BRPI0612982A2 - processo para produzir carboxamidas - Google Patents
processo para produzir carboxamidas Download PDFInfo
- Publication number
- BRPI0612982A2 BRPI0612982A2 BRPI0612982-0A BRPI0612982A BRPI0612982A2 BR PI0612982 A2 BRPI0612982 A2 BR PI0612982A2 BR PI0612982 A BRPI0612982 A BR PI0612982A BR PI0612982 A2 BRPI0612982 A2 BR PI0612982A2
- Authority
- BR
- Brazil
- Prior art keywords
- formula
- alkyl
- alkoxy
- cycloalkyl
- halogen
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 20
- 150000003857 carboxamides Chemical class 0.000 title claims description 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 9
- -1 cyano, nitro, amino, hydroxy Chemical group 0.000 claims description 95
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 15
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 claims description 12
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 11
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 9
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 8
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000000171 (C1-C6) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 5
- 125000004749 (C1-C6) haloalkylsulfinyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000006771 (C1-C6) haloalkylthio group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000006643 (C2-C6) haloalkenyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 4
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004739 (C1-C6) alkylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004737 (C1-C6) haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004741 (C1-C6) haloalkylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- LPZZJKBLKQOBMZ-UHFFFAOYSA-N 2-(4-methylpentan-2-yl)aniline Chemical compound CC(C)CC(C)C1=CC=CC=C1N LPZZJKBLKQOBMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004738 (C1-C6) alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004890 (C1-C6) alkylamino group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000006700 (C1-C6) alkylthio group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000006765 (C2-C6) haloalkenyloxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003320 C2-C6 alkenyloxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004648 C2-C8 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004649 C2-C8 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004644 alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003884 phenylalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- HTMQNNFTTWLPIE-UHFFFAOYSA-N 5-fluoro-1,3-dimethylpyrazole-4-carboxylic acid Chemical compound CC1=NN(C)C(F)=C1C(O)=O HTMQNNFTTWLPIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M Fluoride anion Chemical compound [F-] KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 abstract description 3
- IOGCHBMFOXWVLY-UHFFFAOYSA-N 5-fluoro-1,3-dimethylpyrazole-4-carboxamide Chemical class CC1=NN(C)C(F)=C1C(N)=O IOGCHBMFOXWVLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 125000002490 anilino group Chemical class [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 abstract 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 9
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 7
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 6
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 6
- FSLWXANTEMFPRQ-UHFFFAOYSA-N 5-fluoro-1,3-dimethylpyrazole-4-carbonyl fluoride Chemical compound CC1=NN(C)C(F)=C1C(F)=O FSLWXANTEMFPRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- NFDXQGNDWIPXQL-UHFFFAOYSA-N 1-cyclooctyldiazocane Chemical compound C1CCCCCCC1N1NCCCCCC1 NFDXQGNDWIPXQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N benzonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CC=C1 JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 3
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 3
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 3
- 239000012973 diazabicyclooctane Substances 0.000 description 3
- 125000005745 ethoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000004092 methylthiomethyl group Chemical group [H]C([H])([H])SC([H])([H])* 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 3
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 3
- 125000005919 1,2,2-trimethylpropyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005918 1,2-dimethylbutyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000006218 1-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000006219 1-ethylpentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- ZYVYEJXMYBUCMN-UHFFFAOYSA-N 1-methoxy-2-methylpropane Chemical compound COCC(C)C ZYVYEJXMYBUCMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006176 2-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000004493 2-methylbut-1-yl group Chemical group CC(C*)CC 0.000 description 2
- 125000005916 2-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 2
- QDFXRVAOBHEBGJ-UHFFFAOYSA-N 3-(cyclononen-1-yl)-4,5,6,7,8,9-hexahydro-1h-diazonine Chemical compound C1CCCCCCC=C1C1=NNCCCCCC1 QDFXRVAOBHEBGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WADSJYLPJPTMLN-UHFFFAOYSA-N 3-(cycloundecen-1-yl)-1,2-diazacycloundec-2-ene Chemical compound C1CCCCCCCCC=C1C1=NNCCCCCCCC1 WADSJYLPJPTMLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003542 3-methylbutan-2-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000005917 3-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 2
