BRPI0111914B1 - artigos moldados extrudados à base de amido para absorção oral voluntária pelos animais e processo para preparação dos mesmos - Google Patents
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Abstract
"composições endoparasiticidas para absorção oral voluntária pelos animais". a presente invenção refere-se a formas medicamentosas aplicáveis por via oral para animais, que são absorvidas pelos mesmos (por exemplo, por cães, gatos e cavalos) voluntariamente, processos para a sua preparação e sua aplicação, especialmente como endoparasiticidas.
Description
Relatório Descritivo da Patente de Invenção para "ARTIGOS MOLDADOS EXTRUDADOS À BASE DE AMIDO PARA ABSORÇÃO O-RAL VOLUNTÁRIA PELOS ANIMAIS E PROCESSO PARA A PREPARAÇÃO DOS MESMOS". A presente invenção refere-se a formas medicamentosas aplicáveis por via oral para animais, que são absorvidas voluntariamente pelos mesmos (por exemplo, por cães, gatos e cavalos).
De modo geral, usualmente para a aplicação oral de substâncias medicamentosas também em animais, utilizam-se de preferência, comprimidos, isto é, comprimidos de substância ativa e de substâncias auxiliares. Estes não têm nenhum atrativo para os animais e são tomados por eles, via de regra, somente involuntariamente, de modo que o criador tem que embalar os comprimidos no alimento, para poder administrá-los. Neste caso, nem sempre é garantido que o medicamento seja aplicado totalmente e, com isso, na dosagem correta. A palatabiíidade destes comprimidos pode ser aumentada, por exemplo, pela adição de diversos aromas e substâncias aromáticas (DE A 196 17 487, WO 95/31963, US 4 851 226). Adicionalmente, a forma dos comprimidos pode ser alterada, tal como por exemplo, na forma de osso na utilização para cães (US 4 857 333). Além disso, são preparados comprimidos revestidos, que como invólucro externo contêm substâncias que aumentam a atratividade (EP A 320 320, EP A 574 301). A desvantagem principal destes sistemas de comprimidos aperfeiçoados é a evidente capacidade de diferenciação do animal com relação ao alimento normal, de modo que também aqui não pode ser obtida uma completa aceitação.
Para aplicações no homem, conhece-se a extrusão por fusão de polímeros adequados aplicáveis por via oral para formar comprimidos, mas que em virtude de sua consistência não é suficientemente aceita pelos animais (WO96/29053).
Mediante extrusão de amido, podem ser preparados como se sabe, os mais diferentes tipos de artigos moldados, que são especialmente aplicados na indústria de alimentos (US 3 899 607). Estes alimentos prestam-se, no entanto, só condicionalmente como veículo para substâncias ati- vas farmacêuticas, pois elas são adicionadas em até 50% de carne e por este meio, não correspondem às regras de uma forma medicamentosa farmacêutica. Pelo acréscimo de carne e pela forma correspondente estes ex-trudados alcançam, no entanto, aceitação muito boa.
Extrudados de amido puros com substâncias ativas farmacêuticas (EP A 0 118 240, EP A 390 960) podem conseguir obter, ao contrário, nenhuma aceitação. A atratividade de extrudados de alimentos depende primariamente da aromatização mas também decisivamente da qualidade física [M. Thomas et al, Animal Feed Science Technology 70 (1998) 59-78].
Para possibilitar ao pecuarista uma aplicação a mais simples possível de substâncias ativas endoparasiticidas, é por conseguinte, desejável, pôr à disposição do animal composições a serem tomadas voluntariamente.
Surpreendentemente, foram encontrados, agora, artigos moldados extrudados à base de amido como forma medicamentosa, que servem como veículos para substâncias ativas farmacêuticas e não têm adição de carne, mas podem ser voluntariamente absorvidos pelos animais.
Além disso, o objetivo da presente invenção é o emprego desta forma medicamentosa como veículo para substâncias ativas farmacêuticas da medicina veterinária, especialmente para depsipeptídeos cíclicos com efeito endoparasiticida, tal como são descritos, por exemplo, na EP-OS 382 173 e DE-A 4 317 432.9; DE-A 4 317 457.4; DE-A 4 317 458.2. O objetivo da presente invenção são: 1. Artigos moldados extrudados à base de amido, caracterizados pelo fato, de manterem arômatos especiais, confe-rentes de consistência e substâncias medicamentosas farmacêutica para animais. 2. Artigos moldados extrudados à base de amido de acordo com o ponto 1, caracterizados pelo fato, de conterem como aromas aroma de fígado de aves ou aroma de carne. 3. Artigos moldados extrudados à base de amido de acordo com o ponto 1, caracterizados pelo fato, de apresentarem uma dureza Shore-A de 10 até 100. 4. Artigos moldados extrudados à base de amido de acordo com o ponto 1 e 2, caracterizados pelo fato, de conterem depsipeptídeos cíclicos, constituídos de aminoácidos e ácidos hidroxicarboxílicos como elementos de composição e com 6 até 30 átomos de anel ou de cadeia. 5. Artigos moldados extrudados à base de amido de acordo com o ponto 1, 2 e 3, caracterizados pelo fato, de serem adicionados com acetato de celulose em pó. 6. Artigos moldados extrudados à base de amido de acordo com o ponto 1,2, 3 e 4, caracterizados pelo fato, de conterem outras substâncias auxiliares tal como emulsificantes, agentes retentores de umidade e substâncias de conservação. 7. Processo para a preparação de artigos moldados à base de amido de acordo com o ponto 1,2, 3, 4 e 5, caracterizados pelo fato, de que as substâncias aplicadas são misturadas e são ulteriormente processadas a temperaturas abaixo de 150°C.
