BRPI0617075A2 - dispersão de poliuretano aquosa, uso de uma dispersão de poliuretano e dispersão de poliuretano isenta de solvente - Google Patents
dispersão de poliuretano aquosa, uso de uma dispersão de poliuretano e dispersão de poliuretano isenta de solvente Download PDFInfo
- Publication number
- BRPI0617075A2 BRPI0617075A2 BRPI0617075-7A BRPI0617075A BRPI0617075A2 BR PI0617075 A2 BRPI0617075 A2 BR PI0617075A2 BR PI0617075 A BRPI0617075 A BR PI0617075A BR PI0617075 A2 BRPI0617075 A2 BR PI0617075A2
- Authority
- BR
- Brazil
- Prior art keywords
- polyol
- dispersion according
- dispersion
- mixture
- polyurethane
- Prior art date
Links
- 229920003009 polyurethane dispersion Polymers 0.000 title claims abstract description 28
- 239000002904 solvent Substances 0.000 title claims description 19
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims abstract description 85
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims abstract description 83
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 claims abstract description 51
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 47
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 claims abstract description 28
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 claims abstract description 28
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims abstract description 21
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 16
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims abstract description 10
- -1 aliphatic isocyanate Chemical class 0.000 claims description 32
- 239000004970 Chain extender Substances 0.000 claims description 19
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims description 17
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 claims description 16
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 claims description 16
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 claims description 15
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 13
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 claims description 11
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 claims description 9
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical group C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 claims description 8
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 claims description 7
- 229920001730 Moisture cure polyurethane Polymers 0.000 claims description 6
- 239000002023 wood Substances 0.000 claims description 5
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 claims description 4
- 229920005903 polyol mixture Polymers 0.000 claims description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 238000010924 continuous production Methods 0.000 claims description 3
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 claims description 3
- 229940008841 1,6-hexamethylene diisocyanate Drugs 0.000 claims description 2
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical group O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229920006389 polyphenyl polymer Polymers 0.000 claims description 2
- 239000011356 non-aqueous organic solvent Substances 0.000 claims 2
- XBXFGOSIPGWNLZ-UHFFFAOYSA-N O=C1C=C(CC(C)(C)C1)C.N=C=O Chemical compound O=C1C=C(CC(C)(C)C1)C.N=C=O XBXFGOSIPGWNLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N diphenylmethane Chemical compound C=1C=CC=CC=1CC1=CC=CC=C1 CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims 1
- RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N toluene 2,6-diisocyanate Chemical compound CC1=C(N=C=O)C=CC=C1N=C=O RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 14
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical group OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 9
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 9
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 8
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 7
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 6
- 239000000463 material Substances 0.000 description 6
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical class OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 4
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 4
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 4
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 4
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 4
- 230000008569 process Effects 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- PLFFHJWXOGYWPR-HEDMGYOXSA-N (4r)-4-[(3r,3as,5ar,5br,7as,11as,11br,13ar,13bs)-5a,5b,8,8,11a,13b-hexamethyl-1,2,3,3a,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysen-3-yl]pentan-1-ol Chemical compound C([C@]1(C)[C@H]2CC[C@H]34)CCC(C)(C)[C@@H]1CC[C@@]2(C)[C@]4(C)CC[C@@H]1[C@]3(C)CC[C@@H]1[C@@H](CCCO)C PLFFHJWXOGYWPR-HEDMGYOXSA-N 0.000 description 3
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 3
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 3
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 3
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 3
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 3
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical group OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012855 volatile organic compound Substances 0.000 description 3
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 1,3-propanediol Substances OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FZZMTSNZRBFGGU-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-7-fluoroquinazolin-4-amine Chemical compound FC1=CC=C2C(N)=NC(Cl)=NC2=C1 FZZMTSNZRBFGGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical class NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 2
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- 229920000538 Poly[(phenyl isocyanate)-co-formaldehyde] Polymers 0.000 description 2
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- IMUDHTPIFIBORV-UHFFFAOYSA-N aminoethylpiperazine Chemical class NCCN1CCNCC1 IMUDHTPIFIBORV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 2
- 238000010923 batch production Methods 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N boron trifluoride Chemical compound FB(F)F WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 2
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 2
- 150000004985 diamines Chemical group 0.000 description 2
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- WOZVHXUHUFLZGK-UHFFFAOYSA-N dimethyl terephthalate Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(C(=O)OC)C=C1 WOZVHXUHUFLZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEBKCHPVOIAQTA-UHFFFAOYSA-N meso ribitol Natural products OCC(O)C(O)C(O)CO HEBKCHPVOIAQTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N nonanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCC(O)=O BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 2
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 2
- WLJVNTCWHIRURA-UHFFFAOYSA-N pimelic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCC(O)=O WLJVNTCWHIRURA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920005906 polyester polyol Polymers 0.000 description 2
- 229940113116 polyethylene glycol 1000 Drugs 0.000 description 2
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 2
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 2
- 229920006254 polymer film Polymers 0.000 description 2
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 230000004044 response Effects 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- TYFQFVWCELRYAO-UHFFFAOYSA-N suberic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCC(O)=O TYFQFVWCELRYAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 2
- 238000002076 thermal analysis method Methods 0.000 description 2
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 2
- PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N ε-Caprolactone Chemical compound O=C1CCCCCO1 PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N (+)-propylene glycol Chemical compound C[C@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N 0.000 description 1
- JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N (2r,3r,4s)-2-[(1r)-1,2-dihydroxyethyl]oxolane-3,4-diol Chemical class OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 1,3-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC(N)=C1 WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMDHMYFSRFZGIO-UHFFFAOYSA-N 1,4,7-trioxacyclotridecane-8,13-dione Chemical compound O=C1CCCCC(=O)OCCOCCO1 PMDHMYFSRFZGIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PVOAHINGSUIXLS-UHFFFAOYSA-N 1-Methylpiperazine Chemical compound CN1CCNCC1 PVOAHINGSUIXLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDMOEFOXLIZJOW-UHFFFAOYSA-N 1-dodecanesulfonic acid Chemical class CCCCCCCCCCCCS(O)(=O)=O LDMOEFOXLIZJOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEYNWAWWSZUGDU-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropane-1,2-diol Chemical compound COC(O)C(C)O OEYNWAWWSZUGDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 1-methylsulfonylpiperidin-4-one Chemical compound CS(=O)(=O)N1CCC(=O)CC1 RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 1755-01-7 Chemical compound C1[C@H]2[C@@H]3CC=C[C@@H]3[C@@H]1C=C2 HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 0.000 description 1
- VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-tetramine Chemical compound NCCNCCNCCN VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTBDIHRZYDMNKB-UHFFFAOYSA-N 2,2-Bis(hydroxymethyl)propionic acid Chemical compound OCC(C)(CO)C(O)=O PTBDIHRZYDMNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VOZKAJLKRJDJLL-UHFFFAOYSA-N 2,4-diaminotoluene Chemical class CC1=CC=C(N)C=C1N VOZKAJLKRJDJLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RLYCRLGLCUXUPO-UHFFFAOYSA-N 2,6-diaminotoluene Chemical compound CC1=C(N)C=CC=C1N RLYCRLGLCUXUPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylhexyl acrylate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C=C GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHKOAJUTRVTYSW-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-aminophenyl)methyl]aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1CC1=CC=CC=C1N OHKOAJUTRVTYSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-hydroxypropoxy)propoxy]propan-1-ol Chemical compound CC(O)COC(C)COC(C)CO LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical class CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl prop-2-enoate Chemical compound OCCOC(=O)C=C OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQNOODJDSFSURF-UHFFFAOYSA-N 3-(1h-imidazol-2-yl)propan-1-amine Chemical compound NCCCC1=NC=CN1 HQNOODJDSFSURF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RNLHGQLZWXBQNY-UHFFFAOYSA-N 3-(aminomethyl)-3,5,5-trimethylcyclohexan-1-amine Chemical compound CC1(C)CC(N)CC(C)(CN)C1 RNLHGQLZWXBQNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CCTFMNIEFHGTDU-UHFFFAOYSA-N 3-methoxypropyl acetate Chemical compound COCCCOC(C)=O CCTFMNIEFHGTDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJSUFIIJYXMJQO-UHFFFAOYSA-N 3-methylpentane-1,5-diamine Chemical compound NCCC(C)CCN FJSUFIIJYXMJQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BXLDDFPJPFKVON-UHFFFAOYSA-N 3-n-methylpropane-1,1,3-triamine Chemical compound CNCCC(N)N BXLDDFPJPFKVON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNPURSDMOWDNOQ-UHFFFAOYSA-N 4-methoxy-7h-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-amine Chemical compound COC1=NC(N)=NC2=C1C=CN2 CNPURSDMOWDNOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910015900 BF3 Inorganic materials 0.000 description 1
- YOMNUHOADQJXCB-UHFFFAOYSA-N C(C(=O)O)(=O)O.C(CCCCC)(O)O Chemical compound C(C(=O)O)(=O)O.C(CCCCC)(O)O YOMNUHOADQJXCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N Cyanide Chemical compound N#[C-] XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000009261 D 400 Substances 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N D-Mannitol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N 0.000 description 1
- HEBKCHPVOIAQTA-QWWZWVQMSA-N D-arabinitol Chemical compound OC[C@@H](O)C(O)[C@H](O)CO HEBKCHPVOIAQTA-QWWZWVQMSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 description 1
- KDXKERNSBIXSRK-YFKPBYRVSA-N L-lysine Chemical compound NCCCC[C@H](N)C(O)=O KDXKERNSBIXSRK-YFKPBYRVSA-N 0.000 description 1
