BE897756A - Compositions pharmaceutiques a base de benzodiazepine, leur preparation et leur utilisation - Google Patents

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BE897756A
BE897756A BE0/211534A BE211534A BE897756A BE 897756 A BE897756 A BE 897756A BE 0/211534 A BE0/211534 A BE 0/211534A BE 211534 A BE211534 A BE 211534A BE 897756 A BE897756 A BE 897756A
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BE
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chloro
phenyl
triazolo
benzodiazepine
compound
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BE0/211534A
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Inventor
J H Coleman
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Upjohn Co
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Abstract

Compositions pour le traitement des troubles paniques chez l'etre humain comprenant un composé de la formule (I), dans laquelle X représente un groupe-H, -CH3, -CH" H(CH)" ou -CH2-O-R, un sel d'addition d'acide ou un (5) N-oxyde de ce composé, en combinaison avec un support pharmaceutique, leur préparation et leur utilisation.

Description


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   MEMOIRE DESCRIPTIF déposé à l'appui d'une demande de
BREVET D'INVENTION formée par 
THE UPJOHN COMPANY pour : "Compositions pharmaceutiques à base de benzodiazépine, leur préparation et leur utilisation" Priorité de trois demandes de brevet aux Etats-Unis d'Amérique déposées les 16 septembre 1982, sous le   n  418.   921
16 septembre 1982, sous le na 418. 923
6 juin 1983, sous le n  499. 442 au nom de James Henry COLEMAN. 

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 "Compositions pharmaceutiques à base de benzodiazépine, leur préparation et leur utilisation"
La présente invention est relative à des compositions que l'on peut utiliser dans le traitement prophylactique ou thérapeutique des troubles paniques chez l'être humain, comprenant une benzo- 
 EMI2.1 
 diazépine de la formule I :

   
 EMI2.2 
 N X- < ."N . . r"' r\ 9 Formule I 4 Cl J. / Cl"'---' 1 1 
 EMI2.3 
 dans laquelle X représente un groupe-H,-CH-, - -N= -O-R R représente de l'hydro- 
Ngène, un groupe alkyle de 1 à 3 atomes de carbone inclusivement, un groupe 
 EMI2.4 
 ou un groupe 
 EMI2.5 
 

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 n valant de 0 à 16 inclusivement et m valant de 1 à 16 inclusivement, y compris les N-oxydes et les sels d'addition d'acide pharmacologiquement acceptables de celle-ci, en combinaison avec un support pharmaceutique. 



   L'invention se rapporte également à un procédé prophylactique ou thérapeutique pour le traitement des troubles paniques chez l'être humain comprenant l'administration par la voie générale des compositions précitées. 



   On pense que les attaques paniques, une attaque spontanée, doivent être un trouble biochimique d'origine génétique, qui commence chez la majorité des sujets entre 15 et 30 ans. Les attaques se produisent sans aucune raison apparente pour le sujet et sont accompagnées de symptômes d'hyper-   ventilation 1   de battements cardiaques, de douleur à la   tête 1 d'engourdissement   ou de picotement des membres, de bouffées de chaleur et de sueurs froides, de serrement de gorge, etc. Les attaques continuai à se poursuivre et peuvent obliger le sujet à rester à la maison. 



   Divers traitements ont été   prescrits 1   notamment l'hypnose et les thérapies du comportement ainsi que la chimiothérapie, en particulier l'administration de chlorhydrate d'imipramine ou de sulfate de phénalzine. Ces derniers composés bien qu' étant efficaces dans une certaine mesure présentent des effets secondaires indésirables, le chlordiazépoxyde et le diazépam ayant également été essayés mais ne se révélant pas efficaces pour arrêter les 

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 attaques paniques. 



   Les composés de la formule I se sont révélés appropriés pour le traitement des troubles de l'anxiété. 



   On peut préparer les composés de la formule I par les procédés décrits dans le brevet des Etats-Unis 
 EMI4.1 
 d'Amérique n  987. 052 délivré le 19 octobre 1976, le brevet des Etats-Unis d'Amérique n  116. 956 délivré le 26 septembre 1978, le brevet des Etats-Unis d'Amérique   n  4.   250.094 délivré le lO février   1981,   
 EMI4.2 
 le brevet des Etats-Unis d'Amérique n  987. 052 délivré le 19 octobre 1976, et dans le brevet belge 
3.n  782. 680 ou le brevet français   n  72   15118 ou comme décrit ci-après. 



   L'oxydation d'un composé de la formule I se fait normalement suivant un procédé à deux étapes avec la formation d'une structure oxazirino. 



   On peut également obtenir les (5) N-oxydes d'un composé de la formule I en faisant réagir un 4-oxyde de   2-méthoxy-5-phényl-7-chloro-3H-l,   4-benzodiazépine avec de l'acéthydrazide. On peut réaliser cette réaction dans un solvant inerte vis-à-vis de la réaction, tel qu'un alcanol inférieur bouillant aux alentours de 100 C ou à une température plus élevée, en particulier le l-butanol ou le l-pentanol. 