Como substâncias ativas podem ser tomadas em consideração, em princípio, todas as substâncias ativas adequadas para a aplicação na medicina-veterinária. Particularmente são adequadas as substâncias ativas da classe dos depsipeptídeos, especialmente depsipeptídeos cíclicos.
Depsipeptídeos cíclicos preferidos são aqueles com 18 até 24 átomos de anel, especialmente com 24 átomos de anel.
Nos depsipeptídeos com 18 átomos de anel incluem-se compostos da fórmula geral (I): na qual R1, R3 e R5 independentes um do outro, representam hidrogênio, alquila em cadeia linear ou ramificada com até 8 átomos de carbono, hidro-xialquila, alcanoiloxialquila, alcoxialquila, ariloxialquila, mercaptoalquila, al-quiltioalquila, alquilsulfinilalquila, alquilsulfonilalquila, carboxialquila, alcoxi-carbonilalquila, arilalcoxicarbonilalquila, carbamoilalquila, aminoalquila, al-quilarr.inoalquila, dialquilaminoalquila, guanidinoalquila, que pode ser eventualmente substituída por um ou dois radicais benziloxicarbonila ou por um, dois, três ou quatro radicais alquila, alcoxicarbonilaminoalquila, 9-fluorenil-metoxicarbonil(Fmoc)aminoalquila, alquenila, cicloalquila, cicloalquilalquila, bem como arilalquila eventualmente substituída, sendo mencionados como substituintes halogênio, hidróxi, alquila ealcóxi, R2, R4 e R6 independentes um do outro, representam hidrogênio, alquila em cadeia linear ou ramificada com até 8 átomos de carbono, hidro-xialquila, mercaptoalquila, alcanoiloxialquila, alcoxialquila, ariloxialquila, al-quiltioalquila, alquilsulfinilalquila, alquilsulfonilalquila, carboxialquila, alcoxi-carbonilalquila, arilalcoxicarbonilalquila, carbamoilalquila, aminoalquila, al-quilaminoalquila, dialquilaminoalquila, alcoxicarbonilaminoalquila, alquenila, cicloalquila, cicloalquilalquila, arila ou arilalquila eventualmente substituída, sendo mencionados como substituintes halogênio, hidróxi, alquila, alcóxi, bem como seus isômeros óticos e racematos. São preferidos compostos da fórmula (I) na qual R1, R3 e R5 independentes um do outro, representam CrCe-alquila em cadeia linear ou ramificada, especialmente metila, etila, propila, isopropila, butila, isobutila, sec.-butila, terc.-butila, pentila, isopentila, sec.-pentila, hexila, isohexila, sec.-hexila, heptila, isoheptila, sec.-heptila, terc.-heptila, octila, isooctila, sec.-octila, hidróxi-Ci-C6-alquila, especial mente hi-droximetila, 1-hidroxietila, CrC4-alcanoilóxi-CrC6-alquila, especialmente acetoximetila, 1-acetoxietila, C-i-C4-alcóxi-CrC6-alquila, especialmente me-toximetila, 1-metoxietila, aril-Ci-C4-alquilóxi-CrC6-alquila, especíalmente benziloximetila, 1 -benzilóxi-etila, mercapto-CrC6-alquila, especialmente mercaptometila, Ci^-alquiltio-CrCe-alquila, especíalmente metiltioetila, Cr C4-alquilsulfinil-Ci-Ce-alquila, especialmente metilsulfiniletila, C1-C4-alquilsulfonil-Ci-Ce-alquila, especialmente metílsulfoniletila, carbóxi-Ci-Ce-alquila, especialmente carboximetila, carboxietila, CrC4-alcoxicarbonil-Ci-C6-alquila, especialmente metoxicarbonilmetila, etoxicarboniletila, CrC4-arilalcoxicarbonil-CrC6-alquila, especialmente benziloxicarbonilmetila, car-bamoil-CrC6-alquila, especíalmente carbamoilmetila, carbamoiletila, amino-Ci-C6-alquila, especíalmente aminopropila, aminobutila, CrC4-alquilamino-CrC6-alquila, especialmente metilaminopropila, metilaminobutila, Ci-C4-dial-quilamino-CrC6-alquila, especialmente dimetilaminopropila, dimetilaminobu-tila, guanido-CrC6-alquila, especialmente guanidopropila, CrC4-alcoxicar-bonilamino-CrC6-alquila, especíalmente terc.