PL176108B1 - Pochodne N-arylohydrazyny oraz sposób wytwarzania pochodnych N-arylohydrazyny. - Google Patents

Pochodne N-arylohydrazyny oraz sposób wytwarzania pochodnych N-arylohydrazyny.

Info

Publication number
PL176108B1
PL176108B1 PL93301659A PL30165993A PL176108B1 PL 176108 B1 PL176108 B1 PL 176108B1 PL 93301659 A PL93301659 A PL 93301659A PL 30165993 A PL30165993 A PL 30165993A PL 176108 B1 PL176108 B1 PL 176108B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
group
formula
hydrogen atom
optionally substituted
halogen atoms
Prior art date
Application number
PL93301659A
Other languages
English (en)
Other versions
PL301659A1 (en
Inventor
Joseph A. Furch
David G. Kuhn
David A. Hunt
Albert Ch. Lew
Cynthia E. Gronostajski
Original Assignee
American Cyanamid Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from US07/998,105 external-priority patent/US5420165A/en
Application filed by American Cyanamid Co filed Critical American Cyanamid Co
Publication of PL301659A1 publication Critical patent/PL301659A1/xx
Publication of PL176108B1 publication Critical patent/PL176108B1/pl

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A01N37/28—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof containing the group; Thio analogues thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D253/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D251/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/52—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing groups, e.g. carboxylic acid amidines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/58—1,2-Diazines; Hydrogenated 1,2-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C245/00—Compounds containing chains of at least two nitrogen atoms with at least one nitrogen-to-nitrogen multiple bond
    • C07C245/02—Azo compounds, i.e. compounds having the free valencies of —N=N— groups attached to different atoms, e.g. diazohydroxides
    • C07C245/06—Azo compounds, i.e. compounds having the free valencies of —N=N— groups attached to different atoms, e.g. diazohydroxides with nitrogen atoms of azo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C281/00—Derivatives of carbonic acid containing functional groups covered by groups C07C269/00 - C07C279/00 in which at least one nitrogen atom of these functional groups is further bound to another nitrogen atom not being part of a nitro or nitroso group
    • C07C281/16—Compounds containing any of the groups, e.g. aminoguanidine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/14—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/32—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/33—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/335—Radicals substituted by nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/06—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring nitrogen atom
    • C07D213/16—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring nitrogen atom containing only one pyridine ring
    • C07D213/20—Quaternary compounds thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/72—Nitrogen atoms
    • C07D213/76—Nitrogen atoms to which a second hetero atom is attached
    • C07D213/77—Hydrazine radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D237/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
    • C07D237/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D237/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D237/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D237/20—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/52—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D263/54—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles
    • C07D263/58—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/16—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms
    • C07D295/18—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms by radicals derived from carboxylic acids, or sulfur or nitrogen analogues thereof
    • C07D295/195—Radicals derived from nitrogen analogues of carboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/38—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D307/52—Radicals substituted by nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/02—Systems containing only non-condensed rings with a three-membered ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/14—The ring being saturated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2602/00—Systems containing two condensed rings
    • C07C2602/36—Systems containing two condensed rings the rings having more than two atoms in common
    • C07C2602/42—Systems containing two condensed rings the rings having more than two atoms in common the bicyclo ring system containing seven carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/56—Ring systems containing bridged rings
    • C07C2603/58—Ring systems containing bridged rings containing three rings
    • C07C2603/70—Ring systems containing bridged rings containing three rings containing only six-membered rings
    • C07C2603/74—Adamantanes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Abstract

1 Pochodne N-arylohydrazyny o ogólnym wzorze 1, w którym A oznacza grupe C-R4 , B oznacza grupe C-R5, W oznacza grupe C-R6, Y oznacza atom wodoru, atom chlorowca lub grupe C1-C6 chlorowcoalkilowa, n oznacza liczbe calkowita 0,1 lub 2, R oznacza atom wodoru, grupe C1-C10 alkilowa ewen- tualnie podstawiona jednym lub wiecej atomami chlorowca, gru- pa fenylowa ewentualnie podstawiona jednym do trzech atomami chlorowca, grupa fenoksylowa ewentualnie podstawio- na jednym do trzech atomów chlorowca, grupe C3-C12 cykloalkilowa ewentualnie podstawiona jednym lub wiecej atomami chlorowca, grupa C1 -C6 alkilowa, grupa fenylowa, R1 oznacza atom wodoru, R 3 i R16 oznaczaja kazdy niezaleznie, atom wodoru, grupe Cl-C10 alkilowa ewentualnie podstawiona jed- nym lub wiecej atomami chlorowca, grupa CONR7 R8 , R10, , R11, grupa fenylowa ewentualnie podstawiona jednym lub wie- cej atomami chlorowca, lub grupa pirydylowa 1 grupe C3-C10 alkenylowa, grupe C3-C10 alkinylowa, grupe C3-C12 cykloalkilowa, lub R3 1 R16 wziete razem z atomem azotu oznaczaja pier- scien o wzorze 2, R4, R 5 i R6 oznaczaja kazdy niezaleznie, atom wodoru, atom chlorowca lub grupe C1-C 6chlorowcoalkilowa, R7 1 R8 oznaczaja, kazdy niezaleznie atom wodoru lub grupe C1-C4 alkilowa............................................................... P L 1 7 6 1 0 8 B 1 W Z Ó R 1 PL PL PL PL PL PL PL

