DD218827A5 - Herbizidzusammensetzung und verfahren zur unkrautbekaempfung - Google Patents

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DD218827A5 DD83251541A DD25154183A DD218827A5 DD 218827 A5 DD218827 A5 DD 218827A5 DD 83251541 A DD83251541 A DD 83251541A DD 25154183 A DD25154183 A DD 25154183A DD 218827 A5 DD218827 A5 DD 218827A5
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Leonard J Stach
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Abstract

Die Erfindung betrifft Herbizidzusammensetzungen, die als Wirkstoff Verbindungen der Formel I enthalten. In der Formel I bedeuten X Halogen oder Trifluormethyl; Y wird aus Wasserstoff, Halogen, Nitro- und Cyanogruppen, Z aus Nitro- und Cyanogruppen und Halogen gewaehlt; R1 bedeutet Alkyl, R2 Wasserstoff oder Alkyl, und R3 Furfuryl oder Tetrahydrofurfuryl. Sie betrifft ferner ein Verfahren zur Bekaempfung unerwuenschter Pflanzen. Formel I

Description

Herbizidzusammensetzung und Verfahren zur Unkrautbekämpfung
Anwendungsgebiet der Erfindung;
Die Erfindung betrifft eine Herbizidzusammensetzung und bin Vorfahren zur Bekämpfung von Unkräutern.
Charakteristik der bekannten technischen Lösungen:
Es sind bereits zahlreiche herbizid wirksame Stoffe und entsprechende Unkrautbekämpfungsmittel bekannt. Trotzdem besteht nach wie vor ein Bedürfnis an neuen, verbesserten Herbizidzusammensetzungen.
Ziel der Erfindung; ' \
Ziel der Erfindung ist es deshalb, neue, verbesserte Herbizidzusaminensetzungen bereitzustellen. .
10.si-O2C1S55
' ; . -..V · '· ".. .·. : ". - -2·,- ' ,· .· ' -.. .·..Darlegung des Wesens der Erfindung;
Erfindurigsgemäß enthält die neue Herbizidzusammensetzung einen inerten Träger und, als wesentlichen Wirkstoff, eine Verbindung der Formel I. '
Darin bedeutet X Halogen oder Trifluormetbyl, Y wird aus Wasserstoff, Halogen, Nitro- und Gyanogruppen, Z aus Nitro- und Cyanogruppen und Halogen gewählt. Ferner bedeuten R Alkyl, :. -R Wasserstoff oder Alkyl, und B? Furfuryl oder Tetrahydro furfuryl.. " .
In einer bevorzugten Ausführungsförm der, Erfindung bedeutet X Chlor, Brom oder Trifluormethyl; Y bedeutet Wasserstoff, Chlor, Brom, Nitro- oder Cyanogruppen, und Z Nitro- oder' Cyanogruppen, Brom oder Chlor; ferner bedeuten R Niedrigalkyl, R Wasserstoff oder Niedrigalkyl, und R^ Furfuryl oder Tetrahydrofurfuryl.
In einer der am meisten bevorzugten Ausführungoformen der Erfindung bedeutet X Trifluormethyl, und Y Chlor.
Die Verbindungen der Formel I können durch" Umsetzung eines
>b ,2
Säurechlorids der;Formel II, worin X, Y, Z und R die obige Bedeutung haben, mit einem Amin der Formel III, worin R und R die obige Bedeutung hab,en, hergestellt werden. Diese Reaktion kann leicht durchgeführt werden, wenn man das Amin der Formel III mit dem Säurechlorid der Formel II in einem inerten organischen'!Lösungsmittel wie Methylenchlorid in Gegenwart eines Säureakzeptors, wie z.B. einem tertiären Amin, vereinigt. Gewöhnlich werden Reaktionstemperaturen verwendet, die unter Raumtemperatur und zwischen -20 0C und 0 0C liegen. Nach Abschluß der Reaktion
— 3 —
wird das Reaktionsgemisch zur Entfernung des Säureakzeptorsalzes mit Wasser ausgewaschen; nach dem Trocknen kann das Lösungsmittel entfernt werden, so daß man das gewünschte Produkt erhält. Dieses kann in der gewonnenen Form verwendet oder mit herkömmlichen Verfahren weiter gereinigt werden«
Das Säurechlorid der Formel II kann aus der entsprechenden freien Säure durch Umsetzung mit Thionylchlorid hergestellt werden. Für die Durchführung dieser Reaktion werden die Säure und das Thionylchlorid unter Rühren in einem inerten, trockenen organischen Reaktionsmedium, wie z.B.. Toluol, vereinigt. Die Reaktion kann bei Raumtemperatur oder "bei erhöhten Temperaturen bis zu 90 0C durchgeführt 'werden/ Nach Abschluß der Reaktion erhält man das gewünschte Produkt, wenn man das als Reaktionsmedium, verwendete Lösungsmittel entfernt. - ,
Die Verbindungen der Formel II und die entsprechenden freien Säuren sind bekannt; sie sind von Schoenowsky et al. in Z. liaturforsch. 35^» 902-908 (1980), sowie in den Europäischen Patentanmeldungen 0001641 vom 2.6.1979 und 0011802 vom 11.6.1980 beschrieben.
Säurevorläufer der Verbindungen der Formel II, die für die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen bräuchbar sind, sind beispielsweise: ' ·' · .
;, · : ; ·. : · ' . - 4 - ·. . ;:; ·.; . ;
2-/2-Hitror5-(2-chlor-4-trifluormethylphenoxy)-pheno3q2;7-propionsäure, 2-^-Hitro-5-(4-trifluormethylphenoxy)--phenox27-propiorisäure, 2-/2-l\ritro-5~(2^broin-4-trifluormeth.ylph.enoxy)-phenox^-propiongäure, 2-^-Chlor-5-(2.-nitr.o-4rchlorphenoxy·) phenoxy_7-propionsäure, 2-/2-Brom-5-(2--cyan-4-brbmph.enoxy)-. phenox^7-propionsäure, 2-/2-Έ1±το-(2,4-dichlorphenoxy)-phenoxjjrZ-püopionsäure, 2-/2-Mtro-5-(2,4-dibromphenoxy) -phenoxx7-propionsäure, 2-^2-Nitro-5-(4-chlorphenoxy)-pbenoxy_7-propionsäure, 2^_i/2-liitro-5-C4-bromph.enoxy)-phenöxy_7-propionsäure, 2-/2~Mtro^5-(4-^odphenoxy)-phenoxy_7-propionsäure, 2-/2-Cyan--5-(4-fluorphenoxy)-phenoxy_7- propionsäure.
Mir die Herstellung der Verbindungen der Formel I brauchbare Verbindungen der Formel III sind u.a.:
Purfurylamin, N-Methyl-N-furfurylamin, H-Ethyl-N-furfurylamin, U-Propyl-lT-fürfurylamin, N-Butyl-N-furfurylamin, N-Pentyl-li-furfurylarain, N-Hexyl-N-furfurylamin, Tetrahydrofurfurylamin, N-Methyl-N-tetrahydrofurfurylamin, H-Ethyl-N-tetrahydrofurfurylämin und dgl. ...
