BRPI0609083A2 - solução, processo para preparar a mesma, e, uso de uma solução - Google Patents
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Abstract
SOLUçãO, PROCESSO PARA PREPARAR A MESMA, E, USO DE UMA SOLUçãO. A invenção refere-se a uma solução contendo celulose e a um líquido jónico contendo ânions e cátions como um solvente, os cátions sendo providos com pelo menos um átomo selecionado a partir do grupo que compreende nitrogénio, oxigênio, enxofre e fósforo, supridos em forma protonada. São também expostos métodos para a produção e o uso dos mesmos para um tratamento fisico e químico.
Description
"SOLUÇÃO, PROCESSO PARA PREPARAR A MESMA, E, USO DEUMA SOLUÇÃO"
A presente invenção refere-se a uma solução, que compreendecelulose e um líquido iônico como um solvente, um processo para a suapreparação e o seu uso.
A celulose é uma matéria prima muito versátil. Na indústriatêxtil, a celulose é, por exemplo, o constituinte mais importante de matériasprimas de fibra, em particular de algodão.
A celulose pode ser usada inalterada ou após tratamento físicoou químico. Nos últimos dois casos, é vantajoso que a celulose esteja em umaforma totalmente dissolvida em um solvente. No entanto, a celulose éinsolúvel na maior parte dos solventes.
A celulose é solúvel como um complexo de quelato de cobreem algumas soluções de cobre. A celulose regenerada pode ser obtida atravésda precipitação da celulose. No entanto, tais soluções de cobre não sãobastante adequadas como solventes para celulose no caso do tratamento físicoou químico da celulose.
Por esta razão, os sistemas conhecidos, inter alia, comolíquidos iônicos na literatura, foram propostos muito anteriormente comosolventes para a celulose.
Deste modo, a US-A 1.943.176 descreve a dissolução decelulose em cloreto de benzil piridínio.
Como um exemplo de um líquido iônico, o cloreto de benzilpiridínio é um sal que está presente em forma fundida e, deste modo, comoum líquido em temperaturas comparativamente baixas.
Líquidos iônicos estão se tornando crescentemente importantescomo solventes, por exemplo, para a execução de reações químicas. PeterWasserscheidt, Angew. Chem. 2000, 112, 3926 - 3945, por exemplo, forneceuma revisão quanto ao uso de líquidos iônicos em catálise de metal detransição.
Líquidos iônicos, que estão presentes em estado líquidomesmo em temperatura ambiente são descritos, por exemplo, por Κ. N. Marshet al., Fluid Phase Equilibria 219 (2004), 93-98, e J. G. Huddleston et al.,Green Chemistry 2001, 3, 156-164.
A DE-A 102 02 838 descreve o uso de líquidos iônicos para aseparação de ácidos a partir de misturas químicas.
Devido às boas capacidades do solvente em líquidos iônicos, oseu uso para a dissolução de celulose é também proposto no pedido de patenteinternacional mais recente WO-A 03/-29329. No entanto, é enfatizado nestaque os líquidos iônicos devem compreender cátions, que compreendem umíon de amônio quaternário, que deve ser quaternizado por grupos alquila, emparticular metila.
Embora as características da solução que compreende celulosee o seu preparado descritos na WO-A 03/ 029329 obtenham bons resultados,existe uma necessidade para que sejam providas soluções aperfeiçoadas.
Constitui, portanto, um objeto da presente invenção proveruma solução de celulose dissolvida, que apresente propriedadesaperfeiçoadas.
Este objeto é alcançado através de uma solução quecompreende celulose e um líquido iônico, que compreende ânions e cátionscomo solvente, em que os cátions compreendem pelo menos um átomoselecionado a partir do grupo que consiste de nitrogênio, oxigênio, enxofre efósforo, que está presente em forma protonada.
Foi verificado que a preparação de cátions por meio dehidrogênio (protonação) em particular através da quaternização de nitrogênio,pode resultar em propriedades aperfeiçoadas.
Em particular, foi verificadoque soluções que compreendem líquidos iônicos são mais fáceis de seremprocessadas. Deste modo, os líquidos iônicos podem ser convertidos atravésda adição de uma base em uma forma que pode ser destilada, o que tornaentão a sua separação mais fácil.
A protonação pode ser efetuada em um ou mais heteroátomosidênticos ou diferentes (N, O, S, Ρ). A parte da geração de uma carga positivaatravés de protonação, outras cargas positivas podem também estar presentesnos cátions, por exemplo como um resultado da alquilação de um nitrogênio.
No entanto, os cátions possuem, de modo preferido, pelomenos um átomo de nitrogênio, que está presente em forma protonada comoum cátion de amônio.
A celulose a ser dissolvida pode ser originada, por exemplo, apartir de celulose regenerada, de celulose fibrosa, de fibras de madeira, linho,algodão ou papel.
É preferido que, na solução da presente invenção, mais do que1%, em peso, de celulose, com base no peso total da solução, estejamtotalmente dissolvidos.
De modo mais preferido, mais do que 3 %, em peso,de modo particularmente preferido mais do que 5%, em peso, e em particularpelo menos 7%, em peso, com base no peso total da solução, estão totalmentedissolvidos.
De modo vantajoso, até 35%, em peso, de celulose, com baseno peso total da solução, podem ser totalmente dissolvidos. Além disso, até25%, em peso, de celulose, com base no peso total da solução, podem serinteiramente dissolvidos. Soluções, nas quais até 15%, em peso, de celuloseestejam totalmente dissolvidos, são, em especial, adequadas para aplicaçõesparticulares.
Para os propósitos da presente invenção, os líquidos iônicossão, de modo preferido, sais da fórmula geral:
(A) sais da fórmula geral (I):
[A]+n [ΥΓ (I),
em que η é 1, 2, 3 ou 4, [A]+ é um cátion de amônioquaternário, um cátion de oxônio, um cátion de sulfônio ou um cátion defosfônio e [Y]n" é um ânion monovalente, divalente, trivalente ou tetravalente;(B) sais mistos das fórmulas gerais (II):
[A1]+ [A2]+ [ΥΓ (na), em que η = 2;
[A1]+ [A2]+ [A3]+ [ΥΓ (IIb), em que η = 3; ou
[A1]+ [A2]+ [A3]+ [A4]+ [Y]n" (IIc), em que η = 4, e
em que [A1]+ [A2]+ [A3]+ [A4]+ são selecionadosindependentemente dentre os grupos mencionados para [A]+ e [Y]n" é comodefinido sob (A): ou
(C) sais mistos das fórmulas gerais (III):
[A1]+ [A2]+ [A3]+ [M1]+ [Yf (IIIa), em que η = 4;
[A1]+ [A2]+ [M1]+ [M2]+ [ΥΓ (IIIb)9 em que η = 4;
[A1]+ [M1]+ [M2]+ [M3]+ [Y]n_ (IIIc), em que η = 4;
[A1]+ [A2]+ [M1]+ [Y]n_ (IIId), em que η = 3;
[A1]+ [M1]+ [Μ 2]+ [Y]n_ (IIIe), em que η = 3;
[A1]+ [M1]+ [Yf (IIIf), em que η = 2;
[A1]+ [A2]+ [M4]2+ [ΥΓ (IIIg), em que η = 4;
[A1]+ [M1]+ [M4]2+ [Y]n_ (IIIh), em que η = 4;
[A1]+ [M5]3+ [Y]n" (mi), em que η = 4; ou
[A1]+ [M4]3+ [ΥΓ (IIIi), em que η = 3; e
em que [A1]+, [A2]+ e [A3]+ são selecionadosindependentemente dentre os grupos mencionados para [A]+, [Y]n" é comodefinido sob (A) e [M1]+, [M2]+, [M3]+ são cátions metálicos monovalentes,[M4]2+ é um cátion metálico divalente e [M5]3+ é um cátion metálicotrivalente.
Os líquidos iônicos possuem, de modo preferido, um ponto defusão inferior a 180°C. O ponto de fusão, está, de modo preferido, na faixa de-50°C a 150°C, de modo ainda mais preferido na faixa de - 20°C a 120°C e demodo mais preferido abaixo de 100°C.Os compostos, que são adequados para a formação dos cátions[A]+ dos líquidos iônicos são, por exemplo, conhecidos a partir da DE 102 02838.