Description

Przedmiotem wynalazku są pochodne podstawionej N-arylohydrazyny o własnościach owadobójczych i roztoczobójczych oraz sposób wytwarzania pochodnych N-arylohydrazyny.
Różnorodne owady i roztocza powodują wielkie straty gospodarcze uszkadzając lub niszcząc plony rolnicze i inne cenne rośliny, pomagając w rozprzestrzenianiu się i rozwoju bakterii, grzybów i wirusów, które są źródłem chorób roślin, oraz niszcząc lub obniżając wartość magazynowanej żywności, innych produktów i dóbr. Owady i roztocza stanowią jeden z największych problemów rolników na całym świecie.
Obecnie stwierdzono, że podstawione pochodne N-arylohydrazonu są szczególnie skutecznymi środkami owadobójczymi i roztoczobójczymi, głównie przeciwko tęgopokrywym, motylom i roztoczom.
Opracowano podstawioną N-arylohydrazynę o własnościach owadobójczych i roztoczobójczych określoną ogólnym wzorem 1, w którym
A oznacza grupę C-R4,
B oznacza grupę C-R 5,
W oznacza grupę C-Rć z ograniczeniem,
Y oznacza atom wodoru, atom chlorowca lub grupę C1-C6 chlorowcoalkilową, n oznacza bczbę całkowitą 0 1 lub 2,
R oznacza atom wodoru, grupę C1-C10 alkilową ewentualnie podstawioną jednym lub więcej atomami chlorowca, grupą fenylową ewentualnie podstawioną jednym do trzech atomami chlorowca, grupą fenoksylową ewentualnie podstawioną jednym do trzech atomami chlorowca, grupę C3-C12 cykloalkilową ewentualnie podstawioną jednym lub więcej atomami chlorowca, grupą Q-Cć alkilową, grupą fenylową,
Ri oznacza atom wodoru,
R3 i Rić oznaczają każdy niezależnie, atom wodoru, grupę C1-C10 alkilową ewentualnie podstawioną jednym lub więcej atomami chlorowca, grupą CONR7R3, R10, R11, grupą fenylową ewentualnie podstawioną jednym lub więcej atomami chlorowca, lub grupą pirydylową grupę C3-C10 alkenylową, grupą C3-C10 alkinylową, grupę C3-C12 cykloalkilową. lub
R3 i Rić wzięte razem z atomem azotu oznaczają pierścień o wzorze 2,
R4, R5 i Rć oznaczają każdy niezależnie, atom wodoru, chlorowca lub grupę Ci-Cć chlorowcoalkilową,
R7 i Rs oznaczają, każdy niezależnie atom wodoru lub grupę C1-C4 alkilową,
R10 oznacza grupę NR12R13, grupę o wzorze 2 lub grupę o wzorze 3,
R11 oznacza grupę o wzorze 4,
R12, R13, R14 i R15 oznaczają, każdy niezależnie, atom wodoru lub grupę C1-C4 alkilową,
X oznacza atom O lub grupę NR14, r oznacza liczbę całkowitą 0 lub 1, p i m oznaczają, każdy niezależnie, liczbę całkowitą 1 lub 2 z ograniczeniem, że suma p + m + r musi wynosić 4 lub 5, x oznacza liczbę całkowitą 0,1 lub 2, lub jej kwaśne sole addycyjne z ograniczeniem, że R, R4 i co najmniej jeden z R3 lub Rić są inne niż atom wodoru.
Określenie chlorowiec użyte w opisie i zastrzeżeniach oznacza chlor, fluor, brom lub jod. Określenie kwaśne sole addycyjne oznacza sole utworzone przez znane powszechnie kwasy, takie jak chlorowodorek, bromowodorek, kwaśny siarczan półkwaśny siarczan i podobne, a gdy n oznacza atom O to Y oznacza atom wodoru.
Korzystnymi związkami stanowiącymi substancję czynną środka, według wynalazku są związki o wzorze 5 w którym
R oznacza grupę C1-C10 alkilową,
Ri oznacza atom wodoru lub grupę C1-C4 alkilową,
R 3 oznacza grupę C1-C10 alkilową,
R4 oznacza atom wodoru lub grupę C1-C4 chlorowcoalkilową,
Rić oznacza atom wodoru lub grupę C1-C10 alkilową i
Rć i Y oznaczają, każdy niezależnie, atom wodoru, atom chlorowca lub grupę Ci-C6 chlorowcoalkilową.
Związki o ogólnym wzorze 1 wytwarza się przez reakcję związku o ogólnym wzorze 6 ze związkiem aminowym o wzorze NHR3R16, jak to przedstawiono na schemacie 1.
Podstawniki we wzorach 1 i 6 mają wyżej podane znaczenia.
17(6 108
Rosnące lub zebrane uprawy chroni się przed atakiem lub zakażeniem przez szkodniki owadzie lub roztoczowe działające na listwie upraw lub wobec gleby lub wody, w których one rosną, skuteczną szkodnikobójczo ilością pochodnej N-arylohydrazyny o wzorze 1.
W praktyce na ogół około 10 ppm do 10 000 ppm, korzystnie około 100 do 5 000 ppm związku o wzorze 1 rozproszonego w ciekłym nośniku, zastosowane wobec roślin lub gleby lub wody, w którym one rosną, stanowi skuteczną ochronę roślin przed atakiem lub zakażeniem ze strony owadów i roztoczy. Zastosowanie związków o wzorze 1 wobec gleby jest szczególnie skuteczne w zwalczaniu poembrionalnych stadiów rozwoju tęgopokrywych i dwuskrzydłowych. Zastosowanie takie jak rozpylanie związków czynnych jest na ogół skuteczne w proporcjach zapewniających około 0,125 kg/ha do około 250 kg/ha, korzystnie około 10 kg/ha do 100 kg/ha. Zakłada się oczywiście możliwość stosowania większych lub mniejszych ilości pochodnych N-arylohydrazyny w zależności od dominujących cech środowiska, takich jak gęstość populacji, stopień zakażenia, stadium wzrostu roślin, warunki glebowe, pogodowe i podobne.
