BRPI0709030A2 - derivado de n-2-(hetero)ariletilcarboxamida e agente controlador de pragas compreendendo o mesmo - Google Patents

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Masatsugu Oda
Yoshihiro Matsuzaki
Koji Tanaka
Eiji Takizawa
Motohiro Hasebe
Nobutaka Kuroki
Akiyuki Suwa
Kenji Oshima
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Nihon Nohyaku Co Ltd
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Abstract

DERIVADO DE N-2-(HETERO)ARILETILCARBOXAMIDA E AGENTE CONTROLADOR DE PRAGAS COMPREENDENDO O MESMO. A presente invenção refere-se a um derivado de N-2- (hetero)ariletilacarboxamida representado pela fórmula (l) em que R^ 1^ e R^ 2^ são cada um de modo independente um átomo de hidrogênio etc.,R^ 3^ e R^ 4^ são cada um de modo independente um átomo de hidrogênio etc., cada Y é de modo independente um átomo de halogênio; um grupo (C~ 1~-C~ 6~)alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio etc., n é um inteiro de 1 a 5, A é um grupo cíclico substituído específico, E é C-H; C-Y (Y é conforme definido acima); ou um átomo de nitrogênio, um sal do mesmo, e um agente controlador de praga contendo o derivado ou sal como um ingrediente ativo apresentam superior desempenho comparados com a técnica da arte anterior, e são úteis particularmente como agentes controladores de doenças de plantas ou nematocidas tendo um amplo espectro de controle em uma baixa dose.

Description

Relatório Descritivo da Patente de Invenção para "DERIVADO DE N-2-(HETERO)ARILETILCARBOXAMIDA E AGENTE CONTROLADOR DEPRAGAS COMPREENDENDO O MESMO".
Campo Técnico
A presente invenção refere-se a derivados de N-2-(hetero)ariletilacarboxamida, um sal dos mesmos, e um agente controlador de pra-ga contendo o composto como um ingrediente ativo, particularmente um agentecontrolador de doença de planta, nematocidas e método de uso dos mesmos.
Técnica Anterior
Convencionalmente, é sabido que um certo tipo de derivado de N-2-(hetero)ariletilacarboxamida tem uma atividade fungicida (por exemplo, vide JP-A-1 -151546, WO 04/016088, WO 04/074280 OU a WO 06/016708).
Descoberta da Invenção
No entanto, derivados de fenetilacarboxamida descritos JP-A-1-151546 dificilmente apresentam atividade contra doenças de plantas em um nívelprático. Embora derivados de carboxamida descritos no WO 04/016088, WO04/074280 e WO 06/016708 possam algumas vezes apresentar uma elevada ati-vidade fungicida, eles são problemáticos pelo fato de que não têm um espectrofungicida suficientemente satisfatório e semelhantes. Na técnica anterior, portanto,a eficácia e o espectro de controle de agentes controladores de doenças de plan-tas não são inteiramente suficientes. Nos últimos anos, a sobrecarga sobre o am-biente global tem atraído atenção, que dá origem a uma demanda por um com-posto para um agente controlador de doença de planta, o qual apresente um am-plo espectro de controle com uma baixa dose.
Os presentes inventores conduziram intensivos estudos em uma ten-tativa de resolver os problemas mencionados acima e descobriram que derivadosde N-2-(hetero)ariletilacarboxamida representados pela fórmula (I) da presenteinvenção e um sal dos mesmos têm uma eficácia de controle superior e um es-pectro fungicida extremamente amplo como agentes controladores de doenças deplantas, e uma atividade nematocida também, a qual resultou no completamenteda presente invenção.
Por conseguinte, a presente invenção refere-se a [1 ] um derivado N-2-(hetero)ariletilacarboxamida representado pela fórmula (I)
<formula>formula see original document page 3</formula>
em que R1 e R2 são cada um de modo independenteum átomo de hidrogênio; ouum grupo (CrC3)alquila,ou
R1 e R2 são opcionalmente ligados um ao outro para formarum (C3-C6)cicloalcano,
R3 e R4 são cada um de modo independenteum átomo de hidrogênio;um átomo de halogênio; ouum grupo (CrC6)alquila, ou
R3 e R4 são opcionalmente ligados um ao outro para formarum (Ca-Ce)CicIoaIcano,
quando A é um grupo cíclico substituído representado pela fórmula (A3), R3 e R4opcionalmente formam um átomo de oxigênio em combinação,cada Y é de modo independenteum átomo de halogênio;um grupo ciano;um grupo hidróxi;
um grupo (CrC6)alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de ha-logênio;
um grupo (C2-C6)alquenila opcionalmente substituído por um ou mais átomos dehalogênio;
um grupo (C2-C6)alquinila opcionalmente substituído por um ou mais átomos dehalogênio;
um grupo (CrC6)alcóxi opcionalmente substituído por um ou mais substituintesselecionados entre o grupo consistindo em um átomo de halogênio e um grupo(C1-C6)alcóxi;
um grupo (C2-C6)alquenilóxi opcionalmente substituído por um ou mais átomos dehalogênio;um grupo (C2-C6)alquinilóxi opcionalmente substituído por um ou mais átomos dehalogênio;
um grupo (CrC6)alquiltio opcionalmente substituído por um ou mais átomos dehalogênio;
um grupo (CrC6)alquilsulfinila opcionalmente substituído por um ou mais átomosde halogênio;
um grupo (CrC6)alquilsulfonila opcionalmente substituído por um ou mais átomosde halogênio;
um grupo (CrCeJalcóxi-carbonila;um grupo (CrC6)alcoxiimino(Ci-C3)alquila;um grupo (C3-C3o)trialquilsililaa;
um grupo fenila opcionalmente substituído por um ou mais substituintes selecio-nados entre grupo substituinte Z;
um grupo fenóxi opcionalmente substituído por um ou mais substituintes selecio-nados entre grupo substituinte Z; ou
grupo heterociclilóxi opcionalmente substituído por um ou mais substituintes sele-cionados entre grupo substituinte Z1η é um inteiro de 1 a 5,
dois Ys que se tornam adjacentes quando η é um inteiro de 2 a 5 são opcional-mente ligados um ao outro para apresentarum grupo (C3-C5)alquileno;um grupo (C3-C5)alquenileno;um grupo (C2-C4)alquilenoóxi; ou
um grupo (CrC3)alquilenodióxi opcionalmente substituído por um ou mais átomosde halogênio,
grupo substituinte Z apresentaum átomo de hidrogênio;um átomo de halogênio;um grupo ciano;
um grupo (CrC6)alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de ha-logênio;
um grupo (C2-C6)alquenila opcionalmente substituído por um ou mais átomos dehalogênio;
um grupo (C2-C6)alquinila opcionalmente substituído por um ou mais átomos dehalogênio;
um grupo (C1-C6)alcóxi opcionalmente substituído por um ou mais átomos de ha-logênio;
um grupo (C2-C6)alquenilóxi opcionalmente substituído por um ou mais átomos dehalogênio;
um grupo (C2-C6)alquinilóxi opcionalmente substituído por um ou mais átomos dehalogênio;
um grupo (C1-C6)alquiltio opcionalmente substituído por um ou mais átomos dehalogênio;
um grupo (CrCeJalquilsulfinila opcionalmente substituído por um ou mais átomosde halogênio;
um grupo (C1-C6)alquilsulfonila opcionalmente substituído por um ou mais átomosde halogênio;
um grupo (C1-C6)alcóxi-carbonila;
um grupo (C1-C6)alcoxiimino(C1-C3)alquila; ou
um grupo carbamoíla,
A é um grupo cíclico substituído selecionado entre o grupo consistindo nas fórmu-las (A1) a (A10),
<formula>formula see original document page 5</formula>
em que X1 éum átomo de halogênio;
um grupo (C1-C3)alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de ha-logênio;
um grupo (C1-C3)alcóxi opcionalmente substituído por um ou mais átomos de ha-logênio; ou
um grupo (C1-C3)alquiltio opcionalmente substituído por um ou mais átomos dehalogênio,X2 é
um átomo de hidrogênio; ouum átomo de halogênio,
X3 é um grupo (CrC3)alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos dehalogênio,
X4, X71 X8 e X9 são cada um de modo independenteum átomo de hidrogênio;um átomo de halogênio; ou
um grupo (CrC3)alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de ha-logênio,X5 é
um átomo de hidrogênio; ou
um grupo (CrC3)alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de ha-logênio,
X6 é
um átomo de hidrogênio;um grupo amino;
um grupo mono(Ci-C3)alquilamino;um grupo di(CrC3)alquilamino;um átomo de halogênio; ou
um grupo (CrC3)alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de ha-logênio,
Qé
um átomo de oxigênio;um átomo de enxofre;-SO2- ou-CH2-,
ρ e q são cada um de modo independente 0 ou 1, eEéC-H;
C-Y (Y é conforme definido acima); ouum átomo de nitrogênio,contanto que
(1) quando E é um átomo de nitrogênio, A é um grupo cíclico substituído represen-tado pela fórmula (A3), e
(2) 2,6-dicloro-N-[2-{3-(triflúormetila)fenila}etila]benzamida é excluído,ou um sal dos mesmos;
[2] o derivado de N-2-(hetero)ariletilacarboxamida do [1] mencionado acima, emque E é C-H ou C-Y (Y é conforme definido no [1] mencionado acima),ou um sal dos mesmos;
[3] o derivado de N-2-(hetero)ariletilacarboxamida do [1] ou [2] mencionados acima,em que
A é um grupo cíclico substituído representado pela fórmula (A1),ou um sal dos mesmos;
[4] o derivado de N-2-(hetero)ariletilacarboxamida de qualquer um dos [1] a [3]mencionados acima, em que
A é um grupo cíclico substituído representado pela fórmula (A1),Eé
C-H ou
C-Y (Y é conforme definido abaixo),R1 e R2 são cada um de modo independenteum átomo de hidrogênio; ouum grupo (CrC3)alquila, ou
R1 e R2 são opcionalmente ligados um ao outro para formar
um (C3-C6)cicloalcano,
R3 e R4 são cada um de modo independente
um átomo de hidrogênio;
um átomo de halogênio; ou
um grupo (CrC6)alquila, ou
R3 e R4 são opcionalmente ligados um ao outro para formarum (C3-C6)cicloalcano,
cada Y é de modo independenteum átomo de halogênio;
um grupo ciano;um grupo hidróxi;
um grupo (CrC6)alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de ha-logênio;
um grupo (CrC6)alcóxi opcionalmente substituído por um ou mais substituintesselecionados entre o grupo consistindo em um átomo de halogênio e um grupo(CrC6)alcóxi;
um grupo (C2-C6)alquenilóxi opcionalmente substituído por um ou mais átomos dehalogênio;
um grupo (C-i-C6)alquiltio opcionalmente substituído por um ou mais átomos dehalogênio;
um grupo (CrC6)alquilsulfinila opcionalmente substituído por um ou mais átomosde halogênio;
um grupo (CrC6)alquilsulfonila opcionalmente substituído por um ou mais átomosde halogênio;
um grupo fenila opcionalmente substituído pelo mesmo ou por diferentes um oumais substituintes selecionados entre o grupo consistindo em
(i) um átomo de halogênio,
(ii) um grupo (CrC6)alquila opcionalmente substituído por um ou maisátomos de halogênio e
(iii) um grupo (Ci-C6)alcóxi opcionalmente substituído por um ou maisátomos de halogênio;
um grupo fenóxi opcionalmente substituído pelo mesmo ou por diferentes um oumais substituintes selecionados entre o grupo consistindo em
(i) um átomo de halogênio,
(ii) um grupo (CrC6)alquila opcionalmente substituído por um ou maisátomos de halogênio e
(iii) um grupo (Ci-Ce)alcóxi opcionalmente substituído por um ou maisátomos de halogênio; ou
um grupo heterociclilóxi opcionalmente substituído pelo mesmo ou por diferentesum ou mais substituintes selecionados entre o grupo consistindo em
(i) um átomo de halogênio,
(ii) um grupo (CrC6)alquila opcionalmente substituído por um ou maisátomos de halogênio e
(iii) um grupo (CrCeJalcóxi opcionalmente substituído por um ou maisátomos de halogênio,η é um inteiro de 1 a 3,dois Ys que se tomam adjacentes quando η é um inteiro de 2 ou 3 são opcional-mente ligados um ao outro para apresentarum grupo (C3-C5)alquileno;um grupo (C3-Cs)alquenileno;um grupo (C2-C4)alquilenoóxi; ouum grupo (CrC3)alquilenodióxi opcionalmente substituído por um ou mais átomosde halogênio,X1 é
um átomo de halogênio;
um grupo (CrC3)alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de ha-logênio;
um grupo (CrC3)alcóxi opcionalmente substituído por um ou mais átomos de ha-logênio; ou
um grupo (CrC3)alquiltio opcionalmente substituído por um ou mais átomos dehalogênio, eX2 é
um átomo de hidrogênio; ouum átomo de halogênio,ou um sal dos mesmos;
[5] o derivado de N-2-(hetero)ariletilacarboxamida dos [1] ou [2] mencionados aci-ma, em que
A é um grupo cíclico substituído representado pela fórmula (A2),ou um sal dos mesmos;
[6] o derivado de N-2-(hetero)ariletilacarboxamida de qualquer um dos [1], [2] e [5]mencionados acima, em que
A é um grupo cíclico substituído representado pela fórmula (A2),Eé
C-H ouC-Y (Y é conforme definido abaixo),R1 e R2 são cada um de modo independenteum átomo de hidrogênio; ouum grupo (CrC3)alquila, ouR1 e R2 são opcionalmente ligados um ao outro para formarum (C3-C6)cicloalcano,R3 e R4 são cada um de modo independenteum átomo de hidrogênio;um átomo de halogênio; ouum grupo (CrCeJalquila, ou
R3 e R4 são opcionalmente ligados um ao outro para formarum (C3-C6)cicloalcano,cada Y é de modo independenteum átomo de halogênio;um grupo ciano;um grupo hidróxi;
um grupo (CrC6)alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de ha-logênio;
um grupo (CrC6)alcóxi opcionalmente substituído por um ou mais substituintesselecionados entre o grupo consistindo em um átomo de halogênio e um grupo(Ci-C6)alcóxi;
um grupo (C2-C6)alquenilóxi opcionalmente substituído por um ou mais átomos dehalogênio;
um grupo (C1-C6)alquiltio opcionalmente substituído por um ou mais átomos dehalogênio;
um grupo (C1-C6)alquilsulfinila opcionalmente substituído por um ou mais átomosde halogênio;
um grupo (C1-C6)alquilsulfonila opcionalmente substituído por um ou mais átomosde halogênio;
um grupo fenila opcionalmente substituído pelo mesmo ou por diferentes um oumais substituintes selecionados entre o grupo consistindo em(i) um átomo de halogênio,(ii) um grupo (Ci-CeJaIquiIa opcionalmente substituído por um ou maisátomos de halogênio e
(iii) um grupo (Ci-Ce)alcóxi opcionalmente substituído por um ou maisátomos de halogênio;
um grupo fenóxi opcionalmente substituído pelo mesmo ou por diferentes um oumais substituintes selecionados entre o grupo consistindo em
(i) um átomo de halogênio,
(ii) um grupo (CrC6)alquila opcionalmente substituído por um ou maisátomos de halogênio e
(iii) um grupo (CrCeJalcóxi opcionalmente substituído por um ou maisátomos de halogênio; ou
um grupo heterociclilóxi opcionalmente substituído pelo mesmo ou por diferentesum ou mais substituintes selecionados entre o grupo consistindo em
(i) um átomo de halogênio,
(ii) um grupo (CrC6)alquila opcionalmente substituído por um ou maisátomos de halogênio e
(iii) um grupo (C1-C6)alcóxi opcionalmente substituído por um ou maisátomos de halogênio,
η é um inteiro de 1 a 3,
dois Y's que se tornam adjacentes quando η é um inteiro de 2 ou 3 são opcional-mente ligados um ao outro para apresentarum grupo (C3-C5)alquileno;
um grupo (C3-C5)alquenileno;
um grupo (C2-C4)alquilenoóxi; ou
um grupo (C1-C3)alquiienodióxi opcionalmente substituído por um ou mais átomosde halogênio,X1 é
um átomo de halogênio; ou
um grupo (CrC3)alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de ha-logênio, epéO,
ou um sal dos mesmos;[7] o derivado de N-2-(hetero)ariletilacait>oxamida do [1] ou [2] mencionados acima,em que
A é um grupo cíclico substituído representado pela fórmula (A3),ou um sal dos mesmos;
[8] o derivado de N-2-(hetero)ariletilacarboxamida dos [1] ou [7] mencionados aci-ma, em que
A é um grupo cíclico substituído representado pela fórmula (A3),
Eé
C-H;
C-Y (Y é conforme definido abaixo) ouum átomo de nitrogênio,R1 e R2 são cada um de modo independenteum átomo de hidrogênio; ouum grupo (Ci-C3)alquila, ou
R1 e R2 são opcionalmente ligados um ao outro para formarum (C3-C6)cicloalcano,
R3 e R4 são cada um de modo independenteum átomo de hidrogênio;
um átomo de halogênio; ou
um grupo (CrCeJalquila,
R3 e R4 são opcionalmente ligados um ao outro para formarum (C3-C6)cicloalcano, ou
R3 e R4 opcionalmente formam um átomo de oxigênio em combinação,cada Y é de modo independenteum átomo de halogênio;um grupo ciano;um grupo hidróxi;
um grupo (CrCe)alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de ha-logênio;
um grupo (CrC6)alcóxi opcionalmente substituído por um ou mais átomos de ha-logênio;
um grupo (C2-C6)alquenilóxi opcionalmente substituído por um ou mais átomos dehalogênio;
um grupo (CrC6)alquiltio opcionalmente substituído por um ou mais átomos dehalogênio;
um grupo (CrC6)alquilsulfinila opcionalmente substituído por um ou mais átomosde halogênio;
um grupo (CrCeJalquilsulfonila opcionalmente substituído por um ou mais átomosde halogênio;
um grupo fenila opcionalmente substituído pelo mesmo ou por diferentes um oumais substituintes selecionados entre o grupo consistindo em
(i) um átomo de halogênio,
(ii) um grupo (CrC6)alquila opcionalmente substituído por um ou maisátomos de halogênio e
(iii) um grupo (CrC6)alcóxi opcionalmente substituído por um ou maisátomos de halogênio;
um grupo fenóxi opcionalmente substituído pelo mesmo ou por diferentes um oumais substituintes selecionados entre o grupo consistindo em
(i) um átomo de halogênio,
(ii) um grupo (CrC6)alquila opcionalmente substituído por um ou maisátomos de halogênio e
(iii) um grupo (CrCeJalcóxi opcionalmente substituído por um ou maisátomos de halogênio; ou
um grupo heterociclilóxi opcionalmente substituído pelo mesmo ou por diferentesum ou mais substituintes selecionados entre o grupo consistindo em
(i) um átomo de halogênio,
(ii) um grupo (Ci-Ce)alquila opcionalmente substituído por um ou maisátomos de halogênio e
(iii) um grupo (Ci-Ce)alcóxi opcionalmente substituído por um ou maisátomos de halogênio,
η é um inteiro de 1 a 3,
dois Y's que se tornam adjacentes quando η é um inteiro de 2 ou 3 são opcional-mente ligados um ao outro para apresentarum grupo (C3-C5)alquileno;um grupo (C3-C5)alquenileno;um grupo (C2-C4)alquilenoóxi; ou
um grupo (CrC3)alquilenodióxi opcionalmente substituído por um ou mais átomosde halogênio,X1 é
um átomo de halogênio; ou
um grupo (CrC3)alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de ha-logênio, eρ e q são cada 0,ou um sal dos mesmos;
[9] o derivado de N-2-(hetero)ariletilacarboxamida do [8] mencionado acima, emque
E é C-H ou C-Y (Y é conforme definido no [8]) mencionado acima,ou um sal dos mesmos;[10] o derivado de N-2-(hetero)ariletilacarboxamida dos [1] ou [2] mencionadosacima, em que
A é um grupo cíclico substituído representado pela fórmula (A4),ou um sal dos mesmos;
