CH653677A5 - Furfurylamide und tetrahydrofurfurylamide von phenoxyphenoxyalkansaeuren. - Google Patents

Description

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PATENTANSPRÜCHE 1. Verbindungen der Formel

R1 0 R2

IUI.

O-CH-C-N-R'

worin X Halogen oder Trifluormethyl, Y Wasserstoff, Halogen, Nitro oder Cyano, Z Nitro, Cyano oder Halogen, R1 Alkyl, R2 Wasserstoff oder Alkyl und R3 Furfuryl oder Tetra-hydrofurfuryl bedeuten, in Berührung bringt.

,/ \o/ V:

10

Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf neue Verbindungen der Formel

R1 0 R2

CD

worin X Halogen oder Trifluormethyl, Y Wasserstoff, Halogen, Nitro oder Cyano, Z Nitro, Cyano oder Halogen, R1 Alkyl, R2 Wasserstoff oder Alkyl und R3 Furfuryl oder Tetra-hydrofuryl bedeuten.

2. N-Furfuryl-2-[3-(2-chlor -4- trifluormethylphenoxy) -6-nitrophenoxy]propionamid als Verbindung nach Anspruch 1.

3. N-Tetrahydrofurfuryl-2-[2-nitro -5- (2-chlor -4- trifhi-ormethylphenoxy)phenoxy]propionamid als Verbindung nach Anspruch 1.

4. N-Furfuryl-2-[2-nitro -5- (2-brom -4- trifluormethyl-phenoxy)phenoxy]propionamid als Verbindung nach Anspruch 1.

5. N-Methyl-N-furfuryl -2- [2-nitro-5-(2-chlor -4- trifluor-methylphenoxy)phenoxy]propionamid als Verbindung nach Anspruch 1.

6. N-Ethyl-N-furfuryl -2- [2-nitro -5- (4-fluorphenoxy)-phenoxy]propionamid als Verbindung nach Anspruch 1.

7. N-Propyl-N-furfuryl -2- [2-chlor -5- (2-nitro -4- chlor-phenoxy)phenoxy]propionamid als Verbindung nach Anspruch 1.

8. N-Butyl-N-furfuryl-2-[2-brom-5-(2-cyano -4- brom-phenoxy)phenoxy]propionamid als Verbindung nach Anspruch 1.

9. Herbizides Mittel, dadurch gekennzeichnet, dass es als Wirkstoffkomponente mindestens eine neue Verbindung der Formel

R1 0 R2

IUI,

0-CH-C-N-R*

I

0-CH-C-N-R"

/ \J V

/ \J V:

(I)

20 worin X Halogen oder Trifluormethyl, Y Wasserstoff, Halogen, Nitro oder Cyano, Z Nitro, Cyano oder Halogen, R1 Alkyl, R2 Wasserstoff oder Alkyl und R3 Furfuryl oder Tetra-hydrofurfuryl bedeuten.

Ebenfalls bezieht sich die Erfindung auf ein herbizides 25 Mittel, das als Wirkstoffkomponente mindestens eine Verbindung der Formel I enthält.

Ein Verfahren zur Bekämpfung von Unkräutern wird ebenfalls von der vorliegenden Erfindung umfasst.

Die erfindungsgemässen Verbindungen sind unerwarte-30terweise in herbiziden Mitteln äusserst nützlich.

Bei bevorzugten erfindungsgemässen Verbindungen bedeutet X Chlor, Brom oder Trifluormethyl, Y ist Wasserstoff, Chlor, Brom, Nitro oder Cyano, Z ist Nitro, Cyano, Brom oder Chlor, R1 ist Niederalkyl, R2 bedeutet Wasserstoff 35 oder Niederalkyl und R3 ist Furfuryl oder Tetrahydro-furfuryl.

Bei besonders bevorzugten erfindungsgemässen Verbindungen ist X die Trifluormethylgruppe und Y bedeutet Chlor.

40 Die erfindungsgemässen Verbindungen können hergestellt werden, indem man ein Säurechlorid der Formel

R1 0

I II

,0-CH-C-Cl

45

(I)

/ \J V

50

worin X Halogen oder Trifluormethyl, Y Wasserstoff, Halogen, Nitro oder Cyano, Z Nitro, Cyano oder Halogen, R1 Alkyl, R2 Wasserstoff oder Alkyl und R3 Furfuryl oder Tetra-hydrofurfuryl bedeuten, enthält.

10. Verfahren zur Bekämpfung von Unkräutern, dadurch gekennzeichnet, dass man das Unkraut oder den Wachstumsort des Unkrauts mit mindestens einer neuen Verbindung der Formel

R1 0 R2

(II)

worin X, Y, Z und R1 weiter oben beschrieben sind, mit einem Amin der Formel

R2

I

H-N-R3 III)

55

I

O-CH-C-N-R'

/ \J V:

(I)

worin R2 und R3 weiter oben definiert sind, umsetzt. Diese Reaktion kann leicht ausgeführt werden, indem man das 60 Amin der Formel III mit dem Säurechlorid der Formel II in einem inerten organischen Lösungsmittel, wie z.B. Methylenchlorid, in Gegenwart eines Säureakzeptors, wie z.B. ein tertiäres Amin, zusammenbringt. Typischerweise werden Reaktionstemperaturen verwendet, die unterhalb der Zimmertemperatur liegen und sich in einem Bereich von - 20 °C bis 0 °C bewegen. Nach beendeter Reaktion wird die Reaktionsmischung gewöhnlich mit Wasser gewaschen, um das Salz des Säureakzeptors zu entfernen und nach dem Trocknen kann

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man das Lösungsmittel entfernen, wobei man das gewünschte b) Herstellung von N-Furfuryl-2- [2-nitro-5- (2-chlor-4-triflu-Produkt erhält. Dieses Produkt kann direkt als solches oder ormethylphenoxy) phenoxy] propionamid nach Reinigung unter Anwendung üblicher Verfahren ver- 1 g Furfurylamin (0,01 Mol), 50 ml Methylenchlorid wur-

wendet werden. den in ein Reaktionsgefäss aus Glas gegeben, welches mit ei-

Das Säurechlorid der Formel II kann aus der entsprechen- nem Thermometer, einem mechanischen Rührer und einem den freien Säure hergestellt werden, indem man diese mit Tropftrichter versehen war. Man kühlte die Reaktionsmi-

Thionylchlorid umsetzt. Um die Reaktion zwischen der Säure schung auf eine Temperatur von -10 °C ab und gab 4,3 g und dem Thionylchlorid zu bewirken, können diese unter 2-[2-Nitro-5- (2-chlor-4-trifluormethylphenoxy) phenoxy]

