BG51235A3 - Средство и метод за регулиране растежа на растения - Google Patents

Средство и метод за регулиране растежа на растения Download PDF

Info

Publication number
BG51235A3
BG51235A3 BG074117A BG7411786A BG51235A3 BG 51235 A3 BG51235 A3 BG 51235A3 BG 074117 A BG074117 A BG 074117A BG 7411786 A BG7411786 A BG 7411786A BG 51235 A3 BG51235 A3 BG 51235A3
Authority
BG
Bulgaria
Prior art keywords
phosphonic acid
oxy
diethyl ester
dihydro
methyl
Prior art date
Application number
BG074117A
Other languages
English (en)
Inventor
Sandor Balint
Geb Pasztor Judit Benczik
Jozsef Fodor
Andras Horvath
Elemer Toemoerdi
Csaba Soeptei
Jozsef Karsai
Endre Sebestyen
Sandor Gaal
Ivan Gardi
Gyoergy Kiss
Andras Papp
Imre Csatlos
Original Assignee
Nitrokemia Ipartelepek Fuezfoegyartelep
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Nitrokemia Ipartelepek Fuezfoegyartelep filed Critical Nitrokemia Ipartelepek Fuezfoegyartelep
Publication of BG51235A3 publication Critical patent/BG51235A3/bg

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds
    • A01N57/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds containing heterocyclic radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/655—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having oxygen atoms, with or without sulfur, selenium, or tellurium atoms, as the only ring hetero atoms
    • C07F9/65515—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having oxygen atoms, with or without sulfur, selenium, or tellurium atoms, as the only ring hetero atoms the oxygen atom being part of a five-membered ring
    • C07F9/65517—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having oxygen atoms, with or without sulfur, selenium, or tellurium atoms, as the only ring hetero atoms the oxygen atom being part of a five-membered ring condensed with carbocyclic rings or carbocyclic ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/655—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having oxygen atoms, with or without sulfur, selenium, or tellurium atoms, as the only ring hetero atoms
    • C07F9/6552—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having oxygen atoms, with or without sulfur, selenium, or tellurium atoms, as the only ring hetero atoms the oxygen atom being part of a six-membered ring
    • C07F9/65522—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having oxygen atoms, with or without sulfur, selenium, or tellurium atoms, as the only ring hetero atoms the oxygen atom being part of a six-membered ring condensed with carbocyclic rings or carbocyclic ring systems

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Fertilizers (AREA)

Abstract

Средството съдържа като активен компонент естери на 2-хидроксиетил фосфоновата киселина с формула в която r е 2,3-дихидро-2,2-диметил-бензофуран-7-илов, 4-метил-кумарин-7-илов, 2,2,4-триметил-/2н/-хромен-5-илов или 2,2,4-триметил-/2н/-хромен-7-илов остатък, r1 и r2 означават едновременно или поотделно водороден атом, с1-8алкилов, с1-4халогеналкилов, с1-4алкокси-с1-2алкилов радикал, а ме е моновалентен катион, заедно с твърди и/или течни носители и по желание повърхностно активни вещества. По метода преди или след поникване растенията или тяхното жизнено пространство се третират с ефективно количество от средството . 3 претенции