Ausführun^sbeispiele i : '
Mögliche Herstellungsverfahren für die erfindungsgemäßen Verbindungen werden in den folgenden Beispielen näher erläutert. ' '
Reaktion erhält man das gewünschte Produkt» wenn man das als Reaktionsmedium verwendete Lösungsmittel entfernt.
pie Verbindungen der Formel II und die entsprechenden freien Säuren sind bekannt; sie sind von Schoenowsky et al, in Z. Naturforsch. 35b, 902-908 (1980), sowie in den Europäischen Patentanmeldungen 00016m vom 2.6.1979 und 0011802 vom 11.6. 1980 beschrieben.
Säurevorläufer der Verbindungen der Formel II, die für die. Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen brauchbar sind, sind beispielsweise: , : „
2-[2-N it ro-5-(2-chlor-U-1ri fluorine thylphenoxy)-phenoxy] -propionsäure, 2- [j2-Nitro-5-(4-trifluormethy lphenoxy )-phenoxy] propionsäure, 2j-[2-Nitro-5-(2-broin-4-trifluormethylphenoxy)-phenoxyj -propionsäure, 2-[j2-Chlor^5-<2-nitrq-4-chlorphenoxy)-phenoxy] -propionsäure, 2-[2-Brom-5-(2-cyan~4.-bromphenoxy)-phenoxjTI-propionsäure, Q-j~2-Nitro-5-(2,4-dichlorphenoxy)-phenoxy] -propionsäure, 2-(j2-Nitro-5-(2 ,4-dibromphenoxy )-phenoxy] -propionsäure, 2-£2~Nitro-5-(4-chlorphenoxy)-phenox£]-propionsäure, 2-[2-Nitro-5-(U-bromphenoxy)-phenoxy3-propionsäure, 2-(J2-Nitro-5-(4-jodphenoxy)-phenöxjO-propionsäure, 2-(j2-Cyan-5r( 4-fluorphenoxy)-phenoxy]]-propionsäure.
Für die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen brauchbare Verbindungen der Formel III sind u.a.: Furfurylamin, N-Methyl-N-furfurylamin, N-^Ethyl-N-furfurylamin, N-Propyl-N-furfurylamin, N-Butyl-N-f urf urylamin, N-Pentyl-^N- ( furf urylamin, N-Hexyl-N-f urf urylamin, Tetrahydr^pfurfurylamin, N-Methyl-N-tetrahydrOfurfurylamin, N-Ethyl-N-tetrahydrofurfurylamin und dgl.. ;
Mögliche Herstellungsverfahren für die erfindungsgemäßen Verbindungen werden in den folgenden Beispielen näher erläutert.
Beispiel 1
Herstellung von 2-£2-Nitro-5-(2-chlor-4-trifluormethylphenoxy)-phenoxy]-propionylchlorid
100 g 2-£2-Nitro-5-(2-chlor-4-trifluormethylphenoxy )-phenox£j propionsäure und 10 ml Toluol wurden in einen gläsernen Reaktionsbehälter mit magnetischem Rührwerk gegeben. Das Gemisch wurde im Dampfbad erhitzt, bis man eine Lösung erhielt. Die Lösung ließ man abkühlen, dann wurden 100 ml Thionylchlorid tropfenweise uniter Rühren zugegeben. Nach vollendeter Zugabe wurde das Gemisch auf 67 0C erhitzt/ dabei wurde ca. 2,5 h fortgesetzt gerührt. Anschließend wurde das Lösungsmittel in einem Drehverdampfer bei Unterdruck aus dem Gemisch entfernt; es blieb ein Rückstand von 105 g des gewünschten Produktes zurück, und zwar 2-|j2-Nitro-5-(2-chlor-4-trifluorinethy!phenoxy) -phenoxy] -propionylchlorid als burgunderfarbenes viskoses
Beispiel 2
Herstellung von N-Furfuryl-2-{2-nitro-5-(2-chlor-4-trifluormethy!phenoxy)-phenox£J-propionamid
Ig (0,01 mol) Furfurylamin, 50 ml Methylenchlorid und Triethylamin wurden in einen Glasreaktionsbehälter mit Thermometer, mechanischem Rührwerk und Zugäbetrichter gegeben. Das Reaktionsgemisch wurde auf -10 0C abgekühlt und 4,3 g (0,01 mol) 2-[2-Nitro-5-(2-chlor-4-trifluormethylphenoxy)-phenoxy]-propionylchlorid, gelöst in 50 ml Methylenchlorid, wurden tropfenweise unter Rühren und fortgesetzter Kühlung zugegeben. Nach Abschluß der Zugäbe ließ man das Reaktionsgemisch sich auf Raumtemperatur erwärmen, dabei wurde lh lang fortgesetzt gerührt. Anschließend wurde das Reaktionsgemisch in einen Trenntrichter gegeben, es wurde mit 100 ml Wasser, anschließend mit 100 ml 5tigern verdünnten, wässrigen Natriumbicarbonat und wiederum mit 100 ml Wasser ausgewaschen. Die gewaschene Lösung wurde getrocknet, indem man sie durch
Phasentrennpapier laufen ließ» dann wurde das Lösungsmittel entfernt. Es blieb ein dunkles rotbraunes öl zurück, welches chrömatographiert wurde; hierzu wurden eine 150 cm Tonsäule und Hexan/Ethylacetat-Gemische mit zunehmenden Ethylacetat-Konzentrationen als Eluiermitte1 verwendet. Die Fraktionen 9 und 10 wurden vereinigt> nach Entfernung des Lösungsmittels erhielt man das gewünschte Produkt N-Furfuryl-2-[2-nitro-5-(2-chlor-4-trifluormethylphenoxy)-phenoxy3-propionamid als orangefarbenen Feststoff, Fp. 128bis 130 0C.
Beispiel 3.
Herstellung von N-Furfuryl-2-[2-nitro-S-(2-brom-4-trifluormethylphenoxy)-6-nitrophenox£]-propionamid
0,015 mol Furfurylamin, 5 ml Triethylamin und 50 ml Methylenchlorid wurden in einen Glasreaktionsbehälter mit mechanischem Rührwerk, Thermometer und Zugabetrichter gegeben. Das Reaktionsgemisch wurde auf etwa -15 0C abgekühlt, und eine Lösung aus 0,01 mol 2-[j2-Nitro-5-(2"brom-H-trifluormethylphenöxy)-phenoxyj-propionylchlorid in 50 ml Methylenchlorid wurde tropfenweise unter Rühren zugegeben. Nach Abschluß der Zugabe ließ man das Reaktionsgemisch unter fortgesetztem Rühren auf Raumtemperatur erwärmen. Anschließend wurde das Gemisch in einen Trenntrichter gegeben und mit Wasser und verdünntem wässrigen Natriumbicarbonat ausgewaschen. -Die gewaschene Lösung wurde dann getrocknet, abfiltriert, und das Lösungsmittel wurde entfernt. Der zurückgebliebene Rückstand wurde dann gereinigt, indem man ihn einer ElutionsChromatographie unterzog; hierzu wurden Gemische aus Ethylacetat und Hexan mit zunehmenden Ethylacetat-Konzentrationen als Eluiermittel verwendet. Die gewünschten Fraktionen, die mit Infrarotspektroskopie bestimmt wurden» wurden dann vom Lösungsmittel gereinigt und ergaben das gewünschte Produkt N-Furfuryl-2-[2-nitro-5-(2 -brom- «♦-trifluormethy !phenoxy) -phenoxy] -propionamid.