- 239000004166 Lanolin Chemical class 0.000 description 1
- KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N Lysine Natural products NCCCCC(N)C(O)=O KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004472 Lysine Substances 0.000 description 1
- 229930195725 Mannitol Natural products 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N N-dimethylaminoethanol Chemical compound CN(C)CCO UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N Pentane-1,5-diol Chemical compound OCCCCCO ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 229920000265 Polyparaphenylene Polymers 0.000 description 1
- 229920002396 Polyurea Polymers 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 1
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVXBFESIOXBWNM-UHFFFAOYSA-N Xylitol Natural products OCCC(O)C(O)C(O)CCO TVXBFESIOXBWNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- DQPBABKTKYNPMH-UHFFFAOYSA-N amino hydrogen sulfate Chemical class NOS(O)(=O)=O DQPBABKTKYNPMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N anhydrous glutaric acid Natural products OC(=O)CCCC(O)=O JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 238000005452 bending Methods 0.000 description 1
- PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N benzoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CC=C1 PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940106691 bisphenol a Drugs 0.000 description 1
- OHJMTUPIZMNBFR-UHFFFAOYSA-N biuret Chemical compound NC(=O)NC(N)=O OHJMTUPIZMNBFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 210000000988 bone and bone Anatomy 0.000 description 1
- 230000001680 brushing effect Effects 0.000 description 1
- CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N butane-1,1-diol Chemical class CCCC(O)O CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RNSLCHIAOHUARI-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol;hexanedioic acid Chemical compound OCCCCO.OC(=O)CCCCC(O)=O RNSLCHIAOHUARI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- KIZFHUJKFSNWKO-UHFFFAOYSA-M calcium monohydroxide Chemical compound [Ca]O KIZFHUJKFSNWKO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 150000001718 carbodiimides Chemical class 0.000 description 1
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 description 1
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000004581 coalescence Methods 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000007766 curtain coating Methods 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- FOTKYAAJKYLFFN-UHFFFAOYSA-N decane-1,10-diol Chemical compound OCCCCCCCCCCO FOTKYAAJKYLFFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DDLKPTZZDDZLQN-UHFFFAOYSA-N decanedioic acid;ethane-1,2-diol Chemical compound OCCO.OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O DDLKPTZZDDZLQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- 229940106012 diethylene glycol adipate Drugs 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- IUNMPGNGSSIWFP-UHFFFAOYSA-N dimethylaminopropylamine Chemical compound CN(C)CCCN IUNMPGNGSSIWFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROORDVPLFPIABK-UHFFFAOYSA-N diphenyl carbonate Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC(=O)OC1=CC=CC=C1 ROORDVPLFPIABK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- COHIUILBPQNABR-UHFFFAOYSA-N dodecyl phenylmethanesulfonate;sodium Chemical compound [Na].CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)CC1=CC=CC=C1 COHIUILBPQNABR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- FZWBABZIGXEXES-UHFFFAOYSA-N ethane-1,2-diol;hexanedioic acid Chemical compound OCCO.OC(=O)CCCCC(O)=O FZWBABZIGXEXES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940031098 ethanolamine Drugs 0.000 description 1
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 description 1
- UPCIBFUJJLCOQG-UHFFFAOYSA-L ethyl-[2-[2-[ethyl(dimethyl)azaniumyl]ethyl-methylamino]ethyl]-dimethylazanium;dibromide Chemical compound [Br-].[Br-].CC[N+](C)(C)CCN(C)CC[N+](C)(C)CC UPCIBFUJJLCOQG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000011152 fibreglass Substances 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- SYECJBOWSGTPLU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,1-diamine Chemical compound CCCCCC(N)N SYECJBOWSGTPLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N hexane-1,1-diol Chemical compound CCCCCC(O)O ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004000 hexols Chemical class 0.000 description 1
- XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N hydroxymethylethylene Natural products OCC=C XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 1
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 description 1
- 229940039717 lanolin Drugs 0.000 description 1
- 235000019388 lanolin Nutrition 0.000 description 1
- 239000004816 latex Substances 0.000 description 1
- 229920000126 latex Polymers 0.000 description 1
- HCWCAKKEBCNQJP-UHFFFAOYSA-N magnesium orthosilicate Chemical compound [Mg+2].[Mg+2].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] HCWCAKKEBCNQJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000391 magnesium silicate Substances 0.000 description 1
- 229910052919 magnesium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019792 magnesium silicate Nutrition 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 239000000594 mannitol Substances 0.000 description 1
- 235000010355 mannitol Nutrition 0.000 description 1
- 239000006224 matting agent Substances 0.000 description 1
- 238000013017 mechanical damping Methods 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- KFIGICHILYTCJF-UHFFFAOYSA-N n'-methylethane-1,2-diamine Chemical class CNCCN KFIGICHILYTCJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QHJABUZHRJTCAR-UHFFFAOYSA-N n'-methylpropane-1,3-diamine Chemical class CNCCCN QHJABUZHRJTCAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N n-hexanoic acid Natural products CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DYFFAVRFJWYYQO-UHFFFAOYSA-N n-methyl-n-phenylaniline Chemical class C=1C=CC=CC=1N(C)C1=CC=CC=C1 DYFFAVRFJWYYQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KYTZHLUVELPASH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,2-dicarboxylic acid Chemical class C1=CC=CC2=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC=C21 KYTZHLUVELPASH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920000847 nonoxynol Polymers 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical class CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012860 organic pigment Substances 0.000 description 1
- 229920000620 organic polymer Polymers 0.000 description 1
- 125000006353 oxyethylene group Chemical group 0.000 description 1
- 239000005022 packaging material Substances 0.000 description 1
- 238000010422 painting Methods 0.000 description 1
- UWJJYHHHVWZFEP-UHFFFAOYSA-N pentane-1,1-diol Chemical class CCCCC(O)O UWJJYHHHVWZFEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000003016 phosphoric acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 235000013824 polyphenols Nutrition 0.000 description 1
- 229920000166 polytrimethylene carbonate Polymers 0.000 description 1
- 229920006264 polyurethane film Polymers 0.000 description 1
- 229920003226 polyurethane urea Polymers 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 238000007761 roller coating Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 230000000391 smoking effect Effects 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 1
- 230000007480 spreading Effects 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N tetraethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCOCCO UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N toluene Substances CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical class CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- 229960001124 trientine Drugs 0.000 description 1
- QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N trimethylolethane Chemical compound OCC(C)(CO)CO QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004072 triols Chemical class 0.000 description 1
- AVWRKZWQTYIKIY-UHFFFAOYSA-N urea-1-carboxylic acid Chemical compound NC(=O)NC(O)=O AVWRKZWQTYIKIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N urethane group Chemical group NC(=O)OCC JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 239000000811 xylitol Substances 0.000 description 1
- HEBKCHPVOIAQTA-SCDXWVJYSA-N xylitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO HEBKCHPVOIAQTA-SCDXWVJYSA-N 0.000 description 1
- 235000010447 xylitol Nutrition 0.000 description 1
- 229960002675 xylitol Drugs 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/74—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic
- C08G18/76—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic
- C08G18/7657—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing two or more aromatic rings
- C08G18/7664—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing two or more aromatic rings containing alkylene polyphenyl groups
- C08G18/7671—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing two or more aromatic rings containing alkylene polyphenyl groups containing only one alkylene bisphenyl group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/0838—Manufacture of polymers in the presence of non-reactive compounds
- C08G18/0842—Manufacture of polymers in the presence of non-reactive compounds in the presence of liquid diluents
- C08G18/0861—Manufacture of polymers in the presence of non-reactive compounds in the presence of liquid diluents in the presence of a dispersing phase for the polymers or a phase dispersed in the polymers
- C08G18/0866—Manufacture of polymers in the presence of non-reactive compounds in the presence of liquid diluents in the presence of a dispersing phase for the polymers or a phase dispersed in the polymers the dispersing or dispersed phase being an aqueous medium
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/10—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
- C08G18/12—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step using two or more compounds having active hydrogen in the first polymerisation step
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/2805—Compounds having only one group containing active hydrogen
- C08G18/2815—Monohydroxy compounds
- C08G18/283—Compounds containing ether groups, e.g. oxyalkylated monohydroxy compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/48—Polyethers
- C08G18/4804—Two or more polyethers of different physical or chemical nature
- C08G18/4808—Mixtures of two or more polyetherdiols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/48—Polyethers
- C08G18/4804—Two or more polyethers of different physical or chemical nature
- C08G18/482—Mixtures of polyethers containing at least one polyether containing nitrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/48—Polyethers
- C08G18/4833—Polyethers containing oxyethylene units
- C08G18/4837—Polyethers containing oxyethylene units and other oxyalkylene units
- C08G18/4841—Polyethers containing oxyethylene units and other oxyalkylene units containing oxyethylene end groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/48—Polyethers
- C08G18/50—Polyethers having heteroatoms other than oxygen
- C08G18/5021—Polyethers having heteroatoms other than oxygen having nitrogen
- C08G18/5024—Polyethers having heteroatoms other than oxygen having nitrogen containing primary and/or secondary amino groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D175/00—Coating compositions based on polyureas or polyurethanes; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D175/04—Polyurethanes
- C09D175/08—Polyurethanes from polyethers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Abstract
DISPERSãO DE POLIURETANO AQUOSA, USO DE UNA DISPERSãO DE POLIURETANO E DISPERSAO DE POLIURETANO ISENTA DE SOLVENTE. A invenção refere-se a dispersões de poliuretano que desenvolvem alta dureza e formam películas de revestimento à temperatura ambiente. As dispersões são preparadas a partir de pré-polímeros contendo pré- polímeros contendo um poliol ou mistura de polióis tendo uma razão especificada de equivalentes em peso de poliisocianato para poliol.
