JPH0670188B2 - ジスアゾ系染料 - Google Patents
ジスアゾ系染料Info
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- JPH0670188B2 JPH0670188B2 JP60113196A JP11319685A JPH0670188B2 JP H0670188 B2 JPH0670188 B2 JP H0670188B2 JP 60113196 A JP60113196 A JP 60113196A JP 11319685 A JP11319685 A JP 11319685A JP H0670188 B2 JPH0670188 B2 JP H0670188B2
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Description
【発明の詳細な説明】 （ａ）発明の目的 （イ）産業上の利用分野 本発明は新規ジスアゾ系染料に関するものである。詳し
くは本発明はセルロース繊維類、ポリアミド繊維類、特
に天然または再生セルロース繊維を耐光堅牢度および耐
塩素堅牢度の優れた黄味赤色に染色するジスアゾ系染料
に関するものである。
くは本発明はセルロース繊維類、ポリアミド繊維類、特
に天然または再生セルロース繊維を耐光堅牢度および耐
塩素堅牢度の優れた黄味赤色に染色するジスアゾ系染料
に関するものである。
（ロ）従来の技術 従来知られている黄味赤色の反応染料としては、例えば
特開昭57−89679号公報に示される下記染料（Ａ） または 特開昭54−50028号公報に示される下記染料（Ｂ） が挙げられる。
特開昭57−89679号公報に示される下記染料（Ａ） または 特開昭54−50028号公報に示される下記染料（Ｂ） が挙げられる。
染料（Ａ）および（Ｂ）はいずれも塩素堅牢度は向上し
ているが、耐光堅牢度が標準濃度において４級程度しか
しない。
ているが、耐光堅牢度が標準濃度において４級程度しか
しない。
（ハ）発明が解決しようとする問題点 本発明は耐光堅牢度、耐塩素堅牢度の優れた、しかも水
に対する溶解度の優れたジスアゾ系染料の提供をしよう
とするものである。
に対する溶解度の優れたジスアゾ系染料の提供をしよう
とするものである。
（ｂ）発明の構成 （イ）問題点の解決手段 前記の問題点は特定の構造式を有する本発明のジスアゾ
系染料により解決することができた。
系染料により解決することができた。
すなわち、本発明のジスアゾ系染料は、一般式（Ｉ） （式中、Ｍは水素原子またはアルカリ金属を表わし、R1
は水素原子またはアルキル基を表わし、R2は水素原子ま
たはアルキル基を表わし、Ｘはハロゲン原子を表わし、
R1およびR2が共に水素原子の場合には 基はハロゲン原子若しくはエトキシ基で置換されたベン
ゼン環または−SO2C2H4OSO3M以外の置換基を有してもよ
いナフタレン環を表わし、R1およびR2のる方若しくは両
方がアルキル基の場合には 基は−SO2C2H4OSO3M以外の置換基を有してもよいベンゼ
ン環またはナフタレン環を表わす。
は水素原子またはアルキル基を表わし、R2は水素原子ま
たはアルキル基を表わし、Ｘはハロゲン原子を表わし、
R1およびR2が共に水素原子の場合には 基はハロゲン原子若しくはエトキシ基で置換されたベン
ゼン環または−SO2C2H4OSO3M以外の置換基を有してもよ
いナフタレン環を表わし、R1およびR2のる方若しくは両
方がアルキル基の場合には 基は−SO2C2H4OSO3M以外の置換基を有してもよいベンゼ
ン環またはナフタレン環を表わす。
で示される染料である。
本発明の一般式（Ｉ）で表わされるジスアゾ系染料にお
いて、Ｍで表わされるアルカリ金属としてはリチウム，
ナトリウム，カリウム等が挙げられている。R1およびR2
で表わされるアルキル基としては、メチル基，エチル
基，ブチル基等が挙げられる。
いて、Ｍで表わされるアルカリ金属としてはリチウム，
ナトリウム，カリウム等が挙げられている。R1およびR2
