BRPI0614473B1 - Soluções de abrilhantadores ópticos estáveis em armazenamento - Google Patents

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BRPI0614473B1
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Archroma Ip Gmbh
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Abstract

soluções de abrilhantadores ópticos estáveis em armazenamento. a presente invenção refere-se às soluções estáveis em armaze- namento de abrilhantadores ópticos, com base em determinadas formas de sal de derivados de bistriazinila substituida anilino de ácido 4,4'- diaminoestilbeno-2,2'-dissulfônico que não precisam de aditivos extras de solubilização.

Description

(54) Título: SOLUÇÕES DE ABRILHANTADORES ÓPTICOS ESTÁVEIS EM ARMAZENAMENTO (51) Int.CI.: C07D 251/68 (30) Prioridade Unionista: 04/08/2005 EP 05 016952.3 (73) Titular(es): ARCHROMA IP GMBH (72) Inventor(es): JOHN MARTIN FARRAR; ANDREW CLIVE JACKSON; MARGARET MAHON (85) Data do Início da Fase Nacional: 31/01/2008
Relatório Descritivo da Patente de Invenção para SOLUÇÕES
DE ABRILHANTADORES ÓPTICOS ESTÁVEIS EM ARMAZENAMENTO.
A presente invenção refere-se às soluções de abrilhantadores ópticos estáveis em armazenamento com base nos derivados de diaminoestilbeno que não precisam de aditivos extras para solubilização.
É bem sabido que a brancura e pelo que, a atrativídade dos produtos de papel, papelão, têxteis e não tramados pode ser melhorada por adição de agentes abrilhantadores ópticos (OBAs). Os abrilhantadores ópticos mais importantes na indústria de papel e papelão são derivados de bistriazinila substituídos anilino do ácido 4,4'-diaminostilbeno-2,2l-dissulfônico. O substituinte anilino pode conter grupos de ácido de sulfônico adicionais, que fornecem uma maior solubilidade em água. Os abrilhantadores ópticos onde o substituinte anilino não contém grupos ácido sulfônico possuem uma afinidade especificamente alta com relação às fibras de celulose e são especialmente apropriados para uso na parte final úmida do processo para fabricação de papel. Para facilidade de manuseio e medição, a indústria de papel e papelão demanda que os abrilhantadores ópticos sejam fornecidos em uma forma líquida, preferivelmente na forma de uma solução aquosa concentrada. Adicionalmente, a forma líquida deve ser estável ao armazenamento prolongado em uma ampla faixa de temperaturas, tipicamente de 4 a 50°C. No passado, os auxiliares de solubilização, tais como, uréia ou etileno glicol foram adicionados em quantidades de até 30% em peso, a fim de prover estabilidade no armazenamento. Esses agentes de solubilização, contudo, não possuem afinidade para celulose e contaminam o efluente do moinho de papel. Portanto, existe uma demanda para derivados de bistriaziníla substituídos anilino de ácido 4,4l-diaminostilbeno-2,2'-dissulfônico que possam formar soluções aquosas, concentradas e estáveis, sem a adição de auxiliares de solubilização.
A GB 1.243.276 reivindica derivados bistriazinila do ácido 4,4'diaminostilbeno-2,2'-dissulfônico que contém pelo menos um, preferivelmente dois radicais (ou um radical) amida propiônica, bem como seu uso como agentes abrilhantadores ópticos para papel. São reveladas aqui a prepara2
CH,CH,OH ção e aplicação de um composto da fórmula (A):
<'H;CH,CONH, HjNOCCHjCtL
Figure BRPI0614473B1_D0001
Figure BRPI0614473B1_D0002
(A)
O composto é isolado como um sólido e dissolvido em água a uma concentração de 0,1% antes da aplicação a uma suspensão aquosa de fibras de celulose.
O composto (A) também é descrito na GB 1.247.765.
O composto (A) é também o componente preferido de uma composição detergente líquida para lavanderia de acordo com a EP 376.893 A2. Os inventores declaram que: Os abrilhantadores ópticos de acordo com a invenção são empregados na forma de pó ou como soluções em água. Tais soluções possuem um teor de 18 a 75% em peso da substância ativa e também contém, preferivelmente, substâncias hidrotrópicas.
