BRPI0611246A2 - derivados de urÉia modificados com silano, processo para produÇço dos mesmos, e uso dos mesmos como agentes reolàgicos auxiliares - Google Patents
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Abstract
A presente invenção refere-se a derivados de uréia modificados com silano que podem ser produzidos através de reação de dilsocianatos com amino silanos, hidroxil silanos ou mercapto silanos. Os derivados de uréia modificados com silano inventivos são especialmente apropriados para uso como agentes reológicos auxiliares, preferivelmente como agentes tixotrópicos para sistemas de reticulação de silano, particularmente para adesivos e selantes de componente simples e dois componentes, tintas, lacas e revestimentos enquanto substancialmente não causando nenhum aumento em viscosidade, não sendo submetido a descoloração, sendo reativos,e influenciando positivamente mecânicas.
Description
Relatório Descritivo da Patente de Invenção para "DERIVADOSDE URÉIA MODIFICADOS COM SILANO, PROCESSO PARA PRODU-ÇÃO DOS MESMOS, E USO DOS MESMOS COMO AGENTES REOLÓGICOS AUXILIARES".
Descrição
A presente invenção refere-se a derivados de uréia modificadoscom silano, um processo para sua preparação e seu uso como auxiliares dereologia, isto é, como agentes para mudança de propriedades reológicas desubstâncias, preferivelmente como agentes tixotrópicos para sistemas dereticulação de silano, isto é, como espessantes ou agentes para manutençãode propriedades tixotrópicas de substâncias, em particular para adesivos deum componente ou dois componentes e selantes, tintas, acabamentos e re-vestimentos.
Agentes tixotrópicos são usados na produção de produtos esco-áveis estáveis. Materiais de enchimento inorgânicos, tais como, por exem-plo, negro-de-fumo, sílica de chama ou sílica precipitada, são freqüentemen-te usados como agentes tixotrópicos. No caso destas substâncias, entretan-to, há um aumento na viscosidade, que é desvantajoso particularmente noprocessamento em máquina dos produtos .
Também é possível usar agentes tixotrópicos orgânicos, por e-xemplo, ceras de poliamida microcristalinas (Crayvallac, Disparlon), óleos demamona hidrolisados ou derivados de uréia. Derivados de uréia são usual-mente preparados em um material veículo reativo, tal como, por exemplo,poliéter poliol, ou em um material veículo não-reativo, por exemplo, um plas-tificante. Derivados de uréia são preferivelmente usados como pastas, porexemplo, em clássicos produtos poliuretano de um componente e dois com-ponentes (DE-A 18 05 693). Aqui, um composto diisocianato monomérico,aromático, tal como, por exemplo, MDI = diisocianato de 4,4'-difenil metileno,é preferivelmente reagido tanto quanto possível estequiometricamente comum composto amina alifático, tal como, por exemplo, n-butil amina.
Uma vez que a reação de adição é extremamente exotérmica,os derivados de uréia são formados imediatamente após a mistura dos com-ponentes na forma de um sólido no material veículo. Modalidade do proces-so exatamente é de decisiva importância para constante qualidade de produto.
Entretanto, os agentes tixotrópicos da técnica anterior têm des-vantagens, tais como, por exemplo, baixa estabilidade a luz e um indesejadoaumento na viscosidade.
Foi o objetivo da presente invenção prover novos auxiliares dereologia que pelo menos parcialmente superam as desvantagens da técnicaanterior e têm aperfeiçoadas características de desempenho, em particularcom relação à foto estabilidade e estabilidade de viscosidade.
Este objetivo foi alcançado, de acordo com a invenção, por deri-vados de uréia modificados com silano da fórmula geral (I):
<formula>formula see original document page 3</formula>
Na fórmula (I) acima, X, em cada caso independentemente, éNR41SouO.
R4 é um radical C1^ alquila, por exemplo, metila, etila ou propila,ou um radical C6-2o arila, em particular um radical C6-io arila, por exemplo,fenila ou naftila.