Description

(54) СРЕДСТВО И МЕТОД ЗА РЕГУЛИРАНЕ РАСТЕЖА НА РАСТЕНИЯ
Изобретението се отнася до средство и метод за регулиране растежа на растения.
Известно е, че 2-метоксиетил фосфоновата киселина е регулатор на растежа на растения /1/.
За някои хидроксиалкил фосфонови киселини, заместени с ароматна група, и за техни естери, като например диметилов естер на 2-(4-хлорфенил-окси)-етил фосфоновата киселина, е установено, че притежават фармацевтично действие /2/, а в лит. източник /3/ ее описват феноксиалкил фосфонови киселини и техни естери, без да се споменава тяхната активност.
Задачата на изобретението е да се създадат средство и метод за регулиране растежа на растения, с които да се осигури по-ефективно въздействие върху растежа на културните растения при увеличаване на реколтата от тях.
Средството за регулиране на растежа на растения съгласно изобретението съдържа като активен компонент естери . на 2-хидрбкси-етилфосфоновата киселина с обща формула
ОР^СМ.)
в която К означава 2,3-дихидро-2,2-диметилбензофуран-7-илов, 4-метил-кумарин-7-илов,
2,2,4-триметил-/2Н/-хромен-5-илов или 2,2,4триметил/2Н/-хромен-7-илов остатък, Κι и Кг са еднакви или различни и означават водороден атом, С1.8 алкилов, Сцд халогеналкилов, Сн алкокси-Сргалкилов радикал, а Ме е моновалентен катион, заедно с твърди и/или течни носители и по желание повърхностноактивен агент.
Регулиращата растежа на растенията активност съгласно изобретението е такава, че активните съединения действат върху физиологичния процес на растежа на растенията в зависимост от времето на употреба, стадия на развитие и приложената концентрация на активния ингредиент.
Активните съединения се прилагат под формата на препарати, като разтвори, емулгируеми концентрати, суспензии, умокряеми прахове, гранули, чрез пулверизиране или изпаряване.
Препаратите съдържат от 0,1 до 95 % мас. активен ингредиент, като концентрацията на активния ингредиент може да варира в широки граници в зависимост от използвания активен ингредиент, от носителите и/или повърхностноактивните вещества.
Активните съединения могат да се получат чрез взаимодействие на 7-хидрокси-2,3-дихидро-2,2-диметил-бензофуран или 7-хидрокси-4метил-кумарин, или на 7-/5/-хидрокси-2,2,4триметил-/2Н/-хр0мен с халоетан при температура от -10 до 80°С, по желание в. присъствие на фазовопреносим катализатор, и взаимодействие на получения междинен продукт, по желание след пречистване, с ди- или триетилфосфит при температура от 40 до 250°С. За предпочитане е температурата да бъде от 100 до 200°С. Реакцията се илюстрира със следната схема, в която На1 означава халоген, за предпочитане бром, а Κι е алкилов радикал, за предпочитане етилов.
От съединенията с обща формула I могат да се получат селскостопански препарати чрез добавяне на носители, по желание повърхностноактивни вещества, и вода.
Следващите примери илюстрират получаването на активните съединения съгласно изобретението, приготвянето на препарати с тези съединения и ефективността им като растежни регулатори.
Пример 1. Получаване на 2,3-дихидро-2,2-диметил-7-(2’-хлор-етокси)-бензофуран.
Към 100 мл етилацетат се прибавят 8,23 г (0,05 мола) 2,3-дихидро-2,2-диметил-7-хидрокси-бензофуран, 14,3 г (0,05 мола) безводен натриев карбонат и 8,3 г (0,05 мола) калиев йодид. Реакционната смес се нагрява в продължение на 30 ч и реакцията се следи чрез газова хроматография. След като реакцията завърши, сместа се охлажда при стайна температура, твърдото вещество се отстранява чрез филтруване и разтворителят се отдестилира под вакуум от слоя на разтворителя на роторен филмов изпарител. Остатъчната жълтеникавокафява масле2 на течност се разтваря в 50 мл метиленхлорид и се промива с 5 х 30 мл 5%-ен разтвор на натриев хидроокис и вода. Разтворителят се изсушава над безводен натриев сулфат и се отдестилира на роторен филмов изпарител под вакуум. Получава се 5,8 г жълтеникавокафява течност, която се пречиства чрез вакуумдестилация. Продуктът се дестилира при налягане 0,2 мм Н§ стълб при 120-125°С.
Пример 2. Получаване на 2,3-дихидро-2,2-диметил-7-(2’-хлор-етокси)-бензофуран.
Към 200 мл метиленхлорид се прибавят 32,84 (0,2 мола) 2,3-дихидро-2,2-диметил-7-хидроксибензофуран, 57,37 г (0,4 мола) 1-бром;2-хлоретан, 200 мл N разтвор на натриев хидроокис и 8 г Αάοββη 464 фазовопреносим катализатор (три-Св-ю-алкил-метил-амониев хлорид). Реакционната смес се нагрява при енергично разбъркване в продължение на 7 ч и реакцията се наблюдава чрез газова хроматография.
Когато реакцията завърши, сместа се охлажда при стайна температура, слоят от метиленхлорид се отделя от водния слой и се промива с 2x50 мл разтвор от 2 N натриев хидроокис, вода и след това с 2x50 мл наситен воден разтвор на натриев хлорид. Частта на разтворителя се изсушава над безводен натриев сулфат и разтворителят се отдестилира под вакуум на роторен филмов изпарител. Остатъчното бледожълто масло с тегло 46,1 г се пречиства чрез дестилация под вакуум и продуктът се дестилира при 121-125°С при налягане 0,2 мм на Н§ стълб. Съединенията, получени съгласно примери 1 и 2, се използват по-нататък като изходни продукти.
Пример 3. Получаване на диетилов естер на 2-(2,3-дихидро-2,2-диметил-бензофуран-7-илокси)- етилфосфонова киселина.
Нагряват се 68,2 г (0,3 мола) 2,3-дихидро-2,2диметил-7-(2’-хлор-етокси)-бензофуран, получен съгласно пример 1 или 2, и 49,86 г (0,34 мола) триетилфосфит при 140-146°С в продължение на 60 ч при разбъркване. Когато реакцията завърши, полученият жълтеникавокафяв маслен продукт се пречиства чрез дестилация под вакуум, като летливите примеси се отдестилират при налягане 0,5 мм Н§ ст. Дестилатът се събира при температура до 148°С, а остатъкът от дестилацията е чист продукт съгласно резултатите от газова хроматография. Продуктът е бледожълта маслена течност, пц24,5 = 1.5105 (съединение №1).
Пример 4.
А) Получаване на 2,2,4-триметил-7-(2’-брометил-окси)-(2Н)-хромен.
Към 8% воден разтвор на 0,1 мол (19,02 г)
