BRPI0406465B1 - compostos, processos para a preparação de um composto, composição fungicida e método para combate preventivo ou curativo dos fungos fitopatogênicos - Google Patents

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Darren James Mansfield
Heiko Rieck
Joseph Perez
Jörg Greul
Marie-Claire Grosjean-Cournoyer
Philippe Desbordes
Pierre Genix
Pierre-Yves Coqueron
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Abstract

"compostos, processos para a preparação de um composto, composição fungicida e método para o combate preventivo ou curativo dos fungos fitopatogênicos de plantações". composto da fórmula geral (1): processo para a preparação desse composto. novo intermediário da fórmula geral (e): para a preparação do composto da composição fungicida da fórmula geral (i) que compreende um composto da fórmula geral (i). método para o tratamento de plantas mediante a aplicação de um composto da fórmula geral (1) ou de uma composição que compreende o mesmo.

Description

“COMPOSTOS, PROCESSOS PARA A PREPARAÇÃO DE UM COMPOSTO, COMPOSIÇÃO FUNGICIDA E MÉTODO PARA COMBATE PREVENTIVO OU CURATIVO DOS FUNGOS FITO PATOGÊNICOS” Campo da Invenção A presente invenção refere-se aos novos derivados de W-[2-<2-piridini)etil]carboxamidas, ao seu processo de preparação, ao seu uso como fungicidas, em particular, na forma de composições fungicidas,, e aos métodos para o controle dos fungos fitopatogênicos de plantas mediante o uso de tais compostos ou suas composições.
Antecedentes da Invenção O documento WG 01/11965, apresenta uma família ampla de compostos fungicidas, a qual cobre de modo genérico, os compostos de acordo com a presente invenção, No entanto, os compostos de acordo com a presente invenção não são especifica mente apresentados nesse documento, e a sua atividade como fungicidas não foi testada. É sempre de grande interesse na agricultora o uso de compostos pesticidas mais ativos do que os compostos já conhecidos pelos técnicos no assunto, a fim de diminuir a quantidade de ingrediente ativo usada pelo fazendeiro, de modo a manter uma eficácia pelo menos eqüivalente à dos compostos já conhecidos.
Foi descoberta agora uma nova família de compostos, selecionados de uma família ampla de compostos, que possuem as características mencionadas acima.
Descricão Resumida da Invenção Por conseguinte, a presente invenção refere-se ao derivado de N-[2-(2-pí ri d i η i I )etí I] ca rboxam í d a de fórmula geral (I): d) na qual: - X pode ser um átomo de oxigênio ou um átomo de enxofre; - Y pode ser o mesmo ou diferente e pode ser um átomo de halogênio, um grupo nitro, um grupo ciano, um hidróxi, um grupo carboxila, uma alquila CrC8, uma halogenoalquila Ci-C6 que possui de um a cinco átomos de halogênio, um alquilamino Ci-C8, um dialquilamino Ci-C8, um alcóxi Ci-C8, um halogenoalcóxi Ci-Ce que possui de um a cinco átomos de halogênio, um alquiltio Ci-C8, um halogenoalquiltio Ci-C6 que possui de um a cinco átomos de halogênio, um alcenilóxi C2-C8, um halogenoalcenilóxi C2-C8 que possui de um a cinco átomos de halogênio, um alcinilóxi C3-C8, um halogenoalcinilóxi C3-C8 que possui de um a cinco átomos de halogênio, uma cicloalquila C3-C8, uma alcoxicarbonila Ci-C8, uma alquilsulfinila CrC8, uma alquilsulfonila Ci-C8, uma halogenoalquilsulfinila Ci-C8 que possui de um a cinco átomos de halogênio, uma halogenoalquilsulfonila CrC8 que possui de um a cinco átomos de halogênio ou uma alcoximino-Ci-C8-alquila-Ci-C6; - R1 pode ser um átomo de hidrogênio, um grupo ciano, um grupo nitro, um grupo formila, uma alquila Ci-C6, uma alquilcarbamoíla C1-C6, uma alquenila C2-C6, uma alquinila C2-C6, uma halogenoalquila Ο-ι-Ορ que possui de um a sete átomos de halogênio, uma alcóxi-Ci-C6-alquila-Ci-C6, uma cianoalquila C1-C6, uma aminoalquila C1-C6, uma cicloalquila C3-C8, uma alquilcarbonila C1-C6, uma halogenoalquilcarbonila C1-C6, que possui de um a cinco átomos de halogênio, uma alcóxi-Ci-C6-alquilcarbonila-Ci-C6, uma alquilsulfanila-Ci-C6 ou uma halogenoalquilsulfanila C1-C6 que possui de um a cinco átomos de halogênio; - n pode ser 1,2, 3 ou 4; e - Het representa um heterociclo não-fundido com cinco, seis ou sete membros opcionalmente substituído com um, dois ou três heteroátomos, os quais podem ser iguais ou diferentes; Het é ligado por um átomo de carbono.
No contexto da presente invenção: - o halogênio refere-se ao flúor, bromo, cloro ou iodo; - o heteroátomo refere-se ao N, O ou S.
De acordo com a presente invenção, X representa um átomo de oxigênio ou um átomo de enxofre. De preferência, X representa um átomo de oxigênio.
De acordo com a presente invenção, a 2-piridila pode ser substituída em cada posição por (Y)n, em que Yen são tal como definido acima. De preferência, a presente invenção refere-se ao derivado de N-[2-(2-piridinil)etil]carboxamida de fórmula geral (I) em que as características diferentes podem ser escolhidas sozinhas ou em combinação, como sendo: - no que se refere a η, n é 1 ou 2. De maior preferência, n é 2. - no que se refere a Y, pelo menos um dos substituintes de Y é um átomo de halogênio, uma alquila Ci-C8, uma halogenoalquila C-i-C6 que possui de um a cinco átomos de halogênio ou uma alcóxi-Ci-C6-alquilcarbonila-Ci-C6. De maior preferência, pelo menos um dos substituintes de Y é uma halogenoalquila Ci-C6 que possui de um a cinco átomos de halogênio. Ainda com maior preferência, pelo menos um dos substituintes de Y é o -CF3. - no que se refere às posições nas quais a 2-piridila é substituída, a 2-piridila é substituída na posição 3 e/ou 5.
Ainda de maior preferência, o substituinte na posição 5- é o -CF3.
De acordo com a presente invenção, o termo "Het" do composto de fórmula geral (I) pode ser um heterociclo, não-fundido, com anel de cinco membros. Os exemplos específicos dos compostos da presente invenção em que “Het” é um heterociclo de cinco membros incluem: * Het representa um heterociclo de fórmula geral (II) (II) na qual: - R2 e R3 podem ser iguais ou diferentes e podem ser um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo amino, um grupo nitro, uma alquila C1-C4 ou uma halogenoalquila C1-C4 que possui de um a cinco átomos de halogênio; e - R4 pode ser um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo nitro, uma alquila C1-C4 ou uma halogenoalquila C1-C4 que possui de um a cinco átomos de halogênio. * Het representa um heterociclo de fórmula geral (III) (III) na qual: - R5 pode ser um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, uma alquila C1-C4 ou uma halogenoalquila C1-C4 que possui de um a cinco átomos de halogênio; e - R6 e R7 podem ser iguais ou diferentes e podem ser um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo amino, uma alquila C1-C4 ou uma halogenoalquila C1-C4 que possui de um a cinco átomos de halogênio. * Het representa um heterociclo defórmula geral (IV) (IV) na qual: - R8 pode ser um átomo de halogênio, uma alquila C1-C4 ou uma halogenoalquila C1-C4 que possui de um a cinco átomos de halogênio; e - R9 pode ser um átomo de hidrogênio, uma alquila C1-C4 ou uma halogenoalquila C1-C4 que possui de um a cinco átomos de halogênio, * Het representa um heterociclo de fórmula geral (V} (V) na qual: - R10 e R11 podem ser iguais ou diferentes e podem ser um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, uma alquila C1-C4, uma halogenoalquila C1-C4 que possuí de um a cinco átomos de halogênio, um alquíltío C1-C4, uma alquisulfonila CrC4l uma fenila, opcional mente substituída por um átomo de halogênio, ou uma alquila C1-C4 ou uma píridila, opcionalmente substituída por um átomo de halogênio, ou uma alquila C1-C4; e - R12 pode ser um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo ciano, uma alquila C1-C4, uma halogenoalquila Ci-C4 que possui de um a cinco átomos de halogênio ou um halogenoalcõxi C1-C4 que possuí de um a cinco átomos de halogênio. * Het representa um heterociclo de fórmula geral (VI) (Ví) na qual: - R13 e R14 podem ser iguais ou diferentes e podem ser um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, uma alquila C1-C4, um aiquilóxi C1-C4 ou uma halogenoalquila C1-C4 que possui de um a cinco átomos de halogênio; e - R15 pode ser um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, uma alquila C1-C4 ou uma halogenoalquila C1-C4 que possui de um a cinco átomos de halogênio. * Het representa um beterociclo de fórmula geral (VII) VU) na qual: - R16 pode ser um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo dano, uma alquila C1-C4 ou uma halogenoalquila C1-C4 que possui de um a cinco átomos de halogênio; - R17 e R19 podem ser iguais ou diferentes e podem ser um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, uma alquila C1-C4 ou uma halogenoalquila C1-C4 que possui de um a cinco átomos de halogênio; e - R1S pode ser um átomo de hidrogênio, um grupo ciano, uma alquila C1-C4, uma halogenoalquila C1-C4 que possui de um a cinco átomos de halogênio, uma alcóxi-Ci-C4-aIquila-Ci-C4, uma hidroxialquila C1-C4, uma alquilsulfonila C1-C4, uma diaminosulfonila(alquil-Ci -C4) , uma alquilcarbonila Ct-Ce, uma fenilsulfonila opcionalmente substituída por um átomo de halogênio ou uma alquila C1-C4, ou uma benzoíla opcional mente substituída por um átomo de halogênio ou uma alquila C1-C4. * Het representa um heterociclo de fórmula geral (VIII) (VIII) na qual: - R20 pode ser um átomo de hidrogênio, um grupo dano, uma alquila C1-C4, uma halogenoalquila C1-C4 que possui de um a dnco átomos de halogênio, uma alcóxi-Ci-Cí-alquila-Ci-Cj, uma hidroxialquíla C1-C4, uma alquilsuEfonila C1-C4, uma diaminosulfonila(alquil CrC4), uma alquilcarbonila Cr C6, uma fenilsulfonila o pd ona Imente substituída por um átomo de halogênio ou uma alquia C1-C4, ou uma benzoíla opdonalmente substituída por um átomo de halogênio ou uma alquila C1-C4; e - R21, R22 e R23 podem ser iguais ou diferentes e podem ser um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo dano, uma alquila C1-C4, uma halogenoalquila C1-C4 que possui de um a dnco átomos de halogênio ou uma alquilcarbonila C1-C4. * Het representa um heterociclo de fórmula geral (IX) m na qual: - R24 pode ser um átomo de hidrogênio ou uma alquila Ci-C4; e - R25 pode ser um átomo de halogênio, uma alquila C1-C4 ou uma halogenoalquila C1-C4 que possui de um a cinco átomos de halogênio. * Het representa um heterociclo de fórmula aeral (X) (X) na qual: - R26 pode ser um átomo de hidrogênio ou uma alquila C1-C4; e - R27 pode ser um átomo de halogênio, uma alquila C1-C4, uma halogenoalquila C1-C4 que possui de um a cinco átomos de halogênio ou uma fenila opcionalmente substituída por um átomo de halogênio ou uma alquila Ci-C4. * Het representa um heterociclo de fórmula geral (XI) (XI) na qual: - R28 pode ser um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo amino, um grupo ciano, um alquilamino C1-C4, um diamino(alquil Cr C4), uma alquila C1-C4, uma halogenoalquila C1-C4 que possui de um a cinco átomos de halogênio ou uma fenila opcionalmente substituída por um átomo de halogênio ou uma alquila C1-C4; e - R29 pode ser um átomo de halogênio, uma alquila C1-C4 ou uma halogenoalquila C1-C4 que possui de um a cinco átomos de halogênio. * Het representa um heterociclo de fórmula qeral (XII) (XII) na qual: - R30 pode ser um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo amino, um grupo ciano, um alquilamino C1-C4, um diamino(alquil C1-C4), uma alquila C1-C4 ou uma halogenoalquila C1-C4 que possui de um a cinco átomos de halogênio; e -R31 pode ser um átomo de halogênio, uma alquila C1-C4 ou uma halogenoalquila C1-C4 que possui de um a cinco átomos de halogênio. * Het representa um heterociclo de fórmula geral (XIII) (XIII) na qual: - R32 pode ser um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo ciano, um grupo nitro, uma alquila C1-C4, uma halogenoalquila C1-C4 que possui de um a cinco átomos de halogênio, uma cicloalquila C3-C6, um alcóxi C1-C4, um halogenoalcóxi C1-C4 que possui de um a cinco átomos de halogênio, um alquiltio C1-C4, um halogenoalquiltio C1-C4 que possui de um a cinco átomos de halogênio, um grupo aminocarbonila ou uma aminocarbonilalquila C1-C4; - R33 pode ser um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo ciano, um grupo nitro, uma alquila C1-C4, um alcóxi C1-C4 ou um alquiltio C1-C4; e - R34 pode ser um átomo de hidrogênio, uma fenila, uma alquila C1-C4, uma halogenoalquila C1-C4 que possui de um a cinco átomos de halogênio, uma hidroxialquila C1-C4, uma alquenila C2-C6, uma cicloalquila C3-C6, uma alquiltio-Ci-C4-alquila-Ci-C4, uma halogenoalquiltio-Ci-C4-alquila-Ci-C4 que possui de um a cinco átomos de halogênio, uma alcóxi-Ci-C4-alquila-Ci-C4 ou uma halogenoalcóxi Ci-C4-alquila-CrC4 que possui de um a cinco átomos de halogênio. * Het representa um heterociclo de fórmula geral (XIV) 5 (XIV) na qual: - R35 pode ser um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo ciano, um grupo nitro, uma alquila C1-C4, uma halogenoalquila C1-C4 que possui de um a cinco átomos de halogênio, uma cicloalquila C3-C6, um alcóxi C1-C4, um halogenoalcóxi C1-C4 que possui de um a cinco átomos de halogênio, um alquiltio C1-C4, um halogenoalquiltio C1-C4 que possui de um a cinco átomos de halogênio, uma aminocarbonila ou uma aminocarbonilalquila C1-C4; - R36 pode