BRPI0615350A2 - composição de proteção solar que compreende uma aminohidroxibenzofenona, uma triazina e um triazol como filtros de uv - Google Patents
composição de proteção solar que compreende uma aminohidroxibenzofenona, uma triazina e um triazol como filtros de uv Download PDFInfo
- Publication number
- BRPI0615350A2 BRPI0615350A2 BRPI0615350-0A BRPI0615350A BRPI0615350A2 BR PI0615350 A2 BRPI0615350 A2 BR PI0615350A2 BR PI0615350 A BRPI0615350 A BR PI0615350A BR PI0615350 A2 BRPI0615350 A2 BR PI0615350A2
- Authority
- BR
- Brazil
- Prior art keywords
- formula
- composition
- alkyl
- approximately
- radical
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 92
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 title claims abstract description 12
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 4
- DRAKOGLGKMMYMG-UHFFFAOYSA-N (3-amino-2-hydroxyphenyl)-phenylmethanone Chemical compound NC1=CC=CC(C(=O)C=2C=CC=CC=2)=C1O DRAKOGLGKMMYMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract 2
- 230000000475 sunscreen effect Effects 0.000 title description 7
- 239000000516 sunscreening agent Substances 0.000 title description 7
- 239000004904 UV filter Substances 0.000 title description 2
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 claims abstract description 18
- NZZIMKJIVMHWJC-UHFFFAOYSA-N dibenzoylmethane Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)CC(=O)C1=CC=CC=C1 NZZIMKJIVMHWJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 17
- HJIAMFHSAAEUKR-UHFFFAOYSA-N (2-hydroxyphenyl)-phenylmethanone Chemical compound OC1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 HJIAMFHSAAEUKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 15
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 claims abstract description 8
- 210000004209 hair Anatomy 0.000 claims abstract description 6
- 238000002835 absorbance Methods 0.000 claims description 21
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 20
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 18
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 18
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 16
- -1 2-ethylhexyloxy Chemical group 0.000 claims description 10
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 9
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 claims description 8
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 7
- XNEFYCZVKIDDMS-UHFFFAOYSA-N avobenzone Chemical group C1=CC(OC)=CC=C1C(=O)CC(=O)C1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1 XNEFYCZVKIDDMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 5
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004209 (C1-C8) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- WSSJONWNBBTCMG-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxybenzoic acid (3,3,5-trimethylcyclohexyl) ester Chemical compound C1C(C)(C)CC(C)CC1OC(=O)C1=CC=CC=C1O WSSJONWNBBTCMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000008 (C1-C10) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229960004881 homosalate Drugs 0.000 claims description 2
- 229960003921 octisalate Drugs 0.000 claims description 2
- WCJLCOAEJIHPCW-UHFFFAOYSA-N octyl 2-hydroxybenzoate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1O WCJLCOAEJIHPCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DXGLGDHPHMLXJC-UHFFFAOYSA-N oxybenzone Chemical compound OC1=CC(OC)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 DXGLGDHPHMLXJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229960001173 oxybenzone Drugs 0.000 claims description 2
- CXVGEDCSTKKODG-UHFFFAOYSA-N sulisobenzone Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C(OC)=CC(O)=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 CXVGEDCSTKKODG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229960000368 sulisobenzone Drugs 0.000 claims description 2
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 claims description 2
- 125000006702 (C1-C18) alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000006527 (C1-C5) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- LSHGMOIQPURPAK-UHFFFAOYSA-N 2-benzylidene-1,4,7,7-tetramethylbicyclo[2.2.1]heptan-3-one Chemical compound CC1(C)C(C2=O)(C)CCC1(C)C2=CC1=CC=CC=C1 LSHGMOIQPURPAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004399 C1-C4 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- FQUNFJULCYSSOP-UHFFFAOYSA-N bisoctrizole Chemical group N1=C2C=CC=CC2=NN1C1=CC(C(C)(C)CC(C)(C)C)=CC(CC=2C(=C(C=C(C=2)C(C)(C)CC(C)(C)C)N2N=C3C=CC=CC3=N2)O)=C1O FQUNFJULCYSSOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UVCJGUGAGLDPAA-UHFFFAOYSA-N ensulizole Chemical compound N1C2=CC(S(=O)(=O)O)=CC=C2N=C1C1=CC=CC=C1 UVCJGUGAGLDPAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229960000655 ensulizole Drugs 0.000 claims 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 238000009281 ultraviolet germicidal irradiation Methods 0.000 claims 1
- 229960001296 zinc oxide Drugs 0.000 claims 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 abstract description 6
- 230000037072 sun protection Effects 0.000 abstract description 6
- 230000000699 topical effect Effects 0.000 abstract description 6
- QWENRTYMTSOGBR-UHFFFAOYSA-N 1H-1,2,3-Triazole Chemical compound C=1C=NNN=1 QWENRTYMTSOGBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 13
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 10
- 206010015150 Erythema Diseases 0.000 description 6
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 231100000321 erythema Toxicity 0.000 description 6
- 238000001727 in vivo Methods 0.000 description 5
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 4
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N naphthalene-acid Natural products C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 4
- ALYNCZNDIQEVRV-UHFFFAOYSA-N 4-aminobenzoic acid Chemical compound NC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 ALYNCZNDIQEVRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 3
- FMJSMJQBSVNSBF-UHFFFAOYSA-N octocrylene Chemical group C=1C=CC=CC=1C(=C(C#N)C(=O)OCC(CC)CCCC)C1=CC=CC=C1 FMJSMJQBSVNSBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229960000601 octocrylene Drugs 0.000 description 3
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 3
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 3
- 238000002211 ultraviolet spectrum Methods 0.000 description 3
- DSSYKIVIOFKYAU-XCBNKYQSSA-N (R)-camphor Chemical class C1C[C@@]2(C)C(=O)C[C@@H]1C2(C)C DSSYKIVIOFKYAU-XCBNKYQSSA-N 0.000 description 2
- GJJVAFUKOBZPCB-ZGRPYONQSA-N (r)-3,4-dihydro-2-methyl-2-(4,8,12-trimethyl-3,7,11-tridecatrienyl)-2h-1-benzopyran-6-ol Chemical class OC1=CC=C2OC(CC/C=C(C)/CC/C=C(C)/CCC=C(C)C)(C)CCC2=C1 GJJVAFUKOBZPCB-ZGRPYONQSA-N 0.000 description 2
- CZVOIAOPRGNENY-UHFFFAOYSA-N 2-butyloctyl 2-hydroxybenzoate Chemical compound CCCCCCC(CCCC)COC(=O)C1=CC=CC=C1O CZVOIAOPRGNENY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MZWDAEVXPZRJTQ-WUXMJOGZSA-N 4-[(e)-(4-fluorophenyl)methylideneamino]-3-methyl-1h-1,2,4-triazole-5-thione Chemical compound CC1=NNC(=S)N1\N=C\C1=CC=C(F)C=C1 MZWDAEVXPZRJTQ-WUXMJOGZSA-N 0.000 description 2
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N Glycolic acid Chemical compound OCC(O)=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000124008 Mammalia Species 0.000 description 2
- UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N N-dimethylaminoethanol Chemical compound CN(C)CCO UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYGQUTWHTHXGQB-FFHKNEKCSA-N Retinol Palmitate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\C1=C(C)CCCC1(C)C VYGQUTWHTHXGQB-FFHKNEKCSA-N 0.000 description 2
- AUNGANRZJHBGPY-SCRDCRAPSA-N Riboflavin Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)CN1C=2C=C(C)C(C)=CC=2N=C2C1=NC(=O)NC2=O AUNGANRZJHBGPY-SCRDCRAPSA-N 0.000 description 2
- ZSLZBFCDCINBPY-ZSJPKINUSA-N acetyl-CoA Chemical compound O[C@@H]1[C@H](OP(O)(O)=O)[C@@H](COP(O)(=O)OP(O)(=O)OCC(C)(C)[C@@H](O)C(=O)NCCC(=O)NCCSC(=O)C)O[C@H]1N1C2=NC=NC(N)=C2N=C1 ZSLZBFCDCINBPY-ZSJPKINUSA-N 0.000 description 2
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 2
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 2
- 235000010323 ascorbic acid Nutrition 0.000 description 2
- 239000011668 ascorbic acid Substances 0.000 description 2
- 229960005070 ascorbic acid Drugs 0.000 description 2
- 229960005193 avobenzone Drugs 0.000 description 2
- 239000002738 chelating agent Substances 0.000 description 2
- 239000013256 coordination polymer Substances 0.000 description 2
- 238000010511 deprotection reaction Methods 0.000 description 2
- RXKJFZQQPQGTFL-UHFFFAOYSA-N dihydroxyacetone Chemical compound OCC(=O)CO RXKJFZQQPQGTFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DLAHAXOYRFRPFQ-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzoate Chemical class CCCCCCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1 DLAHAXOYRFRPFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 2
- BJRNKVDFDLYUGJ-RMPHRYRLSA-N hydroquinone O-beta-D-glucopyranoside Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1OC1=CC=C(O)C=C1 BJRNKVDFDLYUGJ-RMPHRYRLSA-N 0.000 description 2
- 150000001261 hydroxy acids Chemical class 0.000 description 2
- 238000000338 in vitro Methods 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 2
- QGNJRVVDBSJHIZ-QHLGVNSISA-N retinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\C1=C(C)CCCC1(C)C QGNJRVVDBSJHIZ-QHLGVNSISA-N 0.000 description 2
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000009759 skin aging Effects 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- 229930003799 tocopherol Natural products 0.000 description 2
