BRPI0708675A2 - composições compreendendo poliol ésteres insaturados que sofreram metátese - Google Patents

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BRPI0708675A2
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Timothy A Murphy
Stephen E Russell
Michael John Tupy
Scott A Walters
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Abstract

COMPOSIçõES COMPREENDENDO POLIOL éSTERES INSATURADOS QUE SOFRERAM METáTESE. A presente invenção refere-se a composições similares a petróleo que compreendem poliol ésteres insaturados que sofreram metátese. Também descritas são emulsões compreendendo poliol ésteres insaturados que sofreram metátase. As composições similares a petrolato podem ser usadas como substitutos para petrolato baseado em petróleo. As emulsões podem ser emulsões água-em-óleo e óleo-em-água e podem ser adequadas para uma variedade de usos finais.

Description

Relatório Descritivo da Patente de Invenção para "COMPOSI-ÇÕES COMPREENDENDO POLIOL ESTERES INSATURADOS QUE SOFRERAM METÁTESE".
REFERÊNCIA CRUZADA A PEDIDOS RELACIONADOS
O presente pedido de patente reivindica o benefício do Pedidode Patente Provisório U.S. tendo número de série 60/780.125, depositadoem 7 de Março de 2006 e intitulado COMPOSITIONS COMPRISING META-THESIZED UNSATURATED POLYOL ESTERS1 a descrição do qual é in-corporada aqui por referência.
ANTECEDENTES
Petrolato baseado em petróleo e composições de cera são bem-conhecidos e são comumente usados em uma variedade de aplicações in-cluindo, por exemplo, cremes, loções, preparados para o cabelo, cosméti-cos, velas, pomadas, lubrificantes, adesivos e revestimentos. Em vista danatureza não renovável do petróleo, é altamente desejável proporcionar al-ternativas que não o petróleo para materiais, tais como petrolatos ou ceras,que têm sido historicamente produzidos a partir de petróleo.
SUMÁRIO
Em um aspecto, a invenção proporciona composições de maté-ria similares ao petrolato compreendendo poliol ésteres insaturados que so-freram metátese. Em muitas modalidades, as composições similares ao pe-trolato da invenção são semi-sólidos viscosos em temperatura ambiente e,em muitas modalidades, mostram propriedades que são similares à compo-sições de petrolato derivadas de petróleo, por exemplo, penetração de cone(ASTM D-937), ponto de congelamento (ASTM D-938), ponto de fusão emqueda (ASTM D-127) e viscosidade (ASTM D-445/D-2161).
Em algumas modalidades, as composições similares ao petrola-to da invenção compreendem um poliol éster insaturado que sofreu metáte-se hidrogenado (isto é, incluindo total e parcialmente hidrogenado) que mos-tra, em si, as propriedades similares ao petrolato desejadas e que pode serusado em si (ou com a adição de outros ingredientes diversos) como ummaterial similar ao petrolato. Conseqüentemente, em algumas modalidades,as composições similares ao petrolato consistem essencialmente em ou con-sistem em um poliol éster insaturado que sofreu metátese hidrogenado. Tipi-camente, o grau de hidrogenação (por exemplo, conforme medido atravésdo valor de iodo (IV)) e a extensão de oligomerização do poliol éster que so-freu metátese são controlados para proporcionar um poliol éster insaturadoque sofreu metátese hidrogenado tendo propriedades similares ao petrolato.
Em algumas modalidades, as composições similares ao petrola-to da invenção compreendem uma mistura de: (a) um poliol éster insaturadoque sofreu metátese; e (b) um poliol éster. Em algumas modalidades, o poli-ol éster insaturado que sofreu metátese é hidrogenado. As propriedades dacomposição similares ao petrolato podem ser controladas, por exemplo, va-riando um ou mais dos seguintes: (a) o grau de hidrogenação do poliol ésterinsaturado que sofreu metátese, (b) o grau de oligomerização do poliol ésterinsaturado que sofreu metátese, (c) o grau de hidrogenação do poliol éstere/ou (d) as quantidades relativas de componentes (i) e (ii) na composição.
Em algumas modalidades, o poliol éster insaturado que sofreumetátese é um óleo vegetal que sofreu metátese, por exemplo, óleo de sojaque sofreu metátese, óleo de canola que sofreu metátese, óleo de colza quesofreu metátese, óleo de coco que sofreu metátese, óleo de milho que so-freu metátese, óleo de semente de algodão que sofreu metátese, óleo deoliva que sofreu metátese, óleo de palma que sofreu metátese, óleo de a-mendoim que sofreu metátese, óleo de açafrão que sofreu metátese, óleo degergelim que sofreu metátese, óleo de girassol que sofreu metátese, óleo delinhaça que sofreu metátese, óleo de semente de palma que sofreu metáte-se, óleo de tungue que sofreu metátese e óleo de mamona que sofreu metá-tese. Em outras modalidades, o poliol éster insaturado que sofreu metáteseé uma gordura animal que sofreu metátese, por exemplo, banha que sofreumetátese, sebo que sofreu metátese, gordura de galinha que sofreu metáte-se (isto é, gordura amarela) e óleo de peixe que sofreu metátese. Misturasdos precedentes podem também ser úteis.
Em modalidades exemplificativas, o poliol éster insaturado quesofreu metátese é hidrogenado (isto é, incluindo total e parcialmente hidro-genado). Exemplos representativos incluem óleo vegetal que sofreu metáte-se hidrogenado, por exemplo, óleo de soja que sofreu metátese hidrogena-do, óleo de canola que sofreu metátese hidrogenado, óleo de colza que so-freu metátese hidrogenado, óleo de coco que sofreu metátese hidrogenado,óleo de milho que sofreu metátese hidrogenado, óleo de semente de algo-dão que sofreu metátese hidrogenado, óleo de oliva que sofreu metátesehidrogenado, óleo de palma que sofreu metátese hidrogenado, óleo de a-mendoim que sofreu metátese hidrogenado, óleo de açafrão que sofreu me-tátese hidrogenado, óleo de gergelim que sofreu metátese hidrogenado, óleode girassol que sofreu metátese hidrogenado, óleo de linhaça que sofreumetátese hidrogenado, óleo de semente de palma que sofreu metátese hi-drogenado, óleo de tungue que sofreu metátese hidrogenado, óleo de ma-mona que sofreu metátese hidrogenado, banha que sofreu metátese hidro-genado, sebo que sofreu metátese hidrogenado, gordura de galinha que so-freu metátese hidrogenado (isto é, gordura amarela) e óleo de peixe que so-freu metátese hidrogenado. Misturas dos precedentes podem ser tambémúteis.
Em muitas modalidades, o poliol éster insaturado que sofreu me-tátese ou poliol éster insaturado que sofreu metátese hidrogenado compre-ende um ou mais de monômeros de metátese, dímeros de metátese, tríme-ros de metátese, tetrâmeros de metátese, pentâmeros de metátese e oligô-meros de metátese de ordem superior. Tipicamente, o poliol éster insaturadoque sofreu metátese ou poliol éster insaturado que sofreu metátese hidroge-nado compreende uma mistura de monômeros de metátese, dímeros de me-tátese, trímeros de metátese, tetrâmeros de metátese, pentâmeros de metá-tese e oligômeros de metátese de ordem superior.
Em muitas modalidades, o componente poliol éster da composi-ção similar ao petrolato compreende um óleo natural, tal como óleo vegetal,óleo de alga ou uma gordura animal. Exemplos de óleos vegetais incluemóleo de canola, óleo de colza, óleo de coco, óleo de milho, óleo de sementede algodão, óleo de oliva, óleo de palma, óleo de amendoim, óleo de aça-frão, óleo de gergelim, óleo de soja, óleo de girassol, óleo de linhaça, óleode semente de palma, óleo de tungue, óleo de mamona e similares. Misturastambém podem ser úteis. O óleo vegetal pode ser parcialmente hidrogena-do, climatizado para o frio ou parcialmente hidrogenado e climatizado para ofrio. Em uma modalidade exemplificativa, o óleo vegetal é óleo de soja refi-nado, alvejado e desodorizado (RBD).
Em muitas modalidades, o poliol éster insaturado que sofreu me·tátese ou poliol éster insaturado que sofreu metátese hidrogenado está pre-sente na composição similar ao petrolato em uma quantidade de cerca de50% em peso ou menos, por exemplo, cerca de 40% em peso ou menos,cerca de 30% ou menos, cerca de 25% em peso ou menos, cerca de 20%em peso ou menos, cerca de 15% em peso ou menos ou cerca de 10% empeso ou menos. Em uma modalidade exemplificativa, a composição similarao petrolato compreende cerca de 30% em peso ou menos de óleo de sojaque sofreu metátese hidrogenado e cerca de 70% em peso ou mais de óleode soja refinado, alvejado e desodorizado (isto é, RBD). Em outra modalida-de exemplificativa, a composição similar ao petrolato compreende cerca de5% em peso a cerca de 25% em peso de óleo de soja que sofreu metátesehidrogenado e cerca de 75% em peso a cerca de 95% em peso de óleo desoja.
Em algumas modalidades, as composições similares ao petrola-to da invenção têm uma penetração de cone @ 77°F (25°C) (ASTM D-937)que é similar ao petrolato derivado de petróleo. Por exemplo, em algumasmodalidades, as composições têm uma penetração de cone @ 77°F (25°C)de cerca de 100 dmm a cerca de 300 dmm. Em modalidades exemplificati-vas, as composições têm uma penetração de cone @ 77°F (25°C) de cercade 150 dmm a cerca de 160 dmm.
Em algumas modalidades, as composições similares ao petrola-to da invenção têm um ponto de congelamento (ASTM D938) que é similarao petrolato derivado de petróleo. Por exemplo, em algumas modalidades,as composições têm um ponto de congelamento de cerca de 37,8° C a 60°C(100°F a cerca de 140°F). Em modalidades exemplificativas, as composi-ções têm um ponto de congelamento de cerca de 40,6° C a 57,2°C (105°F acerca de 135°F).
Em algumas modalidades, as composições similares ao petrola-to da invenção têm um ponto de fusão em queda (ASTM D-127) que é simi-lar ao petrolato derivado de petróleo. Por exemplo, em algumas modalida-des, as composições têm um ponto de fusão em queda de cerca de 100° F acerca de 150° F (37,8° C a 65,6° C).
Em algumas modalidades, as composições similares ao petrola-to da invenção têm uma viscosidade a 98,9°C (210°F) (ASTM D-445 e D-2161) que é similar àquela do petrolato derivado de petróleo. Por exemplo,em algumas modalidades, as composições têm uma viscosidade cinemáticade 100 SUS ou menos, mais tipicamente cerca de 40 SUS a cerca de 90SUS ou cerca de 55 a cerca de 80 SUS.
Composições similares ao petrolato da invenção podem ser u-sadas, por exemplo, como substitutos para composições de petrolato deri-vadas de petróleo. Exemplos representativos de aplicações típicas incluemartigos para cuidados pessoais (por exemplo, cosméticos, bálsamo para oslábios, batom, limpadores para as mãos, condicionadores de cabelo, poma-das, produtos para cuidados com o sol, umidificantes, pomadas farmacêuti-cas, bastões de fragrância e veículos para perfume); plásticos (por exemplo,um auxiliar de processamento para PVC); alimentos (por exemplo, revesti-mentos para queijo, gordura para assar); telecomunicações (por exemplo,enchimento de cabos ou compostos para vazamento); aplicações industriais(por exemplo, supressão de poeira de cereal, revestimentos preventivos deferrugem, adesivos, anéis para descarga de vaso sanitário, proteção óssea erevestimentos têxteis).
Em outro aspecto, a invenção proporciona emulsões compreen-dendo poliol ésteres insaturados que sofreram metátese. O poliol éster insa-turado que sofreu metátese pode ser hidrogenado, por exemplo, total ouparcialmente hidrogenado. As emulsões podem ser emulsões óleo-em-águaou emulsões água-em-óleo. A fase oleosa da emulsão pode ter propriedadessimilares ao petrolato ou pode ser uma cera que sofreu metátese. Em algu-mas modalidades, as emulsões óleo-em-água compreendem: (a) uma fasedispersa compreendendo um poliol éster insaturado que sofreu metátese e(b) uma fase contínua compreendendo água. Em outras modalidades, asemulsões óleo-em-água compreendem (a) uma fase dispersa compreen-dendo uma mistura de (i) um poliol éster insaturado que sofreu metátese e(ii) um poliol éster; e (b) uma fase contínua compreendendo água.
