BRPI0706884A2

BRPI0706884A2 - método de inibição do crescimento de folhagem de planta de algodão, mistura para causar desfolhação prolongada de planta de algodão e composições agrìcolas

Info

Publication number: BRPI0706884A2
Application number: BRPI0706884-0A
Authority: BR
Inventors: James Bone; Loston Rowe; J Dan Smith; Charles Steven Williams
Original assignee: Du Pont
Priority date: 2006-02-02
Filing date: 2007-01-26
Publication date: 2011-04-12
Also published as: WO2007092184A2; WO2007092184A3; US20090247404A1; AU2007212702A1

Abstract

MéTODO DE INIBIçãO DO CRESCIMENTO DE FOLHAGEM DE PLANTA DE ALGODãO, MISTURA PARA CAUSAR DESFOLHAçãO PROLONGADA DE PLANTA DE ALGODãO E COMPOSIçõES AGRICOLAS é descrito método de inibição do novo crescimento de folhagem de planta produtora que é condicionada para colheita ou após a colheita, que compreende a aplicação à folhagem da planta de quantidade eficaz para inibir o novo crescimento de composto da Fórmula (1), seu N-óxido ou sal, em que R~1~, R~2~, R~3~, W e X são conforme definido no relatório descritivo. Também é descrita mistura auxiliar de colheita para causar desfolhação prolongada de planta produtora, tal como algodão, que é condicionada para colheita que compreende composto da Fórmula (1) e pelo menos um composto que age como desfolhante ou dissecante. Também é descrito método de inibição do novo crescimento de folhagem de planta produtora, tal como algodão, que compreende a aplicação de quantidade eficaz de composto da Fórmula (1) e pelo menos um composto selecionado a partir de compostos que agem como desfolhante ou dissecante. Também é descrita composição agrícola que compreende composto da Fórmula (1) e pelo menos um ingrediente ativo adicional selecionado a partir do grupo que consiste de herbicida ou inseticida e pelo menos um dentre tensoativo e diluente sólido ou liquido.

Description

"MÉTODO DE INIBIÇÃO DO CRESCIMENTO DE FOLHAGEM DE PLANTADE ALGODÃO, MISTURA PARA CAUSAR DESFOLHAÇÃO PROLONGADADE PLANTA DE ALGODÃO E COMPOSIÇÕES AGRÍCOLAS"

Campo da Invenção

A presente invenção refere-se a método de aumento dacapacidade de colheita de plantas cultivadas por meio do uso de certaspirimidinas e piridinas.

Antecedentes da Invenção

Plantas cultivadas tais como safras para alimentos, ração,forragem e fibras freqüentemente beneficiam-se do tratamento com certassubstâncias para facilitar a colheita (ou seja, aumentar a capacidade decolheita) ou melhorar a qualidade das partes de planta colhidas. Essetratamento químico antes da colheita às vezes é denominado condicionamentoda colheita e as substâncias utilizadas são denominadas auxiliares de colheita.Cana de açúcar, por exemplo, freqüentemente é tratada com substâncias parainibir o crescimento, o que resulta em aumento da concentração de sacarose.Fumo pode ser tratado com substâncias para induzir o amadurecimento dasfolhas, de forma que mais folhas possam ser colhidas de uma só vez.Tratamentos químicos podem ser utilizados para causar a dissecação ouabscisão de folhagem para evitar a interferência com colheita mecânica quandoo envelhecimento natural é insuficiente. Plantas de batata, por exemplo, sãofreqüentemente tratadas quimicamente para dissecar caules (ou seja, hastes efolhas) antes da colheita de tubérculos de batata. A colheita mecânica dealgodão satisfatória depende particularmente de tratamento químico pararemover folhagem potencialmente interferente ou ^contaminante e para abrircasulos (freqüentemente denominada amadurecimento de casulos ou aberturade casulos). Como algodão é planta perene, novos brotos e folhas tendem aemergir (denominado novo crescimento) sobre plantas que tenham sidodesfolhadas ou dissecadas. Esse tecido vegetal recém emergido pode tambéminterferir com a colheita ou reduzir a qualidade da parte colhida da planta.

Embora muitos produtos químicos sejam disponíveis paradesfolhação ou dissecação, são disponíveis poucos que possam limitarefetivamente o novo crescimento. Além disso, embora sejam conhecidasmuitas substâncias herbicidas que podem matar plantas perenes e, destaforma, eliminar o crescimento de folhagem nova, eles geralmente apresentamação muito lenta para serem úteis para facilitar a colheita de safras, geramresultados insuficientes ou inconfiáveis ou apresentam efeitos colateraisinaceitáveis, tais como danos a partes de plantas que podem ser colhidas. Ainibição de novo crescimento útil para plantas produtoras geralmente, portanto,não é esperada de compostos herbicidas.

Dentre as várias patentes publicadas com relação a herbicidas, aPublicação de Patente PCT n0 WO 2005/063721, Publicação de Patente Norte-Americana n° 2004/0198608 e a Patente Norte-Americana n° 6.784.137descrevem certas pirimidinas e piridinas como sendo herbicidads. Foi agoradescoberta utilidade notável para inibir o novo crescimento em plantasprodutoras.

Descrição Resumida da Invenção

A presente invenção refere-se a método de inibição de novocrescimento de folhagem de planta produtora que é condicionada para colheitaou após a colheita, que compreende a aplicação à folhagem da planta dequantidade eficaz inibidora de novo crescimento de composto da Fórmula 1,seu /V-óxido ou sal:

<formula>formula see original document page 3</formula>

em que:R1 é halogênio; ou alquila C1-C4, alquenila C2-C4,cicloalquila C3-C5, alcoxialquila C2-C6, alquiltioalquila C2-C6, cada qualopcionalmente substituído com 1 a 5 R5; ou fenila ou anel heteroaromático comcinco ou seis membros, em que cada anel é opcionalmente substituído com uma três substituintes selecionados independentemente a partir de R6;

R2 é ((0)jC(R15)(R16))kR;

R é CO2H ou seu derivado eficaz inibidor de novocrescimento;

R3 é halogênio, ciano, tiociano, nitro, alquila C1-C6,haloalquila C1-C6, OR71 SR8 ou N(R9)R10;

W é H,-N(R11)R12, N3Ou-NO2;

X é N ou CR4;

R4 é H, halogênio, alquila C1-C6l haloalquila C1-C6, alcóxiC1-C6l haloalcóxi C1-C6, alquiltio C1-C6, fenóxi, nitro, ciano ou tiociano;

- cada R5 é independentemente halogênio, alquila C1-C6,haloalquila C1-C6, alquenila C2-C6, haloalquenila C2-C6, alcóxi C1-C3, haloalcóxiC1-C2, alquiltio C1-C3 ou haloalquiltio C1-C2;

cada R6 é independentemente halogênio, ciano, nitro,

alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C6lhidroxialquila C1-C4l alcoxialquila C2-C4, haloalcoxialquila C2-C4, alquenila C2-C4, haloalquenila C2-C4, alquinila C2-C4, haloalquinila C2-C4, hidróxi, alcóxi C1-C4, haloalcóxi C1-C4, alquenilóxi C2-C4, haloalquenilóxi C2-C4, alquinilóxi C3-C4,haloalquinilóxi C3-C4, alquiltio C1-C4, haloalquiltio C1-C4 ou trialquilsilila C3-C6;

R7 é H, alquila C1-C4, haloalquila C1-C3 ou fenila;

R8 é H1 alquila C1-C4 ou haloalquila C1-C3;

R9 e R10 são independentemente H ou alquila C1-C4;

R11 é H1 alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, cicloalquila C3-C6,halocicloalquila C3-C6, hidroxialquila C1-C4, alcoxialquila C2-C4,haloalcoxialquila C2-C4, alquenila C2-C4, haloalquenila C2-C4, alquinila C3-C4,haloalquinila C3-C4, C(=0)R33 ou nitro;

R12 é H1 alquila C1-C4 opcionalmente substituído com 1 a 2R30 ou C(=0)R33; ou

- R11 e R12 são tomados em conjunto como radicalselecionado a partir de -(CH2)4-, -(CH2)5-, -CH2CH=CHCH2- e -(CH2)2O(CH2)2-,em que cada radical é opcionalmente substituído com 1 a 2 R40;

R15 é H1 halogênio, alquila C1-C4, haloalquila CrC4, hidróxi,alcóxi C1-C4 ou alquilcarbonilóxi C2-C4;

- R16 é H, halogênio, alquila C1-C4 ou haloalquila C1-C4; ou

R15 e R16 são tomados em conjunto como átomo deoxigênio para formar, com o átomo de carbono ao qual são ligados, porçãocarbonila;

cada R30 é independentemente halogênio, alcóxi C1-C3,haloalcóxi C1-C3, alquiltio C1-C3, haloalquiltio C1-C3, amino, alquilamino C1-C3,dialquilamino C2-C4 ou alcoxicarbonila C2-C4;

cada R33 é independentemente H1 alquila C1-C4, haloalquilaC1-C3, alcóxi C1-C4, fenila, fenóxi ou benzilóxi;

cada R40 é independentemente halogênio, alquila C1-C3,alcóxi C1-C3, haloalcóxi C1-C3, alquiltio C1-C3, haloalquiltio C1-C3, amino,alquilamino C1-C3, dialquilamino C2-C4 ou alcoxicarbonila C2-C4;

j é O ou 1; e

k é O ou 1;

desde que:

a. quando k for O, j é 0;

b. quando R2 for CH2ORa em que Ra é H, alquilaopcionalmente substituído ou benzila, R3 é diferente de ciano;

c. quando R1 for fenila substituído por Cl em cada uma dasposições meta, o fenila também é substituído por R6 na posição para; e

d. quando R1 for fenila substituído por R6 na posição para, omencionado R6 é diferente de ferc-butila, ciano ou fenila opcionalmentesubstituído.

Mais especificamente, a presente invenção refere-se a misturaauxiliar de colheita para causar a desfolhação prolongada de planta produtora,tal como algodão, que é condicionada para colheita que compreende compostoda Fórmula 1 e pelo menos um composto que age como desfolhante oudissecante.

A presente invenção refere-se ainda a método de inibição de novocrescimento de folhagem de planta produtora, tal como algodão, quecompreende a aplicação de quantidade eficaz de composto da Fórmula 1 epelo menos um composto selecionado a partir de compostos que agem comodesfolhante ou dissecante.

A presente invenção também se refere a composição agrícola quecompreende composto da Fórmula 1 e pelo menos um ingrediente ativoadicional selecionado a partir do grupo que consiste de herbicida ou inseticidae pelo menos um dentre tensoativo e diluente sólido ou líquido.

Descrição Detalhada da Invenção

Da forma utilizada no presente, os termos "compreende", "quecompreende", "inclui", "que inclui", "contém", "que contém" e quaisquer de suasvariações destinam-se a cobrir inclusão não exclusiva. Composição, processo,método, artigo ou aparelho que compreende relação de elementos, porexemplo, não se limita necessariamente a esses elementos, mas pode incluiroutros elementos não relacionados expressamente ou inerentes a essacomposição, processo, método, artigo ou aparelho. Além disso, a menos queindicado expressamente em contrário, "ou" indica ou inclusivo e não ouexclusivo. Condição A ou B é satisfeita, por exemplo, por qualquer um dosseguintes: A é verdadeiro (ou presente) e B é falso (ou ausente), A é falso (ouausente) e B é verdadeiro (ou presente) e ambos, A e B1 são verdadeiros (oupresentes).

Além disso, os artigos indefinidos "um" e "uma" antes de elementoou componente de acordo com a presente invenção destinam-se a ser nãorestritivos com relação ao número de casos (ou seja, ocorrências) do elementoou componente. "Um" ou "uma", portanto, deverá ser lido como incluindo um oupelo menos um e a forma da palavra no singular do elemento ou componentetambém inclui o plural, a menos que seja óbvio que o número indique osingular.

A expressão "opcionalmente substituído" com relação a gruposrelacionados para R11 R12, R51, R571 R58 e R61 indica grupos que não sãosubstituídos ou contêm pelo menos um substituinte não de hidrogênio.

Nas descrições acima, o termo "alquila", utilizado isoladamente ouem palavras compostas tais como "alquiltio" ou "haloalquila", inclui alquila decadeia linear ou ramificado, tal como metila, etila, n-propila, /'-propila ou osdiferentes isômeros de butila, pentila ou hexila. "Alquenila" inclui alquenos decadeia linear ou ramificados tais como etenila, 1-propenila, 2-propenila e osdiferentes isômeros de butenila, pentenila e hexenila. "Alquenila" também incluipolienos tais como 1,2-propadienila e 2,4-hexadienila. "Alquinila" inclui alquinasde cadeia linear ou ramificadas tais como etinila, 1-propinila, 2-propinila e osdiferentes isômeros de butinila, pentinila e hexinila. "Alquinila" pode tambémincluir porções compostas de diversas uniões triplas tais como 2,5-hexadiinila."Alcóxi" inclui, por exemplo, metóxi, etóxi, n-propilóxi, isopropilóxi e osdiferentes isômeros butóxi, pentóxi e hexilóxi. "Alcoxialquila" indica substituiçãoalcóxi sobre alquila. Exemplos de "alcoxialquila" incluem CH3OCH2,CH3OCH2CH2, CH3CH2OCH2, CH3CH2CH2CH2OCH2 e CH3CH2OCH2CH2."Alquenilóxi" inclui porções alquenilóxi de cadeia linear ou ramificada.Exemplos de "alquenilóxi" incluem H2C=CHCH2O1 (CH3)CH=CHCH2O eCH2=CHCH2CH2O. "Alquinilóxi" inclui porções alquinilóxi de cadeia linear ouramificada. Exemplos de "alquinilóxi" incluem HCsCCH2O, CH3CsCCH2O eCH3CsCCH2CH2O. "Alquiltio" inclui porções alquiltio de cadeia linear ouramificada tais como metiltio, etiltio e os diferentes isômeros propiltio, butiltio,pentiltio e hexiltio. "Alquilamino", "dialquilamino" e similares são definidos deforma análoga aos exemplos acima. Exemplos de "alcoxicarbonila" incluemCH30C(=0), CH3CH20C(=0), CH3CH2CH20C(=0) e (CH3)2CH0C(=0)."Cicloalquila" inclui, por exemplo, ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila eciclohexila.

