PL218548B1 - Pochodne pirydyny, sposób wytwarzania związku, kompozycja grzybobójcza, sposób zapobiegawczego lub leczniczego zwalczania grzybów chorobotwórczych - Google Patents

Pochodne pirydyny, sposób wytwarzania związku, kompozycja grzybobójcza, sposób zapobiegawczego lub leczniczego zwalczania grzybów chorobotwórczych

Info

Publication number
PL218548B1
PL218548B1 PL376620A PL37662004A PL218548B1 PL 218548 B1 PL218548 B1 PL 218548B1 PL 376620 A PL376620 A PL 376620A PL 37662004 A PL37662004 A PL 37662004A PL 218548 B1 PL218548 B1 PL 218548B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
group
halogen atoms
alkyl
halogen
alkyl group
Prior art date
Application number
PL376620A
Other languages
English (en)
Other versions
PL376620A1 (pl
Inventor
Darren James Mansfield
Heiko Rieck
Jörg Greul
Pierre-Yves Coqueron
Philippe Desbordes
Pierre Genix
Marie-Claire Grosjean-Cournoyer
Joseph Perez
Alain Villier
Original Assignee
Bayer Cropscience Sa
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer Cropscience Sa filed Critical Bayer Cropscience Sa
Publication of PL376620A1 publication Critical patent/PL376620A1/pl
Publication of PL218548B1 publication Critical patent/PL218548B1/pl

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/81—Amides; Imides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/707—1,2,3- or 1,2,4-triazines; Hydrogenated 1,2,3- or 1,2,4-triazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/76—1,3-Oxazoles; Hydrogenated 1,3-oxazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/84—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,4
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/81—Amides; Imides
    • C07D213/82—Amides; Imides in position 3
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D411/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D411/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D411/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

