BRPI0617552A2 - composiÇço e mÉtodo para repelir um inseto ou artràpode - Google Patents
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Classifications
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
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Abstract
<B>COMPOSIÇçO E MÉTODO PARA REPELIR UM INSETO OU ARTRàPODE<D>A presente invenção refere-se às composições de ácido pulegânico e à sua utilização como tratamento tópico para a pele, tal como um repelente para os insetos ou artrópodes.
Description
"COMPOSIÇÃO E MÉTODO PARA REPELIR UM INSETO OU ARTRÓPODE"
Este pedido de patente reivindica o benefício do Pedido dePatente Provisório US 60/722.662, depositado em 30 de setembro de 2005, oqual é incorporado em sua totalidade como parte do mesmo para todos ospropósitos.
Campo da Invenção
A presente invenção refere-se ao uso de um ácido pulegânicocomo um repelente de insetos/ artrópodes, um composto de fragrância, oucomo um tratamento tópico para a pele.
Antecedentes da Invenção
Os repelentes de isentos são utilizados globalmente como meiode reduzir o contato do vetor inseto - humano, minimizando desta forma aincidência da transmissão da doença transportada por vetor, bem como odesconforto geral associado às picadas de insetos.
O ingrediente ativo mais conhecido e mais amplamente utilizadoem repelentes tópicos comerciais de insetos é o derivado de benzamidasintético, Ν,Ν-dietiltoluamida (DEET). Entretanto, o DEET exibe diversascaracterísticas que são percebidas como indesejáveis, tais como um odordesagradável e uma sensação oleosa na pele.
As alternativas ao DEET como repelente de insetos foramdescobertas em materiais que podem ser derivados do óleo da erva dosgatos, tais como nepetalactona (conforme descrito em Eisner, Science(1964) 146: 1318 - 1320) e diidronepetalactona (conforme descrito porHallahan nos documentos WO 03/79786 e US 03/225.290). No entanto,existe uma necessidade contínua de fornecer repelentes de insetoseficazes e de baixo custo, em particular, aqueles que podem ser derivadosde fontes naturais.Descrição Resumida da Invenção
Em uma realização, esta presente invenção refere-se a umacomposição da matéria que compreende um composto de Fórmula I:
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A composição pode compreende, em adição ao composto de FórmulaI, um ácido pulegânico, um ou mais de um veículo, um adjuvante cosmético outerapêutico e um repelente de insetos/ artrópodes, tal como a diidronepetalactona.
A presente invenção também se refere a um método para repeliros insetos e/ou os artrópodes que compreende expor os insetos e/ou osartrópodes a um composto da Fórmula I descrita acima.
A presente invenção também se refere a um método para afabricação de uma composição da matéria que pode ser aplicada à pele, couro,cabelo, penas ou pêlo ou outra superfície de um humano ou animal domesticadopela mistura (a) de um ou ambos de um veículo e um adjuvante cosmético outerapêutico com (b) um composto descrito, em geral, pela Fórmula I descrita acima.
Breve Descrição das FigurasA Figura 1 mostra os resultados dos testes do ácido pulegânicocom os controles indicados quanto aos seus efeitos no comportamento desondagem dos mosquitos Aedes aegypti no procedimento teste de pouso invitro, descrito no presente. A escala horizontal mostra o tempo em minutos e aescala vertical mostra o número médio de pousos de mosquitos.
Descrição Detalhada da InvençãoEmbora o ácido pulegânico possa ser preparado como umderivado da nepetalactona, seu uso para o propósito de repelir insetos e/ouartrópodes não foi previamente relatado. Como resultado, a presente invençãorefere-se a composições de ácido pulegânico e ao uso do ácido pulegânico etais composições como um repelente de insetos e/ou artrópodes.O ácido pulegânico, conforme o termo é utilizado no presente, é oácido 2-isopropil-5-metilciclopentano carboxílico, e é descrito geralmente pelaestrutura de Fórmula I:
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invenção pode ser preparado utilizando a nepetalactona como o materialde partida. A nepetalactona, que é descrita em geral pela estrutura deFórmula II
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pode ser obtida a partir do óleo essencial da planta de Nèpeta(erva dos gatos), tal como a espécie de Nepeta Cataria. As folhas da planta deNepeta, uma fonte preferida do material bruto como a nepetalactona, estápresente em grande quantidade e pode ser prontamente purificada a partir damesma. O óleo essencial da planta de erva dos gatos pode ser obtido peladestilação a vapor do material de planta herbácea e, um dos isômerosprimários de nepetalactona, trans, c/s-nepetalactona (mostrado na Fórmula lia),pode ser purificado a partir do óleo da erva dos gatos por meio da cristalizaçãoutilizando o éter - hexanos do petróleo.Em adição à trans, c/s-nepetalactona (lia), o outro isômeroprimário da nepetalactona é o eis, trans-nepetalactona (mostrado na Fórmulallb), que possui a configuração (S) no carbono 7 (de acordo com o esquemanumerado de Fórmula II):<formula>formula see original document page 5</formula>
Quando hidrogenada, a nepetalactona produz uma mistura deácido pulegânico e diidronepetalactona ("DHN"). O DHN que é descrito emgeral pela estrutura de Fórmula Ill1 pode existir como um único diastereômeroou como uma combinação de diastereômeros:
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As estruturas dos estereoisômeros de 9S diidronepetalactona sãomostradas abaixo.
