DD239328A5 - Pflanzenwachstumsregulierendes mittel - Google Patents
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Abstract
Pflanzenwachstumsregulierende Mittel enthalten als Wirkstoff neue 2-Chloraethylphosphonsaeureester der allgemeinen Formel I, worin R Wasserstoff, 1-8 Kohlenstoffatome enthaltendes geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, C1-4 Halogenalkyl oder C1-4 Alkoxy-C1-2 alkyl bedeutet, R1 fuer 2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-benzofuran-7-yl, 4-Methyl-kumarin-7-yl, 2,2,4-Trimethyl-(2H)-chromen-5-yl oder 2,2,4-Trimethyl-(2H)-chromen-7-yl steht und Me ein einwertiges Kation darstellt. Formel I
Description
R Wasserstoff, 1-8 Kohlenstoff atome enthaltendes geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, C1^4 Halogenalkyl oder C1^1
Alkoxy-C1_2alkyl bedeutet, R1 für 2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-benzofuran-7-yl,4-Methyl-kumarin-7-yl,2,2,4-Trimethyl-(2H)-chromen-5-yl oder 2,2,4-Tri-
methyl-(2H)-chromen-7-yl steht und Me ein einwertiges Kation darstellt, und in einer Gesamtmenge von 95-5 Gew.-% geeignete feste und/oder flüssige Träger und in einer Menge von 0,20 Gew.-% oberflächenaktive Mittel enthält.
2. Pflanzenwachstumsregulierendes Mittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet dadurch, daß es als Wirkstoff 2-Chloräthylphosphonsäure-0-(2,3-dihydro-2,2-dimethyl-benzofuran-7-yl)-ester, 2-Chloräthyl-phosphonsäure-0-(4'-methyl-kumarin-7'- j yl)-ester oder 2-Chloräthyl-phosphonsäure-0-methyl-0-(2,3-dihydro-2,2-dimethyl-benzofuran-7-yl)-ester enthält. j
3. Verfahren zur Regulierung des Pflanzenwachstums, gekennzeichnet dadurch, daß man die Pflanzen oder die Boden mit einer I wirksamen Menge eines Mittels nach Anspruch 1 behandelt. I
4. Verfahren zur Herstellung von pflanzenwachstumsregulierenden Mitteln nach Anspruch 1, gekennzeichnet dadurch, daß i man mindestens eine Verbindung der allgemeinen Formel I, worin R, R1 und Me die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung j haben, mit geeigneten, inerten, festen oder flüssigen Trägern und gegebenenfalls mit oberflächenaktiven Mitteln vermischt. ;
Die Erfindung betrifft neue pflanzenwachstumsregulierende Mittel und deren Anwendung in der Landwirtschaft und im Gartenbau.
In der HU-PS 160618 sind mit Pirokatechin, 4-Chlorpirokatechin, Phenol, Salicylalkohol, Salicylsäure, Resorcon und anderen Alkanolen gebildete Ester der 2-Chloräthylphosphonsäure beschrieben. Die biologische Wirksamkeit dieser Verbindungen wird an Tomaten, Bohnen, Ananas und Ährenweizen nachgewiesen.
Ferner ist die pflanzenwachstumsregulierende und desikkierende Wirkung von
2-Haologenäthylphosphonsäurealkoxytrichlormethylester bekannt.
Nach der US-PS 4 042 370 werden CyanoalkyKAIkoxycarbonylalkyl-alkynyl Oxo- bzw. Thioester der 2-Chloräthylphosphonsäure zur Behandlung von Gummibäumen zwecks Erhöhung des Latexertrages verwendet. In einem Artikel in J. Prakt. Chem. 1975, 798-806 werden cyclische Ester der 2-Chloräthylphosphonsäure beschrieben, in welchen das an das Sauerstoffatom gebundene Kohlenwasserstoffatom Wasserstoff oder Alkyl tragen kann oder bei denen an zwei Sauerstoffatomen eineCycloalkyiengruppe gebunden sein kann.
Mit der Erfindung sollen verbesserte pflanzenwachstumsregulierende Mittel bereitgestellt werden.
Die Erfindung betrifft pflanzenwachstumsregulierende Mittel, die als Wirkstoff neue 2-Chloräthylphosphonsäureester der allgemeinen Formel I
(D
- ^- OR1CMe)
enthalten, worin
-2- 238 328
R Wasserstoff, 1-8 Kohlenstoff atome enthaltendes geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, C^Halogenalkyl oder C1^1 Alkoxy-
C^alkyl bedeutet, R1 für 2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-benzofuran-7-yl,4-Methyl-kumarin-7-yl,2,2,4-Trimethyl-(2H)-chromen-5-yl oder 2,2,4-Tri-
methyl-(2H)-chromen-7-yl steht und Me ein einwertiges Kation darstellt.
Die neuen Wirkstoffe werden hergestellt, indem man das entsprechende Benzofuran-, Kumarin- oder Chromen-Derivat in Gegenwart eines Säurebindemittels mit 2-Chloräthylphosphonsäuredichlorid umsetzt. Bei der Herstellung der Diester wird das entsprechende Benzofuran-, Kumarin-oder Chromenderivat und das Alkanol in Gegenwart eines Säurebindemittels umgesetzt, und das gewünschte Endprodukt wird in bekannter Weise isoliert.
Die Salze der neuen 2-Chloräthylposphonsäureester der allgemeinen Formel I werden hergestellt, indem man den gebildeten Ester ohne Isolierung mit dem entsprechenden Metallhydroxyd umsetzt.
Die neuen pflanzenwachstumsregulierenden Mittel enthalten als Wirkstoff mindestens eine Verbindung der allgemeinen Formel I und geeignete, inerte, feste oder flüssige Träger und gegebenenfalls oberflächenaktive Mittel.
Unter dem Ausdruck „pflanzenwachstumsregulierende Mittel" sind solche Wirkstoffe enthaltende Zusammensetzungen zu verstehen, die auf die physiologischen Vorgänge des Pflanzenwachstums eine, vom Zeitpunkt der Anwendung, dem Entwicklungsstadium der Pflanze und der angewendeten Wirkstoff konzentration abhängige Wirkung ausüben. Der Wirkstoff der allgemeinen Formel I wird in Form von in der Landwirtschaft üblichen Mitteln bereitgestellt (z. B. wasserlösliche Konzentrate, Staubmittel, netzbare Pulver, Granulate, emulgierbare Konzentrate, kolloidale wäßrige Suspensionen usw.). Die erfindungsgemäßen pflanzenwachstumsregulierenden Mittel werden hergestellt, indem man den oder die Wirkstoff(e) der allgemeinen Formel I mit geeigneten, festen oder flüssigen Trägern und gegebenenfalls mit oberflächenaktiven Mitteln vermischt und gewünschtenfalls homogenisiert.
Der Wirkstoffgehalt der erfindungsgemäßen pflanzenwachstumsregulierenden Mittel liegt zwischen 0,1 Gew.-%und95Gew.-%. Die erfindungsgemäßen Mittel können im allgemeinen in Form von gebrauchsfertigen Lösungen, emulgierbaren Konzentraten, Suspensionen, netzbaren Pulvern, Staubmitteln und Granulaten vorliegen.
Die Erfindung betrifft weiterhin ein Verfahren zur Regelung des Pflanzenwachstums, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man die Pflanzen oder den Boden mit einer wirksamen Menge des neuen Mittels behandelt.