Rühren in einem inerten, trockenen organischen Reaktions- propionylchlorid (0,01 Mol), gelöst in 50 ml Methylenchlo-medium, wie z.B. Toluol, zusammengegeben werden. Man i0 rid> tropfenweise unter Rühren hinzu und man setzte die kann die Reaktion bei Zimmertemperatur oder auch bei er- Kühlung fort. Nach beendeter Zugabe Hess man die Reak-höhten Temperaturen, die bis zu 90 °C hinaufgehen, durch- tionsmischung auf Zimmertemperatur während einer Zeit führen. Nach beendeter Reaktion kann das gewünschte Pro- von einer Stunde unter Rühren erwärmen. Nach dieser Zeit dukt nach Abtrennung des Lösungsmittels, welches man als gab man die Reaktionsmischung in einen Scheidetrichter und Reaktionsmedium verwendete, isoliert werden. 15 es wurde mit 100 ml Wasser, 100 ml verdünnter wässriger Na-

Die Verbindungen der Formel II und ihre entsprechenden triumbicarbonatlösung (5%ige Konzentration) und abermals freien Säuren sind bekannt und sie wurden von Schoenowsky, mit 100 ml Wasser gewaschen. Die gewaschene Lösung et. al., in Z. Naturforsch. 35b, 902-908 (1980) sowie in den wurde getrocknet, indem man sie durch die Phase eines Europäischen Patentanmeldungen Nr. 0001641, veröffent- Trennpapiers gab und dann wurde das Lösungsmittel entlicht am 2. Juni 1979 und Nr. 0011802, veröffentlicht am 11. 20 fernt und ein dunkelrotbraun gefärbtes Öl blieb zurück. Die-Juni 1980, beschrieben. ses Öl unterwarf man der Chromatographie unter Verwen dung einer 150 ml Tonkolonne und Mischungen von Hexan/ Ethylacetat mit zunehmender Konzentrationen des Ethylace-Beispiele für Säurevorläufer der Verbindungen der For- tats als Eluiermittel. Die Fraktionen 9 und 10 wurden verei-mel II, die zur Herstellung der erfindungsgemässen Verbin- 25 nigt und vom Lösungsmittel befreit, wobei man das gedungen nützlich sind, sind die folgenden: 2-[2-Nitro-5- wünschte Produkt erhielt, nämlich N-Furfuryl-2- [2-nitro-5-(2-chlor-4-trifluormethylphenoxy) phenoxy] propionsäure, (2-chlor-4-trifluormethylphenoxy) phenoxy] propionamid. 2-[2-Nitro-5- (4-trifluormethylphenoxy) phenoxy] propion- Die erhaltene Verbindung war ein oranger Feststoff und säure, 2-[2-Nitro-5- (2-brom-4-trifluormethylphenoxy) phen- schmolz bei 128-130 °C.

oxy] propionsäure, 2-[2-Chlor-5- (2-nitro-4- chlorphenoxy) 30

phenoxy]propionsäure, 2-[2-Brom-5- (2-cyano-4-bromphen- Beispiel 2

oxy) phenoxy] propionsäure, 2-[2-Nitro-5- (2,4-dichlorphen- Herstellung von N-Furfuryl-2- [2-nitro-5- (2-brom-4-trifluor-oxy) phenoxy] propionsäure, 2-[2-Nitro-5- (2,4-dibromphen- methylphenoxy ) phenoxy] propionamid oxy) phenoxy] propionsäure, 2-[2-Nitro-5- (4-chlorphenoxy)- 0,015 Mol Furfurylamin, 5 ml Triethylamin und 50 ml phenoxy] propionsäure, 2-[2-Nitro-5- (4-bromphenoxy)- 35 Methylenchlorid werden in ein Reaktionsgefäss aus Glas ge-phenoxy] propionsäure, 2-[2-Nitro-5- (4-iodphenoxy) phen- geben, welches mit einem mechanischen Rührer, Thermome-oxy] propionsäure, 2-[2-Cyano-5- (4-fluorphenoxy) phen- ter und einem Tropftrichter versehen ist. Die Reaktionsmi-oxy]- propionsäure usw. schung wurde auf eine Temperatur von etwa — 50 °C abge-

Beispiele für Amine der Formel III, die für die Herstellung kühlt und dann gibt man eine Lösung von 0,01 Mol 2-[2-Ni-der erfindungsgemässen Verbindungen nützlich sind, sind die 40 tro-5- (2-brom-4-trifluormethylphenoxy) phenoxy] prop-folgenden: Furfurylamin, N-Methyl-N-furfurylamin, N-Eth- ionylchlorid in 50 ml Methylenchlorid tropfenweise unter yl-N-furfurylamin, N-Propyl-N-furfurylamin, N-Butyl-N- Rühren hinzu. Nach beendeter Zugabe lässt man die Reak-furfurylamin, N-Pentyl-N-furfurylamin, N-Hexy-N-furfuryl- tionsmischung unter kontinuierlichem Rühren auf Zimmer-amin, Tetrahydrofurfurylamin, N-Methyl-N-tetrahydrofur- temperate erwärmen. Nach dieser Zeit wird die Mischung in furylamin, N-Ethyl-N-tetrahydrofurfurylamin und ähnliche. 45 einen Scheidetrichter gegeben und mit Wasser und verdünnter

Bevorzugte Herstellungsweisen zur Herstellung der erfin- wässriger Natriumbicarbonatlösung gewaschen. Die gewa-dungsgemässen Verbindungen sind in den nachfolgenden Bei- schene Lösung wird anschliessend getrocknet, filtriert und spielen enthalten. vom Lösungsmittel befreit, wobei ein Rückstand zurück bleibt. Dieser Rückstand wird dann gereinigt, indem man ihn 50 der Eluierungs-Chromatographie unterwirft, wobei man Mi-Beispiel 1 schungen aus Ethylacetat und Hexan mit zunehmenden Kon-

a) Herstellung von 2-[2-Nitro-5- (2-Chlor-4-trifluormethyl- zentrationen von Ethylacetat als Eluiermittel verwendet. Die phenoxy) phenoxy] propionylchlorid gewünschten Fraktionen werden durch IR-Spektroskopie

100 g 2-[2-Nitro-5- (2-chlor-4-trifluormethylphenoxy)- festgestellt und dann entfernt man das Lösungsmittel, wobei phenoxy] propionsäure und 40 ml Toluol wurden in ein Re- 55 man das gewünschte Produkt, nämlich N-Furfuryl-2- [2-ni-aktionsgefass aus Glas gegeben, welches mit einem magneti- tro-5- (2-brom-4-trifluormethylphenoxy) phenoxy] propion-schen Rührer versehen war. Man erhitzte die Mischung so- amid, erhält.

lange auf einem Dampfbad, bis man eine Lösung erhielt.