<formula>formula see original document page 5</formula>
(1 S,5S,9S,6R)-5,9-dimetil-3-oxabiciclo[4,3,0]-nonan-2-ona
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(1 S,9S,5R,6R)-5,9-dimetil-3-oxabiciclo[4,3,0]-nonan-2-ona
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(1 S,5S,9S,6S)-5,9-dimetil-3-oxabiciclo[4,3,0]-nonan-2-ona
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(1 S,9S,6S,5R)-5,9-dimetil-3-oxabiciclo[4,3,0]-nonan-2-ona
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(9S,5S, 1 R,6R)-5,9-dimetil-3-oxabiciclo[4,3,0]-nonan-2-ona
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(9S, 1 R,5R,6R)-5,9-dimetil-3-oxabiciclo[4,3,0]-nonan-2-ona<formula>formula see original document page 6</formula>
A reação em que o ácido pulegânico é formado pela hidrogenaçãoda nepetalactona pode ser representada geralmente pelo esquema de ReaçãoI, conforme segue:
<formula>formula see original document page 6</formula>
A hidrogenação da nepetalactona pode ser efetuada na presençade um catalisador, isto é, uma substância que afeta a taxa de reação, mas nãoo equilíbrio da reação, e emerge da reação quimicamente inalterada. Em umarealização preferida, um catalisador de hidrogenação metálico suporte éutilizado. Os catalisadores apropriados, suportes e condições de reação paraesta reação de hidrogenação são descritos em Manzer1 documento US03/225.290 (4 de dezembro de 2003 (que é incorporado em sua totalidadecomo uma parte do mesmo para todos os propósitos)), em particular, nosparágrafos 33 a 130 e a Tabela 1 do mesmo. Os catalisadores exemplos queproduzem quantidades elevadas de ácido pulegânico incluem os catalisadorescom base em platina e irídio. Manzer demonstra, por exemplo, os catalisadorese as condições sob as quais a redução da trans, c/s-nepetalactona (IIa) para odiidronepetalactona (IIIa) e o ácido pulegânico (Ia), conforme mostradogeralmente no esquema de reação (II), podem ser obtidos:
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O ácido pulegânico pode ser purificado a partir da mistura dosprodutos obtidos pela hidrogenação da nepetalactona pela extração debicarbonato líquido/ líquido, seguido pela acidificação. Os solventes orgânicosapropriados para extração incluem o diclorometano e o clorofórmio.
Uma vez que a nepetalactona pode existir como isômerosestereoquímicos distintos encontrados na natureza, o ácido pulegânicoderivado da hidrogenação da nepetalactona também pode existir comodiastereômeros, tais como aqueles descritos, em geral, pela Fórmula la ~ ld:
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Em adição aos estereoisômeros do ácido pulegânico mostradosacima nas Figuras la ~ Id, que possuem a configuração S no carbono 5 (deacordo com o esquema numerado na Fórmula I), os estereoisômeros dosácidos pulegânicos que possuem a configuração R no carbono 5 também sãoúteis na presente invenção.
Conforme indicado acima, a nepetalactona, a diidronepetalactonae o ácido pulegânico existem todos na forma diastereomérica. Como resultado,salvo indicações em contrário, uma referência a um composto em seu nome,tal como "ácido pulegânico", "nepetalactona" ou "diidronepetalactona", ou umareferência a uma estrutura estereoquimicamente ambígua, será interpretadacomo sendo uma referência inclusiva a qualquer de seu estereoisômero único,e/ou a qualquer combinação de quaisquer e/ou a todos os estereoisômerosdestes compostos. As misturas dos estereoisômeros podem, desta forma, serformadas, em que o teor molar ou da massa de qualquer estereoisômeroindividual ou qualquer subgrupo da mistura, relativo à toda a mistura pode servariável.
A presente invenção refere-se a composições que compreende oácido pulegânico, conforme representado geralmente pela Fórmula I:
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e ao uso do ácido pulegânico e às suas composições. Aspreparações da presente invenção, que incluem os compostos de ácidopulegânico descritos acima, e as composições, formulações e outros materiaisque podem ser preparados a partir de tais compostos de acordo com apresente invenção, e suas misturas, podem ser todos utilizados para umamultiplicidade de propósitos. Estes propósitos incluem, por exemplo, o usocomo um ingrediente ativo em uma quantidade efetiva para a repelência dediversas espécies de insetos ou artrópodes, o uso como um composto defragrância por si mesmo ou como um ingrediente em uma composição deperfume, ou o uso como um tratamento tópico para a pele.
Por exemplo, as preparações no presente pode ser aplicadas demaneira tópica à pele, couro, cabelo, pêlo, penas ou outra superfície de ummamífero, tal como um humano ou animal domesticado, que serve como umhospedeiro para um inseto ou artrópode. Os hospedeiros vivos e vigorosos, taiscomo os citados, podem servir como fontes alimentícias aceitáveis para osinsetos se alimentam de sangue e artrópodes, tais como moscas picadoras,bicho-do-pé, pulgas, mosquitos, carrapatos e piolhos.