  Il est approprié de chauffer au reflux le mélange de réaction, et une température de réaction intéressante est une température dans la gamme de 100 C à 140 C. Sous ces conditions, la période de réaction sera de 12 à 48 heures. 



   Le procédé d'oxydation au peracide décrit ci-dessus pour obtenir les (5) N-oxydes d'un composé 

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 de la formule I produit un composé oxazirino intermédiaire tel que décrit ci-dessus, ce dernier composé pouvant à nouveau être transposé en le (5) Noxyde désiré par chauffage dans un solvant approprié inerte vis-à-vis de la réaction et pouvant être maintenu sous une forme liquide aux pressions normales à des températures de   150 -200 C.   Des solvants de réaction intéressants sont les hydrocarbures paraffiniques liquides comportant de 10 à 18 atomes de carbone et d'autres solvants hydrocarbures bouillant au-dessus d'environ   150 C,   tels que le mésitylène. La réaction est réalisée d'une façon appropriée en chauffant au reflux pendant une période de 10 minutes à une heure. 



   On peut préparer des sels d'addition d'acide des composés de la formule I en neutralisant la base libre avec la quantité appropriée d'un acide inorganique ou organique, dont des exemples sont les acides chlorhydrique, bromhydrique, sulfurique, nitrique, phosphorique, acétique,   lactique 1 benzoïque 1   salicylique,   glycolique 1   succinique, tartrique, maléique, malique,   pamoique 1   cyclohexanesulfamique, citrique et   méthanesulfonique 1   et les acides analogues. La neutralisation peut être neutralisée par une série de processus connus en pratique comme étant généralement utilisés pour la préparation de sels d'addition d'acide et d'amine.

   Le choix du processus le plus intéressant dépendra d'une série de facteurs tels que la facilité d'opération, les considérations de coûts et en particulier les caractéristiques de solubilité de la base libre, de 

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 l'acide et du sel d'addition d'acide particuliers. 



  Si l'acide est soluble dans l'eau, la base libre peut être dissoute dans de l'eau contenant une quantité équivalente de l'acide, et ensuite, on peut éliminer l'eau par évaporation ; dans certains cas, le sel précipitera de la solution aqueuse, en particulier lorsqu'elle est refroidie, et une évaporation n'est pas nécessaire. Si l'acide est soluble dans un solvant relativement non polaire, par exemple de l'éther diéthylique ou de l'éther diisopropylique, des solutions séparées d'acide et de base libre dans un tel solvant peuvent être mélangées en quantités équivalentes, de sorte que le sel d'addition d'acide précipitera normalement à cause de sa solubilité relativement faible dans le solvant non polaire. 



  Ou bien, on peut mélanger la base libre avec une quantité équivalente de l'acide en présence d'un solvant de polarité modérée, par exemple un alcanol inférieur, une alcanone inférieure ou un ester alkylique inférieur d'un acide   alcanofque   inférieur. 



  Des exemples de ces solvants sont respectivement l'éthanol, l'acétone et l'acétate d'éthyle. Le mélange ultérieur de la solution résultante de sel d'addition d'acide avec un solvant de polarité relativement faible, par exemple l'éther diéthylique ou l'hexane, entraînera normalement la précipitation du sel d'addition d'acide. Ces sels d'addition d'acide sont intéressants pour améliorer le rendement des bases libres. 



   Les compositions de la présente invention sont présentées pour une administration à l'être 

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 humain sous des formes posologiques unitaires, telles que des comprimés, des capsules, des pilules, des poudres, des granules, des solutions ou suspensions parentérales stériles et des solutions ou suspensions orales, et des émulsions huile dans eau et eau dans huile contenant des quantités appropriées du composé de la formule I. 



   Pour l'administration par la voie orale, on peut préparer des formes posologiques- unitaires solides ou liquides. Pour la préparation de compositions solides, telles que des comprimés, on mélange le composé de la formule I à des ingrédients ordinaires, tels que le talc, le stéarate de magnésium, le phosphate dicalcique, le silicate de magnésium et d'aluminium, le sulfate de calcium, l'amidon, le lactose la caroube, la méthylcellulose et les matières fonctionnellement similaires comme diluants ou supports pharmaceutiques. On prépare les cachets de la même manière que les comprimés, les cachets ne différant que par la forme et par l'incorporation de sucrose ou de tout autre édulcorant et aromatisant.

   Dans leur forme de réalisation la plus simple, on prépare les capsules comme les comprimés, en mélangeant le composé avec un diluent pharmaceutique inerte et en versant le mélange dans une capsule de gélatine dure de dimension appropriée. On prépare des capsules de gélatine molle par une encapsulation à la machine d'une pâte du composé avec une huile végétale acceptable, du pétrolatum liquide léger ou toute autre huile inerte. 



