BRPI0619790A2 - composições herbicidas com eficácia aperfeiçoada, processo para o combate ao crescimento de plantas indesejadas e para aumento da eficácia de agentes herbicidas, bem como uso - Google Patents

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Abstract

COMPOSIçõES HERBICIDAS COM EFICáCIA APERFEIçOADA, PROCESSO PARA O COMBATE AO CRESCIMENTO DE PLANTAS INDESEJADAS E PARA AUMENTO DA EFICáCIA DE AGENTES HERBICIDAS, BEM COMO USO. A presente invenção refere-se ao aumento da eficácia de agentes de proteção de plantas contendo ingredientes ativos da classe dos çetoenóis cíclicos substituidos por fenila por adição de sais de amónio e/ou sais de fosfónio ou pela adição de sais de amónio ou sais de fosfónio e promotores de penetração, os respectivos ingredientes, processo para sua preparação, e seu emprego na proteção de plantas.

Description

Relatório Descritivo da Patente de Invenção para "COMPOSI- ÇÕES HERBICIDAS COM EFICÁCIA APERFEIÇOADA, PROCESSO PARA O COMBATE AO CRESCIMENTO DE PLANTAS INDESEJADAS E PARA AUMENTO DA EFICÁCIA DE AGENTES HERBICIDAS, BEM COMO USO".
A presente invenção refere-se ao aumento da eficácia de agen- tes de proteção de plantas contendo inibidores da biossíntese de ácido gra- xo, especialmente cetoenóis cíclicos substituídos por, fenila por adição de sais de amônio ou sais de fosfônio e opcionalmente a penetrantes, aos res- pectivos agentes, e a processo para sua preparação e seu emprego na pro- teção de plantas para impedir o crescimento indesejado de plantas.
Para as 3-acilpiirolidina-2,4-dionas já foram descritas propriedades farma- cêuticas (Ver Suzuki et al. Chem. Pharm. Buli. 15 1120 (1967)). Além disso, N- fenilpirrolidina-2,4-dionas foram sintetizadas por R. Schmierer e H. Mildenberger (Liebigs Ann. Chem. 1985,1095). Não foi descrita nenhuma eficácia biológica desses compostos.
Na EP-A-O 262 399 e GB-A-2 266 888 foram divulgados compostos semelhantemente estruturados (3-arilpirrolidin-2,4-dionas), para os quais entre- tanto não se divulgou nenhuma eficácia herbicida, inseticida ou acaricida. São conhecidos pela eficácia herbicida, inseticida, ou acaricida, os derivados de 3- arilpirrolidina-2,4-diona bicíclicos, insubstituídos (EP-A-355 599, EP-A-415 211 e JP-A-12-053 670), bem como derivados monocíclicos, substituídos, de 3- arilpirrolidin-2,4-diona (EP-A-377 893 e EP-A-442 077).
Além disso, são conhecidos os derivados de 3-arilpirrolidina-2,4- diona (EP-A-442 073) policíclicos, bem como os derivados de 1 H-arilpirrolidina- diona (EP-A-456 063, EP-A-521334, EP-A-596 298, EP-A-613 884, EP-A-613 885, WO 95/01 997, WO 95/26 954, WO 95/20 572, EP-A-O 668 267, WO 96/25 395, WO 96/35 664, WO 97/01 535, WO 97/02 243, WO 97/36 868, WO 97/43 275, WO 98/05 638, WO 98/06 721, WO 98/25928, WO 99/16 748, WO 99/24 437, WO 99/43 649, WO 99/48 869 e WO 99/55673, WO 01/17 972, WO 01/23 354, WO 01/74770, WO 03/013249, WO 04/007448, WO 04/024 688, WO 04/065 366, WO 04/080 962, WO 04/11 1042, WO 05/044 791, WO 05/044 796, WO 05/048 710, WO 05/049 569, WO 05/066 125, WO 05/092 897, WO 06/000 355, WO 06/029 799, WO 06/056281, WO 06/056 282, WO 06/089 633).
Sabe-se que determinados derivados de A3-dihidrofuran-2-ona substituídos possuem propriedades herbicidas (comparar com DE-A-4 014 420). A síntese dos derivados de ácido tetrônico empregados como compostos de partida (como por exemplo 3-(2-metilfenil)-4-hidróxi-5-(4-flúorfenil)-A3- dihidrofuran-2-ona) é igualmente descrita na DE-A-4 014 420. Compostos similarmente estruturados, sem dados dé uma eficácia inseticida e/ou acari- cida, são conhecidos da publicação de Campbell et al., J. Chem. Soc., Per- kin Trans. 1, 1985, (8) 1567-76. Além disso, derivados de 3-aril-A3-dihidro- íuranona contendo propriedades herbicidas, acaricidas e inseticidas são co- nhecidas da P-A-528 156, EP-A-O 647 637, WO 95/26 345, WO 96/20 196, WO 96/25 395, WO 96/35 664, WO 97/01 535, WO 97/02 243, WO 97/36 868, WO 98/05638, WO 98/25928, WO 99/16748, WO 99/43649, WO 99/48869, WO 99/55673, WO 01/17972, WO 01/23354 e WO 01/74770, WO 03/013 249, WO 04/024 688, WO 04/080 962, WO 04/111 042, WO 05/092 897, WO 06/000355, WO 06/029799 e WO 06/089633. Também são conhecidos deriva- dos de 3-aril-A3-dihidrotiofenona (WO 95/26 345, 96/25 395, WO 97/01 535, WO 97/02 243, WO 97/36 868, WO 98/05638, WO 98/25928, WO 99/16748, WO 99/43649, WO 99/48869, WO 99/55673, WO 01/17972, WO 01/23354, WO 01/74770, WO 03/013249, WO 04/080 962, WO 04/111 042, WO 05/092897, WO 06/029799).
Certos derivados de fenilpirona não substituídos no anel fenila já são conhecidos (ver A.M. Chirazi, T. Kappe e E. Ziegler, Arch. Pharm. 309, 558 (1976) e K.-H. Boltze e K. Heidenbluth, Chem. Ber. 91, 2849), sendo que para esses compostos não é indicado um possível emprego como a- gente para o combate de parasitas. Derivados de fenilpirona substitutuídos no anel fenila e contendo propriedades herbicidas, acaricidas e inseticidas são descritas na EP-A-588 137, WO 96/25 395, WO 96/35 664, WO 97/01 535, WO 97/02 243, WO 97/16 436, WO 97/19 941, WO 97/36 868, WO 98/05638, WO 99/43649, WO 99/48869, WO 99/55673, WO 01/17972, WO 01/74770, WO 03/013249, WO 04/080 962, WO 04/111 042, WO 05/092897 e WO 06/029799.
Certos derivados de 5-fenil-1,3-tiazina não-substituídos no anel fenila já foram divulgados (ver E. Ziegler e E. Steiner, Monatsh. 95, 147 (1964), R. Ketcham, Τ. Kappe e Ε. Ziegler, J. Heterocicl. Chem. 10, 223 (1973)), sendo que para esses compostos não é indicado um possível em- prego como pesticida. No anel fenila, derivados de 5-fenil-1,3-tiazina substi- tuídos, com eficácia herbicida, acaricida e inseticida são descritos na WO 94/14 785, WO 96/02 539, WO 96/35 664, WO 97/01 535, WO 97/02 243, WO 97/02 243, WO 97/36 868, WO 99/05638, WO 99/43649, WO 99/48869, WO 99/55673, WO 01/17972, WO 01/74770, WO 03/013249, WO 04/080 962, WO 04/111 042, WO 05/092897 e WO 06/029799.
É do conhecimento que determinadas 2-arilciclopentanodionas substituídas possuem propriedades herbicidas, inseticidas e acaricidas (ver por exemplo US-4 283 348; 4 338 122; 4 436 666; 4 526 723; 4 551 547; 4 632 698; WO 96/01 798; WO 96/03 366, WO 97/14 667 e também WO 98/39281, WO 99/43649, WO 99/48869, WO 99/55673, WO 01/17972, WO 01/74770, WO 03/013249, WO 04/080 962, WO 04/111 042, WO 05/092897 e WO 06/029799). Além disso, são conhecidos compostos semelhantemen- te construídos; 3-hidróxi-5,5-dimetil-2-fenilciclopent-2-en-1-ona da publica- ção de Micklefield et al., Tetrahedron, (1992), 7519-26, bem como a subs- tância natural Involutina, (-)-cis-5-(3,4-dihidroxifenil)-3,4-dihidróxi-2-(4- hidroxifenil)ciclopent-2-en-ona, da publicação por Edwards et al., J. Chem. Soe. S, (1967), 405-9. Não é descrita nenhuma eficácia inseticida ou acari- cida. Além disso, 2-(2,4,6-trimetilfenil)-1,3-indanodiona é conhecida da pu- blicação J. Economic Entomology, 66, (1973), 584 e do pedido de patente aberto à inspeção pública DE-A 2 361 084, com dados de eficácias herbici- das e acaricidas.
Sabe-se que certas 2-arilciclohexanodionas substituídas possu- em propriedades herbicidas, inseticidas e acaricidas (US-4 175 135, 4 209 432, 4 256 657, 4 256 658, 4 256 659, 4 257 858, 4 283 348, 4 303 669, 4 351 666, 4 409 153, 4 436 666, 4 526 723, 4 613 617, 4 659 372, DE-A 2 813 341, e tam- bém Wheeler, T.N., J. Org. Chem. 44, 4906 (1979)), WO 99/43649, WO 99/48869, WO 99/55673, WO 01/17972, WO 01/74770, WO 03/013249, WO 04/080 962, WO 04/111 042, WO 05/092897 e WO 06/029799).
Sabe-se que certas 4-arilpirazolidin-3,5-dionas substituídas pos- suem propriedades acaricidas, inseticidas e herbicidas, (comparar por e- xemplo com WO 92/16 510, EP-A-508 126, WO S6/11 574, WO 96/21 652, WO 99/47525, WO 01/17 351, WO 01/17 352, WO 01/17 353, WO 01/17 972, WO 01/17 973, WO 03/028 466, WO 03/062 244, WO 04/080 962, WO 04/111 042, WO 05/005428, WO 05/016873, WO 05/092897 e WO 06/029799).
Sabe-se que determinadas tetrahidropiridonas possuem propri- edades herbicidas (JP 0832530). Além disso, são conhecidas 4-hidroxite- trahidropiridonas especiais com propriedades acaricidas, inseticidas e herbi- cidas (JP 11152273). Além disso, 4-hídroxitetrahidropiridonas tornaram-se conhecidas como agentes pesticidas e herbicidas na WO 01/79204.
Sabe-se que certos derivados de 5,6-dihidropironas têm propri- edades antivirais como inibidores de protease (WO 95/14012). Além disso, 4-fenil-6-(2-fenetil)-5,6-dihidropirona é conhecida da síntese de derivados de kavalactona (Kappe et al., Arch. Pharm. 309, 558-564 (1976)). Além disso, derivados de 5,6-dihidropirona são conhecidos como intermediários (White, J.D., Brenner, J.B., Deinsdale, M. J., J. Amer. Chem. Soe. 93, 281 - 282 (1971)). Derivados de 3-fenil-5,6-dihidropirona com empregos na proteção de plantas são descritos na WO 01/98288.
Todos os ingredientes ativos presentes nos agentes de acordo com a invenção já são conhecidos e podem ser preparados segundo pro- cessos descritos no estado da técnica (ver referências citadas acima). Sua eficácia é boa, mas não sempre totalmente satisfatória, particularmente em taxas de aplicação e concentrações baixas. Além disso, a tolerabilidade das plantas a esses compostos nem sempre é suficiente. Existe, portanto, uma necessidade de um aumento na eficácia dos agentes de proteção das plan- tas compreendidos nos compostos.
Na literatura já foi descrito que a eficácia de diversos ingredien- tes ativos pode ser aumentada por adição de sais de amônio. Trata-se as- sim entretanto de sais que atuam como detergentes (por exemplo a WO 95/017817) e/ou sais contendo substituintes alquila e/ou arila relativamente longos e/ou substituintes arila, que atuam de modo permeabilizante ou au- mentam a solubilidade do ingrediente ativo (por exemplo EP-A 0 453 086, EP-A 0 664 081, FR-A 2 600 494, US 4 844 734, US 5 462 912, US 5 538 937, US-A 03/0224939, US-A 05/0009880, US-A 05/0096386). Além disso, o es- tado da técnica descreve a atividade somente para determinados ingredien- tes ativos e/ou determinados empregos dos respectivos agentes. Um au- mento na eficácia por exemplo através de sulfato de amônio é descrito, por exemplo, para os herbicidas glifosato e fosfinotricina (US 6 645 914, EP-A 0 036 106).
Também o emprego de sulfato de amônio como coadjuvante de formulação foi descrito para determinados ingredientes ativos e empregos (WO 92/16108), mas ele é usado lá para a estabilização da formulação, não para o aumento da eficácia.
Verificou-se ser então inteiramente surpreendente que a eficácia de herbicidas da classe dos cetoenóis cíclicos substituídos por fenila possa ser significativamente aumentada pela adição de sais de amônio ou sais de fosfônio para emprego como solução, ou por introdução desses sais em uma formulação contendo cetoenóis cíclicos substituídos por fenila. Objeto da presente invenção é também o emprego de sais de amônio ou sais de fosfônio para aumento da eficácia dos agentes de proteção de plantas, que contêm como substância ativa cetoenóis cíclicos substituídos por fenila her- bicídamente ativos. Objeto da invenção são igualmente agentes, que con- têm cetoenóis cíclicos substituídos por fenila herbicidamente eficazes, e sais de amônio ou sais de fosfônio aumentadores da eficácia, e tanto substân- cias ativas formuladas como também agentes prontos para emprego (caldos de borrifo). Objeto da invenção é, finalmente, também o emprego desses agentes para o controle do crescimento de plantas indesejadas.
As substâncias ativas de acordo com a invenção da classe dos cetoenóis cíclicos substituídos por fenila, cuja eficácia pode ser aumentada pela adição de sais de amônio ou sais de fosfônio aos preparados de ingre- dientes ativos pronto para emprego, são definidos pela fórmula (I)
<formula>formula see original document page 6</formula>
na qual 6
W X
5 Y Z
CKE
representa hidrogênio, alquila, alquenila, alquinila, halogênio, alcóxi, halogenoalquila, halogenoalcóxi ou ciano, representa halogênio, alquila, alquenila, alquinila, alcóxi, alcóxi- alcóxi, halogenoalquila, halogenoalcóxi ou ciano, representa hidrogênio, halogênio, alquila, alquenila, alquinila, alcóxi, ciano, halogenoalquila, halogenoalcóxi ou fenila ou heta- rila respectivamente opcionalmente substituídas, representa hidrogênio, halogênio, alquila, halogenoalquila, cia- no, alcóxi ou halogenoalcóxi, representa um dos grupos
<formula>formula see original document page 7</formula>
onde A representa hidrogênio, representa alquila, alquenila, alcoxial- quila, alquiltioalquila respectivamente opcionalmente substituídas por halo- gênio, saturadas ou insaturadas, representa cicloalquila opcionalmente substituída, na qual opcionalmente pelo menos um átomo anelar é substituí- do por um heteroátomo, ou representa arila, arilalquila ou hetarila respecti- vamente opcionalmente substituídas por halogênio, alquila, halogenoalquila, alcóxi, halogenoalcóxi, ciano ou nitro,
B representa hidrogênio, alquila ou alcoxialquila, ou A e B, juntos com o átomo de carbono ao qual eles estão Iiga- dos, representam um anel saturado ou insaturado, substituído ou não- substituído, contendo opcionalmente pelo menos um heteroátomo,
D representa hidrogênio ou um radical opcionalmente substituí- do da série alquila, alquenila, alquinila, alcoxialquila, cicloalquila saturada ou insaturada, na qual opcionalmente um ou mais membros anelares são subs- tituídos por heteroátomos, ou representa arilalquila, arila, hetarilalquila ou hetarila, ou
A e D, juntos com os átomos aos quais eles estão ligados, re- presentam um anel saturado ou insaturado, substituído ou não substituído na fração A,D, que opcionalmente contêm pelo menos um heteroátomo (no caso de CKE = 8, um outro) ou,
A e Q1 juntos representam alquila, alcóxi, alquiltio, cicloalquila, benzilóxi ou arila, opcionalmente substituídas por hidróxi, ou representam alcanodiila ou alquenodiila respectivamente opcionalmente substituídas por arila ou
D e Q1, juntos com os átomos aos quais eles estão ligados, re- presentam um anel, saturado ou insaturado, que contem opcionalmente pe- lo menos um heteroátomo e é substituído ou não-substituído na parcela D, Q1,
Q1 representa hidrogênio, alquila, alcoxialquila, cicloalquila op- cionalmente substituída (onde opcionalmente um grupo metileno é substituí- do por oxigênio ou enxofre) ou fenila opcionalmente substituída.