As GB 1.243.276, GB 1.247.765 ou EP 376.893 A2 não sugerem qualquer vantagem no uso de um contra-íon diferente do sódio.
O WO 02/055646 tenta solucionar o problema de formação de 15 uma solução aquosa concentrada e estável de um abrilhantador óptico dissulfonado pela provisão de uma mistura de dois ou mais derivados de bis(triazinilamino)estilbeno. O Exemplo 1 descreve a preparação de uma solução aquosa estável contendo 0,2844 mol/kg de abrilhantador óptico na forma de uma mistura equimolar dos compostos (B) e (C), cada um na forma de um sal de sódio/trietilamônio misturado.
rnfJH H.MOCCILCH,
Figure BRPI0614473B1_D0003
IIOCH.CH—N ρΐ,αΐ,ΟΗ
K.
y.
^-HNHOCHjCH,
Figure BRPI0614473B1_D0004
(C)
A estabilidade em armazenamento, contudo, também confia na presença de um aditivo - referido no WO 02/055646, página 10 como (Fi) 3
V-'' que é empregado preferivelmente em uma concentração de 0,2 a 3% em peso da solução. Aditivos preferidos (Fi) são alcanolaminas terciárias, triisopropanolamina sendo especialmente preferida.
O WO 2005/028749 A1 revela composições abrilhantadores ópticas compreendendo alcanolamina e um derivado de bis(triazinilamino)estilbeno. Alcanolaminas preferidas são 2-amino-2-metil-1propanol, 1-amino-2-propanol ou uma mistura de 2-amino-2-metil-l-propanol e 2-(N- metilamino)-2-metil-1-propanol.
O Kokai Japonês 62-273266 revela composições abrilhantadoras ópticas compreendendo sais de amônio quaternário de derivados aniônicos de bis(triazinilamino)estilbeno. O íon amônio quaternário preferido é um íon trimetif-p-hidroxietilamônio.
A EP-A-884 312 revela hidratos de um derivado de bis(triazinilamíno)estilbeno da fórmula (D):
Figure BRPI0614473B1_D0005
em que M e Mi representam, independentemente hidrogênio, um metal alcalino terroso ou amônio. Reivindica-se que os hidratos são capazes de estabilizar suspensões líquidas a serem produzidas com pequenas quantidades de auxiliares de formulação.
Os fabricantes de papel, contudo, preferem usar abrilhantadores ópticos na forma de solução, por exemplo, para facilitar o manuseio e medição. Portanto, existe ainda uma necessidade de se prover soluções aquosas, concentradas, de abrilhantadores ópticos dtssulfonados, que sejam isentas de auxiliares de solubilização.
Foi verificado, surpreendentemente, que uma forma de sal específica dos derivados de bistriazinila substituídos anilino de ácido 4,4'diaminostilbeno-2,2'-dissulfônico permitem que sejam formada soluções estáveis, concentradas, sem a adição dos auxiliares de solubilização.
A presente invenção provê, portanto, um composto da fórmula (1):
Figure BRPI0614473B1_D0006
[M+]n[(CH3)2NH+CH2CH2OH]2.n em que
R é hidrogênio ou um radical metila,
Ri é hidrogênio, um radical alquila com 1 a 4 átomos de carbono, um radical β-hidroxialquila contendo 2 a 4 átomos de carbono, um radical β-alcoxialquila contendo 3 ou 4 átomos de carbono ou CH2C2CONH2,
R2 é hidrogênio ou um radical metila,
M+ é Li+, Na+ ou K+, e n é inferior a ou igual a 1,5.
São preferidos os compostos em que:
R é hidrogênio ou um radical metila,
Ri é hidrogênio, um radical metila, um radical β-hidroxialquila contendo 2 ou 3 átomos de carbono,
R2 é hidrogênio ou um radical metila,
M+ é Na+, e n é inferior ou igual a 1,5.
São mais preferidos os compostos em que:
R é hidrogênio,
Ri é hidrogênio, um radical metila ou um radical β-hidroxialquila contendo 2 átomos de carbono,
R2 é hidrogênio,
M+ é Na+, e n é inferior ou igual a 1,5.