   On peut préparer des formes posologiques 

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 unitaires liquides pour l'administration orale, telles que des sirops, des élixirs et des suspensions. On peut dissoudre les formes solubles dans l'eau dans un véhicule aqueux avec du sucre, des agents aromatisants aromatiques et des agents de conservation pour former un sirop. On prépare un élixir en utilisant un véhicule hydroalcoolique (éthanol) avec des agents édulcorants appropriés, tels que du sucre et de la saccharine, en même temps qu'avec un agent aromatisant aromatique. 



   On peut préparer des suspensions avec un véhicule sirupeux à l'aide d'un agent de mise en suspension, tel que de la caroube, de la gomme adragante, de la méthylcellulose, etc. 



   Pour l'administration parentérale, on prépare des formes posologiques unitaires liquides en utilisant le composé et un véhicule stérile, l'eau étant préférable. Le composé, suivant le véhicule et la concentration utilisés, peut être soit mis en suspension, soit dissous dans le véhicule. Dans la préparation de solutions, on peut dissoudre le composé dans de l'eau pour injection et le stériliserau moyen d'un filtre avant le versement dans une fiole ou ampoule appropriée et le scellement. Avantageusement, des adjuvants, tels qu'un anesthésique local, des agents de conservation et tampon peuvent être dissous dans le véhicule. 



  Pour accroître la stabilité, on peut réfrigérer la composition avant le versement dans la fiole et séparer l'eau sous vide. La poudre lyophilisée sèche est ensuite scellée dans la fiole et une fiole d'eau 

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 accompagnatrice pour injection est utilisée pour reconstituer le liquide avant utilisation. On prépare des suspensions parentérales pratiquement de la même manière à l'exception que le composé est mis en suspension dans le véhicule à la-place d'être dissous et que l'on ne peut pas réaliser de stérilisation par filtration. Le composé peut être stérilisé par exposition à de l'oxyde d'éthylène avant la mise en suspension dans le véhicule stérile. 



  Avantageusement, on incorpore un agent tensio-actif ou de mouillage dans la composition pour faciliter la distribution uniforme du composé. 



     L'expression"forme   posologique unitaire" telle qu'utilisée dans le cadre de la présente invention se réfère à des unités physiquement distinctes utilisables comme dosages unitaires pour les êtres humains et les animaux, chaque unité contenant une quantité prédéterminée d'une matière active calculée pour empêcher les attaques paniques ou traiter les troubles paniques en association avec le diluant, le support ou le véhicule pharmaceutique requis. 



  Les spécifications-relatives aux nouvelles formes posologiques unitaires de la présente invention sont dictées par et dépendent (a) des caractéristiques propres de la matière active et de l'effet particulier à réaliser et (b) des limitations inhérantes à la technique de formulation de la substance active en vue de son administration à des êtres humains et à des animaux, comme décrit en détail dans le présent   mémoire 1   et conformément à la présente invention. 



  Des exemples de formes posologiques unitaires intéres- 

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 santes utilisés conformément à la présente invention sont les comprimés, les capsules, les pilules, les suppositoires, les sachets de poudre, les granules, les cachets, les cuillerées à thé, les cuillerées à soupe, les contenus de flacon comptegouttes, les ampoules, les fioles, les multiples distincts de l'une quelconque des formes précédentes et d'autres formes telles que décrites dans le cadre de la présente invention. 



   Le dosage du composé pour le traitement dépend de la voie d'administration, de l'âge, du poids et de l'état du patient et du composé particulier. 



   Lorsque X représente-H   ou-CH-,   une échelle posologique d'environ 1 à 10 mg/jour en une seule dose ou en doses divisées, correspond à la gamme efficace pour le traitement des troubles paniques pour lesquels les compositions s'avèrent intéressantes. Le dosage administré est calculé sur la base d'environ   O,   01 à environ 0,4 mg/kg de poids de corps par jour. 



   Lorsque X représente un   groupe-CH-N= (CH-) ,   une échelle posologique d'environ 5 à 50 mg/jour en une seule dose ou en doses divisées, correspond à la gamme efficace pour le traitement des troubles paniques pour lesquels les compositions s'avèrent intéressantes. Le dosage administré est calculé sur la base d'environ 0,05 à environ 2 mg/kg de poids de corps par jour. 



   Lorsque X représente un   groupe-CH-O-R,   une échelle posologique d'environ 2 à 20 mg en une 

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 seule dose, correspond à la gamme efficace pour le traitement des troubles paniques pour lesquels les compositions s'avèrent efficaces. Le dosage à adminis- trerest calculé sur la base d'environ 0,02 à environ 0,8 mg/kg de poids de corps. 



   Le composé est combiné à un support pharma- ceutique intéressant sous une forme posologique uni- taire pour une administration appropriée et efficace. 



  Dans les formes de réalisation préférée de la pré- sente invention, les unités posologiques contiennent le composé dans les quantités suivantes : 0, 1, 0,   5,   1, 5, 10, 20 ou 50 mg pour le traitement général, et de   O,   1 % à 1 % en poids/volume pour le traitement parentéral. 