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 2
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000006351 ethylthiomethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])SC([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000002510 isobutoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 description 2
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000003253 isopropoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(O*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N methylcyclohexane Chemical compound CC1CCCCC1 UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004372 methylthioethyl group Chemical group [H]C([H])([H])SC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000003506 n-propoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000003538 pentan-3-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 2
- 125000003548 sec-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000002948 undecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004768 (C1-C4) alkylsulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004769 (C1-C4) alkylsulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004771 (C1-C4) haloalkylsulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006798 (C1-C6) haloalkylamino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006552 (C3-C8) cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloroethane Chemical compound CC(Cl)(Cl)Cl UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZDKZFUFMNSQCJ-UHFFFAOYSA-N 1,2-diethoxyethane Chemical compound CCOCCOCC LZDKZFUFMNSQCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C=C1 OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOFJDXZZHFNFLV-UHFFFAOYSA-N 5-fluoro-1,3-dimethyl-N-[2-(4-methylpentan-2-yl)phenyl]pyrazole-4-carboxamide Chemical compound CC(C)CC(C)C1=CC=CC=C1NC(=O)C1=C(F)N(C)N=C1C GOFJDXZZHFNFLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N Methyl tert-butyl ether Chemical compound COC(C)(C)C BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 1
- 229950005499 carbon tetrachloride Drugs 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 230000006835 compression Effects 0.000 description 1
- 238000007906 compression Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 125000000000 cycloalkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 229940117389 dichlorobenzene Drugs 0.000 description 1
- 125000004786 difluoromethoxy group Chemical group [H]C(F)(F)O* 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000005448 ethoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006125 ethylsulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 125000004992 haloalkylamino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004441 haloalkylsulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004995 haloalkylthio group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N hexamethylphosphoric triamide Chemical compound CN(C)P(=O)(N(C)C)N(C)C GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N methyl-cycloheptane Natural products CC1CCCCCC1 GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006606 n-butoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N propionitrile Chemical compound CCC#N FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 125000005920 sec-butoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- HVZJRWJGKQPSFL-UHFFFAOYSA-N tert-Amyl methyl ether Chemical compound CCC(C)(C)OC HVZJRWJGKQPSFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004213 tert-butoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(O*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005034 trifluormethylthio group Chemical group FC(S*)(F)F 0.000 description 1
- 125000004205 trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 description 1
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D231/16—Halogen atoms or nitro radicals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Oncology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Patente de Invenção: PROCESSO PARA PRODUZIR CARBOXAMIDAS. A presente invenção refere-se a um novo processo para produzir 1 ,3-dimetil-5-flúor- 1 H-pirazol-4-carboxamídas conhecidas com eficácia fungicida a partir do fluoreto de ácido correspondente e derivados de anilina na presença de um receptor de ácido.
Description
Relatório Descritivo da Patente de Invenção para "PROCESSOPARA PRODUZIR CARBOXAMIDAS".
A presente invenção refere-se a um novo processo para produzir-1,3-dimetil-5-flúor-1 H-pirazol-4-carboxamidas conhecidas com eficácia fungi-cida a partir do fluoreto de ácido correspondente e derivados de anilina napresença de um receptor de ácido.
Já se sabe, que as 1,3-dimetil-5-flúor-1H-pirazol-4-carboxamidassão obtidas através da reação do fluoreto de ácido correspondente com oderivado de anilina desejado (compare a EP-A 0.776.889). De acordo comesse relatório descritivo, aminas terciárias bicíclicas, tais como diazabiciclo-octano (DABCO), diazabiciclononeno (DBN) ou diazabicicloundeceno (DBU)são preferentemente utilizadas como receptor de ácido. A reação com DAB-CO fornece meramente um rendimento de 80 %. Além disso, o DABCO éinadequado para reações em escala técnica, pois esse reagente é muito o-renoso e não pode ser reciclado.