-CH[0(CH2)p]" indica:

<formula>formula see original document page 8</formula>

'Aromático" indica que cada um dos átomos de anéis encontra-se

essencialmente no mesmo plano e possui p-orbital perpendicular ao plano deanel e no qual (4n + 2) π elétrons, quando η for O ou número inteiro positivo,são associados ao anel para atender à lei de Hückel. A expressão "anelheteroaromático" inclui heterociclos totalmente aromáticos. Ampla variedade demétodos sintéticos é conhecida na técnica para permitir a preparação de anéise sistemas de anéis heterocíclicos aromáticos e não aromáticos; para análisescompletas, vide o conjunto de oito volumes de Comprehensive HeterocyclicChemistry, A. R. Katritzky e C. W. Rees1 editores-chefes, Pergamon Press,Oxford, 1984, e o conjunto de doze volumes de Comprehensive HeterocyclicChemistry II, A. R. Katritzky, C. W. Rees e E. F. V. Scriven, editores-chefes,Pergamon Press, Oxford, 1996. Os anéis heteroaromáticos podem ser ligadospor meio de qualquer carbono ou nitrogênio disponível por substituição dehidrogênio sobre o mencionado carbono ou nitrogênio.Os técnicos no assunto apreciarão que nem todos os heterociclosque contêm nitrogênio podem formar A/-óxidos, pois o nitrogênio requer parisolado disponível de elétrons para oxidação no oxido; os técnicos no assuntoreconhecerão estes heterociclos que contêm nitrogênio que podem formar N-óxidos. Os técnicos no assunto também reconhecerão que aminas terciáriaspodem formar A/-óxidos. Métodos sintéticos de preparação de A/-óxidos deheterociclos e aminas terciárias são muito bem conhecidos pelos técnicos noassunto, incluindo a oxidação de heterociclos e aminas terciárias com ácidosperóxi tais como ácido peracético e /77-cloroperbenzóico (MCPBA), peróxido dehidrogênio, hidroperóxidos de alquila tais como hidroperóxido de f-butila,perborato de sódio e dioxiranos tais como dimetildioxirano. Estes métodos depreparação de A/-óxidos foram extensamente descritos e analisados naliteratura; vide, por exemplo: T. L. Gilchrist em Comprehensive OrganicSynthesis, vol. 7, págs. 748-750, S. V. Ley1 Ed., Pergamon Press; M. Tislere B.Stanovnik em Comprehensive Heterocyclic Chemistry, vol. 3, págs. 18-20, A. J.Boulton e A. McKiIIop, Eds., Pergamon Press; M. R. Grimmett e B. R. T. Keeneem Advanees in Heterocyclie Chemistry, vol. 43, págs. 149-161, A. R. Katritzky,Ed., Academic Press; M. Tisler e B. Stanovnik em Advanees in HeteroeyelicChemistry, vol. 9, págs. 285-291, A. R. Katritzky e A. J. Boulton, Eds.,Academic Press; e G. W. H. Cheeseman e E. S. G. Werstiuk em Advanees inHeteroeyelic Chemistry, vol. 22, págs. 390-392, A. R. Katritzky e A. J. Boulton,Eds., Academic Press.

O termo "halogênio", isoladamente ou em palavras compostas taiscomo "haloalquila", inclui flúor, cloro, bromo ou iodo. Além disso, quandoutilizado em palavras compostas tais como "haloalquila", o mencionado alquilapode ser total ou parcialmente substituído com átomos de halogênio quepodem ser idênticos ou diferentes. Exemplos de "haloalquila" incluem F3C,CICH2, CF3CH2 e CF3CCI2. Os termos "haloalquenila", "haloalquinila,"halocicloalquila", "haloalcóxi", "haloalquiltio" e similares são definidos de formaanáloga ao termo "haloalquila". Exemplos de "haloalquenila" incluem(CI)2C=CHCH2 e Cf3CH2CH=CHCH2. Exemplos de "haloalquinila" incluemHC^CCHCI, CF3C=C, CCI3CeC e FCH2CeCCH2. Exemplos de "haloalcóxi"incluem CF3O, CCI3CH2O, HCF2CH2CH2O e CF3CH2O. Exemplos de"haloalquiltio" incluem CCI3S1 CF3S1 CCI3CH2S e CICH2CH2CH2S.

O número total de átomos de carbono em grupo substituinte éindicado pelo sufixo "Ci-C/' em que i e j são números de 1 a 14. AlcoxialquilaC2, por exemplo, designa CH3OCH2; alcoxialquila C3 designa, por exemplo,CH3CH(OCH3)1 CH3OCH2CH2 ou CH3CH2OCH2; e alcoxialquila C4 designa osvários isômeros de grupo alquila substituído com grupo alcóxi que contém totalde quatro átomos de carbono, em que exemplos incluem CH3CH2CH2OCH2 eCH3CH2OCH2CH2. Nas descrições acima, quando composto da Fórmula 1 forcomposto de um ou mais anéis hetreocíclicos, todos os substituintes sãoligados a estes anéis por meio de qualquer carbono ou nitrogênio disponívelpor substituição de hidrogênio sobre o mencionado carbono ou nitrogênio.

Quando composto for substituído com substituinte que contémsubscrito que indique que o número dos mencionados substituintes pode variar,quando o número dos mencionados substituintes for maior que 1, osmencionados substituintes são selecionados independentemente a partir dogrupo de substituintes definidos. Quando um grupo contiver substituinte quepode ser hidrogênio, tal como W, R41 R7 a R12, R15, R161 R331 R51, R521 R55 a R59e R64, quando este substituinte for tomado como hidrogênio, reconhece-se queeste é equivalente ao mencionado grupo não substituído.

Os compostos relativos às misturas, composições e métodos deacordo com a presente invenção podem existir na forma de um ou maisestereoisômeros. Os vários estereoisômeros incluem enantiômeros,diaestereômeros, atropisômeros e isômeros geométricos. Os técnicos noassunto apreciarão que um estereoisômero pode ser mais ativo e/ou podeexibir efeitos benéficos quando enriquecido com relação ao(s) outro(s)estereoisômero(s) ou quando separado do(s) outro(s) estereoisômero(s). Alémdisso, os técnicos no assunto sabem como separar, enriquecer e/ou prepararseletivamente os mencionados estereoisômeros. Os compostos de acordo coma presente invenção podem estar presentes na forma de mistura deestereoisômeros, estereoisômeros individuais ou como forma oticamente ativa.

Acredita-se que os compostos da Fórmula 1 em que R é CO2H(ou seja, função ácido carboxílico) sejam os compostos que se unem a localativo sobre enzima vegetal ou receptor, causando a inibição do novocrescimento da planta. Outros compostos da Fórmula 1 em que o substituinte Ré grupo que pode ser transformado em plantas ou no ambiente em funçãoácido carboxílico (ou seja, CO2H) fornecem efeitos inibidores de novocrescimento similares e encontram-se dentro do escopo da presente invenção.Portanto, "derivado eficaz inibidor do novo crescimento do ácido carboxílico",quando utilizado para descrever o substituinte R na Fórmula 1, é definido comoqualquer sal, éster, carboxamida, acil hidrazida, imidato, tioimidato, amidina,haleto de acila, cianeto de acila, anidrido ácido, éter, acetal, ortoéster,carboxaldeído, oxima, hidrazona, tioácido, tioéster, ditioléster, nitrila ouqualquer outro derivado de ácido carboxílico conhecido na técnica que nãoelimine a atividade inibidora do novo crescimento do composto da Fórmula 1 eé ou pode ser hidrolisado, oxidado, reduzido ou metabolizado de outra formaem plantas ou no solo para fornecer a função ácido carboxílico que,dependendo do pH, encontra-se na forma dissociada ou não dissociada.

Sais apropriados para uso agrícola dos compostos relativos àsmisturas, composições e métodos de acordo com a presente invenção são saisformados por meio do contato com ácidos ou bases ou de troca de íons, deforma que os sais derivados retenham solubilidade em água suficiente parabiodisponibilidade e, portanto, eficácia inibidora do novo crescimento e que oscontraíons dos sais sejam apropriados para uso em agricultura. Os saisapropriados para uso agrícola dos compostos de acordo com a presenteinvenção incluem sais de adição de ácidos com ácidos orgânicos ouinorgânicos tais como ácido bromídrico, clorídrico, nítrico, fosfórico, sulfúrico,acético, butírico, fumárico, láctico, maleico, malônico, oxálico, propiônico,salicílico, tartárico, 4-toluenossulfônico ou valérico. Os sais apropriados parauso agrícola dos compostos de acordo com a presente invenção tambémincluem os formados com bases orgânicas (tais como piridina, amônia,trietilamina ou amônio quaternário) ou bases inorgânicas (tais como hidretos,hidróxidos ou carbonatos de sódio, potássio, lítio, cálcio, magnésio ou bário)quando o composto contiver grupo ácido tal como ácido carboxílico ou fenol.

Os técnicos no assunto reconhecem que, como no ambiente e sob condiçõesfisiológicas, os sais dos compostos de acordo com a presente invençãoencontram-se em equilíbrio com suas formas não de sais correspondentes,sais apropriados para uso agrícola compartilham a utilidade biológica dasformas não de sais. Conseqüentemente, a presente invenção compreendecompostos selecionados a partir da Fórmula 1 e seus A/-óxidos e saisapropriados para uso agrícola.

São particularmente úteis os derivados eficazes na inibição denovo crescimento de compostos da Fórmula 1 em que R é CO2H formado combases fortes ou aminas. Como é bem conhecido na técnica, o contato de gurpoácido carboxílico (CO2H) com base causa desprotonação para gerar o íon decarboxilato correspondente (CO20) e contraíon tipicamente com carga positivaderivado da base. A combinação do íon de carboxilato e do contraíon constituiderivado de sal do grupo ácido carboxílico. Extensa variedade de contraíonsforma derivados eficazes inibidores de novo crescimento de compostos daFórmula 1, em que R é CO2H, pois a maior parte dos sais derivados possuisolubilidade em água suficiente para biodisponibilidade. Merecem observaçãoilustrativa os sais dos compostos da Fórmula 1 em que R é CO2H1 em que oíon contraíon é cátion de metal álcali tal como lítio, sódio ou potássio, amônioquaternário tal como tetrametilamônio, sulfônio ternário tal como trimetilsulfônioou derivado de amina tal como dimetilamina, dietanolamina (diolamina) outrietanolamina (trolamina).

Também são particularmente úteis derivados de éster e tioésterde CO2H como R nos compostos da Fórmula 1. Como é bem conhecido natécnica, grupos éster (ou seja, CO2Ral) resultam da condensação de funçãoácido carboxílico (CO2H) com álcool (ou seja, RalOH), em que Ral é o radicalderivado do álcool; ampla variedade de métodos é conhecida para prepararesses ésteres. De forma análoga, grupos tioéster da fórmula C(O)SRal podemser observados conceitualmente como o produto de condensação de funçãoácido carboxílico com tioálcool (freqüentemente denominado mercaptan) dafórmula RalSH; uma série de métodos é conhecida para preparar essestioésteres. Como os compostos da Fórmula 1 em que R é CO2H são inibidoreseficazes de novo crescimento e seus ésteres e tioésteres derivados sãosuscetíveis a hidrólise (em que R é CO2H), particularmente na presença deenzimas hidrolíticas, os compostos da Fórmula 1 em que R é éster (ou seja,CO2Ral) ou tioéster (ou seja, C(O)SRal) são geralmente úteis como inibidoresde novo crescimento. Dos derivados eficazes na inibição de novo crescimentode CO2H1 os derivados éster e tioéster, particularmente derivados éster,encontram-se entre os mais convenientemente preparados e úteis. Caso oradical Ral possua mais de uma função OH ou SH, o radical pode sercondensado em seguida com mais de um sistema de anéis pirimidina oupiridina da Fórmula 1 que contém CO2H como R. Como os derivadosesterificados de forma múltipla derivados podem ser hidrolisados no compostoda Fórmula 1 que contém CO2H como R, os mencionados derivadosesterificados de forma múltipla encontram-se entre os derivados de CO2Heficazes inibidores de novo crescimento. Merecem observação ilustrativacompostos de éster e tioéster da Fórmula 1 em que R na forma de CO2H éesterificado com metanol, etanol, propanol, isopropanol, f-butanol e fenol paraformar metil, etil, propil, /-propil, f-butil e fenil ésteres, respectivamente.Merecem observação específica os metil e etil ésteres.

O termo "folhagem" designa folhas, hastes, flores, frutos e outraspartes das plantas não cobertas pelo meio de crescimento nem nele imersas. Otermo "foliar" é adjetivo e indica da folhagem ou a ela relativo.

"Condicionamento para colheita" ou "ser condicionado paracolheita" indica o tratamento químico de plantas produtoras antes da colheitapara prepará-las para a colheita e aumentar a capacidade de colheita. Aexpressão "após a colheita" indica o período subseqüente à coleta da parte quepode ser colhida da safra e antes da preparação para o plantio da safraseguinte. A expressão "capacidade de colheita" designa a capacidade decoletar rápida e eficientemente a parte da safra que pode ser colhida,mantendo ao mesmo tempo a qualidade da parte colhida, utilizandoparticularmente dispositivos de colheita mecânica. A expressão "auxiliar decolheita" designa substância utilizada convenientemente para aumentar acapacidade de colheita de plantas cultivadas ou melhorar a qualidade de partesde plantas colhidas, resultando, por exemplo, na maximização da colheita desafra que pode ser colhida, atingindo colheita mecânica mais eficiente oupreservando alta qualidade de safra para fornecer máximo retorno econômico.Tipos de auxiliares de colheita incluem desfolhante, dissecante, rompedor decasulos e inibidor de novo crescimento. Sabe-se bem que a colheita de certassafras pode ser auxiliada pelo uso de substâncias que causam desfolhação oudissecação de folhas, de forma a reduzir a interferência de folhas com pessoale maquinaria de colheita. O condicionamento da planta de algodão paracolheita, por exemplo, requer remoção ou dissecação das folhas existentes e aprevenção do desenvolvimento de novas folhas. As folhas existentes sãoremovidas ou condicionadas por meio de desfolhação ou dissecação por meioda aplicação de produtos químicos (auxiliares de colheita) na forma depulverizações folhares à planta de algodão. Os produtos auxiliares de colheitadesfolhantes e dissecantes normalmente não matam a planta de algodão, masresultam apenas na remoção de folhas existentes. "Desfolhação" é a apara defolhas de plantas, que normalmente ocorre quando as folhas tornam-se senis.Apara de folhas (abscisão) resulta da atividade de células especiais na base dopecíolo da folha onde se une à haste. O "estado de desfolhação" designacondição de planta que teve suas folhas aparadas. "Desfolhante" é compostoquímico que apresenta impacto sobre a atividade hormonal da planta comrelação à perda de folhas ou causa lesão direta às folhas, em nível quepromove a queda das folhas (abscisão). A atividade de desfolhante tipicamentevaria de acordo com a estrutura molecular e condições ambientais, mas osdesfolhantes geralmente necessitam de dias ou semanas para remover asfolhas das plantas, causando a abscisão completa das folhas da planta.