   Les compositions s'avèrent intéressantes pour prévenir et traiter les attaques paniques chez les adultes (âgés de 15 ans ou plus). On peut traiter les adultes sensibles aux attaques paniques, à l'agÅaraphobie et à l'anxiété phobique. 



   Les exemples suivants illustrent le meilleur mode de réalisation envisagée pour réaliser l'inven- tion mais ne constituent en aucun cas une limitation à celle-ci. 



   Exemple 1 
On prépare un lot de 10. 000 comprimés, chaque comprimé contenant 0,5 mg de 8-chloro-6-phényl-   4H-s-triazolo[4, 3-aJ[l, 4Jbenzodiazépine,   à partir des types suivants et des quantités suivantes d'in- grédients : 8-Chloro-6-phényl-4H-s-triazolo-   t. 4, 3-a] [l, 4] benzodiazépine   1 gr 

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 Phosphate dicalcique 1. 500 gr Méthylcellulose,   U. S. P.   (15 cps) 60 gr Talc 150 gr Amidon de maïs 200 gr Stéarate de calcium 12 gr 
On mélange à fond le composé et le phosphate dicalcique, on les granule avec une solution à 7,5 % de méthylcellulose dans l'eau, on les fait traverser un tamis   n  8   et on les sèche soigneusement.

   On fait passer les granules séchés au travers d'un tamis   n  12,   on les mélange à fond avec le talc, l'amidon et le stéarate et on les amène sous la forme de com- primés. 



   Ces comprimés s'avèrent intéressants pour prévenir les attaques paniques à une dose de 1 com- primé 4 fois par jour. 



   Exemple 2 
On prépare   l.     000   capsules de gélatine dure en deux pièces, chaque capsule contenant 0,5 mg de   8-chloro-6-phényl-4H-s-triazoloE4,   3-a]   [l,     4] benzo-   diazépine, à partir des types suivants et des quan- tités suivantes d'ingrédients : 8-Chloro-6-phényl-4H-s-triazolo- [4,   3-a]Ll, 4jbenzodiazépine   0,5 gr Talc 25 gr Stéarate de magnésium 250 gr 
On mélange à fond les ingrédients et on les introduit dans des capsules de la dimension appropriée. 



   Les capsules ainsi obtenues s'avèrent intéres- santes pour empêcher les attaques paniques à une dose de une capsule 4 fois par jour. 

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   Exemple 3 
On prépare 1. 000 comprimés pour une utili- sation sublinguale à partir des ingrédients suivants :   8-Chloro-6-phényl-4H-s-triazolo-     [4, 3-a] [1, 4 Jbenzodiazépine   1 gr Polyéthylène glycol 4.000, pulvérulent 150 gr Polyéthylène glycol 6.000, pulvérulent 75 gr 
On mélange à fond les ingrédients et on les amène sous la forme de comprimés du type sublin- gual pesant 226 mg. 



   Ces comprimés placés sous la langue sont intéressants dans le traitement des attaques paniques à une dose de 1 comprimé. 



   Exemple 4 
On prépare des capsules de gélatine molle pour une utilisation orale, chaque capsule contenant 10 mg de 6-phényl-4H-s-triazolo[4,3-a][1,4]benzodia- zépine, en dispersant d'aborde composé micronisé dans de l'huile de maïs pour rendre la matière encap- sulable et en encapsulant ensuite de la manière ha- bituelle. 



   Une capsule prise une fois par jour s'avère efficace pour prévenir les attaques paniques. 



   Exemple 5 
On prépare 1. 000 comprimés, chaque comprimé contenant 5 mg de   8-chloro-6phényl-4H-s-triazolo[4, 3-a]-     [l,   4] benzodiazépine, à partir des types suivants et des quantités suivantes d'ingrédients :   8-Chloro-6-phényl-4H-s-triazolo-   [4,   3-a]el, 4Jbenzodiazépine   5 gr Lactose 355 gr 

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 Cellulose microcristalline NF 120 gr Amidon 16 gr Stéarate de magnésium pulvérulent 4 gr
Les ingrédients sont passés au tamis, mélangés ensemble et amenés sous la forme de comprimés de 500 mg. 



   Les comprimés sont utilisables pour prévenir les attaques paniques à raison de un comprimé deux fois par jour. 



   Exemple 6
On prépare une préparation stérile utilisable pour une injection intramusculaire et contenant 1 mg de   8-chloro-6-phényl-4H-s-triazolo [4, 3-aJ [1, 41-   benzodiazépine dans chaque millilitre, à partir des ingrédients suivants : 
 EMI14.1 
 8-Chloro-6-phényl-4H-s-triazolo- [4, 3-a] [1, gr Benzoate de benzyle 200 ml Méthylparaben 1, 5 gr Propylparaben 0,5 gr Huile de graines de coton, quantité suffisante pour faire 1. 000 ml 
On injecte 1 ml de cette préparation stérile pour traiter les attaques paniques. 



