ES2310185T3 - Agentes endoparasiticidas para la toma voluntaria por via oral por parte de animales. - Google Patents
Agentes endoparasiticidas para la toma voluntaria por via oral por parte de animales. Download PDFInfo
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Abstract
Cuerpos de moldeo extruidos basados en almidón, caracterizados porque incluyen aromas especiales, facilitador de la consistencia y medicamentos farmacéuticos para animales, que se pueden obtener mezclando las sustancias de uso y procesando posteriormente a temperaturas por debajo de 150ºC.
Description
Agentes endoparasiticidas para la toma
voluntaria por vía oral por parte de animales.
La presente invención se refiere a formas
farmacéuticas que se pueden administrar por vía oral para animales,
que son tomadas por estos (por ejemplo, por perros, gatos y
caballos) de forma voluntaria.
Por lo general se usan habitualmente para la
administración por vía oral de fármacos también en animales
preferiblemente comprimidos, es decir comprimidos de principios
activos y coadyuvantes. Estos no son atractivos en modo alguno para
los animales y son tomados por ellos en general sólo de forma
obligada, de modo que el cuidador de animales debe incluir los
comprimidos en el pienso para administrarlos. A este respecto no
siempre se garantiza que el fármaco puede ser administrado por
completo y por tanto en la dosificación correcta.
La palatabilidad de estos comprimidos se puede
aumentar, por ejemplo, con adición de distintos aromas y
saborizantes (documentos DE A 19617487, WO 95/31963, US 4851226).
Adicionalmente se puede cambiar la forma de los comprimidos como,
por ejemplo, como forma de huesos en la aplicación en perros
(documento US 4857333). Adicionalmente se preparan comprimidos con
revestimiento que contienen como envoltura externa las sustancias
que aumentan la atractividad (documentos EP A 320320, EP A 574301).
La desventaja principal de estos sistemas de comprimido mejorados
es la manifiesta distinguibilidad para el animal respecto al pienso
normal, de modo que no se puede conseguir una completa
aceptación.
Para aplicaciones en humanos se conoce la
extrusión en estado fundido de polímeros que se puede administrar
por vía oral adecuados en comprimidos que no son suficientemente
aceptados por los animales debido a su consistencia (documento WO
96/29053).
Mediante extrusión de almidón se pueden preparar
de forma conocida los más diversos tipos de cuerpos de moldeo, que
son de uso particularmente en la industria de piensos (documento US
3899607). Estos piensos son adecuados sin embargo sólo de forma
condicionada como vehículos para principios activos farmacéuticos,
ya que se les adiciona hasta el 50% de carne y por ello no
corresponden por lo general a una forma farmacéutica. No obstante
con la adición de carne y la forma correspondiente estos extruidos
consiguen muy buena aceptación.
Los extruidos de almidón puros con principios
activos farmacéuticos (documentos EP A 0118240, EP A 390960) no
pueden conseguir por el contrario aceptación alguna. La atractividad
de extruidos de pienso depende principalmente de la aromatización
pero también de forma decisiva de la estructura física [M. Thomas y
col., Animal Feed Science Technology 70 (1998)
59-78].
Para posibilitar al cuidador de animales una
aplicación lo más sencilla posible de principios activos
endoparasiticidas, es deseable por tanto proporcionar un producto
que sea tomado por el animal de forma voluntaria.
De forma sorprendente se han encontrado ahora
cuerpos de moldeo extruidos, basados en almidón, como formas
farmacéuticas que sirven como vehículos para principios activos
farmacéuticos y no tienen aditivo de carne, pero que son tomados
por los animales voluntariamente.
Adicionalmente es objeto de la presente
invención el uso de estas formas farmacéuticas como vehículos para
principios activos farmacéuticos de la medicina veterinaria, de
forma particular para depsipéptidos cíclicos con efecto
endoparasiticida como se describen, por ejemplo, en los documentos
EP-OS 382173 y DE-A 4317432.9;
DE-A 4317457.4; DE-A 4317458.2.
Son objeto de la presente invención:
- 1.
- Cuerpos de moldeo extruidos basados en almidón, caracterizados porque contienen aromas especiales, facilitadores de consistencia y medicamentos farmacéuticos para animales, que se pueden obtener mezclando las sustancias de uso y procesando posteriormente a temperaturas por debajo de 150ºC.
- 2.
- Cuerpos de moldeo extruidos basados en almidón según el punto 1, caracterizados porque estos contienen como aromas, aroma de higadillos o aroma de carne.
- 3.
- Cuerpos de moldeo extruidos basados en almidón según el punto 1, caracterizados porque presentan una dureza Shore A de 10 a 100.
- 4.
- Cuerpos de moldeo extruidos basados en almidón según los puntos 1 y 2, caracterizados porque contienen depsipéptidos cíclicos, constituidos por aminoácidos y ácidos hidroxicarboxílicos como constituyentes y de 6 a 30 átomos de anillo o de cadena.
- 5.
- Cuerpos de moldeo extruidos basados en almidón según los puntos 1, 2 y 3, caracterizados porque se les ha añadido acetato de celulosa en forma de polvo.
\newpage
- 6.
- Cuerpos de moldeo extruidos basados en almidón según los puntos 1, 2, 3 y 4, caracterizados porque contienen otros coadyuvantes como emulsionantes, agentes de retención de la humedad y conservan- tes.
- 7.
- Procedimiento para la preparación de cuerpos de moldeo extruidos basados en almidón según los puntos 1, 2, 3, 4 y 5, caracterizado porque las sustancias de uso se mezclan y se procesan posteriormente a temperaturas por debajo de 150ºC.
