BRPI0620002A2 - carboxamidas, processo para preparação e uso das mesmas, bem como agente e método para combater microorganismos indesejados - Google Patents

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BRPI0620002A2
BRPI0620002A2 BRPI0620002-8A BRPI0620002A BRPI0620002A2 BR PI0620002 A2 BRPI0620002 A2 BR PI0620002A2 BR PI0620002 A BRPI0620002 A BR PI0620002A BR PI0620002 A2 BRPI0620002 A2 BR PI0620002A2
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Herbert Gayer
Bernd-Wieland Krueger
Arnd Voerste
Ulrike Wachendorff-Neumann
Hans-Ludwig Elbe
Peter Dahmen
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Abstract

CARBOXAMIDAS, PROCESSO PARA PREPARAçãO E USO DAS MESMAS, BEM COMO AGENTE E MéTODO PARA COMBATER MICROORGANISMOS INDESEJADOS. A presente invenção refere-se a novas carboxamidas da fórmula I, na qual X, M, O, Z e A têm os significados indicados no relatório descritivo, vários processos para a preparação destas substâncias e sua aplicação para o combate de microorganismos indesejados, assim como novos produtos intermediários e sua preparação.

Description

Relatório Descritivo da Patente de Invenção para "CARBOXA- MlDAS, PROCESSO PARA PREPARAÇÃO E USO DAS MESMAS, BEM COMO AGENTE E MÉTODO PARA COMBATER MICROORGANISMOS INDESEJADOS".
A presente invenção refere-se a novas carboxamidas, a vários processos para a sua preparação e a sua aplicação para o combate de mi- croorganismos nocivos na proteção de plantas e na proteção de materiais.
Já se tornou conhecido que inúmeras carboxamidas possuem propriedades fungicidas (comparar, por exemplo, com os documentos WO 03/070705, EP-A 0 545 099 e JP-A 9-132567). A atividade das substâncias ali descritas é boa, mas, em baixas quantidades de aplicação, em alguns casos, deixa a desejar.
Foram agora desenvolvidas novas carboxamidas da fórmula (I):
<formula>formula see original document page 2</formula>
na qual
X representa OR1, SR2, NHR3, NR4R5, SOR6, SO2R6,
R1 representa C1-C12-alquila, C2-C8-alquenila, C2-C8-alquinila, C1 C8-haloalquila, hidróxi-C1-C8-alquila, (C1-C4-alcóxi)-Ci-C8-alquila, bis(C1-C4- alcóxi)-C1-C8-alquila, (C1-C4-alcóxi)-carbonil-(C1-C4-alquila); fenil-(C1-C2- alquila) ou hetaril-(C1-C2-alquila), em cada caso, opcionalmente substituída com halogênio, C1-C4-alquila ou C1-C4-haloalquila; (C1-C6-alquila) carbonila, 1 (C3-C 8-cicloalquil) carbonila, fenilcarbonila ou hetarilcarbonila, em cada caso, opcionalmente substituída com CrC4-alcóxi, halogênio, C1-C4-alquila ou C1- C4-haloalquila,
R2 representa C1-C12-alquila, C2-C8-alquenila, C2-C8-alquinila, C1- C8-haloalquila, hidróxi-C1-C8-alquila, (C1-C4-alcóxi)-C1-C8-alquila, bis(C1-C4- alcóxi)-C1-C8-alquila, ciano-(C1-C4-alquila), -CH2S-CN, (C1-C4-alcóxi)- carbonil-(C1-C4-alquila); fenil-(C1-C2-alquila) ou hetaril-(C1-C2-alquila), em cada caso, opcionalmente substituída com halogênio, C1-C4-alquila ou C1- C4-haloalquila; (C1-C6-alquila)carbonila, (C3-C8-cicloalquil) carbonila, fenil- carbonila ou hetarilcarbonila, em cada caso, opcionalmente substituída com C1-C4-alcóxi, halogênio, C1-C4-alquila ou C1-C4-haloalquila,
R31 R4 e R5, independentemente um do outro, representam hi- drogênio, amino, hidróxi, Ciano, C1-C12-alquila, C1-C8-alcóxi, C2-C8-alquenila, C2-C8-alquinila, C1-C6-alquilamino, di(C1-C6-alquila) amino, hidróxi-C1-C8- alquila, (C1-C4-aicóxi)-C1-C8-alquila, bis(C1-C4-alcóxi)-C1-C8-alquila, C1ano- (C1-C4-alquila), fenóxi, fenilamino, benzilóxi ou benzilamino, R6 representa C1-C12-alquila ou C1-C8-haloalquila, M representa um anel de fenila, tiofeno, piridina, pirimidina, piri- dazina ou pirazina, cada um dos quais está monossubstituído com R7, ou representa um anel tiazol, que está substituído com R8,
R7 representa hidrogênio, flúor, cloro, metila, isopropila, metiltio ou trifluorometila,
R8 representa hidrogênio, metila, metiltio ou trifluorometila, Q representa uma ligação direta, C1-C4-alquileno, C2-C4- alquenileno, O, S, SO, SO2 ou NR9,
R9 representa hidrogênio, C1C8-alquila, C1-C4-alcóxi-C1-C4- alquila, C1-C4-alquiltio-C1-C4-alquila, C2-C8-alquenila, C2-C8-alquinila, C1-C8- haloalquila, C2-C6-haloalquenila, C2-C6-haloalquinila ou C3-C6-C1cloalquila, Z representa Z1, Z2, Z3, Z4, Z5 ou Z6,
Z1 representa fenila, a qual está opcionalmente mono- a pentas- substituída com substituintes iguais ou diferentes,
Z2 representa piridinila, a qual está opcionalmente mono- a tris- substituída com substituintes iguais ou diferentes,
Z3 representa Cicloalquila ou bicicloalquila, cada uma das quais está opC1onalmente mono- ou polissubstituída com substituintes de halogê- nio, alquila e/ou -(C11oR11)mSiR12R13R14 iguais ou diferentes,
Z4 representa C2-C20-alquila não-substituída ou representa C1 C20-alquila, que está mono- ou polissubstituída com substituintes de halogê- nio, alquiltio, alquilsulfinila, alquilsulfonila, alcóxi, alquilamino, dialquilamino, haloalquiltio, haloalquilsulfinila, haloalquilsulfonila, haloalcóxi, haloalquilami- no, halodialquilamino, -SiR12R13R14 e/ou C3-C6-C1cloalquila iguais ou diferen- tes, sendo que a porção de Cicloalquila, de sua parte, pode estar opcional- mente mono- ou polissubsituída com substituintes de halogênio e/ou C1-C4- alquila iguais ou diferentes,
Z5 representa C2-C20-alquenila ou C2-C20-alquinila, cada uma das quais está opcionalmente mono- ou polissubstituída com substituintes de halogênio, alquiltio, alquilsulfinila, alquilsulfonila, alcóxi, alquilamino, dialqui- lamino, haloalquiltio, haloalquilsulfinila, haloalquilsulfonila, haloalcóxi, haloal- quilamino, halodialquilamino, -SiR12R13R14 e/ou C3-C6-cicloalquila iguais ou diferentes, sendo que a porção de cicloalquila, de sua parte, pode estar op- cionalmente mono- ou polissubstituída com substituintes de halogênio e/ou C1-C4-alquila iguais ou diferentes,
Z6 representa um anel de 3 a 7 membros, saturado ou insatura- do, opcionalmente mono- ou polissubstituído,que contém um átomo de silício como membro de anel, em cujo caso Q representa uma ligação direta ou C1- C4-alquileno,
R10 representa hidrogênio ou C1-C4-alquila, R11 representa hidrogênio ou C1-C4-alquila, m representa O, 1, 2 ou 3,
R12 e R13 independentemente um do outro, representam hidro- gênio, C1-C8-alquila, C1-C8-alcóxi, C1-C4-alcóxi-C1-C4-alquila, C1-C4-alquiltio- C1-C4-alquila ou C1-C6-haloalquila,
R14 representa hidrogênio, C1-C8-alquila, C1-C8-alcóxi, C1-C4- alcóxi-C1-C4-alquila, CrC4-alquiltio-C1-C4-alquila, C2-C8-alquenila, C2-C8- alquinila, C1-C6-haloalquila, C2-C6-haloalquenila, C2-C6-haloalquinila, C3-C6- cicloalquila, ou representa fenila ou fenilalquila, em cada caso, opcionalmen- te substituída, ou
M-Q-Z, em conjunto, representam 1 H-2,3-di-hidroinden-4-ila, 1,3-di-hidro-2-benzofuran-4-ila ou 1,3-di-hidro-2-benzotien-4-ila, cada uma das quais está, opcionalmente, mono- a trissubstituída com metila, A representa um dos radicais A1 a A19, abaixo <formula>formula see original document page 5</formula>
R15 representa hidrogênio, ciano, halogênio, nitro, C1-C4-alquila, C1-C4-alcóxi, C1-C4-alquiltio, C3-C6-cicloalquila, C1-C4-Iialoalquila, C1-C4- haloalcóxi ou C1-C4-haloalquiltio tendo, em cada caso, 1 a 5 átomos de ha- logênio, aminocarbonila ou aminocarbonil-C1-C4-alquila,
R16 representa hidrogênio, halogênio, ciano, C1-C4-alquila, C1-C4- alcóxi ou C1-C4-alquiltio,
R17 representa hidrogênio, C1-C4-alquila, hidróxi-C1-C4-alquila, C2-C6-alquenila, C3-C6-cicloalquila, C1-C4-alquiltio-C1-C4-alquila, C1-C4- alcóxi-C1-C4-alquila, C1-C4-haloalquila, C1-C4-haloalquiltio-C1-C4-alquila, C1- C4-haloalcóxi-C1-C4-alquila tendo, em cada caso, 1 a 5 átomos de halogênio, ou fenila,
R18 e R19 independentemente um do outro, representam hidro- gênio, halogênio, C1-C4-alquila ou C1-C4-haloalquila tendo 1 a 5 átomos de halogênio,
R20 representa halogênio, ciano ou C1-C4-alquila, ou C1-C4- haloalquila ou C1-C4-haloalcóxi tendo, em cada caso, 1 a 5 átomos de halo- gênio,
R21 e R22 independentemente um do outro, representam hidro- gênio, halogênio, C1-C4-alquila ou C1-C4-haloalquila tendo 1 a 5 átomos de halogênio, R23 representa hidrogênio, halogênio, C1-C4-alquila ou C1-C4- haloalquila tendo 1 a 5 átomos de halogênio,
R24 representa hidrogênio, halogênio, hidróxi, ciano, C1-C6- alquila, C1-C4-haloalquila, C1-C4-haloalcóxi ou C1-C4-haloalquiltio tendo, em cada caso, 1 a 5 átomos de halogênio,
R25 representa halogênio, hidróxi, ciano, C1-C4-alquila, C1-C4- alcóxi, C1-C4-alquiltio, C1-C4-haloalquila, C1-C4-haloalquiltio ou C1-C4- haloalcóxi tendo, em cada caso, 1 a 5 átomos de halogênio,
R26 representa hidrogênio, halogênio, ciano, C1-C4-alquila, C1-C4- alcóxi, C1-C4-alquiltio, C1-C4-haloalquila, C1-C4-haloalcóxi tendo, em cada caso, 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C4-alquilsulfinila ou C1-C4- alquilsulfonila,
R27 representa C1-C4-alquila ou C1-C4-haloalquila tendo 1 a 5 átomos de halogênio,
R28 representa C1-C4-alquila,
Q1 representa S (enxofre), SO, SO2 ou CH2,
ρ representa 0, 1 ou 2, sendo que R22 representa radicais iguais ou diferentes, se ρ representar 2,
R29 representa C1-C4-alquila ou C1-C4-haloalquila tendo 1 a 5 átomos de halogênio,
R30 representa C1-C4-alquila ou C1-C4-haloalquila tendo 1 a 5 átomos de halogênio,
R31 e R32 independentemente um do outro, representam hidro- gênio, halogênio, amino, C1-C4-alquila ou C1-C4-haloalquila tendo 1 a 5 áto- mos de halogênio,
R33 representa hidrogênio, halogênio, CrC4-alquila ou C1-C4- haloalquila tendo 1 a 5 átomos de halogênio,
R34 e R35 independentemente um do outro, representam hidro- gênio, halogênio, amino, nitro, C1-C4-alquila ou C1-C4-haloalquila tendo 1 a 5 átomos de halogênio,
R36 representa hidrogênio, halogênio, C1-C4-alquila ou C1-C4- haloalquila tendo 1 a 5 átomos de halogênio, R37 representa hidrogênio, halogênio, amino, C1-C4-alquilamino, di-(C1-C4-alquila) amino, ciano, C1-C4-alquila ou C1-C4-haloalquila tendo 1 a 5 átomos de halogênio,
R38 representa halogênio, C1-C4-alquila ou C1-C4-aloalquila ten- do 1 a 5 átomos de halogênio,
R39 representa hidrogênio, halogênio, amino, C1-C4-alquilamino, di-(C1-C4-alquila) amino, ciano, C1-C4-alquila ou C1-C4-haloalquila tendo 1 a 5 átomos de halogênio,
R40 representa halogênio, C1-C4-alquila ou C1-C4-haloalquila ten- do 1 a 5 átomos de halogênio,
R41 representa halogênio, C1-C4-alquila ou C1-C4-haloalquila ten- do 1 a 5 átomos de halogênio,
R42 representa hidrogênio ou C1-C4-alquila,
R43 representa halogênio ou C1-C4-alquila,
R44 representa C1-C4-alquila ou C1-C4-haloalquila tendo 1 a 5 átomos de halogênio,
R45 representa hidrogênio, halogênio, C1-C4-alquila ou C1-C4- haloalquila tendo 1 a 5 átomos de halogênio,
R46 representa halogênio, hidróxi, C1-C4-alquila, C1-C4-alcóxi, C1- C4-alquiltio, C1-C4-haloalquila, C1-C4-haloalquiltio ou C1-C4-haloalcóxi tendo, em cada caso, 1 a 5 átomos de halogênio,
R47 representa hidrogênio, ciano, C1-C4-alquila, C1-C4-haloalquila tendo 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C4-alcóxi-C1-C4-alquila, hidróxi-C1-C4- alquila, C1-C4-alquilsulfonila, di(C1-C4-alquila) aminossulfonila, C1-C6- alquilcarbonila ou fenilsulfonila ou benzoíla, em cada caso, opcionalmente substituída,
R48 representa hidrogênio, halogênio, C1-C4-alquila ou C1-C4- haloalquila tendo 1 a 5 átomos de halogênio,
R49 representa hidrogênio, halogênio, ciano, CC1-C4-alquila ou C1- C4-haloalquila tendo 1 a 5 átomos de halogênio,
R50 representa hidrogênio, halogênio, C1-C4-alquila ou C1-C4- haloalquila tendo 1 a 5 átomos de halogênio, R51 representa C1-C4-alquila.
Além disso, constatou-se que carboxamidas da fórmula (I) são obtidas de acordo com um dos processos descritos a seguir.
(a) Para o caso em que X representa OR1, carboxamidas da fórmula (II-a)
<formula>formula see original document page 8</formula>
na qual M, Q, Z e A têm os significados indicados acima,
são reagidas, eventualmente, na presença de uma base, com um agente de alquilação da fórmula (II-a)
<formula>formula see original document page 8</formula>
na qual
R1 tem o significado indicado acima e LG1 representa um grupo de partida, ou com um sal de Meerwein da fórmula (III-d)
<formula>formula see original document page 8</formula>
na qual
R1 tem o significado indicado acima e E representa BF4, SbF6 ou SbCI6, sendo obtidas carboxamidas da fórmula (I-a)
<formula>formula see original document page 8</formula>
na qual R1, M, Q, Z e A têm os significados indicados acima.
(b) Para o caso em que X representa SR2, SOR6 ou SO2R6, em uma primeira etapa, carboxamidas da fórmula (II-a)
<formula>formula see original document page 8</formula>
na qual M, Q, Z e A têm os significados indicados acima,
são reagidas, eventualmente, na presença de um diluente, com um agente de tionação,
sendo, assim, obtidas carboxamidas da fórmula (II-b) <formula>formula see original document page 9</formula>
na qual Μ, Q, Z e A têm os significados indicados acima,
as quais, em uma segunda etapa, são reagidas, eventualmente, na presença de uma base, com um agente de alquilação da fórmula (lll-b) ou da fórmula (III-c)
<formula>formula see original document page 9</formula>
nas quais
R2 e R6 têm os significados indicados acima,
LG2 representa um grupo de partida,
LG6 representa um grupo de partida,
sendo obtidas carboxamidas da fórmula (l-b) ou da fórmula (I-c)
<formula>formula see original document page 9</formula>
na quais R2, R6, M, Q1ZeA têm os significados indicados acima,
e, em uma terceira etapa, as carboxamidas da fórmula (l-c) são, a seguir, reagidas com um agente de oxidação, eventualmente, na presença de um diluente, eventualmente, na presença de um aglutinante de ácido e, eventualmente, na presença de um catalisador, sendo, assim, obtidas as carboxamidas da fórmula (I-d)
<formula>formula see original document page 9</formula>
na qual
R6, M, Q, Z e A têm os significados indicados acima, e η representa 1 ou 2.
(c) Para o caso em que X representa NHR3 ou NR4R5, carboxa- midas da fórmula (II-b) <formula>formula see original document page 10</formula>
nas quais Μ, Q, Z e A têm os significados indicados acima,
são reagidas, eventualmente, na presença de uma base, com um agente de amidação da fórmula (IV-a) ou da fórmula (IV-b)
<formula>formula see original document page 10</formula>)
na qual
R3, R4 e R5 têm os significados indicados acima e LG3 representa um grupo de partida,
sendo obtidas carboxamidas da fórmula (l-e) ou da fórmula (l-f)
<formula>formula see original document page 10</formula>
nas quais R3, R4, R5, M, Q, Z e A têm os significados indicados acima.
Finalmente, constatou-se que as novas carboxamidas da fórmu- Ia (I) possuem propriedades microbicidas muito boas e que são utilizáveis para o combate de microorganismos indesejados, tanto na proteção de plan- tas, como, também, na proteção de materiais.
Os compostos de acordo com a invenção podem estar presentes eventualmente como misturas de diferentes formas isoméricas possíveis, especialmente de estereoisômeros, tais como, por exemplo, isômeros E e Z, isômeros treo e eritro, assim como isômeros ópticos, contudo, eventualmen- te, também de tautômeros. São reivindicados tanto os isômeros E como também os isômeros Z, como, também, os isômeros treo e eritro, assim co- mo os isômeros ópticos, quaisquer misturas destes isômeros, assim como as possíveis formas tautoméricas.
As bifenil-tiazol-carboxamidas de acordo com a invenção são definidas de forma geral pela fórmula (I). Definições de radicais preferidas, das fórmulas mencionadas anteriormente e posteriormente, estão indicadas a seguir. Essas definições valem para os produtos finais da fórmula (I), tal como, igualmente, para todos os produtos intermediários.
X de preferência, representa OR1.
X também de preferência, representa SR2.
X também de preferência, representa NHR3 ou NR4R5.
X também de preferência, representa SOR6 ou SO2R6.
R1 de preferência, representa C1-C8-alquila, C2-C6-alquenila, C2- C6-alquinila, C1-C4-haloalquila, hidróxi-C1-C6-alquila, (C1-C2-alcóxi)-C1-C6- alquila, bis (C1-C2-alcóxi)-C1-C6-alquila, (C1-C2-alcóxi)carbonil-(C1-C2- alquila); benzila, fenil-1 -etila, fenil-2-etila, piridinil-(C1-C2-alquila) ou tienil-(C1- C2-alquila), em cada caso, opcionalmente substituída com flúor, cloro, bro- mo, C1-C4-alquila ou C1-C4-haloalquila; (C1-C4-alquila) carbonila, (C3-C6- cicloalquil) carbonila, fenilcarbonila, piridinilcarbonila ou tienilcarbonila, em cada caso, opcionalmente substituída com C1-C4-alcóxi, flúor, cloro, bromo, C1-C4-alquila ou C1-C4-haloalquila.
R1 especialmente de preferência, representa metila, etila, n-, iso- propila, n-, i-, s-, t-butila, alila, propargila, trifluorometila, difluorometila, triclo- rometila, diclorometila, -CH2CF3, pentafluoroetila, hidróxi-metila, hidróxi-etila, hidróxi-propila, metóxi-metila, metóxi-etila, etóxi-metila, etóxi-etila, dimetóxi- metila, dimetóxi-etila, dietóxi-metila, dietóxi-etila, metóxi-carbonilmetila, me- tóxi-carboniletila, etóxi-carbonilmetila, etóxi-carboniletila; benzila, fenil-1-etila, fenil-2-etila, piridinil-(C1-C2-alquila) ou tienil-(C1-C2-alquila), em cada caso, opcionalmente substituída com flúor, cloro, bromo, metila ou trifluorometila; metilcarbonila, etilcarbonila, ciclopropilcarbonila, ciclohexilcarbonila, fenilcar- bonila, piridinilcarbonila ou tienilcarbonila, em cada caso, opcionalmente substituída com metóxi, etóxi, flúor, cloro, bromo, metila, trifluorometila.
R1 mais especialmente preferido, representa metila, etila, n- propila, n-butila, n-hexila, n-octila, n-decila, n-dodecila, alila, propargila, triflu- orometila, triclorometila, -CH2CF3, pentafluoroetila, hidróxi-metila, hidróxi- etila, hidróxi-propila, metóxi-metila, metóxi-etila, etóxi-metila, etóxi-etila, di- metóxi-metila, dimetóxi-etila, dietóxi-metila, dietóxi-etila, metóxi- carbonilmetila, metóxi-carboniletila, etóxi-carbonilmetila, etóxi-carboniletila; benzila, fenil-1 -etila, fenil-2-etila, piridinil-(C1-C2-alquila) ou tienil-(C1-C2- alquila), em cada caso, opcionalmente substituída com flúor, cloro, bromo, metila ou trifluorometila (com ênfase em 6-cloro-3-piridinilmetila, 2,6-dicloro- 4-piridinilmetila, 4,5-dibromo-2-tienila); metilcarbonila, etilcarbonila, ciclopro- pilcarbonila, ciclo-hexilcarbonila, fenilcarbonila, piridinilcarbonila ou tienilcar- bonila, em cada caso, opcionalmente substituída com metóxi, etóxi, flúor, cloro, bromo, metila, trifluorometila (com ênfase em 6-cloro-3-piridinil- carbonila, 2,6-dicloro-4-piridinilcarbonila, 4,5-dibromo-2-tienilcarbonila).