Związki o wzorze 1 z pożytkiem stosuje się w połączeniu lub w mieszaninie z innymi biologicznymi i chemicznymi środkami bójczymi obejmującymi inne środki owadobójcze, środki nicieniobójcze, roztoczobójcze, mięczakobójcze, grzybobójcze i bakteriobójcze, takie jak wirusy jądrowej polihedrozy, pirole, arylopirole, chlorowcobenzoilomoczniki, pyretroidy, karbaminiany, fosforany i podobne.
Typowymi preparatami pochodnych N-arylohydrazyny o wzorze 1 są formy granulowane, środki sypkie (płynące), proszki zwilżalne, pyły, mikroemulsje, koncentraty do emulgowania i podobne. Użyteczne są wszelkie formy dające się zastosować wobec gleby, wody i listowia i zapewniające skuteczną ochronę roślin. Środki takie uzyskuje się przez zmieszanie pochodnej N-arylohydrazyny o wzorze 1 ze stałym lub ciekłym obojętnym nośnikiem.
Niżej podane przykłady ilustrują wynalazek nie ograniczając jego zakresu.
Przykład I. Wytwarzanie 2-(2,6-dichloro-a,a,<a-trifluoro-p-tolilo)hydrazonu
N-etylo-2,2-dimetylopropionamidu (według schematu 2).
Roztwór 2,6-dichloro-4-(trifluorometylo)fenylohydrazonu 1-chloro-2,2-dimetylopropionaldehydu (20,0 g, 0,0575 mola) w tetrahydrofuranie poddaje się działaniu, kroplami, 70% wodnego roztworu etyloaminy (28,0 g, 0,144 mola) w temperaturze pokojowej, miesza się w ciągu 1 godziny i zatęża pod próżnią otrzymując półstałą pozostałość. Ciało półstałe rozprasza się w eterze i wodzie. Fazy rozdziela się; fazę organiczną, przemywa się wodą, suszy nad MgSOą i zatęża pod próżnią uzyskując tytułowy produkt w postaci żółtego oleju, 19,8 g (97% wydajności) określony przez analizy widmowe XHNMR, f3CNMR i IR.
Przykład II- LXXXV według schematu 3). Stosując zasadniczo taką samą procedurę jak opisana wyżej w przykładzie I i podstawiając odpowiedni chlorek hydrazynoilu i właściwą aminę wytwarza się związki podane w tabeli 1.
176 108
Tabela wzór 7
U 0 Λ O -P -U 48-50 62-64
MS c2 X X SC X X X X X X X X X X
i—I
iD CM X CM SC SC a CM X CM X <—1 >1 CM X
W u u o O X SC SC u X
X pCIC SC u CS SC SC u cs SC SC υ cs X a o 1-1 u cS X o u CS X u o cs Pm υ u CS X u SC o es X o US MS U 3 MA 3 u X u
o u u >1 u MA
u
CM CM
o u X u X u X υ X υ X u u o u u u
CM o CM O CM
n CS —' m cs CS cs es JU
X SC JU X u X X X X X o
o o u SC U X u o u u u
u o
f—1 «—| i—ł i—1 r—1 i—I 1—ł Ul u μ
c U u u u U o u u m X X X X
>H 1 kO k£> kO kO k£> ko kO ko k£> kO kO kO 1 kO
m cs cs es
Pm —1 i—ł Pm r—1 X X X Pm Pm Pm Pm Pm
s u u o o U u u o o o u u u
u o υ υ o u u u o u o u u
x X SC X X X X X X X X X X X
υ o o u o υ u o υ o u u u
r—I i—ł •—1 r—1 r—1 r—1 r—| r—1 Ul Ul μ
< tj o o U υ υ O u x X X X X
u o o o o u u u o u U <_> o
Uł
•z
rM Ad >1 M M M I-I I-I > M > ł-ł > I-I I-I > 1—1 I-I M > X I-I X ł-i X I-I l-ł X M I-I I-I X > M X
CU
176 108 ciąg dalszy tabeli
Lf) Lf)
Γ ) Lf) ·». Lf) *·
0 m co CM *. CO
KO O σ» KO
ft 1 H Γ Lf)
-P t-1
• CO KO O co -
-P O r** r~-
t—ł KO
w rH Cd n Cd ss Cd Cd Cd SB 1*1 Sd Cd Cd Cd
(ύ u u
04
04 SB
w ώ Cd SB cd o O
υ υ υ (*) td
o OJ 04 <*) m 04 o
rt p4 irj cd Cd Cd Cd Cd SB Cd (*) 04
υ w υ O υ O o CO K o m
o X SB Cd cd
u O o o
o υ o o O o o υ υ o o
<*) (*> m ω (*) <*> <*> (*) f*ł
X <*) (*) <*) <*) m <*)
tu Cd w Cd Cd SB Cd SB Cd Cd SB
o o u o o O o O o o O
r~l 1—ł i—1 1—f 1—f Γ—I i—1 1-1 rH 1—1
G u 1 o O SB o 1 o o 1 O o O o 1
KO KO KO KO KO KO KO KO KO KO
1—1 n n <*>
i—l t—1 Cu Cu Cu Cu Cu Cu Cu
£ O 1 O o O Cd o O O O O O O
υ o o υ U υ U O O o
ffl cd Cd cd Cd Cd SB SB Cd cd cd Cd
o o o u o O o υ υ o o
1—1 (—1 (—1 i—1 (—1 1—i 1-1 1 1
«c o o o o o o o o o u o |
o u o u υ o u o o o u
μ
S H Χ N XV H > χ: HI H > H H H > X X M X X X 1-1 X X H H X X H H H X X > I-d X X > X X
μ
tu
176 108 ciąg dalszy tabel i
t.tp.°C lO !> CO KO CO 1 i LT) t-0 KO KO co
U) H fd cm X X W X L W X X K X X o
n & 1 1 l ffi x « o χ o R κχχΗί,χχχχχοχχ o O O — 00000^*00 CM h-ι κγΗ m HH H-ι H-l H-* HH O Hj-l t-l-H ι-1-t «J-< hm »>*-< MM MM HM HM 04 HM MM + 000000003100 Si ' M u X g « V V V
Cd _, CM N CM Τ' — CM N ►>i m en o r \ ffi r \ ffi Q C_) t) CJ CJ (> CM Gm CM Gm CM Γ ) GC Gm -—·s GG CJ^GGOGGOGG^OOjjO 'Τ’ ο η πω CJ > X X X o — u o o o
1 ux 1—1 r—1 »—I M rH f—I r-H I-H 00000^0^00^^0 1 1 1 |HhhL.| <o ko KO KO KO KOKO KO
s <n ___. r) en r> η m _. m 01 <*) n Χ77ΧΧΧΧΧ77ΧΧΧΧ 0^00000^0000 1 1 1 1 1 1 1 Λ 1 1 1 1 ουουοουυοουο