Die erfindungsgemäßen Mittel können z.B. durch Begießen, Besprühen oder Bespritzen auf die zu behandelnden Pflanzen aufgebracht werden. Die Wirkstoffkonzentration kann in Abhängigkeit von den angewendeten Wirkstoffen, Trägern und/oder oberflächenaktiven Mitteln innerhalb breiter Grenzen variiert werden.
Weitere Einzelheiten der Erfindung sind den nachstehenden Beispielen zu entnehmen, ohne den Schutzumfang auf diese Beispiele einzuschränken.
Zu 70ml wasserfreiem Benzol werden 16,42g (0,1 Mol)2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-7-hydroxy-benzofuran und 12,11g (0,1 Mol) Ν,Ν-Dimethylanilin (Säurebindemittel) zugegeben, woraufhin unter Rühren bei Raumtemperatur 21,93g (0,12 Mol) 2-Chloräthylphosphonsäuredichlorid tropfenweise zugegeben werden. Das Reaktionsgemisch wird 2 Stunden lang zum Sieden erhitzt. Der Fortgang der Reaktion wird durch gaschromatographische Analyse verfolgt.
Am Ende der Reaktion wird das Reaktionsgemisch abgekühlt und bei einer Temperatur von 20-300C eine Lösung von 5,6g (0,14 Mol) Natriumhydroxyd in 30 ml Wasser tropfenweise zugegeben. Das Reaktionsgemisch wird 2 Stunden lang zum Sieden erhitzt und dann abgekühlt. Sodann wird die Benzolphase abgetrennt, über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und das Benzol auf einem Rotationsfilmverdampfer abdestilliert. Der gelbe, zähflüssige ölige Rückstand wird mit Hexan gewaschen und einer gaschromatographischen Analyse unterworfen. Das Brechungsindex nD 2B der erhaltenen Titelverbindung beträgt 1,5225. Man verfährt wie oben angegeben, mit dem Unterschied, daß man anstatt des 2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-7-hydroxy-benzofurans das 4-Methyl-umbelliferon verwendet. Es wird in Form eines viskosen, harzartigen Produktes der 2-Chloräthylphosphonsäure-O-(4'-methylkumarin-7'-yl)-ester erhalten; nD 25= 1,5650.
Auf die im Beispiel 1 beschriebene Weise werden 16,42 g (0,1 Mol)2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-7-hydroxy-benzofuran, 12,11g (0,1 Mol) Dimethyl-7-hydroxy-benzofuran, 12,11g (0,1 Mol) Ν,Ν-Dimethyl-anilin und 21,93g (0,12 Mol) 2-Chloräthylphosphonsäuredichlorid umgesetzt.
Dem abgekühlten Reaktionsgemisch wird beieinerTemperaturvon20-36°Cein Gemisch von 3,52g (0,11 Mol) Methanol und 12,11g (0,1 Mol) Ν,Ν-Dimethyl-anilin tropfenweise zugegeben. Das Reaktionsgemisch wird 2 Stunden lang zum Sieden erhitzt.
Der Fortgang der Umsetzung wird gaschromatographisch verfolgt. Nach Abkühlen des Reaktionsgemisches wird das ausgeschiedene Ν,Ν-Dimethyl-anilin-hydrochlorid abfiltriert, die Benzollösung mit verdünnter Salzsäure, einer wäßrigen Natriumhydroxydlösung und Wasser gewaschen. Dann wird es über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und das Lösungsmittel wird auf einem Rotationsfilmverdampfer unter vermindertem Druck abdestilliert.
Es werden in Form eines orangefarbenen, zähflüssigen Produktes 15,76 g der Titelverbindung erhalten, nD125 = 1,5180.
Analog zu den Beispielen 1 und 2 werden die in der Tabelle I aufgeführten Verbindungen Nr.3-10 hergestellt.
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| Verbindung | Reaktionskomponenten | Heterocyclisches | Verbindung derallgemeinen | H | R1 | Endprodukt |
| Nr. | Aliphatischer | Phenol | meinen Formel I | (A) | ||
| Alkohol | 2,3-Di hydro | R , | ||||
| 3. | 2-Chlor- | 2,2-dimethyl | CI-CH2-CH2- | CH3 | 2-Chloräthylphosphonsäure- | |
| äthanol | 7-hydroxy- | 0-methyl-0-(2,3-dihydro- | ||||
| benzofuran | (A) | 2,2-dimethyl-benzofuran- | ||||
| 2,3-Dihydro- | CH3 | 7-yl)-ester | ||||
| 4. | n-Oktyl- | 2,2-dimethyl- | C8H17- | 2-Chloräthylphosphonsäure- | ||
| alkohol | 7-hydroxy- | 0-(2-chloräthyl)-0-(2,3- | ||||
| benzofuran | (A) | dihydro-2,2-dimethyl-benzo- | ||||
| 2,3-Dihydro- | CH3 | furan-7-yl)-ester | ||||
| 5. | 2-Butoxy- | 2,2-dimethyl- | C4H9-O-CH2-CH2- | 2-Chloräthylphosphonsäure- | ||
| äthanol | 7-hydroxy- | 0-(2-butoxyäthyl )-0-(2,3- | ||||
| benzofuran | (A) | dihydro-2,2-dimethyl-benzo- | ||||
| 2,3-Dihydro- | furan7-yl)-ester | |||||
| 6. | sek. | 2,2-dimethyl | CH3-CH-CH2- | 2-Chloräthylphosphonsäure- | ||
| Butanol | 7-hydroxy- | 0-(2-methylpropyl)-0-(2,3- | ||||
| benzofuran | CH3 | (B) | dihydro^^-dimethyl-b.enzo- | |||
| 4-Methyl- | furan-7-yl)-ester | |||||
| 7. | — | umbelli | 2-Chloräthylphosphonsäure- | |||
| feron | (B) | 0-(4-methyl-kumarin-7-yl)- | ||||
| 4-Methyl- | ester | |||||
| 8. | Methanol | umbelli- | 2-Chloräthylphosphonsäure- | |||
| feron | (C) | 0-methyl-0-(4-methyl- | ||||
| 2,2,4-Trimethyl- | kumarin-7-yl)-ester | |||||
| 9. | Methanol | (2H)-5-hydroxy- | 2-Chloräthylphosphonsäure- | |||
| chromen | 0-methyl-0-(2,2,4-tri- | |||||
| (D) | methyl-[2H]-chromen-5-yl)- | |||||
| 2,2,4-Trimethyl- | ester | |||||
| 10. | Methanol | (2H)-7-hydroxy- | 2-Chloräthylphosphonsäure- | |||
| chromen | 0-methyl-0-(2,2,4-tri- | |||||
| methyl-(2H)-chromen-7-yl)- | ||||||
| ester |
/A/
/B/
/G/
/D/
| Beispiel 3 | Gesamtgewicht | Beispiel 4 | Gesamtgewicht | Menge, Gew.-% |
| Emulgierbares Konzentrat | Emulgierbares Konzentrat | 10 | ||
| Komponente | Komponente | |||
| Verbindung Nr. 2 | Verbindung Nr. 3 | 5 | ||
| Gemisch von Polyoxyäthylenalkylaryläther | a-[4-(1,1,3,3-Tetramethyl-butyl)-phenyl]- | |||
| und Alkylphenolalkoxylat | a-hydroxy-poly-(oxy-1,2-äthan-dyyl) | 85 | ||
| (Emuisogen 1-4, Hoechst) | (Triton X-100) | 100 | ||
| Toluol | Isophoron | |||