Q2, Q4, Q5 e Q6 independentemente uns dos outros represen- tam hidrogênio ou alquila, Q3 representa hidrogênio, representa alquiia, alcoxialquila, al- quiltioalquila opcionalmente substituídas, representa cicloalquiia opcional- mente substituída (na qual opcionalmente um grupo metileno é substituído por oxigênio ou enxofre), ou representa fenila opcionalmente substituída, ou
Q1 e Q2 juntos com o átomo de carbono ao qual eles estão li- gados, representam um anel substituído ou não-substituído opcionalmente contendo um heteroátomo, ou
Q3 e Q4, juntos com o átomo de carbono ao qual eles estão li- gados, representam um anel saturado ou insaturado, opcionalmente con- tendo um heteroátomo,
G representa hidrogênio (a) ou representa um dos grupos
<formula>formula see original document page 9</formula>
onde
E representa um equivalente de íon metálico ou um íon amônio,
L representa oxigênio ou enxofre,
M representa oxigênio ou enxofre,
R1 representa alquiia, alquenila, alcoxialquila, alquiltioalquila, polialcoxialquila respectivamente opcionalmente substituídas por halogênio, ou representa cicloalquiia opcionalmente substituída por halogênio, alquiia ou alcóxi, que pode ser interrompida por pelo menos um heteroátomo, ou representa fenila, fenilalquila, hetarila, fenóxialquila ou hetariloxialquila res- pectivamente opcionalmente substituídas,
R2 representa alquiia, alquenila, alcoxialquila, polialcoxialquila, respectivamente opcionalmente substituídas por halogênio, ou representa cicloalquiia, fenila ou benzila respectivamente opcionalmente substituídas,
R3, R4 e R5 independentemente um do outro representam al- quiia, alcóxi, alquilamina, dialquilamina, alquiltio, alqueniltio, cicloalquiltio, respectivamente opcionalmente substituídos por halogênio, ou representa fenila, benzila, fenóxi ou feniltio respectivamente opcionalmente substituídos,
R6 e R7 independentemente um do outro representam hidrogê- nio, representam alquila, cicloalquila, alquenila, alcóxi, alcoxialquila, respec- tivamente opcionalmente substituídas por halogênio, representam fenila op- cionalmente substituída, representam benzila opcionalmente substituída, ou, junto com o átomo de N ao qual eles estão ligados, representam um anel opcionalmente interrompido por oxigênio ou enxofre,
Os compostos de fórmula (I) podem também, dependendo do tipo dos substítuintes, estar presentes como isômeros geométricos e/ou i- sômeros óticos ou misturas isoméricas, em diferentes composições, que podem opcionalmente ser separadas da maneira usual. Tanto os isômeros puros como também as misturas isoméricas são empregáveis nos agentes de acordo com a invenção e podem ter sua eficácia aumentada através de sais de amônio ou sais de fosfônio de acordo com a invenção. A seguir, em prol da simplicidade, mencionam-se sempre os compostos de fórmula (I), apesar de ser feita referência tanto aos compostos puros, como também opcionalmente às misturas com diferentes frações de compostos isoméricos.
Com referência às definições (1) até (10) do grupo CKE, produz- se as seguintes estruturas principais (1-1) até (1-10):
<formula>formula see original document page 10</formula> <formula>formula see original document page 11</formula>
onde
A, B1 D, G, Q1, Q2, Q3, Q41 Q51 Q61 W1 X, Y e Z possuem a de- finição indicada acima.
Com referência às diversas definições (a), (b), (c), (d), (e), (f) e (g) do grupo G, produz-se as seguintes estruturas principais (1-1-a) até (1-1- g), quando CKE representa o grupo (I),
<formula>formula see original document page 11</formula> <formula>formula see original document page 12</formula>
onde
A, B, D, E, L, M, W, X, Y, Z, R1, R2, R3, R4, R5, R6 e R7 pos- suem as definições indicadas acima.
Com referência às diversas definições (a), (b), (c), (d), (e), (f) e (g) do grupo G1 as seguintes estruturas principais são produzidas (I-2-a) até (I-2-g), quando CKE representa o grupo (2): <formula>formula see original document page 13</formula> onde
A, Β, Ε, L, Μ, W, Χ, Υ, Ζ, R1, R2j R3, R4, R5, R6 e R7 possuem a definição indicada acima.
Com referência às diversas definições (a), (b), (c), (d), (e), (f) e (g) do grupo G1 as seguintes estruturas principais são produzidas (I-3-a) até (I-3-g), quando CKE representa o grupo (3):
<formula>formula see original document page 14</formula> (i-3-g):
<formula>formula see original document page 15</formula>
onde
A, B1 E1 L, M1 W1 Χ, Υ, Z, R11 R2, R31 R4, RS, r6 e R7 possuem as definições indicadas acima.
Os compostos da fórmula (I-4) podem estar presentes, depen- dendo da posição do substituinte G, nas duas formas isoméricas das fórmu- las (I-4-A) e (I-4-B)
<formula>formula see original document page 15</formula>
(1-4-A) (1-4-B)
o que é expresso pelas linhas tracejadas na fórmula (1-4).
Os compostos das fórmulas (1-4-A) e (1-4-B) tanto podem estar presentes como misturas como também na forma de seus isômeros puros. Misturas dos compostos das fórmulas (I-4-A) e (I-4-B) podem ser prepara- das de maneira propriamente conhecida por métodos físicos, por exemplo por métodos cromatográficos.
Por motivos de maior visibilidade a seguir é respectivamente indicado apenas um dos possíveis isômeros. Isto não exclui a possibilidade dos compostos estarem presentes opcionalmente na forma das misturas isoméricas ou nas respectivas outras formas isoméricas.
Com referência às diversas definições (a), (b), (c), (d), (e), (f) e (g) do grupo G, as seguintes estruturas principais (l-4-a) até (l-4-g) são pro- duzidas, quando CKE representa o grupo (4):
<formula>formula see original document page 16</formula> (l-4-g):
<formula>formula see original document page 17</formula>
onde
A, D, E, L, M, W, X, Y, Z, R1, R2, R3, R4, R5, R6 e R7 possuem as definições indicadas acima.
Com referência às diversas definições de (a), (b), (c), (d), (e), (f) e (g) do grupo G, as seguintes estruturas principais são produzidas (l-5-a) até (l-5-g), quando CKE representa o grupo (5):
<formula>formula see original document page 17</formula> <formula>formula see original document page 18</formula>
onde
A, Ε, L, Μ, W, Χ, Υ, Ζ, R1, R2, R3, R4, Rõ, R6 e R7 possuem as definições acima indicadas.
Dependendo da posição do substituinte G, os compostos de fórmula (I-6) podem estar presentes nas duas formas isoméricas das fórmu- las (I-6-A) e (I-6-B)
<formula>formula see original document page 18</formula>
o que é expresso pelas linhas tracejadas na fórmula (I).
Os compostos das fórmulas (I-6-A) e (I-6-B) podem estar pre- sentes tanto como misturas como também na forma de seus isômeros pu- ros. Misturas dos compostos das fórmulas (I-6-A) e (I-6-B) podem ser sepa- radas opcionalmente por métodos físicos, por exemplo por métodos croma- tográficos.
Por motivos de melhor clareza a seguir apenas um dos possí- veis isômeros é indicado. Isto não exclui a possibilidade de que os compos- tos possam estar presentes na forma de misturas isoméricas ou nas respec- tivas outras formas isoméricas.
Com referência às diversas definições (a), (b), (c), (d), (e), (f) e (g) do grupo G, são formadas as seguintes estruturas principais (l-6-a) até (I- 6-g):
<formula>formula see original document page 19</formula> <formula>formula see original document page 20</formula>
oride
A, B1 Ql1 Q2, E, L1 M, W1 Χ, Y1 Z1 R11 R21 R3, r4 r5( r6 e r7 possuem os significados indicados acima.
Dependendo da posição do substuinte G1 os compostos de fór- mula (I-7) podem estar presentes nas duas formas isoméricas das formas (I- 7-A) e (I-7-B), o que é expresso pelas linhas tracejadas na fórmula (I-7).
<formula>formula see original document page 20</formula>
Os compostos de fórmulas (I-7-A) e (I-7-B) podem estar presen- tes tanto como misturas como também na forma de seus isômeros puros. Misturas dos compostos das fórmulas (1-7-A) e (1-7-B) podem ser separadas opcionalmente por métodos físicos, por exemplo por métodos cromatográficos.
Por razões de melhor clareza é indicado a seguir respectivamen- te apenas um dos possíveis isômeros. Isto presume que o composto em questão opcionalmente pode estar presente como mistura isomérica ou na outra forma isomérica respectiva.
Com referência às várias definições (a), (b), (c), (d), (e), (f) e (g) do grupo G1 são produzidas as seguintes estruturas principais (l-7-a) até (I- 7-9):
<formula>formula see original document page 21</formula> <formula>formula see original document page 22</formula>
onde
A, Β, E, L, Μ, Q3, Q4 QS, Q6, w, Χ, Υ, Z, R1, R2, R3, R4 R5, R6 and R7 possuem os significados acima mencionados.
Dependendo da posição do substituinte G, os compostos da fórmula (I-8) podem estar presentes nas duas fórmulas isoméricas (I-8-A) e (I-8-B)
<formula>formula see original document page 22</formula>
o que é expresso pelas linhas tracejadas na fórmula (I-8).
Os compostos das fórmulas (I-8-A) e (I-8-B) podem estar pre- sentes tanto como misturas como também na forma de seus isômeros pu- ros. Misturas dos compostos das fórmulas (I-8-A) e (I-8-B) podem ser sepa- radas de maneira propriamente conhecida por métodos físicos, por exemplo por métodos cromatográficos.
Por motivos de maior clareza a seguir são indicados respectiva- mente apenas um dos isômeros possíveis. Isto não exclui a possibilidade de que os compostos possam estar presentes opcionalmente na forma de mis- turas isoméricas ou na outra forma isomérica respectiva.
Com referência às diversas definições (a), (b), (c), (d), (e), (f) e (g) do grupo G, são originadas as seguintes estruturas principais (l-8-a) até (l-8-g), quando Het representa o grupo (8): <formula>formula see original document page 23</formula>
onde
A, D, E, L, M, W, Χ, Υ, Z, R1, R2, R3, R4, R5, R6 e R7 têm os significados indicados acima.
Dependendo da posição do substituinte G dos compostos das fórmulas (I-9) os compostos podem estar presentes nas duas formas isomé- ricas das fórmulas (I-9-A) e (I-9-B), o que é expresso pelas linhas tracejadas na fórmula (I-9).
<formula>formula see original document page 24</formula>
Os compostos das fórmulas (I-9-A) e (I-9-B) podem estar pre- sentes tanto como misturas como também na forma de seus isômeros pu- ros. Misturas dos compostos das fórmulas (I-9-A) e (I-9-B) podem ser sepa- radas opcionalmente por métodos físicos, por exemplo por métodos croma- tográficos.
Por razões de melhor clareza é indicado a seguir respectivamen- te apenas um dos possíveis isômeros. Isto não exclui a possibilidade de que os compostos possam estar presentes opcionalmente na forma das misturas isoméricas ou na outra forma isomérica respectiva.
Com referência às diversas definições de (a), (b), (c), (d), (e), (f) e (g) do grupo G, são produzidas as seguintes estruturas principais (l-9-a) até (I-9-g), quando CKE representa o grupo (9):
<formula>formula see original document page 24</formula> <formula>formula see original document page 25</formula>
onde
A, Β, D, E1 L, M, Q1, Q2, W1 Χ, Υ, Z, R"·, R2, R3, R4,R5, R6 e R7 possuem os significados acima indicados.
Dependendo da posição dos substituintes G, os compostos de fórmula (1-10) podem estar presentes nas duas formas isoméricas (1-10-A) e (1-10-B)
<formula>formula see original document page 25</formula>
o que é expresso pelas linhas tracejadas na fórmula (1-10). Os compostos das fórmulas (I-10-A) e (I-10-B) podem estar pre- sentes tanto como misturas como também na forma de seus isômeros pu- ros. Misturas desses compostos de fórmulas (I-10-A) e (I-10-B) podem ser separadas opcionalmente de maneira propriamente conhecida por métodos físicos, tais como métodos cromatográficos.
Por razões de melhor clareza a seguir são indicados respecti- vamente somente um dos possíveis isômeros. Isto não exclui a possibilidade de os compostos estarem presentes, onde apropriado, na forma das mistu- ras isoméricas ou na outra forma isomérica respectiva.
Com referência às diversas definições (a), (b), (c), (d), (e), (f) e (g) do grupo G1 são produzidas as seguintes estruturas principais (1-10-a) até (1-10-g), quando CKE representa o grupo (10):
<formula>formula see original document page 26</formula> <formula>formula see original document page 27</formula>
onde
A, B, D, E, L, M, Q1, Q2, W, X, Y, Z, R1, R2, R3, R4, R5, R6 e R7 possuem os significados acima indicados.
Os compostos de acordo com a invenção são definidos em geral pela fórmula (I). Substituintes ou âmbitos preferidos das fórmulas, mencio- nadas acima e a seguir, dos radicais listados são elucidados a seguir:
W representa de preferência hidrogênio, C1-C6alquila, C2-C6- alquenila, C2-C6-alquinila, halogênio, CrC6-alcóxi, C-,-C4-halogenoalquila, C1-C4halogenoalcoxi ou ciano,
X representa de preferência halogênio, C1-C6-alquila, C2-C6- alquenila, C2-C6-alquinila, C1-C6-Blcoxi, C1-C6-alcoxi-C1-C4-alcoxi, C1-C4- haloalquila, C1-C4-halogenoalcóxi ou ciano,
Y representa de preferência hidrogênio, halogênio, C1-C6- alquila, C2-C6-alquenila, C2-C6-alquinila, CrCe-alcóxi, ciano, C1-C4-halo- genoalquila, halogenoalcóxi, ou representa fenila ou piridila substituídas por v1-ev2, V1 representa de preferência halogênio, C1-C12-Slquila, C1-C6- alcóxi, C1-C4-halogenoalquila, C1-C4-halogenoalcóxi, ciano ou nitro.
V2 representa de preferência hidrogênio, halogênio, C1-C6- alquila, C1-C6-alcoxi ou C1-C4-halogenoalquila,
V1 e V2 representam juntos de preferência C3-C4-alcanodiila, que pode ser opcionalmente substituída por halogênio e/ou C1-C4-alquila, e que opcionalmente pode ser interrompida por um ou dois átomos de oxigênio.
Z representa de preferência hidrogênio, halogênio, C1-C6- alquila, C1-C4-halogenoalquila, ciano, C1-C6-alcóxi ou C-,-C4-halogenoalcóxi.