PQ r-i-H «-ι—* *Ί-· Μ-* ^T* ·τγ-· *-1-* ’Τ-* '“Γ1 ‘T* Mr* Λ JL, iXą ,-L, Um i-Li Mm r*M Um Uh Um Um OOOOOOOOOOOO
1—Ιι—li—1 Hi—li—li—li—Ir—Ir-1 υουχυυοοοοχχ 1 1 1 1 1 1 1 1 l I o o υοοοοοοοοο
£ Μ >1 N &4 |_| 1—1 11 W |_l 1—1 n + nXs.HLJHrL> + H >^i-ii-iQXt-nGx§> κ,ι '/ h> r-ι O Λ ŁJ Zn rN KN * X £ * x X 3 X x X £
176 108 ciąg dalszy tabeli
O o ά -P -P Lf) Lf) LD Γ | 1 ΓΌ LD Γ
ld «-1 (X
| εΗ 1 rH N m W O W _ K w ψ u « Ε Ε Ε N o o Ε Ε O rt. <sj E EC W m . jr* e^wooooe1 — ^Εοω «Ηκυοου-υ^κου w > ° » υ Su o 1
PS «Ί W -b UOdOOH„OUO2U Ε Ε <Ί Ε E 00 E <*> E hU e E m E E E sQ Ε Ε E --- p <*> KŁOKSCK-^ffiWWooffi O O O O O K > O O U jn N o „ o w o
c >-t i—1 U Γ—f «——i (—I P-Hi—ł Γ—1 r—Ji-Hr-1 «—ł rP OOOCOOOOOOOOO^ I 1 1 1 ł 1 1 1 1 1 I I LD LD LD LD LD LD LD LD LD LD kD LD LD
!s Ε Ε Ε Ε E E E fł E υ o o ι 99<->οουυυ® ι ι ι o Λ Λ ι ι 1 1 1 ι υ ουο υυοουυυο
03 WKWffiOKKKWKKWte ο ο ο ο ι οοοουυου ο
»—1 ·—1 r—1 |-1ι—lf—lf—Ił—lf—li—l^Hr-jtŁ, υοο(ΰοοοοουοου ι ι ι ι ι ι ι ι 1 1 I ι I ουυουοοοουοοο
| Przykł.Nr | Η ł—' , η H ι_ι *4 Γ, ►> »«> Μ ,ι u XX χ X χ X χ X
176 108 ciąg dalszy tabeli
O 0 a -P 100,5-101,5 202-202,5
\0 Od
f*ł Pi 04 g 53 5 £ £ £ * % u £ § £ g % υ U o w — a
ci 04 P> K 0000000000^^2 <*><*><*) - pi pi ρ> η n fi τ”π τ”π m m m O tu m <n opintiLi KM Kri KM m KM KM KM KM Kri KM m m KM KM KM HrM KM KM KM KM KM KM \O \fA OOO^OOOOOO N N ------ — — — — — 5 r—1 o a
1 UA 1 r—ji—ł r—| r—I ι—1 r—i Μ i—I i—1 κΜΓΜκ-,ουοοοοωοο κίΜΚ^μ-,,ΙΙΙ 11,11 L£>L£>LOk0kOLOt£>k£>L£>
η pj σ» «*> p> ci <*> <*> <*) tn η pi aaaaaaaaaaaa ουουυυυουοοο 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 οουοοοουοοου
CQ κκκκκκκκκκκ® οοοουυυυοοοο
i—1ι—1 I—1 I—1 1—1 H 1—1 —1 M 1—1 <—'1 oowoooooomoo 1 1 O 1 1 1 ι ι ι ι ι 1 oo ooooooooo
1 Przykł.Nr 1 hsS>>cI:15><xBh
176 108 ciąg dalszy tabeli
O 0 ά 4_> -P 203-205 160-162
H OS Cł K K o
m & ¢4 OJ ® K ffi J ~ -< O g £ O O ~ 8 § g M 7 M M ^KWWWłO-O'0®'0'0 KoOOOoOg £ O £ § o α β s ΰ a a
M pj 0 To Koo^^woooooo ζ_) ci (*) t—ł ł—1 σι σ> m m ro <*» r 1 σι σι <1 (1 TT <*> σι ro m m <*> ffi U O g^^oooooo 9, “ ~ z o υ
P /—I rd r—( i—I r-d i—| r—1 i—1 rd i—1 i~d rd oooououooooo 1 1 1 1 1 I 1 1 1 1 1 I <DLO<OVDkOkOkOkO<£>tDkO<C>
& σ,σ)<*)<*)<*>σ)<*»ησισισ)σ) pŁjpMpnjCŁiPpGutuEijCŁiCwCulj-i υουοοουοοουυ 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 οουοουοοοουυ
(U οοουουουουοο
ι—| I—1 I [ 1 1 1—1 1—I 1 1 1 1 I f f 1 1 1 < 1 υουοοοοοουυο 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 I ουοοουυυουυυ
| uN-iąAzja | I-I s. ι-J H ΰ sz i_, w tl > £ h > > £ η * * X £ w £ Γ“1 KJ ZS UJ H* U- UJ ✓S Kj /*M
ciąg dalszy tabeli
| t.pp.°c 1
ω H W W W ® W W ffi ffi
σι (X fi — ® J? o η m N i 3 X oo g ~ y κ cc χ k E g S U U U U u m 2 ii κ ffi w m ό 8 5 m u u o u n ρ; £ υ * w .<? o E
Otd *£i n 0 uoo § o υ u o m m σι ,_ł σ> σι σι σι <*> σι <*> S <*> σ» <ο <ο HM Ητ-ł ΗΜ ϋ HM t-j-t HM ΗΜ HM (JL·) ΜΗ , HM HM t-l-l HM O O O o O O O O — H 4-1 § 1 I—<
q pŁ4 i—) 1 I 1 1 I-d Γτ· $—1 Γ-—| oooonYmo 1 ł ł ł ι ί 1 kOkOkOLDo-j kOkD LO
3: co σι σι co co Ιχΐ&ΜΕΜ{Χ4ΜΟυΓυ(Χ4 ο ο υ ο « ι ι ο ι ι ι ι υ ο ο ι ο ο υ ο ο
CQ ημ ημ ημ ημ Τ* ^4 *τ· *-1-* HM HM HM HM HM 1 ΜΗ HM 00000(4,00
r-l r-l i—1 r—1 t—lr_. Ml—1 υυοουτωο ι ι ι ι ι Λ ι i οοοου^οα
| Przykł.Nr | , , Η |_1 ^ηγΙηΧ^ηιγΙ g>gl-IH?2XU 3xSxXjXsd
176 108
Przykład LXXXIII. Owadobójcza i roztaczobójcza ocena pochodnych N - arylohydrazyny
Roztwory do badań przygotowuje się rozpuszczając badany związek w mieszaninie 35% acetonu z wodą uzyskując stężenie 10 000 ppm. Kolejne rozcieńczenia wykonuje się przy użyciu wody w miarę potrzeb.
Spodoptera eridania, trzecie stadium larwy, motyl Prodenia.
Liść drobnej fasoli lima o długości 7-8 cm zanurza się w badanym roztworze, wstrząsając, w ciągu 3 sekund i pozostawia do wyschnięcia pod nakryciem. Następnie ilość umieszcza się na płytce petri o wymiarach 100x10 mm zawierającej na spodzie zwilżony filtr papie rowy i dziesięć gąsienic w trzecim stadium. Po 3 i 5 dniach prowadzi się obserwacje śmiertelności, zmniejszonego zerwania lub jakiegokolwiek zakłócenia normalnego linienia.
Tetranychus urticae (szczep OP-odpomy), rozkruszek przędziorkowaty dwuplamisty
