BRPI0612760A2 - corantes reativos, processo para sua preparação e seu uso - Google Patents

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Abstract

CORANTES REATIVOS, PROCESSO PARA SUA PREPARAçãO E SEU USO. Corantes de fórmula em que D é um radical de fórmula R~1~ é hidrogênio, acetila, sulfo, <244>, <225>-dibromopropionilamino, <244>-bromoacrilolamino, <225>-cloroetilsulfonilbutirilamino, <225>-sulfatoetilsulfonilbutirilamino ou vinilsulfonilbutirilamino, R~2~ é metila ou metóxi, X é halogênio, Y é vinila ou <225>-sulfatoetila e Z é hidróxi, vinila ou <225>-sulfatoetila, são adequados especialmente para tingimento de algodão e fornecimento de materiais tingidos com boas propriedades globais de solidez.

Description

Relatório Descritivo da Patente de Invenção para "CORANTESREATIVOS, PROCESSO PARA SUA PREPARAÇÃO E SEU USO"
A presente invenção refere-se a novos corantes reativos, a umprocesso para sua preparação e a seu uso no tingimento ou estampagem demateriais de fibras têxteis.
A prática de tingimento usando corantes reativos levou recente-mente a maiores queixas de qualidade dos materiais tingidos e da eficiênciaeconômica do processo de tingimento. Em resultado disso, continua a havernecessidade de novos corantes reativos com propriedades melhoradas, es-pecialmente com relação à sua aplicação.
O processo de tingimento exige hoje corantes reativos que pos-suam suficiente substantividade e, ao mesmo tempo, possam ser facilmenteretirados, por lavagem, os corantes não fixados. Além disso, devem exibirbom rendimento de cor e alta reatividade, sendo o objetivo principal provermateriais tingidos com altos graus de fixação. Os corantes conhecidos nãosatisfazem estas exigências em todas as propriedades.
Os corantes descritos na técnica anterior, como, por exemplo, oscorantes da US 4 841 031, US 4 937 326 e JP 61-272 269, ainda possuemcertas desvantagens com relação às propriedades exigidas.
O problema subjacente à presente invenção é descobrir, assim,para tingimento e estampagem de materiais de fibras, corantes reativos me-lhorados que possuam, em alto grau, as qualidades acima mencionadas. Osnovos corantes devem se distinguir especialmente por altos rendimentos defixação e boas propriedades de estabilidade da ligação fibra-corante, e alémdisso, deve ser possível retirar facilmente, por lavagem, o corante que nãose fixar nas fibras. Os corantes devem também produzir materiais tingidoscom boas propriedades globais de solidez, por exemplo solidez à luz e aomolhamento.
Foi verificado que o problema é bem resolvido pelos corantesdefinidos abaixo.
A presente invenção refere-se, assim, a corantes, reativos defórmula<formula>formula see original document page 3</formula>
em que
D é um radical de fórmula
<formula>formula see original document page 3</formula>
R1 é hidrogênio, acetila, sulfo, α,β-dibromopropionilamino, a-bromoacri-loilamino, β-cloroetilsulfonilbutirilamino, β-sulfatoetilsulfonilbutirilamino ouvinilsulfonilbutirilamino,
R2 é metila ou metóxi,
X é halogênio,
Y é vinila ou β-sulfatoetila e
Z é hidróxi, vinila ou β-sulfatoetila.
R1 é preferivelmente hidrogênio, acetila, α,β-dibromopropionilamino, a-bromoacriloilamino, β-cloroetilsulfonilbutirilamino ou vinilsulfonilbutirilamino.Ri é com especial preferência hidrogênio.
D é preferivelmente um radical de fórmula (2), (3) ou (4).
D é com especial preferência, um radical de fórmula (2).
Para X, podem ser considerados, por exemplo, flúor, cloro oubromo, preferivelmente flúor ou cloro e especialmente cloro.