Emulsões da invenção podem ser usadas, por exemplo, comosubstitutos de emulsões de cera derivadas de petróleo. Exemplos represen-tativos de aplicações para as emulsões da invenção incluem em materiais deconstrução (por exemplo, revestimentos para aglomerado de partículas demadeira longas e orientadas (OSB) ou fibra plástica em chapas de médiadensidade, revestimentos para matéria serrada); revestimentos de metal (porexemplo, revestimento deslizante para latas, revestimentos para bobinas));revestimentos para papelão corrugado; tintas (por exemplo, aditivo para me-lhorar a resistência ao atrito ou arraste em tintas baseadas em água); fibrade vidro (por exemplo, antibloqueio ou lubrificante); artigos moldados de lá-tex (por exemplo, liberação do molde para luvas ou camisinhas); têxteis (porexemplo, agente de engomação ou lubrificante de fio); acabamento para pi-sos (por exemplo, aditivo para conferir resistência ao atrito); filmes flexíveis(por exemplo, auxiliar de processamento); revestimentos (por exemplo, paraadicionar repelência à água em manchas de deques ou vernizes de madei-ra); e revestimento para frutos/vegetais (por exemplo, como um revestimentode barreira à umidade); cosméticos e formulações para cuidados pessoais(por exemplo, loções/cremes para a face, mão e corpo, produtos para cuida-dos com os lábios, produtos para cuidados com os cabelos como um reves-timento de barreira à umidade ou umidificante).
BREVE DESCRIÇÃO DOS DESENHOS
A invenção será descrita ainda com relação aos desenhos emanexo, em que números de referência similares foram usados para indicarpartes similares e em que:
A Figura 1 é um esquema exemplificativo da reação de metáte-se.
A Figura 1A é um esquema exemplificativo da reação de metá-tese.
A Figura 1B é um esquema exemplificativo da reação de metá-tese.
A Figura 1C mostra determinadas olefinas internas e cíclicas quepodem ser subprodutos das reações de metátese das Figuras 1 -1B.
A Figura 2 é uma figura mostrando catalisadores de metátesebaseados em rutênio exemplificativos.
A Figura 3 é uma figura mostrando catalisadores de metátesebaseados em rutênio exemplificativos.
A Figura 4 é uma figura mostrando catalisadores de metátesebaseados em rutênio exemplificativos.
A Figura 5 é uma figura mostrando catalisadores de metátesebaseados em rutênio exemplificativos.
A Figura 6 é uma figura mostrando catalisadores de metátesebaseados em rutênio exemplificativos.
DESCRIÇÃO DETALHADA
Poliol Éster Insaturado Que Sofreu Metátese:
As composições similares ao petrolato e as emulsões da inven-ção compreendem um poliol éster insaturado que sofreu metátese. Em al-gumas modalidades, o poliol éster insaturado que sofreu metátese é hidro-genado, por exemplo, parcial ou totalmente hidrogenado.
Um poliol éster insaturado que sofreu metátese refere-se ao pro-duto obtido quando um ou mais ingredientes de poliol éster insaturado sãosubmetidos a uma reação de metátese. Metátese é uma reação catalíticaque envolve o intercâmbio de unidades de alquilideno entre compostos con-tendo uma ou mais ligações duplas (isto é, compostos olefínicos) via a for-mação e clivagem das ligações duplas carbono-carbono. Metátese pode o-correr entre duas das mesmas moléculas (freqüentemente referida comoautometátese) e/ou pode ocorrer entre duas moléculas diferentes (freqüen-temente referida como metátese cruzada). Autometátese pode ser represen-tada esquematicamente conforme mostrado na Equação I.
R1-CH=CH-R2+ R1-CH=CH-R2 <->R1-CH=CH-R1 + R2-CH=CH-R2
(I)
onde R1 e R2 são grupos orgânicos.
Metátese cruzada pode ser representada esquematicamenteconforme mostrado na Equação II.
R1-CH=CH-R2+ R3-CH=CH-R4R1-CH=CH-R3 + R1-CH=CH-R4 + R2-CH=CH-R3 + R2-CH=CH-R4+ R1-CH=CH-R1 + R2-CH=CH-R2+ R3-CH=CH-R3 + R4-CH=CH-R4
(II)
onde R1, R2, R3 e R4 são grupos orgânicos.
Quando o poliol éster insaturado compreende moléculas quetêm mais de uma ligação dupla carbono-carbono (isto é, um poliol éster poli-insaturado), autometátese resulta em oligomerização do poliol éster insatu-rado. A reação de autometátese resulta na formação de dímeros de metáte-se, trímeros de metátese e tetrâmeros de metátese. Oligômeros de metátesede ordem superior, tais como pentâmeros de metátese e hexâmeros de me-tátese, também podem ser formados através de autometátese contínua.
Como um material de partida, poliol ésteres insaturados que so-freram metátese são preparados a partir de um ou mais poliol ésteres insatu-rados. Conforme usado aqui, o termo "poliol éster insaturado" refere-se a umcomposto tendo dois ou mais grupos hidroxila, em que pelo menos um dosgrupos hidroxila está na forma de um éster e em que o éster tem um grupoorgânico incluindo pelo menos uma ligação dupla carbono-carbono. Em mui-tas modalidades, o poliol éster insaturado pode ser representado pela estru-tura geral (I):
<formula>formula see original document page 9</formula>
onde η > 1;
m >0;
P>0;(n+m+p) >2;;
R é um grupo orgânico;
R' é um grupo orgânico tendo pelo menos uma ligação duplacarbono-carbono;
R" é um grupo orgânico saturado.
Em muitas modalidades da invenção, o poliol éster insaturado éum poliol éster insaturado de glicerol. Polióis ésteres insaturados de gliceroltêm a estrutura geral (II):
<formula>formula see original document page 10</formula>
onde -X, -Y e -Z são independentemente selecionados do grupo consistindoem:
-OH; -(0-C(=0)-R'); e -(0-C(=0)-RM);onde -R' é um grupo orgânico tendo pelo menos uma ligação dupla carbono-carbono e -R" é um grupo orgânico saturado.
Na estrutura (II), pelo menos um de -X, -Y ou -Z é (0-C(=0)R')-.
Em algumas modalidades, R1 é um hidrocarboneto reta ou rami-ficada tendo cerca de 50 ou menos átomos de carbono (por exemplo, cercade 36 ou menos átomos de carbono ou cerca de 26 ou menos átomos decarbono) e pelo menos uma ligação dupla carbono-carbono em sua cadeia.Em algumas modalidades, R1 é um hidrocarboneto de cadeia reta ou ramifi-cada tendo cerca de 6 átomos de carbono ou mais (por exemplo, cerca de10 átomos de carbono ou mais ou cerca de 12 átomos de carbono ou me-nos) e pelo menos uma ligação dupla carbono-carbono em sua cadeia. Emalgumas modalidades, R' pode ter duas ou mais ligações duplas carbono-carbono em sua cadeia. Em outras modalidades, R1 pode ter três ou maisligações duplas carbono-carbono em sua cadeia. Em modalidades exemplifi-cativas, R' tem 17 átomos de carbono e 1 a 3 ligações duplas carbono-carbono em sua cadeia. Exemplos representativos de R' incluem:
-(CH2)7 CH=CH-(CH2)7-CH3;
-(CH2)7 CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)4-CH3; e-(Ch2)7Ch=Ch-Ch2-Ch=Ch-Ch2-Ch=Ch-Ch2-Ch3.
Em algumas modalidades, R" é um hidrocarboneto de cadeiareta ou ramificada tendo cerca de 50 ou menos átomos de carbono (por e-xemplo, cerca de 36 ou menos átomos de carbono ou cerca de 26 ou menosátomos de carbono). Em algumas modalidades, R" é um hidrocarboneto decadeia reta ou ramificada tendo cerca de 6 átomos de carbono ou mais (porexemplo, cerca de 10 átomos de carbono ou mais ou cerca de 12 átomos decarbono ou mais). Em modalidades exemplificativas, R" tem 15 átomos decarbono ou 17 átomos de carbono.
Fontes de poliol ésteres insaturados de glicerol incluem óleossintéticos, óleos naturais (por exemplo, óleos vegetais, óleos de alga e gor-duras animais), combinações desses e similares. Exemplos representativosde óleos vegetais incluem óleo de canola, óleo de colza, óleo de coco, óleode milho, óleo de semente de algodão, óleo de oliva, óleo de palma, óleo deamendoim, óleo de açafrão, óleo de gergelim, óleo de soja, óleo de girassol,óleo de linhaça, óleo de semente de palma, óleo de tungue, óleo de mamo-na, combinações desses e similares. Exemplos representativos de gordurasanimais incluem banha, sebo, gordura de galinha, gordura amarela, óleo depeixe, combinações desses e similares. Um exemplo representativo de umóleo sintético inclui resina líquida, o qual é um subproduto da fabricação depolpa de madeira.
Em uma modalidade exemplificativa, o óleo vegetal é óleo desoja, por exemplo, óleo de soja refinado, alvejado e desodorizado (isto é,óleo de soja RBD). Óleo de soja é um poliol éster insaturado de glicerol quecompreende, tipicamente, cerca de 95% em peso ou mais (por exemplo,99% em peso ou mais) de triglicerídeos de ácidos graxos. Ácidos graxosprincipais nos poliol ésteres de óleo de soja incluem ácidos graxos satura-dos, por exemplo, ácido palmítico (ácido hexadecanóico) e ácido esteárico(ácido octadecanóico) e ácidos graxos insaturados, por exemplo, ácido olei-co (ácido 9-octadecenóico), ácido Iinoleico (ácido 9,12-octadecadienóico) eácido linolênico (ácido 9-octadecatrienóico). Óleo de soja é um óleo vegetalaltamente insaturado com muitas das moléculas de tri glicerídeo tendo pelomenos dois ácidos graxos insaturados (isto é, um triglicerídeo poliinsaturado).
Em modalidades exemplificativas, o óleo vegetal é óleo de soja,por exemplo, refinado. Em modalidades exemplificativas, um poliol éster in-saturado sofreu autometátese na presença de um catalisador de metátesepara formar uma composição que sofreu metátese. Em muitas modalidades,a composição que sofreu metátese compreende um ou mais de: monômerosde metátese, dímeros de metátese, trímeros de metátese, tetrâmeros de me-tátese, pentâmeros de metátese e oligômeros de metátese de ordem superi-or (por exemplo, hexâmeros de metátese). Um dímero de metátese refere-sea um composto formado quando duas moléculas de poliol éster insaturadosão covalentemente ligadas uma à outra através de uma reação de autome-tátese. Em muitas modalidades, o peso molecular do dímero de metátese émaior do que o peso molecular das moléculas de poliol éster insaturado indi-viduais a partir das quais o dímero é formado. Um trímero de metátese refe-re-se a um composto formado quando três moléculas de poliol éster insatu-rado são covalentemente ligadas juntas através de reações de metátese. Emmuitas modalidades, um trímero de metátese é formado através de metátesecruzada de um dímero de metátese com um poliol éster insaturado. Um te-trâmero de metátese refere-se a um composto formado quando quatro molé-culas de poliol éster insaturado são covalentemente ligadas juntas atravésde reações de metátese. Em muitas modalidades, um tetrâmero de metáteseé formado através de metátese cruzada de um trímero de metátese com umpoliol éster insaturado. Tetrâmeros de metátese também podem ser forma-dos, por exemplo, através de metátese cruzada de dois dímeros de metáte-se. Produtos de metátese de ordem superior também podem ser formados.Por exemplo, pentâmeros de metátese e hexâmeros de metátese podemtambém ser formados.
