BRPI0613488A2 - carboxamidas - Google Patents
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Abstract
CARBOXAMI DAS. A presente invenção refere-se a utilização de carboxamidas da fórmula (9, na qual A, R1, M, Q e R têm os significados mencionados no retatório descritivo, para combater determinados fungos de ferrugem, tais como a ferrugem da soja e ferrugem do café, na proteção de plantas. copiar fórmula (1), página do resumo.
Description
Relatório Descritivo da Patente de Invenção para "CARBOXAMIDAS".
A presente invenção refere-se a carboxamidas conhecidas e seuuso para o combate de microrganismos indesejáveis.
Já se sabe, que inúmeras carboxamidas possuem propriedadesfungicidas (compare, por exemplo, WO 04/103975, WO 04/103953, WO03/070705, WO 03/010149, WO 02/059086, EP-A 0.824.099, EP-A0.737.682, EP-A 0.591.699, EP-A 0.589.301, EP-A 0.545.099, DE-A 24 09011, DE-A 20 06 472, JP-A 2001 -302605, JP-A 10-251240, JP-A 8-176112,JP-A 8-92223 e JP-A 53-72823). Desse modo, já inúmeras carboxamidas eseu uso são conhecidos contra espécies de Puccinia, tais como, por exem-plo, Puccinia recôndita ou espécies de Uromyces, tais como, por exemplo,Uromyces appendiculatus. A eficácia dessas substâncias é boa, mas emalguns casos, por exemplo, no caso de baixas quantidades de aplicação,deixa a desejar, foi verificado, agora, que essas carboxamidas também mos-tram efeito contra outras espécies de ferrugem, tais como, por exemplo, aferrugem da soja surgida recentemente, espécies de Phakopsora, tais como,por exemplo, Phakopsora sojae, Phakopsora pachyrhizi, Phakopsora vignae,Uredo sojae, Uromyces sojae, mas também contra outras espécies de ferru-gem, tais como, por exemplo, a ferrugem do café, Heiileia vastarix.
Foi verificado, agora, que as carboxamidas da fórmula (I)na qual
A representa arila eventualmente substituída ou um anel carbocíclico ou he-terocíclico com 5 ou 6 membros, aromático ou não aromático com 1 até 3heteroátomos, os quais podem ser O, N ou S e o carbociclo ou heterociclopode portar 1, 2 ou 3 substituintes, que são selecionados de alquila, halogê-nio, halogenoalquila, alquiltio, alquilsulfinila ou alquilsulfonila,R1 representa hidrogênio, Ci-C8-alquila, CrC6-alquilsulfinila, CrC6-alquilsulfonila, CrC4-alcóxi-CrC4-alquila, C3-C8-cicloalquila; CrC6-halogenoalquila, CrC4-halogenoalquiltio, Ci-C4-halogenoalquilsulfinila, CrC4-halogenoalquilsulfonila, halogeno-Ci-C4-alcóxi-CrC4-alquila, C3-C8-halo-S genocicloalquila em cada caso com 1 até 9 átomos de flúor, cloro e/ou bro-mo; formila, formil-CrC3-alquila, (CrC3-alquil)carbonil-Ci-C4-alquila, (CrC3-alcóxi)carbonil-Ci-C3-alquila; halogeno-(Ci-C3-alquil)carbonil-Ci-C3-alqui-la,halogeno-(Ci-C3-alcóxi)carbonil-Ci-C3-alquila em cada caso com 1 até 13átomos de flúor, cloro e/ou bromo; (CrC8-alquil)carbonila, (C1-C8-alcóxi)carbonila, (CrC8-alquiltio)carbonila, (Ci-C4-alcóxi-Ci-C4-alquil)carbo-nila, (C3-C6-alquenilóxi)carbonila, (C3-C6-alquinilóxi)carbonila, (C3-C8-cicloalquil)carbonila; (Ci-C6-halogenoalquil)carbonila, (Ci-C6-halogenoalcóxi)carbonila, (Ci-C6-halogenoalquiltio)carbonila, (halogeno-Ci-C4-alcóxi-CrC4-alquil)carbonila, (C3-C6-halogenoalquenilóxi)carbonila, (C3-C6-halogenoal-quinilóxi)carbonila, (C3-C8-halogenocicloalquil)-carbonila, em cada caso com1 até 9 átomos de flúor, cloro e/ou bromo; ou representa -CH2-C^C-R1"A, -CH2-CH=CH-R1-a, -CH=C=CH-R1a, -C(=0)C(=0)R2, -CONR3R4 ou -CH2NR5R6,
R1 "A representa hidrogênio, CrC6-alquila, CrC6-halogenoalquila, C2-C6-alquenila, C2-C6-alquinila, C3-C7-cicloalquila, (Ci-C4-alcóxi)carbonila, (C3-C6-alquenilóxi)carbonila, (C3-C6-alquinilóxi)-carbonila ou ciano,R2 representa hidrogênio, CrCe-alquila, Ci-C8-alcóxi, Ci-C4-alcóxi-CrC4-alquila, C3-C8-cicloalquila; CrC6-halogenoalquila, CrC6-halogenoalcóxi, ha-logeno-CrC4-alcóxi-Ci-C4-alquila, C3-C8-halogenocicloalquila em cada casocom 1 até 9 átomos de flúor, cloro e/ou bromo;
R3 e R4 independentes um do outro, representam em cada caso hidrogênio,Ci-C8-alquila, C1-C4-alcóxi-C1-C4-alquila, C3-C8-cicloalquila; CrC8-halogenoalquila, halogeno-CrC4-alcóxi-CrC4-alquila, C3-C8-halogenociclo-alquila em cada caso com 1 até 9 átomos de flúor, cloro e/ou bromo;R3 e R4 representam, além disso, juntos com o átomo de nitrogênio, ao qualestão ligados, um heterociclo saturado com 5 até 8 átomos de anel eventu-almente substituído uma ou mais vezes, igual ou diferente por halogênio ouCrC4-alquila, sendo que o heterociclo pode conter 1 ou 2 outros heteroáto-mos não adjacentes da série oxigênio, enxofre ou NR7,R5 e R6 independentes um do outro, representam hidrogênio, CrC8-alquila,C3-C8-cicloalquila; Ci-C8-halogenoalquila, C3-C8-halogenocicloalquila emcada caso com 1 até 9 átomos de flúor, cloro e/ou bromo;
R5 e R6 representam, além disso, juntos com o átomo de nitrogênio, ao qualestão ligados, um heterociclo saturado com 5 até 8 átomos de anel eventu-almente substituído uma ou mais vezes, igual ou diferente por halogênio ouC1-C4-alquila, sendo que o heterociclo pode conter 1 ou 2 outros heteroáto-mos não adjacentes da série oxigênio, enxofre ou NR7,R7 representa hidrogênio ou CrC6-alquila,
M representa um anel fenila ou tiofeno em cada caso substituído uma vezpor R8 ou representa C3-C6-cicloalquila ou C3-C6-cicloalquenila em cada ca-so substituído uma até quatro vezes por R8"6,
R8 representa hidrogênio, flúor, cloro, metila, iso-propila, metiltio ou trifluor-metila,
R8"8 representa hidrogênio, flúor, cloro, CrC4-alquila ou C1-C4-Iialoalquila,Q representa uma ligação direta, CrC4-alquileno, C2-C4-alquileno, O, S, SO,SO2 ou NR9,
R9 representa hidrogênio, CrC8-alquila, Ci-C4-alcóxi-CrC4-alquila, Ci-C4-alquiltio-CrC4-alquila, C2-C8-alquenila, C2-C8-alquinila, CrC6-haloge-noalquila, C2-C6-halogenoalquenila, C2-C6-halogenoalquinila ou C3-C6-cicloalquila,
R representa fenila, cicloalquila ou bicicloalquila em cada caso eventualmen-te substituída; ou representa C2-C20-alquila insubstituída ou Ci-C20-alquilaeventualmente substituída,
podem ser utilizadas para combater determinados fungos de ferrugem, taiscomo ferrugem da soja e ferrugem do café, na proteção de plantas.
Os compostos da fórmula (I) são conhecidos.
As carboxamidas da fórmula (I) podem estar eventualmente pre-sentes como misturas de diversas formas isoméricas possíveis, especial-mente de estereoisômeros, tais como, por exemplo, dos isômeros E e Z, treoe eritro, bem como óticos, mas eventualmente também de tautômeros. Afórmula (I) inclui tanto os isômeros E, quanto também os Z1 bem como tam-bém os isômeros treo e eritro, bem como os isômeros óticos, misturas dese-jadas desses isômeros, bem como as formas tautômeras possíveis.
As carboxamidas utilizáveis de acordo com a invenção, são defi-nidas de modo geral pela fórmula (I). Definições preferidas de radicais sãomencionadas a seguir.
A representa oreferentemente um dos seguintes radicais A1 até A19
<formula>formula see original document page 5</formula>
nas quais
R12 representa hidrogênio, ciano, halogênio, nitro, CrC4-alquila, CrC4-alcóxi, Ci-C4-Slquiltio, C3-C6-cicloalquila, CrC4-halogenoalquila, CrC4-halogenoalcóxi ou CrC4-halogenoalquiltio em cada caso com 1 até 5 áto-mos de halogênio, aminocarbonila ou aminocarbonil-CrC4-alquila,R13 representa hidrogênio, halogênio, ciano, CrC4-alquila, CrC4-alcóxi ouCrC4-alquiltio,
R14 representa hidrogênio, CrC4-alquila, hidróxi-CrC4-alquila, C2-C6-alquenila, C3-C6-cicloalquila, CrC4-alquiltio-CrC4-alquila, CrC4-alcóxi-CrC4-alquila, CrC4-halogenoalquila, CrC4-halogenoalquiltio-CrC4-alquila, CrC4-halogenoalcóxi-CrC4-alquila em cada caso com 1 até 5 átomos de halo-gênio ou representa fenila,R15 e R16 independentes um do outro, representam hidrogênio, halogênio,Ci-C4-alquila ou Ci-C4-halogenoalquila com 1 até 5 átomos de halogênio,R17 representa halogênio, ciano ou CrC4-alquila ou CrC4-halogenoalquilaou CrC4-halogenoalcóxi em cada caso com 1 até 5 átomos de halogênio,R18 e R19 independentes um do outro, representam hidrogênio, halogênio,CrC4-alquila ou CrC4-halogenoalquila com 1 até 5 átomos de halogênio,R20 representa hidrogênio, halogênio, CrC4-alquila ou CrC4-halogenoalquilacom 1 até 5 átomos de halogênio,
R21 representa hidrogênio, halogênio, hidróxi, ciano, Ci-C6-alquila, CrC4-halogenoalquila, CrC4-halogenoalcóxi ou C1-Crhalogenoalquiltio em cadacaso com 1 até 5 átomos de halogênio,
R22 representa halogênio, hidróxi, ciano, CrC4-alquila, CrC4-alcóxi, CrC4-alquiltio, CrC4-halogenoalquila, CrC4-halogenoalquiltio ou CrC4-halogenoalcóxi em cada caso com 1 até 5 átomos de halogênio,R23 representa hidrogênio, halogênio, ciano, CrC4-alquila, CrC4-alcóxi, CrC4-alquiltio, CrC4-halogenoálquila, CrC4-halogenoalcóxi em cada caso com-1 até 5 átomos de halogênio, CrC4-alquilsulfinila ou CrC4-alquilsulfonila,R24 representa CrC4-alquila ou CrC4-halogenoalquila com 1 até 5 átomosde halogênio,
R25 representa;CrC4-alquila,
Q1 representa S (enxofre), SO, SO2 ou CH2,
ρ representa O, 1 ou 2, sendo que R25 representa radicais idênticos ou dife-rentes, quando ρ representa 2,
R26 representa CrC4-alquila ou CrC4-halogenoalquila com 1 até 5 átomosde halogênio,
R27 representa CrC4-alquila ou CrC4-halogenoalquila com 1 até 5 átomosde halogênio,
R28 e R29 independentes um do outro, representam hidrogênio, halogênio,amina, CrC4-alquila ou CrC4-halogenoalquila com 1 até 5 átomos de halo-gênio,
R30 representa hidrogênio, halogênio, CrC4-alquila ou CrC4-halogenoalquilacom 1 até 5 átomos de halogênio,R31 e R32 independentes um do outro, representam hidrogênio, halogênio,amina, nitro, CrC4-alquila ou CrC4-halogenoalquila com 1 até 5 átomos dehalogênio,
R33 representa hidrogênio, halogênio, Ci-C4-alquila ou CrC4-halogenoalquilacom 1 até 5 átomos de halogênio,
R34 representa hidrogênio, halogênio, amina, Ci-C4-alquilamino, di-(CrC4-alquil)amina, ciano, CrC4-alquila ou CrC4-halogenoalquila com 1 até 5 áto-mos de halogênio,
R35 representa halogênio, CrC4-alquila ou CrC4-halogenoalquila com 1 até5 átomos de halogênio,
R36 representa hidrogênio, halogênio, amina, Ci-C4-alquilamino, di-(CrC4-alquil)amina, ciano, CrC4-alquila ou Ci-C4-halogenoalquila com 1 até 5 áto-mos de halogênio,
R37 representa halogênio, CrC4-alquila ou CrC4-halogenoalquila com 1 até5 átomos de halogênio,
R38 representa halogênio, CrC4-alquila ou CrC4-halogenoalquila com 1 até5 átomos de halogênio,
R39 representa hidrogênio ou Ci-C4-alquila,
R40 representa halogênio ou Ci-C4-alquila,
R41 representa CrC4-alquila ou CrC4-halogenoalquila com 1 até 5 átomosde halogênio,
R42 representa hidrogênio, halogênio, CrC4-alquila ou CrC4-halogenoalquilacom 1 até 5 átomos de halogênio,
R43 representa halogênio, hidróxi, CrC4-alquila, CrC4-alcóxi, Ci-C4-alquiltio,CrC4-halogenoalquila, CrC4-halogenoalquiltio ou CrC4-halogenoalcóxi emcada caso com 1 até 5 átomos de halogênio,
R44 representa hidrogênio, ciano, CrC4-alquila, CrC4-alquilsulfonila, di(CrC4-alquil)aminossulfonila, CrC6-alquilcarbonila ou representa fenilsulfonilaou benzoíla em cada caso eventualmente substituída,
R45 representa hidrogênio, halogênio, CrC4-alquila ou CrC4-halogenoalquilacom 1 até 5 átomos de halogênio,
R46 representa hidrogênio, halogênio, ciano, Ci-C4-alquila ou CrC4-halogenoalquila com 1 até 5 átomos de halogênio,
R47 representa hidrogênio, halogênio, Ci-C4-alquila ou CrC4-halogenoalquilacom 1 até 5 átomos de halogênio,
R48 representa CrC4-alquila.
A representa de modo particularmente preferido, um dos radicais A1, A2, A3,A4, A5, A6, A9, A10, A11, A12, A17 ou A18.
A representa de modo muito particularmente preferido, um dos radicais A1,A2, A4, A5, A6, A9, A11, A16, A17, A18.
A representa de modo especialmente preferido, o radical A1.
A representa além disso, de modo especialmente preferido, o radical A2.A representa além disso, de modo especialmente preferido, o radical A4.A representa além disso, de modo especialmente preferido, o radical A5.A representa além disso, de modo especialmente preferido, o radical A6.A representa além disso, de modo especialmente preferido, o radical A9.
A representa além disso, de modo especialmente preferido, o radical A11.A representa além disso, de modo especialmente preferido, o radical A16.A representa além disso, de modo especialmente preferido, o radical A18.
R1 representa preferentemente, hidrogênio, CrC6-alquila, C1-C4-alquilsulfinila, CrC4-alquilsulfonila, CrC3-alcóxi-CrC3-alquila, C3-C6-Cicloal-quila; CrC4-halogenoalquila, CrC4-halogenoalquiltio, CrC4-halogeno-alquilsulfinila, Ci-C4-halogenoalquilsuifonila, halogeno-CrC3-alcóxi-CrC3-alquila, C3-C8-halogenocicloalquila em cada caso com 1 até 9 átomos deflúor, cloro e/ou bromo; formila, formil-CrC3-alquila, (CrC3-alquil)carbonil-Ci-C3-alquila, (CrC3-alcóxi)carbonil-CrC3-alquila; halogeno-(CrC3-alquil)carbonil-Ci-C3-alquila, halogeno-(CrC3-alcóxi)carbonil-CrC3-alquila em ca-da caso com 1 até 13 átomos de flúor, cloro e/ou bromo; (C1-C6-alquil)carbonila, (CrC4-alcóxi)carbonila, (CrC4-alquiltio)carbonila, (C1-C3-alcóxi-CrC3-alquil)carbonila, (C3-C4-alquenilóxi)carbonila, (C3-C4-alquinilóxi)carbonila, (C3-C6-cicloalquil)carbonila; (CrC4-halogenoalquil)carbonila, (C1-C4-halogenoalcóxi)carbonila, (CrC4-halogenoalquiltio)carbonila, (halogeno-CrC3-alcóxi-CrC3-alquil)carbonila, (C3-C4-halogenoalquenilóxi)carbonila,(C3-C4-halogenoalquinilóxi)carbonila, (C3-C6-halogenocicloalquil)carbonilaem cada caso com 1 até 9 átomos de flúor, cloro e/o bromo; ou representa -CH2-C=C-R1'*, -CH2-CH=CH-R1A1 -CH=C=CH-R1a, C(=0)C(=0)R2, -CONR3R4 ou -CH2NR5R6.