で表わされるアルキル基としては、メチル基，エチル
基，ブチル基等が挙げられる。
また、 基の具体例としては 等が挙げられる。
前示一般式〔Ｉ〕で表わされるジスアゾ系染料は以下の
方法により製造することができる。
方法により製造することができる。
たとえば、一般式〔II〕 （式中、ＭおよびR1は前記定義に同じ。） で表わされる化合物と、一般式〔III〕 （式中、Ｘは前記定義に同じ。） で表わされる化合物とを、水性媒質中で縮合させて、下
記一般式〔IV〕 （式中、M,R1およびＸは前記定義に同じ。） で表わされる化合物とし、更に続いて下記一般式〔Ｖ〕 （式中、M,R2および は前記定義に同じ。） で表わされる化合物と縮合させ、下記一般式〔VI〕 （式中、M,R1,R2,X,Yおよび は前記定義に同じ。） で示される化合物を製造する。前記の縮合反応は、縮合
反応の順序を変更して行なわせても、一般式〔VI〕で示
される化合物が得られる。
記一般式〔IV〕 （式中、M,R1およびＸは前記定義に同じ。） で表わされる化合物とし、更に続いて下記一般式〔Ｖ〕 （式中、M,R2および は前記定義に同じ。） で表わされる化合物と縮合させ、下記一般式〔VI〕 （式中、M,R1,R2,X,Yおよび は前記定義に同じ。） で示される化合物を製造する。前記の縮合反応は、縮合
反応の順序を変更して行なわせても、一般式〔VI〕で示
される化合物が得られる。
次いで、下記構造式〔VII〕 で表わされる化合物を水媒質中でジアゾ化して得たジア
ゾニウム化合物を、前示一般式〔VI〕で表わされる化合
物とカップリングさせることにより、前示一般式〔Ｉ〕
で示されるジスアゾ系染料を製造することができる。
ゾニウム化合物を、前示一般式〔VI〕で表わされる化合
物とカップリングさせることにより、前示一般式〔Ｉ〕
で示されるジスアゾ系染料を製造することができる。
本発明のジスアゾ系染料で染色し得る繊維としては木
綿、ビスコースレーヨン、キュプラアンモニウムレーヨ
ン、麻などのセルロース系繊維を挙げることができる。
更にポリアミド、羊毛、絹等の含窒素繊維の染色にも適
用できる。
綿、ビスコースレーヨン、キュプラアンモニウムレーヨ
ン、麻などのセルロース系繊維を挙げることができる。
更にポリアミド、羊毛、絹等の含窒素繊維の染色にも適
用できる。
本発明のジスアゾ系染料を用いてセルロース繊維類を染
色するには、酸結合剤、例えば重炭酸ソーダ、炭酸ソー
ダ等の無機アルカリまたはトリエチルアミン等の有機塩
基の存在下で通常行われる方法で染色することができ
る。例えば、浸染法で染色する場合には、芒硝または食
塩等の電解質および酸結合剤の存在下で40〜80℃の温度
条件下での通常の方法により染色することができる。更
に、このジスアゾ系染料は120〜130℃の高温条件下でpH
7.5〜８の弱アルカリ性でもセルロース繊維に良好に染
着することができる。
色するには、酸結合剤、例えば重炭酸ソーダ、炭酸ソー
ダ等の無機アルカリまたはトリエチルアミン等の有機塩
基の存在下で通常行われる方法で染色することができ
る。例えば、浸染法で染色する場合には、芒硝または食
塩等の電解質および酸結合剤の存在下で40〜80℃の温度
条件下での通常の方法により染色することができる。更
に、このジスアゾ系染料は120〜130℃の高温条件下でpH
7.5〜８の弱アルカリ性でもセルロース繊維に良好に染
着することができる。
さらに、捺染法で染色する場合にも通常用いられる方
法、例えばアルギン酸ソーダ、尿素、還元防止剤、酸結
合剤を用いて行なう方法で染色することができる。ま
た、コルードバッドバッチ法、バッドスチーム法などの
ビニルスルホニル型反応性染料に用いられる各種の染色
法が適用できる。
法、例えばアルギン酸ソーダ、尿素、還元防止剤、酸結
合剤を用いて行なう方法で染色することができる。ま
た、コルードバッドバッチ法、バッドスチーム法などの
ビニルスルホニル型反応性染料に用いられる各種の染色
法が適用できる。
