BRPI0612945A2 - composto e método para o combate de fungo fitopatogênico - Google Patents

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Rachel Rama
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Abstract

COMPOSTO E MéTODO PARA O COMBATE DE FUNGO FITOPATOGENICO. A presente invenção refere-se aos derivados do 2-piridil-metileflo-carboxamida de fórmula (I) em que os substituintes estão definidos na descrição; ao seu processo de preparação; ao seu uso como agentes ativos fungicidas, em particular, na forma de composições fungicidas e aos métodos de controle de fungos patogênicos, particularmente de plantas, utilizando estes compostos ou composições de Fórmula (I).

Description

"COMPOSTO E MÉTODO PARA O COMBATE DE FUNGO FITOPATOGÊNICO"
Campo da Invenção
A presente invenção refere-se aos derivados do 2-piridil-metileno-carboxamida, ao seu processo de preparação, ao seu uso como agentes ativosfungicidas, em particular, na forma de composições fungicidas e aos métodosde controle de fungos patogênicos, particularmente de plantas, utilizando estescompostos ou composições.
Antecedentes da Invenção
No documento WO 01/11966, certos derivados do 2-piridil-metileno-carboxamida são genericamente englobados em uma ampladescrição de numerosos compostos. Entretanto, este documento não descreveou sugere especificamente selecionar tais compostos em que o átomo denitrogênio do resíduo de carboxamida seja substituído por uma cicloalquila.
O documento WO 02/22583 descreve certos derivados contendonitrogênio.
Entretanto, este documento não descreve ou sugere que taiscompostos, substituídos por grupos heterocíclicos de 5 membros e em que oátomo de nitrogênio possa ser substituído por uma cicloalquila, possamapresentar uma atividade biológica. Adicionalmente, os compostos que sãodescritos por este documento são sistematicamente substituídos por doisgrupos piridinil AeB.
É sempre de grande interesse na agricultura utilizar novoscompostos pesticidas para evitar ou controlar o desenvolvimento de linhagensresistentes aos ingredientes ativos. Também é de grande interesse utilizarnovos compostos sendo mais ativos do que aqueles já conhecidos, com oobjetivo de diminuir as quantidades do composto ativo a ser utilizado, enquantoque, ao mesmo tempo, mantém uma eficácia pelo menos equivalente ao doscompostos já conhecidos.Foi descoberta uma nova família de compostos que possuem osefeitos ou as vantagens mencionadas acima.
Descrição Resumida da Invenção
Conseqüentemente, a presente invenção fornece os derivados do2-piridil-metileno-carboxamida de fórmula (I):
<formula>formula see original document page 3</formula>
em que:
- A representa um grupo heterocíclico de 5 membros, substituídoou não substituído, ligado à carbonila através de um átomo de carbono;
- Z1 e Z2 que podem ser idênticos ou diferentes, representam umátomo de hidrogênio; alquila CrC5; alquenila C2-C5; alquinila C2-C5; ciano;nitro; um átomo de halogênio; alcóxi C1-C5; alquenilóxi C2-C5; alquinilóxi C2-C5;cicloalquila C3-C7; alquilsulfenila C1-C5; um amino; alquilamino C1-C5;dialquilamino C1-C5; alcoxicarbonila Ci-C5; alquilcarbamoíla C1-C5;dialquilcarbamoíla C1-C5; N-alquil-CrC5-alcoxicarbamoíla Ci-C5; ou
- Z1 e Z2 juntos com o átomo de carbono ao qual estão ligadospodem formar um anel carbo- ou heterocíclico de 3, 4, 5 ou 6 membros, quepodem ser substituídos;
- Z3 representa uma cicloalquila C3-C7 substituída ou nãosubstituída;
- Y representa uma halogenoalquila C1-C5 que compreende até 5átomos de halogênio que podem ser idênticos ou diferentes;
- X, que pode ser idêntico ou diferente, representa um átomo dehalogênio; nitro; ciano; hidroxila; um grupo carboxila; alquila C1-Cs;halogenoalquila C1-C6 que compreende até 5 átomos de halogênio que podemser idênticos ou diferentes; alquilamino CrC8; dialquilamino CrC8; alcóxi CrC8; halogenoalcóxi C1-C6 que compreende até 5 átomos de halogênio quepodem ser idênticos ou diferentes; alquiltio Ci-C8; halogenoalquiltio Ci-C6 quecompreende até 5 átomos de halogênio que podem ser idênticos ou diferentes;alquenilóxi C2-C8; halogenoalquenilóxi C2-C8 que compreende até 5 átomos dehalogênio que podem ser idênticos ou diferentes; cicloalquila C3-C8;alcoxicarbonila CrC8; alquilsulfinila Ci-C8; alquilsulfonila Ci-C8;halogenoalquilsulfinila CrC8 que compreende até 5 átomos de halogênio quepodem ser idênticos ou diferentes ou alcoximino-CrC6-alquila-CrC6;
- η = 0, 1, 2 ou 3;
bem como sais; N-óxidos, complexos metálicos, complexosmetalóidicos e seus isômeros opticamente ativos.
Quaisquer dos compostos de acordo com a presente invençãopodem existir na forma de um ou mais isômeros ópticos ou quirais dependendodo número de centros assimétricos no composto. Desta forma, a presenteinvenção se relaciona igualmente aos isômeros ópticos e suas misturasracêmicas ou não racêmicas (o termo "não racêmicas" denota uma mistura deenantiômeros em diferentes proporções) e às misturas de todos osesteroisômeros possíveis, em todas as proporções. Os diastereoisômeros e/ouos isômeros ópticos podem ser separados de acordo com os métodos que sãoconhecidos per se pelo técnico no assunto regular.
Quaisquer dos compostos de acordo com a presente invençãotambém podem existir em uma ou mais formas de isômeros geométricosdependendo do numero de ligações duplas no composto. Desta maneira, apresente invenção se refere igualmente a todos os isômeros geométricos e atodas as possíveis misturas, em todas as proporções. Os isômerosgeométricos podem ser separados de acordo com os métodos gerais, que sãoconhecidos per se pelo técnico no assunto regular.
Para os compostos da presente invenção, halogênio significa umflúor, bromo, cloro ou iodo e o heteroátomo pode ser o nitrogênio, oxigênio ouenxofre.
Os compostos preferidos de Fórmula (I) de acordo com apresente invenção são aqueles em que, quando representam Z31 não sãosubstituídos, em particular, a ciclopropila.
Outros compostos preferidos de Fórmula (I) de acordo com apresente invenção são aqueles em que A é selecionado na lista que consisteem:
- um heterociclo de Fórmula (Ai)
<formula>formula see original document page 5</formula>
em que:
- R1 a R3
que podem ser idênticos ou diferentes, representam um átomo dehidrogênio; um átomo de halogênio; alquila C1-C5 ou halogenoalquila C1-C5 quecompreendem até 5 átomos de halogênio que podem ser idênticos oudiferentes;
- um heterociclo de Fórmula (A2)
<formula>formula see original document page 5</formula>
em que:
- R4 a R6 que podem ser idênticos ou diferentes, representam um átomo dehidrogênio; um átomo de halogênio; alquila Ci-C5 ou halogenoalquila Ci-C5 quecompreendem até 5 átomos de halogênio que podem ser idênticos oudiferentes;
- um heterociclo de Fórmula (A3)em que:
- R7 representa um átomo de hidrogênio; um átomo de halogênio; alquila Ci-C5ou halogenoalquila Ci-C5 que compreende até 5 átomos de halogênio quepodem ser idênticos ou diferentes;
- R8 representa um átomo de hidrogênio; alquila C1-C5 ou uma fenilasubstituída por um átomo de halogênio ou por uma alquila Ci-C5;
- um heterociclo de Fórmula (A4)
<formula>formula see original document page 6</formula>
em que:
- R9 a R11 que podem ser idênticos ou diferentes, representam um átomo dehidrogênio; um átomo de halogênio; alquila Ci-C5; um amino; alcóxi Ci-C5;alquiltio Ci-C5; ou halogenoalquila Ci-C5 que compreende até 5 átomos dehalogênio que podem ser idênticos ou diferentes;
- um heterociclo de Fórmula (A5)<formula>formula see original document page 7</formula>
em que:
- R12 e R13 que podem ser idênticos ou diferentes, representam um átomo dehidrogênio; um átomo de halogênio; alquila Ci-C5; alcóxi Ci-C5; um amino ouhalogenoalquila Ci-C5 que compreende até 5 átomos de halogênio que podemser idênticos ou diferentes;
- R14 representa um átomo de hidrogênio; um átomo de halogênio; alquila C1-C5; um amino ou halogenoalquila Ci-C5 que compreende 5 átomos dehalogênio que podem ser idênticos ou diferentes;
- um heterociclo de Fórmula (A6)
<formula>formula see original document page 7</formula>
em que:
- R15 representa um átomo de hidrogênio; um átomo de halogênio; um dano;alquila C1-C5 ou halogenoalquila C1-C5 que compreende até 5 átomos dehalogênio que podem ser idênticos ou diferentes;
- R16 e R18 que podem ser idênticos ou diferentes, representam um átomo dehidrogênio; um átomo de halogênio; alcoxicarbonila C1-C5; alquila C1-C5 ouhalogenoalquila C1-C5 que compreende até 5 átomos de halogênio que podemser idênticos ou diferentes;
- R17 representa um átomo de hidrogênio ou alquila C1-C5;halogenoalquila Ci-C5 que compreende até 5 átomos de halogênio quepodem ser idênticos ou diferentes ou uma fenila substituída por um átomode halogênio ou por uma alquila C1-C5;
em que:
- R19 representa um átomo de hidrogênio; alquila Ci-C5 ou uma fenilasubstituída por um átomo de halogênio ou por uma alquila Ci-C5;
- R20 e R22 que podem ser idênticos ou diferentes, representam um átomode hidrogênio; um átomo de halogênio; alquila C1-C5 ou halogenoalquilaCi-C5 que compreende até 5 átomos de halogênio que podem seridênticos ou diferentes;
