BR102013018460A2

BR102013018460A2 - Composições herbicidas que compreendem ácido 4-amino-3-cloro-5-flúor-6-(4-cloro-2-flúor-3-metoxife nil) piridina-2-carboxílico ou um derivado do mesmo e clomazona

Info

Publication number: BR102013018460A2
Application number: BR102013018460-8A
Authority: BR
Inventors: Carla Yerkes; Richard Mann
Original assignee: Dow Agrosciences Llc
Priority date: 2012-07-24
Filing date: 2013-07-19
Publication date: 2015-02-18
Also published as: UA114920C2; CN104661518B; AU2013293313B2; JP6175499B2; WO2014018400A1; TWI603677B; RU2015105970A; TW201410150A; MX2015001148A; UY34934A; EP2877015B1; RU2632971C2; JP2015528810A; HK1209583A1; EP2877015A1; ES2713175T3; CL2015000183A1; US20140031210A1; IN2015DN01381A; US8791048B2

Abstract

RESUMO Patente de Invenção: "COMPOSIÇÕES HERBICIDAS QUE COMPREENDEM ÁCIDO 4-AMINO-3-CLORO-5-FLÚOR-6-(4-CLORO-2-FLÚOR-3-METOXIFE NIL) PIRIDINA-2-CARBOXÍLICO OU UM DERIVADO DO MESMO E CLOMAZONA". A presente invenção refere-se às composições herbicidas sinérgicas contendo (a) um composto de fórmula (I): ou um sal agricolamente aceitável ou um éster do mesmo e (b) clomazona. As composições e os métodos fornecidos na presente invenção controlam a vegetação indesejável, por exemplo, em arroz semeado diretamente, semeado em água e arroz transplantado, cereais, trigo, cevada, aveia, centeio, sorgo, milho/milho graúdo, cana-de-açúcar, girassol, colza, canola, beterraba, soja, algodão, abacaxi, pastos, campos, pastagens, lterras em pousio, relva, árvores e videiras pomares, aquáticas, lavouras, legumes, gestão de vegetação industrial (IVM) e direitos de passagem (ROW).

Description

Relatório Descritivo da Patente de Invenção para "COMPOSIÇÕES HERBICIDAS QUE COMPREENDEM ÁCIDO 4-AMINO-3-CLORO-5-FLÚOR-6-(4-CLORO-2-FLÚOR-3-METOXIFENIL) PIRIDINA-2-CARBOXÍ-LICO OU UM DERIVADO DO MESMO E CLOMAZONA".

Reivindicação de Prioridade Este pedido de patente reivindica o benefício do Pedido de Patente Provisório US número de 61/675. 056, depositado em 24 de Julho de 2012 e Pedido de Patente de Utilidade US número 13/833. 315, depositado em 15 de março de 2013 cada um dos quais é incorporado na presente invenção por meio de referência na sua totalidade.

Camoo São proporcionadas na presente invenção as composições herbicidas que compreendem (a) ácido 4-amino-3-cloro-5-flúor-6-(4-cloro-2-flúor-3-metoxifenil) piridina-2-carboxílico ou um éster agricolamente aceitável ou um sal do mesmo e (b) clomazona. São proporcionados na presente invenção também os métodos de controle da vegetação indesejável que compreende a aplicação de (a) ácido 4-amino-3-cloro-5-flúor-6-(4-cloro-2-flúor-3-metoxifenil) piridina-2-carboxílico ou um éster agricolamente aceitável ou um sal do mesmo e (b) clomazona.

Antecedentes A proteção de cultivos de ervas daninhas e outras plantas que inibem o crescimento das culturas é um problema que se repete na agricultura. Para ajudar a combater este problema, os pesquisadores no campo da química sintética produziram uma extensa variedade de produtos químicos e formulações químicas eficazes no controle desse crescimento indesejado. Os herbicidas químicos de muitos tipos têm sido divulgados na literatura e um grande número está em uso comercial. No entanto, continua a existir uma necessidade de composições e métodos que são eficazes no controle da vegetação indesejável.

Sumário Uma primeira modalidade da presente invenção fornecida inclui as composições herbicidas que compreendem uma quantidade herbicida- mente eficaz de (a) um composto de fórmula (I) ou um sal agricolamente aceitável ou um éster do mesmo, e (b) clomazona.

Uma segunda modalidade inclui a mistura da primeira modalidade em que a fórmula (I), está na forma de pelo menos uma das seguintes formas: um ácido carboxílico, um sal de carboxilato, uma aralquila, um éster de alquila, uma benzila não substituída, uma benzila substituída, uma C1-4 alquila, um éster de n-butila ou um éster benzílico.

Uma terceira modalidade inclui a mistura de acordo com as primeira ou a segunda modalidades em que a proporção em peso do composto de fórmula (I) para a clomazona dada em unidades de gae/ha a gai/ha ou gae/ha a gae/ha é selecionada dentre o grupo de taxas de proporções e proporções que consistem em: cerca de 1: 153 a 1: 0,8, 1: 12,8, 1: 25,6, 1: 51,1, 1: 3,2, 1: 6,4, 1: 14, 1: 28, 1: 38, 1: 6,25, 1: 20, 1: 7, 1: 14, 1: 26, 1: 12,8, 1: 84 e 1: 773 a 6: 1.

Uma quarta modalidade inclui os métodos de controle da vegetação indesejável que compreendem a etapa de aplicar ou de outro modo contatar a vegetação e/ou solo, e/ou água com uma quantidade herbicidamente eficaz de pelo menos uma mistura de acordo com a primeira por meio da terceira modalidade.

Uma quinta modalidade inclui os métodos de acordo com a quarta modalidade em que a vegetação indesejável é controlada através da prática, pelo menos, um dos métodos em pelo menos um membro do grupo que consiste em: arroz diretamente semeado, semeado em água e/ou arroz transplantado, cereais, trigo, cevada, aveia, centeio, sorgo, milho/milho gra-údo, cana-de-açúcar, girassol, colza, canola, beterraba, soja, algodão, aba- caxi, pastos, campos, pastagens, terras em pousio, relva, árvores e pomares de videira, aquáticas, lavouras, legumes, gestão de vegetação industrial (IVM), ou de direitos de passagem (ROW).

Uma sexta modalidade inclui os métodos de acordo com a quarta e/ou quinta modalidades em que uma quantidade eficaz como herbicida da mistura é aplicada quer pré- ou pós-emergencialmente a pelo menos uma das seguintes caraterísticas: no cultivo, no campo, em ROW ou em um arroz com casca.

Uma sétima modalidade inclui os métodos de acordo com a quarta a sexta modalidades em que a vegetação indesejável pode ser controlada através da prática de, pelo menos, um dos métodos em plantas que são resistentes ou tolerantes a pelo menos um agente ou de um agente que atua em pelo menos um modo de ação selecionado do grupo que consiste em: glifosato, inibidor de 5-enolpiruvilshikimato-3-fosfato (EPSP) sintase, inibidor de glufosinato, glutamina sintetase, inibidor de transporte de dicam-ba-, fenóxi auxina, piridilóxi auxina, auxina sintética, auxina, inibidor de arilo-xifenoxipropionato-, ciclo-hexanodiona-, fenilpirazolina, acetil-CoA carboxila-se (ACCase), inibidor de imidazolinonas-, sulfonilureia-, pirimidiniltiobenzoa-to-, triazolopirimidina-, sulfonilaminocarboniltriazolinona-, acetolatato sintase (ALS) ou sintase de ácido aceto-hidróxi (AHAS), inibidor de dioxigenase de piruvato de 4-hidróxi-fenila (HPPD), inibidor de fitoeno-desaturase, inibidor da biossíntese de carotenoides, inibidor de protoporfirinogênio oxidase (PPO), inibidor da biossíntese de celulose, inibidor de mitose, inibidor de mi-crotúbulos, inibidor de cadeia de ácido graxo muito longa e biossíntese de inibidor de lipídios, inibidor do fotossistema I, inibidor do fotossistema II, inibidor de protoporfirinogênio oxidase (PPO), triazina, ou bromoxinila.

Uma oitava modalidade inclui, pelo menos, um método de acordo com a quarta a sétima modalidades, em que uma planta que é resistente ou tolerante a um herbicida, pelo menos, é tratada, e onde a cultura resistente ou tolerante possui traços empilhados ou múltiplos que conferem tolerância a herbicidas múltiplos ou inibidores de múltiplos modos de ação dos herbicidas, em algumas modalidades da planta tratada que exprime resistência a um herbicida é uma vegetação indesejável em si.

Uma nona modalidade inclui os métodos de acordo com a oitava modalidade, em que as ervas daninhas resistentes ou tolerantes são um bio-tipo com resistência ou tolerância a múltiplos herbicidas, múltiplas classes químicas, inibidores de múltiplos modos de ação de herbicidas, ou através de múltiplos mecanismos de resistência. A décima modalidade inclui, pelo menos, um dos métodos de acordo com a oitava e a nona modalidades, em que a planta indesejada resistente ou tolerante é um biotipo resistente ou tolerante a pelo menos um agente que atua em pelo menos um modo de ação selecionado do grupo que consiste em: inibidores de acetolatato sintase (ALS) ou ácido de ace-to-hidróxi sintase (AHAS), inibidores do fotossistema II, inibidores de acetil-CoA carboxilase (ACCase), auxinas sintéticas, inibidores do transporte de auxina, inibidores do fotossistema I, inibidores de 5-enolpiruvilshikimato-3-fosfato (EPSP) sintase, inibidores da montagem de microtúbulos, o ácido graxo e os inibidores da síntese de lípidos, inibidores da protoporfirinogênio oxidase (PPO), inibidores da biossíntese de carotenoides, inibidores de ácidos graxos de cadeia muito longa (VLCFA), inibidores de fitoeno desaturase (PDS), inibidores da glutamina sintetase, inibidores de 4-hidroxifenil-piruvato-dioxigenase (HPPD), inibidores de mitose, inibidores da biossíntese de celulose, herbicidas com múltiplos modos de ação, quinclorac, ácidos arilamino-propiônico, difenzoquat, endotal ou organoarsenicais.

Uma décima primeira modalidade inclui os métodos de controle da vegetação indesejável que compreende a etapa de aplicação de uma quantidade herbicidamente eficaz de pelo menos uma mistura de acordo com as primeira ou a segunda modalidades em que a quantidade da mistura é aplicada à alíquota, expressa em ia/ha de clomazona selecionada do grupo de taxas e taxas de proporções que consistem em cerca de: 1,2, 25, 56, 112, 224, 448, 670, 840 e na taxa de 1: 1000.

Uma décima segunda modalidade inclui os métodos de acordo com as primeira, terceira e décima primeira modalidades, em que a planta controlada é pelo menos uma planta selecionada a partir do grupo que con- siste em: DIGSA, LEFCH, IPOHE, ECHCG, ECHCO, CYPRO, CYPDI e SCPMA, ainda outras modalidades incluem plantas de controle dos gêneros que consistem em: Digitaria, Leptochloa, Ipomoea, Echinochloa, Bolbos- choenus e Cyperus. São proporcionadas na presente invenção as composições herbicidas que compreendem uma quantidade herbicidamente eficaz de (a) um composto de fórmula (I) ou um sal agricolamente aceitável ou um éster do mesmo, e (b) clomazona. As composições podem também conter um adjuvante ou veículo agricolamente aceitável. São proporcionados também na presente invenção os métodos de controle da vegetação indesejável que compreende a aplicação de (a) um composto de fórmula (I) ou um éster agricolamente aceitável ou um sal do mesmo e (b) clomazona ou um sal agricolamente aceitável ou um éster do mesmo.

