BRPI0707907A2 - composto, processo para preparação de um composto, agente, processos para a preparação de agentes, e para o combate da vegetação indesejada, e, uso de compostos - Google Patents

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Robert Reinhard
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Abstract

COMPOSTO, PROCESSO PARA PREPARAçãO DE UM COMPOSTO, AGENTE, PROCESSOS PARA A PREPARAçãO DE AGENTES, E PARA O COMBATE DA VEGETAçãO INDESEJADA, E, USO DE COMPOSTOS. A presente invenção diz respeito a alaninas substituidas por heteroarila da fórmula I, em que as variáveis A e R^1^ a R^7^ são como definidas no relatório descritivo, e por seus sais agricolamente úteis, por processos e intermediários para sua preparação, e para o uso destes compostos ou de agentes que compreendem estes compostos para controle de plantas indesejadas.

Description

Composto, processo para preparação de um composto,agente, processos para a preparação de agentes, e parao combate da vegetação indesejada, e, uso de compostos"
A presente invenção diz respeito a alaninas substituídas porheteroarila da fórmula I
<formula>formula see original document page 2</formula>
em que as variáveis são como definidas abaixo:
A é heteroarila de 5 a 6 membros tendo um ou quatro átomosde nitrogênio, ou tendo um ou três átomos de nitrogênio e um átomo deoxigênio ou enxofre, ou tendo um átomo de oxigênio ou enxofre, que pode serheteroarila parcialmente ou halogenado total e/ou pode carregar 1 a 3 radicaisa partir do grupo que consiste de ciano, alquila C1-C6, cicloalquila C3-C6,haloalquila C1-C6, alcóxi C1-C6, haloalcóxi C1-C6 e alcóxi CrC6 alquilaC1-C4;
r1, r2 são hidrogênio, hidroxila ou alcóxi C1-C6;
r3 é alquila C1-C6, cianoalquila C1-C4 ou haloalquila C1-C6;
r4 é hidrogênio ou alquila C1-C6;
r5 é hidrogênio, alquila C1-C6, alquenila C2-C6, alquinilaC2-C6, haloalquila C1-C6, haloalquenila C2-C6, haloalquinila C2-C6,cianoalquila C1-C6, cianoalquenila C2-C6, cianoalquinila C2-C6, hidroxialquilaCrC6, hidroalquenila C2-C6, hidroxialquinila C2-C6, cicloalquila C3-C6,cicloalquenila C3-C6, heterociclila de 3 a 6 membros, onde a cicloalquila,cicloalquenila ou heterociclila de 3 a 6 membros de radicais mencionadosacima podem ser parcialmente ou halogenados totais e/ou podem carregar umou três radicais a partir do grupo que consiste de oxo, ciano, nitro, alquilaC1-C6, haloalquila C1C6, hidroxila, alcóxi C1-C6, haloalcóxi C1C6,hidroxicarbonila, alcoxicarbonila C1-C6, hidroxicarbonil-alcóxi C1-C6,alcoxicarbonila C1C6 alcóxi C1-C6, amino, alquil amino C1C6, di(alquilaC1-C6) amino, alquila CrC6 sulfonilamino, haloalquila C1C6 sulfonilamino,aminocarbonilamino, (alquil amino C1C6) carbonilamino, di(alquila C1C6)-aminocarbonilamino, arila e arila(alquila C1-C6); alcóxi C1-C6 alquila C1-C4,alquenilóxi C2-C6 alquila C1-C4, alquinilóxi C2-C6 alquila C1C4, haloalcóxiC1-C6 alquila C1-C4, haloalquenilóxi C2-C6 alquila C1-C4, haloalquinilóxiC2-C6 alquila C1-C4, alcóxi Ci-C6 alcóxi C1-C4 alquila Ci-C4, alquiltio C1-C6alquila C14, alqueniltio C2-C6 alquila C1-C4, alquiniltio C2-C6 alquila C1-C4,haloalquiltio C1-C6 alquila C1-C4, haloalqueniltio C2-C6 alquila C1-C4,haloalquiniltio C2-C6 alquila C1C4, alquil sulfinila C1-C6 alquila C1-C4,haloalquil sulfinila C1-C6 alquila C1-C4, alquil sulfonila C1-C6 alquila C1-C4,haloalquil sulfonila C1-C6 alquila C1-C4, amino-alquilá C1-C4, alquil aminoC1-C6 alquila C1-C4, di(alquila C1-C6) amino-alquila C1-C4, alquilsulfonilamino CrC6 alquila CrC4, alquil sulfonila C1-C6(alquila CrC6)amino-alquila C1-C4, alquilcarbonila C1-C6, hidroxicarbonila, alcoxicarbonilaC1-C6, aminocarbonila, alquil aminocarbonila C1-C6, di(alquila C1-C6)aminocarbonila, formilamino-alquila CrC4, alcoxicarbonila amino C1-C6alquila C1-C4, alquilcarbonila C1-C6 alquila C1-C6, hidroxicarbonil-alquila C1-C4, alcoxicarbonila C1-C6 alquila C1-C4, haloalcoxicarbonila C1-C6 alquilaC1-C4, alquilóxicarbonila C1-C6 alquila C1-C4, aminocarbonil-alquila C1-C4,alquil aminocarbonila C1-C6 alquila C1-C4, di(alquila C1-C6) aminocarbonil-alquila C1-C4, alquil carbonilamino C1-C6 alquila C1-C4, alquilcarbonilaC1-C6-(alquil amino C1-C6)-alquila C1-C4, (alquila C1-C6) aminocarbonilóxi-alquila C1-C4, di(alquila C1-C6) aminocarbonilóxi-alquila C1-C4, [(alquilaC1-C6) aminocarbonilamino] alquila C1-C4, [di(alquila C1-C6)aminocarbonilamino]alquila C1-C4; fenil-alquila C1-C4, fenil-alquenila C2-C4,fenil-alquinila C2-C4, fenil-haloalquila C1-C4, fenil-haloalquenila C2-C4, fenil-haloalquinila C2-C4, fenil-hidroxialquila C1-C4, fenil-hidroxialquenila C2-C4,fenil-hidroxialquinila C2-C4, fenilcarbonil-alquila C1-C4, fenilcarbonilóxi-alquila C1-C4, feniloxicarbonil-alquila C1-C4, fenilóxi-alquila C1-C4, feniltio-alquila C1-C4, fenilsulfinil-alquila C1-C4, fenilsulfonil-alquila C1-C4,heteroarila, heteroaril-alquila C1-C4, heteroaril-alquenila C2-C4, heteroaril-alquinila C2-C4, heteroaril-haloalquila CrC4, heteroaril-haloalquenila C2-C4,heteroaril-haloalquinila C2-C4, heteroaril-hidroxialquila C1-C4, heteroaril-hidroxialquenila C2-C4, heteroaril-hidroxialquinila C2-C4, heteroarilcarbonil-alquila C1-C4, heteroarilcarbonilóxi-alquila C1-C4, heteroariloxicarbonil-alquila C1-C4, heteroarilóxi-alquila C1-C4, heteroariltio-alquila C1-C4,heteroarilsulfinil-alquila C1-C4, heteroarilsulfonil-alquila C1-C4, onde osradicais de fenila e heteroarila mencionados acima podem ser parcialmente ouhalogenados total e/ou podem carregar um ou três radicais a partir do grupoque consiste de ciano, nitro, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, hidroxila,hidroxialquila C1-C4, alcóxi C1-C4, haloalcóxi C1-C4, hidroxicarbonila,alcoxicarbonila C1-C4, hidroxicarbonil-alcóxi C1-C6, alcoxicarbonila C1-C6alcóxi C1-C4, amino, alquil amino C1-C4, di(alquila C1-C6) amino, alquilsulfonila amino C1-C4, haloalquil sulfonila amino C1-C4, (alquil amino C1-C6)carbonilamino, di(alquila C1-C4) aminocarbonilamino, arila e arila(alquilaC1-C6);
R6 é hidrogênio, alquila CrC6, cicloalquila C3-C6, alquenilaC3-C6, alquinila C3-C6, haloalquenila C3-C6, haloalquinila C3-C6, formila,alquilcarbonila C1-C6, cicloalquil-carbonila C3-C6, alquenil-carbonila C2-C6,alquinil-carbonila C2-C6, alcoxicarbonila C1-C6, alquenilóxi carbonila C3-C6,25 alquinilóxi carbonila C3-C6, aminocarbonila, alquil aminocarbonila C1-C6,alquenil aminocarbonila C3-C6, alquinil aminocarbonila C3-C6, alquil sulfonilaaminocarbonila CrC6, di(alquila CrC6) aminocarbonila, N-(alquenila C3-C6)-N-(alquila CrC6) aminocarbonila, N-(alquinila C3-C6)-N-(alquila CrC6)aminocarbonila, N-(alcóxi CrC6)-N-(alquila CrC6) aminocarbonila, N-(alquenila C3-C6)-N-(alcóxi C1-C6) aminocarbonila, N-(alquinila C3-C6)-N-(alcóxi C1-C6) aminocarbonila, di(alquila C1-C6) aminotiocarbonila, (alquilaCi-C6)cianoimino, (amino)cianoimino, [(alquila C1-C6) amino]cianoimino,di(alquila Ci-C6) aminocianoimino, alquilcarbonila C1-C6 alquila C1-C6,alcoxiimino C1-C6 alquila CC1-C6, N-(alquil amino C1-C6)imino-alquila C1-C6,N-[di(alquila C1-C6) amino]imino-alquila C1-C6 ou tri alquil silila C1-C4, ondeos radicais de alquila, cicloalquila e alcóxi mencionados acima podem serparcialmente ou halogenados totais e/ou podem carregar de um a três dosseguintes grupos: ciano, hidroxila, cicloalquila C3-C6, alcóxi C1-C6 alquila C1-C4, alcóxi C1-C4 alcóxi C1-C4 alquila C1-C4, alcóxi C1-C4, alquiltio C1-C4,di(alquila C1-C4) amino, alquil alcoxicarbonila C1-C4 amino C1-C6, alquilcarbonila C1-C4, hidroxicarbonila, alcóxi carbonila C1-C4, aminocarbonila,alquil aminocarbonila C1-C4, di(alquila C1-C4) aminocarbonila ou alquilóxicarbonila C1-C4; fenila, fenil-alquila C1-C6, fenilcarbonil-alquila C1-C6,fenoxicarbonila, fenilaminocarbonila, fenilsulfonilaminocarbonila, N-(alquilaC1-C6)-N-(fenila) aminocarbonila, fenil-alquilcarbonila C1-C6, onde o radicalfenila pode ser parcialmente ou halogenado total e/ou pode carregar de um atrês dos seguintes grupos: nitro, ciano, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxiC1-C4 ou haloalcóxi C1-C4; ou SO2R8;
R7 é hidrogênio, alquila C1-C6, cicloalquila C3-C6, alquenilaC3-C6, alquinila C3-C6, haloalquenila C3-C6, haloalquinila C3-C6, hidroxila oualcóxi C1-C6;
R8 é alquila C1-C6, haloalquila C1-C6 ou fenila, onde o radicalfenila pode ser parcialmente ou halogenado total e/ou pode carregar de um atrês dos seguintes grupos: alquila C1-C6, haloalquila C1-C6 ou alcóxi C1-C6;ou um sal agricolamente útil destes.
Além disso, a invenção diz respeito a processos eintermediários para preparação do composto da fórmula I, para agentes quecompreendem estes e para o uso destes derivados ou dos agentes quecompreendem estes para controlar plantas nocivas.
Os compostos 2,co-Diaminocarbonila com atividade herbicidasão descritos, inter alia, em WO 03/045878.
Também conhecido a partir da literatura (por exemplo WO05/061443 e WO 05/061464) são substituídos por benzoila e fenilalaninassubstituídas por heteroaroila que podem carregar um grupo aminoopcionalmente substituído na β-posição.
Entretanto, as propriedades herbicidas dos compostos datécnica principais e/ou sua compatibilidade com plantas de colheita não sãointeiramente satisfatório.
Conseqüentemente, é um objetivo da presente invençãofornecer novos compostos (em particular herbicidamente ativos) tendopropriedades melhoradas.
Foi observado que este objetivo é atingido pelas alaninassubstituídas por heteroarila da fórmula I e sua ação herbicida.
Além disso, foi observado que os agentes herbicidas quecompreendem os compostos I e tem uma ação herbicida muito boa. Alémdisso, foi observado os processos para preparação destos agentes e métodospara controlar vegatação não desejada usando os compostos I.
Dependendo do padrão da substituição, os compostos dafórmula I compreendem dois ou mais centros de quiralidade, em que estescasos estão presentes como misturas de enantiômeros ou diastereômeros. Ainvenção fornece tanto enantiômeros puros quanto diastereômeros e suasmisturas.
Os compostos da fórmula I também estão presentes na formade seus sais agricolamente utéis, a natureza do sal sendo geralmentesecundário. Os sais adequados, em geral, os sais daqueles cátions ou os saisde adição ácida daqueles ácidos cujo os cátions e ânios, respectivamente, nãotendo efeitos adversos na ação herbicida dos compostos I.Os cátions adequados são, em particular, íons de metaisalcalinos, preferivelmente lítio, sódio e potássio, dos metais terrosos alcalinos,preferivelmente cálcio e magnésio, e de metais de transição, preferivelmentemanganês, cobre, zinco e ferro, e também amônio, onde, se desejado, um ouquatro átomos de hidrogênio podem ser substituídos por alquila C1-C4,hidróxi-alquila C1-C4, alcóxi C1-C4 alquila C1-C4, hidróxi-alcóxi C1-C4 alquilaC1-C4, fenila ou benzila, preferivelmente amônio, dimetilamônio,diisopropilamônio, tetrametilamônio, tetrabutilamônio, 2-(2-hidroxiet-l-óxi)et-l-ilamônio, di-(2-hidroxiet-l-ila)amônio, trimetilbenzilamônio, alémdisso íons de fosfônio, íons de sulfônio, preferivelmente tri(alquila C1-C4)sulfônio, e íons de sulfoxônio, preferivelmente tri(alquila C1-C4)sulfoxônio.
Ânions de sais de adição ácidas são primeiramente cloreto,brometo, fluoreto, hidrogensulfato, sultato, diidrogenfosfato, hidrogenfosfato,nitrato, bicarbonato, carbonato, hexafluorosilicato, hexafluorofosfato,benzoato, e os ânios de ácidos alcanóicos C1-C4, preferivelmente formato,acetato, proprionato e butirato.
As porções orgânicas mencionadas pelos substituintes R1 -R12ou como radicais em anéis de fenila, arila, heteroarila ou heterociclia sãotermos coletivos para enumerações individuais de membros de gruposespecíficos. Todas as cadeias de hidrocarbono, isto é todas as porções alquila,alquilsilila, alquenila, alquinila, cianoalquila, haloalquila, haloalquenila,haloalquinila, alcóxi, haloalcóxi, alcoxialquila, alcoxialcoxialquila,alquilcarbonila, alquenilcarbonila, alquinilcarbonila, alcoxicarbonila,alqueniloxicarbonila, alquiniloxicarbonila, alquilamino, alquilsulfonilamino,haloalquilsulfonilamino, alquilalcoxicarbonilamino, alquilaminocarbonila,alquenilaminocarbonila, alquinilaminocarbonila,alquilsulfonilaminocarbonila, dialquilaminocarbonila, N-alquenil-N-alquilaminocarbonila, N-alquinil-N-alquilaminocarbonila, N-alcoxi-N-alquilaminocarbonila, N-alquenil-N-alcoxiaminocarbonila, N-alquinil-N-alcoxiaminocarbonila, dialquilaminotiocarbonila, alquilcarbonilalquila,alcoximinoalquila, N-(alquilamino)iminoalquila, N-(dialquilamino)iminoalquila, formilamino-alquila C1-C4, alcoxicarbonilaamino CrC6 alquila C1-C4, [(alquila C1-C6) aminocarbonilamino]alquila C1-C4, [di(alquila C1-C6) aminocarbonilamino]-alquila CrC4, (alquila Ci-C6)cianoimino, [(alquila C1-C6) amino] cianoimino, [di(alquila CrC6)amino] cianoimino, fenilalquila, fenilcarbonilalquila, N-alquil-N-fenilaminocarbonila, fenilalquilcarbonila, arílalquila,heterociclilcarbonilalquila, N-alquil-N-heterociclilaminocarbonila,heterociclilalquilcarbonila, alquiltio e alquilcarboniloxi podem ser de cadeiareta ou ramificada.
A não ser indicado de outra maneira, substituintes halogenadospreferivelmente carregam de um a cinco átomos halogênios idênticos oudiferentes. O termo halogênio indica em cada caso flúor, cloro, bromo ouiodo.
Exemplos de outros significados são:
- alquila Ci-C4 e também as porções de alquila de tri alquilsilila C1-C4, alquilóxi carbonila C1-C4, alquila C1-C4 alcóxi carbonilamino Ci-C4, alquil iminooxi C1-C6 alquila C1-C4, alcóxi C1-C4 alcóxi C1-C4 alquila Ci-C4, alcóxi Ci-C6 alquila Ci-C4, alquenilóxi C2-C6 alquila C1-C4, alquinilóxiC2-C6 alquila C1-C4, haloalcóxi C1-C6 alquila Ci-C4, haloalquenilóxi C2-C6alquila C1-C4, haloalquinilóxi C2-C6 alquila C1-C4, alcóxi C1-C6 alcóxi C1-C4alquila C1-C4, alquiltio Cj-C6 alquila C1-4, alqueniltio C2-C6 alquila C1-C4,alquiniltio C2-C6 alquila C1-C4, alquil sulfinila C1-C6 alquila C1-C4, haloalquilsulfinila C1-C6 alquila C1-C4, alquil sulfonila C1-C6 alquila Ci-C4, haloalquilsulfonila C1-C6 alquila C1-C4, amino-alquila C1-C4, alquil amino Ci-C6 alquilaCi-C4, di(alquila Ci-C6) amino-alquila C1-C4, formilamino-alquila C1-C4,alcoxicarbonila amino C1-C6 alquila C1-C4, alquil sulfonilamino C1-C6 alquilaC1-C4, alquil sulfonila C1-C6-(alquil amino C1-C6)-alquila C1-C4,hidroxicarbonil-alquila C1-C4, alcoxicarbonila C1-C6 alquila C1-C4,haloalcoxicarbonila C1-C6 alquila C1-C4, alquilóxicarbonila C1-C6 alquila C1-C4, aminocarbonil-alquila C1-C4, alquil aminocarbonila C1-C6 alquila C1-C4,di(alquila C1-C6) aminocarbonil-alquila C1-C4, [(alquila C1-C6)aminocarbonilamino] alquila C1--C4, [di(alquila C1-C6)aminocarbonilamino] alquila C1-C4, alquil carbonilamino C1-C6 alquila C1-C4,alquilcarbonila C1-C6-(alquil amino C1-C6)-alquila C1-C4, alquil aminocarbonilóxi C1-C6 alquila C1-C4, [di(alquil amino C1-C6) carboniloxi]alquilaC1-C4, fenil-alquila C1-C4, heteroarilcarbonil-alquila C1-C4,heteroarilcarbonilóxi-alquila C1-C4, heteroariloxicarbonil-alquila C1-C4,heteroarilóxi-alquila C1-C4, heteroariltio-alquila C1-C4, heteroarilsulfinil-alquila C1-C4, heteroarilsulfonil-alquila C1-C4, e arila(alquila C1-C4):por exemplo metila, etila, n-propila, 1-metiletila, n-butila, 1-metilpropila, 2-metilpropila e 1,1-dimetiletila;
- alquila C1-C6 e também as porções de alquila de cianoalquilaC1-C6, alcoxicarbonila C1-C6 alquila C1-C6, alquil sulfonila amino C1-C6,alquil sulfonila aminocarbonila C1-C6, N-(alquenila C3-C6)-N-(alquila C1-C6)aminocarbonila, (alquinila C3-C6)-N-(alquila C1-C6) aminocarbonila, N-(alcóxi C1-C6)-N-(alquila C1-C6) aminocarbonila, C1-C6-alquilcarbonil-alquilaC1-C6, alcóxi imino C1-C6 alquila C1-C6, N-(alquilamino C1-C6)imino-alquilaC1-C6, N-(di-alquil amino C1-C6)imino-alquila C1-C6, (alquila C1-C6)cianoimino, fenil-alquila C1-C6, fenilcarbonil-alquila C1-C6, N-(alquila C1-C6)-N-fenilaminocarbonila, heterociclil-alquila C1-C6, heterociclilcarbonil-alquila C1-C6 e N-(alquila C1-C6)-N-heterociclilaminocarbonil: alquila C1-C4como mencionado acima, e também, por exemplo, n-pentila, 1-metilbutila,2-metilbutila, 3-metilbutila, 2,2-dimetilpropila, 1-etilpropila, n-hexila,1,1-dimetilpropila, 1,2-dimetilpropila, 1-metilpentila, 2-metilpentila, 3-metilpentila, 4-metilpentila, 1,1-dimetilbutila, 1,2-dimetilbutila, 1,3-dimetilbutila, 2,2-dimetilbutila, 2,3-dimetilbutila, 3,3-dimetilbutila, 1-etilbutila, 2-etilbutila, 1,1,2-trimetilpropila, 1-etil-l-metilpropila e l-etil-3-metilpropila;
- alquil carbonila C1-C4: por exemplo metilcarbonila,etilcarbonila, propilcarbonila, 1-metiletilcarbonila, butilcarbonila, 1-metilpropilcarbonila, 2-metilpropilcarbonila ou 1,1-dimetiletilcarbonila;
- alquilcarbonila C1-C6 e também os radicais alquilcarbonila dealquilcarbonila C1-C6 alquila CrC6, alquil carbonilóxi C1-C6 alquila C1-C6,alquil carbonilamino C1-C6 alquila C1-C4, fenil-alquilcarbonila CrC6 eheterociclil-alquilcarbonila CrC6, alquilcarbonila Ci-C6-(alquil amino Q-C6)-alquila C1-C4: alquil carbonila C1-C4 como mencionado acima, e também, porexemplo, pentilcarbonila, 1-metilbutilcarbonila, 2-metilbutilcarbonila, 3-metilbutilcarbonila, 2,2-dimetilpropilcarbonila, 1 -etilpropilcarbonila,hexilcarbonila, 1,1-dimetilpropilcarbonila, 1,2-dimetilpropilcarbonila, 1-metilpentilcarbonila, 2-metilpentilcarbonila, 3-metilpentilcarbonila, 4-metilpentilcarbonila, 1,1-dimetilbutilcarbonila, 1,2-dimetilbutilcarbonila, 1,3-dimetilbutilcarbonila, 2,2-dimetilbutilcarbonila, 2,3 -dimetilbutilcarbonila,3,3-dimetilbutilcarbonila, 1-etilbutilcarbonila, 2-etilbutilcarbonila, 1,1,2-trimetilpropilcarbonila, 1,2,2-trimetilpropilcarbonila, 1-etil-l-metilpropilcarbonila ou l-etil-2-metilpropilcarbonila;
- cicloalquila C3-C6 e também as porções de cicloalquila decicloalquil-carbonila C3-C6: hidrocarbonos saturados monocíclicos tendo de 3a 6 membros de anéis, tal como ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila eciclohexila;