Deste modo, tais compostos podem compreender oxigênio, fósforo,enxofre ou, em particular, átomos de nitrogênio, por exemplo pelo menos umátomo de nitrogênio, de modo preferido de 1-10 átomos de nitrogênio, demodo particularmente preferido de η 1-5 átomos de nitrogênio, de modomuito particularmente preferido de 1-3 átomos de nitrogênio e em particularde 1-2 átomos de nitrogênio. Se apropriado, outros heteroátomos, tais queátomos de oxigênio, enxofre e fósforo podem ser também compreendidos. Oátomo de nitrogênio é um veículo adequado da carga positiva no cátion dolíquido iônico, a partir do qual um próton ou um radical alquila pode ser entãotransferido, em equilíbrio, para o ânion, de modo a produzir uma moléculaeletricamente neutra.
Se o átomo de nitrogênio for o veículo da carga positiva nocátion do líquido iônico, um cátion pode ser primeiramente produzido atravésda quaternização do átomo de nitrogênio de, por exemplo, uma amina ouheterociclo do nitrogênio na síntese dos líquidos iônicos. A quaternizaçãopode ser efetuada através da protonação do átomo de nitrogênio. Dependendodo reagente de protonação usado, sais tendo diferentes ânions são obtidos. Emcasos em que não seja possível formar o ânion desejado diretamente naquaternização, isto pode ser efetuado em um estágio adicional da síntese. Porexemplo, a partir de um halogeneto de amônio, o halogeneto pode ser reagidocom um ácido de Lewis, de modo a formar um ânions complexo a partir dohalogeneto e do ácido de Lewis. Como uma alternativa, é possível substituirum íon de halogeneto pelo ânions desejado. Isto pode ser alcançado através daadição de um sal metálico com a precipitação do halogeneto metálicoformado, através de um trocador iônico ou através do deslocamento do íon dohalogeneto através de um ácido forte (com a libertação do halogeneto dehidrogênio). Métodos adequados são descritos, por exemplo, em Angew.Chem. 2000, 112, págs. 3926 - 3945, e as referências citadas nesta.
São preferidos compostos, que compreendem pelo menos umheterociclo de cinco ou seis membros, em particular um heterociclo de cincomembros, que possui pelo menos um átomo de nitrogênio e, se apropriado,um átomo de oxigênio ou de enxofre; são particularmente preferidos oscompostos que compreendem pelo menos um heterociclo de cinco ou seismembros, que possui um, dois ou três átomos de nitrogênio e um átomo deenxofre ou de oxigênio, de modo muito particularmente preferido aquelestendo dois átomos de nitrogênio. São também preferidos os heterociclosaromáticos.
Compostos particularmente preferidos são aqueles, quepossuem um peso molecular de menos do que 1000 g/ mol, de modo muitoparticularmente preferido de menos do que 500 g/ mol, e em particular demenos do que 250 g/ mol.
Além disso, são preferidos os cátions que são selecionadosdentre os compostos das fórmulas (IVa) a (IVw),<formula>formula see original document page 8</formula><formula>formula see original document page 9</formula><formula>formula see original document page 10</formula>
e oligômeros que compreendem esta estrutura.
Nas fórmulas acima mencionadas (IVa) a (IVy),o radical R é hidrogênio; e
os radicais R1 a R9 são, cada qual, independentemente um dooutro, hidrogênio, um grupo sulfo ou um radical orgânico compreendendocarbono, saturado ou insaturado, acíclico ou cíclico, alifático, aromático ouaralifático, que possui de 1 a 20 átomos de carbono e é não- substituído ouinterrompido por de 1 a 5 heteroátomos ou grupos funcionais, ou substituídopelos radicais R1 a R9, que estão ligados a um átomo de carbono (e não a umheteroátomo) nas fórmulas acima mencionadas (IV) sendo também possívelque sejam halogênio ou um grupo funcional; ou
dois radicais adjacentes a partir do grupo que consiste de R1 aR9, podem ser também, de modo conjunto, um radical orgânicocompreendendo carbono, saturado ou insaturado, acíclico ou cíclico, alifático,aromático ou aralifático, que possui de 1 a 30 átomos de carbono e é não-substituído ou interrompido por de 1 a 5 heteroátomos ou grupos funcionais,ou substituído.
Na definição dos radicais R1 a R9, os heteroátomos são, emprincípio, todos os heteroátomos que podem formalmente substituir um grupo-CH2-, - CH=, -C= ou =C=. Se o radical que compreende carbonocompreender heteroátomos, são então preferidos oxigênio, nitrogênio,enxofre, fósforo e silício. Grupos preferidos são, em particular, -O-, -S-, -SO-,-SO2-, -NR'-, -N=, -PR'2 e -SiR'2-, em que os radicais R' são a parteremanescente do radical que compreende carbono. Os radicais R1 a R9 podem,nos casos em que eles estão ligados a um átomo de carbono (e não a umheteroátomo) na fórmula (IV) acima mencionada, estar também diretamenteligados através do heteroátomo.
Grupos funcionais possíveis são, em princípio, todos os gruposfuncionais que podem estar ligados a um átomo de carbono ou a umheteroátomo. Exemplos de grupos funcionais adequados são -OH (hidróxi),=O (em particular um grupo carbonila), -NH2 (amino), =NH (imino), -COOH(carbóxi), -CONH2 (carboxamida), -SO3H (sulfo) e -CN (ciano). Gruposfuncionais e heteroátomos podem estar também diretamente adjacentes, de talmodo que as combinações de uma pluralidade de átomos adjacentes, porexemplo -0_ (éter), -S- (tioéter), -COO (éster), -CONH - (amina secundária)ou -CONR' (amina terciária), estão também compreendidos, por exemplo di-(alquil C1-C4), alcoxicarbonila C1.4 ou alquilóxi Cm.
Halogênios podem ser flúor, cloro, bromo e iodo.
Os radicais R1 a R9 são preferivelmente, independentementeum do outro,
• hidrogênio
• halogênio
• um grupo funcional
• alquila Ci_ig que é opcionalmente substituído por grupos funcionais,arila, alquila, arilóxi, alquilóxi, halogênio, heteroátomos e/ ouheterociclos e/ ou interrompido por um ou mais átomos de oxigênioe/ ou enxofre e/ ou um ou mais grupos imino substituídos ou não-substituídos;
• alquenila C2-is que é opcionalmente substituído por gruposfuncionais, arila, alquila, arilóxi, alquilóxi, halogênio, heteroátomose/ ou heterociclos e/ ou interrompido por um ou mais átomos deoxigênio e/ ou enxofre e/ ou um ou mais grupos imino substituídosou não- substituídos;
• arila C6-I2 que é opcionalmente substituído por grupos funcionais,arila, alquila, arilóxi, alquilóxi, halogênio, heteroátomos e/ ouheterociclos;
• cicloalquila C5.12 que é opcionalmente substituído por gruposfuncionais, arila, alquila, arilóxi, alquilóxi, halogênio, heteroátomose heterociclos;
cicloalquenila C5.12 que é opcionalmente substituído por gruposfuncionais, arila, alquila, arilóxi, alquilóxi, halogênio, heteroátomose/ ou heterociclos; ou
• um heterociclo que compreende oxigênio, nitrogênio e/ ou enxofre,de cinco ou seis membros, que é opcionalmente substituído porgrupos funcionais, arila, alquila, arilóxi, alquilóxi, halogênio,heteroátomos e/ ou heterociclos; oudois radicais adjacentes, juntos, formam
• um anel insaturado, saturado ou aromático, que é opcionalmentesubstituído por grupos funcionais, arila, alquila, arilóxi, alquilóxi,halogênio, heteroátomos e/ ou heterociclos e opcionalmenteinterrompido por um ou mais átomos de oxigênio e/ ou enxofre e /ou um ou mais grupos imino substituídos ou não-substituídos.