-butoxicarbonilaminopropila, terc.-butoxicarbonilaminobutila, 9-fluorenilmetoxicarbonil(Fmoc)amino-CrC6-alquila, especialmente 9-fluorenil-metoxicarbonil(Fmoc)aminopropila, 9-fluo-renilmetoxicarbonil(Fmoc)aminobutila, C2-C8-alquenila, especialmente vinila, alila, butenila, C3-C7-cicloalquila, especíalmente ciclopentila, ciclohexila, ci-cloheptila, C3-C7-cicloalquil-CrC4-alquila, especíalmente ciclopentilmetila, ciclohexilmetila, cicloheptilmetila, fenil-Ci-C4-alquila, especialmente fenilme-tila, que pode ser eventualmente substituída por radicais da série halogênio, especíalmente flúor, cloro, bromo ou iodo, hidróxi, C-i-C4-alcóxi, especialmente metóxi ou etóxi e CrC4-alquila, especíalmente metila, R2, R4 e R6 independentes um do outro, representam Ci-Cs-alquila em cadeia linear ou ramificada, especíalmente metila, etila, propila, isopropila, butila, isobutila, sec.-butila, terc.-butila, pentila, isopentila, sec.-pentila, hexila, isohexila, sec.-hexila, heptila, isoheptila, sec.-heptila, terc.- heptila, ootila, isooctila, sec.-octila, hidróxi-CrC6-alquila, especialmente hi-droximetila, 1-hidroxietila, CrC4-alcanoilóxi-CrC6-alquila, especialmente acetoximetila, 1-acetoxietila, CrC4-alcóxi-CrC6-alquila, especialmente me-toximetila, 1-metoxietila, aril-Ci-C4-alquilóxi-Ci-C6-alquila, especialmente benziloximetila, 1-benzilóxi-etila, mercapto-CrCe-alquila, especialmente mercaptometila, CrC4-alquiltio-CrC6-alquila, especialmente metiltioetila, Cr C4-aiquilsulfinil-CrC6-alquila, especialmente metilsulfiniletila, CrC4-alquil-sulfonil-Ci-Ce-alquila, especialmente metilsulfoniletila, carbóxi-CrC6-alquila, especialmente carboximetila, carboxietila, CrC4-alcoxicarbonil-CrC6-alquila, especialmente metoxicarbonilmetila, etoxicarboniletila, CrC4-ariloxicarbonil-Ci-C6-alquila, especialmente benziloxicarbonilmetila, carbamoil-Ci-C6-al-quila, especialmente carbamoilmetila, carbamoiletila, amino-CrC6-alquila, especialmente aminopropila, aminobutila, CrC4-alquilamino-CrC6-alquila, especialmente metilaminopropila, metilaminobutila, C-rC4-dialquilamino-Ci-Ce-alquila, especialmente dimetilaminopropila, dimetilaminobutila, C2-Cb-alquenila, especialmente vinila, alila, butenila, Cs-Cy-cicloalquila, especialmente ciclopentila, ciclohexila, cicloheptila, C3-C7-cicloalquil-CrC4-alquila, especialmente ciclopentilmetila, ciclohexilmetila, cicloheptilmetila, fenila, fe-nil-CrC4-alquila, especialmente fenilmetila que pode ser eventualmente substituída por radicais da série halogênio, especialmente flúor, cloro, bromo ou iodo, hidróxi, Ci-C4-alcóxi, especialmente metóxi ou etóxi e Ci-C4-alquila, especialmente metila, bem como seus isômeros óticos e racematos.