- um heterociclo de Fórmula (A8)
<formula>formula see original document page 8</formula>
em que:
- R23 representa um átomo de hidrogênio; um átomo de halogênio; alquila C1-C5; halogenoalquila Ci-C5 que compreende até 5 átomos de halogênio quepodem ser idênticos ou diferentes;
- R24 representa um átomo de hidrogênio ou alquila C1-C5;
- um heterociclo de Fórmula (A9)<formula>formula see original document page 9</formula>
em que:
- R25 representa um átomo de halogênio; alquila Ci-C5 ou halogenoalquila Ci-C5 que compreende até 5 átomos de halogênio que podem ser idênticos oudiferentes;
- R26 representa um átomo de hidrogênio ou alquila Ci-C5;
- um heterociclo de Fórmula (A10)
<formula>formula see original document page 9</formula>
em que:
- R27 representa um átomo de halogênio; alquila C1-C5 ou halogenoalquila CrC5 que compreende até 5 átomos de halogênio que podem ser idênticos oudiferentes;
- R28 representa um átomo de hidrogênio; um átomo de halogênio; um amino;alquila CrC5; halogenoalquila Ci-C5 que compreende até 5 átomos dehalogênio que podem ser idênticos ou diferentes ou uma fenila substituída porum átomo de halogênio ou por uma alquila Ci-C5;
- um heterociclo de Fórmula (A11)
<formula>formula see original document page 9</formula>em que:
- R29 representa um átomo de hidrogênio; um átomo de halogênio; alquila C1-C5 ou halogenoalquila C1-C5 que compreende até 5 átomos de halogênio quepodem ser idênticos ou diferentes;
- R30 representa um átomo de hidrogênio; um átomo de halogênio; alquila CrC5;halogenoalquila CrC5 que compreende até 5 átomos de halogênio que podem seridênticos ou diferentes; um amino; um alquilamino CrC5; dialquilamino CrC5;- um heterociclo de Fórmula (A12)
<formula>formula see original document page 10</formula>
em que:
- R31 representa um átomo de hidrogênio; um átomo de halogênio; alquila CrC5 ouuma fenila substituída por um átomo de halogênio ou por uma alquila Ci-C5;
- R32 representa um átomo de hidrogênio; um átomo de halogênio; alquila CrC5 ou halogenoalquila Ci-C5 que compreende até 5 átomos de halogênio quepodem ser idênticos ou diferentes;
- R33 representa um átomo de hidrogênio; um átomo de halogênio; um nitro ouhalogenoalquila C1-C5 que compreende até 5 átomos de halogênio que podemser idênticos ou diferentes;
<formula>formula see original document page 10</formula><formula>formula see original document page 11</formula>
em que:
- R34 representa um átomo de hidrogênio; um átomo de halogênio; alquila C1-C5; cicloalquila C3-C5; halogenoalquila C1-C5 que compreende até 5 átomos dehalogênio que podem ser idênticos ou diferentes; alcóxi Ci-C5; alquinilóxi C2-C5; halogenoalcóxi C1-C5 que compreende até 5 átomos de halogênio quepodem ser idênticos ou diferentes ou uma fenila substituída por um átomo dehalogênio ou por uma alquila Ci-C5;
- R35 representa um átomo de hidrogênio; um átomo de halogênio; alquila C1-C5; ciano; alcóxi Ci-C5; alquiltio C1-C5; halogenoalquila Ci-C5 que compreendeaté 5 átomos de halogênio que podem ser idênticos ou diferentes;halogenoalcóxi Ci-C5 que compreende até 5 átomos de halogênio que podemser idênticos ou diferentes; uma amino; alquilamino Ci-C5 ou di(alquila Ci-C5);
- R36 representa um átomo de hidrogênio; alquila CrC5 ou uma fenilasubstituída por um átomo de halogênio ou por uma alquila Ci-C5;
- um heterociclo de Fórmula (A14)
<formula>formula see original document page 11</formula>
em que:
- R37 e R38 que podem ser idênticos ou diferentes representam um átomo dehidrogênio; um átomo de halogênio; alquila Ci-C5 ou halogenoalquila Ci-C5 quecompreende até 5 átomos de halogênio que podem ser idênticos ou diferentes;alcóxi C1-C5 ou um alquiltio C1-C5;
- R39 representa um átomo de hidrogênio; alquila C1-C5 ou uma fenilasubstituída por um átomo de halogênio ou por uma alquila C1-C5;
- um heterociclo de Fórmula (A15)<formula>formula see original document page 12</formula>
em que:
- R40 e R41 que podem ser idênticos ou diferentes representam um átomo dehidrogênio; um átomo de halogênio; alquila C1-C5 ou halogenoalquila C1-C5 quecompreende até 5 átomos de halogênio que podem ser idênticos ou diferentes;
- um heterociclo de Fórmula (A16)
<formula>formula see original document page 12</formula>
em que:
- R42 e R43 que podem ser idênticos ou diferentes representam um átomo dehidrogênio; alquila C1-C5 ou halogenoalquila C1-C5 que compreende até 5átomos de halogênio que podem ser idênticos ou diferentes; um amino ou umafenila substituída por átomo de halogênio ou por uma alquila C1-C5;
- um heterociclo de Fórmula (A17)
<formula>formula see original document page 12</formula>
em que:
- R44 e R45 que podem ser idênticos ou diferentes representam um átomo dehidrogênio; um átomo de halogênio; alquila C1-C5 ou halogenoalquila CrC5 quecompreende até 5 átomos de halogênio que podem ser idênticos ou diferentes;- um heterociclo de Fórmula (A18)
<formula>formula see original document page 13</formula>
em que:
- R46 representa um átomo de hidrogênio; alquila C1-Cs; halogenoalquila CrC5que compreende até 5 átomos de halogênio que podem ser idênticos oudiferentes ou alquilsulfanila CrC5;
- R47 representa um átomo de hidrogênio; um átomo de halogênio ou alquilaC1-C5;
- um heterociclo de Fórmula (A19)
<formula>formula see original document page 13</formula>
em que:
- R48 e R49 que podem ser idênticos ou diferentes representam um átomo dehidrogênio; um átomo de halogênio; alquila C1-C5 ou halogenoalquila C1-C5 quecompreende até 5 átomos de halogênio que podem ser idênticos ou diferentes;
um heterociclo de Fórmula (A20)
<formula>formula see original document page 13</formula><formula>formula see original document page 14</formula>
em que:
- R50 representa um átomo de halogênio; alquila Ci-C5 ou halogenoalquila CrC5 que compreende até 5 átomos de halogênio que podem ser idênticos oudiferentes.
O heterociclo A13 é particularmente vantajoso como substituinte Apara os compostos de acordo com a presente invenção.
Alguns outros compostos preferidos de acordo com a presenteinvenção são compostos de Fórmula (I) em que A representa um heterocíclicode 5 membros que é substituído na posição orto. Tais compostos tambémpodem ser definidos com A representando um heterociclo de 5 membrossubstituído em A.
Da mesma maneira, outros compostos preferidos de Fórmula (I)de acordo com a presente invenção são aqueles em que X, que pode seridêntico ou diferente, representa um átomo de halogênio; alquila CrCs;halogenoalquila C1-Ce compreendendo até 5 átomos de halogênio que podemser idênticos ou diferentes; alcóxi C-i-Cs; halogenoalcóxi CrC6 que compreendeaté 5 átomos de halogênio que podem ser idênticos ou diferentes.
Ainda, outros compostos preferidos de Fórmula (I) de acordo coma presente invenção são aqueles em que Y representa trifluorometila.
Ainda, outros compostos preferidos de Fórmula (I) de acordo coma presente invenção são aqueles em que η é igual a 1.
As preferências mencionadas acima com relação aossubstituintes dos compostos, de acordo com a presente invenção, podem sercombinadas de várias maneiras. Estas combinações das característicaspreferidas fornecem, portanto, subclasses de compostos de acordo com apresente invenção. Os exemplos de tais subclasses dos compostos preferidosde acordo com a presente invenção podem combinar:
- as características preferidas de A com as característicaspreferidas de Z3;
- as características preferidas de A com as característicaspreferidas de Y;
- as características preferidas de A com as característicaspreferidas de X;
- as características preferidas de A com as característicaspreferidas de n;
- as características preferidas de A com as característicaspreferidas de Z3 e Y;
- as características preferidas de A com as característicaspreferidas de Z3 e X;
- as características preferidas de A com as característicaspreferidas de Z3 e n;
- as características preferidas de A com as característicaspreferidas de Z31 Y e X;
- as características preferidas de A com as característicaspreferidas de Z31 Yen;
- as características preferidas de A com as característicaspreferidas de Z3, X e n;
- as características preferidas de A com as característicaspreferidas de Z31 Υ, X e n;
- as características preferidas de Z3 com as característicaspreferidas de Y;
- as características preferidas de Z3 com as característicaspreferidas de X;
as características preferidas de Z3 com as característicaspreferidas de n;
as características preferidas de Z3 com as característicaspreferidas de Y e Χ;
- as características preferidas de Z3 com as característicaspreferidas de Y e n;
- as características preferidas de Z3 com as característicaspreferidas de X e n;
- as características preferidas de Z3 com as característicaspreferidas de Υ, X e n;
- as características preferidas de Y com as característicaspreferidas de X;
- as características preferidas de Y com as característicaspreferidas de n;
- as características preferidas de Y com as característicaspreferidas de X e n.