- 239000011732 tocopherol Substances 0.000 description 2
- 125000002640 tocopherol group Chemical class 0.000 description 2
- 235000019149 tocopherols Nutrition 0.000 description 2
- 229930003802 tocotrienol Natural products 0.000 description 2
- 239000011731 tocotrienol Substances 0.000 description 2
- 235000019148 tocotrienols Nutrition 0.000 description 2
- 229940068778 tocotrienols Drugs 0.000 description 2
- 229940088594 vitamin Drugs 0.000 description 2
- 229930003231 vitamin Natural products 0.000 description 2
- 235000013343 vitamin Nutrition 0.000 description 2
- 239000011782 vitamin Substances 0.000 description 2
- 229910052724 xenon Inorganic materials 0.000 description 2
- FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N xenon atom Chemical compound [Xe] FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XMAYWYJOQHXEEK-OZXSUGGESA-N (2R,4S)-ketoconazole Chemical compound C1CN(C(=O)C)CCN1C(C=C1)=CC=C1OC[C@@H]1O[C@@](CN2C=NC=C2)(C=2C(=CC(Cl)=CC=2)Cl)OC1 XMAYWYJOQHXEEK-OZXSUGGESA-N 0.000 description 1
- DBSABEYSGXPBTA-RXSVEWSESA-N (2r)-2-[(1s)-1,2-dihydroxyethyl]-3,4-dihydroxy-2h-furan-5-one;phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O.OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O DBSABEYSGXPBTA-RXSVEWSESA-N 0.000 description 1
- 125000006727 (C1-C6) alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N (S)-malic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N 0.000 description 1
- QLAJNZSPVITUCQ-UHFFFAOYSA-N 1,3,2-dioxathietane 2,2-dioxide Chemical compound O=S1(=O)OCO1 QLAJNZSPVITUCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005208 1,4-dihydroxybenzenes Chemical class 0.000 description 1
- HSDSKVWQTONQBJ-UHFFFAOYSA-N 1-(2,4-dimethylphenyl)ethanone Chemical compound CC(=O)C1=CC=C(C)C=C1C HSDSKVWQTONQBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AWKBVLVKQQRRFQ-UHFFFAOYSA-N 1-(2,5-dimethylphenyl)ethanone Chemical compound CC(=O)C1=CC(C)=CC=C1C AWKBVLVKQQRRFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LALVCWMSKLEQMK-UHFFFAOYSA-N 1-phenyl-3-(4-propan-2-ylphenyl)propane-1,3-dione Chemical compound C1=CC(C(C)C)=CC=C1C(=O)CC(=O)C1=CC=CC=C1 LALVCWMSKLEQMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TYYHDKOVFSVWON-UHFFFAOYSA-N 2-butyl-2-methoxy-1,3-diphenylpropane-1,3-dione Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C(OC)(CCCC)C(=O)C1=CC=CC=C1 TYYHDKOVFSVWON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JGUMTYWKIBJSTN-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl 4-[[4,6-bis[4-(2-ethylhexoxycarbonyl)anilino]-1,3,5-triazin-2-yl]amino]benzoate Chemical compound C1=CC(C(=O)OCC(CC)CCCC)=CC=C1NC1=NC(NC=2C=CC(=CC=2)C(=O)OCC(CC)CCCC)=NC(NC=2C=CC(=CC=2)C(=O)OCC(CC)CCCC)=N1 JGUMTYWKIBJSTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UOQHWNPVNXSDDO-UHFFFAOYSA-N 3-bromoimidazo[1,2-a]pyridine-6-carbonitrile Chemical compound C1=CC(C#N)=CN2C(Br)=CN=C21 UOQHWNPVNXSDDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRIMDEDVJNTDQK-UHFFFAOYSA-N 4,5-diphenyl-1H-benzimidazole-2-sulfonic acid Chemical compound C1(=CC=CC=C1)C1=C(C2=C(N=C(N2)S(=O)(=O)O)C=C1)C1=CC=CC=C1 NRIMDEDVJNTDQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HEOCBCNFKCOKBX-UHFFFAOYSA-N 4,7,7-trimethyl-2-[(4-methylphenyl)methylidene]bicyclo[2.2.1]heptan-3-one Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1C=C1C(=O)C2(C)CCC1C2(C)C HEOCBCNFKCOKBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHCBNHXSUYKHAE-UHFFFAOYSA-N 5-ethyl-4-hexyltriazine Chemical compound CCCCCCC1=NN=NC=C1CC OHCBNHXSUYKHAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000002874 Acne Vulgaris Diseases 0.000 description 1
- 244000144927 Aloe barbadensis Species 0.000 description 1
- 235000002961 Aloe barbadensis Nutrition 0.000 description 1
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000723346 Cinnamomum camphora Species 0.000 description 1
- AUNGANRZJHBGPY-UHFFFAOYSA-N D-Lyxoflavin Natural products OCC(O)C(O)C(O)CN1C=2C=C(C)C(C)=CC=2N=C2C1=NC(=O)NC2=O AUNGANRZJHBGPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAKOWWREFLAJOT-CEFNRUSXSA-N D-alpha-tocopherylacetate Chemical compound CC(=O)OC1=C(C)C(C)=C2O[C@@](CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C ZAKOWWREFLAJOT-CEFNRUSXSA-N 0.000 description 1
- 239000011703 D-panthenol Substances 0.000 description 1
- SNPLKNRPJHDVJA-ZETCQYMHSA-N D-panthenol Chemical compound OCC(C)(C)[C@@H](O)C(=O)NCCCO SNPLKNRPJHDVJA-ZETCQYMHSA-N 0.000 description 1
- 235000004866 D-panthenol Nutrition 0.000 description 1
- HMFHBZSHGGEWLO-SOOFDHNKSA-N D-ribofuranose Chemical compound OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H]1O HMFHBZSHGGEWLO-SOOFDHNKSA-N 0.000 description 1
- 201000004624 Dermatitis Diseases 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 1
- KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N EDTA Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)CCN(CC(O)=O)CC(O)=O KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YPZRHBJKEMOYQH-UYBVJOGSSA-L FADH2(2-) Chemical compound C1=NC2=C(N)N=CN=C2N1[C@@H]([C@H](O)[C@@H]1O)O[C@@H]1COP([O-])(=O)OP([O-])(=O)OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)CN1C(NC(=O)NC2=O)=C2NC2=C1C=C(C)C(C)=C2 YPZRHBJKEMOYQH-UYBVJOGSSA-L 0.000 description 1
- 235000008100 Ginkgo biloba Nutrition 0.000 description 1
- 244000194101 Ginkgo biloba Species 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- MLSJBGYKDYSOAE-DCWMUDTNSA-N L-Ascorbic acid-2-glucoside Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O[C@@H]2[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O2)O)=C1O MLSJBGYKDYSOAE-DCWMUDTNSA-N 0.000 description 1
- ONIBWKKTOPOVIA-BYPYZUCNSA-N L-Proline Chemical compound OC(=O)[C@@H]1CCCN1 ONIBWKKTOPOVIA-BYPYZUCNSA-N 0.000 description 1
- 150000000996 L-ascorbic acids Chemical class 0.000 description 1
- QAQJMLQRFWZOBN-LAUBAEHRSA-N L-ascorbyl-6-palmitate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O QAQJMLQRFWZOBN-LAUBAEHRSA-N 0.000 description 1
- 239000011786 L-ascorbyl-6-palmitate Substances 0.000 description 1
- OUYCCCASQSFEME-QMMMGPOBSA-N L-tyrosine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC1=CC=C(O)C=C1 OUYCCCASQSFEME-QMMMGPOBSA-N 0.000 description 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BYBLEWFAAKGYCD-UHFFFAOYSA-N Miconazole Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1COC(C=1C(=CC(Cl)=CC=1)Cl)CN1C=NC=C1 BYBLEWFAAKGYCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYSA-N Niacin Chemical compound OC(=O)C1=CC=CN=C1 PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBGZDTIWKVFICR-JLHYYAGUSA-N Octyl 4-methoxycinnamic acid Chemical class CCCCC(CC)COC(=O)\C=C\C1=CC=C(OC)C=C1 YBGZDTIWKVFICR-JLHYYAGUSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920001273 Polyhydroxy acid Polymers 0.000 description 1
- ONIBWKKTOPOVIA-UHFFFAOYSA-N Proline Natural products OC(=O)C1CCCN1 ONIBWKKTOPOVIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYMYPHUHKUWMLA-LMVFSUKVSA-N Ribose Natural products OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)C=O PYMYPHUHKUWMLA-LMVFSUKVSA-N 0.000 description 1
- 208000000453 Skin Neoplasms Diseases 0.000 description 1
- 206010040799 Skin atrophy Diseases 0.000 description 1
- 101000805921 Strongylocentrotus purpuratus Upstream stimulatory factor Proteins 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JZRWCGZRTZMZEH-UHFFFAOYSA-N Thiamine Natural products CC1=C(CCO)SC=[N+]1CC1=CN=C(C)N=C1N JZRWCGZRTZMZEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101000671634 Xenopus borealis Upstream stimulatory factor 1 Proteins 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GXABJFOLOHUYJT-UHFFFAOYSA-N [S].OC1=CC=CC(O)=C1 Chemical compound [S].OC1=CC=CC(O)=C1 GXABJFOLOHUYJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940100228 acetyl coenzyme a Drugs 0.000 description 1
- 206010000496 acne Diseases 0.000 description 1
- 230000003213 activating effect Effects 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 229930002945 all-trans-retinaldehyde Natural products 0.000 description 1
- SHGAZHPCJJPHSC-YCNIQYBTSA-N all-trans-retinoic acid Chemical compound OC(=O)\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\C1=C(C)CCCC1(C)C SHGAZHPCJJPHSC-YCNIQYBTSA-N 0.000 description 1
- 235000011399 aloe vera Nutrition 0.000 description 1
- 229940061720 alpha hydroxy acid Drugs 0.000 description 1
- 150000001280 alpha hydroxy acids Chemical class 0.000 description 1
- HMFHBZSHGGEWLO-UHFFFAOYSA-N alpha-D-Furanose-Ribose Natural products OCC1OC(O)C(O)C1O HMFHBZSHGGEWLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N alpha-hydroxysuccinic acid Natural products OC(=O)C(O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 1
- 229960004050 aminobenzoic acid Drugs 0.000 description 1
- 229940121363 anti-inflammatory agent Drugs 0.000 description 1
- 239000002260 anti-inflammatory agent Substances 0.000 description 1
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 description 1
- 229940121375 antifungal agent Drugs 0.000 description 1
- 239000003429 antifungal agent Substances 0.000 description 1
- 239000004599 antimicrobial Substances 0.000 description 1
- 229960000271 arbutin Drugs 0.000 description 1
- 229940067599 ascorbyl glucoside Drugs 0.000 description 1
- 125000003289 ascorbyl group Chemical group [H]O[C@@]([H])(C([H])([H])O*)[C@@]1([H])OC(=O)C(O*)=C1O* 0.000 description 1
- 235000010385 ascorbyl palmitate Nutrition 0.000 description 1
- 229940071097 ascorbyl phosphate Drugs 0.000 description 1
- 229960001716 benzalkonium Drugs 0.000 description 1