Preferem-se particularmente compostos da fórmula (I), na qual R1, R3 e R5 independentes um do outro, representam CrCs-alquila em cadeia linear ou ramificada, especialmente metila, etila, propila, isopropila, butila, isobutila, sec.-butila, pentila, isopentila, seç.-pentila, hexila, isohexila, sec.-hexila, heptila, isoheptila, sec.-heptila, octila, isooctila, sec.-octila, hidróxi-Ci-Ce-alquila, especialmente hidroximetila, 1-hidroxietila, Cr C4-alcanoilóxi-CrC6-alquila, especialmente acetoximetila, 1-acetoxietila, Cr C4-alcóxi-CrC6-alquila, especialmente metoximetila, 1-metoxietila, aril-Ci-C4- alquilóxi-Ci-Ce-alquila, especialmente benziloximetila, 1-benziloxietila, C1-C4-alcoxicarbonilamino-Ci-C6-alquila, especialmente terc.-butoxicarbonilamino-propila, terc.-butoxicarbonilaminobutila, C2-C8-alquenila, especialmente vini-la, alila, C3-C7-cicloalquila, especialmente ciclopentila, ciclohexila, ciclohep-tila, C3-C7-cicloalquil-CrC4-alquila, especialmente ciclopentilmetila, ciclohe-xilmetila, cicloheptilmetila, fenil-CrC4-alquila, especialmente fenilmetila que pode ser eventualmente substituída por um ou mais radicais iguais ou diferentes dos mencionados acima, R2, R4 e R6 independentes um do outro, representam C-i-Cs-alquila em cadeia linear ou ramificada, especialmente metila, etila, propila, isopropila, butila, isobutila, sec.-butila, terc.-butila, pentila, isopentila, sec.-pentila, hexila, isohexila, sec.-hexila, heptila, isoheptila, sec.-heptila, terc.-heptila, octila, isooctila, sec.-octila, hidróxi-Ci-C6-alquila, especialmente hi-droximetila, aril-CrC4-alquilóxi-Ci-C6-alquila, especialmente benziloximetila, 1-benziloxietila, carbóxi-CrC6-alquila, especialmente carboximetila, carboxi-etila, Ci-C4-alcoxicarbonil-Ci-C6-alquila, especialmente metoxicarbonilmetila, etoxicarboniletila, CrC4-aril-alcoxicarbonil-Ci-C6-alquila, especialmente ben-ziloxicarbonilmetila, Ci^-alquilamino-CrCe-alquila, especialmente metila-minopropila, metilaminobutila, CrC4-dialquilamino-Ci-C6-alqui[a, especialmente dimetilaminopropila, dimetilaminobutila, C2-C8-alquenila, especialmente vinila, alila, butenila, C3-C7-cicloalquila, especialmente ciclopentila, ciclohexila, cicloheptila, C3-C7-cicloalquil-CrC4-alquila, especialmente ciclopentilmetila, ciclohexilmetila, cicloheptil-metila, fenila, fenil-CrC4-alquila, especialmente fenilmetila, que pode ser eventualmente substituída por um ou mais radicais iguais ou diferentes dos mencionados acima, bem como seus isômeros óticos e racematos.
Muito particularmente são preferidos compostos da fórmula (I), na qual R1, R3 e R5 independentes um do outro, representam CrCa-alquila em cadeia linear ou ramificada, especialmente metila, etila, propila, isopropila, butila, isobutila, sec.-butila, pentila, isopentila, sec.-pentila, hexila, isohexila, sec.-hexila, heptila, isoheptila, sec.-heptila, octila, isooctila, sec.- octila, C2-Ce-alquenila, especialmente alila, C3-C7-cicloalquil-CrC4-alquila, especialmente ciclohexilmetila, fenil-Ci-C^-alquila, especialmente fenilmetila, R2, R4 e R6 independentes um do outro, representam C-i-Cs-alquila em cadeia linear ou ramificada, especialmente metila, etila, propila, isopropila, bu-tila, isobutila, sec.-butila, pentila, isopentila, sec.-pentila, hexila, isohexila, sec.-hexila, heptila, isoheptila, sec.-heptila, octila, isooctila, sec.-octila, C2-Ca-alquenila, especialmente vinila, alila, C3-C7-cicloalquil-CrC4-alquila, especialmente ciclohexilmetila, fenil-CrC4-alquila, especialmente fenilmetila, que pode ser eventualmente substituída por um ou mais radicais iguais ou diferentes dos mencionados acima, bem como seus isômeros óticos e ra-cematos.
No sentido da presente invenção, todos os compostos da fórmula geral (I), que podem apresentar-se em formas estereoisômeros, otica-mente ativas ou como misturas racêmicas, podem ser utilizados. Preferen-temente são empregadas, porém as formas eticamente ativas, estereoiso-mêras dos compostos da fórmula (I) de acordo com a invenção.
Individualmente, mencionam-se os compostos da fórmula geral (I) abaixo, na qual os radicais R1 até R6 têm os seguintes significados: Continuação Me = metia; Phe = fenila.
Além disso, como depsipeptídeo menciona-se o composto PF 1022 conhecido da EP-OS 382 173 da fórmula abaixo: Além disso, mencionam-se como depsipeptídeos os compostos conhecidos do pedido PCT WO 93/19053. São mencionados especialmente do pedido PCT WO 93/19053 os compostos da fórmula abaixo: na qual Z representa N-morfolinila, amino, mono- ou dimetilamino.
Um exemplo particularmente preferido para estes compostos é o derivado bis-morfolino ciclo[D-2-hidroxipropanoil-N-metil-L-leucil-3-[4-(4-morfo-linil)-fenil]-D-2-hidroxipropanoil-N-metil-L-leucil-D-2-hidroxipropanoil-N-metil-L-leucil-3[4-(4-morfolinil)fenil]-D-2-hidroxipropanoil-N-metil-L-leucil](CAS 155030-63-0).
Além disso, são mencionados compostos da fórmula abaixo: na qual R1, R2, R3, R4 independentes um do outro, representam hidrogênio, CrCio-alquila ou arila, especialmente fenila, que são eventualmente substituído por hidróxi, CrCio-alcóxi ou halogênio.