Um esquema de reação de metátese exemplificativo é mostradonas Figuras 1-1B. Conforme mostrado na Figura 1, triglicerídeo 30 e triglice-rídeo 32 sofrem autometátese na presença de um catalisador de metátesepara formar o dímero de metátese 36 e a olefina interna 38. Conforme mos-trado na Figura 1A, o dímero de metátese 36 pode ainda reagir com outramolécula de triglicerídeo 30 para formar um trímero de metátese 40 e olefinainterna 42. Conforme mostrado na Figura 1B, o trímero de metátese 40 podeainda reagir com outra molécula de triglicerídeo 30 para formar o tetrâmerode metátese 44 e olefina interna 46. Dessa forma, a autometátese resulta naformação de uma distribuição de monômeros de metátese, dímeros de metá-tese, trímeros de metátese, tetrâmeros de metátese e oligômeros de metáte-se de ordem superior. Também estão presentes, tipicamente, monômeros demetátese, os quais podem compreender triglicerídeo não-reagido ou triglice-rídeo que tenha reagido na reação de metátese, mas não formou um oligô-mero. A reação de autometátese também resulta na formação de compostosde olefina interna que podem ser lineares ou cíclicos. A Figura 1C mostraexemplos representativos de determinadas olefinas internas cíclicas 38, 42,46 que podem ser formadas durante uma reação de autometátese. Se o po-liol éster que sofreu metátese é hidrogenado, as olefinas cíclicas e linearesserão, tipicamente, convertidas aos hidrocarbonetos cíclicos e lineares satu-rados correspondentes. As olefinas lineares/cíclicas e hidrocarbonetos linea-res/cíclicos saturados podem permanecer no poliol éster que sofreu metáte-se ou eles podem ser removidos ou parcialmente removidos do poliol ésterque sofreu metátese usando técnicas de extração conhecidas. Deverá serentendido que a Figura 1 proporciona modalidades meramente exemplificati-vas de esquemas de reação de metátese e composições que podem resultarda mesma.
As quantidades relativas de monômeros, dímeros, trímeros, te-trâmeros, pentâmeros e oligômeros de ordem superior podem ser determi-nadas através de análise química do poliol éster que sofreu metátese inclu-indo, por exemplo, através de cromatografia de líquido, especificamentecromatografia por permeação de gel (GPC). Por exemplo, a quantidade rela-tiva de monômeros, dímeros, trímeros, tetrâmeros e oligômeros de unidadesuperior podem ser caracterizadas, por exemplo, em termos de "área %" ou% em peso. Isto é, uma área percentual de um cromatógrafo de GPC podeser correlacionada ao percentual em peso. Em algumas modalidades, o poli-ol éster insaturado que sofreu metátese compreende pelo menos cerca de30% de área ou % em peso de tetrâmeros e/ou outros oligômeros de unida-de superior ou pelo menos cerca de 40% de área ou % em peso de tetrâme-ros e/ou outros oligômeros de unidade superior. Em algumas modalidades, opoliol éster insaturado que sofreu metátese compreende não mais do quecerca de 60% de área ou % em peso de tetrâmeros e/ou outros oligômerosde unidade superior ou não mais do que cerca de 50% de área ou % em pe-so de tetrâmeros e/ou outros oligômeros de unidade superior. Em outrasmodalidades, o poliol éster insaturado que sofreu metátese compreende nãomais do que cerca de 1% de área ou % em peso de tetrâmeros e/ou outrosoligômeros de unidade superior. Em algumas modalidades, o poliol ésterinsaturado que sofreu metátese compreende pelo menos cerca de 5% deárea ou % em peso de dímeros ou pelo menos cerca de 15% de área ou %em peso de dímeros. Em algumas modalidades, o poliol éster insaturadoque sofreu metátese compreende não mais do que cerca de 25% de área ou% em peso de dímeros. Em algumas dessas modalidades, o poliol éster in-saturado que sofreu metátese compreende não mais do que cerca de 20%de área ou % em peso de dímeros ou não mais do que cerca de 10% de á-rea ou % em peso de dímeros. Em algumas modalidades, o poliol éster insa-turado que sofreu metátese compreende pelo menos cerca de 1% de áreaou % em peso de trímeros. Em algumas dessas modalidades, o poliol ésterinsaturado que sofreu metátese compreende pelo menos cerca de 10% deárea ou % em peso de trímeros. Em algumas modalidades, o poliol ésterinsaturado que sofreu metátese compreende não mais do que cerca de 20%de área ou % em peso de trímeros ou não mais do que cerca de 10% deárea ou % em peso de trímeros. De acordo com algumas dessas modalida-des, o poliol éster insaturado que sofreu metátese compreende não mais doque 1% de área ou % em peso de trímeros.
Em algumas modalidades, o poliol éster insaturado é parcial-mente hidrogenado antes de sofrer metátese. Por exemplo, em algumasmodalidades, o óleo de soja é parcialmente hidrogenado para obter um valorde iodo (IV) de cerca de 120 ou menos antes de sujeição do óleo de sojaparcialmente hidrogenado à metátese.
Em algumas modalidades, o poliol éster insaturado que sofreumetátese hidrogenado tem um valor de iodo (IV) de cerca de 100 ou menos,por exemplo, cerca de 90 ou menos, cerca de 80 ou menos, cerca de 70 oumenos, cerca de 60 ou menos, cerca de 50 ou menos, cerca de 40 ou me-nos, cerca de 30 ou menos, cerca de 20 ou menos, cerca de 10 ou menos,cerca de 5 ou menos.
Método de fabricação do poliol éster insaturado que sofreu metátese
A autometátese de poliol ésteres insaturados é, tipicamente,conduzida na presença de uma quantidade cataliticamente eficaz de um ca-talisador de metátese. O termo "catalisador de metátese" inclui qualquer ca-talisador ou sistema de catalisador que catalisa uma reação de metátese.Qualquer catalisador de metátese conhecido ou futuramente desenvolvidopode ser usado, sozinho ou em combinação com um ou mais catalisadoresadicionais. Catalisadores de metátese exemplificativos incluem catalisadoresde carbeno de metal baseados em metais de transição, por exemplo, rutê-nio, molibdênio, ósmio, cromo, rênio e tungstênio. Fazendo referência à Fi-gura 2, catalisadores de metátese baseados em rutênio exemplificativos in-cluem aqueles representados pelas estruturas 12 (comumente conhecidoscomo catalisadores de Grubbs), 14 e 16. Fazendo referência à Figura 3, asestruturas 18, 20, 22, 24, 26 e 28 representam catalisadores de metátesebaseados em rutênio adicionais. Fazendo referência à Figura 4, as estrutu-ras 60, 62, 64, 66 e 68 representam catalisadores de metátese baseados emrutênio adicionais. Fazendo referência à Figura 5, os catalisadores C627,C682, C697, C712 e C827 representam outros catalisadores baseados emrutênio adicionais. Fazendo referência à Figura 6, as estruturas gerais 50 e52 representam catalisadores de metátese baseados em rutênio adicionaisdo tipo reportado em Chemical & Engineering News; 12 de Fevereiro de2007, nas páginas 37-47. Nas estruturas das Figuras 2-6, Ph é fenila, Mes émesitila, py é piridina, Cp é ciclopentila e Cy é ciclohexila. Técnicas para usodos catalisadores de metátese são conhecidos na técnica (vide, por exem-plo, Patentes U.S. Nos. 7.102.047; 6.794.534; 6.696.597; 6.414.097;6.306.988; 5.922.863; 5.750.815; e catalisadores de metátese com Iigantesna Publicação U.S. No. 2007/0004917 A1). Catalisadores de metátese con-forme mostrado, por exemplo, nas Figuras 2-5 são fabricados pela Matéria,Inc. (Pasadena, CA).
Catalisadores de metátese exemplificativos adicionais incluem,sem limitação, complexos de carbeno de metal selecionados do grupo con-sistindo em molibdênio, ósmio, cromo, rênio e tungstênio. O termo "comple-xo" refere-se a um átomo de metal, tal como um átomo de metal de transi-ção, com pelo menos um Iigante ou agente de formação de complexo coor-denado ou ligado ao mesmo. Tal Iigante é, tipicamente, uma base de Lewisem complexos de carbeno de metal úteis para metátese de alcino ou alceno.Exemplos típicos de tais Iigantes incluem fosfinas, haletos e carbenos estabi-lizados. Alguns catalisadores de metátese podem empregar múltiplos metaisou co-catalisadores de metal (por exemplo, um catalisador compreendendoum haleto de tungstênio, um composto de tetraalquil estanho e um compostode organoalumínio).
Um catalisador imobilizado pode ser usado para o processo demetátese. Um catalisador imobilizado é um sistema compreendendo um ca-talisador e um suporte, o catalisador associado ao suporte. Associações e-xemplificativas entre o catalisador e o suporte podem ocorrer por meio deligações químicas ou interações fracas (por exemplo, ligações de hidrogênio,interações de doador-aceitador) entre o catalisador ou quaisquer porções domesmo e o suporte ou quaisquer porções do mesmo. Suporte se destina aincluir qualquer material adequado para suportar o catalisador. Tipicamente,catalisadores imobilizados são catalisadores em fase sólida que atuam sobrereagentes e produtos em fase gasosa ou líquida. Suportes exemplificativossão polímeros, sílica ou alumina. Tal catalisador imobilizado pode ser usadoem um processo de fluxo. Um catalisador imobilizado pode simplificar a puri-ficação de produtos e recuperação do catalisador de modo que reciclagemdo catalisador pode se tornar mais conveniente.
O processo de metátese pode ser conduzido sob quaisquer con-dições adequadas para produzir os produtos de metátese desejado. Por e-xemplo, estequiometria, atmosfera, solvente, temperatura e pressão podemser selecionados para produzir um produto desejado e minimizar subprodu-tos indesejáveis. O processo de metátese pode ser conduzido sob uma at-mosfera inerte. Similarmente, se um reagente é fornecido como um gás, umdiluente gasoso inerte pode ser usado. A atmosfera inerte ou diluente gaso-so inerte é, tipicamente, um gás inerte, significando que o gás não interagecom o catalisador de metátese para impedir substancialmente a catálise. Porexemplo, gases inertes particulares são selecionados do grupo consistindoem hélio, néon, argônio, nitrogênio e combinações dos mesmos.
Similarmente, se um solvente é usado, o solvente escolhido po-de ser selecionado para ser substancialmente inerte com relação ao catali-sador de metátese. Por exemplo, solventes substancialmente inertes inclu-em, sem limitação, hidrocarbonetos aromáticos, tais como benzeno, tolueno,xilenos, etc.; hidrocarbonetos aromáticos halogenados, tais como cloroben-zeno e diclorobenzeno; solventes alifáticos, incluindo pentano, hexano, hep-tano, ciclohexano; etc.; e alcanos clorados, tais como diclorometano, cloro-fórmio, dicloroetano, etc.
Em determinadas modalidades, um Iigante pode ser adicionadoà mistura de reação de metátese. Em muitas modalidades usando um Iigan-te, o Iigante é selecionado para ser uma molécula que estabiliza o catalisa-dor e pode, assim, proporcionar um número de turnover aumentado para ocatalisador. Em alguns casos, o Iigante pode alterar a seletividade da reaçãoe distribuição de produto. Exemplos de Iigantes que podem ser usados in-cluem ligantes de base de Lewis, tais como, sem limitação, trialquilfosfinas,por exemplo, triciclohexil fosfina e tributil fosfina; triarilfosfinas, tal como trife-nil fosfina; diarilalquil fosfinas, tal como difenilciclohexil fosfina; piridinas, taiscomo 2,6-dimetilpiridina, 2,4,6-trimetilpiridina; bem como óxidos de fosfina efosfinitas. Aditivos também podem estar presentes durante metátese queaumentam a expectativa de vida do catalisador.
Qualquer quantidade útil do catalisador de metátese selecionadopode ser usada no processo. Por exemplo, a proporção molar do poliol ésterinsaturado para catalisador pode oscilar de cerca de 5:1 a cerca de10.000.000:1 ou de cerca de 50:1 a 500.000:1. Em algumas modalidades,uma quantidade de cerca de 1 a cerca de 10 ppm ou cerca de 2 ppm a cercade 5 ppm do catalisador de metátese por ligação dupla da composição deiniciação (isto é, em uma base mol/mol) é usada.
A temperatura da reação de metátese pode ser uma variável quecontrola a taxa onde a temperatura é selecionada para proporcionar um pro-duto desejado em uma taxa acelerada. A temperatura de metátese pode sermaior do que -40 °C, pode ser maior do que -20 0C e é, tipicamente, maiordo que cerca de 0 0C ou maior do que cerca de 20 °C. Tipicamente, a tem-peratura da reação de metátese é menor do que cerca de 150 0C, tipicamen-te menor do que cerca de 120 °C. Uma faixa de temperatura exemplificativapara a reação de metátese oscila de cerca de 20 cC a cerca de 120 °C.
