BRPI0710305A2 - composições fingicidas - Google Patents
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Abstract
COMPOSIçõES FUNGICIDAS. Uma composição para o controle de doenças nas plantas úteis ou no seu material de propagação causadas por fitopatógenos, que compreende (A) um composto de fórmula (1) ou um tautómero de um tal composto; e o componente (B) e o componente (C) são pesticidas como descrito de acordo com a reivindicação 1.
Description
Relatório Descritivo da Patente de Invenção para "COMPOSI-ÇÕES FUNGICIDAS".
A presente invenção refere-se a novas composições fungicidasadequadas para o controle de doenças causadas por fitopatógenos, especi-almente fungos fitopatogênicos e a um método de controle de doenças nasplantas úteis.
É conhecido da WO 04/35589 que certas carboxamidas possu-em atividade biológica contra fungos fitopatogênicos. Por outro lado várioscompostos fungicidas de diferentes classes químicas e algumas misturasdestes são amplamente conhecidas como fungicidas de planta para aplica-ção em várias culturas de plantas cultivadas. No entanto, a tolerância e ativi-dade da cultura contra fungos fitopatogênicos nem sempre satisfaz as ne-cessidades da prática agrícola em muitas circunstâncias e aspectos.
Fora as necessidades mencionadas acima da prática agrícola com relação a tolerância de cultura aumentada e/ou atividade aumentadacontra os fungos fitopatogênicos, e portanto proposto de acordo com a pre-sente invenção uma nova composição adequada para o controle de doençascausadas por fitopatógenos que compreende
(A) um composto de fórmula I
<formula>formula see original document page 2</formula>
ou um tautômero de um tal composto;
(B) um composto selecionado do grupo consistindo de clorotalo-nila (142), glifosato (419), um composto de fórmula C-1
<formula>formula see original document page 2</formula>epoxiconazol (298), protioconazol (685), ciproconazol (207), propiconazol(675), penconazol (619), tebuconazol (761), metconazol (525), ipconazol(468), difenoconazol (247), ciprodinila (208), azoxistrobina (47) e um deriva-do de piridiletilbenzamida de fórmula C-4
<formula>formula see original document page 3</formula>
em que
ρ é um número inteiro igual a 1, 2, 3 ou 4;
q é um número inteiro igual a 1, 2, 3, 4 ou 5;
r é um número inteiro igual a 0 ou 1;
cada substituinte X é selecionado, independentemente dos ou-tros, como sendo halogêneo, alquila, haloalcóxi ou haloalquila;
cada substituinte Y é selecionado, independentemente dos ou-tros, como sendo halogêneo, alquila, alquenila, alquinila, haloalquila, alcóxi,amino, fenóxi, alquiltio, dialquilamino, acila, ciano, éster, hidróxi, aminoalqui-la, benzila, haloalcóxi, halossulfonila, halotioalquila, alcoxialquenila, alquilsul-fonamida, nitro, alquilsulfonila, fenilsulfonila ou benzilsulfonila; e
(C) um composto selecionado do grupo consistindo de um fungi-cida de triazolopirimidina, um fungicida de azol, um fungicida de anilino-pirimidina, um fungicida de estrobilurina, um fungicida de morfolina, um fun-gicida de benzamida, glifosato (419), trinexapac-etila (841) e acibenzolar-S-metila (6);
em que (B) e (C) são compostos diferentes.
Foi observado que o uso de componente (B) e componente (C)em combinação o componente (A) surpreendente e substancialmente inten-sificam a eficácia do último mencionado contra os fungos, e vice versa. Adi-cionalmente, o método da invenção é eficaz contra um espectro mais amplode tais fungos que podem ser combatidos com os ingredientes ativos destemétodo, quando usados isoladamente.
Um outro aspecto da presente invenção é um método de contro-le de doenças nas plantas úteis ou no material de propagação destas cau-sadas por fitopatógenos, que compreende a aplicação nas plantas úteis, nolocal destas ou seu material de propagação uma composição de acordo coma invenção. Preferível é um método de controle de doenças em plantas úteisou no seu material de propagação causadas por fitopatógenos, que compre-ende a aplicação nas plantas úteis ou no seu local uma composição de a-cordo com a invenção. Ainda preferível é um método de controle de doençasnas plantas úteis ou no seu material de propagação causadas por fitopató-genos, que compreende a aplicação ao material de propagação das plantasúteis uma composição de acordo com a invenção.
Para os propósitos da presente invenção, halogêneo que apare-ce nas definições de substituinte significa tipicamente cloro, bromo, iodo ouflúor.
Para os propósitos da presente invenção, cada um dos radicaisde alquila ou acila que aparece nas definições de substituinte tipicamentecontém de 1 a 10 átomos de carbono, preferencialmente de 1 a 7 átomos decarbono, mais preferencialmente de 1 a 5 átomos de carbono, e pode serlinear ou ramificado. Os radicais de alquila que aparecem nas definições desubstituinte, por exemplo, metila, etila, n-propila, isopropila, n-butila, sec-butila, isobutila, terc-butila, pentila, hexila e os isômeros ramificados de pen- tila e hexila.
Para os propósitos da presente invenção, cada um dos radicaisde alquenila ou alquinila que aparece nas definições de substituinte tipica-mente contém de 2 a 10 átomos de carbono, preferencialmente de 2 a 7 á-tomos de carbono, mais preferencialmente de 2 a 5 átomos de carbono, epode ser linear ou ramificado.
O composto de fórmula I, (9-isopropil-1,2,3,4-tetraidro-1,4-metano-naftalen-5-il)-amida de ácido 3-difluorometil-1-metil-1H-pirazol-4-carboxílico, ocorre em quatro diferentes estereoisômeros, que são descritoscomo os enantiômeros únicos de fórmulas li, In, Im e l|V:<formula>formula see original document page 5</formula>
A invenção cobre todos os tais estereoisômeros e suas misturasem qualquer relação.
De acordo com a invenção "(9-isopropil-1,2,3,4-tetraidro-1,4-metano-naftalen-5-i!)-amida de ácido syn-3-difluorometil-1-metil-1H-pirazol-4-carboxílico racêmico" ou "syn-composto racêmico de fórmula (I)" significauma mistura racêmica de compostos de fórmula h e In. De acordo com a in-venção "(9-isopropil-1,2,3,4-tetraidro-1,4-metano-naftalen-5-il)-amida de áci-do anti-3-difluorometil-1-metil-1H-pirazol-4-carboxílico racêmico" ou "anti-composto racêmico de fórmula (I)" significa uma mistura racêmica de com-postos de fórmula I^lll e I^lV-
Uma forma de realização preferida da presente invenção é re-presentada por aquelas composições que compreendem como componenteA) o syn-composto racêmico de fórmula (I). Uma outra forma de realizaçãopreferida da presente invenção é representada por aquelas composiçõesque compreendem como componente A) o anti-composto racêmico de fór-mula (I). Mais uma forma de realização preferida da presente invenção érepresentada por aquelas composições que compreendem como mistura docomponente A) do syn- e anti-composto racêmico de fórmula (I), em umarelação de syn/anti de 1 : 1 a 100 : 1, por exemplo 1:1, 2:1, 3:1, 4:1, 5:1, 6:1,7:1, 8:1, 9:1, 10:1, 20:1, 50:1 ou 100 : 1. Ainda a preferência é dada para asrelações de 2:1 a 100:1, ainda mais preferivelmente de 4:1 a 10:1.O composto de fórmula I e seus processos de fabricação sãodescritos na WO 04/35589. O composto de fórmula I pode ser preparadopela reação de um cloreto ácido de fórmula Ill
<formula>formula see original document page 6</formula>
com uma amina de fórmula IV
<formula>formula see original document page 6</formula>
O cloreto ácido de fórmula Ill pode ser produzido mediante o usode éster etílico de ácido difluoroacético como material de partida, que podeser reagido com éster etílico de ácido 4,4-difluoro-3-oxo-butírico como des-crito no exemplo H1:
Exemplo H1: éster etílico de ácido 4,4-difluoro-3-oxo-butírico:
Uma solução de 12,4 g éster etílico de ácido difluoroacético (0,1mol) e 88,1 g de éster etílico de ácido acético (10 equivalentes) foi aquecidaem 70°C. Solução de etilato de sódio (20 % em etanol, 1,1 equivalente) foiadicionada dentro de 1 hora e a mistura foi agitada durante 4 horas a 70 °C.A mistura de reação foi acidificada com uma solução de acetato de etila/HCIe os precipitados foram removidos por filtração. O solvente foi removido pordestilação e 17,2 g de éster etílico de ácido 4,4-difluoro-3-oxo-butírico foramobtidos (pureza: 78,2%; Rendimento: 81,0%).
