BG60795B2 - Гваякол пара-изобутил хидратропат - Google Patents

Abstract

Съединението има аналгетични, противовъзпалителни, антисептични, антипиретични и откашлящи свойства и намира приложение като лекарствено средство. То има обща формула изобретението се отнася и до метод за получаването му. 2 претенции

Description

Изобретението се отнася до естер на гваякол с 2-(4-изобутил)фенил-пропановата киселина

и метод за получаването му.

Съединението с формула I е химическо вещество, имащо аналгетични, противовъзпалителни, антисептични, антипи- 15 ретични и откашлящи свойства при лабораторните опитни животни. Като се има предвид слабата му токсичност и широкия спектър на фармакологичната му употреба, може да се предвиди терапевтичното му приложе- 20 ние при човека в дози по 0,5 и 2,5 g на ден. Според настоящото изобретение естерът с формула I е препарат, водещ началото си от хлорида на р-изобутилхидратропната киселина и гваякола при наличието на киселинен ката- 25 лизатор (HCI, H₂SO₄, р-толуолсулфонова киселина и т.н.). Опитвани са най-различни методи за получаване на същото съединение, но поради ниския добив те имат слабо практическо приложение (въздействие на хлорида на 30 р-изобутил хидратроповата киселина върху натриевата сол на гваякола) или поради поголям брой превръщания (преестерификация на естера на р-изобутил хидратроповата киселина или метилиране на хидроксидерива- 35 та), съответстващ на формула I. Следният пример илюстрира изобретението.

Пример. Смес на 21,5 g хлорид на ризобутил хидратроповата киселина, 8,4 g гваякол и една капка H₂SO₄ се разклаща 24 h при стайна температура, след това за 30 min на водна баня. Охлажда се, утаява се с естер, измива се с разтвор на натриев бикарбонат, след това с вода. Продуктът, който се получава след отстраняване на разтворителя, се дестилира. Точка на кипене 190°С /0,5 mm/ Hg. Добив 21 g. След кристализация продуктът има т.т. 35-36°С.

ЯМР-спектър (CDC1₃, TMS);

Мултиплет при 6,70 и 7,50 σ (8Н) (ароматни) ;

Квартет при 3,95 σ (1Н) А-СН-СН₃; Синглет при 3,60 σ (2Н)-ОСН₃; Дублет при 2,46 σ (ЗН) Аг-СН₂-СН; Дублет при 1,57 σ (ЗН) СН₃-СН; Мултиплет при 1,5 и 2,2 σ

..СН (1Н)-СН-СН ' ^СН СН₃

Дублет при 0,90 (6Н) СН ;

СН₃

ИЧ-спектьр (капилярен стой) v С=0= 1760 cm¹.

Claims (2)

1. Гваякол р-изобутилхидратропат с формула I

OCHj

2. Метод за получаване на гваякол ризобутилхидратропат съгласно претенция 1, характеризиращ се с това, че хлоридът на ризобутил хидратроповата киселина се кондензира с гваякол при наличието на следи от киселини като катализатор.