ser um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo ciano, uma alquila C1-C4, um alcóxi C1-C4, um halogenoalcóxi C1-C4 que possui de um a cinco átomos de halogênio ou um alquiltio C1-C4; e - R37 pode ser um átomo de hidrogênio, uma alquila C1-C4, uma halogenoalquila C1-C4 que possui de um a cinco átomos de halogênio, uma hidroxialquila C1-C4, uma alquenila C2-C6, uma cicloalquila C3-C6, uma alquiltio Ci-C4-alquila-Ci-C4, uma halogenoalquiltio-Ci-C4-alquila-Ci-C4 que possui de um a cinco átomos de halogênio, uma alcóxi-Ci-C4-alquila-Ci-C4, uma halogenoalcóxi-Ci-C4-alquila-Ci-C4 que possui de um a cinco átomos de halogênio ou uma fenila opcionalmente substituída por um átomo de halogênio, uma alquila C1-C4, uma alcoxialquila C1-C4 ou um grupo nitro. * Het representa um heterociclo de fórmula geral (XV) (XV) na qual: - R38 pode ser um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo ciano, um grupo nitro, uma alquila C1-C4, uma halogenoalquila C1-C4 que possui de um a cinco átomos de halogênio, uma cicloalquila C3-C6, um alcóxi C1-C4, um halogenoalcóxi C1-C4 que possui de um a cinco átomos de halogênio, um alquiltio C1-C4, um halogenoalquiltio C1-C4 que possui de um a cinco átomos de halogênio, uma aminocarbonila ou uma aminocarbonilalquila C1-C4; - R39 pode ser um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo ciano, uma alquila C1-C4, um alcóxi C1-C4, um alquiltio C1-C4 ou uma halogenoalquila C1-C4 que possui de um a cinco átomos de halogênio; - R40 pode ser um átomo de hidrogênio, uma fenila, uma benzila, uma alquila C1-C4, uma halogenoalquila C1-C4 que possui de um a cinco átomos de halogênio, uma hidroxialquila C1-C4, uma alquenila C2-C6, uma cicloalquila C3-C6, uma alquiltio-Ci-C4-alquila-Ci-C4, uma halogenoalquiltio-C-i-C4-alquila-Ci-C4 que possui de um a cinco átomos de halogênio, uma alcóxi C-i-C4-alquila-Ci-C4, uma halogenoalcóxi-Ci-C4-alquila-Ci-C4 que possui de um a cinco átomos de halogênio. * Het representa um heterociclo de fórmula geral (XVI) (XVI) na qual: R41 e R42 podem ser iguais ou diferentes e podem ser um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, uma alquila C1-C4 ou uma halogenoalquila C1-C4 que possui de um a cinco átomos de halogênio. * Het representa um heterociclo de fórmula geral (XVII) (XVII) na qual: R43 e R44 podem ser iguais ou diferentes e podem ser um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, uma alquila C1-C4, uma halogenoalquila C1-C4 que possui de um a cinco átomos de halogênio, uma fenila opcionalmente substituída por um átomo de halogênio ou uma alquila C1-C4, ou uma heterociclila opcionalmente substituída por um átomo de halogênio ou uma alquila C1-C4. * Het representa um heterociclo de fórmula geral (XVIII) (xvni) na qual: R45 e R46 podem ser iguais ou diferentes e podem ser um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, uma alquila C1-C4 ou uma halogenoalquila C1-C4 que possui de um a cinco átomos de halogênio. * Het representa um heterociclo de fórmula geral (XIX) (XIX) na qual: R47 pode ser um átomo de halogênio, uma alquila C1-C4 ou uma halogenoalquila C1-C4 que possui de um a cinco átomos de halogênio. * Het representa um heterociclo de fórmula geral (XX) l (XX) na qual: - R48 pode ser um átomo de halogênio, uma alquila C1-C4 ou uma halogenoalquila C1-C4 que possui de um a cinco átomos de halogênio; e - R49 pode ser um átomo de hidrogênio, uma alquila C1-C4, uma halogenoalquila C1-C4 que possui de um a cinco átomos de halogênio, ou uma fenila opcionalmente substituída por um átomo de halogênio ou uma alquila C1-C4. * Het representa um heterociclo de fórmula geral (XXI) (XXI) na qual: R50 pode ser um átomo de halogênio, uma alquila C1-C4 ou uma halogenoalquila C1-C4 que possui de um a cinco átomos de halogênio.
De acordo com a presente invenção, o termo "Het" do composto de fórmula geral (1) pode ser um heterociclo com um anel de seis membros, não-fundido. Os exemplos específicos dos compostos da presente invenção, em que “Het” é um heterociclo de seis membros incluem: * Het representa um heterociclo de fórmula geral (XXII) (XXII) na qual: - R51 pode ser um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo hidróxi, um grupo ciano, uma alquila C1-C4, uma halogenoalquila Cr C4 que possui de um a cinco átomos de halogênio, um alcóxi C1-C4, um alquiltio C1-C4, um halogenoalquiltio C1-C4 que possui de um a cinco átomos de halogênio ou um halogenoalcóxi CrC4 que possui de um a cinco átomos de halogènio; - R52, R53 e R54, os quais podem ser iguais ou diferentes, podem ser um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo dano, uma alquíla C1-C4, uma halogenoalquila C1-C4 que possui de um a cinco átomos de halogênio, um aleóxi C1-C4, um alquiltio C1-C4, um halogenoalcóxi C1-C4 que possui de um a cinco átomos de halogênio, uma alquilsulfinila C1-C4 ou uma alquilsulfonila C1-C4. * Het representa um heterociclo de fórmula geral (XXIII) (XXIII) na qual: - R55 pode ser um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo hidróxi, um grupo dano, um grupo amino (reiv 33), uma alquila C1-C4, uma halogenoalquila C1-C4 que possui de um a cinco átomos de halogênio, um aleóxi C1-C4, um alquiltio C1-C5. um alqueniitio C2-C5. um halogenoalquiltio C1-C4 que possui de um a cinco átomos de halogênio, um halogenoalcóxi C1-C4 que possui de um a cinco átomos de halogênio, um fenílóxi opcional mente substituído por um átomo de halogênio ou uma alquila C1-C4, ou um feniltio opdonaimente substituído por um átomo de halogênio ou uma alquila C-i~C4; - R56, R57 e R58, os quais podem ser iguais ou diferentes, podem ser um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo dano, uma alquila CrC4, uma halogenoalquila CrG4 que possui de um a cinco átomos de halogênio, um aleóxi C1-C4, um alquiltio C1-C4, um halogenoalcóxi C1-C4 que possui de um a cinco átomos de halogênio, uma alquilsulfinila C1-C4, uma alquilsulfonila C1-C4 ou uma W-morfolina opcionalmente substituída por um átomo de halogênio ou uma aiquila C1-C4, ou uma tienila opcionalmente substituída por um átomo de halogênio ou uma aiquila C1-C4. * Het representa um heterociclo de fórmula geral (XXIV) (XXIV) na qual: R59, R60, R61 e R62, os quais podem ser iguais ou diferentes, podem ser um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo hidróxi, um grupo ciano, uma aiquila C1-C4, uma halogenoalquila C1-C4 que possui de um a cinco átomos de halogênio, um alcóxi C1-C4, um alquiltio C1-C4, um halogenoalquiltio C1-C4 que possui de um a cinco átomos de halogênio, um halogenoalcóxi C1-C4 que possui de um a cinco átomos de halogênio, uma alquilsulfinila C1-C4 ou uma alquilsulfonila C1-C4- * Het representa um heterociclo de fórmula geral (XXV) (XXV) na qual: - R63 pode ser um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, uma aiquila C1-C4 ou uma halogenoalquila CrC4 que possuí de um a cinco átomos de halogênio; - R64 pode ser um átomo de hidrogênio, uma aiquila C1-C4, uma halogenoalquila C1-C4 que possui de um a cinco átomos de halogênio, uma alcoxicarbonila Ci-C6, uma benzila opcionalmente substituída por um a três átomos de halogênio, uma benziloxicarbonila opcionalmente substituída por um a três átomos de halogênio ou uma heterociclila. * Het representa um heterociclo de fórmula geral (XXVI) (XXVI) na qual: - R65 pode ser um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo hidróxi, um grupo dano, uma alquila C1-C4, uma halogenoalquila C1- C4 que possuí de um a cinco átomos de halogênio, um alcóxi C1-C4, um alquíltio C1-C4, um haiogenoalquiltio C1-C4 que possui de um a dnco átomos de halogênio ou um halogenoalcóxi C1-C4 que possui de um a cinco átomos de halogênio; - R66 pode ser um átomo de hidrogênio, uma alquila C1-C4, uma halogenoalquila C1-C4 que possui de um a cinco átomos de halogênio ou uma benzí Ia, * Het representa um heterociclo de fórmula geral (XXVII) (XXVII) na qual: - X1 pode ser um átomo de enxofre, -SCh -SO2- ou -CH2-; - R67 pode ser uma alquila C1-C4 ou uma halogenoalquila C1-C4 que possui de um a cinco átomos de halogênio; e - R63 e R69 podem ser iguais ou diferentes e podem ser um átomo de hidrogênio ou uma alquila C1-C4. * Het representa um heterociclo de fórmula geral (XXVIII) (XXVIII) na qual: - R70 pode ser uma alquila C1-C4 ou uma halogenoalquila C1-C4 que possui de um a cinco átomos de halogênio; * Het representa um heterociclo de fórmula geral (XXIX) (XXIX) na qual: - R71 pode ser uma alquila C1-C4 ou uma halogenoalquila C1-C4 que possui de um a cinco átomos de halogênio. * Het representa um heterociclo de fórmula geral (XXX) (XXX) na qual: R72 pode ser um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, uma alquila C1-C4 ou uma halogenoalquila C1-C4 que possui de um a cinco átomos de halogênio. A presente invenção também se refere a um processo para a preparação do composto de fórmula gerai (I). Desse modo, de acordo com um aspecto adicional da presente invenção, é apresentado um processo para a preparação do composto de fórmula geral (I) tal como definido acima, o qual compreende a reação de um derivado de ácido carboxílico de fórmula geral (A) (A) na qual: - Het é tal como definido acima; - G pode ser um átomo de halogênio, um grupo hidróxi ou um alcóxi CrC6; com um derivado 2-piridína de fórmula geral (B) (B) na qual Y, R1 e n são tal como definido acima; na presença de um catalisador se G for um grupo hidróxi ou um alcóxi CrC6, ou na presença de um aglutinante ácido se G for um átomo de halogênio.
De acordo com a presente invenção, o processo para a preparação do composto de fórmula geral {I) é executado na presença de um catalisador se G for um grupo hidróxi ou um alcóxi Ci-C6. O catalisador apropriado inclui os reagentes de acoplamento diciclohexilcarbodiimida, N,W-carbonildimidazol, hexafluorofosfato de bromotripirrolidinofosfônio e trimetilaluminio.
De acordo com a presente invenção, o processo para a preparação do composto de fórmula geral (I) é executado na presença de um aglutinante ácido se G for um átomo de halogênio. 0 aglutinante ácido apropriado inclui os carbonatos, o álcalí aquoso ou as aminas terciárias. A presente invenção também se refere a um outro processo para a preparação do composto de fórmula gerai (I). Desse modo, de acordo com um aspecto adicional da presente invenção, é apresentado um segundo processo para a preparação do composto de fórmula geral (I) tal como definido acima, o qual compreende a reação de um derivado anidrído de ácido carboxico de fórmula geral ÍC\ <C) na qual: - Het é tal como definido acima; - W pode ser definido como Het ou uma alquila Ci-C6; com um derivado 2-piridina de fórmula (D) (D) na qual R1 e n são tais como definido acima; na presença de um agente redutor.
De acordo com a presente invenção, o segundo processo para a preparação do composto de fórmula geral (I) é executado na presença de um agente redutor. O agente redutor apropriado inclui H2 e NaBH4. O composto de acordo com a presente invenção pode ser preparado de acordo com os processos gerais de preparação descritos acima. No entanto, deve ficar compreendido que o técnico no assunto poderá adaptar esse método de acordo com os detalhes específicos de cada um dos compostos, os quais se deseja sintetizar. Por exemplo, os processos mencionados acima podem ser executados na presença de um diluente, caso apropriado, Se for apropriado, o segundo processo para a preparação do composto de fórmula geral (I) também pode ser executado na presença de um catalisador, tal como NÍCI2-H2O ou COCI3-H2O.
Alguns dos compostos intermediários usados para a preparação do composto de fórmula geral (I) são inovadores. Portanto, a presente invenção também se refere a compostos intermediários inovadores úteis para a preparação do composto de fórmula geral {!), Desse modo, de acordo com a presente invenção, é apresentado um composto inovador de fórmula geral (E) (E) na qual: - Z pode ser igual ou diferente e pode ser um átomo de halogênio, um grupo nitro, um grupo ciano, um hidróxi, um grupo carboxila, uma alquila C-i-Ce, uma halogenoalquila C1-C6 que possui de um a cinco átomos de halogênio, um halogenoalcóxi C1-C6 que possui de um a cinco átomos de halogênio, um alquiltio C-i-Ce, um halogenoalquiltio C1-C6 que possui de um a cinco átomos de halogênio, um alcenilóxi C2-C8, um halogenoalcenilóxi C2-C8 que possui de um a cinco átomos de halogênio, um alcinilóxi C3-C8, um halogenoalcinilóxi C3-C8 que possui de um a cinco átomos de halogênio, uma cicloalquila C3-C8, uma alcóxicarbonila C-i-Ce, uma alquilsulfinila C-i-Cs, uma alquilsulfonila Ci-C8, uma halogenoalquilsulfinila CrC8 que possui de um a cinco átomos de halogênio, uma halogenoalquilsulfonila Ci-Cs que possui de um a cinco átomos de halogênio ou uma alcoximino-Ci-C6-alquila-Ci-C6; - Z1 pode ser um átomo de halogênio ou uma alquila C-i-C8; - R1 e n são tal como definido acima. A presente invenção também se refere a uma composição fungicida a qual compreende uma quantidade eficaz de um material ativo de fórmula geral (I). Desse modo, de acordo com a presente invenção, é apresentada uma composição fungicida que compreende, na forma de um ingrediente ativo, uma quantidade eficaz de um composto de fórmula geral (I), tal como definido acima, e um veículo ou uma carga agricolamente aceitável.