R1 pode ser um radical Ci-12 alquileno, em particular um radicalC-i-6 alquileno, que pode ser linear ou ramificado, por exemplo etileno oupropileno, ou um radical C6-2o ciclo alquileno, em particular um radical Cm0ciclo alquileno, que opcionalmente é insaturado, e por isso pode ter uma oumais ligações duplas. Em adição, R1 pode ser um radical Ce -20 arileno, emparticular um radical C6--Io arileno, que opcionalmente também pode ter subs-tituintes C^4 alquila, por exemplo, metila, etila ou propila. R1 também podeser -C6H4-CH2-C6H4-.
Na fórmula geral (I) R2, em cada caso independentemente, podeser H ou um radical Ci-4 alquila, por exemplo, metila, etila ou propila.
R3, em cada caso independentemente, é um radical C1-20 alquila,preferivelmente um radical C1^ alquila, por exemplo, metila, etila ou propila,ou um radical C6-2o arila, em particular um radical Ce-12 arila, preferivelmentefenila ou naftila.
Em adição, m é 1 ou 3, η é de O a 10, preferivelmente de 0 a 5 eem particular de 0 a 2, e χ é de 0 a 2, preferivelmente de 0 a 1.
Foi surpreendentemente verificado que os derivados de uréiamodificados com silano de acordo com a invenção podem ser usados emuma maneira notável como auxiliares reológicos e em particular agentes ti-xotrópicos e são distinguidos em particular em que eles causam somente umaumento muito pequeno ou substancialmente nenhum aumento em viscosi-dade e não originam qualquer exsudação ou migração devido a formação delíquido.
Os derivados de uréia modificados com silano de acordo com ainvenção além disso são distinguidos, como auxiliares de reologia ou agen-tes tixotrópicos, em que eles não se tornam descoloridos, são reativos e in-fluenciam positivamente as propriedades mecânicas.
Em adição, os derivados de uréia modificados com silano de a-cordo com a invenção podem ser tecnicamente preparados e manuseadosem problema. Além disso, ativação dos agentes tixotrópicos de acordo coma invenção, que são foto - estáveis e reativos, por exemplo, através de su-primento de calor ou forças de cisalhamento, não é requerida.
Devido suas notáveis características de desempenho, os deriva-dos de uréia modificados com silano de acordo com a invenção são particu-larmente apropriados para uso industrial.
Os derivados de uréia modificados com silano de acordo com ainvenção podem ser obtidos muito facilmente a partir de correspondentesdiisocianatos aromáticos e/ou alifáticos da fórmula geral (II)
<formula>formula see original document page 4</formula>
com um composto silano da fórmula geral (III)
<formula>formula see original document page 4</formula>onde X, R1, R21 R3, m, η e χ têm os significados mencionados acima.
Por exemplo, compostos aromáticos, tais como, por exemplo,2,4-diisocianato de toluileno e seus isômeros (TDI) ou 4,4'-diisocianato dedifenil metano e seus isômeros (MDI)1 e diisocianatos alifáticos ou ciclo alifá-ticos, tais como, por exemplo, 3-isocianato de metila, isocianato de 3,5,5-trimetil ciclo hexila ((IPDI), 4,4'-diisocianato de diciclo hexil metano e isôme-ros (H12MDI), diisocianato de hexa metileno (HDI) e diisocianato de 2,2,4-trimetil hexa metileno e diisocianato de 2,4,4-trimetil hexa metileno (TMDI),podem ser usados como diisocianatos preferidos.
Um amino silano primário da fórmula geral (IV)
<formula>formula see original document page 5</formula>
onde R2, R3, m, η e χ têm os significados mencionados acima é preferivel-mente usado como o composto silano. N-beta amino etil gama propil trime-tóxi silano (DS DAMO), gama amino propil trietóxi silano (DS AMEO), gamaamino propil trimetóxi silano (DS ΑΜΜΟ), e/ou gama amino propil metil die-tóxi silano (DS 1505) são preferivelmente usados. Entretanto, também épossível usar quaisquer desejados amino silanos oligoméricos, tais como,por exemplo, um silano de funcionalidade diamino oligomérico (DS 1146).
