BRPI0713959A2 - composiÇço cosmÉtica e/ou dermatolàgica tàpica, conjunto cosmÉtico, utilizaÇço cosmÉtica de uma composiÇço, processo de tratamento cosmÉtico, e, utilizaÇço de pelo menos um Ácido hialurânico ou um de seus derivados e de pelo menos um derivado c-glicosÍdeo - Google Patents

composiÇço cosmÉtica e/ou dermatolàgica tàpica, conjunto cosmÉtico, utilizaÇço cosmÉtica de uma composiÇço, processo de tratamento cosmÉtico, e, utilizaÇço de pelo menos um Ácido hialurânico ou um de seus derivados e de pelo menos um derivado c-glicosÍdeo Download PDF

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BRPI0713959A2
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skin
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acid
cosmetic
propane
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BRPI0713959-4A
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Laure Bissey
Julien Laboureau
Jerome Senee
Sophie Saussay
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Oreal
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COMPOSIÇçO COMÉSTICA E/OU DERMATOLàGICA TàPICA, CONJUNTO COMÉSTICO, UTILIZAÇçO COSMÉTICA DE UMA COMPOSIÇçO, PROCESSO DE TRATAMENTO COMÉSTICO, E, UTILIZAÇçO DE PELO MENOS UM ÁCIDO HIALURâNICO OU UM DE SEUS DERIVADOS E DE PELO MENOS UM DERIVADO C-GLICOSÍDEO. A presente invenção refere-se a uma composição cosmética e/ou dermatológica tópica compreendendo, em um meio fisiologicamente aceitável, pelo menos um ácido hialurônico ou um de seus derivados e pelo menos um derivado C-glicosídeo.

Description

"COMPOSIÇÃO COSMÉTICA E/OU DERMATOLÓGICA TÓPICA, CONJUNTO COSMÉTICO, UTILIZAÇÃO COSMÉTICA DE UMA COMPOSIÇÃO, PROCESSO DE TRATAMENTO COSMÉTICO, E, UTILIZAÇÃO DE PELO MENOS UM ÁCIDO HIALURÔNICO OU UM DE SEUS DERIVADOS E DE PELO MENOS UM DERIVADO C- GLICOSÍDEO"
A presente invenção refere-se ao domínio do cuidado da pele e/ou os seus anexos.
A invenção tem por objeto uma composição cosmética e/ou dermatológica tópica que compreende, em um meio fisiologicamente aceitável, pelo menos um ácido hialurônico ou um dos seus derivados e pelo menos um derivado C- glicosídeo.
A presente invenção refere-se também a um processo de tratamento cosmético da pele e/ou os seus anexos, destinada a melhorar a função de barreira que compreende pelo menos uma etapa que consiste em aplicar sobre a pele pelo menos uma composição tal como foi definida acima.
Em especial, a composição da invenção é destinada a melhorar a função de barreira da pele. Ela encontra assim uma utilização na hidratação da pele, na melhora da flexibilidade da pele, a melhora e/ou a diminuição micro-relevo da pele, bem como na luta contra os sinais cutâneos do envelhecimento.
A pele humana é constituída de dois compartimentos, a saber um compartimento profundo, a derme e um compartimento superficial, a epiderme.
A derme fornece à epiderme um suporte sólido. É igualmente
o seu elemento nutricional. Principalmente, ela é constituída de fibroblastos e uma matriz extracelular composta ela própria principalmente de colágeno, elastina e uma substância, dita substância fundamental, componentes sintetizados pelo fibroblasto. Se encontram também leucócitos, mastócitos ou ainda macrófagos tissulares. Contem igualmente vasos sangüíneos e fibras nervosas.
A epiderme está em contacto com o ambiente externo.
A epiderme humana natural é composta principalmente de três tipos de células que são queratinócitos, muito majoritários, mélanócitos e as células de Langerhans.
As células que constituem a epiderme são delimitadas por um domínio lipídico intercelular.
Cada um destes tipos celulares contribui pelas suas funções próprias ao papel essencial desempenhado no organismo pela pele. Em especial, queratinócitos sofrem um processo de maturação contínuo e orientado que, queratinócitos se encontrando na camada basal da epiderme, conduz à formação de corneócitos, que são células mortas totalmente queratinizadas constituídas de queratinócitos na fase terminal da sua diferenciação.
Durante a diferenciação, fosfolipídeos cujo papel consiste em elaborar a estrutura fluida das membranas celulares das camadas vivas da epiderme, são pouco a pouco substituídos por uma mistura composta em grande parte de ácidos graxos, colesterol e esfingolípidos (ceramidas). Estes lipídeos, que são organizados em fases de cristal líquido lamelares específicos, formam o cimento intracelular do stratum corneum e são essenciais para as trocas de água e a função de barreira da epiderme. Assim, a estrutura lamelar dos lipídeos do domínio lipídico da epiderme e os corneócitos participam na função de barreira epidérmica. A pele constitui assim uma barreira contra as agressões
externas, notadamente químicas, mecânicas ou infecciosas, e a esse respeito diversas reações de defesa contra os fatores ambientais (clima, raios ultravioletas, tabaco,...) e/ou o xenobióticos, como por exemplo os micro- organismos, são produzidos em seu nível. Esta propriedade, chamada função de barreira, principalmente é assegurada pela camada mais superficial da epiderme, notadamente a camada córnea, chamada o stratum corneum.
Sabe-se que a qualidade e o equilíbrio da barreira cutânea e das mucosas é dependente de mecanismos biológicos endógenos complexos que fazem intervir numerosos fatores de crescimento, moléculas de adesão, hormônios e as enzimas do metabolismo lipídico.
Assim uma alteração da barreira cutânea pode produzir-se na presença de agressões externas de tipo agentes irritantes (detergentes, ácidos, bases, oxidantes, redutores, solventes concentrados, gases ou fumaças tóxicas), tensões mecânicas (atritos, choques, abrasão, destacamento da superfície, projeção de poeiras, partículas, barbear ou depilação), desequilíbrios térmicos ou climáticos (frio, seca, radiações), xenobióticos (micro-organismos indesejáveis, alérgenos) ou agressões internas de tipo estresse psicológico.
Pessoas mais particularmente afetadas por esta alteração da função de barreira por agressões externas podem ser as seguintes:
- as pessoas com pele dita "frágil" ou "delicada" e vulnerável que desequilibra-se rapidamente quando de variações da temperatura ou a
umidade relativa de grande amplitude (casos das peles de bebê por exemplo);
- as pessoas com pele dita "fragilizada", agrupando notadamente - pessoas cuja película hidro-lipídica protetora composta de suor, sebo e fatores de hidratação natural se torna rara, como é o caso para as pessoas idosas mais de 60 anos e notadamente no quadro da idade mais
velha (pelo menos 75 anos);
- as pessoas cuja composição da película hidro-lipídica é alterada, como é o caso das pessoas diabéticas, ou dialisados, ou atingidos de certas doenças;
- as pessoas que possuem um limiar de reatividade abaixado devido a uma hiperatividade neurogênica; estas peles vão por conseguinte apresentar estas sensações e estes sinais clínicos muito mais rápida e freqüentemente que os outros tipos de peles: são as pessoas com peles sensíveis.
Pode-se igualmente falar de pessoas à pele "agredida" para as
peles barbeadas por exemplo.
Uma alteração da função de barreira cutânea pode notadamente traduzir-se numa perturbação da hidratação, por uma perda de flexibilidade da pele, por uma alteração do brilho da cútis, o aparecimento de uma rugosidade sobre a pele e mais geralmente o aparecimento de sinais cutâneos do envelhecimento.
Convém, então, procurar aumentar a diferenciação epidérmica para reforçar a função de barreira da pele.
Em especial, procura-se, assim, melhorar e/ou reforçar a função de barreira cutânea para:
- remediar os problemas de hidratação da pele e/ou os seus anexos, notadamente mucosas, e notadamente tratar as peles secas,
- melhorar a flexibilidade da pele,
manter e/ou melhorar a brilho da cútis,
- prevenir e/ou tratar a rugosidade ou micro-relevo da pele que
pode manifestar-se por marcas de varicela ou de acne,
- encobrir os sinais cutâneos e/ou as imperfeições cutâneas ligadas ao envelhecimento cutâneo entre os quais pode-se citar a alteração das propriedades viscoelásticas ou biomecânicas da pele, a alteração da coesão
dos tecidos, afinamento da pele, o aparecimento das rugas e/ou de linhas de expressão, o aparecimento de escurecimento e/ou amarelecimento da pele, e aparecimento de manchas de envelhecimento ou senescência ou lentigo.
Os sinais cutâneos do envelhecimento podem ser de origem actínica. Os açúcares e derivados do açúcar são produtos já empregados para fins diversos para a formulação de composições cosméticas destinadas tanto ao cuidado da pele como ao cuidado e/ou a lavagem das fibras ceratínicas.
Assim, no documento WO 99/24009, a D-xilose e os seus derivados são propostos para preparação de produtos cosméticos ou farmacêuticos que visam melhorar a funcionalidade das células da epiderme.
Dentre os açúcares utilizáveis no domínio, os derivados de C- glicosídeos revelam-se particularmente interessantes. Certos derivados C- glicosídeos demonstraram notadamente propriedades biológicas interessantes, em particular para lutar contra o envelhecimento da epiderme e/ou contra ressecamento da pele. Tais compostos são descritos notadamente no documento WO 02/051828.
Estes compostos atuam através da estimulação da síntese dos glicosaminoglicanos que contém um resíduo D-glucosamina e/ou N-acetil -D- glucosamina e são representados pela fórmula:
S^^XHR.
em que S representa monossacarídeo ou um polissacarídeo, R representa diferentes radicais lineares ou cíclicos e o grupamento X pode representar um grupamento escolhido entre: -CO-, -CH(NRiR2)-, -CHR'-, - C(=CHR3)- com Ri, R2, R1 e R3 podendo representar diferentes radicais, cujo radical hidroxila para Ri, R2 e R3.
No entanto, estes derivados até agora nunca tinham sido utilizados para melhora e/ou reforço da função de barreira cutânea, nem ainda menos associação com o ácido hialurônico.
O ácido hialurônico é um glucosaminoglicano majoritário situado a nível da pele. Assim, os fibroblastos sintetizam principalmente colágenos, glicoproteínas matriciais diferentes dos colágenos (fibronectina, laminina), proteoglicanos e a elastina. Queratinócitos sintetizam quanto a eles principalmente glicosaminoglicanos sulfatados e ácido hialurônico. O ácido hialurônico é chamado igualmente hialuronano (HA). O ácido hialurônico está presente em estado livre a nível da epiderme e na derme e é responsável pela turgescência da pele. Este polissacarídeo pode com efeito reter um grande volume de água, correspondendo até a 1000 vezes o seu peso. Neste sentido, o ácido hialurônico desempenha um papel importante para aumentar as quantidades de água ligadas no tecido, bem como nas propriedades mecânicas da pele e a formação das rugas
Os inventores descobriram que certos derivados C-glicosídeo associados ao ácido hialurônico ou a um dos seus derivados permitiam melhorar e/ou reforçar a função de barreira da pele.
Os inventores em particular demonstraram que a associação conforme a invenção apresenta um efeito sinergístico sobre a atividade da transglutaminase queratinocitária (TGk). Esta associação permite assim uma melhora da homeostase epidérmica. A associação de acordo com a invenção apresenta a
propriedade de ativar o TGk, fator essencial da diferenciação terminal dos queratinócitos e a sua corneificação.
A TGk é uma enzima que pertence à família das transpeptidases. É uma enzima cálcio-dependente que catalisa a formação das pontes isopeptidicas ε (γ-glutamil) lisina entre proteínas epidérmicas e favorece por conseguinte a formação dos envelopes corneados.
A invenção refere-se assim de acordo com o primeiro dos seus aspectos, a uma composição cosmética e/ou dermatológica tópica que compreende, em um meio fisiologicamente aceitável, pelo menos um ácido hialurônico ou um dos seus derivados e pelo menos um derivado C- glicosídeo.
Ela refere-se igualmente de acordo com outro dos seus aspectos, a utilização cosmética de uma composição de acordo com a invenção ou pelo menos um derivado C-glicosídeo e pelo menos um ácido hialurônico ou um dos seus derivados em uma composição tópica para melhorar e/ou reforçar a função de barreira cutânea da pele.
Ela refere-se igualmente de acordo com outro dos seus aspectos à utilização à cosmética de uma composição de acordo com a invenção ou então pelo menos um derivado C-glicosídeo e pelo menos um ácido hialurônico ou um dos seus derivados em uma composição tópica, para melhorar e/ou reforçar a proteção da pele frente às agressões externas.
Ela refere-se além disso de acordo com ainda outro dos seus aspectos, à utilização cosmética de uma composição de acordo com a invenção ou então pelo menos um derivado C-glicosídeo e pelo menos um ácido hialurônico ou um dos seus derivados em composições tópicas para melhorar a hidratação da pele e/ou de seus anexos, prevenir e/ou tratar a rugosidade ou micro-relevo e/ou melhorar o brilho da face e/ou para melhorar a flexibilidade da pele e/ou os seus anexos e/ou para encobrir os sinais cutâneos do envelhecimento.
A invenção refere-se igualmente a um processo de tratamento cosmético destinado a melhorar e/ou reforçar a função de barreira e/ou a hidratação e/ou a resistência às agressões externas da pele e/ou os seus anexos e/ou para lutar contra os sinais cutâneos do envelhecimento e caracterizado em que se aplica uma quantidade eficaz de pelo menos um derivado C- glicosídeo de pelo menos um ácido hialurônico ou um dos seus derivados ou uma composição de acordo com a invenção sobre a pele e/ou os seus anexos.
Mais particularmente, o processo visa atenuar os sinais cutâneos do envelhecimento de origem actínica. Ele é notadamente destinado às pessoas com pele madura, ou
mesmo muito madura.
Por "peles maduras " de acordo com a invenção, entende-se notadamente pessoas que têm pelo menos 40 anos.
Por "peles muito maduras " de acordo com a invenção, entende-se notadamente pessoas que têm pelo menos 50 anos, em particular pelo menos 60 anos, ou mesmo 65 anos.
De acordo com um outro modo de realização, a referida composição pode ser destinada para melhorar e/ou reforçar a função de barreira de uma pele escolhida entre uma pele frágil, uma pele fragilizada, uma pele agredida e/ou uma pele sensível.
No quadro da invenção, a composição pode ser utilizada para a aplicação sobre a pele sã, apresentada ou podendo ser submetida às agressões externas tais como foram descritas acima. Em uns outros casos específicos, a composição da invenção pode ser aplicada sobre a pele quando ela apresenta sinais clínicos de deficiência da barreira cutânea.
Assim a invenção tem por objeto a utilização de pelo menos um ácido hialurônico ou um dos seus derivados e pelo menos um derivado C- glicosídeo, para a preparação de uma composição tópica notadamente dermatológica destinada a melhorar e/ou reforçar a função de barreira da pele.
Outro aspecto da presente invenção é por conseguinte a utilização de pelo menos um ácido hialurônico ou um dos seus derivados e pelo menos um derivado C-glicosídeo, para a preparação de uma composição tópica notadamente dermatológica destinada a melhorar e/ou reforçar a função de barreira de uma pele lesada, em particular de uma pele que necessita uma reparação e/ou uma regeneração tissular.
