BRPI0200264B1 - derivados de polialquilabicílico, e método para aperfeiçoar, aumentar ou modificar as propriedades de odor de uma fragância - Google Patents

derivados de polialquilabicílico, e método para aperfeiçoar, aumentar ou modificar as propriedades de odor de uma fragância Download PDF

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Abstract

"derivados de polialquilabicílico, e método para aperfeiçoar, aumentar ou modificar as propriedades de odor de uma fragrância". compreendendo o composto de acordo com a fórmula representada abaixo: e a descrição da utilização do composto na criação de fragrâncias e aromas nos itens, como por exemplo, perfumes, colônias e produtos de cuidado pessoal.

Description

"DERIVADOS DE POLIALQUILABICÍ-LICO, E MÉTODO PARA APERFEIÇOAR, AUMENTAR OU MODIFICAR AS PROPRIEDADES DE ODOR DE UMA FRAGRÂNCIA". A presente invenção refere-se a novas entidades de substâncias químicas e a incorporação e utilização das novas entidades de substâncias químicas como substâncias químicas de fragrância. As patentes norte-americanas 5.227.367; 5.733.866 e 5.665.698 incorporadas aqui através de referência, conforme demonstradas a seguir em sua totalidade, descrevem as substâncias químicas policíclicas que são apropriadas para utilização como substâncias químicas de fragrância. Aqueles especializados na técnica notam como as diferenças na estrutura química da molécula podem resultar em diferenças significativas no odor, funções e características de uma molécula. Essas variações e a necessidade contínua de descoberta e da utilização de novas substâncias químicas no desenvolvimento de novas fragrâncias permitem que os perfumadores apliquem os novos compostos na criação de novas fragrâncias. A presente invenção apresenta novas substâncias químicas e a utilização das substâncias químicas na ampliação da fragrância dos perfumes, águas-de-colônia, colônias, produtos pessoais e algo do gênero. Além disso, a presente invenção é direcionada à utilização das novas substâncias químicas para ampliação da fragrância nos perfumes, águas-de-colônia, colônias, produtos pessoais e algo do gênero.
Mais especificamente, a presen- te invenção é direcionada aos novos compostos, representados através da estrutura da Fórmula I representada abaixo: Uma outra realização da invenção consiste em um método para aumentar uma fragrância através da incorporação de uma quantidade aceitável olfativa do composto apresentado acima.
Essas e outras realizações da presente invenção estarão evidentes através da leitura do seguinte relatório descritivo.
Os novos compostos da presente invenção são mais amplamente descritos através das seguintes estruturas: aonde X, A e B são conforme descrito acima Aqueles especializados na técnica observarão que a linha pontilhada representa um limite único ou duplo. Em uma realização preferida, a molécula não contém um limite duplo. Em uma realização altamente preferida, as moléculas contêm a estrutura anular sem o limite duplo em = 0. Essas moléculas são representadas através da seguinte estrutura: aonde A, B e X possuem a definição estabelecida acima. Em uma realização preferida da invenção, os compostos possuem a seguinte estrutura: Mais preferencialmente, M=0 e R eR' são selecionados, independentemente, a partir de H e CH3.
As realizações altamente prefe ridas da invenção são os seguintes compostos, sendo que os substituintes possuem os seguintes valores, quando aplicados ao composto da Fórmula I: Os novos compostos da presente invenção são preparados através de uma das diversas seqüências de reação representadas abaixo. Os compostos dos Exemplos 1,2,3,8,9,10,12,13 e 14, representados abaixo, foram preparados através da seqüência: A seqüência de reação representada acima é resumida através das seguintes reações. A primeira reação é uma adição de carbono três (3) através da recombinação de Claisen de álcool alílico ou alquilação de carbono com cloreto de metalilo. Essa reação (recombinação de Clainsen) é conduzida, normalmente, a uma temperatura de aproximadamente 150 a aproximadamente 250° C. Em uma realização preferida, a reação é catalisada ao se utilizar um catalisador ácido, preferencialmente, ácido metanosulfônico ou ácido paratoluenosulfônico. A reação de adição de carbono é então seguida por uma reação de redução de cetona de hidreto de alumínio. A cetona é reduzida para formar o álcool correspondente. A reação final representada acima é uma formação de éter catalisado ácido que é conduzida a uma temperatura de aproximadamente 70 a aproximadamente 130° C. Essa reação é, geralmente, conduzida em um solvente, como por exemplo, xilênio ou tolueno, sendo que o tolueno é o solvente preferido.
Os compostos dos Exemplos 5-7 foram preparados através da seguinte seqüência geral: A reação seguinte é uma recombinação de Claisen térmica conduzida a uma temperatura de aproximadamente 170 a aproximadamente 250° C. A terceira reação é uma formação de éter catalisado ácido que utiliza temperaturas e catalisadores similares, conforme descrita acima, seguida por uma hidrogenação catalítica que utiliza ródio ou platina como um catalisador.
Os compostos dos Exemplos 4 e 11 são preparados através da seqüência: sendo que a reação é uma adição de carbono três (3) através da recombinação de Claisan de álcool de alílico ou da alquilação de carbono com o cloreto de metalilo que utiliza as condições e catalisadores descritos acima.