No presente relatório descritivo, o termo "suporte" denota um material natural ou sintético, orgânico ou inorgânico, com o qual o material ativo é combinado para que o torne mais fácil de aplicar, principalmente às partes da planta. Tal suporte é, desse modo, geralmente inerte e deve ser agricolamente aceitável. O suporte pode ser um sólido ou um líquido. Os exemplos de suportes apropriados incluem argilas, silicatos naturais ou sintéticos, sílica, resinas, ceras, fertilizantes sólidos, água, álcoois, em particular o butanol, solventes orgânicos, óleos minerais e vegetais e os derivados destes. As misturas de tais suportes também podem ser usadas. A composição também pode compreender componentes adicionais. Em particular, a composição também pode compreender um tensoativo. O tensoativo pode ser um emulsificante, um agente dispersante ou um agente umectante do tipo iônico ou não-iônico, ou uma mistura de tais tensoativos. Pode ser feita referência, por exemplo, aos sais do ácido poliacrílico, sais do ácido lignosulfônico, sais do ácido fenolsulfônico ou naftalenosulfônico, policondensados do óxido de etileno com álcoois graxos ou com ácidos graxos ou com aminas graxas, fenóis substituídos (em particular alquilfenóis ou arilfenóis), sais de ésteres do ácido sulfosuccínico, derivados da taurina (em particular os tauratos de alquila), ésteres fosfóricos dos álcoois ou fenóis polioxietilados, ésteres dos ácidos graxos de polióis, e derivados dos compostos acima que contêm funções de sulfato, sulfonato e fosfato. A presença de pelo menos um tensoativo é, em geral, essencial quando o material ativo e/ou o suporte inerte são insolúveis em água e quando o agente do vetor para a aplicação é a água. De preferência, o teor do tensoativo pode se situar entre 5% e 40% em peso.
Opcionalmente, os componentes adicionais também podem ser incluídos, por exemplo, os colóides protetores, adesivos, espessantes, agentes tixotrópicos, agentes de penetração, estabilizantes e agentes seqüestrantes. De modo mais geral, os materiais ativos podem ser combinados com qualquer aditivo sólido ou líquido, o qual seja compatível com as técnicas de formulação normais.
Em geral, a composição de acordo com a presente invenção pode conter de 0,05 a 99% (em peso) do material ativo, de preferência, de 10 a 70% em peso.
As composições de acordo com a presente invenção podem ser usadas em várias formas, tais como aplicador de aerossol, isca (pronta para uso), concentrado de isca, isca de bloco, suspensão de cápsula, concentrado para nebulização a frio, pó polvilhável, concentrado emulsificável, emulsão óleo-em-água, emulsão água-em-óleo, grânulo encapsulado, grânulo fino, suspensão concentrada para tratamento de sementes, gás (sob pressão), produto gerador de gás, isca em grãos, isca granular, grânulo, concentrado de nebulização a quente, macrogrânulo, microgrânulo, pó dispersível em óleo, suspensão concentrada miscível com óleo, líquido miscível em óleo, pasta, varetas de planta, isca em placa, pó para tratamento de sementes a seco, isca de sucata, semente revestida com um pesticida, velas de fumaça, cartuchos de fumaça, geradores de fumaça, pellets de fumaça, varetas de fumaça, tabletes de fumaça, latas de fumaça, concentrado solúvel, pó solúvel, solução para o tratamento de sementes, concentrado em suspensão (concentrado fluível), pó de rastreio, líquido para aplicação em ultra-baixo-volume (ulv), suspensão para aplicação em ultra-baixo-volume (ulv), produtor difusor de vapor, grânulos ou tabletes dispersíveis em água, pó dispersível em água para o tratamento de pasta, grânulos ou tabletes solúveis em água, pó solúvel em água para o tratamento de sementes e pó molhável.
Essas composições incluem não somente as composições que estão prontas para ser aplicadas à planta ou à semente a ser tratada por meio de um dispositivo apropriado, tal como um dispositivo de aspersão ou pulverização, mas também as composições comerciais concentradas, as quais devem ser diluídas antes de serem aplicadas à plantação.
Os compostos da presente invenção também podem ser misturados com um ou mais inseticidas, fungicidas, bactericidas, acaricidas ou feromonas atraentes ou outros compostos com atividade biológica. As misturas obtidas, desse modo, têm um espectro de atividade ampliado. As misturas com outros fungicidas são particularmente vantajosas.
As composições fungicidas da presente invenção podem ser usadas para o controle curativo ou preventivo dos fungos fitopatogênicos das plantações. Desse modo, de acordo com um aspecto adicional da presente invenção, é apresentado um método para o controle curativo ou preventivo dos fungos fitopatogênicos das plantações, caracterizado pelo fato de que uma composição fungicida, tal como definida acima, é aplicada à semente, à planta e/ou às frutas da planta ou ao solo, no qual a planta está crescendo ou no qual é desejável que ela cresça. A composição usada contra fungos fitopatogênicos das plantações compreende uma quantidade eficaz e não fitotóxica de um material ativo de fórmula geral (I). A expressão "quantidade eficaz e não-fitotóxica" significa uma quantidade da composição, de acordo com a presente invenção, a qual é suficiente para controlar ou destruir os fungos presentes ou com possibilidade de aparecer nas plantações, e que não exige nenhum sintoma apreciável de fitotoxicidade para as ditas plantações. Tal quantidade pode variar dentro de uma ampla faixa, dependendo do fungo a ser combatido, do tipo de plantação, das condições climáticas e dos compostos incluídos na composição fungicida de acordo com a presente invenção.
Tal quantidade pode ser determinada por experimentações de campo sistemáticas, as quais estão dentro das capacidades de um técnico no assunto. O método de tratamento de acordo com o presente invenção é útil para tratar o material de propagação, tais como túberos e rizomas, mas também sementes, mudas ou brotos despontando para fora e plantas ou plantas se erguendo. Tal método de tratamento também pode ser útil para o tratamento de raízes. O método de tratamento de acordo com a presente invenção também pode ser útil para tratar as partes da planta que ficam sobre o solo, tais como troncos, hastes ou caules, folhas, flores e frutas da planta em questão.
Entre as plantas visadas pelo método de acordo com a presente invenção, pode ser feita referência ao algodão; linho; videira; culturas de frutas tais como Rosaceae sp. (por exemplo, frutas de sementes tais como maçãs e pêras, mas também frutas de caroços tais como damasco, amêndoas e pêssegos), Ribesioidae sp., Juglandaceae sp., Betulaceae sp., Anacardiaceae sp., Fagaceae sp., Moraceae sp., Oleaceae sp., Actinidaceae sp., Lauraceae sp., Musaceae sp. (por exemplo, bananeiras e plantins), Rubiaceae sp., Theaceae sp., Sterculiceae sp., Rutaceae sp. (por exemplo, limões, laranjas e toronjas); culturas leguminosas tais como Solanaceae sp. (por exemplo, tomates), Liliaceae sp., Asteraceae sp. (por exemplo, alfaces), Umbelliferae sp., Cruciferae sp., Chenopodiaceae sp., Cucurbilaceae sp., Papilionaceae sp. (por exemplo, ervilhas), Rosaceae sp. (por exemplo, morangos); culturas grandes tais como Graminae sp. (por exemplo, milho, cereais tais como o trigo, arroz, cevada e triticale), Asteraceae sp. (por exemplo, girassol), Cruciferae sp. (por exemplo, colza), Papilionaceae sp. (por exemplo, soja), Solanaceae sp. (por exemplo, batatas), Chenopodiaceae sp. (por exemplo, beterrabas); culturas de horticultura e de floresta; bem como os homólogos de tais culturas, geneticamente modificados.
Entre as plantas e as doenças possíveis de tais plantas visadas pelo método de acordo com a presente invenção, pode ser feita referência a: - trigo, no que se refere ao controle das seguintes doenças das sementes: fusaria (Microdochium nivale e Fusarium roseum), carvão fedorento (Tilletia caries, Tilletia controversa ou Tilletia indica), doença de septória (Septoria nodorum) e carvão solto; - trigo, no que se refere ao controle das seguintes doenças das partes aéreas da planta: olho do cereal (Tapesia yallundae, Tapesia acuiformis), degradação do caule (Gaeumannomyces graminis), mangra do pé (F. culmorum, F. graminearum), manchas pretas (Rhizoctonia cerealis), oídio (Erysiphe graminis forma specie tritici), ferrugem (Puccinia striiformis e Puccinia recôndita) e doenças de septória (Septoria tritici e Septoria nodorum); - trigo e cevada, no que se refere ao controle de doenças bacterianas e virais, por exemplo, mosaico amarelo da cevada; - cevada, no que se refere ao controle das seguintes doenças da semente: erupção líquida (Pyrenophora graminea, Pyrenophora teres e Cochliobolus sativus), carvão solto (Ustilago nuda) e fusária (Microdochium nivale e Fusarium roseum)\ - cevada, no que se refere ao controle das seguintes doenças das partes aéreas da planta: olho do cereal (Tapesia yallundae), erupção enredada (Pyrenophora teres e Cochliobolus sativus), oídio (Erysiphe graminis forma specie hordei), ferrugem de folha anã (Puccinia hordei) e erupção na folha (Rhynchosporium secalis); - batata, no que se refere ao controle de doenças do túbero (em particular Helminthosporium solani, Phoma tuberosa, Rhizoctonia solani, Fusarium solani), míldio (Phytopthora infestans) e determinados vírus (vírus Y); - batata, no que se refere ao controle das seguintes doenças da folhagem: mangra precoce (Alternaria solani), míldio (Phytophthora infestans)·, - algodão, no que se refere ao controle das seguintes doenças das plantas novas desenvolvidas a partir das sementes: umedecimento e apodrecimento do colar (Rhizoctonia solani, Fusarium oxysporum) e apodrecimento de raiz preta (Thielaviopsis basicola)·, - culturas que produzem proteínas, por exemplo, ervilhas, no que se refere ao controle das seguintes doenças da semente: antracnose (Ascochyta pisi, Mycosphaerella pinodes), fusária (Fusarium oxysporum), mofo cinzento (Botrytis cinerea) e míldio (Peronospora pisf)m, - culturas que contêm óleo, por exemplo, colza, no que se refere ao controle das seguintes doenças da semente: Phoma lingam, Alternaria brassicae e Sclerotinia sclerotiorum; - milho, no que se refere ao controle das doenças da semente: (Rhizopus sp., Penicillium sp., Trichoderma sp., Aspergillus sp., e Gibberella fujikuroi); - linho, no que se refere ao controle das doenças da semente: Alternaria linicola; - árvores de floresta, no que se refere ao controle do umedecimento (Fusarium oxysporum, Rhizoctonia solani); - arroz, no que se refere ao controle das seguintes doenças das partes aéreas: doença de crestação (Magnaporthe grisea), mancha de bainha (Rhizoctonia solani); - culturas leguminosas, no que se refere ao controle das seguintes doenças das sementes ou das plantas novas desenvolvidas a partir das sementes: umedecimento e apodrecimento do colar (Fusarium oxysporum, Fusarium roseum, Rhizoctonia solani, Pythium sp.); - culturas leguminosas, no que se refere ao controle das seguintes doenças das partes aéreas: mofo cinzento (Botrytis sp.), oídio (em particular Erysiphe cichoracearum, Sphaerotheca fuliginea e Leveillula taurica), fusária (Fusarium oxysporum, Fusarium roseum), mancha na folha (Cladosporium sp.), mancha na folha de altemária (Alternaria sp.), antracnose (Colletotrichum sp.), mancha na folha de septória (Septoria sp.), manchas pretas (Rhizoctonia solani), míldio (por exemplo, Bremia lactucae, Peronospora sp., Pseudoperonospora sp., Phytophthora sp.); - árvores de frutas, no que se refere a doenças das partes aéreas: doença de monilia (Monilia fructigenae, M. laxa), sarna (Venturía inaequalis), oídio {Podosphaera leucotricha)·, - videira, no que se refere a doenças da folhagem: em particular o mofo cinzento (Botrytis cinerea), oídio (Uncinula necator), apodrecimento preto (Guignardia biwelli) e míldio (Plasmopara viticola)·, - beterrabas, no que se refere às seguintes doenças das partes aéreas: mangra de cercospora (Cercospora beticola), oídio (Erysiphe beticola), mancha na folha (Ramularia beticola). A composição fungicida de acordo com a presente invenção também pode ser usada no controle das doenças fúngicas com possibilidade de se desenvolver sobre ou dentro da madeira. O termo "madeira" refere-se a todos os tipos de espécies de madeira, e todos os tipos de manejo dessa madeira destinada à construção, por exemplo, a madeira sólida, a madeira de alta densidade, a madeira laminada e a madeira compensada. O método para o tratamento da madeira de acordo com a presente invenção consiste principalmente no contato de um ou mais compostos da presente invenção, ou uma composição de acordo com a presente invenção; isto inclui, por exemplo, a aplicação direta, a pulverização, a imersão, a injeção ou quaisquer outros meios apropriados. A dose do material ativo normalmente aplicado no tratamento de acordo com a presente invenção situa-se, em geral, e vantajosamente entre 10 e 800 g/ha, de preferência entre 50 e 300 g/ha para aplicações no tratamento foliar. A dose de material ativo aplicado situa-se em geral e vantajosamente entre 2 e 200 g por 100 kg de semente, de preferência entre 3 e 150 g por 100 kg de semente, no caso de tratamentos de sementes.
Deve ficar claramente compreendido que as doses indicadas acima são fornecidas como exemplos ilustrativos da presente invenção. Um técnico no assunto vai saber como adaptar as doses de aplicação de acordo com a natureza da cultura a ser tratada. A composição fungicida de acordo com o presente invenção também pode ser usada no tratamento de organismos geneticamente modificados com os compostos de acordo com a presente invenção ou as composições agroquímicas de acordo com a presente invenção. As plantas geneticamente modificadas são as plantas nas quais um gene heterólogo que codifica uma proteína de interesse foi integrado de maneira estável em um genoma. A expressão "gene heterólogo que codifica uma proteína de interesse" refere-se essencialmente aos genes que conferem à planta transformada propriedades agronômicas novas, ou os genes para melhorar a qualidade agronômica da planta transformada.
As composições de acordo com a presente invenção também podem ser usadas para o tratamento curativo ou preventivo das doenças fúngicas humanas e animais tais como, por exemplo, micoses, dermatoses, doenças de trichophyton e candidíases ou doenças causadas por Aspergillus spp., por exemplo, Aspergillus fumigatus.