CKE representa de preferência um dos grupos
<formula>formula see original document page 28</formula> A representa de preferência hidrogênio ou C1-C12-alquila, C3-C8- alquenila, C1-C10-alcoxi-C1-C8alquila, C1-C10-alquiltio-C1-C6-alquila respecti- vamente opcionalmente substituídas por halogênio, representa C3-C8- cicloalquila opcionalmente substituída por halogênio, C1-,-C6-alquila ou C1-C6- alcóxi, sendo que opcionalmente um ou dois membros anelares não direta- mente adjacentes são substituídos por oxigênio e/ou enxofre, ou represen- tam fenila, naftila, hetarila contendo 5 até 6 átomos anelares (por exemplo furanila, piridila, imidazolila, triazolila, pirazolila, pirimidila, tiazolila ou tienila), fenil-C1-C6-alquila ou naftil-C1-C6-alquila respectivamente opcionalmente substituídas pôr halogênio, C1-C6-Blquila, C1-C6-halogenoalquila, C1-C6- alcóxi, C1-C6-halogenoalcóxi, ciano ou nitro,
B representa de preferência hidrogênio, C1-C12-Blquila ou C1-C8- alcóxi-C1-C6-alquila ou
A, B e o átomo de carbono a eles estão ligados representam de preferência C3-C10-cicloalquila saturada ou C5-C10-cicloalquila insaturada, sendo que um membro anelar é opcionalmente substituído por oxigênio ou enxofre e que, opcionalmente, são substituídos uma ou duas vezes por C1- C8-alquila, C1-C6-alcóxi-C1-C6-alquila, C3-C6-Cicloalquil-C1-C2-alcoxi, C3-C10- cicloalquila, C1-C8-halogenoalquila, C1-C8-alcóxi, C1-C6-alcoxi-C1-C4-alcoxi, C1-C8-alquiltio, halogênio ou fenila, ou
A, B e o átomo de carbono ao qual eles estão ligados represen- tam de preferência C3-C6-cicloalquila, que é substituída por um grupo alqui- lenodiila, que é opcionalmente substituído por C1-,-C4-alquila contendo um ou dois átomos de oxigênio e/ou enxofre não diretamente adjacentes, ou por um grupo alquilenodioxila ou por um grupo alquilenoditioíla, que forma um anel com cinco a oito membros, com o átomo de carbono ao qual ele está ligado, ou
A, B e o átomo de carbono ao qual eles estão ligados represen- tam de preferência C3-C8-cicloalquila ou C5-C8-cicloalquenila, nos quais dois substituintes, junto com os átomos de carbono aos quais eles estão ligados, representam em cada caso C2-C6-alcanodiila, C2-C6-alquenodiila ou C4-C6- alcanodienodiila opcionalmente substituídos por C1-C6-Blquila, CrC6-alcóxi ou halogênio, onde opcionalmente um grupo metileno é substituído por oxi- gênio ou enxofre,
D representa de preferência hidrogênio, C1-C12-Blquila, C3-C8- alquenila, C3-C8-alquinila, C1-C10-alcóxi-C2-C8-alquila, opcionalmente substi- tuídas por halogênio, C3-C8-cicloalquila opcionalmente substituída por halo- gênio, C1-C4alquila, C1-C4-alcóxi ou C1-C4-halogenoalquila, no qual opcio- nalmente um membro do anel é substituído por oxigênio ou enxofre, ou feni- la, hetarila contendo 5 ou 6 átomos no anel (por exemplo, furanila, imidazoli- la, piridila, tiazolila, pirazolila, pirimidila, pirrolila, tienila ou triazolila) cada qual opcionalmente substituído por halogênio, C1-C6-Blquila, C1-C6- halogenoalquila, C1-C6-Blcoxi, C1-C6-halogenoalcóxi, ciano ou nitro, Tenil-C1- C6-alquila ou hetaril-C1-C6-alquila contendo 5 ou 6 átomos no anel (por e- xemplo furanila, imidazolila, piridila, tiazolila, pirazolila, pirimidila, pirrolila, tienila ou triazolila) ou
A e D representam juntamente de preferência respectivamente C3-C6-alcanodiila ou C3-C6-alquenodiila opcionalmente substituídas, onde opcionalmente um grupo metileno é substituído por um grupo carbonila, oxi- gênio ou enxofre, e
sendo que, como substituintes apropriados, são considerados os se- guintes:
halogênio, hidróxi, mercapto, ou C1-C10-alquila, C1-C6-Blcoxi, C1- C6-alquiltio, C3-C7-cicloalquila, fenila ou benzilóxi em cada caso opcional- mente substituídos por halogênio, ou um outro grupo C3-C6-alcanodiila, gru- po C3-C6-alquenodiila ou um grupo butadienila, que é opcionalmente substi- tuído por C1-C6-alquila, ou no qual opcionalmente dois substituintes adjacen- tes, junto com o átomo de carbono ao qual eles estão ligados, formam um outro anel saturado ou insaturado contendo 5 ou 6 átomos no anel (no caso do composto de fórmula (1-1), ou A e D, junto com os átomos aos quais eles estão ligados, formam por exemplo os grupos AD-1 até AD-10 especificados mais abaixo), que podem conter oxigênio ou enxofre, ou no qual opcional- mente está contido um dos grupos seguintes, <formula>formula see original document page 31</formula>
A e Q1 representam juntos de preferência C1-C10-Blquila, C1-C6- alcóxi, C1-C6alquiltiol C3-C7-cicloalquila, opcionalmente substituídas uma ou duas vezes, igual ou diferentemente, por halogênio, hidróxi, ou respectiva- mente opcionalmente substituído uma até três vezes, igual ou diferentemen- te, por halogênio, ou C1-C6-alquila opcionalmente substituídas uma até três vezes, igual ou diferentemente por halogênio, ou benzilóxi substituída por C1--C6-alcóxi, ou C3-C6-alcanodiila ou C4-C6-alquenodiila substituídos por fe- nila, que além disso opcionalmente contêm um dos seguintes grupos <formula>formula see original document page 32</formula>
ou é ligado em ponte por um grupo C-,-C2-alcanodiila ou por um átomo de oxigênio, ou
D e Q1 representam juntos de preferência respectivamente C3- C6-alcanodiila, opcionalmente substituída uma ou duas vezes, igual ou dife- rentemente, por C1-C4alquila e C1-C4-alcoxi,
Q1 representa de preferência hidrogênio, C1-C6-alquila, C1-C6- alcóxi-C1-C2-alquila, representa C3-C8-cicloalquila opcionalmente substituída por flúor, cloro, C1-C4-alquila, C1-C2-halogenoalquila ou C1-C4alcoxi, sendo que opcionalmente um grupo metileno é substituído por um oxigênio ou en- xofre, ou fenila é substituída opcionalmente por halogênio, C1-C4-Blquilal C1- C4-alcóxi, C1-C2-halogenoalquila, C1-C2-Malogenoalcoxi, ciano ou nitro, ou Q2, Q4, Q5 e Q6 independentemente um do outro representam de prefe- rência hidrogênio ou C1-C4-alquila,
Q3 representa de preferência hidrogênio, C1-C6-alquila, C1-C6- alcóxi-C1-C2-alquila, C1-C6-alquiltio-C1-C2alquila, representa C3-C8-cicloal- quila opcionalmente substituída por C1-C4-alquila ou C1-C4-alcóxi, sendo que opcionalmente um grupo metileno é substituído por oxigênio ou enxofre, ou fenila opcionalmente é substituída por halogênio, C1-C4alquila, C1-C4-Blcoxi, C1-C2-halogenoalquila, C1-C2-halogenoalcóxi, ciano ou nitro,
Q1 e Q2 representam de preferência, com o átomo de carbono ao qual eles estão ligados, opcionalmente um anel C3-C7 substituído por C1- C6-alquila, C1-C6-alcóxi ou C-,-C2-halogenoalquila, no qual opcionalmente um membro anelar é substituído por oxigênio ou enxofre,
Q3 e Q4 representam de preferência, juntos com o átomo de carbono ao qual eles estão ligados, um anel C3-C7 substituído opcionalmen- te por C1-C4alquila, C1-C4-Blcoxi ou Ci-C2-halogenoalquila, no qual opcio- nalmente um membro anelar é substituído por oxigênio ou enxofre,
G representa de preferência hidrogênio (a) ou representa um dos grupos
<formula>formula see original document page 33</formula>
(g), é em particular (a), (b), (c) ou (g)
onde
E representa um equivalente de íon metálico ou um íon a- mônia,
L representa oxigênio ou enxofre e M representa oxigênio ou enxofre, R1 representa de preferência Ci-C20-alquila, C2-C20-alquenila,
C1-C8-alcóxi-C1-C8-alquila, C1-C4-alquiltio-C1-C4-alquila, poli-C1-C8-alcóxi-C1- C8-alquila respectivamente opcionalmente substituída por halogênio, ou C3- C8-cicloalquila opcionalmente substituída por halogênio, C1-C4alquila ou C1- C6-alcóxi, na qual, opcionalmente, um ou mais membros anelares (não mais do que dois) não diretamente adjacentes são substituídos por oxigênio e/ou enxofre,
representa fenila opcionalmente substituída por halogênio, cia- no, nitro, C-,-C6-alquila, C-,-C6-alcóxi, C1-C6-Iialogenoalquila, C1-C6-haloge- noalcóxi, C1-C6-Blquiltio ou C1-C6-Blquilsulfonila, representa fenil-C1-C6-alquila opcionalmente substituída por ha- logênio, nitro, ciano, C1-C6-Blquila, C1-C6-Blcoxi, C1-C6-Iialogenoalquila ou C1-C8-halogenoalcoxi,
representa hetarila (por exemplo pirazolila, tiazolila, piridila, piri- midila, furanila ou tienila) com 5 ou 6 membros opcionalmente substituído por halogênio ou C1-C6-alquila,
representa fenóxi-C1-C6-alquila opcionalmente substituída por halogênio ou C1-C6-alquila ou
representa hetarilóxi-C1-C6-alquila com 5 ou 6 membros (por exemplo, Piridiloxi-C1-C6-Blquila, pirimidilóxi-C1-C6-alquila ou tiazoliloxi-C1-C6- alquila), opcionalmente substituído por halogênio, amino ou C1-C6alquila
R2 representa de preferência C1-C20-alquila, C2-C20alquenila, C1-C8-alcóxi-C2-C8-alquila, Poli-C1-C8-Blcoxi-C2-C8-Blquila respectivamente opcionalmente substituída por halogênio,
representa C3-C8-cicloalquila opcionalmente substituída por ha- logênio, C1-C6-Blquila ou C1-C6-alcóxi, ou
representa fenila ou benzila respectivamente opcionalmente substituída por halogênio, ciano, nitro, C1-C6-Blquila, C1-C6-Blcoxi, C1-C6- halogenoalquila ou C1-C6halogenoalcoxi,
R3 representa de preferência C1-C8-alquila opcionalmente subs- tituída por halogênio, ou representa fenila ou benzila, respectivamente op- cionalmente substituída por halogênio, C1-C6-Blquila, C1-C6alcoxi, C1-C4- halogenoalquila, C1-C4halogenoalcoxi, ciano ou nitro
R4 e R5 independentemente um do outro representam de prefe- rência C1-C8-Blquila, C1-C8-alcóxi, C1-C8-alquilamino, di-(C1-C8-alquil)amino, C1-C8-alquiltio, C2-C8-alqueniltio, C3-C7-cicloalquiltio respectivamente opcio- nalmente substituídos por halogênio, ou representam fenila, fenóxi ou feniltio respectivamente opcionalmente substituídos por halogênio, nitro, ciano, C1- C4-alcóxi, C1-C4-halogenoalccixi, C1-C4-Blquiltio, C1-C4-halogenoalquiltio, C1- C4-alquila ou C1-C4-halogenoalquila,
R6 e R7 representam independentemente um do outro repre- sentam de preferência hidrogênio, representam C1-C8-Blquila, C3-C8- cicloalquila, C1-C8-Blcoxi, C3-C8-alquenila, C1-C8-Blcoxi-C1-C8-Blquila respec- tivamente opcionalmente substituídas por halogênio, representam fenila op- cionalmente substituída por halogênio, C1-C8-halogenoalquila, C1-C8-Blquila ou C1-C8-alcóxi, representam benzila opcionalmente substituída por halogê- nio, C1-C8-Blquila, C1-C8-halogenoalquila ou C1-C8-alcóxi, ou juntos são um radical C3-C6-alquileno opcionalmente substituído por C1-C4-Blquila na qual opcionalmente um átomo de carbono é substituído por oxigênio ou enxofre,
R13 representa de preferência hidrogênio, representa C1-C8- alquila ou C1-C8-alcóxi respectivamente opcionalmente substituídos por ha- logênio, representa C3-C8-cicloalquila opcionalmente substituída por halogê- nio, C1-C4-alquila ou C1-C4-alcoxi, no qual opcionalmente um grupo metileno é substituído por oxigênio ou enxofre, ou representa fenila, Tenil-C1-C4- alquila ou fenil-C1-C4-alcóxi respectivamente opcionalmente substituídos por halogênio, C1-C6-alquila, C1-C6-alcóxi, C1-C4-Halogenoalquila, C1-C4-halo- genoalcóxi, nitro ou ciano,
R14a representa de preferência hidrogênio ou C1-C8-alquila ou R e R14a representam juntos de preferência C4-C6-alcanodiila, R15a e R1^a 5§? iguais ou diferentes e representam de prefe- rência C1-C6-alquila ou
R15a e R16a juntos representam de preferência um radical C2- C4-alcanodiila que é opcionalmente substituído por C1-C6-alquila, C1-C6- halogenoalquila, ou representa fenila opcionalmente substituída por halogê- nio, C1-C6-alquila, C1-C4-halogenoalquila, C1-C6-alcoxi, C1-C4-halogeno- alcóxi, nitro ou ciano,
R17a e R18a representam independentemente um do outro de preferência hidrogênio, representam C1-C8-alquila opcionalmente substituída por halogênio, ou representam fenila opcionalmente substituída por halogê- nio, C1-Ceralquila, C1-C6-alcoxi, C1-C4-halogenoalquila, C1-C4-halogeno- alcóxi, nitro ou ciano ou
R17a e R18a, juntos com o átomo de carbono ao qual eles es- tão ligados, representam de preferência um grupo carbonila ou representam C5-C7-cicloalquila opcionalmente substituída por halogênio, C1-C4-Blquila ou C1-C4-Blcoxi, no qual opcionalmente um grupo metileno é substituído por oxigênio ou enxofre,
R19a e R20a representam independentemente um do outro de preferência C1-C10-alquila, C2-C10-alquenila, C1-C10-alcóxi, C1-C10-alquilami- no, C3-C10-alquenilamino, di-(C1-C10-alquil)amino ou di-(C3-C10-alquenil)ami- no. Nas definições de radical mencionadas como "de preferência", halogênio representa flúor, cloro, bromo e iodo, em particular flúor, cloro e bromo.