Man liess die Lösung abkühlen und gab 100 ml Thionylchlo- Beispiel 3

rid tropfenweise unter Rühren hinzu. Nach beendeter Zugabe 60 Herstellung von N-Methyl-N-furfuryl-2- [2-nitro-5- (2-chlor-erwärmte man die Mischung auf eine Temperatur von 67 °C 4-trifluormethylphenoxy ) phenoxy] propionamid und man rührte noch kontinuierlich etwa 2l/z Stunden lang. 0,015 Mol N-Methyl-N-furfurylamin, 5 ml Triethylamin

Nach dieser Zeit wurde die Mischung in einem Dreh-Ver- und 50 ml Methylenchlorid werden in ein Reaktionsgefäss dampfer unter reduziertem Druck von dem Lösungsmittel be- aus Glas, das mit einem mechanischen Rührer, Thermometer freit, wobei man 105 g des gewünschten Produktes, nämlich 65 und Tropftrichter versehen ist, gegeben. Man kühlt die Reak-2-[2-Nitro-5- (2-chlor-4-trifluormethylphenoxy) phenoxy]- tionsmischung auf eine Temperatur von etwa — 15 °C ab und propionylchlorid als Rückstand erhielt. Dieses Produkt lag gibt dann eine Lösung von 0,01 Mol 2-[2-Nitro-5- (2-chlor-4-als burgundergefärbtes viskoses Öl vor. trifluormethylphenoxy) phenoxy] propionylchlorid in 50 ml

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Methylenchlorid tropfewneise unter Rühren hinzu. Nach beendeter Zugabe lässt man die Reaktionsmischung auf Zimmertemperatur erwärmen, wobei kontinuierlich gerührt wird. Nach dieser Zeit gibt man die Mischung in einen Scheidetrichter und es wird mit Wasser und verdünnter wässriger Na-triumbicarbonatlösung gewaschen. Die gewaschene Lösung wird anschliessend getrocknet, filtriert und vom Lösungsmittel befreit, wobei ein Rückstand zurückbleibt. Dieser Rückstand wird dann gereinigt, indem man ihn der Eluierungs-Chromatographie unterwirft, wobei man Mischungen von Ethylacetat und Hexan mit zunehmenden Konzentrationen von Ethylacetat als Eluiermittel verwendet. Die gewünschten Fraktionen werden durch IR-Spektroskopie bestimmt und dann von dem Lösungsmittel befreit, wobei man das gewünschte Produkt, nämlich N-Methyl-N-furfuryl-2- [2-ni-tro-5- (2-chlor-4-trifluormethylphenoxy) phenoxy] propionamid, erhält.

Beispiel 4

Herstellung von N-Ethyl-N-furfuryl-2-[2-nitro-5-(4-fluorphen-oxy ) phenoxy]propionamid

0,015 Mol N-Ethyl-N-furfurylamin, 5 ml Triethylamin und 50 ml Methylenchlorid werden in ein Reaktionsgefäss aus Glas gegeben, welches mit einem mechanischen Rührer, Thermometer und einem Tropftrichter versehen ist. Die Reaktionsmischung wird auf eine Temperatur von etwa — 15 " C abgekühlt und dann gibt man eine Lösung von 0,01 Mol 2-[2-Nitro -5- (4-fIuorphenoxy)phenoxy]propionylchlorid in 50 ml Methylenchlorid tropfenweise unter Rühren hinzu. Nach beendeter Zugabe lässt man die Reaktionsmischung auf Zimmertemperatur unter kontinuierlichem Rühren erwärmen. Nach dieser Zeit wird die Mischung in einen Scheidetrichter gegeben und man wäscht mit Wasser und verdünnter wässriger Natriumbicarbonatlösung. Die gewaschene Lösung wird dann getrocknet, filtriert und vom Lösungsmittel befreit, wobei ein Rückstand zurückbleibt. Dieser Rückstand wird dann gereinigt, indem man ihn der Eluierungs-Chromatographie unterwirft, wobei man Mischungen aus Ethylacetat und Hexan mit zunehmenden Konzentrationen an Ethylacetat als Eluiermittel verwendet. Die gewünschten Fraktionen werden durch IR-Spektroskopie bestimmt und dann wird das Lösungsmittel entfernt, wobei man das gewünschte Produkt, nämlich N-Ethyl-N-furfuryl -2- [2-nitro -5- (4-fluorphenoxy)-phenoxyjpropionamid, erhält.

Beispiel 5

Herstellung von N-Propyl-N-furfuryl-2-[2-chlor-5-(2-nitro -4-chlorphenoxy ) phenoxy ]propionamid

0,015 Mol N-Propyl-N-furfurylamin, 5 ml Triethylamin und 50 ml Methylenchlorid werden in ein Reaktionsgefäss aus Glas gegeben, welches mit einem mechanischen Rührer, Thermometer und einem Tropftrichter versehen ist. Man kühlt die Reaktionsmischung auf eine Temperatur von etwa —15 °C ab und gibt eine Lösung von 0,01 Mol 2-[2-Chlor-5-(2-nitro -4- chlorphenoxy)-phenoxy]propionylchlorid in 50 ml Methylenchlorid tropfenweise unter Rühren hinzu. Nach beendeter Zugabe lässt man die Reaktionsmischung auf Zimmertemperatur unter kontinuierlichem Rühren erwärmen. Nach dieser Zeit wird die Mischung in einen Scheidetrichter gegeben und mit Wasser und verdünnter wässriger Natriumbicarbonatlösung gewaschen. Die gewaschene Lösung wird dann getrocknet, filtriert und vom Lösungsmittel befreit, wobei ein Rückstand zurückbleibt. Dieser Rückstand wird anschliessend gereinigt, indem man ihn der Eluierungs-Chromatographie unterwirft, wobei man Mischungen aus Ethylacetat und Hexan mit zunehmenden Konzentrationen an Ethylacetat als Eluiermittel verwendet. Die gewünschten Fraktionen werden durch IR-Spektroskopie bestimmt und dann von dem Lösungsmittel befreit, wobei man das gewünschte Produkt, nämlich N-Propyl-N-furfuryl-2-[2-chlor -5- (2-nitro-4-chlorphenoxy)-phenoxylpropionamid, erhält.