Rośliny drobnej fasoli lima z głównymi liśćmi o wymiarach 7-8 cm wybiera się i umieszcza po jednej roślinie w doniczce. Wycina się mały kawałek zakażonego liścia pobranego z głównej kolonii i umieszcza na każdym liściu badanych roślin. Wykonuje się te czynności na około 2 godziny przed działaniem badanymi związkami, aby rozkruszki mogły przejść na badaną roślinę i złożyć jajeczka. Rozmiary wyciętego zakażonego liścia są zmienne tak, aby uzyskać około 100 rozkruszków na każdym liściu. Podczas działania badanych związków kawałek liścia użyty do przekazania rozkruszków usuwa się i wyrzuca. Rośliny świeżo zakażone rozkruszkami zanurza się w badanym roztworze w ciągu 3 sekund, wstrząsając i umieszcza do przeschnięcia pod nakryciem.
Po dwóch dniach usuwa się jeden liść i oblicza śmiertelność. Po 5 dniach usuwa się inny liść i prowadzi obserwacje śmiertelności jajeczek i/lub nowopowstałych larw.
Diabrotic undecimpunctata howardi, trzecie stadium, pchełka jedenastokropkowa Howarda cm drobnego talku umieszcza się w szerokoszyjnym gwintowanym słoiczku szklanym o pojemności 30 ml. 1 ml odpowiedniego acetonowego roztworu badanego związku odmierza się pipetą na talk uzyskując 1,25 mg składników czynnego w każdym słoiczku. Słoiczki umieszcza się w łagodnym strumieniu powietrza aż do odparowania acetonu. Suchy talk rozkrusza się, dodaje 1 cm3 ziarn prosa stanowiącego pożywienie owadów i do każdego słoiczka wprowadza się 25 ml wilgotnej gleby. Słoiczki zamyka się, a zawartość dokładnie miesza w mieszarce wirowej. Następnie do każdego słoiczka wprowadza się 10 pchełek w trzecim stadium larwy i zamyka luźne słoiczki, aby zapewnić larwom dostęp powietrza. Działanie związków prowadzi się w ciągu 6 dni, po czym określa się śmiertelność. Brakujące larwy uważa się za martwe, gdy ulegają gwałtownemu rozkładowi i nie można ich znaleźć. Stężenie związków stosowane w tym badaniu odpowiada w przybliżeniu 50 kg/ha.
Skala ocen
Ocena % śmiertelności Ocena % śmiertelności
0 nie stwierdzono 5 56-65
1 10-25 6 66-75
2 26-35 7 76-85
3 36-45 8 86-99
4 46-55 9 100
176 108
Tabela 2
Ocena owadobójczego i roztoczobójczego działania N-aryloamidrazonów
Związek Przykład nr Motyl1 (300 ppm) Rozkruszek dwuplamisty2 (300 ppm) Pchełka3 (50 kg/ha)
1 2 3 4
I 0 0 100
II 100 0 80
III 40 90 100
IV - -
V 0 0 100
VI 0 0 20
VII 0 80 100
VIII 0 0 100
IX 0 0 100
x - 80 100
XI 80 0 100
XII 100 40 80
XIII 0 0 100
XIV 40 0 40
XV 0 40 0
XVI 0 0 60
XVII 0 60 100
XVIII 40 0 100
XIX 0 90 50
XX 20 0 90
XXI 40 0 100
XXII - - 100
XXIII 90 50 100
XXIV 0 0 50
XXV 0 0 100
XXVI 100 40 90
176 108 ciąg dalszy tabeli
1 2 3 4
XXVEI 40 100 20
XXVIII 20 100 100
XXIX 40 100 100
XXX 0 0 100
XXXI 20 50 100
XXXII 20 0 100
XXXII 50 70 100
XXXII 100 50 90
XXXI - 30 20
XXXII 80 40 100
0 0 40
XXXVIII 0 0 60
XXXIX 50 80 100
XL 0 30 100
XLI 0 80 90
XLIII 0 0 30
XLII 100 40 0
XLI 80 80 100
XLVI 70 0 100
XLVII - 40 100
XLVIII 0 0 0
XLIX 0 70 100
L 0 0 100
LI 0 0 100
LII 0 70 100
LIII 0 0 50
LII 100 0 0
LI 0 0 100
LII 0 0 100
176 108 ciąg dalszy tabeli
1 2 3 4
LVII 0 0 100
LVIII 0 0 100
LIX 0 0 100
LX 0 0 100
LXI 50 0 100
LXII 100 80 80
LXIII 0 60 100
LXV 80 0 100
LXVI 100 0 100
LXIX - 0 100
LXX 0 0 100
LXXI 40 0 100
LXXII 0 0 100
LXXIII 0 0 100
LXXIV 0 0 -
LXXV 0 100 100
LXXVI 0 0 100
LXXVII 0 ó 100
LXXX 0 0 100
LXXXI 0 80 90-
LXXXII 0 0 100
Motyl oznacza trzecie stadium larwy, motyl Prodema
Rozkruszek dwuplamisty oznacza rozkruszek przędziorkowaty dwuplamisty (OP - odporny)
Pchełka oznacza trzecie stadium larwy, pchełka jedenastokropkowa Howarda
17(6108
176 108
Pr^zy^lłład LXVII
I o
ł— (/>
LU
U ~z o
o
LU CM r-ł (/> σ> _j i o
UJ t Q W O Ol _> I O — o. — »Z
Ul — Ul > UJ O. »- _l -J X < O Ul O tn u
O «-ł in r- O in — o >
o cw
Z
Z
Z
O
LU d
O Z O X _j
O O O O o
Z U.
l/l t/ł
Ul o
O X α: ίο. <
<oooooooooo <M o o o o
Ο O fN fN rO rJ O O ιπ o -'''m — o — — >
<
_J
0_ tn ·-« _il 1/1 oa_ą.in<joinuuiz ι/ιί>ιη$ΜΚΐΧΗ·-ι oooo»noooo<o<oo<oo 1/7 o O O «- — — zr^ooom >· ό o o <r> — fM z ►M — OCM— Z Z > Z h- ·*
/ θ' t/ł t-t z>
o o < Z $ Η O. i »-V7<ZQ.Q.QOI-Z<Ja.a3tn*-«wQX
- CL Q_
— ΓΜ cn
C7 “ o lO * o
o
L0
__O t'o f\l
176 108
Przykhid LXX
176 108
Pr^^^^kładd LXXXI
176 108
U4 CN ι/i α» ι uJ to ιη «_» I ζ> σ> ο. ο
Ο Έ ι «η <
ε ο ζ «Λ Ζ
Ο I ql ία. <
ωΟ’ί'ΟΟωώοσΌ ο ο Ob- ο
Ο Ο οι Ν Μ ο ο
U7 Ο «η — ο — —
JO. σι . i/i u y to ι*. u i 2 : > ιο $ Η Ϊ α H >-<
Ό OOOO^OOOOtOtDOiOO _j m o o o *- — «<j z r- o o o m ε n q O o to — <n
U I Kr- ONο. »X < ul Ο
Η- 07
Z ·-«
UJ 3 > ui O o
O w <2?HQ.?^^nO(-H^1/110jZQ.I/·' to a. Hi/i<zQ.Q.ao*- zocl<di/7»-««-ot
oq
Ό
K — ao J ec fMU*)
O‘J
T
WZÓR 1
WZÓR 2 :h /Xr \ciy/ WZÓR 3
l=X
3“'16
WZÓR 4
WZÓR 5
WZÓR 7 WZÓR 8
ch2ch.
WZÓR 9
WZÓR 10 ch2ch2
WZÓR 11
WZÓR 12
176 108
WZÓR 13
WZÓR 14
O —CHjCH2 WZÓR 15
WZÓR 16
O_N—CH2CH2
WZÓR 18
WZÓR 17
176 108
176 108
Departament Wydawnictw UP RP. Nakład 70 egz. Cena 4,00 zł.