| Menge, Gew.-% | ||||
| 70 | ||||
| 10 | ||||
| 20 | ||||
| 100 |
| Beispiel 5 Netzbares Pulver Komponente Verbindung Nr. 8 Natriumoleymethyltaurid(Arkopon T Hoechst) Natriumligninsulfat Kolloidales synthetisches Siliziumdioxyd Kaolin | Beispiel 6 Staubmittel Komponente Verbindung Nr. 2 Talk | Gesamtgewicht | Beispiel 8 Granulat | Gesamtgewicht | Beispiel 11 Staubmittel Komponente Verbindung Nr. 1 Talk | Menge, Gew.-% 20 7 5 28 40 |
| Gesamtgewicht | Beispiel 7 Kolloidales wäßriges Suspensionskonzentrat Komponente Verbindung Nr. 10 Gemisch von Polyoxyäthylenmonolaurat und Alkylphenolalkoxylaten (Emuisogen IC, Hoechst) Magnesiumligninsulfat Lecitin Kolloidales synthetisches Siliziumdioxyd Wasser | Komponente Verbindung Nr.4 Kaolin | Beispiel 9 Emulgierbares Konzentrat Komponente Verbindung Nr. 1 Polyoxyäthylensorbitanmonolaurat (Tween-20, Atlas) Methylenchlorid | 100 | ||
| Gesamtgewicht | Gesamtgewicht | Menge, Gew.-% 1 99 | ||||
| Beispiel 10 Wasserlösliches Konzentrat Komponente Verbindung Nr. 1 Polyoxyäthylensorbitanmonolaurat (Tween 20, Atlas) Wasser | 100 | |||||
| Gesamtgewicht | Menge, Gew.-% 30 6 4 4 26 30 | |||||
| 100 | ||||||
| Menge, Gew.-% 5 : 95 | ||||||
| 100 | ||||||
| Menge, Gew.-% 85 10 5 | ||||||
| 100 | ||||||
| Menge, Gew.-% 10 8 82 | ||||||
| 100 | ||||||
| Menge, Gew.-% 1 99 | ||||||
| Gesamtgewichti 00 |
| Beispiel 12 Netzbares Pulver Komponente Verbindung Nr. 1 Fettalkoholsulfonat Natriumligninsulfat Kolloidales synthetisches Siliziumdioxyd Kaolin | Gesamtgewicht | Menge, Gew.-% 70 6 4 16 4 |
| 100 | ||
| Beispiel 13 Granulate Komponente Verbindung Nr. 14 Vermiculit | Gesamtgewicht | Menge, Gew.-% 5 95 |
| 100 |
Die pflanzenwachstumsregulierende Wirkung der erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel I und der Salze davon wird im Treibhaus an Tomaten, Soja und Sonnenblumen bestimmt. Die Pflanzen werden in mit Torf gefüllte Töpfe eingesäet und bzw. eingepflanzt. Die postemergente Behandlung wird an Tomaten, Soja und Sonnenblumen im Entwicklungsstadium von 20 bis 30cm, 10 bis 20cm bzw. 10 bis 20cm Höhe durchgeführt.
Bei den Versuchen wird neben der Kontrolle (K) als Wirkstoff 2-Chloräthylphosphonsäure-0-methyl-0-2-(2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-benzofuran-7-yl)-ester (Verbindung Nr. 2) und als Vergleichsverbindung 2-Chloräthyl-phosphonsäure (Verbindung F) und 2,2-Dimethyl-2,3-dihydro-7-hydroxy-benzofuran (G) verwendet. An Tomaten wird auch eine pre-emergente Behandlung durchgeführt. Die verwendeten Dosen und die erhaltenen Ergebnisse sind in den nachstehenden Tabellen aufgeführt. Es werden gegebenenfalls mehrere Versuche (Wiederholungen) durchgeführt, die mit römischen Zahlen bezeichnet sind. Zwecks Auswertung der biologischen Versuche wird die Änderung der Höhe der Pflanzen bestimmt. Bei der post-emergenten Behandlung wird die Höhenänderung an Tomaten am 4., 7. und 10.Tag nach der Behandlung, an Soja und Sonnenblumen am 7.Tag nach der Behandlung und bei der pre-emergenten Behandlung ebenfalls am 7. Tag bestimmt. Die Ergebnisse werden in % der Ausgangspflanzenhöhe ausgedrückt.
| Testpräparat | Behandlung Dosis | Änderung in | % derAusgangshöhe | am 10. Tag |
| kg/ha | am 4. Tag | am 7. Tag | 71 | |
| K | 29 | 53 | 101 | |
| Verbindung | 0,5 | 47 | 81 | 100 |
| Nr. 2 | 1,0 | 47 | 77 | 85 |
| 2,0 | 41 | 71 | 86 | |
| F | 0,5 | 42 | 69 | 76 |
| 1,0 | 41 | 68 | 70 | |
| 2,0 | 43 | 65 | 78 | |
| G | 0,5 | 31 | 63 | 80 |
| 1,0 | 37 | 62 I | 83 | |
| 2,0 | 38 | 70 ! | ||
Aus den obigen Ergebnissen geht hervor, daß der 2-Chloräthylphosphonsäure-0-methyl-0-(2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-7-yl)-ester im Vergleich zur unbehandelten Kontrolle die Höhe von Tomaten wesentlich steigert. Die Höhensteigerung steht zur Erhöhung der Dosis im umgekehrten Verhältnis.
In einer Dosis von 2,0kg/ha zeigt der Ester die gleiche Wirkung wie 2,0kg/ha des 2,2-Dimethyl-2,3-dihydro-7-hydroxybenzofurans bzw. 0,5kg/ha der2-Chloräthylphosphonsäure.
Testpräparat Behandlung Änderung, als % der Ausgangshöhe
Dosis kg/ha L IL III. IV. V. Durchschnittswert
Verbindung Nr. 2 0,5 1,0 2,0
| 23,4 | 26,9 | 21,1 | 25,1 | 26,2 | 24,5 |
| 17,1 | 24,5 | 29,0 | 25,8 | 23,1 | 23,4 |
| 14,9 | 24,5 | 24,0 | 23,1 | 17,1 | 20,7 |
| 16,0 | 13,3 | 18,6 | 18,0 | 14,5 | 16,1 |
| Behandlung | Änderung, | - " ----- | III. | IV. | V. | Durchschnittswert | |
| Testpräparat | Dosis kg/ha | I. | als % der Ausgangshöhe | 14,1 | 15,1 | 9,4 | 12,6 |
| 0,5 | 13,0 | II. | 12,4 | 11,4 | 11,4 | 12,2 | |
| F | 1,0 | 15,1 | 11,3 | 8,5 | 9,5 | 8,8 | 8,7 |
| 2,0 | 6,6 | 10,6 | 32,6 | 37,6 | 33,3 | 33,1 | |
| 0,5 | 33,8 | 10,0 | 35,8 | 22,1 | 33,8 | 28,9 | |
| G | 1,0 | 22,6 | 28,2 | 20,5 | 20,6 | 19,5 | 20,6 |
| 2,0 | 23,8 | 30,4 | |||||
| 18,4 | |||||||
Aus der obigen Tabelle geht hervor, daß im Gegensatz zu den an Tomaten gemessenen Ergebnissen der 2-Chloräthylphosphonsäure-0-methyl-0-(2,3-dihydro-2,2-dimethyl-benzofuran-7-yl)-ester in größeren Dosen (1,0,2,0 kg/ha) die Höhe der Sojapflanze verringert. Das Ausmaß der Höhenverminderung liegt unter den bei ähnlichen Dosen der 2-Chloräthylphosphonsäure gemessenen Werten. Das 2,2-Dimethyl-2,3-dihydro-7-hydroxybenzofuran übt an sich in einer Dosis von 0,5 und 1,0kg/ha eine starke pflanzenwachstumsfördernde und in einer Dosis von 2,0 kg/ha eine geringe pflanzenwachstumsherabsetzende Wirkung aus.
