BRPI0715792A2 - derivados de Ácido carboxÍlico heterocÍclicos inseticidas - Google Patents

Abstract

DERIVADOS DE ÁCIDO CARBOXÍLICO HETEROCÍCLICOS INSETICIDAS. A presente invenção refere-se ao uso de derivados de ácido carboxílico heterocíclicos da fórma (I) abaixo na qual os símbolos apresentam significados dados na descrição,ou seus sais agroquimicamente ativos com outros compostos para o controle de pestes animais em e/ou sobre plantas ou em e/ou sobre semente deplantas, ao método para a preparação de tais composições e a semente tratada.

Description

Relatório Descritivo da Patente de Invenção para "DERIVADOS DE ÁCIDO CARBOXÍLICO HETEROCÍCLICOS INSETICIDAS".

A presente invenção refere-se ao uso de derivados de ácido ca- brxílico da fórmula (I) abaixo

Z

na qual os símbolos apresentam os significados indicados na descrição, ou seus sais agroquimicamente ativos, ou misturas desses compostos e/ou seus sais agroquimicamente ativos com outros compostos ativos para o con- trole de nemátodos e/ou fungos nocivos fitopatogênicos, métodos e compo- sições para o controle de nemátodos e/ou fungos nocivos fitopatogênicos e/ou em plantas ou em e/ou semente de plantas e/ou no solo, processo para preparação de tais composições e sementes tratadas.

Além disso, a presente invenção refere-se a derivados de ácido carboxílico heterocíclicos da fórmula (I), a processos para sua preparação e para seu uso para o controle de pestes na agricultura, horticultura e sivicultu- ra, na proteção de materiais e também no setor domésticos e de higiene.

A presente invenção também refere-se à atividade de composi- ções de proteção de cultura, compreendendo derivados do ácido carboxílico heterocíclicos inseticidas da fórmula (I) através da adição de sais de amônia e fosfônio, opcionalmente, promotores de penetração, às composições cor- respondentes, a processos para sua preparação e para seu uso em proteção de cultura, particularmente como inseticidas e/ou acaricidas.

Sabe-se que determinados derivados de pirazolopirimidina apre- sentam propriedades fungicidas, por exemplo, WO 04/000844, WO 05/082907 e WO 06/087120. Além disso, sabe-se que determinados derivados de pira- zolopirimidina apresentam propriedades inseticidas, por exemplo, WO 04/000844.

Porém, visto que cada vez mais são impostas exigências de pro- teção ambiental e econômicas em relação a pesticidas modernos, com rela-

(!) 15

20

ção por exemplo ao espectro de ação, toxicidade, seletividade, taxa de apli- cação, formação de resíduos e preparabilidade favorável, e, visto que além disso, podem ocorrer problemas, por exemplo, com resistências, existe uma tarefa constante no sentido de desenvolver novos pesticidas que em algu- mas áreas apresentem pelo menos vantagens os já conhecidos.

Essa invenção provê agora novos derivados de ácido carboxílico heterocíclicos da fórmula (I)

γ. JL

2

B

B3

X N ^r4--

B (!)

na qua Ios símbolos apresentam o seguinte significado:

A representa um átomo de nitrogênio, no qual a ligação no anel

de pirimidina é uma ligação simples, ou representa um átomo de carbono, no

qual a ligação no anel de pirimidina é uma ligação dupla.

B1 representa um átomo de nitrogênio N

ou representa o

-C-G1

Il

fragmento

—N=

B2 representa um átoo de nitrogênio ou representa

-C-G2

B3 representa um átomo de nitrogênio ou representa o

-C-G3

fragment ou representa uma ligação,

R3 R3

B4 representa o fragmento ou

onde as ligações tracejadas podem ser ligações simples, liga- ções duplas ou ligações aromáticas;

hidrogênio, halogênio, ciano, hidroxila, opcional-

X representa

mente alquila substituído, opcionalmente alcóxi substituído, opcionalmente fenila substituído, opcionalmente alquiltio substituído, opcionalmente alquil- sulfinila substituído ou opcionalmente alquilsulfonil substituído;

Y representa arila opcionalmente substituído, heterociclila opcio- nalmente substituído, alquila opcionalmente substituído, alquenila opcional- mente substituído, alquinila opcionalmente substituído, cicloalquila opcio- nalmente substituído, cicloalquenila opcionalmente substituído, arilalquila

opcionalmente substituído, halogênio, um grupo amino opcionalmente subs- tituído, alcóxi (C-i-Cq) opcionalmente substituído, alquiltio(C-| -Ce) opcional- mente substituído, arilóxi (Cg-C-io) opcionalmente substituído, ariltio (Ce- C-|q) opcionalmente substituído, heterociclilóxi opcionalmente substituído, aril (C6-C-|o)-alcóxi-(C-|-C4) opcionalmente substituído, aril (Ce-Cio)" alquiltio-(C-| -C4) opcionalmente substituído, alcóxi (C1-C4) heterociclila op- cionalmente substituído, alquiltio(C-i-C4) heterociclila opcionalmente substi- tuído, C(S)OR8, C(O)SR8 ou C(S)SR8-

15

Z representa hidroxila, halogênio ou, respectivamente, opcio-

R1

/

—Nk

R2

nalmente alcóxi, alquiltio, alquilsulfonil substituído ou o grupo

j

G"1, G2 e G8, independentemente entre si, representam hidrogê- nio, halogênio, opcionalmente alquila substituída ou opcionalmente cicloal- quila substituída, alquila 0-(C-|-C4)-ou alquila S(0)o-2(C-|-C4),

L representa oxigênio ou enxofre;

R1 representa hidrogênio, alquila opcionalmente substituído, alquenila opcionalmente substituído, alquinila opcionalmente substituído, cicloalquila opcionalmente substituído ou heterociclila opcionalmente substi- tuído, hidroxila, alcóxi opcionalmente substituído, amina, alquilamina opcio- nalmente substituído ou dialquilamina opcionalmente substituído.

R2 representa hidrogênio ou alquila;

ou

R1 e R2 juntos com o átomo de nitrogênio ao qual estão ligados, representam um anel heterocíclico opcionalmente substituído; R3 representa

R , CO-OR6, CO-SR6, CS-OR6 ou

,5

CS-SR6;

r4 representa hidrogênio, respectivamente alquila opcio-

nalmente substituído, alquenila ou alquinila, cicloalquila saturado oi insatura- do respectivamente opcionalmente substituído, que pode opcionalmente ser interrompido por heteroátomos, fenila respectivamente opcionalmente substi- tuído, heteroarila, arilalquila, heteroarilalquila ou um cátion tal como por e- xemplo um metal mono- ou divalente ou um íon de amônia opcionalmente alquila- ou arilalquila substituída;

R5 representa hidrogênio, alquila respectivamente opcio-

nalmente substituído, alcóxi, alquenila, alquenilóxi ou alquinila, representa os grupos COR7, S(0)-|_2R7, ciano, COOR7'

heterociclila saturado, parcial ou totalmente insaturado ou aromático, de 5 ou 6 membros opcionalmente substituído, que contém opcionalmente um ou até três outros heteroátomos selecionados do grupo consistindo em nitrogênio, enxofre e átomos de oxigênio, em que os átomos de oxigênio não devem ser adjacentes entre si; ou

representam um anel saturado, insaturado ou aromático opcionalmente substituído, que pode ser opcionalmente interrompido por outros heteroáto- mos;

ammonia substituído com alquila ou arilalquila, alquila, alquenila, alquinila respectivamente opcionalmente substituído, cicloalquila ou cicloalquenila respectivamente opcionalmente substituído, que pode ser opcionalmente interrompido por um heteroátomo, cicloalquilalquila opcionalmente substituí- do ou arilalquila opcionalmente substituído;

R4 e R5 juntos com o átomo de nitrogênio ao qual estão ligados,

R6 representa hidrogênio, um cátion, por exemplo um íon de

R7 representa hidrogênio, alquila, alquenila, alquinila respecti- vãmente opcionalmente substituído, representa cicloalquilalquila, cicloalquila ou cicloalquenila respectivamente opcionalmente substituído, arila, heteroari- la, arilalquila ou heteroarilalquila respectivamente opcionalmente substituído;

RS representa hidrogênio, alquila, alquenila, alquinila, alcóxi ou NH-R4 respectivamente opcionalmente substituído; ou

R4 e R7 juntos com o grupo N-CO ou N-S(0)-|_2 ao qual eles es- tão ligados, formam um ciclo de 4 a 8 membros que podem conter um ou mais heteroátomos do grupo consistindo em enxofre, oxigênio e nitrogênio, onde átomos de oxigênio não devem der adjacentes entre si; ou

R7 e R8 juntos com o átomo de nitrogênio ao qual eles estão li- gados, representam um anel saturado ou insaturado opcionalmente substitu- ído que pode ser interrompido por outros heteroátomos; RSeRlO, independentemente entre si, representam alquila, al-

quenila, alcóxi, alquenilóxi, alquinilóxi, cicloalcóxi, cicloalquenilóxi, cicloalqui- lalcóxi, alquiltio, alqueniltio, fenóxi, feniltio, benzilóxi, benziltio, heteroarilóxi, heteroariltio, heteroarilalcóxi ou heteroarilalquiltio respectivamente opcional- mente substituído; ou

r9 e r10 junt0 com o átomo de fósforo ao qual eles estão liga- dos, representam um ciclo de 5 a 7 membros opcionalmente substituídos que pode ser interrompido por um ou dois átomos de oxigênio e/ou de enxo- fre; e

R11 e R12. independentemente entre si, representam alquila, al-

quenila, alquinila, fenila ou fenilalquila respectivamente opcionalmente subs- tituído;

E sais agroquimicamente ativos. Os radicais acima referidos co- mo opcionalmente substituídos, incluindo grupos e anéis ou ciclos, podem ser não substituídos ou substituídos, particularmente com os mesmos substi- tuintes conforme definido para os radicais correspondentes nas outras con- cretizações abaixo da presente invenção. Derivados de ácido carbxílico heterocíclicos da fórmula (I), de acordo com a invenção e seus sais agroquimicamente ativos, são altamente adequados para o uso como pesticidas, particularmente para o controle de pestes animais, tais como insetos, arasitas da sub-classe da Acari (Acarina) (tais como ácaros, ácaros tetraniquídeos e/ou carrapatos) e/ou nemátodos. Os compostos, de acordo com a invenção, acima mencionados, apresentam particularmente intensa atividade inseticida e/ou acaricida e/ou nematicida, e podem ser usados tanto na proteção de cultura, no setor doméstico e de hi- giene como na proteção de materiais. Os compostos da fórmula (I) podem estar presentes na forma

pura ou como misturas de várias possíveis formas isoméricas, particular- mente de estereoisomeros, tais como E e Z, treo e eritro, e também isôme- ros ópticos, tais como isômeros R e S ou atropisomeros, e, se necessário, também de tautômeros. A invenção compreende tanto isômeros puros como misturas destes.

Se for apropriado, os compostos da fórmula (I) podem estar pre- sentes em várias formas polimórficas ou como misturas de formas polimórfi- cas diferentes. Tanto os polimorfos puros como as misturas polimorfas são providos pela invenção e podem ser usados de acordo com a invenção. Dependendo da natureza dos substituintes acima definidos, os

compostos da fórmula (I) apresentam próriedades acídicas ou básicas e po- dem formar sais, se apropriado, também sais internos. Se os compostos da fórmula (I) portarem grupos hidroxila, grupos carboxila ou outros grupos que induzem propriedades acídicas, esses compostos poderão ser convertidos com bases, formeo sais. Bases adequadas são, por exemplo, hidróxidos, carbonoatos, bicarbonoatos dos metais alcalinos e metais alcalino terrosos, particularmente aqueles de sódio, potássio, magnésio e cálcio, além disso amônia, aminas primárias, secundárias e terciárias, contendo radiciais alqui- Ia (CrC4), mono-, di- e trialcanolaminas de alcanos (C1-C4), colina e também clorocolina. Sr os compostos da fórmula (i) portarem grupos amino, grupos alquilamino ou outros grupos, que induzem próriedades básicas, esses com- postos podem ser convertidos com ácidos, formeo sais. São ácidos adequa- 15

20

dos, por exemplo, ácidos minerais, tais como ácido clorídrico, ácido sulfúrico

e ácido fosfórico, ácidos orgânicos, tais como ácido acético ou ácido oxálico,

sais acídicos, tais como NaHSO4 e KHSO4. Os sais assim obtidos também

podem apresentar propriedades inseticidas.

Os compostos, de acordo com a invenção, a saber, os derivados

de ácido carboxílico heterocíclicos, são definidos em geral pela fórmula (I).

Portanto, a presente invenção refere-se a

(1) Ao uso de compostos químicos, isto é, derivados de ácido

carboxílico heterocíclicos da fórmula (I) abaixo

Z

B2

1 3

B (D,

na qual

A representa um átomo de nitrogênio, no qual a ligação no anel

de pirimidina é uma ligação simples, ou representa um átomo de carbono, no

qual a ligação no anel de piridina é uma ligação dupla, B1 representa um átomo de nitrogênio N

ou representa o

-C-G1

fragmento

—N=

B2 representa um átomo de nitrogênio , ou representa o

—C-G2

fragmento

B3 representa o átomo de nitrogênio ou representa o

-C-G3

fragmento , ou representa uma ligação,

E

R3 R3

B4 representa o fragmento ou

Onde as ligações tracejadaspodem ser ligações simples, liga- ções duplas ou ligações aromáticas;X representa hidrogênio, halogênio, cia- no, hidroxila, alquila, alcóxi, fenila, alquitio, alquilsulfinila ou alquilsulfonila;

Y representa arila, heterociclila, alquila, alquenila, alquinila, cicloalquila, cicloalquenila, arilalquila, halogênio, um grupo amino, alcóxi- (C-|-C8), alquiltio-(C-| -Cg), arilóxi-(C6-C-|o), ariltio-ÍCg-Cio), heterociclilóxi, arila-ÍCg-Cio)-alcóxi-(Ci -C4), arila-(C6-C-| o)-alquiltio-(C-| -C4), heterociclil- (Ci-C4)-alcóxi, heterociclil-(C-|-C4)-alquiltio, C(S)OR8, C(O)SR8 ou C(S)SR8;

z representa hidroxila, halogênio ou alcóxi, alquiltio alquilsulfoni-

R1

/

—IV

Iaouogrupo

»

G1, G^ e G81 independentemente entre si, representam hidrogê- nio, halogênio, alquila ou cicloalquila, alquila O-(C-J-C4) ou alquila S(O)O-

2(C-|-C4);

L representa oxigênio ou enxofre; R1 representa hidrogênio, alquila, alquenila, alquinila, cicloalquila

ou heterociclila, hidroxila, alcóxi, amina, alquilamina ou dialquilamina; R2 representa hidrogênio ou alquila; ou

R1 e R2 junta com um átomo de nitrogênio, ao qual eles estão li-

gados, representam um anel heterocíclico;

/R<

CO-N^

R3 representa r5 , CO-OR6, CO-SR6, CS-OR6 ou CS-

SR6;

R4 representa hidrogênio, alquila, alquenila ou alquinila, res- pectivamente cicloalquila saturado ou insaturado que pode ser opcionalmen- te interrompido por heteroátomos, fenila, heteroarila, arilalquila ou heteroari- Ialquila ou um cátion tal como, por exemplo, um átomo de metal mono- ou divalente ou ion de amônia;

R5 representa hidrogênio, alquila, alcóxi, alquenila, alquenilcó- xi ou alquinila, representa os grupos COR7, S(0)i_2R7, ciano, COOR7'

/R7 IIxr9 /r"

CON . ρ , CON=S

xR8 xR10 xR12

ou heterociclila de 5 a 6 membros, saturado, parcial ou totalmen- te insaturado ou orgânico, que opcionalmente contém um ou até outros três heteroátomos selecionados do grupo consistindo em nitrogênio, enxofre e átomos de oxigênio, onde átomos de oxigênio não devem ser adjacentes entre si;

ou

R4 e RS juntos com o átomo de nitrogênio, ao qual eles estão li- gados, representam um anel saturado, insaturado ou aromáticoque pode ser

opcionalmente interrompido por outros heteroátomos;

r6 representa hidrogênio, um cátion, por exemplo um ion de amônia, alquila, alquenila, alquinila, cicloalquila ou cicloalquenila que pode ser opcionalmente interrompido por um heteroátomo, cicloalquilalquila ou arila, arilalquila, heteroarila ou heteroarilalquila;

R7 representa hidrogênio, alquila, alquenila, alquinila, repre-

senta cicloalquilalquila, cicloalquila ou cicloalquenila, arila, heteroarila, arilal- quila ou heteroarilalquila;

r8 representa hidrogênio, alquila, alquenila, alquinila, alcóxi

ou NH-R4;

ou

R4 e R7 juntos com o grupo N-CO ou N-S(0)-|-2 ao qual eles es- tão ligados, formam um ciclo de 4 a 8 membros que podem conter um ou mais heteroátomos do grupo consitindo de enxofre, oxigênio e nitrogênio, onde átomos de oxigênio não devem ser adjacentes entre si;

ou

R7 e r8 juntos com o átomo de nitrogênio ao qual eles estão li- gados, representam um anel saturado ou insaturado opcionalmente substitu- ído que pode ser opcionalmente interrompido por outros heteroátomos;

r9 e R10, independentemente entre si, representam alquila, al- quenila, alcóxi, alquenilóxi, alquinilóxi, cicloalcóxi, cicloalquenilóxi, cicloalqui- lalcóxi, alquitio, alqueniltio, fenóxi, feniltio, benzilóxi, benziltio, heteroarilóxi, heteroariltio, heteroarilalcóxi ou heteroarilalquiltio;

ou

R^ e R1O juntos com o átomo de fósforo, ao qual eles estão li-

gados, representam um ciclo de 5 a 7 membros substituído que pode ser interrompido por ou por dois átomos de oxigênio e/ou enxofre;

e

R11 e R12Jndependentemente entre si, representam alquila, al- quenila, alquinila, fenila ou fenilalquila;

ou sais agroquimicamente ativos dos mesmos para o controle de pestes animais;

(2) O uso de uma mistura compreendendo pelo menos um dos compostos definidos no item (1) e/ou pelo menos um dos sais agroquimiza-

mente ativos dos mesmos e um outro composto ativo selecionadio do grupo consitindo de inseticidas, atrativos, esterilizantes, bacterizidas, acaricidas, nematicidas, fungicidas, reguladores do crescimento, herbicidas, agentes protetores, fertilizantes e semioquimicos para o controle de pestes animais;

(3) Uma composição para o controle de pestes animais e/ou plantas ou em e/ou semente de plantas, sendo que a composição mencio- nada compreende pelo menos um dos compostos definidos sob o item (1) e/ou pelo menos um dos sais agroquimicamente ativos dos mesmos ou uma mistura conforme definida sob o item (2) e auxiliares e/ou aditivos agroqui- micamente usuais;

(4) Um método para o controle de pestes animais em e/ou so-

bre plantas ou em e/ou sobre sementes de plantas, que compreende colocar as pestes em contato direto ou indireto com pelo menos um dos compostos definidos sob item (1) e/ou pelo menos um dos sais agroquimicamente ativos dos mesmos ou uma mistura conforme definida sob (2) ou uma composição conforme definida sob item (3);

(5) Um processo para a preparação de uma composição con- forme definida sob o item (3) que compreende a mistura de pelo menos um dos compostos definidos sob item (1) e/ou pelo menos um dos sais agro- quimicamente ativos dos mesmo ou uma mistura conforme definida sob o item (2) com auxiliares e/ou aditivos agroquimicamente usuais; e

(6) Semente tratada com pelo menos um dos compostos con- forme definido sob o item (1) e/ou pelo menos um dos sais agroquimicamen- te ativos ou uma mistura conforme definida sob item (2) ou uma composição conforme definida sob item (3).

A seguir, substituintes preferidos, fragmentos ou faoxas dos ra- dicais relacionados nas fórmulas mencionadas acima e a seguir, aparecem ilustrados no caso de uma concretização preferida da presente invenção:

A representa preferivelmente um átomo de nitrogênio, no qual a ligação no anel de pirimidina é uma ligação simples, ou representa um áto- mo de carbono, no qual a ligação no anel de piridina é uma ligação dupla,

B1 representa preferivelmente um átomo de nitrogênio N -C-G1

Il

ou representa o fragmento ,

B2 representa preferivelmente um átomo de nitrogênio

-C-G2

—N:

B3 representa preferivelmente um átomo de nitrogênio -C-G3

15

ou representa o fragmento ou representa uma ligação,

—N—

U

4 R

B representa preferivelmente o fragmento ou

R3

j

Em que as ligações tracejadas podem ser ligações simples, liga- ções duplas ou ligações aromáticas;

X representa preferivelmente hidrogênio, fluorina, clorina,

bromina, ciano, hidroxila, alcóxi apresenteo 1 a 4 átomos de carbono ou al- quiltio que apresenta 1 a 4 átomos de carbono, alquila C-|-C6 ou haloalquila C-|-C4;

Y representa preferivelmente alquila C-|-C-|o. alquenila C2- C-io, alquinila C2-C-10, cicloalquila C3-C8, fenil alquila C-|-C-|o> sendo que Y

é um parcial ou totalmente halogenado não substituído e/ou porta opcional- mente um a três radicais Rx1 ou haloalquila C-|-C-|o, que opcionalmente por- ta um a três radiciais Rx1 sendo que os Rx são idênticos ou diferentes e se- lecionados do grupo consitindo de ciano, nitro, hidroxila, alquila-C-i-Cg, ha-

Ioalquila-Ci -Cg, cicloalquila-Cs-Cg, alcóxi-Ci-C6, halcoxi-C-i-Cg, alquiitio- C-|-C6, haloalquiltio-C-|-C6, alquilsulfinila-C-|-C6, haloalquilsulfinila-C-j -Cg1 alquilsulfonila-C-|-C6>haloalquilsulfonila- C-|-C6, alquilamino-C-|-C6, alquila- mino-di-Ci-C6, alquenila-C2-C6, alquenilóxi-C2-C6, alquinila-C2-C6, alquini- IÓXÍ-C3-C6 e óxi-Ci-C4-alquil-C-|-C4-alquenóxi opcionalmente halogenado, óxi-C-|-C4-alquenila-C-|-C4-alcóxi e óxi-C-|-C4-alquil-C-|-C4-alquilóxi; ou

Y representa preferivelmente fenila que pode ser opcional- mente mono- ou tetrasubstituída por substituintes idênticos ou diferentes

selecionados do grupo consitindo

halogênio, ciano, nitro, amino, hidroxila, formila, carbóxi, carbo- xialquila, carbamoila, tiocarbamoila;

respectivamente de cadeia linear ou ramificada alquila, alcóxi, alquiltio, alquilsulfinila ou alquilsulfonila contend respectivamente de 1 a 6 átomos de carbono;

respectivamente de cadeia linear ou ramificada alquenila, alqui- nila, alquinilóxi ou alquenilóxi contendo respectivamente de 2 a 6 átomos de carbono;

respectivamente de cadeia linear ou ramificada haloalquila, ha-

loalcóxi, haloalquiltio, haloalquilsulfinila ou haloalquilsulfonila apresenteo respectivamente de 1 a 6 átomos de carbono e de 1 a 13 átomos de halogê- nio idênticos ou diferentes;

respectivamente de cadeia linear ou ramificada haloalquenila ou haloalquenilóxi, apresenteo respectivamente de 2 a 6 átomos de carbono e de 1 a 11 átomos de halogênio idênticos ou diferentes;

respectivamente de cadeia linear ou ramificada alquilamino, dial- quilamino, alquilcarbonoila, alquilcarbonoilóxi, alcoxicarbonoila, alquilsulfonil- óxi, hidroximinoalquila ou alcoximinoalquila apresenteo respectivamente de 1 a 6 átomos de carbono nas partes de alquila individuais;

cicloalquila apresenta de 3 a 8 átomos de carbono que é opcio- nalmente mono- ou disubstituído com fluorina, clorina, alquila-C-|-C3 ou al-

CÓXÍ-C1-C3;

