BRPI0612637B1 - compostos de n-tio-antranilamida, processos para preparação de tais compostos, e de uma composição, uso de tais compostos, métodos para controle de insetos, acarídeos ou nematóides, para proteção de plantas em desenvolvimento do ataque 5 ou infestação por insetos, acarídeos ou nematóides, e, composições - Google Patents

compostos de n-tio-antranilamida, processos para preparação de tais compostos, e de uma composição, uso de tais compostos, métodos para controle de insetos, acarídeos ou nematóides, para proteção de plantas em desenvolvimento do ataque 5 ou infestação por insetos, acarídeos ou nematóides, e, composições Download PDF

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Deborah L Culbertson
Douglas D Anspaugh
Franz-Josef Braun
Hassan Oloumi-Sadeghi
Henricus Maria Martinus Bastiaans
Henry Van Tuyl Cotter
Joachim Dickhaut
Michael Puhl
Michael Rack
Thomas Schmidt
Toni Bucci
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Abstract

compostos, processos para preparação de compostos, e de uma composição, uso de compostos, métodos para controle de insetos, acarídeos ou nematóides, para proteção de plantas em desenvolvimento do ataque ou infestação por insetos, acarídeos ou nematóides, e para tratamento, controle, prevenção ou proteção de animais contra a infestação ou infecção por parasitas, e, composições. compostos de n-tio-antranilemida da fórmula (i) em que a é um grupo selecionado de a1 e a2 em que as variáveis e os índice são como definidos pelo relatório descritivo, pelos processos para preparar os comostos i, pelas composições pesticidas que compreendem os compostos i, pelo uso dos compostos i para o controle de insetos, acarídeos ou nematóides, e métodos para tratar, controlar, prevenir ou proteger animais contra infestação ou infecção por parasitas através do uso dos compostos da fórmula i.

Description

"COMPOSTOS DE N-TIO-ANTRANILAMIDA, PROCESSOS PARA PREPARAÇÃO DE TAIS COMPOSTOS, E DE UMA COMPOSIÇÃO, USO DE TAIS COMPOSTOS, MÉTODOS PARA CONTROLE DE INSETOS, ACARÍDHOS OU NEMATÓIDES, PARA PROTEÇÃO DE PLANTAS EM DESENVOLVIMENTO DO ATAQUE OU INFESTAÇÃO POR INSETOS, ACARÍDEOS OU NEMATÓIDES, E, COMPOSIÇÕES'1 A presente invenção diz respeito aos compostos de N-Tio-antranilamida da fórmula (I) 0) cm que R1 é hidrogênio; ou alquila C|-CH1, alquenila C>-Calquíníla C2-C10, ou cicloalquila Cv-Cs, cada um dos quais é não substituído ou substituído com de I a 5 grupos independentemente selecionados de halogênio, ciano, nitro, hidróxi, alcóxi C|-C|0, alquiltio C(-C|q, alquilsulfmila CrCio, alquilsulfonila CrCit), alcoxicarbonila CrCio, alquilamino C|-C|(>, diíalquila C|-C[o)amino e cicloalquilamino C?-C$: ou alquilearbonila Ci-Cm, alcoxicarbonila CrC]tralquilaminocarboniIa C|-Cj0, difalquila C)-C,„)amino-carbonila; A é um grupo selecionado de A1 e A2 em que # indica o sítio de ligação; R~ e R são cada um independentemente R , -C(=G)R , - C(=NOR7)R7, -C(=NNR72)R7 , -C(=G)OR7, -C(=G)NR72, -OC(=G) R7, -OC(=G)OR7, -NR7C(=G)R7, -N[C(=G)R7]2, -NR7C(=G)OR7, -C(=G)-NR7-NR72, -C(=G)NR7-NR7[C(=G)R7], -NR7-C(=G)NR72, -NR7-NR7C-(=G)R7, -NR7-N[C(=G)R7]2, -N[(C=G)R7]-NR72, -NR7-NR7[(C=G)GR7], NR7[(C=G)NR72, -NR7[C=NR7]R7, -NR7(C=NR7)NR72, -o-nr72, -O- NR7(C=G)R7, -S02NR72, -NR7S02R7, -S020R7, -0S02R7, -OR7, -NR72, -SR7, -SiR73, -PR72, -P(=G)R7, -SOR7, -S02R7, -PG2R72, ou -PG3R72; ou R2 e R3 juntos com o átomo de enxofre a que esses são ligados formam um anel de 3 a 8 membros saturado, parcialmente insaturado ou insaturado que contém de 1 a 4 heteroátomos selecionados de oxigênio, nitrogênio, enxofre, cujo anel pode ser fundido com um ou dois anéis de 5 a 6 membros saturados, parcialmente insaturados ou insaturados que podem conter de 1 a 4 heteroátomos selecionados de oxigênio, nitrogênio, enxofre, em que todos dos anéis acima são não substituídos ou substituídos por qualquer combinação de 1 a 6 grupos R8; G é oxigênio ou enxofre; R6 é alquila Ci-C20, alquenila C2-C20, alquinila C2-C20, cicloalquila C3-C8, cicloalquenila C3-C8, cicloalquinila C3-C8, fenila, naftila, bifenila, ou um sistema de anel de 3 a 8 membros saturado, parcialmente insaturado ou insaturado que contém de 1 a 4 heteroátomos selecionados de oxigênio, nitrogênio, enxofre, em que todos destes grupos são não substituídos ou substituídos por qualquer combinação de 1 a 6 grupos R8; R7 é hidrogênio ou R6; R8 é R9; ou dois grupos R8 juntos com os átomos a que esses são ligados formam um sistema de anel de 3 a 8 membros saturado, parcialmente insaturado ou insaturado que pode conter de 1 a 4 heteroátomos/heterogrupos selecionados de oxigênio, nitrogênio, enxofre, SO e S02, e que o sistema de anéis é não substituído ou substituído com qualquer combinação de 1 a 6 grupos R9. R9 é R10, R11, -C(=G)R10, -C(=NOR10)R10, -C(=NNR102)R10 , -C (=G)OR10, -C(=G)NR102, -OC(=G) R10, -OC(=G)OR10, -NR10C(=G)-R10, -N[C(=G)R10]2, -NR1 °C(=G)OR10, -C(=G)NR10-NR102, -C(=G)-NR10- NR10[C(=G)R10], -NR10-C(=G)NR102, -NR10-NR10C(=G)R10, -NR10- N[C(=G)R10]2, -N[(C=G)R10]-NR102, -NR10-NR10[(C=G)GR10], NR10[(C=G)NR102, -NR10[C=NR10]R10, -NR10(C=NR10)NR102, -o-nr102, -o-NR10(C=G)R10, -SO2NR102, -NR10SO2R10, -S02OR10, -OS02R10, -OR10, -NR102, -SR10, -SiR103, -PR102, -P(=G)R10, -sor10, -so2r10, -pg2r102, -PG3R102, ou dois grupos R9 juntos são (=G), (=N-R10), (=CR102), (=CHR10), ou (=CH2); R10 é alquila C í-Cio, alquenila C2-Cio, alquinila C2-Cio, cicloalquila C3-C8, cicloalquenila C4-C8, cicloalquila C3-C8-alquila C1-C4, cicloalquenila C4-C8-alquila Ci-C4, cicloalquila C3-C8-alquenila C2-C4, cicloalquenila C4-C8-alquenila C2-C4, alquila Ci-Ci0-cicloalquila C3-C8, alquenila C2-Ci0-cicloalquila C3-C8, alquinila C2-Ci0-cicloalquila C3-C8, alquila Ci-Ci0-cicloalquenila C4-C8, alquenila C2-Ci0-cicloalquenila C4-C8, alquinila C2-Ci0-cicloalquenila C4-C8, um sistema de anel de 3 a 8 membros saturado, parcialmente insaturado ou insaturado que contém de 1 a 4 heteroátomos selecionados de oxigênio, nitrogênio, enxofre, em que os grupos acima são não substituídos ou substituídos com qualquer combinação de 1 a 6 grupos R11; R11 é halogênio, ciano, nitro, hidróxi, mercapto, amino, formila, alquilcarbonila C1-C10, alcóxi C1-C10, alquenilóxi C2-Ci0, alquinilóxi C2-Ci0, haloalcóxi C1-C10, haloalquenilóxi C3-Ci0, haloalquinilóxi C3-Ci0, cicloalcóxi C3-C8, cicloalquenilóxi C4-C8, halocicloalcóxi C3-C8, halocicloalquenilóxi C4-C8, cicloalquila C3-C8- alcóxi Ci-C4, cicloalquenila C4-C8-alcóxi Ci-C4, cicloalquila C3-C8- alquenilóxi C2-C4, cicloalquenila C4-C8-alquenilóxi C2-C4, alquila Ci-Ci0-cicloalcóxi C3-C8, alquenila Ci-Ci0-cicloalcóxi C3-C8, alquinila Ci-Ci0-cicloalcóxi C3-C8, alquila Ci-Ci0- cicloalquenilóxi C3-C8, alquenila Ci-Ci0-cicloaIquenilóxi C3-C8, alcóxi C1-C4-alcóxi C1-C10, alcóxi Ci-C4-alquenilóxi C2-C10, mono- ou di(alquila Ci-Cio)carbamofla, mono- ou di(haloalquila Ci-Ci0)carbamofla, mono- ou di(cicloalquila C3-C8)carbamoíla, alcóxi carbonila C1-C10, ciclo- alcoxicarbonila C3-C8, alquilcarbonilóxi C1-C10, cicloalquilcarbonilóxi C3-C8, haloalcoxicarbonila C1-C10, haloalquilcarbonilóxi C1-C10, alcanamido Q-Cio, haloalcanamido C1-C10, alquenamido C2-Ci0, cicloalcanamido C3-C8, cicloalquila C3-C8-alcanamido C1-C4, alquiltio C1-C10, alqueniltio C2-Ci0, alquiniltio C2-Ci0, haloalquiltio C1-C10, haloalqueniltio C2-Ci0, haloalquiniltio C2-Ci0, cicloalquiltio C3-C8, cicloalqueniltio C3-C8, halocicloalquiltio C3-C8, halocicloalqueniltio C3-C8, cicloalquila C3-C8-alquiltio C1-C4, cicloalquenila C4-C8-alquiltio C4-C4, cicloalquila C3-C8-alqueniltio C2-C4, cicloalquenila C4-C8-alqueniltio C2-C4, alquila Ci-Ci0-cicloalquiltio C3-C8, alquenila C1-C10-cicloalquiltio C3-C8, alquinila Ci-Ci0-cicloalquiltio C3-C8, alquila C1-C10-cicloalqueniltio C3-C8, alquenila Ci-Ci0-cicloalqueniltio C3-C8, alquilsulfinila C1-C10, alquenilsulfinila C2-Ci0, alquinilsulfinila C2-Ci0, haloalquilsulfmila C1-C10, haloalquenil-sulfinila C2-Ci0, haloalquinilsulfinila C2-Ci0, cicloalquilsulfinila C3-C8, cicloalquenilsulfinila C3-C8, halocicloalquilsulfinila C3-C8, halocicloalquenilsulfinila C3-C8, cicloalquila C3-C8-alquilsulfinila Ci-C4, cicloalquenila C4-C8-alquilsulfinila C1-C4, cicloalquila C3-C8-alquenilsulfinila C2-C4, cicloalquenila C4-C8-alquenilsulfmila C2-C4, alquila Ci-Cio-cicloalquilsulfinila C3-C8, alquenila Ci-Ci0-cicloalquilsulfinila C3-C8, alquinila Ci-Ci0-cicloalquilsulfinila C3-C8, alquila C1-C10-cicloalquenilsulfinila C3-C8, alquenila Ci-Ci0-cicloalquenilsulfinila C3-C8, alquilsulfonila C1-C10, alquenilsulfonila C2-Ci0, alquinilsulfonila C2-Ci0, haloalquilsulfonila C1-C10, halo-alquenilsulfonila C2-Ci0, haloalquinilsulfonila C2-Ci0, cicloalquil-sulfonila C3-C8, cicloalquenilsulfonila C3-C8, halocicloalquilsulfonila C3-C8, halocicloalquenilsulfonila C3-C8, cicloalquila C3-C8-alquilsulfonila C1-C4, cicloalquenila C4-C8-alquilsulfonila C1-C4, cicloalquila C3-C8-aIquenilsulfonila C2-C4, cicloalquenila C4-C8-alquenilsulfonila C2-C4, alquila Ci-Ci0-cicloalquilsulfonila C3-C8, alquenila Ci-Cio-cicloalquilsulfonila C3-C8, alquinila Ci-Ci0-cicloalquilsulfonila C3-C8, alquila Ci-Ci0-cicloalquenilsulfonila C3-C8, alquenila Ci-Ci0-cicloalquenilsulfonila C3-C8, di(alquila Ci-Ci0)-amino, alquilamino C1-C10, alquenilamino C2-Ci0, alquinilamino C2-Ci0, alquila Ci-Ci0-alquenilamino C2-Cio, alquila Ci-Ci0-alquinilamino C2-Ci0, haloalquilamino C1-C10, haloalquenilamino C2-Ci0, haloalquinilamino C2-Ci0, cicloalquilamino C3-C8, cicloalquenil-amino C3-C8, halocicloalquilamino C3-C8, halocicloalquenilamino C3-C8, cicloalquila C3-C8-alquilamino Ci-C4, cicloalquenila C4-C8-alquilamino Ci-C4, cicloalquila C3-C8-alquenilamino C2-C4, cicloalquenila C4-C8-alquenilamino C2-C4, alquila Ci-Ci0-cicloalquilamino C3-C8, alquenila Ci-Ci0-cicloalquilamino C3-C8, alquinila Ci-Cio-cicloalquilamino C3-C8, alquila Ci-Ci0-cicloalquenilamino C3-C8, alquenila Ci-Ci0-cicloalquenilamino C3-C8, tri(alquila Ci-Ci0)silila, arila, arilóxi, ariltio, arilamino, aril-alcóxi Ci-C4, aril-alquenilóxi C3-C4, aril-alquiltio Ci-C4, aril-alqueniltio C2-C4, aril-alquilamino Ci-C4, aril-alquenilamino C3-C4, aril-di(alquila Ci-C4)silila, triarilsilila, em que arila é fenila, naftila ou bifenila, ou um sistema de anel de 3 a 8 membros saturado, parcialmente insaturado ou insaturado que contém de 1 a 4 heteroátomos selecionados de oxigênio, nitrogênio, enxofre, em que estes sistemas de anéis arila e heterocíclicos são não substituídos ou substituídos com qualquer combinação de 1 a 6 grupos selecionado de halogênio, ciano, nitro, amino, hidróxi, mercapto, alquila Ci-C4, haloalquila Ci-C4, cicloalquila C3-C8, alcóxi Ci-C4, haloalcóxi Ci-C4, alquiltio Ci-C4, haloalquiltio Ci-C4, di(alquila Ci-C4)amino, alquilamino Ci-C4, haloalquilamino Ci-C4, formila e alquilcarbonila Ci-C4; R4 é NR12R13; R12 e R13 são cada um independentemente hidrogênio; ou alquila Ci-C20, alquenila C2-C20 ou alquinila C2-C20, cada um dos quais é não substituído ou substituído com qualquer combinação de 1 a 6 grupos selecionados de alcóxi C1-C4, alquiltio C1-C4, ciano, nitro, formila, alquilcarbonila C1-C4, alcoxicarbonila C1-C4, alquilamino-carbonila C1-C4, di(alquila Ci-C4)aminocarbonila, alquilsulfinila C1-C4, alquilsulfonila C1-C4, cicloalquila C3-C8, e fenila, em que o fenila por si é não substituído ou substituído pelos de 1 a 4 substituintes selecionados de halogênio, alquila Ci-C4, alcóxi C1-C4, fluoroalquila C1-C4, alquiloxicarbonila C1-C4, trifluorometilsulfonila, formila, nitro e ciano; ou haloalquila Ci-C20, haloalquenila C2-C20, haloalquinila C2-C20, cicloalquenila C5-Ci0, ou um sistema de anéis saturado ou parcialmente insaturado ou insaturado de 3 a 8 membros que contém de 1 a 4 heteroátomos selecionados de oxigênio, nitrogênio, enxofre, ou fenila ou naftila, em que este sistema de anéis e fenila ou naftila por si mesmos são não substituídos ou substituídos por de 1 a 4 substituintes selecionados de halogênio, alquila Ci-C4, alcóxi C1-C4, fluoroalquila C1-C4, alquiloxicarbonila C1-C4, trifluorometilsulfonila, formila, nitro e ciano; ou R12 e R13 juntos com o átomo de nitrogênio a que esses são ligados formam um heterociclo de 5 a 8 membros saturado ou parcialmente insaturado que além de um átomo de nitrogênio contém de 0 a 2 outros heteroátomos selecionados de oxigênio, nitrogênio, enxofre, e pode conter 1 ou 2 grupos carbonila ou grupos tiocarbonila e que é não substituído ou substituído por de 1 a 4 grupos selecionados de alquila C1-C4, alcóxi C1-C4 e haloalquila Ci-C4; R5 é hidrogênio; ou alquila Ci-C20, alquenila C2-C20, alquinila C2-C20, alquilcarbonila C1-C4, alquilaminocarbonila C1-C4, alcoxicarbonila C1-C4, cada um dos quais é não substituído ou substituído por de 1 a 6 grupos selecionados de alcóxi C1-C4, alquiltio C1-C4, ciano, nitro, formila, alquilcarbonila C1-C4, alcoxicarbonila C1-C4, alquilaminocarbonila C1-C4, di(alquila Ci-C4)aminocarbonila, alquilsulfinila C1-C4, alquilsulfonila C1-C4, cicloalquila C3-C8, e fenila, em que o fenila por si é não substituído ou substituído por de 1 a 4 substituintes selecionados de halogênio, alquila Ci-C4, alcóxi C1-C4, fluoroalquila C1-C4, alquiloxicarbonila C1-C4, trifluorometilsulfonila, formila, nitro e ciano; ou haloalquila Ci-C2o, haloalquenila C2-C2o, haloalquinila C2-C20, cicloalquenila C5-Ci0, ou um sistema de anéis saturado ou parcialmente insaturado ou insaturado de 3 a 8 membros que contém de 1 a 4 heteroátomos selecionados de oxigênio, nitrogênio, enxofre, ou fenila ou naftila, em que este sistema de anéis e fenila ou naftila por si mesmos são não substituídos ou substituídos por de 1 a 4 substituintes selecionados de halogênio, alquila Ci-C4, alcóxi C1-C4, fluoroalquila C1-C4, alquiloxicarbonila C1-C4, trifluorometilsulfonila, formila, nitro e ciano; Q1 e Q2 são cada um independentemente hidrogênio, halogênio, ciano, SCN, nitro, hidróxi, alquila Q-Qo, haloalquila Q-Qo, alquenila C2-Ci0, haloalquenila C2-Ci0, alquinila C2-Ci0, haloalquinila C3-C10, cicloalquila C3-C8, halocicloalquila C3-C8, alcóxi C1-C10, haloalcóxi C1-C10, alquiltio C1-C10, haloalquiltio C1-C10, alquilsulfinila C1-C10, haloalquilsulfinila C1-C10, alquilsulfonila C1-C10, haloalquilsulfonila C1-C10, alquilsulfonilóxi Ci-C10, haloalquilsulfonilóxi C1-C10, alquilamino C1-C10, di(alquila Ci-Ci0)amino, ciclalquilamino C3-C8, alquilcarbonila, alcoxicarbonila C1-C10, alquilaminocarbonila C1-C10, di(alquila Ci-Ci0)aminocarbonila, ou tri-alquilsilila (C1-C10), ou Q1 e Q2 são cada um independentemente fenila, benzila ou fenóxi, em que cada anel é não substituído ou substituído com qualquer combinação de 1 a 3 substituintes independentemente selecionados do grupo halogênio, ciano, nitro, alquila C1-C10, haloalquila Ci-Qo, alquenila C2-Ci0, haloalquenila C2-Ci0, alquinila C2-Ci0, haloalquinila C3-Ci0, cicloalquila C3-Cg, halocicloalquila C3-C8, alcóxi C1-C10, haloalcóxi C1-C10, alquiltio C1-C10, alquilsulfinila Q-Cio, alquilsulfonila C1-C10, alquilamino Ci-Ci0, di(alquila Ci-Ci0)amino, cicloalquilamino C3-C8, alquila Ci-Ci0-cicloalquilamino C3-C8, alquilcarbonila C1-C10, alcoxicarbonila C1-C10, alquilaminocarbonila C1-C10, di(alquila Ci-Ci0)aminocarbonila e tri-alquilsilila (C1-C10); Q3 é halogênio; ou alquila C1-C10, haloalquila C1-C10, alquenila C2-C10, haloalquenila C2-Ci0, alquinila C2-Ci0, haloalquinila C3-Ci0, cicloalquila C3-C8, halocicloalquila C3-C8, alquila Ci-Ci0-cicloalquila C3-C8, haloalquila Ci-Ci0-cicloalquila C3-C8, cada um não substituído ou independentemente substituído com de 1 a 2 grupos selecionados de ciano, alcóxi C1-C10, haloalcóxi C1-C10, alquiltio C1-C10, haloalquiltio C1-C10, alquilsulfinila C1-C10, haloalquilsulfinila C1-C10, alquilsulfonila C1-C10, haloalquilsulfonila C1-C10, e alcoxicarbonila Ci-Ci0; ou Q3 é OR14, S(0)qR14, NR15R16, 0S(0)2R17, NR16S(0)2R17, C(S)NH2, C(R18)=NOR18, cicloalquila C3-C8-alquila CrC4) alquilaminotiocarbonila C1-C10, ou di(alquila Ci-Ci0)aminotio-carbonila; R14 é alquila C1-C10, haloalquila C1-C10, alquenila C2-Cio, haloalquenila C2-Ci0, alquinila C2-Ci0, haloalquinila C3-Ci0, cicloalquila C3-C8, halocicloalquila C3-C8, cicloalquila C3-C8-alquila C1-C4, alquila C4-C4-cicloalquila C3-C8, halocicloalquila C3-C8-alquila C1-C4, haloalquila C1-C4-cicloalquila C3-C8, ou haloalquilcarbonila C1-C10, cada um não substituído ou substituído com 1 R19; R15 é alquila C1-C10, haloalquila C1-C10, alquenila C2-Cí0, haloalquenila C2-Ci0, alquinila C2-Ci0, haloalquinila C3-Ci0, cicloalquila C3-C8, halocicloalquila C3-C8, alquila Ci-C4-cicloalquila C3-C8, haloalquila Ci-C4-cicloalquila C3-C8, ou haloalquilcarbonila C1-C10, cada um não substituído ou substituído com 1 R19; R16 é hidrogênio; ou alquila C1-C10, haloalquila Ci~CÍO, alquenila C2-Ci0, haloalquenila C2-Ci0, alquinila C2-Ci0, haloalquinila C3-Ci0, cicloalquila C3-C8, halocicloalquila C3-C8, alquila Ci-C4-cicloalquila C3-C8, ou haloalquila Ci-C4-cicloalquila C3-C8, cada um não substituído ou substituído com 1 R19; R17 é alquila C1-C10, haloalquila C1-C10, alquenila C2-Ci0, haloalquenila C2-Ci0, alquinila C2-Ci0, haloalquinila C3-Ci0, cicloalquila C3-C8, halocicloalquila C3-C8, alquila Ci-C4-cicloalquila C3-C8, ou haloalquila Ci-C4-cicloalquila C3-C8, cada um não substituído ou substituído com 1 R19; R19 é ciano, nitro, alcóxi C1-C10, haloalcóxi C1-C10, alquiltio C1-C10, haloalquiltio C1-C10, alquilsulfinila C1-C10, haloalquilsulfinila C1-C10, alquilsulfonila C1-C10, haloalquilsulfonila C1-C10, alcoxicarbonila C1-C10, alquilamino C1-C10, ou di(alquila Ci-Ci0)amino; ou R19 é fenila ou um anel de 5 ou 6 membros heteroaromático que contém de 1 a 4 heteroátomos selecionados de oxigênio, nitrogênio, enxofre, o radical fenila e o anel heteroaromático sendo não substituídos ou substituídos com qualquer combinação de 1 a 3 grupos selecionados de halogênio, ciano, nitro, alquila Ci-Ci0, haloalquila Q-Qo, alquenila C2-Ci0, haloalquenila C2-Ci0, alquinila C2-Ci0, haloalquinila C3-Ci0, cicloalquila C3-C8, halocicloalquila C3-C8, alcóxi Ci-Ci0, haloalcóxi Ci-Ci0, alquiltio Ci-Ci0, alquilsulfinila Q-Cio, alquilsulfonila Ci-Ci0, alquilamino Ci-Ci0, di(alquila Ci-Ci0)amino, cicloalquilamino C3-C8, alquila Ci-Ci0-cicloalquilamino C3-C8, alquilcarbonila Ci-Ci0, alcoxicarbonila Ci-Ci0, alquilaminocarbonila Ci-Ci0, di(alquila Ci-Ci0)aminocarbonila e tri-alquilsilila (Ci-Ci0); R18 é o mesmo ou diferente: hidrogênio, alquila Ci-Ci0, ou haloalquila Ci-Ci0; q é 0, 1 ou 2; Q4 é halogênio, ciano, nitro, hidróxi, COOH, C(0)NH2, alquila Ci-Cio, haloalquila Ci-Ci0, alquenila C2-Ci0, haloalquenila C2-Ci0, alquinila C2-C10, haloalquinila C3-Ci0, cicloalquila C3-C8, halocicloalquila C3-C8, alcóxi Ci-Cio, haloalcóxi Ci-Ci0, alquiltio Q-Cio, haloalquiltio Ci-Ci0, alquilsulfinila Ci-Cio, haloalquilsulfinila Ci-Ci0, alquilsulfonila Ci-Ci0, haloalquilsulfonila Ci-Cio, alquilamino C1-C10, di(alquila Ci-Ci0)amino, cicloalquilamino C3-C8, alquilcarbonila C1-C10, alcoxicarbonila Q-Cio alquilaminocarbonila C1-C10, di(alquila Ci-Ci0)aminocarbonila ou tri-alquilsilila (C1-C10); ou Q4 é fenila, benzila, benzilóxi, fenóxi, um anel heteroaromático de 5 ou 6 membros que contém de 1 a 4 heteroátomos selecionados de oxigênio, nitrogênio, enxofre ou um sistema de anéis heterobicíclicos aromáticos fundidos de 8, 9 ou 10 membros que contém de 1 a 4 heteroátomos selecionados de oxigênio, nitrogênio, enxofre, em que cada um dos sistemas de anéis acima é não substituído ou substituído com qualquer combinação de 1 a 3 grupos selecionados de halogênio, ciano, nitro, alquila Ci-Cio, haloalquila Ci-Ci0, alquenila C2-Ci0, haloalquenila C2-Ci0, alquinila QrCio, haloalquinila C3-Ci0, cicloalquila C3-C8, halocicloalquila C3-C8, alcóxi Ci-Cio, haloalcóxi CrC10, alquiltio Ci-Ci0, alquilsulfinila Ci-Ci0, alquilsulfonila Ci-Ci0, alquilamino Ci-Ci0, di(alquila Ci-Ci0)amino, cicloalquilamino C3-C8, alquila Ci-Ci0-cicloalquilamino C3-C8, alquilcarbonila Ci-Ci0, alcoxicarbonila Ci-Ci0, alquilaminocarbonila Ci-Ci0, di(alquila Ci-Ci0)aminocarbonila e tri-alquilsilila (Ci-Ci0); X e Y são cada um independentemente oxigênio ou enxofre; V e V’ são cada um independentemente N ou CQ2; W é N, CH ou CQ4; m é 0, 1 ou 2; n é 0 ou 1; p é 0, 1, 2, 3, ou 4; ou os enantiômeros ou sais ou N-óxidos destes.