São especialmente preferidos os compostos onde:
R é hidrogênio,
Ri é -CH2C2OH,
R2 é hidrogênio,
M+ é Na+, e n é inferior ou igual a 1,2.
A presente invenção também provê um processo para a produção dos compostos acima, o processo sendo caracterizado pelo fato de que um composto da fórmula (2):
Figure BRPI0614473B1_D0007
m2 na forma de uma solução aquosa é convertido em uma forma de sal mista (1), onde pelo menos 25% dos íons M+ associados aos grupos sulfonato foram substituídos por íons (CH3)2NH+CH2CH2OH tanto por tratamento com 2-dimetilaminoetanol e um ácido mineral (por exemplo, HCI ou H2SO4) ou por tratamento seqüencial com uma resina trocadora de íon catiônico e 2-dimetilaminoetanol. O composto da fórmula (1) é então opcionalmente isolado e pode ser adicionalmente separado dos sais em excesso e alcanolamina por filtração em membrana.
O processo de filtração em membrana preferido é aquele de ultrafiltração usando, por exemplo, polissulfona, fluoreto de polivinilideno, acetato de celulose ou membranas de película fina.
A invenção também provê uma solução aquosa de um ou mais compostos da fórmula (1) que podem conter, opcionalmente, um ou mais veículos, anticongelantes, desespumantes, auxiliares de solubilização, conservantes, agentes complexantes, etc., bem como, subprodutos orgânicos, formados durante a preparação do abrilhantador óptico.
São conhecidos veículos que fornecem características de branqueamento aperfeiçoadas às composições abrilhantadoras de revestimento pigmentado e podem ser, por exemplo, polietileno glicóis, álcoois polivinílicos ou carboximetilceluloses.
Anticongelantes podem ser, por exemplo, uréia, dietileno glicol ou trietileno glicol.
Auxiliares de solubilização podem ser, por exemplo, uréia, trietanolamina, triisopropanolamina ou 2-dimetilaminoetanol.
Compostos da fórmula (1) e suas soluções são apropriados para uso como abrilhantadores ópticos para o branqueamento de têxteis, papel, papelão e não tramados. Eles são especificamente úteis para o branqueamento de papel e papelão e são apropriados para aplicação tanto em uma suspensão aquosa de polpa ou à superfície do papel, especialmente em uma composição de revestimento pigmentada. Eles são caracterizados pela alta estabilidade em armazenamento, rendimento e facilidade de aplicação. Eles são também altamente compatíveis com outros aditivos empregados convencionalmente na produção de artigos celulósicos, especialmente papel e papelão.
EXEMPLOS
Os exemplos que se seguem demonstrarão a presente invenção em maiores detalhes. Se não for indicado de outra forma partes significa partes em peso e ,,o/o significa porcentagem em peso. A filtração em membrana foi realizada usando um elemento de membrana de ultrafiltração de película fina, série G, fornecido pela GE Infrastructure Water & Process Technologies.
EXEMPLO 1
291 partes de uma amina da fórmula (3);
são adicionados a 60°C a uma solução agitada de 824 partes de um composto da fórmula (4):
Cl
Cl
Figure BRPI0614473B1_D0008
NítO.S
Figure BRPI0614473B1_D0009
em 7.750 partes de água. A mistura é aquecida ao refluxo e mantida lá por 4 horas enquanto controlando o pH para 8,5-9,0 por adição de hidróxido de sódio na forma de uma solução aquosa a 30%. 44 partes de cloreto de sódio são adicionadas e a mistura é agitada ao refluxo por mais
10 minutos. A mistura então é resfriada a 90°C antes da agitação cessar.
Após descansar por 10 minutos, a fase inferior do óleo (1.990 partes) contendo um composto da fórmula (A) é separada da fase aquosa contendo sal e adicionada a 80°C com agitação a 1.570 partes de água fria. A solução assim formada é então tratada a 50°C com a solução de 197 partes 210 dimetilaminoetanol em 350 partes de água fria e 197 partes de ácido clorídrico aquoso a 37%. A mistura é agitada a 50°C por 10 minutos, então resfriada para 20°C. Após descansar por 1 hora, a fase inferior do óleo é separada, e diluída com água para 5.000 partes. Excesso de cloreto de sódio e alcanolamina são removidos por filtração em membrana da solução aquosa, antes da remoção da água por destilação para fornecer 3.520 partes de uma solução aquosa contendo 28% de um composto da fórmula (5).