A reação de metátese pode ocorrer sob qualquer pressão dese-jada. Tipicamente, será desejável manter uma pressão total que é alta o bas-tante para manter o reagente de metátese cruzada em solução. Portanto, àmedida que o peso molecular do reagente de metátese cruzada aumenta, afaixa de pressão mínima, tipicamente, diminui, uma vez que o ponto de ebu-lição do reagente de metátese cruzada aumenta. A pressão total pode serselecionada para ser maior do que cerca de 10 kPa, em algumas modalida-des maior do que cerca de 30 kPa ou maior do que cerca de 100 kPa. Tipi-camente, a pressão de reação não é maior do que cerca de 7000 kPa, emalgumas modalidades não maior do que cerca de 3000 kPa. Uma faixa depressão exemplificativa para a reação de metátese é de cerca de 100 kPa acerca de 3000 kPa.
Em algumas modalidades, a reação de metátese é catalisadapor um sistema contendo um componente de metal de transição e um denão-transição. O número maior e mais ativo de sistemas de catalisador sãoderivados de metais de transição do Grupo VIA, por exemplo, tungstênio emolibdênio.
Hidroqenacão
Em algumas modalidades, o poliol éster insaturado é parcial-mente hidrogenado antes de ser submetido à reação de metátese. Hidroge-nação parcial do poliol éster insaturado reduz o número de ligações duplasque estão disponíveis para a subseqüente reação de metátese. Em algumasmodalidades, o poliol éster insaturado sofre metátese para formar um polioléster insaturado que sofreu metátese e o poliol éster insaturado que sofreumetátese é, então, hidrogenado (por exemplo, parcial ou totalmente hidroge-nado) para formar um poliol éster insaturado que sofreu metátese hidroge-nado.
Hidrogenação pode ser conduzida de acordo com qualquer mé-todo conhecido para hidrogenação de compostos contendo ligação dupla,tais como óleos vegetais. Em algumas modalidades, o poliol éster insaturadoou poliol éster insaturado que sofreu metátese é hidrogenado na presençade um catalisador de níquel que tenha sido quimicamente reduzido com hi-drogênio a um estado ativo. Exemplos comerciais de catalisadores de hidro-genação suportados sobre níquel incluem aqueles comercialmente disponí-veis sob as designações comerciais "NYSOFACT", "NYSOSEL" e "NI 5248D" (da Englehard Corporation, lselin, NH). Catalisadores de hidrogenação deníquel suportados adicionais incluem aqueles comercialmente disponíveissob as designações comerciais "PRICAT 9910", "PRICAT 9920", "PRICAT9908", "PRICAT 9936" (da Johnson Matthey Catalysts, Ward Hill, MA).
Em algumas modalidades, o catalisador de hidrogenação com-preende, por exemplo, níquel, cobre, paládio, platina, molibdênio, ferro, rutê-nio, ósmio, ródio ou irídio. Combinações de metais também podem ser usa-das. Catalisadores úteis podem ser heterogêneos ou homogêneos. Em al-gumas modalidades, os catalisadores são catalisadores de níquel suporta-dos ou do tipo níquel em esponja.
Em algumas modalidades, o catalisador de hidrogenação com-preende níquel que tenha sido quimicamente reduzido com hidrogênio paraum estado ativo (isto é, níquel reduzido) proporcionado sobre um suporte.Em algumas modalidades, o suporte compreende sílica porosa (por exem-pio, kieselguhr, infusorial, diatomácea ou terra silicosa) ou alumina. Os cata-lisadores são caracterizados por uma alta área de superfície de níquel porgrama de níquel.Em algumas modalidades, as partículas do catalisador de níquelsuportado são dispersas em um meio protetor compreendendo triacil glicerí-deo endurecido, óleo comestível ou sebo. Em uma modalidade exemplificati-va, o catalisador de níquel suportado é disperso no meio protetor em um ní-vel de cerca de 22% em peso de níquel.
Em algumas modalidades, os catalisadores de níquel suportadossão do tipo reportado na Patente U.S. No. 3.351.566 (Taylor et al). Essescatalisadores compreendem níquel-sílica sólidos tendo uma alta área de su-perfície de níquel de 45 a 60 metros quadrados por grama e uma área desuperfície total de 225 a 300 metros quadrados por grama. Os catalisadoressão preparados através de precipitação dos íons de níquel e silicato de solu-ção, tal como hidro-silicato de níquel, sobre partículas de sílica porosas emproporções tais que o catalisador ativado contém 25% em peso a 50% empeso de níquel e um teor total de sílica de 30% em peso a 90% em peso. Aspartículas são ativadas através de calcinação em ar a 315,5°C a 482,2°C(600°F a 900°F), então, redução com hidrogênio.
Catalisadores úteis tendo um alto teor de níquel são descritos noEP 0 168 091, em que o catalisador é feito através de precipitação de umcomposto de níquel. Um composto de alumínio solúvel é adicionado à pastado composto de níquel precipitado enquanto o precipitado está maturando.Após redução do precursor de catalisador resultante, o catalisador reduzidotem, tipicamente, uma área de superfície de níquel da ordem de 90 a 150metros quadrados por grama de níquel total. Os catalisadores têm uma pro-porção atômica de níquekalumínio na faixa de 2 a 10 e têm um teor total deníquel de mais de 10 a cerca de 66% em peso.
Catalisadores de níquel/alumina/sílica de alta atividade úteis sãodescritos no EP 0 167 201. Os catalisadores reduzidos têm uma alta área desuperfície do níquel por grama de níquel total no catalisador.
Catalisadores de hidrogenação de níquel/sílica úteis são descri-tos na Patente U.S. No. 6.846.772. Os catalisadores são produzidos atravésde aquecimento de uma pasta de sílica em partículas (por exemplo, kiesel-guhr) em uma solução de carbonato de amina/níquel aquosa durante umperíodo total de pelo menos 200 minutos em um pH acima de 7,5, seguidopor filtração, lavagem, secagem e opcionalmente calcinação. Os catalisado-res de hidrogenação de níquel/sílica são reportados como tendo proprieda-des de filtração aperfeiçoadas. A Patente U.S. No. 4.490.480 reporta catali-sadores de hidrogenação de níquel/alumina com alta área de superfície ten-do um teor total de níquel de 5% a 40% em peso.
Exemplos comerciais de catalisadores de hidrogenação de ní-quel suportados incluem aqueles disponíveis sob as designações comerciaisNYSOFACT", "NYSOSEL" e "NI 5248 D" (da Englehard Corporation, Iselin,NH). Catalisadores de hidrogenação de níquel suportado adicionais incluemaqueles comercialmente disponíveis sob as designações comerciais "PRI-CAT 9910",-21 -"PRICAT 9920", "PRICAT 9908", "PRICAT 9936" (da John-son Matthey Catalysts, Ward Hill, MA).
A hidrogenação pode ser realizada em um processo em batela-da ou contínuo e pode ser hidrogenação parcial ou hidrogenação completa.Em um processo em batelada representativo, um vácuo é empurrado no es-paço do topo de um vaso de reação agitado e o vaso de reação é carregadocom o material a ser hidrogenado (por exemplo, óleo de soja RBD ou óleode soja RDB que sofreu metátese). O material é, então, aquecido para umatemperatura desejada. Tipicamente, a temperatura oscila de cerca de 50 0Ca 350 °C, por exemplo, cerca de 100 0C a 300 0C ou cerca de 150 0C a 250°C. A temperatura desejada pode variar, por exemplo, com a pressão do gáshidrogênio. Tipicamente, uma maior pressão de gás hidrogênio requereráuma menor temperatura. Em um recipiente separado, o catalisador de hidro-genação é pesado em um vaso de mistura e transformado em pasta em umapequena quantidade do material a ser hidrogenado (por exemplo, óleo desoja RBD ou óleo de soja RBD que sofreu metátese). Quando o material aser hidrogenado atinge a temperatura desejada, a pasta de catalisador dehidrogenação é adicionada ao vaso de reação. Gás hidrogênio é, então,bombeado no vaso de reação para obter uma pressão desejada do gás H2.Tipicamente, a pressão do gás H2 oscila de cerca de 204,7 kPa a 20,8 mPa(15 a 3000 psig), por exemplo, cerca de 204,7 kPa a 721,8 kPa (15 psig a 90psig). À medida que a pressão do gás aumenta, equipamento de processa-mento em alta pressão mais especializado pode ser requerido. Sob essascondições, a reação de hidrogenação começa e a temperatura é deixadaaumentar para a temperatura de hidrogenação desejada (por exemplo, cercade 120°C a 200°C), onde ela é mantida através de resfriamento da massade reação, por exemplo, com bobinas de resfriamento. Quando o grau dehidrogenação desejado é atingido, a massa de reação é esfriada para atemperatura de filtração desejada.
A quantidade de catalisadores de hidrogenação é, tipicamente,selecionada em vista de uma série de fatores incluindo, por exemplo, o tipode catalisador de hidrogenação usado, a quantidade de catalisador de hidro-genação usado, o grau de insaturação no material a ser hidrogenado, a taxade hidrogenação desejada, o grau de hidrogenação desejado (por exemplo,conforme medido pelo valor de iodo (IV)), a pureza do reagente e a pressãodo gás H2. Em algumas modalidades, o catalisador de hidrogenação é usadoem uma quantidade de cerca de 10% em peso ou menos, por exemplo, cer-ca de 5% em peso ou menos ou cerca de 1% em peso ou menos.
Após hidrogenação, o catalisador de hidrogenação pode ser re-movido do produto hidrogenado usando técnicas conhecidas, por exemplo,através de filtração. Em algumas modalidades, o catalisador de hidrogena-ção é removido usando um filtro com placa e armação, tais como aquelescomercialmente disponíveis da Sparkler Filters, Inc., Conroe TX. Em algu-mas modalidades, a filtração é realizada com o auxílio de pressão ou umvácuo. De forma a melhorar o desempenho de filtração, um auxiliar de filtropode ser usado. Um auxiliar de filtro pode ser adicionado ao produto quesofreu metátese diretamente ou ele pode ser aplicado ao filtro. Exemplosrepresentativos de auxiliares de filtração incluem terra diatomácea, sílica,alumina e carbono. Tipicamente, o auxiliar de filtração é usado em umaquantidade de cerca de 10% em peso ou menos, por exemplo, cerca de 5%em peso ou menos ou cerca de 1 % em peso ou menos. Outras técnicas defiltração e auxiliares de filtração também podem ser empregados para remo-ver o catalisador de hidrogenação usado. Em outras modalidades, o catali-sador de hidrogenação é removido usando centrifugação, seguido por de-cantação do produto.Composições similares ao petrolato
Composições similares ao petrolato da invenção compreendemum poliol éster insaturado que sofreu metátese. Em algumas modalidades, opoliol éster insaturado que sofreu metátese é hidrogenado. Hidrogenaçãopode ser hidrogenação parcial ou hidrogenação total. O grau de hidrogena-ção pode ser controlado de forma a obter as propriedades desejadas. Porexemplo, à medida que o grau de hidrogenação aumenta, o ponto de fusãoda composição aumenta, proporcionando uma composição que é mais simi-lar a um sólido (isto é, mais dura) em temperatura ambiente.
Em algumas modalidades, o poliol éster insaturado que sofreumetátese hidrogenado em si tem propriedades similares ao petrolato. Emalgumas modalidades, a composição similar ao petrolato compreende umamistura de: (a) um poliol éster insaturado que sofreu metátese; e (b) um poli-ol éster. Em muitas modalidades, o poliol éster insaturado que sofreu metá-tese é hidrogenado (por exemplo, parcialmente hidrogenado ou totalmentehidrogenado). Tipicamente, nessas modalidades, o poliol éster insaturadoque sofreu metátese hidrogenado é um sólido ou semi-sólido de alta viscosi-dade (por exemplo, uma cera) em temperatura ambiente e o poliol éster éum líquido em temperatura ambiente. Quando misturados juntos, os doismateriais formam uma composição que tem propriedades similares ao petro-lato.