A invenção tem por fim por objeto a associação de pelo menos um ácido hialurônico ou pelo menos um dos seus derivados e pelo menos um derivado C-glicosídeo para a sua utilização para a melhora e/ou o reforço da função de barreira de uma pele lesada, em particular de uma pele que necessita uma reparação e/ou uma regeneração tissular.
A composição de acordo com a invenção pode notadamente ser destinada para melhorar a cicatrização ou estimular reparação e/ou a regeneração tissular. A reparação tissular pode revelar-se necessária em todos os casos onde a pele apresenta lesões de qualquer origem, notadamente devidos aos danos causados pelas radiações de UV ou as agressões externas de tipo poluição ou um estresse.
No quadro da presente invenção, entende-se por "propriedades
viscoelásticas ou biomecânicas da pele" as propriedades de extensibilidade, tonicidade, firmeza, flexibilidade e/ou elasticidade da pele. Uma pele que manifesta tal alteração das suas propriedades viscoelásticas ou biomecânicas pode ser qualificada de pele solta, pele flácida, pele menos firme, menos elástica ou ainda pele caída
A alteração "da coesão dos tecidos" manifesta-se pela alteração das propriedades biomecânicas da pele, o afinamento da pele e pela diminuição do metabolismo celular da pele.
Por "pele e/ou seus anexos", entende-se notadamente a pele, mucosas, os lábios, o couro cabeludo, as pestanas, as sobrancelhas e os cabelos.
Por "quantidade eficaz", entende-se quantidades respectivas de dois ativos que permitem a manifestação do efeito sinergístico procurado.
A associação de acordo com a invenção poderá ser formulada por uma mesma composição tópica ou duas composições tópicas distintas, podendo ser aplicada sobre a pele e/ou os seus anexos quer de maneira simultânea, quer de maneira sucessiva ou deslocada no tempo.
ÁCIDO HIALURÔNICO
No quadro da presente invenção, o termo "ácido hialurônico ou um dos seus derivados" abrange notadamente o motivo de base do ácido hialurônico de fórmula: ou
Trata-se da fração menor do ácido hialurônico que compreende um dímero dissacarídico, notadamente o ácido D-glucurônico e a N-acetil glucosamina.
O termo "ácido hialurônico ou um dos seus derivados" compreende também no quadro da presente invenção o polímero linear que compreende a unidade polimérica descrita acima, de acordo com um encadeamento pelas ligações glicosídicas alternadas β (1, 4) e β (1,3), tendo um peso molecular (PM) que pode variar entre 380 e 13.000.000 daltons. Este peso molecular depende em grande parte da fonte de obtenção do ácido hialurônico e/ou os processos de preparação.
O termo "ácido hialurônico ou um dos seus derivados" compreende também no quadro da presente invenção os sais do ácido hialurônico e notadamente os sais alcalinos como o sal de sódio e o sal de potássio.
No estado natural, o ácido hialurônico está presente nos géis peri- celulares, na substância básica dos tecidos conjuntivos dos órgãos vertebrados como a derme e os tecidos epiteliais e em particular na epiderme, no líquido sinovial articular, no humor vítreo, no cordão umbilical humana e a apófise cristagallí.
Assim, o termo "ácido hialurônico ou um dos seus derivados" compreende o conjunto das frações ou sub-unidades do ácido hialurônico que apresentam um peso molecular notadamente compreendido no intervalo de pesos moleculares descritos acima.
No quadro da presente invenção, prefere-se utilizar frações de ácido hialurônico que não apresentam uma atividade inflamatória. A título de ilustração das diferentes frações de ácido hialurônico, pode-se referir-se ao documento "Hyaluronan fragments: an information-rich System", R.Stern e Al, European Jornal of Cell Biology 58 (2006) 699-715, que passa em revista as atividades biológicas relacionadas do ácido hialurônico em função do seu peso molecular.
De acordo com uma forma de realização privilegiada da invenção, as frações de ácido hialurônico adaptadas à aplicação visada pela presente invenção apresentam um peso molecular compreendido entre 50.000 e 5.000.000, em particular entre 100.000 e 5.000.000, notadamente entre 400.000 e 5.000.000 Da. Fala-se neste caso de ácido hialurônico de elevado peso molecular.
Alternativamente, as frações de ácido hialurônico que podem igualmente ser adaptadas à aplicação visada pela presente invenção apresentam um peso molecular compreendido entre 50.000 e 400.000 Da. Fala-se neste caso de ácido hialurônico de peso molecular intermediário.
Alternativamente ainda, as frações de ácido hialurônico que podem ser adaptadas à aplicação visada pela presente invenção apresentam um peso molecular inferior à 50.000 Da. Fala-se neste caso de ácido hialurônico de baixo peso molecular.
Por último, o termo "ácido hialurônico ou um dos seus derivados" compreende igualmente os ésteres do ácido hialurônico notadamente os nos quais a totalidade ou parte dos grupos carboxílicos das funções ácida são esterificados com álcoois ou alquilas oxietilanadas, comportando de 1 a 20 átomos de carbono, notadamente com uma taxa de substituição a nível do ácido D-glucurônico do ácido hialurônico variável de 0,5 a 50%.
Pode-se notadamente citar os ésteres metílico, etílico, n- propílico, n-pentila benzila e dodecila do ácido hialurônico. Tais ésteres foram descritos notadamente em D. Campoccia e al., "Semisynthetic resorbable materiais from hyaluronan esteriflcation", Biomaterials 19 (1998) 2101-2127.
Os pesos moleculares indicados acima são igualmente válidos para os ésteres do ácido hialurônico.
O ácido hialurônico pode notadamente ser fornecido pela
empresa HYACTIVE sob o nome comercial CPN (PM: 10 a 150 kDa), pela empresa SOLIANCE sob o nome comercial CRISTALHYAL (PM: 1,1. IO6), pela empresa BIOLAND sob o nome NUTRA HA (PM: 820.000 Da), pela empresa BIOLAND sob o nome NUTRA AF (PM: 69.000 Da, pela empresa BIOLAND sob o nome OLIGO HA (PM: 6.100 Da) ou ainda pela empresa VAM FARMACOS METICA sob o nome D FACTOR (PM: 380 Da).
Em uma forma de realização, o ácido hialurônico está presente sob a forma de esferas. Em especial, tais esferas são comercializadas pela empresa BASF sob o nome ESFERA de AC1DO HIALURÔNICO. Trata-se de uma mistura de ácido hialurônico de diferentes pesos moleculares, notadamente de PM 1,5.IO6, 400000 e 600000 Da.
O ácido hialurônico ou um dos seus derivados está presente na composição de acordo com a presente invenção em um teor compreendido entre 0,001 e 20%, preferivelmente entre 0,01 e 10% e mais particularmente entre 0,01 e 5% em peso, em relação ao peso total da composição.
DERIVADOS C-GLICOSÍDEOS
Um derivado C-glicosídeo que convém à invenção pode ser um composto de fórmula geral (I) seguinte:
X—R
25
em que
- R representa:
- um radical alquila linear, saturado em Ci a C2o, em particular Ci a Cio, ou não saturado em C2 a C2o, em particular C2 a Ci0, ou um radical alquila ramificado ou cíclico, saturado ou não saturado, em C3 a C20, em particular C3 a Cjo;
- um radical hidrofluoro- ou perfluoroalquila, linear saturado em Ci a C2o, em particular Ci Cio, ou não saturado em C2 a C20, em particular
C2 Cio, ou ramificado ou cíclico, saturado ou não saturado, em C3 a C2o, em particular C3 Cio;
a cadeia hidrocarboneto constituindo os referidos radicais que pode, conforme o caso, ser interrompida por 1, 2, 3 ou mais heteroátomos
escolhidos entre:
- um oxigênio,
- um enxofre,
- um nitrogênio, e
- um silício,
e podendo ser eventualmente substituída pelo menos por um
radical escolhido entre:
--OR4,
- -SR4, -
-NR4R5,
- -COOR4,
- -CONHR4,
- -CN,
- um átomo de halogênio,
- um radical hidrofluoro- ou perfluoro-alquila, em Ci a C6,
e/ou
- um radical cicloalquila em C3 a Cs,
com R4 e R5 que pode representar, independentemente um do outro, um átomo de hidrogênio, ou um radical alquila, perfluoroalquila ou hidrofluoroalquila linear, saturado em Q a C30, notadamente em Ci a C]2, ou não saturado em C2 a C3o, notadamente em C2 a Ci2, ou ramificado ou cíclico, saturado ou não saturado, em C3 a C30, notadamente em C3 a C)2; ou um radical arila em C6 a Cio-
- X representa um radical escolhido entre os grupamentos:
O
H
—C— 1
N
/· N
R2 R1
H -Ο- Ι
R,
H'
R3
com Ri, R2 e R3 que representam, independentemente um do outro, um átomo de hidrogênio, ou um radical R, com R tal como foi definido previamente, e R1i representa um átomo de hidrogênio, um grupo - OH ou radical R tal como foi definido previamente, Ri podendo designar igualmente um radical arila em C6 a Cio;
- S representa monossacarídeo ou um polissacarídeo que comporta até à 20 unidades açúcar, em particular até 6 unidades açúcar, sob forma piranose e/ou furanose e de série L e/ou D, o referido mono ou polissacarídeo que pode ser substituído por um grupamento hidroxila obrigatoriamente livre, e eventualmente uma ou várias função (s) amina (s) eventualmente protegida (s), e
- a ligação S-CH2-X representa uma ligação de natureza C- anomérica, que pode ser α ou β, bem como os seus sais cosmeticamente aceitáveis, seus solvatos como os hidratos e os seus isômeros.
No quadro da presente invenção, por "halogênio", entende-se o cloro, o flúor, o bromo ou o iodo.
O termo "arila" designa um ciclo aromático como fenila, eventualmente substituído por um ou vários radicais alquilas em CiC4.
O termo "cicloalquila em C3 a C8" designa um ciclo alifático que tem de 3 para 8 átomos de carbono, incluindo por exemplo a ciclopropila, a ciclopentila e ciclohexila.
Entre os grupos alquila que convém à realização da invenção, pode-se notadamente citar os grupos metila, etila, isopropílico, n-propila, n- butila, t-butila, isobutila, sec-butila, pentila, n-hexila, ciclopropila, ciclopentila, ciclohexila, e alílico.
De acordo com uma forma de realização da invenção, pode-se utilizar um derivado C-glicosídeo que responde à fórmula (I) pelo qual S pode representar monossacarídeo ou um polissacarídeo que contém até 6 unidades açúcar, sob forma piranose e/ou furanose e de série L e/ou D, o referido mono ou polissacarídeo que apresenta pelo menos uma função hidroxila obrigatoriamente livre e/ou eventualmente uma ou várias funções amino obrigatoriamente protegido, XeR que conservam além disso o conjunto das definições previamente dadas.
Com vantagem, monossacarídeo da invenção pode ser escolhido entre o D-glicose, D-galactose, D-mannose, D-xilose, D-lixose, L- fucose, L-arabinose, L-rhamnose, ácido D-glucurônico, ácido D- galacturoníco, ácido D-iduroníco, N-acetil -D-glucosamina, N-acetil -D- galactosamina e designa com vantagem o D-glicose, D-xilose, N-acetil -D- glucosamina ou L-fucose, e em particular D-xilose.
Mais particularmente, um polissacarídeo da invenção que contém até 6 unidades açúcar pode ser escolhido entre o D-maltose, D- lactose, D-celobiose, D-maltotriose, dissacarídeo que associa um ácido urônico, escolhido entre ácido D-idurônico ou ácido D-glucurônico com uma hexosamina escolhido entre D-galactosamina, a D-Glucosamina, N-acetil -D- galactosamina, N-acetil -D-glucosamina, oligossacarídeo que contém pelo menos xilose que pode ser escolhido com vantagem entre xilobiose, metil-β- xilobiosídeo, xilotriose, xilotetraose, xilopentaose e xilohexaose e notadamente xilobiose que é composto de duas moléculas xilose ligadas por uma ligação 1-4.
Mais particularmente, S pode representar monossacarídeo escolhido entre D-glicose, D-xilose, L-fucose, D-galactose, D-maltose e notadamente D-xilose.
De acordo com uma forma de realização da invenção, pode-se usar derivados C-glicosídeo respondendo a fórmula (I) em que X representa um grupamento escolhido dentre -CO-, -CH(OH)-, -CH(NRiR2)-, -CH(R)-, em particular -CO-, -CH(OH)-, -CH(NH2)-, -CH(NHCH2CH2CH2OH)-, - CH(NHPh)-, -CH(CH3)-, e mais particularmente um grupamento -CO-, - CH(OH)-, -CH(NH2)-, e preferivelmente um grupamento -CH(OH)-, SeR conservando assim o conjunto das definições previamente dadas.
De acordo com uma forma de realização da invenção, pode-se usar um derivado C-glicosídeo respondendo à fórmula (I) em que R representa um radical alquila linear, saturado em Ci a C20, em particular em Ci a Cio, ou insaturado em C2 a C2o, em particular em C2 a Cio, ou um radical alquila ramificado ou ciclíco, saturado ou insaturado, em C3 a C20; em particular em C3 a Ci0 e eventualmente substituído como descrito previamente, SeX conservando assim conjunto das definições previamente dadas. Preferivelmente, R designa um radical linear em CrC4, notadamente Ci-C3, eventualmente substituído por -OH, -COOH ou -COORm2, Rm2 sendo um radical alquila saturado em CrC4, notadamente etila.
Preferivelmente R designa um radical alquila linear não substituído em CrC4, notadamente C1-C2, em particular etila.
Dentre os derivados C-glicosídeo de fórmula (I), utiliza-se de preferência os em que:
- R representa um radical alquila em linear, saturado em Cj a C20, em particular em Cj a Cio, ou insaturado em C2 a C2o, em particular em C2 a Cio, ou um radical alquila ramificado ou ciclíco, saturado ou insaturado, em C3 a C2o; em particular em C3 a Cio, e eventualmente substituído como descrito previamente;
- S representa um monossacarídeo como descrito previamente;
- X representa -CO-, -CH(OH)-, -CH(NRiR2)-, -CH(R)- como descrito previamente.
Preferivelmente, utiliza-se um derivado C-glicosídeo de fórmula (I) em que:
- R designa um radical linear em C1-C4, notadamente CrC3, eventualmente substituído por -OH, -COOH ou -COORn2, R"2 sendo um radical alquila saturado em C1-C4, notadamente etila;
- S representa um monossacarídeo como descrito previamente;
- X representa um grupamento escolhido dentre -CO-, - CH(OH)-, -CH(NH2)-, -CH(NHCH2CH2CH2OH)-, -CH(NHPh)-, -CH(CH3)-, e mais particularmente um grupamento -CO-, -CH(OH)-, -CH(NH2)-, e preferivelmente um grupamento -CH(OH)-.