1,3-propanediila ligada na posição 2,3 ou 3,4, 1,4-butanediila, metilenodióxi (-O-C2-O-) ou 1,2-etilenodióxi (-O-C2-C2-O-), sendo que esses

radicais podem ser mono ou polisubstituídos com substituintes idênticos ou diferentes do grupo consistindio de halogênio, alquila apresneteo de 1 a á- tomos de carbono 4 e haloalquila apresenteo de 1 a 4 átomos de carbono e 1 a 9 átomos de halogênio idênticos ou diferentes; ou

Y representa preferivelmente heterociclila saturado ou total ou parcialmente insaturado ou aromático contendo de 3 a 8 membros de anel e de 1 a 3 heteroátomos do grupo consistindo em nitrogênio, oxigênio e enxofre, sendo que o heterociclila pode ser mono- ou disubstituído com ha- logênio, alquinila contendo de 1 a 4 átomos de carbono, alcóxi contendo de 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio contendo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcóxi contendo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquiltio contendo de 1 a 4 átomos de carbono, hidroxila, mercapto, ciano, nitro e/ou cicloalquila contendo de 3 a 6 átomos de carbono e/ou carboxialquila;

Z representa preferivelmente hidroxila, clorina, bromina, alcóxi- Ci-C6 de cadeia linear ou ramificada. Hlquitio-C1-C6 ou alquilsulfonila-Cv C6, cada qual opcionalmente substituído com 1 a 7 átomos de halogênio, ou

o grupo

j

G11 G2 e G3 preferivelmente independentemente entre si, repre- sentam hidrogênio, halogênio, alquila-C-i-C^ que é opcionalmente substituí- do com um ou mais átomos de halogênio, cicloalquila-C3-C6, que é opcio- nalmente substituído com um ou mais átomos de halogênio, SC3, SC2H5, SOC3, SOC2H5, SO2C3, SO2C2H5, OC3 ou OC2H5; L representa oxigênio ou enxofre;

representa preferivelmente hidrogênio, alquila contendo 1 a átomos de carbono, não substituído ou mono- a pentasubstituído com substituintes idênticos ou diferentes do grupo consistindo em halogênio, cia- no, hidroxila, alcóxi contendo de 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquila con- tendo 3 a 6 átomos de carbono, mercapto, alquiltio contendo de 1 a 4 áto- mos de carbono, amino, mono- ou dialquilamino contedno respectivamente de 1 a 4 átomos de carbono;

R1

representa preferivelmente alquenila contendo 3 a 10 áto- mos de carbono, não substituído ou mono a trisubstituído com substituintes idênticos ou diferentes do grupo consistindo em halogênio, ciano, hidroxila, alcóxi contendo de 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquila contendo 3 a 6 á- tomos de carbono, mercapto, alquiltio contendo 1 a 4 átomos de carbono, amino, mono ou dialquilamino contendo respectivamente de 1 a 4 átomos de carbono;

R1

representa preferivelmente alquinila contendo 3 a 10 áto- mos de carbono, não substituído ou mono a trisubstituído com substituintes idênticos ou diferentes do grupo consistindo em halogênio, ciano, hidroxila, alcóxi contendo de 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquila contendo 3 a 6 á- tomos de carbono, mercapto, alquiltio contendo de 1 a 4 átomos de carbono, amino, mono- ou dialquilamino contendo respectivamente de 1 a 4 átomos de carbono;

R1

representa preferivelmente cicloalquila contendo 3 a 10 á- tomos de carbono, não substituído ou mono a trisubstituído com substituin- tes idênticos ou diferentes do grupo consistindo em halogênio e alquila, ha- Ioalquila contendo respectivamente de 1 a 4 átomos de carbono;

R1

representa preferivelmente heterociclila saturado ou insatu- rado, contend de 3 a 10 membros de anel e de 1 a 3 heteroátomos, tais co- mo nitrogênio, oxigênio e/ou enxofre, sendo que o hetericiclila é não substi- tuído ou mono ou polisubstituído com halogênio, alquila contendo de 1 a 4 átomos de carbono, alcóxi contendo de 1 a 4 átomos de carbono, ciano, ni- tro, cicloalquila contendo de 3 a 6 átomos de carbono, hidroxila, alcóxi, al- quenilóxi, alquinilóxi contendo de 1 a 6 átomos de carbono ou mercapto;

R2 representa preferivelmente hidrogênio ou alquila contend de 1 a 6 átomos de carbono;

R1 e R2 juntos com o átomo de nitrogênio ao qual eles estão Ii- gados, representam um anel de heterociclila saturado ou insaturado contend de 3 a 8 membros de anel, sendo que o heterociclila contém opcionalmente um outro átomo de nitrogênio, oxigênio ou enxofre como membro de anel e sendo que o heterociclila pode ser não-substituído ou até trisubstituído com fluorina, clorina, bromina, alquila contendo de 1 a 4 átomos de carbono, ha- Ioalquila contendo de 1 a 4 átomos de carbono e 1 a 9 átomos de fluorina e/ou clorina, hidroxila, alcóxi contendo de 1 a 4átomos de carbono, haloalcó- xi contendo de 1 a 4 átomos de carbono e 1 a 9 átomos de fluorina e/ou clo- rina, mercapto, tioalquila contendo de 1 a 4 átomos de carbono e/ou haloal- quiltio contendo 1 a 4 átomos de carbono e 1 a 9 átomos de fluorina e/ou clorina;

CO-Nv^

R3 representa preferivelmente rS , CO-OR61 CO-SR6,

CS-OR6 ou CS-SR6;

R4 representa preferivelmente hidrogênio, cátions do grupo dos metais alcalinos ou alacalino terrosos ou ions de amônia NH4, mono-

(C-|-C-|o)-alquiamônio, di-(C-|-C-|o)-a|Quilamônio, M-(Ci-Cio)-aIcMlamOnio, tetra-(Ci-C-|o)-a|Puilamônio, sendo que os radicais alquila dos íons de amô-

nio podem ser substituídos com arila ou hidroxila, ou colina,

representa alquila-C-|-C-|o. alquenila-C3-C-|o ou alquinila-C3- Cio> cada qual é opcionalmente mono- ou polisubstituído com fluorine, clori- na, alcóxi-C-|-C4, alquiltio-C-|-C4, ciano, CO2-H ou alquila-C0-0-C-|-C4, representa cicloalquila- C3-C8 ou cicloalquenila-Cs-Cs, cada qual é opcio- nalmente mono- ou polisubstituído com fluorina, clorina, alquila-C-|-C4, halo- alquila-C-]-C4, alcóxi-C-|-C4, CN1 CO2H ou alquila-C0-0-C-|-C4 e cada qual pode ser opcionalmente interrompido por um átomo de oxigênio ou enxofre; representa fenila, piridila, tiazolila, pirimidila, benzila, fenetila, pi-

ridinilmetila ou tiazolilmetila, cada qual é opcionalmente mono a trisubstituído com fluorina, clorina, bromina, alquila-C-|-C4, haloalquila-C-|-C4, alcóxi-C-|- C4, haloalcóxi-C-|-C4, nitro ou ciano;

R5 representa preferivelmente hidrogênio, representa alquila-C-|-Cio> alcóxi- C-|-C-|o. alquenila-C3-Cio. alquenilóxi-C3-C-|o ou alquinila-C3-C-|o> cada

qual é opcionalmente mono- ou polisubstituído com fluorina e/ou clorina; re- presenta os grupos CO-R7, S(0)-|_2R7, ciano, COOR7,

Il 9 ,R11

CO-N P-R9 CO-N=S

R8 NR10 R12

)

1

ou representa piridina, pirimidina, triazina, tiazol ou pirazol, cada qual é opcionalmente mono- ou disubstituído com fluorina, clorina, bromina, alquila-CrC4, alcóxi-Ci-C4, ciano ou nitro; R4 e R5 juntos com o átomo de nitrogênio, ao qual eles estão li-

gados, representam um anel de 5 06 membros saturado ou insaturado, op- cionalmente mono- ou polisubstituído com alquila-CrC4 e e que pode ser opcionalmente interrompido por oxigênio ou enxofre;

r6 representa preferivelmente hidrogênio, cations do grupo dos metais alcalinos ou metais alcalino terrosos ou ions de amônio NH4,

mono-(Ci -C-| o)-alquilaônio, di-(Ci -Ci o)-alquilamônio, tri-(Ci -Ci o)-alquia- mônio, tetra-(C-|-C-|o)-alquilamônio, sendo que os radicais alquila dos ions

de amônio podem ser substituídos com arila ou colina;

representa alquila-C-|-Cio. alquenila-C3-C-|o ou alquinila-C3- C-|o> cada qual sendo opcionalmente mono- ou polisubstituído com fluorine, clorina, alcóxi-C-|-C4> alquitio-C-|-C4, ciano, CO2-H ou alquila-C0-0-C-|-C4, representa cicloalquila-C3-C8, cicloalquila-C3-C6-alquila-CrC2 ou cicloal- quenila-Cs-Cg, cada qual sendo opcionalmente mono- ou polisubstituído com fluorina, clorina, alquila-C-|-C4> haloalquila-C-|-C4> alcóxi-C-|-C4, CN1 CO2H ou alquila-C0-0-C-|-C4 e cada qual podendo ser interrompido por um

átomo de oxigênio ou de enxofre;

representa fenila, piridila, tiazolila, pirimidila, benzila, fenetila, pi- ridinilmetila ou tiazolilmetila, cada qual sendo opcionalmente mono- a tri- substituído com fluorina, clorina, bromina, alquila-C-|-C4, haloalquila-C-|-C4, alcóxi-C-|-C4, haloalcóxi-C-|-C4, nitro ou ciano;

R7 representa preferivelmente hidrogênio, representa alqui- IaC-]-Cio, alquenila-C3-C-|o ou alquinila-C3-C-|o, cada qual sendo opcio- nalmente mono- ou polisubstituído com fluorina, clorina, alcóxi-C-|-C4, alquil- tio-C-| -C4, ciano, CO2-H ou alquila-C0-0-C-|-C4, representa cicloalquila-C3- Οβ, cicloalquila-C3-C6-alquila-CrC2 ou cicloalquenila-Cs-Cg, cada qual

sendo opcionalmente mono- ou polisubstituído com fluorina, clorina, alquila- C-| -C4, haloalquila-C-|-C4, alcóxi-C-|-C4, CN, CO2H ou alquila-C0-0-C-|-C4

e cada qual podendo ser interrompido por um átomo de oxigênio ou enxofre;

representa fenila, piridila, tiazolila, pirimidila, benzila, fenetila, pi- ridinilmetila ou tiazolilmetila, cada qual sendo opcionalmente mono a trisubs- tituído com fluorina, clorina, bromina, alquila-C-|-C4, haloalquila-C-i-C4, alcó- XÍ-C1-C4, haloalcóxi-C-|-C4, nitro ou ciano;

R8 representa preferivelmente hidrogênio, representa alquila-

C-j-Cg, alquenila-C3-C6, alquinila-Cs-Cg ou alcóxi-C-|-C6, cada qual sendo

opcionalmente mono- ou polisubstituído com fluorina e/ou clorina,

ou

R4 e R7 juntos com o grupo N-CO ou N-S(0)i-2 ao qual eles es-

tão ligados, formam preferivelmente um ciclo de 4 a 8 membros que pode conter um ou mais heteroátomos do grupo consistindo em enxofre, oxigênio e nitrogênio, sendo que átomos de oxigênio não devem ser adjacentes entre si;

ou

R7 e R8 juntos com o átomo de nitrogênio ao qual eles estão li-

gados, representam preferivelmente um anel de 5 ou 6 membros saturado ou insaturado, sendo opcionalmente mono- ou polisubstituído com alquila- C-i-C4 e que pode opcionalmente ser interrompido por oxigênio ou enxofre;

R9 e R10, preferivelmente independentemente entre si, represen-

tam alquila-Ci-C8, alquenila-C3-C8, alcóxi-CrC8,alquenilóxi-C3-C8, alquinilóxi- C3-C8, alquiltio-Ci-C6, alqueniltio-C3-C6, cada qual sendo opcionalmente mo- no- ou polisubstituído com fluorina e/ou clorina, cicloalcóxi-C3-C8, cicloalque- nilóxi-C4-C8 ou cicloalquila-C3-C8-alcóxi -C1-C2, sendo cada qual opcional- mente mono- ou disubstituído com fluorina, clorina, alquila-Ci-C4) haloalqui- Ia-Ci-C4, alcóxi-CrC4, representa fenóxi, feniltio, benzilóxi, benziltio, piridini- lóxi, pirazolilóxi, piridiniltio, pirimidiltio, tiazoliltio, piridil-CrC2-alcóxi, pirimidil- Ci-C2-alquilóxi, tiazolil-Ci-C2-alquilóxi, piridil-Ci-C2-alquiltio, tiazolil-Ci-C2- alquiltio ou pirimidil-Ci-C2-alquiltio, cada qual sendo opcionalmente mono- a trisubstituído com fluorina, clorina, bromina, alquila-Ci-C6-haloalquila-Ci-C4, alcóxi-CrC6, haloalcóxi-CrC4, alquiltio-Ci-C6, ciano ou nitro; ou

R9 e R10 juntos com o átomo de fósforo ao qual eles estão liga-

dos, representam preferivelmente um ciclo de cinco a sete membros opcio- nalmente mono- a trisubstituído com fluorina, clorina, alquila-Ci-C4, alcóxi- CrC4 ou haloalquila-CrC4 e que pode ser interrompido por um ou dois áto- mos de oxigênio e/ou enxofre;

R11 e R12, preferivelmente independentemente entre si, represen-

tam alquila-CrC8, alquenila-C3-C8 ou alquinila-C3-C8, cada qual sendo op- cionalmente mono- a trisubstituído com fluorina ou clorina, representa fenila ou benzila, cada qual sendo opcionalmente mono- ou disubstituído com fluo- rina, clorina, bromina, alquila-Ci-C4, haloalquila-Ci-C4, alcóxi-C-i-C4, haloal-

cóxi-Ci-C4, ciano ou nitro;

A formula (I) apresenta uma definição geral dos compostos, de acordo com a invenção. A seguir, substituintes particularmente preferidos, fragmentos ou faixas dos radicais relacionadosnas fórmulas acima e a seguir mencionadas aparecem ilustradas para uma concretização particularmente

preferida da presente invenção;

A representa de modo particularmente preferível um átomo de nitrogênio, no qual a ligação no anel de pirimidina é uma ligação simples, ou represneta um átomo de carbono, no qual a ligação no anel de piridina é uma ligação dupla;

B1 representa de modo particularmente preferível um átomo de

-C-G1

nitrogênio N ou represneta o fragmento ^ B2 representa de modo particularmente preferível um átomo

C-

de nitrogênio N ou representa o fragmento ^

-C-G2

B3 representa de modo particularmente preferível um átomo

-C-G3

de nitrogênio N ou representa o fragmento " ou representa uma ligação;

B4 representa de modo particularmente preferível o fragmento

V3

R ou R

i

Onde as ligações tracejadas podem ser ligações simples, liga- ções duplas ou ligações aromáticas; X representa de modo particularmente preferível hidrogênio,

fluorina, clorina, ciano, alquila-Ci-C4 ou haloalquila-Ci-C2, que pode ser

substituído com um ou cinco átomos de fluorina e/ou clorina;

Y representa de modo particularmente preferível alquila-C-|-

C8, alquenila-C2-C6, alquinila-C2-C6 ou cicloalquila-C3-C8, cada qual sendo opcionalmente substituído com um a cinco átomos de fluorina- e/ou clorina;

ou

Y representa de modo particularmente preferível fenila que pode ser opcionalmente mono- a trisubstituído com substituintes idênticos ou diferentes do grupo consistindo de fluorina, clorina, bromina, iodina, ciano,

nitro, formila, metila, etila, n- ou i-propila, n-, i-, s- ou t-butila, vinila, 1- propenila, etinila, 1-propinila, alila, propargila, metóxi, etóxi, n- ou i-propóxi, metiltio, etiltio, n- ou i-propiltio, metilsulfinila, etilsulfinila, metilsulfonila, etil- sulfonila, alilóxi, propargilóxi, trifluorometila, trifluoroetila, difluorometóxi, tri- fluorometóxi, difluoroclorometóxi, trifluoroetóxi, difluorometiltio, difluoro- clorometiltio, trifluorometiltio, trifluorometilsulfinila, trifluorometilsulfonil, triclo- roetinióxi, trifluoroetinióxi, cloroalióxi, iodopropargióxi, metilamino, etilamino, n- or i-propiamino, dimetilamino, dietilamino, acetila, propionila, acetióxi, me- toxicarbonoila, etoxicarbonoila, idroximinometila, idroximinoetila, metoximino- metila, etoximinometila, metoximinoetila, etoximinoetila, ciclopropila, ciclobu- tila, ciclopentila e ciclohexila, ou com

1,3-propanediila ligado na posição 2,3- ou 3,4, 1,4-butanediol, metilenedióxi (-O-C2-O-) or 1,2-etilenedióxi (-O-C2-C2-O-), sendo que esses radicais podem ser mono- ou polisubstituído com substituintes idênticos ou diferentes do grupo consistindo em fluorina, clorina, metila, etila, n-propila, i- propila, trifluorometila, carboxila e carboximetila; ou

Y representa de forma particularmente preferível piridila que é ligado na posição 2- ou 4- e pode ser mono- a tetrasubstituído com substi- tuintes idênticos ou diferentes do grupo consistindo em fluorina, clorina, bromina, ciano, hidroxila, mercapto, nitro, metila, etila, metóxi, metiltio, hidro- ximinometila, hidroximinoetila, metoximinometila, metoximinoetila, trifluoro- metila, carboxila e carboximetila;ou

tiazolila que é ligada na posição 2-, 4- ou na posição 5 e pode ser mono- ou disubstituído com substituintes idênticos ou diferentes do gru- po consistindo em fluorina, clorina, bromina, ciano, nitro, hidroxila, mercapto, metila, etila, metóxi, metiltio, hidroximinometila, hidroximinoetila, metoximino- metila, metoximinoetila, trifluorometila, carboxila e carboximetila;

pirimidila que é ligado na posição 2- ou na posição 4 e pode ser mono- a trisubstituído com substituintes idênticos ou diferentes do grupo consistindo em fluorina, clorina, bromina, ciano, nitro, hidroxila, mercapto, metila, etila, metóxi, metiltio, hidroximinometila, hidroximinoetila, metoximino- metila, metoximinoetila, trifluorometila, carboxila e carboximetila;ou

tienila que é ligado na posição 2- ou 4 e pode ser mono- a tri- substituído com substituintes idênticos ou diferentes do grupo consistindo em fluorina, clorina, bromina, ciano, nitro, hidroxila, mercapto, metila, etila, metóxi, metiltio, hidroximinometila, hidroximinoetila, metoximinometila, meto- ximinoetila, trifluorometila, carboxila e carboximetila;

Z representa de modo aprticularmente preferível clorina, bromina, representa de cadeia linear e ramificada alcóxi-CrC4, alquiltio-C-r C4, cada qual sendo opcionalmente substituído com 1 a 3 átomos de halo- gênio, ou representa o grupo "

j

G11 G2 e G31 particularmente preferivelmente independentemente entre si, representa hidrogênio, halogênio, alquila-(Ci-C4) que é opcional- mente substituído com um ou mais átomos de halogênio, ciclopropila que é opcionalmente substituído com um ou mais átomos de halogênio; SC3, SC2H5, SOC3, SOC2H5, SO2C3, SO2C2H5, OC3 ou OC2H5;

L representa de forma particularmente preferível oxigênio ou en- xofre;

R1 representa de forma particularmente preferível hidrogênio, alquila contend de 1 a 8 átomos de carbono que é não substituído ou mono- a trisubstituído com substituintes idênticos ou diferentes do grupo consistin- do em fluorina, clorina, ciano, alcóxi contendo de 1 a 3 átomos de carbono, cicloalquila contendo 3 a 6 átomos de carbono, alquiltio contendo de 1 a 3 átomos de carbono;ou R1 representa de forma particularmente preferível alquenila

contend de 3 a 8 átomos de carbono que é não-substituído ou mono- a tri- substituído com substituintes idênticos ou diferentes do grupo consistindo em fluorina, clorina, ciano, alcóxi contendo de 1 a 3 átomos de carbono, ci- cloalquila contendo de 3 a 6 átomos de carbono, alquiltio contendo de 1 a 3 átomos de carbono;ou

R1 representa de forma particularmente preferível alquinila contend de 3 a 8 átomos de carbono, não substituído ou mono- a trisubstitu- ído com substituintes idênticos ou diferentes do grupo consistindo em fluori- na, clorina, ciano, alcóxi, contendo de 1 a 3 átomos de carbono, cicloalquila contendo de 3 a 6 átomos de carbono, alquiltio contendo de 1 a 3 átomos de carbono; ou

R1 representa de forma particularmente preferível cicloalquila contendo de 3 a 8 átomos de carbono, não substituído ou mono- a trisubsti- tuído com substituintes idênticos ou diferentes do grupo consistindo em fluo- rina, clorina e alquila, haloalquila, alcóxi contendo respectivamente de 1 a 2 átomos de carbono; ou

R1 representa de forma particularmente preferível heterociclila saturado ou insaturado contendo de 3 a 8 membros de anel e de 1 a 2 hete- roátomos, tais como nitrogênio, oxigênio e/ou enxofre, sendo que o heteroci- clila não é substituído ou mono- ou disubstituído com hidroxila, fluorina, clo- rina, alquila contendo de 1 a 3 átomos de carbono, alcóxi contendo de 1 a 3 átomos de carbono, ciano, nitro ou cicloalquila contendo de 3 a 6 átomos de carbono; ou

R2 representa de forma particularmente preferível hidrogênio ou alquila contendo de 1 a 6 átomos de carbono; ou

R1 e R2 juntos com o átomo de nitrogênio, ao qual eles estão li- gados, representam particularmente preferivelmente um anel de heterociclila saturado ou insaturado contendo de 3 a 6 membros de anel, sendo que o heterociclila contém opcionalmente um outro átomo de nitrogênio, oxigênio ou enxofre como mmebro de anel e sendo que o heterociclila pode ser não substituído ou até trisubstituído com fluorina, clorina, bromina, alquila con- tendo de 1 a 3 átomos de carbono, haloalquila contendo de 1 a 3 átomos de carbono e 1 a 5 átomos de fluorina e/ou clorina, alcóxi contendo de 1 a 3 átomos de carbono, haloalcóxi contendo de 1 a 3 átomos de carbono e de 1 a 5 átomos de fluorina e/ou clorina, tioalquila contendo de 1 a 3 átomos de carbono e/ou haloalquiltio contendo de 1 a 3 átomos de carbono e de 1 a 5 átomos de fluorina e/ou clorina;

R3 representa particularmente preferivelmente H ,

CO-OR6, CO-SR6, CS-OR6 ou CS-SR6;

R4 representa particularmente preferivelmente hidrogênio, Na+, K+, 1/2 Ca2+, 1/2 Mg2+, NH4+, NH3C3+, NH2(C3)2+, NH(C3)3+, NH(C2H5)3+, NH2(C2H5)2+, NH3C2HS+, NH3í-C3H7+, NH2(Í-C3H7)2+, NH3-C2-C6Hg+, N(C3)3-

representa alquila-Ci-C8, alquenila-C3-C8 ou alquinila-C3-C8, ca- da qual sendo opcionalmente mono- a trisubstituído com fluorina, clorina,

CO—N ^

A alcox -C1-C3l alquiltio-CrC3, ciano, CO2H ou alquila-C0-0-CrC3, representa cicloalquila-C3-C6, cicloalquilmetila-C3-C6 ou cicloalquenila-Cs-Ce, cada qual sendo opcionalmente mono- a trisubstituído com fluorina, clorina, alquila-Cr C3, haloalquila-CrC2, alcóxi-CrC3, CN1 CO2H ou alquila-C0-0-Ci-C3 e cada qual podendo ser opcionalmente interrompido por um átomo de oxigênio ou enxofre;

representa fenila, piridila, tiazolila, pirimidila, benzila, fenetila, pi- ridinilmetila ou tiazolilmetila, cada qual sendo opcionalmente mono- ou di- substituído com fluorina, clorina, bromina, alquila-Ci-C3, haloalquila-Ci-C3, alcóxi-CrC3, haloalcóxi-CrC3, nitro ou ciano;