W representa particularmente preferentemente hidrogênio, flúor, cloro, bromo, C1-C4-alquila, C2-C4-alquenila, C2-C4-alquinila, C1-C4- alcóxi, C1-C2-Iialogenoalquila ou C1-C2-halogenoalcoxi,
X representa particularmente preferentemente cloro, bromo, iodo, C1-C4-alquila, C2-C4-alquenila, C2-C4-alquinila, C1-C4-Blcoxil C1-C4- alcóxi-C1-C3-alcóxi, C1-C2-halogenoalquila, C-,-C2-halogenoalcóxi ou ciano,
Y representa particularmente preferentemente, na posição 4, hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, metóxi, etóxi, ciano, trifluormetila, difIu- ormetóxi ou trifluormetóxi,
Z representa particularmente preferentemente hidrogênio. W representa também particularmente preferentemente hi- drogênio, flúor, cloro, bromo ou C1-C4alquila,
X representa também particularmente preferentemente cloro, bromo, C1-C4-alquila, C1-C4-alcóxi, C1-C2-halogenoalquila, C1-C2-haloge- noalcóxi ou ciano,
Y representa também particularmente preferentemente, na posição 4, C2-C4-alquenila, C2-C4-alquinila ou o radical
<formula>formula see original document page 36</formula>
Z representa também particularmente preferentemente hi- drogênio,
V1 representa também particularmente preferentemente flúor, cloro, C1-C4-alquila, C1-C4-Blcoxi, C1-C2-halogenoalquila ou C1-C2-halo- genoalcóxi, ciano ou nitro, V2
representa também particularmente preferentemente hi- drogênio, flúor, cloro, C1-C4-Blquila, C1-C4-alcóxi ou C1-C2-halogenoalquila,
V1 e V2 juntos representam também particularmente preferen- temente -O-CH2-O- e -O-CF2-O-
W representa igualmente particularmente preferentemente hidrogênio, flúor, cloro, bromo ou C1-C4-alquila,
X representa igualmente particularmente preferentemente cloro, bromo, C1-C4alquila, C1-C4-alcóxi, C1-C2halogenoalquila, C1-C2-Iialo- genoalcóxi ou ciano,
Y representa igualmente muito particularmente preferente- mente, na posição 5, C2-C4-alquenila, C2-C4-alquinila ou o radical
<formula>formula see original document page 37</formula>
Z representa igualmente particularmente preferentemente, na posição 4, hidrogênio, C1-C4-Slquila ou cloro,
V1 representa igualmente particularmente preferentemente flúor, cloro, C1-C4-Blquila, C1-C4-Blcoxi, C1-C2-halogenoalquila ou C1-C2- halogenoalcóxi, ciano ou nitro,
V2 representa igualmente particularmente preferentemente hidrogênio, flúor, cloro, C1-C4-Blquila, C1-C4-Blcoxi ou C1-C2-ialogenoalquila,
V1 e V2 juntos representam igualmente particularmente prefe- rentemente -O-CH2-O- e -O-CF2-O-;
W representa além disso particularmente preferentemente hidrogênio, C1-C4-Blquila, C2-C4-alquenila, C2-C4-alquinila, C1-C4-Slccixi, flúor, cloro, bromo ou trifluormetila,
X representa além disso particularmente preferentemente flúor, cloro, bromo, iodo, C1-C4-alquila, C2-C4-alquenila, C2-C4-alquinila, C1- C4-alcóxi, C1-C4-Blcoxi-C1-C3-Slcoxi, C1-C2-halogenoalquila, C1-C2-halogeno- alcóxi ou ciano,
Y representa além disso particularmente preferentemente, na posição 4, C1-C4-alquila,
Z representa além disso particularmente preferentemente hidrogênio;
W representa adicionalmente particularmente preferentemen- te hidrogênio, flúor, cloro, bromo, C1-C4-Slquila ou C1-C4-Blcoxi,
X representa adicionalmente particularmente preferentemen- te cloro, bromo, iodo, C1-C4-alquila, C-,-C4-alcóxi, C1-C2-Iialogenoalquila, C1- C2-halogenoalcóxi ou ciano,
Y representa adicionalmente particularmente preferentemen- te, na posição 4, hidrogênio, cloro, bromo, iodo, C1-C4-alquila, C1-C2- halogenoalquila ou C1-C2-halogenoalcoxi,
Z representa adicionalmente particularmente preferentemen- te, na posição 3 ou 5, flúor, cloro, bromo, iodo, Ci-C4-alquila, C1-C2- halogenoalquila, C-,-C4-alcóxi ou C1-C2halogenoalcoxi;
CKE representa particularmente preferentemente um dos grupos
<formula>formula see original document page 38</formula>
A representa particularmente preferentemente hidrogênio, re- presenta C1-C6-alquila respectivamente opcionalmente substituída uma até três vezes por flúor ou cloro, representa C1-C4-Elcoxi-C1-C2-Hlquila, repre- senta C3-C6-cicloalquila opcionalmente substituída uma até duas vezes por C1-C2-alquila ou C1-C2-Blcoxi, ou (mas não no caso dos compostos das fór- mulas (I-3), (I-4), (I-6) e (I-7)) representa fenila ou benzila respectivamente opcionalmente substituídos uma até duas vezes por flúor, cloro, bromo, C1- C4-alquila, C1-C2-Malogenoalquila, C1-C4-alcóxi, C1-C2-Malogenoalcoxi, ciano ou nitro,
B representa particularmente preferentemente hidrogênio, C1-C4-alquila ou C1-C2-alcóxi-C1-C2-alquila, ou
A, B e o átomo de carbono ao qual eles estão ligados represen- tam particularmente preferentemente C3-C7-cicloalquila, saturada ou insatu- rada, na qual opcionalmente um membro anelar é substituído por oxigênio ou enxofre, e que opcionalmente é substituído uma até duas vezes por C1- C6-alquila, C1-C4-alcóxi-CT-C2-alquila, trifluormetila, C1-C6-Blcoxi, C1-C3- alcóxi-C-,-C3-alcóxi ou C3-C6-cicloalquilmetóxi, com a condição de que Q3 representa hidrogênio ou metila, ou
A, B e o átomo de carbono ao qual eles estão ligados represen- tam particularmente preferentemente C5-C6-cicloalquila que é substituída por um grupo alquilenoditiol ou por um grupo alquilenodioxila ou por um grupo alquilenodiila, que é opcionalmente substituído por metila ou etila e opcio- nalmente contém um ou dois átomos de oxigênio ou de enxofre não direta- mente adjacentes, e que, com o átomo de carbono ao qual ele está ligado, forma um anel com cinco ou seis membros, com a condição de que neste caso Q3 representa hidrogênio ou metila, ou
A, B e o átomo de carbono ao qual eles estão ligados, represen- tam particularmente preferentemente C3-C6-cicloalquila ou C5-C6-cicloal- quenila, nos quais dois substituintes, junto com os átomos de carbono aos quais eles estão ligados, representam, respectivamente, C2-C4-alcanodiila, C2-C4-alquenodiila ou butadienodiila, opcionalmente C1-C2-alquila ou C1-C2- alcóxi, com a condição de que neste caso Q3 é hidrogênio ou metila,
D representa hidrogênio, representa particularmente prefe- rentemente C1-C6-Blquila, C3-C6-alquenila, C1-C4alcoxi-C2-C3-alquila, res- pectivamente opcionalmente substituídas uma até três vezes por flúor, re- presenta C3-C6-cicloalquila opcionalmente substituída uma até duas vezes por C1-C4-alquila, C1-C4-alcóxi ou C1-C2-Inalogenoalquilal sendo que opcio- nalmente um grupo metileno é substituído por oxigênio, ou (entretanto não no caso dos compostos das fórmulas (1-1)) representa fenila ou piridila res- pectivamente opcionalmente substituídos uma até duas vezes por flúor, clo- ro, bromo, C1-C4alquila, C1-C4-Iialogenoalquila, C1-C4-Blcoxi ou C1-C4-lialo- genoalcóxi, ou
AeD juntos representam particularmente preferentemente C3- C5-alcanodiila, opcionalmente substituída uma até duas vezes, sendo que um grupo metileno pode ser substituído por um grupo carbonila (mas não no caso dos compostos de fórmula (1-1)), oxigênio ou enxofre, substituintes a- propriados sendo C1-C2alquila ou C1-C2-alcóxi, ou
AeD (no caso dos compostos da fórmula (1-1)), juntos com os átomos aos quais eles estão ligados, representam particularmente preferen- temente um dos grupos AD-1 até AD-10:
<formula>formula see original document page 40</formula> AD-10
ou
A e Q1 juntos representam particularmente preferentemente C3- C4-alcanodiila respectivamente opcionalmente substituídas uma ou duas vezes, igual ou diferentemente, por C1-C2-Blquila ou C1-C2-Blcoxi, ou
D e Q1 juntos representam particularmente preferentemente C3- C4-alcanodiila, ou
Q1 representa particularmente preferentemente hidrogênio, C1-C4-Blquilal C1-C4alcóxi-C1-C4alquila, ou representa C3-C6-cicloalquila opcionalmente substituída por metila ou metóxi, sendo que opcionalmente um grupo metileno é substituído por oxigênio,
Q2 representa particularmente preferentemente hidrogênio, metila ou etila,
Q41 Q5 e Q6 independentemente um do outro representam par- ticularmente preferentemente hidrogênio ou C4-C4alquila,
Q3 representa particularmente preferentemente hidrogênio,
C1-C4-Blquila, ou opcionalmente C3-C6-cicloalquila substituída uma ou duas vezes por metila ou metóxi, ou
Q1 e Q2 representam particularmente preferentemente hidrogê- nio, C1-C4-Blquila, C1-C4alcóxi-C1-C4alquila, ou representam C3-C6-Cido- alquila opcionalmente substituída por metila ou metóxi, sendo que opcio- nalmente um grupo metileno é substituído por oxigênio, ou
q3 e Q4, juntos com o carbono ao qual eles estão ligados, re- presentam particularmente preferentemente um anel C5-C6 saturado opcio- nalmente substituído por C1-C4alquila ou C-,-C2-alcóxi, no qual opcionalmen- te um membro anelar é substituído por oxigênio ou enxofre, com a condição de que então A representa hidrogênio ou metila,
G representa particularmente preferentemente hidrogênio (a) ou um dos grupos
(g), é em particular (a), (b), ou (c), <formula>formula see original document page 42</formula>
no qual
E representa um equivalente de ion metalico ou um ion a-
momo,
representa um equivalente de íon metálico ou um íon a-
L representa oxigênio ou enxofre e
M representa oxigênio ou enxofre,
R1 representa particularmente preferentemente C1-CVaIquiIa, C2-C18-alquenila, C1-C4-Blcoxi-C1-C2-Blquila, C1-C4-Blquiltio-C1-C2-Blquila res- pectivamente opcionalmente substituídas uma até três vezes por flúor ou cloro, ou representa C3-C6-cicloalquila opcionalmente substituída uma até duas vezes por flúor, cloro, C1-C^alquila ou C1-C^alcoxi, sendo que opcio- nalmente um ou dois membros anelares diretamente adjacentes são substi- tuídos por oxigênio,
representa fenila opcionalmente substituída uma até duas vezes por flúor, cloro, bromo, ciano, nitro, C1-C4alquila, C1-C4-alcoxi, C1-C2-halo- genoalquila ou C1-C2-Malogenoalcoxi,
R2 representa particularmente preferentemente C1-C8-alquila, C2-C8-alquenila ou C1-C4alcóxi-C2-C4-alquila, respectivamente opcionalmen- te substituídas uma até três vezes por flúor
representa C3-C6-cicloalquila opcionalmente substituída por mo- no-C1-C2-alquila ou -C1-C2-Blcoxi ou
representa benzila ou fenila respectivamente opcionalmente substituídos uma até duas vezes por flúor, cloro, bromo, ciano, nitro, C1-C4- alquila, C1-C3-alcoxi, trifluormetila ou trifluormetóxi,
R3 representa particularmente preferentemente C1-C6-Blquila opcionalmente substituída uma até três vezes por flúor, ou representa fenila opcionalmente substituída uma vez por flúor, cloro, bromo, C1-C4-Blquila, C1- C4-alcóxi, trifluormetila, trifluormetóxi, ciano ou nitro,
R4 representa particularmente preferentemente C1-C6-alquila, C1-C6-alcóxi, C1-C6-Slquilamino, dKCT-Cg-alquiOamino, C1-C6-Slquiltio, C3- C4-alqueniltio, C3-C6-cicloalquiltio, ou representa fenila, fenóxi ou feniltio res- pectivamente opcionalmente substituídos uma vez por flúor, cloro, bromo, nitro, ciano, C1-C3-alcóxi, C1-C3-Iialogenoalcoxi, C1-C3-Slquiltio, C1-C3- halogenoalquiltio, C1-C3-Blquila ou trifluormètila,
R5 representa particularmente ? referente mente C1-C6-alcóxi ou C1-C6-alquNtio,
r6 representa particularmente preferentemente hidrogênio, C1-C6-alquila, C3-C6-cicloalquila, C1-C6-Blcoxi, C3-C6-alquenila, C1-C6alcoxi- C1-C4lquila, representa fenila opcionalmente substituída uma vez por flúor, cloro, bromo, trifluormètila, C1-C4-Blquila ou C-,-C4-alcóxi, ou representa ben- zila opcionalmente substituída uma vez por flúor, cloro, bromo, C1-C4-Slquila, trifluormètila ou C1-C4-Blcoxi,
R7 representa particularmente preferentemente C1-C6alquila, C3-C6-alquenila ou CrCe-alcóxi-CT-C^alquila,
r6 e R7 juntos representam particularmente preferentemente opcionalmente o radical C4-C5-alquileno substituído por metila ou etila, no qual opcionalmente um grupo metileno é substituído por oxigênio ou enxo- fre.
Nas definições de radicais especialmente citados como "particu- larmente preferidos", halogênio representa flúor, cloro e bromo, especial- mente flúor e cloro.
W representa muito particularmente preferentemente hidro- gênio, metila, cloro, bromo, etila, metóxi, etóxi ou trifluormètila, X representa muito particularmente preferentemente cloro, bromo, iodo, metila, etila, propila, metóxi, etóxi, propóxi, metóxi-etóxi, etóxi- etóxi, trifluormètila, difluormetóxi, trifluormetóxi ou ciano,
Y representa muito particularmente preferentemente, na po- sição 4, hidrogênio, cloro, bromo, iodo, trifluormètila ou trifluormetóxi,
Z representa muito particularmente preferentemente hidro- gênio.
W representa também muito particularmente preferentemente hidrogênio, cloro, bromo, metila ou etila, X representa também muito particularmente preferentemente cloro, bromo, metila, etila, propila, metóxi, trifluormetila, difluormetóxi, triflu- ormetóxi ou ciano,
Y representa também muito particularmente preferentemen- te, na posição 4, o radical
<formula>formula see original document page 44</formula>
Z representa também muito particularmente preferentemente hidrogênio,
V1 representa também muito particularmente preferentemente flúor, cloro, metila, metóxi, trifluormetila, trifluormetóxi ou ciano,
V2 representa também muito particularmente preferentemente hidrogênio, flúor, cloro, metila, metóxi ou trifluormetila.
W representa igualmente muito particularmente preferente- mente hidrogênio, cloro ou metila,
X representa igualmente muito particularmente preferente- mente cloro, metila, trifluormetila, metóxi, difluormetóxi, trifluormetóxi ou ciano,
Y representa igualmente muito particularmente preferente- mente, na posição 5, o radical
Z representa igualmente muito particularmente preferente- mente, na posição 4, hidrogênio ou metila,
V1 representa muito particularmente preferentemente flúor, cloro, metila, metóxi, trifluormetila, trifluormetóxi ou ciano,
V2 representa igualmente muito particularmente preferente- mente hidrogênio, flúor, cloro, metila, metóxi ou trifluormetila.
W representa além disso muito particularmente preferente- mente hidrogênio, metila, etila, metóxi, etóxi, cloro ou bromo,
X representa além disso muito particularmente preferente- mente cloro, bromo, iodo, metila, etila, propíla, metóxi, etóxi, propóxi, metóxi- etóxi, etóxi-etóxi, trifluormetila, difluormetóxi, trifluormetóxi ou ciano,
Y representa além disso muito particularmente preferente- mente, na posição 4, metila ou etila,
Z representa além disso muito particularmente preferente- mente hidrogênio.
W representa além disso muito particularmente preferente- mente hidrogênio, cloro, bromo, metila ou etila,
X representa além disso muito particularmente preferente- mente cloro, bromo, iodo, metil, etila, metóxi, trifluormetila, difluormetóxi ou trifluormetóxi,
Y representa além disso muito particularmente preferente- mente, na posição 4, hidrogênio, cloro, bromo, metila ou etila,
Z representa além disso muito particularmente preferente- mente, na posição 3 ou na posição 5, flúor, cloro, bromo, iodo, metila, etila, trifluormetila ou trifluormetóxi.
CKE representa muito particularmente preferentemente um dos <formula>formula see original document page 46</formula>
A representa muito particularmente preferentemente hidro- gênio, representa C1-CVaIquiIa ou C1-C2-Blcoxi-C1-C2alquila respectivamen- te opcionalmente substituídas uma até três vezes por flúor, representa ciclo- propila, ciclopentila ou ciclohexila, e somente no caso dos compostos de fórmula (I-5) fenila é opcionalmente substituída uma até duas vezes por flú- or, cloro, bromo, metila, etila, n-propila, isopropila, metóxi, etóxi, trifluormeti- la, trifluormetóxi, ciano ou nitro,
B representa muito particularmente preferentemente hidro- gênio, metila ou etila, ou
A, B e o átomo de carbono ao qual eles estão ligados represen- tam muito particularmente preferentemente C5-C6-cicloalquila saturada, no qual opcionalmente um membro anelar é substituído por oxigênio ou enxo- fre, e que opcionalmente é substituído uma vez por metila, etila, propila, iso- propila, metoximetila, etoximetila, propoximetila, metoxietila, etoxietila, triflu- ormetila, metóxi, etóxi, propóxi, metoxietóxi, butóxi, etoxietóxi ou ciclopropil- metóxi, com a condição de que então Q^ muito particularmente preferente- mente representa hidrogênio, ou
A, B e o átomo de carbono ao qual eles estão ligados represen- tam muito particularmente preferentemente C6-cicloalquila, que é opcional- mente substituída por um grupo alquilenodioxila que contem dois átomos de oxigênio não diretamente adjacentes, com a condição de que então Q^ re- presenta muito particularmente preferentemente hidrogênio, ou
A, B e o átomo de carbono ao qual eles estão ligados represen- tam muito particularmente preferentemente C5-C6-cicloalquila ou C5-C6- cicloalquenila, nos quais dois substituintes, juntos com os átomos de carbo- no aos quais eles estão ligados, representam C2-C4-alcanodiila ou C2-C4- alcenodiila ou butadienodiila, com a condição de que então Q^ representa muito particularmente preferentemente hidrogênio,
D representa muito particularmente preferentemente hidro- gênio, representa C1-C4-alquila, C3-C4-alquenila, C1-C4-alcóxi-C2-C3-alquila respectivamente opcionalmente substituída uma até três vezes por flúor, representa ciclopropila, ciclopentila ou ciclohexila ou (entretanto não no caso dos compostos de fórmulas (1-1)) representa piridila ou fenila respectivamen- te opcionalmente substituída uma vez por flúor, cloro, metila, etila, n-propila, isopropila, metóxi, etóxi ou trifluormetila, ou
A e D juntos representam muito particularmente preferentemen- te C3-C5-alcanodiila substituída opcionalmente uma vez por metila ou metó- xi, sendo que opcionalmente um átomo de carbono é substituído por oxigê- nio ou enxofre, ou representa o grupo AD-1, ou
A e Q1 juntos representam muito particularmente preferente- mente C3-C4-alcanodiila respectivamente opcionalmente substituída uma ou duas vezes por metila ou metóxi ou
D e Q1 juntos representam muito particularmente preferente- mente C3-C4-alcanodiila, ou
Q1 representa muito particularmente preferentemente hidro- gênio, metila, etila, propila, isopropila, ciclopropila, ciclopentila ou ciclohexila,
Q representa muito particularmente preferentemente hidro- gênio, metila ou etila,
Q4, Q5 e Q6 representam muito particularmente preferentemen- te independentemente um do outro hidrogênio ou metila,
Q3 representa muito particularmente preferentemente hidro- gênio, metila, etila ou propila, ou
Q3 e Q4, representam muito particularmente preferentemente, junto com o carbono ao qual eles estão ligados, um anel C5-C6 saturado op- cionalmente substituído uma vez por metila ou metóxi, com a condição de que A representa muito particularmente preferentemente hidrogênio, G representa muito particularmente preferentemente hidro- gênio (a) ou representa um dos grupos
<formula>formula see original document page 48</formula>
onde
L representa oxigênio ou enxofre,
M representa oxigênio ou enxofre e
E representa um íon amônio,
R1 representa muito partticularmente prefrenmente C1-C6- alquila, C2-C17-alquenila, C1-C2-alcóxi-C1-alquila, C1-C2-alquiltio-C1-alquila substituídos uma vez por cloro ou ciclopropila ou ciclohexila, respectivamen- te opcionalmente substituídos uma vez por flúor, cloro, metila ou metóxi
representa fenila opcionalmente substituída uma vez por flúor, cloro, bromo, ciano, nitro, metil, metóxi, trifluormetila ou trifluormetóxi,
R2 representa muito particularmente preferentemente C1-C8- alquila, C2-C6-alquenila ou C1-C4-alcoxi-C2-C3-Blquila, fenila ou benzila res- pectivamente opcionalmente substituídas uma vez por flúor,
R3 representa muito particularmente preferentemente C1-C8- alquila.