"Dissecação" é a secagem de tecidos de plantas que pode sercausada por rompimento das membranas celulares e rápida perda de umidade."Dissecante" designa herbicida do tipo de contato que destrói membranascelulares, gerando rápida perda de umidade e dissecação das folhas,tipicamente matando rapidamente as folhas com abscisão limitada. Osdissecantes produzem lesões rápidas que são mais severas que asobservadas com desfolhantes, causando desidratação das folhas e morte emum a vários dias. Os dissecantes são freqüentemente aplicados comotratamento posterior após a aplicação de desfolhantes. Dissecação edesfolhação resultam na ausência de folhas verdes em planta que está sendocondicionada para colheita. "Desfolhação prolongada" é a extensão da duraçãode estado de desfolhação (ou ausência de folhas verdes) além do obtido pormeio da aplicação de desfolhante ou dissecante.

"Rompedor de casulos" indica composto químico que acelera aabertura de casulos maduros de plantas de algodão.

"Novo crescimento" é expressão dada às novas folhas e hastesproduzidas por planta após a desfolhação ou dissecação. "Inibidor de novocrescimento" é composto químico aplicado a plantas principalmente para inibiro crescimento de folhas e hastes (novo crescimento) ou para ampliar ouestender o estado de desfolhação resultante da aplicação de desfolhantes oudissecantes. Compreende-se que, ao aplicar-se inibidor de novo crescimentosimultânea ou subseqüentemente com desfolhante ou dissecante, isso resultana extensão do período sem folhas verdes (estado de desfolhação), ou seja,desfolhação prolongada.

Algodão é planta perene que muda de folhas anualmente. Ostécnicos no assunto reconhecerão, entretanto, que o cultivo de algodão,conforme praticado em todas as principais áreas de cultivo, envolve aadministração desta planta perene na forma de safra anual. Como é cultivadana produção comercial de fio (fibra) e sementes em todo o mundo, o algodãofoi selecionado, cultivado e administrado para exibir natureza determinante atéo ponto de cultivo na forma de produto anual. A planta de algodão éadministrada pela sua capacidade de passar por fase reprodutiva em umaestação de cultivo sem interesse comercial na sua natureza perene. Comoresultado, para a colheita eficiente da fibra produzida nos casulos de algodão,os centros reprodutores da planta, são utilizados meios artificiais, ou seja,substâncias auxiliares da colheita, para preparar a planta para capacidade decolheita ideal. Por ser perene, a planta de algodão tende a iniciar o novocrescimento após a desfolhação ou dissecação. Este novo crescimento éparticularmente problemático para a colheita de algodão, pelo fato de que muitofreqüentemente é muito viçoso, responde a desfolhantes de forma menosprevisível que folhagem madura e freqüentemente continua após adesfolhação. As novas folhas interferem na colheita de duas formas: (1) elasreduzem a eficiência da colheita; e (2) nova folhagem tende a manchar a fibrade algodão, bem como adicionar material externo e criar problemas a ela, deforma a reduzir a qualidade e, por fim, o valor da fibra.

Existem dois tipos de novo crescimento em algodão: "novocrescimento terminal" é a continuação ou retomada de novo crescimento noponto de crescimento no ápice da planta (meristema do ápice). O novocrescimento terminal freqüentemente ocorre após a aplicação de desfolhantes,dissecantes e materiais de abertura de casulos na preparação para a colheitade algodão. Quando folhagem e formas de frutas imaturas são removidas deplantas de algodão fisiologicamente maduras sob condições de umidadedisponível, fertilidade e calor, a planta de algodão freqüentemente reageiniciando o novo crescimento terminal. Novo crescimento terminal é fonte demanchas da fibra e material externo durante a colheita, fonte de umidade emexcesso que limita a armazenagem das sementes de algodão, fornece locaispara o desenvolvimento de insetos, reduz a eficiência da colheita e, por fim, éesteticamente muito questionável. Auxiliares de colheita que contêm tidiazuronou combinações de tidiazuron e diuron são freqüentemente utilizados paralimitar o novo crescimento terminal, com graus variáveis de sucesso.

"Novo crescimento basal" ocorre quando botões axilaresdormentes, principalmente em nós de haste principal, germinam, normalmenteapós a aplicação de auxiliares de colheita de algodão, tais como dissecantes,desfolhantes e rompedores de casulos. O novo crescimento basal pode ocorrerem conjunto com novo crescimento terminal após a aplicação de qualquerauxiliar de colheita; é mais comum, entretanto, após a aplicação de etefon ecombinações de etefon e ciclanilida para abertura de casulos. Estes materiaisauxiliares de colheita aparentemente interferem com a dominação do ápice naplanta de algodão e, sob condições favoráveis, aumentam muito a ocorrênciade novo crescimento basal. Novo crescimento basal causa todos os problemasassociados ao novo crescimento terminal e potencialmente interfere com aeficiência de colheita até ponto maior que o novo crescimento terminal. O novocrescimento basal tende a retardar inicialmente o novo crescimento terminal;entretanto, por originar-se de muitos locais, ele possui a capacidade deproduzir grandes quantidades de folhagem e/ou formas reprodutivas demaneira relativamente rápida. Inibidores de novo crescimento particularmenteeficazes sobre o novo crescimento basal são poucos. Tidiazuron ecombinações de tidiazuron e diuron limitam o novo crescimento basal de formamenos eficiente e menos consistente que o novo crescimento terminal.

Além do condicionamento da planta de algodão para a colheita,evitar a continuação ou retomada de emergência de novas folhas e hastes(novo crescimento) após a colheita também é importante. O novo crescimentobasal após a colheita, ou colheita seguida por ceifa, é problema na maior partedo cinturão de algodão no sul dos Estados Unidos. Nas latitudes mais baixas,novo crescimento basal continuará indefinidamente, desperdiçando a fertilidadee a umidade do solo e fornecendo locais de regeneração do gorgulho do casuloe outros insetos pragas do algodão. O estabelecimento de período livre dehospedeiro é método fundamental de administração de insetos em muitasáreas e requer a manutenção do campo livre de plantas de algodão vivas porperíodo de vários meses após a colheita. Em ambientes mais temperados,novo crescimento basal persiste apenas até a primeira geada. Este períodopode estender-se, entretanto, por trinta a noventa dias após a colheita. Alémdisso, a maior adoção de práticas de arado reduzidas acentuou a necessidadede método químico de eliminação da formação de novas folhas e hastes após acolheita. 2,4-D aplicado a tocos recém cortados é freqüentemente utilizadopara matar caules de algodão e combinações de tifensulfuron metil e tribenuronmetil vêm sendo utilizadas após a colheita para limitar o novo crescimentobasal.

A presente invenção é eficaz para evitar novo crescimentoquando aplicada a safra que é condicionada para colheita ou após a colheita.

Concluiu-se que a presente invenção é eficaz para evitar qualquertipo de novo crescimento, incluindo novo crescimento basal e terminal.

"Algodão transgênico" designa variedades de algodão que foramgeneticamente modificadas para incorporar genes com características úteis deoutras espécies. Algodão transgênico pode incorporar, por exemplo, genes deprodução de proteínas inseticidas ou tolerância a herbicidas. O algodão deacordo com a presente invenção inclui algodão transgênico.

Realizações da presente invenção incluem:

Realização A1. Método de acordo com a Descrição Resumida daInvenção, em que, no composto da Fórmula 1:

R2 é ((0)jC(R15)(R16))kR;

R é CO2R511 CH2OR521 CH(OR53)(OR54)1 CHO,C(=0)N(R55)R56, C(=S)OR57, C(=0)SR58 ou C(=NR59)YR60.

R51 é H ou radical selecionado a partir de alquila C1-C14,cicloalquila C3-C12, alquilcicloalquila C4-C12, cicloalquilalquila C4-C12,alcoxialquila C2-C14, alcoxialcoxialquila C3-C14, hidroxialquila C2-C14, alquenilaC2-C14, alquinila C2-C14, benzila e fenila, cada radical opcionalmente substituídocom 1 a 3 R61; ou

R51 é radical divalente que liga a função éster carboxílicoCO2R51 de cada um dentre dois sistemas de anéis pirimidina da Fórmula 1, emque o radical divalente é selecionado a partir de -CH2-, -(CH2)2-, -(CH2)3- e -CH(CH3)CH2-;

R52 é H1 alquila C1-C10 opcionalmente substituído com 1 a 3R62 ou benzila;

R53 e R54 são independentemente alquila CrC4 ouhaloalquila Ci-C3; ou

R53 e R54 são tomados em conjunto como -CH2CH2-, -CH2CH(CH3)- ou -(CH2)3-;

R55 é H, alquila C1-C4, hidróxi ou alcóxi Ci-C4;

R56 é H ou alquila C1-C4;

R57 e R58 são H; ou radical selecionado a partir de alquilaCi-C14, cicloalquila C3-C12, alquilcicloalquila C4-C12l cicloalquilalquila C4-C12lalquenila C2-C14 e alquenila C2-C14l cada radical opcionalmente substituídocom 1 a 3 R61;

Y é O1 S ou NR64;

R59 é H1 alquila C1-C3, haloalquila C1-C3l alcoxialquila C2-C4l OH ou alcóxi C1-C3;

- R60 é alquila C1-C3l haloalquila Ci-C3 ou alcoxialquila C2-C4; ou

R59 e R60 são tomados em conjunto como -(CH2)2-, -CH2CH(CH3)- ou -(CH2)3-;

cada R61 é independentemente halogênio, ciano,hidroxicarbonila, alcoxicarbonila C2-C4l hidróxi, alcóxi C1-C4l haloalcóxi C1-C4lalcoxialcóxi C2-C8, alquiltio C1-C4l haloalquiltio C1-C4l amino, alquilamino C1-C4ldialquilamino C2-C4l -CH[0(CH2)p] ou fenila opcionalmente substituído com 1 a3 R63;

cada R62 é independentemente halogênio, alcóxi C1-C4,haloalcóxi C1-C4, alquiltio C1-C4, haloalquiltio C1-C4l amino, alquilamino C1-C4ou dialquilamino C2-C4;

cada R63 é independentemente halogênio, alquila C1-C4lhaloalquila C1-C4l hidróxi, alcóxi C1-C4, haloalcóxi C1-C3l alquiltio C1-C3lhaloalquiltio C1-C3, amino, alquilamino C1-C3, dialquilamino C2-C4 ou nitro;

R64 é H1 alquila C1-C3, haloalquila C1-C3 ou alcoxialquila C2-C4; e

ρ é número inteiro de 1 a 4.

Realização A2. Método de acordo com a Realização A1, em queR2 é OCH2CO2R51.

Realização A3. Método de acordo com a Realização A1, em queR2 é CO2R511 CH2OR521 CHO ou C(=0)N(R55)R56.

Realização A4. Método de acordo com a Realização A3, em queR2 é CO2R51.

Realização A5. Método de acordo com a Realização A4, em queR51 é H, alquila C1-C10, alcoxialquila C2-C10, alcoxialcoxialquila C3-C10,hidroxialquila C2-C10 ou benzila.

Realização A6. Método de acordo com a Realização A5, em queR51 é H1 alquila C1-C4, alcoxialquila C2-C4, alcoxialcoxialquila C3-C4,hidroxialquila C2-C4 ou benzila.

Realização A7. Método de acordo com a Realização A6, em queR51 é H ou alquila C1-C2.

Realização A8. Método de acordo com a Realização A5, em queR51 é alquila C5-C10, alcoxialquila C5-C10, alcoxialcoxialquila C5-C10 ouhidroxialquila C5-C8.

Realização A9. Método de acordo com a Realização A8, em queR51 é alquila C5-C8, alcoxialquila C5-C8, alcoxialcoxialquila C5-C8 ouhidroxialquila C5-C8.

Realização A10. Método de acordo com a Realização A3, em queR3 é CO2H ou seu sal.

Realização A11. Método de acordo com a Realização A10, emque R2 é derivado de sal de CO2H.Realização A12. Método de acordo com a Realização A1, emque R2 é CO2H, seu sal, éster ou derivado de tioéster inibidor de novocrescimento.

Realização A13. Método de acordo com a Realização A12, emque R2 é CC^H1 seu sal ou derivado de éster inibidor de novo crescimento.

Realização A14. Método de acordo com a Descrição Resumida daInvenção, em que, no composto da Fórmula 1, R1 é halogênio, ciclopropila ouisopropila, cada qual opcionalmente substituído com 1 a 2 R5.

Realização A15. Método de acordo com a Descrição Resumida daInvenção, em que, no composto da Fórmula 1, R1 é fenila ou anel heteroaromáticocom cinco ou seis membros, cada qual opcionalmente substituído com um a trêssubstituintes selecionados independentemente a partir de R6.

Realização A16. Composto de acordo com a Realização A15, emque R1 é um dentre U-1 a U-50, exibidos na Ilustração 1.