R2 de preferência, representa C1-C8-alquila, dodecila, C2-C6- alquenila, C2-C6-alquinila, C1-C4-haloalquila, hidróxi-C1-C6-alquila, (C1-C2- alcóxi)-C1-C6-alquila, bis (C1-C2-alcóxi)-C1-C6-alquila, ciano-(C1-C4-alquila), - CH2S-CN1 (C1-C2-alcóxi)-carbonil-(C1-C2-alquila); benzila, fenil-1-etila, fenil-2- etila, piridinil-(C1-C2-alquila) ou tienil-(C1-C2-alquila), em cada caso, opcio- nalmente substituída com flúor, cloro, bromo, C1-C4-alquila ou C1-C4- haloalquila; (C1-C4-alquila)-carbonila, (C3-C6-cicloalquil)-carbonila, fenilcar- bonila, piridinilcarbonila ou tienilcarbonila, em cada caso, opcionalmente substituída com C1-C4-alcóxi, flúor, cloro, bromo, C1-C4-alquila ou C1-C4- haloalquila.
R2 especialmente de preferência, representa metila, etila, n-, iso- 2propila, n-, i-, s-, t-butila, n-hexila, n-octila, n-decila, dodecila, alila, propargi- la, trifluorometila, difluorometila, triclorometila, diclorometila, -CH2CF3, penta- fluoroetila, hidróxi-metila, hidróxi-etila, hidróxi-propila, metóxi-metila, metóxi- etila, etóxi-metila, etóxi-etila, dimetóxi-metila, dimetóxi-etila, dietóxi-metila, dietóxi-etila, cianometila, cianoetila, -CH2S-CN, metóxi-carbonilmetila, metó- xi-carboniletila, etóxi-carbonilmetila, etóxi-carboniletil; benzila, fenil-1-etila, fenil-2-etila, piridinil-(C1-C2-alquila) ou tienil-(C1-C2-alquila), em cada caso, opcionalmente substituída com flúor, cloro, bromo, metila ou trifluorometila; metilcarbonila, etilcarbonila, ciclopropilcarbonila, ciclo-hexilcarbonila, fenil- carbonila, piridinilcarbonila ou tienilcarbonila, em cada caso, opcionalmente substituída com metóxi, etóxi, flúor, cloro, bromo, metila, trifluorometila.
R2 mais especialmente preferido, representa metila, etila, n- propila, n-butila, n-hexila, n-octila, n-decila, n-dodecila, alila, propargila, triflu- orometila, triclorometila, -CH2CF3, pentafluoroetila, hidróxi-metila, hidróxi- etila, hidróxi-propila, metóxi-metila, metóxi-etila, etóxi-metila, etóxi-etila, di- metóxi-metila, dimetóxi-etila, dietóxi-metila, dietóxi-etila, cianometila, cianoe- tila, -CH2S-CN1 metóxi-carbonilmetila, metóxi-carboniletila, etóxi- carbonilmetila, etóxi-carboniletila; benzila, fenil-1 -etila, fenil-2-etila, piridinil- (C1-C2-alquila) ou tienil-(C1-C2-alquila), em cada caso, opcionalmente substi- tuída com flúor, cloro, bromo, metila ou trifluorometila (com ênfase em 6- cloro-3-piridinilmetila, 2,6-dicloro-4-piridinilmetila, 4,5-dibromo-2-tienila); me- tilcarbonila, etilcarbonila, ciclopropilcarbonila, ciclo-hexilcarbonila, fenilcarbo- nila, piridinilcarbonila ou tienilcarbonila, em cada caso, opcionalmente substi- tuída com metóxi, etóxi, flúor, cloro, bromo, metila, trifluorometila (com ênfa- se em 6-cloro-3-piridinilcarbonila, 2,6-dicloro-4-piridinilcarbonila, 4,5- dibromo-2-tienilcarbonila).
R3, R4 e R5, independentemente um do outro, de preferência, representam hidrogênio, amino, hidróxi, ciano, C1-C8-alquila, C1-C6-alcóxi, C2-C6-alquenila, C2-C6-alquinila, C1-C4-alquilamino, di(C1-C4-alquila)-amino, hidróxi-C1-C6-alquila, (C1-C2-alcóxi)-C1-C6-alquila, bis (C1-C2-alcóxi)-C1-C6- alquila, ciano-(C1-C4-alquila), fenóxi, fenilamino, benzilóxi ou benzilamino.
R3, R4 e R5, independentemente um do outro, especialmente de preferência, representam hidrogênio, amino, hidróxi, ciano, metila, etila, n-, isopropila, n-, i-, s-, t-butila, metóxi, etóxi, n-, isopropóxi, n-, i-, s-, t-butóxi, alila, propargila, metilamino, etilamino, n-, isopropilamino, n-, i-, s-, t- butilamino, dimetilamino, dietilamino, hidróxi-metila, hidróxi-etila, hidróxi- propila, metóxi-metila, metóxi-etila, etóxi-metila, etóxi-etila, dimetóxi-metila, dimetóxi-etila, dietóxi-metila, dietóxi-etila, cianometila, fenóxi, fenilamino, benzilóxi ou benzilamino.
R6 de preferência, representa C1-C4-alquila ou C1-C4-haloalquila.
R6 especialmente de preferência, representa metila, etila, n-, iso- propila, n-, i-, s-, t-butila, trifluorometila, difluorometila, triclorometila, dicloro- metila, -CH2CF3, pentafluoroetila.
R6 mais especialmente preferido, representa metila, etila, trifluo- rometila, triclorometila, -CH2CF3, pentafluoroetila. M de preferência, representa um dos ciclos abaixo
<formula>formula see original document page 14</formula>
sendo que a ligação marcada com "*" está ligada à amida e a ligação mar- cada com "#" está ligada ao radical R.
M especialmente de preferência, representa um ciclo seleciona- do a partir do grupo consistindo em M-1, M-2, M-3, M-4, M-5, M-6, M-9, M-10 e M-11.
M mais especialmente preferido, representa um ciclo seleciona- do a partir do grupo consistindo em M-1, M-2, M-5, M-6, M-9, M-10 e M-11.
M especialmente de preferência, representa o ciclo M-1.
M além disso especialmente de preferência, representa o hete- rociclo M-2.
M além disso especialmente de preferência, representa o hete- rociclo M-5.
M além disso especialmente de preferência, representa o hete- rociclo M-6.
M além disso especialmente de preferência, representa o hete- rociclo M-9.
M além disso especialmente de preferência, representa o hete- rociclo M-10.
M além disso especialmente de preferência, representa o hete- rociclo M-11.
R7 de preferência, representa hidrogênio.
R7 para o caso em que M representa M-1, além disso de prefe- rência. representa flúor, sendo que flúor, especialmente de preferência, está localizado na posição 4, 5 ou 6, mais especialmente preferido, está localiza- do na posição 4 ou 6, especialmente, está localizado na posição 4, do radi- cal anilida. R7 para o caso em que M representa M-1, além disso, de prefe- rência, representa cloro, sendo que cloro, especialmente de preferência, es- tá localizado na posição 5 do radical anilida.
R7 para o caso em que M representa M-1, além disso, de prefe- rência, representa metila, sendo que metila, especialmente de preferência, está localizada na posição 3 do radical anilida.
R7 para o caso em que M representa M-1, além disso, de prefe- rência, representa trifluorometila, sendo que trifluorometila, especialmente de preferência, está localizada na posição 4 ou 5 do radical anilida.
R7 para o caso em que M representa M-2, M-3 ou M-4, além dis- so, de preferência, representa cloro, sendo que cloro, especialmente de pre- ferência. está localizado na posição 5 (M-2, M-3) ou na posição 3 (M-4).
R7 para o caso em que M representa M-2, M-3 ou M-4, além dis- so, de preferência, representa metila, sendo que metila, especialmente de preferência, está localizado na posição 5 (M-2, M-3) ou na posição 3 (M-4).
R7 para o caso em que M representa M-5, M-6, M-7 ou M-8, a- lém disso, de preferência, representa flúor, sendo que flúor, especialmente de preferência, está localizado na posição 6 (M-5, M-6) ou na posição 3 (M- 7, M-8).
R7 para o caso em que M representa M-5, M-6, M-7 ou M-8, a- lém disso, de preferência, representa cloro, sendo que cloro, especialmente de preferência, está localizado na posição 6 (M-5, M-6) ou na posição 3 (M- 7, M-8).
R7 para o caso em que M representa M-5, M-6, M-7 ou M-8, a- lém disso, de preferência, representa metila, sendo que metila, especialmen- te de preferência, está localizada na posição 4 (M-5) ou na posição 3 (M-6, M-7, M-8).
R7 para o caso em que M representa M-9, de preferência, além disso, representa metila, sendo que metila, especialmente de preferência. está localizada na posição 3.
R7 para o caso em que M representa M-9, de preferência, além disso, representa trifluorometila, sendo que trifluorometila, especialmente de preferência, está localizada na posição 3.
R7 para o caso em que M representa M-12, de preferência, além disso, representa metila, sendo que metila, especialmente de preferência, está localizada na posição 4.
R7 para o caso em que M representa M-12, de preferência, além disso, representa trifluorometila, sendo que trifluorometila, especialmente de preferência, está localizada na posição 4.
R7 para o caso em que M representa M-13, de preferência, além disso, representa metila, sendo que metila, especialmente de preferência. está localizada na posição 3.
R7 para o caso em que M representa M-13. de preferência, além disso, representa trifluorometila, sendo que trifluorometila, especialmente de preferência, está localizada na posição 3.
R7para o caso em que M representa M-14, de preferência, além disso, representa metila, sendo que metila, especialmente de preferência, está localizada na posição 3.
R7para o caso em que M representa M-14, de preferência, além disso, representa trifluorometila, sendo que trifluorometila, especialmente de preferência, está localizado na posição 3.
R8 de preferência, representa hidrogênio.
R8 além disso, de preferência, representa metila.
R8 além disso, de preferência, representa trifluorometila.
Q de preferência, representa uma ligação direta.
Q além disso, de preferência, representa -CH2-, -(CH2)2-, - CH2)3-, -CH(CH3)-, -C(CH3)2-, especialmente de preferência, representa - CH2-, -(CH2)2-, -CH(CH3)-.
Q além disso, de preferência, representa -CH=CH-, -CH2- CH=CH-, -CH(CH3)-CH=CH-, especialmente de preferência, representa - CH=CH-, -CH2-CH=CH-.
Q além disso, de preferência, representa O.
Q além disso, de preferência, representa S.
Q além disso, de preferência, representa SO. Q além disso, de preferência, representa SO2.
Q além disso, de preferência, representa NR9, especialmente de preferência. NH.
R9 de preferência, representa hidrogênio, C1-C6-alquila, C1-C3- alcóxi-C1-C3-alquila, C1-C3-alquiltio-C1-C3-alquila ou C3-C6-cicloalquila.
R9 especialmente de preferência, representa hidrogênio, metila, etila, n- ou isopropila, n-, s-, iso- ou t-butila, metóxi-metila, etóxi-metila, me- tóxi-etila, etóxi-etila, metiltiometila, etiltiometila, metiltioetila, etiltioetila ou ci- clopropila.
R9 mais especialmente preferido, representa hidrogênio, metila, etila, n- ou isopropila, iso- ou t-butila, metóxi-metila ou metiltiometila.
Z de preferência, representa Z1.
Z1 de preferência, representa fenila, a qual, opcionalmente, está mono- a pentassubstituída com substituintes iguais ou diferentes, sendo que os substituintes são, em cada caso, selecionados a partir da lista W1.
Z1 especialmente de preferência, representa fenila monossubsti- tuída, sendo que os substituintes são selecionados a partir da lista W1.
Z1 também especialmente de preferência, representa fenila, a qual está dissubstituída com substituintes iguais ou diferentes, sendo que os substituintes são selecionados a partir da lista W1.
Z1 também especialmente de preferência, representa fenila, a qual está trissubstituída com substituintes iguais ou diferentes, sendo que os substituintes são selecionados a partir da lista W1.
Z1 mais especialmente preferido, representa fenila, qual está monossubstituída na posição 4, sendo que os substituintes são selecionados a partir da lista W1.
Z1 mais especialmente preferido, representa fenila, a qual está dissubstituída com substituintes iguais ou diferentes na posição 3,4, sendo que os substituintes são selecionados a partir da lista W1.
Z1 mais especialmente preferido, representa fenila, a qual está dissubstituída com substituintes iguais ou diferentes na posição 2,3, sendo que os substituintes são selecionados a partir da lista W1. Z1 mais especialmente preferido, representa fenila, a qual está dissubstituída com substituintes iguais ou diferentes na posição 2,4, sendo que os substituintes são selecionados a partir da lista W1.
Z1 mais especialmente preferido, representa fenila, a qual está dissubstituída com substituintes iguais ou diferentes na posição 3,5, sendo que os substituintes são selecionados a partir da lista W1.
Z1 mais especialmente preferido, representa fenila, a qual está trissubstituída com substituintes iguais ou diferentes na posição 2,4,6, sendo que os substituintes são selecionados a partir da lista W1.
W1 representa halogênio, ciano, nitro, amino, hidróxi, formila, carbóxi, carbamoíla, tiocarbamoíla;
alquila, hidróxi-alquila, oxoalquila, alcóxi, alcóxi-alquila, alquiltio- alquila, dialcóxi-alquila, alquiltio, alquilsulfinila ou alquilsulfonila, em cada caso de cadeia linear ou ramificada, tendo, em cada caso, 1 a 8 átomos de carbono;
alquenila ou alquenilóxi, em cada caso de cadeia linear ou rami- ficada, tendo, em cada caso, 2 a 6 átomos de carbono;
haloalquila, haloalcóxi, haloalquiltio, haloalquilsulfinila ou haloal- quilsulfonila, em cada caso de cadeia linear ou ramificada, tendo, em cada caso, 1 a 6 átomos de carbono e 1 a 13 átomos de halogênio iguais ou dife- rentes;
haloalquenila ou haloalquenilóxi, em cada caso de cadeia linear ou ramificada, tendo, em cada caso 2 a 6 átomos de carbono e 1 a 11 áto- mos de halogênio iguais ou diferentes;
alquilamino, dialquilamino, alquilcarbonila, alquilcarbonilóxi, al- cóxi-carbonila, alquilaminocarbonila, dialquilaminocarbonila, arilalquilamino- carbonila, dialquilaminocarbonilóxi, em cada caso de cadeia linear ou ramifi- cada, tendo 1 a 6 átomos de carbono nas respectivas cadeias de carbono, alquenilcarbonila ou alquinilcarbonila tendo 2 a 6 átomos de carbono nas respectivas cadeias de carbono;
cicloalquila ou cicloalquilóxi, tendo, em cada caso 3 a 6 átomos de carbono; alquileno em cada caso duplamente ligado, tendo 3 ou 4 átomos de carbono, oxialquileno tendo 2 ou 3 átomos de carbono ou dioxialquileno tendo 1 ou 2 átomos de carbono, cada um destes radicais está opcionalmen- te mono- a tetrassubstituído com substituintes iguais ou diferentes a partir do grupo consistindo em flúor, cloro, oxo, metila, trifluorometila e etila;
ou os grupos -(CR1oR11)mSiR12R13R14 ou -C(Q2)=N-Q3, nos quais Q2 representa hidrogênio, hidroxila ou alquila tendo 1 a 4 átomos de carbono, haloalquila tendo 1 a 4 átomos de carbono e 1 a 9 átomos de flúor, cloro e/ou bromo ou cicloalquila tendo 1 a 6 átomos de carbono e Q3 representa hidróxi, amino, metilamino, fenila, benzila ou re- presenta alquila ou alcóxi, em cada caso opcionalmente substituído com cia- no, hidróxi, alcóxi, alquiltio, alquilamino, dialquilamino ou fenila, tendo 1 a 4 átomos de carbono, ou representa alquenilóxi ou alquinilóxi tendo, em cada caso, 2 a 4 átomos de carbono, e também fenila, fenóxi, feniltio, benzoíla, benzoiletenila, cinamo- íla, heterociclila ou fenilalquila, fenilalquilóxi, fenilalquiltio ou heterociclilalqui- la tendo, em cada caso, 1 a 3 átomos de carbono nas respectivas porções alquila, cada um destes radicais está opcionalmente mono- a trissubstituído, na porção de anel, com halogênio e/ou alquila ou alcóxi, de cadeia linear ou ramificada, tendo 1 a 4 átomos de carbono.
W1 de preferência, representa flúor, cloro, bromo, metila, etila, n- ou i-propila, n-, i-, s- ou t-butila, metóxi, etóxi, n- ou i-propóxi, trifluorometila, trifluoroetila, difluorometóxi, trifluorometóxi, difluoroclorometóxi, trifluoroetóxi, difluorometilenodióxi ou tetrafluoroetilenodióxi em cada caso duplamente ligado,
ou os grupos -CH2Si(CH3)3, -Si(CH3)3 ou -C(Q2)=N-Q3, nos quais
Q2 representa hidrogênio, metila, etila ou trifluorometila e Q3 representa hidróxi, metóxi, etóxi, propóxi ou isopropóxi. Z de preferência, representa Z2.
Z2 de preferência, representa 2-piridinila, 3-piridinila ou 4- piridinila, cada uma das quais está opcionalmente mono- a trissubstituída com substituintes iguais ou diferentes, sendo que os substituintes são, em cada caso, selecionados a partir da lista W2
Z2 especialmente de preferência, representa 2-piridinila, 3- piridinila ou 4-piridinila, em cada caso monossubstituída, sendo que os subs- tituintes, em cada caso, são selecionados a partir da lista W2.
Z2 também especialmente de preferência, representa 2-piridinila, 3-piridinila ou 4-piridinila, cada uma das quais está dissubstituída com substi- tuintes iguais ou diferentes, sendo que os substituintes, em cada caso, são selecionados a partir da lista W2.
Z2 também especialmente de preferência, representa 2-piridinila, 3-piridinila ou 4-piridinila, cada uma das quais está trissubstituída com subs- tituintes iguais ou diferentes, sendo que os substituintes, em cada caso, são selecionados a partir da lista W2.
Z2 mais especialmente preferido, representa 2-piridinila, que está monossubstituída na posição 5, ou 3-piridinila, que está monossubstituída na posição 6, sendo que os substituintes, em cada caso, são selecionados a partir da lista W2.
Z2 mais especialmente preferido, representa 2-piridinila, que está dissubstituída com substituintes iguais ou diferentes na posição 3,5, sendo que os substituintes são selecionados a partir da lista W2.
Z2 mais especialmente preferido, representa 3-piridinila, que está dissubstituída com substituintes iguais ou diferentes na posição 4,6, sendo que os substituintes são selecionados a partir da lista W2.
Z2 mais especialmente preferido, representa 4-piridinila, que está dissubstituída com substituintes iguais ou diferentes na posição 3,5, sendo que os substituintes são selecionados a partir da lista W2.
W2 representa hidrogênio, halogênio, ciano, nitro, C1-C6-alquila, C2-C4-alquenila, C2-C4-alquinila, C1-C4-alcóxi, C1-C4-alquiltio, C1-C4- alquilsulfinila, C1-C4-alquilsulfonila, C3-C6-cicloalquila; representa C1-C4- haloalquila, C1-C4-haloalcóxi, C1-C4-haloalquiltio, C1-C4-haloalquilsulfinila, C1-C4-haloalquilsulfonila tendo, em cada caso, 1 a 5 átomos de halogênio; representa -SO2NR52R53, -C(=X)R54, -Si(R55)3, C2-C4-alquenilona-Si(R55)3, C2-C4-alquinilona-Si(R55)3, -NR52R53, -CH2-NR52R531 nos quais
R52 representa hidrogênio, C1-C4-alquila ou -C(=X)R54, R53 representa hidrogênio, C1--C4-alquila ou -C(=X)R54, R52 e R53, além disso, em conjunto com o átomo de nitrogênio ao qual eles estão ligados, formam um heterociclo saturado, que tem 5 a 8 áto- mos em anel e está opcionalmente mono- ou polissubstituída com substituin- tes iguais ou diferentes a partir do grupo consistindo em halogênio e C1-C4- alquila, sendo que o heterociclo pode conter 1 ou 2 heteroátomos não adja- centes adicionais a partir do grupo consistindo em oxigênio, enxofre e NR56,
R54 representa hidrogênio, C1-C4-alquila, C1-C4-alcóxi ou - NR57R58,
R55 representa hidrogênio, C1--C8-alquila, C1--C8-alcóxi, C1-C4- alcóxi-C1-C4-alquila, C1-C4-alquiltio-C1-C4-alquila ou C1-C6-haloalquila, sendo que os três radicais R55 podem, em cada caso, ser iguais ou diferentes,
R56 representa hidrogênio ou C1-C6-alquila, R57 representa hidrogênio ou C1-C4-alquila, R58 representa hidrogênio ou C1-C4-alquila, R57 e R58 além disso, em conjunto com o átomo de nitrogênio ao qual eles estão ligados, representam um heterociclo saturado, tendo 5 a 8 átomos em anel, o qual está opcionalmente mono- ou polissubstituído com substituintes iguais ou diferentes a partir do grupo consistindo em halogênio e C1-C4-alquila, sendo que o heterociclo pode conter 1 ou 2 heteroátomos não adjacentes adicionais a partir do grupo consistindo em oxigênio, enxofre e NR56,
W2 de preferência, representa hidrogênio, flúor, cloro, bromo, ciano, nitro, metila, etila, n- ou isopropila, n-, iso-, s- ou t-butila, alila, propar- gila, metóxi, etóxi, n- ou isopropóxi, n-, iso-, s- ou t-butóxi, metiltio, etiltio, n- ou isopropiltio, n-, iso-, s- ou t-butiltio, metilsulfinila, etilsulfinila, n- ou isopro- pilsulfinila, n-, iso-, s- ou t-butilsulfinila, metilsulfonila, etilsulfonila, n- ou iso- propilsulfonila, n-, iso-, s- ou t-butilsulfonila, ciclopropila, ciclopentila, ciclo- hexila, trifluorometila, difluorometila, triclorometila, trifluoroetila, trifluorometó- xi, difluorometóxi, triclorometóxi, difluorometiltio, difluoroclorometiltio, trifluo- rometiltio, trifluorometilsulfinila, trifluorometilsulfonila, -SO2NMe2, -C(=X)R54, - Si(R55)3, -CH=CH-Si(R55)3, -CH2-CH=CH-Si(R55)3, -CH=CH-CH2-Si(R55)3, - CsC-Si(R55)3, -CH2-C=C-Si(R55)3, -CsC-CH2-Si(R55)3, -CH2-C=C-CH2- Si(R55)3, -NR52R53, -CH2-NR52R53.