Descrição Detalhada Definições Como usado na presente invenção, o composto de fórmula (I) tem a seguinte estrutura: O composto de fórmula (I) pode ser identificado pelo nome de ácido 4-amino-3-cloro-6-(4-cloro-2-flúor-3-metoxifenil)-5-fluoropiridina-2-carboxílico e tem sido descrito na Patente U.S. 7.314.849 (B2), que é incorporada à presente invenção por meio de referência na sua totalidade. As utilizações exemplares do composto de fórmula (I) incluem o controle da vegetação indesejável, incluindo relva, ervas daninhas de folha larga e junça, em múltiplas situações de não colheita e de cultivo.

Como usado na presente invenção, a clomazona é 2-[(2-clorofenil) metil] -4,4-dimetil-3-isoxazolidinona e possui a seguinte estrutura: A sua atividade herbicida é exemplificada no Tomlin, C., ed. A World Compendium The Pesticide Manual. 15a ed. Alton: BCPC Publications, 2009. Usos exemplares de clomazona incluem a sua utilização para pré-emergência, pré-plantio incorporado, ou o controle em pós-emergência precoce de folhas largas pouco semeadas e gramíneas anuais, por exemplo, no arroz, na soja, nas ervilhas, no milho graúdo, na colza, na cana-de-açúcar, na mandioca, nas abóboras, nas batatas, no tabaco e em outros vegetais. Clomazona pode ser aplicada, por exemplo, na pré-planta incorporada ou pré-emergência para o solo, ou como um tratamento pós-emergência precoce à vegetação indesejável. Como outro exemplo, a clomazona pode ser aplicada em pré-emergência ao solo antes ou após a plantação de arroz e em arrozais de arroz irrigado/campos para o control, por exemplo, gramíneas anuais.

Como usado na presente invenção, herbicida significa um composto, por exemplo, um ingrediente ativo que mata, controla ou modifica adversamente de outra forma o crescimento de plantas.

Como usado na presente invenção, uma quantidade eficaz como herbicida ou de controle de vegetação é uma quantidade de ingrediente ativo que provoca um efeito de modificação negativamente à vegetação, por e- xemplo, fazendo com que os desvios a partir do desenvolvimento natural, morte, regulação de efeito venha a provocar a dessecação, causando retardo, e similares.

Como usado na presente invenção, controlar a vegetação indesejável significa, evitar, reduzir, matar, ou de outro modo modificar adversamente o desenvolvimento de plantas e de vegetação. São descritos na presente invenção os métodos de controle da vegetação indesejáveis por meio da aplicação de certas combinações ou composições de herbicidas. Os métodos de aplicação incluem, mas não estão limitados a aplicações à vegetação ou em locais da mesma, por exemplo, a aplicação em área adjacente à vegetação, assim como pré-emergência, pós-emergência, foliar (difusão, dirigida, em taxas, ponto, mecânica, sobre o topo, ou resgate) e em aplicações em água (vegetação submersa e que surgiu, transmissão, local, mecânica, água injetada, transmissão granular, ponto granular, garrafa de agitação, ou vapor a spray) por métodos de aplicação via manual, mochila, máquina, trator, ou aérea (avião e helicóptero).

Como usado na presente invenção, plantas e vegetação incluem, mas não estão limitadas a, sementes germinativas, plântulas emergentes, as plantas que emergem de propágulos vegetativos, vegetação imatura e vegetação estabelecida.

Como usado na presente invenção, sais e ésteres agricolamente aceitáveis referem-se a sais e ésteres que apresentam atividade herbicida, ou que são, ou podem ser convertidos em plantas, solo ou água, para o referido herbicida. Exemplos de ésteres agricolamente aceitáveis são aqueles que são, ou podem ser hidrolisados, oxidados, metabolizado ou convertidos de outra forma, por exemplo, nas plantas, na água, ou no solo, para o correspondente ácido carboxílico, que, dependendo do pH, pode estar na forma dissociada ou indissociada.

Exemplos de sais incluem aqueles derivados de metais alcalinos ou alcalinoterrosos e os derivados de amônia e aminas. Exemplos de cátions incluem sais de sódio, potássio, magnésio, e cátions de amônio da fórmula: r1r2r3r4n+ em que R1, R2, R3 e R4 cada um representa de forma independente hidrogênio ou C1-C12 alquila, C3-C12 alquenila ou C3-C12 alquinila, cada uma das quais é opcionalmente substituída por um ou mais hidróxi, C1 C4 alcóxi, C1-C4, alquiltio ou grupos fenila, desde que R1, R2, R3 e R4 sejam es-tericamente compatíveis. Adicionalmente, quaisquer dois dentre R1, R2, R3 e R4 em conjunto, podem representar um radical bifuncional alifático contendo de um a doze átomos de carbono e até dois átomos de oxigênio ou de enxofre. Os sais podem ser preparados por meio do tratamento com um hidróxido de metal, tal como hidróxido de sódio, com uma amina, tal como amônia, trimetil amina, dietanolamina, 2-metiltiopropilamina, bisalilamina, 2-butoxiletil-amina, morfolina, ciclododecilamina, ou benzilamina ou com um hidróxido de tetra-alquilamônio, como hidróxido de tetrametilamônio ou hidróxido de colina.

Exemplos de ésteres incluem aqueles derivados a partir de C1-C12 alquila, C3-C12 alquenila, C3C12 alquinila ou álcoois alquílicos substituídos por C7 C10 arila, tais como álcool metílico, álcool isopropílico, 1-butanol, 2-etil-hexanol, butoxietanol, metoxipropanol, álcool alílico, álcool propargílico, ciclo-hexanol ou álcoois benzílicos substituídos ou não substituídos. Álcoois benzílicos podem ser substituídos com 1 a 3 substituintes selecionados de forma independente dentre halogênio, C1-C4 alquila ou C1 C4 alcóxi. Os ésteres podem ser preparados por meio do acoplamento dos ácidos com o álcool, usando qualquer número de agentes ativadores apropriados, tais como os utilizados para os acoplamentos de peptídeo tal como diciclo-hexilcarbodi-imida (DCC) ou carbonildi-imidazol (CDI), fazendo reagir os ácidos com os agentes alquilantes, tais como ou haletos de alquila ou sulfonatos de alquila, na presença de uma base tal como trietilamina ou carbonato de lítio, por meio da reação do correspondente cloreto de ácido de um ácido com um álcool adequado, por meio de reação do ácido correspondente com um álcool apropriado na presença de um catalisador de ácido ou por meio da transesterificação.

Composições e Métodos São proporcionadas as composições de herbicidas que com- preendem uma quantidade herbicidamente eficaz de (a) um composto de fórmula (I) ou um sal agricolamente aceitável ou um éster do mesmo, e (b) clomazona. São proporcionados também na presente invenção os métodos de controle da vegetação indesejável que compreendem o contato da vegetação ou dos locais da mesma, ou seja, a área adjacente à vegetação com ou aplicando ao solo ou à água para evitar o surgimento ou o crescimento de vegetação de uma quantidade herbicidamente eficaz do composto de fórmula (I) ou um sal agricolamente aceitável ou um éster do mesmo e (b) clomazona. Em certas modalidades, os métodos utilizam as composições descritas na presente invenção.

Além disso, em algumas modalidades, a combinação de composto (I) ou um sal agricolamente aceitável ou éster do mesmo e clomazona exibe sinergismo, por exemplo, os ingredientes herbicidas ativos são mais eficazes em combinação do que quando aplicados individualmente. O sinergismo tem sido definido como "uma interação de dois ou mais fatores de tal forma que o efeito quando combinado é superior ao efeito previsto baseado na resposta de cada fator aplicado separadamente". Senseman, S., ed. Herbicide Handbook., 9a ed. Lawrence: Weed Science Society of America, 2007. Em certas modalidades, as composições exibem sinergia conforme determinado pela equação de Colby a. Colby, S.R. 1967. Cálculo da resposta sinérgica e antagonista de combinações de herbicidas. Weeds 15: 20 a 22.

Em certas modalidades das composições e dos métodos descritos na presente invenção, o composto de fórmula (I), isto é, o ácido carboxí- lico é empregado. Em certas modalidades, um sal de carboxilato do composto de fórmula (I) é empregado. Em certas modalidades, um éster de aralqui-la ou de alquila é empregado. Em certas modalidades, uma benzila, benzila substituída, ou C1-4 alquila, por exemplo, éster de n-butila é empregado. Em certas modalidades, o éster benzílico é empregado.

Em algumas modalidades, o composto de fórmula (I) ou sal ou éster do mesmo e clomazona são formulados em uma composição, em mistura no tanque, aplicados simultaneamente, ou aplicados sequencialmente. A atividade herbicida é apresentada por meio dos compostos quando são aplicados diretamente à planta ou à área adjacente à planta em qualquer estágio de crescimento. O efeito observado depende da espécie de planta a ser controlada, a fase de crescimento da planta, os parâmetros de aplicação de diluição e o tamanho de gota de pulverização, o tamanho de partícula de componentes sólidos, as condições ambientais no momento de utilização, o composto específico empregado, os adjuvantes e os veículos específicos empregados, o tipo de solo, e similares, bem como a quantidade de produto químico aplicada. Estes e outros fatores podem ser ajustados com a finalidade de promover a ação herbicida não seletiva ou seletiva. Em algumas modalidades, as composições descritas na presente invenção são aplicadas como uma aplicação pós-emergência, uma aplicação pré-emergência, ou uma aplicação em-água do arrozal inundado ou corpos de água (por exemplo, lagoas, lagos e correntes), a vegetação indesejável relativamente imatura para atingir o máximo controle das ervas daninhas.

Em algumas modalidades, as composições e os métodos proporcionados na presente invenção são utilizados para controlar as ervas daninhas em culturas, incluindo, mas não limitados ao arroz semeado diretamente, semeado com água e arroz transplantado, cereais, trigo, cevada, a-veia, centeio, sorgo, milho/milho graúdo, cana-de-açúcar, girassol, colza, canola, beterraba, soja, algodão, abacaxi, pastos, campos, pastagens, terras em pousio, relva, árvores e pomares de videira, aquáticas, lavouras, legumes, gestão de vegetação industrial (IVM) e direitos de passagem (ROW).

Em certas modalidades, as composições e os métodos propor- cionados na presente invenção são utilizados para controlar as ervas daninhas em arroz. Em certas modalidades, o arroz é semeado diretamente, semeado em água, ou de arroz transplantado.

