BG98338A - Производни на n-арилхидразина,приложими като инсектициди и акарициди - Google Patents

Производни на n-арилхидразина,приложими като инсектициди и акарициди Download PDF

Info

Publication number
BG98338A
BG98338A BG98338A BG9833893A BG98338A BG 98338 A BG98338 A BG 98338A BG 98338 A BG98338 A BG 98338A BG 9833893 A BG9833893 A BG 9833893A BG 98338 A BG98338 A BG 98338A
Authority
BG
Bulgaria
Prior art keywords
alkyl
alkoxy
haloalkyl
halogens
optionally substituted
Prior art date
Application number
BG98338A
Other languages
English (en)
Other versions
BG61986B1 (bg
Inventor
Joseph A Furch
David G Kuhn
David A Hunt
Albert C Lew
Cynthia E Gronostajski
Original Assignee
American Cyanamid Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from US07/998,105 external-priority patent/US5420165A/en
Application filed by American Cyanamid Co filed Critical American Cyanamid Co
Publication of BG98338A publication Critical patent/BG98338A/bg
Publication of BG61986B1 publication Critical patent/BG61986B1/bg

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A01N37/28—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof containing the group; Thio analogues thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D253/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D251/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/52—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing groups, e.g. carboxylic acid amidines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/58—1,2-Diazines; Hydrogenated 1,2-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C245/00—Compounds containing chains of at least two nitrogen atoms with at least one nitrogen-to-nitrogen multiple bond
    • C07C245/02—Azo compounds, i.e. compounds having the free valencies of —N=N— groups attached to different atoms, e.g. diazohydroxides
    • C07C245/06—Azo compounds, i.e. compounds having the free valencies of —N=N— groups attached to different atoms, e.g. diazohydroxides with nitrogen atoms of azo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C281/00—Derivatives of carbonic acid containing functional groups covered by groups C07C269/00 - C07C279/00 in which at least one nitrogen atom of these functional groups is further bound to another nitrogen atom not being part of a nitro or nitroso group
    • C07C281/16—Compounds containing any of the groups, e.g. aminoguanidine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/14—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/32—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/33—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/335—Radicals substituted by nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/06—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring nitrogen atom
    • C07D213/16—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring nitrogen atom containing only one pyridine ring
    • C07D213/20—Quaternary compounds thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/72—Nitrogen atoms
    • C07D213/76—Nitrogen atoms to which a second hetero atom is attached
    • C07D213/77—Hydrazine radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D237/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
    • C07D237/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D237/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D237/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D237/20—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/52—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D263/54—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles
    • C07D263/58—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/16—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms
    • C07D295/18—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms by radicals derived from carboxylic acids, or sulfur or nitrogen analogues thereof
    • C07D295/195—Radicals derived from nitrogen analogues of carboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/38—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D307/52—Radicals substituted by nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/02—Systems containing only non-condensed rings with a three-membered ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/14—The ring being saturated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2602/00—Systems containing two condensed rings
    • C07C2602/36—Systems containing two condensed rings the rings having more than two atoms in common
    • C07C2602/42—Systems containing two condensed rings the rings having more than two atoms in common the bicyclo ring system containing seven carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/56—Ring systems containing bridged rings
    • C07C2603/58—Ring systems containing bridged rings containing three rings
    • C07C2603/70—Ring systems containing bridged rings containing three rings containing only six-membered rings
    • C07C2603/74—Adamantanes

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Abstract

Производните на n-арилхидразина имат формула в която заместителите имат определени значения, и се използват за борба с насекоми и акариди. Изобретението се отнася и до методи и състави за защита на растителните култури от увреждания и загуби, предизвикани от посочените вредители. 12 претенции, 0

