BRPI0618987A2 - composto de indanil- ou tetraidronaftil-amino-azolina, composição agrìcola ou veterinária, uso de um composto de indanil- ou tetraidronaftil-amino-azolina, métodos para controlar pragas animais, para proteger culturas contra ataque ou infestação por pragas animais, para a proteção de sementes contra insetos do solo, e de raìzes e brotos de mudas contra insetos, semente, e, método e processo para a preparação de uma composição para tratar, controlar, prevenir ou proteger animais contra infestação ou infecção por parasitas - Google Patents

Abstract

COMPOSTO DE INDANIL- OU TETRAIDRONAFTIL-AMINO-AZOLINA, COMPOSIçãO AGRìCOLA OU VETERINáRIA, USO DE UM COMPOSTO DE INDANIL- OU TETRAIDRONAFTIL-AMINO-AZOLINA, MéTODOS PARA CONTROLAR PRAGAS ANIMAIS, PARA PROTEGER CULTURAS CONTRA ATAQUE OU INFESTAçãO POR PRAGAS ANIMAIS, PARA A PROTEçãO DE SEMENTES CONTRA INSETOS DO SOLO, E DE RAìZES E BROTOS DE MUDAS CONTRA INSETOS, SEMENTE, E, MéTODO E PROCESSO PARA A PREPARAçãO DE UMA COMPOSIçãO PARA TRATAR, CONTROLAR, PREVENIR OU PROTEGER ANIMAIS CONTRA INFESTAçãO OU INFECçãO POR PARASITAS. A presente invenção refere-se a compostos de indanil- ou tetraidronaftil-amino-azolina de fórmula (I), sendo que as variáveis R1 e R2 são como definido na descrição. A invenção refere-se também a métodos de combater ou controlar insetos, aracnídeos ou nematódeos, a métodos para proteger plantas em desenvolvimento contra ataque ou infestação por insetos, aracnídeos ou nematódeos, a métodos para a proteção de sementes contra insetos do solo, e das raízes e brotos de mudas contra insetos do solo e foliares, e a métodos de tratar, controlar, prevenir ou proteger animais contra infestação ou infecção por parasitas.

Description

"COMPOSTO DE INDANIL- OU TETRAIDRONAFTIL-AMINO- AZOLINA, COMPOSIÇÃO AGRÍCOLA OU VETERINÁRIA, USO DE UM COMPOSTO DE INDANIL- OU TETRAIDRONAFTIL-AMINO- AZOLINA, MÉTODOS PARA CONTROLAR PRAGAS ANIMAIS, PARA PROTEGER CULTURAS CONTRA ATAQUE OU INFESTAÇÃO POR PRAGAS ANIMAIS, PARA A PROTEÇÃO DE SEMENTES CONTRA INSETOS DO SOLO, E DE RAÍZES E BROTOS DE MUDAS CONTRA INSETOS, SEMENTE, Es MÉTODO E PROCESSO PARA A PREPARAÇÃO DE UMA COMPOSIÇÃO PARA TRATAR, CONTROLAR, PREVENIR OU PROTEGER ANIMAIS CONTRA INFESTAÇÃO OUINFECÇÃO POR PARASITAS"

A presente invenção refere-se a compostos de indanil- ou tetraidronaftil-amino-azolina, que são úteis para controlar pragas animais. A presente invenção refere-se também a métodos para controlar pragas animais e a composições agrícolas para controlar pragas animais.

Pragas animais e, em particular, insetos, aracnídeos e nematódeos destroem culturas em crescimento e colhidas e ataquem estruturas comerciais e residenciais em madeira, causando grande perda econômica à propriedade e ao suprimento de alimentos. Embora se conheça uma grande quantidade de agentes praguicidas, em virtude da capacidade de pragas-alvo desenvolverem resistência a referidos agentes, há uma necessidade crescente de novos agentes para controlar insetos, aracnídeos e nematódeos.

Compostas similares àqueles de fórmula I foram descritos na DE-A1963192.

No entanto, estes compostos descritos na DE-A1963192 são limitados com relação a sua atividade, ou com relação à amplitude de seu espectro de atividade.

Constitui, portanto, um objeto da presente invenção proporcionar compostos apresentando uma boa atividade praguicida e apresentando um amplo espectro de atividade contra um grande número de diferentes pragas animais, particularmente contra insetos, aracnídeos e nematódeos difíceis de controlar.

Verificou-se que estes objetivos podem ser obtidos por meio de compostos de indanil- ou tetraidronaftil-amino-azolina da fórmula I:

<formula>formula see original document page 3</formula> fórmula I;

que também são representados pelas duas fórmulas isoméricas a seguir:

<formula>formula see original document page 3</formula>

e sendo que n é 1 ou 2; m é 1, 2, 3 ou 4, sendo que sendo que quando m é maior do que 1, os radicais R podem ter os mesmos significados ou significados diferentes

X é O, S, NR3, sendo que R3 é selecionado dentre hidrogênio, ciano, nitro, formila, C(=0)R3c, CrC6-alquila, C2-C6-alquenila, C2-C6-alquinila, C3-C8-cicloalquila, C1-C6-alcóxi C2-C6-alquinilamino, di(C2-C6-alquinil)amino, (C1-C6- alcóxi)metileno, Ci-Có-alquilsulfinila, CrCó-alquilsulfenila ou C1-C6- alquilsulfonila, sendo que os átomos de carbono nos radicais alifáticos dos grupos previamente indicados podem portar qualquer combinação de 1, 2 ou 3 radicais, selecionados, independentemente um do outro, do grupo que consiste de halogênio, ciano, nitro, hidróxi, mercapto, amino, carboxila, CpCô-alquila, C1-C6-alcóxi, C2-C6-alquenilóxi, C2-C6-alquinilóxi, C1-C6-haloalcóxi e C1-C6- alquiltio, ou C(O)NR3aR3b, (S02)NR3aR3b, fenila, fenilóxi ou benzila, sendo que cada um dos três radicais mencionados por último podem ser não substituídos ou substituídos por de 1 a 5 radicais, selecionados, independentemente um do outro, do grupo que consiste de halogênio, C1-C6- alquila, C1-C6-haloalquila, C1-C6-alquiltio,C1-C6-haloalquiltio, C1-C6-alcóxi e C1-C6-haloalcóxi radicais; e sendo que

R3a e R3b são selecionados independentemente dentre hidrogênio, C1-C6-alquila, CrC6-haloalquila, C2-C6-alquenila, ou C2-C6- alquinila.

R3c é selecionado dentre hidrogênio, CrC6-alquila, C2-C6- alquenila, C2-C6-alquinila, C3-C8-cicloalquila, C1-C6-alquiltio, C1-C6-alcóxi, (C1-C6-alquil)amino, di(C1-C6-alquil)amino, fenila e heteroarila, que pode ser um anel heteroaromático mono- ou bicíclico com de 5 a 10 membros, que contém 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos selecionados dentre O, S e N

R1 é selecionado dentre hidrogênio, ciano, nitro, formila, C(=0)Rlc, Ci-Có-alquila, C2-C6-alquenila, C2-C6-alquinila, C3-C8-cicloalquila, C1-C6-alcóxi, (C1-C6-alcóxi)metileno, C1-C6-alquilsulfinila, C1-C6- alquilsulfenila ou CrC6-alquilsulfonila, sendo que os átomos de carbono nos radicais alifáticos dos grupos previamente indicados podem portar qualquer combinação de 1, 2 ou 3 radicais, selecionados, independentemente um do outro, do grupo que consiste de halogênio, ciano, nitro, hidróxi, mercapto, amino, carboxila, CrC6-alquila,C1-C6-alcóxi, C2-C6-alquenilóxi, C1-C6- alquinilóxi,C1-C6-haloalcóxi e C1-C6-alquiltio, ou C(O)NRlaRlb, (S02)NRlaRlb, fenila, fenilóxi ou benzila, sendo que cada um dos três radicais mencionados por último podem ser não substituídos ou substituídos por de 1 a radicais, selecionados, independentemente um do outro, do grupo que consiste de halogênio, CrC6-alquila, CrC6-haloalquila, CrC6-alquiltio, Cr Có-haloalquiltio, CrC6-alcóxi e Ci-C6-haloalcóxi; e sendo que

Rla e Rlb são selecionados independentemente dentre hidrogênio, C1-C6-alquila, C1-C6-haloalquila, C2-C6-alquenila, ou C2-C6- alquinila.

Rlc é selecionado dentre hidrogênio, C1-C6-alquila, C2-C6- alquenila, C2-C6-alquinila, C3-C8-cicloalquila, C1-C6-alquiltio, C1-C6-alcóxi, (C1-C6-alquil)amino, di(C1-C6-alquil)amino, fenila e heteroarila, que pode ser um anel heteroaromático mono- ou bicíclico com de 5 a 10 membros, que contém 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos selecionados dentre O, S e N

R2 é selecionado dentre halogênio, OH, SH, NH2, SO3H, COOH, ciano, azido, nitro, formila, CONH2, CSNH2, CH=N-OH, CH=N-O- (C1-C6)~alquila, C(=0)R2c, C(=S)R2c, C1-C6-alquila, C2-C6-alquenila, C2-C6- alquinila, C3-C8-cicloalquila, CrC6-alcóxi, CrC6-alquilamino, di(C1-C6- alquil)amino, CrC8-alquiltio, C2-C6-alquenila, C2-C6-alquenilóxi, C2-C6- alquenilamino, C2-C6-alqueniltio, C2-C6-alquinila, C2-C6-alquinilóxi, C2-C6- alquinilamino, C2-C6-alquiniltio, C1-C6-alquilsulfonila, C1-C6-alquilsulfoxila, C2-C6-alquenilsulfonila, C2-C6-alquinilsulfonila, (C1-C6-alcóxi)carbonila, (C2- C6-alquenilóxi)carbonila, (C2-C6-alquinilóxi)-carbonila, (C1-C6- alquil)carbonilóxi, (C2-C6-alquenil-)carbonilóxi ou (C2-C6-alquinil- )carbonilóxi, (C2-C6-alquenil)carbonil-amino, sendo que os átomos de carbono nos radicais alifáticos dos grupos previamente indicados podem portar qualquer combinação de 1, 2 ou 3 radicais, selecionados, independentemente um do outro, do grupo que consiste de halogênio, ciano, nitro, hidróxi, mercapto, amino, carboxila, C1-C6-alquila, C1-C6-alcóxi, C2-C6- alquenilóxi, C2-C6-alquinilóxi, C1-C6-haloalcóxi e C1-C6-alquiltio;

C(O)NR2aR2b, (SO2)NR2aR2b, sendo que R2a e R2b são selecionados independentemente dentre hidrogênio, OH, NH2, CrC6-alquila, Ci-C6-Iialoalquila, C2-C6-alquenila ou C2-C6-alquinila.

R2c é selecionado dentre hidrogênio, CrC6-alquila, C2-C6- alquenila, C2-C6-alquinila, Cs-Cs-cicloalquila, Ci-Cô-alcóxi, (Ci-C6- alquil)amino, di(Ci-C6-alquil)amino, hidrazino, (Ci-C6-alquil)hidrazino, di(CrC6-alquil)hidrazino, fenila e heteroarila, que pode ser um anel heteroaromático mono- ou bicíclico com de 5 a 10 membros, que contém 1, 2, .3 ou 4 heteroátomos selecionados dentre O, S e N;

um radical Y-Ar ou um radical Y-Cy, sendo que

Y é uma ligação simples, oxigênio, enxofre, nitrogênio, Ci-C6- alcanodiila ou Ci-Cô-alcanodiilóxi;

Ar é fenila, naftila ou um anel heteroaromático mono- ou bicíclico com de 5 a 10 membros, que contém 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos selecionados dentre 2 átomos de oxigênio, 2 de enxofre e 3 de nitrogênio como membros de anel, sendo que Ar é não substituído ou pode portar qualquer combinação de 1 a 5 radicais, selecionados, independentemente um do outro, do grupo que consiste de halogênio, ciano, nitro, hidróxi, mercapto, amino, carboxila, Ci-C6-alquila, CrC6-haloalquila, Ci-C6-alcóxi, C2-C6- alquenilóxi, C2-C6-alquinilóxi, Ci-C6-haloalcóxi e CpC6-alquiltio;

Cy é C3-Ci2-cicloalquila, que é não substituído ou substituído por de 1 a 5 radicais, selecionados, independentemente um do outro, do grupo que consiste de halogênio, ciano, nitro, hidróxi, mercapto, amino, carboxila, CrC6-alquila, Ci-C6-haloalquila, CrC6-alcóxi, C2-C6-alquenilóxi, C2-C6- alquinilóxi, Ci-C6~haloalcóxi e Ci-C6-alquiltio; e sendo que o radical R que são ligados a átomos de carbono adjacentes dos anéis fenila pode formar, juntamente com referidos átomos de carbono, um anel de benzeno fundido, um carbociclo fundido, saturado ou parcialmente saturado com 5, 6, ou 7 membros ou um heterociclo fundido com 5, 6 ou 7 membros, que contém 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos selecionados dentre dois átomos de oxigênio, dois de enxofre e três de nitrogênio como membros de anel, e sendo que o anel fundido é não substituído ou pode portar .1, 2, 3 ou 4 radicais, selecionados, independentemente um do outro, do grupo que consiste de halogênio, ciano, nitro, hidróxi, mercapto, amino, carboxila, Ci-Cô-alquila, CrC6-alcóxi, C2-C6-alquenilóxi, C2-C6-alquinilóxi, Ci-Ce- haloalcóxi e Ci-Ce-alquiltio;

ou os enantiômeros e/ou os seus sais agricolamente e/ou veterinariamente aceitáveis;

com a condição de que composto de fórmula I não seja 2-(4- tio-t-butil-1 -indanilamino)-oxazolina.

Portanto, a presente invenção refere-se a compostos de indanil- ou tetraidronaftil-amino-azolina da fórmula I, ou seus enantiômeros e a seus sais agricolamente ou veterinariamente aceitáveis. Estes compostos apresentam uma elevada atividade praguicida e são reativos contra um amplo espectro de pragas animais, particularmente contra insetos, aracnídeos e nematódeos.

A invenção refere-se também a um método para controlar pragas animais, particularmente insetos, aracnídeos e nematódeos, que compreende contactar as pragas animais, seu habitat, campo de reprodução, suprimento de alimentos, planta, semente, solo, área, material ou ambiente em que as pragas animais estão se desenvolvendo ou podem se desenvolver, ou os materiais, plantas, sementes, solos, superfícies ou espaços a serem protegidos do ataque ou infestação pelas pragas animais, particularmente insetos, aracnídeos ou nematódeos, com uma quantidade praguicidamente eficaz de pelo menos um composto de indanil- ou tetraidronaftil-amino- azolina da fórmula I e/ou pelo menos um sal agricolamente aceitável do mesmo.

Adicionalmente, a presente invenção proporciona um método para proteger culturas do ataque ou infestação por pragas animais, particularmente insetos, aracnídeos ou nematódeos, que compreende contactar uma cultura com uma quantidade praguicidamente eficaz de pelo menos um composto de indanil- ou tetraidronaftil-amino-azolina da fórmula I e/ou pelo menos um sal do mesmo. Adicionalmente, a invenção refere-se a composições agrícolas, de preferência, em forma de soluções diretamente pulverizáveis, emulsões, pastas, dispersões em óleo, pós, materiais para espalhamento, pós ou em forma de grânulos, que compreendem pelo menos um composto de indanil- ou tetraidronaftil-amino-azolina composto da fórmula I como definido acima ou um sal do mesmo, misturado com um ou mais carreador(s) sólido(s) ou líquido(s), inerte(s), agronomicamente aceitável/aceitáveis e, se desejado, pelo menos um tensoativo.

Indanil- ou tetraidronaftil-amino-azolinas foram descritas para uso farmacológico na técnica convencional.

Wong, W.C. et aí revela uma síntese conveniente de 2-amino- .2-oxazolinas e sua avaliação farmacológica em receptores a-adrenérgicos humanos clonados (Bioorg. & Med. Chem. Lett, 4(19), 1994, p. 1217-22).

A degradação hidrolítica de compostos de oxametazolina é discutida por Yamana, T. et al (Yakuzaiguku (1967), 27(3). P. 203-5).

Na US 3.296.077, a presença de compostos de 2-(l- tetraidronaftil amino)-imidazolinas pode ser verificada em composições para o barbear. Compostos de 2-(l-tetraidronaftil amino)-imidazolina também são descritos com relação a seus efeitos simpatomiméticos em Nippon Yakurigaku Zasshi (1965), 61(6), p. 479-89 com relação a seus efeitos vasoconstritores na US 4.520.014 ou com relação a sua eficiência em composições nasais em Arzneimittelforschung 1962,12, p. 975-8.

US 2.883.410, US 2.870.161 e US 2.870.159 descrevem 2-(l- indanila amino)-oxazolinas como agentes tranqüilizantes em composições farmacêuticas, sendo que as primeiras duas divulgam 2-(4-tio-t-butil-l- indanilamino)-oxazolina. US 2.956.072 revela 2-(l-tetraidronaftila amino)- oxazolinas com o mesmo fim.

Derivados de 2-(l-tetraidronaftil amino) ou derivados de 2-(l- indanila amino) apresentando uma substituição tiazolina, oxazolina ou imidazolina podem ser encontrados na US 3.636.219 e US 3.679.798, onde são descritos com relação a seu efeito anticolinérgico.

Aril-amino-oxazolinas ou aril-amino-tiazolinas foram discutidas como praguicidas na DE-A 1 963 192 ou para proteção de culturas na DE-B 1 954 584.

Nenhum dos dois documentos referidos por último divulga derivados que revelam indanil- ou tetraidronafiil-amino-azolinas apresentando lim esquema de substituição comparável, sendo que a parte aromática do sistema de anel indanila ou tetraidronaftila é substituída. De preferência, a indanil- ou tetraidronaftil-amino-azolina é substituída nas posições A e/ou C e/ou D. De preferência, a parte não condensada do sistema de anel indanila ou tetraidronaftila permanece não substituída, e o anel azolina também permanece não substituído.

Os compostos da fórmula I podem apresentar um ou mais centros de quiralidade, sendo que neste caso eles estão presentes como misturas de estereoisômeros, como enantiômeros ou diaestereômeros. A presente invenção proporciona, tanto os estereoisômeros puros, p. ex. os diaestereômeros ou enantiômeros puros, e misturas dos mesmos. Os compostos da fórmula I também podem existir em forma de diferentes tautômeros. A invenção compreende os tautômeros simples, se separáveis, e também as misturas de tautômeros.

Sais dos compostos da fórmula I que são vantajosos para o uso de acordo com a invenção são, particularmente, sais agricolamente aceitáveis. Eles são formados por meio de um método usual, p. ex. reagindo o composto com um ácido do ânion em questão, se o composto de fórmula I apresentar uma funcionalidade básica, ou reagindo um composto ácido de fórmula I com uma base vantajosa.

Sais agricolamente úteis vantajosos são, particularmente, os sais daqueles cátions ou os sais de adição de ácido daqueles ácidos cujos cátions e ânions, respectivamente, não exercem qualquer efeito adverso sobre a ação dos compostos de acordo com a presente invenção. Cátions vantajosos são, em particular, os íons dos metais alcalinos, de preferência, lítio, sódio e potássio, dos metais alcalino-terrosos, de preferência, cálcio, magnésio e bário, e dos metais de transição, de preferência, manganês, cobre, zinco e ferro, e também amônio (NH41") e amônio substituído em que de um a quatro dos átomos de hidrogênio são substituídos por CrC4-alquila, CrC4- hidroxialquila, CrC4-alcóxi, CrC4-alcóxi-Ci-C4-alquila, Iiidroxi-CrC4- alcóxi-CrC4-alquila, fenila e/ou benzila. Exemplos de íons amônio substituídos compreendem metilamônio, isopropilamônio, dimetilamônio, diisopropilamônio, trimetilamônio, tetrametilamônio, tetraetilamônio, tetrabutilamônio, 2-hidroxietilamônio, 2-(2-hidroxietóxi)etilamônio, bis(2- hidroxietil)amônio, benziltrimetilamônio e benziltrietilamônio, adicionalmente íons fosfônio, íons sulfônio, de preferência, tri(CrC4- alquil)sulfônio, e íons sulfoxônio, de preferência, tri(CrC4-alquil)sulfoxônio.

Anions de sais de adição de ácido úteis são, primariamente, cloreto, brometo, fluoreto, sulfato de hidrogênio, sulfato, fosfato de diidrogênio, fosfato de hidrogênio, fosfato, nitrato, carbonato de hidrogênio, carbonato, hexafluorossilicato, hexafluorofosfato, benzoato, e os ânions de ácidos CrC4-alcanóicos, de preferência, formiato, acetato, propionato e butirato. Eles podem ser formados reagindo-se um composto de fórmulas I com um ácido do ânion correspondente, de preferência, de ácido clorídrico, ácido bromídrico, ácido sulfurico, ácido fosfórico ou ácido nítrico.

As porções orgânicas mencionadas nas definições acima das variáveis são - como o termo halogênio - termos coletivos para listagens individuais dos membros de grupos individuais. O prefixo Cn-Cm indica em cada caso o número possível de átomos de carbono no grupo.

O termo halogênio indica, em cada caso, flúor, bromo, cloro ou iodo, em particular flúor, cloro ou bromo.