[11] o derivado de N-2-(hetero)ariletilacarboxamida de qualquer um dos [1], [2] e[10] mencionados acima, em que
A é um grupo cíclico substituído representado pela fórmula (A4),Eé
C-H ou
C-Y (Y é conforme definido abaixo),R1 e R2 são cada um de modo independenteum átomo de hidrogênio; ouum grupo (CrC3)alquila,R3 e R4 são cada um de modo independenteum átomo de hidrogênio;um átomo de halogênio; ouum grupo (Ci-C6)alquila, ou
R3 e R4 são opcionalmente ligados um ao outro para formarum (C3-C6)cicloalcano,cada Y é de modo independenteum átomo de halogênio;um grupo ciano;
um grupo (CrC6)alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de ha-logênio;
um grupo (CrC6)alcóxi opcionalmente substituído por um ou mais átomos de ha-logênio;
um grupo (CrC6)alquiltio opcionalmente substituído por um ou mais átomos dehalogênio;
um grupo (CrC6)alquilsulfinila opcionalmente substituído por um ou mais átomosde halogênio;
um grupo (CrCeJalquilsulfonila opcionalmente substituído por um ou mais átomosde halogênio;
um grupo fenila opcionalmente substituído pelo mesmo ou por diferentes um oumais substituintes selecionados entre o grupo consistindo em
(i) um átomo de halogênio,
(ii) um grupo (CrCeJalquila opcionalmente substituído por um ou maisátomos de halogênio e
(iii) um grupo (Ci-C6)alcóxi opcionalmente substituído por um ou maisátomos de halogênio; ou
um grupo fenóxi opcionalmente substituído pelo mesmo ou por diferentes um oumais substituintes selecionados entre o grupo consistindo em
(i) um átomo de halogênio,
(ii) um grupo (Ci-CeJaIquiIa opcionalmente substituído por um ou maisátomos de halogênio e
(iii) um grupo (CrCeJalcóxi opcionalmente substituído por um ou maisátomos de halogênio,
η é um inteiro de 1 a 3,
dois Ys que se tomam adjacentes quando η é um inteiro de 2 ou 3 são opcional-mente ligados um ao outro para apresentarum grupo (C3-C5)alquileno;um grupo (C3-C5)alquenileno;um grupo (C2-C4)alquilenoóxi; ou
um grupo (C1-C3)alquilenodióxi opcionalmente substituído por um ou mais átomosde halogênio,
X3 é um grupo (CrC3)alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos dehalogênio, e
Q é um átomo de enxofre,ou um sal dos mesmos;
[12] o derivado de N-2-(hetero)ariletilacarboxamida dos [1] ou [2] mencionadosacima, em que
A é um grupo cíclico substituído representado pela fórmula (A5),ou um sal dos mesmos;
[13] o derivado de N-2-(hetero)ariletilacarboxamida de qualquer um dos [1], [2] e[12] mencionados acima, em que
A é grupo cíclico substituído representado pela fórmula (A5),Eé
C-H ou
C-Y (Y é conforme definido abaixo),
R1 e R2 são cada um de modo independente
um átomo de hidrogênio; ou
um grupo (CrC3)alquila,
R3 e R4 são cada um de modo independente
um átomo de hidrogênio;
um átomo de halogênio; ou
um grupo (CrC6)alquila, ou
R3 e R4 são opcionalmente ligados um ao outro para formar
um (C3-C6)cicloalcano,
cada Y é de modo independente
um átomo de halogênio;
um grupo ciano;
um grupo (C1-C6)alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de ha-logênio;um grupo (C1-C6)alcóxi opcionalmente substituído por um ou mais átomos de ha-logênio;
um grupo (C1-C6)alquiltio opcionalmente substituído por um ou mais átomos dehalogênio;
um grupo (C1-C6)alquilsulfinila opcionalmente substituído por um ou mais átomosde halogênio;
um grupo (C1-C6)alquilsulfonila opcionalmente substituído por um ou mais átomosde halogênio;
um grupo fenila opcionalmente substituído pelo mesmo ou por diferentes um oumais substituintes selecionados entre o grupo consistindo em
(i) um átomo de halogênio,
(ii) um grupo (C1-C6)alquila opcionalmente substituído por um ou maisátomos de halogênio e
(iii) um grupo (C1-C6) alcóxi opcionalmente substituído por um ou maisátomos de halogênio; ou
um grupo fenóxi opcionalmente substituído pelo mesmo ou por diferentes um oumais substituintes selecionados entre o grupo consistindo em
(i) um átomo de halogênio,
(ii) um grupo (C1-C6)alquila opcionalmente substituído por um ou maisátomos de halogênio e
(iii) um grupo (C1-C6)alcóxi opcionalmente substituído por um ou maisátomos de halogênio,
η é um inteiro de 1 a 3,
dois Y's que se tomam adjacentes quando η é um inteiro de 2 ou 3 são opcional-mente ligados um ao outro para apresentarum grupo (C3-C5)alquileno;um grupo (C3-C5)alquenileno;um grupo (C2-C4)alquilenoóxi; ou
um grupo (C1-C3)alquilenodióxi opcionalmente substituído por um ou mais átomosde halogênio,X1 é
um átomo de halogênio; ouum grupo (C1-C3)alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de ha-logênio,
X4 é
um átomo de hidrogênio;
um átomo de halogênio; ou
um grupo (CrC3)alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de ha-logênio, eX5é
um átomo de hidrogênio; ouum grupo (CrC3)alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de ha-logênio,
ou um sal dos mesmos;
[14] o derivado de N-2-(hetero)ariletilacarboxamida dos [1] ou [2] mencionadosacima, em que
A é um grupo cíclico substituído representado pela fórmula (A6),ou um sal dos mesmos;
[15] o derivado de N-2-(hetero)ariletilacarboxamida de qualquer um dos [1], [2] e[14] mencionados acima, em que
A é um grupo cíclico substituído representado pela fórmula (A6), Eé
C-Hou
C-Y (Y é conforme definido abaixo),R1 e R2 são cada um de modo independente
um átomo de hidrogênio; ou
um grupo (C1-C3)alquila,
R3 e R4 são cada um de modo independenteum átomo de hidrogênio;
um átomo de halogênio; ou
um grupo (C1-C6)alquila, ou
R3 e R4 são opcionalmente ligados um ao outro para formarum (C3-C6)cicloalcano,
cada Y é de modo independenteum átomo de halogênio;um grupo ciano;
um grupo (C1-C6)alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de ha-logênio;
um grupo (C1-C6)alcóxi opcionalmente substituído por um ou mais átomos de ha-logênio;
um grupo (C1-C6)alquiltio opcionalmente substituído por um ou mais átomos dehalogênio;
um grupo (C1-C6) alquiIsuIfiniIa opcionalmente substituído por um ou mais átomosde halogênio;
um grupo (C1-C6)alquilsulfonila opcionalmente substituído por um ou mais átomosde halogênio;
um grupo fenila opcionalmente substituído pelo mesmo ou por diferentes um oumais substituintes selecionados entre o grupo consistindo em
(i) um átomo de halogênio,
(ii) um grupo (C1-C6)alquila opcionalmente substituído por um ou maisátomos de halogênio e
(iii) um grupo (C1-C6)alcóxi opcionalmente substituído por um ou maisátomos de halogênio; ou
um grupo fenóxi opcionalmente substituído pelo mesmo ou por diferentes um oumais substituintes selecionados entre o grupo consistindo em
(i) um átomo de halogênio,
(ii) um grupo (C1-C6)alquila opcionalmente substituído por um ou maisátomos de halogênio e
(iii) um grupo (C1-C6)alcóxi opcionalmente substituído por um ou maisátomos de halogênio,
η é um inteiro de 1 a 3,
dois Ys que se tomam adjacentes quando η é um inteiro de 2 ou 3 são opcional-mente ligados um ao outro para apresentarum grupo (C3-C5)alquileno;um grupo (C3-C5)alquenileno;um grupo (C2-C4)alquilenoóxi; ouum grupo (CrC3)alquilenodióxi opcionalmente substituído por um ou mais átomosde halogênio,X1 é
um átomo de halogênio; ouum grupo (C1-C3)alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de ha-logênio, e
X6é
um átomo de hidrogênio;
um grupo amino;
um grupo mono(C1-C3)alquilamino;
um grupo di(C1-C3)alquilamino;
um átomo de halogênio; ou
um grupo (C1-C3)alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de ha-logênio,
ou um sal dos mesmos;
[16] o derivado de N-2-(hetero)ariletilacarboxamida dos [1] ou [2] mencionadosacima, em que
A é um grupo cíclico substituído representado pela fórmula (A7),ou um sal dos mesmos;
[17] o derivado de N-2-(hetero)ariletilacarboxamida de qualquer um dos [1], [2] e
[16] mencionados acima, em que
A é um grupo cíclico substituído representado pela fórmula (A7),
Eé
C-H ou
C-Y (Y é conforme definido abaixo),
R1 e R2 são cada um de modo independente
um átomo de hidrogênio; ou
um grupo (CrC3)alquila,
R3 e R4 são cada um de modo independente
um átomo de hidrogênio;
um átomo de halogênio; ou
um grupo (C1-C6)alquila, ouR3 e R4 são opcionalmente ligados um ao outro para formarum (C3-C6)cicloalcano,
cada Y é de modo independenteum átomo de halogênio;
um grupo ciano;
um grupo (C1-C6)alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de ha-logênio;
um grupo (C1-C6)alcóxi opcionalmente substituído por um ou mais átomos de ha-logênio;
um grupo (C1-C6)alquiltio opcionalmente substituído por um ou mais átomos dehalogênio;
um grupo (C1-C6)alquilsulfinila opcionalmente substituído por um ou mais átomosde halogênio;
um grupo (C1-C6)alquilsulfonila opcionalmente substituído por um ou mais átomosde halogênio;
um grupo fenila opcionalmente substituído pelo mesmo ou por diferentes um oumais substituintes selecionados entre o grupo consistindo em
(i) um átomo de halogênio,
(ii) um grupo (C1-C6)alquila opcionalmente substituído por um ou maisátomos de halogênio e
(iii) um grupo (C1-C6)alcóxi opcionalmente substituído por um ou maisátomos de halogênio; ou
um grupo fenóxi opcionalmente substituído pelo mesmo ou por diferentes um oumais substituintes selecionados entre o grupo consistindo em
(i) um átomo de halogênio,
(ii) um grupo (C1-C6)alquila opcionalmente substituído por um ou maisátomos de halogênio e
(iii) um grupo (C1-C6)alcóxi opcionalmente substituído por um ou maisátomos de halogênio,
η é um inteiro de 1 a 3,
dois Ys que se tornam adjacentes quando η é um inteiro de 2 ou 3 são opcional-mente ligados um ao outro para apresentarum grupo (C3-C5)alquileno;um grupo (C3-C5)alquenileno;um grupo (C2-C4)alquilenoóxi; ou
um grupo (C1-C3)alquilenodióxi opcionalmente substituído por um ou mais átomosde halogênio,
X3 é um grupo (C1-C3)alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos dehalogênio, e
X4 e X7 são cada um de modo independenteum átomo de hidrogênio;um átomo de halogênio; ou
um grupo (C1-C3)alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de ha-logênio,
ou um sal dos mesmos;
[18] o derivado de N-2-(hetero)ariletilacarboxamida dos [1] ou [2] mencionadosacima, em que
A é um grupo cíclico substituído representado pela fórmula (A8),ou um sal dos mesmos;
[19] o derivado de N-2-(hetero)ariletilacarboxamida de qualquer um dos [1], [2] e[18] mencionados acima, em que
A é um grupo cíclico substituído representado pela fórmula (A8),Eé
C-H ou
C-Y (Y é conforme definido abaixo),
R1 e R2 são cada um de modo independente
um átomo de hidrogênio; ou
um grupo (C1-C3)alquila,
R3 e R4 são cada um de modo independente
um átomo de hidrogênio;
um átomo de halogênio; ou
um grupo (C1-C6)alquila, ou
R3 e R4 são opcionalmente ligados um ao outro para formarum (C3-C6)cicloalcano,cada Y é de modo independenteum átomo de halogênio;um grupo ciano;
um grupo (CrC6)alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de ha-logênio;
um grupo (CrC6)alcóxi opcionalmente substituído por um ou mais átomos de ha-logênio;
um grupo (CrC6)alquiltio opcionalmente substituído por um ou mais átomos dehalogênio;
um grupo (C1-C6)alquilsulfinila opcionalmente substituído por um ou mais átomosde halogênio;
um grupo (C1-C6)alquilsulfonila opcionalmente substituído por um ou mais átomosde halogênio;
um grupo fenila opcionalmente substituído pelo mesmo ou por diferentes um oumais substituintes selecionados entre o grupo consistindo em
(i) um átomo de halogênio,
(ii) um grupo (C1-C6)alquila opcionalmente substituído por um ou maisátomos de halogênio e
(iii) um grupo(C1-C6) alcóxi opcionalmente substituído por um ou maisátomos de halogênio; ou
um grupo fenóxi opcionalmente substituído pelo mesmo ou por diferentes um oumais substituintes selecionados entre o grupo consistindo em
(i) um átomo de halogênio,
(ii) um grupo ((C1-C6))alquila opcionalmente substituído por um ou maisátomos de halogênio e
(iii) um grupo ((C1-C6))alcóxi opcionalmente substituído por um ou maisátomos de halogênio,
η é um inteiro de 1 a 3,
dois Y's que se tomam adjacentes quando η é um inteiro de 2 ou 3 são opcional-mente ligados um ao outro para apresentar
um grupo (C3-C5)alquileno;
um grupo (C3-C5)alquenileno;um grupo (C2-C4)alquilenoóxi; ou
um grupo (C1-C3)alquilenodióxi opcionalmente substituído por um ou mais átomosde halogênio, e
X3 é um grupo (C1-C3)alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos dehalogênio,
ou um sal dos mesmos;
[20] o derivado de N-2-(hetero)ariletilacarboxamida dos [1] ou [2] mencionadosacima, em que
A é um grupo cíclico substituído representado pela fórmula (A9),ou um sal dos mesmos;
[21] o derivado de N-2-(hetero)ariletilacarboxamida de qualquer um dos [1], [2] e[20] mencionados acima, em que
A é um grupo cíclico substituído representado pela fórmula (A9),E é
C-Hou
C-Y (Y é conforme definido abaixo),
R1 e R2 são cada um de modo independente
um átomo de hidrogênio; ou
um grupo (CrC3)alquila,
R3 e R4 são cada um de modo independente
um átomo de hidrogênio;
um átomo de halogênio; ou
um grupo (CrCeJalquila, ou
R3 e R4 são opcionalmente ligados um ao outro para formarum (C3-C6)cicloalcano,
cada Y é de modo independente
um átomo de halogênio;
um grupo ciano;
um grupo (CrC6)alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de ha-logênio;
um grupo (CrC6)alcóxi opcionalmente substituído por um ou mais átomos de ha-logênio;um grupo (C1-C6)alquiltio opcionalmente substituído por um ou mais átomos dehalogênio;
um grupo (C1-C6)alquilsulfinila opcionalmente substituído por um ou mais átomosde halogênio;
um grupo (C1-C6)alquilsulfonila opcionalmente substituído por um ou mais átomosde halogênio;
um grupo fenila opcionalmente substituído pelo mesmo ou por diferentes um oumais substituintes selecionados entre o grupo consistindo em
(i) um átomo de halogênio,
(ii) um grupo (C1-C6) aIquiIa opcionalmente substituído por um ou maisátomos de halogênio e
(iii) um grupo (C1-C6)alcóxi opcionalmente substituído por um ou maisátomos de halogênio; ou
um grupo fenóxi opcionalmente substituído pelo mesmo ou por diferentes um oumais substituintes selecionados entre o grupo consistindo em
(i) um átomo de halogênio,
(ii) um grupo (C1-C6) aIquiIa opcionalmente substituído por um ou maisátomos de halogênio e
(iii) um grupo (C1-C6)alcóxi opcionalmente substituído por um ou maisátomos de halogênio,
η é um inteiro de 1 a 3,
dois Y's que se tornam adjacentes quando η é um inteiro de 2 ou 3 são opcional-mente ligados um ao outro para apresentarum grupo (C3-C5)alquileno;um grupo (C3-C5)alquenileno;um grupo (C2-C4)alquilenoóxi; ou
um grupo (C1-C3)alquilenodióxi opcionalmente substituído por um ou mais átomosde halogênio,X1 é
um átomo de halogênio; ou
um grupo (C2-C3)alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de ha-logênio, eX8 e X9 são cada um de modo independente
um átomo de hidrogênio;
um átomo de halogênio; ou
um grupo (C1-C3)alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de ha-logênio,
ou um sal dos mesmos;
[22] o derivado de N-2-(hetero)ariletilacarboxamida dos [1] ou [2] mencionadosacima, em que
A é um grupo cíclico substituído representado pela fórmula (A10),ou um sal dos mesmos;
[23] o derivado de N-2-(hetero)ariletilacarboxamida de qualquer um dos [1], [2] e
[22] mencionados acima, em que
A é um grupo cíclico substituído representado pela fórmula (A10),
E é
C-H ou
C-Y (Y é conforme definido abaixo),
R1 e R2 são cada um de modo independente
um átomo de hidrogênio; ou
um grupo (CrC3)alquila, ou
R3 e R4 são cada um de modo independente
um átomo de hidrogênio;
um átomo de halogênio; ou
um grupo (CrC6)alquila, ou
R3 e R4 são opcionalmente ligados um ao outro para formar
um (C3-C6)cicloalcano,
cada Y é de modo independente
um átomo de halogênio;
um grupo ciano;
um grupo (C1-C6)alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de ha-logênio;
um grupo (C1-C6)alcóxi opcionalmente substituído por um ou mais átomos de ha-logênio;um grupo (C1-C6)alquiltio opcionalmente substituído por um ou mais átomos dehalogênio;
um grupo (C1-C6)alquilsulfinila opcionalmente substituído por um ou mais átomosde halogênio;
um grupo (C1-C6)alquilsulfonila opcionalmente substituído por um ou mais átomosde halogênio;
um grupo fenila opcionalmente substituído pelo mesmo ou por diferentes um oumais substituintes selecionados entre o grupo consistindo em
(i) um átomo de halogênio,
(ii) um grupo (CrC6)alquila opcionalmente substituído por um ou maisátomos de halogênio e
(iii) um grupo (CrCeJalcóxi opcionalmente substituído por um ou maisátomos de halogênio; ou
um grupo fenóxi opcionalmente substituído pelo mesmo ou por diferentes um oumais substituintes selecionados entre o grupo consistindo em
(i) um átomo de halogênio,
(ii) um grupo (CrC6)alquila opcionalmente substituído por um ou maisátomos de halogênio e
(iii) um grupo (Ci-C6)alcóxi opcionalmente substituído por um ou maisátomos de halogênio,
η é um inteiro de 1 a 3,
dois Ys que se tornam adjacentes quando η é um inteiro de 2 ou 3 são opcional-mente ligados um ao outro para apresentar
um grupo (C3-C5)alquileno;
um grupo (C3-C5)alquenileno;
um grupo (C2-C4)alquilenoóxi; ou
um grupo (C1-C3)alquilenodióxi opcionalmente substituído por um ou mais átomosde halogênio,
X1 é um grupo (CrC3)alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos dehalogênio, e
X8 e X9 são cada um de modo independenteum átomo de hidrogênio;um átomo de halogênio; ou
um grupo (C1-C3)alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de ha-logênio,
ou um sal dos mesmos;
[24] um agente controlador de praga compreendendo o derivado de N-2-(hetero)ariletilacarboxamida de qualquer um dos [1] a [23] mencionados acima, ouum sal dos mesmos como um ingrediente ativo;
[25] o agente controlador de praga do [24] mencionado acima, o qual é um agentecontrolador de doença de planta;
[26] o agente controlador de praga do [24] mencionado acima, o qual é um nema-tocida; e
[27] um método para controlar pragas, o qual compreende tratar uma planta desafra visada ou o solo usado para cultivo da planta com uma quantidade eficaz doagente controlador de praga de qualquer um dos [24] a [26] mencionados acima.