- cicloalquenila C3-C6: por exemplo 1-ciclopropenila, 2-ciclopropenila, 1-ciclobutenila, 2-ciclobutenila, 1-ciclopentenila, 2-ciclopentenila, 1,3-ciclopentadienila, 1,4-ciclopentadienila, 2,4-ciclopentadienila, 1-ciclohexenila, 2-ciclohexenila, 3-ciclohexenila, 1,3-ciclohexadienila, 1,4-ciclohexadienila, 2,5-ciclohexadienila;- alquenila C3-C6 e também as porções de alquenila dealquenilóxi carbonila C3-C6, alquenil aminocarbonila C3-C6, N-(alquenila C3-C6)-N-(alquila C1-C6) aminocarbonila e N-(alquenila C3-C6)-N-(alcóxi C1-C6)aminocarbonila: por exemplo 1-propenila, 2-propenila, 1-metiletenila, 1-butenila, 2-butenila, 3-butenila, 1-metil-1-propenila, 2-metil-1-propenila, 1-metil-2-propenila, 2-metil-2-propenila, 1-pentenila, 2-pentenila, 3-pentenila,4-pentenila, 1-metil-l-butenila, 2-metil-1-butenila, 3-metil-1-butenila, 1-metil-2-butenila, 2-metil-2-butenila, 3-metil-2-butenila, l-metil-3-butenila,2-metil-3-butenila, 3-metil-3-butenila, l,l-dimetil-2-propenila, 1,2-dimetil-1-propenila, 1,2-dimetil-2-propenila, 1-etil-1-propenila, l-etil-2-propenila,1-hexenila, 2-hexenila, 3-hexenila, 4-hexenila, 5-hexenila, 1-metil-l-pentenila, 2-metil-1-pentenila, 3-metil-1-pentenila, 4-metil-1-pentenila, 1-metil-2-pentenila, 2-metil-2-pentenila, 3-metil-2-pentenila, 4-metil-2-pentenila, 1-metil-3-pentenila, 2-metil-3-pentenila, 3-metil-3-pentenila, 4-metil-3-pentenila, l-metil-4-pentenila, 2-metil-4-pentenila, 3-metil-4-pentenila, 4-metil-4-pentenila, l,l-dimetil-2-butenila, l,l-dimetil-3-butenila,1,2-dimetil-l-butenila, 1,2-dimetil-2-butenila, l,2-dimetil-3-butenila, 1,3-dimetil-1-butenila, l,3-dimetil-2-butenila, 1,3-dimetil-3-butenila, 2,2-dimetil-3-butenila, 2,3-dimetil-1-butenila, 2,3-dimetil-2-butenila, 2,3-dimetil-3-butenila, 3,3-dimetil-1-butenila, 3,3-dimetil-2-butenila, 1-etil-l-butenila, 1-etil-2-butenila, l-etil-3-butenila, 2-etil-l-butenila, 2-etil-2-butenila, 2-etil-3-butenila, l,l,2-trimetil-2-propenila, 1-etil-l-metil-2-propenila, l-etil-2-metil-1-propenil e l-etil-2-metil-2-propenila;
- alquenila C2-C6 e também as porções de alquenila dealquenil-carbonila C2-C6, alquenilóxi C2-C6 alquila CrC4, alqueniltio C2-C6alquila Ci-C4, fenil-alquenila C2-C4, heteroaril-alquenila C2-C4: alquenila C3-C6 como mencionado acima, e também etenila;
- alquinila C3-C6 e também as porções de alquinila dealquinilóxi carbonila C3-C6, alquinil aminocarbonila C3-C6, N-(alquinila C3-C6)-N-(alquila C1-C6) aminocarbonila, N-(alquinila C3-C6)-N-(alcóxi C1-C6)aminocarbonila: por exemplo 1-propinila, 2-propinila, 1-butinila, 2-butinila,3-butinila, l-metil-2-propinila, 1-pentinila, 2-pentinila, 3-pentinila,4-pentinila, l-metil-2-butinila, l-metil-3-butinila, 2-metil-3-butinila, 3-metil-1-butinila, l,l-dimetil-2-propinila, l-etil-2-propinila, 1-hexinila, 2-hexinila,3-hexinila, 4-hexinila, 5-hexinila, l-metil-2-pentinila, l-metil-3-pentinila,1-metil-4-pentinila, 2-metil-3-pentinila, 2-metil-4-pentinila, 3-metil-l-pentinila, 3-metil-4-pentinila, 4-metil-1-pentinila, 4-metil-2-pentinila, 1,1-dimetil-2-butinila, l,l-dimetil-3-butinila, l,2-dimetil-3-butinila, 2,2-dimetil-3-butinila, 3,3-dimetil-1-butinila, l-etil-2-butinila, l-etil-3-butinila, 2-etil-3-butinila e l-etil-l-metil-2-propinila;
- alquinila C2-C6 e também as porções de alquinila de alquinil-carbonila C2-C6, alquinilóxi C2-C2 alquila C1-C4, alquiniltio C2-C6 alquila C1-C4, fenil-alquinila C2-C4, heteroaril-alquinila C2-C4: alquinila C3-C6 comomencionado acima, e também etinila;
- cianoalquila Ci-C4: por exemplo cianometila, 1-cianoet-l-ila,2-cianoet-l-ila, 1-cianoprop-1-ila, 2-cianoprop-1-ila, 3-cianoprop-1-ila, 1-cianoprop-2-ila, 2-cianoprop-2-ila, 1-cianobut-l-ila, 2-cianobut-1-ila, 3-cianobut-1-ila, 4-cianobut-1-ila, 1-cianobut-2-ila, 2-cianobut-2-ila, 1-cianobut-3-ila, 2-cianobut-3-ila, l-ciano-2-metilprop-3-ila, 2-ciano-2-metilprop-3-ila, 3-ciano-2-metilprop-3-il e 2-cianometilprop-2-ila;
- hidroxialquila C1-C4 e também as porções de hidroxialquilaC1-C4 de fenil-hidroxialquila C1-C4, heteroaril-hidroxialquila C1-C4: porexemplo hidroximetila, 1-hidroxiet-1-ila, 2-hidroxiet-1-ila, 1-hidroxiprop-l-ila, 2-hidroxiprop-1-ila, 3-hidroxiprop-1-ila, 1-hidroxiprop-2-ila, 2-hidroxiprop-2-ila, 1-hidroxibut-1-ila, 2-hidroxibut-1-ila, 3-hidroxibut-1-ila, 4-hidroxibut-1-ila, 1-hidroxibut-2-ila, 2-hidroxibut-2-ila, 1-hidroxibut-3-ila, 2-hidroxibut-3-ila, 1-hidroxi-2-metilprop-3-ila, 2-hidroxi-2-metilprop-3-ila, 3-hidroxi-2-metilprop-3-il e 2-hidroximetilprop-2-ila, 1,2-diidroxietila, 1,2-diidroxiprop-3-ila, 2,3-diidroxiprop-3-ila, 1,2-diidroxiprop-2-ila, 1,2-diidroxibut-4-ila, 2,3-diidroxibiit-4-ila, 3,4-diidroxibut-4-ila, 1,2-diidroxibut-2-ila, l,2-diidroxibut-3-ila, 2,3-diidroxibut-3-ila, l,2-diidroxi-2-metilprop-3-ila, 2,3-diidroxi-2-metilprop-3-ila;
- hidroxialquila C\-C(,\ hidroxialquila C1-C4 como mencionadoacima e também, por exemplo, l-hidroxipent-5-ila, 2-hidroxipent-5-ila, 3-hidroxipent-5-ila, 4-hidroxipent-5-ila, 5-hidroxipent-5-ila, l-hidroxipent-4-ila,2-hidroxipent-4-ila, 3-hidroxipent-4-ila, 4-hidroxipent-4-ila, l-hidroxipent-3-ila, 2-hidroxipent-3-ila, 3-hidroxipent-3-ila, l-hidroxi-2-metilbut-3-ila, 2-hidroxi-2-metilbut-3 -ila, 3 -hidroxi-2-metilbut-3 -ila, 1 -hidroxi-2-metilbut-4-ila, 2-hidroxi-2-metilbut-4-ila, 3-hidroxi-2-metilbut-4-ila, 4-hidroxi-2-metilbut-4-ila, l-hidroxi-3-metilbut-4-ila, 2-hidroxi-3-metilbut-4-ila, 3-hidroxi-3-metilbut-4-ila, 4-hidroxi-3-metilbut-4-ila, l-hidroxihex-6-ila, 2-hidroxihex-6-ila, 3-hidroxihex-6-ila, 4-hidroxihex-6-ila, 5-hidroxihex-6-ila, 6-hidroxihex-6-ila, l-hidroxi-2-metilpent-5-ila, 2-hidroxi-2-metilpent-5-ila, 3-hidroxi-2-metilpent-5-ila, 4-hidroxi-2-metilpent-5-ila, 5-hidroxi-2-metilpent-5-ila, l-hidroxi-3-metilpent-5-ila, 2-hidroxi-3-metilpent-5-ila, 3-hidroxi-3-metilpent-5-ila, 4-hidroxi-3-metilpent-5-ila, 5-hidroxi-3-metilpent-5-ila, 1-hidroxi-4-metilpent-5-ila, 2-hidroxi-4-metilpent-5-ila, 3-hidroxi-4-metilpent-5-ila, 4-hidroxi-4-metilpent-5-ila, 5-hidroxi-4-metilpent-5-ila, l-hidroxi-5-metilpent-5-ila, 2-hidroxi-5-metilpent-5-ila, 3-hidroxi-5-metilpent-5-ila, 4-hidroxi-5-metilpent-5-ila, 5-hidroxi-5-metilpent-5-ila, 1 -hidroxi-2,3-dimetilbut-4-ila, 2-hidroxi-2,3-dimetilbut-4-ila, 3-hidroxi-2,3-dimetilbut-4-ila,4-hidroxi-2,3-dimetilbut-4-ila, 1,2-diidroxipent-5-ila, 2,3-diidroxipent-5-ila,3,4-diidroxi-pent-5-ila, 4,5-diidroxipent-5-ila, 1,2-diidroxipent-4-ila, 2,3- diidroxipent-4-ila, 3,4-diidroxipent-4-ila, 4,5-diidroxipent-4-ila, 1,2-diidroxipent-3-ila, 2,3-diidroxipent-3-ila, l,2-diidroxi-2-metilbut-3-ila, 2,3-diidroxi-2-metilbut-3-ila, 3,4-diidroxi-2-metilbut-3-ila, 2-hidroxi-2-hidroximetilbut-3-ila, 1,2-diidroxi-2-metilbut-4-ila, 2,3-diidroxi-2-metilbut-4-ila, 3,4-diidroxi-2-metilbut-4-ila, 1,2-diidroxi-3-metilbut-4-ila, 2,3-diidroxi-3-metilbut-4-ila, 3,4-diidroxi-3 -metilbut-4-ila, 3-hidroxi-3-hidroximetilbut-4-ila, l,2-diidroxihex-6-ila, 2,3-diidroxihex-6-ila, 3,4-diidroxihex-6-ila, 4,5-diidroxihex-6-ila, 5,6-diidroxihex-6-ila, 1,2-diidroxi-2-metilpent-5-ila, 2,3-diidroxi-2-metilpent-5-ila, 3,4-diidroxi-2-metilpent-5-ila, 4,5-diidroxi-2-metilpent-5-ila, 2-hidroxi-2-hidroximetilpent-5-ila, 1,2-diidroxi-3-metilpent-5-ila, 2,3-diidroxi-3-metilpent-5-ila, 3,4-diidroxi-3-metilpent-5-ila, 4,5-diidroxi-3-metilpent-5-ila, 3-hidroxi-3-hidroximetilpent-5-ila, 1,2-diidroxi-4-metilpent-5-ila, 2,3-diidroxi-4-metilpent-5-ila, 3,4-diidroxi-4-metilpent-5-ila,4,5-diidroxi-4-metilpent-5-ila, 4-hidroxi-4-hidroximetilpent-5-ila, 1,2-diidroxi-5-metilpent-5-ila, 2,3-diidroxi-5-metilpent-5-ila, 3,4-diidroxi-5-metilpent-5-ila, 4,5-diidroxi-5-metilpent-5-ila, 5-hidroxi-5-hidroximetilpent-5-ila, 1,2-diidroxi-2,3-dimetilbut-4-ila, 2,3-diidroxi-2,3-dimetilbut-4-ila, 3,4-diidroxi-2,3 -dimetilbut-4-ila, 2-hidroxi-2-hidroximetil-3 -metilbut-4-ila, 3 -hidroxi-3 -hidroximetil-2-metilbut-4-ila;
- haloalquila C1-C4 e também as porções haloalquila de fenil-haloalquila C1-C4, heteroaril-haloalquila CrC4: um radical alquila Ci-C4como mencionado acima que é parcial ou totalmente substituído por flúor,cloro, bromo e/ou iodo, isto é, por exemplo, clorometila, diclorometila,triclorometila, fluorometila, difluorometila, trifluorometila, clorofluorometila,diclorofluorometila, clorodifluorometila, bromometila, iodometila, 2-fluoroetila, 2-cloroetila, 2-bromoetila, 2-iodoetila, 2,2-difluoroetila, 2,2,2-trifluoroetila, 2-cloro-2-fluoroetila, 2-cloro-2,2-difluoroetila, 2,2-dicloro-2-fluoroetila, 2,2,2-tricloroetila, pentafluoroetila, 2-fluoropropila, 3-fluoropropila, 2,2-difluoropropila, 2,3-difluoropropila, 2-cloropropila, 3-cloropropila, 2,3-dicloropropila, 2-bromopropila, 3-bromopropila, 3,3,3-trifluoropropila, 3,3,3 -tricloropropila, 2,2,3,3,3-pentafluoropropila,heptafluoropropila, 1 -(fluorometila)-2-fluoroetila, 1 -(clorometila)-2-cloroetila, l-(bromometila)-2-bromoetila, 4-fluorobutila, 4-clorobutila, 4-bromobutila, nonafluorobutila, 1,1,2,2-tetrafluoroetila e 1-trifluorometil-1,2,2,2,2-tetrafluoroetila;
- haloalquila C1-C6 e também as porções haloalquila dehaloalquil sulfonila amino C1-C6, haloalquiltio C1-C6 alquila C1-C4:haloalquila C1-C4 como mencionado acima, e também, por exemplo,5-fluoropentila, 5-cloropentila, 5-bromopentila, 5-iodopentila,undecafluoropentila, 6-fluorohexila, 6-clorohexila, 6-bromohexila, 6-iodohexil e tridecafluorohexila;
- haloalquenila C3-C6: um radical de alquenila C3-C6 comomencionado acima que é parcial ou totalmente substituído por flúor, cloro,bromo e/ou iodo, por exemplo 2-cloroprop-2-en-l-ila, 3-cloroprop-2-en-l-ila,2,3-dicloroprop-2-en-1 -ila, 3,3-dicloroprop-2-en-1 -ila, 2,3,3-tricloro-2-en-1 -ila, 2,3-diclorobut-2-en-l-ila, 2-bromoprop-2-en-l-ila, 3-bromoprop-2-en-l-ila, 2,3-dibromoprop-2-en-l-ila, 3,3-dibromoprop-2-en-l-ila, 2,3,3-tribromo-2-en-l-ila ou 2,3-dibromobut-2-en-l-ila;
- haloalquenila C2-C6 e também as porções haloalquenila C2-C6 de haloalquenilóxi C2-C6 alquila CrC4, haloalqueniltio C2-C6 alquila CrC4, fenil-haloalquenila C2-C4, heteroaril-haloalquenila C2-C4: um radical dealquenila C2-C6 como mencionado acima que é parcial ou totalmentesubstituído por flúor, cloro, bromo e/ou iodo: por exemplo 2-clorovinila, 2-cloroalila, 3-cloroalila, 2,3-dicloroalila, 3,3-dicloroalila, 2,3,3-tricloroalila,2,3-diclorobut-2-enila, 2-bromovinila, 2-bromoalila, 3-bromoalila, 2,3-dibromoalila, 3,3-dibromoalila, 2,3,3-tribromoalila ou 2,3-dibromobut-2-enila;
- cianoalquenila C2-C6: por exemplo 2-cianovinila, 2-cianoalila, 3-cianoalila, 2,3-dicianoalila, 3,3-dicianoalila, 2,3,3-tricianoalila,2,3-dicianobut-2-enila;
- hidroalquenila C2-C6 e também as porções de hidroxila defenil-hidroxialquenila C1-C4, heteroaril-hidroxialquenila C1-C4: por exemplo2-hidroxivinila, 2-hidroxialila, 3-hidroxialila, 2,3-diidroxialila, 3,3-diidroxialila, 2,3,3-triidroxialila, 2,3-diidroxibut-2-enila;
- haloalquinila C3-C6: um radical alquinila C3-C6 comomencionado acima que é parcial ou totalmente substituído por flúor, cloro,bromo e/ou iodo, por exemplo 1,1-difluoroprop-2-in-1-ila, 3-iodoprop-2-in-1-ila, 4-fluorobut-2-in-l-ila, 4-clorobut-2-in-1-ila, l,l-difluorobut-2-in-1-ila, 4-iodobut-3-in-1-ila, 5-fluoropent-3-in-1-ila, 5-iodopent-4-in-1-ila, 6-fluorohex-4-in-1-ila ou 6-iodohex-5-in-1-ila;
- haloalquinila C2-C6 e também as porções haloalquinila C2-C6de haloalquinilóxi C2-C6 alquila CrC4, haloalquiniltio C2-C6 alquila C1-C4,fenil-haloalquinila C2-C4, heteroaril-haloalquinila C2-C4: um radical dealquinila C2-C6 como mencionado acima que é parcial ou totalmentesubstituído por flúor, cloro, bromo e/ou iodo, por exemplo 1,1-difluoroprop-2-in-l-ila, 3-iodoprop-2-in-l-ila, 4-fluorobut-2-in-l-ila, 4-clorobut-2-in-l-ila,l,l-difluorobut-2-in-l-ila, 4-iodobut-3-in-l-ila, 5-fluoropent-3-in-l-ila, 5-iodopent-4-in-l-ila, 6-fluorohex-4-in-l-ila ou 6-iodohex-5-in-l-ila;
- cianoalquinila C2-C6: por exemplo l,l-dicianoprop-2-in-l-ila, 3-cianoprop-2-in-l-ila, 4-cianobut-2-in-l-ila, l,l-dicianobut-2-in-l-ila, 4-cianobut-3-in-l-ila, 5-cianopent-3-in-l-ila, 5-cianopent-4-in-l-ila, 6-cianohex-4-in-l-ila ou 6-cianohex-5-in-l-ila;
- hidroxialquinila C2-C6 e também as porções de hidroxila defenil-hidroxialquinila C2-C4: por exemplo l,l-diidroxiprop-2-in-l-ila, 3-hidroxiprop-2-in-l-ila, 4-hidroxibut-2-in-l-ila, l,l-diidroxibut-2-in-l-ila, 4-hidroxibut-3-in-l-ila, 5-hidroxipent-3-in-l-ila, 5-hidroxipent-4-in-l-ila, 6-hidroxihex-4-in-1 -ila ou 6-hidroxihex-5-in-1 -ila;
- alquil sulfinila CrC6 (alquila Ci-C6-S(=0)-) e também asporções alquil sulfinila CrC6 de alquil sulfinila CrC6 alquila Ci-C4: porexemplo metilsulfinila, etilsulfinila, propilsulfinila, 1-metiletilsulfinila,butilsulfinila, 1-metilpropilsulfinila, 2-metilpropilsulfinila, 1,1-dimetiletilsulfinila, pentilsulfinila, 1-metilbutilsulfinila, 2-metilbutilsulfinila,3-metilbutilsulfinila, 2,2-dimetilpropilsulfinila, 1-etilpropilsulfinila, 1,1-dimetilpropilsulfinila, 1,2-dimetilpropilsulfinila, hexilsulfinila, 1-metilpentilsulfinila, 2-metilpentilsulfinila, 3-metilpentilsulfinila, 4-metilpentilsulfinila, 1,1-dimetilbutilsulfinila, 1,2-dimetilbutilsulfinila, 1,3-dimetilbutilsulfinila, 2,2-dimetilbutilsulfinila, 2,3-dimetilbutilsulfinila, 3,3-dimetilbutilsulfinila, 1-etilbutilsulfinila, 2-etilbutilsulfinila, 1,1,2-trimetilpropilsulfinila, 1,2,2-trimetilpropilsulfinila, 1-etil-l-metilpropilsulfinila e l-etil-2-metilpropilsulfinila;
haloalquilsulfinila C1-C6 e também as porçõeshaloalquilsulfinila C1-C6 de haloalquilsulfinila C1-C6 alquila C1-C4: umradical de alquil sulfinila C1-C6 como mencionado acima que é parcial outotalmente substituído por flúor, cloro, bromo e/ou iodo, isto é por exemplofluorometilsulfinila, difluorometilsulfinila, trifluorometilsulfinila,clorodifluorometilsulfinila, bromodifluorometilsulfinila, 2-fluoroetilsulfinila,2-cloroetilsulfinila, 2-bromoetilsulfinila, 2-iodoetilsulfinila, 2,2-difluoroetilsulfmila, 2,2,2-trifluoroetilsulfinila, 2,2,2-tricloroetilsulfinila, 2-cloro-2-fluoroetilsulfinila, 2-cloro-2,2-difluoroetilsulfinila, 2,2-dicloro-2-fluoroetilsulfinila, pentafluoroetilsulfinila, 2-fluoropropilsulfinila, 3-fluoropropilsulfinila, 2-cloropropilsulfinila, 3-cloropropilsulfinila, 2-bromopropilsulfmila, 3-bromopropilsulfinila, 2,2-difluoropropilsulfinila, 2,3-difluoropropilsulfinila, 2,3-dicloropropilsulfinila, 3,3,3-trifluoropropilsulfinila, 3,3,3 -tricloropropilsulfinila, 2,2,3,3,3-pentafluoropropilsulfinila, heptafluoropropilsulfinila, 1 -(fluorometila)-2-fluoroetilsulfinila, 1 -(clorometila)-2-cloroetilsulfinila, 1 -(bromometila)-2-bromoetilsulfinila, 4-fluorobutilsulfinila, 4-clorobutilsulfmila, 4-bromobutilsulfinila, nonafluorobutilsulfinila, 5-fluoropentilsulfinila, 5-cloropentil-sulfinila, 5-bromopentilsulfinila, 5-iodopentilsulfinila,undecafluoropentilsulfinila, 6-fluorohexilsulfinila, 6-clorohexilsulfinila, 6-bromohexilsulfinila, 6-iodohexilsulfinila e tridecafluorohexilsulfinila;
- alquil sulfonila C1-C6 (alquila C1-C6-S(O)2-) e também asporções de alquil sulfonila C1-C6 de alquil sulfonila C1-C6 alquila C1-C4,alquil sulfonila amino C1-C6, alquil sulfonila amino C1-C6 alquila C1-C4,alquil sulfonila C1-C6-(alquil amino C1-C6)-alquila C1-C4: por exemplometilsulfonila, etilsulfonila, propilsulfonila, 1-metiletilsulfonila,butilsulfonila, 1-metilpropilsulfonila, 2-metilpropilsulfonila, 1,1-dimetiletilsulfonila, pentilsulfonila, 1-metilbutilsulfonila, 2-metilbutilsulfonila, 3 -metilbutilsulfonila, 1,1 -dimetilpropilsulfonila, 1,2-dimetilpropilsulfonila, 2,2-dimetilpropilsulfonila, 1 -etilpropilsulfonila,hexilsulfonila, 1-metilpentilsulfonila, 2-metilpentilsulfonila, 3-metilpentilsulfonila, 4-metilpentilsulfonila, 1,1-dimetilbutilsulfonila, 1,2-dimetilbutilsulfonila, 1,3-dimetilbutilsulfonila, 2,2-dimetilbutilsulfonila, 2,3-dimetilbutilsulfonila, 3,3-dimetilbutilsulfonila, 1-etilbutilsulfonila, 2-etilbutilsulfonila, 1,1,2-trimetilpropilsulfonila, 1,2,2-trimetilpropilsulfonila, 1-etil-1-metilpropilsulfonila e l-etil-2-metilpropilsulfonila;
haloalquilsulfonila C1-C6 e também as porçõeshaloalquilsulfonila C1-C6 de haloalquilsulfonila C1-C6 alquila C1-C4,haloalquilsulfonila amino C1-C6: um radical alquil sulfonila C1-C6 comomencionado acima que é parcial ou totalmente substituído por flúor, cloro,bromo e/ou iodo, isto é por exemplo fluorometilsulfonila,difluorometilsulfonila, trifluorometilsulfonila, clorodifluorometilsulfonila,bromodifluorometilsulfonila, 2-fluoroetilsulfonila, 2-cloroetilsulfonila, 2-bromoetilsulfonila, 2-iodoetilsulfonila, 2,2-difluoroetilsulfonila, 2,2,2-trifluoroetilsulfonila, 2-cloro-2-fluoroetilsulfonila, 2-cloro-2,2-difluoroetilsulfonila, 2,2-dicloro-2-fluoroetilsulfonila, 2,2,2-tricloroetilsulfonila, pentafluoroetilsulfonila, 2-fluoropropilsulfonila, 3-fluoropropilsulfonila, 2-cloropropilsulfonila, 3-cloropropilsulfonila, 2-bromopropilsulfonila, 3 -bromopropilsulfonila, 2,2-difluoropropilsulfonila,2,3-difluoropropilsulfonila, 2,3-dicloropropilsulfonila, 3,3,3-trifluoropropilsulfonila, 3,3,3-tricloropropilsulfonila, 2,2,3,3,3-pentafluoropropilsulfonila, heptafluoropropilsulfonila, 1 -(fluorometila)-2-fluoroetilsulfonila, 1 -(clorometila)-2-cloroetilsulfonila, 1 -(bromometila)-2-bromoetilsulfonila, 4-fluorobutilsulfonila, 4-clorobutilsulfonila, 4-bromobutilsulfonila, nonafluorobutilsulfonila, 5-fluoropentilsulfonila, 5-cloropentilsulfonila, 5-bromopentilsulfonila, 5-iodopentilsulfonila, 6-fluorohexilsulfonila, 6-bromohexilsulfonila, 6-iodohexilsulfonila etridecafluorohexilsulfonila;
- alcóxi C1-C4 e também as porções alcóxi de hidroxicarbonil-alcóxi C1-C4, alcóxi carbonila C1-C4 alcóxi C1-C4, alcóxi C1-C4 alcóxi C1-C4alquila C1-C4 e alquila C1-C4 alcóxi carbonilamino C1-C4: por exemplometóxi, etóxi, propóxi, 1-metiletóxi, butóxi, 1-metilpropóxi, 2-metilpropóxi e
1.1-dimetiletóxi;
- alcóxi C1-C6 e também as porções alcóxi de hidroxicarbonil-alcóxi C1-C6, alcoxicarbonila C1-C6 alcóxi C1-C6, N-(alcóxi C1-C6)-N-(alquilaCrC6) aminocarbonila, N-(alquenila C3-C6)-N-(alcóxi C1-C6) aminocarbonila,N-(alquinila C3-C6)-N-(alcóxi C1-C6) aminocarbonila e alcoxiimino C1-C6alquila C1-C6: alcóxi C1-C4 como mencionado acima, e também, por exemplo,pentóxi, 1-metilbutóxi, 2-metilbutóxi, 3-metoxilbutóxi, 1,1-dimetilpropóxi,
1.2-dimetilpropóxi, 2,2-dimetilpropóxi, 1-etilpropóxi, hexóxi, 1-metilpentóxi,2-metilpentóxi, 3-metilpentóxi, 4-metilpentóxi, 1,1-dimetilbutóxi, 1,2-dimetilbutóxi, 1,3-dimetilbutóxi, 2,2-dimetilbutóxi, 2,3-dimetilbutóxi, 3,3-dimetilbutóxi, 1-etilbutóxi, 2-etilbutóxi, 1,1,2-trimetilpropóxi, 1,2,2-trimetilpropóxi, 1-etil-1-metilpropóxi e l-etil-2-metilpropóxi;