- CYDRXTMLKJDRQH-UHFFFAOYSA-N benzododecinium Chemical compound CCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 CYDRXTMLKJDRQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001558 benzoic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- 150000001277 beta hydroxy acids Chemical class 0.000 description 1
- UFVWHIGSVGIZRQ-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) naphthalene-2,6-dicarboxylate Chemical compound C1=C(C(=O)OCC(CC)CCCC)C=CC2=CC(C(=O)OCC(CC)CCCC)=CC=C21 UFVWHIGSVGIZRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019282 butylated hydroxyanisole Nutrition 0.000 description 1
- 235000010354 butylated hydroxytoluene Nutrition 0.000 description 1
- 229960000846 camphor Drugs 0.000 description 1
- 229930008380 camphor Natural products 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 235000015165 citric acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 239000003581 cosmetic carrier Substances 0.000 description 1
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 1
- ZAKOWWREFLAJOT-UHFFFAOYSA-N d-alpha-Tocopheryl acetate Natural products CC(=O)OC1=C(C)C(C)=C2OC(CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C ZAKOWWREFLAJOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002887 deanol Drugs 0.000 description 1
- 239000007854 depigmenting agent Substances 0.000 description 1
- 229960003949 dexpanthenol Drugs 0.000 description 1
- 239000010432 diamond Substances 0.000 description 1
- FDATWRLUYRHCJE-UHFFFAOYSA-N diethylamino hydroxybenzoyl hexyl benzoate Chemical compound CCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=C(N(CC)CC)C=C1O FDATWRLUYRHCJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940120503 dihydroxyacetone Drugs 0.000 description 1
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 1
- 230000009977 dual effect Effects 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 229940011871 estrogen Drugs 0.000 description 1
- 239000000262 estrogen Substances 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000012847 fine chemical Substances 0.000 description 1
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 1
- FOYKKGHVWRFIBD-UHFFFAOYSA-N gamma-tocopherol acetate Natural products CC(=O)OC1=C(C)C(C)=C2OC(CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1 FOYKKGHVWRFIBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940088597 hormone Drugs 0.000 description 1
- 239000005556 hormone Substances 0.000 description 1
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N iron oxide Inorganic materials [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013980 iron oxide Nutrition 0.000 description 1
- VBMVTYDPPZVILR-UHFFFAOYSA-N iron(2+);oxygen(2-) Chemical class [O-2].[Fe+2] VBMVTYDPPZVILR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001788 irregular Effects 0.000 description 1
- 229960004125 ketoconazole Drugs 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 229940099563 lactobionic acid Drugs 0.000 description 1
- AGBQKNBQESQNJD-UHFFFAOYSA-M lipoate Chemical compound [O-]C(=O)CCCCC1CCSS1 AGBQKNBQESQNJD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000019136 lipoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000006210 lotion Substances 0.000 description 1
- 239000004137 magnesium phosphate Substances 0.000 description 1
- 229960002261 magnesium phosphate Drugs 0.000 description 1
- 229910000157 magnesium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000010994 magnesium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 239000001630 malic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011090 malic acid Nutrition 0.000 description 1
- 201000001441 melanoma Diseases 0.000 description 1
- SOXAGEOHPCXXIO-DVOMOZLQSA-N menthyl anthranilate Chemical compound CC(C)[C@@H]1CC[C@@H](C)C[C@H]1OC(=O)C1=CC=CC=C1N SOXAGEOHPCXXIO-DVOMOZLQSA-N 0.000 description 1
- 229960002248 meradimate Drugs 0.000 description 1
- 229960002509 miconazole Drugs 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 229930027945 nicotinamide-adenine dinucleotide Natural products 0.000 description 1
- BOPGDPNILDQYTO-NNYOXOHSSA-N nicotinamide-adenine dinucleotide Chemical compound C1=CCC(C(=O)N)=CN1[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](COP(O)(=O)OP(O)(=O)OC[C@@H]2[C@H]([C@@H](O)[C@@H](O2)N2C3=NC=NC(N)=C3N=C2)O)O1 BOPGDPNILDQYTO-NNYOXOHSSA-N 0.000 description 1
- 229960003512 nicotinic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000001968 nicotinic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000011664 nicotinic acid Substances 0.000 description 1
- 239000002674 ointment Substances 0.000 description 1
- BJRNKVDFDLYUGJ-UHFFFAOYSA-N p-hydroxyphenyl beta-D-alloside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OC1=CC=C(O)C=C1 BJRNKVDFDLYUGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002085 persistent effect Effects 0.000 description 1
- VYMDGNCVAMGZFE-UHFFFAOYSA-N phenylbutazonum Chemical class O=C1C(CCCC)C(=O)N(C=2C=CC=CC=2)N1C1=CC=CC=C1 VYMDGNCVAMGZFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 230000019612 pigmentation Effects 0.000 description 1
- 229920001184 polypeptide Polymers 0.000 description 1
- 150000008442 polyphenolic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 235000013824 polyphenols Nutrition 0.000 description 1
- 102000004196 processed proteins & peptides Human genes 0.000 description 1
- 108090000765 processed proteins & peptides Proteins 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- 210000001525 retina Anatomy 0.000 description 1
- 235000020945 retinal Nutrition 0.000 description 1
- 239000011604 retinal Substances 0.000 description 1
- 230000002207 retinal effect Effects 0.000 description 1
- NCYCYZXNIZJOKI-OVSJKPMPSA-N retinal group Chemical group C\C(=C/C=O)\C=C\C=C(\C=C\C1=C(CCCC1(C)C)C)/C NCYCYZXNIZJOKI-OVSJKPMPSA-N 0.000 description 1
- 229930002330 retinoic acid Natural products 0.000 description 1
- 229960000342 retinol acetate Drugs 0.000 description 1
- 235000019173 retinyl acetate Nutrition 0.000 description 1
- 239000011770 retinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 229940108325 retinyl palmitate Drugs 0.000 description 1
- 235000019172 retinyl palmitate Nutrition 0.000 description 1
- 239000011769 retinyl palmitate Substances 0.000 description 1
- 229960002477 riboflavin Drugs 0.000 description 1
- 235000019192 riboflavin Nutrition 0.000 description 1
- 239000002151 riboflavin Substances 0.000 description 1
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000003902 salicylic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 230000037380 skin damage Effects 0.000 description 1
- 235000010378 sodium ascorbate Nutrition 0.000 description 1
- PPASLZSBLFJQEF-RKJRWTFHSA-M sodium ascorbate Substances [Na+].OC[C@@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1[O-] PPASLZSBLFJQEF-RKJRWTFHSA-M 0.000 description 1
- 229960005055 sodium ascorbate Drugs 0.000 description 1
- PPASLZSBLFJQEF-RXSVEWSESA-M sodium-L-ascorbate Chemical compound [Na+].OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1[O-] PPASLZSBLFJQEF-RXSVEWSESA-M 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000002594 sorbent Substances 0.000 description 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 1
- 238000004611 spectroscopical analysis Methods 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 150000003458 sulfonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003698 tetramethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 1
- 235000019157 thiamine Nutrition 0.000 description 1
- KYMBYSLLVAOCFI-UHFFFAOYSA-N thiamine Chemical compound CC1=C(CCO)SCN1CC1=CN=C(C)N=C1N KYMBYSLLVAOCFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960003495 thiamine Drugs 0.000 description 1
- 239000011721 thiamine Substances 0.000 description 1
- 229960002663 thioctic acid Drugs 0.000 description 1
- 238000011200 topical administration Methods 0.000 description 1
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 description 1
- 229960001727 tretinoin Drugs 0.000 description 1
- UEVAMYPIMMOEFW-UHFFFAOYSA-N trolamine salicylate Chemical compound OCCN(CCO)CCO.OC(=O)C1=CC=CC=C1O UEVAMYPIMMOEFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940030300 trolamine salicylate Drugs 0.000 description 1
- OUYCCCASQSFEME-UHFFFAOYSA-N tyrosine Natural products OC(=O)C(N)CC1=CC=C(O)C=C1 OUYCCCASQSFEME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NCYCYZXNIZJOKI-UHFFFAOYSA-N vitamin A aldehyde Natural products O=CC=C(C)C=CC=C(C)C=CC1=C(C)CCCC1(C)C NCYCYZXNIZJOKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000037303 wrinkles Effects 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/35—Ketones, e.g. benzophenone
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
- A61K8/494—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom
- A61K8/496—Triazoles or their condensed derivatives, e.g. benzotriazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
- A61K8/494—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom
- A61K8/4966—Triazines or their condensed derivatives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
- A61Q17/04—Topical preparations for affording protection against sunlight or other radiation; Topical sun tanning preparations
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
- A61K2800/59—Mixtures
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Abstract
COMPOSIçãO DE PROTEçãO SOLAR QUE COMPREENDE UMA AMINOHIDROXIBENZOFENONA, UMA TRIAZINA E UM TRIAZOL COMO FILTROS DE UV. A presente invenção refere-se a uma composição que compreende: a) um agente de absorção de UV-A derivado de dibenzoilmetano, b) uma hidroxibenzofenona, e) um derivado de triazina e d) um derivado de triazol e ao uso tópico da mesma na proteção da pele ou dos pelos de mamíferos da radiação UV.