Beispiel 6

Herstellung von N-Butyl-N-furfuryl-2-[2-brom-5-(2-cyano-4-5 bromphenoxy ) phenoxy ]propionamid

0,015 Mol N-Butyl-N-furfurylamin, 5 ml Triethylamin und 50 ml Methylenchlorid werden in ein Reaktionsgefäss aus Glas gegeben, welches mit einem mechanischen Rührer, Thermometer und einem Tropftrichter versehen ist. Die Re-10 aktionsmischung wird auf eine Temperatur von etwa -15 °C abgekühlt und man gibt eine Lösung von 0,01 Mol 2-[2-Brom-5-(2-cyano -4- bromphenoxy)phenoxy]propionylchlo-rid in 50 ml Methylenchlorid tropfenweise unter Rühren hinzu. Nach dieser Zeit wird die Mischung in einen Scheide-15 trichter gegeben und mit Wasser und verdünnter wässriger Natriumbicarbonatlösung gewaschen. Die gewaschene Lösung wird dann getrocknet, filtriert und vom Lösungsmittel befreit, wobei man einen Rückstand erhält. Dieser Rückstand wird anschliessend gereinigt, indem man ihn der Eluierungs-20 Chromatographie unterwirft, wobei man Mischungen aus Ethylacetat und Hexan mit zunehmenden Konzentrationen an Ethylacetat als Eluiermittel verwendet. Die gewünschten Fraktionen werden durch IR-Spektroskopie bestimmt und dann von dem Lösungsmittel befreit, wobei man das ge-25 wünschte Produkt, nämlich N-Butyl-N-furfuryl -2- [2-brom-5-(2-cyano -4- bromphenoxy)-phenoxy]propionamid, erhält.

Beispiel 7

Herstellung von N-Furfuryl-2-[2-nitro-5-(2-chlor-4-trifluor-30 methylphenoxy )phenoxy]butyramid

0,015 Mol Furfurylamin 5 ml Triethylamin und 50 ml Methylenchlorid werden in ein Reaktionsgefäss aus Glas gegeben, das mit einem mechanischen Rührer, Thermometer und einem Tropftrichter versehen ist. Die Reaktionsmischung 35 wird auf eine Temperatur von etwa - 15 °C abgekühlt und man gibt eine Lösung von 0,01 Mol 2-[2-Nitro-5-(2-chlor-4-trifluormethylphenoxy)phenoxy]butyrylchlorid in 50 ml Methylenchlorid tropfenweise unter Rühren hinzu. Nach beendeter Zugabe lässt man die Mischung auf Zimmertempera-40 tur unter kontinuierlichem Rühren erwärmen. Nach dieser Zeit wird die Mischung in einen Scheidetrichter gegeben und mit Wasser und verdünnter wässriger Natriumbicarbonatlösung gewaschen. Die gewaschene Lösung wird getrocknet, filtriert und vom Lösungsmittel befreit, wobei man einen Rück-45 stand erhält. Dieser Rückstand wird dann gereinigt, indem man ihn der Eluierungs-Chromatographie unterwirft, wobei man Mischungen aus Ethylacetat und Hexan mit zunehmenden Konzentrationen an Ethylacetat als Eluiermittel verwendet. Die gewünschten Fraktionen werden durch IR-Spektro-50 skopie bestimmt und dann von dem Lösungsmittel befreit, wobei man das gewünschte Produkt, nämlich N-Furfuryl-2-[2-nitro -5- (2-chlor -4- trifluormethylphenoxy)phenoxy]-butyramid, erhält.

55 Beispiel 8

Herstellung von N-Methyl-N-furfuryl-2-[2-nitro-5-(2-chlor -4-trifluormethylphenoxy j-phenoxyJpentanamid

0,015 Mol N-Methyl-N-furfurylamin, 5 ml Triethylamin und 50 ml Methylenchlorid werden in ein Reaktionsgefäss 60 aus Glas gegeben, welches mit einem mechanischen Rührer, Thermometer und einem Tropftrichter versehen ist. Man kühlt die Reaktionsmischung auf eine Temperatur von etwa —15 °C ab und gibt eine Lösung von 0,01 Mol 2-[2-Nitro-5-(2-chlor -4- trifluormethylphenoxy)phenoxy]pentanoylchlo-65 rid in 50 ml Methylenchlorid tropfenweise unter Rühren hinzu. Nach beendeter Zugabe lässt man die Reaktionsmischung auf Zimmertemperatur unter kontinuierlichem Rühren erwärmen. Nach dieser Zeit wird die Mischung in einen

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Scheidetrichter gegeben und mit Wasser und verdünnter Tetrahydrofurfuryl-2[2-nitro-5- (2-chlor-4-trifluormethyl-

wässriger Natriumbicarbonatlösung gewaschen. Die gewa- phenoxy)phenoxy] propionamid. Dieses Produkt lag als schene Lösung wird dann getrocknet, filtriert und vom Lö- oranger Feststoff vor und schmolz bei 102 bis 104 °C. sungsmittel befreit, wobei man einen Rückstand erhält. Die- für die praktische Verwendung der erfindungsgemässen ser Rückstand wird anschliessend gereinigt, indem man ihn 5 Verbindungen als Herbizide können die genannten Verbinder Eluierungs-Chromatographie unterwirft, wobei man Mi- düngen gewöhnlich einer herbiziden Zusammensetzung ein-schungen aus Ethylacetat und Hexan mit zunehmenden Kon- verleibt werden, die ein inertes Trägermaterial und eine herbi-zentrationen an Ethylacetat als Eluiermittel verwendet. Die zid toxische Menge einer erfindungsgemässen Verbindung gewünschten Fraktionen werden durch IR-Spektroskopie be- enthält. Derartige herbizide Zusammensetzungen, die auch stimmt und dann von dem Lösungsmittel befreit, wobei man 10 Formulierungen genannt werden, ermöglichen es, dass man das gewünschte Produkt, nämlich N-Methyl-N-furfuryl-2-[2- die aktive Verbindung bequem, in gewünschten Mengen, für nitro -5- (2-chlor -4- trifluormethylphenoxy)phenoxy]pentan- den Unkrautbefall anwendet. Diese Zusammensetzungen amid, erhält. können feste Formulierungen sein, wie z.B. Stäube, Granu late oder auch netzbare Pulver. Sie können auch in flüssiger Beispiel 9 15 Form, wie z.B. Lösungen, Aerosole oder emulgierbare Kon-

Herstellung von N-Furfuryl-2-f2-cyano-5- (2-chlor-4-trifluor- zentrate, vorliegen.

methylphenoxy) phenoxy] hexanamid So z.B. kann man Staubformulierungen herstellen, indem

0,015 Mol Furfurylamin, 5 ml Triethylamin und 50 ml man die aktive Verbindung vermahlt und sie dann mit einem Methylenchlorid werden in ein Reaktionsgefäss aus Glas ge- inerten Trägermaterial vermischt, wie z.B. Talk, Ton, Kieselgeben, welches mit einem mechanischen Rührer, Thermome- 20 erden, Pyrophyllit und ähnlichen Materialien. Granulat-Forter und einem Tropftrichter versehen ist. Die Reaktionsmi- mulierungen können erhalten werden, indem man granulierte schung wird auf eine Temperatur von etwa —15 °C abgekühlt Trägermaterialien, wie z.B. Attapulgite oder Vermiculite, die und man gibt eine Lösung von 0,01 Mol 2-[2-Cyano-5- gewöhnlich eine Teilchengrösse aufweisen, die sich in einem