Além disso, a presente invenção diz respeito aos processos para preparar os compostos I, às composições pesticidas que compreendem os compostos I e aos métodos para o controle de insetos, acarídeos ou nematóides mediante o contato com o inseto, acarídeo ou nematóide ou seu abastecimento de comida, habitat ou área de reprodução com uma quantidade pesticidamente eficaz dos compostos ou composições da fórmula I.
Além disso, a presente invenção também diz respeito a um método de proteger plantas em desenvolvimento do ataque ou infestação por insetos ou acarídeos aplicando-se à folhagem das plantas, ou ao solo ou água em que estas se desenvolvendo, uma quantidade pesticidamente eficaz das composições ou compostos da fórmula I.
Esta invenção também fornece um método para tratar, controlar, prevenir ou proteger animais contra a infestação ou infecção por parasitas que compreende administrar ou aplicar de forma oral, tópica ou parenteral aos animais uma quantidade parasiticamente eficaz das composições ou compostos da fórmula I.
Apesar dos inseticidas, acaricidas e nematicidas comerciais hoje disponíveis, danos em lavouras, tanto em crescimento quanto colhidas, causados por insetos e nematóides ainda ocorre. Portanto, existe uma necessidade continuada de desenvolver agentes inseticidas, acaricidas e nematicidas novos e mais eficazes.
Foi portanto um objetivo da presente invenção fornecer novas composições pesticidas, novos compostos e novos métodos para o controle de insetos, acarídeos ou nematóides e de proteger plantas em desenvolvimento do ataque ou infestação por insetos, aracnídeos ou nematóides. Nós descobrimos que estes objetivos são obtidos pelas composições e pelos compostos da fórmula I. Além disso, nós descobrímos os processos para preparar os compostos da fórmula I.
Os compostos de antranilamida foram descritos em vários Pedidos de Patentes (WO 01/70671, WO 03/015518, WO 03/015519, WO 04/046129). Os compostos de N-Tio-antranilamida não foram descritos na técnica anterior.
Os compostos da fórmula (1-1) em que X e Y são oxigênio e os outros substituintes são como definidos acima para a fórmula (I) (Μ) podem sei- preparados reagindo-se um ácido carboxílico da fórmula (II) (II) em que as variáveis são como definidas para a formula (I) na forma de um derivado ativado deste ácido na presença de uma base com um composto da fórmula A -H ou A“-H, respectivamente, em que as variáveis são como definidas para a fórmula (1).
Os derivados ativados adequados do ácido que pode ser usado são, por exemplo, anidrctos, azolídas, ou haletos ácidos.
Os derivados ativados do ácido podem ser obtidos de acordo com os procedimentos conhecidos na técnica, por exemplo, como listado em “Comprehensive Organic Reactions” VCH Publishers 1989, para o anidrido: pp 965-66, para os haletos ácidos: p 978.
As bases adequadas são, por exemplo, arninas tais como trieülamina, diisopropiletilamina, piridina ou lutidina ou ainda hidretos alcalinos , hidróxidos, carbonatos, ou hidróxidos dc metal alcalino terroso, carbonatos ou bicarbonatos. A quantidade da base que pode ser usada na reação é usual mente de 1 a 5 moles com relação a 1 mole de composto (II). A reação é vantajosamente realizada em um solvente inerte tal como diclorometano, clorofórmio, tetraeloreto de carbono, benzeno, tolueno, éter dietílico ou tetraidrofurano, ou misturas destes solventes, em uma faixa de temperatura entre 0o C e 100° C, preferivelmente entre 20" C e 50° C.
Um procedimento preferido para a preparação dos compostos específicos da fórmula (1-1) envolve a reação dc A1-!*! ou A2-H, respectivamente, com um benzoxazinona da fórmula (III) (lll) Ψ em que as variáveis são como definidas para a fórmula (1), Os procedimentos típicos envolvem a combinação dos compostos A -H ou A“-H com a benzoxazinona da fórmula (III) em um solvente inerte tal como diclorometano, clorofórmio, tetraeloreto de carbono, benzeno, tolueno, éter dietílico ou tetraidrofurano, ou misturas destes solventes, em uma faixa de temperatura entre 0° C e 100° C, preferivelmente entre 20° C e 50° C. A adição de uma base pode ser benéfica. As bases adequadas são, por exemplo, aminas terciárias tais como trietilamina, diisopropileiilamina, piridina ou lutidina ou ainda hidrctos alcalinos, hidróxidos, carbonatos, ou hidróxidos dc metal alcalino terroso, carbonatos ou bicarbonatos. A quantidade da base que pode ser usada na reação é usual mente de 1 a 5 moles com relação a 1 mole do composto (III).
As benzoxazinonas são bem documentadas na literatura química são disponíveis por intermédio dos métodos conhecidos que envolvem a ligação de um ácido antramlíco ou um anidrido ísatóico com um cloreto ácido. Para referências à síntese e química das benzosazínonas, ver Jakobsen et «/, Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2000, 8, 2095-2103 e referências citadas neste. Ver também Coppola, J. Heterocyclic Chemistry, 1999, 36, 563-588. As benzosazínonas da fórmula III também podem ser preparadas de acordo com os procedimentos descritos na WO 04/046129 ou WO 04/011447 bem como de acordo com as referências nestas ciladas e as modificações adequadas destes.
Os compostos da fórmula (1-2) em que A é A1, n é 0, X c Y são oxigênio e as outras variáveis são como definidas para a fórmula (I), (1-2) podem ser preparados reagindo-se uma aniida da fórmula (IV) (IV) ΊΡ em que as variáveis são como definidas para a fórmula (I), com um sulfóxido da formula (V), (V) na presença de um agente de condensação, fornecendo os compostos da fórmula (1-2) com eliminação da água. Os agentes de condensação adequados são, por exemplo, oxicloreto fosforoso, óxido fosforoso (V), cloreto de metanossulfonila, cloreto de sulfurila, trícloreto de enxofre, trifluoreto de boro, diciclo-hexilcarbodiimida, cianatos de arila ou anidretos ácidos, preferivelmente anidrido trifluoroacético ou anidrido trifluorometano ssulfônico.
Nos compostos da fórmula (I) preparados como descrito acima em que A é A1, n é 0, X e Y são oxigênio e as outras variáveis são como definidas para a fórmula (I) o átomo de enxofre pode ser oxidado para fornecer os respectivos compostos da fórmula (I) em que n é 1. Os agentes oxidantes adequados são, por exemplo, periodato de sódio ou perácidos orgânicos, tais como o ácido 3-cloroperbenzóico, ver por exemplo, Houben-Weila, Methoden der Organischen Chemie, Bd. Eli, p. 1299 ff., G. Thieme Verlag, Stuttgart 1985.
Os ácidos carboxüicos da fórmula (II) e as amidas da fórmula (IV) podem ser preparadas, por exemplo, de acordo com os procedimentos descritos na WO 04/046129 ou WO 04/011447 bem como de acordo com as referências nestas citadas e modificações adequadas destes.
Depois da conclusão da reação, os compostos da fórmula I podem ser isolados utilizando-se métodos convencionais tais como adicionando a mistura de reação à água, extraindo com um solvente orgânico, concentrando o extrato e outros. Os composto isolados (I) podem ser purificados por uma técnica tal como cromatografia, recristalização e outros, se necessário.
Os compostos da fórmula A1-!! podem ser preparados de acordo com os procedimentos conhecidos na técnica, por exemplo, como descrito na US 6 136 983 e nas referências citadas nesta.
Os compostos da fórmula A2-H podem ser preparados de acordo com os procedimentos conhecidos na técnica, por exemplo, como descrito na WO 03/097589 e nas referência nestas citadas.
Os sulfóxidos da fórmula V podem ser obtidos de acordo com os procedimentos conhecidos na técnica, por exemplo, como descrito em J.
March, Advanced Organic Chemistry, 4~ Edição, Wiley, 1992, p. 1297.
Os compostos das fórmulas I, II, III, IV, V, e os compostos A1-H e A2-H que não podem ser preparados de acordo com os procedimentos acima podem ser preparados de acordo com modificações adequadas dos procedimentos acima. A preparação dos compostos da fórmula I acima podem ser levados a serem obtidos como misturas isoméricas. Se desejado, estes podem ser resolvidos pelos métodos habituais para este propósito, tais como cristalização ou cromatografia, também em adsorbato oticamente ativo, para fornecer os isômeros puros.
Os sais agronomicamente aceitáveis dos compostos I podem ser formados em uma maneira habitual, por exemplo, pela reação com um ácido do ânion em questão.
Neste relatório descritivo e nas reivindicações, a referência será feita aos vários termos que devem ser definidos para ter os seguintes significados: “Sal” como aqui usado inclui os adutos dos compostos I com ácido maléico, ácido dimaléico, ácido fumárico, ácido difumárico, ácido metano sulfênico, ácido metano sulfônico, e ácido succínico. Além disso, incluídos como “sais” estão aqueles que podem formar com, por exemplo, aminas, metais, bases de metal alcalino terroso ou bases de amônio quaternário, incluindo os zuiteríons. Os hidróxidos de metal ou de metal alcalino terroso como formadores de sal incluem os sais de bário, alumínio, níquel, cobre, manganês, cobalto zinco, ferro, prata, lítio, sódio, potássio, magnésio ou cálcio. Os formadores de sais adicionais incluem cloreto, sulfato, acetato, carbonato, hidreto, e hidróxido. Os sais desejáveis incluem os adutos dos compostos I com ácido maléico, ácido dimaléico, ácido fumárico, ácido difumárico, e ácido metano sulfônico. “Halogênio” será levado a significar flúor, cloro, bromo e iodo. O termo “alquila” como aqui usado se refere a um grupo de hidrocarboneto ramificado ou não ramificado saturado tendo de 1 a 10 átomos de carbono, tal como, e preferivelmente, alquila C1-C6, por exemplo metila, etila, propila, 1-metiletila, butila, 1-metilpropila, 2-metilpropila, 1,1-dimetiletila, pentila, 1-metilbutila, 2-metilbutila, 3-metilbutila, 2,2-dimetilpropila, 1-etilpropila, hexila, 1,1-dimetilpropila, 1,2-dimetilpropila, 1-metilpentila, 2-metilpentila, 3-metilpentila, 4-metilpentila, 1,1-dimetilbutila, 1,2-dimetilbutila, 1,3-dimetilbutila, 2,2-dimetilbutila, 2,3-dimetilbutila, 3,3-dimetilbutila, 1-etilbutila, 2-etilbutila, 1,1,2-trimetilpropila, 1,2,2- trimetilpropila, 1-etil-1-metilpropila e l-etil-2-metilpropil. O termo “haloalquila” como aqui usado se refere a um grupo alquila de cadeia reta ou ramificada tendo de 1 a 10 átomos de carbono (como mencionado acima), onde algum ou todos dos átomos de hidrogênio nestes podem ser substituídos por átomos halogênios como mencionado acima, por exemplo haloalquila Ci-C2, tal como clorometila, bromometila, diclorometila, triclorometila, fluorometila, difluorometila, trifluorometila, clorofluorometila, diclorofluorometila, clorodifLuorometila, 1-cloroetila, 1-bromoetila, 1-fluoroetila, 2-fluoroetila, 2,2-difluoroetila, 2,2,2-trifluoroetila, 2-cloro-2-fluoroetila, 2-cloro-2,2-difluoroetila, 2,2-dicloro-2-fLuoroetila, 2,2,2- tricloroetila e pentafluoroetila;
Semelhantemente, “alcóxi” e “alquiltio” se referem aos grupos alquila de cadeia reta ou ramificada tendo de 1 a 10 átomos de carbono (como mencionado acima) ligados através de ligações de oxigênio ou enxofre, respectivamente, em qualquer ligação no grupo alquila. Os exemplos incluem metóxi, etóxi, propóxi, isopropóxi, metiltio, etiltio, propiltio, isopropiltio, e n-butiltio.
Semelhantemente, “alquilamino” se refere a um átomo de nitrogênio que carrega 1 ou 2 grupos alquila de cadeia reta ou ramificada tendo de 1 a 10 átomos de carbono (como mencionado acima) que podem ser os mesmos ou diferentes. Os Exemplos incluem metilamino, dimetilamino, etilamino, dietilamino, metiletilamino, isopropilamino, ou metilisopropilamino.
Semelhantemente, “alquilsulfinila” e “alquilsulfonila” se referem aos grupos alquila de cadeia reta ou ramificada tendo de 1 a 10 átomos de carbono (como mencionado acima) ligados através de ligações de -S(=0)- ou —S(=0)2-, respectivamente, em qualquer ligação no grupo alquila. Os Exemplos incluem metilsulfinila e metilsulfonila. O termo “alquilcarbonila” se refere aos grupos alquila de cadeia reta ou ramificada tendo de 1 a 10 átomos de carbono (como mencionado acima) ligados através de uma ligação de -C(=0)-, respectivamente, em qualquer ligação no grupo alquila. Os Exemplos incluem acetila, propionila, buturila, ou 2-metilbuturila. O termo “alquenila” como aqui usado pretende um grupo de hidrocarboneto ramificado ou não ramificado insaturado tendo de 2 a 6 átomos de carbono e uma ligação dupla em qualquer posição, tal como etenila, 1-propenila, 2-propenila, 1-metil-etenila, 1-butenila, 2-butenila, 3-butenila, 1-metil-1-propenila, 2-metil- 1-propenila, l-metil-2-propenila, 2-metil-2-propenila; 1-pentenila, 2-pentenila, 3-pentenila, 4-pentenila, 1-metil- 1- butenila, 2-metil-1-butenila, 3-metil-1-butenila, l-metil-2-butenila, 2-metil- 2- butenila, 3-metil-2-butenila, l-metil-3-butenila, 2-metil-3-butenila, 3-metil- 3- butenila, l,l-dimetil-2-propenila, 1,2-dimetil- 1-propenila, l,2-dimetil-2- propenila, 1-etil-1-propenila, l-etil-2-propenila, 1-hexenila, 2-hexenila, 3-hexenila, 4-hexenila, 5-hexenila, 1-metil-1-pentenila, 2-metil-1-pentenila, 3-metil-1-pentenila, 4-metil-1-pentenila, l-metil-2-pentenila, 2-metil-2- pentenila, 3-metil-2-pentenila, 4-metil-2-pentenila, l-metil-3-pentenila, 2-metil-3-pentenila, 3-metil-3-pentenila, 4-metil-3-pentenila, l-metil-4- pentenila, 2-metil-4-pentenila, 3-metil-4-pentenila, 4-metil-4-pentenila, 1,1- dimetil-2-butenila, l,l-dimetil-3-butenila, 1,2-dimetil-l-butenila, 1,2-dimetil-2-butenila, l,2-dimetil-3-butenila, 1,3-dimetil-l-butenila, l,3-dimetil-2-butenila, l,3-dimetil-3-butenila, 2,2-dimetil-3-butenila, 2,3-dimetil-l-butenila, 2,3-dimetil-2-butenila, 2,3-dimetil-3-butenila, 3,3-dimetil-l-butenila, 3,3-dimetil-2-butenila, 1-etil-l-butenila, l-etil-2-butenila, l-etil-3-butenila, 2-etil-1-butenila, 2-etil-2-butenila, 2-etil-3-butenila, 1,1,2-trimetil-2-propenila, 1-etil-l-metil-2-propenila, l-etil-2-metil-l-propenila e l-etil-2-metil-2-propenila; O termo “alquimia” como aqui usado se refere a um grupo de hidrocarboneto ramificado ou não ramificado insaturado que contém pelo menos uma ligação tripla, tal como etinila, propinila, 1-butinila, 2-butinila, e outros.
Um sistema de anel de 3 a 8 membros saturado, parcialmente insaturado ou insaturado que contém de 1 a 4 heteroátomos selecionados de oxigênio, nitrogênio, enxofre, é um sistema de anéis em que dois átomos de oxigênio não devem estar em posições adjacentes e em que pelo menos 1 átomo de carbono deve estar no sistema de anéis por exemplo, tiofeno, furano, pirrol, tiazol, oxazol, imidazol, isotiazol, isoxazol, pirazol, 1,3,4-oxadiazol, 1,3,4-tiadiazol, 1,3,4-triazol, 1,2,4-oxadiazol, 1,2,4-tiadiazol, 1,2,4-triazol, 1,2,3-triazol, 1,2,3,4-tetrazol, benzo[b]tiofeno, benzo[b]furano, indol, benzo [c] tiofeno, benzo [c] furano, isoindol, benzoxazol, benzotiazol, benzimidazol, benzisoxazol, benzisotiazol, benzopirazol, benzotiadiazol, benzotriazol, dibenzofurano, dibenzotiofeno, carbazol, pirídina, pirazina, pirimidina, piridazina, 1,3,5-triazina, 1,2,4-tríazina, 1,2,4,5-tetrazina, quinolina, isoquinolina, quinoxalina, quinazolina, cinolina, 1,8-naftiridina, 1,5-naftiridina, 1,6-naftiridina, 1,7-naftiridina, ftalazina, piridopirimidina, purina, pteridina, 4H-quinolizina, piperidina, pirrolidina, oxazolina, tetraidrofurano, tetraidropirano, isoxazolidina ou tiazolidina.
Um sistema de anel de 3 a 8 membros saturado, parcialmente insaturado ou insaturado que contém de 1 a 4 heteroátomos selecionados de oxigênio, nitrogênio, enxofre também é por exemplo, um saturado, heterociclo de 5 ou 6 membros parcialmente insaturado ou insaturado que contém de 1 a 4 heteroátomos selecionados de oxigênio, nitrogênio e enxofre, tal como piridina, pirimidina, (l,2,4)-oxadiazol, (l,3,4)-oxadiazol, pirrol, furano, tiofeno, oxazol, tiazol, imidazol, pirazol, isoxazol, 1,2,4-triazol, tetrazol, pirazina, piridazina, oxazolina, tiazolina, tetraidrofurano, tetraidropirano, morfolina, piperidina, piperazina, pirrolina, pirrolidina, oxazolidina, tiazolidina, oxirano ou oxetano ; ou Um heterociclo de 5 ou 6 membros saturado, parcialmente insaturado ou insaturado que contém 1 átomo de nitrogênio e de 0 a 2 outros heteroátomos selecionados de oxigênio, nitrogênio e enxofre, preferivelmente de oxigênio e nitrogênio, tal como piperidina, piperazina e morfolina.
Preferivelmente, este sistema de anéis é um saturado, parcialmente insaturado ou insaturado sistema de anéis de 3 a 6 membros que contém de 1 a 4 heteroátomos selecionados de oxigênio, nitrogênio, enxofre, em que dois átomos de oxigênio não devem estar em posições adjacentes e em que pelo menos 1 átomo de carbono deve estar no sistema de anéis.
Mais preferivelmente, este sistema de anéis é um radical de piridina, pirimidina, (l,2,4)-oxadiazol, 1,3,4-oxadiazol, pirrol, furano, tiofeno, oxazol, tiazol, imidazol, pirazol, isoxazol, 1,2,4-triazol, tetrazol, pirazina, piridazina, oxazolina, tiazolina, tetraidrofurano, tetraidropirano, morfolina, piperidina, piperazina, pirrolina, pirrolidina, oxazolidina, tiazolidina, oxirano ou oxetano.