Wynalazek niniejszy dotyczy nowych pochodnych typu N-[2-(2-pirydynylo)etylo]karboksyamidów, sposobu ich wytwarzania, zastosowania ich jako środków grzybobójczych, zwłaszcza w postaci kompozycji grzybobójczych oraz sposobów zwalczania grzybów chorobotwórczych dla roślin przy użyciu tych związków lub zawierających je kompozycji. Wynalazek dotyczy również związków pośrednich.
W międzynarodowym zgłoszeniu patentowym WO nr 01/11965 ujawniono dużą grupę związków ogólnie pokrywającą sobą związki według niniejszego wynalazku. Tym nie mniej jednak, związki według niniejszego wynalazku nie zostały w tym dokumencie ujawnione w sposób szczególny, a ich aktywności jako środków grzybobójczych nie przetestowano.
W rolnictwie, zawsze wysoce interesujące jest stosowanie związków o właściwościach grzybobójczych bardziej aktywnych od związków już znanych specjalistom w tej dziedzinie wiedzy. Ma to na celu zmniejszenia ilości składnika czynnego stosowanego przez rolnika, z utrzymaniem efektywności co najmniej równoważnej skuteczności działania związków dotychczas znanych.
Twórcy niniejszego wynalazku wynaleźli nową grupę związków wybraną z dużej grupy związków o wyżej wspomnianej charakterystyce.
Wynalazek niniejszy dotyczy pochodnej typu N-[2-(2-pirydynylo)etylo]karboksyamidu o wzorze ogólnym (I):
w którym:
- X może oznaczać atom tlenu;
- Y może mieć takie samo lub różne znaczenie i może oznaczać atom fluorowca, grupę C1-C6-alkilową, grupę C1-C6-fluorowcoalkilową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca lub grupę C1-C6-alkoksyimino-C1-C6-alkilową;
1
- R1 może oznaczać atom wodoru, grupę C3-C6-cykloalkilową;
- n może oznaczać 1, 2, 3 lub 4; oraz
- Het oznacza ewentualnie podstawioną 5-, 6- lub 7-członową, nie sprzężoną grupę heterocykliczną zawierającą 1, 2 lub 3 heteroatomy, które mogą być takie same lub różne; przy czym grupa o symbolu Het jest związana przez atom węgla i odznacza się tym, że Het oznacza grupę heterocykliczną o wzorze ogólnym (II):
w którym:
- R2 i R3 mogą być takie same lub różne i mogą oznaczać atom wodoru, atom fluorowca, grupę aminową, grupę nitrową, grupę C1-C4-alkilową lub grupę C1-C4-fluorowcoalkilową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca; oraz
- R4 może oznaczać atom wodoru, atom fluorowca, grupę nitrową, grupę C1-C4-alkilową lub grupę C1-C4-fluorowcoalkilową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca;
Het oznacza grupę heterocykliczną o wzorze ogólnym (III):
PL 218 548 B1 w którym:
5
- R5 może oznaczać atom wodoru, atom fluorowca, grupę C1-C4-alkilową lub grupę C1-C4-fluorowcoalkilową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca; oraz,
- R6 i R7 mogą być takie same lub różne i mogą oznaczać atom wodoru, atom fluorowca, grupę aminową, grupę C1-C4-alkilową lub grupę C1-C4-fluorowcoalkilową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca;
Het oznacza grupę heterocykliczną o wzorze ogólnym (V):
w którym:
11
- R10 i R11 mogą być takie same lub różne i mogą oznaczać atom wodoru, atom fluorowca, grupę
C1-C4-alkilową, grupę C1-C4-fluorowcoalkilową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca, grupę C1-C4-alkilotio, grupę C1-C4-alkilosulfonylową, grupę fenylową, ewentualnie podstawioną atomem fluorowca lub grupą C1-C4-alkilową albo grupę pirydynową, ewentualnie podstawioną atomem fluorowca lub grupą C1-C4-alkilową; oraz 12
- R12 może oznaczać atom wodoru, atom fluorowca, grupę cyjanową, grupę C1-C4-alkilową, grupę C1-C4-fluorowcoalkilową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca lub grupę C1-C4-fluorowcoalkoksylową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca;
Het oznacza grupę heterocykliczną o wzorze ogólnym (VI):
w którym:
14
- R13 i R14 mogą być takie same lub różne i mogą oznaczać atom wodoru, atom fluorowca, grupę C1-C4-alkilową, grupę C1-C4-alkoksylową lub grupę C1-C4-fluorowcoalkilową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca; oraz 15
- R15 może oznaczać atom wodoru, atom fluorowca, grupę C1-C4-alkilową lub grupę C1-C4-fluorowcoalkilową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca;
Het oznacza grupę heterocykliczną o wzorze ogólnym (VII):
w którym:
- R16 może oznaczać atom wodoru, atom fluorowca, grupę cyjanową, grupę C1-C4-alkilową lub grupę C1-C4-fluorowcoalkilową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca;
19
- R17 i R19 mogą być takie same lub różne i mogą oznaczać atom wodoru, atom fluorowca, grupę C1-C4-alkilową lub grupę C1-C4-fluorowcoalkilową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca; oraz
- R18 może oznaczać atom wodoru, grupę cyjanową, grupę C1-C4-alkilową, grupę C1-C4-fluorowcoalkilową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca, grupę C1-C4-alkoksy-C1-C4-alkilową, grupę hydroksy-C1-C4-alkilową, grupę C1-C4-alkilosulfonylową, grupę di(C1-C4)alkilo)aminosulfonylową, gru4
PL 218 548 B1 pę C1-C6-alkilokarbonylową, grupę fenylosulfonylową, ewentualnie podstawioną atomem fluorowca lub grupą C1-C4-alkilową, albo grupę benzoilową, ewentualnie podstawioną atomem fluorowca lub grupą C1-C4-alkilową;
Het oznacza grupę heterocykliczną o wzorze ogólnym (VIII):
w którym:
- R20 może oznaczać atom wodoru, grupę cyjanową, grupę C1-C4-alkilową, grupę C1-C4-fluorowcoalkilową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca, grupę C1-C4-alkoksy-C1-C4-alkilową, grupę hydroksy-C1-C4-alkilową, grupę C1-C4-alkilosulfonylową, grupę di(C1-C4-alkilo)aminosulfonylową, grupę C1-C6-alkilokarbonylową, grupę fenylosulfonylową, ewentualnie podstawioną atomem fluorowca lub grupą C1-C4-alkilową albo grupę benzoilową, ewentualnie podstawioną atomem fluorowca lub grupą
C1-C4-alkilową.
22 23
- R21, R22 i R23 mogą być takie same lub różne i mogą oznaczać atom wodoru, atom fluorowca, grupę cyjanową, grupę C1-C4-alkilową, grupę C1-C4-fluorowcoalkilową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca lub grupę C1-C4-alkilokarbonylową;
Het oznacza grupę heterocykliczną o wzorze ogólnym (IX):
w którym:
- R24 może oznaczać atom wodoru lub grupę C1-C4-alkilową; oraz 25
- R25 może oznaczać atom fluorowca, grupę C1-C4-alkilową lub grupę C1-C4-fluorowcoalkilową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca;
Het oznacza grupę heterocykliczną o wzorze ogólnym (X):
w którym:
- R26 może oznaczać atom wodoru lub grupę C1-C4-alkilową; oraz 27
- R27 może oznaczać atom fluorowca, grupę C1-C4-alkilową, grupę C1-C4-fluorowcoalkilową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca lub grupę fenylową ewentualnie podstawioną atomem fluorowca lub grupą C1-C4-alkilową;
Het oznacza grupę heterocykliczną o wzorze ogólnym (XI):
PL 218 548 B1 w którym:
- R28 może oznaczać atom wodoru, atom fluorowca, grupę aminową, grupę cyjanową, grupę
C1-C4-alkiloaminową, grupę di(C1-C4-alkilo)aminową, grupę C1-C4-alkilową, grupę C1-C4-fluorowcoalkilową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca, lub grupę fenylową ewentualnie podstawioną atomem fluorowca lub grupą C1-C4-alkilową,
- R29 może oznaczać atom fluorowca, grupę C1-C4-alkilową, grupę C1-C4-fluorowcoalkilową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca;
Het oznacza grupę heterocykliczną o wzorze ogólnym (XII):
w którym:
- R30 może oznaczać atom wodoru, atom fluorowca, grupę aminową, grupę cyjanową, grupę
C1-C4-alkiloaminową, grupę di(C1-C4-alkilo)aminową, grupę C1-C4-alkilową, grupę C1-C4-fluorowcoalkilową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca; oraz 31
- R31 może oznaczać atom fluorowca, grupę C1-C4-alkilową lub grupę C1-C4-fluorowcoalkilową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca;
Het oznacza grupę heterocykliczną o wzorze ogólnym (XIII):
w którym:
- R32 może oznaczać atom wodoru, atom fluorowca, grupę cyjanową, grupę nitrową, grupę
C1-C4-alkilową, grupę C1-C4-fluorowcoalkilową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca, grupę C3-C6-cykloalkilową, grupę C1-C4-alkoksylową, grupę C1-C4-fluorowcoalkoksylową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca, grupę C1-C4-alkiltio, grupę C1-C4-fluorowcoalkilotio zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca, grupę aminokarbonylową lub grupę aminokarbonylo-C1-C4-alkilową;
- R33 może oznaczać atom wodoru, atom fluorowca, grupę cyjanową, grupę nitrową, grupę C1-C4-alkilową, grupę C1-C4-alkoksylową lub grupę C1-C4-alkilotio; oraz
- R34 może oznaczać atom wodoru, grupę fenylową, grupę C1-C4-alkilową, grupę C1-C4fluorowcoalkilową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca, grupę hydroksy-C1-C4-alkilową, grupę C2-C6-alkenylową, grupę C3-C6-cykloalkilową, grupę C1-C4-alkilotio-C1-C4-alkilową, grupę C1-C4-fluorowcoalkilotio-C1-C4-alkilową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca, grupę C1-C4-alkoksy-C1-C4-alkilową lub grupę C1-C4-fluorowcoalkoksy-C1-C4-alkilową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca;
Het oznacza grupę heterocykliczną o wzorze ogólnym (XIV):
w którym:
- R35 może oznaczać atom wodoru, atom fluorowca, grupę cyjanową, grupę nitrową, grupę C1-C4-alkilową, grupę C1-C4-fluorowcoalkilową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca, grupę C3-C6-cykloalkilową, grupę C1-C4-alkoksylową, grupę C1-C4-fluorowcoalkoksylową zawierającą od 1 do 5
PL 218 548 B1 atomów fluorowca, grupę C1-C4-alkilotio, grupę C1-C4-fluorowcoalkilotio zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca, grupę aminokarbonylową lub grupę aminokarbonylo-C1-C4-alkilową;
- R36 może oznaczać atom wodoru, atom fluorowca, grupę cyjanową, grupę C1-C4-alkilową, grupę C1-C4-alkoksylową, grupę C1-C4-fluorowcoalkoksylową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca lub grupę C1-C4-alkilotio; oraz 37
- R37 może oznaczać atom wodoru, grupę C1-C4-alkilową, grupę C1-C4-fluorowcoalkilową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca, grupę hydroksy-C1-C4-alkilową, grupę C2-C6-alkenylową, grupę C3-C6-cykloalkilową, grupę C1-C4-alkilotio-C1-C4-alkilową, grupę C1-C4-fluorowcoalkilotio-C1-C4-alkilową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca, grupę C1-C4-alkoksy-C1-C4-alkilową, grupę C1-C4-fluorowcoalkoksy-C1-C4-alkilową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca lub grupę, fenylową ewentualnie podstawioną atomem fluorowca, grupą C1-C4-alkilową, grupą C1-C4-alkoksyalkilową lub grupą nitrową;
Het oznacza grupę heterocykliczną o wzorze ogólnym (XV):
w którym:
- R38 może oznaczać atom wodoru, atom fluorowca, grupę cyjanową, grupę nitrową, grupę
C1-C4-alkilową, grupę C1-C4-fluorowcoalkilową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca, grupę C3-C6-cykloalkilową, grupę C1-C4-alkoksylową, grupę C1-C4-fluorowcoalkoksylową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca, grupę C1-C4-alkilotio, grupę C1-C4-fluorowcoalkilotio zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca, grupę aminokarbonylową lub grupę aminokarbonylo-C1-C4-alkilową;
- R39 może oznaczać atom wodoru, atom fluorowca, grupę cyjanową, grupę C1-C4-alkilową, grupę C1-C4-alkoksylową, grupę C1-C4-alkilotio lub grupę C1-C4-fluorowcoalkilową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca;
- R40 może oznaczać atom wodoru, grupę fenylową, grupę benzylową, grupę C1-C4-alkilową, grupę C1-C4-fluorowcoalkilową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca, grupę hydroksy-C1-C4-alkilową, grupę C2-C6-alkenylową, grupę C3-C6-cykloalkilową, grupę C1-C4-alkilotio-C1-C4-alkilową, grupę C1-C4-fluorowcoalkilotio-C1-C4-alkilową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca, grupę C1-C4-alkoksy-C1-C4-alkilową, grupę C1-C4-fluorowcoalkoksy-C1-C4-alkilową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca;
Het oznacza grupę heterocykliczną o wzorze ogólnym (XVI):
w którym:
- R41 i R42 mogą być takie same lub różne i mogą oznaczać atom wodoru, atom fluorowca, grupę C1-C4-alkilową, grupę C1-C4-fluorowcoalkilową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca;
Het oznacza grupę heterocykliczną o wzorze ogólnym (XVII):
PL 218 548 B1 w którym:
- R43 i R44 mogą być takie same lub różne i mogą oznaczać atom wodoru, atom fluorowca, grupę C1-C4-alkilową, grupę C1-C4-fluorowcoalkilową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca, grupę fenylową, ewentualnie podstawioną atomem fluorowca lub grupą C1-C4-alkilową albo grupę heterocykliczną ewentualnie podstawioną atomem fluorowca lub grupą C1-C4-alkilową;
Het oznacza grupę heterocykliczną o wzorze ogólnym (XVIII):
w którym:
- R45 i R46 mogą być takie same lub różne i mogą oznaczać atom wodoru, atom fluorowca, grupę C1-C4-alkilową lub grupę C1-C4-fluorowcoalkilową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca;
Het oznacza grupę heterocykliczną o wzorze ogólnym (XX):
w którym:
- R48 może oznaczać atom fluorowca, grupę C1-C4-alkilową lub grupę C1-C4-fluorowcoalkilową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca; oraz
- R49 może oznaczać atom wodoru, grupę C1-C4-alkilową, grupę C1-C4-fluorowcoalkilową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca lub grupę fenylową, ewentualnie podstawioną atomem fluorowca lub grupą C1-C4-alkilową;
Het oznacza grupę heterocykliczną o wzorze ogólnym (XXI):
w którym:
- R50 może oznaczać atom fluorowca, grupę C1-C4-alkilową lub grupę C1-C4-fluorowcoalkilową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca;
Het oznacza grupę heterocykliczną o wzorze ogólnym (XXII):
w którym:
- R51 może oznaczać atom wodoru, atom fluorowca, grupę hydroksylową, grupę cyjanową, grupę C1-C4-alkilową, grupę C1-C4-fluorowcoalkilową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca, grupę C1-C4-alkoksylową, grupę C1-C4-alkilotio, grupę C1-C4-fluorowcoalkilotio zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca lub grupę C1-C4-fluorowcoalkoksylową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca;
PL 218 548 B1
53 54
- R52, R53 i R54, które mogą być takie same lub różne, mogą oznaczać atom wodoru, atom fluorowca, grupę cyjanową, grupę C1-C4-alkilową, grupę C1-C4-fluorowcoalkilową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca, grupę C1-C4-alkoksylową, grupę C1-C4-alkilotio, grupę C1-C4-fluorowcoalkoksylową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca, grupę C1-C4-alkilosulfinylową, grupę C1-C4-alkilosulfonylową;
Het oznacza grupę heterocykliczną o wzorze ogólnym (XXIII):
w którym:
- R55 może oznaczać atom wodoru, atom fluorowca, grupę hydroksylową, grupę cyjanową, grupę C1-C4-alkilową, grupę C1-C4-fluorowcoalkilową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca, grupę C1-C4-alkoksylową, grupę C1-C5-alkilotio, grupę C2-C5-alkenylotio, grupę C1-C4-fluorowcoalkilotio zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca, grupę C1-C4-fluorowcoalkoksylową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca, grupę fenoksylową, ewentualnie podstawioną atomem fluorowca lub grupą C1-C4-alkilową, albo grupę fenylotio ewentualnie podstawioną atomem fluorowca lub grupą C1-C4-alkilową;
57 57
- R56, R57 i R57, które mogą być takie same lub różne, mogą oznaczać atom wodoru, atom fluorowca, grupę cyjanową, grupę C1-C4-alkilową, grupę C1-C4-fluorowcoalkilową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca, grupę C1-C4-alkoksylową, grupę C1-C4-alkilotio, grupę C1-C4-fluorowcoalkoksylową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca, grupę C1-C4-alkilosulfinylową, grupę C1-C4-alkilosulfonylową, grupę N-morfolinową, ewentualnie podstawioną atomem fluorowca lub grupą C1-C4-alkilową, albo grupę tienylową, ewentualnie podstawioną atomem fluorowca lub grupą C1-C4-alkilową;
Het oznacza grupę heterocykliczną o wzorze ogólnym (XXIV):
w którym:
- R59, R60 R61 i R62, które mogą być takie same lub różne, mogą oznaczać atom wodoru, atom fluorowca, grupę hydroksylową, grupę cyjanową, grupę C1-C4-alkilową, grupę C1-C4-fluorowcoalkilową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca, grupę C1-C4-alkoksylową, grupę C1-C4-alkilotio, grupę C1-C4-fluorowcoalkilotio zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca, grupę C1-C4-fluorowcoalkoksylową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca, grupę C1-C4-alkilosulfinylową lub grupę C1-C4-alkilosulfonylową;
Het oznacza grupę heterocykliczną o wzorze ogólnym (XXV):
w którym:
- R63 może oznaczać atom wodoru, atom fluorowca, grupę C1-C4-alkilową lub grupę C1-C4-fluorowcoalkilową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca;
- R64 może oznaczać atom wodoru, grupę C1-C4-alkilową, grupę C1-C4-fluorowcoalkilową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca, grupę C1-C6-alkoksykarbonylową, grupę benzylową, ewentualnie
PL 218 548 B1 podstawioną 1-3 atomami fluorowca, grupę benzyloksykarbonylową ewentualnie podstawioną 1-3 atomami fluorowca lub grupę heterocykliczną;
Het oznacza grupę heterocykliczną o wzorze ogólnym (XXVI):
w którym:
- R65 może oznaczać atom wodoru, atom fluorowca, grupę hydroksylową, grupę cyjanową, grupę C1-C4-alkilową, grupę C1-C4-fluorowcoalkilową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca, grupę C1-C4-alkoksylową, grupę C1-C4-alkilotio, grupę C1-C4-fluorowcoalkilotio zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca lub grupę C1-C4-fluorowcoalkoksylową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca;
- R66 może oznaczać atom wodoru, grupę C1-C4-alkilową, grupę C1-C4-fluorowcoaIkilową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca lub grupę benzylową;
Het oznacza grupę heterocykliczną o wzorze ogólnym (XXVII):
w którym:
1
- X1 może oznaczać atom siarki, -SO-, -SO2- lub -CH2-;
- R67 może oznaczać grupę C1-C4-alkilową lub grupę C1-C4-fluorowcoalkilową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca; oraz
-R68 i R69 mogą być takie same lub różne i mogą oznaczać atom wodoru lub grupę C1-C4-alkilową.
W kontekście niniejszego wynalazku:
- fluorowiec oznacza fluor, brom, chlor lub jod.
Zgodnie z niniejszym wynalazkiem, grupa 2-pirydylowa może być podstawiona w każdej pozycji przez podstawnik o symbolu (Y)n, w którym Y i n mają wyżej podane znaczenie.
Korzystnie, wynalazek niniejszy dotyczy pochodnej typu N-[2-(2-pirydynylo)etylo]karboksyamidu o wzorze ogólnym (I), w przypadku którego poszczególne oznaczenie charakteryzujące można dobrać pojedynczo lub w kombinacji jak następuje.
- Odnośnie do R1: R1 oznacza korzystnie atom wodoru.
- Odnośnie do n: n korzystnie oznacza 1 lub 2, korzystniej n oznacza 2.
- Odnośnie do Y: co najmniej jeden podstawnik o symbolu Y stanowi korzystnie atom fluorowca, grupę C1-C8-alkilową, grupę C1-C6-fluorowcoalkilową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca. Korzystniej co najmniej jeden podstawnik o symbolu Y stanowi grupę C1-C6-fluorowcoalkilową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca. Jeszcze korzystniej, co najmniej jeden podstawnik o symbolu Y stanowi -CF3.
- Odnośnie do pozycji, w której podstawiona jest grupa 2-pirydylowa, to grupa ta korzystnie podstawiona jest w pozycji 3 i/lub w pozycji 5. Korzystniej, podstawnikiem w pozycji 5 jest -CF3.
Zgodnie z niniejszym wynalazkiem, „Het” w związku o wzorze ogólnym (I) może oznaczać 5-członową pierścieniową nie sprzężoną grupę heterocykliczną. Specyficznymi przykładami związków według niniejszego wynalazku, w których Het oznacza 5-członową grupę heterocykliczną są związki, w których:
* Het oznacza grupę heterocykliczną o wzorze ogólnym (II):
PL 218 548 B1 w którym:
- R2 i R3 mogą być takie same lub różne i mogą oznaczać atom wodoru, atom fluorowca, grupę aminową, grupę nitrową, grupę C1-C4-alkilową lub grupę C1-C4-fluorowcoalkilową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca; oraz
- R4 może oznaczać atom wodoru, atom fluorowca, grupę nitrową, grupę C1-C4-alkilową lub grupę C1-C4-fluorowcoalkilową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca.
* Het oznacza grupę heterocykliczną o wzorze ogólnym (III):
w którym:
5
- R5 może oznaczać atom wodoru, atom fluorowca, grupę C1-C4-alkilową lub grupę C1-C4-fluorowcoalkilową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca; oraz,
- R6 i R7 mogą być takie same lub różne i mogą oznaczać atom wodoru, atom fluorowca, grupę aminową, grupę C1-C4-alkilową lub grupę C1-C4-fluorowcoalkilową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca, * Het oznacza grupę heterocykliczną o wzorze ogólnym (V):
w którym:
11
- R10 i R11 mogą być takie same lub różne i mogą oznaczać atom wodoru, atom fluorowca, grupę
C1-C4-alkilową, grupę C1-C4-fluorowcoalkilową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca, grupę C1-C4-alkilotio, grupę C1-C4-alkilosulfonylową, grupę fenylową ewentualnie podstawioną atomem fluorowca lub grupą C1-C4-alkilową albo grupę pirydynową, ewentualnie podstawioną atomem fluorowca lub grupą C1-C4-alkilową; oraz 12
- R12 może oznaczać atom wodoru, atom fluorowca, grupę cyjanową, grupę C1-C4-alkilową, grupę C1-C4-fluorowcoalkilową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca lub grupę C1-C4-fluorowcoalkoksylową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca.
* Het oznacza grupę heterocykliczną o wzorze ogólnym (VI):
w którym:
14
- R13 i R14 mogą być takie same lub różne i mogą oznaczać atom wodoru, atom fluorowca, grupę C1-C4-alkilową, grupę C1-C4-alkoksylową lub grupę C1-C4-fluorowcoalkilową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca; oraz 15
- R15 może oznaczać atom wodoru, atom fluorowca, grupę C1-C4-alkilową lub grupę C1-C4-fluorowcoalkilową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca;
PL 218 548 B1 * Het oznacza grupę heterocykliczną o wzorze ogólnym (VII):
w którym:
- R16 może oznaczać atom wodoru, atom fluorowca, grupę cyjanową, grupę C1-C4-alkilową lub grupę C1-C4-fluorowcoalkilową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca;
19
- R17 i R19 mogą być takie same lub różne i mogą oznaczać atom wodoru, atom fluorowca, grupę C1-C4-alkilową lub grupę C1-C4-fluorowcoalkilową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca; oraz
- R18 może oznaczać atom wodoru, grupę cyjanową, grupę C1-C4-alkilową, grupę C1-C4-fluorowcoalkilową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca, grupę C1-C4-alkoksy-C1-C4-alkilową, grupę hydroksy-C1-C4-alkilową, grupę C1-C4-alkilosulfonylową, grupę di(C1-C4-alkilo)aminosulfonylową, grupę C1-C6-alkilokarbonylową, grupę fenylosulfonylową, ewentualnie podstawioną atomem fluorowca lub grupą C1-C4-alkilową, albo grupę benzoilową, ewentualnie podstawioną atomem fluorowca lub grupą C1-C4-alkilową.
*Het oznacza grupę heterocykliczną o wzorze ogólnym (VIII):
w którym:
- R20 może oznaczać atom wodoru, grupę cyjanową, grupę C1-C4-alkilową, grupę C1-C4-fluorowcoalkilową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca, grupę C1-C4-alkoksy-C1-C4-alkilową, grupę hydroksy-C1-C4-alkilową, grupę C1-C4-alkilosulfonylową, grupę di(C1-C4-alkilo)aminosulfonylową, grupę C1-C6-alkilokarbonylową, grupę fenylosulfonylową, ewentualnie podstawioną atomem fluorowca lub grupą C1-C4-alkilową, albo grupę benzoilową, ewentualnie podstawioną atomem fluorowca lub grupą
C1-C4-alkilową.
22 23
- R21, R22 i R23 mogą być takie same lub różne i mogą oznaczać atom wodoru, atom fluorowca, grupę cyjanową, grupę C1-C4-alkilową, grupę C1-C4-fIuorowcoalkilową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca lub grupę C1-C4-alkilokarbonylową;
*Het oznacza grupę heterocykliczną o wzorze ogólnym (IX):
w którym:
- R24 może oznaczać atom wodoru lub grupę C1-C4-alkilową; oraz 25
- R25 może oznaczać atom fluorowca, grupę C1-C4-alkilową lub grupę C1-C4-fluorowcoalkilową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca.
*Het oznacza grupę heterocykliczną o wzorze ogólnym (X):
PL 218 548 B1 w którym:
- R26 może oznaczać atom wodoru lub grupę C1-C4-alkilową; oraz 27
- R27 może oznaczać atom fluorowca, grupę C1-C4-alkilową, grupę C1-C4-fluorowcoalkilową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca lub grupę fenylową, ewentualnie podstawioną atomem fluorowca lub grupą C1-C4-alkilową.
*Het oznacza grupę heterocykliczną o wzorze ogólnym (XI):
w którym:
- R28 może oznaczać atom wodoru, atom fluorowca, grupę aminową, grupę cyjanową, grupę C1-C4-alkiloaminową, grupę di(C1-C4-alkilo)aminową, grupę C1-C4-alkilową, grupę C1-C4-fluorowcoalkilową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca lub grupę fenylową, ewentualnie podstawioną atomem fluorowca lub grupą C1-C4-alkilową,
- R29 może oznaczać atom fluorowca, grupę C1-C4-alkilową, grupę C1-C4-fluorowcoalkilową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca.
*Het oznacza grupę heterocykliczną o wzorze ogólnym (XII):
w którym:
- R30 może oznaczać atom wodoru, atom fluorowca, grupę aminową, grupę cyjanową, grupę
C1-C4-alkiloaminową, grupę di(C1-C4-alkilo)aminową, grupę C1-C4-alkilową, grupę C1-C4-fluorowcoalkilową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca; oraz 31
- R31 może oznaczać atom fluorowca, grupę C1-C4-alkilową lub grupę C1-C4-fluorowcoalkilową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca.
*Het oznacza grupę heterocykliczną o wzorze ogólnym (XIII):
w którym:
- R32 może oznaczać atom wodoru, atom fluorowca, grupę cyjanową, grupę nitrową, grupę C1-C4-alkilową, grupę C1-C4-fluorowcoalkilową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca, grupę C3-C6-cykloalkilową, grupę C1-C4-alkoksylową, grupę C1-C4-fluorowcoalkoksylową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca, grupę C1-C4-alkilotio, grupę C1-C4-fluorowcoalkilotio zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca, grupę aminokarbonylową lub grupę aminokarbonylo-C1-C4-alkilową;
- R33 może oznaczać atom wodoru, atom fluorowca, grupę cyjanową, grupę nitrową, grupę C1-C4-aIkilową, grupę C1-C4-alkoksylową lub grupę C1-C4-alkilotio; oraz
- R34 może oznaczać atom wodoru, grupę fenylową, grupę C1-C4-alkilową, grupę C1-C4-fIuorowcoalkilową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca, grupę hydroksy-C1-C4-alkilową, grupę C2-C6-alkenylową, grupę C3-C6-cykloalkilową, grupę C1-C4-alkiIotio-C1-C4-alkilową, grupę C1-C4-fluorowcoalkilotio-C1-C4-alkilową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca, grupę C1-C4-alkoksy-C1-C4-alkilową lub grupę C1-C4-fluorowcoalkoksy-C1-C4-alkilową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca.
PL 218 548 B1 *Het oznacza grupę heterocykliczną o wzorze ogólnym (XIV):
w którym:
- R35 może oznaczać atom wodoru, atom fluorowca, grupę cyjanową, grupę nitrową, grupę C1-C4-alkilową, grupę C1-C4-fluorowcoalkilową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca, grupę C3-C6-cykloalkilową, grupę C1-C4-alkoksylową, grupę C1-C4-fluorowcoalkoksylową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca, grupę C1-C4-alkilotio, grupę C1-C4-fluorowcoalkilotio zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca, grupę aminokarbonylową lub grupę aminokarbonylo-C1-C4-alkilową;
- R36 może oznaczać atom wodoru, atom fluorowca, grupę cyjanową, grupę C1-C4-alkilową, grupę C1-C4-alkoksylową, grupę C1-C4-fluorowcoalkoksylową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca lub grupę C1-C4-alkilotio; oraz 37
- R37 może oznaczać atom wodoru, grupę C1-C4-alkilową, grupę C1-C4-fluorowcoalkilową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca, grupę hydroksy-C1-C4-alkilową, grupę C2-C6-alkenylową, grupę C3-C6-cykloalkilową, grupę C1-C4-alkilotio-C1-C4-alkilową, grupę C1-C4-fluorowcoalkilotio-C1-C4-alkilową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca, grupę C1-C4-alkoksy-C1-C4-alkilową, grupę C1-C4-fluorowcoalkoksy-C1-C4-alkilową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca albo grupę fenylową, ewentualnie podstawioną atomem fluorowca, grupą C1-C4-alkilową, grupą C1-C4-alkoksyalkilową lub grupą nitrową.
*Het oznacza grupę heterocykliczną o wzorze ogólnym (XV):
w którym:
- R38 może oznaczać atom wodoru, atom fluorowca, grupę cyjanową, grupę nitrową, grupę C1-C4-alkilową, grupę C1-C4-fluorowcoalkilową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca, grupę C3-C6-cykloalkilową, grupę C1-C4-alkoksylową, grupę C1-C4-fluorowcoalkoksylową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca, grupę C1-C4-alkilotio, grupę C1-C4-fluorowcoalkilotio zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca, grupę aminokarbonylową lub grupę aminokarbonylo-C1-C4-alkilową;
- R39 może oznaczać atom wodoru, atom fluorowca, grupę cyjanową, grupę C1-C4-alkilową, grupę C1-C4-alkoksylową, grupę C1-C4-alkilotio lub grupę C1-C4-fluorowcoalkilową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca;
- R40 może oznaczać atom wodoru, grupę fenylową, grupę benzylową, grupę C1-C4-alkilową, grupę C1-C4-fluorowcoalkilową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca, grupę hydroksy-C1-C4-alkilową, grupę C2-C6-alkenylową, grupę C3-C6-cykloalkilową, grupę C1-C4-alkilotio-C1-C4-alkilową, grupę C1-C4-fluorowcoalkilotio-C1-C4-alkilową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca, grupę C1-C4-alkoksy-C1-C4-alkilową, grupę C1-C4-fluorowcoalkoksy-C1-C4-alkilową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca.
*Het oznacza grupę heterocykliczną o wzorze ogólnym (XVI):
w którym:
PL 218 548 B1
- R41 i R42 mogą być takie same lub różne i mogą oznaczać atom wodoru, atom fluorowca, grupę C1-C4-alkilową, grupę C1-C4-fluorowcoalkilową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca.
*Het oznacza grupę heterocykliczną o wzorze ogólnym (XVII):
w którym:
- R43 i R44 mogą być takie same lub różne i mogą oznaczać atom wodoru, atom fluorowca, grupę C1-C4-alkilową, grupę C1-C4-fluorowcoalkilową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca, grupę fenylową, ewentualnie podstawioną atomem fluorowca lub grupą C1-C4-alkilową, albo grupę heterocykliczną ewentualnie podstawioną atomem fluorowca lub grupą C1-C4-alkilową.
*Het oznacza grupę heterocykliczną o wzorze ogólnym (XVIII):
w którym:
- R45 i R46 mogą być takie same lub różne i mogą oznaczać atom wodoru, atom fluorowca, grupę C1-C4-alkilową lub grupę C1-C4-fluorowcoalkilową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca.
*Het oznacza grupę heterocykliczną o wzorze ogólnym (XX):
w którym:
- R48 może oznaczać atom fluorowca, grupę C1-C4-alkilową lub grupę C1-C4-fluorowcoalkilową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca; oraz
- R49 może oznaczać atom wodoru, grupę C1-C4-alkilową, grupę C1-C4-fluorowcoalkilową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca lub grupę fenylową, ewentualnie podstawioną atomem fluorowca lub grupą C1-C4-alkilową.
*Het oznacza grupę heterocykliczną o wzorze ogólnym (XXI):
w którym:
- R50 może oznaczać atom fluorowca, grupę C1-C4-alkilową lub grupę C1-C4-fluorowcoalkilową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca.
Zgodnie z niniejszym wynalazkiem, „Het” w związku o wzorze ogólnym (I) może oznaczać
6-członową pierścieniową nie sprzężoną grupę heterocykliczną. Do specyficznych przykładowych związków według niniejszego wynalazku, w których Het oznacza 6-członową grupę heterocykliczną należą związki, w których Het ma następujące znaczenie.
PL 218 548 B1 *Het oznacza grupę heterocykliczną o wzorze ogólnym (XXII):
w którym:
- R51 może oznaczać atom wodoru, atom fluorowca, grupę hydroksylową, grupę cyjanową, grupę
C1-C4-alkilową, grupę C1-C4-fluorowcoalkilową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca, grupę C1-C4-alkoksylową, grupę C1-C4-alkilotio, grupę C1-C4-fluorowcoalkilotio zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca lub grupę C1-C4-fluorowcoalkoksylową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca;
53 54
- R52, R53 i R54, które mogą być takie same lub różne, mogą oznaczać atom wodoru, atom fluorowca, grupę cyjanową, grupę C1-C4-alkilową, grupę C1-C4-fluorowcoalkilową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca, grupę C1-C4-alkoksylową, grupę C1-C4-alkilotio, grupę C1-C4-fluorowcoalkoksylową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca, grupę C1-C4-alkilosulfinylową, grupę C1-C4-alkilosulfonylową.
*Het oznacza grupę heterocykliczną o wzorze ogólnym (XXIII):
w którym:
- R55 może oznaczać atom wodoru, atom fluorowca, grupę hydroksylową, grupę cyjanową, grupę C1-C4-alkilową, grupę C1-C4-fluorowcoalkilową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca, grupę C1-C4-alkoksylową, grupę C1-C5-alkilotio, grupę C2-C5-alkenylotio, grupę C1-C4-fluorowcoalkilotio zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca, grupę C1-C4-fluorowcoalkoksylową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca, grupę fenoksylową, ewentualnie podstawioną atomem fluorowca lub grupą C1-C4-alkilową, albo grupę fenylotio, ewentualnie podstawioną atomem fluorowca lub grupą C1-C4-alkilową;
57 58
- R56, R57 i R58, które mogą być takie same lub różne, mogą oznaczać atom wodoru, atom fluorowca, grupę cyjanową, grupę C1-C4-alkilową, grupę C1-C4-fluorowcoalkilową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca, grupę C1-C4-alkoksylową, grupę C1-C4-alkilotio, grupę C1-C4-fluorowcoalkoksylową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca, grupę C1-C4-alkilosulflnylową, grupę C1-C4-alkilosulfonylową, grupę N-morfolinową, ewentualnie podstawioną atomem fluorowca lub grupą C1-C4-alkilową, albo grupę tienylową, ewentualnie podstawioną atomem fluorowca lub grupą C1-C4-alkilową.
*Het oznacza grupę heterocykliczną o wzorze ogólnym (XXIV):
w którym:
- R59, R60, R61 i R62, które mogą być takie same lub różne, mogą oznaczać atom wodoru, atom fluorowca, grupę hydroksylową, grupę cyjanową, grupę C1-C4-alkilową, grupę C1-C4-fluorowcoalkilową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca, grupę C1-C4-alkoksylową, grupę C1-C4-alkilotio, grupę C1-C4-fluorowcoalkilotio zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca, grupę C1-C4-fluorowcoalkoksylową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca, grupę C1-C4-alkilosulflnylową lub grupę C1-C4-alkilosulfonylową.
PL 218 548 B1 *Het oznacza grupę heterocykliczną o wzorze ogólnym (XXV):
w którym:
- R63 może oznaczać atom wodoru, atom fluorowca, grupę C1-C4-alkilową lub grupę C1-C4-fluorowcoalkilową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca;
- R64 może oznaczać atom wodoru, grupę C1-C4-alkilową, grupę C1-C4-fluorowcoalkilową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca, grupę C1-C6-alkoksykarbonylową, grupę benzylową, ewentualnie podstawioną 1-3 atomami fluorowca, grupę benzyloksykarbonylową, ewentualnie podstawioną 1-3 atomami fluorowca lub grupę heterocykliczną.
*Het oznacza grupę heterocykliczną o wzorze ogólnym (XXVI):
w którym:
- R65 może oznaczać atom wodoru, atom fluorowca, grupę hydroksylową, grupę cyjanową, grupę C1-C4-alkilową, grupę C1-C4-fluorowcoalkilową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca, grupę C1-C4-alkoksylową, grupę C1-C4-alkilotio, grupę C1-C4-fluorowcoalkilotio zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca lub grupę C1-C4-fluorowcoalkoksylową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca;
- R66 może oznaczać atom wodoru, grupę C1-C4-alkilową, grupę C1-C4-fluorowcoalkilową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca lub grupę benzylową.
*Het oznacza grupę heterocykliczną o wzorze ogólnym (XXVII):
w którym:
1
- X1 może oznaczać atom siarki, -SO-, -SO2- lub -CH2-;
- R67 może oznaczać grupę C1-C4-alkilową lub grupę C1-C4-fluorowcoalkilową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca; oraz
- R68 i R69 mogą być takie same lub różne i mogą oznaczać atom wodoru lub grupę C1-C4-alkilową.
Wynalazek niniejszy dotyczy także sposobu wytwarzania związku o wzorze ogólnym (I). Zgodnie z dalszą cechą znamienną wynalazku, sposób wytwarzania związku o wzorze (I) powyżej zdefiniowanym polega na tym, że poddaje się pochodną kwasu karboksylowego o wzorze (A):
w którym:
- Het ma wyżej podane znaczenie;
- G może oznaczać atom fluorowca, grupę hydroksylową lub grupę C1-C6-alkoksylową;
PL 218 548 B1 reakcji z pochodną 2-pirydyny o wzorze ogólnym (B):
1 w którym Y, R1 i n mają wyżej podane znaczenie; w obecności katalizatora (w przypadku, gdy G oznacza grupę hydroksylową lub grupę C1-C6-alkoksylową), albo w obecności środka wiążącego kwaśne produkty reakcji (w przypadku, gdy G oznacza atom fluorowca).
Zgodnie z niniejszym wynalazkiem, wytwarzanie związku o wzorze ogólnym (I) przeprowadza się w obecności katalizatora (w przypadku, gdy G oznacza grupę hydroksylową lub grupę C1-C6-alkoksylową). Do odpowiednich katalizatorów należą odczynniki sprzęgające, dicykloheksylokarbodiimid, N,N'-karbonylodiimidazol, heksafluorofosforan bromotripirolidynofosfoniowy i trimetyloglin.
Zgodnie z niniejszym wynalazkiem, wytwarzanie związku o wzorze ogólnym (I) przeprowadza się w obecności środka wiążącego kwaśne produkty reakcji (w przypadku, gdy G oznacza atom fluorowca). Do odpowiednich środków wiążących kwaśne produkty reakcji należą: węglan, uwodniony środek alkaliczny lub aminy trzeciorzędowe.
Wynalazek niniejszy dotyczy także innego sposobu wytwarzania związku o wzorze ogólnym (I). I tak, zgodnie z dalszą cechą znamienną wynalazku, drugi sposób wytwarzania związku o wzorze ogólnym (I) powyżej zdefiniowanym polega na tym, że poddaje się pochodną bezwodnika kwasu karboksylowego o wzorze ogólnym (C):
w którym:
- Het ma wyżej podane znaczenie;
- W może mieć znaczenie podane odnośnie do grupy o symbolu Het lub może oznaczać grupę C1-C6-alkilową;
reakcji z pochodną 2-pirydyny o wzorze ogólnym (D):
w którym:
1
- R1 i n mają wyżej podane znaczenie; w obecności środka redukującego.
Zgodnie z niniejszym wynalazkiem, wytwarzanie związku o wzorze ogólnym (I) drugim sposobem według wynalazku przeprowadza się w obecności środka redukującego. Do odpowiednich środków redukujących należą H2 i NaBH4.
Związek według niniejszego wynalazku można wytworzyć zgodnie z ogólnymi sposobami wytwarzania powyżej opisanymi. Tym niemniej jednak należy rozumieć, że specjalista w tej dziedzinie techniki będzie zdolny do zaadaptowania sposobu według wynalazku odpowiednio do charakterystycznych właściwości każdego związku, którego syntezę chce się przeprowadzić.
I tak, na przykład, wspomniany powyżej sposób wytwarzania można zrealizować w obecności rozcieńczalnika, jeżeli jest to stosowne. Jeżeli jest to stosowne, wytwarzanie związku o wzorze ogól18
PL 218 548 B1 nym (I) wspomnianym drugim sposobem można także przeprowadzić w obecności katalizatora, takiego jak NiCl2 · H2O lub CoCI3 · H2O.
Pewne związki będące związkami pośrednimi w procesie wytwarzania związku o wzorze ogólnym (I) są związkami nowymi. Toteż, wynalazek niniejszy dotyczy także nowych związków pośrednich przydatnych do wytworzenia związku o wzorze ogólnym (I). Zgodnie z tym, niniejszy wynalazek dotyczy nowego związku o wzorze ogólnym (E):
w którym:
- Z może mieć takie samo lub różne znaczenie i może oznaczać atom fluorowca, grupę C1-C6-alkilową, grupę C1-C6-fluorowcoalkilową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca lub grupę C1-C6-alkoksyimino-C1-C6-alkilową;