O corante de fórmula (1) é preferivelmente um corante de fórmula
<formula>formula see original document page 4</formula>
em que D, X e Y1 cada, possuem as definições e significados preferidos for-necidos acima.
A presente invenção refere-se também a um processo para apreparação dos corantes reativos de acordo com a invenção em que(i) um composto de fórmula
<formula>formula see original document page 4</formula>
e um composto de fórmula
<formula>formula see original document page 4</formula>
são reagidos em qualquer ordem com halogeneto cianúrico e(ii) é acoplada ao composto resultante de fórmula<formula>formula see original document page 5</formula>
uma amina de fórmula
<formula>formula see original document page 5</formula>
em que D, X e Y, cada, possuem as definições e significados preferidos for-necidos acima.
Já que a etapa de processo (i) indicada acima pode ser realiza-da em uma ordem diferente, duas variantes de processo diferentes são pos-síveis. Assim, por exemplo, aproximadamente um equivalente molar de umcomposto de fórmula (6) é reagido com aproximadamente um equivalentemolar de halogeneto cianúrico, e o produto obtido é, então, condensado comaproximadamente um equivalente molar de um composto de fórmula (5). Emuma variante de processo preferida, aproximadamente um equivalente molarde um composto de fórmula (5) é reagido com aproximadamente um equiva-lente molar de halogeneto cianúrico e o produto de condensação obtido é,então condensado com aproximadamente um equivalente molar de umcomposto de fórmula (6). Em vez do composto de fórmula (5), é tambémpossível usar o produto de acoplamento do mesmo de fórmula,
<formula>formula see original document page 5</formula>
caso em que a etapa de processo (ii) é omitida. O composto de fórmula (9)pode ser obtido por diazotização de uma amina de fórmula (8) e acoplamen-to do sal diazônio a um composto de fórmula (5).
Um composto adequado de fórmula (6) é preferivelmente ocomposto de fórmula<formula>formula see original document page 6</formula>
Um halogeneto cianúrico adequado é, por exemplo, cloreto cia-núrico ou fluoreto cianúrico, especialmente cloreto cianúrico.
As reações individuais de condensação são realizadas, por e-xemplo, de acordo com processos conhecidos per se, usualmente em solu-ção aquosa, em uma temperatura de, por exemplo, O a 50°C, especialmentede O a 30°C, e a um valor de pH de, por exemplo, 2 a 10, especialmente de2 a 6.
A diazotização da amina de fórmula (8) é realizada de maneirausual, usando, por exemplo, um nitrito, por exemplo, um nitrito de metal alca-lino, como nitrito de sódio, em um meio de ácido mineral, por exemplo ummeio de ácido clorídrico, em temperaturas de, por exemplo, -5 a 40°C, prefe-rivelmente em temperatura de 0 a 25°C.
O acoplamento ao componente de acoplamento de fórmula (5)ou (7) é realizado de maneira conhecida per se em valores de pH neutros afracamente alcalinos, por exemplo em um pH de 1 a 10, com vantagem emum pH de 3 a 7, e em temperaturas de, por exemplo, -5 a 40°C, preferivel-mente de 0 a 35°C.
O produto final pode, opcionalmente, além disso, ser submetidoa uma reação de conversão. Essa reação de conversão é, por exemplo, aconversão de um grupo reativo passível de ser transformado em vinila pre-sente em Y em sua forma vinílica por tratamento com solução diluída de hi-dróxido de sódio, como a conversão do grupo β-sulfatoetilsulfonila no radicalvinilsulfonila. Tais reações são conhecidas per se.
Os compostos de fórmula (5), (6) e (8) são conhecidos ou po-dem ser preparados em analogia com compostos conhecidos.
Os corantes reativos de fórmula (1) de acordo com a invençãoestão na forma do ácido livre ou, preferivelmente, na forma de um sal domesmo. Sais considerados são, por exemplo, sais de metais alcalinos, saisde metais alcalino-terrosos e sais de amônio, e sais de aminas orgânicas.Sais de sódio, lítio, potássio e amônio e sais de mono-, di- e trietanolaminapodem ser mencionados como exemplos.