Tri-alquilsilila (Ci-Cio) se refere a um átomo de silício tendo 3 grupos alquila Ci-Cio de cadeia reta ou ramificada como definido acima que pode ser o mesmo ou diferente. Os exemplos incluem trimetilsilila, trietilsilila, trifenilsilila ou triisopropilsilila.
Cicloalquila: anéis de carbono monocíclicos de 3 a 6, ou 8 membros saturados, por exemplo, cicloalquila C3-C8 tais como ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclo-hexila, cicloeptila, ou ciclooctila.
Com respeito ao uso intencionado dos compostos da fórmula I, a preferência particular é dada aos seguintes significados dos substituintes, em cada caso por si só ou em combinação: Um composto da fórmula I em que R1 é hidrogênio, alquila Ci-C6, ciano, alquilsulfonila C1-C6, ou alcoxicarbonila C2-C6, preferivelmente hidrogênio ou alquila C1-C4, mais preferivelmente hidrogênio.
Um composto da fórmula I em que A é A1.
Um composto da fórmula I em que A é A2.
Um composto da fórmula I em que R2 e R3 são cada um independentemente R6, -C(=0)R7, -C(=NOR7)R7, -C(=NNR72)R7 , - C(=0)0R7, -C(=0)NR72, -0C(=0) R7, -0C(=0)0R7, C(=0)NR7-NR72, -C(=0)NR7-NR7[C(=0)R7], ou R2 e R3 juntos com o átomo de enxofre a que esses são ligados formam um anel de 3 a 8 membros saturado, parcialmente insaturado ou insaturado que contém de 1 a 4 heteroátomos selecionados de oxigênio, nitrogênio, enxofre, cujo anel pode ser fundido com um ou dois anéis de 5 a 6 membros saturados, parcialmente insaturados ou insaturados que podem conter de 1 a 4 heteroátomos selecionados de oxigênio, nitrogênio, enxofre, em que todos dos anéis acima são não substituídos ou substituídos por qualquer combinação de 1 a 6 grupos R8.
Mais preferivelmente, R2 e R3 são cada um independentemente R ou R e R juntos com o átomo de enxofre a que esses são ligados formam um anel de 3 a 8 membros saturado, parcialmente insaturado ou insaturado que contém de 1 a 4 heteroátomos selecionados de oxigênio, nitrogênio, enxofre, cujo anel pode ser fundido com um ou dois anéis de 5 a 6 membros saturados, parcialmente insaturados ou insaturados que podem conter de 1 a 4 heteroátomos selecionados de oxigênio, nitrogênio, enxofre, em que todos dos anéis acima são não substituídos ou substituídos por qualquer combinação de 1 a 6 grupos R8.
Ainda mais preferidos são os compostos da fórmula I em que o o zr R e R são cada um independentemente R , preferivelmente hidrogênio, alquila Ci-C2o, alquenila C2-C2o, alquinila C2-C20, cicloalquila C3-C8, cicloalquenila C3-C8, cicloalquinila C3-C8, fenila, naftila, bifenila, ou um anel de 3 a 8 membros saturado, parcialmente insaturado ou insaturado que contém de 1 a 4 heteroátomos selecionados de oxigênio, nitrogênio, enxofre, em que todos destes grupos são não substituídos ou substituídos por qualquer combinação de 1 a 6 grupos R9.
Especialmente preferidos são os compostos da fórmula I em que R2 e R3 são cada um independentemente alquila Ci-Ci0, alquenila C2-Ci0, alquinila C2-Ci0, cicloalquila C3-C8, ou fenila, em que esses grupos são não substituídos ou substituídos por qualquer combinação de 1 a 6 grupos selecionados de R10ou R11, e R10 é alquila Ci-Ci0, cicloalquila C3-C8, alquila Q-Cio-cicloalquila C3-C8 ou um anel de 3 a 8 membros saturado, parcialmente insaturado ou insaturado que contém de 1 a 4 heteroátomos selecionados de oxigênio, nitrogênio, enxofre, em que esses grupos são não substituídos ou substituídos com qualquer combinação de 1 a 6 grupos R11, e R11 é halogênio, ciano, nitro, hidróxi, mercapto, amino, formila, alquilcarbonila Ci-Ci0, alcóxi Ci-Ci0, alquenilóxi C2-Ci0, alquinilóxi C2-Ci0, haloalcóxi Ci-Ci0, cicloalcóxi C3-C8, halocicloalcóxi C3-C8, alcoxicarbonila Ci-Ci0, cicloalcoxicarbonila C3-C8, Alquilcarbonilóxi Ci-Ci0, cicloalquilcarbonilóxi C3-C8, haloalcoxicarbonila Ci-Ci0, haloalquilcarbonilóxi Ci-Ci0, alcanamido Ci-Ci0, cicloalcanamido C3-C8, alquiltio Ci-Ci0, alqueniltio C2-Ci0, alquiniltio C2-Ci0, haloalquiltio Ci-Ci0, cicloalquiltio C3-C8, halocicloalquiltio C3-C8, cicloalquila C3-C8-alquiltio Ci-C4, alquilsulfinila Ci-Ci0, alquenilsulfinila C2-Ci0, alquinilsulfinila C2-Ci0, haloalquilsulfinila Ci-Ci0, cicloalquilsulfinila C3-C8, halocicloalquenilsulfinila C3-C8, cicloalquila C3-C8-alquilsulfinila C1-C4, alquilsulfonila Q-Cio, alquenilsulfonila C2-Ci0, alquinilsulfonila C2-C10, haloalquilsulfonila C1-C10, cicloalquilsulfonila C3-C8, halocicloalquilsulfonila C3-C8, cicloalquila C3-C8-alquilsulfonila C1-C4, di(alquila Ci-Ci0)amino, alquilamino C1-C10, alquenilamino C2-Ci0, alquinilamino C2-Ci0, alquila Ci-Ci0-alquenilamino C2-Cio, alquila Ci-Ci0-alquinilamino C2-Ci0, haloalquilamino C1-C10, haloalquenilamino C2-Ci0, cicloalquilamino C3-C8, tri(alquila Ci-Ci0)silila, arila, arilóxi, ariltio, arilamino, em que arila é fenila, naftila ou bifenila, ou um sistema de anel de 3 a 8 membros saturado, parcialmente insaturado ou insaturado que contém de 1 a 4 heteroátomos selecionados de oxigênio, nitrogênio, enxofre, em que estes sistemas de anéis arila e heterocíclicos são não substituídos ou substituídos com qualquer combinação de 1 a 6 grupos selecionados de halogênio, ciano, nitro, amino, hidróxi, mercapto, alquila Ci-C4, haloalquila Ci-C4, alcóxi Ci-C4, haloalcóxi Ci-C4, alquiltio Ci-C4, haloalquiltio Ci-C4, di(alquila Ci-C4) amino e alquilamino Ci-C4.
Mais preferidos são os compostos da fórmula I em que R2 e R3 são cada um independentemente alquila Ci-Ci0, alquenila C2-Ci0, alquinila C2-Ci0, cicloalquila C3-C8, ou fenila, em que esses grupos são não substituídos ou substituídos por qualquer combinação de 1 a 6 grupos selecionados de R11, e R11 é halogênio, ciano, nitro, hidróxi, mercapto, amino, alcóxi Ci-Cio, haloalcóxi Ci-Ci0, cicloalcóxi C3-C8, alcoxicarbonila Ci-Ci0, alquilcarbonilóxi Ci-Ci0, alcanamido Ci-Ci0, alquiltio Ci-Ci0, alquilsulfmila Ci-Cio, alquilsulfonila Q-Cio, di(alquila Ci-Ci0)amino ou alquilamino Ci-Ci0.
Também são preferidos os compostos da fórmula I em que R2 e R3 juntos com o átomo de enxofre a que esses são ligados formam um heterociclo de 5 ou 6 membros que além do átomo de enxofre contém 1 átomo de nitrogênio ou 1 átomo de oxigênio, em que esses grupos são não substituídos ou substituídos por qualquer combinação de 1 a 6 grupos selecionados de qualquer combinação de I a 6 grupos selecionados de halogênio, ciano, nitro, amino, hidróxi, inercapto, alquila C|-C4, haloalquila C|-C4. alcóxi C1-C4, haloalcóxi C1-C4, alquiltio C1-C4, haloalquillio C|-C4, di(alquila CrC4) amino e alquilamino C|-C4.
Também são preferidos os compostos da fórmula I em que R2 e R3 juntos com o átomo de enxofre a que esses são ligados formam uma unidade SR^R1 da seguinte fórmula: em que 1 é 0 ou 1; D é uma ligação direta, alquileno C|-C4 ramificado ou reto, O, S(O)o.i,2 ou NR1, preferivelmente CH2, O, ou NR1; R9 é como definido acima para os compostos da fórmula í; R1 é hidrogênio, alquila Cj-C4, alquilcarbonila Ci-C4, alcoxicarbonila CrC4, alquilaminocarbonila CrC4, di(alquila Cj-C4)aminocarbonila, ou alquilsulfonila C|-C4; a,b são o mesmo ou diferente 0, 1, 2, 3 ou 4, preferivelmente 0, 1, 011 2.
Quando r = 0 então ambos os grupos arila não são ligados em ponte. São preferidos os compostos da fórmula I em que R' é RU), R", ou -C(=0)Rl(), -C(=NORm)R10, -C(=NNRm2)Rm , -C(=0)0R,ü, -C(=0)NRUÍ:, -C(=O)NR,0-NRlü2, ~C(=0)NR lf,-NR ,0|C(=0)Rl0], -S02NRl,!2, -GR10, -NRio2, ou -SR10. São preferidos os compostos da fórmula I em que R4 é NR^R1' e R e R são cada um independentemente hidrogênio, alquila Ci-C2o, alquenila C2-C2o ou alquinila C2-C20, cada um dos quais é não substituído ou substituído por de 1 a 6 grupos selecionados de alcóxi C1-C4, alquiltio C1-C4, CN, N02, formila, alquilcarbonila C1-C4, alcoxicarbonila Ci-C4, alquilaminocarbonila C1-C4, di(alquila Ci-C4)aminocarbonila, alquilsulfinila C1-C4, alquilsulfonila C1-C4, ciclo-alquila C3-C8, e fenila, em que fenila por si é não substituído ou substituído por de 1 a 4 substituintes selecionados de halogênio, alquila C1-C4, alcóxi C1-C4, fluoroalquila C1-C4, alquiloxicarbonila C1-C4, trifluorometilsulfonila, formila, nitro e ciano; ou Haloalquila Ci-C20, haloalquenila C2-C20, haloalquinila C2-C20, cicloalquenila C5-Ci0, ou um sistema de anéis saturado ou parcialmente insaturado ou insaturado de 3 a 8 membros que contém de 1 a 4 heteroátomos selecionados de oxigênio, nitrogênio, enxofre, em que este sistema de anéis é não substituído ou substituído por de 1 a 4 substituintes selecionados de halogênio, alquila C1-C4, alcóxi C1-C4, fluoroalquila C1-C4, alquiloxicarbonila C1-C4, trifluorometilsulfonila, formila, nitro e ciano; ou R12 e R13 juntos com o átomo de nitrogênio a que esses são ligados também podem formar um heterociclo de 5 a 8 membros saturado ou parcialmente insaturado que além de um átomo de nitrogênio contém de 0 a 2 outros heteroátomos selecionados de oxigênio, nitrogênio, enxofre e podem conter 1 ou 2 grupos carbonila ou grupos tiocarbonila e que é não substituído ou substituído por de 1 a 4 grupos selecionados de alquila C1-C4, alcóxi C1-C4 e haloalquila C1-C4.
Mais preferidos são compostos da fórmula I em que R4 é NR12R13 e R12 e R13 são cada um independentemente hidrogênio, alquila Ci-C20, alquenila C2-C20 ou alquinila C2-C20, cada um dos quais é não substituído ou substituído por de 1 a 3 CN, haloalquila Ci-C20, ou R12 e R13 juntos com o átomo de nitrogênio a que esses são ligados também podem formar um heterociclo de 5 a 8 membros saturado ou parcialmente insaturado que além de um átomo de nitrogênio contém de 0 a 2 outros heteroátomos selecionados de oxigênio, nitrogênio, enxofre, e podem conter 1 ou 2 grupos carbonila ou grupos tiocarbonila e que é não substituído ou substituído por de 1 a 4 grupos selecionados de alquila Ci-C4, alcóxi Ci-C4 e haloalquila Ci-C4.
Especialmente preferidos são os compostos da fórmula I em que R4 é NR12R13 e R12 e R13 juntos com o átomo de nitrogênio a que esses são ligados são um heterociclo de nitrogênio saturado ou parcialmente insaturado de 5 ou 6 membros que pode ser substituído por de 1 a 4 grupos selecionados de alquila Ci-C4, alcóxi Ci-C4 e haloalquila Ci-C4, em particular 2,5-diidropirrol-l-ila, 2,3-diidropirrol-l-ila, 1-pirrolidinila, 1-piperidinila, 4-morfolinila, 2-metilmorfolin-4-ila, 2,6-dimetilmorfolin-4-ila, ou 1-metilpiperazin-4-ila. São preferidos os compostos da fórmula I em que R5 é hidrogênio. São preferidos os compostos da fórmula I em que Q1 é hidrogênio, halogênio, ciano, SCN, nitro, hidróxi, alquila Ci-Ci0, haloalquila Ci-Cio, cicloalquila C3-C8, alcóxi Ci-Ci0, haloalcóxi Ci-Ci0, alquiltio Ci-Ci0, haloalquiltio Ci-Ci0, alquilsulfonila Ci-Ci0, alquilsulfonilóxi Ci-Ci0, alquilamino Ci-Ci0 ou di(alquila Ci-Ci0)amino, mais preferivelmente hidrogênio, halogênio, ciano, alquila Ci-C4 ou haloalquila Ci-C4. São preferidos os compostos da fórmula I em que Q2 é halogênio, ciano, SCN, nitro, hidróxi, alquila Ci-Ci0, haloalquila Ci-Ci0, cicloalquila C3-C8, alcóxi Ci-Ci0, haloalcóxi Ci-Ci0, alquiltio Ci-Ci0, haloalquiltio Ci-Ci0, alquilsulfonila Ci-Ci0, alquilsulfonilóxi Ci-Ci0, alquilamino Ci-Ci0 ou di(alquila Ci-Ci0)amino, mais preferivelmente halogênio, ciano, alquila Ci-C4 ou haloalquila Ci-C4. São preferidos os compostos da fórmula I em que Q3 é halogênio, alquila Ci-Ci0, haloalquila Ci-Ci0, alquinila C2-Ci0, cicloalquila C3-C8, halocicloalquila C3-C8, cada um não substituído ou independentemente substituído com de 1 a 2 grupos selecionados de ciano, alcóxi Q-Cio, haloalcóxi C1-C10 ou alquiltio C1-C10, ou Q3 é OR14, S(0)qR14, NR15R16, 0S(0)2R17, C(S)NH2, C(R18)=NOR18; e R14 é alquila C3 -Cio ou cicloalquila C3-C8 não substituído ou substituído com 1 R19; e R15 é alquila Ci-Ci0, haloalquila Ci-Ci0, alquenila C2-Cí0, alquinila C2-Ci0, cada um não substituído ou substituído com 1 R19; e R16 é hidrogênio, alquila Ci-Ci0, haloalquila 0,-0,0, alquenila C2-Ci0, alquinila C2-Ci0, cada um não substituído ou substituído com 1 R19; e R17 é alquila Ci-Ci0, haloalquila Ci-Ci0, alquenila C2-Ci0, alquinila C2-Ci0, cicloalquila C3-C8, cada um não substituído ou substituído com 1 R19; e R18 é hidrogênio, alquila Ci-Ci0, ou haloalquila Ci-Ci0; e R19 é ciano, nitro, alcóxi Ci-Ci0, haloalcóxi Ci-Ci0, alquiltio Ci-Cio, ou haloalquiltio Ci-Ci0.
Mais preferidos são os compostos da fórmula I em que Q3 é halogênio, haloalquila C1-C4 ou haloalcóxi C1-C4. São preferidos os compostos da fórmula I em que Q4 é halogênio, ciano, nitro, alquila Ci-Ci0, haloalquila Ci-Ci0, alcóxi Ci-Ci0, haloalcóxi Ci-Ci0, alquiltio Q-Cio, haloalquiltio Ci-Ci0, alquilsulfinila Q-Cio, haloalquilsulfinila Ci-Ci0, alquilsulfonila Ci-Ci0, haloalquilsulfonila Ci-Ci0, ou alcoxicarbonila Ci-Ci0, preferivelmente halogênio ou haloalquila Ci-C4. São preferidos os compostos da fórmula I em que X e Y são oxigênio. São preferidos os compostos da fórmula I em que W é N ou CQ4, preferivelmente N. São preferidos os compostos da fórmula I em que m é 2. São preferidos os compostos da fórmula I em que n é 0. São preferidos os compostos da fórmula I em que V e V’ são cada um independentemente N ou CH. Preferivelmente, tanto V quanto V’ são CH.
Especialmente preferidos são os compostos de N-Tio-antranilamida da fórmula I em que WéN; R1 é hidrogênio; Q1 é hidrogênio, halogênio, ciano, alquila C1-C4 ou haloalquila Q-Q; Q2 é halogênio, ciano, alquila Ci-C4 ou haloalquila Ci-C4; Q3 é halogênio, haloalquila Ci-C4 ou haloalcóxi Ci-C4; Q4 é halogênio ou haloalquila Ci-C4 e está na posição orto; e p é 1.
Também, especialmente preferidos são os compostos de N-Tio-antranilamida da fórmula I em que Aé A2; R4 é alquilamino C1-C6, alquenilamino C2-C6, alquinilamino C2-C6, di(alquila Ci-C6)amino, di(alquenila C2-C6)amino, di(C2-C6-alquinila)amino, (fenila)(alquila Ci-C6)amino, (fenila)(alquenila C2-C6)amino, (fenila)(alquinila C2-C6)amino, piperidina, piperazina ou morfolina; e R5 é hidrogênio ou alquila Ci-C4.
Também, especialmente preferidos são os compostos de N-Tio-antranilamida da fórmula I em que A é A1; e R2e R3 são cada um independentemente fenila, alquila C1-C6, alquenila C2-C6, ou alquinila C2-C6, que são não substituídos ou substituídos com qualquer combinação de 1 a 6 grupos selecionados de halogênio e ciano.
Mais preferidos são os compostos da fórmula I em que R2 e R3 são cada um índependeiiteniente alquila C|-Cj, fcnilmclila, alilmetila, propargilmetila, ou juntos com o átomo de enxofre a que esses são ligados formam um anel de 3 a 6 membros saturado que contém de 1 a 3 heteroátomos selecionados de enxofre e oxigênio.
Com respeito ao seu uso, a preferência particular é dada aos compostos IA compilados nas tabelas abaixo. Além disso, os grupos mencionados para um substituinte nas tabelas são por si só, independentemente da combinação cm que esses são mencionados, uma forma de realização particularmente preferida do substituinte em questão.