-/8
Beispiel H
Herstellung von N-Methyl-N-furfuryl-2-[J2-nitro-5-(2-chlor-4-trif luormethy !phenoxy )-phenoxy]]-propionamid
0,015 mol N-Methyl-N-furfurylamin, 5 ml Triethylamin und 50 ml Methylenchlorid würden in einen Glasreaktionsbehälter mit mechanischem Rührwerk, Thermometer und Zugabetrichter gegeben. Das Reaktionsgemisch wurde auf etwa -15 0C abgekühlt, und eine Lösung von 0,01 mol 2-|j2-Nitro-5-(2-chlor-14-trifluormethylphenoxy)-phenoxy]-propionylchlorid in 50 ml Methylenchlorid wurde tropfenweise unter Rühren zugegeben. Nach beendeter Zugabe ließ man das Reaktionsgemisch unter fortgesetztem Rühren auf Raumtemperatur erwärmen. Anschließend wurde das Gemisch in einen Trenntrichter gegeben und mit Wasser sowie mit verdünntem wässrigen Natriumbicarbonat ausgewaschen. Die gewaschene Lösung wurde dann getrocknet, abfiltriert und vom Lösungsmittel gereinigt. Der zurückgebliebene Rückstand wurde dann mit ElutionsChromatographie gereinigt, hierzu wurden Gemische aus Ethylacetat und Hexan mit zunehmenden Ethylacetat-Konzentrationen als Eluiermittel verwendet. Die mit Infrarotspektroskopie bestimmten gewünschten Fraktionen wurden dann vom Lösungsmittel gereinigt und ergäben das gewünschte Produkt N-Methyl-N-furfuryl-2-|j?-nitro^5-(2-chlor-4-trifluormethylphenoxy )-phenoxjT]-propionamid.
Beispiel £
Herstellung von N-Ethyl-N-furfuryl-2-[2.-nitro-5-(4-fluorphenoxy)-phenoxyJ-propionamid
0,015 mol N-Ethyl-N-furfurylamin, 5 ml Triethylamin und 50 ml MethylenChlorid wurden in einen Glasreaktionsbehälter mit mechanischem Rührwerk, Thermometer und Zugabetrichter gegeben. Das Reaktionsgemisch wurde auf etwa -15 °.C abgekühlt, und eine Lösung von 0,01 mol 2>-[2-Nitro-5-(4-fluorphenoxy)-phenoxy[] propionylchlorid in 50 ml Methylenchlorid wurde tropfenweise unter Rühren zugegeben. Nach beendeter Zugabe wurde das Reak- .' . ' . . -. Ζ. . · . " " . -/9
. .. .' - ·' ' · ·' . · " 9 " .· ·..'' ·:-
tionsgemisch unter fortgesetztem Rühren auf Raumtemperatur erwärmt. Anschließend wurde das Gemisch in einen Trenntrichter gegeben Und mit Wasser und verdünntem wässrigen Natriumbicarbonat ausgewaschen. Die gewaschene Lösung wurde getrocknet, abfiltriert und vom Lösungsmittel gereinigt. Der zurückgebliebene Rückstand wurde mit ElutionsChromatographie gereinigt, wozu Gemische aus Ethylacetat und Hexan mit zunehmenden Ethylacetat-Konzentrationen als Eluiermittel verwendet wurden. Die mit Infrarotspektroskopie bestimmten gewünschten Fraktionen wurden vom. Lösungsmittel gereinigt und ergaben das gewünschte Produkt N-Ethyl-N-furfuryl-2-[2-nitro-5-(4-fluorphenoxy)-phenoxy]-propionamid.
.. ' '· ·K - - ' '.' .· .·' ' . , *'
Beispiel 6 ; i
j . . ^ . . ... . · »·
Herstellung von N-Propyl-N-furfuryl-2-[2-ChIOr-S-'(2-nitro-4-chlorphenoxy)-6-nitrophenox£]-propionamid
0,015 mol N-Propyl-N-furfurylamin, 5 ml Triethylamin und 50 ml Methylenchlorid wurden in einen Glasreaktionsbehälter mit mechanischem Rührwerk, Thermometer und Zugäbetrichter gegeben. Das Reaktionsgemisch wurde auf etwa -15 0C abgekühlt und eine Lösung von 0,01 mol 2- jJ2-Chlor-5-(2-nitro-l»-chlorphenoxy)-phenoxyj-propionylchlorid in 50 ml Methylenehlorid wurde tropfenweise unter Rühren zugegeben. Nach beendeter Zugabe ließ man das Reaktionsgemisch unter fortgesetztem Rühren auf Raumtemperatur erwärmen. Anschließend wurde das Gemisch in einen Trenntrichter gegeben und mit Wasser und verdünntem wässrigen Natriumbicarbonat ausgewaschen. Die gewaschene^ Lösung wurde dann getrocknet, abfiltriert und vom Lösungsmittel gereinigt. Der zurückgebliebene Rückstand wurde dann mit Elutions Chromatographie gereinigt", wozu Gemische aus Ethylacetat und Hexan mit zunehmenden·Ethylacetat-Konzentrationen als Eluiermittel verwendet wurden. Die mit Infrarotspektroskopie bestimmten gewünschten Fraktionen wurden dann vom Lösungsmittel gereinigt und ergaben das gewünschte Produkt N-Propyl^N- , furfury 1-2- (j-chlor-o- (2-nitro-4-chlorphenoxy)-phenoxy~}-propionämid.
