BRPI0307250B1 - soluções corantes aquosas, seu processo de preparação e seu uso, bem como papel - Google Patents
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Abstract
"soluções corantes aquosas". a presente invenção refere-se a soluções corantes aquosas estáveis no armazenamento, que compreendem a) 5 até 30% em peso de um corante da fórmula em que k é um resíduo de um componente de acoplamento da série da acetoacetanilida, da piridona, da pirazolona, ou da pirimidina, e m é hidrogênio, um metal alcalino, ou um metal alcalino-terroso, amônio ou alquilamônio, b) 0,05 até 5% em peso de um ou mais compostos da fórmula em que a representa -nr~ 1~r~ 2~-mhcor~ 1~, -cn, halogênio, -no~ 2~, -oh, -or~ 1~, hidrogênio, c~ 1~-c~ 4~- alquila, c~ 2~-c~ 4~ alquenila, c~ 2~-c~ 4~ alquinila, -co~ 2~m, -co~ 2~r~ 1~ ou -conr~ 1~ r~ 2~, em que r~ 1~ e r~ 2~ cada, independentemente um do outro, representa hidrogênio ou c~ 1~-c~ 4~alquila e m como definido anteriormente, ou um resíduo da fórmula x representa 0, s ou nr~ 1~, r~ 1~ como definido anteriormente; y representa n ou cr~ 1~,r~ 1~ sendo como definido anteriormente e p, q e r cada, independentemente um do outro, representa hidrogênio, c~ 1~-c~ 4~ alquila, -so~ 3~m, -po~ 3~m, -co~ 2~m, -oh, -no~ 2~ ou -cor~ 1~, m e r<39>~ 1~ sendo como definido anteriormente, c) uma base orgânica ou inorgânica, ou misturas das mesmas, d) se desejado, aditivos adicionais e e) água, a um processo para a preparação das mesmas e ao uso das mesmas para a coloração, em particular de papel.
Description
Relatório Descritivo da Patente de Invenção para "SOLUÇÕES CORANTES AQUOSAS, SEU PROCESSO DE PREPARAÇÃO E SEU USO, BEM COMO PAPEL". A presente invenção se refere a soluções corantes aquosas estáveis ao armazenamento, a um processo para a preparação das mesmas e ao uso das mesmas para a coloração, em particular de papel. É bem sabido que as formulações aquosas de corantes azo com base no ácido 2-(4-aminofenil)-6-metil-benzotiazol-7-sulfônico exibem uma tendência à formação de cristal líquido. Este fenômeno é particularmente pronunciado no caso do "C.l. Direct Yellow 147" e aumenta com o aumento da pureza do corante. Esta formação de cristal líquido resulta em uma instabilidade indesejável das formulações aquosas por causa da ocorrência de sedimentação após o armazenamento.
Foram descritas várias tentativas para superar este problema.
Assim, por exemplo, a US 4.995.885 divulga formulações corantes aquosas concentradas que contêm entre 1 e 5 moles de 3-dietilamino-1~ propilamina, 2-dietilamino-etanol ou 2-(2-aminoetóxi)etanol por mol de corante, enquanto que a US 5.143.519 divulga o uso da 3-dietilamino-1-propilamina, junto com uma hidroxialquilamina, para atingir resultados similares.
Tais formulações, entretanto, são desvantajosas pelo fato de que quantidades comparativamente grandes de aminas caras são necessárias, cujas aminas também podem ser indesejáveis partindo do ponto de vista ecológico.
Surpreendentemente, foi verificado agora que formulações líquidas estáveis ao armazenamento de tais corantes podem ser obtidas através da adição de quantidades menores de certos compostos heterocíclicos, assim prevenindo, ou reduzindo consideravelmente, a necessidade de empregar tais aminas indesejáveis.