alquila Ci.jg que é opcionalmente substituído por gruposfuncionais, arila, alquila, arilóxi, alquilóxi, halogênio, heteroátomos e/ ouheterociclos, sendo, de modo preferido, metila, etila, 1-propila, 2-propila, 1-butila, 2-butila, 2-metil-1-propila (isobutila), 2-metil-2-propila (terc-butila), 1-pentila, 2-pentila, 3-pentila, 2-metil-1-butila, 3-metil-l-butila, 2-metil-2-butila, 3-metil-2-butila, 1,2-dimetil-1-propila, 1-hexila, 2-hexila, 3-hexila, 2-metil-2-pentila, 3-metil-l-pentila, 4-metil-l-pentila, 2-metil-2-pentila, 3-metil-2-penmtila, 4-metil-2-pentila, 2-metil-3-pentila, 3-metil-3-pentila, 2,2,-dimetil-1-butila, 2,3-dimetil-1-butila, 3,3-dimetil-1-butila, 2-etil-1-butila, 2,3-dimetil-2-butila, 3,3-dimetil-2-butila, heptila, octila, 2-etilexila, 2,4,4-trimetilpentila,l,l, 3,3-tetrametilbutila, 1-nonila, 1-decila, 1-undecila, 1-dodecila, 1-tridecila, 1-tetradecila, 1-pentadecila, 1-hexadecila, 1-heptadecila,1-octadecila, ciclopentilmetila, 2-ciclopentiletila, 3-ciclopentilpropila, ciclo-hexilmetila, 2-ciclo-hexiletila, 3-ciclo-hexilpropila, benzila (fenilmetila),difenilmetila (benzidrila), trifenilmetila, 1-feniletila, 2-feniletila, 3-fenilpropila, α,α-dimetilbenzila, p-tolilmetila, l-(p-butilfenil) etila, p-clorobenzila, 2,4-diclorobenzila, p-metoxibenzila, m-etóxibenzila, 2-cianoetila, 2-cianopropila, 2-metoxicarboniletila, 2-etoxicarboniletila, 2-butoxicarbonilpropila, 1,2-di (metoxicarbonil) etila, metóxi, etóxi, formil, 1,3-dioxolan-2-ila, 1,3-dioxan-2-ila, 2-metil-1,3-dioxolan-2-ila, 4-metil-1,3-idoxolan-2-ila, 2-hidroxietila, 2-hidroxipropila, 3-hidroxipropila, 4-hiroxibutila, 6-hidroxiexila, 2-aminoetila, 2-aminopropila, 3-aminopropila, r-aminobutila, 6-amino-hexila, 2-metilaminoetila, metilaminopropila, 3-metilaminopropila, 4-metilaminobutila, 6-metilamino-hexila,dimetilaminoetila, 2-dimetilaminopropila 3-dimetilaminopropila, 4-dimetilaminobutila, 6-dimetilainoexila, 2-hidróxi-2,2-dimetiletila, 2-fenoxietila, 2-fenoxipropila, 3-fenoxipropila, 4-fenoxibutila, 6-fenoxi-hexila,2-etoxietila, 2-etoxipropila, 3-etoxipropila, 4-etoxibutila, 6-etoxi-hexila,acetila, CnF2(n-a) + (1-b) H2a + b, em que nédel a 30, 0<a<neb = 0oul(por exemplo CF3, C2F5, CH2CH2 -C(n-2)F(29n-2)+ i, C6Fn, C8Fn, Ci0F2I,Ci2F25), çlorometila, 2-cloroetila, triclorometila, l,l-dimetil-2-cloroetila,metoximetila, 2-butoxietila, dietoximetila, dietoxietila, 2-isopropoxietila, 2-butoxipropila,, 2-octiloxietila, 2-metoxiisopropila, 2-(metoxicarbonil) etila, 2-(etoxicarbonil) etila, 2-(n- butoxicarbonil) etila, butiltiometila, 2-dodeciltioetila, 2-feniltioetila, 5-hidróxi-3-oxapentila, 8-hidróxi-3,6-dioxaoctila, ll-hidróxi-3,6,9-trioxundecila, 7-hidróxi-4-oxaeptila, 11-hidróxi-4,8-dioxaundecila, 15-hidróxi-4,8,12-tioxapentadecila, 9-hidróxi-5-oxanonila,14-hidróxi-5, 10-dioxatetradecila, 5-metóxi-3-oxapentila, 8-metóxi-3,6-dioxaoctila, 1 l-metóxi-3,6,9-trioxaundecila, 7-metóxi-4-oxaeptila, 11-metóxi-4,8-dioxaundecila, 15-metóxi-4,8, 12-trioxapentadecila, 9-metóxi-5-oxanonila, 14-metóxi-5, 10-dioxatetradecila, 5-etóxi-3-oxapentila, 8-etóxi-3,6-dioxaoctila, ll-etóxi-3,6,9-trioxaundecila, 7-etóxi-4-oxaeptila, 11-etóxi-4,8-dioxaundecila, 15-etóxi-4, 8, 12-trioxapentadecila, 9-etóxi-5-oxanonila ou14-etóxi-5, 10 - oxatetradecila.
alquenila C2.18, que é opcionalmente substituído por gruposfuncionais, arila, alquila, arilóxi, alquilóxi, halogênio, heteroátomos e/ ouheterociclos e/ ou interrompido por um ou mais átomos de enxofre e / ouoxigênio e/ ou um ou mais grupos iminossubstituídos ou não- substituídos,que são, de modo preferido, vinila, 2-propenila, 3-butenila, cis-2-butenila,trans-2-butenila ou CnF2(n-a)- (i-b)H2a-b, em que η < 30, 0<a<neb = 0oul.
arila C6.12 que é opcionalmente substituído por gruposfuncionais, arila, alquila, arilóxi, alquilóxi, halogênio, heteroátomos e/ouheterociclos sendo, de modo preferido, fenila, tolila, xilila, α-naftila, β-naftila, 4-difenilila, clorofenila, diclorofenila, triclorofenila, difluorofenila,metilfenila, dimetilfenila, trimetilfenila, etilfenila, dietilfenila, isopropilfenila,terc-butilfenila, dodecilfenila, metoxifenila, dimetoxifenila, etoxifenila,hexiloxifenila metilnaftila, isopropilnaftila, cloronaftila, etoxinafitila, 2,6-dimetilfenila, 2, 4,6-trimetilfenila, 2, 6-dimetoxifenila, 2,6-diclorofenila, 4-bromofenila, 2-nitrofenila, 4-nitrofenila, 2,4-dinitrofenila, 2,6-dinitrofenila, 4-dimetilaminofenila, 4-acetilfenila, etoxietilfenila, etoximetilfenilametiltiofenila, isopropiltiofenila ou terc- butiltiofenila ou C6F(5.a)Ha, em que 0< a < 5.
cicloalquila C5.12 que é opcionalmente substituído por gruposfuncionais, arila, alquila, arilóxi, alquilóxi, halogênio, heteroátomos e/ ouheterociclos, sendo, de modo preferido, ciclopentila, ciclo-hexila, ciclooctila,ciclododecila, metilciclopentila, dimetilciclopentila, metilciclo-hexila,dimetilciclo-hexila, dietilcicloetila, butilciclo-hexila, metoxiciclo-hexila,dimetoxiciclo-hexila, dietóxiciclo-hexila, butiltiociclo-hexila, clorociclo-hexila, diclorociclo-hexila, diclorociclopentila, Cn F2(n_a)(i.b)H2a_b, em que η <30, 0 < a < η e b= 0 ou 1 ou um sistema bicíclico saturado ou insaturado, talque norbornila ou norbornenila.
cicloalquenila C5.12 que é opcionalmente substituído porgrupos funcionais, arila, alquila, arilóxi, alquilóxi, halogênio, heteroátomos e/ou heterociclos, sendo, de modo preferido, 3-ciclopentenila, 2-ciclo-hexenila,3-ciclo-hexenila, 2,5-ciclo-hexadienila ou CnF2(n-a)-3(i-b)H2a-3b, em que η < 30, O<a<neb = 0ou 1.
Um heterociclo que compreende oxigênio, nitrogênio e/ ouenxofre, de cinco ou seis membros, que é opcionalmente substituído porgrupos funcionais, arila, alquila, arilóxi, alquilóxi, halogênio, heteroátomos e/ou heterociclos, de modo preferido furila, tiofenila, pirrila, piridila, indolila,benzoxazolila, dioxolila, dioxila, benzimidazolila benzotiazolila,dimetilpiridila, metilquinolila, dimetilpirrila, metoxifurila, dimetoxipiridila oudifluoropiridila.