Ilustração 1

<formula>formula see original document page 22</formula><formula>formula see original document page 23</formula><formula>formula see original document page 24</formula>

em que:

q é O, 1, 2 ou 3.

Realização A17. Método de acordo com a Realização A14, emque R1 é ciclopropila opcionalmente substituído com 1 a 2 R5.

Realização A18. Método de acordo com a Realização A14, emque R1 é isopropila opcionalmente substituído com 1 a 2 R5.

Realização A19. Método de acordo com a Realização A14, emque R1 é fenila opcionalmente substituído com 1 a 3 R6.

Realização A20. Método de acordo com a Realização A14, emque R1 é halogênio.

Realização A21. Método de acordo com a Realização A20, emque R1 é Cl.

Realização A22. Método de acordo com a Realização A17, emque R1 é ciclopropila.

Realização A23. Método de acordo com a Realização A19 em queR1 é fenila substituído com radical R6 na posição para e opcionalmente com 1 a2 R6 em outras posições.

Realização A24. Método de acordo com a Realização A23 em queR1 é fenila substituído com radical halogênio, metila ou metóxi na posição parae opcionalmente com um ou dois radicais selecionados a partir de halogênio emetila em outras posições.

Realização A25. Método de acordo com a Realização A24 em queR1 é fenila substituído com radical halogênio na posição para e opcionalmentecom um ou dois radicais selecionados a partir de halogênio e metila em outrasposições.Realização A26. Método de acordo com a Realização A25, emque R1 é fenila substituído com radical Br ou Cl na posição para eopcionalmente com um ou dois radicais selecionados a partir de halogênio emetila em outras posições.

Realização A27. Método de acordo com a Realização A26, emque R1 é fenila substituído com radical Br ou Cl na posição para.

Realização A28. Método de acordo com a Descrição Resumida daInvenção, em que, no composto da Fórmula 1, R3 é F, Cl ou Br.

Realização A29. Método de acordo com a Realização A26, emque R3 é Cl.

Realização A30. Método de acordo com a Descrição Resumida daInvenção, em que, no composto da Fórmula 1, X é N.

Realização A31. Método de acordo com a Descrição Resumida daInvenção, em que, no composto da Fórmula 1, X é CR4.

Realização A32. Método de acordo com a Realização A31, emque R4 é H, F1 Cl ou Br.

Realização A33. Método de acordo com a Realização A32, emque R4 é H, F ou Cl.

Realização A34. Método de acordo com a Realização A33, emque R4 é H ou Cl.

Realização A35. Método de acordo com a Realização A34, emque R4 é H.

Realização A36. Método de acordo com a Descrição Resumida daInvenção, em que, no composto da Fórmula 1, Wé H ou -N(R11)R12.

Realização A37. Método de acordo com a Realização A36, emque Wé H.

Realização A38. Método de acordo com a Realização A36, emque Wé NH2.Realização A39. Método de acordo com a Realização A1, em quecada R61 é diferente de -CHfO(CH2)p].

Realização B1. Método de acordo com a Descrição Resumida daInvenção que compreende a aplicação de composto da Fórmula 1 com pelomenos um composto selecionado a partir de compostos que agem comodesfolhante ou dissecante.

Realização B2. Método de acordo com a Realização B1, em que opelo menos um composto desfolhante ou dissecante é selecionado a partir dogrupo que consiste de tribufós (S,S,S-tributilfosforotritioato), dimetipina,tidiazuron, diuron, carfentrazona etil, piraflufen, etefon, ciclanilida, AMADS (di-hidrogênio tetraoxossulfato de 1-aminometanamida), clorato de sódio,paraquat, glifosato, endotal, ácido cacodílico, fosfato de uréia e seus saisapropriados para uso agrícola.

Realização B3. Método de acordo com a Realização B2, em que opelo menos um composto desfolhante ou dissecante é selecionado a partir dogrupo que consiste de tribufós, tidiazuron, etefon, ciclanilida, AMADS, cloratode sódio, ácido cacodílico, fosfato de uréia e seus sais apropriados para usoagrícola.

Realização B4. Método de acordo com a Realização B3, em que,para causar desfolhação prolongada de planta de algodão que é condicionadapara colheita que compreende composto da Fórmula 1 e pelo menos umcomposto selecionado a partir do grupo que consiste de tribufós, tidiazuron,etefon, ciclanilida, AMADS, clorato de sódio, ácido cacodílico, fosfato de uréia eseus sais apropriados para uso agrícola.

Realização B5. Método de acordo com a Realização B2, em que ocomponente é tribufós.

Realização B6. Método de acordo com a Realização B2, em que ocomponente é tidiazuron.Realização B7. Método de acordo com a Realização B2, em que ocomponente é mistura de tidiazuron e diuron.

Realização B8. Método de acordo com a Realização B2, em que ocomponente é mistura de tidiazuron e dimetipina.

Realização B9. Método de acordo com a Realização B2, em que ocomponente é etefon.

Realização B10. Método de acordo com a Realização B2, em queo componente é mistura de etefon e ciclanilida.

Realização B11. Método de acordo com a Realização B2, em queo componente é mistura de etefon e AMADS.

Realização B12. Método de acordo com a Realização B2, em queo componente é clorato de sódio.

Realização B13. Método de acordo com a Realização B2, em queo componente é ácido cacodílico.

Realização B14. Método de acordo com a Realização B2, em queo componente é mistura de cacodilato de sódio e ácido cacodílico.

Realização B15. Método de acordo com a Realização B2, em queo componente é mistura de etefon e fosfato de uréia.

Realização B16. Mistura que compreende composto da Fórmula 1e componente que consiste de pelo menos um composto ou misturaselecionado a partir do grupo que consiste de tribufós, tidiazuron, etefon,ciclanilida, AMADS, clorato de sódio, ácido cacodílico, fosfato de uréia e seussais apropriados para uso agrícola.

Realização B17. Método de acordo com qualquer dasRealizações B2 a B16, em que o composto da Fórmula 1 e o componente queconsiste de pelo menos um composto ou mistura selecionado a partir do grupoda Realização B2 encontram-se em razão em peso na faixa de cerca de 1:500a 100:1.Realização B18. Método de acordo com a Realização B17, emque o composto da Fórmula 1 e o componente que consiste de pelo menos umcomposto ou mistura selecionado a partir do grupo da Realização B2encontram-se em razão em peso na faixa de cerca de 1:500 a 40:1.

Realização B19. Método de acordo com a Realização B18, emque o composto da Fórmula 1 e o componente que consiste de pelo menos umcomposto ou mistura selecionado a partir do grupo da Realização B2encontram-se em razão em peso na faixa de cerca de 1:100 a 1:1.

Realização B20. Método de acordo com a Descrição Resumida daInvenção para inibir novo crescimento em planta produtora em que o compostoé aplicado a planta produtora que é condicionada para colheita.

Realização B21. Método de acordo com a Realização B20 parainibir novo crescimento em planta de algodão, em que o composto é aplicado aplanta de algodão que é condicionada para colheita.

Realização B22. Método de acordo com a Realização B21, emque o novo crescimento sendo inibido é novo crescimento basal.

Realização B23. Método de acordo com a Realização B21, emque o novo crescimento sendo inibido é novo crescimento terminal.

Realização B24. Método de acordo com a Descrição Resumida daInvenção para inibir o novo crescimento em planta produtora em que ocomposto é aplicado após a colheita.

Realização B25. Método de acordo com a Descrição Resumida daInvenção para inibir novo crescimento em planta de algodão em que ocomposto é aplicado após a colheita.

Realização B26. Método de acordo com a Realização B25, emque o novo crescimento sendo inibido é novo crescimento basal.

Realização B27. Método de acordo com a Realização B25, emque o novo crescimento sendo inibido é novo crescimento terminal.Realização C1. Método de acordo com a Descrição Resumida daInvenção, em que a planta produtora é selecionada a partir de algodão, safrastuberosas tais como batata, beterraba e similares, árvores cítricas, tomate,pimenta, fumo, amendoim e cana de açúcar.

Realização C2. Método de acordo com a Realização C1, em quea planta produtora é algodão.

Combinações das Realizações A1 a A39 são ilustradas por:

Realização A. Método de acordo com a Descrição Resumida daInvenção ou a Realização A1, em que, no composto da Fórmula 1:

R1 é halogênio; ou alquila C1-C3 ou cicloalquila C3-C5, cadaqual opcionalmente substituído com 1 a 2 R5; ou fenila ou anel heteroaromáticocom cinco ou seis membros, em que cada anel é opcionalmente substituídocom um a três substituintes selecionados independentemente a partir de R6;

R3 é halogênio;

W é H ou NH2; e

R4 é H ou halogênio.

Realização B. Método de acordo com a Realização A, em que:

R1 é cicloalquila C3-C5 opcionalmente substituído com 1 a 2R5, ou fenila ou anel heteroaromático com cinco ou seis membros, em quecada anel é opcionalmente substituído com um a três substituintesselecionados independentemente a partir de R6;

Xé N;

cada R5 é independentemente halogênio, alquila C1-C6 ouhaloalquila C1-C6; e

cada R6 é independentemente halogênio, ciano, nitro,alquila C1-C4, haloalquila C1-C4 ou alcóxi C1-C4.

Realização C. Método de acordo com a Realização B, em que:

R1 é ciclopropila ou fenila substituído com radicalhalogênio, metila ou metóxi na posição para e opcionalmente com um ou doisradicais selecionados a partir de halogênio e metila em outras posições.

Realização D. Método de acordo com a Realização B, em que:

R2 é CO2H ou seu sal; ou R3 é CO2R51; e

R51 é benzila, alquila C1-C10, alcoxialquila C2-C10,alcoxialcoxialquila C3-C10 ou hidroxialquila C2-C10.

Realização E. Método de acordo com a Realização D1 em que:

R1 é ciclopropila, 4-Br-fenila ou 4-Cl-fenila;

R2 é CO2H ou seu sal; ou R2 é CO2R51; e

R51 é alquila C1-C2.

Realização F. Método de acordo com a Realização D, em que:

R1 é ciclopropila, 4-Br-fenila ou 4-Cl-fenila;

R2 é CO2R51; e

R51 é alquila C5-C8, alcoxialquila C5-C8, alcoxialcoxialquilaC5-C8 ou hidroxialquila C5-C8.

Realizações específicas incluem o método especificado naDescrição Resumida da Invenção, em que o composto da Fórmula 1 éselecionado a partir do grupo que consiste de:

6-amino-5-bromo-2-ciclopropil-4-pirimidinocarboxilato demetila (Composto 1);

6-amino-5-bromo-2-ciclopropil-4-pirimidinocarboxilato deetila (Composto 2);

sal monossódico de ácido 6-amino-5-bromo-2-ciclopropil-4-pirimidinocarboxílico (Composto 3);

6-amino-5-cloro-2-ciclopropil-4-pirimidinocarboxilato demetila (Composto 4);

sal monossódico de ácido 6-amino-5-cloro-2-ciclopropil-4-pirimidinocarboxílico (Composto 5);6-amino-5-cloro-2-ciclopropil-4-pirimidinocarboxilato de etila(Composto 6);

6-amino-5-cloro-2-(4-clorofenil)-4-pirimidinocarboxilato demetila (Composto 7);

6-amino-5-cloro-2-(4-clorofenil)-4-pirimidinocarboxilato deetila (Composto 8);

ácido 6-amino-5-cloro-2-(4-clorofenil)-4-pirimidinocarboxílico (Composto 9);

6-amino-2-(4-bromofenil)-5-cloro-4-pirimidinocarboxilato deetila (Composto 10);

6-amino-2-(4-bromofenil)-5-cloro-4-pirimidinocarboxilato demetila (Composto 11);

ácido 6-amino-2-(4-bromofenil)-5-cloro-4-pirimidinocarboxílico (Composto 12);

ácido 6-amino-5-bromo-2-ciclopropil-4-pirimidinocarboxilico(Composto 13);

ácido 6-amino-5-cloro-2-ciclopropil-4-pirimidinocarboxílico(Composto 14);

6-amino-5-bromo-2-ciclopropil-4-pirimidinocarboxilato defenilmetila (Composto 15);

6-amino-5-cloro-2-ciclopropil-4-pirimidinocarboxilato defenilmetila (Composto 16);

6-amino-5-cloro-2-ciclopropil-4-pirimidinocarboxilato de 1-metiletila (Composto 17);

6-amino-5-cloro-2-ciclopropil-4-pirimidinocarboxilato debutila (Composto 18);

6-amino-5-cloro-2-ciclopropil-4-pirimidinocarboxilato de 3-hidroxipropila (Composto 19);6-amino-5-cloro-2-ciclopropil-4-pirimidinocarboxilato depropila (Composto 20);

6-amino-5-cloro-2-ciclopropil-4-pirimidinocarboxilato de 1-metil-heptila (Composto 21);

6-amino-5-cloro-2-ciclopropil-4-pirimidinocarboxilato de 2-(2-metoxietóxi)etila (Composto 22);

6-amino-5-cloro-2-ciclopropil-4-pirimidinocarboxilato deoctila (Composto 23);

6-amino-5-cloro-2-ciclopropil-4-pirimidinocarboxilato de 2-butoxietila (Composto 24);

6-amino-5-cloro-2-ciclopropil-4-pirimidinocarboxilato de 2-etil hexila (Composto 25); e

6-amino-5-cloro-2-ciclopropil-4-pirimidinocarboxilato de 2-butóxi-1-metiletila (Composto 26).

Realizações específicas também incluem o método em que ocomposto da Fórmula 1 é selecionado a partir do grupo que consiste de:

ácido [(3,5,6-tricloro-2-piridinil)oxi]acético (Composto 27);

ácido 3,6-dicloro-2-piridinocarboxílico (Composto 28);

ácido 4-amino-3,6-dicloro-2-piridinocarboxílico (Composto29); e

ácido 4-amino-3,5,6-tricloro-2-piridinocarboxílico (Composto30).