Description
Relatório Descritivo da Patente de Invenção para "COMPOSI-ÇÃO DE PROTEÇÃO SOLAR QUE COMPREENDE UMA AMINOHIDRO-XIBENZOFENONA, UMA TRIAZINA E UM TRIAZOL COMO FILTROS DE UV".
CAMPO DA INVENÇÃO
A presente invenção refere-se a composições para proteção so-lar melhoradas que compreendem (a) um agente de absorção de UV-A deri-vado de dibenzoilmetano, (b) uma hidroxibenzofenona, (c) um derivado detriazina e (d) um derivado de triazol. As composições fornecem um equilíbrioexcelente de absorbância de UV-A e UV-B e boa fotoestabilidade.
ANTECEDENTE DA INVENÇÃO
A exposição prolongada à radiação UV1 tal como proveniente dosol, pode levar à formação de dermatoses e eritemas causados pela luz, as-sim como aumenta o risco de cânceres de pele, tal como melanoma e acele-ra o envelhecimento da pele, tal como a perda da elasticidade da pele e en-rugamento. A luz que possui comprimentos de onda tanto na faixa de UV-A(de aproximadamente 320 até 400 nm) quanto na faixa de UV-B (de aproxi-madamente 280 até aproximadamente 320 nm) pode causar danos na pelee, assim as composições para proteção solar devem preferencialmentecompreender agentes de absorção/reflexão tanto de UV-A quanto UV-B (fil-tros solares de UV).
Vários agentes de absorção de UV-B estão disponíveis para asfinalidades de proteção solar, entretanto há muito menos escolhas disponí-veis para filtrar UV-A, particularmente nas regiões de comprimento de ondamais longas do UV-A (340-400 nm). Ainda impedindo os esforços para for-necer proteção para UV-A estão os regulamentos das concentrações destesfiltros de UV-A que podem ser incluídos nos produtos para proteção solar.
Seria desejável ter uma composição para proteção solar queforneça proteção tanto a UV-A quanto a UV-B utilizando um número mínimode ingredientes. Em particular, seria desejável a obtenção de uma composi-ção para proteção solar que forneça absorbância de UV-A e absorbância deUV-B iguais. A presente invenção refere-se à descoberta de um efeito vanta-joso inesperado entre duas classes de agentes de absorção de UV-A1 que,quando utilizadas juntas em certas proporções, fornecem composições quepossuem absorbância a UV-A e a UV-B excelente e equilibrada, assim comoboa fotoestabilidade.
SUMÁRIO DA INVENÇÃO
Em um aspecto, a invenção apresenta uma composição quecompreende: (a) um agente de absorção de UV-A derivado de dibenzoilme-tano da fórmula:
<formula>formula see original document page 3</formula>
em que Ri9 e R2o, independentemente, são CrC8 alquila ou CrC8 alcóxi, m9é 0 até 3 e m10 é 1 até 3;
(b) uma hidroxibenzofenona da fórmula:
<formula>formula see original document page 3</formula>
em que R23 e R24 independentemente são hidrogênio, C1-C10 alquila, C3-Ci0cicloalquila ou C3-Ci0 cicloalquenila, em que os substituintes R23 e R24, juntocom o átomo de nitrogênio ao qual estão ligados, podem formar um anel de5 ou 6 membros; e R25 é CrCi0-alquila;
(c) um derivado de triazina cia fórmula: ,em que, R1 e R2, independentemente, são C3-C18 alquila, C2-C18 alquenila,um radical da fórmula -CH2-CH(OH)-CH2-O-R8 ou um radical da fórmula (II)
<formula>formula see original document page 4</formula>
em que R9 é uma ligação direta, C1-C4 alquileno ou um radical da fórmula-Cm1H2m1- ou -CmiH2mi-0-; R10, R11 e R12, independentemente, são C1-C18alquila, C1-C18 alcóxi ou um radical da fórmula (III)
<formula>formula see original document page 4</formula>
em que R13 é C1-C5 alquila; m1 é 1 até 4; m2 é O até 5;
R6 é um radical da fórmula (IV)
<formula>formula see original document page 4</formula>
ou da fórmula (V)
<formula>formula see original document page 4</formula>
ou da fórmula (VI)
<formula>formula see original document page 4</formula>R3 é hidrogênio, Ci-Ci0 alquila ou um radical da fórmula-(CH2CHR5-O)m4-CH2-O-R8 ou -CH(OH)-CH2-O-R8;
R4 é hidrogênio, um cátion metálico, CrC5 alquila ou um radicalda fórmula (CH2)m3-O-R8;
R5 é hidrogênio ou metila;
R8 é hidrogênio ou CrC8 alquila;
R7 é CrCi8 alquila;
m3 é 1 até 4; e
m4 é 1 até 16; e
(d) um derivado de triazol da fórmula (VIII) ou (IX):
<formula>formula see original document page 5</formula>
em que Ri4 é Ci-Ci8 alquila ou hidrogênio; Ri5 e R22, independentemente,são CrCi8 alquila opcionalmente substituído por um grupo fenila e R21 é CrC18 alquila; em que o dito agente de absorção de UV-A derivado de diben-zoilmetano e a dita hidroxibenzofenona estão presentes em uma proporçãoem peso que varia de aproximadamente 1:3 até aproximadamente 3:1.
A invenção também apresenta um método de proteção da peleou dos pelos de mamíferos da luz UV que compreende a aplicação tópica napele ou nos pelos da composição anterior.
Outras características e vantagens da presente invenção serãoevidentes partindo da descrição detalhada da invenção e das reivindicações.
DESCRIÇÃO DETALHADA DA INVENÇÃO
Acredita-se que um versado na técnica possa, com base na des-crição contida aqui, utilizar a presente invenção até sua extensão mais com-pleta. As modalidades específicas a seguir devem ser interpretadas comomeramente ilustrativas e não Iimitantes do restante da divulgação de qual-quer maneira.
A não ser que seja definido de outra maneira, todos os termostécnicos e científicos utilizados aqui possuem o significado como comumenteentendido por um versado na técnica à qual a invenção pertence. Ainda, to-das as publicações, pedidos de patentes, patentes e outras referênciasmencionados aqui são incorporados como referência. Como utilizado aqui, anão ser que sejajndicado de outra maneira, todos os grupos alquila, alqueni-la e alcóxi podem ser grupos de cadeia reta ou ramificada.
A composição compreende um agente de absorção de UV-Aderivado de dibenzoilmetano. Este é um composto que compreende um gru-po dibenzoilmetano e capaz de absorver a radiação na faixa de UV-A (porexemplo, de aproximadamente 320 até 400 nm). Os exemplos de agentesde absorção de UV-A derivados de dibenzoilmetano incluem aqueles dafórmula (VII):
<formula>formula see original document page 6</formula>
em que R-ig e R20, independentemente, são C1-C8 alquila ou C1-C8 alcóxi, m9é 0 até 3 e m10 é 1 até 3. Os exemplos e a síntese de tais composições sãodivulgadas na Patente U.S. N2 4.489.057 e incluem, mas não estão limitadosa 4-(1,1-dimetiletil)-4'-metoxidibenzoilmetano (avobenzona e vendido comoPARSOL 1789, Roche Vitamins and Fine Chemicals, Nutley, New Jersey,USA), 2-2-metildibenzoilmetano, 4- metil-dibenzoilmetano, 4-isopropildiben-zoilmetano, 4-terc-butildibenzoilmetano, 4-terc-butil-4'- metoxidibenzoilmeta-no, 2,4-dimetilbenzoilmetano, 2,5- dimetilbenzoilmetano, 4,4'-diisopropilben-zoilmetano, 2-metil-5-isopropil-4,-metoxidibenzoilmetano, 2-metil-5-terc-butil-4'-metoxidibenzoilmetano, 2,4-dimetil-4'- metoxidibenzoilmetano e 2,6-dime-til-4-terc-butil-4'-metoxidibenzoilmetano. Em uma modalidade, o derivado dedibenzoilmetano pode variar de aproximadamente 0,1% até aproximadamen-te 20%, em peso da composição total (por exemplo, de aproximadamente1% até aproximadamente 10%, em peso).