Claims (4)

Zastrzeżenia patentowe
1. Pochodne N-arylohydrazyny o ogólnym wzorze 1, w którym A oznacza grupę
C-R4.
B oznacza grupę C-R 5,
W oznacza grupę C-Ró,
Y oznacza atom wodoru, atom chlorowca lub grupę C 1-C chlorowcoalkilową, n oznacza liczbę całkowitą 0,1 lub 2,
R oznacza atom wodoru, grupę C1-C10 alkilową ewentualnie podstawioną jednym lub więcej atomami chlorowca, grupą fenylową ewentualnie podstawioną jednym do trzech atomami chlorowca, grupą fenoksylową ewentualnie podstawioną jednym do trzech atomów chlorowca, grupę C3-C12 cykloalkilową ewentualnie podstawioną jednym lub więcej atomami chlorowca, grupą Ci-Q, alkilową, grupą fenylową,
Ri oznacza atom wodoru,
R3 i Ri6 oznaczają każdy niezależnie, atom wodoru, grupę C1-C10 alkilową ewentualnie podstawioną jednym lub więcej atomami chlorowca, grupą CONRyRs, Rio, R11, grupą fenylową ewentualnie podstawioną jednym lub więcej atomami chlorowca, lub grupą pirydylową grupę C3-G0 alkenylową, grupę C3-C10 alkinylową, grupę C3-C12 cykloalkilową, lub
R 3 i Ri6 wzięte razem z atomem azotu oznaczają pierścień o wzorze 2,
R4, R5 i R6 oznaczają każdy niezależnie, atom wodoru, atom chlorowca lub grupę C1-C6 chlorowcoalkilową, R7 i Rs oznaczają, każdy niezależnie atom wodoru lub grupę C1-C4 alkilową,
Rio oznacza grupę NR12R13, grupę o wzorze 2 lub grupę o wzorze 3,
R11 oznacza grupę o wzorze 4,
R12, R13, R14 i R15 oznaczają, każdy niezależnie, atom wodoru lub grupę C1-C4 alkilową,
X oznacza atom O lub grupę NR14, r oznacza liczbę całkowitą 0 lub 1, p i m oznaczają, każdy niezależnie, liczbę całkowitą 1 lub 2 z ograniczeniem, że suma p + m + r musi wynosić 4 lub 5, x oznacza liczbę całkowitą 0,1 lub 2, lub jej kwaśne sole addycyjne z ograniczeniem, że R, R4 i co najmniej jeden z R3 lub R16 są inne niż atom wodoru.
2. Związek według zastrz. 1, znamienny tym, że stanowi go związek o wzorze 5, w którym
R oznacza grupę C1-C10 alkilową,
R1 oznacza atom wodoru lub grupę C1-C4 alkilową,
R3 oznacza grupę C1-C10 alkilową,
R4 oznacza atom wodoru lub grupę C1-C5 chlorowcoalkilową,
R16 oznacza atom wodoru lub grupę C1-C10 alkilową i
R6 i Y oznaczają, każdy niezależnie, atom wodoru, atom chlorowca lub grupę C1-C6 chlorowcoalkilową.
3. Związek według zastrz. 2, znamienny tym, że stanowi go 2-(2,6-<^ii^ł^lco'co^-a,<a,a-trifluoro-p-tolilo)hydrazon N-etylo-2,2-dimetylopropionamidu.
176 108
4. Sposób wytwarzania pochodnych N-arylohydrazyny o ogólnym wzorze 1, w którym
A oznacza grupę C-R4,
B oznacza grupę C-R5,
W oznacza grupę C-Ró,
Y oznacza atom wodoru, atom chlorowca lub grupę C1-C6 chlorowcoalkilową, n oznacza liczbę całkowitą 0 1 lub 2,
R oznacza atom wodoru, grupę C1-C10 alkilową ewentualnie podstawioną jednym lub więcej atomami chlorowca, grupą fenylową ewentualnie podstawioną jednym do trzech atomami chlorowca, grupą fenoksylową ewentualnie podstawioną jednym do trzech atomami chlorowca, grupę C3-C12 cykloalkilową ewentualnie podstawioną jednym lub więcej atomami chlorowca, grupą ΟΌ, alkilową, grupą fenylową,
Ri oznacza atom wodoru,
R3 i R16 oznaczają każdy niezależnie, atom wodoru, grupę C1-C10 alkilową ewentualnie podstawioną jednym lub więcej atomami chlorowca, grupą CONR7R8, R10, R11, grupą fenylową ewentualnie podstawioną jednym lub więcej atomami chlorowca, lub grupą pirydylową grupę C3-C0 alkenylową, grupę C3-O0 alkinylową, grupą C3-C12 cykloalkilową, lub
R3 i R16 wzięte razem z atomem azotu oznaczają pierścień o wzorze 2,
R4, R5 i R, oznaczają każdy niezależnie, atom wodoru, atom chlorowca lub grupę C1-C6 chlorowcoalkilową,
R7 i R« oznaczają, każdy niezależnie atom wodoru lub grupę C1-C4 alkilową,
R10 oznacza grupę NR12R13, grupę o wzorze 2 lub grupę o wzorze 3,
R11 oznacza grupę o wzorze 4,
R12, R13, R14 i R15 oznaczają, każdy niezależnie, atom wodoru lub grupę C1-C4 alkilową,
X oznacza atom O lub grupę NR14, r oznacza liczbę całkowitą 0 lub 1, p i m oznaczają, każdy niezależnie, liczbę całkowitą 1 lub 2 z ograniczeniem, że suma p + m + r musi wynosić 4 lub 5, x oznacza liczbę całkowitą 0,1 lub 2, lub jej kwaśne sole addycyjne z ograniczeniem, że R, R4 i co najmniej jeden z R3 lub R16 są inne niż atom wodoru, znamiennny tym, że związek o wzorze 6, w którym A, B, W, Y, n, R i R1 mają wyżej podane znaczenia poddaje się reakcji z co najmniej jednym równoważnikiem molowym aminy o wzorze HNR3R16, w której R3 i R16 mają wyżej podane znaczenia.
PL93301659A 1992-12-29 1993-12-28 Pochodne N-arylohydrazyny oraz sposób wytwarzania pochodnych N-arylohydrazyny. PL176108B1 (pl)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US99810192A 1992-12-29 1992-12-29
US99810492A 1992-12-29 1992-12-29
US07/998,105 US5420165A (en) 1992-12-29 1992-12-29 Amidrazones and their use as insecticidal and acaricidal agents

