BRPI0612982B1 - Processo para produzir carboxamidas - Google Patents
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Description
Relatório Descritivo da Patente de Invenção para "PROCESSO PARA PRODUZIR CARBOXAMIDAS". [001] A presente invenção se refere a um novo processo para produzir 1,3-dimetil-5-flúor-1 H-pirazol-4-carboxamidas conhecidas com eficácia fungicida a partir do fluoreto de ácido correspondente e derivados de anilina, na ausência de um receptor de ácido. [002] Já se sabe, que as 1,3-dimetil-5-flúor-1 H-pirazol-4-carboxamidas são obtidas através da reação do fluoreto de ácido correspondente com o derivado de anilina desejado (compare a EP-A 0.776.889). De acordo com esse relatório descritivo, aminas terciárias bicíclicas, tais como diazabiciclooctano (DABCO), diazabiciclononeno (DBN) ou diazabicicloundeceno (DBU) são preferentemente utilizadas como receptor de ácido. A reação com DABCO fornece meramente um rendimento de 80 %. Além disso, o DABCO é inadequado para reações em escala técnica, pois esse reagente é muito orenoso e não pode ser reciclado. [003] Foi verificado, agora, que as carboxamidas da fórmula (I) (I) na qual R representa C3-Ci2-cicloalquila, C3-Ci2-cicloalquenila C6-C12-bicicloalquila, C2-Ci2-oxacicloalquila, C4-Ci2-oxacicloalquenila, C3-Ci2-tiacicloalquila, C4-C12-tiacicloalquenila, C2-C12-azacicloalquila, que em cada caso podem ser eventualmente substituídas uma ou mais vezes, igual ou diferente por Ci-C8-alquila, CrC8-alcóxi, halogênio e/ou ciano, ou representa fenila eventualmente substituída uma até cinco vezes, igual ou diferente, em que os substituintes são selecionados em cada caso da lista W1 ou representa C2-C20-alquila insubstituída ou repre- senta CrC20-alquila substituída uma ou mais vezes, igual ou diferente por halogênio, CrC6-alquiltio, CrC6-alquilsulfinila, Ci-C6-alquilsulfonila, CrC6-alcóxi, CrC6-alquilamino, di(CrC6-alquil)amino, CrC6- halogenoalquiltio, Ci-C6-halogenoalquilsulfinila, CrC6- halogenoalquilsulfonila, CrC6-halogenoalcóxi, Ci-C6- halogenoalquilamino, halogeno-di(CrC6-alquil)amino, -SiR1R2R3 e/ou C3-C6-cicloalquila, em que a fração cicloalquila, por seu lado, pode ser eventualmente substituída uma até quatro vezes, igual ou diferente por halogênio, CrC4-alquila e/ou CrC4-halogenoalquila, W1 representa halogênio, ciano, nitro, amino, hidróxi, CrC8-alquila, Cr C8-alcóxi, CrC8-alquiltio, CrC8-alquilsulfinila, CrC8-alquilsulfonila, C2-C6-alquenila, C2-C6-alquenilóxi; CrC6-halogenoalquila, CrC6- halogenoalcóxi, CrC6-halogenoalquiltio, Ci-C6-halogenoalquilsulfinila ou CrC6-halogenoalquilsulfonila em cada caso comí até 13 átomos de halogênio iguais ou diferentes; C2-C6-halogenoalquenila ou C2-C6-halogenoalquenilóxi em cada caso com 1 até 11 átomos de halogênio iguais ou diferentes; C3-C6-cicloalquila ou C3-C6-cicloalquilóxi; R1 e R2 independentes um do outro, representam hidrogênio, CrC8-alquila, CrC8-alcóxi, CrC4-alcoxi-CrC4-alquila, CrC4-alquiltio-CrC4-alquila ou CrC6-halogenoalquila, R3 representa hidrogênio, CrC8-alquila, CrC8-alcóxi, CrC4-alcoxi-Cr C4-alquila, CrC4-alquiltio-CrC4-alquila, C2-C8-alquenila, C2-C8- alquinila, CrC6-halogenoalquila, C2-C6-halogenoalquenila, C2-C6-halogenoalquinila, C3-C6-cicloalquila ou representa fenila ou fenilalquila em cada caso eventualmente substituída, são obtidas de maneira simples, em que o fluoreto de ácido 5-flúor-1,3-dimetil-1H-pirazol-4-carboxilico da fórmula (II) (Π) é reagido com derivados de anilina da fórmula (III) m na qual R tem os significados mencionados acima, na ausência de um receptor de ácido.