Figure BRPI0614473B1_D0010
A solução aquosa assim formada é estável ao armazenamento a 4°C por pelo menos duas semanas, tanto na ausência quanto na presença de sementes de cristal.
EXEMPLO 2
EXEMPLO COMPARATIVO PARA MOSTRAR VANTAGEM EM RELAÇÃO
AO CONTRA-ÍON (CHgh N*CHgCHgOH (REIVINDICADA NO KOKAI JAPONÊS 62-273266)
O Exemplo 1 é seguido, até o ponto em que o óleo (1990 partes) é separado primeiro da fase aquosa contendo sal. O óleo é então derramado na solução agitada de 309 partes de cloreto de colina em 2.700 partes de água. Excesso de sal é removido por filtração em membrana da solução a8 quosa, antes da remoção da água por destilação para fornecer 3.520 partes de uma solução aquosa contendo 28% de um composto da fórmula (6).
Figure BRPI0614473B1_D0011
[Na+]0,s [(CH3)3N+CH2CH2OH]i,2
A solução aquosa assim formada precipita dentro de 4 dias em armazenamento a 4°C na presença de sementes de cristal.
EXEMPLO 3
EXEMPLO COMPARATIVO PARA MOSTRAR VANTAGEM EM RELAÇÃO
AO CONTRA-ÍON (CHg)gCfNHg+)CHpOH (REIVINDICADA NO WO
2005/028749 A1)
O Exemplo 1 é seguido, até o ponto em que o óleo da primeira fase de separação (1.990 partes) é diluído com água (1.570 partes). A solução assim formada é então tratada a 50°C com uma solução de 196 partes de 2-amino-2-metil-l-propanol em 350 partes de água fria e 197 partes de ácido clorídrico aquoso a 37%. A mistura é agitada a 50°C por 10 minutos, então resfriada para 20°C. Após descansar por 1 hora, a fase inferior do óleo é separada, e diluída com água para 5.000 partes. Excesso de cloreto de sódio e alcanolamina são removidos por filtração em membrana da solução aquosa, antes da remoção da água por destilação para fornecer 3.520 partes de uma solução aquosa contendo 28% de um composto da fórmula (7).
Figure BRPI0614473B1_D0012
[Na+]0,8 [(CH3)2C(NH3+)CH2OH]1i2
A solução aquosa assim formada precipita dentro de 4 dias em armazenamento a 4e C na presença de sementes de cristal. EXEMPLO 4
IV
EXEMPLO COMPARATIVO PARA MOSTRAR VANTAGEM EM RELAÇÃO
AO CONTRA-ÍON HsN+CHgCHgOH
O Exemplo 1 é seguido, até o ponto em que o óleo da primeira fase de separação (1.990 partes) é diluído com água (1.570 partes). A solução assim formada é então tratada a 50°C com uma solução de 135 partes de etanolamina em 350 partes de água fria e 197 partes de ácido clorídrico aquoso a 37%. A mistura é agitada a 50°C por 10 minutos, então resfriada para 20°C. Após descansar por 1 hora, a fase inferior do óleo é separada, e diluída com água para 5.000 partes. Excesso de cloreto de sódio e alcanolamina são removidos por filtração em membrana da solução aquosa, antes da remoção da água por destilação para fornecer 3.520 partes de uma solução aquosa contendo 27% de um composto da fórmula (8).
HOCHjCH—N
Figure BRPI0614473B1_D0013
(8) [Na+]o,s [H3+NCH2CH2OH]1i2
A solução aquosa assim formada precipita dentro de 1 dia em armazenamento a 4°C na presença de sementes de cristal.
EXEMPLO 5
EXEMPLO COMPARATIVO PARA MOSTRAR VANTAGEM EM RELAÇÃO
AO CONTRA-ÍON NA+
O Exemplo 1 é seguido, até o ponto em que o óleo da primeira fase de separação (1.990 partes) é diluído com água (1.570 partes). O excesso de cloreto de sódio é removido por filtração em membrana da solução aquosa a 50°C, antes da remoção da água por destilação para fornecer 3.520 partes de uma solução aquosa contendo 26% de um composto da fórmula A.