R1 representa de modo particularmente preferido, hidrogênio, metila, etila, n-ou iso-propila, n-, iso-, sec- ou terc-butila, pentila ou hexila, metilsulfinila, etil-sulfinila, n- ou iso-propilsulfinila, n-, iso-, sec- ou terc-butilsulfinila, metilsulfo-nila, etilsulfonila, n- ou iso-propilsulfonila, n-, iso-, sec- ou terc-butilsulfonila,metoximetila, metoxietila, etoximetila, etoxietila, ciclopropila, ciclopentila, ci-clohexila, trifluormetila, triclorometila, trifluoretila, difluormetiltio, difluorcloro-metiltio, trifluormetiltio, trifluormetilsulfinila, trifluormetilsulfonila, trifluormeto-ximetila; formila, -CH2-CHO, -(CH2)2-CHO, -CH2-CO-CH3, -CH2-CO-CH2CH3,-CH2-CO-CH(CH3)2, -(CH2)2-CO-CH3, -(CH2)2-CO-CH2CH3, -(CH2)2-CO-CH(CH3)2, -CH2-CO2CH3, -CH2-CO2CH2CH3, -CH2-CO2CH(CH3)2, -(CH2)2-CO2CH3, -(CH2)2-CO2CH2CH3, -(CH2)2-CO2CH(CH3)2, -CH2-CO-CF3, -CH2-CO-CCI3, -CH2-CO-CH2CF3, -CH2-CO-CH2CCI3, -(CH2)2-CO-CH2CF3, -(CH2)2-CO-CH2CCI3, -CH2-CO2CH2CF3, -CH2-CO2CF2CF3, -CH2-CO2CH2CCI3, -CH2-CO2CCI2CCi3, -(CH2)2-CO2CH2CF3, -(CH2)2-CO2CF2CF3,-(CH2)2-CO2CH2CCI3l -(CH2)2-CO2CCI2CCi3; metilcarbonila, etilcarbonila, n-propilcarbonila, iso-propilcarbonila, terc-butilcarbonila, metoxicarbonila, eto-xicarbonila, iso-propoxicarbonila, terc-butoxicarbonila, metiltiocarbonila, etilti-ocarbonila, iso-propiltiocarbonila, terc-butiltiocarbonila, metoximetilcarbonila,etoximetilcarbonila, ciclopropilcarbonila; trifluormetilcarbonila, trifluormetoxi-carbonila, trifluormetiltiocarbonila ou -CH2-C=C-R1a1 -CH2-CH=CH-CH=C=CH-R1'a, -C(=0)C(=0)R2, -CONR3R4 ou -CH2NR5N6.R1 representa de modo muito particularmente preferido, hidrogênio, metila,metoximetila, metoximetilcarbonila, etoximetilcarbonila, formila, -CH2-C=CH,-CH2-CH=CH2, -CH=C=CH2, -CH2-CHO1 -(CH2)2-CHO1 -CH2-CO-CH3, -CH2-CO-CH2CH3, -CH2-CO-CH(CH3)2, -C(=0)CH0, -C(=0)C(=0)CH3, -C(=0)C(=0)CH20CH3, -C(=0)C02CH3i -C(=0)C02CH2CH3.
R1a representa preferentemente hidrogênio, CrC4-alquila, CrC4-halogenoalquila, C2-C4-alquenila, C2-C4-alquinila, C3-C6-cicloalquila, (C1-C4-alcóxí)carbonila ou ciano.R1"a representa de modo particularmente preferido hidrogênio, metila ou etila.
R2 representa preferentemente hidrogênio, CrC6-alquila, CrC4-alcóxi, CrC3-alcóxi-CrC3-alquila, C3-C6-cicloalquila; CrC4-halogenoalquila, C1-C4-halogenoalcóxi, halogeno-CrCs-alcóxi-CrCs-alquila, C3-C6-halogenociclo-alquila em cada caso com 1 até 9 átomos de flúor, cloro e/ou bromo.
R2 representa de modo particularmente preferido, hidrogênio, metila, etila, n-ou iso-propila, terc-butila, metóxi, etóxi, n- ou iso-propóxi, terc-butóxi, meto-ximetila, ciclopropila; trifluormetila, trifluormetóxi.
R3 e R4 independentes um do outro, representam preferentemente hidrogê-nio, Ci-C6-alquila, CrC3-alcóxi-CrC3-alquila, C3-C6-cicloalquila; C1-C4-halogenoalquila, halogeno-CrC3-alcóxi-CrC3-alquila, C3-C6-halogenocicloalquila em cada caso com 1 até 9 átomos de flúor, cloro e/oubromo.
R3 e R4 formam, além disso, juntos com o átomo de nitrogênio, ao qual estãoligados, preferentemente um heterociclo saturado com 5 ou 6 átomos de a-nel eventualmente substituído uma até quatro vezes, igual ou diferente porhalogênio ou CrC4-alquila, sendo que o heterociclo pode conter 1 ou 2 ou-tros heteroátomos não adjacentes da série oxigênio, enxofre ou NR7.
R3 e R4 independentes um do outro, representam de modo particularmentepreferido, hidrogênio, metila, etila, n- ou iso-propila, n-, iso-, sec- ou terc-butila, metoximetila, metoxietila, etoximetila, etoxietila, ciclopropila, ciclopen-tiia, ciclohexila; trifluormetila, triclorometila, trifluoretila, trifluormetoximetila.
R3 e R4 formam, além disso, juntos com o átomo de nitrogênio, ao qual estãolinados.de modo particularmente preferido, um heterociclo saturado da sériemorfolina, tiomorfolina ou piperazina eventualmente substituído um até qua-tro vezes, igual ou diferente por flúor, cloro, bromo ou metila, sendo que apiperazina pode ser substituída no segundo átomo de nitrogênio por R7.
R5 e R6 representam independentes um do outro, preferentemente hidrogê-nio, Ci-C6-alquila, C3-C6-cicloalquila; CrC4-halogenoalquila, C3-C6-halogenocicloalquila em cada caso com 1 até 9 átomos de flúor, cloro e/oubromo.R5 e R6 formam, além disso, juntos com o átomo de nitrogênio, ao qual estãoligados, preferentemente um heterociclo saturado com 5 ou 6 átomos de a-nel eventualmente substituído uma até mais vezes, igual ou diferente porhalogênio ou CrC4-alquila, sendo que o heterociclo pode conter 1 ou 2 ou-tros heteroátomos não adjacentes da série oxigênio, enxofre ou NR7.
R5 e R6 independentes um do outro, representam de modo particularmentepreferido, hidrogênio, metila, etila, n- ou iso-propila, n-, iso-, sec- ou terc-butila, metoximetila, metoxietila, etoximetila, etoxietila, ciclopropila, ciclopen-tila, ciclohexila; trifluormetila, triclorometila, trifluoretila, trifluormetoximetila.
R5 e R6 formam, além disso, juntos com o átomo de nitrogênio, ao qual estãoligados, de modo particularmente preferido, um heterociclo saturado da sériemorfolina, tiomorfolina ou piperazina eventualmente substituído um até qua-tro vezes, igual ou diferente por flúor, cloro, bromo ou metila, sendo que apiperazina pode ser substituída no segundo átomo de nitrogênio por R7.
R7 representa preferentemente hidrogênio ou CrC4-alquila.
R7 representa de modo particularmente preferido, hidrogênio, metila, etila, n-ou iso-propila, n-, iso-, sec- ou terc-butila.
M representa preferentemente um dos seguintes ciclos
<formula>formula see original document page 11</formula>
nas quais a ligação marcada com "*" está ligada com a amida.M representa de modo particularmente preferido, um anel selecionado de M-1, M-7, M-12, M-14, M-15 ou M-17.
M representa de modo muito particularmente preferido, o anel M-1.
M representa, além disso, de modo muito particularmente preferido, o anel M-7.M representa, além disso, de modo muito particularmente preferido, o anelM-12.
I M representa, além disso, de modo muito particularmente preferido, o anell M-14.
M representa, além disso, de modo muito particularmente preferido, o anelM-15.
M representa, além disso, de modo muito particularmente preferido, o anelM-17.
m representa 0, 1 ou 2.
η representa 0, 1, 2, 3 ou 4.
r representa 0 ou 1.
R8 representa preferentemente hidrogênio.
R8 representa, no caso de M representar M-1, além disso, preferentementeflúor, sendo que flúor está de modo particularmente preferido na posição 4, 5nu fi rte modo muito particularmente preferido, na posição 4 ou 6, especial-mente na posição 4.
R8 representa, no caso de M representar M-1, além disso, preferentementecloro, sendo que o cloro está de modo particularmente preferido, na posição4 ou 6.
R8 representa,, no caso de M representar M-1, além disso, preferentementemetila, sendo que a metila está de modo particularmente preferido, na posição 3.
R8 representa, no caso de M representar M-1, além disso, preferentementetrifluormetila, sendo que a trifluormetila está de modo particularmente prefe-rido, na posição 4 ou 6.
R8 representa, no caso de M representar M-2, M-3, M-4 ou M-5, além disso,preferentemente flúor, sendo que o flúor está de modo particularmente prefe-rido. na posição 6 (M-2, M-3) ou na posição 3 (M-4, M-5).
R8 representa, no caso de M representar M-2, M-3, M-4 ou M-5, além disso,preferentemente cloro, sendo que o cloro está de modo particularmente pre-ferido. na posição 6 (M-2, M-3) ou na posição 3 (M-4, M-5).
R8 representa, no caso de M representar M-2, M-3, M-4 ou M-5, além disso,preferentemente metila, sendo que a metila está de modo particularmentepreferido, na posição 4 (M-2) ou na posição 3 (M-3, M-4, M-5).
R8 representa, no caso de M representar M-6, além disso, preferentementemetila, sendo que a metila está de modo particularmente preferido, na posição 3.
R8 representa, no caso de M representar M-6, além disso, preferentementetrifluormetila, sendo que a trifluormetila está de modo particularmente prefe-rido. na posição 3.
R8 representa, no caso de M representar M-7, M-8 ou M-9, além disso, ^re1fe rente mente cloro, sendo que o cloro está de modo particularmente preferi-do. na posição 5 (M-7, M-8) ou na posição 3 (M-9).
R8 representa, no caso de M representar M-7, M-8 ou M-9, além disso, ^re1fe rente mente metila, sendo que a metila está de modo particularmente prefe-rido. na posição 5 (M-7, M-8) ou na posição 3 (M-9).
R8"6 representa preferentemente flúor, cloro, metila, etila, n- ou iso-propila, n-iso-, sec- ou terc-butila, trifluormetila ou difluormetila, sendo que os radicaisR8 b podem ser iguais ou diferentes, quando m ou η são maiores do que 1.
Q representa preferentemente uma ligação direta.
Q representa, além disso, preferentemente -CH2-, -(CH2)2-, -(CH2)3, -CH(CH3)-, -(CH3)2-, de modo particularmente preferido. -CH2-, -(CH2)2-, -CH(CH3)-.
Q representa, além disso, preferentemente -CH=CH-, -CH2-CH=CH-, -CH(CH3)-CH=CH-, de modo particularmente preferido. -CH=CH-, -CH2-CH=CH-.
Q representa, além disso, preferentemente O.Q representa, além disso, preferentemente S.Q representa, além disso, preferentemente SO.Q representa, além disso, preferentemente SO2.
Q representa, além disso, preferentemente NR9, de modo particularmentepreferido. NH.
R9 representa preferentemente hidrogênio, CrC6-alquila, Ci-C3-alcóxi-CrC3-alquila, CrC3-alquiltio-CrC3-alquila ou C3-C6-cicloalquila.R9 representa de modo particularmente preferido, hidrogênio, metila, etila, n-ou iso-propila, n-, iso-, sec- ou terc-butila, metoximetila, etoximetila, metoxie-tila, etoxietila, metiltiometila, etiltiometila, metiltioetila, etiltioetila ou ciclopropila.
R9 representa de modo muito particularmente preferido, hidrogênio, metila,etila, n- ou iso-propila, iso- ou terc-butila, metoximetila ou metiltiometila.R representa preferentemente fenila eventualmente substituída uma até cin-co vezes, igual ou diferente, sendo que os substituintes são selecionados daIistaW1.
R representa de modo particularmente preferido, fenila substituída uma vez,sendo que os substituintes são selecionados da lista W1.
R também representa de modo particularmente preferido, fenila substituídaduas vezes, igual ou diferente, sendo que os substituintes são selecionadosda lista W1.
R também representa de modo particularmente preferido, fenila substituídatrês vezes, igual ou diferente, sendo que os substituintes são selecionadosda lista W1.
R representa de modo muito particularmente preferido, fenila substituídauma vez na posição 4, sendo que os substituintes são selecionados da lista W1.
R representa de modo muito particularmente preferido, fenila substituída du-as vezes, igual ou diferente na posição 3,4, sendo que os substituintes sãoselecionados da lista W1.
R representa de modo muito particularmente preferido, fenila substituída du-as vezes, igual ou diferente na posição 2,4, sendo que os substituintes sãoselecionados da lista W1.
R representa de modo muito particularmente preferido, fenila substituída du-as vezes, igual ou diferente na posição 3,5, sendo que os substituintes sãoselecionados da lista W1. R representa de modo muito particularmente preferido, fenila substituída trêsvezes, igual ou diferente na posição 2,4,6, sendo que os substituintes sãoselecionados da lista W1.W1 representa halogênio, ciano, nitro, amina, hidróxi, formila, carboxila, car-bamoíla, tiocarbamoíla;
representa alquila, hidroxialquila, oxoalquila, alcóxi, alcoxialquila, alquiltioal-quila, dialcoxialquila, alquiltio, alquilsulfinila ou alquilsulfonila em cada casoem cadeia linear ou ramificada, em cada caso com 1 até 8 átomos de carbono;
representa alquenila ou alquenilóxi em cada caso em cadeia linear ou ramifi-cada em cada caso com 2 até 6 átomos de carbono;
representa halogenoalquila, halogenoalcóxi, halogenoalquiltio, halogenoal-quilsulfinila ou halogenoalquilsulfonila em cada caso em cadeia linear ou ra-mificada em cada caso com 1 até 6 átomos de carbono e 1 até 13 átomos dehalogênio iguais ou diferentes;
representa halogenoalquenila ou halogenoalquenilóxi em cada caso em ca-deia linear ou ramificada em cada caso com 2 até 6 átomos de carbono e 1até 11 átomos de halogênio iguais ou diferentes;
representa alquilamino, dialquilamino, alquilcarbonila, alquilcarbonilóxi, alco-xicarbonila, alquilaminocarbonila, dialquilaminocarbonila, arilalquilaminocar-bonila, dialquilaminocarbonilóxi com 1 até 6 átomos de carbono nas respec-tivas cadeias de hidrocarboneto, alquenilcarbonila ou alquinilcarbonila, com2 até 6 átomos de carbono nas respectivas cadeias de hidrocarboneto;
cicloalquila ou cicloalquilóxi em cada caso com 3 até 6 átomos de carbono;alquileno com 3 ou 4 átomos de carbono, oxialquileno com 2 ou 3 átomos decarbono ou dioxialquileno com 1 ou 2 átomos de carbono, em cada caso li-gado duas vezes, em cada caso eventualmente substituído uma até quatrovezes, igual ou diferente por flúor, cloro, oxo, metila, trifluormetila ou etila;ou um grupamento -C(Q1)=N-Q21 no qual
Q1 representa hidrogênio, hidróxi, alquila com 1 até 4 átomos de carbono,halogenoalquila com 1 até 4 átomos de carbono e 1 até 9 átomos de halo-gênio iguais ou diferentes ou cicloalquila com 1 até 6 átomos de carbono eQ2 representa hidróxi, amina, metilamino, fenila, benzila ou alquila ou alcóxicom 1 até 4 átomos de carbono em cada caso eventualmente substituído porhalogênio, ciano, hidróxi, alcóxi, alquiltio, alquilamino, dialquilamino ou fenilaou representa alquenilóxi ou alquinilóxi em cada caso com 2 até 4 átomos decarbono,
bem como representa fenila, fenóxi, feniltio, benzoíla, benzoiletenila, cina-moila, heterociclila ou fenilalquila, fenilalquilóxi, fenilalquiltio ou heterociclilal-quila em cada caso com 1 até 3 átomos de carbono nas respectivas partesalquila, em cada caso eventualmente substituído na parte do anel uma atétrês vezes por halogênio e/ou alquila ou alcóxi em cadeia linear ou ramifica-da com 1 até 4 átomos de carbono.
W1 representa oreferentemente flúor, cloro, bromo, metila, etila, n- ou iso-propila, n-, iso-, sec- ou terc-butila, metóxi, etóxi, n- ou iso-propóxi, trifluor-metila, trifluoretila, difluormetóxi, trifluormetóxi, difluorclorometóxi, trifluoretó-xi, difluormetilenodióxi ou tetrafluoretilenodióxi em cada caso ligado duasvezes,
ou representa o grupamento -C(Q1)=N-Q2, em queQ1 representa hidrogênio, metila, etila, trifluormetila ou ciclopropila eQ2 representa hidróxi, metóxi, etóxi, propóxi ou isopropóxi.R representa, além disso, d referente mente cicloalquila ou bicicloalquila emcada caso com 3 até 10 átomos de carbono eventualmente substituído umaaté quatro vezes, igual ou diferente por CrC4-alquila.R representa, :além disso, de modo particularmente preferido, ciclopentila,ciclohexila, cicloheptila, ciclooctila, ciclononila, biciclo[2.2.r]heptila ou bici-clo[2.2.2]octila.
R representa, além disso, oreferentemente C2-C2o-alquila insubstituida ouC1-C2o-alquila substituída uma ou mais vezes, igual ou diferente por flúor,cloro, bromo, iodo e/ou C3-C6-cicloalquila, sendo que a parte cicloalquila porseu lado, pode ser eventualmente substituída até quatro vezes, igual ou dife-rente por flúor, cloro, bromo, iodo, CrC4-alquila e/ou CrC4-halogenoalquila.R representa, além disso, de modo particularmente preferido. C2-C2o-alquilainsubstituida.
R representa, além disso, de modo particularmente preferido. CrC20-alquilasubstituída por cloro, ciclopropila, diclorociclopropila, ciclobutila, ciclopentilaou ciclohexila.R12 representa preferentemente hidrogênio, ciano, flúor, cloro, bromo, iodo,metila, etila, iso-propila, metóxi, etóxi, metiltio, etiltio, ciclopropila, CrC2-halogenoalquila, CrC2-halogenoalcóxi em cada caso com 1 até 5 átomos deflúor, cloro e/ou bromo, trifluormetiltio, difluormetiltio, aminocarbonila, amino-carbonilmetila ou aminocarboniletila.