As composições e os métodos descritos na presente invenção podem ser usados para controlar a vegetação indesejável no inibidor tolerante ao glifosato, inibidor tolerante a 5-enolpiruvilshikimato-3-fosfato (EPSP) sintase, inibidor tolerante ao glufosinato, um inibidor tolerante à glutamina sintetase, inibidor tolerante a dicamba, inibidor tolerante a fenóxi auxina, inibidor tolerante a piridilóxi auxina, inibidor tolerante à auxina, inibidor tolerante ao transporte de auxina, inibidor tolerante a ariloxifenoxipropionato, inibidor tolerante a ciclo-hexanodiona, inibidor tolerante à fenilpirazolina, inibidor tolerante a acetil-CoA carboxilase (ACCase), inibidor tolerante à imi-dazolinona, inibidor tolerante à sulfonilureia, inibidor tolerante a pirimidiniltio-benzoato, inibidor tolerante à triazolopirimidina, inibidor tolerante à sulfonila-minocarboniltriazolinona, inibidor tolerante a acetolactato sintase (ALS) ou inibidor tolerante a ácido aceto-hidróxi sintase (AHAS), inibidor tolerante a 4-hidroxifenil-piruvato dioxigenase (HPPD), inibidor tolerante a fitoeno-desaturase, um inibidor tolerante à biossíntese de carotenoides, inibidor tolerante a protoporfirinogênio oxidase (PPO), inibidor tolerante à biossíntese celulose, inibidor tolerante à mitose, inibidor tolerante a microtúbulos, inibidor tolerante a ácido graxo de cadeia muito longa, inibidor tolerante à biossíntese de ácido graxo e de lipídio, inibidor tolerante a fotossistema I, inibidor tolerante a fotossistema II, culturas tolerantes à triazina e à bromoxinila (tais como, mas não limitado a, soja, algodão, colza, canola/semente oleaginosa, arroz, cereais, milho, sorgo, girassol, beterraba, cana-de-açúcar, relva, etc), por exemplo, em conjugação com o glifosato, os inibidores da EPSP sintase, glufosinato, inibidores de glutamina sintase, dicamba, fenóxi auxinas, piridilóxi auxinas, auxinas sintéticas, inibidores de transporte de auxina, ariloxife-noxipropionatos, ciclo-hexanodionas, fenilpirazolinas, inibidores da ACCase, imidazolinonas, sulfonilureias, pirimidiniltiobenzoatos, dimetóxi-pirimidinas, triazolopirimidina-sulfonamidas, sulfonilaminocarboniltriazolinonas, inibidores de ALS ou AHAS, inibidores de HPPD, inibidores de fitoeno desaturase, ini- bidores da biossíntese de carotenoides, inibidores da PPO, inibidores da biossíntese de celulose, inibidores da mitose, inibidores de microtúbulos, inibidores de ácidos graxos de cadeia muito longa, inibidores da biossíntese de ácidos graxos e de lipídios, inibidores de fotossistema I, inibidores de fo-tossistema II, triazinas e bromoxinila. As composições e os métodos podem ser utilizados no controle de vegetação indesejável em culturas que possuem múltiplos traços ou traços empilhados que conferem tolerância a múltiplos produtos químicos e/ou inibidores de múltiplos modos de ação. Em algumas modalidades, o composto de fórmula (I) ou sal ou éster do mesmo e do herbicida complementar ou sal ou éster do mesmo são utilizados em combinação com herbicidas que são seletivos para a cultura a ser tratada e que complementam o espectro de ervas daninhas controladas por meio destes compostos na taxa de aplicação utilizada. Em algumas modalidades, as composições descritas na presente invenção e outras herbicidas complementares são aplicadas ao mesmo tempo, ou como uma formulação em combinação ou como uma mistura de tanque, ou sequencialmente.

As composições e os métodos que podem ser utilizados no controle de vegetação indesejável em culturas que possuem tolerância ao stress agronômico (incluindo, mas não limitado a seca, calor, frio, sal, água, nutrientes, fertilidade, pH), tolerância a pragas (incluindo, mas não limitado a insetos, fungos e patógenos) e traços de melhoramento de culturas (incluindo, mas não limitado a produzir, proteína, carboidrato, ou teor de óleo, proteína, carboidrato, ou composição do óleo; estatura de planta e arquitetura da planta).

As composições e os métodos proporcionados na presente invenção são utilizados para controlar a vegetação indesejável. A vegetação indesejável inclui, mas não está limitado a, vegetação indesejável que ocorre em arroz, cereais, trigo, cevada, aveia, centeio, sorgo, milho/milho graúdo, cana-de-açúcar, girassol, colza, canola, beterraba, soja, algodão, abacaxi, pastos, campos, pastagens, terras em pousio, relva, árvores e videiras pomares, aquáticas, lavouras, legumes, gestão de vegetação industrial (IVM) e direitos de passagem (ROW).

Em algumas modalidades, os métodos proporcionados na presente invenção são utilizados para controlar a vegetação indesejável do arroz. Em certas modalidades, a vegetação indesejável é Brachiaria platyphyl-la (Groseb.) Nash ou Urocloa platyphylla (Nash) R.D. Webster ("broadleaf signalgrass", BRAPP), Digitaria sanguinalis (L.) Scop. ("large crabgrass", DIGSA), Echinocloa espécies (ECHSS), Echinocloa crus-galli (L.) P. Beauv. ("barnyardgrass", ECHCG), Echinocloa crus-pavonis (Kunth) Schult. (gulf cockspur, ECHCV), Echinocloa colonum (L.) LINK ("junglerice", ECHCO), Echinocloa oryzoides (Ard.) Fritsch ("early watergrass", ECHOR), Echinocloa oryzicola (Vasinger) Vasinger ("late watergrass", ECHPH), Echinocloa phyl-lopogon (Stapf) Koso-Pol. (arroz "barnyardgrass", ECHPH), Echinocloa polystachya (Kunth) Hitchc. ("creeping river grass", ECHPO), Ischaemum rugosum Salisb. (saramollagrass, ISCRU), Leptocloa chinensis (L.) Nees ("Chinese sprangletop", LEFCH), Leptocloa fascicularis (Lam.) Gray ("bearded sprangletop", LEFFA), Leptocloa panicoides (Presl.) Hitchc. ("Amazon sprangletop", LEFPA), espécies Oryza (arroz vermelho e pouco robusto, ORYSS), Panicum dichotomiflorum (L.) Michx. (fall panicum, PANDI), Paspa-lum dilatatum Poir. ("dallisgrass", PASDI), Rottboellia cochinchinensis (Lour.) W.D. Clayton ("itchgrass", ROOEX), Cyperus espécies (CYPSS), Cyperus difformis L. ("smallflower flatsedge", CYPDI), Cyperus dubius Rottb. (MAP-DU), Cyperus esculentus L. ("nutsedge" amarelo, CYPES), Cyperus iria L. (arroz "flatsedge", CYPIR), Cyperus rotundus L. ("purple nutsedge", CYPRO), Cyperus serotinus Rottb./C.B.Clarke ("tidalmarsh flatsedge", CYPSE), Eleo-charis espécies (ELOSS), Fimbristylis miliacea (L.) Vahl ("globe fringerush", FIMMI), espécies Schoenoplectus (SCPSS), Schoenoplectus juncoides Roxb. ("Japanese bulrush", SCPJU), Bolboschoenus maritimus (L.) Palla ou Schoenoplectus maritimus L. Lye ("sea clubrush", SCPMA), Schoenoplectus mu-cronatus L. (arrozfield bulrush, SCPMU), espécies Aeschynomene, ("joint-vetch", AESSS), Alternanthera philoxeroides (Mart.) Griseb. ("alligatorweed", ALRPH), Alisma plantago-aquatica L. (plantação aquática comum, ALSPA), espécies Amaranthus, ("pigweeds" e "amaranths", AMASS), Ammannia coc-cinea Rottb. (redstem, AMMCO), Commelina benghalensis L. ("Benghal day- flower", COMBE), Eclipta alba (L.) Hassk. (margarida americana falsa, E-CLAL), Heteranthera limosa (SW.) Willd./Vahl ("ducksalad", HETLI), Hete-ranthera reniformis R. & P. ("roundleaf mudplantain", HETRE), espécies /-pomoea ("morningglories", IPOSS), Ipomoea hederacea (L.) Jacq. ("ivyleaf morningglory", IPOHE), Lindernia dubia (L.) Pennell ("pimpernel" falso baixo, LIDDU), espécies Ludwigia (LUDSS), Ludwigia linifolia Poir. ("southeastern primrose-willow", LUDLI), Ludwigia octovalvis (Jacq.) Raven ("longfruited primrose-willow", LUDOC), Monochoria korsakowii Regel & Maack (mono-choria, MOOKA), Monochoria vaginalis (Burm. F.) C. Presl ex Kuhth, (monochoria, MOOVA), Murdannia nudiflora (L.) Brenan ("doveweed", MUDNU), Polygonum pensylvanicum L, ("Pennsylvania smartweed", POLPY), Polygonum persicaria L. ("ladysthumb", POLPE), Polygonum hydropiperoides Mi-chx. (POLHP, "mild smartweed"), Rotala indica (Willd.) Koehne ("Indian too-thcup", ROTIN), espécies Sagittaria, (arrowhead, SAGSS), Sesbania exalta-ta (Raf.) Cory/Rydb. Ex Hill (hemp sesbania, SEBEX), ou Sphenoclea zeyla-nica Gaertn. ("gooseweed", SPDZE).

Em algumas modalidades, os métodos proporcionados na presente invenção são utilizados para controlar a vegetação indesejável em cereais. Em certas modalidades, a vegetação indesejável é Alopecurus myosu-roides Huds. (rabo de raposa, ALOMY), Apera spica-venti (L.) Beauv. ("windgrass", APESV), Avena fatua L. (aveia selvagem, AVEFA), Bromus tectorum L. ("downy brome", BROTE), Lolium multiflorum Lam. ("Italian ryegrass", LOLMU), Phalaris minor Retz. ("littleseed canarygrass", PHAMI), Poa annua L. ("annual bluegrass ", POANN), Setaria pumila (Poir.) Roemer & J.A. Schultes ("yellow foxtail", SETLU), Setaria viridis (L.) Beauv. ("green foxtail", SETVI), Amaranthus retroflexus L. ("redroot pigweed", AMARE), espécies Brassica (BRSSS), Chenopodium album L. ("common lambsquarters", CHE-AL), Cirsium arvense (L.) Scop. ("Canada tistle", CIRARj, Galium aparine L. ("catchweed bedstraw", GALAP), Kochia scoparia (L.) Schrad. (kochia, KCHSC), Lamium purpureum L. ("purple deadnettle", LAMPU), Matricaria recutita L. (camomila selvagem, MATCH), Matricaria matricarioides (Less.) Porter ("pineappleweed", MATMT), Papaver rhoeas L. ("common poppy", PAPRH), Polygonum convolvulus L. ("wild buckwheat", POLCO), Salsola tragus L. ("Russian tistle", SASKR), espécies Sinapis (SINSS), Sinapis arvensis L. (mostarda selvagem, SINAR), Stellaria media (L.) Vill. ("chick-weed comum" STEME), Veronica persica Poir. ("Persian speedwell", VERPE), Viola arvensis Murr. (campo de violeta, VIOAR), ou Viola tricolor L. (violeta selvagem, VIOTR).

Em algumas modalidades, os métodos proporcionados na presente invenção são utilizados para controlar a vegetação indesejável na taxa e a pastagem, terras em pousio, IVM e ROW. Em certas modalidades, a vegetação indesejável é Ambrosia artemisiifolia L. ("common ragweed", AM-BEL), Cassia obtusifolia ("sickle pod", CASOB), Centaurea maculosa auct. non Lam. ("spotted knapweed", CENMA), Cirsium arvense (L.) Scop. ("Canada tistle", CIRAR), Convolvulus arvensis L. ("field bindweed", CONAR), Caucus carota L. (cenoura selvagem, DAUCA), Euphorbia esula L. ("leafy spurge", EPHES), Lactuca serriola L./Torn. ("prickly lettuce", LACSE), Plan-tago lanceolate L. ("buckhorn plantain", PLALA), Rumex obtusifolius L. ("dock" de folhas largas, RUMOB), Sida spinosa L. ("prickly sida", SIDSP), Sinapis arvensis L. (mostarda selvagem, SINAR), Sonchus arvensis L. ("perennial sowtistle", SONAR), Solidago espécies (goldenrod, SOOSS), Taraxacum officinale G.H. Weber ex Wiggers (dente-de-leão, TAROF), Trifolium repens L. (trevo branco, TRFRE), ou Urtica dioica L. (urtiga comum, URTDI).