O poliol éster insaturado que sofreu metátese hidrogenado e opoliol éster podem ser misturados em quantidades desejadas para formaruma composição similar ao petrolato da invenção tendo as propriedades si-milares ao petrolato desejadas. Tipicamente, à medida que a quantidade depoliol éster que sofreu metátese hidrogenado na composição aumenta, aviscosidade da composição similar ao petrolato resultante aumenta. Em al-gumas modalidades, o poliol éster que sofreu metátese hidrogenado estápresente em uma quantidade de até cerca de 75% em peso, por exemplo,até cerca de 50% em peso, até cerca de 40% em peso, até cerca de 35%em peso, até cerca de 30% em peso ou até cerca de 25% em peso. Em mo-dalidades exemplificativas, o poliol éster que sofreu metátese hidrogenadoestá presente em uma quantidade de cerca de 5% em peso a cerca de 50%em peso ou de cerca de 5% em peso a 25% em peso.
Exemplos representativos de poliol ésteres para uso nas compo-sições similares ao petrolato incluem óleos naturais, por exemplo, óleos ve-getais, óleos de alga, gorduras animais ou misturas dos mesmos. Exemplosrepresentativos de óleos vegetais incluem óleo de canola, óleo de colza, ó-Ieo de coco, óleo de milho, óleo de semente de algodão, óleo de oliva, óleode palma, óleo de amendoim, óleo de açafrão, óleo de gergelim, óleo de so-ja, óleo de girassol, óleo de linhaça, óleo de semente de palma, óleo de tun-gue, óleo de mamona e similares e misturas dos mesmos. Exemplos de gor-duras animais incluem banha, sebo, gordura de galinha (gordura amarela),óleo de peixe e misturas dos mesmos. Óleos naturais preferidos são líquidosem temperatura ambiente e são estáveis com o tempo. Em uma modalidadeexemplificativa, o óleo natural é óleo de soja refinado, alvejado e desodori-zado (isto é, óleo de soja RBD). Óleo de soja RBD adequado pode ser obti-do comercialmente da Cargill, lncorporated. (Minneapolis, MN).
Em algumas modalidades, o óleo natural pode ser hidrogenado(por exemplo, total ou parcialmente hidrogenado) de forma a melhorar a es-tabilidade do óleo ou modificar sua viscosidade ou outras propriedades. Mé-todos representativos para hidrogenação de óleos naturais são conhecidosna técnica e são discutidos aqui. Por exemplo, hidrogenação de determina-dos óleos vegetais é reportada no Capítulo 11 de Bailey, A.E.; Baileys Indus-trial Oil and Fat Products; Volume 2: Edible Oil & Fat Products: Oils and OilSeeds; 5ã Edição (1996) editado por Y.H. Hui (ISBN 0-471-59426-1). Emalgumas modalidades, o óleo natural é óleo de soja RBD que foi ligeiramentehidrogenado para obter um valor de iodo (IV) de cerca de 100 ou mais, porexemplo, cerca de 100 a cerca de 110. óleo de soja RBD ligeiramente hidro-genado adequado está comercialmente disponível da Cargill, lncorporated(Minneapolis, MN).
Em algumas modalidades, o óleo natural é climatizado para ofrio. Climatização para o frio refere-se ao processo de: (1) remoção de cerase outros constituintes de não-triglicerídeo, (2) remoção de triglicerídeos comelevado ponto de fusão que ocorrem naturalmente e (3) remoção de triglice-rídeos com elevado ponto de fusão formados durante a hidrogenação parci-al. A climatização para o frio pode ser acompanhado por métodos conheci-dos incluindo, por exemplo, resfriamento do óleo em uma taxa controlada deforma a causar cristalização dos componentes com maior ponto de fusãoque têm de ser removidos do óleo. Os componentes com elevado ponto defusão cristalizados são, então, removidos do óleo através de filtração, resul-tando em óleo climatizado para o frio. Óleo de soja climatizado para o frioestá comercialmente disponível da Cargill, Incorporated (Minneapolis, MN).
Em algumas modalidades, o poliol éster pode compreender umamistura de dois ou mais óleos naturais. Por exemplo, em algumas modalida-des, o poliol éster pode compreender uma mistura de óleo de soja totalmen-te hidrogenado e óleo de soja parcialmente ou não-hidrogenado. Em outrasmodalidades, o poliol éster pode compreender uma mistura de óleo de sojaparcialmente hidrogenado e óleo de soja não-hidrogenado. Em ainda outrasmodalidades, o poliol éster pode compreender uma mistura de dois ou maisdiferentes óleos naturais, por exemplo, uma mistura de óleo de soja e óleode mamona. Em modalidades exemplificativas, a composição similar ao pe-trolato compreende uma mistura de: (i) um óleo vegetal que sofreu metátesehidrogenado; e (ii) um óleo vegetal. Por exemplo, em algumas modalidades,a composição similar ao petrolato compreende uma mistura de (i) óleo desoja que sofreu metátese hidrogenado (HMSBO); e (ii) óleo de soja. Em al-gumas modalidades, o óleo de soja é parcialmente hidrogenado, por exem-plo, tendo um valor de iodo (IV) de cerca de 80 a 120.
Em algumas modalidades, as composições similares ao petrola-to da invenção têm um valor de iodo (IV) que oscila de cerca de 5 a cerca de100, mais tipicamente oscilando de cerca de 20 a cerca de 100. Em algumasmodalidades, o valor de iodo oscila de cerca de 70 a cerca de 90.
Em algumas modalidades, as composições similares ao petrola-to têm uma penetração de cone @ 77°F (25°C) (ASTM D-937) que é similarao petrolato derivado de petróleo. Por exemplo, em algumas modalidades,as composições podem ter uma penetração de cone @ 77°F (25°C) de cer-ca de 100 dmm a cerca de 300 dmm. Em modalidades exemplificativa, ascomposições têm uma penetração de cone @ 77°F (25°C) de cerca de 150dmm a cerca de 160 dmm.
Em algumas modalidades, as composições similares ao petrola-to têm um ponto de congelamento (ASTM D-938) que é similar ao petrolatoderivado de petróleo. Por exemplo, em algumas modalidades, as composi-ções podem ter um ponto de congelamento de cerca de 37,8°C a 60°C(100°F a cerca de 140°F). Em modalidades exemplificativas, as composi-ções têm um ponto de congelamento de cerca de 40,6°C a 57,2°C (105°F acerca de 135°F).
Em algumas modalidades, as composições similares ao petrola-to têm um ponto de fusão em queda (ASTM D-127) que é similar ao petrola-to derivado de petróleo. Por exemplo, em algumas modalidades, as compo-sições podem ter um ponto de fusão em queda de cerca de 37,8°C a 65,6°C(100°Facerca de 150°F).
Em algumas modalidades, as composições similares ao petrola-to têm uma viscosidade a 98,9°C (210°F) (ASTM D-445 e D-2161) que é si-milar àquela do petrolato derivado de petróleo. Por exemplo, em algumasmodalidades, as composições têm uma viscosidade cinemática de cerca de100 SUS ou menos, mais tipicamente cerca de 40 SUS a cerca de 90 SUSou cerca de 55 a cerca de 80 SUS.
Método de fabricação de composições similares ao petrolato
Uma composição similar ao petrolato compreendendo uma mis-tura de (i) um poliol éster insaturado que sofreu metátese hidrogenado e (ií)um poliol éster pode ser preparada, por exemplo, através do processo gerala seguir. Primeiro, o poliol éster (por exemplo, óleo de soja) é aquecido parauma temperatura de cerca de 37,8°C a 65,6°C (100°F a 150°F). Em seguida,o poliol éster insaturado que sofreu metátese hidrogenado (por exemplo,óleo de soja que sofreu metátese hidrogenado) é adicionado ao poliol éster eos dois materiais são misturados juntos para formar uma composição uni-forme. Ingredientes opcionais, tais como estabilizantes, podem ser adiciona-dos em algumas modalidades. Após mistura completa, a mistura resultante édeixada esfriar, quando do que ela forma a composição similar ao petrolato.Estabilizantes
Em algumas modalidades, as composições similares ao petrola-to ainda incluem um ou mais estabilizantes. Estabilizantes representativosincluem antioxidantes (por exemplo, tocoferóis ou BHT) ou emulsificantes.Tipicamente, estabilizantes são adicionados em uma quantidade de menosde cerca de 2% em peso, embora outras quantidades também possam serúteis.
Aplicações representativas de composições similares ao petrolato
As composições similares ao petrolato da invenção podem seradequadas em uma ampla variedade de aplicações incluindo, por exemplo,aplicações onde composições de petrolato derivadas de petróleo têm sidohistoricamente usadas. Exemplos representativos de aplicações típicas in-cluem artigos para cuidados pessoais (por exemplo, cosméticos, bálsamopara os lábios, batom, limpadores para as mãos, condicionadores de cabelo,pomadas, produtos para cuidados com o sol, umidificantes, pomadas farma-cêuticas, bastões de fragrância e veículos para perfume); plásticos (por e-xemplo, um auxiliar de processamento para PVC); alimentos (por exemplo,revestimentos para queijo, gordura para assar); telecomunicações (por e-xemplo, enchimento de cabos ou compostos para vazamento); aplicaçõesindustriais (por exemplo, supressão de poeira de cereal, revestimentos pre-ventivos de ferrugem, adesivos, anéis para descarga de vaso sanitário, pro-teção óssea e revestimentos têxteis).Emulsões compreendendo composições similares ao petrolato
Em algumas modalidades, a invenção proporciona emulsõescompreendendo poliol ésteres insaturados que sofreram metátese hidroge-nados. Conforme usado aqui, o termo "emulsão" refere-se a uma dispersãoestável de dois ou mais líquidos imiscíveis. Na emulsão, um primeiro líquido(a "fase dispersa") é disperso e mantido em suspensão no segundo líquido(a "fase contínua") com um emulsificante. Emulsões da invenção podem seremulsões óleo-em-água ou emulsões água-em-óleo. Emulsões óleo-em-água têm uma fase dispersa compreendendo um material orgânico (por e-xemplo, um material oleoso ou gorduroso) e uma fase contínua compreen-dendo água. Emulsões água-em-óleo têm uma fase dispersa compreenden-do água e uma fase contínua compreendendo um material orgânico (por e-xemplo, um material oleoso ou gorduroso).
Em algumas modalidades, emulsões óleo-em-água da invençãocompreendem uma fase dispersa compreendendo um poliol éster insaturadoque sofreu metátese hidrogenado. Em outras modalidades, as emulsões ó-leo-em-água compreendem uma fase dispersa que compreende uma mistu-ra compreendendo: (i) um poliol éster insaturado que sofreu metátese hidro-genado; e (ii) um poliol éster. Em muitas modalidades, a fase dispersa com-preende um material que tem propriedades similares ao petrolato. Em outrasmodalidades, a fase dispersa compreende uma cera.
Em algumas modalidades, as emulsões óleo-em-água da inven-ção compreendem cerca de 60% em peso ou menos de fase dispersa e cer-ca de 40% em peso ou mais de fase contínua. Em outras modalidades, asemulsões óleo-em-água da invenção compreendem cerca de 1% em peso acerca de 60% em peso de fase dispersa e cerca de 40% em peso a cerca de99% em peso de fase contínua. Em modalidades exemplificativas, as emul-sões compreendem cerca de 1% em peso a cerca de 30% em peso de fasedispersa e cerca de 70% em peso a cerca de 99% em peso de fase contí-nua.
Em algumas modalidades, a fase dispersa da emulsão tem umtamanho de partícula de cerca de 1 μιη ou menos. Um pequeno tamanho departícula promove incorporação total homogênea com outros ingredientesque possam estar presentes em uma formulação compreendendo a emul-são.
Emulsificantes e tensoativos adequados incluem emulsificantesnão-iônicos, emulsificantes iônicos (por exemplo, emulsificantes aniônicosou catiônicos) e emulsificantes anfotéricos. Emulsificantes não-iônicos esta-bilizam via um mecanismo estérico, enquanto que emulsificantes iônicos es-tabilizam via um mecanismo eletrostático. Em algumas modalidades, umacombinação de dois ou mais emulsificantes é usada. Por exemplo, em algu-mas modalidades, emulsificantes aniônicos e não-iônicos são combinadospara proporcionar estabilidade aumentada à emulsão.