R12 representa de modo particularmente preferido, hidrogênio, flúor, cloro,bromo, iodo, metila, etila, iso-propila, monofluormetila, monofluoretila, diflu-ormetila, trifluormetila, difluorclorometila, triclorometila, diclorometila, ciclo-propila, metóxi, etóxi, trifluormetóxi, triclorometóxi, metiltio, etiltio, trifluorme-tiltio ou difluormetiltio.
R12 representa de modo muito particularmente preferido hidrogênio, flúor,cloro, bromo, iodo, metila, iso-propila, monofluormetila, monofluoretila, diflu-ormetila, trifluormetila, difluorclorometila ou triclorometila.
R12 representa de modo especialmente preferido metila, difluormetila, triflu-ormetila ou 1 -fluoretila.
R13 representa preferentemente hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, metila,etila, metóxi, etóxi, metiltio ou etiltio.
R13 representa de modo particularmente preferido, hidrogênio, flúor, cloro,bromo, iodo ou metila.
R13 representa de modo muito particularmente preferido hidrogênio, flúor,cloro ou metila.
R14 representa preferentemente hidrogênio, metila, etila, n-propila, iso-propila, Ci-C2-halogenoalquila com 1 até 5 átomos de flúor, cloro e/ou bro-mo, hidroximetila, hidroxietila, ciclopropila, ciclopentila, ciclohexila ou fenila.
R14 representa de modo particularmente preferido hidrogênio, metila, etila,iso-propila, trifluormetila, difluormetila, hidroximetila, hidroxietila ou fenila.
R14 representa de modo muito particularmente preferido hidrogênio, metila,trifluormetila ou fenila.
R14 representa de modo especialmente preferido metila.
R15 e R16 representam independentes um do outro, preferentemente, hidro-gênio, flúor, cloro, bromo, metila, etila ou CrC2-halogenoalquila com 1 até 5átomos de flúor, cloro e/ou bromo.R15 e R16 representam independentes um do outro, de modo particularmentepreferido hidrogênio, flúor, cloro, bromo, metila, etila, difluormetila, trifluorme-tila, difluorclorometila ou triclorometila.
R15 e R16 representam independentes um do outro, de modo muito particu-larmente preferido hidrogênio, flúor, cloro, bromo, metila, etila, difluormetila,trifluormetila ou triclorometila.
R15 e R16 representam de modo especialmente preferido, em cada caso hi-drogênio.
R17 representa preferentemente, flúor, cloro, bromo, ciano, metila, etila ouC1-C2-halogenoalquila ou Ci-C2-halogenoalcóxi em cada caso com 1 até 5átomos de flúor, cloro e/ou bromo.
R17 representa de modo particularmente preferido, flúor, cloro, bromo, ciano,metila, trifluormetila, trifluormetóxi, difluormetóxi, difluorclorometóxi ou triclo-rometóxi.
R17 representa de modo muito particularmente preferido flúor, cloro, bromo,iodo, metila, trifluormetila ou trifluormetóxi.
R17 representa de modo especialmente preferido, metila,R17 representa de modo especialmente preferido, trifluormetila.
R18 e R19 representam independentes um do outro, preferentemente, hidro-gênio, flúor, cloro, bromo, metila, etila ou CrC2-halogenoalquila com 1 até 5átomos de flúor, cloro e/ou bromo.
R18 e R19 representam independentes um do outro, de modo particularmentepreferido, hidrogênio, flúor, cloro, bromo, metila, etila, difluormetila, trifluor-metila, difluorclorometila ou triclorometila.
R18 e R19 representam independentes um do outro, de modo muito particu-larmente preferido hidrogênio, flúor, cloro, bromo, metila, etila, difluormetila,trifluormetila ou triclorometila.
R18 e R19 representam de modo especialmente preferido em cada caso hi-drogênio.
R20 representa preferentemente hidrogênio, flúor, cloro, bromo, metila, etilaou CrC2-halogenoalquila com 1 até 5 átomos de flúor, cloro e/ou bromo.
R20 representa de modo particularmente preferido, hidrogênio, flúor, cloro,bromo, iodo, metila ou trifluormetila.R20 representa de modo especialmente preferido, metila,
R20 representa de modo especialmente preferido, trifluormetila.
R21 representa oreferentemente hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, hidróxi,ciano, CrC4-alquila, CrC2-halogenoalquila, CrC2-halogenoalcóxi ou CrC2-halogenoalquiltio em cada caso com 1 até 5 átomos de flúor, cloro e/ou bromo.
R21 representa de modo particularmente preferido, hidrogênio, flúor, cloro,bromo, iodo, hidróxi, ciano, metila, etila, n-propila, iso-propila, n-butila, iso-butila, sec-butila, terc-butila, difluormetila, trifluormetila, difluorclorometila,triclorometila, trifluormetóxi, difluormetóxi, difluorclorometóxi, triclorometóxi,trifluormetiltio, difluormetiltio, difluorclorometiltio ou triclorometiltio.
R21 representa de modo muito particularmente preferido hidrogênio, flúor,cloro, bromo, iodo, metila, difluormetila, trifluormetila ou triclorometila.
R21 representa de modo especialmente preferido, iodo, metila, difluormetilaou trifluormetila.
R22 representa oreferentemente flúor, cloro, bromo, iodo, hidróxi, ciano, CrC4-alquila, metóxi, etóxi, metiltio, etiltio, difluormetiltio, trifluormetiltio, CrC2-halogenoalquila ou CrC2-halogenoalcóxi em cada caso com 1 até 5 átomosde flúor, cloro e/ou bromo.
R22 representa de modo particularmente preferido, flúor, cloro, bromo, iodo,hidróxi, ciano, metila, etila, n-propila, iso-propila, n-butila, iso-butila, sec-butila, terc-butila, trifluormetila, difluormetila, difluorclorometila, triclorometila,metóxi, etóxi, metiltio, etiltio, difluormetiltio, trifluormetiltio, trifluormetóxi, di-fluormetóxi, difluorclorometóxi ou triclorometóxi.
R22 representa de modo muito particularmente preferido flúor, cloro, bromo,iodo, metila, trifluormetila, difluormetila ou triclorometila.R23 representa oreferentemente hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, ciano,CrC4-alquila, metóxi, etóxi, metiltio, etiltio, CrC2-halogenoalquila ou CrC2-halogenoalcóxi em cada caso com 1 até 5 átomos de flúor, cloro e/ou bromo,C1-C2-alquilsulfinila ou CrC2-alquilsulfonila.
R23 representa de modo particularmente preferido, hidrogênio, flúor, cloro,bromo, iodo, ciano, n-propila, iso-propila, n-butila, iso-butila, sec-butila, terc-butila, trifluormetila, difluormetila, difluorclorometila, triclorometila, metóxi,etóxi, metiltio, etiltio, trifluormetóxi, difluormetóxi, difluorclorometóxi, tricloro-metóxi, metilsulfinila ou metilsulfonila.
R23 representa de modo muito particularmente preferido hidrogênio, flúor,cloro, bromo, iodo, n-propila, iso-propila, n-butila, iso-butila, sec-butila, terc-butila, trifluormetila, difluormetila, triclorometila, metilsulfinila ou metilsulfonila.
R23 representa de modo especialmente preferido, hidrogênio.
R24 representa preferentemente metila, etila ou CrC2-halogenoalquila com 1até 5 átomos de flúor, cloro e/ou bromo.
R24 representa de modo particularmente preferido, metila, etila, trifluormetila,difluormetila, difluorclorometila ou triclorometila.
R25 representa preferentemente metila ou etila.15 R25 representa de modo particularmente preferido, metila.Q1 representa preferentemente S (enxofre), SO2 ou CH2.Q1 representa de modo particularmente preferido, S (enxofre) ou CH2.Q1 representa de modo muito particularmente preferido S (enxofre),ρ representa preferentemente O ou 1.
ρ representa de modo particularmente preferido 0.
R26 representa preferentemente metila, etila ou CrC2-halogenoalquila com 1até 5 átomos de flúor, cloro e/ou bromo.
R26 representa de modo particularmente preferido, metila, etila, trifluormetila,difluormetila, difluorclorometila ou triclorometila.
R26 representa de modo muito particularmente preferido, metila, trifluormeti-la, difluormetila ou triclorometila.
R27 representa preferentemente metila, etila ou CrC2-halogenoalquila com 1até 5 átomos de flúor, cloro e/ou bromo.
R27 representa de modo particularmente preferido, metila, etila, trifluormetila,difluormetila, difluorclorometila ou triclorometila.
R27 representa de modo muito particularmente preferido, metila, trifluormeti-la, difluormetila ou triclorometila.R28 e R29 representam independentes um do outro, oreferentemente hidro-gênio, flúor, cloro, bromo, amina, metila, etila ou CrC2-halogenoalquila com1 até 5 átomos de flúor, cloro e/ou bromo.
R28 e R29 representam independentes um do outro, de modo particularmentepreferido, hidrogênio, flúor, cloro, bromo, metila, etila, trifluormetila, difluor-metila, difluorclorometila ou triclorometila.
R28 e R29 representam independentes um do outro, de modo muito particu-larmente preferido, hidrogênio, flúor, cloro, bromo, metila, trifluormetila, diflu-ormetila ou triclorometila.
R28 e R29 representam de modo especialmente preferido, em cada caso hi-drogênio.
R30 representa preferentemente hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, metila,etila ou CrC2-halogenoalquila com 1 até 5 átomos de flúor, cloro e/ou bromo.
R30 representa de modo particularmente preferido, hidrogênio, flúor, cloro,bromo, iodo, metila, etila, trifluormetila, difluormetila, difluorclorometila outriclorometila.
R30 representa de modo muito particularmente preferido, hidrogênio, flúor,cloro, bromo, iodo, metila, trifluormetila, difluorclorometila ou triclorometila.R30 representa de modo especialmente preferido, metila.
R31 e R32 representam independentes um do outro, preferentemente hidro-gênio, flúor, cloro, bromo, amina, nitro, metila, etila ou CrC2-halogenoalquilacom 1 até 5 átomos de flúor, cloro e/ou bromo.
R31 e R32 representam independentes um do outro, de modo particularmentepreferido, hidrogênio, flúor, cloro, bromo, nitro, metila, etila, trifluormetila, di-fluormetila, difluorclorometila ou triclorometila.
R31 e R32 representam independentes um do outro, de modo muito particu-larmente preferido, hidrogênio, flúor, cloro, bromo, metila, trifluormetila, diflu-ormetila ou triclorometila.
R31 e R32 representam de modo especialmente preferido, em cada caso hi-drogênio.
R33 representa preferentemente hidrogênio, flúor, cloro, bromo, metila, etilaou C1-C2-halogenoalquila com 1 até 5 átomos de flúor, cloro e/ou bromo.R33 representa de modo particularmente preferido, hidrogênio, flúor, cloro,bromo, metila, etila, trifluormetila, difluormetila, difluorclorometila ou tricloro-metila.
R33 representa de modo muito particularmente preferido, hidrogênio, flúor,cloro, bromo, metila, trifluormetila, difluormetila ou triclorometila.R33 representa de modo especialmente preferido, metila.
R34 representa preferentemente hidrogênio, flúor, cloro, bromo, amina, CrC4-alquilamino, di(CrC4-alquil)amina, ciano, metila, etila ou CrC2-halogenoalquila com 1 até 5 átomos de flúor, cloro e/ou bromo.
R34 representa de modo particularmente preferido, hidrogênio, flúor, cloro,bromo, amina, metilamino, dimetilamino, ciano, metila, etila, trifluormetila,difluormetila, difluorclorometila ou triclorometila.
R34 representa de modo muito particularmente preferido, hidrogênio, flúor,cloro, bromo, amina, metilamino, dimetilamino, metila, trifluormetila, difluor-metila ou triclorometila.
R34 representa de modo especialmente preferido, amina, metilamino, dimeti-lamino, metila ou trifluormetila.
R35 representa preferentemente flúor, cloro, bromo, metila, etila ou CrC2-halogenoalquila com 1 até 5 átomos de flúor, cloro e/ou bromo.
R35 representa de modo particularmente preferido, flúor, cloro, bromo, metila,etila, trifluormetila, difluormetila, difluorclorometila ou triclorometila.
R35 representa de modo muito particularmente preferido, flúor, cloro, bromo,metila, trifluormetila, difluormetila ou triclorometila.
R35 representa de modo especialmente preferido, metila, trifluormetila oudifluormetila.
R36 representa preferentemente hidrogênio, flúor, cloro, bromo, amina, CrC4-alquilamino, di(CrC4-alquil)amina, ciano, metila, etila ou CrC2-halogenoalquila com 1 até 5 átomos de flúor, cloro e/ou bromo.
R36 representa de modo particularmente preferido, hidrogênio, flúor, cloro,bromo, amina, metilamino, dimetilamino, ciano, metila, etila, trifluormetila,difluormetila, difluorclorometila ou triclorometila.R36 representa de modo muito particularmente preferido, hidrogênio, flúor,cloro, bromo, amina, metilamino, dimetilamino, metila, trifluormetila, difluor-metila ou triclorometila.
R36 representa de modo especialmente preferido, amina, metilamino, dimeti-lamino, metila ou trifluormetila.
R37 representa preferentemente flúor, cloro, bromo, metila, etila ou C1-C2-halogenoalquila com 1 até 5 átomos de flúor, cloro e/ou bromo.
R37 representa de modo particularmente preferido, flúor, cloro, bromo, metila,etila, trifluormetila, difluormetila, difluorclorometila ou triclorometila.
R37 representa de modo muito particularmente preferido, flúor, cloro, bromo,metila, trifluormetila, difluormetila ou triclorometila.
R37 representa de modo especialmente preferido metila, trifluormetila ou di-fluormetila.
R38 representa preferentemente flúor, cloro, bromo, metila, etila ou CrC2-halogenoalquila com 1 até 5 átomos de flúor, cloro e/ou bromo.
R38 representa de modo particularmente preferido, flúor, cloro, bromo, metila,etila, trifluormetila, difluormetila, difluorclorometila ou triclorometila.
R38 representa de modo muito particularmente preferido, flúor, cloro, bromo,metila, trifluormetila, difluormetila ou triclorometila.
R39 representa preferentemente hidrogênio, metila ou etila.
R39 representa de modo particularmente preferido, metila.
R40 representa preferentemente flúor, cloro, bromo, metila ou etila.
R40 representa de modo particularmente preferido, flúor, cloro ou metila.
R41 representa preferentemente metila, etila ou CrC2-halogenoalquila com 1até 5 átomos de flúor, cloro e/ou bromo.
R41 representa de modo particularmente preferido, metila, etila, trifluormetila,difluormetila, difluorclorometila ou triclorometila.
R41 representa de modo muito particularmente preferido, metila, trifluormeti-la, difluormetila ou triclorometila.
R41 representa de modo especialmente preferido metila ou trifluormetila.
R42 representa preferentemente hidrogênio, flúor, cloro, bromo, metila, etilaou CrC2-halogenoalquila com 1 até 5 átomos de flúor, cloro e/ou bromo.R42 representa de modo particularmente preferido, hidrogênio, flúor, cloro,bromo, metila ou trifluormetila.
R43 representa preferentemente flúor, cloro, bromo, iodo, hidróxi, CrC4-alquila, metóxi, etóxi, metiltio, etiltio, difluormetiltio, trifluormetiltio, CrC2-halogenoalquila ou CrC2-halogenoalcóxi em cada caso com 1 até 5 átomosde flúor, cloro e/ou bromo.
R43 representa de modo particularmente preferido, flúor, cloro, bromo, iodo,metila, etila, n-propila, iso-propila, n-butila, iso-butila, sec-butila, terc-butila,trifluormetila, difluormetila, difluorclorometila ou triclorometila.
R43 representa de modo muito particularmente preferido, flúor, cloro, bromo,iodo, metila, trifluormetila, difluormetila ou triclorometila.
R44 representa preferentemente hidrogênio, metila, etila ou CrC2-halogenoalquila com 1 até 5 átomos de flúor, cloro e/ou bromo, CrC2-alcóxi-CrC2-alquila, hidroximetila, hidroxietila, metilsulfonila ou dimetilaminossulfo-nila.
R44 representa de modo particularmente preferido, hidrogênio, metila, etila,trifluormetila, metoximetila, etoximetila, hidroximetila ou hidroxietila.R44 representa de modo muito particularmente preferido, metila ou metoxi-metila.
R45 representa preferentemente hidrogênio, flúor, cloro, bromo, metila, etilaou CrC2-halogenoalquila com 1 até 5 átomos de flúor, cloro e/ou bromo.
R45 representa de modo particularmente preferido, hidrogênio, flúor, cloro,bromo, metila, etila, trifluormetila, difluormetila ou triclorometila.
R45 representa de modo muito particularmente preferido, hidrogênio ou metila.
R46 representa preferentemente hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, ciano,metila, etila, iso-propila ou CrC2-halogenoalquila com 1 até 5 átomos de flú-or, cloro e/ou bromo.
R46 representa de modo particularmente preferido, hidrogênio, flúor, cloro,bromo, ciano, metila, etila, iso-propila, trifluormetila, difluormetila, difluorclo-rometila ou triclorometila.
R46 representa de modo muitn particularmente preferido, hidrogênio, metila,difluormetila ou trifluormetila.
R47 representa preferentemente hidrogênio, flúor, cloro, bromo, metila, etilaou CrC2-halogenoalquila com 1 até 5 átomos de flúor, cloro e/ou bromo.
R47 representa de modo particularmente preferido, hidrogênio, flúor, cloro,bromo, iodo, metila ou trifluormetila.
R47 representa de modo muito particularmente preferido, hidrogênio.
R48 representa preferentemente metila, etila, n-propila ou iso-propila.
R48 representa de modo particularmente preferido, metila ou etila.
São preferidos aqueles compostos da fórmula (I), na qual todosos radicais têm em cada caso os significados preferidos mencionados acima.
Particularmente preferidos são aqueles compostos da fórmula(I), na qual todos os radicais têm em cada caso os significados particular-mente preferidos mencionados acima.