Exemplos de outros significados compreendem: O termo "CrC6-alquila" como usado aqui e nas porções alquila de CrC6-alcóxi, CrC6-alquilamino, di(CrC6-alquil)amino, CrC6- alquiltio, CrC6-alquilsulfonila, CrC6-alquilsulfoxila, CrC6-alquilcarbonila, CrC6-alcoxicarbonila, CrC6-alquiltiocarbonila, e CrC6-alquilcarbonilóxi referem-se a um grupo hidrocarboneto saturado de cadeia reta ou ramificada apresentando de 1 a 6 átomos de carbono, particularmente de 1 a 4 grupos de carbono, por exemplo, metila, etila, propila, 1-metiletila, butila, 1~ metilpropila, 2-metilpropila, 1,1-dimetiletila, pentila, 1-metilbutila, 2- metilbutila, 3-metilbutila, 2,2-dimetilpropila, 1 -etilpropila, hexila, 1,1- dimetilpropila, 1,2-dimetilpropila, 1-metilpentila, 2-metilpentila, 3- metilpentila, 4-metilpentila, 1,1 -dimetilbutila, 1,2-dimetilbutila, 1,3 - dimetilbutila, 2,2-dimetilbutila, 2,3-dimetilbutila, 3,3-dimetilbutila, 1- etilbutila, 2-etilbutila, 1,1 ^trimetilpropila, 1,2,2-trimetilpropila, 1-etil-l- metilpropila, l-etil-2-metilpropila, heptila, octila, 2-etilexila, nonila e decila e seus isômeros. CrC4-alquila significa, por exemplo, metila, etila, propila, 1- metiletila, butila, 1-metilpropila, 2-metilpropila ou 1,1-dimetiletila.

O termo "Q-Q-haloalquila" como usado aqui refere-se a um grupo alquila saturado de cadeia reta ou ramificada apresentando de 1 a 6 átomos de carbono (como mencionado acima), sendo que alguns ou todos os átomos de hidrogênio nestes grupos podem ser substituídos por átomos de halogênio como mencionado acima, por exemplo, Ci-C4-haloalquila, como clorometila, bromometila, diclorometila, triclorometila, fluorometila, difluorometila, trifluorometila, clorofluorometila, diclorofluorometila, clorodifluorometila, 1 -cloroetila, 1 -bromoetila, 1 - Auoroetilas 2-fluoroetila, .2,2-difluoroetila, 2,2,2-trifluoroetila, 2-cloro-2-fluoroetila, 2-cloro-2,2- difluoroetila, 2,2-dicloro-2-fluoroetila, 2,2,2-tricloroetila, pentafluoroetila e análogos.

O termo, "Ci-Cô-alcóxi" como usado aqui refere-se a um grupo alquila saturado de cadeia reta ou ramificada apresentando de 1 a 6 átomos de carbono (como mencionado acima) que é ligado via um átomo de oxigênio. Exemplos incluem CrC6-alcóxi, como metóxi, etóxi, OCH2-C2H5, OCH(CH3)2, n-butóxi, OCH(CH3)-C2H5, OCH2-CH(CH3)2, OC(CH3)3, n- pentóxi, 1-metilbutóxi, 2-metilbutóxi, 3-metilbutóxi, 1,1-dimetilpropóxi, 1,2- dimetilpropóxi, 2,2-dimetil-propóxi, 1-etilpropóxi, n-hexóxi, 1-metilpentóxi, .2-metilpentóxi, 3-metilpentóxi, 4-metilpentóxi, 1,1 -dimetilbutóxi, 1,2- dimetilbutóxi, 1,3-dimetilbutóxi, 2,2-dimetilbutóxi, 2,3-dimetilbutóxi, 3,3- dimetilbutóxi, 1 -etilbutóxi, 2-etilbutóxi, 1,1,2-trimetilpropóxi, 1,2,2- trimetilpropóxi, 1-etil-l-metilpropóxi, l-etil-2-metilpropóxi e análogos.

O termo "Ci-Có-haloalcóxi" como usado aqui refere-se a um grupo CrC6-alcóxi como mencionado acima sendo que os átomos de hidrogênio são parcialmente ou totalmente substituídos por flúor, cloro, bromo e/ou iodo, Le., por exemplo, CrC6-haloalcóxi, como clorometóxi, diclorometóxi, triclorometóxi, fluorometóxi, difluorometóxi, trifluorometóxi, clorofluorometóxi, diclorofluorometóxi, clorodifluorometóxi, 2-fluoroetóxi, .2-cloroetóxi, 2-bromoetóxi, 2-iodoetóxi, 2,2-difluoroetóxi, 2,2,2- trifluoroetóxi, 2-cloro-2-fluoroetóxi, 2-cloro-2,2-difluoroetóxi, 2,2-dicloro-2- fluoroetóxi, 2,2,2-tricloroetóxi, pentafluoroetóxi, 2-fluoropropóxi, 3- fluoropropóxi, 2,2-difluoropropóxi, 2,3-difluoropropóxi, 2-cloropropóxi, 3- cloropropóxi, 2,3-dicloropropóxi, 2-bromopropóxi, 3-bromopropóxi, 3,3,3- trifluoropropóxi, 3,3,3-tricloropropóxi, 2,2,3,3,3-pentafluoropropóxi, heptafluoropropóxi, 1 ~(fluorometil)-2-fluoroetóxi, 1 -(clorometil)-2- cloroetóxi, l-(bromometil)-2-bromoetóxi, 4-fluorobutóxi, 4-clorobutóxi, 4- bromobutóxi, nonafluorobutóxi, 5-fluoro-l-pentóxi, 5-cloro-l-pentóxi, 5- bromo-l-pentóxi, 5-iodo-l-pentóxi, 5,5,5-tricloro-1 -pentóxi, undecafluoropentóxi, 6-fluoro-l-hexóxi, 6-cloro-l-hexóxi, 6-bromo-l-hexóxi, .6-iodo-1 -hexóxi, 6,6,6-tricloro-l -hexóxi ou dodecafluorohexóxi, em particular clorometóxi, fluorometóxi, difluorometóxi, trifluorometóxi, 2- fluoroetóxi, 2-cloroetóxi ou 2,2,2-trifluoroetóxi.

O termo "CrC6-alcóxi-CrC6-alquila" como usado aqui refere- se a CrCValquila sendo que 1 átomo de carbono porta um radical CrC6- alcóxi como mencionado acima. Exemplos compreendem CH2-OCH3, CH2- OC2H5, n-propoximetila, CH2-OCH(CH3)2, n-butoximetila, (1 - metilpropóxi)metila, (2-metilpropóxi)metila, CH2-OC(CH3)3, 2-(metóxi)etila, .2-(etóxi)etila, 2-(n-propóxi)etila, 2-(l-metiletóxi)etila, 2-(n-butóxi)etila, 2-(l- metilpropóxi)etila, 2-(2-metilpropóxi)etila, 2-( 1,1 -dimetiletóxi)etila, 2- (metóxi)propila, 2-(etóxi)propila, 2-(n-propóxi)propila, 2-( 1 - metiletóxi)propila, 2-(n-butóxi)propila, 2-( 1 -metilpropóxi)propila, 2-(2- metilpropóxi)propila, 2-(l,l-dimetiletóxi)propila, 3-(metóxi)propila, 3- (etóxi)propila, 3-(n-propóxi)propila, 3-(l-metiletóxi)propila, 3-(n- butóxi)propila, 3-(l-metilpropóxi)propila, 3-(2-metilpropóxi)propila, 3-(l,l- dimetiletóxi)propila, 2-(metóxi)butila, 2-(etóxi)butila, 2-(n-propóxi)butila, 2- (l-metiletóxi)butila, 2-(n-butóxi)butila, 2-(l-metilpropóxi)butila, 2-(2- metilpropóxi)butila, 2-(l,l-dimetiletóxi)butila, 3-(metóxi)butila, 3- (etóxi)butila, 3-(n-propóxi)butila, 3-(l-metiletóxi)butila, 3-(n-butóxi)butila, 3- (l-metilpropóxi)butila, 3-(2-metilpropóxi)butila, 3-(l,l-dimetiletóxi)butila, 4- (n-butóxi)butila, 4-(l-metilpropóxi)butila, 4-(2-metilpropóxi)butila, 4-(l,l- dimetiletóxi)butila e análogos.

O termo "(CrC6-alquil)carbonila" como usado aqui refere-se a um grupo alquila saturado de cadeia reta ou ramificada apresentando de 1 a 6 átomos de carbono (como mencionado acima) ligado via o átomo de carbono do grupo carbonila em qualquer ligação no grupo alquila. Exemplos incluem Ci-C6-alquilcarbonila, como CO-CH3s CO-C2H5, n-propilcarbonila, 1- metiletilcarbonila, n-butilcarbonila, 1-metilpropilcarbonila, 2- metilpropilcarbonila, 1,1 -dimetiletilcarbonila, n-pentilcarbonila, 1 - metilbutilcarbonila, 2-metilbutilcarbonila, 3-metilbutilcarbonila, 1,1- dimetilpropilcarbonila, 1,2-dimetilpropilcarbonila, 2,2-dimetilpropilcarbonila, .1 -etilpropilcarbonila, n-hexilcarbonila, 1-metilpentilcarbonila, 2- metilpentilcarbonila, 3 -metilpentilcarbonila, 4-metilpentilcarbonila, 1,1- dimetilbutilcarbonila, 1,2-dimetilbutilcarbonila, 1,3-dimetilbutilcarbonila, .2,2-dimetilbutilcarbonila, 2,3-dimetilbutilcarbonila, 3,3-dimetilbutilcarbonila, .1 -etilbutilcarbonila, 2-etilbutilcarbonila, 1,1,2-trimetilpropilcarbonila, 1,2,2- trimetilpropilcarbonila, 1 -etil-1 -metilpropilcarbonila ou 1 -etil-2- metilpropilcarbonila e análogos.

O termo "(CrC6-alcóxi)carbonila" como usado aqui refere-se a um grupo alcóxi de cadeia reta ou ramificada (como mencionado acima) apresentando de 1 a 6 átomos de carbono ligados via o átomo de carbono do grupo carbonila, por exemplo, CO-OCH3, CO-OC2H5, COO-CH2-C2H5, CO- OCH(CH3)2, n-butoxicarbonila, CO-OCH(CH3)-C2H5, CO-OCH2-CH(CH3)2, CO-OC(CH3)3, n-pentoxicarbonila, 1 -metilbutoxicarbonila, 2- metilbutoxicarbonila, 3-metilbutoxicarbonila, 2,2-dimetilpropoxicarbonila, 1- etilpropoxicarbonila, n-hexoxicarbonila, 1,1 -dimetilpropoxicarbonila, 1,2- dimetilpropoxicarbonila, 1-metilpentoxicarbonila, 2-metilpentoxicarbonila, 3- metilpentoxicarbonila, 4-metilpentoxicarbonila, 1,1 -dimetilbutoxicarbonila, .1,2-dimetilbutoxicarbonila, 1,3-dimetilbutoxicarbonila, 2,2- dimetilbutoxicarbonila, 2,3-dimetilbutoxicarbonila, 3,3- dimetilbutoxicarbonila, 1 -etilbutoxicarbonila, 2-etilbutoxicarbonila, 1,1,2- trimetilpropoxicarbonila, 1,2,2-trimetilpropoxicarbonila, 1 -etil-1 - metilpropoxicarbonila ou l-etil-2-metilpropoxicarbonila.

O termo "(C1-C6^lquil)Carboniloxin como usado aqui refere-se a um grupo alquila saturado de cadeia reta ou ramificada apresentando de 1 a 6 átomos de carbono (como mencionado acima) ligados via o átomo de carbono do grupo carbonilóxi em qualquer ligação no grupo alquila, por exemplo, O-CO-CH3, O-CO-C2H5, n-propilcarbonilóxi, 1 - metiletilcarbonilóxi, n-butilcarbonilóxi, 1 -metilpropilcarbonilóxi, 2- metilpropilcarbonilóxi, 1,1 -dimetiletilcarbonilóxi, n-pentilcarbonilóxi, 1 - metilbutilcarbonilóxi, 2-metilbutilcarbonilóxi, 3-metilbutilcarbonilóxi, 1,1- dimetilpropilcarbonilóxi ou 1,2-dimetilpropilcarbonilóxi.

O termo "CrC6-alquiltio (CrC6-alquilsulfanil: CrC6-alquil-S- )" como usado aqui refere-se a um grupo alquila saturado de cadeia reta ou ramificada apresentando de 1 a 6 átomos de carbono (como mencionado acima) que é ligado via um átomo de enxofre, por exemplo, CrC4-alquiltio, como metiltio, etiltio, propiltio, 1-metiletiltio, butiltio, 1-metilpropiltio, 2- metilpropiltio, 1,1 -dimetiletiltio, n-pentiltiocarbonila, 1 -metilbutiltio, 2- metilbutiltio, 3-metilbutiltio, 2,2-dimetilpropiltio, 1-etilpropiltio, n-hexiltio, .1,1 -dimetilpropiltio, 1,2-dimetilpropiltio, 1-metilpentiltio, 2-metilpentiltio, 3- metilpentiltio, 4-metilpentiltio, 1,1 -dimetilbutiltio, 1,2-dimetilbutiltio, 1,3- dimetilbutiltio, 2,2-dimetilbutiltio, 2,3-dimetilbutiltio, 3,3-dimetilbutiltio, 1- etilbutltio, 2-etilbutiltio, 1,1,2-trimetilpropiltio, 1,2,2-trimetilpropiltio, 1-etil- .1-metilpropiltio ou l-etil-2-metilpropiltio.

O termo "(Ci-C6-alquiltio)carbonila" como usado aqui refere- se a um grupo alquiltio de cadeia reta ou ramificada (como mencionado acima) apresentando de 1 a 6 átomos de carbono ligados via o átomo de carbono do grupo carbonila. Exemplos incluem CO-SCH3, CO-SC2H5, CO- SCH2-C2H5, CO-SCH(CH3)2, n-butiltiocarbonila, CO-SCH(CH3)-C2H5, CO- SCH2-CH(CH3)2, CO-SC(CH3)3, n-pentiltiocarbonila, 1- metilbutiltiocarbonila, 2-metilbutiitiocarbonila, 3-metilbutiltiocarbonila, 2,2- dimetilpropiltiocarbonila, 1 -etilpropiltiocarbonila, n-hexiltiocarbonila, 1,1- dimetilpropiltiocarbonila, 1,2-dimetilpropiltiocarbonila, 1 - metilpentiltiocarbonila, 2-metilpentiltiocarbonila, 3-metilpentiltiocarbonila, 4- metilpentiltiocarbonila, 1,1 -dimetilbutiltiocarbonila, 1,2- dimetilbutiltiocarbonila, 1,3 -dimetilbutiltiocarbonila, 2,2- dimetilbutiltiocarbonila, 2,3 -dimetilbutiltiocarbonila, 3,3- dimetilbutiltiocarbonila, 1 -etilbutltiocarbonila, 2-etilbutiltiocarbonila, 1,1,2- trimetilpropiltiocarbonila, 1,2,2-trimetilpropiltiocarbonila, 1 -etil-1 - metilpropiltiocarbonila ou l-etil-2-metilpropiltiocarbonila.

O termo nCi-C6-alquilsulfmilaM (Ci-C6-alquilsulfoxil: C1-C6- alquil-S(=0)-), como usado aqui refere-se a um grupo hidrocarboneto saturado de cadeia reta ou ramificada (como mencionado acima) apresentando de 1 a 6 átomos de carbono ligados através do átomo de enxofre do grupo sulfmila em qualquer ligação no grupo alquila, por exemplo, SO-CH3, SO- C2H5, n-propilsulflnila, 1 -metiletilsulfmila, n-butilsulfinila, 1 - metilpropilsulfmila, 2-metilpropilsulfinila, 1,1 -dimetiletilsulfinila, n- pentilsulfinila, 1-metilbutilsulfinila, 2-metilbutilsulfinila, 3-metilbutilsulfinila, .1,1 -dimetilpropilsulfmila, 1,2-dimetilpropilsulfinila, 2,2- dimetilpropilsulfmila, 1 -etilpropilsulfinila, n-hexilsulfinila, 1 - metilpentilsulfinila, 2-metilpentilsulfmila, 3-metilpentilsulfinila, 4- metilpentilsulfinila, 1,1 -dimetilbutilsulfinila, 1,2-dimetilbutilsulfmila, 1,3- dimetilbutilsulfmila, 2,2-dimetilbutilsulfinila, 2,3-dimetilbutilsulfmila, 3,3- dimetilbutilsulfmila, 1 -etilbutilsulfinila, 2-etilbutilsulfinila, 1,1,2- trimetilpropilsulfinila, 1,2,2-trimetilpropilsulfinila, 1 -etil-1 - metilpropilsulfmila ou l-etil-2-metilpropilsulfinila.

O termo "Ci-Cô-alquilamino" refere-se a um grupo amino secundário portando um grupo alquila como definido acima, p. ex. metilamino, etilamino, propilamino, 1-metiletilamino, butilamino, 1- metilpropilamino, 2-metilpropilamino, 1,1-dimetiletilamino, pentilamino, 1- metilbutilamino, 2-metilbutilamino, 3-metilbutilamino, 2,2- dimetilpropilamino, 1 -etilpropilamino, hexilamino, 1,1 -dimetilpropilamino, .1,2-dimetilpropilamino, 1 -metilpentilamino, 2-metilpentilamino, 3 - metilpentilamino, 4-metilpentilamino, 1,1 -dimetilbutilamino, 1,2- dimetilbutilamino, 1,3-dimetilbutilamino, 2,2-dimetilbutilamino, 2,3- dimetilbutilamino, 3,3-dimetilbutilamino, 1-etilbutilamino, 2-etilbutilamino, 1,1,2- trimetilpropilamino, 1 ,2,2-trimetilpropilamino, 1 -etil-1 - metilpropilamino ou l-etil-2-metilpropilamino.

O termo "di(CrC6-alquil)amino" refere-se a um grupo amino terciário portando dois radicais alquila como definido acima, p. ex. dimetilamino, dietilamino, di-n-propilamino, diisopropilamino, N-etil-N- metilamino, N-(n-propil)-N-metilamino, N-(isopropil)-N-metilamino, N-(n- butil)-N-metilamino, N-(n-pentil)-N-metilamino, N-(2-butil)-N-metilamino, N-(isobutil)-N-metilamino, N-(n~pentil)-N-metilamino, N-(n-propil)-N- etilamino, N-(isopropiI)-N-etilamino, N-(n-butil)-N-etilamino, N-(n-pentil)- N-etilamino, N-(2-butil)-N~etilamino, N-(isobutil)-N-etilamino ou N-(n- pentil)-N-etilamino.

O termo "Ci-Có-alquilsulfonila" (CrC6-alquil-S(=0)2-) como usado aqui refere-se a um grupo alquila saturado de cadeia reta ou ramificada apresentando de 1 a 6 átomos de carbono (como mencionado acima) que é ligado via o átomo de enxofre do grupo sulfonila em qualquer ligação no grupo alquila, por exemplo, SO2-CH3, SO2-C2H5, n-propilsulfonila, SO2- CH(CH3)2, n-butilsulfonila, 1-metilpropilsulfonila, 2-metilpropilsulfonila, SO2-C(CH3)3, n-pentilsulfonila, 1-metilbutilsulfonila, 2-metilbutilsulfonila, 3- metilbutilsulfonila, U-dimetilpropilsulfonila, 1,2-dimetilpropilsulfonila, 2,2- dimetilpropilsulfonila, 1 -etilpropilsulfonila, n-hexilsulfonila, 1 - metilpentilsulfonila, 2-metilpentilsulfonila, 3-metilpentilsulfonila, 4- metilpentilsulfonila, 1,1-dimetilbutilsulfonila, 1,2-dimetilbutilsulfonila, 1,3- dimetilbutilsulfonila, 2,2-dimetilbutilsulfonila, 2,3-dimetilbutilsulfonila, 3,3- dimetilbutilsulfonila, 1 -etilbutilsulfonila, 2-etilbutilsulfonila, 1,1,2- trimetilpropilsulfonila, 1,2,2-trimetilpropilsulfonila, 1 -etil-1 - metilpropilsulfonila ou l-etil-2-metilpropilsuIfonila.

O termo "C2-C6-alquenila" como usado aqui e nas porções alquenila de C2-C6-alquenilóxi, C2-C6-alquenilamino, C2-C6-alqueniltio, C2- C6-alquenilsulfonila, (C2-C6-alquenil)carbonila, (C2-C6-alquenilóxi)carbonila e (C2-C6-alquenil)carbonilóxi refere-se a um grupo hidrocarboneto insaturado de cadeia reta ou ramificada apresentando de 2 a 6 átomos de carbono e uma dupla ligação em qualquer posição, como etenila, 1-propenila, 2-propenila, 1- metil-etenila, 1-butenila, 2-butenila, 3-butenila, 1-metil-l-propenila, 2-metil- 1 - propenila, 1 ~metil-2-propenila, 2-metil-2-propenila; 1 -pentenila, 2- pentenila, 3-pentenila, 4-pentenila, 1-metil-1-butenila, 2-metil-1-butenila, 3- metil-l-butenila, l-metil-2-butenila, 2-metil-2-butenila, 3-metil-2-butenila, 1- metil-3-butenila, 2-metil-3-butenila, 3-metil-3-butenila, l,l-dimetil-2- propenila, 1,2-dimetil-l-propenila, 1,2-dimetil-2-propenila, 1-etil-l-propenila, 1 - etil-2-propenila, 1-hexenila, 2-hexenila, 3-hexenila, 4-hexenila, 5-hexenila, 1 -metil-1 -pentenila, 2-metil-1 -pentenila, 3-metil-1 -pentenila, 4-metil-1 - pentenila, l-metil-2-pentenila, 2-metil-2-pentenila, 3-metil-2-pentenila, 4- metil-2-pentenila, l-metil-3-pentenila, 2-metil-3-pentenila, 3-metil-3- pentenila, 4-metil-3-pentenila, l-metil-4-pentenila, 2-metil-4-pentenila, 3- metil-4-pentenila, 4-metil-4-pentenila, l,l-dimetil-2-butenila, l,l-dimetil-3- butenila, 1,2-dimetil-1-butenila, l,2-dimetil-2-butenila, l,2-dimetil-3-butenila, 1,3- dimetil-1 -butenila, 1,3-dimetil-2-butenila, 1,3-dimetil-3-butenila, 2,2- dimetil-3-butenila, 2,3-dimetil-1-butenila, 2,3-dimetil-2-butenila, 2,3-dimetil- 3-butenila, 3,3- dimetil-l-butenila, 3,3-dimetil-2-butenila, l-etil~ 1-butenila, 1- etil-2-butenila, l-etil-3-butenila, 2-etil-1-butenila, 2-etil-2-butenila, 2-etil-3- butenila, l,l,2-trimetil-2-propenila, l-etil-l-metil-2-propenila, l-etil-2-metil- 1-propenila e l-etil-2-metil-2-propenila.