Exemplos de tensoativos não-iônicos incluem sorbitan ésteres,tais como monolaurato de sorbitan, monooleato de sorbitan, monoisosteara-to de sorbitan; polioxietileno sorbitan ésteres, tais como polioxietileno demonoisostearato de sorbitan, polioxietileno de monolaurato de sorbitan, poli-oxietileno de monooleato de sorbitan; glicerol éteres, tais como monoisostea-rato de glicerol, monomiristato de glicerol; polioxietileno glicerol éteres, taiscomo polioxietileno de monoisostearato de glicerol, polioxietileno de mono-miristato de glicerol; ésteres de ácido graxo de poliglicerina, tais como mo-noestearato de diglicerila, decaisostearato de decaglicerila; diisostearato dediglicerila; ésteres de ácido graxo de glicerina, tais como monocaprato deglicerila, monolaurato de glicerila, monomiristato de glicerila, monopalmitatode glicerila, monoisostearato de glicerila, monodilinoleato de glicerila, mono-dicaprato de glicerila; ésteres de ácido graxo de polioxietileno glicerina, taiscomo polioxietileno de monomiristato de glicerila, polioxietileno de monoolea-to de glicerila, polioxietileno de monoestearato de glicerila; polioxietileno dealquil éteres ramificados, tais como polioxietileno de álcool octildodecílico,polioxietileno de álcool 2-deciltetradecílico; polioxietileno alquil éteres, taiscomo polioxietileno de éter de álcool oleílico, polioxietileno de éter de álcoolcetílico, polioxietileno de ésteres de ácido graxo de óleo de mamona hidro-genado, tais como polioxietileno de óleo de mamona hidrogenado, polioxieti-leno de dihidrocolesterol éter, polioxietileno de isostearato de óleo de ma-mona hidrogenado; polioxietileno alquil aril éteres, tal como polioxietileno deoctil fenol éter. Exemplos representativos de emulsificantes não-iônicos in-cluem álcool cetarílico etoxilado misturado com álcool cetarílico (por exem-plo, "PROMULGEN D" da Noveon, Cleveland OH) e estearato de glicerila(por exemplo, "ARLACEL 165" da Unichema Chemi BV, Países Baixos).
Exemplos de tensoativos aniônicos incluem sais de ácidos gra-xos superiores, tais como ácido oléico, ácido esteárico, ácido isosteárico,ácido palmítico, ácido mirístico, ácido beênico, por exemplo, sais de dietano-lamina, sais de trietanolamina, sais de aminoácido, sais de potássio, sais desódio, sais alcalinos de ácido carboxílico de éter, sais de N-acil aminoácido,sarcosinatos de N-acila, alquil sulfonatos superiores.
Exemplos de tensoativos catiônicos ou anfotéricos incluem saisde alquil amônio quaternário, poliaminas e sais de alquil amina. Exemplos deemulsificantes coloidais incluem argila/ligno-sulfonatos e argila/naftaleno sul-fonatos.
Em algumas modalidades, a emulsão tem um pH oscilando decerca de 6 a 7, mais tipicamente oscilando de cerca 6,0 a 6,5. Tipicamente,o pH da emulsão é ajustado para estar dentro de cerca de 1 unidade de pHde um material ao qual a emulsão está sendo adicionada. O pH da emulsãopode ser ajustado, por exemplo, através da adição de uma solução de amô-nia aquosa (isto é, para aumentar o pH) ou ácido acético (para reduzir o pH).
Em algumas modalidades, as emulsões água-em-óleo da inven-ção compreende uma fase contínua compreendendo um poliol éster insatu-rado que sofreu metátese hidrogenado. Por exemplo, a fase contínua podecompreende uma mistura de: (i) uma poliol éster insaturado que sofreu me-tátese hidrogenado; e (ii) um poliol éster. A fase contínua pode ter proprie-dades similares ao petrolato ou pode ser uma cera.
Em muitas modalidades, as emulsões água-em-óleo compreen-dem de cerca de 30% em peso a cerca de 70% em peso de fase contínua(isto é, óleo); cerca de 20% em peso a cerca de 68% em peso de fase dis-persa (isto é, ); e cerca de 2% em peso a cerca de 10% em peso de emulsi-ficante. Exemplos representativos para emulsões água-em-óleo incluem e-mulsificantes de sabão polivalente combinados com ésteres de PEG não-iônicos, emulsificantes baseados em silicone e emulsificantes não-iônicos.
Métodos de fabricação de emulsões
As emulsões da invenção podem ser fabricadas de acordo commétodos conhecidos na técnica para fabricação de emulsões óleo-em-águae emulsões água-em-óleo. Para emulsões óleo-em-água, a água e emulsifi-cante(s) são misturados até uniformes. A mistura é, então, aquecida, porexemplo, a cerca de 80°C e cera fundida (por exemplo, poliol éster insatu-rado que sofreu metátese hidrogenado) é adicionada e misturada na fase deágua/emulsificante até que uma dispersão uniforme da cera seja formada.Em muitas modalidades, um homogeneizador ou misturador com cisalha-mento elevado é usado para reduzir o tamanho de partícula para um tama-nho onde a emulsão é estável (por exemplo, cerca de 0,1 a 1,5 mícrons). Aemulsão pode, então, ser resfriada por choque para ajustar as partículas notamanho de partícula desejado.
Emulsões água-em-óleo são, tipicamente, preparadas atravésde um processo em duas partes. A fase aquosa e a fase oleosa são aqueci-das separadamente (por exemplo, cerca de 70°C-75°C (cerca de 5°C a 10°C a cerca do ponto de fusão do componente com maior ponto de fusão nafórmula). A fase aquosa e a fase oleosa são, então, misturadas juntas.Quando a mistura é uniforme, a mistura é lentamente esfriada para cerca de40 °C a 45 °C e outros ingredientes (por exemplo, fragrâncias, etc.) são adi-cionados.
Aplicações de emulsões
As emulsões da invenção podem ser adequadas em uma amplavariedade de aplicações incluindo, mas não limitado a, aplicações onde opetrolato derivado de petróleo ou ceras de parafina têm sido historicamenteusados. Usos representativos para as emulsões da invenção incluem emmateriais de construção (por exemplo, revestimentos para aglomerado departículas de madeira longas e orientadas (OSB) ou fibra plástica em chapasde média densidade, revestimentos para matéria serrada); revestimentos demetal (por exemplo, revestimento deslizante para latas, revestimentos parabobinas)); revestimentos para papelão corrugado; tintas (por exemplo, aditi-vo para melhorar a resistência ao atrito ou arraste em tintas baseadas emágua); fibra de vidro (por exemplo, antibloqueio ou lubrificante); artigos mol-dados de látex (por exemplo, liberação do molde para luvas ou camisinhas);têxteis (por exemplo, agente de engomação ou lubrificante de fio); acaba-mento para pisos (por exemplo, aditivo para conferir resistência ao atrito);filmes flexíveis (por exemplo, auxiliar de processamento); revestimentos (porexemplo, para adicionar repelência à água em manchas de deques ou verni-zes de madeira); e revestimento para frutos/vegetais (por exemplo, como umrevestimento de barreira à umidade); cosméticos e formulações para cuida-dos pessoais (por exemplo, loções/cremes para a face, mão e corpo, produ-tos para cuidados com os lábios, produtos para cuidados com os cabeloscomo um revestimento de barreira à umidade ou umidificante). Emulsõeságua-em-óleo podem ser adequadas para uso, por exemplo, em protetoressolares resistentes à água e em cremes noturnos.
As emulsões da invenção podem ser incorporadas em formula-ções através de simples mistura. O tamanho de partícula fino proporcionaincorporação completa e homogênea com outros ingredientes da formula-ção.
A invenção será agora descrita com referência aos exemplosnão Iimitativos a seguir.EXEMPLOS
EXEMPLO 1
EXEMPLO 1A Reação de metátese em batelada grande
Em um reator em batelada de 50 galões, o óleo de soja (87 Kg)foi desgasseificado durante a noite (-16 horas) com argônio ou nitrogênioem uma taxa estimada de 10 mL/min. Desgasseificação de óleo de soja pro-porciona eficiências ótimas do catalisador e previne decomposição do catali-sador de metátese. O óleo foi, então, aquecido para 70 °C. Catalisador derutênio (C827, 42 g, 50 ppm) foi adicionado. A reação de metátese foi ope-rada durante 2 horas, sob uma atmosfera de argônio. A taxa de agitação nãofoi medida, mas agitação foi suficiente para causar uma pequena quantidadede vazamento do defletor. Análise por GC dos metil ésteres correspondentesindicou conversão de 68%. O catalisador de metátese não foi removido an-tes de hidrogenação.
Procedimento de remoção do catalisador de metátese
O catalisador de metátese foi removido usando THMP, o qual foipreparado através da adição de 245 g de cloreto de tetracishidroximetil fos-fônio (TKC) (1,03 mol, Cytec) e 500 mL de álcool isopropílico (IPA) a umfrasco de fundo redondo de 2 L, desgasseificação da mistura com nitrogêniodurante 20 minutos, adicionando lentamente 64 g (1,03 mol, pureza de 90%,Aldrich) de hidróxido de potássio durante 30 minutos à solução vigorosamen-te agitada, enquanto sob uma atmosfera de nitrogênio e, após o hidróxido depotássio ter sido adicionado, agitação da reação durante mais 30 minutos. Areação era exotérmica e produziu THMP, formaldeído, cloreto de potássio eágua. O catalisador foi, então, removido usando o THMP através da adiçãode 25-100 equivalentes molares de THMP por mol de catalisador de rutênio,agitando vigorosamente a 60-70 cC durante 18 a 24 horas sob nitrogênio,adicionando água desgasseificada ou metanol (-150 mL/L de mistura dereação) e agitando vigorosamente durante 10 minutos e centrifugando a mis-tura para separação de fase. Isso, tipicamente, remove o rutênio para níveis<1 ppm. O óleo pode ter de ser aquecido para remover a água ou metanolresidual. A fase aquosa conterá pequenas quantidades de IPA, formaldeídoe cloreto de potássio e precisarão ser purgados ou limpos para reciclagem.
A segunda técnica de remoção de catalisador envolve contatoda mistura de metátese com 5% em peso de argila de branqueamento PureFlo 80 (isto é, 5 g de argila de branqueamento/100 g de mistura de metáte-se) durante 4 horas a 70 °C, seguido por filtração da mistura de metáteseatravés de um tampão de argila de branqueamento e areia. Essa técnicaremove, tipicamente, o rutênio para níveis < 1 ppm.Procedimento de hidroqenacão
O produto da metátese pode, então, ser hidrogenado através deaquecimento do óleo de soja que sofreu autometátese para 176,7°C (350°F),enquanto mantido sob nitrogênio, adicionando 0,4% em peso de catalisadorde Ni ao óleo uma vez a 176,7°C (350°F), começando o fluxo de hidrogênioem uma pressão de 241,3 kPa (35 psi), tendo uma temperatura de conten-ção de cerca de 210°C (410°F) e verificando a reação em 1 hora para veronde o IV está em comparação com o alvo. Um lote de 2,5 kg pode levarcerca de 30-45 minutos. Após cerca de 2 horas (o óleo deverá estar comple-tamente hidrogenado), nitrogênio é recolocado no vaso e o óleo é esfriado.O óleo de soja que sofreu autometátese hidrogenado pode, então, ser filtra-do para remover o catalisador em excesso.
EXEMPLO 2
Três produtos de metátese de amostra (A, CeE) foram subme-tidos à metátese conforme descrito no EXEMPLO 1 em diferentes graus.Esses três produtos da metátese foram hidrogenados, conforme descrito noEXEMPLO 1, para formar versões hidrogenadas dos produtos da metátese(B, D e F).
A amostra A foi preparada começando com óleo de soja não re-finado (100 g) e 100 ppm de catalisador C627. A reação foi realizada emtemperatura ambiente durante 20 horas e foi, então, aquecida para 40 0Cdurante 5 horas para proporcionar uma conversão de 62%, através de análi-se por GC do metil éster convertido. O catalisador de metátese foi removidocom THMP e água antes de hidrogenação.
A amostra C foi preparada começando com óleo de soja não-refinado (58 g) e 50 ppm de catalisador C627. A reação foi realizada emtemperatura ambiente durante 22 horas para proporcionar uma conversãode 14%. O catalisador de metátese não foi removido antes de hidrogenação.
A amostra E foi preparada começando com óleo de soja não re-finado (68 g) e 50 ppm de catalisador C715. O catalisador C715 é o mesmoque o catalisador C627, exceto que ele tem Iigantes de bromo, onde C627tem Iigantes de cloro. A reação de autometátese foi operada em temperaturaambiente durante 22 horas para proporcionar uma conversão de 27%. Ocatalisador de metátese foi removido com THMP e água antes de hidroge-nação.