As preparações no presente também podem ser aplicadas ouincorporadas em hospedeiros inanimados para um inseto ou artrópode, queincluem, por exemplo, uma fonte alimentícia, tais como plantas ou culturas emcrescimento ou colhidas, ou um habitat desejável, tal como uma construção ouestrutura, ou outros tipos de artigos protetores, tais como os que podem serfeitos a partir de tecidos ou têxteis. Tais hospedeiros inanimados podem incluir,por exemplo, torres, silos, cestos, caleiras, caixas e sacolas em que osprodutos alimentícios, tais como os grãos, são armazenados, que podem serum habitat atraente ou fonte alimentícia para insetos, tais como besouros ougorgulhos da farinha ou do feijão. Uma preparação do mesmo pode serutilizada para repelir tais insetos pela aplicação da preparação a um recipienteou artigo ou a qualquer ponto de acesso ao mesmo.
As preparações no presente também podem ser aplicadas à pelee/ou ao cabelo de humanos para proporcionar um odor ou aroma agradávelcomo um composto de fragrância em si ou como um ingrediente em umacomposição de perfume; e as suas preparações também podem ser utilizadascomo tratamento tópico para a pele, pela aplicação à pele e/ou ao cabelo dehumanos na forma de uma loção corporal, enxaguante, condicionador, tônico,loção, colônia corporal, spray ou outro tipo de produto cosmético, conformeaplicado pessoalmente pelo usuário.
Uma substância repelente afasta os insetos ou os artrópodes deseus hospedeiros preferidos, vivos ou inanimados, ou, de algum modo, tornaaqueles hospedeiros inaceitáveis. A maior parte dos repelentes não sãovenenos ativos, mas tornam os hospedeiros insetos/ artrópodes desejáveis, ouas condições associadas a estes hospedeiros, não atraentes oudesagradáveis. Tipicamente, um repelente é uma preparação que pode seraplicada topicamente em um hospedeiro, sobre ou acerca do mesmo, ou podeser incorporada em um hospedeiro para impedir que os insetos/ artrópodes seaproximem ou permaneçam nos arredores do espaço tridimensional em que ohospedeiro vive. Nestes casos, o efeito do repelente é ocasionar a rejeição dosinsetos/ artrópodes ao hospedeiro, ou ocasionar a expulsão e o afastamento dohospedeiro, o que, portanto, minimiza a freqüência de "mordidas" a umhospedeiro vivo, ou minimiza a quantidade do dano que o inseto/ artrópodecausa a um hospedeiro inanimado. Os repelentes podem estar na forma degases (olfatório), líquidos ou sólidos (gustatório).
Uma propriedade que é importante para a eficácia do repelentegeral é a atividade de superfície, a medida em que muitos repelentes contêmregiões ambas polares e não polares em sua estrutura. Uma segundapropriedade é a volatilidade. Os repelentes formam uma classe incomum decompostos onde a evaporação do ingrediente ativo de uma superfície, sobre oupróximo a mesma, faz uma contribuição importante para sua eficácia, conformemedido pela proteção de um hospedeiro vivo das picadas ou a proteção de umhospedeiro inanimado do dano.
Um aspecto da potência de uma substância repelente é aproporção em que a concentração da substância no espaço aéreo acima e aoredor de uma superfície onde ele foi aplicado é suficiente para repelir um insetoou artrópode, em particular, um inseto voador. Um nível desejado deconcentração do repelente é obtido no espaço aéreo principalmente daevaporação, mas a taxa de evaporação é afetada pela taxa de qualquerabsorção na superfície, e a penetração em uma superfície ou através dela é,portanto, quase sempre um modo indesejável de perda do repelente dasuperfície. Esta consideração se aplica igualmente à perda de um repelentepela absorção na pele ou outra superfície de um hospedeiro vivo, assim comoà perda de um repelente de uma superfície de um hospedeiro inanimado feitode um material sintético, onde a substância repelente pode reagir de modoindesejável com outras substâncias químicas presentes na mesma superfície.A perda de concentração de uma substância repelente pela ação física, talcomo diluição ou absorção, ou a perda de concentração pela ação química, talcomo uma reação, é igualmente indesejável no caso da repelência de uminseto/ artrópode que rasteja, para cuja concentração diretamente em umasuperfície é um fator importante.
Ao selecionar uma substância para a utilização como um ativo repelente de inseto/ artrópode, a volatilidade inerente da substância é, destemodo, geralmente uma consideração importante. Entretanto, uma variedade deestratégias está disponível quando necessária para o propósito de tentaraumentar a persistência de um ativo enquanto não diminui, e de preferência,aumenta, a volatilidade. Por exemplo, o ativo pode ser formulado compolímeros e ingredientes inertes para aumentar a persistência em umasuperfície a qual foi aplicada ou a qual ela será exsudada. Entretanto, apresença de ingredientes inertes na formulação dilui o ativo na formulação e aperda de um ativo a partir da evaporação rápida indesejável deve ser, portanto,balanceada contra o risco de simplesmente aplicar muito pouco ativo comosendo efetivo. Alternativamente, o ingrediente ativo pode estar contido emmicrocápsulas para controlar o taxa de perda da superfície ou um artigo; umamolécula precursora, que desintegra lentamente em uma superfície ou de umartigo, pode ser utilizada para controlar a taxa de liberação de um ingredienteativo; ou um sinergístico pode ser utilizado para estimular continuamente a evaporação do ativo da composição formulada.