Os materiais iniciais, quando M=0 para a reação acima descrita, podem ser encontrados nas Patentes Norte-americanas 5.227.367, 5.733.866 e 5.665.698. Similarmente, os materiais iniciais para os materiais acima mencionados, quando M=l, podem ser encontrados na Patente Norte-americana 3.927.083 incorporada aqui através de referência à Patente Alemã 2330648 e à Patente Japonesa 09249584.
Aqueles especializados na técnica reconhecerão que os compostos da presente invenção possuem diversos centros quirais, desse modo apresentando inúmeros isômeros dos compostos reivindicados. Conforme utilizados aqui, os compostos descritos incluem as misturas isoméricas dos compostos, assim como aqueles isômeros que podem ser separados ao se utilizar as técnicas conhecidas por aqueles especializados na técnica. As técnicas apropriadas incluem cromatografia, principalmente, a cromatografia de gel.
Os isômeros ópticos para o composto 4,10,10,ll,12,12-hexametil-3- oxatriciclo[7.3.0.0<2,6>] dodecano são apresentados na seguinte tabela. Uma pessoa especializada na técnica estaria apta a formular as composições de fragrância que utilizam um ou mais ou os seguintes isômeros e misturas dos isômeros: Os compostos da presente invenção possuem uma forte fragrância de âmbar, com características silvestres e suaves. 0 uso dos compostos da presente invenção é amplamente aplicável nos atuais produtos de perfumaria, que incluem a preparação de perfumes e colônias, o perfume de produtos de cuidado pessoal, como por exemplo, sabonetes, sabonetes líquidos e produtos de cuidado dos cabelos, assim como refrescadores de ar e preparações cosméticas. A presente invenção pode também ser utilizada para os agentes limpadores de perfume, como por exemplo, porém não limitados aos detergentes, materiais de lavagem de pratos, composições para escovação, limpadores de janela e algo do gênero.
Nessas preparações, os compostos da presente invenção podem ser utilizados sozinhos ou em combinação com outras composições de perfume, solventes, adjuvantes e algo do gênero. A natureza e a variedade dos outros ingredientes que podem também ser empregados são conhecidas por aqueles especializados na técnica.
Muitos tipos de fragrâncias podem ser utilizados na presente invenção, a única limitação é a compatibilidade com outros componentes a serem utilizados. As fragrâncias apropriadas incluem, porém não se limitam às frutas, como por exemplo, amêndoa, maça, cereja, uva, pêra, abacaxi, laranja, morango, framboesa, almíscar, aromas de flor, por exemplo, alfazema, rosa, íris, cravo. Outros aromas suaves incluem aromas herbáceos e silvestres derivados de pinheiro, espruce e outros aromas silvestres. As fragrâncias podem também ser derivadas de vários óleos, como por exemplo, óleos essenciais, ou a partir de materiais de planta, por exemplo, hortelã-pimenta, hortelã e algo do gênero.
Uma lista das fragrâncias apropriadas é apresentada na Patente Norte-americana 4.534.891, os conteúdos das mesmas são incorporados aqui através de referência, conforme estabelecido em sua totalidade. Uma outra fonte de fragrâncias apropriadas é encontrada em Perfumes, Cosmetics and Soaps, segunda edição, editado por W.A. Poucher, 1959. Entre as fragrâncias apresentadas nessa obra estão acácia, cássia, sândalo, cíclame, samambaia, gardênia, pilriteiro, heliotrópio, madressilva, jacinto, jasmim, lilás, lírio, magnólia, mimosa, narciso, feno recém-cortado, flor de laranjeira, orquídea, reseda, ervilha-de-cheiro, trevo, angélica, baunilha, violeta, goivo e algo do gênero. A quantidade efetiva olfativa é entendida por significar a quantidade de composto nas composições de perfume, o componente individual contribuirá com suas características olfativas particulares, porém o efeito olfativo da composição de perfume será o total dos efeitos de cada um dos ingredientes de perfumes ou de fragrâncias. Portanto os compostos da invenção podem ser utilizados para alterarem as características de aroma da composição do perfume, ou através da modificação da reação olfativa contribuída através de um outro ingrediente na composição. A quantidade variará dependendo de muitos fatores que incluem outros ingredientes, as suas quantidades relativas e o efeito que é desejado. O nível de composto da invenção empregado no artigo perfumado varia de aproximadamente 0,005 a aproximadamente 10 por cento em peso, preferencialmente, de aproximadamente 0,5 a aproximadamente 8, e mais preferencialmente, de aproximadamente 1 a aproximadamente 7 por cento em peso. Além dos compostos, outros agentes podem ser utilizados em conjunção com a fragrância. Os materiais bem conhecidos, como por exemplo, surfactantes, emulsificadores, polímeros, para encapsularem a fragrância podem também ser empregados sem se desviar do âmbito da presente invenção.
Um outro método de registro do nível dos compostos da invenção é a composição perfumada, isto é, os compostos, assim como uma porcentagem em peso dos materiais adicionados para partilharem a fragrância desejada. Os compostos da invenção podem variar amplamente de 0,005 a aproximadamente 70 por cento em peso da composição perfumada, preferencialmente, de aproximadamente 0,1 a aproximadamente 50, e mais preferencialmente, de 0,2 a aproximadamente 25 por cento em peso. Aqueles especializados na técnica serão capazes de utilizar o nível desejado dos compostos da invenção, a fim de apresentarem a fragrância e intensidade desejada.