- może oznaczać atom fluorowca lub grupę C1-C6-alkilową;
1
- R1 i n mają wyżej podane znaczenie.
Wynalazek niniejszy dotyczy także kompozycji grzybobójczej zawierającej skuteczną ilość substancji aktywnej będącej związkiem o wzorze ogólnym (I). Wynalazek niniejszy dotyczy kompozycji grzybobójczej zawierającej jako składnik czynny obecny w skutecznej ilości związek o wzorze ogólnym (I) powyżej zdefiniowanym, oraz rolniczo dozwolony nośnik lub wypełniacz.
W niniejszym opisie termin „nośnik” oznacza występującą w przyrodzie lub syntetyczną, organiczną lub nieorganiczną substancję, z którą połączona jest substancja aktywna dla uczynienia jej łatwiejszą do stosowania, w szczególności nanoszenia na roślinę. Na ogół, nośnik taki jest obojętny i powinien być rolniczo dozwolony. Nośnikiem może być substancja stała lub ciekła. Do przykładowych właściwych nośników należą gliny, występujące W przyrodzie lub syntetyczne krzemiany, krzemionka, żywice, woski, stałe nawozy sztuczne, woda, alkohole, zwłaszcza butanol, rozpuszczalniki organiczne, oleje mineralne i roślinne i ich pochodne. Można także użyć mieszanin tych nośników.
Kompozycja może także zawierać składniki dodatkowe. W szczególności, kompozycja może zawierać jeszcze środek powierzchniowo czynny. Środkiem powierzchniowo czynnym może być emulgator, środek dyspergujący lub środek zwilżający typu jonowego lub niejonowego, albo mieszanina takich środków powierzchniowo czynnych. Przytoczyć można, na przykład, sole poli(kwasu akrylowego), sole kwasu lignosulfonowego, sole kwasu fenolosulfonowego lub kwasu naftalenosulfonowego, produkty polikondensacji tlenku etylenu z alkoholami tłuszczowymi lub z kwasami tłuszczowymi lub z aminami tłuszczowymi, podstawione fenole (w szczególności alkilofenole lub arylofenole), sole estrów kwasu sulfobursztynowego, pochodne tauryny (zwłaszcza tauryniany alkilowe), estry kwasu fosforowego z alkoholami polioksyetylenowymi lub fenolami, estry kwasów tłuszczowych z poliolami i pochodne powyższych związków zawierające funkcyjne grupy siarczanowe, sulfonianowe i fosforanowe. Na ogół, obecność co najmniej jednego środka powierzchniowo czynnego ma istotne znaczenie wtedy, gdy substancja aktywna i/lub obojętny nośnik są nierozpuszczalne w wodzie i gdy środkiem przenoszącym przy nanoszeniu (na rośliny) jest woda.
Korzystnie, zawartość środka powierzchniowo czynnego może mieścić się w zakresie od 5% do 40% wag.
Ewentualnie, można włączyć także dodatkowe składniki, na przykład koloidy ochronne, kleje, środki zagęszczające, środki tiksotropowe, środki ułatwiające przenikanie, stabilizatory, środki mask ujące. Ogólniej, substancje aktywne można łączyć z dowolnym stałym lub ciekłym dodatkiem czyniącym zadość zwykłym metodom formułowania substancji aktywnych.
Na ogół, kompozycja według wynalazku może zawierać od 0,05 do 99% wag substancji aktywnej, korzystnie do 10 do 70% wag.
Kompozycji według niniejszego wynalazku można używać w rozmaitych postaciach, takich jak urządzenie do dawkowania aerozolu, przynęta gotowa do użycia, przynęta skoncentrowana, przynęta w kostkach, zawiesina kapsułkowa, koncentrat do mgławicowania na zimno, proszek do opylania,
PL 218 548 B1 roztwór do emulgowania, emulsja typu olej w wodzie, emulsja typu woda w oleju, granulki otoczkowane, drobne granulki, koncentrat zdolny do swobodnego spływania przeznaczony do obróbki nasion, gaz (pod ciśnieniem), produkt wytwarzający gaz, przynęta ziarnista, przynęta granulowana, granulki, koncentrat do mgławicowania na ciepło, makrogranulki, mikrogranulki, proszek zdolny do dyspergowania w oleju, koncentrat olejowy zdolny do swobodnego spływania, płyn zdolny do mieszania się z olejem, pasta, pałeczki roślinne, przynęta płytkowa, proszek do suchej obróbki nasion, przynęta odpadkowa, nasiona pokryte środkiem grzybobójczym, świeca dymna, ładunek dymny, generator dymu, peletka dymna, pałeczka dymna, tabletka dymna, puszka dymna, koncentrat rozpuszczalny, proszek rozpuszczalny, roztwór do obróbki nasion, koncentrat do sporządzania zawiesiny (koncentrat zdolny do swobodnego spływania), proszek dla opryskiwacza szynowego, płyn do oprysków ultramałoobjętościowych (ulv), zawiesina do oprysków ultramałoobjętościowych (ulv), produkt dający parę, tabletki lub granulki zdolne do dyspergowania w wodzie, proszek zdolny do dyspergowania w wodzie w przeznaczeniu do obróbki zawiesinowej, granulki lub tabletki rozpuszczalne w wodzie, rozpuszczalny w wodzie proszek do obróbki nasion i proszek zawiesinowy. Do kompozycji tych należą nie tylko kompozycje gotowe do naniesienia na poddawane obróbce rośliny czy nasiona przy pomocy stosownego urządzenia, takiego jak urządzenie do opryskiwania czy opylania, ale także skoncentrowane kompozycje handlowe, które należy rozcieńczyć przed naniesieniem na uprawę.
Związki według wynalazku można także zmieszać z jednym lub więcej niż jednym środkiem owadobójczym, środkiem grzybobójczym, środkiem bakteriobójczym, nęcącym środkiem roztoczobójczym lub feromonem albo innym związkiem o aktywności biologicznej. Tak otrzymane mieszaniny wykazują poszerzony zakres aktywności. Szczególnie korzystne są mieszaniny z innymi środkami grzybobójczymi.
Kompozycji grzybobójczych według niniejszego wynalazku można używać do leczniczego lub zapobiegawczego zwalczania grzybów chorobotwórczych dla roślin w uprawach. Zgodnie z dalszą swą cechą znamienną, wynalazek dotyczy sposobu leczniczego lub zapobiegawczego zwalczania grzybów chorobotwórczych dla roślin w uprawach, polegającego na tym, że na nasiona, rośliny i/lub owoce roślin, albo na glebę, na której rośliny rosną lub na której mają rosnąć, nanosi się w ilości skutecznej kompozycję grzybobójczą powyżej zdefiniowaną.
Kompozycja stosowana przeciw grzybom chorobotwórczym dla roślin w uprawach zawiera skuteczną i nietoksyczną ilość substancji aktywnej będącej związkiem o wzorze ogólnym (I).
Wyrażenie „skuteczna i nietoksyczna ilość” oznacza ilość kompozycji według wynalazku wystarczającą do zwalczenia lub zniszczenia grzybów obecnych lub podatnych do pojawienia się w uprawach. Ilość ta może się zmieniać w szerokim zakresie, zależnie od rodzaju zwalczanego grzyba, typu uprawy, warunków klimatycznych i rodzaju związków włączonych w skład kompozycji według wynalazku. Ilość tę można wyznaczyć na podstawie wyników systematycznych prób polowych, których przeprowadzenie leży w zakresie możliwości specjalisty w tej dziedzinie techniki.
Sposób według niniejszego wynalazku działania na rośliny jest przydatny w traktowaniu materiału służącego rozmnażaniu, takiego jak bulwy i kłącza, a także nasiona, rozsada, sadzonki lub sadzonki przepikowane oraz rośliny i rośliny przepikowane. Omawiany sposób działania może okazać się użyteczny także w odniesieniu do korzeni. Sposób działania według niniejszego wynalazku może okazać się przydatny także do działania na nadziemne części roślin, takie jak strzały, pnie, łodygi, liście, kwiaty i owoce roślin branych pod uwagę.
Spośród roślin, plonów i upraw docelowych w aspekcie stosowania sposobu według wynalazku, należy wymienić takie rośliny, plony i uprawy jak: bawełna, len, winorośl, zbiory owoców roślin, takich jak Rosaceae sp. (na przykład owoce ziarnkowe, takie jak jabłka i gruszki), a także owoce pestkowe, takie jak morele, migdały i brzoskwinie, Ribesioidae sp., Juglandaceae sp., Betulaceae sp., Anacardiaceae sp., Fagaceae sp., Moraceae sp., Oleaceae sp., Actinidaceae sp., Lauraeeae sp., Musaceae sp. (na przykład bananowce i banany rajskie), Rubiaceae sp., Theaeeae sp., Sterculiceae sp., Rutaceae sp. (na przykład cytryny, pomarańcze i grejpfruty), rośliny strączkowe, rośliny takie jak Solanaceae sp. (na przykład pomidory), Liliaceae sp., Asteraceae sp. (na przykład sałaty), Umbelliferae sp., Cruciferae sp., Chenopodiaceae sp., Cucurbitaceae sp., Papilionaceae sp. (na przykład grochy), Rosaeeae sp. (na przykład truskawki); uprawy wielkoobszarowe roślin takich, jak Graminae sp. (na przykład kukurydza, zboża, takie jak pszenica, ryż, jęczmień i pszenżyto), Asteraceae sp. (na przykład słonecznik), Crueiferae sp. (na przykład rzepak), Papilionaceae sp. (na przykład soja), Solanaceae sp. (na przykład ziemniak), Chenopodiaceae sp. (na przykład burak pastewny); uprawy ogrodnicze i leśne; jak również genetycznie zmodyfikowane homologi wspomnianych roślin, plonów i upraw.
PL 218 548 B1
Spośród roślin i możliwych chorób tych roślin, na które ukierunkowany jest sposób według niniejszego wynalazku, wymienić można następujące rośliny i choroby roślin:
- pszenica, odnośnie do zwalczania następujących chorób ziarna; fuzariozy (Microdochium nivale i Fusarium roseum), śnieć cuchnąca (Tilletia caries, Tilletia controversa lub Tilletia indica), septorioza (Septoria nodorum) i głownia pyłkowa;
- pszenica, odnośnie do zwalczania następujących chorób napowietrznych części roślin; łamliwość źdźbła zbóż (Tapesia yallundae, Tapesia acuiformis), zgorzel podstawy źdźbła (Gaeumannomyces graminis), fuzarioza (F. culmorum, F. graminearum), rizoktonioza (Rhizoctonia cerealis), mączniak prawdziwy (Erysiphe graminis forma specie tritici), rdze (Puccinia striiformis i Puccinia recondita) oraz septoriozy (Septoria tritici i Septoria nodorum);
- pszenica i jęczmień, odnośnie do zwalczania chorób bakteryjnych i wirusowych, na przykład żółta mozaikowatość jęczmienia;
- jęczmień, odnośnie do zwalczania następujących chorób nasion: plamistość siatkowa liści jęczmienia (Pyrenophora graminea, Pyrenophora teres i Cochliobolus sativus), głownia pyłkowa (Ustilago nuda) i fuzariozy (Microdochium nivale i Fusarium roseum);
- jęczmień, odnośnie do zwalczania następujących chorób napowietrznych części rośliny: łamliwość źdźbła zbóż (Tapesia yallundae), plamistość siatkowa liści jęczmienia (Frenophora teres i Cochliobolus sativus), mączniak prawdziwy (Erysiphe graminis forma specie hordei), rdza karłowa jęczmienia (Puccinia hordei) i rynchosporioza (Rhynchosporium secalis);
- ziemniak, odnośnie do zwalczania chorób bulw (w szczególności Helminthosporium solani, Phoma tuberosa, Rhizoctonia solani, Fusarium solani, pleśń (Phytophthora infestans) oraz niektóre wirusy (wirus Y);
- ziemniak, odnośnie do zwalczania następujących chorób listowia: alternarioza ziemniaka (Alternaria solani), pleśń (Phytophthora infestans);
-bawełna, odnośnie do zwalczania następujących chorób młodych roślin wyrosłych z nasion: zgorzel i rizoktonioza (Rhizoctonia solani, Fusarium oxysporum) oraz czarna zgnilizna korzeni (Thielaviopsis basicola);
- rośliny dostarczające białko, na przykład grochy, odnośnie do zwalczania następujących chorób nasion: antraknoza (Ascochyta pisi, Mycosphaerella pinodes), fusariozy (Fusarium oxysporum), szara pleśń (Botrytis cinerea) i mącznik rzekomy (Peronospora pisi);
- rośliny oleiste, na przykład rzepak, odnośnie do zwalczania następujących chorób nasion: Phoma lingam, Alternaria brassicae i Sclerotinia sclerotiorum;
- kukurydza, odnośnie do zwalczania chorób nasion: Rhizopus sp., Penicillium sp., Trichoderma sp., Aspergillus sp. i Gibberella fujikuroi;
- len, odnośnie do zwalczania chorób nasion: Alternaria linicola;
- drzewa leśne, odnośnie do zwalczania zgorzeli siewek sosnowych (Fusarium oxysporum, Rhizoctonia solani);
- ryż, odnośnie do zwalczania następujących chorób części napowietrznych: zaraza ryżu (Magnaporthe grisea), rizoktonioza (Rhizoctonia solani);
- rośliny strączkowe, odnośnie do zwalczania następujących chorób nasion lub młodych roślin wyrosłych z nasion: zgorzel i rizoktonioza (Fusarium oxysporum, Fusarium roseum, Rhizoctonia solani, Pythium sp.);
- rośliny strączkowe, odnośnie do zwalczania następujących chorób części napowietrznych: szara pleśń (Botrytis sp.), mączniaki prawdziwe (w szczególności Erysiphe cichoracearum, Sphaerotheca fuliginea i Leveillula taurica), fuzariozy (Fusarium oxysporum, Fusarium roseum), kladosporioza (Cladosporium sp.), alternarioza (Alternaria sp.), antraknoza (Colletotichum sp.), septorioza (Septoria sp.), rizoktonioza (Rhizoctonia solani), mączniaki rzekome (na przykład Bremia lactucae, Peronospora sp., Pseudoperonospora sp., Phytophthora sp.);
- drzewa owocowe, odnośnie do choroby części napowietrznych: brunatna zgnilizna drzew owocowych (Monilia fructigenae, M. Iaxa), parch (Venturia inaequalis), mączniak prawdziwy jabłoni (Podosphaera Ieucotricha);
- winorośl, odnośnie do choroby listowia: w szczególności szara pleśń (Botrytis cinerea), mączniak prawdziwy winorośli (Uncinula necator), czarna zgnilizna (Guignardia biwelli) i mączniak rzekomy winorośli (Plasmopara viticola);
PL 218 548 B1
- burak pastewny, odnośnie do następujących choroó części napowietrznych: chwościk buraka (Cercospora beticola), mączniak prawdziwy buraka (Erysiphe beticola), ramularioza buraka (Ramularia beticola).
Kompozycji grzybobójczej według niniejszego wynalazku można używać także przeciw chorobom grzybiczym zdatnym do rozwijania się tak na drewnie, jak i w samym drewnie. Termin „drewno” oznacza wszelkie typy gatunków drewna i wszystkie typy wyrobów z drewna przeznaczone do budowy, takie jak, na przykład, drewno masywne, drewno o dużej gęstości, drewno laminowane i sklejka. Sposób według wynalazku obróbki drewna polega głównie na kontaktowaniu drewna z jednym lub większą ilością związków według niniejszego wynalazku, albo z kompozycją według niniejszego wynalazku, i obejmuje, na przykład, bezpośrednie naniesienie, opryskanie, zanurzanie, wstrzykiwanie lub jakikolwiek inny stosowny sposób.
Dawka substancji aktywnej stosowana w działaniu na listowie sposobem według niniejszego wynalazku korzystnie mieści się, na ogół, w zakresie od 10 do 800 g/ha, korzystnie w zakresie od 50 do 300 g/ha. W przypadku działania na nasiona, stosowana dawka substancji aktywnej korzystnie mieści się, na ogół, w zakresie od 2 do 200 g/100 kg nasion, korzystnie w zakresie od 3 do 150 g/100 kg nasion. Jest rzeczą oczywiście zrozumiałą, że przytoczone powyżej dawki podane są przykładowo i służą objaśnieniu wynalazku. Specjalista w tej dziedzinie techniki będzie wiedział, jak dopasować stosowane dawki do charakteru uprawy poddawanej takiej obróbce.
Kompozycję grzybobójczą według niniejszego wynalazku można także wykorzystać do działania związkami według wynalazku lub rolniczymi kompozycjami według wynalazku na organizmy zmodyfikowane genetycznie. Rośliny zmodyfikowane genetycznie są to takie rośliny, w których genomie znajduje się trwale zintegrowany gen heterologiczny, kodujący białko będące przedmiotem zainteresowania. Wyrażenie „gen heterologiczny kodujący białko będące przedmiotem zainteresowania” oznacza w istocie geny nadające transformowanej roślinie nowe właściwości agronomiczne, albo geny polepszające agronomiczną jakość roślin transformowanych.
Kompozycji według niniejszego wynalazku można używać także do leczniczego lub zapobiegawczego działania na choroby grzybicze ludzi i zwierząt, takie jak, na przykład, mykozy, dermatozy, grzybice strzygące i drożdżyce powodowane przez Aspergillus spp., na przykład przez Aspergillus fumigatus.
Cechy znamienne niniejszego wynalazku zostaną objaśnione poniżej w odniesieniu do następujących tabel i przykładów. Następujące tabele A do V objaśniają w sposób nie ograniczający zakresu wynalazku przykładowe związki o właściwościach grzybobójczych według niniejszego wynalazku. W poniższych przykładach, M + 1 (lub M - 1) oznacza pik jonu cząsteczkowego, odpowiednio, plus lub minus 1 a.m.u. (jednostki masy atomowej) stwierdzony metodą spektroskopii mas, a M (Apel+) oznacza pik jonu cząsteczkowego stwierdzony metodą spektroskopii mas z jonizacją chemiczną pod podwyższonym ciśnieniem atmosferycznym.
W tabelach skrót: Zw. = Związek
T a b e l a A
Υ2
R2
Związek R1 R2 R3 R4 Y1 Υ2 Υ3 Y4 M + 1
A-1 H H H H Cl H CF3 H 319 przy 1 35Cl
A-2 H NO2 H H Cl H CF3 H 364 przy 1 35Cl
A-3 H H H Me Cl H CF3 H 333 przy 1 35Cl
A-4 H H H Br Cl H CF3 H 397 przy 1 35Cl i 1 35Br
PL 218 548 B1
Ύ2
Zw. R1 R5 R6 R7 Y1 Υ2 Υ3 Y4 M (Apel+) M + 1
B-1 H Me H H Cl H CF3 H 333 przy 1 35Cl
Β-2 H CF3 4-chlorofenyl H Cl H CF3 H 497 przy 2 35Cl
Β-3 H H H H Cl H CF3 H 319 przy 1 35Cl
Β-4 H Me t-Bu H Cl H CF3 H 389 przy 1 35Cl
Β-5 H Me Ph H Cl H CF3 H 409 przy 1 35Cl
Β-6 H Me 4-chlorofenyl H Cl H CF3 H 443 przy 1 35Cl
Β-7 H Me Me H Cl H CF3 H 347 przy 1 35Cl
Β-8 H CF3 Me H Cl H CF3 H 401 przy 1 35Cl
B-9 H CF3 3-chlorofenyl H Cl H CF3 H 496 przy 1 35Cl
B-10 H CF3 Ph H Cl H CF3 H 463 przy 1 35Cl
B-11 H H H Me Cl H CF3 H 333 przy 1 35Cl
B-12 H CF3 H H Cl H CF3 H 387 przy 1 35Cl
B-13 H Me H H Cl H Cl H
B-14 H I H H Cl H CF3 H 445 przy 1 35Cl
B-15 cyklo- propyl I H H Cl H CF3 H 485 przy 1 35Cl
B-16 H Me Me H Cl H Cl Me 327 przy 2 35Cl
B-17 H Me Me H F H F F 299
B-18 H I H H F H F F 397
B-19 H Me H H F H F F 285
B-20 H Me Me H F Me F F 313
B-21 H Me H H F Me F F 299
B-22 H I H H F Me F F 411
PL 218 548 B1
Υ2
R1C
Zw. R1 R10 R11 R12 Y1 Υ2 Υ3 Y4 M (Apel+) M + 1
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11
C-1 H H H H Cl H CF3 H 335 przy 1 35Cl
C-2 H H H Cl Cl H CF3 H 369 przy 2 35Cl
C-3 H H H Me Cl H CF3 H 349 przy 1 35Cl
C-4 H H SO2iPr Cl Cl H CF3 H 475 przy 2 35Cl
C-5 H H H Br Cl H CF3 H 412 przy 1 35Cl i 1 35Br
C-6 H 2-pirdyl H H Cl H CF3 H 412 przy 1 35Cl
C-7 H Ph H H Cl H CF3 H 411 przy 1 35Cl
C-8 H H SO2Me Cl Cl H CF3 H 412 przy 1 35Cl
C-9 H SMe SO2iPr Cl Cl H CF3 H 521 przy 2 35Cl
C-10 H SMe SO2iPr I Cl H CF3 H 612 przy 1 35Cl
C-11 H Cl Cl Cl Cl H CF3 H 460 przy 1 35Cl
C-12 H H H I Cl H CF3 H 461 przy 1 35Cl
C-13 H H H I Cl H Cl H
C-14 H H H Me F H Cl H 333 przy 1 35Cl
C-15 H H H I F H Cl H 411 przy 1 35Cl
C-16 H H H I Br H Cl H 471 przy 1 35Cl i 1 79Br
C-17 H H H I H H Cl H 393 przy 1 35Cl
C-18 H H H I Cl H H Cl 427 przy 2 35Cl
C-19 H H H I H H Me H 373
C-20 cyklo pro- pyl H H I Cl H CF3 H
C-21 H H H I Cl H Cl Me 441 przy 2 35Cl
C-22 H H H I Cl H Cl F 445 przy 2 35Cl
C-23 H H H I F H Cl F
C-24 H H H I H H CF3 Cl 461 przy 1 35Cl
C-25 H H H Me H H CF3 Cl
PL 218 548 B1 cd. tabeli C
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11
C-26 H H H Me F H F F 301
C-27 H H H Br F H F F 365 przy 1 79Br
C-28 H H H I F H F F 413
C-29 H H H Me F Me F F 315
C-30 H H H Br F Me F F 379 przy 1 79Br
C-31 H H H I F Me F F 427
T a b e l a D
Zw. R1 R13 R14 R15 Y1 Υ2 Υ3 Y4 M + 1
D-1 H Cl OMe H Cl H CF3 H 399 przy 2 35Cl
D-2 H H H H Cl H CF3 H 335 przy 1 35Cl
D-3 H H H Me Cl H CF3 H 349 przy 1 35Cl
D-4 H H H I Cl H CF3 H 461 przy 1 35Cl
D-5 H H Me H Cl H CF3 H 349 przy 1 35Cl
D-6 H H H I F H F F 413 przy 1 35Cl
D-7 H H H I F Me F F 427 przy 1 35Cl
T a b e l a E
Υ2
Zw. R1 R16 R17 R18 R19 Y1 Υ2 Υ3 Y4 M + 1 M + 1
E-1 H H Me Me Me Cl H CF3 H 358 przy 1 35Cl
E-2 H CF3 Me Me H Cl H CF3 H 400 przy 1 35Cl
E-3 H CF3 H Me H Cl H F F 352
E-4 H CF3 H Me H Cl Me F F 366
PL 218 548 B1
T a b e l a F
Zw. R1 R20 R21 R22 R23 Y1 Υ2 Υ3 Y4 M (Acpl+) M + 1
F-1 H Me H H H Cl H CF3 H 332 przy 1 35Cl
F-2 H H Me Ac Me Cl H CF3 H 387 przy 1 35Cl
F-3 H Me H H I Cl H CF3 H 458 przy 1 35Cl
T a b e l a G
Υ2
Związek R1 R26 R27 Y1 Υ2 Υ3 Y4 M + 1
G-1 H H Ph Cl H CF3 H 396 przy 1 35Cl
G-2 H Me CF3 Cl H CF3 H 402 przy 1 35Cl
PL 218 548 B1
Υ2
Zw. R1 R28 R29 Y1 Υ2 Υ3 Y4 M + 1
H-1 H Me CF3 Cl H CF3 H 418 przy 1 35Cl
H-2 H Me CHF2 Cl H CF3 H 400 przy 1 35Cl
H-3 H Ph Me Cl H CF3 H 426 przy 1 35Cl
H-4 H Me CF3 Cl H Cl H
H-5 H Me CF3 Cl H H Cl 384 przy 2 35Cl l
H-6 H Me CF3 Cl H metoksyiminoetyl H 407 przy 1 35Cl
H-7 H Me CF3 Cl H etoksyiminometyl H 421 przy 1 35Cl