Como principios activos se tienen en cuenta
principalmente todos los principios activos adecuados para el uso
en la medicina veterinaria. Son especialmente adecuados los
principios activos de la clase de los depsipéptidos, de forma
particular depsipéptidos cíclicos.
Depsipéptidos cíclicos preferidos son aquellos
con 18 a 24 átomos de anillo, de forma particular con 24 átomos de
anillo.
A los depsipéptidos con 18 átomos de anillo
pertenecen los compuestos de fórmula general (I):
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en la
que
- \vocalinvisible
- \textoinvisible
R^{1}, R^{3} y R^{5}
independientemente uno de otro representan hidrógeno, alquilo de
cadena lineal o ramificada con hasta 8 átomos de carbono,
hidroxialquilo, alcanoiloxialquilo, alcoxialquilo, ariloxialquilo,
mercaptoalquilo, alquiltioalquilo, alquilsulfinilalquilo,
alquilsulfonilalquilo, carboxialquilo, alcoxicarbonilalquilo,
arilalcoxicarbonilalquilo, carbamoilalquilo, aminoalquilo,
alquilaminoalquilo, dialquilaminoalquilo, guanidinoalquilo, que
puede estar sustituido dado el caso con uno o dos restos
benciloxicarbonilo o con uno, dos, tres o cuatro restos alquilo,
alcoxicarbonilaminoalquilo,
9-fluorenilmetoxicarbonil-(Fmoc)-aminoalquilo,
alquenilo, cicloalquilo, cicloalquilalquilo así como arilalquilo
dado el caso sustituido, en donde como sustituyentes son de citar
halógeno, hidroxi, alquilo y
alcoxi,
R^{2}, R^{4} y R^{6}
representan independientemente uno de otro hidrógeno, alquilo de
cadena lineal o ramificada con hasta 8 átomos de carbono,
hidroxialquilo, mercaptoalquilo, alcanoiloxialquilo, alcoxialquilo,
ariloxialquilo, alquiltioalquilo, alquilsulfinilalquilo,
alquilsulfonilalquilo, carboxialquilo, alcoxicarbonilalquilo,
arilalcoxicarbonilalquilo, carbamoilalquilo, aminoalquilo,
alquilaminoalquilo, dialquilaminoalquilo,
alcoxicarbonilaminoalquilo, alquenilo, cicloalquilo,
cicloalquilalquilo, arilo o arilalquilo dado el caso sustituidos en
donde como sustituyentes son de citar halógeno, hidroxi, alquilo,
alcoxi,
así como sus isómeros ópticos y
racematos.
\newpage
Son preferidos compuestos de fórmula (I),
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en la
que
R^{1}, R^{3} y R^{5}
representan independientemente uno de otro alquilo
C_{1}-C_{8} de cadena lineal o ramificada, de
forma particular metilo, etilo, propilo, isopropilo, butilo,
isobutilo, sec-butilo, terc-butilo,
pentilo, isopentilo, sec-pentilo, hexilo, isohexilo,
sec-hexilo, heptilo, isoheptilo,
sec-heptilo, terc-heptilo, octilo,
iso-octilo, sec-octilo,
hidroxi-alquilo C_{1}-C_{6}, de
forma particular hidroximetilo, 1-hidroxietilo,
alcanoil
C_{1}-C_{4}-oxi-alquilo
C_{1}-C_{6}, de forma particular acetoximetilo,
1-acetoxietilo, alcoxi
C_{1}-C_{4}-alquilo
C_{1}-C_{6}, de forma particular metoximetilo,
1-metoxietilo, aril-alquil
C_{1}-C_{4}-oxi-alquilo
C_{1}-C_{6}, de forma particular
benciloximetilo, 1-benciloxi-etilo,
mercapto-alquilo C_{1}-C_{6},
de forma particular mercaptometilo, alquil
C_{1}-C_{4}-tio-alquilo
C_{1}-C_{6}, de forma particular metiltioetilo,
alquil
C_{1}-C_{4}-sulfinil-alquilo
C_{1}-C_{6}, de forma particular
metilsulfiniletilo, alquil
C_{1}-C_{4}-sulfonilalquilo
C_{1}-C_{6}, de forma particular
metilsulfoniletilo, carboxi-alquilo
C_{1}-C_{6}, de forma particular carboximetilo,
carboxietilo, alcoxi
C_{1}-C_{4}-carbonil-alquilo
C_{1}-C_{6}, de forma particular
metoxicarbonilmetilo, etoxicarboniletilo, aril
C_{1}-C_{4}-alcoxicarbonil-alquilo
C_{1}-C_{6}, de forma particular
benciloxicarbonilmetilo, carbamoil-alquilo
C_{1}-C_{6}, de forma particular