Description

Област на техниката
Някои насекоми и акариди са вредни и предизвикват огромни ежегодни загуби в земеделието, складираните продукти и здравето на хората и животните. Предмет на настоящето изобретение е да предложи заместени производни N-арилхидразина, които са ефективни в борбата срещу опасните насекоми и акариди.
Друга цел на настоящето изобретение е да предложи метод за защита на важните селкостопански култури от вреднните и унищожителни ефекти, предизвикани от насекоми и акариди.
Друга цел на настоящето изобретение е да предложи инсектицидни и акарицидни състави.
Техническа същност на изобретението
Настоящето изобретение предлага метод за борба с насекоми и акариди, състоящ се в поставянето на контакт на въпросните насекоми и/или акариди или средата от която те се хранят или местата за размножаване или средата, която обитават с ефективно количество от производно на N-арилхидразина с формула I:
където
А е С'К4 или N;
В е C R5 или N;
W е C-R6 или N, при условие че един от А, В или W е раз-
личен от N;
Y е водород, халоген, CN, N0,, С-С алкил, С -С хало2 16 16 алкил, С -С^алкокси или С -С халоалкокси;
1о 16 η е цяло число, подбрано между 0, 1 или 2;
Q е:
R е водород, С^-С^алкил, възможно заместен с един или повече халогена, С -С ииклоалкил, С -С.алкокси, 3 6 14
С-С халоалкокси, (С ,-С алкилДОО , (С -С халоалкилДОО^, фенил, възможно заместен с един до три халогена, С^-С^алкил, С^-С^халоалкил, С-С алкокси, С-С халоалкокси, (С-С алкил) δθχ (С1-С(}халоалкил) βθχ, NO2 или CN групи, или фенокси, възможно заместена с един до три халогеца с -С алкил, G -С халоалкил, С -С ал14 1414 кокси, С1~С4халоалкокси , ( С^-С^алкил )δθχ, (С-С халоалкил)S0 , N0, или CN групи, 14 х2
С-С циклоалкил, възможно заместен с един или повече 312 халогена, С-С,алкил, С -С,халоалкил, С -С ал16 1614 кокси, ^-^халоалкокси, ( С1~С4алкил ) δθχ , (С1~С4халоалкил)δθχ, фенил, възможно заместен с един до три халогена, С1~С4алкил, С -С халоалкил, С4-С,алкокси, С ,-С,халоалкокси , N0, или CN групи или фенокси, възможно заместена с един до три халогена, С - С алкил, С -С хало14 14 алкил, С -С алкокси, С-С халоалкокси, N0 или
14 2
CN групи, или фенил, възможно заместена с един или повече халогена, f*·*С2~ С4алкил, С^С^алоалкил, С^^алкокси, С^ С4халоалкокси, Ν02 или CN групи;
R и R са независимо един от друг водород или С-С
14 алкил;
R, и R,, са независимо един от друг водород,
С^С^алкил, възможно заместен с един или повече халогена, хидрокси, С1~С4алкокси, (С С алкил )S0 , C0NR_Ro, CO R , R , R , С-С ' X’ 78’ 29’ 10’ 11’ 36 циклоалкил, възможно заместена с един до три халогена, С
С алкил, С -С,халоалкил , С -С„алкокси, С ,-С.халоалкокси, N02 или CN групи, фенил, възможно заместен с един или повече халогена, С1~С4алкил, С^-С^халоалкил, С1~С4алкокси, С1~С4халоалкокси, С02 или CN групи, или пиридил, възможно заместен с един или повече халогена, С1-С4алкил, С1~С4халоалкил, С^-С^алкокси, С1~С4халоалкокси, N02 или CN групи;
С3~С10алкенил, възможно заместен с един или повече халогена, хидрокси, С1~С4алкокси, (CjС4алкил)30х, CONR?R8, CO2R9, R1q, Rn, C3~C6 циклоалкил, възможно заместена с един до три халогена, С -С.алкил, С -СЕхалоалкил, С -С„алкокси, С1~С4халоалкокси, N02 или CN групи, фенил, възможно заместен с един или повече халогена, С - С.алкил, С -С„халоалкил, С -С алкокси, С1~С4халоалкокси, С02 или CN групи, или пиридил, възможно заместен с един или повече халогена, С -С.алкил, С -С.халоалкил, ’14 14 w С1~С4алкокси, С1~С4халоалкокси, N02 или CN групи;
С3~С10алкинил, възможно заместен с един или повече халогена, хидрокси, С1~С4алкокси , (С1~С4алкил )S0x, CONR?R8, CO2Rg, R1Q, Rn, С3-С6циклоалкил, възможно заместена с един до три халогена, С С4алкил, С1~С4халоалкил, С^-С^алкокси, СХ~С4 халоалкокси, N02 или CN групи, фенил, възможно заместен с един или повече халогена, С С4алкил, С1~С4халоалкил, С1~С4алкокси,
С1~С4халоалкокси, С02 или CN групи, или пиридил, възможно заместен с един или повече халогена, Сх-С4алкил, Cj-С^халоалкил, С^-С^алкокси, С1~С4халоалкокси, Ν02 или CN групи;
С3~С12циклоалкил, възможно заместен с един или повече халогена, хидрокси, С-С,алкокси, ( С-С,алкил) SO , CONR?Rg, CO2R9, R1o, Rn, С3-С6циклоалкил, възможно заместена с един до три халогена, С С,алкил, С-С халоалкил, С -С,алкокси, С-С, халоалкокси, Ν02 или CN групи, фенил, възможно заместен с един или повече халогена, С - С, алкил, С -С,халоалкил, С-С, алкокси, С1-С4халоалкокси, С02 или CN групи, или пиридил, възможно заместен с един или повече халогена, С-С,алкил, С -С,халоалкил, С-С,алкокси, С ,-С,халоалкокси , N0, или CN
14 2 групи; или
R3 и R взети заедно образуват пръстен със структура (СНг)
R4, Rj и R6 са независимо един от друг водород, халоген, CN, N02, ( С1~С4алкил ) S0x, ( С1~С4халоалкил)БО , С-С алкил, С -С,халоалкил, С-С, х 1 6 16 ’16 алкокси или С-С халоалкокси;
о
R?, Rg и R9 са независимо един от сруг водород или <1
6
Cj-С^алкил;
R,n е NR, R 10 12 13
/скг\ . Чснр/ Jr,u- (сн,>в с< \ \снг)^
R11 -е
R,_ и са независимо един от друг водород
12) 13 14 13 или Gj-СЦалкил;
Xt е хлор, бром или флуор;
X е 0, S или NR14;
г е цяло число, подбрано между 0 или 1;
р и m са независимо едно от друго цяло число, подбрано между 0, 1, 2 или 3, при условие че едно от р, m или г може да бъде 0 и сумата на p+m+r трябва да бъде 4, 5 или 6;
х е цяло число, подбрано между 0, 1 или 2; или негови кисели присъединителни соли, при условие че когато Q е
R е С^-С^алкил и Xj е хлор и поне един от А
В или W трябва да бъде N или R4, R.
R, и Y трябва да бъдат различни от о водород и n трябва да бъде 0 и при допълнителното условие, че когато Q е
R е фенил или заместен фенил и е хлор, и поне един от А,
Настоящето изобретение предлага освен това N-ариламидразон с формула в която А, В, W
Rj са описани по-горе и Q представлява
R при условие, че когато едно от А, В и W са различни от N, то R и един от R, или R,, трябва да бъде различен от водород и при условие, че когато едно от А, В или W е N, то Y, R4, Rs или R6 са различни от с ί _с 10 алкил ·
Предлагат се също така състави и методи за защита на културите от атаките и нашествията на насекоми и акариди.
Голям брой насекоми и акариди предизвикват икономически загуби, унищожавайки или увреждайки селскостопанските култури и друга растителност, подпомагайки распространяването и развитието на бактерии, гъбички и вируси, причиняващи заболявания на растенията или увреждайки и понижавайки стойността на складираните храни, други продукти и имущества. Насекомите и акаридите създават един от най-големите проблеми за фермерите по света. Необходимостта от алтернативна и ефективна борба с насекомите и акаридите е от огромно значение.
Установи се, че заместените производни на N-арилхидразона с формула I са особено ефективни иннсектицидни и акарицидни агенти, в частност по отношение на Goleoptera,
Lepidoptera и Acarina.
Амидразоновите съединения с формула 1а, съгласно настоящето изобретение притежават структурна формула:
където А, В, W, Y, n, R, R,, R, и R,, са описани по-горе.
3 16
Изразът халоген, използван в описанието и в претенциите означава хлор, флуор, бром или йод. Изразът кисели присъединителни соли означава солите, които се получават от киселините, които обикновено се използват в тази област, като хлороводородна, бромоводородна, водороден бисулфат, хеми-водороден сулфат и други подобни. В горната дефиниция, когато η е
0, Υ е водород.
Предпочитаните съединения съгласно изобретението са тези, в които R, R, и R,, са независимо един от друг водород или С-С алкил, А е C-R„, В е C-R,, W е C-R,, Y е халоген и η е 1. Особено се предпочитат съединенията, в които Rj е водород, R е халоген, R. е водород и/или R, е С-С алкил, заместен с един или повече халогена, за предпочитане трифлуорметил.
Други предпочитани съединения съгласно изобретението са съединенията със структура
Rj е водород или С1~С4алкил;