   Exemple 7 
On prépare un lot de 10. 000 comprimés, cha- que comprimé contenant 5 mg de méthanesulfonate de 
 EMI14.2 
 8-chloro-l-[ triazolo[4, à partir des types suivants et des quantités suivantes d'ingrédients : Méthanesulfonate de 8-chloro-l-[ (diméthylamino)-méthyl]-6-phényl-4H-striazolo-[4, 3-a] [1, 4] gr 

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 Phosphate dicalcique 1. 500 gr Méthylcellulose, U. S. P. (15 cps. ) 60 gr Talc 150 gr Amidon de maïs 200 gr Stéarate de calcium 12 gr 
On mélange à fond le composé et le phosphate dicalcique, on les granule avec une solution à 7,5 % de méthylcellulose dans l'eau, on les fait traverser un tamis nO 8 et on les sèche soigneusement. On fait passer les granules séchés par un tamis na 12, on les mélange à fond avec le talc, l'amidon et le stéa- rate et on les amène sous la forme de comprimés. 



   Ces comprimés sont intéressants pour empêcher les attaques paniques à raison de un comprimé 4 fois par jour. 



   Exemple 8 
On prépare 1. 000 capsules de gélatine dure formées de deux pièces, chaque capsule contenant 10 mg de méthanesulfonate de   8-chloro-1-[ (diméthyl-     amino) -méthyl]-6-phényl-4H-s-triazo10[4, 3-a] [1, 4]-    benzodiazépine, à partir des types suivants et des quantités suivantes d'ingrédients : Méthanesulfonate de 8-chloro-l-E (di-   méthylamino)-méthyl]-6-phényl-4H-s-     triazolo[4, 3-a] [l, 4]benzodiazépine 10   gr Talc 25 gr Stéarate de magnésium 250 gr 
On mélange à fond les ingrédients et on les introduit dans des capsules de la dimension appro- priée. 



   Les capsules ainsi obtenues s'avèrent inté- 

 <Desc/Clms Page number 16> 

 ressantes pour empêcher les attaques paniques à raison de une capsule 4 fois par jour. 



   Exemple 9
On prépare 1. 000 comprimés pour une utili- 
 EMI16.1 
 sation sublinguale à partir des ingrédients suivants Méthanesulfonate de 8-chloro-l- (di-   :méthylamino)-méthyl]-6-phényl-4H-s-     triazolo[4, 3-a] [l, 4]benzodiazépine   1 gr Polyéthylène glycol 4.000, pulvérulent 150 gr Polyéthylène glycol 6.000, pulvérulent 75 gr 
Les ingrédients sont mélangés à fond et amenés sous la forme de comprimés du type sublingual pesant 245 mg. 



   Ces comprimés placés sous la langue s'avèrent intéressants dans le traitement des attaques paniques à une dose de un comprimé. 



   Exemple 10 
On prépare des capsules de gélatine molle pour utilisation orale, chaque capsule contenant 20 mg 
 EMI16.2 
 de méthanesulfonate de 8-chloro-l- méthyl]-6-phényl-4H-s-triazoloE4, zépine en dispersant d'abord le composé micronisé dans de l'huile de maïs pour rendre la matière encapsulable et en encapsulant ensuite de la manière habituelle. 



   Une capsule prise par jour s'avère intéressante pour empêcher les attaques paniques. 



   Exemple 11
On prépare 1. 000 comprimés, chaque comprimé contenant 50 mg de méthanesulfonate de 8-chloro-l-   [ (diméthylamino)-mémyl]-6-phényl-4H-s-triazolo [4, 3-a]-    

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 [1,   4 Jbenzodiazépine   à partir des types suivants et des quantités suivantes d'ingrédients : Méthanesulfonate de   8-chloro-l-   (diméthyl-   amino)-méthyl]-6-phényl-4H-s-triazolo-   [4, 3-a] [1, 4Jbenzodiazépine 50 gr Lactose 355 gr Cellulose microcristalline NF 120 gr Amidon 16 gr Stéarate de magnésium pulvérulent 4 gr 
On passe les ingrédients au tamis, on les mélange ensemble et on les amène sous la forme de comprimés de 500 mg. 



   Ces comprimés s'avèrent intéressants pour prévenir les attaques paniques à raison de un comprimé 2 fois par jour. 



   Exemple 12 
On prépare une préparation stérile pour in- jection intramusculaire et contenant 10 mg de méthane- 
 EMI17.1 
 sulfonate de 8-chloro (diméthylamino)-méthyl]-6phényl-4H-s-triazolo dans chaque millilitre à partir des ingrédients : Méthanesulfonate de 8-chloro-l-[ méthyl]-6-phényl-4H-s-triazolo zodiazépine 10 gr Benzoate de benzyle 200 ml Méthylparaben 1, 5 gr Propylparaben 0,5 gr Huile de graines de coton, quantité suffisante pour faire 1. OOO ml
Un millilitre de cette préparation stérile est injecté pour traiter une attaque panique. 