carbamoilmetilo, carbamoiletilo, amino-alquilo
C_{1}-C_{6}, de forma particular aminopropilo,
aminobutilo, alquil
C_{1}-C_{4}-amino-alquilo
C_{1}-C_{6}, de forma particular
metilaminopropilo, metilaminobutilo, dialquil
C_{1}-C_{4}-amino-alquilo
C_{1}-C_{6}, de forma particular
dimetilaminopropilo, dimetilaminobutilo,
guanido-alquilo C_{1}-C_{6}, de
forma particular guanidopropilo, alcoxi
C_{1}-C_{4}-carbonilamino-alquilo
C_{1}-C_{6}, de forma particular
terc-butoxicarbonilaminopropilo,
terc-butoxicarbonilaminobutilo,
9-fluorenilmetoxicarbonil(Fmoc)amino-alquilo
C_{1}-C_{6}, de forma particular
9-fluorenil-metoxicarbonil(Fmoc)aminopropilo,
9-fluorenilmetoxicarbonil-(Fmoc)aminobutilo,
alquenilo C_{2}-C_{8}, de forma particular
vinilo, alilo, butenilo, cicloalquilo
C_{3}-C_{7}, de forma particular ciclopentilo,
ciclohexilo, cicloheptilo, cicloalquil
C_{3}-C_{7}-alquilo
C_{1}-C_{4}, de forma particular
ciclopentilmetilo, ciclohexilmetilo, cicloheptilmetilo,
fenil-alquilo C_{1}-C_{4}, de
forma particular fenilmetilo que puede estar sustituido dado el caso
con restos del grupo de halógeno, de forma particular flúor, cloro,
bromo o yodo, hidroxi, alcoxi C_{1}-C_{4}, de
forma particular metoxi o etoxi y alquilo
C_{1}-C_{4}, de forma particular
metilo,
metilo,
R^{2}, R^{4} y R^{6}
representan independientemente uno de otro alquilo
C_{1}-C_{8} de cadena lineal o ramificada, de
forma particular metilo, etilo, propilo, isopropilo, butilo,
isobutilo, sec-butilo, terc-butilo,
pentilo, isopentilo, sec-pentilo, hexilo, isohexilo,
sec-hexilo, heptilo, isoheptilo,
sec-heptilo, terc-heptilo, octilo,
iso-octilo, sec-octilo,
hidroxi-alquilo C_{1}-C_{6}, de
forma particular hidroximetilo, 1-hidroxietilo,
alcanoil
C_{1}-C_{4}-oxi-alquilo
C_{1}-C_{6}, de forma particular acetoximetilo,
1-acetoxietilo, alcoxi
C_{1}-C_{4}-alquilo
C_{1}-C_{6}, de forma particular metoximetilo,
1-metoxietilo, aril-alquil
C_{1}-C_{4}-oxi-alquilo
C_{1}-C_{6}, de forma particular
benciloximetilo, 1-benciloxi-etilo,
mercapto-alquilo C_{1}-C_{6},
de forma particular mercaptometilo, alquil
C_{1}-C_{4}-tio-alquilo
C_{1}-C_{6}, de forma particular metiltioetilo,
alquil
C_{1}-C_{4}-sulfinil-alquilo
C_{1}-C_{6}, de forma particular
metilsulfiniletilo, alquil
C_{1}-C_{4}-sulfonilalquilo
C_{1}-C_{6}, de forma particular
metilsulfoniletilo, carboxi-alquilo
C_{1}-C_{6}, de forma particular carboximetilo,
carboxietilo, alcoxi
C_{1}-C_{4}-carbonil-alquilo
C_{1}-C_{6}, de forma particular
metoxicarbonilmetilo, etoxicarboniletilo, aril
C_{1}-C_{4}-alcoxicarbonil-alquilo
C_{1}-C_{6}, de forma particular
benciloxicarbonilmetilo, carbamoil-alquilo
C_{1}-C_{6}, de forma particular
carbamoilmetilo, carbamoiletilo, amino-alquilo
C_{1}-C_{6}, de forma particular aminopropilo,
aminobutilo, alquil
C_{1}-C_{4}-amino-alquilo
C_{1}-C_{6}, de forma particular
metilaminopropilo, metilaminobutilo, dialquil
C_{1}-C_{4}-amino-alquilo
C_{1}-C_{6}, de forma particular
dimetilaminopropilo, dimetilaminobutilo, alquenilo
C_{2}-C_{8}, de forma particular vinilo, alilo,
butenilo, cicloalquilo C_{3}-C_{7}, de forma
particular ciclopentilo, ciclohexilo, cicloheptilo, cicloalquil
C_{3}-C_{7}-alquilo
C_{1}-C_{4}, de forma particular
ciclopentilmetilo, ciclohexilmetilo, cicloheptilmetilo, fenilo,
fenil-alquilo C_{1}-C_{4}, de
forma particular fenilmetilo que puede estar sustituido dado el caso
con restos del grupo de halógeno, de forma particular flúor, cloro,
bromo o yodo, hidroxi, alcoxi C_{1}-C_{4}, de
forma particular metoxi o etoxi y alquilo
C_{1}-C_{4}, de forma particular metilo, así
como sus isómeros ópticos y
racematos.