• -/10
Beispiel 7
Herstellung von N-Butyl-N-furfuryl-2-[2-brom-5-(2»cyan-4-bromphenoxy)-phenoxy]-propionamid
0,015 mol N-Butyl-N-furfurylamin, 5 ml Triethylamin und 50 ml Methylenchlorid wurden in einen Glasreaktionsbehälter mit mechanischem Rührwerk, Thermometer und Zugabetrichter gegeben. Das Reaktionsgemisch wurde auf etwa -15 0C abgekühlt, und eine Lösung von 0,01 mol 2- [2-Brom-5-(2-cyan-4-bromphenoxy)-phenoxy] ^-propionylchlorid in 50 ml Methylenchlorid wurde tropfenweise unter" Rühren1 zugegeben. Anschließend wurde das Gemisch in einen Trenntrichter gegeben'und mit Wasser sowie verdünntem wässrigen Natriumbicarbonat ausgewaschen. Die gewaschene Lösung wurde dann getrocknet, abfiltriert und vom Lösungsmittel gereinigt/ Der verbliebene Rückstand wurde dann mit Elutionschromatographie gereinigt, wozu Gemische aus Ethylacetat und Hexan mit zunehmenden Ethylacetatkonzentrationen als Eluiermittel, verwendet wurden. Die mit Infrarotspektroskopie bestimmten gewünschten Fraktionen wurden dann vom Lösungsmittel gereinigt und ergaben das gewünschte Produkt N-Butyl-N-furfuryl-2-[2-brom-5-(2-cyan-4-bromphenoxy)-phenoxy]-propionamid.
Beispiel 8
Herstellung von N-Fu,r fury 1-2- [2-nitro-5- (2-chlor-4-trifluormethylphenoxy)-phenoxy]-butyramid
0,015 mol Furfurylamin,.5 ml Triethylamin und 50 ml Methylenchlorid wurden in einen Glasreaktionsbehälter mit mechanischem Rührwerk, Thermometer und Zugabetrichter gegeben. Das Reaktionsgem.isch wurde auf etwa -15 C abgekühlt, und eine Lösung von 0,01 mol 2-[2-Nitro-5-(2-chlor-4-trifluormethylphenoxy)-phenoxy]-butyrylchlorid in 50 ml Methylenchlorid wurde tropfenweise unter Rühren zugegeben. Nach beendeter Zugabe ließ man das Reaktionsgemisch unter fortgesetztem Rühren auf Raumtemperatur erwärmen. Anschließend wurde das Gemisch in einen Trenntrichter gegeben und mit Wasser sowie verdünntem wässrigen Natriumbicar-
-/11
bonat ausgewaschen. Die gewaschene Lösung wurde dann getrocknet, abfiltriert und vom Lösungsmittel gereinigt. Der verbliebene Rückstand wurde dann mit Elutionschromatographie gereinigt, wozu Gemische aus Ethylacetat und Hexan mit zunehmenden Ethylacetatkonzentrationen als Eluiermittel verwendet wurden. Die mit Infrarotspektroskopie bestimmten gewünschten Fraktionen wurden dann vom Lösungsmittel gereinigt und ergaben das gewünschte Produkt N-Furfuryl-2-[2-nitro-5-(2-chlor-4-trifluormethylphenoxy)-phenoxy]-butyramid.
Beispiel 9
Herstellung von N-Methyl-N-furfuryl-2-[2-nitro-5-(2-chlor-4-trifluormethylphenoxy)-phenoxyJ-pentanamid
0,015 mol N-Methy1-N-furfurylamin, 5 ml Triethylamin und 50 ml Methylenchlorid wurden in einen Glasreaktiönsbehälter mit mechanischem Rührwerk, Thermometer und Zugabetrichter gegeben. Das Reaktionsgemische wurde auf etwa -15 0C abgekühlt, und eine Lösung von 0,01 mol 2-[2-Nitro-5-(2-chlor-4-trifluormethylphenoxy) -phenoxy] -pentanoylchlorid in 50 ml Methylenchlorid wurde tropfenweise unter Rühren zugegeben. Nach beendeter Zugabe ließ man das Reaktionsgemisch unter fortgesetztem Rühren auf Raumtemperatur erwärmen. Anschließend wurde das Gemisch in einen Trenntrichter gegeben und mit Wasser sowie verdünntem wässrigen Natriumbicarbonat ausgewaschen. Die gewaschene Lösung wurde getrocknet, abfiltriert und vom Lösungsmittel .gereinigt. Der verbliebene Rückstand wurde dann mit Elutionschromatographie gereinigt, hierzu wurden Gemische aus Ethylacetat und Hexan mit zunehmenden Ethylacetatkonzentrationen als Eluiermittel verwendet. Die mit Infrarotspektroskopie bestimmten gewünschten
- . . '... . t '
Fraktionen wurden dann vom Lösungsmittel gereinigt und ergaben das gewünschte Produkt N-Methyl-N-furfüryl-2-[2-nitro-5-(2-chlor-4-trifluormethylphenoxy)-phenoxy]-pentanamid.
-/12
Beispiel 10
Herstellung von N-Furfuryl-2-[2-cyan-5-(2-chlor-4-trifluormethylphenoxy) -phenoxy] -hexanamid
0,015 mol Furfurylamin, 5 ml Triethylamin und 50 ml Methylenchlorid wurden in einen Glasreaktionsbehälter mit mechanischem Rührwerk, Thermometer und Zugabetrichter gegeben. Das Reaktionsgemisch wurde auf etwa -15 0C abgekühlt, und eine Lösung von 0,01 mol 2-^-Cyan-S-^-chlor^-trif luormethylphenoxy) -phenoxy]-hexanoylchlorid in 50 ml Methylenehlorid wurde tropfenweise unter Rühren zugegeben. Nach beendeter Zugabe wurde das Reaktionsgemisch unter fortgesetztem Rühren auf Raumtemperatur erwärmt. Anschließend wurde das Gemisch in einen Trenntrichter gegeben und mit Wasser sowie verdünntem wässrigen Natriumbicarbonat ausgewaschen. Die gewaschene Lösung wurde dann getrocknet, abfiltriert und vom Lösungsmittel gereinigt. Der verbliebene Rückstand wurdö dann mit Elutionschrömatographie gereinigt, wozu Gemische aus Ethylacetat und Hexan mit zunehmenden Ethylacetatkonzentrationen als Eluiermittel verwendet wurden. Die gewünschten, mit Infrarotspektroskopie bestimmten Fraktionen wurden dann vom Lösungsmittel gereinigt und ergaben das gewünschte Produkt N-Furfuryl-2-[2-cyan-5-(2-chlör-4-trifluormethylphenoxy)-phenoxy]-hexanamid.