Apresentam-se, a seguir, as realizações específicas da presente invenção. Outras modificações dessa invenção estarão evidentes àqueles especializados na técnica. Tais modificações são entendidas por estarem dentro do âmbito dessa invenção. Conforme utilizadas aqui, todas as porcentagens são por cento em peso, ao menos que de outra forma observada, ppm representa as partes por milhão; mm representa milímetros, ml representa mililitros, Bp representa ponto de ebulição, THF representa tetraidrofurano, Hg representa mercúrio e g representa gramas. IFF, conforme utilizado nos exemplos, significa Sabores & Fragrâncias Internacionais Inc., Hazlet, NJ, EUA.
Exemplo 1 Preparação de 7,7,8,9,9-pentametil-3-prop-2-enilbiciclo[4,3,0]nonano-2-um A síntese do material inicial para esse exemplo é representada na Patente Norte-americana 5.227.367, 5.733.866, 5.665.698.
Um frasco de 3 litros preparado com uma coluna de vigreux e uma cabeça de destilação foi preenchido com 624 g (3 mols) de 7,7,8,9,9-pentametilbiciclo [4,3,0]nonano-2-um, 435 g (7,5 mols) de álcool alílico, 97 g (1,6 mols) de ácido acético e 15 g (0,16 mol) de ácido metanosulfônico. A mistura foi aquecida a 80-85°C. 350 g (3,3 mols) de ortoformato de trimetil foram adicionados por mais 24 horas com a remoção das luzes (metanol) de modo atmosférico. A massa da reação foi aquecida a 180° C com a remoção das luzes e curada a 180° C durante 2 horas. A massa da reação crua foi resfriada e 800 ml de água e 400 ml de tolueno foram adicionados. A camada aquosa foi desconsiderada e a camada orgânica foi enxaguada com água salgada. A camada orgânica crua foi destilada para recuperar o tolueno, assim como 258 g de 7,7,8,9,9-pentametil-3-prop-2-enilbiciclo[4,3,0]nonano-2-um como uma mistura de isômeros (Bp 106° Cal mmHg). O espectro nmr de 7,7,8,9,9-pentametil-3-prop-2-enilbiciclo[4,3,0]nonano-2-um é conforme segue: 0,68-1,13 ppm (ms, 15H), 1,34-1,63 ppm (m, 5H), 1,77-2,50 ppm (m,4H), 4,93 ppm (m, 2H), 5,74 ppm (m, 1H).
Exemplo 2 Preparação de 7,7,8,9, 9-pentametil- 3-prop-2-enibiciclo[4,3,0]nonan-2-ol Um mistura de 338 g (1,17 mols) de VITRIDE® (substâncias químicas zelandesas) 70% em tolueno e tolueno (732 ml) foi aquecida a 100° C. 290g (1,17 mols) de 7,7,8,9,9-pentametil-3-prop-2-enilbiciclo[4,3,0]nonano-2-um foram adicionados por mais 2 horas. 0 VITRIDE® em excesso foi neutralizado com 2-propanol (105 g) e a massa da reação foi esfriada rapidamente com hidróxido de sódio aquoso (280 g de 50% de NaOH) . A camada aquosa inferior foi desconsiderada e a camada orgânica foi enxaguada com água salgada. A camada orgânica foi destilada para recuperar o tolueno, assim como, 163 g de 7,7,8,9,9-pentametil-3-prop-2-enilbiciclo[4,3,0]nonan-2-ol como uma mistura de isômeros (Bp 128-130° C a 3 mmHg). 0 espectro nmr de 7,7,8,9,9-pentametil-3-prop-2-enilbiciclo[4,3,0]nonan-2-ol é conforme segue: 0-59-1,02 ppm (ms, 15H), 1,14-1,58 ppm (m, 5H), 1,66-2,53 ppm (m,4H), 3,25-3,87 ppm (dd, 1H), 3,93-4,05 ppm (bs, 1H), 4,98-5,1lppm (m, 2H), 5,70-5,94 ppm (m, 1H).
Exemplo 3 Preparação de 4,10,10,11,12, 12-hexametil-3 -oxatriciclo[7.3.0.0<2,6>]dodecano Uma mistura de 163 g (0,65 mol) de 7, 7, 8, 9, 9-pentametil-3-prop-2-enilbiciclo[4,3,0]nonan-2-ol, 163 g de tolueno e 11,5g (0,11 mol) de ácido metanosulfônico foi aquecida a 80-90° C. A massa da reação foi curada durante 24 horas, então resfriada à temperatura ambiente. A reação foi esfriada rapidamente com 10% de solução aquosa de carbonato de sódio (50 ml) . A camada orgânica foi enxaguada duas vezes com 10% de solução aquosa de carbonato de sódio (50 ml) e depois salgada. A camada orgânica foi destilada para recuperar o tolueno, assim como 112 g de 4,10,10,11,12,12-hexametil-3-oxatriciclo[7.3.0.0<2,6>]dodecano como uma mistura de isômeros (Bp 95° C a 2 mm Hg). O espectro nmr de 4, 10, 10,11, 12,12 -hexametil- 3 -oxatriciclo[7.3.0.0<2,6 >]dodecano é conforme segue: 0,63-0,96 ppm (ms, 18H), 1,0-2,15 ppm (m, 9H) , 3,94-4,28 ppm (m, 2H) .