R5 representa de modo particularmente preferível hidrogê- nio, representa alquila-Ci-C8, alcóxi-Ci-C8, alquenila-C3-C8, alquenilóxi-C3-C8 ou alquinila-C3-C8, cada qual sendo opcionalmente mono- a trisubstituído com fluorina e/ou clorina; representa os grupos COR7, S(0)-|-2R7, ciano,

COOR7;

/R7 il/R° /R" CON' . ρ , CON=S

xR8 xR10 XR12

J

ou representa piridina, pirimidina, triazina, tiazol, pirazol, oxazol ou triazol, cada qual sendo opcionalmente mono- ou disubstituído com fluorina, clorina, bromina, alquila-CrC3, alcóxi-C-i-C3, ciano, hidroxila ou nitro;

R4 e R5 juntos com o átomo de nitrogênio, ao qual eles estão Ii- gados, representam particularmente preferivelmente um anel de 5 ou 6 membros saturado ou insaturado, que é opcionalmente mono- ou disubstitu- ído com alquila-CrC2 e e que pode ser opcionalmente interrompido com o- xigênio ou enxofre;

R6 representa particularmente preferivelmente hidrogênio, Na+, K+, 1/2 Ca2+, 1/2 Mg2+, NH4+, NH3C3+, NH2(C3)2+, NH(C3)3+, NH(C2H5)3+, NH2(C2H5)/, NH3C2H5+, NH3I-C3Hr+, NH2(i-C3H7)2+, NH3-C2-C6H5+ ou N(C3)3- H2-C8Hs+'

representa alquila-CrC8, alquenila-CrC8 ou alquinila-CrC8, ca- da qual sendo opcionalmente mono- a trisubstituído com fluorina, clorina, alcóxi-Ci-C3, alquiltio-Ci-C3, ciano, CO2H ou alquila-C0-0-CrC3) representa cicloalquila-C3-C6, CicIoaIquiImetiIa-C3-C6 ou cicloalquenila-C5-C6, cada qual sendo opcionalmente mono- a trisubstituído com fluorina, clorina, alquila-Cr C3, haloalquila-CrC3, alcóxi-CrC3, CN, CO2H ou alquila-C0-0-Ci-C3 e cada qual podendo ser interrompido por um átomo de oxigênio ou enxofre;

representa fenila, piridila, tiazolila, pirimidila, benzila, fenetila, pi- ridinilmetila ou tiazolilmetila, cada qual sendo opcionalmente mono- ou di- substituído com fluorina, clorina, bromina, alquila-CrC4, haloalquila-Ci-C4, alcóxi-CrC4, haloalcóxi-CrC4, nitro ou ciano;

representa particularmente preferivelmente hidrogênio, represen- ta alquila-CrC8, alquenila-C3-C8 ou alquinila-C3-C8, cada qual sendo opcio- nalmente mono- a pentasubstituído com fluorina, clorina, alcóxi-CrC3, alquil- tio-Ci-C3, ciano, CO2H ou alquila-C0-0-CrC3, representa cicloalquila-C3-C6, cicloalquilmetila-C3-C6 ou cicloalquenila-C5-C6, cada qual sendo opcional- mente mono- a trisubstituído com fluorina, clorina, alquila- C1-C4, haloalquila- C1-C2, alcóxi-Ci-C2, CN, CO2H ou alquila-C0-0-CrC2 e cada qual podendo ser opcionalmente interrompido por um átomo de oxigênio ou enxofre;

representa fenila, piridila, tiazolila, pirimidila, benzila, fenetila, pi- ridinilmetila ou tiazolilmetila, cada qual sendo opcionalmente mono- ou di- substituído com fluorina, clorina, bromina, alquila-CrC3, haloalquila-Ci-C3, alcóxi-Ci-C3, haloalcóxi-CrC3, nitro ou ciano;

representa particularmente preferivelmente hidrogênio, alquila- C1-C4, alquenila-C3-C4, alquinila-C3-C4 ou alcóxi-Ci-C4, cada qual sendo op- cionalmente mono- a trisubstituído com fluorina e/ou clorina;ou

R4 e R7 juntos com o grupo N-CO ou N-S(0)i-2 ao qual eles es- tão ligados, formam particularmente preferivelmente um ciclo de 4 a 6 mem- bros que pode conter um ou mais heteroátomos do grupo consistindo em enxofre, oxigênio e nitrogênio, sendo que átomos de oxigênio não devem ser adjacentes entre si;ou

R7 e R8 juntos com o átomo de nitrogênio, ao qual eles estão li- gados, representam particularmente preferivelmente um anel de 5 ou 6 membros saturado ou insaturado, que é opcionalmente mono- ou disubstitu- ído com alquila-CrC2 e que pode ser opcionalmente interrompido por oxigê- nio ou enxofre; ou

R9 e R101 independentemente entre si, representam particular- mente preferivelmente alquila-CrC6, alquenila-C3-C6, alcóxi-CrC6, alqueni- Ioxi-C3-Ce, alquinilóxi-C3-C6, alquiltio-CrC4, alqueniltio-C3-C4, cada qual sen- do opcionalmente mono- a trisubstituído com fluorina e/ou clorina, cicloalcó- Xi-C3-C6, Cicloalqueniloxi-C4-C6 ou cicloalquila-C3-C6-alquilóxi -C1-C2, cada qual sendo opcionalmente mono- ou disubstituído com fluorina, clorina, al- quila-CrC2, haloalquila-CrC2, alcóxi-CrC2, representam fenóxi, feniltio, benzilóxi, benziltio, piridinilóxi, pirazolilóxi, piridiniltio, pirimidiltio, tiazoliltio, piridilmetilóxi, pirimidilmetilóxi, tiazolilmetilóxi, piridilmetiltio, tiazolilmetiltio ou pirimidilmetiltio, cada qual sendo opcionalmente mono- ou disubstituído com fluorina, clorina, bromina, alquila-Ci-C4-haloalquila-CrC2, alcóxi-CrC4, halo- alcóxi-CrC2, alquiltio-CrC4, ciano ou nitro;ou

R9 e R10 juntos com o átomode fósforo, ao qual eles estão liga- dos, representam particularmente preferivelmente um ciclo de cinco ou seis membros, que é opcionalmente mono- ou disubstituído com fluorina, clorina, alquila-Ci-C2, alcóxi-Ci-C2 ou haloalquila-Ci-C2 e que pode ser interrompido por um ou dois átomos de oxigênio e/ou enxofre;e

R11 e R12, independentemente entre si, representam particular- mente preferivelmente alquila-C-i-C6, alquenila-C3-C6 ou alquinila-C3-C6, ca- da qual sendo opcionalmente mono- a trisubstituído com fluorina ou clorina;

A fórmula (I) apresenta uma definição geral dos compostos, de acordo com a invenção. A seguir, aparecem ilustrados substituintes, frag- mentos ou faixas dos radicais muito particularmente preferidos relacionados nas formulas mencionadas acima e abaixo, em relação a uma concretização muito particularmente preferida da presente invenção; são especialmente preferidos, neste caso, os compostos das fórmulas (1-1) a (I-3) que corres- pondem à fórmula (I), sendo que os símbolos A, B1, B2, B3 e B4 apresentam os seguintes significados muito particularmente preferidos: —C— =C-G1

Para a formula (1-1), A= " ; B1 = ' ; B2 =

=Γ2 ^ =?-G3

»

eB4 = R

»

—C— =C-G1

para formula (I-2), A = " ; B1 = ' ; B2 = =N-; —N—

I3

B4 = R

e B3 é uma ligação;

-N- _ =C-G2

para formula (I-3), A= ' ; B' = N— ; B2 = 1 B4 =

>

R3

j

e B3 é uma ligação.

Os outros símbolos nas formulas (1-1) a (I-3) apresentam os sig-

nificados muito particularmente preferidos abaixo:

X representam muito particularmente preferivelmente hidro- gênio, clorina, metila ou trifluorometila;

Y representa muito particularmente preferivelmente alquila- (C-|-C6), alquenila-(C3-6), alquinila-(C3-C6), cicloalquila-(C3-C6), sendo que

Y não é substituído ou substituído com um ou até três átomos de fluorina ou clorina;

Y representa muito particularmente preferivelmente fenila mono- a trisubstituído contend substituentes do grupo consistindo em fluori-

na, clorina, bromina, ciano, nitro, metila, etila, ter-butila, metóxi, etóxi, trifluo- rometila, difluorometóxi e trifluorometóxi; ou

Y representa muito particularmente preferivelmente piridila que está ligado na posição 2- ou 4 e que pode ser mono- ou disubstituído com substituintes idênticos ou diferentes do grupo consistindo em fluorina, clorina, bromina, ciano, metila, etila, metóxi, metiltio e trifluorometila; ou

pirimidila que está ligado na posição 4 e que pode ser mono- a trisubstituído com substituintes idênticos ou diferentes do grupo consistindo em fluorina, clorina, bromina, ciano, metila, etila, metóxi, metiltio e trifluoro- metila; ou

tienila que está ligado na posição 2- ou 3 e que pode ser mono- ou disubstituído com substituintes idênticos ou diferentes do grupo consistin- do de fluorina, clorina, bromina, ciano, nitro, metila, etila, metóxi e trifluoro- metila;

Z representa particularmente preferivelmente clorina, metóxi,

—N N 2

etóxi, metiltio, etitio ou o grupo R

ι

G1, G2 e G3, independentemente entre si, representam muito particularmente preferivelmente hidrogênio, clorina, bromina, metila, etila, trifluorometila ou ciclopropila;

Lrepresenta muito particularemnte preferivelmente oxigênio ou

enxofre;

R1 representa muito particularmente preferivelmente hidrogê- nio, alquila contendo de 1 a 6 átomos de carbono, que não é substituído ou mono- a trisubstituído com substituintes idênticos ou diferentes do grupo consistindo em fluorina, clorina, metóxi, etóxi, ciclopropila, ciclopentila, ciclo- hexila, metiltio e etiltio; ou

R1 representa muito particularmente preferivelmente alquenila contendo de 3 a 6 átomos de carbono, que não é substituído ou mono- a trisubstituído com substituintes idênticos ou diferentes do grupo consistindo em fluorina, clorina, metóxi, etóxi, metiltio e etiltio; ou

R1 representa muito particularmente preferivelmente alquinila contend de 3 a 6 átomos de carbono, que não é substituído ou mono- a tri- substituído com substituintes idênticos ou diferentes do grupo consistindo em fluorina, clorina, metóxi, etóxi, metiltio e etiltio; ou R1 representa muito particularmente preferivelmente cicloal- quila contend de 3 a 6 átomos de carbono, que não é substituído ou mono- a trisubstituído com substituintes idênticos ou diferentes do grupo consistindo em fluorina, clorina, metila, etila, metóxi e trifluorometila;

R2 representa muito particularmente preferivelmente hidrogê-

nio, metila ou etila;

R1 e R2 juntos com o átomo de nitrogênio, ao qual eles estão li- gados, representam muito particularmente preferivelmente um anel heterocí- clico saturado ou insaturado, contend de 3 a 6 membros, sendo que o hete- rociclo contém opcionalmente outro átomo de nitrogênio, oxigênio ou enxo- fre, como membro de anel e sendo que o heterociclo pode ser não substituí- do ou até disubstituído com fluorina, clorina, metila, etila, trifluorometila, me- tóxi ou etóxi;

R3 representa muito particularmente preferivelmente

CO-N

R ou CO-OR6;

R4 representa muito particularmente preferivelmente hidrogê- nio, Na+, K+, 1/2 Ca2+, 1/2 Mg2+, NH4+, NH3Cg+, NH2(C3)2+, NH(C3)3+, NH(C2H5)3+, NH2(C2H5)2+, NH3C2Hs+, NH3I-C3H/, NH2(í-C3H7)2+, NH3-C2- C6Hs+ ou N(C3)3-H2-C6Hs+' representa alquila-Ci-C6, alquenila-C3-C6 ou alquinila-C3-C6, ca-

da qual sendo opcionalmente mono- a trisubstituído com fluorina, clorina, metóxi, etóxi, metiltio, etiltio, ciano, CO-O-metila ou CO-O-etila, representa cicloalquila-C3-C6, que é opcionalmente mono- a trisubstituído com fluorina, clorina, metila, etila, trifluorometila, metóxi, etóxi, ciano, CO-O-metila ou CO- O-etila;

R5 representa muito particularmente preferivelmente hidrogê- nio, representa alquila-CrC6, alcóxi-C-i-C6, alquenila-C3-C6, alquenilóxi-C3-C6 ou alquinila-C3-C6, cada qual sendo opcionalmente mono- a trisubstituído com fluorina e/ou clorina, ou representa os grupos COR7, S(0)i_2R7, ciano,

COOR7. /R7 CO-N^ ou

U

R9

R8 xR10 .

J

OU

R4 e R5 juntos com o átomo de nitrogênio, ao qual eles estão li- gados, representam muito particularmente preferivelmente um anel de 5 ou 6 membros saturado, que pode ser opcionalmente interrompido por oxigênio ou enxofre;

R6 representa muito particularmente preferivelmente hidrogê- nio, Na+, K+, 1/2 Ca2+, 1/2 Mg2+, NH4+, NH3Cg+, NH2(C3)2+, NH(C3)3+, NH(C2H5)S+, NH2(C2H5)2+, NH3C2Hs+, NH3i-C3H7+, NH2(i-C3H7)2+, NH3-C2- C6Hs+ ou N(C3)3-H2-C6Hs+1 representa alquila-Ci-C6, alquenila-C3-C6 ou alquinila-C3-C6, ca-

da qual sendo opcionalmente mono- a trisubstituído com fluorina, clorina, metóxi, etóxi, metiltio, etiltio, ciano, CO2H1 CO-O-metila ou CO-O-etila;

R7 representa muito particularmente preferivelmente hidrogê- nio, representa alquila-Ci-Cg, alquenila-C3-Cg ou alquinila-C3-C6, cada

qual sendo opcionalmente mono- a trisubstituído com fluorina, clorina, metó- xi, etóxi, metiltio, etiltio, ciano, CO-O-metila ou CO-O-etila, representa ciclo- alquila-C3-C6, cicloalquilmetila-C3-Cg ou cicloalquenila-Cs-Cg, cada qual

sendo opcionalmente monosubstituído com fluorina, clorina, metila, etila, metóxi, trifluorometila, ciano, CO2H, CO-O-metila ou CO-O-etila e cada sen- do opcionalmente interrompido por um átomo de oxigênio ou enxofre, repre- senta fenila, piridila, tiazolila, pirimidila, benzila, fenetila, piridinilmetila ou tia- zolilmetila, cada qual sendo opcionalmente mono- ou disubstituído com fluo- rina, clorina, bromina, metila, trifluorometila, metóxi;

R8 representa muito particularmente preferivelmente hidrogê- nio, metila, etila, propila, isopropila, alila, propargila,alquenila- C3-C4, metóxi ou etóxi;

R7 e R8 juntos com o átomo de nitrogênio, ao qual eles estão li- gados, representam muitio particularmente preferivelmente um anel saturado de 5 ou 6 membros, que pode ser opcionalmente interrompido por oxigênio ou enxofre;

R9 e R10 independentemente entre si, representam muito particu- larmente preferivelmente metila, etila, metóxi, etóxi, propóxi, i-propóxi, butó- xi, alquilóxi, metiltio, etiltio, propiltio, butiltio, i-propiltio, sec-butiltio, aliltio, ca- da qual sendo opcionalmente mono- a trisubstituído com fluorina e/ou clori- na;

A fórmula (I) apresenta uma definição geral dos compostos, de acordo com a invenção. A seguir, aparecem ilustrados substituintes, frag- mentos e faixas dos radicais muito particularmente preferidos, relacionados nas formulas acima mencionadas e abaixo, em relação a uma concretização muito particularmente preferida da presente invenção; neste caso são espe- cialmente muito particularmente preferidos so compostos da fórmula (I-3), que corresponde à fórmula (I), sendo que os símbolos A, B1, B2, B3 e B4 a- presentam os seguintes significados muito especialmente preferidos:

—N—

Para a fórmula (I-3), A= ' ; B1 = N= ; B2 =

=C-G2 =Ç—

T

B4= r3

e β3 é uma ligação.

Os outros símbolos da formula (I-3) apresentam os significados muito particularmente preferidos abaixo: X representa muito particularmente preferivelmente hidrogê-

nio, clorina, metila ou trifluorometila;

Y representa muito especialmente preferivelmente alquila- (C-|-C6), alquenila-(C3-6), alquinila-(C3-C6), cicloalquila-(C3-C6), sendo que

Y não é substituído ou substituído com um ou até três átomos de fluorina ou clorina;ou

Y representa muito particularmente preferivelmente fenila mono- a trisubstituído que apresenta substituentes do grupo consistindo em fluorina, clorina, bromina, ciano, nitro, metila, etila, ter-butila, metóxi, etóxi, trifluorometila, difluorometóxi e trifluorometóxi;ou Y representa muito particularmente piridila que é ligada na posição 2- ou 4 e pode ser mono- ou disubstituído com substituintes idênti- cos ou diferentes do grupo consistindo em fluorina, clorina, bromina, ciano, metila, etila, metóxi, metiltio e trifluorometila;ou Pirimidila, que é ligada ba posição 4 e pode ser mono- a trisubs-

tituído com substituintes idênticos ou diferentes do grupo consistindo em flu- orina, clorina, bromina, ciano, metila, etila, metóxi, metiltio e trifluorometila;ou Tienila, que é ligada na posição 2- ou 3 e pode ser mono- ou di- substituído com substituintes idênticos ou diferentes do grupo consistindo em fluorina, clorina, bromina, ciano, nitro, metila, etila, metóxi e trifluorometi- la; ou

Zrepresenta muito particularmente preferivelmente clorina, metó-

—N \ 2

xi, etóxi, metiltio, etitio ou o grupo R

>

G1, G2 e G3 muito particularmente preferivelmente independen- tement entre si, representam hidrogênio, clorina, bromina, metila, etila, triflu- orometila ou ciclopropila;ou

L muito particularmente preferivelmente representa oxigênio e enxofre;ou

R1 muito particularmente preferivelmente representa hidrogê- nio, alquila contendo de 1 a 6 átomos de carbono, não substituído ou mono- a trisubstituído com substituintes idênticos ou diferentes do grupo consistin- do em fluorina, clorina, metóxi, etóxi, ciclopropila, ciclopentila, ciclohexila, metiltio e etiltio;ou

R1 representa muito particularmente preferivelmente alquenila contendo de 3 a 6 átomos de carbono, não substituído ou mono- a trisubsti- tuído com substituintes idênticos ou diferentes do grupo consistindo em fluo- rina, clorina, metóxi, etóxi, metiltio e etiltio; ou

R1 representa muito particularmente preferivelmente alquinila contendo de 3 a 6 átomos de carbono, não substituído ou mono- a trisubsti- tuído com substituintes idênticos ou diferentes do grupo consistindo em fluo- rina, clorina, metóxi, etoi, metiltio e etiltio; ou

R1 representa muito particularmente preferivelmente cicloal- quila contendo de 3 a 6 átomos de carbono, não substituído ou mono- a tri- substituído com substituintes idênticos ou diferentes do grupo consistindo em fluorina, clorina, metila, etila, metóxi e trifluorometila; ou

R2 representa muito particularmente preferivelmente hidrogê- nio, metila ou etila; ou

R1 e R2 muito particularmente preferivelmente juntos com o á- tomo de nitrogênio, ao qual eles estão ligados, representam um anel hetero- cíclico saturado ou insaturado contendo de 3 a 6 membros, sendo que o he- terociclo contém opcionalmente um outro átomo de nitrogênio, oxigênio ou enxofre como membro de anel e sendo que o heterociclo pode ser não subs- tituído ou até disubstituído com fluorina, clorina, metila, etila, trifluorometila, metóxi ou etóxi; ou

R3 representa muito particularmente preferivelmente

/R4

CO-N^

r5 ou CO-OR6;

R4 representa muito particularmente preferivelmente hidrogê-

nio;ou

representa alquila-CrC6, alquenila-C3-C6 ou alquinila-C3-C6, ca- da qual sendo opcionalmente mono- a trisubstituído com fluorina, clorina, metóxi, etóxi, metiltio, etiltio, ciano, CO-O-metila ou CO-O-etila, representa cicloalquila-C3-C6, que é opcionalmente mono- a trisubstituído com fluorina, clorina, metila, etila, trifluorometila, metóxi, etóxi, ciano, CO-O-metila ou CO- 0-etila;ou

R5 representa muito particularmente preferivelmente hidrogê-

nio, representa alquila-CrC6, alcóxi-Ci-C6, alquenila-C3-C6, alquenilóxi-C3-C6 ou alquinila-C3-C6, cadaqual sendo opcionalmente mono- a trisubstituído com fluorina e/ou clorina, ou representa os grupos COR7, S(0)-|-2R7, ciano,

COOR7 R7

/

CO-N ou

xR8 xR10

U

ρ

R9

OU

•>4 „ r-)5

R e R juntos com o átomo de nitrogênio, ao qual eles estão li- gados, representam muito particularmente preferivelmente um anel de 5 ou 6 membros saturado eu pode ser opcionalmente interrompido por oxigênio ou enxofre;ou

R6 representa muito particularmente preferivelmente hidrogê-

nio;ou

representa alquila-Ci-C6, alquenila-C3-C6 ou alquinila-C3-C6, ca- da qual sendo opcionalmente mono- a trisubstituído com fluorina, clorina, metóxi, etóxi, metiltio, etiltio, ciano, CO2H1 CO-O-metila ou CO-O-etila; ou

R7 representa muito particularmente preferivelmente hidrogê- nio, representa alquila-C-|-C6, alquenila-C3-C60u alquinila-C3-C6, cada qual

sendo opcionalmente mono- a trisubstituído com fluorina, clorina, metóxi, etóxi, metiltio, etiltio, ciano, CO-O-metila ou CO-O-etila, representa cicloal- quila-C3-Cg, cicloalquilmetila-Cs-Cg ou cicloalquenila-Cs-Cg, cada qual

sendo opcionalmente monosubstituído com fluorina, clorina, metila, etila, metóxi, trifluorometila, ciano, CO2H, CO-O-metila ou CO-O-etila e cada qual podendo ser opcionalmente interrompido por um átomo de oxigênio ou enxo- fre, representa fenila, piridila, tiazolila, pirimidila, benzila, fenetila, piridinilme- tila ou tiazolilmetila, cada qual sendo opcionalmente mono- a disubstituído com fluorina, clorina, bromina, metila, trifluorometila, metóxi;ou

R8 representa muito particularmente preferivelmente hidrogê- nio, metila, etila, propila, isopropila, alila, propargila, alquenila-C3-C4, metóxi ou etóxi;ou

R7 e R8 juntos com o átomo de nitrogênio ao qual eles estão li-

gados, representam muito particularmente preferivelmente um anel de 5 ou 6 membros saturado, que pode ser opcionalmente interrompido por oxigênio ou enxofre;ou

R9 e R10, independentemente entre si, representam muito parti- cularmente preferivelmente metila, etila, metóxi, etóxi, propóxi, i-propóxi, bu- tóxi, alquilóxi, metiltio, etiltio, propiltio, butiltio, i-propiltio, sec-butiltio, aliltio, cada qual sendo opcionalmente mono- a trisubstituído com fluorina e/ou clo- rina; ou

As definições gerais ou preferidas de radical ou ilustrações aci-

ma relacionadas, podem ser combinadas com qualquer outra desejada, isto é, incluindo combinações entre as respectivas faixas e faixas preferidas. E- Ias se aplicam aos produtos finais, e, correspondentemente, a precursors e intermediários.

São preferidos, de acordo com a invenção, da fórmula (I), que

contém uma combinação dos significados relacionados acima, sendo prefe- ridos (preferíveis).