Compostos destacados da fórmula (I) são mencionados a seguir:(1) N-[2-(1,3-dimetilbutil)fenil]-1,3-dimetiM H-pirazol-4-carboxamida (conhe-cida de JP-A 10-251240) da fórmula
(2) N-[ 2-(1,3-dimetilbutil)fenil]-5-f|úor-1,3-dimetil-1 H-pirazol-4-carboxamida(conhecida de WO 03/010149) da fórmula
(3) N-[ 2-(1,3-dimetilbutil)fenil]-5-cloro-1,3-dimetiM /-/-pirazol-4-carboxamida(conhecida de JP-A 10-251240) da fórmula
<formula>formula see original document page 25</formula>
3-(difluormetil)-/V-[2-(1,3-dimetilbutil)fenil]-1 -metil-1 H-pirazol-4-carboxamida da fórmula
<formula>formula see original document page 26</formula>
(5) 3-(trifluorometil)-A/-[2-(1,3-dimetilbutil)fenil]-5-flúor-1 -metil-1 H- pirazol-4-carboxamida (conhecida de WO 2004/067515) da fórmula
(6) 3-(trifluorometil)-/V-[2-(1,3-dimetilbutil)fenil]-5-cloro-1 -metil-1 H-pirazol-4-carboxamida (conhecida de JP-A 10-251240) da fórmula
(7) 1,3-dimetil-A/-[2-(1,3,3-trimetilbutil)fenil]-1 H-pirazol-4-carboxamida dafórmula
(8) 5-flúor-1,3-dimetil-/V-[2-(1,3,3-trimetilbutil)fenil]-1 H-pirazol-4-carboxamida(conhecida de WO 03/010149) da fórmula
<formula>formula see original document page 26</formula>
(9) 3-(difluormetil)-1 -metil-/V-[2-(1,3,3-trimetilbutil)fenil]-1 H-pirazol-4-carboxamida da fórmula<formula>formula see original document page 27</formula>
(10) 3-(trifluorometil)-1 -metil-/V-[2-(1,3,3-trimetilbutil)fenil]-1 H-pirazol-4-carboxamida da fórmula
<formula>formula see original document page 27</formula>
(11) 3-(trifluorometil)-5-flúor-1 -metil-/V-[2-(1,3,3-trimetilbutil)fenil]-1 H-pirazol-4-carboxamida (conhecida de WO 2004/067515) da fórmula
<formula>formula see original document page 27</formula>
(12) 3-(trifluorometil)-5-cloro-1 -metil-/V-[2-(1,3,3-trimetilbutil)fenil]-1 H-pirazol-4-carboxamida da fórmula
<formula>formula see original document page 27</formula>
(13) /V-[2-(1,3-dimetilbutil)fenil]-2-iodobenzamida (conhecida da WO2004/005242) da fórmula
<formula>formula see original document page 27</formula>
(14) 2-iodo-/\/-[2-(1,3,3-trimetilbutil)fenil]benzamida (conhecida de WO2004/005242) da fórmula
<formula>formula see original document page 27</formula>(15) /V-[2-(1,3-dimetilbutil)fenil]-2-(trifluorometil)benzamida (conhecida deWO 2004/005242) da fórmula
<formula>formula see original document page 28</formula>
(16) 2-(trifluorometil)-A/-[2-(1,3,3-trimetilbutil)fenil]benzamida (conhecida deWO 2004/005242) da fórmula
<formula>formula see original document page 28</formula>
(17) boscalida (conhecida de DE-A 195 31 813) da fórmula
<formula>formula see original document page 28</formula>
(18) (3-p-toliltiofen-2-il)-amida do ácido-1-metil-3-trifluorometil-1 tf-pirazol-4-carbômico (conhecida de EP-A 0.737.682) da fórmula
<formula>formula see original document page 28</formula>
(19) pentiopirad (conhecida de EP-A 0.737.682) da fórmula
<formula>formula see original document page 28</formula>
(20) N-[ 2-(1,3-dimetilbutil)fenil]-1 -metil-4-(trifluorometil)-1 H-pirrol-3-carboxamida (conhecida de WO 02/38542) da fórmula<formula>formula see original document page 29</formula>
(21) A/-(3',4'-dicloro-5-flüor-1,1'-bifenil^-iO-S-ídifluormetil)^-metil-1 H-pirazol-4-carboxamida (conhecida de WO 03/070705) da fórmula
<formula>formula see original document page 29</formula>
(22) 3-(difluormetil)-/V-{3,-flúor-4,-[(E)-(metoxiimino)metil]-1,1 '-bifenil-2-il}-1 ■metil-1 /-/-pirazol-4-carboxamida (conhecida de WO 02/08197) da fórmula
<formula>formula see original document page 29</formula>
(23) 3-(trifluormetil)-/V-{3,-flúor-4'-[(£)-(metoxiimino)metil]-1,1 '-bifenil-2-il}-1 ■metil-1 H-pirazol-4-carboxamida (conhecida de WO 02/08197) da fórmula
<formula>formula see original document page 29</formula>
(24) /V-(3',4'-dicloro-1,1 '-bifenil-2-il)-5-flúor-1,3-dimetil-1 H-pirazol-4-carboxamida (conhecida de WO 00/14701) da fórmula(25) A/-(4'-cloro-3'-flúor-1,1'-bifenil-2-il)-2-metil-4-(trifluorometil)-1,3-tiazol-5-carboxamida (conhecida de WO 03/066609) da fórmula
<formula>formula see original document page 30</formula>
(26) /V-(4'-cloro-1,1'-bifenil-2-il)-4-(difluormetil)-2-metil-1,3-tiazol-5-carboxamida (conhecida de WO 03/066610) da fórmula
<formula>formula see original document page 30</formula>
(27) N-{ 4'-bromo-1,1 '-bifenil-2-il)-4-(difluormetil)-2-metil-1 ,3-tiazol-5-carboxamida (conhecida de WO 03/066610) da fórmula
<formula>formula see original document page 30</formula>
(28) 4-(difluormetil)-2-metil-A/-[4'-(trifluorometil)-1,1 '-bifenil-2-il]-1,3-tiazol-5-carboxamida (conhecida de WO 03/066610) da fórmula
<formula>formula see original document page 30</formula>
(29) A/-(4'-iodo-1,1 '-bifenil-2-il)-4-(difluormetil)-2-metil-1,3-tiazol-5-carboxamida (conhecida de WO 03/066610) da fórmula<formula>formula see original document page 31</formula>
(30) /V-(4'-cloro-3'-flúor-1,1'-bifenil-2-il)-2-metil-4-(difluormetil)-1,3-tiazol-5-carboxamida (conhecida de WO 03/066610) da fórmula
<formula>formula see original document page 31</formula>
(31) tiadinila (conhecida de US 6.616.054) da fórmula
<formula>formula see original document page 31</formula>
(32) N-[ 2-(1,3-dimetilbutil)fenil]-1 -metil-4-(trifluorometil)-1 H-pirrol-3-carboxamida (conhecida de WO 02/38542) da fórmula
<formula>formula see original document page 31</formula>
(33) /V-(4'-clorobifenil-2-il)-3-iodo-1 -metil-1 /-/-pirazol-4-carboxamida (conheci-da de WO 2004/103975) da fórmula
<formula>formula see original document page 31</formula>
(34) 4-(difluormetil)-A/-[3'-flúor-4'-(trifluorometil)bifenil-2-il]-2-metil-1,3-thiazole-5-carboxamida (conhecida de WO 03/066610) da fórmula<formula>formula see original document page 32</formula>
(35) 3-(difluormetil)-/V-[2-(3,3-dimetilbütil)fenil]-1 -metil-1 H-pirazol-4-carboxamida (conhecida de WO 2005/042494) da fórmula
<formula>formula see original document page 32</formula>
(36) /V-[2-(3,3-dimetilbutil)fenil]-5-flúor-1,3-dimetil-1 H-pirazol-4-carboxamida(conhecida de WO 2005/042494) da fórmula
<formula>formula see original document page 32</formula>
(37) /V-[3'-flúor-4'-(trifluorometil)bifenil-2-il]-3-iodo-1 -metil-1 H-pirazol-4-carboxamida (conhecida de WO 2004/103975) da fórmula
<formula>formula see original document page 32</formula>
(38) 3-(difluormetil)-A/-[2-(1,3-dimetilbutil)-4-fluorofenil]-1 -metil-1 H-pirazol-4-carboxamida (conhecida de WO 2005/042492) da fórmula
<formula>formula see original document page 32</formula>
(39) 4-(difluormetil)-2-metil-/V-{2-[2-(trimetilsilil)etil]-3-tienil}-1,3-tiazol-5-carboxamida<formula>formula see original document page 33</formula>
Destacam-se os compostos da fórmula (I), na qual R1 representahidrogênio.
Destacam-se os compostos da fórmula (I), na qual R1 representaformila.
Além disso, destacam-se compostos da fórmula (I), na qual R1representa -C(=0)C(=0)R2, em que R2 tem os significados mencionadosacima.
A definição CrC2o-alquila abrange o maior âmbito aqui definidopara um radical alquila. Especificamente, essa definição abrange os signifi-cados metila, etila, n-, iso-propila, n-, iso-, sec-, terc-butila, bem como emcada caso todas as pentilas, hexilas, heptilas, octilas, nonilas, decilas, unde-cilas, dodecilas, tridecilas, tetradecilas, pentadecilas, hexadecilas, heptadeci-las, octadecilas, nonadecilas e eicosilas isômeras. Entre essas preferem-seos significados metila, etila, n-, iso-propila, n-, iso-, sec-, terc-butila, n-pentila,1-metilbutila, 2-metilbutila, 3-metilbutila, 1,2-dimetilpropila, 2,2-dimetilpropila,n-hexila, 1-metilpentila, 4-metilpentila, 1,3-dimetilbutila, 3,3-dimetilbutila,1,2,2-trimetilpropila, n-heptila, 1-metil-hexila, 5-metil-hexila, 1,4-dimetilpentila, 4,4-dimetilpentila, 1,3,3-trimetilbutila, 1,2,3-trimetilbutila.
Radicais hidrocarboneto saturados ou insaturados, tal como al-quila ou alquenila, também em combinação com heteroátomos, tal como, porexemplo, no alcóxi, desde que possível, podem ser em cada caso em cadeialinear ou ramificada. Do mesmo modo, radicais hidrocarboneto ligados du-plamente, tal como alquileno (alcanodiila), desde que possível, podem serem cadeia linear ou ramificada.
Radicais eventualmente substituídos podem ser substituídosuma ou mais vezes, sendo que no caso de substituições múltiplas, os substi-tuintes podem ser iguais ou diferentes. Desse modo, a definição inclui tam-bém um grupo amina substituído assimetricamente por alquila, tal como, porexemplo, metil-etilamino.
Radicais substituídos por halogênio, tal como, por exemplo, ha-logenoalquila, são halogenados uma ou mais vezes. No caso da halogena-ção múltipla, os átomos de halogênio podem ser iguais ou diferentes. Nessecaso, halogênio representa flúor, cloro, bromo e iodo, representa especial-mente flúor, cloro e bromo.
As definições ou esclarecimentos gerais de radicais menciona-das acima ou mencionadas em âmbitos preferenciais podem ser combina-das eventualmente entre os respectivos âmbitos e âmbitos preferenciais.
Elas valem correspondentemente para os produtos finais, bem como para ospré-produtos e produtos intermediários.
As substâncias de acordo com a invenção, apresentam um forteefeito microbicida e podem ser utilizadas na proteção de plantas para ocombate de determinados fungos de ferrugem, tais como ferrugem da soja eferrugem do café.
Preferentemente, as seguintes doenças de plantas de soja po-dem ser combatidas: alternaria Ieaf spot (Alternaria spec. atrans tenuissima),anthracnose (Colletotrichum gloeosporoides dematium var. truncatum),brown spot (Septoria glycines), cercospora Ieaf spot and blight (Cercosporakikuchii), choanephora Ieaf blight (Choanephora infundibulifera trispora(syn.)), dactuliophora Ieaf spot (Dactuliophora glycines), downy mildew (Pe-ronospora manshurica), drechslera blight (Drechslera glycini), frogeye Ieafspot (Cercospora sojina), Ieptosphaerulina Ieaf spot (Leptosphaerulina trifoli-i), phyllostica Ieaf spot (Phyllosticta sojaecola), powdery mildew (Microsphae-ra diffusa), pyrenochaeta Ieaf spot (Pyrenochaeta glycines), rhizoctonia aeri-al, foliage, and web blight (Rhizoctonia solani), rust (Phakopsora pachyrhizi),scab (Sphaceloma glycines), stemphylium Ieaf blight (Stemphylium botryo-sum), target spot (Corynespora cassiicola), black root rot (Calonectria crota-lariae), charcoal rot (Macrophomina phaseolina), fusarium blight or wilt, rootrot, and pod and collar rot (Fusarium oxysporum, Fusarium orthoceras, Fusa-rium semitectum, Fusarium equiseti), mycoleptodiscus root rot (Mycolepto-discus terrestris), neocosmospora (Neocosmopspora vasinfecta), pod andstem blight (Diaporthe phaseolorum), stem canker (Diaporthe phaseolorumvar. caulivora), phytophthora rot (Phytophthora megasperma), brown stemrot (Phialophora gregata), pythium rot (Pythium aphanidermatum, Pythiumirregulare, Pythium debaryanum, Pythium myriotylum, Pythium ultimum), rhi-zoctonia root rot, stem decay, and damping-off (Rhizoctonia solani), scleroti-nia stem decay (Sclerotinia sclerotiorum southern blight (Sclerotinia rolfsii),thielaviopsis root rot (Thielaviopsis basicola). A utilização das carboxamidasda fórmula (I) é particularmente preferida para o combate de Phakopsorapachyrhizi.
Por microorganismos indesejáveis no presente caso, entendem-se os organismos mencionados acima. As substâncias de acordo com a in-venção, podem ser utilizadas, portanto, para proteger plantas dentro de umdeterminado espaço de tempo após o tratamento contra a infestação peloscausadores de lesões mencionados. O espaço de tempo, dentro do qual serealiza essa proteção, estende-se geralmente de 1 até 10 dias, preferente-mente de 1 até 7 dias após o tratamento das plantas com as substânciasativas.
A boa tolerabilidade vegetal das substâncias ativas nas concen-trações necessárias para combater as doenças de plantas, permite um tra-tamento das partes aéreas de plantas, do material da planta e da semente edo solo.
Nesse caso, as carboxamidas da fórmula (I) particularmentebem eficazes, podem ser utilizadas para combater doenças da soja, tal co-mo, por exemplo, contra espécies de Phakopsora.
As carboxamidas da fórmula (I) também são apropriadas paraaumentar o rendimento da colheita. Além disso, desse modo, elas são poucotóxicas e apresentam uma boa tolerabilidade pelas plantas.
De acordo com a invenção, todas as plantas e partes das plan-tas podem ser tratadas. Neste caso, entendem-se por plantas, todas as plan-tas e populações de plantas, como plantas selvagens ou plantas cultivadasdesejáveis e indesejáveis (inclusive plantas cultivadas de origem natural).Plantas cultivadas podem ser plantas, que podem ser obtidas através demétodos de cultivo e de otimização convencionais ou através de métodosbiotecnológicos e genéticos ou através de combinações destes métodos,inclusive das plantas transgênicas e inclusive das espécies de plantas prote-gíveis ou não protegíveis por leis de proteção de espécie. Por partes deplantas devem ser entendidas todas as partes aéreas e subterrâneas e ór-gãos das plantas, tais como broto, folha, flor e raiz, sendo enumerados, porexemplo, folhas, espinhos, caules, troncos, flores, corpo da fruta, frutos esementes, bem como raízes, tubérculos e rizomas. Nas partes das plantasincluem-se também material de colheita bem como material de crescimentovegetativo e generativo, por exemplo, estacas, tubérculos, rizomas, tanchõese sementes.
O tratamento de acordo com a invenção, das plantas e partesdas plantas com as substâncias ativas, é efetuado diretamente ou pela açãosobre seu meio, habitat ou depósito conforme os métodos de tratamento u-suais, por exemplo, por imersão, pulverização, evaporação, nebulização,espalhamento, revestimento e no caso do material de crescimento, especi-almente no caso das sementes, além disso, através do revestimento de umaou mais camadas.
Dependendo de suas respectivas propriedades físicas e/ou quí-micas, as substâncias ativas podem ser convertidas nas formulações usuais,tais como soluções, emulsões, suspensões, pós, espumas, pastas, granula-dos, aerossóis, encapsulamentos finíssimos em substâncias polímeras e emmassas de revestimento para semente, bem como formulações de nebuliza-ção fria e morna em volume ultrabaixo.
Essas formulações são preparadas de maneira conhecida, porexemplo, misturando as substâncias ativas com diluentes, isto é, solventeslíquidos, gases liqüefeitos sob pressão e/ou excipientes sólidos, eventual-mente com o emprego de agentes tensoativos, isto é, emulsificantes e/ouagentes de dispersão e/ou agentes produtores de espuma. No caso da utili-zação de água como diluente, por exemplo, também podem ser empregadossolventes orgânicos como solventes auxiliares. Como solventes líquidos po-dem ser tomados em consideração essencialmente: compostos aromáticos,tais como xileno, tolueno ou alquilnaftalenos, compostos aromáticos cloradosou hidrocarbonetos alifáticos clorados, tais como clorobenzenos, cloroetile-nos ou cloreto de metileno, hidrocarbonetos alifáticos, tais como ciclohexanoou parafinas, por exemplo, frações de petróleo, álcoois, como butanol ouglicol, bem como seus éteres e ésteres, cetonas, tais como acetona, metile-tilcetona, metilisobutilcetona ou ciclohexanona, solventes fortemente polares,tais como dimetilformamida e dimetilsulfóxido, bem como água. Por líquidoscom diluentes ou veículos gasosos entendem-se aqueles, que são gasososa temperatura normal e sob pressão normal, por exemplo, gases propulsoresde aerossol, tais como hidrocarbonetos halogenados, bem como butano,propano, nitrogênio e dióxido de carbono. Como veículos sólidos podem sertomados em consideração: por exemplo, pós de pedras naturais, tal comocaulim, aluminas, talco, giz, quartzo, atapulgita, montmorilonita ou terra deinfusórios e pós de pedras sintéticos, tais como ácido silícico altamente dis-perso, óxido de alumínio e silicatos. Como veículos sólidos para granuladospodem ser tomados em consideração: por exemplo, pedras naturais quebra-das e fracionadas tais como calcita, pedra-pomes, mármore, sepiolita, dolo-mita bem como granulados sintéticos de farinhas inorgânicas e orgânicasbem como granulados de material orgânico tais como serragem, cascas decoco, espigas de milho e caules de tabaco. Como emulsificantes e/ou agen-tes produtores de espuma podem ser tomados em consideração: por exem-plo, emulsificantes não ionogêneos e aniônicos, tais como éster de ácidopolioxietileno-graxo, éter de álcool polioxietileno-graxo, por exemplo, éteralquilaril-poliglicólico, sulfonatos de alquila, sulfatos de alquila, sulfonatos dearila bem como hidrolisados de albumina. Como agentes de dispersão po-dem ser tomados em consideração: lixívias residuais de Iignina e metilcelu-lose.