O éster etílico de ácido 4,4-difluoro-3-oxo-butírico obtido podeser transformado no cloreto ácido de fórmula Ill de acordo com o métodocomo descrito na US-5.093.347.
A amina de fórmula IV pode ser produzida de acordo com o es-quema 1.
Scheme 1: Síntese de IV usando ácido 6-nitroantranílico<formula>formula see original document page 7</formula>
O 9-isopropilideno-5-nitro-benzonorbornadieno de fórmula D'pode ser sintetizado através da adição Diels-Alder de uma benzina gerada insitu B' [por exemplo partindo de um ácido 6-nitroantranílico de fórmula (A')mediante a diazotação com nitrito de t-butila como descrito no exemplo H2].
O 6,6-dimetilfulveno de fórmula C' é disponível de acordo comM. Neuenschwander et al, Helv. Chim. Acta, 54, 1037 (1971), ibid 48, 955(1965). R.D. Little et al, J. Org. Chem. 49, 1849 (1984), I. Erden et al, J. Org.Chem. 60, 813 (1995) e S. Collins et al, J. Org. Chem. 55, 3395 (1990).A anilina de fórmula IV pode ser obtida por uma reação de um
pote a partir do composto de fórmula D' através da hidrogenação exaustivacomo descrito nos exemplos H3 e H4.
Exemplo H2: 9-lsopropilideno-5-nitro-benzonorbornadieno:
Uma mistura de ácido 6-nitroantranílico (110,4 g, 0,6 mol) e 6,6-dimetilfulveno (98,5 g, 1,5 eq.) em 700 ml de dimetoxietano foi adicionadapor gotejamento a uma solução de nitrito de t-butila (96,3 g, 1,4 eq.) em 2litros de 1,2-dimetoxietano sob atmosfera de N2 em 72 °C dentro de 20 minu-tos. Uma formação vigorosa de gás começou imediatamente e a temperatu-ra se elevou para 79 °C. A formação de gás cessou após 30 min. Após 3 hna temperatura de refluxo a mistura foi esfriada para a temperatura ambien-te, evaporada e purificada em sílica gel em hexano-acetato de etila 95:5 re-sultando em 76,7 g de 9-isopropilideno-5-nitro-benzonorbornadieno comoum sólido amarelo (p.f 94 a 95 °C).
Exemplo H3: 9-lsopropil-5-amino-benzonorborneno: svn-enriquecimento
35,9 g de 9-isopropilideno-5-nitro-benzonorbornadieno em 400ml de tetraidrofurano foram exaustivamente hidrogenados na presença de 25g de 5 % Rh/C durante 106 h. Filtração e evaporação do solvente resultouem 32,15 g de 9-isopropil-5-amino-benzonorborneno na forma de um óleo(relação syn/anti 9:1; rendimento: 97,4 % de teoria).Exemplo H4: 9-lsopropil-5-amino-benzonorborneno: anti-enriquecimento
41,41 g de 9-isopropilideno-5-nitro-benzonorbornadieno em 1litro de tetraidrofurano foram exaustivamente hidrogenados durante quatrohoras na presença de 22 g de 5% Pd/C em temperatura ambiente e pressãoatmosférica. Filtração e evaporação seguidos por purificação em sílica gelem hexano-acetato de etila-7:1 forneceram 29,91 g de 9-isopropil-5-amino-benzonorborneno (relação syn/anti 3 : 7; rendimento: 81,5 %) na forma deum óleo.
Os componentes (B) e os componentes (C) são conhecidos.Onde os componentes (B) e os componentes (C) são incluídos no "The Pes-ticide Manual" [The Pesticide Manual - A World Compendium; ThirteenthEdition; Editor: C. D. S. Tomlin; The British Crop Protection Council], elessão aqui descritos sob o número de entrada fornecido nos parênteses maisacima para o componente (B) ou componente (C) particular; por exemplo, ocomposto "clorontalonila" é descrito sob o número de entrada (142).
A maioria dos componentes (B) e componentes (C) são referidosmais acima por um assim chamado "nome comum".
Os seguintes componentes (C) são registrados sob um CAS-Reg. No.: composto C-1 (CAS 214706-53-3); orisastrobina (CAS 248593-16-0); aldimorf (CAS 91315-15-0); composto C-2.1 (CAS 238410-11-2) e com-posto C-2.2 (CAS 366815-39-6).
O composto de fórmula C-2.1 é descrito na EP-0-936-213 e étambém conhecido como enestrobina. O composto de fórmula C-3 é descritona EP-0-860-438. O composto fórmula C-1 é descrito na WO 98/46607. Oscompostos de fórmula C-4 e seus processos de fabricação partindo de com-postos conhecidos e comercialmente disponíveis são descrito na WO04/16088. Os compostos preferidos de fórmula C-4 são:um composto de fórmula C-4.1
<formula>formula see original document page 8</formula>
um composto de fórmula C-4.2<formula>formula see original document page 9</formula>
um composto de fórmula C-4.3
<formula>formula see original document page 9</formula>
um composto de fórmula C-4.4
<formula>formula see original document page 9</formula>
Os compostos de fórmula C-4.1, C-4.2 e C-4.3 também são des-crito na WO 04/16088. O composto de fórmula C-4.1 é registrado sob CAS-Reg. No.: 658066-35-4 e é também conhecido como fIuopiram. O compostode fórmula C-4.4 é descrito na WO 05/77179.
Em uma forma de realização, o componente (B) é selecionadode clorotalonil, um composto de fórmula C-1, epoxiconazol, protioconazol,ciproconazol, penconazol, propiconazol, tebuconazol, metconazol, ipconazol,difenoconazol, ciprodinila, azoxistrobina e um derivado de piridiletilbenzami-da de fórmula C-4; e o componente (C) é selecionado do grupo consistindode um fungicida de triazolopirimidina, um fungicida de azol, um fungicida deanilino-pirimidina, um fungicida de estrobilurina, um fungicida de morfolina eum fungicida de benzamida.
Em uma outra forma de realização da invenção, o componente(B) é selecionado de clorotalonil, um composto de fórmula C-1, epoxicona-zol, protioconazol, ciproconazol, propiconazol, tebuconazol, metconazol, ip-conazol, difenoconazol, ciprodinil, azoxistrobina e um derivado de piridiletil-benzamida de fórmula C-4; e o componente (C) é selecionado do grupo con-sistindo de um fungicida de triazolopirimidina, um fungicida de azol, um fun-gicida de anilino-pirimidina, um fungicida de estrobilurina, um fungicida demorfolina e um fungicida de benzamida.