Surpreendentemente, as carboxamidas da fórmula (I) podem ser produzidas com as condições de acordo com a invenção, com bons rendimentos em alta pureza e seletividade. Uma outra vantagem do processo de acordo com a invenção, é que a elaboração é realizada de maneira mais simples, pois dispensa-se a utilização de um receptor de ácido. Além disso, o processo torna-se mais econômico. De mais a mais, o tempo de reação pode ser reduzido. [004] Quando se utilizam, por exemplo, o fluoreto de ácido 5-flúor-1,3-dimetil-1 H-pirazol-4-carboxílico e 2-(1,3-dimetil-butil)-fenilamina como materiais de partida, então o processo de acordo com a invenção, pode ser mostrado pelo seguinte esquema de fórmula: O fluoreto de ácido 5-flúor-1,3-dimetil-1 H-pirazol-4-carboxílico da fórmula (II) utilizado como material de partida na execução do processo de acordo com a invenção, é conhecido (compare a EP-A 0.776.889). [005] Os derivados de anilina utilizados como materiais de partida na execução do processo de acordo com a invenção, são definidos de modo geral pela fórmula (III). [006] R representa preferentemente C3-C8-cicloalquila, C3-C8- cicloalquenila, C6-Ci0-bicicloalquila, C2-C7-oxacicloalquila, C4-C7-oxacicloalquenila, C3-C7-tiacicloalquila, C4-C7-tiacicloalquenila, C2-C7-azacicloalquila, que em cada caso podem ser eventualmente substituídas uma até quatro vezes, igual ou diferente por CrC4-alquila, CrC4-alcóxi, flúor, cloro, bromo e/ou ciano, ou representa fenila substituída uma até três vezes, igual ou diferente, sendo que os substituintes são selecionados da lista W1, ou representa C2-Ci2-alquila insubstituída (tal como etila e propila, butila, pentila, hexila, heptila, octila, nonila, decila, undecila e dodecila em cadeia linear ou ramificada) ou representa Cr C12-alquila substituída uma ou mais vezes, igual ou diferente por flúor, cloro, bromo, iodo, CrC6-alquiltio, Ci-C4-alquilsulfinila, CrC4-alquilsulfonila, CrC4-alcóxi, CrC4-alquilamino, di(Ci-C4-alquil)amino, CrC4-halogenoalquiltio, CrC4-halogenoalquilsulfinila, CrC4- halogenoalquilsulfonila, CrC4-halogenoalcóxi, CrC4- halogenoalquilamino, halogeno-di(Ci-C4-alquil)amino em cada caso com 1 até 9 átomos de flúor, cloro e/ou bromo, -SiR1R2 R3, ciclopropila, diclorociclopropila, ciclobutila, ciclopentila ou ciclohexila (tal como meti-la, etila e propila, butila, pentila, hexila, heptila, octila, nonila, decila, undecila e dodecila em cadeia linear ou ramificada). [007] R representa de modo particularmente preferido ciclopentila, ciclohexila, cicloheptila, biciclo[2,2,1]heptila ou representa fenila monossubstituída na posição 4, representa fenila dissubstituída, igual ou diferente na posição 3,4-, 2,3-, 2,4- ou 3,5 ou representa fenila tris-substituída, igual ou diferente na posição 2,4,6, sendo que os substituintes são selecionados em cada caso da lista W1, ou representa C3-Cio-alquila insubstituída (tal como propila, 1-metiletila,butila, 1-metilpropila, 2-metilpropila, 1,1-dimetiletila, n-pentila, 1-metilbutila, 2-metilbutila, 3-metilbutila, 1,2-dimetilpropila, 1,1-dimetilpropila, 2,2- dimetilpropila, 1-etilpropila, n-hexila, 1-metilpentila, 2-metilpentila, 3-metilpentila, 4-metilpentila, 1,2-dimetilbutila, 1,3-dimetilbutila, 2,3-dimetilbutila, 1,1-dimetilbutila, 2,2-dimetilbutila, 3,3-dimetilbutila, 1,1,2-trimetilpropila, 1,2,2-trimetilpropila, 1-etilbutila, 2-etilbutila, 1-etil-3-metilpropila, n-heptila, 1-metil-hexila, 1-etilpentila, 2-etilpentila, 1-propilbutila, octila, 1-metil-heptila, 2-metil-heptila, 1-etil-hexila, 2-etil-hexila, 1-propilpentila, 2-propilpentila, nonila, 1-metiloctila, 2-metiloctila, 1- etil-heptila, 2-etil-heptila, 1-propil-hexila, 