Beispiel 11
Herstellung von N-Tetrahydrofurfuryl-2-[2-nitro-5-(2-chlor-4-trifluormethylphenoxy)-phenoxy]-propionamid °
1,5 g (0,015 mol) Tetrahydrofurfurylamin, 50 ml Methylenchlorid und 5 ml Triethylamin wurden in einen Glasreaktionsbehälter mit Rührwerk, Thermometer und Zugabetrichter gegeben. Das Reaktionsgemisch wurde auf -TO 0C abgekühlt, und 4,3 g 2-[2-Nitro-5-(2-chlor-4-trifluormethylphenoxy)-phenoxy ]-propionylchlor id, gelöst in 50 ml Methylenchlorid, wurde unter Rühren tropfenweise zugegeben. Nach beendeter Zugabe wurde etwa eine weitere Stunde weitergerührt. Anschließend
wurde das Reaktionsgemisch in einen Trenntriphter gegeben und mit 3OO ml Wasser sowie 100 ml verdünntem wässrigen Natriumbicarbonat ausgewaschen. Die gewaschene Lösung wurde dann getrocknet, indem man sie durch Phasentrennpapier laufen ließ, dann wurde sie in einem Rotationsverdampfer unter Saugdruck vom Lösungsmittel gereinigt. Es blieb ein, dunkles braunorangefarbenes öl als Rückstand zurück. Per Rückstand wurde in 6 ml Toluol gelöst und zur Chromatographie auf eine 150 cm Tonsäule gegeben. Das Produkt wurde dann eluiert, wozu Ethylacetat/Hexan-Gemische mit zunehmenden Ethylacetatkonzentrationen verwendet wurden. Es wurden 12 Fraktionen gesammelt. Die Fraktionen 5 und 6 wurden vereinigt, vom Lösungsmittel gereinigt, und ergaben das gewünschte Produkt N-Tetrahydrofurfuryl-2-[2-nitro-5-(2-chlor-4-trifluormethylphenoxy)-phenoxy]-propionamid als orangefarbenen Feststoff, Fp. 102-104 0C.
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- 14 - ...
Für die praktische Verwendung als Herbizide werden die erfindungsgemäßen Verbindungen im allgemeinen in Herbizidzubereitungen aufgenommen, die einen inerten Träger und eine herbizid toxische Menge einer solchen Verbindung enthalten. Mit solchen Herbizidzubereitungen oder -rezepturen kann der Wirkstoff bequem am Ort des Unkrautbefalls in jeder gewünschten Menge ausgebracht werden. Diese Zubereitungen können Feststoffe wie Stäube, Granula oder benetzbare Pulver, oder Flüssigkeiten wie Lösungen, Aerosole oder emulgierbare Konzentrate sein.
Stäube können beispielsweise durch Vermählen und Mischen des Wirkstoffes mit einem inerten festen Träger wie Talk, Ton, Kieselerde, Pyrophyllit und dgl. hergestellt werden. Granulatzubereitungen können hergestellt werden, indem man die gewöhnlich in einem geeigneten Lösungsmittel gelöste Verbindung auf und in granulierte Träger wie Attapulgite oder Vermiculite mit einer Teilchengröße von gewöhnlich etwa 0,3 bis 1,5 mm imprägniert. Benetzbare Pulver, die in Wasser oder öl zu jeder beliebigen Wirkstoffkonzentration dispergiert werden können, kann man durch Aufnahme von Benetzungsmitteln in konzentrierte Staubzubereitungen herstellen.
In einigen Fällen sind die Wirkstoffe ausreichend in gewöhnlichen organischen Lösungsmitteln wie Kerosin oder Xylol löslich, so daß sie direkt als Lösungen in diesen Lösungsmitteln verwendet werden können. Häufig können Herbizidlösungen unter Überdruck als Aerosole dispergiert werden. Als flüssige Herbizidzubereitungen werden jedoch emulgierbare Konzentrate bevorzugt, die einen erfindungsgemäßen Wirkstoff und als inerten Träger ein Lösungs- und ein Emulgiermittel enthalten. Derartige emulgierbare Konzentrate können mit Wasser und/oder öl zu jeder beliebigen Wirkstoffkonzentration für die Ausbringung als Spray auf den Ort des Unkrautbefalls verdünnt werden. Als Emulgiermittel werden in diesen Konzentraten am häufigsten nichtionische oder Gemische aus nichtionischen und anionischen Surfaktanten verwendet. -Bei Verwendung bestimmter Emulgiersy-
. , ;,· . ..· ..-. :. . · -/15 .
steine kann eine invertierte Emulsion (Wasser-in-öl) für die direkte Ausbringung auf das Unkraut hergestellt werden.
Eine typische erfindungsgemäße Herbizidzubereitung wird in dem folgenden Beispiel beschrieben, die Mengen sind Gewichtsan- ' ' ' teile. "' . _ . ... ..;. -
Beispiel 12
Herstellung eines Staubes
Produkt gemäß Beispiel 2 10 Pulverisierter Talk 90
Diese Bestandteile werden in einer mechanischen Mischmühle gemahlen, bis man einen homogenen, freifließenden Staub mit der
. gewünschten Teilchengröße erhält. Dieser Staub kann direkt am
I Ort des Unkrautbefalls ausgebracht werden.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können mit jedem bekannten Verfahren als Herbizide verwendet werden. Bei einem dieser Verfahren zur Unkrautbekämpfung wird der Unkrautstandort mit einer Herbizidzubereitung, die einen inerten Träger und, als wesentlichen aktiven Bestandteil, eine erfindungsgemäße Verbindung in einer für die Unkräuter herbizid toxischen Menge enthält, behandelt. Die Konzentration der neuen erfindungsgemäßen Verbindungen in der Herbizidzubereitung hängt weitgehend von der Art der Rezeptur und dem Verwendungszweck ab, im allgemeinen enthalten die Herbizidzubereitungen jedoch etwa 0,05 bis 95 Gew.% des erfindungsgemäßen Wirkstoffes. In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung enthalten die Herbizidzubereitungen etwa 5 bis 75 Gew.% Wirkstoff. Die Zuberei-tungen können auch weitere Stoffe wie z.B. andere Pestizide, z.B. Insektizide, Nematizide, Fungizide und dgl. enthalten; ferner Stabilisatoren, Verteiler, Aktivatoren, Deaktivatoren, Haft- und Klebemittel, Dünger, Synergisten,usw.