Nestas combinações de características preferidas dossubstituintes dos compostos de acordo com a presente invenção, as ditascaracterísticas também podem selecionadas entre as características maispreferidas de cada um de Z3 e A, de modo a formar as subclasses de maiorpreferência dos compostos de acordo com a presente invenção.
preparação dos compostos de Fórmula (I). Desta forma, de acordo com a presenteinvenção, é fornecido um processo P1 para a preparação do composto de Fórmula(!) e ilustrado de acordo com o seguinte esquema de reação:
A presente invenção também se refere a um processo para a
<formula>formula see original document page 16</formula>em que:
- A, Z1, Z21 Z3, Χ, η e Y soa conforme definido no presente;
- W representa um átomo de halogênio ou hidroxila.
O processo P1 pode ser realizado na presença de um Iiganteácido e na presença de um solvente.
Os derivados de Fórmula (II) são conhecidos ou podem serpreparados pelos processos conhecidos, por exemplo, conforme descritos nodocumento WO 01/11966, págs 20, 21 e 23.
Os ácidos carboxílicos, ácidos clorídricos, ácidos bromídricos eácidos fluorídricos de Fórmula (III) são conhecidos ou podem ser preparadospelos processos conhecidos (documento WO 93/11117, pág 16 a 20Nucleosides & Nucleotides, 1987, pág 737-759; Bioorg. Med. Chem. Lett.,2002, pág 2105-2108).
Os Iigantes ácidos preferidos para realizar o processo P1 deacordo com a presente invenção podem ser bases inorgânicas e orgânicas quesão usuais para tais reações. É dada uma preferência ao utilizar hidróxidos demetal alcalino e metal alcalino terroso, tal como hidróxido de sódio, hidróxidode cálcio, hidróxido de potássio ou outros derivados de hidróxido de amônio;carbonatos de metal alcalino, tais como carbonato de sódio, carbonato depotássio, bicarbonato de potássio, bicarbonato de sódio; acetatos de metalalcalino ou metal alcalino terroso, tal como acetato de sódio, acetato depotássio, acetato de cálcio; e também aminas terciárias, tais comotrimetilamina, trietilamina, tributilamina, Ν,Ν-dimetilanilina, piridina, N-metilpiperidina, Ν,Ν-dimetilaminopiridina, diazobiciclooctano (DABCO),diazobiciclononeno (DBN) ou diazobicicloundeceno (DBU).
Também é possível trabalhar na ausência de qualquer Iiganteácido adicional.
Os solventes para realizar o processo P1 de acordo com apresente invenção podem ser solventes orgânicos inertes usuais. É dada umapreferência à utilização opcional de hidrocarbonetos halogenados alifáticos,alicíclicos ou aromáticos, tais como éter de petróleo, hexano, heptano,cicloexano, metilcicloexano, benzeno, tolueno, xileno ou decalin; clorobenzeno,diclorobenzeno, diclorometano, clorofórmio, tetracloreto de carbono,dicloroetano ou tricloroetano; éteres, tais como dietil éter, diisopropil éter, metilf-butil éter, metil f-amil éter, dioxano, tetrahidrofurano, 1,2-dimetoxietano, 1,2-dietoxietano ou anisol; nitrilas, tais como acetonitrila, propionitrila, n- ou i-butironitrila ou benzonitrila; amidas, tais como Ν,Ν-dimetilformamida, N,N-dimetilacetamida, N-metilformanilida, N-metilpirrolidona ou triamidahexametilfosfórica; ésteres, tais como acetato de metila ou acetato de eíila,sulfóxidos tais como sulfóxido de dimetila, ou sulfonas, tais como sulfolano.
Quando realizado o processo P1 de acordo com a presenteinvenção, as temperaturas de reação podem ser variadas dentro de uma gamarelativamente ampla. Em geral, estes processos são realizados emtemperaturas de O0 C a 160° C, de preferência, de 10° C a 120° C. Um modo decontrole da temperatura para os processos de acordo com a presente invençãoé o uso da tecnologia de microondas.
O processo de acordo com a presente invenção é geralmenterealizado na pressão atmosférica. Também é possível operar sob pressãoelevada ou reduzida.
Quando realizado o processo P1 de acordo com a presenteinvenção, o derivado de amina de Fórmula (II) pode ser empregado como seusal hidroclórico.
Quando realizado o processo P1 de acordo com a presenteinvenção, 1 mol ou um excesso de derivados de amina de Fórmula (II) oude 1 a 3 mois de Iigante ácido podem ser empregados por mol dederivados ácidos (III).Também é possível empregar os componentes da reação emoutras proporções. O desenvolvimento é realizado por métodos conhecidos.
Em geral, a mistura da reação é concentrada sob pressãoreduzida. O resíduo que permanece pode ser liberado por métodosconhecidos, tais como cromatografia ou recristalização, de quaisquerimpurezas que ainda possam estar presentes.
Os compostos de Fórmula (I) de acordo com a presente invençãopodem ser preparados de acordo com os processos descritos no presente. Noentanto, será entendido que na base de seu conhecimento geral e daspublicações disponíveis que o trabalhador qualificado estará apto a adaptarestes processos de acordo com as especificações de cada um dos compostosque são desejados para sintetizar.
Em um aspecto adicional a presente invenção também se refere auma composição fungicida que compreende uma quantidade eficaz e nãofitotóxica de um composto de Fórmula (I).
A expressão "quantidade eficaz e não fitotóxica" significa umaquantidade de composição de acordo com a presente invenção que é suficientepara controlar ou destruir o fungo presente ou responsável por aparecer nasculturas, e que não acarretam qualquer sintoma apreciável de fitotoxicidadepara ditas culturas. Tal quantidade pode variar dentro de uma ampla gamadependendo do fungo a ser controlado, do tipo de cultura, das condiçõesclimáticas e dos compostos incluídos na composição fungicida, de acordo coma presente invenção.
Esta quantidade pode ser determinada por testes em campossistemáticos, que estão dentro das capacidades de um técnico no assunto.
Desta maneira, de acordo com a presente invenção, e fornecidauma composição fungicida que compreende, como um ingrediente ativo, umaquantidade eficaz de um composto de Fórmula (I) conforme definido nopresente e um suporte, veículo ou carga agricolamente aceitável.
De acordo com a presente invenção, o termo "suporte" refere-se aum composto natural ou sintético, orgânico ou inorgânico com o qual ocomposto ativo de Fórmula (I) é combinado ou associado para torná-lo maisfácil de aplicar, notavelmente nas partes da planta. Portanto, este suporte é,em geral, inerte e deve ser agricolamente aceitável. O suporte pode ser umsólido ou um líquido. Os exemplos de suportes apropriados incluem a argila,silicatos naturais ou sintéticos, sílica, resinas, ceras, fertilizantes sólidos, água,álcoois, em particular o butanol, solventes orgânicos, óleos minerais e deplantas e seus derivados. As misturas de tais suportes também podem serutilizadas.
A composição de acordo com a presente invenção também podecompreender os componentes adicionais. Em particular, a composição podeainda compreender um tensoativo. O tensoativo pode ser um emulsificante, umagente dispersante ou um agente umidificante do tipo iônico ou não iônico ouuma mistura de tais tensoativos. Pode ser feita menção, por exemplo, aos saisde ácido poliacrílico, sais de ácido lignossulfônico, sais de ácido fenolssulfônicoou naftalenossulfônico, policondensados de óxido de etileno com álcooisgraxos ou com ácidos graxos ou com aminas graxas, fenóis substituídos (emparticular, alquilfenóis ou arilfenóis), sais de ésteres de ácido sulfossuccínico,derivados taurinos (em particular, tauratos de alquila), ésteres fosfóricos deálcoois ou fenóis polioxietilenados, ésteres de ácido graxo de polióis e osderivados dos compostos presentes contendo funções sulfato, sulfonato efosfato. A presença de pelo menos um tensoativo é geralmente essencialquando o composto ativo e/ou o suporte inerte são insolúveis em água equando o agente vetor para a aplicação é a água. De preferência, o teor detensoativo pode estar compreendido de 5% a 40% em peso da composição.
Opcionalmente, os componentes adicionais também podem serincluídos, por exemplo, colóides protetores, adesivos, espessantes, agentestixotrópicos, agentes de penetração, estabilizantes, agentes seqüestrantes.Geralmente, os compostos ativos podem ser combinados com qualquer aditivosólido ou líquido, que cumpre com as técnicas de formulação usuais.
Em geral, a composição de acordo com a presente invenção podeconter de 0,05 a 99% em peso do composto ativo, de preferência, de 10 a 70%em peso.