Os aspectos da presente invenção serão ilustrados agora com referência às tabelas a seguir dos compostos e exemplos. As Tabelas A a V a seguir ilustram de uma maneira não-limitadora os exemplos de compostos fungicidas de acordo com a presente invenção. Nos exemplos a seguir, M+1 (ou M-1) significa o pico do íon molecular, mais ou menos 1 a.m.u. (unidades de massa atômica), respectivamente, tal como observado na espectroscopia de massa, e M (Apcl+) significa o pico de íon molecular na forma que foi encontrado através da ionização química da pressão atmosférica positiva na espectroscopia de massa.
Tabela A
Composto r‘ R2 r3 R4 Y1 Y2 y3 Y4 M+l A-l Η Η Η H CS H CF, H 319 a 13SC1 A-2 H Νφ Η H Cl H CF3 H 364 a 1 iSCl A-3 Η Η H Me Cl H CFj H 333 a 1 ÍSCl 397 a 1 JSCl A-4 Η Η H Br Cl H CF3 H w e lWBr TabelaB
Composto R, R5 Ri tf yl yi γ> y) M(Apclt) M+[ m H Me Η B Cl H CF3 H 333 a 13ÍC1 4- B CFj eforofenii H Cl H CFj H 497 a 23¾) ®"3 Η Η Η H Cl H CFj H 319a ] J5q B-4 H Me t-Bu H Cl H CP3 H 339 a j »c, β-5 H Me PI H Cl H CF, H 4® a 1 35C1 4- H Me ciofoferni H Cl H CF3 H 443 a 22'CÜ B-7 tf Mc Ide H Cl H CF3 H 347 a 1 -¾ Composto R1 Rs R* R7 Y* Yí Yj Y4 M (Apcl+) M+I B-S H CFj Me H Cl H CFj H 401 a 13íCl 3496 a 2 B-9 H CFj Cldrüfenil H Cl H CFj H „ " B-10 H CF3 Ph H Cl H CFj H 463 a 1 5SC1 B-ll Η B H Me Cl H CFj H 333 a 15SC1 B-12 H CF i Η H Cl H CFj H 38? a 1JSCI
B-13 H Me Η H Cl H Cl H 1-1.4 Η I Η H Cl H CFj H 445 a 135Cl 1-15 cicioprapii i Η H €1 H CPs B 485 a 1 MC1 B-16 H Me Me K Cl H Ct Me 327a 2¾ B-17 H Me Mc H F H F F '299 B-18 Η I Η H F H F F 397 B-19 H Me Η H F H F F 285 B-20 U Me Mc H F Mc F F 313 B-21 H Me Η H F Me F F 299 B-22 Η I Η H F Me F F 411 Tabela C
Composto R> R19 R11 R12 Y1 Y1 Y2 Y4 M(ApcI+) M+1 C-I Η Η Η H Cl H CFj H 335 a 1 iSCl C-2 Η Η H Cl Cl H CFj B 369 a 2 BC1 C-3 Η Η H Me Cl H CFj H 349 a 1 MC1 C-4 Η H SOziPr Cl Cl H CF3 H 475 a 215C1 4P a 1 WC1 C-5 H 11 11 Br Cl H CF, H " ‘ e 1 Br Composto r1 r» R11 R12 Y1 YJ γ3 γ4 M (ApcT+) M+l C-6 Η 2' Η H Cl H CF3 H 412 a 1Í5C1 Pirídil £-7 H Ph Η H Cl H CF* H 411al3SCl C-8 Η H SOiMe Cl Cl H CP* H 446 a 13¾ C-9 H SMe SOj/Pr Cl Cl H CP3 H 521 a 2 35C1 C-10 H SMe SOnVt I Cl H Cf* H 612 a 135C1 C-ll H Cl Cl Cl Cl H CF* H 436 a 43iCl C-12 Η Η Η 1 Cl H CF* H 461 a 1J5C1 C-13 Η Η Η I Cl H Cl H C-14 Η Η H Me F H Cl H 333 a 13ÍC1 C-15 Η Η Η I F H Cl H 411 a 13ÍC1 471 a 1 35Cl C-16 B Η Η 1 Br H Cl H « e 1 "Br C-17 Η Η Η I Η H Cl H 393 a 1 35Cl C-18 Η Η Η 1 Cl Η H Cl 427 a 2 35C! C-I9 II Η Η 1 ff H Me H 373 C-20 eitíioprcipa Η Η I Cl H CF* H C»21 Η Η Η 1 Cl H Cl Me 441 a 2 35C1 C-22 Η Η Η I Cl H Cl F 445 a 2 35Cl €-23 Η Η Η I F H Cl F C-24 Η Η Η I Η H CF, Cl 461 a 13SC1 €-25 Η Η H Me Η H CF* Q C-26 Η Η H. Me F H F F 301 C-27 Η Η H Br F H F F 365 a 1¾ C-2S Η Η Η I F H F F 413 C-29 Η Η H Me F Me F P 315 C-30 Η Η H Br F Mc F F 379 a 1 ηΒτ C-31 Η Η Η I F Mc F F 427 Tabela D
Composto jjl jjO jjl* |^Ι5 γΐ γ2 γ3 γ4 M+l D-l H Cl OMe H Cl H CF3 E 399 a 2J5C1 0-2 Η Η Η H Cl H CF3 H 335 a í JJC1 0*3 Η Η H Me Cl II Cfj H 349 a l 35C1 m Η Η Η I Cl H Cf3 H 461 a 13SCi 0-5 Η H Me H Cl H CFj H 349 a l 3JCI D-6 Η Η H t F H F F 413 a 1¾ 0- 7 Η Η Η I f Me F F 427 a 1 35CÍ TabelaE
Composto r1 r“ r17 r1» r” γ1 Y1 Yi Y4 M+l M-l 1- 1 Η H Me Me Me Cl H CFj H 358 a 1 JiCl E-2 H CFj Me Me II Cl II CFj H 400 a 1¾ E-3 H CF| H Me H Cl H F F 352 E-4 H CP3 H Me Η α Me F F 366 TabelaF
Composto R1 R20 R21 R12 R” ¥' Y2 Y3 Y4 M (APcI+) M+I F-l H Me Η Η H Cl H CFj H 332 a 135C1 F-2 Η H Me Ac Me 01 H CFj H 387a l JSC1 F-3 H Me Η Η I Cl H CF3 H 458 a 1 35CJ
TabelaG
Composto R1 R2« Y1 Y2 Yi Y4 M+l G-l Η H Ph Cl H CFj H 396 a 1 JSQ G-2 H Me CFj Cl H CF3 H 402 a 13iCl Tabela H
Com posto j|I g2) yl yi y) γ* M+1 H-l H Me CF3 Cl H CF, H 418 a 135Cl H-2 H Me CHF2 Cl H CF, H 400 a 135C1 H-3 H PTt Me Cl H CF, H 426 a 13SC1 H*4 H Me CF, Cl H Cl H H-5 H Me CF, Cl Η H Cl 334 a 2 35C1 H-6 H Me CF, Cl H H 40? a 135C1 H-7 H Me CF, Cl H etoxímiftomeiii H 421a 1JSC1 H-3 H Me CF, Cl H isoora#»Kiini«weui II 435 a 1Í5CI H-9 H Me CFj Cl H Cl Cl 418 a 3 Í5C1 H-10 H Me CP, F fí Cl H 368 a 1¾ H-ll ciciopnopii Me CF, Cl H CF, H 458 a 3 Í5C1 H-12 H Me CF, F Me F F 334 H-D H Me CF, €1 H Cl Me 398 a 2 j5Ci H-14 H Me CF, F H F F 370 H-l 5 CiclOJJfODil Me CHFj Cl H CF, H 440 a 135Ci H-16 H Me CHF2 F Me F F 366 4λο e 135n H-l 7 H Me CHF2 Cl H Br H * e 179Br H-18 H Me CHF2 Br H CF3 H 444 a 1¾ H-19 H Me CHF2 Cl H Cl Me 380a 2¾ H-20 H Me CHF2 Cl H Cl F 384 a 23SC1 H-21 H Me CHF2 F H F F 352 H-22 H Me CHF2 F H Cl F 368 a 13SC1 H-23 H Me CHF2 Η H CF3 Cl 400 a 135C1 Tabela I
Composto Rt Rn R» ^ γι γ2 γι y. M(APd+j M+1 Μ Η H Me t-Bu Cl II CFj H 389 a 1 3 *01 1-2 Η H Me Me Cl H CF3 H 347 a I 3iCl 455 a I 35C1 1-3 H Br NO2 Me Cl H CF3 H ™ 6 1 Br 1-4 Η I H Me Cl H CFj H 459 a 13SC1 Tabela J
Composto r1 r® r® r® y* γ1 y1 γ1 m+1 J-] H Me F Me Cl H CFj Η 365 a l MC1 J-2 H Me H Me Cl H CFj H 347 a 13ÍC1 J-3 H CIíFj H Me Cl H CFj H 383 a 1 mO ,ϊ-4 Η H CFj Pb Cl H CFj H 463 a 15íCl 1-5 Η H CFj 4- ciorofenü Cl H CFj H 497 a 2 Ma 4MS H HO Me Cl II CPj H 367 a 2 3ÍCI J-7 Η H Me 4- Hmr0fenii O H CFj H 427 a 1 3ÍC1 J-8 Η H Me ^ Cl H CFj H 439 a IJÍC! •ffletotifonil 1-5' Η H Me Ph O H CF:, H 409 a IJ5C1 J-10 Η H Me 2- metilenil Cl H CF3 H 423 a 1SCI J-ll Η H n-Pr Ph Cl H CFj H 437 a 135Cl J-12 Η N «-Pr 4- doruíenii Cl H CFj H 471 a 2 3SCI J-13 Η H CF3 4- niiratonii €1 H CFj li 50S a 13SCl J-I4 H Me Me Me Cl H CFj Η 361 a 1JÍC1 Composto r| rjs r3* rjt y1 yj yj γ* m+1 J-15 Η Cl H Me Cl Ή CFj H 367 a 2 ÍSC1 J-16 Η [ H Me Cl H CP3 H 459 a IJ5C1 Jt-17 H Me Me Me Cl H Cl H J-lS H Me F Me Cl H Cl H 330 a 2 35C1 J-19 H Me M Mc Ο II Cl H J-20 H CFj H Me Cl H Cl Cl 401 a 3 3iCt 1-21 II CFj H Me F H Cl H 351 a 135Q J-22 H CFj H Me Cl Η H Cl 365 a 2 35 Cl J-23 eieieprepii CFj H Me Cl H CFj H 441 a 135 Cl J-24 H CFj H Me H H CFj Cl 401 a 135 Cl J-25 H CFj H Me Cl H Cl Mc 381 a 2 JÍCI
J-26 H CFj H Me Cl H Cl F 385 a 2 ”CI J-27 H CFj H Me F H F F 353 J-2S H CFj 11 Me F Me F F 367 J-29 e CHFj H Me Cl H Cl H J-30 H CHFj H Me Η H Mc U 295 J-31 H CHFj H Me Η H mBtoximinoelil H 386 a 1 5SCI
J-32 H CHFj H Me Me H Br H
J-33 H CllFj H Me F H Cl H 333 a 1 J5CI J-34 H CHFi H Me Cl H Cl Cl 383 a 3M Cl 3-35 H CHF·, H Mc Cl II «,etc.*.minoelü H 372 a l 33 C! «1-36 H CHFj H Me Η H Cl 11 3-37 H CHFj H Me Cl H eiosimínoetii M 386 a 1 35 Cl J-38 H CHFj H Me Cl II «opropaximinoetii H ιοι * i «ri Λ-39 H CHFj H Me Br II Cl H ' e 1 or J-4II H CHFj H Mc F Mc F F 349 J-41 cidopropii CHFi H Me Cl H CFj 423 a 1 35 Cl J-42 H CHFi H Me Η H CF, 383 a 1 35CI <M3 H CHFí H Me Cl H Br 1-44 H CHFi H Me F H Cl 351 a 133 Cl J-45 H CHFs H Me Br H CF3 427 a 1 wBr JW6 H Me F Me Cl H Cl Composto R1 r* r54 r” y1 y1 Yj γ* MH J-47 H Me F Me H H Me 277 J-48 H Me F Me Cl H metgximinpeíil H J-49 H Me F Me F H Cl H 315 a 1 15 Cl J-5H H Me F Me Cl H Cl Cl 365 a 3” Cl J-51 H Me F Me Cl H meiowminoeíii H 354 a 13ÍC1 J-52 cidiopropii Me F Me Cl H CF, H 405 a I 35 Cl J-53 H Me F Me F H F H 317 J-54 H CFj H Me Cl H CFj II
J-55 H Suofetn H Me Cl H CF, H
J-S6 II formii H Me Ci H CFj H
J-57 H Cl H Me Cl H CFj H
J-58 Η I II Me Cl H CFj H J-59 H Me H Me Cl H CFj lí J-60 H CHC12 H Me Cl H CFj H
J-.ÍI II M íiuoreií! ],,iÈ Cl H CFj H
Tabela K
Composto gl jjM jjW γΐ γί γ3 yJ M+I K-l H Me H t-Bu Cl H CFj H 389 a 1¾ K-2 H t-Bu H Me Cl H CF* H 334 a 1J5C1 K-3 H t-Bu H imuíi Cl H CF3 H 4é5a 1ÍSCL K-4 H Me H Me Cl H CFj H 347 a 1 JSC1 K-5 Η Η H PI Cl H CFj H 395 a 13íCl 439 a 1 MC1 K4 H Me Br Et Cl H CF* H f> lwBr TabelaL
Composto r> r42 yi y2 y3 y* M+l h-í H Me H Cl H CF3 H 394 a 1Í5C1 TABELA M
Composto R1 r43 R44 Y1 Y2 YJ Y* M-l M+I 4- me*il- 432 a M-l H Me [1,2,3] «ími- Cl H CFj B « I JÍC1 5- íi ÍJO Λ M-2 H Me Mc Cl H CFj H ' „ 1 JÍC1 408 a M-3 H Ph Me Cl H CP3 H M , 1 5ÍC) 444 ϋ M-4 H 2- dorofenil Me Cl H CFj H 2”a 2,6- 478 a M-5 H Me Cl H CPj H « didorofenil 3 ”CI 2- üom -6- 4621 M-6 H Me Cl H CFj H „ fluwofiniii 2 Cl 444 a M-7 H 4- domfsníi Me Cl H CFi H „ 1 “Cl TabelaN
Composto R1 g46 γΐ yl γϊ γ4 N-l Η Η H Cl H CF3 H 320a 1¾ Tabela O
Composto Rl R4S R49 Y1 Y2 Y3 y4 Μ+Ϊ 0-1 H Me Ph Cl H CFj H 410 a 135C1 TabelaP
Composto Rl gS» γϊ γ2 γ3 γ* jy+j Ρ-1 Η Mc Cl Η CF3 Η 351 a 1 3ÍC1 TabelaQ
Composto Ri RS1 R52 rS3 r54 YI yl γ3 γ4 M (APcI+) M+i Q-l H Cl H CFj H Cl H CF3 H 432 a 2 3SC1 Q-2 H Cl Η H Cl Cl H CF3 H 397 a 315C1 Q~3 H Me Η Η H Cl H CFj H 344 a 1 MCJ
TabelaR