Tabela 1 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A. (IA) Tabela 2 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica bromo, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 3 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica cloro, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 4 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica CH ;, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 5 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica OCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 6 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica OCHCH2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 7 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica etóxi, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 8 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica OCH2CHFOCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 9 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica OCH2CH=CH2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 10 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica OCH2CCH, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 11 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica CH2OCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 12 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica CH2OCH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 13 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica CH2SCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 14 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica CH2SCH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 15 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica CH2S(=0)CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 16 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica CH2S(=0)CH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 17 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica CH2S(=0)2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 18 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica CH2S(=0)2CH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 19 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica -0S(=0)2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 20 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica -0S(=0)2CH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 21 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica -0S(=0)2CH2CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 22 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica -0S(=0)2CC1F2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 23 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica 0C(=0)CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 24 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica NHCH2CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 25 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica OCH2-ciclopropila, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 26 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica OCH2C(Cl)=CH2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 27 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica OCH2CH=CF2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 28 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica NHS(=0)2CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 29 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica NHC(=0)CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 30 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica OCH2CN, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 31 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica 0CH2N02, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 32 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica ciclopropilóxi, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 33 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica CH2OCHF2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 34 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica CH2S(=0)2CHF2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 35 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica CH=NOCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 36 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica CH=NOCH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 37 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica CH=NOCH(CH3)2 e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 38 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica CH=NOC(CH3)3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 39 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica C(CH3)=NOCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 40 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica C(CH3)=NOCH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 41 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica C(CH3)=NOCH(CH3)2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 42 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica C(CH3)=NOC(CH3)3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 43 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 44 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica bromo, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 45 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica cloro, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 46 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 47 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica OCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 48 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica OCHCH2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 49 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica etóxi, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 50 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica OCH2CHFOCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 51 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica OCH2CH=CH2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 52 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica OCH2CCH, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 53 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica CH2OCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 54 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica CH2OCH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 55 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica CH2SCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 56 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica CH2SCH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 57 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica CH2S(=0)CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 58 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica CH2S(=0)CH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 59 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica CH2S(=0)2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 60 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica CH2S(=0)2CH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 61 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica -0S(=0)2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 62 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica -0S(=0)2CH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 63 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica -0S(=0)2CH2CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 64 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica -0S(=0)2CC1F2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 65 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica 0C(=0)CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 66 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica NHCH2CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 67 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica OCH2-ciclopropila, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 68 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica OCH2C(Cl)=CH2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 69 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica OCH2CH=CF2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 70 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica NHS(=0)2CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 71 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica NHC(=0)CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 72 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica OCH2CN, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 73 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica 0CH2N02, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 74 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica ciclopropilóxi, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 75 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica CH2OCHF2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 76 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica CH2S(=0)2CHF2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 77 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica CH=NOCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 78 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica CH=NOCH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 79 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica CH=NOCH(CH3)2 e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 80 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica CH=NOC(CH3)3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 81 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica C(CH3)=NOCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 82 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica C(CH3)=NOCH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 83 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica C(CH3)=NOCH(CH3)2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 84 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica C(CH3)=NOC(CH3)3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 85 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 86 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica bromo, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 87 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica cloro, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 88 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 89 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica OCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 90 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica OCHCH2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 91 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica etóxi, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 92 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica OCH2CHFOCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 93 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica OCH2CH=CH2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 94 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica OCH2CCH, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 95 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica CH2OCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 96 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica CH2OCH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 97 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica CH2SCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 98 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica CH2SCH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 99 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica CH2S(=0)CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 100 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica CH2S(=0)CH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 101 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica CH2S(=0)2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 102 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica CH2S(=0)2CH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 103 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica -0S(=0)2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 104 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica -0S(=0)2CH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 105 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica -0S(=0)2CH2CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 106 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica -0S(=0)2CC1F2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 107 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica OC(=0)CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 108 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica NHCH2CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 109 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica OCH2-ciclopropila, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 110 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica OCH2C(Cl)=CH2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 111 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica OCH2CH=CF2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 112 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica NHS(=0)2CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 113 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica NHC(=0)CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 114 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica OCH2CN, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 115 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica 0CH2N02, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 116 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica ciclopropilóxi, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 117 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica CH2OCHF2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 118 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica CH2S(=0)2CHF2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 119 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica CH=NOCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 120 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica CH=NOCH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 121 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica CH=NOCH(CH3)2 e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 122 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica CH=NOC(CH3)3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 123 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica C(CH3)=NOCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 124 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica C(CH3)=NOCH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 125 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica C(CH3)=NOCH(CH3)2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 126 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica C(CH3)=NOC(CH3)3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 127 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 128 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica bromo, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 129 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica cloro, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 130 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 131 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica OCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 132 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica OCHCH2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 133 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica etóxi, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 134 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica OCH2CHFOCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 135 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica OCH2CH=CH2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 136 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica OCH2CCH, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 137 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica CH2OCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 138 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica CH2OCH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 139 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica CH2SCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 140 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica CH2SCH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 141 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica CH2S(=0)CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 142 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica CH2S(=0)CH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 143 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica CH2S(=0)2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 144 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica CH2S(=0)2CH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 145 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica -0S(=0)2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 146 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica -0S(=0)2CH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 147 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica -0S(=0)2CH2CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 148 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica -0S(=0)2CC1F2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 149 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica 0C(=0)CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 150 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica NHCH2CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 151 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica OCH2-ciclopropila, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 152 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica OCH2C(Cl)=CH2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 153 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica OCH2CH=CF2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 154 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica NHS(=0)2CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 155 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica NHC(=0)CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 156 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica OCH2CN, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 157 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica 0CH2N02, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 158 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica ciclopropilóxi, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 159 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica CH2OCHF2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 160 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica CH2S(=0)2CHF2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 161 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica CH=NOCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 162 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica CH=NOCH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 163 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica CH=NOCH(CH3)2 e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 164 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica CH=NOC(CH3)3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 165 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica C(CH3)=NOCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 166 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica C(CH3)=NOCH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 167 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica C(CH3)=NOCH(CH3)2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 168 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica C(CH3)=NOC(CH3)3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 169 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 170 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica bromo, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 171 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica cloro, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 172 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 173 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica OCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 174 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica OCHCH2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 175 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica etóxi, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 176 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica OCH2CHFOCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 177 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica OCH2CH=CH2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 178 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica OCH2CCH, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 179 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica CH2OCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 180 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica CH2OCH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 181 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica CH2SCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 182 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica CH2SCH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 183 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica CH2S(=0)CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 184 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica CH2S(=0)CH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 185 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica CH2S(=0)2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 186 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica CH2S(=0)2CH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 187 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica -0S(=0)2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 188 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica -0S(=0)2CH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 189 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica -0S(=0)2CH2CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 190 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica -0S(=0)2CC1F2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 191 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica 0C(=0)CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 192 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica NHCH2CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 193 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica OCH2-ciclopropila, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 194 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica OCH2C(Cl)=CH2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 195 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica OCH2CH=CF2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 196 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica NHS(=0)2CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 197 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica NHC(=0)CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 198 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica OCH2CN, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 199 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica 0CH2N02, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 200 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica ciclopropilóxi, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 201 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica CH2OCHF2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 202 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica CH2S(=0)2CHF2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 203 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica CH=NOCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 204 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica CH=NOCH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 205 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica CH=NOCH(CH3)2 e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 206 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica CH=NOC(CH3)3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 207 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica C(CH3)=NOCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 208 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica C(CH3)=NOCH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 209 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica C(CH3)=NOCH(CH3)2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 210 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica C(CH3)=NOC(CH3)3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 211 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 212 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica bromo, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 213 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica cloro, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 214 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 215 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica OCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 216 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica OCHCH2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 217 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica etóxi, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 218 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica OCH2CHFOCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 219 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica OCH2CH=CH2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 220 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica OCH2CCH, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 221 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica CH2OCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 222 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica CH2OCH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 223 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica CH2SCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 224 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica CH2SCH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 225 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica CH2S(=0)CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 226 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica CH2S(=0)CH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 227 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica CH2S(=0)2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 228 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica CH2S(=0)2CH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 229 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica -0S(=0)2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 230 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica -0S(=0)2CH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 231 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica -0S(=0)2CH2CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 232 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica -0S(=0)2CC1F2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 233 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica 0C(=0)CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 234 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica NHCH2CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 235 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica OCH2-ciclopropila, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 236 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica OCH2C(Cl)=CH2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 237 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica OCH2CH=CF2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 238 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica NHS(=0)2CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 239 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica NHC(=0)CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 240 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica OCH2CN, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 241 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica 0CH2N02, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 242 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica ciclopropilóxi, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 243 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica CH2OCHF2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 244 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica CH2S(=0)2CHF2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 245 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica CH=NOCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 246 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica CH=NOCH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 247 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica CH=NOCH(CH3)2 e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 248 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica CH=NOC(CH3)3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 249 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica C(CH3)=NOCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 250 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica C(CH3)=NOCH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 251 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica C(CH3)=NOCH(CH3)2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 252 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica C(CH3)=NOC(CH3)3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 253 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 254 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica bromo, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 255 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica cloro, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 256 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 257 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica OCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 258 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica OCHCH2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 259 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica etóxi, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 260 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica OCH2CHFOCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 261 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica OCH2CH=CH2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 262 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica OCH2CCH, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 263 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica CH2OCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 264 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica CH2OCH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 265 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica CH2SCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 266 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica CH2SCH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 267 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica CH2S(=0)CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 268 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica CH2S(=0)CH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 269 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica CH2S(=0)2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 270 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica CH2S(=0)2CH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 271 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica -0S(=0)2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 272 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica -0S(=0)2CH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 273 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica -0S(=0)2CH2CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 274 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica -0S(=0)2CC1F2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 275 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica 0C(=0)CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 276 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica NHCH2CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 277 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica OCH2-ciclopropila, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 278 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica OCH2C(Cl)=CH2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 279 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica OCH2CH=CF2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 280 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica NHS(=0)2CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 281 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica NHC(=0)CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 282 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica OCH2CN, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 283 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica 0CH2N02, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 284 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica ciclopropilóxi, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 285 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica CH2OCHF2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 286 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica CH2S(=0)2CHF2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 287 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica CH=NOCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 288 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica CH=NOCH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 289 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica CH=NOCH(CH3)2 e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 290 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica CH=NOC(CH3)3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 291 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica C(CH3)=NOCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 292 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica C(CH3)=NOCH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 293 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica C(CH3)=NOCH(CH3)2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 294 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica mctila, Q' indica C(CH.O=NOC(CH3)3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela A.
Tabela 295 Os compostos da fórmula IA (como definido acima) em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 296 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica bromo, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 297 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica cloro, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 298 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 299 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica OCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 300 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica OCHCH2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 301 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica etóxi, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 302 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica OCH2CHFOCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 303 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica OCH2CH=CH2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela Β.
Tabela 304 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica OCH2CCH, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 305 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica CH2OCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 306 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica CH2OCH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 307 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica CH2SCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 308 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica CH2SCH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 309 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica CH2S(=0)CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 310 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica CH2S(=0)CH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 311 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica CH2S(=0)2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 312 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica CH2S(=0)2CH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 313 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica -0S(=0)2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 314 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica -0S(=0)2CH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 315 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica -0S(=0)2CH2CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 316 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica -0S(=0)2CC1F2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 317 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica 0C(=0)CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 318 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica NHCH2CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 319 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica OCH2-ciclopropila, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 320 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica OCH2C(Cl)=CH2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 321 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica OCH2CH=CF2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 322 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica NHS(=0)2CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 323 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica NHC(=0)CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 324 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica OCH2CN, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 325 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica 0CH2N02, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 326 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica ciclopropilóxi, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 327 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica CH2OCHF2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 328 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica CH2S(=0)2CHF2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 329 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica CH=NOCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 330 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica CH=NOCH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 331 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica CH=NOCH(CH3)2 e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 332 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica CH=NOC(CH3)3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 333 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica C(CH3)=NOCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 334 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica C(CH3)=NOCH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 335 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica C(CH3)=NOCH(CH3)2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 336 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica C(CH3)=NOC(CH3)3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 337 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 338 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica bromo, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 339 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica cloro, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 340 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 341 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica OCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 342 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica OCHCH2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 343 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica etóxi, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 344 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica OCH2CHFOCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 345 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica OCH2CH=CH2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 346 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica OCH2CCH, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 347 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica CH2OCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 348 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica CH2OCH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 349 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica CH2SCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 350 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica CH2SCH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 351 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica CH2S(=0)CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 352 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica CH2S(=0)CH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 353 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica CH2S(=0)2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 354 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica CH2S(=0)2CH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 355 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica -0S(=0)2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 356 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica -0S(=0)2CH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 357 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica -0S(=0)2CH2CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 358 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica -0S(=0)2CC1F2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 359 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica 0C(=0)CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 360 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica NHCH2CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 361 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica OCH2-ciclopropila, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 362 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica OCH2C(Cl)=CH2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 363 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica OCH2CH=CF2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 364 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica NHS(=0)2CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 365 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica NHC(=0)CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 366 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica OCH2CN, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 367 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica 0CH2N02, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 368 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica ciclopropilóxi, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 369 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica CH2OCHF2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 370 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica CH2S(=0)2CHF2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 371 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica CH=NOCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 372 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica CH=NOCH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 373 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica CH=NOCH(CH3)2 e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 374 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica CH=NOC(CH3)3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 375 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica C(CH3)=NOCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 376 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica C(CH3)=NOCH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 377 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica C(CH3)=NOCH(CH3)2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 378 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica C(CH3)=NOC(CH3)3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 379 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 380 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica bromo, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 381 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica cloro, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 382 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 383 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica OCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 384 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica OCHCH2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 385 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica etóxi, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 386 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica OCH2CHFOCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 387 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica OCH2CH=CH2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 388 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica OCH2CCH, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 389 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica CH2OCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 390 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica CH2OCH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 391 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica CH2SCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 392 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica CH2SCH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 393 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica CH2S(=0)CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 394 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica CH2S(=0)CH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 395 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica CH2S(=0)2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 396 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica CH2S(=0)2CH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 397 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica -0S(=0)2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 398 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica -0S(=0)2CH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 399 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica -0S(=0)2CH2CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 400 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica -0S(=0)2CC1F2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 401 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica 0C(=0)CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 402 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica NHCH2CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 403 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica OCH2-ciclopropila, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 404 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica OCH2C(Cl)=CH2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 405 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica OCH2CH=CF2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 406 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica NHS(=0)2CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 407 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica NHC(=0)CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 408 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica OCH2CN, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 409 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica 0CH2N02, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 410 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica ciclopropilóxi, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 411 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica CH2OCHF2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 412 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica CH2S(=0)2CHF2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 413 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica CH=NOCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 414 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica CH=NOCH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 415 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica CH=NOCH(CH3)2 e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 416 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica CH=NOC(CH3)3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 417 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica C(CH3)=NOCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 418 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica C(CH3)=NOCH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 419 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica C(CH3)=NOCH(CH3)2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 420 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica C(CH3)=NOC(CH3)3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 421 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 422 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica bromo, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 423 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica cloro, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 424 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 425 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica OCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 426 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica OCHCH2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 427 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica etóxi, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 428 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica OCH2CHFOCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 429 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica OCH2CH=CH2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 430 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica OCH2CCH, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 431 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica CH2OCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 432 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica CH2OCH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 433 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica CH2SCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 434 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica CH2SCH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 435 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica CH2S(=0)CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 436 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica CH2S(=0)CH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 437 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica CH2S(=0)2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 438 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica CH2S(=0)2CH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 439 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica -0S(=0)2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 440 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica -0S(=0)2CH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 441 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica -0S(=0)2CH2CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 442 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica -0S(=0)2CC1F2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 443 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica 0C(=0)CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 444 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica NHCH2CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 445 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica OCH2-ciclopropila, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 446 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica OCH2C(Cl)=CH2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 447 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica OCH2CH=CF2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 448 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica NHS(=0)2CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 449 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica NHC(=0)CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 450 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica OCH2CN, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 451 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica 0CH2N02, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 452 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica ciclopropilóxi, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 453 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica CH2OCHF2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 454 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica CH2S(=0)2CHF2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 455 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica CH=NOCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 456 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica CH=NOCH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 457 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica CH=NOCH(CH3)2 e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 458 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica CH=NOC(CH3)3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 459 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica C(CH3)=NOCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 460 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica C(CH3)=NOCH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 461 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica C(CH3)=NOCH(CH3)2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 462 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica C(CH3)=NOC(CH3)3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 463 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 464 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica bromo, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 465 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica cloro, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 466 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 467 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica OCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 468 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica OCHCH2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 469 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica etóxi, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 470 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica OCH2CHFOCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 471 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica OCH2CH=CH2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 472 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica OCH2CCH, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 473 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica CH2OCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 474 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica CH2OCH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 475 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica CH2SCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 476 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica CH2SCH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 477 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica CH2S(=0)CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 478 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica CH2S(=0)CH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 479 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica CH2S(=0)2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 480 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica CH2S(=0)2CH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 481 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica -0S(=0)2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 482 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica -0S(=0)2CH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 483 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica -0S(=0)2CH2CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 484 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica -0S(=0)2CC1F2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 485 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica 0C(=0)CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 486 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica NHCH2CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 487 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica OCH2-ciclopropila, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 488 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica OCH2C(Cl)=CH2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 489 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica OCH2CH=CF2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 490 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica NHS(=0)2CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 491 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica NHC(=0)CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 492 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica OCH2CN, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 493 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica 0CH2N02, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 494 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica ciclopropilóxi, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 495 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica CH2OCHF2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 496 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica CH2S(=0)2CHF2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 497 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica CH=NOCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 498 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica CH=NOCH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 499 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica CH=NOCH(CH3)2 e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 500 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica CH=NOC(CH3)3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 501 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica C(CH3)=NOCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 502 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica C(CH3)=NOCH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 503 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica C(CH3)=NOCH(CH3)2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 504 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica C(CH3)=NOC(CH3)3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 505 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 506 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica bromo, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 507 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica cloro, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 508 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 509 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica OCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 510 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica OCHCH2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 511 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica etóxi, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 512 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica OCH2CHFOCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 513 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica OCH2CH=CH2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 514 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica OCH2CCH, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 515 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica CH2OCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 516 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica CH2OCH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 517 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica CH2SCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 518 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica CH2SCH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 519 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica CH2S(=0)CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 520 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica CH2S(=0)CH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 521 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica CH2S(=0)2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 522 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica CH2S(=0)2CH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 523 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica -0S(=0)2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 524 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica -0S(=0)2CH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 525 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica -0S(=0)2CH2CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 526 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica -0S(=0)2CC1F2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 527 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica 0C(=0)CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 528 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica NHCH2CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 529 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica OCH2-ciclopropila, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 530 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica OCH2C(Cl)=CH2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 531 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica OCH2CH=CF2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 532 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica NHS(=0)2CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 533 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica NHC(=0)CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 534 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica OCH2CN, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 535 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica 0CH2N02, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 536 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica ciclopropilóxi, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 537 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica CH2OCHF2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 538 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica CH2S(=0)2CHF2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 539 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica CH=NOCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 540 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica CH=NOCH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 541 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica CH=NOCH(CH3)2 e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 542 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica CH=NOC(CH3)3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 543 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica C(CH3)=NOCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 544 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica C(CH3)=NOCH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 545 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica C(CH3)=NOCH(CH3)2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 546 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica C(CH3)=NOC(CH3)3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 547 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 548 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica bromo, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 549 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica cloro, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 550 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 551 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica OCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 552 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica OCHCH2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 553 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica etóxi, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 554 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica OCH2CHFOCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 555 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica OCH2CH=CH2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 556 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica OCH2CCH, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 557 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica CH2OCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 558 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica CH2OCH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 559 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica CH2SCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 560 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica CH2SCH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 561 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica CH2S(=0)CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 562 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica CH2S(=0)CH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 563 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica CH2S(=0)2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 564 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica CH2S(=0)2CH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 565 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica -0S(=0)2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 566 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica -0S(=0)2CH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 567 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica -0S(=0)2CH2CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 568 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica -0S(=0)2CC1F2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 569 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica 0C(=0)CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 570 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica NHCH2CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 571 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica OCH2-ciclopropila, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 572 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica OCH2C(Cl)=CH2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 573 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica OCH2CH=CF2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 574 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica NHS(=0)2CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 575 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica NHC(=0)CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 576 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica OCH2CN, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 577 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica 0CH2N02, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 578 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica ciclopropilóxi, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 579 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica CH2OCHF2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 580 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica CH2S(=0)2CHF2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 581 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica CH=NOCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 582 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica CH=NOCH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 583 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica CH=NOCH(CH3)2 e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 584 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica CH=NOC(CH3)3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela Β.
Tabela 585 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica C(CH,0=NOCH3» e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 586 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica CíCH^NOCHiCIT, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 587 Os compostos da fórmula LA em que Q1 indica metila, Q3 indica C(CHf)=NOCH(CHf)2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B.
Tabela 588 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica C (C H3)=NOC (CH;);, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela B. :t: indica o sítio de ligação.
Tabela 589 Os compostos da fórmula IA (como definido acima) em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 590 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica bromo, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 591 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica cloro, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 592 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 593 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica OCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 594 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica OCHCH2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 595 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica etóxi, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 596 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica OCH2CHFOCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 597 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica OCH2CH=CH2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 598 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica OCH2CCH, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 599 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica CH2OCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 600 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica CH2OCH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 601 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica CH2SCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 602 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica CH2SCH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 603 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica CH2S(=0)CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 604 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica CH2S(=0)CH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 605 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica CH2S(=0)2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 606 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica CH2S(=0)2CH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 607 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica -0S(=0)2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 608 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica -0S(=0)2CH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 609 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica -0S(=0)2CH2CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 610 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica -0S(=0)2CC1F2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 611 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica 0C(=0)CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 612 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica NHCH2CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 613 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica OCH2-ciclopropila, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 614 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica OCH2C(Cl)=CH2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 615 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica OCH2CH=CF2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 616 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica NHS(=0)2CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 617 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica NHC(=0)CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 618 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica OCH2CN, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 619 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica 0CH2N02, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 620 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica ciclopropilóxi, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 621 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica CH2OCHF2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 622 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica CH2S(=0)2CHF2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 623 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica CH=NOCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 624 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica CH=NOCH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 625 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica CH=NOCH(CH3)2 e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 626 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica CH=NOC(CH3)3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 627 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica C(CH3)=NOCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 628 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica C(CH3)=NOCH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 629 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica C(CH3)=NOCH(CH3)2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 630 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica C(CH3)=NOC(CH3)3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 631 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 632 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica bromo, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 633 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica cloro, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 634 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 635 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica OCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 636 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica OCHCH2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 637 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica etóxi, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 638 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica OCH2CHFOCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 639 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica OCH2CH=CH2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 640 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica OCH2CCH, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 641 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica CH2OCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 642 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica CH2OCH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 643 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica CH2SCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 644 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica CH2SCH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 645 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica CH2S(=0)CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 646 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica CH2S(=0)CH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 647 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica CH2S(=0)2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 648 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica CH2S(=0)2CH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 649 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica -0S(=0)2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 650 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica -0S(=0)2CH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 651 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica -0S(=0)2CH2CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 652 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica -0S(=0)2CC1F2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 653 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica 0C(=0)CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 654 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica NHCH2CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 655 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica OCH2-ciclopropila, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 656 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica OCH2C(Cl)=CH2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 657 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica OCH2CH=CF2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 658 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica NHS(=0)2CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 659 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica NHC(=0)CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 660 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica OCH2CN, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 661 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica 0CH2N02, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 662 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica ciclopropilóxi, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 663 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica CH2OCHF2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 664 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica CH2S(=0)2CHF2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 665 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica CH=NOCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 666 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica CH=NOCH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 667 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica CH=NOCH(CH3)2 e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 668 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica CH=NOC(CH3)3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 669 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica C(CH3)=NOCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 670 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica C(CH3)=NOCH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 671 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica C(CH3)=NOCH(CH3)2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 672 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica C(CH3)=NOC(CH3)3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 673 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 674 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica bromo, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 675 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica cloro, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 676 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 677 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica OCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 678 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica OCHCH2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 679 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica etóxi, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 680 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica OCH2CHFOCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 681 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica OCH2CH=CH2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 682 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica OCH2CCH, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 683 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica CH2OCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 684 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica CH2OCH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 685 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica CH2SCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 686 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica CH2SCH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 687 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica CH2S(=0)CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 688 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica CH2S(=0)CH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 689 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica CH2S(=0)2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 690 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica CH2S(=0)2CH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 691 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica -0S(=0)2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 692 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica -0S(=0)2CH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 693 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica -0S(=0)2CH2CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 694 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica -0S(=0)2CC1F2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 695 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica 0C(=0)CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 696 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica NHCH2CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 697 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica OCH2-ciclopropila, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 698 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica OCH2C(Cl)=CH2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 699 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica OCH2CH=CF2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 700 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica NHS(=0)2CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 701 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica NHC(=0)CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 702 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica OCH2CN, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 703 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica 0CH2N02, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 704 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica ciclopropilóxi, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 705 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica CH2OCHF2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 706 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica CH2S(=0)2CHF2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 707 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica CH=NOCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 708 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica CH=NOCH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 709 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica CH=NOCH(CH3)2 e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 710 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica CH=NOC(CH3)3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 711 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica C(CH3)=NOCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 712 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica C(CH3)=NOCH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 713 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica C(CH3)=NOCH(CH3)2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 714 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica C(CH3)=NOC(CH3)3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 715 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 716 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica bromo, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 717 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica cloro, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 718 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 719 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica OCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 720 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica OCHCH2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 721 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica etóxi, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 722 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica OCH2CHFOCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 723 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica OCH2CH=CH2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 724 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica OCH2CCH, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 725 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica CH2OCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 726 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica CH2OCH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 727 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica CH2SCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 728 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica CH2SCH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 729 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica CH2S(=0)CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 730 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica CH2S(=0)CH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 731 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica CH2S(=0)2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 732 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica CH2S(=0)2CH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 733 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica -0S(=0)2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 734 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica -0S(=0)2CH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 735 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica -0S(=0)2CH2CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 736 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica -0S(=0)2CC1F2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 737 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica 0C(=0)CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 738 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica NHCH2CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 739 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica OCH2-ciclopropila, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 740 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica OCH2C(Cl)=CH2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 741 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica OCH2CH=CF2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 742 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica NHS(=0)2CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 743 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica NHC(=0)CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 744 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica OCH2CN, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 745 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica 0CH2N02, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 746 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica ciclopropilóxi, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 747 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica CH2OCHF2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 748 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica CH2S(=0)2CHF2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 749 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica CH=NOCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 750 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica CH=NOCH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 751 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica CH=NOCH(CH3)2 e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 752 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica CH=NOC(CH3)3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 753 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica C(CH3)=NOCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 754 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica C(CH3)=NOCH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 755 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica C(CH3)=NOCH(CH3)2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 756 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica C(CH3)=NOC(CH3)3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 757 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 758 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica bromo, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 759 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica cloro, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 760 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 761 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica OCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 762 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica OCHCH2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 763 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica etóxi, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 764 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica OCH2CHFOCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 765 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica OCH2CH=CH2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 766 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica OCH2CCH, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 767 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica CH2OCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 768 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica CH2OCH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 769 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica CH2SCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 770 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica CH2SCH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 771 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica CH2S(=0)CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 772 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica CH2S(=0)CH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 773 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica CH2S(=0)2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 774 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica CH2S(=0)2CH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 775 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica -0S(=0)2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 776 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica -0S(=0)2CH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 777 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica -0S(=0)2CH2CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 778 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica -0S(=0)2CC1F2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 779 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica 0C(=0)CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 780 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica NHCH2CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 781 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica OCH2-ciclopropila, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 782 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica OCH2C(Cl)=CH2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 783 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica OCH2CH=CF2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 784 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica NHS(=0)2CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 785 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica NHC(=0)CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 786 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica OCH2CN, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 787 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica 0CH2N02, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 788 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica ciclopropilóxi, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 789 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica CH2OCHF2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 790 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica CH2S(=0)2CHF2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 791 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica CH=NOCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 792 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica CH=NOCH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 793 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica CH=NOCH(CH3)2 e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 794 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica CH=NOC(CH3)3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 795 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica C(CH3)=NOCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 796 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica C(CH3)=NOCH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 797 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica C(CH3)=NOCH(CH3)2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 798 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica C(CH3)=NOC(CH3)3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 799 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 800 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica bromo, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 801 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica cloro, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 802 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 803 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica OCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 804 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica OCHCH2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 805 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica etóxi, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 806 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica OCH2CHFOCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 807 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica OCH2CH=CH2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 808 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica OCH2CCH, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 809 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica CH2OCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 810 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica CH2OCH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 811 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica CH2SCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 812 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica CH2SCH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 813 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica CH2S(=0)CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 814 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica CH2S(=0)CH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 815 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica CH2S(=0)2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 816 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica CH2S(=0)2CH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 817 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica -0S(=0)2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 818 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica -0S(=0)2CH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 819 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica -0S(=0)2CH2CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 820 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica -0S(=0)2CC1F2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 821 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica 0C(=0)CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 822 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica NHCH2CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 823 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica OCH2-ciclopropila, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 824 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica OCH2C(Cl)=CH2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 825 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica OCH2CH=CF2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 826 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica NHS(=0)2CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 827 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica NHC(=0)CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 828 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica OCH2CN, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 829 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica 0CH2N02, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 830 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica ciclopropilóxi, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 831 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica CH2OCHF2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 832 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica CH2S(=0)2CHF2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 833 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica CH=NOCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 834 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica CH=NOCH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 835 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica CH=NOCH(CH3)2 e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 836 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica CH=NOC(CH3)3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 837 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica C(CH3)=NOCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 838 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica C(CH3)=NOCH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 839 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica C(CH3)=NOCH(CH3)2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 840 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica C(CH3)=NOC(CH3)3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 841 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 842 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica bromo, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 843 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica cloro, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 844 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 845 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica OCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 846 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica OCHCH2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 847 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica etóxi, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 848 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica OCH2CHFOCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 849 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica OCH2CH=CH2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 850 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica OCH2CCH, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 851 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica CH2OCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 852 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica CH2OCH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 853 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica CH2SCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 854 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica CH2SCH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 855 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica CH2S(=0)CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela c.