H-8 H Me CF3 Cl H izopropoksyiminoetyl H 435 przy 1 35Cl
H-9 H Me CF3 Cl H Cl Cl 418 przy 3 35Cl
H-10 H Me CF3 F H Cl H 368 przy 1 35Cl
H-11 cyklopropyl Me CF3 Cl H CF3 H 458 przy 1 35Cl
H-12 H Me CF3 F Me F F 384
H-13 H Me CF3 Cl H Cl Me 398 przy 2 35Cl
H-14 H Me CF3 F H F F 370
H-15 cyklopropyl Me CHF2 Cl CF3 H CF3 440 przy 1 35Cl
H-16 H Me CHF2 F Me F F 366
H-17 H Me CHF2 Cl H Br H 409 przy 1 35Cl i 1 79Br
H-18 H Me CHF2 Br H CF3 H 444 przy 1 79Br
H-19 H Me CHF2 Cl H Cl Me 380 przy 2 35Cl
H-20 H Me CHF2 Cl H Cl F 384 przy 2 35Cl
H-21 H Me CHF2 F H F F 352
H-22 H Me CHF2 F H Cl F 368 przy 1 35Cl
H-23 H Me CHF2 H H CF3 Cl 400 przy 1 35Cl
PL 218 548 B1
Zw. R1 R32 R33 R34 Y1 Υ2 Υ3 Y4 M (APcl+) M + 1
1-1 H H Me t-Bu Cl H CF3 H 389 przy 1 35Cl
1-2 H H Me Me Cl H CF3 H 347 przy 1 35Cl
1-3 H Br NO2 Me Cl H CF3 H 455 przy 1 35Cl i 179Br
1-4 H I H Me Cl H CF3 H 459 przy 1 35Cl
T a b e l a J
Zw. R1 R35 R36 R37 Y1 Υ2 Υ3 Y4 M + 1
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
J-1 H Me F Me Cl H CF3 H 365 przy 1 35Cl
J-2 H Me H Me Cl H CF3 H 347 przy 1 35Cl
J-3 H CHF2 H Me Cl H CF3 H 383 przy 1 35Cl
J-4 H H CF3 Ph Cl H CF3 H 463 przy 1 35Cl
J-5 H H CF3 4-chlorofenyl Cl H CF3 H 497 przy 2 35Cl
J-6 H H Cl Me Cl H CF3 H 367 przy 2 35Cl
J-7 H H Me 4-fluorofenyl Cl H CF3 H 427 przy 1 35Cl
J-8 H H Me 4-metoksyfenyl Cl H CF3 H 439 przy 1 35Cl
J-9 H H Me Ph Cl H CF3 H 409 przy 1 35Cl
J-10 H H Me 2-metyIofenyl Cl H CF3 H 423 przy 1 35Cl
J-11 H H n-Pr Ph Cl H CF3 H 437 przy 1 35Cl
J-12 H H n-Pr 4-chlorofenyl Cl H CF3 H 471 przy 2 35Cl
J-13 H H CF3 4-nitrofenyl Cl H CF3 H 508 przy 1 35Cl
J-14 H Me Me Me Cl H CF3 H 361 przy 1 35Cl
PL 218 548 B1 cd. tabeli J
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
J-15 H Cl H Me Cl H CF3 H 367 przy 2 35Cl
J-16 H I H Me Cl H CF3 H 459 przy 1 35Cl
J-17 H Me Me Me Cl H Cl H
J-18 H Me F Me Cl H Cl H 330 przy 2 35Cl
J-19 H Me H Me Cl H Cl H
J-20 H CF3 H Me Cl H Cl Cl 401 przy 3 35Cl
J-21 H CF3 H Me F H Cl H 351 przy 1 35Cl
J-22 H CF3 H Me Cl H H Cl 365 przy 2 35Cl
J-23 cyklopropyl CF3 H Me Cl H CF3 H 441 przy 1 35Cl
J-24 H CF3 H Me H H CF3 Cl 401 przy 1 35Cl
J-25 H CF3 H Me Cl H Cl Me 381 przy 2 35Cl
J-26 H CF3 H Me Cl H Cl F 385 przy 2 35Cl
J-27 H CF3 H Me F H F F 353
J-28 H CF3 H Me F Me F F 367
J-29 H CHF2 H Me Cl H Cl H
J-30 H CHF2 H Me H H Me H 295
J-31 H CHF2 H Me H H metoksyimino- etyl H 386 przy 1 35Cl
J-32 H CHF2 H Me Me H Br H
J-33 H CHF2 H Me F H Cl H 333 przy 1 35Cl
J-34 H CHF2 H Me Cl H Cl Cl 383 przy 3 35Cl
J-35 H CHF2 H Me Cl H metoksyimino- etyl H 372 przy 1 35Cl
J-36 H CHF2 H Me H H Cl H
J-37 H CHF2 H Me Cl H etoksyiminoetyl H 386 przy 1 35Cl
J-38 H CHF2 H Me Cl H izopropoksyimi- nometyl H
J-39 H CHF2 H Me Br H Cl H 393 przy 1 35Cl i Br
J-40 H CHF2 H Me F Me F F 349
J-41 cyklopropyl CHF2 H Me Cl H CF3 423 przy 1 35Cl
J-42 H CHF2 H Me H H CF3 383 przy 1 35Cl
J-43 H CHF2 H Me Cl H Br
J-44 H CHF2 H Me F H Cl 351 przy 1 35Cl
J-45 H CHF2 H Me Br H CF3 427 przy 1 79Br
J-46 H Me F Me Cl H Cl
J-47 H Me F Me H H Me 277
J-48 H Me F Me Cl H metoksyimino- etyl H
J-49 H Me F Me F H Cl H 315 przy 1 35Cl
PL 218 548 B1 cd. tabeli J
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
J-50 H Me F Me Cl H Cl Cl 365 przy 3 35Cl
J-51 H Me F Me Cl H metoksyiminoet yl H 354 przy 1 35Cl
J-52 cyklopropyl Me F Me Cl H CF3 H 405 przy 1 35Cl
J-53 H Me F Me F H F H 317
J-54 H CF3 H Me Cl H CF3 H
J-55 H fluoro- etyl H Me Cl H CF3 H
J-56 H formyl H Me Cl H CF3 H
J-57 H Cl H Me Cl H CF3 H
J-58 H I H Me Cl H CF3 H
J-59 H Me H Me Cl H CF3 H
J-60 H CHCl2 H Me Cl H CF3 H
J-61 H H fluoro- etyl Me Cl H CF3 H
Zw. R1 R38 R39 R40 Y1 Υ2 Υ3 Y4 M + 1
K-1 H Me H t-Bu Cl H CF3 H 389 przy 1 35Cl
K-2 H t-Bu H Me Cl H CF3 H 334 przy 1 35Cl
K-3 H t-Bu H benzyl Cl H CF3 H 465 przy 1 35Cl
K-4 H Me H Me Cl H CF3 H 347 przy 1 35Cl
K-5 H H H Ph Cl H CF3 H 395 przy 1 35Cl
K-6 H Me Br Et Cl H CF3 H 439 przy 1 35Cl i 79Br
T a b e l a L
Υ2
Związek R1 R41 R42 Y1 Υ2 Υ3 Y4 M + 1
L-1 H Me H Cl H CF3 H 394 przy 1 35Cl
PL 218 548 B1
T a b e l a M
Zw. R1 R43 R44 Y1 Υ2 Υ3 Y4 M - 1 M + 1
M-1 H Me 4-metylo- [11213]tiadiazol-5-il Cl H CF3 H 432 przy 1 35Cl
M-2 H Me Me Cl H CF3 H 348 przy 1 35Cl
M-3 H Ph Me Cl H CF3 H 408 przy 1 35Cl
M-4 H 2-chlorofenyl Me Cl H CF3 H 444 przy 2 35Cl
M-5 H 2,6-dichlo- rofenyl Me Cl H CF3 H 478 przy 3 35Cl
M-6 H 2-chloro-6- -fluorofenyl Me Cl H CF3 H 462 przy 2 35Cl
M-7 H 4-chlorofenyl Me Cl H CF3 H 444 przy 1 35Cl
T a b e l a N
Związek R1 R45 R46 Y1 Υ2 Υ3 Y4 M + 1
N-I H H H Cl H CF3 H 320 przy 1 35Cl
Tabela O
Υ2
R49
Związek R1 R48 R49 Y1 Υ2 Υ3 Y4 M + 1
O-1 H Me Ph Cl H CF3 H 410 przy 1 35Cl
PL 218 548 B1
T a b e l a P
Υ2
Związek R1 R50 Y1 Υ2 Υ3 Y4 M + 1
P-1 H Me Cl H CF3 H 351 przy 1 35Cl
T a b e l a Q
Zw. R1 R51 R52 R53 R54 Y1 Υ2 Υ3 Y4 M (APcl+) Μ + 1
Q-1 H Cl H CF3 H Cl H CF3 H 432 przy 2 35Cl
Q-2 H Cl H H Cl Cl H CF3 H 397 przy 3 35Cl
Q-3 H Me H H H Cl H CF3 H 344 przy 1 35Cl
T a b e l a R
Υ2
Zw. R1 R55 R56 R57 R58 Y1 Υ2 Υ3 Y4 M (Apel+) M + 1
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12
R-1 H Cl H H H Cl H CF3 H 364 przy 2 35Cl
R-2 H Cl H H H Cl H Cl H
R-3 H SEt H H H Cl H CF3 H 390 przy 1 35Cl
R-4 H H Cl H H Cl H CF3 H 364 przy 2 35Cl
R-5 H H H H H Cl H CF3 H 330 przy 1 35Cl
R-6 H SPh H H H Cl H CF3 H 438 przy 1 35Cl
R-7 H 4-chloro- fenoksy H H H Cl H CF3 H 456 przy 2 35Cl
R-8 H H H 2-tienyl H Cl H CF3 H 412 przy 1 35Cl
R-9 H H N-morfolino H H Cl H CF3 H 415 przy 1 35Cl
PL 218 548 B1 cd. tabeli R
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12
R-10 H Me H H H Cl H CF3 H 344 przy 1 35Cl
R-11 H 3-propenyIo- sulfinyl H H H Cl H CF3 H 402 przy 1 35Cl
R-12 H S-nPr H H H Cl H CF3 H 404 przy 1 35Cl
R-13 H n-pentylo- sulfinyl H H H Cl H CF3 H 432 przy 1 35Cl
R-14 H Cl Cl F H Cl H CF3 H 415 przy 3 35Cl
R-15 H Me CF3 H H Cl H CF3 H 412 przy 1 35Cl
R-16 H CN H H H Cl H CF3 H 355 przy 1 35Cl
R-17 H Cl Me H H Cl H CF3 H 378 przy 2 35Cl
R-18 H CF3 H H H Cl H CF3 H 398 przy 1 35Cl
R-19 H F H H H Cl H CF3 H 348 przy 1 35Cl
R-20 H H H H CF s Cl H CF3 H 398 przy 1 35Cl
R-21 H Cl Cl H H Cl H CF3 H 397 przy 3 35Cl 398 przy 3 35Cl
R-22 H Cl H Cl H Cl H CF3 H 397 przy 3 35Cl 398 przy 3 35Cl
R-23 H Cl H H H Cl H 1- me- toksy imino etyl H 367 przy 2 35Cl
R-24 H Cl H H H F H Cl H 314 przy 2 35Cl
R-25 H NH2 H H H Cl H CF3 H 345 przy 1 35Cl
R-26 H Br H H H Cl H CF3 H 408 przy 1 35Cl
R-27 H H H H H Cl H CF3 H 456 przy 1 35Cl
R-28 H SH H H H Cl H CF3 H 362 przy 1 35Cl
R-29 H Cl H H H Cl H Cl H 364 przy 4 35Cl
R-30 H Cl H H H Cl H me- toksy imino etyl H 353 przy 2 35Cl
R-31 H Cl H H H Cl H etok- syimi no- etyl H 367 przy 2 35Cl
R-32 H Cl H H H H H Cl H 296 przy 2 35Cl
PL 218 548 B1 cd. tabeli R
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12
R-33 cyklo pro- pyl Cl Me H H Cl H CF3 H 418 przy 2 35Cl
R-37 H Cl Cl H CF3 Cl H CF3 H 466 przy 3 35Cl
R-35 H Cl Me H H F Me F F 344 przy 1 35Cl
R-36 H Cl Me H H F H F F 330 przy 1 35Cl
T a b e l a S
Zw. R1 R59 R60 R61 R62 Y1 Υ2 Υ3 Y4 M + 1
S-1 H H Cl Cl H Cl H CF3 H 398 przy 3 35Cl
S-2 H H Me Cl H Cl H CF3 H 378 przy 2 35Cl
S-3 H H OMe Cl H Cl H CF3 H 330 przy 2 35Cl
S-4 H H H H H Cl H CF3 H 330 przy 1 35Cl
S-5 H H H Cl H Cl H CF3 H 364 przy 2 35Cl
S-6 H NH2 H H H Cl H CF3 H 345 przy 1 35Cl
S-7 H I H H H Cl H CF3 H 456 przy 1 35Cl
S-8 H Br H H H Cl H CF3 H 408 przy 1 35Cl i 79Br-
T a b e l a T
Υ2
Związek R1 R63 R64 Y1 Υ2 Υ3 Y4 M + 1
T-1 H H benzyloksykarbonyl Cl H CF3 H 470 przy 1 35Cl
T-2 H H 4-trifluorometylopirymidyn-2-yl Cl H CF3 H 482 przy 1 35Cl
PL 218 548 B1
Υ2
Związek R1 R65 R66 Y1 Υ2 Υ3 Y4 M + 1
U-1 H H benzyl Cl H CF3 H 428 przy 1 35Cl
Zw. R1 R67 R68 R69 X1 Y1 Υ2 Υ3 Y4 M + 1
V-1 H Me H H S Cl H CF3 H 367 przy 1 35Cl
V-2 H CF3 H H S Cl H CF3 H 421 przy 1 35Cl
V-3 H CF3 Me H S Cl H CF3 H 435 przy 1 35Cl
V-4 H CF3 H Me S Cl H CF3 H 435 przy 1 35Cl
V-5 H CF3 H H S Cl H CF3 H
V-6 H Me H H S Cl H Cl H
V-7 H Me H H S Cl H Cl Cl 521 przy 3 35Cl
V-8 H Me H H S Cl H metoksyiminometyl H 356 przy 1 35Cl
V-9 H Me H H S F H Cl H 335 przy 1 35Cl
V-10 H Me H H S Cl H H Cl 333 przy 2 35Cl
V-11 H CF3 H H S H H Me H 333
V-12 cyklopropyl Me H H S Cl H CF3 H 407 przy 1 35Cl
V-13 cyklopropyl CF3 H H S Cl H CF3 H 461 przy 1 35Cl
V-14 H CF3 H H S F H F F 373
V-15 H Me H H S F H F F 319
V-16 H CF3 H H S F Me F F 387
V-17 H Me H H S F Me F F 333
PL 218 548 B1
Przykłady sposobów wytwarzania związku o wzorze ogólnym (I)
P r z y k ł a d A
Wytwarzanie N-[2-(3-chloro-5-trifluorometylopirydyn-2-ylo)etylo]-2-trifluorometylonikotynamidu
Roztwór 204 mg (1 mmol) kwasu 2-trifluorometylonikotynowego, 200 mg (0,9 mmola) 2-(3-chloro-5-trifluorometylopirydyn-2-ylo)etyloaminy, 620 mg (1,3 mmola) heksafluorofosforanu bromotripirolidynofosfoniowego i 230 mg (1,8 mmola) N,N-diizopropyloetyloaminy w 8 ml chlorku metylenu miesza się W ciągu 20 godzin w temperaturze pokojowej.
Otrzymaną mieszaninę rozcieńcza się 10 ml wody, po czym warstwy rozdziela i fazę chlorku metylenu przem5rwa nasyconym roztworem NH4CI i wodą. Fazę organiczną osusza się siarczanem sodu. Po odparowaniu rozpuszczalnika, pozostałość poddaje się oczyszczaniu metodą chromatografii kolumnowej na żelu krzemionkowym (eluent: heksan/octan etylu 10:1 do 1:1).
Wydajność: 370 mg (98%).
P r z y k ł a d B
Wytwarzanie 2-chloro-N-[2-(3-chloro-5-trifluorometylopirydyn-2-ylo)etylo]-6-metylonikotynamidu
Roztwór 161 mg (0,7 mmola) chlorku 2-chloro-6-metylonikotynylu, 160 mg (0,7 mmola) chlorowodorku 2-(3-chloro-5-trifluorometylopirydyn-2-ylojetyloaminy i 236 mg (1,7 mmola) węglanu sodu w 8 ml acetonitrylu miesza się w ciągu 3 dni w temperaturze pokojowej.
Otrzymaną mieszaninę rozcieńcza się 5 ml wody i 5 ml octanu etylu, po czym rozdziela i fazę organiczną przemywa nasyconym roztworem NH4CI i wodą. Fazę organiczną osusza się siarczanem sodu i odparowuje.
Wydajność: 200 mg (62%).
P r z y k ł a d C
Wytwarzanie [2-(3-chloro-5-trifluorometylopirydyn-2-ylo)etylo]amidu kwasu 1-metylo-3-trifluorometylo-1H-pirazolo-4-karboksylowego
Do roztworu 370 mg (1,0 mmola) bezwodnika kwasu 1-metylo-3-trifluorometylo-1H-pirazolo-4-karboksylowego, 110 mg (0,5 mmola) (3-chloro-5-trifluorometylopirydyn-2-ylo)acetonitrylu i 120 mg (0,5 mmola) heksahydratu chlorku niklu (II) w 5 ml acetonitrylu, wprowadza się, w temperaturze 0°C, w małych porcjach, 132 mg (3,5 mmola) borowodorku sodu. Mieszanie kontynuuje się w temperaturze pokojowej w ciągu 4 godzin.
Po odparowaniu rozpuszczalnika, pozostałość poddaje się oczyszczaniu metodą chromatografii kolumnowej na żelu krzemionkowym (eluent: heksan/octan etylu 10:1 do 1:1).
Wydajność: 80 mg (40%).
PL 218 548 B1
Przykłady aktywności biologicznej związku o wzorze ogólnym (I)
P r z y k ł a d 1
In vivo test na Alternaria brassicae (czerń krzyżowych)
Poddawany badaniu składnik czynny przygotowuje się przez zhomogenizowanie za pomocą rozmieszania, z otrzymaniem preparatu typu stężonej zawiesiny o zawartości 100 g/litr. Zawiesinę tę rozcieńcza się następnie wodą, w wyniku czego uzyskuje się pożądane stężenie substancji aktywnej.
Rośliny rzodkwi zwyczajnej (odmiana Pernot) w wyjściowych wazonach wysiane do podłoża torf-pucolana 50/50 i wyhodowane w temperaturze 18-20°C, w stadium liścienia, opryskuje się wodną zawiesiną powyżej opisaną. Rośliny użyte jako kontrola traktuje się wodnym roztworem nie zawierającym substancji aktywnej.
Po upływie 24 godzin, rośliny zakaża się przez opryskanie wodną zawiesiną zarodników Alternaria brassicae (40000 zarodników/cm3). Zarodniki są pobrane z hodowli 12-13-dniowej. Zakażone rośliny rzodkwi zwyczajnej inkubuje się w ciągu 6-7 dni w temperaturze około 18°C, w wilgotnej atmosferze. Oceny dokonuje się po upływie 6 do 7 dni od zakażenia, w porównaniu z roślinami kontrolnymi.
W tych warunkach, przy dawce 330 ppm, stwierdza się ochronę dobrą (co najmniej 50%) do całkowitej, dla następujących związków:
A-3, A-4, B-2, B-4, B-5, B-7, B-8, B-9, B-10, B-13, B-14, B-16, C-2, C-3, C-5, C-6, C-8, C-12, C-13, C-14, C-16, C-18, C-21, C-23, D-4, D-5, E-3, E-4, F-3, G-1, H-1, H-2, H-4, H-6, H-7, H-17, H-19, H-22, H-23, I-1, I-3, J-1, J-2, J-3, J-4, J-5, J-5, J-12, J-13, J-19, J-22, J-24, J-25, J-26, J-31, J-32, J-33, J-35, J-36, J-37, J-38, J-39, J-41, J-43, J-45, J-47, J-49, J-50, J-51, J-52, J-53, J-55, K-3, K-5, K-6, M-2, M-4, M-5, M-6, N-1, O-1, Q-1, Q-2, R-1, R-5, R-6, R-7, R-10, R-11, R-13, R-14, R-15, R-23, R-24, R-26, R-30, R-31, S-2, S-5, V-1, V-6, V-7, V-8, V-12.
P r z y k ł a d 2
In vivo test na Erysiphe graminis f. sp. tritici (mączniak prawdziwy pszenicy)
Poddawany badaniu składnik czynny przygotowuje się przez zhomogenizowanie za pomocą rozmieszania, z otrzymaniem preparatu typu stężonej zawiesiny o zawartości 100 g/litr. Zawiesinę tę rozcieńcza się następnie wodą, w wyniku czego uzyskuje się pożądane stężenie substancji aktywnej.
Rośliny pszenicy (odmiana Audace) w wyjściowych wazonach wysiane do podłoża torf-pucolana 50/50 i wyhodowane w temperaturze 12°C, w stadium 1-go liścia (wysokość 10 cm), opryskuje się wodną zawiesiną powyżej opisaną. Rośliny użyte jako kontrola traktuje się wodnym roztworem nie zawierającym substancji aktywnej. Po upływie 24 godzin, rośliny zakaża się przez opylenie zarodnikami Erysiphe graminis f. sp. tritici. Opylenia dokonuje się z wykorzystaniem roślin chorych. Oceny dokonuje się po upływie 7 do 14 dni od zakażenia, w porównaniu z roślinami kontrolnymi.
W tych warunkach, przy dawce 330 ppm, stwierdza się ochronę dobrą (co najmniej 50%) do caIkowitej, dla następujących związków:
A-4, B-4, B-8, C-2, C-3, C-12, D-4, F-1, H-1, H-2, H-4, H-20, I-3, J-1, J-2, J-3, J-19, J-20, J-31, J-37, J-40, J-55, J-57, J-58, J-59, J-61, K-1, M-5, M-6, R-1, R-10, R-26, R-29, V-7.
P r z y k ł a d 3
In vivo test na Borytis cinerea (szara pleśń ogórków)
Poddawany badaniu składnik czynny przygotowuje się przez zhomogenizowanie za pomocą rozmieszania, z otrzymaniem preparatu typu stężonej zawiesiny o zawartości 100 g/litr. Zawiesinę tę rozcieńcza się następnie wodą, w wyniku czego uzyskuje się pożądane stężenie substancji aktywnej.
Rośliny ogórka (odmiana Marketer) w wyjściowych wazonach wysiane do podłoża torf-pucolana 50/50 i wyhodowane w temperaturze 18-20°C, w stadium liścienia Z11, opryskuje się wodną zawiesiną powyżej opisaną. Rośliny użyte jako kontrola traktuje się wodnym roztworem nie zawierającym substancji aktywnej.
Po upływie 24 godzin, rośliny zakaża się przez osadzenie kropel zawiesiny zarodników Borytis cinerea (150000 zarodników/ml) na górną powierzchnię liści. Zarodniki są pobrane z hodowli 15-dniowej i są zawieszone w roztworze odżywczym złożonym z następujących składników:
• żelatyna - 20 g/litr • cukier trzcinowy - 50 g/litr • NH4NO3 - 2 g/litr • KH2PO4 - 1 g/litr
Zakażone rośliny ogórka umieszcza się na 5/7 dni w pomieszczeniu klimatyzowanym, w temperaturze 15-11°C (dzień/noc) i przy 80% wilgotności względnej.
PL 218 548 B1
Oceny dokonuje się po upływie 5/7 dni od zakażenia, w porównaniu z roślinami kontrolnymi.
W tych warunkach1 przy dawce 330 ppm, stwierdza się ochronę dobrą (co najmniej 50%) do całkowitej, dla następujących związków:
B-71 B-81 B-131 B-141 C-31 C-121 C-131 C-141 C-151 C-161 D-41 D-51 E-41 H-11 H-21 H-41 H-71 H-91 H-221 J-11 J-21 J-31 J-191 J-311 J-321 J-331 J-341 J-351 J-371 J-391 J-431 J-441 R-11 R-101 R-231 R-241 R-261 R-311 V-11 V-8.
P r z y k ł a d 4
In vivo test na Phyrenophora teres (plamistość siatkowa liści jęczmienia)
Poddawany badaniu składnik czynny przygotowuje się przez zhomogenizowanie za pomocą rozmieszania, z otrzymaniem preparatu typu stężonej zawiesiny o zawartości 100 g/litr. Zawiesinę tę rozcieńcza się następnie wodą, w wyniku czego uzyskuje się pożądane stężenie substancji aktywnej.
Rośliny jęczmienia (odmiana Express) w wyjściowych wazonach wysiane do podłoża torfpucolana 50/50 i wyhodowane w temperaturze 12°C1 w stadium 1-go liścia (wysokość 10 cm)1 opryskuje się wodną zawiesiną powyżej opisaną. Rośliny użyte jako kontrola traktuje się wodnym roztworem nie zawierającym substancji aktywnej.
Po upływie 24 godzin, rośliny zakaża się przez opryskanie wodną zawiesiną zarodników Pyrenophora teres (12000 zarodników/ml). Zarodniki są pobrane z hodowli 12-dniowej.
Zakażone rośliny jęczmienia inkubuje się w ciągu 24 godzin w temperaturze około 20°C i przy 100% wilgotności względnej, a następnie w ciągu 12 dni przy 80% wilgotności względnej.
Oceny (12 dni po zakażeniu) dokonuje się w porównaniu z roślinami kontrolnymi.
W tych warunkach1 przy dawce 330 ppm, stwierdza się ochronę dobrą (co najmniej 50%) do całkowitej, dla następujących związków:
A-41 B-31 B-71 B-81 B-131 B-141 B-151 B-161 C-31 C-51 C-121 C-131 C-141 C- 151 C-161 C-171 C-201 C-221 C-231 D-41 D-51 E-31 E-41 F-31 G-11 H-11 H-21 H-41 H-51 H-61 H-71 H-81 H-111 H-151 H-171 H-191 H-201 H-221 H-231 I-11 I-31 J-11 J-21 J-31 J-71 J-81 J-101 J-191 J-201 J-221 J-231 J-241 J-251 J-261 J- 311 J-321 J-331 J-341 J-351 J-361 J-371 J-391 J-401 J-411 J-421 J-431 J-441 J-461 J-491 J-501 J-511 J-521 J-541 J-551 J-571 J-581 J-591 J-611 K-61 M-41 P-11 R-11 R-91 R-101 R-141 R-151 R-231 E-261 R-301 R-311 S-21 V-11 V-71 V-81 V-111 V-121 V-13.
P r z y k ł a d 5
In vivo test na Peronospora brassicae (mączniak rzekomy roślin kapustnych)
Poddawany badaniu składnik czynny przygotowuje się przez zhomogenizowanie za pomocą rozmieszania z otrzymaniem preparatu typu stężonej zawiesiny o zawartości 100 g/litr. Zawiesinę tę rozcieńcza się następnie wodą, w wyniku czego uzyskuje się pożądane stężenie substancji aktywnej.
Rośliny kapusty głowiastej (odmiana Eminence) w wyjściowych wazonach wysiane do podłoża torf-pucolana 50/50 i wyhodowane w temperaturze 18-20°C1 w stadium liścienia, opryskuje się wodną zawiesiną powyżej opisaną. Rośliny użyte jako kontrola traktuje się wodnym roztworem nie zawierającym substancji aktywnej.
Po upływie 24 godzin, rośliny zakaża się przez opryskanie wodną zawiesiną zarodników Peronospora brassicae (50000 zarodników/ml). Zarodniki są pobrane z rośliny zakażonej. Zakażone rośliny kapusty głowiastej inkubuje się w ciągu 5 dni w temperaturze około 20°C1 w wilgotnej atmosferze.
Oceny dokonuje się po upływie 5 dni od zakażenia, w porównaniu z roślinami kontrolnymi.
W tych warunkach1 przy dawce 330 ppm, stwierdza się ochronę dobrą (co najmniej 50%) do całkowitej, dla następujących związków:
B-61 B-71 J-461 J-59.
W tych warunkach, następujące związki: N-{1-etylokarbamoilo-2-[3-chloro-5-(trifluorometylo)-2-pirydynylo]etylo}-4-chlorobenzmid1 N-{1-etylokarbamoilo-2-[3-chloro-5-(trifluorometylo)-2-pirydynylo]-etylo}-3-nitrobenzamid1 N-{1-etylokarbamoilo-2-[3-chloro-5-(trifluorometylo)-2-pirydynylo]etylo}-2-bromobenzamid1 N-{1-metylokarbamoilo-2-[3-chloro-5-(trifluorometylo)-2-pirydynylo]etylo}-4-metoksybenzamid i N-{1-metylokarbamoilo-2-[3-chloro-5-(trifluorometylo)-2-pirydynylo]etylo}-4-fenylobenzamid1 ujawnione w zgłoszeniu patentowym WO nr 01/11 965 (patrz odpowiednie związki 3061 3071 3101 315 i 316 w tabeli D)1 zastosowane w dawce 330 ppm1 wykazywały małą skuteczność działania przeciw Alternaria brassicae i Frenopliora teras i brak działania przeciw Botrytis cinerea i Peronospora parasitica.
W tych warunkach1 N-{[3-chloro-5-(trifluorometylo)-2-pirydynylo]metylo}-5-tienyloacetamid ujawniony w zgłoszeniu patentowym WO nr 01/11 965 (patrz związek 101 w tabeli B)1 zastosowany w dawce 330 ppm, wykazywał małą skuteczność działania przeciw Alternaria brassicae i brak działania przeciw Botrytis cinerea i Peronospora parasitica.