As composições de acordo com a presente invenção podem serutilizadas em várias formas, tal como dispensador aerossol, suspensão emcápsula, concentrado de nebulização a frio, pó empoeirável, concentradoemulsificável, emulsão em água, emulsão água-em-óleo, granulo encapsulado,grânulo fino, concentrado com capacidade de fluxo para o tratamento desementes, gás (sob pressão), produto gerador de gás, grânulo, concentrado denebulização a quente, macrogrânulo, microgrânulo, pó dispersível de óleo,concentrado com capacidade de fluxo miscível em óleo, líquido miscível emóleo, pasta, pó para o tratamento de sementes secas, semente revestida comum pesticida, concentrado solúvel, pó solúvel, solução para o tratamento desemente, concentrado de suspensão (concentrado com capacidade dé fluxo),líquido de volume ultra baixo (ULV), suspensão de volume ultra baixo (UVL)1grânulos ou tabletes dispersíveis em água, pó dispersível em água para otratamento em calda, grânulos ou tabletes solúveis em água, pó solúvel emágua para o tratamento de semente e pó umidificável.
Estas composições incluem não apenas composições que estãoprontas para serem aplicadas na planta ou na semente para ser tratada pormeios de um dispositivo apropriado, tais como um dispositivo de aspersão oupulverização, mas também composições comerciais concentradas que devemser diluídas antes da aplicação na cultura.
Os compostos de acordo com a presente invenção tambémpodem ser misturados com um ou mais inseticidas, fungicidas, bactericidas,atrativos, acaricidas ou substância ativa de feromônio ou outros compostoscom atividade biológica. As misturas assim obtidas possuem um espectroampliado de atividade.
As misturas com outros compostos fungicidas são particularmentevantajosas. Os exemplos de associações em mistura de fungicidas apropriadospodem ser selecionados na seguinte lista:
(B1) um composto capaz de inibir a síntese de ácido nucléicocomo o benalaxil, benalaxil-M, bupirimato, xiralaxil, clozelacon, dimetirimol,etirimol, furalaxil, himexazol, metalaxil-M, ofurace, oxadixil, ácido oxolínico;
(B2) um compostos capaz de inibir a mitose e a divisão celularcomo a benomila, carbendazim, dietofencarb, fuberidazol, pencicurona,tiabendazol, tiofenato-metila, zoxamida;
(B3) um composto capaz de inibir a respiração, por exemplo,
- como um inibidor da respiração Cl como o difluometorim;
- como um inibidor da respiração Cll como o boscalid, carboxina,fenfuram, flutolanil, furametpir, mepronila, oxicarboxina, pentiopirad,tifluzamida;
Como um inibidor da respiração Clll como o azoxistrobin,ciazofamida, dimoxistrobina, enestrobina, famoxadona, fenamidona,fluoxastrobin, cresoxim-metila, metominostrobina, orisastrobina, piraclostrobina,picoxistrobina, trifloxistrobina;
(B4) um composto capaz de agir como um desacoplador como odinocap, fluazinam;
(B5) um composto capaz de inibir a produção de ATP como oacetato de fenantin, cloreto de fenantin, hidróxido de fenantin, siltiofam;
(B6) um composto capaz de inibir a biossíntese de proteína e AAcomo o andoprim, blasticidin-S, ciprodinil, casugamicina, hidrato de hidrocloretode casugamicina, mepenipirim, pirimetanil;
(B7) um composto capaz de inibir a transdução de sinal como ofenpiclonil, fludioxonil, quinoxifen;
(B8) um composto capaz de inibir a síntese de lipídio e membranacomo o clozonilato, hiprodiona, procimidona, vinclozolin, pirazofós, edinfós,iprobenfós (IBP), isoprotiolano, tolclofós-metila, bifenil, iodocarb, propamocarb,cloreto de propamocarb.
(B9) um composto capaz de inibir a biossíntese de ergosterolcomo o fenexamida, azaconazol, bitertanol, bromuconazol, ciproconazol,diclobutrazol, difenoconazol, diniconazol, diniconazol-M, epoxiconazol,etaconazol, fenbuconazol, fluquinconazol, flusilazol, flutriafol, furconazol, cis-furconazol, hexaconazol, imibenconazol, ipconazol, metconazol, miclobutanil,paclobutrazol, penconazol, propiconazol, protioconazol, simeconazol,tebuconazol, tetraconazol, triadimefon, triadimenol, triticonazol, uniconazol,voriconazol, imazalil, sulfato de imazalil, oxpoconazol, fenarimol, flurprimidol,nuarimol, pirifenox, triforina, perfurazoato, procloraz, triflumizol, viniconazol,aldimorf, dodemorf, acetato de dodemorf, fenpropimorf, tridemorf, fenpropidin,spiroxamina, naftifina, piributicarb, terbinafina;
(B10) um composto capaz de inibir a síntese de parede celularcomo o bentiavalicarb, bialafós, dimetomorf, flumorf, iprovalicarb, polioxins,polioxorim, validamicina A;
(B11) um composto capaz de inibir a biossíntese de melaninacomo o carpropamida, diclocimet, fenoxanil, ftalida, piriquilon, triciclazol;
(B12) um composto capaz de induzir uma defesa do hospedeirocomo o acibenzolar-S-metila, probenazol, tiadinila;
(B13) um composto capaz de possuir uma ação multiestágiocomo o captafol, captan, clorotalonil, preparações de cobre tais como ohidróxido de cobre, naftalenato de cobre, oxicloreto de cobre, sulfato de cobre,oxido de cobre, mistura de oxine de cobre e Bordeaux1 diclofluanid, ditianon,dodina, base livre de dodina, ferbam, flurofolpet, folpet, guazatina, acetato deguazatina, iminoctadina, albesilato de iminoctadina, triacetato de iminoctadina,mancobre, mancozeb, maneb, metiram, metiram de zinco, propineb, enxofre epreparações de enxofre incluindo o polissulfeto de cálcio, tiram, tolilfluanid,zineb, ziram;
(B14) um composto selecionado da seguinte lista: amibromdol,bentiazol, bentoxazin, capsimicin, carvone, chinometionat, cloropicrin, cufraneb,ciflufenamid, cimoxanil, dazomet, debacarb, diclomezine, diclorofen, dicloran,difenzoquat, metilsulfato de difenzoquat, difenilamina, etaboxam, ferimzona,flumetover, flusulfamida, fosetil alumínio, fosetil cálcio, fosetil sódio,fluopicolida, hexaclorobenzeno, sulfato de 8-hidroxiquinolina, irumamicin,metasulfocarb, metafenona, isotiocianato de metila, mildiomicina, natamicina,dimetilditiocarbamato de níquel, mitrotal-isopropila, octilinona, oxamocarb,oxifentiin, pentaclorofenol e sais, 2-fenilfenol e sais, ácido fosforoso e seussais, piperalin, propanosine de sódio, proquinazida, pirrolnitrina, quintozeno,tecloftalam, tecnazeno, triazóxido, triclamida, zarilamid e 2, 3, 5, 6-tetracloro-4-(metilsulfonil)-piridina, N-(4-cloro-2-nitrofenil)-N-etil-4-metil-benzenossulfonamida, 2-amino-4-metil-N-fenil-5-tiazolecarboxamida, 2-clorc-N-(2,3-dihidro-1,1,3-trimetil-1H-inden-4-il)-3-piridincarboxamida, 3-[5-(4-clorofenil)-2,3-dimetilisoxazolidin-3-il]-piridina, c/'s-1-(4-clorofenil)-2-(1H,1,2,4-triazol-1-il)-cicloheptanol, 1-(2,3-dihidro-2,2-dimetil-1H-inden-1-il)-1H-imidazol-5-carboxilatode metila, 3,4,5-tricloro-2,6-piridinodicarbonitrila, 2-[[[ciclopropil[(4-metoxifenil)imino]metil]tio]metil]-alfa-(metoximetileno)-benzenoacetato demetila, 4-cloro-alfa-propinilóxi-N-[2-[3-metóxi-4-(2-propinilóxi)fenil]etil]-benzenoacetamida, (2S)-N-[2-[4-[[3-(4-clorofenil)-2-propinil]oxi]3-metoxifenil]etil]-3-metil-2-[(metilsulfonil)amino]-butanamida, 5-cloro-7-(4-metilpiperidin-1-il)-6-(2,4,6-trifluorofenil)[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina, 5-cloro-6-(2,4,6-trifluorofenil) -N-[(1 R)-1,2,2-trimetilpropil][1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-amina, 5-cloro-N-[(1 R)-1,2-dimetilpropil]-6-(2,4,6-trifluorofeníl)[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-amina, N-[1-(5-bromo-3-cloropiridin-2-il)etil]-2,4-dicloronicotinamida, N-(5-bromo-3-cloropiridin-2-il)metil-2,4-dicloronicotinamida, 2-butóxi-6-iodo-3-propil-benzopiranon-4-ona, N-{(Z)-[(ciclopropilmetóxi)imino][6-(difluorometóxi)^fenilacetamida, N-ÍS-etil-S.õ.õ-trimetil-ciclohexiO-S-formilamino^-hidróxi-benzamida, 2-[[[[[1 -[3-(1 -fluoro -2-feniletil)oxi]fenil]etilideno]amino]oxi]metil]-alfa-(metoxiimino)-N-metil-alfaE-benzenoacetamida, N-{2-[3-cloro-5-(trifluorometiOpiridin^-ilJetilJ^-ítrifluorometiO-benzamida, N-(3',4'-dicloro-5-fluorobifenil-2-il)-3-(difluorometil)-1 -metil-1 H-pirazol-4-carboxamida, 2-(2-{[6-(3-cloro-2-metilfenóxi)-5-fluoropirimidin-4-il]oxi}fenil)-2-(metoxiimino) -N-metilacetamida, ácido 1-[(4-metoxifenóxi)metil]-2,2-dimetilpropil-1H-imidazol-1-carboxílico, ácido 0-[1-[(4-metoxifenóxi)metil]-2,2-dimetilpropil]-1H-imidazol-1-carbotióico.