Se dois radicais adjacentes formarem, em conjunto, um anelinsaturado, saturado ou aromático, que é opcionalmente substituído porgrupos funcionais, arila, alquila, arilóxi, alquilóxi, halogênio, heteroátomos e/ou heterociclos, e opcionalmente interrompido por um ou mais átomos deoxigênio e/ ou enxofre e/ ou um ou mais grupos imino substituídos ou não-substituídos, os dois radicais, em conjunto, são, de modo preferido, 1,3-propileno, 1,4-butileno, 1, 5-pentileno, 2-oxa-l,3-propileno, l-oxa-1,3-propileno, 2-oxa-l,3-propileno, l-oxa-l,3-propenileno, 3-oxa-1,5-pentileno,l-aza-l,3-propenileno, 1-alquil Ci.4-l-aza-l,3-propenileno, l,4-buta-l,3-dienileno, l-aza-l,4-buta-l,3-dienileno ou 2-aza-l,4-buta-l,3-dienileno.
Se os radicais acima mencionados compreenderem oxigênio e/ou átomos de enxofre e/ou grupos imino substituídos ou não- substituídos, onúmero de átomos de oxigênio e/ ou de enxofre e/ ou grupos imino não estásubmetido a quaisquer restrições. De modo geral, não haverão mais do que 5no radical, de modo preferido não mais do que 4, e de modo particularmentepreferido não mais do que 3.Se os radicais acima mencionados compreenderemheteroátomos, haverá, de modo geral, pelo menos um átomo de carbono, demodo preferido pelo menos dois átomos de carbono entre quaisquer doisheteroátomos.
Os radicais R1 a R9 são, de modo particularmente preferido,independentemente um do outro,
• hidrogênio;
• alquila Cm8 ramificada ou não- ramificada, que é substituída ounão- substituída por um ou mais hidróxi, halogênio, fenila, ciano,alcoxicarbonila C1-6 e/ ou substituintes do ácido sulfônico e possuium total de a partir de 1 a 20 átomos de carbono, por exemplometila, etila, 1-propila, 2-propila, 1-butila, 2-butila, 2-metil-1-propila (isobutila), 2-metil-2-propila (terc-butila, 1-ppentila, 2-pentila, 3-pentila, 2-metil- 1-butila, 3-metil-1-butila, 2-metil-2-butila, 3-metil-2-butila, 2,2-dimetil-1-propila, 1-hexila, 2-hexila, 3-hexila, 2-metil-1-pentila, 3-metil-l-pentila, 4-metil-l-pentila, 2-metil-2-pentila, 3-metil-2-pentila, 4-metil-2-pentila, 2-metil—3-pentila, 3-metil-3-pentila, 2,2-dimetil-1-butila, 2,3-dimetil-1-butila,3,3-dimetil-1-butila, 2-etil-1-butila, 2,3-dimetil-2-butila, 3,3-dimetil-2-butila, 1-heptila, 1-octila, 1-nonila, 1-decila, 1-undecila,1-dodecila, 1-tetradecila, 1-hexadecila, 1-octadecila, 2-hidroxietila,benzila, 3-fenilpropila, 2-cianoetila, 2-(metoxicarbonil) etila, 2-(etoxicarbonil) etila, 2-(n-butoxicarbonil) etila, trifluorometila,difluorometila, fluorometila, pentafluoroetila, heptafluoropropila,heptafluoroisopropila, nonafluorobutila, nonafiuoroisobutila,undecilfluoropentila, undecilfluoroisopentila, 6-hidroxiexila e ácidopropilsulfônico;
• glicóis, butileno glicóis e oligômeros dos mesmos tendo de 1 a 100unidades e um átomo de hidrogênio ou um grupo alquila Ci.β comogrupo terminal, por exemplo:RaO- (CHRb-CH2-O)i1-CHRb- CH2.ou
RA0-(CH2CH2CH2CH20)n-CH2CH2CH2CH20-, em que Ra e Rbsão, de modo preferido, hidrogênio, metila ou etila e η é, de modopreferido, de O a 3, em particular 3-oxabutila, 3-oxapentila, 3,6-dioxaeptila, 3,6-dioxaoctila, 3, 6, 9-trioxadecila, 3, 6, 9-trioxaundecila, 3, 6, 9, 12-tetraoxatridecila e 3, 6, 9, 12-tetraoxatetradecila;
• vinila; e
• N,N-di-alquilamino Ci_6, por exemplo N,N dimetilamino e N,N-dietilamino.
Os radicais R1 a R9 são, de modo muito particularmentepreferido, independentemente um do outro, hidrogênio ou alquila Cms, porexemplo metila, etila, 1-butila, 1-pentila, 1-hexila, 1-heptila, 1-octila, fenila,2-hidroxietila, 2-cianoetila, 2-(metoxicarbonil) etila, 2-(etoxicarbonil) etila, 2-(n- butoxicarbonil) etila, N,N-dimetilamino, Ν,Ν-dietilamino, cloro ou CH3O- (CH2CH2O)n- CH2CH2.e CH3CH20)n- CH2CH2.em que η é de O a 3.
íons de piridínio muito particularmente preferidos (IVa) sãoaqueles, nos quais:
• um dos radicais R1 a R5 é metila, etila ou cloro e os radicais R1 a R5remanescentes são hidrogênio;
• R3 é dimetilamino e os radicais R1, R2, R4 e R5 remanescentes sãohidrogênio;
• R2 é carbóxi ou carboxamida e os radicais remanescentes R1, R2, R4e R5 são hidrogênio; ou
• R1 e R2 ou R2 e R3 são, em conjunto, l,4-buta-l,3-dienileno e osradicais R1, R2, R4 e R5 remanescentes são hidrogênio;
e, em particular, aqueles nos quais:
• R1 a R5 são hidrogênio; ou• um dos radicais R1 a R5 é metila ou etila e os radicais R1 a R5remanescentes são hidrogênio.
íons de piridínio muito particularmente preferidos (IVa) sãopiridínio, 2-metilpiridínio, 2-etilpiridínio, 5-etil-2-metilpiridínio e 2-metil-3-etilpiridínio.
íons de piridazínio muito particularmente preferidos (IVb) sãoaqueles nos quais:
• R1 a R4 são hidrogênio; ou
• um dos radicais R1 a R4 é metila ou etila e os radicais R1 aremanescentes são hidrogênio.
íons de pirimidínio muito particularmente preferidos (IVC) sãoaqueles, nos quais:
• R1 é hidrogênio, metila ou etila e R2 a
R4 são cada qual,independentemente um do outro, hidrogênio ou metila; ou
• R1 é hidrogênio, metila ou etila, R2 e R4 são metila e R3 éhidrogênio.
De modo muito particular, os íons de pirazínio (Ivd) preferidossão aqueles, nos quais:
• R1 é hidrogênio, metila ou etila e R2 a R4 são, cada qual,independentemente um do outro, hidrogênio ou metila;
• R1 é hidrogênio, metila ou etila, R2 e R4 são metila e R3 éhidrogênio;
• R1 aR4 são metila; ou
• R1 a R4 são metila ou hidrogênio.
De modo muito particularmente preferido, íons de imidazólio(IVe) são aqueles nos quais:
• R1 é hidrogênio, metila, etila, 1-propila, 1-butila, 1-pentila, 1-hexila,1-octila, 2-hidroxietila ou 2-cianoetila e R2 e R4 são cada qual,independentemente um do outro, hidrogênio, metila ou etila.Ions de imidazólio muito particularmente preferidos (IVe) são1-metilimidazólio, 1-etilimidazólio, 1-n-butilimidazólio, 1-n-octilimidzólio,1 -n-dodecilimidazólio, 1 -n-tetradecilimidazólio, 1 -n-hexadecilimidazólio,1,2-dimetilimidazólio, 1,4-dimetilimidazólio, 2-metilimidazólio, 3-metilimidazólio, 3-etilimidazólio, 3-n-butilimidazólio, 3-octilimidazólio, 4-metilimidazólio, 2-etilimidazólio, 1-vinilimidazólio, 1-n- octil-4-metilimidazólio e 1, 4,5-trimetilimidazólio.