- haloalcóxi C1-C4: um radical alcóxi C1-C4 como mencionadoacima que é parcial ou totalmente substituído por flúor, cloro, bromo e/ouiodo, isto é, por exemplo, fluorometóxi, difluorometóxi, trifluorometóxi,clorodifluorometóxi, bromodifluorometóxi, 2-fluoroetóxi, 2-cloroetóxi, 2-bromometóxi, 2-iodoetóxi, 2,2-difluoroetóxi, 2,2,2-trifluoroetóxi, 2-cloro-2-fluoroetóxi, 2-cloro-2,2-difluoroetóxi, 2,2-dicloro-2-fluoroetóxi, 2,2,2-tricloroetóxi, pentafluoroetóxi, 2-fluoropropóxi, 3-fluoropropóxi, 2-cloropropóxi, 3-cloropropóxi, 2-bromopropóxi, 3-bromopropóxi, 2,2-difluoropropóxi, 2,3-difluoropropóxi, 2,3-dicloropropóxi, 3,3,3-trífluoropropóxi, 3,3,3 -tricloropropóxi, 2,2,3,3,3 -pentafluoropropóxi,heptafluoropropóxi, l-(fluorometila)-2-fluoroetóxi, l-(clorometila)-2-cloroetóxi, l-(bromometila)-2-bromoetóxi, 4-fluorobutóxi, 4-clorobutóxi, 4-bromobutóxi e nonafluorobutóxi;
- haloalcóxi C1-C4 e também as porções haloalcóxi CrC6 dehaloalcóxi C1-C6 alquila C1-C4, haloalcoxicarbonila C1-C6 alquila CrC4:haloalcóxi C1-C4 como mencionado acima, e também, por exemplo,5-fluoropentóxi, 5-cloropentóxi, 5-bromopentóxi, 5-iodopentóxi,undecafluoropentóxi, 6-fluorohexóxi, 6-clorohexóxi, 6-bromohexóxi, 6-iodohexóxi e tridecafluorohexóxi;
- alcóxi C1-C6 alquila C1-C4 e também as porções alcóxi C1-C6alquila C1-C4 de alcóxi C1-C6 alcóxi C1-C4 alquila C1-C4: alquila C1-C4 que ésubstituído por alcóxi C1-C6 como mencionado acima, isto é, por exemplo,metoximetila, etoximetila, propoximetila, (l-metiletoxi)metila, butoximetila,(l-metilpropoxi)metila, (2-metilpropoxi)metila, (l,l-dimetiletoxi)metila, 2-(metoxi)etila, 2-(etoxi)etila, 2-(propoxi)etila, 2-(l-metiletoxi)etila, 2-(butoxi)etila, 2-(l-metilpropoxi)etila, 2-(2-metilpropoxi)etila, 2-(l,l-dimetiletoxi)etila, 2-(metoxi)propila, 2-(etoxi)propila, 2-(propoxi)propila, 2-(l-metiletoxi)propila, 2-(butoxi)propila, 2-(l-metilpropoxi)propila, 2-(2-metilpropoxi)propila, 2-(l,l-dimetiletoxi)propila, 3-(metoxi)propila, 3-(etoxi)propila, 3-(propoxi)propila, 3-(l-metiletoxi)propila, 3-(butoxi)propila,3-(l-metilpropoxi)propila, 3-(2-metilpropoxi)propila, 3-(l,l-dimetiletoxi)propila, 2-(metoxi)butila, 2-(etoxi)butila, 2-(propoxi)butila, 2-(l-metiletoxi)butila, 2-(butoxi)butila, 2-(l-metilpropoxi)butila, 2-(2-metilpropoxi)butila, 2-( 1,1 -dimetiletoxi)butila, 3 -(metoxi)butila, 3 -(etoxi)butila, 3-(propoxi)butila, 3-(l-metiletoxi)butila, 3-(butoxi)butila, 3-(l-metilpropoxi)butila, 3-(2-metilpropoxi)butila, 3-(l,l-dimetiletoxi)butila, 4-(metoxi)butila, 4-(etoxi)butila, 4-(propoxi)butila, 4-(l-metiletoxi)butila, 4-(butoxi)butila, 4-(l-metilpropoxi)butila, 4-(2-metilpropoxi)butil e 4-(l,l-dimetiletoxi)butila;
- alcóxi carbonila C1-C4 e também as porções alcoxicarbonilade alcóxi carbonila C1-C4 alcóxi C1-C4, alcóxi C1-C4-alcóxi carbonila C1-C4 edi-(alquila C1-C4) amino-alcóxi carbonila C1-C4: por exemplometoxicarbonila, etoxicarbonila, propoxicarbonila, 1-metiletoxicarbonila,butoxicarbonila, 1-metilpropoxicarbonila, 2-metilpropoxicarbonila ou1,1 -dimetiletoxicarbonila;
- alcoxicarbonila CrC6 e também as porções alcoxicarbonilade alcoxicarbonila C1-C6 alcóxi C1-C6 e alcoxicarbonila amino C1-C6 alquilaC1-C4: alcóxi carbonila C1-C4 como mencionado acima, e também, porexemplo, pentoxicarbonila, 1-metilbutoxicarbonila, 2-metilbutoxicarbonila,3-metilbutoxicarbonila, 2,2-dimetilpropoxicarbonila, 1 -etilpropoxicarbonila,hexoxicarbonila, 1,1 -dimetilpropoxicarbonila, 1,2-dimetilpropoxicarbonila,1 -metilpentoxicarbonila, 2-metilpentoxicarbonila, 3-metilpentoxicarbonila,4-metilpentoxicarbonila, 1,1-dimetilbutoxicarbonila, 1,2-dimetilbutoxicarbonila, 1,3-dimetilbutoxicarbonila, 2,2-dimetilbutoxicarbonila, 2,3-dimetilbutoxicarbonila, 3,3-dimetilbutoxicarbonila, 1-etilbutoxicarbonila, 2-etilbutoxicarbonila, 1,1,2-trimetilpropoxicarbonila, 1,2,2-trimetilpropoxicarbonila, 1-etil-1-metilpropoxicarbonila ou l-etil-2-metilpropoxicarbonila;
- alquiltio C1-C4 e também as porções alquiltio C1-C4 dehaloalquiltio C1-C6 alquila C1-C4, haloalqueniltio C2-C6 alquila C1-C4,haloalquiniltio C2-C6 alquila C1-C4: por exemplo metiltio, etiltio, propiltio, 1-metiletiltio, butiltio, 1-metilpropiltio, 2-metilpropiltio e 1,1-dimetiletiltio;- alquiltio C1-C6 e também as porções alquiltio C1-C6 dealquiltio C1-C6 alquila C1-4: alquiltio C1-C4 como mencionado acima, etambém, por exemplo, pentiltio, 1-metilbutiltio, 2-metilbutiltio, 3-metilbutiltio, 2,2-dimetilpropiltio, 1-etilpropiltio, hexiltio, 1,1-dimetilpropiltio, 1,2-dimetilpropiltio, 1-metilpentiltio, 2-metilpentiltio, 3-metilpentiltio, 4-metilpentiltio, 1,1-dimetilbutiltio, 1,2-dimetilbutiltio, 1,3-dimetilbutiltio, 2,2-dimetilbutil-tio, 2,3-dimetilbutiltio, 3,3-dimetilbutiltio, 1-etilbutiltio, 2-etilbutiltio, 1,1,2-trimetilpropiltio, 1,2,2-trimetilpropiltio, 1-etil-1 -metilpropiltio e 1 -etil-2-metilpropiltio;
- alquil amino C1--C6 e também os radicais amino C1-C6 de N-(alquil amino C1-C6)imino-alquila C1-C6, alquil amino CrC6 alquila C1-C4,alquil sulfonila C1-C6-(alquil amino C1-C6)-alquila C1-C4, alquilcarbonila C1-C6-Calquil amino C1-C6)-alquila C1-C4, [(alquila C1-C6) amino]cianoimino ealquil amino carbonilóxi C1-C6 alquila C1-C4: por exemplo metilamino,etilamino, propilamino, 1-metiletilamino, butilamino, 1-metilpropilamino, 2-metilpropilamino, 1,1-dimetiletilamino, pentilamino, 1-metilbutilamino, 2-metilbutilamino, 3-metilbutilamino, 2,2-dimetilpropilamino, 1-etilpropilamino, hexilamino, 1,1-dimetilpropilamino, 1,2-dimetilpropilamino,1-metilpentilamino, 2-metilpentilamino, 3-metilpentilamino,4-metilpentilamino, 1,1-dimetilbutilamino, 1,2-dimetilbutilamino,1,3-dimetilbutilamino, 2,2-dimetilbutilamino, 2,3-dimetilbutilamino,3,3-dimetilbutilamino, 1-etilbutilamino, 2-etilbutilamino, 1,1,2-trimetilpropilamino, 1,2,2-trimetilpropilamino, 1-etil-1-metilpropilamino ou1 -etil-2-metilpropilamino;
- di(alquila C1-C4) amino: por exemplo N,N-dimetilamino,N,N-dietilamino, Ν,Ν-dipropilamino, N,N-di-(l-metiletila) amino, N5N-dibutilamino, N,N-di-(l-metilpropila) amino, N,N-di-(2-metilpropila) amino,N,N-di-(l,l-dimetiletila) amino, N-etil-N-metilamino, N-metil-N-propilamino, N-metil-N-(l-metiletila) amino, N-butil-N-metilamino, N-metil-Ν-( 1 -metilpropila) amino, N-metil-N-(2-metilpropila) amino, N-(l,l-dimetiletila)-N-metilamino, N-etil-N-propilamino, N-etil-N-( 1 -metiletila)amino, N-butil-N-etilamino, N-etil-N-(l-metilpropila) amino, N-etil-N-(2-metilpropila) amino, N-etil-N-(l,l-dimetiletila) amino, N-(l-metiletila)-N-propilamino, N-butil-N-propilamino, N-(l-metilpropila)-N-propilamino, N-(2-metilpropila)-N-propilamino, N-( 1,1 -dimetiletila)-N-propilamino, N-butil-N-(l-metiletila) amino, N-(l-metiletila)-N-(l -metilpropila) amino, N-(l-metiletila)-N-(2-metilpropila) amino, N-( 1,1 -dimetiletila)-N-( 1 -metiletila)amino, N-butil-N-(l-metilpropila) amino, N-butil-N-(2-metilpropila) amino,N-butil-N-( 1,1 -dimetiletila) amino, N-( 1 -metilpropila)-N-(2-metilpropila)amino, N-(l,l-dimetiletila)-N-(l-metilpropila) amino e N-(l,l-dimetiletila)-N-(2-metilpropila) amino;
- di(alquila C1-C6) amino e também os radicais dialquilaminode N-(di-alquil amino C1-C6 amino-alquila C1-C6, di(alquila C1-C6) amino-alquila C1-C4, [di(alquil amino C1-C6) carboniloxi]-alquila C1-C4 e[di(alquila C1-C6) amino] cianoimino: di(alquila C1-C4) amino comomencionado acima, e também, por exemplo, Ν,Ν-dipentilamino, N,N-dihexilamino, N-metil-N-pentilamino, N-etil-N-pentilamino, N-metil-N-hexilamino e N-etil-N-hexilamino;
- (alquilamino C1-C4) carbonila e também as porções(alquilamino C1-C4) carbonila de (alquilamino C1-C4) carbonilamino: porexemplo metilaminocarbonila, etilaminocarbonila, propilaminocarbonila, 1-metiletilaminocarbonila, butilaminocarbonila, 1 -metilpropilaminocarbonila,2-metilpropilaminocarbonila ou 1,1-dimetiletilaminocarbonila;
- di(alquila C1-C4) aminocarbonila e também as porçõesdi(alquila C1-C4) aminocarbonila de di(alquila C1-C4) aminocarbonilamino:por exemplo N,N-dimetilaminocarbonila, Ν,Ν-dietilaminocarbonila, N,N-di-(1-metiletila) aminocarbonila, Ν,Ν-dipropilaminocarbonila, N,N-dibutilaminocarbonila, N,N-di-(l-metilpropila) aminocarbonila, N,N-di-(2-metilpropila) aminocarbonila, N,N-di-(l,l-dimetiletila) aminocarbonila,N-etil-N-metilaminocarbonila, N-metil-N-propilaminocarbonila, N-metil-N-(l-metiletila) aminocarbonila, N-butil-N-metilaminocarbonila, N-metil-N-(l-metilpropila) aminocarbonila, N-metil-N-(2-metilpropila)aminocarbonila, N-(l,l-dimetiletila)-N-metilaminocarbonila, N-etil-N-propilaminocarbonila, N-etil-N-(l-metiletila) aminocarbonila, N-butil-N-etilaminocarbonila, N-etil-N-(l-metilpropila) aminocarbonila, N-etil-N-(2-metilpropila) aminocarbonila, N-etil-N-(l,l-dimetiletila) aminocarbonila, N-(l-metiletila)-N-propilaminocarbonila, N-butil-N-propilaminocarbonila, N-(l-metilpropila)-N-propilaminocarbonila, N-(2-metilpropila)-N-propilaminocarbonila, N-( 1,1 -dimetiletila)-N-propilaminocarbonila, N-butil-N-( 1 -metiletila) aminocarbonila, N-( 1 -metiletila)-N-( 1 -metilpropila)aminocarbonila, N-(l-metiletila)-N-(2-metilpropila) aminocarbonila, N-(l,l-dimetiletila)-N-( 1 -metiletila) aminocarbonila, N-butil-N-( 1 -metilpropila)aminocarbonila, N-butil-N-(2-metilpropila) aminocarbonila, N-butil-N-(l,l-dimetiletila) aminocarbonila, N-( 1 -metilpropila)-N-(2-metilpropila)aminocarbonila, N-(l,l-dimetiletila)-N-(l-metilpropila) aminocarbonila ouN-(l, 1 -dimetiletila)-N-(2-metilpropila) aminocarbonila;
- (alquil amino C1-C6) carbonila e também as porções (alquilamino C1-C6) de (alquil amino C1-C6) carbonilamino, alquil aminocarbonilaC1-C6 alquila C1-C4 e [(alquila C1-C6) aminocarbonilamino]alquila C1-C4:(alquilamino C1-C4) carbonila como mencionado acima, e também, porexemplo, pentilaminocarbonila, 1-metilbutilaminocarbonila, 2-metilbutilaminocarbonila, 3-metilbutilaminocarbonila, 2,2-dimetilpropilaminocarbonila, 1-etilpropilaminocarbonila,hexilaminocarbonila, 1,1-dimetilpropilaminocarbonila, 1,2-dimetilpropilaminocarbonila, 1-metilpentilaminocarbonila, 2-metilpentilaminocarbonila, 3-metilpentilaminocarbonila, 4-metilpentilaminocarbonila, 1,1-dimetilbutilaminocarbonila, 1,2-dimetilbutilaminocarbonila, 1,3-dimetilbutilaminocarbonila, 2,2-dimetilbutilaminocarbonila, 2,3-dimetilbutilaminocarbonila, 3,3-dimetilbutilaminocarbonila, 1-etilbutilaminocarbonila, 2-etilbutilaminocarbonila, 1,1,2-trimetilpropilaminocarbonila, 1,2,2-trimetilpropilaminocarbonila, 1-etil-l-metilpropilaminocarbonila ou l-etil-2-metilpropilaminocarbonila;
- di(alquila C1-C6) aminocarbonila e também as porçõesdi(alquila C1-C6) aminocarbonila de di(alquila C1-C6) aminocarbonilamino,di(alquila C1--C6) aminocarbonil-alquila C1-C4 e [di(alquila C1-C6)aminocarbonilamino]alquila C1-C4: di(alquila C1-C4) aminocarbonila comomencionado acima, e também, por exemplo, N-metil-N-pentilaminocarbonila,N-metil-N-( 1 -metilbutila) aminocarbonila, N-metil-N-(2-metilbutila)aminocarbonila, N-metil-N-(3-metilbutila) aminocarbonila, N-metil-N-(2,2-dimetilpropila) aminocarbonila, N-metil-N-(l-etilpropila) aminocarbonila, N-metil-N-hexilaminocarbonila, N-metil-N-(l, 1-dimetilpropila) aminocarbonila,N-metil-N-(l ,2-dimetilpropila) aminocarbonila, N-metil-N-(l-metilpentila)aminocarbonila, N-metil-N-(2-metilpentila) aminocarbonila, N-metil-N-(3-metilpentila) aminocarbonila, N-metil-N-(4-metilpentila) aminocarbonila, N-metil-N-( 1,1 -dimetilbutila) aminocarbonila, N-metil-N-( 1,2-dimetilbutila)aminocarbonila, N-metil-N-( 1,3-dimetilbutila) aminocarbonila, N-metil-N-(2,2-dimetilbutila) aminocarbonila, N-metil-N-(2,3-dimetilbutila)aminocarbonila, N-metil-N-(3,3-dimetilbutila) aminocarbonila, N-metil-N-(l-etilbutila) aminocarbonila, N-metil-N-(2-etilbutila) aminocarbonila, N-metil-N-( 1,1,2-trimetilpropila) aminocarbonila, N-metil-N-( 1,2,2-trimetilpropila)aminocarbonila, N-metil-N-(l-etil-l-metilpropila) aminocarbonila, N-metil-N-(l-etil-2-metilpropila) aminocarbonila, N-etil-N-pentilaminocarbonila, N-etil-N-(l-metilbutila) aminocarbonila, N-etil-N-(2-metilbutila)aminocarbonila, N-etil-N-(3-metilbutila) aminocarbonila, N-etil-N-(2,2-dimetilpropila) aminocarbonila, N-etil-N-(l-etilpropila) aminocarbonila, N-etil-N-hexilaminocarbonila, N-etil-N-(l,l-dimetilpropila) aminocarbonila, N-etil-N-(l ,2-dimetilpropila) aminocarbonila, N-etil-N-(l-metilpentila)aminocarbonila, N-etil-N-(2-metilpentila) aminocarbonila, N-etil-N-(3-metilpentila) aminocarbonila, N-etil-N-(4-metilpentila) aminocarbonila, N-etil-N-( 1,1 -dimetilbutila) aminocarbonila, N-etil-N-( 1,2-dimetilbutila)aminocarbonila, N-etil-N-( 1,3-dimetilbutila) aminocarbonila, N-etil-N-(2,2-dimetilbutila) aminocarbonila, N-etil-N-(2,3-dimetilbutila) aminocarbonila,N-etil-N-(3,3-dimetilbutila) aminocarbonila, N-etil-N-(l-etilbutila)aminocarbonila, N-etil-N-(2-etilbutila) aminocarbonila, N-etil-N-( 1,1,2-trimetilpropila) aminocarbonila, N-etil-N-( 1,2,2-trimetilpropila)aminocarbonila, N-etil-N-(l-etil-l-metilpropila) aminocarbonila, N-etil-N-(l-etil-2-metilpropila) aminocarbonila, N-propil-N-pentilaminocarbonila, N-butil-N-pentilaminocarbonila, Ν,Ν-dipentilaminocarbonila, N-propil-N-hexilaminocarbonila, N-butil-N-hexilaminocarbonila, N-pentil-N-hexilaminocarbonila ou N,N-dihexilaminocarbonila;
- di(alquila C1-C6) aminotiocarbonila: por exemplo N,N-dimetilaminotiocarbonila, Ν,Ν-dietilaminotiocarbonila, N,N-di-(l -metiletila)aminotiocarbonila, Ν,Ν-dipropilaminotiocarbonila, N,N-dibutilaminotiocarbonila, N,N-di-(l-metilpropila) aminotiocarbonila, N,N-di-(2-metilpropila) aminotiocarbonila, N,N-di-(l,l-dimetiletila)aminotiocarbonila, N-etil-N-metilaminotiocarbonila, N-metil-N-propilaminotiocarbonila, N-metil-N-(l-metiletila) aminotiocarbonila, N-butil-N-metilaminotiocarbonila, N-metil-N-(l-metilpropila) aminotiocarbonila, N-metil-N-(2-metilpropila) aminotiocarbonila, N-( 1,1 -dimetiletila)-N-metilaminotiocarbonila, N-etil-N-propilaminotiocarbonila, N-etil-N-( 1 -metiletila) aminotiocarbonila, N-butil-N-etilaminotiocarbonila, N-etil-N-(l-metilpropila) aminotiocarbonila, N-etil-N-(2-metilpropila) aminotiocarbonila,N-etil-N-( 1,1 -dimetiletila) aminotiocarbonila, N-( 1 -metiletila)-N-propilaminotiocarbonila, N-butil-N-propilaminotiocarbonila, N-(l-metilpropila)-N-propilaminotiocarbonila, N-(2-metilpropila)-N-propilaminotiocarbonila, N-( 1,1 -dimetiletila)-N-propilaminotiocarbonila, N-butil-N-( 1 -metiletila) aminotiocarbonila, N-( 1 -metiletila)-N-( 1 -metilpropila)aminotiocarbonila, N-(l-metiletila)-N-(2-metilpropila) aminotiocarbonila, N-(l,l-dimetiletila)-N-(l-metiletila) aminotiocarbonila, N-butil-N-(l-metilpropila) aminotiocarbonila, N-butil-N-(2-metilpropila)aminotiocarbonila, N-butil-N-(l,l-dimetiletila) aminotiocarbonila,N-( 1 -metilpropila)-N-(2-metilpropila) aminotiocarbonila,N-( 1,1 -dimètiletila)-N-( 1 -metilpropila) aminotiocarbonila, N-( 1,1 -dimetiletila)-N-(2-metilpropila) aminotiocarbonila, N-metil-N-pentilaminotiocarbonila, N-metil-N-(l-metilbutila) aminotiocarbonila, N-metil-N-(2-metilbutila) aminotiocarbonila, N-metil-N-(3 -metilbutila)aminotiocarbonila, N-metil-N-(2,2-dimetilpropila) aminotiocarbonila, N-metil-N-( 1 -etilpropila) aminotiocarbonila, N-metil-N-hexilaminotiocarbonila,N-metil-N-( 1,1 -dimetilpropila) aminotiocarbonila, N-metil-N-(l ,2-dimetilpropila) aminotiocarbonila, N-metil-N-(l-metilpentila)aminotiocarbonila, N-metil-N-(2-metilpentila) aminotiocarbonila, N-metil-N-(3 -metilpentila) aminotiocarbonila, N-metil-N-(4-metilpentila)aminotiocarbonila, N-metil-N-(l,l-dimetilbutila) aminotiocarbonila, N-metil-N-( 1,2-dimetilbutila) aminotiocarbonila, N-metil-N-( 1,3 -dimetilbutila)aminotiocarbonila, N-metil-N-(2,2-dimetilbutila) aminotiocarbonila, N-metil-N-(2,3 -dimetilbutila) aminotiocarbonila, N-metil-N-(3,3 -dimetilbutila)aminotiocarbonila, N-metil-N-(l-etilbutila) aminotiocarbonila, N-metil-N-(2-etilbutila) aminotiocarbonila, N-metil-N-etil-N-( 1,1,2-trimetilpropila)aminotiocarbonila, N-metil-N-(l,2,2-trimetilpropila) aminotiocarbonila, N-metil-N-( 1 -etil-1 -metilpropila) aminotiocarbonila, N-metil-N-( 1 -etil-2-metilpropila) aminotiocarbonila, N-etil-N-pentilaminotiocarbonila, N-etil-N-(1-metilbutila) aminotiocarbonila, N-etil-N-(2-metilbutila) aminotiocarbonila,N-etil-N-(3-metilbutila) aminotiocarbonila, N-etil-N-(2,2-dimetilpropila)aminotiocarbonila, N-etil-N-(l-etilpropila) aminotiocarbonila, N-etil-N-hexilaminotiocarbonila, N-etil-N-(l,l-dimetilpropila) aminotiocarbonila, N-etil-N-(l ,2-dimetilpropila) aminotiocarbonila, N-etil-N-(l-metilpentila)aminotiocarbonila, N-etil-N-(2-metilpentila) aminotiocarbonila, N-etil-N-(3-metilpentila) aminotiocarbonila, N-etil-N-(4-metilpentila) aminotiocarbonila,N-etil-N-( 1,1 -dimetilbutila) aminotiocarbonila, N-etil-N-( 1,2-dimetilbutila)aminotiocarbonila, N-etil-N-( 1,3-dimetilbutila) aminotiocarbonila, N-etil-N-(2,2-dimetilbutila) aminotiocarbonila, N-etil-N-(2,3-dimetilbutila)aminotiocarbonila, N-etil-N-(3,3-dimetilbutila) aminotiocarbonila, N-etil-N-(1-etilbutila) aminotiocarbonila, N-etil-N-(2-etilbutila) aminotiocarbonila, N-etil-N-( 1,1,2-trimetilpropila) aminotiocarbonila, N-etil-N-( 1,2,2-trimetilpropila) aminotiocarbonila, N-etil-N-( 1 -etil-1 -metilpropila)aminotiocarbonila, N-etil-N-(l-etil-2-metilpropila) aminotiocarbonila, N-propil-N-pentilaminotiocarbonila, N-butil-N-pentilaminotiocarbonila, N,N-dipentilaminotiocarbonila, N-propil-N-hexilaminotiocarbonila, N-butil-N-hexilaminotiocarbonila, N-pentil-N-hexilaminotiocarbonila ou N,N-dihexilaminotiocarbonila;