A composição, de acordo com a presente invenção quecompreende uma mistura de um composto de Fórmula (I) com um compostobactericida também pode ser particularmente vantajosa. Os exemplos deassociação de mistura bactericida apropriadas podem ser selecionados naseguinte lista: bronopol, diclorofeno, nitrapirina, dimetilditilcarbamato de níquel,casugamicina, octilinona, ácido furancarboxílico, oxitetraciclina, probenazol,estreptomicina, tecloftalam, sulfato de cobre e outras preparações de cobre.
O composto de Fórmula (I) e a composição fungicida de acordocom a presente invenção também pode ser utilizado para controlar de maneiracurativa ou preventiva o fungo fitopatogênico de plantas ou culturas. Destemodo, de acordo com um aspecto adicional da presente invenção, é fornecidoum método para o controle curativo ou preventivo do fungo fitopatogênico deplantas ou culturas, caracterizado em que um composto de Fórmula (I) ou umacomposição fungicida de acordo com a presente invenção é aplicada àsemente, à planta ou à fruta da planta ou ao solo em que a planta estácrescendo ou em que é desejável que ela cresça.
O método de tratamento de acordo com a presente invençãotambém pode ser útil para tratar o material de propagação, tal como tubérculosou rizomas, mas também sementes, mudas ou mudas transferidas e plantas ouplantas transferidas. Este método de tratamento também pode ser útil paratratar as raízes. O método de tratamento de acordo com a presente invençãotambém pode ser útil para tratar as partes aéreas da planta, tal como troncos,caules ou talos, folhas, flores e frutas da planta em questão. Entre as plantasque podem ser protegidas pelo método de acordo com a presente invenção,pode ser feita menção ao algodão; linho; vinha; culturas de frutas ou vegetaistais como Rosaceae sp. (por exemplo, frutas com caroço tais como maças eperas, mas também frutas de um caroço tais como damasco, amêndoa epêssegos), Tibesioidae sp., Junglandaceae sp., Betulaceae sp., Anacardiaceaesp., Fagaeeae sp., Moraeeae sp., Oleaeeae sp., Aetinidaeeae sp., Lauraeeaesp., Musaeeae sp. (por exemplo, bananeiras e bananas tipo plantin),Rubiaeeae sp., Theaeeae sp., StereuIieeae sp., Rutaeeae sp. (por exemplo,limões, laranjas e toronja); Solanaeeae sp. (por exemplo, tomates), Liliaeèaesp., Asteraeeae sp. (por exemplo, alfaces), Umbelliferae sp., Crueiferae sp.,Chenopodiaeeae sp., Cueurbitaeeae sp., Papilionaeeae sp. (por exemplo,ervilhas), Rosaeeae sp. (por exemplo, morangos); principais culturas tais comoGraminae sp. (por exemplo, milho, grama ou cereais tais como trigo, arroz,cevada e triticale), Asteraeeae sp. (por exemplo, girassol), Crueiferae sp. (porexemplo, colza) Fabaeae sp. (por exemplo, amendoins), Papilionaeeae sp. (porexemplo, soja), Solanaeeae sp. (por exemplo, batatas), Chenopodiaeeae sp.(por exemplo, raízes de beterraba); horticulturas e culturas em florestas; bemcomo homólogos geneticamente modificados destas culturas.Entre as doenças de plantas ou culturas que podem sercontroladas pelo método de acordo com a presente invenção, pode ser feitamenção a:
Doenças do oídio, tais como:
- Doença da Blumeria, causada, por exemplo, pela Blumeriagraminis;
- Doença da Podosphaera, causada, por exemplo, pelaPodosphaera Ieucotricha;
- Doença da Sphaerotheca, causada, por exemplo, pelaSphaerotheca fugilinea;
- Doença da Uncinula, causada, por exemplo, pela Uncinulanecator,
Doenças da Ferrugem, tais como:
- Doença da Gymnosporangium, causada, por exemplo, pelaGymnosporangium sabinae;
- Doença da Hemileia, causada, por exemplo, pela Hemileiavastatrix;
- Doença da Phakopsora, causada, por exemplo, pelaPhakopsora pachyrhizi ou Phakopsora meibomiae\
- Doença da Puccinia, causada, por exemplo, pela Pucciniarecôndita;
- Doença da Uromyces, causada, por exemplo, pela Uromyeesappendieulatus;
Doenças por oomicetes, tais como:
- Doença da Bremia, causada, por exemplo, pela BremiaIaetueae;
- Doença da Peronospora, causada, por exemplo, pelaPeronospora pisi ou P. brassieae;- Doença da Phytophthora, causada, por exemplo, pelaPhytophthora infestans;
- Doença da Plasmopara, causada, por exemplo, pelaPlasmopara viticola;
- Doença da Pseudoperonospora, causada, por exemplo, pelaPseudoperonospora humuli ou Pseudoperonospora cubensis;
- Doença da Pythium, causada, por exemplo, pela Pythiumultimum;
Doenças da mancha foliar, mancha-aquosa foliar e deterioraçãofoliar tais como:
- Doença da Alternaria, causada, por exemplo, pela Alternariasolani;
- Doença da Cercospora, causada, por exemplo, pela Cercosporabeticola;
- Doença da Cladiosporum, causada, por exemplo, pelaCladiosporum cucumerinum;
- Doença da Cochliobolus, causada, por exemplo, pelaCochliobolus sativus;
- Doença da Colletotrichum, causada, por exemplo, pelaColletotrichum lindemuthanium·,
- Doença da Cycloconium, causada, por exemplo, pelaCycloconium oleaginum;
- Doença da Diaporthe, causada, por exemplo, pela Diaporthecitri;
- Doença da Elsinoe, causada, por exemplo, pela Elsinoefawcettir,
- Doença da Gloeosporium, causada, por exemplo, pelaGloeosporium laeticolor,- Doença da Glomerella, causada, por exemplo, pela Glomerellacingulata
- Doença da Guignardia, causada, por exemplo, pela Guignardiabidwellr,
- Doença da Leptosphaeria, causada, por exemplo, pelaLeptosphaeria maculans; Leptosphaeria nodorum;
- Doença da Magnaporthe, causada, por exemplo, pelaMagnaporthe grisea\
- Doença da Mycosphaerella, causada, por exemplo, pelaMycosphaerella graminicola; Mycosphaerella arachidicola; Mycosphaerellafijiensis;
- Doença da Phaeosphaeria, causada, por exemplo, pelaPhaeosphaeria nodorum\
- Doença da Pyrenophora, causada, por exemplo, pelaPyrenophora teres;
- Doença da Ramularia, causada, por exemplo, pela Ramulariacollo-cygni;
- Doença da Rhynchosporium, causada, por exemplo, pelaRhynchosporium secalis;
- Doença da Septoria, causada, por exemplo, pela Septorialycopercisr,
- Doença da Typhula, causada, por exemplo, pela Typhulaincarnata\
- Doença da Venturia, causada, por exemplo, pela Venturiainaequalis;
Doenças da raiz e do caule, tais como:
- Doença da Corticium, causada, por exemplo, pela Corticiumgraminearum;- Doença da Fusarium, causada, por exemplo, pela F usariumoxysporum;
- Doença da Gaeumannomyces, causada, por exemplo, pelaGaeumannomyces graminis;
- Doença da Rhizoctonia, causada, por exemplo, pela Rhizoctoniasolanr,
- Doença da Tapesia, causada, por exemplo, pela Tapesiaacuformis;
- Doença da Thielaviopsis, causada, por exemplo, pelaThielaviopsis basicola\
Doenças da orelha e da panícula, tal como:
- Doença da Alternaria, causada, por exemplo, pela Alternariaspp.
- Doença da Aspergillus, causada, por exemplo, pela Aspergillusflavus;
- Doença da Cladosporium, causada, por exemplo, pelaCladosporium spp.;
- Doença da Claviceps, causada, por exemplo, pela Clavicepspurpurea;
- Doença da Fusarium, causada, por exemplo, pela F usariumculmorum;
- Doença da Gibberella, causada, por exemplo, pela Gibberellazeae
- Doença da Monographella, causada, por exemplo, pelaMonographella nivalis;
Doença da fuligem e dos esporos, tais como:
- Doença da Sphacelotheca, causada, por exemplo, pelaSphacelotheca reiliana;- Doença da Tilletia, causada, por exemplo, pela Tilletia caries;
- Doença da Urocystis, causada, por exemplo, pela Uroeystisocculta;
- Doença da Aspergillus, causada, por exemplo, pela Aspergillusflavus;
- Doença da Botrytis, causada, por exemplo, pela Botrytis einerea\expansunr,
- Doença da Sclerotinia, causada, por exemplo, pela Sclerotiniasclerotiorum;
- Doença da Verticilium1 causada, por exemplo, pela Verticiliumalboatrum;
Decomposição da semente e dos habitantes do solo, doenças domofo, apodrecimento da planta, decomposição e cacho seco:
- Doença do Fusariu m, causada, por exemplo, pela F usariumculmorum;
- Doença da Phytophthora, causada, por exemplo, pelaPhytophthora cactorurrr,
- Doença da Pythium, causada, por exemplo, pela Pythiumultimum;
- Doença da Rhizoctonia, causada, por exemplo, pela Rhizoctoniasolani;
- Doença da Sclerotium, causada, por exemplo, pela Sclerotiumrolfsir,
- Doença da Microdochium, causada, por exemplo, pelaMicrodoehium nivale;
- Doença da Ustilago, causada, por exemplo, pela Ustilago nuda\Doenças da decomposição da fruta e do mofo, tais como:
- Doença da Penicillium, causada, por exemplo, pela Penieilliumgalligena;
Doenças do cancro, da giesta e da doença progressiva, tal como:
- Doença da Nectria, causada, por exemplo, pela NectriaDoenças da deterioração, tal como:
- Doença da Monilinia1 causada, por exemplo, pela Monilinia iaxa\Doenças da pústula da folha ou do enrolamento da folha, talcomo:
-Doença da Taphirina, causada, por exemplo, pela Taphirinadeformans;
Doença do declínio das plantas de madeira, tais como:
- Doença da Esca, causada, por exemplo, pela Phaemoniellaclamydospora;
Doenças das flores e das sementes, tal como:
- Doença da Botrytis, causada, por exemplo, pela Botrytis cinerea\Doenças do tubérculo, tal como:
- Doença da Rhizoctonia, causada, por exemplo, pela Rhizoctoniasolani.