Os compostos da fórmula geral (I) são conhecidos e podem ser obtidos pelos processos descritos na EP-A-382 173, DE-A 4 317 432, DE-A 4 317 457, DE-A 4 317 458, EP-A-634 408, EP-A-718 293, EP-A-872 481, EP-A-685 469, EP-A-626 375, EP-A-664 297, EP-A-669 343, EP-A-787 141, EP-A-865 498, EP-A-903 347.
Nos depsipeptídeos cíclicos com 24 átomos de anel incluem-se também compostos da fórmula geral (Ia) na qual R1a, R2a R11a e R12a independentes um do outro, representam Ci-8-alquila, Ci-s-halogenoalqula, C3-6-cicloalquila, aralquila, arila, R3a, R5a, R7a, R9a independentes um do outro, representam hidrogênio ou Ci-8-alquila em cadeia linear ou ramificada, que pode ser eventualmente substituída por hidróxi, Ci.4-alcóxi, carbóxi, carboxamida, imidazolila, indolila, guanidino, -SH ou Ci-4-alquiltio e além disso, representa arila ou aralquila, que podem ser substituídos por halogênio, hidróxi, Ci.4-alquila, CWalcóxi, R4a, R6a, R8a, R10a independentes um do outro, representam hidrogênio, Ci-5-alquila em cadeia linear, C2-6-alquenila, C3-7-cicloalquila, que podem ser eventualmente substituídas por hidróxi, Ci-4-alcóxi, carbóxi, car-boxamida, imidazolila, indolila, guanidino, SH ou C-i-4-alquiltio, bem como representam arila ou aralquila que podem ser substituídos por halogênio, hidróxi, Ci-4-alquila, Ci-4-alcóxi, bem como seus isômeros óticos e racema-tos.
De preferência, aplicam-se compostos da fórmula (Ia), na qual Ria R2a Rna e Ri2a jnc|ependentes um do outro, representam metila, etila, propila, isopropila, n-, s-, t-butila ou fenila, que é eventualmente substituída por halogênio, Ci-4-alquila, OH, Ci-4-alcóxi, bem como representam benzila ou feniletila, que podem ser eventualmente substituída pelos radicais indicados na fenila; R3a até R10a têm 0 significado indicado acima.
Particularmente são preferidos compostos da fórmula (Ia), na qual Ria p2a Rna e Ri2a jndependentes um do outro, representam metila, etila, propila, isopropila, n-, s-, t-butila, R3a, R5a, R7a, R9a representam hidrogênio, Ci-s-alquila em cadeia linear ou ramificada, especialmente metila, etila, propila, i-propila, n-, s-, t-bu-tila, que podem ser eventualmente substituída por Ci-4-alcóxi, especialmente metóxi, etóxi, imidazolila, indolila ou Ci-4-alquiltio, especialmente metiltio, etiltío, além disso, representam fenila, benzila ou fenetila, que podem ser eventualmente substituídas por halogênio, especialmente por cloro. R4a, R6a, R8a, R10a independentes um do outro, representam hidrogênio, metila, etila, n-propila, n-butila, vinila, ciclohexila, que podem ser eventualmente substituída por metóxi, etóxi, imidazolila, indolila, metiltio, etil-tio, bem como representam isopropila, s-butila, além disso, representam fenila, benzila ou feniletila em cada caso eventualmente substituída por halogênio.
Os compostos da fórmula (Ia) podem ser igualmente obtidos pelos processos descritos na EP-A 382 173, DE-A 4 317 432, DE-A 4 317 457, DE-A 4 317 458, EP-A-634 408, EP-A-718 293, EP-A-872 481, EP-A-685 469, EP-A-626 375, EP-A-664 297, EP-A-669 343, EP-A-787 141, EP- Α-865 498, ΕΡ-Α-903 347.
As composições de acordo com a invenção, prestam-se com favorável toxicidade dos animais de sangue quente para combater endopa-rasitas patogênicos que aparecem no homem e na manutenção animal e na criação nos animais úteis, de criação, de zoológico, laboratório, cobaias e animais de laser. Eles são, com isso, resistentes contra todos ou alguns estágios de desenvolvimento das pragas bem como contra espécies resistentes e normalmente sensíveis. Através do combate dos endoparasitas patogênicos devem ser diminuídas doenças, casos de morte e reduções do rendimento (por exemplo, na produção de carne, leite, lã, peles, ovos, mel e outros), de modo que através da aplicação das substâncias ativas seja possível uma manutenção animal mais econômica e mais simples. Nos endoparasitas patogênicos incluem-se custódios, trematódeos, nematódeos, acan-tocéfalos, especialmente: Da ordem Pseudophyllidea, por exemplo: Diphyllobothrium spp., Spirometra spp., Schistocephalus spp., Ligula spp., Bothridium spp., Diphlo-gonoporus spp.