2,2,4-триметил-7-хидрокси-(2Н)-хромен, 0,2 мола (8 г) натриев хидроокис и 4 г бензолтрибутил-амониев хлорид като фазово преносим катализатор се прибавя при разбъркване разтвор на 0,2 мола 1,2-дибром-етан в 200 мл метиленхлорид и разтворът се нагрява в продължение на 12 часа. След охлаждане органичният слой се отделя, изсушава се над натриев сулфат и се изпарява. Остатъкът се разтваря в 50 мл диетилов етер и веществото се утаява, като се прибавя 300 мл η-хексан. Разтворителят се деканира от утаеното вещество. По този начин се получава 19,38 г (0,065 мола) продукт във вид на бяло маслено вещество.
Б) Получаване на диетилов естер на 2-(2’,4’,4’триметил-(2Н)-хромен-7-ил-окси)-етил-фосфонова киселина.
Нагрява се 0,1 мол (29,82 г) 2,2,4-триметил-7(2’-бром-етил-окси)-(2Н)-хромен и 0,2 мола (33,23 г) триетилфосфит при разбъркване в продължение на 1 час. От получената реакционна смес излишъкът от триетилфосфит и полученият страничен продукт се отделят чрез дестилация под вакуум. Остатъчният продукт е жълтеникаво, плътно, подобно на смола вещество с тегло 23,29 г (0,012 мола), п о25'1 = 1.5962.
Пример 5.
А) Получаване на 7-(2’-бром-етил-окси)-4-метил-кумарин.
Към 17,62 г (0,1 мол) 7-хидрокси-4-метил-кумарин (4-метил-умбелиферон), разтворени в 8%-ен воден разтвор на 0,2 мола натриев хидроокис, и разтвор на 4 г бензил-трибутил-амониев хлорид (фазовопреносим катализатор) се прибавя 37,5 г (0,2 мола) 1,2-дибром-етан, разтворен в 200 мл етиленхлорид. Сместа се нагрява при разбъркване в продължение на 14 ч и се оставя да се охлади. Прибавя се 60 мл дихлорметан, сместа се филтрува и органичният слой се отделя от филтрата, промива се е дестилирана вода, изсушава се и се изпарява. Получава се 19,82 г (0.07 мола) 7-(2’-бром-етил-окси)-4-метил-кумарин с точка на топене 94-97°С.
Б) Получаване на 0,0-диетилов естер на 2-(4’метил-кумарин-7-ил-окси) етил фосфонова киселина.
Нагряват се 28,32 г (0,1 мол) 7-(2’-бром-етилокси)-4-метил-кумарин и 33,23 г (0,2 мола) три3 етилфосфит при разбъркване в продължение на 1 час. След това реакционната смес се охлажда. Крайният продукт се отделя от примесите чрез дестилация под вакуум. Полученият продукт е жълто, плътно, маслено вещество с тег- 5 ло 11,9 г (0.0035 мола); по31 = 1.5619.
Съгласно по-горе описания метод могат да се получат следнит е съединения с обща формула I.
№ на съеди- К. нението
К1
Химическо наименование
Η Н 2-(2,3-дихидро-2,2-диметилбензофуран-7-ил-окси)етилфосфонова киселина 0-метил-естер на
Н СНз 2-(2,3-дихидро-2,2-диметилбензофуран-7-ил-окси)-етилфосфонова киселина
С1СН2СН2 С1СН2СН2 бис-(2-хлор-етил)-естер на 2-(2,3-дихидро- 2,2- диметил-бензофуран-7-илокси)- етилфосфонова киселина
СНзОСН2СН2 СНзОСН2СН2 бис-(2-метокси-етил)-естер на 2-(2,3-дихидро- 2,2- диметил -бензофуран-7-ил-окси)- етил фосфонова киселина
С2Н5 С2Н5 0,0-диетил-естер на 2-(2,2,4-триметил-(2Н)- хромен-5-ил-окси)-етилфосфонова киселина
С2Н5 С2Н5 0,0-диетил-естер на 2-(2,2,4-триметил-(2Н)хромен-7-ил-окси)-етилфосфонова киселина
Примери за приготвяне на препарати съгласно изобретението.
Пример 6. Приготвяне на емулгируем концентрат от: съединение № 1 - 10%; смес от полиоксиетилен алкиларил-.етер и алкилфенолалкоксалати (Ети1зо§еп 1-40, НоесЬз!) 7 % и ксиПример 7. Приготвяне на емулгируем концентрат от: съединение № 1 80 %; -[4-(1,1,3,3-тетраметилбутил)-фенил]- а -хидрокси-поли-(окси-1,2-етандиил) (ΤπΐΙοη Х-100) 10% и изофорон 10%.лол 83%.
Пример 8. Приготвяне на умокряем прах от: съединение № 1 20 %; натриеволеилметилтаурид (Агкороп Т. НоесЬз!) 7%; магнезиев лигнинсулфонат 5 %; колоиден синтетичен силициев двуокис 28 % и каолин 40%.
Пример 9. Приготвяне на разпрашаващ се препарат от: съединение № 1 1 % и каолин 99%.
Пример 10. Приготвяне на гранулат от: съединение № 1 5% и атапулгитна глина 95%.
Пример 11. Приготвяне на емулгируем концентрат от: съединение съгласно Пример 5 10%; полиоксиетиленсорбитан монолаурат 5% 5 и етанол 85%.
Биологични изпитвания.
Естери на 2-хидроксиетил фосфоновата киселина и техни соли се изследват за растежорегулираща активност в парник, като се използват домати, соя и слънчоглед като опитни растения. Растенията се засяват в саксии, напълнени с торф, или се разсаждат като разсади. Обработката след поникването се извършва върху домати в стадий на развитие от 20-30 см и вър- 15 ху соя и слънчоглед.
По време на опитите се извършва контрол и като активен ингредиент се използва съединение № 1, т.е. диетилов естер на 2-(2,3-дихидро2,2-диметил-бензофуран-7-ил-окси)-етилфос- 20 фонова киселина, а за сравнение се използва 2хлор-етилфосфонова киселина (Р), описана в източник (4), и 2,2-диметил-2,3-дихидрокси-7-хидрокси бензофуран (О) описан в лит. източник (5). Обработката преди поникването се извършва върху домати като опитно растение.. Дозите на прилагане и получените резултати са отразени съответно в табл. 1, 2 и 3.
При биологичните опити се отчита промяната във височината на растенията. Когато се извършва обработката след поникване на домати, промяната във височината се определя на 4-я,
7-я и 10-я ден след обработката. При соята и слънчогледа на 7-я ден след обработката. При обработка преди поникването резултатите се определят на 7-я ден след обработката. Данните са дадени в % от началната височина на растението.
Таблица 1
Ефект от обработката след поникване върху растежа на доматите
Обработка Състав Доза,кг/ха Промяна в % на началната височина 10-и ден
4-и ден 7-и ден
К 29 53 71
Състав 0.5 40 75 92
№1 1,0 46 80 99
2,0 41 68 88
Р 0,5 42 69 86
1 0 41 68 76
2.0 43 65 70
С 0.5 31 63 78
1.0 37 62 80
2.0 38 4 >» 70 83
Може да се види, че диетиловият естер на 2(2,3-дихидро-2,2-диметил-бензофуран-7-ил-окси)-етилфосфоновата киселина значително увеличава растежа на доматите в сравнение с необработените контролни растения.
Активността може да се характеризира в зависимост от дозата чрез крива от втори порядък, чийто максимум се намира при дозата от кг/ха. Чрез допълнително увеличаване на дозата съставът показва вече редуциращ растежа ефект. По-нататък може да се види, че растежостумулиращата активност е по-висока от тази на 2,2-диметил-2,3-дихидро-7-хидроокси бензофурана и при по-високи дози намаляващата (инхибиращата) растежа активност на последното съединение е по-ниска от тази на 2-хлоретил фосфонова киселина.