Preferivelmente, utiliza-se um derivado C-glicosídeo de fórmula (I) em que:
- R designa um radical alquila linear não substituído em CrC4, notadamente CrC2, em particular etila;
- S representa um monossacarídeo como descrito previamente; notadamente a D-glucose, a D-xilose, a N-acetil -D-glucosamina ou a L- fucose, e em particular a D-xilose;
- X representa um grupamento escolhido dentre -CO-, - CH(OH)-, -CH(NH2)-, e preferivelmente um grupamento -CH(OH)-.
Os sais aceitáveis para o uso não terapêutico dos compostos descritos na presente invenção compreendem sais não tóxicos convencionais dos referidos compostos como os formados a partir de ácidos orgânicos ou inorgânicos. Por exemplo, pode-se citar os sais de ácidos minerais, como o ácido sulfurico, o ácido clorídrico, o ácido bromídrico, o ácido iodidríco, o ácido fosfórico, o ácido bórico. Pode-se igualmente citar os sais de ácidos orgânicos, que podem comportar um ou vários grupos ácidos carboxílico, sulfônico, ou fosfônico. Pode tratar-se de ácidos alifáticos lineares, ramificados ou cíclicos ou ainda de ácidos aromáticos. Estes ácidos podem comportar, além disso, um ou vários heteroátomos escolhidos dentre OeN, por exemplo sob forma de grupos hidroxila. Pode-se notadamente citar o ácido propiônico, o ácido acético, o ácido tereftálico, o ácido cítrico e o ácido tártrico.
Quando o composto de fórmula (I) comporta um grupo ácido, a neutralização ou dos grupos ácidos pode ser efetuada por uma base mineral, como LiOH, NaOH, KOH, Ca (OH) 2, NH40H, Mg (OH) 2 ou Zn (OH) 2; ou por uma base orgânica como alquilamina primária, secundária ou terciária, por exemplo a trietilamina ou butilamina. Esta alquilamina primária, secundária ou terciária pode comportar um ou vários átomos de nitrogênio e/ou de oxigênio e pode por conseguinte comportar por exemplo uma ou várias funções álcool; pode-se notadamente citar o amino-2-metil-2-propanol, a triétanolamina, o dimetilamino-2-propanol, o 2-amino-2- (hidroximetil) - 1, 3- propanodiol. Pode-se ainda citar a lisina ou 3 - (dimetilamino) propilamina.
Solvatos aceitáveis para os compostos descritos na presente invenção compreendem solvatos convencionais como os formadas quando da última etapa de preparação dos referidos compostos devido à presença de solventes. Por exemplo, pode-se citar solvatos devidos à presença de água ou de álcoois lineares ou ramificados como o etanol ou o isopropanol. 10
Dentre os derivados C-glicosídeos de fórmula (I), utilizados de acordo com a invenção, considera-se particularmente:
1. C^-D-xilopiranosídeo- n-propano-2-ona;
2. C-a-D-xilopiranosídeo- n-propano-2-ona;
3. l-[2-(3-hidróxi-propilamino)-propil]- C- β -D-xilopiranose;
4. 1 -[2-(3-hidróxi-propilamino)-propil]-C-a-D-xilopiranose;
5. Οβ-D-xilopiranosídeo- 2-hidróxi-propano;
6. C-a-D-xilopiranosídeo- 2-hidróxi-propano;
7. C-P-D-xilopiranosídeo- 2-amino-propano;
8. C-a-D-xilopiranosídeo- 2-amino-propano;
9. C-P-D-xilopiranosídeo- 2-fenilamino-propano;
10. C-a-D-xilopiranosídeo- 2-fenilamino-propano;
11. éster etílico de ácido 3-metil-4-(C-P-D-xilopiranosídeo)-
15
butírico; butírico;
20
25
12. éster etílico de ácido 3-metil-4-(C-a-D-xilopiranosídeo)-
13. ácido 6-(C-p-D-xilopiranosídeo)-5-ceto -hexanóico;
14. ácido 6-(C-a-D-xilopiranosídeo)-5-ceto -hexanóico;
15. ácido 6-(C-p-D-xilopiranosídeo)-5-hidróxi-hexanóico;
16. ácido 6-(C-a-D-xilopiranosídeo)-5-hidróxi-hexanóico;
17. ácido 6-(C-P-D-xilopiranosídeo)-5-amino-hexanóico;
18. ácido 6-(C-a-D-xilopiranosídeo)-5-amino-hexanóico;
19. ácido 6-(C-P-D-xilopiranosídeo)-5-fenilaÍTf|no-hexanóico;
20. ácido 6-(C-a-D-xilopiranosídeo)-5-fenilamino-hexanóico; 21.1 -(C-P-D-xilopiranosídeo)-hexano-2,6-diol;
22. 1 -(C-a-D-xilopiranosídeo)-hexano-2,6-diol;
23. ácido 5-(C-P-D-xilopiranosídeo)-4-ceto -pentanóico;
24. ácido 5-(C-a-D-xilopiranosídeo)-4-ceto -pentanóico;
25. ácido 5-(C-P-D-xilopiranosídeo )-4-hidróxi-pentanóico; 10
15
20
butírico;
butírico;
26. ácido 5-(C-a-D-xilopiranosídeo )-4-hidróxi-pentanóico;
27. ácido 5-(C-p-D-xilopiranosídeo)-4-amino-pentanóico;
28. ácido 5-(C-a-D-xilopiranosídeo)-4-amino-pentanóico;
29. ácido 5-(C-P-D-xilopiranosídeo)-4-fenilamino-pentanóico;
30. ácido 5-(C-a-D-xilopiranosídeo)-4-fenilamino-pentanóico;
31. 1 -(C-P-D-xilopiranosídeo)-pentano-2,5-diol; 32.1 -(C-a-D-xilopiranosídeo)-pentano-2,5-diol; 33.1 -(C-P-D-fucopiranosídeo)-propano-2-ona; 34. 1 -(C-a-D-fucopiranosídeo)-propano-2-ona; 35.1 -(C-P-L-fucopiranosídeo)-propano-2-ona;
36. 1 -(C-a-L-fucopiranosídeo)-propano-2-ona;
37. 1 -(C-P-D-fucopiranosídeo)~2-hidróxi-propano; 38.1 -(C-a-D-fucopiranosídeo)-2-hidróxi-propano; 39.1 -(C-P-L-fucopiranosídeo)-2-hidróxi-propano; 40. 1 -(C-a-L-fucopiranosídeo)-2-hidróxi-propano; 41.1 -(C-P-D-fucopiranosídeo)-2-amino-propano;
42. 1 -(C-a-D-fucopiranosídeo)-2-amino-propano;
43. 1 -(C-P-L-fucopiranosídeo)-2-amino-propano;
44. 1 -(C-a-L-fucopiranosídeo)-2-amino-propano; 45.1 -(C-P-D-fucopiranosídeo)-2-fenilamino-propano;
46. 1 -(C-a-D-fucopiranosídeo)-2-fenilamino-propano;
47. 1 -(C-P-L-fucopiranosídeo)-2-fenilamino-propano;
48. 1 -(C-a-L-fucopiranosídeo)-2-fenilamino-propano;
49. éster etílico de ácido 3-metil-4-(C-P-D-fucopiranosídeo)-
50. éster etílico de ácido 3-metil-4-(C-a-D-fucopiranosídeo)-
51. éster etílico de ácido 3-metil-4-(C-P-L-fucopiranosídeo)-
butírico; 53
54
55
56
57
58
59
60
61
62
63
64
65
66
67
68
69
70, 71.
72,
73,
74,
75, 76. 77. 78. 79.
21
éster etílico de ácido 3-metil-4-(C-a-L-fiicopiranosídeo)-
ácido 6-(C-P-D-fucopiranosídeo)-5-ceto -hexanóico; ácido 6-(C-a-D-fucopiranosídeo)-5-ceto -hexanóico; ácido 6-(C-P-L-facopiranosídeo)-5-ceto -hexanóico; ácido 6-(C-a-L-fiicopiranosídeo)-5-ceto -hexanóico; ácido 6-(C-P-D-fucopiranosídeo )-5-hidróxi-hexanóico; ácido 6-(C-a-D-fucopiranosídeo )-5-hidróxi-hexanóico; ácido 6-(C-P-L-fucopiranosídeo)-5-hidróxi-hexanóico; ácido 6-(C-a-L-fucopiranosídeo)-5-hidróxi-hexanóico; ácido 6-(C-P-D-fucopiranosídeo)-5~amino-hexanóico; ácido 6-(C-a-D-fucopiranosídeo)-5-amino-hexanóico; ácido 6-(C-P"L-fucopiranosídeo)-5-amino-hexanóico; ácido 6-(C-a-L-fucopiranosídeo)-5-amino-hexanóico; l-(C"P-D-fucopiranosídeo)-hexano-2,6-diol; l-(C-a-D-fucopiranosídeo)-hexano-2,6-diol; l-(C-P-L-fucopiranosídeo)-hexano-2,6-diol; l-(C-a-L-fucopiranosídeo)-hexano-2,6-diol; ácido 5-(C-P-D-fucopiranosídeo)-4-ceto -pentanóico; ácido 5-(C-a-D-fucopiranosídeo)-4-ceto -pentanóico; ácido 5-(C-P-L-fucopiranosídeo)-4-ceto -pentanóico; ácido 5-(C-a-L-fucopiranosídeo)-4-ceto -pentanóico; ácido 5-(C-p-D-fucopiranosídeo)-4-hidróxi-pentanóico; ácido 5-(C-a-D-fucopiranosídeo)-4-hidróxi-pentanóico; ácido 5-(C-p-L-íucopiranosídeo)-4-hidróxi-pentanóico; ácido 5-(C-a-L-fucopiranosídeo)-4-hidróxi-pentanóico; ácido 5-(C-P-D-fucopiranosídeo)-4-amino-pentanóico; ácido 5-(C-a-D-fucopiranosídeo)-4-amino-pentanóico ácido 5-(C-p-L-fucopiranosídeo)-4-amino-pentanóico; 10
butírico; butírico;
20
25
80. ácido 5-(C-a-L-fucopiranosídeo)-4-amino-pentanóico;
81. 1 -(C-P-D-fucopiranosídeo)-pentano-2,5-diol;
82. 1 -(C-a-D-fucopiranosídeo)-pentano-2,5-diol;
83. 1 -(C-P-L-fücopiranosídeo)-pentano-2,5-diol;
84. l-(C-a-L-fucopiranosídeo)-pentano-2,5-diol;
85. l-(C-P-D-glucopiranosil)-2-hidróxi-propano;
86. 1 -(C-a-D-glucopiranosil)-2-hidróxi-propano; 87.1 -(C-P-D-glucopiranosil)-2-amino-propano;
88. l-(C-a-D-glucopiranosil)-2-amino-propano;
89. 1 -(C-p-D-glucopiranosil)-2-fenilamino-propano;
90. 1 -(C-a-D-glucopiranosil)-2-fenilamino-propano;
91. éster etílico de ácido 3-metil-4-(C-P-D-glucopiranosil)-
92. éster etílico de ácido 3~metil-4-(C-a-D-glucopiranosil)-
93. ácido 6-(C-P-D-glucopiranosil)-5-ceto -hexanóico;
94. ácido 6-(C-a-D-glucopiranosil)-5-ceto -hexanóico;
95. ácido 6-(C-P-D-glucopiranosil)-5-hidróxi-hexanóico;
96. ácido 6-(C-a-D-glucopiranosil)-5-hidróxi-hexanóico;
97. ácido 6-(C-P-D-glucopiranosil)-5-amino-hexanóico;
98. ácido 6-(C-a-D-glucopiranosil)-5-amino-hexanóico;
99. ácido 6-(C-p-D-glucopiranosil)-5-fenilamino-hexanóico;
100. ácido 6-(C-a-D-glucopiranosil)-5-fenilamino-hexanóico;
101. 1 -(C-P-D-glucopiranosil)-hexano-2,6-diol;
102. l-(C-a-D-glucopiranosil)-hexano-2,6-diol;
103. ácido 6-(C-P-D-glucopiranosil)-5-ceto -pentanóico;
104. ácido 6-(C-a-D-glucopiranosil)-5-ceto -pentanóico;
105. ácido 6-(C-p-D-glucopiranosil)-5-hidróxi-pentanóico;
106. ácido 6-(C-a-D-glucopiranosil)-5-hidróxi-pentanóico; 107. ácido 6-(C-p-D-glucopiranosil)-5-amino-pentanóico;
108. ácido 6-(C-a-D-glucopiranosil)-5-hidróxi-pentanóico;
109. ácido 6-(C-P-D-glucopiranosil)-5-fenilamino-pentanóico;
110. ácido 6-(C-a-D-glucopiranosil)-5-fenilamino-pentanóico; 111.1 -(C-P-D-glucopiranosil)-pentano-2,5-diol;
112. l-(C-a-D-glucopiranosil)-pentano-2,5-diol;
113. 1 -(C-P-D-galactopiranosil)-2-hidróxi-propano;
114. l-(C-a-D-galactopiranosil)-2-hidróxi-propano;
115. l-(C-P-D-galactopiranosil)-2-amino-propano; 116. l-(C-a-D-galactopiranosil)-2-amino-propano;
117. l-(C-P-D-galactopiranosil)-2-fenilamino-propano;
118. l-(C-a-D-galactopiranosil)-2-fenilamino-propano;
119. éster etílico de ácido 3-metil-4-(P-D-galactopiranosil)-
butírico;
120. éster etílico de ácido 3-metil-4-(a-D-galactopiranosil)-
butírico;
121. ácido 6-(C-P-D-galactopiranosil)-5-ceto -hexanóico;
122. ácido 6-(C-a-D-galactopiranosil)-5-ceto -hexanóico;
123. ácido 6-(C-P-D-galactopiranosil)-5-hidróxi-hexanóico; 124. ácido 6-(C-a-D-galactopiranosil)-5-hidróxi-hexanóico;
125. ácido 6-(C-P-D-galactopiranosil)-5-amino-hexanóico;
126. ácido 6-(C-a-D-galactopiranosil)-5-amino-hexanóico;
127. ácido 6-(C-P-D-galactopiranosil)-5-fenilamino-
hexanóico;
128. ácido 6-(C-a-D-galactopiranosil)-5-fenilamino-
hexanóico;
129. 1 -(C-P-D-galactopiranosil)-hexano-2,6-diol;
130. l-(C-a-D-galactopiranosil)-hexano-2,6-diol;
131. ácido 6-(C-P-D-galactopiranosil)-5-ceto -pentanóico; 10
15
20
25
pentanóico;
pentanóico;
propano;
propano;
132. ácido 6-(C-a-D-galactopiranosil)-5-ceto -pentanóico;
133. ácido 6-(C-P-D-galactopiranosil)-5-hidróxi-pentanóico;
134. ácido 6-(C-a-D-galactopiranosil)-5-hidróxi- pentanóico;
135. ácido 6-(C-P-D-galactopiranosil)-5-amino-pentanóico;
136. ácido 6-(C-a-D-galactopiranosil)-5-amino-pentanóico;
137. ácido 6-(C-P-D-galactopiranosil)-5-fenilamino-
138. ácido 6-(C-a-D-galactopiranosil)-5-fenilamino-
139.1 -(C-P-D-galactopiranosil)-pentano-2,6-diol; 140. 1 -(C-a-D-galactopiranosil)-pentano-2,6-diol; 141.1 -(C-P-D-fucofuranosil)-propano-2-ona;
142. 1 -(C-a-D-fucofuranosil)-propano-2-ona;
143. 1 -(C-P-L-fucofuranosil)-propano-2-ona;
144. 1 -(C-a-L-fucofuranosil)-propano-2-ona;
145. 3'-(acetamido-C-P-D-glucopiranosil)-propano-2'-ona;
146. 3'-(acetamido-C-a-D-glucopiranosil)-propano-2'-ona;
147. l-( acetamido-C-P-D-glucopiranosil)-2-hidroxil-propano;
148. l-( acetamido-C-p-D-glucopiranosil)-2-amino-propano;
149. 1 -(acetamido-C-P-D-glucopiranosil)-2-fenilamino-
150.