São particularmente preferidos, de acordo com a invenção, os compostos da fórmula (I), que contém uma combinação dos significados re- !acionados acima, como sendo particularmente preferidos.

Muito particularmente preferidos, de acordo com a invenção, são os compostos da formula (I), que contém uma combinação dos significados acima relacionados, como sendo muito particularmente preferidos.

São especialmente particularmente preferidos, de acordo com a invenção, os compostos da fórmula (I), que contém uma combinação dos significados acima relacionado, com sendo especialmente particularmente preferidos.

São especialmente particularmente preferidos, de acordo com a invenção, os compostos da fórmula (I), que contém uma combinação dos significados acima relacionado, com sendo muito especialmente particular- mente preferidos.

Radicais de hidrocarbono saturados ou insaturados.tais como alquila ou alquenila, podem ser respectivamente de cadeia linear ou ramifi- cada, tanto quanto possível, incluindo em combinação com heteroátomos, tais como, por exemplo, em alcóxi.

Desde que não conste outra indicação, radicais opcionalmente substituídos podem ser mono- ou polisubstituído, sendo que no caso da poli- substituição os substituintes podem ser idênticos ou diferentes.

Na literature, já foi descrito como a ação de vários compostos a - tivos pode ser reforçada pela adição de sais de amônio. Os sais, em ques- tão, porém, são sais detersivos (por exemplo WO 95/017817) ou sais, que apresentam substituintes alquila e/ou substituintes arila de cadeia relativa- mente longa e que apresentam ação permeabilizante ou que aumentam a solubilidade de compostos ativos (por exemplo EP-A O 453 086, EP-A O 664 081, FR-A 2 600 494, US 4 844 734, US 5 462 912, US 5 538 937, US-A 03/0224939, US-A 05/0009880, US-A 05/0096386). Além disso, o estado da técnica descreve a ação somente para compostos especialmente ativos e/ou aplicações especiais das composições correspondentes. Em outros casos, eles são sais de ácidos sulfônicos, sendo que os ácidos, por sua vez, apre- sentam ação paralizante sobre os insetos (US 2 842 476). Um reforço de ação através de sulfato de amônio, por exemplo, é descrito por meio do e- xemplo para os herbicidas glifosato e fosfinotricina (US 6 645 914, EP-A2 0 036 106). Porém, o estado da técnica não descreve nem sugere uma ação correspondente para inseticidas.

O uso de sulfato de amônio como auxiliar de formulação também foi descrito para determinados compostos ativos e aplicações (WO 92/16108), porém ele serve neste caso para estabilizar a formulação, não para intensificar a ação.

Descobriu-se, de modo totalmente surpreendente, que a ação de inseticidas e/ou acaricidas da classe dos derivados de ácido carboxílico he- terocíclicos (I) pode ser significativamente intensificada pela adição de sais de amônio ou sais de fosfônio à solução de aplicação ou pela incorporação desses sais a uma formulação compreendendo derivados de ácido carboxíli- co heterocíclicos (I). É objeto da presente invenção, portanto, o uso de sais de amônio ou sais de fosfônio para intensificar a ação de composições de proteção de cultura, que compreendem derivados de ácido carboxílico hete- rocíclicos (I) inseticidas e/ou acaricidas como sendo seu composto ativo. É também objeto da presente invenção, composições que apresentam deriva- dos de ácido carboxílico heterocíclicos inseticidas e/ou acaricidas (I) e sais de amônio intensificadores de ação ou sais de fosfônio, que incluem não apenas compostos ativos formulados mas também composições prontas- para-uso (líquidos em spray). É ainda objeto da invenção, finalmente, o uso dessas composições para o controle de insetos nocivos e/ou ácaros tetrani- quídeos.

Sais de amônio e sais de fosfônio, que, de acordo com a inven- ção, intensificam a atividade de composições de proteção de cultura, com- preendendo derivados de ácido carboxílico heterocíclicos (I), são definidos pela fórmula(ll)

,26

n-

R

R29-Q-R27 R28

R30

(II)

em que

Q representa nitrogênio ou fósforo, Q representa preferivelmente nitrogênio,

R261 R271 R28 e R29, independentemente entre si representam hi- drogênio, ou respectivamente opcionalmente alquila-CrC8 substituído ou alquileno-CrCe mono- ou poliinsaturado, opcionalmente substituído, poden- do os substituintes serem selecionados do halogênio, nitro e ciano,

R261 R27, R28 e R29 independentemente entre si, representam pre- ferivelmente hidrogênio ou respectivamente alquila-CrC4 opcionalmente substituído, podendo os substituintes serem selecionados do halogênio, nitro e ciano;

R26, R27, R28 e R29, independentemente entre si, representam preferivelmente hidrogênio, metila, etila, n-propila, isopropila, n-butila, isobu- tila, sec-butila ou ter-butila; R261 R27, R28 e R29, representam muito particularmente preferi-

velmente hidrogênio;

R26, R27, R28 e R29 representam o mais especialmente preferi- velmente metila ou etila;

η representa 1, 2, 3 ou 4, η representa preferivelmente 1 ou 2, R30 representa um anion orgânico ou inorgânico, R30 representa preferivelmente bicarbonoato, tetraborato, fluoreto, bromida, iodeto, cloreto, monohidrogenofosfato, dihidrogenopfosfa- to, hidrogenosulfato, tartrato, sulfato, nitrato, tiosulfato, tiocianato, formato, lactato, acetato, propionato, butirato, pentanoato, citrato ou oxalato,

R30 representa mais preferivelmente carbonoato, pentabora- to, sulfito, benzoato, hidrogenoxalato, hidrogenocitrato, metilsulfato ou tetra- fluoroborato,

R30 representa particularmente preferivelmente lactato, sulfa-

to, nitrato, tiosulfato, tiocianato, citrato, oxalato, acetato ou formato,

R30 representa mais particularmente preferivelmente mono- hidrogenofosfato ou dihidrogenofosfato, e

R30 representa muito particularmente preferivelmente tiocia- nato, dihidrogenofosfato, monohidrogenofosfato ou sulfato,

Os sais de amônio e sais de fosfônio da fórmula (II) podem ser usados em uma faixa de concentração ampla para intensificar a atividade de composições de proteção de cultura que apresentam derivados de ácido carboxílico heterocíclicos (I). Em geral, os sais de amônio ou sais de fosfônio são usados na composição de proteção de cultura pronto-para-uso em uma concentração de 0.5 a 80 mmol/l, preferivelmente 0.75 a 37.5 mmol/l, mais preferivelmente 1.5 a 25 mmol/l. No caso de um produto formulado a con- centração de sal de amônio e/ou sal de fosfônio na formulação é seleciona- da de tal forma que se situe dentro dessas faixas indicadas em geral, prefe- ridas ou particularmente preferidas após a formulação ter sido diluída à con- centração de componente ativo desejada. A concentração do sal na formula- ção é tipicamente 1%-50% em peso.

Em uma concretização preferida da invenção, a atividade é in- tensificada adicionando-se à composições de proteção de cultura não ape- nas um sal de amônio e/ou sal de fosfônio mas também, adicionalmente, um penetrante. É totalmente surpreendente o fato de que mesmo nesses casos, observou-se uma intensificação ainda maior da atividade. Portanto, também é objeto da invenção o uso de uma combinação de penetrante e sais de a- mônio e/ou sais de fosfônio para intensificar a atividade de composições de proteção de cultura, que apresentam derivados (I) de ácido carboxílico hete- rocíclicos inseticidas e/ou acaricidas como composto ativo. Também é objeto da invenção composições que apresentam derivados (I) de ácido carboxílico heterocíclicos inseticidas e/ou acaricidas, promotores de penetração e sais de amônio e/ou sais de fosfônio, incluindo não apenas compostos ativos formulados mas também composições prontas-para-uso (líquidos em spray). É ainda objeto da invenção, o uso dessas composições para o controle de insetos nocivos.

Promotores de penetração adequados no presente contexto in- cluem todas aquelas substâncias que são tipicamente usadas para aumentar a penetração de compostos agroquimicamente ativos para dentro das plan- tas. Promotores de penetração são definidos, neste contexto, por sua ativi- dade de a partir do liquido spray aquoso e/ou a partir do revestimento spray penetrar na cutícula da planta e, assim, intensificar a mobilidade de compos- tos ativosna cutícula. O método descrito na literatura (Baur et al., 1997, Pes- ticide Science 51, 131-152) pode ser usado para determiner essa proprieda- de.

Exemplos de promotores de pentração adequados incluem alco-

xilatos de alcanol. Promotores de penetração da invenção são alcoxilatos de

alcanol da fórmula

R-0-(-A0)v_R' (III)

Em que

R representa alquila de cadeia linear ou ramificada con-

tend de 4 a 20 átomos de carbono,

R1 representa hidrogênio, metila, etila, n-propila, isopropila, n-butila, isobutila, ter-butila, n-pentila ou n-hexila,

AO representa um radical óxido de etileno, um radical oxido de propileno, um radical óxido de butilenoou representa misturas de radicais de óxido de etileno e radicais de óxido de butileno, e ν representa numerous de 2 a 30. Um grupo preferido de promotores d epentração são alcoxilatos de alcanol da fórmula

R-0-(-E0-)n-R' (lll-a)

em que

R apresenta o significado dado acima,

R' apresenta o significado dado acima, EO representa -C2-C2-O- e

η representa um número de 2 a 20.

Um outro grupo preferido de promotores de penetração são al-

coxilatos de alcanol da fórmula

R-0-(-E0-)p-(-P0-)q-R' (lll-b)

Em que

Rapresenta o mesmo significado dado acima, R' apresenta o mesmo significado dado acima, EO representa-C2-C2-O-,

-CH-ÇH-0—

PO represents CHs

}

ρ representa um número de 1 a 10 e q representa um número de 1 a 10.

Um outro grupo preferido de promotores de penetração são al- coxilatos de alcanol da fórmula

R-0-(-P0-)r(E0-)s-R' (lll-c) Em que

Rapresenta o significado dado acima, R' apresenta o significado dado acima,

EO representa -C2-C2-O-,

-CH-ÇH-o—

CH

PO representa 3

1

r representa um numero de 1 a 10 e s representa um número de 1 a 10.

Um outro grupo preferido de promotores de pentração são alco- xilatos de alcanol da fórmula

R-0-(-E0-)p-(-B0-)q-R' (lll-d)

Em que

R e R1 apresnetam os significados dados acima, EO representa C2-C2-O-,

-CHrCHrCH-O-

CH

BO representa 3

ρ representa um número de 1 a 10 e q representa um número de 1 a 10

Um outro grupo preferido de promotores de penetração são al- coxilatos de alcanol da fórmula

R-0-(-B0-)r-(-E0-)s-R' (lll-e)

Em que

R e R1 apresentam os significados dados acima, -CHrCHrCH-O-

CH

BO representa 3

EO representa C2-C2-O-,

r representa um número de 1 a 10 e s representa um número de 1 a 10.

Um outro grupo preferido de promotores de penetração são al- coxilatos de alcanol da fórmula

C3-(C2)t-C2-0-(-C2-C2-0-)u-R' (lll-f)

Em que

R' apresenta o significado dado acima, t representa um número de 8 a 13 u representa um número de 6 a 17. Nas formulas indicadas acima,

R representa preferivelmente butila, isobutila, n-pentila, i- sopentila, neopentila, n-hexila, isohexila, n-octila, isooctila, 2-etilhexila, noni- Ia1 isononila, decila, n-dodecila, isododecila, lauril, miristila, isotridecila, trime- tilnonila, palmitila, estearila ou eicosila.

Como exemplo de um alcoxilato de alcanol da fórmula (lll-c) po- demos mencionar 2-etilhexil alcoxilato da fórmula

CH5-CHi-CHi-CH5-ÇH-CHi-O-(PO)-(EO)6-H

C2H5

l-c-1),

Em que

EO representa -C2-C2-O-,

-CH-ÇH-O-

PO representa CHa e

os números 8 e 6 representam valores médios. Como exemplo de um alcoxilato de alcanol da fórmula (lll-d) po-

demos mencionar a fórmula

C3-(C2)I O-0-(-EO-)6-(-BO-)2-C3 (HW-I)

em que

EO representa C2-C2-O-,

-CHrCHi-CH-O-

CH

BO representa 3 e

os números 10, 6 e 2 representam valores médios. Alcoxilatos de alcanol particularmente preferidos da fórmula (lll-f) são compostos dessa fórmula em que

t representa um número de 9 a 12 e u representa um número de 7 a 9.

É muito particularmente preferido alcoxilato de alcanol da fórmu- la (lll-f-1)

C3-(C2)t-C2-0-(-C2-C2-0-)u-H (lll-f-1) Em que

t representa o valor médio 10.5 e

u representa o valor médio 8.4.

A formula acima apresenta uma definição geral dos alcoxilatos de alcanol. Essas substâncias são misturas de compostos do tipo descrito com diferentes comprimentos de cadeia. Os índices portanto apresentam valores médios que podem também divergir dos números inteiros.

Os alcoxilatos de alcano das formulas descritas são conhecidos e em alguns casos estão comercialmente disponíveis ou podem ser prepa- rados por métodos conhecidos (cf. WO 98/35 553, WO 00/35 278 e EP- A O 681 865).

Promotores de penetração também incluem, por exemplo, subs- tâncias que promovem a viabilidade das compostos da fórmula (I) no reves- timento por spray. Esses incluem, por exemplo, oleos minrais e vegetais. Óleos adequados são todos os oleos minerais e vegetais - modificados - que possam ser tipicamente usados em composições agroquímicas. Pode- mos mencionar a titulo de exemplo oleo de girassol, oleo de semente de col- za, óleo de oliva, óleo de rícino, poleo de colza, óleo de semente de milho, óleo de semente de algodãoóleo de soja, ou os ésteres de ditos óleos. São preferidos oleo de semente de colza, oleo de girasol e seus ésteres de meti- la ou ésteres de etila.

A concentração de promotor de penetração nas composições, de acordo com a invenção, podem ser variadasdentro de uma ampla faixa. No caso de uma composição de proteção de cultura formulada ela é em geral de 1% a 95%, preferivelmente de 1% a 55%, mais preferivelmente de 15%- 40% em peso. Nas composições prontas-para-uso (líquidos em spray) as concentrações em geral situam-se entre 0.1 e 10 g/l, preferivelmente entre 0.5 e 5 g/l.

Composições de proteção de cultura, de acordo com a invenção, também podem compreender outros componentes, como por exemplo sur- factantes e/ou agentes auxiliares de dispersão ou emulsificantes.

Surfactantes não-iônicos adequados e/ou agents auxiliaries de dispersão abrangem todas as substâncias desse tipo que podem ser tipica- mente usadas em composições agroquímicas. São preferivelmente mencio- nadas copolímeros em bloco de óxido de polietileno-óxido de polipropileno, polietileno glicol éteres de alcóois lineares, produtos de reaçãode ácidos graxos com óxido de etileno e/ou óxido de propileno, e também álcool polivi- nílico, polivinilpirrolidona, copolimeros de álcool polivinílico e polivinilpirroli- dona, e copolimeros de ácido (met)acrílico e esteres (met)acrilicos, e adicio- nalmente etoxilatos de alquil etoxilatos e alquilaril etoxilatos, que podem ser opcionalmente fosfatados e opcionalmente podem ser neutralizados com bases, podendo-se citar a título de exemplo, sorbitol etoxilatos, assim como derivados de polioxialquilenamina.

Surfactantes aniônicos adequados incluem todas as substâncias desse tipo que podem ser tipicamente usadas em composições agroquími- cas. São preferidos sais de metal alcalino e sais de metal alcalino terrosos de ácidos alquilsulfônicos ou ácidos alquilarilsulfônicos.

Surfactantes aniônicos adequados incluem todas as substâncias desse tipo que podem ser tipicamente usadas em composições agroquími- cas. São preferidos sais de metal alcalino e sais de metal alcalino terroso de ácidos alquilsulfônicos ou ácidos alquilarilsulfônicos. Aditivos adequados que podem ser incluídos nas formulações,

de acordo com a invenção, são emulsificantes, inibidores de espuma, pre- servativos, antioxidantes, colorantes e materiais de carga inerte.

Emulsificantes preferidos são nonilfenóis etoxilatados, produtos de reação de alquilfenóis com oxido de etileno e/ou oxido de propileno, ari- lalquilfenóis etoxilatados, e também arilalquilfenóis etoxilatados e propoxila- tados, e também arilalquil etoxilatos sulfatados ou fosfatados e/ou arilalqui etoxipropoxilatos, podendo-se mencionar a título de exemplo derivados de sorbitan, tais como oxido de polietileno -ésteres de sorbitan de ácido graxo, e ésteres de sorbitan de ácido graxo. Os compostos ativos, de acordo com a invenção, em combina-

ção com boa tolerância de plantas e toxicidade favorável em relação a ani- mais de sangue quente e sendo bem toleradas pelo meio ambiente, são a- dequados para a proteção de plantas e órgãos de plantas, para o aumento dos rendimentos de cultivo, para melhoria da qualidade do material cultivado e para o controle de pestes animais, particularmente de inse- tos,araquinídeos, helmintos, nemátodos e moluscos, que são encontrados na agricultura, em horticultura, em criação animal, em florestas, em jardins e instalações recreativas, na proteção de produtos estocados e de materiais, e no setor de higiene. Eles podem ser preferivelmente empregados como a- gentes protetores de plantas. Eles são ativos contra species normalmente sensíveis e resistentes e contra todos ou alguns estágios de desenvolvimen- to. As pestes acima mencionadas incluem

Da classe da Anoplura (Ftiraptera),por exemplo, Damalinia spp., Haematopinus spp., Linognatus spp., Pediculus spp., Tricodectes spp,

Da classe da Aracnida, por exemplo, Acarus siro, Aceria sheldo- ni, Aculops spp., Aculus spp., Amblyomma spp., Argas spp., Boofilus spp., Brevipalpus spp., Bryobia praetiosa, Corioptes spp., Dermanyssus gallinae, Eotetranycus spp., Epitrimerus piri, Eutetranycus spp., Eriopies spp., Hemi- tarsonemus spp., Ialomma spp., Ixodes spp., Latrodectus mactans, Metate- tranycus spp., Oligonycus spp., Ornitodoros spp., Panonycus spp., Pillocop- truta oleivora, Polyfagotarsonemus latus, Psoroptes spp., Rhipicefalus spp., Rhizoglyfus spp., Sarcoptes spp., Scorpio maurus, Stenotarsonemus spp., Tarsonemus spp., Tetranycus spp., Vasates lycopersici,

From te class of te Bivalva, por exemplo, Dreissena spp. Da classe da Cilopoda, por exemplo, Geofilus spp., Scutigera

spp,

Da classe da Coleoptera, por exemplo, Acantoscelides obtectus,

Adoretus spp., Agelastica alni, Agriotes spp., Amfimallon solstitialis, Anobium punctatum, Anoplofora spp., Antonomus spp., Antrenus spp., Apogonia spp., Atomaria spp., Attagenus spp., Brucidius obtectus, Brucus spp., Ceutorincus spp., Cleonus mendicus, Conoderus spp., Cosmopolites spp., Costelytra zealandica, Curculio spp., Cryptorincus lapati, Dermestes spp., Diabrotica spp., Epilaena spp., Faustinus cubae, Gibbium psilloides, heteronycus arator, Ilamorfa elegans, Ilotrupes bajulus, Ipera postiça, Ipotenemus spp., Lacnos- terna consanguinea, Leptinotarsa decemlineata, Lissorhoptrus oryzofilus, Lixus spp., Lyctus spp., Meligetes aeneus, Melolonta melolonta, Migdolus spp., Monocamus spp., Naupactus xantografus, Niptus hololeucus, Oryctes rhinoceros, Oryzaefilus surinamensis, Otiorrincus sulcatus, Oxicetonia jucun- da, Faedon cocleariae, Pillofaga spp., Popillia japonica, Premnotrypes spp., Psilliodes crysocefala, Ptinus spp., Rhizobius ventralis, Rhizoperta dominica, Sitofilus spp., Sfenoforus spp., Sternecus spp., Sympiletes spp., Tenebrio molitor, Tribolium spp., Trogoderma spp., Tycius spp., Xilotrecus spp., Za- brus spp,

Da classe da Collembola, por exemplo, Onyeiurus armatus,

Da classe da Dermaptera, por exemplo, Forficula auricularia, Da classe da Diplopoda, por exemplo, Blaniulus guttulatus, Da classe da Diptera, por exemplo, Aedes spp., Anofeles spp., Bibio hortulanus, Callifora erytrocefala, Ceratitis capitata, Crysomyia spp., Cocliomyia spp., Cordilobia antropófaga, Culex spp., Cuterebra spp., Dacus oleae, Dermatobia hominis, Drosofila spp., Fannia spp., Gastrofilus spp., I- Iemyia spp., Ippobosca spp., Ipoderma spp., Liriomyza spp., Lucilia spp., Musca spp., Nezara spp., Oestrus spp., Oscinella frit, Pegomyia iosciami, Forbia spp., Stomoxis spp., Tabanus spp., Tannia spp., Tipula paludosa, Wohlfahrtia spp,

Da classe da Gastropoda, por exemplo, Arion spp., Biomfalaria spp., Bulinus spp., Deroceras spp., Galba spp., Lymnaea spp., Oncomelania spp., Succinea spp,

Da classe dos helmintos, por exemplo, Ancilostoma duodenale, Ancilostoma ceilanicum, Acilostoma braziliensis, Ancilostoma spp., Ascaris lubricoides, Ascaris spp., Brugia malayi, Brugia timori, Bunostomum spp., Cabertia spp., Clonorcis spp., Cooperia spp., Dicrocoelium spp., Dictyocau- Ius filaria, Dipillobotrium Iatum, Dracunculus medinensis, Ecinococcus granu- losus, Ecinococcus multilocularis, Enterobius vermicularis, Faeiola spp., Ha- emoncus spp., Heterakis spp., Imenolepis nana, Iostrongulus spp., Loa Loa, Nematodirus spp., Oesofagostomum spp., Opistoreis spp., Oneoeerca volvu- lus, Ostertagia spp., Paragonimus spp., Seistosomen spp., Strongiloides fuel- leborni, Strongiloides stercoralis, Stroniloides spp., Taenia saginata, Taenia solium, Trieinella spiralis, Trieinella nativa, Trieinella britovi, Trieinella nelsoni, Tricinella pseudopsiralis, Tricostrongulus spp., Trieuris tricuria, Wueereria bancrofti,

É possível além disso controlar protozoa, tais como Eimeria, Da classe da heteroptera, por exemplo, Anasa tristis, Antestiop- sis spp., Blissus spp., Calocoris spp., Campilomma livida, Cavelerius spp., Cimex spp., Creontiades dilutus, Dasynus piperis, Dicelops furcatus, Dicono- eoris hewetti, Dysdereus spp., Euscistus spp., Eurygaster spp., Heliopeltis spp., Horeias nobilellus, Leptocorisa spp., Leptoglossus pillopus, Lygus spp., Maeropes excavatus, Miridae, Nezara spp., Oebalus spp., Pentomidae, Pi- esma quadrata, Piezodorus spp., Psallus seriatus, Pseudaeista persea, Rhodnius spp., Sahlbergella singularis, Seotinofora spp., Stefanitis nashi, Tibraea spp., Triatoma spp, Da classe da Homoptera,por exemplo, Acirtosipon spp., Aeneo-