Composto R! RS5 r5í rS7 r5B yl yl y3 yí M M+1 (Apcl+) 364 a R-l H Cl Η Η H Cl H CF3 H 2 35C1 R-2 H Cl Η Η H Cl H Cl H 390 a R-3 H SEi Η Η H Cl H CFj H 1 "Cl 364 a R-4 Η H Cl Η H C] H CF3 H 330 a R-5 Η Η Η Η H Cl H CF3 H l5 m V· r l 438 a 1-6 H SPta. Η Η H Cl H CFj H , 1 Cl 4~ elüro- 456 0 R-7 Η Η Η H Cl H CFj H „Λ( twtai 2 "Cl 'j. 412 a R-S Η Η H " H Cl H CF, H , ~ lienil 1 35C1 Μ Composto r1 r55 RSé rst rss yi ψ γ3 γ4 m+1 (Apcl+) N- 415 a R-9 Η Η Η H Cl H CF3 H , mOFÍCÉriô 1 *' Cl J44 a R*10 H Me Η Η H Cl H CFj H « 135Cl 3402 a R-1I H proptnil- Η Η H Cl H CFj H , 3« , sylftnil 1 Cl 404a R-12 H S/iPr Η Η H Cl H CFj H j «Q 432 a R-13 H nsS, Η Η H Cl H CF, H 135C1 415 a 3 r.14 H Cl Cl F H Cl H CF} Η 35a 412 a r.15 H Me CFj Η H Cl H CFj H i JSCi 355 a R-ie H CN Η Η H ci H Cfj H i JSC1 378 a r-17 11 Cl Me Η H Cl H CF3 H 2iSCI 398 a r-18 H CFj Η Η H Cl H CF3 Η 1 i5Ci 348 a R_19 H F H H H Cl H CFj H j ”ci 398 a R-2» Η Η Η H CFj Cl H CFj Η i ”ci 397 a 3 398 a R-21 H Cl Cl Η H Cl H CF3 H «q 3«cl 397 a 3 398 a r-22 H Cl H Cl H Cl H CFj H «c! 3 «q 367 a R.23 H Cl Η Η H Cl H 1 - rnelosdminGetil H 2 «ci 314 a 1-24 H Cl Η Η H F H Cl H 2J5CÍ 345 a R-25 Η NH2 H 11 H Cl H CFj H ] 408 a 135C1 R-26 H Br 1 Η H Cl H CF} H e 1 %r 456 a R-27 H Η Η Η H Cl H CF3 Η i Composto R1 Rss R5* R? Rm Y1 Y1 Y5 Ϋ* M M+l (Apcl+) R-28 H SH Η Η H Cl H CFj H 364 8 R-29 H Cl Η Η H C| H Cl H B Τ Vh-Í 353 3 R-30 H Ci Η Η H Cl Η «««μ** h 2 35C] „ 167 a R-31 H Ct Η Η H Cl H e-loxminoefil h „ 2 SC1 2% a R-32 H CIHHHHH O H ,s Jt Í/l ... 418 a. R-33 cidopropii Cl Me H H Cl H CFj H « ' 2 SCI , 466 a R-34 H Cl Cl H CFj Cl H CF3 11 JS 3 í-'l 344 á K-35 H Cl M« Η H F Mê F F „ 330 a R-36 H Cl Me Η H F H F F i „ TabelaS
Composto ϋ» r» rm γΐ γΐ γϊ γ* Μ+1 S-l Η H CI Cl H CI H CFj Η 39$ a 3 JSCl S"2 Η H Mc Cl H Cl H CF3 H 378 a 2 JSC1 S-3 Η II OMc Cl H Cl H CF: H 330 a 2 MCl ®-4 Μ Η Η H TI CI H CFj H 330 a 1JSCI S-5 Η Η H Cl H Ci H CFa H 364 a 2¾ S~6 H NH2 H Η H Cl H CF3 H 345 a 135CI S-7 Η I II Η H Cl H CF3 H 456 a 1¾ S-8 H Br Η Η H Cl 11 CF* H 408 a l^° ..............^ _________________e 1 Br TabelaT
Composto Ri r« R« y* γ2 y3 γ4 m+1 T-I Η H benzilo»carbonil Cl H CF, H 470 â 1 “d 4- tfiíuoímstil· T-2 Η H Cl H CF* M 482 a 1 J5C1 pirimidin-2-ΪΙ Tabela ü Composto Ri g<5 r« γ1 γ2 y} γ4 m+j U-l Η H benza CI H CP* H 428 a 1 JÍC1 TabelaV
Composto r‘ r» r« r« χ' γ' γ1 γ3 γ4 Μ+1 V-1 Η Me Η Η S Cl Η CFj Η 36? à I 3ÍCI V-2 Η CFj Η Η. S Cl Η CF* II 421 a 135C1 V-3 Η CF* Mc H S Cl H CF, H 435 a 1 3SC1 Composto Ri Rs? R«# r*9 xi γι γϊ γ3 γ- Μ+1 V-4 Η CFj Η Me S C1 Η CFj Η 435 a 1 35C1 ¥-5 Η CHFj H Η S Cl II CF* H
V-é H Me Η H S Cl H Cl H V-7 H Me Η H S Cl R Cl Cl 521 a 3 35Ci ¥-8 H Me Η H S Cl B μμμμ H 356 a l 35C1 Y-9 H Mc Η H S F H Cl H 335 a IJSC1 ¥-10 H Me Η H S Cl Η H Cl 333 a 2 3SC! v-ll H CFj Η H S Η H Me H 333 V-12 «»“ Me Η H S Cl H CF3 H 407 a 1 3JC1 V-13 ciciopropii CFj Η H S Cl H CFj H 461 a 1 3SCl V-14 H CFs Η H S F H F F 373 V-15 H Me Η H S F H F F 319 V-16 H CFj Η H S P Me F F 387 V-17 H Me Η H S F Me F F 333 Exemplos Exemplos do processo para a preparação do composto de fórmula geral lll Exemplo A
Preparação de N -F2-( 3- C loro-5-Tr iflu prometí l- Pir id in -2-i l)-Eti l1-2- Trifluorometil Nicotinamida Uma solução de 204 mg (1 mmol} de ácido 2-trifIuorometilnicotínico, 200 mg (0,9 mmol) de 2-(3-cloro-5-trif)uormetil-piridin-2-il)-etilamina e 620 mg (1,3 mmol) de hexafluorofosfato de bromo-tripirrolidinofosfônio e 230 mg (1,8 mmol) de Ν,Ν-diisopropiietilamina em 8 ml de cloreto de metileno é agitada por vinte horas à temperatura ambiente. A mistura é diluída com 10 ml de água, separada, e a fase de cloreto de metileno é lavada com uma solução de NH4CI saturada e água. A fase orgânica é secada sobre sulfato de sódio. Apôs a evaporação do solvente, o resíduo é purificado através de cromatografia de coluna sobre gel de sílica (eluente: hexano/acetato de etila = 10:1 a 1:1). Rendimento: 370 mg (98%).
Exemplo B
Preparação de 2-Cloro- N -f2-3-cloro-5-Τrifluprometíl-Pirioin·-2-íl)-Etil1- 6-Metil-Nicotinamida Uma solução de 161 mg (0,7 mmol) de cloreto de 2-cloro-6-metilnicotinila , 160 mg (0,7 mmol) de hidrocloreto de 2-(3-cloro-5-trifluorometil-p i r id in-2-i l )-eti Ia m i n a e 236 mg (1,7 mmol) de carbonato de sódio em 8 ml de acetonitrilo é agitada por três dias à temperatura ambiente. A mistura é diluída com 5 ml de água e 5 ml de acetato de etila, separada, e a fase orgânica é lavados com uma solução de NH4CI saturada e água. A fase orgânica é secada sobre sulfato de sódio e evaporada. Rendimento: 200 mg (62%), ExemploC
Preparação de Ácido 1 - Metí l-3-Tri f lu orom eti l- 1 H-Fi r azol-4-C arboxílic o Γ2-( 3-C loro-5-Trifluorom eti l-Pirp ιν-2-ι lí-Eti l1-Am ip a 132 mg (3,5 mmol) de borohidrato de sódio são adicionados em porções pequenas a uma solução de 370 mg (1,0 mmol) de ácido anidrido 1m eti l-3-t rifl u o rom eti I-1H -pi razol-4-ca rbo x í li co, 110 mg (0,5 mmol) de (3-cloro-5- trifluorometiI-piridiη-2-iI)-acetonitrilo e 120 mg (0,5 mmol) de cloreto de níquel (II) hexaidratado em 5 ml de acetonitrilo a 0DC. A agitação foi continuada à temperatura ambiente por quatro horas.
Após a evaporação do solvente, o resíduo foi purificado através de cromatografia de coluna sobre gel de sílica (eluente: hexano/acetato de etila = 10:1 a 1:1). Rendimento: 80 mg (40%).
Exemplos pa Atividade Biológica do Composto pa fórmula geral flí Exemplo 1 Teste in vivo em Alternaria brassicae (Mancha na Folha de CrucIferas) O ingrediente ativo testado é preparado através da homogeneização de Potter, em uma formulação do tipo suspensão concentrada a 100 g/l. Tal suspensão é, então diluída com água para obter a concentração desejada de material ativo.
Plantas de rabanete (da variedade Pernot) em copos de partida, semeadas em um substrato de pozzolana-solo de turfa a 50/50 e desenvolvidas a 18-20X, são tratadas no estágio de cotílédone mediante a aspersão com a suspensão aquosa descrita acima.
As plantas, usadas como controles, são tratadas com uma solução aquosa que não contém o material ativo.
Depois de 24 horas, as plantas são contaminadas ao serem aspergidas com uma suspensão aquosa de esporos de Alternaria brassicae (40.000 x 10® esporos por m3}. Os esporos são coletados de uma cultura de 12 a 13 dias de existência.
Os plantas de rabanete contaminados são incubados por 6 a 7 dias a cerca de 18Χ, sob uma atmosfera úmída. A classificação é efetuada 6 a 7 dias após a contaminação, em comparação com as plantas de controle.
Sob tais condições, uma proteção boa (pelo menos 50%) à total é observada a uma dose de 330 ppm com os seguintes compostos: A-3, A-4, B-2, B-4, B-5, B-7, B-8, B-9, B-10, B-13, B-14, B-16, C-2, C-3, C-5, C-6, C-8, C-12, C-13, C-14, C-16, C-18, C-21, C-23, D-4, D-5, E-3, E-4, F-3, G-1, H-1, H-2, H-4, H-6, H-7, H-17, H-19, H-22, h-23, 1-1, 1-3, J-1, J-2, J-3, J-4, J-5, J-6, J-12, 3-13, J-19, 3-22, 3-24, 3-25, 3-26, 3-31, 3-32, 3-33, 3-35, 3-36, 3-37, 3-38, 3-39, 3-41, 3-43, 3-45, 3-47, 3-49, 3-50, 3-51, 3-52, 3-53, 3-55, K-3, K-5, K-6, M-2, M-4, M-5, M-6, N-1, 0-1, Q-1, Q-2, R-1, R-5, R-6, R-7, R-10, R-11, R-13, R-14, R-15, R-23, R-24, R-26, R-30, R-31, S-2, S-5, V-1, V-6, V-7, V-8, V-12.
Exemplo 2 Teste in vivo em Erysiphe graminis f. sp. remc/fMlLDio Pülverulento do Trigo) O ingrediente ativo testado é preparado através da homogeneização de Potter, em uma formulação do tipo suspensão concentrada, a 100 g/l. Tal suspensão é diluída então com água para obter a concentração desejada de material ativo.
Plantas de trigo (da variedade Audace) em copos de partida, semeadas em substrato de pozzolana-solo de turfa a 50/50 e desenvolvidas a 12°C, são tratadas no estágio de 1 folha (0,1 m de altura), através de aspersão com a suspensão aquosa descrita acima.
As plantas, usadas como controles, são tratadas com uma solução aquosa que não contém o material ativo.
Depois de 24 horas, as plantas são contaminadas ao serem polvihadas com esporos de Erysiphe graminis f. sp. tritici, e o polvilhamento é executado ao se usar plantas doentes. A classificação é efetuada 7 a 14 dias após a contaminação, em comparação com as plantas de controle.
Sob tais condições, uma proteção boa (pelo menos 50%) à total é observada a uma dose de 330 ppm com os seguintes compostos: A-4, B-4, B-8, C-2, C-3, C-12, D-4, F-1, H-1, H-2, H-4, H-20, 1-3, 3-1, 3-2, 3-3, 3-19, 3-20, J-31, J-37, J-40, J-55, J-57, J-58, J-59, J-61, Κ-ΐ, M-5, M-6, R-1, R-10, R-26, R-29, V-7.
Exemplo 3 Teste w vivo em Botrytis cinerea (Mofo Cinzento do Pepino) O ingrediente ativo testado é preparado através de homogeneização de Potter, em uma formulação do tipo suspensão concentrada a 100 g/l. Tal suspensão é diluída então com água para obter a concentração desejada de material ativo.
Plantas de pepino (da variedade Marketer) em copos de partida, semeadas em um substrato de pozzolana-solo da turfa a 50/50 e desenvolvidas a 18-20CC, são tratadas no estágio de cotilédone Z11, através de aspersão com a suspensão aquosa descrita acima. As plantas, usadas como controles, são tratadas com uma solução aquosa que não contém o material ativo.