2-propil-hexila, decila, 1-metilnonila, 2-metilnonila, 1-etiloctila, 2-etiloctila, 1-propil-heptila e 2-propil-heptila) ou representa Ci-Ci0-alquila substituída uma ou mais vezes, igual ou diferente por flúor, cloro, metiltio, etiltio, n- ou iso-propiltio, n-, iso-, sec-, terc-butiltio, pentiltio, hexiltio, metilsulfonila, etilsulfonila, n- ou iso-propilsulfonila, n-, iso-, sec-, terc-butilsulfonila, metóxi, etóxi, n- ou iso-propóxi, n-, iso-, sec-, terc-butóxi, metilamino, etilamino, n- ou iso-propilamino, n-, iso-, sec-, terc-butilamino, dimeti-lamino, diisopropilamino, trifluormetiItio, trifluormetóxi, -SiR1R2,R3, ci-clopropila, diclorociclopropila, ciclobutila, ciclopentila ou ciclohexila (tal como metila, etila, propila, 1-metiletila, butila, 1-metilpropila, 2-metilpropila, 1,1-dimetiletila, n-pentila, 1-metilbutila, 2-metilbutila, 3-metilbutila, 1,2-dimetilpropila, 1,1-dimetilpropila, 2,2-dimetilpropila, 1-etilpropila, n-hexila, 1-metilpentila, 2-metilpentila, 3-metilpentila, 4-metilpentila, 1,2-dimetilbutila, 1,3-dimetilbutila, 2,3-dimetilbutila, 1,1-dimetilbutila, 2,2-dimetilbutila, 3,3-dimetilbutila, 1,1,2-trimetilpropila, 1,2,2-trimetilpropila, 1-etilbutila, 2-etilbutila, 1 -etil-3-metilpropila, n-heptila, 1-metil-hexila, 1-etilpentila, 2-etilpentila, 1-propilbutila, octila, 1-metil-heptila, 2-metil-heptila, 1-etil-hexila, 2-etil-hexila, 1-propilpentila, 2- propilpentila, nonila, 1-metiloctila, 2-metiloctila, 1-etil-heptila, 2-etil-heptila, 1-propil-hexila, 2-propil-hexila, decila, 1-metilnonila, 2-metilnonila, 1-etiloctila, 2-etiloctila, 1-propil-heptila e 2-propil-heptila). [008] W1 representa preferentemente flúor, cloro, bromo, metila, etila, n- ou i-propila, n-, i-, s- ou t-butila, metóxi, etóxi, n- ou i-propóxi, trifluormetila, trifluoretila, difluormetóxi, trifluormetóxi, difluorclorometó-xi, trifluoretóxi. [009] W1 representa de modo particularmente preferido flúor, cloro ou bromo. [0010] R1 e R2 representam, independentes um do outro, preferen-temente CrC6-alquila, CrC6-alcóxi, Ci-C3-alcoxi-CrC3-alquila ou Cr C3-alquiltio-CrC3-alquila. [0011] R1 e R2 representam, independentes um do outro, de modo particularmente preferido metila, etila, metóxi, etóxi, metoximetila, eto-ximetila, metoxietila, etoximetila, metiltiometila, etiltiometila, metiltioetila ou etiltioetila. [0012] R1 e R2 representam, independentes um do outro, de modo muito particularmente preferido metila, metóxi, metoximetila ou metiltiometila. [0013] R1 e R2 representam de modo especialmente preferido em cada caso, metila. [0014] R3 representa preferentemente CrC6-alquila, CrC6-alcóxi, CrC3-alcoxi-CrC3-alquila, Ci-C3-alquiltio-Ci-C3-alquila, C3-C6-cicloalquila, fenila ou benzila. [0015] R3 representa de modo particularmente preferido metila, etila, n- ou iso-propila, n-, sec-, iso- ou terc-butila, metóxi, etóxi, n- ou iso-propóxi, n-, sec-, iso- ou terc-butóxi, metoximetila, etoximetila, metoxietila, etoxietila, metiltiometila, etiltiometila, metiltioetila, etiltioetila, ciclopropila, fenila ou benzila. [0016] R3 representa de modo muito particularmente preferido me-tila, etila, n- ou iso-propila, iso- ou terc-butila, metóxi, iso-propóxi, iso-ou terc-butóxi. [0017] R3 representa de modo especialmente preferido metila. [0018] Os derivados de anilina da fórmula (II1-1) na qual R tem os significados mencionados acima, são preferentemente utilizados no processo de acordo com a invenção. [0019] Além disso, os derivados de anilina da fórmula (ill-2) (m-2) na qual R tem os significados mencionados acima, são preferentemente utilizados no processo de acordo com a invenção. [0020]Além disso, os derivados de anilina da fórmula (ill-3) (ffl-3) na qual R tem os significados mencionados acima, são preferentemente utilizados no processo de acordo com a invenção. [0021] De modo particularmente preferido, utilizam-se os derivados de anilina da fórmula (111-1). [0022] Derivados de anilina da fórmula (III) ou (II1-1), (III-2) e (III-3) são conhecidos ou podem ser produzidos de maneira conhecida (compare a EP-A 0.776.889, WO 03/010149). [0023] O processo de acordo com a invenção, pode ser efetuado na presença de um diluente. Diluentes úteis para esse fim, incluem todos os solventes orgânicos inertes, preferentemente hidrocarbonetos alifáticos, alicíclicos ou aromáticos, tais como, por exemplo, éter de petróleo, hexano, heptano, ciclohexano, metilciclohexano, benzeno, tolueno, xileno ou decalina; hidrocarbonetos halogenados, tais como, por exemplo, clorobenzeno, diclorobenzeno, diclorometano, clorofórmio, tetraclorometano, dicloroetano ou tricloroetano; éteres, tais como, éter dietílico, éter diisopropílico, éter metil-t-butílico, éter metil-t-amílico, dioxano, tetrahidrofurano, 1,2-dimetoxietano, 1,2-dietoxietano ou anisol; cetonas, tais como acetona, butanona, metil-isobutilcetona ou ciclohexanona; nitrilas, tais como acetonitrila, propionitrila, n- ou i-butironitrila ou benzonitrila; amidas, tais como N,N-dimetilformamida, Ν,Ν-dimetilacetamida, N-metilformanilida, N-metilpirrolidona ou triami-da de ácido hexametilfosfórico, de modo particularmente preferido, clorobenzeno ou tolueno. [0024] As temperaturas de reação na execução do processo de acordo com a invenção, podem variar em um limite maior. Em geral, trabalha-se à temperaturas de 120°C até 150°C, preferentemente a temperaturas de 130°C até 140°C. [0025] Na execução do processo de acordo com a invenção, utilizam-se por mol do fluoreto de ácido 5-flúor-1,3-dimetil-1 H-pirazol-4-carboxílico da fórmula (II), em geral, entre 0,8 e 1,5 mol, preferentemente quantidades equimolares, de derivados de anilina da fórmula (III). [0026] Dependendo da reatividade dos produtos de partida, o tempo de reação pode perfazer até 10 horas, sendo que a interrupção da reação já pode ser efetuada mais cedo com a inteira conversão. São preferidos tempos de reação de 5 horas. [0027] Todos os processos de acordo com a invenção, são geralmente efetuados a pressão normal. No entanto, também é possível, trabalhar com pressão elevada ou reduzida - em geral, entre 0,01 kpa e 1kpa (0,1 bar e 10 bar) -. [0028] As carboxamidas da fórmula (I) produzíveis pelo processo de acordo com a invenção, são valiosos fungicidas (compare, por exemplo, a WO 03/010149). [0029] A preparação de acordo com a invenção, de carboxamidas da fórmula (I) é descrita nos exemplos abaixo, os quais ilustram ulteri-ormente a descrição acima. No entanto, os exemplos não devem ser interpretados de maneira restritiva.
Exemplos de preparação [0030] Sob gás protetor (argônio), uma solução de 2-(1,3-dimetil-butil)-fenilamina 18,05 g (100 mmols) é previamente introduzida em 40 ml de clorobenzeno. São acrescentados 16,17 g (100 mmols) de fluo-reto de ácido 5-flúor-1,3-dimetil-1H-pirazol-4-carboxílico e agitados por 5 horas a 130°C. Para a elaboração, deixa-se resfriar, acrescentam-se 100 ml de água e extrai-se três vezes com 100 ml cada de éster etílico de ácido a cético. As fases orgânicas combinadas são lavadas uma vez com 100 ml de água, secadas sobre sulfato de magnésio e concentradas a baixa pressão, A suspensão obtida é agitada com 100 ml por 2 horas à temperatura ambiente. São obtidos 28,2 g (89 % da teoria) de N~[2~( 1,3-dimetilbutil )fenil]-5~fl úor-1,3-d i metil-1 H-pi razol-4-carboxamida na forma de cristais (ponto de fusão 104-106°C).