Ainda em uma modalidade da presente invenção, o compostosilano usado é um amino silano secundário da fórmula geral (V)
<formula>formula see original document page 5</formula>
onde R3, R4 m, η e χ têm os significados mencionados acima. Um exemplode um amino silano secundário preferido da fórmula (V) é amino butil gamapropil trimetóxi silano (DS 1189).
Ainda em uma modalidade da presente invenção, amino silanossecundários da fórmula geral (VI)
<formula>formula see original document page 5</formula>onde R21 R41 e χ têm os significados mencionados acima, são usados. Umexemplo de um amino silano secundário preferido da fórmula (VI) é N-etilamino isobutil trimetóxi silano (Silquest A-Link 15), obtenível de GE Silicones.
Ainda em uma modalidade da presente invenção, o compostosilano usado é um mercapto silano da fórmula geral (VII)
<formula>formula see original document page 6</formula>
onde R31 m e η têm os significados mencionados acima. Mercapto silanospreferidos são, por exemplo, 3-mercapto propil trimetóxi silano (DS MTMO) emercapto silanos oligoméricos.
Além disso, um hidróxi silano, por exemplo, um sulfo silano, emparticular HOSO2-CH2-CH2CH2-Si(OR)3), pode ser usado como o compostosilano.
A reação do diisocianato da fórmula geral (II) com o compostosilano da fórmula geral (III) é usualmente efetuada em temperaturas de cer-ca de O a cerca de IOO0C1 preferivelmente de cerca de 20 a cerca de 80°C,em particular de cerca de 40 a cerca de 60°C. A temperatura é preferivel-mente < 50°C.
Em uma modalidade particularmente preferida da presente in-venção, a reação é realizada na presença de um material veículo e opcio-nalmente de um seqüestrante de água. O material veículo pode consistir emum composto reativo ou não-reativo.
Compostos selecionados do grupo consistindo em polímeros decadeia longa, por exemplo, silicones ou polióis, em particular polióis de ex-tremidade capeada, ésteres, por exemplo, adipatos, sebacatos ou biodiesel,benzenos alquilados, ftalatos, hidrocarbonetos alifáticos e/ou aromáticos, esuas misturas são preferivelmente usadas como materiais veículos não-reativos.
Polímeros sililados baseados em poliéteres, poliuretanos, polis-sulfetos, silicones, acrilatos, metacrilatos ou quaisquer suas misturas dese-jadas são preferivelmente usados como os materiais veículos reativos. E-xemplos de materiais veículos reativos são polióis sililados, por exemplo,preparados a partir de isocianato silanos e poliéter polióis, ou polióis, emparticular baseados em poliéteres, polímeros isocianato bloqueados (comodescrito em Progress in Organic Coatings, 3 (1979), páginas 73 a 99, e Pro-gress in Organic Coatings, 9 (1981), páginas 2 a 28), polímeros sililados, porexemplo, MS polymer, MAX polymer, XMAP, CRX polymer from Kaneka,Excestar from Asahi Glass Chemical, Desmoseal from Bayer, Polymer STfrom Hanse-Chemie, WXP from Witton, que são descritos em EP O 355 426A1, US 3 627 722 B1, DE 40 29 505 A1, US 5 364 955 B1, EP O 918 062 A1,US 5 910 555 B1), e/ou polímeros que contêm grupos acrilato e podem serpreparados, por exemplo, através de reação de pré-polímeros que contêmgrupos isocianato com (met)acrilato de hidróxi etila, que é descrito em EP 0675 144. É claro também é possível usar quaisquer misturas desejadas dosmateriais veículos descritos acima.