Da ordem Cyclophyllidea por exemplo: Mesocestoides spp., Anoplocephala spp., Paranoplocephala spp., Moniezia spp., Thysanosomsa spp., Thysaniezia spp., Avitellina spp., Stilesia spp., Cittotaenia spp., Andyra spp., Bertiella spp., Taenia spp., Echinococcus spp., Hydatigera spp., Davai-nea spp., Raillietina spp., Hymenolepis spp., Echinolepis spp., Echinocotyle spp., Diorchis spp., Diphylidium spp., Joyeuxiella spp., Diplopylidium spp.
Da subclasse dos Monogenea, por exemplo: Gyrodactylus spp., Dactylogyrusspp., Polystoma spp.
Da subclasse Digenea, por exemplo: Diplostomum spp., Postho-diplostomum spp., Schistosoma spp., Trichobilharzia spp., Ornithobilharzia spp., Austrobilharzia spp., Gigantobilharzia spp., Leucochloridium spp., Bra-chylaima spp, Echinostoma spp., Echinoparyphium spp, Echinochasmus spp., Hypoderaeum spp, Fasciola spp., Fasciolides spp., Fasciolopsis spp., Cyclocoelum spp., Typhlocoelum spp., Paramphistomum spp., Calicophoron spp., Cotylophoron spp., Gigantocotyle spp., Fischoederius spp., Gastro- thylacus spp., Notocotylus spp., Catatropis spp., Plagiorchis spp., Prostho-gonimus spp., Dicrocoelium spp., Eurytrema spp., Troglotrema spp., Parago-nimus spp., Collyriclum spp., Nanophyetus spp., Opisthorchis spp., Clonor-chis spp., Metorchis spp., Heterophyes spp., Metagonismus spp.
Da ordem Enoplida, por exemplo: Trichuris spp., Capillaria spp., Trichomosoides spp., Trichinella spp.
Da ordem Rhabditia, por exemplo: Micronema spp., Strongyloi- des spp.
Da ordem Strongylida, por exemplo: Stronylus spp., Triodonto-phorus spp., Oesophagodontus spp., Trichonema spp., Gyalocephalus spp., Cylindropharyns spp., Poteriostomum spp., Cyclococercus spp., Cylícoste-phanux spp., Oesophagostomum spp., Chabertia spp., Stephanurus spp., Ancylostoma spp., Uncinaria spp., Bunostomum spp., Globocephalus spp., Syngamus spp., Cyathostoma spp., Metas-trongylus spp., Dictyocaulus spp., Muellerius spp., Protostrongylus spp., Ne-ostrongylus spp., Cystocaulus spp., Pneumostrongylus spp., Spicocaulus spp., Elaphostrongylus spp., Parelaphostrongylus spp., Crenosoma spp., Paracrenosoma spp., Angiostrongylus spp., Aelurostrongylus spp., Filaroides spp., Parafilaroides spp., Trichostrongylus spp., Haemonchus spp., Osterta-gia spp., Marshallagia spp., Cooperia spp., Nematodirus spp., Hyostrongylus spp., Obeliscoides spp., Amidostomum spp., Ollulanus spp.
Da ordem Oxyurida, por exemplo: Oxyuris spp., Enterobius spp., Passalurus spp., Syphacia spp., Aspiculuris spp,. Heterakis spp.
Da ordem Ascaridia, por exemplo: Ascaris spp., Toxascaris spp., Toxocara spp., Parascaris spp,. Anisakis spp., Ascaridia spp.
Da ordem Spirurida, por exemplo: Gnathostoma spp,. Physa-loptera spp., Thelazia spp., Gongylonema spp., Habronema spp., Parabro-nema spp., Draschia spp, Dracunculus spp.
Da ordem Filariida, por exemplo: Stephanofilaria spp., Parafilaria spp., Setaria spp., Loa spp., Dirofilaria spp., Litomosoides spp., Brugia spp., Wucheria spp., Onchocerca spp.
Da ordem Gigantorhynchida, por exemplo: Filicollis spp., Monili- formis spp., Macracanthorhynchus spp., Prosthenorchis spp.
Nos animais úteis e de criação incluem-se mamíferos tal como por exemplo, bovinos, cavalos, carneiros, porcos, cabras, camelos, búfalos d’água, burros, coelhos, caça, renas, animais de pele, tal como por exemplo, martas, chinchilas, urso-lavadeiro, pássaros tal como por exemplo, galinhas, gansos, perus e patos, avestruzes, peixes de água doce e do mar, tal como por exemplo, trutas, salmões, carpas e/ou enguias, répteis, bem como insetos tal como por exemplo, abelhas e bicho da seda.
Nos animais de laboratório e cobaias incluem-se camundongos, ratos, porquinhos-da-índia, hamster dourados, cães e gatos.
Nos animais de laser incluem-se cães e gatos.
As composições de acordo com a invenção, são aplicadas com particular preferência em cães e gatos, especialmente cães. A aplicação pode ser efetuada tanto profilaticamente como também terapeuticamente.