Exemplo 4 Preparação de 1,1,2,3,3-pentametil-5-prop-2-enil-2,3,5,6,7-pentaidroindeno-4-um Uma mistura de 1000 g (4,85 mols) de CASHMERAN® (IFF) , 1245 g (21,46 mols) de álcool alílico e 50 g (0,52 mol) de ácido metanosulfônico (MSA) foi aquecida a 80-90° C. Os materiais orgânicos voláteis foram coletados por 24 horas. 0 MSA foi neutralizado, 25% de solução de metóxido de sódio em metanol (142 g) e a massa da reação foi aquecida a 180° C por 5 horas. A mistura foi resfriada e 1000 mililitros de tolueno foi adicionado. A massa crua foi enxaguada duas vezes com água salgada. A camada orgânica foi destilada para recuperar o tolueno, (490 g) de CASHMERAN® (IFF) e 205 g de 1, 1, 2, 3, 3-pentametil-5-prop-2-enil-2 , 3 , 5, 6, 7 -pentaidroindeno-4-um (Bp 139-141° C a 7 mmHg). O espectro nmr de 1,1,2,3,3-pentametil-5-prop-2-enil-2,3,5,6,7-pentaidroindeno-4-um era conforme segue: 0,87-1,22 ppm (ms, 15H), 1,56-1,78 ppm (m, 2H) , 1,99-2,38 ppm (m, 3H), 2,55-2,68 ppm (m, 1H), 5,02-5,11 ppm (m, 2H), 5,72-5,88 ppm (m, 1H).
Exemplo 5 Preparação de 5-(aliloxi)-1,1,2,3,3-pentametilindano A síntese do material inicial para esse exemplo é representada na Patente Norte-americana 5.227.367, 5.733.866, 5.665.698.
Uma mistura de 195 g (0,95 mol) de 1,1,2,3,3-pentametil-4-indanol, metanol (880 ml), 0,32 g (0,002 mol) de iodeto de sódio e 25% de solução de metóxido de sódio em 395 g (1,82 mols) de metanol foi agitada e aquecida a 40° C. 151 g (1,96 mols) de cloreto de alilo foram adicionados através de conta- gotas por mais de 3 horas. A mistura da reação foi curada 24 horas a 40° C. A reação foi resfriada à temperatura ambiente e diluída com 2 litros de água. O pH foi regulado com 100 ml de ácido de hidrocloreto concentrado (37% de ácido hidroclórico) . Tolueno (390 ml) foi adicionado e a camada aquosa inferior foi desconsiderada. A camada orgânica foi enxaguada com 300 ml de 10% de solução aquosa de carbonato de sódio, e então duas vezes com água salgada. A camada orgânica foi destilada para recuperar o tolueno, assim como 122g de 5-(alilóxi)-1,1,2,3,3-pentametilindano (Bp 134-137C a 8,7 mm Hg) . O espectro nmr de 5-(alilóxi)- 1.1.2.3.3- pentametilindano era conforme segue: 0,96-1,41 ppm (ms, 15H) , 1,83 ppm (q, 1H) , 4,49 ppm (dd, 2H) , 5,18-5,42 ppm (m, 2H), 5,95-6,08 ppm (m, 1H) , 6,52 ppm (d, 1H), 6,67 ppm (d, 1H), 7.00 ppm (t, 1H).
Exemplo 6 Preparação de 1,1,2,3,3-pentametil-5-prop-2-enilindan-4-ol 122g (0,5 mol) de 5-(alilóxi)- 1.1.2.3.3- pentametilindano e 36g de PRIMOL (Exxon) foram aquecidos a 180-200° C por 12 horas. A massa da reação foi destilada ao se fornecer 38g de 1,1,2,3,3-pentametil-5-prop-2-enilindan-4-ol (Bp 152-154° C a 5 mmHg). O espectro nmr de 1,1,2,3,3- pentametil-5-prop-2-enilindan-4-ol era conforme segue: 0,96-1,42 ppm (ms, 15H) , 1,87 ppm (q, 1H) , 3,39 ppm (bd, 2H) , 5,02 ppm (bs, 1H) , 5,16-5,27 ppm (m, 2H) , 5,98-6,10 ppm (m, 1H) , 6,70 ppm (d, 1H) , 6,95 ppm (d, 1H) .
Exemplo 7 Preparação de 2,6,6,7,8,8-hexametil-2,3-diidroindano[4,5-b]furano Uma mistura de 3 8 g (0,15 mol) de 1,1,2,3,3-pentametil-5-prop-2-enilindan-4-ol, 100 ml de tolueno e 2,3 g (0,01 mol) de ácido p- toluenosulfônico (ptsa) foi aquecida a 80-90° C durante 15 horas. A massa da reação foi resfriada a temperatura ambiente e esfriada rapidamente com 10% de carbonato de sódio aquoso (100 ml) . A camada aquosa foi desconsiderada e a camada orgânica foi enxaguada mais uma vez com água salgada. A camada orgânica foi destilada para recuperar o tolueno, assim como 2,6,6,7,8,8-hexametil- 2,3-diidroindano[4,5-b]furano (Bp 124° C a 4mm Hg). O espectro nmr de 2,6,6,7,8,8-hexametil-2,3-diidroindano[4,5-b]furano era conforme segue: 1,21-1,68 ppm (ms, 18H) , 2,07 ppm (q, 1H) , 2,92 ppm (ddd, 1H), 3,41 ppm (ddd, 1H), 5,01-5,16 ppm (m, 1H), 6,75 ppm (d, 1H), 7,07 ppm (d, 1H).