Nas formulações podem ser empregados adesivos tais comocarboximetilcelulose, polímeros naturais e sintéticos, pulverizados, granula-dos ou na forma de látex, tais como goma arábica, álcool polivinílico, acetatode polivinila, bem como fosfolipídios naturais tais como cefalinas e Iecitinas efosfolipídios sintéticos. Outros aditivos podem ser óleos minerais e vegetais.
Podem ser empregados corantes tais como pigmentos inorgâni-cos, por exemplo, oxido de ferro, óxido de titânio, azul de ferrociano e coran-tes orgânicos, tais como corantes de alizarina, azocoranates e corantes deftalocianina de metais e traços de substâncias nutritivas, tais como sais deferro, manganês, boro, cobre, cobalto, molibdênio e zinco.
As formulações contêm, em geral, entre 0,1 e 95%, em peso, desubstâncias ativas, de preferência, entre 0,5 e 90%.
As carboxamidas da fórmula (I) podem ser utilizadas como taisou em suas formulações, também em mistura com fungicidas, bactericidas,acaricidas, nematicidas ou inseticidas conhecidos, para desse modo, porexemplo, aumentar o espectro de ação ou prevenir desenvolvimentos deresistências. Em muitos casos, obtêm-se, com isso, efeitos sinergísticos, istoé, a eficácia da mistura é maior do que a eficácia dos componentes individu-ais.
Como participantes de mistura tomam-se em consideração, porexemplo, os seguintes compostos:
Fungicidas:
2-fenilfenol; sulfato de 8-hidroxiquinolina; acibenzolar-S-metila; aldimorf; a-midoflumet; amipropilfos; ampropilfos-potássio; androprim; anilazina; azaco-nazol; azoxistrobin; benalaxil; benodanil; benomil; bentiavalicarb-isopropila;benzamacril; benzamacril-isobutila; bilanafos; binapacril; bifenila; bitertanol;blasticidin-S; boscalida; bromuconazol; bupirimate; butiobate; butilamina;polissulfeto de cálcio; capsimicina; captafol; captan; carbendazim; carboxin;carpropamid; carvone; quinometionato; clobentiazone; clorfenazol; cloroneb;clorotalonil; clozolinate; clozilacon; ciazofamid; ciflufenamid; cimoxanil; cipro-conazol; ciprodinil; ciprofuram; Dagger G; debacarb; diclofluanid; diclone;diclorofeno; diclocimet; diclomezine; dicloran; dietofencarb; difenoconazol;diflumetorim; dimetirimol; dimetomorf; dimoxistrobin; diniconazol; dinicona-zol-M; dinocap; difenilamina; dipiritione; ditalimfos; ditianon; dodine; drazoxo-lon; edifenfos, epoxiconazol, etaboxam; etirimol, etridiazol; famoxadone, fe-namidone; fenapanil; fenarimol; fenbuconazol; fenfuram; fenhexamida; feni-tropan; fenoxanil; fenpiclonil; fenpropidin; fenpropimorf; ferbam; fluazinam;flubenzimine; fludioxonil; flumetover; flumorf; fluoromide; fluoxastrobin; flu-quinconazol; flurprimidol; flusilazole; flusulfamide; flutolanil; flutriafol; folpet;fosetil-AI; fosetil-sódio; fluberidazol; furalaxil; furametpir; furcarbanil; furmeci-clox; guazatine; hexaclorobenzeno; hexaconazol; himexazol; imazalil; imi-benconazol; triacetato de iminoctadina; iminoctadina tris(albesil); iodocarb;ipconazol; iprobenfos; iprodione; iprovalicarb; irumamicina; isoprotiolan; iso-valediona; kasugamicina; cresoxim-metila; mancozeb; maneb; meferimzone;mepanipirim; mepronil; metalaxil; metalaxil-M; metconazol; metasulfocarb;metfuroxam; metiram; metominostrobin; metsulfovax; mildiomicina; miclobu-tanila; miclozolin; natamicina; nicobifen; nitrotal-isopropila; noviflumuron; nu-arimol; ofurace; orisastrobin; oxadixila; ácido oxolínico; oxpoconazol; oxicar-boxina; oxifentiina; paclobutrazol; pefurazoato; penconazol; pencicuron; fos-difen; ftalide; picoxistrobin; piperalin; polioxins; polioxorim; probenazol; pro-cloraz; procimidone; propamocarb; propanosine-sódio; propiconazol; propi-neb; proquinazida; protioconazol; piraclostrobin; pirazofos; pirifenox; pirime-tanil; piroquilon; piroxifur; pirrolnitrine; quinconazol; quinoxifen; quintozene;simeconazol; spiroxamina; enxofre; tebuconazol; tecloftalam; tecnazene; tet-ciclacis; tetraconazol; tiabendazol; ticiofen; tifluzamide; tiofanate-metila; ti-ram; tioximid; tolclofos-metila; tolilfluanid; triadimefon; triadimenol; triazbutila;triazóxido; triciclamida; triciclazol; tridemorf; trifloxistrobin; triflumizol; triforin;triticonazol; uniconazol; validamicina A; vinclozolin; zineb; ziram; zoxamide;
(2S)-N-[2-[4-[[3-(4-clorofenil)-2-propinil]óxi]-3-metoxifenil]etil]-3-metil-2-[(metilsulfonil)amina]-butanamida; 1-(1-naftalenil)-1H-pirrol-2,5-diona;
2,3,5,6-tetraclor-4-(metilsulfonil)-piridina; 2-amina-4-metil-N-fenil-5-tiazolcarboxamida; 2-cloro-N-(2,3-dihidro-1,1,3-trimetil-1 H-inden-4-il)-piridinocarboxamida; 3,4,5-tricloro-2,6-piridinodicarbonitrila; actinovate; cis-1-(4-clorofenil)-2-(1 H-1,2,4-triazoM -il)-cicloheptanol; metil 1 -(2,3-dihidro-2,2-dimetil-1 H-inden-1 -il)-1 H-imidazol-5-carboxilato; carbonato monopotássico;
N-(6-metóxi-3-piridinil)-ciclopropanocarboxamida; N-butil-8-(1,1 -dimetiletil)-1 -oxaspiro[4,5]decan-3-amina; tetratiocarbonato de sódio; bem como sais epreparações de cobre, tais como mistura de Bordeaux; hidróxido de cobre;naftenato de cobre; oxicloreto de cobre; sulfato de cobre; cufraneb; óxidocúprico; mancopper; oxin-cobre.
Bactericidas:
bronopol, diclorofeno, nitrapirin, dimetilditiocarbamato de níquel; kasugamici-na, octilinon, ácido furanocarboxílico, oxitetraciclina, probenazol, estreptomi-cina, tecloftalam, sulfato de cobre e outras preparações de cobre.Inseticidas/acaricidas/nematicidas:
1. Inibidores de acetilcolinesterase (AChE)
1.1 Carbamatos (por exemplo, alanicarb, aldicarb, aldoxicarb, alixicarb, ami-nocarb, azametifos, bendiocarb, benfuracarb, bufencarb, butacarb, butocar-boxim, butoxicarboxim, carbaril, carbofuran, carbosulfan, cloetocarb, couma-fos, cianofenfos, cianofos, dimetilan, etiofencarb, fenobucarb, fenotiocarb,formetanato, furatiocarb, isoprocarb, metam-sódio, metiocarb, metomil, me-tolcarb, oxamil, pirimicarb, promecarb, propoxur, tiodicarb, tiofanox, triaza-mate, trimetacarb, XMC, xililcarb).
1.2 Organofosfatos (por exemplo, acefato, azametifos, azinfos (-metila, -etila), bromofos-etila, bromofenvinfos (-metila), butatiofos, cadusafos, carbo-fenotion, cloetoxifos, clorfenvinfos, clormefos, clorpirifos (-metila/-etila), cou-mafos, cianofenfos, cianofos, clorfenvinvos, demeton-S-metila, demeton-S-metilsulfona, dialifos, diazinon, diclofention, diclorvos/DDVP, dicrotofos, di-metoato, dimetilvinfos, dioxabenzofos, disulfoton, EPN, etion, etoprofos, e-trimfos, famfur, fenamifos, fenitrotion, fensulfotion, fention, flupirazofos, fono-fos, formotion, fosmetilan, fostiazate, heptenofos, iodofenfos, iprobenfos, isa-zofos, isofenfos, O-salicilato de isopropila, isoxation, malation, mecarbam,metacrifos, metamidofos, metidation, mevinfos, monocrotofos, naled, ometo-ato, oxidemeton-metila, paration (-metila/-etila), fentoato, forato, fosalone,fosmet, fosfamidon, fosfocarb, foxim, pirimifos (-metila/-etila), profenofos,propafos, propetamfos, protiofos, protoato, piraclofos, piridafention, piridati-on, quinalfos, sebufos, sulfotep, sulprofos, tebupirimfos, temefos, terbufos,tetraclorvinfos, tiometon, triazofos, triclorfon, vamidotion).
2. Moduladores do canal de sódio / Bloqueadores do canal de sódio depen-dentes de tensão2.1 Piretróides (por exemplo, acrinatrin, aletrin (d-cis-trans, d-trans), beta-ciflutrin, bifentrin, bio-aletrin, isômero de bioaletrin-S-ciclopentila, bioetano-metrin, biopermetrin, bioresmetrin, clovaportrin, cis-cipermetrin, cis-resmetrin, cis-permetrin, clocitrin, cicloprotrin, ciflutrin, cihalotrin, cipermetrin(alfa, beta, teta, zeta), cifenotrin, DDT, deltametrin, empentrin (isômero 1R),esfenvalerato, etofenprox, fenflutrin, fenpropatrin, fenpiritrin, fenvalerato, flu-brocitrinato, flucitrinato, flufenprox, flumetrin, fluvalinato, fubfenprox, gama-cihalotrin, imiprotrin, kadetrin, lambda-cihalotrin, metoflutrin, permetrin (eis-,trans-), fenotrin (isômero 1R-trans), praletrin, proflutrin, protrifenbuto, pires-metrin, resmetrin, RU 15525, silafluofen, tau-fluvalinato, teflutrin, teraletrin,tetrametrin (isômero 1R), tralometrin, transflutrin, ZXI 8901, piretrins (pire-trum)).
2.2 Oxadiazina (por exemplo, indoxacarb)
3. Agonistas/antagonistas do receptor acetilcolina
3.1 Cloronicotinilas/neonicotinóides (por exemplo, acetamiprid, clotianidina,dinotefuran, imidacloprid, nitenpiram, nitiazina, tiacloprid, tiametoxam).
3.2 Nicotina, bensultap, cartap
4. Moduladores do receptor acetilcona
4.1 Spinosina (por exemplo, spinosad)
5. Antagonistas do canal de cloreto controlados por GABA
5.1 Organoclorinas de ciclodieno (por exemplo, canfeclor, clordane, endosul-fan, gama-HCH, HCH, heptacloro, lindano, metoxiclor
5.2 fipróis (por exemplo, acetoprol, etioprol, fipronil, vaniliprol)
6. Ativadores do canal de cloreto
6.1 Mectinas (por exemplo, abamectina, avermectina, emamectina, benzoa-tos de emamectina, ivermectina, milbemectina, milbemicina).
7. Miméticos do hormônio juvenil(por exemplo, diofenolan, epofenonano, fenoxicarb, hidroprene, kinoprene,metoprene, piriproxifen, triprene).
8. Agonistas/ruptores de eedison
8.1 Diacil-hidrazinas (por exemplo, cromafenozida, halofenozida, metoxife-nozida, tebufenozida)9. Inibidores da biossíntese de chitina
9.1 Benzoiluréias (por exemplo, bistrifluron, clofluazuron, diflubenzuron, flua-zuron, flucicloxuron, flufenoxuron, hexaflumuron, lufenuron, novaluron, novi-flumuron, penfluron, teflubenzuron, triflumuron).
9.2 Buprofezina
9.3 cipromazina
10. Inibidores da fosforilação oxidativa, ruptores de ATP
10.1 diafentiuron
10.2 Organotinas (por exemplo, azociclotina, cihexatina, óxido de fenbutatina)
11. Descopladores da fosforilação oxidativa mediante interrupção do gradi-ente do próton H
11.1 Pirróis (por exemplo, clorfenapir)
11.2 Dinitrofenóis (por exemplo, binapacril, dinobuton, dinocap, DNOC)
12. Inibidores do transporte de elétrons do lado I
12.1 METT'S (por exemplo, fenazaquin, fenpiroximate, pirimidifen, piridaben,tebufenpirad, tolfenpirad)
12.2 Hidrametilnone
12.3. Dicofol
13. Inibidores do transporte de elétrons do lado II
13.1 Rotenone
14. Inibidores do transporte de elétrons do lado III
14.1 Acequinocil, fluacripirim
15. Rompedores microbianos da membrana intestinal de insetoscepas de Bacillus thuringiensis
16. Inibidores da síntese graxa
16.1 Ácidos tetrônicos (por exemplo, spirodiclofen, spiromesifen)
16.2 Ácidos tetrâmicos [por exemplo, 3-(2,5-dimetilfenil)-8-metóxi-2-oxo-1-azaspiro[4,5]dec-3-en-4-il-etilcarbonato (aliás: ácido carboxílico, éster 3-(2,5-dimetilfenil)-8-metóxi-2-oxo-1-azaspiro[4,5]dec-3-en-4-etílico, registro CASn°: 382608-10-8) e ácido carboxílico, éster cis-3-(2,5-dimetilfenil)-8-metóxi-2-oxo-1-azaspiro[4,5]dec-3-en-4-ílico (registro CAS n°: 203313-25-1)]17. Carboxamidas (por exemplo, flonicamid)
18. Agonistas octopaminérgicos (por exemplo, amitraz)
19. Inibidores da ATPase estimulada pelo magnésio (por exemplo, propargite)
20. Ftalamide (por exemplo, N2-[1,1-dimetil-2-(metilsulfonil)etil]-3-iodo-N1-[2-metil-4-[1,2,2,2-tetraflúor-1 -(trifluormetil)etil]fenil]-1,2-benzenodicarboxamida(registro CAS n°: 272451-65-7))
21. Análogos de nereistoxina (por exemplo, hidrogeno oxalato de tiociclam,tiosultap-sódio)
22. Biológicos, hormônios ou feromônios) (por exemplo, azadiractin, Bacillusspec., Beauveria spec., Codlemone, Metarrhizium spec., Paecilomycesspec., Thuringiensin, Verticillium spec.)
23. Substâncias ativas com mecanismos de ação desconhecidos ou não es-pecíficos
23.1 Agentes de gaseificação (por exemplo, fosfotidas de alumínio, brometosde metila, fluoretos de sulfurila)
23.2 Inibidores de alimentação seletivos (por exemplo, criolite, flonicamid,pimetrozina)
23.3 Inibidores do crescimento de ácaros (por exemplo, clofentezina, etoxa-zol, hexitiazox)
23.4 Amidoflumet1 benclotiaz, benzoximate, bifenazate, bromopropilate, bu-profezin, quinometionato, clordimeform, clorobenzilato, cloropicrin, clotiazo-ben, cicloprene, diciclamil, fenoxacrim, fentrifanil, flubenzimina, flufenerim,flutenzin, Gossylplure, hidrametilnona, japonilure, metoxadiazona, petróleo,butóxido de piperonila, oleato de potássio, piridalila, sulfluramida, tetradifon,tetrasul, triaratene, verbutin,
além disso, o composto 3-metil-fenil-propilcarbamato (Tsumacide Ζ), o com-posto 3-(5-cloro-3-piridinil)-8-(2,2,2-trifluoretil)-8-azabiciclo[3,2,1]octan-3-carbonitrila (registro CAS n°: 185982-80-3) e o 3-endo-isômero correspon-dente (registro CAS n° 185984-60-5) (compare a WO 96/37494, WO98/25923), bem como preparações, que contêm extratos vegetais, nemató-dios, fungos ou vírus com eficácia inseticida.As substâncias ativas podem ser aplicadas como tais, na formade suas formulações ou nas formas de aplicação preparadas a partir dasmesmas, tais como soluções prontas para o uso, suspensões, pós de pulve-rização, pastas, pós solúveis, pós de polvilhameto e granulados. A aplicaçãoocorre de maneira usual, por exemplo, mediante rega, pulverização, asper-são, espalhamento, polvilhamento, espumação, revestimento e outros. Alémdisso, é possível aplicar as substâncias ativas pelo processo de volume ul-tra-baixo ou injetar a preparação da substância ativa ou a própria substânciaativa no solo. A semente das plantas também pode ser tratada.
Ao aplicar as carboxamidas da fórmula (I) como fungicidas, asquantidades de aplicação podem variar dentro de um limite maior, depen-dendo do tipo de aplicação. No tratamento de partes de plantas, as quanti-dades de aplicação de substância ativa encontram-se, em geral, entre 0,1 e10.000g/ha, preferentemente entre 10 e 1.000g/ha. No tratamento da se-mente as quantidades de aplicação de substância ativa encontram-se, emgeral, entre 0,001 e 50g por quilograma de semente, preferentemente entre0,01 e 10g por quilograma de semente. No tratamento do solo, as quantida-des de aplicação de substância ativa encontram-se, em geral, entre 0,1 e10.000g/ha, preferentemente entre 1 e 5.000g/ha.