（ロ）実施例 以下、本発明の方法を実施例によって具体的に説明する
が、本発明は、以下の実施例に限定されるものではな
い。
が、本発明は、以下の実施例に限定されるものではな
い。
実施例１ 1-ヒドロキシ‐3,5-ジスルホン酸‐6-アミノナフタレン
31.9gと1,3,5-トリクロロ‐S-トリアジン18.5gとを０℃
以下で縮合させた後、3-（β‐ヒドロキシエチル）スル
ホニル‐N-メチルアニリン硫酸エステル29.5gを縮合さ
せ、 下記式 の化合物を製造し、その反応液中に1-アミノ‐2-スルホ
ン酸‐4-（４′スルホン酸フェニルアゾ）ベンゼン35.7
gを水系でジアゾ化したジアゾ液を加えpH7でカップリン
グさせた後、塩化カリウムで塩析することにより、下記
の構造式（遊離酸の形で示す。）および可視光吸収によ
る分析値を有するジスアゾ染料を製造した。
31.9gと1,3,5-トリクロロ‐S-トリアジン18.5gとを０℃
以下で縮合させた後、3-（β‐ヒドロキシエチル）スル
ホニル‐N-メチルアニリン硫酸エステル29.5gを縮合さ
せ、 下記式 の化合物を製造し、その反応液中に1-アミノ‐2-スルホ
ン酸‐4-（４′スルホン酸フェニルアゾ）ベンゼン35.7
gを水系でジアゾ化したジアゾ液を加えpH7でカップリン
グさせた後、塩化カリウムで塩析することにより、下記
の構造式（遊離酸の形で示す。）および可視光吸収によ
る分析値を有するジスアゾ染料を製造した。
このジスアゾ染料0.2gを水200mlに溶解し、芒硝10gを加
え溶解して調製した染浴に末シルケット綿メリヤス10g
を浸漬し、30分を要して50℃迄昇温した。次いで炭酸ソ
ーダ3.0gを添加し、60℃で１時間染色した後水洗、ソー
ピング、水洗、乾燥を行い、黄味赤色の染色物を得た。
え溶解して調製した染浴に末シルケット綿メリヤス10g
を浸漬し、30分を要して50℃迄昇温した。次いで炭酸ソ
ーダ3.0gを添加し、60℃で１時間染色した後水洗、ソー
ピング、水洗、乾燥を行い、黄味赤色の染色物を得た。
この染色物の耐光堅牢度は５級、耐塩素堅牢度は５級
（JIS-L 0884-83に準拠し有効塩素20ppm）と、いずれ
も非常に優れていた。
（JIS-L 0884-83に準拠し有効塩素20ppm）と、いずれ
も非常に優れていた。
実施例２ 実施例１において使用した3-（β‐ヒドロキシエチル）
スルホニル‐N-メチルアニリン硫酸エステル29.5gを、4
-（β‐ヒドロキシエチル）スルホニル‐1-アミノナフ
タレン硫酸エステル33.1gに代え、その他は実施例１と
同様にして、下記の構造式（遊離酸の形で示す。）及び
分析値を有するジスアゾ染料を製造した。
スルホニル‐N-メチルアニリン硫酸エステル29.5gを、4
-（β‐ヒドロキシエチル）スルホニル‐1-アミノナフ
タレン硫酸エステル33.1gに代え、その他は実施例１と
同様にして、下記の構造式（遊離酸の形で示す。）及び
分析値を有するジスアゾ染料を製造した。
このジスアゾ染料0.2g、芒硝16g、緩衝剤としてNa2HPO4
12H2O0.5gおよびKH2PO40.02gを水200mlに加えて調製し
た染浴に、末シルケット綿メリヤス10gを入れ、30分を
要して130℃迄昇温し、同温度で30分間染色した後、水
洗、ソーピング、水洗、乾燥を行い黄味赤色の染色物を
得た。この染色浴は染色前、後を通じてpH8であった。
得られた染色物は極めて濃厚で耐光堅牢度および耐塩素
堅牢度はいずれも５級と良好であった。
12H2O0.5gおよびKH2PO40.02gを水200mlに加えて調製し
た染浴に、末シルケット綿メリヤス10gを入れ、30分を
要して130℃迄昇温し、同温度で30分間染色した後、水
洗、ソーピング、水洗、乾燥を行い黄味赤色の染色物を
得た。この染色浴は染色前、後を通じてpH8であった。
得られた染色物は極めて濃厚で耐光堅牢度および耐塩素
堅牢度はいずれも５級と良好であった。
実施例３ 実施例１に記載の方法に準じて、下記の構造式（遊離酸
の形で示す。）及び分析値を有するジスアゾ染料を製造