Os compostos de fórmula (1) de acordo com a invenção são a -dequados como corantes para tingimento e estampagem de uma variedadeextremamente grande de materiais, como materiais de fibra contendo grupohidroxila ou nitrogênio. Exemplos de materiais de fibra contendo nitrogênioque podem ser mencionados são seda, couro, lã, fibras de poliamida e poliu-retanos. Os corantes reativos de acordo com a invenção são adequados es-pecialmente para tingimento e estampagem de materiais de fibra contendocelulose de todos os tipos. Tais materiais de fibra contendo celulose são, porexemplo, as fibras celulósicas naturais, como algodão, Iinho e cânhamo, etambém celulose e celulose regenerada, preferivelmente algodão. Os coran-tes reativos de acordo com a invenção são também adequados para tingi-mento e estampagem de tecidos de blendas celulósicas, por exemplo mistu-ras de fibras de algodão e poliamida ou especialmente fibras de algodão/poliéster.
Os corantes reativos de acordo com a invenção podem ser apli-cados ao material de fibra e fixados à fibra de várias maneiras, especialmen-te na forma de soluções aquosas de corante e pastas de corante para es-tampagem. Eles são adequados tanto para o método de exaustão, quantopara tingimento de acordo com o método de foulardagem, de acordo com oqual os produtos são impregnados com soluções aquosas de corante, op-cionalmente contendo sal e, após tratamento com álcali ou na presença deálcali, os corantes são fixados, onde apropriado, com a ação de calor ou porestocagem por várias horas em temperatura ambiente. Após fixação, os ma-teriais tingidos ou estampagens são enxaguados completamente com águafria e quente, opcionalmente com a adição de um agente que tem uma açãode dispersão e promove a difusão de corante não fixado.
Os corantes reativos de acordo com a invenção são distinguidospor alta reatividade, boa capacidade de fixação e um comportamento deformação muito bom. Eles podem, assim, ser usados de acordo com o mé-todo de tingimento de exaustão em temperaturas de tingimento baixas e re-querem somente tempos curtos de vaporização no método de foulardagemcom subseqüente vaporização para impregnação. Os graus de fixação sãoaltos e corante não fixado pode ser retirado por lavagem facilmente, a dife-rença entre o grau de exaustão e o grau de fixação sendo notavelmente pe-quena , isto é a perda por ensaboamento sendo muito pequena. Os corantesde acordo com a invenção são também adequados, especialmente para es-tampagem/mais especialmente em algodão, mas são igualmente adequa-dos também para estampagem de fibras contendo nitrogênio, por exemplo lãou seda ou tecidos mistos que incluem lã ou seda.
Os materiais tingidos e estampagens produzidos usando os co-rantes reativos de acordo com a invenção possuem uma força tintorial alta euma alta estabilidade de ligação fibra-corante tanto na faixa ácida quanto nafaixa alcalina, e, além disso, possuem boa solidez à luz e propriedades muitoboas de solidez em molhamento, como solidez a lavagem, a água, a águado mar, "cross-dyeing" e a transpiração, bem como boa solidez a cloro, aplissamento, a estampagem a quente, e a esfregamento.
Os corantes reativos de acordo com a invenção são tambémadequados como colorantes para uso em sistemas de registro. Tais siste-mas de registro são, por exemplo, impressoras a jato de tinta comerciais pa-ra impressão de papel ou têxtil, ou instrumentos de escrita , como canetas-tinteiro ou canetas esferográficas, e especialmente impressoras a jato detinta. Para essa finalidade, o corante reativo de acordo com a invenção éprimeiramente levado a uma forma adequada para uso em sistemas de re-gistro. Uma forma adequada é, por exemplo, uma tinta aquosa que inclui oscorantes reativos de acordo com a invenção como colorante. As tintas po-dem ser preparadas de maneira usual misturando os componentes individu-ais comuns na impressão a jato de tinta no montante desejado de água.