Tabela 856 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica CH2S(=0)CH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 857 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica CH2S(=0)2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 858 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica CH2S(=0)2CH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 859 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica -0S(=0)2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 860 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica -0S(=0)2CH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 861 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica -0S(=0)2CH2CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 862 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica -0S(=0)2CC1F2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 863 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica 0C(=0)CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 864 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica NHCH2CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 865 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica OCH2-ciclopropila, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 866 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica OCH2C(Cl)=CH2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 867 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica OCH2CH=CF2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 868 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica NHS(=0)2CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 869 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica NHC(=0)CF3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 870 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica OCH2CN, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 871 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica 0CH2N02, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 872 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica ciclopropilóxi, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 873 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica CH2OCHF2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 874 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica CH2S(=0)2CHF2, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 875 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica CH=NOCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 876 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica CH=NOCH2CH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 877 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica CH=NOCH(CH3)2 e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 878 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica CH=NOC(CH3)3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 879 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica C(CH3)=NOCH3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela c.
Tabela 880 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica C(CHO=NOCH2CH;i, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 881 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica C(CHò=NOCH(CHÓ2, e A em cada caso corresponde a unia linha da Tabela C.
Tabela 882 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica C(CH3)=NOC(CH3)3, e A em cada caso corresponde a uma linha da Tabela C.
Tabela 883 Os compostos da fórmula IA (como definido acima) em que Q1 indica hidrogênio, Q' indica CF*, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 884 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q' indica bromo, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D, Tabela 885 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica cloro, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 886 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica CH ;, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 887 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q' indica OCH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 888 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica ÜCHCFl·, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 889 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica etóxi, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 890 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica QCFFCHFOCFF, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 891 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica OCH2CH=CH2, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 892 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica OCH2CCH, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 893 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica CH2OCH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 894 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica CH2OCH2CH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 895 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica CH2SCH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 896 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica CH2SCH2CH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 897 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica CH2S(=0)CH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 898 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica CH2S(=0)CH2CH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 899 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica CH2S(=0)2CH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 900 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica CH2S(=0)2CH2CH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 901 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica -0S(=0)2CH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 902 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica -0S(=0)2CH2CH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 903 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica -0S(=0)2CH2CF3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 904 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica -0S(=0)2CC1F2, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 905 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica OC(=0)CF3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 906 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica NHCH2CF3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 907 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica OCH2-ciclopropila, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 908 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica OCH2C(Cl)=CH2, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 909 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica OCH2CH=CF2, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 910 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica NHS(=0)2CF3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 911 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica NHC(=0)CF3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 912 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica OCH2CN, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 913 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica 0CH2N02, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 914 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica ciclopropilóxi, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 915 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica CH2OCHF2, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 916 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica CH2S(=0)2CHF2, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 917 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica CH=NOCH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 918 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica CH=NOCH2CH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 919 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica CH=NOCH(CH3)2 e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 920 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica CH=NOC(CH3)3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 921 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica C(CH3)=NOCH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 922 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica C(CH3)=NOCH2CH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 923 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica C(CH3)=NOCH(CH3)2, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 924 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica hidrogênio, Q3 indica C(CH3)=NOC(CH3)3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 925 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica CF3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 926 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica bromo, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 927 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica cloro, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 928 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica CH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 929 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica OCH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 930 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica OCHCH2, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 931 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica etóxi, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 932 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica OCH2CHFOCH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 933 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica OCH2CH=CH2, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 934 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica OCH2CCH, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 935 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica CH2OCH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 936 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica CH2OCH2CH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 937 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica CH2SCH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 938 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica CH2SCH2CH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 939 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica CH2S(=0)CH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 940 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica CH2S(=0)CH2CH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 941 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica CH2S(=0)2CH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 942 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica CH2S(=0)2CH2CH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 943 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica -0S(=0)2CH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 944 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica -0S(=0)2CH2CH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 945 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica -0S(=0)2CH2CF3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 946 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica -0S(=0)2CC1F2, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 947 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica 0C(=0)CF3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 948 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica NHCH2CF3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 949 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica OCH2-ciclopropila, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 950 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica OCH2C(Cl)=CH2, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 951 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica OCH2CH=CF2, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 952 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica NHS(=0)2CF3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 953 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica NHC(=0)CF3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 954 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica OCH2CN, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 955 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica 0CH2N02, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 956 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica ciclopropilóxi, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 957 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica CH2OCHF2, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 958 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica CH2S(=0)2CHF2, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 959 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica CH=NOCH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 960 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica CH=NOCH2CH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 961 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica CH=NOCH(CH3)2 e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 962 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica CH=NOC(CH3)3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 963 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica C(CH3)=NOCH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 964 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica C(CH3)=NOCH2CH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 965 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica C(CH3)=NOCH(CH3)2, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 966 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica cloro, Q3 indica C(CH3)=NOC(CH3)3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 967 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica CF3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 968 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica bromo, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 969 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica cloro, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 970 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica CH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 971 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica OCH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 972 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica OCHCH2, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 973 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica etóxi, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 974 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica OCH2CHFOCH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 975 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica OCH2CH=CH2, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 976 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica OCH2CCH, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 977 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica CH2OCH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 978 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica CH2OCH2CH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 979 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica CH2SCH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 980 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica CH2SCH2CH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 981 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica CH2S(=0)CH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 982 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica CH2S(=0)CH2CH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 983 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica CH2S(=0)2CH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 984 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica CH2S(=0)2CH2CH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 985 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica -0S(=0)2CH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 986 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica -0S(=0)2CH2CH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 987 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica -0S(=0)2CH2CF3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 988 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica -0S(=0)2CC1F2, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 989 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica 0C(=0)CF3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 990 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica NHCH2CF3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 991 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica OCH2-ciclopropila, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 992 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica OCH2C(Cl)=CH2, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 993 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica OCH2CH=CF2, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 994 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica NHS(=0)2CF3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 995 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica NHC(=0)CF3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 996 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica OCH2CN, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 997 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica 0CH2N02, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 998 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica ciclopropilóxi, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 999 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica CH2OCHF2, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1000 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica CH2S(=0)2CHF2, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1001 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica CH=NOCH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1002 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica CH=NOCH2CH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1003 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica CH=NOCH(CH3)2 e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1004 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica CH=NOC(CH3)3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1005 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica C(CH3)=NOCH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1006 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica C(CH3)=NOCH2CH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1007 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica C(CH3)=NOCH(CH3)2, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1008 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica bromo, Q3 indica C(CH3)=NOC(CH3)3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1009 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica CF3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1010 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica bromo, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1011 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica cloro, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1012 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica CH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1013 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica OCH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1014 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica OCHCH2, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1015 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica etóxi, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1016 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica OCH2CHFOCH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1017 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica OCH2CH=CH2, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1018 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica OCH2CCH, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1019 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica CH2OCH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1020 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica CH2OCH2CH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1021 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica CH2SCH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1022 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica CH2SCH2CH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1023 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica CH2S(=0)CH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1024 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica CH2S(=0)CH2CH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1025 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica CH2S(=0)2CH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1026 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica CH2S(=0)2CH2CH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1027 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica -0S(=0)2CH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1028 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica -0S(=0)2CH2CH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1029 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica -0S(=0)2CH2CF3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1030 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica -0S(=0)2CC1F2, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1031 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica OC(=0)CF3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1032 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica NHCH2CF3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1033 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica OCH2-ciclopropila, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1034 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica OCH2C(Cl)=CH2, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1035 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica OCH2CH=CF2, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1036 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica NHS(=0)2CF3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1037 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica NHC(=0)CF3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1038 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica OCH2CN, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1039 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica 0CH2N02, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1040 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica ciclopropilóxi, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1041 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica CH2OCHF2, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1042 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica CH2S(=0)2CHF2, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1043 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica CH=NOCH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1044 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica CH=NOCH2CH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1045 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica CH=NOCH(CH3)2 e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1046 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica CH=NOC(CH3)3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1047 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica C(CH3)=NOCH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1048 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica C(CH3)=NOCH2CH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1049 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica C(CH3)=NOCH(CH3)2, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1050 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica flúor, Q3 indica C(CH3)=NOC(CH3)3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1051 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica CF3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1052 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica bromo, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1053 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica cloro, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1054 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica CH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1055 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica OCH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1056 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica OCHCH2, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1057 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica etóxi, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1058 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica OCH2CHFOCH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1059 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica OCH2CH=CH2, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1060 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica OCH2CCH, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1061 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica CH2OCH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1062 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica CH2OCH2CH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1063 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica CH2SCH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1064 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica CH2SCH2CH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1065 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica CH2S(=0)CH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1066 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica CH2S(=0)CH2CH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1067 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica CH2S(=0)2CH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1068 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica CH2S(=0)2CH2CH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1069 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica -0S(=0)2CH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1070 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica -0S(=0)2CH2CH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1071 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica -0S(=0)2CH2CF3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1072 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica -0S(=0)2CC1F2, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1073 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica OC(=0)CF3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1074 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica NHCH2CF3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1075 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica OCH2-ciclopropila, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1076 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica OCH2C(Cl)=CH2, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1077 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica OCH2CH=CF2, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1078 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica NHS(=0)2CF3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1079 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica NHC(=0)CF3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1080 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica OCH2CN, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1081 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica 0CH2N02, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1082 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica ciclopropilóxi, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1083 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica CH2OCHF2, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1084 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica CH2S(=0)2CHF2, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1085 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica CH=NOCH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1086 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica CH=NOCH2CH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1087 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica CH=NOCH(CH3)2 e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1088 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica CH=NOC(CH3)3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1089 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica C(CH3)=NOCH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1090 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica C(CH3)=NOCH2CH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1091 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica C(CH3)=NOCH(CH3)2, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1092 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica iodo, Q3 indica C(CH3)=NOC(CH3)3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1093 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica CF3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1094 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica bromo, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1095 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica cloro, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1096 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica CH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1097 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica OCH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1098 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica OCHCH2, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1099 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica etóxi, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1100 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica OCH2CHFOCH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1101 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica OCH2CH=CH2, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1102 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica OCH2CCH, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1103 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica CH2OCH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1104 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica CH2OCH2CH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1105 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica CH2SCH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1106 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica CH2SCH2CH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1107 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica CH2S(=0)CH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1108 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica CH2S(=0)CH2CH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1109 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica CH2S(=0)2CH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1110 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica CH2S(=0)2CH2CH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1111 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica -0S(=0)2CH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1112 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica -0S(=0)2CH2CH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1113 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica -0S(=0)2CH2CF3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1114 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica -0S(=0)2CC1F2, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1115 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica 0C(=0)CF3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1116 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica NHCH2CF3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1117 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica OCH2-ciclopropila, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1118 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica OCH2C(Cl)=CH2, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1119 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica OCH2CH=CF2, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1120 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica NHS(=0)2CF3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1121 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica NHC(=0)CF3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1122 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica OCH2CN, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1123 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica 0CH2N02, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1124 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica ciclopropilóxi, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1125 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica CH2OCHF2, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1126 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica CH2S(=0)2CHF2, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1127 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica CH=NOCH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1128 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica CH=NOCH2CH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1129 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica CH=NOCH(CH3)2 e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1130 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica CH=NOC(CH3)3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1131 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica C(CH3)=NOCH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1132 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica C(CH3)=NOCH2CH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1133 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica C(CH3)=NOCH(CH3)2, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1134 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica ciano, Q3 indica C(CH3)=NOC(CH3)3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1135 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica CF3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1136 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica bromo, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1137 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica cloro, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1138 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica CH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1139 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica OCH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1140 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica OCHCH2, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1141 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica etóxi, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1142 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica OCH2CHFOCH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1143 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica OCH2CH=CH2, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1144 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica OCH2CCH, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1145 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica CH2OCH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1146 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica CH2OCH2CH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1147 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica CH2SCH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1148 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica CH2SCH2CH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1149 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica CH2S(=0)CH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1150 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica CH2S(=0)CH2CH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1151 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica CH2S(=0)2CH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1152 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica CH2S(=0)2CH2CH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1153 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica -0S(=0)2CH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1154 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica -0S(=0)2CH2CH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1155 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica -0S(=0)2CH2CF3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1156 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica -0S(=0)2CC1F2, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1157 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica 0C(=0)CF3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1158 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica NHCH2CF3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1159 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica OCH2-ciclopropila, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1160 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica OCH2C(Cl)=CH2, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1161 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica OCH2CH=CF2, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1162 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica NHS(=0)2CF3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1163 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica NHC(=0)CF3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1164 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica OCH2CN, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1165 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica 0CH2N02, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1166 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica ciclopropilóxi, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1167 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica CH2OCHF2, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1168 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica CH2S(=0)2CHF2, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1169 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica CH=NOCH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1170 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica CH=NOCH2CH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1171 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica CH=NOCH(CH3)2 e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1172 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica CH=NOC(CH3)3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1173 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica C(CH3)=NOCH3, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1174 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q' indica C(CHO=NOCH;íCHj, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 1175 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica C(CHó=NQCH(CH3)2, e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D.