A liberação de um ingrediente ativo que é destinado para aaplicação na pele ou outra superfície de um hospedeiro vivo pode seracompanhada, por exemplo, pela encapsulação sub-mícron em que oingrediente ativo é encapsulado ou envelopado em uma proteína nutritiva dapele. A proteína pode ser utilizada, por exemplo, em cerca de 20% em peso deconcentração. Uma aplicação de repelente contém muitas destas cápsulas deproteínas que podem ser suspensas em uma loção a base de água, ou águapara aplicação em spray. Após o contato com a pele, as cápsulas de proteínacomeçam a quebrar, liberando o ativo encapsulado. O processo continua amedida em que cada cápsula microscópica é consumida e então substituídaem seguida por uma nova cápsula que entra em contato com a superfície elibera seu ingrediente ativo. O processo pode levar até 24 horas para umaaplicação. Devido ao fato da proteína aderir muito facilmente à pele, estasformulações são muito resistentes à perspiração (suor) e à diluição pela águade outras fontes.
Uma das vantagens diferente das preparações da presenteinvenção é que elas são todas caracterizadas por uma volatilidade relativa queas torna adequadas para a utilização para obter um nível desejavelmenteelevado de concentração de um ingrediente ativo em uma superfície, acima ouacerca da mesma, em um hospedeiro vivo ou inanimado, conforme descritoacima. Uma ou mais destas preparações pode ser utilizada para tais propósitoscomo um ativo, ou uma formulação ativa, em uma composição em que apreparação é misturada com um veículo apropriado para a aplicação a úmidoou a seco da composição a uma superfície na forma, por exemplo, de umlíquido, aerossol, gel, aerogel, espuma ou pó (tal como um pó pulverizável ouuma nuvem de pó). Os veículos apropriados incluem quaisquer de umavariedade de veículos líquidos, sólidos ou semi-líquidos orgânicos einorgânicos disponíveis comercialmente, ou formulações veículo utilizáveis naformulação de uma variedade de produtos cosméticos. Quando se formula umacomposição para a aplicação na pele ou outra superfície humana, é importanteselecionar um veículo dermatologicamente aceitável. Um veículo apropriadopara o uso no presente pode incluir a água, álcool, silicone, vaselina, lanolina;ou pode incluir um veículo líquido orgânico tal como um hidrocarboneto alifáticolíquido (por exemplo, pentano, hexano, heptano, nonano, decano e seusanálogos) ou um hidrocarboneto aromático líquido.
Os exemplos de outros hidrocarbonetos líquidos úteis incluem osóleos produzidos pela destilação do carvão e a destilação de diversos tipos degraus de reservas petroquímicas, incluindo os óleos de querosene que sãoobtidos pela destilação fracionada do petróleo. Os óleos do petróleoapropriados incluem aqueles geralmente referidos como óleos de sprayagrícola (por exemplo, os denominados óleos de spray médio e leve,consistindo em frações médias na destilação do petróleo e que são apenaslevemente voláteis). Tais óleos são geralmente altamente refinados e podemconter apenas quantidades minúsculas de compostos insaturados. Além disso,tais óleos são geralmente os óleos de parafina e, conseqüentemente, podemser emulsificados com água e um emulsificante, diluído a concentrações maisbaixas e utilizadas como sprays. Os óleos de pinho, obtidos a partir da digestãopor sulfato da polpa da madeira, como os óleos de parafina, podem serutilizados de maneira similar. Outros veículos orgânicos líquidos podem incluiros hidrocarbonetos de terpeno líquidos e os álcoois de terpeno, tais como oalfa-pineno, dipenteno, terpineol e similares.
Outros veículos apropriados incluem o silicone, vaselina, lanolina,hidrocarbonetos líquidos, óleo em spray agrícolas, óleo de parafina, óleos depinho, hidrocarbonetos de terpeno líquido e álcoois de terpeno, álcooisaromáticos e alifáticos, ésteres, aldeídos, cetonas, óleo mineral, álcooissuperiores, materiais sólidos inorgânicos e orgânicos finamente divididos. Emadição aos hidrocarbonetos mencionados acima, o veículo pode conter agentesemulsificáveis convencionais que podem ser utilizados para ocasionar adispersão do ingrediente ativo, e a diluição, em água para a aplicação no usofinal. Ainda, outros veículos líquidos podem incluir solventes orgânicos, taiscomo álcoois alifáticos e aromáticos, ésteres, aldeídos e cetonas. Os álcooismonoídricos alifáticos incluem os álcoois de metila, etila, n-propila, isopropila,/7-butila, sec-butila e ferc-butila. Os álcoois apropriados incluem os glicóis (taiscomo o etileno e o propileno glicol) e os pinacóis. Os álcoois poliidróxiapropriados incluem o glicerol, arabitol, eritritol, sorbitol e similares. Finalmente,os álcoois cíclicos apropriados incluem os álcoois de ciclopentila e ciclohexila.