Os artigos moldados de acordo com a invenção, também podem ser empregados como veículos para administração de outras substâncias ativas. Como exemplos são mencionadas: outras substâncias ativas que atuam contra endoparasitas patogênicos, tal como por exemplo, L-2,3,5,6-tetrahidro-6-fenil-imidazotiazol, benzimidazolcarbamatos, como febantel, além disso, pirantel, praziquantel e ivermectina; coccidiostáticos, tal como toltrazuril e ponazuril (=toltrazuril-sulfona); analgésicos tal como flupirtin e antibióticos como enrofloxacina e os compostos descritos na WO 97/31001, especialmente ácido 8-ciano-1 -ciclopropil-7-((1 S,6S)-2,8-diazabiciclo[4.3.0] nonan-8-il)-6-flúor-1,4-dihidro-4-oxo-3-quinolinocarboxílico da fórmula As substâncias ativas podem ser aplicadas nos artigos moldados de acordo com a invenção, também em combinação com sinergistas ou com outras substâncias ativas adequadas. Por exemplo, os depsipeptídeos enumerados mais acima podem ser combinados com outras substâncias ativas contra endoparasitas patogênicos, tal como são mencionados, por exemplo, mais acima.
Preparados prontos para o uso contêm as substâncias ativas em concentrações de 10 ppm - 25%, em peso, de preferência, de 0,1-20%, em peso.
Em geral, comprovou-se como sendo vantajoso, administrar quantidades da mistura de acordo com a invenção, de aproximadamente 0,001 até aproximadamente 100 mg de substância ativa para cada quilo-grama de peso corporal por dia, para obter resultados eficientes. São preferidos 0,005 até 5 mg de substância ativa para cada kg de peso corporal.
Como substâncias auxiliares são aplicados: amido, tal como por exemplo, amido de trigo, arroz, milho, tapioca, centeio, aveia e batatas. Amidos modificados podem ser amidos pré-tratados fisicamente tal como amido hidroxietila, amido hidroxipropila, amida de metila, amido carboximetila, acetato de amido, acetato de hidroxipropila, acetato de amido hidroxietila, fosfatos de amido, sulfatos de amido pré-fervidos ou alterados quimicamente ou amidos reticulados química ou ionicamente tal como fosfatos de diamido, fosfatos de amidos hidroxipropilados, diésteres de ácido dicarboxílico de amido ou sais de derivados de amido aniônicos. São preferidos amidos hidroxipropilados e reticulados com fosfato de milho, trigo, tapioca e batata. Neste caso, são aplicadas quantidades de amido entre 30% e 80%, de preferência, entre 40% e 70% e particularmente de preferência, entre 40 e 60%. Os dados de porcentagem são, com isso, %, em peso, do agente pronto.
Além disso, são aplicados açúcares como sacarose, glicose, frutose, manose e sorbitol. Neste caso, aplicam-se quantidades entre 1% e 20%, de preferência, entre 1% e 15% e particularmente de preferência, entre 1% e 10%. Os dados de porcentagem são, assim, % em peso, do agente pronto.
Para dar forma e consistência prestam-se particularmente celulose e seus derivados tal como celulose microcristalina, hidroxipropilcelulose, metíl-hidroxipropilcelulose, carboximetilcelulose, particularmente acetato de celulose e de modo muito particularmente preferido 2,5-acetato de celulose. Além disso, prestam-se silicatos altamente dispersos e dióxido de titânio. Neste caso, aplicam-se quantidades entre 1% e 40%, de preferência, entre 1% e 30% e particularmente de preferência, entre 1 e 20%. Os dados de porcentagem são, com isso, % em peso, do agente pronto.
Como agentes mantenedores de umidade e plastificantes servem água, glicerina, propilenoglicol, polietilenoglicóis e polipropilenoglicóis. Neste caso, aplicam-se quantidades entre 1% e 30%, de preferência, entre 5% e 30% e particularmente de preferência, entre 5 e 20%. Os dados de porcentagem são, com isso %, em peso, do agente pronto.
Como substâncias de conservação para os preparados farmacêuticos e alimentos podem ser aplicados compostos usuais tal como éster de ácido benzóico, éster metílico de ácido p-hidroxibenzóico, éster etílico de ácido acético p-hidroxibenzóico, éster propflico de ácido p-hidroxibenzóico, ácido sórbico, propilgalato, ácido cítrico, ácido ascórbico, palmitato de as-corbina, tocoferol, acetato de tocoferol, butil-hidroxitolueno e butil-hidroxia-nisol.
Como emulsificantes podem ser aplicados: tensídios tais como 1. óleo de rícino não-ionogêneo, por exemplo, polioxietilado, monooleato de sorbitano, monoestearato de sorbitano, álcool etílico, monoestearato de glicerina, estearato de polio-xietila, éter alquilfenolpoliglicólico, 2. anfolíticos, tal como di-Na-N-lauril-p-iminodipropionato ou lecitina. 3. anionativo, tal como laurilsulfato de sódio, sulfato de éter de álcool graxo, sal de monoetanolamina de éster de ácido mono/dialquilpoliglicoleterortofosfórico.