Iamia spp., Agonoscena spp., Aleurodes spp., Aleurolobus barodensis, Aleu- rotrixus spp., Amrasca spp., Anurafis cardui, Aonidiella spp., Afanostigma piri, Afis spp., Arboridia apicalis, Aspidiella spp., Aspidiotus spp., Atanus spp., Aulaeortum solani, Bemisia spp., Bracicaudus helicrysii, Bracicolus spp., Brevicoryne brassicae, Calligypona marginata, Carneocefala fulgida, Ceratovacuna lanigera, Cercopidae, Ceroplastes spp., Caetosifon fragaefolii, Cionaspis tegalensis, Clorita onukii, Cromafis juglandicola, Crysomfalus fi- cus, Cieadulina mbila, Coccomytilus halli, Coccus spp., Cryptomyzus ribis, Dalbulus spp., Dialeurodes spp., Diaforina spp., Diaspis spp., Doralis spp., Drosiea spp., Dysafis spp., Dysmicoccus spp., Empoasea spp., Eriosoma spp., Erytroneura spp., Euseelis bilobatus, Geococcus coffeae, Homalodisca coagulata, Ialopterus arundinis, Ieerya spp., Idioeerus spp., Idioscopus spp., Laodelfax striatellus, Leeanium spp., Lepidosafes spp., Lipafis erysimi, Ma- crosifum spp., Mahanarva fimbriolata, Melanafis saccari, MeteaIfieIIa spp., Metopolofium dirhodum, Monellia costalis, Monelliopsis pecanis, Myzus spp., Nasonovia ribisnigri, Nefotettix spp., Nilaparvata lugens, Oneometopia spp., Ortezia praelonga, Parabemisia myrieae, Paratrioza spp., Parlatoria spp., Pemfigus spp., Peregrinus maidis, Fenacoccus spp., Floeomyzus passerinii, Forodon humuli, Pilloxera spp., Pinnaspis aspidistrae, Planococcus spp., Protopulvinaria piriformis, Pseudaulacaspis pentagona, Pseudococcus spp., Psilla spp., Pteromalus spp., Pirilla spp., Quadraspidiotus spp., Quesada gi- gas, Rastrococcus spp., Rhopalosifum spp., Saissetia spp., Seafoides tita- nus, Scizafis graminum, Selenaspidus articulatus, Sogata spp., Sogatella furcifera, Sogatodes spp., Stictocefala festina, Tenalafara malayensis, Tino- callis caryaefoliae, Tomaspis spp., Toxoptera spp., Trialeurodes vaporario- rum, Trioza spp., Tyfloeiba spp., Unaspis spp., Viteus vitifolii, Da classe da Imenoptera, por exemplo, Diprion spp., Hop-

Ioeampa spp., Lasius spp., Monomorium faraonis, Vespa spp,

Da classe da Isopoda, por exemplo, Armadillidium vulgare, Onis- cus asellus, Porcellio scaber,

Da classe da Isoptera, por exemplo, Reticulitermes spp., Odonto-

termesspp,

Da classe da Lepidoptera, por exemplo, Aeronicta major, Aedia leucomelas, Agrotis spp., Alabama argillacea, Anticarsia spp., Baratra bras- sicae, Bucculatrix turberiella, Bupalus piniarius, Cacoeeia podana, Capua reticulana, Carpocapsa pomonella, Ceimatobia brumata, Cilo spp., Coristo- neura fumiferana, Clysia ambiguella, Cnafalocerus spp., Earias insulana, Efestia kuehniella, Euproctis crysorrhoea, Euxoa spp., Feltia spp., Galleria mellonella, Helicoverpa spp., Heliotis spp., Hofmannofila pseudospretella, Homona magnanima, Iponomeuta padella, Lapigma spp., Litocolletis blan- cardella, Litofane antennata, Loxagrotis albicosta, Lymantria spp., Malaco- soma neustria, Mamestra brassicae, Mocis repanda, Mytimna separata, Oria spp., Oulema oryzae, Panolis flammea, Pectinofora gossypiella, Pillocnistis citrella, Pieris spp., Plutella xilostella, Prodenia spp., Pseudaletia spp., Pseu- doplusia includens, Pirausta nubilalis, Spodoptera spp., Termesia gemmata- lis, Tinea pellionella, Tineola bisselliella, Tortrix viridana, Tricoplusia spp, Da classe da Ortoptera, por exemplo, Aeeta domesticus, Blatta

orientalis, Blattella germanica, Grillotalpa spp., Leucofaea maderae, Locusta spp., Melanoplus spp., Periplaneta americana, Seistocerca gregária,

Da classe da Sifonaptera, por exemplo, Ceratopillus spp., Xe- nopsilla ceoPIS,

Da classe da Sympila, por exemplo, Scutigerella immaculata,

Da classe da Tisanoptera, por exemplo, Baliotrips biformis, En- neotrips flavens, Frankliniella spp., Heliotrips spp., Hercinotrips femoralis, Kacotrips spp., Rhipiforotrips cruentatus, Scirtotrips spp., Taeniotrips carda- moni, Trips spp,

Da classe da Tisanura, por exemplo, Lepisma saccarina, Os nemátodos fitoparasíticos incluem, por exemplo, Anguina spp., Afelencoides spp., Belonoaimus spp., Bursafelencus spp., Ditileneus dipsaci, Globodera spp., Heliocotilencus spp., Heterodera spp., Longidorus spp., Meloidogyne spp., Pratileneus spp., Radofolus similis, Rotileneus spp., Trieodorus spp., Tilencorincus spp., Tilenculus spp., Tilenculus semipene- trans, Xifinema spp,

Os compostos da formula (I), de acordo com a invençãosão dis-

tinguidos particularmente pela intensa atividade contra insetos, parasitas da subclasse da Acari (Acarina) (tais como ácaros, ácaros tetraniquídeos e/ou carrapatos) e/ou nemátodos,

Se for apropriado, os compostos, de acordo com a invenção, a determinadas concentrações ou taxas de aplicação, também podem ser u- sados como herbicidas, agentes protetores, reguladores do crescimento ou agentes para melhorar as propriedades de plantas, ou como microbicidas, por exemplo como fungicides, antimicóticos, bactericidas, viricidas (incluindo agentes contra viróides) ou como agentes contra MLO (organismos seme- Ihantes a microplasma) e RLO (organismos semelhantes a Ricquettsia). Op- cionalmente, eles também podem ser empregados como intermediários ou precursores para síntese de outros compostos ativos.

Os compostos ativos podem ser convertidos nas formulações usuais, tais como soluções, emulsões, pós umectantes, suspensões a base de água e a base de óleo, pós, agentes em forma de pó, pastas, pós solú- veis, grânulos solúveis, grânulos para semeadura, concentrados suspensão- emulsão, materiais naturais impregnados com composto ativo, materiais sin- téticos impregnados com composto ativo, fertilizantes e microencapsulações em substâncias poliméricas. Essas formulações são produzidas de maneira conhecida, por

exemplo pela mistura dos compostos ativos com extensores, isto é, solven- tes líquidos e/ou portadores sólidos, opcionalmente com o uso de surfactan- tes, isto é, emulsificantes e/ou dispersantes e/ou formadores de espuma. As formulações são preparadas seja em plantas adequadas ou mesmo antes ou durante a aplicação.

São adequadas para o uso como agents auxiliaries, substâncias que são apropriadas para conferir à composição propriamente dita e/ou a preparações derivadas das mesmas (por exemplo líquidos em spray, trata- mentos de sementes) propriedades especiaisi tais como determinadas pro- priedades técnicas e/ou também propriedades biológicas especiais. Agentes auxiliares tipicamente adequados são: extensores, solventes e portadores. Extensores adequados são, por exemplo, água, líquidos quími-

cos orgânicos polares e não polares, por exemplo das classes dos hidrocar- bonos aromáticos e não-aromáticos (tais como parafinas, alquilbenzenos, alquilnaftalenos, clorobenzenos), os alcoóis e polióis (que, opcionalmente, também podem ser substituídos, eterificados e/ou esterifiçados), as cetonas (tais como acetona, ciclohexanona), ésteres (incluindo gorduras e óleos) e (poli)éteres, as aminas não substituídas e substituídas, amidas, Iactamos (tais como N-alquilpirrolidonas) e lactonas, as sulfonas e sulfoxidos (tais co- mo sulfóxido de dimetila).

Se o extensor usado for água, também é possível empregar, por exemplo, solvenmtes orgânicos como solventes auxiliares. Essencialmente, são solvents líquidos adequados: aromáticos tais como xileno, tolueno ou alquilnaftalenos, hidrocarbonos aromáticos clorinatados e alifáticos clorina- tados tais como clorobenzenos, cloroetilenos ou cloreto de metileno, hidro- carbonos alifáticos tais como ciclohexano ou parafinas, por exemplo frações de petróleo, óleos minerais e vegetais, alcoóis tais como butanol ou glicol e também seus éteres e ésteres, cetonas tais como acetona, metil etil cetona, metil isobutil cetona ou ciclohexanona, solventes fortemene polares tais co- mo sulfóxido de dimetila, e também água).

São portadores sólidos adequados: Por exemplo, sais de amônio e minerais naturais do solo tais

como caolinas, argilas, tal, greda, quartzo, atapulgita, montmorilonita ou terra diatomácea, minerais sintéticos do solo, tais como silica finamente dividida, alumina e silicatos; portadores sólidos adequados para grânulos são: por exemplo, pedras naturais trituradas e fracionadas tais como calcita, mármo- re, pedra-pomes, sepiolita e dolomita, e também grânulos sintéticos de fari- nha de milho inorgânicos e orgânicos, e grânulos de material orgânico tais como papel, pó de serragem, cascas de côco, sabugos de milho e talos de tabaco; emulsificantes adequados e/ou formadores de espuma adequados são: por exemplo, emulsificantes não-iônicos e aniônicos, tais como ésteres de ácido graxo de polioxietileno, éteres de ácido graxo de polioxietileno, por exemplo alquilaril poliglicol éteres, alquilsulfonatos, alquil sulfatos, arilsulfo- natos e também hidrolizados de proteína; dispersantes adequados são subs- tâncias não-iônicas e/ou iônicas, por exemplo das classes dos éteres alcool- POE e/ou -POP, ésteres de ácido e/ou POP-POE, éteres alquilaril e/ou POP-POE, adutos graxos e/ou POP-POE, derivados de poliol POE- e/ou POP, adutos de açúcar ou de POE- e/ou POP-sorbitan, alquil ou aril sulfatos, alquil- ou arilsulfonatos e alquil ou aril fosfatos ou os adutos de PO-éter cor- respondentes. Além disso, são oligomeros e polímeros adequados, por e- xemplo aqueles derivados dos monômeros vinílicos, do ácido acrílico, do EO e/ou PO isoladamente ou em combinação com, por exemplo, (poli)alcoois ou (poli)aminas. Também é possível empregar Iignin e seus derivados de ácido sulfônico, celluloses não modificadas e modificadas, ácidos sulfônicos alifáti- cos e/ou aromáticos e seus adutos com formaldeído.

Secantes tais como carboximetilcelulose e polímeros naturais e sintéticos na forma de pós, grânulos ou látices, tais como goma arábica, ál- cool polivinílico e acetato polivinílico, assim como fosfolipídeos naturais tais como cefalinas e lecitinas, e fosfolipídeos sintéticos, podem ser usados nas formulações.

É possível usar colorants tais como pigmentos inorgânicos, por exemplo óxido de ferro, óxido de titânio e azul da prússia, e matérias coran- tes orgânicas, tais como matérias corantes alizarina, corantes azo e corantes ftalocianina metálica, e traços de nutrientes tais como sais de ferro, manga- nês, boro, cobre, cobalto, molibdênio e zinco.

Outros possíveis aditivos são perfumes, oleos minerais ou vege- tais, oleos opcionalmente modificados, ceras e nutrientes (incluindo traços de nutrientes), tais como sais de ferro, manganês, boro, cobre, cobalto, mo- libdênio e zinco.

Estabilizadores, tais como estabilizadores a baixa temperatu- re,preservativos, antioxidantes, estabilizadores de luz ou outros agentes que melhorem a estabilidade química e/ou física também podem estar presentes.

As formulações em geral compreenden entre 0.01 e 98% em pe- so de composto ativo, preferivelmente entre 0.5 e 90%.

O composto ativo, de acordo com a invenção, pode ser usado em suas formulações comercialmente disponíveis e nas formas de aplica- ção, preparadas a partir dessas formulações, como uma mistura com outros compostos ativos, tais como inseticidas, atrativos, agentes esterilizantes, bactericidas, acaricidas, nematicidas, fungicidas, substâncias reguladoras do crescimento, herbicidas, agentes protetores, fertilizantes ou semioquímicos.

São pares de mistura particularmente favoráveis, por exemplo, os seguintes componentes: Fungicidas:

Inibidores de síntese de ácido nucléico

benalaxila, benalaxil-M, bupirimato, quiralaxila, clozilacona, di- metirimol, etirimol, furalaxila, himexazol, mefenoxam, metalaxila, metalaxil-M, ofurace, oxadixila, ácido oxolínico.

Inibidores de mitoses e divisão celular.

benomila, carbendazima, dietofencarb, etaboxam, fuberidazol, pencicurona, tiabendazol, tiofanato-metila, zoxamida

Inibidores de complexo I de cadeia respiratória diflumetorim

Inhibidores do complexo Il de cadeia respiratória boscalida, carboxina, fenfuram, flutolanila, furametpira, furmeci- clox, mepronila, oxicarboxina, pentiopirad, tifluzamida

Inibidores do complexo Ill de cadeia respiratória azoxistrobina, ciazofamida, dimoxistrobina, enestrobina, famoxa- dona, fenamidona, fluoxastrobina, cresoxim-metila, metominostrobina, ori- sastrobina, piraclostrobina, picoxistrobina, trifloxistrobina Desacopladores dinocap, fluazinam Inibidores de produção ATP Acetato de fentina, cloreto de fentina, hidróxido de fentina, siltio-

fam

Inibidores de biosíntese de ácido amino e biosíntese de proteína, andoprima, blasticidin-S, ciprodinila, kasugamicina, cloridrato de kasugamicina, mepanipirima, pirimetanila Inibidores de transdução de sinal

fenpiclonila, fludioxonila, quinoxifeno Inibidores de síntese de lipídeo e membrana clozolinato, iprodiona, procimidona, vinclozolina ampropilfos, apropilfos de potássio, edifenfos, etridiazol, iproben- fos (IBP), isoprotiolana, pirazofos tolclofos-metila, bifenila

iodocarb, propamocarb, hidrocloreto de propamocarb, propamo- carb-fosetilato

Inibidores de biosíntese de ergosterol fenhexamida,

azaconazol, bitertanol, bromuconazol, ciproconazol, diclobutra- zol, difenoconazol, diniconazol, diniconazol-M, epoxiconazol, etaconazol, fenarimol, fenbuconazol, fluquinconazol, flurprimidol, flusilazol, flutriafol, fur- conazol, furconazol-cis, hexaconazol, imazalila, sulfato de imazalila, imiben- conazol, ipconazol, metconazol, miclobutanila, nuarimol, oxpoconazol, pa- clobutrazol, penconazol, pefurazoato, procloraz, propiconazol, protioconazol, pirifenox, simeconazol, tebuconazol, tetraconazol, triadimefon, triadimenol, triflumizol, triforina, triticonazol, uniconazol, voriconazol, viniconazol,

acetato de aldimorfo, dodemorfo, fenpropidina, fenpropimorfo, espiroxamina, tridemorfo,

naftifina, piributicarb, terbinafina Inibidores de síntese de parede celular bentiavalicarb, bialafos, dimetomorfo, flumorfo, iprovalicarb, mandipropamida, polioxinas, polioxorim, validamicina A Inibidores de biosíntese de melanina

capropamid, diclocimet, fenoxanila, ftalida, piroquilona, triciclazol Indutores de resistência

acibenzolar-S-metila, probenazol, tiadinila Multisítio

captafol, captan, clorotalonila, sais de cobre tais como: hidróxido de cobre, naftenato de cobre, oxicloreto de cobre, sulfato de cobre, oxido de cobre, oxina-cobre mistura Bordeaux, diclofluanida, ditianona, dodina, base livre de dodina, ferbam, folpet, fluorofolpet, guazatina, acetato de guazatina, iminoctadina, albesilato de iminoctadina, triacetato de iminoctadina, manco- bre, mancozeb, maneb, metirama, metirama zinco, propineb, enxofre e pre- parações a base enxofre contendo polisulfito de cálcio, tirama, tolilfluanida, zineb, zirama,

Outros fungicidas

amibromdol, bentiazol, betoxazina, capsimicina, carvona, quino- metionato, cloropicrina, cufraneb, ciflufenamida, cimoxanila, dazomet, deba- carb, diclomezina, diclorofeno, diclorana, difenzoquato, metilsulfato de difen- zoquat, difenilamina, ferimzona, flumetover, flusulfamida, fluopicolida, fluoro- imida, fosetil-alumínio, fosetil-calcio, fosetil-sódio, hexaclorobenzeno, sulfato de 8-hidroxiquinolina, irumamicina, metasulfocarb, metrafenona, isotiociana- to de metila, mildiomicina, natamicina, dimetil- ditiocarbamato de níquel, ni- trotal-isopropila, octilinona, oxamocarb, oxifentiina, pentaclorofenol e sais, 2- fenilfenol e sais, piperalina, propanosina-sódica, proquinazid, piribencarb, pirrolnitrina, quintozena, tecloftalam, tecnazena, triazoxido, triclamida, valife- nal, zarilamid,

2-(2-{[6-(3-cloro-2-metilfenóxi)-5-fluoropirimidin-4-il]oxi}fenil)-2- (metoxiimino)-N-metilacetamida, 2-[[[[1 -[3-(1-fluoro-2-feniletil)oxi]fenil]etilideno]amino]oxi]metil]-

alfa-(metoxiimino)-N-metil-alfa-benzacetamida,

cis-1 -(4-clorofenil)-2-(1 H-1,2,4-triazol-1 -il)cicloheptanol, ácido 1 -[(4-metoxifenóxi)metil]-2,2-dimetilpropil-1 H-imidazol-1 -

carboxílico,

2,3,5,6-tetracloro-4-(metilsulfonil)piridina,

2-butóxi-6-iodo-3-propilbenzopiranon-4-ona,

2-cloro-N-(2,3-diidro-1,1,3-trimetil-1 H-inden-4-il)-3-

piridinecarboxamida,

3,4,5-tricloro-2,6-piridinedicarbonoitrila, 3,4-dicloro-N-(2-cianofenil)isotiazol-5-carboxamida (isotianil)

3-[5-(4-clorofenil)-2,3-dimetilisoxazolidin-3-il]piridina, 5-cloro-6-(2,4,6-trifluorofenil)-N-[(1 R)-1,2,2-

trimetilpropil][1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidine-7-amina, 5-cloro-7-(4-metilpiperidin-1-il)-6-(2,4,6- trifluorofenil)[1,2,4]triazol[1,5-a]pirimidina,

5-cloro-N-[(1 R)-1,2-dimetilpropil]-6-(2,4,6-trifluorofenil) [1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina-7-amina,

2-[[[ciclopropil[(4-metoxifenil)imino]metil]tio]metil]-alfa- (metoximetileno) benzacetato de metila,

1 -(2,3-diidro-2,2-dimetil-1 H-inden-1 -il)-1 H-imidazol-5-carboxilato

de metila,

N-(3',4'-dicloro-5-fluorobifenil-2-il)-3-(difluorometil)-1 -metil-1 H-

pirazole-4-carboxamida,

N-(3-etil-3,5,5-trimetilciclohexil)-3-formilamino-2-idroxibenzamida, N-(4-cloro-2-nitrofenil)-N-etil-4-metilbenzenesulfonamida, N-(4-clorobenzil)-3-[3-metóxi-4-(prop-2-yn-1- ilóxi)fenil]propanamida,

N-[(4-clorofenil)(ciano)metil]-3-[3-metóxi-4-(prop-2-in-1- ilóxi)fenil]propanamida,

N-(5-bromo-3-cloropiridin-2-il)metil-2,4-dicloronicotinamida, N-[1-(5-bromo-3-cloropiridin-2-il)etil]-2,4-dicloronicotinamida, (2S)-N-[2-[4-[[3-(4-clorofenil)-2-propinil]oxi]-3-metoxifenil]etil]-3-

metil-2-[(metilsulfonil)amino]butanamida,

N-{(Z)-[(ciclopropilmetóxi)imino][6-(difluorometóxi)-2,3- difluorofenil]metil}-2-benzacetamida,

N-{2-[1,1 '-bi(ciclopropil)-2-il]fenil}-3-(difluorometil)-1 -metil-1 H- pirazole-4-carboxamida,

N-{2-[3-cloro-5-(trifluorometil)piridin-2-il]etil}-2- (trifluorometil)benzamida,

N-etil-N-metil-N'-{2-metil-5-(trifluorometil)-4-[3- (trimetilsilil)propoxi]fenil}imidoformamida,

Ácido 0-[1 -[(4-metoxifenóxi)metil]-2,2-dimetilpropil]-1 H-

imidazole-1 -carbotióico, 2-amino-4-metil-N-fenil-5-tiazolecarboxamida,

2,4-diidro-5-metóxi-2-metil-4-[[[[1-[3- (trifluorometil)fenil]etilideno]arnino]oxi]metil]fenil]-3H-1,2,4-triazol-3-ona (CAS No. 185336-79-2),

N-(6-metóxi-3-piridinil)ciclopropanecarboxamida, Bactericidas:

bronopol, diclorofeno, nitrapirina de níquel, dimetilditiocarbamato, kasugamicina, octilinona, ácido furancarboxílico, oxitetraciclina, probenazol, estreptomicina, tecloftalam, sulfato de cobre e outras preparações a base de cobre,

Inseticidas/acaricidas/nematicidas:

Inibidores de acetilcolina esterase (AChE) Carbamatos1

por exemplo alanicarb, aldicarb, aldoxicarb, alixicarb, aminocarb, bendiocarb, benfuracarb, bufencarb, butacarb, butocarboxim, butoxicarboxim, carbarila, carbofuran, carbosulfan, cloethocarb, dimetilan, etiofencarb, fenobucarb, fe- notiocarb, formetanata, furatiocarb, isoprocarb, metam-sodio, metiocarb, me- tomila, metolcarb, oxamila, pirimicarb, promecarb, propoxur, tiodicarb, tiofa- nox, trimetacarb, XMC, xililcarb, triazamato, Organofosfatos,

por exemplo acetato, azametifos, azinfos (-metila, -etila), bromofos-etila, bromfenvinfos (-metila), butatiofos, cadusafos, carbofenotiona, cloretoxifos, clorfenvinfos, clormefos, clorpirifos (-metila/-etila), coumafos, cianofenfos, cianofos, clorfenvinfos, demeton-S-metila, demeton-S-metilsulfona, dialifos, diazinona, diclofentiona, diclorvos/DDVP, dicrotofos, dimetoato, dimetilvinfos, dioxabenzofos, disulfotona, EPN, etiona, etoprofos, etrimfos, famfur, fenami- fos, fenitrotiona, fensulfotiona, fentiona, flupirazofos, fonofos, formotiona, fosmetilan, fostiazato, heptenofos, iodofenfos, iprobenfos, isazofos, isofen- fos, isopropil O-salicilato, isoxationa, malationa, mecarbam, metacrifos, me· tamidofos, metidationa, mevinfos, monocrotofos, naled, ometoato, oxideme- ton-metila, parationa (-metila/-etila), fentoato, forato, fosalona, fosmet, fosfa- midona, fosfocarb, foxim, pirimifos (-metila/-etila), profenofos, propafos, pro- petamfos, protiofos, protoato, piraclofos, piridafentiona, piridationa, quinalfos, sebufos, sulfotep, sulprofos, tebupirimfos, temefos, terbufos, tetraclorvinfos, tiometona, triazofos, triclorfon, vamidotio,

Moduladores do canal de sódio / bloqueadores do canal de sódio voltagem-dependente Piretroides,

por exemplo acrinatrina, aletrina (d-cis-trans, d-trans), beta-ciflutrina, bifentri- na, bioaletrina, isômero de bioaletrin-S-ciclopentila, bioetanometrina, bio- permetrina, bioresmetrina, clovaportrina, cis-cipermetrina, cis-resmetrina, cis- permetrina, clocitrina, cicloprotrina, ciflutrina, cihalotrina, cipermetrina (alfa-, beta-, teta-, zeta-), cifenotrina, deltametrina, empentrina (1 R-isomero), es- fenvalerato, etofenprox, fenflutrina, fenpropatrina, fenpiritrina, fenvalerato, flubrocitrinato, flucitrinato, flufenprox, flumetrina, fluvalinato, fubfenprox, gamma-cihalotrina, imiprotrina, kadetrina, lambda-cihalotrina, metoflutrina, permetrina (eis-, trans-), fenotrina (1 R-trans-isomero), praletrina, proflutrina, protrifenbuto, piresmetrina, resmetrina, RU 15525, silafluofeno, tau- fluvalinato, teflutrina, teraletrina, tetrametrina (1R isomero), tralometrina, transflutrina, ZXI 8901, piretrinas (piretrum), DDT