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Son especialmente preferidos compuestos de
fórmula (I)
en la
que
R^{1}, R^{3} y R^{5}
representan independientemente uno de otro alquilo
C_{1}-C_{8} de cadena lineal o ramificada, de
forma particular metilo, etilo, propilo, isopropilo, butilo,
isobutilo, sec-butilo, pentilo, isopentilo,
sec-pentilo, hexilo, isohexilo,
sec-hexilo, heptilo, isoheptilo,
sec-heptilo, octilo, iso-octilo,
sec-octilo, hidroxi-alquilo
C_{1}-C_{6}, de forma particular hidroximetilo,
1-hidroxietilo, alcanoil
C_{1}-C_{4}-oxi-alquilo
C_{1}-C_{6}, de forma particular acetoximetilo,
1-acetoxietilo, alcoxi
C_{1}-C_{4}-alquilo
C_{1}-C_{6}, de forma particular metoximetilo,
1-metoxietilo, aril-alquil
C_{1}-C_{4}-oxi-alquilo
C_{1}-C_{6}, de forma particular
benciloximetilo, 1-benciloxietilo, alcoxi
C_{1}-C_{4}-carbonilaminoalquilo
C_{1}-C_{6}, de forma particular
terc-butoxicarbonilaminopropilo,
terc-butoxicarbonilaminobutilo, alquenilo
C_{2}-C_{8}, de forma particular vinilo, alilo,
cicloalquilo C_{3}-C_{7}, de forma particular
ciclopentilo, ciclohexilo, cicloheptilo, cicloalquil
C_{3}-C_{7}-alquilo
C_{1}-C_{4}, de forma particular
ciclopentilmetilo, ciclohexilmetilo, cicloheptilmetilo,
fenil-alquilo C_{1}-C_{4}, de
forma particular fenilmetilo que puede estar sustituido dado el
caso con uno o varios de los restos dados anteriormente iguales o
diferentes,
R^{2}, R^{4} y R^{6}
representan independientemente uno de otro alquilo
C_{1}-C_{8} de cadena lineal o ramificada, de
forma particular metilo, etilo, propilo, isopropilo, butilo,
isobutilo, sec-butilo, terc-butilo,
pentilo, isopentilo, sec-pentilo, hexilo, isohexilo,
sec-hexilo, heptilo, isoheptilo,
sec-heptilo, terc-heptilo, octilo,
iso-octilo, sec-octilo,
hidroxi-alquilo C_{1}-C_{6}, de
forma particular hidroximetilo, aril-alquil
C_{1}-C_{6}-oxi-alquilo
C_{1}-C_{6}, de forma particular
benciloximetilo, 1-benciloxietilo,
carboxi-alquilo C_{1}-C_{6}, de
forma particular carboximetilo, carboxietilo, alcoxi
C_{1}-C_{4}-carbonil-alquilo
C_{1}-C_{6}, de forma particular
metoxicarbonilmetilo, etoxicarboniletilo, aril
C_{1}-C_{4}-alcoxicarbonilalquilo
C_{1}-C_{6}, de forma particular
benciloxicarbonilmetilo, alquil
C_{1}-C_{4}-aminoalquilo
C_{1}-C_{6}, de forma particular
metilaminopropilo, metilaminobutilo, dialquil
C_{1}-C_{4}-aminoalquilo
C_{1}-C_{6}, de forma particular
dimetilaminopropilo, dimetilaminobutilo, alquenilo
C_{2}-C_{8}, de forma particular vinilo, alilo,
butenilo, cicloalquilo C_{3}-C_{7}, de forma
particular ciclopentilo, ciclohexilo, cicloheptilo, cicloalquil
C_{3}-C_{7}-alquilo
C_{1}-C_{4}, de forma particular
ciclopentilmetilo, ciclohexilmetilo, cicloheptilmetilo, fenilo,
fenil-alquilo C_{1}-C_{4}, de
forma particular fenilmetilo que puede estar sustituido dado el
caso con uno o varios de los restos anteriormente indicados iguales
o diferentes, así como sus isómeros ópticos y
racematos.
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Son muy especialmente preferidos compuestos de
fórmula (I),
en la
que
R^{1}, R^{3} y R^{5}
representan independientemente uno de otro alquilo
C_{1}-C_{8} de cadena lineal o ramificada, de
forma particular metilo, etilo, propilo, isopropilo, butilo,
isobutilo, sec-butilo, pentilo, isopentilo,
sec-pentilo, hexilo, isohexilo,
sec-hexilo, heptilo, isoheptilo,
sec-heptilo, octilo, iso-octilo,
sec-octilo, alquenilo
C_{2}-C_{8}, de forma particular alilo,
cicloalquil C_{3}-C_{7}-alquilo
C_{1}-C_{4}, de forma particular
ciclohexilmetilo, fenil-alquilo
C_{1}-C_{4}, de forma particular
fenilmetilo,
R^{2}, R^{4} y R^{6}
representan independientemente uno de otro alquilo
C_{1}-C_{8} de cadena lineal o ramificada, de
forma particular metilo, etilo, propilo, isopropilo, butilo,
isobutilo, sec-butilo, pentilo, isopentilo,
sec-pentilo, hexilo, isohexilo,
sec-hexilo, heptilo, isoheptilo,
sec-heptilo, octilo, iso-octilo,
sec-octilo, alquenilo
C_{2}-C_{8}, de forma particular vinilo, alilo,
cicloalquil C_{3}-C_{7}-alquilo
C_{1}-C_{4}, de forma particular
ciclohexilmetilo, fenil-alquilo
C_{1}-C_{4}, de forma particular fenilmetilo
que puede estar sustituido dado el caso con uno o varios de los
restos anteriormente dados iguales o
diferentes,
así como sus isómeros ópticos y
racematos.
En el sentido de la presente invención se pueden
usar todos los compuestos de fórmula general (I), que pueden estar
presentes en formas estereoisoméricas ópticamente activas o como
mezclas racémicas. No obstante se usan de acuerdo con la invención
preferiblemente formas estereoisoméricas ópticamente activas de los
compuestos de fórmula general (I).
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Particularmente son de citar los siguientes
compuestos de fórmula general (I) en la que los restos R^{1} a
R^{6} tienen el siguiente significado:
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\newpage
Adicionalmente es de citar como depsipéptido el
compuesto PF 1022 conocido del documento EP-OS
382173 de fórmula general:
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Además son de citar como depsipéptidos los
compuestos conocidos de la solicitud PCT WO 93/19053.
De forma particular son de citar los compuestos
de la solicitud PCT WO 93/19053 de fórmula siguiente:
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en la
que
- Z
- representa N-morfolinilo, amino, mono- o dimetilamino.
