JPS588379B2 - パラ−イソプチルヒドロアトロバ酸誘導体およびその製法 - Google Patents
パラ−イソプチルヒドロアトロバ酸誘導体およびその製法Info
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- JPS588379B2 JPS588379B2 JP52072722A JP7272277A JPS588379B2 JP S588379 B2 JPS588379 B2 JP S588379B2 JP 52072722 A JP52072722 A JP 52072722A JP 7272277 A JP7272277 A JP 7272277A JP S588379 B2 JPS588379 B2 JP S588379B2
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- isobutylhydroatropaic
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- C07C69/612—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to an acyclic carbon atom and having a six-membered aromatic ring in the acid moiety
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- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明はパラーイソブチルヒドロアトロパ酸誘導体およ
びその製法、特に次式で示されるグアヤコール・パラー
イソブチルヒドロアトロペートおよびその製法に関する
： 本発明の上記化合物（Ｉ）はそれ自体新規な物質であっ
て、動物実験において鎮痛作用、抗炎症作用、解熱作用
、殺菌作用、去痰作用および鎮咳作用などを示し、毒性
も低いところから、人間に対する医薬、たとえば０．５
〜２．５ｇ／日の用量で気道の炎症状態（急性および慢
性気管支炎など）の軽減または治療のための薬剤として
使用することの可能なものである。
びその製法、特に次式で示されるグアヤコール・パラー
イソブチルヒドロアトロペートおよびその製法に関する
： 本発明の上記化合物（Ｉ）はそれ自体新規な物質であっ
て、動物実験において鎮痛作用、抗炎症作用、解熱作用
、殺菌作用、去痰作用および鎮咳作用などを示し、毒性
も低いところから、人間に対する医薬、たとえば０．５
〜２．５ｇ／日の用量で気道の炎症状態（急性および慢
性気管支炎など）の軽減または治療のための薬剤として
使用することの可能なものである。
上記目的化合物（Ｉ）は種々の方法で製造することがで
き、たとえばそれに対応するヒドロキシ体をメチル化す
ることによってこれを合成することも不可能ではないが
、反応工程の簡便性に鑑み、通常はパラーイソブチルヒ
ドロアトロパ酸またはその反応性誘導体とグアヤコール
またはその反応性誘導体を反応させて合成する。
き、たとえばそれに対応するヒドロキシ体をメチル化す
ることによってこれを合成することも不可能ではないが
、反応工程の簡便性に鑑み、通常はパラーイソブチルヒ
ドロアトロパ酸またはその反応性誘導体とグアヤコール
またはその反応性誘導体を反応させて合成する。
この場合の具体的な方法として、パラーイソブチルヒド
ロアトロパ酸クロリドとグアヤコール・ナトリウム塩を
反応させる方法、パラーイソブチルヒドロアトロパ酸の
適当なエステルをグアヤコールとエステル交換させる方
法などもあるが、収率が良好な点で將にパラーイソブチ
ルヒドロアトロパ酸クロリドとグアヤコールを酸性触媒
（たとえば塩酸、硫酸、パラートルエンスルホン酸など
）の存在Ｆに反応させる方法が推奨される。
ロアトロパ酸クロリドとグアヤコール・ナトリウム塩を
反応させる方法、パラーイソブチルヒドロアトロパ酸の
適当なエステルをグアヤコールとエステル交換させる方
法などもあるが、収率が良好な点で將にパラーイソブチ
ルヒドロアトロパ酸クロリドとグアヤコールを酸性触媒
（たとえば塩酸、硫酸、パラートルエンスルホン酸など
）の存在Ｆに反応させる方法が推奨される。
なお、この場合不活性溶媒が使用されてもよいが、通常
は格別これを使用する必要はない。
は格別これを使用する必要はない。
本発明に係るグアヤコール・パラーイソブチルヒドロア
トロベート（Ｉ）は、以下の薬埋実験が示すＳに、パラ
ーイソブチルヒドロアトロパ酸、グアヤコールおよびパ
ラーイソブチルヒドロアトロパ酸のその他のエステルよ
りも遥かに優れた治療活性を有する。
トロベート（Ｉ）は、以下の薬埋実験が示すＳに、パラ
ーイソブチルヒドロアトロパ酸、グアヤコールおよびパ
ラーイソブチルヒドロアトロパ酸のその他のエステルよ
りも遥かに優れた治療活性を有する。
薬理実験
本発明化合物（Ｉ）の薬埋活性を、パラーイソブチルヒ
ドロアトロパ酸および以ドに列挙するその他のエステル
類の活性と比較した。
ドロアトロパ酸および以ドに列挙するその他のエステル
類の活性と比較した。
Ａ：パラ−イソブチルヒドロアトロハ酸メタノールエス
テル Ｂ：パラ−イソブチルヒドロアトロ・ク酸エタノールエ
ステル Ｃニパラーイソフ゛チルヒドロアトロハ酸エチレングリ
コールエステル（モノ） Ｄ：パラーイソブチルヒドロアトロパ酸グリセリンエス
テル（モノ、α） Ｅ：パラ−イソブチルヒドロアトロバ酸グリセリンエス