Foi verificado, agora, que as carboxamidas da fórmula (I)
<formula>formula see original document page 2</formula>
na qual
R representa C3-Ci2-cicloalquila, C3-Ci2-cicloalquenila C6-Ci2-bicicloalquila, C2-Ci2-oxacicloalquila, C4-Ci2-oxacicloalquenila, C3-Ci2-tiacicloalquila, C4-C12-tiacicloalquenila, C2-Ci2-azacicloalquila, que em cadacaso podem ser eventualmente substituídas uma ou mais vezes, igual oudiferente por CrC8-alquila, Ci-C8-alcóxi, halogênio e/ou ciano, ou representafenila eventualmente substituída uma até cinco vezes, igual ou diferente, emque os substituintes são selecionados em cada caso da lista W1 ou repre-senta C2-C20-alquila insubstituída ou representa CrC20-alquila substituídauma ou mais vezes, igual ou diferente por halogênio, CrC6-alquiltio, CrC6-alquilsulfinila, CrC6-alquilsulfonila, CrC6-alcóxi, Ci-C6-alquilamino, di(CrC6-alquil)amino, CrC6-halogenoalquiltio, CrC6-halogenoalquilsulfinila, CrC6-halogenoalquilsulfonila, CrC6-halogenoalcóxi, CrC6-halogenoalquilamino,halogeno-di(Ci-C6-alquil)amino, -SiR1R2R3 e/ou C3-C6-cicloalquila, em que afração cicloalquila, por seu lado, pode ser eventualmente substituída umaaté quatro vezes, igual ou diferente por halogênio, CrC4-alquila e/ou CrC4-halogenoalquila,
W1 representa halogênio, ciano, nitro, amino, hidróxi, CrC8-alquila, CrC8-alcóxi, CrC8-alquiltio, CrC8-alquilsulfinila, CrC8-alquilsulfonila, C2-C6-alquenila, C2-C6-alquenilóxi; CrC6-halogenoalquila, CrC6-halogenoalcóxi, CrC6-halogenoalquiltio, CrC6-halogenoalquilsulfinila ouC1-C6-halogenoalquilsulfonila em cada caso comi até 13 átomos de halogê-nio iguais ou diferentes; C2-C6-halogenoalquenila ou C2-C6-halogenoalquenilóxi em cada caso com 1 até 11 átomos de halogênio iguaisou diferentes; C3-C6-cicloalquila ou C3-C6-cicloalquilóxi;
R1 e R2 independentes um do outro, representam hidrogênio, CrC8-alquila, Ci-C8-alcóxi, Ci-C4-alcoxi-Ci-C4-alquila, CrC4-alquiltio-CrC4-alquila òu Ci-C6-halogenoalquila,
R3 representa hidrogênio, CrC8-alquila, CrC8-alcóxi, CrC4-alcoxi-CrC4-alquila, CrC4-alquiltio-CrC4-alquila, C2-C8-alquenila, C2-C8-alquinila, CrC6-halogenoalquila, C2-C6-halogenoalquenila, C2-C6-halogenoalquinila, C3-C6-cicloalquila ou representa fenila ou fenilalquila emcada caso eventualmente substituída,
são obtidas de maneira simples, em que o fluoreto de ácido 5-flúor-1,3-dimetil-1 H-pirazol-4-carboxilico da fórmula (II)
<formula>formula see original document page 3</formula>
é reagido com derivados de anilina da fórmula (III)
<formula>formula see original document page 3</formula>
na qual R tem os significados mencionados acimana presença de um receptor de ácido.
Surpreendentemente, as carboxamidas da fórmula (I) podem serproduzidas com as condições de acordo com a invenção, com bons rendi-mentos em alta pureza e seletividade. Uma outra vantagem do processo deacordo com a invenção, é que a elaboração é realizada de maneira maissimples, pois dispensa-se a utilização de um receptor de ácido. Além disso,o processo torna-se mais econômico. De mais a mais, o tempo de reaçãopode ser reduzido.
Quando se utilizam, por exemplo, o fluoreto de ácido 5-flúor-1,3-dimetil-1H-pirazol-4-carboxílico e 2-(1,3-dimetil-butil)-fenilamina como mate-riais de partida, então o processo de acordo com a invenção, pode ser mos-trado pelo seguinte esquema de fórmula:
O fluoreto de ácido 5-flúor-1,3-dimetil-1H-pirazol-4-carboxílico dafórmula (II) utilizado como material de partida na execução do processo deacordo com a invenção, é conhecido (compare a EP-A 0.776.889).
Os derivados de anilina utilizados como materiais de partida naexecução do processo de acordo com a invenção, são definidos de modogeral pela fórmula (III).