l-(acetamido-C-a-D-glucopiranosil)-2-fenilamino-
151. éster etílico de ácido 3-metil-4-(acetamido-C-P-D- glucopiranosil)-butírico;
152. éster etílico de ácido 3-metil-4-(acetamido-C-a-D- glucopiranosil)-butírico;
153. ácido 6-(acetamido-C-P-D-glucopiranosil)-5-ceto
hexanóico; hexanóico; hexanóico; hexanóico; hexanóico; hexanóico; hexanóico; hexanóico;
pentanóico; pentanóico; pentanóico; pentanóico; pentanóico; pentanóico;
25
154. ácido 6-(acetamido-C-a-D-glucopiranosil)-5-ceto -
155. ácido 6-(acetamido-C-P-D-glucopiranosil)-5-hidróxi-
156. ácido 6-(acetamido-C-a-D-glucopiranosil)-5-hidróxi-
157. ácido 6-(acetamido-C-P-D-glucopiranosil)-5-amino-
158. ácido 6-(acetamido-C-a-D-glucopiranosil)-5-amino-
159. ácido 6-(acetamido-C-P-D-glucopiranosil)-5-fenilamino-
160. ácido 6-(acetamido-C-a-D-glucopiranosil)-5-fenilamino-
161.1 -(acetamido-C-P~glucopiranosil)-hexano-2,6-diol;
162. 1 -(acetamido-C-a-D-glucopiranosil)-hexano-2,6-diol;
163. ácido 6-(acetamido-C-P-D-glucopiranosil)-5-ceto
164. ácido 6-(acetamido-C-a-D-glucopiranosil)-5-ceto
165. ácido 6-(acetamido-C-P-D-glucopiranosil)-5-hidróxi-
166. ácido 6-(acetamido-C-a-D-glucopiranosil)-5-hidróxi-
167. ácido 6-(acetamido-C-p-D-glucopiranosil)-5-amino-
168. ácido 6-(acetamido-C-a-D-glucopiranosil)-5-amino-
169. ácido 6-(acetamido-C-P-D-glucopiranosil)-5-fenilamino- pentanóico;
170. ácido 6-(acetamido-C-a-D-glucopiranosil)-5-fenilamino-
pentanóico;
171. 1 -(acetamido-C-P-D-glucopiranosil)-pentano-2,5-diol; 172. l-(acetamido-C-a-D-glucopiranosil)-pentano-2,5-diol.
A título ilustrativo e não limitativo dos derivados C-glicosídeo convenientes mais particularmente à invenção, pode-se notadamente citar os derivados seguintes:
- a C-P-D-xilopiranosídeo- n-propano-2-ona, - a C-α- D-xilopiranosídeo- n-propano-2-ona,
- a C-P-D-xilopiranosídeo- 2-hidróxi-propano,
- o C-α- D-xilopiranosídeo- 2-hidróxi-propano,
- a 1 -(C-P-D-fucopiranosídeo)-propano-2-ona,
- a l-(C-a-D-fucopiranosídeo)-propano-2-ona, - a l-(C-P-L-fucopiranosídeo)-propano-2-ona,
- a l-(C-a-L-fucopiranosídeo)-propano-2-ona,
- o l-(C-p-D-fucopiranosídeo)-2-hidróxi-propano,
- o l-(C-a-D-focopiranosídeo)-2-hidróxi-propano,
- o 1 -(C-P-L-fucopiranosídeo)-2-hidróxi-propano, - o l-(C-a-L-fucopiranosídeo) -2-hidróxi-propano,
- o 1- (C-P-D-glucopiranosil)-2-hidroxil-propano,
- o 1 -(C-a-D-glucopiranosil)-2-hidroxil-propano,
- o l-(C-P-D-galactopiranosil)-2-hidroxil-propano,
- o l-(C-a-D-galactopiranosil)-2-hidroxil-propano - a l-(C-P-D-fucofuranosil)-propano-2-ona,
a 1 -(C-a-D-fucofuranosil)-propano-2-ona, a 1 -(C-P-L-racofiiranosil)-propano-2-ona, a 1 -(C-a-L-rucoraranosil)-propano-2-ona,
- a C-P-D-maltopiranosídeo- n-propano-2-ona, - a C-a-D-maltopiranosídeo- n-propano-2-ona,
- o C-P-D-maltopiranosídeo- 2-hidróxi-propano,
o C-a-D-maltopiranosídeo- 2-hidróxi-propano, seus isômeros e
suas misturas.
De acordo com um modo de realização, o Οβ-D- xilopiranosídeo- 2-hidróxi-propano ou o C-a-D-xilopiranosídeo- 2-hidróxi- propano, e melhor o C-P-D-xilopiranosídeo- 2-hidróxi-propano, podem ser empregados com vantagem para a preparação de uma composição de acordo com a invenção.
De acordo com um modo de realização específico, o derivado C-glicosídeo pode ser o C-P-D-xilopiranosídeo- 2-hidróxi-propano sob a forma de uma solução à 30% em peso em matéria ativa de uma mistura água/propileno glicol (60/ 40% em peso) como o produto fabricado por CHIMEX sob a denominação comercial "MEXORYL SBB®".
Como evidente, de acordo com a invenção, um derivado C- glicosídeo que responde à fórmula (I) pode ser utilizado sozinho ou em mistura com outros derivados C-glicosídeos e em todas as proporções. Um derivado C-glicosídeo que convém à invenção pode notadamente ser obtido pelo processo de síntese descrito no documento WO 02/051828.
A quantidade de derivado C-glicosídeo a empregar em uma composição de acordo com a invenção depende do efeito cosmético ou terapêutico procurado, e pode por conseguinte variar consideravelmente. O técnico versado pode, com base nos seus conhecimentos gerais, facilmente determinar as quantidades adequadas.
Uma composição de acordo com a invenção pode compreender um derivado C-glicosídeo à razão de cerca de 0,0001% à cerca de 25% em peso de matéria ativa em relação ao peso total da composição, e em particular de cerca de 0,001% à cerca de 10% em peso de matéria ativa, e mais particularmente cerca de 0,05% à cerca de 5% em peso de matéria ativa de derivado C-glicosídeo em relação ao peso total da composição.
No quadro da presente invenção, a relação ponderai entre o ácido hialurônico ou um dos seus derivados e o derivado C-glicosídeo, na composição, pode variar entre 0,001 e 1000, em particular entre 1 e 10, e particularmente entre 2 e 4.
Galênico
A associação pelo menos de um derivado C-glicosídeo e pelo menos um ácido hialurônico ou um dos seus derivados de acordo com a invenção é de modo preferido formulada para uma administração por via tópica, ou seja que contém um meio cosmeticamente ou dermatologicamente aceitável, seja um meio compatível com a pele, as unhas, mucosas, os tecidos, o couro cabeludo e/ou os cabelos.
É evidente também que a quantidade eficaz dos ativos corresponde à quantidade necessária para obter o resultado desejado, e que a formulação das composições de acordo com a invenção depende do uso ao qual estas composições são destinadas. Em especial, duas grandes categorias de composições tópicas de acordo com a invenção podem ser distinguidas, em função das condições nas quais serão aplicadas sobre a pele.
A primeira categoria corresponde às composições cosméticas, ou seja destinadas a serem aplicadas sobre uma pele sã a fim de melhorar a estética e notadamente o conforto. Uma pele sã define-se pela ausência de patologias como infecções, uma inflamação, um eritema, ou de feridas como uma queimadura ou um corte. Contudo, nesta definição, uma pele sã não significa uma pele em perfeito estado.
Em particular, uma pele sã pode apresentar sinais de secura, que podem ser de origem exógena (a pele se torna seca, por exemplo, quando de uma exposição a um ar seco e muito frio), ou origem fisiológica endógena (por exemplo, quando da queda hormonal ligada à menopausa).
A composição cosmética é assim formulada para ser aplicada sobre a pele e/ou os seus anexos e compreende pelo menos um ácido hialurônico ou um dos seus derivados e pelo menos um derivado C- glicosídeo, a referida composição permitindo melhorar a função de barreira.
De acordo com a invenção, a associação do derivado C- glicosídeo e do ácido hialurônico ou de um dos seus derivados pode também ser utilizada para a preparação de uma composição terapêutica mais precisamente dermatológica, destinada a melhorar o estado de uma pele lesada, tipo pele que necessita reparação e/ou uma regeneração tissular a nível da derme, da epiderme e da junção dermoepidérmica.
A lesão considerada pode ser de qualquer origem, por exemplo infecciosa, alérgica, nervosa ou traumática. Uma composição terapêutica pode ser aplicada diretamente sobre o local lesado ou na sua proximidade.
Assim, a invenção também refere-se à a utilização da associação de pelo menos de um derivado C-glicosídeo e pelo menos um ácido hialurônico ou pelo menos um dos seus derivados para a preparação de uma composição tópica formulada para um uso terapêutico, por exemplo sobre uma pele lesada como uma pele que necessita reparação tissular a nível da derme, da epiderme e da junção dermoepidérmica.
A composição então será formulada com um veículo farmaceuticamente aceitável.
De acordo com um modo preferido de realização da invenção, a composição tem um pH próximo do da pele, compreendido entre 4 e 7.
Quando ela é aplicada por via tópica, a composição de acordo com a invenção, pode ser aplicada sobre o rosto, o pescoço, o couro cabeludo, mucosas e as unhas ou qualquer outra zona cutânea do corpo incluindo as mãos e os pés.
Por "meio fisiologicamente aceitável", propõe-se designar um meio compatível com a pele e/ou os seus anexos ou as matérias e/ou as fibras queratínicas de seres humanos, como por exemplo, de maneira não limitativa, a pele, mucosas, as unhas, o couro cabeludo e/ou os cabelos.
Este meio fisiologicamente aceitável compreende água, eventualmente misturada ou não com um ou vários solventes orgânicos como álcoois em Cj. Cs, notadamente o etanol, o isopropanol, o terc-butanol, o n- butanol, polióis como a glicerina, propileno glicol, o butileno glicol e éteres de poliol.
Elas apresentam-se notadamente sob a forma de soluções aquosas, hidroalcoólicas ou oleosas, dispersões do tipo loção ou soro, géis anídricos ou oleosos, emulsões de consistência líquida ou semi-líquida do tipo leite, obtidas por dispersão de uma fase graxa em uma fase aquosa (H/E) ou inversamente (E/H), de emulsões múltiplas (triplas: E/H/E ou H/E/H), suspensões ou emulsões de consistência mole, semi-sólida ou sólida do tipo creme, gel, notadamente aquoso, de microemulsões, dispersões de uma fase graxa em uma fase aquosa com a ajuda de nanopartícuias poliméricas como os nanoesferas e as nanocápsulas, ou vesículas lipídicas de tipo iônico e/ou não iônico (lipossomas, niossomas, oleossomas), nanoemulsões, ou filmes finos, ou ainda microcápsulas, micropartículas. Pode-se igualmente utilizar uma composição de acordo com a invenção sob forma de uma bifase água e óleo.
As quantidades dos diferentes constituintes das composições utilizadas de acordo com a invenção são as classicamente utilizadas nos domínios considerados.
Estas composições são preparadas de acordo com os processos
comuns.
Além disso, as composições utilizadas de acordo com a invenção podem ser mais ou menos fluidas e ter o aspecto de um creme branco ou colorido, de uma pomada, de um leite, uma loção, um soro, uma pasta, uma espuma. Podem ser aplicadas eventualmente sobre a pele sob a forma de aerossol. Podem também apresentar-se sob forma sólida, e por exemplo sob a forma de bastão.
De acordo com um modo particular da invenção, a composição apresenta-se sob a forma de um gel transparente. Em especial, este gel transparente é caracterizado pelo fato de que é obtido associando os ativos com homopolímero de um monômero com grupamento sulfônico. Mais particularmente, o referido gel contém de 0 para 1% de óleo.
Os polímeros que comportam pelo menos um monômero com grupamento sulfônico, utilizados neste tipo de gel transparente, são com vantagem hidrossolúveis ou hidrodispersíveis ou infláveis na água. Os polímeros utilizados para este tipo de gel transparente são homopolímeros susceptíveis de serem obtidos partir de menos um monômero com insaturação etilênica e de grupamento sulfônico, podendo estar sob forma livre ou parcial ou totalmente neutralizada.
De modo preferencial, os polímeros utilizados para este tipo de gel transparente podem ser neutralizados parcial ou totalmente por uma base mineral (soda, potassa, amoníaco) ou uma base orgânica como a mono, di- ou tri-etanolamina, um aminometilpropanodiol, n-metilo-glucamina, os aminoácidos básicos como a arginina e a lisina, e as misturas destes compostos. Eles são geralmente neutralizados. Entende-se na presente invenção por "neutralizados", polímeros total ou praticamente totalmente neutralizados, ou seja neutralizados em pelo menos 90%.
Estes polímeros têm geralmente um peso molecular médio numérico que vai de 1000 a 20.000.000 g/mole, preferivelmente indo de 20.000 a 5.000.000 e mais de preferência ainda de 100.000 a 1.500.000 g/mole.
Estes polímeros de acordo com a invenção podem ser reticulados ou não reticulados.
Os monômeros com grupamento sulfônico do polímero usados nestes géis transparentes são selecionados notadamente dentre o ácido vinilsulfônico, o ácido estireno sulfônico, os ácidos (met)acrilamido-(Ci-C22) alquilsulfônicos, os ácidos N-(Cr C22)alquil-(met)acrilamido-(Ci-C22)- alquilsulfônicos como o ácido undécil-acrilamido- metano-sulfônico, assim como suas formas parcial ou totalmente neutralizadas, e suas misturas.
De acordo com uma forma de realização da invenção, os monômeros com grupamento sulfônico são selecionados dentre os ácidos (met)acrilamido(Ci-C22)alquilsulfônicos tais como por exemplo o ácido acrilamido-metano-sulfônico, o ácido acrilamido-etano-sulfônico, o ácido acrilamido-propano-sulfônico, o ácido 2- acrilamido-2-metilpropano- sulfônico, o ácido 2-metacrilamido-2-metilpropano- sulfônico, o ácido 2- acrilamido-n-butano-sulfônico, o ácido 2-acrilamido-2,4,4- trimetilpentano- sulfônico, o ácido 2-metacrilamido-dodecil-sulfônico, o ácido 2- acrilamido- 2,6-dimetil-3-heptano-sulfônico, assim como suas formas parcial ou totalmente neutralizadas, e suas misturas.