Sem contar com os compostos mencionados em detalhes nos exemplos, é feita menção específica aos seguintes compostos:
<formula>formula see original document page 48</formula> Tabela 1
<table>table see original document page 49</column></row><table> <table>table see original document page 50</column></row><table> <table>table see original document page 51</column></row><table> <table>table see original document page 52</column></row><table>
Como ingredientes ativos de acordo com a invenção interessam particularmente preferentemente compostos das combinações de radicais mencionados na tabela 1 para W, X, Y e Z, com as combinações de radicais mencionadas nas tabelas 2a e 2b para A, B e D.
Tabela 2a
<table>table see original document page 52</column></row><table> <table>table see original document page 53</column></row><table> <table>table see original document page 54</column></row><table> <formula>formula see original document page 55</formula> <table>table see original document page 56</column></row><table>
Tabela 2b
<table>table see original document page 56</column></row><table> <table>table see original document page 57</column></row><table>
Como ingredientes ativos são enfatizados particularmente prefe- rentemente os compostos contendo as combinações de radicais menciona- das na tabela I para W, X e Y e as combinações de radicais especificadas nas tabelas 2a e 2b para A, B e D, nas quais W, X e Y representam um anel fenila substituído na posição 2, dissubstituído nas posiçõs 2,4 ou 2,6, ou trissubstituídos nas posições 2,4,6.
Como ingredientes ativos de acordo com a invenção interessam particularmente preferentemente os compostos contendo as combinações de radicais mencionadas na tabela 1 para W, X, Y e Z com as combinações de radicais mencionadas na tabela 3 para A e B.
<formula>formula see original document page 58</formula>
Tabela 3
<table>table see original document page 58</column></row><table> <table>table see original document page 59</column></row><table> <table>table see original document page 60</column></row><table> <formula>formula see original document page 61</formula> <formula>formula see original document page 62</formula>
Como ingredientes ativos são enfatizados particularmente prefe- rentemente os compostos contendo as combinações de radicais menciona- das na tabela 1 para W, X e Y e as combinações de radicais mencionadas na tabela 3 para A e B, nas quais W, X e Y apresentam um anel fenila subs- tituído posição 2, dissubstituído na posição 2,4 ou 2,6, ou trissubstituído na posição 2, 4, 6.
Sejam salientados os compostos:
<formula>formula see original document page 62</formula> <formula>formula see original document page 63</formula> <formula>formula see original document page 64</formula> <formula>formula see original document page 65</formula>
Os compostos de fórmula (I) possuem uma eficácia herbicida, porém a eficácia e/ou compatibilidade individualmente deixam a desejar.
Os ingredientes ativos podem ser empregados nas composições de acordo com a invenção em uma ampla faixa de concentração. A concen- tração dos ingredientes ativos na formulação é assim normalmente de 0,1 - 50% em peso.
Sais de amônio e fosfônio, que de acordo com a invenção ele- vam a eficácia dos agentes de proteção das plantas, compreendendo inibi- dores de biossíntese de ácido graxo, são definidos pela fórmula (II)
<formula>formula see original document page 65</formula>
onde
D representa nitrogênio ou fósforo,
D representa de preferência nitrogênio,
R26, R271 R28 e R29 independentemente uns dos outros represen-
tam hidrogênio ou C1-C8-alquila respectivamente opcionalmente substituída, ou C1-C8-alquileno opcionalmente substituído, uma ou mais vezes insatura- do, onde os substituintes podem ser selecionados de halogênio, nitro e cia- no.
R26, R271 R28 e R29 de preferência, independentemente uns dos outros, representam hidrogênio ou CrC4-alquila respectivamente opcional- mente substituída, sendo que os substituintes podem ser selecionados de halogênio, nitro e ciano,
R261 R27, R28 e R29 particularmente ρ referente mente independen- temente uns dos outros representam hidrogênio, metila, etila, n-propila, i- propila, n-butila, i-butila, s-butila ou t-butila,
R26, R27, R28 e R29 muito particularmente preferentemente repre- sentam hidrogênio,
R26, R27, R28 e R29, adicionalmente, muito particularmente prefe- rentemente, representam simultaneamente metila ou simultaneamente etila, η representa 1, 2, 3 ou 4,
η representa de preferência 1 ou 2,
R30 representa um ânion inorgânico ou orgânico, R30 representa de preferência hidrogenocarbonato, tetraborato, fluoreto, brometo, iodeto, cloreto, monohidrogenofosfato, dihidrogenofosfato, hidrogenossulfato, tartarato, sulfato, nitrato, tiossulfato, tiocianato, formiato, lactato, acetato, propionato, butirato, pentanoato, citrato ou oxalato,
R30 adicionalmente preferentemente representa um carbonato, pentaborato, sulfito, benzoato, hidrogenooxalato, hidrogenocitrato, metilsul- fato ou tetrafluorborato,
R30 particularmente preferentemente representa lactato, sulfa- to, nitrato, tiossulfato, tiocianato, citrato, oxalato ou formiato,
R30 além disso representa particularmente preferentemente acetato, monohidrogenofosfato ou dihidrogenofosfato, e
R30 muito particularmente preferentemente representa sulfato, tiocianato, dihidrogenofosfato ou monohidrogenofosfato.
Os sais de amônio e fosfônio de fórmula (II) podem ser empre- gados em uma ampla faixa de concentração para aumento da eficácia de agentes de proteção de plantas contendo cetoenóis. Em geral os sais de amônio ou sais de fosfônio são empregados, no agente de proteção de plantas pronto para uso, em uma concentração de 0,5 até 80 mmols/l, de preferência 0,75 até 37,5 mmols/l, particularmente preferido 1,5 até 25 mmol/l. No caso de um produto formulado, a concentração de sal de amônio e/ou sal de fosfônio na formulação é escolhida de tal forma que essa, após diluição da formulação, situa-se na concentração desejada de ingrediente ativo nesta faixa indicada em geral, de preferência ou particularmente prefe- rida. A concentração do sal na formulação é assim normalmente de 1-50% em peso.
Em uma forma de execução preferida da invenção nos agentes de proteção de plantas para aumento da eficácia adiciona-se não apenas um sal de amônio e/ou sal de fosfônio, mas adicionalmente um penetrante. É considerado totalmente surpreendente, que mesmo nesses casos pode se verificar um aumento ainda maior da eficácia. Objetivo da presente invenção é também igualmente o emprego de uma combinação de penetrantes e sais de amônio e/ou sais de fosfônio para aumento da eficácia de agentes de proteção de plantas, que contêm cetoenóis cíclicos substituídos por fenila herbicidamente ativos como ingrediente ativo. Objeto da invenção são i- gualmente agentes, que contêm cetoenóis cíclicos substituídos por fenila herbicidamente eficazes, penetrantes e sais de amônio e/ou sais de fosfô- nio, e tanto ingredientes ativos formulados como também agentes prontos para uso (caldos de borrifo). Objetivo da invenção é finalmente além disso o emprego desses agentes para o combate do crescimento indesejado de plantas.
Como penetrantes interessam no presente contexto todas aque- las substâncias que são por exemplo empregadas para aperfeiçoar a pene- tração de substâncias ativas agroquímicas em plantas. Penetrantes são as- sim definidos neste contexto pelo fato de penetrarem na cutícula das plantas através do caldo de borrifo aquoso e/ou do revestimento de borrifo e pode- rem aumentar assim a mobilidade dos ingredientes ativos na cutícula. O mé- todo descrito na literatura (Baur et al., 1997, Pesticide Science 51, 131-152) pode ser empregado para determinação desta propriedade.
Como penetrantes interessam por exemplo alcanol-alcoxilatos. Penetrantes de acordo com a invenção são alcanol alcoxilatos de fórmula <formula>formula see original document page 68</formula>
onde
R representa uma alquila de cadeia reta ou ramificada con- tendo 4 até 20 átomos de carbono,
R' representa hidrogênio, metila, etila, n-propila, i-propila, n- butila, i-butila, t-butila, n-pentila ou n-hexila,
AO representa um radical oxido de etileno, um radical óxido de propileno, um radical óxido de butileno, ou representa misturas de radicais de óxido de etileno e óxido de propileno ou radicais óxido de butileno e
ν representa números de 2 até 30.
Assim tais alcanol - alcoxilatos, nos quais K é hidrogênio são referidos como alcanol-alcoxilatos "abertos". Um grupo preferido de promo- tores de penetração são alcanolalcoxilatos da fórmula
R-0-(-E0-)n-R' (lll-a)
onde
R tem o significado indicado acima,
R' tem o significado indicado acima,
EO representa -CH2-CH2-O-, e
η representa um número de 2 até 20.
Um outro grupo preferido de penetrantes são alcanol-alcoxilatos de fórmula
R-0-(-E0-)p-(-P0-)q-R' (III-b)
onde
R tem o significado indicado acima,
R' tem o significado indicado acima,
EO representa -CH2-CH2-O-,
PO representa CH-
<formula>formula see original document page 68</formula>
ρ representa um número de 1 até 10, e
q representa um número de 1 até 10.
Um outro grupo preferido de penetrantes são alcanol-alcoxilatos da fórmula R-O-(-PO-)r-(EO-)s-R' (III-C)
onde
R tem o significado indicado acima, R' tem o significado indicado acima, EO representa -CH2-CH2-O-, PO representa <formula>formula see original document page 69</formula> r representa um número de 1 até 10, e s representa um número de 1 até 10. Um outro grupo preferido de promotores de penetração são al- canol-alcoxilatos da fórmula
R-O-(-EO-)p-(-BO-)q-R' (III-d)
onde
R e R' têm os significados indicados acima, EO representa CH2-CH2-O-, BO representa <formula>formula see original document page 69</formula> p representa um número de 1 até 10 e q representa um número de 1 até 10. Um outro grupo preferido de penetrantes são alcanol-alcoxilatos de fórmula
R-O-(-BO-)r-(-EO-)s-R' (III-e)
onde
ReR têm os significados indicados acima, BO representa <formula>formula see original document page 69</formula> EO representa CH2-CH2-O-, r representa um número de 1 até 10 e s representa um número de 1 até 10. Um outro grupo preferido de penetrantes são alcanol-alcoxilatos de fórmula CH3-(CH2)t-CH2-O-(-CH2-CH2-O-)u-R' <III-f)
onde
R' tem o significado indicado acima,
t representa um número de 8 até 13,
u representa um número de 6 até 17.
Nas fórmulas anterioremente indicadas,
R representa de preferência butila, i-butila, n-pentila, i-pentila, neopentila, n-hexila, i-hexila, n-octila, i-octila, 2-etilhexila, nonila, i-nonila, decila, n-dodecila, i-dodecila, laurila, miristila, i-tridecila, trimetilnoniia, palmi- tila, estearila ou eicosila.
Como um exemplo de um alcanol-alcoxilato de fórmula (lll-c) pode ser feito menção a 2-etil-hexil-alcoxilato de fórmula
<formula>formula see original document page 70</formula>
onde
EO representa -CH2-CH2-O-,
PO representa <formula>formula see original document page 70</formula>
os números 8 e 6 representam valores médios.
Como exemplo de um alcanol-alcoxilato de fórmula (III-d) pode ser feito menção à fórmula
CH3-(CH2)10-O-(-EO-)6-(-BO-)2-CH3 (III-d-1)
onde
EO representa CH2-CH2-O-,
BO representa <formula>formula see original document page 70</formula>
os números 10, 6 e 2 representam valores médios.
Alcanol-alcoxilatos particularmente preferidos de fórmula (lll-f) são compostos dessa fórmula, na qual
t representa um número de 9 até 12 e
u representa um número de 7 até 9. Pode-se fazer menção ao muito particularmente preferido alca- nol alcoxilato da fórmula (lll-f-1)
CH3-(CH2)t-CH2-0-(-CH2-CH2-0-)u-H (lll-f-1)
onde
t representa o valor médio 10,5 e
u representa o valor médio 8,4.
Os alcanóis-alcoxilatos são definidos pelas fórmulas gerais aci- ma. Essas substâncias tratam-se de misturas de materiais do tipo indicado com diferentes comprimentos de cadeia. Para os índices calcula-se portanto valores médios, que também podem se desviar de números inteiros.
Os alcanóis-alcoxilatos das fórmulas indicadas são conhecidos e são parcialmente comercialmente obteníveis ou são preparados por pro- cessos conhecidos (comparar com WO 98-35 553, WO 00-35 278 e EP-A O 681 865).
Como penetrantes apropriados também interessam, por exem- plo, substâncias que promovem a disponibilidade dos compostos de fórmula (I) no revestimento de borrifo. Pertencem a esses por exemplo óleos mine- rais ou vegetais. Como óleos interessam todos os agentes agroquímicos normalmente empregáveis. Como exemplos sejam mencionados óleo de girassol, óleo de colza, azeite de oliva, óleo de rícino, óleo de colza, óleo de milho, óleo de semente de algodão e óleo de soja ou os ésteres dos óleos mencionados. São preferidos óleo de colza, óleo de girassol e seus metilés- teres ou etilésteres.
A concentração de penetrantes pode variar em urria ampla faixa nos agentes de acordo com a invenção. Nos agentes de proteção de plantas formulados eles estão em geral entre 1 e 95% em peso, de preferência em 1 até 55% em peso, particularmente preferido entre 15-40% em peso. Nos agentes prontos para uso (caldos de borrifo) a concentração situa-se em geral entre 0,1 e 10 g/l, de preferência entre 0,5 e 5 g/l.
Combinações de ingrediente ativo sal e penetrante enfatizadas de acordo com a invenção são indicadas na tabela que se segue "de acordo com o teste" significa que, qualquer composto que aja para a penetração na cutícula é apropriado (Baur et al., 1997, Pesticide Science 51, 131-152). <table>table see original document page 72</column></row><table> <table>table see original document page 73</column></row><table> <table>table see original document page 74</column></row><table> <table>table see original document page 75</column></row><table> <table>table see original document page 76</column></row><table> <table>table see original document page 77</column></row><table> <table>table see original document page 78</column></row><table> <table>table see original document page 79</column></row><table> <table>table see original document page 80</column></row><table> <table>table see original document page 81</column></row><table> <table>table see original document page 82</column></row><table> <table>table see original document page 83</column></row><table>
Agentes de proteção de plantas de acordo com a invenção tam- bém podem conter outros componentes, por exemplo agentes tensoativos ou coadjuvantes de dispersão ou emulsificantes.
Interessam como agentes tensoativos ou coadjuvantes de dis- persão não-iônicos, todos os materiais empregáveis nos agentes agroquími- cos usuais. De preferência seja feita menção a copolímeros em bloco de oxido de polietileno- óxido de polipropileno, polietilenoglicoléter, de álcoois lineares, produtos de reação de ácidos graxos com óxido de etileno e/ou óxido de propileno, além de álcool polivinílico, polivinilpirrolidona, polímeros mistos de álcool polivinílico e polivinilpirrolidona, assim como copolímeros de ácido (met)acrílico e ésteres de ácido (met)acrílico, além de alquiletoxilatos e alquilariletoxilatos, que opcionalmente podem ser fosfatados e opcional- mente neutralizados com bases, sendo que podem ser mencionados por exemplo etoxilatos de sorbitol, assim como derivados de polioxialquilenoa- mina.
Como agentes tensoativos aniônicos interessam todas as subs- tâncias empregáveis em agentes agroquímicos. São preferidos sais de me- tal alcalino e sais de metal alcalino-terroso de ácidos alquilsulfônicos ou áci- dos alquilarilsulfônicos.