R representa preferentemente C3-C8-CiCloaIquiIa, C3-C8-cicloalquenila, C6-Ci0-bicicloalquila, C2-C7-oxacicloalquila, C4-C7-oxacicloalquenila, C3-C7-tiacicloalquila, C4-C7-tiacicloalquenila, C2-C7-azacicloalquila, que em cada caso podem ser eventualmente substituídasuma até quatro vezes, igual ou diferente por CrC4-alquila, CrC4-alcóxi, flú-or, cloro, bromo e/ou ciano, ou representa fenila substituída uma até trêsvezes, igual ou diferente, sendo que os substituintes são selecionados dalista W1, ou representa C2-Ci2-alquila insubstituída (tal como etila e propila,butila, pentila, hexila, heptila, octila, nonila, decila, undecila e dodecila emcadeia linear ou ramificada) ou representa CrCi2-alquila substituída uma oumais vezes, igual ou diferente por flúor, cloro, bromo, iodo, CrC6-alquiltio,CrC4-alquilsulfinila, Ci-C4-alquilsulfonila, CrC4-alcóxi, CrC4-alquilamino,di(CrC4-alquil)amino, Ci-C4-halogenoalquiltio, CrC4-halogenoalquilsulfinila,Ci-C4-halogenoalquilsulfonila, CrC4-halogenoalcóxi, CrC4-halogenoalquilamino, halogeno-di(Ci-C4-alquil)amino em cada caso com 1até 9 átomos de flúor, cloro e/ou bromo, -SiR1R2 R3, ciclopropila, dicloroci-clopropila, ciclobutila, ciclopentila ou ciclohexila (tal como metila, etila e pro-pila, butila, pentila, hexila, heptila, octila, nonila, decila, undecila e dodecilaem cadeia linear ou ramificada).
R representa de modo particularmente preferido ciclopentila, ci-clohexila, cicloheptila, biciclo[2,2,1]heptila ou representa fenila monossubsti-tuída na posição 4, representa fenila dissubstituída, igual ou diferente na po-sição 3,4-, 2,3-, 2,4- ou 3,5 ou representa fenila trissubstituída, igual ou dife-rente na posição 2,4,6, sendo que os substituintes são selecionados em ca-da caso da lista W1, ou representa C3-Ci0-alquila insubstituída (tal como pro-pila, 1-metiletila,butila, 1-metilpropila, 2-metilpropila, 1,1-dimetiletila, n-pentila, 1-metilbutila, 2-metilbutila, 3-metilbutila, 1,2-dimetilpropila, 1,1-dimetilpropila, 2,2-dimetilpropila, 1-etilpropila, n-hexila, 1-metilpentila, 2-metilpentila, 3-metilpentila, 4-metilpentila, 1,2-dimetilbutila, 1,3-dimetilbutila,-2,3-dimetilbutila, 1,1-dimetilbutila, 2,2-dimetilbutila, 3,3-dimetilbutila, 1,1,2-trimetilpropila, 1,2,2-trimetilpropila, 1-etilbutila, 2-etilbutila, 1 -etil-3-metilpropila, n-heptila, 1-metil-hexila, 1-etilpentila, 2-etilpentila, 1-propilbutila,octila, 1-metil-heptila, 2-metil-heptila, 1-etil-hexila, 2-etil-hexila, 1-propilpentila, 2-propilpentila, nonila, 1-metiloctila, 2-metiloctila, 1-etil-heptila,2-etil-heptila, 1-propil-hexila, 2-propil-hexila, decila, 1-metilnonila, 2-metilnonila, 1-etiloctila, 2-etiloctila, 1-propil-heptila e 2-propil-heptila) ou re-presenta Ci-Cio-alquila substituída uma ou mais vezes, igual ou diferente porflúor, cloro, metiltio, etiltio, n- ou iso-propiltio, n-, iso-, sec-, terc-butiltio, pen-tiltio, hexiltio, metilsulfonila, etilsulfonila, n- ou iso-propilsulfonila, n-, iso-, sec-terc-butilsulfonila, metóxi, etóxi, n- ou iso-propóxi, n-, iso-, sec-, terc-butóxi,metilamino, etilamino, n- ou iso-propilamino, n-, iso-, sec-, terc-butilamino,dimetilamino, diisopropilamino, trifluormetiltio, trifluormetóxi, -SiR1R2lR3, ci-clopropila, diclorociclopropila, ciclobutila, ciclopentila ou ciclohexila (tal comometila, etila, propila, 1-metiletila, butila, 1-metilpropila, 2-metilpropila, 1,1-dimetiletila, n-pentila, 1-metilbutila, 2-metilbutila, 3-metilbutila, 1,2-dimetilpropila, 1,1-dimetilpropila, 2,2-dimetilpropila, 1-etilpropila, n-hexila, 1-metilpentila, 2-metilpentila, 3-metilpentila, 4-metilpentila, 1,2-dimetilbutila,1,3-dimetilbutila, 2,3-dimetilbutila, 1,1-dimetilbutila, 2,2-dimetilbutila, 3,3-dimetilbutila, 1,1,2-trimetilpropila, 1,2,2-trimetilpropila, 1-etilbutila, 2-etilbutila,1 -etil-3-metilpropila, n-heptila, 1-metil-hexila, 1-etilpentila, 2-etilpentila, 1-propilbutila, octila, 1-metil-heptila, 2-metil-heptila, 1-etil-hexila, 2-etil-hexila, 1-propilpentila, 2-propilpentila, nonila, 1-metiloctila, 2-metiloctila, 1-etil-heptila,2-etil-heptila, 1-propil-hexila, 2-propil-hexila, decila, 1-metilnonila, 2-metilnonila, 1-etiloctila, 2-etiloctila, 1-propil-heptila e 2-propil-heptila).