Exemplos de compostos especialmente adequados como com-ponente (C) são compostos selecionado do seguinte grupo P:
Grupo P: compostos especialmente adequados como componente (C) nascomposições de acordo com a invenção:
o composto de fórmula C-1;
um fungicida de azol selecionado de azaconazol (40), bromuco-nazol (96), ciproconazol (207), difenoconazol (247), diniconazol (267), dini-conazol-M (267), epoxiconazol (298), fenbuconazol (329), fIuquinconazol(385), flusilazol (393), flutriafol (397), hexaconazol (435), imazalila (449), imi-benconazol (457), ipconazol (468), metconazol (525), miclobutanila (564),oxpoconazol (607), pefurazoato (618), penconazol (619), procloraz (659),propiconazol (675), protioconazol (685), simeconazol (731), tebuconazol(761), tetraconazol (778), triadimefon (814), triadimenol (815), triflumizol(834), triticonazol (842), diclobutrazol (1068), etaconazol (1129), furconazol(1198), furconazol-cis (1199) e quinconazol (1378);
um fungicida de anilino-pirimidina selecionado de ciprodinila(208), mepanipirima (508) e pirimetanila (705);
um fungicida de estrobilurina selecionado de azoxistrobina (47),dimoxistrobina (226), fluoxastrobina (382), cresoxim-metila (485), metomi-nostrobina (551), orisastrobina, picoxistrobina (647), piraclostrobina (690);trifloxistrobina (832), um composto de fórmula C-2.1 e um composto de fór-mula C-2.2;
um fungicida de morfolina selecionado de aldimorf, dodemorf(288), fenpropimorf (344), tridemorf (830), fenpropidina (343), espiroxamina(740), piperalina (648) e um composto de fórmula C-3;
um derivado de piridiletilbenzamida de fórmula C-4
em que
ρ é um número inteiro igual a 1, 2, 3 ou 4;
q é um número inteiro igual a 1, 2, 3, 4 ou 5;
r é um número inteiro igual a 0 ou 1;cada substituinte X é selecionado, independentemente dos ou-tros, como sendo halogêneo, alquila, haloalcóxi ou haloalquila;
cada substituinte Y é selecionado, independentemente dos ou-tros, como sendo halogêneo, alquila, alquenila, alquinila, haloalquila, alcóxi,amino, fenóxi, alquiltio, dialquilamino, acila, ciano, éster, hidróxi, aminoalqui-la, benzila, haloalcóxi, halossulfonila, halotioalquila, alcoxialquenila, alquilsul-fonamide, nitro, alquilsulfonila, fenilsulfonila ou benzilsulfonila;e glifosato (419).
As seguintes composições são preferidas:
Uma composição que compreende (A) um composto da fórmula(I), (B) clorotalonila e (C) um composto selecionado do grupo P.
Uma composição que compreende (A) um composto da fórmula(I), (B) glifosato e (C) um composto selecionado do grupo P.
Uma composição compreendendo (A) um composto da fórmula(I), (B) um composto da fórmula C-1 e (C) um composto selecionado do gru-po P.
Uma composição compreendendo (A) um composto da fórmula(I), (B) um composto selecionado do grupo consistindo de epoxiconazol, pro-tioconazol, ciproconazol, propiconazol, tebuconazol, metconazol, ipconazol edifenoconazol e (C) um composto selecionado do grupo P.
Uma composição que compreende (A) um composto da fórmula(I), (B) epoxiconazol e (C) um composto selecionado do grupo P.
Uma composição compreendendo (A) um composto da fórmula(I), (B) penconazol e (C) um composto selecionado do grupo P.
Uma composição que compreende (A) um composto da fórmula(I), (B) protioconazol e (C) um composto selecionado do grupo P.
Uma composição compreendendo (A) um composto da fórmula(I), (B) ciproconazol e (C) um composto selecionado do grupo P.
Uma composição compreendendo (A) um composto da fórmula(I), (B) propiconazol e (C) um composto selecionado do grupo P.
Uma composição que compreende (A) um composto da fórmula(I), (B) tebuconazol e (C) um composto selecionado do grupo P.Uma composição que compreende (A) um composto da fórmula(I), (B) metconazol e (C) um composto selecionado do grupo P.
Uma composição compreendendo (A) um composto da fórmula(I), (B) ipconazol e (C) um composto selecionado do grupo P.
Uma composição compreendendo (A) um composto da fórmula(I), (B) difenoconazol e (C) um composto selecionado do grupo P.
Uma composição que compreende (A) um composto da fórmula(I), (B) ciprodinila e (C) um composto selecionado do grupo P.
Uma composição que compreende (A) um composto da fórmula(I), (B) azoxistrobin e (C) um composto selecionado do grupo P.
Uma composição que compreende (A) um composto da fórmula(I), (B) um composto da fórmula C-4 e (C) um composto selecionado do gru-po P.
Uma composição compreendendo (A) um composto da fórmula(I)1 (B) um composto da fórmula C-4.1 e (C) um composto selecionado dogrupo P.
Uma composição compreendendo (A) um composto da fórmula(l), (B) um composto da fórmula C-4.2 e (C) um composto selecionado dogrupo P.
Uma composição que compreende (A) um composto da fórmula(I), (B) um composto da fórmula C-4.3 e (C) um composto selecionado dogrupo P.
Uma composição que compreende (A) um composto da fórmula(I)1 (B) um composto da fórmula C-4.4 e (C) um composto selecionado dogrupo P.
Um exemplo de uma tal composição preferida é uma composi-ção compreendendo (A) o composto da fórmula (I), (B) clorotalonila e (C) oprimeiro composto selecionado do grupo P1 que é o composto de fórmula C-1.
Ainda preferíveis são as composições que compreendem comocomponente (B) clorotalonila e como componente (C) um fungicida de azol,um fungicida de anilino-pirimidina ou um fungicida de morfolina.Dentro de dita forma de realização, o componente preferido (C)é um fungicida de azol ou um fungicida de anilino-pirimidina.
Dentro de dita forma de realização, outras composições preferi-das compreendem como componente (C) ciproconazol, propiconazol, epoxi-conazol, ipconazol, protioconazol ou difenoconazol.
Dentro de dita forma de realização, outras composições preferi-das são:
Uma composição compreendendo um composto da fórmula (I),clorotalonila e epoxiconazol.
Uma composição compreendendo um composto da fórmula (I),clorotalonila e ipconazol.
Uma composição que compreende um composto da fórmula (I),clorotalonila e protioconazol.
Uma composição que compreende um composto da fórmula (I),clorotalonila e difenoconazol.
Uma composição que compreende um composto da fórmula (I),clorotalonila e um composto de fórmula C-1.
Uma composição compreendendo um composto da fórmula (I),clorotalonila e ciprodinila.
Uma composição compreendendo um composto da fórmula (I),clorotalonila e azoxistrobina.
Ainda preferíveis são as composições que compreendem comocomponente (B) um composto selecionado do grupo consistindo de epoxico-nazol, protioconazol, ciproconazol, propiconazol, tebuconazol, metconazol,ipconazol e difenoconazol e como componente (C) um fungicida de azol, umfungicida de anilino-pirimidina ou um fungicida de morfolina.
Dentro de dita forma de realização, as composições preferidassão:
Uma composição compreendendo um composto da fórmula (I),propiconazol e ciproconazol.
Uma composição compreendendo um composto da fórmula (I),propiconazol e ipconazol.Uma composição que compreende um composto da fórmulapropiconazol e um composto de fórmula C-1.
Uma composição que compreende um composto da fórmulapropiconazol e azoxistrobina.
Uma composição que compreende um composto da fórmulaepoxiconazol e protioconazol.
Uma composição compreendendo um composto da fórmulaepoxiconazol e ciprodinila.
Uma composição que compreende um composto da fórmulaepoxiconazol e azoxistrobina.
Uma composição compreendendo um composto da fórmulaepoxiconazol e um composto de fórmula C-1.
Uma composição compreendendo um composto da fórmulaepoxiconazol e ipconazol.
Uma composição compreendendo um composto da fórmulaprotioconazol e ciprodinila.
Uma composição que compreende um composto da fórmulaprotioconazol e azoxistrobina.
Uma composição que compreende um composto da fórmulaprotioconazol e um composto de fórmula C-1.
Outras composições preferidas são:
Uma composição compreendendo um composto da fórmulaum composto de fórmula C-1 e ciproconazol.
Uma composição compreendendo um composto da fórmulaum composto de fórmula C-1 e tebuconazol.
Uma composição compreendendo um composto da fórmulaum composto de fórmula C-1 e ciprodinila.
Uma composição que compreende um composto da fórmulaum composto de fórmula C-1 e azoxistrobina.
Uma composição que compreende um composto da fórmulaum composto de fórmula C-1 e ipconazol.
Uma composição compreendendo um composto da fórmulaciproconazol e difenoconazol.
Uma composição que compreende um composto da fórmula (I),ciproconazol e azoxistrobina.
Uma composição que compreende um composto da fórmula (I),difenoconazol e azoxistrobina.
Uma composição que compreende um composto da fórmula (I),difenoconazol e fenpropidina.