A composição compreende ainda uma hidroxibenzofenona dafórmula:
<formula>formula see original document page 7</formula>
em que R23 e R24 independentemente são hidrogênio, C1-C10 alquila, C3-C10cicloalquila ou C3-C10 cicloalquenila, em que os substituintes R23 e R24, juntocom o átomo de nitrogênio ao qual estão ligados, podem formar um anel de5 ou 6 membros; e R25 é C1-C20-alquila.
Em uma modalidade, a hidroxibenzofenona é o hexiléster do á-cido 2-(4-dietilamino-2-hidroxibenzol)-benzóicov vendido comercialmentecomo UNUVUL A PLUS da BASF Corporation:
<formula>formula see original document page 7</formula>
A composição compreende ainda um derivado de triazina, que éum composto que compreende um ou mais grupos triazina. Em uma modali-dade, o derivado de triazina é da fórmula (I)
<formula>formula see original document page 8</formula>
em que,
Ri e R2, independentemente, são C3-C18 alquila, C2-Ci8 alqueni-la, um radical da fórmula -CH2-CH(OH)-CH2-O-R8 ou um radical da fórmula(II)
<formula>formula see original document page 8</formula>
R9 é uma ligação direta, CrC4 alquileno, por exemplo, metile-no, etileno, propileno ou butileno ou um radical da fórmula -CmiH2mi- ou-Cm1H2m1-0-;
Rio, R11 e Ri2, independentemente, são CrCi8 alquila, CrCi8alcóxi ou um radical da fórmula (III)
<formula>formula see original document page 8</formula>
R13 é C1-C5 alquila;m1 é 1 até 4;
m2 é O até 5;
R6 é um radical da fórmula (IV)
<formula>formula see original document page 9</formula>
ou da fórmula (V)
<formula>formula see original document page 9</formula>
ou da fórmula (VI)
<formula>formula see original document page 9</formula>
R3 é hidrogênio, C1-C10 alquila ou um radical da fórmula-(CH2CHR5-O)m4-(CH2)qCH3 ou -(CH2CHR5-O)m4-(CH2)q-O-R8 ou -CH(OH)-CH2-O-R8;
R4 é hidrogênio, um cátion metálico, CrC5 alquila ou um radi-Caldaformula-(CH2)m3-O-R8;
R5 é hidrogênio ou metila;
R8 é hidrogênio ou C1-C8 alquila;
R7 é CrCi8 alquila;
m3 é 1 até 4;
m4 é 1 até 16; e
q é O até 16.
Os exemplos de compostos da Fórmula (I) e a síntese dosmesmos, são descritos na Patente U.S. Ns 5.955.060. Em uma modalidade,o composto da Fórmula (I) é 2,4-Bis{[4-(2-etil-hexilóxi)-2-hidróxi]-fenil}-6-(4-metoxifenil)-(1,3,5)-triazina, vendida comercialmente como TINOSORB Spela Ciba Specialty Chemicals Corporation, Greensboro1 North Carolina,USA.
O derivado de triazina está presente em uma quantidade deaproximadamente 0,1% até aproximadamente 20%, em peso, da dita com-posição (por exemplo, aproximadamente 1% até aproximadamente 10%, empeso, da composição).
A composição compreende ainda um derivado de triazol. Este éum composto que compreende um ou mais grupos triazóis. Os exemplos detriazóis são compostos da fórmula (VIII) ou (IX):
<formula>formula see original document page 10</formula>
em que R14 é C1-C18 alquila ou hidrogênio; R15 e R22, independentemente,são C1-C18 alquila opcionalmente substituído por um grupo fenila e R21 é C1-C8 alquila. Os compostos das Fórmulas (VIII) e (IX) são descritos na PatenteU.S. N- 5.869.030 e incluem, mas não estão limitados a tetrametilbutilfenolmetileno de bis-benzotazolila (TINSORB M, Ciba Specialty Chemicals Cor-poration, Greensboro, North Carolina, USA). Em uma modalidade, o deriva-do de triazol pode variar de aproximadamente 0,1% até aproximadamente20%, em peso, da composição total (por exemplo, de aproximadamente 1%até aproximadamente 10%, em peso).
A proporção em peso do agente de absorção de UV-A derivadode dibenzoilmetano em relação à hidroxibenzofenona varia de aproximada-mente 1:3 até aproximadamente 3:1. Em uma modalidade, a proporção empeso do agente de absorção de UV-A derivado de dibenzoilmetano em rela-ção à hidroxibenzofenona é de aproximadamente 1:1.
Em uma outra modalidade, a quantidade combinada do dito a-gente de absorção de UV-A derivado de dibenzoilmetano e da dita hidroxi-benzofenona varia de aproximadamente 0,1% até aproximadamente 20%em peso da composição, preferencialmente de aproximadamente 0,5% atéaproximadamente 5% em peso da composição.
Em uma outra modalidade, a quantidade combinada do derivadode triazioa e do derivado de triazol varia de aproximadamente 0,5% até a-proximadamente 7% em peso da composição.
De maneira importante, a presente composição fornece proteçãoequilibrada a UV-A e a UV-B. Em uma modalidade, a composição forneceuma proporção de absorbância de UV-A em relação à absorbância de UV-Bde pelo menos aproximadamente 0,8, preferencialmente de pelo menos a-proximadamente 0,9.
A proporção de absorbância de UV-A em relação à de UV-B po-de ser determinada através do método in vitro a seguir, que é utilizado paradefinir a Classificação de "Boots" * da composição. A espectroscopia em fil-me fino da composição é realizada através da aplicação da composição emum filme ou um substrato sólido que não é absorvente de UV tal como meta-crilato de metila em uma densidade em torno de 0,75 até 2 mg/cm2. A ab-sorbância da composição é medida em um espectrofotômetro de UV tal co-mo um espectrofotômetro Optometries™ (UK) ou Labsphere™ (NH) para de-terminar a absorbância ao longo de todo o espectro de UV, 290 - 400 nm. Aproporção da absorbância média na faixa de UV-A (320-400 nm) divididapela média da absorbância na faixa de UV-B é calculada para determinar o"nivelamento" da absorbância espectral da composição. Os valores que seaproximam de 1 recebem a Classificação de "Boots" * mais alta indicandouma "proteção equilibrada" entre ambas as partes do espectro ultravioleta:
<table>table see original document page 12</column></row><table>
Em particular, a presente composição fornece uma Classificaçãode "Boots" de pelo menos 3, preferencialmente de pelo menos 4, mais prefe-rencialmente de 5.
A proporção in vivo da absorbância de UV-A em relação à ab-sorbância de UV-B também pode ser calculada. A absorbância de UV-B invivo (SPF) de uma composição é determinada em voluntários humanos utili-zando um protocolo de teste de proteção solar padronizado (o "Método Coli-pa"). Sucintamente, a dose mínima de radiação ultravioleta simulada solar(UVR) necessária para induzir um eritema minimamente perceptível na pelehumana é determinada para a pele não-tratada e para a pele tratada com acomposição (leituras dos eritemas feitas 24 horas após a irradiação). A pro-porção da dose de radiação de UV necessária para induzir um eritema mi-nimamente perceptível para a pele protegida pela composição (MEDp), divi-dida pela dose necessária para um eritema minimamente perceptível para apele não protegida (MEDu) resulta no valor de SPF da composição.
Um aparelho de irradiação utilizado para as determinações deSPF é, por exemplo, um Multiport Solar Simulator Model 601 (Solar LightCo., Philadelphia, Pennsylvania, USA) que consiste em uma lâmpada deXenônio de 300 W filtrada com um filtro UG11 com 1 mm de espessura e umfiltro WG320 com 1 mm (Schott Co., Philadelphia, Pennsylvania, USA) parapermitir a exposição ao UV entre 240 e 800 nanômetros.
A determinação in vivo da capacidade de proteção ao UV-A dacomposição é feita utilizando o protocolo de teste de PPD. O procedimento ésimilar ao teste de SPF exceto pelo fato de que o teste de PPD utiliza ape-nas a parte mais longa do espectro de UV (de 320 até 400 nm) utilizandofiltros UG11 de 1 mm de espessura e WG335 de 3 mm de espessura (SchottCo.). Ainda, a reação biológica medida não é eritema como para a determi-nação de SPF1 mas ao invés disso, a pigmentação verificada 2 horas após aexposição ("escurecimento persistente do pigmento" ou "PPD"). O fator deproteção de PPD é a proporção da dose de UV-A necessária para induzir umescurecimento do pigmento minimamente perceptível para a pele protegidapela formulação (MPPDp), dividida pela dose de UV-A necessária para apele não protegida (MPPDu).
Conseqüentemente, a proporção de absorbância de UV-A/absor-ção de UV-B in vivo é então calculada como a proporção do fator de prote-ção de PPD/valor de SPF.