R3 е С^-С^алкил;
RJ6 е водород или С^-С^алкил; и
R4, Rfi и Y са независимо един от друг водород, халоген, С , N0,, С ,-С алкил, С ,-Схалоалкил, П 2 1 6 10
С-С алкокси или С-С халоалкокси. 16 16
N-ариламидразоните с формула 1а могат да бъдат получени при взаимодействието на киселинен хлорид, хидраазона (хидра зиноилхлорида) с формула II с амин, HNR3RJ6 както е показано на реакционна схема I
Реакционна схема I
+ HNR3R16 —
(la)
Съединенията с формула II могат да бъдат получени при взаимодействието на подходящ арилхидразин с формула III е подходящ киселинен хлорид, RC0C1, за да се получи N-арилхидразида с формула IV и взаимодействие на хидразида с формула IV с халогениращ агент като тионилхалид, за да се получи желания N-арилхидразиноилхалид с формула II. Реакцията е илюстрирана на представената по-долу реакционна схема II
Реакционна схема II
S0(X1)2
Заместените N-арилхидразинови производни съгласно настоящето изобретение са ефективни за борба с вредители като насекоми и акариди. Тези съединения са ефективни също така за защита на растящите култури или прибраната реколта от атаки и нашествия на такива вредители.
Съединенията, използвани от метода съгласно изобретението включват N-арилхидразиноилхалидни съединения с формула II. Инсектицидните и акарицидините хидразиноилхалиди с формула II съгласно настоящето изобретение притежават структурна формула
I1 /
N-N=<
(II) където А, В, W, Y, n, R, Rj и са дефинирани по-горе.
тези съединения, в които R е халоген, R. е водород и R, е
5 о
С -С.алкил, заместен с един или повече халогена, за пред1 6 почитане трифлуорметил.
Други предпочитани съединения с формула II са тези съединения, в които R е възможно заместен Сз~С12циклоалкил или Cj-С^халоалкил , за предпочитане С^-С^халоалкил .
Съединенията с формула II, в които Xj е флуор, могат да бъдат получени от съединенията с формула II, в които е хлор или бром чрез реакция на халогенообмен при използването на натриев флуорид или флуороводород, както е описано от March в Advanced Organic Chemistry, 4Ed. (1992), ρ. 438.
Освен това съединенията, които могат да бъдат използвани съгласно метода на изобретението включват заместена карбонова киселина
N-арилхидразидите с формула V.
Инсектицидните и акарицидни
N-арилхидразиди с формула V съгласно настоящето изобретение притежават структурна формула
(V)
Предпочитаните съединения с формула V, приложими в метода съгласно изобретението, са тези съединения в които R е водород или С -С^алкил, А е C-R„, В е C-Re, W е C-Rc, Y е халоген или нитро и η е 1. Особено предпочитани са N-арилхидразидите с формула V, в която R* е халоген, Rs е водород и R е С-С алкил, заместен с един или повече халогена, за
16 предпочитане трифлуорметил.
Съединенията е формула V могат да бъдат получени при взаимодействието на подходящ арилхидразин с формула VI с подходящ киселинен хлорид, RCOC1, при което се получава желаният N-арилхидразид с формула V, Реакцията е илюстрирана на представената по-долу реакционна схема III
Реакционна схема III
Mitos'
(VI) (V)
Растящите култури или складираната реколта могат да бъдат защитени от атаки и нашествия на насекоми или акариди чрез прилагане върху листата на културите или върху почвата или върху водата, в която те растат на пестицидно ефективно количество от N-арилхидразина с формула I.
Обикновено доза от 10 ppm до 10000 ppm, за предпочитане ***' около 100 до 5000 ppm от съединението с формула I, диспергирано в течен носител, когато се прилага върху растенията или почвата или водата, в която те растат е ефективна за защита на растенията от атаки и нашествия на насекоми и акариди. Прилагането върху почвата на съединенията с формула I е особено ефективно за борба в периода след ембрионалното развитие на Coleoptera и Diptera. Прилагането, например чрез пулверизиране, на съставите съгласно изобретението е обикновено ефективно в количества, които осигуряват около 0.125 до 250 кг/ха, за предпочитане 10 до 100 кг/ха. Разбира се , могат да бъдат използвани по-високи или по-ниски дози на приложе13 ние на N-арилхидразиновите производни в зависимост от преобладаващите условия на околната среда, като плътност на популацията, степента на заразяване, етап на развитие на растенията, почвените условия, климатичните условия и други. Предпочита се съединенията с формула I да се използват в смес с или в комбинация с други биологични или химични агенти за борба с вредители, като инсектициди, нематициди, акарициди, молусциди, фунгициди и бактерициди, като ядрени полихедрозисни вируси, пироли, арилпироли, халобензоилкарбамиди, пиретроиди, карбамати, фосфати и други.
Типичните, подходящи за N-арилхидразинови производни с формула I рецептури са гранулираните състави, течливите състави, омокряемите прахове, пудрите, микроемулсиите, емулгируемите концентрации и други. Всички състави, които могат да попаднат в почвата, водата или листата, и които осигуряват защита на растенията са подходящи. Съставите съгласно изобретението съдържат N-арилхидразиновите производни с формула I смесени с инертен твърд или течен носител.
Когато съставите съгласно изобретението са предназначени за използване в комбинация с други биологични или химични агенти, съставът може да бъде прилаган под формата на смес на компонентите или последователно.
За по-голяма яснота на изобретението по-долу са представени специфични примери. Тези примери са само илюстративни и не ограничават обхвата и основните принципи на изобретението.
Примери за изпълнение на изобретението
Пример 1
Получаване на 2.2-диметилпропионова киселина, 2-(2.6-дихлор/ оС,£ -трифлуор-р-толил )хидразид
Разтвор на 2,6-дихлор-4-(трифлуорметил)фенилхидразин (50.0 г, 0.20 мола) в метиленхлорид се обработва с триметилацетилхлорид на капки (30.6 г, 0.254 мола), разбърква се в продължение на 30 мин., обработва се с 10%-ен воден разтвор на NaOH и се разбърква в продължение на 3 часа. Фазите се разделят, органичната фаза се промива с вода, суши се над магнезиев сулфат и се концентрира под вакуум, при което се получава почти бял твърд остатък. Това твърдо вещество се прекристализира от 1,2-дихлоретан, при което се получава съединението от заглавието под формата на бяло твърдо вещество, 55 г (82% добив), т.т. 140-141°С, идентификация чрез ЯМР, 13С ЯМР и ИЧ спектрални анализи.
Примери 2-42
Получаване на заместени N-арилхидразидни производни
Работейки по почти същия начин както в пример 1 и замествайки подходящия арилхидразин и киселинен хлорид, се по лучават съединенията, представени в таблица I, които са идентифицирани с1 Н ЯМР,13 С ЯМР и ИЧ спектрални анализи.
Таблица I
Пример № R В U Yn R Or T.T. c
2 С-С1 СН C-CF3 6-Cl (СН3)гСНСН2 135-136
3 С-С1 СН С-С1 6-Cl (CH3)3C 124-125.5
4 С-С 1 СН СН 6-Cl (CH3)3C 114-115
5 С-Вг СН C-CF3 6-Br (CH3)3C 118-120
6 С-Вг СН C-CF3 6-Br CH3 173-175
7 С-Вг СН C-CF3 6-Br 181-184
Таблица I /продължение/
u 40 r* O
o O CM Ch
rd rd rd
• I I
ΓΊ in CO
• O CM co
rd rd rd
Ch co ΓΊ Ch
in co CM γί
rd I rd I rd rd
1 co 1 40 1 rd 1 40
in co CM ΓΊ
r-d rd rd rd
Λ η
Cl X u
rd
CM
X a
CJ X o
U in u
ΓΊ X CM £Ъ
Ю .----4 o
ΓΊ U ΓΊ rd
X rd X u
u u υ
QI u
O'
CQ
X <J in rd I
ΓΊ
Μ* rd
CM
n X u u o U
CM ΓΊ n
X
u n n
n X X
X (J υ
(J '—'
rd u 1 Ό rd u 1 40 rd u 1 Ю rd u 1 ID X X
ΓΊ n n ΓΊ
rH U< гЧ X Ud Pd
u | u I u t u t u I U I
u 1 u 1 u ( u 1 u 1 u
m
X rd rd rd rd
< u | u | u u u
I u 1 o u u 1 u
rd xυ
II
UU
и о •
Е-ι
Ен гСМ гЧ
I
1Л см
Таблица 1 /продължение/
гЧ и 1 ф гЧ и 1 \0 <—{ и 1 ф а г—< о 1 Ц)
η η η
Cl, гЧ ίκ Ьч
и и и и
t 1 1 а 1
и и и и и
гЧ и ι и
а а а
и и и
г—( Г-Ч Г-Ч г-Ч Рч гЧ
о 1 и I а и ( и О и
и и 1 и 1 и 1 о 1 и
-Cl СН C-Cl 6-С1 cyclohexyl 188-189 ίΧ ω
гЧ
co 0Ί
гЧ гЧ гЧ
о н см см см см η см
Таблица 1 /продължение/
и о.
•
Б4 ю о тЧ о
I
1Л гЧ
I
’’Г
гЧ гЧ *-Ч Г—1 гЧ гЧ м гЧ
О и I и I и I и 1 и сп и
40 40 43 1 40 1 40 1 \о 1 \0 1 Ό
п сп сп п
и« г~Ч <-Ч Си Г-Ч Сч Ьч гЧ
О I и ( и 1 и о и и и
и о о 1 и 1 и 1 и 1 и 1 и