Uma composição compreendendo um composto da fórmula (I),tebuconazol e azoxistrobina.
Uma composição compreendendo um composto da fórmula (I),cipdrodinila e um composto de fórmula C-4.1.
Uma composição que compreende um composto da fórmula (I),cipdrodinila e azoxistrobin.
Uma composição que compreende um composto da fórmula (I),azoxistrobina e fenpropidina.
Ainda preferíveis são as composições que compreendem comocomponente (B) um composto selecionado do grupo consistindo de clorota-lonila, glifosato, um composto de fórmula C-1, epoxiconazol, protioconazol,ciproconazol, propiconazol, tebuconazol, metconazol, ipconazol, difenocona-zol, ciprodinila, azoxistrobina e um composto de fórmula C-4.1 e como com-ponente (C) trinexapac-etila.
Ainda preferíveis são as composições que compreendem comocomponente (B) um composto selecionado do grupo consistindo de clorota-lonila, glifosato, um composto de fórmula C-1, epoxiconazol, protioconazol,ciproconazol, propiconazol, tebuconazol, metconazol, ipconazol, difenocona-zol, ciprodinila, azoxistrobina e um composto de fórmula C-4.1 e como com-ponent (C) acibenzolar-S-metila. Exemplos de tais composições são:Uma composição compreendendo um composto da fórmula (I), clorotalonilae acibenzolar-S-metila.
Uma composição que compreende um composto da fórmula (I),ciprodinila e acibenzolar-S-metila.
Uma composição que compreende um composto da fórmula (I),difenoconazol e acibenzolar-S-metila.
Uma composição compreendendo um composto da fórmula (I),azoxistrobina e acibenzolar-S-metila.
Em todo este documento a expressão "composição" significa asvárias combinações de componentes (A), componente (B) e componente(C), por exemplo, em uma forma de "mistura pronta" única, em uma misturade pulverização combinada composta de formulações separadas dos com-ponentes isolados de ingrediente ativo, tais como uma "mistura de tanque", eem um uso combinado dos ingredientes ativos únicos quando aplicados emuma maneira seqüencial, isto é, uma após a outra com um período razoa-velmente curto, tal como algumas horas ou dias. A ordem de aplicação doscomponentes (A), (B) e (C) não é essencial para o trabalho da presente in-venção.
As composições de acordo com a invenção também podemcompreender um ou mais pesticidas adicionais. Exemplos de uma tal com-posição de acordo com a invenção são:
Uma composição compreendendo um composto de fórmula (I),clorotalonila, ciproconazol e propiconazol;
Uma composição compreendendo um composto de fórmula (I),clorotalonila, propiconazol, tebuconazol e fenpropidina.
As composições de acordo com a invenção são eficazes contramicroorganismos nocivos, tais como fungos fitopatogênicos e bactérias; pre-ferivelmente os microorganismos são fungos fitopatogênicos.
As combinações de ingrediente ativo são eficazes especialmentecontra fungos fitopatogênicos que pertencem às seguintes classes: Ascomy-cetes (por exemplo, Venturia, Podosphaera, Erysiphe, Monilinia, Mycosphae-rella, Uncinula); Basidiomycetes (por exemplo, o gênero Hemileia, Rhizocto-nia, Phakopsora1 Puccinia, Ustilago, Tilletia); Fungi imperfecti (também co-nhecidos como Deuteromycetes; por exemplo, Botrytis1 Helminthosporium,Rhynchosporium, Fusarium, Septoria, Cercospora1 Alternaria, Pyricularia ePseudocercosporella); Oomycetes (por exemplo, Phytophthora1 Peronospo-ra, Pseudoperonospora, Albugo1 Bremia, Pythium1 Pseudosclerospora,Plasmopara).
De acordo com a invenção "plantas úteis" tipicamente compre-endem as seguintes espécies de plantas: videiras, cereais, tais como trigo,cevada, centeio ou aveia; beterraba, tal como beterraba açucareira ou beter-raba alimentar; frutas, tais como pomos, fruta que tem caroço ou frutas ten-ras, por exemplo, maça, pêra, ameixa, pêssego, amêndoa, cereja, morango,framboesa ou amora; plantas leguminosas, tais como feijão, lentilha, ervilhaou feijão de soja; plantas oleaginosas, tais como colza, mostarda, papoula,oliva, girassol, coco, plantas de mamona, semente de cacau ou amendoim;plantas de pepino, tais como ervilha, pepino ou melão; plantas fibrosas, taiscomo algodão, linho, cânhamo ou juta; fruta cítrica, tal como laranja, limão,toranja ou mandarina, hortaliças, tais como espinafre, alface, aspargo, repo-lho, cenoura, cebola, tomate, batata, abóbora ou páprica; lauraceae, tal co-mo abacate, canela ou cânfora; milho, tabaco; nozes; café, cana de açúcar;chá; videira; lúpulo; durião; banana; seringueira; gramado ou plantas orna-mentais, tais como flores, arbustos; árvores de folhas largas ou sempre-viva,por exemplo, coníferas. Esta lista não representa qualquer limitação.
O termo "plantas úteis" deve ser entendido como incluindo tam-bém as plantas úteis que se tornaram tolerantes aos herbicidas como bro-moxinila ou classes de herbicidas (tais como, por exemplo, inibidores deHPPD, inibidores de ALS, por exemplo, primissulfuron, prossulfuron e triflo-xissulfuron, inibidores de EPSPS (5-enol-pirovil-shikimate-3-fosfato-sintase),inibidores de GS (glutamina sintetase) ou inibidores de PPO (protoporfirino-gênio-oxidase)) como um resultado dos métodos convencionais de reprodu-ção ou engenharia genética. Um exemplo de uma cultura que se tornou tole-rante às imidazolinonas, por exemplo, imazamox, por métodos convencio-nais de reprodução (mutagênese) é colza de verão Clearfield® (Canola).Exemplos de culturas que se tornaram tolerantes aos herbicidas ou classesde herbicidas por métodos de engenharia genética incluem variedades demilho resistentes a glifosato e glufosinato comercialmente disponíveis sob osnomes comerciais RoundupReady®, Herculex I® e LibertyLink®.
O termo "plantas úteis" deve ser compreendido como incluindotambém as plantas úteis que foram assim transformadas mediante o uso detécnicas de DNA recombinante em que elas são capazes de sintetizar umaou mais toxinas seletivamente atuantes, tais como são conhecidas, por e-xemplo, de bactérias produtoras de toxina, especialmente aquelas do gêneroBacillus.
O termo "plantas úteis" deve ser compreendido como incluindotambém as plantas úteis que foram assim transformadas mediante o uso detécnicas de DNA recombinante em que elas são capazes de sintetizar assubstâncias antipatogênicas tendo uma ação seletiva, tais como, por exem-pio, as assim chamadas "proteínas relacionadas com patogênese" (PRPs;ver, por exemplo, EP-A- 0 392 225). Exemplos de tais substâncias antipato-gênicas e plantas trasngênicas capazes de sintetizar tais substâncias antipa-togênicas são conhecidos, por exemplo, da EP-A-O 392 255, WO 95/33818eEP-A-0 353 191. Os métodos de produção de tais plantas transgênicas sãogeralmente conhecidos da pessoa versada na técnica e são descritos, porexemplo, nas publicações mencionadas acima.
O termo "local" de uma planta útil como aqui usado é destinadoa abranger o lugar sobre o qual as plantas úteis estão em desenvolvimento,onde os materiais de propagação da planta das plantas úteis são semeadosou onde os materiais de propagação da planta das plantas úteis serão colo-cados no solo. Um exemplo para um tal local é um campo, em que as plan-tas de cultura estão se desenvolvendo.
O termo "material de propagação da planta" é entendido por sig-nificar as partes generativas da planta, tais como sementes, que podem serusadas para a multiplicação destas, e o material vegetativo, tal como mudasou tubérculos, por exemplo, batata. Pode ser mencionado, por exemplo, se-mentes (no sentido estrito), raízes, frutas, tubérculos, bulbos, rizomas e par-tes de plantas. As plantas germinadas e as plantas jovens que devem sertransplantadas após a germinação ou após a emersão do solo, também po-dem ser mencionadas. Estas plantas jovens podem ser protegidas antes dotransplantes por um tratamento total ou parcial por imersão. Preferivelmente,o "material de propagação da planta" é compreendido por significar semen-tes.