   Exemple 13 

 <Desc/Clms Page number 18> 

 
 EMI18.1 
 On prépare un lot de 10. 000 comprimés, chaque comprimé contenant 0, 5 mg de 8-chloro-1-méthyl- 6-phényl-4H-s-triazolo[4, à partir des types suivants et des quantités suivan- tes d'ingrédients :   8-Chloro-l-méthyl-6-phényl-4H-s-triazolo-   [4, 3-a]   [1, 4]benzodiazépine 1   gr Phosphate dicalcique 1. 500 gr Méthylcellulose, U. S. P. (15 cps. ) 60 gr Talc 150 gr Amidon de maïs 200 gr Stéarate de calcium 12 gr 
On mélange à fond le composé et le phosphate dicalcique, on les granule avec une solution à 7,5 % de méthylcellulose dans l'eau, on les fait traverser un tamis nO 8 et on les sèche soigneusement. On fait passer les granules séchés par un tamis nO 8, on les mélange à fond avec le talc, l'amidon et le stéarate et on les amène sous la forme de comprimés. 



   Ces comprimés s'avèrent intéressants pour prévenir les attaques paniques à une dose de 1 com- primé 4 fois par jour. 



   Exemple 14 
On prépare 1. 000 capsules de gélatine dure formées de deux pièces, chaque capsule contenant 0,5 mg de   8-chloro-l-méthyl-6-phényl-4H-s-triazolo-   
 EMI18.2 
 ] rl [4, à partir des types sui- vants et des quantités suivantes d'ingrédients :   8-Chloro-l-méthyl-6-phényl-4H-s-triazolo-     [4,   3-a]   [l,   4] benzodiazépine 0,5 gr Talc 25 gr Stéarate de magnésium 250 gr 

 <Desc/Clms Page number 19> 

 
On mélange à fond les ingrédients et on les introduit dans des capsules de la dimension appropriée. 



   Les capsules ainsi préparées sont intéressantes pour prévenir les attaques paniques à raison d'une capsule 4 fois par jour. 



   Exemple 15
On prépare 1. 000 comprimés pour une utili- 
 EMI19.1 
 sation sublinguale à partir des ingrédients suivants 8-Chloro-l-méthyl-6-phényl-4H-s-triazolo- [4, 3-a] [l, gr Polyéthylène glycol 4.000, pulvérulent 150 gr Polyéthylène glycol 6.000, pulvérulent 75 gr
On mélange à fond les ingrédients et on les amène sous la forme de comprimés du type sublingual pesant 226 mg. 



   Ces comprimés placés sous la langue sont intéressants dans le traitement des attaques paniques à une dose de un comprimé. 



   Exemple 16
On prépare des capsules de gélatine molle pour utilisation orale, chaque capsule contenant 10 mg de   l-méthyl-6-phényl-4H-s-triazolo[4, 3-a][l, 4]-   benzodiazépine, en dispersant d'abord le composé micronisé dans de l'huile de maïs pour rendre la matière encapsulable et en encapsulant ensuite de la manière habituelle. 



   Une capsule prise par jour s'avère intéressante pour empêcher les attaques paniques. 



   Exemple 17
On prépare 1. 000 comprimés, chaque comprimé contenant 5 mg de   8-chloro-l-méthyl-6-phényl-   

 <Desc/Clms Page number 20> 

   4H-s-triazolo [4, 3-a] [1, 4] benzodiazépine, à   partir des types suivants et des quantités suivantes d'in- grédients :   8-Chloro-l-méthyl-6-phényl-4H-s-triazolo-     [4/3-a][1, 4]benzodiazépine   5 gr Lactose 355 gr Cellulose microcristalline NF 120 gr Amidon 16 gr Stéarate de magnésium pulvérulent 4 gr 
On passe les ingrédients au tamis, on les mélange ensemble et on les amène sous la forme de com- primés de 500 mg. 



   Ces comprimés sont intéressants pour préve- nir les attaques paniques à raison d'un comprimé 2 fois par jour. 



   Exemple 18 
On prépare une préparation stérile convenant pour une injection intramusculaire et contenant 1 mg de 8-chloro-l-méthyl-6-phényl-4H-s-triazolo[4,3-a]- [l, 4] benzodiazépine dans chaque millilitre, à partir des ingrédients suivants :   8-Chloro-l-méthyl-6-phényl-4H-s-triazolo-     [4/3-a] [1, 4]benzodiazépine   1 gr Benzoate de benzyle 200 ml Méthylparaben 1, 5 gr Propylparaben 0,5 gr Huile de graines de coton, quantité suffisante pour   faira 1. 000 ml   
Un millilitre de cette préparation stérile est injecté pour traiter une attaque panique. 
 EMI20.1 
 



  Exemple 19 On prépare un lot de 10. 000 comprimés, cha- 

 <Desc/Clms Page number 21> 

 que comprimé contenant 0,5 mg de 8-chloro-l-hydroxy- méthyl-6-phényl-4H-s-triazolo [4,3-a][1,4]benzodiazépine, à partir des types suivants et des quantités suivantes d'ingrédients :   8-Chloro-l-hydroxyméthyl-6-phényl-4H-s-     triazoloL4, 3-a] l, 4] benzodiazépine   5 gr Phosphate dicalcique 1.500 gr Méthylcellulose, U. S. P. (15 cps. ) 60 gr Talc 150 gr Amidon de maïs 200 gr Stéarate de calcium 12 gr 
On mélange à fond le composé et le phosphate dicalcique, on les granule avec une solution à 7,5 % de méthylcellulose dans l'eau, on les fait traverser un tamis   n  8   et on les sèche soigneusement.