Após 24 horas, as plantas são contaminadas através da deposição de gotas de uma suspensão aquosa de esporos de Botrytis cinerea (150.000 esporos por ml) na superfície superior das folhas. Os esporos são coletados de uma cultura de 15 dias de existência e suspensos em uma solução nutriente composta por: - 20 g/l de gelatina - 50 g/l de açúcar de cana - 2 g/l de NH4NO3 -1 g/l do KH2PÜ4 As plantas de pepino contaminadas são mantidas por 5 a 7 dias em um ambiente climático a 15-11 °C (dia/noite) e a uma umidade relativa de 80%. A classificação é efetuada 5 a 7 dias após a contaminação, em comparação com as plantas de controle. Sob tais condições, uma proteção boa (pelo menos 50%) à total é observada a uma dose de 330 ppm com os seguintes compostos: B-7, B-8, B-13, B-14, C-3, C-12, C-13, C-14, C-15, C-16, D-4, D-5, E-4, H-1, H-2, H-4, H-7, H-9, H-22, J-1, J-2, J-3, J-19, J-31, 3-32, J-33, J-34, J-35, J-37, J-39, J-43, J-44, R-1, R-10, R-23, R-24, R-26, R-31, V-1, V-8.
Exemplo 4 Teste m vivo em Pyrenophora teres (Mancha Reticular da CevadaÍ O ingrediente ativo testado é preparado através de homogeneização de Potter em uma formulação do tipo suspensão concentrada a 100 g/L Tal suspensão é diluída então com água para obter a concentração desejada de material ativo.
Planta de cevada (da variedade Express) em copos de partida, semeadas em um substrato de pozzolana-solo de turfa a 50/50 e desenvolvidas a 12CC, são tratadas no estágio de 1 folha (0,1 m de altura) através de aspersão com a suspensão aquosa descrita acima. As plantas, usadas como controles, são tratadas com uma solução aquosa que não contém o material ativo.
Após 24 horas, as plantas são contaminadas através de aspersão com uma suspensão aquosa de esporos de Pyrenophora teres (12.000 esporos por ml). Os esporos são coletados de uma cultura de 12 dias de existência. As plantas de cevada contaminadas são incubadas por 24 horas a cerca de 2CTC e a uma umidade relativa de 100%, e a seguir por 12 dias a uma umidade relativa de 80%. A classificação é efetuada 12 dias após a contaminação, em comparação com as plantas de controle. Sob tais condições, uma proteção boa (pelo menos 50%) â total é observada a um dose de 330 ppm com os seguintes compostos: A-4, B-3, B-7, B-8, B-13, B-14, B-15, B-16, C-3, C-5, C-12, C-13, C-14, C-15, C-16, C-17, C-20, C-22, C-23, D-4, D-5, E-3, E-4, F-3, G- 1, Η-1, Η-2, Η-4, Η-5, Η-6, Η-7, Η-8, Η-11, Η-15, Η-17, Η-19, Η-20, Η-22, Η-23, 1-1, 1-3, J-1, 3-2, 3-3, 3-7, 3-8, 3-10, 3-19, 3-20, 3-22, 3-23, 3-24, 3-25, 3-26, 3-31, 3-32, 3-33, 3-34, 3-35, 3-36, 3-37, 3-39, 3-40, 3-41, 3-42, 3-43, 3-44, 3-46, 3-49, 3-50, 3-51, 3-52, 3-54, J-55, J-57, J-58, 3-59, 3-61, Κ-6, Μ-4, Ρ-1, R-1, R-9, R-10, R-14, R-15, R-23, R-26, R-30, R-31, S-2, V-1, V-7, V-8, V-11, V-12, V-13.
Exemplo 5 Teste ιν vivo em Peronospora brassicae ÍOídio do RepolhoI O ingrediente ativo testado é preparado através de homogeneização de Potter em uma formulação do tipo suspensão concentrada a 100 g/L Tal suspensão é diluída então com água para obter a concentração desejada de material ativo.
Plantas de repolho (da variedade Eminence) em copos de partida, semeadas em um substrato de pozzolana-solo da turfa a 50/50 e desenvolvidos a 18-2QX, são tratadas no estágio de cotilédone através de aspersão com a suspensão aquosa descrita acima.
As plantas, usadas como controles, são tratadas com uma solução aquosa que não contém o material ativo.
Depois de 24 horas, as plantas são contaminadas através de aspersão com uma suspensão aquosa de esporos de Peronospora brassicae (50.000 esporos por ml). Os esporos são coletados da planta infectada.
As plantas de repolho contaminadas são incubadas por 5 dias a 20X, sob uma atmosfera úmida. A classificação é executada cinco dias apôs a contaminação, em comparação com as plantas de controle.
Sob tais condições, uma proteção boa (pelo menos 50%) à total é observada a uma dose de 330 ppm com os seguintes compostos: B-6, B-7, J-46, 3-59.
Sob tais condições, a N-{1-etílcarbamoil-2-[3-cloro-5-(trifIuorometil)- 2-piridinil]etil}-4-cloro benzamida, a N-{1-etilcarbamoil-2-[3-cloro-5-(trifluorometil)-2-piridinil]etil}-3-nitro benzamida, a N-{1-etilcarbamoil-2-[3-cloro-5-(trifluorometil)-2-piridinil]etil}-2-bromobenzamida, a N-{1 -metilcarbamoil-2-[3-cloro-5-(trifluorometil)-2-piridinil]etil}-4-metóxibenzamida e a N-{1-metilcarbamoil-2-[3-cloro-5-(trifluorometil)-2-piridinil]etil}-4-fenilbenzamida apresentadas no documento de Pedido de Patente WO 01/11965 (vide respectivamente os compostos 306, 307, 310, 315 e 316 na Tabela D) revelaram uma fraca eficácia contra Alternaria brassicae e Pyrenophora teres e nenhuma eficácia contra Botrytis cinerea e Peronospora parasitica a 330 ppm.
Sob tais condições, a N-{[3-cloro-5-(trifluorometil)-2-piridinil]-metil}-5-tienilacetamida apresentada no documento de Pedido de Patente WO 01/11965 (vide o composto 101 na Tabela B) revelou uma fraca eficácia contra Alternaria brassicae e nenhuma eficácia contra Botrytis cinerea e Peronospora parasitica a 330 ppm.
Reinvindicações

Claims (40)

1. COMPOSTO, caracterizado pelo fato de ter a fórmula geral (I): (I) na qual: - X representa um átomo de oxigênio; - Y pode ser o mesmo ou diferente e pode ser um átomo de halogênio, um grupo carboxila, uma alquila Ci-Ce, uma halogenoalquila C1-C6, que tem de um a cinco átomos de halogênio, um dialquilamino Ci-Cg, um alcóxi Ci-Cg, um halogenoalcóxi C1-C6, que tem de um a cinco átomos de halogênio, um alquiltio Ci-Cg, um halogenoalquiltio Ci-Cê, que tem de um a cinco átomos de halogênio, um alcenilóxi C2-C8, um alcinilóxi C3-C8, um halogenoalcinilóxi C3-C8, que tem de um a cinco átomos de halogênio, uma cicloalquila C3-Cs, uma alquilsulfinila Ci-Cs, uma halogenoalquilsulfinila Ci-Cs, que tem de um a cinco átomos de halogênio, uma halogenoalquilsulfonila Ci-Cg, que tem de um a cinco átomos de halogênio ou uma alcoximino-Ci-Cg-alquila-Ci-Cg; - R1 pode ser um átomo de hidrogênio, uma alquila Ci-Cê, uma alquinila C2-C6, uma halogenoalquila C1-C6 que tem de um a sete átomos de halogênio, uma alcóxi-Ci-Cg-alquila-Ci-Cê, uma cianoalquila Ci-Cê, uma cicloalquila C3-C6, uma alquilcarbonila C1-C6, uma halogenoalquilcarbonila Ci-Cõ, que tem de um a cinco átomos de halogênio, uma alcóxi-Ci- Cg-alquilcarbonila-Ci-Cg ou uma halogenoalquilsulfanila-Ci-Cê que tem de um a cinco átomos de halogênio; - n pode ser 1, 2, 3 ou 4; e - Het representa um heterociclo não-fundido de cinco, seis ou sete membros opcionalmente substituído com um, dois ou três heteroátomos, os quais podem ser os mesmos ou diferentes; e Het é ligado por um átomo de carbono; sendo que Het representa um heterociclo de fórmula geral (II) (Π) na qual: - R2 e R3 podem ser os mesmos ou diferentes e podem ser um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo amino, um grupo nitro, uma alquila C1-C4 ou uma halogenoalquila C1-C4, que tem de um a cinco átomos de halogênio; e - R4 pode ser um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo nitro, uma alquila C1-C4 ou uma halogenoalquila C1-C4, que tem de um a cinco átomos de halogênio; Het representa um heterociclo de fórmula geral (III) (III) na qual: - R5 pode ser um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, uma alquila C1-C4 ou uma halogenoalquila C1-C4, que tem de um a cinco átomos de halogênio; e - R6 e R7 podem ser os mesmos ou diferentes e podem ser um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo amino, uma alquila C1-C4 ou uma halogenoalquila C1-C4, que tem de um a cinco átomos de halogênio; Het representa um heterociclo de fórmula geral (VI) (VI) na qual: - R13 e R14 podem ser os mesmos ou diferentes, e podem ser um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, uma alquila C1-C4, um alquilóxi C1-C4 ou uma halogenoalquila C1-C4, que tem de um a cinco átomos de halogênio; e - R15 pode ser um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, uma alquila C1-C4 ou uma halogenoalquila Ci-C4, que tem de um a cinco átomos de halogênio Het representa um heterociclo de fórmula geral (VII) (VII) na qual: - R16 pode ser um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo ciano, uma alquila C1-C4 ou uma halogenoalquila C1-C4, que tem de um a cinco átomos de halogênio; - R17 e R19 podem ser os mesmos ou diferentes, e podem ser um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, uma alquila C1-C4 ou uma halogenoalquila C1-C4, que tem de um a cinco átomos de halogênio; e - R18 pode ser um átomo de hidrogênio, um grupo ciano, uma alquila C1-C4, uma halogenoalquila C]_-C4, que tem de um a cinco átomos de halogênio, uma alcóxi-Ci-C4-alquila-Ci-C4, uma hidroxialquila C1-C4, uma alquilsulfonila C1-C4, uma diaminosulfonila(alquil-Ci-C4) , uma alquilcarbonila C1-C6, uma fenilsulfonila opcionalmente substituída por um átomo de halogênio ou uma alquila-Ci-C4, ou uma benzoíla opcionalmente substituída por um átomo de halogênio ou uma alquila C1-C4 Het representa um heterociclo de fórmula geral (VIII) VIII) na qual: - R20 pode ser um átomo de hidrogênio, um grupo ciano, uma alquila C1-C4, uma halogenoalquila Ci-C4, que tem de um a cinco átomos de halogênio, uma alcóxi-Ci-C4-alquila-Ci-C4, uma hidroxialquila C1-C4, uma alquilsulfonila C1-C4, uma diaminosulfonila(alquil-Ci-C4) , uma alquilcarbonila C1-C6, uma fenilsulfonila opcionalmente substituída por um átomo de halogênio ou uma alquila Ci-C4, ou uma benzoíla opcionalmente substituída por um átomo de halogênio ou uma alquila Ci-C4; e - R21, R22 e R23 podem ser os mesmos ou diferentes e podem ser um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo ciano, uma alquila Ci-C4, uma halogenoalquila C1-C4, que tem de um a cinco átomos de halogênio ou uma alqui1carbonila Ci-C4; Het representa um heterociclo de fórmula geral (IX) (IX) na qual: - R24 pode ser um átomo de hidrogênio ou uma alquila Ci~C4; e - R25 pode ser um átomo de halogênio, uma alquila Ci-C4 ou uma halogenoalquila C1-C4, que tem de um a cinco átomos de halogênio; Het representa um heterociclo de fórmula geral (X) (X) na qual: - R26 pode ser um átomo de hidrogênio ou uma alquila Ci-C4; e - R27 pode ser um átomo de halogênio, uma alquila C1-C4, uma halogenoalquila C1-C4, que tem de um a cinco átomos de halogênio ou uma fenila opcionalmente substituída por um átomo de halogênio ou uma alquila Ci-C4; Het representa um heterociclo de fórmula geral (XI) (XI) na qual: - R28 pode ser um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo amino, um grupo ciano, um alquilamino C1-C4, um diamino(alquil C1-C4) , uma alquila Ci-C4, uma halogenoalquila C1-C4, que tem de um a cinco átomos de halogênio ou uma fenila opcionalmente substituída por um átomo de halogênio ou uma alquila C1-C4,* e - R29 pode ser um átomo de halogênio, uma alquila C1-C4 ou uma halogenoalquila C1-C4, que tem de um a cinco átomos de halogênio; Het representa um heterociclo de fórmula geral (XIII) (XIII) na qual: - R32 pode ser um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo ciano, um grupo nitro, uma alquila C1-C4, uma halogenoalquila C1-C4, que tem de um a cinco átomos de haloqênio, uma cicloalquila C3-C6, um alcóxi Ci-C4, um halogenoalcóxi C1-C4, que tem de um a cinco átomos de haloqênio, um alquiltio C1-C4, um halogenoalquiltio C1-C4, que tem de um a cinco átomos de halogênio, um grupo aminocarbonila ou uma aminocarbonilalquila-Ci-C4; - R33 pode ser um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo ciano, um grupo nitro, uma alquila C1-C4, um alcóxi C1-C4 ou um alquiltio Ci-C4; e - R34 pode ser um átomo de hidrogênio, uma fenila, uma alquila C1-C4, uma halogenoalquila C1-C4, que tem de um a cinco átomos de halogênio, uma hidroxialquila C1-C4, uma alquenila C2-C6, uma cicloalquila C3-C6, uma alquiltio-Ci-C4-alquila-Ci-C4, uma halogenoalquiltio-Ci-C4-alquila-Ci-C4, que tem de um a cinco átomos de halogênio, uma alcóxi-Ci-C4-alquila-Ci-C4 ou uma halogenoalcóxi-Ci-C4-alquila-Ci-C4, que tem de um a cinco átomos de halogênio; Het representa um heterociclo de fórmula geral (XIV) (XIV) na qual: - R35 pode ser um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo ciano, um grupo nitro, uma alquila C1-C4, uma halogenoalquila C1-C4, que tem de um a cinco átomos de halogênio, uma cicloalquila C3-C6, um alcóxi Ci~ C4, um halogenoalcóxi C1-C4, que tem de um a cinco átomos de halogênio, um alquiltio C1-C4, um halogenoalquiltio C1-C4, que tem de um a cinco átomos de halogênio, uma aminocarbonila ou uma aminocarbonilalquila Ci-C4; - R36 pode ser um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo ciano, uma alquila C1-C4, um alcóxi C1-C4, um halogenoalcóxi C1-C4, que tem de um a cinco