íons de pirazólio muito particularmente preferidos (IVf)5 IVg)ou (IVg') são aqueles, nos quais:
• R1 é hidrogênio, metila ou etila e R2 a R4 são, cada qual,independentemente um do outro, hidrogênio ou metila.
Ions de pirazólio muito particularmente preferidos (IVh) sãoaqueles, nos quais:
• R1 a R4 são, cada qual, independentemente um do outro, hidrogênioou metila.
Como íons de pirazólio muito particularmente preferidos,podem ser mencionados pirazólio e 1,4-dimetilpirazólio.
No processo da invenção, íons de 1-pirazolínio muitoparticularmente preferidos (IVi) são aqueles, nos quais:
• R1 a R6 são, cada qual, independentemente um do outro, hidrogênioou metila.
íons de 2-pirazolínio muito particularmente preferidos (IVj) ou(IVj') são aqueles, nos quais:
• R1 é hidrogênio, metila, etila ou fenila e R2 a R6 são, cada qual,independentemente um do outro, hidrogênio ou metila.
íons de 3-pirazolínio muito particularmente preferidos (IVk)ou (IVk') são aqueles, nos quais:
• R1 e R2 são, cada qual, independentemente um do outro, hidrogênio,metila, etila ou fenila e R3 a R6 são, cada qual, independentementeum do outro, hidrogênio ou metila.
Ions de imidazolínio muito particularmente preferidos (IV) sãoaqueles, nos quais:
• R1 e R2 são, cada qual, independentemente um do outro, hidrogênio,metila, etila, 1-butila ou fenila, e R3 e R4 são, cada qual,independentemente um do outro, hidrogênio, metila ou etila e R5 eR6 são, cada qual, independentemente um do outro, hidrogênio oumetila.
íons de imidazolínio muito particularmente preferidos (IVm)ou (IVm') são aqueles, nos quais:
• R1 e R2 são, cada qual, independentemente um do outro, hidrogênio,metila ou etila, e R3 a R6 são, cada qual, independentemente um dooutro, hidrogênio ou metila.
íons de imidazolínio muito particularmente preferidos (IVn)ou (IVn') são aqueles, nos quais:
• R1 a R3 são, cada qual, independentemente um do outro, hidrogênio,metila ou etila e R4 a R6 são, cada qual, independentemente um dooutro, hidrogênio ou metila.
íons de tiazólio muito particularmente preferidos (IVo) ou(IVo') e íons de oxazólio (IVp) são aqueles, nos quais:
• R1 é hidrogênio, metila, etila, ou fenila e R2 e R3 são, cada qual,independentemente um do outro, hidrogênio ou metila.
íons de 1,2,4-triazólio muito particularmente preferidos (Ivq),(Ivq') ou (Ivq") são aqueles nos quais:
R1 e R2 são, cada qual, independentemente um do outro, hidrogênio,metila, etila ou fenila e R3 é hidrogênio, metila ou fenila.
íons de 1,2,3-triazólio muito particularmente preferidos (IVr),IVr') ou (IVr") são aqueles, nos quais:
• R1 é hidrogênio, metila ou etila e R2 e R3 são, cada qual,independentemente um do outro, hidrogênio ou metila, ou R2 e R3são, juntos, 1,4-buta-1,3-dienileno.
íons de pirrolidínio muito particularmente preferidos (IVs) sãoaqueles, nos quais:
• R1 é hidrogênio, metila, etila ou fenila e R2 a R9 são, cada qual,independentemente um do outro, hidrogênio ou metila.
íons de imidazolínio muito particularmente preferidos (IVt)são aqueles, nos quais:
• R1 e R4 são, cada qual, independentemente um do outro, hidrogênio,metila, etila ou fenila e R2 e R3 e também RaR são, cada qual,independentemente um do outro, hidrogênio ou metila.
íons de amônio muito particularmente preferidos (IVu) sãoaqueles, nos quais:
• R1 a R3 são, cada qual, independentemente um do outro, alquilaCM8; ou
• R1 e R2 são, em conjunto, 1, 5-pentileno ou 3-oxa-l,5-pentileno e R3é alquila Cm8, 2-hidroxietila ou 2-cianoetila.
Exemplos de aminas terciárias, a partir das quais os íons deamônio quaternário da fórmula (IVu) são derivados da quaternização peloradical R acima mencionado são dietil-n-butilamina, dietil- terc-butilamina,dietil-n-petilamina, dietilexilamina, dietiloctilamina, dietil (2-etilexil) amina,di-n- propilbutilamina, di-n- propil-n- pentilamina, di-n- propilexilamina, di-n-propiloctilamina, di-n- propil(2-etil-(hexil) amina, diisopropiletilamina,diisopropil-n- propilamina, diisopropilbutilamina, diisopropilpentilamina,diisopropilexialamina, diisopropiloctilamina, diisopropil(2-etilexil)amina, di-n- butiletilamina, di-n-butil-n- propilamina, di-n-butil-n-pentilamina, di-n-butilexilamina, di-n-butiloctilamina, di-n-butil(2-etilexil) amina, N-n-butilpirrolidina, N-sec- butilpirrolidina, N-terc-butilpirrolidina, N-N-pentilpirrolidina, N,N-dimetilicloexilamina, Ν,Ν-dietilciclo-hexilamina, N,N-di-n-butilciclo-hexilamina, N-n-propilpiperidina, N-isopropilpiperidina, N-n-butilpiperidina, N- sec- butilpiperidina, N-terc-butilpiperidina, N-n-pentilpiperidina, N-n-butilmorfolina, N-sec-butilmorfolina, N-terc-butilmorofolina, N-N- pentilmorfolina, N-benzil-N-etilanilina, N-benzil-N-n-propilanilina, N-benzil- N-isopropilanilina, N-benzil-N-n-butilanilina, N, N-dimetil-p-toluideno, N,N- dietil-p- toluidieno, N,N- di-n-butilbenzilamina,dietilfenilamina, di-n-propilfenilamina e di-n-butilfenilamina.
Aminas terciárias preferidas (IVu) são diisopropiletilamina,dietil-terc-butilamina, isopropilbutilamina, di-n-butil-n-pentilamina, N,N- di-n- butilciclo-hexilamina e aminas terciárias derivadas de isômeros de pentila.
Aminas terciárias particularmente preferidas são di-n-butil-n-pentilamiina e aminas terciárias derivadas de isômeros de pentila. Uma outraamina terciária preferida, que possui três radicais idênticos, é trialil amina.
íons de guanidínio muito particularmente preferidos (IVv) sãoaqueles, nos quais:
• R1 a R5 são metila.
Ions de colínio muito particularmente preferidos (IVw) sãoaqueles, nos quais:
• R1 e R2 são, cada qual, independentemente um do outro, metila,etila, 1-butila ou 1-octila e R3 é hidrogênio, metila, etila, acetila, -SO2OH ou -PO(OH)2;
• R1 é metila, etila, 1-butila ou 1-octila, R2 é um grupo -CH2-CH2OR4e R3 e R4 são, cada qual, independentemente um do outro,hidrogênio, metila, etila, acetila, -SO2OH ou -PO(OH)2; ou
• R1 é um grupo -CH2-CH2-OR4, R2 é um grupo -CH2-CH2OR5 e R3 aR5 são, cada qual, independentemente um do outro, hidrogênio,metila, etila, acetila, -SO2OH ou -PO(OH)2.
íons de colínio particularmente preferidos (IVw) são aqueles,nos quais R3 é selecionado a partir de hidrogênio, metila, etila, acetila, 5-metóxi-3-oxapentila, 8-metóxi-3,6-dioxaoctila, 1 l-metóxi-3,6,9-trioxaundecila, 7-metóxi-4-oxaeptila, ll-metóxi-4,8-dioxaundecila, 15-metóxi-4,8,12-trioxapentadecila, 9-metóxi-5-oxanonila, 14-metóxi-5,10-oxatetradecila, 5-etóxi-3-oxapentila, 8-etóxi-3,6-dioxaoctila, 1 l-etóxi-3,6,9-trioxaundecila, 7-etóxi-4-oxaeptila, 1 l-etóxi-4,8-dioxaundecila, 15-etóxi-4, 8,12-trioxapentadecila, 9-etóxi-5-oxanonila ou 14-etóxi-5,10-oxatetradecila.Ions de fosfônio muito particularmente preferidos (IVx) sãoaqueles, nos quais:
• R1 a R3 são, cada qual, independentemente um do outro, alquilaCi_iB, em particular butila, isobutila, 1-hexila ou 1-octila.