Tal como já foi citado acima, de acordo com a invenção, todasas plantas e suas partes podem ser tratadas. Em uma forma de concretiza-ção preferida são tratados gêneros de plantas e espécies de plantas de ori-gem selvagem ou obtidas por métodos de cultivo biológicos convencionais,tal como cruzamento ou fusão de protoplastos, bem como suas partes. Emuma outra forma de concretização preferida, são tratadas plantas transgêni-cas e espécies de plantas, que foram obtidas por métodos tecnológicos ge-néticos eventualmente em combinação com métodos convencionais (Gene-tic Modified Organisms) e suas partes. O termo "partes" ou "partes de plan-tas" ou "partes das plantas" foi esclarecido acima.
De modo particularmente preferido de acordo com a invenção,tratam-se plantas das espécies de plantas respectivamente usuais comerci-almente ou as encontradas em uso. Por espécies de plantas entendem-seplantas com novas características ("traits"), que foram cultivadas tanto porcultivo convencional, através de metagênese ou através de técnicas de DNArecombinantes. Essas podem ser espécies, raças, biótipos e genótipos.
Dependendo dos gêneros de plantas ou espécies de plantas,sua localização e condições de crescimento (solos, clima, período de vege-tação, nutrição), podem ocorrer, devido ao tratamento de acordo com a in-venção, também efeitos superaditivos ("sinergísticos"). Desse modo, por e-xemplo, são possíveis baixas quantidades de aplicação e/ou aumentos doespectro de ação e/ou um reforço do efeito das substâncias e composiçõesaplicáveis de acordo com a invenção, melhor crescimento das plantas, tole-rância elevada frente a altas ou baixas temperaturas, tolerância elevada con-tra seca ou contra teor de sal na água ou no solo, capacidade de florescên-cia elevada, colheita facilitada, aceleração do amadurecimento, maior rendi-mento da colheita, maior qualidade e/ou maior valor nutritivo dos produtoscolhidos, maior capacidade de armazenagem e/ou capacidade de benefici-amento dos produtos colhidos, que ultrapassam os efeitos a serem propria-mente esperados.
Nas plantas ou espécies de plantas transgênicas preferidas (ob-tidas geneticamente) a serem tratadas de acordo com a invenção, incluem-se todas as plantas, que através da modificação tecnológica genética rece-beram material genético, o qual empresta a essas plantas valiosas proprie-dades particularmente vantajosas ("traits"). Exemplos de tais propriedadessão melhor crescimento da planta, tolerância elevada frente às altas ou bai-xas temperaturas, tolerância elevada contra seca ou contra teor de sal naágua ou no solo, capacidade de florescência elevada, colheita facilitada,aceleração do amadurecimento, maior rendimento da colheita, maior quali-dade e/ou maior valor nutritivo dos produtos colhidos, maior capacidade dearmazenagem e/ou de beneficiamento dos produtos colhidos. Outros exem-plos e particularmente destacados dessas propriedades são a alta defesadas plantas contra parasitas animais e microbianos, tais como frente aosinsetos, ácaros, fungos fitopatogênicos, bactérias e/ou vírus bem como umatolerância elevada das plantas contra determinadas substâncias ativas her-bicidas. Como exemplos de plantas transgênicas são citadas as plantas cul-tivadas importantes, tais como cereais (trigo, arroz), milho, soja, batata, al-godão, tabaco, colza bem como plantas frutíferas (com os frutos maçãs, pe-ras, frutas cítricas e uvas), destacando-se particularmente o milho, soja, ba-tata, algodão, tabaco e colza. Como propriedades ("traits") destacam-se par-ticularmente a alta defesa das plantas contra insetos, tetânicos, nematódiose caracóis através das toxinas formadas nas plantas, especialmente aque-las, que são produzidas pelo material genético de Bacillus Thuringiensis (porexemplo, pelos genes CrylA(a), CrylA(b), CrylA(c), CrylIA, CrylllA, CrylllB2,Cry9c, Cry2Ab, Cry3Bb e CryIF bem como suas combinações) nas plantas(a seguir "plantas Bt"). Como propriedades ("traits") destacam-se tambémparticularmente, a alta defesa das plantas contra fungos, bactérias e vírusatravés da resistência sistêmica adquirida (SAR), sistemina, fitoalexinas, eli-citores bem como genes resistentes e proteínas e toxinas exprimidas demaneira correspondente. Como propriedades ("traits") destacam-se, alémdisso, particularmente a tolerância elevada das plantas comparadas comdeterminadas substâncias ativas herbicidas, por exemplo, imidazolinonas,sulfoniluréias, glifosato ou fosfinotricina (por exemplo, gene "PAT"). Os ge-nes que emprestam respectivamente as propriedades desejadas ("traits")também podem ocorrer em combinações entre si nas plantas transgênicas.Como exemplos de "plantas Bt" mencionam-se espécies de milho, espéciesde algodão, espécies de soja e espécies de batata, que são vendidas pelasdenominações comerciais YIELD GARD® (por exemplo, milho, algodão, so-ja), KnockOut® (por exemplo, milho), StarLink® (por exemplo, milho), Boll-gard® (algodão), Nucoton® (algodão) e NewLeaf® (batata). Como exemplosde plantas tolerantes aos herbicidas mencionam-se espécies de milho, es-pécies de algodão e espécies de soja, que são vendidos pelas denomina-ções comerciais Roundup Ready® (tolerância contra glifosato, por exemplo,milho, algodão, soja), Liberty Link® (tolerância contra fosfinotricina, por e-xemplo, colza), IMI® (tolerância contra imidazolinonas) e STS® (tolerânciacontra sulfoniluréias, por exemplo, milho). Como plantas resistentes aos her-bicidas (cultivadas convencionalmente para tolerância aos herbicidas) sãomencionadas também as espécies vendidas pela denominação Clearfield®(por exemplo, milho). Naturalmente, estas informações valem também paraas espécies de plantas a serem desenvolvidas no futuro ou que chegarãofuturamente no mercado com estas propriedades genéticas ou a serem futu-ramente desenvolvidas ("traits").
As plantas enumeradas podem ser tratadas de modo particular-mente vantajoso de acordo com a invenção, com os compostos da fórmulageral (I) ou com as misturas de substâncias ativas de acordo com a inven-ção. Os âmbitos preferenciais indicados acima nas substâncias ativas oumisturas, valem também para o tratamento dessas plantas. Destaca-se par-ticularmente o tratamento das plantas com os compostos ou misturas espe-cialmente enumerados no presente texto.
A utilização das carboxamidas da fórmula (I) resulta dos seguin-tes exemplos.
Exemplos de aplicação
Exemplo A
Teste de controle de ferrugem na soja/aplicação por pulverização
Preparação das substâncias do teste:
5 partes em peso, de carboxamida da fórmula (I), 142,4 partesem peso, de acetona e 7,5 partes em peso, de emulsificante (éter polioxieti-leno-alquil-fenílico) são misturados e ajustados com água para a concentra-ção desejada.
Método do teste:
Feijões de soja (espécie: Enrei) foram cultivados em vasos dematerial plástico de 7,5 cm de diâmetro. As mudas, que atingiram o estágiode folhas 2.3, foram pulverizadas a cada 3 vasos, com 6 ml da substância doteste (preparação tal como descrita acima). Um dia após a pulverização, asfolhas foram inoculadas com uma suspensão de esporos uredínio (1 χ 10esporos uredinio/ml) de Phakopsora pachyrhizi. 14 dias após a inoculaçãoavaliou-se a intensidade da infestação por vaso e calculado o grau de efeito.A fitotoxicidade também foi controlada.Tabela A
<table>table see original document page 48</column></row><table><table>table see original document page 49</column></row><table>
Claims (8)
1. Utilização de carboxamidas da fórmula (I)<formula>formula see original document page 50</formula>na qualA representa arila eventualmente substituída ou um anel carbocíclico ou he-terocíclico com 5 ou 6 membros, aromático ou não aromático com 1 até 3heteroátomos, os quais podem ser O, N ou S e o carbociclo ou heterociclopode portar 1, 2 ou 3 substituintes, que são selecionados de alquila, halogê-nio, halogenoalquila, alquiltio, alquilsulfinila ou alquilsulfonila,R1 representa hidrogênio, Ci-C8-alquila, Ci-C6-alquilsulfinila, CrC6-alquilsul-fonila, Ci-C4-alcóxi-Ci-C4-alquila, C3-C8-cicloalquila; CrC6-halogenoalquila,C1-C4-halogenoalquiltio, CrC4-halogenoalquilsulfinila, CrC4-halogenoalquil-sulfonila, halogeno-CrC4-alcóxi-CrC4-alquila, C3-C8-halogenocicloalquila emcada caso com 1 até 9 átomos de flúor, cloro e/ou bromo; formila, formil-CrC3-alquila, (Ci-C3-alquil)carbonil-CrC4-alquila, (Ci-C3-alcóxi)carbonil-Ci-C3-alquila; halogeno-(CrC3-alquil)carbonil-Ci-C3-alquila, halogeno-(CrC3-alcóxi)carbonil-CrC3-alquila em cada caso com 1 até 13 átomos de flúor,cloro e/ou bromo; (CrC8-alquil)carbonila, (CrC8-alcóxi)carbonila, (Ci-C8-alquiltio)carbonila, (Ci-C4-alcóxi-CrC4-alquil)carbonila, (C3-C6-alquenilóxi)carbonila, (C3-C6-alquinilóxi)carbonila, (C3-C8-cicloalquil)carbonila; (CrC6-halogenoalquil)carbonila, (CrC6-halogenoalcóxi)carbonila, (CrC6-halogeno-alquiltio)carbonila, (halogeno-Ci-C4-alcóxi-CrC4-alquil)carbonila, (C3-C6-halogenoalquenilóxi)carbonila, (c3-c6-halogenoalquinilóxi)carbonila, (C3-C8-halogenocicloalquil)-carbonila, em cada caso com 1 até 9 átomos de flúor,cloro e/ou bromo; ou representa -CH2-C^C-R1"A, -CH2-CH=CH-R1 A, CH2-CH=CH-R1a -CH=C=CH-Rva, -C(=0)C(=0)R2, -CONR3R4 ou -CH2NR5R6,Rva representa hidrogênio, Ci-C6-alquila, Ci-C6-halogenoalquila, C2-C6-alquenila, C2-C6-alquinila, C3-C7-cicloalquila, (CrC4-alcóxi)carbonila, (C3-C6-alquenilóxi)carbonila, (C3-C6-alquinilóxi)-carbonila ou ciano,R2 representa hidrogênio, CrC8-alquila, Ci-C8-alcóxi, Ci-C4-alcóxi-CrC4-alquila, C3-C8-cicloalquila; Ci-C6-halogenoalquila, CrC6-halogenoalcóxi, ha-logeno-CrC4-alcóxi-Ci-C4-alquila, C3-C8-halogenocicloalquila em cada casocom 1 até 9 átomos de flúor, cloro e/ou bromo;R3 e R4 independentes um do outro, representam em cada caso hidrogênio,C1-C8-alquila, Ci-C4-alcóxi-Ci-C4-alquila, C3-C8-cicloalquila; CrC8-halogeno-alquila, halogeno-CrC4-alcóxi-Ci-C4-alquila, C3-C8-halogenocicloalquila emcada caso com 1 até 9 átomos de flúor, cloro e/ou bromo;R3 e R4 representam, além disso, juntos com o átomo de nitrogênio, ao qualestão ligados, um heterociclo saturado com 5 até 8 átomos de anel eventu-almente substituído uma ou mais vezes, igual ou diferente por halogênio ouC1-C4-alquila, sendo que o heterociclo pode conter 1 ou 2 outros heteroáto-mos não adjacentes da série oxigênio, enxofre ou NR71R5 e R6 independentes um do outro, representam hidrogênio, CrC8-alquila,C3-C8-cicloalquila; CrCs-halogenoalquila, C3-C8-halogenocicloalquila emcada caso com 1 até 9 átomos de flúor, cloro e/ou bromo;R5 e R6 representam, além disso, juntos com o átomo de nitrogênio, ao qualestão ligados, um heterociclo saturado com 5 até 8 átomos de anel eventu-almente substituído uma ou mais vezes, igual ou diferente por halogênio ouC1-C4-alquila, sendo que o heterociclo pode conter 1 ou 2 outros heteroáto-mos não adjacentes da série oxigênio, enxofre ou NR7,R7 representa hidrogênio ou CrC6-alquila,M representa um anel fenila ou tiofeno em cada caso substituído uma vezpor R8 ou representa C3-C6-cicloalquila ou C3-C6-cicloalquenila em cada ca-so substituído uma até quatro vezes por R " ,R8 representa hidrogênio, flúor, cloro, metila, iso-propila, metiltio ou trifluor-metila,R8"8 representa hidrogênio, flúor, cloro, Ci-C4-alquila ou CrC4-haloalquila,Q representa uma ligação direta, CrC4-alquileno, C2-C4-alquileno, O, S, SO,SO2 ou NR9,R9 representa hidrogênio, CrC8-alquila, CrC4-alcóxi-CrC4-alquila, CrC4-alquiltio-Ci-C4-alquila, C2-C8-alquenila, C2-C8-alquinila, CrC6-halogenoalquila, C2-C6-halogenoalquenila, C2-C6-halogenoalquinila ou C3-C6-cicloalquila,R representa fenila, cicloalquila ou bicicloalquila em cada caso eventualmen-te substituída; ou representa C2-C2o-alquila insubstituída ou CrC20-alquilaeventualmente substituída,para combater determinados fungos de ferrugem, tais como ferrugem dasoja e ferrugem do café, na proteção de plantas.