A solução aquosa assim formada precipita em resfriamento para temperatura ambiente. EXEMPLO 6
O Exemplo 1 é seguido, até o ponto em que o óleo (1.990 partes) é separado primeiro da fase aquosa contendo sal. O óleo é adicionado a 80°C com agitação a uma solução de 171 partes de ácido clorídrico aquoso a 37% e 150 partes de 2-dimetilaminoetanol em 1.582 partes de água fria. A mistura é agitada por 10 minutos e resfriada para 20°C. Após descansar por 1 hora, a fase inferior do óleo é separada e diluída com água para 5.000 partes. A solução aquosa é tratada por filtração em membrana para remover excesso de cloreto de sódio, então concentrada por destilação. Um adicional de 7 partes de 2-dimetilaminoetanol são adicionados como um auxiliar de solubilização. A resistência é ajustada para fornecer 3.520 partes de uma solução aquosa contendo 28% de um composto da fórmula (9) e 2dimetilaminoetanol a 0,2%.
Figure BRPI0614473B1_D0014
[Na+]1f1 [(CH3)2NH+CH2CH2OH]o,9
A solução aquosa assim formada é estável em armazenamento a 4°C por pelo menos duas semanas tanto na ausência quanto presença de sementes cristais.
EXEMPLO DE APLICAÇÃO 1
O produto do Exemplo de Preparação 1 é adicionado em uma faixa de concentrações de 0,2 a 2% em peso da fibra de peso seco para 200 partes de uma suspensão aquosa a 2,5% de uma mistura de 50:50 de sulfito de celulose de espruce alvejada e sulfito de celulose de faia alvejada batida a uma umidade Schopper Riegler de 209SR. A suspensão é agitada por 5 minutos, então diluída para 1.000 partes. Uma folha de papel é então fabricada por arrasto da suspensão através de uma malha de arame. Após ser prensado e seco, o papel é medido quanto a brancura em um espectrofotômetro Minolta CM-700d.
TABELA 1:
ÍO
Concentração (%) Brancura CIE
0 77.9
0.2 118.7
0.4 133.6
0.8 142.3
1.2 146.8
1.6 148.2
2.0 148.9
Os resultados na Tabela demonstram claramente o excelente efeito de branqueamento fornecido pelo composto da invenção.
EXEMPLO DE APLICAÇÃO 2
Uma composição de revestimento é preparada contendo 500 5 partes de giz (comercialmente disponível sob a marca registrada Hydrocarb 90 na OMYA), 500 partes de argila (comercialmente disponível sob a marca registrada Kaolin SPS na IMERYS), 470 partes de água, 6 partes de agente de dispersão (um sal de sódio de um ácido poliacrílico comercialmente disponível sob a marca registrada Polysalz S na BASF), 200 partes de látex (um copolímero de éster acrílico comercialmente disponível sob a marca registrada Acronal S320D na BASF), 40 partes de uma solução a 10% de álcool polivinílico (comercialmente disponível sob a marca registrada Mowiol 498 na Kuraray) em água, e 50 partes de uma solução a 10% de carboximetil celulose (comercialmente disponível sob a marca registrada Finnfix 5,0 na
Noviant) em água. Os teores de sódio são ajustados para 60% por adição de água e o pH é ajustado para 8-9 com hidróxido de sódio.
O produto do Exemplo Preparativo 1 é adicionado a 0,5, 1,0 e 1,5% da concentração em relação à composição de revestimento agitada. A composição de revestimento abrilhantada é então aplicada a uma folha de base de papel branco, comercial, de tamanho neutro de 75 g/m2 usando um aplicador em barra enrolado em fio automático com ajuste de velocidade padrão e carga padrão na barra. O papel revestido é então seco por 5 minutos em um fluxo de ar aquecido. O papel seco é condicionado, então medido quanto à Brancura CIE em um espectrofotômetro Etrepho calibrado.
TABELA 2
Concentração (%) Brancura CIE
0 90.2
0.5 105.2
1.0 108.9
1.5 109.6
Os resultados na Tabela demonstram claramente o excelente efeito abrilhantador fornecido por um composto da invenção.