A presente invenção proporciona um composto útil como um agentecontrolador de praga apresentando desempenho superior comparado com a téc-nica anterior, particularmente um agente controlador de doença de planta ou ne-matocida tendo um amplo espectro de controle em uma baixa dose.Melhor Modo para Incorporar a Invenção
A definição da fórmula (I) do derivado de N-2-(hetero)ariletilacarboxamida da presente invenção é explicada a seguir.
O "átomo de halogênio" significa átomo de cloro, átomo de bromo,átomo de iodo ou átomo de flúor.
O "grupo (C1-C6)alquila" é grupo alquila de cadeia reta ou de cadeiaramificada tendo 1 a 6 átomos de carbono tal como grupo metila, grupo etila, gru-po propila normal, grupo isopropila, grupo butila normal, grupo isobutila, grupo buti-Ia secundário, grupo butila terciário, grupo pentila normal, grupo neopentila, grupohexila normal e semelhantes.
O "grupo (C1-C3)alquila" é grupo alquila de cadeia reta ou de cadeiaramificada tendo 1 a 3 átomos de carbono, tal como grupo metila, grupo etila, gru-po propila normal, grupo isopropila e semelhantes.
O "grupo (C1-C6)alquila opcionalmente substituído por um ou maisátomos de halogênio" é grupo alquila de cadeia reta ou de cadeia ramificada tendo1 a 6 átomos de carbono, tal como grupo metila, grupo etila, grupo propila normal,grupo isopropila, grupo butila normal, grupo isobutila, grupo butila secundário, gru-po butila terciário, grupo pentila normal, grupo neopentila, grupo hexila normal esemelhantes; e grupo alquila de cadeia reta ou de cadeia ramificada tendo 1 a 6átomos de carbono, o qual é substituído pelo mesmo ou diferentes, um ou maisátomos de halogênio, tal como grupo triflúormetila, grupo diflúormetila, grupo per-fluoroetila, grupo perfluoroisopropila, grupo clorometila, grupo bromometila, grupo1 -bromoetila, grupo 2,3-dibromopropila e semelhantes.
O "grupo (C1-C3)alquila opcionalmente substituído por um ou maisátomos de halogênio" é grupo alquila de cadeia reta ou de cadeia ramificada tendo1 a 3 átomos de carbono, tal como grupo metila, grupo etila, grupo propila normal,grupo isopropila e semelhantes; e grupo alquila de cadeia reta ou de cadeia ramifi-cada tendo 1 a 3 átomos de carbono, o qual é substituído pelo mesmo ou diferen-tes, um ou mais átomos de halogênio, tal como grupo triflúormetila, grupo diflúor-metila, grupo perfluoroetila, grupo perfluoroisopropila, grupo clorometila, grupo bro-mometila, grupo 1 -bromoetila, grupo 2,3-dibromopropila e semelhantes.
O "grupo (C2-C6)alquenila opcionalmente substituído por um ou maisátomos de halogênio" é grupo alquenila de cadeia reta ou de cadeia ramificadatendo 2 a 6 átomos de carbono, tal como grupo vinil, grupo propenil, grupo butenilae semelhantes; e grupo alquenila de cadeia reta ou de cadeia ramificada tendo 2to 6 átomos de carbono, o qual é substituído pelo mesmo ou diferentes, um oumais átomos de halogênio, tal como grupo fluorovinila, grupo difluorovinila, grupoperfluorovinila, grupo 3,3-dicloro-2-propenil, grupo 4,4-difluoro-3-butenila e seme-lhantes.
O "grupo (C2-C6)alquinila opcionalmente substituído por um ou maisátomos de halogênio" é grupo alquinila de cadeia reta ou de cadeia ramificadatendo 2 a 6 átomos de carbono, tal como grupo etinila, grupo propinil, grupo butini-Ia e semelhantes; e grupo alquinila de cadeia reta ou de cadeia ramificada tendo 2a 6 átomos de carbono, o qual é substituído pelo mesmo ou diferentes, um oumais átomos de halogênio, tal como grupo fluoroetinila, grupo perfluoropropinila,grupo 4,4,4-triflúor-2-butinila e semelhantes.O "grupo (C1-C6)alcóxi opcionalmente substituído por um ou maisátomos de halogênio" é grupo alcóxi de cadeia reta ou de cadeia ramificada tendo1 a 6 átomos de carbono tal como grupo metóxi, grupo etóxi, grupo propóxi normal,grupo isopropóxi, grupo butóxi normal, grupo butóxi secundário, grupo butóxi terci-ário, grupo pentilaóxi normal, grupo isopentilaóxi, grupo neopentilaóxi, grupo hexi-laóxi normal e semelhantes; e grupo alcóxi de cadeia reta ou de cadeia ramificadatendo 1 a 6 átomos de carbono, o qual é substituído pelo mesmo ou diferentes,um ou mais átomos de halogênio, tal como grupo triflúormetóxi, grupo difluorome-tóxi, grupo perfluoroetóxi, grupo perfluoroisopropóxi, grupo clorometóxi, grupobromometóxi, grupo 1 -bromoetóxi, grupo 2,3-dibromopropóxi e semelhantes.
O "grupo (C1-C3)alcóxi opcionalmente substituído por um ou maisátomos de halogênio" é grupo alcóxi de cadeia reta ou de cadeia ramificada tendo1 a 3 átomos de carbono tal como grupo metóxi, grupo etóxi, grupo propóxi normal,grupo isopropóxi e semelhantes; e grupo alcóxi de cadeia reta ou de cadeia ramifi-cada tendo 1 a 3 átomos de carbono, o qual é substituído pelo mesmo ou diferen-tes, um ou mais átomos de halogênio, tal como grupo triflúormetóxi, grupo difluo-rometóxi, grupo perfluoroetóxi, grupo perfluoroisopropóxi, grupo clorometóxi, grupobromometóxi, grupo 1-bromoetóxi, grupo 2,3-dibromopropóxi e semelhantes.
O "grupo (C1-C6)alcóxi opcionalmente substituído por um ou maissubstituintes selecionados entre o grupo consistindo em átomo de halogênio egrupo (C1-C6)alcóxi" é grupo alcóxi de cadeia reta ou de cadeia ramificada tendo 1a 6 átomos de carbono tal como grupo metóxi, grupo etóxi, grupo propóxi normal,grupo isopropóxi, grupo butóxi normal, grupo butóxi secundário, grupo butóxi terci-ário, grupo pentilaóxi normal, grupo isopentilaóxi, grupo neopentilaóxi, grupo hexi-laóxi normal e semelhantes; e grupo alcóxi de cadeia reta ou de cadeia ramificadatendo 1 a 6 átomos de carbono, o qual é substituído pelo mesmo ou diferentes,um ou mais átomos de halogênio e/ou os mesmos ou diferentes, um ou mais gru-pos (C1-C6)alcóxi, tais como grupo triflúormetóxi, grupo difluorometóxi, grupo per-fluoroetóxi, grupo perfluoroisopropóxi, grupo clorometóxi, grupo bromometóxi, gru-po 1-bromoetóxi, grupo 2,3-dibromopropóxi, grupo metoximetóxi, grupo etoximetó-xi, grupo propoximetóxi, grupo metoxietóxi, grupo etoxietóxi e semelhantes.
O "grupo (C2-C6)alquenilóxi opcionalmente substituído por um oumais átomos de halogênio" é grupo alquenilóxi de cadeia reta ou de cadeia ramifi-cada tendo 2 a 6 átomos de carbono tal como grupo propenilóxi, grupo butenilaóxi,grupo pentenilóxi e semelhantes; e grupo alquenilóxi de cadeia reta ou de cadeiaramificada tendo 2 a 6 átomos de carbono, o qual é substituído pelo mesmo oudiferentes, um ou mais átomos de halogênio, tal como grupo fluorovinilaóxi, grupodifluorovinilaóxi, grupo perfluorovinilaóxi, grupo 3,3-dicloro-2-propenilóxi, grupo 4,4-difluoro-3-butenilaóxi e semelhantes.
O "grupo (C2-C6)alquinilóxi opcionalmente substituído por um ou maisátomos de halogênio" é grupo alquinilóxi de cadeia reta ou de cadeia ramificadatendo 2 a 6 átomos de carbono tal como grupo propinilóxi, grupo butinilaóxi, grupopentinilóxi e semelhantes; e grupo alquinilóxi de cadeia reta ou de cadeia ramifica-da tendo 2 a 6 átomos de carbono, o qual é substituído pelo mesmo ou diferentes,um ou mais átomos de halogênio, tal como grupo fluoroetinilaóxi, grupo perfluoro-propinilaóxi, grupo 4,4,4-triflúor-2-butinilaóxi e semelhantes.
O "grupo (Ci-C6)alquiltio opcionalmente substituído por um ou maisátomos de halogênio" é grupo alquiltio de cadeia reta ou de cadeia ramificada ten-do 1 a 6 átomos de carbono tal como grupo metilatio, grupo etilatio, grupo propila-tio normal, grupo isopropilatio, grupo butilatio normal, grupo butilatio secundário,grupo butilatio terciário, grupo pentilatio normal, grupo isopentilatio, grupo hexilationormal e semelhantes; e grupo alquiltio de cadeia reta ou de cadeia ramificadatendo 1 a 6 átomos de carbono, o qual é substituído pelo mesmo ou diferentes,um ou mais átomos de halogênio, tal como grupo triflúormetilatio, grupo difluoro-metilatio, grupo perfluoroetilatio, grupo perfluoroisopropilatio, grupo clorometilatio,grupo bromometilatio, grupo 1 -bromoetilatio, grupo 2,3-dibromopropilatio e seme-lhantes.
O "grupo (CrC3)alquiltio opcionalmente substituído por um ou maisátomos de halogênio" é grupo alquiltio de cadeia reta ou de cadeia ramificada ten-do 1 a 3 átomos de carbono tal como grupo metilatio, grupo etilatio, grupo propila-tio normal, grupo isopropilatio e semelhantes; e grupo alquiltio de cadeia reta ou decadeia ramificada tendo 1 a 3 átomos de carbono, o qual é substituído pelo mes-mo ou diferentes, um ou mais átomos de halogênio, tal como grupo triflúormetilatio,grupo difluorometilatio, grupo perfluoroetilatio, grupo perfluoroisopropilatio, grupoclorometilatio, grupo bromometilatio, grupo 1-bromoetilatio, grupo 2,3-dibromopropilatio e semelhantes.
O "grupo (CrC6)alquilsulfinila opcionalmente substituído por um oumais átomos de halogênio" é grupo alquilsulfinila de cadeia reta ou de cadeia rami-ficada tendo 1 a 6 átomos de carbono tal como grupo metilasulfinila, grupo etilasul-finila, grupo propilasulfinila normal, grupo isopropilasulfinila, grupo butilsulfinilanormal, grupo butilsulfinila secundário, grupo butilsulfinila terciário, grupo pentila-sulfinil normal, grupo isopentilsulfinila, grupo hexilsulfinila normal e semelhantes; egrupo alquilsulfinila de cadeia reta ou de cadeia ramificada tendo 1 a 6 átomos decarbono, o qual é substituído pelo mesmo ou diferentes, um ou mais átomos dehalogênio, tal como grupo trifluormetilsulfinila, grupo difluormetilsulfinila, grupo per-flúoretilsulfinila, grupo perflúorisopropilsulfinila, grupo clorometilsulfinila, grupo bro-mometilsulfinila, grupo 1-bromoetilsulfinila, grupo 2,3-dibromopropilsulfinila e seme-lhantes.
O "grupo (CrC6)alquilsulfonila opcionalmente substituído por um oumais átomos de halogênio" é grupo alquilsulfonila de cadeia reta ou de cadeia ra-mificada tendo 1 a 6 átomos de carbono, tal como grupo metilsulfonila, grupo etil-sulfonila, grupo propilsulfonila normal, grupo isopropilsulfonila, grupo butilsulfonilanormal, butilsulfonila secundário, grupo butilsulfonila terciário, grupo pentilsulfonilanormal, grupo isopentilsulfonila, grupo hexilsulfonila normal e semelhantes; e gru-po alquilsulfonila de cadeia reta ou de cadeia ramificada tendo 1 a 6 átomos decarbono, o qual é substituído pelo mesmo ou diferentes, um ou mais átomos dehalogênio, tal como grupo triflúormetilsulfonila, grupo diflúormetilsulfonila, grupoperflúoretilsulfonila, grupo perflúorisopropilsulfonila, grupo clorometilsulfonila, grupobromometilsulfonila, grupo 1 -bromoetilsulfonila, grupo 2,3-dibromopropilsulfonila esemelhantes.
O "grupo (CrC6)alcóxi-carbonila" é grupo alcóxi-carbonila em que oalcóxi é de cadeia reta ou de cadeia ramificada e tem 1 a 6 átomos de carbono; talcomo grupo metoxicarbonilaa, grupo etoxicarbonila, grupo propoxicarbonila normal,grupo isopropoxicarbonila, grupo butoxicarbonila normal, grupo butoxicarbonilaterciário e semelhantes.
O "grupo (CrC6)alcoxiimino(CrC3)alquila" é grupo alcoxiimino(CrC3)alquila em que o alcóxi é de cadeia reta ou de cadeia ramificada e tem 1 a 6átomos de carbono, tal como grupo metoxiiminometila, grupo etoxiiminometila,grupo propoxiiminometila normal, grupo isopropoxiiminoetila e semelhantes.
O "grupo (C3-C30)trialquilsililaa" é grupo alquilsilila de cadeia reta oude cadeia ramificada tendo 3 a 30 átomos de carbono no total, tal como grupo tri-metilsilila, grupo trietilsilila e semelhantes.
Como o "(C3-C6)Cicloalcano" formado por R1 e R2 ou R3 e R41 osquais são ligados por um ao outro, podem ser mencionados ciclopropano, ciclobu-tano, ciclopentano, ciclohexano e semelhantes.
Como o "grupo (C3-C5)alquileno", podem ser mencionados grupotrimetileno, grupo tetrametileno, grupo pentametileno e semelhantes.
Como o "grupo (C3-C5)alquenileno", podem ser mencionados -CH2-CH=CH-, -CH2-CH2-CH=CH-, -CH=CH-CH=CH-, -CH2-CH2-CH2-CH=CH-, -CH2-CH2-CH=CH-CH2-, -CH=CH-CH=CH-CH2- e semelhantes.
Como o "grupo (C2-C4)alquilenoóxi", podem ser mencionados -CH2-CH2-O-, -CH2-CH2-CH2-O-, -CH2-CH2-CH2-CH2-O- e semelhantes.
Como o "grupo (C1-C3)alquilenodióxi opcionalmente substituído porum ou mais átomos de halogênio", grupo alquilenodióxi tendo 1 a 3 átomos decarbono tal como -O-CH2-O-, -O-CH2-CH2-O-, -O-CH2-CH2-CH2-O- e semelhan-tes; e o grupo alquilenodióxi substituído pelo mesmo ou diferentes, um ou maisátomos de halogênio, tal como -O-CF2-O-, -O-CF2-CF2-O-, -O-CCI2-O- e seme-lhantes.
O "grupo mono(C1-C3)alquilamino" é grupo alquilamino em que a al-quila é de cadeia reta ou de cadeia ramificada e tem 1 a 3 átomos de carbono, talcomo grupo metilamino, grupo etilamino, grupo propilamino normal, grupo isopro-pilamino e semelhantes.
O "grupo di(C1-C3)alquilamino" é grupo amino tendo dois os mesmosou diferentes grupos alquila de cadeia reta ou de cadeia ramificada tendo 1 a 3átomos de carbono, tal como grupo dimetilamino, grupo dietilamino, grupo dinor-mal propilamino, grupo diisopropilamino, grupo N-metila-N-etilamino, grupo N-metila-N-isopropilamino e semelhantes.
O "grupo heterociclilóxi" é grupo heterociclilóxi de 5 ou de 6 membrostendo 1 a 3, os mesmos ou diferentes heteroátomos selecionados entre átomo deoxigênio, átomo de enxofre e átomo de nitrogênio, ou grupo heterociclilóxi fundidodo mesmo, tal como grupo furilóxi, grupo tienilóxi, grupo pirazolilóxi, grupo imidazo-lilóxi, grupo triazolilóxi, grupo tiazolilóxi, grupo piridilóxi, grupo pirimidinilóxi, grupopirazinilóxi, grupo triazinilóxi, grupo indolilóxi, grupo benzotiazolilóxi, grupo quinoli-lóxi, grupo quinazolinilóxi, grupo quinoxalinilóxi e semelhantes.
O derivado de N-2-(hetero)ariletilacarboxamida representado pelafórmula (I) da presente invenção é sob as seguintes condições (1) e (2), para evitarcoincidência acidental com um composto conhecido.
(1) Quando E é átomo de nitrogênio, A é grupo cíclico substituídorepresentado pela fórmula (A3).
(2) 2,6-Dicloro-N-[2-{3-(triflúormetila)fenila}etila]benzamida é excluído.Como os sais do derivado de N-2-(hetero)ariletilacarboxamida repre-sentado pela fórmula (I) da presente invenção, por exemplo, sais de ácidos inor-gânicos tais como cloridrato, sulfato, nitrato, fosfato e semelhantes, sais de ácidosorgânicos tais como acetato, fumarato, maleato, oxalato, metanossulfonato, ben-zenossulfonato, paratoluenossulfonato e semelhantes, e sais com bases inorgâni-cas ou orgânicas tais como íon de sódio, íon de potássio, íon de cálcio, trimetila-mônio e semelhantes podem ser mencionados como exemplos.
No composto representado pela fórmula (I) da presente invenção, R1e R2 são cada um preferencialmente átomo de hidrogênio; grupo metila; ou grupoetila. No mínimo um de R1 e R2 é mais preferencialmente átomo de hidrogênio, eum dos enantiômeros oticamente ativos causados por estes é mais preferencial.
R3 e R4 são cada um de modo independente átomo de hidrogênio;átomo de flúor; ou R3 e R4 são preferencialmente ligados um ao outro para formarciclopropano.
Y é preferencialmente átomo de halogênio tal como átomo de flúor,átomo de cloro, átomo de bromo, átomo de iodo e semelhantes; grupo hidróxi;grupo (C1-C4)alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogê-nio; grupo (C2-C4)alquenila opcionalmente substituído por um ou mais átomos dehalogênio; grupo (C1-C4)alcóxi opcionalmente substituído por um ou mais átomosde halogênio; grupo (Ca-C4)alqueniIoxi opcionalmente substituído por um ou maisátomos de halogênio; grupo (C1-C4)IquiItio opcionalmente substituído por um oumais átomos de halogênio; grupo fenila opcionalmente substituído por um ou maissubstituintes selecionados entre grupo substituinte Z; ou grupo fenóxi opcional-mente substituído por um ou mais substituintes selecionados entre grupo substitu-inte Z, ou os dois Ys adjacentes são preferencialmente ligados um ao outro paraformar grupo (C1-C3)alquilenodióxi opcionalmente substituído por um ou mais á-tomos de halogênio.
Z é preferencialmente átomo de halogênio; grupo halo(C1-C4)alquila;ou grupo halo(C1-C4)alcóxi.
η é preferencialmente 2 ou 3.
A é preferencialmente grupo cíclico substituído selecionado entre ogrupo consistindo da fórmula (A1), (A2), (A3), (A4), (A5), (A6), (A7) e (A9), e maispreferencialmente grupo cíclico substituído representado pela fórmula (A3).
X1 é preferencialmente átomo de halogênio; grupo (C1-C3)alquila op-cionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio tal como grupo tri-flúormetila, grupo diflúormetila e semelhantes; grupo (C1-C3)alcóxi opcionalmentesubstituído por um ou mais átomos de halogênio tal como grupo triflúormetóxi,grupo difluorometóxi e semelhantes; ou grupo (C1-C3)alquiltio opcionalmente subs-tituído por um ou mais átomos de halogênio tal como grupo triflúormetilatio, grupodifluorometilatio e semelhantes, e mais preferencialmente grupo triflúormetila.