W1 representa preferentemente flúor, cloro, bromo, metila, etila,n- ou i-propila, n-, i-, s- ou t-butila, metóxi, etóxi, n- ou i-propóxi, trifluormetila,trifluoretila, difluormetóxi, trifluormetóxi, difluorclorometóxi, trifluoretóxi.
W1 representa de modo particularmente preferido flúor, cloro oubromo.
R1 e R2 representam, independentes um do outro, preferente-mente CrC6-alquila, CrC6-alcóxi, CrC3-alcoxi-CrC3-alquila ou CrC3-alquiltio-CrC3-alquila.
R1 e R2 representam, independentes um do outro, de modo par-ticularmente preferido metila, etila, metóxi, etóxi, metoximetila, etoximetila,metoxietila, etoximetila, metiltiometila, etiltiometila, metiltioetila ou etiltioetila.
R1 e R2 representam, independentes um do outro, de modo mui-to particularmente preferido metila, metóxi, metoximetila ou metiltiometila.
R1 e R2 representam de modo especialmente preferido em cadacaso, metila.
R3 representa preferentemente CrC6-alquila, Ci-C6-alcóxi, C1-C3-alcoxi-CrC3-alquila, CrC3-alquiltio-CrC3-alquila, C3-C6-cicloalquila, fenilaou benzila.
R3 representa de modo particularmente preferido metila, etila, n-ou iso-propila, n-, sec-, iso- ou terc-butila, metóxi, etóxi, n- ou iso-propóxi, n-,sec-, iso- ou terc-butóxi, metoximetila, etoximetila, metoxietila, etoxietila, me-tiltiometila, etiltiometila, metiltioetila, etiltioetila, ciclopropila, fenila ou benzila.
R3 representa de modo muito particularmente preferido metila,etila, n- ou iso-propila, iso- ou terc-butila, metóxi, iso-propóxi, iso- ou terc-butóxi.
R3 representa de modo especialmente preferido metila.
Os derivados de anilina da fórmula (111-1)
<formula>formula see original document page 7</formula>
na qual R tem os significados mencionados acima,
são preferentemente utilizados no processo de acordo com ainvenção.
Além disso, os derivados de anilina da fórmula (III-2)
<formula>formula see original document page 7</formula>
na qual R tem os significados mencionados acima,são preferentemente utilizados no processo de acordo com a
invenção.
Além disso, os derivados de anilina da fórmula (III-3)
<formula>formula see original document page 7</formula>
na qual R tem os significados mencionados acima,são preferentemente utilizados no processo de acordo com ainvenção.
De modo particularmente preferido, utilizam-se os derivados deanilina da fórmula (111-1).
Derivados de anilina da fórmula (III) ou (111-1), (III-2) e (III-3) sãoconhecidos ou podem ser produzidos de maneira conhecida (compare a EP-A 0.776.889, WO 03/010149).
O processo de acordo com a invenção, pode ser efetuado napresença de um diluente. Diluentes úteis para esse fim, incluem todos ossolventes orgânicos inertes, preferentemente hidrocarbonetos alifáticos, ali-cíclicos ou aromáticos, tais como, por exemplo, éter de petróleo, hexano,heptano, ciclohexano, metilciclohexano, benzeno, tolueno, xileno ou decali-na; hidrocarbonetos halogenados, tais como, por exemplo, clorobenzeno,diclorobenzeno, diclorometano, clorofórmio, tetraclorometano, dicloroetanoou tricloroetano; éteres, tais como, éter dietílico, éter diisopropílico, éter me-til-t-butílico, éter metil-t-amílico, dioxano, tetrahidrofurano, 1,2-dimetoxietano,1,2-dietoxietano ou anisol; cetonas, tais como acetona, butanona, metil-isobutilcetona ou ciclohexanona; nitrilas, tais como acetonitrila, propionitrila,n- ou i-butironitrila ou benzonitrila; amidas, tais como N,N-dimetilformamida,N,N-dimetilacetamida, N-metilformanilida, N-metilpirrolidona ou triamida deácido hexametilfosfórico, de modo particularmente preferido, clorobenzenoou tolueno.