(2-chlor-4-trifluormethylphenoxy) phenoxy] hexanoylchlorid Bereich von etwa 0,3 bis 1,5 mm bewegt, mit der aktiven Vérin 50 ml Methylenchlorid tropfenweise unter Rühren hinzu. 25 bindung, die gewöhnlich in einem geeigneten Lösungsmittel Nach beendeter Zugabe lässt man die Reaktionsmischung aufgelöst ist, imprägniert. Benetzbare Pulver, die man in unter kontinuierlichem Rühren auf Zimmertemperatur er- Wasser oder Öl zu einer beliebigen gewünschten Konzentra-wärmen. Nach dieser Zeit wird die Mischung in einen Schei- tion der aktiven Verbindung dispergieren kann, v/erden übli-detrichter gegeben und man wäscht mit Wasser und verdünn- cherweise hergestellt, indem man Benetzungsmittel konzen-ter wässriger Natriumbicarbonatlösung. Die gewaschene Lö- 3° trierten Staub-Formulierungen einverleibt.

sung wird dann getrocknet, filtriert und vom Lösungsmittel In einigen Fällen sind die aktiven Verbindungen in übli-

befreit, wobei man einen Rückstand erhält. Dieser Rückstand chen organischen Lösungsmitteln, wie z.B. Kerosin oder Xy-wird dann gereinigt, indem man ihn der Eluierungs-Chroma- loi, genügend löslich, so dass man sie direkt als Lösungen in tographie unterwirft, wobei man Mischungen aus Ethylacetat diesen Lösungsmitteln verwenden kann. Häufig können Lö-und Hexan mit zunehmenden Konzentrationen an Ethylace- 35 sungen von Herbiziden unter atmosphärischem Überdruck in tat als Eluiermittel verwendet. Die gewünschten Fraktionen Form von Aerosolen dispergiert werden. Die bevorzugten werden durch IR-Spektroskopie bestimmt und dann entfernt flüssigen herbiziden Zusammensetzungen sind jedoch emul-man das Lösungsmittel, wobei man das gewünschte Produkt, gierbare Konzentrate, welche eine erfindungsgemässe aktive nämlich N-Furfuryl-2- [2-cyano-5- (2-chlor-4-trifluormethyl- Verbindung und ein inertes Trägermaterial, ein Lösungsmit-phenoxy) phenoxy] hexanamid, erhält. 40 tel sowie ein Emulgiermittel enthalten. Derartige emulgier bare Konzentrate kann man mit Wasser und/oder Öl auf eine Beispiel 10 beliebige gewünschte Konzentration der aktiven Verbindung

Herstellung voti N-Tetrahydrofurfuryl-2- [2-nitro-5- (2-chlor- für die Anwendung als Spray verdünnen, wobei der Spray auf 4-trifluormethylphenoxy) phenoxy] propionamid den Ort des Befalls mit Unkräutern angewendet wird. Die

0,015 Mol Tetrahydrofurfurylamin (1,5 g), 50 ml Methy- 45 Emulgiermittel, die ganz allgemein in diesen Konzentraten lenchlorid und 5 ml Triethylamin werden in ein Reaktionsge- verwendet werden können, sind nichtionisch oder Mischun-fäss aus Glas gegeben, welches mit einem Rührer, Thermome- gen aus nichtionischen mit anionischen oberflächenaktiven ter und einem Tropftrichter versehen ist. Die Reaktionsmi- Mitteln. Unter Verwendung einiger Emulgiersysteme kann schung wird auf eine Temperatur von -10 °C abgekühlt und man eine invertierte Emulsion (Wasser in Öl) für die direkte man gibt 4,3 g 2-[2-Nitro-5- (2-chlor-4-trifluormethylphen- 50 Anwendung auf den Unkrautbefall herstellen.

oxy) phenoxy] propionylchlorid, gelöst in 50 ml Methy- Eine typische erfindungsgemässe herbizide Zusammenset-

lenchlorid, tropfenweise unter Rühren hinzu. Nach beendeter zung wird in dem nachfolgenden Beispiel beschrieben, in wel-Zugabe setzt man das Rühren noch für eine Zeitperiode von chem sich die angegebenen Mengen auf Gewichtsteile be-etwa einer Stunde fort. Nach dieser Zeit wird die Reaktions- ziehen.

mischung in einen Scheidetrichter gegeben und man wäscht 55

mit 300 ml Wasser und 100 ml verdünnter wässriger Natri- Beispiel 11

umbicarbonatlösung. Die gewaschene Lösung wird dann ge- Herstellung einer Staubformulierung trocknet, indem man sie durch die Phase eines Brennpapieres Produkt von Beispiel 1 10

hindurchgibt und man entfernt das Lösungsmittel in einem gepulverter Talk 90

Dreh-Verdampfer bei saugendem Druck, wobei ein dunkles 60

braun-oranges Öl als Rückstand zurückbleibt. Dieser Rück- Die weiter oben genannten Bestandteile werden in einer stand wird dann in Toluol (6 ml) gelöst und auf eine Tonko- mechanischen Mahl-Mischvorrichtung gemischt und solange lonne von 1501 Inhalt zum Chromatographieren gegeben. gemahlen, bis sie einen homogenen, frei fliessenden Staub der Anschliessend eluiert man, indem man Ethylacetat-Hexan gewünschten Teilchengrösse darstellt. Dieser Staub eignet Mischungen mit zunehmenden Konzentrationen an Ethylace- 65 sich für die direkte Anwendung auf den Ort des Unkrauttat verwendet. Man sammelte zwölf Fraktionen. Die Fraktio- befalls.

nen 5 und 6 wurden vereinigt und von den Lösungsmitteln be- Die erfindungsgemässen Verbindungen können als Herbi-freit, wobei man das gewünschte Produkt erhielt, nämlich N- zide auf solche Weise angewendet werden, wie es dem Fach-

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6

mann bekannt ist. Eine Methode zur Bekämpfung von Unkraut umfasst die Behandlung des Ortes, wo die Unkräuter auftreten, mit einem herbiziden Mittel, das einen inerten Träger und als wesentlichen aktiven Bestandteil eine herbizid wirksame Menge einer erfindungsgemässen Verbindung enthält. Die Konzentration der neuen erfindungsgemässen Verbindungen in den herbiziden Zusammensetzungen variiert im allgemeinen sehr stark, abhängig von der Art der Formulierung und dem gewünschten Anwendungszweck, aber in der Regel werden die herbiziden Formulierungen etwa 0,05 bis etwa 95 Gew.-% der aktiven erfindungsgemässen Verbindungen enthalten. In einer bevorzugten Ausführungsform enthalten die herbiziden Zusammensetzungen etwa 5 bis etwa 75 Gew.-% der aktiven Verbindung. Die erfindungsgemässen Zusammensetzungen können ebenfalls zusätzliche Substanzen oder andere Pestizide, wie z.B. Insektizide, Nematozide, Fungizide und ähnliche enthalten. Die erfindungsgemässen Zusammensetzungen können auch Stabilisatoren, Verteilungsmittel, Desaktivatoren, Adhesive, Haftmittel, Düngemittel, Aktivatoren, synergistische Mittel und andere aufweisen.