De acordo com a invenção, também é possível usar apropriadoseliminadores de água, tais como, por exemplo, vinil silanos, CaO, zeólitos,ésteres de ácido silícico, alquil silanos e suas misturas. Surpreendentemen-te, foi verificado que a vida de prateleira dos derivados de uréia modificadoscom silano de acordo com a invenção no material veículo ainda é aumenta-da através de uso de eliminadores de água.
A concentração dos eliminadores de água pode ser variada den-tro de amplos limites mas foi provado particularmente vantajoso ajustar estaconcentração para 0,01 a 40% em peso, preferivelmente 0,1 a 10% em pesoe particularmente preferivelmente 0,2 a 5% em peso, baseado no peso totalde material veículo e derivado de uréia.
A concentração do derivado de uréia modificado com silano nomaterial veículo é preferivelmente de cerca de 5 a cerca de 90% em peso,em particular de cerca de 10 a cerca de 60% em peso e particularmente pre-ferivelmente de cerca de 15 a cerca de 50% em peso.
Em uma modalidade preferida, o derivado de uréia modificadocom silano de acordo com a invenção é preparado na presença de um Iigan-te. Desta maneira, é possível assegurar que o derivado de uréia modificadocom silano reativo é incorporado na matriz polímero ou intercido com amesma após a reticulação do ligante, que é preferivelmente modificado comsilano. Nesta modalidade, o derivado de uréia influencia positivamente aspropriedades mecânicas e não mais difunde fora do material curado.
A preparação do derivado de uréia modificado com silano deacordo com a invenção também pode ser efetuada externamente, isto é, se-paradamente do ligante, sendo possível adicionar o mesmo ao ligante comoum aditivo, preferivelmente na forma de uma pasta.
A presente invenção além disso refere-se ao uso dos derivadosde uréia modificados com silano como auxiliares de reologia, em particularcomo agentes tixotrópicos. Eles são preferivelmente usados em sistemas depolímeros curáveis de um ou dois componentes, em particular adesivos eselantes, tintas, acabamentos e revestimentos de um componente e doiscomponentes. Um sistema de dois componentes que é reticulado através demistura de um ligante, por exemplo, um componente resina, com um agentede cura é aqui preferido. O componente resina contém um ou mais gruposreativos, tais como, por exemplo, grupos acrilato, epóxido, isocianato, silano,mercapto, ou hidroxila. Agentes de cura que podem ser aqui usados são, porexemplo, compostos contendo grupos amino, hidroxila, silano e/ou enxofre,iniciadores para iniciação de uma polimerização de ligações duplas, água,catalisadores e/ou óxidos de metais.
O sistema reticulável também pode ser um sistema de um com-ponente que é curável preferivelmente tanto termicamente, por exemplo, porcalor, por meio de ultra-som com água a partir de umidade circundante ouatravés da ação de radiação, tal como, por exemplo, radiação UV.
Os derivados de uréia modificados com silano de acordo com ainvenção são presentes no ligante, isto é, no componente resina, preferivel-mente em uma concentração de cerca de 0,1 a cerca de 80% em peso, pre-ferivelmente de cerca de 2 a cerca de 50% em peso e particularmente prefe-rivelmente de cerca de 5 a cerca de 30% em peso.
O derivado de uréia de acordo com a invenção pode estar pre-sente in situ no ligante mas ele também pode ser adicionado separadamentecomo um aditivo em forma pastosa ao Iigante junto com os outros aditivos,por exemplo, materiais de enchimento, plastificantes, promotores de adesão,agentes de secagem, solventes, catalisadores e/ou estabilizadores de UV.
Os exemplos que se seguem servem para ainda explanação dainvenção.