| Testpräparat | Behandlung | Änderung, | als % der Ausgangshöhe | III. | IV. | V. | Durchschnittswert |
| Dosis kg/ha | I. | II. | 31,1 | 27,9 | 26,7 | 31,5 | |
| K | 33,0 | 38,8 | 24,2 | 28,4 | 29,6 | 25,7 | |
| Verbindung Nr. 2 | 1.0 | 24,3 | 22,2 | 20,0 | 20,5 | 21,5 | 20,0 |
| 2,0 | 21,2 | 17,0 | 6,1 | 5,4 | 6,2 | 5,8 | |
| F | 1,0 | 6,3 | 5,0 | 5,0 | 4,0 | 2,7 | 4,5 |
| 2,0 | 5,8 | 5,1 | 38,9 | 33,3 | 26,5 | 30,3 | |
| G | 1,0 | 27,8 | 25,0 | 35,3 | 30,1 | 30,2 | 32,7 |
| 2,0 | 32,9 | 35,0 | 17,3 | 23,5 | 20,5 | 19,5 | |
| G + F | 0,5 + 0,5 | 18,9 | 17,4 | 10,7 | 10,7 | 10,8 | 10,6 |
| 0,5+1,0 | 10,6 | 10,4 | 21,3 | 15,7 | 23,6 | 21,3 | |
| 1,0 + 0,5 | 20,2 | 25,5 | 10,3 | 11,8 | 14,2 | 11,0 | |
| 1,0+1,0 | 10,1 | 8,5 |
Im Vergleich zur unbehandelten Kontrolle vermindert der 2-Chloräthylphosphonsäure-0-methyl-0-(2,3-dihydro-2,2-Dimethylbenzofuran-7-yl)-ester das Wachstum von Sonnenblumen in einer Dosis von 1 kg/ha und 2,0 kg/ha um ein Sechstel bzw. um ein Drittel. Eine ähnliche Dosis der 2-Chloräthylphosphonsäure ruft ein Höhenwachstum von nur einem Sechstel der unbehandelten Kontrolle hervor.
Das 2,2-Dimethyl-2,3-dihydro-7-hydroxy-benzofuran übt keinen wesentlichen Einfluß auf das Wachstum aus.
Bei Mischungen, die die 2-Chloräthylphosphonsäure und das 2,2-Dimethyl-2,3-dihydro-7-hydroxy-benzofuran in verschiedenen Mengenverhältnissen enthalten, wurde festgestellt, daß die depressante Wirkung der 2-Chloräthylphosphonsäure herabgesetzt wurde. Es wurde weiterhin gefunden, daß in einer 1:1 Mischung der beiden Komponenten die depressante Wirkung der 2-Chloräthylphosphonsäure nur wenig abnimmt.
| Testpräparat | Behandlung | Änderung, | als % der Ausgangshöhe | III. | IV. | Durchschnittswert |
| Dosis kg/ha | I. | II. | 27,5 | 26,1 | 28,3 | |
| K | 28,4 | 31,3 | 30,7 | 31,6 | 30,1 | |
| Verbindung Nr. 2 | 1,0 | 28,6 | 29,5 | 30,8 | 32,6 | 32,9 |
| 2,0 | 35,2 | 33,1 | 26,3 | 25,2 | 25,6 | |
| , 4'° | 26,2 | 24,5 | 18,9 | 17,1 | 18,6 | |
| 8,0 | 20,8 | 17,6 | 33,1 | 28,2 | 28,9 | |
| F | 2,0 | 27,5 | 26,9 | 29,8 | 32,9 | 32,1 |
| G | 2,0 | 33,1 | 32,6 |
Eine Prüfung der durch den Boden ausgeübten Wirkung der Präparate zeigt, daß die 2-Chloräthylphosphonsäure auf den Boden besprüht keine pflanzenwachstumsregulierende Wirkung besitzt. Das 2,2-Dimethyl-2,3-dihydro-7-hydroxy-benzofuran fördert das Wachstum in einer Dosis von 2 kg/ha, ähnlicherweise wie der 2-Chloräthylphosphonsäure-0-methyl-0-(2,3-dihydro-2,2-dimethyl-benzofuran-7-yl)-esterinDosenvon1,0bzw. 2,0 kg/ha. Das Wachstum derTomaten wird bei einer Dosis von 4kg/ha in einem geringen Ausmaß und bei einer Dosis von 8,0 kg/ha um etwa ein Drittel vermindert.
Der Einfluß von 2-Chloräthyl-phosphonsäure-0-methyl-0-(2,3-dihydro-2,2-dimethyl-benzofuran-7-yl)-ester auf das Wachstum von Tomaten, Sojabohnen und Sonnenblumen wird weiterhin unter Treibhausbedingungen in Zuchtgefäßversuchen bei der post-emergenten und pre-emergenten Methode bestimmt.
Der 2-Chloräthyl-phosphonsäure-0-methyl-(2,3-dihydro-2,2-dimethyl-benzofuran-7-yl)-esterfördert das Wachstum der Tomaten. Das Ausmaß der Wachstumssteigerung steht zur Dosis im umgekehrten Verhältnis.
Der Effekt des Wirkstoffes hängt vom Testspezies und dem Entwicklungsstadium ab.
Die bei Tomaten angewendeten Dosen setzen die Höhe von Sojapflanzen und Sonnenblumen proportional zur Wirkstoffmenge pro Hektar herab.
Im Gegensatz zur 2-Chloräthylphosphonsäure dringt der 2-Chloräthyl-phosphonsäure-0-methyl-0-(2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-7-yl)-ester an Tomaten bei pre-emergenter Behandlung aus dem Boden durch die Wurzeln in die Pflanzen ein und übt eine pflanzenwachstumsregulierende Wirkung aus.
Die biologischen Versuche werden unter den angegebenen Bedingungen unter Anwendung der erwähnten Testpflanzen wiederholt. Als Wirkstoff wird der 2-Chloräthyl-phosphonsäure-0-methyl-(4-methyl-kumarin-7-yl)-ester (Verbindung Nr.7) verwendet. Als Vergleich wird neben der unbehandelten Kontrolle (K) die 2-Chloräthyl-phosphonsäure (F) und das 7-Hydroxy-4-methyl-kumarin (M) eingesetzt.