テル（トリ） Ｆ：パラーイソブチルヒドロアトロバ酸フェノールエス
テル 抗炎症作用はＷｉｎｔｅｒらの方法（Ｗｉｎｔｅｒ Ｃ
． Ａ．Ｒｉｓｌｅｙ Ｅ．Ａ．、Ｎｕｓｓ Ｇ，Ｗ
．： Ｐｒｏｃ．Ｓｏｃ．Ｅｘｐ．Ｂｉｏｌ．Ｍｅｄ，
１１１ ５４４ 〜５４７、１ ９ ６ ２ ）に
より、鎮咳作用はＳ ｉｌｖｅｓｔｒｉｎｉらの方法（
Ｓｉｌｖｅｓｔｒｉｎｉ Ｂ．、Ｐｏｚｚａｔｔｉ
Ｃ， ；Ａｒｃｈ．Ｉｎｔ Ｐｈａｒｍａｃｏ
ｄｙｎ １ ２ ９ ２ ４ ９ 〜２６３、１９６
０）に従って調べた。
テル Ｂ：パラ−イソブチルヒドロアトロ・ク酸エタノールエ
ステル Ｃニパラーイソフ゛チルヒドロアトロハ酸エチレングリ
コールエステル（モノ） Ｄ：パラーイソブチルヒドロアトロパ酸グリセリンエス
テル（モノ、α） Ｅ：パラ−イソブチルヒドロアトロバ酸グリセリンエス
テル（トリ） Ｆ：パラーイソブチルヒドロアトロバ酸フェノールエス
テル 抗炎症作用はＷｉｎｔｅｒらの方法（Ｗｉｎｔｅｒ Ｃ
． Ａ．Ｒｉｓｌｅｙ Ｅ．Ａ．、Ｎｕｓｓ Ｇ，Ｗ
．： Ｐｒｏｃ．Ｓｏｃ．Ｅｘｐ．Ｂｉｏｌ．Ｍｅｄ，
１１１ ５４４ 〜５４７、１ ９ ６ ２ ）に
より、鎮咳作用はＳ ｉｌｖｅｓｔｒｉｎｉらの方法（
Ｓｉｌｖｅｓｔｒｉｎｉ Ｂ．、Ｐｏｚｚａｔｔｉ
Ｃ， ；Ａｒｃｈ．Ｉｎｔ Ｐｈａｒｍａｃｏ
ｄｙｎ １ ２ ９ ２ ４ ９ 〜２６３、１９６
０）に従って調べた。
抗炎症作用はラットを用い、鎮咳作用はモルモットを用
いて試験した。
いて試験した。
試験結果を表１に示す。表１から、本発明化合物である
グアヤコール・パラーイソブチルヒドロアトロペートは
、他の化合物より優れていることがわかる。
グアヤコール・パラーイソブチルヒドロアトロペートは
、他の化合物より優れていることがわかる。
本発明化合物の優れた性質は分子中にグアヤコールが存
在していることに起因していることは明らかであるが、
グアヤコール自体が鎮咳作用を有するかどうかを調べた
。
在していることに起因していることは明らかであるが、
グアヤコール自体が鎮咳作用を有するかどうかを調べた
。
前記のＳ ｉｌｖｅｓｔｒｉｎｉらの方法に従い、グア
ヤコールの鎮咳作用をパラーイソブチルヒドロアトロパ
酸及び本発明化合物と比較した。
ヤコールの鎮咳作用をパラーイソブチルヒドロアトロパ
酸及び本発明化合物と比較した。
結果を以下の表２に示す。＃１：（ ）内はミリモル
／ｋｇで表わした投与量を表わす。
／ｋｇで表わした投与量を表わす。
＃２：アクロレインで惹起されたモルモットの咳に対す
る各化合物の作用を、対照群と比較した場合の咳の数の
減少率で表わしたもの。
る各化合物の作用を、対照群と比較した場合の咳の数の
減少率で表わしたもの。
＊ ：対称と比較して統計的に有意（Ｐ＜０．０５）で
あることを表わす。
あることを表わす。
表２から明らかな様に、グアヤコール自体は有意な鎮咳
作用を持っていない。
作用を持っていない。
にもかかわらず、本発明化合物はパラーイソブチルヒド
ロアトロパ酸よりも強い鎮咳作用を有する。
ロアトロパ酸よりも強い鎮咳作用を有する。
以上の結果から、本発明化合物はパラーイソブチルヒド
ロアトロパ酸または他の種々のパラーイソブチルヒドロ
アトロパ酸エステルより強力な抗炎症作用および鎮咳作
用を有することがわかった。
ロアトロパ酸または他の種々のパラーイソブチルヒドロ
アトロパ酸エステルより強力な抗炎症作用および鎮咳作
用を有することがわかった。
次に本発明目的化合物（Ｉ）の具体的な製造法を実施例
によって示す。
によって示す。
実施例 １
パラーイソブチルヒドロアトロパ酸クロリド（２１．５
ｇ）、グアヤコール（ ８．４ ｇ ）および濃硫酸１
滴からなる混合物を室温で２４時間攪拌し、さらに水浴
中で３０分間攪拌を続ける。
ｇ）、グアヤコール（ ８．４ ｇ ）および濃硫酸１
滴からなる混合物を室温で２４時間攪拌し、さらに水浴
中で３０分間攪拌を続ける。
反応混合物を冷却後、エーテルで抽出し、抽出液を重炭
酸ナトリウム溶液および水で順次洗浄する。
酸ナトリウム溶液および水で順次洗浄する。
溶媒留去後、残渣を蒸留し、沸点１９０℃／ ０． ５
ｍｍ Ｈｇの留分としてグアヤコール・パラ−イソブ
チルヒドロアトロペート（２１ｇ）を得る。
ｍｍ Ｈｇの留分としてグアヤコール・パラ−イソブ
チルヒドロアトロペート（２１ｇ）を得る。
放置すれば結晶化し、この結晶は融点３５〜３６℃を示
す。
す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ グアヤコール・パラーイソブチルヒドロアトロペー
ト。 ２ パラーイソブチルヒドロアトロパ酸またはその反応
性誘導体とグアヤコールまたはその反応性誘導体を反応
させてグアヤコール・パラーイソブチルヒドロアトロペ
ートを得ることを特徴とするパラーイソブチルヒドロア
トロパ酸誘導体の製法。 ３ パラーイソブチルヒドロアトロパ酸クロリドトクア
ヤコールを酸性触媒の存在下に反応させる前記第２項記
載のパラーイソブチルヒドロアトロパ酸誘導体。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT25174/76A IT1064751B (it) | 1976-07-09 | 1976-07-09 | P. isobutil idratropato di guaiacolo |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5325536A JPS5325536A (en) | 1978-03-09 |