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Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind in den oben beschriebenen Herbizidzubereitungen auch in Verbindung mit anderen Herbiziden und/oder Entlaubungsmitteln, Sikkatoren, Wachstums hemme rn und dgl. brauchbar. Diese anderen Stoffe können etwa 5 bis 95% der Wirkstoffe in den Herbizidzubereitungen ausmachen. Die Verwendung von Kombinationen dieser anderen Herbizide und/oder Entlaubungsmittel, Sikkatoren, usw., mit den erfindungsgemäßen Verbindungen ergibt Herbizidzubereitungen die für die Unkrautbekämpfung wirksamer sind und häufig Ergebnisse erzielen, die mit getrennten Zubereitungen der einzelnen Herbizide nicht erreicht werden können. Zu den anderen Herbiziden, Entlaubungsmitteln, Sikkatoren und PflanzenWachstumshemmern, mit denen zusammen die erfindungsgemäßen Verbindungen in den Herbizidzubereitungen zur Unkrautbekämpfung verwendet werden' können, gehören: Chlorphenoxy-Herbizide wie 2,4-D,, 2y4,5-T, MCPA, MCPB, 4(2,H-DB), 2,4^-DEB, 4-CPB9 4-CPP, 2,4,5-TB, 2,4,5-TES, 3,4-DA,· Silvex und dgl,; Carbamat-Herbizide wie IPC, CIPC, Swep, Barban, BCPC, CEPC, CPPC und dgl.; Thiocarbamat- und Dithiocarbamat-Herbizide wie DCEC, Natriummethan, EPTC, Diallat, PEBC, Perbulat, Vernolat und dgl.; substituierte Harnstoff-Herbizide wie Norea, Siduron, Dichloral-Urea, Chloroxuron, Cycluron, Fenuron, Monuron, Monuron TCA, Diuron, Linuron, Monolinuron, Neburon, Buturon, Trimetüron und dgl.; symmetrische Triazin-Herbizide wie Simazin, Chlorazin, Atraon, Desmetryn, Noräzin, Ipazin, Prometryn, Atrazin, Trietazin, Simeton, Prometon, Propazin, Ametryn und dgl.; Chloracetamid-Hefbizide wie a-Chlor-N,N-dimethylacetamid, CDEA, CDAA, a-Chlor-N-isopropylacetamid, 2-Chlor-N-isopropyl-acetanilid, 4-(Chloracetyl)-morpholin, !-(ChloracetyD-piperidin und dgl.; chlorierte aliphatisehe Säure-Herbizide wie TCA, Dalapon, 2,3-Dichlorpropionsäure, 2,2,3-TPA und dgl.; chlorierte Benzoesäure- und Phenylessigsäure-Herbizide wie 2,3,6-TBA, 2,3,5,6-TBA, Dicamba, Tricamba, Amiben, Fenacs PBA, 2-Methoxy-3,6-dichlorphenylessigsäure, 3-Methoxy-2,6-dichlorphenylessigsäure> ^-Methoxy-Sj^^-trichlorphenylessigsäure, 2,4-Dichlor-3-nitrobenzoesäure und
dgl.; sowie Verbindungen wie Aminotriazol, Maleinhydrazid, Phenylquecksilberacetat, Endothal, Biuret, technisches Chlordan, Dimethyl-2,3,5,6-tetraehlorterephthalat, Diquat, Erbon, DNC, DNBP, Dichlorbenil, DPA, Diphenamid, Dipröpalin, Trifluralin, Solan, Dicry1, Merphos, DMPA, DSMA, MSMA, Kaliumacid, Acrolein, Benefin, Bensulid, AMS, Bromacil, 2-(3,4-Dichlorphenyl)-H-methyl-l,2,'+-oxadiazolidin, 3,5-Dion, Bromoxynil, Cacodylsäure, DMA, DPMF, Cypromid, DCB, DCPA, Dichlon, Diphenatril, DMTT, DNAP, EBEP, EXD, HCA, Iosynil, IPX, Isocril, Kaliumcyanat,s MAA, MAMA, MCPES, MCPP, MH, Molinat, NPA, OCH, Paraquat, PCP, Picloram, DPA, PCA, Pyrichlorv Seson, Terbacil, Terbutol, TCBA, Brominil, CP-5O1H4, H-176-1, H-732, M-2091, Planavin, Natriumtetraborat, Calciumcyanamid, DEF, Ethylxanthogendisulfid, Sindon, Sindon B, Propanil und dgl.
Diese Herbizide können in den erfindungsgemäßen Verfahren und Zubereitungen auch in Form ihrer Salze, Ester, Amide und anderer Derivate verwendet werden, sofern dies für die jeweilige Verbindung möglich ist.
Unkräuter sind' unerwünschte Pflanzen ohne wirtschaftlichen Wert, die die Produktion von Kulturpflanzen, das Wachstum von Zierpflanzen oder die Gesundheit des Viehbestandes stören. Es sind viele Unkrautarten bekannt, so z.B. einjährige Unkräuter wie Chenopodium, Chenopodium album, Fuchsschwanz, Digitaria sanguinalis, wilder Senf, Cotyledon umbilicus, Lolium, Labkraut, Vogelmiere, wilder Hafer, Abutilon theophrasti, Portulak, Echinocloa crus-galli, Polygonum sp., Knöterich, Xanthium pensylvanicum, wilder Buchweizen, Kochiä, Medicago, Kornrade, Ambrosia, Sonchus, Kaffeekraut, Crotoh, Cuphea, Hopfenseide, Erdrauch, Kreuzkraut, Galeopsis, Knowel, Wolfsmilch, Spergel, Emex, Panicum colonum, Laichkraut, Anthemis cotula, Mollugö verticillata, Ipomoea, GaIium, und Wasserlinsen; zweijährige Unkräuter wie wilde Möhre, Matricaria, wilde Gerste, Lichtnelke, Kamille, große Klette, Königskerze, Malve, Cirsiüm änceolatum, Hundszunge, Verbascum blattaria, und purpurne Sterndistel ; sowie perennierende Unkräuter wie weiße Rade, Agropyrum
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repens, Sorghum halepense, Cirsium arvense, Heckenwinde, Cynodon dactylon, Rumex acetosella, Ampfer, Löwenzahn, Glockenblume, Ackerwinde, Centaurea, Prosöpis juliflora, Leinkraut, Schafgarbe, Aster, Lithospermum, Schachtelhalm, Vernonia, Sesbania, Binse, Typha latifolia und Barbarea.
Diese Unkräuter können auch als breitblättrige oder grasartige Unkräuter klassifiziert werden. Aus wirtschaftlichen Gründen ist es wünschenswert, das Wachstum solcher Unkräuter unter Kontrolle zu halten, ohne daß Nutzpflanzen oder Vieh Schaden leiden·
Die neuen erfindungsgemäßen Verbindungen sind für die Unkrautbekämpfung besonders brauchbar, da sie für viele Unkrautarten und -gruppen toxisch, für viele Nutzpflanzen jedoch relativ ungiftig sind. Die genaue benötigte Menge der Verbindung hängt von einer Reihe von Faktoren ab, einschließlich der Widerstandsfähigkeit der jeweiligen Unkrautart, dem Wetter, der Bodenart, der Ausbringungsmethode, der Art der Nutzpflanzen im selben Bereich und dgl. So kann das Ausbringen von nur etwa 70 bis 140 g/ha Wirkstoff für eine gute Bekämpfung eines leichten Befalls mit Unkräutern, die unter widrigen Bedingungen wachsen, ausreichen, während etwa 10 oder mehr kg/ha Wirkstoff notwendig sein können, wenn es sich um die Bekämpfung eines dichten Befalls mit widerstandsfähigen perennierenden Unkräutern handelt, die unter günstigen Umständen gedeihen.
Die herbizide Toxizität der neuen erfindungsgemäßen Verbindungen kann mit vielen bekannten und anerkannten Testverfahren, wie Vorauflauf- und Nachauflauftests, dargestellt werden.„
Die herbizide Aktivität der erfindungsgemäßen Verbindungen wurde mit Experimenten dargestellt, die für die Vorauflaufbekämpf ung einer Reihe von Unkräutern durchgeführt wurden. Hierbei wurden Gewächshaustopfe aus Kunststoff voll trockener Erde mit den verschiedenen Unkrautsamen eingesät. Nach 2t h
. · -_ - 19 - .
oder weniger wurden die Töpfe mit Wasser besprüht» bis die Erde naß war, und die Testverbindungen, zubereitet als wässrige Emulsionen von Acetonlösungen mit Emulgiermitteln, wurden in den angegebenen Konzentrationen auf die Erdoberfläche gesprüht.