Exemplos
Preparação dos derivados de uréia modificados com silano de acordo com ainvenção
1. Preparação externa
60 g de plastificante ftalato (Jayflex DIUP) são inicialmente to-mados em um vaso junto com 13,12 g de diisocianato (Vestanat H12MDI,MG 262.35). 22,14 g de amino silano (Dynasylan AMEO, MW 221) são entãoadicionados em porções sobre um período de 30 minutos com agitação total.A temperatura não deve exceder 50°C. Uma pasta altamente viscosa, inodo-ra, leitosa, incolor, é obtida. O teor de isocianato residual é zero através detitulação de acordo com ASTM D 1638 e através de espectroscopia de IR.Finalmente, 0,5% em peso de um seqüestrante de água (Dynasylan VTMO)é adicionado.
A pasta assim obtida é introduzida como um aditivo em um pré-polímero de poliuretano sililado (polymer ST-67 from Hanse-Chemie) e for-mulada com materiais de enchimento e ainda aditivos para render um selante.
2. Preparação in situ no Iigante
60 g de um pré-polímero de poliuretano sililado (polymer ST-67de Hanse-Chemie) são inicialmente tomados junto com 6,55 g de diisociana-to (Vestanat H12MDI) e 13,05 g de plastificante ftalato (Jayflex DIUP) em umrecipiente de mistura. 8,94 g de amino silano (Dynasylan ΑΜΜΟ, PM 179)são então adicionados em porções em um período de 15 minutos com agita-ção e mistura totais. O teor de isocianato residual é zero através de titulaçãode acordo com ASTM D 1638 e através de espectroscopia IV. Diretamente aseguir, o Iigante assim obtido é formulado com materiais de enchimento eainda aditivos para render um selante.3. Exemplo de uso
A formulação foi realizada em um misturador de laboratório Mol-teni Labmax. O comportamento de fluxo dos selantes formulados prontos foideterminado por meio de um testador de material tipo Zwick Z2.5/TN 1S co-mo uma força de ejeção com um bocal de 3 mm a 23°C. As propriedadesmecânicas foram determinadas usando espécimes testes padrões puncio-nados.
a) Adição do agente tixotrópico preparado de acordo com o exemplo 1
<table>table see original document page 10</column></row><table>
b) Preparação in situ do agente tixotrópico preparado de acordo com exemplo 2
<table>table see original document page 10</column></row><table>Força de ejeção, fresca [N] 510
Força de ejeção, 1 semana a 60°C [N] 550
Tempo de formação de pele [minutos] 90
Resistência à tração [MPa] 2,3
Vida de prateleira, 4 semanas a 60°C satisfatória
Claims (19)
1. Derivado de uréia modificado com silano da fórmula geral (I)<formula>formula see original document page 12</formula>ondeX, em cada caso independentemente, é NR4, S, O,R1 é um radical Cm2 alquileno que pode ser linear ou ramificado,um radical C6.2o cicloalquileno que opcionalmente pode ser insaturado, umradical C6-2o arileno que opcionalmente tem um ou mais substituintes C1-4alquila, ou -C6H4-CH2-C6H4-,R2 em cada caso independentemente é H ou um radical C1^ al-quila,R3, em cada caso independentemente, é um radical C1-20 alquilaou C6-2o arila,R4 é um radical C1-4 alquila ou C6.2o arila, em é 1 ou 3,né de OaIOeχ é de 0 a 2.
2. Derivado de uréia de acordo com a reivindicação 1, caracteri-zado pelo fato de que néde0a2exéde0a1.
3. Derivado de uréia de acordo com a reivindicação 1 ou 2, ca-racterizado pelo fato de que R3 é um radical Ci-4 alquila ou fenila.
4. Processo para a preparação dos derivados de uréia modifica-dos com silano como reivindicados em qualquer uma das reivindicações 1 a 3, caracterizado pelo fato de que diisocianatos da fórmula geral (II)<formula>formula see original document page 12</formula>são reagidos com um composto silano da fórmula geral (III)<formula>formula see original document page 12</formula>onde X, R1, R2, R31 m, η e χ têm o significado mencionado acima, em tempe-raturas de O a IOO0C.