Testpräparat Behandlung Änderung, als % der Ausgangshöhe
Dosis kg/ha am 4. Tag am 7. Tag am 10. Tag
| K | 0,5 | 29 | 53 | 71 |
| Verbindung Nr.7 | 1,0 | 38 | 73 | 90 |
| 2,0 | 44 | 81 | 95 | |
| 0,5 | 40 | 66 | 83 | |
| F | 1,0 | 42 | 69 | 86 |
| 2,0 | 41 | 68 | 76 | |
| 0,5 | 43 | 65 | 70 | |
| M | 1,0 | 33 | 60 | 72 |
| 2,0 | 35 | 64 | 78 | |
| 37 | 70 | 82 | ||
Aus der Tabelle 5 geht hervor, daß der 2-Chloräthyl-phosphonsäure-0-methyl-0-(4-methyl-kumarin-7-yl)-ester im Vergleich zur unbehandelten Kontrolle das Wachstum von Tomaten wesentlich fördert. Die Wirkung kann alsFunktion der Dosis mit Hilfe einer Kurve dargestellt werden, deren Maximum bei einer Dosis von 1,0 kg/ha liegt. Bei einer weiteren Erhöhung der Dosis tritt bereits die pflanzenwachstumsvermindernde Wirkung des Präparats in den Vordergrund. Es kann weiterhin festgestellt werden, daß die pflanzenwachstumsfordernde Wirkung größer als die des 7-Hydroxy-4-methyl-kumarin und die in höheren Dosen auftretende pflanzenwachstumsvermindernde Wirkung geringer als die der 2-Chloräthylphosphonsäure ist.
| Testpräparat | Behandlung | Änderung, als % der Ausgangshöhe | II. | III. | IV. | V. | Durchschnittswert |
| Dosis kg/ha | I. | 26,9 | 21,1 | 25,1 | 26,2 | 24,5 | |
| K | 23,4 | 22,4 | 26,0 | 22,4 | 23,6 | 22,5 | |
| Verbindung Nr.7 | 0,5 | 18,2 | 21,1 | 22,6 | 20,8 | 21,2 | 21,0 |
| 1,0 | 19,3 | 13,2 | 15,7 | 16,0 | 15,1 | 15,1 | |
| 2,0 | 15,4 | 11,3 | 14,1 | 15,1 | 9,4 | 12,6 | |
| F | 0,5 | 13,0 | 10,6 | 12,4 | 11,4 | 11,4 | 12,2 |
| 1,0 | 15,1 | 10,0 | 8,5 | 9,5 | 8,8 | 8,7 | |
| 2,0 | 6,6 | 31,0 | 31,5 | 33,2 | 35,2 | 32,4 | |
| M | 0,5 | 30,7 | 30,1 | 30,2 | 24,1 | 29,8 | 27,7 |
| 1,0 | 24,2 | 19,0 | 20,0 | 20,2 | 18,7 | 20,0 | |
| 2,0 | 21,9 | ||||||
Bei Sojapflanzen vermindert der 2-Chloräthyl-phosphonsäure-0-methyl-0-(4-methyl-kumarin-7-yl)-ester—abweichend von den an Tomaten erhaltenen Ergebnissen — in allen drei getesteten Dosen das Pflanzenwachstum. Das Ausmaß der Verminderung ist geringer als bei Anwendung von ähnlichen Dosen der 2-Chloräthyl-phosphonsäure. Das 7-Hydroxy-4-methyl-kumarin übt in einer Dosis von 0,5 kg/ha eine pflanzenwachstumsfördernde und in einer Dosis von 2,0 kg/ha eine nflan7oniA,a^hcti imehommonHo WirL-i mn ai ic
- 3 —
| Testpräparat | Behandlung | Änderung, als % der Ausgangshöhe | II. | III. | IV. | V. | Durchschnittswert |
| Dosis kg/ha | I. | 38,8 | 31,1 | 27,9 | 26,7 | 31,5 | |
| K | 33,0 | 20,8 | 23,0 | 24,1 | 23,7 | 22,7 | |
| Verbindung Nr. 7 | 1,0 | 22,1 | 17,6 | 20,1 | 18,9 | 21,1 | 19,4 |
| 2,0 | 19,3 | 5,0 | 6,1 | 5,4 | 6,2 | 5,8 | |
| F | 1,0 | 6,3 | 5,1 | 5,0 | 4,0 | 2,7 | 4,5 |
| 2,0 | 5,8 | 34,6 | 29,8 | 30,5 | 32,4 | 31,7 | |
| M | 1,0 | 31,3 | 28,2 | 27,5 | 26,9 | 28,1 | 27,6 |
| 2,0 | 27,4 | 19,8 | 21,0 | 19,5 | 20,4 | 20,2 | |
| M + F | 0,5 + 0,5 | 20,3 | 10,4 | 9,2 | 9,5 | 10,0 | 9,8 |
| 1,0 + 0,5 | 9,9 | 25,0 | 22,0 | 21,3 | 24,2 | 10,2 | |
| 0,5+1,0 | 21,4 | 9,1 | 10,6 | 10,2 | 11,4 | 10,2 | |
| 1,0+1,0 | 9,5 |
Im Vergleich zur unbehandelten Kontrolle vermindert der 2-Chloräthyl-phosphonsäure-0-methyl-0-(4-methyl-kumarin-7-yl)-ester in beiden getesteten Dosen das Wachstum von Sonnenblumen. Die 2-Chloräthyl-phosphonsäure setzt das Pflanzenwachstum wesentlich herab, das 7-Hydroxy-4-methyl-kumarin beeinfluß das Pflanzenwachstum in einer Dosis von 1 kg/ha nicht und übt in einer Dosis von 2 kg/ha eine geringe pflanzenwachstumsvermindernde Wirkung aus. In Versuchen werden Mischungen, welche die 2-Chloräthylphosphonsäure und das 7-Hydroxy-4-methyl-kumarin in verschiedenen Mengenverhältnissen enthalten, eingesetzt. Es wurde gefunden, daß die depressante Wirkung der 2-Chloräthylphosphonsäure durch das 7-Hydroxy-4-methyl-kumarin vermindert wird.
| Testpräparat | Behandlung | Änderung, als | % der | Ausgangshöhe | IV. | Durchschnitts |
| Dosis | I. | II. | III. | wert | ||
| kg/ha | 26,1 | 28,3 | ||||
| K | 28,4 | 31,3 | 27,5 | 31,5 | 32,0 | |
| Verbindung | 1,0 | 32,1 | 33,6 | 30,8 | 34,1 | 34,9 |
| Nr. 7 | 2,0 | 35,8 | 36,1 | 33,4 | 24,7 | 25,2 |
| 4,0 | 27,2 | 25,1 | 25,8 | 17,0 | 17,8 | |
| 8,0 | 17,4 | 19,2 | 17,6 | 28,2 | 28,9 | |
| LL. | 2,0 | 27,5 | 26,9 | 33,1 | 32,9 | 32,1 |
| M | 2,0 | 30,1 | 34,6 | 30,8 | ||
Die Bestimmung der über die Wurzeln ausgeübten Wirkung der Testpräparate zeigt, daß die 2-Chloräthyl-phosphonsäure durch die Wurzeln der Pflanzen nicht wirkt.
Das 7-Hydroxy-4-methyl-kumarin übt in einer Dosis von 2 kg/ha eine pflanzenwachstumsfördernde Wirkung aus — ähnlich wie der 2-Chloräthyl-phosphonsäure-0-methyl-0-(4-methyl-kumarin-7-yl)-ester in einer Dosis von 1,0 und 2,0kg/ha. Wenn man die Dosis auf 4,0 und 8,0 kg/ha erhöht, wird das Wachstum der Tomatenpflanzen verringert.
Wenn man den 2-Chloräthyl-phosphonsäure-0-(4-methyl-kumarin-7-yl)-ester auf die Blätter sprüht, wird die Höhe der Tomatenpflanzen gesteigert.
In den getesteten Dosen wird das Wachstum von Sojapflanzen und Sonnenblumen durch den Wirkstoff vermindert.