O termo, "C2-C6-alquenilóxi" como usado aqui refere-se a um grupo alquenila saturado de cadeia reta ou ramificada apresentando de 2 a 6 átomos de carbono (como mencionado acima) que é ligado via um átomo de oxigênio, como vinilóxi, alilóxi (propen-3-ilóxi), metalilóxi, buten-4-ilóxi, etc.

O termo "C2-C6-alqueniltio" como usado aqui refere-se a um grupo alqueniia saturado de cadeia reta ou ramificada apresentando de 2 a 6 átomos de carbono (como mencionado acima) que é ligado via um átomo de enxofre, por exemplo, vinilsulfanila, alilsulfanila (propen-3-iltio), metalilsufanila, buten-4-ilsulfanila, etc.

O termo "C2-C6-alquenilamino" como usado aqui refere-se a um grupo alqueniia saturado de cadeia reta ou ramificada apresentando de 2 a 6 átomos de carbono (como mencionado acima) que é ligado via um átomo de enxofre, por exemplo, vinilamino, alilamino (propen-3-ilamino), metalilamino, buten-4-ilamino, etc.

O termo "C2-C6-alquenilsulfonila" como usado aqui refere-se a um grupo alqueniia saturado de cadeia reta ou ramificada apresentando de 2 a 6 átomos de carbono (como mencionado acima) que é ligado via um grupo sulfonila (SO2)5 por exemplo, vinilsulfonila, alilsulfonila (propen-3- ilsulfonila), metalilsufonila, buten-4-ilsulfonila, etc.

O termo "C2-C6-alquinila" como usado aqui e nas porções alquinila de C2-C6-alquinilóxi, C2-C6-alquinilamino, C2-C6-alquiniltio, C2-C6- alquinilsulfonila, C2-C6-alquinilcarbonila, C2-C6-alquiniloxicarbonila e CrC6- alquinilcarbonilóxi refere-se a um grupo hidrocarboneto insaturado de cadeia reta ou ramificada apresentando de 2 a 10 átomos de carbono e contendo pelo menos uma tripla ligação, como etinila, prop-l-in-l-ila, prop-2-in-l-ila, n-but-1-in-l-ila, n-but-l-in-3-ila, n-but-l-in-4-ila, n-but-2-in-l-ila, n-pent-l-in-l-ila, n-pent-l-in-3-ila, n-pent-l-in-4-ila, n-pent-l-in-5-ila, n-pent-2-in-l-ila, n- pent-2-in-4-ila, n-pent-2-in-5-ila, 3-metiibut-l-in-3-ila, 3-metilbut-l-in-4-ila, n-hex-l-in-l-ila, n-hex-l-in-3-ila, n-hex-l-in-4-ila, n-hex-l-in-5-ila, n-hex-1- in-6-ila, n-hex-2-in-l-ila, n-hex-2-in-4-ila, n-hex-2-in-5-ila, n-hex-2-in-6-ila, n-hex-3-in-l-ila, n-hex-3-in-2-ila, 3-metilpent-l-in-l-ila, 3-metilpent-l-in-3- ila, 3-metilpent-1 -in-4-ila, 3-metilpent-l-in-5-ila, 4-metilpent-l-in-l-ila, 4- metilpent-2-in-4-ila ou 4-metilpent-2-in-5-ila e análogos.

O termo, "C2-C6-alquinilóxi" como usado aqui refere-se a um grupo alquinila saturado de cadeia reta ou ramificada apresentando de 2 a 6 átomos de carbono (como mencionado acima) que é ligado via um átomo de oxigênio, como propargilóxi (propin-3-ilóxi), butin-3-ilóxi, e butin-4-ilóxi.

O termo "C2-C6-alquiniltion como usado aqui refere-se a um grupo alquinila saturado de cadeia reta ou ramificada apresentando de 2 a 6 átomos de carbono (como mencionado acima) que é ligado via um átomo de enxofre, como propargilsulfanila (propin-3-iltio), butin-3-ilsufanila e butin-4- ilsulfanila.

O termo MC2-C6-alquinilamino" como usado aqui refere-se a um grupo alquinila saturado de cadeia reta ou ramificada apresentando de 2 a 6 átomos de carbono (como mencionado acima) que é ligado via um átomo de enxofre, como propargilamino (propin-3-ilamino), butin-3-amino, e butin-4- ilamino.

O termo nC2-C6-alquinilsulfonilaM como usado aqui refere-se a um grupo alquinila saturado de cadeia reta ou ramificada apresentando de 2 a 6 átomos de carbono (como mencionado acima) que é ligado via um grupo sulfonila (SO2)5 como propargilsulfonila (propin-3-iltsulfonila), butin-3- ilsufonila e butin-4-ilsulfonila.

O termo "C3-C12-Cicloalquila" como usado aqui refere-se a um radical hidrocarboneto mono- ou bi- ou poli-cíclico apresentando de 3 a 12 átomos de carbono, em particular de 3 a 6 átomos de carbono. Exemplos de radicais monocíclicos compreendem ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, cicloexila, cicloeptila, ciclooctila, ciclononila e ciclodecila. Exemplos de radicais bicíclicos compreendem biciclo[2.2.1]heptila, biciclo[3.1.1]heptila, biciclo[2.2.2]octila e biciclo[3.2.1 Jnonila. Exemplos de radicais tricíclicos são adamantila e homoadamantila. O termo "anel heteroaromático mono- ou bicíclico" como usado aqui refere-se a um radical heteroaromático monocíclico que apresenta 5 ou 6 membros de anel, com pode compreender um anel de 5, 6 ou 7 membros fundido, apresentando assim um número total de membros de anel de 8 a 10, sendo que, em cada caso, 1, 2, 3 ou 4 destes membros de anel são heteroátomos selecionados, independentemente um do outro, do grupo que consiste de oxigênio, nitrogênio e enxofre. O radical heterocíclico pode ser ligado ao restante da molécula via um membro de anel de carbono ou via um membro de anel de nitrogênio. O anel fundido compreende C5-C7- cicloalquila, C5-C7-cicloalquenila, ou fenila e heterociclila com de 5 a 7 membros.

Exemplos de anéis heteroaromáticos monocíclicos com de 5 a 6 membros incluem triazinila, pirazinila, pirimidila, piridazinila, piridila, tienila, furila, pirrolila, pirazolila, imidazolila, triazolila, tetrazolila, tiazolila, oxazolila, tiadiazolila, oxadiazolila, isotiazolila e isoxazolila.

Exemplos de anéis heteroaromáticos com de 5 a 6 membros portando um anel fenila fundido são quinolinila, isoquinolinila, indolila, indolizinila, isoindolila, indazolila, benzofurila, benztienila, benzo[b]tiazolila, benzoxazolila, benztiazolila, benzoxazolila, e benzimidazolila. Exemplos de anéis heteroaromáticos com de 5 a 6 membros portando um anel cicloalquenila fimdido são diidroindolila, diidroindolizinila, diidroisoindolila, diidrochinolinila, diidroisochinolinila, cromenila, cromanila e análogos.

O termo "heterociclila com de 5 a 7 membros" compreende anéis heteroaromáticos monocíclicos como definido acima e anéis heterocíclicos não-aromáticos saturados ou parcialmente insaturados apresentando 5, 6 ou 7 membros de anel. Exemplos de anéis não-aromáticos incluem pirrolidinila, pirazolinila, imidazolinila, pirrolinila, pirazolinila, imidazolinila, tetraidrofuranila, diidrofuranila, 1,3-dioxoIanila, dioxolenila, tiolanila, diidrotienila, oxazolidinila, isoxazolidinila, oxazolinila, isoxazolinila, tiazolinila, isotiazolinila, tiazolidinila, isotiazolidinila, oxatiolanila, piperidinila, piperazinila, piranila, diidropiranila, tetraidropiranila, dioxanila, tiopiranila, diidrotiopiranila, tetraidrotiopiranila, morfolinila, tiazinila e análogos.

Com relação à atividade praguicida dos compostos de fórmula I, prefere-se aqueles compostos de fórmula I, em que as variáveis - independentemente um do outro ou em combinação com qualquer uma das variáveis - têm os seguintes significados:

Um composto de indanil- ou tetraidronaftil-amino-azolina de fórmula I, sendo que

R1 é selecionado dentre hidrogênio, ciano, C(=0)Rlc,C1-C6- alquila, C2-C6-alquenila, C2-C6-alquinila, C3-C8-cicloalquila, C1-C6-alcóxi, e sendo que Rlc é selecionado dentre hidrogênio, C1-C6-alquila, C2-C6- alquenila, C2-C6-alquinila, C3-C8-cicloalquila, C1-C6-alcóxi, (C1-C6- alquil)amino, di(C1-C6-alquil)amino, fenila e heteroarila, que pode ser um anel heteroaromático mono- ou bicíclico com de 5 a 10 membros, que contém 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos selecionados dentre O, S e N.

De maneira mais preferível um composto de indanil- ou tetraidronaftil-amino-azolina de fórmula I5 sendo que R1 é hidrogênio.

Um composto de indanil- ou tetraidronaftil-amino-azolina de fórmula I, sendo que R2 é selecionado dentre ciano, azido, halogênio, OH, SH, NH2, CONH2, SO3H, COOH, C(=0)R2c, C1-C6alquila, C2-C6-alquenila, C2-C6-alquinila, C3-C8-cicloalquila, C1-C6-alcóxi, (C1-C6-alquil)amino, di(C1- C6-alquil)amino, sendo que os átomos de carbono nos radicais alifáticos dos grupos previamente indicados podem portar qualquer combinação de 1, 2 ou 3 radicais, selecionados, independentemente um do outro, do grupo que consiste de halogênio, ciano, nitro, hidróxi, amino, carboxila, C1-C6-alquila, C1-C6- alcóxi, C2-C6-alquenilóxií C2-C6-alquinilóxi, C1-C6-haloalcóxi e sendo que R2c é selecionado dentre hidrogênio, C1-C6-alquila, C2-C6-alquenila, C2-C6- alquimia, C3-C8-cicloalquila, C1-C6-alcóxi, (C1-C6-alquil)amino, di(C1-C6-

alquil)amino, fenila e heteroarila, que pode ser um anel heteroaromático

mono- ou bicíclico com de 5 a 10 membros, que contém 1, 2, 3 ou 4

heteroátomos selecionados dentre O, S e N.

De maneira mais preferível um composto de indanil- ou

tetraidronaftil-amino-azolina de fórmula I, sendo que R2 é selecionado dentre

halogênio, C1-C6-alquila, C2-C6-alquenila, C2-C6-alquinila, C1-C6-alcóxi ou

C3-C8-cicloalquila, sendo que os radicais podem ser não substituídos,

parcialmente ou totalmente halogenados.

Um composto de indanil- ou tetraidronaftil-amino-azolina de

fórmula I, sendo que m é 3 e R2 é substituído nas posições A, C e D.

Um composto de indanil- ou tetraidronaftil-amino-azolina de

fórmula I, sendo que m é 2 e R2 é substituído nas posições A e C.

Um composto de indanil· ou tetraidronaftil-amino-azolina de fórmula I, sendo que m é 2 e R2 é substituído nas posições CeD.

Um composto de indanil- ou tetraidronaftil-amino-azolina de fórmula I, sendo que m é 1 e R2 é substituído na posição A.

Um composto de indanil- ou tetraidronaftil-amino-azolina de

fórmula I, sendo que m é 1 e R2 é substituído na posição C.

Um composto de indanil- ou tetraidronaftil-amino-azolina de

fórmula Ij sendo que X é S ou O.

Um composto de indanil- ou tetraidronaftil-amino-azolina de

fórmula I, sendo que X é S.

Prefere-se compostos de indanil-amino-azolina de fórmula I5

sendo que η é 1.

O composto da presente invenção pode ser, p. ex., preparado a

partir das aminas correpondentes II pela via sintética delineada no esquema a seguir: <formula>formula see original document page 24</formula>

De acordo com o método delineado no esquema, uma amina II é convertida ao isotiocianato IV correspondente por meios convencionais, p. ex. reagindo II com tiofosgênio (ver, p. ex., Houben-Weyl, E4, "Methoden der Organischen Chemie", capítulo IIc, pp. 837-842, Georg Thieme Verlag 1983. O isotiocianato IV é então reagido com aminoetanol, obtendo-se assim a tiouréia V.

A reação do aminoetanol com isotiocianato IV pode ser realizada de acordo com métodos convencionais da química orgânica, ver, p. ex., Biosci. Biotech. Biochem. 56 (7), 1062-65 (1992).

As assim obtidas tiouréias V podem ser ciclizadas por meios convencionais, obtendo-se assim o desejado composto de tiazolina da fórmula IIIa,b-S. Ciclização do composto V pode ser obtida, p. ex., em condições de catálise ácida ou em condições de desidrogenação, p. ex., por meio de reação de Mitsunobu (ver Tetrahedron Letters 1999, 40, 3125-3128).

Em nosso pedido provisional paralelo dos E.U.A., que é depositado simultaneamente, descreve-se referidos métodos alternativos.

De acordo com o método delineado no esquema, uma amina II também pode ser convertida a azolinas III-X por meio de reação com 2- cloroetilisotiocianato ou 2-cloroetilisocianato, p. ex., como descrito em Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 2317-22 e subseqüente ciclização na presença ou ausência de base ou nas condições descritas abaixo.

Aminas II são comercialmente obteníveis ou são conhecidas na técnica ou podem ser preparadas por meio de métodos familiares a um químico orgânico, e são bem conhecidas na técnica, p. ex., EP 2812578 (aminas de tipo indanila) ou US 3 953 506 (aminas de tipo tetraidronaftila).

.1 -Cloro-2-isotiocianatoetano (Registro no CAS n° 6099-88-3) e 2-cloroetilisocianato (Registro no CAS n° 1943-83-5) são comercialmente obteníveis.

Compostos da fórmula geral VI ou VII podem ser obtidos por meio de reação com um eletrófilo vantajoso como delineado no esquema a seguir, p. ex., um reagente alquilador ou acilador, p. ex., como descrito no WO 2005063724. <formula>formula see original document page 25</formula> Vl VII

As misturas de reação particulares são processadas, via de regra, via métodos convencionais, por exemplo, por meio de remoção do solvente, distribuindo-se o resíduo em uma mistura de água e um solvente orgânico vantajoso e isolando-se o produto da fase orgânica.

Os compostos de indanil- ou tetraidronaftil-amino-azolina I podem ser obtidos na preparação como misturas de isômeros que, no entanto, podem ser separados, se desejado, nos isômeros puros via métodos convencionais, por exemplo, por meio de cristalização ou cromatografia (se necessário, sobre um adsorvato [AE] opticamente ativo). Isômeros puros opticamente ativos podem ser sintetizados, por exemplo, a partir de materiais de partida opticamente ativos correspondentes.

De uma forma geral, os compostos de indanil- ou tetraidronaftil-amino-azolina da fórmula I podem ser preparados por meio dos métodos descritos acima. No entanto, em casos individuais, determinados compostos I também podem ser preparados, de maneira vantajosa, a partir de outros compostos por meio de outros métodos convencionais como hidrólise de éster, amidação, esterificação, clivagem de éter, olefmação, redução, oxidação etc.

Exemplos preferidos de compostos de fórmula I da presente invenção são representados nos seguintes:

.1. Fórmula I-A

Entre compostos da fórmula I, prefere-se os seguintes compostos da fórmula I-A, sendo que η = 1, R1 = H, sendo que X é S: <formula>formula see original document page 26</formula>

(I-A)

sendo que as variáveis m e R2 têm os significados dados abaixo. Exemplos destes compostos são aqueles em que [R2Jm tem o significado dado em cada linha da tabela A (Compostos de I-A. 1 a I-A.72). Tabela A:

<table>table see original document page 26</column></row><table> <table>table see original document page 27</column></row><table> <table>table see original document page 28</column></row><table>

.2. Fórmula I-B

Entre compostos da fórmula I, prefere-se os seguintes compostos da fórmula I-B5 sendo que n=lsR1 = HeX = 0, e sendo que as variáveis m e R2 têm os significados dados abaixo.

Exemplos destes compostos são aqueles em que [R ]m tem o significado dado em cada linha da tabela B (Compostos I-B. 1 to I-B.72).

Tabela B: <table>table see original document page 28</column></row><table> <table>table see original document page 29</column></row><table> <table>table see original document page 30</column></row><table>

.3. Fórmula I-C

Entre compostos da fórmula I, prefere-se os seguintes compostos da fórmula I-C5 sendo que n=l, R1 = HeX - N-CH3, e sendo que as variáveis m e R têm os significados dados abaixo.

Exemplos destes compostos são aqueles em que [R2]m tem o significado dado em cada linha da tabela C (Compostos de I-C. 1 a I-C.72).

Tabela C: <table>table see original document page 30</column></row><table> <table>table see original document page 31</column></row><table> <table>table see original document page 32</column></row><table>

.4. Fórmula I-D

Entre compostos da fórmula I, prefere-se os seguintes compostos da fórmula I-D, sendo que η = 2, R1 = H e X = Sj:

sendo que as variáveis m e R2 têm os significados dados abaixo.

Exemplos destes compostos são aqueles em que [R2]m tem o significado dado em cada linha da tabela D (Compostos de I-D. 1 a I-D.72). Tabela D:

<table>table see original document page 32</column></row><table> <table>table see original document page 33</column></row><table> <table>table see original document page 34</column></row><table>

.5. Fórmula I-E

Entre compostos da fórmula I, prefere-se os seguintes compostos da fórmula I-E, sendo que η = 2, R1 = HeX = O,:

sendo que as variáveis m e R2 têm os significados dados abaixo. Exemplos destes compostos são aqueles em que [R ]m tem o significado dado em cada linha da tabela E (Compostos de I-E. 1 a I-E.72).

Tabela E:

<table>table see original document page 34</column></row><table> <table>table see original document page 35</column></row><table> <table>table see original document page 36</column></row><table>

.6. Fórmula I-F

Entre compostos da fórmula I, prefere-se os seguintes compostos da fórmula I-Fj sendo que η = 2, R1 = HeX = N-CH3:

sendo que as variáveis m e R2 têm os significados dados abaixo. Exemplos destes compostos são aqueles em que [R ]m tem o significado dado em cada linha da tabela F (Compostos de I-F. 1 a I-F.72).

Tabela F:

<table>table see original document page 36</column></row><table> <table>table see original document page 37</column></row><table> <table>table see original document page 38</column></row><table>

.7. Fórmula I-G

Entre compostos da fórmula I9 prefere-se os seguintes compostos da fórmula I-Gs sendo que η = 1, R1 = H3C-CO eX = S,

sendo que as variáveis m e R2 têm os significados dados abaixo. Exemplos destes compostos são aqueles em que [R2]m tem o significado dado em cada linha da tabela G (Compostos de I-G. 1 a I-G.72).

Tabela G: <table>table see original document page 38</column></row><table> <table>table see original document page 39</column></row><table> <table>table see original document page 40</column></row><table>

.8. Fórmula I-H

Entre compostos da fórmula I, prefere-se os seguintes compostos da fórmula I-H, sendo que η - 1, R1 = H3C e X = S

sendo que as variáveis m e R2 têm os significados dados abaixo. Exemplos destes compostos são aqueles em que [R ]m tem o significado dado em cada linha da tabela H (Compostos de I-H. 1 a I-H.72).

Tabela H: <table>table see original document page 40</column></row><table> <table>table see original document page 41</column></row><table> <table>table see original document page 42</column></row><table>

9. Fórmula I-I

Entre compostos da fórmula I, prefere-se os seguintes compostos da formula I-I, sendo que n=1, R1=CN e X=S

<formula>formula see original document page 42</formula>

sendo que as variáveis m e R2 têm os significados dados 5 abaixo. Exemplos destes compostos são aqueles em que [R ]m tem o significado dado em cada linha da tabela I (Compostos de I-Ll a I-L72).

Tabela I:

<table>table see original document page 42</column></row><table> <table>table see original document page 43</column></row><table> <table>table see original document page 44</column></row><table>

10. Fórmula I-J

Entre compostos da fórmula I, prefere-se os seguintes compostos da fórmula I-J, sendo que η = 2, R1 = H3C-CO e X = S:

<formula>formula see original document page 44</formula>

sendo que as variáveis m e R2 têm os significados dados abaixo. Exemplos destes compostos são aqueles em que [R2Jm tem o significado dado em cada linha da tabela J (Compostos de I-J. 1 a I-J.72). Tabela J:

<table>table see original document page 44</column></row><table> <table>table see original document page 45</column></row><table> <table>table see original document page 46</column></row><table>

.11. Fórmula I-K

Entre compostos da fórmula I, prefere-se os seguintes compostos da fórmula I-K, sendo que η = 2, Ri = H3C eX=S: <formula>formula see original document page 46</formula>

(I-K)

sendo que as variáveis m e R2 têm os significados dados abaixo. Exemplos destes compostos são aqueles em que [R2Jm tem o significado dado em cada linha da tabela K (Compostos de I-K. 1 a I-K.72). Tabela K:

<table>table see original document page 46</column></row><table> <table>table see original document page 47</column></row><table> <table>table see original document page 48</column></row><table>

.12. Fórmula I-L

Entre compostos da fórmula I, prefere-se os seguintes compostos da fórmula I-L, sendo que η = 2, Ri = CN e X = S:

<formula>formula see original document page 48</formula>

sendo que as variáveis m e R2 têm os significados dados abaixo. Exemplos destes compostos são aqueles em que [R2]m tem o significado dado em cada linha da tabela L (Compostos de I-L. 1 a I-L.72).