Mais particularmente, utiliza-se o ácido 2-acrilamido-2- metilpropano- sulfônico (AMPS) assim como suas formas parcial ou totalmente neutralizadas.
A título de outros polímeros adaptados a este tipo de gel, pode- se citar notadamente o homopolímero reticulado e neutralizado de ácido 2- acrilamido 2-metilpropano sulfônico, comercializado pela empresa Clariant sob a denominação comercial « Hostacerin® AMPS » (nome CTFA: amônio poliacrildimetiltauramida, nome INCI: amônio poliacriloila dimetil taurato.
Homopolímero de monômero com grupamento sulfônico pode estar presente em um gel transparente em um teor em matéria ativa que vai por exemplo de 0,05 a 5% em peso, preferivelmente de 0,1 a 5% em peso, de preferência que vão de 0,05 a 2% em peso, por exemplo de 0,1 a 0,4%, notadamente de 0,25% em peso em relação ao peso total da composição.
Quando a composição utilizada de acordo com a invenção, qualquer que seja a sua natureza, comporta uma fase oleosa, esta contém preferivelmente pelo menos um óleo. Pode conter além disso outros corpos graxos.
Como óleos utilizáveis na composição da invenção, pode-se citar por exemplo:
- os óleos hidrocarbonetos de origem animal, como o perhidroesqualeno;
- os óleos hidrocarbonetos de origem vegetal, como triglicerídeos líquidos de ácidos graxos que comportam de 4 a 10 átomos de carbono como triglicerídeos dos ácidos heptanóico ou octanóico ou ainda, por exemplo os óleos de girassol, milho, soja, berinjela, sementes de uva, de sésamo, de avelã, de alperce, de macadamia, de arara, de girassol, ricino, de abacate, triglicerídeos dos ácidos caprílico/cáprico como os vendidos pela empresa Stearineries Dubois ou os vendidos sob as denominações Migliol 810, 812 e 818 pela empresa Dynamit Nobel, o óleo de jojoba, o óleo de manteiga de karité;
- os ésteres e os éteres de síntese, notadamente de ácidos graxos, como os óleos de fórmulas R1COOR2 e R1OR2, em que Rl representa o radical de um ácido graxo que comporta de 8 a 29 átomos de carbono, e R representa uma cadeia hidrocarboneto, ramificada ou não, contendo de 3 para átomos de carbono, como por exemplo o óleo de Purcellin, o isononanoato de isononila, o miristato isopropílico, o palmitato de etil-2- hexila, o estearato de octil-2-dodecila, o erucato de octil-2-dodecila, o isostearato de isostearila; os ésteres hidroxilas como o isostearil lactato, o octilhidroxistearato, o hidroxistearato de octildodecila, o diisostearil-malato, o citrato de triisocetila, os heptanoatos, octanoatos, decanoatos de álcoois graxos; os ésteres de poliol, como o dioctanoato propileno glicol, o diheptanoato de neopentilglicol e o diisononanoato de dietilenoglicol; e os ésteres pentaeritritol como o tetraisostearato de pentaeritritila;
- os hidrocarbonetos lineares ou ramificados, de origem mineral ou sintética, como os óleos de parafina, voláteis ou não, e os seus derivados, a vaselina, os polidecenos, o poliisobuteno hidrogenado como o óleo de parleam;
- os álcoois graxos que têm de 8 a 26 átomos de carbono, como o álcool cetílico, o álcool estearílico e a sua mistura (álcool cetilestearílico), o octildodecanol, do 2 - butilactanol, o 2-hexildecanol, o 2- undecilpentadecanol, o álcool oléico ou o álcool linoléico;
- os óleos fluorados parcialmente hidrocarbonetos e/ou siliconados, como os descritos no documento JP-A-2-295912;
- os óleos de silicone como os polis metilsiloxanos (PDMS) voláteis ou não, com cadeia siliconada linear ou cíclica, líquidos ou pastosos, em uma temperatura ambiente, notadamente os ciclopolidimetilsiloxanos (ciclometicones) tais como o ciclohexasiloxano; os polidimetilsiloxanos comportando grupamentos alquila, alcoxi ou fenila, durante ou no fim da cadeia siliconada, grupamentos tendo de 2 à 24 átomos de carbono; os silicones fenilados como feniltrimeticones, os fenildimeticones, os feniltrimetilsiloxidifenil-siloxanos, os difenil- dimeticones, os difenilmetildifenil trissiloxanos, os 2-feniletiltrimetil- siloxisilicatos, e os polimetilfenilsiloxanos;
- as suas misturas.
Entende-se por "óleo hidrocarboneto" na lista dos óleos citados acima, qualquer óleo que comporta principalmente átomos de carbono e de hidrogênio, e eventualmente grupamentos éster, éter, fluorado, ácido carboxílico e/ou álcool.
Os outros corpos graxos que podem estar presentes na fase oleosa são por exemplo os ácidos graxos que comportam de 8 a 30 átomos de carbono, como o ácido esteárico, o ácido lauríco, o ácido palmítico e o ácido oleico; as ceras assim como o lanolina, a cera de abelha, a cera de Carnaúba ou de Candellila, as ceras de parafina, de lignita ou as ceras microcristalinas, ceresina ou ozokerita, as ceras sintéticas como as ceras de polietileno, as ceras de Fischer-Tropsch; as resinas de silicone como o trifluorometil-Cl-4- alquildimeticone e o trifluoropropildimeticone; e os elastômeros de silicone como os produtos comercializados sob as denominações "KSG" pela empresa Shin-Etsu, sob as denominações "Trefil", "BY29" ou "EPSX" pela empresa Dow Corning ou sob as denominações "Gransil" pela empresa Grant Industries.
Estes corpos graxos podem ser escolhidos de maneira variada pelo versado tendo em vista a preparação uma composição que tem as propriedades, por exemplo de consistência ou textura, desejadas.
De acordo com um modo particular de realização da invenção, a composição de acordo com a invenção é uma emulsão água-em-óleo (E/H) ou óleo-em-água (WE). A proporção da fase oleosa da emulsão pode ir de 5 a 80% em peso, e preferivelmente de 5 a 50% em peso em relação ao peso total da composição.
As emulsões contêm pelo menos geralmente um emulsionante escolhido entre os emulsionantes anfotéricos, aniônicos, catiônicos ou não iônicos, utilizados sozinhos ou mistura, e eventualmente um co-emulsionante. Os emulsionantes são escolhidos apropriadamente de acordo com a emulsão a obter (E/H ou H/E). O emulsionante e o co-emulsionante estão geralmente presentes na composição, em uma proporção que vai de 0,3 a 30% em peso, e preferivelmente de 0,5 a 20% em peso em relação ao peso total da composição.
Para as emulsões E/H, pode-se citar por exemplo como emulsionantes, os dimeticone copolióis tais como a mistura de ciclometicone e de dimeticone copoliol, vendida sob a denominação « DC 5225 C » pela empresa Dow Corning, e os alquil- dimeticone copolióis, tais como o laurilmeticone copoliol vendido sob a denominação « Dow Corning 5200 Formulação Aid » pela empresa Dow Corning e o cetil dimeticone copoliol vendido sob a denominação Abil EM 90R pela empresa Goldschmidt. Pode-se também usar como tensoativo de emulsões E/H, um organopolissiloxano solido elastomérico reticulado, comportando pelo menos um grupamento oxialquilenado, como os obtidos de acordo com o modo de operação dos exemplos 3, 4 e 8 do documento US-A-5,412,004 e exemplos do documento US-A-5,811,487, notadamente o produto de exemplo 3 (exemplo de síntese ) da patente US - A 5,412,004. e tal como o comercializado sob a referência KSG 21 pela empresa Shin Etsu. Outros tipos de KSG comercializados pela empresa Shin Etsu podem ser também usados, tal como o KSG- 16.
Para as emulsões H/E, pode-se citar por exemplo como emulsionantes, os emulsionantes não iônicos, tais como os ésteres de ácidos graxos e de glicerol oxialquilenados (mais particularmente polioxietilenados ); os ésteres de ácidos graxos e de sorbitano oxialquilenados; os ésteres de ácidos graxos oxialquilenados (oxietilenados e/ou oxipropilenados); os éteres de álcoois graxos oxialquilenados (oxietilenados e/ou oxipropilenados); os ésteres de açúcares como o estearato de sacarose; e suas misturas tais como a mistura de estearato de glicerila e de estearato de PEG-40.
De modo conhecido, a composição cosmética ou dermatológica de invenção pode conter igualmente os adjuvantes comuns no domínio cosmético ou dermatológico,, tais como os gelificantes hidrofílicos ou lipofílicos, os conservantes, os solventes, os perfumes, as cargas, os filtros de UY, os bactericidas, os absorvedores de odor, os materiais colorantes, os extratos vegetais, os sais, os antioxidantes, os agentes de base, os ácidos, os tensoativos não iônicos, aniônicos, catiônicos.
As quantidades destes diferentes aditivos são as classicamente utilizadas no domínio considerado, e por exemplo de 0,01 a 20% do peso total da composição. Estes aditivos, de acordo com a sua natureza, podem ser introduzidos na fase graxa, na fase aquosa e/ou nas vesículas lipídicas.
Como cargas que podem ser usadas na composição da invenção, pode-se citar por exemplo, além dos pigmentos, um pó de sílica, uma sílica amorfa coloidal, o talco, as partículas de poliamida e notadamente as vendidas sob a denominação ORGASOL pela empresa Atochem; os pós de polietileno, as micro-esferas à base de copolímeros acrílicos, tais como de copolímero dimetacrilato de etileno glicol/ metacrilato de laurila vendidas pela empresa Dow Corning sob a denominação de POLYTRAP; os pós expandidos, como as microesferas ocas e notadamente, as microesferas comercializadas sob a denominação EXPANCEL pela empresa Kemanord Plast ou sob a denominação MICROPEARL F 80 ED pela empresa Matsumoto; as microcontas de resina de silicone tais como as comercializadas sob a denominação TOSPEARL pela empresa Toshiba Silicona; e suas misturas. Estas cargas podem estar presentes nas quantidades indo de O à 20 % em peso e de preferência de 1 a 10 % em peso em relação ao peso total da composição.
Como gelificantes hidrofílicos ou lipofílicos, pode-se citar notadamente os carbopol, os luvigel, a hostacerina AMPS, o Simulgel, os gelificantes acrilamidas de tipo Sepigel tal como o Sepigel 305® de Seppic, as gomas de xântano, de guar, de celulose, os alginatos e suas misturas. Pode-se citar também as hectoritas.
Como agentes antioxidantes, pode-se citar notadamente os polifenóis, o ácido taníco, epigalocatequinas e os extratos naturais contendo os mesmos, os antocianos, os extratos de romarina, os extratos de folhas de oliveira, o chá verde, o resveratrol e seus derivados, o Picnogenol, Pergotineína, a N acetil cisteína, a biotina, os quelantes, a idebenona, extratos vegetais como Pronalen Bioprotect TM da empresa Provital, os antiradicais como a vitamina E, a co-enzima QlO os bioflavonóides, os SOD, o fitantriol, os lignanos, a melatonina, os pidolatos, a glutadiona.
De acordo com um modo preferido de realização da invenção, a composição utilizada de acordo com a invenção contém pelo menos um filtro UV (ou filtro solar) que pode ser um filtro químico ou um filtro físico ou uma mistura de tais filtros.
A título de ilustração e de modo não limitativo, pode-se citar as famílias seguintes (os nomes correspondem à nomenclatura CTFA dos filtros): os antranilatos, em particular o antranilato de mentila; as benzofenonas, em particular a benzofenona-1, a benzofenona-3, a benzofenona-5, a benzofenona-6, a benzofenona-8, a benzofenona-9, a benzofenona-12, e preferivelmente a benzofenona-2 (Oxibenzona), ou a Benzofenona-4 (Uvinul MS40 disponível junto a B.A.S.F.); os benzilidenos- cânforas, em particular 3-benzilideno-cânfora, o ácido benzilidenocanfor- sulfônico, o benzalcônio metossulfato de cânfora, o poliacrilamidometilbenzilideno cânfora, o ácido tereftalilideno di-cânfora sulfônico, e preferivelmente 4-metilbenzilideno cânfora (Eusolex 6300 disponível junto a Merck); os benzimidazóis, em particular o benzimidazilato (Neo Heliopan AP disponível junto a Haarman e Reimer), ou o ácido fenilbenzimidazol sulfônico (Eusolex 232 disponível junto a Merck); os benzotriazóis, em particular o drometrizol trissiloxano, ou o metileno bis- benzotriazoliltetrametilbutilfenol (Tinosorb M disponível junto a Ciba); os cinamatos, em particular o cinoxato, o DEA metoxicinamato, o metilcinamato de diisopropila, o gliceril etilhexanoato de dimetoxicinamato, o metoxicinamato de isopropila, o cinamato de isoamila, e preferivelmente Petocrileno (Uvinul N35 disponível junto a B.A.S.F.), o octilmetoxicinamato (Parsol MCX disponível junto a Hoffinan La Roche), ou o octocrileno (Uvinul 539 disponível junto a B.A.S.F.); os dibenzoilmetanos, em particular o butil metoxidibenzoilmetano (Parsol 1789); as imidazolinas, em particular etilhexil dimetoxibenzilideno dioxoimidazolina; os PABA, em particular o etil Dihidroxipropil PABA, o etilhexildimetil PABA, o gliceril PABA, o PABA, o PEG-25 PABA, e preferivelmente a dietilhexilbutamido-triazona (Uvasorb HEB disponível junto a 3V Sigma), o etilhexiltriazona (Uvinul Tl50 disponível junto a B.A.S.F.), ou o etil PABA (benzocaína); os salicilatos, em particular o saliciclato de dipropilenoglicol, o salicilato de etilhexila, o homossalato, ou o TEA salicilato; as triazinas, em particular a anisotriazina (Tinosorb S disponível junto a Ciba); o drometrizol trisiloxano, o óxido de zinco, o dióxido de titânio, o óxido de zinco, ferro, zircônio, cério revestidos ou não.
A quantidade de filtros depende da utilização final desejada. Pode ir por exemplo de 1 a 20% em peso e melhor ainda de 2 a 10% em peso em relação ao peso total da composição.
As composições de acordo com a invenção poderão ser aplicadas diretamente sobre a pele ou, de maneira alternativa, sobre suportes cosméticos ou dermatológicos de tipo oclusivo ou não oclusivo, destinados a serem aplicados de maneira localizada sobre a pele.
O suporte pode ser um suporte "oclusivo ". A título de exemplo, o suporte é constituído de um material termoplástico, escolhido entre os polietilenos de elevada e baixa densidade, os polipropilenos, policloretos de vinila, os copolímeros de etileno e acetato de vinila, os poliésteres e os poliuretanos, ou um complexo de tais materiais. Estes materiais podem igualmente estar presentes sob forma estratificada com pelo menos uma folha de metal como uma folha de alumínio.
A camada de suporte pode ser de qualquer espessura adequada que procurará as funções de suporte e de proteção desejadas. Preferivelmente, a espessura da camada suporte está compreendida entre cerca de 20 μηι e cerca de 1,5 mm. Com vantagem, a camada de suporte é suficientemente flexível de maneira a poder casar perfeitamente com o perfil da pele, e a não provocar no usuário, uma sensação de desconforto.