Os ésteres aromáticos e alifáticos convencionais, aldeídos ecetonas podem ser utilizados como veículos e ocasionalmente são utilizados em combinação com os álcoois mencionados acima. Ainda, outros veículoslíquidos incluem produtos do petróleo de ebulição relativamente elevada eálcoois superiores (tal como álcool cetílico). Adicionalmente, os denominados"estabilizantes" convencionais (por exemplo, ditiocarbonato de dimetil sulfinilferc-butila) podem ser utilizados em conjunto, ou como componente, do(s) veículo(s) utilizado(s) em uma composição de acordo com a presente invenção.
Numerosas argilas possuindo uma estrutura em camada cominterstícios, e os materiais inorgânicos sintéticos que se assemelham a taisargilas em relação à composição química, cristalinidade e morfologia emcamada, são apropriadas para a utilização no presente como veículos. As argilas apropriadas possuindo uma estrutura em camada com interstíciosincluem a esmectita, muscovita, vermiculita, flogopita, xantofilita, e crisotila, esuas misturas. As argilas de esmectita e as argilas de caulim são as preferidas.As argilas de esmectita incluem a montmorilonita, beidelita, nontronita,saponita, hectorita, sauconita, e outros. As argilas de caulim incluem a caolinita, deckita, nacrita, antigorita, e outras. A de maior preferência é amontmorilonita. Os tamanhos de partícula médios variam de 0,5 a 50 μm.
Os produtos desejáveis de uma composição repelente de inseto/artrópode, em particular, uma a ser aplicada na pele ou outra superfície de umhospedeiro vivo, incluem a baixa toxicidade, resistência à perda por imersãoem água ou suor, pouco ou nenhum odor ou pelo menos um odor agradável,facilidade de aplicação, e rápida formação de um filme de superfície seco elivre de pegajosidade. Uma composição que possui estas propriedadespossibilita o tratamento de um animal domestica infestado com um inseto/artrópode (por exemplo, cães infestados com pulgas, aves infestadas compiolhos ou gado infestado com moscas dos chifres ou carrapatos), ou umhumano que se submete a uma exposição inevitável a um inseto/ artrópode,pelo contato da pele, couro, cabelo, pêlo, penas ou outra superfície com umaquantidade da composição eficaz para repelir o inseto/ artrópode dohospedeiro.
A aplicação de uma quantidade eficaz de uma composiçãorepelente em uma superfície sujeita ao ataque por um inseto/ artrópode (talcomo a pele, couro, cabelo, pêlo ou penas de um hospedeiro vivo, ou as hastes, caules, folhas ou flores de uma planta ou cultura) pode seracompanhada pela dispersão da composição no ar, ou pela dispersão dacomposição como uma névoa líquida ou incorporada em um pó ou poeira, eisto irá permitir que a composição situe-se nas superfícies desejadas dohospedeiro. Também pode ser desejável formular uma composição repelente pela combinação de sua preparação com um veículo instável para a aplicaçãona forma de um spray. Tal composição pode ser um aerossol, líquidopulverizável ou composição em pó pulverizável adaptada para dispersar oingrediente ativo na atmosfera por meio de um gás comprimido, ou um sprayde bomba mecânica. Da mesma forma, a pulverização direta de um repelente líquido/ semi-sólido/ sólido em um hospedeiro na forma úmida ou seca (comoum sólido friável, por exemplo) é um método útil de colocar uma superfície dohospedeiro em contato com uma quantidade eficaz do repelente.
Ainda, também pode ser desejável combinar uma preparação nopresente com um ou mais compostos conhecidos por possuir repelência aosinsetos em uma composição para obter um efeito sinérgico. Os compostosrepelentes de insetos apropriados combináveis para tal propósito incluem asnepetalactonas, nepetalactamas, diidronepetalactonas e seus derivados, asdiidronepetalactamas e seus derivados, benzil, benzoato de benzila, 2,3,4,5-bis(butil-2-eno) tetrahidrofurfural, butoxipolipropileno glicol, A/-butilacetanilida, n-butil-6,6-dimetil-5,6-dihidro-1,4-pirona-2-carboxilato, adipato de dibutila, ftalatode dibutila, succinato de di-n-butila, N,N-dietil-m-toluamida, carbato de dimetila,ftalato de dimetila, 2-etil-2-butil-1,3-propanodiol, 2-etil-1,3-hexanodiol,isocinchomeronato de di-n-propila, 2- fenil-ciclo-hexanol, p-metano-3,8-diol eN,N-dietilsuccinamato de n-propila.
Em adição a uma ou mais das preparações no presente, umacomposição repelente de insetos/ artrópodes também pode incluir um ou maisdos óleos essenciais e/ou ingredientes ativos dos óleos essenciais. Um óleoessencial inclui qualquer tipo de óleo volátil que é obtido a partir da planta epossui o odor e outras propriedades características da planta. Os exemplos deóleos essenciais úteis incluem: óleo de amêndoas amargas, óleo de anis, óleode manjericão, óleo de essencial, óleo de cominho, óleo de cardamomo, óleode cedro, óleo de aipo, óleo de camomila, óleo de canela, óleo de citronela,óleo de cravo-da-índia, óleo de coentro, óleo de cominho, óleo de aneto, óleode eucalipto, óleo de erva-doce, óleo de gengibre, óleo de toronja (grapefruit),óleo de limão, óleo de lima, óleo de hortelã, óleo de salsa, óleo de hortelã-pimenta, óleo de pimenteira, óleo de rosa, óleo de hortelã (mentol), óleo delaranja lima, óleo de tomilho, óleo de curcuma e óleo de gaultéria. Os exemplosde ingredientes ativos nos óleos essenciais são: citronelal, metil salicilato, etilsalicilato, propil salicilato, citronelol, safrol e limoneno.