As composições da presente invenção podem também ser utili-zadas no campo de proteção de mercadorias de armazenagem contra o ata-que de fungos. De acordo com a presente invenção, o termo "mercadoriasde armazenagem" é entendido por significar substâncias naturais de origemvegetal e/ou animal e suas formas processadas, as quais foram tomadas dociclo de vida natural e para as quais a proteção a longo prazo é desejada. Asmercadorias de armazenagem de origem vegetal, tais como plantas ou suaspartes, por exemplo, talos, folhas, tubérculos, sementes, frutas ou grãos,podem ser protegidas no estado recentemente colhido ou na forma proces-sada, tal como pré-secada, umedecida, cominuída, triturada, prensada outorrada. Também caindo sob a definição de mercadorias de armazenagem éa madeira, quer na forma de madeira bruta, tal como madeira de construção,postes de eletricidade e barreiras, quer na forma de artigos acabados, taiscomo móveis ou objetos feitos de madeira. As mercadorias de armazena-gem de origem animal são couro cru, couro, peles, pelos e outros mais. Ascombinações de acordo com a presente invenção podem prevenir os efeitosdesvantajosos tais como deterioração, descoloração ou mofo. Preferivelmen-te, "mercadoria de armazenagem" é compreendida por significar substânciasnaturais de origem vegetal e/ou suas formas processadas, mais preferivel-mente frutas e suas formas processadas, tais como pomos, frutas que têmcaroços, frutas tenras e frutas cítricas e suas formas processadas. Em umaoutra forma de realização preferida da invenção, "mercadoria de armazena-gem" é entendida por significar madeira.
Portanto, um outro aspecto da presente invenção é um métodode proteção de mercadorias de armazenagem, que compreende a aplicaçãonas mercadorias de armazenagem uma composição de acordo com a inven-ção.
As composições da presente invenção também pode ser usadasno campo de proteção de material técnico contra o ataque de fungos. Deacordo com a presente invenção, o termo "material técnico" inclui papel; ta-petes; construções; sistemas de esfriamento e aquecimento; materiais pren-sados; sistemas de ventilação e condicionamento de ar e outros mais; prefe-rivelmente "material técnico" é compreendido de significar materiais prensa-dos. As composições de acordo com a presente invenção podem prevenir osefeitos desvantajosos tais como deterioração, descoloração ou mofo.
As composições de acordo com a invenção são particularmenteeficazes contra mofos pulverulentoa; ferrugens; espécies de mancha na fo-lha; praga das plantas precoce e mofos; especialmente contra Septoria1Puccinia, Erysiphe, Pyrenophora e Tapesia em cereais; Phakopsora em fei-jão de soja; Hemileia em café; Phragmidium em rosas; Alternaria em batata,tomate e cucúrbitas; Sclerotinia em grama, hortaliças, girasol e semente decolza oleaginosa; podridão negra, red fire, mofo pulverulento, mofo cinza edoença do ramo morto em videira; Botrytis cinerea em frutas; Monilinia spp.em frutas e Penicillium spp. em frutas.
As composições de acordo com a presente invenção são parti-cularmente eficazes contra doenças transmitidas por semente e transmitidaspelo solo, tais como Alternaria spp., Ascochyta spp., Botrytis cinerea, Cer-cospora spp., Claviceps purpurea, Cochliobolus sativus, Colletotrichum spp.,Epicoccum spp., Fusarium graminearum, Fusarium moniliforme, Fusariumoxysporum, Fusarium proliferatum, Fusarium solani, Fusarium subglutinans,Gàumannomyces graminis, Helminthosporium spp., Microdochium nivale,Phoma spp., Pyrenophora graminea, Pyricularia oryzae, Rhizoctonia solani,Rhizoctonia cerealis, Sclerotinia spp., Septoria spp., Sphacelotheca reilliana,Tilletia spp., Typhula incarnata, Urocystis occulta, Ustilago spp. ou Verticilli-um spp.; em particular contra patógenos de cereais, tais como trigo, cevada,centeio ou aveia; milho; arroz; algodão; feijão de soja; grama; beterraba açu-careira; semente de colza oleaginosa; batata; cultura de grãos de Iegumino-sa, tais como ervilha, lentilha ou grão de bico; e girassol.
As composições de acordo com a presente invenção são, alémdisso, particularmente eficazes contra doenças de pós-colheita tais comoBotrytis cinerea, Colletotrichum musae, Curvularia lunata, Fusarium semite-cum, Geotrichum candidum, Monilinia fructicola, Monilinia fructigena, Monili-nia laxa, Mueor piriformis, Penicilium italicum, Penicilium solitum, Penicilliumdigitatum ou Penicillium expansum em particular contra patógenos de frutastais como frutas de pomo, por exemplo, maça e pêra, frutas de caroço, porexemplo, pêssego e ameixa, cítricos, melão, papaia, kiwi, manga, frutas debaga, por exemplo, morango, abacate, romã e banana, e nozes.
As composições de acordo com a invenção são particularmenteúteis para o controle das seguintes doenças nas seguintes culturas:
espécie Alternaria em fruta e hortaliças; espécie Ascochyta emculturas de grãos de leguminosa; Botrytis cinerea em morango, tomate, gi-rassol, culturas de grãos de leguminosa, hortaliça e uvas, tais como Botrytiscinerea em uva; Cercospora arachidicola em amendoim; Cochliobolus sati-vus em cereais; espécie Colletotrichum em culturas de grãos de leguminosa;espécie Erysiphe em cereais; tais como Erysiphe graminis em trigo e Erysi-phe graminis em cevada; Erysiphe cichoracearum e Sphaerotheca fuligineaem cucúrbitas; espécie Fusarium em cereais e milho; Gãumannomycesgraminis em cereais e gramado; espécie Helminthosporium em milho, arroze batata; Hemileia vastatrix em café; espécie Microdochium em trigo e cen-teio; Mycosphaerella fijiensis em banana; espécie Phakopsora em feijão desoja, tais como Phakopsora pachyrizi em feijão de soja; espécie Puccinia emcereais, culturas de folhas largas e plantas perenes; tais como Puccinia re-condita em trigo, Puccinia striiformis em trigo e Puccinia recôndita em ceva-da; Pseudocercosporella species em cereais, tais como Pseudocercosporel-la herpotrichoides em trigo; Phragmidium mucronatum em rosas; espéciePodosphaera em frutas; espécie Pyrenophora em cevada, tais como Pyre-nophora teres em cevada; Pyricularia oryzae em arroz; Ramularia collo-cygniem cevada; espécie Rhizoctonia em algodão, feijão de soja, cereais, milho,batata, arroz e gramados, tais como Rhizoctonia solani em batata, arroz,grama e algodão; Rhynchosporium secalis em cevada, Rhynchosporium se-calis em centeio; espécie Sclerotinia em gramas, alface, hortaliças e semen-te de colza oleaginosa, tais como Sclerotinia sclerotiorum em semente decolza oleaginosa e Sclerotinia homeocarpa em grama; espécie Septoria emcereais, feijão de soja e vegetais, tais como Septoria tritici em trigo, Septorianodorum em trigo e Septoria glycines em feijão de soja; Sphacelotheca reilli-ana em milho; espécie Tilletia em cereais; Uncinula necator, Guignardia bid-wellii e Phomopsis viticola em videiras; Urocystis occulta em centeio; espécieUromyces em feijão; espécie Ustilago em cereais e milho; espécie Venturiaem frutas, tais como Venturia inequalis em maça; espécie Monilinia em fru-tas; espécie Penicillium em cítricos e maça.
Em general, a relação de peso do componente (A) para o com-ponente (B), a relação de peso do componente (A) para o componente (C)1 ea relação de peso do componente (B) para o componente (C) é de 1000:1 a1:1000.