Tabela L:

<table>table see original document page 48</column></row><table> <table>table see original document page 49</column></row><table> <table>table see original document page 50</column></row><table>

Em virtude de sua excelente atividade, os compostos da fórmula I podem ser usados para controlar pragas animais, em particular insetos, aracnídeos e nematódeos nocivos selecionados.

Os compostos da fórmula I e as composições praguicidas compreendendo os mesmos são agentes eficazes para controlar pragas animais, selecionadas dentre insetos, aracnídeos e nematódeos. Pragas animais controladas pelos compostos de fórmula I incluem por exemplo:

Insetos da ordem dos lepidópteros (Lepidoptera), por exemplo, Agrotis ypsilon, Agrotis segetum, Alabama argillacea, Anticarsia gemmatalis, Argyrestia conjugella, Autographa gamma, Bupalus piniarius, Caeoeeia murinana, Capua retieulana, Cheimatobia brumata, Choristoneura fumiferana, Choristoneura occidentalis, Cirphis unipuneta, Cydia pomonella, Dendrolimus pini, Diaphania nitidalis, Diatraea grandiosella, Earias insulana, ElasmopaIpus lignosellus, Eupoecilia ambiguella, Evetria bouliana, Feltia subterranea, Galleria mellonella, Grapholitha funebrana, Grapholitha molesta, Heliothis armigera, Heliothis vireseens, Heliothis zea, Hellula undalis, Hibernia defoliaria, Hyphantria cunea, Hyponomeuta malinellus, Keiferia Iycopersicellat Lambdina fiscellaria, Laphygma exigua, Leucoptera coffeella, Leucoptera scitella, Lithocolletis blancardella, Lobesia botrana, Loxostege stieticalis, Lymantria díspar, Lymantria monaeha, Lyonetia clerkella, Malaeosoma neustria, Mamestra brassicae, Orgyia pseudotsugata, Ostrinia nubilalis, Panolis flammea, Peetinophora gossypiella, Peridroma saueia, Phalera bucephala, Phthorimaea operculella, Phyllocnistis eitrella, Pieris brassicae, Plathypena scabra, Plutella xylostella, Pseudoplusia includens, Rhyacionia frustrana, Scrobipalpula absoluta, Sitotroga cerealella, Sparganothis pilleriana, Spodoptera frugiperda, Spodoptera littoralis, Spodoptera litura, Thaumatopoea pityocampa, Tortrix viridana, Trichoplusia ni e Zeiraphera canadensis;

bezouros (Coleoptera)i por exemplo, Agrilus sinuatus, Agriotes lineatus, Agriotes obscurus, Amphimallus solstitialis, Anisandrus dispar, Anthonomus grandis, Anthonomus pomorum, Atomaria linearis, Blastophagus piniperda, Blitophaga undata, Bruehus rufimanus, Bruchus pisorum, Bruchus lentis, Byctiscus betulae, Cassida nebulosa, Cerotoma trifurcata, Ceuthorrhynchus assimilis, Ceuthorrhynchus napi, Chaetocnema tibialis, Conoderus vespertinus, Crioceris asparagi, Diabrotica longicornis, Diabrotiea 12-punctata, Diabrotiea virgifera, Epilachna varivestis, Epitrix hirtipennis, Eutinobothrus brasiliensis, Hylobius abietis, Hypera brunneipennis, Hypera postiça, Ips typographus, Lema bilineata, Lema melanopus, Leptinotarsa decemlineata, Limonius californicus, Lissorhoptrus oryzophilus, Melanotus communis, Meligethes aeneus, Melolontha hippocastani, Melolontha melolontha, Oulema oryzae, Ortiorrhynehus sulcatus, Otiorrhynchus ovatus, Phaedon cochleariae, Phyllotreta chrysocephala, Phyllophaga sp., Phyllopertha horticola, Phyllotreta nemorum, Phyllotreta striolata, Popillia japonica, Sitona lineatus e Sitophilus granaria; dípteros (Diptera)v por exemplo, Aedes aegypti, Aedes vexans, Anastrepha ludens, Anopheles maculipennis, Ceratitis capitata, Chrysomya bezziana, Chrysomya hominivorax, Chrysomya macellaria, Contarinia sorghicola, Cordylobia anthropophaga, Culex pipiens, Dacus cucurhitae, Dacus oleae, Dasineura brassicae, Fannia canicularis, Gasterophilus intestinalis, Glossina morsitans, Haematobia irritans, Haplodiplosis equestris, Hylemyia platura, Hypoderma lineata, Liriomyza sativae, Liriomyza trifolii, Lucilia caprina, Lueilia euprina, Lucilia serieata, Lycoria pectoralis, Mayetiola destructor, Musca domestica, Muscina stabulans, Oestrus ovis, Oscinella frit, Pegomya hysocyami, Phorbia antiqua, Phorbia brassicae, Phorbia coarctata, Rhagoletis cerasi, Rhagoletis pomonella, Tabanus bovinus, Tipula oleracea e Tipula paludosa;

tisanópteros (Thysanoptera), p. ex., Dichromothrips corbetti, Frankliniella fusca, Frankliniella occidentalis, Frankliniella tritici, Scirtothrips citri, Thrips oryzae, Thrips palmi e Thrips tabaci;

himenópteros (Hymenoptera), p. ex., Athalia rosae, Atta cephalotes, Atta sexdens, Atta texana, Hoplocampa minuta, Hoplocampa testudinea, Monomorium pharaonis, Solenopsis geminata e Solenopsis invicta;

heterópteros (Heteroptera)v p. ex., Acrosternum hilare, Blissus leucopterus, Cyrtopeltis notatus, Dysdercus cingulatus, Dysdercus intermedius, Eurygaster integriceps, Euschistus impictiventris, Leptoglossus phyllopus, Lygus lineolaris, Lygus pratensis, Nezara viridula, Piesma quadrata, Solubea insularis e Thyanta perditor;

homópteros (Homoptera)v p. ex., Acyrthosiphon onobrychis, Adelges laricis, Aphidula nasturtii, Aphis fabae, Aphis forbesi, Aphis pomi, Aphis gossypii, Aphis grossulariae, Aphis schneideri, Aphis spiraecola, Aphis sambuci, Aeyrthosiphon pisum, Aulacorthum solani, Bemisia argentifolii, Brachycaudus cardui, Brachycaudus helichrysi, Brachycaudus persicae, Brachycaudus prunicola, Brevicoryne brassicae, Capitophorus horni, Cerosipha gossypii, Chaetosiphon fragaefolii, Cryptomyzus ribis, Dreyfusia nordmannianae, Dreyfusia pieeae, Dysaphis radicola, Dysaulacorthum pseudosolani, Dysaphis plantaginea, Dysaphis pyri, Empoasca fabae, Hyalopterus pruni, Hyperomyzus laetueae, Macrosiphum avenae, Macrosiphum euphorbiae, Maerosiphon rosae, Megoura vieiae, Melanaphis pyrarius, Metopolophium dirhodum, Myzodes persieae, Myzus asealonicus, Myzus cerasi, Myzus persieae, Myzus varians, Nasonovia ribis-nigri, Nilaparvata lugens, Pemphigus bursarius, Perkinsiella saeeharieida, Phorodon humuli, Psylla mali, Psylla piri, Rhopalomyzus asealonicus, Rhopalosiphum maidis, Rhopalosiphum padi, Rhopalosiphum insertum, Sappaphis mala, Sappaphis mali, Schizaphis graminum, Schizoneura lanuginosa, Sitobion avenae, Sogatella fureifera Trialeurodes vaporariorum, Toxoptera aurantiiand, e Viteus vitifolii;

cupins (Jsoptera)i p. ex., Calotermes flavieollis, Leueotermes flavipes, Retieulitermes flavipes, Reticulitermes lueifugus und Termes natalensis;

ortópteros (Orthoptera), p. ex., Aeheta domestica, Blatta orientalis, Blattella germanica, Forficula auricularia, Gryllotalpa gryllotalpa, Locusta migratória, Melanoplus bivittatus, Melanoplus femur- rubrum, Melanoplus mexicanus, Melanoplus sanguinipes, Melanoplus spretus, Nomadaeris septemfaseiata, Periplaneta americana, Schistocerca americana, Schistocerca peregrina, Stauronotus maroccanus e Tachycines asynamorus;

aracnóides, como aracnídeos (Acarina)j p. ex., das famílias Argasidae, Ixodidae e Sarcoptidae, como Amblyomma americanum, Amblyomma variegatum, Argas persicus, Boophilus annulatus, Boophilus decoloratus, Boophilus microplus, Dermacentor silvarum, Hyalomma truncatum, Ixodes ricinus, Ixodes rubicundus, Ornithodorus moubata, Otobius megnini, Dermanyssus gallinae, Psoroptes ovis, Rhipicephalus appendiculatus, Rhipicephalus evertsi, Sarcoptes seabiei, e Eriophyidae spp., como Aculus sehleehtendali, Phyllocoptrata oleivora e Eriophyes sheldoni; Tarsonemidae spp., como Phytonemus pallidus e Polyphagotarsonemus latus; Tenuipalpidae spp., como Brevipalpus phoenieis; Tetranyehidae spp., como Tetranychus cinnabarinus, Tetranychus kanzawai, Tetranychus pacifieus, Tetranychus telarius e Tetranychus urticae, Panonychus ulmi, Panonyehus citri, e oligonychus pratensis;

sifonápteros, p. ex., Xenopsylla cheopsis, Ceratophyllus spp .

As composições e compostos de fórmula I são úteis para o controle de nematódeos, particularmente nematódeos parasíticos de plantas, como nematódeos de nódulos das raízes, Meloidogyne hapla, Meloidogyne incógnita, Meloidogyne javanica, e outras espécies de Meloidogyne\

nematódeos formadores de cistos, Globodera rostochiensis e outras espécies de Globodera; Heterodera avenae, Heterodera glycines, Heterodera schachtii, Heterodera trifolii, e outras espécies de Heterodera^ nematódeos das galhas das sementes, espécies de Anguina; nematódeos do caule e foliares, espécies de Aphelenchoides; nematódeos picadores, Belonolaimus longicaudatus e outras espécies de Belonolaimus; nematódeos dos pinheiros, Bursaphelenchus xylophilus e outras espécies de Bursaphelenchus; nematódeos de anel, espécies de Criconemai espécies de Criconemellai espécies de Criconemoides, espécies de Mesocriconema; nematódeos do caule e bulbo, Ditylenchus destructor, Ditylenchus dipsaei e outras espécies de Ditylenchus; furadores, espécies de Dolichodorus; nematódeos espiral, Heliocotylenchus multicinctus e outras espécies de Helicotylenchus; nematódeos de bainha e similareas a bainha, espécies de Hemicycliophora e espécies de Hemiericonemoides\ espécies de Hirshmanniella; nematódeos de lança, espécies de Hoploaimus; nematódeos de nódulos de raízes falsos, espécies de Nacobbus; nematódeos de agulha, Longidorus elongatus e outras espécies de Longidorus; nematódeos de pino, espécies de Paratylenchus; nematódeos de lesão, Pratylenchus neglectus, Pratylenchus penetrans, Pratylenehus curvitatus, Pratylenehus goodeyi e outras espécies de Pratylenehus; nematódeos escavadores, Radopholus similis e outras espécies de Radopholus; nematódeos reniformes, Rotylenehus robustus e outras espécies de Rotylenchus; espécies de Seutellonema; nematódeos de raiz em toco, Trichodorus primitivus e outras espécies de Triehodorus, espécies de Paratriehodorus\ nematódeos de (Tylenchorhynchus ewingi) [doença de planta que causa nanismo], Tylenchorhynchus elaytoni, Tylenchorhynchus dubius e outras espécies de Tylenchorhynchus; nematódeos de cítricos, espécies de Tylenchulus; nematódeos de punhal [dagger], espécies deXiphinema; e outras espécies de nematódeos parasíticas de plantas.

Em uma concretização da invenção os compostos de fórmula I são usados para controlar insetos ou aracnídeos, em particular insetos das ordens Lepidoptera, Coleoptera e Homoptera e aracnídeos da ordem Acarina. Os compostos da fórmula I de acordo com a presente invenção são úteis, em particular, para controlar insetos da ordem Lepidoptera e Homoptera.

Formulações

Assim, a invenção proporciona adicionalmente composições agrícolas para combater referidas pragas animais, compreende uma tal quantidade de pelo menos um composto da fórmula I ou pelo menos um sal agricolamente útil de I e pelo menos um carreador inerte, líquido e/ou sólido, agronomicamente aceitável que apresenta uma ação praguicida e, se desejado, pelo menos um tensoativo.

Uma composição do tipo referido pode conter um único composto ativo da fórmula I ou os seus enantiômeros ou uma mistura de vários compostos ativos I de acordo com a presente invenção. A composição de acordo com a presente invenção pode compreender um isômero individual ou misturas de isômeros, e também tautômeros individuais ou misturas de tautômeros.

Para uso em um método de acordo com a presente invenção, os compostos I podem ser convertidos nas formulações usuais, p. ex, soluções, emulsões, suspensões, produtos para pulverização, pós, pastas, grânulos e soluções diretamente pulverizáveis. A forma de uso depende do fim particular e do método de aplicação. Formulações e métodos de aplicação são selecionados de tal forma a assegurar, em cada caso, uma distribuição fina e uniforme do composto da fórmula I de acordo com a presente invenção.

As formulações são preparadas de uma maneira conhecida (ver, p. ex., para revisões US 3.060.084, EP-A 707 445 (para concentrados líquidos), Browning, "Agglomeration", Chemical Engineering, 4 de dezembro de 1967, 147-48, Perry1s Chemical Engineer1S Handbook, 4a ed., McGraw- HiIl, New York, 1963, páginas de 8 a 57 e ss., WO 91/13546, US 4.172.714, US 4.144.050, US 3.920.442, US 5.180.587, US 5.232.701, US 5.208.030, GB 2.095.558, US 3.299.566, Klingman, Weed Control as a Science, John Wiley e Sons, Inc., New York, 1961, Hance et alf Weed Control Handbook,8a ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1989 e Mollet, H., Grubemann, A., Formulation technology, Wiley VCH Verlag GmbH, Weinheim (Alemanha), 2001, 2. D. A. Knowles, Chemistry and Technology of Agrochemical Formulationsi Kluwer Academic Publishers, Dordrechts1998 (ISBN 0-7514-0443-8), por exemplo, estendendo o composto ativo com auxiliares vantajosos para a formulação de agroquímicos, como solventes e/ou carreadores, se emulsificadores, tensoativos e dispersantes, conservantes, agentes anti-espumação, agentes anti-congelamento desejados, para formulação de tratamento de sementes, e também opcionalmente corantes e/ou ligantes e/ou agentes geleificantes.

Solventes/carreadores vantajosos compreendem, p. ex.:

- solventes, como água, solventes aromáticos (por exemplo, produtos Solvesso, xileno e análogos), parafinas (por exemplo, frações minerais), alcoóis (por exemplo, metanol, butanol, pentanol, álcool de benzila), cetonas (por exemplo, cicloexanone, gama-butirolactona), pirrolidonas (N-metil-pirrolídona (NMP)5 N-octilpirrolidona NOP), acetatos (diacetato de glicol), lactatos de alquila, Iactonas5 como g-butirolactona, glicóis, dimetilamidas de ácido graxo, ácidos graxos e ésteres de ácido graxo, triglicerídeos, óleos de origem vegetal ou animal e óleos modificados, como óleos de planta alquilados. Em princípio, também é possível usar misturas de solventes.

- carreadores, como minerais naturais moídos e minerais sintéticos moídos, como géis de sílica, ácido silícico finamente dividido, silicatos, talco, caulim, argila attaclay, calcário, cal, greda, bolo, Ioess5 argila, dolomito, terra de diatomáceas, sulfato de cálcio e sulfato de magnésio, oxido de magnésio, materiais sintéticos moídos, fertilizantes, como, por exemplo, sulfato de amônio, fosfato de amônio, nitrato de amônio, uréias e produtos de origem vegetal, como farinha de cereais, farinha de casca de árvores, pó de serra e farinha de cascas de nozes, pós de celulose e outros carreadores sólidos.

Emulsificantes vantajosos são emulsificantes não-iônicos e aniônicos (por exemplo, éteres de álcool graxo de polioxietileno, sulfonatos de alquila e sulfonatos de arila).

Exemplos de dispersantes compreendem licores residuais de sulfito-lignina e metilcelulose.

Tensoativos vantajosos são sais de metal alcalino, de metal alcalino-terroso e sais de amônio de ácido lignossulfônico, ácido naftalenossulfônico, ácido fenolsulfônico, ácido dibutilnaftalenossulfônico, sulfonatos de alquilarila, sulfatos de alquila, sulfonatos de alquila, sulfatos de álcool graxo, ácidos graxos e éteres de glicol de álcool graxo sulfonado, adicionalmente condensados de derivados de naftaleno e naftaleno sulfonado com formaldeído, condensados de naftaleno ou de ácido naftalenossulfônico com fenol e formaldeído, octilfenil éter de polioxietileno, isooctilfenol etoxilado, octilfenol, nonilfenol, poliglicol éteres de alquilfenila, poliglicol éter de tributilfenila, poliglicol éter de triestearilfenila, alcoóis de poliéter de alquilarila, condensados de óxido de etileno/álcool graxo e álcool, óleo de mamona etoxilado, alquil éteres de polioxietileno, polioxipropileno etoxilado, acetal de éter de poliglicol de álcool de laurila, ésteres de sorbitol.

Também é possível adicionar à formulação agentes anti- congelantes, como glicerina, etileno glicol, propileno glicol e bactericidas como.

Agentes anti-espumantes vantajosos compreendem, por exemplo, agentes anti-espumantes à base de silício ou estearato de magnésio.

Conservantes vantajosos compreendem, por exemplo, diclorofeno e hemiformal de álcool de benzila

Espessantes vantajosos compreendem compostos que conferem um comportamento de fluxo pseudoplástico à formulação, i.e. alta viscosidade em descanso e baixa viscosidade no estado agitado. Pode-se mencionar, neste contexto, por exemplo, espessantes comerciais à base de polissacarídeos, como goma xantano Xanthan Gum® (Kelzan® da Kelco), Rhodopol® 23 (Rhone Poulenc) ou VeegumD (da R.T. Vanderbilt), ou filossilicatos orgânicos, como Attaclay® (da Engelhardt). Agentes anti- espumantes vantajosos para as dispersões de acordo com a invenção compreendem, por exemplo, emulsões de silicone (como, por exemplo, Silikon® SRE, Wacker ou Rhodorsil® da Rhodia), alcoóis de cadeia longa, ácidos graxos, compostos organofluorados e misturas dos mesmos. É possível adicionar biocidas para estabilizar as composições de acordo com a invenção contra ataque por microorganismos. Biocidas vantajosos compreendem, por exemplo, [] à base de isotiazolonas, como os compostos comercializados sob as marcas comerciais Proxel® da Avecia (ou Arch) ou Acticide® RS da Thor Chemie e Kathon® MK da Rohm & Haas. Agentes anticongelantes vantajosos são polióis orgânicos, por exemplo, etileno glicol, propileno glicol ou glicerol. Estes são usados comumente em quantidades não superiores a10% em peso, com base no peso total da composição de composto ativo. Se for vantajoso, as composições de composto ativo de acordo com a invenção podem compreender de 1 a 5 % em peso de tamponador, com base na quantidade total da formulação preparada, para regular o pH, a quantidade e o tipo do tamponador usado, dependendo das propriedades químicas do composto ativo ou dos compostos ativos. Exemplos de tamponantes são sais de metal alcalino de ácidos orgânicos ou inorgânicos fracos, como, por exemplo, ácido fosfórico, ácido borônico, ácido acético, ácido propiônico, ácido cítrico, ácido fumárico, ácido tartárico, ácido oxálico e ácido succínico.

Substâncias que são vantajosas para a preparação de soluções diretamente pulverizáveis, emulsões, pastas ou dispersões em óleo compreendem frações de óleo mineral de ponto de ebulição médio a alto, como querosene ou óleo diesel, adicionalmente óleos de alcatrão e óleos de origem vegetal ou animal, hidrocarbonetos alifáticos, cíclicos e aromáticos, por exemplo, tolueno, xileno, parafina, tetraidronaftaleno, naftalenos alquilados ou seus derivados, metanol, etanol, propanol, butanol, cicloexanol, cicloexanona, isoforona, solventes fortemente polares, por exemplo, sulfóxido de dimetila, N-metilpirrolidona e água.

Pós, materiais para espalhamento e produtos para pulverização podem ser preparados misturando-se ou moendo-se concomitantemente as substâncias ativas com um carreador sólido.

Grânulos, por exemplo, grânulos revestidos, grânulos impregnados e grânulos homogêneos, podem ser preparados ligando-se os ingredientes ativos a carreadores sólidos. Exemplos de carreadores sólidos compreendem terras minerais, como géis de sílica, silicatos, talco, caulim, argila attaclay,, calcário, cal, greda, bolo, loess, argila, dolomito, terra de diatomáceas, sulfato de cálcio, sulfato de magnésio, oxido de magnésio, materiais sintéticos moídos, fertilizantes, como, por exemplo, sulfato de amônio, fosfato de amônio, nitrato de amônio, uréias, e produtos de origem vegetal, como farinha de cereais, farinha de cascas de árvores, pó de serra e farinha de cascas de nozes, pós de celulose e outros carreadores sólidos.