5. Processo de acordo com a reivindicação 4, caracterizado pelofato de que o composto silano usado é um amino silano primário da fórmulageral (IV)<formula>formula see original document page 13</formula>onde R2, R31 m, η e χ têm os significados mencionados acima.
6. Processo de acordo com a reivindicação 4, caracterizado pelofato de que o composto silano usado é um amino silano secundário da fór-mula geral (V)<formula>formula see original document page 13</formula>onde R3, R4, m e χ têm os significados mencionados acima.
7. Processo de acordo com a reivindicação 4, caracterizado pelofato de que o composto silano usado é um amino silano secundário da fór-mula geral (VI)<formula>formula see original document page 13</formula>onde R21 R4 e χ têm os significados mencionados acima.
8. Processo de acordo com a reivindicação 4, caracterizado pelofato de que o composto silano usado é um mercapto silano da fórmula geral<formula>formula see original document page 13</formula>onde R3, m e χ têm os significados mencionados acima.
9. Processo de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 8, caracterizado pelo fato de que a reação do diisocianato com o compostosilano é realizada na presença de um material veículo e opcionalmente deum seqüestrante de água.
10. Processo de acordo com a reivindicação 9, caracterizadopelo fato de que um material veículo não-reativo selecionado do grupo con-sistindo em polímeros de cadeia longa, tais como, por exemplo, silicones oupolióis, ésteres, benzenos alquilados, ftalatos, hidrocarbonetos alifáticos,hidrocarbonetos aromáticos ou suas misturas é usado.
11. Processo de acordo com a reivindicação 9, caracterizadopelo fato de que polímeros sililados baseados em polièteres, poliuretanos,polissulfetos, silicones, acrilatos, metacrilatos ou misturas dos mesmos sãousados como material veículo reativo.
12. Processo de acordo com qualquer das reivindicações 9 a 11,caracterizado pelo fato de que vinil silanos, CaO, zeólitos, ésteres de ácidosilícico, alquil silanos e suas misturas são usados como eliminadores de água.
13. Processo de acordo com qualquer das reivindicações 9 a 12,caracterizado pelo fato de que o seqüestrante de água está presente emuma concentração de 0,01 a 40% em peso, preferivelmente de 0,1 a 10%em peso e particularmente preferivelmente de 0,2 a 5% em peso, baseadono peso total de material veículo e derivado de uréia.
14. Processo de acordo com qualquer das reivindicações 9 a 13,caracterizado pelo fato de que o derivado de uréia modificado com silanoestá presente no material veículo em uma concentração de 5 a 90% em pe-so, em particular de 10 a 60% em peso, particularmente preferivelmente de-15 a 50% em peso.
15. Processo de acordo com qualquer das reivindicações 4 a 14,caracterizado pelo fato de que o derivado de uréia é preparado na presençado ligante.
16. Uso de um derivado de uréia modificado com silano comodefinido em qualquer uma das reivindicações 1 a 3 como um auxiliar de reo-logia, em particular agente tixotrópico, para sistemas de polímeros curáveisde 2 componentes.
17. Uso de acordo com a reivindicação 16, caracterizado pelofato de que o derivado de uréia está presente no ligante em uma concentra-ção de 0,1 a 80% em peso, preferivelmente de 2 a 50% em peso e particu-larmente preferivelmente de 5 a 30% em peso.
18. Uso de acordo com a reivindicação 16 ou 17, caracterizadopelo fato de que o derivado de uréia está presente in situ no ligante.
19. Uso de acordo com qualquer uma das reivindicações 16 a-18, caracterizado pelo fato de que o derivado de uréia é adicionado comoum aditivo em forma pastosa ao ligante junto com os outros aditivos com-preendendo materiais de enchimento, plastificantes, promotores de adesão,agentes de secagem, solventes, catalisadores e estabilizadores de UV.
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