A composição fungicida de acordo com a presente invençãotambém pode ser utilizada contra as doenças fúngicas sujeitas a crescerem ou dentro de troncos. O termo "tronco" significa todos os tipos deespécies de madeira, e todos os tipos de trabalho desta madeirapretendida para a construção, por exemplo, madeira sólida, madeira dealta densidade, madeira laminada e compensada. O método para otratamento do tronco, de acordo com a presente invenção consisteprincipalmente em colocar em contato um ou mais compostos de acordocom a presente invenção ou uma composição de acordo com a presenteinvenção; isto inclui, por exemplo, a aplicação direta, aspersão, imersão,injeção ou quaisquer outros meios apropriados.A dose do composto ativo geralmente aplicada no método detratamento de acordo com a presente invenção é, em geral e vantajosamente,de 10 a 800 g/ha, de preferência, de 50 a 300 g/ha, para aplicações notratamento foliar. A dose de substância ativa aplicada é, em geral evantajosamente, de 2 a 200 g por 100 kg de semente, de preferência, de 3 a150 g por 100 kg de semente no caso do tratamento de semente.
Está claramente entendido que as doses indicadas no presentesão dadas como exemplos ilustrativos do método de acordo com a presenteinvenção. Um técnico no assunto irá saber como adaptar as doses deaplicação, notavelmente de acordo com a natureza da planta ou da cultura aser tratada.
A composição fungicida de acordo com a presente invençãotambém pode ser utilizada no tratamento de organismos geneticamentemodificados com os compostos de acordo com a presente invenção ou ascomposições agroquímicas de acordo com a presente invenção. As plantasgeneticamente modificadas são plantas no genoma do qual um geneheterólogo que codifica uma proteína de interesse foi integrada de maneiraestável. A expressão "gene heterólogo que codifica uma proteína de interesse"significa essencialmente os genes que fornecem à planta transformada, novaspropriedades agronômicas, ou genes para o melhoramento da qualidadeagronômica da planta modificada.
As composições de acordo com a presente invenção tambémpodem ser utilizadas para a preparação da composição útil para tratar demaneira curativa ou preventiva as doenças fúngicas animais ou humanas taiscomo, por exemplo, micoses, dermatoses, doenças de Trichophyton ecandidíases ou doenças causadas por Aspergillus spp., por exemplo,Aspergillus fumigatus.
Os diversos aspectos da presente invenção serão agorailustrados com referência às seguintes tabelas de compostos e exemplos. Asseguintes tabelas ilustram de um modo não Iimitante os exemplos decompostos de acordo com a presente invenção.
Nos seguintes exemplos, M + 1 (ou M - 1) significa o pico deíon molecular, mais ou menos 1 a.m.u. (unidade de massa atômica)respectivamente, conforme observado na espectrometria de massa e M(Apcl+) significa o pico de íon molecular como ele foi encontrado por meioda ionização química da pressão atmosférica positiva na espectroscopiade massa.
Nos seguintes exemplos, os valores de IogP foram determinadosde acordo com a Diretriz EEC 79/831 Anexo V. A8 por HPLC (Cromatografia deLíquida de Alta Performance) em uma coluna de fase reversa (C 18), utilizandoo método conforme descrito abaixo:
Temperatura: 40° C; Fases móveis: 0,1% de ácido fórmicoaquoso e acetonitrila; gradiente linear de 10% de acetonitrila a 90% deacetonitrila.
A calibração foi realizada utilizando alcan-2-onas nãoramificadas (compreendendo de 3 a 16 átomos de carbono) com valoresde IogP conhecidos (determinação dos valores de IogP pelos tempos deretenção utilizando a interpolação linear entre duas alcanonassucessivas).
Os valores de Iambda máximos foram determinados no máximodos sinais cromatográficos utilizando o espectro UV de 190 nm a 400 nm.
Tabela 1<table>table see original document page 35</column></row><table><table>table see original document page 36</column></row><table><table>table see original document page 37</column></row><table><table>table see original document page 38</column></row><table><table>table see original document page 39</column></row><table><table>table see original document page 40</column></row><table><table>table see original document page 41</column></row><table><table>table see original document page 42</column></row><table>Tabela 4
<table>table see original document page 43</column></row><table>
Exemplos
Os seguintes exemplos ilustram de um modo não Iimitante apreparação e a eficácia dos compostos de Fórmula (I) de acordo com apresente invenção.
Exemplo de Preparação: N-(r3-cloro-5-(trifluorometil)piRiDiN-2-iLlMETiL>-N-ciclopropil-5-fluoro-1.3-dimetil-1h-pirazol-4-carboxamida (composto 45)
Uma solução de 2,7 g (10,7 mmol) de N-{[3-cloro-5-(trifluorometil)piridin-2-il]metil}-ciclopropanamina, 1,9 g (10,7 mmol) de cloretode 5-cloro-1,3-dimetil-1 H-pirazol-4-carbonil e 3,0 ml (21,5 mmol) de trietilaminaem THF (60 ml) é agitada à temperatura ambiente por 1 hora.
O solvente é removido sob pressão reduzida. O resíduo é divididoentre o ácido clorídrico aquoso e o etilacetato. A fase orgânica é separada,lavada com carbonato de potássio aquoso, seca em sulfato de magnésio e osolvente é evaporado. O óleo viscoso resultante é dissolvido em heptano eapós 2 minutos, um sólido branco é fragmentado que é filtrado e seco parafornecer 3,45 g do N-{[3-cloro-5-(trifluorometil)piridin-2-il]metil}-N-ciclopropil-5-fluoro-1,3-dimetil-1H-pirazol-4-carboxamida como um sólido branco.
Espectro de massa: [M + 1] = 391
Eficácia do Exemplo A: Teste in vivo em teste de Leptosphaeria (ManchaFoliar no Trigo)
Solvente: 49 partes em peso de N,N-dimetilformamidaEmulsificante: 1 parte em peso de éter de alquilaril poliglicol
Para produzir uma preparação de composto ativo, 1 parte empeso de composto ativo é misturado com as quantidades citadas de solvente eemulsificante, e o concentrado é diluído com água para a concentraçãodesejada.
Plantas mais jovens são pulverizadas com uma preparação decomposto ativo na taxa citada de aplicação. Após o revestimento de spray tersecado, as plantas são pulverizadas com uma suspensão de esporo deLeptosphaeria nodorum. As plantas permanecem por 48 horas em uma cabinede incubação a 20° C e uma umidade atmosférica relativa de 100%. As plantassão colocadas em uma estufa em uma temperatura de cerca de 22° C e umaumidade atmosférica relativa de 100%.
O teste é avaliado de 12 a 14 dias após a inoculação. Sob estascondições, uma proteção de boa (pelo menos 70% de controle da doença) atotal (100% de controle da doença) é observada em uma dose de 500 ppm comos seguintes compostos: 45 e 50 de acordo com a presente invenção em queuma proteção fraca (menos de 30% de controle da doença) a nenhumaproteção é observada em uma dose de 500 ppm com os compostos dosexemplos 2, 8 e 50 descritos no documento WO 01/11966. Os Exemplos 2, 8 e50 descritos no documento WO 01/11966 correspondem, respectivamente, aosseguintes compostos:
N-{[3-cloro-5-(trifluorometil)piridin-2-il]metil}-tiofeno-2-carboxamida,
N-{[3-cloro-5-(trifluorometil)piridin-2-il]metil}-1 -fenil-5-(trifluorometil) -1H-pirazol-4-carboxamida,
2-bromo-N-{[3-cloro-5-(trifluorometil)piridin-2-il]metil}-4-(trifluorometil)-1,3-tiazol-5-carboxamida.
Estes resultados mostram que os compostos de acordo com apresente invenção possuem uma atividade biológica muito melhor do que oscompostos mais próximos estruturalmente descritos no documento WO01/11966.
Eficácia do Exemplo B: Teste in vivo na Erysiphe gramini (Oídio na Cevada)Solvente: 49 partes em peso de N,N-dimetilformamida
Emulsificante: 1 parte em peso de éter de alquilaril poliglicol
Para produzir uma preparação apropriada de composto ativo, 1parte em peso de composto ativo é misturado com as quantidades citadas desolvente e emulsificante, e o concentrado é diluído com água para aconcentração desejada.
Para testar a atividade protetora, plantas mais jovens sãopulverizadas com uma preparação de composto ativo na taxa citada deaplicação. Após o revestimento de spray ter secado, as plantas sãoempoeiradas com esporos de Erysiphe graminis f. sp. hordei. As plantas sãocolocadas em uma estufa em uma temperatura de cerca de 18° C e umaumidade atmosférica relativa de cerca de 70% para promover odesenvolvimento das pústulas de oídio.