Em algumas modalidades, os métodos proporcionados na presente invenção são utilizados para controlar a vegetação indesejável encontrada em culturas em fileira, árvores e videiras, e as culturas perenes. Em certas modalidades, a vegetação indesejável é Alopecurus myosuroides Huds. (rabo de raposa, ALOMY), Avena fatua L. (aveia selvagem, AVEFA), Brachiaria decumbens Stapf. ou Urocloa decumbens (Stapf) R.D. Webster ("Surinam grass", BRADC), Brachiaria brizantha (Hochst. ex A. Rich.) Stapf. ou Urocloa brizantha (Hochst. ex A. Rich.) R.D. ("beard grass", BRABR), Brachiaria platyphylla (Groseb.) Nash ou Urocloa platyphylla (Nash) R.D. Webster ("signalgrass" de folhas largas, BRAPP), Brachiaria plantaginea (Link) Hitchc. ou Urocloa plantaginea (Link) R.D. Webster ("alexandergrass", BRAPL), Cenchrus echinatus L. ("southern sandbur", CENEC), Digitaria horizontal Willd. ("Jamaican crabgrass", DIGHO), Digitaria insularis (L.) Mez ex Ekman ("sourgrass", TRCIN), Digitaria sanguinalis (L.) Scop, ("large crab-grass", DIGSA), Echinocloa crus-galli (L.) P. Beauv. ("barnyardgrass", E-CHCG), Echinocloa colonum (L.) Link ("junglerice", ECHCO), Eleusine indica (L.) Gaertn. (goosegrass, ELEIN), Lolium multiflorum Lam. ("Italian ryegrass", LOLMU), Panicum dichotomiflorum Michx. ("fall panicum", PANDI), Panicum miliaceum L. (selvagem-proso millet, PANMI), Setaria faberi Herrm. ("giant foxtail", SETFA), Setaria viridis (L.) Beauv. ("green foxtail", SETVI), Sorghum halepense (L.) Pers. ("Johnsongrass", SORHA), Sorghum bicolor (L.) Moen-ch ssp. Arundinaceum ("shattercane", SORVU), Cyperus esculentus L. ("yellow nutsedge", CYPES), Cyperus rotundus L. ("purple nutsedge", CYPRO), Abutilon theophrasti Medik. ("velvetleaf", ABUTH), espécies Amaranthus ("pigweeds e amaranths", AMASS), Ambrosia artemisiifolia L. ("common ragweed", AMBEL), Ambrosia psilostachya DC. ("western ragweed", AMBPS), Ambrosia trifida L. (giant ragweed, AMBTR), Anoda cristata (L.) Schlecht. ("spurred anoda", ANVCR), Asclepias syriaca L. ("common milkweed", ASCSY), Bidens pilosa L. ("hairy beggarticks", BIDPI), espécies Borreria (BOISS), Borreria alata (Aubl.) DC. ou Spermacoce alata Aubl. ("buttonweed" de folhas largas, BOILF), Spermacose latifolia ("broadleaved button weed", BOILF), Chenopodium album L. ("common lambsquarters", CHEAL), Cirsium arvense (L.) Scop. ("Canada tistle", CIRAR), Commelina benghalensis L. ("tropical spiderwort", COMBE), Datura stramonium L. ("jim-sonweed", DATST), Daucus carota L. (cenoura selvagem, DAUCA), Euphorbia heterophylla L. ("wild poinsettia", EPHHL), Euphorbia hirta L. ou Chamaesyce hirta (L.) Millsp. ("garden spurge", EPHHI), Euphorbia dentata Michx. ("toothed spurge", EPHDE), Erigeron bonariensis L. ou Conyza bonariensis (L.) Cronq. ("hairy fleabane", ERIBO), Erigeron canadensis L. ou Conyza canadensis (L.) Cronq. ("Canadian fleabane", ERICA), Conyza sumatrensis (Retz.) E. H. Walker ("tall fleabane", ERIFL), Helianthus annuus L. ("common sunflower", HELAN), Jacquemontia tamnifolia (L.) Griseb. ("smallflower morningglory", IAQTA), Ipomoea hederacea (L.) Jacq. ("ivyleaf morningglory", IPOHE), Ipomoea lacunosa L. ("morningglory" branca, IPOLA), Lactuca serriola L./Torn. ("prickly lettuce", LACSE), Portulaca oleracea L. ("common purslane", POROL), espécies Richardia ("pusley", RCHSS), espécies Sida ("sida", SIDSS), Sida spinosa L. (‘prickly sida", SIDSP), Sinapis arvensis L. (mostarda selvagem, SINAR), Solarium ptychanthum Dunal ("eastern black nightshade", SOLPT), Tridax procumbens L. ("coat buttons", TRQPR), ou Xantium strumarium L. ("common cocklebur", XANST).

Em algumas modalidades, os métodos proporcionados na presente invenção são utilizados para controlar a vegetação indesejável na relva. Em certas modalidades, a vegetação indesejável é Beilis perennis L. ("English daisy", BELPE), Cyperus esculentus L. ("yellow nutsedge", CY-PES), espécies Cyperus (CYPSS), Digitaria sanguinalis (L.) Scop. ("large crabgrass", DIGSA), Diodia virginiana L. ("Virginia buttonweed", DIQVI), Euphorbia espécies ("spurge", EPHSS), Glechoma hederacea L. ("ground ivy", GLEHE), Hydrocotyle umbellata L. ("dollarweed", HYDUM), espécies Kyllin-ga ("kyllinga", KYLSS), Lamium amplexicaule L. ("henbit", LAMAM), Murdan-nia nudiflora (L.) Brenan ("doveweed", MUDNU), espécies Oxalis (woodsor-rel, OXASS), Plantago major L. (plantação de folhas largas, PLAMA), Plan-tago lanceolata L. ("buckhorn/narrowleaf plantain", PLALA), Phyllanthus urinaria L. ("chamberbitter", PYLTE), Rumex obtusifolius L. ("dock" de folhas largas, RUMOB), Stachys floridana Shuttlew. ("Florida betony", STAFL), Stel-laria media (L.) Vill. ("common chickweed", STEME), Taraxacum officinale G.H. Weber ex Wiggers (dente-de-leão, TAROF), Trifolium repens L. (trevo branco, TRFRE), ou espécies Viola (violeta selvagem, VIOSS).

Em algumas modalidades, as composições e os métodos proporcionados na presente invenção são utilizados para controlar a vegetação indesejável que consiste em relva, folha larga e ervas daninhas de junça. Em certas modalidades, as composições e os métodos proporcionados na presente invenção são utilizados para controlar as gramíneas indesejáveis, as folhas largas e a vegetação de junça, incluindo, mas não se limitando a Bolboschoenus, Ciperus, Digitaria, Echinocloa, Ipomoea e Leptochloa.

Em algumas modalidades, a combinação de composto (I) ou és- ter agricolamente aceitável ou um sal do mesmo e clomazona são utilizados para controlar, incluindo, mas não limitado à gramínia de folha ampla (Digitaria sanguinaiis), capim-arroz (Echinocloa crus-galli), arroz selva (Echino-doa colona ), "ivyleaf morningglory" (Ipomoea hederacea), "Chinese spran-gletop" (Leptocloa chinensis), "smallflower umbrella sedge" (Ciperus diffor-mis), tiririca (Ciperus rotundus) e "sea clubrush" (Bolboschoenus maritimus ou Schoenoplectus maritimus).

Os compostos de fórmula I ou um sal agricolamente aceitável ou éster do mesmo podem ser usados com a finalidade de controlar as ervas daninhas resistentes ou tolerantes a herbicidas. Os métodos que empregam uma combinação de um composto de fórmula I ou um sal agricolamente a-ceitável ou éster do mesmo e as composições descritas na presente invenção podem também ser empregados para controlar as ervas daninhas resistentes ou tolerantes a herbicidas. Ervas daninhas resistentes ou tolerantes exemplares incluem, mas não estão limitadas a, biotipos resistentes ou tolerantes a inibidores de acetolactato sintase (ALS) ou de ácido aceto-hidróxi sintase (AHAS) (por exemplo, imidazolinonas, sulfonilureias, pi ri midiniltio-benzoatos, dimetóxi-pirimidinas, triazolopirimidina sulfonamidas, sulfonila-minocarboniltriazolinonas) inibidores do fotossistema II (por exemplo, fenil-carbamatos, piridazinonas, triazinas, triazinonas, uracilas, amidas, ureias, benzotiadiazinonas, nitrilas, fenilpiridazinas), inibidores de acetil-CoA carbo-xilase (ACCase) (por exemplo, ariloxifenoxipropionatos, ciclo-hexanodionas, fenilpirazolinas), auxinas sintéticas (por exemplo, ácido benzoico, os ácidos fenoxicarboxílicos, ácidos piridina carboxílicos, ácidos de quinolina carboxí-licos), inibidores de transporte de auxina (por exemplo, ftalamatos, semicar-bazonas), inibidores do fotossistema I (por exemplo, bipiridiliums), inibidores de 5-enolpiruvilshikimato-3-fosfato (EPSP) sintase (por exemplo, o glifosa-to ), os inibidores da glutamina sintetase (por exemplo, glufosinato, bialafos), inibidores de montagem de microtúbulos (por exemplo, benzamidas, ácidos benzoico, dinitroanilinas, fosforamidatos, piridinas), inibidores da mitose (por exemplo, carbamatos), inibidores de ácidos graxos de cadeia muito longa (VLCFA) (por exemplo, acetamidas, cloroacetamidas, oxiacetamidas, tetra- zolinonas), ácidos graxos e os inibidores da síntese de lipídios (por exemplo, fosforoditioatos, tiocarbamatos, benzofuranos, ácidos clorocarbônicos), inibidores de protoporfirinogênio oxidase (PPO) (por exemplo, difeniléteres, N-fenilftalimidas, oxadiazóis, oxazolidinadionas, fenilpirazóis, pirimidindionas, tiadiazóis, triazolinonas), inibidores da biossíntese de carotenoides (por e-xemplo, clomazona, amitrol, aclonifena), inibidores de fitoeno desaturase (PDS)(por exemplo, amidas, anilidex, furanonas, fenoxibutan-amidas, piridi-azinonas, piridinas), inibidores de 4-hidróxi-fenil-piruvato dioxigenase (HPPD) (por exemplo, calistemonas, isoxazóis, pirazóis, tricetonas), inibidores da biossíntese de celulose (por exemplo, nitrilas, benzamidas, quinclo-rac, triazolocarboxamidas), herbicidas com múltiplos modos de ação, como quinclorac e herbicidas não classificados como ácidos arilaminopropiônicos, difenzoquat, endotal e organoarsenicais. Ervas daninhas resistentes ou tolerantes exemplares incluem, mas não estão limitadas a, biotipos com resistência ou tolerância a múltiplos herbicidas, biotipos com resistência ou tolerância a múltiplas classes químicas, biotipos com resistência ou tolerância a herbicidas, múltiplos modos de ação, e biotipos com múltiplos mecanismos de resistência ou tolerância (por exemplo, a resistência local alvo ou resistência metabólica).