- heterocíclico de três a seis membros: hidrocarbonosinsaturados parcialmente ou saturados monocíclicos tendo anéis de três a seismembros como mencionado acima que, em adição com átomos de carbono,podem conter de um a quatro átomos de nitrogênio ou de um a três átomos denitrogênio e um átomo de oxigênio ou enxofre ou de um a três átomos deoxigênio ou de um ou três átomos de enxofre e que podem ser ligados porIntermédio de um átomo de carbono ou um átomo de nitrogênio, por exemplo2-oxiranila, 2-oxetanila, 3-oxetanila, 2-aziridinila, 3-tietanila, 1-azetidinila, 2-azetidinila, por exemplo 2-tetraidrofuranila, 3-tetraidrofiiranila, 2-tetraidrotienila, 3-tetraidrotienila, 2-pirrolidinila, 3-pirrolidinila, 3-isoxazolidinila, 4-isoxazolidinila, 5-isoxazolidinila, 3-isotiazolidinila, 4-isotiazolidinila, 5-isotiazolidinila, 3-pirazolidinila, 4-pirazolidinila, 5-pirazolidinila, 2-oxazolidinila, 4-oxazolidinila, 5-oxazolidinila, 2-tiazolidinila,4-tiazolidinila, 5-tiazolidinila, 2-imidazolidinila, 4-imidazolidinila, 1,2,4-oxadiazolidin-3-ila, l,2,4-oxadiazolidin-5-ila, l,2,4-tiadiazolidin-3-ila, 1,2,4-tiadiazolidin-5-ila, l,2,4-triazolidin-3-ila, l,3,4-oxadiazolidin-2-ila, 1,3,4-tiadiazolidin-2-ila, 1,3,4-triazolidin-2-ila, 1,2,3,4-tetrazolidin-5-ila;por exemplo 1-pirrolidinila, 2-isotiazolidinila, 2-isotiazolidinila, 1-pirazolidinila, 3-oxazolidinila, 3-tiazolidinila, 1-imidazolidinila, 1,2,4-triazolidin-l-ila, 1,2,4-oxadiazolidin-2-ila, 1,2,4-oxadiazolidin-4-ila, l,2,4-tiadiazolidin-2-ila, 1,2,4-tiadiazolidin-4-ila, 1,2,3,4-tetrazolidin-1 -ila,
por exemplo 2,3-diidrofur-2-ila, 2,3-diidrofur-3-ila, 2,4-diidrofur-2-ila, 2,4-diidrofiir-3-ila, 2,3-diidrotien-2-ila, 2,3-diidrotien-3-ila,2,4-diidrotien-2-ila, 2,4-diidrotien-3-ila, 4,5-diidropirrol-2-ila, 4,5-diidropirrol-3-ila, 2,5-diidropirrol-2-ila, 2,5-diidropirrol-3-ila, 4,5-diidroisoxazol-3-ila, 2,5-diidroisoxazol-3-ila, 2,3-diidroisoxazol-3-ila, 4,5-diidroisoxazol-4-ila, 2,5-diidroisoxazol-4-ila, 2,3-diidroisoxazol-4-ila, 4,5-diidroisoxazol-5-ila, 2,5-diidroisoxazol-5-ila, 2,3-diidroisoxazol-5-ila, 4,5-diidroisotiazol-3-ila, 2,5-diidroisotiazol-3-ila, 2,3-diidroisotiazol-3-ila, 4,5-diidroisotiazol-4-ila, 2,5-diidroisotiazol-4-ila, 2,3-diidroisotiazol-4-ila, 4,5-diidroisotiazol-5-ila, 2,5-diidroisotiazol-5-ila, 2,3-diidroisotiazol-5-ila, 2,3-diidropirazol-2-ila, 2,3-diidropirazol-3-ila, 2,3-diidropirazol-4-ila, 2,3-diidropirazol-5-ila, 3,4-diidropirazol-3-ila, 3,4-diidropirazol-4-ila, 3,4-diidropirazol-5-ila, 4,5-diidropirazol-3-ila, 4,5-diidropirazol-4-ila, 4,5-diidropirazol-5-ila, 2,3-diidroimidazol-2-ila, 2,3-diidroimidazol-3-ila, 2,3-diidroimidazol-4-ila, 2,3-diidroimidazol-5-ila, 4,5-diidroimidazol-2-ila, 4,5-diidroimidazol-4-ila, 4,5-diidroimidazol-5-ila, 2,5-diidroimidazol-2-ila, 2,5-diidroimidazol-4-ila, 2,5-diidroimidazol-5-ila, 2,3-diidrooxazol-3-ila, 2,3-diidrooxazol-4-ila, 2,3-diidrooxazol-5-ila, 3,4-diidrooxazol-3-ila, 3,4-diidrooxazol-4-ila, 3,4-diidrooxazol-5-ila, 2,3-diidrotiazol-3-ila, 2,3-diidrotiazol-4-ila, 2,3-diidrotiazol-5-ila, 3,4-diidrotiazol-3-ila, 3,4-diidrotiazol-4-ila, 3,4-diidrotiazol-5-ila, 3,4-diidrotiazol-2-ila, 3,4-diidrotiazol-3-ila, 3,4-diidrotiazol-4-ila,
por exemplo 4,5-diidropirrol-l-ila, 2,5-diidropirrol-l-ila, 4,5-diidroisoxazol-2-ila, 2,3-diidroisoxazol-l-ila, 4,5-diidroisotiazol-l-ila, 2,3-diidroisotiazol-l-ila, 2,3-diidropirazol-l-ila, 4,5-diidropirazol-l-ila, 3,4-diidropirazol-l-ila, 2,3-diidroimidazol-l-ila, 4,5-diidroimidazol-l-ila, 2,5-diidroimidazol-l-ila, 2,3-diidrooxazol-2-ila, 3,4-diidrooxazol-2-ila, 2,3-diidrotiazol-2-ila, 3,4-diidrotiazol-2-ila;
por exemplo 2-piperidinila, 3-piperidinila, 4-piperidinila, 1,3-dioxan-2-ila, 1, 3-dioxan-4-ila, l,3-dioxan-5-ila, 1,4-dioxan-2-ila, 1,3-ditian-2-ila, l,4-ditian-3-ila, l,3-ditian-4-ila, l-4,ditian-2-ila, 2-tetraidropiranila, 3-tetraidropiranila, 4-tetraidropiranila, 2-tetraidrotiopiranila, 3-tetraidrotiopiranila, 4-tetraidrotiopiranila, 3-hexaidropiridazinila, 4-hexaidropiridazinila, 2-hexaidropirimidinila, 4-hexaidropirimidinila, 5-hexaidropirimidinila, 2-piperazinila, l,3,5-hexaidrotriazin-2-ila, 1,2,4-hexaidrotriazin-3 -ila, tetraidro-1,3 -oxazin-2-ila, tetraidro-1,3 -oxazin-6-ila, 2-morfolinila, 3-morfolinila, l,3,5-trioxan-2-ila;
por exemplo 1-piperidinila, 1-hexaidropiridazinila, 1-hexaidropirimidinila, 1-piperazinila, 1,3,5-hexaidrotriazin-l-ila, 1,2,4-hexaidrotriazin-l-ila, tetraidro-1,3-oxazin-1-ila, 1-morfolinila;
por exemplo 2H-piran-2-ila, 2H-piran-3-ila, 2H-piran-4-ila,2H-piran-5-ila, 2H-piran-6-ila, 3,6-diidro-2H-piran-2-ila, 3,6-diidro-2H-piran-
3-ila, 3,6-diidro-2H-piran-4-ila, 3,6-diidro-2H-piran-5-ila, 3,6-diidro-2H-piran-6-ila, 3,4-diidro-2H-piran-3-ila, 3,4-diidro-2H-piran-4-ila, 3,4-diidro-
2H-piran-6-ila, 2H-tiopiran-2-ila, 2H-tiopiran-3-ila, 2H-tiopiran-4-ila, 2H-tiopiran-5-ila, 2H-tiopiran-6-ila, 5,6-diidro-4H-l,3-oxazin-2-ila;
- arila e a porção arila de aril-(alquila C1-C4): um carbocicloaromático monocíclico à tricíclico tendo anéis de 6 a 14 membros, tal como,por exemplo, fenila, naftila e antracenila;
- heteroarila e também os radicais de heteroarila em heteroaril-alquila C1-C4, heteroaril-alquila C1-C4, heteroaril-alquenila C2-C4, heteroaril-alquinila C2-C4, heteroaril-haloalquila C1-C4, heteroaril-haloalquenila C2-C4,heteroaril-haloalquinila C2-C4, heteroaril-hidroxialquila C1-C4, heteroaril-hidroxialquenila C2-C4, heteroaril-hidroxialquinila C2-C4, heteroarilcarbonil-alquila C1-C4, heteroarilcarbonilóxi-alquila C1-C4, heteroariloxicarbonil-alquila C1-C4, heteroarilóxi-alquila C1-C4, heteroariltio-alquila C1-C4,heteroarilsulfinil-alquila C1-C4, heteroarilsulfonil-alquila C1-C4: heteroarilaaromática mono à bicíclico tendo anéis de 5 a 10 membros que, em adiçãocom átomos de carbono, contendo de 1 a 4 átomos de nitrogênio, ou de 1 a 3átomos de nitrogênio e um átomo de oxigênio ou enxofre, ou um átomooxigênio ou um de enxofre, por exemplo monociclos, tal como furila (porexemplo 2-furila, 3-furila), tienila (por exemplo 2-tienila, 3-tienila), pirrolila(por exemplo pirrol-2-ila, pirrol-3-ila), pirazolila (por exemplo pirazol-3-ila,pirazol-4-ila), isoxazolila (por exemplo isoxazol-3-ila, isoxazol-4-ila,isoxazol-5-ila), isotiazolila (por exemplo isotiazol-3-ila, isotiazol-4-ila,isotiazol-5-ila), imidazolila (por exemplo imidazol-2-ila, imidazol-4-ila),oxazolila (por exemplo oxazol-2-ila, oxazol-4-ila, oxazol-5-ila), tiazolila (porexemplo tiazol-2-ila, tiazol-4-ila, tiazol-5-ila), oxadiazolila (por exemplo
1.2.3-oxadiazol-4-ila, l,2,3-oxadiazol-5-ila, l,2,4-oxadiazol-3-ila, 1,2,4-oxadiazol-5-ila, l,3,4-oxadiazol-2-ila), tiadiazolila (por exemplo 1,2,3-tiadiazol-4-ila, l,2,3-tiadiazol-5-ila, l,2,4-tiadiazol-3-ila, 1,2,4-tiadiazol-5-ila,
1.3.4-tiadiazolil-2-ila), triazolila (por exemplo l,2,3-triazol-4-ila, 1,2,4-triazol-3-ila), tetrazol-5-ila, piridila (por exemplo piridin-2-ila, piridin-3-ila,piridin-4-ila), pirazinila (por exemplo piridazin-3-ila, piridazin-4-ila),pirimidinila (por exemplo pirimidin-2-ila, pirimidin-4-ila, pirimidin-5-ila),pirazin-2-ila, triazinila (por exemplo l,3,5-triazin-2-ila, l,2,4-triazin-3-ila,l,2,4-triazin-5-ila, l,2,4-triazin-6-ila), tetrazinila (por exemplo 1,2,4,5-tetrazin-3-ila); e também biciclos tais como os derivados fundidos de benzodos monociclos mencionados acima, por exemplo quinolinila, isoquinolinila,indolila, benzotienila, benzofuranila, benzoxazolila, benzotiazolila,benzisotiazolila, benzimidazolila, benzopirazolila, benzotiadiazolila,benzotriazolila.
- heteroarila de 5 a 6 membros tendo um ou quatro átomos denitrogênio, ou de um a três átomos de nitrogênio e um átomo de oxigênio ouenxofre, ou tendo um átomo de oxigênio ou enxofre: por exemploheterociclos aromáticos de 5 membros que são ligados por Intermédio de umátomo de carbono e que, em adição com átomos de carbono, pode conter um aquatro átomos de nitrogênio, ou de um a três átomos de nitrogênio e umátomo de oxigênio ou enxofre, ou tendo um átomo de oxigênio ou enxofrecomo membros de anéis, por exemplo, 2-furila, 3-furila, 2-tienila, 3-tienila, 2-pirrolila, 3-pirrolila, 3-isoxazolila, 4-isoxazolila, 5-isoxazolila, 3-isotiazolila,4-isotiazolila, 5-isotiazolila, 3-pirazolila, 4-pirazolila, 5-pirazolila, 2-oxazolila, 4-oxazolila, 5-oxazolila, 2-tiazolila, 4-tiazolila, 5-tiazolila, 2-imidazolila, 4-imidazolila, l,2,4-oxadiazol-3-ila, 1,2,4-oxadiazol-5-ila, 1,2,4-tiadiazol-3-ila, l,2,4-tiadiazol-5-ila, l,2,4-triazol-3-ila, l,3,4-oxadiazol-2-ila,l,3,4-tiadiazol-2-il e l,3,4-triazoI-2-ila;
por exemplo heterociclos aromáticos de 6 membros que sãoligados por Intermédio de um átomo de carbono e que, em adição com átomosde carbono, pode conter de um a quatro, preferivelmente um a três átomos denitrogênio como membros de anéis, por exemplo, 2-piridinila, 3-piridinila, 4-piridinila, 3-piridazinila, 4-piridazinila, 2-pirimidinila, 4-pirimidinila, 5-pirimidinila, 2-pirazinila, l,3,5-triazin-2-il e l,2,4-triazin-3-il.
Em uma forma de realização particular, as variáveis dealaninas substituídas por heteroarila da fórmula I tendo um seguintesignificado que, tanto por si próprio quanto por combinação com uma ououtra forma de realização particular dos compostos da fórmula I:A preferência é dada à alaninas substituídas por heteroarila dafórmula I em que
A é um heteroarila de 5 membros tendo um ou quatro átomosde nitrogênio, ou de um a três átomos de nitrogênio e um átomo de oxigênioou enxofre, ou tendo um átomo de oxigênio ou enxofre;
particularmente preferivelmente heteroarila de 5 membrosselecionados a partir do grupo que consiste de tienila, furila, pirazolila,imidazolila, tiazolila e oxazolila;
mais particularmente preferivelmente heteroarila de 5membros selecionados a partir do grupo que consiste de tienila, furila,pirazolila e imidazolila;
onde os radicais de heteroarila mencionados são substituídospor um radical haloalquila C1-C6,
preferivelmente substituído na posição 2 por um radical15 haloalquila C1-C6, e pode realizar 1 a 3 radicais a partir do grupo que consistede halogênio, ciano, alquila C1-C6, cicloalquila C3-C6, alcóxi C1-C6,haloalcóxi C1-C6 e alcóxi C1-C6 alquila C1-C4.
A preferência também é dada à alaninas substituídas porheteroarila da fórmula I em que
A é um heteroarila de 5 membros tendo um ou quatro átomosde nitrogênio, ou de um a três átomos de nitrogênio e um átomo de oxigênioou enxofre, ou tendo um átomo de oxigênio ou enxofre;
particularmente preferivelmente heteroarila de 5 membrosselecionados a partir do grupo que consiste de tienila, furila, pirazolila,imidazolila, tiazolila e oxazolila;
mais particularmente preferivelmente heteroarila de 5membros selecionados a partir do grupo que consiste de tienila, furila,pirazolila e imidazolila;
onde os radicais de heteroarila mencionados podem serparcialmente ou halogenados totais e/ou podem carregar 1 a 3 radicais a partirdo grupo que consiste de ciano, alquila C1-C6, cicloalquila C3-C6, haloalquilaC1-C6, alcóxi C1-C6, haloalcóxi C1-C6 e alcóxi C1-C6 alquila C1-C4.
A preferência também é dada à alaninas substituídas porheteroarila da fórmula I em que
A é um heteroarila de 5 membros tendo um ou quatro átomosde nitrogênio, ou de um a três átomos de nitrogênio e um átomo de oxigênioou enxofre, ou tendo um átomo de oxigênio;
particularmente preferivelmente heteroarila de 5 membrosselecionados a partir do grupo que consiste de furila, pirazolila, imidazolila,tiazolila e oxazolila;
especialmente preferivelmente heteroarila de 5 membrosselecionados a partir do grupo que consiste de furila, pirazolila e imidazolila;
onde os radicais de heteroarila mencionados podem serparcialmente ou halogenados totais e/ou podem carregar 1 a 3 radicais a partirdo grupo que consiste de ciano, alquila C1-C6, cicloalquila C3-C6, haloalquilaC1-C6, alcóxi C1-C6, haloalcóxi C1-C6 e alcóxi C1-C6 alquila C1-C4.
A preferência também é dada à alaninas substituídas porheteroarila da fórmula I em que
A é heteroarila de 6 membros tendo um ou quatro átomos denitrogênio;
particularmente preferivelmente piridila ou pirimidila;especialmente preferivelmente pirimidila;onde os radicais de heteroarila mencionados podem serparcialmente ou halogenados totais e/ou podem carregar 1 a 3 radicais a partirdo grupo que consiste de ciano, alquila C1-C6, cicloalquila C3-C6, haloalquilaC1-C6, alcóxi C1-C6, haloalcóxi C1-C6 e alcóxi C1-C6 alquila C1-C4.
A preferência também é dada à alaninas substituídas porheteroarila da fórmula I em queA é heteroarila de 5 a 6 membros tendo um ou quatro átomosde nitrogênio, ou tendo um ou três átomos de nitrogênio e um átomo deoxigênio ou enxofre, ou tendo um átomo de oxigênio ou enxofre, queheteroarila é substituída por um radical haloalquila C1-C6, preferivelmentesubstituído na posição 2 por um radical haloalquila C1-C6, e pode realizar 1 a3 radicais a partir do grupo que consiste de ciano, alquila C1-C6, cicloalquilaC3-C6, haloalquila C1-C6, alcóxi C1-C6, haloalcóxi C1-C6 e alcóxi C1-C6alquila C1-C4.
A preferência também é dada à alaninas substituídas porheteroarila da fórmula I em que
A é heteroarila de 5 a 6 membros selecionados a partir dogrupo que consiste de pirrolila, tienila, furila, pirazolila, imidazolila, tiazolila,oxazolila, tetrazolila, piridila e pirimidinila;
onde os radicais de heteroarila mencionados podem serparcialmente ou halogenados totais e/ou podem carregar 1 a 3 radicais a partirdo grupo que consiste de ciano, alquila C1-C6, cicloalquila C3-C6, haloalquilaC1-C6, alcóxi C1-C6, haloalcóxi C1-C6 e alcóxi C1-C6 alquila C1-C4;
particularmente preferivelmente heteroarila de 5 a 6 membrosselecionados a partir do grupo que consiste de tienila, furila, pirazolila,imidazolila, tiazolila, oxazola e piridila;
onde os radicais de heteroarila mencionados podem serparcialmente ou halogenados totais e/ou podem carregar 1 a 3 radicais a partirdo grupo que consiste de alquila C1-C6, cicloalquila C3-C6 e haloalquila C1-C6;
especialmente preferivelmente heteroarila de 5 membrosselecionados a partir do grupo que consiste de tienila, furila, pirazolila,imidazolila, tiazolila e oxazolila;
onde os radicais de heteroarila mencionados podem serparcialmente halogenados e/ou podem carregar 1 ou 2 radicais a partir dogrupo que consiste de alquila C1-C6 e haloalquila C1-C4;
mais preferivelmente heteroarila de 5 membros selecionados apartir do grupo que consiste de tienila, fiirila, pirazolila e imidazolila;
onde os radicais de heteroarila mencionados podem serparcialmente halogenados e/ou podem carregar 1 ou 2 radicais a partir dogrupo que consiste de alquila CrC6 e haloalquila C1-C4.
A preferência também é dada à alaninas substituídas porheteroarila da fórmula I em que
A é heteroarila de 5 a 6 membros selecionados a partir dogrupo que consiste de pirrolila, furila, pirazolila, imidazolila, tiazolila,oxazolila, tetrazolila, piridila e pirimidinila;
onde os radicais de heteroarila mencionados podem serparcialmente ou halogenados totais e/ou podem carregar 1 a 3 radicais a partirdo grupo que consiste de ciano, alquila CrC6, cicloalquila C3-C6, haloalquilaC1-C6, alcóxi C1-C6, haloalcóxi C1-C6 e alcóxi C1-C6 alquila C1-C4;
particularmente preferivelmente heteroarila de 5 a 6 membrosselecionados a partir do grupo que consiste de furila, pirazolila, imidazolila,tiazolila, oxazola e piridila;
onde os radicais de heteroarila mencionados podem serparcialmente ou halogenados totais e/ou podem carregar 1 a 3 radicais a partirdo grupo que consiste de alquila C1-C6, cicloalquila C3-C6 e haloalquila C1-C6;
especialmente preferivelmente heteroarila de 5 membrosselecionados a partir do grupo que consiste de furila, pirazolila, imidazolila,tiazolila e oxazolila;
onde os radicais de heteroarila mencionados podem serparcialmente halogenados e/ou podem carregar 1 ou 2 radicais a partir dogrupo que consiste de alquila C1-C6 e haloalquila C1-C4;mais preferivelmente heteroarila de 5 membros selecionados apartir do grupo que consiste de furila, pirazolila e imidazolila;
onde os radicais de heteroarila mencionados podem serparcialmente halogenados e/ou podem carregar 1 ou 2 radicais a partir dogrupo que consiste de alquila CrC6 e haloalquila Ci-C4.
A preferência também é dada à alaninas substituídas porheteroarila da fórmula I em que
A é heteroarila de 5 ou 6 membros ligados por Intermédio decarbono e selecionados a partir do grupo que consiste de Al a Al4 onde
onde a seta indica o ponto de ligação eR9 é hidrogênio, halogênio, alquila CrC6 ou haloalquila Ci-Cô",particularmente preferivelmente hidrogênio, alquila CrC4 ouhaloalquila CrC4;
especialmente preferivelmente hidrogênio ou alquila CrC4;mais preferivelmente hidrogênio;
R10 é halogênio, alquila C1-C6, haloalquila Ci-Ce ou haloalcóxi
Q-C6;
particularmente preferivelmente halogênio, alquila C1-C4 ouhaloalquila C1-C6;
especialmente preferivelmente halogênio ou haloalquila C1-C6;mais preferivelmente haloalquila C1-C6;mais preferivelmente haloalquila C1-C4com preferência maior de CF3;R11 é hidrogênio, halogênio, alquila C1-C6 ou haloalquila CrC6;
particularmente preferivelmente hidrogênio, halogênio ouhaloalquila C1-C4;
especialmente preferivelmente hidrogênio ou halogênio;mais preferivelmente hidrogênio; e
R12 é hidrogênio, alquila C1-C6, cicloalquila C3-C6, haloalquilaC1-C6 ou alcóxi C1-C6 alquila C1-C4;
particularmente preferivelmente alquila C1-C4, cicloalquila C3-C6, haloalquila C1-C4 ou alcóxi C1-C4 alquila C1-C4;
especialmente preferivelmente alquila C1-C4 ou haloalquila CrC4;
mais preferivelmente alquila C1-C4;com preferência maior de CH3;
particularmente preferivelmente Al, A2, A3, A4, A5, A6, A8ou A9;
onde RaR são como definidos acima;
mais preferivelmente Al, A2, A5 ou A6;
onde RaR são como definidos acima.A preferência também é dada à alaninas substituídas porheteroarila da fórmula I em que
R1 é hidrogênio.
A preferência também é dada à alaninas substituídas porheteroarila da fórmula I em que
R2 é hidrogênio ou hidroxila;
particularmente preferivelmente hidrogênio.
A preferência também é dada à alaninas substituídas porheteroarila da fórmula I em que
R1 é hidrogênio; e
R2 é hidrogênio ou hidroxila;
particularmente preferivelmente hidrogênio.
A preferência também é dada à alaninas substituídas porheteroarila da fórmula I em que
R3 é alquila C1-C6 ou haloalquila C1-C6;
particularmente preferivelmente alquila C1-C6;
especialmente preferivelmente alquila C1-C4;
mais preferivelmente de CH3.
A preferência também é dada à alaninas substituídas porheteroarila da fórmula I em que
R4 é hidrogênio ou alquila C1-C4;
preferivelmente hidrogênio ou CH3;
especialmente preferivelmente hidrogênio.