Die erfindungsgemässen Verbindungen sind ebenfalls nützlich, wenn sie mit anderen Herbiziden und/oder Entblätterungsmitteln, Trocknungsmitteln, Wachstumsinhibitoren und ähnlichen Mitteln in den herbiziden Formulierungen, wie weiter oben beschrieben, kombiniert sind. Diese anderen Materialien können etwa 5% bis etwa 95% der aktiven Bestandteile in den herbiziden Zusammensetzungen ausmachen. Die Verwendung von Kombinationen dieser anderen Herbizide und/oder Entblätterungsmittel, Trocknungsmittel usw. mit den erfindungsgemässen Verbindungen ergeben herbizide Formulierungen, die bei der Bekämpfung von Unkraut wirksamer sind und sehr oft erhält man Resultate, die man bei der Anwendung der getrennten Zusammensetzungen der einzelnen Herbizide nicht erzielen kann. Die erfindungsgemässen Zusammensetzungen zur Bekämpfung von Unkräutern können neben den erfindungsgemässen aktiven Verbindungen andere Herbizide, Entblätterungsmittel, Trocknungsmittel und das Wachstum verzögernde Mittel usw. enthalten. So können die erfindungsgemässen herbizid wirksamen Formulierungen Chlorphenoxy-Herbizide aufweisen, wie z.B. 2,4-D, 2,4,5-T, MCPA, MCPB, 4(2,4-DB), 2,4-DEB, 4-CPB, 4-CPP, 2,4,5-TB, 2,4,5-TES, 3,4-DA, «Silvex» und ähnliche; Carbamat-Herbizide, wie z.B. IPC, CIPC, «Swep», «Baar-ban», BCPC, CEPC, CPPC und ähnliche; Thiocarbamat und Dithiocarbamat enthaltende Herbizide, wie z.B. DCEC, «Methan-Sodium», EPTX, «Diallat», PEBC, «Perbulat», «Vernolat» und ähnliche; substituierte Harnstoffherbizide, wie z.B. Norea, Siduron, Dichloral-Harnstoff, Chlorxuran, Cycluron, Fenuron, Monuron, Monuron TCA, Diuron, Li-nuron, Monolinuron, Neburon, Buturon, Trimeturon und ähnliche; symmetrische Triazin-Herbizide, wie z.B. Simazin, Chlorazin, Atraon, Desmetryne, Norazin, Ipazin, Prometryn, Atrazin, Trietazin, Simeton, Prometon, Propazin, Ametryn und ähnliche; Chloracetamid enthaltende Herbizide, wie z.B. alpha-Chlor-N,N-dimethylacetamid, CDEA, CDAA, alpha-Chlor-N-isopropylacetamid, 2-Chlor-N-isopropyl-acetanilid, 4-(Chloracetyl)-morpholin, l-(Chloracetyl)piperidin und ähnliche; chlorierte aliphatische Säure-Herbizide, wie z.B. TCA, Dalapon, 2,3-Dichlorpropionsäure, 2,2,3-TPA und ähnliche; chlorierte Benzoesäure und Phenylessigsäure enthaltende Herbizide, wie z.B. 2,3,6-TBA, 2,3,5,6-TBA, Di-camba, Tricamba, Amiben, Fenac, PBA, 2-Methoxy-3,6-dichlorphenylessigsäure, 3-Methoxy-2,6-dichlorphenylessig-säure, 2-Methoxy-3,4,6-trichlorphenylessigsäure, 2,4-Di-chlor-3-nitrobenzoesäure und ähnliche; und solche Verbindungen wie Aminotriazol, Maleinsäurehydrazid, Phenyl-Hg-

(Il)-acetat, Endothal, Biuret, technisches Chlordan, Dimeth-yl-2,3,5,6-tetrachlorterephthalat, Diquat, Erbon, DNC, DNBP, Dichlorbenil, DPA, Diphenamid, Dipropalin, Tri-fluralin, Solan, Dicryl, Merphos, DMPA, DSMA, MSMA, 5 Kaliumazid, Acrolein, Benefin, Bensulid, AMS, Bromacil, 2-(3,4-Dichlorphenyl) -4- methyl-l,2,4-oxadiazolidin, 3,5-Dion, Bromxynil, Cacodylsäure, DMA, DPMF, Cypro-mid, DCB, DCPA, Dichlon, Diphenatril, DMTT, DNAP, EBEP, EXD, HCA, Ioxynil, IPX, Isocyil, Kaliumcyanat, 10 MAA, MAMA, MCPES, MCPP, MH, Molinat, NPA, OCH, Paraquat, PCP, Picloram, DPA, PCA, Pyrichlor, Se-son, Terbacil, Terbutol, TCBA,Brominil, CP-50144, H-176-1, H-732, M-2091, Planavin, Natriumtetraborat, Cal-ciumcyanamid, DEF, Ethylxanthogendisulfid, Sindon, Sin-15 don B, Propanil und ähnliche.

Derartige Herbizide können für das erfindungsgemässe Bekämpfungsverfahren und die erfindungsgemässen Formulierungen in Form ihrer Salze, Ester, Amide und in Form anderer Derivate zusammen mit den erfindungsgemässen Ver-2o bindungen eingesetzt werden.