Oxadiazinas, Por exemplo indoxacarb

semicarbazonas, por exemplo metaflumizona (BAS3201) Agonistas/antagonistas do receptor de acetilcolina cloronicotinilas,

por exemplo acetamiprida, clotianidina, dinotefuran, imidacloprida, nitenpi- ram, nitiazina, tiacloprida, tiametoxam nicotina, bensultap, cartap

Moduladores de receptor de acetilcolina espinosinas, por exemplo espinosad

Antagonistas do canal de cloreto GABA-controlado organoclorinas,

por exemplo camfeclor, clordana, endosulfana, gama-HCH, HCH1 heptaclo- ro, lindana, metoxicloro, fipróis,

por exemplo acetoprol, etiprol, fipronila, pirafluprol, piriprol, vaniliprol Ativadores do canal de cloreto

mectinas,

por exemplo abamectina, emamectina, emamectina-benzoato, ivermectina, lepimectina, milbemicina

Miméticos de homônio juvenil,

por exemplo diofenolan, epofenonana, fenoxicarb, hidropreno, kinopreno, metopreno, piriproxifeno, tripreno

Agonistas/disruptores de ecdisona diacilhidrazinas,

por exemplo cromafenozida, halofenozida, metoxifenozida, tebufenozida Inibidores de biosíntese de quitina

Benzoiluréias,

por exemplo bistriflurona, clofluazurona, diflubenzurona, fluazu- rona, flucicloxurona, flufenoxurona, hexaflumurona, lufenurona, novalurona, noviflumurona, penflurona, teflubenzurona, triflumurona buprofezina

ciromazina

Inibidores de fosforilação oxidative, disruptores ATP diafentiurona

Compostos

de

organotina,

por exemplo azociclotina, cihexatina, fenbutatin-oxido

Desacopladores de fosforilação oxidativa que agem pela inter- rupção do gradiente H-proton, pirróis, por exemplo clorfenapira dinitrofenóis,

por exemplo binapacirl, dinobutona, dinocap, DNOC1 meptildinocap Inibidores de transporte de electron sítio -I

METIs1

por exemplo fenazaquina, fenpiroximato, pirimidifen, piridaben, tebufenpirad, tolfenpirad,

hidrametilnona dicofol

Por exemplo espirotetramat, cis-3-(2,5-dimetilfenil)-4-hidróxi-8- metóxi-1-azaspiro[4.5]dec-3-en-2-ona

25

20

Inibidores de transporte de elétron sítio-ll cienopirafen, ciflumetofen, rotenona Inibidores de transporte de electron sítio-lll Acequinocila, fluacripirim

Disruptores microbiais da membrana intestinal do inseto, Cepas Bacillus thuringiensis Inibidores de síntese de lípideo Ácidos tetrônicos,

Por exemplo espirodiclofeno, espiromesifeno, Ácidos tetrâmicos,

30

Carboxamidas, Por exemplo flonicamida Agonistas octopaminérgicos, Por exemplo amitraz

Inibidores de ATPase magnésio-estimulada, propargita

análogos de nereistoxina,

por exemplo oxalato de hidrogênio tiociclam, tiosultap-sodio, Agonistas do receptor rianodina, benzenodicarboxamidas,

por exemplo flubendiamida antranilamidas,

por exemplo Rinaxipir (3-bromo-N-{4-cloro-2-metil-6- [(metilamino)carbonoil]fenil}-1-(3-cloropiridin-2-il)-1H-pirazol-5-carboxamida) Substâncias biológicas, hormônios ou feronômios

azadiractina, Bacillus spec., Beauveria spec., Codlemone, Metar- rhizium spec., Paecilomyces spec., Thuringiensin, Verticillium spec.

Compostos ativos com mecanismos de ação desconhecidos ou não específicos fumigantes,

por exemplo fosfeto de alumínio, brometo de metila, fluoreto de sulfurila

anti-alimentadores, por exemplo criolita, flonicamid, pimetrozina

inibidores do crescimento de ácaros,

por exemplo clofentezina, etoxazol, hexitiazox,

amidoflumet, benclotiaz, benzoximato, bifenazato, bromopropila- to, buprofezina, quinometionat, clordimeform, clorobenzilato, cloropicrina, clotiazoben, ciclopreno, ciflumetofeno, diciclanil, fenoxacrim, fentrifanil, flu- benzimina, flufenerim, flutenzina, gossiplure, hidrametilnona, japonilure, me· toxadiazona, petróleo, butóxido de piperonila, oleato de potássio, piridalila, sulfluramid, tetradifon, tetrasul, triarateno, verbutin,

Também é possível uma mistura com outros compostos ativos conhecidos, tais como, herbicidas, fertilizantes, reguladores do crescimento, agentes protetores, semioquímicos, ou ainda com agentes para melhorar as propriedades da planta,

Quando usados como inseticidas, os compostos ativos, de acor- do com a invenção também podem estar presents em suas formulações co- mercialmente disponíveis e nas formas de aplicação preparadas a aprtir dessas formulações, como uma mistura com agentes sinergísticos. Agentes sinergísticos são compostos que aumentam a ação dos compostos ativos, sem que o agente sinergístico tenha que ser ele próprio ativamente eficaz, Quando usados como inseticidas, os compostos ativos, de a-

cordo com a invenção também podem estar presents em suas formulações comercialmente disponíveis e nas formas de aplicação preparadas a aprtir dessas formulações, como uma mistura com inibidores que reduzem a de- gradação do composto ativo após uso no ambiente da planta, na superfície de partes de plantas ou em tecidos de plantas,

O teor de composto ativo das formas de aplicação preparadas a partir das formulações comercialmente disponíveis podem variar dentro de amplas margens. A concentração de composto ativo das formas de aplica- ção podem ser de 0.00000001 a 95% em peso do composto ativo, preferi- velmente entre 0.00001 e 1% em peso,

Os compostos são empregados de maneira usual apropriada pa- ra as formas de aplicação,

Todas as plantas e partes de planta podem ser tratadas de acor- do com a invenção. Entende-se por plantas no presente contexto, todas as plantas e populaces de plantas tais como plantas selvagens desejadas e indesejadas ou plantas de cultura (incluindo plantas de cultura de ocorrência natural). Plantas de cultura podem ser plantas que podem ser obtidas por reprodução convencional de plantas e por métodos de otimização ou méto- dos biotecnológicos e gnéticos ou por combinações desses métodos, inclu- indo as plantas transgênicas e cultivares de plantas protegíveis por direitos de proteção de variedades de plantas ou não protegíveis. Entende-se por partes de planta todas as partes e orgãos de plantas aéreas ou subterrâ- neas, tais como broto, folha, flor e raiz, exemplos que podem ser menciona- dos são folhas, hastes, talos, caules, flores, polpas de fruta, frutas, semen- tes, raízes, tubérculos e rizomas. As partes de planta tambpém incluem ma- terial cultivado, e material de propagação vegetativa e generativa, por exem- plo sementeiras, tubérculos, rizomas, entalhos e sementes. O tratamento das plantas e partes de plantas, de acordo com a invenção, com as combinações de composto ativo é feita diretamente ou permitindo que os compostos ajam em seu meio ambiente, habitat ou área de armazenagem, de acordo com métodos de tratamento usuais, por exem- pio, por imersão, pulverização, evaporação, pulverização, dispersão, aplica- ção de camada e, no caso de material de propagação, em particular no caso de sementes, também por meio de revestimento mono ou multicamada.

Conforme já mencionado acima, é possível tratar todas as plan- tas e suas partes, de acordo com a invenção. Em uma concretização prefe- rida, são tratadas especies de plantas e cultivares de plantas, ou aquelas obtidas através de métodos de reprodução biológica convencionais, tais co- mo cruzamento ou fusão de protoplasto, e partes das mesmas. Em uma ou- tra concretização preferida, são tratadas plantas transgênicas e cultivares de plantas obtidos por métodos de engenharia genética, opcionalmente em combinação com métodos convencionais (Organismos Geneticamente Modi- ficados), e partes das mesmas. Os termos "partes", "partes de plantas" e "partes de planta" foram esclarecidos acima.

Particularmente preferivelmente, plantas dos cultivares de plan- tas, que estão respectivamente disponíveis no comércio, são tratadas de acordo com a invenção. Entende-se por cultivares de plantas, plantas que apresentam propriedades novas ("características") que foram obtidas por reprodução convencional, por mutagênese ou por técnicas de DNA recombi- nante. Essas podem ser cultivares, bio- or genotipos.

Dependendo das espécies de planta ou cultivares de planta, sua localização e condições de crescimento (solos, clima, períodos de vegeta- ção, dieta), o tratamento, de acordo com a invenção pode também resultar em efeitos super- aditivos ("sinergísticos"). Assim são possíveis, por exem- plo, taxas de aplicação reduzidas e/ou aumento na atividade de substâncias e composições que podem ser usadas, de acordo com a invenção, melhor crescimento da planta, tolerância aumentada a temperaturas elevadas e bai- xas, aumento de tolerância a estiagem ou teor de água ou de sal no solo, desempenho maior de florescência, colheita mais fácil, maturação acelerada, aumento dos produtos de colheita, melhor qualidade e/ou um valor nutricio- nal mais elevado dos produtos de colheita, melhor estabilidade de estoca- gem e/ou processabilidade dos produtos colhidos, que ultrapassam os efei- tos que atualmente eram de ser esperar.

As plantas transgênicas preferidas ou cultivares de plantas (obti-

das por engenharia genética), que serão tratadas de acordo com a invenção incluem todas as plantas pela eficácia da modificação genética, material ge- nético recebido que confere vantagens especiais, características úteis a es- sas plantas. Exemplos de tais características são crescimento melhor da planta, aumento de tolerância a temperaturas elevadas e baixas, tolerância aumentada a estiagem ou a água ou a teor de sal no solo, desempenho au- mentado de florescência, cultivo mais fácil, maturação aceleração, rendimen- tos mais elevados de cultivo, qualidade mais elevada e/ou uma valor nutri- cional maior dos produtos cultivados, melhor estabilidade de armazenagem e/ou processabilidade dos produtos cultivados. Outros exemplos e especial- mente enfatizados de tais características são uma melhor defesa das plantas contra pestes animais e microbiais, tais como contra insetos, ácaros, fungos fitopatogênicos, bactérias e/ou vírus, e também tolerância aumentada das plantas a determinados compostos de ação herbicida. Exemplos de plantas transgênicas que podem ser mencionados são as importantes plantas de cultura, tais como cereais (trigo, arroz) milho, feijão de soja, batatas, beter- raba sacarina, tomates, ervilhas e outras variedades vegetais, algodão, ta- baco, bagaço de semente oleaginosa e também plantas frutíferas (com as frutas maças, peras, frutas cítricas e uvas), sendo dada especial ênfase ao milho, feijão de soja, batatas, algodão, tabaco, arroz, canola e bagaço de semente oleaginosa. Características que são enfatizadas são particularmen- te defesa aumentada das plantas contra insetos, araquinídeos, nemátodos e Iesmas e caracóis pela eficácia de toxinas formadas nas plantas, particular- mente aquelas formadas nas plantas pelo material genético a partir de Bacil- Ius turingiensis (por exemplo pelos genes CrylA(a), CrylA(b), CrylA(c), Cryll- A, CrylllA, CrylllB2, Cry9c, Cry2Ab, Cry3Bb e CryIF e também combinações dos mesmos) (doravante designados de "plantas Bt"). Características que são também especialmente enfatizadas são defesa aumentada de plantas contra fungos, bactérias e vírus através da resistência adquirida sistêmica (SAR), sistemina, fitoalexinas, elicitores e genes de resistência e proteínas e toxinas correspondentemente expressadas. Características que são além disso particularmente enfatizadas são a tolerância aumentada das plantas a certos compostos de ação herbicida, por exemplo imidazolinonas, sulfonilu- reas, glifosato,ou fosfinotricina (por exemplo o gene "PAT"). Os genes que conferem as características desejadas em questão também podem estar presentes em combinação com um outro nas plantas transgênicas. Exem- pios de "plantas Bt", que podem ser mencionados são variedades de milho, variedades de algodão, variedades de feijão de soja, e variedades de bata- tas que são vendidos sob o nome comercial de YIELD GARD® (por exemplo milho, algodão, feijão de soja), Knoccout® (por exemplo milho), StarLink® (por exemplo milho), Bollgard® (algodão), Nucotn® (algodão) e NewLeaf® (batata). Exemplos de plantas herbicida-tolerantes, que podem ser mencio- nadas são variedades de milho, variedades de algodão e variedades de fei- jão de soja, que são vendidos sob os nomes comerciais Roundup Ready® (tolerância a gliosato, por exemplo milho, algodão, feijão de soja), Liberty Link® (tolerância a fosfinotricina, por exemplo bagaço de semente oleagino- sa), IMI® (tolerância a imidazolinonas) e STS® (tolerância a sulfoniluréias, por exemplo milho). Plantas herbicida-resistentes (plantas cultivadas de ma- neira convencional quanto a tolerância herbicida) que podemos citar tam- bém, incluem as variedades vendidas sob o nome comercial Clearfield® (por exemplo milho). Naturalmente que essas declarações se aplicam a cultivares de plantas que apresentam essas características genéticas ou característi- cas genéticas ainda a serem desenvolvidas,e que serão desenvolvidas e/ou comercializadas no futuro.

As plantas relacionadas podem ser tratadas de acordo com a in- venção, de maneira particularmente vantajosa, com os compostos da fórmu- Ia geral I e/ou as misturas de composto ativode acordo com a invenção. As faixas preferida citadas acima para so compostos ativos ou misturas também se aplicam ao tratamento dessas plantas. É dada particular ênfase ao trata- mento de plantas com os compostos ou misturas especificamente mencio- nadas no presente texto.

As plantas relacionadas podem ser tratadas de acordo com a in- venção, de maneira particularmente vantajosa, com os compostos da fórmu- Ia geral I e/ou as misturas de composto ativode acordo com a invenção. As faixas preferida citadas acima para so compostos ativos ou misturas também se aplicam ao tratamento dessas plantas. É dada particular ênfase ao trata- mento de plantas com os compostos ou misturas especificamente mencio- nadas no presente texto. Os compostos ativos, de acordo com a invenção, não agem a-

penas em relação a plantas, e pestes de produtos de higiene e estocados, mas também no setor de medicina veterinária contra parasitas animais (ecto e endoparasitas), tais como carrapatos duros, carrapatos moles, ácaros de sarna, ácaros de folha, moscas (que mordem ou lambem), larvas de mosca parasítica, piolhos, piolhos de cabelo, piolhos de penas e pulgas. Esses pa- rasitas incluem:

Da classe da Anoplurida, por exemplo, Haematopinus spp., Li- nognathus spp., Pediculus spp., Phtirus spp., Solenopotes spp.

Da classe da Mallophagida e da subclasses Amblycerina e Isch- nocerina, por exemplo, Trimenopon spp., Menopon spp., Trinoton spp., Bovi- cola spp., Werneckiella spp., Lepiquentron spp., Damalina spp., Trichodectes spp., Felicola spp.,

Da classe da Diptera e das subclasses Nematocerina e Brachy- cerina, por exemplo, Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Simulium spp., Eusimulium spp., Phlebotomus spp., Lutzomyia spp., Culicoides spp., Chry- sops spp., Hybomitra spp., Atilotus spp., Tabanus spp., Haematopota spp., Philipomyia spp., Braula spp., Musca spp., Hydrotaea spp., Stomoxis spp., Haematobia spp., Morellia spp., Fannia spp., Glossina spp., Calliphora spp., Lucilia spp., Chrysomyia spp., Wohlfahrtia spp., Sarcophaga spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Gasterophilus spp., Hippobosca spp., Lipoptena spp., Melophagus spp.

Da classe da Siphonapterida, por exemplo, Pulex spp., Ctenoce- phalides spp., Xenopsilla spp., Ceratophillus spp

Da classe da Heteropterida, por exemplo, Cimex spp., Triatoma spp., Rhodnius spp., Panstrongilus spp.

Da classe da Blattarida, por exemplo, Blatta orientalis, Periplane- ta americana, Blattela germanica, Supella spp.

Da subclasse da Acari (Acarina) e das classes da Meta- and Me- sostigmata, por exemplo, Argas spp., Ornithodorus spp., Otobius spp., Ixo- des spp., Amblyomma spp., Boophilus spp., Dermacentor spp., Haemophy- salis spp., Hyalomma spp., Rhipicephalus spp., Dermanyssus spp., Raillietia spp., Pneumonyssus spp., Sternostoma spp., Varroa spp.

Da classe da Actinedida (Prostigmata) e Aearidida (Astigmata), por exemplo, Acarapis spp., Cheiletiella spp., Ornithocheiletia spp., Myobia spp., Psorergates spp., Demodex spp., Trombicula spp., Listrophorus spp., Aearus spp., Tyrophagus spp., Caloglyphus spp., Hypodectes spp., Pteroli- chus spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Otodectes spp., Sarcoptes spp., Notoedres spp., Knemidocoptes spp., Citodites spp., Laminosioptes spp.

Os compostos ativos da fórmula (I), de acordo com a invenção, também são adequados para o controle de artrópodes que infestam produ- ção agrícola, tal como, por exemplo, gado, ovelhas, bodes e cabras, cavalos, porcos, burros, camelos, búfalos, coelhos, galinhas, perus,patos, gansos e abelhas, ou outros animais e aves de estimação, tais como, por exemplo, cães, gatos, pássaros de gaiola e peixes de aquário, e também os assim chamados animais de teste, tais como, hamsters, porcoa da guinéia, ratos e camundongos. Através do controle desses artrópodes, casos de morte e re- duções na produtividade (em relação a carne, leite, lã, couros, ovos, mel, etc) devem ser diminuídos, de forma que seja possível uma criação animal mais econômica e mais fácil pelo uso dos compostos ativos de acordo com a invenção.

Os compostos ativos, de acordo com a invenção, são usados no setor veterinário e na criação animal de maneira conhecida através da admi- nistração enteral na forma de, por exemplo, comprimidos, cápsulas, porções, doses de remédio administradas a força, grânulos, pastas, pílulas volumo- sas, o processo de alimentação de passagem e supositórios, pela adminis- tração parenteral, tal como, por exemplo, por injeção (intramuscular, subcu- tânea, intravenosa, intraperitoneal e similares), implantes, por administração nasal, por uso dérmico na forma, por exemplo, de imersão ou banho, pulve- rizaçao, despejamento e derramamento, lavagem e pouvilhamento, e tam- bém com a ajuda de artigos moldados contendo o composto ativo, tais como colares, marcas de orelha, marcas de cauda, faixas, laços, dispositivos de marcação e semelhantes.

Quando usados para gado, aves domésticas, animais e aves de estimação e semelhantes, os compostos ativos da fórmula (I) podem ser u- sados como formulações (por exemplo, pós, emulsões, composições de livre escoamento), que compreendem os compostos ativos em uma quantidade de 1 a 80% em peso, diretamente ou após diluição de 100 a 10.000 vezes, ou eles podem ser usados como um banho químico. Além disso, descobriu-se que os compostos, de acordo com a

invenção, também apresentam uma ação fortemente inseticida contra inse- tos que destroem materiais industriais.

Os insetos a seguir podem ser mencionados como exemplos e como preferidos - porém sem qualquer limitação: Besouros, tais como Hilotrupes bajulus, Chlorophorus pilosis,

Anobium punctatum, Xestobium rufovillosum, Ptilinus pecticornis, Dendrobi- um pertinex, Ernobius mollis, Priobium carpini, Lyctus brunneus, Lyctus afri- canus, Lyctus planicollis, Lyctus linearis, Lyctus pubescens, Trogoxilon ae- quale, Minthes rugicollis, Xileborus spec. Tryptodendron spec. Apate mona- chus, Bostrychus capucins, Heterobostrychus brunneus, Sinoxilon spec. Di- noderus minutes;

Himenópteros, tais como Sirex juvencus, Urocerus gigas, Uroce- rus gigas taignus, Urocerus augur;

Térmites, tais como Kalotermes flavicollis, Cryptotermes brevis, Heterotermes indicola, Reticulitermes flavipes, Reticulitermes santonensis, Retieulitermes lucifugus, Mastotermes darwiniensis, Zootermopsis nevaden- sis, Coptotermes formosanus; Bristletails (caudas de cerda), tais como Lepisma saccharina.

Entende-se por materiais industriais no presente contexto mate- riais não-ativos, tais como, preferivelmente, plásticos, adesivos, colas, pa- péis e papelões, couro, madeira e produtos de madeira processada e com- posições de revestimento.

As composições prontas-para-uso, opcionalmente, compreender além disso inseticidas e, opcionalmente, um ou mais fungicidas.

Com relação a possíveis aditivos adicionais, é feita referência a inseticidas e fungicidas acima mencionados. Os compostos, de acordo com a invenção, podem também ser

empregados para proteger objetos que entram em contato com água salga- da ou água de salobre, particularmente, invólucros, telas, redes, edificações, ancoradouros e sistemas de sinalização, contra incrustação.

Além disso, os compostos, de acordo com a invenção, podem ser usados como agentes anti-incrustantes isoladamente ou em combinação com outros compostos ativos.

Na proteção de produto doméstico, de higiene e estocado, os compostos ativos também são adequados para o controle de pestes ani- mais, particularmente insetos, araquinídeos e ácaros, que são encontrados em espaços fechados tais como, por exemplo, residências, galpões de fábri- ca, escritórios, cabines de veículos e semelhantes. Eles podem ser empre- gados isoladamente ou em combinação com outros compostos ativos e mei- os auxiliares em produtos inseticidas domésticos para o controle dessas pestes. Eles são ativos contra espécies sensíveis e resistentes e contra to- dos os estágios de desenvolvimento. Essas pestes incluem:

Da classe da Scorpionidea, por exemplo, Buthus occitanus.

Da classe da Acarina, por exemplo, Argas persicus, Argas refle- xus, Bryobia ssp., Dermanyssus gallinae, Glyciphagus domesticus, Ornitho- dorus moubat, Rhipicephalus sanguineus, Trombicula alfreddugesi, Neu- trombicula autumnalis, Dermatophagoides pteronissimus, Dermatophagoides forinae.

Da classe da Araneae, por exemplo, Aviculariidae, Araneidae. Da classe da Opiliones, por exemplo, Pseudoscorpiones chelifer, Pseudoscorpiones cheiridium, Opiliones phalangium.

Da classe da Isopoda, por exemplo, Oniseus asellus, Porcellio

scaber.

Da classe da Diplopoda, por exemplo, Blaniulus guttulatus, Poly-

desmus spp.

Da classe da Chilopoda, por exemplo, Geophilus spp. Da classe da Zygentoma, por exemplo, Ctenolepisma spp., Le- pisma saccharina, Lepismodes inquilinus. Da classe da Blattaria, por exemplo, Blatta orientalies, Blattella

germanica, Blattella asahinai, Leucophaea maderae, Panchlora spp., Parco- blatta spp., Periplaneta australasiae, Periplaneta americana, Periplaneta brunnea, Periplaneta fuliginosa, Supella longipalpa.

Da classe da Saltatoria, por exemplo, Acheta domesticus. Da classe da Dermaptera, por exemplo, Forficula auricularia.

Da classe da Isoptera, por exemplo, Kalotermes spp., Reticuli-

termes spp.

Da classe da Psocoptera, por exemplo, Lepinatus spp., Liposce-

Iis spp.

Da classe da Coleoptera, por exemplo, Anthrenus spp., Attage-

nus spp., Dermestes spp., Latheticus oryzae, Necrobia spp., Ptinus spp., Rhizopertha dominica, Sitophilus granarius, Sitophilus oryzae, Sitophilus ze- amais, Stegobium paniceum.