A preferência também é dada à alaninas substituída porheteroarila da fórmula I, em que
R5 é hidrogênio, alquila C1-C6, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6, haloalquila CrC6, haloalquenila C2-C6, haloalquinila C2-C6, cianoalquilaC1-C6, cianoalquenila C2-C6, cianoalquinila C2-C6, hidroxialquila C1-C6,hidroalquenila C2-C6, hidroxialquinila C2-C6, cicloalquila C3-C6,cicloalquenila C3-C6, heterociclila de 3 a 6 membros, onde a ciclialquila,cicloalquenila ou heterociclila de 3 a 6 membros de radicais mencionadosacima podem ser parcialmente ou halogenados totais e/ou podem carregar umou três radicais a partir do grupo que consiste de oxo, ciano, nitro, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, hidroxila, alcóxi C1-C6, haloalcóxi C1-C6,hidroxicarbonila, alcoxicarbonila C1-C6, hidroxicarbonil-alcóxi C1-C6,alcoxicarbonila C1-C6 alcóxi C1-C6, amino, alquil amino C1-C6, di(alquila C1-C6) amino, alquil sulfonila amino C1-C6, haloalquil sulfonila amino C1-C6,aminocarbonilamino, (alquil amino C1-C6) carbonilamino, di(alquila C1-C6)aminocarbonilamino, arila e arila(alquila C1-C6);
- alcóxi C1-C6 alquila C1-C4, alquenilóxi C2-C6 alquila C1-C4,alquinilóxi C2-C6 alquila C1-C4, haloalcóxi C1-C6 alquila C1-C4,haloalquenilóxi C2-C6 alquila C1-C4, haloalquinilóxi C2-C6 alquila C1-C4,alcóxi C1-C6 alcóxi C1-C4 alquila C1-C4, alquiltio CpC6 alquila C1-4,alqueniltio C2-C6 alquila C1-C4, alquiniltio C2-C6 alquila C1-C4, haloalquiltioC1-C6 alquila C1-C4, haloalqueniltio C2-C6 alquila C1-C4, haloalquiniltio C2-C6alquila C1-C4, alquil sulfinila C1-C6 alquila C1-C4, haloalquil sulfinila C1-C6alquila C1-C4, alquil sulfonila C1-C6 alquila C1-C4, haloalquil sulfonila C1-C6alquila C1-C4, amino-alquila C1-C4, alquil amino C1-C6 alquila C1-C4,di(alquila C1-C6) amino-alquila C1-C4, alquil sulfonilamino C1-C6 alquila C1-C4, alquil sulfonila CpC6(alquila C1-C6) amino-alquila C1-C4, alquilcarbonilaC1-C6, hidroxicarbonila, alcoxicarbonila C1-C6, aminocarbonila, alquilaminocarbonila C1-C6, di(alquila C1-C6) aminocarbonila, formilamino-alquilaC1-C4, alcoxicarbonila amino C1-C6 alquila C1-C4, alquilcarbonila C1-C6alquila C1-C6, hidroxicarbonil-alquila C1-C4, alcoxicarbonila C1-C6 alquila C1-C4, haloalcoxicarbonila C1-C6 alquila C1-C4, alquilóxicarbonila C1-C6 alquilaC1-C4, aminocarbonil-alquila C1-C4, alquil aminocarbonila C1-C6 alquila C1-C4, di(alquila C1-C6) aminocarbonil-alquila C1-C4, alquil carbonilamino C1-C6alquila C1-C4, alquilcarbonila C1-C6-(alquil amino C1-C6)-alquila C1-C4,di(alquila C1-C6) aminocarbonilóxi-alquila C1-C4, [(alquila C1-C6) amino-carbonilamino]alquila C1-C4, [di(alquila CrC6) aminocarbonilamino]alquilaC1-C4;
- fenil-alquila C1-C4, fenil-alquenila C2-C4, fenil-alquinila C2-C4, fenil-haloalquila C1-C4, fenil-haloalquenila C2-C4, fenil-haloalquinila C2-C4, fenil-hidroxialquila C1-C4, fenil-hidroxialquenila C2-C4, fenil-hidroxialquinila C2-C4, fenilcarbonil-alquila C1-C4, fenilcarbonilóxi-alquilaC1-C4, feniloxicarbonil-alquila C1-C4, fenilóxi-alquila C1-C4, feniltio-alquilaC1-C4, fenilsulfinil-alquila C1-C4, fenilsulfonil-alquila C1-C4,
- heteroarila, heteroaril-alquila C1-C4, heteroaríl-alquenila C2-C4, heteroaril-alquinila C2-C4, heteroaril-haloalquila C1-C4, heteroaril-haloalquenila C2-C4, heteroaril-haloalquinila C2-C4, heteroaril-hidroxialquilaC1-C4, heteroaril-hidroxialquenila C2-C4, heteroaril-hidroxialquinila C2-C4,heteroarilcarbonil-alquila C1-C4, heteroarilcarbonilóxi-alquila C1-C4,heteroariloxicarbonil-alquila C1-C4, heteroarilóxi-alquila C1-C4, heteroariltio-alquila C1-C4, heteroarilsulfinil-alquila C1-C4, heteroarilsulfonil-alquila C1-C4,
onde os radicais de fenila e heteroarila mencionados acimapodem ser parcialmente ou halogenados totais e/ou podem carregar um outrês radicais a partir do grupo que consiste de ciano, nitro, alquila C1-C6,haloalquila C1-C6, hidroxila, hidroxialquila C1-C6, alcóxi C1-C6, haloalcóxiC1-C6, hidroxicarbonila, alcoxicarbonila C1-C6, hidroxicarbonil-alcóxi C1-C6,alcoxicarbonila C1-C6 alcóxi C1-C6, amino, alquil amino C1-C6, di(alquila C1-C6) amino, alquil sulfonila amino C1-C6, haloalquil sulfonila amino C1-C6,(alquil amino C1-C6) carbonilamino, di(alquila C1-C6) aminocarbonilamino,arila e arila(alquila C1-C6).
A preferência também é dada à alaninas substituídas porheteroarila da fórmula I em que
R5 é hidrogênio, alquila C1-C6, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6, haloalquila C1-C6, haloalquenila C2-C6, haloalquinila C2-C6, cianoalquilaC1-C6, hidroxialquila C1-C6, hidroalquenila C2-C6, hidroxialquinila C2-C6,cicloalquila C3-C6, cicloalquenila C3-C6, heterociclila de 3 a 6 membros, ondea ciclialquila, cicloalquenila ou heterociclila de 3 a 6 membros de radicaismencionados acima podem ser parcialmente ou halogenados totais e/oupodem carregar um ou três radicais a partir do grupo que consiste de oxo,alquila CrC6, haloalquila CrC6, hidroxicarbonila e alcoxicarbonila CrC6;
- alcóxi Ci-C6 alquila CrC4, haloalcóxi CrC6 alquila Ci-C4,alcóxi Ci-C6 alcóxi CrC4 alquila CrC4, alquiltio CrC6 alquila Cr4, alquilsulfonilamino CrC6 alquila CrC4, hidroxicarbonila, alcoxicarbonila CrC6,hidroxicarbonil-alquila CrC4, alcoxicarbonila CrC6 alquila CrC4,haloalcoxicarbonila CrC6 alquila CrC4, alquilóxicarbonila CrC6 alquila CrC4, alquil carbonilamino CrC6 alquila CrC4, [(alquila CrC6)aminocarbonilamino] alquila CrC4, di(alquila CrC6) aminocarbonilamino-alquila CrC4, [di(alquil amino CrC6) carboniloxi] alquila CrC4,formilamino-alquila Ci-C4;
- fenil-alquila CrC4, fenil-alquenila C2-C4, fenil-alquinila C2-C4, fenil-haloalquila CrC4, fenil-haloalquenila C2-C4, fenil-hidroxialquila CrC4, fenilóxi-alquila CrC4, feniltio-alquila CrC4, fenilsulfinil-alquila CrC4,fenilsulfonil-alquila CrC4;
- heteroarila, heteroaril-alquila CpC4, heteroaril-hidroxialquilaCrC4, heteroarilóxi-alquila CrC4, heteroariltio-alquila CrC4,heteroarilsulfinil-alquila CrC4 ou heteroarilsulfonil-alquila CrC4, onde osradicais de fenila e heteroarila mencionados acima podem ser parcialmente ouhalogenados totais e/ou podem carregar um ou três radicais a partir do grupoque consiste de ciano, nitro, alquila CrC6, haloalquila CrC6, hidroxila, alcóxiCrC6, haloalcóxi CrC6, hidroxicarbonila, alcoxicarbonila CrC6,hidroxicarbonil-alcóxi CrC6, alquil sulfonila amino CrC6 e haloalquilsulfonila amino CrC6;
particularmente preferivelmente hidrogênio, alquila CrC6,alquenila C2-C6, alquinila C2-C6, haloalquila C1-C6, haloalquenila C2-C6,hidroxialquila C1-C6, alcóxi C1-C6 alquila C1-C4, haloalcóxi C1-C6 alquila C1-C4, hidroxicarbonil-alquila C1-C4, alcoxicarbonila C1-C6 alquila C1-C4,alquilóxicarbonila C1-C6 alquila C1-C4, alquil carbonilamino C1-C6 alquila C1-C4, [di(alquila C1-C6) aminocarbonilóxi]alquila C1-C4, formilamino-alquilaC1-C4, fenil-alquila C1-C4, fenil-alquenila C2-C4, fenil-alquinila C2-C4, fenil-haloalquila C1-C4, fenil-haloalquenila C2-C4, fenil-hidroxialquila C1-C4,fenilóxi-alquila C1-C4, feniltio-alquila C1-C4, fenilsulfinil-alquila C1-C4 oufenilsulfonil-alquila C1-C4, onde os radicais de fenila mencionados acimapodem ser parcialmente ou halogenados totais e/ou podem carregar um outrês radicais a partir do grupo que consiste de alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alcóxi C1-C6, hidroxicarbonila, alcoxicarbonila C1-C6, alquil sulfonilaamino C1-C6 e haloalquil sulfonila amino C1-C6;
especialmente preferivelmente hidrogênio, alquila C1-C6,alquenila C2-C6, alquinila C2-C6, haloalquila C1-C6, haloalquenila C2-C6,hidroxialquila C1-C6, hidroxicarbonil-alquila C1-C4, alcoxicarbonila C1-C6alquila C1-C4, [di(alquila C1-C6) aminocarbonilóxi]-alquila C1-C4,formilamino-alquila C1-C4;
fenil-alquila C1-C4, fenil-alquenila C2-C4, fenil-hidroxialquilaC1-C4 ou feniltio-alquila C1-C4;
mais preferivelmente hidrogênio, alquila C1-C6, alquenila C2-C6, haloalquila C1-C6, haloalquenila C2-C6, hidroxialquila C1-C6,formilamino-alquila C1-C4, fenil-alquila C1-C4 ou fenil-hidroxialquila C1-C4.
A preferência também é dada à alaninas substituídas porheteroarila da fórmula I em que
R6 é hidrogênio, alquila C1-C6, cicloalquila C3-C6, alquenilaC3-C6, alquinila C3-C6, haloalquenila C3-C6, haloalquinila C3-C6, formila,alquilcarbonila C1-C6, cicloalquil-carbonila C3-C6, alquenil-carbonila C2-C6,alquinil-carbonila C2-C6, alcoxicarbonila C1-C6, alquenilóxi carbonila C3-C6,alquinilóxi carbonila C3-C6, alquilaminocarbonila C1-C6, alquenilaminocarbonila C3-C6, alquinil aminocarbonila C3-C6, alquil sulfonilaaminocarbonila CrC6, di(alquila CrC6) aminocarbonila, N-(alquenila C3-C6)-N-(alquila CrC6) aminocarbonila, N-(alquinila C3-C6)-N-(alquila CrC6)aminocarbonila, N-(alcóxi CrC6)-N-(alquila CrC6) aminocarbonila, N-(alquenila C3-C6)-N-(alcóxi CrC6) aminocarbonila, N-(alquinila C3-C6)-N-(alcóxi CrC6) aminocarbonila, di(alquila CrC6) aminotiocarbonila, (alquilaCrC6)cianoimino, (amino)cianoimino, [(alquila CrC6) amino]cianoimino,di(alquila CrC6) aminocianoimino, alquilcarbonila CrC6 alquila CrC6,alcoxiimino CrC6 alquila CrC6, N-(alquil amino CrC6)-imino-alquila CrC6,N-[di(alquila CrC6) amino]imino-alquila CrC6 ou tri alquil silila CrC4,
onde os radicais de alquila, cicloalquila e alcóxi mencionadosacima podem ser parcialmente ou halogenados totais e/ou podem carregar deum a três dos seguintes grupos: ciano, hidroxila, cicloalquila C3-C6, alcóxi CrC6 alquila CrC4, alcóxi CrC4 alcóxi C1-C4 alquila CrC4, alcóxi CrC4,alquiltio CrC4, di(alquila CrC4) amino, alquil alcoxicarbonila CrC4 aminoCrC6, alquil carbonila CrC4, hidroxicarbonila, alcóxi carbonila CrC4,aminocarbonila, alquil aminocarbonila CrC4, di(alquila CrC4)aminocarbonila ou alquilóxi carbonila CrC4;
- fenila, fenil-alquila CrC6, fenilcarbonil-alquila CrC6,fenoxicarbonila, fenilaminocarbonila, fenilsulfonilaminocarbonila, N-(alquilaCrC6)-N-(fenila) aminocarbonila, fenil-alquilcarbonila CrC6,
onde o radical fenila pode ser parcialmente ou halogenadototal e/ou pode carregar de um a três dos seguintes grupos: nitro, ciano,alquila CrC4, haloalquila CrC4, alcóxi CrC4 ou haloalcóxi CrC4; ou SO2R.
A preferência também é dada à alaninas substituídas porheteroarila da fórmula I em que
R6 é hidrogênio, alquila CrC6, alquenila C3-C6, alquinila C3-C6, formila, alquilcarbonila CrC6, alquenil-carbonila C2-C6, cicloalquil-carbonila C3-C6, alcoxicarbonila CrC6, alquil aminocarbonila CrC6, alquilsulfonila aminocarbonila CrC6, di-(alquila CrC6) aminocarbonila, N-(alcóxiCi-C6)-N-(alquila Ci-C6) aminocarbonila, di-(alquila CrC6)aminotiocarbonila, alcoxiimino CpC6 alquila Ci-C6, onde os radicais dealquila, cicloalquila e alcóxi mencionados acima podem ser parcialmente ouhalogenados totais e/ou podem carregar de um a três dos seguintes grupos:ciano, hidroxila, cicloalquila C3-C6, alcóxi CrC4, alquiltio CrC4, di-(alquilaCi-C4) amino, alquil carbonila Ci-C4, hidroxicarbonila, alcóxi carbonila CrC4, aminocarbonila, alquil aminocarbonila CrC4, di-(alquila CrC4)aminocarbonila, ou alquilóxi carbonila Ci-C4;
- fenila, fenil-alquila CpC6, fenilcarbonil-alquila CrC6,fenilsulfonilaminocarbonila ou fenil-alquilcarbonila CrC6, onde o anel fenilapode ser parcialmente ou halogenado total e/ou pode carregar de um a três dosseguintes grupos: nitro, ciano, alquila Ci-C4, haloalquila CpC4, alcóxi CpC4ou haloalcóxi CrC4; ou SO2R;
particularmente preferivelmente hidrogênio, alquila Ci-C6,alquenila C3-C6, alquinila C3-C6, formila, alquilcarbonila CrC6, alquenil-carbonila C2-C6, alcoxicarbonila CrC6, alquil sulfonila aminocarbonila CrC6,di-(alquila Ci-C6) aminocarbonila, N-(alcóxi CrC6)-N-(alquila CrC6)aminocarbonila ou di-(alquila CrC6) aminotiocarbonila, onde os radicais dealquila ou alcóxi mencionados podem ser parcialmente ou halogenados totaise/ou podem carregar de um a três dos seguintes grupos: ciano, alcóxi Ci-C4,alcóxi carbonila Ci-C4, alquil aminocarbonila Cj-C4, di-(alquila CrC4)aminocarbonila ou alquilóxi carbonila CrC4;
fenil-alquila Ci-C6, fenilcarbonil-alquila C1-C6,fenilsulfonilaminocarbonila ou fenil-alquilcarbonila CrC6, onde o anel fenilapode ser parcialmente ou halogenado total e/ou pode carregar de um a três dosseguintes grupos: nitro, ciano, alquila CrC4, haloalquila CrC4, alcóxi C1-C4ou haloalcóxi CrC4; ou SO2R;
especialmente preferivelmente hidrogênio, alquila C1-C6,alquenila C3-C6, alquinila C3-C6, formila, alquilcarbonila Cj-C6, alquenil-carbonila C2-C6, alcoxicarbonila CrC6, di-(alquila CrC6) aminocarbonila, N-(alcóxi Ci-C6)-N-(alquila Ci-C6) aminocarbonila, di-(alquila CrC6)aminotiocarbonila, fenil-alquila Ci-C6, fenilcarbonil-alquila Ci-C6 ou fenil-alquilcarbonila CrC6, onde o anel fenila pode ser parcialmente ou halogenadototal e/ou pode carregar de um a três dos seguintes grupos: nitro, ciano,alquila CrC4, haloalquila CrC4, alcóxi CrC4 ou haloalcóxi CrC4; ou SO2R.
A preferência também é dada à alaninas substituídas porheteroarila da fórmula I em que
R6 é hidrogênio, alquila CpC6, alquenila C3-C6, alquinila C3-C6, formila, alquilcarbonila CrC6, alquenil-carbonila C2-C6, cicloalquil-carbonila C3-C6, alcoxicarbonila CrC6, alquil aminocarbonila CrC6, di-(alquila CrC6) aminocarbonila, N-(alcóxi CrC6)-N-(alquila CrC6)aminocarbonila, di-(alquila Ci-C6) aminotiocarbonila, alcoxiimino CrC6alquila CrC6, onde os radicais alquila, cicloalquila, ou alcóxi mencionadospodem ser parcialmente ou halogenados totais e/ou podem carregar de um atrês dos seguintes grupos: ciano, hidroxila, cicloalquila C3-C6, alcóxi Ci-C4,alquiltio Ci-C4, di-(alquila Ci-C4) amino, alquil carbonila Ci-C4,hidroxicarbonila, alcóxi carbonila Ci-C4, aminocarbonila, alquilaminocarbonila Ci-C4, di-(alquila Ci-C4) aminocarbonila ou alquilóxicarbonila Ci-C4; ou SO2R.
A preferência também é dada à alaninas substituídas porheteroarila da fórmula I em que
R6 é hidrogênio, alquila Ci-C6, alquenila C3-C6, alquinila C3-C6, formila, alquilcarbonila Ci-C6, alcoxicarbonila Ci-C6,alquilaminocarbonila Ci-C6, di-(alquila Ci-C6) aminocarbonila, N-(alcóxi Ci-C6)-N-(alquila Ci-C6) aminocarbonila, especialmente preferivelmentehidrogênio ou alquila Ci-C4; onde os radicais alquila e alcóxi mencionadospodem ser parcialmente ou halogenados totais e/ou podem carregar de um atrês dos seguintes grupos: ciano, alcóxi C1-C4, alquil aminocarbonila Ci-C4 oudi-(alquila C1-C4) aminocarbonila;
fenil-alquila CrC6, fenilcarbonil-alquila CrC6,fenilaminocarbonila ou N-(alquila CrC6)-N-(fenila) aminocarbonila, onde oanel fenila pode ser parcialmente ou halogenado total e/ou pode carregar deum a três dos seguintes grupos: ciano, alquila C1-C4 ou haloalquila C1-C4; ouSO2R8;
particularmente preferivelmente hidrogênio, formila, alquilcarbonila C1-C4, alquilaminocarbonila C1-C4, di-(alquila C1-C4)aminocarbonila, fenilaminocarbonila, N-(alquila Ci-C4)-N-(fenila)aminocarbonila, SO2CH3, SO2CF3 ou SO2(C6H5).
A preferência também é dada à alaninas substituídas porheteroarila da fórmula I em que
R é hidrogênio, alquila CrC6, hidroxila ou alcóxi CrC6;
particularmente preferivelmente hidrogênio ou alquila CrC6;especialmente preferivelmente hidrogênio ou metila;
mais preferivelmente hidrogênio.
A preferência também é dada à alaninas substituídas porheteroarila da fórmula I em que
R8 é alquila CrC
6, haloalquila Q-C6 ou fenila, onde o radicalfenila pode ser parcialmente ou halogenado total e/ou pode ser substituído poralquila CrC4;
particularmente preferivelmente alquila CrC4, haloalquila CrC4 ou fenila;
especialmente preferivelmente metila, trifluorometila oufenila.
A preferência também é dada à alaninas substituídas porheteroarila da fórmula I em que
R8 é alquila C1-C6, haloalquila CrC6 ou fenila, onde o radicalfenila pode ser parcialmente halogenado e/ou pode ser substituído por alquila C1-C4;
particularmente preferivelmente alquila C1-C4, haloalquila C1-C4 ou fenila;
especialmente preferivelmente metila, trifluorometila oufenila.
A preferência particular é dada à alaninas substituídas porheteroarila da fórmula I em que
A é heteroarila de 5 a 6 membros selecionados a partir dogrupo que consiste de tienila, furila, pirazolila, imidazolila, tiazolila, oxazolae piridila; onde os radicais de heteroarila mencionados podem serparcialmente ou halogenados totais e/ou podem carregar 1 a 3 radicais a partirdo grupo que consiste de alquila C1-C6, cicloalquila C3-C6 e haloalquila C1- C6;
R1 e R2 são hidrogênio;
R3 é alquila C1-C4,
particularmente preferivelmente CH3;
R4 é hidrogênio;
R5 é hidrogênio, alquila C1-C6, alquenila C2-C6, haloalquila CrC6, haloalquenila C2-C6, hidroxialquila C1-C6, hidroxicarbonil-alquila C1-C4,fenil-alquila C1-C4 ou fenil-hidroxialquila C1-C4;
R6 é hidrogênio, formila, alquil carbonila CrC4, alquilaminocarbonila C1-C4, di-(alquila C1-C4) aminocarbonila,fenilaminocarbonila, N-(alquila CrC4)-N-(fenila)-aminocarbonila, SO2CH3,SO2CF3 ou SO2(C6H5); e
R7 é hidrogênio.
A preferência extraordinária é dada aos compostos da fórmulaI.a (correspondentes a fórmula I onde A = A-I onde R9 = H, R10 = CF3, R1,R2, R4eR7 = H; R3 = CH3), especialmente os compostos da fórmulas I.a. 1 aI.a.210 da Tabela 1, onde as definições das variáveis AeR a R são deimportância particular para os compostos de acordo com a invenção nãoapenas na combinação com um ou outro, mas também no caso de si próprio.
<formula>formula see original document page 48</formula>
Tabela 1
<table>table see original document page 49</column></row><table><table>table see original document page 50</column></row><table><table>table see original document page 51</column></row><table><table>table see original document page 52</column></row><table><table>table see original document page 53</column></row><table>
Mais preferência é dada aos compostos da fórmula I.b,especialmente os compostos da fórmulas I.b.l a I.b.210 que diferem-se apartir dos compostos correspondentes da fórmulas I.a.l a I.a.210 em que A éAl onde R9 = CH, e R10 = CF,:
<formula>formula see original document page 53</formula>
Mais preferência é dada aos compostos da fórmula I.c,especialmente os compostos da fórmulas I.c.l a I.c.210 que diferem-se apartir dos compostos correspondentes da fórmulas I.a.l a I.a.210 em que A éA2 ondeR9 = HeR10 =CF,:
<formula>formula see original document page 53</formula>
Mais preferência é dada aos compostos da fórmula I.d,especialmente os compostos da fórmulas I.d.l a I.d.210 que diferem-se apartir dos compostos correspondentes da fórmulas I.a.l a I.a.210 em que A éA3 onde R9 = H e R10 = CF3:<formula>formula see original document page 54</formula>
Mais preferência é dada aos compostos da fórmula I.e,especialmente os compostos da fórmulas I.e.l a I.e.210 que diferem-se apartir dos compostos correspondentes da fórmulas I.a.l a I.a.210 em que A éA3 onde R9 = CH3 e R10 = CF3:
<formula>formula see original document page 54</formula>
Mais preferência é dada aos compostos da fórmula I.f,especialmente os compostos da fórmulas I.f.l a I.f.210 que diferem-se a partirdos compostos correspondentes da fórmulas I.a.l a I.a.210 em que A é A4onde R9 = H e R10 = CF3:
<formula>formula see original document page 54</formula>
Mais preferência é dada aos compostos da fórmula I.g,especialmente os compostos da fórmulas I.g.l a I.g.210 que diferem-se apartir dos compostos correspondentes da fórmulas I.a.l a I.a.210 em que A éA5 onde R10 = CF3, e também R11 e R12 = H:Mais preferência é dada aos compostos da fórmula I.h,especialmente os compostos da fórmulas I.h.l a I.h.210 que diferem-se anartir dos comoostos corresoondentes da fórmulas I.a.l a I.a.210 em aue A é
<formula>formula see original document page 55</formula> Mais preferência é dada aos compostos da fórmula I.j,especialmente os compostos da fórmulas I.j.l a I.j.210 que diferem-se a partirdos compostos correspondentes da fórmulas I.a.l a I.a.210 em que A é A8onde R9 = HeR10 = CF35
<formula>formula see original document page 55</formula>
Mais preferência é dada aos compostos da fórmula I.k,especialmente os compostos da fórmulas I.k.l a I.k.210 que diferem-se apartir dos compostos correspondentes da fórmulas I.a.l a I.a.210 em que A éA8 onde R9 = CH3 e R10 = CF3:
<formula>formula see original document page 55</formula><formula>formula see original document page 56</formula>
Mais preferência é dada aos compostos da fórmula 1.1,especialmente os compostos da fórmulas 1.1.1 a 1.1.210 que diferem-se a partirdos compostos correspondentes da fórmulas I.a.l a I.a.210 em que A é AlOonde R9 = CH3eRlu = CF3:
<formula>formula see original document page 56</formula>
Mais preferência é dada aos compostos da fórmula I.m,especialmente os compostos da fórmulas I.m.l a I.m.210 que diferem-se apartir dos compostos correspondentes da fórmulas I.a.l a I.a.210 em que A éAl 1 onde R9 = CH3 e R10 = CF3:
<formula>formula see original document page 56</formula>
As alaninas substituídas por benzoila da fórmula I podem serobtidas por vias diferentes, por exemplo pelos seguintes processos:
Processo A
Os derivados de alaninas da fórmula V são inicialmentereagidos com ácidos heteroarílicos/derivados de ácido heteroarílico dafórmula IV para dar os derivados de heteroaroila da fórmula III que entãoreagem com aminas da fórmula II para dar as alaninas desejadas substituídaspor heteroarila da fórmula I:
<formula>formula see original document page 57</formula>
L1 é um grupo de partida nucleofilicamente substituído, porexemplo hidroxila ou alcóxi CrC6.
Lz é um grupo de partida nucleofilicamente substituído, porexemplo hidroxila, halogênio, alquilcarbonila CrQ, alcoxicarbonila CrC6,alquil sulfonila Ci-C4, fosforila ou isoureila.