Os insetos e artrópodes que podem ser repelidos pelaspreparações no presente incluem quaisquer membros de um grupo grande deanimais invertebrados caracterizados, no estado adulto (estados de insetos nãoadultos incluem a larva e a pupa), pela divisão do corpo em cabeça, tórax eabdômen, três pares de patas e, freqüentemente (mas nem sempre), doispares de asas membranosas. Portanto, esta definição inclui uma variedade deinsetos mordedores (por exemplo, formigas, abelhas, bicho-do-pé, pulgas,mosquitos, carrapato, vespas), mocas mordedoras (por exemplo, borrachudos,mutucas, moscas dos estábulos, moscas dos chifres (Haematobia irritans)),insetos perfuradores de madeira (por exemplo, cupins), insetos nocivos (porexemplo, moscas domésticas, baratas, piolhos, bicho-de-conta) e pestesdomésticas (por exemplo, besouro da farinha e do feijão, ácaros, mariposas,traças, gorgulhos).
Em outra realização, uma preparação no presente pode serutilizada como um material de fragrância ou como um ativo em umacomposição de fragrância e ser aplicada de uma maneira tópica à pele humanaou animal ou ao cabelo para proporcionar uma fragrância ou aroma agradávela este, como em colônias ou perfumes para humanos ou animais deestimação. Alternativamente, a fragrância ou aroma agradável pode ser obtidopela utilização de uma preparação do mesmo como um repelente de inseto/artrópode, onde a preparação possui os atributos mútuos de proporcionarsimultaneamente ambas a repelência, bem como a fragrância ou aromaagradável.
Em uma realização adicional, a fragrância e/ou o repelente deinsetos/ artrópodes de produtos direcionados a outros propósitos fundamentaisserão aprimorados pela presença no presente de uma preparação da presenteinvenção. Estes outros produtos incluem, por exemplo, uma loção corporal,enxaguante, loção, colônia corporal, tônico ou loção tônica, géis de banho e deenxágüe, produtos espumantes (por exemplo, espumas de barbear),maquiagens, desodorantes, xampu, laquês/ condicionadores de cabelo,composições de sabonete (por exemplo, sabonetes para as mãos e sabonetesde banho/ enxágüe) ou outros tratamentos de cuidados pessoais ou paliativos,e agentes de limpeza, tais como detergentes e solventes, e perfumadores do are removedores de odor. Tais produtos podem ser fabricados, por exemplo, na forma de um líquido pulverizável, um aerossol, uma espuma, um creme, umapomada, um gel, uma pasta, um pó ou um sólido friável. O processo defabricação de tal produto incluiria, portanto, a mistura de uma preparação dopresente com veículos apropriados ou outros ingredientes inertes para facilitara entrega na forma física conforme descrito, tal como veículos líquidos que são prontamente pulverizáveis; um propelente para um aerossol ou uma espuma;veículos viscosos para um creme, uma pomada, um gel ou uma pasta; ouveículos secos ou semi-sólidos para um pó ou um sólido friável.
Quaisquer dos produtos descritos acima também podem conteroutros adjuvantes terapeuticamente ou cosmeticamente ativos ou ingredientes suplementares como são típicos na indústria de cuidados pessoais. Osexemplos destes incluem os fungicidas, agentes de filtro solar, agente debloqueio solar, vitaminas, agentes de bronzeamento, extratos vegetais, agentesanti-inflamatórios, anti-oxidantes, agentes seqüestrantes de radicais livres,retinóides, alfa-hidróxi ácidos, antisépticos, antibióticos, agentes anti-bactericidas, anti-histamínicos; adjuvantes tais como espessantes, agentestampão, agentes quelantes, conservantes, agentes gelificantes, estabilizantes,tensoativos, emolientes, agentes colorantes, aloe vera, ceras e intensificadoresde penetração; e as misturas de quaisquer de dois ou mais dos mesmos.
Os hospedeiros inanimados sobre os quais uma preparação no presente pode ser incorporada para produzir um efeito de repelência aosinsetos/ artrópodes, ou para proporcionar uma fragrância aprimorada incluir osartigos ou bens manufaturados, tais como bens têxteis e fibrosos, vestimenta,bens sanitários, panos para tapetes, linho, outdoors ou equipamento militar,tais como tendas, lonas, mochilas ou mosquiteiro, velas, papeis, tintas,produtos de madeira, tais como móveis, plásticos e outros polímeros esimilares.
A preparação no presente pode ser formulada ou incorporada emuma composição para a aplicação em um hospedeiro vivo, por qualquer dosmesmos métodos conhecidos na indústria cosmética, tal como diluição,mistura, espessamento, emulsificação, envasamento e pressurização. Umapreparação no presente pode ser incorporada em um artigo que serve comoum hospedeiro inanimado, pela mistura durante a produção ou pelas etapas de pós-produção, tal como pulverização ou imersão.