Em certas modalidades das composições e dos métodos descritos na presente invenção, o composto de fórmula (I) ou sal ou éster do mesmo é utilizado em combinação com clomazona. No que diz respeito às composições, em algumas modalidades, a proporção em peso do composto de fórmula (I) ou sal ou éster do mesmo para clomazona está dentro das taxas de cerca de 1: 773 a cerca de 6: 1 ou de cerca de 1: 850 a cerca de 3: 1. Em certas modalidades, a proporção em peso do composto de fórmula (I) ou sal ou éster do mesmo para clomazona está dentro da taxa de cerca de 1: 153 a cerca de 1: 1 ou cerca de 1: 32 a cerca de 1: 1. Em certas modalidades, a proporção em peso do composto de fórmula (I) ou sal ou éster do mesmo para clomazona está dentro da taxa de cerca de 1: 1,6 a cerca de 1: 52 ou cerca de 1: 16 a cerca de 1: 10. Em certas modalidades, a proporção em peso do composto de fórmula (I) ou sal ou éster do mesmo para cloma- zona está dentro da taxa de cerca de 1: 1,6 a cerca de 1: 51, ou 1: 3,2 a cerca de 1: 51. Em certas modalidades, as composições proporcionados na presente invenção compreendem o composto de fórmula (I) ou seu éster benzílico e clomazona. Em uma modalidade, a composição compreende o composto de fórmula (I) e clomazona, em que as proporções em peso do composto de fórmula (I) é de cerca de clomazona 1: 773 a cerca de 6: 1, ou cerca de 1: 3,2 até cerca de 1 : 56. Em uma modalidade, a composição compreende o éster benzílico do composto de fórmula (I) e a clomazona, em que a proporção em peso do éster benzílico do composto de fórmula (I) para a clomazona é de cerca de 1: 153 a cerca de 1: 1; ou cerca de 1: 3,2 a cerca de 1: 56. No que diz respeito aos métodos, em certas modalidades, os métodos compreendem o contato da vegetação indesejável, ou seu local ou aplicando ao solo ou à água para evitar o surgimento ou o crescimento de vegetação de uma composição descrita na presente invenção. Em algumas modalidades, a composição é aplicada a uma taxa de aplicação de cerca de 52 ou cerca de 102 gramas de ingrediente ativo por hectare (gai/ha) a cerca de 2100 gai/ha, baseado na quantidade total de ingredientes ativos na composição. Em certas modalidades, a composição é aplicada a uma taxa de cerca de 60 gramas de ingrediente ativo por hectare (g ai /ha) a cerca de 734 gai/ha, ou 110 gai/ha a cerca de 1000 gai/ha, baseado na quantidade total de ingredientes ativos na composição. Em algumas modalidades, os métodos compreendem contatar a vegetação indesejável ou seu local ou aplicando ao solo ou à água para evitar o aparecimento ou o crescimento da vegetação, com um composto de fórmula (I) ou sal ou éster do mesmo e clomazona, por exemplo, sequencialmente ou simultaneamente. Em algumas modalidades, a clomazona é aplicada a uma taxa de cerca de 100 até cerca de 1700 ou cerca de 50 gai/ha e cerca de 1700 gai/ha, e o composto de fórmula (I), do sal ou do éster do mesmo é aplicado a um nível desde cerca de 2 gae/ha a cerca de 300 gae/ha. Em algumas modalidades, a clomazona é aplicada a uma taxa de cerca de 54 gai/ha a cerca de 1000 gai/ha ou de cerca de 28 gai/ha a cerca de 448 gai/ha, e o composto de fórmula (I), de sal ou éster do mesmo é aplicado a uma taxa de cerca de 2 g de ácido equivalente por hectare (gae/ha) a cerca de 200 gae/ha, ou a cerca de 706 gae/ha. Em algumas modalidades, a clomazona é aplicada a uma taxa de cerca de 56 gai/ha a cerca de 670 gai/ha, ou a cerca de 224 gai/ha, e o composto de fórmula (I), de sal ou éster do mesmo é aplicado a uma taxa de cerca de 4,38 g de ácido equivalente por hectare (gae/ha) a cerca de 64 gae/ha ou cerca de 4,38 gae/ha a cerca de 35 gae/ha. Em certas modalidades, os métodos utilizam o composto de fórmula (I), ou do seu éster benzílico e clomazona. Em uma modalidade, os métodos utilizam o composto de fórmula (I) e clomazona, em que o composto de fórmula (I) é aplicado a uma taxa de cerca de 4,38 g de ácido equivalente por hectare (gae/ha) e cerca de 64 gae/ha e clomazona é aplicada a uma taxa de cerca de 56 gai/ha e cerca de 670 gai/ha, ou (I) é aplicada a uma taxa de cerca de 4,38 g de ácido equivalente por hectare (gae/ha) a cerca de 64 gae/ha ou cerca de 4,38 a cerca de 35 gae/ha, e a clomazona é aplicada a uma taxa de cerca de 56 gai/ha a cerca de 670 gai/ha, ou cerca de 56 gai/ha a cerca de 224 gae/ha. Em uma modalidade, os métodos utilizam o éster benzílico do composto de fórmula (I) e de clomazona, em que o éster benzílico do composto de fórmula (I) é aplicado a uma taxa de cerca de 4,38 g de ácido equivalente por hectare (gae/ha) a cerca de 64 gae/ha, e clomazona é aplicada a uma taxa de cerca de 56 gai/ha a cerca de 670 gai/ha, ou o éster benzílico do composto de fórmula (I) e a clomazona, em que o éster benzílico do composto de fórmula (I) é aplicado a uma taxa de cerca de 4,38 g de ácido equivalente por hectare (gae/ha) e cerca de 64 gae/ha, e clomazona é aplicada a uma taxa de cerca de 56 gai/ha e cerca de 670 gai/ha. Em algumas modalidades, os métodos utilizam o éster benzílico do composto de Fórmula (I) e a clomazona, em que o éster benzílico do composto de Fórmula (I) é aplicado a uma taxa de cerca de 4,38 gae/ha a cerca de 17,5 gae/ha e clomazona é aplicada a uma taxa de cerca de 56 gai/ha e cerca de 224 gai/ha. Em certas modalidades, os métodos e as composições utilizando o composto de fórmula (I) ou o sal ou o éster do mesmo, em associação com clomazona são utilizados para o controle de CYPDI, CYPRO, DIGSA, ECHCG, ECHCO, IPOHE, LEFCH e SCPMA.

Os componentes das misturas descritos na presente invenção podem ser aplicados de uma maneira isolada ou como parte de um sistema herbicida com diversas partes.

As misturas descritas na presente invenção podem ser aplicadas em conjunto com um ou mais outros herbicidas para controlar uma variedade mais ampla de vegetação indesejável. Quando usada em conjunto com outros herbicidas, a composição pode ser formulada com outro herbicida ou herbicidas, em mistura no tanque com o outro herbicida ou herbicidas, ou aplicada sequencialmente com outro herbicida ou herbicidas. Alguns dos herbicidas que podem ser empregados junto com as composições e os métodos descritos na presente invenção incluem, mas não estão limitados a: 4-CPA, 4-CPB, 4-CPP; de 2,4-D, 2,4-D, sal de colina, os ésteres de 2,4-D e aminas, 2,4-DB, 3,4-DA; 3,4-DB, 2,4-DEB; 2,4-DEP; 3,4-DP; 2,3, 6-TBA, 2,4,5-T, 2,4,5-TB; acetoclor, acifluorfeno, aclonifen, acroleína, alaclor, alido-clor, aloxidim, álcool alílico, alorac, ametridiona, ametrin, amibuzin, amicar-bazona, amidossulfurona, aminociclopiraclor, aminopiralid, amiprofos-metila, amitrol, sulfamate amônio, anilafos, anisuron, asulam, atraton, atrazina, aza-fenidin, azimsulfuron, aziprotrina, Barban, BCPC, beflubutamida, benazolin, bencarbazona, benfluralina, benfuresato, bensulfuron-metila, bensulide, ben-tiocarb, bentazon sódio, benzadox, benzfendizona, benzipram, benzobiciclon, benzofenap, benzofluor, benzoilprop, benztiazuron, bialaphos, biciclopirone, bifenox, bilanafos, bispiribac de sódio, bórax, bromacila, bromobonila, bro-mobutida, bromofenoxim, bromoxinila, brompirazon, butaclor, butafenacila, butamifos, butenaclor, butidazol, butiuron, butralina, butroxidim, buturon, bu-tilato, ácido cacodílico, cafenstrol, clorato de cálcio, cianamida cálcica, cam-bendiclor, carbassulam, carbetamida, carboxazol clorprocarb, carfentrazona-etila, CDEA, CEPC, clometoxifen, cloramben, cloranocrila, clorazifop, clora-zina, clorbromuron, clorbufam, cloreturon, clorfenac, clorfenprop, clorflurazol, clorflurenol, cloridazon, clorimuron, clornitrofena, cloropon, clorotoluron, clo-roxurona, cloroxinila, clorprofam, clorsulfuron, clortal, clortiamid, cinidon-etila, cinmetilina, cinossulfurona, cisanilid, cletodim, cliodinato, clodinafop-propargila, clofop, clomeprop, cloprop, cloproxidim, clopiralida, cloransulam- metila, CMA, sulfato de cobre, CPMF, CPPC, credazine, cresol, cumiluron, cianatrin, cianazina, cicloato, ciclopirimorato, ciclosulfamuron, cicloxidim, ci-cluron, cialofop-butila, ciperquat, ciprazina, ciprazol, cipromid, daimuron, da-lapon, dazomet, delaclor, desmedifame, desmetrina, di-alato, dicamba, di-clobenila, dicloralureia, diclormato, diclorprop, diclorprop-P, diclofop-metila, diclossulam, dietamquat, dietatila difenopenten, difenoxuron, difenzoquat, diflufenican, diflufenzopir, dimefuron, dimepiperato, dimetaclor, dimetametrin, dimetenamid, dimetenamid-P, dimexano, dimidazon, dinitramina, dinofenato, dinoprop, dinosam, dinoseb, dinoterb, difenamid, dipropetrin, diquat, disul, ditiopir, diuron, DMPA, DNOC, DSMA, EBEP, eglinazina, endotal, epronaz, EPTC, erbon, esprocarb, etalfluralina, etbenzamida, etametsulfurona, etidi-muron, etiolato, etobenzamid, etobenzamid, etofumesato, etoxif, ethoxisulfu-ron, etinofen, etnipromid, etobenzanid, EXD, fenassulam, fenoprop, fenoxa-prop, fenoxaprop-P-etila, fenoxaprop-P-etila + isoxadifen-etila, fenoxassulfo-na, fenteracol, fentiaprop, fentrazamida, fenuron, sulfato ferroso, flamprop, flamprop-M, flazassulfuron, florassulame, fluazifop, fluazifop-P-butila, fluazo-lato, flucarbazona, flucetossulfurona, flucloralin, flufenaceto, flufenican, flu-fenpir-etila, flumetsulam, flumezin, flumiclorac-pentila, flumioxazin, flumipro-pina, fluometuron, fluorodifen, latofena, fluoromidine, fluoronitrofen, fluotiuron, flupoxam, flupropacila, flupropanato, flupirsulfurona, fluridona, fluorocloridona, fluroxipir, fluroxipir-meptila, flurtamona, flutiaceto, fomesafen, foramsulfuron, fosamine, fumiclorac, furiloxifen, glufosinato, glufosinato de amônio, glufosi-nato-P-amônio, sais de glifosato e ésteres, halauxifen, halauxifen-metil, ha-losafen, halossulfuron-metila, haloxidina, haloxifop-metila, haloxifop-P-metila, hexacloroacetona, hexaflurato, hexazinona, imazametabenzo, herbicida, i-mazapic, imazapir, imazaquin, imazossulfurona, imazetapir, indanofan, inda-ziflam, iodobonila, iodometane, iodossulfuron, iodossulfuron -etil-sódio, io-fensulfuron, ioxinila, ipazina, ipfencarbazona, iprimidam, isocarbamid, isocila, isometiozin, isonoruron, isopolinato, isopropalin, isoproturon, isouron, isoxa-bena, isoxaclortol, isoxaflutol, isoxapirifop, carbutilato, cetospiradox, latofen, lenacila, linurona, MAA, MAMA, ésteres e aminas, MCPA MCPA-tioetila, MCPB, mecoprop, P, medinoterb, mefenaceto, mefluidida, mesoprazina, mesossulfurona, mesotriona, metam, metamifop, metamitron, metazaclor, metazossulfuron, metflurazon, metabenztiazurona, metalpropalin, metazol, metiobencarb, metiozolin, metiuron, metometon, metoprotrine, brometo de metila, isotiocianato de metila, metildimron, metobenzurona, metobromurona, metolaclor, metosulam, metoxuron, metribuzin, metsulfuron, metsulfuron-metila, molinato, monalide, monisouron, ácido monocloroacético, monolinu-rona, monuron, morfamquat, MSMA, naproanilida, Napropamida, naptalam, neburon, nicossulfuron, nipiraclofena, nitralin, nitrofen, nitrofluorfen, norflura-zon, noruron, OCH, orbencarb, orto-diclorobenzeno, ortossulfamurona, oriza-lina, oxadiargil, oxadiazon, oxapirazon, oxassulfurona, oxaziclomefona, oxi-fluorfen, paraflufen-etila, parafluron, paraquat, pebulate, ácido pelargônico, pendimetalin, penoxsulam, pentaclorofenol, pentanoclor, pentoxazona, per-fluidone, petoxamida, fenisofam, fenemedifam, fenemedifam-etila, fenoben-zuron, acetato de fenilmercúrio, picloram, picolinafeno, pinoxadeno, pipero-fos, arsenito de potássio, azida de potássio, cianeto de potássio, pretilaclor, primisul-metila, prociazina, prodiamina, profluazol, profluralin, profoxidima, proglinazina, efeitos da pro-prometon, prometrin, pronamida, propaclor, pro-panila, propaquizafop, propazina, profame, propisocloro, propoxicarbazona, propirisulfurona, propizamida, prosulfalin, prossulfocarbe, prossulfurona, pro-xan, prinaclor, pidanon, piraclonila, piraflufena-etila, pirassulfotol, pirazogil, pirazolinato, pirazossulfuron-etila, pirazoxifen, piribenzoxim, piributicarb, piri-clor, piridafol, piridato, piriftalid, piriminobac-metila, pirimissulfan, piritiobac de sódio, piroxassulfona, piroxsulam, quinclorac, quinmerac, quinoclamina, qui-nonamid, quizalofop, quizalofop-P-etila, rhodetanila, rimsul, saflufenacila, S-metolaclor, sebutilazina, secbumeton, setoxidim, siduron, simazina, simeton, simetrin, SMA, arsenito de sódio, azida de sódio, cloreto de sódio, sulcotrio-na, sulfalato, sulfentrazona, sulfometuron, sulfosato, sulfossulfuron, ácido sulfúrico, sulglicapin, swep, SYN-523, TCA, tebutam, tebutiuron, tefuriltrione, tembotrione, tepraloxidim, terbacila, terbucarb, terbuclor, terbumeton, terbuti-lazina, terbutrina, tetrafluron, tenilclor, tiazafluron, tiazopir, tidiazina, tidiazu-ron, tiencarbazona-metila, tifensulfurona, tifensulfurn-metila, tiobencarb, tio-carbazila, tioclorim, topramezona, tralcoxidim, triafamone, trialato, triassulfu- rona, triaziflam, tribenuron, tribenuron-metila, tricamba, triclopir colina de sal, ésteres Triclopir e aminas, tridfano, trietazina, trifloxissulfurona, trifluralin, triflussulfurona, trifop, trifopsime, tri-hidroxitriazina, trimeturona, tripropindan, tritac tritossulfurona, vernolato, xilaclor e sais, ésteres, isômeros opticamente ativos e as misturas dos mesmos.