A reação dos derivados de alaninas da fórmula V com ácidosheteroarílicos/derivados de ácido heteroarílico da fórmula IV onde L éhidroxila para dar derivados de heteroaroila da fórmula III é realizado napresença de um agente de ativação e uma base, usualmente em temperaturas apartir de 0 0C ao ponto de ebulição da mistura de reação, preferivelmente apartir de O0C a IlO0C, particularmente preferivelmente em temperaturaambiente, em um solvente orgânico inerte [cf. K. C. Nicolaou et al., J. of theAm. Chem. Soe. (2005), 127(31), 11176-11183; Shu-Sin Chng et al.,Tetrahedron Lett. (2004), 45(52), 9501-9504; Werner W. K. R. Mederski etal., Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters (2004), 14 (23), 5817-5822;Romano Silvestri et al., J. of Med. Chem. (2004), 47(15), 3892-3896; P.Rzepecki et al., J. of Org. Chem. (2004), 69(16), 5168-5178; Justin Bower etal., Bioorg. and Med. Chem. Lett. (2003), 13(15), 2455-2458; Jill Arrowsmithet al., J. of Med. Chem. (2002), 45(25), 5458-5470; Ashraf Briket al.,Chemistry and Biology (2002), 9(8), 891-896; erew D.Abell et al.,Tetrahedron Lett. (2002), 43(20), 3673-3675; John F. Okonya et al., J. of Org.Chem. (2002), 67(4), 1102-1108; George R. Pettit et al., J. of Org. Chem.(1985), 50(15), 2654-2659].
Os reagentes de ativação adequados são agentes decondensação, tal como, por exemplo, diciclohexilcarbodiimida suportada porpolistireno, diisopropilcarbodiimida, carbonildiimidazol, cloroformatos, talcomo cloroformato de metila, cloroformato de etila, cloroformato deisopropila, cloroformato de isobutila, cloroformato de sec-butila oucloroformato de alila, cloreto de pivaloila, ácido polifosfórico, anidrido depropanofosfônico, bis(2-oxo-3-oxazolidinila)-cloreto de fosforila (BOPCl) oucloretos de sulfonila, tal como cloreto de metanosulfonila, cloreto detoluenosulfonila ou cloreto de benzenosulfonila.
os solventes adequados são hidrocarbonos alifáticos, tal comopentano, hexano, ciclohexano e misturas de alcanos C5-C8, hidrocarbonosaromáticos tais como benzeno, tolueno, o-, m- e p-xileno, hidrocarbonoshalogenados, tais como cloreto de metileno, clorofórmio e clorobenzeno,éteres, tais como éter dietílico, éter diisopropílico, éter terc-butil metílico,dioxano, anisol e tetraidrofurano (THF), nitrilas, tal como acetonitrila epropionitrila, cetonas, tais como acetona, metil etil cetona, dietil cetona e terc-butil metil cetona, e também sulfóxido de dimetila, dimetilformamida (DMF),dimetilacetamida (DMA) e N-metilpirrolidona (NMP) ou ainda em água; apreferência é dado por cloreto de metileno, THF e água.
Também é possível o uso das misturas dos solventesmencionados.
As bases adequadas são, em geral, compostos inorgânicos, talcomo hidróxidos de metal alcalino e metal alcalino terroso, tal comohidróxido de lítio, hidróxido de sódio, hidróxido de potássio e hidróxido decálcio, óxidos de metal alcalino e metal alcalino terroso, tal como óxido delítio, óxido de sódio, óxido de cálcio e óxido de magnésio, hidretos de metalalcalino e metal alcalino terroso, tal como hidreto de lítio, hidreto de sódio,hidreto de potássio e hidreto de cálcio, carbonatos de metal alcalino e metalalcalino terroso, tal como carbonato de lítio, carbonato de potássio ecarbonato de cálcio, e também bicarbonatos de metal alcalino, tal comobicarbonato de sódio, além disso bases orgânicas, por exemplo aminasterciárias, tal como trimetilamina, trietilamina, diisopropiletilamina, N-metilmorfolina, e N-metilpiperidina, piridina, piridinas substituídas, tal comocolidina, lutidina e 4-dimetilaminopiridina, e também aminas bicíclicas. Apreferência particular é dada ao hidróxido de sódio, trietilamina e piridina.
As bases são geralmente utilizadas em quantidadesequimolares. Entretanto, podem ser usadas em excesso ou, se apropriado,como solventes.
Os edutos são geralmente reagidos com um ou outro emquantidades equimolares. Pode ser vantajoso utilizar um excesso de IV,baseado em V.
As misturas de reação são trabalhadas em uma maneiracostumeira, por exemplo pela mistura com água, separando as fases e, seapropriado, a purificação cromatográfica dos produtos brutos. Alguns dosintermediários e produtos finais são obtidos na forma de óleos viscosos quepodem ser purificados ou livres de componentes voláteis sob pressão reduzidae em temperatura moderadamente elevada. Se os intermediários e produtosfinais são obtidos como sólidos, a purificação também pode ser realizada pelarecristalização ou digestão.
A reação dos derivados de alaninas da fórmula V com ácidosheteroarílicos/derivados de ácido heteroarílico da fórmula IV onde L2 éhalogênio, alquilcarbonila CrC6, alcoxicarbonila CrC6, alquil sulfonila C1-C4, fosforila ou isoureila para dar derivados de heteroaroila da fórmula III érealizado na presença de uma base, usualmente em temperaturas a partir de O0C ao ponto de ebulição da mistura de reação, preferivelmente a partir de O0Ca IOO0C, particularmente preferivelmente em temperatura ambiente, em umsolvente orgânico inerte [cf. K. C. Nicolaou et al., J. of the Am. Chem. Soe.(2005), 127(31), 11176-11183; Shu-Sin Chng et al., Tetrahedron Lett. (2004),45(52), 9501-9504; Werner W. K. R. Mederski et al., Bioorganic & MedicinalChemistry Letters (2004), 14 (23), 5817-5822; Romano Silvestri et al., J. ofMed. Chem. (2004), 47(15), 3892-3896; P. Rzepecki et al., J. of Org. Chem.(2004), 69(16), 5168-5178; Justin Bower et al., Bioorg. and Med. Chem. Lett.(2003), 13(15), 2455-2458; Jill Arrowsmith et al., J. of Med. Chem. (2002),45(25), 5458-5470; Ashraf Brik et al., Chemistry and Biology (2002), 9(8),891-896;
Andrew D.Abell et al., Tetrahedron Lett. (2002), 43(20), 3673-3675; John F. Okonya et al., J. of Org. Chem. (2002), 67(4), 1102-1108;George R. Pettit et al., J. of Org. Chem. (1985), 50(15), 2654-2659],
Os solventes adequados são hidrocarbonos alifáticos, tal comopentano, hexano, ciclohexano e misturas de alcanos C5-C8, hidrocarbonosaromáticos tais como benzeno, tolueno, o-, m- e p-xileno, hidrocarbonoshalogenados, tais como cloreto de metileno, clorofórmio e clorobenzeno,éteres, tais como éter dietílico, éter diisopropílico, éter terc-butil metílico,dioxano, anisol e tetraidrofurano (THF), nitrilas, tal como acetonitrila epropionitrila, cetonas, tais como acetona, metil etil cetona, dietil cetona e terc-butil metil cetona, e também sulfóxido de dimetila, dimetilformamida (DMF),dimetilacetamida (DMA) e N-metilpirrolidona (NMP) ou ainda em água; apreferência é dado por cloreto de metileno, THF e água.
Também é possível o uso das misturas dos solventesmencionados.
As bases adequadas são, em geral, compostos inorgânicos, talcomo hidróxidos de metal alcalino e metal alcalino terroso, tal comohidróxido de lítio, hidróxido de sódio, hidróxido de potássio e hidróxido decálcio, óxidos de metal alcalino e metal alcalino terroso, tal como óxido delítio, óxido de sódio, óxido de cálcio e óxido de magnésio, hidretos de metalalcalino e metal alcalino terroso, tal como hidreto de lítio, hidreto de sódio,hidreto de potássio e hidreto de cálcio, carbonatos de metal alcalino e metalalcalino terroso, tal como carbonato de lítio, carbonato de potássio ecarbonato de cálcio, e também bicarbonatos de metal alcalino, tal comobicarbonato de sódio, além disso bases orgânicas, por exemplo aminasterciárias, tal como trimetilamina, trietilamina, diisopropiletilamina, N-metilmorfolina, e N-metilpiperidina, piridina, piridinas substituídas, tal comocolidina, lutidina e 4-dimetilaminopiridina, e também aminas bicíclicas. Apreferência particular é dada ao hidróxido de sódio, trietilamina e piridina.
As bases são geralmente utilizadas em quantidadesequimolares. Entretanto, estas também são usadas em excesso ou, seapropriado, como solventes.
Os edutos são geralmente reagidos com um ou outro emquantidades equimolares. Pode ser vantajoso utilizar um excesso de IV,baseado em V.
O trabalho e a isolação dos produtos podem ser realizados emuma maneira conhecida por si.
É claro, também é possível reagir inicialmente, em umamaneira análoga, dos derivados de alaninas da fórmula V com aminas dafórmula II para dar amidas correspondentes que são então reagidas comácidos heteroarílicos/derivados de ácido heteroarílico da fórmula IV para daras alaninas desejadas substituídas por heteroarila da fórmula I.
Dos derivados de alaninas da fórmula V (por exemplo onde L1= hidroxila ou alcóxi CrC6) requeridos para a preparação dos derivados deheteroaroila da fórmula III são, ainda em forma enantiomérica ediastereomericamente puro, conhecido a partir da literatura, ou esta pode serpreparada de acordo com a literatura citada:
1. Condensação do enolato de um derivado de glicina com umderivado de imina [cf. Franklin A. Davis et al., Org. Lett. (2004), 6(14), 2397-2399; Alma Viso et al., J. of Org. Chem. (2004), 69(5), 1542-1547; LucaBernardi et al., J. of Org. Chem. (2003), 68(7), 2583-2591; Ivanka K.Kavrakova et al, J. of Chem. Res., Synopses (1993), (5), 186-187.]2. Redução de uma azida
[cf. Mark E. Bunnage et al., Organ. and Biomol. Chem.(2003), 1(21), 3708-3715; Anthony J.Burke et al., Synlett (1996), (7), 621-622.]
3. Abertura nucleofílica de uma aziridina
[cf. Michael A. Letavic et al., Bioorg. and Méd. Chem. Lett.(2003), 13(19), 3243-3246; Tushar K.Chakraborty et al., Chem. Lett. (2003),32(1), 82-83: K.-D. Lee et al., Tetrahedron (2001), 57(39), 8267-8276;Luciano Antolini et al., J. of Org. Chem. (1997), 62(25), 8784-8789; JohanLegters et al., Rec. des Trav. Chim. Pays-Bas (1992), 111(2), 59-68]
4. Adição de nitroenolatos por gliciniminas e reduçãosubsequente:
[cf. Nagatoshi Nishiwaki et al., Angew. Chem., Int. Ed.(2001), 40(16), 2992-2995; Kristian Rahbek Knudsen et al., J. of the Am.Chem. Soe. (2001), 123(24), 5843-5844]
5. Hidrogenação de diaminoacrilatos
[cf. Andréa J.Robinson et al., J. of Org. Chem. (2001), 66(12),4148-4152; Ryoichi Kuwano et al., Tetrahedron Asym. (1998), 9(16), 2773-2775; Hiroyuki Setoi et al., Chem. and Pharm. Buli. (1989), 37(4), 1126-1127; Piedad Fernandez-Resa et al., J. of the Chem. Soe. Perkin Trans. 1(1989), (1), 67-71]
6. Diaminação oxidante de acrilatos
[cf. Guigen Li et al., Tetrahedron Lett. (2000), 41(45), 8699-8703]
7. Asbertura de imidazolinas
[cf. Tamio Hayashi et al., Tetrahedron Lett. (1996), 37(28),4969-4972; Peter J.Dunn et al., J. of Org. Chem. (1990), 55(17), 5017-5025.]8. Adição de um N-nucleófilo a um aminoacrilato
[cf. B. Narasimhulu Naidu et al., J. of Org. Chem. (2003),68(26), 10098-10102; Daeock Choi et al., Tetrahedron Lett. (1995), 36(41),7371-7374; Montserrat Perez et al., Tetrahedron (1995), 51(30), 8355-8362;RolfMeyer et al., Justus Liebigs Ann. Chem. (1977), (7), 1183-1193.]
Os ácidos heteroarílicos/derivados de ácido heteroarílico dafórmula IV requeridos para a preparação dos derivados de heteroaroila dafórmula III são comercialmente disponíveis ou podem ser preparadosanalogamente por procedimentos conhecidos a partir da literatura [porexemplo Chang-Ling Liu et al5 J. of Fluorine Chem. (2004), 125(9), 1287-1290; Manfred Schlosser et al., Europ. J. of Org. Chem. (2002), (17), 2913-2920; Hoh-Gyu Hahn et al., Agricult. Chem. and Biotech. (English Edition)(2002), 45(1), 37-42; Jonatan O Smith et al., J. of Fluorine Chem. (1997),Vol. 1996-1997, 81(2), 123-128; Etsuji Okada et al., Heterocycles (1992),34(4), 791-798; Aliyu B.Abubakar et al., J. of Fluorine Chem. (1991), 55(2),189-198; J. Leroy, J of Fluorine Chem. (1991), 53(1), 61-70; Len F. Lee et al.,J. of Heterocyclic Chem. (1990), 27(2), 243-245; Len F. Lee et al., J. ofHeterocyclic Chem. (1985), 22(6), 1621-1630; Jacques Leroy et al., Synthesis(1982), (4), 313-315.]
A reação dos derivados de heteroaroila da fórmula III onde L1= hidroxila ou sais destes com aminas da fórmula II para dar as alaninasdesejadas substituídas por heteroarila da fórmula I é realizado na presença deum agente de ativação e, se apropriado, na presença de uma base, usualmenteem temperaturas a partir de 0o C ao ponto de ebulição da mistura de reação,preferivelmente a partir de O0C a IOO0C, particularmente preferivelmente emtemperatura ambiente, em um solvente orgânico inerte, [cf. Perich, J. W.,Johns, R. B., J. Org. Chem. 53 (17), 4103-4105 (1988); Somlai, C. et al.,Synthesis (3), 285-287 (1992); Gupta, A. et al., J. Chem. Soe. Perkin Trans. 2,1911 (1990); Guan et al., J. Comb. Chem. 2, 297 (2000)].
Os reagentes de ativação adequados são agentes decondensação, tal como, por exemplo, diciclohexilcarbodiimida suportada porpolistireno, diisopropilcarbodiimida, carbonildiimidazol, cloroformatos, talcomo cloroformato de metila, cloroformato de etila, cloroformato deisopropila, cloroformato de isobutila, cloroformato de sec-butila oucloroformato de alila, cloreto de pivaloila, ácido polifosfórico, anidrido depropanofosfônico, bis(2-oxo-3-oxazolidinila)-cloreto de fosforila (BOPCl) oucloretos de sulfonila, tal como cloreto de metanosulfonila, cloreto detoluenosulfonila ou cloreto de benzenosulfonila.
Os solventes adequados são hidrocarbonos alifáticos, tal comopentano, hexano, ciclohexano e misturas de alcanos C5-C8, hidrocarbonosaromáticos tais como benzeno, tolueno, o-, m- e p-xileno, hidrocarbonoshalogenados, tais como cloreto de metileno, clorofórmio e clorobenzeno,éteres, tais como éter dietílico, éter diisopropílico, éter terc-butil metílico,dioxano, anisol e tetraidrofurano (THF), nitrilas, tal como acetonitrila epropionitrila, cetonas, tais como acetona, metil etil cetona, dietil cetona e terc-butil metil cetona, álcoois, tal como metanol, etanol, n-propanol, isopropanol,n-butanol e terc-butanol, e também sulfóxido de dimetila, dimetilformamida(DMF), dimetilacetamida (DMA) e N-metilpirrolidona (NMP) ou ainda emágua; a preferência é dado por cloreto de metileno, THF, metanol, etanol eágua.
Também é possível o uso das misturas dos solventesmencionados.
As bases adequadas são, em geral, compostos inorgânicos, talcomo hidróxidos de metal alcalino e metal alcalino terroso, tal comohidróxido de lítio, hidróxido de sódio, hidróxido de potássio e hidróxido decálcio, óxidos de metal alcalino e metal alcalino terroso, tal como óxido delítio, óxido de sódio, óxido de cálcio e óxido de magnésio, hidretos de metalalcalino e metal alcalino terroso, tal como hidreto de lítio, hidreto de sódio,hidreto de potássio e hidreto de cálcio, carbonatos de metal alcalino e metalalcalino terroso, tal como carbonato de lítio, carbonato de potássio ecarbonato de cálcio, e também bicarbonatos de metal alcalino, tal comobicarbonato de sódio, além disso bases orgânicas, por exemplo aminasterciárias, tal como trimetilamina, trietilamina, diisopropiletilamina, N-metilmorfolina, e N-metilpiperidina, piridina, piridinas substituídas, tal comocolidina, lutidina e 4-dimetilaminopiridina, e também aminas bicíclicas. Apreferência particular é dada ao hidróxido de sódio, trietilamina,etildiisopropilamina, N-metilmorfolina e piridina.
As bases são eeralmente utilizadas em auantidades catalíticas;entretanto, estas podem ser utilizadas em quantidades equimolares, emexcesso ou, se apropriado, como solvente.
Os edutos são geralmente reagidos com um ou outros emquantidades equimolares. Pode ser vantajoso utilizar um excesso de II, combase em III.
O trabalho e a isolação dos produtos podem ser realizados emuma maneira conhecida por si.
A reação dos derivados de heteroaroila da fórmula III onde L1= alcóxi CrC6 com aminas da fórmula II para dar as alaninas desejadassubstituídas por heteroarila da fórmula I é usualmente realizada emtemperaturas a partir de 0o C ao ponto de ebulição da mistura de reação,preferivelmente a partir de O0C a IOO0C, particularmente preferivelmente emtemperatura ambiente, em um solvente orgânico inerte, se apropriado napresença de uma base [cf. Kawahata, Ν. H. et al., Tetrahedron Lett. 43 (40),7221-7223 (2002); Takahashi, K. et al., J. Org. Chem. 50 (18), 3414-3415(1985); Lee, Y. et al., J. Am. Chem. Soe. 121 (36), 8407-8408 (1999)].
Os solventes adequados são hidrocarbonos alifáticos, tal comopentano, hexano, ciclohexano e misturas de alcanos C5-C8, hidrocarbonosaromáticos tais como benzeno, tolueno, o-, m- e p-xileno, hidrocarbonoshalogenados, tais como cloreto de metileno, clorofórmio e clorobenzeno,éteres, tais como éter dietílico, éter diisopropílico, éter terc-butil metílico,dioxano, anisol e tetraidrofurano (THF), nitrilas, tal como acetonitrila epropionitrila, cetonas, tais como acetona, metil etil cetona, dietil cetona e terc-butil metil cetona, álcoois, tal como metanol, etanol, n-propanol, isopropanol,n-butanol e terc-butanol, e também sulfóxido de dimetila, dimetilformamida(DMF), dimetilacetamida (DMA) e N-metilpirrolidona (NMP) ou ainda emágua; a preferência é dado por cloreto de metileno, THF, metanol, etanol eágua.
Também é possível o uso das misturas dos solventesmencionados.
A reação pode, se apropriado, ser realizada na presença deuma base. As bases adequadas são, em geral, compostos inorgânicos, talcomo hidróxidos de metal alcalino e metal alcalino terroso, tal comohidróxido de lítio, hidróxido de sódio, hidróxido de potássio e hidróxido decálcio, óxidos de metal alcalino e metal alcalino terroso, tal como óxido delítio, óxido de sódio, óxido de cálcio e óxido de magnésio, hidretos de metalalcalino e metal alcalino terroso, tal como hidreto de lítio, hidreto de sódio,hidreto de potássio e hidreto de cálcio, carbonatos de metal alcalino e metalalcalino terroso, tal como carbonato de lítio, carbonato de potássio ecarbonato de cálcio, e também bicarbonatos de metal alcalino, tal comobicarbonato de sódio, além disso bases orgânicas, por exemplo aminasterciárias, tal como trimetilamina, trietilamina, diisopropiletilamina, N-metilmorfolina, e N-metilpiperidina, piridina, piridinas substituídas, tal comocolidina, lutidina e 4-dimetilaminopiridina, e também aminas bicíclicas. Apreferência particular é dada ao hidróxido de sódio, trietilamina,etildiisopropilamina, N-metilmorfolina e piridina.
As bases são geralmente utilizadas em quantidades catalíticas;entretanto, estas podem ser utilizadas em quantidades equimolares, emexcesso ou, se apropriado, como solvente.
Os edutos são geralmente reagidos com um ou outros emquantidades equimolares. Pode ser vantajoso utilizar um excesso de Π, combase em III.
O trabalho e a isolação dos produtos podem ser realizados emuma maneira conhecida por si.
As aminas da fórmula II requeridas para a preparação dasalaninas substituídas por heteroarila da fórmula I são comercialmentedisponíveis.
Processo B
Os derivados de heteroaroila da fórmula ΙΠ onde R=R e R= o hidrogênio pode ser obtido pela condensação dos derivados de glicinaacilado da fórmula VIII onde o grupo acila é um grupo protetor removível talcomo benziloxicarbonila (cf. VIIIa onde S = benzila) ou terc-butiloxicarbonila(cf. VIIIa onde S = terc-butila) com compostos imino VII para dar osprodutos de aldol correspondentes VI onde R6 = Rx e R7 = hidrogênio. Ogrupo protetor é então removido, e o derivado de alanina da fórmula Vformado nesta maneira onde R6 = Rx e R7 = o hidrogênio é acilado com ácidoheteroarílico/derivados de ácido heteroarílico da fórmula IV.
Analogamente, tamb'me é possível uma reação em umderivado de glicina acilado da fórmula VIII onde o grupo acila é um radicalheteroaroila substituído (cf. VIIIb) na presença de uma base com umcomposto imino VII para dar o derivado heteroaroila III onde R6=Rx e R7 =hidrogênio:<formula>formula see original document page 68</formula>
Rx é R 6 ou um grupo protetor removível tal como alquiloxicarbonila CrC6 (por exemplo terc-butiloxicarbonila), alquil sulfinila CrC6(por exemplo terc-butilsulfinila) ou opcionalmente arilsulfinila substituída poralquila CrC6 (por exemplo toluilsulfmila).
O L1 é um grupo de partida nucleofilicamente substituível, porexemplo hidroxila ou alcóxi Ci-C6.
O L2 é um grupo de partida nucleofilicamente substituível, porexemplo hidroxila, halogênio, alquilcarbonila Ci-C6, alcoxicarbonila CrC6,alquil sulfonila CrC4, fosforila ou isoureila.
A reação dos derivados de glicina VIII com compostos iminoVII para dar o produto aldol correspondente VI onde R6 = Rx e R7 =hidrogênio ou o derivado de heteroaroila III onde R=R e R = hidrogênio éusualmente realizado em temperaturas a partir de -IOO0C ao ponto de ebuliçãoda mistura de reação, preferivelmente a partir de -80°C a 20°C, especialmentepreferivelmente a partir de -80°C a -20°C, em um solvente orgânico inerte napresença de uma base [cf. F. A. Davis, Organic letters (2004) 6 (16), 2789 - 2792].
Os solventes adequados são hidrocarbonos alifáticos, tal comopentano, hexano, ciclohexano e misturas de alcanos C5-Cg3 hidrocarbonosaromáticos, tal como tolueno, o-, m- e p-xileno, éteres, tais como éterdietílico, éter diisopropílico, éter terc-butil metílico, dioxano, anisol etetraidrofurano, e também sulfóxido de dimetila, dimetilformamida edimetilacetamida, particularmente preferivelmente dietil eter, dioxano etetraidrofurano.
Também é possível o uso das misturas dos solventesmencionados.
As bases adequadas são, em geral, compostos inorgânicos, talcomo hidretos de metal alcalino e metal alcalino terroso, tal como hidreto delítio, hidreto de sódio, hidreto de potássio e hidreto de cálcio, amidas de metalalcalino, tal como isopropilamida de lítio e hexametildisilazida de lítio,compostos organometálicos, em particular alquilas de metais alcalinos, talcomo metillítio, butillítio e fenillítio, e também alcóxidos de metal alcalino emetal alcalino terroso, tal como metóxido de sódio, etóxido de sódio, etóxidode potássio, terc-butóxido de potássio, terc-pentóxido de potásssio edimetoximagnésio, além disso bases orgânicas, por exemplo, aminasterciárias, tal como trimetilamina, trietilamina, diisopropiletilamina e N-metilpiperidina, piridina, piridinas substituídas, tal como colidina, lutidina e4-dimetilaminopiridina, e também aminas bicíclicas. A preferência particularé dada ao hidreto de sódio, hexametildisilazida de lítio e diisopropilamida delítio.
As bases são geralmente utilizadas em quantidadesequimolares; entretanto, estas podem ser utilizadas em quantidades catalíticas,em excesso ou, se apropriado, como solvente.
Os edutos são geralmente reagidos com um ou outro emquantidades equimolares. Pode ser vantajoso utilizar um excesso da base e/ouos compostos imino VII, com bases no derivados de glicina VIII.
O trabalho e a isolação dos produtos podem ser realizados emuma maneira conhecida por si.
Os derivados de glicina da fórmula VIII requeridos para apreparação dos derivados de heteroaroila III onde R6 = Rx e R7 = hidrogêniosão comercialmente disponíveis, conhecido a partir da literatura [por exemploH. Pessoa-Mahana et al., Synth. Comm. 32, 1437 (2002)] ou podem serpreparados de acordo com a literatura citada.
A remoção do grupo protetor S para dar os derivados dealaninas da fórmula V onde R-6 = Rx e R7 = hidrogênio é realizado pelosmétodos conhecidos a partir dá literatura [cf. J.-F. Rousseau et al., J. Org.Chem. 63, 2731-2737 (1998); J. M. Andres, Tetrahedron 56, 1523 (2000)]; nocaso de S = benzila pela hidrogenólise, preferivelmente usando hidrogênio ePd/C em metanol; no caso de S = terc-butila usando ácido, preferivelmenteusando ácido clorídrico em dioxano.
A reação dos derivados de alaninas V onde R=R e R =hidrogênio com ácidos heteroarílicos/derivados de ácido heteroarílico IV paradar derivados de heteroaroila III onde R6 = Rx e R7 = hidrogênio é usualmenterealizada analogamente à reação, mencionado sob o processo A, dosderivados de alaninas da fórmula V com ácidos heteroarílicos/derivados deácido heteroarílico da fórmula IV para dar derivados de heteroaroila III.