Claims (14)

  1. REIVINDICAÇÕES
    1. Composto da fórmula (1):
    R [M+]n[(CH3)2NH+CH2CH2OH]2.n em que
    R é hidrogênio ou um radical metila,
    R-ι é hidrogênio, um radical alquila com 1 a 4 átomos de carbono, um radical β-hidroxialquila contendo 2 a 4 átomos de carbono, um radical β-alcoxialquila contendo 3 ou 4 átomos de carbono ou CH2CH2CONH2,
    R2 é hidrogênio ou um radical metila,
    M+ é Li+, Na+ ou K+, e n é inferior a ou igual a 1,5.
  2. 2. Composto de acordo com a reivindicação 1, em que:
    R é hidrogênio ou um radical metila,
    R! é hidrogênio, um radical metila, um radical β-hidroxialquila contendo 2 ou 3 átomos de carbono
    R2 é hidrogênio ou um radical metila,
    M+ é Na4', e n é inferior ou igual a 1,5.
  3. 3. Composto de acordo com a reivindicação 1, onde:
    R é hidrogênio,
    Ri é hidrogênio, um radical metila ou um radical β-hidroxialquila contendo 2 átomos de carbono,
    R2 é hidrogênio,
    M+ é Na+, e n é inferior ou igual a 1,5.
  4. 4. Composto de acordo com a reivindicação 1, onde:
    R é hidrogênio,
    Ri é-CH2CH2OH,
    R2 é hidrogênio,
    M+ é Na+, e n é inferior ou iguai a 1,2.
  5. 5. Solução aquosa contendo como substância ativa de 20 a 40% em peso de pelo menos um composto da fórmula (1), como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 4.
  6. 6. Solução aquosa de acordo com a reivindicação 5, onde a concentração da substância ativa é de 25 a 35% em peso.
  7. 7. Solução aquosa de acordo com a reivindicação 5 ou 6, contendo adicionalmente um ou mais veículos, anticongelantes, desespumantes, auxiliares de solubilização, conservantes, agentes complexantes, bem como subprodutos orgânicos formados durante a preparação do abrilhantado r óptico.
  8. 8. Processo para preparação dos compostos da fórmula (1), como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 4, onde um composto da fórmula (2):
    [M']2 na forma de uma solução aquosa é convertido a uma forma de sal misto (1) onde pelo menos 25% dos íons M+ associados aos grupos sulfonato foram substituídos por íons (CH3)2NH+CH2CH2OH tanto por tratamento com 2-dimetilaminoetanol e um ácido mineral ou por tratamento seqüencial com uma resina de troca de íon catiônica e 2-dimetilaminoetanol.
  9. 9. Processo de acordo com a reivindicação 8, onde o composto da fórmula (1) é isolado e adicionalmente separado dos sais em excesso e alcanolamina por filtração em membrana.
  10. 10. Processo para preparação de soluções como definido na reivindicação 7, onde os componentes adicionais são adicionados à uma solução resultante da preparação do composto da fórmula (1).
  11. 11. Uso dos compostos da fórmula (1) como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 4 ou de soluções aquosas como definido nas reivindicações 5 a 7, para abrilhantamento óptico dos têxteis, papel, papelão e não tramados.
  12. 12. Uso de acordo com a reivindicação 11, para suspensões aquosas de polpa.
  13. 13. Processo para branqueamento de papel compreendendo as etapas principais de:
    - provisão de uma suspensão de polpa,
    - adição de 0,01 a 2% em peso, com base na fibra seca de uma solução aquosa como definido em qualquer uma das reivindicações 5 a 7,
    - produção de uma folha de papel da dita suspensão de polpa,
    - prensagem e secagem da folha.
  14. 14. Processo para branqueamento de papel, compreendendo as etapas principais de:
    - preparação de uma composição de revestimento aquosa por mistura de giz ou outros pigmentos brancos, um ou mais agentes dispersantes, ligante de látex primário e opcionalmente um ligante secundário e opcionalmente outros aditivos,
    - adição de 0,01 a 3% em peso com base no pigmento seco de uma solução aquosa como definido em qualquer uma das reivindicações 5 a 7,
    - aplicação da composição de revestimento a uma folha de papel,
    - secagem da folha de papel revestida.
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