As temperaturas de reação na execução do processo de acordocom a invenção, podem variar em um limite maior. Em geral, trabalha-se àtemperaturas de 120°C até 150°C, preferentemente a temperaturas de130°C até 140°C.
Na execução do processo de acordo com a invenção, utilizam-sepor mol do fluoreto de ácido 5-flúor-1,3-dimetil-1H-pirazol-4-carboxílico dafórmula (II)1 em geral, entre 0,8 e 1,5 mol, preferentemente quantidades e-quimolares, de derivados de anilina da fórmula (III).
Dependendo da reatividade dos produtos de partida, o tempo dereação pode perfazer até 10 horas, sendo que a interrupção da reação jápode ser efetuada mais cedo com a inteira conversão. São preferidos tem-pos de reação de 5 horas.
Todos os processos de acordo com a invenção, são geralmenteefetuados a pressão normal. No entanto, também é possível, trabalhar compressão elevada ou reduzida - em geral, entre 0,01 kpa e 1kpa (0,1 bar e 10bar) -.As carboxamidas da fórmula (I) produzíveis pelo processo deacordo com a invenção, são valiosos fungicidas (compare, por exemplo, aWO 03/010149).
A preparação de acordo com a invenção, de carboxamidas dafórmula (I) é descrita nos exemplos abaixo, os quais ilustram ulteriormente adescrição acima. No entanto, os exemplos não devem ser interpretados demaneira restritiva.
Exemplos de preparação
Sob gás protetor (argônio), uma solução de 2-(1,3-dimetil-butil)-fenilamina 18,05 g (100 mmols) é previamente introduzida em 40 ml de clo-robenzeno. São acrescentados 16,17 g (100 mmols) de fluoreto de ácido 5-flúor-1,3-dimetil-1H-pirazol-4-carboxílico e agitados por 5 horas a 130°C. Pa-ra a elaboração, deixa-se resfriar, acrescentam-se 100 ml de água e extrai-se três vezes com 100 ml cada de éster etílico de ácido acético. As fasesorgânicas combinadas são lavadas uma vez com 100 ml de água, secadassobre sulfato de magnésio e concentradas a baixa pressão. A suspensãoobtida é agitada com 100 ml por 2 horas à temperatura ambiente. São obti-dos 28,2 g (89 % da teoria) de N-[2-(1,3-dimetilbutil)fenil]-5-flúor-1,3-dimetil-1H-pirazol-4-carboxamida na forma de cristais (ponto de fusão 104-106°C).
Claims (4)
1. Processo para produzir carboxamidas da fórmula (I)<formula>formula see original document page 10</formula>R representa C3-Ci2-cicloalquila, C3-Ci2-cicloalquenila C6-Ci2-bicicloalquila, C2-Ci2-oxacicloalquila, C4-Ci2-oxacicloalquenila, C3-Ci2-tiacicloalquila, C4-Ci2-tiacicloalquenila, C2-Ci2-azacicloalquila, que em cadacaso podem ser eventualmente substituídas uma ou mais vezes, igual oudiferente por CrC8-alquila, CrC8-alcóxi, halogênio e/ou ciano, ou representafenila eventualmente substituída uma até cinco vezes, igual ou diferente, emque os substituintes são selecionados em cada caso da lista W1 ou repre-senta C2-C20-alquila insubstituída ou representa CrC2o-alquila substituídauma ou mais vezes, igual ou diferente por halogênio, CrC6-alquiltio, CrC6-alquilsulfinila, Ci-C6-alquilsulfonila, CrC6-alcóxi, CrC6-alquilamino, di(Ci-C6-alquil)amino, CrC6-halogenoalquiltio, CrC6-halogenoalquilsulfinila, CrC6-halogenoalquilsulfonila, CrC6-halogenoalcóxi, CrC6-halogenoalquilamino,halogeno-di(CrC6-alquil)amino, -SiR1R2R3 e/ou C3-C6-cicloalquila, em que afração cicloalquila, por seu lado, pode ser eventualmente substituída umaaté quatro vezes, igual ou diferente por halogênio, CrC4-alquila e/ou CrC4-halogenoalquila,W1 representa