| JPS588379B2 true JPS588379B2 (ja) | 1983-02-15 |
Family
ID=11215909
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP52072722A Expired JPS588379B2 (ja) | 1976-07-09 | 1977-06-17 | パラ−イソプチルヒドロアトロバ酸誘導体およびその製法 |
Country Status (21)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4134989A (ja) |
| JP (1) | JPS588379B2 (ja) |
| AT (1) | AT348508B (ja) |
| BE (1) | BE861107A (ja) |
| BG (1) | BG60795B2 (ja) |
| CA (1) | CA1093578A (ja) |
| DE (1) | DE2726435C3 (ja) |
| DK (1) | DK310777A (ja) |
| FI (1) | FI62050C (ja) |
| FR (1) | FR2357526A1 (ja) |
| GB (1) | GB1538636A (ja) |
| HU (1) | HU174532B (ja) |
| IE (1) | IE45010B1 (ja) |
| IL (1) | IL52320A (ja) |
| IT (1) | IT1064751B (ja) |
| NL (1) | NL174824C (ja) |
| PL (1) | PL106527B1 (ja) |
| PT (1) | PT66772B (ja) |
| SE (1) | SE418287B (ja) |
| SU (1) | SU665795A3 (ja) |
| YU (1) | YU162577A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6131260U (ja) * | 1984-07-31 | 1986-02-25 | ロフテ−株式会社 | 香枕 |
| JPS6177868U (ja) * | 1984-10-27 | 1986-05-24 | ||
| JPS6388168U (ja) * | 1986-11-29 | 1988-06-08 | ||
| JP3040364U (ja) * | 1996-07-23 | 1997-08-19 | 清秀 中川 | 芳香含有物質の詰め替え可能な枕 |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT1190727B (it) * | 1982-03-10 | 1988-02-24 | Ausonia Farma Srl | Composto ad attivita' analgesica,antiinfiammatoria e mucoregolatrice procedimento per la sua preparazione e relative composizioni farmaceutiche |
| US5648358A (en) * | 1996-03-05 | 1997-07-15 | Mitra; Sekhar | Compositions and methods for treating respiratory disorders |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3452079A (en) * | 1964-06-15 | 1969-06-24 | Merck & Co Inc | Acetic acid type compounds |
| IT1045533B (it) * | 1974-05-15 | 1980-05-10 | Acraf | P.isobutil idratropato di 4 acetamido fenile e procedimento per la sua prefarazione |
-
1976
- 1976-07-09 IT IT25174/76A patent/IT1064751B/it active Protection Beyond IP Right Term
-
1977
- 1977-06-10 FI FI771833A patent/FI62050C/fi not_active IP Right Cessation
- 1977-06-11 DE DE2726435A patent/DE2726435C3/de not_active Expired
- 1977-06-13 NL NLAANVRAGE7706508,A patent/NL174824C/xx not_active IP Right Cessation
- 1977-06-15 IL IL52320A patent/IL52320A/xx unknown
- 1977-06-17 JP JP52072722A patent/JPS588379B2/ja not_active Expired
- 1977-06-24 US US05/809,833 patent/US4134989A/en not_active Expired - Lifetime