X2 é preferencialmente átomo de hidrogênio, átomo de flúor ou átomode cloro, e mais preferencialmente átomo de hidrogênio.
X3 é preferencialmente grupo metila, grupo triflúormetila ou grupo di-flúormetila.
X41 X71 X8 e X9 são preferencialmente átomos de hidrogênio.
X5 é preferencialmente grupo metila.
X6 é preferencialmente átomo de hidrogênio, grupo amino, átomo decloro ou grupo metila.
Q é preferencialmente átomo de enxofre.
ρ e q são cada um preferencialmente 0.
E é preferencialmente C-H ou C-Y (Y é conforme definido acima).
Embora o composto da presente invenção possa ser produzido, porexemplo, de acordo com os seguintes métodos de produção, os métodos de pro-dução não são limitados aos mesmos.
Método de produção 1
<formula>formula see original document page 36</formula>
em que A, R1, R2, R31 R4, Ε, Y e η são conforme definido acima, e L1 é grupo departida tal como átomo de cloro, átomo de bromo, grupo alcóxi e semelhantes.
O derivado de N-2-(hetero)ariletilacarboxamida representado pelafórmula (I) da presente invenção pode ser produzido reagindo o derivado de ácido(hetero)cíclico carboxílico representado pela fórmula (II) com o derivado de 2-(hetero)ariletilamina representado pela fórmula (III) na presença de uma base emum solvente inerte.
A temperatura de reação desta reação é geralmente dentro da faixade -20°C a 120°C, e o tempo de reação é geralmente dentro da faixa de 0,2 hora a24 horas. O derivado de N-2-(hetero)ariletilamina representado pela fórmula (III) éusado geralmente dentro da faixa de 0,2 a 5 vezes molares em relação ao deriva-do de ácido (hetero)cíclico carboxílico representado pela fórmula (II).
Como uma base, por exemplo, bases inorgânicas tais como hidróxidode sódio, hidróxido de potássio, carbonato de sódio, carbonato de potássio, carbo-nato de hidrogênio de sódio, carbonato de hidrogênio de potássio e semelhantes;acetatos tais como acetato de sódio, acetato de potássio e semelhantes; alcóxidosde metais de álcali tais como t-butóxido de potássio, metóxido de sódio, etóxido desódio e semelhantes; aminas terciárias tais como trietilamina, diisopropilaetilamina,1,8-diazabiciclo[5.4.0]undec-7-eno e semelhantes; compostos aromáticos conten-do nitrogênio tais como piridina, dimetilaminopiridina e semelhantes, e semelhan-tes podem ser mencionados. A quantidade da base usada é geralmente dentro dafaixa de 0,5 a 10 vezes molares em relação ao derivado de ácido (hetero)cíclicocarboxílico representado pela fórmula (II).
Nesta reação, um solvente pode ou não ser usado. Qualquer solven-te pode ser usado na medida que não iniba marcadamente a reação e, por exem-plo, podem ser usados álcoois tais como metanol, etanol, propanol, butanol, 2-propanol e semelhantes; éteres lineares ou cíclicos tais como éter dietílico, tetrai-drofurano, dioxano e semelhantes; hidrocarbonetos aromáticos tais como benzeno,tolueno, xileno e semelhantes; hidrocarbonetos halogenados tais como cloreto demetileno, clorofórmio, tetracloreto de carbono e semelhantes, hidrocarbonetos a -romáticos halogenados tais como clorobenzeno, diclorobenzeno e semelhantes;nitrilas tais como acetonitrila e semelhantes; ésteres tais como acetato de etila,acetato de butila e semelhantes; solventes polares tais como N,N-dimetilaformamida, Ν,Ν-dimetilacetamida, sulfóxido de dimetila, 1,3-dimetila-2-imidazolidinona, água, ácido acético e semelhantes. Estes solventes inertes po-dem ser usados sozinhos ou em uma mistura de dois ou mais tipos dos mesmos.
Depois do completamente da reação, um composto desejado podeser isolado de uma mistura da reação contendo o composto desejado por um mé-todo convencional e, onde necessário, purificado por recristalização, cromatografiade coluna e semelhantes.
O derivado de ácido (hetero)cíclico carboxílico representado pelafórmula (II) a ser usado para esta reação pode ser produzido por um método des-crito em uma publicação conhecida (por exemplo, WO 05/115994, WO 01/42223,WO 03/066609, WO 03/066610, WO 03/099803, WO 03/099804, WO 03/080628etc.) ou um método análogo aos mesmos.
O derivado de 2-(hetero)ariletilamina representado pela fórmula (III)pode ser produzido, por exemplo, de acordo com os seguintes métodos de produ-ção intermediária 1 a 4.
Método de produção intermediário 1 (quando R1 e R2 são átomos de hidrogênio)
<formula>formula see original document page 37</formula>
em que R3, R4, Ε, Y e η são conforme definido acima.
Esta reação pode ser realizada de acordo com um método descritoem uma publicação conhecida (por exemplo, Tetrahedron, 2002, 58(11), p.2211etc.), ou um método análogo a este. Isto é, o derivado de 2-(hetero)ariletilaminarepresentado pela fórmula (111-1) pode ser produzido reagindo o derivado de ace-tonitrila representado pela fórmula (IV) com o agente de alquilação correspondentena presença de uma base em um solvente inerte para dar o derivado de (hete-ro)arilacetonitrila representado pela fórmula (V) e seguido por, com ou sem isola-mento do derivado de (hetero)arilacetonitrila (V), hidrogenação em um solventeinerte na presença de um catalisador tal como níquel de Raney e semelhantes, ouredução com um agente redutor tal como hidreto de alumínio de Iftio e semelhan-tes.
Método de produção intermediário 2 (quando R2 é átomo de hidrogênio)
<formula>formula see original document page 38</formula>
em que R1, R3, R4, Ε, Y e η são conforme definido acima.
Esta reação pode ser realizada de acordo com um método descritoem uma publicação conhecida (por exemplo, J. Med. Chem., 1986, 29, p.302; An-gew. Chem., 1989, 28(2), p.218. etc.), ou um método análogo a este. Isto é, umderivado 2-(hetero)ariletilamina representado pela fórmula (III-2) pode ser produzi-do submetendo um derivado (hetero)arilacetonitrila representado pela fórmula (V)a uma reação de Grignard para dar um derivado cetona representado pela fórmula(VI) e seguido por, com ou sem isolamento do derivado cetona, uma reação deLeuckart-Wallach ou uma reação de aminação redutiva similar, ou reação comhidroxilamina para dar um derivado hidroxima, o qual é em seguida hidrogenadona presença de um catalisador tal como níquel de Raney e semelhantes.
Método de produção intermediário 3 (quando R2 e R4 são átomos de hidrogênio)
<formula>formula see original document page 38</formula>
em que R1, R3, Ε, Y e η são conforme definido acima.
Esta reação pode ser realizada de acordo com um método descritoem uma publicação conhecida (por exemplo, Tetrahedron, 1995, 51(18), p.5361etc.), ou um método análogo a este. Isto é, um derivado 2-(hetero)ariletilaminarepresentado pela fórmula (III-3) pode ser produzido reagindo um derivado cetonarepresentado pela fórmula (VII) com nitroalcano representado pela fórmula (VIII)para dar um derivado nitroalqueno representado pela fórmula (IX) e seguido por,com ou sem isolamento do derivado nitroalqueno (IX), redução metálica com póde zinco e semelhantes, hidrogenação catalítica usando um catalisador tal comoníquel de Raney e semelhantes, ou redução usando um agente redutor tal comohidreto de alumínio de lítio e semelhantes.
Método de produção intermediário 4
<formula>formula see original document page 39</formula>
em que R11 R2, R3, R4, Ε, Y e η são conforme definido acima.
Esta reação pode ser realizada de acordo com um método descritoem uma publicação conhecida (por exemplo, J. Am. Chem. Soc., 1950, 72, p.2786.e etc.), ou um método análogo a este. Isto é, uma 2-(hetero)ariletilamina derivadarepresentada pela fórmula (III) pode ser produzida submetendo um (hete-ro)arilacetato derivado representado pela fórmula (X) a uma reação de Grignardou uma reação similar para dar um derivado álcool (hetero)ariietílico representadopela fórmula (XI), seguida por uma reação de Gabriel de um haleto de (hete-ro)ariletila derivado obtido a partir do álcool (hetero)ariletílico derivado (XI), ou umaredução de uma (hetero)ariletilazida derivada obtida a partir do álcool derivado.
Método de produção 2
<formula>formula see original document page 39</formula>
em que A, R1, R2, R3, R4, Ε, Y e η são conforme definido acima).
O derivado de N-2-(hetero)ariletilacarboxamida representado pelafórmula (I) da presente invenção pode ser produzido reagindo um ácido (hete-ro)cíclico carboxílico representado pela fórmula (11-1) com uma 2-(hetero)ariletilamina derivada representada pela fórmula (III) na presença de umagente de condensação e uma base em um solvente inerte.
A temperatura de reação desta reação é geralmente dentro da faixade -20°C a 120°C, e o tempo de reação é geralmente dentro da faixa de 0,2 hora a24 horas. O derivado de 2-(hetero)ariletilamina representado pela fórmula (III) égeralmente usado dentro da faixa de 0,2 a 5 vezes molares em relação ao deriva-do de ácido (hetero)cíclico carboxílico representado pela fórmula (11-1).Como o agente de condensação a ser usado nesta reação, por e-xemplo, podem ser mencionados cianeto de dietilafosforila (DEPC), carbonildiimi-dazol (CDI), 1,3-diciclohexilacarbodiimida (DCC), cloridreto de 1 -etila-3-(3-dimetilaminopropila)carbodiimida, clorocarbonatos, iodeto de 2-cloro-1-metilapiridínio e semelhantes e a quantidade dos mesmos a ser usado é geral-mente dentro da faixa de 0,5 a 3 vezes molares em relação ao derivado de ácido(hetero)cíclico carboxílico representado pela fórmula (11-1).
Como uma base, por exemplo, podem ser mencionadas bases inor-gânicas tais como hidróxido de sódio, hidróxido de potássio, carbonato de sódio,carbonato de potássio, carbonato de hidrogênio de sódio, carbonato de hidrogêniode potássio e semelhantes; acetatos tais como acetato de sódio, acetato de po-tássio e semelhantes; alcóxidos de metais de álcali tais como t-butóxido de potás-sio, metóxido de sódio, etóxido de sódio e semelhantes; aminas terciárias tais co-mo trietilamina, diisopropilaetilamina, 1,8-diazabiciclo[5.4.0]undec-7-eno e seme-lhantes; compostos aromáticos contendo nitrogênio tais como piridina, dimetilami-nopiridina e semelhantes, e semelhantes. A quantidade da base é geralmente u-sada dentro da faixa de 0,5 a 10 vezes molares em relação ao derivado de ácido(hetero)cíclico carboxílico representado pela fórmula (11-1).
Qualquer solvente pode ser usado para esta reação na medida quenão iniba marcadamente a reação e, por exemplo, podem ser mencionados étereslineares ou cíclicos tais como éter dietílico, tetraidrofurano, dioxano e semelhantes;hidrocarbonetos aromáticos tais como benzeno, tolueno, xileno e semelhantes;hidrocarbonetos halogenados tais como cloreto de metileno, clorofórmio, tetraclo-reto de carbono e semelhantes; hidrocarbonetos aromáticos halogenados tais co-mo clorobenzeno, diclorobenzeno e semelhantes; nitrilas tais como acetonitrila esemelhantes; ésteres tais como acetato de etila, butila de ácido acético e seme-lhantes; e solventes polares tais como Ν,Ν-dimetilaformamida, N,N-dimetilacetamida, sulfóxido de dimetila, 1,3-dimetila-2-imidazolidinona e semelhan-tes. Estes solventes inertes podem ser usados sozinhos ou em uma mistura dedois ou mais tipos dos mesmos.
Depois do completamente da reação, um composto desejado podeser isolado de uma mistura da reação contendo o composto desejado por um mé-todo convencional e, onde necessário, purificado por recristalização, cromatografiade coluna e semelhantes.
Exemplos típicos do derivado de N-2-(hetero)ariIetilacarboxamidaobtido deste modo representado pela fórmula (I) da presente invenção são mos-trados na Tabela 1 à Tabela 11. No entanto, o derivado da presente invenção nãoé limitado aos mesmos. Na Tabela 1 à Tabela 11, "Me" mostra grupo metila, "Et"mostra grupo etila, "Pr" mostra grupo propila, "Bu" mostra grupo butila, "Ph" mostragrupo fenila, "i-" mostra iso, e "Q1 - Q7" mostra as seguintes estruturas.
<formula>formula see original document page 41</formula>
As propriedades mostram ponto de fusão (0C) ou índice refrativo nD(temperatura de medição °C).
Na Tabela 3, os composto Nos. 3-43-R e 3-43-S são formas oticamen-te ativas do composto N°. 3-43, e a rotação ótica foi [otb250= -48,18 (C = 1,00,CHCI3) para 3-43-R e [oc]D250= +48,10 (C = 1,00, CHCI3) para 3-43-S. Além disso,dados de espectro de 1H RMN dos compostos, para os quais "Pasta" está indica-da na coluna de propriedade na Tabela 1 à Tabela 11, são mostrados na Tabela 12.
Tabela 1
<table>table see original document page 41</column></row><table><table>table see original document page 42</column></row><table><table>table see original document page 43</column></row><table><table>table see original document page 44</column></row><table><table>table see original document page 45</column></row><table><table>table see original document page 46</column></row><table><table>table see original document page 47</column></row><table><table>table see original document page 48</column></row><table><table>table see original document page 49</column></row><table><table>table see original document page 50</column></row><table><table>table see original document page 51</column></row><table><table>table see original document page 52</column></row><table><table>table see original document page 53</column></row><table><table>table see original document page 54</column></row><table><table>table see original document page 55</column></row><table><table>table see original document page 56</column></row><table>
Tabela 4
<formula>formula see original document page 56</formula>
<table>table see original document page 56</column></row><table>
Tabela 5 (I-5)
<formula>formula see original document page 56</formula>
<table>table see original document page 56</column></row><table><table>table see original document page 57</column></row><table><table>table see original document page 58</column></row><table><table>table see original document page 59</column></row><table>
Tabela 9
<table>table see original document page 59</column></row><table>
Tabela 10
<table>table see original document page 59</column></row><table>
Tabela 11
<table>table see original document page 59</column></row><table>Tabela 12
<table>table see original document page 60</column></row><table><table>table see original document page 61</column></row><table><table>table see original document page 62</column></row><table>
O agente controlador de praga contendo derivado de N-2-(hetero)ariletilacarboxamida representado pela fórmula (I) da presente invenção ouum sal do mesmo como um ingrediente ativo é particularmente adequado paracontrole de doenças de plantas de arroz, árvores frutíferas, legumes e verduras,plantas de outras colheitas e flores e plantas ornamentais, bem como controle depragas do solo tais como nematódeos e semelhantes.
As doenças-alvo do agente controlador de doença de planta da pre-sente invenção são doenças causadas por fungos ou mofos, doenças causadaspor bactérias, e doenças causadas por vírus e, por exemplo, o agente é adequadopara controlar as doenças causadas pela família Fungi Imperfecti (por exemplo, asdoenças causadas pelo gênero Botrytis, o gênero Helminthsporium, o gênero Fu-sarium, o gênero Septoria, o gênero Cercospora, o gênero Pseudocercosporeila, ogênero Rhynchosporium, o gênero Pyricularia, o gênero Alternaria, e etc.), as do-enças causadas pela família Basidomycetes (por exemplo, as doenças causadaspelo gênero Hemileia, o gênero Rhizoetonia, o gênero Ustilago, o gênero Typhula,o gênero Puccinia, e etc.), as doenças causadas pela família dos Ascomicetos(por exemplo, as doenças causadas pelo gênero Venturia, o gênero Podosphaera,o gênero Leptosphaeria, o gênero Biumeria, o gênero Erysiphe, o gênero Micro-doehium, o gênero Sclerotinia1 o gênero Gaeumannomyces, o gênero Monilinia, ogênero Uneinula, e etc.), as doenças causadas por diversas famílias de fungos(por exemplo, as doenças causadas pelo gênero Aseochyta, o gênero Phoma, ogênero Pythium, o gênero Corticium, o gênero Pyrenophora, e etc.), as doençascausadas por bactérias, tais como as doenças causadas pelo gênero Pseudomo-nas, o gênero Xanthomonas, o gênero Erwinia e semelhantes, ou as doençascausadas por vírus (por exemplo, as doenças causadas pelo vírus do mosaico dotabaco, e etc.), e semelhantes.
Doenças de plantas específicas incluem, por exemplo, ferrugem daplanta do arroz (Pyricularia oryzae), praga da bainha da planta do arroz (Rhizoctonia solam), listra da planta do arroz (Cochiobolus miyabeanus), praga da muda daplanta do arroz (Rhizopus chinensis, Pythium graminicola, Fusarium graminicola,Fusarium roseum, Mueor sp., Phoma sp., Trieoderma sp.), doença "bakanae" daplanta do arroz (Gibberella fujikuroi), míldio pulverulento de plantas de trigo e ce-vada (Blumeria graminis), ou míldio pulverulento de planta de pepino (Sphaerothe-ca fuliginea), míldio pulverulento da planta da berinjela (Erysiphe eiehoracoarum),etc. e míldios pulverulentos de diversas plantas hospedeiras, ocelo da plantas detrigo e de cevada (Pseudocercosporella herpotriehoides), ferrugem da planta detrigo (Uroeystis tritiei), praga da neve de plantas de trigo e de cevada (Microdoehi-um nivalis, Pythium iwayamai, Typhla ishikariensis, Typhla ineamata, Selerotiniaborealis), sarna de plantas de trigo e de cevada (Fusarium graminearum, Fusariumavenaeeum, Fusarium eulmorum, Microdoehium nivalis), ferrugem de plantas detrigo e de cevada (Pueeinia recôndita, Puccinia striiformis, Puccinia graminis), "ta-ke-all" de plantas de trigo e de cevada (Gaeumannomyces graminis), ferrugem dacoroa da planta de aveia (Puccinia eoronata), e ferrugem de diversas plantas, mo-fo cinza das plantas do pepino e do morango (Botrytis cinerea), podridão do cauledas plantas do tomate e do repolho (Sclerotinia sclerotiorum), praga tardia de plan-tas de batata e de tomate (Phytophthora infestans) e praga tardias de diversasplantas, míldio penugento de várias plantas tais como míldio penugento da plantado pepino (Pseudoperonospora cubensis), míldio penugento da parreira (Plasmo-para vitieola) e semelhantes, sarna da macieira (Venturia inaequalis), mancha dafolha da macieira (Alternaria mali), mancha preta da pereira japonesa (Alternariakikuehiana), podridão da extremidade do caule de árvores de frutos cítricos (Dia-porthe citri), sarna de árvores de frutos cítricos (Elsinoe fawcetti), mancha da folhamarrom da planta de beterraba (Cereospora beticola), mancha da folha marrom daplanta do amendoim (Cercospora arachidieola), mancha da folha da planta doamendoim (Cereospora personata), manchas de folhas pintadas da planta de trigo(Septoria tritiei), mancha da gluma (glume blotch) da planta de trigo (Leptosphaerianodorum), mancha adulterada da planta de cevada (Pyrenophora teres), listra dafolha da planta de cevada (Pyrenophora graminea), planta de cevada queimada(Rhynchosporium secalis), ferrugem frouxa da planta de trigo (Ustilago nuda), fer-rugem fétida da planta de trigo (Tilletia caries), mancha marrom da turfa ou degraminea de relva (Rhizoctonia solam), "dollar spot" da turfa ou de graminea derelva (Sclerotinia homoeocarpa), as doenças causadas por bactérias tais como asdoenças causadas pelo gênero Pseudomonas (por exemplo, "spot blotch" bacteri-ana da planta de pepino (Pseudomonas syringae pv. lachrymans), definhaçãobacteriana da planta do tomate (Pseudomonas solanacearum) e podridão bacteri-ana de grãos da planta do arroz (Pseudomonas glumae)), as doenças causadaspelo gênero Xanthomonas (por exemplo, podridão negra da planta do repolho(Xanthomonas campestris), praga bacteriana da folha da planta do arroz (Xan-thomonas oryzae), e cancro de árvores de frutos cítricos (Xanthomonas citri)), asdoenças causadas pelo gênero Erwinia (por exemplo, podridão friável bacterianada planta do repolho (Erwinia carotovora)) e semelhantes, as doenças causadaspor vírus tais como mosaico do tabaco (vírus do mosaico do tabaco) e semelhan-tes, e semelhantes.