halogênio, ciano, nitro, amino, hidróxi, CrC8-alquila, CrC8-alcóxi, CrC8-alquiltio, CrC8-alquilsulfinila, CrC8-alquilsulfonila, C2-C6-alquenila, C2-C6-alquenilóxi; CrC6-halogenoalquila, CrC6-halogenoalcóxi, CrC6-halogenoalquiltio, CrC6-halogenoalquilsulfinila ouC1-C6-halogenoalquilsulfonila em cada caso com 1 até 13 átomos de halo-gênio iguais ou diferentes; C2-C6-halogenoalquenila ou C2-C6-halogenoalquenilóxi em cada caso com 1 até 11 átomos de halogênio iguaisou diferentes; C3-C6-cicloalquila ou C3-C6-cicloalquilóxi;R1 e R2 independentes um do outro, representam hidrogênio, CrC8-alquila, CrC8-alcóxi, CrC4-alcoxi-CrC4-alquila, CrC4-alquiltio-CrC4-alquila ou Ci-C6-halogenoalquila,R3 representa hidrogênio, CrC8-alquila, CrC8-alcóxi, CrC4-alcoxi-CrC4-alquila, Ci-C4-alquiltio-Ci-C4-alquila, C2-C8-alquenila, C2-C8-alquinila, CrC6-haiogenoalquila, C2-C6-halogenoalquenila, C2-C6-halogenoalquinila, C3-C6-cicloalquila ou representa fenila ou fenilalquila emcada caso eventualmente substituída,caracterizado pelo fato de que o fluoreto de ácido 5-flúor-1,3-dimetil-1 H-pirazol-4-carboxílico da fórmula (II) <formula>formula see original document page 11</formula> é reagido com derivados de anilina da fórmula (III) <formula>formula see original document page 11</formula> na qual R tem os significados mencionados acima,na presença de um receptor de ácido.
2. Processo de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelofato de que se trabalha a temperaturas de 120°C até 150°C.
3. Processo de acordo com a reivindicação 1 ou 2, caracterizadopelo fato de que se utilizam os derivados de anilina da fórmula (111-1) <formula>formula see original document page 11</formula> na qual R tem os significados mencionados na reivindicação 1.
4. Processo de acordo com a reivindicação 1, 2 ou 3, caracteri-zado pelo fato de se utilizar a 2-(1,3-dimetil-butil)-fenilamina como derivadode anilina da fórmula (III).
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE102005028293.8 | 2005-06-18 | ||
| DE102005028293A DE102005028293A1 (de) | 2005-06-18 | 2005-06-18 | Verfahren zum Herstellen von Carboxamiden |
| PCT/EP2006/005435 WO2006136287A1 (de) | 2005-06-18 | 2006-06-07 | Verfahren zum herstellen von carboxamiden |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| BRPI0612982A2 true BRPI0612982A2 (pt) | 2010-12-14 |
| BRPI0612982B1 BRPI0612982B1 (pt) | 2015-01-06 |
Family
ID=37000040
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| BRPI0612982-0A BRPI0612982B1 (pt) | 2005-06-18 | 2006-06-07 | Processo para produzir carboxamidas |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7919632B2 (pt) |
| EP (1) | EP1902033B1 (pt) |
| JP (1) | JP5007302B2 (pt) |
| KR (1) | KR101336731B1 (pt) |
| CN (1) | CN101198593B (pt) |
| AT (1) | ATE439348T1 (pt) |
| BR (1) | BRPI0612982B1 (pt) |
| DE (2) | DE102005028293A1 (pt) |
| DK (1) | DK1902033T3 (pt) |
| IL (1) | IL188174A (pt) |
| WO (1) | WO2006136287A1 (pt) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2535334A1 (de) | 2011-06-17 | 2012-12-19 | Bayer CropScience AG | Kristalline Modifikationen von Penflufen |
| KR102167814B1 (ko) * | 2012-11-13 | 2020-10-20 | 바이엘 크롭사이언스 악티엔게젤샤프트 | 카복사미드 제조 방법 |
| KR20160141788A (ko) | 2014-04-01 | 2016-12-09 | 바이엘 크롭사이언스 악티엔게젤샤프트 | N-[3-(벤질카바모일)페닐]-1h-피라졸-5-카복사미드의 제조방법 |
| CN108358797A (zh) * | 2018-04-20 | 2018-08-03 | 南京农业大学 | 一种烷基甘氨酸的合成方法 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5136082A (en) * | 1990-08-03 | 1992-08-04 | Himont Incorporated | Process for preparing organic esters and amides and catalyst system therefor |