Exemplo 8 Preparação de 7,7,8,9,9-pentametil-3 -(2-metilprop-2-enil)biciclo[4,3,0]nonano-2-um 1L (2,0 M em THF) de diisopropilamida de lítio foi resfriado a -10° . 320 g (1,50 mols) de 7,7,8,9,9-pentametilbiciclo[4,3,0]nonano-2-um foram adicionados através de conta-gota por mais 2 horas. A massa da reação foi curada 2 horas em temperatura ambiente, então, 5,37 g (2% em mol) de hexametilfosforamida disponível junto a Aldrich Chemicals, (HMPA),4,50 g (2% em mol) de iodeto de sódio e 150 g (1,60 mols) de cloreto de metalilo foram adicionados por mais 2 horas. A massa da reação foi aquecida ao refluxo durante 8 horas. A mistura foi resfriada a temperatura ambiente e esfriada rapidamente com 450 g de água. A camada aquosa foi separada, então desconsiderada. A camada orgânica foi enxaguada com água salgada. A camada orgânica foi destilada para recuperar o THS, assim como 384 g de 7,7,8,9,9-pentametil-3 - (2-metilprop-2-enil) biciclo[4,3,0] nonano-2-um(Bp 110° C a 2mm Hg) . O espectro nmr de 7,7,8,9,9-pentametil-3-(2-metilprop-2-enil)biciclo[4,3,0]nonano-2-um é conforme segue: 0,68-1,25 ppm (ms, 15H), 1,30-1,87 ppm (m, 6H) , 2,03-2,18 ppm (m, 2H) , 2,61 ppm (bd, 1H) , 4,58-4,73 ppm (m, 2H).
Exemplo 9 Preparação de 7,7,8,9,9-pentametil-3 -(2-metilpro-2-enil)biciclo[4,3,0]nonan-2-ol 140 g (0,53 mol) de 7,7,8,9,9-pentametil-3-(2-metilprop-2-enil)biciclo[4,3,0]nonano-2-um em tolueno (60g) foram colocados em 231 g (0,74 mol) de RED-AL® (disponível junto a Aldrich Chemicals) (65% em tolueno) em temperatura ambiente por mais 3 horas. A massa da reação foi esfriada rapidamente com soda cáustica aquosa (147 g de 20% de NaOH). A massa foi aquecida a 65° C, então a água (500 ml) foi adicionada. A camada aquosa foi separada e extraída uma vez com tolueno (86 g) . As camadas orgânicas combinadas foram secas sobre o sulfato de sódio. A camada orgânica foi destilada para recuperar o tolueno, assim como 7,7,8,9,9-pentametil-3-(2-metilprop-2-enil)biciclo[4,3,0] nonan-2-ol como uma mistura de isômeros (Bp 132-133° C a 3 mm Hg). O espectro nmr de 7,7,8,9,9-pentametil-3-(2-metilprop-2-enil)biciclo[4,3,0]nonano-2-ol é conforme segue: 0,61-1,02 ppm (ms, 15H), 1,05-1,56 ppm (m, 6H), 1,71-1,88 ppm (m, 4H), 1,95-2,54 ppm (m, 2H), 3,25-3,96 ppm (m, 1H), 4,67-4,80 ppm (m, 2H).
Exemplo 10 Preparação de 4,4,10,10,11,12,12-heptameti1-3 -oxatriciclo[7.3.0.0<2,6>]dodecano Uma solução de 2,31 g (8,8 milimols) de 7,7,8,9,9-pentametil-3-(2-metilprop-2-enil)biciclo[4,3,0]nonan-2-ol, 0,04 g (0,4 milimol) de ácido metanosulfônico e 2,31 g de 1-nitropropano foi agitada por 24 horas em temperatura ambiente. A massa da reação foi neutralizada com o carbonato de sódio aquoso (solução de 10%). A camada aquosa foi separada e desconsiderada. A camada orgânica foi concentrada em um evaporador giratório. A destilação forneceu 4, 4, 10, 10, 11, 12, 12 - heptametil - 3 - oxatriciclo [7. 3. 0. 0 < 2,6>]dodecano como uma mistura de isômeros (Bp 98° C a 2 mm Hg) . 0 espectro nmr de 4, 4, 10, 10, 11, 12, 12 - heptametil - 3 - oxatriciclo [7. 3. 0. 0 < 2,6>]dodecano era conforme segue: 0,61-1,27 ppm (ms, 21H) , 1,32-1,85 ppm (m, 6H), 2,45-2,61 ppm (m, 1H), 3,92-3,98 ppm (m, 1H) .
Exemplo 11 Preparação de 1, 1, 2, 3, 3 - pentametil - 5 - (2 -metilprop - 2 - enil) - 2 ,3, 5, 6, 7-pentaidroindeno - 4-um.