De uma forma geral, as formulações compreendem de 0,01 a 95 % em peso, de preferência, de 0,1 a 90 % em peso, do(s) ingrediente(s) ativo(s). O(s) ingrediente(s) ativo(s) são empregados numa pureza de 90 % a 100 %, de preferência, de 95 % a 100 % (de acordo com espectro de RMN).

Para fins de tratamento de sementes, formulações respectivas podem ser diluídas de 2 a 10 vezes, levando a concentrações nas preparações de pronto emprego, de 0,01 a 60 % em peso de composto ativo em peso, de preferência, de 0,1 a 40 % em peso.

O composto de fórmula I pode ser usado tal qual, em forma de suas formulações ou nas formas de uso preparadas das mesmas, por exemplo, em forma de soluções diretamente pulverizáveis, pós, suspensões ou dispersões, emulsões, dispersões em óleo, pastas, produtos pulverizáveis, materiais para espalhamento, ou grânulos, por meio de pulverização, atomização, polvilhamento, espalhamento ou rega. As formas de uso dependem inteiramente dos fins desejados; elas destinam-se a assegurar, em cada caso, a distribuição mais fina possível dos compostos ativos de acordo com a invenção.

Formas de uso aquosas podem ser preparadas a partir de concentrados de emulsão, pastas ou pós umectáveis (pós pulverizáveis, dispersões em óleo) por meio de adição de água. Para preparar emulsões, pastas ou dispersões em óleo, as substâncias, tais quais ou dissolvidas em um óleo ou solvente, podem ser homogeneizadas em água por meio de um umectante, promotor de aderência, dispersante ou emulsificante. Alternativamente, é possível preparar concentrados constituídos e substância ativa, umectante, promotor de aderência, dispersante ou emulsificante e, se apropriado, solvente ou óleo, e referidos concentrados são vantajosos para diluição com água.

As concentrações de ingrediente ativo nos produtos para pronto-emprego podem ser variadas dentro de faixas relativamente amplas. De uma forma geral, elas compreende de 0,0001 a 10 %, de preferência, de0,01 a 1 % em peso.

Os ingredientes ativos também podem ser usados com êxito no processo de volume ultra baixo (ULV, ultra-low-volume), sendo possível aplicar formulações compreendendo mais de 95 % em peso de ingrediente ativo, ou mesmo aplicar o ingrediente ativo sem aditivos.

A seguir encontram-se exemplos de formulações:

1. Produtos para diluição com água. Para fins de tratamento de sementes, referidos produtos podem ser aplicados em sementes diluídas ou não-diluídas.

A) Concentrados solúveis em água (SL, LS)

.10 partes em peso do composto ativo são dissolvidas em 90 partes em peso de água ou de um solvente solúvel em água. Como uma alternativa, adiciona-se umectantes ou outros auxiliares. O composto ativo dissolve-se ao ser diluído com água, com o que se obtém uma formulação com 10 % (peso/peso) de composto ativo.

B) Concentrados dispersáveis (DC)

.20 partes em peso do composto ativo são dissolvidas em 70 partes em peso de cicloexanona com adição de 10 partes em peso de um dispersante, por exemplo, polivinilpirrolidona. Diluição com água dá uma dispersão, com o que se obtém uma formulação com 20 % (peso/peso) de compostos ativos.

C) Concentrados emulsificáveis (EC)

.15 partes em peso dos compostos ativos são dissolvidas em 7 partes em peso de xileno com adição de dodecilbenzenossulfonato de cálcio e etoxilado de óleo de mamona (em cada caso, 5 partes em peso). Diluição com água dá uma emulsão, com o que se obtém uma formulação com 15 % (peso/peso) de compostos ativos.

D) EmulsÕes (EW, EOj ES)

.25 partes em peso do composto ativo são dissolvidas em 35 partes em peso de xileno com adição de dodecilbenzenossulfonato de cálcio e etoxilado de óleo de mamona (em cada caso 5 partes em peso). Esta mistura é introduzida em 30 partes em peso de água por meio de uma máquina emulsificadora (p. ex. Ultraturrax) e tornada numa emulsão homogênea. Diluição com água dá uma emulsão, com o que se obtém uma formulação com 25 % (peso/peso) de composto ativo.

E) Suspensões (SC, OD, FS)

Em um moinho de bolas agitado, 20 partes em peso do composto ativo são cominuídas com adição de 10 partes em peso de dispersantes, umectantes e 70 partes em peso de água ou de um solvente orgânico dando uma suspensão de composto ativo fino. Diluição com água dá uma suspensão estável do composto ativo, com o que se obtém uma formulação com 20 % (peso/peso) do composto ativo.

F) Grânulos dispersáveis em água e grânulos solúveis em água (WG, SG)

.50 partes em peso do composto ativo são moídas finamente com adição de 50 partes em peso de dispersantes e umectantes e tornadas em grânulos dispersáveis em água ou solúveis em água com o auxílio de dispositivos técnicos (por exemplo, extrusão, torre de pulverização, leito fluidizado). Diluição com água dá uma solução ou dispersão estável do composto ativo, com o que se obtém uma formulação com 50 % (peso/peso) do composto ativo.

G) Pós dispersáveis em água e pós solúveis em água (WP, SP, SS, WS)

.75 partes em peso do composto ativo são moídas em um moinho de rotor-estator com adição de 25 partes em peso de dispersantes, umectantes e sílica-gel. Diluição com água dá uma solução ou dispersão estável do composto ativo, com o que se obtém uma formulação com 75 % (peso/peso) do composto ativo.

H) Formulação de gel (GF)

Em um moinho de bolas agitado, 20 partes em peso do composto ativo são cominuídas com adição de 10 partes em peso de dispersantes, 1 parte em peso de um agente geleificante umectantes e 70 partes em peso de água ou de um solvente orgânico dando uma suspensão fina de composto ativo. Diluição com água dá uma suspensão estável do composto ativo, com o que se obtém uma formulação com 20 % (peso/peso) do composto ativo.

.2. Produtos a serem aplicados não diluídos para aplicações foliares. Para fins de tratamento de sementes, referidos produtos podem ser aplicados sobre as sementes diluídos ou não -diluídos.

I) Pós pulverizáveis (DP, DS)

partes em peso do composto ativo são moídas finamente e misturadas intimamente com 95 partes em peso de caulim finamente dividido. Isto dá um produto pulverizável apresentando 5 % (peso/peso) de composto ativo.

J) Grânulos (GR, FG5 GG, MG)

.0,5 parte em peso do composto ativo é moída finamente e associada com 95,5 partes em peso de carreadores, com o que se obtém uma formulação com 0,5 % (peso/peso) do composto ativo. Métodos correntes compreendem extrusão, secagem com pulverização ou o leito fluidizado. Isto dá grânulos a serem aplicados não diluídos para uso foliar.

K) Soluções ULV (UL) .10 partes em peso do composto ativo são dissolvidas em 90 partes em peso de um solvente orgânico, por exemplo, xileno. Isto dá um produto apresentando 10 % (peso/peso) de composto ativo, que é aplicado não diluído para uso foliar.

E possível adicionar aos ingredientes ativos diversos tipos de óleos, umectantes, adjuvantes, herbicidas, fimgicidas, outros praguicidas, ou bactericidas, se apropriado imediatamente antes do uso (mistura de tanque). Estes agentes são misturados usualmente com os agentes de acordo com a invenção numa relação em peso de 1:10 a 10:1.

Os compostos e composições da presente invenção compostos I podem ser aplicados com outros ingredientes ativos, por exemplo, com outros praguicidas, inseticidas, herbicidas, fertilizantes, como nitrato de amônio, uréia, potassa, e superfosfato, fltotóxicos e reguladores de crescimento de plantas, defensivos e nematicidas. Estes ingredientes adicionais podem ser usados seqüencialmente ou em combinação com as composições descritas acima, se apropriado também adicionados apenas imediatamente antes do uso (mistura de tanque). Por exemplo, a(s) planta(s) podem ser pulverizada com uma composição desta invenção, seja antes ou após serem tratadas com outros ingredientes ativos.

Estes agentes ativos adicionais podem ser misturados com os agentes usados de acordo com a invenção numa relação em peso de 1:10 a10:1. A misturação dos compostos I, ou das composições compreendendo os mesmos na forma de uso como praguicidas com outros praguicidas resulta freqüentemente em um espectro de ação praguicida mais amplo.

A lista de praguicidas M a seguir, com a qual os compostos de acordo com a invenção podem ser usados e com os quais seria possível produzir efeitos sinérgicos potenciais, destina-se a ilustrar as possíveis combinações, mas não impõe qualquer limitação:

Μ. 1. Organo(tio)fosfatos: acefato, azametifós, azinfós- mmetila, cloropirifós, cloropirifós-metila, clorofenvinfós, diazinona, diclorovós, dicrotofós, dimetoato, dissulfotona, etiona, fenitrotiona, fentiona,' isoxationa, malationa, metamidofós, metidationa, metil-parationa, mevinfós,' monocrotofós, oxidemeton-metila, paraoxona, parationa, fentoato, fosalona,' fosmet, fosfamidona, forato, foxima, pirimifós-mmetila, profenofós] protiofós, sulprofós, tetraclorovinfós, terbufós, triazofós, triclorofona;

M.2. Carbamatos: alanicarb, aldicarb, bendiocarb, benfuracarb, carbarila, carbofurano, carbossulfano, fenoxicarb, furatiocarb, metiocarb,' metomila, oxamila, pirimicarb, propoxur, tiodicarb, tríazamato;

M.3. Piretróides: aletrina, bifentrina, ciflutrina, cialotrina, cifenotrina, cipermetrina, alfa-cipermetrina, beta-cipermetrina, zeta- cipermetrina, deltametrina, empentrina, esfenvalerato, etofenprox, fenpropatrina, fenvalerato, imiprotrina, lambda-cialotrina, pernietrina] praletrina, piretrina I e II, resmetrina, silafluofeno, tau-fluvalinato, teflutrina,' tetrametrina, tralometrina, transflutrina, proflutrína, dimeflutrina;

M.4. Reguladores de crescimento: a) inibidores da síntese de quitina: benzoiluréias: clorofluazorona, diflubenzurona, flucicloxurona, flufenoxiirona, hexaflumurona, lufenurona, novalurona, teflubenzurona,' triflumurona; buprofezina, diofenolano, hexitiazox, etoxazol, clofentazina; b) antagonistas de ecdisona: halofenozida, metoxifenozida, tebufenozida, azadiractina; c) juvenóides: piriproxifeno, metopreno, fenoxicarb; d) inibidores de biossíntese de lipídeos: espirodiclofeno, espiromesifeno, espirotetramato;

M.5. Compostos antagonistas/agonistas de receptor nicotínico: clotianidina, dinoteíürano, imidacloprida, tiametoxama, nitenpirama, acetamiprida, tiacloprida e AKD-1022;

M.6. Compostos antagonistas de GABA: acetoprol, endossulfano, etirol, fipronila, vaniliprol, pirafluprol, piriprol, o composto de' fenilpirazol de fórmula F2 <formula>formula see original document page 66</formula>

Μ.7. Inseticidas de lactona macrocíclicos: abamectina, emamectina, milbemectina, lepimectina, espinosad

M.8. METI I compostos: fenazaquína, piridabeno, tebufenpirad, tolfenpirad, flufenerim;

M,9. Compostos de METI II e III: acequinocíla, fluaciprim, hidrametilnona;

M.10. Compostos desacopladores: clorofenapír;

Μ. 11. Compostos de inibidor de fosforilação oxidativa: ciexatina, diafentiurona, óxido de fenbutatina, propargita;

M.12. Compostos de interruptor de emboloramento: ciromazina;

M.13. Compostos de inibidor de oxidase de função mista: butóxido de piperonila;

M.14. Compostos bloqueadores de canal de sódio: indoxacaxb, metaflumizona,

M.15. Diversos: benc Iotiazi bifenazato, cartap, flonicamida, piridalila, pimetrozina, enxofre, tiociclama, flubendiamída, cienopirafen, flupirazofós, ciflumetofeno, amidoflumet, amidoflumet, pirifluquinazona, o composto de aminoquinazolinona da fórmula F4. N-R'-2?2-dialo-l-R,,ciclo-propanocarboxamida-2-(2>6-dicloro-

a,a,a,-tri-fluoro-p-tolil)hidrazona ou N-R'-2,2-di(Rm)propionamida-2-(2,6- dicloro-a?a,a-trifluoro-p-íolil)-hidrazona, sendo que R' é metila ou etila, halo é cloro ou bromo, R" é hidrogênio ou metila e R™ é metila ou etila, compostos de antranilamida de fórmula Γ5

F, Cl, ou Br, Y" é F, Cli CF3, B1 é hidrogênio, Cl, Br, I, CN, B2 é Cl, Br, CF3, OCH2CF3, OCF2H, e Rb é hidrogênio, CH3 ou CH(CH3)2, e compostos de malonitrilo como descrito na JP2002284608, W002/89579, W002/90320, W002/90321, W004/06677, W004/20399, JP2004-99597, W005/068423, W005/068432 e W005/063694, especialmente os compostos malonitrilas CF3(CH2)2C(CN)2CH2(CF2)3CF2H, CF3(CH2)2C(CN)2CH2(CF2)5CF2H, CF3(CH2)2C(CN)2(CH2)2C(CF3)2F, CF3(CH2)2C(CN)2(CH2)2(CF2)3CF3, CF2H(CF2)3CH2C(CN)2CH2(CF2)3CF2H, CF3(CH2)2C(CN)2CH2(CF2)3CF3, CF3(CF2)2CH2C(CN)2CH2(CF2)3CF2Hi e Cf3CF2CH2C(CN)2CH2(CF2)3CF2H.

ser encontrados no The Pesticide Manual [Manual de Praguicidas], 13a

edição, British Crop Protection Council (2003) entre outras publicações.

Tioamidas de fórmula Γ e sua preparação foram descritas no WO 98/28279,

Ltd, novembro de 2004. Benclotiaz e sua preparação foram descritas na EP- Al 454621. Metidationa e Paraoxona e sua preparação foram descrita em Farm Chemicals Handbook, volume 88, Meister Publishíng Company, 2001. Acetoprol e sua preparação foram descritas no WO 98/28277. Metaflumizona e sua preparação foram descritas na EP-Al 462 456. Flupirazofós foi descrito

sendo que A1 é CH3, Cl, Br, I, X é C-H, C-Cl, C-F ou Ν, Y' é

Os compostos comercialmente obteníveis do grupo M podem

Lepimectina é conhecida de Agro Project, PJB Publications em Pesticide Science 54, 1988, p.237-243 e na US 4822779. Pirafluprol e sua preparação foram descritas na JP 2002193709 e no WO 01/00614. Piriprol e sua preparação foram descritas no WO 98/45274 e na US 6335357.

Amidoflumet e sua preparação foram descritas na US 6221890 e na JP 21010907. Flufenerim e sua preparação foram descritas no WO 03/007717 e no WO 03/007718. Ciflumetofeno e sua preparação foram descritas no WO 04/080180.

Antranilamidas de fórmula Γ5 e sua preparação foram descritas no WO 01/70671; WO 02/48137; WO 03/24222; WO 03/15518 WO 04/67528; WO 04/33468; e WO 05/118552, os compostos malonitrilas

CF3(CH2)2C(CN)2CH2(CF2)3CF2H, CF3(CH2)2C(CN)2CH2(CF2)5CF2H, CF3(CH2)2C(CN)2(CH2)2C(CF3)2F, CF3(CH2)2C(CN)2(CH2)2(CF2)3CF3, CF2H(CF2)3CH2C(CN)2CH2(CF2)3CF2H, CF3(CH2)2C(CN)2CH2(CF2)3CF3, Cf3(CF2)2CH2C(CN)2CH2(CF2)3CF2H, e Cf3CF2CH2C(CN)2CH2(CF2)3CF2H

também descrito na WO 05/63694.

Parceiros de mistura fungicida são aqueles selecionados do grupo F que consiste de

F.l acilalaninas, como benalaxila, metalaxila, ofurace, oxadixila;

F.2 derivados de amina, como aldimorf, dodina, dodemorf, fenpropimorf, fenpropidina, guazatina, iminoctadina, espiroxamina, tridemorf;

F.3 anilinopirimidinas, como pirimetanila, mepanipirima ou cirodinila;

F.4 antibióticos, como cicloeximida, griseofulvina, kasugamicina, natamicina, polioxina ou estreptomicina;

F.5 azóis, como bitertanol, bromoconazol, ciproconazol, difenoconazol, dinitroconazol, epoxiconazol, fenbuconazol, fluquiconazol,' flusilazol, hexaconazol, imazalil, metconazol, miclobutanil, penconazol' propiconazol, procloraz, protioconazol, tebuconazol, triadimefon, triadimenol, triflumizol, triticonazol, flutriafol;

F.6 dicarboximidas, como iprodion, miclozolina, procimidona, vinclozolina;

F.7 ditiocarbamatos, como ferbam, nabam, maneb, mancozeb, metam, metiram, propineb, policarbamato, tiram, ziram, zineb;

F.8 compostos heterocíclicos, como anilazina, benomila, boscalid, carbendazim, carboxina, oxicarboxina, ciazofamida, dazomet, ditianona, famoxadona, fenamidona, fenarimol, fuberidazol, flutolanila, furametpir, isoprotiolano, mepronil, nuarimol, probenazol, proquinazid, pirifenox, piroquilon, quinoxifeno, siltiofam, tiabendazol, tifluzamida, tiofanato-metila, tiadinil, tríciclazol, triforina;

F.9 fungicidas de cobre, como mistura de Bordeaux, acetato de cobre, oxicloreto de cobre, sulfato de cobre básico;

F.10 derivados de nitrofenila, como binapacrila, dinocap, dinobutona, nitroftalisopropila;

F.l1 fenilpirróis, como fenpiclonila ou fludioxonila;

F.12 estrobilurinas, como azoxistrobina, dimoxistrobina, fluoxastrobina, cresoxim-metila, metominostrobina, orisastrobina, picoxistrobina ou trifloxistrobina;

F.l3 derivados de acdo sulfênico, como captafol, captano, diclofluanida, folpet, tolilfluanida;

F.l4 cinemamidas e análogos, como dimetomorf, flumetover ou flumorf;

F.l5 enxofre, e outros fungicidas, como acibenzolar-S-metila, bentiavalicarb, caφropamida, clorotalonila, ciflufenamida, cimoxanila, dazomet, diclomezina, diclocimet, dietofencarb, edifenfós, etaboxam, fenexamida, acetato de fentina, fenoxanila, ferimzona, fluazinam, fosetila, fosetil-alumínio, iprovalicarb, hexaclorobenzeno, metrafenona, pencicurona, propamocarb, ftalida, toloclofós-metila, quintozeno, zoxamida.

Aplicações

A praga animal, i.e. os insetos, aracnídeos e nematódeos, a planta, solo ou água em que a planta está crescendo pode ser contactada com o(s) presente(s) composto(s) I ou composição(s) contendo os mesmos por meio de qualquer método de aplicação conhecido na técnica. Assim, "contactar" inclui tanto contato direto (aplicando-se os compostos/composições diretamente na praga animal ou planta - tipicamente na folhagem, caule ou raízes da planta) e contato indireto (aplicando-se os compostos/composições no lócus da praga animal ou planta).

Os compostos de fórmula I ou as composições praguicidas compreendendo os mesmos podem ser usados para proteger plantas em crescimento e culturas do ataque ou infestação por pragas animais, particularmente insetos, acarídeos ou aracnídeos por meio de contato da planta/cultura com uma quantidade praguicidamente eficaz de compostos de

fórmula I. O termo "cultura" refere-se tanto a culturas em crescimento como a culturas colhidas.

Além disso, pragas animais podem ser controladas por meio de contato da praga-animal, seu suprimento de alimentos, habitat, campo de cultura ou seu lócus com uma quantidade praguicidamente eficaz de compostos de fórmula I. Assim, a aplicação pode ser realizada antes ou após a infecção, pela praga, do lócus, culturas em crescimento, ou culturas colhidas.

Os compostos da invenção também podem ser aplicados preventivamente em lugares onde se espera a ocorrência de pragas.

Os compostos de fórmula I também podem ser usados para proteger plantas em crescimento do ataque ou infestação por pragas por meio de contato da planta com uma quantidade praguicidamente eficaz de compostos de fórmula I. Assim, "contactar" inclui tanto contato direto (aplicando-se os compostos/composições diretamente na praga e/ou planta - tipicamente sobre a folhagem, caule ou raízes da planta) e contato indireto (aplicando-se os compostos/composições no lócus da praga e/ou planta).

"Lócus" meio um habitai, campo de reprodução, planta, semente, solo, área, material ou ambiente em que uma praga ou parasita está se desenvolvendo, ou pode se desenvolver.

De uma forma geral, "quantidade praguicidamente eficaz" significa a quantidade de ingrediente ativo necessária para se obter um efeito observável sobre o crescimento, incluindo os efeitos de necrose, morte, retardação, prevenção, e remoção, destruição, ou, de outra forma, diminuir a ocorrência e atividade do organismo-alvo. A quantidade praguicidamente eficaz pode variar para os diversos compostos/composições usados na invenção. Uma quantidade praguicidamente eficaz das composições também variará de acordo com as condições prevalecentes, como efeito e duração praguicidas desejadas, tempo, espécies-alvo, lócus, modo de aplicação, e análogos.

Os compostos de fórmula I são eficazes tanto através de contato (via solo, vidro, parede, mosquiteiro, carpete, partes de plantas ou pragas animais), e ingestão (isca, ou parte de planta).

Para uso contra formigas, cupins, vespas, moscas, mosquitos, grilos, ou baratas, compostos de fórmula I são usados, de preferência, em uma composição de isca.