O teste é avaliado 7 dias após a inoculação. Sob estas condições,uma proteção de boa (pelo menos 70% de controle da doença) a total (100%de controle da doença) é observada em uma dose de 500 ppm com osseguintes compostos: 45 e 50 de acordo com a presente invenção em que umaproteção fraca (menos de 30% de controle da doença) a nenhuma proteção éobservada em uma dose de 500 ppm com os compostos dos exemplos 2, 8 e50 descritos no documento WO 01/11966.
Novamente, isto confirma que os compostos de acordo com apresente invenção possuem uma atividade biológica muito melhor do que oscompostos mais próximos estruturalmente descritos no documento WO01/11966.
Eficácia do Exemplo C: Teste in vivo em Pyrenophora teres (Mancha emRede da Cevada)
Solvente: 10% em volume de acetona
5% em volume de dimetilssulfóxido
85% em volume de água
Emulsificante: Tween 80: 0,5 pL por grama de a.i.
O ingrediente ativo testado é misturado com a quantidadeapropriada de solvente e emulsificante para obter a concentração de materialativo.
As plantas de cevada (variedade Express ou Plaisant) emrecipientes iniciais, semeado em um solo de turfa 50/50 - substrato Pozzolanae cultivadas a 12° C, foram tratadas no estágio da primeira folha (10 cm detalo) pela pulverização com a suspensão aquosa descrita acima. As plantas,utilizadas como controles, são tratadas com uma solução aquosa que nãocontém o material ativo.Após 24 horas, as plantas são contaminadas pela pulverizaçãocom uma suspensão aquosa de esporos de Pyrenophora teres (12.000 esporospor mL). Os esporos são coletados de uma cultura de 12 dias. As plantas decevada contaminadas são incubadas por 24 horas a cerca de 20° Cea 100%de umidade relativa, e então por 12 dias a 80% de umidade relativa.
É realizada uma classificação 12 dias após a contaminação, emcomparação com as plantas controle. Sob essas condições, a proteção de boa(pelo menos 70%) a total é observada em uma dose de 500 ppm com osseguintes compostos: 5, 6, 7, 12, 15, 16, 27, 30, 35, 37, 42, 45, 46, 47, 50 e 55.Eficácia do Exemplo D: Teste in vivo em Puccinia recôndita f. sp. tritici
(Ferrugem Marrom do Trigo)
Solvente: 10% em volume de acetona
5% em volume de dimetilssulfóxido
85% em volume de água
Emulsificante: Tween 80: 0,5 pL por grama de a.i.
O ingrediente ativo testado é misturado com a quantidadeapropriada de solvente e emulsificante para obter a concentração de materialativo desejado.
As plantas de trigo (variedade Scipion) em recipientes iniciais,semeado em um solo de turfa 50/50 - substrato Pozzolana e cultivadas a 12°C, foram tratadas no estágio da primeira folha (10 cm de talo) pela pulverizaçãocom a suspensão aquosa descrita acima. As plantas, utilizadas como controles,são tratadas com uma solução aquosa que não contém o material ativo.
Após 24 horas, as plantas são contaminadas pela pulverização comuma suspensão aquosa de esporos de Puccinia recôndita f. sp. tritici (100.000esporos por mL). Os esporos são coletados de uma cultura de 10 dias. As plantasde trigo contaminadas são incubadas por 48 horas a cerca de 20° C e a 100% deumidade relativa, e então por 10 dias a 80% de umidade relativa.É realizada uma classificação 10 dias após a contaminação, emcomparação com as plantas controle. Sob essas condições, a proteção de boa(pelo menos 60%) a total é observada em uma dose de 500 ppm com osseguintes compostos: 5, 26, 45 e 50.
Eficácia do Exemplo E: Teste in vivo em Alternaria brassicae (ManchaFoliar de Crucíferas)
<table>table see original document page 48</column></row><table>
O ingrediente ativo testado é misturado com a quantidadeapropriada de solvente e emulsificante para obter a concentração de material
ativo desejado.
As plantas de rabanete (variedade Pernot) em recipientes iniciais,semeadas em um solo de turfa 50/50 - substrato Pozzolana e cultivadas a 18-20° C, foram tratadas no estágio do cotilédone pela pulverização com asuspensão aquosa descrita acima.
As plantas, utilizadas como controles, são tratadas com umasolução aquosa que não contém o material ativo. Após 24 horas, asplantas são contaminadas pela pulverização com uma suspensão aquosade esporos de Alternaria brassicae (40.000 esporos por cm3). Os esporossão coletados de uma cultura de 12-13 dias. As plantas de rabanetecontaminadas são incubadas por 67 dias a cerca de 18° C, em umaatmosfera de umidade.
É realizada uma classificação 6 a 7 dias após a contaminação,em comparação com as plantas controle. Sob essas condições, a proteção deboa (pelo menos 70%) a total é observada em uma dose de 500 ppm com osseguintes compostos: 6, 7, 12, 16, 23, 27, 30, 35, 42, 46, 50 e 56.

Claims (9)

1. COMPOSTO, caracterizado pelo fato de ser de fórmula (i)ou um sal do mesmo:<formula>formula see original document page 49</formula>em que:- A representa um grupo heterocíclico de 5 membros, substituídoou não substituído, ligado à carbonila através de um átomo de carbono;- Z1 e Z2 que podem ser idênticos ou diferentes, representam umátomo de hidrogênio; alquila C1-C5; alquenila C2-C5; alquinila C2-C5; ciano;nitro; um átomo de halogênio; alcóxi Ci-C5; alquenilóxi C2-C5; alquinilóxi C2-C5;cicloalquila C3-C7; alquilsulfenila C1-C5; amino; alquilamino C1-C5; dialquilaminoC1-C5; alcoxicarbonila Ci-C5; alquilcarbamoíla CrC5; dialquilcarbamoíla Ci-C5;N-alquil-C-i-C5-alcoxicarbamoíla C1-C5; ou- Z1 e Z2 juntos com o átomo de carbono ao qual estão ligadospodem formar um anel carbo- ou heterocíclico de 3, 4, 5 ou 6 membros, quepodem ser substituídos;- Z3 representa uma cicloalquila C3-C7 substituída ou nãosubstituída;- Y representa uma halogenoalquila C1-C5 que compreende até 5átomos de halogênio que podem ser idênticos ou diferentes;- X, que pode ser idêntico ou diferente, representa um átomo dehalogênio; nitro; ciano; hidroxila; um grupo carboxila; alquila C1-C8;halogenoalquila C1-C6 que compreende até 5 átomos de halogênio que podemser idênticos ou diferentes; alquilamino C1-C8; dialquilamino C1-C8; alcóxi C1-C8; halogenoalcóxi Ci-C6 que compreende até 5 átomos de halogênio quepodem ser idênticos ou diferentes; alquiltio CrC8; halogenoalquiltio CrC6 quecompreende até 5 átomos de halogênio que podem ser idênticos ou diferentes;alquenilóxi C2-C8; halogenoalquenilóxi C2-C8 que compreende até 5 átomos dehalogênio que podem ser idênticos ou diferentes; cicloalquila C3-C8;alcoxicarbonila C1-C8; alquilsulfinila CrC8; alquilsulfonila C1-C8;halogenoalquilsulfinila C1-C8 que compreende até 5 átomos de halogênio quepodem ser idênticos ou diferentes ou alcoximino-Cí-Ce-alquila-CrCe;- n = 0, 1, 2 ou 3;bem como sais; N-óxidos, complexos metálicos, complexosmetalóidicos e seus isômeros opticamente ativos.