Claims (4)
1. Processo para produzir carboxamidas da fórmula (I) (I) na qual R representa C3-Ci2-cicloalquila, C3-Ci2-cicloalquenila C6-Ci2-bicicloalquila, C2-Ci2-oxacicloalquila, C4-Ci2-oxacicloalquenila, C3-C12-tiacicloalquila, C4-C12-tiacicloalquenila, C2-C12-azacicloalquila, que em cada caso podem ser eventualmente substituídas uma ou mais vezes, igual ou diferente por CrC8-alquila, CrC8-alcóxi, halogênio e/ou ciano, ou representa fenila eventualmente substituída uma até cinco vezes, igual ou diferente, em que os substituintes são selecionados em cada caso da lista W1 ou representa C2-C2o-alquila insubstituída ou representa CrC2o-alquila substituída uma ou mais vezes, igual ou diferente por halogênio, C1-C6-alquiltio, CrC6-alquilsulfinila, CrC6-alquilsulfonila, CrC6-alcóxi, CrC6-alquilamino, di(Ci-C6-alquil)amino, CrC6-halogenoalquiltio, CrC6-halogenoalquilsulfinila, CrC6- halogenoalquilsulfonila, CrC6-halogenoalcóxi, CrC6- halogenoalquilamino, halogeno-di(CrC6-alquil)amino, -SiR1R2R3 e/ou C3-C6-cicloalquila, em que a fração cicloalquila, por seu lado, pode ser eventualmente substituída uma até quatro vezes, igual ou diferente por halogênio, CrC4-alquila e/ou CrC4-halogenoalquila, W1 representa halogênio, ciano, nitro, amino, hidróxi, CrC8-alquila, CrC8-alcóxi, CrC8-alquiltio, CrC8-alquilsulfinila, CrC8-alquilsulfonila, C2-C6-alquenila, C2-C6-alquenilóxi; CrC6-halogenoalquila, CrC6-halogenoalcóxi, CrC6-halogenoalquiltio, CrC6-halogenoalquilsulfinila ou Ci-C6-halogenoalquilsulfonila em cada caso com 1 até 13 átomos de halogênio iguais ou diferentes; C2-C6- halogenoalquenila ou C2-C6-halogenoalquenilóxi em cada caso com 1 até 11 átomos de halogênio iguais ou diferentes; C3-C6-cicloalquila ou C3-C6-cicloalquilóxi; R1 e R2 independentes um do outro, representam hidrogênio, CrC8-alquila, CrC8-alcóxi, CrC4-alcoxi-CrC4-alquila, CrC4-alquiltio-CrC4-alquila ou CrC6-halogenoalquila, R3 representa hidrogênio, CrC8-alquila, CrC8-alcóxi, Cr C4-alcoxi-Ci-C4-alquila, Ci-C4-alquiltio-CrC4-alquila, C2-C8-alquenila, C2-C8-alquinila, CrC6-halogenoalquila, C2-C6-halogenoalquenila, C2-C6-halogenoalquinila, C3-C6-cicloalquila ou representa fenila ou fenilal-quila em cada caso eventualmente substituída, o referido processo sendo caracterizado pelo fato de que o fluoreto de ácido 5-flúor-1,3-dimetil-1 H-pirazol-4-carboxílico da fórmula (II) (Π) é reagido com derivados de anilina da fórmula (III) (iii) na qual R tem os significado mencionado acima, na ausência de um receptor de ácido.
2. Processo, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que se trabalha a temperaturas de 120°C até 150°C.
3. Processo, de acordo com a reivindicação 1 ou 2, caracterizado pelo fato de que se utilizam os derivados de anilina da fórmula (111-1) απ-i) na qual R tem os significados mencionados na reivindicação 1.
4. Processo, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 3, caracterizado pelo fato de se utilizar a 2-(1,3-dimetil-butil)-fenilamina como derivado de anilina da fórmula (III).
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