2. Utilização de carboxamidas da fórmula (I) de acordo com areivindicação 1, na qualA representa um dos seguintes radicais A1 até A19<formula>formula see original document page 52</formula>R1 representa hidrogênio, CrC6-alquila, CrC4-alquilsulfinila, C1-C4-alquilsulfonila, CrCs-alcóxi-CrCs-alquila, C3-C6-cicloalquila; C1-C4-halogenoalquila, CrC4-halogenoalquiltio, CrC4-halogenoalquilsulfinila, C1-C4-halogenoalquilsulfonila, halogeno-CrCs-alcóxi-CrCs-alquila, C3-C8-halogenocicloalquila em cada caso com 1 até 9 átomos de flúor, cloro e/oubromo; formila, formil-CrC3-alquila, (CrCs-alquiOcarbonil-CrCs-alquila, (C1-C3-alcóxi)carbonil-Ct-C3-alquila; halogeno-(CrC3-alquil)carbonil-CrC3-alquila, halogeno-(C1-C3-alcóxi)carbonil-C1-C3-alquila em cada caso com 1até 13 átomos de flúor, cloro e/ou bromo; (CrC6-alquil)carbonila, (C1-C4-alcóxi)carbonila, (CrC^alquiltioJcarbonila, (C1-CraIcoxi-C1-C3-alquil)carbonila, (C3-C4-alquenilóxi)carbonila, (C3-C4-alquinilóxi)carbonila,(C3-C6-cicloalquil)carbonila; (Ci-C4-halogenoalquil)carbonila, (C1-C4-halogeno-alcóxi)carbonila, (crc4-halogenoalquiltio)carbonila, (halogeno-CrC3-alcóxi-Ci-C3-alquil)carbonila, (C3-C4-halogenoalquenilóxi)carbonila, (C3-C4-halogenoalquinilóxi)carbonila, (C3-C6-halogenocicloalquil)carbonila emcada caso com 1 até 9 átomos de flúor, cloro e/ou bromo; ou -CH2-CsC-R1"A, -CH2-CH=CH=R1a1 -CH=C=CH=R1"a, -C(=0)C(=0)R2, -CONR3R4 ou -CH2NR5R61R1"a representa hidrogênio, CrC4-alquila, Ci-C4-halogenoalquila, C2-C4-alquenila, C2-C4-alquinila, C3-C6-cicloalquila, (Ci-C4-alcóxi)carbonila ou ciano,R2 representa hidrogênio, CrC6-alquila, CrC4-alcóxi, C1-CraIcoxi-C1-C3-alquila, C3-C6-cicloalquila; Ci-C4-halogenoalquila, C1-C^halogenoalcoxi, ha-Iogeno-C1-C3-alcóxi-CrC3-alquila, C3-C6-halogenocicloalquila em cada casocom 1 até 9 átomos de flúor, cloro e/ou bromo;R3 e R4 independentes um do outro, representam hidrogênio, CrC6-alquila,CrCs-alcóxi-CrCs-alquila, C3-C6-cicloalquila; C1-C4-Iialogenoalquila, halo-geno-CrCs-alcóxi-CrCs-alquila, C3-C6-halogenocicloalquila em cada casocom 1 até 9 átomos de flúor, cloro e/ou bromo,R3 e R4 formam, além disso, juntos com o átomo de nitrogênio, ao qual estãoligados, um heterociclo saturado com 5 ou 6 átomos eventualmente substitu-ído uma até quatro vezes, igual ou diferente por halogênio ou CrC4-alquila,sendo que o heterociclo pode conter 1 ou 2 outros heteroátomos não adja-centes da série oxigênio, enxofre ou NR7,R5 e R6 independentes um do outro, representam hidrogênio, CrC6-alquila,C3-C6-cicloalquila; CrC4-halogenoalquila, C3-C6-halogenocicloalquila emcada caso com 1 até 9 átomos de flúor, cloro e/ou bromo,R5 e R6 formam, além disso, juntos com o átomo de nitrogênio, ao qual estãoligados, um heterociclo saturado com 5 ou 6 átomos eventualmente substitu-ído uma ou mais vezes, igual ou diferente por halogênio ou CrC4-alquila,sendo que o heterociclo pode conter 1 ou 2 outros heteroátomos não adja-centes da série oxigênio, enxofre ou NR7,R7 representa hidrogênio ou CrC4-alquila,M representa um dos seguintes ciclos<formula>formula see original document page 54</formula>sendo que a ligação marcada com "*" está ligada com a amida,m representa 0, 1 ou 2,η representa 0, 1, 2, 3 ou 4,r representa 0 ou 1,R8 representa hidrogênio, flúor, cloro, metila ou trifluormetila,R8"8 representa flúor, cloro, metila, etila, n- ou iso-propila, n-, iso-, sec- outerc-butila, trifluormetila ou difluormetila, em que os radicais R8 b podem seriguais ou diferentes, quando m ou η são maiores do que 1,Q representa "uma ligação direta, representa -CH2-, -(CH2)2-, -(CH2)3-, -CH(CH3)-, -C(CH3)2-, -CH=CH-, -CH2-CH=CH-, -CH(CH3)-CH=CH-, O, S,SO1SO2lNR9,R9 representa hidrogênio, CrC6-alquila, CrC3-alcóxi-Ci-C3-alquila, CrC3-alquiltio-CrC3-alquila ou C3-C6-cicloalquila.R representa fenila eventualmente substituída uma até cinco vezes, igual oudiferente, sendo que os substituintes são selecionados da lista W1,W1 representa halogênio, ciano, nitro, amina, hidróxi, formila, carboxila, car-bamoíla, tiocarbamoíla;representa alquila, hidroxialquila, oxoalquila, alcóxi, alcoxialquila, alquiltioal-quila, dialcoxialquila, alquiltio, alquilsulfinila ou alquilsulfonila em cada casoem cadeia linear ou ramificada, em cada caso com 1 até 8 átomos de carbono;representa alquenila ou alquenilóxi em cada caso em cadeia linear ou ramifi-cada em cada caso com 2 até 6 átomos de carbono;representa halogenoalquila, halogenoalcóxi, halogenoalquiltio, halogenoal-quilsulfinila ou halogenoalquilsulfonila em cada caso em cadeia linear ou ra-mificada em cada caso com 1 até 6 átomos de carbono e 1 até 13 átomos dehalogênio iguais ou diferentes;representa halogenoalquenila ou halogenoalquenilóxi em cada caso em ca-deia linear ou ramificada em cada caso com 2 até 6 átomos de carbono e 1até 11 átomos de halogênio iguais ou diferentes;representa alquilamino, dialquilamino, alquilcarbonila, alquilcarbonilóxi, alco-xicarbonila, alquilaminocarbonila, dialquilaminocarbonila, arilalquilaminocar-bonila, dialquilaminocarbonilóxi com 1 até 6 átomos de carbono nas respec-tivas cadeias de hidrocarboneto, alquenilcarbonila ou alquinilcarbonila, com-2 até 6 átomos de carbono nas respectivas cadeias de hidrocarboneto;cicloalquila ou cicloalquilóxi em cada caso com 3 até 6 átomos de carbono;alquileno com 3 ou 4 átomos de carbono, oxialquileno com 2 ou 3 átomos decarbono ou dioxialquileno com 1 ou 2 átomos de carbono, em cada caso li-gado duas vezes, em cada caso eventualmente substituído uma até quatrovezes, igual ou diferente por flúor, cloro, oxo, metila, trifluormetila ou etila;ou um grupamento -C(Q1)=N-Q2, no qualQ1 representa hidrogênio, hidróxi, alquila com 1 até 4 átomos de carbono,halogenoalquila com 1 até 4 átomos de carbono e 1 até 9 átomos de halo-gênio iguais ou diferentes ou cicloalquila com 1 até 6 átomos de carbono eQ2 representa hidróxi, amina, metilamino, fenila, benzila ou alquila ou alcóxicom 1 até 4 átomos de carbono em cada caso eventualmente substituído porhalogênio, ciano, hidróxi, alcóxi, alquiltio, alquilamino, dialquilamino ou fenilaou representa alquenilóxi ou alquinilóxi em cada caso com 2 até 4 átomos decarbono,bem como representa fenila, fenóxi, feniltio, benzoíla, benzoiletenila, cina-moila, heterociclila ou fenilalquila, fenilalquilóxi, fenilalquiltio ou heterociclilal-quila em cada caso com 1 até 3 átomos de carbono nas respectivas partesalquila, em cada caso eventualmente substituído na parte do anel uma atétrês vezes por halogênio e/ou alquila ou alcóxi em cadeia linear ou ramifica-da com 1 até 4 átomos de carbono.R representa, além disso, cicloalquila ou bicicloalquila em cada caso com 3até 10 átomos de carbono, eventualmente substituída uma até quatro vezes,igual ou diferente por Ci-C4-alquila,R representa, além disso, C2-C2o-alquila insubstituída ou Ci-C20-alquila subs-tituída uma ou mais vezes, igual ou diferente por flúor, cloro, bromo, iodoe/ou C3-C6-cicloalquila, sendo que a parte cicloalquila, por seu lado, podeser eventualmente substituída uma até quatro vezes, igual ou diferente porflúor, cloro, bromo, iodo, CrC4-alquila e/ou CrC4-halogenoalquila,R12 representa hidrogênio, ciano, halogênio, nitro, CrC4-alquila, C1-C4-alcóxi, CrC4-alquiltio, C3-C6-Cicloalquila, C1-C4-Iialogenoalquila, C1-C4-halogenoalcóxi ou CrC4-halogenoalquiltio em cada caso com 1 até 5 áto-mos de halogênio, aminocarbonila ou aminocarbonil-Ci-C4-alquila,R13 representa hidrogênio, halogênio, ciano, CrC4-alquila, CrC4-alcóxi ouCrC4-alquiltio,R14 representa hidrogênio, Ci-C4-alquila, hidróxi-Ci-C4-alquila, C2-C6-alquenila, C3-C6-cicloalquila, CrC4-alquiltio-Ci-C4-alquila, C1-C^alcoxi-C1-C4-alquila, CrC4-halogenoalquila, CrC4-halogenoalquiltio-CrC4-alquila, C1-C4-halogenoalcóxi-Ci-C4-alquila em cada caso com 1 até 5 átomos de halo-gênio ou representa fenila,R15 e R16 independentes um do outro, representam hidrogênio, halogênio,Ci-C4-alquila ou CrC4-halogenoalquila com 1 até 5 átomos de halogênio,R17 representa halogênio, ciano ou C1-C^alquila ou CrC4-halogenoalquilaou C1-C4-Iialogenoalcoxi em cada caso com 1 até 5 átomos de halogênio,R18 e R19 independentes um do outro, representam hidrogênio, halogênio,CrC4-alquila ou CrC4-halogenoalquila com 1 até 5 átomos de halogênio,R20 representa hidrogênio, halogênio, CrC4-alquila ou CrC4-halogenoalquilacom 1 até 5 átomos de halogênio,R21 representa hidrogênio, halogênio, hidróxi, ciano, CrC6-alquila, C1-C4-halogenoalquila, C1-C4-Iialogenoalcoxi ou CrC4-halogenoalquiltio em cadacaso com 1 até 5 átomos de halogênio,R22 representa halogênio, hidróxi, ciano, CrC4-alquila, Ci-C4-alcóxi, CrC4-alquiltio, CrC4-halogenoalquila, CrC4-halogenoalquiltio ou C1-C4-halogenoalcóxi em cada caso com 1 até 5 átomos de halogênio,R23 representa hidrogênio, halogênio, ciano, CrC4-alquila, CrC4-alcóxi, C1-C4-alquiltio, Ci-C4-halogenoalquila, CrC4-halogenoalcóxi em cada caso com-1 até 5 átomos de halogênio, Ci-C4-alquilsulfinila ou CrC4-alquilsulfonila,R24 representa CrC4-alquila ou CrC4-halogenoalquila com 1 até 5 átomosde halogênio,R25 representa CrC4-alquila,Q1 representa S (enxofre), SO, SO2 ou CH2,ρ representa O, 1 ou 2, sendo que R25 representa radicais idênticos ou dife-rentes, quando ρ representa 2,R26 representa CrC4-alquila ou CrC4-halogenoalquila com 1 até 5 átomosde halogênio,R27 representa CrC4-alquila ou CrC4-halogenoalquila com 1 até 5 átomosde halogênio,R28 e R29 independentes um do outro, representam hidrogênio, halogênio,amina, Ci-C4-alquila ou CrC4-halogenoalquila com 1 até 5 átomos de halo-gênio,R30 representa hidrogênio, halogênio, CrC4-alquila ou CrC4-halogenoalquilacom 1 até 5 átomos de halogênio,R31 e R32 independentes um do outro, representam hidrogênio, halogênio,amina, nitro, CrC4-alquila ou CrC4-halogenoalquila com 1 até 5 átomos dehalogênio,:R33 representa hidrogênio, halogênio, CrC4-alquila ou CrC4-halogenoalquilacom 1 até 5 átomos de halogênio,R34 representa hidrogênio, halogênio, amina, CrC4-alquilamino, di-(CrC4-alquil)amina, ciano, CrC4-alquila ou CrC4-halogenoalquila com 1 até 5 áto-mos de halogênio,R35 representa halogênio, Ci-C4-alquila ou CrC4-halogenoalquila com 1 até-5 átomos de halogênio,R36 representa hidrogênio, halogênio, amina, CrC4-alquilamino, di-(CrC4-alquil)amina, ciano, CrC4-alquila ou Ci-C4-halogenoalquila com 1 até 5 áto-mos de halogênio,R37 representa halogênio, CrC4-alquila ou CrC4-halogenoalquila com 1 até-5 átomos de halogênio,R38 representa halogênio, CrC4-alquila ou CrC4-halogenoalquila com 1 atéátomos de halogênio,R39 representa hidrogênio ou Ci-C4-alquila,R40 representa halogênio ou Ci-C4-alquila,R41 representa CrC4-alquila ou Ci-C4-halogenoalquila com 1 até 5 átomosde halogênio,R42 representa hidrogênio, halogênio, CrC4-alquila ou CrC4-halogenoalquilacom 1 até 5 átomos de halogênio,R43 representa halogênio, hidróxi, CrC4-alquila, CrC4-alcóxi, Ci-C4-alquiltio,CrC4-halogenoalquila, CrC4-halogenoalquiltio ou CrC4-halogenoalcóxi emcada caso com 1 até 5 átomos de halogênio,R44 representa hidrogênio, ciano, Ci-C4-alquila, Ci-C4-alquilsulfonila, di(CrC4-alquil)aminossulfonila, CrC6-alquilcarbonila ou representa fenilsulfonilaou benzoíla em cada caso eventualmente substituída,R45 representa hidrogênio, halogênio, CrC4-alquila ou CrC4-halogenoalquilacom 1 até 5 átomos de halogênio,R46 representa hidrogênio, halogênio, ciano, CrC4-alquila ou CrC4-halogenoalquila com 1 até 5 átomos de halogênio,R47 representa hidrogênio, halogênio, CrC4-alquila ou CrC4-halogenoalquilacom 1 até 5 átomos de halogênio,R48 representa CrC4-alquila.
3. Utilização de carboxamidas da fórmula (I) de acordo com areivindicação 1 ou 2, na qualA representa um dos radicais A1, A2, A3, A4, A5, A6, A9, A10, A11, A12,A17 ou A18,R1 representa hidrogênio, metila, etila, n- ou iso-propila, n-, iso-, sec- ou terc-butila, pentila ou hexila, metilsulfinila, etilsulfinila, n- ou iso-propilsulfinila, n-,iso-, sec- ou terc-butilsulfinila, metilsulfonila, etilsulfonila, n- ou iso-propilsulfonila, η-, iso-, sec- ou terc-butilsulfonila, metoximetila, metoxietila,etoximetila, etoxietila, ciclopropila, ciclopentila, ciclohexila, trifluormetila, tri-clorometila, trifluoretila, difluormetiltio, difluorclorometiltio, trifluormetiltio, tri-fluormetilsulfinila, trifluormetilsulfonila, trifluormetoximetila; formila, -CH2-CHO, -(CH2)2-CHO1 -CH2-CO-CH3i -CH2-CO-CH2CH3, -CH2-CO-CH(CH3)2, -(CH2)2-CO-CH3j -(CH2)2-CO-CH2CH3, -(CH2)2-CO-CH(CH3)2l -CH2-CO2CH3l -CH2-CO2CH2CH3l -CH2-CO2CH(CH3)2, -(CH2)2-CO2CH3l -(CH2)2-CO2CH2CH3l -(CH2)2-CO2CH(CH3)2l -CH2-CO-CF3l -CH2-CO-CCI3l -CH2-CO-CH2CF3l -CH2-CO-CH2CCI3l -(CH2)2-CO-CH2CF3l -(CH2)2-CO-CH2CCI3l -CH2-CO2CH2CF3l -CH2-CO2CF2CF3l -CH2-CO2CH2CCI3l -CH2-CO2CCI2CCI3i-(CH2)2-CO2CH2CF3, -(CH2)2-CO2CF2CF3l -(CH2)2-CO2CH2CCI3l -(CH2)2-CO2CCI2CCI3; metilcarbonila, etilcarbonila, n-propilcarbonila, iso-propilcarbonila, terc-butilcarbonila, metoxicarbonila, etoxicarbonila, iso-propoxicarbonila, terc-butoxicarbonila, metiltiocarbonila, etiltiocarbonila, iso-propiltiocarbonila, terc-butiltiocarbonila, metoximetilcarbonila, etoximetilcar-bonila, ciclopropilcarbonila; trifluormetilcarbonila, trifluormetoxicarbonila, tri-fluormetiltiocarbonila ou -CH2-CeC-R1ai -CH=C=CH-R1a1 -C(=0)C(=0)R2, -CONR3R4 ou -CH2NR5N6.R1a representa hidrogênio, metila ou etila,R2 representa hidrogênio, metila, etila, n- ou iso-propila, terc-butila, metóxi,etóxi, n- ou iso-propóxi, terc-butóxi, metoximetila, ciclopropila; trifluormetila,trifluormetóxi,R3 e R4 independentes um do outro, representam hidrogênio, metila, etila, n-ou iso-propila, n-, iso-, sec- ou terc-butila, metoximetila, metoxietila, etoxime-tila, etoxietila, ciclopropila, ciclopentila, ciclohexila; trifluormetila, triclorometi-la, trifluoretila, trifluormetoximetila,R3 e R4 formam, além disso, juntos com o átomo de nitrogênio, ao qual estãoligados, um heterociclo saturado da série morfolina tiomorfolina ou piperazi-na eventualmente substituído uma até quatro vezes, igual ou diferente porflúor, cloro, bromo ou metila, sendo que a piperazina pode ser substituída nosegundo átomo de nitrogênio por R71R5 e R6 independentes um do outro, representam hidrogênio, metila, etila, n-ou iso-propila, η-, iso-, sec- ou terc-butila, metoximetila, metoxietila, etoxime-tila, etoxietila, ciclopropila, ciclopentila, ciclohexila; trifluormetila, triclorometi-la, trifluoretila, trifluormetoximetila.R5 e R6 formam, além disso, juntos com o átomo de nitrogênio, ao qual estãoligados, um heterociclo saturado da série morfolina, tiomorfolina ou piperazi-na eventualmente substituído um até quatro vezes, igual ou diferente porflúor, cloro, bromo ou metila, sendo que a piperazina pode ser substituída nosegundo átomo de nitrogênio por R7.R7 representa hidrogênio, metila, etila, n- ou iso-propila, n-, iso-, sec- ou terc-butila,M representa um anel selecionado de M-1, M-7, M-12, M-14, M-15 ou M-17,m representa 0 ou 1,η representa 0, 1 ou 2,r representa 0 ou 1,R8, no caso de M representar M-1, representa além disso, flúor na posição 4,-5 ou 6,R8, no