Claims (45)

1. Związek o wzorze ogólnym (I):
w którym:
- X może oznaczać atom tlenu;
- Y może mieć takie samo lub różne znaczenie i może oznaczać atom fluorowca, grupę C1-C6-alkilową, grupę C1-C6-fluorowcoalkilową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca lub grupę C1-C6-alkoksyimino-C1-C6-alkilową;
1
- R1 może oznaczać atom wodoru, grupę C3-C6-cykloalkilową;
- n może oznaczać 1, 2, 3 lub 4; oraz
- Het oznacza ewentualnie podstawioną 5-, 5- lub 7-członową, nie sprzężoną grupę heterocykliczną zawierającą 1, 2 lub 3 heteroatomy, które mogą być takie same lub różne; przy czym grupa o symbolu Het jest związana przez atom węgla i odznacza się tym, że Het oznacza grupę heterocykliczną o wzorze ogólnym (II):
w którym:
- R2 i R3 mogą być takie same lub różne i mogą oznaczać atom wodoru, atom fluorowca, grupę aminową, grupę nitrową, grupę C1-C4-alkilową lub grupę C1-C4-fluorowcoalkilową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca; oraz
- R4 może oznaczać atom wodoru, atom fluorowca, grupę nitrową, grupę C1-C4-alkilową lub grupę C1-C4-fluorowcoalkilową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca;
Het oznacza grupę heterocykliczną o wzorze ogólnym (III):
w którym:
5
- R5 może oznaczać atom wodoru, atom fluorowca, grupę C1-C4-alkilową lub grupę C1-C4-fluorowcoalkilową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca; oraz,
- R6 i R7 mogą być takie same lub różne i mogą oznaczać atom wodoru, atom fluorowca, grupę aminową, grupę C1-C4-alkilową lub grupę C1-C4-fluorowcoalkilową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca;
Het oznacza grupę heterocykliczną o wzorze ogólnym (V):
w którym:
PL 218 548 B1
10 11
- R10 i R11 mogą być takie same lub różne i mogą oznaczać atom wodoru, atom fluorowca, grupę
C1-C4-alkilową, grupę C1-C4-fluorowcoalkilową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca, grupę C1-C4-alkilotio, grupę C1-C4-alkilosulfonylową, grupę fenylową, ewentualnie podstawioną atomem fluorowca lub grupą C1-C4-alkilową albo grupę pirydynową, ewentualnie podstawioną atomem fluorowca lub grupą C1-C4-alkilową; oraz 12
- R12 może oznaczać atom wodoru, atom fluorowca, grupę cyjanową, grupę C1-C4-alkilową, grupę C1-C4-fluorowcoalkilową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca lub grupę C1-C4-fluorowcoalkoksylową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca;
Het oznacza grupę heterocykliczną o wzorze ogólnym (VI):
w którym:
13 14
- R13 i R14 mogą być takie same lub różne i mogą oznaczać atom wodoru, atom fluorowca, grupę C1-C4-alkilową, grupę C1-C4-alkoksylową lub grupę C1-C4-fluorowcoalkilową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca; oraz
- R15 może oznaczać atom wodoru, atom fluorowca, grupę C1-C4-alkilową lub grupę C1-C4-fluorowcoalkilową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca;
Het oznacza grupę heterocykliczną o wzorze ogólnym (VII):
w którym:
- R16 może oznaczać atom wodoru, atom fluorowca, grupę cyjanową, grupę C1-C4-alkilową lub grupę C1-C4-fluorowcoalkilową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca;
17 19
- R17 i R19 mogą być takie same lub różne i mogą oznaczać atom wodoru, atom fluorowca, grupę C1-C4-alkilową lub grupę C1-C4-fluorowcoalkilową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca; oraz
- R18 może oznaczać atom wodoru, grupę cyjanową, grupę C1-C4-alkilową, grupę C1-C4-fluorowcoalkilową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca, grupę C1-C4-alkoksy-C1-C4-alkilową, grupę hydroksy-C1-C4-alkilową, grupę C1-C4-alkilosulfonylową, grupę di(C1-C4)alkilo)aminosulfonylową, grupę C1-C6-alkilokarbonylową, grupę fenylosulfonylową, ewentualnie podstawioną atomem fluorowca lub grupą C1-C4-alkilową, albo grupę benzoilową, ewentualnie podstawioną atomem fluorowca lub grupą C1-C4-alkilową;
Het oznacza grupę heterocykliczną o wzorze ogólnym (VIII):
w którym:
- R20 może oznaczać atom wodoru, grupę cyjanową, grupę C1-C4-alkilową, grupę C1-C4-fluorowcoalkilową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca, grupę C1-C4-alkoksy-C1-C4-alkilową, grupę hydroksy-C1-C4-alkilową, grupę C1-C4-alkilosulfonylową, grupę di(C1-C4-alkilo)aminosulfonylową, gru40
PL 218 548 B1 pę C1-C6-alkilokarbonylową, grupę fenylosulfonylową, ewentualnie podstawioną atomem fluorowca lub grupą C1-C4-alkilową albo grupę benzoilową, ewentualnie podstawioną atomem fluorowca lub grupą C1-C4-alkilową.
21 22 23
- R21, R22 i R23 mogą być takie same lub różne i mogą oznaczać atom wodoru, atom fluorowca, grupę cyjanową, grupę C1-C4-alkilową, grupę C1-C4-fluorowcoalkilową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca lub grupę C1-C4-alkilokarbonylową;
Het oznacza grupę heterocykliczną o wzorze ogólnym (IX):
w którym:
- R24 może oznaczać atom wodoru lub grupę C1-C4-alkilową; oraz
- R25 może oznaczać atom fluorowca, grupę C1-C4-alkilową lub grupę C1-C4-fluorowcoalkilową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca;
Het oznacza grupę heterocykliczną o wzorze ogólnym (X):
w którym:
- R26 może oznaczać atom wodoru lub grupę C1-C4-alkilową; oraz
- R27 może oznaczać atom fluorowca, grupę C1-C4-alkilową, grupę C1-C4-fluorowcoalkilową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca lub grupę fenylową ewentualnie podstawioną atomem fluorowca lub grupą C1-C4-alkilową;
Het oznacza grupę heterocykliczną o wzorze ogólnym (XI):
w którym:
- R28 może oznaczać atom wodoru, atom fluorowca, grupę aminową, grupę cyjanową, grupę C1-C4-alkiloaminową, grupę di(C1-C4-alkilo)aminową, grupę C1-C4-alkilową, grupę C1-C4-fluorowcoalkilową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca, lub grupę fenylową ewentualnie podstawioną atomem fluorowca lub grupą C1-C4-alkilową,
- R29 może oznaczać atom fluorowca, grupę C1-C4-alkilową, grupę C1-C4-fluorowcoalkilową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca;
Het oznacza grupę heterocykliczną o wzorze ogólnym (XII):
w którym:
PL 218 548 B1
- R30 może oznaczać atom wodoru, atom fluorowca, grupę aminową, grupę cyjanową, grupę C1-C4-alkiloaminową, grupę di(C1-C4-alkilo)aminową, grupę C1-C4-alkilową, grupę C1-C4-fluorowcoalkilową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca; oraz
- R31 może oznaczać atom fluorowca, grupę C1-C4-alkilową lub grupę C1-C4-fluorowcoalkilową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca;
Het oznacza grupę heterocykliczną o wzorze ogólnym (XIII):
w którym:
- R32 może oznaczać atom wodoru, atom fluorowca, grupę cyjanową, grupę nitrową, grupę C1-C4-alkilową, grupę C1-C4-fluorowcoalkilową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca, grupę C3-C6-cykloalkilową, grupę C1-C4-alkoksylową, grupę C1-C4-fluorowcoalkoksylową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca, grupę C1-C4-alkiltio, grupę C1-C4-fluorowcoalkilotio zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca, grupę aminokarbonylową lub grupę aminokarbonylo-C1-C4-alkilową;
- R33 może oznaczać atom wodoru, atom fluorowca, grupę cyjanową, grupę nitrową, grupę C1-C4-alkilową, grupę C1-C4-alkoksylową lub grupę C1-C4-alkilotio; oraz
- R34 może oznaczać atom wodoru, grupę fenylową, grupę C1-C4-alkilową, grupę C1-C4fluorowcoalkilową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca, grupę hydroksy-C1-C4-alkilową, grupę C2-C6-alkenylową, grupę C3-C6-cykloalkilową, grupę C1-C4-alkilotio-C1-C4-alkilową, grupę C1-C4-fluorowcoalkilotio-C1-C4-alkilową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca, grupę C1-C4-alkoksy-C1-C4-alkilową lub grupę C1-C4-fluorowcoalkoksy-C1-C4-alkilową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca;
Het oznacza grupę heterocykliczną o wzorze ogólnym (XIV):
w którym:
- R35 może oznaczać atom wodoru, atom fluorowca, grupę cyjanową, grupę nitrową, grupę C1-C4-alkilową, grupę C1-C4-fluorowcoalkilową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca, grupę C3-C6-cykloalkilową, grupę C1-C4-alkoksylową, grupę C1-C4-fluorowcoalkoksylową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca, grupę C1-C4-alkilotio, grupę C1-C4-fluorowcoalkilotio zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca, grupę aminokarbonylową lub grupę aminokarbonylo-C1-C4-alkilową;
- R36 może oznaczać atom wodoru, atom fluorowca, grupę cyjanową, grupę C1-C4-alkilową, grupę C1-C4-alkoksylową, grupę C1-C4-fluorowcoalkoksylową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca lub grupę C1-C4-alkilotio; oraz 37
- R37 może oznaczać atom wodoru, grupę C1-C4-alkilową, grupę C1-C4-fluorowcoalkilową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca, grupę hydroksy-C1-C4-alkilową, grupę C2-C6-alkenylową, grupę C3-C6-cykloalkilową, grupę C1-C4-alkilotio-C1-C4-alkilową, grupę C1-C4-fluorowcoalkilotio-C1-C4-alkilową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca, grupę C1-C4-alkoksy-C1-C4-alkilową, grupę C1-C4-fluorowcoalkoksy-C1-C4-alkilową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca lub grupę, fenylową ewentualnie podstawioną atomem fluorowca, grupą C1-C4-alkilową, grupą C1-C4-alkoksyalkilową lub grupą nitrową;
PL 218 548 B1
Het oznacza grupę heterocykliczną o wzorze ogólnym (XV):
w którym:
- R38 może oznaczać atom wodoru, atom fluorowca, grupę cyjanową, grupę nitrową, grupę C1-C4-alkilową, grupę C1-C4-fluorowcoalkilową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca, grupę C3-C6-cykloalkilową, grupę C1-C4-alkoksylową, grupę C1-C4-fluorowcoalkoksylową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca, grupę C1-C4-alkilotio, grupę C1-C4-fluorowcoalkilotio zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca, grupę aminokarbonylową lub grupę aminokarbonylo-C1-C4-alkilową;
- R39 może oznaczać atom wodoru, atom fluorowca, grupę cyjanowa, grupę C1-C4-alkilową, grupę C1-C4-alkoksylową, grupę C1-C4-alkilotio lub grupę C1-C4-fluorowcoalkilową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca;
- R40 może oznaczać atom wodoru, grupę fenylową, grupę benzylową, grupę C1-C4-alkilową, grupę C1-C4-fluorowcoalkilową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca, grupę hydroksy-C1-C4-alkilową, grupę C2-C6-alkenylową, grupę C3-C6-cykloalkilową, grupę C1-C4-alkilotio-C1-C4-alkilową, grupę C1-C4-fluorowcoalkilotio-C1-C4-alkilową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca, grupę C1-C4-alkoksy-C1-C4-alkilową, grupę C1-C4-fluorowcoalkoksy-C1-C4-alkilową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca;
Het oznacza grupę heterocykliczną o wzorze ogólnym (XVI):
w którym:
- R41 i R42 mogą być takie same lub różne i mogą oznaczać atom wodoru, atom fluorowca, grupę C1-C4-alkilową, grupę C1-C4-fluorowcoalkilową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca;
Het oznacza grupę heterocykliczną o wzorze ogólnym (XVII):
w którym:
- R43 i R44 mogą być takie same lub różne i mogą oznaczać atom wodoru, atom fluorowca, grupę C1-C4-alkilową, grupę C1-C4-fluorowcoalkilową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca, grupę fenylową1 ewentualnie podstawioną atomem fluorowca lub grupą C1-C4-alkilową albo grupę heterocykliczną ewentualnie podstawioną atomem fluorowca lub grupą C1-C4-alkilową;.
PL 218 548 B1
Het oznacza grupę heterocykliczną o wzorze ogólnym (XVIII):
w którym:
- R45 i R46 mogą być takie same lub różne i mogą oznaczać atom wodoru, atom fluorowca, grupę C1-C4-alkilową lub grupę C1-C4-fluorowcoalkilową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca;
Het oznacza grupę heterocykliczną o wzorze ogólnym (XX):
w którym:
- R48 może oznaczać atom fluorowca, grupę C1-C4-alkilową lub grupę C1-C4-fluorowcoalkilową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca; oraz
- R49 może oznaczać atom wodoru, grupę C1-C4-alkilową, grupę C1-C4-fluorowcoalkilową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca lub grupę fenylową, ewentualnie podstawioną atomem fluorowca lub grupą C1-C4-alkilową;
Het oznacza grupę heterocykliczną o wzorze ogólnym (XXI):
w którym:
- R50 może oznaczać atom fluorowca, grupę C1-C4-alkilową lub grupę C1-C4-fluorowcoalkilową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca;
Het oznacza grupę heterocykliczną o wzorze ogólnym (XXII):
w którym:
- R51 może oznaczać atom wodoru, atom fluorowca, grupę hydroksylową, grupę cyjanową, grupę C1-C4-alkilową, grupę C1-C4-fluorowcoalkilową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca, grupę C1-C4-alkoksylową, grupę C1-C4-alkilotio, grupę C1-C4-fluorowcoalkilotio zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca lub grupę C1-C4-fluorowcoalkoksylową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca;
52 53 54
- R52, R53 i R54, które mogą być takie same lub różne, mogą oznaczać atom wodoru, atom fluorowca, grupę cyjanową, grupę C1-C4-alkilową, grupę C1-C4-fluorowcoalkilową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca, grupę C1-C4-alkoksylową, grupę C1-C4-alkilotio, grupę C1-C4-fluorowcoalkoksylową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca, grupę C1-C4-alkilosulfinylową, grupę C1-C4-alkilosulfonylową;
PL 218 548 B1
Het oznacza grupę heterocykliczną o wzorze ogólnym (XXIII):
w którym:
- R55 może oznaczać atom wodoru, atom fluorowca, grupę hydroksylową, grupę cyjanową, grupę C1-C4-alkilową, grupę C1-C4-fluorowcoalkilową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca, grupę C1-C4-alkoksylową, grupę C1-C5-alkilotio, grupę C2-C5-alkenylotio, grupę C1-C4-fluorowcoalkilotio zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca, grupę C1-C4-fluorowcoalkoksylową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca, grupę fenoksylową, ewentualnie podstawioną atomem fluorowca lub grupą C1-C4-alkilową, albo grupę fenylotio ewentualnie podstawioną atomem fluorowca lub grupą C1-C4-alkilową;
56 57 57
- R56, R57 i R57, które mogą być takie same lub różne, mogą oznaczać atom wodoru, atom fluorowca, grupę cyjanową, grupę C1-C4-alkilową, grupę C1-C4-fluorowcoalkilową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca, grupę C1-C4-alkoksylową, grupę C1-C4-alkilotio, grupę C1-C4-fluorowcoalkoksylową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca, grupę C1-C4-alkilosulfinylową, grupę C1-C4-alkilosulfonylową, grupę N-morfolinową, ewentualnie podstawioną atomem fluorowca lub grupą C1-C4-alkilową, albo grupę tienylową, ewentualnie podstawioną atomem fluorowca lub grupą C1-C4-alkilową;
Het oznacza grupę heterocykliczną o wzorze ogólnym (XXIV):
w którym:
- R59, R60 R61 i R62, które mogą być takie same lub różne, mogą oznaczać atom wodoru, atom fluorowca, grupę hydroksylową, grupę cyjanową, grupę C1-C4-alkilową, grupę C1-C4-fluorowcoalkilową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca, grupę C1-C4-alkoksylową, grupę C1-C4-alkilotio, grupę C1-C4-fluorowcoalkilotio zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca, grupę C1-C4-fluorowcoalkoksylową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca, grupę C1-C4-alkilosulfinylową lub grupę C1-C4-alkilosulfonylową;
Het oznacza grupę heterocykliczną o wzorze ogólnym (XXV):
w którym:
- R63 może oznaczać atom wodoru, atom fluorowca, grupę C1-C4-alkilową lub grupę C1-C4-fluorowcoalkilową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca;
- R64 może oznaczać atom wodoru, grupę C1-C4-alkilową, grupę C1-C4-fluorowcoalkilową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca, grupę C1-C6-alkoksykarbonylową, grupę benzylową, ewentualnie podstawioną 1-3 atomami fluorowca, grupę benzyloksykarbonylową ewentualnie podstawioną 1-3 atomami fluorowca lub grupę heterocykliczną;
Het oznacza grupę heterocykliczną o wzorze ogólnym (XXVI):
PL 218 548 B1 w którym:
- R65 może oznaczać atom wodoru, atom fluorowca, grupę hydroksylową, grupę cyjanową, grupę C1-C4-alkilową, grupę C1-C4-fluorowcoalkilową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca, grupę C1-C4-alkoksylową, grupę C1-C4-alkilotio, grupę C1-C4-fluorowcoalkilotio zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca lub grupę C1-C4-fluorowcoalkoksylową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca;
- R66 może oznaczać atom wodoru, grupę C1-C4-alkilową, grupę C1-C4-fluorowcoaIkilową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca lub grupę benzylową;
Het oznacza grupę heterocykliczną o wzorze ogólnym (XXVII):
w którym:
1
- X1 może oznaczać atom siarki, -SO-, -SO2- lub -CH2-;
- R67 może oznaczać grupę C1-C4-alkilową lub grupę C1-C4-fluorowcoalkilową zawierającą od
1 do 5 atomów fluorowca; oraz
-R68 i R69 mogą być takie same lub różne i mogą oznaczać atom wodoru lub grupę C1-C4-alkilową.
2. Związek według zastrz. 1, znamienny tym, że R oznacza atom wodoru.
3. Związek według zastrz. 1 albo 2, znamienny tym, że n oznacza 1 lub 2.
4. Związek według zastrz. 3, znamienny tym, że n oznacza 2.
5. Związek według któregokolwiek z zastrz. 1-4, znamienny tym, że co najmniej jeden podstawnik o symbolu Y stanowi atom fluorowca, grupę C1-C6-alkilową, grupę C1-C6-fluorowcoalkilową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca.
6. Związek według zastrz. 5, znamienny tym, że co najmniej jeden podstawnik o symbolu Y stanowi grupę C1-C6-fluorowcoalkilową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca.
7. Związek według zastrz. 6, znamienny tym, że co najmniej jeden podstawnik o symbolu Y stanowi -CF3.
8. Związek według któregokolwiek z zastrz. 1-7, znamienny tym, że grupa 2-pirydylowa jest podstawiona w pozycji 3 i/lub 5.
9. Związek według zastrz. 7 i 8, znamienny tym, że grupa 2-pirydylowa jest podstawiona w pozycji 5 przez -CF3.
10. Związek według któregokolwiek z zastrz. 1-9, znamienny tym, że Het oznacza 5-członową pierścieniową grupę heterocykliczną.
11. Związek według zastrz. 10, znamienny tym, że Het oznacza grupę heterocykliczną o wzorze ogólnym (II):
w którym:
- R2 i R3 mogą być takie same lub różne i mogą oznaczać atom wodoru, atom fluorowca, grupę aminową, grupę nitrową, grupę C1-C4 alkilową lub grupę C1-C4-fluorowcoalkilową zawierającą od 1 do
5 atomów fluorowca; oraz
- R4 może oznaczać atom wodoru, atom fluorowca, grupę nitrową, grupę C1-C4-alkilową lub grupę C1-C4-fluorowcoalkilową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca.
12. Związek według zastrz. 10, znamienny tym, że Het oznacza grupę heterocykliczną o wzorze ogólnym (III):
PL 218 548 B1 w którym:
5
- R5 może oznaczać atom wodoru, atom fluorowca, grupę C1-C4-alkilową lub grupę C1-C4-fluorowcoalkilową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca; oraz.
- R6 i R7 mogą być takie same lub różne i mogą oznaczać atom wodoru, atom fluorowca, grupę aminową, grupę C1-C4-alkilową lub grupę C1-C4-fluorowcoalkilową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca,
13. Związek według zastrz. 10, znamienny tym, że Het oznacza grupę heterocykliczną o wzorze ogólnym (V):
w którym:
10 11