átomos de halogênio ou um alquiltio Ci-C4; e - R37 pode ser um átomo de hidrogênio, uma alquila C1-C4, uma halogenoalquila C1-C4, que tem de um a cinco átomos de halogênio, uma hidroxialquila C1-C4, uma alquenila C2-C6, uma cicloalquila C3-C6, uma alquiltio-Ci-C4-alquila-Ci-C4, uma halogenoalquiltio-Ci-C4-alquila-Ci-C4, que tem de um a cinco átomos de halogênio, uma alcóxi-Ci-C4-alquila-Ci-C4, uma halogenoalcóxi-Ci-C4-alquila-Ci-C4, que tem de um a cinco átomos de halogênio ou uma fenila opcionalmente substituída por um átomo de halogênio, uma alquila C1-C4, uma alcoxialquila C1-C4 ou um grupo nitro; Het representa um heterociclo de fórmula geral (XV) (XV) na qual: -R38 pode ser um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo ciano, um grupo nitro, uma alquila Ci-C4, uma halogenoalquila C1-C4, que tem de um a cinco átomos de halogênio, uma cicloalquila C3-C6, um alcóxi C1-C4, um halogenoalcóxi C1-C4, que tem de um a cinco átomos de halogênio, um alquiltio C1-C4, um halogenoalquiltio C1-C4, que tem de um a cinco átomos de halogênio, uma aminocarbonila ou uma aminocarbonilalquila Ci-C4; - R39 pode ser um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo ciano, uma alquila C1-C4, um alcóxi C1-C4, um alquiltio C1-C4 ou uma halogenoalquila C1-C4, que tem de um a cinco átomos de halogênio; - R40 pode ser um átomo de hidrogênio, uma fenila, uma benzila, uma alquila C1-C4, uma halogenoalquila C1-C4, que tem de um a cinco átomos de halogênio, uma hidroxialquila C1-C4, uma alquenila C2-C6, uma cicloalquila C3-C6, uma alquiltio-Ci-C4-alquila-Ci-C4, uma halogenoalquiltio-Ci-C4-alquila-Ci-C4, que tem de um a cinco átomos de halogênio, uma alcóxi-Ci-C4-alquila-Ci-C4, uma halogenoalcóxi-Ci-C4-alquila-Ci-C4, que tem de um a cinco átomos de halogênio; Het representa um heterociclo de fórmula geral (XVI) (XVI) na qual R41 e R42 podem ser os mesmos ou diferentes e podem ser um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, uma alquila C1-C4 ou uma halogenoalquila C1-C4, que tem de um a cinco átomos de halogênio; Het representa um heterociclo de fórmula geral (XVII) (ΧΥΠ) na qual R43 e R44 podem ser os mesmos ou diferentes e podem ser um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, uma alquila C1-C4, uma halogenoalquila C1-C4, que tem de um a cinco átomos de halogênio, uma fenila opcionalmente substituída por um átomo de halogênio ou uma alquila C1-C4, ou uma heterociclila opcionalmente substituída por um átomo de halogênio ou uma alquila Ci-C4; Het representa um heterociclo de fórmula geral (XVIII) (XVIII) na qual R45 e R46 podem ser os mesmos ou diferentes e podem ser um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, uma alquila C1-C4 ou uma halogenoalquila C1-C4, que tem de um a cinco átomos de halogênio; Het representar um heterociclo de fórmula geral (XX) (XX) na qual: - R48 pode ser um átomo de halogênio, uma alquila C1-C4 ou uma halogenoalquila C1-C4, que tem de um a cinco átomos de halogênio; e - R49 pode ser um átomo de hidrogênio, uma alquila C1-C4, uma halogenoalquila C1-C4, que tem de um a cinco átomos de halogênio, ou uma fenila opcionalmente substituída por um átomo de halogênio ou uma alquila Ci-C4; Het é um heterociclo de seis membros; Het representa um heterociclo de fórmula geral (XXII) (XXII) na qual: - R51 pode ser um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo hidróxi, um grupo ciano, uma alquila C1-C4, uma halogenoalquila C1-C4, que tem de um a cinco átomos de halogênio, um alcóxi C1-C4, um alquiltio C1-C4, um halogenoalquiltio C1-C4, que tem de um a cinco átomos de halogênio ou um halogenoalcóxi C1-C4, que tem de um a cinco átomos de halogênio; - R , R e R , os quais podem ser os mesmos ou diferentes, podem ser um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo ciano, uma alquila C1-C4, uma halogenoalquila C1-C4, que tem de um a cinco átomos de halogênio, um alcóxi C1-C4, um alquiltio C1-C4, um halogenoalcóxi C1-C4, que tem de um a cinco átomos de halogênio, uma alquilsulfinila C1-C4 ou uma alquilsulfonila C1-C4; Het representa um heterociclo de fórmula geral (XXIII) (XXIII) na qual: - R55 pode ser um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo hidróxi, um grupo ciano, uma alquila C1-C4, uma halogenoalquila C1-C4, que tem de um a cinco átomos de halogênio, um alcóxi C1-C4, um alquiltio C1-C5, um alqueniltio C2-C5, um halogenoalquiltio C1-C4, que tem de um a cinco átomos de halogênio, um halogenoalcóxi C1-C4, que tem de um a cinco átomos de halogênio, um fenilóxi opcionalmente substituído por um átomo de halogênio ou uma alquila C1-C4, ou um feniltio opcionalmente substituído por um átomo de halogênio ou uma alquila Ci-C4; - R56, R57 e R58, os quais podem ser os mesmos ou diferentes, podem ser um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo ciano, uma alquila C1-C4, uma halogenoalquila C1-C4, que tem de um a cinco átomos de halogênio, um alcóxi C1-C4, um alquiltio C1-C4, um halogenoalcóxi C1-C4, que tem de um a cinco átomos de halogênio, uma alquilsulfinila C1-C4, uma alquilsulfonila C1-C4, uma N-morfolina opcionalmente substituída por um átomo de halogênio ou uma alquila C1-C4, ou uma tienila opcionalmente substituída por um átomo de halogênio ou uma alquila Ci-C4; Het representa um heterociclo de fórmula geral (XXIV) (XXIV) na qual R59, R60, R61 e R62, os quais podem ser os mesmos ou diferentes, podem ser um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo hidróxi, um grupo ciano, uma alquila C1-C4, uma halogenoalquila C1-C4, que tem de um a cinco átomos de halogênio, um alcóxi C1-C4, um alquiltio Ci-C4, um halogenoalquiltio C1-C4, que tem de um a cinco átomos de halogênio, um halogenoalcóxi C1-C4, que tem de um a cinco átomos de halogênio, uma alquilsulfinila C1-C4 ou uma alquilsulfonila C1-C4,* Het representa um heterociclo de fórmula geral (XXV) (XXV) na qual: - R63 pode ser um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, uma alquila C1-C4 ou uma halogenoalquila Ci-C4, que tem de um a cinco átomos de halogênio; - R64 pode ser um átomo de hidrogênio, uma alquila C1-C4, uma halogenoalquila C1-C4, que tem de um a cinco átomos de halogênio, uma alcoxicarbonila Ci-Cõ, uma benzila opcionalmente substituída por um a três átomos de halogênio, uma benziloxicarbonila opcionalmente substituída por um a três átomos de halogênio ou uma heterociclila; e Het representa um heterociclo de fórmula geral (XXVII) (XXVII) na qual: - X1 representa um átomo de enxofre; - R67 pode ser uma alquila C1-C4 ou uma halogenoalquila C1-C4, que tem de um a cinco átomos de halogênio; e - R68 e R69 podem ser os mesmos ou diferentes e podem ser um átomo de hidrogênio ou uma alquila C1-C4.
2. COMPOSTO, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de n ser 1 ou 2.
3. COMPOSTO, de acordo com a reivindicação 2, caracterizado pelo fato de n ser 2.
4. COMPOSTO, de acordo com uma das reivindicações 1 a 3, caracterizado pelo fato de pelo menos um dos substituintes Y ser um átomo de halogênio, uma alquila-Ci-Cs, uma halogenoalquila C1-C6 que tem de um a cinco átomos de halogênio ou uma alcóxi-Ci-C6-alquilcarbonila-Ci-C6.
5. COMPOSTO, de acordo com a reivindicação 4, caracterizado pelo fato de pelo menos um dos substituintes de Y ser uma halogenoalquila Οχ-Οβ que tem de um a cinco átomos de halogênio.
6. COMPOSTO, de acordo com a reivindicação 5, caracterizado pelo fato de pelo menos um dos substituintes de Y ser -CF3.
7. COMPOSTO, de acordo com uma das reivindicações 1 a 6, caracterizado pelo fato da 2-piridila ser substituída na posição 3 e/ou 5.
8. COMPOSTO, de acordo com as reivindicações 6 e 7, caracterizado pelo fato da 2-piridila ser substituída na posição 5 por -CF3.
9. COMPOSTO, de acordo com uma das reivindicações 1 a 8, caracterizado pelo fato de Het ser um anel heterocíclico de cinco membros.
10. COMPOSTO, de acordo com a reivindicação 9, caracterizado pelo fato de Het representar um heterociclo de fórmula geral (II) (Π) na qual: - R2 e R3 podem ser os mesmos ou diferentes e podem ser um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo amino, um grupo nitro, uma alquila C1-C4 ou uma halogenoalquila C1-C4, que tem de um a cinco átomos de halogênio; e - R4 pode ser um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo nitro, uma alquila C1-C4 ou uma halogenoalquila C1-C4, que tem de um a cinco átomos de halogênio.
11. COMPOSTO, de acordo com a reivindicação 9, caracterizado pelo fato de Het representar um heterociclo de fórmula geral (III) (III) na qual: - R5 pode ser um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, uma alquila C1-C4 ou uma halogenoalquila C1-C4, que tem de um a cinco átomos de halogênio; e - R6 e R7 podem ser os mesmos ou diferentes e podem ser um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo amino, uma alquila C1-C4 ou uma halogenoalquila C1-C4, que tem de um a cinco átomos de halogênio.
12. COMPOSTO, de acordo com a reivindicação 9, caracterizado pelo fato de Het representar um heterociclo de fórmula geral (VI) (VI) na qual: - R13 e R14 podem ser os mesmos ou diferentes, e podem ser um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, uma alquila C1-C4, um alquilóxi C1-C4 ou uma halogenoalquila C1-C4, que tem de um a cinco átomos de halogênio; e - R15 pode ser um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, uma alquila C1-C4 ou uma halogenoalquila Ci-C4, que tem de um a cinco átomos de halogênio.
13. COMPOSTO, de acordo com a reivindicação 9, caracterizado pelo fato de Het representar um heterociclo de fórmula geral (VII) VII) na qual: - R16 pode ser um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo ciano, uma alquila C1-C4 ou uma halogenoalquila C1-C4, que tem de um a cinco átomos de halogênio; - R17 e R19 podem ser os mesmos ou diferentes, e podem ser um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, uma alquila C1-C4 ou uma halogenoalquila C1-C4, que tem de um a cinco átomos de halogênio; e - R18 pode ser um átomo de hidrogênio, um grupo ciano, uma alquila C1-C4, uma halogenoalquila C1-C4, que tem de um a cinco átomos de halogênio, uma alcóxi-Ci-C4-alquila-Ci-C4, uma hidroxialquila C]_-C4, uma alquilsulfonila Ci-C4, uma diaminosulfonila (alquil-Ci-C4) , uma alquilcarbonila C1-C6, uma fenilsulfonila opcionalmente substituída por um átomo de halogênio ou uma alquila-Ci-C4, ou uma benzoíla opcionalmente substituída por um átomo de halogênio ou uma alquila Ci-C4.
14. COMPOSTO, de acordo com a reivindicação 9, caracterizado pelo fato de Het representar um heterociclo de fórmula geral (VIII) (VIII) na qual: - R20 pode ser um átomo de hidrogênio, um grupo ciano, uma alquila C1-C4, uma halogenoalquila Ci-C4, que tem de um a cinco átomos de halogênio, uma alcóxi-Ci-C4-alquila-Ci-C4, uma hidroxialquila Ci-C4, uma alquilsulfonila Ci-C4, uma diaminosulfonila(alquil-Ci-C4), uma alquilcarbonila C1-C6, uma fenilsulfonila opcionalmente substituída por um átomo de halogênio ou uma alquila Ci-C4, ou uma benzoila opcionalmente substituída por um átomo de halogênio ou uma alquila C1 - C 4; e - R21, R22 e R23 podem ser os mesmos ou diferentes e podem ser um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo ciano, uma alquila C1-C4, uma halogenoalquila Ci-C4, que tem de um a cinco átomos de halogênio ou uma alquilcarbonila C1-C4.
15. COMPOSTO, de acordo com a reivindicação 9, caracterizado pelo fato de Het representar um heterociclo de fórmula geral (IX) (IX) na qual: - R24 pode ser um átomo de hidrogênio ou uma alquila Ci-C4; e - R25 pode ser um átomo de halogênio, uma alquila C1-C4 ou uma halogenoalquila C1-C4, que tem de um a cinco átomos de halogênio.
16. COMPOSTO, de acordo com a reivindicação 9, caracterizado pelo fato de Het representar um heterociclo de fórmula geral (X) (X) na qual: - R26 pode ser um átomo de hidrogênio ou uma alquila C1-C4; e - R27 pode ser um átomo de halogênio, uma alquila C1-C4, uma halogenoalquila C1-C4, que tem de um a cinco átomos de halogênio ou uma fenila opcionalmente substituída por um átomo de halogênio ou uma alquila C1-C4.
17. COMPOSTO, de acordo com a reivindicação 9, caracterizado pelo fato de Het representar um heterociclo de fórmula geral (XI) (XI) na qual: - R28 pode ser um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo amino, um grupo ciano, um alquilamino C1-C4, um diamino(alquil C1-C4) , uma alquila Ci-C4, uma halogenoalquila C1-C4, que tem de um a cinco átomos de halogênio ou uma fenila opcionalmente substituída por um átomo de halogênio ou uma alquila C1-C4; e - R29 pode ser um átomo de halogênio, uma alquila C1-C4 ou uma halogenoalquila C1-C4, que tem de um a cinco átomos de halogênio.