Da classe da Diptera, por exemlo, Aedes aegypti, Aedes albopic- tus, Aedes taeniorhynchus, Anopheles spp., Calliphora erythrocephala, C- hrysozona pluvialis, Culex quinquefasciatus, Culex pipiens, Culex tarsalis, Drosophila spp., Fannia canicularis, Musca domestica, Phlebotomus spp., Sareophaga carnaria, Simulium spp., Stomoxis calcitrans, Tipula paludosa.

Da classe da Lepidoptera, por exemplo, Achroia grisella, Galleria mellonella, Plodia interpunctella, Tinea cloacella, Tinea pellionella, Tineola bisselliella.

Da classe da Siphonaptera, por exemplo, Ctenocephalides canis, Ctenocephalides felis, Pulex irritans, Tunga penetrans, Xenopsilla cheopis.

Da classe da Hymenoptera, por exemplo, Camponotus hercule- anus, Lasius fuliginosus, Lasius niger, Lasius umbratus, Monomorium phara- onis, Paravespula spp., Tetramorium caespitum.

Da classe da Anoplura, por exemplo, Pediculus humanus capitis,

Pediculus humanus corporis, Pemphigus spp., Philloera vastatrix, Phtirus púbis.

Da classe da Heteroptera, por exemplo, Cimex hemipterus, Ci- mex lectularius, Rhodinus prolixus, Triatoma infestans. No campo de inseticidas domésticos, eles são usados isolada-

mente ou em combinação com outros compostos ativos adequados, tais co- mo ésteres fosfóricos, carbamatos, piretróides, neonicotinóides, reguladores de crescimento ou compostos ativos de outras classes conhecidas de inseti- cidas.

Eles são usados em aerosóis, produtos pulverizadores de livre

pressão, por exemplo bomba ou sprays pulverizadores, sistemas de nebuli- zação automáticos, nebulizadores, espumas, géis, produtos evaporadores com pastilhas de evaporação feitas de celulose ou polímero, vaporizadores líquidos, vaporizadores de gel e mamebrana, vaporizadores acionados por hélice, sistemas de evaporação livres de energia, ou passivos, papéis anti- traça, sacos anti-traça e géis anti-traça, como grânulos ou pós, em iscas pa- ra dispersão ou em estações de isca.

Os compostos da fórmula I-3 relacionados na tabela abaixo são conhecidos do documento WO 05/056556, WO 05/082907 e do pedido de patente internacional, contendo o número de pedido PCT/EP 2006/001064, ou eles podem ser preparados pelos processos aqui descritos. o

OC

to

i o

i

cj

o

w

i

x z

i

o o

to

x o

cvj

o Ui

i

x z

i

o o

n

to

x o

o

i

co

x o x o

i

ct x

CL

cnj

o

ι

■sf cvt

x: ql

cni

o

i

c\í

o

o

o

o

o

o

o

o

o

o

o

o

o

o

o

co

co O

ΓΙ

CC

co

X O

ι

CM

O ω

O ο

X O

ι

CM

O ω

ι

X

2 ι

O O

X O

ι

CM

O ω

ο

ι

CM

O cη

co

X O

I

CM

O CO

ι

X Z

I

O O

CO

X O

I

CM

O ω

N

JVJ CO X O

X O

ι

X

JN CO X O

X O

I

X

'co

X

O

X

O

I

X

JXI CO X O

X O

I

X Z

X O

O

I

CO

X O X O

CO

X O

O

I

CO

X O X O

I

DC

I

X

CL

I

_OJ

O

I

■sr

CvT

SZ α.

ό I

<Ν

X O

I I

<Μ

LL

I

CD CvT

Cvl LL

4

Cvi

CL 1

CO X O

I

I

O

I

CM

O

O

O

O

O

O

O

O

O

O

O

O

O

O

O

O

O

O

O

CD

CO (Μ ϋ X X X X X X X X X X X X X X X X X X X CO DC CO LL O I CVJ X O I CVJ O O HO ε I ζ HOO-N-OO-HO-O-OO CO X O CVl O O co X O CVl O O co X O O Jvj Oj X O I CVJ X O I O I O O CO X O CVI O O I CO X O X O I O I O O CO I O 0 " ι X z—o 1 O 0 U 1 O I 0 1 O O HO ε I HOO-N-OO-HO-O-OO co X O CVl O O I CVl X O I O I O O CO X O O I JN CVI X O CVI X O I O I O O CO X O CVl O O I CO X O X O ó I O O co X O O Jvi CVI X O I O I O O co X O CVl O O I co X O X O I O I O O CO X O O I W CVl X O I CVI X O I O I O O CO X O O I W CVI X O I O I O O CO X O CVI O O I CO X O X O I O I O O CO X O O I CVI X O I CVl X O I O I O O co X O CVI O O CVl X O I O I O O co X O X Z I O O co X O X O I O I O O CVJ Cvl CvJ Cvi OJ CM CM CM CO CO X O O to X O X O DC to X O O I to X O X O DC to To X O O I to X O X O I CE to To X O O I to X O X O I DC N co X O ι 'co LL O I X O I CO to To X O O I tO X O X O I DC to X O X O I to X O X O ET CO To X O O I to X O X O I DC to X O X O CO X O X O DC CO X O X O to X O X O ET CO X O X O I <0 X O X O I ST to To X O O I CO X O X O I DC X O X O I to X O X O CC X O X O I to X O X O cr X O X O I to X O X O ir X O X O I CO X O X O I DC to To X O O I to X O X O DC To X O O I to X O X O íx to To X O O CO X O X O CO I X Z ι X Z X Z X Z X Z X Z I X Z I X Z I X Z X Z X Z I X Z X Z X Z X Z X Z X Z X Z X Z ■ >- -C Q. LL CO Õ CVI SZ CL ι to LL I CD Ttr cvf SZ CL CM LL CO õ CVI SZ CL CM LL CD Õ CVJ -C CL I to LL CO CVl" XZ Q. I CO LL CD cvf .C Q. I CJ LL I CO õ I CVI SZ Q- I W LL I CD Ttr Õ I CVI SZ Q- I to LL CÒ cvf x: O. I to LL CD cvT .C Dl I to LL CO "<t cvT SZ O. I to LL CO cvf -C 0. I CO LL CO Mr cvf JZ Q- I to LL CO cvf JZ Q- I to LL CO cvf SZ CL I CJ LL CO cvf Õ -C Q- CM LL CO cvf Õ SZ Q- I CM LL CO cvf Õ JZ Q. I Cvl LL I CD cvf Õ I X ο õ õ Õ Õ õ õ õ õ Õ õ õ õ Õ õ Õ Õ Õ Õ õ !CC O CC C O O Ol Z X UJ IO IO CO CO LO I co I r·» IO CO CO IO CO O) IO CO o CO CO S I co I CVI CD I CO I CO CD CO CD CO IO CO CO CO CD CO CO CO CO CO CO Oi CO CO o co co cvl co co I co I o

co x o

cm

o o

ι

co x o x o

i

o

ι

o o

co x o

cn

o o

i

cm x o

ó

ó o

co x o o Jm 'cm χ ο

ι

o o

co x o

cm

o o

ι

co x o x o

i

o

i

o o

co x o

cm

o o

i

co x o x o

i

o

ι

o o

co x o o

ι

'cm

x

o

i

cm x o

co x o

cm

o o

ι

cm x o

i

o

ι

o o

co x o o jn 'cm χ o

ι

o

ι

o o

co x o o jm 'cm χ o

ι

cm x o

co x o

cm

o o

i

cm x o

co x o

cm

o o

ι

co x o x o

i

o

ι

o o

co x o

cm

o o

co x o x o

co x o

ο

ι

jm cm x o

ι

cm x o

o o

co x o

cm

o o

i

cm x o

co x o

ο

ι

jm 'cm x o

co x o o

ι

jm cm x o

co x o o

ι

jm

έμ

χ

o

ό ι

o o

x χ"

V5

co x o

cm

o o

x o

o o

n

co

x o

x o

ι

cnj

x o

ι

oc

co

x o

x o

i

CO

x o x o

i

cc

x o

o

i

co

x o x o

i

et

i

x

x o

x o

cm x o

i

x z

x o

x o

i

co

x o x o

i

cc

i

x z

x o x o

i

co

x o x o

x o

co

ll

o

x o

i

co

i

x

x o

o

x o

i

co

i

x z

co

x o

x o

i

x

co

x o

ll

o

x o

ω

i

x

x o

o

i

co

x o x o

i

gc

i

x

q-

i

co

u-

i

cd

cm"

co

ll

i

co

ttr

cm"

ll

i

co «fr

õ i

cm

q-

i

cm

u-

i

co

cm"

õ i

cl

ú i

cm

z" o

i

'ί-

ο

i

cm

o

o

o

o

o

o

o

o

o

o

o

o

o

o

o

o

o

o

o

cm o)

i

co cm O x x x x x x x x x x x x x x x x x x x x γο OC co x o cm o o co x O cm o O x cm O O x cm O o x cm o o x cm o o + * i cm o o + 1cm o o x cm o o x cm O o x cm o o x cm o O x cm O O + 1cm O O x cm O O x cm O O + cη 0 1 cm O O x cm O O x cm O O + Lj i cm O O oj cj cvj cg cnj cj oj oj co "co x o o i co x o x O n cm "co x O cm "co x O x O x O i co x O x O x O x O i co x O x O co '"co x O O i co x O x O co x O i '"co ll O x O co io x o o 1co x o x o x o x o i co x o x o x o x o i co x o x o x o x O i co x O x O co co x O O i co x O x O x O x O i co x O x O co "co x O O i co x O x O x O x O i co x O x O "ω x O i "?ϊ ll O x O co "co x O O co x O x O co "m x O O i co x O x O co "co x O O i co x O x O x O x O co x O x O x O i x Z x O i x ;ζ: cr DC OC ω x x x x x x x x W x x x x x i x Z i x Z i x Z i x Z i x Z i x Z i x Z i x Z i x Z i x Z i x Z i x Z x Z x Z i x Z x Z i x Z i x Z >- SZ cl i ω SZ cl i co ll cd ^f SZ cl i ll i Õ Sl cl i O Sl cl i co ll i cd SZ cl ι co ll i cd SZ cl i co ll i cd SZ cl i co ll i cd .c cl i co ll i cd SZ cl oj ll i cd õ .d cl i cj ll i cd õ Sl cl cm O i SZ cl i cm u- i cd cm" õ JZ q- i u- i cô x O SZ o. i cm ll i cd õ -c cl i cm ll i lo .c q- ι cm ll i io SZ q- i co υ- ιό ■«t SZ cl i co ll i io -Cl, 2-F-Ph cm cm cm cm cm cm cm cm cm cm cm cm 4 cm cm cm CM cm cm x õ Õ Õ Õ Õ Õ Õ Õ õ õ Õ õ õ õ Õ õ Õ Õ Õ õ οι" o - cm co tf ι— 10 cd τ— ("- i— 00 σ> o cm cm cm cm co cm cm lo cm co cm cm t— OO cm t— o) cm x co co co co co co co co co co co co co co co co co co co co UJ — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — CM

o

+ *

ι

CN

o o

+ x

CN

o o

+ cm

σ>

(μ

o o

cg o o

+

w

0

1

cm

o o

+ I

cm

o o

+ x

CM

o o

cm

o o

+

jn jn co x o

x o

cm

o o

+ jn

ib χ

o

cm

o o

+

cm c n

cm

o o

+

co

0

1

cm

o o

+

cm ο)

+ cm

ω

+

co φ

cm

o o

cm

o o

1cm

o o

n

x o

x o

I

CO

x o x o

x z

x o

x o

I

CO

x o x o

I

gc

x 2

x o

x o

I

CO

x o x o

I

cc

I

x

x o

x o

1CO

x o x o

I

dc

I

x

x o

x o

I

CO

x o x o

I

CE

I

x

CO

^co

x o

o

I

CO

x o x o

I

cc

I

x

CO

x o

o

I

CO

x o x o

I

CT x

x o

x o

I

CO

x o x o

ce

I

x

x o

x o

I

CO

x o x o

I

cc

I

x

x o

x o

I

CO

x o x o

I

cc

I

x

CO

x o

o

I

CO

x o x o

I

cc

I

x

x

o

x o

I

co

x o x o

I

cc

I

x

x o

x o

I

CO

x o x o

I

(τ

I

x

CO

x o

o

I

CO

x o x o

I

cc

I

x

CO "co

x o

o

1CO

x o x o

I

dc

I

x

cl

I

ll

I

cq cm

ω

I

cm

CQ

I

cm

m

I

cm

CL

I

LL

I

m

I

CM

ω

I

cm

OQ

I

(ν

.c

CL

I

LL

I

io

õ I

CM q.

I

LL

I

LD

õ I

cvl

io

õ cm

lo

cm"

CL

I

LL

I

lo

õ cm ο.

I

LL

I

io

õ I

cm

io CN

uo

cm"

o

o

o

o

o

o

o

o

o o

o

o

o

o

o

X ul

τ—

I

co

lo

I

co

cd

I

co

n- 1— co

co

I

co

σ) ο

"t lo

lo

co

co co

cm lo

co

co lo

I

co

lo

I

co

ιη

lo

co

CO m

co

ιλ

ι

co

co ιη

cô ο

ICO O CC

C

•μ

C O

O

CM O X X X X X X X X X X χ X X X X X X X O X X X CO CC + + CO Z '(Ν O O X CVJ O O X CvJ O O X Cvl O O I CM O O X X X X X χ X X X X X X X X X X X O O O O O Ü O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O CN C^ CvJ CM (Ν CSJ CM CO X O CVJ X O I CO X O X O N co To X O O I CO X O X O '"co LL O X O ι CvJ '"co X O \7 CO ^co X O O I CO X O X O I CO X O X O I CO X O X O I CO '"m X O O I CO X O X O I PJ X O X O I CO X ϋ X O I CO '"cj X O O I CO X O X O I CJ X O X O I CO X O X O I CO '"co X O O I CO X O X O I CJ '"co X O O I CO X O X O CO X O co LL O I X O CJ X O X O I CO X O X O I CJ ^CO X O O I CO X O X O I X O χ' O I CO X O X O I CJ X O O I CO X O X O I CO X O CNJ X O I CO X O X O X O I CO X O X O I CJ Io X O O I CO X O X O I X O X O 1CO X O X O I X O ω X O ϊ CC DC CC DC GC GC CC £Τ CO CC CC cr DCj X O DC DC DC DC X Z χ ζ X Z χ X Z X Z X Z X Z X Z X Z X Z X Z X Z X Z X Z χ Z X Z X Z X Z X Z X Z X Z >- JZ CL I CO X O I Õ s: CL ι CO LL I CD sz Q- I CO U- I CD 4" SZ Q- I 0 U- 1 CD SZ CL ι CO LL I CD 4 -C Q- I U- I CD Õ .C CL I LL I CD Õ SZ Q- ι CO X O I c\i LL I CD SZ CL ι CO X O I CM LL I CD SZ CL LL LO CM O I SZ CL I LL ιό cm O I ■"ί SZ DL I CO O I IO 4 SZ CL ι CO LL I IO -C Q- CO X O I LL .C Q- I CO X O I Tj- LL SZ Q- ι CO X O 4 CSJ LL I IO SZ Q- ι CO X O 4 CNJ LL I IO SZ Q- I CO X O I CVI LL I IO JC Q- I O -Br, 4-F-Ph -Br, 4-F-Ph SZ CL ι CM LL I IO CVl CvJ CVl Cvl CVl CM Cvl CM Cvl CM Cvl CM Cvl CVl Cvl CM CVl Cvl CVl CVl Cvl Cvl X Õ Õ Õ Õ Õ Õ Õ Õ Õ Õ Õ Õ Õ Õ Õ Õ Õ Õ Õ Õ Õ Õ οι" Z <Μ N- CO Ν- Τ- ID N- CD N- N- N- 1— 00 N- ο N O 00 5 Cvl 00 CO 00 ι— ^ 00 τ— LO OO CD 00 00 00 00 σ> 00 O CD τ— τ— CD CM σ> co σ> X UJ CO CO Ο CO CO CO CO CO CO CO CO CO CO CO CO CO CO CO CO CO CO CO — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — ο

ICO o CO

c

c o

o

cm o x x x x x x x x x x x x x x x x x x x x to cc x cm o ο x cm o o x cm o o x cm o o x cm o o x cvl o o x cvj o o x cvj o o x cvi o o x cm O O x cm O O x cvj O O x cvi O O x cm O O x cm o o x cvi o o x cm o O x cm o o x cm o o x csj o o n co x 0 ô 1 co co x o o i co x o x o i cr i x z co x 0 ò 1 cm x O x O i OJ x O i x z co co x O O i co x O x O i cr i x z co "co x O O i co x O x O i e. i x z cm "co x o x o i co x o x o i ír i x z cm x o x o x z co "õ3 x o o i co x o x o i cr i x z co x o i co ll o i x o i co i x z co x o 'co ll o i x o co i x z co x 0 ò 1 co "m x o o i co x o x o i çr i x z cm x o x o i cm x o i x z co "m x o o i cm x o i x z cm "m x o x o i x z cm "co x o x o cm x o i x z (o to x o o cm x o i x z cm "co x o x o i cm x o i x z co "co x o o i cm x o t x z >- -c q- i cg ll i cd cvf SZ q. i cm ll i tf cm" j= cl i cg ll i «t cvt -c cl cm ll 4 c\t SZ cl i co x o i tl- õ i cm SZ cl i ll i cm .c q- i ll i cm jz cl i u- i co õ i cg j= q- i ll i tf õ cm j= cl i ll i tf õ i cm SZ q- i cm o i cm" jz q- i cm ll i cd tlr õ i cm -c q- i cm o i cm" jc q- i co ll i cd cm SZ q. i co ll i cd ttr cm" j= q- i cm o i cvt x: q. i cm o i tf cm" SZ cl i ll i cd õ cm j= q- i cm ll i cd cm" o i tf SZ q- i cm ll i cd cvt õ i x õ õ õ õ õ õ õ õ õ õ õ õ õ õ õ õ õ õ õ õ οι" z >< uj tf cd 1— i co i io cd i co cd o) i co i i"- σ> i co co o) ι— I co I σι o) I co I o o cm co δ cm I co I cvj o cm I co i co o cm I co i tf o cm I co I io o cm I co I cd o cm I co I i"- o cm I co • oo o cm I co I cd o cm I co I o cm i co I cm t co i cm cm i co I co cm co OJ c3 o X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X CO cc X CM O O X cg O O X CM O o X CJ o o X CsJ o o X CNJ O O X cg o O X CVJ O o X cvi O O X CVJ o O X cg O O X CVJ O O X cg O O X CVJ O O X cvj O O X cvj O O X CM O O X cg O O X cg O O X CVJ O O X CVJ o o X CVJ o o X IM o o X CM o o X cvj o o X CVJ o o n CO CO X o o I CO X o X o I dc I X z CNJ ""to X o X o I CO X o X o I dc I X z CO '"co X o o I CO X o X o I CE I X z cg ^co X o X o I CO X o X o I dc I X z CO CO X o o I CO X o X o i çe i X z CO X o cg X o i co X o X o i X z cg ^co X O X O i CO X O X O i ce i X z CO X O O i cg X o i X z CVJ CO X O X O i CO X O X O i dc J X z CVJ CO X o X o I CO X o X o i çe i X z CO ^co X o o i CO X o X o i dc i X z CO io X o o i CO X o X o i dc i X z CO CO X O O i CO X O X O i ce X z CVj CO X O X O I CO X O X O i dc i X z CVJ CO X O X O i CO X O X O i cr i - X z CO CO X O O i CO X O X O i ce X Z CO X O CVJ X O I CO X O X O i ce i X Z CO X O O I CO X O X O i ce i X Z cg '"co X O X O I X O i z cg CO X O X O I '"cò X O i z CO ^co X O o 1CO X O X o i X z cg CO X o X o i CO X o X O i ce i X z CM ^CO X O X O i CO X O X O i ce i X Z CO X O CO ll O i X O i CO i X Z CO CO X O O i CO X O X O i CO i X Z CO X o o CO X o X o X Z >- .c q- i o cn j= CL i cj ll i ιο cvT jz cl i ll i 10 õ i CM SZ o. i ll i m õ CM s: cl ll i cm õ i m" SZ cl i ll i cm õ 4 SZ o. i ll i cm õ i m" s: cl i ll i io õ cm SZ q- i O i cm X O i O i m- co" SZ q- i CO X O i io cm O i m- c\í jz cl i O cm X O i O i m- co" jz cl i CO X O i ld cm O m- cm" jz q. i O i cm ω ιό SZ cl i O i cm cq i ιο SZ cl i CM O i io cm" SZ q- < CVJ O i io cm" .c q. i ll i cvi õ I m- SZ a. i O CO X O i io õ cvl SZ q- I ll I cm Õ i m- SZ q- i cg ll i io cm" SZ cl i cg ll i co cví -c cl CM ll i m" cm" j= q- i CO X O 4 õ i cm jz cl i CO X O i m- õ i cm j= q_ I CO X O I m- Õ I cm SZ q- I CO X O I m- õ I cm X Õ Õ Õ õ õ õ õ Õ Õ Õ õ Õ õ Õ õ õ Õ õ õ õ õ Õ Õ õ Õ õ οι" X uj TT cm I cp to cm I co I co cm I co I h- cm I co I OO cm I co I O) cm I co I O cm cm I co I cm cm < co cm cm cm < co I co cvj cm I co I m- cm cm 1 co i ID cm cm I co i co cm cm i co I r^ cm cm I co I CO cm cm I co I cd cm cm I co I o co cm I co I co cm I co I cm co cm I co I co co cm I co I m- co cm i co i io co cm i co i co co cm i co r·» co cm I co I oo co cvl cò i σ> co cvl cò i O

O O

O O

X

CVJ

O O

CO X O

CM

O O

N

CO

X O X O X

CO

X O

X O

I

X

X OJ

X O

I

X

CO

X O

O

I

cr)

χ O X O

I

DC

ffl I

CNJ

X O

I

CVl

CL

I

LL

I

■t

õ cg

<0 X O

O

C\l

CL

I

O

ι

Cvl

m

I

ID

CO

Õ I

CM

O ICO O CO

C

C O

O

O

X UJ

O

Tf

CN

I

CO

O

Tf

CM i

CO

O

CM

Tf

CM

I

CO

O

CO

Tt

CM

I

CO

O O

Tf Tf

CM •

CO

LO

Tf

CM

I

CO

CM X O

Il

X O

ι

CM X O

I

O

ι

O O

CO

X O

O (

CO

X O X O

cr

o

CM

O

CO

Tf

CM CO

co X O O

I

m w X O

I

CM X O

CL

O

CM

O r-.

Tf CM

I

CO

CO X O

CM

O

O

»

CO X O X O

I

O

I

O O

X O

O

I

CO

X O X O

X O

O

I

CO

X O X O

I

DC Q.

I

<N

O

I

Tt

cm"

O

CO

Tf

CM

I

CO

co X O O m

CM X O

I

CM X O

O O

X O

O

I

CO

X O X O

X

O

I

Tf

Ovf

O

O)

Tf

CM

I

CO

CO X O

CM

O O

X O

O

I

CO

X O X O

I

DC

I

X

CO

X O

CO

Cvf

CO X O

CM

O O

CM X O

O

O

io

CM

I

CO

O O

CO

"co

X O

O

I

CO

X O X O

I

cr

I

X

-C Q.