- R10 i R11 mogą być takie same lub różne i mogą oznaczać atom wodoru, atom fluorowca, grupę C1-C4-alkilową, grupę C1-C4-fluorowcoalkilową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca, grupę C1-C4-alkilotio, grupę C1-C4-alkilosulfonylową, grupę fenylową, ewentualnie podstawioną atomem fluorowca lub grupą C1-C4-alkilową albo grupę pirydynową, ewentualnie podstawioną atomem fluorowca lub grupą C1-C4-alkilową; oraz
- R12 może oznaczać atom wodoru, atom fluorowca, grupę cyjanową, grupę C1-C4-alkilową, grupę C1-C4-fluorowcoalkilową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca lub grupę C1-C4-fluorowcoalkoksylową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca.
14. Związek według zastrz. 10, znamienny tym, że Het oznacza grupę heterocykliczną o wzorze ogólnym (VI):
w którym:
13 14
- R13 i R14 mogą być takie same lub różne i mogą oznaczać atom wodoru, atom fluorowca, grupę C1-C4-alkilową, grupę C1-C4-alkoksylową lub grupę C1-C4-fluorowcoalkilową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca; oraz
- R15 może oznaczać atom wodoru, atom fluorowca, grupę C1-C4-alkilową lub grupę C1-C4-fluorowcoalkilową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca.
15. Związek według zastrz. 10, znamienny tym, że Het oznacza grupę heterocykliczną o wzorze ogólnym (VII):
w którym:
- R16 może oznaczać atom wodoru, atom fluorowca, grupę cyjanową, grupę C1-C4-alkilową lub grupę C1-C4-fluorowcoalkilową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca;
17 19
- R17 i R19 mogą być takie same lub różne i mogą oznaczać atom wodoru, atom fluorowca, grupę C1-C4-alkilową lub grupę C1-C4-fluorowcoalkilową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca; oraz
PL 218 548 B1
- R18 może oznaczać atom wodoru, grupę cyjanową, grupę C1-C4-alkilową, grupę C1-C4-fluorowcoalkilową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca, grupę C1-C4-alkoksy-C1-C4-alkilową, grupę hydroksy-C1-C4-alkilową, grupę C1-C4-alkilosulfonylową, grupę di(C1-C4-alkilo)aminosulfonylową, grupę C1-C6-alkilokarbonylową, grupę fenylosulfonylową, ewentualnie podstawioną atomem fluorowca lub grupą C1-C4-alkilową, albo grupę benzoilową, ewentualnie podstawioną atomem fluorowca lub grupą C1-C4-alkilową.
16. Związek według zastrz. 101 znamienny tym, że Het oznacza grupę heterocykliczną o wzorze ogólnym (VIII):
w którym:
- R20 może oznaczać atom wodoru, grupę cyjanową, grupę C1-C4-alkilową, grupę C1-C4-fluorowcoalkilową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca, grupę C1-C4-alkoksy-C1-C4-alkilową, grupę hydroksy-C1-C4-alkilową, grupę C1-C4-alkilosulfonylową, grupę di(C1-C4-alkilo)aminosulfonylową, grupę C1-C6-alkilokarbonylową, grupę fenylosulfonylową, ewentualnie podstawioną atomem fluorowca lub grupą C1-C4-alkilową, albo grupę benzoilową, ewentualnie podstawioną atomem fluorowca lub grupą C1-C4-alkilową;
21 22 23
- R211 R22 i R23 mogą być takie same lub różne i mogą oznaczać atom wodoru, atom fluorowca, grupę cyjanową, grupę C1-C4-alkilową, grupę C1-C4-fluorowcoalkilową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca lub grupę C1-C4 alkilokarbonyIową.
17. Związek według zastrz. 101 znamienny tym, że Het oznacza grupę heterocykliczną o wzorze ogólnym (IX):
w którym:
- R24 może oznaczać atom wodoru lub grupę C1-C4-alkilową; oraz
- R25 może oznaczać atom fluorowca, grupę C1-C4-alkilową lub grupę C1-C4-fluorowcoalkilową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca.
18. Związek według zastrz. 101 znamienny tym, że Het oznacza grupę heterocykliczną o wzorze ogólnym (X):
w którym:
- R26 może oznaczać atom wodoru lub grupę C1-C4-alkilową; oraz
- R27 może oznaczać atom fluorowca, grupę C1-C4-alkilową, grupę C1-C4-fluorowcoalkilową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca lub grupę fenylową1 ewentualnie podstawioną atomem fluorowca lub grupą C1-C4-alkilową.
PL 218 548 B1
19. Związek według zastrz. 10, znamienny tym, że Het oznacza grupę heterocykliczną o wzorze ogólnym (XI):
w którym:
- R28 może oznaczać atom wodoru, atom fluorowca, grupę aminową, grupę cyjanową, grupę C1-C4-alkiloaminową, grupę di(C1-C4-alkilo)aminową, grupę C1-C4-alkilową, grupę C1-C4-fluorowcoalkilową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca lub grupę fenylową, ewentualnie podstawioną atomem fluorowca lub grupą C1-C4-alkilową,
- R29 może oznaczać atom fluorowca, grupę C1-C4-alkilową, grupę C1-C4-fluorowcoalkilową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca.
20. Związek według zastrz. 10, znamienny tym, że Het oznacza grupę heterocykliczną o wzorze ogólnym (XII):
w którym:
- R30 może oznaczać atom wodoru, atom fluorowca, grupę aminową, grupę cyjanową, grupę C1-C4-alkiloaminową, grupę di(C1-C4-alkilo)aminową, grupę C1-C4-alkilową, grupę C1-C4-fluorowcoalkilową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca; oraz
- R31 może oznaczać atom fluorowca, grupę C1-C4-alkilową lub grupę C1-C4-fluorowcoalkilową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca.
21. Związek według zastrz. 10, znamienny tym, że Het oznacza grupę heterocykliczną o wzorze ogólnym (XIII):
w którym:
- R32 może oznaczać atom wodoru, atom fluorowca, grupę cyjanową, grupę nitrową, grupę C1-C4-alkilową, grupę C1-C4-fluorowcoalkilową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca, grupę C3-C6-cykloalkilową, grupę C1-C4-alkoksylową, grupę C1-C4-fluorowcoalkoksylową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca, grupę C1-C4-alkiltio, grupę C1-C4-fluorowcoalkilotio zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca, grupę aminokarbonylową lub grupę aminokarbonylo-C1-C4-alkilową;
- R33 może oznaczać atom wodoru, atom fluorowca, grupę cyjanową, grupę nitrową, grupę C1-C4-alkilową, grupę C1-C4-alkoksylową lub grupę C1-C4-alkilotio; oraz
- R34 może oznaczać atom wodoru, grupę fenylową, grupę C1-C4-alkilową, grupę C1-C4-fluorowcoalkilową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca, grupę hydroksy-C1-C4-alkilową, grupę C2-C6-alkenylową, grupę C3-C6-cykloalkilową, grupę C1-C4-alkilotio-C1-C4-alkilową, grupę C1-C4-fluorowcoalkilotio-C1-C4-alkilową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca, grupę C1-C4-alkoksy-C1-C4-alkilową lub grupę C1-C4-fluorowcoalkoksy-C1-C4-alkilową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca.
PL 218 548 B1
22. Związek według zastrz. 10, znamienny tym, że Het oznacza grupę heterocykliczną o wzorze ogólnym (XIV):
w którym:
- R35 może oznaczać atom wodoru, atom fluorowca, grupę cyjanową, grupę nitrową, grupę C1-C4-alkilową, grupę C1-C4-fluorowcoalkilową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca, grupę C3-C6-cykloalkilową, grupę C1-C4-alkoksylową, grupę C1-C4-fluorowcoalkoksylową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca, grupę C1-C4-alkilotio, grupę C1-C4-fluorowcoalkilotio zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca, grupę aminokarbonylową lub grupę aminokarbonyIo-C1-C4-alkilową;
- R36 może oznaczać atom wodoru, atom fluorowca, grupę cyjanową, grupę C1-C4-alkilową, grupę C1-C4-alkoksylową, grupę C1-C4-fluorowcoalkoksylową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca lub grupę C1-C4-alkilotio; oraz 37
-R37 może oznaczać atom wodoru, grupę C1-C4-alkilową, grupę C1-C4-fluorowcoalkilową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca, grupę hydroksy-C1-C4-alkilową, grupę C2-C6-alkenylową, grupę C3-C6-cykloalkilową, grupę C1-C4-alkilotio-C1-C4-alkilową, grupę C1-C4-fluorowcoalkilotio-C1-C4-alkilową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca, grupę C1-C4-alkoksy-C1-C4-alkilową, grupę C1-C4-fluorowcoalkoksy-C1-C4-alkilową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca lub grupę fenylową, ewentualnie podstawioną atomem fluorowca, grupą C1-C4-alkilową, grupą C1-C4-alkoksyalkilową lub grupą nitrową.
23. Związek według zastrz. 10, znamienny tym, że Het oznacza grupę heterocykliczną o wzorze ogólnym (XV):
w którym:
- R38 może oznaczać atom wodoru, atom fluorowca, grupę cyjanową, grupę nitrową, grupę C1-C4-alkilową, grupę C1-C4-fluorowcoalkilową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca, grupę C3-C6-cykloalkilową, grupę C1-C4-alkoksylową, grupę C1-C4-fluorowcoalkoksylową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca, grupę C1-C4-alkilotio, grupę C1-C4-fluorowcoalkilotio zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca, grupę aminokarbonylową lub grupę aminokarbonylo-C1-C4-alkilową;
- R39 może oznaczać atom wodoru, atom fluorowca, grupę cyjanową, grupę C1-C4-alkilową, grupę C1-C4-alkoksylową, grupę C1-C4-alkilotio lub grupę C1-C4-fluorowcoalkilową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca;
- R40 może oznaczać atom wodoru, grupę fenylową, grupę benzylową, grupę C1-C4-alkilową, grupę C1-C4-fluorowcoalkilową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca, grupę hydroksy-C1-C4-alkilową, grupę C2-C6-alkenylową, grupę C3-C6-cykloalkilową, grupę C1-C4-alkilotio-C1-C4-alkilową, grupę C1-C4-fluorowcoalkilotio-C1-C4-alkilową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca, grupę C1-C4-alkoksy-C1-C4-alkilową, grupę C1-C4-fluorowcoalkoksy-C1-C4-alkilową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca.
24. Związek według zastrz. 10, znamienny tym, że Het oznacza grupę heterocykliczną o wzorze ogólnym (XVI):
PL 218 548 B1 w którym:
- R41 i R42 mogą być takie same lub różne i mogą oznaczać atom wodoru, atom fluorowca, grupę C1-C4-alkilową, grupę C1-C4-fluorowcoalkilową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca.
25. Związek według zastrz. 10, znamienny tym, że Het oznacza grupę heterocykliczną o wzorze ogólnym (XVII):
w którym:
- R43 i R44 mogą być takie same lub różne i mogą oznaczać atom wodoru, atom fluorowca, grupę C1-C4-alkilową, grupę C1-C4-fluorowcoalkilową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca, grupę fenylową ewentualnie podstawioną atomem fluorowca lub grupą C1-C4-alkilową, albo grupę heterocykliczną, ewentualnie podstawioną atomem fluorowca lub grupą C1-C4-alkilową.
26. Związek według zastrz. 10, znamienny tym, że Het oznacza grupę heterocykliczną o wzorze ogólnym (XVIII):
w którym:
- R45 i R46 mogą być takie same lub różne i mogą oznaczać atom wodoru, atom fluorowca, grupę C1-C4-alkilową lub grupę C1-C4-fluorowcoalkilową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca.
27. Związek według zastrz. 10, znamienny tym, że Het oznacza grupę heterocykliczną o wzorze ogólnym (XX):
w którym:
- R48 może oznaczać atom fluorowca, grupę C1-C4-alkilową lub grupę C1-C4-fluorowcoalkilową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca; oraz
- R49 może oznaczać atom wodoru, grupę C1-C4-alkilową, grupę C1-C4-fluorowcoalkilową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca lub grupę fenylową, ewentualnie podstawioną atomem fluorowca lub grupą C1-C4-alkilową.
28. Związek według zastrz. 10, znamienny tym, że Het oznacza grupę heterocykliczną o wzorze ogólnym (XXI):
w którym:
- R50 może oznaczać atom fluorowca, grupę C1-C4-alkilową lub grupę C1-C4-fluorowcoalkilową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca.
PL 218 548 B1
29. Związek według któregokolwiek z zastrz. 1-9, znamienny tym, że Het oznacza 6-członową grupę heterocykliczną.
30. Związek według zastrz. 29, znamienny tym, że Het oznacza grupę heterocykliczną o wzorze ogólnym (XXII):
w którym:
- R51 może oznaczać atom wodoru, atom fluorowca, grupę hydroksylową, grupę cyjanową, grupę C1-C4-alkilową, grupę C1-C4-fluorowcoalkilową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca, grupę C1-C4-alkoksylową, grupę C1-C4-alkilotio, grupę C1-C4-fluorowcoalkilotio zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca lub grupę C1-C4-fluorowcoalkoksylową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca;
52 53 54
- R52, R53 i R54, które mogą być takie same lub różne, mogą oznaczać atom wodoru, atom fluorowca, grupę cyjanową, grupę C1-C4-alkilową, grupę C1-C4-fluorowcoalkilową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca, grupę C1-C4-alkoksylową, grupę C1-C4-alkilotio, grupę C1-C4-fluorowcoalkoksylową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca, grupę C1-C4-alkilosulflnylową, grupę C1-C4-alkilosulfonylową.
31. Związek według zastrz. 29, znamienny tym, że Het oznacza grupę heterocykliczną o wzorze ogólnym (XXIII):
w którym:
- R55 może oznaczać atom wodoru, atom fluorowca, grupę hydroksylową, grupę cyjanową, grupę C1-C4-aIkilową, grupę C1-C4-fluorowcoaIkilową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca, grupę C1-C4-aIkoksylową, grupę C1-C5-aIkilotio, grupę C2-C5-aIkenylotio, grupę C1-C4-fluorowcoalkilotio zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca, grupę C1-C4-fluorowcoaIkoksylową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca, grupę fenoksylową, ewentualnie podstawioną atomem fluorowca lub grupą C1-C4-alkilową, albo grupę fenylotio, ewentualnie podstawioną atomem fluorowca lub grupą C1-C4-aIkiIową;
56 57 58
- R56, R57 i R58, które mogą być takie same lub różne, mogą oznaczać atom wodoru, atom fluorowca, grupę cyjanową, grupę C1-C4-aIkiłową, grupę C1-C4-fluorowcoalkilową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca, grupę C1-C4-alkoksylową, grupę C1-C4-aIkilotio, grupę C1-C4-fluorowcoalkoksylową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca, grupę C1-C4-alkilosulflnylową, grupę C1-C4-alkilosulfonylową, grupę N-morfolinową, ewentualnie podstawioną atomem fluorowca lub grupą C1-C4-alkilową, albo grupę tienylową, ewentualnie podstawioną atomem fluorowca lub grupą C1-C4-alkilową.
32. Związek według zastrz. 29, znamienny tym, że Het oznacza grupę heterocykliczną o wzorze ogólnym (XXIV):
w którym:
- R59, R60, R61 i R62, które mogą być takie same lub różne, mogą oznaczać atom wodoru, atom fluorowca, grupę hydroksylową, grupę cyjanową, grupę C1-C4-alkilową, grupę C1-C4-fluorowcoalkilową
PL 218 548 B1 zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca, grupę C1-C4-alkoksylową, grupę C1-C4-alkilotio, grupę C1-C4-fluorowcoalkilotio zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca, grupę C1-C4-fluorowcoalkoksylową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca, grupę C1-C4-alkilosulfinylową lub grupę C1-C4-alkilosulfonylową.
33. Związek według zastrz. 29, znamienny tym, że Het oznacza grupę heterocykliczną o wzorze ogólnym (XXV):
w którym:
- R63 może oznaczać atom wodoru, atom fluorowca, grupę C1-C4-alkilową lub grupę C1-C4-fluorowcoalkilową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca;
- R64 może oznaczać atom wodoru, grupę C1-C4-alkilową, grupę C1-C4-fluorowcoalkilową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca, grupę C1-C6-alkoksykarbonylową, grupę benzylową, ewentualnie podstawioną 1-3 atomami fluorowca, grupę benzyloksykarbonylową, ewentualnie podstawioną 1-3 atomami fluorowca lub grupę heterocykliczną.
34. Związek według zastrz. 29, znamienny tym, że Het oznacza grupę heterocykliczną o wzorze ogólnym (XXVI):
w którym:
- R65 może oznaczać atom wodoru, atom fluorowca, grupę hydroksylową, grupę cyjanową, grupę C1-C4-alkilową, grupę C1-C4-fluorowcoalkilową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca, grupę C1-C4-alkoksylową, grupę C1-C4-alkilotio, grupę C1-C4-fluorowcoalkilotio zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca lub grupę C1-C4-fluorowcoalkoksylową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca;
- R66 może oznaczać atom wodoru, grupę C1-C4-alkilową, grupę C1-C4-fIuorowcoalkilową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca lub grupę benzylową.
35. Związek według zastrz. 29, znamienny tym, że Het oznacza grupę heterocykliczną o wzorze ogólnym (XXVII):
w którym:
1
- X1 może oznaczać atom siarki, -SO-, -SO2- lub -CH2-;
- R67 może oznaczać grupę C1-C4-alkilową lub grupę C1-C4-fluorowcoalkilową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca; oraz
- R68 i R69 mogą być takie same lub różne i mogą oznaczać atom wodoru lub grupę C1-C4-alkilową.
36. Sposób wytwarzania związku o wzorze ogólnym (I) według któregokolwiek z zastrz. 1-35, znamienny tym, że poddaje się pochodną kwasu karboksylowego o wzorze (A):
PL 218 548 B1 w którym:
- Het ma wyżej podane znaczenie;
- G może oznaczać atom fluorowca, grupę hydroksylową lub grupę C1-C6-alkoksylową; reakcji z pochodną 2-pirydyny o wzorze ogólnym (B):
w którym Y, i n mają znaczenie podane w zastrz. 1;
w obecności katalizatora (w przypadku, gdy G oznacza grupę hydroksylową lub grupę C1-C6-alkoksylową), albo w obecności środka wiążącego kwaśne produkty reakcji (w przypadku, gdy G oznacza atom fluorowca).
37. Sposób według zastrz. 36, znamienny tym, że jako katalizatora można użyć dicykloheksylokarbodiimidu, N,N'-karbonylodiimidazolu, heksafluorofosforanu bromotripirolidynofosfoniowego lub trimetyloglinu.
38. Sposób według zastrz. 37, znamienny tym, że jako środka wiążącego kwaśne produkty reakcji można użyć węglanu, uwodnionego środka alkalicznego lub aminy trzeciorzędowej.
39. Sposób wytwarzania związku o wzorze ogólnym (I) według któregokolwiek z zastrz. 1-35, znamienny tym, że poddaje się pochodną bezwodnika kwasu karboksylowego o wzorze ogólnym (C):
w którym:
- Het ma wyżej podane znaczenie;
- W może mieć znaczenie podane odnośnie do grupy o symbolu Het lub może oznaczać grupę C1-C6-alkilową;
reakcji z pochodną 2-pirydyny o wzorze ogólnym (D):
w którym:
1
- R1 i n mają znaczenie podane w zastrz. 1; w obecności środka redukującego.
40. Sposób według zastrz. 39, znamienny tym, że jako środka redukującego używa się H2 lub NaBH4.
41. Związek o wzorze ogólnym (E):
w którym:
PL 218 548 B1
- Z może mieć takie samo lub różne znaczenie i może oznaczać atom fluorowca, grupę C1-C6-alkilową, grupę C1-C6-fluorowcoalkilową zawierającą od 1 do 5 atomów fluorowca lub grupę C1-C6-alkoksyimino-C1-C6-alkilową;
1
- Z1 może oznaczać atom fluorowca lub grupę C1-C6-alkilową;
1
- R1 i n mają znaczenie podane w zastrz. 1.
42. Kompozycja grzybobójcza, znamienna tym, że zawiera skuteczną ilość związku według któregokolwiek z zastrz. 1-35 i rolniczo dozwolony nośnik.
43. Kompozycja grzybobójcza według zastrz. 421 znamienna tym, że zawiera jeszcze środek powierzchniowo czynny.
44. Kompozycja grzybobójcza według zastrz. 42 albo 431 znamienna tym, że zawiera od 0105% do 99% wag substancji aktywnej.
45. Sposób zapobiegawczego lub leczniczego zwalczania grzybów chorobotwórczych dla roślin w uprawach1 znamienny tym, że na nasiona roślin lub na liście roślin i/lub na owoce roślin, albo na glebę, na której rośliny rosną, lub na której mają rosnąć, nanosi się użytą w ilości skutecznej kompozycję według któregokolwiek z zastrz. 42-44.
PL376620A 2003-02-19 2004-02-12 Pochodne pirydyny, sposób wytwarzania związku, kompozycja grzybobójcza, sposób zapobiegawczego lub leczniczego zwalczania grzybów chorobotwórczych PL218548B1 (pl)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP03356029A EP1449841A1 (en) 2003-02-19 2003-02-19 New fungicidal compounds