   On fait passer les granules séchés par un tamis   n  12,   on les mélange à fond avec le talc, l'amidon et le stéarate et on les amène sous la forme de comprimés. 



   Ces comprimés s'avèrent   intéressants pour   empêcher les attaques paniques à raison de 4 compri- més 4 fois par jour. 



   Exemple 20 
On prépare 1. 000 capsules de gélatine dure formées de deux pièces, chaque capsule contenant 2 mg de   8-chloro-l-hydroxyméthyl-6-phényl-4H-s-triazo-     lo[4, 3-a][l, 4]benzodiazépine,   à partir des types suivants et des quantités suivantes d'ingrédients :   8-Chloro-l-hydroxyméthyl-6-phényl-4H-s-     triazolo[4, 3-a] [l, 4]benzodiazépine   2 gr Talc 25 gr Lactose 250 gr 
On mélange à fond les ingrédients et on les 

 <Desc/Clms Page number 22> 

 introduit dans des capsules de la dimension appropriée. 



   Les capsules ainsi préparées s'avèrent intéressantes pour prévenir les attaques paniques à raison d'une capsule 4 fois par jour. 



   Exemple 21
On prépare 1. 000 comprimés pour une utilisa- 
 EMI22.1 
 tion sublinguale à partir des ingrédients suivants 8-Chloro-1-hydroxyméthyl-6-phényl-4H-striazolo[4, 5 gr Polyéthylène glycol 4.000, pulvérulent 150 gr Polyéthylène glycol 6.000, pulvérulent 75 gr
On mélange à fond les ingrédients et on les amène sous la forme de comprimés du type sublingual pesant 230 mg. 



   Ces comprimés placés sous la langue sont intéressants dans le traitement des attaques paniques à une dose de un comprimé. 



   Exemple 22
On prépare des capsules de gélatine molle pour utilisation orale, chaque capsule contenant 10 mg de 8-chloro-1-hydroxyméthyl-6-phényl-4H-s- 
 EMI22.2 
 triazolo[4, en dispersant d'abord le composé micronisé dans de l'huile de mars pour rendre la matière encapsulableet en encapsulant ensuite de la manière habituelle. 



   Une capsule prise par jour s'avère intéressante pour empêcher les attaques paniques. 



   Exemple 23
On prépare 1. 000 comprimés, chaque comprimé contenant 10 mg de   8-chloro-l-hydroxyméthyl-6-phényl-     4H-s-triazolo4, 3-a] tl, 4] benzodiazépine,   à partir des 

 <Desc/Clms Page number 23> 

 types suivants et des quantités suivantes d'ingrédients :   8-Chloro-l-hydroxyméthyl-6-phényl-4H-s     triazolo[4, 3-a] [l, 4]benzodiazépine lO   gr Lactose 355 gr Cellulose microcristalline NF 120 gr Amidon 16 gr Poudre de stéarate de magnésium 4 gr 
Les ingrédients sont passés au tamis, mélan- gés et amenés sous la forme de comprimés de 500 mg. 



   Ces comprimés s'avèrent intéressants pour prévenir les attaques paniques à raison d'un compri- mé 2 fois par jour. 



   Exemple 24 
On prépare une préparation stérile convenant pour une injection intramusculaire et contenant 2 mg de   8-Ghloro-l-hydroxyméthyl-6-phényl-4H-s-triazolo-   [4, 3-a][l, 4]benzodiazépine dans chaque millilitre, à partir des ingrédients suivants : 
 EMI23.1 
 8-Chloro-l-hydroxyméthyl-6-phényl-4H-striazolot4, 2 gr Benzoate de benzyle 200 ml Méthylparaben 1,5 gr Propylparaben 0,5 gr Huile de graines de coton, quantité suffisante pour faire 1. 000 ml 
On injecte 1 ml de cette préparation stérile pour traiter les attaques paniques. 



   Exemple 25 
En suivant le procédé des exemples 19 à 24 précédents, on prépare et administre d'une façon simi- laire des compositions en substituant une quantité éga- le de l'éther l-méthylique, éthylique ou propylique, 

 <Desc/Clms Page number 24> 

 de l'ester de   l-acétate 1   propionate ou hémisuccinate du composé actif des exemples. 