Dentre os cátions heterocíclicos acima mencionados, os íonsde piridínio, íons de pirazolínio, íons de pirazólio e íons de imidazolínio etambém os íons de imidazólio, são preferidos. São igualmente preferidos osíons de amônio.
Os cátions metálicos [M1]+, [M2]+, [M3]+, [M4]2+ e [M5]3+mencionados nas fórmulas (IIIa) e (IIIj) são, de modo geral, cátions metálicosdos grupos 1, 2, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12 e 13 da Tabela Periódica. Cátionsmetálicos adequados são, por exemplo, Li , Na , K , Cs , Mg ,Ca ,Ba ,Cr3+, Fe2+, Fe3+, Co2+, Ni2+, Cu2+, Ag+, Zn2+ e Al3+.
Como ânions, é, em princípio, possível usar todos os ânions.O ânion [Y]n" do líquido iônico é, por exemplo, selecionadodentre o grupo de halogenetos e compostos de halogênio das fórmulas:
F-, Cl", Bf, Γ, BF4", PF6", AlCl4", Al2Cl7", AI3CIi0", AlBr4", FeCl4", BCl4",SbF6", AsF6", ZnCl3", SnCl3",CuCl2", CuCl2", CF3SO3", (CF3SO3)2N", CF3CO2",CCl3CO2", CN", SCN", OCN";
o grupo de sulfatos, sulfitos e sulfonatos das fórmulas gerais:
SO42", HSO4", SO32", HSO3", RaOSO3", RaSO3"o grupo de fosfatos das fórmulas gerais:PO43", HPO42", H2PO4", RaPO42", HRaPO4", HRaPO4", RaRbPO4";o grupo de fosfonatos e fosfinatos das fórmulas gerais:
RaHPO3', RaRbPO2', RaRbPO3";
o grupo de fosfitas das fórmulas gerais:
PO33', HPO32", H2PO3", RaPO32", RaHPO3", RaRbPO3";
o grupo de fosfonitas e fosfinitas das fórmulas gerais:
RaRbPO2", RaHPO2", RaRbPO", RaHPO';
o grupo de ácidos carboxílicos da fórmula geral:
BO33', HBO32', H2BO3", RaRbBO3"; RaBO32', B(ORa)(ORb) (ORc) (ORd)',B(HSO4)"; B(RaS04)";
o grupo de carbonatos e ésteres carbônicos das fórmulas gerais:
HCO3', CO32', RaCO3-
o grupo de silicatos e ésteres silícicos das fórmulas gerais:
SiO44", HSiO43', H2SiO42", H3SiO4", RaSiO43", RaRbSiO42", RaRbRcSiO4",HRaSiO42", H2RaSiO4"; HRaRbSiO4";
o grupo de sais de alquil silano e de aril silano das fórmulas gerais:
RaSiO33", RaRbSiO22', RaRbRcSiO", RaRbRcSiO3", RaRbRcSiO2-, RaRbSiO32'
o grupo de carboximidas, bis(sulfonil) imidas e sulfonilimidasdas formulas gerais:
<formula>formula see original document page 24</formula>
o grupo de metidas da fórmula geral:<formula>formula see original document page 25</formula>
Rb-O2S SO2-Rc
o grupo de alcóxidos e arilóxidos da fórmula geral:
RaO-;
o grupo de halometalatos da fórmula geral:
[MqHalr]S-,
em que M é um metal e Hal é flúor, cloro, bromo ou iodo, q e rsão inteiros positivos e indicam a estequiometria do complexo, e s é uminteiro positivo e indica a carga no complexo;
o grupo de sulfetos, sulfetos de hidrogênio, polissulfetos,polissulfetos de hidrogênio e tiolatos das fórmulas gerais:
S2"' HS", [Sv]2", [HSv]", [RaS]",
em que ν é um inteiro positivo de 2 a 10;
o grupo de íons metálicos complexos, tais que Fe(CN)6Fe(CN)64", MnO4", Fe(CO)4'.
Neste caso, Ra, Rb, Rc e Rd são, cada qual, independentementeum do outro, hidrogênio, alquila C1.30, alquila C2-18, que é opcionalmenteinterrompido por um ou mais átomos de enxofre e/ ou oxigênio não-adjacentes e/ ou um ou mais grupos imino substituídos ou não- substituídos,arila C6-I4, cicloalquila C5.12 ou um heterociclo que compreende oxigênio,nitrogênio e/ ou enxofre, de cinco ou seis membros, em que dois deles podem,em conjunto, formar um anel insaturado, saturado ou aromático, que éopcionalmente interrompido por um ou mais átomos de enxofre e/ ouoxigênio e / ou um ou mais grupos imino substituídos ou não- substituídos,em que os radicais mencionados podem, cada qual, ser adicionalmentesubstituídos por grupos funcionais, arila, alquila, arilóxi, alquilóxi, halogênio,heteroátomos e/ ou heterociclos.
Neste caso, alquila Cmb é opcionalmente substituído porgrupos funcionais, arila, alquila, arilóxi, alquilóxi, halogênio, heteroátomos e/ou heterociclos, sendo, por exemplo, metila, etila, propila, isopropila, n-butila,sec-butila, terc-butila, pentila, hexila, heptila, octila, 2-etilexila, 2,4,4-trimetilpentila, decila, dodecila, tetradecila, hexadecila, octadecila, 1,1-dimetilpropila, 1,1-dimetilbutila, 1,1,3,3-tetrametilbutila, benzila, 1-feniletila,α,α-dimetilbenzila, benzidrila, p-tolilmetila, l-(p-butilfenil) etila, p-clorobenzila, 2,4-diclorobenzila, p-metoxibenzila, m-etoxibenzila, 2-cianoetila, 2-cianopropila, 2-metoxicarboniltila, 2-etoxicarboniletila, 2-butoxicarbonilpropila, 1,2-di-(metoxicarbonil) etila, 2-metoxietila, 2-etoxietila, 2-butoxietila, dietoximetila, dietoxietila, l,3-idoxolan-2-ila, 1,3-dioxan-2-ila, 2-metil-l,3-dioxolan-2-ila, 4-metil-l,3-dioxolan-2-ila, 2-isopropoxietila, 2-butoxipropila, 2-octiloxietila, clorometila, triclorometila,trifluorometila, 2-dodeciltioetila, 2-feniltioetila, 2,2,2-trifluoroetila, 2-hidroxietila, 2-hidroxipropila, 3-hidroxipropila, 4-hidroxibutila, 6-hidroxiexila, 2-aminoetila, 2-aminopropila, 4-aminobutila, 6-amnoetila, 2-metilaminoetila, 2-metilaminopropila, 3-metilaminopropila, 4-metilaminobutila, 6-metilamino-hexila, 2-dimetilaminoetila, 2-dimetilaminopropila, 3-dimetilaminopropila, 4-dimetil-aminobutila, 6-dimetilamino-hexila, 2-hidróxi-2,2-dimetiletila, 2-fenoxietila, 2-fenoxipropila,3-fenoxipropila, 4-fenoxibutila, 6-fenoxi-hexila, 2-metoxietila, 2-metoxipropila, 3-metoxipropila, 4-metoxibutila, 6-metoxi-hexila, 2-etoxietila,2-etoxipropila, 3-etoxipropila, 4-etoxibutila ou 6-etoxi-hexila.