Além disso, o agente é adequado para controlar nematódeos taiscomo nematódeo de lesão da raiz (Pratylenchus coffeae), nematódeo do cisto dabatata (Glabodera rostchiensis), nematódeo do nó da raiz (Meloidogyne sp.), ne-matódeo do nó da raiz meridional (Meloidogyne incógnita), nematódeo de cítricos(Tylenchulus semipenetrans), nematódeo micófago (Aphelenchus avenae), crisân-temo foliar (Aphelenchoides ritzemabosi) e semelhantes.
As plantas, para as quais um agente controlador de praga da presen-te invenção pode ser usado, não são especificamente limitadas e incluem, porexemplo, plantas tais como cereais (por exemplo, arroz, cevada, trigo, centeio,aveia, milho, sorgo, e etc.); Ieguminosas (soja, feijão azuki, feijão de fava, feijão,amendoim, e etc.); árvores frutíferas e frutos (maçã, frutos cítricos, pera, uvas, pês-sego, ameixa, cereja, noz, amêndoa, banana, morango, e etc.); legumes e verdu-ras (repolho, tomate, espinafre, brócolis, alface, cebola, cebola galesa, pimentãoverde, e etc.); tubérculos (cenoura, batata, batata-doce, rabanete, raiz de lótus,nabo, e etc.); colheita para processamento (algodão, linho, amora, "paperbush",colza, beterraba, lúpulo, cana-de-açúcar, beterraba sacarina, oliva, borracha, café,tabaco, chá, e etc.); curcubitáceas (abóbora, pepino, melancia, melão, e etc.);gramíneas (gramas de pomar, sorgo, capim-rabo-de-gato, trevo, alfalfa, etc.); gra-ni íneas (gramínea de relva coreana, agróstea, e etc.); colheita para especiarias(lavenda, alecrim, tomilho, salsa, pimenta, gengibre, e etc.); e flores (crisântemo,rosa, orquídea, e etc.), etc.
Recentemente, tecnologia IPM (manejo de pragas integrado) usandocolheitas recombinantes genéticas (colheita resistente à herbicida, colheita resis-tente à pragas de insetos incorporada com gene produtor de toxina inseticida, co-lheita resistente à doença incorporada com gene produtor de indutor de resistênciaà doença, colheita de sabor aprimorado, colheita de aprimorada preservabilidade,colheita de aprimorada produção, e etc.), ferormônio sexuais de insetos (produtosquímicos de disrupção de ferormônios para traças de culturas, lagarta dos cereaisdo repolho, e etc.), inseto inimigo natural e semelhantes têm feito progresso, e a-gente controlador de praga da presente invenção pode ser usado em combinaçãocom ou por sistematização com semelhantes tecnologias.
Quando o composto da presente invenção é usado como um ingredi-ente ativo de agentes controladores de pragas, pode ser usado no estado em quese encontra sem adição de outros ingredientes, mas é preferencialmente usadodepois de processamento em uma forma de formulação agroquímica convenientepara uso de acordo com o método de processamento de formulação agroquímicaconvencional.
Isto é, o derivado de N-2-(hetero)ariletilacarboxamida representadopela fórmula (I) da presente invenção ou um sal dos mesmos e, opcionalmente,um adjuvante são combinados com um veículo inerte adequado em uma propor-ção apropriada e preparados em uma forma de formulação adequada tal comouma suspensão, concentrado emulsificável, concentrado solúvel, pó umedecível,grânulo dispersível em água, grânulos, pó, comprimidos, pacote ou semelhantesatravés de dissolução, dispersão, suspensão, misturação, impregnação, adsorçãoou aderência.
O veículo inerte utilizável na presente invenção pode ser ou sólido oulíquido. Como um material utilizável como o veículo sólido, podem ser exemplifica-dos farinha de soja, farinha de cereal, serragem, farinha de casca, serradura, talosde tabaco pulverizados, cascas de nozes pulverizadas, farelo, celulose pulverizada,resíduo da extração de legumes e verduras, resinas tais como polímeros sintéticospulverizados e semelhantes, argilas (por exemplo, caulim, bentonita, e argila áci-da), talcos (por exemplo, talco e pirofilita), flocos ou pós de sílica (por exemplo,terra diatomácea, areia de sílica, mica e carbono branco [ácido silícico de alta dis-persão, sintético, também denominado sílica hidratada finamente dividida ou ácidosilícico hidratado, alguns dos produtos disponíveis comercialmente contêm silicatode cálcio como o principal componente]), carbono ativado, pós inorgânicos ou mi-nerais tais como enxofre pulverizado, pedra-pomes, terra diatomácea calcinada,tijolo triturado, cinza viva, areia, carbonato de cálcio, fosfato de cálcio e semelhan-tes, veículos plásticos tais como polietilaeno, polipropilaeno, poli(cloreto de vinili-deno) e semelhantes, fertilizantes químicos (por exemplo, sulfato de amônio, fosfa-to de amônio, nitrato de amônio, uréia e cloreto de amônio), e composto. Estesveículos podem ser usados sozinhos ou como uma mistura de dois ou mais tiposdos mesmos.
Um material utilizável como o veículo líquido é selecionado entre ma-teriais que têm solubilidade por si próprios ou os quais, mesmo sem a referida so-lubilidade, são capazes de dispersar um ingrediente ativo com o auxílio de um ad-juvante. Os seguintes são exemplos típicos do veículo líquido e podem ser usadossozinhos ou como uma mistura de dois ou mais tipos dos mesmos: água, álcoois(por exemplo, metanol, etanol, isopropanol, butanol e etilaeno glicol), cetonas (porexemplo, acetona, metila etila cetona, metila isobutila cetona, diisobutila cetona eciclohexanona), éteres (por exemplo, éter etílico, dioxano, Cellosolve, éter dipropí-Iico e tetraidrofurano), hidrocarbonetos alifáticos (por exemplo, queroseno e óleosminerais), hidrocarbonetos aromáticos (por exemplo, benzeno, tolueno, xileno,nafta solvente e alquilnaftalenos), hidrocarbonetos halogenados (por exemplo,dicloroetano, clorofórmio, tetracloreto de carbono e clorobenzeno), ésteres (porexemplo, acetato de etila, ftalato de diisopropila, ftalato de dibutila e ftalato de dioc-til), amidas (por exemplo, dimetilaformamida, dietilaformamida e dimetilacetamida),nitrilas (por exemplo, acetonitrila), e sulfóxido de dimetila.
Os seguintes são exemplos típicos do adjuvante, os quais são usa-dos dependendo dos fins e usados sozinhos ou em combinação de dois ou maistipos, ou em alguns casos, não precisam ser usados de modo algum.
Para emulsificar, dispersar, dissolver e/ou umedecer um compostocomo ingrediente ativo, usa-se um tensoativo. Como o tensoativo, podem ser e-xemplificados éteres de alquila de polioxietilaeno, éteres de alquilarila de polioxieti-laeno, ésteres de ácidos graxos superiores de polioxietilaeno, resinatos de polioxi-etilaeno, monolaurato de sorbitano de polioxietilaeno, monooleato de sorbitano depolioxietilaeno, alquilarilsulfonatos, produtos da condensação de ácido sulfônico denaftaleno, sulfonatos de Iignina e ésteres de sulfato de álcoois superiores.
Além disso, para estabilizar a dispersão de um composto como in-grediente ativo, torná-lo aderente e/ou ligá-lo, os adjuvantes exemplificados abaixotambém podem ser usados, isto é, também podem ser usados adjuvantes taiscomo caseína, gelatina, amido, metila celulose, carboximetila celulose, goma ará-bica, poli(vinil álcoois, terebintina, óleo de farelo, bentonita e sulfonatos de lignina.
Para melhorar a escoabilidade de um produto sólido, os seguintesadjuvantes também podem ser usados, isto é, podem ser usados adjuvantes taiscomo ceras, estearatos, fosfatos de alquila, e etc.
Adjuvantes tais como produtos da condensação de ácido naftalenos-sulfônico e policondensados de fosfatos podem ser usados como um peptizadorpara produtos dispersíveis
Adjuvantes tais como óleos de silicone também podem ser usadoscomo um agente desespumante.
Adjuvantes tais como 1,2-benzisotiazolina-3-ona, p-cloro-m-xilenol, p-hidroxibenzoato de butila também podem ser adicionados como um conservante.
Além disso, caso necessário, agentes de dispersão funcional, refor-çadores ativos tais como inibidor de decomposição metabólica como butóxido depiperonila, agentes anticongelamento tais como propilaeno glicol, antioxidantestais como BHT, absorvedores ultravioleta, e os outros aditivos também podem seradicionados.
O conteúdo do composto como ingrediente ativo pode ser variadoconforme necessário, e o composto como ingrediente ativo pode ser usado emuma proporção adequadamente escolhida dentro da faixa de 0,01 a 90 partes empeso por 100 partes dos agentes controladores de pragas. Por exemplo, em con-centrado emulsificável, pós umedecíveis, pós ou grânulos, o conteúdo adequadodo composto como ingrediente ativo é a partir de 0,01 até 50 % em peso.
De modo a controlar uma variedade de pragas, o agente controladorde praga da presente invenção pode ser aplicado no estado em que se encontraou depois de ser adequadamente diluído com ou suspendido em água ou seme-lhantes. A dosagem de aplicação do agente controlador de praga da presente in-venção é variada dependendo de vários fatores tais como a finalidade, pragas aserem controladas, um estado de crescimento de uma planta, tendência de apa-recimento de pragas, clima, condições ambientais, uma forma de formulação, ummétodo de aplicação, um sítio de aplicação e momento da aplicação. Pode serescolhida adequadamente dentro da faixa de 0,001 g a 10 kg, preferencialmentede 0,01 g a 1 kg, (em termos do composto como ingrediente ativo) por 10 aresdependendos dos fins.
De modo a controlar uma variedade de pragas, o agente controladorde praga a ser usado para um método da a presente invenção pode ser aplicadonas sementes de plantas alvo nas quais se espera que apareçam as pragas ou noveículo de cultivo para semeadura das sementes e semelhantes, no estado emque se encontra ou depois de ser adequadamente diluído com ou suspendido emágua ou semelhantes, em uma quantidade eficaz para controle das pragas, atra-vés dos métodos convencionais tais como aplicação métodos tais como aplicaçãona caixa da sementeira de arroz, adubo de sementes e semelhantes, métodos deaplicação tais como método de desinfecção de sementes, aplicação em escava-ção para plantio, aplicação no pé da planta, aplicação em Ieira para plantio, incor-poração no solo e semelhantes. Para doenças de plantas desenvolvidas em co-Iheitas tais como árvores frutíferas, cereais, verduras e legumes e semelhantes, oagente pode ser aplicado por tratamentos das sementes tais como por adubo ouimersão e semelhantes, tratamento de imersão da raiz da sementeira, injeção dosolo de veículos da sementeira tais como Ieira para plantio por ocasião da semea-dura e semelhantes, recipiente de cultivo para sementeira, escavação para plantio,da planta e semelhantes, irrigação depois de adubo superficial, tratamento deincorporação e semelhantes, para permitir a absorção do agente pelas plantas. Oagente controlador de praga pode ser usado para tratar um meio de cultura emágua para cultura hidropônica.
Como métodos para tratamento de sementes, podem ser menciona-dos métodos convencionais tais como um método compreendendo penetração doagente por imersão das no agente líquido obtido diluindo ou não diluindo uma for-mulação líquida ou diluindo uma formulação sólida, um método compreendendoaderir uma formulação sólida ou formulação líquida à superfície das sementesmisturando a formulação com sementes, adubo e semelhantes, um método com-preendendo misturar a formulação com veículos altamente adesivos tais comoresina, polímero e semelhantes e formar um revestimento de camada única oumulticamada sobre as sementes, um método compreendendo aplicação próximadas sementes simultaneamente com plantio e semelhantes.
A "semente" a ser submetida ao tratamento de semente significa, emum sentido criterioso, o mesmo que o "corpo da planta para propagação" na pre-sente invenção, o qual inclui o que é denominado sementes, bem como corpo daplanta para propagação vegetativa tal como bulbo, tubérculo, batata de semente,bulbo escamoso, para propagação por corte, e semelhantes.
O "solo" e "veículo de cultivo" ao praticar o método da presente in-venção significam suportes para cultivo de plantas, e o material não é particular-mente limitado. O material pode ser qualquer um na medida que as plantas pos-sam crescer no mesmo e inclui, por exemplo, várias terras, esteira de sementeira,água e semelhantes. Além disso, também podem ser usados areia, vermiculita,algodão, papel, terra diatomácea, ágar, substância gelificada, substância poliméri-ca, lã mineral, lã de vidro, aparas de madeira, casca de árvore, pedra-pomes esemelhantes.
Para aplicação no solo, por exemplo, um método compreendendoaplicação de uma formulação líquida ou sólida na vizinhança do corpo da planta,sementeira para cultivar muda e semelhantes com ou sem diluição em água, ummétodo compreendendo aplicação na vizinhança do corpo da planta ou sementei-ra com grânulos, um método compreendendo aplicação com pó umedecível, grâ-nulo dispersível em água, grânulo e semelhantes antes da semeadura ou datransplantação para permitir que os mesmos sejam incorporados em todo o solo,um método compreendendo aplicação em escavação para plantio, Ieira para plan-tio e semelhantes com pó, pó umedecível, grânulo dispersível em água, grânulo esemelhantes antes da semeadura ou do plantio e semelhantes podem ser men-cionados.
No caso da caixa de sementeira de arroz, a forma de dosagem podevariar dependendo do momento, por exemplo, aplicação na semeadura, aplicaçãodurante o brotamento, aplicação durante a transplantação e semelhantes. No en-tanto, podem ser empregadas as formas de dosagens de pó, grânulo dispersívelem água, grânulo e semelhantes.
A aplicação também é possível por incorporação dentro dos sulcosdo solo, em que os sulcos do solo podem ser misturados com um pó, grânulo dis-persível em água, grânulo e semelhantes e, por exemplo, incorporação no leito dosolo, incorporação no solo de cobertura, incorporação dentro dos sulcos do soloineiro e semelhantes podem ser empregadas.
Alternativamente, um sulco do solo e várias formulações podem seraplicadas em camadas alternadas. O momento para aplicação na semeadura po-de ser qualquer um de antes da semeadura, simultaneamente com a semeadurae depois da semeadura. Além disso, está disponível aplicação depois de cobrir o solo.
Para colheitas em terrono elevado tais como trigo e semelhantes,tratamento das sementes, um veículo de cultivo a ser colocado próximo do corpoda planta e semelhantes durante o período a partir da semeadura até o plantio damuda é preferencial. Para plantas a serem diretamente semeadas no campo, umtratamento direto das sementes, um tratamento de um veículo de cultivo a ser co-locado próximo da planta sob cultivo e semelhantes são preferenciais. Uma apli-cação com grânulos, um tratamento de injeção do solo com um agente líquidocom ou sem diluição com água e semelhantes são possíveis.
Para um tratamento na semeadura ou durante o plantio da muda deuma planta cultivada a ser transplantada, um tratamento direto das sementes, umtratamento de injeção do solo da sementeira para plantio da muda com um agentelíquido ou um tratamento de dispersão do mesmo com grânulos podem ser apli-cados. Além disso, uma escavação para plantio pode ser tratada com grânulos ouum veículo de cultivo a ser colocado próximo do sítio de transplantação pode sermisturado com os grânulos durante o plantio fixo.
O agente controlador de praga da presente invenção pdoe ser usadoem mistura com outros fungicidas, insecticidas, acaricidas, nematocidas, pestici-das bióticos ou semelhantes de modo a expandir tanto o espectro de espécies depragas controláveis quanto o período de tempo quando são possíveis aplicaçõeseficazes ou para reduzir a dosagem. Além disso, o inseticida agrohortícola da pre-sente invenção pode ser usado em mistura com herbicidas, reguladores do cres-cimento vegetal, fertilizantes ou semelhantes, dependendo das situações de apli-cação.
Como os outros fungicidas usados para a finalidade acima, podemser exemplificados fungicidas tais como Enxofre, Cal de enxofre, Sulfato de cobrebásico, Iprobenfos, Edifenfos, Tolclofos-metila, Tiram, Policarbamato, Zineb, Ma-neb, Mancozeb, Propineb, Tiofanato, Tiofanato de metila, Benom ila, Acetato delminoctadina, Albecilato de lminocutadina, Mepronil, Flutolanil, Pencicuron, Fura-metpila, Tifluzamida, Metalaxila, Oxadixila, Carpropamid, Diclofluanid, Flussulfami-da, Clorotalonil, Kresoxim-metila, Fenoxanil, Himexazol, Etridiazol, Fluoroimida,Procimidone, Vinclozolin, Iprodione, Triadimefon, Bitertanol, Triflumizol, Ipconazol,Fluconazol, Propiconazol, Difenoconazol, Miclobutanil, Tetraconazol, Hexaconazol,Tebuconazol, Tiadinil, Imibenconazol, Procloraz, Pefurazoato, Ciproconazol, Iso-protiolano, Fenarimol, Pirimetanil, Mepanipirim, Pirifenox, Fluazinam, Triforine, Di-clomezine, Azoxistrobin, Tiadiazin, Captan, Probenazol, Acibenzolar-S-metila, Fta-lida, Triciclazol, Piroquilon, QUinometionat, Ácido oxolínico, Ditianon, Casugamici-na, Validamicina, Polioxina, Blasticidina, Estreptomicina, e etc.
Como os inseticidas, acaricidas e nematocidas, os quais são usadospara o mesmo propósito acima, podem ser exemplificados inseticidas, acaricidas enematocidas, tais como Etion, Triclorfon, Metamidofos, Acefato, Diclorvos, Mevin-fos, Monocrotofos, Malation, Dimetoato, Formotion, Mecarbam, Vamidotion, Tio-meton, Dissulfoton, Oxideprofos, Naled, Metilaparation, Fenitrotion, Cianofos, Pro-pafos, Fention, Protiofos, Profenofos, Isofenfos, Temefos, Fentoato, Dimetilavinfos,Clorfenvinfos, Tetraclorvinfos, Foxim, Isoxation1 Piraclofos, Metidation, Clorpirifos,Clorpirifos-metila, Piridafention, Diazinon, Pirimifosmetila1 Fosalone, Fosmet, Dio-xabenzofos, Quinalfos, Terbufos1 Etoprofos1 Cadusafos, Mesulfenfos, DPS (NK-0795), Fosfocart), Fenamifos1 Isoamidofos, Fostiazato, Isazofos, Etoprofos, Fenti-on, Fostietano, Diclofention, Tionazin, Sulprofos, Fensulfotion, Diamidafos, Piretrin,Aletrin, Praletrin, Resmetrin, Permetrin, Teflutrin, Bifentrin, Fenpropatrin, Ciperme-trin, α-Cipermetrin, Cialotrin, λ-Cialotrin, Deltametrin, Acrinatrin, Fenvalerato, Es-fenvalerato, Cicloprotrin, Etofenprox, Halfenprox, Silafluofen, Flucitrinato, Fluvalina-to, Metomila, Oxamila, Tiodicarb, Aldicarb, Alanicarb, Cartap, Metolcarb, Xililcarb,Propoxur, Fenoxicarb, Fenobucarb, Etiofencarb, Fenotiocarb, Bifenazato, BPMC(2-butila secundário-fenila-N-metilacarbamato), Carbaril, Pirimicarb, Carbofuran,Carbossulfan, Furatiocarb1 Benfuracarb, Aldoxicarb, Diafentiuron, Diflubenzuron,Teflubenzuron, Hexaflumuron, Novaluron, Lufenuron, Flufenoxuron, Clorfluazuron,Óxido de fenbutatin, Hidróxido de triciclohexilatin, Oleato de sódio, Oleato de po-tássio, Metoprene, Hidroprene, Binapacril, Amitraz, Dicofol, Kersen, Clorobenzilato,Fenisobromolato, Tetradifon, Bensultap, Benzoximato, Tebufenozida, Metoxifeno-zida, Piridalila1 Metaflumizona, Flubendiamida, Cromafenozida, Propargite, Ace-quinosil, Endossulfan, Diofenolan, Clorfenapil, Fenpiroximato, Tolfenpirad, Fipronil,Tebufenpirad, Triazamato, Etoxazol, Hexitiazox, Sulfato de nicotina, Nitenpiram,Acetamiprid, Tiacloprid, Imidacloprid, Tiametoxam, Clotianidin, Dinotefuran, Fluazi-nam, Piriproxifen, Hidrametilanon, Pirimidifen, Piridaben, Ciromazine, TPIC (isoci-anurato de tripropila), Pimetrozin, Clofentezin, Buprofedin, Tiociclam, Fenazaquin,Quinometionato, Indoxacarb, Complexos de Polinactin, Milbemectin, Abamectin,Benzoato de Emamectin, Spinosad, BT (Bacillus thurinqiensis). Azadiractin, Rote-none, Hidroxipropila amido, Cloridreto de Levamisol, Metam-sódio, Tartarato deMorantel, Dazomet, Triclamida, Pasteuria, Monacrosporium phymatophagum, etc.