- 1977-06-28 FR FR7719856A patent/FR2357526A1/fr active Granted
- 1977-06-30 YU YU01625/77A patent/YU162577A/xx unknown
- 1977-07-04 IE IE1376/77A patent/IE45010B1/en unknown
- 1977-07-05 SE SE7707811A patent/SE418287B/xx unknown
- 1977-07-06 PT PT66772A patent/PT66772B/pt unknown
- 1977-07-07 GB GB28554/77A patent/GB1538636A/en not_active Expired
- 1977-07-08 CA CA282,344A patent/CA1093578A/en not_active Expired
- 1977-07-08 AT AT493577A patent/AT348508B/de not_active IP Right Cessation
- 1977-07-08 SU SU772500953A patent/SU665795A3/ru active
- 1977-07-08 DK DK310777A patent/DK310777A/da not_active Application Discontinuation
- 1977-07-08 PL PL1977199471A patent/PL106527B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1977-07-08 HU HU77AI272A patent/HU174532B/hu unknown
- 1977-11-23 BE BE182858A patent/BE861107A/xx not_active IP Right Cessation
-
1994
- 1994-02-24 BG BG098556A patent/BG60795B2/bg unknown
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6131260U (ja) * | 1984-07-31 | 1986-02-25 | ロフテ−株式会社 | 香枕 |
| JPS6177868U (ja) * | 1984-10-27 | 1986-05-24 | ||
| JPS6388168U (ja) * | 1986-11-29 | 1988-06-08 | ||
| JP3040364U (ja) * | 1996-07-23 | 1997-08-19 | 清秀 中川 | 芳香含有物質の詰め替え可能な枕 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA1093578A (en) | 1981-01-13 |
| SE418287B (sv) | 1981-05-18 |
| US4134989A (en) | 1979-01-16 |
| JPS5325536A (en) | 1978-03-09 |
| NL7706508A (nl) | 1978-01-11 |
| FI771833A7 (ja) | 1978-01-10 |
| NL174824B (nl) | 1984-03-16 |
| BG60795B2 (bg) | 1996-03-29 |
| PL199471A1 (pl) | 1978-08-14 |
| NL174824C (nl) | 1984-08-16 |
| DE2726435A1 (de) | 1978-01-12 |
| FI62050C (fi) | 1982-11-10 |
| AT348508B (de) | 1979-02-26 |
| YU162577A (en) | 1982-06-30 |
| PT66772B (en) | 1978-12-15 |
| IT1064751B (it) | 1985-02-25 |
| FR2357526A1 (fr) | 1978-02-03 |
| BE861107A (fr) | 1978-03-16 |
| DE2726435C3 (de) | 1981-08-20 |
| PL106527B1 (pl) | 1979-12-31 |
| IE45010L (en) | 1978-01-09 |
| PT66772A (en) | 1977-08-01 |
| SE7707811L (sv) | 1978-01-10 |
| DK310777A (da) | 1978-01-10 |
| ATA493577A (de) | 1978-07-15 |
| IL52320A0 (en) | 1977-08-31 |
| DE2726435B2 (de) | 1980-10-09 |
| IE45010B1 (en) | 1982-06-02 |
| HU174532B (hu) | 1980-02-28 |
| FR2357526B1 (ja) | 1982-09-03 |
| FI62050B (fi) | 1982-07-30 |
| IL52320A (en) | 1980-02-29 |
| SU665795A3 (ru) | 1979-05-30 |
| GB1538636A (en) | 1979-01-24 |
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