R52 de preferência, representa hidrogênio, metila, etila, n- ou iso- propila ou -C(=X)R54.
R52 especialmente de preferência, representa hidrogênio ou me- tila.
R53 de preferência, representa hidrogênio, metila, etila, n- ou iso- propila ou -C(=X)R54.
R53 especialmente de preferência, representa hidrogênio ou me- tila.
R52 e R53, além disso, em conjunto com o átomo de nitrogênio ao qual eles estão ligados, de preferência, formam um heterociclo saturado a partir do grupo consistindo em morfolina, tiomorfolina e piperazina, a qual está opcionalmente mono- a tetrassubstituída com substituintes iguais ou diferentes a partir do grupo consistindo em flúor, cloro, bromo e metila, sen- do que a piperazina pode estar substituída no segundo átomo de nitrogênio com R56.
R54 de preferência, representa hidrogênio, metila, etila, n- ou iso- propila, metóxi, etóxi, n- ou isopropóxi ou -NR57R58.
R54 especialmente de preferência, representa hidrogênio, metila, etila, metóxi, etóxi ou -NR57R58.
R55 de preferência, representa metila, etila, metóxi, etóxi, meto- ximetila, etoximetila, metoxietila, etoxietila, metiltiometila, etiltiometila, metilti- oetila ou etiltioetila, sendo que os três radicais R55 podem, em cada caso, ser iguais ou diferentes.
R55 especialmente de preferência, representa metila, metóxi, me- toximetila ou metiltiometila, sendo que os três radicais R55 podem, em cada caso, ser iguais ou diferentes.
R55 mais especialmente preferido, representa metil.
R56 de preferência, representa hidrogênio ou C1-C4-alquila. R56 especialmente de preferência, representa hidrogênio, metila, etila, n- ou isopropila, n-, iso-, s- ou t-butila.
R57 de preferência, representa hidrogênio, metila, etila, n- ou iso- propila.
R57 especialmente de preferência, representa hidrogênio ou me- tila.
R58 de preferência, representa hidrogênio, metila, etila, n- ou iso- propila.
R58 especialmente de preferência, representa hidrogênio ou me- tila.
R57 e R58, além disso, em conjunto com o átomo de nitrogênio ao qual eles estão ligados, de preferência, formam um heterociclo saturado a partir do grupo consistindo em morfolina, tiomorfolina e piperazina, a qual está opcionalmente mono- a tetrassubstituída com substituintes iguais ou diferentes a partir do grupo consistindo em flúor, cloro, bromo e metila, sen- do que a piperazina pode estar substituída no segundo átomo de nitrogênio com R7.
Z também de preferência, representa Z3.
Z3 de preferência, representa cicloalquila ou bicicloalquila tendo, em cada caso, 3 a 10 átomos de carbono, cada um destes radicais está op- cionalmente mono- a tetrassubstituída com substituintes iguais ou diferentes a partir do grupo consistindo em halogênio, CrC4-alquila, -CH2Si(CH3)3 e/ou -Si(CH3)3.
Z3 especialmente de preferência, representa ciclopropila, ciclo- pentila, ciclo-hexila, ciclo-heptila, ciclo-octila, ciclononila, biciclo [2.2.1] hepti- la ou biciclo [2.2.2] octila, cada uma das quais está opcionalmente mono- a tetrassubstituída com substituintes iguais ou diferentes a partir do grupo consistindo em cloro, metila, -CH2Si(CH3)3 e/ou -Si(CH3)3.
Z3 mais especialmente preferido, representa ciclopropila substitu- ida com cloro e metila.
Z também de preferência, representa Z4.
Z4 de preferência, representa C2-C20-alquila não-substituída ou representa C1-C20-alquila, que está mono- ou polissubstituída com substituin- tes iguais ou diferentes a partir do grupo consistindo em flúor, cloro, bromo, iodo, C1-C6-alquiltio, C1-C6-alquilsulfinila, C1-C6-alquilsulfonila, C1-C6-alcóxi, C1-C6-alquilamino, di (C1-C6-alquila) amino, C1-C6-haloalquiltio, C1-C6-haloal- quilsulfinila, C1-C6-haloalquilsulfonila, C1-C6-haloalcóxi, C1-C6-haloalquila- mino, halo-di (C1-C6-alquila) amino, -SiR12R13R14 e/ou C3-C6-CicloalquiI=la, sendo que a porção de cicloalquila, de sua parte, pode opcionalmente estar mono- a tetrassubstituída com substituintes iguais ou diferentes a partir do grupo consistindo em flúor, cloro, bromo, iodo, C1-C4-alquila e/ou C1-C4- haloalquila.
Z especialmente de preferência, representa C2-C2cralquila não- substituída.
Z4 também especialmente de preferência, representa C1-C20- alquila, que está substituída com flúor, cloro, bromo, iodo, C1-C6-alquiltio, C1- C4-alquilsulfinila, C1-C4-alquilsulfonila, C1-C4-alcóxi, C1-C4-alquilamino, di (C1-C4-alquila) amino, C1-C4-haloalquiltio, C1-C4-haloalquilsulfinila, C1-C4- haloalquilsulfonila, C1-C4-haloalcóxi, C1-C4-haloalquilamino, halo-di (C1-C4- alquila) amino tendo, em cada caso, 1 a 9 átomos de flúor, cloro e/ou bromo, -SiR6R7R8, ciclopropila, diclorociclopropila, ciclobutila, ciclopentila ou ciclo- hexila; mais especialmente preferido, C1-C20-alquila, que está substituída com flúor, cloro, metiltio, etiltio, n- ou isopropiltio, n-, iso-, s-, t-butiltio, pentil- tio, hexiltio, metilsulfonila, etilsulfonila, n- ou isopropilsulfonila, n-, iso-, s-, t- butilsulfonila, metóxi, etóxi, n- ou isopropóxi, n-, iso-, s-, t-butóxi, metilamino, etilamino, n- ou isopropilamino, n-, iso-, s-, t-butilamino, dimetilamino, di- isopropilamino, trifluorometiltio, trifluorometóxi, -SiR12R13R14, ciclopropila, diclorociclopropila, ciclobutila, ciclopentila ou ciclo-hexila.
Z também de preferência, representa Z5.
Z de preferência, representa C2-C20-alquenila OU C2-C20- alquinila, cada uma das quais está opcionalmente mono- ou polissubstituída com substituintes iguais ou diferentes a partir do grupo consistindo em flúor, cloro, bromo, iodo, C1-C6-alquiltio, C1-C6-alquilsulfinila, C1-C6-alquilsulfonila, C1-C6-alcóxi, C1-C6-alquilamino, di (C1-C6-alquila) amino, C1-C6-haloalquiltio, C1-C6-haloalquilsulfinila, C1-C6-haloalquilsulfonila, C1-C6-haloalcóxi, C1-C6- haloalquilamino, halo-di (C1-C6-alquila) amino, -SiR12R13R14 e/ou C3-C6- cicloalquila, sendo que a porção cicloalquila, por seu lado, pode estar opcio- nalmente mono- a tetrassubstituída com substituintes iguais ou diferentes a partir do grupo consistindo em flúor, cloro, bromo, iodo, C1-C4-alquila e/ou C1-C4-haloalquila.
Z5 especialmente de preferência, representa C2-C20-alquenila ou C2-C20-alquinila, cada uma das quais está opcionalmente substituída com flúor, cloro, bromo, iodo, C1-C6-alquiltio, C1-C4-alquilsulfinila, C1-C4- alquilsulfonila, C1-C4-alcóxi, C1-C4-alquilamino, di (C1-C4-alquila) amino, C1- C4-haloalquiltio, C1-C4-haloalquilsulfinila, C1-C4-haloalquilsulfonila, C1-C4- haloalcóxi, C1-C4-haloalquilamino, halo-di (C1-C4-alquila) amino tendo, em cada caso, 1 a 9 átomos de flúor, cloro e/ou bromo, -SiR12R13R14, ciclopropi- la, diclorociclopropila, ciclobutila, ciclopentila ou ciclohexila.
Z5 mais especialmente preferido, representa C2-C20-alquenila ou C2-C20-alquinila.
Z também de preferência, representa Z6.
Z6 de preferência, representa um dos anéis abaixo
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nos quais R59 representa hidrogênio ou metila.
R10 de preferência, representa hidrogênio ou metila.
R10 especialmente de preferência, representa hidrogênio.
R11 de preferência, representa hidrogênio ou metila.
R11 especialmente de preferência, representa hidrogênio.
m de preferência, representa 0,1 ou 2.
R12 e R13, independentemente um do outro, de preferência, re- presentam C1-C6-alquila, C1-C6-alcóxi, C1-C3-alcóxi-C1-C3-alquila ou C1-C3- alquiltio-C1-C3-alquila
R12 e R13, independentemente um do outro, especialmente de preferência, representam metila, etila, metóxi, etóxi, metoximetila, etoximeti- la, metoxietila, etoxietila, metiltiometila, etiltiometila, metiltioetila ou etiltioetila. R12 e R131 independentemente um do outro, mais especialmente preferido, representam metila, metóxi, metoximetila ou metiltiometila.
R12 e R13 especialmente de preferência, cada, representam metila.
R14 de preferência, representa C1-C6-alquila, C1-C6-alcóxi, C1-C3-
alcóxi-CrC3-alquila, C1-C3-alquiltio-C1-C3-alquila, C3-C6-cicloalquila, fenila ou benzila.
R14 especialmente de preferência, representa metila, etila, n- ou isopropila, n-, s-, iso- ou t-butila, metóxi, etóxi, n- ou isopropóxi, n-, s-, iso- ou t-butóxi, metoximetila, etoximetila, metoxietila, etoxietila, metiltiometila, etilti- ometila, metiltioetila, etiltioetila, ciclopropila, fenila ou benzila.
R14 mais especialmente preferido, representa metila, etila, n- ou isopropila, iso- ou t-butila, metóxi, isopropóxi, iso- ou t-butóxi, metoximetila, metiltiometila ou fenila.
R14 especialmente de preferência, representa metila, etila, n- ou isopropila, iso- ou t-butila, metóxi, isopropóxi, iso- ou t-butóxi.
R14 representa, com ênfase, metila.
M-Q-Z também de preferência, em conjunto, representa 1,1,3- trimetil-1 H-2,3-di-hidroinden-4-ila, 1,3-dimetil-1 H-2,3-di-hidroinden-4-ila, 1,1,3-trimetil-1,3-di-hidro-2-benzofuran-4-ila, 1,3-dimetil-1,3-di-hidro-2-benzo- furan-4-ila, 1,1,3-trimetil-1,3-di-hidro-2-benzotien-4-ila ou 1,3-dimetil-1,3-di- hidro-2-benzotien-4-ila.
M-Q-Z também especialmente de preferência, em conjunto, re- presenta 1,1,3-trimetil-1 H-2,3-di-hidroinden-4-ila.
A de preferência, representa um dos radicais A1, A2, A3, A4, A5, A6, A9, A10, A11, A12ou A17.
A especialmente de preferência, representa um dos radicais A1, A2, A4, A5, A6, A9, A11, A16, A17.
A mais especialmente preferido, representa o radical A1.
A além disso, mais especialmente preferido, representa o radical A2.
A além disso, mais especialmente preferido, representa o radical Α4.
A além disso, mais especialmente preferido, representa o radical A5.
A além disso, mais especialmente preferido, representa o radical A6.
A além disso, mais especialmente preferido, representa o radical A9.
A além disso, mais especialmente preferido, representa o radical
A11.
A além disso, mais especialmente preferido, representa o radical A16.
A além disso, mais especialmente preferido, representa o radical
A17.
R15 de preferência representa hidrogênio, ciano, flúor, cloro, bromo, iodo, metila, etila, isopropila, metóxi, etóxi, metiltio, etiltio, ciclopropi- la, C1-C2-haloalquila, C1-C2-haloalcóxi tendo, em cada caso, 1 a 5 átomos de flúor, cloro e/ou bromo, trifluorometiltio, difluorometiltio, aminocarbonila, ami- nocarbonilmetila ou aminocarboniletila.
R15 especialmente de preferência, representa hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, metila, etila, isopropila, monofluorometila, monofluoroeti- la, difluorometila, trifluorometila, difluoroclorometila, triclorometila, diclorome- tila, ciclopropila, metóxi, etóxi, trifluorometóxi, triclorometóxi, metiltio, etiltio, trifluorometiltio ou difluorometiltio.
R15 mais especialmente preferido, representa hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, metila, isopropila, monofluorometila, monofluoroetila, di- fluorometila, Trifluorometila, difluoroclorometila ou triclorometila.
R15 especialmente de preferência, representa metila, difluorome- tila, trifluorometila ou 1-fluoroetila.
R16 de preferência, representa hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, metila, etila, metóxi, etóxi, metiltio ou etiltio.
R16 especialmente de preferência, representa hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo ou metila. R16 mais especialmente preferido, representa hidrogênio, flúor, cloro ou metila.
R17 de preferência, representa hidrogênio, metila, etila, n-propila, isopropila, C1-C2-haloalquila tendo 1 a 5 átomos de flúor, cloro e/ou bromo, hidróxi-metila, hidróxi-etila, ciclopropila, ciclopentila, ciclo-hexila ou fenila.
R17 especialmente de preferência, representa hidrogênio, metila, etila, isopropila, trifluorometila, difluorometila, hidróxi-metila, hidróxi-etila ou fenila.
R17 mais especialmente preferido, representa hidrogênio, metila, trifluorometila ou fenila.
R17 especialmente de preferência, representa metila.
R18 e R19, independentemente um do outro, de preferência, re- presentam hidrogênio, flúor, cloro, bromo, metila, etila ou C1-C2-haloalquila tendo 1 a 5 átomos de flúor, cloro e/ou bromo.
R18 e R19, independentemente um do outro, especialmente de preferência, representam hidrogênio, flúor, cloro, bromo, metila, etila, difluo- rometila, trifluorometila, difluoroclorometila ou triclorometila.
R18 e R19, independentemente um do outro, mais especialmente preferido, representam hidrogênio, flúor, cloro, bromo, metila, etila, difluoro- metila, trifluorometila ou triclorometila.
R18 and R19, especialmente de preferência, cada, representam hidrogênio.
R20 de preferência, representa flúor, cloro, bromo, ciano, metila, etila, C1-C2-haloalquila ou C1-C2-haloalcóxi tendo, em cada caso, 1 a 5 áto- mos de flúor, cloro e/ou bromo.
R20 especialmente de preferência, representa flúor, cloro, bromo, ciano, metila, trifluorometila, trifluorometóxi, difluorometóxi, difluoroclorome- tóxi ou triclorometóxi.
R20 mais especialmente preferido, representa flúor, cloro, bromo, iodo, metila, trifluorometila ou trifluorometóxi.
R20 especialmente de preferência, representa metila ou trifluoro- metila. R21 e R22, independentemente um do outro, de preferência, re- presentam hidrogênio, flúor, cloro, bromo, metila, etila ou C1-C2-haloalquila tendo 1 a 5 átomos de flúor, cloro e/ou bromo.
R21 e R22, independentemente um do outro, especialmente de preferência, representam hidrogênio, flúor, cloro, bromo, metila, etila, difluo- rometila, trifluorometila, difluoroclorometila ou triclorometila.
R21 e R22, independentemente um do outro, mais especialmente preferido, representam hidrogênio, flúor, cloro, bromo, metila, etila, difluoro- metila, trifluorometila ou triclorometila.
R21 e R22, especialmente de preferência, cada, representam hi- drogênio.
R23 de preferência, representa hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, metila, etila ou C1-C2-haloalquila tendo 1 a 5 átomos de flúor, cloro e/ou bromo.
R23 especialmente de preferência, representa hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, metila ou trifluorometila.
R23 mais especialmente preferido, representa flúor, cloro, bromo, iodo, metila ou trifluorometila.
R24 de preferência, representa hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, hidróxi, ciano, C1-C4-alquila, C1-C2-haloalquila, C1-C2-haloalcóxi ou C1- C2-haloalquiltio tendo, em cada caso, 1 a 5 átomos de flúor, cloro e/ou bro- mo.
R24 especialmente de preferência, representa hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, hidróxi, ciano, metila, etila, n-propila, isopropila, n-butila, isobutila, s-butila, t-butila, difluorometila, trifluorometila, difluoroclorometila, triclorometila, trifluorometóxi, difluorometóxi, difluoroclorometóxi, triclorome- tóxi, trifluorometiltio, difluorometiltio, difluoroclorometiltio ou triclorometiltio.
R24 mais especialmente preferido, representa hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, metila, difluorometila, trifluorometila ou triclorometila.
R24 especialmente de preferência, representa iodo, metila, difluo- rometila ou trifluorometila.
R25 de preferência, representa flúor, cloro, bromo, iodo, hidróxi, ciano, C1-C4-alquila, metóxi, etóxi, metiltio, etiltio, difluorometiltio, trifluorome- tiltio, C1-C2-haloalquila ou C1-C2-haloalcóxi tendo, em cada caso, 1 a 5 áto- mos de flúor, cloro e/ou bromo.
R25 especialmente de preferência, representa flúor, cloro, bromo, iodo, hidróxi, ciano, metila, etila, n-propila, isopropila, n-butila, isobutila, s- butila, t-butila, trifluorometila, difluorometila, difluoroclorometila, triclorometila, metóxi, etóxi, metiltio, etiltio, difluorometiltio, trifluorometiltio, trifluorometóxi, difluorometóxi, difluoroclorometóxi ou triclorometóxi.
R25 mais especialmente preferido, representa flúor, cloro, bromo, iodo, metila, trifluorometila, difluorometila ou triclorometila.
R26 de preferência, representa hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, ciano, C1-C4-alquila, metóxi, etóxi, metiltio, etiltio, C1-C2-haloalquila ou C1-C2-haloalcóxi tendo, em cada caso, 1 a 5 átomos de flúor, cloro e/ou bromo, C1-C2-alquilsulfinila ou C1-C2-alquilsulfonila.
R26 especialmente de preferência, representa hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, ciano, n-propila, isopropila, n-butila, isobutila, s-butila, t- butila, trifluorometila, difluorometila, difluoroclorometila, triclorometila, metóxi, etóxi, metiltio, etiltio, trifluorometóxi, difluorometóxi, difluoroclorometóxi, tri- clorometóxi, metilsulfinila ou metilsulfonila.
R26 mais especialmente preferido, representa hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, n-propila, isopropila, n-butila, isobutila, s-butila, t-butila, trifluorometila, difluorometila, triclorometila, metilsulfinila ou metilsulfonila.
R26 especialmente de preferência, representa hidrogênio.
R27 de preferência, representa metila, etila ou C1-C2-haloalquila tendo 1 a 5 átomo de flúor, cloro e/ou bromo.
R27 especialmente de preferência, representa metila, etila, trifluo- rometila, difluorometila, difluoroclorometila ou triclorometila.
R28 de preferência, representa metila ou etila.
R28 especialmente de preferência, representa metila. Q1 de preferência, representa S (enxofre), SO2 ou CH2.
Q1 especialmente de preferência, representa S (enxofre) ou CH2.
Q1 mais especialmente preferido, representa S (enxofre). p de preferência, representa 0 ou 1.
p especialmente de preferência, representa 0.
R29 de preferência, representa metila, etila ou C1-C2-haloalquila tendo 1 a 5 átomos de flúor, cloro e/ou bromo.
R29 especialmente de preferência, representa metila, etila, trifluo- rometila, difluorometila, difluoroclorometila ou triclorometila.
R29 mais especialmente preferido, representa metila, trifluorome- tila, difluorometila ou triclorometila.
R3q de preferência, representa metila, etila ou C1-C2-haloalquila tendo 1 a 5 átomos de flúor, cloro e/ou bromo.
R30 especialmente de preferência, representa metila, etila, trifluo- rometila, difluorometila, difluoroclorometila ou triclorometila.
R30 mais especialmente preferido, representa metila, trifluorome- tila, difluorometila ou triclorometila.
R31 e R32, independentemente um do outro, de preferência, re- presentam hidrogênio, flúor, cloro, bromo, amino, metila, etila ou C1-C2- haloalquila tendo 1 a 5 átomos de flúor, cloro e/ou bromo.
R31 e R32, independentemente um do outro, especialmente de preferência, representam hidrogênio, flúor, cloro, bromo, metila, etila, trifluo- rometila, difluorometila, difluoroclorometila ou triclorometila.
R31 e R32, independentemente um do outro, mais especialmente preferido, representam hidrogênio, flúor, cloro, bromo, metila, trifluorometila, difluorometila ou triclorometila.
R31 e R32, especialmente de preferência, cada, representam hi- drogênio.
R33 de preferência, representa hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, metila, etila ou C1-C2-haloalquila tendo 1 a 5 átomos de flúor, cloro e/ou bromo.
R33 especialmente de preferência, representa hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, metila, etila, trifluorometila, difluorometila, difluorocloro- metila ou triclorometila.
R33 mais especialmente preferido, representa hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, metila, trifluorometila, difluorometila ou triclorometila.
R33 especialmente de preferência, representa metila.
R34 e R35, independentemente um do outro, de preferência, re- presentam hidrogênio, flúor, cloro, bromo, amino, nitro, metila, etila ou C1-C2- haloalquila tendo 1 a 5 átomos de flúor, cloro e/ou bromo.
R34 e R35, independentemente um do outro, especialmente de preferência, representam hidrogênio, flúor, cloro, bromo, nitro, metila, etila, trifluorometila, difluorometila, difluoroclorometila ou triclorometila.
R34 e R35, independentemente um do outro, mais especialmente preferido, representam hidrogênio, flúor, cloro, bromo, metila, trifluorometila, difluorometila ou triclorometila.
R34 e R35, especialmente de preferência, cada, representam hi- drogênio.
R36 de preferência, representa hidrogênio, flúor, cloro, bromo, metila, etila ou C1-C2-haloalquila tendo 1 a 5 átomos de flúor, cloro e/ou bromo.
R36 especialmente de preferência, representa hidrogênio, flúor, cloro, bromo, metila, etila, trifluorometila, difluorometila, difluoroclorometila ou triclorometila.
R36 mais especialmente preferido, representa hidrogênio, flúor, cloro, bromo, metila, trifluorometila, difluorometila ou triclorometila.
R36 especialmente de preferência, representa metila.