Preferivelmente no entanto, o suporte é "não oclusivo ". Nesta última hipótese, utiliza-se com vantagem um suporte constituído de um papel, um material termoplástico poroso ou perfurado, um tecido, não tecido, não tecido perfurado.
De acordo com um outro modo de realização da invenção, as referidas composições de acordo com a invenção podem ser associadas às composições administradas por via oral, contendo ativos cosméticos adicionais com efeito benéfico sobre o aspecto da pele, como por exemplo ativos adicionais destinados a lutar contra os sinais do envelhecimento cutâneo ou os ativos adicionais destinados a lutar contra a pele oleosa.
Aditivos adicionais
A composição de acordo com a invenção pode conter, por outro lado, outros ativos, e notadamente pelo menos um composto escolhido dentre: os agentes hidratantes; os agentes despigmentantes; os agentes anti- idade/anti-ruga (os agentes anti-glicação; os inibidores de NO-sintase; os agentes estimulando a síntese de macromoléculas dérmicas ou epidérmicas e/ou impedindo sua degradação; os agentes estimulando a proliferação dos fibroblastos e/ou queratinócitos ou estimulando a diferenciação dos queratinócitos; os agentes miorrelaxantes); os agentes tendo um efeito reestruturante da função de barreira cutânea; os agentes favorecendo a maturação do 'envelope da córnea, os agentes favorecendo a microcirculação cutânea; os agentes estimulando o metabolismo energético celular das células; os agentes tensores; os agentes antioxidantes; os agentes anti-poluição e/ou anti- radicais, os agentes de descamação, os filtros solares, e suas misturas.
Por « agente hidratante »,entende-se:
- seja um composto atuando sobre a função de barreira em vista de manter a hidratação do estrato córneo, ou composto oclusivo. Pode-se citar as ceramidas, os compostos à base esfingoíde, as lecitinas, os glicoesfingolipídeos, os fosfolipídeos, o colesterol e seus derivados, os fitosteróis (estigmasterol, β-sitosterol, campesterol), os ácidos graxos essenciais, o 1-2 diacilglicerol, a 4-cromanona, os triterpenos pentacíclicos tais como o ácido ursolíco, a vaselina e a lanolina; - seja um composto aumentando diretamente o teor de água do estrato córneo, tal como a trealose e seus derivados, o ácido hialurônico e seus derivados, o glicerol, o pentanodiol, o pidolato de sódio, a serina, o xilitol, o lactato de sódio, o poliacrilato de glicerol, a ectoína e seus derivados, o quitosano, os oligo- e polissacarídeos, os carbonatos cíclicos, o ácido N- lauroil pirrolidona carboxílico, e a Ν-α-benzoil-L- arginina;
- seja um composto ativando as glândulas sebáceas, como a DHEA, seus derivados 7-oxidados e/ou 17-alquilados, as sapogeninas e a vitamina D e seus derivados.
Os « agentes despigmentantes » suscetíveis de serem incorporados na composição de acordo com a presente invenção, compreendem por exemplo os compostos seguintes: o ácido kójico; o ácido elágico; a arbutina e seus derivados tais como os descritos nos pedidos EP- 895 779 e EP-524 109; a hidroquinona; os derivados de aminofenol tais como os descritos nos pedidos WO 99/10318 e WO 99/32077, e em particular o N- colestériloxicarbonil-para-aminofenol e o N-etiloxicarbonil-para-aminofenol; os derivados de iminofenol, em particular os descritos no pedido WO 99/22707; o ácido L-2-oxotiazolidina-4-carboxílico ou procisteína assim como seus sais e ésteres; o ácido ascórbico e seus derivados, notadamente o glucosídeo de ascorbila; e os extratos de plantas, em particular de alcaçuz, de amora e de escutelária, sem que esta lista seja limitativa.
Por « agente anti-glicação », entende-se um composto prevenindo e/ou diminuindo a glicação das proteínas da pele, em particular as proteínas da derme como o colágeno.
Os exemplos de agentes anti-glicação são os extratos vegetais da família das Ericaceae, tais como um extrato de mirtilo (Vaccinium angustifolium); a ergotioneina e seus derivados; e os hidroxiestilbenos e seus derivados, tais como o resveratrol e o 3,3', 5,5'- tetrahidroxistilbeno.
Os exemplos de « inibidores de NO-sintase » convenientes para uma utilização na presente invenção compreendem notadamente um extrato de vegetal da espécie Vitis vinifera que é notadamente comercializado pela empresa Euromed sob a denominação Leucocyanidines de uvas tipo extra, ou ainda pela empresa Indena sob a denominação Leucoselect®, ou enfim pela empresa Hansen sob a denominação Extrato de bagaço de uva; um extrato de vegetal da espécie Olea europaea aqui é obtido de preferência a partir de folhas de oliveira e é notadamente comercializado pela empresa VINYALS sob forma de extrato seco, ou pela empresa Biologia & Technologia sob a denominação comercial Eurol BT; e um extrato de um vegetal da espécie Gingko biloba que é de preferência um extrato aquoso seco deste vegetal vendido pela empresa Beaufour sob o nome comercial "Ginkgo biloba extrato standard".
Dentre os « agentes estimulando as macromoléculas da derme ou impedindo sua degradação », pode-se citar os que atuam:
- seja sobre a síntese do colágeno, tais como os extratos de Centella asiatica; os asiaticosídeos e derivados; o ácido ascórbico ou vitamina C e seus derivados; os peptídeos de síntese tais como a iamina, o biopeptídeo CL ou palmitoiloligopeptídeo comercializado pela empresa SEDERME; os peptídeos extraídos de vegetais, tais como hidrolisado de soja comercializado pela empresa COLETICA sob a denominação comercial Fitokine®; e os hormônios vegetais tais como as auxinas e os lignanos.
- seja sobre a síntese de elastina, tais como extrato de Saccharomyces Cerivisiae comercializado pela empresa LSN sob a denominação comercial Cytovitin®; e o extrato de alga Macrocystis pyrifera comercializado pela empresa SECMA sob a denominação comercial Kelpadelie®;
- seja sobre a síntese de glicosaminoglicanos, tais como o produto de fermentação do leite por lactobacillus vulgaris, comercializado pela empresa BROOKS sob a denominação comercial Biomin yogourth®; o extrato de alga marrom Padina pavonica comercializado pela empresa ALBAN MULLER sob a denominação comercial HSP3®; e o extrato de Saccharomyces cerevisiae disponível notadamente junto à empresa SILAB sob a denominação comercial Firmalift® ou junto à empresa LSN sob a denominação comercial Cytovitin®;
- seja sobre a síntese de uma fibronectina, tais como extrato de zooplancton Satina comercializado pela empresa SEPORGA sob a denominação comercial GP4G®; o extrato de levedura disponível notadamente junto à empresa ALBAN MULLER sob a denominação comercial Drieline®; e o palmitoil pentapeptídeo comercializado pela empresa SEDERME sob a denominação comercial Matrixil®;
- seja sobre a inibição de metaloprotéinases (MMP) tais como mais particularmente MMP 1, 2, 3, 9. Pode-se citar: os retinóides e derivados, os oligopeptídeos e os lipopeptídeos, os lipoaminoácidos, o extrato de malte comercializado pela empresa COLETICA sob a denominação comercial Collalift®; os extratos de mirtílio ou de romarina; o licopeno; as isoflavonas, seus derivados ou os extratos vegetais contendo os mesmos, em particular os extratos de soja (comercializado por exemplo pela empresa ICHIMARU PHARCOS sob a denominação comercial Flavostérone SB®), trevo vermelho, linho, kakkon ou salva;
- seja sobre a inibição de serina proteases tais como a elastase leucocitária ou a catepsina G. Pode-se citar: o extrato peptídico dos grãos de e leguminosas (Pisum sativum) comercializado pela empresa LSN sob a denominação comercial Parelastil®; os heparinóides, e os pseudodipeptídeos tais como o ácido {2-[acetil -(3-trifluorometil- fenil)-amino]-3-metil- butirilamino} acético.
Dentre os « ativos estimulando as macromoléculas epidérmicas », tais como a fílagrina e as queratinas, pode-se citar notadamente o extrato de tremoço comercializado pela empresa SILAB sob a denominação comercial Structurine®; o extrato de brotos de Fagus silvatica comercializado pela empresa GATTEFOSSE sob a denominação comercial Gatuline®; e o extrato de zooplancton Salina comercializado pela empresa SEPORGA sob a denominação comercial GP4G®.
Os « agentes estimulando a proliferação de fibroblastos » utilizáveis na composição de acordo com a invenção podem por exemplo ser selecionados dentre as proteínas ou polipeptídeos vegetais, extratos notadamente da soja (por exemplo um extrato de soja comercializado pela empresa LSN sob a denominação Eleseril SH-VEG 8® ou comercializado pela empresa SILAB sob a denominação comercial Raffermine®); e os hormônios vegetais tais como as giberrelinas e as citoquininas.
Os « agentes estimulando a proliferação dos queratinócitos », utilizáveis na composição de acordo com a invenção, compreendem notadamente os retinóides tais como o rétinol e seus ésteres, dos quais o palmitato de retinila; o floroglucinol; os extratos de tortas de nozes, comercializados pela empresa GATTEFOSSE; e os extratos de Solanum tuberosum comercializados pela empresa SEDERMA.
Os « agentes estimulando a diferenciação dos queratinócitos » compreendem por exemplo os minerais tais como o cálcio; o extrato de tremoços, comercializado pela empresa SILAB sob a denominação comercial Photopréventine®; o beta-sitosteril sulfato de sódio comercializado pela empresa SEPORGA sob a denominação comercial Fitocohésine®; e o extrato de milho comercializado pela empresa SOLABIA sob a denominação comercial Fitovitil®; e os lignanos tais como o secoisolariciresinol.
A composição de acordo com a invenção pode compreender « agentes dermo- descontração », dentre os quais pode-se citar em particular a alverina e seus sais, notadamente o citrato de alveriona, as sapogeninas, tais como a diosgenina e os extratos naturais contendo as mesmas (tais como os extratos de Wild Yam), alguns aminados secundários e terciários carbonilados, sais orgânicos ou inorgânicos de metais, em particular o gluconato de manganês, a adenosina, assim como o hexapeptídeo argirelina R comercializado pela empresa LIPOTEC. Pode-se igualmente citar algumas composições perfiimantes com efeito dermo-descontração.
Como « agente tendo um efeito reestruturante da barreira cutânea », pode-se citar um extrato de Thermus thermophilus tal como o Vénucéane® de Sederma, um extrato de rizoma de ignama selvagem (dioscorea villosa) tal como Actigen Y® de Activé Organics, extratos de plancton como oméga plancton® de Secma, extratos de levedura como o Relipidium® de Coletica, um extrato de castanha tal como a Recoverine® de Silab, um extrato de broto de cedro, tal como o Gatuline Zen® de Gattefossé, a Fitoesfingosine SLC de Degussa, 1'Aquaxil® de Seppic, o Lipidessence® de Coletica.
Pode-se ainda citar notadamente as ceramidas e derivados, os compostos à base de esfingoídes, os glicoesfingolipídeos, os fosfolipídeos, o colesterol e seus derivados, os fitoesteróis, os ácidos graxos essenciais, o diacilglicérol, a 4-cromanona e derivados de cromona, a vaselina, a lanolina, as manteigas de karité, cocoa butter, a lanolina... como agentes adicionais preferidos favorecendo a função de barreira cutânea, citam-se um extrato de Thermus thermophilus, um extrato de rizoma de ignama selvagem (dioscorea villosa), um extrato de levedura e, um extrato de castanha, um extrato de broto de cedro, e suas misturas.
A título de « agentes favorecendo a maturação do envelope da córnea», pode-se usar, nas composições da invenção, agentes que intervém sobre a maturação do envelope da córnea que se altera com a idade e induz uma diminuição da atividade das transglutaminases. Pode-se citar por exemplo a uréia e seus derivados e em particular Hydrovance® de National Starch e os outros ativos mencionados no pedido LOREAL FR2877220.
A título de « agentes favorecendo a microcirculação cutânea », pode-se associar nas composições da invenção, agentes atuando sobre a microcirculação cutânea a fim de evitar tirar o brilho da pele e/ou a formação de bolsas, como por exemplo um extrato de chá preto tal como o Kombuchka de Sederna, o Pycnogénol, o gluconato de manganês (Givobio GMn de Seppic), a Visnadina de Indena, um extrato de tremoços (Eclaline de Silab), a Epaline 100 de Laboratoires Carilène, um extrato de flor de bigarade (Remoduline de Ilab), a vitamina P e seus derivados como o Permethol de Sochibios e outros extratos (de ruscus, de "marron de inde", lierre, ginseng, melilotus...) e também a cafeína, a escina, a hesperitina laurato, o sulfato de dextrano, o nicotinato e derivados, a lisina e derivados (como Asparlyne de Solabia)...
Como agentes adicionais preferidos favorecendo a microcirculação cutânea, citam-se o Kombuchka, o gluconato de manganês e a vitamina P e seus derivados. Por « agentes estimulando o metabolismo energético das
células », pode-se associar igualmente os ativos estimulando o metabolismo energético que se encontra diminuído quando do envelhecimento, dentre os quais pode-se citar a biotina, um extrato de Saccharomyces Cerivisiae tal como o Phosphovital® de Sederma, o Physiogenil® de Solabia, um mistura de gluconato de zinco, de cobre e de magnésio, como o Sepitonic M3® de Seppic.
Por "agente tensor", entende-se um composto capaz de exercer uma tração sobre a pele, que tem por efeito de encobrir temporariamente as irregularidades da superfície da pele, como rugas e linhas de expressão. A título de agentes « anti-oxidantes » pode-se citar
notadamente o tocoferol e seus ésteres, em particular o acetato de tocoferol; o BHT e o BHA.
Pode-se igualmente citar os polifenóis, o ácido taníco, a epoigalocatequinas, os extratos naturais contendo as mesmas, os antocicanos, os extratos de romarina, os extratos de folhas de oliveira, o chá verde, o resveratrol e seus derivados, o Picnogenol, Pergotinéina, a N acetil cisteína a biotina, os quelantes, a idebenona, extratos vegetais como Pronalen Bioprotect TM da empresa Provital, os antiradicais, como a vitamina E, a co- enzima Q10, os bioflavonóides, os SOD, o fitantriol, os lignanos, a melatonina, os pidolatos, a glutationa.
Pela expressão « agente anti-poluição », entende-se qualquer composto capaz de seqüestrar o ozônio, os compostos aromáticos mono- ou policíclicos, tais como o benzopireno e/ou os metais pesados, tais como o cobalto, o mercúrio, o cádmio e/ou o níquel. Por « agente anti-radicais », entende-se qualquer composto capaz de seqüestrar os radicais livres.