As composições e os métodos descritos na presente invenção, podem ainda ser utilizados em conjunto com glifosato, inibidores de 5-enolpiruvilshikimato-3-fosfato (EPSP) sintase, glufosinato, inibidores da glu-tamina sintetase, dicamba, fenóxi auxinas, piridilóxi auxinas, auxinas sintéticas, inibidores de transporte de auxina, ariloxifenoxipropionatos, ciclo-hexanodionas, fenilpirazolinas, inibidores de acetil-CoA carboxilase (ACCa-se), imidazolinonas, sulfonilureias, pirimidiniltiobenzoatos, triazolopirimidinas, sulfonilaminocarboniltriazolinonas, acetolactato sintase (ALS) ou inibidores de ácido aceto-hidróxi sintase (AHAS), inibidores de dioxigenase de 4-hidroxifenil-piruvato (HPPD), inibidores de fitoeno desaturase, inibidores da biossíntese de carotenoides, inibidores de protoporfirinogênio oxidase (PPO), inibidores da biossíntese de celulose, inibidores da mitose, inibidores de microtúbulos, inibidores de ácidos graxos de cadeia muito longa, inibidores da biossíntese de ácidos graxos e de lipídios, inibidores de fotossistema I, inibidores de fotossistema II, triazinas e glifosato tolerante à bromoxinila, inibidor tolerante a EPSP sintase, inibidor tolerante ao glufosinato, inibidor tolerante à glutamina sintetase, inibidor tolerante a dicamba, inibidor tolerante a fenóxi auxina, inibidor tolerante a piridilóxi auxina, inibidor tolerante à auxina, inibidor tolerante ao transporte de auxina, inibidor tolerante a ariloxifenoxi-propionato, inibidor tolerante a ciclo-hexanodiona, inibidor tolerante à fenilpi-razolina, inibidor tolerante a ACCase, inibidor tolerante a imidazolinonas, inibidor tolerante a sulfonilureias, inibidor tolerante a pirimidiniltiobenzoato, inibidor tolerante à triazolopirimidina, inibidor tolerante à sulfonilaminocarbo-niltriazolinona, inibidor tolerante a ALS ou a AHAS, inibidor tolerante a HPPD, inibidor tolerante a fitoeno desaturase, inibidor tolerante à biossíntese de carotenoides, inibidor tolerante a PPO, inibidor tolerante à biossíntese de celulose, inibidor tolerante à mitose, inibidor tolerante a microtúbulos, inibidor tolerante a ácidos graxos de cadeia muito longa, inibidor tolerante a biossín-tese de ácidos graxos e de lipídios, inibidor tolerante a fotossistema I, inibidor tolerante a fotossistema II, inibidor tolerante à triazina, inibidor tolerante à bromoxinila e culturas que possuem múltiplos traços ou traços empilhados que conferem tolerância a múltiplos produtos químicos e/ou múltiplos modos de ação através de mecanismos de resistência individuais e/ou múltiplos. Em algumas modalidades, o composto de fórmula (I) ou o sal ou o éster do mesmo e o herbicida complementar ou o sal ou o éster do mesmo são utilizados em combinação com herbicidas que são seletivos para a cultura a ser tratada e que complementam o espectro de ervas daninhas controladas por meio destes compostos na taxa de aplicação empregada. Em algumas modalidades, as composições descritas na presente invenção e outros herbicidas complementares são aplicados ao mesmo tempo, ou como uma formulação em combinação ou como uma mistura de tanque.

Em algumas modalidades, as composições descritas na presente invenção são utilizadas em combinação com um ou mais herbicidas, protetores de fitotoxicidade, tais como AD-67 (MON 4660), benoxacor, bentio-carb, brassinolídeo, cloquintocet (mexila), ciometrinila, daimuron, diclormida, diciclonon, dimepiperato, disulfoton, fenclorazol-etila, fenclorim, flurazol, flu-xofenim, furilazol, proteínas de grampo, isoxadifen-etila, jiecaowan, jiecaóxi, mefenpir-dietila, mefenato, anidrido naftálico (NA), oxabetrinila, R29148 e amidas de ácido N-fenil-sulfonilbenzoico, ao aumentar a sua seletividade. Em algumas modalidades, os agentes de proteção são empregados no arroz, cereal, milho, ou configurações de milho graúdo. Em algumas modalidades, o agente de proteção é cloquintocet ou éster ou um sal do mesmo. Em certas modalidades, é utilizado cloquintocet para antagonizar os efeitos nocivos das composições do arroz e cereais. Em algumas modalidades, o agente de proteção é cloquintocet (mexila).

Em algumas modalidades, as composições descritas na presente invenção são utilizadas em combinação com um ou mais reguladores de crescimento de plantas, tais como o ácido 2,3,5-tri-iodobenzoico, IAA, IBA, naftalenoacetamida, ácidos α-naftalenoacético, benziladenina, álcool 4- hidroxifenetil, cinetina, zeatina, endotal, etephon, pentaclorofenol, tidiazuron, tribufos, aviglicina, etefon, maleico hidrazida, giberelinas, ácido giberélico, ácido abscísico, ancimidol, fosamina, glifosina, isopirimol, ácido jasmônico, hidrazida maleica, mepiquat, ácido 2,3,5-tri-iodobenzoico, morfatins, diclor-flurenol, flurprimidol, mefluidida, paclobutrazol, tetciclacis, uniconazol, bras-sinolídeo, brassinolídeo-etila, ciclo-heximida, etileno, metassulfocarb, proe-xadiona, triapentenol e trinexapac.

Em algumas modalidades, os reguladores de crescimento de plantas são empregados em uma ou mais culturas ou configurações, tais como arroz, cereais, milho, culturas folhosas, colza/canola, relva, abacaxi, cana-de-açúcar, girassol, pastagens ("pastures"), prados, pastagens ("range-lands"), Iterras em pousio, árvores e videiras pomares, lavouras, legumes e configurações não agrícolas (ornamentais). Em algumas modalidades, o regulador de crescimento da planta é misturado com o composto de fórmula (I), ou misturado com o composto de fórmula (I) e de clomazona para causar um efeito vantajoso, preferencialmente em plantas.

Em algumas modalidades, as composições proporcionadas na presente invenção compreendem ainda pelo menos um adjuvante ou um veículo agricolamente aceitável. Os adjuvantes ou veículos adequados não devem ser fitotóxicos para culturas valiosas, particularmente nas concentrações utilizadas na aplicação das composições para controle seletivo de ervas daninhas na presença de culturas, e não deve reagir quimicamente com os componentes herbicidas ou outros ingredientes da composição. Essas misturas podem ser projetadas para aplicação diretamente nas ervas daninhas ou na área adjacente às ervas daninhas ou podem ser concentradas ou formulações que são diluídas normalmente com os veículos e adjuvantes adicionais antes da aplicação. Elas podem ser sólidas, tais como, por exemplo, pós, grânulos, grânulos dispersíveis em água, ou pós molháveis, ou líquidas, tais como, por exemplo, concentrados emulsionáveis, soluções, e-mulsões ou suspensões. Eles também podem ser fornecidos como uma mistura ou pré-mistura no tanque.

Os adjuvantes e veículos agrícolas adequados incluem, mas não estão limitados a, concentrado de óleo de cultura; etoxilado de nonilfenol; sal de amônio quaternário de benzilcocoalquildimetila; mistura de hidrocarbone-to de petróleo, ésteres de alquila, ácido orgânico, e tensoativo aniônico; C9-C11 alquilpoliglicosídeo; etoxilato de álcool fosfatado; etoxilato de álcool primário natural (C12-C16); copolímero em bloco de di-sec-butilfenol EO-PO; tampão de polissilaxano-metila; etoxilado de nonilfenol + nitrato de amônio de ureia, óleo de sementes metilado e emulsionado; etoxilato de álcool tride-cílico (sintético) (8EO), etoxilato de amina de sebo o (15 OE); PEG (400) dioleato-99.

Os veículos líquidos que podem ser utilizados incluem água e solventes orgânicos. Os solventes orgânicos incluem, mas não estão limitados a, frações de petróleo ou hidrocarbonetos, tais como óleo mineral, solventes aromáticos, óleos parafínicos, e similares, óleos vegetais tais como óleo de soja, óleo de colza, óleo de oliva, óleo de rícino, óleo de semente de girassol, os ésteres de óleos vegetais acima; óleo de coco, óleo de milho, óleo de semente de algodão, óleo de linhaça, óleo de palma, óleo de amendoim, óleo de cártamo, óleo de sésamo, óleo de tungue e similares; ésteres de monoálcoois ou di-hídricos, tri-hídricos ou outro poliálcoois inferiores (contendo 4-6 hidróxi), tal como estearato de 2-etil-hexila, oleato de n-butila, miristato de isopropila, dioleato de propileno glicol, succinato de dioctila, adi-pato de dibutila, ftalato de dioctila e similares, ésteres de ácidos mono-, di- e policarboxílicos e similares. Solventes orgânicos específicos incluem, mas não estão limitados a tolueno, xileno, nafta de petróleo, óleo de cultura, ace-tona, metil-etil-cetona, ciclo-hexanona, tricloro etileno, percloroetileno, acetato de etila, acetato de amila, acetato de butila, éter monometílico de propileno glicol e éter monometílico de dietilenoglicol, álcool metílico, álcool etílico, álcool isopropílico, álcool amílico, etileno glicol, propileno glicol, glicerina, N-metil-2-pirrolidinona, Ν,Ν-dimetil-alquilamidas, dimetilsulfóxido, fertilizantes líquidos e similares. Em certas modalidades, a água é o veículo para a diluição de concentrados.