R37 de preferência representa hidrogênio, flúor, cloro, bromo, amino, C1-C4-alquilamino, di (C1-C4-alquila) amino, ciano, metila, etila ou C1- C2-haloalquila tendo 1 a 5 átomos de flúor, cloro e/ou bromo.
R37 especialmente de preferência, representa hidrogênio, flúor, cloro, bromo, amino, metilamino, dimetilamino, ciano, metila, etila, trifluoro- metila, difluorometila, difluoroclorometila ou triclorometila.
R37 mais especialmente preferido, representa hidrogênio, flúor, cloro, bromo, amino, metilamino, dimetilamino, metila, trifluorometila, difluo- rometila ou triclorometila.
R37 especialmente de preferência, representa amino, metilamino, dimetilamino, metila ou trifluorometila.
R38 de preferência, representa flúor, cloro, bromo, metila, etila ou C1-C2-haloalquila tendo 1 a 5 átomos de flúor, cloro e/ou bromo.
R38 especialmente de preferência, representa flúor, cloro, bromo, metila, etila, trifluorometila, difluorometila, difluoroclorometila ou triclorometila.
R38 mais especialmente preferido, representa flúor, cloro, bromo, metila, trifluorometila, difluorometila ou triclorometila.
R38 especialmente de preferência, representa metila, trifluorome- tila ou difluorometila.
R39 de preferência, representa hidrogênio, flúor, cloro, bromo, amino, C1-C4-alquilamino, di (C1-C4-alquila) amino, ciano, metila, etila ou C1- C2-haloalquila tendo 1 a 5 átomos de flúor, cloro e/ou bromo.
R39 especialmente de preferência, representa hidrogênio, flúor, cloro, bromo, amino, metilamino, dimetilamino, ciano, metila, etila, trifluoro- metila, difluorometila, difluoroclorometila ou triclorometila.
R39 mais especialmente preferido, representa hidrogênio, flúor, cloro, bromo, amino, metilamino, dimetilamino, metila, trifluorometila, difluo- rometila ou triclorometila.
R39 especialmente de preferência, representa amino, metilamino, dimetilamino, metila ou trifluorometila.
R40 de preferência, representa flúor, cloro, bromo, metila, etila ou C1-C2-haloalquila tendo 1 a 5 átomos de flúor, cloro e/ou bromo.
R40 especialmente de preferência, representa flúor, cloro, bromo, metila, etila, trifluorometila, difluorometila, difluoroclorometila ou triclorometila.
R40 mais especialmente preferido, representa flúor, cloro, bromo, metila, trifluorometila, difluorometila ou triclorometila.
R40 especialmente de preferência, representa metila, trifluorome- tila ou difluorometila.
R41 de preferência, representa flúor, cloro, bromo, metila, etila ou C1-C2-haloalquila tendo 1 a 5 átomos de flúor, cloro e/ou bromo. R41 especialmente de preferência, representa flúor, cloro, bromo, metila, etila, trifluorometila, difluorometila, difluoroclorometila ou triclorometi- la.
R41 mais especialmente preferido, representa flúor, cloro, bromo, metila, trifluorometila, difluorometila ou triclorometila.
R42 de preferência, representa hidrogênio, metila ou etila.
R42 especialmente de preferência, representa metila.
R43 de preferência, representa flúor, cloro, bromo, metila ou etila.
R43 especialmente de preferência, representa flúor, cloro ou meti- Ia.
R44 de preferência, representa metila, etila ou C1-C2-haloalquila tendo 1 a 5 átomos de flúor, cloro e/ou bromo.
R44 especialmente de preferência, representa metila, etila, trifluo- rometila, difluorometila, difluoroclorometila ou triclorometila.
R44 mais especialmente preferido, representa metila, trifluorome- tila, difluorometila ou triclorometila.
R44 especialmente de preferência, representa metila ou trifluoro- metila.
R45 de preferência, representa hidrogênio, flúor, cloro, bromo, metila, etila ou C1-C2-haloalquila tendo 1 a 5 átomos de flúor, cloro e/ou bromo.
R45 especialmente de preferência, representa hidrogênio, flúor, cloro, bromo, metila ou trifluorometila.
R46 de preferência, representa flúor, cloro, bromo, iodo, hidróxi, C1-C4-alquila, metóxi, etóxi, metiltio, etiltio, difluorometiltio, trifluorometiltio, C1-C2-haloalquila ou C1-C2-haloalcóxi tendo, em cada caso, 1 a 5 átomos de flúor, cloro e/ou bromo.
R46 especialmente de preferência, representa flúor, cloro, bromo, iodo, metila, etila, n-propila, isopropila, n-butila, isobutila, s-butila, t-butila, trifluorometila, difluorometila, difluoroclorometila ou triclorometila.
R46 mais especialmente preferido, representa flúor, cloro, bromo, iodo, metila, trifluorometila, difluorometila ou triclorometila. R47 de preferência, representa hidrogênio, metila, etila, C1-C2- haloalquila tendo 1 a 5 átomos de flúor, cloro e/ou bromo, C1-C2-alcóxi-C1 C2-alquila, hidróxi-metila, hidróxi-etila, metilsulfonila ou dimetilaminossulfoni- la.
R47 especialmente de preferência, representa hidrogênio, metila, etila, trifluorometila, metoximetila, etoximetila, hidróxi-metila ou hidróxi-etila.
R47 mais especialmente preferido, representa metila ou metoxi- metila.
R48 de preferência, representa hidrogênio, flúor, cloro, bromo, metila, etila ou C1-C2-haloalquila tendo 1 a 5 átomos de flúor, cloro e/ou bromo.
R48 especialmente de preferência, representa hidrogênio, flúor, cloro, bromo, metila, etila, trifluorometila, difluorometila ou triclorometila.
R48 mais especialmente preferido, representa hidrogênio ou meti- la.
R49 de preferência, representa hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, ciano, metila, etila, isopropila ou C1-C2-haloalquila tendo 1 a 5 átomos de flúor, cloro e/ou bromo.
R49 especialmente de preferência, representa hidrogênio, flúor, cloro, bromo, ciano, metila, etila, isopropila, trifluorometila, difluorometila, difluoroclorometila ou triclorometila.
R49 mais especialmente preferido, representa hidrogênio, metila, difluorometila ou trifluorometila.
R50 de preferência, representa hidrogênio, flúor, cloro, bromo, metila, etila ou C1-C2-haloalquila tendo 1 a 5 átomos de flúor, cloro e/ou bromo.
R50 especialmente de preferência, representa hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, metila ou trifluorometila.
R50 mais especialmente preferido, representa hidrogênio.
R51 de preferência representa metila, etila, n-propila ou isopropila.
R51 especialmente de preferência, representa metila ou etila.
São preferidos aqueles compostos da fórmula (I), na qual todos os radicais, em cada caso, têm os significados preferidos mencionados acima.
São especialmente preferidos aqueles compostos da fórmula (I), na qual todos os radicais, em cada caso, têm os significados especialmente preferidos mencionados acima.
Devem ser preferidos e entendidos, em cada caso, como sub- grupo dos compostos da fórmula (I) mencionados acima, os seguintes gru- pos de novas carboxamidas:
Grupo 1: Carboxamidas da fórmula (l-a)
<formula>formula see original document page 36</formula>
na qual R1, M, Q, Z e A têm os significados indicados acima. Grupo 2: Carboxamidas da fórmula (I-b)
<formula>formula see original document page 36</formula>
na qual R2, M, Q, Z e A têm os significados indicados acima. Grupo 3: Carboxamidas da fórmula (I-e)
<formula>formula see original document page 36</formula>
na qual R3, M, Q, Z e A têm os significados indicados acima. Grupo 4: Carboxamidas da fórmula (I-f)
<formula>formula see original document page 36</formula>
na qual R4, R , M, Q, Z e A têm os significados indicados acima. Grupo 5: Carboxamidas da fórmula (I-d)
<formula>formula see original document page 36</formula>
na qual n, R6, M, Q, Z e A têm os significados indicados acima, η de prefe- rência representa 2.
São preferidas carboxamidas da fórmula (I) e de grupos 1 a 5, nas quais M representa M-1.
São preferidas carboxamidas da fórmula (I) e de grupos 1 a 5, nas quais M representa M-2. São preferidas carboxamidas da fórmula (I) e de grupos 1 a 5, nas quais M representa M-5.
São preferidas carboxamidas da fórmula (I) e de grupos 1 a 5, nas quais M representa M-6.
São preferidas carboxamidas da fórmula (I) e de grupos 1 a 5, nas quais M representa M-9.
São preferidas carboxamidas da fórmula (I) e de grupos 1 a 5, nas quais M representa M-10.
São preferidas carboxamidas da fórmula (I) e de grupos 1 a 5, nas quais M representa M-11.
São preferidas carboxamidas da fórmula (I) e de grupos 1 a 5, nas quais Q representa uma direção direta e Z representa Z1.
São preferidas carboxamidas da fórmula (I) e de grupos 1 a 5, nas quais Q representa uma ligação direta e Z representa Z4.
Z4 especialmente de preferência representa o grupamento
<formula>formula see original document page 37</formula>
na qual
G1 representa hidrogênio ou metila,
G2 representa hidrogênio ou metila,
G3 representa metila ou etila.
Z4 também especialmente de preferência, representa um dos grupos G1 a G8
<formula>formula see original document page 37</formula>
especialmente de preferência, G3, G5 ou G7.
A definição C1-C20-alquila compreende a maior faixa aqui defini- da para um radical alquila. Especificamente, essa definição compreende os significados metila, etila, n-, isopropila, n-, iso-, s-, t-butila, e também, em cada caso, todas as pentilas, hexilas, heptilas, octilas, nonilas, decilas, un- decilas, dodecilas, tridecilas, tetradecilas, pentadecilas, hexadecilas, hepta- decilas, octadecilas, nonadecilas e eicosilas isoméricas. Uma faixa preferida é C2-C12-alquila, tais como etila e propila, butila, pentila, hexila, heptila, octi- la, nonila, decila, undecila e dodecila, de cadeia linear ou ramificada, especi- almente de preferência, C3-C10-alquila de cadeia linear ou ramificada, tais como propila, 1-metiletila, butila, 1-metilpropila, 2-metilpropila, 1,1-dime- tiletila, n-pentila, 1-metilbutila, 2-metilbutila, 3-metilbutila, 1,2-dimetilpropila, 1.1-dimetilpropila, 2,2-dimetilpropila, 1-etilpropila, n-hexila, 1-metilpentila, 2- metilpentila, 3-metilpentila, 4-metilpentila, 1,2-dimetilbutila, 1,3-dimetilbutila, 2,3-dimetilbutila, 1,1-dimetilbutila, 2,2-dimetilbutila, 3,3-dimetilbutila, 1,1,2- trimetilpropila, 1,2,2-trimetilpropila, 1-etilbutila, 2-etilbutila, 1-etil-3-metilpro- pila, n-heptila, 1-metil-hexila, 1-etilpentila, 2-etilpentila, 1-propilbutila, octila, 1-metil-heptila, 2-metil-heptila, 1-etil-hexila, 2-etil-hexila, 1-propilpentila, 2- propilpentila, nonila, 1-metiloctila, 2-metiloctila, 1-etil-heptila, 2-etil-heptila, 1- propil-hexila, 2-propil-hexila, decila, 1-metilnonila, 2-metilnonila, 1-etiloctila, 2-etiloctila, 1-propil-heptila e 2-propil-heptila, especialmente propila, 1-me- tiletila, butila, 1-metilbutila, 2-metilbutila, 3-metilbutila, 1,1-dimetiletila, 1,2- dimetilbutila, 1,3-dimetilbutila, pentila, 1-metilbutila, 1-etilpropila, hexila, 3- metilpentila, heptila, 1-metil-hexila, 1 -etil-3-metilbutila, 1-metil-heptila, 1,2- dimetil-hexila, 1,3-dimetiloctila, 4-metiloctila, 1,2,2,3-tetrametilbutila, 1,3,3- trimetilbutila, 1,2,3-trimetilbutila, 1,3-dimetilpentila, 1,3-dimetil-hexila, 5-metil- 3-hexila, 2-metil-4-heptila, 2,6-dimetil-4-heptila e 1 -metil-2-ciclopropiletila. Alquila substituída com halogênio é, por exemplo, clorometila, diclorometila, triclorometila, fluorometila, difluorometila, trifluorometila, cloro- fluorometila, diclorofluorometila, clorodifluorometila, l-fluoroetila, 2-fluoroetila, 2.2-difluoroetila, 2,2,2-trifluoroetila, 2-cloro-2-fluoroetila, 2-cloro-2,2-difluoro- etila, 2,2-dicloro-2-fluoroetila, 2,2,2-tricloroetila, pentafluoroetila, 3-cloro-1- metilbutila, 2-cloro-1-metilbutila, 1-clorobutila, 3,3-dicloro-1-metilbutila, 3- cloro-1 -metilbutila, 1 -metil-3-trifluorometilbutila, 3-metil-1 -trifluorometilbutila.
O substituinte -SiR12R13R14, de preferência, representa os se- guintes radicais: SiMe3, SiMe2Et, SiMe2CHMe2, SiMe2CH2CHMe2, Si- Me2CH2CMe3, SiMe2OCHMe2, SiMe2OCH2CHMe2, SiMe2OMe, SiMe2CMe3, SiMe2CH2CH2Me.
A definição C2-C20-alquenila contém a maior faixa aqui definida para um radical alquenila. Especificamente, essa definição compreende os significados etenila, n-, isopropenila, n-, iso-, s-, t-butenila, e também, em cada caso, todas as pentenilas, hexenilas, heptenilas, octenilas, nonenilas, decenilas, undecenilas, dodecenilas, tridecenilas, tetradecenilas, pentadece- nilas, hexadecenilas, heptadecenilas, octadecenilas, nonadecenilas e eico- senilas isoméricas, 1-metil-1-propenila, 1-etil-1-butenila, 2,4-dimetil-1- pentenila, 2,4-dimetil-2-pentenila.
A definição C2-C20-alquinila compreende a maior faixa aqui definida para um radical alquinila. Especificamente, essa definição compreende os signi- ficados etinila, n-, isopropinila, n-, iso-, s-, t-butinila, e também, em cada caso, todas as pentinilas, hexinilas, heptinilas, octinilas, noninilas, decinilas, undecini- las, dodecinilas, tridecinilas, tetradecinilas, pentadecinilas, hexadecinilas, hep- tadecinilas, octadecinilas, nonadecinilas e eicosinilas isoméricas.
Radicais eventualmente substituídos podem estar mono- ou polissubstituídos, sendo que, no caso de polissubstituição, os substituintes podem ser iguais ou diferentes. Portanto, a definição dialquila- mino inclui também um grupo amino assimetricamente substituído com alqui- la, tal como, por exemplo, metiletilamino.
Radicais substituídos com halogênio, tal como, por exemplo, ha- loalquila, estão mono- ou poli-halogenados. No caso de poli-halogenação, os átomos de halogênio podem ser iguais ou diferentes. Aqui, halogênio repre- senta flúor, cloro, bromo e iodo, tal como flúor, cloro e bromo.
Os processos de acordo com a invenção podem ser ilustrados pelo esquema de reação geral abaixo:
<formula>formula see original document page 39</formula> As carboxamidas necessárias, como substâncias de partida, pa- ra a realização do processo (a) de acordo com a invenção, assim como da primeira etapa do processo (b) de acordo com a invenção, são definidas de maneira genérica pela fórmula (II-a). Nessa fórmula (II-a), M, Q, Z e A repre- sentam, de preferência, especialmente de preferência, muito especialmente de preferência e de maneira especial, aqueles significados, que já foram in- dicados, no contexto do relatório descritivo das substâncias da fórmula (I) de acordo com a invenção, como preferidos, especialmente preferidos, etc, para estes radicais.
As carboxamidas da fórmula (II-a) são conhecidos e/ou podem ser preparados por processos conhecidos (comparar com a patente européia de número A 0 545 099, com os documentos de números WO 03/070705, WO 01/42223, com a patente japonesa de número A 01-290662 e com a patente U.S. de número 5.093.347).
Os agentes de alquilação além disso necessários, como subs- tâncias de partida, para a realização do processo (a) de acordo com a inven- ção, são definidos de maneira genérica pela fórmula (III-a). Nessa fórmula (III-a), R1 representa, de preferência, especialmente de preferência, muito especialmente de preferência e de maneira especial, aqueles significados, que já foram indicados, no contexto do relatório descritivo das substâncias da fórmula (I) de acordo com a invenção, como preferidos, especialmente preferidos, etc, para este radical. LG1 representa um grupo de partida, de preferência, halogênio, triflato (sulfonato de trifluorometila), tosilato (p- toluenossulfonato), particularmente de preferência, representa cloro, bromo, iodo, triflato (sulfonato de trifluorometila), tosilato (p-toluenossulfonato).
Agentes de alquilação da fórmula (III-a) são conhecidos.
Os sais de Meerwein além disso necessários, como substâncias de partida, para a realização do processo (a) de acordo com a invenção, são definidos de maneira genérica pela fórmula (III-d). Nessa fórmula (III-d), R1 representa, de preferência, especialmente de preferência, muito especial- mente de preferência e de maneira especial, aqueles significados, que já foram indicados, no contexto do relatório descritivo das substâncias da fór- mula (I) de acordo com a invenção, como preferidos, especialmente preferi- dos, etc, para este radical.
Sais de Meerwein da fórmula (lll-d) são conhecidos. As carboxamidas necessárias, como substâncias de partida, na realização do processo (b) de acordo com a invenção, que ocorrem como produtos intermediários, ou na realização do processo (c) de acordo com a invenção, são definidas de maneira genérica pela fórmula (ll-b). Nessa fór- mula (ll-b), M1 Q1 Z e A representam, de preferência, especialmente de pre- ferência, muito especialmente de preferência e de maneira especial, aqueles significados, que já foram indicados, no contexto do relatório descritivo das substâncias da fórmula (I) de acordo com a invenção, como preferidos, es- pecialmente preferidos, etc, para estes radicais.
As carboxamidas da fórmula (ll-b) são parcialmente conhecidas e/ou podem ser preparadas por processos em si conhecidos (comparar, por exemplo, com o documento de número WO 01/42223).
Novas, e, por conseguinte, igualmente objeto deste pedido, são carboxamidas da fórmula (ll-c)
<formula>formula see original document page 41</formula>
na qual
A1 representa A1, A2, A3, A4, A5, A6, A7, A8, A9, A10, A11, A12, A13, A14, A15, A16, A17 e A19,
M, Q e Z têm os significados indicados acima, e sendo que são excluídos os compostos, nos quais M representa M-1, R7 representa hidrogênio,
Q representa uma ligação direta,
Z representa fenila, a qual está substituída na posição 4 com halogênio,
A1 representa A1, R15 representa C1-C3-haloalquila, R16 representa hidrogênio, R17 representa C1-C3-alquila, C1-C3-alcóxi-C1-C3-alquila, C1-C3- haloalquila, C1-C3-haloalcóxi-C1-C3-alquila.
Nessa fórmula (ll-c), M, Q e Z representam, de preferência, es- pecialmente de preferência, muito especialmente de preferência e de manei- ra especial, aqueles significados, que já foram indicados, no contexto do re- latório descritivo das substâncias da fórmula (I) de acordo com a invenção, como preferidos, especialmente preferidos, etc, para estes radicais. A1 re- presenta, de preferência, especialmente de preferência, muito especialmente de preferência e de maneira especial, aqueles significados, que já foram in- dicados, no contexto do relatório descritivo das substâncias da fórmula (I) de acordo com a invenção, como preferidos, especialmente preferidos, etc, para o radical A1. Para os compostos excluídos valem as faixas preferenciais cor- respondentes.
Os agentes de alquilação além disso necessários, como subs- tâncias de partida, para a realização do processo (b) de acordo com a inven- ção, são genericamente definidos pela fórmula (lll-b) e pela fórmula (lll-c). Nessas fórmulas (lll-b) e (lll-c), R2 e R6 representam, de preferência, especi- almente de preferência, muito especialmente de preferência e de maneira especial, aqueles significados, que já foram indicados, no contexto do relató- rio descritivo das substâncias da fórmula (I) de acordo com a invenção, co- mo preferidos, especialmente preferidos, etc, para estes radicais. LG2 repre- senta um grupo de partida, de preferência, representa halogênio, triflato (sul- fonato de trifluorometila), tosilato (p-toluenossulfonato), representa, especi- almente de preferência, cloro, bromo, iodo, triflato (sulfato de trifluorometila), tosilato (p-toluenossulfonato). LG6 representa um grupo de partida, represen- ta, de preferência, halogênio, triflato (sulfonato de trifluorometila), tosilato (p- toluenossulfonato), representa, especialmente de preferência, cloro, bromo, iodo, triflato (sulfonato de trifluorometila), tosilato (p-toluenossulfonato).
Agentes de alquilação da fórmula (lll-b) e da fórmula (lll-c) são conhecidos.
Os agentes de amidação além disso necessários, como subs- tâncias de partida, para a realização do processo (c) de acordo com a inven- ção, são definidos de maneira genérica, pela fórmula (IV-a) e pela fórmula (IV-b). Nessas fórmulas (IV-a) e (IV-b), R3, R4 e R5 representam, de prefe- rência, especialmente de preferência, muito especialmente de preferência e de maneira especial, aqueles significados, que já foram indicados, no con- texto do relatório descritivo das substâncias da fórmula (I) de acordo com a invenção, como preferidos, especialmente preferidos, etc, para estes radi- cais. LG3 representa um grupo de partida, representa, de preferência, hidro- gênio, amino, hidróxi, trialquilsilila, representa, especialmente de preferência, hidrogênio e trimetilsilila.
Agentes de amidação da fórmula (IV-a) e da fórmula (IV-b) são conhecidos.
Como agentes de diluição para a realização dos processos (a) e (c) de acordo com a invenção, assim como da segunda etapa do processo (b) de acordo com a invenção, interessam todos os solventes orgânicos iner- tes. A esses pertencem, de preferência, hidrocarbonetos alifáticos, alicíclicos ou aromáticos, tais como, por exemplo, éter de petróleo, hexano, heptano, ciclohexano, metilciclohexano, benzeno, tolueno, xileno ou decalina; hidro- carbonetos halogenados, tais como, por exemplo, clorobenzeno, dicloroben- zeno, diclorometano, clorofórmio, tetraclorometano, dicloroetano ou tricloroe- tano; éteres, tais como, dietil éter, diisopropil éter, metil t-butil éter, metil t- amil éter, dioxano, tetraidrofurano, 1,2-dimetóxi-etano, 1,2-dietóxi-etano ou anisóis; cetonas, tais como acetona, butanona, metil isobutil cetona ou ciclo- hexanona; nitrilas, tais como acetonitrila, propionitrila, n- ou i-butironitrila ou benzonitrila; amidas, tais como N,N-dimetilformamida, Ν,Ν-dimetilacetamida, N-metilformanilida, N-metilpirrolidona ou triamida hexametilfosfórica; mistu- ras destes com água ou água pura.