A remoção, se Rx é um grupo protetor removível, deste grupode proteção Rx, que pode ser requerido, se apropriado, é realizado usandométodos conhecidos a partir da literatura [cf. J.-F. Rousseau et al., J. Org.Chem. 63, 2731-2737 (1998); J. M. Andres, Tetrahedron 56, 1523 (2000)]; nocaso de S = benzila pela hidrogenólise, preferivelmente usando hidrogênio ePd/C em metanol; no caso de S = terc-butila usando ácido, preferivelmenteusando ácido clorídrico em dioxano.
Os derivados de heteroaroila, obtidos nesta maneira, dafórmula III onde R6 e R7 = hidrogênio pode ser reagido com aminas dafórmula II analogamente ao processo A para dar as alaninas desejadassubstituídas por heteroarila da fórmula I onde R7 = hidrogênio, que pode serentão derivatizado com compostos da fórmula IX para dar alaninassubstituídas por heteroarila da fórmula I [cf., por exemplo, Yokokawa, F. etal., Tetrahedron Lett. 42 (34), 5903-5908 (2001); Arrault, A. et al.,Tetrahedron Lett. 43(22), 4041-4044 (2002)].
Também é possível para derivatizar os derivados deheteroaroila da fórmula III onde R6 e R7 = hidrogênio inicialmente comcompostos da fórmula IX para ainda dar derivados de heteroaroila da fórmulaIII onde R7 = hidrogênio [cf., por exemplo, Jung-Hui Sun et al., Heterocycles(2004), 63(7), 585-1599; Christian Lherbet et al., Bioorg. and Med. Chem.Lett. (2003), 13(6), 997-1000; Masami Otsuka et al., Chem. and Pharm. Buli.(1985), 33(2), 509-514; J. R Piper et al., J. of Med. Chem. (1985), 28(8),1016-1025] e então um a reação analogamente ao processo A com aminas dafórmula II para dar as alaninas desejadas substituídas por heteroarila dafórmula I onde R = hidrogênio:
<formula>formula see original document page 71</formula>
L1 é um grupo de partida nucleofilicamente substituível, porexemplo hidroxila ou alcóxi C1-C6.L3 é um grupo de partida nucleofilicamente substituível, porexemplo halogênio, hidroxila ou alcóxi C1-C6.
A reação dos derivados de heteroaroila da fórmula III (onde R= hidrogênio e se apropriado onde R6 = hidrogênio) com aminas da fórmula IIpara dar alaninas substituídas por heteroarila da fórmula I (onde R =hidrogênio e se apropriado onde R6 = hidrogênio) usualmente aconteceanalogamente à reação, representado sob o processo A, dos derivados deheteroaroila da fórmula III com aminas da fórmula II.
A reação dos derivados de heteroaroila da fórmula III onde R6e R7 = hidrogênio ou das alaninas substituídas por heteroarila da fórmula Ionde R6 e R7 = hidrogênio com compostos da fórmula IX para dar derivadosde heteroaroila da fórmula III onde R = hidrogênio ou alaninas substituídaspor heteroarila da fórmula I onde R7 = hidrogênio é usualmente realizado emtemperaturas a partir de 0°C a 100°C, preferivelmente a partir de 10°C a 50°C,em um solvente orgânico inerte na presença de uma base [cf., por exemplo,Jung-Hui Sun et al., Heterocycles (2004), 63(7), 585-1599; Christian Lherbetet al., Bioorg. and Med. Chem. Lett (2003), 13(6), 997-1000; Masami Otsukaet al., Chem. and Pharm. Buli. (1985), 33(2), 509-514; J. R Piper et al., J. ofMed. Chem. (1985), 28(8), 1016-1025].
Os solventes adequados são hidrocarbonos alifáticos, tal comopentano, hexano, ciclohexano e misturas de alcanos C5-C8, hidrocarbonosaromáticos, tal como tolueno, o-, m- e p-xileno, hidrocarbonos halogenados,tais como cloreto de metileno, clorofórmio e clorobenzeno, éteres, tais comoéter dietílico, éter diisopropílico, éter terc-butil metílico, dioxano, anisol etetraidrofurano, nitrilas, tal como acetonitrila e propionitrila, cetonas, taiscomo acetona, metil etil cetona, dietil cetona e terc-butil metil cetona, álcoois,tal como metanol, etanol, n-propanol, isopropanol, n-butanol e terc-butanol, etambém sulfóxido de dimetila, dimetilformamida e dimetilacetamida,particularmente preferivelmente diclorometano, éter terc-butil metílico,dioxano e tetraidrofurano.
Também é possível o uso das misturas dos solventesmencionados.
As bases adequadas são em geral compostos inorgânicos talcomo hidróxidos de metal alcalino e metal alcalino terroso, tal comohidróxido de lítio, hidróxido de sódio, hidróxido de potássio e hidróxido decálcio, óxidos de metal alcalino e metal alcalino terroso, tal como óxido delido, óxido de sódio, óxido de cálcio e óxido de magnésio, hidretos de metalalcalino e metal alcalino terroso, tal como hidreto de lítio, hidreto de sódio,hidreto de potássio e hidreto de cálcio, amidas de metal alcalino, tal comolítio amida, sódio amida e potássio amida, carbonatos de metal alcalino emetal alcalino terroso, tal como carbonato de lítio, carbonato de potássio ecarbonato de cálcio e também bicarbonatos de metal alcalino, tal comobicarbonato de sódio, compostos organometálicos, em particular alquilas demetais alcalinos, tal como metillítio, butillítio e fenillítio, haletos dealquilmagnésio, tal como cloreto de metilmagnésio, e também alcóxidos demetal alcalino e metal alcalino terroso, tal como metóxido de sódio, etóxidode sódio, etóxido de potássio, terc-butóxido de potássio, terc-pentóxido depotássio e dimetoximagnésio, além disso bases orgânicas, por exemplo,aminas terciárias, tal como trimetilamina, trietilamina, diisopropiletilamina eN-metilpiperidina, piridina, piridinas substituídas, tal como colidina, lutidinae 4-dimetilaminopiridina, e também aminas bicíclicas. A preferênciaparticular é dada ao hidróxido de sódio, hidreto de sódio e trietilamina.
As bases são geralmente utilizadas em quantidadesequimolares; entretanto, estas podem ser utilizadas em quantidades catalíticas,em excesso ou, se apropriado, como solvente.
Os edutos são geralmente reagidos com um ou outro emquantidades equimolares. Pode ser vantajoso utilizar um excesso de base e/ouIX, com base em III ou I.O trabalho e a isolação dos produtos podem ser realizados emuma maneira conhecida por si.
Processo C
Os derivados de heteroaroila da fórmula III onde ReR=Ohidrogênio pode ser obtido pela reação dos derivados de glicina da fórmulaXII com um composto nitro da fórmula XI para dar derivados de nitroanilinada fórmula X, seguido pela redução:
<formula>formula see original document page 74</formula>
L1 é um grupo de partida nucleofilicamente substituível, porexemplo hidroxila ou alcóxi C1-C6
L4 é um grupo de partida nucleofilicamente substituí vel, porexemplo halogênio, tal como cloro ou bromo.
A reação do composto de nitro XI com o derivado de glicinaXII é usualmente realizada em uma temperatura de -100° C ao ponto deebulição da mistura de reação, preferivelmente a partir de -80° C a 20° C, emum solvente orgânico inerte na presença de uma base (cf. Vicky A. Burgess etal., Aust. J. of Chem. (1988), 41(7), 1063-1070).
Os solventes adequados são hidrocarbonos alifáticos, tal comopentano, hexano, ciclohexano e misturas de alcanos C5-C8, hidrocarbonosaromáticos, tal como tolueno, o-, m- e p-xileno, hidrocarbonos halogenados,tais como cloreto de metileno, clorofórmio e clorobenzeno, éteres, tais comoéter dietílico, éter diisopropílico, éter terc-butil metílico, dioxano, anisol etetraidrofurano, nitrilas, tal como acetonitrila e propionitrila, cetonas, taiscomo acetona, metil etil cetona, dietil cetona e terc-butil metil cetona, álcoois,tal como metanol, etanol, n-propanol, isopropanol, n-butanol e terc-butanol, etambém sulfóxido de dimetila, dimetilformamida e dimetilacetamida,particularmente preferivelmente diclorometano, éter terc-butil metílico,dioxano e tetraidrofurano.
Também é possível o uso das misturas dos solventesmencionados.
As bases adequadas são em geral compostos inorgânicos talcomo hidróxidos de metal alcalino e metal alcalino terroso, tal comohidróxido de lítio, hidróxido de sódio, hidróxido de potássio e hidróxido decálcio, óxidos de metal alcalino e metal alcalino terroso, tal como oxido delítio, óxido de sódio, óxido de cálcio e óxido de magnésio, hidretos de metalalcalino e metal alcalino terroso, tal como hidreto de lítio, hidreto de sódio,hidreto de potássio e hidreto de cálcio, amidas de metal alcalino, tal comolítio amida, sódio amida e potássio amida, carbonatos de metal alcalino emetal alcalino terroso, tal como carbonato de lítio, carbonato de potássio ecarbonato de cálcio e também bicarbonatos de metal alcalino, tal comobicarbonato de sódio, compostos organometálicos, em particular alquilas demetais alcalinos, tal como metillítio, butillítio e fenillítio, haletos dealquilmagnésio, tal como cloreto de metilmagnésio, e também alcóxidos demetal alcalino e metal alcalino terroso, tal como metóxido de sódio, etóxidode sódio, etóxido de potássio, terc-butóxido de potássio, terc-pentóxido depotássio e dimetoximagnésio, além disso bases orgânicas, por exemplo,aminas terciárias, tal como trimetilamina, trietilamina, diisopropiletilamina eN-metilpiperidina, piridina, piridinas substituídas, tal como colidina, lutidinae 4-dimetilaminopiridina, e também aminas bicíclicas. A preferênciaparticular é dada ao hidróxido de sódio, hidreto de sódio e trietilamina.
As bases são geralmente utilizadas em quantidadesequimolares; entretanto, estas podem ser utilizadas em quantidades catalíticas,em excesso ou, se apropriado, como solvente.
Os edutos são geralmente reagidos com um ou outro emquantidades equimolares. Pode ser vantajoso utilizar um excesso de base e/ouXI, com base em XII.
O trabalho e a isolação dos produtos podem ser realizados emuma maneira conhecida por si.
Os compostos de nitro requeridos da fórmula XI sãocomercialmente disponíveis.
Os derivados de glicina requeridos da fórmula XII pode serobtidos analogamente por métodos conhecidos a partir da literatura (cf. VickyA. Burgess et al., Aust. J. of Chem. (1988), 41(7), 1063-1070).
A redução dos derivados de nitroanilina da fórmula X éusualmente realizada em uma temperatura de -100° C ao ponto de ebulição damistura de reação, preferivelmente a partir de -80° C a 20° C, em um solventeorgânico inerte usando um agente de redução (cf. Vicky A. Burgess et al.,Aust. J. of Chem. (1988), 41(7), 1063-1070).
Os solventes adequados são hidrocarbonos alifáticos, tal comopentano, hexano, ciclohexano e misturas de alcanos C5-C8, hidrocarbonosaromáticos, tal como tolueno, o-, m- e p-xileno, hidrocarbonos halogenados,tais como cloreto de metileno, clorofórmio e clorobenzeno, éteres, tais comoéter dietílico, éter diisopropílico, éter terc-butil metílico, dioxano, anisol etetraidrofurano, nitrilas, tal como acetonitrila e propionitrila, cetonas, taiscomo acetona, metil etil cetona, dietil cetona e terc-butil metil cetona, álcoois,tal como metanol, etanol, n-propanol, isopropanol, n-butanol e terc-butanol, etambém sulfóxido de dimetila, dimetilformamida e dimetilacetamida,particularmente preferivelmente tolueno, cloreto de metileno ou éter terc-butilmetílico.
Os agentes de redução adequados são catalisadores de metal detransição (por exemplo Pd/C ou Raney-Ni) em combinação com hidrogênio.
O trabalho e a isolação dos produtos podem ser realizados emuma maneira conhecida por si.
Os derivados de heteroaroila da fórmula III<formula>formula see original document page 77</formula>
onde Α, R1 e também R45 R5, R6 e R7 são como definidosacima e L1 é um grupo de partida nucleofilicamente substituível, por exemplohidroxila ou alcóxi C1-C6, também são fornecidos pela invenção.
As formas de realização particularmente preferidas dosintermediários com respeito às variáveis correspondem aquele dos radicais A,R1 e também R4 a R7 da fórmula I.
A preferência particular é dada por derivados de heteroaroilada fórmula III em que A é heteroarila de 5 a 6 membros selecionados a partirdo grupo que consiste de tienila, furila, pirazolila, imidazolila, tiazolila,oxazola e piridila; onde os radicais de heteroarila mencionados podem serparcialmente ou halogenados totais e/ou podem carregar 1 a 3 radicais a partirdo grupo que consiste de alquila Ci-C6, cicloalquila C3-C6, e haloalquila C1-C6;
R1 é hidrogênio;
R4 é hidrogênio;
R5 é hidrogênio, alquila CrC6, alquenila C2-Ce, haloalquila CrC6, haloalquenila C2-C6, hidroxialquila CrC6, hidroxicarbonil-alquila CrC4,fenil-alquila CrC4 ou fenil-hidroxialquila CrC4;
R6 é hidrogênio, formila, alquil carbonila CrC4, alquilaminocarbonila CrC4, di-(alquila CrC4) aminocarbonila,fenilaminocarbonila, N-(alquila Ci-C4)-N-(fenila)-aminocarbonila, SO2CHsjSO2CF3 ou SO2(C6H5); e
R7 é hidrogênio.
Os seguintes exemplos servem para ilustrar a invenção.
Exemplos de preparaçãoExemplo 1
N- [(2S)-3 -(metilamino)-2-( {[ 1 -metil-3 -(trifluorometila)-1H-pirazol-4-il]carbonil}amino)-3-oxopropil]carbamato de O-terc-Butila (N°. 3.11)
1.1) (2 S)-3 - [(terc-butoxicarbonila) amino]-2-({[l-metil-3-(trifluorometila)-1 H-pirazol-4-il]carbonil}amino)propionato de metila (N°.2.1)
<formula>formula see original document page 78</formula>
Em uma temperatura de 0o C512,3 g (57,9 mmol) de cloreto de1-metil-3-(trífluorometila)-lH-pirazol-4-carbonila foram adicionados às gotaspara uma solução de 14,7 g (57,8 mmol) de cloridreto de (2S)-2-amino-3-[(terc-butoxicarbonila) amino]propionato de metila e 9,9 g (125,3 mmol) depiridina em diclorometano. A mistura de reação obtida foi agitada emtemperatura ambiente ainda por 16 horas, e ácido clorídrico diluído (2 M) foientão adicionado. As fases foram então separadas, e a fase orgânica foi lavadacom solução de carbonato de sódio e secada. A remoção do solvente dado16,6 g do composto título como um sólido que foi usado sem purificaçãoadicional pela próxima reação.
1H-NMR (DMSO): δ = 1,35 (s, 9H); 3,25-3,45 (m, 2H); 3,60(s, 3H); 3,95 (s, 3H); 4,45 (q, 1H); 6,95 (brt, 1H); 8,35-8,45 (m, 2H).
1.2) N-[(2S)-3-(metilamino)-2-({ [1-metil-3-(trifluorometila)-lH-pirazol-4-il]carbonil}amino)-3-oxopropil]carbamato de O-terc-Butila (N°. 3.11)Em temperatura ambiente, metilamina foi introduzida em umasolução de 16,6 g (42,1 mmol) de (2S)-3-[(terc-butoxicarbonila) amino]-2-( {[ 1 -metil-3 -(trifluorometila)-1 H-pirazol-4-il]carbonil} amino)propionato demetila em metanol por uma hora. A remoção subsequente do solvente dado15,7 g do composto título na forma de um sólido branco que foi usado sempurificação adicional no Exemplo 2.
1H-NMR (CDCl3): δ = 1,40 (s, 9H); 2,80 (d, 3H); 3,50-3,65(m, 2H); 3,95 (s, 3H); 4,60 (q, 1H); 5,40 (t, 1H); 7,10 (br s, 1H); 7,70 (d, 1H);7,95 (s, 1H).
Exemplo 2
N- [(1S)-1 -(aminometila)-2-(metilamino)-2-oxoetil] -1 -metil-3 -(trifluorometila)-lH-pirazol-4-carboxamida (N0. 3.6)
<formula>formula see original document page 79</formula>
40 ml de uma solução de cloreto de hidrogênio em 1,4-dioxano(4 M) foram adicionados às gotas para uma solução de 15,7 g (39,9 mmol) deN- [(2S)-3-(metilamino)-2-( {[ 1 -metil-3 -(trifluorometila)-1 H-pirazol-4-
il]carbonil} amino)-3-oxopropil]carbamato de O-terc-butila em 1,4-dioxano.A mistura de reação foi agitada em temperatura ambiente ainda por 16 horas eentão concentrada. O resíduo foi absorvido em solução de carbonato de sódiosaturado, e acetato de etila foi adicionada. A secagem da fase orgânica emsulfato de sódio e a remoção do solvente dado 7,6 g do composto título naforma de um sólido branco que foi usado sem purificação adicional noExemplo 3.
1H-NMR (CDCl3): δ = 2,75 (dd, 1H); 2,80 (d, 3H); 3,40 (dd,1H); 3,95 (s, 3H); 4,40-4,50 (m, 1H); 7,40 (br s, 2H); 7,95 (s, 1H).
Exemplo 3
N- [(2S)-3 -(metilamino)-2-( {[ 1 -metil-3 -(trifluorometila)-1H-pirazol-4-il]carbonil}amino)-3-oxopropil]carbamato de O-Metila (N°. 3.10)
<formula>formula see original document page 80</formula>
0,25 g (2,65 mmol) de cloroformato de etila foi adicionado auma solução de 0,80 g (2,73 mmol) de N-[(IS)-I-(aminometila)-2-(metilamino)-2-oxoetil] -1 -metil-3 -(trifluorometila)-1 H-pirazol-4-carboxamidae 0,25 g (3,16 mmol) de piridina em diclorometano. A mistura de reação foiagitada em temperatura ambiente durante a noite. A filtração e secagem doprecipitado formado deram 0,35 g do composto título na forma de um sólidobranco.
1H-NMR (DMSO): δ = 2,60 (d, 3H); 3,20-3,40 (m, 2H); 3,55(s, 3H); 3,95 (s, 3H); 4,40 (q, 1H); 7,10 (t, 1H); 7,90 (br q, 1H); 8,15 (d, 1H);8,40 (s, 1H).
Além dos compostos acima, as Tabelas 2 e 3 abaixo listamderivados de heteroaroila adicional da fórmula III e também alaninassubstituídas por heteroaroila da fórmula I que foram preparadas ou sãopreparadas na maneira análoga ao processo descrito acima.<table>table see original document page 81</column></row><table><table>table see original document page 82</column></row><table><table>table see original document page 83</column></row><table>Atividade biológica
As alaninas substituídas por heteroarila da fórmula I e seussais agricolamente utéis são adequados, tanto na forma de misturas deisômero quanto na forma de isômeros puros, como herbicidas. Os agentesherbicidas compreendem compostos da fórmula I de vegetação controle emáreas que não de colheitas muito eficiente, especialmente em altas taxas deaplicação. Estes atuam contra ervas de folha ampla capim em colheitas talcomo trigo, arroz, milho, soja e algoodão sem causar qualquer danosignificante às plantas de colheita. Este efeito é principalmente observado embaixas taxas da aplicação.
Dependendo do método de aplicação em questão, oscompostos da fórmula I, ou composições herbicidas compreendem estes,podendo ser adicionalmente utilizada ainda em diversas plantas de colheitapara eliminação de plantas indesejadas. Exemplos de colheitas adequadas sãoas seguintes:
Allium cepa, Ananas comosus, Arachis hypogaea, Asparagusofficinalis, Beta vulgaris spec. altíssima, Beta vulgaris spec. rapa, Brassicanapus var. napus, Brassica napus var. napobrassica, Brassica rapa var.silvestris, Camellia sinensis, Carthamus tinctorius, Carya illinoinensis, Citruslimon, Citrus sinensis, Coffea arabica (Coffea canephora, Coffea liberica),Cucumis sativus, Cynodon dactylon, Daucus carota, Elaeis guineensis,Fragaria vesca, Glycine max, Gossypium hirsutum, (Gossypium arboreum,Gossypium herbaceum, Gossypium vitifolium), Helianthus annuus, Heveabrasiliensis, Hordeum vulgare, Humulus lupulus, Ipomoea batatas, Juglansregia, Lens culinaris, Linum usitatissimum, Lycopersicon lycopersicum,Malus spec., Manihot esculenta, Medicago sativa, Musa spec., Nicotianatabacum (N.rustica), Olea europaea, Oryza sativa, Phaseolus lunatus,Phaseolus vulgaris, Picea abies, Pinus spec., Pisum sativum, Prunus avium,Prunus pérsica, Pyrus communis, Ribes sylvestre, Ricinus communis,Saccharum officinarum, Seeale cereale, Solanum tuberosum, Sorghum bicolor(s. vulgare), Theobroma cacao, Trifolium pratense, Tritieum aestivum,Tritieum durum, Vicia faba, Vitis vinifera and Zea mays.
Além disso, os compostos da fórmula I também podem serusados em colheitas que toleram a ação de herbicidas devido a produção,incluindo métodos de engenharia genética.
Além disso, os compostos da fórmula I também podem serusados em colheitas que toleram o ataque por fungos ou insetos devido aprodução, incluindo métodos de engenharia genética.
Os compostos da fórmula I, ou os agentes herbicidascompreendem estes, podem ser usados por exemplo na forma de soluçõesaquosas prontas para a pulverização, pós, suspensões, também aquososaltamente concentrados, suspensões ou dispersões oleosas ou outras,emulsões, dispersões em óleo, pastas, pós, materiais para irradiação, ougrânulos, por meios de pulverização, atomização, polivilhamento, ouirrigação. As formas usadas depende do propósito pretendido; em qualquercaso, estes deverão garantir a distribuição mais fina possível dos ingredientesativos de acordo com a invenção.
Os agentes herbicidas compreendem uma quantidadeherbicidamente eficaz de pelo menos um composto da fórmula I ou um salagricolamente útil de I, e auxiliares que são costumariamente para aformulação de agentes de proteção de colheita.
Adequados como os auxiliares inertes são essencialmente osseguintes:
frações de óleo mineral de ponto de ebulição médio a alto, talcomo querosene e óleo diesel, além disso óleos de alcatrão e óleos de origemvegetal ou animal, alifático, ciclíco e hidrocarbonos aromáticos, por exemploparafinas, tetraidronaftaleno, nafitalenos alquilados e seus derivados, benzenosalquilados e seus derivados, álcoois tal como metanol, etanol, propanol,butanol e ciclohexanol, cetonas tal como ciclohexanona, solventes fortementepolares, por exemplo aminas tal como N-metilpirrolidona, e água.
As formas de uso aquosa podem ser preparadas a partir deconcentrados de emulsão, suspensões, pastas, pós umidecidos ou grânulosdispersíveis em água pela adição de água. Para preparar emulsões, pastas oudispersões em óleo, os substratos, tal como ou dissolvidos em um oléo ousolvente, pode ser homogenizado em água por meios de um agenteumectação, espessante, dispersante ou emulsificador. Alternativamente,também é possível preparar concentrados usando substância ativa, agente deumectação, espessante, dispersante ou emulsificador e, se desejado, solventeou óleo, que são adequados para diluição com água.
Os sobrenadantes adequados (adjuvantes) são os sais de metalalcalino, sais de metal alcalino terroso e sais de amônio dos ácidos sulfônicosaromáticos, por exemplo ligno-, fenol-, naftaleno- e ácidodibutilnaftalenosulfônico, e de ácidos graxos, alquil- e alquilarilsulfonatos,sulfatos de alquila, sulfatos de éter laurílico e sulfatos de álcool graxos, e saisde hexa-sulfatado, hepta- e octadecanóis, e também de éteres glicólicos deálcool graxo, condensados de naftaleno sulfonado e estes derivados comformaldeído, condensados de naftaleno ou de ácidos naftalenosulfônico comfenol e formaldeído, éter octilfenol de polioxietileno, isooctil-etoxilado, octil-ou nonifenol, alquilfenila ou éter tributilfenil poliglicólico, álcoois de poliéteralquilarílico, álcool isotridecila, condensados óxido álcool/etileno graxos,óleo de mamona etoxilado, éteres alquil polioxietileno ou éteres alquilpolioxipropileno, acetato de éter poliglicol de álcool laurílico, ésteres sorbitol,líquidos redisuais de lignossulfito ou metilcelulose.
Os pós, materiais para irradiação e pós podem ser preparadospela mistura ou trituração do ingrediente ativo junto com um carregadorsólido.
Os grânulos, por exemplo grânulos revestidos, grânulosimpregnados e grânulos homogêneos, podem ser preparados pela ligação doingrediente ativo por carregadores sólidos. Os carregadores sólidos sãominerais terrosos tal como sílicas, géis de silica, silicatos, talco, caulim,calcário, cal, giz, argila, loesse, barro, dolomita, terra diatomácea, sulfato decálcio, sulfato de magnésio e óxido de magnésio, materiais sintéticostriturados, fertilizantes tal como sulfato de amônio, fosfato de amônio, nitratode amônio e uréias, e produtos de origem vegetal, tal como farinha de cereal,farinha de casca de árvore, farinha de madeira e farinha de casca de noz, pósde celulose, ou outros carregadores sólidos.