Description
"DISPERSÃO DE POLIURETANO AQUOSA, USO DE UMA DISPERSÃO DE POLIURETANO E DISPERSÃO DE POLIURETANO ISENTA DE SOLVENTE".
Esta invenção refere-se a dispersões de poliuretano isentas.de solventes e composições que formam películas a temperaturas ambiente e provêem para revestimentos com alta dureza.
Revestimentos para superfícies duras e macias são importantes para a proteção da superfície e podem acrescentar ao apelo estético de superfícies naturais, tais como de madeira. Preocupações com compostos orgânicos voláteis (VOCs) juntamente com uma legislação mais rigorosa a respeito de VOCs conduziram a um foco maior no uso de sistemas baseados em água para aplicações em revestimentos. Sistemas baseados em água oferecem vantagens adicionais uma vez que são mais fáceis de usar que revestimentos baseados em solventes.
Dispersões de poliuretano (PUDs) poderão ser usadas em uma ampla gama de aplicações comerciais, tais como revestimentos para telas têxteis, plásticos, madeiras, fibras de vidro, e metais. A produção de dispersões de poliuretano-uréia é conhecida, conforme exemplificada nas patentes U.S. nos 4.237.264, 4.408.008, 5.569.706; publicações de pedidos de patente U.S. nos 2004204559, 2005004367; patente GB n° 2386898 e publicação WO 2005023947.
Independentemente dos níveis de propriedades de revestimentos preparados a partir de PUDs comerciais, continua a existir uma necessidade de melhorar as propriedades de revestimento de PUDs usadas em revestimentos duros para superfícies, tais como de madeira. É um objeto da presente invenção prover PUDs aquosas para revestimento de superfícies duras que sejam capazes de formar uma película à temperatura ambiente sem 3 5 a necessidade de um solvente de coalescimento. Ademais, as PUDs aquosas dão um revestimento duro, resistente a solventes.Em um aspecto, a presente invenção é uma dispersão aquosa isenta de solvente que forma uma película à temperatura ambiente sendo que os sólidos na dispersão produzem uma dureza de igual a ou maior que 95 Persoz. Em um outro aspecto, a presente invenção é uma dispersão aquosa de poliuretano contendo sólidos de poliuretano sendo que os sólidos de poliuretano são um pré-polímero de poliuretano preparado pela reação de
(a) um poliol ou mistura de polióis tendo um peso médio 10 equivalente médio de 200 a 480;
(b) pelo menos um poliisocianato;
(c) opcionalmente, estabilizantes adicionais; e
(d) opcionalmente, extensores de cadeia;
sendo que os pré-polímeros têm um teor de isocianato (NCO) de 8 a 13 por cento em peso e uma razão molar de poliisocianato para poliol de 2,0 a 3,0.
Em um aspecto adicional, a presente invenção é um revestimento preparado a partir das PUDs acima. A seguir, a invenção será descrita com relação aos desenhos em anexo, nos quais:
A figura 1 mostra a resposta mecânica dinâmica como uma função da temperatura da película de polímero formada a partir adesão dispersões do exemplo 5.
A figura 2 mostra a resposta mecânica dinâmica como uma função da temperatura da película de polímero formada apartir adesão dispersões do exemplo 8.
Os pré-polímeros de poliuretano para fazer as PUDs incluem um componente poliisocianato e um componente reativo a isocianato também conhecido como um material ou poliol contendo hidrogênio ativo. 0 termo poliuretanoinclui polímeros contendo ligações conhecidas daqueles entendidos no assunto associado com a formação de um poliuretano, tais como uréia ou poliuréias, alofanato, biureto, etc.
As PUDs da presente invenção formam uma película as temperaturas ambientes sem a necessidade de agentes de coalescimento. Temperaturas ambientes exteriores incluemde 5 a 45°C e para aplicações em interiores onde as temperaturas são geralmente de 15 a 25°C. A dispersão poderá ser aplicada a temperaturas mais altas; entretanto, isto aumentaria o custo para uso de tais PUDs. Os revestimentos baseados em PUDs da presente invenção têm uma dureza 90 segundos ou maior com base no teste de Persoz. Preferivelmente, os revestimentos têm uma dureza de 95 segundos ou maior e mais preferivelmente têm uma dureza de 100 segundos ou maior.
0 componente poliisocianato das formulações de pré-polímeros da presente invenção poderá vantajosamente ser selecionado dentre poliisocianatos orgânicos,poliisocianatos modificados, pré-polímeros baseados em isocianato, e misturas destes. Estes também poderão incluir isocianatos alifáticos, aromáticos, e cicloalifáticos. Tais poliisocianatos incluemdiisocianatos de 2,4- e 2,6-tolueno e as correspondentes misturas isoméricas; diisocianatos de 4,4'-, 2,4'- e 2,2'-difenilmetano, e as correspondentes misturas isoméricas; misturas de diisocianatos de 4,4'-, 2,4'- e 2,2'-difenilmetano e poliisocianatos de polimetileno polifenileno PMDI; e misturas de PMDI e diisocianatos de tolueno. Também úteis para preparar os poliuretanos da presente invenção são compostos de isocianato alifáticos e cicloalifáticos, tais como diisocianato de 1,6-hexametileno, diisocianato de isoforona, 1-isocianato-3,5, 5-trimetil-1-3-isocianatometil-ciclohexano; diisocianatos de 2,4- e 2,6-hexahidrotolueno, as misturas isoméricas; diisocianatos de 4,4'-, 2,4'-diciclohexilmetano, as misturas isoméricas, diisocianato de 1,3-tetrametileno xileno, diisocianato de norbano, e 1,4 -(bisisocianometil)ciclohexano também poderão ser usados com a presente invenção.
Também vantajosamente usados para o componente poliisocianato das formulações da presente invenção são os chamados isocianatos multifuncionais modificados, isto é, produtos que são obtidos por reações químicas dosdiisocianatos e/ou poliisocianatos acima.