Compostos da Fórmula 1 podem ser preparados por meio de umou mais dos métodos e suas variações descritas na Publicação de PatentePCT n0 WO 2005/063721, Publicação de Patente Norte-Americana n°2004/0198608 ou Patente Norte-Americana n° 6.784.137, que sãointegralmente incorporadas ao presente como referência. Os compostos 2, 4, 8,9 e 14 conforme identificado na Tabela 1, por exemplo, podem ser preparadospor meio dos métodos descritos no Exemplo 1 (pág. 27), Exemplo 3 (pág. 31),Exemplo 5 (pág. 33), Exemplo 4 (pág. 32) e Exemplo 2 (pág. 29),respectivamente, da Publicação PCT n0 WO 2005/063721. O composto 15 édisponível comercialmente por meio da Agripha ou Dow AgroSciences. Ocomposto 16 é disponível comercialmente por meio da Agripha. O composto 29pode ser preparado por meio do método descrito no Exemplo 1 (coluna n° 9) daPatente Norte-Americana n° 6.297.197, que é integralmente incorporada aopresente como referência. O composto 30 é disponível comercialmente pormeio da Dow AgroSciences.

Os compostos auxiliares de colheita que agem como desfolhanteou dissecante foram descritos em patentes publicadas e relatórios depublicações científicas. Muitos desses compostos são disponíveiscomercialmente como ingredientes ativos em produtos auxiliares de colheita.Estes compostos são descritos em compêndios tais como The PesticideManual, 13a edição, C. D. S. Thomlin (Eds.), British Crop Protection Council,Surrey, Reino Unido, 2003.

A presente invenção é convenientemente utilizada para aumentara capacidade de colheita de plantas cultivadas, o que resulta em rendimentoeconômico (safra) mais alto. A eficácia do aumento da capacidade de colheitade plantas cultivadas depende, entre outras coisas, da quantidade do compostoda Fórmula 1 aplicada por hectare (ou acre), tempo de tratamento e tipo deplanta ao qual é aplicado. Quando o composto da Fórmula 1 for misturado comum ou mais desfolhantes ou dissecantes (ou seja, o componente que age comodesfolhante ou dissecante), a eficácia para aumento da capacidade de colheitade plantas cultivadas também depende, entre outras coisas, da quantidade dacombinação de composto da Fórmula 1 e do componente que age comodesfolhante ou dissecante, aplicada por hectare (ou acre) e das proporçõesrelativas do componente que age como desfolhante ou dissecante para ocomposto da Fórmula 1. Para atingir os efeitos de auxílio à colheita desejadosde inibição de novo crescimento, desfolhação ou dissecação, bem comoabertura de casulos, utiliza-se tipicamente diversos produtos em mistura ouseqüência. A principal contribuição para a capacidade de colheita da aplicaçãode composto da Fórmula 1 isoladamente ou em combinação, ou em seqüênciacom desfolhantes, dissecantes ou rompedores de casulos é a prevenção denovo crescimento basal e terminal. A aplicação de desfolhante, dissecante ourompedor de casulos em combinação ou em seqüência com composto daFórmula 1 tipicamente não reduz a eficácia do composto da Fórmula 1 naprevenção de novo crescimento. O efeito de mistura de composto da Fórmula 1com desfolhantes, dissecantes ou rompedores de casulos durante adesfolhação, dissecação ou abertura de casulos pode depender de fatores taiscomo o momento da aplicação e, em certas situações, aumento dadesfolhação, dissecação ou abertura de casulos pode ser evidente. Além disso,os efeitos de desfolhação, dissecação e/ou inibição de novo crescimentoexibidos pela combinação de composto da Fórmula 1 e pelo menos umcomposto que age como desfolhante ou dissecante podem sersignificativamente melhores que os observados ao empregar-se composto daFórmula 1 isoladamente.

A presente invenção é útil para inibição de novo crescimento deplantas produtoras cuja capacidade de colheita é aprimorada por meio dedesfolhação e/ou dissecação. Essas safras incluem, mas sem limitar-se aalgodão, safras tuberosas tais como batata, beterraba e similares, árvorescítricas, tomate, pimenta, fumo, amendoim e cana de açúcar. Algodão éexemplo de safra em que o uso de inibidores de novo crescimento de acordocom a presente invenção é particularmente importante.

Por meio dos procedimentos descritos nas páginas 22 a 33 daPublicação de Patente PCT n0 WO 2005/063721, págs. 3 e 4 e págs. 6 a 8 daPublicação de Patente Norte-Americana n° 2004/0198608 e as colunas n° 5 a 7e as colunas n° 11 a 31 da Patente Norte-Americana n° 6.784.137 junto commétodos conhecidos na técnica, podem ser preparados os compostos a seguirdas Tabelas 1 a 3. São utilizadas as abreviações a seguir nas Tabelas abaixo: tindica terciário, / indica iso, Me indica metila, Et indica etila, Pr indica propila (ouseja, n-propila), /-Pr indica isopropila, c-Pr indica ciclopropila, Bu indica butila(ou seja, n-butila), t-Bu indica íerc-butila, "Θ" indica carga formal negativa eindica carga formal positiva. Os números de compostos (Comp. n°) das Tabelas1 a 3 indicam compostos relacionados como Realizações Específicas na

Descrição Detalhada da Invenção.

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<table>table see original document page 35</column></row><table><formula>formula see original document page 36</formula>

<table>table see original document page 36</column></row><table><table>table see original document page 37</column></row><table><table>table see original document page 38</column></row><table><table>table see original document page 39</column></row><table><table>table see original document page 40</column></row><table><table>table see original document page 41</column></row><table><table>table see original document page 42</column></row><table>

Tabela 3

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Formulação/utilidade

Formulações úteis empregadas na presente invenção podem serpreparadas de formas convencionais. As formulações úteis incluem líquidostais como soluções (incluindo concentrados emulsionáveis), suspensões,emulsões (incluindo microemulsões e/ou suspoemulsões) e similares, quepodem ser opcionalmente espessados na forma de géis. Formulações úteisincluem adicionalmente sólidos tais como poeiras, pós, grânulos, pelotas,pastilhas, filmes e similares, que podem ser dispersíveis em água ("molháveis")ou hidrossolúveis. O(s) ingrediente(s) ativo(s) pode(m) ser(micro)encapsulado(s) e adicionalmente moldado(s) em forma de suspensãoou formulação sólida; alternativamente, toda a formulação de ingrediente ativopode ser encapsulada (ou "sobrerrevestida"). A encapsulação pode controlarou retardar a liberação do(s) ingrediente(s) ativo(s). Formulações pulverizáveispodem ser estendidas em meios apropriados e utilizadas em volumes depulverização de cerca de um a várias centenas de litros por hectare. Ascomposições de alta resistência podem ser utilizadas principalmente comointermediários para formulação adicional.

As formulações conterão tipicamente quantidades eficazes deingrediente(s) ativo(s), diluente e tensoativo nas faixas aproximadas a seguir,que somam 100% em peso.<table>table see original document page 45</column></row><table>

Os diluentes sólidos típicos são descritos em Watkins et al,Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers, segunda edição, DorlandBooks, Caldwell1 Nova Jérsei, Estados Unidos. Diluentes líquidos típicos sãodescritos em Marsden, Solvents Guide, segunda edição, Interscience, NovaIorque, 1950. McCutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual, Allured Publ.Corp., Ridgewood, Nova Jérsei, bem como Sisely e Wood, Encyclopedia ofSurfaee Aetive Agents, Chemical Publ. Co., Inc., Nova Iorque, Estados Unidos,1964, relacionam tensoativos e utilizações recomendadas. Todas asformulações podem conter pequenas quantidades de aditivos para reduzir aespuma, aglomeração, corrosão, crescimento microbiológico e similares, ouespessantes para aumentar a viscosidade.

Tensoativos típicos que podem ser utilizados incluem, porexemplo, Iignino sulfonato de cálcio, polioxietilenooctilfenol éteres e ácidosnaftalenossulfônicos e seus sais, ácidos fenolsulfônicos e seus sais,condensados de formaldeído, sulfatos de álcoois graxos e ácidosbenzenossulfônicos substituídos e seus sais. São particularmente úteis emformulações empregadas na presente invenção tensoativos (ou seja,compostos ativos na superfície) que contêm um ou mais grupos fosfato quesão parcialmente (não totalmente) esterificados e nos quais os radicais ácidosesterificados são esterificados com compostos selecionados a partir do grupode componentes álcoois a seguir:

(a) alcanóis que contêm, por exemplo, de um a 22 átomos decarbono, preferencialmente um a doze átomos de carbono, particularmente dequatro a doze ou de quatro a oito átomos de carbono, ou cicloalcanóissubstituídos ou não substituídos que contêm preferencialmente de cinco a dozeátomos de carbono, tais como ciclohexanol, alquilciclohexanóis e ciclopentanol;

(b) alcanóis oxialquilados que contêm até 24 átomos decarbono no radical alquila e de uma a 150 unidades alquilenóxi na porçãoalquilenóxi ou polialquilenóxi, preferencialmente os que contêm de quatro a 22átomos de carbono, particularmente dez a vinte átomos de carbono no radicalalquila e de uma a sessenta, particularmente três a trinta unidades alquilenóxina porção alquilenóxi ou polialquilenóxi;

(c) fenol ou fenol oxialquilado, em que o radical fenila em cadacaso é não substituído ou substituído por um a três radicais alquila que contêmpreferencialmente em cada caso quatro a doze átomos de carbono ou por um atrês radicais arila ou arilalquila que contêm seis a doze átomos de carbono eque contêm, no caso oxialquilado, uma a 150 unidades alquilenóxi na porçãoalquilenóxi ou polialquilenóxi, preferencialmente fenol oxialquilado que contêmde uma a vinte unidades alquilenóxi ou fenol oxialquilado que é substituído porum a três radicais alquila que contêm, em cada caso, quatro a doze átomos decarbono e contém de uma a sessenta, particularmente de quatro a trintaunidades alquilenóxi, ou fenol oxialquilado que é substituído por um a trêsradicais arila ou arilalquila que contêm de seis a doze átomos de carbono econtém de uma a cem, particularmente dez a trinta unidades alquilenóxi; e (d)alquilaminas oxialquiladas que contêm, por exemplo, até 24 átomos de carbonona porção alquila e de uma a 150 unidades alquilenóxi nas porçõespolialquilenóxi, de forma que tensoativos sejam, por exemplo, alquilaminasalcoxiladas fosfatadas tais como aminas graxas C8-C22 etoxiladas.

Os diluentes sólidos incluem, por exemplo, argilas tais comobentonita, montmorilonita, atapulgita e caulim, amido, açúcar, sílica, talco, terradiatomácea, uréia, carbonato de cálcio, carbonato e bicarbonato de sódio esulfato de sódio. Os diluentes líquidos incluem, por exemplo, água, N,N-dimetilformamida, sulfóxido de dimetila, /V-alquilpirrolidona, etileno glicol,polipropileno glicol, carbonato de propileno, ésteres dibásicos, parafinas,alquilbenzenos, alquilnaftalenos, glicerina, triacetina, óleos de oliva, mamona,linhaça, tungue, gergelim, milho, amendoim, semente de algodão, soja, colza ecoco, ésteres de ácidos graxos, cetonas tais como ciclohexanona, 2-heptanona, isoforona e 4-hidróxi-4-metil-2-pentanona, acetatos tais comoacetato de hexila, acetato de heptila e acetato de octila e álcoois tais comometanol, ciclohexanol, decanol e álcool benzílico e tetraidrofurfurílico.

Formulações úteis de acordo com a presente invenção podemtambém conter materiais bem conhecidos dos técnicos no assunto comoauxiliares de formulação, tais como antiespumantes, formadores de filme etinturas. Os antiespumantes podem incluir líquidos dispersíveis em água quecompreendem poliorganossiloxanos tais como Rhodorsil® 416. Os formadoresde filme podem incluir acetatos de polivinila, copolímeros de acetato depolivinila, copolímero de polivinilpirrolidona e acetato de vinila, álcooispolivinílicos, copolímeros de álcool polivinílico e ceras. As tinturas podem incluircomposições corantes líquidas dispersíveis em água, tais como CoranteVermelho Pro-lzed®. Os técnicos no assunto apreciarão que esta é umarelação não exaustiva de auxiliares de formulação. Exemplos apropriados deauxiliares de formulação incluem os relacionados no presente e osrelacionados em McCutcheon's 2001, Volume 2: Functional Materials,publicado pela MC Publishing Company e Publicação PCT WO 03/024222.

Embora composto da Fórmula 1 possa ser utilizado isoladamentepara inibir novo crescimento em plantas, ele geralmente é aplicado a plantasem conjunto com outras substâncias, tais como veículos, agentes umectantes,emulsificantes e solventes. Exemplos de veículos incluem água,hidrocarbonetos alifáticos ou aromáticos, tais como benzeno, tolueno, xileno,ciclohexanona, isoforona e frações de óleo vegetal ou mineral. O veículoparticularmente preferido é água, com base na sua disponibilidade e custo.

Soluções, incluindo concentrados emulsionáveis, podem serpreparadas por meio da simples mistura dos ingredientes. Pós secos e póspodem ser preparados por meio de mistura e, normalmente, moagem, tal comoem moinho martelo ou moinho de energia fluida. As suspensões sãonormalmente preparadas por meio de moagem úmida; vide, por exemplo, US3.060.084. Grânulos e pelotas podem ser preparados por meio de pulverizaçãodo material ativo sobre veículos granulares formados previamente ou por meiode técnicas de aglomeração. Vide Browning1 Agglomeration, ChemicalEngineering, quatro de dezembro de 1967, págs. 147-48, Perry's ChemicalEngineer's Handbook, quarta edição, McGraw-HiII, Nova Iorque, 1963, págs. 8a 57 e seguintes, e WO 91/13546. As pelotas podem ser preparadas conformedescrito em US 4.172.714. Grânulos dispersíveis em água e hidrossolúveispodem ser preparados conforme ensinado em US 4.144.050, US 3.920.442 eDE 3.246.493. Pastilhas podem ser preparadas conforme ensinado em US5.180.587, US 5.232.701 e US 5.208.030. Filmes podem ser preparadosconforme ensinado em GB 2.095.558 e US 3.299.566.