Alquila C2-i8, que é opcionalmente substituído por um ou maisátomos de enxofre e/ ou oxigênio e/ ou um ou mais grupos imino substituídosou não- substituídos, é, por exemplo, 5-hidróxi-3-oxapentila, 8-hidróxi-3,6-dioxaoctila, 1 l-hidróxi-3, 6, 9-trioxaundecila, 7-hidroxi-4-oxaeptila, 11-hidróxi-4,8-dioxaundecila, 15-hidróxi-4, 8, 12-trioxapentadecila, 9-hidróxi-5-oxanonila, 14-hidróxi-5,10-oxatetradecila, 5-metóxi-3-oxapentila, 8-metóxi-3,6-dioxaoctila, ll-metóxi-3, 6, 9-trioxaundecila, 7-metóxi-4-oxaeptila, 11-metóxi-4,8-dioxaundecila, 15-metóxi-4, 8, 12-trioxapentadecila, 9-metóxi-5-oxanonila, 14-metóxi-5, 10-oxatetradecila, 5-etóxi-3-oxapentila, 8-etóxi-3,6-dioxaoctila, ll-etóxi-3, 6, 9-trioxaundecila, 7-etóxi-4-oxaeptila, 1 l-etóxi-4,8-dioxaundecila, 15-etóxi-4, 8, 12-trioxapentadecila, 9-etóxi-5-oxanonila ou 14-etóxi-5, 10-oxatetradecila.
Se dois radicais formarem um anel, estes radicais podem, demodo conjunto, formar, por exemplo, 1,3-propileno, 1,4-butileno, 2-oxa-l,3-propileno, 1-oxa-1,3-propileno, 2-oxa-1,3-propileno, 1-aza-1,3-propileno, 1-alquil Ci_4-l-aza-l,3-propenileno, l,4-buta-l,3-dienileno, 1-aza- l,4-buta-l,3-dienileno ou 2-aza-l,4-buta- 1,3-dienileno como um bloco fundido sobre umbloco de construção.
O número de átomos de enxofre e/ ou oxigênio não- adjacentese/ ou grupos imino, não está, em princípio, sujeito a quaisquer restrições, ou érestrito, automaticamente pelo tamanho do radical ou do bloco de construçãocíclico. De modo geral, não haverão mais do que 5 no respectivo radical, demodo preferido não mais do que 4 e de modo muito particularmente preferidonão mais do que 3. Além disso, existe, de modo geral, pelo menos um átomode carbono, de modo preferido pelo menos dois átomos de carbono, entrequaisquer dois heteroátomos.
Grupos imino substituídos e não- substituídos podem ser, porexemplo, imino, metilimino, isopropilimino, n-butilimino ou terc-butilimino.
Para os propósitos da presente invenção, o termo " gruposfuncionais" refere-se. Por exemplo, aos seguintes, carbóxi, carboxamida,hidróxi, di(alquil Cm) amino, alquiloxicarbonila Cm, ciano ou alcóxi Cm.Neste caso, alquila Cm é metila, etila, propila, isopropila, n-butila, sec-butilaou terc-butila.
Arila Có-u é opcionalmente substituído por grupos funcionais,arila, alquila, arilóxi, alquilóxi, halogênio, heteroátomos e/ ou heterociclos,sendo, por exemplo, fenila, tolila, xilila, a-naftila, β-naftila, 4-difenila,clorofenila, diclorofenila, triclorofenila, difluorofenila, metilfenila,dirnetilfenila, trimetilfenila, etilafenila, dietilfenila, isopropilfenila, terc- butilfenila, dodecilfenila, metoxifenila, dimetoxifenila, etoxifenila, hexiloxifenila,metilnaftila, isopropilnaftila, cloronaflila, etoxinaftila, 2, 6-dimetilfenila,2,4,6-trimetilfenila, 2, 6-dimetoxifenila, 2,6-diclorofenila, 4-bromofenila, 2-ou 4-nitrofenila, 2,4-ou 2,6-dinitrofenila, 4-dimetilaminofenila, 4-acetilfenila,metoxietilfenila ou etoximetilfenila.
Cicloalquila C5.12 é opcionalmente substituído por gruposfuncionais, arila, alquila, arilóxi, halogênio, heteroátomos e/ ou heterociclos,sendo, por exemplo, ciclopentila, ciclexila, ciclooctila, ciclododecila,metilciclopentila, dimetilciclopentila, metilciclo-hexila, dimetilciclo-hexila,dietilciclo-hexila, butilciclo-hexila, metoxiciclo-hexila, dimetoxiciclo-hexila,dietóxiciclo-hexila, butiltiociclo-hexila, clorociclo-hexila, diclorociclo-hexila,diclorociclopentila ou um sistema bicíclico saturado ou insaturado, tal quenorbornila ou norbornenila.
Um heterociclo que compreende oxigênio, nitrogênio e/ ouenxofre, de cinco ou seis membros, é, por exemplo, furila, tiofenila, pirila,piridila, indolila, benzoxazolila, dioxolila, dioxila, benzimidazolila,benztiazolila, dimetilpiridila, metilquinolila, dimetilpirila, metoxifurila,dimetoxipiridila, difluoropiridila, metiltiofenila, isopropiltiofenila ou terc-butiltiofenila.
Anions preferidos são selecionados a partir do grupos dehalogenetos e de compostos que compreendem halogênio, do grupo de ácidoscarboxílicos, do grupo de sulfatos, sulfitos e sulfonatos e do grupo defosfatos.
Os ânions preferidos são cloreto, brometo, iodeto, SCN",OCN', CN", acetato, sulfatos de alquila C1.4, Ra-COO", RaSO3", RaRbPO4",metanossulfonatos, tosilato, dialquilfosfatos, sulfato de hidrogênio outetracloroaluminato.Ânions particularmente preferidos são Cl", CH3COO" ouCH3SO3'.
Ambos os cátions e ânions estão presentes no líquido iônico.Dentro do líquido iônico, um radical alquila ou próton é transferido a partir docátion para o ânion. Isto forma duas moléculas não- carregadas. Existe, destemodo, um equilíbrio, no qual ânions, cátions e as duas moléculas nãocarregadas, formadas a partir dos mesmos, estão presentes.
A solução possui, de modo preferido, uma temperatura nãosuperior a 180°C. A solução da presente invenção possui, de modo maispreferido, uma temperatura de não mais do que 160°C, ainda maispreferivelmente de não mais do que 120°C e de modo particularmentepreferido de não mais do que IOO0C.
A presente invenção provê ainda um processo para apreparação de uma solução de acordo com a invenção, que compreende osestágios de:
a) adição de celulose a uma solução, que compreende umlíquido iônico, que compreende ânions e cátions como solvente, em que oscátions compreendem pelo menos um átomo de nitrogênio, que está presenteem forma protonada como um cátion de amônio;
b) mistura da solução até que a celulose esteja totalmentedissolvida.
A misturação é executada, de modo preferido, através deagitação, sacudimento e/ ou com o auxílio de microondas.
A dissolução ocorre, de modo preferido, dentro de 3 dias, demodo mais preferido dentro de um dia, e de modo particularmente preferidodentro de 12 horas.
A presente invenção provê ainda o uso de uma solução deacordo com a presente invenção para o tratamento físico ou químico decelulose.O tratamento químico pode compreender oxidação, redução,pirólise, hidrólise, isomerização esterificação, alcoxilação oucopolimerização.
A presente invenção é ilustrada por meio dos exemplos que seseguem.
Exemplos:
Exemplo 1
0,78 g de papel de jornal são cortados em pedaços tendo umtamanho de cerca de 1 cm2, misturados com 10,0 g de hidrocloreto de 1-metilimidazol (cloreto de 1-metilimidazólio) e agitados a 120°C. Após 23horas, o papel está totalmente dissolvido.
Exemplo 2
7,8 g de papel de filtro (filtro faixa azul) são cortados empedaços tendo um tamanho de cerca de 1 cm2, misturados com 100 g dehidrocloreto de 1-metilimidazol e agitados a 95°C. Após 72 horas, o papel foitotalmente dissolvido.
Claims (9)
1. Solução, caracterizada pelo fato de que compreendecelulose e um líquido iônico, que compreende ânions e cátions como solvente,em que os cátions compreendem pelo menos um átomo, selecionado a partirdo grupo, que consiste de nitrogênio, oxigênio, enxofre e fósforo, e que estápresente em forma protonada.
2. Solução de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelofato de que os cátions compreendem pelo menos um átomo de nitrogênio, queestá presente em forma protonada como um cátion de amônio.
3. Solução de acordo com a reivindicação 1 ou 2, caracterizadapelo fato de que mais do que 1 %, em peso, de celulose, com base no pesototal da solução, estão compreendidos na solução.