Таблица 2
Ефект от обработка след поникването върху растежа на соя
Обработка Състав, Доза, кг/ха Промяна в % на началната : 1 II III височина IV V средно
К 23.4 26.9 21.1 25.1 26.2 24.5
Съеди- 0.5 16.5 15.3 16.8 15.3 16.1 16.0
нение 1.0 15.8 13.6 16.5 16.6 14.8 15.5
№1 2.0 ' 14.1 14.1 15.2 15.9 15.6 15.0
Р 0.5 13.0 11.3 14.1 15.1 9.4 12.6
1.0 15.1 10.6 12.4 11.4 11.4 12.2
2.0 6.6 10.0 18.5 9.5 8.8 8.7
С 0.5 33.8 28.2 32.5 37.6 33.3 33.1
1.0 22.6 30.4 35.8 22.1 33.8 28.9
2.0 23.8 18.4 20.5 20.6 19.5 20.6
При соята намаляващата растежа активност телно увеличаване на дозата не се наблюдава
на диетиловия естер на 2-(2,3-дихидро-2,2-диметил-бензофуран-7-ил-окси)-етил фосфонова киселина може да се установи независимо от дозата. Ефектът от използването на различни никакъв силен депресивен ефект, какъвто може да се наблюдава при 2-хлоретил фосфонова киселина в случай, че се използва по-голяма доза.
дози на същество не е различен. Чрез допълниТаблица 3
Ефект от обработка след поникването върху растежа на слънчогледа
Обработка Промяна в % на началната височина
Състав Доза,
кг/ха I II III IV V Средно
К 33.0 38.8 31Л 27.9 26.7 31.5
Състав 1.0 8.6 9.1 8.8 8.8 7.9 8.6
№1 2.0 8.1 8.8 7.4 8.6 8.5 8.2
Р 1.0 6.3 5.0 6.1 5.4 6.2 5.8
2.0 5.8 5.1 5.0 4.0 2.7 4.5
с 1.0 27.8 25.0 38.9 33.3 26.5 30.3
2.0 32.9 35.0 35.3 30.1 30.2 32.7
С + Р 0.5 + 0.5 18.9 17.4 17.3 23.5 20.5 19.5
0.5 + 1.0 10.6 10.4 10.7 10.7 10.8 10.6
1.0 + 0.5 20.2 25.5 21.3 15.7 23.6 21.3
1.0 + 1.0 10.1 8.5 10.3 11.8 14.2 11.0
Нормата на растеж на слънчогледа при употреба на диетилов естер на 2-(2,3-дихидро-2,2диметил-бензофуран-7-ил-окси-етил фосфонова киселина при норма от 1,0 и 2,0 кг/ха намалява също както при 2-хлоретил фосфонова киселина. При сравняване на активността на съединението с активността на комбинацията от
2,2-диметил-2,3-дихидро-7-хидрокси бензофуран и 2-хлоретил фосфонова киселина става ясно, че регулиращата растежа на растението активност на съединението съгласно изобретението е по-силна отколкото активността на комбинацията от двете известни съединения, когато се използват при норма 1 кг/ха +0.5 кг/ха, респ. 1 кг/ха. Биологичната активност на съединението съгласно изобретението е по-висока, ако сравнението се направи е комбинация от изходните съединения при дози 0,5 кг/ха +0,5 кг/ха, респ. 0,5 кг/ха + 1 кг/ха,
Таблица 4
Ефект от обработката преди поникването върху растежа на доматите
Обработка Състав Доза, кг/ха Промяна в % на началната височина
I II III V Средно
К 28.4 31.3 27.5 26.1 28.3
Съст. 1.0 42.1 40.6 43.5 39.7 41.5
№1 2.0 27.9 30.8 31.2 29.3 29.8
4.0 21.1 18.4 20.2 17.6 19.3
8.0 15.1 13.6 14.5 12.9 14.0
Е 2.0 27.5 26.9 33.1 28.2 28.9
С 2.0 33.1 32.6 29.8 32.9 32.1
Когато се използва диетилов естер на 2-(2,3дихидро-2,2-диметил-бензофуран-7-ил-окси) етил фосфоновата киселина при обработка преди поникване, растежът на доматите значително се стимулира при доза от 1 кг/ха. При увеличаване на дозата преобладава редуциращата растежа активност. При норма 2 кг/ха може да се наблюдава състояние на равновесие, при което стимулиращата активност вече не е значителна, а редуциращата растежа активност не се наблюдава.
При по-нататъшно увеличаване на дозата, например при норма 4 кг/ха растежът на доматите намалява до около 2/3, а при норма 8 кг/ха -до около 1/2.
Освен това 2-хлоретил фосфоновата киселина не регулира растежа на растението през почвата. Регулиращата растежа активност на 2,2-диметил-2,3-дихидро-7-хидрокси бензофурана не достига при опитната доза активността на диетиловия естер на 2-(2,3-дихидро-2,2-диметилбензофуран-7-ил-окси) етил фосфоновата киселина.
Активността на диетиловия естер на 2-(2,3-дихидро-2,2-диметил-бензофуран-7-ил-окси)етилфосфоновата киселина при регулиране растежа на растенията се установява чрез обработка след поникване и преди поникване по време на опити в парници, в съдчета за отглеждане на култури, като се използват домати, соя и слъчоглед като опитни растения, тъй като тези растения реагират по-чуствително на съединения с ауксинова активност.
Височината на доматите се увеличава с помощта на диетиловия естер на 2-(2,3-дихидро2,2-диметцл-бензофуран-7-ил-окси)-етил фосфонова киселина и неговата активност може да се характеризира с крива от втори ред в зависимост от дозата.
При соята и слънчогледа съединението показва регулираща растежа на растението активност. Когато се използва преди поникване, диетиловият естер на 2-(2,3-дихидро-2,2-диметилбензофуран -7-ил-окси)-етил фосфоновата киселина се абсорбира от почвата посредством корена и действува като регулатор на растежа на растението.
Биологични опити се извършват със съединение съгласно Пример 5, т.е. 0,0-диетилов естер на 2-(4-метил-кумарин-7-ил-окси)- етил фосфонова киселина и неговата активност се сравняТаблица 5 ва с контрола (К), с 2-хлоретил фосфонова киселина (Р) и със 7-хидрокси-4’-метил кумарин (М), описан в лит.източник (6).
Ефект от обработка след поникване върху растежа на доматите
Обработка Състав Доза, кг/ха Промяна в % на началната височина 10-и ден
4-и ден 7-и ден
К 29 53 71
Съст.№5 0.5 49 88 107
1.0 43 70 91
2.0 34 62 81
Р 0.5 42 69 86
1.0 41 68 76
2.0 43 65 70
М 0.5 33 60 72
1.0 35 64 78
2.0 37 70 82
Опитните резултати показват, че 0,0-диетилестерът на 2-(4’-метил-кумарин-7-ил-окси)етил фосфоновата киселина силно увеличава растежа на доматите в сравнение с необработените контролни растения, най-значително увеличение има при доза 0,5 кг/ха.
Таблица 6
Ефект от обработка след поникването върху растежа на соята
Обработка Състав Доза, кг/ха Промяна в % на началната I II III височина IV V средно
К 23.4 26.9 21.1 25.1 26.2 24.5
Съст. 0.5 15.1 16.3 16.0 15.8 15.0 15.6
№5 1.0 13.7 14.9 16.2 15.0 14.4 14.8
2.0 13.8 12.6 14.0 13.0 14.4 13.6
Р 0.5 13.0 11.3 14.1 15.1 9.4 12.6
1.0 15.1 10.6 12.4 11.4 11.4 12.2
2.0 б.б 10.0 8.5 9.5 8.8 8.7
М 0.5 30.7 31.0 31.5 33.2 35.4 32.4
1.0 24.2 30.1 32.2 24.1 29.8 27.7
2.0 21.9 19.0 20.0 20.2 18.7 20.0