Uma solução de 400 g (1,94 mols) de CASHMERAN® (IFF) e THF (200 mililitros) foi colocada em 1L (2,0 M em THF) de diisopropilamida de lítio a -10° C. A massa da reação foi curada por 2 horas e permitida a aquecer a 0o C. 248 g (2,7 mols) de cloreto de metalilo foram adicionados por mais 2 horas. A reação foi aquecida a temperatura ambiente, então aquecida a 60° C durante 20 horas. A mistura foi resfriada e esfriada novamente com 10% de ácido hidroclórico (1 litro). A massa crua foi enxaguada com água salgada. A camada orgânica foi destilada para recuperar o THF e 310 g de 1,1,2,3,3-pentametil-5-(2- metilpro-2-enil)-2,3,5,6,7-pentaidroindeno-4-um (Bp 142-143° C a 2 mm Hg). 0 espectro nmr de 1,1,2,3,3-pentametil-5-(2-metilpro-2-enil)-2,3,5,6,7-pentaidroindeno-4-um é conforme segue: 0,86-1,23 ppm (ms, 15H), 1,36-1,66 ppm (m, 2H), 1,72 ppm (bs, 3H), 1,75-2,39 ppm (m, 4H), 2,59-2,71 ppm (m, 1H), 4,70 ppm (d, 2H).
Exemplo 12 Preparação de 3-(2-bromoetil)-7,7,8,9,9-pentametilbiciclo[4,3,0]nonano-2-um Uma solução de 200 g (0,97 mol) de 7,7,8,9,9-pentametilbiciclo[4,3,0] nonano-2-um e THF (100 ml) é colocada em 1L (1,0 M em THF) de diisopropilamida de lí tio e lOg (5 por cento em mol) de HMPA a -30° C. A massa da reação é curada por 2 horas e permitida a se aquecer a 0° C. 200 g (1,06 mols) de 1,2-dibromoetano são adicionados por mais 2 horas. A reação é aquecida em temperatura ambiente e curada por 24 horas. A mistura é esfriada novamente com 10% de ácido hidroclórico (200 ml). A massa crua é enxaguada com água salgada. A destilação apresentaria 3 -(2 -bromoetil)-7,7,8,9,9-pentametilbiciclo[4,3,0]nonano-2-um como uma mistura de isômeros.
Exemplo 13 Preparação de 3 - ( 2-bromoetil) -7,7,8,9,9-pentametilbiciclo[4,3,0]nonan-2-ol Uma solução de 200 g (0,63 mol) de 3-(2-bromoetil)-7,7,8,9,9- pentametilbiciclo[4,3,0]nonano-2-um em tolueno (60g) é colocada em 218 g (0,70 mol) de RED-AL® (65% em tolueno) a 60° C em 1 hora. A massa da reação é esfriada novamente com soda cáustica aquosa (200g de 50% NaOH) a 60° C. A massa é diluída com água (500 ml) e resfriada a temperatura ambiente. A camada aquosa é separada e desconsiderada. A destilação apresentaria 3-(2-bromoetil)-7,7,8,9,9-pentametilbiciclo[4,3,0]nonan-2-ol como uma mistura de isômeros.
Exemplo 14 Preparação de 10,10,11,12, 12-pentametil-3 -oxatriciclo[7.3.0.0<2,6>]dodecano Uma solução de 50g (0,16 mol) de 3 -(2-bromoetil)-7,7,8,9,9-pentametilbiciclo[4,3,0]nonan-2-ol e THF (100 ml) é colocada em 6,4g (dispersão de 60% em óleo mineral) de hidreto de sódio e THF (300 ml) em temperatura ambiente. A massa da reação é aquecida ao refluxo por 8 horas e resfriada a temperatura ambiénte. A massa da reação é esfriada novamente com água salgada (100 ml). A camada aquosa é separada e desconsiderada. A destilação apresentaria 10, 10,11,12,12-pentametil-3-oxatriciclo[7.3.0.0<2,6>]-dodecano como uma mistura de isômeros.

Claims (12)

1. "DERIVADOS DE POLIALQUILABI-CÍLICO", caracterizados por compreenderem um composto de acordo com a estrutura, onde a linha pontilhada representa uma ligação simples ou dupla:
2. "DERIVADOS DE POLIALQUILABI-CÍLICO", compreendendo composto, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que é incorporado em uma formulação de fragrância.
3. "MÉTODO PARA APERFEIÇOAR, AUMENTAR OU MODIFICAR AS PROPRIEDADES DE ODOR DE UMA FRAGRÂNCIA" caracterizado por compreender a incorporação de uma quantidade aceitável olfativa do composto da reivindicação 1.
4. "MÉTODO PARA APERFEIÇOAR, AUMENTAR OU MODIFICAR AS PROPRIEDADES DE ODOR DE UMA FRAGRÂNCIA", de acordo com a reivindicação 3, caracterizado pelo fato de que a fragrância é incorporada em um produto selecionado a partir de perfumes, colônias, águas-de-colônia, produtos de cuidado pessoal, produtos de limpeza e refrescadores de ar.
5. "MÉTODO PARA APERFEIÇOAR, AUMENTAR OU MODIFICAR AS PROPRIEDADES DE ODOR DE UMA FRAGRÂNCIA", de acordo com a reivindicação 4, caracterizado pelo fato de que o produto de limpeza é selecionado a partir do grupo que consiste de detergentes, composições para lavar pratos, compostos para escovação e limpadores de janela.
6. "MÉTODO PARA APERFEIÇOAR, AUMENTAR OU MODIFICAR AS PROPRIEDADES DE ODOR DE UMA FRAGRÂNCIA", de acordo com a reivindicação 5, caracterizado pelo fato de que o produto é um produto de cuidado pessoal.