Como « agentes seqüestradores de ozônio» utilizáveis na composição de acordo com a invenção, pode-se citar em particular a vitamina C e seus derivados dos quais o glucosídeo de ascorbila; os fenóis e polifenóis, em particular os taninos, o ácido elágico e o ácido tânico, a epigalocatequina e os extratos naturais contendo os mesmos, os extratos de folha de oliveira; os extratos de chá, em particular de chá verde; os antocianos, os extratos de romarina; os ácidos fenóis, em particular o ácido corogênico, os estilbenos, em particular o resveratrol; os derivados de aminoácidos com enxofre, em particular a S-carboximetilcisteína; a ergotioneína, a N-acetil cisteína, quelantes como a N,N'-bis-(3,4,5-trimetoxibenzil)etilenodiamina ou um de seus sais, complexos metálicos ou ésteres, os carotenóides tais como a crocétina; e matérias primas diversas, como a mistura de arginina, ribonucleato de histidina, mannitol, adenosinetrifosfato, piridoxina, fenilalanina, tirosina e RNA hidrólise comercializado por Laboratoires Sérobiologiques sob a denominação comercial CPP LS 2633- 12F®, a fração hidrossolúvel de milho comercializada pela empresa SOLABIA sob a denominação comercial Fitovitil®, a mistura de extrato de fiimeterre e de extrato de limão comercializado sob a denominação Unicotrozon C-49® pela empresa Induchem, e a mistura de extratos de ginseng, maçã,. Pêssego, trigo, e de cevada, vendido pela empresa PROVITAL sob a denominação comercial Pronalen Bioprotect®.
Como « agentes seqüestradores de compostos aromáticos mono- ou policíclicos » utilizáveis na composição de acordo com a invenção, pode-se citar em particular os taninos tais como o ácido elágico; os derivados indóis, em particular o indol-3-carbinol; os extratos de chá em particular de chá verde, os extratos de jacinto de água ou eichornia crassipes; e a fração hidrossolúvel de milho comercializada pela empresa SOLABIA sob a denominação comercial Fitovitil®.
Por fim, como « agentes seqüestradores de metais pesados» utilizáveis na composição de acordo com a invenção, pode-se citar em particular os agentes quelantes tais como EDTA, o sal pentassódico de etilenodiamina tetrametileno fosfônico, e a N' - N'- bis-(3,4,5-trimetoxibenzil) tilenodiamina ou um de seus sais, complexos metálicos ou ésteres, o ácido fítico; os derivados de quitosano; os extratos de chá, em particular de chá verde; os taninos tais como o ácido elágico; os aminoácidos com enxofre, tais como a cisteína; os extratos de jacinto de água (Eichornia crassipes); e a fração hidrossolúvel de milho comercializada pela empresa SOLABIA sob a denominação comercial Fitovitil®.
Os « agentes anti-radicais » utilizáveis na composição de acordo com a invenção compreendem, além de alguns agentes anti-poluição mencionados previamente, a vitamina E e seus derivados tais como acetato de tocoferila; os bioflavonóides; o co-enzima QlO ou ubiquinona; algumas enzimas como a catalase, o superóxido dismutase, a lactoperoxidase, a glutationa peroxidase e as quinonas reductases; a glutationa; o benzilideno cânfora; as benzilciclononas; as naftalenonas substituídas, os pidolatos, o fitantriol, o gama-orizanol; os lignanos; e a melatonina.
Por « agente descamante», entende-se qualquer composto capaz de agir:
- seja diretamente sobre a descamação ao favorecer a exfoliação, tal como β-hidroxiácidos, em particular o ácido salicílico e seus derivados (dos quais o ácido n-octanoil 5-salicílico); os α-hidroxiácidos, tais como os ácidos glicolíco, citríco, lactíco, tartríco, malico ou mandélico; a uréia o ácido gentisico, os oligofucoses; o ácido cinâmico; extrato de Saphora japonica; o resveratrol;
- seja sobre as enzimas implicadas na descamação ou a degradação de córneodesmossomas, tais como glicosidases, uma enzima quimotríptica do estrato córneo, (SCCE) até mesmo outras proteases (tripsina, de tipo quimotripsinane). Pode-se citar os agentes quelantes dos sais minerais: EDTA; o ácido N-acil-N,N',N' etileno diaminatriacético; os compostos aminossulfônicos e em particular o ácido N-(2-hidroxietil)piperazina-N'- 2- etano sulfônico (HEPES); os derivados de ácido 2-oxotiazolidina-4- carboxílico (procisteína); os derivados de ácidos alfa aminados de tipo glicina (tais como descritos em EP-O 852 949, assim como metil glicina diacetato de sódio comercializado por BASF sob a denominação comercial TRILON M); o mel; os derivados de açúcar tais como O-octanoil-6-D-maltose e a N-acetil glucosamina.
A invenção refere-se igualmente a um processo de tratamento cosmético da pele destinado a melhorar e/ou reforçar a função de barreira da pele que compreende pelo menos uma etapa que consiste em aplicar sobre a pele pelo menos uma composição tal como foi definida previamente.
De acordo com um primeiro modo, o processo de acordo com a invenção compreende pelo menos uma etapa que consiste em aplicar sobre a pele de pessoas que apresentam uma pele que apresenta pelo menos um dos sinais de envelhecimento cutâneo registrados previamente pelo menos uma composição tal como foi definida previamente.
De acordo com um outro modo de realização, ela compreende pelo menos uma etapa que consiste em aplicar sobre a pele de pessoas que apresentam uma pele ou uma zona de pele agredida, em particular a pele barbeada do rosto ou o corpo, pelo menos uma composição tal como foi definida previamente.
Conjunto cosmético
De acordo com um outro aspecto, a invenção refere-se igualmente a um conjunto cosmético que compreende:
i) um recipiente que delimita pelo menos um compartimento, o referido recipiente fechado por um elemento de fecho; e
ii) uma composição tal como descrita previamente e disposta no interior do compartimento.
O recipiente pode estar sob qualquer forma adequada. Pode estar notadamente sob a forma um de um frasco, um tubo, um vaso, um estojo, uma caixa, um saquinho ou uma recipiente.
O elemento de fecho pode estar sob a forma uma de uma rolha amovível, uma tampa, um opérculo, uma banda destacável, ou uma cápsula, notadamente do tipo que comporta um corpo fixado ao recipiente e uma tampa articulada sobre o corpo. Pode estar igualmente sob a forma de um elemento que assegura o fecho seletivo do recipiente, notadamente uma bomba, uma válvula, ou uma comporta.
O recipiente pode estar associado com um aplicador. O aplicador pode estar sob a forma de pincel, como um descrito por exemplo na patente FR. 2.722.380. O aplicador pode estar sob a forma de um bloco de espuma ou elastômero, um feltro, ou uma espátula. O aplicador pode ser livre (aplicador ou esponja) ou solidário de um haste sustentada pelo elemento de fecho, como descrito por exemplo na patente EUA 5.492.426. O aplicador pode ser solidário do recipiente, como descrito por exemplo a patente FR. 2.761.959.
O produto pode estar contido diretamente no recipiente, ou indiretamente. Por exemplo, o produto pode ser disposto sobre um suporte impregnado, notadamente sob a forma de um paninho ou um tampão, e disposto (em unidade ou vários) em uma caixa ou um sachê. Tal suporte que incorpora o produto é descrito por exemplo no pedido WO 01/03538.
O elemento de fecho pode ser acoplado ao recipiente por aparafusamento. Alternativamente, o acoplamento entre o elemento de fecho e o recipiente faz-se diferentemente do aparafusamento, notadamente via um mecanismo com baioneta, encliquetagem, aperto, solda, colagem, ou por atração magnética. Por "encliquetagem" entende-se em particular qualquer sistema que implica na passagem de uma faixa ou uma corda de matéria por deformação elástica de uma porção, notadamente do elemento de fecho, depois por regresso à posição não deformada elasticamente da referida porção após a passagem da faixa ou a corda.
O recipiente pode ser pelo menos para parte realizado de material termoplástico. A título de exemplos de materiais termoplásticos, pode-se citar o polipropileno ou o polietileno.
Alternativamente, o recipiente é realizado em material não termoplástico, notadamente de vidro ou metal (ou liga).
O recipiente pode ter paredes rígidas ou à paredes deformáveis, notadamente sob a forma de um tubo ou um frasco tubo.
O recipiente pode compreender meios destinados a provocar ou facilitar a distribuição da composição. Por exemplo, o recipiente pode ser ter paredes deformáveis de modo a provocar a saída da composição em resposta à uma sobrepressão dentro do recipiente, a qual sobrepressão é provocada por esmagamento elástico (ou não elástico) das paredes do recipiente.
O recipiente pode ser constituído por uma caixa com um fundo que delimita pelo menos um alojamento que contém a composição, e uma tampa, notadamente articulada sobre o fundo, e apta a abranger em parte pelo menos o referido fundo. Tal caixa é descrita por exemplo no pedido WO 03/018423 ou a patente FR. 2.791.042.
O recipiente pode ser equipado de um secador disposto na vizinhança da abertura do recipiente. Tal secador permite secar o aplicador e eventualmente, a haste que é solidária. Tal secador é descrito por exemplo na patente FR. 2.792.618.
O conteúdo das patentes ou pedidos de patentes citados previamente é incorporado por referência no presente pedido.
De acordo com um modo específico, a invenção refere-se a um conjunto cosmético que compreende:
- uma composição A contendo pelo menos um derivado C- glicosídeo, uma composição B, condicionada de modo separado da composição A, compreendendo pelo menos um ácido hialurônico ou um de seus derivados.
A invenção refere-se por último a um processo de tratamento cosmético que compreende pelo menos uma etapa de aplicação sobre a pele e/ou os seus anexos da composição A e pelo menos uma etapa de aplicação sobre a pele e/ou os seus anexos da composição B.
De acordo com um modo preferido, aplica-se em primeiro lugar a composição A e em segundo lugar a composição B.
Sem se limitar por qualquer teoria, os inventores notam nesta ordem de aplicação uma vantagem que provém do fato de que o derivado C- glicosídeo prepara a pele e/ou os seus anexos para responderem de modo aumentado ao ácido hialurônico ou aos seus derivados.
Neste caso, as composições AeB podem ser condicionadas separadamente dentro de dois compartimentos, formados quer por dois recipientes distintos, quer dentro de um dispositivo unitário.
Por "dispositivo unitário" entende-se um dispositivo pelo qual os dois compartimentos são solidários um do outro. Tal dispositivo pode ser obtido por um processo de moldagem em só uma peça dos dois compartimentos, notadamente em um material termoplástico. Pode igualmente resultar de qualquer forma de montagem, notadamente por colagem, soldadura, ou outra encliquetagem.
De acordo com um primeiro modo de realização, os dois recipientes são independentes um do outro. Tais recipientes podem apresentar-se sob diversas formas. Pode tratar-se notadamente de tubos, frascos ou bisnagas.
Um e/ou o outro dos recipientes pode ser acrescentado com uma bomba de acionamento manual com um botão pressionador para o acionamento da bomba e a distribuição da composição via pelo menos um orifício de distribuição.
Alternativamente, um e/ou o outro dos recipientes são pressurizados, notadamente através de um agente propulsor, em particular um gás propulsor. Neste caso, o (ou os) recipiente (s) é (são) equipado (s) de uma válvula acrescentada com um botão pressionador, equipado com um orifício ou qualquer outro meio de difusão para a distribuição do produto.
O propulsor pode estar em mistura com a composição a distribuir ou separado, notadamente via um êmbolo apto a deslizar dentro do recipiente, ou via as paredes flexíveis de um bolso dentro do qual é disposta composição.
Os recipientes podem ser constituídos de materiais diversos: plástico, vidro, ou metal.
Alternativamente ainda, os dois compartimentos são formados de dois compartimentos concêntricos formados dentro de um tubo, e acrescentados de uma bomba sem retomada de ar equipada de um botão pressionador em um dos dois orifícios de distribuição. No interior do tubo está previsto um êmbolo que sobe em direção da bomba à medida que as composições forem retiradas no interior dos recipientes. Tais modos de distribuição são utilizados notadamente para a distribuição de pastas dentifrícias.
Os exemplos que figuram a seguir ilustram a presente invenção. EXEMPLOS
O derivado C-glicosídeo utilizado é o C-P-D-xilopiranosídeo- 2- hidróxi-propano comercializado sob a denominação MEXORYL® de CHIMEX. Ele se apresenta sob a forma de uma solução a 30 % em peso em material ativo em uma mistura água/l,2propanodiol 60/40. O ácido hialurônico utilizado é o Cristalhyal® AL comercializado pela empresa Solliance (PM: 1,1 IO6 Da)
Exemplo 1; Teste realizado: dosagem da atividade transglutaminase queratinocitária TGk)
O in vitro de 2 ativos foi estudado(C-P-D-xilopiranosídeo- 2- hidróxi-propano à 30 % em peso em material ativo em uma mistura água/1,2 propanodiol 60/40 e o ácido hialurônico), sobre a diferenciação queratinocitária. Para isto, queratinócitos epidérmicos humanos normais (NHEK), previamente tratados com mitomicina para impedir sua proliferação, em um meio deficiente em composto à 40 % de meio SFM empobrecido e a 60 % de meio tampão de sal de sódio Earl (EBSS) foram colocados em cultura. O metabolismo das células assim retardado, sua capacidade para se diferenciar é então quantificada dosando- se com a ajuda de um teste radio químico padrão a atividade da transglutaminase queratinocitária (TGk) dos NHEK previamente tratados pelos ativos.
O cloreto de cálcio (CaCl2), molécula conhecida como estimulando a diferenciação dos queratinócitos, foi usada como a molécula de referência para este teste.
Modo operatório
Os queratinócitos humanos normais foram cultivados a 37 0C e 5 % CO2 durante 24 h em meio SFM completo. As divisões celulares foram em seguida bloqueadas por tratamento com mitomicina (10 μg/ml) durante 2 horas a 37 0C e 5 % de CO2. As células foram em seguida incubadas durante 96 h em um meio deficiente ou não (controle) contendo ou não diversas concentrações de produtos no teste ou a referência. Em paralelo, o 1,2-propanodiol, solvente de C- β-D-xilopiranosídeo- 2-hidróxi-propano, foi testado. Os tratamentos foram realizados em triplicata (n=3).
No fim da incubação, a enzima TGk membranária foi extraída e
em presença de Triton X-100, depois a atividade de TGk foi determinada medindo-se a adição covalente de putrescina tritiada a 2 μΟί/πιΙ final com caseína (proteína aceitadora, 2 mg/ml final).
A caseína foi precipitada por adição de ácido tricloroacético (TCA) e os precipitados foram recuperados por filtros e coletor, depois a contagem dos filtros secos em cintilação líquida foi realizada.
Resultados
Atividade TGk - Meio com mitomicina
tratamento concentr. % atividade relação ao testemunho Variação sig. em relação testemunho Testemunho meio deficiente (40% SFM[+Ep + EGF] + 60% EBSS [+Ca+Mgl) - 100 - Controle meio normal (100% SFM [+Ep + EGF]) - 209 + 109% CaC 12 1,5 mM 557 +457% Acido hialurônico 0,06% 88 NS C-P-D-xilopiranosídeo-2-hidróxi- propano(2) 0,06% 128 NS 1,2-propanodiol 0,16% 87 NS Ácido hialurônico1 e C-P-D-xilopiranosídeo- 2-hidróxi- propano<2) 0,02% e 0,06% 222 + 122%
(NS = não significante)
(1) Cristalhyal AL comercializado pela empresa Solliance (PM:
l,1.106Da)
(2) Mexoril SBB® fabricado por CHIMEX
Neste teste, o cloreto de cálcio a 1,5 mM, usado como molécula de referência, aumentou nitidamente a atividade da TGk dos queratinócitos. Este resultado estava de acordo com os efeitos esperados e permitiu validar o teste.