сп
я я я я
и и и и
гЧ гЧ <“Ч •“Ч гЧ гЧ р гЧ
О I и | и 1 и и 1 и сп и
и и и 1 и 1 и 1 и 1 и 1 и
S· см
1Л 40 co
сч сч сч сч
сп см о сп
сп
Таблица. I /продължение/
O'
СЧ п
«—1 Г-Ч r—I <-4 rH a
o I u I u I u | u u
VO VO 1 1 KO 1 KO 1 in
cn cn cn cn
U< U. Ьц U< r-4
O 1 O t U 1 O u
u 1 o 1 u 1 u 1 u
аз д о и
Д
д
д
f-4 #-4 r-4 #-4 r4 r-4
u u 1 o 1 u | u t u
U u t u 1 u 1 u 1 u
cn xT tn KO
cn m n cn
Γη
-Cl CH C-CF_ 6—Cl 1-methylcyclohexyl 105-107 co σι η η
ο о
in (N
t—1 I гЧ ι гЧ
1 co I ДО· 1 СО
in in гЧ
f4 гЧ гЧ
Таблица I /продължение/
>-ι η
I и
гЧ до (Ν
ДО
Пример 43
Получаване на 1-хлор-2.2-диметилпропионалдехид,
- ( 2,6-дихлор-</ <4 ./-трифлуор-р-толил )хидразон
Смес на 2,2-диметил-2-( 2 , б-дихлор-^^/трифлуор-р-толил)хидразид пропионова киселина (50.0 г, 0.152 мола) и тионилхлорид (53.8 г, 0.452) мола в толуол се нагрява при кипене на обратен хладник в продължение на 8 часа, охлажда се до стайна температура и се концентрира под вакуум, при което се получава маслообразен остатък. Маслото се разтваря в хексани и се пропуска през силикагелен филтърен слой. Филтърът се промива с няколко порции хексан. Филтратите се смесват и концентрират под вакуум, при което се получава съединението от заглавието под формата на жълто масло, 47.2 г (90% добив), идентификация с *Н ЯМР, 13С ЯМР и ИЧ спектрални анализи.
Примери 44 - 84
Получаване на заместени N-арилхидразиноилхлориди
Работейки по почти същия начин както е описано в пример и замествайки с подходящо хидразидно изходно съединение се получават съединенията, представени в таблица II, които се идентифицират чрез гН ЯМР, 13С ЯМР и ИЧ спектрални анали зи.
Таблица II #**
и о
·.
Би' • '
Би
С4
X U X и <м и I ш
ш ч·
I ш
Ο· ч·
(J и и
Г) ΓΩ ΓΊ
z-ч ч ^-ч
m m ΓΊ Ш
X X X η X
и и и X чз
S—* и и
U I и I
м >4
X I X | х |
1 ко 1 43 1 43
ΓΊ η η
X сЧ X X
и 1 и 1 X X 1 и 1 и 1
и и и и и и
х X X X X X X
и и и (J и и
♦-Ч гЧ Г-Ч Р 14
<< и ( и и X X X
и и и и и 1 и
ΟΙ I se
fX
аз in ID Г СО ω
S •ч· до до до до до
и о •
Е«
Еи о ГЧ гЧ
сч X
X CL
о X О
) о Ш и М
П η X сч £t
.—ч 43 χ— О
ΓΊ т и ΓΊ Г-Н
X X и
) и и и X
£У и
С4
Г) X и и
X и η X о
Таблица II /продължение/
гЧ <—1 *-Ч ГЧ гЧ
υ 1 и 1 и I и и
43 ко 1 КО 1 43 1 ко
ΓΊ m ο
<-Ч Рц r-Ч U,
и I и 1 и t и и
и 1 и I (J 1 и 1 и
СН C-CF^ Н (СН η
X Г-Н Г-Н гЧ гЧ <“Ч
и | и I и и 1 и и X
и и 1 и 1 и 1 и 1 и 1 и
гЧ СЧ Г) rf 1Л ко
Ю КГ) 1Л 1Л in 1Л
ο ο •
Η
Η
С
a
Ш “3 φ
S
υ
rd Ή Ό 1 rd Г—1 rd
ο νο υ υ υ
1 *. 1 1 ι
ω ιη φ νο νο
ο ΓΊ η η
X Dd Γ—ί X rd X
υ 1 Ο 1 υ t υ 1 υ « Ο 1
υ 1 υ 1 υ 1 υ 1 υ 1 υ
X υ
rd υ
a ι X
υ υ υ
a a
« a υ υ
a υ
rd rd rd rd rd X
и 1 и I и I z и 1 и 1 и
1 и 1 υ 1 и 1 и 1 и 1 и
ιη η
со о rd CJ ΓΊ
LO Ю \£> \D кО
и ο •
Η • ’
Ен
(Μ η X υ
Чиυ ιη
X
Ο >4 α χο υχη <Ν CNQi
Uh -ήΟ
Ο ηι—( η Xο
U, U>ι υ -ο <Ν
Π
<Η Γ—1 гЧ гН γΗ гЧ
υ 1 υ ι υ ι ο υ ι υ ι
VD VD 1 40 1 \χ> < φ 1 4D
ΓΊ η ΓΊ
ίΐ4 /-Ч Uh Г-Ч *-4 u<
U ι υ 1 υ t υ 1 υ t υ
I ο 1 υ 1 υ 1 υ 1 υ 1 υ
са
X
υ I X X χ
ο ο υ υ
гЧ ι~4 гЧ гЧ Г-Ч гЧ
υ 1 υ 1 υ 1 υ ι υ 1 υ
υ 1 υ 1 υ 1 υ 1 U ι υ
—С1 СН С-С1 6-С1 СН_СН_С(СН
ιη \ο· Γ CO сл ο
<0 UD Ό 43 co r-
co co
I in co
CN
m X u u
in cn
X u co
X
O
m X u u
in X
KO <J rH u £4
CN cn
VO
1<4
CQU tI
IX)io
X *“4 u 1 r-4 u |
1 KD 1 KD
m m cn m
X U< ι—1 <—( X
u 1 U I o u 1 O 1 U
υ 1 u 1 o 1 u I u 1 O
CQ
Γί li rd c4 гЧ
u CQ 1 u u u
1 u 1 u 1 u 1 U 1 u
-Cl CH C-CF- 6-C1 C1CH C(CH
CN n 4Г r- Г- r-'
in 40
-Br (CH
CQ
n
a
u 1 a a
u u u
»4 «-*4 r4
<< u | u (J u
u u u 1 u
ο. ω S ts:
co r· n TT co co
CM co
Пример 85
Получаване на !4-етил-2.2-диметилпропионамид. 2-(2,6дихлор-^ ^.л^-триФлуор-р-толилхидразон
Разтвор на ( 2,6-дихлор-л^ ^^-трифлуор-£-толил )хидразон
1-хлор-2,2-диметилпропионалдехид (20.0 г, 0.0575 мола) в тетрахидрофуран се обработва на капки с 70%-ен воден разтвор на етиламин (28.0 г, 0.144 мола) при стайна температура, разбърква се в продължение на един час и се концентрира под вакуум, при което се получава полутвърд остатък. Това полутвърдо вещество се диспергира в етер и вода. Фазите се разделят, органичната фаза се промива с вода, суши се над магнезиев сулфат и се концентрира под вакуум, при което се получава продуктът от заглавието под формата на жълто масло, 19.8 г (97% добив) идентификация с *Н ЯМР, 13С ЯМР и ИЧ спектрални анализи.
Примери 86 - 169
Получаване на заместени N-ариламидразони
Работейки по почти същия начин, както е описано в при30 мер 85, но замествайки с подходящ хидразиноилхлорид и подходящ амин се получават съединенията от таблица III, които се идентифицират чрез ГН ЯМР, 13С ЯМР и ИЧ спектрални анализи.
Хидрохлоридните соли съгласно изобретението могат да бъдат получени съгласно описаната по-долу процедура.
Пример 146
Получаване на И-етил-2.2-диметил-пропионамид, 2-(2.6дихлор-^4 X с^-трифлуор-р-толилхидразон хидрохлорид
НС1
През разбърквана смес на Ν-βτκπ-2,2-диметилпропионамид, 2-( 2, б-дихлор-лфя/^-трифлуор-^р-толилхидразон (0.1 г, 2.8 ммола) и хексан се пропуска газообразен НС1 в продължение на 30 мин.. Получената реакционна смес се филтрува, при което се получава съединението от заглавието под формата на бяло твърдо вещество, 1,13 г, т.т. 202-202.5°С.
и ο •
Η
E-t
Ο
If) co •XT
Таблица III
a a a a a •V
r-4
>1
CM CM cm CL
a a a 0
in cj u cj υ
a CM cm CM CL CM
\D a a a o a
cj o cj cj r—1 CJ
r-4 ci n ci u Cl
u a a a >1 a
CL u cj cj (J CJ
CM CM
a a
a u a u
cj cj o u CJ CJ
ci Cl CM n CM Cl
.-4 .—. .—4 .-4
ci co n Cl Cl Cl
a a a a a a
u cj cj o u CJ
r-4 r—I r-4 r-4 *—<
CJ I cj I cj i CJ I CJ 1 CJ
ID <D 1 ID 1 ID 1 ID 1 ID
n Cl n
Рч rd r“4 a »—1 a
u | CJ | u I cj 1 o I u
U CJ 1 U 1 CJ 1 CJ 1 CJ
a a a a a a
cj o u CJ CJ u
r—1 r4 »—1 r-4 r-4 r4
cj I O 1 u I CJ | (J CJ
1 cj 1 u 1 cj 1 CJ 1 u 1 CJ
ID Γ' co 01 o rH
CD co co co o σι
· и ) «
Ен
Ен to I см W
Г»1
С4
Таблица III /продължение/ см
X О η X υ см X О сп U< О см X U
Г) X и см
X и см
X и η X и см >, Xр иа
1Л4-1
XКм чз□
ΟΉ
ас и см cj η υ r>
η X cj η X CJ
C3 X CJ
и I to
Ρ P P P
CQ I CQ | CQ | CQ t
to 1 V£> 1 1 to
cn n CO n ΓΊ ΓΊ
Ut in Uh Uh Uh
U j υ ι U t U | O t O
u u 1 CJ 1 U 1 u 1 υ
CQ X X X X X
u u CJ CJ υ
C-Cl r-j CJ 1 CJ
ο ι
Q
Φ CM n
si £ Ot Gt
P P P P
CQ I CQ CQ t CQ
1 CJ 1 CJ 1 υ 1 υ
tn KD r-
σ» σ> · Ch СЛ
Таблица III /продължение/
kl r-1 rd rd rd rd
m I и 1 u I υ и | X и | и
4) 43 43 1 43 1 43 1 ф 1 43
r> n м Г>
X X r—1 rd г—4 X X
U u u и и и и
1 1 1 1 1 1 X 1
u u u и и и и и
X X X X X X X X
u u u и и и и и
X.
’W»»
и )
Би
Ен in
Ο
Γ I co
in co Ю
I in •
r4)
4)
I in 4>
n X X X X
X < CM
o X
u
CM
X
υ
CM CM
X X
CM u u
X X CM
u o u X
CM n CM u CM
X x—ч 1 X
u co n U
d d X X n
X X U u X
o u —· U
гЧ
U υ CL 0 P
n n a
*—4 Х-Ч 0
n n r4
X X u
O (J >5
s—* u
r4 r4 <-4 r4 r4 r4 r4
u 1 υ I u I u I u u I υ
43 45 1 ID 1 KO 1 KO 1 4> 1 ID
n m CO n n tn
X X Cm Cm Cm X гЧ
u | u I u | U j U 1 u и
O U 1 o 1 O 1 u 1 u I и
X X X X X X X
o u u o u u и
г-Ч Г-Ч <“Ч ι-Ч гЧ Г-Ч гН
и I и и и и и и
и и и и и и 1 о
O’
СЬ
ω 43 г- СО сп
2 о о о о
а н гЧ гЧ Г“Ч
с
о гЧ (Ν
гЧ гЧ гЧ
гЧ г-Н гЧ
и ο •
Е4
Ен
V£>
£
ГГ a
см a и η X и см
X (J см ι
см X и см
X и см
X и см X и
I см X и сп X и см а и п X о см
см а и η X и
ΓΊ
(СН и
и η
см χ—4
X ΓΊ
и X
г> и
X
U
и η
X и и
γί и η
х—ч см X—>.
П X ΓΊ
X и X
и m и
X и
гЧ гЧ
и I а I X и X
43 KD 1
η ΓΊ ΓΊ γί ΓΊ
X кч км Ui кч
О I и О | Ο 1 Ο *
1 и 1 и 1 и 1 υ I и
a a a a a
ο и и и υ
< C-Cl ц a I u
Ο k sa
CL
φ n
s гЧ гЧ
X a гЧ гЧ
гЧ гЧ гЧ
и 1 и | и <
1 и 1 υ 1 υ
in 40 Г
тЧ —4 «ч
гЧ гЧ гЧ
118 С-С1 СН С-С1 б-Cl СН_СН_С(СН_) _ сн_сн
и ο •
Е*
CM
X u d x u
in co co
I in
CO
I
CM X (J
CM
X O
CM
X u
CM X o
CM X u
I
CM
X U d X U
CM
X (J d X U
1 X X
cm X u CM X u CM X o r-4 CM
cm >1 X
X X U
u Ф CM
CM X X
X 0 υ
u -H in
1 u X
>1 Ό
υ u
CM X u X u
CM
r4 f-H f*4 r4 r4
u I X X u I a I u υ i
VO 1 U) 1 \o 1 VO 1 VO
d co d ΓΊ cn d d
U, CM fn Cm Cm lx, lx
u | U | u O U U U
u 1 u 1 u 1 u 1 u 1 u 1 u
X X X X X X X
o u u o o u u
Cl f-4 u *-4 u r4 o 1—1 o
< 1 1 X X 1 1 1
u u u u u (J u
O'
Gb Ф
2 Ф o c4 OJ co tn
S и 04 04 04 04 04 04
Gt d T~4 r-4 <—1 i4 ι-Ч f~4
CG
и о • '