Tabela 11 76 Os compostos da fórmula IA em que Q1 indica metila, Q3 indica C(CH3)=NQC(CH0> e A em cada caso corresponde a um radical da Tabela D. (A1) Tabela D; Radicais A selecionados = AI , em que é selecionado a partir de: Os compostos da fórmula I são especial mente adequados para combater eficientemente as seguintes pestes: insetos da ordem dos lepidopterans (Lepidoptera), por exemplo Agrotis ypsilon, Agrotis segetum, Alabama argillacea, Anticarsia gemmatalis, Argyrestia conjugella, Autographa gamma, Bupalus piniarius, Cacoecia murinana, Capua reticulana, Cheimatobia brumata, Choristoneura fumiferana, Choristoneura occidentalis, Cirphis unipuncta, Cydia pomonella, Dendrolimus pini, Diaphania nitidalis, Diatraea grandiosella, Earias insulana, Elasmopalpus lignosellus, Eupoecilia ambiguella, Evetria bouliana, Feltia subterrânea, Galleria mellonella, Grapholitha funebrana, Grapholitha molesta, Heliothis armigera, Heliothis virescens, Heliothis zea, Hellula undalis, Hibernia defoliaria, Hyphantria cunea, Hyponomeuta malinellus, Keiferia lycopersicella, Lambdina fiscellaria, Laphygma exígua, Leucoptera coffeella, Leucoptera scitella, Lithocolletis blancardella, Lobesia botrana, Loxostege sticticalis, Lymantria díspar, Lymantria monacha, Lyonetia clerkella, Malacosoma neustria, Mamestra brassicae, Orgyia pseudotsugata, Ostrinia nubilalis, Panolis flammea, Pectinophora gossypiella, Peridroma saucia, Phalera bucephala, Phthorimaea operculella, Phyllocnístís cítrella, Píerís brassicae, Plathypena scabra, Plutella xylostella, Pseudoplusia íncludens, Rhyacionia frustrana, Scrobipalpula absoluta, Sitotroga cerealella, Sparganothis pilleriana, Spodoptera frugiperda, Spodoptera littoralis, Spodoptera litura, Thaumatopoea pityocampa, Tortrix viridana, Trichoplusia ni e Zeiraphera canadensis, besouros (Coleoptera), por exemplo Agrilus sinuatus, Agriotes líneatus, Agriotes obscurus, Amphimallus solstitialis, Anisandrus dispar, Anthonomus grandis, Anthonomus pomorum, Aphthona euphoridae, Athous haemorrhoidalis, Atomaria linearis, Blastophagus piniperda, Blitophaga undata, Bruchus rufimanus, Bruchus pisorum, Bruchus lentis, Byctiscus betulae, Cassida nebulosa, Cerotoma trifurcata, Cetonia aurata, Ceuthorrhinchus assimilis, Ceuthorrhinchus napi, Chaetocnema tibialis, Conoderus vespertinus, Crioceris asparagi, Ctenicera ssp., Diabrotica longicornis, Diabrotica semipunctata, Diabrotica 12-punctata Diabrotica speciosa, Diabrotica virgifera, Epilachna varivestis, Epitrix hirtipennis, Eutinobothrus brasiliensis, Hylobius abietis, Hypera brunneipennis, Hypera postiça, Ips typographus, Lema bilineata, Lema melanopus, Leptinotarsa decemlineata, Limonius califomicus, Lissorhoptrus oryzophilus, Melanotus communis, Meligetes aeneus, Melolontha hippocastani, Melolontha melolontha, Oulema oryzae, Ortiorrhinchus sulcatus, Otiorrhinchus ovatus, Phaedon cochleariae, Phyllobius piri, Phyllotreta chrysocephala, Phyllophaga sp., Phyllopertha horticola, Phyllotreta nemorum, Phyllotreta striolata, Popillia japonica, Sitona lineatus e Sitophilus granaria, moscas, mosquitos (.Diptera), por exemplo, Aedes aegypti, Aedes albopictus, Aedes vexans, Anastrepha ludens, Anopheles maculipennis, Anopheles crucians, Anopheles albimanus, Anopheles gambiae, Anopheles freeborni, Anopheles leucosphyrus, Anopheles minimus, Anopheles quadrimaculatus, Calliphora vicina, Ceratitis capitata, Chrysomya bezziana, Chrysomya hominivorax, Chrysomya macellaria, Chrysops discalis, Chrysops silacea, Chrysops atlanticus, Cochliomyia hominivorax, Contarinia sorghicola Cordylobia anthropophaga, Culicoides jurens, Culex pipiens, Culex nigripalpus, Culex quinquefasciatus, Culex tarsalis, Culiseta inornata, Culiseta melanura, Dacus cucurbitae, Dacus oleae, Dasineura brassicae, Delia antique, Delia coarctata, Delia platura, Delia radicum, Dermatobia hominis, Fannia canicularis, Geomyza Tripunctata, Gasterophilus intestinalis, Glossina morsitans, Glossina palpalis, Glossina fuscipes, Glossina taquinoides, Haematobia irritans, Haplodiplosis equestris, Hippelates spp., Hylemyia platura, Hypoderma lineata, Leptoconops torrens, Liriomyza sativae, Liriomyza trifolii, Lucilia caprina, Lucilia cuprina, Lucilia sericata, Lycoria pectoralis, Mansonia titillanus, Mayetiola destructor, Musca domestica, Muscina stabulans, Oestrus ovis, Opomyza florum, Oscinella frit, Pegomya hysocyami, Phorbia antiqua, Phorbia brassicae, Phorbia coarctata, Phlebotomus argentipes, Psorophora columbiae, Psila rosae, Psorophora discolor, Prosimulium mixtum, Rhagoletis cerasi, Rhagoletis pomonella, Sarcophaga haemorrhoidalis, Sarcophaga sp., Simulium vittatum, Stomoxis calcitrans, Tabanus bovinus, Tabanus atratus, Tabanus lineola, e Tabanus similis, Tipula oleracea, e Tipula paludosa tripse (Thysanoptera), por exemplo, Dichromothrips corbetti, Dichromothrips ssp , Frankliniella fusca, Frankliniella occidentalis, Frankliniella tritici, Scirtothrips citri, Thrips oryzae, Thrips palmi e Thrips tabaci, cupins (Isoptera), por exemplo, Calotermes fiavicollis, Leucotermes flavipes, Heterotermes aureus, Reticulitermes flavipes, Reticulitermes virginicus, Reticulitermes lucifugus, Termes natalensis, e Coptotermes formosanus, baratas (Blattaria - Blattodea), por exemplo, Blattella germanica, Blattella asahinae, Periplaneta americana, Periplaneta japonica, Periplaneta brunnea, Periplaneta fuligginosa, Periplaneta australasiae, e Blatta orientalis, insetos verdadeiros (Hemiptera), por exemplo, Acrostemum hilare, Blissus leucopterus, Cyrtopeltis notatus, Dysdercus cingulatus, Dysdercus intermedius, Eurygaster integriceps, Euschistus impictiventris, Leptoglossus phyllopus, Lygus lineolaris, Lygus pratensis, Nezara viridula, Piesma quadrata, Solubea insularis , Thyanta perditor, Acyrthosiphon onobrychis, Adelges laricis, Aphidula nasturtii, Aphis fabae, Aphis forbesi, Aphis pomi, Aphis gossypii, Aphis grossulariae, Aphis schneideri, Aphis spiraecola, Aphis sambuci, Acyrthosiphon pisum, Aulacorthum solani, Bemisia argentifolii, Brachycaudus cardui, Brachycaudus helichrysi, Brachycaudus persicae, Brachycaudus prunicola, Brevicorine brassicae, Capitophorus homi, Cerosipha gossypii, Chaetosiphon fragaefolii, Cryptomyzus ribis, Dreyfusia nordmannianae, Dreyfusia piceae, Dysaphis radicola, Dysaulacorthum pseudosolani, Dysaphis plantaginea, Dysaphis piri, Empoasca fabae, Hyalopterus pruni, Hyperomyzus lactucae, Macrosiphum avenae, Macrosiphum euphorbiae, Macrosiphon rosae, Megoura viciae, Melanaphis pirarius, Metopolophium dirhodum, Myzus persicae, Myzus ascalonicus, Myzus cerasi, Myzus varians, Nasonovia ribis-nigri, Nilaparvata lugens, Pemphigus bursarius, Perkinsiella saccharicida, Phorodon humuli, Psylla mali, Psylla piri, Rhopalomyzus ascalonicus, Rhopalosiphum maidis, Rhopalosiphum padi, Rhopalosiphum insertum, Sappaphis mala, Sappaphis mali, Schizaphis graminum, Schizoneura lanuginosa, Sitobion avenae, Trialeurodes vaporariorum, Toxoptera aurantiiand, Viteus vitifolii, Cimex lectularius, Cimex hemipterus, Reduvius senilis, Triatoma spp., e Arilus critatus. formigas, abelhas, vespas, vespões (Hymenoptera), por exemplo, Athalia rosae, Atta cephalotes, Atta capiguara, Atta cephalotes, Atta laevigata, Atta robusta, Atta sexdens, Atta texana, Crematogaster spp., Hoplocampa minuta, Hoplocampa testudinea, Monomorium pharaonis, Solenopsis geminata, Solenopsis invicta, Solenopsis richteri, Solenopsis xyloni, Pogonomyrmex barbatus, Pogonomyrmex califomicus, Pheidole megacephala, Dasymutilla occidentalis, Bombus spp. Vespula squamosa, Paravespula vulgaris, Paravespula pennsylvanica, Paravespula germanica, Dolichovespula maculata, Vespa crabro, Polistes rubiginosa, Camponotus floridanus, e Linepithema humile, grilos, gafanhotos, gafanhotos peregrinos (Orthoptera), por exemplo, Acheta domestica, Gryllotalpa gryllotalpa, Localta migratória, Melanoplus bivittatus, Melanoplus femurrubrum, Melanoplus mexicanus, Melanoplus sanguinipes, Melanoplus spretus, Nomadacris septemfasciata, Schistocerca americana, Schistocerca gregaria, Dociostaurus maroccanus, Tachycines asinamorus, Oedaleus senegalensis, Zonozerus variegatus, Hieroglyphus daganensis, Kraussaria angulifera, Calliptamus italicus, Chortoicetes terminifera, e Localtana pardalina, Aracnóides, tais como aracnídeos (Acarina), por exemplo, das famílias Argasidae, Ixodidae e Sarcoptidae, tais como Amblyomma americanum, Amblyomma variegatum, Ambryomma maculatum, Argas persicus, Boophilus annulatus, Boophilus decoloratus, Boophilus microplus, Dermacentor silvarum, Dermacentor andersoni, Dermacentor variabilis, Hyalomma truncatum, Ixodes ricinus, Ixodes rubicundus, Ixodes scapularis, Ixodes holocyclus, Ixodes pacificus, Omithodorus moubata, Omithodorus hermsi, Omithodorus turicata, Omithonyssus bacoti, Otobius megnini, Dermanyssus gallinae, Psoroptes ovis, Rhipicephalus sanguineus, Rhipicephalus appendiculatus, Rhipicephalus evertsi, Sarcoptes scabiei, e Eriophyidae spp. tais como Aculus schlechtendali, Phyllocoptrata oleivora e Eriophyes sheldoni; Tarsonemidae spp. tais como Phytonemus pallidus e Polyphagotarsonemus latus\ Tenuipalpidae spp. tais como Brevipalpus phoenicis; Tetranychidae spp. tais como Tetranychus cinnabarinus, Tetranychus kanzawai, Tetranychus pacificus, Tetranychus telarius e Tetranychus urticae, Panonychus ulmi, Panonychus citri, e Oligonychus pratensis; Araneida, por exemplo, Latrodectus mactans, e Loxosceles reclusa, pulgas (Siphonaptera), por exemplo, Ctenocephalides felis, Ctenocephalides canis, Xenopsylla cheopis, Pulex irritans, Tunga penetrans, e Nosopsyllus fasciatus, traças, firebrat (Thysanura), por exemplo, Lepisma saccharina e Thermobia domestica, centopéia (Chilopoda), por exemplo, Scutigera coleoptrata, miriápodes (.Diplopoda), por exemplo, Narceus spp., lacraínhas (Dermaptera), por exemplo, forficula auricularia, piolhos (Phthiraptera), por exemplo, Pediculus humanus capitis, Pediculus humanus corporis, Pthirus púbis, Haematopinus eurystemus, Haematopinus suis, Linognathus vituli, Bovicola bovis, Menopon gallinae, Menacanthus straminaus e Solenopotes capillatus, nematóides parasíticos de plantas tais como nematóides de nó de raiz, Meloidogine drenaria, Meloidogine chitwoodi, Meloidogine exigua, Meloidogine hapla, Meloidogine incógnita, Meloidogine javanica e outras espécies de Meloidogine', nematóides císticos, Globodera rostochiensis, Globodera pallida, Globodera tabacum e outras espécies de Globodera, Heterodera avenae, Heterodera glycines, Heterodera schachtii, Heterodera trifolii, e outras espécies de Heterodera; nematóides de cecídia de semente, Anguina funesta, Anguina tritici e outras espécies de Anguina; nematóides de caule e folhares, Aphelenchoides besseyi, Aphelenchoides fragariae, Aphelenchoides ritzemabosi e outras espécies de Aphelenchoides; nematóides de espinho, Belonolaimus longicaudatus e outras espécies de Belonolaimus; nematóides de pinho, Bursaphelenchus xylophilus e outras espécies de Bursaphelenchus; nematóides de anel, espécies de Criconema, espécies de Criconemella, espécies de Criconemoides, e espécies de Mesocriconema; nematóides de caule e bulbo, Ditylenchus destructor, Ditylenchus dipsaci, Ditylenchus myceliophagus e outras espécies de Ditylenchus; nematóides furadores, espécies de Dolichodorus; nematóides de espiral, Helicotylenchus dihystera, Helicotylenchus multicinctus e outras espécies de Helicotylenchus, Rotylenchus robustus e outras espécies de Rotylenchus; nematóides de coberta, espécies de Hemicycliophora e espécies de Hemicriconemoides; espécies de Hirshmanniella; nematóides lanceiros, Hoplolaimus columbus, Hoplolaimus galeatus e outras espécies de Hoplolaimus; nematóides de nó de raiz falsos, Nacobbus aberrans e outras espécies de Nacobbus; nematóides de agulha, Longidorus elongates e outras espécies de Longidorus; nematóides de alfinete, espécies de Paratylenchus; nematóides de lesão, Pratylenchus brachyurus, Pratylenchus coffeae, Pratylenchus curvitatus, Pratylenchus goodeyi, Pratylencus neglectus, Pratylenchus penetrans, Pratylenchus scribneri, Pratylenchus vulnus, Pratylenchus zeae e outras espécies de Pratylenchus; Radinaphelenchus cocophilus e outras espécies de Radinaphelenchus; nematóides escavadores, Radopholus similis e outras espécies de Radopholus; nematóides reniformes, Rotylenchulus reniformis e outras espécies de Rotylenchulus·, espécies de Scutellonema; nematóides de raiz grossa, Trichodorus primitivus e outras espécies de Trichodorus; Paratrichodorus minor e outras espécies de Paratrichodorus; nematóides de impedimento de desenvolvimento, Tylenchorhinchus claytoni, Tylenchorhinchus dubius e outras espécies de Tylenchorhinchus e espécies de Merlinius; nematóides cítricos, Tylenchulus semipenetrans e outras espécies de Tylenchulus·, nematóides de lança, Xiphinema americanum, Xiphinema index, Xiphinema diversicaudatum e outras espécies de Xiphinema·, e outras espécies de nematóide parasíticos de plantas.
As formulações são preparadas em uma maneira conhecida (ver por exemplo para revisão a US 3.060.084, EP-A 707 445 (for concentrados líquidos), Browning, “Agglomeration”, Chemical Engineering, 4 de dezembro de 1967, 147-48, Perry’s Chemical Engineer’s Handbook, 4~ Ed., McGraw-Hill, Nova Iorque, 1963, páginas de 8 a 57 e et seq. WO 91/13546, US 4.172.714, US 4.144.050, US 3.920.442, US 5.180.587, US 5.232.701, US 5.208.030, GB 2.095.558, US 3.299.566, Klingman, Weed Control as a Science, John Wiley and Sons, Inc., Nova Iorque, 1961, Hance et al., Weed Control Handbook, 8~ Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1989 e Mollet, H., Grubemann, A., Formulation technology, Wiley VCH Verlag GmbH, Weinheim (Alemanha), 2001, 2. D. A. Knowles, Chemistry and Technology of Agrochemical Formulations, Kluwer Academic Publishers, Dordrecht, 1998 (ISBN 0-7514-0443-8), por exemplo estendendo-se o composto ativo com auxiliares adequados para a formulação de agroquímicos, tais como solventes e/ou carreadores, se desejado emulsificadores, tensoativos e dispersantes, conservantes, agentes anti- espumantes, agentes anti-congelamento, para a formulação de tratamento de sementes e também opcionalmente corantes e aglutinantes.
Os exemplos de solventes adequados são água, solventes aromáticos (por exemplo produtos Solvesso, xileno), parafinas (por exemplo frações de óleo mineral), álcoois (por exemplo metanol, butanol, pentanol, álcool benzílico), cetonas (por exemplo ciclo-hexanona, gama-butirolactona), pirrolidonas (NMP, NOP), acetatos (diacetato de glicol), glicóis, dimetilamidas de ácido graxo, ácidos graxo e ésteres de ácido graxo. A princípio, misturas de solvente também podem ser usadas.
Os exemplos de carreadores adequados são minerais naturais moídos (por exemplo caulins, argilas, talco, giz) e minerais sintéticos moídos (por exemplo sílica altamente dispersa, silicatos).
Os emulsificadores adequados são emulsificadores não-iônicos e aniônicos (por exemplo éteres de álcool polioxietilênico graxo, alquilsulfonatos e arilsulfonatos).
Os exemplos de dispersantes são substâncias residuais de sulfito de lignina e metilcelulose.
Os tensoativos adequados usados são os sais metal alcalino, metal alcalino terroso e amônio do ácido lignossulfônico, ácido naftalenossulfônico, ácido fenolssulfônico, ácido dibutilnaftaleno-sulfônico, alquilarilsulfonatos, sulfatos de alquila, alquilsulfonatos, sulfatos de álcool graxo, ácidos graxos e éteres glicólicos de álcool graxo sulfatado, além dos condensados de naftaleno sulfonados e derivados de naftaleno com formaldeído, condensados de naftaleno ou do ácido naftalenossulfônico com fenol e formaldeído, éter polioxietileno octilfenólico, isooctilfenol etoxilado, octilfenol, nonilfenol, éteres de alquilfenol poliglicólicos, éter de tributilfenil poliglicólico, éter de triestearilfenil poliglicólico, álcoois de poliéter alquilarílicos, condensados de álcool e álcool graxo de óxido de etileno, óleo de mamona etoxilado, éteres polioxietileno alquüicos, polioxipropileno etoxilados, álcool laurüico de éster poliglicólico acetal, ésteres de sorbitol, substâncias residuais de lignossulfito e metilcelulose.
As substâncias que são adequadas para a preparação de emulsões, pastas ou dispersões oleosas diretamente pulverizáveis são frações de óleo mineral de ponto de ebulição de médio a alto, tais como querosene ou óleo diesel, além dos óleos de alcatrão e dos óleos de origem vegetal ou animal, hidrocarbonetos alifáticos, cíclicos e aromáticos, por exemplo tolueno, xileno, parafina, tetraidronaftaleno, naftalenos alquilados ou seus derivados, metanol, etanol, propanol, butanol, ciclo-hexanol, ciclo-hexanona, isoforona, solventes altamente polares, por exemplo sulfóxido de dimetila, N-metilpirrolidona ou água.
Além disso, os agentes anti-congelamento tais como glicerina, etileno glicol, propileno glicol e bactericidas como tais podem ser adicionados à formulação.
Os agentes anti-espumantes adequados são por exemplo os agentes anti-espumantes com base em estearato de silício ou magnésio.
Os pós, materiais para difusão e produtos empoáveis podem ser preparados misturando-se ou moendo-se concomitantemente as substâncias ativas com um carreador sólido.
Grânulos, por exemplo grânulos revestidos, grânulos impregnados e grânulos homogêneos, podem ser preparados ligando-se os compostos ativos aos carreador sólidos. Os exemplos de carreadores sólidos são terras minerais tais como géis de süica, silicatos, talco, caulim, attaclay, pedra calcária, cal, giz, argila friável, loesse, argila, dolomita, terra diatomácea, sulfato de cálcio, sulfato de magnésio, óxido de magnésio, materiais sintéticos moídos, fertilizantes, tais como, por exemplo, sulfato de amônio, fosfato de amônio, nitrato de amônio, uréias, e produtos de origem vegetal, tais como farinha de cereais, farinha de casca de árvore, farinha de madeira e farinha de casca de noz, pós de celulose e outros carreador sólidos.
No geral, as formulações compreendem de 0,01 a 95 % em peso, preferivelmente de 0,1 a 90 % em peso, de composto(s) ativo(s). Neste caso, o(s) composto(s) ativo(s) é/são utilizado(s) em uma pureza de 90 % a 100 % em peso, preferivelmente de 95 % a 100 % em peso (de acordo com o espectro RMN).
Os compostos da fórmula I podem ser usados como tais, na forma de suas formulações ou nas formas de uso preparadas a partir destas, por exemplo na forma de emulsões, pós, suspensões ou dispersões, emulsões, dispersões oleosas, pastas, produtos empoáveis, materiais para difusão, ou grânulos, por intermédio da pulverização, atomização, empoamento, difusão ou vertendo-se. As formas de uso dependem inteiramente dos propósitos intencionados; estes são intencionados a asseguras em cada caso a distribuição mais fina possível do(s) composto(s) ativo(s) de acordo com a invenção.
As formas de uso aquosas podem ser preparadas a partir de concentrados de emulsão, pastas ou pós umectáveis (pós pulverizáveis, dispersões oleosas) adicionando-se água. Para preparar emulsões, pastas ou dispersões oleosas, as substâncias, como tais ou dissolvidas em um óleo ou solvente, podem ser homogeneizadas em água por intermédio de um umectante, agente de engrossamento, dispersante ou emulsificante. Não obstante, também é possível preparas concentrados compostos de substância ativa, umectante, agente de engrossamento, dispersante ou emulsificante e, se apropriado, solvente ou óleo, e tais concentrados são adequados para a diluição com água.
As concentrações do composto ativo nas preparações prontas para o uso podem ser variadas dentro de faixas relativamente amplas. No geral, estas são de 0,0001 a 10 %, preferivelmente de 0,01 a 1 % em peso. O(s) composto(s) ativo(s) também podem ser usados com êxito no processo de volume ultra-baixo (ULV), sendo possível aplicar às formulações que compreendem mais do que 95 % em peso de composto ativo, ou até mesmo aplicar ao composto ativo sem aditivos. O seguinte são exemplos das formulações: 1. Produtos para diluição com água para aplicações folheares. Para propósitos do tratamento de sementes, tais produtos podem ser aplicados às sementes diluídos ou não diluídos. A) Concentrados solúvel em água (SL, LS) 10 partes em peso do(s) composto(s) ativo(s) são dissolvidas em 90 partes em peso de água ou em um solvente solúvel em água. Como uma alternativa, umectantes ou outros auxiliares são adicionados. O(s) composto(s) ativo(s) dissolve(m) na diluição com água, por meio da qual uma formulação com 10 % (p/p) dos composto(s) ativo(s) é obtida. B) Concentrados dispersáveis (DC) 20 partes em peso do(s) composto(s) ativo(s) são dissolvidas em 75 partes em peso de ciclo-hexanona com a adição de 10 partes em peso de um dispersante, por exemplo polivinilpirrolidona. A diluição com água fornece uma dispersão, por meio da qual uma formulação com 20 % (p/p) de composto(s) ativo(s) é obtida. C) Concentrados emulsificáveis (EC) 15 partes em peso do(s) composto(s) ativo(s) são dissolvidas em 75 partes em peso de xileno com a adição de dodecilbenzenossulfonato de cálcio e etoxilado de óleo de mamona (em cada caso 5 partes em peso). A diluição com água fornece uma emulsão, por meio da qual uma formulação com 15 % (p/p) de composto(s) ativo(s) é obtida. D) Emulsões (EW, EO, ES) 40 partes em peso do(s) composto(s) ativo(s) são dissolvidas em 35 partes em peso de xileno com a adição de dodecilbenzenossulfonato de cálcio e etoxilado de óleo de mamona (em cada caso 5 partes em peso). Esta mistura é introduzida em 30 partes em peso de água por intermédio de uma máquina emulsificadora (por exemplo, Ultraturrax) e feita em uma emulsão homogênea. A diluição com água fornece uma emulsão, por meio da qual uma formulação com 25 % (p/p) de composto(s) ativo(s) é obtida. E) Suspensões (SC, OD, FS) Em um moinho de bolas agitado, 20 partes em peso do(s) composto(s) ativo(s) são trituradas com a adição de 10 partes em peso de dispersantes, umectantes e 70 partes em peso de água ou de um solvente orgânico para fornecer uma suspensão de composto(s) ativo(s) fina. A diluição com água fornece uma suspensão estável do(s) composto(s) ativo(s), por meio da qual uma formulação com 20 % (p/p) de composto(s) ativo(s) é obtida. F) Grânulos dispersáveis em água e grânulos solúveis em água (WG, SG) 50 partes em peso do(s) composto(s) ativo(s) são finamente moídas com a adição de 50 partes em peso de dispersantes e umectantes e feitas como grânulos dispersáveis em água ou grânulos solúveis em água por intermédio de aplicações técnicas (por exemplo extrusão, ponta de pulverização, leito fluidizado). A diluição com água fornece uma dispersão ou solução estável do(s) composto(s) ativo(s), por meio das quais uma formulação com 50 % (p/p) de composto(s) ativo(s) é obtida. G) Pós dispersáveis em água e pós solúveis em água (WP, SP, SS, WS) 75 partes em peso do(s) composto(s) ativo(s) são moídas um moinho de rotor-estator com a adição de 25 partes em peso de dispersantes, umectantes e gel de süica. A diluição com água fornece uma dispersão ou solução estável do(s) composto(s) ativo(s), por meio das quais uma formulação com 75 % (p/p) de composto(s) ativo(s) é obtida. 2. Produtos a serem aplicados de forma não diluídas para as aplicações folhares. Para os propósitos de tratamento das sementes, tais produtos podem ser aplicados à semente diluídos ou não diluídos. H) Pós empoáveis (DP, DS) 5 partes em peso do(s) composto(s) ativo(s) são finamente moídas e intimamente misturadas com 95 partes em peso de caulim finamente dividido. Isto fornece um produto empoável tendo 5 % (p/p) de composto(s) ativo(s) I) Grânulos (GR, FG, GG, MG) 0,5 parte em peso do(s) composto(s) ativo(s) é finamente moída e associada com 95,5 partes em peso de carreadores, por meio dos quais uma formulação com 0,5 % (p/p) de composto(s) ativo(s) é obtida. Os métodos correntes são extrusão, secagem por pulverização ou leito fluidizado. Isto fornece os grânulos para serem aplicados não diluídos para o uso folhear. J) Soluções de ULV (UL, LS) 10 partes em peso do(s) composto(s) ativo(s) são dissolvidas em 90 partes em peso de um solvente orgânico, por exemplo xileno. Isto fornece um produto tendo 10 % (p/p) de composto(s) ativo(s), que é aplicado de forma não diluída para o uso folhear. Vários tipos de óleos, umectantes, adjuvantes, herbicidas, fungicidas, outros pesticidas, ou bactericidas podem ser adicionados aos ingredientes ativos, se apropriado apenas imediatamente antes do uso (mistura de tanque). Estes agentes são usualmente misturados com os agentes de acordo com a invenção em uma razão de peso de 1:10 a 10:1.
Os compostos da fórmula I são eficazes através tanto do contato quanto da ingestão.
Os compostos da fórmula I também são adequados para a proteção da semente, propágulos vegetais e das raízes das mudas e brotos e, preferivelmente das sementes, contra pestes do solo e também para o tratamento de sementes de plantas que toleram a ação de herbicidas ou fungicidas ou inseticidas devido a procriação, incluindo métodos da engenharia genética.
As formulações de tratamento de sementes convencionais incluem por exemplo concentrados fluíveis FS, soluções LS, pós para o tratamento seco DS, pós dispersáveis em água WS ou grânulos para o tratamento pastoso, pós solúveis em água SS e emulsão ES. A aplicação às sementes é realizada antes da semeadura, ou diretamente nas sementes.