Similarmente, como os herbicidas, podem ser exemplificados herbici-das tais como Glifosato, Sulfosato, Glifosinato, Bialafos, Butamifos, Esprocarb1Prossulcarb, Bentiocarb, Piributicarb, Asulam1 Linuron, Dinron1 lsouron, Metila ben-sulfuron, Ciclossulfamuron, Cinossulfuron, Etila pirazossulfurona, Azinsulfurona,Imazossulfurona, Tenilclor, Alaclor, Pretilaclor, Clomeprop, Etobenzanid1 Mefena-cet, Pendimetalin1 Bifenox, Acifluorfen, Lactfen, Cialofop-butila, loxinil, Bromobutida,Aloxidim1 Setoxidim1 Napropamida, Indanofan, Pirazolato, Benzofenap, Piraflufen-etila, Imazapil, Sulfentrazona, Cafenstrol, Bentoxazon1 Oxadiazon, Paraquat, Di-quat, Piriminobac, Simazine1 Atrazine, Dimetametrin, Triaziflam, Benflesato1 Flutia-cet-metila, Quizalofop-etila, Bentazon, Peróxido de cálcio, etc.Exemplos
A presente invenção é especificamente explicada no seguinte porreferência aos Exemplos, os quis não devem ser considerados como Iimitan-tes na medida que não se afastem do âmbito da invenção.Exemplo 1. Produção de N-f2-(2.4-dicloro-fenila)-1-metilaetila1-2-triflúormetilben-zamida (composto N°. 1 -32)
1-1)
Uma mistura de 2,4-diclorobenzaldeído (1,45 g, 8,3 mmols), acetatode amônio (0,64 g, 8,3 mmols) e nitroetano (6 g, 80 mmols) foi aquecida sob reflu-xo por 6 horas. A mistura foi deixada para esfriar até a temperatura ambiente eacetato de etila foi adicionado. A mistura foi lavada com água e salmoura saturada,secada sobre sulfato de magnésio anídrico, e concentrada. Recristalização a partirde etanol deu 2,4-dicloro-1-(2-nitro-1-propenil)benzeno (cristais de agulhas amare-los, rendimento; 1,0 g, 52%).
1-2)
A uma suspensão de hidreto de alumínio de Iftio (0,33 g, 8,9 mmols)em tetraidrofurano (20 ml) foi adicionada gota a gota uma solução de 2,4-dicloro-1-(2-nitro-1-propenil)benzeno (1,0 g, 4,3 mmols) em tetraidrofurano (5 ml) em tempe-ratura ambiente. O refluxo iniciou lentamente e a mistura foi aquecida sob refluxopor 1 hora depois disso. A mistura foi deixada para esfriar até a temperatura ambi-ente e água (2 ml) foi adicionada sob esfriamento em um banho de gelo. Uma so-lução aquosa a 1 N de hidróxido de sódio (5 ml) foi adicionada, e o material insolú-vel foi removido por filtração através de celite. Foi adicionada água ao filtrado, e amistura foi extraída com metil t-butil-éter. A camada orgânica foi lavada com sal-moura saturada, secada sobre sulfato de magnésio anídrico, e concentrada paradar [2-(2,4-diclorofenil)-1-metilaetila]amina bruta (rendimento; 0,8 g, 91%). proprie-dade; 1H-RMN [CDCI3/TMS, valor de δ (ppm)] 7,38 (d, 1H), 7,18 (d, 1H), 7,17 (s,1H), 3,24 (m, 1H), 2,80 (dd, 1H), 2,65 (dd, 1H), 1,23 (d, 3H)
1-3)
A uma solução de [2-(2,4-diclorofenil)-1-metilaetila]amina bruta (cercade 0,8 g, 3,9 mmols) e trietilamina (0,6 g, 5,9 mmols) em tetraidrofurano (20 ml) foiadicionado lentamente gota a gota cloreto de 2-triflúormetilabenzoíla (0,8 g, 3,8mmols) em temperatura ambiente. Depois de agitar em temperatura ambiente por0,5 hora, foi adicionada água e a mistura foi extraída com acetato de etila. A ca-mada orgânica foi lavada com ácido clorídrico a 0,5 N, carbonato de hidrogênio desódio aquoso saturado, e salmoura saturada, secada sobre sulfato de magnésioanídrico, e concentrada. O resíduo foi purificado por cromatografia de coluna desílica-gel e recristalizado a partir de um solvente misto de acetona / n-hexano paradar um composto desejado (sólido branco, rendimento; 0,4 g, 27%). propriedade;ponto de fusão 142°C
Exemplo 2. Produção de N-í2-(2.4-diclorofenil)-1-metilaetilal-2-triflúormetilapira-zina-3-carboxamida (composto N0. 3-43)
A uma solução de ácido 2-triflúormetilapirazina-3-carboxílico (0,25 g,1,3 mmol), [2-(2,4-diclorofenil)-1-metilaetila]amina (0,27 g, 1,3 mmol) e 4-dimetilaminopiridina (0,19 g, 1,6 mmol) em clorofórmio (10 ml) foi adicionado clori-dreto de 1-etila-3-(3-dimetilaminopropila)carbodiimida (0,3 g, 1,6 mmol) e a misturafoi agitada em temperatura ambiente por 12 horas. Depois de adicionar água eclorofórmio, a mistura foi particionada, e a camada orgânica foi lavada sucessiva-mente com água e salmoura saturada e secada sobre sulfato de sódio anídrico. Amistura foi concentrada sob pressão reduzida e o resíduo foi purificado por croma-tografia de coluna de sílica-gel (hexano : acetato de etila = 2:1) para dar um com-posto desejado (rendimento; 0,31 g, 63%). propriedade; ponto de fusão 163-164°C
Exemplo 3. Produção de N-(1-n-(2.4-diclorofenil)ciclopropila1etila)-2-cloropirazina-3-carboxamida (composto N°. 3'-45)
3-1)
A uma solução de 1 -(2,4-diclorofenil)ciclopropano-carbonitrila (5,0 g,23,6 mmols) em tetraidrofurano (20 ml) foi adicionado brometo de metilamagnésio(0,96 mol/l de solução de tetraidrofurano; 30 ml) em temperatura ambiente. Depoisde aquecer sob refluxo por 1,5 hora, a mistura foi deixada para esfriar até a tempe-ratura ambiente, e ácido clorídrico a 0,5 M foi adicionado sob esfriamento em umbanho de gelo. A camada orgânica extraída com acetato de etila foi secada sobresulfato de magnésio anídrico e concentrada para dar 1 -[1 -(2,4-diclorofe-nil)ciclopropila]etanona bruta (óleo marrom, rendimento; 3,4 g, 63%).3-2)
Uma mistura de 1-[1-(2,4-diclorofenil)ciclopropila]etanona (3,4 g, 14,8mmols), cloridreto de hidroxilamina (2,8 g), trietilamina (3,8 g) e etanol (30 ml) foiaquecida sob refluxo por 8 horas. A mistura foi deixada para esfriar até a tempera-tura ambiente, etanol foi evaporado e acetato de etila foi adicionado. Depois delavar com água e salmoura saturada, a camada orgânica foi secada sobre sulfatode magnésio anídrico, e concentrada. O resíduo foi purificado por cromatografia decoluna de sílica-gel para dar 1-[1-(2,4-diclorofenil)ciclopropilaj etanonaoxima (sóli-do branco, rendimento; 3,4 g, 94%).
3-3)
Uma mistura de 1-[1-(2,4-diclorofenil)ciclopropila] etanonaoxima (2,6g, 10,7 mmols), níquel de Raney (2,0 g) e etanol (30 ml) foi agitada sob pressuri-zação com hidrogênio em temperatura ambiente por 30 horas. O níquel de Raneyfoi removido por filtração por celite, e o filtrado foi concentrado. Acetato de etila foiadicionado ao resíduo e a mistura foi lavada com água e salmoura saturada. Acamada orgânica foi secada sobre sulfato de magnésio anídrico e concentradapara dar 1-[1-(2,4-diclorofenil)ciclopropila] etilamina bruta (óleo marrom), proprie-dade; 1H-RMN [CDCh/TMS, valor de δ (ppm)] 7,37 (d, 1H), 7,29 (d, 1H), 7,18 (dd,1H), 2,87 (q, 1H), 1,05 (d, 3H), 0,96 (br, 2H), 0,80 (d, 2H)
Isto foi dissolvido em metil t-butil éter (20 ml) e uma solução a 4 N deácido clorídrico em acetato de etila foi adicioada gota a gota a isto. Um precipitadobranco foi filtrado, lavado com metil t-butil éter e secado ao ar para dar cloridretode 1-[1-(2,4-diclorofenil)ciclopropila]etilamina (sólido branco, rendimento; 2,0 g).propriedade; 1H-RMN [CDCI/TMS, valor de δ (ppm)] 8,35 (br, 3H), 7,45 (d, 1H),7,39 (d, 1H), 7,19 (dd, 1H), 3,36 (br, 1H), 1,37 (d, 3H), 1,25-1,39 (m, 2H), 1,03 (m,1H), 0,96 (m, 1H)
3-4)
A uma solução de ácido 2-cloropirazina-3-carboxílico (0,15 g, 1,0mmol), cloridrato de 1-[1-(2,4-diclorofenil)ciclopropila]etilamina (0,25 g, 0,94 mmol)e 4-dimetilaminopiridina (0,29 g, 2,4 mmols) em clorofórmio (10 ml) foi adicionadocloridreto de 1-etila-3-(3-dimetilaminopropila)carbodiimida (0,22 g, 1,2 mmol) e amistura foi agitada em temperatura ambiente por 12 h. Depois de adicionar água eclorofórmio, a mistura foi separada, e a camada orgânica foi lavada sucessivamen-te com água e salmoura saturada e secada sobre sulfato de sódio anídrico. A mis-tura foi concentrada sob pressão reduzida e o resíduo foi purificado por cromato-grafia de coluna de sílica-gel (hexano : acetato de etila = 3:1) para dar um compos-to desejado (rendimento; 0,24 g, 69%). propriedade; 1H-RMN [CDCh/TMS, valorde δ (ppm)]: 8,53 (d, 1H), 8,47 (d, 1H), 7,55 (br, 1H), 7,37 (d, 1H), 7,32 (d, 1H),7,19 (dd, 1H), 4,11 (m, 1H), 1,28 (m, 1H),1,23 (d, 3H), 1,01 (m, 1H), 0,90 (m, 2H)
Exemplo de formulação típica e exemplo experimental da presenteinvenção são descritos abaixo mas não devem ser considerados como Iimitantesdo âmbito da invenção.
Conforme usado nos exemplos, os termos "parte" e "partes" signifi-cam partes em peso.
Exemplo de Formulação 1
<table>table see original document page 76</column></row><table>
Foi preparado um concentrado emulsificável misturando uniforme-mente os ingredientes acima para realizar dissolução.
Exemplo de Formulação 2
<table>table see original document page 76</column></row><table>
Foi preparado um pó misturando uniformemente e triturando os in-gredientes acima.
Exemplo de Formulação 3
<table>table see original document page 76</column></row><table>
Foram preparados grânulos misturando uniformemente os ingredien-tes acima, e amassando a mistura resultante junto com uma quantidade adequadade água, seguido por granulação e secagem.Exemplo de Formulação 4composto da presente invençãoMistura de caulim e ácido silícicosintético de alta dispersãoMistura de éter nonilfenílico de polioxietilaenoe alquilbenzenossulfonato de cálcio
75 partes
20 partes
5 partes
Um pó umedecível foi preparado misturando uniformemente e tritu-rando os ingredientes acima.
Os Exemplos Experimentais seguintes mostram a utilidade do com-posto da presente invenção como um agente controlador de praga, particularmen-te um agente controlador de doença de planta ou nematocida. Os compostos dapresente invenção são indicados com os números dos compostos descritos naTabela 1 à Tabela 11. Como compostos controle para comparação, os quatrocompostos seguintes foram submetidos a uma avaliação similar.composto de comparação A; 2,6-dicloro-N-[2-{3-(triflúormetila)fenila}etila]benzamida (composto N°. 12 descrito no JP-A-1-151546)composto de comparação B; N-{2-[3-cloro-5-(triflúormetila)piridin-2-il]etila}-2-triflúormetilbenzamida (composto N0. A-20 descrito na WO 04/016088)composto de comparação C; N-{2-[3-cloro-5-(triflúormetila)piridin-2-il]etila}-2-cloropiridina-3-carboxamida (composto N°. R-1 descrito na WO 04/074280)composto de comparação D; N-[3',4'-dicloro-(1,1-dimetila)fenacil]-3-metila-2-tiofenocarboxamida (composto N°. 1-20 descrito na WO 06/016708)
Exemplo Experimental 1:
Teste sobre a eficácia de controle contra sarna da macieira
Uma muda de uma macieira (a variedade: Ohrin) cultivada em umpote foi submetida à aplicação foliar com uma emulsão diluída do concentradoemulsificável do composto da presente invenção preparado de acordo com o E-xemplo de Formulação 1, cuja emulsão diluída foi produzida diluindo o concentra-do com água até o volume especificamente determinado. No dia seguinte depoisda aplicação, a muda foi inoculada pulverizando com uma suspensão de esporosdo fungo causai de sarna de macieira (Venturia inaequalis) conforme obtido porcultura sobre o meio de PSA e mantida a 20°C sob condições úmidas.
Quatorze dias depois da inoculação, o valor de proteção (%) foi de-terminado de acordo com a equação (1), e a eficácia de controle foi avaliada deacordo com os critérios de julgamento descritos abaixo.
(Proporção da área (Proporção da áreade lesão na seção — de lesão na seção
Valor de pro-
= não tratada)_ tratada) χ 100(1)
teção (%) -- v '
(Proporção da área de lesão na seção
não tratada)
Critérios de julgamento:
0: menos de 9 % em valor de proteção1:10 a 19 % em valor de proteção2: 20 a 29 % em valor de proteção3: 30 a 39 % em valor de proteção4:40 a 49 % em valor de proteção5: 50 a 59 % em valor de proteção6: 60 a 69 % em valor de proteção7: 70 a 79 % em valor de proteção8: 80 a 89 % em valor de proteção9:90 a 99 % em valor de proteção10:100 % em valor de proteção
Em conseqüência do experimento mencionado acima, o composto dapresente invenção apresentou um efeito controle superior na concentração de in-grediente ativo de 50 ppm e a quantidade de emulsão de aplicação de 50 mL eparticularmente, os compostos Nos. 1-16, 1-17, 1-20, 1-21, 1-22, 1-23, 1-28, 1-29,1-30,1-34,1-37, 1-51,1-65, 2-1, 2-53, 2-58, 3-4, 3-5, 3-6, 3-7, 3-8, 3-10, 3-11, 3-23,3-30, 3-37, 3-43, 3-43-S, 3-50, 3-51, 3-53, 3-54, 3-58, 3-59, 3-60, 3-61, 3-62, 3-64,3-65, 3-67, 3-75, 3-76, 3-77, 3-82, 3-86, 3-92, 3-94, 3-96, 3-100, 3-102, 3-103, 3-106, 3'-5, 3'-6, 3'-7, 3'-11, 3'-30, 3'-44, 3'-61, 3'-62, 3"-5,3"-8, 4-1, 5-4, 5-5, 5-7, 5-15, 5-20, 5-21, 5-26, 6-1, 6-2, 6-3, 6-5, 6-9, 6-22, 6-24, 6-26, 9-1 e 9-2 apresenta-ram uma alta atividade de 10 nos critérios de julgamento. O composto de compa-ração A não apresentou efeito conforme evidenciado por 0 nos critérios de julga-mento, mesmo por um tratamento em uma concentração 4 vezes tão elevadaquanto 200 ppm.
Exemplo Experimental 2:
Teste sobre a eficácia de controle contra mofo cinza da planta de pepino
Uma planta de pepino com idade de uma folha (cultivar: Suyou) plan-tada como uma muda em um pote de 9 cm de diâmetro foi submetida à aplicaçãofoliar com uma emulsão diluída do concentrado emulsificável do composto da pre-sente invenção preparado de acordo com o Exemplo de Formulação 1, cuja emul-são diluída foi produzida diluindo o concentrado com água até o volume especifi-camente determinado.
No dia seguinte depois da aplicação, o cotilédone da planta de pepinofoi inoculado colocando um disco de papel de 6 mm de diâmetro embebido comuma suspensão de esporos do fungo causai de mofo cinza da planta de pepino(Botrytis cinerea) conforme obtido por cultura sobre o meio de PSA, e mantido a20°C sob condições úmidas.
Sete dias depois da inoculação, o valor de proteção (%) foi determi-nado de acordo com a equação (2), e a eficácia de controle foi avaliada de acordocom os critérios de julgamento conforme determinado no Exemplo Experimental 1.
<formula>formula see original document page 79</formula>
Em conseqüência do experimento mencionado acima, o composto dapresente invenção apresentou um efeito controle superior na concentração de in-grediente ativo de 50 ppm e na quantidade de emulsão de aplicação de 50 ml_ eparticularmente, os compostos Nos. 1-20, 2-1,2-20, 2-25,3-4, 3-5, 3-6,3-7,3-8,3-9, 3-10, 3-11, 3-25, 3-30, 3-42, 3-43, 3-43-S, 3-51, 3-53, 3-61, 3-62, 3-64, 3-75, 3-77, 3-86, 3-89, 3-92, 3-93, 3-94, 3-96, 3-100, 3-102, 3-103, 3-104, 3-105, 3-106, 3'-5, 3'-6, 3'-7, 3'-11, 3'-30, 3'-42, 3'-43, 3'-44, 3"-5, 3"-8, 3"-42, 4-2, 5-21, 6-1, 6-3, 6-19, 6-22, 7-1 e 9-2 apresentaram uma alta atividade de 10 nos critérios de julga-mento. O composto de comparação A, o composto de comparação Beo compos-to de comparação D não apresentaram efeito conforme evidenciado por o noscritérios de julgamento. O composto de comparação A não apresentou efeito con-forme evidenciado por 0 nos critérios de julgamento, mesmo por um tratamentoem uma concentração 4 vezes tão elevada quanto 200 ppm.