| DE19544800A1 (de) * | 1995-12-01 | 1997-06-05 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von 1,3-Dimethyl-5-fluor-pyrazol-4-carboxaniliden |
| DE102005009457A1 (de) | 2005-03-02 | 2006-09-07 | Bayer Cropscience Ag | Verfahren zum Herstellen von Alkylaniliden |
| DE102005028294A1 (de) * | 2005-06-18 | 2006-12-21 | Bayer Cropscience Gmbh | Verfahren zum Herstellen von Carboxamiden |
-
2005
- 2005-06-18 DE DE102005028293A patent/DE102005028293A1/de not_active Withdrawn
-
2006
- 2006-06-07 DK DK06754192T patent/DK1902033T3/da active
- 2006-06-07 EP EP06754192A patent/EP1902033B1/de active Active
- 2006-06-07 JP JP2008516178A patent/JP5007302B2/ja active Active
- 2006-06-07 BR BRPI0612982-0A patent/BRPI0612982B1/pt active IP Right Grant
- 2006-06-07 DE DE502006004527T patent/DE502006004527D1/de active Active
- 2006-06-07 US US11/917,835 patent/US7919632B2/en active Active
- 2006-06-07 WO PCT/EP2006/005435 patent/WO2006136287A1/de not_active Ceased
- 2006-06-07 KR KR1020087001327A patent/KR101336731B1/ko active Active
- 2006-06-07 AT AT06754192T patent/ATE439348T1/de active
- 2006-06-07 CN CN2006800214752A patent/CN101198593B/zh active Active
-
2007
- 2007-12-17 IL IL188174A patent/IL188174A/en active IP Right Grant
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR101336731B1 (ko) | 2013-12-04 |
| JP5007302B2 (ja) | 2012-08-22 |
| JP2008546655A (ja) | 2008-12-25 |
| IL188174A0 (en) | 2008-03-20 |
| EP1902033A1 (de) | 2008-03-26 |
| ATE439348T1 (de) | 2009-08-15 |
| DE502006004527D1 (de) | 2009-09-24 |
| CN101198593A (zh) | 2008-06-11 |
| US20090054660A1 (en) | 2009-02-26 |
| IL188174A (en) | 2011-04-28 |
| WO2006136287A1 (de) | 2006-12-28 |
| CN101198593B (zh) | 2010-09-15 |
| DK1902033T3 (da) | 2009-11-09 |
| BRPI0612982B1 (pt) | 2015-01-06 |
| DE102005028293A1 (de) | 2007-01-04 |
| US7919632B2 (en) | 2011-04-05 |
| KR20080027846A (ko) | 2008-03-28 |
| EP1902033B1 (de) | 2009-08-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP3615558B2 (ja) | Ｎ−フエニルアセトアミノニトリル類 | |
| JP2012211181A (ja) | スピロ環式テトロン酸誘導体の製造方法 | |
| BRPI0612982A2 (pt) | processo para produzir carboxamidas | |
| US4912229A (en) | Process for the preparation of 3-cyano-4-aryl-pyrroles | |
| US6620944B1 (en) | Process for preparing pesticidal intermediates | |
| DK1858858T3 (en) | PROCEDURE FOR THE PREPARATION OF ALKYLANILIDES | |
| WO2019044266A1 (ja) | ピラゾール－４－カルボキサミド誘導体の製造方法 | |
| JP2011153115A (ja) | アニリン誘導体およびその製造方法 | |
| KR101336728B1 (ko) | 카복사미드의 제조방법 | |
| JP2009023991A (ja) | アントラニルアミド系化合物の製造方法 | |
| BR112013018809A2 (pt) | processo de produção de derivado de ácido carboxílico de amida aromático | |
| JP2011153116A (ja) | アニリン誘導体およびその製造方法 | |
| KR101829181B1 (ko) | 특정 1,5 2치환된 테트라졸의 제조 방법 | |
| MX2007002317A (es) | Derivados de acido 3-haloftalico quirales. | |
| JP2007223957A (ja) | 安息香酸エステル類の製造方法 | |
| JP2004528377A5 (pt) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| B06A | Patent application procedure suspended [chapter 6.1 patent gazette] | ||
| B09A | Decision: intention to grant [chapter 9.1 patent gazette] | ||
| B16A | Patent or certificate of addition of invention granted [chapter 16.1 patent gazette] |
Free format text: PRAZO DE VALIDADE: 20 (VINTE) ANOS CONTADOS A PARTIR DE 07/06/2006, OBSERVADAS AS CONDICOES LEGAIS. |
|
| B25A | Requested transfer of rights approved | ||
| B25G | Requested change of headquarter approved | ||
| B25A | Requested transfer of rights approved |