Os processos (a) e (c) de acordo com a invenção, assim como a segunda etapa do processo (b) de acordo com a invenção, são realizados eventualmente em presença de um aceptor de ácido adequado. Como tais, interessam todas as bases orgânicas ou inorgânicas usuais. A estas perten- cem, de preferência, hidretos, hidróxidos, amidas, alcóxidos, acetatos, car- bonatos ou bicarbonatos de metais alcalinos ou de metais alcalino-terrosos, tais como, por exemplo, hidreto de sódio, amida de sódio, di-isopropilamida de lítio, metóxido de sódio, etóxido de sódio, t-butóxido de potássio, hidróxi- do de sódio, hidróxido de potássio, acetato de sódio, carbonato de sódio, carbonato de potássio, bicarbonato de potássio, bicarbonato de sódio ou carbonato de amônio, assim como aminas terciárias, tais como trimetilamina, trietilamina, tributilamina, N,N-dimetilanilina, Ν,Ν-dimetilbenzilamina, piridina, N-metilpiperidina, N-metilmorfolina, Ν,Ν-dimetilaminopiridina, diazabiciclo- octano (DABCO), diazabiciclononeno (DBN) ou diazabicicloundeceno (DBU).
A primeira etapa do processo (b) de acordo com a invenção é realizada em presença de um agente de tionação. Como tais, interessam todos os reagentes usuais para tais reações. De preferência, são utilizáveis enxofre, pentassulfeto de fósforo (P2S5, P4S10) ou reagente de Lawessons.
Como agentes de diluição para a realização do processo (b) de acordo com a invenção, interessam todos os solventes orgânicos inertes. A estes pertencem, de preferência, hidrocarbonetos alifáticos, alicíclicos ou aromáticos, tais como, por exemplo, éter de petróleo, hexano, heptano, ci- clohexano, metilciclohexano, benzeno, tolueno, xileno ou decalina; hidrocar- bonetos halogenados, tais como, por exemplo, clorobenzeno, diclorobenze- no, diclorometano, clorofórmio, tetracloreto de carbono, dicloroetano ou tri- cloroetano; éteres, tais como dietil éter, diisopropil éter, metil t-butil éter, me- til t-amil éter, dioxano, tetraidrofurano, 1,2-dimetóxi-etano, 1,2-dietóxi-etano ou anisóis; cetonas, tais como acetona, butanona, metil isobutil cetona ou ciclohexanona; nitrilas, tais como acetonitrila, propionitrila, n- ou i-butironitrila ou benzonitrilas; amidas, tais como Ν,Ν-dimetilformamida, N,N-dimetilaceta- mida, N-metilformanilida, N-metilpirrolidona ou triamida hexametilfosfórica; misturas destes com água ou água pura.
Como agentes de oxidação para a realização da terceira etapa do processo (b) de acordo com a invenção, interessam todos os agentes de oxidação usuais, utilizáveis para a oxidação de enxofre. São especialmente adequados peróxido de hidrogênio, perácidos orgânicos, tais como, por e- xemplo, ácido peracético, ácido m-cloroperbenzóico, ácido p-nitroper- benzóico ou oxigênio do ar. Como agentes de diluição para a realização da terceira etapa do processo (b) de acordo com a invenção, interessam solventes orgânicos i- nertes. De preferência, são utilizados hidrocarbonetos, tais como gasolina, benzeno, tolueno, hexano ou éter de petróleo; hidrocarbonetos clorados, tais como diclorometano, 1,2-dicloroetano, clorofórmio, tetracloreto de carbono ou clorobenzeno; éteres, tais como dietil éter, dioxano ou tetraidrofurano; ácidos carboxílicos, tais como ácido acético ou ácido propiônico; ou solven- tes apróticos dipolares, tais como acetonitrila, acetona, acetato de etila ou dimetilformamida.
A terceira etapa do processo (b) de acordo com a invenção e- ventualmente pode ser realizada em presença de um agente aglutinante de ácido. Como tais, interessam todos os agentes aglutinantes de ácido, orgâ- nicos ou inorgânicos, usualmente utilizáveis. De preferência, são utilizados hidróxidos, acetatos ou carbonatos de metais alcalinos ou de metais alcalino terrosos, tais como, por exemplo, hidróxido de cálcio, hidróxido de sódio, acetato de sódio ou carbonato de sódio.
A terceira etapa do processo (b) de acordo com a invenção e- ventualmente pode ser realizado em presença de um catalisador adequado. Como tais, interessam todos os catalisadores de sais de metal usualmente utilizáveis para oxidações de enxofre desse tipo. Por exemplo, sejam men- cionados, neste contexto, molibdato de amônio ou tungstato de sódio.
As temperaturas de reação, na realização dos processos (a) e (c) de acordo com a invenção, assim como da segunda etapa do processo (b) de acordo com a invenção, podem ser variadas em uma grande faixa. Em geral, trabalha-se em temperaturas de 0°C até 150°C, de preferência, em temperaturas de 20°C até 110°C.
As temperaturas de reação, na realização da terceira etapa do processo (b) de acordo com a invenção, podem ser variadas em uma grande faixa. Em geral, trabalha-se em temperaturas entre -20°C e +70°C, de prefe- rência, em temperaturas entre 0°C e +50°C.
Para a realização do processo (a) de acordo com a invenção, para a preparação dos compostos da fórmula (l-a), emprega-se, por mol em carboxamida da fórmula (ll-a), em geral, 0,8 até 5 rnols, de preferência, 1 até mois em agente de alquilação da fórmula (lll-a) ou 0,1 até 1,5 mois, de preferência, 0,25 até 1 mol em sal de Meenwein da fórmula (lll-d).
Para a realização da primeira etapa do processo (b) de acordo com a invenção, para a preparação dos compostos da fórmula (ll-b), empre- ga-se, para 1 mol em carboxamida da fórmula (ll-a), em geral, 0,8 até 1,2 mois, de preferência, quantidades eqüimolares em agente de tionação.
Para a realização da segunda etapa do processo (b) de acordo com a invenção, para a preparação dos compostos da fórmula (l-b) ou da fórmula (l-c), emprega-se, por mol em carboxamida da fórmula (ll-b), em ge- ral, 0,8 até 5 mois, de preferência, 1 até 3 mois em agente de alquilação da fórmula (lll-b) ou da fórmula (lll-c).
Para a realização da terceira etapa do processo (b) de acordo com a invenção, para a preparação dos compostos da fórmula (l-d), empre- ga-se, por mol em carboxamida da fórmula (l-c), em geral, 0,8 até 1,2 mol, de preferência, quantidades eqüimolares em agente de oxidação, se for de- sejado interromper a oxidação do enxofre no estágio de sulfóxido. Para oxi- dação para formar sulfona, emprega-se, por mol de carboxamida da fórmula (l-c), em geral, 1,8 até 3,0 mois, de preferência, o dobro das quantidades molares em agente de oxidação.
Para a realização do processo (c) de acordo com a invenção, para a preparação dos compostos da fórmula (l-e) ou da fórmula (l-f), em- prega-se, por mol de carboxamida da fórmula (ll-b), em geral, 0,8 até 5 mois, de preferência, 1 até 3 mois de agente de amidação da fórmula (IV-a) ou da fórmula (IV-b).
Os processos de acordo com a invenção, em geral, são realiza- dos sob pressão normal. Contudo, é também possível trabalhar, sob pressão elevada ou reduzida - em geral entre 0,1 bar e 10 bar.
As substâncias de acordo com a invenção apresentam uma forte ação microbicida e podem ser empregados para o combate de microorga- nismos indesejados, tais como fungos e bactérias, na proteção de plantas e na proteção de materiais. Fungicidas podem ser empregados, na proteção de plantas, pa- ra o combate de Plasmodiophoromicetos, Oomicetos, Quitridiomicetos, Zi- gomycetos, Ascomicetos, Basidiomicetos e Deuteromicetos.
Bactericidas podem ser empregados, na proteção de plantas, para o combate de Pseudomonadaceae, Rhizobiaceae, Enterobacteriaceae, Corynebacteriaceae e Streptomycetaceae.
Como exemplo, mas, não de maneira limitante, sejam mencio- nados alguns patógenos de doenças fúngicas e bacterianas, que recaem sob os termos genéricos mencionados acima:
Doenças causadas por patógenos de míldio pulverulento, tais como, por exemplo:
Espécies de Blumeria, tais como, por exemplo, Blumeria grami- nis;
Espécies de Podosphaera, tais como, por exemplo, Podosphae- ra leucotricha;
Espécies de Sphaerotheca, tais como, por exemplo, Sphaero- theca fuliginea·,
Espécies de Uncinula, tais como, por exemplo, Uncinula necator,
Doenças causadas por patógenos de doenças de ferrugem, tais como, por exemplo:
Espécies de Gymnosporangium, tais como, por exemplo, Gym- nosporangium sabinae;
Espécies de Hemileia, tais como, por exemplo, Hemileia vasta- trix,
Espécies de Phakopsora, tais como, por exemplo, Phakopsora pachyrhizi e Phakopsora meibomiae;
Espécies de Pueeinia, tais como, por exemplo, Pueeinia recôndi- ta ou Pueeinia graminis;
Espécies de Uromyces, tais como, por exemplo, Uromyces ap- pendiculatus;
Doenças causadas por patógenos a partir do grupo dos Oomy- eetos, tais como, por exemplo: Espécies de Bremia, tais como, por exemplo, Bremia lactucae; Espécies de Peronospora, tais como, por exemplo, Peronospora pisi ou P. brassicae;
Espécies de Phytophthora, tais como, por exemplo, Phytophtho- ra infestans;
Espécies de Plasmopara, tais como, por exemplo, Plasmopara viticola;
Espécies de Pseudoperonospora, tais como, por exemplo,
Pseudoperonosppra humuli ou Pseudoperonospora cubensis;
Espécies de Pythium, tais como, por exemplo, Pythium ultimum;
Doenças de manchas das folhas e doenças de murchamento das folhas, por exemplo:
Espécies de Alternaria, tais como, por exemplo, Alternaria solanr,
Espécies de Cercospora, tais como, por exemplo, Cercospora beticola;
Espécies de Cladosporium, tais como, por exemplo, Cladospori- um cucumerinum·,
Espécies de Cochliobolus, tais como, por exemplo, Cochliobolus sativus (forma de conídia: Drechslera, sin.: Helminthosporium);
Espécies de Colletotrichum, tais como, por exemplo, Colletotri- chum lindemuthanium;
Espécies de Cycloconium, tais como, por exemplo, Cycloconium oleaginum;
Espécies de Diaporthe, tais como, por exemplo, Diaporthe citri,
Espécies de Elsinoe, tais como, por exemplo, Elsinoe fawcettir,
Espécies de Gloeosporium, tais como, por exemplo, Gloeospori- um laeticolor,
Espécies de Glomerella, tais como, por exemplo, Glomerella cingulatai
Espécies de Guignardia, tais como, por exemplo, Guignardia bidwellr,
Espécies de Leptosphaeria, tais como, por exemplo, Leptospha- eria maculans-,
Espécies de Magnaporthe, tais como, por exemplo, Magnapor- the grisea;
Espécies de Mycosphaerella, tais como, por exemplo, Mycos- phaerella graminicola e Mycosphaerella fijiensis;
Espécies de Phaeosphaeria, tais como, por exemplo, Phaeos- phaería nodorurrr,
Espécies de Pyrenophora, tais como, por exemplo, Pyrenophora teres;
Espécies de Ramularia, tais como, por exemplo, Ramularia col- lo-cygnr,
Espécies de Rhynchosporium, tais como, por exemplo, Rhyn- chosporium secalis;
Espécies de Septoría, tais como, por exemplo, Septoria apir, Espécies de Typhula, tais como, por exemplo, Typhula incarna- ta;
Espécies de Venturia, tais como, por exemplo, Venturia inaequa- Iis;
Doenças das raízes e do tronco causadas, por exemplo, por:
Espécies de Corticium, tais como, por exemplo, Corticium gra- minearum;
Espécies de Fusarium, tais como, por exemplo, Fusarium oxys- porum;
Espécies de Gaeumannomyces, tais como, por exemplo, Gaeu- mannomyces graminis]
Espécies de Rhizoctonia, tais como, por exemplo, Rhizoctonia solanr,
Espécies de Tapesia, tais como, por exemplo, Tapesia acuformis ou Tapesia yallundae;
Espécies de Thielaviopsis, tais como, por exemplo, Thielaviopsis basicola]
Doenças das orelhas e do panículo (incluindo espigas de milho), causadas, por exemplo, por:
Espécies de Alternaria, tais como, por exemplo, Alternaria spp.; Espécies de Aspergillus, tais como, por exemplo, Aspergillus flavus;
Espécies de Cladosporium, tais como, por exemplo, Cladospori- um cladosporioides;
Espécies de Claviceps, tais como, por exemplo, Claviceps pur-
purea;
Espécies de Fusarium, tais como, por exemplo, Fusarium culmo- rum;
Espécies de Gibberella, tais como, por exemplo, Gibberella zea-
e;
Espécies de Monographella, tais como, por exemplo, Monogra- phella nivalis;
Doenças causadas por fungos de fuligem, por exemplo:
Espécies de Sphacelotheca, tais como, por exemplo, Sphacelo- theca reiliana;
Espécies de Tilletia, tais como, por exemplo, Tilletia caries·, Espécies de Urocystis, tais como, por exemplo, Urocystis occul- ta;
Espécies de Ustilago, tais como, por exemplo, Ustilago nuda\
Podridão das frutas causadas, por exemplo, por:
Espécies de Aspergillus, tais como, por exemplo, Aspergillus
flavus;
Espécies de Botrytis, tais como, por exemplo, Botrytis cinerea;
Espécies de Penicillium, tais como, por exemplo, Penicillium ex- pansum e Penicillium purpurogenum,
Espécies de Sclerotinia, tais como, por exemplo, Sclerotinia scle-
rotiorum;
Espécies de Vertieilium, tais como, por exemplo, Vertieilium al- boatrum;
Murchamento e podridão das sementes e veiculadas pelo solo, e doenças das mudas, causadas, por exemplo, por:
Espécies de Fusarium, tais como, por exemplo, Fusarium culmo- rum;
Espécies de Phytophthora, tais como, por exemplo, Phytophtho- ra cactorurrr,
Espécies de Pythium, tais como, por exemplo, Pythium ultimum;
Espécies de Rhizoctonia, tais como, por exemplo, Rhizoctonia solani;
Espécies de Sclerotium, tais como, por exemplo, Sclerotium rolf- sii;
Doenças de câncer, de feridas e de vassoura de bruxa, causa- das, por exemplo, por:
Espécies de Nectria, tais como, por exemplo, Nectria galligena;
Doenças de murchamento causadas, por exemplo, por:
Espécies de Monilinia, tais como, por exemplo, Monilinia laxa;
Deformações de folhas, flores e frutas, causadas, por exemplo, por:
Espécies de Taphrina, tais como, por exemplo, Taphrina defor- mans;
Doenças degenerativas de espécies madeireiras, causadas, por exemplo, por:
Espécies de Esca, tais como, por exemplo, Phaeomoniella clamydospora e Phaeoacremonium aleophilium e Fomitiporia mediterrânea,
Doenças das flores e das sementes, causadas, por exemplo, por:
Espécies de Botrytis, tais como, por exemplo, Botrytis Cineream,
Doenças de tubérculos de plantas, causadas, por exemplo, por:
Espécies de Rhizoctonia, tais como, por exemplo, Rhizoctonia solanr,
Espécies de Helminthosporium, tais como, por exemplo, Helmin- thosporium solanr,
Doenças causadas por patógenos bacterianos, tais como, por exemplo: Espécies de Xanthomonas, tais como, por exemplo, Xanthomo- nas campestris pv. oryzae;
Espécies de Pseudomonas, tais como, por exemplo, Pseudomo- nas syringae pv. lachrymans;
Espécies de Erwinia, tais como, por exemplo, Erwinia amylovora.
De preferência, podem ser combatidas as seguintes doenças de soja:
Doenças fúngicas em folhas, troncos, vagens e sementes cau- sadas, por exemplo, por:
Pinta de folha por Alternaria (Alternaria spec. atrans tenuissima), antracnose (Colletotrichum gloeosporoides dematium var. truncatum), pinta marrom (Septoria glycines), ressecamento e pinte de folha por Cercospora (Cercospora kikuchii), ressecamento de folha por Choanephora (Choanepho- ra infundibulifera trispora (sin.)), pinta de folha por Dactuliophora (Dactulio- phora glycines), míldio felpudo (Peronospora manshurica), ressecamento por Drechslera (Dreehslera glyeini), pinta de folha de olho-de-sapo (Cereospora sojina), pinta de folha por Leptosphaerulina (Leptosphaerulina trifolii), pinta de folha por Phyllostiea (Phyllostieta sojaeeolá), ressecamento de vagem e de tronco (Phomopsis sojae), míldio pulverulento (Mierosphaera diffusa), pin- ta de folha por Pyrenoehaeta (Pyrenoehaeta glycines), ressecamento de fo- lhagem aérea e de rede por rizoctonia (Rhizoctonia solani), ferrugem (Pha- kopsora pachyrhizi), cicatriz sarnenta (Sphaceloma glycines), ressecamento de folha por Stemphylium (Stemphylium botryosum), pinta de alvo (Corynes- pora cassiicola);
Doenças fúngicas em raízes e na base do tronco causadas, por exemplo, por:
Podridão negra das raízes (Calonectria crotalariae), podridão de carvão (Macrophomina phaseolina), ressecamento ou murchamento, podridão das raízes e podridão da vagem e do colar por Fusarium (Fusarium oxysporum, Fusarium orthoceras, Fusarium semitectum, Fusarium equiseti), podridão das raízes por Mycoleptodiscus (Mycoleptodiscus terrestris), Neocosmospora (Neo- cosmospora vasinfecta), ressecamento da vagem e do tronco (Diaporthe pha- seolorum), cancro do tronco (Diaporthe phaseolorum var. caulivora), podridão por Phytophthora (Phytophthora megaspermá), podridão marrom do tronco (Phialophora gregata), pordridão por Pythium (Pythium aphanidermatum, Pythi- um irregulare, Pythium debaryanum, Pythium myriotylum, Pythium ultimum), podridão das raízes por fíhizoctonia, decaimento e definhamento do tronco (Rhizoctonia solam), decaimento do tronco por Sclerotinia (Sclerotinia sclerotio- rum), ressecamento sulino por Sclerotinia (Sclerotinia rolfsii), podridão das raí- zes por Thielaviopsis (Thielaviopsis basicola).
As substâncias ativas de acordo com a invenção apresentam uma forte ação fortalecedora em plantas. Portanto, elas são adequadas para a mobilização das forças de defesa da própria planta contra a infestação por microorganismos indesejados.
Dentre as substâncias fortalecedoras (indutoras de resistência) das plantas, devem ser entendidas, no presente contexto, aquelas substân- cias que estejam em condições de estimular o sistema de defesa de plantas de maneira tal que as plantas tratadas, no caso da inoculação subseqüente com microorganismos indesejados, exibam resistência substancial contra estes microorganismos.
Dentre microorganismos indesejados, devem ser entendidos, no presente caso, fungos, bactérias e vírus fitopatogênicos. As substâncias de acordo com a invenção, portanto, podem ser empregadas a fim de se prote- ger plantas dentro de um determinado intervalo de tempo depois do trata- mento, contra a infestação pelos mencionados patógenos nocivos. O interva- lo de tempo, dentro do qual essa proteção é efetuada, estende-se, em geral, de 1 a 28 dias, de preferência, 1 até 14 dias, especialmente de preferência, 1 até 7 dias depois do tratamento das plantas com as substâncias ativas.
A boa compatibilidade com a plantas das substância ativas, nas concentrações necessárias para o combate de doenças de plantas, permite um tratamento de partes de plantas acima do solo, de materiais de plantas e de sementes, e do solo.
Nesse caso, podem ser empregadas as substâncias ativas de acordo com a invenção com êxito especialmente bom para o combate de doenças de cereais, tais como, por exemplo, contra espécies de Puccinia1 e de doenças nas culturas de vinhas, de frutas e de legumes, tais como, por exemplo, contra espécies de Botrytis, de Venturia ou de Alternaria.
As substâncias ativas de acordo com a invenção são adequadas também para o aumento do rendimento da colheita. Além disso, elas são pouco tóxicas e apresentam uma boa compatibilidade com as plantas.
As substâncias ativas de acordo com a invenção, eventualmen- te, podem ser utilizadas, em determinadas concentrações e quantidades de aplicação, também como herbicidas, para influenciar o crescimento de plan- tas, assim como para o combate de pragas animais. Eventualmente, elas podem ser empregadas também como produtos intermediários ou precurso- res para a síntese de outras substâncias ativas.
De acordo com a invenção, podem ser tratadas todas as plantas e partes de plantas. Sob plantas, são entendidas aqui todas as plantas e populações de plantas, tais como plantas selvagens desejadas e indeseja- das ou plantas de cultura (inclusive plantas de cultura que ocorram natural- mente). Plantas de cultura podem ser plantas que possam ser obtidas por métodos de cultivo ou de otimização convencionais ou por métodos biotec- nológicos ou de engenharia genética ou por combinações desses métodos, inclusive as plantas transgênicas e inclusive as variedades de plantas prote- gíveis por direitos de proteção de cultivares ou variedades de plantas não protegíveis por direitos de proteção de cultivares. Sob partes de plantas, de- vem ser entendidas todas as partes e órgãos das plantas acima do solo e subterrâneos, tais como broto radicular, folhas, flores e raízes, sendo que, por exemplo, são mencionados folhas, agulhas, caules, troncos, flores, cor- pos de frutas, frutas e sementes, assim como, raízes, tubérculos e rizomas. Às partes de plantas pertence também o produto da colheita, assim como material de propagação vegetativo ou germinatiyo, por exemplo, estacas, tubérculos, rizomas, estilhas enraizadas e sementes.
O tratamento das plantas e partes de plantas, de acordo com a invenção, com as substâncias ativas, ocorre diretamente ou por ação sobre seu ambiente, espaço vital ou espaço de armazenamento, de acordo com os métodos de tratamento usuais, por exemplo, por imersão, pulverização, eva- poração, nebulização, espalhamento, pincelamento, e, no caso de material de propagação, especialmente no caso de sementes, além disso, por envol- vimento com uma ou mais camadas.