Os veículos sólidos adequados incluem, mas não estão limitados a talco, argila pirofilita, silica, argila attapulgus, argila caulin, terra de diato- máceas, giz, terra de diatomáceas, cal, carbonato de cálcio, argila bentonita, terra de Fuler, cascas de algodão, farinha de trigo, farinha de soja, pedra-pomes, farinha de madeira, farinha de casca de noz, lenhina, celulose, e similares.

Em algumas modalidades, as composições descritas na presente invenção compreendem ainda um ou mais agentes de superfície ativa. Em algumas modalidades, estes agentes de superfície ativa são utilizados nas composições sólidas e líquidas, e, em certas modalidades que se destinam a serem diluídas com veículo antes da aplicação. Os agentes de superfície ativa podem ser aniônicos, catiônicos ou não iônicos em carácter e podem ser empregados como agentes emulsionantes, agentes molhantes, agentes de suspensão, ou para outros fins. Os tensoativos que podem também ser utilizados nas presentes formulações são descritos, inter alia, em "McCut-cheon Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publishing Corp, Ridgewood, NewJersey, 1998 e na "Enciclopédia of Surfatants", vol. I-III, Chemical Publishing Co., Nova York, 1980 a 1981. Os agentes de superfície ativa incluem, mas não estão limitados a sais de sulfatos de alquila, tais como lauril sulfato de dietanolamônio, sais de alquilarilsulfonato, tais como o dodecil benzeno sulfonato de cálcio; produtos de adição de alquilfenol-óxido de alquileno, tais como etoxilato de nonilfenol-C18; produtos de adição de álcool-óxido de alquileno, tais como etoxilato de álcool tridecílico-C16; sabões, tais como es-tearato de sódio, sais de sulfonato de alquil-naftaleno, tais como dibutil-naftalenossulfonato de sódio, ésteres de dialquila de sais de sulfossuccinato, tais como di (2 etil-hexil) sulfossuccinato de sódio, ésteres de sorbitol, tais como oleato de sorbitol; aminas quaternárias, tais como cloreto de lauril tri-metil amônio; ésteres de polietileno glicol de ácidos graxos, tais como estea-rato de polietileno-glicol; copolímeros em bloco de óxido de etileno e de oxido de propileno; sais de ésteres de fosfato de mono e dialquila; vegetais ou óleos de semente tais como óleo de soja, semente de colza/óleo de canola, azeite, óleo de rícino, óleo de semente de girassol, óleo de coco, óleo de milho, óleo de semente de algodão, óleo de linhaça, óleo de palma, óleo de amendoim, cártamo azeite, óleo de sésamo, óleo de tungue e similares, e os ésteres de óleos vegetais acima, e em certas modalidades, os ésteres metí-licos.

Em algumas modalidades, estes materiais, tais como óleos vegetais ou de sementes e seus ésteres, podem ser utilizados alternadamente como um adjuvante agrícola, tal como um veículo líquido ou como um agente de superfície ativa.

Outros aditivos exemplares para utilização nas composições proporcionados na presente invenção incluem, mas não estão limitados a agentes compatibilizantes, agentes antiespuma, agentes sequestrantes, a-gentes neutralizantes e tampões, inibidores de corrosão, corantes, odorantes, agentes de espalhamento, auxiliares de penetração, agentes de colagem, agentes dispersantes, agentes de espessamento, depressores do ponto de congelamento, agentes antimicrobianos e similares. As composições também podem conter outros componentes compatíveis, por exemplo, outros herbicidas, reguladores do crescimento de plantas, fungicidas, inseticidas, e similares e podem ser formadas com fertilizantes líquidos ou sólidos, veículos fertilizantes em partículas tais como nitrato de amônio, ureia e similares.

Em algumas modalidades, a concentração dos ingredientes ativos nas composições descritas na presente invenção é de cerca de 0,0005 a 98 por cento em peso. Em algumas modalidades, a concentração é de cerca de 0,0006 a 90 porcento em peso. Em composições concebidas para serem utilizadas como concentrados, os ingredientes ativos, em certas modalidades, estão presentes em uma concentração de cerca de 0,1 a 98 por cento em peso e, em certas modalidade é de cerca de 0,5 a 90 por cento em peso. Essas composições são, em certas modalidades, diluídas com um veículo inerte, tal como água, antes da aplicação. As composições diluídas usualmente aplicadas às ervas daninhas ou aos locais de ervas daninhas contêm, em certas modalidades, cerca de 0,0006-10,0 por cento em peso do ingrediente ativo e, em certas modalidades contêm cerca de 0,001 a 6,0 por cento em peso.

As presentes composições podem ser aplicadas à vegetação indesejável (ervas daninhas), ou à área adjacente às ervas daninhas pelo uso de espanadores de terreno convencionais ou aéreos, pulverizadores, e apli-cadores de granulados, por meio da adição da água de irrigação ou de almofada, e por outros meios convencionais conhecidos por aqueles versados na técnica.

As modalidades descritas e os exemplos seguintes são para fins ilustrativos e não se destinam a limitar o escopo das reivindicações. Outras modificações, usos, ou combinações com respeito às composições descritas na presente invenção serão evidentes aqueles versados na técnica sem afastamento do espírito e do escopo da matéria em questão a ser reivindicada.

Os resultados dos exemplos nos Exemplos I e II são os resultados dos ensaios de estufa.

Exemplo I. Avaliação de misturas de herbicidas aplicadas à oós-emeraência foliar para controle de ervas daninhas em arroz semeado de forma direta Sementes ou "nutlets" das espécies de plantas de teste desejadas foram plantadas em uma matriz de solo preparada por meio da mistura aloam ou solo loam arenoso (por exemplo, 28,6 por cento de silte, 18,8 por cento de argila, e 52,6 por cento de areia, com um pH de cerca de 5,8 e um teor de matéria orgânica de cerca de 1,8 por cento) e areia de calcário em uma faixa de 80 a 20. A matriz de solo estava contida em vasos de plástico com um volume de 1 quarto de galão (0,94625 litro) e a área de superfície de 83,6 centímetros quadrados (cm2). Quando necessário para assegurar boa germinação e plantas saudáveis, um tratamento com fungicida e/ou outro tratamento químico ou físico foi aplicado. As plantas foram cultivadas durante 8 a 22 dias em uma estufa com um valor aproximado de 14 horas de fotoperíodo que foi mantida a cerca de 29°C durante o dia e 26 °C durante a noite. Os nutrientes (Peters Excel® 15-5-15 5-Ca 2-Mg e quelato de ferro) foram aplicados na solução de irrigação, conforme necessário e foi adicionada água, em uma base regular. A suplementar iluminação foi feita com lâmpadas de haletos metálicos de 1000 watts gerais, se necessário. As plantas foram empregadas para testar quando chegaram a primeira através da quarta etapa da folha verdadeira.

Os tratamentos consistiram em ácido ou ésteres de ácido 4-amino-3-cloro-5-flúor-6-(4-cloro-2-flúor-3-metóxi-fenil)-piridina-2-carboxílico (Composto A), cada um formulado como um SC (concentrado de suspensão), e vários componentes herbicidas de uma maneira isolada e em combinação.

As formas de composto A foram aplicadas em uma base de equivalentes de ácido.

As formas de composto A (composto de fórmula I) testadas incluem: Composto A de ácido Composto A Éster benzílico Outros componentes herbicidas foram aplicados sobre uma base de ingrediente ativo, e consistia em clomazona formulada como Command® 3ME. Requisitos do tratamento foram calculados com base nas taxas a serem testadas, a concentração do ingrediente ativo ou equivalente do ácido na formulação, e um volume de aplicação de 12 ml a uma taxa de 187 L/ha.

Para tratamentos compreendidos de compostos formulados, as quantidades medidas de compostos foram colocadas individualmente em frascos de vidro de 25 ml_ e diluídas em um volume de 1,25% (v/v), oleo de cultura Agri-Dex® concentrado para se obter soluções de estoque 12X. Se um composto de teste não se dissolvia prontamente, a mistura foi aquecida e/ou sonicada. A aplicação de soluções foi preparada por meio da adição de uma quantidade adequada de cada solução de estoque (por exemplo, 1 ml) e diluída para as concentrações finais apropriadas, com a adição de 10 ml_ de uma mistura aquosa de 1,25% (v/v) de concentrado de óleo de cultura de modo que as soluções finais de pulverização contenham 1,25 +/- 0,05% (v/v) de concentrado de óleo de cultura.

Para tratamentos compreendidos de compostos técnicos, as quantidades pesadas podem ser colocadas individualmente em frascos de vidro de 25 ml e dissolvidas em um volume de 97: 3 v/v de acetona/DMSO para obter as soluções de estoque 12X. Se um composto de teste não se dissolve prontamente, a mistura pode ser aquecida e/ou sonicada. As soluções de aplicação podem ser preparadas por meio da adição de uma quantidade adequada de cada solução de estoque (por exemplo, 1 ml) e diluída para as concentrações finais apropriadas, com a adição de 10 ml_ de uma mistura aquosa de 1,5% (v/v) de concentrado de óleo de cultura de modo que as soluções finais de pulverização contenham de 1,25% (v/v) de concentrado de óleo de cultura. Quando são utilizados materiais técnicos, as soluções de estoque concentradas podem ser adicionadas às soluções de pulverização de modo que a acetona e as concentrações finais de DMSO das soluções de aplicação sejam de 16,2% e 0,5%, respectivamente.

Para tratamentos compreendidos de compostos formulados e técnicos, as quantidades pesadas dos materiais técnicos podem ser colocadas individualmente em frascos de vidro de 25 ml e dissolvidas em um volume de 97: 3 v/v de acetona/DMSO para obter as soluções de estoque 12X, e as quantidades medidas dos compostos formulados podem ser colocadas individualmente em frascos de vidro de 25 mL e diluídas em um volume de 1,5% (v/v) de concentrado de óleo de cultura ou água para se obter soluções de estoque 12X. Se um composto de teste não se dissolve prontamente, a mistura pode ser aquecida e/ou sonicada. As soluções de aplicação podem ser preparadas por meio da adição de uma quantidade adequada de cada solução de estoque (por exemplo, 1 ml) e diluída para as concentrações finais apropriadas com a adição de uma quantidade apropriada de uma mistura aquosa de 1,5% (v/v) de concentrado de óleo de cultura de modo que as soluções finais de pulverização contenham de 1,25% (v/v) de concentrado de óleo de cultura. Conforme necessário, água adicional e/ou 97: 3 v/v de acetona/DMSO pode ser adicionada a soluções para aplicações individuais para que a acetona final e as concentrações de DMSO das soluções de aplicação a serem comparadas sejam 8,1% e 0,25%, respectivamente.

Todas as soluções de estoque e soluções de aplicação foram inspecionadas visualmente para compatibilidade do composto antes da aplicação. As soluções para pulverização foram aplicadas, o material vegetal com uma sobrecarga do pulverizador de trajetória Mandei equipado com bicos 8002E calibrado para administrar 187L/ha através de uma área de aplicação de 0,503 m2, a uma altura de pulverização de 18 a 20 polegadas (46 a 50 cm) acima da altura média do dossel da planta. As plantas de controle foram pulverizadas do mesmo modo com o ensaio em branco de solvente.