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL376620A1 PL376620A1 (pl) 2006-01-09
PL218548B1 true PL218548B1 (pl) 2014-12-31

Family

ID=32731621

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL376620A PL218548B1 (pl) 2003-02-19 2004-02-12 Pochodne pirydyny, sposób wytwarzania związku, kompozycja grzybobójcza, sposób zapobiegawczego lub leczniczego zwalczania grzybów chorobotwórczych

Country Status (15)

Country Link
US (1) US7754741B2 (pl)
EP (2) EP1449841A1 (pl)
JP (1) JP4630271B2 (pl)
KR (1) KR101084022B1 (pl)
CN (1) CN100402525C (pl)
AT (1) ATE497957T1 (pl)
BR (1) BRPI0406465B1 (pl)
CA (1) CA2516186C (pl)
DE (1) DE602004031326D1 (pl)
ES (1) ES2360627T3 (pl)
IL (1) IL169527A (pl)
MX (1) MXPA05008705A (pl)
PL (1) PL218548B1 (pl)
WO (1) WO2004074280A1 (pl)
ZA (1) ZA200504957B (pl)

Families Citing this family (45)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1548007A1 (en) * 2003-12-19 2005-06-29 Bayer CropScience S.A. 2-Pyridinylethylcarboxamide derivatives and their use as fungicides
EP1574511A1 (en) 2004-03-03 2005-09-14 Bayer CropScience S.A. 2-Pyridinylethylcarboxamide derivatives and their use as fungicides
JP2008507491A (ja) * 2004-07-23 2008-03-13 バイエル・クロツプサイエンス・エス・アー 殺真菌剤としての３−ピリジニルエチルベンズアミド誘導体
US20080096933A1 (en) * 2004-07-23 2008-04-24 Darren Mansfield 4-Pyridinylethylcarboxamide Derivatives Useful as Fungicides
CN102731490A (zh) * 2004-09-10 2012-10-17 先正达有限公司 作为杀真菌剂的取代异*唑
EP1674455A1 (en) * 2004-12-21 2006-06-28 Bayer CropScience S.A. Process for the preparation of a 2-ethylaminopyridine derivative
EP2518065A1 (en) * 2005-04-08 2012-10-31 Bayer CropScience AG N-(furanylethyl)-heterocyclylcarboxamide derivatives as fungicides
CA2607917C (en) * 2005-05-13 2013-11-12 Bayer Cropscience Sa Fungicide 2-pyridyl-methylene-carboxamide derivatives
EP1787981A1 (en) 2005-11-22 2007-05-23 Bayer CropScience S.A. New N-phenethylcarboxamide derivatives
EP1792901A1 (en) * 2005-11-22 2007-06-06 Bayer CropScience S.A. N-(1-alkyl-2-phenylethyl)-carboxamide derivatives and use thereof as fungicides
TWI435863B (zh) 2006-03-20 2014-05-01 Nihon Nohyaku Co Ltd Ｎ-２-（雜）芳基乙基甲醯胺衍生物及含該衍生物之蟲害防治劑
EP2029530B1 (en) 2006-06-16 2012-09-19 Syngenta Participations AG Ethenyl carboxamide derivatives useful as microbiocides
JP2010501512A (ja) * 2006-08-22 2010-01-21 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア チオフェン−スルホン酸ピコリルアミド類
CL2007002787A1 (es) * 2006-09-29 2008-05-30 Bayer Cropscience Sa Compuestos derivados de n-cicloalquil-carboxamida, n-cicloalquil-tiocarboxamida y n-cicloalquil-carboxamidamida n-sustituida; composicion fungicida que comprende dichos compuestos; y metodo para combatir hongos fitopatogenos de cultivos que comprende
AR064565A1 (es) * 2007-01-03 2009-04-08 Bayer Cropscience Sa Derivados de n-metilcarboxamida, un procedimiento para su preparacion, una composicion fungicida que los comprende y un metodo para combatir hongos fitopatogenos que los emplea.
CN101686679B (zh) * 2007-04-12 2014-04-30 日本农药株式会社 杀线虫剂组合物及其使用方法
BRPI0814758A2 (pt) * 2007-08-03 2015-03-03 Hoffmann La Roche Piridinacarboxamida e derivados de benzamida como ligantes taar1
TWI504395B (zh) 2009-03-10 2015-10-21 Substituted 3-amino-2-mercaptoquinoline as a KCNQ2 / 3 modifier
TWI475020B (zh) 2009-03-12 2015-03-01 The substituted nicotine amide as a KCNQ2 / 3 modifier
TWI461197B (zh) 2009-03-12 2014-11-21 2-mercaptoquinoline-3-carboxamide as a KCNQ2 / 3 modifier
TW201038565A (en) 2009-03-12 2010-11-01 Gruenenthal Gmbh Substituted 2-mercapto-3-aminopyridines as KCNQ2/3 modulators
MA33139B1 (fr) * 2009-03-25 2012-03-01 Bayer Cropscience Ag Combinaisons de matieres actives nematicides, insecticides et acaricides comprenant des pyridylethylbenzamides et des insecticides
MX2012013897A (es) * 2010-06-03 2012-12-17 Bayer Cropscience Ag N[(het)ariletil)]pirazol (tio)carboxamidas y sus analogos heterosustituidos.
WO2012025237A1 (en) 2010-08-27 2012-03-01 Grünenthal GmbH Substituted 2-amino-quinoline-3-carboxamides as kcnq2/3 modulators
AR082732A1 (es) 2010-08-27 2012-12-26 Gruenenthal Gmbh 2-oxiquinolina-3-carboxamidas sustituidas como moduladores de kcnq2/3
WO2012025239A1 (en) 2010-08-27 2012-03-01 Grünenthal GmbH Substituted 2-oxo- and 2-thioxo-dihydroquinoline-3-carboxamides as kcnq2/3 modulators
CA2807886A1 (en) 2010-09-01 2012-03-08 Gruenenthal Gmbh Substituted 1-oxo-dihydroisoquinoline-3-carboxamides as kcnq2/3 modulators
PE20141996A1 (es) 2011-11-02 2014-11-28 Bayer Ip Gmbh Compuestos con actividad nematicida
EP2589294A1 (en) 2011-11-02 2013-05-08 Bayer CropScience AG Compounds with nematicidal activity
EP2606727A1 (en) 2011-12-21 2013-06-26 Bayer CropScience AG Compounds with nematicidal activity
EP2606728A1 (en) 2011-12-21 2013-06-26 Bayer CropScience AG Compounds with nematicidal activity
CN104023540A (zh) * 2011-11-02 2014-09-03 拜耳知识产权有限责任公司 具有杀线虫活性的化合物
EP2589292A1 (en) 2011-11-02 2013-05-08 Bayer CropScience AG Compounds with nematicidal activity
JP6126115B2 (ja) 2011-11-25 2017-05-10 バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングＢａｙｅｒ Ｉｎｔｅｌｌｅｃｔｕａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｙ ＧｍｂＨ 殺内部寄生生物剤としてのアリールカルボキサミド類及びヘタリールカルボキサミド類の使用
CN106963760A (zh) * 2012-08-30 2017-07-21 国立大学法人东京大学 体内寄生虫防治剂在制备防治体内寄生虫的药物中的用途
EP2730570A1 (de) * 2012-11-13 2014-05-14 Bayer CropScience AG Pyridyloxyalkylcarboxamide und deren Verwendung als Endoparasitizide und Nematizide
UY35772A (es) 2013-10-14 2015-05-29 Bayer Cropscience Ag Nuevos compuestos plaguicidas
TW201605820A (zh) * 2013-10-16 2016-02-16 拜耳作物科學公司 Ｎ－環烷基－ｎ－（雙雜環亞甲基）－（硫代）甲醯胺衍生物
AU2015219902B2 (en) 2014-02-18 2018-11-22 Nissan Chemical Corporation Alkynyl pyridine-substituted amide compound and pesticide
CN106255679B (zh) 2014-02-27 2019-09-06 默克专利有限公司 用作nav通道抑制剂的杂环化合物及其用途
US12552748B2 (en) 2020-05-06 2026-02-17 Bayer Aktiengesellschaft Pyridine (thio)amides as fungicidal compounds
CN111484448A (zh) * 2020-05-11 2020-08-04 中国农业科学院农业质量标准与检测技术研究所 氟吡菌酰胺的半抗原及其制备方法和应用、检测氟吡菌酰胺的抗体和方法
JP2023525349A (ja) * 2020-05-12 2023-06-15 バイエル、アクチエンゲゼルシャフト 殺真菌性化合物としてのトリアジンおよびピリミジン（チオ）アミド化合物
MX2023004714A (es) 2020-10-23 2023-07-24 Vertellus Holdings Llc Métodos para fabricar derivados de ácido nicotínico.
AR131720A1 (es) * 2023-01-31 2025-04-23 Kumiai Chemical Industry Co Un compuesto de pirazol-4-carboxamida y un agente de control de plagas para plantas agrícolas / hortícolas que utilizan el mismo

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1316667A (en) * 1969-05-26 1973-05-09 Xerox Corp Benzobrazanquinone pigments
GB1386965A (en) * 1971-03-29 1975-03-12 Aron Md Samuel J 4-nitro pyridine -1- oxide derivatives nad compositions containing the same
JP3005045B2 (ja) * 1990-02-14 2000-01-31 住友製薬株式会社 新規なβ―ラクタム化合物及びその製造法
CA2036163C (en) * 1990-02-14 2001-06-19 Makoto Sunagawa Novel beta-lactam compounds and their production
KR100326621B1 (ko) * 1993-08-24 2002-07-27 메디비르 아베 인체면역결핍바이러스및관련바이러스를억제하는화합물및방법
SE9803518D0 (sv) * 1998-10-15 1998-10-15 Astra Pharma Prod Novel compounds
PT1204323E (pt) * 1999-08-18 2004-11-30 Aventis Cropscience Gmbh Fungicidas
BR0013469B1 (pt) * 1999-08-20 2011-01-25 amidas aromáticas heterocìclicas fungicidas, composição fungicida compreendendo as mesmas, bem como método para o controle ou a prevenção de infestação fúngica.
FR2827286A1 (fr) * 2001-07-11 2003-01-17 Aventis Cropscience Sa Nouveaux composes fongicides

Also Published As

Publication number Publication date
BRPI0406465B1 (pt) 2016-12-27
JP2006517948A (ja) 2006-08-03
EP1597252B1 (en) 2011-02-09
PL376620A1 (pl) 2006-01-09
BRPI0406465A (pt) 2005-12-06
CN1751039A (zh) 2006-03-22
DE602004031326D1 (de) 2011-03-24
US20060052366A1 (en) 2006-03-09
IL169527A (en) 2011-12-29
KR101084022B1 (ko) 2011-11-16
WO2004074280A1 (en) 2004-09-02
US7754741B2 (en) 2010-07-13
CN100402525C (zh) 2008-07-16
ZA200504957B (en) 2006-04-26
EP1597252A1 (en) 2005-11-23
EP1449841A1 (en) 2004-08-25
MXPA05008705A (es) 2005-10-05
KR20050101558A (ko) 2005-10-24
JP4630271B2 (ja) 2011-02-09
CA2516186A1 (en) 2004-09-02
ATE497957T1 (de) 2011-02-15
ES2360627T3 (es) 2011-06-07
CA2516186C (en) 2012-07-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PL218548B1 (pl) Pochodne pirydyny, sposób wytwarzania związku, kompozycja grzybobójcza, sposób zapobiegawczego lub leczniczego zwalczania grzybów chorobotwórczych
JP4857108B2 (ja) 新規２−ピリジニルエチルベンズアミド化合物
JP4623279B2 (ja) ピリジンカルボキサミド誘導体および農薬としてのその使用
DK1720865T3 (en) 2-PYRIDINYLETHYL CARBOXAMIDE DERIVATIVES AND THEIR USE AS FUNGICIDES
JP4931600B2 (ja) ２−ピリジニルエチルカルボキサミド誘導体及び殺真菌剤としてのそれらの使用
JP4774043B2 (ja) 殺菌剤として有用な２−ピリジニルシクロアルキルカルボキサミド誘導体
JP4522850B2 (ja) 農薬ピリジンカルボキサミド誘導体
JP4418230B2 (ja) 新規な殺真菌化合物
US8557849B2 (en) Fungicide hydroximoyl-tetrazole derivatives
JP2007534721A (ja) ２−ピリジニルシクロアルキルベンズアミド誘導体及びその殺菌剤としての使用
US9375010B2 (en) Fungicidal 3-{phenyl[(heterocyclylmethoxy)imino]methyl}-oxadiazolone derivatives
US20160002217A1 (en) Fungicidal 3--oxadiazolone derivatives