Растежът на соевите растения се редуцира почти по същия начин при използване на 0,0-диетилестер на 2-(4’-метил-кумарин-7-ил-окси)етил фосфонова киселина, независимо от използваната норма активен ингредиент. Съединението показва редуцираща растежа активност, независимо от факта, че 7-хидрокси-4-метил кумарин при доза 0,5 - 1,0 кг/ха стимулира растежа на соята.
Таблица 7
Ефект от обработка след поникването върху растежа на слънчогледа
Обработка Състав Доза, кг/ха Промяна I в % на II началната височина V средно
III IV
К 33.0 38.8 31.1 27.9 26.7 31.5
Съст. 1.0 10.3 8.7 8.1 8.9 9.4 9.1
№5 2.0 8.3 8.0 8.0 8.4 8.1 8.2
Е 1.0 6.3 5.0 6.1 5.4 6.2 5.8
2.0 5.8 5.1 5.0 4.0 2.7 4.5
М 1·° 31.3 34.6 29.8 30.5 32.4 31.7
2.0 27.4 28.2 27.5 26.9 28.1 27.6
М + Р 0.5 + 0.5 20.3 19.8 21.0 19.5 20.4 20.2
1.0 + 0.5 9.9 10.4 9.2 9.5 10.0 9.8
1.0 + 1.0 21.4 25.0 22.0 21.3 24.2 22.8
1.0 + 1.0 9.5 9.1 10.6 10.2 11.4 10.2
В сравнение с необработените контролни рас- активността на комбинацията от 7-хидрокси-4-
тения 0,0-диетилестерът на 2-(4’-метил-кума- метил кумарин и 2-хлоретил фосфонова кисе-
рин-7-ил-окси)-етил фосфоновата киселина ре- лина, се вижда. , че регулиращата растежа на
дуцира растежа на слъчогледа с около 1/4. Този ефект на редуциране на растежа почти достига стойността, получена при растения, обработвани с 2-хлоретил фосфонова киселина. Когато активността на съединението се сравни е растенията активност на съединението е същата както при растенията, напръскани едновременно със 7-хидрокси-4-метил кумарин при норма 1 кг/ха и с 2-хлоретил фосфонова киселина при норма 0,5 кг/ха.
Таблица 8
Ефект от обработка преди поникването върху растежа на доматите
Обработка Състав Доза, кг/ха Промяна в % на началната височина
I П III IV Средно
К 28.4 31.3 27.5 26.1 28.3
Съст. 1.0 43.4 41.2 40.6 42.8 42.0
№1 2.0 30.7 28.4 31.6 27.4 29.5
4.0 17.33 16.9 18.7 18.2 17.8
8.0 13.4 14.5 15.0 13.7 14.2
Е 2.0 27.5 26.9 33.1 28.2 28.9
М 2.0 30.1 34.6 30.8 32.9 32.1
При обработка преди поникване с 0,0-диетилестера на 2-(4’-метил-кумарин-7-ил-окси)етил фосфоновата киселина, съединението интензивно стимулира растежа на доматите при доза от 1 кг/ха, докато дози от 4 и 8 кг/ха вече редуцират растежа на доматите.
Освен това резултатите показват, че никаква регулираща растежа на растенията активност, не се наблюдава, когато върху почвата се прилага 2-хлоретил фосфонова киселина, а когато се прилага самостоятелно 7-хидрокси-4-метил кумарин, последният стимулира растежа на растението през почвата в умерена степен.
Растежът на опитните растения, т.е. домати, соя и слъчоглед, се установява чрез обработка след поникване и преди поникване в парници, като се използват съдчета за отглеждане на култури и опитното съединение е съединение №6.
Височината на доматите се увеличава след напръскване на растението с диетилов естер на 2-(4’-метил-кумарин-7-ил-окси)-етил фосфонова киселина. Степента на стимулиране на растежа на растението е в обратно съотношение с дозата. Може също така да се види, че активността, регулираща растежа на соята и слъчогледа, при парникови условия е почти същата като тази на 2-хлоретил фосфонова киселина.
Когато се използва диетилов естер на 2-(4’метил-кумарин-7-ил-окси)-етил фосфонова киселина преди поникване, съединението показва растежорегулираща активност и когато се абсорбира от почвата чрез корените.
Активните ингредиенти съгласно изобретението се прилагат след поникване при опити на открито със соя, царевица, зимна пшеница и зелени чушки.
Соя.
Условия, при които се извършва опитът.
Вид почва: полски чернозем.
Зелена култура: захарно цвекло.
Наторяване: 50 кг/ха N (амониев нитрат), 100 кг/ха Р2О5 (18% суперфосфат), 120 кг/ха К2О (50% калиев хлорид).
Унищожаване на плевелите: 910 г/ха 2,6-динитро-М,М-дипропил-4-трифлуор-метил-анилин и 900 г/ха М-(4-бром-3-хлор-фенил)-М’-метокси-1Ч-метил-карбамид.
Сорт: Ιδζ-15.
Брой на растенията: 350 000 бр./ха.
Размер на парцела: 2x10 м.
Повторение: б
Течност за пръскане: 220 л/ха.
Обработки: 1) нетретирана контрола.
2) 2-хлоретил фосфонова киселина 250 г/ха;
3) 2-хлоретил фосфонова киселина 500 г/ха;
4) 2-хлоретил фосфонова киселина 1000 г/ха;
5) диетилов естер на 2-(2,3-дихидро-2,2диметил-бензофуран-7-ил-окси)-етил фосфонова киселина250 г/ха;
6) диетилов естер на 2-(2,3-дихидро-2,2диметил-бензофуран-7-ил-окси)-етил фосфонова киселина500 г/ха;
7) диетилов естер на 2-(2,3-дихидро-2,225 диметил-бензофуран-7-ил-окси)-етил фосфонова киселинаЮОО г/ха;
8) 0,0-диетилов естер на 2-(4-метил-кумарин7-ил-окси)-етил фосфонова киселина 250 г/ха;
9) 0,0-диетилов естер на 2-(4-метил-кумарин30 7-ил-окси)-етил фосфонова киселина500 г/ха;
10) 0,0-диетилов естер на 2-(4-метил-кумарин7-ил-окси)-етил фосфонова киселина 1000 г/ха.
Напръскването се извършва в началото на напълването на соята. Концентрацията на теч35 ността за пръскане е от 1,13 до 4,54 г/л по отношение на активния ингредиент. Опитите се извършват, като се използват съставите, описани в Примери 5 и 10.
Таблица 9
Ефект от обработка след поникване на соева култура
Обработка№ Доза, г/ха
Добив средно т/ха
Промяна в % от контролата
1 - 2.60 100
2 250 2.68 103
3 500 2.32 89
4 1000 2.05 79
5 250 2.97 114
6 500 2.76 106
7 1000 2.55 98
8 250 3.06 117
9 500 2.80 107
10 1000 2.61 100
Резултатите от таблицата показват, че както диетиловият естер на 2-(2,3-дихидро-2,2-диметил-бензофуран-7-ил-окси)-етил фосфонова киселина, така и 0,0-диетилестерът на 2-(4’-метил-кумарин-7-ил-окси)-етил фосфонова киселина увеличават добива от културата с 14-17 % при норма от 250 г/ха. Чрез увеличаване на дозата увеличението на добива от културата намалява, а при норма от 1000 г/ха вече няма никаква разлика.
Царевица.
Условия, при които се извършва опитът.
Вид на почвата: полски чернозем.
Зелена култура: зимна пшеница.
Наторяване: 250 кг/ха N (амониев нитрат); 140
Обработки: 1) нетретирана контрола;
2) 2-хлоретил фосфонова киселина 500 г/ха;
3) диетилов естер на 2-(2,3-дихидро-2,2диметил-бензофуран-7-ил-окси)-етил фосфоновата киселина 250 г/ха;
4) диетилов естер на 2-(2,3дихидро-2,2-диметил-бензофуран-7ил-окси)-етил фосфоновата киселина 500 т!ха\
5) диетилов естер на 2-(2,3-дихидро-2,2-диме10 тилбензофуран-7-ил-окси)-етил фосфонова киселина 1000 г/ха;