   Exemple 26
En suivant les procédés des exemples l à 25 précédents, on prépare et administre d'une façon similaire des compositions en substituant une quantité égale du N-oxyde ou du sel de chlorhydrate du composé actif des exemples. 



   Il doit être entendu que la présente invention n'est en aucune façon limitée aux formes de réalisation ci-dessus et que bien des modifications peuvent y être apportées sans sortir du cadre du présent brevet.

Claims (9)

  1. EMI25.1
    REVENDICATIONS l. Composé de la formule : EMI25.2 N y < '\1 3 N N r < o\ Formule 9 4 ci a---7 6-5 N 1 Il EMI25.3 dans laquelle X représente un groupe-H,-CH, l -CH2-N= (CH3) 2 ou-CH2-0-R, où R représente de l'hydrogène, un groupe alkyle comportant de 1 à 3 atomes de carbone inclusivement, un groupe EMI25.4 ou un groupe EMI25.5 dans lesquels n vaut de 0 à 16 inclusivement et m vaut de 1 à 16 inclusivement, ainsi que les sels d'addition d'acide pharmacologiquement acceptables ou les (5) Noxydes de ce composé, lorsque utilisés pour prévenir ou traiter des attaques paniques.
  2. 2. Composé suivant la revendication 1, caractérisé en ce qu'il est constitué par la 8-chloro- l-hydroxyméthyl-6-phényl-4H-s-triazolo [4, 3-a][1, 4] ben- zodiazépine.
  3. 3. Composé suivant la revendication 1, caractérisé en ce qu'il est constitué par la 8-chloro- <Desc/Clms Page number 26> 6-phényl-4H-s-triazolo[4, 3-a][l, 4]benzodiazépine.
  4. 4. Composé suivant la revendication 1, caractérisé en ce qu'il est constitué par la 8-chloro- -1- [(diméthylamino)-méthyl]-6-phényl-4H-s-[4,3-a][1,4]benzodiazépine.
  5. 5. Composé suivant la revendication 1, caractérisé en ce qu'il est constitué par la 8-chloro- l-méthyl-6-phényl-4H-s-triazolo[4, 3-a] [l, 4]benzodia- zépine.
  6. 6. Composition pour le traitement prophylactique ou thérapeutique des troubles paniques chez l'être humain, caractérisée en ce qu'elle comprend une benzodiazépine de la formule I : EMI26.1 N X- "\i N ,, ) C1 Mi e > l 1 dans laquelle X représente un groupe-H,-CH-, -CH2-N= (CH3) 2 ou-CH2-0-R, R représentant de l'hydrogène, un groupe alkyle de 1 à 3 atomes de carbone inclusivement, un groupe EMI26.2 ou un groupe EMI26.3 <Desc/Clms Page number 27> n valant de 0 à 16 inclusivement et m valant de 1 à 16 inclusivement, un sel d'addition d'acide pharmacologiquement acceptable ou un (5) N-oxyde de ce composé, en combinaison avec un support pharmaceutique.
  7. 7. Composition suivant la revendication 6, caractérisée en ce que le composé est choisi dans le EMI27.1 groupe comprenant la 8-chloro-l-hydroxyméthyl-6-phényl- 4H-s-triazolo[4, la 8-chloro- 6-phényl-4H-s-triazolo[4, la 8-chloro-l- 3-a][l, 4]benzodiazépine,[4, 3-a] tl, 4] benzodiazépine et la 8-chloro-1-méthyl- 6-phényl-4H-s-triazolo [4,3-a][1,4]benzodiazépine.
  8. 8. Procédé prophylactique ou thérapeutique pour le traitement des troubles paniques chez l'être humain, caractérisé en ce qu'il comprend l'administration générale d'un composé de la formule I : EMI27.2 N X-V Formule 9 c 1E3--76 N el EMI27.3 dans laquelle X représente un groupe-H,-CH-, 3 N -CH2-N= (CH3)2 ou-CH2-0-R, R représentant de l'hydrogène, un groupe alkyle de 1 à 3 atomes de carbone inclusivement, un groupe EMI27.4 <Desc/Clms Page number 28> ou un groupe EMI28.1 n valant de 0 à 16 inclusivement et m valant de 1 à 16 inclusivement, d'un sel d'addition d'acide pharmacologiquement acceptable ou d'un (5) N-oxyde de ce composé, en combinaison avec un support pharmaceutique.
  9. 9. Procédé de traitement suivant la revendication 8, caractérisé en ce que le composé est choisi dans le groupe comprenant la 8-chloro-l-hydroxyméthyl- EMI28.2 6-phényl-4H-s-triazolo la 8-chloro-6-phényl-4H-s-triazolo[4, zépine, la 8-chloro-l- 4H-S-[4, et la 8-chloro-l-méthyl- 6-phényl-4H-s-triazolo[4, lO. Compositions pharmaceutiques à base de benzodiazépine, leur préparation et leur utilisation, telles que décrites ci-dessus, notamment dans les exemples donnés.
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