Substratos que são levados em consideração para a impressãoa jato de tinta incluem, além de papel e filmes plásticos, por exemplo os ma-teriais de fibra contendo grupo hidroxila ou nitrogênio, especialmente materi-ais de fibra contendo celulose. Os materiais de fibra são preferivelmente ma-teriais de fibras têxteis.Os Exemplos a seguir servem para ilustrar a invenção. A não serque indicado o contrário, as temperaturas são fornecidas em graus Celsius,partes são partes em peso e percentagens referem-se a percentagens empeso. Partes em peso se relacionam com partes em volume em uma razãode quilogramas para litros.
Exemplo 1:
a) 94,5 partes de cloreto cianúrico são agitados vigorosamente em 750 par-tes de uma mistura de água-gelo com a adição de um agente umectante e0,5 parte de fosfato ácido dissódico, e a mistura é ajustada a pH 2,5 usandoácido clorídrico a 32%. Uma solução neutra de 160 partes de ácido 2-amino-5-naftol-1,7-dissulfônico em 600 partes de água é, então, adicionada a essamistura, sendo mantida a temperatura da mistura de reação em uma faixa de0 a 2°C e o valor de pH a 2,5. O pH da mistura de reação é, então, aumen-tado para 4 usando solução de hidróxido de sódio (30%).
b) Uma solução neutra de 162 partes do composto de fórmula
em 800 partes de água é acrescentada a 8°C à mistura de reação obtida deacordo com a), o pH sendo mantido a aproximadamente 4,5 por adição deuma solução de carbonato de sódio (20%). Após a adição, a mistura de rea-ção é aquecida a 30°C e agitada de um dia para o outro.
c) 179 partes de ácido 4-aminoazobenzol-3,4'-dissulfônico são agitados em750 partes de água, e 170 partes de gelo e 139,2 partes de ácido clorídrico a32% são acrescentados à mistura. 113 partes por volume de solução de ni-trito de sódio 4N são, então, adicionadas em gotas à mistura e a agitação ésubseqüentemente realizada por um breve período para completar a reação.
Excesso de nitrito de sódio é destruído usando ácido sulfâmico.
d) A suspensão do sal diazônio obtida de acordo com c) é adicionada commedição na mistura de reação obtida de acordo com b), sendo o pH da mis-tura ajustado a 7 por adição de solução de carbonato de sódio (20%), a tem-peratura da mistura de reação sendo mantida em 16°C e o pH sendo manti-do em 7 por adição de uma solução de carbonato de sódio (20%). O valor depH é, então, ajustado a 6,3 usando ácido clorídrico, e a mistura de reaçãoobtida é filtrada até ficar clara, isenta de sal por diálise e concentrada. Sãoobtidas 780 partes de um composto que, na forma do ácido livre correspon-de à fórmula
<formula>formula see original document page 10</formula>
(^max- 508 nm) e que tinge algodão em um tom vermelho tendo boas propri-edades globais de solidez.
Exemplos 2 a 11: Os corantes indicados abaixo, que tingem algodão emtons de vermelho tendo boas propriedades globais de solidez, podem serobtidos de maneira análoga à descrita no Exemplo 1.
<formula>formula see original document page 10</formula><formula>formula see original document page 11</formula>
Procedimento de Tinqimento I
100 partes de tecido de algodão são introduzidos a 60°C em1500 partes de um banho de corante contendo 45 g/l de cloreto de sódio e 2partes do corante reativo obtido de acordo com o Exemplo 1. Após 45 minu-tos a 60°C, 20 g/l de carbonato de sódio anidro são adicionados. O tingimen-to continua por mais 45 minutos nessa temperatura. Os produtos tingidossão, então, enxaguados, ensaboados em fervura por 15 minutos com umdetergente não iônico, novamente enxaguados e secos.