Na proteção de materiais, as substâncias ativas de acordo com a invenção podem ser empregadas para a proteção de materiais técnicos contra a infestação e a destruição por microorganismos indesejados.
Sob materiais técnicos, devem ser entendidos, no presente con- texto, materiais não vivos, que tenham sido preparados para a utilização na técnica. Por exemplo, podem ser materiais técnicos, que devam ser protegi- dos pelas substâncias ativas de acordo com a invenção contra modificação ou destruição microbiana, adesivos, colas em geral, papel e cartolina, têx- teis, couro, madeira, vernizes e artigos de plástico, refrigerantes lubrificantes e outros materiais, que possam ser infestados ou destruídos por microorga- nismos. No contexto dos materiais a serem protegidos, sejam mencionadas também partes de instalações de produção, por exemplo, circuitos de água de refrigeração, que possam ser prejudicadas pela multiplicação de microor- ganismos. No contexto da presente invenção, sejam mencionados, como materiais técnicos, de preferência, adesivos, colas em geral, papéis e carto- linas, couro, madeira, vernizes, refrigerantes lubrificantes e fluidos para transferência de calor, especialmente de preferência, madeira.
Como microorganismos, que podem provocar uma degradação ou uma modificação dos materiais técnicos, sejam mencionados, por exem- plo, bactérias, fungos, leveduras, algas e organismos de muco. De preferên- cia, as substâncias ativas de acordo com a invenção atuam contra fungos, especialmente fungos de bolor, fungos que descobrem a madeira ou que destroem a madeira (Basidiomicetos), assim como contra organismos de muco e algas.
Por exemplo, sejam mencionados microorganismos dos seguin- tes gêneros:
Alternaria, tal como Alternaria tenuis,
Aspergillus, tal como Aspergillus niger, Chaetomium, tal como Chaetomium globosum, Coniophora, tal como Coniophora puetana, Lentinus, tal como Lentinus tigrinus, Penicillium, tal como Penicillium glaucum, Polyporus, tal como Polyporus versicolor, Aureobasidium, tal como Aureobasidium pullulans, Sclerophoma, tal como Sclerophoma pityophila, Trichoderma, tal como Trichoderma viride, Escherichia, tal como Escherichia coli, Pseudomonas, tal como Pseudomonas aeruginosa, Staphylococcus, tal como Staphylococcus aureus. As substâncias ativas podem ser convertidas, em função de su- as respectivas propriedades físicas e/ou químicas, nas formulações usuais, tais como soluções, emulsões, suspensões, pós, espumas, pastas, granula- dos, aerossóis, microencapsulações em materiais poliméricos e em materi- ais de revestimento para sementes, assim como formulações de UBV à frio e de névoa morna.
Essas formulações são preparadas de maneira conhecida, por exemplo, por mistura das substâncias ativas com agentes extensores, por- tanto, solventes líquidos, gases que estejam liqüefeitos sob pressão e/ou materiais de carga sólidos, eventualmente sob utilização de agentes ativos de superfície, portanto, agentes emulsificantes e/ou agentes dispersantes e/ou agentes formadores de espuma. No caso da utilização de água, como agente extensor, podem ser utilizados, por exemplo, também, solventes or- gânicos como solventes auxiliares. Como solventes líquidos, interessam, essencialmente: aromáticos, tais como xileno, tolueno, alquil-naftelenos, a- romáticos clorados ou hidrocarbonetos alifáticos clorados, tais como, cloro- benzenos, cloroetilenos ou cloreto de metileno, hidrocarbonetos alifáticos, tais como ciclohexano ou parafinas, por exemplo, frações de petróleo, álco- ois, tais como butanol ou glicol, assim como seus éteres e ésteres, cetonas, tais como acetona, metil etil cetona, metil isobutil cetona ou ciclohexanona, solventes fortemente polares, tais como dimetil-formamida ou sulfóxido de dimetila, bem como água. São comuns aos extensores gasosos liqüefeitos ou materiais de carga aqueles líquidos que sejam gasosos à temperatura normal e sob pressão normal, por exemplo, gases propelentes de aerossol, tais como hidrocarbonetos halogenados, assim como butano, propano, nitro- gênio e dióxido de carbono. Como materiais de carga sólidos, interessam: por exemplo, minerais cominuídos naturais, tais como caulins, argilas, talco, giz, quartzo, atapulgita, montmorilonita ou terras diatomáceas, e minerais cominuídos sintéticos, tais como ácido silícico altamente disperso, oxido de alumínio e silicatos. Como materiais de carga sólidos para granulados, inte- ressam: por exemplo, minerais quebrados e fracionados naturais, tais como calcita, pedra-pomes, mármore, sepiolita, dolomita, bem como granulados sintéticos, a partir de farinhas orgânicas e inorgânicas, bem como granula- dos a partir de material orgânico, tais como serragem, cascas de cocos, es- pigas de milho e hastes de tabaco. Como agentes emulsificantes e/ou agen- tes geradores de espuma, interessam: por exemplo, emulsificantes não- iônicos e aniônicos, tais como ésteres de ácido graxo de polioxietileno, éte- res de álcool graxo de polioxietileno, por exemplo, alquil aril poliglicol éter, sulfonatos de alquila, sulfatos de alquila, sulfonatos de arila, bem como hi- drolisados de albumina. Como agentes dispersantes, interessam: por exem- pio, lixívias de lignino-sulfito e metil-celulose.
Nas formulações, podem ser utilizados agentes de adesão, tais como polímeros naturais e sintéticos, pulverulentos, granulares ou em forma de látex, tais como goma arábica, álcool de polivinila, acetato de polivinila, bem como fosfolipídeos naturais, tais como cefalinas e lecitinas, e fosfolipí- deos sintéticos. Outros aditivos podem ser óleos minerais e vegetais.
Podem ser utilizados corantes, tais como pigmentos inorgânicos, por exemplo, óxido de ferro, óxido de titânio, Azul da Prússia, e corantes or- gânicos, tais como corantes de alizarina, azo e de ftalocianina de metal, e nutrientes-traço, tais como sais de ferro, manganês, boro, cobre, cobalto, molibdênio e zinco.
As formulações contêm, em geral, entre 0,1 e 95 porcento em peso de substância ativa, de preferência, entre 0,5 e 90%. As substâncias ativas de acordo com a invenção podem ser utili- zadas como tais ou em suas formulações também em mistura com fungici- das, bactericidas, acaricidas, nematicidas ou inseticidas conhecidos, a fim de, assim, por exemplo, se alargar o espectro de ação ou de se impedir o desenvolvimento de resistência. Em muitos casos, são obtidos, nesse caso, efeitos sinergísticos, isto é, a eficácia da mistura é maior do que a eficácia dos componentes individuais.
Como componentes de mistura, interessam, por exemplo, os seguintes compostos:
Fungicidas:
1) Inibidores da síntese de ácidos nucléicos: por exemplo, bena- laxil, benalaxil-M, bupirimato, clozilacon, dimetirimol, etirimol, furalaxil, hime- xazol, mefenoxam, metalaxil, metalaxil-M, ofurace, oxadixil, ácido oxolínico;
2) Inibidores de mitose e da divisão celular: por exemplo, beno- mil, carbendazim, dietofencarb, etaboxam, fuberidazol, pencicuron, tiaben- dazol, tiofanato-metílico, zoxamida;
3) Inibidores de respiração (inibidores da cadeia respiratória):
3.1) Inibidores que atuam no complexo I da cadeia respiratória: por exemplo, diflumetorim;
3.2) Inibidores que atuam no complexo Il da cadeia respiratória: por exemplo, boscalid/nicobifen, carboxin, fenfuram, flutolanil, furametpir, furmeciclox, mepronil, oxicarboxin, pentiopirad, tifluzamida;
3.3) Inibidores que atuam no complexo Ill da cadeia respiratória: por exemplo, amisulbrom, azoxistrobin, ciazofamid, dimoxistrobin, enestro- bin, famoxadona, fenamidona, fluoxastrobin, cresoxim-metílico, metominos- trobin, orisastrobin, picoxistrobin, piraclostrobin, trifloxistrobin;
4) Desacopladores: por exemplo, dinocap, fluazinam, meptildi- nocap;
5) Inibidores da produção de ATP: por exemplo, acetato de fen- tin, cloreto de fentin, hidróxido de fentin, siltiofam;
6) Inibidores da biossíntese de aminoácidos e de proteínas: por exemplo, andoprim, blasticidina-S, ciprodinil, kasugamicina, hidrato de clori- drato de kasugamicina, mepanipirim, pirimetanil;
7) Inibidores da transdução de sinal: por exemplo, fenpiclonil, fludioxonil, quinoxifen;
8) Inibidores da síntese de lipídeos e de membranas: por exem- pio, bifenil, clozolinàto, edifenfos, iodocarb, iprobenfos, iprodiona, isoprotio- lano, procimidona, propamocarb, cloridrato de propamocarb, pirazofos, tol- clofós-metílico, vinclozolin;
9) Inibidores da biossíntese de ergosterol: por exemplo, aldimorf, azaconazol, bitertanol, bromuconazol, ciproconazol, diclobutrazol, difenoco- nazol, diniconazol, diniconazol-M, dodemorf, acetato de dodemorf, epoxico- nazol, etaconazol, fenarimol, fenbuconazol, fenhexamid, fenpropidin, fenpro- pimorf, fluquinconazol, flurprimidol, flusilazol, flutriafol, furconazol, furcona- zol-cis, hexaconazol, imazalil, sulfato de imazalil, imibenconazol, ipconazol, metconazol, miclobutanil, naftifina, nuarimol, oxpoconazol, paclobutrazol, pefurazoato, penconazol, procloraz, propiconazol, protioconazol, piributicarb, pirifenox, simeconazol, espiroxamina, tebuconazol, terbinafina, tetraconazol, triadimefon, triadimenol, tridemorf, triflumizol, triforina, tritíconazol, unicona- zol, viniconazol, voriconazol;
10) Inibidores da síntese da parede celular: por exemplo, bentia- valicarb, dimetomorf, flumorf, iprovalicarb, polioxinas, polioxorim, validamici- naA;
11) Inibidores da biossíntese de melanina: por exemplo, carpro- pamid, diclocimet, fenoxanil, ftalida, piroquilon, triciclazol;
12) Indutores de resistência: por exemplo, acibenzolar-S- metílico, probenazol, tiadinil;
13) Compostos com atividade multi-sítio: por exemplo, calda bordalesa, captafol, captan, clorotalonil, naftenato de cobre, óxido de cobre, oxicloreto de cobre, preparações de cobre, tais como, por exemplo, hidróxido de cobre, sulfato de cobre, diclofluanid, ditianon, dodina, base livre de dodi- na, ferbam, fluorofolpet, folpet, guazatina, acetato de guazatina, iminoctadi- na, albesilato de iminoctadina, triacetato de iminoctadina, mancobre, manco- zeb, maneb, metiram, metiram zinco, oxina-cobre, propineb, enxofre e pre- parações de enxofre, tais como, por exemplo, polissulfeto de cálcio, tiram, tolilfluanid, zineb, ziram;
14) Um composto selecionado a partir da seguinte lista: (2E) - 2 - (2 - {[6 - (3 - cloro - 2 - metilfenóxi) - 5 - fluoropirimidin - 4 - il] óxi} fenil) - 2 - (metóxi - imino) N - metil acetamida, (2E) - 2 - {2 - [({[(1E) - 1 - (3 - {[(E) - 1 - flúor - 2 - fenilvinil] óxi} fenil) etilideno] amino} óxi) metil] fenil} - 2 - (metóxi - imino) N - metil acetamida, 1 - (4 - clorofenil) - 2 - (1H - 1,2,4 - triazol - 1 - il) cicloheptanol, 1 - [(4 - metóxi - fenóxi) metil] - 2,2 - dimetilpropil - 1H - imida- zol -1 - carboxilato, 2 - (4 - clorofenil) - N - {2 - [3 - metóxi - 4 - (prop - 2 - in - 1 - ilóxi) fenil] etil} - 2 - (prop - 2 - in -1 - ilóxi) acetamido, 2,3,5,6 - tetracloro - 4 - (metilsulfonil) piridina, 2 - butóxi - 6 - iodo - 3 - propil - 4H - cromen - 4 - ona, 2 - cloro - N - (1,1,3 - trimetil - 2,3 - diidro - 1H - inden - 4 - il) nicotina- mida, 2 - fenilfenol e seus sais, 3,4,5 - tricloropiridina - 2,6 - dicarbonitrila, 3,4 - dicloro - N - (2 - cianofenil) isotiazol - 5 - carboxamida, 3 - [5 - (4 - clorofenil) - 2,3 - dimetilisoxazolidin - 3 - il] piridina, 5 - cloro - 6 - (2,4,6 - trifluorofenil) - N - [(1R) - 1,2,2 - trimetilpropil] [1,2,4] triazolo [1,5 - a] pirimidina - 7 - amina, 5 - cloro - 7 - (4 - metilpiperidin -1 - il) - 6 - (2,4,6 - trifluorofenil) [1,2,4] triazo- lo [1,5 - a] pirimidina, 5 - cloro - N - [(1R) - 1,2 - dimetilpropil] - 6 - (2,4,6 - tri- fluorofenil) [1,2,4] triazolo [1,5 - a] pirimidina - 7 - amina, sulfato de 8 - hidróxi - quinolina, bentiazol, betoxazin, capsimicina, carvona, quinometionato, cu- franeb, ciflufenamid, cimoxanil, dazomet, debacarb, diclorofen, diclomezina, dicloran, difenzoquat, metilsulfato de difenzoquat, difenilamina, ferimzona, flumetover, fluopicolida, fluoroimida, flussulfamida, fosetil - alumínio, fosetil - cálcio, fosetil - sódio, hexa - clorobenzeno, irumamicina, metassulfocarb, (2 - cloro - 5 - {(1E) - N - [(6 - metilpiridin - 2 - il)metóxi] etanimidoil} benzil) car- bamato de metila, (2E) - 2 - {2 - [({ciclopropil [(4 - metóxi - fenil) imino] metil} tio) metil] fenil} - 3 - metóxi - acrilato de metila, 1 - (2,2 - dimetil - 2,3 - diidro - 1H - inden -1 - il) -1H - imidazol - 5 - carboxilato de metila, 3 - (4 - clorofenil) - 3 - {[N - (isopropóxi - carbonil) valil] amino} propanoato de metila, isotiocia- nato de metila, metrafenona, mildiomicina, N - (3',4' - dicloro - 5 - fluorobifenil - 2 - il) - 3 - (difluorometil) - 1 - metil - 1H - pirazol - 4 - carboxamida, N - (3 - etil - 3,5,5 - trimetilciclo - hexil) - 3 - (formilamino) - 2 - hidróxi - benzamida, N -(4 - cloro - 2 - nitrofenil) - N - etil - 4 - metil - benzenossulfonamida, N - [(5 - bromo - 3 - cloropiridin - 2 - il) metil] - 2,4 - dicloronicotinamida, N - [1 - (5 - bromo - 3 - cloropiridin - 2 - il) etil] - 2,4 - dicloronicotinamida, N - [1 - (5 - bromo - 3 - cloropiridin - 2 - il) etil] - 2 - flúor - 4 - iodonicotinamida, N - [2 - (4 - {[3 - (4 - clorofenil) prop - 2 - in -1 - il] óxi} - 3 - metóxi - fenil) etil] - N2 - (me- tilsulfonil) valinamida, N - {(Z) - [(ciclopropilmetóxi) imino] [6 - (difluorometóxi) -2,3 - difluorofenil] metil} - 2 - fenilacetamida, N - {2 - [3 - cloro - 5 - (trifluo- rometil) piridin - 2 - il] etil} - 2 - (trifluorometil) benzamida, natamicina, dimetil ditiocarbamato de níquel, nitrotal - isopropílico, 1H - imidazol -1 - carbotioato de O - {1 - [(4 - metóxi - fenóxi) metil] - 2,2 - dimetilpropila}, octilinona, oxa- mocarb, oxifentin, pentaclorofenol e seus sais, ácido fosfórico e seus sais, piperalina, fosetilato de propamocarb, propanosina - sódio, proquinazid, pir- rolnitrina, quintozeno, tecloftalam, tecnazeno, triazóxido, triclamida, zarila- mid.
Bactericidas:
Bronopol, diclorofen, nitrapirin, dimetil ditiocarbamato de níquel, kasugamicina, octilinona, ácido furanocarboxílico, oxitetraciclina, probenazol, estreptomicina, tecloftalam, sulfato de cobre e outras preparações de cobre. Inseticidas/Acaricidas/Nematicidas:
1. Inibidores de acetilcolina esterase (AChE)
1.1 Carbamatos (por exemplo, alanicarb, aldicarb, aldoxicarb, alixicarb, aminocarb, azametifos, bendiocarb, benfuracarb, bufencarb, buta- carb, butocarboxim, butoxicarboxim, carbaril, carbofuran, carbossulfan, cloe- tocarb, coumafos, cianofenfos, cianofos, dimetilan, etiofencarb, fenobucarb, fenotiocarb, formetanato, furatiocarb, isoprocarb, metam-sódio, metiocarb, metomila, metolcarb, oxamila, pirimicarb, promecarb, propoxur, tiodicarb, tiofanox, triazamato, trimetacarb, XMC, xililcarb).
1.2 Organofosfatos (por exemplo, acefato, azametifos, azinfós (- metílico, -etílico), bromofos-etílico, bromfenvinfos (-metílico), butatiofos, ca- dusafos, carbofenotion, cloretoxifos, clorfenvinfos, clormefos, clorpirifos (- metílico/-etílico), coumafos, cianofenfos, cianofos, clorfenvinfos, demeton-S- metílico, demeton-S-metilsulfon, dialifos, diazinon, diclofention, diclor- vós/DDVP, dicrotofos, dimetoato, dimetilvinfos, dioxabenzofos, disulfoton, EPN1 etion, etoprofos, etrimfos, famfur, fenamifos, fenitrotion, fensulfotion, fention, flupirazofos, fonofos, formotion, fosmetilan, fostiazato, heptenofos, iodofenfos, iprobenfos, isazofos, isofenfos, O-salicilatp de isopropila, isoxati- monocrotofos, naled, ometoato, oxidemeton-metílico, paration (-metílico/- etílico), fentoato, forato, fosalona, fosmet, fosfamidon, fosfocarb, foxim, piri- mifós (-metílico/-etílico), profenofos, propafos, propetamfos, protiofos, pro- toato, piraclofos, piridafention, piridation, quinalfos, sebufos, sulfotep, sulpro- fos, tebupirimfos, temefos, terbufos, tetraclorvinfos, tiometon, triazofos, tri- clorfon, vamidotion).
2. Moduladores de canais de sódio/bloqueadores de canais de sódio dependentes de voltagem
2.1 Piretróides (por exemplo, acrinatrina, aletrina (d-cis-trans, d- trans), beta-ciflutrina, bifentrina, bioaletrina, isômero de bioaletrin-S- ciclopentila, bioetanometrina, biopermetrina, bioresmetrina, clovaportrina, cis-cipermetrina, cis-resmetrina, cis-permetrina, clocitrina, cicloprotrina, ciflu- trina, cihalotrina, cipermetrina (alfa-, beta-, teta-, zeta-), cifenotrina, DDT, deltametrina, empentrina (isômero 1R), esfenvalerato, etofenprox, fenflutrina, fenpropatrina, fenpiritrina, fenvalerato, flubrocitrinato, flucitrinato, flufenprox, flumetrina, fluvalinato, fubfenprox, gama-cihalotrina, imiprotrina, kadetrina, lâmbda-cihalotrina, metoflutrina, permetrina (eis-, trans-), fenotrina (isômero 1R trans), praletrina, proflutrina, protrifenbuto, piresmetrina, resmetrina, RU 15525, silafluofen, tau-fluvalinato, teflutrina, teraletrina, tetrametrina (isômero 1R), tralometrina, transflutrina, ZXI 8901, piretrinas (pireto)).
2.2 Oxadiazinas (por exemplo, indoxacarb).
3. Agonistas/antagonistas de receptores de acetilcolina
3.1 Cloronicotinilas/neonicotinóides (por exemplo, acetamiprid, clotianidin, dinotefuran, imidacloprid, nitenpiram, nitiazina, tiacloprid, tiameto- xam).
3.2 Nicotinas, bensultap, cartap.
4. Moduladores de receptores de acetilcolina 4.1 Espinosinas (por exemplo, espinosad).
5. Antagonistas de canais de cloreto controlados por GABA
5.1 Organoclorados de ciclodienos (por exemplo, camfeclor, clordano, endossulfan, gama-HCH, HCH, heptaclor, lindano, metoxiclor).
5.2 Fipróis (por exemplo, acetoprol, etiprol, fipronil, vaniliprol).
6. Ativadores de canais de cloreto
6.1 Mectinas (por exemplo, abamectina, avermectina, emamec- tina, benzoato de emamectina, ivermectina, milbemectina, milbemicina).
7. Miméticos de hormônios juvenis (por exemplo, diofenolan, epofenonano, fenoxicarb, hidropreno, quinopreno, metopreno, piriproxifen, tripreno).
8. Agonistas/interruptores de ecdisona
8.1 Diacil-hidrazinas (por exemplo, cromafenozida, halofenozida, metoxifenozida, tebufenozida).
9. Inibidores da biossíntese de quitina
9.1 Benzoil-uréias (por exemplo, bistrifluron, clofluazuron, diflu- benzuron, fluazuron, flucicloxuron, flufenoxuron, hexaflumuron, lufenuron, novaluron, noviflumuron, penfluron, teflubenzuron, triflumuron).