Е-<
Е-<
Ш
I сп
4)
К см
Таблица III /продължение/ гм
X и сп X U см
X и сп X и см X и сп X и
co гЧ O'
сп X о
и сп сп X и и •*ч Ό
I co ю
н и ι
U
гЧ гЧ гЧ гЧ г-Ч
и и I и | и 1 и |
43 VD 1 CO 1 43 1 43
ΓΊ сп сп сп
н ь ь ь ь
о 1 и О I и 1 CJ I
и и 1 и 1 и 1 и
X X X X X
и и и и и
гЧ г-Ч »“Ч гЧ гЧ
и I и | и t и 1 и *
1 и 1 и 1 и 1 и 1 и
co см сп см о сп
см сп и ο •
к.
Η
Γ' CN rH
I
CN кг CN
Π ι—С
I
CN
in
I T O'
KO r-1 K
I»**
<Ή u 1 KO f—< u 1 KO f—1 u 1 KD rH u 1 ко X X X
n n M n
H H fn Ь Uk k
u U U U u u
1 t 1 1 X 1 1
u u u U u u u
X X X X X X X
u (J u u o u o
< C-Cl rH O o r4 U O rH υ I u cn u< (J 1 o rH O 1 o rH U 1 u
oi ss
Ф m TT in KO r- co cn
2 n ΓΊ cn n co co m
S £ t— i—I • rH rH rH rH rH
Таблица -111 /продължение/
(М гч
X
и сч Л» X
п <м X
X X и о
и и ΛΙ т
X и о
СМ X см см I
X и ____, X
и tn г> и ίι
η X X п L '
X to и X 4zx
и и и
(Ν
Π
C(CH
и ш и
m X η
χ—Ч to
Π Ο η
X гЧ X
(J и и
· α
и Ο и
η ΓΊ Г)
И—* <—ч »—ч
η ΓΊ η
X X X
Ο и и
гЧ гЧ »-Ч «—1
X и I и I и I и | и |
W 1 к£) 1 <0 1 kD 1 кО
Г) П СП η ΓΊ ΓΊ
X Сч Сч Сч Сч Сч
и | и | О 1 и I и и
и и 1 и 1 и 1 и 1 и
X X X X X X
о и и и и и
r—Ir4 ии ιι ии гЧf—I ии
II ии
ίΧ о
ч·
см ч· η
ч· ч· ч·
Ш ч-
Таблица III /продължение/
и 0
Еч «
Еч
4> гЧ К
Ш сч о сч ι сч о сч
XXX
ГЧ
X и сч сч
XX υи inш
XX
4343 υи
гЧ 1ч гЧ г-Ч <-ч гЧ
и I CQ 1 и | и 1 Q t и
43 43 1 40 1 43 1 4) 1 43
П П П п гп Г)
Cl X Ul [L Cl Cl
и | и | и I и 1 и 1 и
и и 1 и 1 и 1 и 1 и
X X X X X X
и о и и и и
гЧ Сч г-Ч гЧ <-Ч г-Ч
и I Щ I и 1 и « и и
и и 1 и 1 О и 1 и
*
40 г- co сп о гЧ
sr т ’Т •^т 1Л ю
гЧ н t— гЧ гЧ гЧ
дрохлоридна сол
и ο &d
Η (Ν
X и η X υ in Ο П) ι η ο (Ν
ГМ \£> гЧ
I ο 43
XXX
co X
Γ4
X υ
Π X υ (Ν X υ η X υ
(Μ С4
X
η υ
ιη rd X (Ν
X υ X 43 >» •Ρ ο CU X <_) X υ
<Ν υ C X CU 1
Λ ο φ υ X ιη
η η IX и 1 X
X X 0 ο Ζ 43
υ Ο φ υ Г Ί υ
01 C ζ 1 J гЧ
СЧ υ
X CJ
rd rd rd rd гН rd rd
υ ι и ι и t и I и | Ο 1 u
\0 43 Ц) 1 43 1 KD I 40 1 43
ΓΊ Π ΓΊ г> Г) η η
Dd X Dd X in Dd X
U 1 и 1 О | и 1 и t и U
υ и 1 и 1 и 1 и 1 и 1 u
κ X X X X X X
ο и и и и и u
rd rd rd <-ч rd rd rd
υ 1 и I и | и ( и I ο o
(J и 1 и 1 и 1 1 ο 1 u
г-> ш чо co
ιη Ш ш Ш in in in
rd rd rd rd rd rd rd
υ )
Ен
Ен
VO
XXX
r> X υ
r>
Г-Ч X
n и
X
o X
и
X сп СМ
u X
KT СМ и
Γ-4 X X
CM и и
X —- II
o Z см
4Z см X
ΓΊ и
X Ш
и X СМ и
и и и
ΓΊ η ΓΊ
г—» ζ—ч ζ—·ч
ΓΊ ΓΊ ΓΊ
X X X
υ υ Ο
Чг 4_ζ*
CM
X u m
X u cm X u m X U
U r>
Η ι—4 rd rd rd rd
υ I υ 1 υ 1 и 1 υ I и t
40 40 1 40 1 VO 1 10 1 VO
Π ΓΊ ΓΊ С1 η m
Um Um Μ X X X
υ 1 υ 1 Ο 1 Ο I и U
υ I υ t υ 1 U и 1 u
rd rd rd rd rd rd rd
U 1 u 1 u u u u u
QI U u (J CJ u u u
Si iX
d>
s o rd CM n KT in ю
X 40 40 40 40 40 VO Ю
Mm rd rd rd r—< rd rd H
—M
и ) «
Е 4
Еч
сп
Таблица III /продължение/
(N
X и η X и (Ν
X и п X и
U сп
X •н
ТЗ
1 г-4
KD и и
*» 1 1
ю 10 43
п X и ι U
Р гЧ са и ι ι и и co
КО сп
Пример 170
Инсектицидно и акарицидно изпитание на N-арилхидразиновите производни
Изпитваните разтвори се получават чрез разтваряне на изпитваното съединение в 35%-ен разтвор нна ацетон във вода, така че да се получи концентрация от 10000 ppm. В последствие се извършва разреждане с вода, ако това се налага. Spodoptera eridania (SE). 3-та степен на развитие на ларви
Лист от Phaseeolus limensis с дължина 7-8 см се потапя в изпитвания разтвор при разбъркване в продължение на 3 сек.
и се оставя да изсъхне под камина. След това листът се поставя в съд на Петри с размери 100 х 10 мм на дъното на който има навлажнена филтърна хартия и 10 гъсеници
На 3-ия и
5-ия ден се оценява смъртността, понижаване на храненето или влияние върху нормалното украска.
Tetranvchus urticae (TU).ОР-устойчив вид
Phaseeolus limensis растения с първични листа, развити до 7-8 см се подбират и се отрязва по един лист от растение.
Малко парченце се отрязва от заразен лист взет от основната
колония и се поставя върху всеки лист от изпитваните растения. Това се извършва около два часа преди обработката, така че червеите да могат да се качат върху изпитваните растения и да снесат яйца. Размера на отрязания нападнат лист варира, тка че да се получат около 100 червея на лист. По време на теста парчето от листа, използван за прехвърляне на червеите се отстранява. Новозаразените растения се потапят в изпитвания разтвор в продължение на 3 сек. при разбъркване и се сушат под камина. След два дни един лист се изважда и се определя смъртността. След пет дни се изважда друг лист и се определя смъртността на яйцата и/или новоизлюпените нимфи.
Diabrotic undecimpunctata howardi ( DUH ) см3 фин талк се поставя в 30 мл стъкленица с широко гърло, затварящо се на винт. Върху талка се отпипетира 1 мл ацетонов разтвор на изпитваното съединение, така че да се постигне 1.25 мг активен ингредиент на всяка стъкленица. Стъклениците се поставят на лек въздушен поток до изпаряване на ацетона. Сухият талк се разтрошава, добавя се 1 см3 семе от просо за храна на насекомите и 25 мл влажна почва във всяка саксия. Съдовете се затварят и съдържанието се смесва добре с помоща на Vortex mixer. След това във всеки съд се поставят по 10 червея и съдовете не се затварят докрай, така че да има обмен на въздух заради ларвите. Обработките продължават шест дни когато се оценява смъртността. Липсващите ларви се смятат за умрели, тъй като те бързо се разлагат и не могат да бъдат намерени. Използваните при това изпитание концентрации отговарят приблизително на 50 кг/ха.
Изпитанията се оценяват по дадената по-долу скала, а получените резултати са представени в таблици IV, V и VI.
$·*»
Скала за оценка
Стойност % смъртност Стойност % смъртност
0 няма ефект 5 56-65
1 10 - 25 6 66-75
2 26 - 35 7 76-85
3 36 - 45 8 86-99
4 46 - 55 9 100
ТАБЛИЦА IV
Инсектицидни и акарицидни изпитания на N-ариламидразоните % СМЪРТНОСТ
Съединение SE1 ти2 DUH3
(Πρ.Νο) (300 ppm) (300 ppm) (50 кг/ха)
85 0 0 100
86 100 0 80
87 40 90 100
88 — — —
89 0 0 100
90 0 0 20
91 0 80 100
92 0 0 100
93 0 0 100
94 — 80 100
95 80 0 100
96 100 40 80
97 0 0 100
98 40 0 40
100 0 40 0
101 0 0 60
102 0 60 100
103 40 0 100
104 0 90 50
105 20 0 90
106 40 0 100
ТАБЛИЦА IV (продължение)
% СМЪРТНОСТ
Съединение SE1 ти2 DUH3
ΙΠρ.Νο} 107 1300_ppm)_ 1300_ppm)__ £50 кг/ха.) ~ΐδδ
108 90 50 100
109 0 0 50
110 0 0 100
111 100 40 90
112 40 100 20
113 20 100 100
114 40 100 100
115 0 0 100
116 20 50 100
117 20 0 100
118 50 70 100
119 100 50 90
120 — 30 20
121 80 40 100
122 0 0 40
123 0 0 60
124 50 80 100
125 0 30 100
126 0 80 90
128 0 0 30
129 100 40 0
ТАБЛИЦА IV (продължение)
X смъртност
Съединение SE1 ти2 DUH3
inBiNo}____ 130 £300 ВВт£ 80 £300 BBmj. 80 (50 кг/ха) 100
131 70 0 100
132 — 40 100
133 — 0 0
134 0 30 0
135 0 0 0
136 0 70 100
137 0 0 100
138 0 0 100
139 0 70 100
140 0 0 50
141 100 0 0
142 0 0 100
143 0 0 100
144 0 0 100
145 0 0 100
146 0 0 100
147 0 0 100
148 50 0 100
149 100 80 80
150 0 60 100
152 80 0 100
ТАБЛИЦА IV (продължение)
% СМЪРТНОСТ
Съединение SE1 ти2 DUH'
(Πρ.Νο} 1300 ppm} i300_ppm}__ ( 50
153 100 0 100
156 — 0 100
157 0 0 100
158 40 0 100
159 0 0 100
160 0 0 100
161 0 0 —
162 0 100 100
163 0 0 100
164 0 0 100
167 0 0 100
168 0 80 90
169 0 0 100
ТАБЛИЦА V
Инсектицидни и акарицидни изпитания на N-ариламидразидите
Съединение (Πρ.Νο) % СМЪРТНОСТ
SE1 (300 ppm) ти2 (300 ppm) DUH3 (50 кг/ха)
1 8 0 9
2 0 0 7
3 — — 9
4 0 0 7
5 0 0 8
6 0 0 0
7 0 0 0
8 5 0 8
9 0 0 0
10 1 9 3
11 1 0 9
12 4 0 4
13 0 9 3
14 7 0 7
15 9 0 3
16 0 0 0
17 1 3 0
18 2 0 6
19 9 0 0
20 0 0 0
21 0 0 7
22 0 0 0
ТАБЛИЦА V
X СМЪРТНОСТ
Съединение SE1 ти2 DUH3
(Πρ.Νο) (300 ppm) (300 ppm) (50 кг/ха)
23 0 0 0
24 0 0 0
25 9 0 8
26 0 0 0
27 4 0 6
28 2 0 0
29 3 0 0
30 0 2 4
31 0 0 0
32 1 0 0
33 0 0 0
34 8 0 2
35 5 0 0
36 8 0 0
37 4 0 0
39 0 0 0
40 9 0 9
41 3 0 9
42 0 2 4
ТАБЛИЦА VI
Инсектипидни и акарицидни изпитания на
заместени N-аоиламидразиноил халиди
% СМЪРТНОСТ
Съединение SE1 ти2 DUH3
(Πρ.Νο) (300 ppm) (300 ppm) (50 кг/ха)
78 90 90 0
54 80 100 0
58 0 0 0
59 0 100 0
64 — 90 100
66 80 100 20
71 90 90 30
73 50 100 0
77 100 90 80
79 100 100 100