Neste caso, as quantidades aplicadas importam de preferência, de 0,05% em peso, até 2% em peso, com relação à quantidade total de substâncias constitutivas. Particularmente, preferem-se quantidades de 0,2 até 1 %, em peso.
Os artigos moldados de acordo com a invenção, apresentam de maneira ideal uma dureza Shore-A de 10 até 100, de preferência, de 10 até 65, de modo muito particularmente preferido de 10 até 30 e especialmente de 15 até 25. A dureza Shore-A é determinada, com isso, de acordo com o método DIN 53505.
Como aromas são adequados pós de fígado seco de bovinos, aves, carneiro ou porco, de preferência, de aves e porco, bem como de outros preparados aromáticos. Neste caso, aplicam-se quantidades entre 1% e 30%, de preferência, entre 5% e 25% e particularmente de preferência, entre 5% e 20%. Os dados de porcentagem são, com isso, % em peso, do agente pronto.
De modo muito particularmente preferido prestam-se os aromas encontráveis sob as denominações BEEF® e BAYOPAL® das firmas Phar-machem (BEEF®) e Haarmann e Reimer (BAYOPAL®).
Os exemplos abaixo elucidam a invenção sem limitá-la. Como substância ativa utiliza-se nos exemplos o composto ciclo[D-hidroxipropa-noil-N-metil-L-leucil-3-[4-(4-morfolinil)fenil]-D-2-hidroxipropanoil-N-metil-L-leucil-D-2-hidroxipropanoil-N-metil-L-leucin-3[4-(4-morfolinil)fenil]-D-2-hidroxi-propanoil-N-metil-L-leucina] (CAS 155030-63-0).
Exemplo 1 55% de farinha de trigo, 10% de frutose, 10% de aroma de beef, Pharma-Chemie, 1% de aerosil e 4% de depsipeptídeo são homogeneizados e peneirados e, em seguida, acrescentados à extrusora sobre um parafuso de dosagem. Sobre uma bomba dosadora acrescentam-se por bombea-mento correspondentemente 5% de água e 15% de glicerina (com relação à mistura total). A temperatura de extrusão importa em 120°C. O filamento originado é cortado em pedaços, de modo que um pedaço contém a dosagem para 10 kg de peso corporal do animal. Os dados de porcentagem são compreendidos, com isso, como sendo % em peso.
Exemplo 2 45% de amido de milho, 10% de sacarose, 10% de aroma de fígado, Haarmann & Reimer, 10% de pó de acetato de celulose, 10% de ae- rosil e 4% de depsipeptídeo são homogeneizados e peneirados e, em seguida, acrescentados à extrusora através de um parafuso de dosagem. Sobre uma bomba de dosagem são bombeados correspondentemente 5% de água e 15% de glicerina (com relação à mistura total). A temperatura de extrusão importa em 120°C. O filamento originado é cortado em pedaços, de modo que um pedaço contém a dosagem para 10 kg de peso corporal do animal. Os dados de porcentagem são compreendidos, com isso, como sendo % em peso.
Exemplo 3 As amostras preparadas no exemplo 2 são alimentadas aos cães. Neste caso, são testadas tanto amostras de placebo (sem substância ativa) como amostra verum (com substância ativa) frente a um alimento contendo carne obtenível comercialmente ("Frolic"). A aceitação tanto da amostra de placebo como também da amostra verum é comparável.
Exemplo 4 As amostras do exemplo 1 ou 2 são alimentadas em uma dosagem de 5 mg de depsipeptídeo por kg de peso corporal a cães infestados com parasitas. Depois de dois até quatro dias os animais estão livres de parasitas.
Claims (5)
1. Artigos moldados extrudados à base de amido, caracterizados pelo fato de que compreendem praziquantel como composto farmaceutica-mente ativo para animais, depsipeptídeos cíclicos constituídos de aminoáci-dos e ácidos hidroxicarboxílicos como unidades e tendo 6 até 30 átomos de anel ou de cadeia, aromas especiais e acetato de celulose em pó como ce-dente de consistência.
2. Artigos moldados extrudados à base de amido de acordo com a reivindicação 1, caracterizados pelo fato de conterem como aromas aroma de fígado de aves ou aroma de carne.
3. Artigos moldados extrudados à base de amido de acordo com a reivindicação 1, caracterizados pelo fato de apresentam uma dureza Sho-re-A de 10 até 100.
4. Artigos moldados extrudados à base de amido de acordo com a reivindicação 1, caracterizados pelo fato de conterem outras substâncias auxiliares tais como emulsificantes, umectantes e conservantes.
5. Processo para a preparação de artigos moldados extrudados à base de amido, como definidos na reivindicação 1, caracterizados pelo fato de que os materiais de partida são misturados e processados a temperaturas inferiores a 150°C.
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| DE4317458A1 (de) | 1992-06-11 | 1993-12-16 | Bayer Ag | Verwendung von cyclischen Depsipeptiden mit 18 Ringatomen zur Bekämpfung von Endoparasiten, neue cyclische Depsipeptide mit 18 Ringatomen und Verfahren zu ihrer Herstellung |
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