A isca pode ser um líquido, um sólido, ou uma preparação semi-sólida (p. ex. um gel). Iscas sólidas podem ser formadas em vários modelos e formas vantajosas para a respectiva aplicação, p. ex., grânulos, blocos, varetas, discos. Iscas líquidas podem ser envasadas em diversos dispositivos para assegurar aplicação apropriada, p. ex., recipientes abertos, dispositivos de pulverização, fontes de gotículas, ou fontes de evaporação. Géis podem ser baseados em matrizes aquosas ou oleosas e podem ser formuladas de acordo com as necessidades particulares em termos de pegajosidade, retenção de umidade ou características de envelhecimento.

A isca empregada na composição é um produto, que é suficientemente atraente para incitar insetos, como formigas, cupins, vespas, moscas, mosquitos, grilos etc. ou baratas a comê-la. A atratividade pode ser manipulada com o uso de estimulantes alimentícios ou ferormônios sexuais. Estimulantes alimentícios são selecionados, por exemplo, mas não exclusivamente, de proteínas animais e/ou vegetais (farinha de carne, peixe ou sangue, partes de insetos, gema de ovo), de gorduras e óleos de origem animal e/ou vegetal, ou mono-, oligo- ou poliorganossacarídeos, particularmente de sacarose, lactose, frutose, dextrose, glucose, amido, pectina ou mesmo melaços ou mel. Partes frescas ou em decomposição de frutas, culturas, plantas, animais, insetos ou partes específicas dos mesmos também podem servir como um estimulante alimentar. Sabe-se que feromônios sexuais são mais específicos para insetos. Feromônios específicos são descritos na literatura e são conhecidos por aqueles com prática na técnica.

Formulações de compostos de fórmula I como aerossóis (p. ex. em recipientes de spray), sprays de óleo ou sprays de bomba são altamente vantajosos para o usuário não-profissional com o fito de controlar pragas, como moscas, pulgas, carrapatos, mosquitos ou baratas. Receitas de aerossol constituem-se, de preferência, do composto ativo, solventes, como alcoóis inferiores (p. ex. metanol, etanol, propanol, butanol), cetonas (p. ex. acetona, metil etil cetona), hidrocarbonetos de parafina (p. ex. querosenes) apresentando faixas de ebulição de aproximadamente de 50 a 250°C, dimetilformamida, N-metilpirrolidona, sulfóxido de dimetila, hidrocarbonetos aromáticos, como tolueno, xileno, água, adicionalmente auxiliares, como emulsificantes, como monooleato de sorbitol, etoxilato de oleíla apresentando de 3 a 7 moles de óxido de etileno, etoxilato de álcool graxo, óleos perfumados, como óleos etéreos, ésteres de ácidos graxos médios com alcoóis inferiores, compostos carbonila aromáticos, se apropriado estabilizadores, como benzoato de sódio, tensoativos anfóteros, epóxidos inferiores, ortoformiato de trietila e, se necessário, propelentes, como propano, butano, nitrogênio, ar comprimido, éter de dimetila, dióxido de carbono, óxido nitroso, ou misturas destes gases.

As formulações de spray de óleo diferem das receitas de aerossol pelo fato de que não se usa propelentes.

Os compostos de fórmula I e suas composições respectivas também podem ser usados em espirais contra mosquitos e fumigadoras, cartuchos fumígenos, placas vaporizadoras ou vaporizadores de longo prazo e também em papéis anti-traça, tabletes anti-traças ou outros sistemas vaporizadores independentes de calor.

Métodos para controlar doenças infecciosas transmitidas por insetos (p. ex. malária, dengue e febre amarela, filaríase linfática, e leishmaniose) com compostos de fórmula I e suas respectivas composições também compreendem tratar superfícies de cabanas e casas, pulverização com ar, e impregnação de cortinas, tendas, itens de vestuário, mosquiteiros, armadilhas para moscas tsé-tsé ou análogos. Composições inseticidas para aplicação em fibras, tecidos, produtos tricotados, não-tecidos, material para redes ou folhas e lonas, compreendem, de preferência, uma mistura incluindo o inseticida, opcionalmente um repelente e, pelo menos, um aglutinante. Repelentes vantajosos compreendem, por exemplo, N,N-dietil-meta- toluamida (DEET), Ν,Ν-dietilfenilacetamida (DEPA), l-(3-cicloexan-l-il- carbonil)-2-metilpiperina, lactona de ácido (2-hidroximetilcicloexil) acético, 2-etil-l,3-hexandiol, indalona, metilneodecanamida (MNDA), a piretróide não usado para controle de insetos, como {(+/-)-3-alil-2-metil-4-oxociclopent-2-(+)- enil-(+)-trans-crisantemato (Esbiotrina), um repelente derivado de ou idêntico a extratos de plantas, como limoneno, eugenol, (+)-Eucamalol (1), (-)-1 -epi-eucamalol ou extratos de plantas brutos de plantas, como Eucalyptus maculata, Vitex rotundifolia,, Cymbopogan martinii, Cymbopogan citratus (capim-cidreira), Cymopogan nartdus (citronela). Ligantes vantajosos são selecionados, por exemplo, de polímeros e copolímeros de ésteres de vinila de ácidos alifáticos (como, como acetato de vinila e versatato de vinila), ésteres acrílicos e metacrílicos de alcoóis, como acrilato de butila, 2-etilexilacrilato, e acrilato de metila, hidrocarbonetos mono- e di-etilenicamente insaturados, como estireno, e dienos alifáticos, como butadieno.

A impregnação de cortinas e mosquiteiros é realizada, em geral, imergindo-se o material têxtil em emulsões ou dispersões do inseticida ou pulverização dos mesmos nas redes.

Os compostos de fórmula I e suas composições podem ser usadas para proteger materiais lenhosos, árvores, cercas de placas, dormentes, etc. e edificações, como casas, galpões, fábricas, mas também materiais de construção, móveis, couros, fibras, artigos de vinila, fios e cabos elétricos etc. de formigas e/ou cupins, e para controlar formigas e cupins de prejudicarem culturas ou o ser humano (p. ex. quando as pragas invadem casas e instalações públicas). Os compostos de fórmula I são aplicados não só na superfície do solo do entorno ou no solo subjacente para proteger materiais lenhosos, mas também podem ser aplicados em artigos de madeireiras, como superfícies de formas para concreto, colunas, vigas, compensados, móveis, etc., artigos lenhosos, como placas de partículas aglomeradas, placas mistas, etc. e artigos de vinila, como fios elétricos revestidos, laminados de vinila, material isolador de calor, como espumas de estireno, etc. Em caso de aplicação contra formigas que prejudicam culturas ou seres humanos, o controlador de formigas da presente invenção é aplicado nas culturas ou no solo do entorno, ou é aplicado diretamente no formigueiro ou análogos.

No caso de tratamento do solo ou de aplicação no habitat ou ninho das pragas, a quantidade de ingrediente ativo abrange de 0,0001 a 500 g por 100 m2, de preferência, de 0,001 a 20 g por 100 m2.

Taxas de aplicação usuais na proteção de materiais compreendem, por exemplo, de 0,01 g a 1000 g do composto ativo por m2 de material tratado, desejavelmente de 0,1 g a 50 g por m2.

Composições inseticidas para uso na impregnação de materiais contêm tipicamente de 0,001 a 95 % em peso, de preferência, de 0,1 a 45 % em peso, e, mais preferivelmente, de 1 a 25 % em peso de, pelo menos, um repelente e/ou inseticida.

Para uso em composições de isca, o teor típico de ingrediente ativo é de 0,001 % em peso a 15 % em peso, desejavelmente de 0,001 % em peso a 5 % % em peso de composto ativo.

Para uso em composições de spray, o teor de ingrediente ativo é de 0,001 a 80 % em peso, de preferência, de 0,01 a 50 % em peso e, da forma mais preferível, de 0,01 a 15 % em peso.

Para uso no tratamento de plantas de cultura, a taxa de aplicação dos ingredientes ativos desta invenção pode encontrar-se na faixa de 0,1 g a 4000 g por hectare, desejavelmente de 25 g a 600 g por hectare, mais desejavelmente de 50 g a 500 g por hectare.

Tratamento de sementes

Os compostos de fórmula I também são vantajosos para o tratamento de sementes para proteger a semente contra a praga de inseto, em particular de pragas de insetos que vivem no solo, e as resultantes raízes e brotos de plantas contra pragas do solo e insetos foliares.

Os compostos de fórmula I são úteis, particularmente, para a proteção das sementes contra pragas do solo e as resultantes raízes e brotos das plantas contra pragas do solo e insetos foliares. Prefere-se a proteção das resultantes raízes e brotos das plantas. Prefere-se ainda mais a proteção de brotos resultantes das plantas contra insetos furadores e sugadores, sendo que a proteção contra afídeos é mais preferida.

Assim, a presente invenção compreende um método para a proteção de sementes contra insetos, em particular contra insetos do solo, e das raízes e brotos das mudas contra insetos, em particular contra insetos do solo e foliares, sendo que referido método compreende contactar as sementes, antes da semeadura e/ou após a pré-germinação, com um composto da fórmula geral I ou um sal do mesmo. Prefere-se particularmente um método, sendo que as raízes e brotos das plantas são protegidos, mais preferivelmente um método, sendo que os brotos de plantas são protegidos contra insetos furadores e sugadores, mais preferivelmente um método, sendo que os brotos de plantas são protegidos contra afídeos.

O termo semente compreende sementes e propágulos de plantas de todos os tipos, incluindo, embora sem limitação, sementes verdadeiras, peças de sementes, sugadores, caules subterrâneos, bulbos, frutas, tubérculos, grãos, enxertos, brotos cortados e análogos e significa, em uma concretização, sementes verdadeiras.

O termo tratamento de sementes compreende todas as técnicas vantajosas para tratamento de sementes conhecidas na técnica, como revestimentos de sementes, recobrimento de sementes, pulverização de sementes, imersão de sementes, e pelotização de sementes.

A presente invenção também compreende sementes revestidas com ou contendo o composto ativo.

O termo "revestido com e/ou contendo" significa geralmente que o ingrediente ativo encontra-se, em sua maior parte, sobre a superfície do produto de propagação no momento da aplicação, embora uma parte maior ou menor do ingrediente possa penetrar no produto de propagação, dependendo do método de aplicação. Quando o referido produto de propagação é (re)plantado, ele pode absorver o ingrediente ativo.

Semente vantajosa é semente de cereais, culturas de raízes, culturas oleaginosas, hortaliças, condimentos, plantas ornamentais, por exemplo, sementes de trigo duro e outro trigo, cevada, aveia, centeio, milho (milho forrageiro e milho açucareiro / milho doce e do campo), soja, culturas oleaginosas, crucíferas, algodão, girassóis, bananas, arroz, colza oleaginosa, colza-nabo, beterraba açucareira, beterraba forrageira, beringelas, batatas, capim, gramados, capim de turfa, capim forrageiro, tomates, alhos-porrós, squash, repolho, alface iceberg, pimenta, pepinos, melões, espécies de brássicas, melões, feijões, ervilhas, alho, cebolas, cenouras, plantas de tubérculos, como batatas, cana-de-açúcar, tabaco, uvas, petúnias, gerânios/pelargônios, Achimenes e não-me-toques.

Adicionalmente, o composto ativo também pode ser usado para o tratamento de sementes de plantas que toleram a ação de herbicidas ou fiingicidas ou inseticidas em virtude de métodos de cruzamento, incluindo métodos de manipulação genética.

Por exemplo, o composto ativo pode ser empregado no tratamento de sementes de plantas, que são resistentes a herbicidas do grupo que consiste das sulfoniluréias, imidazolinonas, glufosinato-amônio ou glifosato-isopropilamônio e substâncias ativas análogas (ver por exemplo, EP- A-0242236, EP-A-242246) (WO 92/00377) (EP-A-0257993, Patente U.S.5.013.659) ou em plantas de culturas transgênicas, por exemplo, algodão, com a capacidade de produzir toxinas de BaciUus thuringiensis (toxinas Bt) que tornam as plantas resistentes a determinadas pragas (EP-A-0142924, EP-A-0193259).

Adicionalmente, o composto ativo também pode ser usado para o tratamento de sementes de plantas, que apresentam características modificadas em comparação com plantas existentes, que podem ser geradadas, por exemplo, por meio de métodos tradicionais de cruzamento e/ou a geração de mutantes, ou por meio de procedimentos recombinantes). Por exemplo, diversos casos foram descritos no que se refere a modificações recombinantes de plantas cultivadas com o objetivo de modificar o amido sintetizado nas plantas (p. ex. WO 92/11376, WO 92/14827, WO 91/19806) ou de plantas cultivadas transgênicas apresentando uma composição de ácido graxo modificado (WO 91/13972).

A aplicação do composto ativo no tratamento de sementes é realizada por meio de pulverização ou de polvilhamento das sementes antes da semeadura das plantas e antes da emergência das plantas.

Composições que são particularmente úteis para o tratamento de sementes compreendem, p. ex.:

A Concentrados solúveis (SL, LS)

D Emulsões (EW, EO, ES)

E Suspensões (SC, ODj FS)

F Grânulos dispersáveis em água e grânulos solúveis em água (WG, SG)

G Pós dispersáveis em água e pós solúveis em água (WP, SP, WS)

H Formulações de gel (GF)

I Pós pulverizáveis (DP, DS)

Formulações convencionais para tratamento de sementes incluem, por exemplo, concentrados escoáveis FS, soluções LS, pós para tratamento seco DS, pós dispersáveis em água para tratamento de calda WS, pós solúveis em água SS e emulsão ES e EC e formulação em gel GF. Estas formulações podem ser aplicadas nas sementes em forma diluída ou não- diluída. A aplicação nas sementes é realizada antes da semeadura, seja diretamente sobre as sementes ou após estas terem pré-germinado.

Em uma concretização usa-se uma formulação FS para o tratamento de sementes. Tipicamente, uma formulação FS pode compreender de 1 a 800 g/l de ingrediente ativo, de 1 a 200 g/l de tensoativo, de 0 a 200 g/l de agente anti-congelamento, de 0 a 400 g/l de aglutinante, de 0 a 200 g/l de um pigmento e até 1 litro de um solvente, de preferência, água.

Formulações FS particularmente preferida de compostos de fórmula I para tratamento de sementes compreendem usualmente de 0,1 a .80 % em peso (de 1 a 800 g/l) do ingrediente ativo, de 0,1 a 20 % em peso (de 1 a 200 g/l) de pelo menos um tensoativo, p. ex., de 0,05 a 5 % em peso de um umectante e de 0,5 a 15 % em peso de um agente dispersante, até 20 % em peso, p. ex., de 5 a 20 % de um agente anticongelante, de 0 a 15 % em peso, p. ex., de 1 a 15 % em peso de um pigmento e/ou um corante, de 0 a 40 % em peso, p. ex., de 1 a 40 % em peso de um ligante (adesivo / agente de adesão), opcionalmente até 5 % em peso, p. ex., de 0,1 a 5 % em peso de um espessante, opcionalmente de 0,1 a 2 % de um agente anti-espumante, e opcionalmente um conservante, como um biocida, antioxidante ou análogo, p. ex., numa quantidade de 0,01 a 1 % em peso e uma carga/carreador até 100 % em peso.

Formulações para tratamento de sementes podem conter também, adicionalmente, ligantes e, opcionalmente, corantes.

E possível adicionar ligantes para aperfeiçoar a adesão dos materiais ativos sobre as sementes após o tratamento. Ligantes vantajosos compreendem tensoativos de copolímeros de blocos EO/PO, mas também alcoóis de polivinila, polivinilpirrolidonas, poliacrilatos, polimetacrilatos, polibutenos, poliisobutilenos, poliestireno, polietilenoaminas, polietilenoamidas, polietilenoiminas (Lupasol®, Polymin®), poliéteres, poliuretanas, acetato de polivinila, tilose e copolímero derivados destes polímeros.

Opcionalmente, também é possível incluir corantes na formulação. Corantes ou tingidores vantajosos para formulações para tratamento de sementes compreendem Rodamina B, C.I. Pigmento Vermelho 112, C.I. Solvente Vermelho 1, Pigmento Azul 15:4, Pigmento Azul 15:3, Pigmento Azul 15:2, Pigmento Azul 15:1, Pigmento Azul 80, Pigmento Amarelo 1, Pigmento Amarelo 13, Pigmento Vermelho 112, Pigmento Vermelho 48:2, Pigmento Vermelho 48:1, Pigmento Vermelho 57:1, Pigmento Vermelho 53:1, Pigmento Laranja 43, Pigmento Laranja 34, Pigmento Laranja 5, Pigmento Verde 36, Pigmento Verde 7, Pigmento Branco 6, Pigmento Marrom 25, Violeta Básico 10, Violeta Básico 49, Vermelho Ácido 51, Vermelho Ácido 52, Vermelho Ácido 14, Azul Ácido 9, Amarelo Ácido 23, Vermelho Básico 10, Vermelho Básico 108.

Exemplos de um agente geleificante compreendem carragenina (Satiagel®)

No tratamento de sementes, as taxas de aplicação dos compostos I são geralmente de 0,1 g a 10 kg por 100 kg de sementes, de preferência, de 1 g a 5 kg por 100 kg de sementes, mais particularmente de 1 g a 1000 g por 100 kg de sementes e, em particular, de 1 g a 200 g por 100 kg de sementes. Para culturas específicas, como alface, a taxa pode ser maior.

A invenção refere-se também a sementes compreendendo um composto da fórmula I, ou um sal agricolamente útil de I, como definido aqui. A quantidade do composto I ou do sal agricolamente útil do mesmo variará, em geral, de 0,1 g a 10 kg por 100 kg de sementes, de preferência, de 1 g a 5 kg por 100 kg de sementes, em particular de 1 g a 1000 g por 100 kg de sementes.

Saúde animal

Os compostos de fórmula I ou os enantiômeros ou sais veterinariamente aceitáveis dos mesmos também são vantajosos, em particular, para serem usados para controlar parasitas em e sobre animais.

Um objeto da presente invenção consiste, portanto, em proporcionar novos métodos para controlar parasitas em e sobre animais. Outro objeto da invenção consiste em proporcionar praguicidas mais seguros para animais. Outro objeto da invenção consiste adicionalmente em proporcionar praguicidas para animais que podem ser usados em menores, doses do que praguicidas existentes. E outro objeto da invenção consiste em proporcionar praguicidas para animais, que proporcionam um longo controle residual dos parasitas. A invenção refere-se também a composições contendo uma quantidade parasiticamente eficaz de compostos de fórmula I ou os enantiômeros ou sais veterinariamente aceitáveis dos mesmos e um carreador aceitável, para controlar parasitas em e sobre animais.

A presente invenção também proporciona um método para tratar, controlar, prevenir e proteger animais contra infestação e infecção por parasitas, que compreende administrar ou aplicar oralmente, topicamente ou parenteralmente nos animais uma quantidade parasiticamente eficaz de um composto de fórmula I ou os enantiômeros ou sais veterinariamente aceitáveis dos mesmos ou uma composição compreendendo o mesmo.

A invenção também proporciona um processo para a preparação de uma composição para tratar, controlar, prevenir ou proteger animais contra infestação ou infecção por parasitas, que compreende uma quantidade parasiticamente eficaz de um composto de fórmula I ou os enantiômeros ou sais veterinariamente aceitáveis do mesmo ou uma composição compreendendo o mesmo.

A atividade de compostos contra pragas agrícolas não sugere sua adequabilidade para o controle de endo- e ectoparasitas em e sobre animais, e que exige, por exemplo, dosagens baixas, não eméticas, no caso de aplicação oral, compatibilidade metabólica com o animal, baixa toxicidade, e um manuseio seguro.

Verificou-se com surpresa que compostos de fórmula I são vantajosos para combater endo- e ectoparasitas em e sobre animais.

Compostos de fórmula I ou os enantiômeros ou sais veterinariamente aceitáveis dos mesmos e composições compreendendo os mesmos são usados, de preferência, para controlar e prevenir infestações e infecções animais incluindo animais de sangue quente (incluindo humanos) e peixes. Eles podem ser vantajosos, por exemplo, para controlar e prevenir infestações e infecções em mamíferos, como gado, ovelha, suínos, camelos, cervos, cavalos, porcos, galináceos, coelhos, cabras, cães e gatos, búfalo d'água, burros, cervo Dama dama e cervo Rangifer tarandus, e também em animais portadores de pêlo denso, como visão, chinchila e guaxinim, aves, como galinhas, gansos, perus e patos e peixes, como peixes de água doce e de água salgada, como trutas, carpas e enguias.

Compostos de fórmula I ou os seus enantiômeros ou sais veterinariamente aceitáveis e composições compreendendo os mesmos são usados, de preferência, para controlar e prevenir infestações e infecções em animais domésticos, como cães ou gatos.

Infestações em animais de sangue quente e peixes incluem, embora sem limitação, lice/piolhos*, biting lice/piolhos picadores*, carrapatos, moscas nasais [Gasterophüus e Oestrus]; moscas piolho da família Hippoboscidae, moscas picadoras, moscas muscóides, moscas, larvas de moscas miasíticas, larva da família Trombiculidaei mosquitos-pólvora, mosquitos e pulgas.

Os compostos de fórmula I ou os seus enantiômeros ou sais veterinariamente aceitáveis e composições compreendendo os mesmos são vantajosos para controle sistêmico e/ou não-sistêmico de ecto- e/ou endoparasitas. Eles são ativos contra todos ou alguns estágios de desenvolvimento.

Os compostos de fórmula I são particularmente úteis para controlar ectoparasitas.