7. "DERIVADOS DE POLIALQUILABI CÍLICO", caracterizados por compreenderem compostos de acordo com a estrutura, onde a linha pontilhada representa uma ligação simples ou dupla:
8. "DERIVADOS DE POLIALQUILIBI CÍLICO", compreendendo o composto, de acordo com a reivindicação 7, caracterizados pelo fato de que A e B juntos formam uma estrutura anular, a fim de apresentarem um composto com a estrutura:
9. "MÉTODO PARA APERFEIÇOAR, AUMENTAR OU MODIFICAR AS PROPRIEDADES DE ODOR DE UMA FRAGRÂNCIA", caracterizado pelo fato de compreender a incorporação de uma quantidade aceitável olfativa do composto da reivindicação 8.
10. "MÉTODO PARA APERFEIÇOAR, AUMENTAR OU MODIFICAR AS PROPRIEDADES DE ODOR DE UMA FRAGRÂNCIA", método, de acordo com a reivindicação 9, caracterizado pelo fato de que o composto é selecionado a partir do grupo que consiste de 4,10,10,11,12,12-hexametil-3-oxatriciclo [7.3.0.0<2,6>] dodecano, 4,4,10,10,11,12,12-heptametil-3-oxatriciclo [7.3.0.0<2,6>] dodecano, 1,1,2,3,3-pentametil-5-prop-2-enil-2,3,5,6,7-pentaidroindeno-4-um e 1,1,2,3,3-pentametil- 5 -(2-metilprop-2-enil) -2,3,5,6,7-pentaidroindeno-4-um.
11.
"DERIVADOS DE POLIALQUILABICÍLICO", caracterizados pelo fato de compreenderem isômeros ópticos do composto 4,10,10,11,12,12-hexametil-3-oxatriciclo [7.3.0.0<2,6>] dodecano, de acordo com a reivindicação 10: (IR, 2R, 4R, 6R, 9R, 11R)-Z, (IS, 2S, 4R, 6R, 9S, 11S)-Z, (IS, 2R, 4R, 6R, 9S, 11S)-Z, (IR, 2R, 4R, 6R, 9R, 11S)-Z, (IR, 2S, 4R, 6S, 9R, 11S)-Z, (IR, 2R, 4R, 6S, 9S, 11S)-Z,(IR, 2R, 4R, 6R, 9S, 11R)-Z, (IS, 2S, 4S, 6R, 9S, 11R) -Z, (IS, 2R, 4R, 6R, 9R, 11S)-Z, (IR, 2R, 4R, 6S, 9R, 11R) -Z, (IS, 2S, 4R, 6S, 9R, 11S)-Z, (IS, 2S, 4S, 6S, 9S, 11S)-Z,(IR, 2R, 4S, 6R, 9R, 11R)-Z, (IS, 2R, 4S, 6R, 9S, 11S)-Z, (IS, 2R, 4S, 6S, 9R, 11S)-Z,(1R, 2S, 4R, 6R, 9R, 11R) -Z, (IR, 2S, 4R, 6S, 9S, 11S)-Z, (IS, 2S, 4R, 6R, 9R, 11S)-Z,(IS, 2R, 4R, 6R, 9R, 11R)-Z, (IS, 2S, 4R, 6R, 9S, 11R) -Z, (IS, 2S, 4S, 6R, 9R, 11R)-Z, (IR, 2R, 4R, 6R, 9S, 11S)-Z, (IS, 2R, 4R, 6S, 9S, 11R)-Z, (IS, 2S, 4R, 6S, 9S, IIR) - Z, (IR, 2R, 4R, 6S, 9S, 11R)-Z, (IS, 2R, 4R, 6Sf 9R, IIS) -Z, (IR, 2R, 4S, 6S, 9S, 11S)-Z, (IR, 2R, 4S, 6S, 9R, IIR) -Z, (IR, 2R, 4S, 6R( 9S, 11S)-Z, (IS, 2R, 4S, 6R, 9S, IIS) -Z, (IR, 2S, 4S, 6R, 9R, 11R)-Z, (IR, 2R, 4S, 6S, 9R, 11S)-Z, (IS, 2R, 4S, 6S, 9R, 11S)-Z, (IS, 2S, 4R, 6R, 9R, 11R) -Z, (IR, 2S, 4R, 6R, 9S, 11R)-Z, (IS, 2S, 4R, 6R, 9S, 11RJ-Z, (IR, 2R, 4R, 6S, 9S, 11S)-Z, (IR, 2S, 4R, 6S, 9R, 11R) - Z, (IS, 2R, 4R, 6S, 9S, 11S) -Z, (IR, 2R, 4S, 6S, 9S, IIR) - Z, (IR, 2R, 4S, 6R, 9R, 11S)-Z, (IS, 2S, 4R, 6R, 9S, IIS) -Z, (IR, 2S, 4S, 6S, 9R, 11R)-Z, (IR, 2S, 4R, 6R, 9S, 11R) -Z, (IS, 2S, 4S, 6R, 9R, 11S)-Z, (IS, 2S, 4S, 6R, 9R, 11R) -Z, (IR, 2R, 4S, 6S, 9R, 11R)-Z, (IS, 2S, 4S, 6S, 9R, 11R) -Z, (IR, 2S, 4S, 6S, 9S, 11R)-Z, (IS, 2R, 4S, 6R, 9S, IIR) -Z, (IR, 2S, 4S, 6S, 9S( 11S) -Z, (IR, 2R, 4R, 6S, 9R, IIS) -Z, (IS, 2S, 4S, 6S, 9S, 11R)-Z, (IS, 2S, 4R, 6S, 9R, IIR) -Z, (IR, 2R, 4S, 6R, 9S, 11R)-Z, (IS, 2S, 4S, 6S, 9R, IIS) -Z( (IR, 2S, 4S, 6R, 9S, 11R)-Z,(1R, 2S, 4R, 6S, 9R, IIR) - Z, (IS, 2S, 4S, 6R, 9S, 11S)-Z, (IR, 2S, 4S, 6R, 9R, IIS) -Z,(1S, 2R, 4S, 6R, 9R, 11R)-Z, (IS, 2S, 4R, 6S, 9S, 11S)-Z, (IS, 2R, 4S, 6S, 9S, 11S) -Z, (IR, 2R, 4S, 6S( 9R, 11S)-z.