Análise de polímero indicou que cada uma das amostras quesofreram metátese e suas amostras hidrogenadas correspondentes (entreparênteses) A (B)1 C (D) e E (F) foram reagidas em diferentes pontos finais.Conforme pode ser visto na TABELA 1, a Amostra C foi a menos reagida(isto é, mais triglicerídeo restou) e a Amostra A foi a mais reagida (isto é,menos triglicerídeo e a maior concentração de oligômero). Análise por HP-SEC indicou que a Amostra B tinha 21,2% de triglicerídeo não-reagido, aAmostra D tinha 93,3% de triglicerídeo não-reagido e a Amostra F tinha80,8% de triglicerídeo não-reagido. As Amostras A, C e E tinham cromato-gramas de HPSEC similares as suas amostras hidrogenadas corresponden-tes.
TABELA 1
<table>table see original document page 35</column></row><table>
A TABELA 2 mostra a composição de ácido graxo das seis a-mostras. O teor de óleo é determinado através de conversão dos metil éste-res de ácido graxo (FAME) em seus equivalentes de triacilglicerol com o usode um padrão interno, de modo que os valores estão em uma base percen-tual em peso. Todos os ácidos graxos individuais foram determinados atra-vés de conversão do FAME em equivalentes de ácido graxo (FA) e estão emuma base em peso.
TABELA 2
<table>table see original document page 35</column></row><table><table>table see original document page 36</column></row><table>
EXEMPLO 3
Preparo de composições de petrolato
Composições similares ao petrolato para uso em cosméticos(por exemplo, como um substituinte para petrolato derivado de petróleo) fo-ram preparadas através de mistura do produto de metátese B do Exemplo 2com óleo de soja 90 IV em várias proporções. A TABELA 3 mostra composi-ções exemplificativas.
TABELA 3
<table>table see original document page 36</column></row><table>
EXEMPLO 4:
Emulsões
LISTA DE INGREDIENTES - FASE DISPERSA
<table>table see original document page 36</column></row><table>LISTA DE INGREDIENTES - OUTROS COMPONENTES
<table>table see original document page 37</column></row><table>
As emulsões 4-A a 4-E foram preparadas de acordo com o pro-cedimento geral a seguir. As formulações são proporcionadas abaixo.
(1) Os ingredientes da fase A foram combinados juntos e foramaquecidos para 70 0C com mistura.
(2) Separadamente, os ingredientes da fase B foram combina-dos e foram aquecidos para 70 0C enquanto se mistura. Os ingredientes dafase B foram misturados até que a cera tivesse derretido e a fase B estives-se uniforme. Os ingredientes da fase B foram, então, adicionados aos ingre-dientes da fase A.
(3) A fase C foi usada para ajustar o pH do lote para entre 6,0 e6,5.
(4) O lote foi, então, esfriado para 40 0C e os ingredientes dafase D foram adicionados ao lote.
(5) A emulsão resultante foi esfriada para a temperatura ambien-te enquanto era misturada.EMULSAO EXEMPLIFICATIVA 4-A
<table>table see original document page 38</column></row><table>
EXEMPLO 4-A
Características:
pH = 6,23
Viscosidade = 50.000 cps (fuso TC @ 5 RPM)
EMULSÃO EXEMPLIFICATIVA 4-B
<table>table see original document page 38</column></row><table>
EXEMPLO 4-BCaracterísticas:
pH = 6,01
Viscosidade = 46.000 cps (fuso TC @ 5 RPM)
EMULSÃO EXEMPLIFICATIVA 4-C<table>table see original document page 39</column></row><table>
EXEMPLO 4-C
Características:
pH = 6,14
Viscosidade = 66.000 cps (fuso TC @ 5 RPM)
EMULSAO EXEMPLIFICATIVA 4-D
<table>table see original document page 39</column></row><table>
EXEMPLO 4-D
Características:
pH = 5,93
Viscosidade = 58.000 cps (fuso TC @ 5 RPM)
EMULSÂO EXEMPLIFICATIVA 4-E<table>table see original document page 40</column></row><table>
EXEMPLO 4-E
Características:
pH = 6,37
Viscosidade = 40.400 cps (fuso TB @ 5 rpm)
EMULSÂO EXEMPLIFICATIVA 4-F (CONTROLE)
<table>table see original document page 40</column></row><table>
EXEMPLO 4-F
Características:
pH = 6,34
Viscosidade = 36.000 cps (fuso TB @ 5 rpm)
ESTUDO DE ESTABILIDADE DE EMULSÂOTABELA 4
<table>table see original document page </column></row><table>
1Durante cada ciclo, a amostra foi congelada a -5 0C durante 24 horas, se-guido por descongelamento em temperatura ambiente durante 24 horas.
2A temperatura do forno era de 45 °C.
3A estabilidade foi testada nos Dias 28, 35, 44 e 57.
Observações:
Dia 28 - todas as amostras no forno e em temperatura ambientepareciam as mesmas. As amostras não tiveram a cor e odor alterados.
Dia 35 - todas as amostras no forno e em temperatura ambientepareciam muito estáveis, exceto o Exemplo 4-E, o qual parecia o mesmo,mas tinha se tornado gelatinoso após 3 dias a 45 0C
Dia 44 - todas as amostras no forno e em temperatura ambienteeram de cor e odor estável. O Exemplo 4-E se tornou gelatinoso em tempe-ratura ambiente.
As composições de emulsão 4-A a 4-F foram avaliadas para usocomo cremes para as mãos. Os resultados são apresentados na TABELA 5.<table>table see original document page 42</column></row><table><table>table see original document page 43</column></row><table>EXEMPLO 5:
PROCEDIMENTO DE TESTE:
A eficácia de formulações tópicas na recuperação da barreira dapele foi avaliada. O protocolo envolvia locais de teste sobre a superfície volardo antebraço. Cada material de teste foi testado em pelo menos 25 indiví-duos. Todos os indivíduos tinham um local não-tratado. Cada local de testetinha 5 cm de largura χ 5 cm de comprimento. Leituras de TEWL foram to-madas em cada local. Os locais, então, sofreram uma lesão tirando uma fita(usando fita cirúrgica Blenderm™ (da 3M Company)) até que as leituras deTEWL fossem de pelo menos 20 mg/m2/h. Exatamente antes de aplicaçãodo produto, as leituras de TEWL de linha de base foram tomadas. Leiturasde linha de base em Skicon e Comeômetro foram também tomadas nessemomento. TEWL foi medido com um Evaporímetro Dermalab (Cortex Tech-nology, Dinamarca). A hidratação da pele foi avaliada através de medição dacondutância com o Skicon-200 (I.B.S., Japão) e MT8C Probe (MeasurementTechnologies, Cincinnati, Ohio) e através de medição da capacitância comum Comeometer 820 (Courage + Khazaka, Alemanha). O material de testefoi aplicado em uma dose de 2 μΙ/cm2 (50 μΙ) ou 2 μ^/οιτι2 (0,05 g) conformeapropriado ao local. O indivíduo tinha um mínimo de 30 minutos de aclimata-ção antes de quaisquer leituras do instrumento. Os indivíduos estavam emuma sala com clima controlado. Leituras de TEWL foram tomadas 30 minu-tos, 1 hora e 4 horas após aplicação. As leituras finais no Skicon e Comeô-metro foram tomadas a 4 horas após aplicação.
FORMULAÇÕES TESTADAS:
Composições similares ao petrolato:
EXEMPLO 5-1: 2% em peso de cera vegetal; 8% em peso deHMSBO e 90% em peso de SBO
EXEMPLO 5-2: 6% em peso de cera vegetal, 26% em peso deHMSBO e 71% em peso de SBO
Petrolato: Crompton White Fonoline USP Petrolatum
Óleo de soja: óleo de soja Cargill refinado, alvejado e desodorizadoÓleo Mineral: óleo mineral USP (pesado)TESTAGEM EM CORNEÔMETRO: Após quatro horas de trata-mento em seguida à lesão na pele, o EXEMPLO 5-1 proporcionou um au-mento significativo no teor de umidade da pele a partir da linha de base, u-midade intensificada com relação à pele não-tratada e exibiu resultados simi-lares a um petrolato comercial. A sensação na pele com o EXEMPLO 5-1era não gordurosa. Os resultados do Comeômetro são reportados na TABE-LA 6.
TABELA 6
<table>table see original document page 45</column></row><table>
TESTAGEM DE SKICON: O EXEMPLO 5-1 proporcionou umaumento significativo na hidratação da pele a partir da linha de base, hidra-tação intensificada com relação à pele não-tratada e exibiu hidratação me-lhor do que o óleo de soja. Os resultados para o Skicon são reportados naTABELA 7.
TABELA 7
<table>table see original document page 45</column></row><table>
TESTAGEM DE TEWL: EXEMPLO 5-2 proporcionou uma dimi-nuição significativa na perda de umidade a partir da linha de base, exibiumelhores propriedades de TEWL do que a pele não-tratada e óleo de soja epode ser uma alternativa naturalmente baseada ao óleo mineral para benefí-cios de TEWL. Os resultados de TEWL são reportados na TABELA 8.TABELA 8
<table>table see original document page 46</column></row><table>
EXEMPLOS 5-1 e 5-2 proporcionaram propriedades de hidrata-ção significativas à pele a partir da linha de base, nível de umidade intensifi-cado com relação à pele não-tratada, proporcionaram um aperfeiçoamentosignificativo na barreira da pele, resultando em benefícios em formulaçõesque impedem a ruptura da barreira.
EXEMPLO 6:
Batons para os lábios foram formulados usando determinadascomposições similares ao petrolato da invenção. As formulações dos batonssão fornecidas na TABELA 9.
LISTA DE INGREDIENTES:
62A: HMSBO (óleo de soja que sofreu autometátese hidrogenado)
62D: 20% de HMSBO em óleo 300 (óleo 300 é óleo de soja Til-trado, parcialmente hidrogenado, esfriado)
62E: 33% de HMSBO/67% de óleo de soja hidrogenado91 A: MSBO (óleo de soja que sofreu autometátese)
TABELA 9
<table>table see original document page 46</column></row><table><table>table see original document page 47</column></row><table>
Os resultados acima demonstram que o óleo de soja que sofreumetátese e óleo de soja que sofreu metátese hidrogenado podem substituirvários ingredientes comuns utilizados na formulação de batons para os lá-bios, tais como lanolina, cera de carnaúba, cera de candelila e óleo de ma-mona. Óleo de soja hidrogenado sozinho (cera de soja) não pode obter isso.
Todas as publicações e patentes mencionados aqui são incorpo-rados por referência. As publicações e patentes divulgadas aqui são forneci-das unicamente para sua descrição. Nada aqui deve ser construído comouma admissão de que os inventores não procuraram anteceder qualquerpublicação e/ou patente, incluindo qualquer publicação e/ou patente citadaaqui.
Outras modalidades da presente invenção serão evidentes paraaqueles versados na técnica quando de consideração da presente especifi-cação ou de prática da invenção divulgada aqui. Várias omissões, modifica-ções e alterações nos princípios e modalidades descritos aqui podem serfeitos por aqueles habilitados na técnica sem se desviar do verdadeiro esco-po e espírito da invenção, os quais são indicados pelas reivindicações a se-guir.

Claims (69)

1. Composição de matéria compreendendo:uma composição similar a petrolato compreendendo um polioléster insaturado que sofreu metátese.
2. Composição de acordo com a reivindicação 1 em que o polioléster insaturado que sofreu metátese é hidrogenado.
3. Composição de acordo com a reivindicação 1 em que a com-posição similar a petrolato consiste essencialmente em um poliol éster insa-turado que sofreu metátese.
4. Composição de acordo com a reivindicação 1 em que a com-posição similar a petrolato consiste em um poliol éster insaturado que sofreumetátese hidrogenado.
5. Composição de acordo com a reivindicação 1 em que a com-posição similar a petrolato ainda compreende um poliol éster.
6. Composição de acordo com a reivindicação 5 em que o polioléster compreende um óleo natural.
7. Composição de acordo com a reivindicação 6 em que o óleonatural é um líquido.
8. Composição de acordo com a reivindicação 6 em que o óleonatural compreende um óleo vegetal, óleo de alga ou uma gordura animal.