Os compostos de fórmula I são particularmente úteis para controlar parasitas das seguintes ordens e espécies, respectivamente:

pulgas (Siphonaptera), p. ex., Ctenocephalides felis, Ctenocephalides canis, Xenopsylla cheopis, Pulex irritans, Tunga penetrans, e Nosopsyllus fasciatus,

baratas (Blattaria - Blattodea), p. ex., Blattella germanica, Blattella asahinae, Periplaneta americana, Periplaneta japonica, Periplaneta brunnea, Periplaneta fuligginosa, Periplaneta australasiae, e Blatta orientalis,

moscas, mosquitos (Diptera), ρ. ex., Aedes aegypti, Aedes albopictus, Aedes vexans, Anastrepha ludens, Anopheles maculipennis, Anopheles cruciam, Anopheles albimanus, Anopheles gambiae, Anopheles freeborni, Anopheles leucosphyrus, Anopheles minimus, Anopheles quadrimaculatus, Calliphora vicina, Chrysomya bezziana, Chrysomya hominivorax, Chrysomya macellaria, Chrysops discalis, Chrysops silacea, Chrysops atlanticus, Cochliomyia hominivorax, Cordylobia anthropophaga, Culicoides furens, Culex pipiens, Culex nigripalpus, Culex quinquefasciatus, Culex tarsalis, Culiseta inornata, Culiseta melanura, Dermatobia hominis, Fannia canicularis, Gasterophilus intestinalis, Glossina morsitans, Glossina palpalis, Glossina fuscipes, Glossina tachinoides, Haematobia irritans, Haplodiplosis equestris, Hippelates spp., Hypoderma lineata, Leptoconops torrens, Lucilia caprina, Lucilia cuprina, Lucilia sericata, Lycoria pectoralis, Mansonia spp., Musca domestica, Muscina stabulans, Oestrus ovis, Phlebotomus argentipes, Psorophora columbiae, Psorophora discolor, Prosimulium mixtum, Sarcophaga haemorrho idalis, Sarcophaga sp., Simulium vittatum, Stomoxys calcitrans, Tabanus bovinus, Tabanus atratus, Tabanus lineola, e Tabanus similis,

piolhos (Phthiraptera), p. ex., Pediculus humanus capitis, Pediculus humanus corporis, Pthirus púbis, Haematopinus eurysternus, Haematopinus suis, Linognathus vituli, Bovicola bovis, Menopon gallinae, Menaeanthus stramineus e Solenopotes capillatus.

Carrapatos e acarinos parasíticos (Parasitiformes): carrapatos (Ixodida), p. ex., Ixodes scapularis, Ixodes holocyclus, Ixodes pacificus, Rhiphicephalus sanguineus, Dermacentor andersoni, Dermacentor variabilis, Amblyomma amerieanum, Ambryomma maculatum, Ornithodorus hermsi, Ornithodorus turicata e acarinos parasitários (Mesostigmata), p. ex., Ornithonyssus bacoti e Dermanyssus gallinae,

Actinedida (Prostigmata) e Acaridida (Astigmata)s ρ. ex., Acarapis spp., Cheyletiella spp., Ornithoeheyletia spp., Myobia spp., Psorergates spp., Demodex spp., Trombicula spp., Listrophorus spp., Acarus spp., Tyrophagus spp., Caloglyphus spp., Hypodeetes spp., Pteroliehus spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Otodectes spp., Sareoptes spp., Notoedres spp.,Knemidocoptes spp., Cytodites spp., e Laminosioptes spp,

insetos hemípteros (Heteropterida): Cimex leetularius, Cimex hemipterus, Reduvius senilis, Triatoma spp., Rhodnius ssp., Panstrongylus ssp. e Arilus eritatus,

Anoplurida, p. ex., Haematopinus spp., Linognathus spp., Pedieulus spp., Phtirus spp., e Solenopotes spp,

Mallophagida (suborders Arnblycerina e Ischnocerina), p. ex., Trimenopon spp., Menopon spp., Trinoton spp., Bovicola spp., Werneckiella spp., Lepikentron spp., Triehodeetes spp., e Felicola spp, Nematódeos:

triquinas e Trichinosis (Trichosyringida), p. ex., Trichinellidae (Trichinella spp.), (Trichuridaey) Trichuris spp., CapiUaria spp,

Rhabditida, p. ex., Rhabditis spp, Strongyloides spp., Helicephalobus spp,

Strongylida, p. ex., Strongilus spp., Aneylostoma spp., Neeator amerieanus, Bunostomum spp. (Hookworm), Trichostrongilus spp., Haemonchus eontortus., Ostertagia spp., Cooperia spp., Nematodirus spp., Dictyocaulus spp., Cyathostoma spp., Oesophagostomum spp., Stephanurus dentatus, Ollulanus spp., Chabertia spp., Stephanurus dentatus, Syngamus traehea, Ancylostoma spp., Uneinaria spp., Globocephalus spp., Necator spp., Metastrongylus spp., Muellerius eapillaris, Protostrongylus spp., Angiostrongylus spp., Parelaphostrongylus spp. Aleurostrongylus abstrusus, e Dioetophyma renale, nematódeos intestinais (Ascaridida), p. ex., Ascaris lumbricoidesl Ascaris suum, Ascaridia galli, Parascaris equorum, Enterobius vermieularis (Threadworm), Toxoeara eanis, Toxasearis leonine, Skrjabinema spp., e Oxyuris equi,

Camallanida, p. ex., Draeuneulus medinensis (verme da guiné)

Spiruridaj p. ex., Thelazia spp. Wuehereria spp., Brugia spp., Onchoeerea spp., Dirofilari spp.a, Dipetalonema spp., Setaria spp., Elaeophora spp., Spiroeerea lupi, e Habronema spp.,

Vermes de cabeça espinhosa (Acanthocephala), p. ex., Aeanthoeephalus spp., Maeraeanthorhynchus hirudinaeeus e Oneieola spp,

planárias (Platelmintos):

Platelmintos (Trematódeos), p. ex., Faeiola spp., Fascioloides magna, Paragonimus spp., Dieroeoelium spp., Faseiolopsis buski, Clonorehis sinensis, Sehistosoma spp., Triehobilharzia spp., Alaria alata, Paragonimus spp., e Nanoeyetes spp,

Cercomeromorfos, em particular Cestódeos (vermes em forma de fita), p. ex., Diphyllobothrium spp., Tenia spp., Echinococcus spp., Dipylidium eaninum, Multieeps spp., Hymenolepis spp., Mesocestoides spp., Vampirolepis spp., Moniezia spp., Anoploeephala spp., Sirometra spp., Anoplocephala spp., e Hymenolepis spp.

Os compostos de fórmula I e composições contendo os mesmos são particularmente úteis para o controle de pragas das ordens Diptera, Siphonaptera e Ixodida.

Além disso, o uso dos compostos de fórmula I e composições contendo os mesmos para controlar mosquitos é particularmente preferido.

O uso dos compostos de fórmula I e composições contendo os mesmos para controlar moscas e é uma concretização adicionalmente preferida da presente invenção.

Adicionalmente, o uso dos compostos de fórmula I e composições contendo os mesmos para controlar pulgas é particularmente preferido.

O uso dos compostos de fórmula I e composições contendo os mesmos para controlar carrapatos é uma concretização adicionalmente preferida da presente invenção.

Os compostos de fórmula I também são particularmente úteis para controlar endoparasitas (nematódeos, vermes de cabeça espinhosa e planárias).

A administração pode ser realizada tanto profüaticamente como terapeuticamente.

A administração dos compostos ativos é realizada diretamente ou em forma de preparações vantajosas, oralmente, topicamente/dermicamente ou parenteralmente.

Para administração oral a animais de sangue quente, os compostos de fórmula I podem ser formulados como rações animais, pré- misturas de ração animal, concentrados de ração animal, pílulas, soluções, pastas, suspensões, gavagens, géis, tabletes, bolo e cápsulas. Adicionalmente, os compostos de fórmula I podem ser administrados aos animais em sua água potável. Para administração oral, a forma de dosagem selecionada deveria proporcionar ao animal de 0,01 mg/kg a 100 mg/kg de peso corporal animal por dia de composto da fórmula I, de preferência, com de 0,5 mg/kg a 100 mg/kg de peso corporal animal por dia.

Alternativamente, os compostos de fórmula I podem ser administrados a animais parenteralmente, por exemplo, por meio de injeção intrarruminal, intramuscular, intravenosa ou subcutânea. Os compostos de fórmula I podem ser dispersados ou dissolvidos em um carreador fisiologicamente aceitável para injeção subcutânea. Alternativamente, os compostos de fórmula I podem ser formulados em um implante para administração subcutânea. Adicionalmente, o composto de fórmula I pode ser administrado transdermicamente a animais. Para administração parenteral, a forma de dosagem selecionada deveria proporcionar ao animal de 0,01 mg/kg a 100 mg/kg de peso corporal animal por dia de composto da fórmula I.

Os compostos de fórmula I também podem ser aplicados topicamente nos animais em forma de imersões, produtos para pulverização, pós, colares, medalhões, sprays, xampus, formulações de aplicação pontual e despejamento e em ungüentos ou emulsões óleo-em-água ou água-em-óleo. Para aplicação tópica, imersões e sprays contém usualmente de 0,5 ppm a5.000 ppm e, de preferência, de 1 ppm a 3.000 ppm do composto de fórmula I. Adicionalmente, os compostos de fórmula I podem se formulados como etiquetas auriculares para animais, particularmente quadrúpedes, como gado e ovelhas.

Preparações vantajosas compreendem:

- Soluções, como soluções orais, concentrados para administração oral após diluição, soluções para uso na pele ou em cavidades corporais, formulações de despejamento, géis;

- Emulsões e suspensões para administração oral ou dérmica; preparações semi-sólidas;

- Formulações em que o composto ativo é processado numa base de ungüento ou em uma base de emulsão óleo-em-água ou água-em- óleo;

- Preparações sólidas, como pós, pré-misturas ou concentrados, grânulos, pelotas, tabletes, bolo, cápsulas; aerossóis e inalantes, e artigos moldados contendo composto ativo.

Composições vantajosas para injeção são preparadas dissolvendo-se o ingrediente ativo em um solvente vantajoso e, opcionalmente, adicionando-se ingredientes adicionais, como ácidos, bases, sais tamponadores, conservantes, e solubilizadores. As soluções são filtradas e envasadas de forma estéril. Solventes vantajosos são solventes fisiologicamente toleráveis, como água, alcanóis, como etanol, butanol, álcool de bertíila, glicerol, propileno glicol, polietileno glicóis, N-metil-pirrolidona, 2-pirrolidona, e misturas dos mesmos.

Os compostos ativos podem ser dissolvidos opcionalmente em óleos vegetais ou sintéticos fisiologicamente toleráveis que são vantajosos para injeção.

Solubilizadores vantajosos são solventes que promovem a dissolução do composto ativo no solvente principal, ou previnem sua precipitação. Exemplos compreendem polivinilpirrolidona, álcool de polivinila, óleo de mamona polioxietilado, e éster de sorbitol polioxietilado.

Conservantes vantajosos compreendem álcool de benzila, triclorobutanol, ésteres de ácido p-hidroxibenzóico, e n-butanol. Soluções orais são administradas diretamente. Concentrados

são administrados oralmente após diluição prévia à concentração de uso. Soluções orais e concentrados são preparados de acordo com o estado da técnica e como descrito acima para soluções de injeção, sendo que procedimentos estéreis não são necessários.

Soluções para uso na pele são gotejadas, espalhadas, esfregadas, aspergidas ou pulverizados sobre apele.

Soluções para uso na pele são preparadas de acordo com o estado da técnica e de acordo com o que é descrito acima para soluções de injeção, sendo que procedimentos estéreis não são necessários.

Solventes vantajosos adicionais compreendem polipropileno glicol, fenil etanol, fenóxi etanol, éster, como acetato de etila ou butila, benzoato de benzila, éteres, como alquiléter de alquilenoglicol, p. ex„ monometiléter de dipropilenoglicol, cetonas, como acetona, metiletilcetona, hidrocarbonetos aromáticos, óleos vegetais e sintéticos, dimetilformamida, dimetilacetamida, transcutol, solcetal, propilenocarbonato, e misturas dos mesmos.

Pode ser vantajoso adicionar espessantes durante a preparação. Espessantes vantajosos são espessantes inorgânicos, como bentonitas, ácido silícico coloidal, monoestearato de alumínio, espessantes orgânicos, como derivados de celulose, alcoóis de polivinila e seus copolímeros, acrilatos e metacrilatos.

Géis são aplicados ou espalhados sobre a pele ou introduzidos nas cavidades corporais. Géis são preparados com soluções de tratamento que foram preparadas como descrito no caso das soluções de injeção com espessante suficiente para que ocorra um material transparente apresentando uma consistência similar a ungüento. Os espessantes empregados são os espessantes dados abaixo.

Formulações de despejamento são despejadas ou pulverizadas sobre áreas limitadas da pele, sendo que o composto ativo penetra a pele e atua sistemicamente.

Formulações de despejamento são preparadas dissolvendo, suspendendo ou emulsificando o composto ativo em solventes ou misturas de solventes compatíveis com a pele. Se apropriado, adiciona-se outros auxiliares, corantes, substâncias promotoras de bioabsorção, antioxidantes, estabilizantes à luz, adesivos.

Solventes vantajosos compreendem: água, alcanóis, glicóis, polietileno glicóis, polipropileno glicóis, glicerol, alcoóis aromáticos, como álcool de benzila, feniletanol, fenoxietanol, ésteres, como acetato de etila, acetato de butila, benzoato de benzila, éteres, como alquil éteres de alquileno glicol, como monometil éter de dipropileno glicol, monobutil éter de dietileno glicol, cetonas, como acetona, metil etil cetona, carbonates cíclicos, como carbonato de propileno, carbonato de etileno, hidrocarbonetos aromáticos e/ou alifáticos, óleos vegetais ou sintéticos, DMF, dimetilacetamida, n- alquilpirrolidonas, como metilpirrolidona, n-butilpirrolidona ou n- octilpirrolidona, N-metilpirrolidona, 2-pirrolidona, 2,2-dimetil-4-óxi- metileno-1,3 -dioxolano e glicerol formal.

Corantes vantajosos são todos os corantes permitidos para uso em animais e que podem ser dissolvidos ou suspensos.

Substâncias promotoras de absorção vantajosas são, por exemplo, DMSO, óleos de espalhamento, como miristato de isopropila, pelargonato de dipropileno glicol, óleos de silicone e seus copolímeros com poliéteres, ésteres de ácido graxo, triglicerídeos, alcoóis graxos.

Antioxidantes vantajosos são sulfitos ou metabissulfitos, como metabisulfito de potássio, ácido ascórbico, butilidroxitolueno, butilidroxianisol, tocoferoL

Estabilizantes à luz vantajosos são, por exemplo, ácido novantisólico.

Adesivos vantajosos compreendem, por exemplo, derivados de celulose, derivados de amido, poliacrilatos, polímeros naturais, como alginatos, gelatina.

Emulsões podem ser administradas oralmente, dermicamente ou como injeções.

Emulsões são, ou do tipo água-em-óleo ou do tipo óleo-em- água.

Elas são preparadas dissolvendo-se o composto ativo na fase hidrofóbica ou na fase hidrofilica, e homogeneizando-se isto com o solvente da outra fase com o auxílio de emulsificantes vantajosos e, se apropriado, outros auxiliares, como corantes, substâncias promotoras de absorção, conservantes, antioxidantes, estabilizantes à luz, substâncias incrementadoras de viscosidade.

Fases hidrofóbicas vantajosas (óleos) compreendem: parafinas líquidas, óleos de silicone, óleos vegetais naturais, como óleo de gergelim, óleo de amêndoa, óleo de mamona, triglicerídeos sintéticos, como diglicerideo caprílico/cáprico, mistura de triglicerideo com ácidos graxos vegetais da cadeia longa C8-C12 ou outros ácidos graxos naturais especialmente selecionados, misturas de glicerídeos parciais de ácidos graxos saturados ou insaturados possivelmente contendo também grupos hidroxila, mono- e diglicerídeos dos ácidos graxos com C8-C10,

ésteres de ácido graxo, como estearato de etila, adipato de di- n-butirila, laurato de hexila, pelargonato de dipropileno glicol, ésteres de um ácido graxo ramificado de comprimento médio de cadeia com alcoóis graxos saturados de comprimento de cadeia C16-C18, miristato de isopropila, palmitato de isopropila, ésteres de ácido caprílico/cáprico de alcoóis graxos saturados de comprimento de cadeia C12-C18, estearato de isopropila, oleato de oleíla, oleato de decila, oleato de etila, lactato de etila, ésteres de ácido graxo ceroso, como gordura da glândula coccigeal de pato sintética, Mato de dibutila, adipato e diisopropila, e misturas de éstere relacionadas com o último, alcoóis graxos, como álcool de isotridecila, 2-octildodecanol, alumínio de cetilestearila, álcool de oleíla, e ácidos graxos, como ácido oléico e misturas dos mesmos.

Fases hidrofilicas vantajosas compreendem: água, alcoóis, como propileno glicol, glicerol, sorbitol e misturas dos mesmos.

Emulsificantes vantajosos compreendem:

tensoativos não-iônicos, p. ex„ óleo de mamona polietoxilado, monooleato de sorbitol, monoestearato de sorbitol, monoestearato de glicerol, estearato de polioxietila, poliglicol éter de alquilfenol;

anfóteros anfofilicos, como di-sódio N-lauril-p- iminodipropionato ou lecitina;

tensoativos aniônicos, como lauril sulfato de sódio, éter sulfates de álcool graxo, sal de monoetanolamina de éster do ácido ortofosfórico do poliglicol éter de mono/dialquila; tensoativos cátion-ativos, como cloreto de cetiltrimetilamônio. Auxiliares vantajosos adicionais compreendem: substâncias que incrementam a viscosidade e estabilizam a emulsão, como carboximetilcelulose, metilcelulose e outros derivados de celulose e amido, poliacrilatos, alginatos, gelatina, goma arábica, polivinilpirrolidona, álcool de polivinila, copolímeros de metil vinil éter e anidrido maléico, polietileno glicóis, ceras, ácido silícico coloidal ou misturas das substâncias

mencionadas.

É possível administrar suspensões oralmente ou topicamente/dermicamente. Elas são preparadas suspendendo-se o composto ativo em um agente de suspensão, se apropriado com a adição de outros auxiliares, como agentes umectantes, corantes, substâncias promotoras de bioabsorção, conservantes, antioxidantes, estabilizadores à luz.

Agentes de suspensão de líquido são, todos, solventes

homogêneos e misturas de solventes.

Agentes umectantes vantaj osos (dispersantes) são os

emulsificantes indicados acima.

Outros auxiliares que podem ser mencionados são aqueles

dados acima.

Preparações semi-sólidas podem ser administradas oralmente

ou topicamente/dermicamente. Elas diferem das suspensões e emulsões

descritas acima apenas quanto a sua maior viscosidade.

Para a produção de preparações sólidas, o composto ativo é

misturado com excipientes vantajosos, se apropriado com a adição de

auxiliares, e levado à forma desejada.

Excipientes vantajosos são, todos, substâncias inertes sólidas

fisiologicamente toleráveis. Aquelas usadas são substâncias inorgânicas e

orgânicas. Substâncias inorgânicas são, por exemplo, sódio cloreto,

carbonates, como cálcio carbonato, hidrogencarbonatos, óxidos de alumínio,

óxidos de titânio, ácidos silícicos, terras argilosas, silica precipitada ou coloidal, ou fosfates. Substâncias orgânicas são, por exemplo, açúcar, celulose, produtos alimentícios e rações, como leite em pó, farinha animal, farinha e migalhas de grãos, amidos.

Auxiliares vantajosos compreendem conservantes, antioxidantes, e/ou corantes que foram mencionados acima.

Outros auxiliares vantajosos são lubrificantes e deslizantes, como estearato de magnésio, ácido esteárico, talco, bentonitas, substâncias promotoras de desintegração, como amido ou polivinilpirrolidona reticulada, ligantes, como amido, gelatina ou polivinilpirrolidona linear, e ligantes secos,' como celulose microcristalina.

De uma forma geral, "quantidade parasiticidamente efetiva" significa a quantidade de ingrediente ativo necessária para se obter um efeito observável sobre o crescimento, incluindo os efeitos de necrose, morte, retardo, prevenção, e remoção, destruição, ou, de outra forma, diminuindo a ocorrência e atividade do organismo-alvo. A quantidade parasiticidamente efetiva pode variar com respeito aos diversos compostos/composições usados na invenção. Uma quantidade parasiticamente eficaz das composições também variará de acordo com as condições prevalecentes, como efeito e duração parasiticida desejado, espécies-alvo, modo de aplicação, e análogos.

As composições que podem ser usadas na invenção pode compreender geralmente de cerca de 0,001 a 95 % do composto de fórmula I.

Geralmente é favorável aplicar os compostos de fórmula I em quantidades totais de 0,5 mg/kg a 100 mg/kg por dia, de preferência, de 1 mg/kg a 50 mg/kg por dia.

Preparações de pronto-emprego contêm os compostos que atuam contra parasitas, de preferência, ectoparasitas, em concentrações de 10 ppm a 80 porcento em peso, de preferência, de 0,1 a 65 porcento em peso, mais particularmente de 1 a 50 porcento em peso, mais preferivelmente de 5 a .40 porcento em peso. Preparações que são diluídas antes do uso contêm os compostos que atuam contra ectoparasitas em concentrações de 0,5 a 90 porcento em peso, de preferência, de 1 a 50 porcento em peso.

Adicionalmente, as preparações compreendem os compostos de fórmula I contra endoparasitas em concentrações de 10 ppm a 2 porcento em peso, de preferência, de 0,05 a 0,9 porcento em peso, de forma mui particularmente preferível, de 0,005 a 0,25 porcento em peso.

Em uma concretização da presente invenção, as composições compreendendo os compostos de fórmula I são aplicadas dermicamente/topicamente.