caso de M representar M-1, representa além disso, cloro ou trifluor-metila na posição 4 ou 6,R8, no caso de M representar M-1, representa além disso, metila na posição 3,R8, no caso de M representar M-2, M-3, M-4 ou M-5, representa além disso,flúor ou cloro na posição 6 (M-2, M-3) ou na posição 3 (M-4, M-5),R8, no caso de M representar M-2, M-3, M-4 ou M-5, representa além disso,metila na posição 4 (M-2) ou na posição 3 (M-3, M-4, M-5),R8, no caso de M representar M-6, representa além disso, metila ou trifluor-metila na posição 3,R8, no caso de M representar M-7, M-8 ou M-9, representa além disso, cloroou metila na posição 5 (M-7, M-8) ou na posição 3 (M-9),R8"8 representa flúor, cloro, metila, etila, n- ou iso-propila, n-, iso-, sec- outerc-butila, trifluormetila ou difluormetila, sendo que os radicais R8"6 podemser iguais ou diferentes, quando m ou η são maiores do que 1,Q representa uma ligação direta, representa -CH2-, -(CH2)2-, -CH(CH3)-, -CH=CH-, -CH2-CH=CH-, O, S, SO, SO2, NR9,R9 representa hidrogênio, metila, etila, n- ou iso-propila, n-, iso-, sec- ou terc-butila, metoximetila, etoximetila, metoxietila, etoxietila, metiltiometila, etiltio-metila, metiltioetila, etiltioetila ou ciclopropila.R representa fenila substituída uma vez na posição 4, duas vezes, igual oudiferente na posição 3,4, na posição 2,4 ou 3,5 ou três vezes, igual ou dife-rente na posição 2,4,6, sendo que os substituintes são selecionados em ca-da caso da lista W1,W1 representa flúor, cloro, bromo, metila, etila, n- ou iso-propila, n-, iso-, sec-ou terc-butila, metóxi, etóxi, n- ou iso-propóxi, trifluormetila, trifluoretila, diflu-ormetóxi, trifluormetóxi, difluorclorometóxi, trifluoretóxi, difluormetilenodióxiou tetrafluoretilenodióxi em cada caso ligado duas vezes,ou representa um grupamento -C(Q1)=N-Q2, em queQ1 representa hidrogênio, metila, etila, trifluormetila ou ciclopropila eQ2 representa hidróxi, metóxi, etóxi, propóxi ou isopropóxi,R representa ciclopentila, ciclohexila, cicloheptila, ciclooctila, ciclononila, bi-ciclo[2.2.1]-heptila ou biciclo[2.2.2]octila,R representa, além disso, C2-C20-alquila insubstituída ou CrC20-alquila subs-tituída por cloro, ciclopropila, diclorociclopropila, ciclobutila, ciclopentila ouciclohexila,R12 representa hidrogênio, ciano, flúor, cloro, bromo, iodo, metila, etila, iso-propila, metóxi, etóxi, metiltio, etiltio, ciclopropila, CrC2-halogenoalquila, CrC2-halogenoalcóxi em cada caso com 1 até 5 átomos de flúor, cloro e/oubromo, trifluormetiltio, difluormetiltio, aminocarbonila, aminocarbonilmetila ouaminocarboniletila,R13 representa hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, metila, etila, metóxi, etó-xi, metiltio ou etiltio,R14 representa hidrogênio, metila, etila, n-propila, iso-propila, CrC2-halogenoalquila com 1 até 5 átomos de flúor, cloro e/ou bromo, hidroximetila,hidroxietila, ciclopropila, ciclopentila, ciclohexila ou fenila,R15 e R16 independentes um do outro, representam hidrogênio, flúor, cloro,bromo, metila, etila ou Ci-C2-halogenoalquila com 1 até 5 átomos de flúor,cloro e/ou bromo,R17 representa flúor, cloro, bromo, ciano, metila, etila, C1-C2-halogenoalquilaou C1-C2-halogenoalcóxi em cada caso com 1 até 5 átomos de flúor, cloroe/ou bromo,R18 e R19 independentes um do outro, representam hidrogênio, flúor, cloro,bromo, metila, etila ou C1-C2-halogenoalquila com 1 até 5 átomos de flúor,cloro e/ou bromo,R20 representa hidrogênio, flúor, cloro, bromo, metila, etila ou C1-C2-halogenoalquila com 1 até 5 átomos de flúor, cloro e/ou bromo,R21 representa hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, hidróxi, ciano, C1-C4-alquila, C1-C2halogenoalquilal C1-C2-halogenoalcóxi ou C1-C2-halogenoalquiltio em cada caso com 1 até 5 átomos de flúor, cloro e/ou bromo,R22 representa flúor, cloro, bromo, iodo, hidróxi, ciano, CrC4-alquila, metóxi,etóxi, metiltio, etiltio, difluormetiltio, trifluormetiltio, CrC2-halogenoalquila ouCrC2-halogenoalcóxi em cada caso com 1 até 5 átomos de flúor, cloro e/oubromo,R23 representa hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, ciano, C1-C4-alquila, me-tóxi, etóxi, metiltio, etiltio, C1-C2-halogenoalquila ou CrC2-halogenoalcóxi emcada caso cpm 1 até 5 átomos de flúor, cloro e/ou bromo, C1-C2-alquilsulfinila ou CrC2-alquilsulfonila,R24 representa metila, etila ou CrC2-halogenoalquila com 1 até 5 átomos deflúor, cloro e/ou bromo,R25 representa metila ou etila,Q1 representa S (enxofre), SO2 ou CH2,ρ representa 0 ou 1,R26 representa metila, etila ou CrC2-halogenoalquila com 1 até 5 átomos deflúor, cloro e/ou bromo,R27 representa metila, etila ou CrC2-halogenoalquila com 1 até 5 átomos deflúor, cloro e/ou bromo,R28 e R29 independentes um do outro, representam hidrogênio, flúor, cloro,bromo, metila, etila ou C1-C2-Iialogenoalquila com 1 até 5 átomos de flúor,cloro e/ou bromo,R30 representa hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, metila, etila ou CrC2-halogenoalquila com 1 até 5 átomos de flúor, cloro e/ou bromo,R31 e R32 independentes um do outro, hidrogênio, flúor, cloro, bromo, amina,nitro, metila, etila ou Ci-C2-halogenoalquila com 1 até 5 átomos de flúor, clo-ro e/ou bromo,R33 representa hidrogênio, flúor, cloro, bromo, metila, etila ou CrC2-halogenoalquila com 1 até 5 átomos de flúor, cloro e/ou bromo,R34 representa hidrogênio, flúor, cloro, bromo, amina, CrC4-alquilamino,di(CrC4-alquil)amina, ciano, metila, etila ou CrC2-halogenoalquila com 1 até-5 átomos de flúor, cloro e/ou bromo,R35 representa flúor, cloro, bromo, metila, etila ou CrC2-halogenoalquila com-1 até 5 átomos de flúor, cloro e/ou bromo,R36 representa hidrogênio, flúor, cloro, bromo, amina, CrC4-alquilamino,di(CrC4-alquil)amina, ciano, metila, etila ou CrC2-halogenoalquila com 1 até-5 átomos de flúor, cloro e/ou bromo,R37 representa flúor, cloro, bromo, metila, etila ou CrC2-halogenoalquila com-1 até 5 átomos de flúor, cloro e/ou bromo,R38 representa flúor, cloro, bromo, metila, etila ou CrC2-halogenoalquila com-1 até 5 átomos de flúor, cloro e/ou bromo,R39 representa hidrogênio, metila ou etila,R40 representa flúor, cloro, bromo, metila ou etila,R41 representa metila, etila ou CrC2-halogenoalquila com 1 até 5 átomos deflúor, cloro e/ou bromo,R42 representa hidrogênio, flúor, cloro, bromo, metila, etila ou CrC2-halogenoalquila com 1 até 5 átomos de flúor, cloro e/ou bromo,R43 representa flúor, cloro, bromo, iodo, hidróxi, CrC4-alquila, metóxi, etóxi,metiltio, etiltio, difluormetiltio, trifluormetiltio, CrC2-halogenoalquila ou CrC2-halogenoalcóxi em cada caso com 1 até 5 átomos de flúor, cloro e/ou bromo,R44 representa hidrogênio, metila, etila, CrC2-halogenoalquila com 1 até 5átomos de flúor, cloro e/ou bromo, CrC2-alcóxi-CrC2-alquila, hidroximetila,hidroxietila, metilsulfonila ou dimetilaminossulfonila,R45 representa hidrogênio, flúor, cloro, bromo, metila, etila ou CrC2-halogenoalquila com 1 até 5 átomos de flúor, cloro e/ou bromo,R46 representa hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, ciano, metila, etila, iso-propila ou CrC2-halogenoalquila com 1 até 5 átomos de flúor, cloro e/oubromo,R47 representa hidrogênio, flúor, cloro, bromo, metila, etila ou CrC2-halogenoalquila com 1 até 5 átomos de flúor, cloro e/ou bromo,R48 representa metila, etila, n-propila ou iso-propila.
4. Utilização de carboxamidas da fórmula (I) de acordo com areivindicação 1, 2 ou 3, selecionadas de(1) N-[2-(1,3-dimetilbutil)fenil]-1,3-dimetil-1 H-pirazol-4-carboxamida(2) N-[2-(1,3-dimetilbutil)fenil]-5-flúor-1,3-dimetil-1 H-pirazol-4-carboxamida(3) N-[2-(1,3-dimetilbutil)fenil]-5-cloro-1,3-dimetil-1 tf-pirazol-4-carboxamida(4) 3-difluormetil)-/V-[2-(1,3-dimetilbutil)fenil]-1 -metil-1 H-pirazol-4-carboxamida(5) 3-(trifluormetil)-/V-[2-(1,3-dimetilbutil)fenil]-5-flúor-1 -metil-1 H-pirazol-4-carboxamida(6) 3-(trifluorometil)-/V-[2-(1,3-dimetilbutil)fenil]-5-cloro-1 -metil-1 H-pirazol-4-carboxamida(7) 1,3-dimetil-~/V-[2-(1,3,3-trimetilbutil)fenil]-1 H-pirazol-4-carboxamida(8) 5-flúor-1,3-dimetil-/V-[2-(1,3,3-trimetilbutil)fenil]-1 H-pirazol-4-carboxamida(9) 3-(difluorometil)-1 -metil-/V-[2-(1,3,3-trimetilbutil)fenil]-1 H- pirazol-4-carboxamida(10) 3-(trifluorometil)-1 -metil-A/-[2-(1,3,3-trimetilbutil)fenil]-1 H-pirazol-4-carboxamida(11) 3-(trifluorometil)-5-flúor-1 -metil-A/-[2-(1,3,3-trimetilbutil)fenil]-1 H-pirazol--4-carboxamida(12) 3-(trifluorometil)-5-cloro-1 -metil-/V-[2-(1,3,3-trimetilbutil)fenil]-1 H-pirazol--4-carboxamida(13) /V-[2-(1,3-dimetilbutil)fenil]-2-iodobenzamida(14) 2-iodo-/V-[2-(1,3,3-trimetilbutil)fenil]benzamida(15) N-[2-(1,3-dimetilbutil)fenil]-2-(trifluorometil)benzamida(16) 2-(trifluorometil)-/V-[2-(1,3,3-trimetilbutil)fenil]benzamida(17) boscalida(18) /V-(3-p-toliltiofen-2-il)-1 -metil-3-trifluorometil-1 H-pirazol-4-carboxamida(19) pentiopirad(20) Λ/-[2-(1,3-dimetilbutil)fenil]-1 -metil-4-(trifluorometil)-1 H-pirrol-3-carboxa-mida(21) A/-(3',4'-dicloro-5-flúor-1,1'-bifenil-2-il)-3-(difluorometil)-1-metil-1 H-pirazol-4-carboxamida(22) 3-(difluorometil)-A/-{3'-flúor-4'-[(£)-(metoxiimino)metil]-1,1 '-bifenil-2-il}-1 -metil-1/-/-pirazol-4-carboxamida(23) 3-(trifluorometil)-A/-{3'-flúor-4'-[(£)-(metoxiimino)metil]-1,1 '-bifenil-2-il}-1 -metil-1 /-/-pirazol-4-carboxamida(24) A/-(3',4'-dicloro-1,1 '-bifenil-2-il)-5-flúor-1,3-dimetil-1 H-pirazol-4-carboxa-mida(25) A/-(4'-cloro-3'-flúor-1,1 '-bifenil-2-il)-2-metil-4-(trifluorometil)-1,3-tiazol-5-carboxamida(26) /V-(4'-cloro-1,1 '-bifenil-2-il)-4-(difluorometil)-2-metil-1,3-tiazol-5-carbo-xamida(27) A/-(4'-bromo-1,1 '-bifenil-2-il)-4-(difluorometil)-2-metil-1,3-tiazol-5-carbo-xamida(28) 4-(diflüorometil)-2-metil-/V-[4'-(trifluorometil)-1,1 '-bifenil-2-il]-1,3-tiazol-5-carboxamida(29) N-( 4'-iodo-1,1 '-bifenil-2-il)-4-(difluorometil)-2-metil-1,3-tiazol-5-carboxa-mida(30) /V-(4'-cloro-3'-flúor-1,1 '-bifenil-2-il)-2-metil-4-(difluorometil)-1,3-tiazol-5-carboxamida(31) tiadinila(32) N-[2-(1,3-dimetilbutil)fenil]-1 -metil-4-(trifluorometil)-1 H-pirrole-3-carboxa-mida(33) A/-(4'-clorobifenil-2-il)-3-iodo-1 -metil-1 H-pirazol-4-carboxamida(34) 4-(difluorometil)-A/-[3'-flúor-4'-(trifluorometil)bifenil-2-il]-2-metil-1,3-tiazol-5-carboxamida(35) 3-(difluorometil)-A/-[2-(3,3-dimetilbutil)fenil]-1 -metil-1 H-pirazol-4-carboxa-mida(36) /V-[2-(3,3-dimetilbutil)fenil]-5-flúor-1,3-dimetil-1 H-pirazol-4-carboxamida(37) /V-[3'-flúor-4'-(trifluorometil)bifenil-2-il]-3-iodo-1 -metil-1 H-pirazol-4-carbo-xamida(38) 3-(difluorometil)-/V-[2-(1,3-dimetilbutil)-4-fluorofenil]-1 -metil-1 H-pirazol-4-carboxamida(39) 4-(difluorometil)-2-metil-A/-{2-[2-(trimetilsilil)etil]-3-thienil}-1,3-tiazol-5-carboxamida.
5. Utilização de carboxamidas da fórmula (I) de acordo com areivindicação 4, selecionadas de(2) N-[2-(1,3-dimetilbutil)fenil]-5-flúor-1,3-dimetil-1 H-pirazol-4-carboxamida(5) 3-(trifluormetil)-A/-[2-(1,3-dimetilbutil)fenil]-5-flúor-1 -metil-1 H-pirazol-4-carboxamida(8) 5-flúor-1,3-dimetil-/V-[2-(1,3,3-trimetilbutil)fenil]-1 H-pirazol-4-carboxamida(11) 3-(trifluorometil)-5-flúor-1 -metil-/V-[2-(1,3,3-trimetilbutil)fenil]-1 H-pirazol-4-carboxamida(13) N-[2-(1,3-dimetilbutil)fenil]-2-iodobenzamida(14) 2-iodo-A/-[2-(1,3,3-trimetilbutil)fenil]benzamida(15) /V-[2-(1,3-dimetilbutil)fenil]-2-(trifluorometil)benzamida(16) 2-(trifluorometil)-/V-[2-(1,3,3-trimetilbutil)fenil]benzamida(21) /V-(3',4'-dicloro-5-flúor-1,1 '-bifenil-2-il)-3-(difluorometil)-1 -metil-1 H-pira-zol-4-carboxamida(22) 3-(difluorometil)-/V-{3'-flúor-4'-[(£)-(metoxiimino)metil]-1,1 '-bifenil-2-il}-1 -metil-1 H-pirazol-4-carboxamida(23) 3-(trifluorometil)-/V-{3'-flúor-4'-[(£)-(metoxiimino)metil]-1,1 '-bifenil-2-il}-1 -metil-1 H-pirazol-4-carboxamida(24) /V-(3',4'-dicloro-1,1 '-bifenil-2-il)-5-flúor-1,3-dimetil-1 H-pirazol-4-carboxa-mida(25) A/-(4'-cloro-3'-flúor-1,1 ,-bifenil-2-il)-2-metil-4-(trifluorometil)-1,3-tiazol-5-carboxamida(26) /V-(4'-cloro-1,1 '-bifenil-2-il)-4-(difluorometil)-2-metil-1,3-tiazol-5-carboxamida(27) N-{ 4'-bromo-1,1 '-bifenil-2-il)-4-(difluorometil)-2-metil-1,3-tiazol-5-carboxamida(28) 4-(difluorometil)-2-metil-/V-[4'-(trifluorometil)-1,1 '-bifenil-2-il]-1,3-tiazol-5-carboxamida(29) /V-(4'-iodo-1,1 '-bifenil-2-il)-4-(difluorometil)-2-metil-1,3-tiazol-5-carboxamida(30) /V-(4'-cloro-3'-flúor-1,1'-bifenil-2-il)-2-metil-4-(difluorometil)-1,3-tiazol-5-carboxamida(33) /V-(4'-clorobifenil-2-il)-3-iodo-1 -metil-1 H-pirazol-4-carboxamida(34) 4-(difluorometil)-A/-[3'-flúor-4'-(trifluorometil)bifenil-2-il]-2-metil-1,3-tiazol--5-carboxamida(35) 3-(difluorometil)-/V-[2-(3,3-dimetilbutil)fenil]-1 -metil-1 H-pirazol-4-carboxamida(36) /V-[2-(3,3-dimetilbutil)fenil]-5-flúor-1,3-dimetil-1 H-pirazol-4-carboxamida(37) A/-[3'-flúor-4'-(trifluorometil)bifenil-2-il]-3-iodo-1 -metil-1 H-pirazol-4-carboxamida(38) 3-(difluorometil)-A/-[2-(1,3-dimetilbutil)-4-fluorofenil]-1 -metil-1 H-pirazol-4-carboxamida(39) 4-(difluorometil)-2-metil-/V-{2-[2-(trimetilsilil)etil]-3-thienil}-1,3-tiazol-5-carboxamida.
6. Processo para combater doenças de plantas de soja, caracte-rizado pelo fato de se tratar as plantas de soja com carboxamidas da fórmula(I) como definidas em uma das reivindicações 1, 2, 3, 4 ou 5.
7. Processo de acordo com a reivindicação 6, para combaterdoenças de plantas de soja transgênicas.
8. Processo de acordo com a reivindicação 6, para combateralternaria Ieaf spot (Alternaria spec. atrans tenuissima), anthracnose (Colle-totrichum gloeosporoides dematium var. truncatum), brown spot (Septoriaglycines), cercospora Ieaf spot and blight (Cercospora kikuchii), choanephoraIeaf blight (Choanephora infundibulifera trispora (syn.)), dactuliophora Ieafspot (Dactuliophora glycines), downy mildew (Peronospora manshurica),drechslera blight (Drechslera glycini), frogeye Ieaf spot (Cercospora sojina),Ieptosphaerulina Ieaf spot (Leptosphaerulina trifolii), phyllostica Ieaf spot (Ph-yllosticta sojaecola), powdery mildew (Microsphaera diffusa), pyrenochaetaleaf spot (Pyrenochaeta glycines), rhizoctonia aerial, foliage, and web blight(Rhizoctonia solani), rust (Phakopsora pachyrhizi), scab (Sphaceloma glyci-nes), stemphylium Ieaf blight (Stemphylium botryosum), target spot (Cory-nespora cassiicola), black root rot (Calonectria crotalariae), charcoal rot (Ma-crophomina phaseolina), fusarium blight or wilt, root rot, and pod and collarrot (Fusarium oxysporum, Fusarium orthoceras, Fusarium semitectum, Fusa-rium equiseti), mycoleptodiscus root rot (Mycoleptodiscus terrestris), neo-cosmospora (Neocosmopspora vasinfecta), pod and stem blight (Diaporthephaseolorum), stem canker (Diaporthe phaseolorum var. caulivora), phytoph-thora rot (Phytophthora megasperma), brown stem rot (Phialophora gregata),pythium rot (Pythium aphanidermatum, Pythium irregulare, Pythium debarya-num, Pythium myriotylum, Pythium ultimum), rhizoctonia root rot, stem de-cay, and damping-off (Rhizoctonia solani), sclerotinia stem decay (Sclerotiniasclerotiorum southern blight (Sclerotinia rolfsii), thielaviopsis root rot (Thiela-viopsis basicola).
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