Wenn man den 2-Chloräthyl-phosphonsäure-0-methyl-0-(4-methyl-kumarin-7-yl)-ester pre-emergent bei Tomaten auf den Boden sprüht, gelangt dieser Wirkstoff in die Wurzeln der Tomatenpflanzen und übt eine pflanzenwachstumsregulierende Wirkung aus und die Höhe der Tomatenpflanzen wird dadurch reguliert.
Es werden weitere biologische Versuche unter den angegebenen Bedingungen und unter Anwendung der genannten Testpflanzen durchgeführt. Als Wirkstoff wird der 2-Chloräthyl-phosphonsäure-0-(2,3-dihydro-2,2-dimethyl-benzofuran-7-yl)-ester (Verbindung Nr. 1) verwendet. Neben der Kontrolle (K) werden als Vergleichssubstanz die 2-Chloräthylphosphonsäure (F) und das 2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-7-hydroxy-benzofuran (N) eingesetzt.
— IU-
| 23,4 | 26,9 | 21,1 | 25,1 | 26,2 | 24,5 |
| 14,9 | 15,1 | 13,6 | 14,8 | 14,1 | 14,5 |
| 13,7 | 14,0 | 14,6 | 14,1 | 13,8 | 14,0 |
| 13,1 | 13,5 | 12,9 | 13,6 | 13,0 | 13,2 |
| 13,0 | 11,3 | 14,1 | 15,1 | 9,4 | 12,6 |
| 15,1 | 10,6 | 12,4 | 11,4 | 11,4 | 12,2 |
| 6,6 | 10,0 | 8,5 | 9,5 | 8,8 | 8,7 |
| 33,8 | 28,2 | 32,6 | 37,6 | 33,3 | 33,1 |
| 22,6 | 30,4 | 35,8 | 22,1 | 33,8 | 28,9 |
Testpräparat Behandlung Änderung, als % der Ausgangshöhe
Dosis kg/ha I. II. III. IV. V. Durchschnittswert
Verbindung 0,5
Nr. 1 1,0
2,0 F 0,5
1,0
2,0 N 0,5
1,0
2,0 23,8 18,4 20,5 20,6 19,5 20,6
Der 2-Chloräthyl-phosphonsäure-0-(2,3-dihydro-2,2-dimethyl-benzofuran-7-yl)-ester beeinflußt das Wachstum von Sojapflanzen. In der Testperiode beträgt die durchschnittliche Zunahme der unbehandelten Pflanzen 24,5%, wobei der entsprechende Wert der mit verschiedenen Dosen des 2-Chloräthyl-phosphonsäure-0-(2,3-dihydro-2,2-dimethyl-benzofuran-7-yl)-esters behandelten Pflanzen nur bei 13% liegt.
Testpräparat Behandlung Änderung, als % der Ausgangshöhe
Dosis kg/ha I. II. III. IV. V. Durchschnittswert
Verbindung 1,0
Nr. 1 2,0
F 1,0
2,0 N 1,0
2,0 N +F 0,5 + 0,5
0,5+1,0 1,0 + 0,5 1,0+1,0
Das Wachstum von Sonnenblumen wird durch den 2-Chloräthylphosphonsäure-0-(2,3-dihydro-2,2-dimethyl-benzofuran-7-yl)-ester im Vergleich zur unbehandelten Kontrolle wesentlich herabgesetzt. In der Testperiode nimmt die Höhe der unbehandelten Kontrolle im Vergleich zur Ausgangshöhe um 31,5% zu, wobei die Zunahme im Falle der mit dem Testwirkstoff behandelten Pflanzen nur 9,6-7,1 % beträgt. Wenn man die beiden Komponenten, d. h. die 2-Chloräthylphosphonsäure und das 2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-7-hydroxy-benzofuran in verschiedenen Mengenverhältnissen miteinander kombiniert, ist die gemeinsame Wirkung der Kombination auch in Dosen von 1,0 kg/ha + 0,5 kg/ha bzw. 1,0 kg/ha + 1,0 kg/ha der Aktivität der erfindungsgemäßen Verbindung unterlegen.
Testpräparat Behandlung Änderung, als % der Ausgangshöhe
Dosis kg/ha I. II. III. IV. Durchschnittswert
| 33,0 | 38,8 | 31,1 | 27,9 | 26,7 | 31,5 |
| 8,7 | 10,3 | 9,4 | 9,7 | 10,0 | 9,6 |
| 7,5 | 6,6 | 8,0 | 6,4 | 7,0 | 7,1 |
| 6,3 | 5,0 | 6,1 | 5,4 | 6,2 | 5,8 |
| 5,8 | 5,1 | 5,0 | 4,0 | 2,7 | 4,5 |
| 27,8 | 25,0 | 38,9 | 33,3 | 26,5 | 30,3 |
| 32,9 | 35,0 | 35,3 | 30,1 | 30,2 | 32,7 |
| 18,9 | 17,4 | 17,3 | 23,5 | 20,5 | 19,5 |
| 10,6 | 10,4 | 10,7 | 10,7 | 10,8 | 10,6 |
| 20,2 | 25,5 | 21,3 | 15,7 | 23,6 | 21,3 |
| 10,1 | 8,5 | 10,3 | 11,8 | 14,2 | 11,0 |
| K | 1,0 | 28,4 | 31,3 | 27,5 | 26,1 | 28,3 |
| Verbindung | 2,0 | 38,6 | 40,2 | 37,9 | 38,3 | 38,8 |
| Nr. 1 | 4,0 | 43,2 | 41,8 | 42,0 | 39,6 | 41,2 |
| 8,0 | 41,7 | 44,6 | 43,9 | 42,7 | 43,2 | |
| 2,0 | 21,4 | 19,6 | 24,3 | 20,5 | 21,5 | |
| F | 2,0 | 27,5 | 26,9 | 33,1 | 28,2 | 28,9 |
| N | 33,1 | 32,6 | 29,8 | 32,9 | 32,1 | |
Bei der pre-emergenten Anwendung übt der aus dem Boden in die Pflanze eingeführte 2-Chloräthyl-phosphonsäure-0-(2,3-dihydro-2,2-dimethyl-benzofuran-7-yl)-ester eine wesentliche pflanzenwachstumsfördernde Wirkung an Tomaten aus. In der Testperiode beträgt die Höhenzunahme der unbehandelten Kontrolle im Vergleich zur Ausgangshöhe 28,3%. Dagegen liegt das
Wachstum der Höhe der mit 1-4kg/ha 2-Chloräthyl-phosphonsäure-0-(2,3-dihydro-2,2-dimethyl-benzofuran-7-yl)-ester behandelten Pflanzen im Bereich von 38,8-43,2%. Wenn man die Dosis auf 8,0kg/ha erhöht, schlägt die pflanzenwachstumsfördemde Wirkung in eine pflanzenwachstumsvermindernde Wirkung über.
Die Testergebnisse können wie folgt zusammengefaßt werden:
Der 2-Chloräthyl-phosphonsäure-0-(2,3-dihydro-2,2-dimethyl-benzofuran-7-yl)-ester übt, auf Sojapflanzen und Sonnenblumen aufgesprüht, eine wesentliche pflanzenwachstumsvermindernde Wirkung aus. Auf Grund dieser Verminderung kann festgestellt werden, daß der obige Wirkstoff das Pflanzenwachstum bei einer post-emergenten Behandlung reguliert.