Un ejemplo especialmente preferido para estos
compuestos es el derivado bis-morfolino
ciclo[D-2-hidroxipropanoil-N-metil-L-leucil-3-[4-(4-morfolinil)-fenil]-D-2-hidroxipropanoil-N-metil-L-leucil-D-2-hidroxipropanoil-N-metil-L-leucil-3[4-(4-morfolinil)fenil]-D-2-hidroxipropanoil-N-metil-L-leucilo]
(CAS 155030-63-0).
\newpage
Adicionalmente son de citar compuestos de la
siguiente fórmula:
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en la
que
R^{1}, R^{2}, R^{3}, R^{4}
representan independientemente unos de otros hidrógeno, alquilo
C_{1}-C_{10} o arilo, de forma particular
fenilo, que están sustituidos dado el caso con hidroxi, alcoxi
C_{1}-C_{10} o
halógeno.
Los compuestos de fórmula general (I) son
conocidos y se pueden obtener según los procedimientos descritos en
los documentos EP-A-382 173,
DE-A 4317 432, DE-A 4 317 457,
DE-A 4 317 458,
EP-A-634 408,
EP-A-718 293,
EP-A-872 481,
EP-A-685 469,
EP-A-626375,
EP-A-664 297,
EP-A-669343,
EP-A-787 141,
EP-A-865498,
EP-A-903 347.
A los depsipéptidos cíclicos con 24 átomos de
anillo pertenecen también compuestos de fórmula general (Ia)
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en la
que
R^{1a}, R^{2a}, R^{11a} y
R^{12a} representan independientemente unos de otros alquilo
C_{1}-_{8}, halogenoalquilo
C_{1}-_{8}, cicloalquilo
C_{3}-_{6},
aralquilo, arilo,
aralquilo, arilo,
\newpage
R^{3a}, R^{5a}, R^{7a},
R^{9a} representan independientemente unos de otros hidrógeno o
alquilo C_{1}-_{8} de cadena lineal o
ramificada, que dado el caso puede estar sustituido con hidroxi,
alcoxi C_{1}-_{4},
carboxi,
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
- \quad
- carboxamida,
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
- \quad
- imidazolilo, indolilo, guanidino, -SH o alquil C_{1-4}-tio, y además representan arilo o aralquilo que pueden estar sustituidos con halógeno, hidroxi, alquilo C_{1-4}, alcoxi C_{1-4},
R^{4a}, R^{6a}, R^{8a},
R^{10a} representan independientemente unos de otros hidrógeno,
alquilo C_{1}-_{5} de cadena lineal, alquenilo
C_{2-6}, cicloalquilo C_{3-7},
que pueden estar sustituidos dado el caso con hidroxi, alcoxi
C_{1-4}, carboxi, carboxamida, imidazolilo,
indolilo, guanidino, SH o alquil
C_{1-4}-tio, así como arilo o
aralquilo que pueden estar sustituidos con halógeno, hidroxi,
alquilo C_{1-4}, alcoxi
C_{1-4},
así como sus isómeros ópticos y
racematos.
\vskip1.000000\baselineskip
Se prefiere usar compuestos de fórmula (Ia) en
la que
R^{1a}, R^{2a}, R^{11a},
R^{12a} representan independientemente unos de otros metilo,
etilo, propilo, isopropilo, n-, s-, t-butilo o
fenilo, que está sustituido dado el caso con halógeno, alquilo
C_{1-4}, OH, alcoxi C_{1-4},
así como bencilo o feniletilo, que pueden estar sustituidos dado el
caso con los restos dados en
fenilo;
R^{3a} a R^{10a} tienen el
significado
dado.
\vskip1.000000\baselineskip
Son especialmente preferidos compuestos de
fórmula (Ia) en la que
R^{1a}, R^{2a}, R^{11a} y
R^{12a} representan independientemente unos de otros metilo,
etilo, propilo, isopropilo o n-, s-,
t-butilo,
R^{3a}, R^{5a}, R^{7a},
R^{9a} representan hidrógeno, alquilo
C_{1}-_{8} de cadena lineal o ramificada, de
forma particular metilo, etilo, propilo, i-propilo,
n-, s-, t-butilo, que pueden estar sustituidos dado
el caso con alcoxi C_{1-4}, de forma particular
metoxi, etoxi, imidazolilo, indolilo o alquil
C_{1-4}-tio, de forma particular
metilito, etiltio, además de fenilo, bencilo o fenetilo, que pueden
estar sustituidos dado el caso con halógeno, de forma particular
cloro.
R^{4a}, R^{6a}, R^{8a} y
R^{10a} representan independientemente unos de otros hidrógeno,
metilo, etilo, n-propilo, n-butilo,
vinilo, ciclohexilo, que pueden estar sustituidos dado el caso con
metoxi, etoxi, imidazolilo, indolilo, metiltio, etiltio, así como
isopropilo, s-butilo, además representan fenilo,
bencilo o feniletilo respectivamente sustituidos dado el caso con
halógeno.
Los compuestos de fórmula (Ia) se pueden obtener
igualmente según los procedimientos descritos en los documentos
EP-A-382 173, DE-A 4
317 432, DE-A 4 317 457, DE-A 4 317
458, EP-A-634 408,
EP-A-718 293,
EP-A-872 481,
EP-A-685 469,
EP-A-626 375,
EP-A-664 297,
EP-A-669 343,
EP-A-787 141,
EP-A-865 498,
EP-A-903 347.