Um outro grupo preferido de agentes tensoativos ou coadjuvan- tes de dispersão aniônicos são sais, pouco solúveis em óleo vegetal, de áci- dos poliestirenosulfônicos, sais de ácidos polivinilsulfônicos, sais de produ- tos da condensação de formaldeído - ácido naftalenossulfônico, sais de pro- dutos da condensação de ácido naftalenosulfônico, ácido fenolsulfônico e formaldeído, assim como sais de ácido ligninossulfônico.
Como aditivos, que podem estar contidos nas formulações de acordo com a invenção, interessam emulsificantes, agentes inibidores de espuma, conservantes, antioxidantes, corantes e materiais de preenchimen- to inertes.
Emulsificantes preferidos são nonilfenóis etoxilados, produtos da reação de alquilfenóis com óxido de etileno e/ou óxido de propileno, arilal- quilfenóis etoxilados, além de arilalquilfenóis etoxilados e propoxilados, as- sim como arilalquiletoxilatos ou arilalquil- etóxi-propoxilatos sulfatados ou fosfatados, sendo por exemplo mencionados derivados de sorbitano, como óxido de polietileno-sorbitano-ésteres de ácido graxo e sorbitano - ésteres de ácido graxo.
Composições de acordo com a invenção, além disso, além de conter pelo menos um composto de fórmula (I), podem conter pelo menos um outro ingrediente ativo herbicida, de preferência do grupo que consiste em acetocloro, acifluorfen (-sódio), aclonifen, alaclor, aloxidima (-sódio), ametrina, amicarbazona, amidocloro, amidossulfurona, aminopiralida, anilo- fos, assulam, atrazina, azafenidina, azimsulfurona, beflubutamida, benazoli- na (-etil), benfuresato, bensulfurona (-metil), bentazona, bencarbazona, ben- zofendizona, benzobiciclona, benzofenap, benzoilprop (-etil), bialaphos, bi- fenox, bispiribac (-sódio), bromobutide, bromofenoxim, bromoxinil, butaclor, butafenacil (-alil), butroxidima, butilato, cafenstrola, caloxidima, carbetamida, carfentrazona (-etil), clometóxifeno, clorambeno, cloridazona, clorimurona (-etil), cloronitrofeno, clorossulfurona, clorotolurona, cinidona (-etil), cinmetilina, cinossulfurona, clefoxidima, cletodima, clodinafop (-propargil), clomazona, clomeprop, clopiralida, clopirassulfurona (-metil), cloransulam (-metil), cumi- lurona, cianazina, cibutrina, cicloato, ciclossulfamurona, cicloxidima, cihalo- fop (-butil), 2,4-D, 2,4-DB, desmedifam, dialato, dicamba, dicloroprop (-P), diclofop (-metil), diclossulam, dietatil (-etil), difenzoquat, diflufenican, diflu- fenzopir, dimefurona, dimepiperato, dimetacloro, dimetametrina, dimetena- mida, dimexiflam, dinitramina, difenamida, diquat, ditiopir, diurona, dimrona, epropodan, EPTC, esprocarb, etalfluralina, etametsulfurona (-metil), etofu- mesato, etóxifeno, etóxissulfurona, etobenzanida, fenoxaprop (-P-etil), fen- trazamida, flamprop (-isopropil, -isopropil-L, -metil), flazassulfurona, florassu- Iam, fluazifop (-P-butil), fluazolato, flucarbazona (-sódio), flufenacet, flumet- sulam, flumiclorac (-pentil), flumioxazina, flumipropina, flumetsulam, fluome- turona, fluorcloridona, fluorglicofeno (-etil), flupoxam, flupropacil, flurpirsulfu- rona (-metil, -sódio), flurenol (-butil), fluridona, fluroxipir (-butoxipropil, -mep- til), flurprimidol, flurtamona, flutiacet (-metil), flutiamida, fomesafen, foramsul- furona, glufosinato (-amônio), glifosato (-isopropilamônio), halosafeno, halo- xifop (-etóxietil, -P-metil), hexazinona, HOK-201, imazametabenzo (-metil), imazametapir, imazamox, imazapic, imazapir, imazaquina, imazetapir, ima- zossulfurona, iodossulfurona (-metil, -sódio), ioxinil, isopropalina, isoproturo- na, isourona, isoxabeno, isoxaclortola, isoxaflutola, isoxapirifop, lactofeno, lenacil, linurona, MCPA, mecoprop, mefenacet, mesossulfurona, mesotriona, metamifop, metamitrona, metazacloro, metabenztiazurona, metobenzurona, metobromurona, (alfa-) metolaclor, metosulam, metoxurona, metribuzina, metsulfurona (-metil), molinato, monolinurona, naproanilida, napropamida, neburona, nicossulfurona, norflurazona, orbencarb, ortossulfamurona, oriza- lina, oxadiargil, oxadiazona, oxassulfurona, oxaziclomefona, oxifluorfeno, paraquat, ácido pelargônico, pendimetalina, pendralina, penoxsulam, pento- xazona, fenmedipham, picolinafeno, pinoxadeno, piperofos, pretilaclor, pri- missulfurona (-metil), profluazol, prometrina, propacloro, propanila, propa- quizafop, propisoclor, propoxicarbazona (-sódio), propizamida, prossulfo- carb, prossulfurona, piraflufeno (-etil), pirassulfotola, pirazogil, pirazolato, pirazossulfurona (-etil), pirazoxifeno, piribenzoxim, piributicarb, piridato, piri- datol, piriftalida, piriminobac (-metil), pirimissulfan, piritiobac (-sódio), piro- xassulfona, quinclorac, quinmerac, quinoclamina, quizalofop (-P-etil, -P- tefuril), rimsulfurona, setóxidima, simazina, simetrina, sulcotriona, sulfentra- zona, sulfometurona (-metil), sulfosato, sulfossulfurona, tebutam, tebutiuro- na, tembotriona, tepraloxidima, terbutilazina, terbutrina, tenilaclor, tiafluami- da, tiazopir, tidiazimina, tifensulfurona (-metil), tiobencarb, tiocarbazil, topra- mezona, tralcóxidim, trialato, triassulfurona, tribenurona (-metil), triclopir, tri- difano, trifluralina, trifloxissulfurona, triflussulfurona (-metil), tritossulfurona e os seguintes quatro compostos
<formula>formula see original document page 86</formula> Os seguintes exemplos servem para esclarecer a invenção e não deveriam de modo algum ser interpretados como sendo restritivos. Ensaios em Estufa para aumento da eficácia por sais de amônio/sais de fosfônio
Sementes de ervas daninhas ou plantas de cultura monocotile- dôneas e dicotiledôneas são colocadas em vasos de fibras de madeira ou em vasos plásticos com solo arenoso-argiloso, cobertas com terra e cultiva- das em estufa durante ò período vegetativo também ao ar livre fora da estu- fa, sob boas condições de crescimento. 2-3 semanas após a semeadura as plantas do teste são tratadas no estágio um até três da folha. Os compostos do teste formulados como pós de pulverização (WP) ou líquido (EC) são pulverizados nas plantas e sobre a superfície do solo, em diversas dosa- gens, com uma quantidade de emprego de água de mais ou menos 300 l/ha, sob adição de penetrantes (0,2 até 0,4%) e opcionalmente um sal de amônio. Depois de cerca de 3 até 4 semanas de vida útil das plantas na es- tufa sob condições ótimas de crescimento, a eficácia dos preparados foi vi- sualmente avaliada em comparação com os controles não tratados (eficácia em %, isto é 0% = nenhuma eficácia ou como o controle, 100% = todas as plantas morreram).
Para metiléster de óleo de colza (RME) as seguintes tabelas es- pecificam a concentração em % a.i. por volume para sulfato de amônio (AMS) em g/l no caldo de borrifo.
Exemplo 1
Os seguintes compostos mostraram um aumento na eficácia com sulfato de amônio em um teste nas quantidades de dispêndio indicadas contra Setaria viridis (SETVI): Tabela 1
<table>table see original document page 88</column></row><table> Exemplo 2
Os seguintes compostos mostraram uma eficácia aumentada em um teste com sulfato de amônio (AMS) contra
ALOMY = Alopecurus myosuroides
AVEFA = Avena fatua
LOLMU = Lolium multiflorum
LOLRI = Lolium rigidum
Tabela 2
<table>table see original document page 89</column></row><table> <table>table see original document page 90</column></row><table> <table>table see original document page 91</column></row><table> Exemplo 3
Os seguintes compostos mostraram aumentos de eficácia em um teste com concentrações graduadas de sulfato de amônio:
ALOMY = Alopecurus myosuroides
AVEFA = Avenafatua
LOLMU = Lolium multiflorum
SETVI = Setaria viridis
Tabela 3
<table>table see original document page 92</column></row><table> <table>table see original document page 93</column></row><table>
Exemplo 4
O composto (I-1-c-1) mostrou um aumento de eficácia em um teste com sulfato de amônio contra ALOMY = Alopecurus myosuroides AVEFA = Avenafatua
LOLMU = Lolium multiflorum SETVI = Setariaviridis BROER = Bromus erectus
Tabela 4:
<table>table see original document page 93</column></row><table> Exemplo 5
Em parcelas de aproximadamente 10 m2, foram realizados, tra- tamentos de pós-emergência em 2-3 repetições com o composto (l-1 -c-1) em 9 ensaios. Uma população de ervas daninhas naturais e/ou cultivadas foi especialmente preparada para o objetivo dos testes. O ingrediente ativo (1-1 - c-1), fornecido como formulação EC nas taxas de aplicação indicadas, foi aplicado com um penetrante de fórmula (lll-c-1) em uma concentração de 0,3 g/l em 300 I de água como mistura tanque. Nos elementos de ensaio com sulfato de amônio (AMS) o sal foi acrescentado com 1 g/l no caldo de borrifo. A avaliação foi feita no dia de atividade máxima. Assim obteve-se, através da soma de todas as tentativas, as eficácias indicadas na tabela 5. AGRRE = Agropyron repens ALOMY = Alopecurusmyosuroides AVEFA = Avena fatua
Tabela 5
<table>table see original document page 94</column></row><table>

Claims (27)

1. Composição, caracterizada pelo fato de que compreende - pelo menos uma substância ativa herbicida da classe dos ce- toenóis cíclicos substituídos por fenila da fórmula (I): <formula>formula see original document page 95</formula> na qual W representa hidrogênio, alquila, alquenila, alquinila, halogê- nio, alcóxi, halogenoalquila, halogenoalcóxi ou ciano, X representa halogênio, alquila, alquenila, alquinila, alcóxi, alcóxi-alcóxi, halogenoalquila, halogenoalcóxi ou ciano, Y representa hidrogênio, halogênio, alquila, alquenila, alqui- nila, alcóxi, ciano, halogenoalquila, halogenoalcóxi, ou fenila ou hetarila res- pectivamente opcionalmente substituídas, Z representa hidrogênio, halogênio, alquila, halogenoalquila, ciano, alcóxi ou halogenoalcóxi, CKE representa um dos grupos: <formula>formula see original document page 95</formula> <formula>formula see original document page 96</formula> nos quais: A representa hidrogênio, representa alquila, alquenila, alco- xialquila, alquiltioalquila respectivamente opcionalmente substituídas por halogênio, saturados ou insaturados, representa cicloalquila opcionalmente substituída, na qual opcionalmente pelo menos um átomo anelar é substituí- do por um heteroátomo, ou representa arila, arilalquila ou hetarila respecti- vamente opcionalmente substituídas por halogênio, alquila, halogenoalquila, alcóxi, halogenoalcóxi, ciano ou nitro, B representa hidrogênio, alquila ou alcoxialquila, ou AeB, juntos com o átomo de carbono ao qual estão ligados, representam um anel saturado ou insaturado, substituído ou não- substituído, contendo opcionalmente pelo menos um heteroátomo, D representa hidrogênio ou um radical opcionalmente substi- tuído da série alquila, alquenila, alquinila, alcoxialquila, cicloalquila saturada ou insaturada, na qual opcionalmente um ou mais membros anelares são substituídos por heteroátomos, ou representam arilalquila, arila, hetarilalquila ou hetarila, ou A e D, juntos com os átomos aos quais estão ligados, represen- tam um anel saturado ou insaturado, substituído ou não substituído que op- cionalmente contém pelo menos um heteroátomo (no caso de CKE = 8 um outro) na fração A,D ou A e Q1 juntos representam alquila, alcóxi, alquiltio, cicloalquila, benzilóxi ou arila, opcionalmente substituídas por hidróxi, ou representam alcanodiila ou alquenodiila respectivamente opcionalmente substituídas por arila ou D e Q1, juntos com os átomos aos quais estão ligados, repre- sentam um anel, saturado ou insaturado, que contém opcionalmente pelo menos um heteroátomo e é substituído ou não-substituído na parcela D, Q1, Q1 representa hidrogênio, alquila, alcoxialquila, cicloalquila opcionalmente substituída (onde opcionalmente um grupo metileno é substi- tuído por oxigênio ou enxofre) ou fenila opcionalmente substituída, Q2, Q4 Q5 e Q6 independentemente um do outro representam hidrogênio ou alquila, Q3 representa hidrogênio, representa alquila, alcoxialquila, alquiltioalquila opcionalmente substituídas, representa cicloalquila opcional- mente substituída (na qual opcionalmente um grupo metileno é substituído por oxigênio ou enxofre) ou representa fenila opcionalmente substituída, ou Q1 e Q2, juntos com o átomo de carbono ao qual estão ligados, representam um anel substituído ou não-substituído opcionalmente conten- do um heteroáromo, ou q3 e Q4, juntos com o átomo de carbono ao qual estão ligados, representam um anel saturado ou insaturado, opcionalmente contendo um heteroátomo, G representa hidrogênio (a) ou representa um dos grupos <formula>formula see original document page 97</formula> nos quais E representa um equivalente de íon metálico ou um íon amônio, L representa oxigênio ou enxofre, M representa oxigênio ou enxofre, R1 representa alquila, alquenila, alcoxialquila, alquiltioalquila, polialcoxialquila respectivamente opcionalmente substituídas por halogênio, ou representa cicloalquila opcionalmente substituída por halogênio, alquila ou alcóxi, que pode ser interrompida por pelo menos um heteroátomo, ou representa fenila, fenilalquila, hetarila, fenoxialquila ou hetariloxialquila res- pectivamente opcionalmente substituídas, R2 representa alquila, alquenila, alcoxialquila, polialcoxialquila respectivamente opcionalmente substituídas por halogênio, ou representa cicloalquila, fenila ou benzila respectivamente opcionalmente substituídas, R3, r4 e r5 independentemente um do outro representam al- quila, alcóxi, alquilamina, dialquilamina, alquiltio, alqueniltio, cicloalquiltio, respectivamente opcionalmente substituídos por halogênio, ou representa fenila, benzila, fenóxi ou feniltio respectivamente opcionalmente substituí- dos, r6 e R7 independentemente um do outro representam hidrogê- nio, representam alquila, cicloalquila, alquenila, alcóxi, alcoxialquila, respec- tivamente opcionalmente substituídas por halogênio, representam fenila op- cionalmente substituída, representam benzila opcionalmente substituída, ou, junto com o átomo de N ao qual estão ligados, representam um anel opcio- nalmente interrompido por oxigênio ou enxofre, e pelo menos um sal da fórmula (II): <formula>formula see original document page 98</formula> na qual D representa nitrogênio ou fósforo, R26, R27, R28 e R29 independentemente um do outro representam hidrogênio ou C1-C8-alquila respectivamente opcionalmente substituída, ou C1-C8-alquileno insaturado opcionalmente substituído uma ou mais vezes, sendo que os substituintes podem ser selecionados de halogênio, nitro e ciano, n representa 1, 2, 3 ou 4, R30 representa um ânion orgânico ou inorgânico.