O C-P-D-xilopiranosídeo- 2-hidróxi-propano testado à 0,06% não tem efeito significante sobre a atividade da TGk. Seu solvente, o 1,2-propanodiol, testado à 0,8 % não modificou também a atividade desta enzima.
O ácido hialurônico testado sozinho a 0,02% é igualmente sem efeito sobre a atividade da transglutaminase queratinocitária.
A associação do C-P-D-xilopiranosídeo- 2-hidróxi-propano e de ácido hialurônico, testados respectivamente à 0,06 % e 0,02 % apresentou um efeito sinergístico, na medida em que os produtos testados sozinhos e nesta concentração não modificam a atividade TGk enquanto que a associação estimulou de modo significante a atividade. Os mesmos efeitos foram observados quando a atividade estava relacionada com a quantidade de proteínas.
Conclusão
A mistura C-P-D-xilopiranosídeo- 2-hidróxi-propano/ácido hialurônico aumenta a atividade da transglutaminase queratinocitária nos queratinócitos epidérmicos humanos normais cultivados em meio deficiente.
Os efeitos de Οβ-D-xilopiranosídeo- 2-hidróxi-propano são potencializados pelo ácido hialurônico e estão próximos dos observados se as células eram cultivadas em meio normal.
Os resultados obtidos para esta associação de ativos traduzem um aumento da diferenciação epidérmica.
Exemplo 2. Exemplos de formulações
Os teores são indicados em percentagem mássica.
As composições AeB são emulsões H/E coaguladas por um carbômero e ou o amônio poliacriloildimetil taurato e preparadas de acordo com as técnicas usuais. A composição B é muito fortemente siliconada. A composição C é uma emulsão E/H fortemente siliconada e preparada de acordo com as técnicas comuns. A composição D é um gel transparente fortemente concentrado em ácido hialurônico e gelificado pelo amônio poliacriloildimetil taurato.
A B C D sulfato de magnésio 0,70 hidróxido de sódio 0,08 trietanolamina 1,23 0,01 0,02 ácido sulfônico de hidroxietil piperazina 1,00 1,00 etano C-P-D-xilopiranosídeo-2-hidróxi- propano( 1) 1,00 1,00 1,00 1,00 Extrato de algas 1,00 0,20 0,20 0,20 Disteardimônio hectorita 0,20 sílica 2,0 3,0 copolímero acrilato tristearina (e) estearato glicol acetilado 1,00 triglicerídeo caprílico/ cáprico 3,00 fenoxietanol 0,60 0,70 meti lparabeno 0,20 clorfenesina 0,30 etilhexil metoxicinamato 1,00 1,00 ácido sulfônico fenilbenzimidazol 1,80 etilhexil metoxicinamato 7,50 dióxido de titânio (e) mica 1,00 1,00 Ι.,ΟΟ hidroxietil celulose 0,12 sódio hialuronato (2) 0,02 0,02 0,02 0,50 carbômero 0,15 amônio poliacirloildimetil taurato 1,00 1,60 0,25 metacrilato de polimetila 2,00 polímero cruzado HDI/trimetilol hexil lactona 1,00 ciclohexassiloxano 3,00 22,00 cetilPEG/ PPG-10/1 dimeticone 3,00 polímero cruzado dimeticone(e) dimeticone /vinil dimeticone 10,00 Bis PEG-18 metil éter dimetil silano 3,00 Estearil dimeticone 2,00 Ciclopentassiloxano (e) dimeticonol 2,00 dimeticone (e) dimeticonol 3,00 polímero cruzado ciclopentassiloxano (e) dimeticone 25,00 polímero cruzado divinil dimeticone / dimeticone (e) C12-13 paret-23 (e) C12-13 paret-3 0,50 Dimeticone (e) ceteh-10(e) lauret-4 3,50 álcool desnaturado 5,00 5,00 7,00 água 38,15 55,15 45,87 79,41 glicerina 7,00 7,00 10,00 7,00 propileno glicol 6,00 4,00 Caprilil glicol 0,50 Polysorbate 80 1,00 Metil glicose sesquistearato PEG-20 2,00 poligliceril-4- isoestearato 1,00
(1) MEXORYL SBB fabricado por CHIMEX
(2)Cristalhyal AL® comercializado por Solliance

Claims (22)

1. Composição cosmética e/ou dermatológica tópica, caracterizada pelo fato de compreender, em um meio fisiologicamente aceitável, pelo menos um ácido hialurônico ou um de seus derivados e pelo menos um derivado C-glicosídeo.
2. Composição de acordo com a reivindicação precedente, caracterizada pelo fato de que o ácido hialurônico ou um de seus derivados apresenta um peso molecular compreendido entre 50.000 e 5.000.000, particularmente entre 100.000 e 5.000.000, notadamente entre 400.000 e 5.000.000 Da.
3. Composição de acordo com a reivindicação 1 ou 2, caracterizada pelo fato de que o ácido hialurônico ou um de seus derivados está presente em um teor compreendido entre 0,001 e 20 %, particularmente entre 0,01 e 10%, e mais particularmente entre 0,01 e 5 % em peso, de material ativo de ácido hialurônico ou de um de seus derivados, em relação ao peso total da composição.
4. Composição de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 3, caracterizada pelo fato de que o derivado C-glicosídeo responde à fórmula geral (I) seguinte: <formula>formula see original document page 59</formula> em que - R representa: - um radical alquila linear, saturado em Cj a C2o, em particular Ci a Cio, ou não saturado em C2 a C20, em particular C2 a Cjo, ou um radical alquila ramificado ou cíclico, saturado ou não saturado, em C3 a C20, em particular C3 a Cjo; - um radical hidrofluoro- ou perfluoroalquila, linear saturado em Ci a C20, em particular Ci C10, ou não saturado em C2 a C2o, em particular C2 Cio, ou ramificado ou cíclico, saturado ou não saturado, em C3 a C20, em particular C3 Ci0; a cadeia hidrocarboneto constituindo os referidos radicais que pode, conforme o caso, ser interrompida por 1, 2, 3 ou mais heteroátomos escolhidos entre: - um oxigênio, - um enxofre, - um nitrogênio, e - um silício, e podendo ser eventualmente substituída pelo menos por um radical escolhido entre: --OR4, - -SR4, - -NR4R5, --COOR4, - -CONHR4, - -CN, - um átomo de halogênio, - um radical hidrofluoro- ou perfluoro-alquila, em Ci a C6, e/ou - um radical cicloalquila em C3 a Cg, com R4 e R5 que pode representar, independentemente um do outro, um átomo de hidrogênio, ou um radical alquila, perfluoroalquila ou hidrofluoroalquila linear, saturado em C] a C30, notadamente em Cj a C12, ou não saturado em C2 a C30, notadamente em C2 a C]2, ou ramificado ou cíclico, saturado ou não saturado, em C3 a C3o, notadamente em C3 a CJ2; ou um radical arila em C6 a Ci0, - X representa um radical escolhido entre os grupamentos: <formula>formula see original document page 61</formula> com R1, R2 e R3 que representam, independentemente um do outro, um átomo de hidrogênio, ou um radical R, com R tal como foi definido previamente, e R11 representa um átomo de hidrogênio, um grupo - OH ou radical R tal como foi definido previamente, Ri podendo designar igualmente um radical arila em C6 a Ci0; - S representa monossacarídeo ou um polissacarídeo que comporta até à 20 unidades açúcar, em particular até 6 unidades açúcar, sob forma piranose e/ou furanose e de série L e/ou D, o referido mono ou polissacarídeo que pode ser substituído por um grupamento hidroxila obrigatoriamente livre, e eventualmente uma ou várias função (s) amina (s) eventualmente protegida (s), e - a ligação S-CH2-X representa uma ligação de natureza C- anomérica, que pode ser α ou β, bem como os seus sais cosmeticamente aceitáveis, seus solvatos como os hidratos e os seus isômeros.
5. Composição de acordo com a reivindicação precedente, caracterizada pelo fato de que S representa um monossacarídeo selecionado dentre D-glicose, a D-xilose, a L-fucose, a D-galactose, a D-maltose, e notadamente a D-xilose.
6. Composição de acordo com a reivindicação precedente, caracterizada pelo fato de que X representa um grupamento selecionado dentre -CO-, -CH(OH)-, -CH(NH2)-, e preferivelmente um grupamento - CH(OH)-.
7. Composição de acordo com a reivindicação precedente, caracterizada pelo fato de que R designa um radical linear em C1-C4, notadamente C1-C3, eventualmente substituído por -OH, -COOH ou - COORn2, R112 sendo alquila saturada em CrC4 notadamente etila.
8. Composição de acordo com qualquer uma das reivindicações precedentes, caracterizada pelo fato de que o derivado G- glicosídeo é selecionado dentre: - a C-P-D-xilopiranosídeo-n-propano-2-ona, - a C-a- D-xilopiranosídeo-n-propano-2-ona, - o C-P-D-xilopiranosídeo-2-hidroxi-propano, - o C-a- D-xilopiranosídeo-2-hidroxi-propano, - a 1 -(C-P-D-íucopiranosídeo)-propano-2-ona, - a l-(C-a-D-fucopiranosídeo)-propano-2-ona, - a 1 -(C-P-L-fucopiranosídeo)-propano-2-ona, - a l-(C-a-L-fucopiranosídeo)-propano-2-ona, - o l-(C-P-D-íucopiranosídeo)-2-hidroxi-propano, - o l-(C-a-D-fucopiranosídeo)-2-hidroxi-propano, - o l-(C-P-L-fucopiranosídeo)-2-hidroxi-propano, - o l-(C-a-L-fucopiranosídeo) -2-hidroxi-propano, - o l-(C-P-D-glucopiranosil)-2-hidroxil-propano, - o l-(C-a-D-glucopiranosil)-2-hidroxil-propano, - o l-(C-p-D-galactopiranosil)-2-hidroxil-propano, - o l-(C-a-D-galactopiranosil)-2-hidroxil-propano, - a l-(C-P-D-fucofuranosil)-propano-2-ona, - a l-(C-a-D-fucofuranosil)-propano-2-ona - a l-(C-P-L-facofuranosil)-propano-2-ona, - a l-(C-a-L-fücofuranosil)-propano-2-ona, - a C-p-D-maltopiranosídeo-n-propano-2-ona, - a C-a-D-maltopiranosídeo-n-propano-2-ona - a C-P-D-maltopiranosídeo-2-hidroxi-propano, - o C-a-D-maltopiranosídeo-2-hidroxi-propano, seus isômeros e suas misturas.
9. Composição de acordo com qualquer uma das reivindicações precedentes, caracterizada pelo fato de que o derivado C- glicosídeo é selecionado dentre C-P-D-xilopiranosídeo-2- hidróxi-propano e C-a-D- xilopiranosídeo -2-hidróxi-propano, e mais particularmente o C-P-D- xilopiranosídeo-2- hidróxi-propano.
10. Composição de acordo com qualquer uma das reivindicações precedentes, caracterizada pelo fato de que o derivado C- glicosídeo esta presente em um teor indo de 0,0001% a 25 % em peso, e particularmente 0,001% a 10 % em peso, e mais particularmente de 0,05% a 5 % em peso de material ativo de derivado C-glicosídeo em relação ao peso total da composição.
11. Composição de acordo com qualquer uma das reivindicações precedentes, caracterizada pelo fato de que a relação ponderai entre o ácido hialurônico ou um de seus derivados e o derivado C-glicosídeo varia entre 0,001 e 1000, particularmente entre IelOe mais particularmente entre 2 e 4.
12. Conjunto cosmético caracterizado pelo fato de compreender: - uma composição A contendo pelo menos um derivado C- glicosídeo, - uma composição B, compreendendo pelo menos um ácido hialurônico ou um de seus derivados.
13. Utilização cosmética de uma composição como definida de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 11, ou de conjunto cosmético de acordo com a reivindicação 12, caracterizada pelo fato de ser para melhorar e/ou reforçar a função de barreira da pele.
14. Utilização cosmética de uma composição como definida de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 11, ou de conjunto cosmético de acordo com a reivindicação 12, caracterizada pelo fato de ser para melhorar e/ou reforçar a proteção da pele frente às agressões exteriores.
15. Utilização cosmética de uma composição como definida de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 11, ou de conjunto cosmético de acordo com a reivindicação 12, caracterizada pelo fato de ser para melhorar a hidratação da pele e/ou de seus anexos.
16. Utilização cosmética de uma composição como definida de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 11, ou de conjunto cosmético de acordo com a reivindicação 12, caracterizada pelo fato de ser para prevenir e/ou tratar a rugosidade ou o micro-relevo da pele e/ou de seus anexos e/ou para melhorar o brilho da cútis e/ou para melhorar a flexibilidade da pele e/ou de seus anexos.
17. Utilização cosmética de uma composição como definida de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 11, ou de conjunto cosmético de acordo com a reivindicação 12, caracterizada pelo fato de ser para encobrir os sinais cutâneos do envelhecimento.
18. Utilização cosmética de acordo com a reivindicação precedente, caracterizada pelo fato de que os sinais cutâneos do envelhecimento são selecionados entre a alteração das propriedades viscoelásticas ou biomecânicas da pele, a alteração da coesão dos tecidos, o afinamento da pele, o aparecimento das rugas e/ou de linhas de expressão, o aparecimento de escurecimento e/ou amarelecimento da pele, e aparecimento de manchas de envelhecimento ou senescência ou lentigo.
19. Processo de tratamento cosmético destinado a melhorar e/ou reforçar a função de barreira e/ou a hidratação e/ou a resistência às agressões exteriores da pele e/ou de seus anexos e/ou para lutar contra os sinais cutâneos do envelhecimento e caracterizado pelo fato de que se aplica uma quantidade eficaz de pelo menos um derivado C-glicosídeo de pelo menos um ácido hialurônico ou um de seus derivados sobre a pele e/ou seus anexos.
20. Processo de tratamento cosmético caracterizado pelo fato de compreender pelo menos uma etapa de aplicação sobre a pele e/ou seus anexos da composição A, como definida na reivindicação 2, e pelo menos uma etapa de aplicação sobre a pele e/ou seus anexos da composição B, como definida na reivindicação 12, preferivelmente nesta ordem.
21. Utilização de pelo menos um ácido hialurônico ou um de seus derivados e de pelo menos um derivado C-glicosídeo caracterizada pelo fato de ser para a preparação de uma composição dermatológica tópica destinada a melhorar e/ou reforçar a função de barreira da pele.
22. Utilização de pelo menos um ácido hialurônico ou um de seus derivados e de pelo menos um derivado C-glicosídeo caracterizada pelo fato de ser para a preparação de uma composição dermatológica tópica destinada a melhorar e/ou reforçar a função de barreira de uma pele danificada, particularmente uma pele necessitando uma reparação e/ou regeneração tissular.
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