Para informações adicionais relativas à técnica de formulação,vide T. S. Woods, The FormuIatorjS Toolbox - Product Forms for ModernAgriculture em Pesticide Chemistry and Bioscience, The Food-EnvironmentChailengel Τ. Brooks e Τ. R. Roberts1 eds., Proceedings ofthe 9th InternationalCongress on Pestieide Chemistry, The Royal Soeiety of Chemistry, Cambridge,1999, págs. 120-133. Vide também US 3.235.361, col. 6, linha 16 até col. 7,linha 19 e Exemplos 10 a 41; US 3.309.192, col. 5, linha 43 até col. 7, linha 62e Exemplos 8, 12, 15, 39, 41, 52, 53, 58, 132, 138 a 140, 162 a 164, 166, 167 e169 a 182; US 2.891.855, col. 3, linha 66 até col. 5, linha 17 e Exemplos 1 a 4;Klingman, Weed Control as a Science, John Wiley and Sons, Inc., Nova Iorque,1961, págs. 81 a 96; Hance et al, Weed Control Handbook1 8;a ed., BlackwellScientific Publications, Oxford, 1989; e Developments in FormulationTechnology, PJB Publications, Richmond, Grã-Bretanha, 2000.

O tempo ideal de aplicação dos compostos da Fórmula 1 aalgodão que é condicionado para colheita, com ou sem outros auxiliares decolheita selecionados a partir de desfolhantes ou dissecantes, é principalmentebaseado na maturidade de casulos de algodão e/ou no percentual de casulosde algodão que são abertos ou fechados, embora as condições das plantas edo clima possam também ser fatores. A desfolhação que ocorre muito cedopode resultar em rendimento e qualidade inferiores. A desfolhação que ocorretarde demais pode aumentar a possibilidade de deterioração de casulos e podeser menos eficaz como resultado de temperaturas mais baixas. Os auxiliaresde colheita de acordo com a presente invenção são preferencialmenteaplicados a campos de algodão quando 5% a 95% de casulos de algodãoestiverem abertos.

A fim de inibir efetivamente o novo crescimento em plantaprodutora que é condicionada para colheita ou após a colheita, o composto daFórmula 1 é aplicado à folhagem da planta produtora a cerca de 0,0001 a 20quilogramas por hectare (kg/ha) com faixa preferida de cerca de 0,001 a 5kg/ha e faixa de maior preferência de cerca de 0,004 a 3 kg/ha. Os técnicos noassunto podem determinar facilmente a quantidade eficaz para inibição denovo crescimento necessária para o nível desejado de inibição de novocrescimento.

As concentrações combinadas dos compostos da Fórmula 1 epelo menos um composto selecionado a partir de compostos que agem comodesfolhantes ou dissecantes na composição de acordo com a presenteinvenção são geralmente de pelo menos cerca de 25% em peso,preferencialmente pelo menos cerca de 40% em peso e, de maior preferência,pelo menos cerca de 50% em peso com base no peso total da composição.

Para aplicação no campo a plantas, a composição é tipicamente diluída paraque contenha cerca de 1 a cerca de 80% em peso dos agentes ativos, cerca de20 a cerca de 99% em peso de veículo sólido ou líquido e opcionalmente atécerca de 20% em peso de substância ativa na superfície.

A razão entre o peso do composto da Fórmula 1 e o peso docomponente que age como desfolhante ou dissecante (ou seja, o pelo menosum composto que age como desfolhante ou dissecante) é tipicamente de cercade 1:500 a cerca de 100:1. Outra razão em peso eficaz é de cerca de 1:500 acerca de 40:1 ou cerca de 1:100 a cerca de 1:1. Quando os compostos daFórmula 1 e o componente selecionado a partir de compostos que agem comodesfolhante ou dissecante possuírem pesos moleculares similares, as faixasgerais e preferidas para a razão entre os moles do composto da Fórmula 1 e osmoles do composto que age como desfolhante ou dissecante são comparáveisàs faixas de razão em peso acima. As razões ideais podem ser facilmentedeterminadas pelos técnicos no assunto com base na combinação deatividades de auxílio à colheita desejadas.

A mistura de acordo com a presente invenção foi consideradaaltamente eficaz para desfolhação ou dissecação e inibição de novocrescimento de plantas, tais como algodão, quando a quantidade dacomposição dos ingredientes ativos na presente invenção aplicada for de pelomenos cerca de 0,005, preferencialmente cerca de 0,005 a cerca de 12,5 e, demaior preferência, cerca de h a cerca de 9,5 quilogramas por hectare (kg/ha).Os técnicos no assunto reconhecerão que as taxas de uso da combinação deacordo com a presente invenção que são eficazes como auxiliares de colheitapodem ser determinadas por meio de testes típicos.

Quando a composição de acordo com a presente invenção forpulverizada a partir do solo, ela é geralmente diluída com veículo (tal comoágua) para fornecer volume de pulverização de cerca de 9 a cerca de 2000litros por hectare (l/ha). Preferencialmente, é utilizado volume de pulverizaçãode cerca de 47 a cerca de 500 l/ha. No caso de pulverização aérea, soluçãomais concentrada é comumente utilizada e tipicamente aplicada em taxa decerca de 18 a cerca de 140 e, preferencialmente, cerca de 19 a cerca de 95l/ha.

No contexto da presente invenção, os compostos da Fórmula 1podem ser utilizados isoladamente ou em combinação com herbicidas,inseticidas e fungicidas, bem como outras substâncias agrícolas tais comofertilizantes. Exemplos desses herbicidas com os quais os compostos deacordo com a presente invenção podem ser formulados são: bromoxinil,carfentrazona-etil, clorimuron-etil, clorsulfuron, cletodim, diflufenzopir, diuron,fenoxaprop-etil, fluazifop-P-butil, fluometuron, glifosato e seus sais tais comoamônio, isopropil amônio e trimésio, lactofen, linuron, ácido metilarsônico eseus sais de cálcio, monoamônio, monossódio e dissódio, metsulfuron-metil,nicossulfuron, oxifluorfen, dicloreto de paraquat, prometrina, piritiobac,piritiobac-sódio, quizalofop-etil, quizalofop-P-etil, rimsulfuron, setoxidim,sulfometuron-metil, tifensulfuron-metil e tribenuron-metil. Exemplos dosinseticidas com os quais os compostos de acordo com a presente invençãopodem ser formulados são: abamectina, acefato, azinfós-metil, bifentrina,buprofezina, carbofuran, clorfenapir, clorpirifós, clorpirifós-metil, ciflumetofen,ciflutrina, beta-ciflutrina, cialotrina, lambda-cialotrina, deltametrina, diafentiuron,diazinon, diflubenzuron, dimeflutrina, dimetoato, dinotefuran, esfenvarelato,fenoxicarb, fenpropatrina, fenvarelato, fipronil, flonicamid, flubendiamida,flucitrinato, tau-fluvalinato, fonofós, imidacloprid, indoxacarb, isofenfós,malation, metaflumizona, metaldeído, metamidofós, metidation, metomil,metoprene, metoxiclor, metoflutrina, monocrotofós, noviflumuron, oxamil,paration, paration-metil, permetrina, forato, fosalona, fosmet, fosfamidon,pirimicarb, profenofós, proflutrina, pirafluprol, piridalil, piriprol, rotenona,espirodiclofen, espiromesifen, espirotetramat, sulprofós, tebufenozida,teflutrina, terbufós, tetraclorvinfós, tiametoxam, tiodicarb, tralometrina, triclorfone triflumuron.

Merece observação método de acordo com a presente invençãono qual composto da Fórmula 1 é combinado ou utilizado com pelo menos umcomposto desfolhante ou dissecante selecionado a partir do grupo que consistede tribufós (S1 S1 S-tributilfosforotritioato), dimetipina, tidiazuron, diuron,carfentrazona-etil, piraflufen, etefon, ciclanilida, AMADS (di-hidrogêniotetraoxossuIfato de 1-aminometanoamida), clorato de sódio, paraquat, glifosato,endotal, ácido cacodílico, fosfato de uréia e seus sais apropriados para usoagrícola. Também merece observação mistura que compreende composto daFórmula 1 e componente que consiste de pelo menos um composto ou misturaselecionada a partir do grupo que consiste de tribufós, tidiazuron, etefon,ciclanilida, AMADS, clorato de sódio, ácido cacodílico, fosfato de uréia e seussais apropriados para uso agrícola. Para o mencionado método e misturaimportante, os técnicos no assunto reconhecem quais dos componentesrelacionados podem formar sais apropriados para uso agrícola e tambémreconhece que alguns dos componentes relacionados (tais como AMADS,clorato de sódio, fosfato de uréia) são sais.Misturas especificamente preferidas (os números de compostosdesignam compostos relacionados como Realizações Específicas na DescriçãoDetalhada da Invenção) são selecionadas a partir do grupo que consiste de:combinações de Composto 1, Composto 2, Composto 3, Composto 4,Composto 5, Composto 6, Composto 7, Composto 8, Composto 9, Composto10, Composto 11, Composto 12, Composto 13, Composto 14, Composto 15,Composto 16, Composto 17, Composto 18, Composto 19, Composto 20,Composto 21, Composto 22, Composto 23, Composto 24, Composto 25 ouComposto 26 com tribufós, combinações de Composto 1, Composto 2,Composto 3, Composto 4, Composto 5, Composto 6, Composto 7, Composto 8,Composto 9, Composto 10, Composto 11, Composto 12, Composto 13,Composto 14, Composto 15, Composto 16, Composto 17, Composto 18,Composto 19, Composto 20, Composto 21, Composto 22, Composto 23,Composto 24, Composto 25 ou Composto 26 com dimetipina, combinações deComposto 1, Composto 2, Composto 3, Composto 4, Composto 5, Composto 6,Composto 7, Composto 8, Composto 9, Composto 10, Composto 11, Composto12, Composto 13, Composto 14, Composto 15, Composto 16, Composto 17,Composto 18, Composto 19, Composto 20, Composto 21, Composto 22,Composto 23, Composto 24, Composto 25 ou Composto 26 com tidiazuron,combinações de Composto 1, Composto 2, Composto 3, Composto 4,Composto 5, Composto 6, Composto 7, Composto 8, Composto 9, Composto10, Composto 11, Composto 12, Composto 13, Composto 14, Composto 15,Composto 16, Composto 17, Composto 18, Composto 19, Composto 20,Composto 21, Composto 22, Composto 23, Composto 24, Composto 25 ouComposto 26 com mistura de tidiazuron e diuron, combinações de Composto 1,Composto 2, Composto 3, Composto 4, Composto 5, Composto 6, Composto 7,Composto 8, Composto 9, Composto 10, Composto 11, Composto 12,Composto 13, Composto 14, Composto 15, Composto 16, Composto 17,Composto 18, Composto 19, Composto 20, Composto 21, Composto 22,Composto 23, Composto 24, Composto 25 ou Composto 26 com mistura detidiazuron e dimetipina, combinações de Composto 1, Composto 2, Composto3, Composto 4, Composto 5, Composto 6, Composto 7, Composto 8, Composto9, Composto 10, Composto 11, Composto 12, Composto 13, Composto 14,Composto 15, Composto 16, Composto 17, Composto 18, Composto 19,Composto 20, Composto 21, Composto 22, Composto 23, Composto 24,Composto 25 ou Composto 26 com carfentrazona-etil, combinações deComposto 1, Composto 2, Composto 3, Composto 4, Composto 5, Composto 6,Composto 7, Composto 8, Composto 9, Composto 10, Composto 11, Composto12, Composto 13, Composto 14, Composto 15, Composto 16, Composto 17,Composto 18, Composto 19, Composto 20, Composto 21, Composto 22,Composto 23, Composto 24, Composto 25 ou Composto 26 com piraflufen,combinações de Composto 1, Composto 2, Composto 3, Composto 4,Composto 5, Composto 6, Composto 7, Composto 8, Composto 9, Composto10, Composto 11, Composto 12, Composto 13, Composto 14, Composto 15,Composto 16, Composto 17, Composto 18, Composto 19, Composto 20,Composto 21, Composto 22, Composto 23, Composto 24, Composto 25 ouComposto 26 com etefon, combinações de Composto 1, Composto 2,Composto 3, Composto 4, Composto 5, Composto 6, Composto 7, Composto 8,Composto 9, Composto 10, Composto 11, Composto 12, Composto 13,Composto 14, Composto 15, Composto 16, Composto 17, Composto 18,Composto 19, Composto 20, Composto 21, Composto 22, Composto 23,Composto 24, Composto 25 ou Composto 26 com mistura de etefon eciclanilida, combinações de Composto 1, Composto 2, Composto 3, Composto4, Composto 5, Composto 6, Composto 7, Composto 8, Composto 9, Composto10, Composto 11, Composto 12, Composto 13, Composto 14, Composto 15,Composto 16, Composto 17, Composto 18, Composto 19, Composto 20,Composto 21, Composto 22, Composto 23, Composto 24, Composto 25 ouComposto 26 com mistura de etefon e AMADS, combinações de Composto 1,Composto 2, Composto 3, Composto 4, Composto 5, Composto 6, Composto 7,Composto 8, Composto 9, Composto 10, Composto 11, Composto 12,Composto 13, Composto 14, Composto 15, Composto 16, Composto 17,Composto 18, Composto 19, Composto 20, Composto 21, Composto 22,Composto 23, Composto 24, Composto 25 ou Composto 26 com clorato desódio, combinações de Composto 1, Composto 2, Composto 3, Composto 4,Composto 5, Composto 6, Composto 7, Composto 8, Composto 9, Composto10, Composto 11, Composto 12, Composto 13, Composto 14, Composto 15,Composto 16, Composto 17, Composto 18, Composto 19, Composto 20,Composto 21, Composto 22, Composto 23, Composto 24, Composto 25 ouComposto 26 com paraquat, combinações de Composto 1, Composto 2,Composto 3, Composto 4, Composto 5, Composto 6, Composto 7, Composto 8,Composto 9, Composto 10, Composto 11, Composto 12, Composto 13,Composto 14, Composto 15, Composto 16, Composto 17, Composto 18,Composto 19, Composto 20, Composto 21, Composto 22, Composto 23,Composto 24, Composto 25 ou Composto 26 com glifosato, combinações deComposto 1, Composto 2, Composto 3, Composto 4, Composto 5, Composto 6,Composto 7, Composto 8, Composto 9, Composto 10, Composto 11, Composto12, Composto 13, Composto 14, Composto 15, Composto 16, Composto 17,Composto 18, Composto 19, Composto 20, Composto 21, Composto 22,Composto 23, Composto 24, Composto 25 ou Composto 26 com endotal,combinações de Composto 1, Composto 2, Composto 3, Composto 4,Composto 5, Composto 6, Composto 7, Composto 8, Composto 9, Composto10, Composto 11, Composto 12, Composto 13, Composto 14, Composto 15,Composto 16, Composto 17, Composto 18, Composto 19, Composto 20,Composto 21, Composto 22, Composto 23, Composto 24, Composto 25 ouComposto 26 com ácido cacodílico, combinações de Composto 1, Composto 2,Composto 3, Composto 4, Composto 5, Composto 6, Composto 7, Composto 8,Composto 9, Composto 10, Composto 11, Composto 12, Composto 13,Composto 14, Composto 15, Composto 16, Composto 17, Composto 18,Composto 19, Composto 20, Composto 21, Composto 22, Composto 23,Composto 24, Composto 25 ou Composto 26 com mistura de cacodilato desódio e ácido cacodílico, combinações de Composto 1, Composto 2, Composto3, Composto 4, Composto 5, Composto 6, Composto 7, Composto 8, Composto9, Composto 10, Composto 11, Composto 12, Composto 13, Composto 14,Composto 15, Composto 16, Composto 17, Composto 18, Composto 19,Composto 20, Composto 21, Composto 22, Composto 23, Composto 24,Composto 25 ou Composto 26 com mistura de etefon e fosfato de uréia.Misturas especificamente preferidas (os números de compostos designamcompostos relacionados como Realizações Específicas na DescriçãoDetalhada da Invenção) são também selecionadas a partir do grupo queconsiste de: combinações de Composto 27, Composto 28, Composto 29 ouComposto 30 com tribufós, combinações de Composto 27, Composto 28,Composto 29 ou Composto 30 com dimetipina, combinações de Composto 27,Composto 28, Composto 29 ou Composto 30 com tidiazuron, combinações deComposto 27, Composto 28, Composto 29 ou Composto 30 com mistura detidiazuron e diuron, combinações de Composto 27, Composto 28, Composto 29ou Composto 30 com mistura de tidiazuron e dimetipina, combinações deComposto 27, Composto 28, Composto 29 ou Composto 30 comcarfentrazona-etil, combinações de Composto 27, Composto 28, Composto 29ou Composto 30 com piraflufen, combinações de Composto 27, Composto 28,Composto 29 ou Composto 30 com etefon, combinações de Composto 27,Composto 28, Composto 29 ou Composto 30 com mistura de etefon eciclanilida, combinações de Composto 27, Composto 28, Composto 29 ouComposto 30 com mistura de etefon e AMADS, combinações de Composto 27,Composto 28, Composto 29 ou Composto 30 com clorato de sódio,combinações de Composto 27, Composto 28, Composto 29 ou Composto 30com paraquat, combinações de Composto 27, Composto 28, Composto 29 ouComposto 30 com glifosato, combinações de Composto 27, Composto 28,Composto 29 ou Composto 30 com endotal, combinações de Composto 27,Composto 28, Composto 29 ou Composto 30 com ácido cacodílico,combinações de Composto 27, Composto 28, Composto 29 ou Composto 30com mistura de cacodilato de sódio e ácido cacodílico e combinações deComposto 27, Composto 28, Composto 29 ou Composto 30 com mistura deetefon e fosfato de uréia.