Exemplo Experimental 3:
Teste sobre a eficácia de controle contra míldio pulverulento da planta de cevadaUma planta de cevada de uma folha de idade (o cultivar: Kantoh No.6) plantada como uma muda em um pote de 6 cm de diâmetro foi submetida àaplicação foliar com uma emulsão diluída do concentrado emulsificável do com-posto da presente invenção preparado de acordo com o Exemplo de Formulação1, cuja emulsão diluída foi produzida diluindo o concentrado com água ao volumeespecificamente determinado. No dia seguinte depois da aplicação, a planta decevada foi inoculado por aspersão com esporos conforme obtidos das folhas deplantas de cevada infectadas com o fungo causai de míldio pulverulento da ceva-da (Blumeria graminis f. sp. hordeí), e mantidas sob condições de estufa. Sete diasdepois da inoculação, a eficácia de controle foi avaliada de acordo com os critériosde julgamento conforme determinado no Exemplo Experimental 1.
Em conseqüência do experimento mencionado acima, o composto dapresente invenção apresentou um efeito controle superior na concentração de in-grediente ativo de 50 ppm e na quantidade de emulsão de aplicação de 50 mL eparticularmente, os compostos Nos. 1-16, 1-25, 1-27, 1-29, 1-30, 1-32, 1-33, 1-34,1-35, 1-37, 1-39,1-51,1-61, 1-63, 1-79, 2-18, 2-25, 2-26, 2-58, 3-4, 3-5, 3-7, 3-9, 3-10, 3-11, 3-25, 3-37, 3-42, 3-43, 3-43-S, 3-44, 3-50, 3-51, 3-53, 3-58, 3-60, 3-61, 3-62, 3-64, 3-75, 3-77, 3-86, 3-92, 3-93, 3-94, 3-96, 3-100, 3-102, 3-103, 3-104, 3'-5,3'-7, 3'-11, 3'-42, 3'-43, 3'-45, 3'-61, 3'-65, 3"-42, 5-4, 5-6, 5-7, 5-15, 5-20, 5-21, 5-23, 6-1, 6-4, 6-11, 6-12, 6-13, 6-14, 6-15, 6-18, 6-20, 6-22, 6-23, 6-26 e 9-1 apre-sentaram uma alta atividade de 10 nos critérios de julgamento. O composto decomparação A, o composto de comparação Β, o composto de comparação Ceocomposto de comparação D não apresentaram efeito conforme evidenciado por 0nos critérios de julgamento.
Exemplo Experimental 4:
Teste sobre a eficácia de controle contra nematódeo do nó da raiz meridional (Me-Ioidogyne incógnita)Uma emulsão preparada diluindo um concentrado emulsificável docomposto da presente invenção, o qual foi preparado de acordo com o Exemplode Formulação 1, até 500 ppm foi irrigada no pé da planta de uma planta de se-menteira cultivada em pote plantada a partir da semente de melão. Um dia depoisda irrigação, uma suspensão aquosa (cerca de 500 nematódeos/ml) de nemató-deo do nó da raiz meridional foi inoculada (irrigação do solo) em uma seção trata-da e uma seção não tratada, e o pote foi colocado dentro de uma estufa a 25°C.Oito dias depois da inoculação, a raiz foi lavada com água, o número de nós dasraízes foi contado, e o efeito foi avaliado de acordo com os seguintes critérios dejulgamento.
Critérios de julgamento
A: nenhum nó na raiz.
B: aparentemente estavam presentes menores números de nós nas raízes do quena seção não tratada.
C: estavam presentes nós nas raízes no número equivalente a ou maior do que naseção não tratada.
Em conseqüência do experimento mencionado acima, o composto dapresente invenção apresentou um efeito controle superior na concentração de in-grediente ativo de 500 ppm pelo tratamento de irrigação do pé da planta, e oscompostos Nos. 1-16, 1-34, 3'-43, 3'-44 e 3"-48 apresentaram uma alta atividadede não menos de B nos critérios de julgamento.Aplicabilidade Industrial
O composto da presente invenção é útil como um agente controladorde praga apresentando um baixo impacto geoambiental, um amplo espectro decontrole em uma baixa dose, e uma eficácia de controle superior.
Este requerimento se baseia nos pedidos de patente Nos.077752/2006 e 294810/2006 depositados no Japão, cujos conteúdos são por esteincorporados por meio de referência.
Embora esta invenção tenha sido mostrada e descrita com referên-cias a modalidades preferenciais da mesma, será entendido por aqueles versadosna técnica que podem ser feitas várias alterações na forma e detalhes na mesmasem se afastar do âmbito da invenção englobada pelas reivindicações anexadas.Todas as patentes, publicações de patente e outras publicações identificadas oureferidas aqui, neste requerimento de patente, são incorporadas por meio de refe-rência em sua totalidade.

Claims (27)

1. Derivado de N-2-(hetero)ariletilacarboxamida representado pelafórmula (I)<formula>formula see original document page 83</formula>em que R1 e R2 são cada um de modo independenteum átomo de hidrogênio; ouum grupo (C1-C3)alquila,ouR1 e R2 são opcionalmente ligados um ao outro para formarum (C3-C6)cicloalcano,R3 e R4 são cada um de modo independenteum átomo de hidrogênio;um átomo de halogênio; ouum grupo (C1-C6)alquila, ouR3 e R4 são opcionalmente ligados um ao outro para formarum (C3-C6)cicloalcano,quando A é um grupo cíclico substituído representado pela fórmula (A3), R3 e R4opcionalmente formam um átomo de oxigênio em combinação,cada Y é de modo independenteum átomo de halogênio;um grupo ciano;um grupo hidróxi;um grupo (C1-C6)alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de ha-logênio;um grupo (C2-C6)alquenila opcionalmente substituído por um ou mais átomos dehalogênio;um grupo (C2-C6)alquinila opcionalmente substituído por um ou mais átomos dehalogênio;um grupo (CrC6)alcóxi opcionalmente substituído por um ou mais substituintesselecionados entre o grupo consistindo em um átomo de halogênio e um grupo(C1-C6)alcóxi;um grupo (C2-C6)alquenilóxi opcionalmente substituído por um ou mais átomos dehalogênio;um grupo (C2-C6)alquinilóxi opcionalmente substituído por um ou mais átomos dehalogênio;um grupo (C1-C6)alquiltio opcionalmente substituído por um ou mais átomos dehalogênio;um grupo (C1-C6)alquilsulfinila opcionalmente substituído por um ou mais átomosde halogênio;um grupo (C1-C6)alquilsulfonila opcionalmente substituído por um ou mais átomosde halogênio;um grupo (C1-C6)alcóxi-carbonila;um grupo (C1-C6)alcoxiimino(CrC3)alquila;um grupo (C3-C30)trialquilsililaa;um grupo fenila opcionalmente substituído por um ou mais substituintes selecio-nados entre grupo substituinte Z;um grupo fenóxi opcionalmente substituído por um ou mais substituintes selecio-nados entre grupo substituinte Z; ougrupo heterociclilóxi opcionalmente substituído por um ou mais substituintes sele-cionados entre grupo substituinte Z,η é um inteiro de 1 a 5,dois Y's que se tornam adjacentes quando η é um inteiro de 2 a 5 são opcional-mente ligados um ao outro para apresentarum grupo (C3-C5)alquileno;um grupo (C3-C5)alquenileno;um grupo (C2-C4)alquilenoóxi; ouum grupo (C1-C3)alquilenodióxi opcionalmente substituído por um ou mais átomosde halogênio,grupo substituinte Z apresentaum átomo de hidrogênio;um átomo de halogênio;um grupo ciano;um grupo (C1-C6)alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de ha-logênio;um grupo (C2-C6)alquenila opcionalmente substituído por um ou mais átomos dehalogênio;um grupo (C2-C6)alquinila opcionalmente substituído por um ou mais átomos dehalogênio;um grupo (C1-C6)alcóxi opcionalmente substituído por um ou mais átomos de ha-logênio;um grupo (C2-C6)alqueniloxi opcionalmente substituído por um ou mais átomos dehalogênio;um grupo (C2-C6)alquiniloxi opcionalmente substituído por um ou mais átomos dehalogênio;um grupo (C1-C6)alquiltio opcionalmente substituído por um ou mais átomos dehalogênio;um grupo (C1-C6)alquilsufinila opcionalmente substituído por um ou mais átomosde halogênio;um grupo (C1-C6)alquilsulfonila opcionalmente substituído por um ou mais átomosde halogênio;um grupo (C1-C6)alcóxi-carbonila;um grupo (C1-C6)alcoxiimino(C1-C3)alquila; ouum grupo carbamoíla,A é um grupo cíclico substituído selecionado entre o grupo consistindo nas fórmu-las (A1) a (A10),<formula>formula see original document page 85</formula>em que X1 éum átomo de halogênio;um grupo (C1-C3)alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de ha-logênio;um grupo (C1-C3)alcóxi opcionalmente substituído por um ou mais átomos de ha-logênio; ouum grupo (C1-C3)alcóxi opcionalmente substituído por um ou mais átomos de ha-logênio; ou)alquiltio opcionalmente substituído por um ou mais átomos dehalogênio,X2 éum átomo de hidrogênio; ouum átomo de halogênio,X3 é um grupo (C1-C3)alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos dehalogênio,X4, X7, X8 e X9 são cada um de modo independenteum átomo de hidrogênio;um átomo de halogênio; ouum grupo (C1-C3)alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de ha-logênio,X5 éum átomo de hidrogênio; ouum grupo (C1-C3)alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de ha-logênio,X6 éum átomo de hidrogênio;um grupo amino;um grupo mono(C1-C3)alquilamino;um grupo di(C1-C3)alquilamino;um átomo de halogênio; ouum grupo (C1-C3)alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de ha-logênio,Qéum átomo de oxigênio;um átomo de enxofre;-SO2- ou-CH2-,ρ e q são cada um de modo independente O ou 1, eEéC-H;C-Y (Y é conforme definido acima); ouum átomo de nitrogênio,contanto que(1) quando E é um átomo de nitrogênio, A é um grupo cíclico substituído represen-tado pela fórmula (A3), e(2) 2,6-dicloro-N-[2-{3-(triflúormetila)fenila}etila]benzamida é excluído,ou um sal dos mesmos.
2. Derivado de N-2-(hetero)ariletilacarboxamida de acordo com a rei-vindicação 1, em que E é C-H ou C-Y (Y é conforme definido na reivindicação 1),ou um sal dos mesmos.
3. Derivado de N-2-(hetero)ariletilacarboxamida de acordo com a rei-vindicação 1 ou 2, em queA é um grupo cíclico substituído representado pela fórmula (A1), ouum sal dos mesmos.
4. Derivado de N-2-(hetero)ariletilacart>oxamida de acordo com qual-quer uma das reivindicações 1 a 3, em queA é um grupo cíclico substituído representado pela fórmula (A1),EéC-H ouC-Y (Y é conforme definido abaixo),R1 e R2 são cada um de modo independenteum átomo de hidrogênio; ouum grupo (C1-C3)alquila, ouR1 e R2 são opcionalmente ligados um ao outro para formarum (C3-C6)cicloalcano,R3 e R4 são cada um de modo independenteum átomo de hidrogênio;um átomo de halogênio; ouum grupo (C1-C6)alquila, ouR3 e R4 são opcionalmente ligados um ao outro para formarum (C3-C6)cicloalcano,cada Y é de modo independenteum átomo de halogênio;um grupo ciano;um grupo hidróxi;um grupo (C1-C6)alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de ha-logênio;um grupo (C1-C6)alcóxi opcionalmente substituído por um ou mais substituintesselecionados entre o grupo consistindo em um átomo de halogênio e um grupo(C1-C6)alcóxi;um grupo (C2-C6)alquenilóxi opcionalmente substituído por um ou mais átomos dehalogênio;um grupo (C1-C6)alquiltio opcionalmente substituído por um ou mais átomos dehalogênio;um grupo (C1-C6)alquilsulfinila opcionalmente substituído por um ou mais átomosde halogênio;um grupo (C1-C6)alquilsulfonila opcionalmente substituído por um ou mais átomosde halogênio;um grupo fenila opcionalmente substituído pelo mesmo ou por diferentes um oumais substituintes selecionados entre o grupo consistindo em(i) um átomo de halogênio,(ii) um grupo (C1-C6)aIquiIa opcionalmente substituído por um ou maisátomos de halogênio e(iii) um grupo (C1-C6)alcóxi opcionalmente substituído por um ou maisátomos de halogênio;um grupo fenóxi opcionalmente substituído pelo mesmo ou por diferentes um oumais substituintes selecionados entre o grupo consistindo em(i) um átomo de halogênio,(ii) um grupo (C1-C6)alquila opcionalmente substituído por um ou maisátomos de halogênio e(iii) um grupo (C1-C6)alcóxi opcionalmente substituído por um ou maisátomos de halogênio; ouum grupo heterociclilóxi opcionalmente substituído pelo mesmo ou por diferentesum ou mais substituintes selecionados entre o grupo consistindo em(i) um átomo de halogênio,(ii) um grupo (CrCe)SlquiIa opcionalmente substituído por um ou maisátomos de halogênio e(iii) um grupo (CrC6)alcóxi opcionalmente substituído por um ou maisátomos de halogênio,η é um inteiro de 1 a 3,dois Y's que se tornam adjacentes quando η é um inteiro de 2 ou 3 são opcional-mente ligados um ao outro para apresentarum grupo (C3-C5)alquileno;um grupo (C3-C5)alquenileno;um grupo (C2-C4)alquilenoóxi; ouum grupo (CrC3)alquilenodióxi opcionalmente substituído por um ou mais átomosde halogênio,X1 éum átomo de halogênio;um grupo (C1-C3)alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de ha-logênio;um grupo (C1-C3)alcóxi opcionalmente substituído por um ou mais átomos de ha-logênio; ouum grupo (C1-C3)alquiltio opcionalmente substituído por um ou mais átomos dehalogênio, eX2 éum átomo de hidrogênio; ouum átomo de halogênio,ou um sal do mesmo.
5. Derivado de N-2-(hetero)ariletilacart>oxamida de acordo com a rei-vindicação 1 ou 2, em queA é um grupo cíclico substituído representado pela fórmula (A2),ou um sal do mesmo.
6. Derivado de N-2-(hetero)ariletilacart>oxamida de acordo com qual-quer uma das reivindicações 1,2 e 5, em queA é um grupo cíclico substituído representado pela fórmula (A2),EéC-H ouC-Y (Y é conforme definido abaixo),R1 e R2 são cada um de modo independenteum átomo de hidrogênio; ouum grupo (C1-C3)alquila, ouR1 e R2 são opcionalmente ligados um ao outro para formarum (C3-C6)cicloalcano,R3 e R4 são cada um de modo independenteum átomo de hidrogênio;um átomo de halogênio; ouum grupo (C1-C6)alquila, ouR3 e R4 são opcionalmente ligados um ao outro para formarum (C3-C6)CicIoaIcano,cada Y é de modo independenteum átomo de halogênio;um grupo ciano;um grupo hidróxi;um grupo (C1-C6)alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de ha-logênio;um grupo (C1-C6)alcóxi opcionalmente substituído por um ou mais substituintesselecionados entre o grupo consistindo em um átomo de halogênio e um grupo(C1-C6)alcóxi;um grupo (C2-C6)alquenilóxi opcionalmente substituído por um ou mais átomos dehalogênio;um grupo (C1-C6)alquiltio opcionalmente substituído por um ou mais átomos dehalogênio;um grupo (C1-C6)alquilsulfinila opcionalmente substituído por um ou mais átomosde halogênio;um grupo (C1-C6)alquilsulfonila opcionalmente substituído por um ou mais átomosde halogênio;um grupo fenila opcionalmente substituído pelo mesmo ou por diferentes um oumais substituintes selecionados entre o grupo consistindo em(i) um átomo de halogênio,(ii) um grupo (C1-C6)alquila opcionalmente substituído por um ou maisátomos de halogênio e(iii) um grupo (C1-C6)alcóxi opcionalmente substituído por um ou maisátomos de halogênio;um grupo fenóxi opcionalmente substituído pelo mesmo ou por diferentes um oumais substituintes selecionados entre o grupo consistindo em(i) um átomo de halogênio,(ii) um grupo (C1-C6)alquila opcionalmente substituído por um ou maisátomos de halogênio e(iii) um grupo (C1-C6)alcóxi opcionalmente substituído por um ou maisátomos de halogênio; ouum grupo heterociclilóxi opcionalmente substituído pelo mesmo ou por diferentesum ou mais substituintes selecionados entre o grupo consistindo em(i) um átomo de halogênio,(ii) um grupo (C1-C6)alquila opcionalmente substituído por um ou maisátomos de halogênio e(iii) um grupo (CrCeJalcóxi opcionalmente substituído por um ou maisátomos de halogênio,η é um inteiro de 1 a 3,dois Ys que se tornam adjacentes quando η é um inteiro de 2 ou 3 são opcional-mente ligados um ao outro para apresentarum grupo (C3-C5)alquileno;um grupo (C3-C5)alquenileno;um grupo (C2-C4)alquilenoóxi; ouum grupo (C1-C3)alquilenodióxi opcionalmente substituído por um ou mais átomosde halogênio,X1 éum átomo de halogênio; ouum grupo (CrC3)alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de ha-logênio, epé 0,ou um sal do mesmo.
7. Derivado de N-2-(hetero)ariletilacart>oxamida de acordo com a rei-vindicação 1 ou 2, em queA é um grupo cíclico substituído representado pela fórmula (A3),ou um sal do mesmo.
8. Derivado de N-2-(hetero)ariletilacart)oxamida de acordo com a rei-vindicação 1 ou 7, em queA é um grupo cíclico substituído representado pela fórmula (A3),EéC-H;C-Y (Y é conforme definido abaixo) ouum átomo de nitrogênio,R1 e R2 são cada um de modo independenteum átomo de hidrogênio; ouum grupo (CrC3)alquila, ouR1 e R2 são opcionalmente ligados um ao outro para formarum (C3-C6)cicloalcano,R3 e R4 são cada um de modo independenteum átomo de hidrogênio;um átomo de halogênio; ouum grupo (CrCeJalquila,R3 e R4 são opcionalmente ligados um ao outro para formarum (C3-C6)cicloalcano, ouR3 e R4 opcionalmente formam um átomo de oxigênio em combinação,cada Y é de modo independenteum átomo de halogênio;um grupo ciano;um grupo hidróxi;um grupo (C1-C6)alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de ha-logênio;um grupo (C1-C6)alcóxi opcionalmente substituído por um ou mais átomos de ha-logênio;um grupo (C2-C6)alquenilóxi opcionalmente substituído por um ou mais átomos dehalogênio;um grupo (C1-C6)alquiltio opcionalmente substituído por um ou mais átomos dehalogênio;um grupo (C1-C6)alquilsulfinila opcionalmente substituído por um ou mais átomosde halogênio;um grupo (C1-C6)alquilsulfonila opcionalmente substituído por um ou mais átomosde halogênio;um grupo fenila opcionalmente substituído pelo mesmo ou por diferentes um oumais substituintes selecionados entre o grupo consistindo em(i) um átomo de halogênio,(ii) um grupo (C1-C6)alquila opcionalmente substituído por um ou maisátomos de halogênio e(iii) um grupo (C1-C6)alcóxi opcionalmente substituído por um ou maisátomos de halogênio;um grupo fenóxi opcionalmente substituído pelo mesmo ou por diferentes um oumais substituintes selecionados entre o grupo consistindo em(i) um átomo de halogênio,(ii) um grupo (C1-C6)alquila opcionalmente substituído por um ou maisátomos de halogênio e(iii) um grupo (C1-C6)alcóxi opcionalmente substituído por um ou maisátomos de halogênio; ouum grupo heterociclilóxi opcionalmente substituído pelo mesmo ou por diferentesum ou mais substituintes selecionados entre o grupo consistindo em(i) um átomo de halogênio,(ii) um grupo (C1-C6)alquila opcionalmente substituído por um ou maisátomos de halogênio e(iii) um grupo (C1-C6)alcóxi opcionalmente substituído por um ou maisátomos de halogênio,η é um inteiro de 1 a 3,dois Y's que se tornam adjacentes quando η é um inteiro de 2 ou 3 são opcional-mente ligados um ao outro para apresentarum grupo (C3-C5)alquileno;um grupo (C3-C5)alquenileno;um grupo (C2-C4)alquilenoóxi; ouum grupo (CrC3)alquilenodióxi opcionalmente substituído por um ou mais átomosde halogênio,X1 éum átomo de halogênio; ouum grupo (CrC3)alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de ha-logênio, eρ e q são cada 0,ou um sal do mesmo.