Um exemplo não Iimitativo para tais relações de peso é compos-to de fórmula I : clorotalonila : azoxistrobina é 10:1:1. Neste exemplo a rela-ção de peso de composto da fórmula I : clorotalonila (A:B) é 10:1, a relaçãode peso de composto da fórmula I: azoxistrobina (A:C) é 10:1 e a relação depeso de clorotalonila : azoxistrobina (B:C) é 1:1.
A relação de peso de componente (A) para componente (B), arelação de peso de componente (A) para componente (C), e a relação depeso de componente (B) para componente (C) é preferivelmente de 100:1 a1:100. Mais preferivelmente, em dita forma de realização da invenção, arelação de peso de componente (A) para componente (B), a relação de pesode componente (A) para componente (C), e a relação de peso de componen-te (B) para componente (C) é de 20:1 a 1:20. Ainda mais preferivelmente,em dita forma de realização da invenção, a relação de peso de componente(A) para componente (B), a relação de peso de componente (A) para com-ponente (C), e a relação de peso de componente (B) para componente (C) éde 10:1 a 1:10.
Foi observado, surpreendentemente, que certas relações de pe-so de componente (A) para a combinação de componentes (B) e (C) sãocapazes de dar origem a atividade sinergística. Portanto, um outro aspectoda invenção são as composições, em que o componente (A)1 o componente(B) e o componente (C) estão presentes na composição em quantidades queproduzem um efeito sinergístico. Esta atividade sinergística é evidente a par-tir do fato de que a atividade fungicida da composição compreendendo com-ponente (A), componente (B) e componente (C) é maior do que a soma dasatividades fungicidas de componente (A) e dos componentes combinados(B) e (C). Esta atividade sinergística prolonga a faixa de ação do componen-te (A), componente (B) e componente (C) em duas maneiras. Em primeirolugar, as taxas de aplicação de componente (A), componente (B) e compo-nente (C) são diminuídas enquanto a ação permanece igualmente boa, oque significa que a mistura de ingrediente ativo ainda alcança um grau ele-vado de controle de fitopatógeno mesmo onde os três componentes indivi-duais se tornaram totalmente ineficazes em um tal faixa de taxa de aplicaçãobaixa. Em segundo lugar, existe uma ampliação substancial do espectro defitopatógenos que pode ser controlada.
No entanto, além da ação sinergística presente com respeito àatividade fungicida, as composições de acordo com a invenção também po-dem ter outras propriedades vantajosas surpreendentes. Exemplos de taispropriedades vantajosas que podem ser mencionadas são: capacidade dedegradação mais vantajosa; comportamento toxicológico e/ou ecotoxicológi-co melhorado; ou características melhoradas das plantas úteis incluindo:emersão, rendimentos da cultura, sistema radicular mais desenvolvido, au-mento da cultura, aumento na altura da planta, limbo foliar maior, menos fo-lhas basais mortas, brotos mais fortes, cor da folha mais verde, menos ne-cessidade de fertilizantes, menos necessidade de sementes, brotos maisprodutivos, floração mais precoce, maturidade antecipada do grão, menosverso da planta (fixação), desenvolvimento aumentado do broto, vigor daplanta melhorado, e germinação precoce.
Algumas composições de acordo com a invenção possuem umaação sistêmica e podem ser usadas como fungicidas de tratamento foliar, desolo e de semente.
Com as composições de acordo com a invenção é possível inibirou destruir os microorganismos fitopatogênicos que ocorrem nas plantas ouem partes das plantas (frutas, flores, folhas, caules, tubérculos, raízes) emdiferentes plantas úteis, enquanto ao mesmo tempo as partes das plantasque crescem mais tarde são da mesma forma protegidas do ataque por mi-croorganismos fitopatogênicos.
As composições de acordo com a invenção podem ser aplicadasnos microorganismos fitopatogênicos, nas plantas úteis, no seu local, no ma-terial de propagação destas, mercadorias de armazenagem ou materiaistécnicos ameaçados pelo ataque de microorganismo.
As composições de acordo com a invenção podem ser aplicadasantes ou após a infecção das plantas úteis, do seu material de propagação,mercadorias de armazenagem ou materiais técnicos pelos microorganismos.
A quantidade de uma composição de acordo com a invenção aser aplicada, dependerá de vários fatores, tais como os compostos empre-gados; o objeto do tratamento, tal como, por exemplo, as plantas, solo ousementes; o tipo de tratamento, tal como, por exemplo, pulverização, polvi-Ihamento ou preparação de sementes; o propósito do tratamento, tal como,por exemplo, profilático ou terapêutico; o tipo de fungo a ser controlado ou otempo de aplicação.
Quando aplicado nas plantas úteis o componente (A) é tipica-mente aplicado em uma taxa de 5 a 2000 g a.i./ha, particularmente de 10 a1000 g a.i./ha, por exemplo, 50, 75, 100 ou 200 g a.i./ha, tipicamente em as-sociação com 1 a 5000 g a.i./ha, particularmente de 2 a 2000 g a.i./ha, porexemplo, 100, 250, 500, 800, 1000, 1500 g a.i./ha de componente (B) e tipi-camente em associação com 1 a 2000 g a.i./ha, particularmente de 1 a 5000g a.i./há, particularmente de 2 a 2000 g a.i./há, por exemplo, 100, 250, 500,800, 1000, 1500 g a.i./há de componente (C).
Na prática agrícola as taxas de aplicação da composição de a-cordo com a invenção dependem do tipo de efeito desejado, e tipicamentevariam de 7 a 12000 g da composição total per hectare, mais preferivelmen-te de 20 a 4000 g de composição total per hectare, o mais preferível de 50 a2000 g de composição total per hectare.
Quando as composições de acordo com a invenção forem usa-das para o tratamento de sementes, as taxas de 0,5 a 100 g de componente(A) per 100 kg de semente, preferivelmente de 2,5 a 40 g per 100 kg de se-mente, mais preferivelmente de 5 a 10 g per 100 kg de semente, e 0,01 a200 g de componente (Β), per 100 kg de semente, preferivelmente de 0,1 a50 g per 100 kg de semente, mais preferivelmente de 1 a 20 g per 100 kg desemente, e 0,01 a 200 g de componente (C) per 100 kg de semente, preferi-velmente de 0,1 a 50 g per 100 kg de semente, mais preferivelmente de 1 a20 per 100 kg de semente são geralmente suficientes.
A composição da invenção pode ser empregada em qualquerforma convencional, por exemplo, na forma de uma embalagem dupla, umpó para tratamento de semente a seco (DS), uma emulsão para tratamentode semente (ES), um concentrado circulável para o tratamento de semente(FS), uma solução para o tratamento de semente (LS)1 um pó dispersível emágua para o tratamento de semente (WS), uma suspensão em cápsula parao tratamento de semente (CF), um gel para o tratamento de semente (GF),um concentrado de emulsão (EC), um concentrado de suspensão (SC), umasuspo-emulsão (SE), uma suspensão em cápsula (CS), um grânulo dispersí-vel em água (WG), um grânulo emulsificável (EG), uma emulsão, água emóleo (EO), uma emulsão, óleo em água (EW), uma micro-emulsão (ME),uma dispersão em óleo (OD), um circulável miscível em óleo (OF), um líqui-do miscível em óleo (OL), um concentrado solúvel (SL), uma suspensão devolume ultra-baixo (SU), um líquido de volume ultra-baixo (UL), um concen-trado técnico (TK), um concentrado dispersível (DC), um pó umectável (WP)ou qualquer formulação tecnicamente praticável em combinação com adju-vantes agricolamente aceitáveis.
Tais composições podem ser produzidas da maneira convencio-nal, por exemplo, mediante a mistura dos ingredientes ativos com pelo me-nos um adjuvante de formulação inerte apropriado (por exemplo, diluentes,solventes, cargas e opcionalmente outros ingredientes de formulação taiscomo tensoativos, biocidas, anti-congelantes, adesivos, espessantes e com-postos que fornecem efeitos de adjuvante). Também formulações de libera-ção lenta convencionais podem ser empregadas onde a eficácia duradouralonga é pretendida. Particularmente as formulações a serem aplicadas nasformas de pulverização, tais como concentrados dispersíveis em água (porexemplo, EC, SC1 DC1 OD1 SE1 EW, EO e outros mais), pós umectáveis egrânulos, podem conter tensoativos tais como agentes umectantes e disper-santes e outros compostos que fornecem efeitos de adjuvante, por exemplo,o produto da condensação de formaldeído com sulfonato de naftaleno, umalquilarilsulfonato, um sulfonato de lignina, um sulfato de alquila graxo, e al-quilfenol etoxilado e um álcool graxo etoxilado.