Os Testes a seguir demonstram a eficácia de inibição de novocrescimento dos compostos da Fórmula 1 em safras de algodão. A inibição denovo crescimento oferecida pelos compostos não se limita, entretanto, a estaespécie.

Exemplos Biológicos da Invenção

Teste A

Teste de campo foi conduzido para avaliar os efeitos de misturasde Composto 4 com auxiliares de colheita comerciais sobre algodão (GOSHI,Gossypium hirsutum L.). Sementes de algodão (cv. "Fibermax FM 989 RR")foram plantadas no meio da primavera, a 3,8 cm de profundidade em solo deargila que contém 1,8% de matéria orgânica e pH de 6,8. Canteiros possuíram9 m de comprimento por 3 m de largura com fileiras espaçadas a 96,5 cm entresi. Sementes foram espaçadas a 10,2 cm entre si dentro das fileiras. O campofoi administrado utilizando práticas de arado convencionais e aplicações deherbicidas e inseticidas foram empregadas para manter safra saudável. Oscanteiros foram dispostos em projeto de bloco completo aleatório em que cadatratamento é reproduzido três vezes. Tratamentos foram aplicados antes dacolheita sobre o topo da safra no final do verão, quando cerca de 65% doscasulos haviam aberto, utilizando pulverizador costal que fornece volume depulverização de 140 l/ha utilizando pressão de 276 kPa. Os tratamentosconsistiram dos auxiliares de colheita comerciais tribufós e etefon + AMADSisoladamente e em combinação com o Composto 4, dissolvido ou suspenso emágua. Os efeitos sobre as plantas tratadas e controles não tratados foramregistrados em quatro, onze e 21 dias após aplicação. Plantas foram avaliadasvisualmente para determinar efeitos de auxílio à colheita de abertura decasulos, desfolhação, dissecação e inibição de novo crescimento de toda aplanta (basal e terminal). Os resultados foram calculados como a média dastrês réplicas, com base em escala de O a 100 em que 0 é ausência de efeito e100 é a expressão completa do efeito.

Teste B1

Teste de campo foi conduzido para avaliar os efeitos de misturasde Composto 4 com auxiliares de colheita comerciais sobre algodão (GOSHI,Gossypium hirsutum L.). Sementes de algodão da Delta and Pine Land Co. (cv."DP 434") foram plantadas no meio da primavera, a 3,8 cm de profundidade emsolo de greda com textura fina que compreende 40% de areia, 36% de lodo e24% de argila. Material orgânico do solo foi de 1,8%; o pH foi de 6,6. Canteirospossuíram 9,1 m de comprimento por 3,0 m de largura com fileiras espaçadasa 96,5 cm entre si. Sementes foram espaçadas a 10,2 cm entre si dentro dasfileiras. O campo foi administrado utilizando práticas de arado convencionais eaplicações de herbicidas e inseticidas foram empregadas para manter safrasaudável. Os canteiros foram dispostos em projeto de bloco completo aleatórioem que cada tratamento é reproduzido quatro vezes. Tratamentos foramaplicados antes da colheita sobre o topo da safra no final do verão, quandocerca de 65% dos casulos haviam aberto, utilizando pulverizador montado emtrator que fornece volume de pulverização de 140 l/ha sob pressão de 241 kPa.Os tratamentos consistiram dos auxiliares de colheita comerciais tribufós,etefon e etefon + AMADS isoladamente e em combinação com o Composto 4,dissolvido ou suspenso em água. As plantas foram avaliadas para determinaros efeitos de auxílio à colheita, incluindo inibição de novo crescimento edesfolhação, em quatro, sete, quatorze e/ou 22 dias após aplicação (DAA). Osresultados individuais foram registrados e os dados relatados como a médiadas três réplicas.

Teste B2

Teste de campo foi conduzido para avaliar os efeitos de misturas deComposto 4 com auxiliares de colheita comerciais sobre algodão (GOSHI,Gossypium hirsutum L.). Sementes de algodão da Delta and Pine Land Co. (cv. "DP117BRIIRF") foram plantadas no meio da primavera, a 2,0 cm de profundidade emsolo de argila. Canteiros possuíram 12,19 m de comprimento por 3,86 m de larguracom fileiras espaçadas a 96,5 cm entre si. O campo foi administrado utilizandopráticas de arado convencionais e aplicações de herbicidas e inseticidas foramempregadas para manter safra saudável. Os canteiros foram dispostos em projetode bloco completo aleatório em que cada tratamento é reproduzido quatro vezes.Tratamentos foram aplicados antes da colheita sobre o topo da safra no final doverão, quando cerca de 65% dos casulos haviam aberto, utilizando pulverizadormontado em trator que fornece volume de pulverização de 140,3 l/ha sob pressãode 193 k Pa. Os tratamentos consistiram dos auxiliares de colheita comerciaistribufós, etefon e etefon + AMADS isoladamente e em combinação com oComposto 4, dissolvido ou suspenso em água. As plantas foram avaliadas paradeterminar os efeitos de auxílio à colheita, incluindo inibição de novo crescimento edesfolhação, em quatro, sete e quatorze DAA. Os resultados individuais foramregistrados e os dados relatados como a média das três réplicas.

Os resultados dos Testes A, B1 e B2 são fornecidos na Tabela A, B1e B2, respectivamente. As plantas foram avaliadas visualmente para determinarefeitos de auxílio à colheita de abertura de casulos, desfolhação, dissecação einibição de novo crescimento de toda a planta (basal e terminal). "Estado deDesfolhação (%)" representa avaliação visual em dada DAA da redução geral dafolhagem sobre plantas tratadas em canteiro. Ela se baeia em escala de 0 a 100%,em que 0 representa quantidade de folhagem similar a plantas controle e 100 indicaausência de folhas. Determinações de novo crescimento de plantas em dada DAAforam realizadas com relação a controles apropriados após a observação dosefeitos de desfolhação. O novo crescimento das partes basal ("haste da planta",abaixo dos 15,3 cm superiores das plantas) e terminal "terminal da planta", os 15,3cm superiores das plantas) das plantas foi avaliado separadamente em escala deavaliação visual de 0 a 100%, em que 0 indica ausência de novo crescimento e 100indica novo crescimento completo. As avaliações de novo crescimento envolverama determinação geal de crescimento e desenvolvimento contínuo ou renovado, queincluiu: desenvolvimento e alongamento de nós e internos e formação,desenvolvimento e crescimento de folhas. Estas avaliações de novo crescimentoforam registradas como "% novo crescimento" e convertidas em seguida nastabelas em "inibição de novo crescimento (%)", que foi calculada como 100% - Υτ,em que Yt é igual ao percentual médio de novo crescimento das três réplicas paratratamento correspondente.

Tabela A

Resultados de Aplicações Pré-Colheita em Algodão de Tribufós ε Etefon+ AMADS Isoladamente ε em Combinação com o Composto 4

<table>table see original document page 60</column></row><table><table>table see original document page 61</column></row><table>

a As taxas de aplicação são em gramas de ingrediente ativo porhectare (g i. a./ha).

Como se pode observar na Tabela A1 combinação comComposto 4 aumentou dramaticamente a inibição de novo crescimento edesfolhação em comparação com etefon + AMADS ou tribufósisoladamente em 21 dias após a aplicação. Combinação com Composto 4também aumentou a dissecação em onze dias após a aplicação emcomparação com etefon + AMADS ou tribufós isoladamente. Combinaçãocom Composto 4 não interferiu com os efeitos de abertura de casulos dosauxiliares de colheita comerciais isoladamente em comparação com asplantas não tratadas. O alto percentual de inibição de novo crescimento detratamentos que incluem o Composto 4 indica que o Composto 4 é eficazpara inibir o novo crescimento basal e terminal.Tabela Β1

Resultados de Inibicão de Novo Crescimento ε Desfolhação de AplicaçõesPré-Colheita a Algodão de Tribufós, Etefon, Etefon mais AMADS,Isoladamente ou em Combinação com o Composto 4

<table>table see original document page 62</column></row><table><table>table see original document page 63</column></row><table>

a As taxas de aplicação são em gramas de ingrediente ativo porhectare (g i. a./ha).Tabela B2

Resultados de Inibicão de Novo Crescimento ε Desfolhação de AplicaçõesPré-Colheita a Algodão de Tribufós. Etefon mais AMADS. Isoladamente εem Combinação com Composto 4

<table>table see original document page 64</column></row><table><table>table see original document page 65</column></row><table>

Como se pode observar nas Tabelas B1 e B2, a adição doComposto 4 às misturas aumentou dramaticamente a inibição de novocrescimento em comparação com tratamentos com etefon, etefon + AMADS outribufós isoladamente sobre avaliações de terminal de planta e haste de planta,realizadas a 14 DAA. O alto percentual de inibição de novo crescimento detratamentos que incluem Composto 4 indica que o Composto 4 é eficaz parainibir novo crescimento basal e terminal.