9.2 Buprofezina
9.3 Ciromazina
10. Inibidores da fosforilação oxidativa, interruptores de ATP
10.1 Diafentiuron
10.2 Organo-estanhos (por exemplo, azociclotin, cihexatin, oxido de fenbutatin).
11. Desacopladores da fosforilação oxidativa por interrupção do gradiente de prótons
11.1 Pirróis (por exemplo, clorfenapir).
11.2 Dinitrofenóis (por exemplo, binapacril, dinobuton, dinocap, DNOC).
12. Inibidores de transporte de elétrons de Sítio I
12.1 METIs (por exemplo, fenazaquin, fenpiroximato, pirimidifen, piridaben, tebufenpirad, tolfenpirad). 12.2 Hidrametilnonas
12.3 Dicofol
13. Inibidores de transporte de elétrons de Sítio Il
13.1 Rotenonas
14. Inibidores de transporte de elétrons de Sítio Ill
14.1 Acequinocil, fluacripirim
15. Interruptores microbianos da membrana do intestino de inse- tos
Cepas de Bacillus thuringiensis
16. Inibidores da síntese de gorduras
16.1 Ácidos tetrônicos (por exemplo, espirodiclofen, espiromesi-
fen)
16.2 Ácidos tetrâmicos [por exemplo, carbonato de 3 - (2,5 - di- metilfenil) - 8 - metóxi - 2 - oxo - 1 - azaspiro [4.5] dec - 3 - en - 4 - il etila (também conhecido como: ácido carbônico, éster de 3 - (2,5 - dimetilfenil) - 8 - metóxi - 2 - oxo - 1 - azaspiro [4.5] dec - 3 - en - 4 - il etila, N9 Reg. CAS: 382608-10-8) e ácido carbônico, éster de eis - 3 - (2,5 - dimetilfenil) - 8 - me- tóxi - 2 - oxo - 1 - azaspiro [4.5] dec - 3 - en - 4 - il etila (N9 Reg. CAS: 203313-25-1)].
17. Carboxamidas
(por exemplo, flonicamid)
18. Agonistas octopaminérgicos
(por exemplo, amitraz)
19. Inibidores de ATPase estimulada por magnésio (por exemplo, propargite)
20. Agonistas de receptores de rianodina
20.1 Dicarboxamidas de ácido benzóico
[por exemplo, N2 - [1,1 - dimetil - 2 - (metilsulfonil) etil] - 3 - iodo - N1 - [2 - metil - 4 - [1,2,2,2 - tetrafluoro - 1 - (trifluorometil) etil] fenil] - 1,2 - benzenodicarboxamida (N9 Reg. CAS: 272451 -65-7), flubendiamida].
20.2 Antranilamidas (por exemplo, DPX E2I45 = 3 - bromo - N - {4 - cloro - 2 - metil - 6 - [(metilamino) - carbonil] fenil} -1 - (3 - cloropiridin - 2 -il) -1H-pirazol-5-carboxamida).
21.Análogos de nereistoxina (por exemplo, hidrogeno oxalato de tiociclam, tiosultap sódico).
22. Entes biológicos, hormônios ou feromônios (por exemplo, azadiractin, Bacillus spec., Beauveria spec., co- dlemona, Metarrhizium spec., Paecilomices spec., thuringiensina, Verticillium spec.)
23. Compostos ativos com mecanismos de ação desconhecidos ou não-específicos
23.1 Fumigantes (por exemplo, fosfeto de alumínio, brometo de metila, fluoreto de sulfurila).
23.2 Inibidores de apetite seletivos (por exemplo, criolita, floni- camid, pimetrozina).
23.3 Inibidores do crescimento de ácaros (por exemplo, clofen- tezina, etoxazol, hexitiazox).
23.4 Amidoflumet, benclotiaz, benzoximato, bifenazato, bromo- propilato, buprofezin, quinometionato, clordimeform, clorobenzilato, cloropi- crin, clotiazoben, ciclopreno, ciflumetofen, diciclanil, fenoxacrim, fentrifanil, flubenzimina, flufenerim, flutenzin, gossiplure, hidrametilnona, japonilure, metoxadiazona, petróleo, butóxido de piperonila, oleato de potássio, piraflu- prol, piridalil, piriprol, sulfluramid, tetradifon, tetrasul, triarateno, verbutin, a- lém disso, o composto carbamato de 3 - metil - fenil - propila (tsumacida Z), o composto 3 - (5 - cloro - 3 - piridinil) - 8 - (2,2,2 - trifluoroetila) - 8 - azabici- clo [3.2.1] octano - 3 - carbonitrila (Ne Reg. CAS 185982-80-3) e o isômero 3- endo correspondente (N9 Reg. CAS 185984-60-5) (conforme os documentos de números WO 96/37494, WO 98/25923), e preparações que contenham extratos de plantas, nematódios, fungos ou vírus inseticidamente ativos.
Também é possível uma mistura com outras substâncias ativas conhecidas, tais como herbicidas ou com fertilizantes e reguladores do cres- cimento, protetores ou semio-químicos.
Além disso, os compostos da fórmula (I) de acordo com a inven- ção apresentam também eficácias antimicóticas muito boas. Eles possuem um espectro de ação antimicótica muito amplo, especialmente contra derma- tófitos e fungos de germinação, bolores e fungos difásicos (por exemplo, contra espécies de Candida, tais como Candida albicans, Candida glabrata) e Epidermophyton floccosum, espécies de Aspergillus, tais como Aspergillus niger e Aspergillus fumigatus, espécies de Trichophyton, tal como Trichophy- ton mentagrophytes, espécies de Microsporon, tais como Microsporon canis e audouinii. A enumerações desses fungos não representa, de modo algum, uma limitação do espectro micótico que pode ser controlado, mas, tem so- mente caráter ilustrativo.
As substâncias ativas podem ser aplicadas como tais, em forma de suas formulações ou das formas de aplicação preparadas a partir delas, tais como soluções, suspensões, umectáveis, pastas, pós solúveis, poeiras e granulados. A aplicação ocorre de maneira usual, por exemplo, por vaza- mento, injeção, aspersão, espalhamento, empoeiramento, espumação, pin- celamento, etc. Além disso, é possível aplicar as substâncias ativas de acor- do com o processo Ultra-Baixo-Volume ou se injetar no solo a preparação de substâncias ativas ou a própria substância ativa. Também podem ser trata- das as sementes das plantas.
No caso da aplicação das combinações de substâncias ativas de acordo com a invenção como fungicidas, as quantidades de aplicação po- dem ser variadas dentro de uma grande faixa, de acordo com o tipo de apli- cação. No caso do tratamento de partes de plantas, as quantidades de apli- cação de substância ativa se situam, em geral, entre 0,1 e 10.000 g/ha, de preferência, entre 10 e 1.000 g/ha. No caso do tratamento de sementes, as quantidades de aplicação de substância ativa se situam, em geral, entre 0,001 e 50 g por quilograma de sementes, de preferência, entre 0,01 e 10 g por quilograma de sementes. No caso do tratamento do solo, as quantidades de aplicação de substância ativa se situam, em geral, entre 0,1 e 10.000 g/ha, de preferência, entre 1 e 5.000 g/ha.
Conforme já mencionado acima, de acordo com a invenção, po- dem ser tratadas todas as plantas e suas partes. Em uma forma de concreti- zação preferida, são tratadas espécies de plantas e cultivares de plantas de tipo selvagem ou obtidas por métodos de cultivo biológicos convencionais, tais como cruzamento ou fusão de protoplastos, assim como suas partes. Em uma outra forma de concretização preferida, são tratadas plantas trans- gênicas e cultivares de plantas, que foram obtidas por métodos de tecnolo- gia genética, eventualmente em combinação com métodos convencionais (organismos geneticamente modificados), e suas partes. Os termos "partes" ou "partes de plantas" foram explicados acima.
De maneira especialmente preferida, de acordo com a invenção, são tratadas plantas que, em cada caso, estejam comercialmente disponí- veis ou cultivares de plantas que se encontrem em uso. Por cultivares de plantas, entende-se plantas com novas propriedades ("descritores"), que tenham sido cultivadas tanto por cultivo tradicional, por mutagênese ou por técnicas de DNA recombinante. Essas podem ser cultivares, enxertos, bióti- pos e genótipos.
De acordo com as espécies de planta ou com as cultivares de planta, seu local e condições de crescimento (solo, clima, período de vege- tação, nutrientes), podem ocorrer também efeitos super-aditivos ("sinergísti- cos") pelo tratamento de acordo com a invenção. Assim, por exemplo, são possíveis reduzidas quantidades de aplicação e/ou ampliações do espectro de ação e/ou um fortalecimento da eficácia das substâncias e agentes utili- záveis de acordo com a invenção, melhor crescimento das plantas, sistema de raízes adicionalmente desenvolvido, resistência mais elevada das espé- cies de planta ou das cultivares de planta, crescimento aumentado dos bro- tos de ramos, vitalidade das plantas aumentada, tolerância elevada em face de temperaturas elevadas ou reduzidas, tolerância elevada contra aridez ou contra o teor em sais na água e no solo, desempenho de floração elevado, colheita facilitada, aceleração do amadurecimento, maiores rendimentos de colheita, frutos maiores, maiores tamanhos de plantas, cores de folhas mais verdes, floração antecipada, qualidade mais elevada e/ou valor nutritivo mais elevado dos produtos de colheita, concentração de açúcar mais elevada nas frutas, capacidade de armazenamento mais elevada e/ou processabilidade aumentada dos produtos de colheita, que excedem os efeitos próprios que eram realmente a ser esperados.
Às plantas ou às cultivares de plantas transgênicas (obtidas por engenharia genética) preferidas, a serem tratadas de acordo com a inven- ção, pertencem todas as plantas, que obtiveram material genético pela modi- ficação por engenharia genética, que conferem a estas plantas propriedades ("descritores") valiosas especialmente vantajosas. Exemplos para tais pro- priedades são melhor crescimento de planta, tolerância aumentada em face de temperaturas elevadas ou baixas, tolerância aumentada contra aridez ou contra o teor em sais na água ou no solo, desempenho de floração aumen- tado, colheita facilitada, aceleração do amadurecimento, rendimento de co- lheita mais elevado, qualidade mais elevada e/ou valor nutritivo mais elevado dos produtos de colheita, capacidade de armazenamento mais elevada e/ou processabilidade mais elevada dos produtos de colheita. Outros e particu- larmente enfáticos exemplos para tais propriedades são uma defesa aumen- tada das plantas contra pragas animais e microbianas, tais como contra in- setos, ácaros, fungos, bactérias e/ou vírus fitopatogênicos, bem como uma tolerância aumentada das plantas contra determinadas substâncias ativas herbicidas. Como exemplos de plantas transgênicas, são mencionadas as importantes plantas de cultura, tais como cereais (trigo, arroz), milho, soja, batata, algodão, tabaco, colza, assim como plantas de pomar (com as frutas maçãs, pêras, frutas cítricas e uvas viníferas), sendo que milho, soja, batata, algodão, tabaco e colza são especialmente enfatizadas. Como propriedades ("descritores") são especialmente enfatizadas a defesa aumentada das plan- tas contra insetos, aracnídeos, nematódios, Iesmas e caramujos, por toxinas que se originam nas plantas, especialmente aquelas que são originadas nas plantas (a seguir, "plantas Bf') pelo material genético a partir de Bacillus thu- ringiensis (por exemplo, pelos genes CrylA(a), CrylA(b), CrylA(c), CrylIA, CrylllA, CrylllB2, Cry9c, Cry2Ab, Cry3Bb e CrylF, assim como suas combi- nações). Como propriedades ("descritores") são também especialmente en- fatizadas a defesa aumentada das plantas contra fungos, bactérias e vírus por Resistência Adquirida Sistêmica (SAR), sistemina, fitoalexinas, elicitores, assim como genes de resistência e proteínas e toxinas expressas dê manei- ra correspondente. Como propriedades ("descritores") são também especi- almente enfatizadas a tolerância aumentada das plantas em face de deter- minadas substâncias ativas herbicidas, por exemplo imidazolinonas, sulfonil- uréias, glifosato ou fosfinotricina (por exemplo, gene "PAT"). Os genes que conferem as propriedades ("descritores") desejadas em cada caso podem ocorrem também em combinações um com os outros, nas plantas transgêni- cas. Como exemplos para "plantas Bf, sejam mencionadas variedades de milho, variedades de algodão, variedades de soja e variedades de batata, que são comercializadas sob os nomes comerciais YIELD GARD® (por e- xemplo, milho, algodão, soja), KnockOut® (por exemplo, milho), StarLink® (por exemplo, milho), Bollgard® (algodão), Nucotn® (algodão) e NewLeaf® (batata). Como exemplos para plantas tolerantes a herbicidas sejam men- cionadas variedades de milho, variedades de algodão e variedades de soja, que são comercializadas sob os nomes comerciais Roundup Ready® (tole- rância a glifosato, por exemplo, milho, algodão, soja), Liberty Link® (tolerân- cia a fosfinotricina, por exemplo, colza), IMI® (tolerância a imidazolinonas) e STS® (tolerância a sulfonil-uréias, por exemplo, milho). Como plantas resis- tentes a herbicida (convencionalmente cultivadas para tolerância a herbici- das), sejam mencionadas também as variedades comercializadas sob o no- me comercial Clearfield® (por exemplo, milho). Obviamente, estas afirma- ções valem também para as variedades de plantas desenvolvidas no futuro ou que cheguem futuramente ao mercado com estas propriedades ("descri- tores") genéticas ou outras futuramente desenvolvidas.
As plantas mencionadas podem ser tratadas de maneira especi- almente vantajosa, de acordo com a invenção, com os compostos da fórmu- la geral (I) ou com misturas de substâncias ativas de acordo com a invenção. As faixas preferenciais, indicadas acima, no caso das substâncias ativas ou das misturas, valem também para o tratamento destas plantas. É especial- mente enfatizado o tratamento de plantas com os compostos ou com as mis- turas especialmente mencionados no presente texto.
A preparação e a aplicação das substâncias ativas de acordo com a invenção são depreendidas a partir dos seguintes exemplos. Exemplos de preparação
Preparação do Composto 9
<formula>formula see original document page 70</formula>
A 0°C 0,1 g (3,6 mmols) de hidreto de sódio (80% de pureza) e 1,2 g (8,3 mmols) de iodeto de metila em 5 mL de dimetilformamida são adiciona- dos a uma solução consistindo em 1,0 g (2,8 mmols) de N - (2 - biciclo [2.2.1] hept - 2 - ilfenil) - 3 - (difluorometil) -1 - metil - 1H - pirazol - 4 - tiocarboxamida em 10 mL de dimetilformamida. A mistura de reação é lentamente aquecida para a temperatura ambiente e agitada nesta temperatura durante 1 hora. Para a purificação, a mistura de reação é vertida em água e extraída três vezes com, em cada caso, 50 mL de acetato de etila. As fases orgânicas reunidas são la- vadas com solução saturada de cloreto de sódio, secadas sobre sulfato de só- dio e concentradas sob pressão reduzida. Cromatografia em coluna (ciclohexa- no/acetato de etila 4:1) dá 0,7 g (1,9 mmols, 67% do teórico) de N - (2 - biciclo [2.2.1 ] hept - 2 - ilfenil) - 3 - (difluorometil) -1 - metil -1H - pirazol - 4 - carbimido- tioato de metila [IogP (pH 2,3) = 4,75].
De maneira análoga a este exemplo, assim como de maneira correspondente às descrições gerais do processo de acordo com a inven- ção, podem ser obtidos os compostos da fórmula (I) mencionados na seguin- te Tabela 1.
Tabela 1
<formula>formula see original document page 70</formula>
<table>table see original document page 70</column></row><table> <table>table see original document page 71</column></row><table> <table>table see original document page 72</column></row><table>
Preparação de materiais de partida da fórmula (ll-a)
Preparação do composto (II-7)
<formula>formula see original document page 72</formula>
0,3 g (1,4 mmol) de pentassulfeto de fósforo são adicionados a uma solução consistindo em 0,48 g (1,4 mmol) de N - (2 - biciclo [2.2.1] hept - 2 - ilfenil) - 3 - (difluorometil) - 1 - metil - 1H - pirazol - 4 - carboxamida em 20 ml_ de tolueno, e a mistura de reação é agitada a 70°C durante 2 horas. Para a purificação, a mistura de reação é vertida em água e extraída uma vez com 20 mL de tolueno e duas vezes com, em cada caso, 20 ml_ de ace- tato de etila. As fases orgânicas reunidas são secadas sobre sulfato de sódio e concentradas sob pressão reduzida. Cromatografia em coluna (gradiente de ciclohexano/acetato de etila) dá 0,32 g (0,89 mmol, 63% do teórico) de N - (2 - biciclo [2.2.1] hept - 2 - ilfenil) - 3 - (difluorometil) -1 - metil - 1Η - pirazol
- 4 - tiocarboxamida [IogP (pH 2,3) = 3,66].
Preparação do composto (II-8)
0,9 g (8,4 mmols) de fenil-hidrazina em 10 ml_ de dimetilforma- mida são adicionados a uma solução consistindo em 1,0 g (2,7 mmols) de N
- (2 - biciclo [2.2.1] hept - 2 - ilfenil) - 3 - (difluorometil) -1 - metil - 1H - pirazol
- 4 - tiocarboxamida em 10 ml_ de metanol. A mistura de reação é agitada a 70°C durante 16 horas. Para a purificação, a mistura de reação é vertida em água e extraída três vezes com, em cada caso, 20 mL de diclorometano. As fases orgânicas reunidas são secadas sobre sulfato de sódio e concentradas sob pressão reduzida. Cromatografia em coluna (gradiente de ciclohexa- no/acetato de etila) dá 0,42 g (0,96 mmol, 35% do teórico) de N - (2 - biciclo [2.2.1] hept - 2 - ilfenil) - 3 - (difluorometil) - 1 - metil - N1 - fenil - 1H - pirazol - 4 - carbo-hidrazonamida [IogP (pH 2,3) = 3,66].
De maneira análoga a este exemplo, assim como de maneira correspondente às descrições gerais do processo de acordo com a inven- ção, podem ser obtidos os compostos da fórmula (III) mencionados na se- guinte Tabela 2.
Tabela 2
<table>table see original document page 73</column></row><table> <table>table see original document page 74</column></row><table>
Os valores de IogP indicados nas Tabelas e nos Exemplos de Preparação acima ocorre de acordo com EEC Directive 79/831 Annex V.A8 por HPLC (Cromatografia Líquida de Alto Desempenho) em uma coluna de fase reversa (C 18). Temperatura: 43°C.
A determinação ocorre na faixa ácida em pH 2,3 com ácido fos- fórico aquoso a 0,1% e acetonitrila como fases móveis; gradiente linear de 10% de acetonitrila até 90% de acetonitrila.
A determinação ocorre na faixa neutra em pH 7,5 com solução de tampão de fosfato aquosa 0,01 molar e acetonitrila como fases móveis; gradiente linear de 10% de acetonitrila até 90% de acetonitrila.
A calibração ocorre com alcan-2-onas não ramificadas (com 3 até 16 átomos de carbono), cujos valores de IogP são conhecidos (determi- nação dos válores de IogP com base nos tempos de retenção por interpola- ção linear entre duas alcanonas sucessivas).
Os valores de lâmbda máximo foram determinados nos máximos dos sinais cromatográficos usando-se espectros de UV de 200 nm até 40 nm.
Exemplos de Aplicação
Exemplo A Teste com Sphaerotheca (pepinoVprotetor Solventes: 24,5 partes em peso de acetona 24,5 partes em peso de dimetilacetamida
Emulsificante: 1 parte em peso de alquilaril poliglicol éter
Para a preparação de uma formulação de substância ativa con- veniente, mistura-se 1 parte em peso de substância ativa com as quantida- des indicadas de solvente e de emulsificante e dilui-se o concentrado com água para a concentração desejada.
Para a testar a atividade protetora, são aspergidas plantas jo- vens com a formulação de substância ativa na quantidade de aplicação indi- cada. Depois de secagem do revestimento de aspersão, as plantas são ino- culadas com uma suspensão de esporos aquosa de Sphaerotheca fuliginea. A seguir, as plantas são colocadas, em cerca de 23°C e umidade relativa do ar de cerca de 70%, na estufa.
7 dias depois da inoculação, ocorre a avaliação. Nesse caso, 0% significa um grau de atividade, que corresponde àquele dos controles, en- quanto que um grau de atividade de 100% significa que nenhuma infestação é observada.
Tabela A
Teste com Sphaerotheca (pepinoVprotetor
<table>table see original document page 75</column></row><table>
Exemplo B
Teste com Venturia (macã)/protetor Solventes: 24,5 partes em peso de acetona 24,5 partes em peso de dimetilacetamida Emulsificante: 1 parte em peso de alquilaril poliglicol éter
Para a preparação de uma formulação de substância ativa con- veniente, mistura-se 1 parte em peso de substância ativa com as quantida- des indicadas de solvente e de emulsificante e dilui-se o concentrado com água para a concentração desejada.
Para a testar a atividade protetora, são aspergidas plantas jo- vens com a formulação de substância ativa na quantidade de aplicação indi- cada. Depois de secagem do revestimento de aspersão, as plantas são ino- culadas com uma suspensão de conídias aquosa do patógeno de cicatriz sarnenta da maçã Venturia inaequalis e permanecem, a seguir, 1 dia em cerca de 20°C e umidade relativa do ar de 100%, em cabine de incubação. As plantas são, então, colocadas, em cerca de 210C e umidade relativa do ar de cerca de 90%, na estufa.
Nesse caso, 0% significa um grau de atividade, que corresponde àquele dos controles, enquanto que um grau de atividade de 100% significa que nenhuma infestação é observada.
Tabela B
<table>table see original document page 76</column></row><table> Exemplo C
Teste com Botrytis (feiiãoVprotetor Solventes: 24,5 partes em peso de acetona
24,5 partes em peso de dimetilacetamida Emulsificante: 1 parte em peso de alquilaril poliglicol éter
Para a preparação de uma formulação de substância ativa con- veniente, mistura-se 1 parte em peso de substância aUva com as quantida- des indicadas de solvente e de emulsificante e dilui-se o concentrado com água para a concentração desejada.
Para testar a atividade protetora, são aspergidas plantas jovens com a formulação de substância ativa na quantidade de aplicação indicada. Depois de secagem do revestimento de aspersão, 2 pequenos pedaços de ágar colonizados por Botrytis cinerea são colocados em cada folha. As plan- tas inoculadas são colocadas em uma câmara escura à cerca de 20°C e 100% de umidade relativa do ar. O tamanho das áreas infectadas sobre as folhas é avaliado 2 dias depois da inoculação.
Nesse caso, 0% significa um grau de atividade, que corresponde àquele dos controles, enquanto que um grau de atividade de 100% significa que nenhuma infestação é observada.
Tabela C
Teste com Botrytis (feiiãoVprotetor
<table>table see original document page 77</column></row><table>
Exemplo D
Teste com Botrvtis (feiiãoVprotetor Solventes: 24,5 partes em peso de acetona
24,5 partes em peso de dimetilacetamida Emulsificante: 1 parte em peso de alquilaril poliglicol éter
Para a preparação de uma formulação de substância ativa con- veniente, mistura-se 1 parte em peso de substância ativa com as quantida- des indicadas de solvente e de emulsificante e dilui-se o concentrado com água para a concentração desejada.