Como uma alternativa ao procedimento acima, o tingimento po-de ser realizado a 80°C em vez de 60°C.
Procedimento de Tingimento II
0,1 parte do corante de acordo com o Exemplo 1 é dissolvida em200 partes de água, e 0,5 parte de sulfato de sódio, 0,1 parte de um auxiliarde nivelamento (baseado no produto de condensação de uma amina alifáticasuperior com óxido de etileno) e 0,5 parte de acetato de sódio é acrescenta-da. O pH é, então, ajustado a um valor de 5,5 usando ácido acético (80%). Obanho de corante é aquecido a 50°C por 10 minutos e, então, 10 partes deum tecido de lã são adicionadas. É, então, realizado aquecimento, duranteum período de aproximadamente 50 minutos, a uma temperatura de 100°C eo tingimento é realizado nessa temperatura por 60 minutos, após o que obanho de corante é deixado esfriar a 90°C e os materiais tingidos são remo-vidos. O tecido de lã é lavado com água fria e quente e é então fiado e seco.
Procedimento de Estampaqem
3 partes do corante obtido de acordo com o Exemplo 1 são borri-fadas, com agitação rápida, em 100partes de um espessante de estoquecontendo 50 partes de espessante alginato de sódio a 5%, 27,8 partes deágua, 20 partes de uréia, 1 parte de m-nitrobenzenossulfonato de sódio e1,2 parte de bicarbonato de sódio. A pasta de estampagem assim obtida éusada para estampar tecido de algodão, e o material estampado resultante éseco e tratado com vapor saturado por 2 minutos a 102°C. O tecido estam-pado é, então, enxaguado, se desejado ensaboado em fervura e novamenteenxaguado, e subseqüentemente seco.

Claims (9)

1. Corante reativo de fórmula <formula>formula see original document page 13</formula> em queD é um radical de fórmula <formula>formula see original document page 13</formula> R1 é hidrogênio, acetila, sulfo, a,(3-dibromopropionilamino, oc-bromoacriloila-mino, p-cloroetilsulfonilbutirilamino, (3-sulfatoetilsulfonilbutirilamino ou vinilsul-fonilbutirilamino,R2 é metila ou metóxi,X é halogênio,Y é vinila ou (3-sulfatoetila eZ é hidróxi, vinila ou (3-sulfatoetila.
2. Corante reativo de acordo com a reivindicação 1, em que:R1 é hidrogênio, acetila, a,p-dibromopropionilamino, a-bromoacriloilamino,(3-cloroetilsulfonilbutirilamino ou vinilsulfonilbutirilamino.
3. Corante reativo de acordo com a reivindicação 1 ou 2, em queR1 é hidrogênio.
4. Corante reativo de acordo com qualquer uma das reivindica-ções 1 a 3, em que D é um radical de fórmula (2), (3) ou (4).
5. Corante reativo de acordo com qualquer uma das reivindica-ções 1 a 4, em que D é um radical de fórmula (2).
6. Corante reativo de acordo com qualquer uma das reivindica-ções 1 a 5, em que X é cloro.
7. Processo para a preparação de um corante reativo de comodefinido na reivindicação 1, em que(i) um composto de fórmula<formula>formula see original document page 14</formula>e um composto de fórmula<formula>formula see original document page 14</formula>são reagidos em qualquer ordem com halogeneto cianúrico e(ii) é acoplada ao composto resultante de fórmula<formula>formula see original document page 14</formula>uma amina de fórmulaD-NH2 (8),em que D, X e Y são, cada um, como definidos na reivindicação 1.
8. Uso de um corante reativo como definido em qualquer umadas reivindicações 1 a 6 ou de um corante reativo preparado como definidona reivindicação 7 no fingimento ou estampagem de material de fibra con-tendo grupo hidroxila ou nitrogênio.
9. Uso de acordo com a reivindicação 8, em que o material defibra contendo celulose, especialmente material de fibra contendo algodão, étingido ou estampado.
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