Em uma modalidade, a composição fornece simultaneamenteum alto SPF e um comprimento de onda crítico alto. Por exemplo, a compo-sição compreende um SPF de pelo menos aproximadamente 15, preferenci-almente de pelo menos aproximadamente 18, mais preferencialmente depelo menos aproximadamente 20 e um comprimento de onda crítico de pelomenos aproximadamente 370. Em uma outra modalidade, a composiçãofornece um SPF de pelo menos aproximadamente 15, preferencialmente depelo menos aproximadamente 18, mais preferencialmente de pelo menosaproximadamente 20, tim comprimento de onda crítico de pelo menos apro-ximadamente 370 e um PFA de pelo menos aproximadamente 10.
PFA é o fator de proteção biológica no espectro de UV-A. O PFApode ser determinado in vivo, utilizando, por exemplo, o método de fator deproteção de PPD anterior, ver também Cole (1991) ou pode ser estimadoutilizando modelos de teste in vitro.
A composição fornece ainda boa fotoestabilidade.
Em uma modalidade, a composição compreende ainda um oumais agentes de absorção/reflexão adicionais de UV-A e/ou UV-B. Os e-xemplos de tais agentes de absorção/reflexão incluem, mas não são limita-dos a: derivados de metoxicinamato tais como metoxicinamato de octila emetoxicinamato de isoamila; derivados de cânfora tais como 4-metil benzili-deno cânfora, metossulfato de cânfora benzalcônio e ácido tereftalilidenodicânfora sulfônico; derivados de salicilato tal como salicilato de octila, salici-Iato de trolamina e homossalato; derivados do ácido sulfônico tal como ácidofenilbenzimidazol sulfônico; derivados de benzona tais como dioxibenzona,sulisobenzona e oxibenzona; derivados do ácido benzóico tal como ácidoaminobenzóico e ácido octildimetil para-amino benzóico; octocrileno e outrosβ,β-difenilacrilatos; dioctil butamido triazona; dióxido de titânio, oxido de zin-co; óxidos de ferro; octil triazona; butil metoxidibenzoil metano; drometrizoltrissiloxano; e antranilato de mentila. Outros agentes absorventes/reflectoresde UV úteis aqui podem ser encontrados em Sagarin, Cosmetics Scienceand Technology, Capítulo VIII, páginas 189 et seq. e no ICI Handbook pági-na 1672. Uma lista de tais compostos é também divulgada na Patente U.S.N- 4.919.934.
A concentração do agente de absorção/reflexão de UV individualpode variar de aproximadamente 0,1% até aproximadamente 30%, em peso,da composição (por exemplo, de aproximadamente 1% até aproximadamen-te 20%, em peso). A concentração total de todos os tais agentes deve sebasear no nível do fator de proteção solar desejado ("SPF") (por exemplo,um nível de SPF de aproximadamente 10 até aproximadamente 60).
Em uma modalidade, a composição compreende adicionalmenteoctocrileno ou um outro β,β-dífenilacrilato.
Em uma outra modalidade, a composição compreende ainda umdiéster ou um poliéster de um ácido naftaleno dicarboxílico. Os exemplos dediésteres e poliésteres de um ácido naftaleno dicarboxílico são compostosdas Fórmulas (X) ou (XI):<formula>formula see original document page 15</formula>
em que R16 e R23, independentemente, são selecionados do grupo que con-siste em C1-C22 alquila, um diol que possui a estrutura HO-Ri8-OH e um po-Iiglicol que possui a estrutura HO-R17-(-0-Ri8-)m5-OH; R17 e Ri8, indepen-dentemente, são CrC6 alquenila; e m5 e m6, independentemente, estão ca-da na faixa de 1 até aproximadamente 100. Os exemplos, incluindo a síntesede tais diésteres ou poliésteres do ácido naftaleno dicarboxílico estão descri-tos na Patente U.S. N2 5.993.789 e incluem, mas não estão limitados a naf-talato de dietilhexila (HALLBRITE TQ, CP. Hall Company, Bedford Park, Illi-nois, USA). Ver Bo^da e outros, AIIured1S Cosmetic & Toiletries Magazine,115(6): 37-45 (2000) que divulga os usos de tais compostos em composi-ções para proteção solar. Em uma modalidade, o diéster ou o poliéster deum ácido naftaleno dicarboxílico pode variar de aproximadamente 0,1% atéaproximadamente 30%, em peso, da composição total (por exemplo, de a-proximadamente 1% até aproximadamente 10%, em peso).
Em uma modalidade, a composição compreende ainda um deri-vado de benzoato de alquila. Os exemplos de derivados de benzoafô de al-quila são compostos das Fórmulas (XII) ou (XIII):
<formula>formula see original document page 15</formula>em que m7 é 5, 7 ou 9 e η é 4, 6 ou 8;(Xlll)
<formula>formula see original document page 16</formula>
em que m8 é 5 ou 7 e ρ é 4 ou 6.
Os compostos das Fórmulas (XII) e (XIII) podem ser formadosatravés de reações de esterificação e de transesterificação típicas, por e-xemplo, como descrito na Patente U.S. N2 5.783.173. Os exemplos de taisbenzoatos de alquila de cadeia ramificada Ionca são listados na Patente U.S.Ne 5.783.173 e incluem, mas não estão limitados a salicilato de butiloctila(HALLBRITE BHB, CP. Hall Company, Bedford Park1 Illinois, USA). Em umamodalidade, o derivado de benzoato de alquila pode variar de aproximada-mente 0,1% até aproximadamente 30%, em peso, da composição total (porexemplo, de aproximadamente 1% até aproximadamente 10%, em peso).
As composições da presente invenção podem compreender ain-da um ou mais outros agentes ativos como cosméticos. Um "agente ativocomo cosmético" é um composto que possui um efeito cosmético ou tera-pêutico sobre a pele, por exemplo, agentes para tratar rugas, acne ou paraclarear a pele. Em uma modalidade, o agente é selecionado de, mas não élimitado ao grupo que consiste em: hidróxi ácidos; peróxido de benzoíla; en-xofre resorcinol; D-pantenol; hidroquinona; agentes antiinflamatórios; agen-tes de clareamento da pele; agentes antimicrobianos e antifúngicos tais co-mo miconazol, cetoconazol e elubial; vitaminas tal como o ácido ascórbico;tocoferóis e tocotrienóis tal como acetato de tocoferila; retin^des tais comoretinol, retinal, palmitato de retinila, acetato de retinila e ácido retinóico; hor-mônios tais como estrogênios e dihidroxiandrosteno diona; 2-dimetilamino-etanol; ácido lipóico; aminoácidos tais como prolina e tirosina; ácido Iacto-biônico; agentes de autobronzeamento tal como dihidróxi acetona; dimetilaminoetanol; acetil-coenzima A; niacina; riboflavina; tiamina; ribose; trans-portadores de elétrons tais como NADH e FADH2; extratos botânicos taiscomo ginkgo biloba, aloe vera e soja; e derivados dos mesmos. O agenteativo como cosmético estará tipicamente presente na composição da inven-ção em uma quantidade de aproximadamente 0,001% até aproximadamente20% em peso da composição, por exemplo, de aproximadamente 0,01% atéaproximadamente 10% tal como de aproximadamente 0,1% até aproxima-damente 5% em peso da composição.
Os exemplos de hidróxi ácidos incluem, mas não estão limitadosa (i) alfa-hidróxi ácidos tais como ácido glicólico, ácido láctico, ácido málico,ácido cítrico e ácido tartárico, (ii) beta-hidróxi ácidos tal como ácido salicílicoe/ou (iii) polihidróxi ácidos. Ver, por exemplo, o Pedido de Patente EuropéiaN2 273.202.
Os exemplos de derivados do ácido ascórbcio incluem, mas nãoestão limitados a palmitato de ascorbila, fosfato de magnésio ascorbila, as-corbil fosfato de sódio, ascorbil fosfato de zinco, ascorbil glucosídeo, ascor-bato de sódio e ascorbil polipeptídeo. Um exemplo de um derivado de hidro-quinona inclui, mas não está limitado à arbutina.
As composições da presente invenção podem compreender ain-da um ou mais dos seguintes: antioxidantes (por exemplo, ácido ascórbico,tocoferóis, polifenóis, tocotrienóis, BHA e BHT), agentes quelantes (por e-xemplo, EDTA) e conservantes (por exemplo, parabenos). Os exemplos deantioxidantes, conservantes e agentes quelantes adequados, estão listadosnas pp. 1612-13, 1626 e 1654-55 do ICI Handbook. Em adição, as composi-ções tópicas úteis aqui podem conter adjuvantes cosméticos convencionais,tais como corantes, agentes de atribuição de característica opaca (por e-xemplo, dióxido de titânio), pigmentos e fragrâncias.
As composições da^presente invenção podem ser utilizadas a-través da administração tópica em um mamífero, por exemplo, através dacolocação direta sobre ou do espalhamento da composição sobre a pele ouos pelos de um ser humano. As composições úteis na presente invençãoenvolvem assim formulações adequadas para aplicação tópica na pele demamíferos, a formulação compreendendo (i) um agente de absorção de UV-A derivado de dibenzoilmetano, (ii) uma hidroxibenzofenona, (iii) um deriva-do de triazina, (iv) um derivado de triazol, (v) opcionalmente, outros compos-tos/agentes tais como outros refletores/absorventes de UV-A e UV-B listadosaqui e (iv) um veículo tópico aceitável no campo de cosméticos. O termo "ve-ículo tópico aceitável no campo de cosméticos" se refere a um veículo parauso tópico que é capaz de ter outros ingredientes dispersos ou dissolvidosno mesmo e que possui propriedades de segurança aceitáveis.