2. Composição de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de que apresenta as seguintes definições para os substituintes dos compostos de fórmula (I): W representa hidrogênio, C1-C6-alquila, C2-C6-alquenila, C2- C6-alquinila, halogênio, C1-C6-alcóxi, C1-C4-halogenoalquila, C1-C4-halo- genoalcóxi ou ciano, X representa halogênio, C1-C6-alquila, C2-C6-alquenila, C2- C6-alquinila, C1-C6-alcóxi, C1-C6-alcóxi-C1-C4-alcóxi, C1-C4-halogenoalquila, C1-C4-halogenoalcóxi ou ciano, Y representa hidrogênio, halogênio, C1-C6-alquila, C2-C6- alquenila, C2-C6-alquinila, C1-C6-alcóxi, ciano, C1-C4-halogenoalquila, halo- genoalcóxi, ou representa fenila ou piridila substituídas por V1 e V2, V1 representa halogênio, C1-C12-alquila, C1-C6-alcóxi, C1-C4- halogenoalquila, C1-C4-halogenoalcóxi, ciano ou nitro, V2 representa hidrogênio, halogênio, C1-C6-alquila, C1-C6-alcóxi ou C1-C4-halogenoalquila, V1 e V2 representam juntos C3-C4-alcanodiila que pode ser op- cionalmente substituída por halogênio e/ou C1-C2-alquila e que pode ser op- cionalmente interrompido por um ou dois átomos de oxigênio, Z representa hidrogênio, halogênio, C1-C6-alquila, C1-C4- halogenoalquila, ciano, C1-C6-alcóxi ou C1-C4-halogenoalcóxi, CKE representa um dos grupos: <formula>formula see original document page 99</formula> <formula>formula see original document page 100</formula> A representa hidrogênio ou C1-C12-alquila, C3-C8-alquenila, C1- C10-alcóxi-C1-C8-alquila, C1-C10-alquiltio-C1-C6-alquila respectivamente op- cionalmente substituídos por halogênio, representa C3-C10-cicloalquila opcio- nalmente substituída por halogênio, C1-C6-alquila ou C1-C6-alcóxi, sendo que opcionalmente um ou dois membros anelares não diretamente adjacentes são substituídos por oxigênio e/ou enxofre, ou representam fenila, naftila, hetarila contendo 5 até 6 átomos anelares (por exemplo furanila, piridila, i- midazolila, triazolila, pirazolila, pirimidila, tiazolila ou tienila), fenil-C1-C6- alquila ou naftil-C1-C6-alquila respectivamente opcionalmente substituídas por halogênio, C1-C6-alquila, C1-C6-halogenoalquila, C1-C6-alcóxi, C1-C6- halogenoalcóxi, ciano ou nitro, B representa hidrogênio, C1-C12-alquila ou C1-C8-alcóxi-C1- C6-alquila ou A, B e o átomo de carbono ao qual estão ligados representam C3-C10-cicloalquila saturada ou C5-C10-cicloalquila insaturada, sendo que um membro anelar é opcionalmente substituído por oxigênio ou enxofre e que, opcionalmente, são substituídos uma ou duas vezes por C1-C8-alquila, C1- C6-alcóxi-C1-C6-alquila, C3-C6-cicloalquil-C1-C2-alcóxi, C3-C10-cicloalquila, C1- Ce-halogenoalquila, C1-C8-alcóxi, C1-C6-alcóxi-C1-C4-alcóxi, C1-C8-alquiltio, halogênio ou fenila, ou A, B e o átomo de carbono ao qual estão ligados representam C3-Ce-C1cloalquila, que é substituída por um grupo alquilenodiila, que é op- cionalmente substituído por C1-C4-alquila contendo um ou dois átomos de oxigênio e/ou enxofre não diretamente adjacentes, ou por um grupo alquile- nodioxila ou por um grupo alquilenoditioila, que forma um anel com cinco a oito membros, com o átomo de carbono ao qual está ligado, ou A, B e o átomo de carbono ao qual estão ligados representam C3-C8-cicloalquila ou C5-C8-cicloalquenila, nos quais dois substituintes, junto com os átomos de carbono aos quais estão ligados, representam em cada caso C2-C6-alcanodiila, C2-C6-lquenodiila ou C4-C6-alcanodienodiila opcio- nalmente substituídos por C1-C6-alquila, C1-C6-alcóxi ou halogênio, onde opcionalmente um grupo metileno é substituído por oxigênio ou enxofre, D representa hidrogênio, C1-C12-alquila, C3-C8-alquenila, C3-C8- alquinila, C1-C10-alcóxi-C2-C8-alquila, opcionalmente substituídas por halo- gênio, C3-C8-Cicloalquila opcionalmente substituída por halogênio, C1-C4- alquila, C1-C4-alcóxi ou C1-C4-Iialogenoalquila, no qual opcionalmente um membro do anel é substituído por oxigênio ou enxofre, oú fenila, hetarila contendo 5 ou 6 átomos no anel (por exemplo, furanila, imidazolila, piridila, tiazolila, pirazolila, pirimidila, pirrolila, tienila ou triazolila) cada qual opcio- nalmente substituído por halogênio, C1-C6-alquila, C1-C6-halogenoalquila, C1-C6-alcóxi, C1-C6-halogenoalcóxi, ciano ou nitro, fenil-C1-C6-alquila ou he- taril-C1-C6-alquila contendo 5 ou 6 átomos no anel (por exemplo furanila, imidazolila, piridila, tiazolila, pirazolila, pirimidila, pirrolila, tienila ou triazolila) ou A e D representam juntamente em cada caso C3-C6-alcanodiila ou C3-C6-alquenodiila opcionalmente substituídas, onde opcionalmente um grupo metileno é substituído por um grupo carbonila, oxigênio ou enxofre, e sendo que, como substituintes apropriados, são considerados os seguintes: halogênio, hidroxila, mercapto, ou C1-C10-alquila, C1-C6-alcóxi, C1-C6-alquiltio, C3-C7-cicloalquila, fenila ou benzilóxi em cada caso opcio- nalmente substituídos por halogênio, ou um outro grupo C3-C6-alcanodiila, grupo C3-C6-alquenodiila ou um grupo butadienila, que é opcionalmente substituído por C1-C6-alquila, ou no qual opcionalmente dois substituintes adjacentes, junto com o átomo de carbono ao qual estão ligados, formam um outro anel saturado ou insaturado contendo 5 ou 6 átomos no anel (no caso do composto de fórmula (1-1), ou A e D, junto com os átomos aos quais estão ligados, formam por exemplo os grupos AD-1 até AD-10 especificados mais abaixo), que podem conter oxigênio ou enxofre, ou no qual opcional- mente está contido um dos grupos seguintes: <formula>formula see original document page 102</formula> A e Q1 representam juntos C1-C10-alquila, C1-C6-alcóxi, C1-C6- alquiltio, C3-C7-cicloalquila, opcionalmente substituídas uma ou duas vezes, igual ou diferentemente por halogênio, hidróxi, ou respectivamente opcional- mente substituído uma até três vezes, igual ou diferentemente por halogê- nio, ou C1-C6-alquila opcionalmente substituídas uma até três vezes, igual ou diferentemente por halogênio ou benzilóxi substituída por C1-C6-alcóxi, ou C3-C6-alcanodiila ou C4-C6-alquenodiila substituídas por fenila, que além dis- so opcionalmente contém um dos seguintes grupos: <formula>formula see original document page 102</formula> ou é ligado em ponte por um grupo C1-C2-alcanodiila ou por um átomo de oxigênio, ou D e Q1 representam juntos opcionalmente C3-C6-alcanodiila, op- cionalmente substituída uma ou duas vezes, igual ou diferentemente, por C1-C4-alquila e C1-C4-alcóxi, Q1 representa hidrogênio, C1-C6-alquila, C1-C6-alcóxi-C1-C2- alquila, representa C3-C8-cicloalquila opcionalmente substituídas por flúor, cloro, C1-C4-alquila, C1-C2-halogenoalquila ou C1-C4-alcóxi, sendo que opcionalmente um grupo metileno é substituído por um oxigênio ou enxofre, ou fenila é substituída opcionalmente por halogênio, C1-C4- alquila, C1-C4-alcóxi, C1-C2-lialogenoalquila, C1-C2-halogenoalcóxi, cia- no ou nitro, ou Q2, Q4, Q5 e Q6 independentemente um do outro representam hidrogênio ou C1-C4-alquila, q3 representa hidrogênio, C1-C6-alquila, C1-C6-alcóxi-C1- C2-alquila, C1-C6-alquiltio-C1-C2-alquila, representa C3-C8-cicloalquila opcionalmente substituídas por C1-C4-alquila ou C1-C4-alcóxi, sendo que opcionalmente um grupo metileno é substituído por oxigênio ou enxofre, ou fenila opcionalmente é substituída por halogênio, C1-C4- alquila, C1-C4-alcóxi, C1-C2-halogenoalquila, C1-C2-halogenoalcóxi, ciano ou nitro, Q1 e Q2 representam, com o átomo de carbono ao qual estão ligados, opcionalmente um anel C3-C7 substituído por C1-C6-alquila, C1-C6- alcóxi ou C1-C2-halogenoalquila, no qual opcionalmente um membro anelar é substituído por oxigênio ou enxofre, Q3 e Q4 representam, juntos com o átomo de carbono ao qual estão ligados, um anel C3-C7 substituído opcionalmente por C1-C4-alquila, C1-C4-alcóxi ou C1-C2-halogenoalquila, no qual opcionalmente um membro anelar é substituído por oxigênio ou enxofre, G representa hidrogênio (a) ou representa um dos gru- pos: <formula>formula see original document page 104</formula> nos quais E representa um equivalente de íon metálico ou um íon a- monia, L representa oxigênio ou enxofre e M representa oxigênio ou enxofre, R1 representa C1-C2Cralquila, C2-C20-alquenila, C1-C8-alcóxi- C1-C8-alquila, C1-C8-alquiltio-C1-C8-alquila, poli-C1-C8-alcóxi-C1-C8-alquila respectivamente opcionalmente substituída por halogênio, ou C3-C8-Cido- alquila opcionalmente substituída por halogênio, CrC6-alquila ou C1-C6- alcóxi, no qual, opcionalmente, um ou mais membros anelares (não mais do que dois) não diretamente adjacentes são substituídos por oxigênio e/ou enxofre, representa fenila opcionalmente substituída por halogênio, da- no, nitro, C1-C6-alquila, C1-Ceralcoxi, Ci-C6-halogenoalquila, C1-C6-lialo- genoalcóxi, C1-C6-alquiltio ou C1-C6alquilsulfonila, representa fenil-Ci-C6-alquila opcionalmente substituída por ha- logênio, nitro, ciano, C1-Ceralquila, C1-C6-alcoxi, C1-C6-lialogenoalquila ou C1-C6-lialogenoalcoxi, representa hetarila (por exemplo pirazolila, tiazolila, piridila, piri- midila, furanila ou tienila) com 5 ou 6 membros opcionalmente substituídos por halogênio ou C1-C6alquila, representa fenóxi-C1-Ce-alquila opcionalmente substituída por halogênio ou C1-Cealquila ou representa lietariloxi-C1-C6-alquila com 5 ou 6 membros (por exemplo, piridilóxi-C1-C6-alquila, pirimidilóxi-C1-C6-alquila ou Aazoliloxi-C1-C6- alquila), opcionalmente substituído por halogênio, amino ou CrC6-alquila R2 representa C1-Cacalquila, C2-C20-alquenila, C1-C8alcoxi-C2- C8-alquila, poli-C1-C8-alcóxi-C2-C8-alquila respectivamente opcionalmente substituída por halogênio, representa C3-C8-cicloalquila opcionalmente substituída por ha- logênio, C1-C6-alquila ou C1-C6-alcóxi, ou representa fenila ou benzila respectivamente opcionalmente substituída por halogênio, ciano, nitro, C1-C6-alquila, CrC6-alcóxi, C1-C6- halogenoalquila ou C1-C6-halogenoalcóxi, R3 representa C1-C8-alquila opcionalmente substituída por halo- gênio, ou representa fenila ou benzila, respectivamente opcionalmente subs- tituída por halogênio, C1-C6alquila, C1-C6-alcóxi, C1-C4-halogenoalquila, C1- C4-halogenoalcóxi, ciano ou nitro R4 e R5 independentemente um do outro representam C1-C8- alquila, C1-C8-alcóxi, C1-C8-alquilamino, di-(C1-C8-alquil)amino, C1-C8-alquil- tio, C2-C8-alqueniltio, C3-C7-cicloalquiltio respectivamente opcionalmente substituídos por halogênio, ou representam fenila, fenóxi ou feniltio respecti- vamente opcionalmente substituídos por halogênio, nitro, ciano, C1-C4- alcóxi, C1-C4-halogenoalcoxi, C1-C4-alquiltio, C1-C4-halogenoalquiltio, C1-C4- alquila ou C1-C4-halogenoalquila, R6 e R7 representam independentemente um do outro hidro- gênio, representam C1-C8-alquila, C3-C8-cicloalquila, C1-C8-alcóxi, C3-C8- alquenila, C1-C4alcoxi-C1-C8-alquila respectivamente opcionalmente substi- tuídas por halogênio, representam fenila opcionalmente substituída por ha- logênio, C1-C8-halogenoalquila, C1-C8-alquila ou C1-C8-alcóxi, representam benzila opcionalmente substituída por halogênio, C1-C8-alquila, C1-C8- halogenoalquila- ou C1-C8-alcóxi, ou juntos são um radical C3-C6-alquileno opcionalmente substituído por C1-C4-alquila na qual opcionalmente um áto- mo de carbono é substituído por oxigênio ou enxofre, R13 representa hidrogênio, representa C1-C8-alquila ou C1-C8- alcóxi respectivamente opcionalmente substituídos por halogênio, represen- ta C3-C8-cicloalquila opcionalmente substituída por halogênio, C1-C4-alquila ou C1-C4-alcóxi, no qual opcionalmente um grupo metileno é substituído por oxigênio ou enxofre, ou representa fenila, fenil-C1-C4-alquila ou fenil-C1-C4- alcóxi respectivamente opcionalmente substituídos por halogênio, C1-C6- alquila, C1-C6-alcoxi, C1-C4-halogenoalquila, C1-C4-halogenoalcoxi, nitro ou ciano, R14a representa hidrogênio ou C1-C8-alquila ou R13 e R14a representam juntos C4-C6-alcanodiila, R15a e R16a são iguais ou diferentes e representam C1-C6- alquila ou Rl5a e Rl6a juntos representam um radical C2-C4-alcanodiila que é opcionalmente substituído por C1-C6-alquila, C1-C6-halogenoalquila, ou representa fenila opcionalmente substituída por halogênio, C1-C6-alquila, C-,-C4-halogenoalquila, C1C6-alcóxi, C1-C4-halogenoalcoxi, nitro ou ciano, R17a e R18a representam independentemente um do outro hi- drogênio, representam C1-C8-alquila opcionalmente substituídos por halogê- nio, ou representam fenila opcionalmente substituída por halogênio, C1-C6- alquila, C1-C6alcoxi, C1-C4-Iialogenoalquila, C1-C4halogenoalcoxi, nitro ou ciano ou R17a e R18a, juntos com o átomo de carbono ao qual estão li- gados, representam um grupo carbonila ou representam C5-C7-cicloalquila opcionalmente substituída por halogênio, C1-C4alquila ou C1-C4-alcóxi, no qual opcionalmente um grupo metileno é substituído por oxigênio ou enxo- fre, R19a e R20a representam independentemente um do outro C1- C10-alquila, C2-C10-alquenila, C1-C10-alcoxi, C3-C10-alquilamino, C3-C10- alquenilamino, di-(C1-C10-alquiOamino ou di-(C3-C10-alquenil)amino.