Exemplificativos são poliisocianatos contendo ésteres, uréias, biuretos, alofanatos, carbodiimidas e/ou uretoniminas; diisocianatos ou poliisocianatos contendo grupos isocianurato e/ou uretano.
Compostos contendo hidrogênio ativo mais comumente usados na produção de poliuretanos são aqueles compostos tendo pelo menos dois grupos hidroxila ou amina. Esses compostos são referidos aqui como polióis. Representativos de polióis adequados são geralmente conhecidos e estão descritos em publicações tais como High Polymers, Vol. XVI, "Polyurethanes, Chemistry and Technology" por Saunders e Frisch, Interscience Publishers, Nova York, Vol. 1, páginas 32-42, 44-54 (1962) e Vol. II7 páginas 5-6, 198-199 (1964); Organic Polymer Chemistry por K.J. Saunders, Chapman and Hall, Londres, páginas 323-325 (1973); e Developments in Polyurethanes, Vol. I, J.M. Burst, ed. , Applied Science Publishers, páginas 1-76 (1978). Entretanto, qualquer composto contendo hidrogênio ativo poderá ser usado com a presente invenção. Exemplos de tais materiais incluem aqueles selecionados a partir das seguintes classes de composições, isoladamente ou em mistura; (a) adutos de óxido de alquileno de polihidroxialcanos; (b) adutos de óxidos de alquileno de açúcares e derivados de açúcares não redutores; (c) adutos de óxidos de alquileno de fósforo e ácidos de fósforo; e (d) adutos de óxidos de alquileno de polifenóis.
Os poliéter polióis incluem aqueles obtidos pela alcoxilação de moléculas de partida adequadas com um óxido de alquileno, tal como óxido de etileno (EO) , propileno (PO) , butileno (BO), ou uma mistura destes. Exemplos de moléculas iniciadoras incluem água, amônia, anilina ou álcoois polihídricos, tais como álcoois dihídricos tendo um peso molecular de 62-399, especialmente os alcano polióis tais como etileno glicol, propileno glicol, hexametileno diol, glicerol, trimetilolpropano ou trimetilol etano, ou os álcoois de baixo peso molecular contendo grupos éter tais como dietileno glicol, trietileno glicol, dipropileno glicol, tripropileno glicol ou butilerno glicóis. Outros iniciadores comumente usados incluem pentraeritritol, xilitol, arabitol, sorbitol, sacarose, manitol, bisfenol-A e semelhantes. Outros iniciadores incluem compostos de amina lineares e cíclicos que poderão também conter uma amina terciária, tais comoetanoldiamina, trietanoldiamina, e diversos isômeros de tolueno diamina, metildifenilamina, aminoetilpiperazina, etilenodiamina, N-metil-1,2 -etanodiamina, N-metil-1,3-propanodiamina,
N, N-dimetil-1,3-diaminopropano, N,N-dimetiIetanolamina, 3,3-diamino-N-metilpropilamina, aminopropil imidazol e misturas destes. Preferidos são poli(óxido de propileno)polióis e poli(oxipropileno-oxietileno)
polióis. Esses polióis são materiais convencionais preparados por métodos convencionais. A catálise para esta polimerização poderá ser ou aniônica ou catiônica, com catalisadores tais como KOH, CaOH, trifluoreto de boro, ou um catalisador de complexo de cianeto duplo (DMC) tal como hexacianocobaltato de zinco ou um composto de fosfazênio quaternário. No caso de catalisadores alcalinos, esses catalisadores alcalinos são preferivelmente removidos do poliol ao fim da produção por uma etapa de acabamento adequada, tal como coalescência, separação de silicato de magnésio ou neutralização ácida.
Outros poliéter polióis incluem os poli(óxido de tetrametileno)polióis, também conhecidos como
poli(oxitetrametileno)glicol, que estão comercialmente disponíveis como dióis. Esses polióis são preparados a partir da abertura catiônica de anel do tertrahidrofurano e terminação com água conforme descrito em Dreyfuss, P, e M.P. Dreyfuss, Adv. Chem. Series, 91, 335 (1969).
Os poliéter polióis incluem poli(oxipropileno)glicóis, trióis, tetróis, e hexóis, e quaisquer destes que estejamcapeados com oxido de etileno. Esses polióis também incluem poli(oxipropilenoxoetileno)polióis. o teor de oxietileno compreende preferivelmente menos que cerca de 80 por cento em peso do peso de poliol total e mais preferivelmente menos que cerca de 40 por cento em peso. O óxido de etileno, quando usado, poderá ser incorporado de qualquer maneira ao longo da cadeia polimérica, por exemplo, como blocos internos, blocos terminais, ou blocos distribuídos aleatoriamente, ou quaisquer combinações destes.
Poliéter polióis baseados em uma poliamina aromática incluem aqueles iniciados, por exemplo, com 2,3-, 3,4-, 2,4- e 2,6 -toluenodiamina, 4,4'-, 2,4'-, e 2,2'-diaminodifenilmetano, polifenil-polimetileno-poliaminas, 1,2- 1,3- e 1,4-fenilenodiamina e misturas destes. Tais polióis são divulgados, por exemplo, nas patentes U.S. nos 5.895.793 e 5.962.2542, as divulgações das quais sendo aqui incorporadas por referência.
Poliéter polióis ilustrativos poderão ser preparados a partir de ácidos dicarboxílicos orgânicos tendo 2 a 12 átomos de carbono, preferivelmente ácidos dicarboxílicos aromáticos tendo de 8 a 12 átomos de carbono, e álcoois polihídricos, preferivelmente dióis, tendo de 2 a 12, preferivelmente de 2 a 8 e mais preferivelmente de 2 a 6 átomos de carbono. Exemplos de ácidos dicarboxílicos são ácido succínico, ácido glutárico, ácido adípico, ácido subérico, ácido azelaico, ácido sebácico, ácido decanodicarboxílico, ácido malônico, ácido pimélico, ácido 2-metil-l,6-hexanóico, ácido dodecanóico, ácido maleico e ácido fumárico. Ácidos dicarboxílicos aromáticos preferidos são ácido ftálico, ácido isoftálico, ácido tereftálico, e isômeros de ácidos naftaleno-dicarboxílicos. Tais ácidos poderão ser usados individualmente ou como misturas. Exemplos de álcoois 35 dihídricos e polihídricos incluem etanodiol, dietileno glicol, trietileno glicol, 1,2- e 1,3-propanodiol, dipropileno glicol, 1,4-butanodiol e outros butanodióis,1, 5-pentanodiol e outros pentanodióis, 1,6-hexanodiol, 1,10-decanodiol, glicerol, e trimetilolpropano. Ilustrativos dos poliéster polióis são poli(adiapto de hexanodiol), poli(adipato de butileno glicol),poli(adipato de etileno glicol), poli(adipato de dietileno glicol), poli(oxalato de hexanodiol), poli(sebacato de etileno glicol), e semelhantes. Conquanto os poliéster polióis possam ser preparados a partir de materiais reagentes substancialmente puros, ingredientes mais complexos poderão ser usados, tais como resíduos de sub-produtos, rejeitos ou resíduos da manufaturade ácido ftálico, ácido tereftálico,tereftalato de dimetila, tereftalato de polietileno, e semelhantes. Outra fonte é o PET (tereftalato de polietileno) reciclado. Após a transesterificação ou esterificação os produtos poderão opcionalmente ser reagidos com um oxido de alquileno.
Outra classe de poliésteres que poderão ser usados são polilactona polióis. Tais polióis são preparados pela reação de um monômero de lactona; ilustrativos dos quais são δ-valeriolactona, ε-caprolactona, e-metil-E-caprolactona, ξ-enantolactona, e semelhantes; com um iniciador que tenha grupos contendo hidrogênio ativo; ilustrativos dos quais são etileno glicol, dietileno glicol, propilenodióis, 1,4-butanodiol, 1,6-hexanodiol, trimetilolpropano, e semelhantes. A produção de tais polióis é conhecida na técnica; vide, por exemplo, as patentes U.S. nos 3.169.945, 3.248.417, 3.021.309, e 3.021.317. Os polióis de lactona preferidos são os ε-caprolactona polióis com funcionalidade di-, tri- e tetra-hidroxila.