As composições tópicas úteis na presente invenção podem serutilizadas para uma variedade de usos cosméticos, incluindo, mas não limi-tados à proteção da pele ou dos pelos da radiação UV. As composições po-dem, assim, ser produzidas em uma ampla variedade de tipos de produtos.Estes incluem, mas não estão limitados a loções, cremes, géis, bastões, s-prays, ungüentos, musses e cosméticos/maquiagem. Estes produtos podemcompreender vários tipos de sistemas veículos incluindo, mas não limitadosa soluções em fase única (por exemplo, soluções à base de óleo), emulsõese géis.
As composições da presente invenção podem ser preparadasutilizando a metodologia que é bem-conhecida por um versado na técnica.
Exemplo 1
Foram preparadas as composições a seguir de acordo com ainvenção. Estas continham UNIVUL A Plus, PARSOL 1789, TINOSORB M eTINOSORB S, como mostrado na Tabela 1 abaixo. As composições conti-nham ainda 0,8% em peso de octocrileno e 1,5% em peso de etilhexil triazi-na, junto com vários aditivos para proteção solar convencionais.<table>table see original document page 19</column></row><table>Exemplo 2
Foram preparadas três composições de acordo com a invençãocontendo uma proporção de 1:1 de UVINUL A Plus em relação a PARSOL1789, junto com TINSORB S, TINOSORB M e 5% em peso de octocrileno. OSPF foi variado entre 20 e 50+ através do ajuste das quantidades de filtrosde UV e no caso da composição de SPF 50+, 3% em peso de EUSOLEX TS(dióxido de titânio) foram adicionados. Cada uma possuía uma Classificaçãode "Boots" de 5 e uma proporção de absorbância de UV-A/absorbância deUV-B in vivo maior que 1/3. Os resultados são mostrados na Tabela 2.
Tabela 2
<table>table see original document page 20</column></row><table>
A fotoestabilidade a UV-A e a UV-B foi medida utilizando o es-pectrorradiômetro modelo 752 UV/visível (OPTRONIC Laboratory), que con-siste em uma esfera externa, um monocromador duplo e um fotomultiplica-dor, controlados por um microprocessador. O sistema de iluminação foi for-necido por uma lâmpada de Xenônio OSRAM de 75 watt não-filtrada. Placasde quartzo irregulares foram utilizadas como o substrato (70mm χ 70mm χ 1mm da THUET-BIECHELIN LABS, Blodelsheim, França). Em cada caso, atransmissão da placa de quartzo foi primeiramente avaliada a cada 5 nmantes da aplicação da composição. Então, 0,75 mg/cm2 da composição foiaplicado na placa de quartzo utilizando uma microsseringa. A placa foi entãodeixada durante uma hora na escuridão à temperatura ambiente para garan-tir o auto-nivelamento da composição antes da medida da transmissão a ca-da 5 nm. A composição foi então irradiada com 10 MED e a transmissão foimedida novamente. A fotoestabilidade foi avaliada através da determinaçãoda perda na eficiência (na forma de uma porcentagem) da composição tes-tada nas faixas de UVB e de UVA (cálculo do SPF ou do PFA antes e depoisda irradiação).É entendido que embora a invenção tenha sido descrita em as-sociação com a descrição detalhada da mesma, que a descrição anterior épretendida para ilustrar e não para limitar o âmbito da invenção, que é defi-nido pelo âmbito das reivindicações em anexo. Outros aspectos, vantagense modificações estão dentro das reivindicações.
Claims (17)
1. Composição que compreende:(a) um derivado de agente de absorção de UV-A de diben-zoilmetano da fórmula:<formula>formula see original document page 22</formula>em que R19 e R2o, independentemente, são C1-C8 alquila ou C1-C8 alcóxi, m9é 0 até 3 e m10 é 1 até 3;(b) uma hidroxibenzofenona da fórmula:<formula>formula see original document page 22</formula>em que R23 e R24 independentemente são hidrogênio, C1-C10 alquila, C1-C10cicloalquila ou C1-C10 cicloalquenila, em que os substituintes R23 e R241 jun-tos com o átomo de nitrogênio ao qual estão ligados, podem formar um anelde 5 ou 6 membros; e R25 é C1-C20-alquila;(c) um derivado de triazina da fórmula:<formula>formula see original document page 22</formula>em que, R1 e R2, independentemente, são C3-C18 alquila, C2-C18 alquenila,um radical da fórmula -CH2-CH(OH)-CH2-O-R8 ou um radical da fórmula (II)<formula>formula see original document page 23</formula>em que R9 é uma ligação direta, C1-C4 alquenila ou um radical da fórmula-Cm1H2m1- OU -Cm1H2m1-0-; R10, R11 e R12, independentemente, são C1-C18alquila, C1-C18 alcóxi ou um radical da fórmula (III)(III)<formula>formula see original document page 23</formula>em que R1â é C1-C5 alquila; m1 é 1 até 4; m2 é O até 5; R6 é um radical dafórmula (IV)<formula>formula see original document page 23</formula>ou da fórmula (V)<formula>formula see original document page 23</formula>ou da fórmula (VI)<formula>formula see original document page 23</formula>R3 é hidrogênio, C1-C10 alquila ou um radical da fórmula-(CH2CHR5-O)m4-R4-CH2Ou-CH(OH)-CH2-O-R8;R4 é hidrogênio, um cátion metálico, C1-C5 alquila ou um radi-cal da fórmula (CH2)m3-O-R8;R5 é hidrogênio ou metila;R8 é hidrogênio ou C1-C8 alquila;R7 é C1-C18 alquila;m3 é 1 até 4; em4 é 1 até 16;<formula>formula see original document page 24</formula>(d) um derivado de triazol da fórmula (VIII) ou (IX):<formula>formula see original document page 24</formula>em que R14 é C1-C18 alquila ou hidrogênio; R15 e R22, indepen-dentemente, são C1-C18 alquila opcionalmente substituído por um grupo feni-la e R21 é C1-C8 alquila;em que o dito agente de absorção de UV-A derivado de diben-zoilmetano e o dito hidroxibenzofenona estão presente em uma proporçãoem peso que varia de aproximadamente 1:3 até aproximadamente 3:1.
2. Composição de acordo com a reivindicação 1, em que o ditoderivado de triazina é 2,4-bis{[4-(2-etil-hexilóxi)-2-hidróxi]-fenil}-6-(4-meto-xifenil)-(1,3,5)-triazina.
3. Composição de acordo com a reivindicação 1, em que o ditoderivado de triazol é metileno bis-benzotriazolil tetrametilbutilfenol.
4. Composição de acordo com a reivindicação 1, em que a ditahidroxibenzofenona é hexiléster do ácido 2-(4-dietilamino-2-hidroxibenzol)-benzóico.
5. Composição de acordo com a reivindicação 1, em que o ditoagente de absorção de UV-A derivado de dibenzoilmetano é 4-terc-butil-4'-metoxidibenzoilmetano.
6. Composição de acordo com a reivindicação 1, em que a pro-porção em peso do agente de absorção de UV-A derivado de dibenzoilmeta-no em relação à hidroxibenzofenona é de aproximadamente 1:1.
7. Composição de acordo com a reivindicação 1, em que a quan-tidade combinada do dito agente de absorção de UV-A derivado de diben-zoilmetano e a dita hidroxibenzofenona varia de aproximadamente 0,1% atéaproximadamente 20% em peso da dita composição.
8. Composição de acordo com a reivindicação 1, em que a quan-tidade combinada do dito agente de absorção de UV-A derivado de diben-zoilmetano e a dita hidroxibenzofenona varia de aproximadamente 0,5% atéaproximadamente 5% em peso da dita composição.
9. Composição de acordo com a reivindicação 1 que compreen-de ainda um ou mais agentes de absorção de UV-B.'
10. Composição de acordo com a reivindicação 9, em que o ditoagente de absorção de UV-B é selecionado do grupo que consiste em metilbenzilideno cânfora, salicilato de octila, ácido fenilbenzimidazol sulfônico,homossalato, oxido de zinco, dioxibenzona, sulisobenzona, oxibenzona, oc-tocrileno e dioctil butamido triazona.
11. Composição de acordo com a reivindicação 9, em que o ditoagente de absorção de UV-B está presente em uma quantidade de aproxi-madamente 0,1% até aproximadamente 20% em peso da dita composição.
12. Composição de acordo com a reivindicação 1, em que aquantidade combinada do dito derivado de triazina e o dito derivado de tria-zol varia de aproximadamente 0,5% até aproximadamente 7% em peso dadita composição.
13. Composição de acordo com a reivindicação 1, que forneceuma proporção de absorbância de UV-A em relação à absorbância de UV-Bde pelo menos aproximadamente 0,8.
14. Composição de acordo com a reivindicação 1, que forneceuma proporção de absorbância de UV-A em relação à absorbância de UV-Bde pelo menos aproximadamente 0,9.
15. Composição de acordo com a reivindicação 1, que compre-ende um SPF de pelo menos aproximadamente 15 e um comprimento deonda crítico de pelo menos aproximadamente 370.
16. Composição de acordo com a reivindicação 1, que compre-ende um SPF de pelo menos aproximadamente 15, um comprimento de on-da crítico de pelo menos 370 e um PFA de pelo menos aproximadamente 10.