Unkräuter sind unerwünschte Pflanzen, die dort wachsen, wo sie nicht gewünscht werden, die keinen wirtschaftlichen Wert haben und die die Produktion kultivierter Ernten 25 schlecht beeinflussen, schädigend auf das Wachstum von Zierpflanzen wirken oder einen schlechten Einfluss auf Vieh und Geflügel haben. Es sind viele Arten von Unkräutern bekannt, einschliesslich der einjährigen Unkräuter, wie z.B.: Gänsefuss, Gänsekraut, Fuchsschwanz, dititaria sanguinalis, 30 wilder Senf, Hydrocotyle vulgaris, Raigras, Gänsegras, Vogelmiere, wilder Hafer, Cissampelos pareira, Portulak, Echi-nochla crus-galli, Wasserpfeffer, Polygonum aviculare, Xan-thium, wilder Buchweizen, Chenopodiaceae, Agrostemma githago, Ambrosia, Sonchus, Zichorie, Purgierkroton, Lyth-35 raceae, Zittergras, Feldraute, Kreuzkraut, Galeopsis, Wolfsmilch, Knöterich, Emex, Shama millet, Potamogeton, Heideaster, Molugoverticillata, Ipomea, Galium, Lemnaceae und Naias; zweijährige Pflanzen, wie z.B. wilde Rübe, Matricaria, wilde Gerste, Lichtnelke, Kamille, Klette, Wollkraut, rund-40 blättrige Malva, Cirsium lanceolatum, Hundezunge, Verbas-cum blattaria und Purpursterndistel; oder mehrjährige Stauden, wie z.B. weisse Konrade, Lolium perenne, Queckengras, Sorglium habpense, kanadische Distel, Heckenwinde, Bermudagras, Rumex acetosella, gekräuselter Rumex, Cyperus, 45 Feld-Arenaria, Löwenzahn, Glockenblume, Feld-Winde, russische Flockenblume, Grammagras, Leinkraut, Schafgarbe, Aster, Steinsame, Schaltelhalm, Centaurea nigra, Ta-baceae, Seesimse, Katzenschwanz und Winterkresse.

Auf ähnliche Weise kann man die Unkräuter auch als 50 breitblättrige oder grasartige Unkräuter klassifizieren. Es ist wirtschaftlich erwünscht, das Wachstum derartiger Unkräuter zu bekämpfen, ohne die nützlichen Pflanzen oder Tiere zu beschädigen oder zu vergiften.

Die erfindungsgemässen Verbindungen sind für eine Un-55 krautbekämpfung insbesondere wertvoll, da sie gegenüber vielen Arten und Gruppen von Unkräutern giftig wirken, sich aber gegenüber nützlichen Pflanzen verhältnismässig ungiftig verhalten. Die genaue Menge der benötigten Verbindungen hängt von den verschiedensten Faktoren ab, einschliesslich 60 davon, ob es sich um kräftige Unkräuter handelt, vom Wetter, von der Art der Erde, der Anwendungsmethode, der Art von nützlichen Pflanzen in der Umgebung usw. Während einer Anwendungsmenge ca. 28,35 g bis ca. 56,70 g der aktiven Verbindung pro ca. 4050 m2 für eine wirksame Bekämpfung 6S eines leichten Unkrautbefalls, wobei das Unkraut unter ungünstigen Bedingungen wächst, ausreichend sein kann, benötigt man in der Regel ca. 4,54 kg oder mehr der aktiven Verbindung pro ca. 4050 m2 für eine wirksame Unkrautbekämp-

7 653 677

fung, wenn ein dichter Befall mit abgehärteten mehrjährigen letzung, 7,8,9 = schwere Verletzung; 10 = Tod und NE beUnkräutern, die unter günstigen Bedingungen wachsen, statt- deutet keine Entwicklung. Die Wirksamkeit dieser Verbingefunden hat. düngen ist durch Angabe der erhaltenen Resultate in Tabelle Die herbizide Toxizität der neuen erfindungsgemässen I beschrieben. Die Zahlen mit Deizimalstellen sind das Resul-Verbindungen kann nach verschiedenen bekannten Tests 5 tat von Mittelwerten, die aus zwei oder mehr Experimenten, durchgeführt werden, wie z.B. durch Vor-Auflauf- und Nach- die auf gleiche Art durchgeführt wurden, erhalten werden Auflauf-Tests. konnten.

Die herbizide Aktivität der neuen erfindungsgemässen Die herbizide Aktivität von erfindungsgemässen Verbin-

Verbindungen wurde durch Versuche für die Vor-Auflauf-Be- düngen wurde auch in Versuchen gezeigt, in welchen man kämpfung verschiedenster Unkräuter gezeigt. Bei diesen Ver- 10 ejne Nach-Auflauf-Behandlung verschiedener Unkräuter suchen füllte man kleine, aus Plastik bestehende Töpfe, die vornahm. In diesen Versuchen formulierte man die zu unter-

sich für Treibhäuser eignen, mit trockener Erde und säte die suchenden Verbindungen als wässrige Emulsionen und man verschiedensten Unkrautsamen. Vierundzwanzig Stunden sprühte die angezeigten Dosen auf die Blätter verschiedener oder weniger nach der Saat besprühte man die Töpfe mit Unkrautarten, wobei die Blätter eine vorgeschriebene Grösse

Wasser, bis die Erde nass war und man sprühte dann die Test- 15 erreicht haben mussten. Nach dem Besprühen gab man die

Verbindungen, die als wässrige Emulsionen aus Acetonlösun- Pflanzen in ein Treibhaus und es wurde täglich oder auch öf-

gen formuliert waren und Emulgiermittel enthielten, bei den ters begossen. Auf die Blätter der auf diese Weise behandelten angegebenen Konzentrationen auf die Oberfläche der Erde. Pflanzen wurde kein Wasser angewendet. Der Grad der Ver-

Nach dem Besprühen werden die Erde enthaltenden Ge- letzung wurde nach 10 bis 15 Tagen bestimmt und mit der fässe in ein Treibhaus gegeben, man führt zusätzlich Wärme 20 weiter oben beschriebenen Skala, die von 0 bis 10 reicht be-zu und es wird täglich oder auch öfters begossen. Unter diesen wertet. Die Wirksamkeit dieser Verbindungen wird durch die

Bedingungen werden die Pflanzen während eines Zeitraumes nachfolgenden Daten, die in Tabelle II angegeben sind, ge-

von 15 bis 21 Tagen gehalten und man bewertet den Zustand zeigt. Die Werte mit Dezimalstellen sind das Resultat von der Pflanzen und den Grad, aufweiche Weise die Pflanzen be- Mittelwerten, welche durch Ausführung der gleichen Experi-

schädigt wurden, und zwar auf einer Skala, die von 1 bis 10 2s mente erhalten wurden.

reicht, wie folgt: 0 = keine Verletzung; 1,2 = leichte Verlet- jn den nachfolgenden Tabellen ist die Konzentration in zung; 3,4 = mässige Verletzung; 5,6 = mässig schwere Ver- 0,454 kg/4050 m2 angegeben.