Para testar a atividade protetora, são aspergidas plantas jovens com a formulação de substância ativa na quantidade de aplicação indicada. Depois de secagem do revestimento de aspersão, as plantas são inoculadas com uma suspensão de esporos aquosa do patógeno da ferrugem do feijão Uromyces appendiculatus, e, então, permanecem em uma cabine de inocu- lação em cerca de 20°C e 100% de umidade de umidade relativa de ar, du- rante um dia. As plantas são, a seguir, colocadas em uma estufa, em cerca de 21°C e 90% de umidade relativa do ar. A avaliação é realizada 10 dias depois da inoculação.
Nesse caso, 0% significa um grau de atividade, que corresponde àquele dos controles, enquanto que um grau de atividade de 100% significa que nenhuma infestação é observada.
Tabela D
Teste com Uromvces (feiiãoVprotetor
<table>table see original document page 78</column></row><table>
Exemplo E
Teste com Alternaria (tomateVprotetor
Solventes: 49 partes em peso de N,N-dimetilformida
Emulsificante: 1 parte em peso de alquilaril poliglicol éter Para a preparação de uma formulação de substância ativa con- veniente, mistura-se 1 parte em peso de substância ativa com as quantida- des indicadas de solvente e de emulsificante e dilui-se o concentrado com água para a concentração desejada.
Para testar a atividade protetora, são aspergidas plantas jovens de tomate com a formulação de substância ativa na quantidade de aplicação indicada.
Para testar a atividade protetora, plantas de tomate jovens são aspergidas com a formulação de substância ativa nas quantidades de apli- cação indicadas. 1 dia depois do tratamento, as plantas são inoculadas com uma suspensão de esporos de Alternaria solani, e, então, permanecem 100% de umidade relativa do ar e 20°C, durante 24 horas. A seguir, as plan- tas permanecem 95% de umidade relativa do ar e em uma temperatura de 20°C. 7 dias depois da inoculação, ocorre a avaliação.
Nesse caso, 0% significa um grau de atividade, que corresponde àquele dos controles, enquanto que um grau de atividade de 100% significa que nenhuma infestação é observada. Tabela E
Teste com Alternaria (tomateVprotetor
<table>table see original document page 79</column></row><table>
Exemplo F
Teste com Pyrenophora teres (cevadaVprotetor
Solventes: 50 partes em peso de N,N-dimetilformida Emulsificante: 1 parte em peso de alquilaril poliglicol éter
Para preparação de uma formulação de substância ativa conve- niente, mistura-se 1 parte em peso de substância ativa com as quantidades indicadas de solvente e de emulsificante e dilui-se o concentrado com água para a concentração desejada.
Para testar a atividade protetora, plantas jovens são aspergidas com a formulação de substância ativa na quantidade de aplicação indicada. Depois da secagem do revestimento de aspersão, as plantas são inoculadas com uma suspensão de conídias de Pynephora teres. As plantas permane- cem 48 horas a 20°C e a 100% de umidade relativa do ar, em uma cabine de incubação. As plantas são, então, colocadas em uma estufa, em uma tempe- ratura de cerca de 20°C e cerca de 80% de umidade relativa do ar. 8 dias depois da incubação ocorre a avaliação.
Nesse caso, 0% significa um grau de atividade, que corresponde àquele dos controles, enquanto que um grau de atividade de 100% significa que nenhuma infestação é observada.
Tabela F
<table>table see original document page 80</column></row><table>
Exemplo G
Teste com Puccinia (trigoVprotetor
Solventes: 50 partes em peso de N,N-dimetilformida
Emulsificante: 1 parte em peso de alquilaril poliglicol éter Para a preparação de uma formulação de substância ativa con- veniente, mistura-se 1 parte em peso de substância ativa com as quantida- des indicadas de solvente e de emulsificante e dilui-se o concentrado com água para a concentração desejada.
Para a testar a atividade protetora, plantas jovens são aspergi- das com a formulação de substância ativa na quantidade de aplicação indi- cada. Depois da secagem do revestimento de aspersão, as plantas foram aspergidas com uma suspensão de conídias de Puccinia recôndita. As plan- tas permanecem 48 horas em uma cabine de incubação, a 20°C e a 100% de umidade relativa do ar. As plantas são, então, colocadas em uma estufa, em uma temperatura de cerca de 20°C e em 80% de umidade relativa do ar, para promover o desenvolvimento de pústulas de ferrugem. 10 dias depois da incubação ocorre a avaliação.
Nesse caso, 0% significa um grau de atividade, que corresponde àquele dos controles, enquanto que um grau de atividade de 100% significa que nenhuma infestação é observada.
Tabela G
Teste com Puccinia (trigo)/protetor
<table>table see original document page 81</column></row><table>

Claims (8)

1. Carboxamidas, caracterizadas pelo fato ou que apresentam a fórmula (I) <formula>formula see original document page 82</formula> na qual X representa OR1, SR2, NHR3, NR4R5, SOR6, SO2R6, R1 representa C1-C12-alquila, C2-C8-alquenila, C2-C8-alquinila, C1- C8-haloalquila, hidróxi-C1-C8-alquila, (C1-C4-alcóxi)-C1-C8-alquila, bis(C1-C4- alcóxi)-C1-C8-alquila, (C1-C4-alcóxi)-carbonil-(C1-C4-alquÍla); fenil-(C1-C2- alquila) ou hetaril-(C1-C2-alquila), em cada caso, opcionalmente substituída com halogênio, C1-C4-alquila ou C1-C4-haloalquila; (C1-C6-alquila)carbonila, (C3-C8-cicloalquil) carbonila, fenilcarbonila ou hetarilcarbonila, em cada caso, opcionalmente substituída com C1-C4-alcóxi, halogênio, C1-C4-alquila ou C1- C4-haloalquila, R2 representa C1-C12-alquila, C2-C8-alquenila, C2-C8-alquinila, C1- C8-haloalquila, hidróxi-C1-C8-alquila, (CrC4-alcóxi)-CrC8-alquila, bis(CrC4- alcóxi)-CrC8-alquila, ciano-(C1-C4-alquila), -CH2S-CN, (C1-C4-alcóxi)-carbo- nil-(CrC4-alquila); fenil-(C1-C2-alquila) ou hetaril-(C1-C2-alquila), em cada caso, opcionalmente substituída com halogênio, C1-C4-alquila ou C1-C4-halo- alquila; (C1-C6-alquila)carbonila, (C3-C8-cicloalquil) carbonila, fenilcarbonila ou hetarilcarbonila, em cada caso, opcionalmente substituída com C1-C4- alcóxi, halogênio, C1-C4-alquila ou C1-C4-haloalquila, R3, R4 e R5, independentemente um do outro, representam ami- no, hidróxi, ciano, C1-C12-alquila, C1-C8-alcóxi, C2-C8-alquenila, C2-C8- alquinila, C1-C6-alquilamino, di(C1-C6-alquila) amino, hidróxi-C1-C8-alquila, (C1-C4-alcóxi)-C1-C8-alquila, bis(C1-C4-alcóxi)-C1-C8-alquila, ciano-(C1-C4- alquila), fenóxi, fenilamino, benzilóxi ou benzilamino, R6 representa C1-C12-alquila ou CrC8-haloalquila, M representa um anel de fenila, tiofeno, piridina, pirimidina, piri- dazina ou pirazina, cada um dos quais está monossubstituído com R7, ou representa um anel tiazol, que está substituído com R8, R7 representa hidrogênio, flúor, cloro, metila, isopropila, metiltio ou trifluorometila, R8 representa hidrogênio, metila, metiltio ou trifluorometila, Q representa uma ligação direta, C1-C4-alquileno, C2-C4- alquenileno, O, S, SO, SO2 ou NR9, R9 representa hidrogênio, C1-C8-alquila, C1-C4-alcóxi-C1-C4- alquila, C1-C4-alquiltio-C1-C4-alquila, C2-C8-alquenila, C2-C8-alquinila, C1-C6- haloalquila, C2-C6-haloalquenila, C2-C6-haloalquinila ou C3-C6-cicloalquila, Z representa Z1, Z2, Z3, Z4, Z5 ou Z6, Z1 representa fenila, a qual está opcionalmente mono- a pentas- substituída com substituintes iguais ou diferentes, Z2 representa piridinila, a qual está opcionalmente mono- a tris- substituída com substituintes iguais ou diferentes, Z3 representa cicloalquila ou bicicloalquila, cada uma das quais está opcionalmente mono- ou polissubstituída com substituintes de halogê- nio, alquila e/ou -(CR1oR11)mSiR12R13R14 iguais ou diferentes, Z4 representa C2-C20-alquila não-substituída ou representa C1- C20-alquila, que está mono- ou polissubstituída com substituintes de halogê- nio, alquiltio, alquilsulfinila, alquilsulfonila, alcóxi, alquilamino, dialquilamino, haloalquiltio, haloalquilsulfinila, haloalquilsulfonila, haloalcóxi, haloalquilami- no, halodialquilamino, -SiR12R13R14 e/ou C3-C6-cicloalquila iguais ou diferen- tes, sendo que a porção de cicloalquila, de sua parte, pode estar opcional- mente mono- ou polissubsituída com substituintes de halogênio e/ou C1-C4- alquila iguais ou diferentes, Z5 representa C2-C20-alquenila ou C2-C20-alquinila, cada uma das quais está opcionalmente mono- ou polissubstituída com substituintes de halogênio, alquiltio, alquilsulfinila, alquilsulfonila, alcóxi, alquilamino, dialqui- lamino, haloalquiltio, haloalquilsulfinila, haloalquilsulfonila, haloalcóxi, haloal- quilamino, halodialquilamino, -SiR12R13R14 e/ou C3-C6-cicloalquila iguais ou diferentes, sendo que a porção de cicloalquila, de sua parte, pode estar op- cionalmente mono- ou polissubstituída com substituintes de halogênio e/ou C1-C4-alquila iguais ou diferentes, Z6 representa um anel de 3 a 7 membros, saturado ou insatura- do, opcionalmente mono- ou polissubstituído.que contém um átomo de silício como membro de anel, em cujo caso Q representa uma ligação direta ou C1 C4-alquileno, R10 representa hidrogênio ou C1-C4-alquila, R11 representa hidrogênio ou C1-C4-alquila, m representa 0, 1, 2 ou 3, R12 e R13 independentemente um do outro, representam hidro- gênio, C1-C8-alquila, C1-C8-alcóxi, C1-C4-alcóxi-C1-C4-alquila, C1-C4-alquiltio- C1-C4-alquila ou CrC6-haloalquila, R14 representa hidrogênio, C1-C8-alquila, CrC8-alcóxi, C1-C4- alcóxi-C1-C4-alquila, C1-C4alquiltio-C1-C4alquila, C2-C8-alquenila, C2-C8- alquinila, C1-C6-haloalquila, C2-C6-haloalquenila, C2-C6-haloalquinila, C3-C6- cicloalquila, ou representa fenila ou fenilalquila, em cada caso, opcionalmen- te substituída, ou M-Q-Z, em conjunto, representam 1 H-2,3-di-hidroinden-4-ila, -1,3-di-hidro-2-benzofuran-4-ila ou 1,3-di-hidro-2-benzotien-4-ila, cada uma das quais está, opcionalmente, mono- a trissubstituída com metila, A representa um dos radicais A1 a A19, abaixo <formula>formula see original document page 84</formula> R15 representa hidrogênio, ciano, halogênio, nitro, C1-C4-alquila, C1-C4-alcóxi, C1-C4-alquiltio, C3-C6-cicloalquila, C1-C4-haloalquila, C1-C4- haloalcóxi ou C1-C4-haloalquiltio tendo, em cada caso, 1 a 5 átomos de ha- logênio, aminocarbonila ou aminocarbonil-C1-C4-alquila, R16 representa hidrogênio, halogênio, ciano, C1-C4-alquila, C1-C4- alcóxi ou C1-C4-alquiltio, R17 representa hidrogênio, C-i-C4-alquila, hidróxi-C1-C4-alquila, C2-C6-alquenila, C3-C6-cicloalquila, C1-C4-alquiltio-C1-C4-alquila, C1-C4- alcóxi-C1-C4-alquila, C1-C4-haloalquila, C1-C4-haloalquiltio-C1-C4-alquila, C1- C4-haloalcóxi-C1-C4-alquila tendo, em cada caso, 1 a 5 átomos de halogênio, ou fenila, R18 e R19 independentemente um do outro, representam hidro- gênio, halogênio, C1-C4-alquila ou C1-C4-haloalquila tendo 1 a 5 átomos de halogênio, R20 representa halogênio, ciano ou C1-C4-alquila, ou C1-C4- haloalquila ou C1-C4-haloalcóxi tendo, em cada caso, 1 a 5 átomos de halo- gênio, R21 e R22 independentemente um do outro, representam hidro- gênio, halogênio, C1-C4-alquila ou C1-C4-haloalquila tendo 1 a 5 átomos de halogênio, R23 representa hidrogênio, halogênio, C1-C4-alquila ou C1-C4- haloalquila tendo 1 a 5 átomos de halogênio, R24 representa hidrogênio, halogênio, hidróxi, ciano, C1-C6- alquila, C1-C4-haloalquila, C1-C4-haloalcóxi ou C1-C4-haloalquiltio tendo, em cada caso, 1 a 5 átomos de halogênio, R25 representa halogênio, hidróxi, ciano, C1-C4-alquila, C1-C4- alcóxi, C1-C4-alquiltio, C1-C4-haloalquila, C1-C4-haloalquiltio ou C1-C4- haloalcóxi tendo, em cada caso, 1 a 5 átomos de halogênio, R26 representa hidrogênio, halogênio, ciano, C1-C4-alquila, C1-C4- alcóxi, C1-C4-alquiltio, CrC4-haloalquila, C1-C4-haloalcóxi tendo, em cada ca- so, 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C4-alquilsulfinila ou C1-C4-alquilsulfonila, R27 representa C1-C4-alquila ou C1-C4-haloalquila tendo 1 a 5 átomos de halogênio, R28 representa C1-C4-alquila, Q1 representa S (enxofre), SO, SO2 ou CH2, ρ representa 0, 1 ou 2, sendo que R22 representa radicais iguais ou diferentes, se ρ representar 2, R29 representa C1-C4-alquila ou C1-C4-haloalquila tendo 1 a 5 átomos de halogênio, R30 representa C1-C4-alquila ou C1-C4-haloalquila tendo 1 a 5 átomos de halogênio, R31 e R32 independentemente um do outro, representam hidro- gênio, halogênio, amino, C1-C4-alquila ou C1-C4-haloalquila tendo 1 a 5 áto- mos de halogênio, R33 representa hidrogênio, halogênio, C1-C4-alquila ou C1-C4- haloalquila tendo 1 a 5 átomos de halogênio, R34 e R35 independentemente um do outro, representam hidro- gênio, halogênio, amino, nitro, C1-C4-alquila ou C1-C4-haloalquila tendo 1 a 5 átomos de halogênio, R36 representa hidrogênio, halogênio, C1-C4-alquila ou CrC4- haloalquila tendo 1 a 5 átomos de halogênio, R37 representa hidrogênio, halogênio, amino, C1-C4-alquilamino, di-(CrC4-alquila) amino, ciano, C1-C4-alquila ou C1-C4-haloalquila tendo 1 a -5 átomos de halogênio, R38 representa halogênio, C1-C4-alquila ou C1-C4-haloalquila ten- do 1 a 5 átomos de halogênio, R39 representa hidrogênio, halogênio, amino, C1-C4-alquilamino, di-(C1-C4-alquila) amino, ciano, C1-C4-alquila ou C1-C4-haloalquila tendo 1 a -5 átomos de halogênio, R40 representa halogênio, C1-C4-alquila ou C1-C4-haloalquila ten- do 1 a 5 átomos de halogênio, R41 representa halogênio, C1-C4-alquila ou C1-C4-haloalquila ten- do 1 a 5 átomos de halogênio, R42 representa hidrogênio ou C1-C4-alquila, R43 representa halogênio ou C1-C4-alquila, R44 representa C1-C4-alquila ou C1-C4-haloalquila tendo 1 a 5 átomos de halogênio, R45 representa hidrogênio, halogênio, C1-C4-alquila ou C1-C4- haloalquila tendo 1 a 5 átomos de halogênio, R46 representa halogênio, hidróxi, C1-C4-alquila, C1-C4alcoxi1 C1- C4-alquiltio1 C1-C4-Iialoalquila, C1-C4-haloalquiltio ou C1-C4-Iialoalcoxi tendo, em cada caso, 1 a 5 átomos de halogênio, R47 representa hidrogênio, ciano, C1-C4-alquila, C1-C4-haloalquila tendo 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C4-aleóxi-C1-C4-alquila, hidroxi-C1-C4- alquila, C1-C4-alquilsulfonila, di(C1-C4-alquila) aminossulfonila, C1-C6-alquilcar- bonila ou fenilsulfonila ou benzoíla, em cada caso, opcionalmente substituída, R48 representa hidrogênio, halogênio, C1-C4-alquila ou C1-C4- haloalquila tendo 1 a 5 átomos de halogênio, R49 representa hidrogênio, halogênio, ciano, C1-C4-alquila ou C1- C4-haloalquila tendo 1 a 5 átomos de halogênio, R50 representa hidrogênio, halogênio, C1-C4-alquila ou C1-C4- haloalquila tendo 1 a 5 átomos de halogênio, R51 representa C1-C4-alquila.
2. Carboxamidas, de acordo com a reivindicação 1, caracteriza- das pelo fato de que apresentam as fórmulas (I-a), (I-b), (I-e), (I-f) e (I-d) nas quais R1, R2, R3, R4, R5, R6, M, Q, Z e A têm os significados indicados na reivindicação 1, n representa 1 ou 2.
3. Processo para preparação de carboxamidas da fórmula (I), como definidas na reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que (a) para o caso em que X representa OR1, carboxamidas da fór- mula (II-a) <formula>formula see original document page 88</formula> na qual Μ, Q, Z e A têm os significados como definidos na reivindicação 1, são reagidas, eventualmente, na presença de uma base, com um agente de alquilação da fórmula (lll-a) LG—r1 (lll-a) na qual R1 tem o significado como definido na reivindicação 1, e LG1 representa um grupo de partida ou com um sal de Meenwein da fórmula (lll-d) (R1)3O+E (III-d) na qual R1 tem o significado como definido na reivindicação 1, e E representa BF4, SbF6 ou SbCI6, sendo obtidas carboxamidas da fórmula (l-a) <formula>formula see original document page 88</formula> na qual R1, M, Q, Z e A têm os significados como definidos na reivindicação 1, (b) para o caso em que X representa SR2, SOR6 ou SO2R61 em uma primeira etapa, carboxamidas da fórmula (ll-a) <formula>formula see original document page 88</formula> na qual M, Q, Z e A têm os significados como definidos na rei- vindicação 1, são reagidas, eventualmente, na presença de um diluente, com um agente de tionação, sendo, assim, obtidas carboxamidas da fórmula (ll-b) <formula>formula see original document page 88</formula> na qual M1 Q, Z e A têm os significados como definidos na rei- vindicação 1, as quais, em uma segunda etapa, são reagidas, eventualmente, na presença de uma base, com um agente de alquilação da fórmula (lll-b) ou da fórmula (lll-c) LG2-R2 (III-b) LG6-R6 (III-c) nas quais R2 e R6 têm os significados como definidos na reivindicação 1, LG2 representa um grupo de partida, LG6 representa um grupo de partida, sendo obtidas carboxamidas da fórmula (I-b) ou da fórmula (I-c) <formula>formula see original document page 89</formula> na quais R2, R6, M, Q, Z e A têm os significados como definidos na reivindica- ção 1, e, em uma terceira etapa, as carboxamidas da fórmula (I-c) são, então, reagidas com um agente de oxidação, eventualmente, na presença de um diluente, eventualmente, na presença de um aglutinante de ácido e, eventualmente, na presença de um catalisador, sendo, assim, obtidas as carboxamidas da fórmula (I-d) <formula>formula see original document page 89</formula> na qual R6, M, Q, Z e A têm os significados como definidos na reivindica- ção 1, e η representa 1 ou 2, (c) para o caso em que X representa NHR3 ou NR4R5, carboxa- midas da fórmula (II-b) <formula>formula see original document page 89</formula> nas quais M1Q1ZeA têm os significados como definidos na reivindicação 1, são reagidas, eventualmente, na presença de uma base, com um agente de amidação da fórmula (IV-a) ou da fórmula (IV-b) <formula>formula see original document page 90</formula> na qual R3, R4 e R5 têm os significados indicados na reivindicação 1, e LG3 representa um grupo de partida, sendo obtidas carboxamidas da fórmula (l-e) ou da fórmula (l-f) <formula>formula see original document page 90</formula> nas quais R3, R4, R5, M, Q, Z e A têm os significados como definidos na rei- vindicação 1.
4. Agentes para combater microorganismos indesejados, carac- terizados pelo fato de que eles compreendem pelo menos uma carboxamida da fórmula (I), como definida na reivindicação 1, em adição a extensores e/ou tensoativos.
5. Uso de carboxamidas da fórmula (I), como definidas na reivin- dicação 1, caracterizado pelo fato de que é para o combate de microorga- nismos indesejados.
6. Método para combater microorganismos indesejados, caracte- rizado pelo fato de que carboxamidas da fórmula (I), como definidas na rei- vindicação 1, são aplicados aos microorganismos e/ou a seu habitat.
7. Processo para a preparação de composições para combater microorganismos indesejados, caracterizado pelo fato de que carboxamidas da fórmula (I), como definidas na reivindicação 1, são misturados com ex- tensores e/ou tensoativos.
8. Carboxamidas, caracterizadas pelo fato de que apresentam a fórmula (II-c) <formula>formula see original document page 91</formula> na qual A1 representa A1, A2, A3, A4, A5, A6, A7, A8, A9, A10, A11, A12, A13, A14, A15, A16, A17 e A19, são conforme definidas na reivindica- ção 1, M1QeZ têm os significados indicados na reivindicação 1, e sendo que são excluídos os compostos, nos quais M representa M-1, R7 representa hidrogênio, Q representa uma ligação direta, Z representa fenila, que está substituída na posição 4 com halo- gênio, A1 representa A1, R15 representa C1-C3-haloalquila, R16 representa hidrogênio, R17 representa C1-C3-alquila, C1-C3-alcóxi-C1-C3-alquila, C1-C3- haloalquila, C1-C3-haloalcóxi-C1-C3-alquila.
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