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL301659A1 PL301659A1 (en) 1994-07-11
PL176108B1 true PL176108B1 (pl) 1999-04-30

Family

ID=27420791

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL93317481A PL175499B1 (pl) 1992-12-29 1993-12-28 Środek owadobójczy i roztoczobójczy
PL93301659A PL176108B1 (pl) 1992-12-29 1993-12-28 Pochodne N-arylohydrazyny oraz sposób wytwarzania pochodnych N-arylohydrazyny.

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL93317481A PL175499B1 (pl) 1992-12-29 1993-12-28 Środek owadobójczy i roztoczobójczy

Country Status (26)

Country Link
EP (1) EP0604798B1 (pl)
JP (2) JP3816543B2 (pl)
KR (1) KR100314220B1 (pl)
CN (1) CN1044600C (pl)
AT (1) ATE213387T1 (pl)
AU (1) AU675253B2 (pl)
BG (1) BG61986B1 (pl)
BR (1) BR9305254A (pl)
CA (1) CA2112420C (pl)
CZ (1) CZ286479B6 (pl)
DE (1) DE69331600D1 (pl)
EG (1) EG20413A (pl)
ES (1) ES2173088T3 (pl)
HU (1) HU221126B1 (pl)
IL (1) IL108188A (pl)
MX (1) MX212912B (pl)
MY (1) MY131441A (pl)
NZ (1) NZ280972A (pl)
PL (2) PL175499B1 (pl)
RO (1) RO113556B1 (pl)
RU (1) RU2140738C1 (pl)
SK (1) SK281733B6 (pl)
TW (1) TW248519B (pl)
UA (1) UA35563C2 (pl)
YU (1) YU81993A (pl)
ZW (1) ZW17693A1 (pl)

Families Citing this family (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20000067961A (ko) 1996-07-24 2000-11-25 한스 루돌프 하우스, 헨리테 브룬너, 베아트리체 귄터 살충 조성물
US6492527B1 (en) * 1999-10-13 2002-12-10 Fmc Corporation Process to prepare aryltriazolinones and novel intermediates thereto
UA79571C2 (en) 2003-12-04 2007-06-25 Basf Ag Metod for the protection of seeds from soil pests comprising
CA2570358C (en) * 2004-07-06 2012-12-04 Basf Aktiengesellschaft Liquid pesticide compositions
US9040558B2 (en) 2004-12-31 2015-05-26 Dr. Reddy's Laboratories Ltd. Substituted benzylamino quinolines as cholesterol ester-transfer protein inhibitors
US8604055B2 (en) 2004-12-31 2013-12-10 Dr. Reddy's Laboratories Ltd. Substituted benzylamino quinolines as cholesterol ester-transfer protein inhibitors
MX2007014293A (es) * 2005-06-03 2008-02-08 Basf Ag Mezclas pesticidas.
EP1895839A1 (en) * 2005-06-03 2008-03-12 Basf Se Method of combating bugs
JP2008545733A (ja) 2005-06-03 2008-12-18 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア １−フェニルトリアゾールの誘導体
EA200702537A1 (ru) * 2005-06-03 2008-06-30 Басф Акциенгезельшафт Композиция для пропитки нитей, тканей и сетчатых материалов, обеспечивающая защиту от вредителей
CA2626503A1 (en) * 2005-11-04 2007-05-10 Basf Se Crystalline modification of n-ethyl-2,2-dichloro-1-methylcyclopropane-carboxamide-2-(2,6-dichloro- alpha,alpha,alpha -trifluoro-p-tolyl)hydrazone
ATE499342T1 (de) * 2006-08-03 2011-03-15 Basf Se Verfahren zur herstellung von amidrazonen
ES2614900T3 (es) 2006-09-14 2017-06-02 Basf Se Composición pesticida
WO2008092818A2 (en) * 2007-02-01 2008-08-07 Basf Se Pesticidal mixtures
US20100099774A1 (en) * 2007-02-01 2010-04-22 Basf Se Method for Controlling Harmful Fungi
MX2013003299A (es) 2010-09-23 2013-07-22 Basf Se Metodo para proteger plantas vivas contra insectos dañinos usando una estructura de tipo hoja.
WO2013024358A2 (en) 2011-08-18 2013-02-21 Dr. Reddy's Laboratories Ltd. Substituted heterocyclic amine compounds as cholestryl ester-transfer protein (cetp) inhibitors
MX352074B (es) 2011-09-27 2017-11-08 Dr Reddys Laboratories Ltd Derivados de 5-bencilaminometil-6-aminopirazolo [3,4-b] piridina como inhibidores de proteina de transferencia de ester de colesterilo (cetp) utiles para el tratamiento de aterosclerosis.
US11234436B2 (en) 2015-04-17 2022-02-01 Basf Agrochemical Products B.V. Method for controlling non-crop pests
WO2019175713A1 (en) 2018-03-14 2019-09-19 Basf Corporation New catechol molecules and their use as inhibitors to p450 related metabolic pathways
WO2019175712A1 (en) 2018-03-14 2019-09-19 Basf Corporation New uses for catechol molecules as inhibitors to glutathione s-transferase metabolic pathways