As composições de acordo com a invenção também podemcompreender outros pesticidas, tais como, por exemplo, fungicidas, insetici-das e herbicidas.
Uma formulação de preparação de semente é aplicada em umamaneira conhecida per se nas sementes empregando as composições deacordo com a invenção e um diluente na forma de formulação de preparaçãode sementes adequada, por exemplo, como uma suspensão aquosa ou emuma forma de pó seco tendo boa aderência nas sementes. Tais formulaçõesde preparação de sementes são conhecidas na técnica. As formulações depreparação de semente podem conter os ingredientes ativos isolados ou acombinação de ingredientes ativos na forma encapsulada, por exemplo, co-mo cápsulas e microcápsulas de liberação lenta.
Em geral, as formulações incluem de 0,01 a 90 % em peso deagente ativo, de 0 a 20 % de tensoativo agricolamente aceitável e de 10 a99,99 % de inertes e adjuvante(s) de formulação sólidos ou líquidos, o agen-te ativo consistindo de pelo menos o componente (A) juntamente com ocomponente (B) juntamente com o componente (C), e opcionalmente outrosagentes ativos, particularmente microbiocidas ou conservantes ou coisa pa-recida. As formas concentradas de composições geralmente contêm entrecerca de 2 e 80 %, preferivelmente entre cerca de 5 e 70 % em peso de a-gente ativo. As formas de aplicação de formulação podem, por exemplo,conter de 0,01 a 20 % em peso, preferivelmente de 0,01 a 5 % em peso deagente ativo. Considerando que os produtos comerciais preferivelmente se-rão formulados como concentrados, o usuário final normalmente empregaráformulações diluídas.
Os Exemplos que seguem servem para ilustrar a invenção, "in-grediente ativo" significa uma mistura de componente (A), componente (B) ecomponente (C) em uma relação de mistura específica.Exemplos de Formulação
Pós umectaveis a) b)
ingrediente ativo [A): B): C) =5 1:3:3(a), 1:1:1 (b)] 25 % 75 %
Iignossulfonato de sódio 5 %
Iauril sulfato de sódio 3 % 5 %
diisobutilnaftalenossulfonato de sódio - 10%
(7-8 mol de óxido de etileno)10 ácido silícico altamente disperso 5% 10%
Caulim 62%
O ingrediente ativo é totalmente misturado com os outros com-ponentes da formulação e a mistura é totalmente triturara em um moinhoadequado, proporcionando pós umectáveis que podem ser diluídos com á-gua para dar suspensões da concentração desejada.
Pós para tratamento de sementes secas a) b)
ingrediente ativo [A): B): C) =
1:3:3(a), 1:1:1 (b)] 25% 75%
óleo mineral leve 5 % 5 %
ácido silícico altamente disperso 5 %
Caulim 65 %
Talco - 20
O ingrediente ativo é totalmente misturado com os outros com-ponentes da formulação e a mistura é completamente triturada em um moi-nho adequado, proporcionando pós que podem ser usados diretamente parao tratamento de sementes.Concentrado emulsificável
ingrediente ativo (A): B): C) = 1:6:6) 10 %
éter octilfenol polietileno glicol 3 %
(4-5 mol de óxido de etileno)
dodecilbenzenossulfonato de cálcio 3 %
éter poliglicol de óleo mamona (35 mol de óxido de etileno) 4 %Cicloexanona 30 %
Mistura de xileno 50 %
As emulsões de qualquer diluição requerida, que podem ser u-sadas na proteção de planta, podem ser obtidas deste concentrado median-te diluição com água.
Polvilhos a) b)
Ingrediente ativo [A): B): C) =
1:6:6(a), 1:10:10(b)] 5% 6%
talco 95% -
Caulim - 94 %
Os polvilhos prontos para uso são obtidos pela mistura do ingre-diente ativo com os portadores e trituração da mistura em um moinho ade-quado. Tais pós também podem ser utilizados para preparações secas parasemente.
Grânulos de extrusor % p/p
Ingrediente ativo (A): B): C) = 2:1:1) 15 %
Iignossulfonato de sódio 2 %
alquil naftaleno sulfonato de sódio 1 %
Caulim 82 %
O ingrediente ativo é misturado e triturado com os outros com-ponentes de formulação, e a mistura é umedecida com água. A mistura éextrusada e depois secada em uma corrente de ar.
Concentrado de suspensão
ingrediente ativo (A): B): C) = 1:8:8) 40 %
propileno glicol 10 %
éter nonilfenol polietileno glicol (15 mol de óxido de etileno) 6 %Lignossulfonato de sódio 10%
carboximetilcelulose 1 %
óleo de silicona (na forma de uma emulsão em água a 75 %) 1 %
Água 32 %
O ingrediente ativo finamente triturado é intimamente misturadocom os outros componentes da formulação, fornecendo um concentrado desuspensão que pode ser diluído em água em qualquer taxa desejada. Usan-do tais diluições, as plantas vivas assim como o material de propagação daplanta podem ser tratados e protegidos contra a infestação de microorga-nismos, mediante pulverização, derramamento ou imersão.Concentrado circulável para o tratamento de sementesingrediente ativo (A): B): C) = 1:8:8) 40 %
propileno glicol 5 %
copolímero butanol PO/EO 2 %
etoxilato de triestirenofenol (com 10 a 20 moles EO) 2 %
1,2-benzisotiazolin-3-ona 0,5 %
sal monoazo-pigmento de cálcio 5 %
Óleo de silicona (na forma de uma emulsão a 75 % em água) 0,2 %
Água 45,3 %
O ingrediente ativo finamente triturado é intimamente misturadocom os outros componentes da formulação, fornecendo um concentrado desuspensão que pode ser diluído na água a ser aplicad nas sementes. Usan-do tais diluições, o material de propagação pode ser tratado e protegido con-tra a infestação de microorganismos, mediante pulverização, derramamentoou imersão.
Suspensão de Cápsula de Liberação Lenta
28 partes de uma combinação do composto de fórmula I, umcomposto de componente (B) e um composto de componente (C), ou de ca-da um destes compostos separadamente, são misturadas com 2 partes deum solvente aromático e 7 partes de mistura de diisocianato de tolue-no/polimetileno-polifenilisocianato (8:1). Esta mistura é emulsificada em umamistura de 1,2 parte de polivinilálcool, 0,05 parte de um desespumante e51,6 partes de água até que o tamanho de partícula desejado seja alcança-do. A esta emulsão uma mistura de 2,8 partes de 1,6-diaminoexano em 5,3partes de água é adicionada. A mistura é agitada até que a reação de poli-merização esteja completa. A suspensão em cápsula obtida é estabilizadamediante a adição de 0,25 parte de um espessante e 3 partes de um agentedispersante. A formulação de suspensão em cápsula contém 28 % dos in-gredientes ativos. O diâmetro de cápsula médio é de 8 a 15 mícrons. A for-mulação resultante é aplicada nas sementes como uma suspensão aquosaem um mecanismo adequado para este propósito.
Exemplos Biológicos
Em comparação com uma mistura de dois componentes de in-gredientes ativos, tais como, por exemplo, (B + C), a ação a ser esperada(ação de aditivo) E para uma dada combinação de ingrediente ativo de trêscomponentes (A + B + C) pode ser calculada como se segue (COLBY, S. R."Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinati-on". Weeds, Vol. 15, pages 20-22; 1967):
ppm = miligramas de ingrediente ativo (= a.i.) per litro de misturade pulverização
Xbc = % de ação em uma mistura (B + C), por exemplo, usandoρ ppm de ingrediente ativo.
Z = % de ação por ingrediente ativo A) usando r ppm de ingredi-ente ativo.