Conseqüentemente, a presente invenção se refere a uma solução corante aquosa, que compreende (a) 5 até 30% em peso de um corante da fórmula em que K é um resíduo de um componente de acoplamento da série da acetoacetanilida, da piridona, da pirazolona, ou da pirimidina, e M é hidrogênio, um metal alcalino ou um metal alcalino-terroso, amônio ou alquil amônio, b) 0,05 até 5% em peso de um ou mais compostos da fórmula em que A representa -NR-|R2, -NHCOR-ι, -CN, halogênio, -N02, -OH, -OR1, hidrogênio, C1-C4 alquila, C2-C4 alquenila, C2-C4 alquinila, -C02M, -C02R-i ou -CONRiR2, em que R1 e R2 cada, independentemente um do outro, representa hidrogênio ou CrC4 alquila e M é como definido anteriormente, ou um resíduo da fórmula X representa O, S ou NR1, Rt sendo como definido anteriormente; Y representa N ou CR-ι, R-ι sendo como definido anteriormente e P, Q e R cada, independentemente um do outro, representa hidrogênio, CrC4 alquila, -S03M, -P03M, -C02M, -OH, -N02 ou -CORí, M e Ri sendo como definido anteriormente, c) uma base orgânica ou inorgânica ou misturas das mesmas, d) se desejado, aditivos adicionais e e) água.
Preferencialmente K é um resíduo de um componente de acoplamento da fórmula em que Yi e Y2, independentemente um do outro, são =0, =NH ou =N-C1-C4 alquila, preferencialmente sendo =0 ou =NH e sendo idênticos um ao outro, Y3 é =0, =S, =NH, =N-Ci-C4 alquila ou =N-CN, especialmente =0, =NH ou =N-CN e R3 e R4, independentemente um do outro são cada hidrogênio, C1-C6 alquila substituída ou não substituída, ou fenila substituída ou não substituída.
Deve-se considerar que a fórmula (4) acima, embora mostre somente uma das formas tautoméricas do componente de acoplamento, abranje também todas as formas tautoméricas.
Mais preferencíalmente, o corante de fórmula (1) é C.l. Direct Yellow 137, C.l. Direct Yellow 147 ou C.l. Direct Yellow 166 e as soluções contêm preferencialmente desde 10 até 20% em peso de corante.
As soluções corantes aquosas da invenção compreendem preferencialmente, como o componente b), um ou mais compostos da fórmula (2), em que A representa -NH2, -OH, halogênio ou o resíduo da fórmula (3), X representa oxigênio ou enxofre, Y é um átomo de nitrogênio e P, Q e R, independentemente um do outro, são cada hidrogênio, C1-C4 alquila ou S03M, M sendo como definido anterioremente.
As soluções corantes aquosas especialmente preferidas são as que compreendem, como 0 componente b), um ou mais compostos da fórmula em que A' representa -NH2) -OH, Br ou um resíduo da fórmula e P' representa hidrogênio ou S03M, M sendo como definido anteriormente. O componente ou os componentes b) da formulação corante aquosa estão presentes, preferencialmente, em uma quantidade total entre 0,1 e 2%, especialmente entre 0,1 e 0,5% em peso da composições. A base orgânica ou inorgânica, ou suas misturas, o componente c) da formulação da invenção, são preferencialmente selecionadas do grupo que consiste de hidróxido de lítio, de potássio, ou de sódio, amônia, mono-, di- ou tri-CrC4 alquilaminas, mono-, di- ou tri-C2-C4 hidroxialquilaminas, ou mono-, di- ou tri-C2-C4 hidroxialquil-CrC4 alquilaminas, das quais os exemplos especialmente úteis são di- e tripropilaminas, ou di- e tributilaminas, di-e trietanolaminas, mono-, di- ou tripropanolaminas e N-metilamino e N-etilamino etanóis ou propanóis, enquanto que misturas de hidróxido de lítio e trietanolamina, ou N-metil etanolamina, são especialmente preferidas. A base está presente em uma quantidade total entre 1 e 5 moles, preferencialmente entre 1 e 2 moles e mais especialmente, em quantidades aproximadamente eqüimolares, por mol de corante na forma do ácido sulfônico livre.