4. Solução de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a-3, caracterizada pelo fato de que os ânions e os cátions formam um sal dafórmula geral (I): <formula>formula see original document page 31</formula> em que η é 1, 2, 3 ou 4, [A]+ é um cátion de amônioquaternário, um cátion de oxônio, um cátion de sulfônio ou um cátion defosfônio e [Y]n" é um ânion monovalente, divalente, trivalente ou tetravalente;sais mistos das fórmulas gerais (II):[A1]+ [A2]+ [ΥΓ (Ha), em que η = 2;[A1]+ [A2]+ [A3]+ [Υ]"" (IIb)5 em que η = 3; ou[A1]+ [A2]+ [A3]+ [A4]+ [Y]n" (IIc), em que η = 4, eem que [A1]+ [A2]+ [A3]+ [A4]+ são selecionadosindependentemente dentre os grupos mencionados para [A]+ e [Y]n" é comodefinido sob (A): ousais mistos das fórmulas gerais (III):[A1]+ [A2]+ [A3]+ [M1]+ [Υ]"- (ma), em que η = 4;[A1]+ [A2]+ [M1]+ [M2]+ [Y]n" (IIIb), em que η = 4;[A1]+ [M1]+ [M2]+ [M3]+ [ΥΓ[A1]+ [A2]+ [M1]+ [ΥΓ[A1]+ [M1]+ [Μ 2]+ [Υ]π"[A1]+ [M1]+ [ΥΓ[A1]+ [A2]+ [M4]2+ [ΥΓ[A1]+ [M1]+ [M4]2+ [ΥΓ[A1]+ [M5]3+ [Υ]"-[A1]+ [M4]3+ [Υ]"'em que [A1]+, [Α2]Η(IIIc), em que η = 4;(IIId), em que η = 3;(IIIe), em que η = 3;(IIIf), em que η = 2;(IIIg), em que η = 4;(IIIh)5 em que η = 4;(IIIi), em que η = 4; ou(IIIi), em que η = 3; ee [A3]+ são selecionadosindependentemente dentre os grupos mencionados para [A]+, [Y]n~ é comodefinido sob (A) e [M1]+, [M2]+, [M3]+ são cátions metálicos monovalentes,[M4]2+ é um cátion metálico divalente e [M5]3+ é um cátion metálicotrivalente.
5. Solução de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a-4, caracterizada pelo fato de que o líquido iônico compreende pelo menos umcátion selecionado a partir do grupo, que consiste de cátions das fórmulas(IVa) a (IVy):<formula>formula see original document page 33</formula><formula>formula see original document page 34</formula> e oligômeros que compreendem estas estruturas, em que:o radical R é hidrogênio; eos radicais R1 a R9 são, independentemente um do outro,hidrogênio um grupo sulfo ou um radical orgânico que compreende carbono,saturado ou insaturado, acíclico ou cíclico, alifático, aromático ou aralifático,que possui de 1 a 20 átomos de carbono e que é não- substituído ouinterrompido pode e 1 a 5 heteroátomos ou grupos funcionais, ou substituídopelos radicais R1 a R9' que estão ligados a um átomo de carbono (e não a umheteroátomo) nas fórmulas acima mencionadas (IV), podendo também ser umhalogênio ou um grupo funcional; oudois radicais adjacentes a partir do grupo que consiste de R1 aR9 podem também ser um radical divalente, orgânico que compreendecarbono, saturado ou insaturado, acíclico ou cíclico, alifático, aromático ouaralifático, que possui de 1 a 30 átomos de carbono, e que é não -substituídoou interrompido por de 1 a 5 heteroátomos ou grupos funcionais ousubstituído.
6. Solução de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a-5, caracterizada pelo fato de que o líquido iônico compreende pelo menos umânion selecionado a partir do grupo, que consiste:do grupo de halogenetos e compostos de halogênio dasfórmulas:F", Cl", Br, I", BF4", PF6", AlCl4", Al2Cl7", AI3CIi0", AlBr4", FeCl4", BCl4",SbF6", AsF6", ZnCl3", SnCl3", CuCl2", CuCl2", CF3SO3", (CF3SO3)2N", CF3CO2",CCl3CO2", CN", SCN", OCN';do grupo de sulfatos, sulfitos e sulfonatos das fórmulas gerais:SO42", HSO4", SO32", HSO3", RaOSO3", RaSO3"do grupo de fosfatos das fórmulas gerais:PO43", HPO42', H2PO4', RaPO42", HRaPO4', HRaPO4", RaRbPO4";do grupo de fosfonatos e fosfinatos das fórmulas gerais:RaHPO3", RaRbPO2", RaRbPO3";do grupo de fosfitas das fórmulas gerais:PO33", HPO32", H2PO3", RaPO32", RaHPO3", RaRbPO3";do grupo de fosfonitas e fosfinitas das fórmulas gerais:RaRbPO2", RaHPO2", RaRbPO", RaHPO";do grupo de ácidos carboxílicos da fórmula geral:RaCOO"do grupo de boratos das fórmulas gerais:BO33", HBO32", H2BO3", RaRbBO3"; RaBO32", B(ORa)(ORb) (ORc) (ORd)",B(HSO4)"; B(RaS04)-;do grupo de boronatos das fórmulas gerais:RaBO22"; RaRbBO";do grupo de carbonatos e ésteres carbônicos das fórmulasgerais:HCO3", CO32", RaCO3-do grupo de silicatos e ésteres silícicos das fórmulas gerais:SiO44", HSiO43", H2SiO42", H3SiO4-, RaSiO43", RaRbSiO42', RaRbRcSiO4",HRaSiO42", H2RaSiO4"; HRaRbSiO4";do grupo de sais de alquil silano e de aril silano das fórmulasgerais:RaSiO33", RaRbSiO22", RaRbRcSiO", RaRbRcSiO3", RaRbRcSiO2-, RaRbSiO32"do grupo de carboximidas, bis(sulfonil) imidas esulfonilimidas das fórmulas gerais: <formula>formula see original document page 36</formula> do grupo de metidas da fórmula geral:<formula>formula see original document page 37</formula> do grupo de alcóxidos e arilóxidos da fórmula geral:RaO-;do grupo de halometalatos da fórmula geral:[MqHalr]S-,em que M é um metal e Hal é flúor, cloro, bromo ou iodo, q e rsão inteiros positivos e indicam a estequiometria do complexo, e s é uminteiro positivo e indica a carga no complexo;do grupo de sulfetos, sulfetos de hidrogênio, polissulfetos,polissulfetos de hidrogênio e tiolatos das fórmulas gerais:S2-' HS', [Sv]2", [HSv]-, [RaS]",em que ν é um inteiro positivo de 2 a 10;o grupo de íons metálicos complexos, tais que Fe(CN)6Fe(CN)64", MnO4', FE(CO)4'.em que,Ra, Rb, Rc e Rd são, cada qual, independentemente um dooutro, hidrogênio, alquila CM8, alquila C2-i8, que é opcionalmenteinterrompido por um ou mais átomos de enxofre e/ ou oxigênio não-adjacentes e/ ou um ou mais grupos imino substituídos ou não- substituídos,arila C6-I4, cicloalquila C5.12 ou um heterociclo que compreende oxigênio,nitrogênio e/ ou enxofre, de cinco ou seis membros, em que dois deles podem,em conjunto, formar um anel insaturado, saturado ou aromático, que éopcionalmente interrompido por um ou mais átomos de enxofre e/ ouoxigênio e / ou um ou mais grupos imino substituídos ou não- substituídos,em que os radicais mencionados podem, cada qual, ser adicionalmentesubstituídos por grupos funcionais, arila, alquila, arilóxi, alquilóxi, halogênio,heteroátomos e/ ou heterociclos.
7. Solução de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a-6, caracterizada pelo fato de que possui uma temperatura de não mais do que-180°C.
8. Processo para preparar uma solução como definida emqualquer uma das reivindicações 1 a 7, caracterizado pelo fato de quecompreende os estágios de:a) adição de celulose a uma solução, que compreende um líquidoiônico, que compreende ânions e cátions como solvente, em que oscátions compreendem pelo menos um átomo de nitrogênio, que estápresente em forma protonada como um cátion de amônio, eb) mistura da solução até que a celulose esteja totalmente dissolvida.
9. Uso de uma solução, como definida em qualquer uma dasreivindicações 1 a 8, caracterizado pelo fato de ser para o tratamento físico
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