A preparação no presente pode ser misturada em umacomposição com outros componentes, tais como um veículo, em umaquantidade que é eficaz para a utilização para um propósito particular, tal comoum repelente de inseto/ artrópode, fragrância ou outro tratamento da pele. A quantidade de um ácido pulegânico, conforme descrita no presente, contido emuma composição não ira, em geral, exceder cerca de 80% em peso com baseno peso do produto final, entretanto, maiores quantidades podem ser utilizadasem certas aplicações, e esta quantidade não é limitante. De maior preferência,uma quantidade apropriada de um ácido pulegânico será de pelo menos cerca de 0,001% em peso e, de preferência, de cerca de 0,01% até cerca de 50% empeso; e de maior preferência, de cerca de 0,01% a cerca de 20% em peso, combase no peso total da composição ou artigo total. As composições específicasirão depender do uso pretendido.
Outras composições, materiais e métodos relevantes para autilização de um ácido pulegânico são conforme descritos nos documentos US2003/062.357; US 2003/079.786; US 2003/191.047 e US 2006/148.842, cadaum dos quais são incorporados em sua totalidade como uma parte do mesmopara todos os propósitos.A presente invenção é descrita adicionalmente, mas não élimitada, às seguintes realizações específicas.
Exemplos
Procedimentos Gerais
O significado das abreviações utilizadas é conforme segue:
"mL" significa mililitro(s), 'VL" significa microlitro, "g" significa grama(s),"mg" significa miligrama, "kPa" significa quilopascal, "MP" significa ponto defusão, "NMR" significa ressonância magnética nuclear, "HPLC-MS" significacromatografia líquida de alta eficiência - espectrometria de massa, "GCMS" significa espectrometria de massa - cromatografia gasosa, "0C"significa graus centígrados, "RT" significa temperatura ambiente (porexemplo, cerca de 25° C), "h" significa hora e "ATP" significa adenosinatrifosfato.
Todos os sais inorgânicos e solventes orgânicos, com a exceção do THF anidro, foram obtidos pela VWR Scientific (West Chester, PA). Todosos outros reagentes utilizados nos exemplos foram obtidos pela Sigma-AldrichChemical (Milwaukee, Wl) e utilizados conforme recebidos. A determinação dopH foi realizado com papel de pHídrion da Micro Essencial Laboratory, Inc.(Brooklyn, NY). Os produtos de ácido pulegânico foram purificados pela cromatografia de coluna em gel de sílica utilizando o acetato de etila/ hexanoscomo o eluente; os produtos purificados foram caracterizados pelaespectroscopia de NMR. Os espectros NMR foram obtidos em um Bruker DRXAdvance (500 MHz 1H, 125 MHz 13C; Bruker Biospin Corp., Billerica1 MA)utilizando os solventes deuterados obtidos pela Cambridge Isotope Laboratories, Inc. (Andover, MA).
Todas as reações e manipulações relatadas para a síntese dosrepelentes controle e teste foram realizadas em uma capela de laboratóriopadrão nas vidrarias de laboratório padrão.Preparação do trans. c/s-nepetalactona
O óleo da erva dos gatos (60 g) (Berjé; Bloomfield1 NJ; número dolote 22941) contendo cerca de 75% de trans, c/s-nepetalactona foi colocado emum frasco de fundo redondo de 500 ml_ e tratado com éter de petróleo (200mL) sob agitação à temperatura ambiente. No resfriamento a O0 C1 os sólidosbrancos precipitaram da solução e assentaram no fundo do frasco. Os sólidosbrancos foram filtrados, lavados com éter do petróleo, resfriados a O0 C e secossob vácuo. O produto sólido branco obtido (30g, 50% de rendimento) foideterminado como sendo trans, eis-nepetalactona pela análise NMR e forneceuum ponto de fusão de 27 a 29° C (MP de 27, 5 a 29° C por Sakan et al.,Tetrahedron Lett., 1965, 4097 - 4101).
Exemplo 1
Preparação do Ácido (1S, 2R. 5S)-2-isopropil-5-metil-ciclq-pentanocarboxílicq (ácido pulegánico)acima, foi dissolvida em 95% de etanol/ 5% de isopropanol (300 mL), ecolocada em uma garrafa Fisher - Porter com 5% de Pt/C (catalisador, 6,0 g).O tubo foi evacuado e preenchido com o mesmo H2 por duas vezes, entãocarregado com H2 a 30 psig (206,9 kPa). Após agitação por 19 horas àtemperatura ambiente, o tubo foi descarregado e os conteúdos filtrados sobrecelita para remover o catalisador. O solvente foi removido sob pressão reduzidae o resíduo resultante foi separado entre hexanos (100 mL) e solução debicarbonato de sódio saturado (150 mL). A camada aquosa foi acidificada comácido clorídrico concentrado ao pH = 1,0. A mistura foi então extraída três vezes com diclorometano (50 mL), e as camadas orgânicas combinadas foramsecas sobre sulfato de sódio anidro. A remoção do solvente sobre pressãoreduzida produziu o ácido pulegânico como um óleo claro (21,0 g, 68% derendimento). A análise de NMR do produto obtido era consistente com o ácidopulegânico, a estrutura do ácido (1S,2R,5S)-2-isopropil-5-metilciclopentano carboxílico está representada na representação estrutural III.