Policarbonato contendo grupos hidroxila incluem aqueles conhecidos per si tais como os produtos obtidos da reação de dióis, tais como propanodiol-(1,3), butanodióis-(1,4) e/ou hexanodiol-(1,6), dietileno glicol, trietileno glicol, ou tetraetileno glicol com carbonatos de diarila, por exemplo, carbonato de difenila ou fosgênio.Ilustrativos de diversos outros polióis adequados são os copolímeros de estireno/álcool alílico, adutos alcoxilados de dimetilol diciclopentadieno; copolímeros de cloreto de vinila/acetato de vinila/álcool vinílico, copolímeros de cloreto de vinila/acetato de vinila/acrilato de hidroxipropila, copolímeros de acrilato de 2-hidroxietila, acrilato de etila, e/ou acrilato de butila ou acrilato de 2-etilhexila; copolímeros de acrilato de hidroxipropila, acrilato de etilhexila, e semelhantes.
Copolímero polióis contendo estireno polimerizado e cargas de acrilonitrila bem como polióis derivados de óleos de sementes e ácidos graxos naturais também poderão ser usados na formulação do poliol. Poliaminas, poliéteres terminados por amina, polimercaptanas e outros compostos reativos com isocianato também são adequados na presente invenção. Compostos contendo hidrogênio ativo de poliadições de poliisocianato (PIPA) também poderão ser usados na presente invenção. Compostos de PIPA são tipicamente os produtos de reação de TDI e trietanolamina. Um processo para preparar compostos de PIPA poderá ser encontrado, por exemplo, na patente U.S. n° 4.3 74.2 09 de Rowlands. Conquanto não querendo ligar-se a nenhuma teoria, acredita-se que a habilidade em obter um revestimento útil contínuo duro que forme uma película a temperaturas ambientes seja devido à mistura mista dura da dispersão. A dureza é obtida incluindo uma quantidade substancial de poliisocianato no pré-polímero tal que os pré-polímeros tenham um teor de NCO de 8 a 13 por cento em peso e preferivelmente 9 a 12 por cento em peso e a razão molar de poliisocianato para poliol seja de 2,0 a 3,0 (isto é, 2,0:1 a 3,0:1). Em uma concretização, quando o isocianato for MDI, o limite inferior do teor de NCO poderá ser tão baixo como 7 por cento em peso. Geralmente, para MDI o NCO será de menos que 13, preferivelmente menos que 12, e mais preferivelmente não maior que 11 por cento em peso.O poliol presente no pré-polímero, que também poderá contribuir para a fase mista dura, é um poliol ou mistura de polióis que tenha um peso equivalente médio de 200 a 480. Preferivelmente, o poliol ou mistura de polióis tem um peso equivalente de 250 a 450 e mais preferivelmente de 240 a 400 e o mais preferivelmente de 250 a 380. Para evitar o uso de um solvente, é preferido que o poliol ou mistura de polióis tenha um peso equivalente de 200 ou maior. Em uma concretização preferida, o componente poliol é uma mistura de polióis compreendendo pelo menos um poliol de alto peso molecular e um de baixo peso molecular de maneira tal que o peso equivalente médio da mistura seja conforme mostrado acima. A mistura de polióis é selecionada de maneira tal que a diferença entre o peso equivalente dos polióis de baixo e de alto pesos moleculares seja maior que ou igual a 50 por cento, mais preferivelmente maior que ou igual a 100 por cento, mais preferivelmente maior que ou igual a 200 por cento, e o mais preferivelmente maior que ou igual a 300 por cento. Para fins de exemplo, o poliol de baixo peso molecular terá um peso equivalente de 50 a 300. Preferivelmente, o poliol de baixo peso molecular terá um peso equivalente de 75 a 250 e mais preferivelmente 100 a 225. 0 poliol de alto peso molecular tem um peso equivalente de 250 a 1500, preferivelmente de 375 a 1250, e mais preferivelmente de 500 a 1125.
Em uma concretização, a mistura de polióis será uma mistura de 2 ou mais poliéteres. Em uma outra concretização, a mistura de polióis compreenderá dois ou mais poliéter dióis.
Quando uma mistura de polióis for usada contendo um poliol de baixo peso molecular e um de alto peso molecular, o poliol de alto peso molecular poderá ser capeado com 5 a 25 por cento de óxido de etileno e, mais preferivelmente, de 10 a 15 por cento de óxido de etileno.
A dispersão contendo os pré-polímeros geralmente dará umadureza Persoz de 96 segundos ou maior e preferivelmente uma dureza de pelo menos 100 segundos.
Os pré-polímeros da presente invenção poderão ser preparados de qualquer maneira conhecida daqueles medianamente entendidos na técnica de preparar pré-polímeros de poliuretano. Preferivelmente, os componentes poliisocianato e poliol são colocados em contato e aquecidos sob condições de reação suficientes para preparar um pré-polímero de poliuretano. A estequiometria das formulações de pré-polímeros da presente invenção é tal que o poliisocianato esteja presente em excesso. O pré-polímero poderá ser feito na presença de um solvente e o solvente removido antes da produção da dispersão. Caso um solvente esteja presente, é preferido que o solvente seja removido para dar uma dispersão aquosa que esteja essencialmente isenta de solvente. Isto é, a dispersão contém menos que 5 por cento, pref erivelmente menos que 2,5 por cento e mais preferivelmente menos que 1 por cento em peso de solvente. Em uma concretização preferida, os pré-polímeros são feitos na ausência de solventes. Quando um solvente for usado, exemplos de solventes que não são reativos com o isocianato incluem cetonas, tais como acetona e butanona, éteres, tais como tetrahidrofurano, dioxano e dimetoxietano; éter ésteres, tais como acetato de metoxipropila; amidas e uréias (cíclicas), tais como dimetilformamida, dimetilacetamida, N,N'-dimetil-2,5-diazapentanona; N-metilpirrolidona; e glicol éteres capeados, tais como PR0GLIDEmr DMM (designação comercial da The Dow Chemical Company). Estes solventes poderão ser adicionados em qualquer estágio da preparação do pré-polímero .
Processos para fazer dispersões são bem conhecidos na técnica. As dispersões poderão ser feitas em processos por batelada ou por um processo contínuo. Caso feitas por um processo em batelada, preferivelmente, a dispersão é feita por um processo em fase inversa onde uma pequenaquantidade de água, incluindo uma pequena quantidade de tensoativo aniônico, é primeiramente adicionada a uma fase de pré-polímero contínua e misturada e então mais água é adicionada com misturação até que a fase se inverta.
Quando dispersões da presente invenção são preparadas por meio de um processo contínuo, são preferivelmente preparadas por meio de um processo de alta razão de fase interna (HIPR). Tais processos são conhecidos e divulgados, por exemplo, na patente U.S. n° 5.539.021 de Pate, et al. , e WO 98/41552 de Jakubowski, et al. Quando preparada por outro método, a dispersão resultante deverá ter um tamanho de partícula suficiente para tornar a dispersão estável. As dispersões da presente invenção terão um tamanho de partícula de 0,9 a 0,005, preferivelmente, de 0,5 a 0,07e ainda mais pref erivelmente, de 0,4 a 0,10 micra. O mais preferivelmente, o tamanho de partícula das dispersões da presente invenção é de cerca de 0,15 micra.
Tensoativos poderão ser úteis para preparar uma dispersãoestável da presente invenção, e/ou para preparar uma espuma estável. Tensoativos úteis para preparar uma dispersão estável na prática da presente invenção poderão ser tensoativos catiônicos, tensoativos aniônicos, ou tensoativos não iônicos. Exemplos de tensoativos aniônicos incluem sulfonatos, carboxilatos, e fosfatos. Exemplos de tensoativos catiônicos incluem aminas quaternárias. Exemplos de tensoativos não iônicos incluem copolímeros em bloco contendo óxido de etileno e tensoativos de silicone, tais como álcool etoxilado, ácido graxo etoxilado, derivados de sorbitan, derivados de lanolina, nonil fenol etoxilado, ou um polissiloxano etoxilado. Ademais, os tensoativos poderão ou ser tensoativos externos ou tensoativos internos. Tensoativos externos são tensoativos que não se tornam quimicamentereagidos no polímero durante a preparação da dispersão. Exemplos de tensoativos externos úteis aqui incluem saisdo ácido dodecil benzeno sulfônico, e do ácido lauril sulfônico. Tensoativos internos são tos que se tornam quimicamente reagidos no polímero durante a preparação da dispersão. Um exemplo de um tensoativo interno útil aqui inclui moléculas aniônicas, tais como do ácido 2,2-dimetilol propiônico e dihidróxi e amino sulfatos e sulfonatos e seus sais, sais de amônio quaternizados, e espécies hidrofílicas não iônicas, tais como monóis e polióis de oxido de polietileno. Estas parcelas hidrofílicas iônicas e não iônicas poderão ser incorporadas à cadeia polimérica principal do polímero. Um tensoativo poderá ser incluído em uma formulação da presente invenção em uma quantidade variando de 0,01 a 8 partes por 100 gramas em peso de componente poliuretano. Quando um poliol de óxido de polietileno for usado como tensoativo, este poliol será considerado como parte da mistura de polióis quando calculando a razão de poliisocianato para poliol.