した。
の形で示す。）及び分析値を有するジスアゾ染料を製造
した。
このジスアゾ染料を用いて、下記の処法の捺染糊を用い
て末シルケット綿メリヤスを捺染した。
て末シルケット綿メリヤスを捺染した。
すなわち、上記組成の捺染糊を綿メリヤスに印捺し、80
℃で中間乾燥後100℃、10分間で蒸発処理し、次いで水
洗、ソーピング、水洗、乾燥を行った。
℃で中間乾燥後100℃、10分間で蒸発処理し、次いで水
洗、ソーピング、水洗、乾燥を行った。
その結果は、耐光堅牢度および耐塩素堅牢度がいずれも
５級の良好な黄味赤色の染色物を得た。
５級の良好な黄味赤色の染色物を得た。
実施例４〜13 実施例１に記載の方法に準じた方法で前記一般式（Ｉ）
で表わされる、下記の第１表に記載の種々のジスアゾ系
染料（遊離酸の形で示す。）を製造した。得られた各染
料の分析値及び綿布を染色した結果は第１表に示すとお
りであった。
で表わされる、下記の第１表に記載の種々のジスアゾ系
染料（遊離酸の形で示す。）を製造した。得られた各染
料の分析値及び綿布を染色した結果は第１表に示すとお
りであった。
（ｃ）発明の効果 本発明のジスアゾ系染料はセルロース系繊維、含窒素系
繊維、特に前者の繊維用の染料として優れていて、耐光
堅牢度および耐塩素堅牢度の優れた黄味赤色の染色物を
与える。
繊維、特に前者の繊維用の染料として優れていて、耐光
堅牢度および耐塩素堅牢度の優れた黄味赤色の染色物を
与える。
Claims (1)
- 【請求項１】一般式 （式中、Ｍは水素原子またはアルカリ金属を表わし、R1
は水素原子またはアルキル基を表わし、R2は水素原子ま
たはアルキル基を表わし、Ｘはハロゲン原子を表わし、
R1およびR2が共に水素原子の場合には 基はハロゲン原子若しくはエトキシ基で置換されたベン
ゼン環または−SO2C2H4OSO3M以外の置換基を有してもよ
いナフタレン環を表わし、R1およびR2の一方若しくは両
方がアルキル基の場合には 基は−SO2C2H4OSO3M以外の置換基を有してもよいベンゼ
ン環またはナフタレン環を表わす。） で示されるジスアゾ系染料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60113196A JPH0670188B2 (ja) | 1985-05-28 | 1985-05-28 | ジスアゾ系染料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60113196A JPH0670188B2 (ja) | 1985-05-28 | 1985-05-28 | ジスアゾ系染料 |
Publications (2)
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| JPH0670188B2 true JPH0670188B2 (ja) | 1994-09-07 |
Family
ID=14605983
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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| JP60113196A Expired - Lifetime JPH0670188B2 (ja) | 1985-05-28 | 1985-05-28 | ジスアゾ系染料 |
Country Status (1)
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-
1985
- 1985-05-28 JP JP60113196A patent/JPH0670188B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61272269A (ja) | 1986-12-02 |
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