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Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6632788B2 (en) * 2001-05-17 2003-10-14 International Flavors & Fragrances Inc. Polyalkylbicylic derivatives
US7312187B2 (en) 2001-05-17 2007-12-25 International Flavors & Fragrances Inc. Polyalkylbicyclic derivatives
US6906013B1 (en) 2004-06-22 2005-06-14 International Flavors & Fragrances Inc. Cyclohexanbutanol derivative and fragrance use thereof
US7026279B2 (en) * 2004-06-24 2006-04-11 International Flavors & Fragrances Inc. Use of 3-(methoxymethyl)-2-pentylcyclopenta derivatives in perfume compositions
ES2597104T3 (es) 2007-04-19 2017-01-13 Mary Kay, Inc. Composiciones que contienen extracto de magnolia
DE102008047893A1 (de) 2008-09-16 2010-03-25 Erhard Schumann Gemisch und Verfahren zur Freisetzung von Duftstoffen unter Wärmeeinwirkung
BR112018007213A2 (pt) * 2015-10-12 2018-10-16 Int Flavors & Fragrances Inc composto, formulação de fragrância, métodos para melhorar, intensificar ou modificar uma formulação de fragrância e para neutralizar odor desagradável, e, produto de fragrância.
WO2020081055A1 (en) * 2018-10-16 2020-04-23 International Flavors & Fragrances Inc. Composition and methods for imparting a liking, caring or fresh attribute
CN115109067B (zh) * 2022-07-11 2023-08-08 山东省果树研究所 倍半萜类化合物及其制备方法和应用
CN119998268A (zh) * 2022-10-21 2025-05-13 国际香料和香精公司 制备2,2,6,6,7,8,8-七甲基-3,6,7,8-四氢-2H-茚并[4,5-b]呋喃的方法及其用途
WO2025264709A1 (en) 2024-06-19 2025-12-26 International Flavors & Fragrances Inc. Compositions and methods for imparting an experiential attribute

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3767713A (en) 1969-08-18 1973-10-23 Int Flavors & Fragrances Inc Saturated indane derivatives and processes for producing same
US3847993A (en) 1971-06-21 1974-11-12 Int Flavors & Fragrances Inc Allylic oxidation of bicyclic hydrocarbons to alcohols and ketones
US3927083A (en) 1972-06-15 1975-12-16 Int Flavors & Fragrances Inc Bicyclic compounds and processes for making and using same
AU467695B2 (en) 1972-06-15 1975-12-11 International Flavors & Fragrances Inc Bicyclic compounds and processes for making and using same
DE2330646A1 (de) 1973-06-15 1975-01-09 Beckman Riic Ltd Vorrichtung und verfahren zur aenderung der polarisation einer elektromagnetischen welle
US4534891A (en) 1982-11-12 1985-08-13 International Flavors & Fragrances Inc. Branched C13 -alk-1-en-5-ones and use thereof in perfumery
JPH0669907B2 (ja) 1989-04-28 1994-09-07 日本碍子株式会社 電子伝導性多孔質セラミックス管の製造方法
US4902840A (en) 1989-04-28 1990-02-20 International Flavors And Fragrances Inc. Substituted tetrahydroindane derivatives and organoleptic uses of substituted tetrahydroindanes
US4902672A (en) 1989-06-26 1990-02-20 International Flavors & Fragrances Inc. Polyalkyl indanyl n-propyl and allyl ethers and perfumery uses thereof
US5227367A (en) 1992-12-17 1993-07-13 International Flavors & Fragrances Inc. Oxypentamethylindane carboxaldehydes, methods for preparing same, organoleptic uses thereof and cosmetic and pharmaceutical compositions containing them
JPH09249584A (ja) 1996-03-19 1997-09-22 Sumikin Chem Co Ltd １，１−ジ置換−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン化合物の製造方法
US5733866A (en) 1996-08-22 1998-03-31 International Flavors & Fragrances Inc. Methyl substituted hexahydroindanols and alkyl ethers thereof, organoleptic uses thereof, processes for preparing same and process intermediates therefor
US5665698A (en) 1996-09-06 1997-09-09 International Flavors & Fragrances Inc. Methyl substituted tetrahydroindane alkyl enol ethers, perfumery uses thereof, processes for preparing same, and process intermediates
US6271193B1 (en) * 2000-10-11 2001-08-07 International Flavors & Fragrances Inc. Carbon containing functional group substituted 4,5,6,7-tetrahydro-polyalkylated-4-indanes, isomers thereof, processes for preparing same and uses thereof
US6632788B2 (en) * 2001-05-17 2003-10-14 International Flavors & Fragrances Inc. Polyalkylbicylic derivatives

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