Claims (12)

1, състоящ се във взаимодействие на съединение със структурна формула
С1
R *» с поне един молен еквивалент на амин, HNR„R .
1 при условие, че то R и един от R 3 и при условие, че n, R, Rp R3 и Ru са описани в претенция когато или R,r когато едно от А, В и трябва да бъде
W са различни от N, различен от водород едно от А, В или W е N , то Y , R4,
R. или R, са различни от
1 6
R , R и R са независимо един от друг водород или 7 8 9
С1~С4алкил;
€.......
чснг>р
N or \снг);
R.. R,,, R,. и R са независимо един от друг водород
12» 13 14 15 или С1~С4алкил;
Χχ е хлор, бром или флуор;
X е 0, S или NR14;
г е цяло число, подбрано между 0 или 1;
р и m са независимо едно от друго цяло число, подбрано между 0, 1, 2 или 3, при условие че едно от р, m или г може да бъде 0 и сумата на p+m+r трябва да бъде 4, 5 или 6;
х е цяло число, подбрано между 0, 1 или 2; или негови кисели присъединителни соли, при условие че когато Q е
R е С1~С5алкил и Χχ е хлор и поне един от А, В или W трябва да бъде N или R„, R;, R и ¥ трябва да бъдат различни от водород и η трябва да бъде 0 и при допълнителното условие, че когато Q е
R е фенил или заместен фенил и Xt е хлор, и поне един от А,
В и W е N.
1. Метод за борба с насекоми и акариди, състоящ се в поставянето в контакт на въпросните вредители или средата от която те се хранят или местата за размножаване или средата, която обитават с ефективно количество от производно на
N-арилхидразина с формула I:
където
А е C-R„ или N;
В е C-R5 или N;
W е C-Rz или N, при условие че поне един от А, В или W е различен от N;
Y е халоген, CN, N02, С1~Сбалкил, С^-С^халоалкил, С-С! алкокси или С-С халоалкокси;
16 16 η е цяло число, подбрано между 0, 1 или 2;
Q е:
R е водород, С^С^алкил възможно заместен с един или повече халогена, С3~Сбциклоалкил, Cj-^алкокси,
С -С,халоалкокси , ( С-С.алкил)S0 , (С-С„хало14 ’14 х 1 4 алкил)80х> фенил, възможно заместен с един до три халогена, С1~С4алкил, С1~С4халоалкил,
С-С алкокси, С -С халоалкокси, (С -С алкил)
14 14 14
SO (С -С„халоалкил)S0 , N0, или CN групи, или фенокси, възможно заместена с един до три халогена, (Ц-СЦалкил, (Ц-С^алоалкил, С1~С4алкокси, (Ц-С^халоалкокси , (С^-С^алкил )S0x, (С1~С4халоалкил)S0x, N02 или CN групи, Сз-С12циклоалкил’ възможно заместен с един или повече халогена, G-С алкил, С -С халоалкил, G -Сал16 16 14 кокси, С -С„халоалкокси, ( С -С,алкил)S0 ,
14 14 х (С1~С4халоалкил)S0 , фенил, възможно заместен с един до три халогена, С1~С4алкил, С -С4халоалкил, -С4алкокси, ^-^халоалкокси, N02 или CN групи или фенокси, възможно заместена с един до три халогена, С - С4алкил, С1~С4халоалкил, С1~С4алкокси, С1~С4халоалкокси, N02 или CN групи, или фенил, възможно заместена с един или повече халогена, Cj- С4алкил, С1~С4халоалкил, С1~С4алкокси, С С4халоалкокси, N02 или CN групи;
R и R, са независимо един от друг водород или С -С„
12 14 алкил;
R, и R,, са независимо един от друг водород,
С1~С10алкил, възможно заместен с един или повече халогена, хидрокси, С1~С4алкокси, (Όχ— Слалкил)вО , C0NR_Ro, CO„Rn, Rin, R,,, С-С,
2-(2,6-дихлор-^ /,/-трифлуор-д-толил)хидразид.
2. Метод съгласно претеннция характеризиращ се с това, че Q е
3 10
3. Метод съгласно претенция 2, характеризиращ се с това, че А е С-R,, В е CH, W е C-R£, Y е халоген, η е 1, R,
3 10 възможно заместен с един или повече халогена, хидрокси, С][-С4алкокси , (С1~С4алкил ) SO^,
CONR7Rg, CO2R9, R1q, Rn, Сз-Сбциклоалкил, възможно заместена с един до три халогена, С С,алкил, С -С, халоалкил, С-С,алкокси, С-С, халоалкокси, ΝΟ2 или CN групи, фенил, възможно заместен с един или повече халогена, С С,алкил, С -С,халоалкил , С-С,алкокси,
С-С халоалкокси, С0 или CN групи, или пири14 а дил, възможно заместен с един или повече хало56 <*·* %» гена, Cj-С^алкил, С1~С4халоалкил, С1-С4алкокси, С-С халоалкокси, N0. или CN групи;
С з—С 2 ц и к л о а л к и л, възможно заместен с един или повече халогена, хидрокси, С1~С4алкокси , (С^С^лкил ) SO*,
CONRR , COR , R . R . С-С циклоалкил ,
4. Метод съгласно претенция 1, характеризиращ се с това, че Q е R3 М° R 5. Метод съгласно претенция 4, характеризиращ се с това, че Rj и R2 са водород, R е С-С алкил, А е С-R,, В е 16 3 c-r4, W е C-R5 , Y е халоген, η е 1, R, е халоген, R, е 3 4 водород и Rs е С-С,алкил, заместен с един или повече 1 6
халогена.
4 61 е водород, R, и R, са независимо един от друг халоген или
С-Слалкил, заместен с един или повече халогена и R, R и
14«3
R,, са независимо един од друг водород или С -С1Палкил.
161 1и
4 χ’ 78 29’ 10* 11* 3 6 циклоалкил, възможно заместена с един до три халогена, С1~С4алкил, С^^халоалкил, Сх~С4алкокси, ^-^халоалкокси, N02 или CN групи, фенил, възможно заместен с един или повече халогена, С - С,алкил, С -С,халоалкил, С -С,алкокси, С1~С4халоалкокси, С02 или CN групи, или пиридил, възможно заместен с един или повече халогена, Сх~С4алкил, С^С^алоалкил, С-С,алкокси, С -С,халоалкокси, N0, или CN
14 14 2 групи;
С -С алкинил,
4 ' x ’ 78’ 29’ 10’ 11’ 36 циклоалкил, възможно заместена c един до три халогена, С С„алкил, С-С халоалкил, С-С алкокси, С -С,халоалкокси, N02 или CN групи, фенил, възможно заместен с един или повече халогена, С^-С^алкил, С^С/алоалкил, Cj-С^^алкокси, Cj-C/алоалкокси, С02 или CN групи, или пиридил, възможно заместен с един или повече халогена, С^-С^алкил, С-С халоалкил, С-С,алкокси, С -С,халоалкокси, N0, или CN групи;
Сз~Сюалкенил ’ възможно заместен с един или повече халогена, хидрокси, С-С,алкокси, (С 14 1
С алкил )S0 , CONRR , CO R , Rin, R , С-С
5 6
С,-С „алкил. 1 ю
6. Метод съгласно претенция 5, характеризиращ се с това, че съединението е 2,2-диметилпропионова киселина,
7. Съединение със структурна формула където A, B,W,
Y,
7 8 2 9 10 11 3 6 възможно заместена с един до три халогена, С С алкил, С-С халоалкил, С-С алкокси, С-С, халоалкокси, N02 или CN групи, фенил, възможно заместен с един или повече халогена, С - С алкил, С -С,халоалкил, С-С, алкокси, С -С,халоалкокси, С0„ или CN групи, 14 2 или пиридил, възможно заместен с един или повече халогена, С1~С4алкил, С1~С4халоалкил, С1~С4алкокси, ^-^халоалкокси, N02 или CN групи; или
R, и R,. взети заедно образуват пръстен със структура 3 16 ;<сн2> Ν X \снг>.
R4, R$ и Rfe са независимо един от друг водород, халоген, CN, N02, ( С1~С4алкил ) SO*, (С^^халоалкил)Б0 , С-С алкил, С-С халоалкил, С-С х 1 6 16 16 алкокси или С-С халоалкокси;
8. Съединение съгласно претенция 7 със структурна формула
където R е С^С^алкил ; Ri е водород или С1~С4алкил; R3 е С^С^алкил;
R е водород или С -С. алкил; и
16 110
R . R и Y са независимо един от друг водород, хало4 6 ген, С , N0,, С -С^алкил, С -С халоалкил, η 2 16 16
С-С,алкокси или С -С халоалкокси.
16 16
9. Съединение съгласно претенция 8, представляващо
Б-етил-2,2-диметилпропионамид, 2-(2,6-дихлор-я/<7/ .^/-трифлуор60 р-толил)хидразон.
10. Метод за получаване на съединение със структурна формула
I1 където А, В, W, Y, n, R, Rj, R3 и R16 са описани в претенция
11. Състав за борба с насекоми или акариди, съдържащ инертен, течен или твърд носител и пестицидно ефективно количество от съединение с формула I където А, В, W, Y, n, Rj и Q са описани в претенция 1.
12. Състав съгласно претенция 11, характеризиращ се с това че съединението с формула I, което съдържа има струк- турна формула
R е С^-С^алкил;
R!
е водород или С^-С^алкил;
R 3 е С1~С1оалкил;
Ru е водород или Cj-С^алкил;
независимо един от друг водород, халоС , N0,, С -С^алкил, С-С халоалкил, η 2 1 6 16
С-С алкокси или С -С халоалкокси. 16 16
BG98338A 1992-12-29 1993-12-28 Производни на n-арилхидразина,приложими като инсектициди и акарициди BG61986B1 (bg)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US99810192A 1992-12-29 1992-12-29
US99810492A 1992-12-29 1992-12-29
US07/998,105 US5420165A (en) 1992-12-29 1992-12-29 Amidrazones and their use as insecticidal and acaricidal agents