18. COMPOSTO, de acordo com a reivindicação 9, caracterizado pelo fato de Het representar um heterociclo de fórmula geral (XIII) (XIII) na qual: - R32 pode ser um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo ciano, um grupo nitro, uma alquila C1-C4, uma halogenoalquila C1-C4, que tem de um a cinco átomos de halogênio, uma cicloalquila C3-C6, um alcóxi Ci-C4, um halogenoalcóxi C1-C4, que tem de um a cinco átomos de halogênio, um alquiltio C1-C4, um halogenoalquiltio C1-C4, que tem de um a cinco átomos de halogênio, um grupo aminocarbonila ou uma aminocarbonilalquila-Ci-C4; - R33 pode ser um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo ciano, um grupo nitro, uma alquila C1-C4, um alcóxi C1-C4 ou um alquiltio C1-C4; e - R34 pode ser um átomo de hidrogênio, uma fenila, uma alquila C1-C4, uma halogenoalquila C1-C4, que tem de um a cinco átomos de halogênio, uma hidroxialquila C1-C4, uma alquenila C2-C6, uma cicloalquila C3-C6, uma alquiltio-Ci-C4-alquila-Ci-C4, uma halogenoalquiltio-Ci-C4-alquila-Ci-C4, que tem de um a cinco átomos de halogênio, uma alcóxi-Ci-C4- alquila-Ci-C4 ou uma halogenoalcóxi-Ci-C4-alquila-Ci-C4, que tem de um a cinco átomos de halogênio.
19. COMPOSTO, de acordo com a reivindicação 9, caracterizado pelo fato de Het representar um heterociclo de fórmula geral (XIV) <IV) na qual: - R35 pode ser um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo ciano, um grupo nitro, uma alquila Ci-C4, uma halogenoalquila Ci~C4, que tem de um a cinco átomos de halogênio, uma cicloalquila C3-C6, um alcóxi Ci-C4, um halogenoalcóxi Ci-C4, que tem de um a cinco átomos de halogênio, um alquiltio Ci-C4, um halogenoalquiltio Ci-C4, que tem de um a cinco átomos de halogênio, uma aminocarbonila ou uma aminocarbonilalquila Ci-C4; - R36 pode ser um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo ciano, uma alquila Ci-C4, um alcóxi Ci-C4, um halogenoalcóxi C]_-C4, que tem de um a cinco átomos de halogênio ou um alquiltio Ci~C4; e - R37 pode ser um átomo de hidrogênio, uma alquila Ci-C4, uma halogenoalquila Ci~C4, que tem de um a cinco átomos de halogênio, uma hidroxialquila Ci-C4, uma alquenila C2-C6, uma cicloalquila C3-C6, uma alquiltio-Ci-C4-alquila-Ci-C4, uma halogenoalquiltio-Ci-C4-alquila-Ci-C4, que tem de um a cinco átomos de halogênio, uma alcóxi-Ci-C4-alquila-Ci-C4, uma halogenoalcóxi-Ci-C4-alquila-Ci-C4, que tem de um a cinco átomos de halogênio ou uma fenila opcionalmente substituída por um átomo de halogênio, uma alquila C1-C4, uma alcoxialquila C1-C4 ou um grupo nitro.
20. COMPOSTO, de acordo com a reivindicação 9, caracterizado pelo fato de Het representar um heterociclo de fórmula geral (XV) XV) na qual: -R38 pode ser um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo ciano, um grupo nitro, uma alquila Ci-C4, uma halogenoalquila C1-C4, que tem de um a cinco átomos de halogênio, uma cicloalquila C3-C6, um alcóxi C1-C4, um halogenoalcóxi C1-C4, que tem de um a cinco átomos de halogênio, um alquiltio C1-C4, um halogenoalquiltio C1-C4, que tem de um a cinco átomos de halogênio, uma aminocarbonila ou uma aminocarbonilalquila C1-C4; - R39 pode ser um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo ciano, uma alquila C1-C4, um alcóxi C1-C4, um alquiltio C1-C4 ou uma halogenoalquila C1-C4, que tem de um a cinco átomos de halogênio; - R40 pode ser um átomo de hidrogênio, uma fenila, uma benzila, uma alquila C1-C4, uma halogenoalquila C1-C4, que tem de um a cinco átomos de halogênio, uma hidroxialquila C1-C4, uma alquenila C2-C6, uma cicloalquila C3-C6, uma alquiltio-Ci-C4-alquila-Ci-C4, uma halogenoalquiltio-Ci-C4-alquila-Ci-C4, que tem de um a cinco átomos de halogênio, uma alcóxi-Ci-C4-alquila-Ci-C4, uma halogenoalcóxi-Ci-C4-alquila-Ci-C4, que tem de um a cinco átomos de halogênio.
21. COMPOSTO, de acordo com a reivindicação 9,caracterizado pelo fato de Het representar um heterociclo de fórmula geral (XVI) (XVI) na qual R41 e R42 podem ser os mesmos ou diferentes e podem ser um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, uma alquila C1-C4 ou uma halogenoalquila C1-C4, que tem de um a cinco átomos de halogênio.
22. COMPOSTO, de acordo com a reivindicação 9, caracterizado pelo fato de Het representar um heterociclo de fórmula geral (XVII) (ΧΥΠ) na qual R43 e R44 podem ser os mesmos ou diferentes e podem ser um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, uma alquila C]_-C4, uma halogenoalquila Ci-C4, que tem de um a cinco átomos de halogênio, uma fenila opcionalmente substituída por um átomo de halogênio ou uma alquila Ci-C4, ou uma heterociclila opcionalmente substituída por um átomo de halogênio ou uma alquila Ci-C4.
23. COMPOSTO, de acordo com a reivindicação 9, caracterizado pelo fato de Het representar um heterociclo de fórmula geral (XVIII) (XVIII) na qual R45 e R46 podem ser os mesmos ou diferentes e podem ser um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, uma alquila C1-C4 ou uma halogenoalquila C1-C4, que tem de um a cinco átomos de halogênio.
24. COMPOSTO, de acordo com a reivindicação 9, caracterizado pelo fato de Het representar um heterociclo de fórmula geral (XX) (XX) na qual: - R48 pode ser um átomo de halogênio, uma alquila C1-C4 ou uma halogenoalquila C1-C4, que tem de um a cinco átomos de halogênio; e - R49 pode ser um átomo de hidrogênio, uma alquila C1-C4, uma halogenoalquila C1-C4, que tem de um a cinco átomos de halogênio, ou uma fenila opcionalmente substituída por um átomo de halogênio ou uma alquila C1-C4.
25. COMPOSTO, de acordo com uma das reivindicações 1 a 8, caracterizado pelo fato de Het ser um heterociclo de seis membros.
26. COMPOSTO, de acordo com a reivindicação 25, caracterizado pelo fato de Het representar um heterociclo de fórmula geral (XXII) (XXII) na qual: - R51 pode ser um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo hidróxi, um grupo ciano, uma alquila C1-C4, uma halogenoalquila C1-C4, que tem de um a cinco átomos de halogênio, um alcóxi C1-C4, um alquiltio C1-C4, um halogenoalquiltio C1-C4, que tem de um a cinco átomos de halogênio ou um halogenoalcóxi C1-C4, que tem de um a cinco átomos de halogênio; - R , R e R , os quais podem ser os mesmos ou diferentes, podem ser um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo ciano, uma alquila C1-C4, uma halogenoalquila C1-C4, que tem de um a cinco átomos de halogênio, um alcóxi C1-C4, um alquiltio C1-C4, um halogenoalcóxi C1-C4, que tem de um a cinco átomos de halogênio, uma alquilsulfinila C1-C4 ou uma alquilsulfonila C1-C4.
27. COMPOSTO, de acordo com a reivindicação 25, caracterizado pelo fato de Het representar um heterociclo de fórmula geral (XXIII) (XXIII) na qual: - R55 pode ser um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo hidróxi, um grupo ciano, uma alquila C1-C4, uma halogenoalquila C1-C4, que tem de um a cinco átomos de halogênio, um alcóxi C1-C4, um alquiltio C1-C5, um alqueniltio C2-C5, um halogenoalquiltio C1-C4, que tem de um a cinco átomos de halogênio, um halogenoalcóxi C1-C4, que tem de um a cinco átomos de halogênio, um fenilóxi opcionalmente substituído por um átomo de halogênio ou uma alquila C1-C4, ou um feniltio opcionalmente substituído por um átomo de halogênio ou uma alquila Ci-C4; - R56, R57 e R58, os quais podem ser os mesmos ou diferentes, podem ser um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo ciano, uma alquila C1-C4, uma halogenoalquila C1-C4, que tem de um a cinco átomos de halogênio, um alcóxi C1-C4, um alquiltio C1-C4, um halogenoalcóxi C1-C4, que tem de um a cinco átomos de halogênio, uma alquilsulfinila C1-C4, uma alquilsulfonila C1-C4, uma N-morfolina opcionalmente substituída por um átomo de halogênio ou uma alquila C1-C4, ou uma tienila opcionalmente substituída por um átomo de halogênio ou uma alquila C1-C4.
28. COMPOSTO, de acordo com a reivindicação 25, caracterizado pelo fato de Het representar um heterociclo de fórmula geral (XXIV) I (XXIV) na qual R59, R60, R61 e R62, os quais podem ser os mesmos ou diferentes, podem ser um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo hidróxi, um grupo ciano, uma alquila C1-C4, uma halogenoalquila C1-C4, que tem de um a cinco átomos de halogênio, um alcóxi C1-C4, um alquiltio Ci-C4, um halogenoalquiltio C1-C4, que tem de um a cinco átomos de halogênio, um halogenoalcóxi C1-C4, que tem de um a cinco átomos de halogênio, uma alquilsulfinila C1-C4 ou uma alquilsulfonila C1-C4.
29. COMPOSTO, de acordo com a reivindicação 25, caracterizado pelo fato de Het representar um heterociclo de fórmula geral (XXV) (XXV) na qual: - R63 pode ser um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, uma alquila C1-C4 ou uma halogenoalquila Ci-C4, que tem de um a cinco átomos de halogênio; - R64 pode ser um átomo de hidrogênio, uma alquila C1-C4, uma halogenoalquila C1-C4, que tem de um a cinco átomos de halogênio, uma alcoxicarbonila C1-C6, uma benzila opcionalmente substituída por um a três átomos de halogênio, uma benziloxicarbonila opcionalmente substituída por um a três átomos de halogênio ou uma heterociclila.
30. COMPOSTO, de acordo com a reivindicação 25, caracterizado pelo fato de Het representar um heterociclo de fórmula geral (XXVII) (XXVII) na qual: - X1 pode ser um átomo de enxofre; - R67 pode ser uma alquila C1-C4 ou uma halogenoalquila C1-C4, que tem de um a cinco átomos de halogênio; e - R68 e R69 podem ser os mesmos ou diferentes e podem ser um átomo de hidrogênio ou uma alquila C1-C4.
31. PROCESSO PARA A PREPARAÇÃO DE UM COMPOSTO, de fórmula geral (I) conforme descrito em uma das reivindicações 1 a 30, caracterizado pelo fato de compreender a reação de um derivado de ácido carboxílico de fórmula geral (A) (A) na qual: - Het é conforme definido em uma das reivindicações 1 a 30; - G pode ser um átomo de halogênio, um grupo hidróxi ou um alcóxi C1-C6; com um derivado 2-piridina de fórmula geral (B) (B) na qual Y, R1 e n são conforme descrito na reivindicação 1; em que a reação ocorre na presença de um catalisador, se G for um grupo hidróxi ou alcóxi C1-C6, ou na presença de um aglutinante ácido, se G for um átomo de halogênio.
32. PROCESSO, de acordo com a reivindicação 31, caracterizado pelo fato do catalisador poder ser o diciclohexilcarbodiimida, N,N'-carbonildimidazol, hexafluorofosfato de bromotripirrolidinofosfônio ou trimetilaluminio.
33. PROCESSO, de acordo com a reivindicação 32, caracterizado pelo fato do aglutinante ácido poder ser um carbonato, um álcali aquoso ou uma amina terciária.
34. PROCESSO PARA A PREPARAÇÃO DE UM COMPOSTO, de fórmula geral (I), conforme descrito em uma das reivindicações 1 a 30, caracterizado pelo fato de compreender a reação de um derivado anidrido de ácido carboxilico de fórmula geral (C) (C) na qual: - Het é conforme descrito em uma das reivindicações 1 a 30; - W pode ser definido como Het ou uma alquila Ci-Cê; com um derivado 2-piridina de fórmula (D) (D) na qual Yen são conforme descritos na reivindicação 1; na presença de um agente redutor.
35. PROCESSO, de acordo com a reivindicação 34, caracterizado pelo fato do agente redutor ser H2 ou NaBH4.
36. COMPOSTO, caracterizado pelo fato de ter a fórmula geral (E): CE) na qual: - Z pode ser o mesmo ou diferente e pode ser um átomo de halogênio, uma alquila Ci-Cg, uma halogenoalquila C1-C6, que tem de um a cinco átomos de halogênio, ou uma alcoximino-Ci-Cg-alquila-Ci-Cg; - Z1 pode ser um átomo de halogênio ou uma alquila Ci-Cs; - R1 e n são tal conforme descritos na reivindicação 1.
37. COMPOSIÇÃO FUNGICIDA, caracterizada pelo fato de compreender uma quantidade eficaz de um composto conforme descrito em uma das reivindicações 1 a 30 e um suporte agricolamente aceitável.
38. COMPOSIÇÃO, de acordo com a reivindicação 37, caracterizada pelo fato de compreender adicionalmente um tensoativo.
39. COMPOSIÇÃO, de acordo com as reivindicações 37 e 38, caracterizada pelo fato de compreender de 0,05% a 99% em peso de material ativo.
40. MÉTODO PARA COMBATE PREVENTIVO OU CURATIVO DOS FUNGOS FITOPATOGÊNICOS de plantações, caracterizado pelo fato de uma quantidade eficaz e não-fitotóxica de uma composição conforme descrita em uma das reivindicações 37 a 39 ser aplicada às sementes da planta ou às folhas da planta e/ou às frutas das plantas, ou ao solo, no qual as plantas estão crescendo ou no qual é desejável que elas cresçam.
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