As soluções corantes de acordo com a invenção podem, em adição, conter aditivos adicionais, tais como os solubilizantes orgânicos solúveis em água como o componente d). Os exemplos de tais aditivos são a uréia, a formamida, a ε-caprolactama, a dimetilformamida, o 1,2-diaminopro-pano e os álcoois poliídricos, tais como o etileno glicol, o propileno glicol ou o glicerol, a uréia, a ε-caprolactama ou os álcoois poliídricos sendo preferidos. A quantidade de tais aditivos empregada na formulação depende das quantidades dos outros componentes presentes e pode variar ao longo de uma faixa de 0 até 20%, com base no peso total da composição, mas geralmente nenhum ou entre 1 e 10% de tais aditivos estão presentes.
As soluções corantes aquosas preferidas de acordo com a invenção compreendem a) 5 até 30%, preferencialmente 10 até 20%, em peso, de um corante da fórmula (1), na qual K é derivado de um componente de acoplamento selecionado das fórmulas b) 0,05 até 5%, preferencialmente 0,1 até 2% e, mais preferencialmente, 0,1 até 0,5% em peso de um ou mais compostos da fórmula (5) c) 1 até 5 moles, preferencialmente, 1 até 2 moles por mol de corante, na forma do ácido sulfônico livre, de uma base selecionada do grupo que consiste de hidróxido de lítio, de potássio, ou de sódio, amônia, mono-, di- ou tri-CrC4 alquilaminas, mono-, di- ou tri-C2-C4 hidroxialquilami-nas, ou mono-, di- ou tri-C2-C4 hidroxialquil-CrC4 alquilaminas, ou misturas dos mesmos, d) 0 até 20% em peso de aditivos adicionais e e) água, completando até um total de 100% da solução corante aquosa.
Dentro do âmbito das fórmulas acima (2) e (3), a C1-C4 alquila é, por exemplo, metila, etila, n-propila, isopropila, n-butila, sec-butila ou terc-butila, enquanto, a C2-C4 alquenila é, por exemplo, etenila, propenila ou bu-tenila e a C2-C4 alquinila pode ser etinila, propinila ou butinila. O halogênio pode ser flúor, cloro, bromo ou iodo, o cloro e, especialmente, o bromo sendo preferidos.
Onde, na fórmula (4), R3 e R4 são C-i-C6 alquila substituída ou não substituída, estas são, por exemplo, metila, etila, n-propila, isopropila, n-butila, sec-butila ou terc-butila, pentila ou hexila de cadeia linear ou ramificada, ou ciclohexila, que pode ser cada monossubstituída ou polissubstituída, por exemplo, por hidróxi, C1-C4 alcóxi ou C1-C4 hidroxialcóxi.
Os exemplos de alquila substituída de forma adequada são: metoximetila, etoximetila, etoxietila, etoxipropila, n-propoximetila, isopropo-ximetila, butoximetila, butoxietila, butoxipropila, etoxipropila, metoxibutila, etoxipentila e 2-hidroxietoxipentila. A fenila substituída ou não substituída R3 e R4 pode ser, por exemplo, a próprio fenila ou fenila que é monossubstituída ou polissubstituída por radicais idênticos ou diferentes.
Os exemplos de tais radicais são: metila, etila, n-propila, isopropila, n-butila, sec-butila, terc-butila, metóxi, etóxi n-propóxi, isopropóxi, n-butóxi, sec-butóxi, terc-butóxi, halogênio, tal como flúor, cloro ou bromo ou nitro.
Preferencialmente R3 e R4 são fenila não-substituída. A definição de M, em qualquer uma das fórmulas anteriores, depende, até uma certa extensão, de qual base é utilizada como o componente c) da formulação.
Entretanto, preferencialmente M é hidrogênio, lítio, potássio ou sódio, amônio, mono-, di- ou tri-CrC4 alquilamônio, mono-, di- ou tri-C2-C4 hidroxialquilamônio, ou mono-, di- ou tri-C2-C4 hidroxialquil-C^^ alquilamônio, pelo qual a C1-C4 alquila é como definido anteriormente. A C2-C4 hidroxialquila, tanto como definido para M quanto ainda dentro do âmbito da definição do componente de base c), pode, por exemplo, ser hidroxietila, hidroxipropila ou hidroxibutila.