As concentrações dos compostos da fórmula I nas preparaçõespronta para uso podem ser variadas dentro de amplas faixas. Em geral, asformulações compreendem aproximadamente de 0,001 a 98 % em peso,preferivelmente 0,01 a 95 % em peso de pelo menos um ingrediente ativo. Doingrediente ativo são utilizados em uma pureza a partir de 90 % a 100 %,preferivelmente 95 % a 100 % (de acordo com espectro NMR).
Os exemplos de formulação abaixo ilustram a preparação detais preparações:
I. 20 partes em peso de um ingrediente ativo da fórmula I sãodissolvidos em uma mistura composta de 80 partes em peso de benzenoalquilado, 10 partes em peso do aduto a partir de 8 a 10 mol de óxido deetileno a 1 mol de ácido N-monoetanolamida oléico, 5 partes em peso dedodecilbenzenosulfonato de cálcio e 5 partes em peso do aduto de 40 mol deóxido de etileno a 1 mol de óleo de mamona. Vertendo-se a solução em100.000 partes em peso de água e distribuindo-a finamente nestes dados emdispersão aquosa que compreende 0,02 % em peso do ingrediente ativo dafórmula I.
II. 20 partes em peso de um ingrediente ativo da fórmula I sãodissolvidos em uma mistura composta de 40 partes em peso de ciclohexanona,30 partes em peso de isobutanol, 20 partes em peso do aduto de 7 mol deóxido de etileno a 1 mol de isooctilfenol e 10 partes em peso do aduto de 40mol de óxido de etileno a 1 mol de óleo de mamona. Vertendo-se a soluçãoem 100.000 partes em peso de água e distribuindo-a finamente nestes dadosem dispersão aquosa que compreende 0,02 % em peso do ingrediente ativo dafórmula I.
III. 20 partes em peso de um ingrediente ativo da fórmula I sãodissolvidos em uma mistura composta de 25 partes em peso de ciclohexanona,65 partes em peso de uma fração de óleo mineral de ponto de ebulição 210 a280°C e 10 partes em peso do aduto de 40 mol de óxido de etileno a 1 mol deóleo de mamona. Vertendo-se a solução em 100.000 partes em peso de água edistribuindo-a finamente nestes dados em dispersão aquosa que compreende0,02 % em peso do ingrediente ativo da fórmula I.
IV. 20 partes em peso de um ingrediente ativo da fórmula I sãomisturados inteiramente com 3 partes em peso de diisobutilnaftalenosulfonatode sódio, 17 partes em peso de sal de sódio de um ácido lignosulfônico apartir de um líquido residual de sulfito e 60 partes em peso de gel de sílicapulverulento, e a mistura é triturada em um moinho de martelos. Distribuindo-a finamente a mistura em 20.000 partes em peso de água dá uma misturapulverizada que compreende 0,1 % em peso do ingrediente ativo da fórmula I.
V. 3 partes em peso de um ingrediente ativo da fórmula I sãomisturados com 97 partes em peso de cauilim dividido finamente, este dá umpó que compreende 3 % em peso do ingrediente ativo da fórmula I.
VI. 20 partes em peso de um ingrediente ativo da fórmula I sãomisturados intimamente com 2 partes em peso de dodecilbenzenosulfonato decálcio, 8 partes em peso de éter poliglicol de álcool graxo, 2 partes em pesode sal de sódio de um condensado de febol/uréia/formaldeído e 68 partes empeso de um óleo mineral parafínico. Este dá uma dispersão oleosa estável.
VII. 1 parte em peso de um ingrediente ativo da fórmula I édissolvido em uma mistura composta de 70 partes em peso de ciclohexanona,20 partes em peso de isooctilfenol etoxilado e 10 partes em peso de óleo demamona etoxilado. Este dá uma emulsão estável concentrada.
VIII. 1 parte em peso de um ingrediente ativo da fórmula I édissolvido em uma mistura composta de 80 partes em peso de ciclohexanonae 20 partes em peso de Wettol® EM 31 (= emulsificador noniônico com baseem óleo de mamona etoxilado). Este dá uma emulsão estável concentrada.
Os compostos da fórmula I ou os agentes herbicidas podem serpré-aplicadas ou pós emergência. Se o ingrediente ativo são menos toleradaspor certas plantas de colheita, técnicas de aplicação podem ser usadas em queos agentes herbicidas são pulverizadas, com ajuda do equipamento depulverização, em um tal caminho de modo que estes não entram em contatocom as folhas das plantas de colheita sensíveis, enquanto o ingrediente ativobusca as folhas das plantas indesejadas desenvolvidas abaixo, ou a superfíciedo solo exposta (pós-direcionado, desvio).
As taxas de aplicação do composto da fórmula I são de 0,001 a3,0, preferivelmente 0,01 a 1,0 kg/ha de substância ativa (a.s.), dependendo doalvo de controle, a época, as plantas alvos e o estágio de desenvolvimento.
Para alargar o espectro de ação e para atingir efeitossinérgicos, as alaninas substituídas por heteroarila da fórmula I podem sermisutrados com um grande número de representativos de outros herbicidas ougrupos de ingrediente ativos que regulam o desenvolvimento e entãoaplicados simultaneamente. Os componentes adequados para a mistura são,por exemplo, 1,2,4-tiadiazóis, 1,3,4-tiadiazóis, amidas, ácido aminofosfóricoe estes derivados, aminotriazóis, anilidas, ácidos (het)ariloxialcanóicos e seusderivados, ácido benzóico e estes derivados, benzotiadiazinonas, 2-(het)aroil-1,3-ciclohexanodionas, hetaril aril cetonas, benzilisoxazolidinonas, derivadosde meta-CF3-fenila, carbamatos, ácido quinolinecarboxílico e estes derivados,cloroacetanilidas, derivados de éter oxima ciclohexenona, diazinas, ácidodicloropropiônico e estes derivados, diidrobenzofuranos, diidrofuran-3-onas,dinitroanilinas, dinitrofenóis, éteres difenílicos, dipiridilas, ácidoshalocarboxílicos e seus derivados, uréias, 3-feniluracilas, imidazóis,imidazolinonas, N-fenil-3,4,5,6-tetraidroftalimidas, oxadiazóis, oxiranos,fenóis, ariloxi- e ésteres hetariloxifenoxipropiônico, ácido fenilacético e estesderivados, ácido 2-fenilpropiônico e estes derivados, pirazóis, fenilpirazóis,piridazinas, ácido piridinacarboxílico e estes derivados, éteres pirimidílicos,sulfonamidas, sulfoniluréias, triazinas, triazinonas, triazolinonas,triazolecarboxamidas e uracilas.
Além disso, pode ser útil por aplicar os compostos da fórmulaI sozinho ou em combinação com outros herbicidas, ou na forma de umamistura com outros agentes de proteção de colheita, por exemplo junto comagentes para controle de pestes ou fungos ou bactérias fitopatogênicas.Também o interesse é a miscibilidade com soluções de sal mineral, que sãoutilizados para tratamento nutritional e deficiências do elemento traço. Oleosnão fitotóxicos e óleos concentrados também podem ser adicionados.
Exemplos usados
A atividade herbicida das alaninas substituídas por heteroarilada fórmula I foi demonstrado pelos seguintes experimentos de estufa:
Os recipientes de cultura foram usados contendo vaso deplantas plásticos de areia de argila com aproximadamente 3,0 % de humocomo o substrato, as mudas das plantas testadas foram semeadosseparadamente para cada espécie.
Para o tratamento de pré-emergência, os ingredientes ativos,que foram colocados em suspensão ou emulsificados em água, foramaplicados diretamente após a semeadura por meio de bicos de distribuiçãofina. os recipientes foram irrigados levemente para promover a germinação edesenvolvimento e subseqüentemente revestido com tampas plásticastransparentes até as plantas enraizarem, esta germinação uniforme causarevestrimento das plantas testadas, a não ser que esta seja prejudicada pelosingredientes ativos.
Para o tratamento pós emergência, as plantas testadas foramprimeiro desenvolvidas a uma altura de 3 a 15 cm, dependendo do hábito daplanta, e apenas então tratada com o ingrediente ativo que foram colocadosem suspensão ou emulsificados em água. Para este propósito, as plantastestadas foram semeadas diretamente e desenvolvidas nos mesmosrecipientes, ou estes foram primeiro desenvolvidos separadamente comomudas e transplantadas em um recipiente de teste uns poucos dias antes dotratamento. A taxa de aplicação para o tratamento de pós-emergência foi de1,0 kg/ha de a.s. (substância ativa).
Dependendo das espécies, as plantas foram mantidas a 10-25°C ou 20 - 35° C. O período de teste extendido em 2 a 4 semanas. Durante estetempo, as plantas foram cuidadas, e sua resposta ao tratamento individual foiavaliada.
A avaliação foi realizada usando uma escala de 0 a 100.100significando nenhuma emergência, ou completa destruição de pelo menos aspartes aéreas, e 0 significa nenhum dano, ou curso normal dedesenvolvimento.
As plantas usadas nos experimentos de estufa pertenceram asseguintes espécies:
Nome científico Nome comumAmaranthus retroflexus amarantoChenopodium álbum LambsquartersSetaria viridis green foxtail
Em taxas de aplicação de 1,0 kg/ha, os compostos 3.4, 3.5, 3.9,3.10, 3.12, 3.13 e 3.15 (Tabela 3) semearam uma ação de pós emergênciamuito boa contra as plantas amaranto indesejadas, lambsquarters e greenfoxtail.

Claims (10)

1. Composto sendo alanina substituída por heteroaroila ou umsal agricolamente útil do mesmo, o composto caracterizado pelo fato de ser dafórmula I <formula>formula see original document page 92</formula> em que as variáveis são como definidas abaixo:A é heteroarila de 5 a 6 membros tendo um ou quatro átomosde nitrogênio, ou tendo um ou três átomos de nitrogênio e um átomo deoxigênio ou enxofre, ou tendo um átomo de oxigênio ou enxofre, que pode serheteroarila parcialmente ou halogenado total e/ou pode carregar 1 a 3 radicaisa partir do grupo que consiste de ciano, alquila C1-C6, cicloalquila C3-C6,haloalquila Cj-C6, alcóxi CrC6, haloalcóxi CpC6 e alcóxi CrC6 alquila C1-C4;R1, R2 são hidrogênio, hidroxila ou alcóxi C1-C6;R é alquila CrC6, cianoalquila C1-C4 ou haloalquila C1-C6;R4 é hidrogênio ou alquila C1-C6;R5 é hidrogênio, alquila CrC6, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6, haloalquila CrC6, haloalquenila C2-C6, haloalquinila C2-C6, cianoalquilaCi-C6, cianoalquenila C2-C6, cianoalquinila C2-C6, hidroxialquila C1-C6,hidroalquenila C2-C6, hidroxialquinila C2-C6, cicloalquila C3-C6,cicloalquenila C3-C6, heterociclila de 3 a 6 membros,onde a cicloalquila, cicloalquenila ou heterociclila de 3 a 6membros de radicais mencionados acima podem ser parcialmente ouhalogenados totais e/ou podem carregar um ou três radicais a partir do grupoque consiste de oxo, ciano, nitro, alquila CrC6, haloalquila CrC6, hidroxila,alcóxi Ci-C6, haloalcóxi CrC6, hidroxicarbonila, alcoxicarbonila C1-C6,hidroxicarbonil-alcóxi C1-C6, alcoxicarbonila C1-C6 alcóxi C1-C6, amino,alquil amino C1-C6,, di(alquila C1-C6) amino, alquil sulfonila amino C1-C6,haloalquil sulfonila amino C1-C6, aminocarbonilamino, (alquil amino C1-C6)carbonilamino, di(alquila C1-C6) aminocarbonilamino, arila e arila(alquila C1-C6);alcóxi C1-C6 alquila C1-C4, alquenilóxi C2-C6 alquila C1-C4,alquinilóxi C2-C6 alquila C1-C4, haloalcóxi C1-C6 alquila C1-C4,haloalquenilóxi C2-C6 alquila C1-C4, haloalquinilóxi C2-C6 alquila C1-C4,alcóxi C1-C6 alcóxi C1-C4 alquila C1-C4, alquiltio C1-C6 alquila C1-4,alqueniltio C2-C6 alquila C1-C4, alquiniltio C2-C6 alquila C1-C4, haloalquiltioC1-C6 alquila C1-C4, haloalqueniltio C2-C6 alquila C1-C4, haloalquiniltio C2-C6alquila C1-C4, alquil sulfinila C1-C6 alquila C1-C4, haloalquil sulfinila C1-C6alquila C1-C4, alquil sulfonila C1-C6 alquila C1-C4, haloalquil sulfonila C1-C6alquila C1-C4, amino-alquila C1-C4, alquil amino C1-C6 alquila C1-C4,di(alquila C1-C6) amino-alquila C1-C4, alquil sulfonilamino C1-C6 alquila C1-C4, alquil sulfonila C1-C6Calquila C1-C6) amino-alquila C1-C4, alquilcarbonilaC1-C6, hidroxicarbonila, alcoxicarbonila C1-C6, aminocarbonila, alquilaminocarbonila C1-C6, di(alquila C1-C6) aminocarbonila, formilamino-alquilaC1-C4, alcoxicarbonila amino C1-C6 alquila C1-C4, alquilcarbonila C1-C6alquila C1-C6, hidroxicarbonil-alquila C1-C4, alcoxicarbonila C1-C6 alquila C1-C4, haloalcoxicarbonila C1-C6 alquila C1-C4, alquilóxicarbonila C1-C6 alquilaC1-C4, aminocarbonil-alquila C1-C4, alquil aminocarbonila Ci-C6 alquila C1-C4, di(alquila Ci-C6) aminocarbonil-alquila C1-C4, alquil carbonilamino C1-C6alquila C1-C4, alquilcarbonila C1-C6-Calquil amino C1-C6)-alquila C1-C4,(alquila C1-C6) aminocarbonilóxi-alquila C1-C4, di(alquila C1-C6)aminocarbonilóxi-alquila C1-C4, [(alquila C1-C6) aminocarbonilamino] alquilaC1-C4, [di(alquila C1-C6) aminocarbonilamino]alquila C1-C4;fenil-alquila C1-C4, fenil-alquenila C2-C4, fenil-alquinila C2-C4, fenil-haloalquila C1-C4, fenil-haloalquenila C2-C4, fenil-haloalquinila C2-C4, fenil-hidroxialquila C1-C4, fenil-hidroxialquenila C2-C4, fenil-hidroxialquinila C2-C4, fenilcarbonil-alquila C1-C4, fenilcarbonilóxi-alquilaC1-C4, feniloxicarbonil-alquila C1-C4, fenilóxi-alquila C1-C4, feniltio-alquilaC1-C4, fenilsulfinil-alquila C1-C4, fenilsulfonil-alquila C1-C4,heteroarila, heteroaril-alquila C1-C4, heteroaril-alquenila C2-C4, heteroaril-alquinila C2-C4, heteroaril-haloalquila CrC4, heteroaril-haloalquenila C2-C4, heteroaril-haloalquinila C2-C4, heteroaril-hidroxialquilaC1-C4, heteroaril-hidroxialquenila C2-C4, heteroaríl-hidroxialquinila C2-C4,heteroarilcarbonil-alquila C1-C4, heteroarilcarbonilóxi-alquila C1-C4,heteroariloxicarbonil-alquila C1-C4, heteroarilóxi-alquila C1-C4, heteroariltio-alquila C1-C4, heteroarilsulfinil-alquila CrC4, heteroarilsulfonil-alquila C1-C4,onde os radicais de fenila e heteroarila mencionados acimapodem ser parcialmente ou halogenados totais e/ou podem carregar um outrês radicais a partir do grupo que consiste de ciano, nitro, alquila C1-C6,haloalquila C1-C6, hidroxila, hidroxialquila C1-C6, alcóxi C1-C6, haíoalcóxiC1-C6, hidroxicarbonila, alcoxicarbonila C1-C6, hidroxicarbonil-alcóxi C1-C6,alcoxicarbonila C1-C6 alcóxi C1-C6, amino, alquil amino C1-C6, di(alquila C1-C6) amino, alquil sulfonila amino C1-C6, haloalquil sulfonila amino C1-C6,(alquil amino C1-C6) carbonilamino, di(alquila C1-C6)-aminocarbonilamino,arila e arila(alquila C1-C6);R6 é hidrogênio, alquila CrC6, cicloalquila C3-C6, alquenilaC3-C6, alquinila C3-C6, haloalquenila C3-C6, haloalquinila C3-C6, formila,alquilcarbonila CrC6, cicloalquil-carbonila C3-C6, alquenil-carbonila C2-C6,alquinil-carbonila C2-C6, alcoxicarbonila CrC6, alquenilóxi carbonila C3-C6,alquinilóxi carbonila C3-C6, aminocarbonila, alquilaminocarbonila C1-C6,alquenil aminocarbonila C3-C6, alquinil aminocarbonila C3-C6, alquil sulfonilaaminocarbonila C1-C6, di(alquila CrC6) aminocarbonila, N-(alquenila C3-C6)-N-(alquila C1-C6) aminocarbonila, N-(alquinila C3-C6)-N-(alquila C1-C6)aminocarbonila, N-(alcóxi C1-C6)-N-(alquila C1-C6) aminocarbonila, N-(alquenila C3-C6)-N-(alcóxi CrC6) aminocarbonila, N-(alquinila C3-C6)-N-(alcóxi CrC6) aminocarbonila, di(alquila CpC6) aminotiocarbonila, (alquilaCpC6)cianoimino, (amino)cianoimino, [(alquila CrC6) amino]cianoimino,di(alquila CrC6) aminocianoimino, alquilcarbonila CrC6 alquila CrC6,alcoxiimino CpC6 alquila CpC6, N-(alquil amino Ci-C6)imino-alquila CpC6,N-[di(alquila CrC6) amino]imino-alquila CrC6 ou tri alquil silila CrC4,onde os radicais de alquila, cicloalquila e alcóxi mencionadosacima podem ser parcialmente ou halogenados totais e/ou podem carregar deum a três dos seguintes grupos: ciano, hidroxila, cicloalquila C3-C6, alcóxi CpC6 alquila C1-C4, alcóxi C1-C4 alcóxi CrC4 alquila Ci-C4, alcóxi CrC4,alquiltio Ci-C4, di(alquila CrC4) amino, alquil alcoxicarbonila CpC4 aminoCrC6, alquil carbonila CpC4, hidroxicarbonila, alcóxi carbonila Ci-C4,aminocarbonila, alquil aminocarbonila Ci-C4, di(alquila CrC4)aminocarbonila ou alquilóxi carbonila CrC4;fenila, fenil-alquila CpC6, fenilcarbonil-alquila CpC6,fenoxicarbonila, fenilaminocarbonila, fenilsulfonilaminocarbonila, N-(alquilaCpC6)-N-(fenila) aminocarbonila, fenil-alquilcarbonila CpC6,onde o radical fenila pode ser parcialmente ou halogenadototal e/ou pode carregar de um a três dos seguintes grupos: nitro, ciano,alquila Ci-C4, haloalquila CrC4, alcóxi CpC4 ou haloalcóxi CpC4; ouSO2R8;R7 é hidrogênio, alquila CpC6, cicloalquila C3-C6, alquenilaC3-C6, alquinila C3-C6, haloalquenila C3-C6, haloalquinila C3-C6, hidroxila oualcóxi CpC6;Ré alquila CpC6, haloalquila CpC6 ou fenila,onde o radical fenila pode ser parcialmente ou halogenadototal e/ou pode carregar de um a três dos seguintes grupos: alquila C1-C6,haloalquila CpC6 ou alcóxi CpC6.
2. Composto sendo alanina substituída por heteroaroila dafórmula I de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que A éheteroarila de 5 a 6 membros selecionados a partir do grupo que consiste depirrolila, tienila, furila, pirazolila, imidazolila, tiazolila, oxazolila, tetrazolila,piridila e pirimidinila;onde os radicais de heteroarila mencionados podem serparcialmente ou halogenados totais e/ou podem carregar 1 a 3 radicais a partirdo grupo que consiste de ciano, alquila Ci-Có, cicloalquila C3-C6, haloalquilaC1-C6, alcóxi CrC6, haloalcóxi CrC6 e alcóxi CrCe alquila CpC4.
3. Composto sendo alanina substituída por heteroaroila dafórmula 1 de acordo com a reivindicação 1 ou 2, caracterizado pelo fato deque R15 R25 R4 e R7 são hidrogênio.
4. Composto sendo alanina substituída por heteroaroila dafórmula I de acordo com qualquer das reivindicações de 1 a 3, caracterizadopelo fato de que R5 é alquila CrC6, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6,haloalquila CrC6, haloalquenila C2-C6, haloalquinila C2-C6, cianoalquila CrC6, hidroxialquila Ci-C6, hidroalquenila C2-C6, hidroxialquinila C2-C6,cicloalquila C3-C6, cicloalquenila C3-C6, heterociclila de 3 a 6 membros,onde a cicloalquila, cicloalquenila ou heterociclila de 3 a 6membros de radicais mencionados acima podem ser parcialmente ouhalogenados totais e/ou podem carregar um ou três radicais a partir do grupoque consiste de oxo, alquila CrC6, haloalquila Ci-C6, hidroxicarbonila ealcoxicarbonila Ci-C6,alcóxi CrC6 alquila CrC4, haloalcóxi CrC6 alquila CrC4,alcóxi Ci-C6 alcóxi CrC4 alquila CrC4, alquiltio CrC6 alquila Cr4, alquilsulfonilamino CrC6 alquila CrC4, hidroxicarbonila, alcoxicarbonila CrC6,hidroxicarbonil-alquila CrC4, alcoxicarbonila CrC6 alquila CrC4,haloalcoxicarbonila CrC6 alquila CrC4, alquilóxicarbonila CrC6 alquila CrC4, alquil carbonilamino CrC6 alquila CrC4, di(alquila CrC6)carbonilamino-alquila CrC4, [di(alquil amino CrC6) carboniloxi]alquila CrC4, {di[di(alquila C1-C6) amino]carboniloxi}alquila CrC4,fenil-alquila C1-C4, fenil-alquenila C2-C4, fenil-alquinila C2-C4, fenil-haloalquila C1-C4, fenil-haloalquenila C2-C4, fenil-hidroxialquila C1-C4, fenilóxi-alquila C1-C4, feniltio-alquila C1-C4, fenilsulfinil-alquila C1-C4,fenilsulfonil-alquila C1-C4,heteroarila, heteroaril-alquila C1-C4, heteroaril-hidroxialquilaCrC4, heteroarilóxi-alquila C1-C4, heteroariltio-alquila C1-C4,heteroarilsulfinil-alquila C1-C4, heteroarilsulfonil-alquila C1-C4,onde os radicais de fenila e heteroarila mencionados acimapodem ser parcialmente ou halogenados totais e/ou podem carregar um outrês radicais a partir do grupo que consiste de ciano, nitro, alquila C1-C6,haloalquila C1-C6, hidroxila, alcóxi C1-C6, haloalcóxi C1-C6, hidroxicarbonila,alcoxicarbonila C1-C6, hidroxicarbonil-alcóxi C1-C6, alquil sulfonila aminoC1-C6 e haloalquil sulfonila amino C1-C6.
5. Processo para preparação de um composto sendo aíaninasubstituída por heteroaroila da fórmula I como definido na reivindicação 1,caracterizado pelo fato de que um derivado de alanina da fórmula V<formula>formula see original document page 97</formula>onde R1, R4, R5, R6 e R7 estão de acordo com a reivindicação 1e L1 é hidroxila ou alcóxi C1-C6,é reagido com um ácido heteroarílico (derivado) da fórmula IV<formula>formula see original document page 97</formula>onde A está de acordo com a reivindicação 1 e L2 é hidroxila,halogênio, alquilcarbonila C1-C6, alcoxicarbonila C1-C6, alquil sulfonila C1-C4, fosforila ou isoureíla,para dar o derivado de heteroaroila correspondente da fórmula III <formula>formula see original document page 98</formula> onde A, R15 R4, R5, R6 e R7 estão de acordo com areivindicação 1 e L1 é hidroxila ou alcóxi C1-C6,e o derivado de heteroaroila resultante da fórmula III é entãoreagido com uma amina da fórmula IIHNR2R3 II,onde ReR estão de acordo com a reivindicação 1.
6. Composto sendo derivado de heteroaroila, caracterizadopelo fato de que é da fórmula III <formula>formula see original document page 98</formula> onde A, R15 R4, R5, R6 e R7 estão de acordo com areivindicação 1 e L1 é hidroxila ou alcóxi C1-C6.
7. Agente, caracterizado pelo fato de que compreende umaquantidade herbicidamente eficaz de pelo menos uma alanina substituída porheteroaroila da fórmula I ou um sal agricolamente útil de I como definido emqualquer das reivindicações de 1 a 4 e auxiliares costumeiros para formulaçãode agentes de proteção de colheita.
8. Processo para a preparação de agentes como definido nareivindicação 7, caracterizado pelo fato de que uma quantidadeherbicidamente eficaz de pelo menos uma alanina substituída por heteroaroilada fórmula I ou um sal agricolamente útil de I como definido em qualquer dasreivindicações de 1 a 4 e auxiliares costumeiros para formulação agentes deproteção de colheita são misturados.
9. Processo para o combate da vegetação indesejada,caracterizado pelo fato de que uma quantidade herbicidamente eficaz de pelomenos uma alanina substituída por heteroaroila da fórmula I ou um salagricolamente útil de I como definido em qualquer das reivindicações de 1 a 4é permitido atuar em plantas, em seu habitat e/ou semente.
10. Uso de compostos sendo alaninas substituídas porheteroaroila da fórmula I ou um sal agricolamente útil destes como definidoem qualquer das reivindicações de 1 a 4, caracterizado pelo fato de ser comoum herbicida.
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