Los productos de acuerdo con la invención son
adecuados por su baja toxicidad en animales de sangre caliente para
combatir endoparásitos patógenos que aparecen en humanos y en la
tenencia de animales y cría de animales en animales de producción,
cría, zoológico, laboratorio, experimentación y compañía. A este
respecto son efectivos contra todos o determinados estados de
desarrollo de los parásitos así como contra tipos de sensibilidad
normal y resistentes. Combatiendo los endoparásitos patógenos se
deben minimizar la enfermedad, casos de muerte y reducciones de
rendimiento (por ejemplo, en la producción de carne, leche, lana,
pieles, huevos, miel y similares), de modo que con el uso de los
principios activos sea posible una tenencia de animales más
económica y sencilla. A los endoparásitos patógenos pertenecen
cestodos, trematodos, nematodos, acantocéfalos, de forma
particular:
Del orden de los pseudofilideos, por ejemplo:
Diphyllobothrium spp., Spirometra spp., Schistocephalus spp.,
Ligula spp., Bothridium spp., Diphlogonoporus spp.
Del orden de los ciclofilideos, por ejemplo:
Mesocestoides spp., Anoplocephala spp., Paranoplocephala spp.,
Moniezia spp., Thysanosomsa spp., Thysaniezia spp., Avitellina spp.,
Stilesia spp., Cittotaenia spp., Andyra spp., Bertiella spp.,
Taenia spp., Echinococcus spp., Hydatigera spp., Davainea spp.,
Raillietina spp., Hymenolepis spp., Echinolepis spp., Echinocotyle
spp., Diorchis spp., Dipylidium spp., Joyeuxiella spp.,
Diplopylidium spp.
De la subclase de los monogeneos, por ejemplo:
Gyrodactylus spp., Dactylogyrus spp., Polystoma spp.
De la subclase de los digeneos, por ejemplo:
Diplostomum spp., Posthodiplostomum spp., Schistosoma spp.,
Trichobilharzia spp., Ornithobilharzia spp., Austrobilharzia spp.,
Gigantobilharzia spp., Leucochloridium spp., Brachylaima spp.,
Echinostoma spp., Echinoparyphium spp., Echinochasmus spp.,
Hypoderaeum spp., Fasciola spp., Fasciolides spp., Fasciolopsis
spp., Cyclocoelum spp., Typhlocoelum spp., Paramphistomum spp.,
Calicophoron spp-, Cotylophoron spp., Gigantocotyle spp.,
Fischoederius spp., Gastrothylacus spp., Notocotylus spp.,
Catatropis spp., Plagiorchis spp., Prosthogonimus spp.,
Dicrocoelium spp., Eurytrema spp., Troglotrema spp., Paragonimus
spp., Collyriclum spp., Nanophyetus spp., Opisthorchis spp.,
Clonorchis spp. Metorchis spp., Heterophyes spp., Metagonimus
spp.
Del orden de los enóplidos, por ejemplo:
Trichuris spp., Capillaria spp., Trichomosoides spp., Trichinella
spp.
Del orden de los rabditios, por ejemplo:
Micronema spp., Strongyloides spp.
Del orden de los estrongilidos, por ejemplo:
Stronylus spp., Triodontophorus spp., Oesophagodontus spp.,
Trichonema spp., Gyalocephalus spp., Cylindropharynx spp.,
Poteriostomum spp., Cyclococercus spp., Cylicostephanus spp.,
Oesophagostomum spp., Chabertia spp., Stephanurus spp., Ancylostoma
spp., Uncinaria spp., Bunostomum spp., Globocephalus spp., Syngamus
spp., Cyathostoma spp., Metastrongylus spp., Dictyocaulus spp.,
Muellerius spp., protostrongylus spp., Neostrongylus spp.,
Cystocaulus spp., Pneumostrongylus spp., Spicocaulus spp.,
Elaphostrongylus spp. Parelaphostrongylus spp., Crenosoma spp.,
Paracrenosoma spp., Angiostrongylus spp., Aelurostrongylus spp.,
Filaroides spp., Parafilaroides spp., Trichostrongylus spp.,
Haemonchus spp., Ostertagia spp., Marshallagia spp., Cooperia spp.,
Nematodirus spp., Hyostrongylus spp., Obeliscoides spp., Amidostomum
spp., Ollulanus spp.
Del orden de los oxiúridos, por ejemplo:
Oxyuris spp., Enterobius spp., Passalurus spp., Syphacia spp.,
Aspiculuris spp., Heterakis spp.
Del orden de los ascaridios, por ejemplo:
Ascaris spp., Toxascaris spp., Toxocara spp., Parascaris spp.,
Anisakis spp., Ascaridia spp.
Del orden de los espiruridos, por ejemplo:
Gnathostoma spp., Physaloptera spp., Thelazia spp., Gongylonema
spp., Habronema spp., Parabronema spp., Draschia spp., Dracunculus
spp.
Del orden de los filáridos, por ejemplo:
Stephanofilaria spp., Parafilaria spp., Setaria spp., Loa spp.,
Dirofilaria spp., Litomosoides spp., Brugia spp., Wuchereria spp.,
Onchocerca spp.
Del orden de los gigantorínquidos, por ejemplo:
Filicollis spp., Moniliformis spp., Macracanthorhynchus spp.,
Prosthenorchis spp.
A los animales de producción y de cría
pertenecen mamíferos como, por ejemplo, vacuno, caballos, ovejas,
cerdos, cabras, camellos, búfalos arni, burros, conejos, gamos,
renos, animales de pieles como, por ejemplo, visones, chinchilla,
mapache, aves como, por ejemplo, gallinas, gansos, pavos y patos,
palomas, peces de agua dulce y de agua salada como, por ejemplo,
truchas, salmones, carpas y/o anguilas, reptiles así como insectos
como, por ejemplo, abejas de miel y gusano de seda.