Exemplo 2
O produto do Exemplo 1 foi avaliado para a repelência aos insetoscontra os mosquitos de Aedes aegypti em um teste de pouso in vitro. Nestemétodo, uma câmara continha 5 cavidades, cada uma coberta por uma membrana Baudruche (intestino animal). Cada cavidade foi preenchida comsangue bovino contendo citrato de sódio (para evitar a coagulação) e ATP (72mg de sal dissódico ATP por 26 mL de sangue) e aquecido a 37° C. Umvolume de 25 μΙ_ de álcool isopropílico (IPA) contendo um espécime teste oucontrole foi aplicado a cada membrana. As concentrações foram de 1,0% peso/volume em IPA. O controle negativo foi IPA puro, e os controles positivos foramuma solução a 1,0% peso/ volume de DEET ou diidronepetalactona.
Após 5 minutos, cerca de 250 fêmeas de 4 dias de vida demosquitos de Aedes aegypti foram introduzidas na câmara. O número demosquitos que sondaram as membranas para cada tratamento foi registrado em intervalos de 2 minutos durante 20 minutos. Os resultados para o ácidopulegânico são representados na Figura 1; cada dado representa a média decinco replicatas dos experimentos.
Claims (15)
1. COMPOSIÇÃO, que compreende (a) um ou ambos de umveículo e um adjuvante cosmético ou terapêutico, e (b) um composto descritogeralmente pela seguinte estrutura de Fórmula I:<formula>formula see original document page 23</formula>
2. COMPOSIÇÃO, de acordo com a reivindicação 1, em que ocomposto de Fórmula I possui a configuração S no carbono 5.
3. COMPOSIÇÃO, de acordo com a reivindicação 1, quecompreende ainda um ou ambos de uma diidronepetalactona e um óleoessencial.
4. COMPOSIÇÃO, de acordo com a reivindicação 1, em queum adjuvante compreende qualquer um ou mais dos membros do grupo queconsistem em fungicidas, agentes de filtro solar, agente de bloqueio solar,vitaminas, agentes de bronzeamento, extratos vegetais, agentes anti-inflamatórios, anti-oxidantes, agentes seqüestrantes de radicais, retinóides,alfa-hidróxi ácidos, antisépticos, antibióticos, agentes anti-bactericidas, anti-histamínicos; espessantes, agentes tampão, agentes quelantes, conservantes,agentes gelificantes, estabilizantes, tensoativos, emolientes, agentescolorantes, aloe vera, ceras e intensificadores de penetração.
5. COMPOSIÇÃO, de acordo com a reivindicação 1, quecompreende o composto de Fórmula I em uma quantidade de cerca de 0,001%a cerca de 80% em peso do peso total da composição.
6. COMPOSIÇÃO, de acordo com a reivindicação 1, na formade um líquido pulverizável, um aerossol, uma espuma, um creme, umapomada, um gel, uma pasta, um pó ou um sólido friável.
7. MÉTODO PARA REPELIR UM INSETO OU ARTRÓPODE,que compreende expor o inseto ou artrópode a um composto descritogeralmente pela seguinte estrutura de Fórmula I:<formula>formula see original document page 24</formula>
8. MÉTODO, de acordo com a reivindicação 7, em que ocomposto de Fórmula I possui a configuração S no carbono 5.
9. MÉTODO, de acordo com a reivindicação 7, quecompreende expor o inseto ou artrópode a uma composição que compreende ocomposto de Fórmula I em uma quantidade de cerca de 0,001% a cerca de80% em peso do peso total da composição.
10. MÉTODO, de acordo com a reivindicação 9, em que acomposição compreende um ou mais membros do grupo que consiste em umveículo, um adjuvante cosmético ou terapêutico, uma diidronepetalactona e umóleo essencial.
11. MÉTODO, de acordo com a reivindicação 9, em que acomposição compreende um adjuvante selecionado a partir de qualquer um oumais dos membros do grupo que consistem em fungicidas, agentes de filtrosolar, agente de bloqueio solar, vitaminas, agentes de bronzeamento, extratosvegetais, agentes anti-inflamatórios, anti-oxidantes, agentes seqüestrantes deradicais, retinóides, alfa-hidróxi ácidos, antisépticos, antibióticos, agentes anti-bactericidas, anti-histamínicos; espessantes, agentes tampão, agentesquelantes, conservantes, agentes gelificantes, estabilizantes, tensoativos,emolientes, agentes colorantes, aloe vera, ceras e intensificadores depenetração.
12. MÉTODO, de acordo com a reivindicação 7, quecompreende expor um inseto ou artrópode hematófago ao composto.
13. MÉTODO, de acordo com a reivindicação 9, quecompreende expor um inseto ou artrópode hematófago à composição.
14. MÉTODO, de acordo com a reivindicação 7, quecompreende aplicar o composto na pele, couro, cabelo, penas ou pêlo ou outrasuperfície de um hospedeiro para um inseto ou artrópode.
15. MÉTODO, de acordo com a reivindicação 9, quecompreende aplicar a composição na pele, couro, cabelo, penas ou pêlo ououtra superfície de um hospedeiro para um inseto ou artrópode.
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| B11A | Dismissal acc. art.33 of ipl - examination not requested within 36 months of filing | ||
| B11Y | Definitive dismissal - extension of time limit for request of examination expired [chapter 11.1.1 patent gazette] |