Um monol poderá ser incluído na formulação do pré-polímero, o monol é preferivelmente um poliéter hidrofílico monofuncional. Os monóis poderão ser incorporados ao pré-polímero como meio de modificar as propriedades do látex e melhorar a facilidade de formação da emulsão. Quando presente, o monol estará presente em uma quantidade de 0,1 a 15 por cento em peso da formulação do pré-polímero, preferivelmente de 2 a 5 por cento em peso da formulação do pré-polímero. É preferido que os pré-polímeros sejam estendidos com um extensor de cadeia. Qualquer extensor de cadeia conhecido como útil por aqueles medianamente entendidos na técnica de preparar poliuretanos poderá ser usado com a presente invenção. Tais extensores de cadeia tipicamente têm um peso molecular de 30 a 500 e têm pelo menos dois grupos contendo hidrogênio ativo. As poliaminas são uma classe preferida de extensores de cadeia. Outros materiais, particularmente água, poderão funcionar para estender o comprimento de cadeia e assim são extensores de cadeiapara os propósitos da presente invenção. É particularmente preferido que o extensor de cadeia seja água ou uma mistura de água e uma amina, tal como, por exemplo, polipropileno glicóis etoxilados, tais como a Jeffamine D-4 00 e outros da Huntsman Chemical Company, amino etil piperazina, 2-metil piperazina, 1,5-diamino-3-metil-pentano, isoforona diamina, etileno diamina, dietileno triamina, trietileno tetramina, trietileno pentamina, etanol amina, lisina em qualquer uma das suas formas estereoisoméricas e sais destas, hexano diamina, hidrazina e piperazina. Na prática da presente invenção, o extensor de cadeia é freqüentemente usado como solução de extensor de cadeia em água.
É particularmente preferido incluir um extensor de cadeia, tal como um polipropileno glicol aminado, quando o peso equivalente médio do poliol ou mistura de polióis for menor que 2 60.
Conquanto o extensor de cadeia da presente invenção possa ser água, pref erivelmente é uma diamina. Até onde um extensor de cadeia diferente de água seja usado nas formulações da presente invenção, este é preferivelmente usado em uma quantidade tal que os equivalentes de hidrogênios ativos do extensor de cadeia sejam menores que cerca de 90 por cento dos equivalentes de isocianato representados pelo teor de NCO do pré-polímero. Ainda mais preferivelmente, o extensor de cadeia estará presente de 10 a 60 por cento dos equivalentes de isocianato representados pelo teor de pré-polímero de NCO.
As dispersões geralmente terão um teor de sólidos de 30 a 60 por cento em peso. Películas não serão necessariamente preparadas a partir de dispersões tendo este nível de sólidos. Enquanto as dispersões propriamente ditas sejam armazenadas e embarcadas com teores de sólidos tão altos quanto possível, a dispersão poderá ser diluída antes do uso final.
As dispersões poderão conter ainda auxiliares e aditivos,tais como, por exemplo, pigmentos orgânicos e inorgânicos, corantes, agentes de nivelamento, reguladores de viscosidade, ceras naturais e sintéticas, agentes anti-espumantes, agentes de fosgueamento e semelhantes.
As dispersões da presente invenção são úteis em revestimentos para superfícies duras, particularmente como revestimentos para madeiras. As PUDs poderão ser aplicadas por métodos convencionais, tais como, por pintura, aspersão, revestimento por escoamento, revestimento por transferência, revestimento por rolo, pincelamento, espalhamento por imersão, revestimento por cortina, etc. As dispersões poderão ser empoçadas ou acumuladas sobre um substrato e então ser espalhadas sobre o substrato usando um pincel ou outro meio de espalhamento. A aspersão inclui atomizar a PUD e ejetar o material atomizado sobre o substrato.
As PUDs são preferivelmente aplicadas a temperaturas ambientes conforme descrito acima. A secagem dos produtos 20 obtidos por diversas aplicações das PUDs poderá ser realizada â temperatura ambiente ou a uma temperatura elevada.
Os seguintes exemplos são providos para ilustrar a presente invenção. Os exemplos não são pretendidos para limitar a abrangência da invenção e não deverão ser assim interpretados. Todas as percentagens são em peso, salvo indicação em contrário.
Exemplos: Matérias-Primas
Tergitol L61 é um polioxipropileno diol capeado com 12por cento de óxido de etileno; comercialmente disponível da The Dow Chemical Company.
Poliglicol P425 é um polioxipropileno diol com um peso molecular de 42 5 comercialmente disponível da The Dow Chemical Company.
Polietilenoglicol 1000 é um polietileno glicol com um peso molecular de 1000.MPEG 950 é metoxipropilenoglicol com um peso molecular de 950 .
O MDI usado foi de 98 por cento de diisocianato de 4,4'-difenilmetano comercialmente disponível da The Dow Chemical Company.
Jeffamine D230 é uma polioxipropileno diamina de PM 230 comercialmente disponível da Huntsman.
Exemplos 1 a 9
Um pré-polímero é preparado aquecendo uma mistura de Tergitol L61, Poliglicol P425, Polietileno glicol 1000 e MPEG 950 até 50°C segundo uma proporção em peso conforme dado na tabela 1. A esta mistura é adicionada uma quantidade dada de MDI, que também é aquecida até 50°C. Às amostras, aproximadamente 80 ppm de cloreto de benzoíla são adicionados para neutralizar a base nos polióis. A mistura reagente é aquecida a 80°C durante 4 horas.
Dispersões são preparadas adicionando 3 partes (a seco com base em 100 partes de pré-polímero) de um tensoativo de dodecil benzil sulfonato de sódio com uma concentração de 22 por cento da mistura reagente usando um agitador de alto cisalhamento a 3000 rpm. Água adicional é adicionada até que uma inversão de fases seja observada. Então, a dispersão é adicionalmente diluída com água até entre 45 e 65 por cento de sólidos. Durante a etapa de diluição,Jeffamine D230 é adicionada em uma quantidade dada na
Tabela 1. TABELA 1
<table>table see original document page 16</column></row><table>
Dureza PersozPara medir a dureza Persoz, todas as películas foram espalhadas com uma barra de espalhamento a uma espessura de película molhada de 400 μm sobre painéis de aço fosfatados à temperatura ambiente. Estes foram secados à temperatura ambiente. Todos os exemplos formaram uma película isenta de defeitos. A dureza foi medida com um pêndulo Persoz (Byk Chemie). O tempo em seg. para o pêndulo amortecer de 12 graus para 3 graus é registrado. Os valores após 2 dias de secagem à temperatura ambiente são dados na tabela 2.
TABELA 2
<table>table see original document page 17</column></row><table>
Módulo e Temperatura de Transição Vítrea
A alta dureza se manifesta por uma alta temperatura de transição vítrea (Tg) conforme determinada por análise térmica mecânica dinâmica (DMTA) . A Tg é dada pela curva de tan delta conforme mostrado nas figuras 1 e 2. Abaixo da Tg/ o polímero está em um estado vítreo e exibe um alto módulo elástico E' . As películas dos Ex. 5 e Ex. 8 são mostradas abaixo. Ambos os polímeros têm uma Tg acima de 50°C. Os dados de análise térmica mecânica dinâmica são obtidos ao longo da faixa de temperatura de 120°C até 160°C empregando um analisador RSAt III da Texas Instruments operando a uma freqüência de 1 Hz e uma taxa de aquecimento de 5°C/min. Uma geometria de fixação em modo de torção retangular é usada para amostras tipo osso de cachorro pequeno (15 mm χ 5 mm) , que são cortadas das películas finas espalhadas (espessura de 200 μιη). O módulo fletor dinâmico (E' ) e o amortecimento mecânico (tan de δ) são obtidos como uma função da temperatura.Exemplos Comparativos
As razões em peso dos exemplos comparativos são dados na tabela 3. O poliol dos exemplos comparativos 1 e 2 têm um peso equivalente abaixo de 240 e o exemplo comparativo 3carece de um extensor de cadeia com um poliol tendo um peso equivalente de menos que 200. O exemplo comparativo 4, com uma película produzida com um baixo teor de NCO, mas não da desejada dureza. Para os exemplos comparativos 5 e 6, a razão molar de poliisocianato para poliol é de mais que 3,0.