A los animales de laboratorio y ensayo
pertenecen ratones, ratas, cobayas, hámster dorado, perros y
gatos.
A los animales de compañía pertenecen perros y
gatos. Los productos de acuerdo con la invención se usan con
especial preferencia en perros y gatos, de forma particular en
perros.
La aplicación se puede realizar tanto
profilácticamente como también terapéuticamente.
Los cuerpos de moldeo de acuerdo con la
invención se pueden usar también como vehículos para la
administración de otros principios activos. Como ejemplos son de
citar: otros principios activos que actúan contra endoparásitos
patógenos como, por ejemplo,
L-2,3,5,6-tetrahidro-6-fenilimidazotiazol,
bencimidazolcarbamatos como febantel, además de pirantel,
praziquantel e invermectina; coccidiostáticos, como toltrazurilo y
ponazurilo (= toltrazuril-sulfona); analgésicos
como flupirtina y antibióticos como enrofloxacino y los compuestos
descritos en el documento WO 97/31001, de forma particular ácido
8-ciano-1-ciclopropil-7-((1S,
6S)-2,8-diazabiciclo[4.3.0]nonan-8-il)-6-fluoro-1,4-dihidro-4-oxo-3-quinolincarboxílico
de fórmula
Los principios activos se pueden usar en los
cuerpos de moldeo de acuerdo con la invención también en combinación
con sinergistas o con otros principios activos adecuados. Por
ejemplo, se pueden combinar los depsipéptidos anteriormente citados
con otros principios activos contra endoparásitos patógenos como se
citan por ejemplo anteriormente.
Las preparaciones listas para uso contienen los
principios activos en concentraciones de 10 ppm a 25 por ciento en
peso, preferiblemente de 0,1 a 20 por ciento en peso.
En general se ha evidenciado como ventajoso
administrar cantidades de la mezcla de acuerdo con la invención de
aproximadamente 0,001 a aproximadamente 100 mg de principio activo
por cada kg de peso corporal por día para conseguir resultados
efectivos. Se prefieren de 0,005 a 5 mg de principio activo por cada
kg de peso corporal.
Como coadyuvantes se usan: almidón como, por
ejemplo, almidón de trigo, arroz, maíz, tapioca, centeno, avena y
patata. Almidones modificados pueden ser almidones físicamente
pre-tratados como pre-cocidos o
químicamente modificados como hidroxietilalmidón,
hidroxipropilalmidón, metilalmidón, carboximetilalmidón, acetato de
almidón, acetato de hidroxipropilalmidón, acetato de
hidroxietilamidón, fosfatos de almidón, sulfatos de almidón, o
almidones química o iónicamente reticulados como fosfatos de
dialmidón, almidones hidroxipropilados de fosfato, diésteres de
ácido almidóndicarboxílico o sales de derivados de almidón
aniónicos. Se prefieren almidones hidroxipropilados y reticulados
con fosfato de maíz, trigo, tapioca y patata. A este respecto se
usan cantidades de almidón entre 30% y 80% preferiblemente entre
40% y 70% y con especial preferencia entre 40 y 60%. Los datos de
porcentaje son a este respecto porcentaje en peso del producto
final.
Además se usan azúcares como sacarosa, glucosa,
fructosa, manosa y sorbitol. A este respecto se usan cantidades
entre 1% y 20%, preferiblemente entre 1% y 15% y con especial
preferencia entre 1% y 10%. A este respecto los datos de porcentaje
son porcentajes en peso del producto acabado.
Para dar forma y consistencia son adecuados
especialmente celulosa y sus derivados como celulosa
microcristalina, hidroxipropilcelulosa, metilhidroxipropilcelulosa,
carboximetilcelulosa, especialmente acetato de celulosa y muy
especialmente 2,5-acetato de celulosa.
Adicionalmente son adecuados silicatos altamente dispersos y
dióxido de titanio. A este respecto se usan cantidades entre 1% y
40%, preferiblemente entre 1% y 30% y con especial preferencia
entre 1 y 20%. A este respecto los datos de porcentaje son
porcentajes en peso del producto acabado.
Como agentes de retención de la humedad y
plastificantes sirven agua, glicerina, propilenglicol,
polietilenglicoles y polipropilenglicoles. A este respecto se usan
cantidades entre 1% y 30%, preferiblemente entre 5% y 30% y con
especial preferencia entre 5% y 20%. A este respecto los datos de
porcentaje son porcentajes en peso del producto acabado.
Como conservantes se pueden usar compuestos
habituales para los preparados farmacéuticos y alimentos como éster
de ácido benzoico, éster metílico de ácido
p-hidroxibenzoico, éster etílico de ácido
p-hidroxibenzoico, éster propílico de ácido
p-hidroxibenzoico, ácido sórbico, galato de propilo,
ácido cítrico, ácido ascórbico, palmitato de ascorbina, tocoferol,
acetato de tocoferol, butilhidroxitolueno y butilhidroxianisol.
Como emulsionantes se pueden usar: tensioactivos
como
- 1.
- no ionógenos, por ejemplo, aceite de ricino polioxietilado, monooleato de sorbitán polioxietoxilado, monoestearato de sorbitán, monoestearato de glicerol, estearato de polioxietilo, alquilfenolpoliglicoléter,
- 2.