3. Composição de acordo com a reivindicação 2, caracterizada pelo fato de que apresenta as seguintes definições dos substituintes dos compostos de fórmula (I): W representa hidrogênio, flúor, cloro, bromo, C1-C4-alquila, C2-C4-alquenila, C2-C4-alquinila, C1-C4alcoxi, C1-C2-halogenoalquila ou C1- C2-halogenoalcóxi, X representa cloro, bromo, iodo, C1-C4-alquila, C2-C4-alque- nila, C2-C4-alquinila, C1-C4-alcoxi-C1-C2-alcóxi-C1-C2-alcóxi, C1-C2-Iialoge- noalquila, C1-C2-halogenoalcóxi ou ciano, Y representa, na posição 4, hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, metóxi, etóxi, ciano, trifluormetila, difluormetóxi ou trifluormetóxi, Z representa hidrogênio; W representa tambem hidrogenia, fluor, cloro, bromo ou C1- C4-alquila, X representa também cloro, bromo, C1-C4-alquila, C1-C4- alcóxi, C1-C2-halogenoalquila, C1-C2-halogenoalcóxi ou ciano, Y representa também, na posição 4, C2-C4-alquenila, C2-C4- alquinila ou o radical: <formula>formula see original document page 107</formula> Z representa também hidrogênio, V1 representa também flúor, cloro, C1-C4-alquila, C1-C4-alcóxi, C1-C2-halogenoalquila ou C1-C2-halogenoalcóxi, ciano ou nitro, v2 representa também hidrogênio, flúor, cloro, C1-C4alquila, C1-C4alcoxi ou C1-C2-halogenoalquila, V1 e V2 juntos representam também -O-CH2-O- e -O-CF2-O-; W representa também igualmente hidrogênio, flúor, cloro, bromo ou C1-C4-alquila, X representa igualmente cloro, bromo, C1-C4alquila, C1-C4- alcóxi, C1-C2-halogenoalquila, C1-C2-halogenoalcóxi ou ciano, Y representa igualmente, na posição 5, C2-C4-alquenila, C2- C4-alquinila ou o radical: <formula>formula see original document page 107</formula> Z representa iqualmente, na posicao 4, hidrogenio, C1-C4- alquila ou cloro, V1 representa igualmente flúor, cloro, C1-C4-alquila, C1-C4- alcóxi, C1-C2-halogenoalquila ou C1-C2-Iialogenoalcoxi, ciano ou nitro, V2 representa igualmente hidrogênio, flúor, cloro, C1-C4- alquila, C1-C4-alcoxi ou C1-C2-Malogenoalquila, V1 e V2 juntos representam igualmente -O-CH2-O- e -O-CF2-O-; W representa além disso hidrogênio, C1-C4-alquila, C2-C4- alquenila, C2-C4-alquinila, C1-C4-alcoxi, flúor, cloro, bromo ou trifluormetila, X representa além disso flúor, cloro, bromo, iodo, C1-C4- alquila, C2-C4-alquenila, C2-C4-alquinila, C1-C4-alcoxi, C1-C4-alcoxi-C1-C3- alcóxi, C1-C2-lialogenoalquila, C1-C2-halogenoalcóxi ou ciano, Y representa além disso, na posição 4, C1-C4-alquila, Z representa além disso hidrogênio; W representa adicionalmente hidrogênio, flúor, cloro, bromo, C1-C4-alquila ou C1-C4-aleoxi, X representa adicionalmente cloro, bromo, iodo, C1-C4- alquila, C1-C4-alcoxi, C1-C2-lialogenoalquila, C1-C2-Malogenoalcoxi ou ciano, Y representa adicionalmente, na posição 4, hidrogênio, cloro, bromo, iodo, C1-C4-alquila, C1-C2-lialogenoalquila ou C1-C2-halogenoalcóxi, Z representa adicionalmente, na posição 3 ou 5, flúor, cloro, bromo, iodo, C1-C4-alquila, C1-C2-lialogenoalquila, C1-C4-alcóxi ou C1-C2- halogenoalcóxi; CKE representa um dos grupos: <formula>formula see original document page 108</formula> <formula>formula see original document page 109</formula> A representa hidrogênio, representa C1-C6alquila respectiva- mente opcionalmente substituída uma até três vezes por flúor ou cloro, re- presenta C1 -C4alcoxi-C1 -C2-alquila, representa C3-C6-cicloalquila opcional- mente substituída uma até duas vezes por C1-C2-Blquila ou C1-C2-alcoxi, ou (mas não no caso dos compostos das fórmulas (I-3), (I-4), (I-6) e (I-7)) re- presenta fenila ou benzila respectivamente opcionalmente substituídos uma até duas vezes por flúor, cloro, bromo, C1-C4-alquila, C1-C2-Iialogenoalquila, C1-C4-Blcoxi, C1-C2-Halogenoalcoxi, ciano ou nitro, B representa hidrogênio, C1-C4-alquila ou C1-C2-Blcoxi-C1-C2- alquila, ou A, B e o átomo de carbono ao qual estão ligados representam C3-C7-cicloalquila, saturada ou insaturada, na qual opcionalmente um mem- bro anelar é substituído por oxigênio ou enxofre e que opcionalmente é substituído uma até duas vezes por C1-C6-Blquila, C1-C4-Blcoxi-C1-C2-Blquila, trifluormetila, C1-C6-Blcoxi, C1-C3-Blcoxi-C1-C3-Blcoxi ou C3-C6- cicloalquilmetóxi, com a condição de que Q^ representa hidrogênio ou meti- la, ou A, B e o átomo de carbono ao qual estão ligados representam C5-C6-cicloalquila que é substituída por um grupo alquilenoditiol ou por um grupo alquilenodioxila ou por um grupo alquilenodiila, que é opcionalmente substituído por metila ou etila e opcionalmente contém um ou dois átomos de oxigênio ou de enxofre não diretamente adjacentes, e que, com o átomo de carbono ao qual está ligado, forma um anel com cinco ou seis membros, com a condição de que neste caso Q3 representa hidrogênio ou metila, ou Α, B e o átomo de carbono ao qual estão ligados, representam C3-C6-cicloalquila ou C5-C6-cicloalquenila nos quais dois substituentes, junto com os átomos de carbono ao qual estão ligados, representam, respectiva- mente, C2-C4-alcanodiila, C2-C4-alquenodiila ou butadienodiila, opcionalmen- te C1-C2-alquila ou C1-C2-alcóxi, com a condição de que neste caso Q3 é hidrogênio ou metila, D representa hidrogênio, representa C1-C6-alquila, C3-C6- alquenila, C1-C4-alcóxi-C2-C3-alquila, respectivamente opcionalmente substi- tuídas uma até três vezes por flúor, representa C3-C6-cicloalquila opcional- mente substituída uma até duas vezes por C1-C4alquila, C1-C4-Blcoxi ou C1- C2-halogenoalquila, sendo que opcionalmente um grupo metileno é substitu- ído por oxigênio ou (entretanto não no caso dos compostos das fórmulas (I- 1)) representa fenila ou piridila respectivamente opcionalmente substituídos uma até duas vezes por flúor, cloro, bromo, C-,-C4-alquila, C1-C4- halogenoalquila, C1-C4-alcoxi ou C1-C4-halogenoalcoxi, ou AeD juntos representam C3-C5-alcanodiila, opcionalmente substituída uma até duas vezes, sendo que um grupo metileno pode ser substituído por um grupo carbonila (mas não no caso dos compostos de fórmula (1-1)), oxigênio ou enxofre, substituintes apropriados sendo C1-C2- alquila ou C1-C2-Blcoxi, ou AeD (no caso dos compostos da fórmula (1-1)), juntos com os átomos aos quais estão ligados, representam um dos grupos AD-1 até AD-10: <formula>formula see original document page 110</formula> <formula>formula see original document page 111</formula> ou A e Q1 juntos representam C3-C4-alcanodiila respectivamente opcionalmente substituída uma ou duas vezes, igual ou diferentemente, por C1-C2-alquila ou C1-C2-alcóxi, ou D e Q1 juntos representam C3-C4-alcanodiila, ou Q1 representa hidrogênio, C1-C4alquila, C1-C4alcoxi-C1-C2- alquila, ou representa C3-C6-cicloalquila opcionalmente substituída por meti- la ou metóxi, sendo que opcionalmente um grupo metileno é substituído por oxigênio, Q2 representa hidrogênio, metila ou etila, Q4, Q5 e Q6 independentemente um do outro são hidrogênio ou C1-C3alquila, Q3 representa hidrogênio, C1-C4alquila, ou opcionalmente C3- C6-cicloalquila substituída uma ou duas vezes por metila ou metóxi, ou Q1 e Q2 representam hidrogênio, C1-C4alquila, C1-C4alcoxi-C1- C2-alquila, ou representam C3-C6-cicloalquila opcionalmente substituída por metila ou metóxi, sendo que opcionalmente um grupo metileno é substituído por oxigênio, ou q3 e Q4, juntos com o carbono ao qual estão ligados, represen- tam um anel C5-C6 saturado opcionalmente substituído por C1-C2alquila ou C1-C2alcoxi no qual opcionalmente um membro anelar é substituído por o- xigênio ou enxofre, com a condição de que então A representa hidrogênio ou metila, G representa hidrogênio (a) ou um dos grupos: <formula>formula see original document page 112</formula> nos quais E representa um equivalente de íon metálico ou um íon amônio, L representa oxigênio ou enxofre e M representa oxigênio ou enxofre, R1 representa C1-C8-Blquila, C2-C18-alquenila, C1-C4-Blcoxi-C1- C2-alquila, C1-C2alquiltio-C1-C2-Blquila respectivamente opcionalmente substituídas uma até três vezes por flúor ou cloro, ou representa C3-C6- cicloalquila opcionalmente substituída uma até duas vezes por flúor, cloro, C1-C2-Blquila ou C1-C2-alcóxi, sendo que opcionalmente um ou dois mem- bros anelares diretamente adjacentes são substituídos por oxigênio, representa fenila opcionalmente substituída uma até duas vezes por flúor, cloro, bromo, ciano, nitro, C1-C4-Blquila, C1-C4-alcóxi, C1-C2- halogenoalquila ou C1-C2-Iialogenoalcoxi, R2 representa C1-C6alquila, C2-C8-Blquenila ou C1-C4-Blcoxi- C2-C4-alquila, respectivamente opcionalmente substituídas uma até três ve- zes por flúor representa C3-C6-cicloalquila opcionalmente substituída por mo- no-C1-C2-alquila ou -C1-C2-Blcoxi ou representa benzila ou fenila respectivamente opcionalmente substituídos uma até duas vezes por flúor, cloro, bromo, ciano, nitro, C1-C4- alquila, C1-C3-alcóxi, trifluormetila ou trifluormetóxi, R3 representa C1-C6-Blquila opcionalmente substituída uma até três vezes por flúor, ou representa fenila opcionalmente substituída uma vez por flúor, cloro, bromo, C1-C4-Blquila, C1-C4-Slcoxi, trifluormetila, trifluor- metóxi, ciano ou nitro, R4 representa C1-C6-Blquila, C1-C6-alcóxi, C1-C6-Blquilamino, di-(C1-C6-alquil)amino, C1-C6-Blquiltio, C3-C4-alqueniltio, C3-C6-cicloalquiltio, ou representa fenila, fenóxi ou feniltio respectivamente opcionalmente subs- tituídos uma vez por flúor, cloro, bromo, nitro, ciano, C1-C3-alcóxi, C1-C3- halogenoalcóxi, C1-C3-alquiltio, C1-C3-Inalogenoalquiltio, C1-C3-Blquila ou tri- fluormetila, R5 representa C1-C6-alcóxi ou C1-C6alquiltio, R6 representa hidrogênio, C1-C6alquila, C3-C6-cicloalquila, C1- C6-alcóxi, C3-C6-alquenila, C1-C6-alcóxi-C1-C6alquila, representa fenila op- cionalmente substituída uma vez por flúor, cloro, bromo, trifluormetila, C1-C4- alquila ou C1-C4-Blcoxi, ou representa benzila opcionalmente substituída uma vez por flúor, cloro, bromo, C1-C4alquila, trifluormetila ou C1-C4alcoxi, R7 representa C1-C6-alquila, C3-C6-alquenila ou C1-C6-Blcoxi- C1-C4-Blquila, R6 e R7 juntos representam opcionalmente o radical C4-C5- alquileno substituído por metila ou etila, no qual opcionalmente um grupo metileno é substituído por oxigênio ou enxofre.
4. Composição de acordo com qualquer uma das reivindicações -1 a 3, caracterizada pelo fato de que o teor de ingrediente ativo está entre -0,5 e 50% em peso.
5. Composição de acordo com qualquer uma das reivindicações -1 a 4, caracterizada pelo fato de que D representa nitrogênio na fórmula (II), como definida na reivindicação 1.
6. Composição de acordo com qualquer uma das reivindicações -1 a 5, caracterizada pelo fato de que o teor de sal de amônio ou sal de fos- fônio é 0,5 até 80 mmols/l.
7. Composição de acordo com qualquer uma das reivindicações -1 a 6, caracterizada pelo fato de que na fórmula (II), como definida na rei- vindicação 1, R30 representa hidrogenocarbonato, tetraborato, fluoreto, bro- meto, iodeto, cloreto, monohidrogenofosfato, dihidrogenofosfato, hidro- genossulfato, tartarato, sulfato, nitrato, tiossulfato, tiocianato, formiato, Iacta- to, acetato, propionato, butirato, pentanoato, citrato ou oxalato.
8. Composição de acordo com a reivindicação 7, caracterizada pelo fato de que, na fórmula (II), como definida na reivindicação 1, R30 re- presenta carbonato, pentaborato, sulfito, benzoato, hidrogenoxalato e, hi- drogenocitrato, metilsulfato ou tetrafluorborato.
9. Composição de acordo com a reivindicação 7, caracterizada pelo fato de que, na fórmula (!1), como definida na reivindicação 1, R30 re- presenta lactato, sulfato, nitrato, tiossulfato, tiocianato, citrato, oxalato, for- miato, acetato, monohidrogenofosfato ou dihidrogenofosfato.
10. Composição de acordo com a reivindicação 7, caracterizada pelo fato de que R30 representa sulfato, tiocianato, dihidrogenofosfato ou monohidrogenofosfato.
11. Composição de acordo com qualquer uma das reivindica- ções 1 a 9, caracterizada pelo fato de que contém pelo menos um promotor de penetração.
12. Composição de acordo com a reivindicação 10, carac- terizada pelo fato de que o promotor de penetração é um alcoxilato de álcool graxo da fórmula (III): R-0-(-A0)v-R' (III) na qual R representa uma alquila de cadeia reta ou ramificada com 4 até 20 átomos de carbono, R' representa hidrogênio, metila, etila, n-propila, i-propila, n- butila, i-butila, t-butila, n-pentila ou n-hexila, AO representa um radical óxido de etileno, um radical óxido de propileno, um radical óxido de butileno, ou representa para a mistura de ra- dicais de óxido de etileno e óxido de propileno ou radicais óxido de butileno, e ν representa os números de 2 até 30, ou é um óleo mineral ou vegetal ou o éster de um óleo mineral ou vegetal.
13. Composição de acordo com a reivindicação 10, caracterizada pelo fato de que o promotor de penetração é um éster de óleos vegetais.
14. Composição de acordo com a reivindicação 10, caracterizada pelo fato de que o promotor de penetração é metiléster de óleo de colza.
15. Composição de acordo com a reivindicação 10, carac- terizada pelo fato de que o promotor de penetração é um alcanol - alcoxilato aberto.
16. Composição de acordo com a reivindicação 10, carac- terizada pelo fato de que o promotor de penetração é um composto de fór- mula (lll-c): R-0-(-P0-)r-(E0-)s-R' (lll-c) na qual R tem o significado indicado acima, R' tem o significado indicado acima, EO representa-CH2-CH2-O-, PO representa CH-ÇH-o > CH3 r representa um número de 1 até 10, e s representa um número de 1 até 10.
17. Composição de acordo com a reivindicação 10, caracteriza- da pelo fato de que o promotor de penetração é um composto da fórmula (lll-c-1): <formula>formula see original document page 115</formula> na qual EO representa -CH2-CH2-O-, PO representa CH-CH-O > e CH3 os números 8 e 6 representam valores médios.
18. Composição de acordo com qualquer uma das reivindica- ções 10 a 17, caracterizada pelo fato de que o teor de promotor de penetra- ção é de 1 % até 95% em peso.
19. Processo para o combate ao crescimento de plantas indese- jadas, caracterizado pelo fato de que uma composição, como definida em qualquer uma das reivindicações 1 a 18, é aplicada, não diluída ou diluída, nas plantas, partes de plantas, sementes de plantas, ou na área na qual as plantas crescem.
20. Processo para aumento da eficácia de agentes herbicidas para proteção de plantas compreendendo um ingrediente ativo da classe dos cetoenóis cíclicos substituídos por fenila, caracterizado pelo fato de que o agente pronto para aplicação (caldo de borrifo) é preparado com o empre- go de um sal de fórmula (II), como definido na reivindicação 1.
21. Processo de acordo com a reivindicação 20, caracterizado pelo fato de que o caldo de borrifo é preparado sob emprego de um promo- tor de penetração.
22. Processo de acordo com a reivindicação 20 ou 21, carac- terizado pelo fato de que o sal da fórmula (II) se apresenta em uma concen- tração final de 0,5 até 80 mmols/l.
23. Processo de acordo com a reivindicação 21, caracterizado pelo fato de que o promotor de penetração se apresenta em uma concen- tração final de 0,1 até 10 g/l.
24. Processo de acordo com a reivindicação 21, caracterizado pelo fato de que o promotor de penetração se apresenta em uma concen- tração final de 0,1 até 10 g/l e o sal de fórmula (II) em uma concentração final de 0,5 até 80 mmols/l.
25. Uso de um sal de fórmula (II), como definido na reivindica- ção 1, para o aumento da eficácia de um agente herbicida de proteção de plantas contendo uma substância ativa da classe dos cetoenóis cíclicos substituídos por fenila de fórmula (I), como definido na reivindicação 2, ca- racterizado pelo fato de que o sal é empregado na preparação de um agente de proteção de plantas pronto para uso (caldo de borrifo).
26. Uso de acordo com a reivindicação 25, caracterizado pelo fato de que o sal de fórmula (II) se apresenta no agente de proteção de plantas pronto para uso em uma concentração de 0,5 até 80 mmols/l.
27. Uso de acordo com a reivindicação 25 ou 26, caracterizado pelo fato de que o sal é empregado no preparo de um agente de proteção de plantas pronto para uso (caldo de borrifo), que além disso contém um promotor de penetração.
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