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB736473A (en) * 1952-09-25 1955-09-07 Bataafsche Petroleum Compositions for combating parasites
DE1199540B (de) * 1963-12-27 1965-08-26 Schering Ag Mittel mit Wirkung gegen echten Mehltau
US3505403A (en) * 1963-12-27 1970-04-07 Union Carbide Corp Amidoximes and amidhydrazones and method of preparation
US3879543A (en) * 1968-03-04 1975-04-22 Upjohn Co Certain benzoyl chloride phenylhydrazones as insecticides and miticides
US3745215A (en) * 1969-11-07 1973-07-10 Upjohn Co Methods of combatting insects and mites using alkanoyl chloride phenylhydrazones
FR2105698A5 (pl) * 1970-09-17 1972-04-28 Roussel Uclaf
DE2223936A1 (de) * 1972-05-17 1973-12-06 Bayer Ag Fungizide mittel
US3917849A (en) * 1972-05-26 1975-11-04 Rhone Poulenc Sa Insecticidal and acaricidal phenylhydrazone derivatives
US3935315A (en) * 1972-05-26 1976-01-27 Rhone-Poulenc S.A. Insecticidal and acaricidal phenylhydrazone derivatives
FR2186024A5 (en) * 1972-05-26 1974-01-04 Rhone Poulenc Sa Phenylhydrazone derivs - prepd by chlorination of phenylhydrazides
US3879542A (en) * 1972-10-16 1975-04-22 Upjohn Co Anti-arthropodal formulation and method
DE3869167D1 (de) * 1987-03-27 1992-04-23 Kumiai Chemical Industry Co Phenyltriazol-derivate und insectizid.
DE3802175A1 (de) * 1988-01-26 1989-08-03 Hoechst Ag N-phenylbenzamide und n-phenylbenzamidoxime, verfahren zu ihrer herstellung, sie enthaltende mittel und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel
DE4200591A1 (de) * 1992-01-13 1993-07-15 Bayer Ag Herbizide, insektizide und akarizide mittel enthaltend fluorsubstituierte benzhydrazidoylhalogenide

Also Published As

Publication number Publication date
PL175499B1 (pl) 1999-01-29
CA2112420C (en) 2007-02-13
HUT67294A (en) 1995-03-28
SK148493A3 (en) 1994-12-07
JP3816543B2 (ja) 2006-08-30
AU675253B2 (en) 1997-01-30
RO113556B1 (ro) 1998-08-28
KR940014359A (ko) 1994-07-18
KR100314220B1 (ko) 2002-02-19
SK281733B6 (sk) 2001-07-10
IL108188A (en) 2001-11-25
BR9305254A (pt) 1994-11-01
JP2005263809A (ja) 2005-09-29
NZ280972A (en) 1997-11-24
HU221126B1 (en) 2002-08-28
MX212912B (pl) 2003-02-11
BG61986B1 (bg) 1998-12-30
UA35563C2 (uk) 2001-04-16
CZ280893A3 (en) 1994-07-13
YU81993A (sh) 1996-08-13
BG98338A (bg) 1994-07-29
CA2112420A1 (en) 1994-06-30
CZ286479B6 (en) 2000-04-12
CN1044600C (zh) 1999-08-11
PL301659A1 (en) 1994-07-11
EP0604798B1 (en) 2002-02-20
TW248519B (pl) 1995-06-01
ZW17693A1 (en) 1994-04-20
ATE213387T1 (de) 2002-03-15
HU9303772D0 (en) 1994-04-28
RU2140738C1 (ru) 1999-11-10
CN1089938A (zh) 1994-07-27
IL108188A0 (en) 1994-04-12
EP0604798A1 (en) 1994-07-06
ES2173088T3 (es) 2002-10-16
DE69331600D1 (de) 2002-03-28
AU5267993A (en) 1994-07-14
EG20413A (en) 1999-02-28
MY131441A (en) 2007-08-30
JPH06293605A (ja) 1994-10-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PL176108B1 (pl) Pochodne N-arylohydrazyny oraz sposób wytwarzania pochodnych N-arylohydrazyny.
JP2888568B2 (ja) 有害生物の抑制
GB1581124A (en) Hydantoin n-methyl esters having pesticidal properties
HU199065B (en) Insecticides and acaricides containing as active substance fluor-benzil-esthers and process for production of the active substances
JP3137455B2 (ja) Ｎ−アルカノイルアミノメチルおよびｎ−アロイルアミノメチルピロール殺昆虫および殺ダニ剤
KR100217319B1 (ko) 아릴피롤 화합물 및 이의 제조 방법
JP3242943B2 (ja) 殺昆虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤および殺軟体動物剤として有用な新規なｎ−アシル化されたアリールピロール類
EP0709372B1 (en) N-arylthiohydrazone derivatives as insecticidal and acaricidal agents
HU182047B (en) Fungicide composition containing an n-benzoyl-anthranilic acid ester derivative and process for preparing the active substance
KR100301082B1 (ko) N-아미노알킬카르보닐옥시알킬피롤살충제및진드기구충제
JP3186067B2 (ja) 新規なヒドラジンカルボン酸エステル殺ダニ剤および殺虫剤
EP0487870B1 (en) Insecticidal and acaricidal diarylpyrrolecarbonitrile and diarylnitropyrrole compounds
US6242647B1 (en) Insecticidal biphenylthiohydrazides
US5354741A (en) Diaryl (pyridinio and isoquinolinio) boron insecticidal and acaricidal agents
KR100257553B1 (ko) 살충성, 살진균성, 진드기 구충성 및 연체동물 박멸성 1-(치환)티오알킬피롤, 그의 제조방법, 및 그를 포함하는 조성물
JP3192535B2 (ja) Ｎ−オキシ及びチオアルキルカルボニルオキシアルキルピロール殺虫剤、殺だに剤及び軟体動物駆除剤
JPS6030301B2 (ja) シクロプロパンカルボン酸３−（２，２−ジクロロビニルオキシ）ベンジルエステル、その製造方法及び該化合物を含有する殺虫、殺ダニ剤
JP4512928B2 (ja) Ｎ−チアジアゾリルシクロアルカンカルボン酸アミド類およびこれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤
HU215696B (hu) Hatóanyagként N-(cikloalkil-karbonil-oxi-metil)-pirrol-származékokat tartalmazó inszekticid, akaricid és molluszkicid készítmények, a hatóanyagok előállítása, és eljárás a készítmények alkalmazására
Brooker et al. Insecticidal activity of certain benzodioxolyl carbamates
JP2000281643A (ja) 殺虫性ヒドラゾン誘導体
HUT51590A (en) Process for production of substituated phenil-aceticacid-trifluor-ethil-esthers and insecticides containing them
AU2001268195A1 (en) Insecticidal biphenylthiohydrazides
EP1406863A1 (en) Insecticidal biphenylthiohydrazides
JPH04210952A (ja) グアニジン誘導体および農園芸用殺菌剤

Legal Events

Date Code Title Description
LAPS Decisions on the lapse of the protection rights

Effective date: 20091228