- anfolíticos como N-lauril-\beta-iminodipropionato de di-sodio o lecitina,
- 3.
- anionactivos, como laurilsulfato de sodio, étersulfato de alcohol graso, sal monoetanolamínica del éster de ácido mono/dialquilpoliglicoleterortofosfórico,
A este respecto las cantidades usadas son
preferiblemente de 0,05% en peso a 2% en peso, referido a la
cantidad total en sustancias contenidas. Se prefieren especialmente
cantidades de 0,2 a 1% en peso.
Los cuerpos de moldeo de acuerdo con la
invención presentan de forma ideal una dureza Shore A de 10 a 100,
preferiblemente de 10 a 65, con especial preferencia de 10 a 30 y de
forma particular de 15 a 25. La dureza Shore A se determina a este
respecto según el procedimiento de la norma DIN 53505.
Como aromas son adecuados polvos de hígado secos
de vacuno, ave, oveja o cerdo preferiblemente de ave y cerdo, así
como otros preparados de aromas. A este respecto se usan cantidades
entre 1% y 30%, preferiblemente entre 5% y 25% y con muy especial
preferencia entre 5% y 20%. A este respecto los datos de porcentaje
son porcentaje en peso del producto acabado.
Son muy especialmente apropiados los aromas que
se encuentran en el mercado con las designaciones BEEF® y BAYOPAL®
de la compañía Pharmachem (BEFF®) y Haarmann y Reimer
(BAYOPAL®).
Los siguientes ejemplos aclaran la invención sin
limitarla. Como principio activo se usa en los ejemplos el
compuesto
ciclo[D-2-hidroxipropanoil-N-metil-L-leucil-3-[4-(4-morfolinil)fenil]-D-2-hidroxipropanol-N-metil-L-leucil-D-hidroxipropanoil-N-metil-L-leucil-3[4-(4-morfolinil)fenil]-D-2-hidroxipropanoil-N-metil-L-leucil]
(CAS 155030-63-0).
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo
1
Se homogenizan y tamizan 55% de harina de trigo,
10% de fructosa, 10% de aroma de ternera,
Pharma-Chemie, 1% de Aerosil y 4% de depsipéptido y
a continuación se incorpora por un tornillo de dosificación al
extrusor. Mediante una bomba de dosificación se bombean
correspondientemente 5% de agua y 15% de glicerina (referido a la
mezcla total). La temperatura de extrusión es de 120ºC. Se corta en
piezas el cordón que se genera, de modo que una pieza contenga la
dosificación para 10 kg de peso corporal del animal. Los datos de
porcentaje se deben entender a este respecto como porcentajes en
peso.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo
2
Se homogenizan y tamizan 45% de almidón de maíz,
10% de sacarosa, 10% de aroma de hígado, Haarmann & Reimer, 10%
de polvo de acetato de celulosa, 1% de Aerosil y 4% de depsipéptido
y a continuación se incorpora mediante un tornillo de dosificación
al extrusor. Mediante una bomba de dosificación se bombea
correspondientemente 5% de agua y 15% de glicerina (referido a la
mezcla total). La temperatura de extrusión es de 120ºC. Se corta en
piezas el cordón que se genera, de modo que una pieza contenga la
dosificación para 10 kg de peso corporal del animal. Los datos en
porcentaje se deben entender a este respecto como porcentajes en
peso.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo
3
Se da como pienso a perros las muestras
preparadas en el ejemplo 2. A este respecto se ensayan tanto la
muestra de placebo (sin principio activo) como la muestra verdadera
(con principio activo) frente a un pienso que contiene carne
adquirido comercialmente ("Frolic"). La aceptación tanto de las
muestras de placebo como también de las muestras verdaderas es
comparable.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo
4
Se dan como pienso las muestras del ejemplo 1 ó
2 en una dosificación de 5 mg de depsipéptido por kg de peso
corporal a perros infectados con parásitos. Después de dos a cuatro
días los animales se encuentran libres de parásitos.
Claims (7)
1. Cuerpos de moldeo extruidos basados en
almidón, caracterizados porque incluyen aromas especiales,
facilitador de la consistencia y medicamentos farmacéuticos para
animales, que se pueden obtener mezclando las sustancias de uso y
procesando posteriormente a temperaturas por debajo de 150ºC.
2. Cuerpos de moldeo extruidos basados en
almidón según la reivindicación 1, caracterizados porque como
aromas contienen, aroma de higadillo o aroma de carne.
3. Cuerpos de moldeo extruidos basados en
almidón según la reivindicación 1, caracterizados porque
presentan una dureza Shore A de 10 a 100.
4. Cuerpos de moldeo extruidos basados en
almidón según las reivindicaciones 1 y 2, caracterizados
porque contienen depsipéptidos cíclicos, constituidos por
aminoácidos y ácidos hidroxicarboxílicos como componentes y de 6 a
30 átomos de anillo o de cadena.
5. Cuerpos de moldeo extruidos basados en
almidón según las reivindicaciones 1, 2 y 3, caracterizados
porque se les ha añadido acetato de celulosa en forma de polvo.
6. Cuerpos de moldeo extruidos basados en
almidón según las reivindicaciones 1, 2, 3 y 4,
caracterizados porque contienen otros coadyuvantes como
emulsionantes, agentes de retención de la humedad y
conservantes.
7. Procedimiento para la preparación de cuerpos
de moldeo extruidos basados en almidón según las reivindicaciones
1, 2, 3 y 4, caracterizado porque se mezclan las sustancias
de uso y se procesan posteriormente a temperaturas por debajo de
150ºC.
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