TABELA 3 Razões em peso de exemplos comparativos
<table>table see original document page 18</column></row><table>
Dureza Persoz Exemplos Comparativos 1 5
As amostras foram aplicadas em uma placa metálica a uma espessura molhada de 400 micrometros conforme descrito acima. Os resultados são mostrados na tabela 4. Os exemplos comparativos ou não formam uma película à temperatura ambiente e requereriam solventes para aplicação ou conduzem a uma dureza muito baixa que é insuficiente quando usados em revestimentos para aplicações em madeira.
TABELA 2
<table>table see original document page 18</column></row><table>
Outras concretizações da invenção ficarão aparentes àqueles entendidos no assunto a partir da consideração deste descritivo ou da prática da invenção aqui divulgada. Pretende-se que o descritivo e os exemplossejam considerados exemplificativamente apenas, com a real abrangência e espírito da invenção sendo indicada pelas seguintes reivindicações.
Claims (21)
1. Dispersão de poliuretano aquosa, contendo sólidos de poliuretano um teor de solvente orgânico, não aquoso de menos que 5 por cento em peso, caracterizada pelo fato de os sólidos de poliuretano serem obtidos de um pré-polímero de poliuretano preparado reagindo(a) um poliol ou mistura de polióis tendo uma média de peso equivalente médio de 240 a 480, e(b) pelo menos um poliisocianato,(c) opcionalmente estabilizantes adicionais; e (d) opcionalmente extensores de cadeia,sendo que os pré-polímeros têm um teor de isocianato (NCO) de 8 a 13 por cento em peso e a razão molar de poliisocianato para poliol é de 2,0:1 a 3,0:1; com a ressalva de que quando o peso equivalente do poliol ou mistura de polióis for menor que 2 60, um extensor de cadeia esteja presente.
2. Dispersão, de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de o teor de sólidos ser de 40 a 60 por cento em peso.
3. Dispersão, de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de o poliisocianato ser um isocianato alifático.
4. Dispersão, de acordo com a reivindicação 3, caracterizada pelo fato de o isocianato ser diisocianatode 1,6-hexametileno; isocianato de isoforona; 1,3- e 1,4-(bisisocianometil)ciclohexano ou uma mistura destes.
5. Dispersão, de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de o poliisocianato ser um poliisocianato aromático.
6. Dispersão, de acordo com a reivindicação 5, caracterizada pelo fato de o isocianato ser diisocianato de 2,4- ou 2,6-tolueno, diisocianato de 4,4'-, 2,4'- ou 2,2'-difenilmetano, ou uma mistura de tais isômeros, poliisocianato de polifenil polimetileno ou uma mistura destes.
7. Dispersão, de acordo com a reivindicação 6,caracterizada pelo fato de o isocianato ser diisocianato de difenilmetano.
8. Dispersão, de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de o pré-polímero e a dispersão serem preparados na ausência de um solvente orgânico.
9. Dispersão, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 8, caracterizada pelo fato de poliol ou mistura de polióis ter uma média de peso equivalente médio de 240 a 450.
10. Dispersão, de acordo com a reivindicação 9, caracterizada pelo fato de o poliol ou mistura de polióis ter uma média de peso equivalente médio de 240 a 400.
11. Dispersão, de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de (a) ser uma mistura de dois oumais polióis onde pelo menos um primeiro poliol tem um peso equivalente de 50 a 3 00 e pelo menos um segundo poliol tem um peso equivalente de 250 a 1500.
12. Dispersão, de acordo com qualquer uma das reivindicações 9 ou 11, caracterizada pelo fato de oprimeiro e o segundo polióis serem dióis.
13. Dispersão, de acordo com a reivindicação 12, caracterizada pelo fato de o primeiro poliol ser um poliéter poliol.
14. Dispersão, de acordo com a reivindicação 11, caracterizada pelo fato de o segundo poliol ser umpoliéter.
15. Dispersão, de acordo com a reivindicação 14, caracterizada pelo fato de o poliol ser um poli (óxido de propileno) ou um poli(óxido de propileno) terminado com 5a 25 por cento em peso de óxido de etileno.
16. Dispersão, de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de o pré-polímero ser feito na presença um solvente e o solvente ser substancialmente removido antes da dispersão do pré-polimero em água.
17. Dispersão, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 16, caracterizada pelo fato de ser feita em um processo contínuo.
18. Uso de uma dispersão, conforme definida em qualquer uma das reivindicações 1 a 17, caracterizado pelo fato de ser usada para um revestimento em uma superfície dura.
19. Uso, de acordo com a reivindicação 18, caracterizado pelo fato de a superfície dura ser madeira.
20. Dispersão de poliuretano isenta de solvente, caracterizada pelo fato de formar uma película à temperatura ambiente contendo sólidos de poliuretano que produz um revestimento em uma superfície dura com uma dureza Persoz de pelo menos 95 segundos.
21. Dispersão de poliuretano aquosa, caracterizada pelo fato de conter sólidos de poliuretano e um teor de solvente orgânico, não-aquoso de menos que 5 por cento em peso, caracterizada pelo fato de os sólidos de poliuretano serem obtidos de um pré-polímero de poliuretano preparado reagindo(a) um poliol ou mistura de polióis tendo uma média de peso equivalente médio de 240 a 480, e(b) pelo menos um poliisocianato selecionado dentre diisocianato de 4,4'-, 2,4'- ou 2,2'-difenilmetano, ouuma mistura de tais isômeros;(c) opcionalmente estabilizantes adicionais; e(d) opcionalmente extensores de cadeia,sendo que os pré-polímeros têm um teor de isocianato (NCO) de 7 a 13 por cento em peso e a razão molar de poliisocianato para poliol é de 2,0:1 a 3,0:1; com a ressalva de que quando o peso equivalente do poliol ou mistura de polióis for menor que 260, um extensor de cadeia esteja presente.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US71396405P | 2005-09-02 | 2005-09-02 | |
| US60/713,964 | 2005-09-02 | ||
| PCT/US2006/034072 WO2007027921A1 (en) | 2005-09-02 | 2006-08-31 | Solvent free polyurethane dispersions for hard surface coatings |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| BRPI0617075A2 true BRPI0617075A2 (pt) | 2011-07-12 |
Family
ID=37564227
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| BRPI0617075-7A BRPI0617075A2 (pt) | 2005-09-02 | 2006-08-31 | dispersão de poliuretano aquosa, uso de uma dispersão de poliuretano e dispersão de poliuretano isenta de solvente |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7754809B2 (pt) |
| EP (1) | EP1924622A1 (pt) |
| CN (1) | CN101283014B (pt) |
| BR (1) | BRPI0617075A2 (pt) |
| TW (1) | TW200718719A (pt) |
| WO (1) | WO2007027921A1 (pt) |
Families Citing this family (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2319876A1 (de) | 2009-10-16 | 2011-05-11 | Bayer MaterialScience AG | Aromatsiche Polyurethanharnstoffdispersionen |
| US9458354B2 (en) | 2010-10-06 | 2016-10-04 | Resinate Technologies, Inc. | Polyurethane dispersions and methods of making and using same |
| EP2635617B1 (en) * | 2010-11-03 | 2018-12-26 | Dow Global Technologies LLC | Self-crushing polyurethane systems |
| CN103703086A (zh) | 2011-06-10 | 2014-04-02 | 克里斯托弗·M·费利斯 | 透明涂层，丙烯酸类涂层 |
| US8975335B2 (en) * | 2011-09-23 | 2015-03-10 | Bayer Materialscience Llc | Process for the production of high air flow polyether foams and the foams produced by this process |
| TW201430075A (zh) * | 2012-09-21 | 2014-08-01 | Dow Global Technologies Llc | 具增強之可移除性之聚胺酯分散體系塗層 |