6) 0,0-диетилов естер на 2-(4’-метил-кумарин7-ил-окси)-етил фосфонова киселина (съединение съгласно Пример 5) 250 г/ха;
кг/ха Р2О5 (18 % суперфосфат); 180 кг/ха КгО 7) 0,0-диетилов естер на 2-(4’-метил-кумарин-
(50 % калиев хлорид). 7-ил-окси)-етил фосфонова киселина 500 г/ха;
Унищожаване на плевелите: 2000 г/ха Ν- 8) 0,0-диетилов естер на 2-(4’-метил-кумарин-
(етокси-метил)-2-етил- -6-метил-хлор-ацетани- 7-ил-окси)-етил фосфонова киселина 1000 г/ха.
лид и 1000 г/ха М-(4-бром-3-хлор-фенил)-1Ч’- 20 Обработките се извършват върху царевица
метокси-ЬГ-метил-карбамид при етап на развитие 6-8 листа, при концентра-
Сорт: Рюпеег 3709. ция на течността за пръскане по отношение на
Брой на растенията: 82000 бр./ха. активния ингредиент от 1,13 до 4,54 г/л. Опи-
Размер на парцела: 2.1x10 м. тите се извършват, като се използват състави-
Повторение: 6 25 те, описани в Примери 5 и 10.
Течност за пръскане: 220 л/ха
Таблица 10
Ефект от обработка след поникване върху царевична култура
Обработка Доза, Добив Промяна в %
№ г/ха средно, на контрола
т/ха
1 7.12 100
2 500 5.68 85
3 250 8.20 115
4 500 8.48 119
5 1000 8.38 117
6 250 8.31 116
7 500 8.43 118
8 1000 8.22 115
При царевицата съединенията съгласно изобретението увеличават добива от културата с 1519% независимо от дозата. 2-хлоретил фосфонова киселина намалява добива от културата с 20% при доза от 500 г/ха в сравнение със съе- 5 диненията съгласно изобретението.
Зимна пшеница.
Условия, при които се извършва опитът.
Вид на почвата: полски чернозем.
Зелена култура: зелен грах. 10
Наторяване: 200 кг/ха N (амониев нитрат); 120 кг/ха Р2О5 (18% суперфосфат); 140 кг/ха КгО (50 % калиев хлорид).
Унищожаване на плевелите: 1000 г/ха амониева сол на 2,4-дихлор-фенокси оцетна киселина. 15
Сорт: МУ-8.
Брой на растенията: 5.5 милиона бр./ха.
Размер на парцела: 2x10 м.
Повторение: 6
Течност за пръскане: 220 л/ха. 20
Обработки: 1) необработена контрола
2) 2-хлоретил фосфонова киселина 500 г/ха;
3) 2-хлоретил фосфонова 25 киселина 1000 г/ха;
4) 2-хлоретил фосфонова киселина 2000 г/ха;
5) 2-(2,3-дихидро-2,2-диметилбензофуран-7-ил-окси)-етил- 30 диетил естер 500 г/ха;
6) 2-(2,3-дихидро-2,2-диметилбензофуран-7-ил-окси)-етилдиетил естер 1000 г/ха;
7) 2-(2,3-дихидро-2,2-диметил- 35 бензофуран-7-ил-окси)-етилдиетил естер 2000 г/ха;
8) 0,0 диетилестер на 2-(4’-метилкумарин-7-ил-окси)-етил-фосфонова киселина 500 г/ха; 40
9) 0,0 - диетилестер на 2-(4’-метилкумарин-7-ил-окси)-етил-фосфонова киселина 1000 г/ха;
10) 0,0 - диетилестер на 2-(4’-метилкумарин-7-ил-окси)-етил-фосфонова киселина 2000 г/ха;
11) 2-хлоретил фосфонова киселина 50 г/ха;
12) 2-хлоретил фосфонова киселина 100 г/ха;
13) 2-хлоретил фосфонова киселина 200 г/ха;
14) диетилов естер на 2-(2,3-дихидро2,2-диметил-бензофуран-7-ил-окси) етил фосфонова киселина 50 г/ха;
15) диетилов естер на 2-(2,3-дихидро2,2-диметил-бензофуран-7-ил-окси) етил фосфонова киселина 100 г/ха;
16) диетилов естер на 2-(2,3-дихидро2,2-диметил-бензофуран-7-ил-окси) етил фосфонова киселина 200 г/ха;
17) 0,0 диетилестер на 2-(4’-метилкумарин-7-ил-окси)-етил-фосфонова киселина 50 г/ха;
18) 0,0 - диетилестер на 2-(4’-метилкумарин-7-ил-окси)-етил-фосфонова киселина 100 г/ха;
19) 0,0 - диетилестер на 2-(4’-метилкумарин-7-ил-окси)-етил-фосфонова киселина 200 г/ха.
Обработки № 2 до 10 се извършват по време на израстване на растенията, а обработки №11 до 19 се извършват по време на класенето. Концентрацията на течността за пръскане е от 0,22 до 9,1 г/л в зависимост от активния ингредиент. Използват се съставите, описани в Примери 6 и 11.
Таблица 11
Ефект от обработката след поникване при култура от зимна пшеница № на обра- Доза, ботката г/ха
Добив-средно т/ха
Промяна в % на контрола
1 - 7.75 100
2 400 7.82 101
3 1000 7.53 97
4 2000 6.79 87
5 500 8.66 112
6 1000 8.51 110
7 2000 8.46 109
8 500 8.88 115
9 1000 8.97 116
10 2000 8.80 114
11 50 7.74 100
12 100 7.88 102
13 200 7.44 96
14 50 7.79 100
15 100 8.26 106
16 200 8.40 108
17 50 7.83 101
18 100 8.47 109
19 200 8.35 107
При зимната пшеница съединенията съгласно изобретението увеличават добива с 9-16 % по време на обработката, извършвана по време на израстване на растенията. 5
При прилагане на диетилов естер на 2-(2,3-дихидро-2,2-диметил-бензофуран-7-ил-окси)-етил фосфонова киселина добивът се увеличава с 912 %, а след обработката с 0,0-диетилестер на 2-(4’-метил-кумарин-7-ил-окси)-етилфосфонова 10 киселина добивът се увеличава с 14-16 %. Когато обработката се извършва по време на класенето, увеличението на добива е малко по-ниско при норма от 100-200 г/ха. Получава се увеличение на добива с 6-9 %. 15
Червени чушки.
Условия на теста.
Вид почва: полски чернозем.
Зелена култура: лук.
Наторяване: 40 т/ха органичен тор. 20
Унищожаване на плевелите: 310 г/ха 2,6-динитро-И,Н-дипропил-4-трифлуор-метил-анилин и ръчно разкопаване.
Сорт: Сегедски лютиви Р 03 червени чушки.
Брой на растенията: 365 000 бр./ха. 25
Размер на парцела: 2x10 м.
Повторение: 6.
Течност за пръскане: 220 л/ха.
Обработки:
1) необработена контрола;
2) 2-хлоретил фосфонова киселина 1000 г/ха;
3) диетилов естер на 2-(2,3-дихидро2,2-диметил-бензофуран-7-ил-окси)етил фосфонова киселина 1000 г/ха;
4) 0,0-диетилестер на 2-(4-метилкумарин-7-ил-окси)-етил фосфонова киселина 1000 г/ха.
Пръскането се извършва, когато започне оцветяването на чушките. Концентрацията на течността за пръскане е 4.54 г/л по отношение на активния ингредиент. Използват се съставите описани в Примери 6 и 11.
При парцели със зелени чушки, обработени със съединението съгласно изобретението, добивът се уцеличава с 14-17%. Количеството на необагрените чушки намалява с 19-20 % по отношение на стойността на необработените, а % на оцветяването на чушките се увеличава. Количеството на напълно оцветените чушки е повисоко, а количеството на полузрелите и негодни кафяви чушки значително намалява.
Таблица 12
№ на Добив Съотнош. Обагряне, Разпределение на оцветяването при
обработ- т/ха % на зелени % зрелите чушки, %
ката чушки, % напълно полузрели негодни
зрели
1 3,15 100 28 8,84 42,5 22,6 34,8
2 2,85 90 25 10,07 51,2 28,4 20,4
3 3,60 114 20 9,68 72,0 10,0 18,0
4 3,69 117 19 9,85 69,8 11,6 19,6
Патентни претенции