As aplicações do tratamento das sementes dos compostos da fórmula I ou as formulações que os contenham são realizadas pulverizando-se ou empoando-se as sementes antes da semeadura das plantas e antes do aparecimento das plantas. A invenção também diz respeito ao produto de propagação das plantas, e especialmente às sementes tratadas que compreendem, isto é, revestido com e/ou que contém, um composto da fórmula I ou uma composição que a compreende. O termo “revestido com” e/ou “que contém” no geral significa que o ingrediente ativo é para a maior parte da superfície do produto de propagação no tempo de aplicação, embora uma parte maior ou menor do ingrediente pode penetrar no produto de propagação, dependendo do método de aplicação. Quando o dito produto de propagação é (re)plantado, este pode absorver o ingrediente ativo.
As sementes compreendem os compostos inventivos ou as composições que os compreendem em uma quantidade de 0,1 g a 10 kg por 100 kg de sementes.
As composições desta invenção também podem conter outros ingredientes ativos, por exemplo outros pesticidas, inseticidas, herbicidas, fertilizantes tais como nitrato de amônio, uréia, potassa, e superfosfato, fitotóxicos e reguladores de crescimento da planta, protetores e nematicidas. Estes ingredientes adicionais podem ser usados em seqüência ou em combinação com as composições acima descritas, se apropriado também adicionados apenas imediatamente antes do uso (mistura de tanque). Por exemplo, a(s) planta(s) podem ser pulverizadas com uma composição desta invenção antes ou depois de ser tratada(s) com outros ingredientes ativos. A seguinte lista de pesticidas junto com os quais, os compostos de acordo com a invenção podem ser usados, é intencionada a ilustrar as possíveis combinações, mas não a impor qualquer limitação: A.l. Organo(tio)fosfatos: acefato, azametifos, azinfos-metila, clorpirifos, clorpirifos-metila, clorfenvinfos, diazinon, diclorvos, dicrotofos, dimetoato, dissulfoton, etion, fenitrotion, fention, isoxation, malation, metamidofos, metidation, metil-paration, mevinfos, monocrotofos, oxidometon-metila, paraoxon, paration, fentoato, fosalona, fosmet, fosfamidon, forato, foxim, pirimifos-metila, profenofos, protiofos, sulprofos, tetraclorvinfos, terbufos, triazofos, triclorfon; A.2. Carbamatos: alanicarb, aldicarb, bendiocarb, benfuracarb, carbarila, carbofurano, carbossulfano, fenoxicarb, furatiocarb, metiocarb, metomila, oxamila, pirimicarb, propoxur, tiodicarb, triazamato; A.3. Piretróides: aletrina, bifentrina, ciflutrina, cialotrina, cifenotrina, cipermetrina, alfa-cipermetrina, beta-cipermetrina, zeta-cipermetrina, deltametrina, esfenvalerato, etofenprox, fenpropatrina, fenvalerato, imiprotrina, lambda-cialotrina, permetrina, praletrina, piretrina I e II, resmetrina, silafluofeno, tau-fluvalinato, teflutrina, tetrametrina, tralometrina, transflutrina; A.4. Reguladores de crescimento: a) inibidores da síntese de quitina: benzoiluréias: clorfluazuron, ciramazina, diflubenzuron, flucicloxuron, flufenoxuron, hexaflumuron, lufenuron, novaluron, teflubenzuron, triflumuron; buprofezina, diofenolan, hexitiazox, etoxazol, clofentazina; b) antagonistas de ecdisona: halofenozida, metoxifenozida, tebufenozida, azadiractina; c) juvenóides: piriproxifeno, metopreno, fenoxicarb; d) inididores da biossíntese lipídica: espirodiclofeno, espiromesifeno, um derivado do ácido tetrônico da fórmula Γ1, A.5. Compostos agonistas/antagonistas do receptor nicotínico: clotianidina, dinoiefurano, imidacloprid, tiametoxam, nitenpiram, acctami prid, t iacloprid; A.6. Compostos antagonistas de GABA: acetoprol, endos sul fatio, etiprol» fipronila, vaniliprola; A. 7. Inseticidas de I ac tona macrocíclica: abaniectina, emamecüna, milbemectina, lepimeetina, espinosad; A.8. Àearicidas METI I: fenazaquina, piridabeno, tebu I enpirad, tol fenpi rad; A. 9. Compostos METI II e III: accquinocila, fluaciprim, hidrametilnon; A. 10. Compostos não acopladores: clorfenapir; A. 11, Compostos inibidores da fosforilação oxidativa: cíexatina, díafentiuron, óxido de fcnbutatina, propargíta; A. 12, Compostos disruptores de mudas: criomazina; A. 13, Compostos inibidores da função oxidase misturada: butóxido de piperonila; A. 14, Compostos bloqueadores do canal de sódio: indoxacarb, metaflumizona; A. 15, Vários: benclotiaz, bifcnazato, cartap, flonicamida, pirídalila, pimetrozina, enxofre, tiocíclam, N-R’-2,2-dialo-I-R”cicIo-propanocarboxamida-2-(2,6-dicloro-a,a,a-trifluoro-p-tolil)hidrazona ou N-R’-2,2-di<R,”)propionamída-2-(2t6-diclorO“0t,a,a-trinuoro-p-tolil)“ hídrazona, em que R' é metila ou etila, halo é cloro ou bromo, R" é hidrogênio ou metila e R " é metila ou etila, e os compostos de -ί. Λ aminoisotiazol da fórmula Γ", em que R‘ é -CFLOCFfCH * ou H e R" é CF2CF2CF3 ou CH2CH(CH3).i, compostos de antranilamida da fórmula Γ3 em que Bl é hidrogênio ou um átomo de cloro, B' é um átomo de bromo ou CF3, e RB é CH< ou CHJCFU)?, e os compostos de malononitrila como descritos nas JP 2002 284608, WO 02/89579, WO 02/90320, WO 02/90321, WO 04/06677, WO 04/20399, ou JP 2004 99597.
Os insetos podem ser controlados contatando-se o paras ita/peste alvos, seu abastecimento de comida, habitat, solo de seniadura ou seu local com uma quantidade pesticidamente eficaz dos compostos da ou das composições da fórmula I. "‘Locar’ significa um habitat, solo de semcadura. planta, semente, solo, área, material ou meio ambiente em que uma peste ou parasita se desenvolveu ou pode se desenvolver.
No geral, “quantidade pesticidamente eficaz” significa uma quantidade de ingrediente ativo necessária para obter um efeito observável no crescimento, incluindo os efeitos das necroses, morte, retardação, prevenção, e remoção, destruição, ou de outro modo a diminuição da ocorrência e atividade do organismo alvo. A quantidade pesticidamente eficaz pode variar para os vários compostos/composições usados na invenção. Uma quantidade pesticidamente eficaz das composições também variará de acordo com as condições predominantes tais como o efeito pesticida desejado e duração. intempéries, espécies alvo, local, modo de aplicação, e outros.
Os compostos ou composições da invenção também podem ser aplicados preventivamente nos locais onde cujas ocorrências das pestes é esperada.
Os compostos da fórmula I também podem ser usados para proteger as plantas em desenvolvimento do ataque ou infestação pelas pestes contatando-se a planta com uma quantidade pesticidamente eficaz dos compostos da fórmula I. Como tal, “contatar” inclui tanto o contato direto (aplicar os compostos/composições diretamente nas pestes e/ou plantas -tipicamente à folhagem, caule ou raízes da planta) quanto o contato indireto (aplicar os compostos/composições ao local das pestes e/ou plantas).
No caso do tratamento do solo ou da aplicação ao local de residência ou ninho das pragas, a quantidade de ingrediente ativo varia de 0,0001 a 500 g por 100 m2, preferivelmente de 0,001 a 20 g por 100 m2.
Para o uso no tratamento de plantas de safra, a taxa de aplicação dos ingredientes ativos desta invenção podem estar na faixa de 0,1 g a 4000 g por hectare, desejavelmente de 25 g a 600 g por hectare, mais desejavelmente de 50 g a 500 g por hectare.
Os compostos da fórmula I e as composições que os compreendem também podem ser usados para controlar e prevenir as infestações e infecções em animais incluindo animais de sangue quente (incluindo seres humanos) e peixes. Estes são por exemplo adequados para controlar e prevenir infestações e infecções em mamíferos tais como gado, carneiros, suínos, camelos, cervídeos, cavalos, porcos, aves domésticas, coelhos, cabras, cães e gatos, búfalo da índia, asnos, gamo e renas, e também em animais que possuem peles tais como marta, chinchila e racum, pássaros tais como galinha, gansos, perus e patos e peixes tais como peixes de água fresca ou salgada tais como trutas, carpas e enguias.
As infestações em animais de sangue quente e peixes incluem, mas não são limitadas a, piolhos, piolho mordedor, carrapatos, bernes nasais, keds, moscas mordedoras, moscas muscóides, moscas, larvas de moscas miasíiicas, bichos de pé, mosquitos, e pulgas.
Os compostos da fórmula 1 e as composições os que compreendem são adequados para o controle sistêmico e/ou não sistêmico de eeto e/ou endoparasitas. Estes são ativos contra todos ou alguns estágios de desenvolvimento, A administração pode ser realizada tanto de modo profilático quanto terapêutico. A administração dos compostos ativos é realizada diretamente ou na forma de preparações adequadas, oral, tópica/dérniica ou parenteralmente.
Para a administração oral aos animais de sangue quente, os compostos fórmula I podem ser formulados como alimentos de animais, premi st uras alimentícias animais, concentrados alimentícios animal, pílulas, soluções, pastas, suspensões, remédio líquido, géis, tabletes, bolos e cápsulas. Além disso, os compostos da fórmula I podem ser administrados aos animais em sua água para beber. Para administração oral, a forma de dosagem escolhida deve fornecer o animal com de 0,01 mg/kg a 100 mg/kg de peso corporal do animal por dia do composto da fórmula Ϊ, preferivelmente com 0,5 mg/kg a 100 mg/kg do peso corporal do animal por dia.
Alternativamente, os compostos da fórmula I podem scr administrados aos animais parenteralmente, por exemplo, através de uma injeção inirarruminal, intramuscular, intravenosa ou subeutânea. Os compostos da fórmula I podem ser dispersados ou dissolvidos em um carteador fisíologicamente aceitável para a injeção siibcutânea. Alternativamente, os compostos da fórmula I podem ser formulados em um implante para a administração subeutânea. Além disso, o composto da fórmula I pode ser administrado trasdermicamente aos animais. Para a administração parenteral, a forma de dosagem escolhida deve fornecer o animal com de 0,01 mg/kg a 100 mg/kg de peso corporal do animal por dia do composto da fórmula I.
Os compostos da fórmula I também podem ser aplicados topicamente aos animais na forma de imersões, poeiras, pós, colares, medalhões, pulverizadores, xampus, formulações spot-on e pour-on e em ungüentos ou emulsões de óleo em água ou de água em óleo. Para a aplicação tópica, imersões e pulverizadores usualmente contêm de 0,5 ppm a 5.000 ppm e preferivelmente de 1 ppm a 3.000 ppm do composto da fórmula I. Além disso, os compostos da fórmula I podem ser formulados como rótulos de orelha para animais, particularmente quadrúpedes tais como gado e carneiros.
As preparações adequadas são: - Soluções tais como soluções orais, concentrados para administração oral após a diluição, soluções para o uso na pele ou nas cavidades corporais, formulações depouring-on, géis; - Emulsões e suspensões para a administração oral ou dérmica; preparações semi-sólidas; - Formulações em que o composto ativo é processado em uma base de ungüento ou em uma base de emulsão óleo em água ou água em óleo; - Preparações sólidas tais como pós, pré-misturas ou concentrados, grânulos, pelotas, tabletes, bolos, cápsulas; aerossóis e inalantes, e os artigos formados que contêm o composto ativo.
No geral é favorável aplicas as formulações sólidas que liberam os compostos da fórmula I em quantidades totais de 10 mg/kg a 300 mg/kg, preferivelmente de 20 mg/kg a 200 mg/kg.
Os composto ativos também podem ser usados como uma mistura com sinergistas ou com outros composto ativos que agem contra os endo- e ectoparasitas patogênicos.
No geral, os compostos da fórmula I são aplicados em uma quantidade parasiticamente eficaz significando a quantidade do ingrediente ativo necessária para obter um efeito observável no crescimento, incluindo os efeitos de necrose, morte, retardamento, prevenção, e remoção, destruição, ou de outro modo a diminuição da ocorrência e da atividade do organismo alvo. A quantidade parasiticamente eficaz pode variar para os vários compostos/composições usados na invenção. Uma quantidade parasiticamente eficaz das composições também variará de acordo com as condições predominantes tais como efeito parasiticida desejado e duração, espécies alvo, modo de aplicação, e outros.
Exemplos de Síntese Com a modificação devida dos compostos de partida, os protocolos mostrados nos exemplos de síntese abaixo foram usados para obter outros compostos I. Os compostos resultantes, juntos com os dados físicos, estão listados nas tabelas de a 1 a 3 que seguem. 2-[5-Bromo-2-(3-cloro-piridin-2-il)-2H-pirazol-3-il]-8-metil-benzo[d] [l,3]oxazin-4-ona é conhecido da WO 04/011447.
Exemplo 1 (2-carbamoil-6-metil-fenila))-amida do ácido metil-fenil-sulfamoil-N - (5 -bromo-2- (3-cloro-piridin-2-il)-2H-pirazol-3 -carboxílico, composto 1.1-33. 0,089 g de metil-fenil-sulfamoil-amina foi dissolvido em 5 ml de cloreto de metileno. 0,017 g de hidreto de sódio foi adicionado de 20 a 25° Cea solução foi agitada por 1 hora. 0,20 g de 2-[5-Bromo-2-(3-cloro-piridin-2-il)-2H-pirazol-3-il]-8-metil-benzo[d] [l,3]oxazin-4-ona foi adicionado e a mistura resultante foi submetida ao refluxo por 24 horas. O solvente foi removido e o resíduo foi purificado por cromatografia de coluna (ciclo-hexano/acetato de etila 1:2) para produzir 0,18 g de (2-carbamoil-6-metil-fenila))-amida do ácido metil-fenil-sulfamoil-N-(5-bromo-2-(3-cloro-piridin- 2-il)-2H-pirazol-3-carboxílico Exemplo 2 Etapa A: Preparação de (2-carbamoil-6-metil-fenila)-amida do ácido 5-bromo-2-(3-cloro-piridin-2-il)-2H-pirazol-3-carboxílico 1,00 g de 2-[5-Bromo-2-(3-cloro-piridin-2-il)-2H-pirazol-3-il]-8-metil-benzo[d] [l,3]oxazin-4-ona foi retirado em 10 ml de uma solução de amônia a 25 % em água e agitado por 72 horas. Os sólidos foram filtrados e lavados com água gelada para produzir 0,80 g da amida.
Etapa B: (2-carbamoil-6-metil-fenila))-sulfimida do ácido S,S-Dimetil-N-(5-bromo-2-(3-cloro-piridin-2-il)-2H-pirazol-3-carboxílico, composto 1.3-2. 0,071 ml de DMSO foi dissolvido sob uma atmosfera de nitrogênio em 0,5 ml de cloreto de metileno e resfriado até -60° C. 0,14 ml de anidreto do ácido trifluoroacético foi lentamente adicionado a esta temperatura seguido pela adição de 0,20 g de (2-carbamoil-6-metil-fenila)-amida do ácido 5-bromo-2-(3-cloro-piridin-2-il)-2H-pirazol-3-carboxílico. A solução resultante foi agitada a -35° C por 1 hora. após diluir com 5 ml de cloreto de metileno, a mistura de reação foi extraída com hidróxido de sódio aquoso uma vez e duas vezes com água. O solvente orgânico foi secado e o solvente foi removido. O resíduo foi diluído com éter dietílico e o resíduo sólido foi filtrado e secado para produzir 0,08 g da sulfimida desejada.
Exemplo 3 Mesitilenossulfonato de S,S-Dimetil-S-Aminossulfônio foi preparado de acordo com Y. Tamura et al, Tetrahedron, 1975, 31, 3035-3040. (2-carbamoil-6-metil-fenila))-sulfimida do ácido S,S-Dimetil-N-(5-bromo-2-(3-cloro-piridin-2-il)-2H-pirazol-3-carboxílico, composto 1.3-2. 0,2 g de mesitilenossulfonato de S,S-Dimetil-S-aminossulfônio foi dissolvido em 20 ml de cloreto de metileno. 0,26 g de t- butilato de potássio, 0,54 g de 2-[5-Bromo-2-(3-cloro-piridin-2-il)-2H-pirazol-3-il]-8-metil-benzo[d] [l,3]oxazin-4-ona foram adicionados e a mistura resultante foi agitada de 20 a 25° C por 3,5 horas adicionais. A mistura de reação foi extraída com hidróxido de sódio aquoso uma vez e duas vezes com água. O solvente orgânico foi secado e o solvente foi removido. A cromatografia de coluna produziu 0,3 g do produto desejado.
Exemplo 4 2- {2-[5-Bromo-2-(2-cloro-fenila)-2H-pirazol-3-il]-2-oxo-etil} -5-cloro-3-metil-N-( 1 -oxo-hexaidro-1 -lambda*6*-tiopiran-1 -ilideno)-benzamida 0,2 g 2-{2-[5-Bromo-2-(2-cloro-fenila)-2H-pirazol-3-il]-2-oxo-etil} -5 -cloro-3-metil-N-(tetraidro-1 -lambda*4* -tiopiran-1 -ilideno)-benzamida (0,35 mmol) foi dissolvido em 10 ml de ácido acético. 4 mg de diidrato de volframato de sódio foram adicionados. 45 mg de uma solução de peróxido de hidrogênio a 30 % foram adicionados às gotas e a solução resultante foi agitada for 18 horas. A mistura de reação foi vertida em uma solução de carbonato de sódio saturada aquosa, cloreto de metileno foi adicionado e a fase orgânica foi subseqüentemente lavada com água e carbonato de sódio saturado aquoso. O solvente orgânico foi secado e o solvente foi removido. A cromatografia de coluna produziu 0,07 g do produto desejado, composto 1.4-22.
Os produtos foram caracterizados pela Cromatografia líquida de alto desempenho/espectrometria de massa (HPLC/MS) acoplados, por RMN ou pelos pontos de fusão.
Tabelai Tabela II * indica o sítio dc ligação Tabela III “decomp” Indica o início da temperatura de decomposição, Tabela IV
Exemplos para a ação contra pestes nocivas 1. Atividade contra Gorgulho do algodão (Anthonomus grandis) Os compostos ativos foram formulados em 1:3 de DMSO : água. 10 a 15 ovos foram colocados em placas de microtítulo enchidas com ágar-ágar a 2 % em água e 300 ppm de formalina. Os ovos foram pulverizados com 20 μΐ da solução de teste, as placas foram lacradas com folhas metálicas perfuradas e mantidas de 24 a 26° C e de 75 a 85 % de umidade com um ciclo dia/noite por de 3 a 5 dias. A mortalidade foi calculada com base nos ovos não chocados restantes ou das larvas na superfície do ágar e/ou da quantidade e profundidade dos canais perfurados causados pelas larvas chocadas. Os testes foram repetidos 2 vezes.
Neste teste, os compostos 1.1-3, 1.1-11, 1.1-15, 1.1-32, 1.1-35, 1.1-48, 1.1-69, 1.2-2, 1.3-1, 1.3-3, 1.3-4, 1.3-5, 1.3-6, 1.3-7, 1.3-8, 1.3-9, 1.3-10, 1.3- 11, 1.3-12, 1.3-13, 1.3-14, 1.3-19, 1.3-20, 1.3-21, 1.3-22, 1.3-23, 1.3-24, 1.3-25, 1.3-26, 1.3-27, 1.3-28, 1.3-29, 1.3-30, 1.3-31, 1.3-32, 1.3-33, 1.3-34, 1.3-35, 1.3- 36, 1.3-37, 1.3-38, 1.3-39, 1.3-40, 1.3-41, 1.3-42, 1.3-43, 1.3-44, 1.3-45, 1.3-46, 1.3-47, 1.3-48, 1.3-49, 1.3-51, 1.3-52, 1.3-53, 1.3-54, 1.3-55, 1.3-56, 1.3-57, 1.3- 58, 1.4-1, 1.4-2, 1.4-3, 1.4-4, 1.4-5, 1.4-6, 1.4-7, 1.4-8, 1.4-9, 1.4-10, 1.4-11, 1.4- 12, 1.4-13, 1.4-14, 1.4-15, 1.4-16, 1.4-17, 1.4-22, e 1.4-23 a 2500 ppm apresentaram mais que 75 % de mortalidade. 2. Atividade contra Mosca de fruta do Mediterrâneo (Ceratitis capitata) Os compostos ativos foram formulados em 1:3 de DMSO : água. 50 a 80 ovos foram colocados em placas de microtítulo enchidas com ágar-ágar a 0,5 % e 14 % da dieta em água. Os ovos foram pulverizados com 5 μΐ da solução de teste, as placas foram lacradas com folhas metálicas perfuradas e mantidas de 27 a 29° C e de 75 a 85 % de umidade sob luz fluorescente por 6 dias. A mortalidade foi calculada com base na agilidade das larvas chocadas. Os testes foram repetidos 2 vezes.
Neste teste, os compostos 1.1-12, 1.1-38, 1.1-43, 1.1-44,1.1-49, 1.3- 1, 1.3-8, 1.3-9, 1.3-10, 1.3-11, 1.3-12, 1.3-13, 1.3-14, 1.3-19, 1.3-20, 1.3-22, 1.3- 23, 1.3-24, 1.3-25, 1.3-26, 1.3-27, 1.3-28, 1.3-29, 1.3-30, 1.3-32, 1.3-33, 1.3-34, 1.3-35, 1.3-37, 1.3-38, 1.3-39, 1.3-40, 1.3-41, 1.3-42, 1.3-43, 1.3-44, 1.3-45, 1.3- 46, 1.3-47, 1.3-48, 1.3-49, 1.3-51, 1.3-52, 1.3-53, 1.3-54, 1.3-55, 1.3-56, 1.3- 57, 1.3-58, 1.4-1, 1.4-2, 1.4-3, 1.4-4, 1.4-5, 1.4-6, 1.4-7, 1.4-8, 1.4-9, 1.4-10, 1.4-11, 1.4-12, 1.4-13, 1.4-15, 1.4-16, 1.4-17, 1.4-22 e 1.4-23 a 2500 ppm apresentaram mais de 75 % de mortalidade. 3. Atividade contra a Lagarta do Tabaco (Heliothis virescens) Os compostos ativos foram formulados em 1:3 de DMSO : água. 15 a 25 ovos foram colocados em placas de microtítulo enchidas com a dieta. Os ovos foram pulverizados com 10 μΐ de solução de teste, as placas foram lacradas com folhas metálicas perfuradas e mantidas de 27 a 29° C e de 75 a 85 % de umidade sob luz fluorescente por 6 dias. A mortalidade foi calculada com base na agilidade e da alimentação comparativa das larvas chocadas. Os testes foram repetidos 2 vezes.