Publications (2)

Publication Number Publication Date
BG98338A true BG98338A (bg) 1994-07-29
BG61986B1 BG61986B1 (bg) 1998-12-30

Family

ID=27420791

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
BG98338A BG61986B1 (bg) 1992-12-29 1993-12-28 Производни на n-арилхидразина,приложими като инсектициди и акарициди

Country Status (26)

Country Link
EP (1) EP0604798B1 (bg)
JP (2) JP3816543B2 (bg)
KR (1) KR100314220B1 (bg)
CN (1) CN1044600C (bg)
AT (1) ATE213387T1 (bg)
AU (1) AU675253B2 (bg)
BG (1) BG61986B1 (bg)
BR (1) BR9305254A (bg)
CA (1) CA2112420C (bg)
CZ (1) CZ286479B6 (bg)
DE (1) DE69331600D1 (bg)
EG (1) EG20413A (bg)
ES (1) ES2173088T3 (bg)
HU (1) HU221126B1 (bg)
IL (1) IL108188A (bg)
MX (1) MX212912B (bg)
MY (1) MY131441A (bg)
NZ (1) NZ280972A (bg)
PL (2) PL176108B1 (bg)
RO (1) RO113556B1 (bg)
RU (1) RU2140738C1 (bg)
SK (1) SK281733B6 (bg)
TW (1) TW248519B (bg)
UA (1) UA35563C2 (bg)
YU (1) YU81993A (bg)
ZW (1) ZW17693A1 (bg)