Claims (3)

1. Средство за регулиране растежа на растения, характеризиращо се с това, че съдържа като активен компонент естери на 2-хидроксиетил фосфоновата киселина с обща формула
П _ Λ _ ГМ_1_ ГЧ-1— О /
в която К означава 2,3-дихидро-2,2-диметилбензофуран-7-илов, 4-метил-кумарин-7-илов,
2,2,4-триметил-/2Н/-хромен-5-илов или 2,2,4триметил-/2Н/-хромен-7-илов остатък, Κι и Кг означават едновременно или поотделно водороден атом, Сцвалкилов, С1-4халогеналкилов, Сц 4алкокси-С1-галкилов радикал, а Ме е моновалентен катион, заедно с твърди и/или течни носители и по желание повърхностноактивни вещества.
2. Средство съгласно претенция 1, характеризиращо се с това, че съдържа от 0,5 до 95 % мас. активен компонент.
3. Метод за регулиране на растежа на растения, характеризиращ се с това, че преди или след поникване растенията или тяхното жизнено пространство се третира с ефективно количество от средство съгласно претенция 1, съдържащо като активен компонент съединение с горепосочената обща формула.
BG074117A 1984-07-18 1986-03-18 Средство и метод за регулиране растежа на растения BG51235A3 (bg)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
HU842800A HU190579B (en) 1984-07-18 1984-07-18 Plant growth regulating compositions comprising etherified hydroxy-alkyl-phosphonic acid-derivatives as active substance
PCT/HU1985/000044 WO1986000904A1 (en) 1984-07-18 1985-07-12 Etherified 2-hydroxy-ethyl-phosphonic acid derivatives and plant growth regulating agents containing same as active ingredient