9. Composição de acordo com a reivindicação 8 em que o óleonatural compreende um óleo vegetal selecionado de óleo de canola, óleo decolza, óleo de coco, óleo de milho, óleo de semente de algodão, óleo de oli-va, óleo de palma, óleo de amendoim, óleo de açafrão, óleo de gergelim,óleo de soja, óleo de girassol, óleo de linhaça, óleo de semente de palma,óleo de tungue, óleo de mamona e misturas dos mesmos.
10. Composição de acordo com a reivindicação 8 em que o óleovegetal compreende óleo de soja.
11. Composição de acordo com a reivindicação 10 em que o ó-leo de soja é óleo de soja refinado, alvejado e desodorizado.
12. Composição de acordo com a reivindicação 11 em que pelomenos uma porção do óleo de soja refinado, alvejado e desodorizado é par-cialmente hidrogenada.
13. Composição de acordo com a reivindicação 2 em que o poli-o! éster insaturado que sofreu metátese hidrogenado compreende óleo vege-tal que sofreu metátese hidrogenado.
14. Composição de acordo com a reivindicação 13 em que o ó-leo vegetal que sofreu metátese hidrogenado compreende óleo de soja quesofreu metátese hidrogenado, óleo de canola que sofreu metátese hidroge-nado, óleo de colza que sofreu metátese hidrogenado, óleo de coco que so-freu metátese hidrogenado, óleo de milho que sofreu metátese hidrogenado,óleo de semente de algodão que sofreu metátese hidrogenado, óleo de olivaque sofreu metátese hidrogenado, óleo de palma que sofreu metátese hidro-genado, óleo de amendoim que sofreu metátese hidrogenado, óleo de aça-frão que sofreu metátese hidrogenado, óleo de gergelim que sofreu metáte-se hidrogenado, óleo de girassoi que sofreu metátese hidrogenado, óleo delinhaça que sofreu metátese hidrogenado, óleo de semente de palma quesofreu metátese hidrogenado, óleo de tungue que sofreu metátese hidroge-nado, óleo de mamona que sofreu metátese hidrogenado ou uma misturados mesmos.
15. Composição de acordo com a reivindicação 13 em que o ó-leo vegetal que sofreu metátese hidrogenado compreende óleo de soja quesofreu metátese hidrogenado.
16. Composição de acordo com a reivindicação 2 em que o poli-ol éster insaturado que sofreu metátese hidrogenado compreende um oumais de: monômeros de metátese, dímeros de metátese, trímeros de metá-tese, tetrâmeros de metátese, pentâmeros de metátese e oligômeros de me-tátese de ordem superior.
17. Composição de acordo com a reivindicação 5 em que acomposição compreende cerca de 50% em peso ou menos de poliol ésterinsaturado que sofreu metátese hidrogenado.
18. Composição de acordo com a reivindicação 5 em que acomposição compreende cerca de 5% em peso a cerca de 25% em peso depoliol éster insaturado que sofreu metátese hidrogenado.
19. Composição de acordo com a reivindicação 5 em que acomposição compreende cerca de 5% em peso a cerca de 25% em peso depoliol éster insaturado que sofreu metátese hidrogenado e cerca de 75% empeso a cerca de 95% em peso de poliol éster.
20. Composição de acordo com a reivindicação 2 em que o poli-ol éster insaturado que sofreu metátese hidrogenado tem um valor de iodode cerca de 120 ou menos.
21. Composição de acordo com a reivindicação 5 em que acomposição compreende um poliol éster insaturado que sofreu metátesehidrogenado tendo um valor de iodo de cerca de 100 ou menos; e a compo-sição compreende um poliol éster tendo um valor de iodo de cerca de 80 a-120.
22. Composição de acordo com a reivindicação 1 em que acomposição tem um ponto de congelamento ae cerca de 37,8°C a 60,0°C(100°Facercade 140°F).
23. Composição de acordo com a reivindicação 1 em que acomposição tem uma penetração de cone @ 25°C (77°F) de cerca de 100dmm a cerca de 300 dmm.
24. Composição de acordo com a reivindicação 1 em que acomposição tem um ponto de fusão de queda de cerca de 37,8°C a 65,6°C(100°Facerca de 150°F).
25. Composição de acordo com a reivindicação 1 em que acomposição tem uma viscosidade a 98,9°C (210°F) de cerca de 100 SUS oumenos.
26. Composição de acordo com a reivindicação 1 em que acomposição tem um valor de iodo (IV) que oscila de cerca de 5 a cerca de-100.
27. Composição de acordo com a reivindicação 1 em que acomposição compreende um ou mais compostos de olefina internos.
28. Composição de acordo com a reivindicação 1 em que acomposição é hidrogenada; e em que a composição compreende um oumais compostos de hidrocarboneto saturado.
29. Composição compreendendo: uma emulsão compreendendoum poliol éster insaturado que sofreu metátese.
30. Composição de acordo com a reivindicação 29 em que acomposição é uma emulsão óleo-em-água.
31. Composição de acordo com a reivindicação 29 em que acomposição é uma composição água-em-óleo.
32. Composição de acordo com a reivindicação 29 em que acomposição é uma emulsão óleo-em-água compreendendo: (a) uma fasedispersa compreendendo um poliol éster insaturado que sofreu metátese; (b)uma fase contínua compreendendo água; e (c) um emulsificante.
33. Composição de acordo com a reivindicação 32 em que a fa-se dispersa compreende um poliol éster insaturado que sofreu metátese hi-drogenado.
34. Composição de acordo com a reivindicação 33 em que a fa-se dispersa ainda compreende um poliol éster.
35. Composição de acordo com a reivindicação 34 em que o po-liol éster compreende um óleo natural.
36. Composição de acordo com a reivindicação 35 em que o ó-leo natural é líquido.
37. Composição de acordo com a reivindicação 35 em que o ó-leo natural compreende um óleo vegetal, óleo de alga ou uma gordura ani-mal.
38. Composição de acordo com a reivindicação 37 em que o ó-leo natural compreende um óleo vegetal selecionado de óleo de canola, óleode colza, óleo de coco, óleo de milho, óleo de semente de algodão, óleo deoliva, óleo de palma, óleo de amendoim, óleo de açafrão, óleo de gergelim,óleo de soja, óleo de girassol, óleo de linhaça, óleo de semente de palma,óleo de tungue, óleo de mamona e misturas dos mesmos.
39. Composição de acordo com a reivindicação 38 em que o ó-leo vegetal compreende óleo de soja.
40. Composição de acordo com a reivindicação 39 em que o ó-leo de soja é óleo de soja refinado, alvejado e desodorizado.
41. Composição de acordo com a reivindicação 40 em que pelomenos uma porção do óleo de soja refinado, alvejado e desodorizado é par-cialmente hidrogenada.
42. Composição de acordo com a reivindicação 33 em que o po-liol éster insaturado que sofreu metátese hidrogenado compreende óleo ve-getal que sofreu metátese hidrogenado.
43. Composição de acordo com a reivindicação 42 em que o ó-leo vegetal que sofreu metátese hidrogenado compreende óleo de soja quesofreu metátese hidrogenado, óleo de canola que sofreu metátese hidroge-nado, óleo de colza que sofreu metátese hidrogenado, óleo de coco que so-freu metátese hidrogenado, óleo de milho que sofreu metátese hidrogenado,óleo de semente de algodão que sofreu metátese hidrogenado, óleo de olivaque sofreu metátese hidrogenado, óleo de palma que sofreu metátese hidro-genado, óieo ae amendoim que sofreu metátese hidrogenado, óleo de aça-frão que sofreu metátese hidrogenado, óleo de gergelim que sofreu metáte-se hidrogenado, óleo de girassol que sofreu metátese hidrogenado, óleo delinhaça que sofreu metátese hidrogenado, óleo de semente de palma quesofreu metátese hidrogenado, óleo de tungue que sofreu metátese hidroge-nado, óleo de mamona que sofreu metátese hidrogenado ou uma misturados mesmos.
44. Composição de acordo com a reivindicação 42 em que o ó-leo vegetal que sofreu metátese hidrogenado compreende óleo de soja quesofreu metátese hidrogenado.
45. Composição de acordo com a reivindicação 33 em que o po-liol éster insaturado que sofreu metátese hidrogenado compreende um oumais de: monômeros de metátese, dímeros de metátese, trímeros de metá-tese, tetrâmeros de metátese, pentâmeros de metátese e oligômeros de me-tátese de ordem superior.
46. Composição de acordo com a reivindicação 33 em que acomposição compreende cerca de 50% em peso ou menos de poliol ésterinsaturado que sofreu metátese hidrogenado.
47. Composição de acordo com a reivindicação 33 em que acomposição compreende cerca de 5% em peso a cerca de 25% em peso depoliol éster insaturado que sofreu metátese hidrogenado.
48. Composição de acordo com a reivindicação 33 em que acomposição compreende cerca de 5% em peso a cerca de 25% em peso depoliol éster insaturado que sofreu metátese hidrogenado e cerca de 75% empeso a cerca de 95% em peso de poliol éster.
49. Composição de acordo com a reivindicação 33 em que o po-liol éster insaturado que sofreu metátese hidrogenado tem um valor de iodode cerca de 100 ou menos.
50. Composição de acordo com a reivindicação 34 em que acomposição compreende um poliol éster insaturado que sofreu metátesehidrogenado tendo um valor de iodo de cerca de 100 ou menos; e a compo-sição compreende um poliol éster tendo um valor de iodo de cerca de 80 a 120.
51. Composição de acordo com a reivindicação 32 em que aemulsão tem uma viscosidade oscilando de cerca de 20.000 cps a 80.000 cps.
52. Composição de acordo com a reivindicação 32 em que a fa-se dispersa tem um ponto de congelamento de cerca de 37,8°C a 60,0°C(100°Facercade 140°F).
53. Composição de acordo com a reivindicação 32 em que acomposição tem uma penetração de cone @ 25°C (77°F) de cerca de 100dmm a cerca de 300 dmm.
54. Composição de acordo com a reivindicação 32 em que acomposição tem um ponto de fusão de queda de cerca de 37,8°C a 65,6°C(100°Facerca de 150°F).
55. Composição de acordo com a reivindicação 32 em que acomposição tem uma viscosidade a 98,9°C (210°F) de cerca de 100 SUS oumenos.
56. Composição de acordo com a reivindicação 32 em que acomposição tem um valor de iodo (IV) que oscila de cerca de 5 a cerca de 100.
57. Composição de acordo com a reivindicação 32 em que acomposição compreende um ou mais compostos de olefina internos.
58. Composição de acordo com a reivindicação 32 em que oemulsificante é selecionado do grupo consistindo em emulsificantes não-iônicos, emulsificantes aniônicos, emulsificantes catiônicos, emulsificantesanfotéricos e misturas dos mesmos.
59. Composição de acordo com a reivindicação 27 em que acomposição compreende um ou mais compostos de olefina internos.
60. Composição de acordo com a reivindicação 27 em que o po-liol éster insaturado que sofreu metátese é hidrogenado; e em que a compo-sição compreende um ou mais compostos de hidrocarboneto.
61. Artigo para cuidados pessoais compreendendo a composi-ção similar a petrolato como definido na reivindicação 1.
62. Artigo para cuidados pessoais de acordo com a reivindicação-61 em que o artigo é um cosmético, bálsamo para os lábios, batom, limpadorpara as mãos, tratamento para os cabelos, pomada, produto para cuidadoscom o sol, umidificante, bastão de fragrância, veículo para perfume ou po-mada farmacêutica.
63. Plástico compreendendo a composição similar a petrolatocomo definido na reivindicação 1.
64. Revestimento para aumentos compreendendo a composiçãosimilar a petrolato como definido na reivindicação 1.
65. Composto para inundação ou enchimento de cabo compre-endendo a composição similar a petrolato como definido na reivindicação 1.
66. Supressor de pó de grão compreendendo a composição si-milar a petrolato como definido na reivindicação 1.
67. Revestimento preventivo de ferrugem compreendendo acomposição similar a petrolato como definido na reivindicação 1.
68. Adesivo compreendendo a composição similar a petrolatocomo definido na reivindicação 1.
69. Anel para descarga de vaso sanitário compreendendo acomposição similar a petrolato como definido na reivindicação 1.
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