Os corantes de fórmula (1) e os compostos heterocíclicos da fórmula (2) são compostos conhecidos, ou podem ser preparados através de métodos conhecidos.
As soluções corantes aquosas de acordo com a invenção são, em geral, preparadas através da agitação dos ácidos corantes livres da fór- mula 1 com uma mistura de água, um ou mais compostos da fórmula (2) e, se desejado, aditivos adicionais, até que uma solução homogênea seja formada. Se necessário, a mistura pode ser aquecida, por exemplo, até 40-60°C, e possivelmente filtrada.
As soluções corantes aquosas obtidas de acordo com a invenção são notáveis, em particular, para um tempo de prateleira longo, não exibindo sedimentação, nem um aumento na viscosidade no armazenamento.
As soluções corantes aquosas obtidas de acordo com a invenção são utilizadas como estão ou após uma diluição com água, particularmente para a coloração e impressão de papel, incluindo papelão e cartolina, a coloração destes materiais sendo efetuada, por exemplo, na massa, através do revestimento ou por gotejamento.
Os Exemplos a seguir ilustram sem a pretensão de serem restritivos em natureza. As partes e as percentagens estão em peso, a não ser que seja citado de outra forma.
Exemplo 1 Uma suspensão que consiste de 132 g do corante da fórmula o qual foi previamente lavado com ácido clorídrico, em 600 g de água isenta de sais, é tratada com 120 g de uma mistura contendo 5,4% de hidróxido de lítio e 28% de trietanolamina em água. Após a dissolução, a mistura é tratada com 2,5 g do ácido 2-(4-aminofenil)-6-metil benzotiazol-7-sulfônico e, com agitação eficiente, diluída até 1000 g com água. A solução resultante não exibe sinal de turbidez após o resfriamento até 4°C e é estável após um período de armazenamento de 6 meses a esta temperatura. Além disso, a curva da viscosidade dependente da temperatura não indica sinal de um aumento na viscosidade abaixo de 3°C.
Entretanto, uma formulação correspondente que não contém o ácido 2-(4-aminofenil)-6-metil benzotiazol-7-sulfônico já exibe turbidez a temperaturas menores que 15°C, enquanto que a curva da viscosidade dependente da temperatura indica uma modificação evidente na viscosidade com a temperatura.
Exemplo 2 Após o procedimento descrito no Exemplo 1, mas substituindo os 2,5 g do ácido 2-(4-aminofenil)-6-metil benzotiazol-7-sulfônico por 5,05 g do ácido 2-(4-bromofenil)-6-metil benzotiazol-7-sulfônico, é obtida uma solução do corante que não exibe sinal de turbidez após o resfriamento até 4°C e permanece estável após o armazenamento durante um período de 1 mês à temperatura ambiente.
Claims (12)
1. Solução corante aquosa, caracterizada pelo fato de que compreende: (a) de 5 até 30% em peso de um corante da fórmula em que K é um resíduo de um componente de acoplamento da série da acetoacetanilida, da piridona, da pirazolona, ou da pirimidina M é hidrogênio, um metal alcalino, ou um metal alcalino-terroso, amônio ou alquilamônio, (b) de 0,05 até 5% em peso de um ou mais compostos da fórmula em que A representa -NRiR2, -NHCOR^ -CN, halogênio, -N02, -OH, -ORi, hidrogênio, (VC4 alquila, C2-C4 alquenila, C2-C4 alquinila, -C02M, -C02R-i ou -CONRiR2, em que R1 e R2 cada, independentemente um do outro, representa hidrogênio ou C1-C4 alquila e M é como definido anteriormente, ou um resíduo da fórmula X representa O, S ou NRt, R-i sendo como definido anteriormen- te; Y representa N ou CF^, sendo como definido anteriormente e P, Q e R cada, independentemente um do outro, representa hidrogênio, CrC4 alquila, -S03M, -P03M, -C02M, -OH, -N02 ou -CORi, M e Ri sendo como definido anteriormente, (c) uma base orgânica ou inorgânica ou misturas das mesmas, (d) se desejado, aditivos adicionais, e (e) água.