As plantas tratadas e as plantas de controle foram colocadas em uma estufa tal como descrito acima e regadas por meio da subirrigação para impedir a lavar os compostos de teste. Após aproximadamente 3 semanas, o estado das plantas de teste em comparação com o das plantas não tratadas foi determinado visualmente e pontuado em uma escala de 0 a 100 por cento em que 0 corresponde à ausência de danos ou de inibição do crescimento e 100 corresponde à destruição completa. A equação de Colby foi usada para determinar os efeitos herbicidas esperados das misturas (Colby, SR 1967. Cálculo da resposta sinérgi-ca e antagonista de combinações de herbicidas. Weeds 15: 20 a 22.). A equação seguinte foi utilizada para calcular a atividade esperada das misturas que contêm dois ingredientes ativos, A e B: Esperado = A + B-(AxB/100) A = eficácia observada do ingrediente ativo A, na mesma concentração que a utilizada na mistura. B = eficácia observada de ingrediente ativo B, na mesma con- centração que a utilizada na mistura.

Os compostos testados, as taxas de aplicação empregadas, as espécies de plantas testadas, e os resultados são apresentados nas Tabelas 1 a 2.

Tabela 1. Atividade sinérgica do ácido do composto A de aplicação foliar e composições herbicidas de clomazona no controle de ervas daninhas em um sistema de cultivo de arroz.

Tabela 2. Atividade sinérgica do composto A de um éster benzílico de aplicação foliar e composições herbicidas de clomazona no controle de ervas daninhas em um sistema de cultivo de arroz._________ DIGSA Digitaria sanguinalis (L.) Scop.;, "crabgrass", amplo ECHCG Echinocloa crus-galli (L.) Beauv.;. "barnyardgrass" ECHCO Echinocloa colona (L.) Link; "junglerice" IPOHE Ipomoea hederacea Jacq;. "morningglori, ivyleaf" LEFCH Leptocloa chinensis (L.) Nees; "sprangletop", chinês gae/ha = gramas de ácido equivalente por hectare gai/ha = gramas de ingrediente ativo por hectare Obs = valor observado Exp. = valor esperado como calculado pela equação de Colby DAA = dias após a aplicação Exemplo II. Avaliação das misturas herbicidas aplicadas em água para controle de ervas daninhas em arroz transplantado As sementes de erva daninha ou "nutlets" das espécies de plantas de teste desejadas foram plantadas em solo pudlado (lama), preparado através da mistura de um solo mineral não esterilizado triturado (50,5 por cento de silte, 25,5 por cento de argila, e 24 por cento de areia, com um pH de cerca de 7,6 e um teor de matéria orgânica de cerca de 2,9 por cento) e a água em uma proporção volumétrica de 1: 1. A lama preparada foi dispensada em alíquotas de 365 ml em 0,48 litro (16 onças (oz)) de vasos de plástico não perfurados com uma área de superfície de 86,59 centímetros quadrados (cm2), deixando um espaço livre de 3 centímetros (cm) de cada vaso. As sementes de arroz foram plantadas em uma mistura de plantação Sun Gro Metromix® 306, que tipicamente tem um pH de 6,0 a 6,8 e um teor de matéria orgânica de cerca de 30 por cento, em tabuleiros de plástico de ficha. As plântulas do segundo ou do terceiro estágio de folha de crescimento foram transferidas para 860 ml de lama contida em 0,95 litro (32 onças) de vasos de plástico não perfurados com uma área de superfície de 86,59 cm2 4 dias antes da aplicação dos herbicidas. A almofada foi criada através do enchimento do espaço superior dos vasos com 2,5 a 3 cm de água. Quando necessário para assegurar boa germinação e plantas saudáveis, um tratamento com fungicida e/ou outro tratamento químico ou físico foi aplicado. As plantas foram cultivadas durante 4 a 22 dias em uma estufa com um fotope-ríodo aproximado de 14 horas que foi mantido a cerca de 29°C durante o dia e cerca de 26°C durante a noite. Os nutrientes foram adicionados como Os-mocote® (17: 6: 10, N: P: K + micronutrientes) a 2 g por 0,48 litro (16 onças) de vaso e 4 g por 0,95 litro (32 onças) de vaso. Água foi adicionada em uma base regular para manter a inundação de arroz e iluminação suplementar foi fornecida com lâmpadas de 1000 watts de haleto metálico gerais, se necessário. As plantas foram utilizadas para testar quando chegaram à primeira etapa através da quarta etapa da folha verdadeira.

Os tratamentos consistiram em ácido ou ésteres de ácido 4-amino-3-cloro-5-flúor-6-(4-cloro-2-flúor-3-metóxi-fenil)-piridina-2-carboxílico (composto A), cada um formulado como um SC (concentrado de suspensão) e vários componentes herbicidas de uma maneira isolada e em combinação. As formas de composto A foram aplicadas em uma base de equivalentes de ácido.

As formas de composto A (composto de fórmula I) testado incluem: Composto A de ácido Composto A de Éster benzílico Outros componentes herbicidas foram aplicados sobre uma base de ingrediente ativo, e consistiam em clomazona formulada como Command® 3ME.

Os requisitos de tratamento para cada composto ou componente herbicida foram calculados com base nas taxas a serem testadas, a concentração do ingrediente ativo ou do equivalente do ácido na formulação, um volume de aplicação de 2 ml por cada componente, por vaso, e uma área de aplicação de 86,59 cm2 por vaso.

Para os compostos formulados, uma quantidade medida foi colocada em um frasco de vidro de 100 ml ou 200 ml individual e foi dissolvido em um volume de 1,25% (v/v), óleo de colheita Agri-Dex® concentrado para obter as soluções de aplicação. Se o composto de teste não se dissolveu prontamente, a mistura foi aquecida e/ou sonicada.

Para os compostos de grau técnico, uma quantidade pesada pode ser colocada em um frasco de vidro individual de 100 a 200 ml_ e dissolvida em um volume de acetona para se obter soluções de estoque concentradas. Se o composto de teste não se dissolve prontamente, a mistura pode ser aquecida e/ou sonicada. As soluções de estoque concentradas obtidas podem ser diluídas com um volume equivalente de uma mistura aquosa contendo 2,5% (v/v) de concentrado de óleo de cultura de modo que as soluções de aplicação finais contenham de 1,25% (v/v) de concentrado de óleo de cultura.

As aplicações foram feitas por meio da injeção com uma pipeta de quantidades apropriadas das soluções de aplicação, de forma individual e sequencialmente, para dentro da camada aquosa da almofada. As plantas de controle foram tratadas da mesma maneira com o ensaio em branco de solvente. As aplicações foram feitas de modo que todo o material de planta tratado recebeu as mesmas concentrações de acetona e concentrado de óleo de cultura.

As plantas tratadas e as plantas de controle foram colocadas em uma estufa tal como descrito acima e adicionou-se água quando necessário para manter uma inundação de arroz. Após aproximadamente 3 semanas, a condição das plantas de teste em comparação com a das plantas não tratadas foi determinada visualmente e pontuada em uma escala de 0 a 100 por cento em que 0 corresponde à ausência de danos ou de inibição do crescimento e 100 corresponde à destruição completa. A equação de Colby foi usada para determinar os efeitos herbicidas esperados das misturas (Colby, SR 1967. Calculation of the synergistic and antagonistic response of herbicide combinations. Weeds 15: 20 a 22.). A equação seguinte foi utilizada para calcular a atividade esperada das misturas que contêm dois ingredientes ativos, A e B: Esperado = A + B - (A x B / 100) A = eficácia observada do ingrediente ativo A, na mesma con- centração que a utilizada na mistura. B = eficácia observada de ingrediente ativo B, na mesma concentração que a utilizada na mistura.

Alguns dos compostos testados, taxas de aplicação empregadas, espécies de plantas testadas, e os resultados são apresentados nas Tabelas 3 a 4.

Tabela 3. Atividade sinérgica de Aplicações em água do Composto A de ácido de ácido e composições herbicidas de clomazona no controle de ervas daninhas em um sistema de cultivo de arroz.

Tabela 4. Atividade sinérgica de Aplicações em água do Composto A de Ester Benzílico e composições herbicidas de clomazona no controle de ervas daninhas em um sistema de cultivo de arroz. CYPDI Cyperus difformis L. junça, "smallflower umbrella" CYPRO Cyperus rotundus L tiririca, roxo SCPMA Bolboschoenus maritimus (L.) Palla "clubrush", mar gae/ha = gramas de ácido equivalente por hectare gai / ha = gramas de ingrediente ativo por hectare Obs = valor observado Exp. = valor esperado, calculado pela equação de Colby DAA = dias após a aplicação

Claims

1. Composição herbicida sinérgica que compreende uma quantidade herbicidamente eficaz de (a) um composto de fórmula (I) ou um sal agricolamente aceitável ou éster do mesmo e (b) clo-mazona ou um sal agricolamente aceitável, ácido carboxílico, sal de carboxi-lato, ou um éster do mesmo.

2. Composição de acordo com a reivindicação 1, em que (a) é o composto de fórmula (I), um éster de C1-4 alquila do composto de fórmula (I), ou um éster benzílico do composto de fórmula (I).

3. Composição de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 e 2, que compreende ainda um adjuvante ou veículo agricolamente aceitável.

4. Composição de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 3, que compreende ainda um protetor de herbicida.

5. Método para controlar a vegetação indesejável, que compreende o contato da vegetação ou os locais da mesma com ou aplicando ao solo ou à água para evitar o surgimento ou o crescimento de vegetação de uma quantidade herbicidamente eficaz de (a) um composto de fórmula (I) ou um sal agricolamente aceitávelou éster do mesmo e (b) clo-mazona ou um sal agricolamente aceitável, ácido carboxílico, sal de carboxi-lato, ou um éster do mesmo.

6. Método de acordo com a reivindicação 5, em que (a) é o composto de fórmula (I), um éster de C1 -4 alquila do composto de fórmula (I), ou um éster benzílico do composto de fórmula (I).

7. Método de acordo com qualquer uma das reivindicações 5 e 6, em que a vegetação indesejável é controlada em arroz semeado diretamente, arroz semeado em água e arroz transplantado, cereais, trigo, cevada, aveia, centeio, sorgo, milho/milho graúdo, cana-de-açúcar, girassol, colza, canola, beterraba, soja, algodão, abacaxi, pastos, campos, pastagens, Iter-ras em pousio, relva, árvores e pomares de videira, aquáticos, manejo da vegetação industrial (IVM) ou direitos de passagem (ROW).

8. Método de acordo com qualquer uma das reivindicações 5 a 7, em que o (a) e (b) são aplicados na forma de pré-emergência à erva daninha ou cultura.

9. Método de acordo com qualquer uma das reivindicações 5 a 8, em que a vegetação indesejável é controlada em glifosato, inibidor de 5-enolpiruvilshikimato-3-fosfato (EPSP) sintase, inibidor de glufosinato, da glutamina sintetase, inibidor de dicamba, de fenóxi auxina, de piridilóxi auxina, de auxina sintética, de transporte de auxina, inibidor de ariloxife-noxipropionato, de ciclo-hexanodiona, de fenilpirazolina, de acetil-CoA carboxilase (ACCase), inibidor de imidazolinona, de sulfonilureia, de piri-midiniltiobenzoato, de triazolopirimidina, de sulfonilaminocarboniltriazoli-nona, de acetolactato sintase (ALS) ou de ácido aceto-hidróxi (AHAS), inibidor de 4-hidroxifenil-piruvato dioxigenase (HPPD), inibidor de fitoeno-desaturase, inibidor da biossíntese de carotenoides, inibidores de proto-porfirinogênio oxidase (PPO), inibidor de celulose biossíntese, inibidor da mitose, inibidor de microtúbulos, inibidor de ácidos graxos de cadeia muito longa, ácidos graxos e inibidor de biossíntese de lipídios, inibidor de fotossistema I, inibidor do fotossistema II, triazina, ou culturas tolerantes à bromoxinila.

10. Método de acordo com a reivindicação 9, em que a cultura tolerante possui múltiplos traços ou traços empilhados que conferem tolerância a múltiplos herbicidas ou múltipla múltiplos modos de ação.

11. Método de acordo com as reivindicações 5 a 10, em que a vegetação indesejável compreende um herbicida resistente ou tolerante a herbicidas.