9. Derivado de N-2-(hetero)ariletilacart>oxamida de acordo com a rei-vindicação 8, em queE é C-H ou C-Y (Y é conforme definido na reivindicação 8),ou um sal do mesmo.
10. Derivado de N-2-(hetero)ariletilacarboxamida de acordo com areivindicação 1 ou 2, em queA é um grupo cíclico substituído representado pela fórmula (A4),ou um sal do mesmo.
11. Derivado de N-2-(hetero)ariletilacarboxamida de acordo comqualquer uma das reivindicações 1,2 e 10, em queA é um grupo cíclico substituído representado pela fórmula (A4),EéC-H ouC-Y (Y é conforme definido abaixo),R1 e R2 são cada um de modo independenteum átomo de hidrogênio; ouum grupo (C1-C3)alquila,R3 e R4 são cada um de modo independenteum átomo de hidrogênio;um átomo de halogênio; ouum grupo (CrC6)alquila, ouR3 e R4 são opcionalmente ligados um ao outro para formarum (C3-C6)cicloalcano,cada Y é de modo independenteum átomo de halogênio;um grupo ciano;um grupo (C1-C6)alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de ha-logênio;um grupo (C1-C6)alcóxi opcionalmente substituído por um ou mais átomos de ha-logênio;um grupo (C1-C6)alquiltio opcionalmente substituído por um ou mais átomos dehalogênio;um grupo (C1-C6)alquilsulfinila opcionalmente substituído por um ou mais átomosde halogênio;um grupo (C1-C6)alquilsulfonila opcionalmente substituído por um ou mais átomosde halogênio;um grupo fenila opcionalmente substituído pelo mesmo ou por diferentes um oumais substituintes selecionados entre o grupo consistindo em(i) um átomo de halogênio,(ii) um grupo (C1-C6)alquila opcionalmente substituído por um ou maisátomos de halogênio e(iii) um grupo (C1-C6)alcóxi opcionalmente substituído por um ou maisátomos de halogênio; ouum grupo fenóxi opcionalmente substituído pelo mesmo ou por diferentes um oumais substituintes selecionados entre o grupo consistindo em(i) um átomo de halogênio,(ii) um grupo (C1-C6)alquila opcionalmente substituído por um ou maisátomos de halogênio e(iii) um grupo (C1-C6)alcóxi opcionalmente substituído por um ou maisátomos de halogênio,η é um inteiro de 1 a 3,dois Y's que se tornam adjacentes quando η é um inteiro de 2 ou 3 são opcional-mente ligados um ao outro para apresentarum grupo (C3-C5)alquileno;um grupo (C3-C5)alquenileno;um grupo (C2-C4)alquilenoóxi; ouum grupo (C1-C3)alquilenodióxi opcionalmente substituído por um ou mais átomosde halogênio,X3 é um grupo (C1-C3)alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos dehalogênio, eQ é um átomo de enxofre,ou um sal do mesmo.
12. Derivado de N-2-(hetero)ariletilacarboxamida de acordo com areivindicação 1 ou 2, em queA é um grupo cíclico substituído representado pela fórmula (A5),ou um sal do mesmo.
13. Derivado de N-2-(hetero)ariletilacarboxamida de acordo comqualquer uma das reivindicações 1,2 e 12, em queA é grupo cíclico substituído representado pela fórmula (A5),EéC-H ouC-Y (Y é conforme definido abaixo),R1 e R2 são cada um de modo independenteum átomo de hidrogênio; ouum grupo (C1--C3)alquila,R3 e R4 são cada um de modo independenteum átomo de hidrogênio;um átomo de halogênio; ouum grupo (C1-C6)alquila, ouR3 e R4 são opcionalmente ligados um ao outro para formarum (C3-C6)cicloalcano,cada Y é de modo independenteum átomo de halogênio;um grupo ciano;um grupo (C1-C6)alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de ha-logênio;um grupo (C1-C6)alcóxi opcionalmente substituído por um ou mais átomos de ha-logênio;um grupo (C1-C6)aIquiItio opcionalmente substituído por um ou mais átomos dehalogênio;um grupo (C1-C6)alquilsulfinila opcionalmente substituído por um ou mais átomosde halogênio;um grupo (C1-C6)alquilsulfonila opcionalmente substituído por um ou mais átomosde halogênio;um grupo fenila opcionalmente substituído pelo mesmo ou por diferentes um oumais substituintes selecionados entre o grupo consistindo em(i) um átomo de halogênio,(ii) um grupo (C1-C6)alquila opcionalmente substituído por um ou maisátomos de halogênio e(iii) um grupo (C1-C6)alcóxi opcionalmente substituído por um ou maisátomos de halogênio; ouum grupo fenóxi opcionalmente substituído pelo mesmo ou por diferentes um oumais substituintes selecionados entre o grupo consistindo em(i) um átomo de halogênio,(ii) um grupo (C1-C6)alquila opcionalmente substituído por um ou maisátomos de halogênio e(iii) um grupo (C1-C6)alcóxi opcionalmente substituído por um ou maisátomos de halogênio,η é um inteiro de 1 a 3,dois Y's que se tomam adjacentes quando η é um inteiro de 2 ou 3 são opcional-mente ligados um ao outro para apresentarum grupo C3-C5) alquileno;um grupo (C3-C5)alquenileno;um grupo (C2-C4)alquilenoóxi; ouum grupo (C1-C3)alquilenodióxi opcionalmente substituído por um ou mais átomosde halogênio,X1 éum átomo de halogênio; ouum grupo (C1-C3)alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de ha-logênio,X4 éum átomo de hidrogênio;um átomo de halogênio; ouum grupo (C1-C3)alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de ha-logênio, eX5 éum átomo de hidrogênio; ouum grupo (C1-C3)alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de ha-logênio,ou um sal do mesmo.
14. Derivado de N-2-(hetero)ariletilacart>oxamida de acordo com areivindicação 1 ou 2, em queA é um grupo cíclico substituído representado pela fórmula (A6),ou um sal do mesmo.
15. Derivado de N-2-(hetero)ariletilacarboxamida de acordo comqualquer uma das reivindicações 1,2 e 14, em queA é um grupo cíclico substituído representado pela fórmula (A6),EéC-H ouC-Y (Y é conforme definido abaixo),R1 e R2 são cada um de modo independenteum átomo de hidrogênio; ouum grupo (Ci-C3)alquila,R3 e R4 são cada um de modo independenteum átomo de hidrogênio;um átomo de halogênio; ouum grupo (C1-C6)alquila, ouR3 e R4 são opcionalmente ligados um ao outro para formarum (C3-C6)cicloalcano,cada Y é de modo independenteum átomo de halogênio;um grupo ciano;um grupo (C1-C6)alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de ha-logênio;um grupo (C1-C6)alcóxi opcionalmente substituído por um ou mais átomos de ha-logênio;um grupo (C1-C6)alquiltio opcionalmente substituído por um ou mais átomos dehalogênio;um grupo (C1-C6)alquilsulfinila opcionalmente substituído por um ou mais átomosde halogênio;um grupo (C1-C6)alquilsulfonila opcionalmente substituído por um ou mais átomosde halogênio;um grupo fenila opcionalmente substituído pelo mesmo ou por diferentes um oumais substituintes selecionados entre o grupo consistindo em(i) um átomo de halogênio,(ii) um grupo (C1-C6)alquila opcionalmente substituído por um ou maisátomos de halogênio e(iii) um grupo (C1-C6)alcóxi opcionalmente substituído por um ou maisátomos de halogênio; ouum grupo fenóxi opcionalmente substituído pelo mesmo ou por diferentes um oumais substituintes selecionados entre o grupo consistindo em(i) um átomo de halogênio,(ii) um grupo (C1-C6)alquila opcionalmente substituído por um ou maisátomos de halogênio e(iii) um grupo (C1-C6)alcóxi opcionalmente substituído por um ou maisátomos de halogênio,η é um inteiro de 1 a 3,dois Vs que se tomam adjacentes quando η é um inteiro de 2 ou 3 são opcional-mente ligados um ao outro para apresentarum grupo (C3-C5)alquileno;um grupo (C3-C5)alquenileno;um grupo (C2-C4)alquilenoóxi; ouum grupo (CrC3)alquilenodióxi opcionalmente substituído por um ou mais átomosde halogênio,X1 éum átomo de halogênio; ouum grupo (C1-C3)alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio, eX6 éum átomo de hidrogênio;um grupo amino;um grupo mono(C1-C3)alquilamino;um grupo di(CrC3)alquilamino;um átomo de halogênio; ouum grupo (C1-C3)alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de ha-logênio,ou um sal do mesmo.
16. Derivado de N-2-(hetero)ariletilacarboxamida de acordo com areivindicação 1 ou 2, em queA é um grupo cíclico substituído representado pela fórmula (A7),ou um sal do mesmo.
17. Derivado de N-2-(hetero)ariletilacarboxamida de acordo comqualquer uma das reivindicações 1, 2 e 16, em queA é um grupo cíclico substituído representado pela fórmula (A7),EéC-H ouC-Y (Y é conforme definido abaixo),R1 e R2 são cada um de modo independenteum átomo de hidrogênio; ouum grupo (C1-C3)alquila,R3 e R4 são cada um de modo independenteum átomo de hidrogênio;um átomo de halogênio; ouum grupo (C1-C6)alquila, ouR3 e R4 são opcionalmente ligados um ao outro para formarum (C3-C6)cicloalcano,cada Y é de modo independenteum átomo de halogênio;um grupo ciano;um grupo (C1-C6)alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de ha-logênio;um grupo (C1-C6)alcóxi opcionalmente substituído por um ou mais átomos de ha-logênio;um grupo (C1-C6)alquiltio opcionalmente substituído por um ou mais átomos dehalogênio;um grupo (C1-C6)alquilsulfinila opcionalmente substituído por um ou mais átomosde halogênio;um grupo (C1-C6)alquilsulfonila opcionalmente substituído por um ou mais átomosde halogênio;um grupo fenila opcionalmente substituído pelo mesmo ou por diferentes um oumais substituintes selecionados entre o grupo consistindo em(i) um átomo de halogênio,(ii) um grupo (C1-C6)alquila opcionalmente substituído por um ou maisátomos de halogênio e(iii) um grupo (C1-C6)alcóxi opcionalmente substituído por um ou maisátomos de halogênio; ouum grupo fenóxi opcionalmente substituído pelo mesmo ou por diferentes um oumais substituintes selecionados entre o grupo consistindo em(i) um átomo de halogênio,(ii) um grupo (C1-C6)alquila opcionalmente substituído por um ou maisátomos de halogênio e(iii) um grupo (C1-C6)alcóxi opcionalmente substituído por um ou maisátomos de halogênio,η é um inteiro de 1 a 3,dois Y's que se tornam adjacentes quando η é um inteiro de 2 ou 3 são opcional-mente ligados um ao outro para apresentarum grupo (C3-C5)alquüeno;um grupo (C3-C5)alquenileno;um grupo (C2-C4)alquilenoóxi; ouum grupo (C1-C3)alquilenodióxi opcionalmente substituído por um ou mais átomosde halogênio,X3 é um grupo (C1-C3)alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos dehalogênio, eX4 e X7 são cada um de modo independenteum átomo de hidrogênio;um átomo de halogênio; ouum grupo (C1-C3)alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de ha-logênio,ou um sal do mesmo.
18. Derivado de N-2-(hetero)ariletilacarboxamida de acordo com areivindicação 1 ou 2, em queA é um grupo cíclico substituído representado pela fórmula (A8),ou um sal do mesmo.
19. Derivado de N-2-(hetero)ariletilacarboxamida de acordo comqualquer uma das reivindicações 1,2 e 18, em queA é um grupo cíclico substituído representado pela fórmula (A8),EéC-H ouC-Y (Y é conforme definido abaixo),R1 e R2 são cada um de modo independenteum átomo de hidrogênio; ouum grupo (C1-C3)alquila,R3 e R4 são cada um de modo independenteum átomo de hidrogênio;um átomo de halogênio; ouum grupo (C1-C6)alquila, ouR3 e R4 são opcionalmente ligados um ao outro para formarum (C3-C6)cicloalcano,cada Y é de modo independenteum átomo de halogênio;um grupo ciano;um grupo (CC1-C6)alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de ha-logênio;um grupo (C1-C6)alcóxi opcionalmente substituído por um ou mais átomos de ha-logênio;um grupo (C1-C6)alquiltio opcionalmente substituído por um ou mais átomos dehalogênio;um grupo (CrC6)alquilsulfinila opcionalmente substituído por um ou mais átomosde halogênio;um grupo (C1-C6)alquilsulfonila opcionalmente substituído por um ou mais átomosde halogênio;um grupo fenila opcionalmente substituído pelo mesmo ou por diferentes um oumais substituintes selecionados entre o grupo consistindo em(i) um átomo de halogênio,(ii) um grupo (C1-C6)alquila opcionalmente substituído por um ou maisátomos de halogênio e(iii) um grupo (C1-C6)alcóxi opcionalmente substituído por um ou maisátomos de halogênio; ouum grupo fenóxi opcionalmente substituído pelo mesmo ou por diferentes um oumais substituintes selecionados entre o grupo consistindo em(i) um átomo de halogênio,(ii) um grupo (C1-C6)alquila opcionalmente substituído por um ou maisátomos de halogênio e(iii) um grupo (C1-C6)alcóxi opcionalmente substituído por um ou maisátomos de halogênio,η é um inteiro de 1 a 3,dois Y's que se tornam adjacentes quando η é um inteiro de 2 ou 3 são opcional-mente ligados um ao outro para apresentarum grupo (C3-C5)alquileno;um grupo (C3-C5)alquenileno;um grupo (C2-C4)alquilenoóxi; ouum grupo (CrC3)alquilenodióxi opcionalmente substituído por um ou mais átomosde halogênio, eX3 é um grupo (CrC3)alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos dehalogênio,ou um sal do mesmo.
20. Derivado de N-2-(hetero)ariletilacarboxamida de acordo com areivindicação 1 ou 2, em queA é um grupo cíclico substituído representado pela fórmula (A9),ou um sal do mesmo.
21. Derivado de N-2-(hetero)ariletilacarboxamida de qualquer umadas reivindicações 1, 2 e 20, em queA é um grupo cíclico substituído representado pela fórmula (A9),EéC-H ouC-Y (Y é conforme definido abaixo),R1 e R2 são cada um de modo independenteum átomo de hidrogênio; ouum grupo (C1-C3)alquila,R3 e R4 são cada um de modo independenteum átomo de hidrogênio;um átomo de halogênio; ouum grupo (CrC6)alquila, ouR3 e R4 são opcionalmente ligados um ao outro para formarum (C3-C6)cicloalcano,cada Y é de modo independenteum átomo de halogênio;um grupo ciano;um grupo (C1-C6)alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de ha-logênio;um grupo (C1-C6)alcóxi opcionalmente substituído por um ou mais átomos de ha-logênio;um grupo (C1-C6)alquiltio opcionalmente substituído por um ou mais átomos dehalogênio;um grupo (C1-C6)alquilsulfinila opcionalmente substituído por um ou mais átomosde halogênio;um grupo (C1-C6)alquilsulfonila opcionalmente substituído por um ou mais átomosde halogênio;um grupo fenila opcionalmente substituído pelo mesmo ou por diferentes um oumais substituintes selecionados entre o grupo consistindo em(i) um átomo de halogênio,(ii) um grupo (C1-C6)alquila opcionalmente substituído por um ou maisátomos de halogênio e(iii) um grupo (C1-C6)alcóxi opcionalmente substituído por um ou maisátomos de halogênio; ouum grupo fenóxi opcionalmente substituído pelo mesmo ou por diferentes um oumais substituintes selecionados entre o grupo consistindo em(i) um átomo de halogênio,(ii) um grupo (C1-C6)alquila opcionalmente substituído por um ou maisátomos de halogênio e(iii) um grupo (C1-C6)alcóxi opcionalmente substituído por um ou maisátomos de halogênio,η é um inteiro de 1 a 3,dois Y's que se tomam adjacentes quando η é um inteiro de 2 ou 3 são opcional-mente ligados um ao outro para apresentarum grupo (C3-C5)alquileno;um grupo (C3-C5)alquenileno;um grupo (C2-C4)alquilenoóxi; ouum grupo (C1-C3)alquilenodióxi opcionalmente substituído por um ou mais átomosde halogênio,X1 éum átomo de halogênio; ouum grupo (CrC3)alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de ha-logênio, eX8 e X9 são cada um de modo independenteum átomo de hidrogênio;um átomo de halogênio; ouum grupo (CrC3)alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de ha-logênio,ou um sal do mesmo.
22. Derivado de N-2-(hetero)ariletilacart>oxamida de acordo com areivindicação 1 ou 2, em queA é um grupo cíclico substituído representado pela fórmula (A10),ou um sal do mesmo.
23. Derivado de N-2-(hetero)ariletilacarboxamida de acordo comqualquer uma das reivindicações 1,2 e 22, em queA é um grupo cíclico substituído representado pela fórmula (A10),EéC-H ouC-Y (Y é conforme definido abaixo),R1 e R2 são cada um de modo independenteum átomo de hidrogênio; ouum grupo (CrC3)alquila, ouR3 e R4 são cada um de modo independenteum átomo de hidrogênio;um átomo de halogênio; ouum grupo (C1-C6)alquila, ouR3 e R4 são opcionalmente ligados um ao outro para formarum (C3-C6)cicloalcano,cada Y é de modo independenteum átomo de halogênio;um grupo ciano;um grupo (C1-C6) alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de ha-logênio;um grupo (C1-C6)alcóxi opcionalmente substituído por um ou mais átomos de ha-logênio;um grupo (C1-C6)alquiltio opcionalmente substituído por um ou mais átomos dehalogênio;um grupo (C1-C6)alquilsulfinila opcionalmente substituído por um ou mais átomosde halogênio;um grupo (C1-C6)alquilsulfonila opcionalmente substituído por um ou mais átomosde halogênio;um grupo fenila opcionalmente substituído pelo mesmo ou por diferentes um oumais substituintes selecionados entre o grupo consistindo em(i) um átomo de halogênio,(ii) um grupo (C1-C6)alquila opcionalmente substituído por um ou maisátomos de halogênio e(iii) um grupo (C1-C6)alcóxi opcionalmente substituído por um ou maisátomos de halogênio; ouum grupo fenóxi opcionalmente substituído pelo mesmo ou por diferentes um oumais substituintes selecionados entre o grupo consistindo em(i) um átomo de halogênio,(ii) um grupo (C1-C6)alquila opcionalmente substituído por um ou maisátomos de halogênio e(iii) um grupo (C1-C6)alcóxi opcionalmente substituído por um ou maisátomos de halogênio,η é um inteiro de 1 a 3,dois Y's que se tomam adjacentes quando η é um inteiro de 2 ou 3 são opcional-mente ligados um ao outro para apresentarum grupo (C3-C5)alquileno;um grupo (C3-C5)alquenileno;um grupo (C2-C4)alquilenoóxi; ouum grupo (C1-C3)alquilenodióxi opcionalmente substituído por um ou mais átomosde halogênio,X1 é um grupo (C1-C3)alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos dehalogênio, eX8 e X9 são cada um de modo independenteum átomo de hidrogênio;um átomo de halogênio; ouum grupo (CrC3)alquila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de ha-logênio,ou um sal do mesmo.
24. Agente controlador de praga compreendendo o derivado de N-2-(hetero)ariletilacarboxamida como definido em qualquer uma das reivindicações 1a 23, ou um sal do mesmo como um ingrediente ativo.
25. Agente controlador de praga de acordo com a reivindicação 24, oqual é um agente controlador de doença de planta.
26. Agente controlador de praga de acordo com a reivindicação 24, oqual é um nematocida.
27. Método para controlar pragas, o qual compreende tratar umaplanta de safra objetiva ou o solo usado para cultivo da planta com uma quantida-de eficaz do agente controlador de praga como definido em qualquer uma dasreivindicações 24 a 26.
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