E = Xbc+ [Z (100-X)/100]
Assim, se a ação observada para a dada combinação de trêsingredientes ativos (A + B + C) for maior do que a ação a ser esperada dafórmula Colby, então o sinergismo está presente.
Se a ação realmente observada (O) for maior do que a ação es-perada (E), então a ação da combinação é super-aditiva, isto é, existe umefeito sinergístico. Em termos matemáticos, o sinergismo corresponde a umvalor positivo para a diferença de (O - E). No caso de adição puramentecomplementar de atividades (atividade esperada), dita diferença (O - E) ézero. Um valor negativo de dita diferença (O - E) sinaliza uma perda de ati-vidade comparada com a atividade esperada.
Nos seguintes exemplos um composto específico de fórmula I foiusado. Dito composto de fórmula I) foi uma mistura do syn- e anti-compostoracêmico de fórmula (I), em uma relação syn/anti de 9:1.
Exemplo B-1: Ação contra Botrytis cinereaConidia do fungo da armazenagem criogênica são diretamentemisturadas em caldo de nutrientes (caldo de dextrose de batata PDB). Apóscolocar uma solução (DMSO) dos compostos de teste em uma placa de mi-crotítulo (formato de 96 reservatórios) o caldo de nutrientes contendo os es-poros fúngicos é adicionado. As placas de teste são incubadas em 24 0C e ainibição de crescimento é determinada fotometricamente após 48 a 72 h. Asinterações de fungicida nas combinações são calculadas de acordo com ométodo COLBY.
<table>table see original document page 31</column></row><table>
Exemplo B-2: Action aqainst Pyricularia oryzae
Conidia do fungo da armazenagem criogênica são diretamentemisturadas em caldo de nutrientes (caldo de dextrose de batata PDB). Apóscolocar uma solução (DMSO) dos compostos de teste em uma placa de mi-crotítulo (formato de 96 reservatórios) o caldo de nutrientes contendo os es-poros fúngicos é adicionado. As placas de teste são incubadas em 24 °C e ainibição de crescimento é determinada fotometricamente após 72 h. As inte-rações de fungicida nas combinações são calculadas de acordo com o mé-todo COLBY.
<table>table see original document page 32</column></row><table>Exemplo B-3: Ação contra Alternaria solani (praga das plantas precoce)
Conidia -colhidas de uma colônia recentemente desenvolvida-do fungo são diretamente misturadas em caldo de nutrientes (caldo de dex-trose de batata PDB). Após colocar uma solução (DMSO) dos compostos deteste em uma placa de microtítulo (formato de 96 reservatórios) o caldo denutrientes contendo os esporos fúngicos é adicionado. As placas de testesão incubadas em 24 0C e a inibição de crescimento é determinada fotome-tricamente após 48 h. As interações de fungicida nas combinações são cal-culadas de acordo com o método COLBY.
<table>table see original document page 33</column></row><table><table>table see original document page 34</column></row><table>Exemplo B-4: Ação contra Pyrenophora teres (Mancha grande reticular)
Conidia do fungo da armazenagem criogênica são diretamentemisturadas em caldo de nutrientes (caldo de dextrose de batata PDB). Apóscolocar uma solução (DMSO) dos compostos de teste em uma placa de mi-crotítulo (formato de 96 reservatórios) o caldo de nutrientes contendo os es-poros fúngicos é adicionado. As placas de teste são incubadas em 24 0C e ainibição de crescimento é determinada fotometricamente após 48 h. As inte-rações de fungicida nas combinações são calculadas de acordo com o mé-todo COLBY.<table>table see original document page 35</column></row><table>
Exemplo B-5: Ação contra Pvthium ultimum (Apodrecimento)
Fragmentos de micélio do fungo, preparados de uma cultura Ii-quida nova, são diretamente misturados em caldo de nutrientes (caldo dedextrose de batata PDB). Após colocar uma solução (DMSO) dos compostosde teste em uma placa de microtítulo (formato de 96 reservatórios) o caldode nutrientes contendo os esporos fúngicos é adicionado. As placas de testesão incubadas em 24 0C e a inibição de crescimento é determinada fotome-tricamente após 48 h. As interações de fungicida nas combinações são cal-culadas de acordo com o método COLBY.
<table>table see original document page 35</column></row><table>
Claims (13)
1. Composição adequada para o controle de doenças causadaspor fitopatógenos compreendendo(A) um composto de fórmula I<formula>formula see original document page 36</formula>ou um tautômero de um tal composto;(B) um composto selecionado do grupo consistindo de clorotalo-nila, glifosato, um composto de fórmula C-1<formula>formula see original document page 36</formula>epoxiconazol, protioconazol, ciproconazol, penconazol, propiconazol, tebu-conazol, metconazol, ipconazol, difenoconazol, ciprodinila, azoxistrobina eum derivado de piridiletilbenzamida de fórmula C-4<formula>formula see original document page 36</formula>em queρ é um número inteiro igual a 1, 2, 3 ou 4;q é um número inteiro igual a 1, 2, 3, 4 ou 5;r é um número inteiro igual a O ou 1;cada substituinte X é selecionado, independentemente dos ou-tros, como sendo halogêneo, alquila, haloalcóxí ou haloalquila;cada substituinte Y é selecionado, independentemente dos ou-tros, como sendo halogêneo, alquila, alquenila, alquinila, haloalquila, alcóxi,amino, fenóxi, alquiltio, dialquilamino, acila, ciano, éster, hidróxi, aminoalqui-la, benzila, haloalcóxi, halossulfonila, halotioalquila, alcoxialquenila, alquilsul-fonamida, nitro, alquilsulfonila, fenilsulfonila ou benzilsulfonila; e (C) umcomposto selecionado do grupo consistindo de um fungicida de triazolopiri-midina, um fungicida de azol, um fungicida de anilino-pirimidina, um fungici-da de estrobilurina, um fungicida de morfolina, um fungicida de benzamida,glifosato, trinexapac-etila e acibenzolar-S-metila;em que (B) e (C) são compostos diferentes.
2. Composição de acordo com a reivindicação 1, em que o com-ponente (B) é um composto selecionado do grupo consistindo de clorotaloni-la, glifosato, um composto de fórmula C-1, epoxiconazol, protioconazol, ci-proconazol, propiconazol, tebuconazol, metconazol, ipconazol, difenocona-zol, ciprodinila, azoxistrobina e um derivado de piridiletilbenzamida de fórmu-la C-4, e em que o componente (C) é um composto selecionado do grupoconsistindo de um fungicida de triazolopirimidina, um fungicida de azol, umfungicida de anilino-pirimidina, um fungicida de estrobilurina, um fungicida demorfolina, um fungicida de benzamida e glifosato.
3. Composição de acordo com a reivindicação 1, em que o com-ponente (B) é clorotalonila.
4. Composição de acordo com a reivindicação 1, em que o com-ponente (B) é um composto selecionado do grupo consistindo de epoxicona-zol, protioconazol, ciproconazol, propiconazol, tebuconazol, metconazol, ip-conazol e difenoconazol.
5. Composição de acordo com a reivindicação 1, em que o com-ponente (B) é epoxiconazol.
6. Composição de acordo com a reivindicação 1, em que o com-ponente (B) é ciproconazol.
7. Composição de acordo com a reivindicação 1, em que o com-ponente (B) é propiconazol.
8. Composição de acordo com a reivindicação 1, em que o com-ponente (B) é ipconazol.
9. Composição de acordo com a reivindicação 1, em que o com-ponente (B) é difenoconazol.
10. Composição de acordo com a reivindicação 3, em que ocomponente (G) é um fungicida de azol.
11. Uma composição de acordo com a reivindicação 3; em quecomponente (C) é azoxistrobina.
12. Composição de acordo com a reivindicação 1, em que a re-lação de peso de (A) para (B), a relação de peso de (A) para (C) e a relaçãode peso de (B) para (C) é de 1000 : 1 a 1 :1000.
13. Método de controle de doenças em plantas úteis ou no seumaterial de propagação causadas por fitopatógenos, que compreende a a-plicação nas plantas úteis, no local destas ou no seu material de propagaçãode uma composição de acorro com a reivindicação 1.
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