2. Solução corante aquosa de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de que compreende um corante da fórmula (1), sendo que o componente de acoplamento do qual o K é derivado é da fórmula em que Yi e Y2, independentemente um do outro, são =0, =NH ou =N-Ci-C4 alquila, Y3 é =0, =S, =NH, =N-Ci-C4 alquila ou =N-CN e R3 e R4, independentemente um do outro, são cada hidrogênio, Ci-C6 alquila substituída ou não-substituída ou fenila substituída ou não-substituída.
3. Solução corante aquosa de acordo com a reivindicação 1 ou 2, caracterizada pelo fato de que compreende 10 até 20% em peso de um corante da fórmula (1).
4. Solução corante aquosa de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 3, caracterizada pelo fato de que compreende, como o componente (b), um ou mais compostos da fórmula (2), em que A representa -NH2, -OH, halogênio, ou o resíduo da fórmula (3) X representa oxigênio ou enxofre, Y é um átomo de nitrogênio e P, Q e R, independentemente um do outro, são cada hidrogênio, C1-C4 alquila ou S03M, M sendo como definido anteriormente.
5. Solução corante aquosa de acordo com a reivindicação 4, caracterizada pelo fato de que compreende, como o componente (b), um ou mais compostos da fórmula em que A' representa -NH2, -OH, Br, ou um resíduo da fórmula e P' representa hidrogênio ou S03M, M sendo como definido anteriormente.
6. Solução corante aquosa de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 5, caracterizada pelo fato de que compreende 0,1 até 2% em peso do componente (b).
7. Solução corante aquosa de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 6, caracterizada pelo fato de que a base, o componente (c), é selecionada do grupo que consiste de hidróxido de lítio, de potássio, ou de sódio, amônia, mono-, di- ou tri-Ci-C4 alquilaminas, mono-, di- ou tri-C2-C4 hidroxialquilaminas, ou mono-, di- ou tri-C2-C4 hidroxialquil-Ci-C4 alquilaminas, ou misturas dos mesmos, e está presente em uma quantidade total entre 1 e 5 moles por mol de corante, na forma do ácido sulfônico livre.
8. Solução corante aquosa de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de que compreende, como o componente (d), a uréia, a ε-caprolactama ou o álcool poliídrico.
9. Solução corante aquosa de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de que compreende: (a) de 5 até 30% em peso de um corante da fórmula (1), em que K é derivado de um componente de acoplamento selecionado das fórmulas (b) de 0,05 até 5% em peso de um ou mais compostos da fórmula (5), de acordo com a reivindicação 5, (c) de 1 até 5 moles por mol de corante, na forma do ácido sulfônico livre, de uma base selecionada do grupo que consiste de hidróxido de lítio, de potássio, ou de sódio, amônia, mono-, di- ou tri-Ci-C4 alquilaminas, mono-, di- ou tri-C2-C4 hidroxialquilaminas, ou mono-, di- ou tri-C2-C4 hidroxi-alquil-Ci-C4 alquilaminas, ou misturas dos mesmos (d) de 0 até 20% de aditivos adicionais, e (e) água.
10. Processo para a preparação de soluções corantes, caracterizado pelo fato de que compreende a agitação de um corante da fórmula 1, como definido na reivindicação 1, com uma mistura de água, um ou mais compostos da fórmula (2), como definidos na reivindicação 1, e, se desejado, aditivos adicionais.
11. Uso de uma solução corante aquosa, como definida na reivindicação 1, caracterizado pelo fato de ser para corar papel.
12. Papel, caracterizado pelo fato de que foi corado com uma solução corante aquosa, como definida na reivindicação 1.
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