Publications (1)

Publication Number Publication Date
BG51235A3 true BG51235A3 (bg) 1993-03-15

Family

ID=10961156

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
BG074117A BG51235A3 (bg) 1984-07-18 1986-03-18 Средство и метод за регулиране растежа на растения

Country Status (14)

Country Link
US (1) US4668274A (bg)
EP (1) EP0188502B1 (bg)
JP (1) JPS61502753A (bg)
AT (1) ATE41010T1 (bg)
BG (1) BG51235A3 (bg)
CS (1) CS256391B2 (bg)
DD (1) DD239328A5 (bg)
DE (1) DE3568439D1 (bg)
DK (1) DK124086A (bg)
ES (1) ES8700266A1 (bg)
HU (1) HU190579B (bg)
RO (1) RO94902B (bg)
SU (1) SU1486049A3 (bg)
WO (1) WO1986000904A1 (bg)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
HU190580B (en) * 1984-07-18 1986-09-29 Nitrokemia Ipartelepek,Hu Plant growth regulating compositions comprising phosphonic acid-esters as active substance
DE4134158C2 (de) * 1991-10-11 1997-02-13 Max Delbrueck Centrum Verwendung von Carboplatin in lyotrophen Mesophasen zur Überwindung einer durch Zytostatika ausgelösten Leukopenie
JP2008530221A (ja) * 2005-02-17 2008-08-07 バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト （二置換プロペニル）フェニルアルキル置換ジヒドロベンゾフランを調製するための改善された方法
EP1853577A4 (en) * 2005-02-17 2009-02-18 Bayer Cropscience Ag IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF (DISUBSTITUTED PROPENYL) PHENYL ALKYL SUBSTITUTED DIHYDROBENZOFURANES
WO2006102387A1 (en) * 2005-03-23 2006-09-28 Bayer Cropscience Ag Improved process for preparing insecticidal (disubstitutedpropenyl) phenylalkyl substituted dihydrobenzofurans
EP2654433B1 (en) 2010-12-21 2017-08-30 Bayer Cropscience LP Sandpaper mutants of bacillus and methods of their use to enhance plant growth, promote plant health and control diseases and pests
MX2014002890A (es) 2011-09-12 2015-01-19 Bayer Cropscience Lp Metodo para mejorar la salud y/o promover el crecimiento de una planta y/o mejorar la maduracion de frutos.

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2159364A (en) * 1939-05-23 Ethers of i
US4042370A (en) * 1974-09-18 1977-08-16 Sandoz Ltd. Di-(acyloxyalkyl)-β-haloethane-phosphonates and dithiophosphonates and use as plant growth regulators
DD132632A1 (de) * 1977-08-12 1978-10-18 Bernhard Hesse Mittel zur beeinflussung des pflanzenwachstums
DE2853936A1 (de) * 1978-12-14 1980-07-03 Bayer Ag Phosphonsaeureester
GB2043072B (en) * 1979-02-13 1983-11-23 Symphar Sa Diphosphonate compounds
GB2043073B (en) * 1979-02-13 1983-05-11 Symphar Sa Mono-and diphosphonate compounds
DE3120437A1 (de) * 1981-05-22 1982-12-09 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Verfahren zur herstellung von vinylphosphonsaeure
IL71373A (en) * 1983-04-07 1987-07-31 Mitsubishi Chem Ind O-(2,3-dihydro-2,2-dimethyl-7 benzofuranyl)thiophosphoric and phosphonic esters,process for their production and pesticidal compositions containing them

Also Published As

Publication number Publication date
ES8700266A1 (es) 1986-10-01
US4668274A (en) 1987-05-26
HU190579B (en) 1986-09-29
DK124086D0 (da) 1986-03-18
DK124086A (da) 1986-03-18
DE3568439D1 (en) 1989-04-06
ATE41010T1 (de) 1989-03-15
DD239328A5 (de) 1986-09-24
SU1486049A3 (ru) 1989-06-07
JPS61502753A (ja) 1986-11-27
RO94902B (ro) 1988-08-17
WO1986000904A1 (en) 1986-02-13
EP0188502B1 (en) 1989-03-01
CS256391B2 (en) 1988-04-15
RO94902A (ro) 1988-08-15
EP0188502A1 (en) 1986-07-30
ES545631A0 (es) 1986-10-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU1153831A3 (ru) Фунгицидна композици
SU1166664A3 (ru) Способ борьбы с нежелательной растительностью
NZ206281A (en) Aluminium n-phosphonomethylglycine and herbicidal compositions
BG60302B2 (bg) Хербицидно средство и метод за борба с нежелана растителност
EP0266725A1 (en) 4-cyano-4-(fluorophenyl)-3-(substituted phenyl) butyric acids, esters and derivatives thereof, and a method of selectively controlling undesirable vegetation in rice therewith
US3943201A (en) Alkoxy carboxycarbonylphosphonic acid esters
SU1486049A3 (ru) Способ регулирования роста сельскохозяйственных культур
US4258038A (en) Unsymmetrical thiophosphonate insecticides and nematocides
US3268323A (en) Method for regulating plant growth
EA000109B1 (ru) Производные триазина
CS201517B2 (en) Fungicide means
HU182985B (en) Fungicide and bactericide compositions and process for producing new isothiouromium-phosphite derivatives as active agents
HU199652B (en) Insecticide and nematocide composition containing s,s'-di/terc-alkyl/-thiophosphonate derivatives as active component and process for producing the active component
US4376644A (en) Tri-mixed alkylsulfonium salts of N-phosphonomethylglycine and their use as plant growth regulators and herbicides
CS259882B2 (en) 2-chloro-ethyl phosphonic acid esters and plant growth regulating agents containing same as active ingredient.
SU843696A3 (ru) Гербицидный состав
SU620193A3 (ru) Фунгицидное средство
CH616687A5 (bg)
CH619714A5 (en) Process for the preparation of novel thiophosphoric esters.
US3930838A (en) S-benzyl-n,n-disec-butylthiocarbamate and its use as a rice field herbicide and a rice growth stimulant
US4033749A (en) Alkoxycarbonylphosphonic acid derivative brush control agents
US3647850A (en) Fluorine substituted benzyl dithiocarbamates and their production and use
JPH03193765A (ja) アルカン酸誘導体及び除草剤
SU609455A3 (ru) Фунгицид
SU309484A1 (bg)