Claims

1. MÉTODO DE INIBIÇÃO DO CRESCIMENTO DEFOLHAGEM DE PLANTA DE ALGODÃO, que é condicionada para colheita ouapós a colheita, que compreende a aplicação à folhagem da planta dequantidade eficaz inibidora de novo crescimento de composto da Fórmula 1,seu N-óxido ou sal:<formula>formula see original document page 66</formula>em que:R1 é halogênio; ou alquila C1-C4, alquenila C2-C4,cicloalquila C3-C5, alcoxialquila C2-C6, alquiltioalquila C2-C6, cada qualopcionalmente substituído com 1 a 5 R5; ou fenila ou anel heteroaromático comcinco ou seis membros, em que cada anel é opcionalmente substituído com uma três substituintes selecionados independentemente a partir de R6;R2 é ((0)jC(R15)(R16))kR;-R é CO2H ou seu derivado eficaz inibidor de novocrescimento;R3 é halogênio, ciano, tiociano, nitro, alquila C1-C6,haloalquila C1-C6, OR7, SR8 ou N(R9)R10;W é H,-N(R11)R12, N3 ou-NO2;- X é N ou CR4;R4 é H1 halogênio, alquila C1-C6, haloalquila C1C6, alcóxiC1-C6, haloalcóxi C1-C6, alquiltio C1-C6, fenóxi, nitro, ciano ou tiociano;cada R5 é independentemente halogênio, alquila C1-C6,haloalquila C1-C6, alquenila C2-C6, haloalquenila C2-C6, alcóxi C1-C3, haloalcóxiC1-C2, alquiltio C1-C3 ou haloalquiltio C1-C2;cada R6 é independentemente halogênio, ciano, nitro,alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C6,hidroxialquila C1-C4, alcoxialquila C2-C4, haloalcoxialquila C2-C4l alquenila C2-C4, haloalquenila C2-C4, alquinila C2-C4, haloalquinila C2-C4, hidróxi, alcóxi C1-C4, haloalcóxi C1-C4, alquenilóxi C2-C4, haloalquenilóxi C2-C4, alquinilóxi C3-C4,haloalquinilóxi C3-C4, alquiltio C1-C4, haloalquiltio C1-C4 ou trialquilsilila C3-C6;R7 é H, alquila C1-C4, haloalquila C1-C3 ou fenila;R8 é H, alquila C1-C4 ou haloalquila C1-C3;R9 e R10 são independentemente H ou alquila C1-C4;R11 é H, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, cicloalquila C3-C6,halocicloalquila C3-C6, hidroxialquila C1-C4, alcoxialquila C2-C4,haloalcoxialquila C2-C4, alquenila C2-C4, haloalquenila C2-C4, alquinila C3-C4,haloalquinila C3-C4, C(=0)R33 ou nitro;R12 é H, alquila C1-C4 opcionalmente substituído com 1 a 2R30 ou C(=0)R33; ouR11 e R12 são tomados em conjunto como radicalselecionado a partir de -(CH2)4-, -(CH2)5-, -CH2CH=CHCH2- e -(CH2)2O(CH2)2-,em que cada radical é opcionalmente substituído com 1 a 2 R40; ouR15 é H, halogênio, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, hidróxi,alcóxi C1-C4 ou alquilcarbonilóxi C2-C4;R16 é H, halogênio, alquila C1-C4 ou haloalquila C1-C4; ouR15 e R16 são tomados em conjunto como átomo deoxigênio para formar, com o átomo de carbono ao qual são ligados, porçãocarbonila;cada R30 é independentemente halogênio, alcóxi CrC3lhaloalcóxi C1-C3, alquiltio C1-C3, haloalquiltio C1-C3, amino, alquilamino C1-C3,dialquilamino C2-C4 ou alcoxicarbonila C2-C4;cada R33 é independentemente H, alquila C1-C4, haloalquilaC1-C3, alcóxi C1-C4, fenila, fenóxi ou benzilóxi;cada R40 é independentemente halogênio, alquila C1-C3,alcóxi C1-C3, haloalcóxi C1-C3, alquiltio C1-C3, haloalquiltio C1-C3, amino,alquilamino C1-C3, dialquilamino C2-C4 ou alcoxicarbonila C2-C4;j é 0 ou 1; ek é 0 ou 1;desde que:a. quando k for 0, j é 0;b. quando R2 for CH2ORa em que Ra é H1 alquilaopcionalmente substituído ou benzila, R3 é diferente de ciano;c. quando R1 for fenila substituído por Cl em cada uma dasposições meta, o fenila também é substituído por R6 na posição para; ed. quando R1 for fenila substituído por R6 na posição para, omencionado R6 é diferente de ferc-butila, ciano ou fenila opcionalmentesubstituído.

2. MÉTODO, de acordo com a reivindicação 1, em que:R2 é ((0)jC(R15)(R16))kR;R é CO2R51, CH2OR52, CH(OR53)(OR54)1 CHO,C(=0)N(R55)R56, C(=S)OR57, C(=0)SR58 ou C(=NR59)YR60;R51 é H ou radical selecionado a partir de alquila C1-C14,cicloalquila C3-C12, alquilcicloalquila C4-C12, cicloalquilalquila C4-C12,alcoxialquila C2-C14, alcoxialcoxialquila C3-C14, hidroxialquila C2-C14, alquenilaC2-C14, alquinila C2-Ci4, benzila e fenila, cada radical opcionalmente substituídocom 1 a 3 R61; ouR51 é radical divalente que liga a função éster carboxílicoCO2R51 de cada um dentre dois sistemas de anéis pirimidina da Fórmula 1, emque o radical divalente é selecionado a partir de -CH2-, -(CH2)2-, -(CH2)3- e -CH(CH3)CH2-;R52 é Η, alquila C1-C10 opcionalmente substituído com 1 a 3R62 ou benzila;R53 e R54 são independentemente alquila C1-C4 ouhaloalquila C1-C3; ouR53 e R54 são tomados em conjunto como -CH2CH2-, -CH2CH(CH3)- ou -(CH2)3-;R55 é H, alquila C1-C4, hidróxi ou alcóxi CrC4;R56 é H ou alquila Ci-C4;- R57 e R58 são H; ou radical selecionado a partir de alquilaCi-Ci4l cicloalquila C3-Ci2, alquilcicloalquila C4-Ci2, cicloalquilalquila C4-Ci2,alquenila C2-Ci4 e alquenila C2-Ci4l cada radical opcionalmente substituídocom 1 a 3 R61;Y é O1 S ou NR64;- R59 é H1 alquila Ci-C3l haloalquila Ci-C3, alcoxialquila C2-C4, OH ou alcóxi Ci-C3;R60 é alquila CrC3l haloalquila CrC3 ou alcoxialquila C2-C4; ouR59 e R60 são tomados em conjunto como -(CH2)2-, -CH2CH(CH3)- ou -(CH2)3-;cada R61 é independentemente halogênio, ciano,hidroxicarbonila, alcoxicarbonila C2-C4, hidróxi, alcóxi Ci-C4l haloalcóxi CrC4lalcoxialcóxi C2-Ce, alquiltio CrC4l haloalquiltio Ci-C4l amino, alquilamino Ci-C4ldialquilamino C2-C4l -CH[0(CH2)p] ou fenila opcionalmente substituído com 1 a-3 R63;cada R62 é independentemente halogênio, alcóxi Ci-C4lhaloalcóxi C1-C4l alquiltio Ci-C4l haloalquiltio Ci-C4l amino, alquilamino Ci-C4ou dialquilamino C2-C4;cada R63 é independentemente halogênio, alquila C1-C4,haloalquila C1-C3, hidróxi, alcóxi C1-C4, haloalcóxi C1-C3, alquiltio C1-C3,haloalquiltio C1-C3, amino, alquilamino C1-C3, dialquilamino C2-C4 ou nitro;R64 é H1 alquila C1-C3, haloalquila C1-C3 ou alcoxialquila C2-C4; eρ é número inteiro de 1 a 4.

3. MÉTODO, de acordo com a reivindicação 2, em que:R1 é halogênio; ou alquila C1-C3 ou cicloalquila C3-C5, cadaqual opcionalmente substituído com 1 a 2 R5; ou fenila ou anel heteroaromáticocom cinco ou seis membros, em que cada anel é opcionalmente substituídocom um a três substituintes selecionados independentemente a partir de R6;R3 é halogênio;W é H ou NH2; eR4 é H ou halogênio.

4. MÉTODO, de acordo com a reivindicação 3, em que:R1 é cicloalquila C3-C5 opcionalmente substituído com 1 a 2R5, ou fenila ou anel heteroaromático com cinco ou seis membros, em quecada anel é opcionalmente substituído com um a três substituintesselecionados independentemente a partir de R6;- X é N;cada R5 é independentemente halogênio, alquila C1-C6 ouhaloalquila C1-C6; ecada R6 é independentemente halogênio, ciano, nitro,alquila C1-C4, haloalquila C1-C4 ou alcóxi C1-C4.

5. MÉTODO, de acordo com a reivindicação 4, em que R1 éciclopropila ou fenila substituído com radical halogênio, metila ou metóxi naposição para e opcionalmente com um ou dois radicais selecionados a partir dehalogênio e metila em outras posições.

6. MÉTODO, de acordo com a reivindicação 4, em que:R2 é CO2H ou seu sal; ou R2 é CO2R51; eR51 é benzila, alquila C1-C10, alcoxialquila C2-Cio,alcoxialcoxialquila C3-C10 ou hidroxialquila C2-C10.

7. MÉTODO, de acordo com a reivindicação 6, em que:R1 é ciclopropila, 4-Br-fenila ou 4-CI-fenila;R2 é CO2H ou seu sal; ou R2 é CO2R51; eR51 é alquila C1-C2.

8. MÉTODO, de acordo com a reivindicação 6, em que:- R1 é ciclopropila, 4-Br-fenila ou 4-CI-fenila;R2 é CO2R51; eR51 é alquila C5-C8, alcoxialquila C5-Ca, alcoxialcoxialquilaC5-Cs ou hidroxialquila C5-Ce-

9. MÉTODO, de acordo com a reivindicação 1, em que ocomposto da Fórmula 1 é selecionado a partir do grupo que consiste de:-6-amino-5-bromo-2-ciclopropil-4-pirimidinocarboxilato demetila;-6-amino-5-bromo-2-ciclopropil-4-pirimidinocarboxilato deetila;- sal monossódico de ácido 6-amino-5-bromo-2-ciclopropil-4-pirimidinocarboxílico;-6-amino-5-cloro-2-ciclopropil-4-pirimidinocarboxilato de-metila;sal monossódico de ácido 6-amino-5-cloro-2-ciclopropil-4-pirimidinocarboxílico;-6-amino-5-cloro-2-ciclopropil-4-pirimidinocarboxiiato deetila;-6-amino-5-cloro-2-(4-clorofenil)-4-pirimidinocarboxilato demetila;- 6-amino-5-cloro-2-(4-clorofenil)-4-pirimidinocarboxilato deetila;ácido 6-amino-5-cloro-2-(4-clorofenil)-4-pirimidinocarboxílico;- 6-amino-2-(4-bromofenil)-5-cloro-4-pirimidinocarboxilato deetila;- 6-amino-2-(4-bromofenil)-5-cloro-4-pirimidinocarboxilato demetila;- ácido 6-amino-2-(4-bromofenil)-5-cloro-4-pirimidinocarboxílico;ácido 6-amino-5-bromo-2-ciclopropil-4-pirimidinocarboxílico;ácido 6-amino-5-cloro-2-ciclopropil-4-pirimidinocarboxílico;- 6-amino-5-bromo-2-ciclopropil-4-pirimidinocarboxilato defenilmetila;- 6-amino-5-cloro-2-ciclopropil-4-pirimidinocarboxilato defenilmetila;- 6-amino-5-cloro-2-ciclopropil-4-pirimidinocarboxilato de 1-metiletila;- 6-amino-5-cloro-2-ciclopropil-4-pirimidinocarboxilato debutila;- 6-amino-5-cloro-2-ciclopropil-4-pirimidinocarboxilato de 3-hidroxipropila;- 6-amino-5-cloro-2-ciclopropil-4-pirimidinocarboxilato depropila;- 6-amino-5-cloro-2-ciclopropil-4-pirimidinocarboxilato de 1-metil-heptila;- 6-amino-5-cloro-2-ciclopropil-4-pirimidinocarboxilato de 2-(2-metoxietóxi)etila;-6-amino-5-cloro-2-ciclopropil-4-pirimidinocarboxilato deoctila;-6-amino-5-cloro-2-ciclopropil-4-pirimidinocarboxilato de 2-butoxietila;-6-amino-5-cloro-2-ciclopropil-4-pirimidinocarboxilato de 2-etil hexila; e-6-amino-5-cloro-2-ciclopropil-4-pirimidinocarboxilato de 2-butóxi-1-metiletila.

10. MÉTODO, de acordo com a reivindicação 5, em que ocomposto da Fórmula 1 é 6-amino-5-cloro-2-ciclopropil-4-pirimidinocarboxilatode metila.

11. MÉTODO, de acordo com a reivindicação 1, em que ocomposto da Fórmula 1 é selecionado a partir do grupo que consiste de:- ácido [(3,5,6-tricloro-2-piridinil)oxi]acético;ácido 3,6-dicloro-2-piridinocarboxílico;ácido 4-amino-3,6-dicloro-2-piridinocarboxílico; eácido 4-amino-3,5,6-tricloro-2-piridinocarboxílico.

12. MÉTODO, de acordo com a reivindicação 1, em que ocomposto da Fórmula 1 é aplicado com pelo menos um composto selecionadoa partir de compostos que agem como desfolhante ou dissecante.

13. MÉTODO, de acordo com a reivindicação 12, em que opelo menos um composto desfolhante ou dissecante é selecionado a partir dogrupo que consiste de tribufós, tidiazuron, etefon, ciclanilida, di-hidrogêniotetraoxossulfato de 1-aminometanamida, clorato de sódio, ácido cacodílico,fosfato de uréia e seus sais apropriados para uso agrícola.

14. MISTURA PARA CAUSAR DESFOLHAÇÃOPROLONGADA DE PLANTA DE ALGODÃO, que é condicionada para colheitaque compreende composto da Fórmula 1 de acordo com a reivindicação 1 epelo menos um composto selecionado a partir do grupo que consiste detribufós, tidiazuron, etefon, ciclanilida, di-hidrogênio tetraoxossulfato de 1-aminometanamida, clorato de sódio, ácido cacodílico, fosfato de uréia e seussais apropriados para uso agrícola.

15. COMPOSIÇÃO AGRÍCOLA, que compreende composto daFórmula 1 e pelo menos um ingrediente ativo adicional selecionado a partir dogrupo que consiste de herbicida ou inseticida e pelo menos um dentretensoativo e diluente sólido ou líquido.

16. COMPOSIÇÃO AGRÍCOLA, que compreende mistura deacordo com a reivindicação 14 e pelo menos um dentre tensoativo ou diluentesólido ou líquido.

17. MÉTODO, de acordo com a reivindicação 1 para inibir novocrescimento em planta de algodão em que o composto é aplicado a planta dealgodão que é condicionada para colheita.

18. MÉTODO, de acordo com a reivindicação 17, em que onovo crescimento que é inibido é novo crescimento basal.

19. MÉTODO, de acordo com a reivindicação 17, em que onovo crescimento que é inibido é novo crescimento terminal.

20. MÉTODO, de acordo com a reivindicação 1 para inibir novocrescimento em planta de algodão, em que o composto é aplicado apóscolheita.

21. MÉTODO, de acordo com a reivindicação 20, em que onovo crescimento que é inibido é novo crescimento basal.

22. MÉTODO, de acordo com a reivindicação 20, em que onovo crescimento que é inibido é novo crescimento terminal.