Anschließend wurden die Behälter in das Treibhaus gestellt und nach Bedarf beheizt und bewässert. Die Pflanzen wurden 14 bis 21 Tage unter diesen Bedingungen gehalten, dann wurde der Grad der Schädigung der Pflanzen anhand einer Skala von 0 bis 10 eingestuft:
0 = keine Schädigung, 1,2 = leichte, 3,4 = mäßige, 5,6 = mäßig schwere, 7,8,9 s schwere Schädigung und 10 = abgestorben, NE bedeutet "kein Auflaufen". Die Wirksamkeit der Verbindungen ist aus den folgenden Angaben ersichtlich, die in Tabelle I zusammengestellt sind. Zahlen mit Dezimalstellen ergeben sich durch die Berechnung eines Durchschnittswertes aus zwei oder mehr Bewertungen, die man durch Versuchswiederholüngen erhielt.
Die herbizide Aktivität der erfindungsgemäßen Verbindungen wurde auch mit Experimenten dargestellt, die für die Nachauflauf-Bekämpfung einer Reihe von Unkräutern durchgeführt wurden. Hierbei wurden die zu testenden Verbindungen als wässrige Emulsionen zubereitet und mit der angegebenen Dosierung auf die Blätter verschiedener Unkrautarten gesprüht, die eine festgelegte Größe erreicht hatten. Nach dem Besprühen wurden die Pflanzen in ein Treibhaus gestellt und täglich oder häufiger gewässert. Auf das Laub der behandelten Pflanzen wurde kein Wasser gebracht. Die Schwere der Schädigung wurde 10 bis 15 Tage nach der Behandlung bestimmt und wie oben definiert von 0 bis 10 eingestuft. Die Wirksamkeit dieser Verbindungen ergibt sich aus den folgenden Angaben, die in Tabelle II zusammengestellt sind. Werte mit Dezimalstellen sind wiederum das Ergebnis einer Durchschnittsberechnung von mehreren Versuchen. ,
. -/2O
TABLE I
Vorauflauf-Screening Tests nach 14 und 21 Tagen
kg/ha WMSD .. 4 21 BDWD 21 GS WOAT 21 PIGW 21 JMWD _^ 21 VTLF 21 CTGS 21 MNGY 21 SUBT 2,1 YLFX 21 SOYB 21 BNGS 21 COTN 21 JNGS 21 PTBN 21
Verbindung 14 0 14 21 14 14 14. 14- 14 14 1.4 14 14 14 . 14 14 14
Produkt 4,5 . 0, NE — 7 10 NE - NE 8 8 - 10 — 10 — 10 -
gemäß 1,1 NE 0 10 — '8 _ 6 0 10 NE NE 10 NE NE 10 2 8 10 — 10 10 7 ' - 5 10 10 — 4 10 4 —- 10
Beispiel 2 0,56 10 .10 7 3 7 2 0 NE 10 9 10 NE 10 5 0 10 6 10 4 7 0 6 2 10 10 5 0 5 3 10 6
0,28 9 3 3 6 1 1 σ 9 10 10 NE 10 10 1 0 6 3 6 10 2 0 4 2 10 7 0 1 3 3 4 10
0,14 6 3 7 0 0 4 0 2 2 NE ' NE 9 0 0 0 5 10 10 0 0 0 4 3 7 6 1 o 4 2 1.0 4
4,5 4 10 0 0 0 4 NE NE NE 0 10 0 10 9 2 0 10 4 6 NE 0 3 10 4
Produkt 1,1 in 10 _ 9 10 NE 10 NE NE 10 10 10 8 9 „ 10 10 _ NE 10 10 10 _
gemäß 0,56 10 10 8 4, ._ 7 10 10 10 NE NE 9 10 . 10 8 8 10 10 9 10 — .10 10 10 ^- 10 10 10 _, 10
Beispiel 11 0,28 10 7 4 1 7 10 6 10 10 NE NE 10 10 NE NE 10 0 10 10 10 0 10 3 10 3 3 2 10 2 10 4
0,14 7 3 0 0 0 7 0 10 10 NE 10 10 3 NE 5 4 0 10 10 0 6 4 0 6 3 1 2 3 7 5 5
6 0 0 0 0 10 2 4 2 0 1 10 10" 4 4 0 6. 0 0 7 6 2
kg/ha 0 0 GS Ui 0 10 0 0 2
Verbindung QK 21 SP 21
Produkt 4,5 14 14 14,
gemäß. 1,1 NE -
Beispiel 2 0,56 . — NE 7 —. 10
0,2 8 7 8 7 10 5
. 0,14 3 3 7 4 10
3 4 0 9 .8
Produkt 4,5 0 3 4
gemäß 1,1 NE
Beispiel 11 0,56 HT. NE NE
0,2 8 NE NE NE NE
0,14 NE 9 NE NE
9 10 NE 10
10 7
TABLE,I " Fortsetzung
Vorauflauf-Screening Tests nach IU und 21 Tagen
Verbindung ! kg/ha 1,1 0,56 0,28 0,14 ALFA 21 WHT IU 21 RICE 21 SORG 21 CORN 21 OAT 14 21 YNSG NE
ι ι Produkt gemäß Beispiel 2 u,5 ' 1,1 0,56 0,28 0,14 IU 10 8 10 0 I it CM CMO 6 2 1 0 IU H O O O O I IU V 3 0 3 14 3 4 2 3 O O O M I - 0 0 0 0 14 ! 21 III I Cn
Produkt gemäß Beispiel 11 10 9 8 0 10 10 9 8 6 U 0 0 U U 1 0 1 0 2 1 3 0 0 0 U 3 2 4 5 7 1 0 co co cn -P I 6 3 3 0 10 10 1 0 10 10 0 0 NE
10 10 7 7 5 0 0 0 6 6 2 1 6 4 2 0 I I I I CO
•Tabelle τΐ Nachauflauf-S creening
Verbindung kg/ha WMSD BDWD PIGW JMWD VTLF MNGY YLFX BNgS JNGS QKGS WOAT CBGS SPGT CTGS
Produkt 4,5 10 7 „ 10 6 10 . — 10 10 _. 4 10 « —
gemäß 1,1 10 10 10 10 10 ίο 9 10 10 10 10 10 10 7
Beispiel 2 0,56 10 10 10 10 10 10 10 7 10 10 6 10 10 0
0,28 10 10 . 10 10" 10 10 4 7 10 10 5 9 10 0
0,14 10 9 + 10 1O+ 1O+ 10 0 5 10 5 10 9 9 0
0,07 — 3 - 10 10 - - — - - - -' -
0,035 — 5 — 10 10 - - — - — — - - -
0,018 - 1 - 10 10 — —· - — - , - — - —" —
Produkt 4,5 10 10 — 10 — 10 10 10 10 — 8 10 ".- - - —
gemäß 1,1 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 5
Beispiel 11 0,56 10 10 10 10 10 10 10 10 10 9 2 10 10 0
0,2 8 10 10. 10 1O+ 10. 10 0 9 10 5 0 9 10 0
0,14 10 8,5 10 1O+ 1O+ 9 0 6 : 8 0 . 1 1 10 • 0