| EP2948487B1 (de) | 2013-01-25 | 2021-07-28 | Henkel AG & Co. KGaA | Feuchtigkeitshärtende polyurethan-zusammensetzung enthaltend nachhaltig erzeugte rohstoffe |
| CA2945353A1 (en) * | 2014-04-07 | 2015-10-15 | Avery Dennison Corporation | Compositions for removable labels |
| US9951174B2 (en) | 2015-05-20 | 2018-04-24 | Covestro Llc | Polyol compositions, a process for the production of these polyol compositions, and their use in the production of open celled polyurethane foams having high airflow |
| CN110402263B (zh) | 2017-03-15 | 2022-06-07 | 科思创有限公司 | 具有降低的温度敏感性的粘弹性聚氨酯泡沫 |
| US10766998B2 (en) | 2017-11-21 | 2020-09-08 | Covestro Llc | Flexible polyurethane foams |
| WO2020073155A1 (en) * | 2018-10-08 | 2020-04-16 | Dow Global Technologies Llc | Aqueous polyurethane dispersions for artificial leather applications |
| US10793692B2 (en) | 2018-10-24 | 2020-10-06 | Covestro Llc | Viscoelastic flexible foams comprising hydroxyl-terminated prepolymers |
| EP4017892A4 (en) * | 2019-08-22 | 2023-05-17 | Dow Global Technologies LLC | AQUEOUS POLYURETHANE DISPERSION BASED ON POLYETHER AND PROCESS FOR THEIR PRODUCTION |
| US11572433B2 (en) | 2021-03-12 | 2023-02-07 | Covestro Llc | In-situ formed polyols, a process for their preparation, foams prepared from these in-situ formed polyols and a process for their preparation |
| US11718705B2 (en) | 2021-07-28 | 2023-08-08 | Covestro Llc | In-situ formed polyether polyols, a process for their preparation, and a process for the preparation of polyurethane foams |
Family Cites Families (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2651506C2 (de) | 1976-11-11 | 1986-04-30 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur Herstellung von in Wasser dispergierbaren Polyurethanen |
| US4408008A (en) * | 1981-07-24 | 1983-10-04 | Mobay Chemical Corporation | Stable, colloidal, aqueous dispersions of cross-linked urea-urethane polymers and their method of production |
| FR2711059B1 (fr) * | 1993-10-15 | 1996-02-02 | Oreal | Composition cosmétique sous forme de vernis à ongles aqueux, coloré ou incolore, contenant en tant que substance filmogène des particules de polyester-polyuréthanne anionique à l'état dispersé. |
| US5569706A (en) | 1995-06-02 | 1996-10-29 | Bayer Corporation | Aqueous polyurea dispersions with improved hardness and solvent resistance |
| ES2197959T3 (es) | 1996-03-01 | 2004-01-16 | Bayer Ag | Poliuretanoureas solubles o dispersables en agua, procedimiento para su fabricacion y su uso como recubrimiento de cualquier sustrato. |
| JP4128631B2 (ja) * | 1997-03-17 | 2008-07-30 | ダウ グローバル テクノロジーズ インコーポレイティド | ポリウレタンラテックス、その製造方法及びそれより製造されるポリマー |
| DE19833819B4 (de) | 1998-07-28 | 2008-04-10 | Conica Technik Ag | Verwendung von wäßrigen Polyurethan-Dispersionen in Formulierungen für Sportbodenbeläge |
| DE19847791A1 (de) | 1998-10-16 | 2000-04-20 | Bayer Ag | Wäßrige Polyurethandispersionen |
| US6524978B1 (en) * | 1998-12-18 | 2003-02-25 | The Dow Chemical Company | Aqueous polyurethane dispersions useful for preparing polymers with improved moisture resistance properties |
| AT409134B (de) | 1999-02-04 | 2002-05-27 | Solutia Austria Gmbh | Oxydativ trocknende polyurethandispersionen |
| NO20001903L (no) | 1999-04-14 | 2000-10-16 | Dow Chemical Co | Polyuretan-filmer fremstilt fra polyuretan-dispersjoner |
| NL1013301C2 (nl) | 1999-10-15 | 2001-04-18 | Stahl Int Bv | Werkwijze voor de bereiding van een dispersie van een anionische polyurethaan in water waarin geen vluchtige tertiaire amines voorkomen. |
| US6576702B2 (en) | 2000-07-20 | 2003-06-10 | Noveon Ip Holdings Corp. | Plasticized waterborne polyurethane dispersions and manufacturing process |
| DE10038958A1 (de) | 2000-08-09 | 2002-02-28 | Skw Bauwerkstoffe Deutschland | Flexibles und postformingfähiges Beschichtungssystem für Furnierholz auf Basis von Polyurethan-Dispersionen, Verfahren zu seiner Herstellung und dessen Verwendung |
| WO2002014399A1 (en) * | 2000-08-11 | 2002-02-21 | Akzo Nobel N.V. | Aqueous cross-linkable binder composition and its use in the production of lacquer coatings |
| DE10161156A1 (de) | 2001-12-12 | 2003-06-18 | Basf Ag | Wässrige Polyurethan-Dispersionen, erhältlich mit Hilfe von Cäsiumsalzen |
| GB0207205D0 (en) | 2002-03-27 | 2002-05-08 | Avecia Ltd | Polyurethane dispersion, manufacture and uses |
| WO2004003074A1 (en) * | 2002-05-31 | 2004-01-08 | Cray Valley Iberica | Dual cure emulsions |
| DE10251797A1 (de) | 2002-11-07 | 2004-05-19 | Bayer Ag | Polyurethanharz mit hohem Carbonatgruppengehalt |
| GB0320994D0 (en) | 2003-09-09 | 2003-10-08 | Avecia Bv | Aqueous polymer compositions |
-
2006
- 2006-08-31 EP EP06814012A patent/EP1924622A1/en not_active Withdrawn
- 2006-08-31 BR BRPI0617075-7A patent/BRPI0617075A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2006-08-31 CN CN200680036989.5A patent/CN101283014B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2006-08-31 WO PCT/US2006/034072 patent/WO2007027921A1/en not_active Ceased
- 2006-09-01 US US11/515,072 patent/US7754809B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2006-09-04 TW TW095132562A patent/TW200718719A/zh unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US7754809B2 (en) | 2010-07-13 |
| CN101283014A (zh) | 2008-10-08 |
| EP1924622A1 (en) | 2008-05-28 |
| US20070208133A1 (en) | 2007-09-06 |
| WO2007027921A1 (en) | 2007-03-08 |
| CN101283014B (zh) | 2014-06-25 |
| TW200718719A (en) | 2007-05-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP5492787B2 (ja) | ポリウレタン分散物及びこのポリウレタン分散物から製造されるコーティング | |
| US7501472B2 (en) | Aqueous fluoromodified polyurethane system for anti-graffiti and anti-soiling coatings | |
| BRPI0617075A2 (pt) | dispersão de poliuretano aquosa, uso de uma dispersão de poliuretano e dispersão de poliuretano isenta de solvente | |
| TW200418895A (en) | Polyurethane dispersion and articles prepared therefrom | |
| CN102325816B (zh) | 官能化聚氨酯聚脲分散体 | |
| AU2007253855A1 (en) | Polyurethane-urea polymers derived from cyclohexane dimethanol | |
| KR20140039237A (ko) | 수성 폴리우레탄 수지 분산체 및 그것을 함유하는 코팅용 조성물 | |
| WO2013098186A1 (en) | Aqueous urethane resin composition | |
| EP3491040B1 (en) | Polyurethane dispersions of low hardness | |
| BR112012009823B1 (pt) | poliuretano dispersível em água, seu processo de preparação e seu método de uso | |
| EP1826226A1 (en) | Aqueous polyurethane resin, method for producing aqueous polyurethane resin and film | |
| EP3394143B1 (en) | Non-hazardous water-based polyurethane dispersion | |
| WO2001053373A1 (en) | Isocyanate compositions containing d-limonene | |
| TWI445723B (zh) | 生物可裂解之水性聚胺酯材料 | |
| JP2007045867A (ja) | 低温硬化性ブロックドイソシアネートエマルジョン組成物及びその製造方法 | |
| RU2279446C2 (ru) | Полиуретанполиольные композиции для покрытия и способ их получения | |
| US20240158562A1 (en) | Aqueous polyurethane dispersion | |
| JP2023146310A (ja) | ２液硬化型ポリウレア樹脂組成物 | |
| CN116209691A (zh) | 水分散型多异氰酸酯、水性聚氨酯树脂组合物及物品 | |
| CN116075535A (zh) | 水分散型多异氰酸酯、水性聚氨酯树脂组合物及物品 | |
| EP3543271A1 (de) | Wässrige uretdiongruppenhaltige zusammensetzungen und verfahren zu deren herstellung |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| B07A | Application suspended after technical examination (opinion) [chapter 7.1 patent gazette] | ||
| B09B | Patent application refused [chapter 9.2 patent gazette] | ||
| B09B | Patent application refused [chapter 9.2 patent gazette] |