Families Citing this family (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2000514815A (ja) 1996-07-24 2000-11-07 ノバルティス アクチェンゲゼルシャフト 農薬組成物
US6492527B1 (en) * 1999-10-13 2002-12-10 Fmc Corporation Process to prepare aryltriazolinones and novel intermediates thereto
UA79571C2 (en) * 2003-12-04 2007-06-25 Basf Ag Metod for the protection of seeds from soil pests comprising
WO2006002984A1 (en) 2004-07-06 2006-01-12 Basf Aktiengesellschaft Liquid pesticide compositions
CA2605214C (en) 2004-12-31 2016-07-12 Reddy Us Therapeutics, Inc. Benzylamine derivatives as cetp inhibitors
US8604055B2 (en) 2004-12-31 2013-12-10 Dr. Reddy's Laboratories Ltd. Substituted benzylamino quinolines as cholesterol ester-transfer protein inhibitors
CN101188933A (zh) * 2005-06-03 2008-05-28 巴斯福股份公司 防治臭虫的方法
JP2008545733A (ja) 2005-06-03 2008-12-18 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア １−フェニルトリアゾールの誘導体
CA2610085A1 (en) * 2005-06-03 2006-12-07 Basf Aktiengesellschaft Pesticidal mixture
UA85488C2 (ru) * 2005-06-03 2009-01-26 Басф Акциенгезелльшафт Инсектицидная композиция, ее применение для нанесения на неживой материал, способ пропитки, пропитанный материал и способ покрытия
AU2006310548A1 (en) * 2005-11-04 2007-05-10 Basf Se Crystalline modification of N-ethyl-2,2-dichloro-1-methylcyclopropane-carboxamide-2-(2,6-dichloro- alpha,alpha,alpha -trifluoro-p-tolyl)hydrazone
US20100010220A1 (en) * 2006-08-03 2010-01-14 Basf Se Process for Preparing Amidrazones
PT2514316E (pt) 2006-09-14 2014-03-06 Basf Se Composição de pesticida
WO2008092818A2 (en) * 2007-02-01 2008-08-07 Basf Se Pesticidal mixtures
US20100099774A1 (en) * 2007-02-01 2010-04-22 Basf Se Method for Controlling Harmful Fungi
KR20130106844A (ko) 2010-09-23 2013-09-30 바스프 에스이 시트상 구조물을 사용하여 살아있는 식물을 유해 곤충으로부터 보호하는 방법
EP2744803A2 (en) 2011-08-18 2014-06-25 Dr. Reddy's Laboratories Ltd. Substituted heterocyclic amine compounds as cholestryl ester-transfer protein (cetp) inhibitors
MX352074B (es) 2011-09-27 2017-11-08 Dr Reddys Laboratories Ltd Derivados de 5-bencilaminometil-6-aminopirazolo [3,4-b] piridina como inhibidores de proteina de transferencia de ester de colesterilo (cetp) utiles para el tratamiento de aterosclerosis.
EP3282844B1 (en) 2015-04-17 2025-06-11 BASF Agrochemical Products B.V. Method for controlling non-crop pests
WO2019175712A1 (en) 2018-03-14 2019-09-19 Basf Corporation New uses for catechol molecules as inhibitors to glutathione s-transferase metabolic pathways
WO2019175713A1 (en) 2018-03-14 2019-09-19 Basf Corporation New catechol molecules and their use as inhibitors to p450 related metabolic pathways

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB736473A (en) * 1952-09-25 1955-09-07 Bataafsche Petroleum Compositions for combating parasites
US3505403A (en) * 1963-12-27 1970-04-07 Union Carbide Corp Amidoximes and amidhydrazones and method of preparation
DE1199540B (de) * 1963-12-27 1965-08-26 Schering Ag Mittel mit Wirkung gegen echten Mehltau
US3879543A (en) * 1968-03-04 1975-04-22 Upjohn Co Certain benzoyl chloride phenylhydrazones as insecticides and miticides
US3745215A (en) * 1969-11-07 1973-07-10 Upjohn Co Methods of combatting insects and mites using alkanoyl chloride phenylhydrazones
FR2105698A5 (bg) * 1970-09-17 1972-04-28 Roussel Uclaf
DE2223936A1 (de) * 1972-05-17 1973-12-06 Bayer Ag Fungizide mittel
US3935315A (en) * 1972-05-26 1976-01-27 Rhone-Poulenc S.A. Insecticidal and acaricidal phenylhydrazone derivatives
FR2186024A5 (en) * 1972-05-26 1974-01-04 Rhone Poulenc Sa Phenylhydrazone derivs - prepd by chlorination of phenylhydrazides
US3917849A (en) * 1972-05-26 1975-11-04 Rhone Poulenc Sa Insecticidal and acaricidal phenylhydrazone derivatives
US3879542A (en) * 1972-10-16 1975-04-22 Upjohn Co Anti-arthropodal formulation and method
DE3869167D1 (de) * 1987-03-27 1992-04-23 Kumiai Chemical Industry Co Phenyltriazol-derivate und insectizid.
DE3802175A1 (de) * 1988-01-26 1989-08-03 Hoechst Ag N-phenylbenzamide und n-phenylbenzamidoxime, verfahren zu ihrer herstellung, sie enthaltende mittel und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel
DE4200591A1 (de) * 1992-01-13 1993-07-15 Bayer Ag Herbizide, insektizide und akarizide mittel enthaltend fluorsubstituierte benzhydrazidoylhalogenide

Also Published As

Publication number Publication date
KR940014359A (ko) 1994-07-18
CN1089938A (zh) 1994-07-27
CZ286479B6 (en) 2000-04-12
TW248519B (bg) 1995-06-01
UA35563C2 (uk) 2001-04-16
IL108188A (en) 2001-11-25
PL301659A1 (en) 1994-07-11
PL176108B1 (pl) 1999-04-30
SK281733B6 (sk) 2001-07-10
JP2005263809A (ja) 2005-09-29
RU2140738C1 (ru) 1999-11-10
EP0604798B1 (en) 2002-02-20
AU5267993A (en) 1994-07-14
JPH06293605A (ja) 1994-10-21
NZ280972A (en) 1997-11-24
ATE213387T1 (de) 2002-03-15
PL175499B1 (pl) 1999-01-29
MX212912B (bg) 2003-02-11
CA2112420C (en) 2007-02-13
BR9305254A (pt) 1994-11-01
RO113556B1 (ro) 1998-08-28
HU9303772D0 (en) 1994-04-28
CZ280893A3 (en) 1994-07-13
EP0604798A1 (en) 1994-07-06
SK148493A3 (en) 1994-12-07
JP3816543B2 (ja) 2006-08-30
HUT67294A (en) 1995-03-28
CN1044600C (zh) 1999-08-11
HU221126B1 (en) 2002-08-28
CA2112420A1 (en) 1994-06-30
ZW17693A1 (en) 1994-04-20
DE69331600D1 (de) 2002-03-28
ES2173088T3 (es) 2002-10-16
KR100314220B1 (ko) 2002-02-19
IL108188A0 (en) 1994-04-12
MY131441A (en) 2007-08-30
YU81993A (sh) 1996-08-13
EG20413A (en) 1999-02-28
BG61986B1 (bg) 1998-12-30
AU675253B2 (en) 1997-01-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
BG98338A (bg) Производни на n-арилхидразина,приложими като инсектициди и акарициди
KR840000764B1 (ko) 벤조페논 히드라존의 제조방법
JPH01121287A (ja) イミダゾリン類及び殺虫剤
IE902576A1 (en) New 5-substituted 1,3,4-thiadiozole derivatives, their¹preparation as well as their use as pesticides, especially¹against plant parasitic nematodes
US4897415A (en) 2-imino-1,3-dithietanes, their use as pesticides
US4070486A (en) N-substituted-N-(1-substituted-1-methyl-2-propynyl)-α-(substituted phenoxy) alkylamides and their use as miticides
US5585389A (en) Amidrazones and their use as insecticidal and acaricidal agents
SK54197A3 (en) Benzisoxazole derivatives, preparation method thereof, pesticidal compositions containing them and their use for the control of pests
US5064847A (en) 5-substituted 3-arylisoxazole derivatives, their preparation and their use as pesticides
CZ291124B6 (cs) Derivát N-arylthiohydrazonu, způsob jeho přípravy, způsob a prostředek pro hubení hmyzích a roztočových ąkůdců a způsob ochrany rostlin před těmito ąkůdci
EP0342150A1 (en) Substituted azole ethers, their preparation and use as pesticides
DK142082B (da) Insecticidt acaricidt og nematodicidt virksomme tert.butyl-substituerede pyrazolyl-(thiono) (thiol)-phossphor (phosphon)-syreestere eller-e-steramider til anvendelse ved plantebeskyttelse og andre tekniske formaal
JPH0450318B2 (bg)
US6242647B1 (en) Insecticidal biphenylthiohydrazides
JP3192535B2 (ja) Ｎ−オキシ及びチオアルキルカルボニルオキシアルキルピロール殺虫剤、殺だに剤及び軟体動物駆除剤
US5162351A (en) Benzoisothiazoles, their preparation and their use as pesticides
JPS6354339A (ja) シクロプロパン誘導体、シクロプロパン誘導体の製造法及びシクロプロパン誘導体を含有する殺虫組成物
CA1163633A (en) 2-(n-aryl,n-1,2,3-thiadiazolylcarbonyl)- aminobutyrolactones, their preparation, fungicidal agents containing these compounds, and their use as fungicides
JPS60149501A (ja) 殺虫剤
JP2000281643A (ja) 殺虫性ヒドラゾン誘導体
CA2450118A1 (en) Insecticidal biphenylthiohydrazides
AU2001268195A1 (en) Insecticidal biphenylthiohydrazides
JPS6172755A (ja) Ｎ−ピリジルアニリン誘導体及びそれらを含有する有害生物防除剤