17. Processo de proteção da pele ou dos pelos de mamíferos daradiação UV que compreende a aplicação de forma tópica na pele ou nospelos de uma composição como definida na reivindicação 1.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP05291800A EP1764081A1 (en) | 2005-08-29 | 2005-08-29 | Sunscreen composition comprising a dibenzoylmethane, an aminohydroxybenzophenone, a triazine and a triazole as UV filters |
| EP05291800.0 | 2005-08-29 | ||
| PCT/EP2006/006656 WO2007025599A1 (en) | 2005-08-29 | 2006-07-07 | Sunscreen composition comprising a dibenzoylmethane, an aminohydroxybenzophenone, a triazine and a triazole as uv filters |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| BRPI0615350A2 true BRPI0615350A2 (pt) | 2011-05-17 |
Family
ID=35810252
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| BRPI0615350-0A BRPI0615350A2 (pt) | 2005-08-29 | 2006-07-07 | composição de proteção solar que compreende uma aminohidroxibenzofenona, uma triazina e um triazol como filtros de uv |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20090220442A1 (pt) |
| EP (2) | EP1764081A1 (pt) |
| BR (1) | BRPI0615350A2 (pt) |
| WO (1) | WO2007025599A1 (pt) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20160093089A (ko) * | 2007-08-30 | 2016-08-05 | 바스프 에스이 | 미용 조성물의 안정화 |
| EP2153814A1 (en) | 2008-08-05 | 2010-02-17 | Isdin S.A. | Use of compositions comprising urea |
| EP2153815A1 (en) | 2008-08-05 | 2010-02-17 | Isdin S.A. | Use of urea containing compositions |
| EP2574174B1 (en) * | 2010-05-17 | 2018-02-28 | Mary Kay, Inc. | Topical skin formulation |
| FR2984087B1 (fr) | 2011-12-20 | 2014-05-23 | Oreal | Element d'application cosmetique. |
| FR2984098B1 (fr) * | 2011-12-20 | 2014-05-23 | Oreal | Procede de realisation d'un degrade sur les cheveux |
| WO2013114004A1 (fr) * | 2012-01-31 | 2013-08-08 | Pierre Fabre Dermo-Cosmetique | Composition et association de filtres solaires photostabilisatrices de bmdbm |
| FR2986154B1 (fr) * | 2012-01-31 | 2017-08-04 | Pierre Fabre Dermo Cosmetique | Nouveau systeme photoprotecteur |
| GB2513297A (en) | 2013-03-08 | 2014-10-29 | Univ Leicester | Methods |
| FR3037336B1 (fr) * | 2015-06-12 | 2018-09-21 | Exsymol | Composes derives de l'acide 3-(alkylthio)propenoique, et leur application en cosmetique |
| WO2022049162A1 (en) * | 2020-09-03 | 2022-03-10 | Basf Se | Sunscreen or daily care composition comprising micronized methylene bis-benzotriazolyl tetramethylbutylphenol |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2544180C2 (de) | 1975-10-03 | 1984-02-23 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Lichtschutzmittel für kosmetische Zwecke |
| AU618517B2 (en) | 1986-12-23 | 1992-01-02 | Eugene J. Van Scott | Additives enhancing topical actions of therapeutic agents |
| US4919934A (en) | 1989-03-02 | 1990-04-24 | Richardson-Vicks Inc. | Cosmetic sticks |
| GB9403451D0 (en) | 1994-02-23 | 1994-04-13 | Ciba Geigy Ag | Sunscreen compositions |
| DE19543730A1 (de) | 1995-11-23 | 1997-05-28 | Ciba Geigy Ag | Bis-Resorcinyl-Triazine |
| US5783173A (en) | 1996-11-21 | 1998-07-21 | The C. P. Hall Company | Stable sunscreen composition containing dibenzoylmethane derivative, E. G., PARSOL 1789, and C12, C16, C18, branched chain hydroxybenzoate and/or C12, C16, branched chain benzoate stabilizers/solubilizers |
| US5993789A (en) | 1999-03-25 | 1999-11-30 | The C.P. Hall Company | Photostable sunscreen compositions containing dibenzoylmethane derivative, E.G., parsol® 1789, and diesters or polyesters of naphthalene dicarboxylic acid photostabilizers and enhancers of the sun protection factor (SPF) |
| DE10143962A1 (de) * | 2001-09-07 | 2003-03-27 | Basf Ag | Kosmetische und dermatologische Zubereitungen in Form von O/W-Emulsionen, enthaltend ein aminosubstituiertes Hydroxybenzophenon |
| DE10155957A1 (de) * | 2001-11-09 | 2003-05-22 | Beiersdorf Ag | Kosmetische und dermatologische Lichtschutzformulierungen mit einem Gehalt an Hydroxybenzophenonen und Pentanatrium-Ethylendiamintetramethylenphosphonat |
| DE10155963A1 (de) * | 2001-11-09 | 2003-05-22 | Beiersdorf Ag | Kosmetische und dermatologische Lichtschutzformulierungen mit einem Gehalt an Hydroxybenzophenonen, Triazin- und/oder Benzotriazol-Derivaten |
| FR2833169B1 (fr) * | 2001-12-07 | 2004-07-16 | Oreal | Composition filtrante contenant un derive de 1,3,5-triazine, un derive du dibenzoylmethane, et un derive de 2-hydroxybenzophenone aminosubstitue |
-
2005
- 2005-08-29 EP EP05291800A patent/EP1764081A1/en not_active Withdrawn
-
2006
- 2006-07-07 EP EP06776152A patent/EP1928401A1/en not_active Ceased
- 2006-07-07 WO PCT/EP2006/006656 patent/WO2007025599A1/en not_active Ceased
- 2006-07-07 US US12/065,013 patent/US20090220442A1/en not_active Abandoned
- 2006-07-07 BR BRPI0615350-0A patent/BRPI0615350A2/pt not_active Application Discontinuation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP1764081A1 (en) | 2007-03-21 |
| EP1928401A1 (en) | 2008-06-11 |
| WO2007025599A1 (en) | 2007-03-08 |
| US20090220442A1 (en) | 2009-09-03 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP5060942B2 (ja) | α−シアノ−β，β−ジフェニルアクリレート化合物とジアルキル・ナフタネートを組み合わせた日焼け止め組成物の光安定化 | |
| RU2635512C2 (ru) | Новая фотозащитная система | |
| JP5553375B2 (ja) | 化粧品又は皮膚科学的光線遮蔽用組成物中への、２，４−ビス−｛［４−（２−エチルヘキシルオキシ）−２−ヒドロキシ］−フェニル｝−６−（４−メトキシフェニル）−１，３，５−トリアジンを可溶化するためのオクトクリレンの使用法 | |
| US6444195B1 (en) | Sunscreen compositions containing a dibenzoylmethane derivative | |
| ES2940078T3 (es) | Nuevo sistema solubilizante de filtros solares orgánicos liposolubles | |
| WO2002017873A1 (en) | Sunscreen compositions containing a dibenzoylmethane derivative and a triazine derivative | |
| BR9917231B1 (pt) | composição de protetor solar. | |
| JP3643924B2 (ja) | ベンジリデンショウノウ及び／又はジベンゾイルメタン及び／又はトリアジン及び酒石酸ジアルキルを含有する光保護組成物及びその化粧用途 | |
| US9814660B2 (en) | Composition and association of sunscreens for photostabilizing butyl methoxydibenzoylmethane (BMDBM) | |
| BRPI1003263A2 (pt) | dispersões de particulados inorgánicos contendo alcoxicrileno | |
| BRPI0615350A2 (pt) | composição de proteção solar que compreende uma aminohidroxibenzofenona, uma triazina e um triazol como filtros de uv | |
| PL186640B1 (pl) | Kompozycja kosmetyczna i/lub dermatologiczna zawierająca filtry aktywne wobec UV-A i UV-B oraz sposób polepszania stabilności wobec promieniowania UVtych kompozycji | |
| BRPI0809924A2 (pt) | Composição de protetor solar, e métodos para aumentar o fator de proteção solar de uma composição de protetor solar, e de proteção contra uv melhorada de cabelo e/ou pele de mamífero contra os efeitos danificadores de radiação uv. | |
| US20090074684A1 (en) | Use of alpha olefin copolymers as photostabilizing agents in sunscreen compositions | |
| CN108553332B (zh) | 一种包含α-倒捻子素的化妆品组合物、其制备方法及其用途 | |
| WO2002017874A1 (en) | Sunscreen compositions containing triazine derivatives and triazole derivatives | |
| WO2002017872A1 (en) | Sunscreen compositions containing titanium dioxide and triazine derivatives | |
| EP1937206A1 (en) | Mixtures of ethylhexyl p-methoxycinnamate and ethylhexyl salicylate | |
| HK40090483A (zh) | 用於溶解脂溶性有机日光过滤剂的新型系统 | |
| BR112021017063B1 (pt) | Composição de protetor solar ou cuidado diário, e, uso de uma composição de protetor solar ou cuidado diário |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| B06F | Objections, documents and/or translations needed after an examination request according [chapter 6.6 patent gazette] | ||
| B06H | Technical and formal requirements: requirement cancelled [chapter 6.8 patent gazette] | ||
| B07A | Application suspended after technical examination (opinion) [chapter 7.1 patent gazette] | ||
| B09B | Patent application refused [chapter 9.2 patent gazette] |
Free format text: INDEFIRO O PEDIDO DE ACORDO COM OS ARTIGOS 8O, 13, 24 E 25 DA LPI. |
|
| B09B | Patent application refused [chapter 9.2 patent gazette] |
Free format text: MANTIDO O INDEFERIMENTO UMA VEZ QUE NAO FOI APRESENTADO RECURSO DENTRO DO PRAZO LEGAL. |