Em uma concretização preferida adicional, a aplicação tópica é conduzida em forma de artigos em forma contendo composto, como colares,

medalhões, brincos, faixas para fixação em partes do corpo, e folhas e tiras adesivas.

Geralmente é vantajoso aplicar formulações sólidas que liberam compostos de fórmula I em quantidades totais de 10 mg/kg a 300 mg/kg, de preferência, de 20 mg/kg a 200 mg/kg, da forma mais preferível de .25 mg/kg a 160 mg/kg de peso corporal do animal tratado ao longo de três semanas.

Para a preparação dos artigos modelados, usa-se plásticos termoplásticos e flexíveis, e também elastômeros e elastômeros termoplásticos. Plásticos e elastômeros vantajosos compreendem resinas de polivinila, poliuretano, poliacrilato, resinas epóxi, celulose, derivados de celulose, poliamidas e poliéster que são suficientemente compatíveis com os compostos de fórmula I. Uma lista detalhada de plásticos e elastômeros e também procedimentos de preparação para os artigos modelados encontra-se, p. ex., no WO 03/086075.

A presente invenção é ilustrada agora, mais detalhdamente, com os exemplos a seguir. Ρ. Exemplos de preparação

Exemplo Ρ. 1: (4-Cloro-indan-l -il)-(4,5~diidrotiazol-2-il)- amina (Exemplo de composto 4 )

A uma solução de 4~cloro~indan-l-ilamina (390 mg) em dietil éter (20 ml) adicionou-se l-cloro-2-isotiocianatoetano (283 mg) a 0°C e a solução foi agitada durante 2 h à mesma temperatura. A mistura de reação foi extinta com solução diluída de hidróxido de sódio e extraída com dietil éter. O resíduo foi purificado sobre sílica-gel dando 240 mg do produto (41 %).

Exemplo P.2: (5-Cloro-l,2s3,4-tetraidro-naflalen-l-ilH4,5- diidro-tiazol-2-il)-amina (Exemplo 9)

A uma solução de 5-cloro-l,23/l-tetraidro-naftalen~l~ilamina (200 mg) em éter de dietila (5 ml) adicionou-se uma solução de l-cloro-2- isotiocianatoetano (134 mg) em éter de dietila (5 ml) a 0°C e a solução foi agitada durante 4 h à mesma temperatura. A mistura de reação foi extinta com solução diluída de hidróxido de sódio e extraída com dietil éter. O resíduo foi purificado sobre sílica-gel dando 171 mg do produto (52 %).

C. Exemplos de composto de fórmula I: <table>table see original document page 96</column></row><table>

Β. Exemplos de ação contra pragas

A ação dos compostos I contra pragas foi demonstrada com os seguintes experimentos:

B.l AfIdeo do algodão (Aphis gossypii) Plantas de algodão no estágio de cotilédone (variedade 'Delta Pine') são infestadas com aproximadamente 100 afídeos criados em laboratório mediante colocação de seções de folha infestadas sobre as plantas de teste. As seções de folhas são removidas após 24 h. Os cotilédones das plantas intactas são mergulhados em soluções de gradiente do composto de teste. Após 5 dias determina-se a mortalidade dos afídeos sobre as plantas tratadas, relativamente à mortalidade sobre plantas de controle.

Neste teste, exemplos de composto números 1-6, 9, 12, 13, 15, .21 e 24 a 300 ppm apresentaram mortalidade acima de 80 % em comparação com controles não-tratados.

B.2 Afídeo do pêssego verde (Myzuspersicae) Plantas de pimenta no estágio do 2o par de folhas (variedade 'Califórnia Wonder') são infestadas com aproximadamente 40 afídeos criados em laboratório mediante colocação de seções de folhas infestadas sobre as plantas de teste. As seções de folhas são removidas após 24 h. As folhas das plantas intactas são mergulhadas em soluções de gradiente do composto de teste. Após 5 dias determinou-se a mortalidade de afídeos sobre as plantas tratadas, relativamente à mortalidade sobre plantas de controle.

Neste teste, exemplos de compostos números 1-6, 9, 10, 12, .13, 15, 20, 21 e 24 a 300 ppm apresentaram mortalidade acima de 80 % em comparação com controles não-tratados.

Claims (29)

1. Composto de indaníl- ou tetraídronaftil-ajmino-azolina tautomérica, caracterizado pelo fato de que é da fórmula I: <formula>formula see original document page 98</formula> sendo que η é 1 ou 2; m é 1, 2, 3 ou 4, sendo que quando m é maior do que 1, os radicais R2 podem ter os mesmos significados ou significados diferentes X é O, S, NR3 sendo que R3 é selecionado dentre hidrogênio, ciano, nitro, formila, C(=0)R3cfC1-C6-alquila, C2-C6-alquenila, C2-C6-alquinila, C3-C8- cicloalquila, CpCe-alcóxi C2-C6-alquinilamino, di(C2-C6-alquinil)amino, (C1- C6-alcóxi)metileno, C1-C6-alquilsulflnila, C1-C6-alquilsuIfenila ou Ci-C6- alquilsulfonila, sendo que os átomos de carbono nos radicais alifáticos dos grupos previamente indicados podem portar qualquer combinação de 1, 2 ou 3 radicais, selecionados, independentemente um do outro, do grupo que consiste de halogênio, ciano, nitro, hidróxi, mercapto, amino, carboxila, C1-C6-alquila, C1-C6-alcóxi, C2-C6-alquenilóxi, C2-C6-alquinilóxi, C1-C6-haloalcóxi e C1-C6- alquiltio, ou C(O)NR3aR3b, (S02)NR3aR3b, fenila, fenilóxi ou benzila, sendo que cada um dos três radicais mencionados por último podem ser não substituídos ou substituídos por de 1 a 5 radicais, selecionados, independentemente um do outro, do grupo que consiste de halogênio, C1-C6- alquila, C1-C6-haloalquila, C1-C6-alquiltio, C1-C6-haloalquiltio, C1-C6-alcóxi e C1-C6-haloalcóxi; e sendo que R3a e R3b são, cada um, independentemente hidrogênio, C1-C6- alquila, C.-Q-haloalquila, C2-C6-aIquenila, ou C2-C6-alquinila. R3c é selecionado dentre hidrogênio, Q-Q-alquila, C2-C6- alquenila, C2-C6-alqUinila, C3-C8-cic,oalquila, C.-Q-alquiltio, Cl-C6-a,cóxi, (Ci-C6-alquil)amino, di(CrC6-alquil)ami„o, fenila e heteroarila, que pode ser um anel heteroaromático mono- ou bicíclico com de 5 a 10 membros, que contem 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos selecionados dentre O, S e N; Γγ n . R' ' Seled0nad0 dentre hid*o, ciano, nitro, fonnila, C(=0)R ,CrC6-aIquila, C2-C6-alquenila, C2-C6-alquinila, C3-C8-cicloalquila, CrQ-alcóxi, (CrC6-alcóxi)metileno, Q-Q-alquilsulfmila, C1-C6- alquilsulfenila 0U CrC6-alquilsulfonila, sendo que os átomos de carbono nos radicais alifáticos dos gmpos previamente indicados podem portar qualquer combinação de 1, 2 ou 3 radicais, selecionados, independentemente um do outro, do grupo que consiste de halogênio, ciano, nitro, hidróxi, mercapto ammo, carboxila, C.-Q-alquila, CrC6-alcóxi, C2-C6-alquenilóxi, C2-C6- alquinilóxi, C.-Q-haloalcóxi e CrC6-alquiltio, ou C(0)NRV» (SO2)NR aRlb5 fenila, fenilóxi ou benzila, sendo que cada um dos três radicais mencionados por último podem ser nâo substituídos ou substituídos por de 1 a5 radicais, selecionados, independentemente um do outro, do grupo que consiste de halogênio, C.-Q-alquila, Q-C.-haloalquila, Q-Q-alquiltio, C1- •0 C6-haloalquiItio, CrC6-alcóxi e C.-Q-haloalcóxi; e sendo que p Ia D Ib ~ Λ K e R sao, cada um, independentemente hidrogênio C1-C6- alquila, CrC6-haloalquila, C2-C6-alqUenila, ou C2-C6-alquinila. Rlc é selecionado dentre hidrogênio, C.-Q-alquila, C2-C6- a^uenila, C2-C6-alquinila, C3-C8-cicloalquila, Q-Q-alquiltio, Cl-C6-alc6xi, (CrC6-alquil)amino, diCC.-Q-alquiDamino, fenila e heteroarila, que pode ser um anel heteroaromático mo„o- ou bicíclico com de 5 a 10 membros, que contem 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos selecionados dentre O, S e N; R2 é selecionado dentre halogênio, OH, SH, NH2 SO3H COOH, ciano, azido, nitro, fonnila, CONH2, CSNH2, CH=N-OH, CH=N-O- (C1-C6)-alquila, C(=O)R2c, C(=S)R2c, C1-C6-alquila, C2-C6-alquenila, C2-C6- aquimla, C3-C8-cicloalquila, C1-C6-alcôxi, C1-C6-a,quiIammo, di(Cl-C6- alquil)amino, C1-C8-alquiltio, C2-C6-alquenila, C2-C6-alquenilôxí, C2-C6- alqfuenilamino, C1-C8-alqueniltío, C2-C6-alquinila, C2-C6-alquinilóxi, C2-C6- alqumilamino, C2-C6-a,quiniltio, C2-C6-alquilsoJfonila, C1-C6-alquilsulfoxila, C1-C8-alq.ennsdfonila, C2-C6-alquinilsulfonila, (C2-C6-alcóxiMrbonila (C2- C8-alquemJóxOcarbonila, (C2-C6-alquinilóxi)-carbonila (C2-C6-alquil)carbonilóxi, (C2-C6)rtaflfci ou CarbCn1Iox1, (C2-C6-alquenÍ1)carbon1l-amíno, sendo que os áto.os de carbono nos radicais alifátic0s dos gnipos previamente indicados ^ qualquer combinação de 1, 2 ou 3 radicais, sancionados, independente um do outro, do grupo que consiste de halogênio, ciano, nitro, hidróxi mercapto, amino, carboxila, Cl-C6-alquila, C1-C6-alcóxi, C2-C6-alque„ilóxi,' C2-C6-aíquinilóxi, C1-C6-Jia1OaicOXi e C1-C6-alquiltio; C(O)NR2aR2b, (SO2)NR2aR2b, sendo que R2a,R2b são seIecionados independentemente dentre hidrogênio, OH, NH2, Cl-C6-alquüa, Cl-C6-haloalquila, C2-C6-alqueníla ou C2-C6-alquinila. R2c é Selecionado dentre hidrogênio, C1-C6-alquila, C2-C6- alquemla, C2-C6-alquimla, C3-C8-cicloalquila, C1-C6-alcóxí, (C1-C6- di(C1-C6-alquiI)amino, hidrazlno, (C1-C6-alqulDWdrazino, di(C1-C6-alquil)hidrazino, fenila e heteroarila, que pode ser um anel heteroaromático mono- ou bicíclico com de 5 a 10 membros, que contém 1 2 3 ou 4 heteroátomos selecionados dentre O, S e N um radical Y-Ar ou um radical Y-Cy, sendo que Y é uma ligação simples, oxigênio, enxofre, nitrogênio C1-C6 alcanodiila ou C1-C6-alcanodiilóxi; Ar é fenila, naftila ou um anel heteroaromático mono- ou biciclico com de 5 a 10 membros, que contém 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos selecionados dentre dois átomos de oxigênio, dois de enxofre e três de nitrogênio como membros de anel, sendo que Ar é não substituído ou pode portar qualquer combinação de 1 a 5 radicais, selecionados, independentemente um do outro, do grupo que consiste de halogênio, ciano, nitro, hidróxi, mercapto, amino, carboxila, CrC6-alquila, Ci-Cé-haloalquila, CpCô-alcóxi, C2-C6-alquenilóxí, C2~C6-alquinilóxi, Ci-Có-haloalcóxi e CrCe- alquiltio; Cy é C3-Ci2-cicloalquila, que é não substituído ou substituído por 1 a 5 radicais, selecionados, independentemente um do outro, do grupo que consiste de halogênio, ciano, nitro, hidróxi, mercapto, amino, carboxila, CrCô-alquila, Cj-Ce-haloalquila, Ci-Ce-alcóxi, C2-C6-alquenilóxi, C2-C^- alquinilóxi, CrCô-haloalcóxi e CrC6-alquiltio; e sendo que o radical R que são ligados a átomos de carbono adjacentes dos anéis fenila pode formar, juntamente com referidos átomos de carbono, um anel de benzeno fundido, um carbociclo fundido, saturado ou parcialmente saturado com 5, 6, ou 7 membros ou um heterociclo fundido com 5, 6 ou 7 membros, que contém 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos selecionados dentre 2 átomos de oxigênio, 2 de enxofre e 3 de nitrogênio como membros de anel, e sendo que o anel fundido é não substituído ou pode portar 1, 2, 3 ou 4 radicais, selecionados, independentemente um do outro, do grupo que consiste de halogênio, ciano, nitro, hidróxi, mercapto, amino, carboxila, Cr Ce-alquila, C1-C^alcoxi, C2-C6~alquenilóxi; C2-C6-alquinilóxi, Cr Cô- haloalcóxi e CrC6-alquiltio; ou os enantiômeros e/ou os seus sais agricolamente e/ou veterinariamente aceitáveis, com a condição de que composto de fórmula I não seja 2-(4-tio-t-butil-l-indanÍlamino)-oxazolina.

2., Composto de indanil- ou tetraídronaftil-amino-azolina de fórmula I de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que R1 é selecionado dentre hidrogênio, ciano, C(O)Rlc, C1-C6- alquila, C2-CValquenila, C2-C6-alquinila, C3-Cg-Cicloalquila, CrC6-alcóxi? e sendo que Rlc é selecionado dentre hidrogênio, CrC6-alquíla, C2-Q- alquenila, C2-C6-alquinila, C3-Cg-cicloalquila, CrC6-alcóxi, (CrC6- alquil)amino, di(CrC6-alquil)amino, fenila e heteroarila, que pode ser um anel heteroaromático mono- ou bicíclico com de 5 a 10 membros, que contém .1, 2, 3 ou 4 heteroátomos selecionados dentre O, S e N.

3. Composto de indaníl- ou tetraidronaftil-amino-azolina de fórmula I de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que R1 é hidrogênio.

4. Composto de indanil- ou tetraidronaftil-amino-azolina de fórmula I de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que R é selecionado dentre ciano, azido, halogênio, OH, SH, NH2, C0NH2, S03H, COOH, C(=0)R2c, CrC6-alquila, C2-C6-alquenila, C2-C6- alquinila, Cs-Cg-cicloalquila, CrC6-alcóxi, (CrC6-alquil)amino, di(CrC6- alquil)amino, sendo que os átomos de carbono nos radicais alifáticos dos grupos previamente indicados podem portar qualquer combinação de 1, 2 ou 3 radicais, selecionados, independentemente um do outro, do grupo que consiste de halogênio, ciano, nitro, hidróxi, amino, carboxila, CrC6-alquila, CrC6- alcóxi, C2-C6-alquenilóxi, C2-C6-alquinilóxi, CrC6-haloalcóxi e, sendo que R2c é selecionado dentre hidrogênio, CrC6-alquila, C2-C6- alquenila, C2-C6-alquinila, C3-Cg-cicloalquila, Ci-C6-alcóxi, (CrC6- alquil)amino, di(CrC6-alquíl)amino, fenila e heteroarila, que pode ser um anel heteroaromático mono- ou bicíclico com de 5 a 10 membros, que contém .1, 2, 3 ou 4 heteroátomos selecionados dentre O, S e N.

5. Composto de indanil- ou tetraidronaftil-amino-azolina de fórmula I de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que: R é selecionado dentre halogênio, CrC6-alquila, C2-C6- alquenila, C2-C6-alquinila, CrC6-alcóxí ou C3-Cg-cicloalquila, sendo que os radicais podem ser não substituídos, parcialmente ou totalmente halogenados.

6. Composto de indanil- ou tetraidronaftil-amino-azolina de fórmula I de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que m é3 e R é substituído nas posições A, C e D.

7. Composto de índaníl- ou tetraidronaftil-amino-azolina de fórmula I de acordo com a reivindicação Ij caracterizado pelo fato de que m é r\2 e R é substituído nas posições A e C.

8. Composto de indanil- ou tetraidronaftil-amino-azolina de fórmula I de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que m é2 e R é substituído nas posições CeD.

9. Composto de indanil- ou tetraidronaftil-amino-azolina de fórmula I de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que m é21 e R é substituído na posição A.

10. Composto de indanil- ou tetraidronaftil-amino-azolina de fórmula I de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que m é1 e R é substituído na posição C.

11. Composto de indaml-amino-azolma da fórmula I de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que η é 1.

12. Composto de tetraidronaftil-amino-azolina da fórmula I de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que η é 2.

13. Composto de indanil- ou tetraidronaftil-amino-azolina de fórmula I de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que m é2 ou 1.

14. Composto de indanil- ou tetraidronaftil-amino-azolina de fórmula I de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que X é Sou O.

15. Composto de indanil- ou tetraidronaftil-amino-azolina de fórmula I de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que X é

16. Composição agrícola ou veterinária, caracterizada pelo fato de que compreende pelo menos um composto de indanil- ou tetraidronaftil- amino-azolina de fórmula I como definido em qualquer uma das reivindicações de 1 a 15 ou os enantiômeros e/ou pelo menos um sal agricolamente ou veterinariamente útil do mesmo e pelo menos um carreador inerte líquido e/ou sólido agronomicamente aceitável e, se desejado, pelo menos um tensoativo.

17. Uso de um composto de indanil- ou tetraidronaftil-amino- azolina de fórmula I como definido em qualquer uma das reivindicações de 1 a 15 ou os enantiômeros ou de um sal agricolamente ou veterinariamente aceitável do mesmo, caracterizado pelo fato de que é para controlar pragas animais.

18. Método para controlar pragas animais, caracterizado pelo fato de que compreende contactar as pragas animais, seu habitat, campo de reprodução, suprimento de alimentos, planta, semente, solo, área, material ou ambiente em que as pragas animais estão se desenvolvendo, ou podem desenvolver-se, ou os materiais, plantas, sementes, solos, superfícies ou espaços a serem protegidos de infestação ou ataque animal com uma quantidade praguicidamente eficaz de pelo menos um composto de indanil- ou tetraidronaftil-amino-azolina de fórmula I como definido em qualquer uma das reivindicações de 1 a 15 ou os enantiômeros ou pelo menos um sal agricolamente ou veterinariamente aceitável do mesmo.

19. Método para proteger culturas contra ataque ou infestação por pragas animais, caracterizado pelo fato de que compreende contactar uma cultura com uma quantidade praguicidamente eficaz de pelo menos um composto de indanil- ou tetraidronaftil-amino-azolina de fórmula I como definido em qualquer uma das reivindicações de 1 a 15 ou os enantiômeros ou pelo menos um sal agricolamente aceitável do mesmo.

20. Método como definido na reivindicação 18 ou 19, caracterizado pelo fato de que as pragas animais são insetos, aracnídeos ou nematódeos.

21. Método como definido na reivindicação 18 ou 19, caracterizado pelo fato de que a praga animal compreende insetos como homópteros, lepidópteros ou coleópteros ou aracnídeos da ordem Acarina.

22. Método para a proteção de sementes contra insetos do solo, e de raízes e brotos de mudas contra insetos, caracterizado pelo fato de que compreende contactar as sementes antes da semeadura e/ou após a pré- germinação com um composto de indanil- ou tetraidronaftil-amino-azolina de fórmula I como definido em qualquer uma das reivindicações de 1 a 15 ou os enantiômeros e/ou pelo menos um sal agricolamente aceitável do mesmo, como definido nas reivindicações de 1 a 15, em quantidades praguicidamente eficazes.

23. Método de acordo com a reivindicação 22, caracterizado pelo fato de que o composto de indanil- ou tetraidronaftil-amino-azolina é aplicado numa quantidade de 0,1 g a 10 kg por 100 kg de sementes.

24. Método de acordo com a reivindicação 22 ou 23, caracterizado pelo fato de que as raízes e brotos resultantes da planta são protegidos.

25. Método de acordo com reivindicação de 22 a 24, caracterizado pelo fato de que as raízes resultantes das plantas são protegidas contra afideos.

26. Semente, caracterizada pelo fato de que compreende um composto de indanil- ou tetraidronaftil-amino-azolina da fórmula I como definido em qualquer uma das reivindicações de 1 a 15 ou os enantiômeros e/ou um sal agricolamente aceitável do mesmo numa quantidade de 0,1 g a 10 kg por 100 kg de sementes.

27. Uso de um composto de indanil- ou tetraidronaftil-amino- azolina de fórmula I como definido em qualquer uma das reivindicações de 1 a 15 ou os enantiômeros ou sais veterínariamente aceitáveis do mesmos, caracterizado pelo fato de que é para controlar parasitas em e sobre animais.

28. Método para tratar, controlar, prevenir ou proteger animais contra infestação ou infecção por parasitas, caracterizado pelo fato de que compreende administrar oralmente, topícamente ou parenteralmente, ou aplicar nos animais uma quantidade parasiticamente eficaz de um composto de indanil- ou tetraidronaftil-amino-azolina de fórmula I como definido em qualquer uma das reivindicações de 1 a 15 ou os enantiômeros e/ou um sal veterínariamente aceitável do mesmo.

29. Processo para a preparação de uma composição para tratar, controlar, prevenir ou proteger animais contra infestação ou infecção por parasitas, caracterizado pelo fato de que compreende uma quantidade parasiticamente eficaz de um composto de indanil- ou tetraidronaftil-amino- azolina de fórmula I como definido em qualquer uma das reivindicações de 1 a 15 ou os enantiômeros e/ou um sal veterínariamente aceitável do mesmo.