2. COMPOSTO, de acordo com a reivindicação 1,caracterizado pelo fato de que Z3 não é substituída.
3. COMPOSTO, de acordo com a reivindicação 2,caracterizado pelo fato de que Z3 representa a ciclopropila.
4. COMPOSTO, de acordo com as reivindicações de 1 a 3,caracterizado pelo fato de que A é selecionada a partir da lista que consisteem:em que:- R1 a R3 que podem ser idênticos ou diferentes, representam um átomo dehidrogênio; um átomo de halogênio; alquila C1-C5 ou halogenoalquila C1-C5 quecompreendem até 5 átomos de halogênio que podem ser idênticos ou diferentes;- um heterociclo de Fórmula (A1) <formula>formula see original document page 50</formula>- um heterociclo de Fórmula (A2)<formula>formula see original document page 51</formula>em que:- R4 a R6 que podem ser idênticos ou diferentes representam um átomo dehidrogênio; um átomo de halogênio; alquila CrC5 ou halogenoalquila C1-C5 quecompreendem até 5 átomos de halogênio que podem ser idênticos ou diferentes;- um heterociclo de Fórmula (A3)<formula>formula see original document page 51</formula>em que:- R7 representa um átomo de hidrogênio; um átomo de halogênio; alquila CrC5ou halogenoalquila Ci-C5 que compreende até 5 átomos de halogênio quepodem ser idênticos ou diferentes;-R8 representa um átomo de hidrogênio; alquila C1-C5 ou uma fenilasubstituída por um átomo de halogênio ou por uma alquila C1-C5;- um heterociclo de Fórmula (A4)<formula>formula see original document page 51</formula>em que:- R9 a R11 que podem ser idênticos ou diferentes, representam um átomo dehidrogênio; um átomo de halogênio; alquila CrC5; um amino; alcóxi Ci-C5;alquiltio Ci-C5 ou halogenoalquila C1-C5 que compreende até 5 átomos dehalogênio que podem ser idênticos ou diferentes;- um heterociclo de Fórmula (A5) <formula>formula see original document page 52</formula> em que:- R12 e R13 que podem ser idênticos ou diferentes, representam um átomo dehidrogênio; um átomo de halogênio; alquila Ci-C5; alcóxi Ci-C5; um amino ouhalogenoalquila Ci-C5 que compreende até 5 átomos de halogênio que podemser idênticos ou diferentes;- R14 representa um átomo de hidrogênio; um átomo de halogênio; alquila C1-C5; um amino ou halogenoalquila C1-C5 que compreende 5 átomos dehalogênio que podem ser idênticos ou diferentes;- um heterociclo de Fórmula (A6) <formula>formula see original document page 52</formula> em que:- R15 representa um átomo de hidrogênio; um átomo de halogênio; um ciano;alquila C1-C5 ou halogenoalquila C1-C5 que compreende até 5 átomos dehalogênio que podem ser idênticos ou diferentes;- R16 e R18 que podem ser idênticos ou diferentes, representam um átomo dehidrogênio; um átomo de halogênio; alcoxicarbonila Ci-C5; alquila C1-C5 ouhalogenoalquila C1-C5 que compreende até 5 átomos de halogênio que podemser idênticos ou diferentes;- R17 representa um átomo de hidrogênio ou alquila C1-C5; halogenoalquila C1-C5 que compreende até 5 átomos de halogênio que podem ser idênticos oudiferentes ou uma fenila substituída por um átomo de halogênio ou por umaalquila C1-C5;- um heterociclo de Fórmula (A7)- R19 representa um átomo de hidrogênio; alquila Ci-C5 ou uma fenilasubstituída por um átomo de halogênio ou por uma alquila Ci-C5;- R20 e R22 que podem ser idênticos ou diferentes, representam um átomode hidrogênio; um átomo de halogênio; alquila Ci-C5 ou halogenoalquilaCi-C5 que compreende até 5 átomos de halogênio que podem seridênticos ou diferentes;<formula>formula see original document page 53</formula>em que:- um heterociclo de Fórmula (A8)<formula>formula see original document page 53</formula>em que:- R23 representa um átomo de hidrogênio; um átomo de halogênio; alquila C1-C5; halogenoalquila CrC5 que compreende até 5 átomos de halogênio quepodem ser idênticos ou diferentes;- R24 representa um átomo de hidrogênio ou alquila Ci-C5;em que:- R25 representa um átomo de halogênio; alquila CrC5 ou halogenoalquila C1-C5 que compreende até 5 átomos de halogênio que podem ser idênticos oudiferentes;- R26 representa um átomo de hidrogênio ou alquila C1-C5;em que:- R27 representa um átomo de halogênio; alquila C1-C5 ou halogenoalquila C1-C5 quecompreende até 5 átomos de halogênio que podem ser idênticos ou diferentes;- R28 representa um átomo de hidrogênio; um átomo de halogênio; um amino;alquila C1-C5; halogenoalquila C1-C5 que compreende até 5 átomos dehalogênio que podem ser idênticos ou diferentes ou uma fenila substituída porum átomo de halogênio ou por uma alquila C1-C5;- um heterociclo de Fórmula (A9) <formula>formula see original document page 54</formula>- um heterociclo de Fórmula (A11) <formula>formula see original document page 55</formula> em que:- R29 representa um átomo de hidrogênio; um átomo de halogênio; alquila CrC5 ou halogenoalquila CrC5 que compreende até 5 átomos de halogênio quepodem ser idênticos ou diferentes;- R30 representa um átomo de hidrogênio; um átomo de halogênio; alquila Ci-C5; halogenoalquila CrC5 que compreende até 5 átomos de halogênio quepodem ser idênticos ou diferentes; um amino; um alquilamino Ci-C5;dialquilamino Ci-C5;- um heterociclo de Fórmula (A12) <formula>formula see original document page 55</formula> em que:- R31 representa um átomo de hidrogênio; um átomo de halogênio; alquila CrC5 ouuma fenila substituída por um átomo de halogênio ou por uma alquila CrC5;- R32 representa um átomo de hidrogênio; um átomo de halogênio; alquila CrC5 ou halogenoalquila Ci-C5 que compreende até 5 átomos de halogênio quepodem ser idênticos ou diferentes;- R33 representa um átomo de hidrogênio; um átomo de halogênio; um nitro ouhalogenoalquila CrC5 que compreende até 5 átomos de halogênio que podemser idênticos ou diferentes;- um heterociclo de Fórmula (A13)<formula>formula see original document page 56</formula>em que:- R34 representa um átomo de hidrogênio; um átomo de halogênio; alquila C1-C5; cicloalquila C3-C5; halogenoalquila C1-C5 que compreende até 5 átomos dehalogênio que podem ser idênticos ou diferentes; alcóxi C1-C5; alquinilóxi C2-C5; halogenoalcóxi C1-C5 que compreende até 5 átomos de halogênio quepodem ser idênticos ou diferentes ou uma fenila substituída por um átomo dehalogênio ou por uma alquila C1-C5;- R35 representa um átomo de hidrogênio; um átomo de halogênio; alquilaC1-C5; ciano; alcóxi C1-C5; alquiltio C1-C5; halogenoalquila C1-C5 quecompreende até 5 átomos de halogênio que podem ser idênticos oudiferentes; halogenoalcóxi C1-C5 que compreende até 5 átomos dehalogênio que podem ser idênticos ou diferentes; uma amino; alquilaminoC1-C5 ou di(alquila C1-C5);- R36 representa um átomo de hidrogênio; alquila C1-C5 ou uma fenilasubstituída por um átomo de halogênio ou por uma alquila C1-C5;- um heterociclo de Fórmula (A14)em que:- R37 e R38 que podem ser idênticos ou diferentes representam um átomo dehidrogênio; um átomo de halogênio; alquila Ci-C5 ou halogenoalquila Ci-C5 quecompreende até 5 átomos de halogênio que podem ser idênticos ou diferentes;alcóxi Ci-C5 ou um alquiltio Ci-C5;- R39 representa um átomo de hidrogênio; alquila Ci-C5 ou uma fenilasubstituída por um átomo de halogênio ou por uma alquila CrC5;- um heterociclo de Fórmula (A15) <formula>formula see original document page 57</formula> em que:- R40 e R41 que podem ser idênticos ou diferentes representam um átomo dehidrogênio; um átomo de halogênio; alquila Ci-C5 ou halogenoalquila Ci-C5 quecompreende até 5 átomos de halogênio que podem ser idênticos ou diferentes;- um heterociclo de Fórmula (A16) <formula>formula see original document page 57</formula> em que:- R42 e R43 que podem ser idênticos ou diferentes representam um átomo dehidrogênio; alquila Ci-C5 ou halogenoalquila Ci-C5 que compreende até 5átomos de halogênio que podem ser idênticos ou diferentes; um amino ou umafenila substituída por átomo de halogênio ou por uma alquila C1-C5;- um heterociclo de Fórmula (A17) <formula>formula see original document page 57</formula><formula>formula see original document page 58</formula>em que:- R44 e R45 que podem ser idênticos ou diferentes representam um átomo dehidrogênio; um átomo de halogênio; alquila C1-C5 ou halogenoalquila C1-C5 quecompreende até 5 átomos de halogênio que podem ser idênticos ou diferentes;- um heterociclo de Fórmula (A18)<formula>formula see original document page 58</formula>em que:- R46 representa um átomo de hidrogênio; alquila Ci-C5; halogenoalquila CrC5que compreende até 5 átomos de halogênio que podem ser idênticos oudiferentes ou alquilsulfanila Ci-C5;- R47 representa um átomo de hidrogênio; um átomo de halogênio ou alquila CrC5;- um heterociclo de Fórmula (A19)<formula>formula see original document page 58</formula>em que:- R48 e R49 que podem ser idênticos ou diferentes representam um átomo dehidrogênio; um átomo de halogênio; alquila Ci-C5 ou halogenoalquila Ci-C5 quecompreende até 5 átomos de halogênio que podem ser idênticos ou diferentes;- um heterociclo de Fórmula (A20) <formula>formula see original document page 59</formula> em que:- R50 representa um átomo de halogênio; alquila Ci-C5 ou halogenoalquila CrC5 que compreende até 5 átomos de halogênio que podem ser idênticos oudiferentes.
5. COMPOSTO, de acordo com a reivindicação 4,caracterizado pelo fato de que A representa um heterociclo de Fórmula (A ) ouem que A representa um heterociclo de 5 membros que é substituído naposição orto.
6. COMPOSTO, de acordo com as reivindicações de 1 a 5,caracterizado pelo fato de que X, que podem ser idênticos ou diferentes,representa um átomo de halogênio; alquila CrC8; halogenoalquila Ci-C6compreendendo até 5 átomos de halogênio que podem ser idênticos oudiferentes; alcóxi CrC8; halogenoalcóxi CrC6 compreendendo até 5 átomos dehalogênio que podem ser idênticos ou diferentes.
7. COMPOSTO, de acordo com as reivindicações de 1 a 6,caracterizado pelo fato de que n = 1.
8. COMPOSTO, de acordo com as reivindicações de 1 a 7,caracterizado pelo fato de que Y representa trifluorometila.
9. MÉTODO PARA O COMBATE DE FUNGOFITOPATOGÊNICO, em um local infestado ou sujeito a ser infestado com omesmo, caracterizado pelo fato de que compreende aplicação em dito local deum composto conforme descrito nas reivindicações de 1 a 7.
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