0,07. . — 5 - 10 10 - — — — - ; - — - —
0,035 3 — 10 10 - ; - - — — — -
0,018 0 10 10 mm
Durchschnitt von zwei oder mehr Tests
Tabelle II - Fortsetzung Nachauflauf-Screnning
Verbindung kg/ha SUBT COTN SOYB PTBN ALFA SORG WHT RICE CORN OAT YNSG 10 CKBR PSDA RAPE •
Produkt 4,5 «. - 7 _ _ _ _ _ _ 2 10 — -
gemäß 1,1 10 10 7 10 10 6 7 8 3 10 - 10 - - -
Beispiel 2 0,56 10 10 6 10 10 3 5 3 1 3 8 . - -· • - '
0,28 10 104- 3 10 10 5 1 1 0 1 - - -
0,14 10 3+ . - - k 0 1 0 1 -' - - - 5 10 10
0,07 - · · — 2 - - - - - — - ν - 3 10 10
0,035 - 2 - - - - — · - - 5 10 8
σ, οι 8 1 " - ·— — — 3 3 7 I
Produkt 4,5 - mw ι 9 4 mm '
gemäß 1,1 10 10 8 10 10 9 5 5 10 - . - - to u>
Beispiel 11 0,56 10 10 7 10 10 5 3 0 6 — - I
0,28 10 10 4. 10 - 1 0 0 > o - - ·- -
o,m 8 10 3.5 + 10 - 1 0 ' 0 0 7 10 10
0,07 . . - .— 3 - - —-. - - - 3 10 9
0,035 - - 3 - - - - - ' 2 10 7
0,018 ·· 2 mm 0 5 2 ·
Durchschnitt von zwei oder mehr Tests
Tabelle II -. Fortsetzung Nachauflauf-Screening
Verbindung kg/ha IVMNGY CDCK .WMSTD SKPD ANNGY
Produkt 0,14 10 10 10 . 3 6
gemäß 0,07 10 10 10 2 7
Beispiel 2 0,035 7 10 10 0 6
0,018 10 2 3 0 10
Produkt 0,14 7 10 10 9 10
gemäß 0,07 10 3 6 1 6
Beispiel 11 . 0,035 .10 3 3 1 4
0,018 7 0 3 0
Durchschnitt von zwei oder mehr Tests
Abkürzungen für Unkräuter und Kulturpflanzen
WMSD = Wilder Senf
BDWD s Convolvulvus
PIGW = Chenopodium
JMWD = Datura stramonium
VTLF = Abutilon theophrasti
MNGY = Ipomoea
BNGS = Echinocloa crus-galli
JNGS = Sorghum halepense
QKGS = Agropyrum repens
WOAT = Wilder Hafer
CBGS - Digitaria sanguinalis
SPGT = SpTangletop
CTGS = Falsches Getreide
SUBT = Zuckerrüben
YLFX s Gelber Fuchsschwanz v
SOYB = Sojabohnen
PTBN s Pintobohnen
ALFA = Alfalfa ,
SORG = Sorghum
WHT = Weizen
YNSG = Cyperus esculentus
CKBR = Xanthium pensylvanicum
PSDA s Sida spinosa
IVMNGY = Efeublättrige Winde
CDCK s Curlydock
WMSTD = Wilder Senf
SKPD = Sicklepod
ANNGY = Einjährige Winde
COTN s Baumwolle

Claims (9)

  1. Brfindungsanspruch; · · . . '
    1. ;Herbizidzusammensetzung, gekennzeichnet dadurch, daß : sie einen inerten Träger und, als wesentlichen Wirkstoff, eine Verbindung der Formel I, worin X Halogen oder Trifluormethyl bedeutet, Y aus Wasserstoff, Halogen, Nitro- und Cyanogruppen, und Z aus Nitrogruppen,
    1
    . · 'Cyanogruppen und Halogen ausgewählt· sind und R Alkyl,
    2 3
    R Wasserstoff oder Alkyl und Pi Furfuryl oder Tetra-
    hydrofurfuryl bedeuten enthält. .' ·.''
  2. 2. 'Zusammensetzung nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch,
    daß sie als Wirkstoff li-Furfuryl-2-/3-(2-chlor-4-tri-.' .fluormethylphenoxy)-6-ni-trophenoxy_7-propio'namid enthält-. ' . .-. '
  3. 3. . Zusammensetzung nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, . daß sie als Wirkstoff l·I-Te!trahydrofurfuryl-2-/2-nittro-5-( 2-chlor-4-trifluormethylphenoxy) -phenoxy_7-propionamid. enthält.
  4. 4. Zusamm.ensetzung nach. Punkt 1, gekennzeichnet dadurch,
    , daß sie als Wirkstoff N-Furfuryl-2-/2-nitro-5-(2-brom-4-trifluormethylphenoxy)-phenoxy_7-propionamid enthält.
  5. 5. Zusammensetzung nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, ' daß sie als Wirkstoff H-Methyl-N-furfuryl-2-/<2-nitro-5-(2-chlor~4-trif luormethyl phenoxy )-phenoxy_7~propionamid enthält. . ' .
  6. 6. Zusammensetzung nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß sie. als Wirkstoff li-Ethyl-l-furfuryl-2-/2-nitro-5-(4-fluorphenoxy)-phenoxy_7-propionamid:. enthält.
    - .- . - 2fr. " ' ; .. .
  7. 7. Zusammensetzung nach. Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, . daß sie als Wirkstoff H-Propyl-N-furfuryl^-^-chlor-· 5~(2-nitro-4-chlorphenoxy)-phenoxy_7-propionamid enthält.
  8. 8. Zusammensetzung nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß sie- als Wirkstoff N-Butyl-H-furfuryl^-T^-brom- ' 5~.(2-cyan-4-bromphenoxy)-phenoxy_7-propionamid enthält.
  9. 9. Verfahren zur Unkrautbekämpfung, gekennzeichnet dadurch, daß die Unkräuter beziehungsweise deren Standort mit einer Herbizidzusammensetzung gemäß Punkt 1 bis 8 in . Kontakt gebracht werden.
    - Hierzu 1 Blatt Formeln
DD83251541A 1982-06-23 1983-05-31 Herbizidzusammensetzung und verfahren zur unkrautbekaempfung DD218827A5 (de)

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