Im Falle einer pre-emergenten Behandlung wird die pflanzenwachstumsregulierende Wirkung des 2-Chloräthyl-phosphonsäure-0-(2,3-dihydro-2,2-dimethyl-benzofuran-7-yl!-esters ebenfalls beobachtet (z. B. an Tomaten).
Die post-emergente Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Mittel wird unter Freilandbedingungen an Soja, Mais, Winterweizen und Gewürzpaprika nachgewiesen. Die Versuchsergebnisse sind in den Tabellen 12-15 aufgeführt.
Bodentyp: Wiesen „csernozjom" (schwarzer Boden)
Pre-saatgut: Zuckerrübe
Mineraldüngung: 50kg/ha N (Ammoniumnitrat)
100kg/ha P2O5 (18%iges Superphosphat)
120 kg/ha K2O (50%iges Kalisalz) Unkrautbekämpfung: 910g/ha2,6-Dinitro-N,N-diisopropyl-4-trifluormethyl-anilin + 900kg/ha N-(4-Brom-3-chlorphenyl)-l\T-
methoxy-N-methylharnstoff SortelSz-15
Stammzahl: 350000Stämme/ha Parzellengröße: 2 χ 10m Zahl derWiederholungen: 6 Spritzbrühe: 220l/ha Behandlungen:
1) Unbehandelte Kontrolle
2) 2-Chloräthyl-phosphonsäure . 250g/ha
3) 2-Chloräthyl-phosphonsäure 500 g/ha
4) 2-Chloräthyl-phosphonsäure 1000 g/ha
5) 2-Chloräthyl-phosphonsäure-0-(2,3-dihydro-2,2-dimethyl-benzofuran-7-yl)-ester 250g/ha
6) 1-Chloräthyl-phosphonsäure-0-(2,3-dihydro-2,2-dimethyl-benzofuran-7-yl)-ester 500 g/ha
7) 2-Chloräthyl-phosphonsäure-0-(2,3-dihydro-2,2-dimethyl-benzofuran-7-yl)-ester 1 000g/ha
8) 2-Chloräthyl-phosphonsäure-0-methyl-0-(4-methyl-kumarin-7-yl)-ester 250 g/ha
9) 2-Chloräthyl-phosphonsäure-0-methyl-0-(4-methyl-kumarin-7-yl)-ester 500 g/ha 10) 2-Chloräthyl-phosphonsäure-0-methyl-0-(4-methyl-kumarin-7-yl)-ester 1000g/ha Die Pflanzen werden am Anfang der Sprossung von Soja besprüht. Die Wirkstoffkonzentration der Spritzbrühe beträgt 1,13 g/l-4,54g/l. Die Versuche werden unter Anwendung der in den Beispielen 3 und 8 beschriebenen Mittel durchgeführt.
Nr. der Behandlung
Dosis g/ha
Durchschnittlicher Ernteertrag, t/ha
Änderung, als % der Kontrolle
1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. 9. 10.
| — | 2,60 |
| 250 | 2,68 |
| 500 | 2,32 |
| 1000 | 2,05 |
| 250 | 3,00 |
| 500 | 2,90 |
| 1000 | 2,74 |
| 250 | 2,98 |
| 500 | 3,00 |
| 1000 | 2,82 |
100 103 89 79 115 111 105 115 115 108
Aus den obigen Ergebnissen geht hervor, daß die neuen Verbindungen — im Gegensatz zur 2-Chloräthylphosphonsäure — den Ertrag erhöhen.
Der 2-Chloräthyl-phosphonsäure-0-(2,3-dihydro-2,2-dimethyl-benzofuran-7-yl)-ester und der 2-Chloräthyl-phosphonsäure-O-methyl-0-(4-methyl-kumarin-7-yl)-ester rufen in einer Dosis von 250g/ha eine Ertragserhöhung von jeweils 15% hervor. Bei einer größeren Dosis von 1000g/ha beträgt die Ertragserhöhung nur 5-8%. Dagegen tritt bei der Anwendung einer ähnlichen Dosis von 2-Chloräthylphosphonsäure eine 21%ige Herabsetzung des Ertrages auf.
Winterweizen Versuchsbedingungen
Bodentyp: Weizen „csernozjom" (schwarzer Boden)
Pre-saatgut: Erbsen
Mineraldüngung: 200kg/ha N (Ammoniumnitrat)
120kg/ha P2O5 (18%iges Superphosphat) 140 kg/ha K2O (50%iges Kalisalz)
Unkrautbekämpfung: 10OOg/ha 2,4-Dichlor-phenoxyessigsäureammoniumsalz Sorte: MV-8
Stammzahl: 5,5 Millionen Stämme/ha Parzellengröße: 2 χ 10m Zahl der Wiederholungen: 6 Spritzbrühe: 200 l/ha Behandlungen:
1) Unbehandelte Kontrolle -
2) 2-Chloräthylphosphonsäure 500 g/ha
3) 2-Chloräthylphosphonsäure 1000 g/ha
4) 2-Chloräthylphosphonsäure 2 000 g/ha
5) 2-Chloräthyl-phosphonsäure-0-(2,3-dihydro-2,2-dimethyl-benzofuran-7-yl)-ester 500 g/ha
6) 2-Chloräthyl-phosphonsäure-0-(2,3-dihydro-2,2-dimethyl-benzofuran-7-yl)-ester 1000 g/ha
7) 2-Chloräthyl-phosphonsäure-0-(2,3-dihydro-2,2-dimethyl-benzofuran-7-yl)-ester 2 000g/ha
8) 2-Chloräthyl-phosphonsäure-0-methyl-0-(4-methyl-kumarin-7'-yl)-ester 500 g/ha
9) 2-Chloräthyl-phosphonsäure-0-methyl-0-(4'-methyl-kumarin-7'-yl)-ester 1000 g/ha
10) 2-Chloräthyl-phosphonsäure-0-methyl-0-(4'-methyl-kumarin-7'-yl)-ester 2000g/ha
11) 2-Chloräthyl-phosphonsäure 50g/ha
12) 2-Chloräthyl-phosphonsäure 100 g/ha
13) 2-Chloräthyl-phosphonsäure 200 g/ha
14) 2-Chloräthyl-phosphonsäure-0-(2,3-dihydro-2,2-dimethyl-benzofuran-7-yl)-ester · 50 g/ha
15) 2-Chloräthyl-phosphonsäure-0-(2,3-dihydro-2,2-dimethyl-benzofuran-7-yl)-ester 100 g/ha
16) 2-Chloräthyl-phosphonsäure-0-(2,3-dihydro-2,2-dimethyl-benzofuran-7-yl)-ester 200 g/ha
17) 2-Chloräthyl-phosphonsäure-0-methyl-0-(4'-methyl-kumarin-7'-yl)-ester 50 g/ha
18) 2-Chloräthyl-phosphonsäure-0-methyl-0-(4'-methyl-kumarin-7'-yl)-ester 100g/ha
19) 2-Chloräthyl-phosphonsäure-0-methyl-0-(4'-methyl-kumarin-7'-yl)-ester 200 g/ha Die Behandlungen 2-10 werden am Bestauden und die Behandlungen 11-19 amÄhrenansetzen durchgeführt. Die Wirkstoff konzentration der Spritzbrühe beträgt 0,22g/l—9,1 g/l. Bei den Versuchen werden die in den Beispielen 3 und beschriebenen Mittel eingesetzt.