Tabelle I

Verbindung

Produkt von

Beispiel I

Produkt von

Beispiel 10

Konzentration

1 10

0,5 9

0,25 0,125

Vorauflauf-Verteilung Tests nach 14 und 21 Tagen

WMSD BDWD PIGW JMWD VTLF

14 21 14 21 14 21

10 10 NE NE NE NE

NE NE 9 10 NE NE

9 10 10 10 10 10

2 10 NE NE 9

4 2 NE NE 0

6 4

21

14

21

NE

-

10

7

8

10

3

3

3

7

6

3

0

0

4

10

10

_

1

10

10

8

0,5

10

10

4

0,25

7

7

0

0,125

6

3

0

9 4 1 0

NE NE NE NE 10

10 10 10 10

10 10 10 10

NE NE NE NE

9 10

NE NE 10 2 10

10 0

10 10 10 10 3

MNGY

YLFX

BNGS

JNGS

14

21

14

21

14

21

14

8 10

8

10

10

10

10

10

10

7

7

10

10

5

6

6

2

0

10

10

3

5

3

0

0

7

7

4

10

10

0

0

6

6

3

8

9

10

10

NE

NE

10

8 10

9

9

10

10

10

10 i

10

10

10

10

10

10 ]

4

0

0

0

6

3

3

1

0

4

6

6

3

7

21 10 4 3 3 2

10 10 10 2 7

OS

OJ

3

Produkt von

Beispiel 1

Produkt von

Beispiel 10

4 -1 7 0,5 3 0,25 3

0,125 0

4 -1 4 0,5 0 0,25 0 0,125 0

7 1 0 0

7 0 0 0

6 2 I 4 0

7 0 0 0 0

NE NE

8 7

3 7

4 7 3 0

7

10

NE

NE

10

10

NE

NE

7

6

NE

NE

0

0

9

9

0

0

10

10

10 4 9 4

10 5 10

10 5 1 0 0

10

10 10

NE NE NE NE NE NE 10 " NE NE 2 7 10 0

0

6

4

4

0

10

10

4

0

2

0

4

10

8

10

10

10

NE

10

10

4

5

10

10

4

0

10

10

0

5 2

2

3

10 3 0 0

5

4

10

10

0

0

4

6

1

1

10

10

0

0

4

4

3 1 0 0

10 2 2 0

10

5

6 2

10

4

5 2

Produkt 4

»°? • 1 10 10 4 6 ~i o 4 ^ ^ " NE NE

Beispiel I 0,5 9 g 2 , g 4 4 4 3 1 ° .

0,25 8 l0 2l2n^ni

».«25 0 o 0 l J S l ? \ \ S « ; :

Produkt 4

von

1 10

Beispiel 10 0,5 10 10 4 4 0 n Ì ï Ï 6 10 10

0,25 7 9 0 ] o n 5 ? Î 3 10 10

0,125 7 8 0 0 o o i o o o Ì o°

Tabelle II Nachauflauf-Verteilung

Verbindung Konzen- WMSD BDWD PIGW JMWD VTLF MNGY YLFX BNGS JNGS QKGS WOAT CBGS SPGT CTGS tration

Produkt 4 10

von 1 10

Beispiel 1 0,5 10

0,25 10

0,125 10

0,062 -

0,031 -

0,015 -

7

_

10

6

10

—

10

10

-

4

10

10

10

10

10

10

9

10

10

10

10

10

10

7

10

10

10

10

10

10

7

10

10

6

10

10

0

10

10

10

10

10

4

7

10

10

5

9

10

0

9*

10

10*

10*

10

0

5

10

5

10

9

9

0

3

-

10

10

-

-

-

-

-

-

—

—

—

5

-

10

10

-

-

-

-

-

—

—

—

1

-

10

10

-

-

-

-

—

Produkt

4

10

10

-

10

-

10

10

10

10

-

8

10

-

-

von

1

10

10

10

10

10

10

10

10

10

10

10

10

10

5

Beispiel 10

0,5

10

10

10

10

10

10

10

10

10

9

2

10

10

0

0,25

10

10

10

10

10

10

0

9

10

5

0

9

10

0

0,125

10

8,5*

10

10*

10*

9

0

6

8

0

1

1

10

0

0,062

-

5

-

10

10

-

-

-

-

-

-

-

-

-

0,031

-

3

-

10

10

-

-

-

-

-

-

-

-

-

0,015

-

0

-

10

10

-

-

-

-

-

-

-

-

-

Produkt von

Beispiel 1

4

_

-

7

-

-

-

-

-

-

-

1

10

10

7

10

10

6

7

8

3

10

0,5

10

10

6

10

10

3

5

3

1

3

0,25

10

10

3

10

10

5

1

1

0

1

0,125

10

3*

-

-

4

0

1

0

1

-

0,062

-

-

2

-

-

-

-

-

-

—

0,031

-

-

2

-

-

-

-

-

-

—

0,015

-

-

1

-

-

-

-

-

-

-

-

5

10

10

3

10

10

5

10

8

3

5

7

Produkt

4

-

-

9

-

-

-

von

1

10

10

8

10

10

9

Beispiel 10

0,5

10

10

7

10

10

5

0,25

10

10

4

10

-

1

0,125

8

10

3,5*

10

-

1

0,062

-

-

3

-

-

-

0,031

-

-

3

-

-

-

0,015

-

-

2

-

-

-

-

-

_

4

-

-

-

5

5

10 ,

10

-

-

-

-

3

0

6

10

-

-

-

0

0

0

10

-

-

0

0

0

8

-

7

10

10

_

—

—

—

3

10

9

__

_

_

2

10

7

_

_

_

—

0

5

2

653 677

10

Verbindung Konzen- IVMNGY CDCK WMSTD SKPD ANNGY

tration

Produkt

0,125

10

10

10

3 6

von

0,062

10

10

10

2 7

Beispiel 1

0,031

7

10

10

0 6

0,015

10

2

3

0 10

Produkt

0,125

7

10

10

9 10

von

0,062

10

3

6

1 6

Beispiel 10

0,031

10

3

3

1 4

0,015

7

0

3

0 4

Mittelwert von 2 oder mehr Tests

Abkürzungen für Unkräuter und Ernten

WMSD = wilder Senf

BDWD = Winde

PIGW = Gänsefuss

JMWD = Datura stramonium

VTLF = Cissampelos pareira

MNGY = Jopomoea

BNGS = Echinochloa crus-galli

JNGS = Sorghum halepense

QKGS = Queckengras

WOAT = Wilder Hafer

CBGS = digitaria sanguinalis

SPGT = Fluminea festuacea

CTGS = Bromus secalinus

SUBT = Zuckerrübe

YLFX

=

gelber Fuchsschwanz

20 SOYB

=

Soyabohne

PTBN

=

Pintobohne

ALFA

=

Medicago sativa

SORG

=

Sorghum

WHT

=

Weizen

25 YNSG

=

Scleria

CKBR

=

Xanthium

PSDA

=

Malvaceae

IVMNGY

=

efeublättrige Ipomoea

CDCK

=

gekräuselter Dumex

30 WMSTD

wilder Senf

SKPD

--

arabis canadensis

ANNGY

=

jährliche Ipomoea

COTN

=

Baumwolle

C