Neste teste, os compostos 1.1-1, 1.1-3, 1.1-10, 1.1-11, 1.1-12, 1.1- 13, 1.1-14, 1.1-15, 1.1-16, 1.1-19, 1.1-21, 1.1-24, 1.1-28, 1.1-31, 1.1-32, 1.1-34, 1.1-35, 1.1-36, 1.1-38, 1.1-39, 1.1-40, 1.1-41, 1.1-42, 1.1-43, 1.1-44, 1.1-46, 1.1- 48, 1.1-49, 1.1-53, 1.1-54, 1.1-62, 1.1-66, 1.1-67, 1.1-69, 1.2-1, 1.2-2, 1.2-3, 1.2- 4,1.2-5,1.2-6,1.3-1, 1.3-3,1.3-4,1.3-5,1.3-6,1.3-7,1.3-8,1.3-9, 1.3-10,1.3- 11, 1.3-12, 1.3-13, 1.3-14, 1.3-19, 1.3-20, 1.3-21, 1.3-22, 1.3-23, 1.3-24, 1.3-25, 1.3- 26, 1.3-27, 1.3-28, 1.3-29, 1.3-30, 1.3-31, 1.3-32, 1.3-33, 1.3-34, 1.3-35, 1.3-36, 1.3-37, 1.3-38, 1.3-39, 1.3-40, 1.3-41, 1.3-42, 1.3-43, 1.3-44, 1.3-45, 1.3-46, 1.3- 47, 1.3-48, 1.3-49,1.3-51, 1.3-52, 1.3-53, 1.3-54, 1.3-55, 1.3-56, 1.3-57,1.3- 58, 1.4-1, 1.4-2, 1.4-3, 1.4-4, 1.4-5, 1.4-6, 1.4-7, 1.4-8, 1.4-9, 1.4-10, 1.4-11, 1.4- 12, 1.4-13, 1.4-14, 1.4-15, 1.4-16, 1.4-17, 1.4-22 e 1.4-23 a 2500 ppm apresentaram mais de 75 % de mortalidade. 4. Atividade contra o afídeo da ervilhaca (Megoura viciae) Os compostos ativos foram formulados em 1:3 de DMSO : água. Discos de folha de feijão foram colocados em placas de microtítulo enchidas com ágar-ágar a 0,8 % e 2,5 ppm de OPUS®. Os discos de folhas foram pulverizados com 2,5 μΐ da solução de teste e de 5 a 8 afídios adultos foram colocados nas placas de microtítulo que foram depois fechadas mantidas de 22 a 24° C e de 35 a 45 % sob luz fluorescente por 6 dias. A mortalidade foi calculada bom base nos afídeos vitais, reproduzidos. Os testes foram repetidos 2 vezes.
Neste teste, os compostos 1.1-12, 1.1-19, 1.1-32, 1.1-49,1.1-50, 1.1-53, 1.2-9, 1.3-1, 1.3-3, 1.3-4, 1.3-5, 1.3-6, 1.3-7, 1.3-8, 1.3-9, 1.3-10, 1.3-11, 1.3- 12, 1.3-13, 1.3-14, 1.3-19, 1.3-20, 1.3-21, 1.3-22, 1.3-23, 1.3-24, 1.3-25, 1.3-26, 1.3-27, 1.3-28, 1.3-29, 1.3-30, 1.3-32, 1.3-33, 1.3-34, 1.3-35, 1.3-36, 1.3-37, 1.3- 38, 1.3-39, 1.3-40, 1.3-41, 1.3-42, 1.3-43, 1.3-44, 1.3-45, 1.3-47, 1.3-49, 1.3- 51.1.3- 52,1.3-53,1.3-54,1.3-55,1.3-56,1.3-57,1.3-58,1.4-1,1.4-2,1.4-3,1.4-4, 1.4-5,1.4-6,1.4-7,1.4-8,1.4-9,1.4-10,1.4-11,1.4-12,1.4-13,1.4-14,1.4-15,1.4-16, 1.4-17, 1.4-22 e 1.4-23 a 2500 ppm apresentaram mais de 75 % de mortalidade comparado a 0 % de mortalidade dos controles não tratados. 5. Atividade contra afídeos da aveia (Rhopalosiphum padi) Os compostos ativos foram formulados em 1:3 de DMSO : água. Os discos de folha de cevada foram colocados em placas de microtítulo enchidas com ágar-ágar a 0,8 % e 2,5 ppm de OPUS®. Os discos de folha foram pulverizados com 2,5 μΐ da solução de teste e de 3 a 8 afídeos adultos foram colocados nas placas de microtítulo que foram depois fechadas e mantidas de 22 a 24° C e de 35 a 45 % de umidade sob luz fluorescente por 5 dias. A mortalidade foi calculada com base nos afídeos vitais. Os testes foram repetidos 2 vezes.
Neste teste, o composto 1,3-1 a 2500 ppm apresentou mais de 75 % de mortalidade comparado a 0 % de mortalidade dos controles não tratados. 6. Atividade contra afídeos do algodão (Aphis gossypii) Os compostos ativos foram formulados em 50:50 de acetonarágua e 100 ppm do tensoativo Kinetic®.
As plantas de algodão no estágio cotiledônico (uma planta por vaso) foram infestadas colocando-se uma folha infestada em grande quantidade da colônia principal no topo de cada cotilédone. Os afídeos foram deixados transferir para a planta hospedeira durante a noite, e as folhas usadas para transferir os afídeos foram removidas. Os cotilédons foram imersos na solução de teste e deixados secar. Após 5 dias, as contagens de mortalidade foram efetuadas.
Neste teste, os compostos 1.3-1, 1.3-3, 1.3-4, 1.3-5, 1.3-6, 1.3-7, 1.3- 8, 1.3-9, 1.3-10,1.3-11, 1.3-12, 1.3-13, 1.3-14, 1.3-15, 1.3-16,1.3-17,1.3-18, 1.3- 19, 1.3-20, 1.3-21, 1.3-22, 1.3-23, 1.3-24, 1.3-25, 1.3-26, 1.3-27, 1.3-28, 1.3-29, 1.3-30, 1.3-32, 1.3-33, 1.3-34, 1.3-35, 1.3-36, 1.3-38, 1.3-39, 1.3-40, 1.3-41, 1.3- 42, 1.3-43, 1.3-44, 1.3-51, 1.3-52, 1.3-53, 1.3-54, 1.4-1, 1.4-2, 1.4-3, 1.4-4, 1.4- 5,1.4-6,1.4-7,1.4-8,1.4-9,1.4-10,1.4-11,1.4-12,1.4-13 e 1.4-16 a 300 ppm apresentaram mais de 50 % de mortalidade. 7. Atividade contra lagarta do sul (Spodoptera eridania), larvas do 2- instar.
Os compostos ativos foram formulados para testar a atividade contra insetos e aracnídeos como uma solução de 10.000 ppm em uma mistura de 35 % de acetona e água, que foi diluída com água, se necessário.
Uma folha de feijão Sieva lima foi imersa na solução de teste e deixada secar. A folha foi depois colocada em uma placa de Petri que contém um papel de filtro no fundo e dez lagartas do 22 instar. Em 5 dias, as observações são feitas quanto a mortalidade e alimentação reduzida.
Neste teste, os compostos 1.1-1, 1.1-3, 1.1-7, 1.1-9, 1.1-10, 1.1-11, 1.1-12, 1.1-13, 1.1-14, 1.1-15, 1.1-16, 1.1-19, 1.1-21, 1.1-24, 1.1-27, 1.1-28, 1.1- 30, 1.1-31, 1.1-32, 1.1-34, 1.1-35, 1.1-36, 1.1-38, 1.1-39, 1.1-40, 1.1-41, 1.1-42, 1.1-43, 1.1-44, 1.1-45, 1.1-46, 1.1-47, 1.1-49, 1.1-53, 1.1-54, 1.1-57, 1.1-61, 1.1- 63, 1.1-66, 1.1-69, 1.2-1, 1.2-2, 1.2-3, 1.2-4, 1.2-5, 1.2-6, 1.2-8, 1.2-9, 1.3-3, 1.3- 4, 1.3-5, 1.3-6, 1.3-7, 1.3-8, 1.3-9, 1.3-10, 1.3-11, 1.3-12, 1.3-13, 1.3-14, 1.3-15, 1.3-16, 1.3-17, 1.3-18, 1.3-19, 1.3-20, 1.3-21, 1.3-22, 1.3-23, 1.3-24, 1.3-25, 1.3- 26, 1.3-27, 1.3-28, 1.3-29, 1.3-30, 1.3-32, 1.3-33, 1.3-34, 1.3-35, 1.3-37, 1.3-38, 1.3-39, 1.3-40, 1.3-41, 1.3-42, 1.3-43, 1.3-44, 1.3-51, 1.3-52, 1.3-53, 1.3-54, 1.4- 1, 1.4-2, 1.4-3, 1.4-4, 1.4-5, 1.4-6, 1.4-7, 1.4-8, 1.4-9, 1.4-11, 1.4-12, 1.4-13, 1.4- 16,1.4-22 e 1.4-23 a 300 ppm apresentaram mais de 75 % de mortalidade. 8. Atividade contra mosca branca silverleaf (bemisia argentifolii) Os compostos ativos foram formulados em 50:50 de acetonarágua e 100 ppm de tensoativo Kinetic®.
As plantas de algodão selecionadas foram desenvolvidas até o estágio cotiledônico (uma planta por vaso). Os cotilédons foram imersos na solução de teste para fornecer a cobertura completa da folhagem e colocados em uma área bem ventilada para secar. Cada vaso com mudas tratadas foi colocado em um copo plástico e de 10 a 12 moscas brancas adultas (aproximadamente de 3 a 5 dias de idade) foram introduzidas. Os insetos foram coletados usando um aspirador e um 0,6 cm, uma tubulação não tóxica Tygon® (R-3603) conectada a uma ponta de pipeta com barreira. A ponta, que contém os insetos coletados, foi depois suavemente inserida no solo que contém a planta tratada, permitindo aos insetos se arrastarem para fora da ponta para alcançar a folhagem para se alimentarem. Os copos foram cobertos com uma tampa de tela reutilizável (tela de poliéster de 150 mícrons de malha PeCap da Tetko Inc). As plantas de teste foram mantidas na sala de contensão a cerca de 25° C e de 20 a 40 % de umidade relativa por 3 dias evitando a exposição direta à luz fluorescente (fotoperíodo de 24 horas) para prevenir o aprisionamento do calor dentro do copo. A mortalidade foi calculada 3 dias após o tratamento das plantas.
Neste teste, os compostos 1.3-1, 1.3-3, 1.3-4, 1.3-5, 1.3-6, 1.3-8, 1.3- 9, 1.3-10, 1.3-1 1, 1.3-12, 1.3-13, 1.3-14, 1.3-15, 1.3-16,1.3-17, 1.3-19, 1.3-20, 1.3- 22, 1,3-23, 1.3-25, 1.3-26, 1.3-27, 1.3-28. 1.3-30, 1.4-1, 1.4-2 e 1,4-3 a 300 ppm apresentaram mais de 90 % de mortalidade. 9. Atividade contra a traça diamante negro (piutella xilosteHa) Os compostos ativos foram formulados em 50:50 de acetona:água e 0,1 % (vol/vol) de tensoativo Alkamuls EL 620. Um disco de folha com 6 cm de folhas de repolho foi imerso na solução de teste por 3 segundos e deixado secar ao ar em uma placa de Petri revestida com o papel de filtro úmido. O disco de folha foi inoculado com 10 larvas do terceiro instar e mantido de 25 a 27° C e de 50 a 60 % de umidade por 3 dias. A mortalidade foi calculada após 72 horas do tratamento.
Neste teste, os compostos 1,1-1, LI-7, LI-9, LI-15, LI-19, Ll-21, 1.1-24, 1.1-27, 1.1-28, LI-29, 1.1-31, LI-32, 1.1-45, 1.1-47, LI-61, 1.1-63, 1.3- 5, 1.3-6, 1.3-7, 1.3-8, 1.3-9, 1.3-10, 1.3-1 1, 1.3-12, 1.3-13, 1.3-14, 1.3-15, 1.3-16, 1.3-17, 1.3-18, 1.3-19. 13-20, 1.3-21. L3-22, 1.3-23. L3-24, 1.3-25, L3-26, 1.3- 27, 1.3-28, 1.3-29, 1.3-30, 1.3-31. 1.3-32. 1.3-33, 1.3-34, L3-35, 1.3-36, 1.3-37, 1.3-38, 1.3-39, 1.3-40. 1.3-41, 1.3-42, 1.3-43, 1.3-44, 1.3-45, 1.3-46, 1.3-47, L3-48, 1.3-49, T.3-51, 1.3-52, 1.3-53, 1.3-54, 1.3-55, 1.3-56, 13-57, 1.3-58, 13-59, 13-60, 1.3-61, 13-62, 13-63, 1.4-1, L4-2, L4-3, L4-4, 1.4-5, 1.4-6, L4-7, L4-8, 1.4-9, 1.4-10, 1.4-11, 1.4-12, 1.4-13, 1.4-16, 1.4-17, 1.4-18, 1.4-19, c 1.4-22 a 300 ppm apresentaram mais de 75 % de mortalidade. 10. Atividade contra formiga argentina (Lmepithema humile), formiga ceifeíra (Pogonomyrmex ccdijornicus), formiga acrobata (Crematogaster spp.), formiga carpinteira (Camponohis jloridcmus), formiga de fogo (Solenopsis invicta), mosca doméstica (Masca domestica), mosca de estábulo (Stamoxis caiciirans), mosca fresca (Sarcofaga sp.), mosquito da febre amarela (Acdes aegyptii). mosquito doméstico (Cttlex qtíinqnefasciants), mosquito da malária (.Anopheles albimanus), barata alemã (Blattella Germanica), pulga de gato (Ctenocefalides felis), e carrapato marrom de cachorro (Rhipicefalus sanguineus) por intermédio do contato vítreo Frascos de vidro foram tratados com 0,5 ml de uma solução de ingrediente ativo em acetona e deixados secar. Os insetos ou carrapatos foram colocados e cada frasco juntos com algum abastecimento de comida e umidade. Os frascos foram mantidos a 22° C e foram observados quanto os efeitos do tratamento em vários intervalos de tempo.
Neste teste, os compostos 1.3-4, 1.3-5 e 1.3-6 a 10 ppm apresentaram mais de 70 % de mortalidade do mosquito da febre amarela. 11. Atividade contra as larvas do mosquito da febre amarela (Aedes aegyptii), mosquito doméstico (Culex quinquefasciatus) e mosquito da malária {Anopheles albimanus) por intermédio do tratamento com água Placas de reservatórios foram usadas como arenas de teste. O ingrediente ativo foi dissolvido em acetona e diluído com água para obter as concentrações necessárias. As soluções finais que contêm aproximadamente 1 % de acetona foram colocadas em cada reservatório. Aproximadamente 10 larvas de mosquitos (4- instar) em 1 ml de água foram adicionadas a cada reservatório. As larvas foram alimentadas com uma gota de pó de prata cada dia. As placas foram cobertas e mantidas a 22° C. A mortalidade foi registrada diariamente e as larvas mortas ou as pupas mortas foram removidas diariamente. No final do teste as larvas vivas restantes foram registradas e a mortalidade em porcento foi calculada.
Neste teste, os compostos 1.1-37, 1.1-38, 1.1-49, 1.1-69, 1.3-4, 1.3-5, 1.3-6 e 1.3-7 a 10 ppm apresentaram mais de 70 % de mortalidade do mosquito da febre amarela. 12. Atividade contra o nematóide de nó de raiz (Meloidogine incógnita): Os compostos de teste são preparados e formulados em formulações aquosas usando acetona. As plantas de Tomate (var. Bonny Best) são desenvolvidas na estufa para plantas em tubos plásticos (de 4 a 6 plantas por tubo). As plantas e o solo (uma mistura de 50:50 de areia e argila arenosa “New Egypt”) são infestadas com M. incógnita J2 (para estabelecer a colônia “interna”, as M. incógnita J2 foram inicialmente adquiridas da Universidade de Aubum). As plantas são mantidas podadas e são usadas em uma base “como necessário”. As plantas de tomate são mantidas no cilindro que contém uma solução hidropônica e aeradas até os nematóides não estarem mais presentes na solução (usualmente cerca de 60 dias). As culturas são checadas diariamente eluíndo-se um pequeno volume (aproximadamente 20 ml) do fundo de um funil ligado ao cilindro em uma pequena placa de cristalização e observadas usando um microscópio de dissecação binocular. Se necessário para testar, os nematóides são limpados e concentrados vertendo-se a solução de cultura através de uma peneira para limpar e uma peneira para concentrar. Os nematóides são depois novamente submetidos à suspensão em água a uma concentração de aproximadamente 20 a 50 nematóides por 50 μΐ. Estes são contados colocando-se 25 μΐ da solução de nematóide em um reservatório de um reservatório não utilizado de uma placa de ensaio. O total é depois multiplicado por 2 para um total final de nematóides por 50 μΐ da solução. Às placas de microtítulo que contêm cerca de 1,0 mg do composto, 80:20 de acetona é adicionado a cada reservatório e a solução é misturada para obter a concentração de composto desejada. A solução de nematóides é adicionada a cada placa. As placas são depois lacradas e são colocadas em um incubadora a 27° C e 50 % (+/-2 %) de umidade relativa. Após 72 horas, a mortalidade da população é lida, por meio da qual a imobilidade dos nematóides é considerada como mortalidade.
REIVINDICAÇÕES

Claims (16)

1. Compostos dc N-Tio-antranilamida, caracterizados pelo fato de que são da fórmula I: (!) em que: R1 é hidrogênio; A é A1: em que # indica o sitio de ligação; R2 e R- são cada um, independentemenie» alqui Iu Ci-Cm. alqucnila C2-C10, alquinila C2-C10, cicloalquila C^-Ck, feníla, em que todos os grupos são substituídos ou não substituídos por um ou mais dentre halogênio, ciano, hidróxi, alquila C1-C10, alquenila C2-Ck», alquinila C2-Cm, alcóxi Ci-C10, SR10, -SOR]í3, -S02R10, -C(=0)Rm, -C(=0)0RH), em que R10 é alquila C|-Cu), ou R2 e R\juntos com o átomo de enxofre ao qual estão ligados, formam um anel saturado de 3 a 8 membros que contém até 1 heteroátomo adicional que é enxofre; Q1 é hidrogênio, halogênio, ciano, alquila CrC4. haloalquila C|-C4; Q"é alquila C,-C4: Q c halogênio; haloalquila Cs-C4 ou alcóxi C|-C}; ou alquila C1-C1», cicloalcoxi C5-CK, alquila O-C|-Cl0; haloalquila 0-C]-Cn> alquila S(Q)-CrC|(>, cada uni substituído ou não substituído com alcoxi C|-Cm, alquenila C2-C10, alqumila Cs-Cm, cicloalquila C^-C8, alquiltio CrC!0; Q4 é Kalogênio ou haloalquila CrC4, e está na posição orto; X e Y são oxigênio; V c V’ são CH; W é N; n é 0 ou 1; pé I; ou os enantíômeros ou saís ou N-óxidos destes.
2. Compostos de N-Tio-antranilamida da formula I de acordo com a reivindicação I, caracterizados pelo fato de que Q1 é cloro» bromo ou ciano.
3. Compostos de N-Tio-antranilamida da fórmula I de acordo com as reivindicações I ou 2, caracterizados pelo fato de que Q2 é metil.
4. Compostos de N-Tio-antranilamida da fórmula I de acordo com as reivindicações 1 a 3» caracterizados pelo fato de que Q3 c selecionado a partir de haloalquila e bromo.
5. Compostos de N-Tio-antranilamida da fórmula I de acordo com as reivindicações de 1 a 4, caracterizados pelo fato de que Q3 é trifluoroinetila e bromo.
6. Compostos de N-Tio-antranilamida da fórmula I de acordo com as reivindicações de 1 a 5, caracterizados pelo fato de que R" e R3 são cada um independentemente selecionado a partir de alquila C]-C4, cicloalquila CrQ<.
7. Compostos de N-Tio-antranilamida da fórmula I, de acordo com a reivindicação 1» caracterizados pelo fato de que são de fórmula: em que: Q1 é H, Cl, Br, F ou CN, Q3 é CF3 ou Br, c A é selecionado a partir do grupo que consiste nos compostos IA-139 a IA-1328 conforme descritos pela tabela C a seguir: » legenda: onde está “cyclo”, leia-se "ciclo", ou os enantiômeros, sais ou N-óxidos dos mesmos, em que R e Rl em A são selecionados a partir de metil (CHO, etil (CH2CH3), n-propil (CH2CH2CH3), ou isopropil (CH(CH,)2).
8. Compostos de N-Tio-antranilamída da fórmula I. de acordo com a reivindicação 7, caracterizados pelo fato de que são de fórmula em que: Q1 é Cl ou CN; Q· ê CFc e A é selecionado a partir do grupo que consiste nos compostos IA-139 a IA-1328 conforme descritos na reivindicação 7, ou enantiômeros, sais ou N-óxidos dos mesmos,
9. Compostos de N-Tio-antranilamida da fórmula I, de acordo com a reivindicação 8, caracterizados pelo fato de que quando Q1 é Cl, então A é selecionado a partir de IA-173 ou IA-269, e quando Q1 é CN, então A é 1A-269. conforme descritos na reivindicação 7.
10. Processo para preparação de compostos da fórmula (1-1): em que as variáveis são como definidas para a fórmula (I) na reivindicação 1» caracterizado pelo fato de que um derivado ativado de um ácido carboxílico da fórmula (II) em que as variáveis são como definidas para a fórmula (I) é reagido na presença de uma base com um composto da fórmula A*-H: üi em que as variáveis são como definidas para a fórmula (I).
1 1. Processo para preparação de compostos da fórmula (1-2): em que as variáveis são como definidas para a fórmula (Ϊ) na reivindicação I, caracterizado pelo fato de que um amida da fórmula (IV) em que as variáveis são como definidas para a fórmula (I) na reivindicação I, é reagido com um sulfóxido da fórmula (V), em que R2 e R' são como definidos para a fórmula (I) na reivindicação I, na presença de um agente de condensação.
12. Uso de compostos da fórmula I, como definidos nas reivindicações de 1 a 9, caracterizado pelo fato de que é para combater insetos, acarídeos, ou nemalóides.
13. Método para controle dc insetos, acarídeos ou nematóides, caracterizado pelo fato de que se coloca em contato o abastecimento de comida, habitat, área de procriação do inseto, acarídeo ou nematóide com uma quantidade pesticidamente eficaz das composições ou compostos da fórmula I como definido nas reivindicações de 1 a 9, excluindo-se o tratamento do corpo animal.
14. Método para proteção de plantas em desenvolvimento do ataque ou infestação por insetos, acarídeos ou nematóides, caracterizado pelo fato de que se aplica à folhagem das plantas, ou ao solo ou água em que estes estão se desenvolvendo, unia quantidade pesiieidamente eficaz das composições ou compostos da fórmula 1 como definido nas reivindicações de 1 a 9.
15. Processo para preparação de uma composição para tratar, controlar, prevenir ou proteger animais contra infestação ou infecção por parasitas, caracterizado pelo fato de que compreende uma quantidade parasiticamente eficaz de composições ou compostos da fórmula I como definido nas reivindicações de 1 a 9 ou seus enantiômeros ou sais aceitáveis do ponto de vista veterinário.
16. Composições, caracterizadas pelo fato de que compreendem uma quantidade pesticida ou parasiticamente ativa dos compostos da fórmula I como definidos nas reivindicações de 1 a 9 e um carreador aceitável do ponto de vista agronômico ou veterinário.
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