Nr. der Behandlung Dosis g/ha Durchschnittlicher Ernteertrag, Änderung, als % der Kontrolle
t/ha
1. - 7,75 100
2. 500 7,82 101
3. 1000 7,53 97
4. 2000 6,79 87
5. 500 8,66 112
6. 1000 8,51 110
7. 2000 8,46 109
8. 500 8,80 114
9. 1000 8,97 116
10. 2000 8,88 115
11. 50 7,74 100
12. 100 7,88 102
13. 200 7,44 96
14. 50 7,91 102
15. 100 8,38 108
16. 200 8,17 105
17. 50 7,86 101
18. 100 8,30 107
19. 200 8,53 110
Aus den obigen Ergebnissen geht hervor, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen bei Winterweizen den Ertrag um mehr als 10% erhöhen, falls die Behandlung am Bestauden durchgeführt wird.
Die 2-Chloräthyl-phosphonsäure beeinflußt den Ertrag entweder nicht oder übt in größeren Dosen eine ertragsmindernde Wirkung aus.
Werden die Behandlungen mit den erfindungsgemäßen Mitteln am Ährenansetzen mit einer Dosis von 100-200g/ha durchgeführt, beträgt die Ertragserhöhung 5-10%.
Die in diesem Zeitpunkt ausgesprühte 2-Chloräthylphosphonsäure beeinflußt den Ertrag praktisch nicht.
Bodentyp: Wiesen „csernozjom" (schwarzer Boden)
Pre-saatgut: Winterweizen
Mineraldüngung: 250kg/ha N (Ammoniumnitrat)
140kg/ha P2O5 (18%iges Superphosphat)
180 kg/ha K2O (50%iges Kalisalz)
Unkrautbekämpfung: 200g/ha N-tÄthoxymethyl^-äthyl-e-methyl-chloracetanilid + 1000g/ha N-(4-Brom-3-chlorphenyl)-N'-
methoxy-N'-methyl-harnstoff Sorte: Pioneer 3709 Stammzahl: 82000 Stämme/ha Parzellengröße: 2,1 x 10m Zahl der Wiederholungen: 6 Spritzbrühe: 220l/ha Behandlungen:
1) Unbehandelte Kontrolle
2) 2-Chloräthylphosphonsäure 500g/ha
3) 2-Chloräthyl-phosphonsäure-0-(2,3-dihydro-2,2-dimethyl-benzofuran-7-yl)-ester 250 g/ha
4) 2-Chloräthyl-phosphonsäure-0-(2,3-dihydro-2,2-dimethyl-benzofuran-7-yl)-ester 500 g/ha
5) 2-Chloräthyl-phosphonsäure-0-(2,3-dihydro-2,2-dimethyl-benzofuran-7-yl)-ester 1 000g/ha
6) 2-Chloräthyl-phosphonsäure-0-methyl-0-(4'-methyl-kumarin-7'-)-ester 250 g/ha
7) 2-Chloräthyl-phosphonsäure-0-methyl-0-(4'-methyl-kumarin-7'-yl)-ester 500 g/ha
8) 2-Chloräthyl-phosphonsäure-0-methyl-0-(4'-methyl-kumarin-7'-yl)-ester · 1000 g/ha Die Behandlungen werden im 6-8blättrigen Stadium durchgeführt. Die Wirkstoff konzentration der Spritzbrühe beträgt 1,13 g/l bis 5,54g/l. Die Versuche werden unter Anwendung der in den Beispielen 3 und 8 beschriebenen Mittel durchgeführt.
Nr. der Behandlung Dosisg/ha Durchschnittlicher Ernteertrag, Änderung, als % der Kontrolle
t/ha
1. - 7,12 100
2. 500 5,68 80
3. 250 8,30 117
4. 500 7,94 112
5. 1000 6,97 98
6. 250 8,56 120
7. 500 8,03 113
8. 1000 7,21 101
An Mais rufen der 2-Chloräthyl-phosphonsäure-0-(2,3-dihydro-2,2-dimethyl-benzofuran-7-yl)-ester und der 2-Chloräthylphosphonsäure-0-methyl-0-(4'methyl-kumarin-7'-yl)-ester in einer Dosis von 250g/ha eine Ertragserhöhung von 17-20% hervor. Steigert man die Dosis wird die Ertragserhöhung geringer, und bei einer Dosis von 1000g/ha liegt kein Unterschied mehr im Vergleich zur unbehandelten Kontrolle vor. Im Gegensatz zu den erfindungsgemäßen Verbindungen setzt die 2-Chloräthylphosphonsäure in einer Dosis von 500 g/ha den Ertrag um 20% herab.
Bodentyp: Weizen „csernozjom" (schwarzer Boden)
Pre-saatgut: Zwiebel
Düngung: 40t/ha organische Dünger
Unkrautbekämpfung: 310g/ha 2,6-Dinitro-N,N-dipropyl-4-trifluormethylanilin und Hacken Sorte: „Szegedi csipos („Szegeder" scharfer Gewürzpaprika)
Stammzahl: 365000 Stämme/ha
Parzellengröße: 2 x 10m
Zahl der Wiederholungen: 6
Spritzbrühe: 220l/ha
1) Unbehandelte Kontrolle
2) 2-Chlorphosphonsäure 1000 g/ha
3) 2-Chloräthyl-phosphonsäure-0-(2,3-dihydro-2,2-dimethyl-benzofuran-7-yl)-ester .1 000g/ha
4) 2-Chloräthyl-phosphonsäure-0-methyl-0-(4'-methyl-kumarin-7'-yl)-ester 1 000g/ha Die Behandlung wird am Anfang der Paprikafärbung durchgeführt. Die Wirkstoffkonzentration der Spritzbrühe beträgt 4,54g/l. Bei den Versuchen werden die in den Beispielen 3 und 8 beschriebenen Mittel verwendet.
Präparat Ertrag Anteil der Farbstoff
Nr. der dergrünen
Behandlung t/ha % Schoten %
Farbverteilung der reifen Schoten % völlig reif
halbreif wertlos
| 1. | 3,15 | 100 | 28 | 8,84 | 42,5 | 22,6 | 34,8 |
| 2. | 2,85 | 90 | 25 | 10,07 | 51,2 | 28,4 | 20,4 |
| 3. | 3,55 | 113 | 20 | 9,98 | 70,1 | 11,4 | 18,5 |
| 4. | 3,60 | 114 | 20 | 9,65 | 72,3 | 9,7 | 18,0 |
Die erfindungsgemäßen Verbindungen erhöhen den Paprikaertrag um 13-14%, dagegen setzt die 2-Chloräthylphosphonsäure den Ertrag herab. Der Anteil der völlig grünen Schoten ist ebenfalls geringer. Die Farbstoffmenge wird im Vergleich zur unbehandelten Kontrolle erhöht, ist aber dem mit 2-Chloräthylphosphonsäure erhaltenen Wert unterlegen. Der Anteil der die beste Qualität aufweisenden völlig reifen Schoten beträgt bei den mit den erfindungsgemäßen Verbindungen behandelten Parzellen 70%. Der Anteil der halbfreien und braun gewordenen und wertlosen Schoten ist wesentlich geringer als im Fall der unbehandelten oder mit 2-Chloräthylphosphonsäure behandelten Parzellen.
Claims (1)
- Patentansprüche:1. Pflanzenwachstumsregulierendes Mittel, gekennzeichnet dadurch, daß es als Wirkstoff in einer Menge von 5-95Gew.-% mindestens eine Verbindung der allgemeinen Formel I,<Lei - CH0-- cho-p:1 Λ (DOR1 (Me)
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