I

co

χ o

ι

Tf

CO

cm"

O

ID CM

I

CO

CO X O

CM

O O

CL

I

η

O

I

to

Tf"

cm"

O

CM IO CM

I

CO

CO X O O

JN 'CM X O

CM

O O

CO

X

O

O

I

CO

X O X O

I

DC

I

X

O

"co LL

O

X O

I

X Z

O

CO IO CM

I

CO

CO X O O

I

JN CM X O

CM X O

O

co X O O

I

JN CM X O

CM X O

X O

O

I

CO

X O X O

O

I

CvT

O

Tt IO IO IO ~ CM

co X O

CM

O O

I

CM X O

X O

O

I

CO

X O X O

O

1

Tt

cm"

CO

O

CO LO CM

I

CO

co X O

O

<

JN CM X O

I

CM X O

CM

O O

O

I

CM

O

Γ- ιο

CVI CO

co X O

CM

O O

I

CM X O

I

O

I

O O

CO

X O

X O

I

X

CO

X O

X O

I

X

CL

I

O

I

CM

O

OO IO CM

I

CO

X O

I

CM X O

I

X O X O

I

CM X O

I

O

I

O O

X O

O

I

CO

X O X O

I

DC

I

X

SZ Q-

I

LL

I

Tt

õ I

CM

O

σ>

IO CM t

CO (Μ ϋ X X X χ X X X X X X X X χ X CO IE co X O <Ν O O CO X O O ^CM CvJ X O O O O CO X O CVl O O CD X O CvJ X O I 0 O 1 CN X X ο—O U X 0 1 O ό O JNl 'ίο X CVl O Z JO Cvl X O O O O CO X O CM O O CM X O O O O IO X <0 O W X O « ι X Z-O Jst OJ X α ό ι ο ϋ CM X O I IO X CVl O X O 9 Xm 88 IO X CM O Cvl O O I CO LL O X O O O O ι CM X O co X O O ™ O X Ó ^ O Z CVJ X O I co X Sjs O ιο Ó οι Ó £ O Z CM X O I 'co X O Cvl X O X O Of O ο O O CO X O X 0 O 1 CvJ X X O-O U χ 0 1 0 1 O O CO X O cg X O X 0 O 1 CVJ X X O-O U X 0 1 0 1 O O N TS X O CO LL O X O I CO I X Z CO To X O X O I CO X O X O ír ι X Z CNJ ''co X O X O I CO X O X O I OC I X Z CNJ '"co X O χ O I CO X O X O I co ι χ Z CJ Io X O X O I <ο X O X O I CO I X Z CNJ TS X O X O I CO X O X O I co ι X Z CNJ Τϊ X ο χ O I CO X O X O I ω ι χ Z CO TS X O O ι CO X O X O I CO I X Z CNJ To X O X O I CO X O X O I OC I X Z CNJ TS X O X O CO X O X O I OC I X Z CO To X O O I CO X O X O I OC I X Z CO To X O O I CO X O X O I CC I X Z CO TS X O O I CO X O X O ir I X Z CO CO X O O I CO X O X O I tr 1 X Z >- -C CL ι CO LL I W CvT sz α. ι CO X ο ι LL CVl JZ CL ι CJ LL I IO CvT -C 0. I LL I CQ I CVl .C 0. I LL I CQ I CVl SZ 0. I LL I uT CQ I CM SZ CL I LL I LT CQ I CM SZ CL I LL I Tl- uT CQ I CM SZ I CVJ LL ι IO CvT JZ CL I CNJ LL I IO cm" SZ Cl CNJ LL I IO CvT SZ Q_ I LL I IO Õ I CM sz CL I LL I IO õ I CM -C CL I LL I IO Õ CM X Õ Õ Õ Õ Õ Õ Õ ϋ Õ Õ Õ Õ õ Õ Ol' >< UJ 5 CM I CO I CVl CO Cvl CO I CO CO CvJ I CO CO Cvl I CO I IO (Ο CvJ I CO I CO (Ο CM I CO r-» CO CM • CO I - CO (Ο CM I CO I σ> CO CVl ι CO I ο r^ CVl ι CO I CM cõ ι CM K Cvl I co ι CO K CM I co I Tt CM I CO I O

w

CO X O O

CM X O

X O

O O

N

X O

O

I

CO

X O X O

I

DC

CL

IO

Õ I

CVJ

O

χ UJ

IO N CVJ

I

CO

JM CO X O

CM X O O

CM X O

X O

O O

co

X O

O

I

CO

X O X O

ID

õ I

CM

O

CO N- CVJ

I

CO

1 CO

O

CVJ X

O o

Λ c^ O X O O

CO

X O

O

I

CO

X O X O

X 2

LO

õ CM

O

N- N- CVJ

I

CO

CO CO

X O

ω

o

CM

χ O O-O I

O

I

O O

X O

O

I

CO

X O X O

SZ CL

I

UL ιό

õ I

CM

O

00 N- CVI

I

CO

JN CO X O

m 'cm X O

I

O

I

O O

O

O) N CM

I

CO

X O

O O

CO

X O

X O

CO

X O X O

Ll-

I

IO

cm"

O

CO X O X O C/) I CM X O I O CO X O O O O

X O

O

I

CO

X O X O

I

CO

CQ

I

CM

O

O CO CVJ

I

CO

CO CM

I

CO

X

O I

0 O

1 C

X I O-O

U

X

0

1

0

1

O O

X O

O

I

CO

X O X O

I

ω

I

X

SZ Q-

CQ CVJ

O

CM CO CM

I

CO

X O

W

X

o χ

0 O

1 CVJ

X X o—O

U

X

0

1

O

ό O

X O

O

I

CO

X O X O

I

W

I

X Z

CQ

I

CVl

O

CO CO CM

I

CO

X X O O

0 O

1 W

X X O-O U X

0

1

0

1

O O

X O

O

I

CO

X O X O

I

ω

CL

I

LL

4

CQ CM

O

CO CM CO o

n

ol

z

><

iij

x

o tin η τ: i

χ il , «μ

O-O Ow

χ O o-o i

o

i

o o

x o

o

i

co

x o x o

i

ω

ι

x

cq

i

(μ

o

cd oo cvj

i

co

Ô

x o

o o

co

x o

o

i

co

x o x o

i

co

i

x

cq

i

cm

o

i"- 00 cvl ι

CO

jnj

^CÒ

x

o

z

i

JO CM x o

i

o

ι

o o

CO

x o

o

i

to

x o x o

i

co

i

x

o

o

cil

o

o IO icm x

x ν

0 o

v w

ί o o-o

1

0

1

o o

x o

x o

i

<ο

x o x o

i

ω

ι

x

-c

cl

i

ll

i

lt

ω

cm

ο

ο) oo CM

i

co

CM x o

i

CO

í js

o w ó oj

ó u o z

x o

o

i

co

x o x o

i

ω

ι

x

m

CM

ο

ο

(T) CM

i

CO

CM x o

i

CO x o x

λ

o χ ό

ο ζ

.c q.

i

ll

i

cq CM

o

σ>

CM

i

CO

cm

x o

o

i

co

x o x o

I

ω

ι

x z

0

χ ο

CJ

χ cx

χ

0

c\»

1 o

<μ

x

o

x o

η

χ υ χ ο ό

ό o

co

x o

o

I

co

x o x o

I

co

i

x

cq

I

CM

o

CM CJJ CM

i

CO

L

χ

ο

η

χ ο χ

o

ό

ό o

x o

x o

i

co

x o x o

I

co

I

x

cq CM

o

CO

σ>

CM

ι

CO

CO x o

CM

o o

ΙΩ

õ i

cvi

o

σ>

CM

ι

CO

CO x o

CM

o o

co

x o

cj

x o

I

co

x o x o

I

co

ld

cvj"

o

lo ο) cvi

co

CO x o

CM

o o

x o

cm

x o

i

co

x o x o

x o

cm

x o

1co

x o x o

i

co

I

x z

ll

i

ιο cm"

o

CD

σ>

CM

i

CO OJ C3 χ X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X to CC CO X O cg O O co X O CM O O CO X O Cvl X O CVl O O CM X O Il X O CNJ X O CM O O CO X O O J\l CM X O CM O O CO X O O JN CVI X O CVI O O CO X O CM O O I CO X O Z I O 0 1 CVI X O Of O O O O CO X O O J\l CVI X O CM O O CO X O CM X O CM O O CO X O I CVJ O CO I X Z I O O co X O O JTM 'CM X O sCvi O O CM X O Il X O CM X O CVI O O co X O CVI X O CVI O O CVI X O Il X O CM X O CM O O CO X O CM O O CO X O CVJ O O co X O X O O O O CO X O CM O O CVI X O O O O CO X O CM O O CO X O CM O O co X O CM O O N To X O CO LL O X O I CO X Z '"co X O TS LL O X O I ço I X Z CO CO X O O I CO X O X O £E I X Z CO To X O O I CO X O X O I OC I X Z CO CO X O O I CO X O X O I CE I X Z CO '"co X O O I CO X O X O I ÍE I X Z To X O LL O X O I ω I X Z CO '"o X O O I CO X O X O I ir I X Z To X O CO LL O X O I CO I X Z To X O To LL O X O I CO I X Z CNJ CO X O X O I X Z X O To LL O X O I ω I X Z To X O To LL O X O I CO I X Z CsJ X O X O I CO X O X O I DC I X Z CM To X O X O CO X O X O I ir X Z CO To X O O CO X O X O DC I X Z CO To X O O I CO X O X O I DC I X Z CO To X O O I CO X O X O I DC I X Z CO To X O O I CO X O X O I DC X Z C\J To X O X O I X Z CM X O X O I X Z >- χ: Q_ I O CVl SZ CL I LL co õ 1 CM SZ CL I LL CD Õ I CN Sl CL I LL I CD Õ CM SZ CL I LL I CD Õ I CVI SZ a. I LL I -Ί- ο CVI χ: CL I CM O ι Tl- cg SZ CL I LL I Õ I CM SZ CL I O I CVI SZ CL I LL I õ I CM JC Q. I CM LL I CD cvf χ: CL I LL I õ I CM x: Q. LL I Õ I CM .C CL Õ I CVI SZ CL Ú I CVI SZ CL I CM O I CN JZ CL I LL I õ I CVI x: O. I LL I õ I CM x: CL I CM LL I CD cvf õ 4 x: CL < LL I CD Õ CM x: CL I O I CVl X Õ õ Õ Õ Õ Õ õ Õ Õ Õ Õ Õ Õ Õ õ Õ õ Õ Õ Õ õ Ex. Ns. CO cõ I CO I Tt- cõ I CO I LO cõ I CO I CD cõ I CO N- cõ I CO < CO ι— co I CO I O) τ— co I CO I O CM CO I CO I CM CO I CO I CVI CVI co I CO CO CM CO I CO I Tl- CM co CO I IO CVI CO co I CD CM CO I co I CVJ CO cõ I CO CM CO I co I O) CM CO I CO O co CO I CO I cõ co I CO I CM CO CO I CO I co CO co I CO I CN CS X X X X X X X X X X X X X O X X X X X CO CC CO X O CM O O CO X O CN O O I CO X O Z I O O CM X O 9 ί3 ο ο O O CO X O CM O O I CO X O X O O Ó O I O O ι CO X O X O έ „ 9 δ ο χ O Z CO X O CM O O CM X O O O O co X O CM O O I CO X O X O O O O co X O CM O O I co X O X O O ó O CO X O CM O O I CO X O X O I O O O CO X O O I JjM W X O CM X O O O O co X O CM O O CM X O O O O co X O CM O O CM X O O O O CO X O CM O O CM X O O O O CO X O CM O O CO X O CM O O CM X O Il X O CM X O O O O co X O CM X O CM O O CO X O CM O O co X O CM O O N CM '"!θ X O X O I CO X O X O I DC ι X Z CM '"cO X O X O I X Z CM '"co X O X O CO X O X O I DC I X Z CM X O X O ■ CO X O X O I DC ι X Z cg ^m X O X O I CO X O X O I £Ε I X Z CO '"co X O O I CO X O X O I DC I X Z CM Io X O X O I X Z CO CO X O O I CO X O X O ír I X Z CM CO X O X O I CO X O X O I DC I X Z CO '"m X O O I <0 X O X O I Ér I X Z CO X O O CO X O X O I cr X Z CM X O X O I CO X O X O I DC I X Z CO '"co X O O CO X O X O I DC I X Z CO '"co X O O I CO X O X O I DC I X Z CO To X O O I CO X O X O I DC I X Z CM C5 X O X O I CO X O X O I DC I X Z CM CO X O X O I CO X O X O I DC I X Z CM "êo X O X O I X Z CO X O I co LL O I X O I ω I X Z > sz CL CM U- I CD CN Õ I SZ Q- I CM LL ι CD CM Õ I SZ CL 1CO LL CD Ttr CsT JZ CL I CM O ι CM .C CL I CM O ι <3- cm" JZ CL I CO U- I CD cm" SZ CL I CO Li. I CD cm" -C Q- I O I CM SZ O. I U- I CD õ CM .C Q- I LL I CD Õ CM JC Q- I O I CM JZ Q- I LL I CD õ I CM SZ CL I LL I CD Õ CM SZ Q- I U- I õ CM SZ CL I CM LL I IO cm" SZ QL I CM LL I IO cm" SZ CL· I CM LL I IO cm" -C Q- I CM LL I IO cm" JZ CL I υ- ιό Õ I CM X Õ Õ Õ Õ Õ õ õ Õ Õ Õ Õ Õ Õ Õ õ õ Õ Õ Õ οι" Z >< UJ ^ CO CO ι CO I IO CO CO ι CO I CO CO CO I CO I N- CO CO I CO I CO CO CO I CO I σ> CO CO I CO I O Tt- CO co I τ— Tl- CO I co I CM Tt" CO I CO I co co I CO I "fr CO I CO I IO CO CO I CD Tf co I CO I Tt- CO I CO I CO Tt- CO I co I CD CO I co I CD IO CO I co I o CD CO I CO I T- CD CO CO t CM O X X X χ X X X X O X X X X X X X X X ΓΟ CC JVJ un X CM O Z ι JO CM X O ι O ι O O 0 L χ 0 o 1 ο I ο ό ό O CM X 0 ι CO 1 JS O Ln ό ^ Ó ^ O Z JM LO X CM O Z I JO CM X O I O ι O O JM m X CvJ O Z I JO 'CM X O I O O O JM 'LO X Cvj O Z I JO 'CM X O ι O ι O O JM IO X CM O Z I JO CVJ X O O O O JM Io X CM O Z I JO CM X O I O I O O CO X O CM O O CO X O Cvl X O CVl O O X O Ill O CM X O CM O O CO X O CvJ O O CO X O CM O O I CVl X O ι X Z O O CO X O λ, cnJ -γ χ O % Í ο . Cvl O O O O ι CO Ι- ο tR, 15 . Cvl O O O O JM CO X O X O X Z O O CO X O OJ O ω ι X Z ι O O CO X O I CVJ O CO I X Z I O O N CO Τ5 X O X O I CO X O X O I DC I X Z CO To X O X O I CO X O X O I DC I X Z CO To X O O I CO X O X O I DC I X Z CO To X O O ι CO X O X O I çr ι χ ζ CO X O CO X O I CO X O X O I CE I X Z CO X O CJ X O I CO X O X O I DC I X Z CO X O CO X O I CO X O X O I rr ι χ Z CO X O CO X O I CO X O X O I DC I X Z CO To X O O I CO X O X O I DC X Z CO To X O O I CO X O X O I CE I X Z CO CO X O O I CO X O X O I DC ι X Z CJ To X O X O I X Z CJ '"ro X O X O CO X O X O I CE I X Z CO To X O O I CO X O X O I DC I X Z CO CO X O O I CO X O X O I DC I χ ζ CO To X O X O I CO X O X O I DC I X Z CO To X O X O I CO X O X O I £Γ ι X Z CO X O ι CO LL O I X O ω ι X Z >- JC CL I U- I LO õ I CM JZ CL I LJL I LD Õ I CvJ -C CL I LL I CM Õ I JZ Q- I LL I CM Õ I Tf JZ CL ι CJ LL I LO Cvl" JZ CL I LL I CM 0 1 Tt .C CL I LL I <3- ω Cvl -C CL LL I LO Õ ι CM JC CL ι CO LL I CD co" cm" JZ α. ι CJ LL ι ^t CvT -C Q- ι CO LL I CvT JZ CL I LL I IO Õ I CM .C Q- ι CO U- I IO CvT SZ Q- I LL I LO Õ I CVJ JC Q- I U- I LO Õ I CvJ JZ CL I CO X O I W LL I LO cm" -C CL ι CO LL I LO CM .C 0. ι CO Li. I LO Tf Cvj" X Õ Õ Õ Õ Õ Õ õ Õ Õ Õ Õ Õ Õ Õ Õ õ Õ Õ οι" Z >c UJ CM CD CO I CO I CO CD CO I CO I Ti- CD CO I CO Ln CD CO CO ι CD CD CO CO I CD CO I CO ι CO CO CO I CO I Ο) CD CO I CO I O CO CO I ^ CO ι co ι CM CO I CO ι co co ι CO ι ττ CO ι CO ι IO K CO ι co ι CD CO I CO I l^- CO I co ι OO Γ- ΟΟ I co I σ> CO ι CO I CM O X O O CO LL O X X X X X X X X X X X X X X X X X X Ρ> QC co X O ι CvJ O CO ι χ Z I O O CO X O I Oi O CO I X Z I O O CO X O I CM O CO ι χ Z I O O CM To X O X O CvJ O CO χ Z ό O CO X O I Cvl O CO I X Z I O O CO X O I cg O CO i X Z I O O CO X O I CNJ O CO I X Z I O O CO X O I CM O CO I X Z I O O CO X O CM X O I Cvi O CO I X Z I O O CO X O I CVJ O CO I X Z I O O CO X O Csl X O I CVJ O CO I X Z I O O CM Tò X O X O I CNJ O CO I X Z ó O CO LL O CM X O CVi O co I X Z Ó O SZ Q- CM X O I CVJ O CO I X Z I O O CO CO X O O I cvi O CO I X Z I O O Y 0 co 1 I Z ó O CO X O CM O CO I X Z I O O CO X O O CO X O Z O O CO X O O CO X O Z O O CO X O O co X O Z O O õ OM X O CM X O O X Z O O co X O O I co X O Z I O O N CM To X O X O I CVJ X O I X Z CM To X O χ' O CO X O X O I CC I X Z CO Io X O O I CO X O X O I CC X Z CO To X O O I CO X O X O I CC I X Z CM X O X O I X Z CM To X O X O I X Z CM To X O X O I X Z CM To X O X O I X Z CM To X O X O I X Z CM X O X O I X Z CM To X O X O t X Z CM To X O X O I X Z CvJ CO X O X O I X Z CvJ To X O X O X Z CM To X O X O I X Z CM To X O X O I X Z CO X O ò CM To X O X O I CO X O X O I CC I X Z CO CO X O O I CO X O X O I CC I X Z CVI CO X O X O I CM X O I X Z CM To X O X O I CO X O X O I CO I X Z CO To X O O I CO X O X O E I X Z >- .C Q- I O ι CJ SZ CL I LL I Õ I OJ -C Q- I LL I Tf- Õ I Cvl SZ CL I LL I Õ I CM -C 0. I ω I CVl SZ Q- I LL I Cvl JZ Q- .C Q- I O < JO CL I O I SZ Q- I CM O I CO cvf Sl Q. I CO LL I co cvf SZ Q. I CO LL I CD Cvf SZ Q- I CO LL I CD cvT .C Q- I CO LL I CD "<fr C\T SZ CL I CO LL I CD "«t cvT JZ Q_ CO LL I CD cvT SZ Q- I CO LL I CD cvf SZ CL I LL I LD CM O I Cvf SZ Q- I LL I in CM O I Ovf SZ CL I CO LL I CD cvf SZ Q- I UL I CM Õ 4 SZ CL I LL I tf) õ I CM X Õ Õ Õ Õ Õ õ õ õ õ Õ Õ Õ õ Õ Õ Õ õ õ Õ Õ õ Õ οι" Z χ' UJ ο 00 CO I CO I 00 CO ι CO ι CVl 00 CO I CO I CO CO CO I CO I CO CO I CO I ir> 00 CO I CO I CD 00 CO I CO I CO CO I CO I 00 00 CO I CO I O) 00 CO I CO o σ> co I CO I σϊ co I CO I CVl σ> CO I CO I CO σ> CO I CO I Oi CO CO I un CT) CO I CO I CD CT> CO I CO O) CO I CO I OO CT) CO I CO I CT) σ> co CO o o I CO I O f CO I Exemplo 1.

Teste Phaedon (tratamento por pulverização)

Solventes: 78 partes em peso de acetona

1,5 partes em peso de dimetilformamida Emulsificante: 0,5 parte em peso de alquilaril poliglicol eter

Para produzir uma preparação adequada de composto ativo, 1 parte em peso de composto ativoé misturada com as quantidades indicadas de solventes e emulsificante, e o concentrado é diluído com água contendo emulsificante na concentração desejada. Discos de folhas de couve chinesa (Brassica pekinensis) são

pulverizados com uma preparação de composto ativo na concentração dese- jada e, após a secagem, populados com larvas do besouro da mostarda (,Phaedon cochleariae).

Após o intervalo desejado, o efeito é determinado em%. 100% significa que todas as larvas de besouro foram mortas, 0% significa que ne- nhuma das larvas de besouro foi morta.

Nesse teste, por exemplo, os compostos a seguir dos exemplos de preparação mostram, em uma taxa de aplicação de 500 g/ha, uma eficá- cia de > 80%: 1-3-1, I-3-3, I-3-4, I-3-5, I-3-6, I-3-7, I-3-9, 1-3-10, 1-3-11, 1-3-12, 1-3-13, 1-3-14, 1-3-15, 1-3-16, 1-3-17, 1-3-19, 1-3-21, I-3-22, I-3-25, I-3-26, I-3- 27, I-3-28, I-3-29, I-3-30, 1-3-31, I-3-32, I-3-35, I-3-37, I-3-38, I-3-39, I-3-42, I- 3-47, I-3-48, I-3-49, I-3-50, I-3-52, I-3-53, I-3-54, I-3-55, I-3-56, I-3-57, I-3-58, I-3-59, I-3-60, 1-3-61, I-3-62, I-3-63, I-3-64, I-3-65, I-3-66, I-3-67, I-3-68, I-3- 70, 1-3-71, I-3-72, I-3-73, I-3-74, I-3-75, I-3-76, I-3-77, I-3-78, I-3-79, I-3-80, I- 3-81, I-3-82, I-3-83, I-3-84, I-3-85, I-3-86, I-3-87, I-3-88, I-3-89, I-3-90, 1-3-91, I-3-92, I-3-93, I-3-94, I-3-95, I-3-96, I-3-98, I-3-99, 1-3-101, 1-3-102, 1-3-104, I- 3-109, 1-3-110, 1-3-111, 1-3-112, 1-3-113, 1-3-114, 1-3-115, 1-3-116, 1-3-117, I- 3-118, 1-3-119, 1-3-120, 1-3-121, 1-3-122, 1-3-123, 1-3-124, 1-3-125, 1-3-127, I- 3-128, 1-3-129, 1-3-131, 1-3-132, 1-3-133, 1-3-135, 1-3-136, 1-3-137, 1-3-138, I- 3-139, 1-3-140, 1-3-141, 1-3-142, 1-3-144, 1-3-145, 1-3-146, 1-3-147, 1-3-148, I- 3-149, 1-3-150, 1-3-152, 1-3-154, 1-3-155, 1-3-156, 1-3-157, 1-3-158, 1-3-159, I- 3-160, 1-3-161, 1-3-163, 1-3-164, 1-3-165, 1-3-166, 1-3-167, 1-3-168, 1-3-169, I- 3-170 1-3-172, 1-3-173 1-3-174, 1-3-175, 1-3-176 1-3-177, 1-3-179, 1-3-180, 3-181 1-3-182, 1-3-183 1-3-184 1-3-185 1-3-186 1-3-187, 1-3-188, 1-3-189, 3-190 1-3-191, 1-3-192 1-3-193 1-3-194 1-3-195 1-3-196, 1-3-197, 1-3-198, 3-199 I-3-200, 1-3-201 I-3-202 I-3-203 I-3-204 I-3-205, I-3-206, I-3-207, 3-208 I-3-209, 1-3-210 1-3-211 1-3-212 1-3-213 1-3-214, 1-3-215, 1-3-216, 3-217 1-3-218, 1-3-219 I-3-220 1-3-221 I-3-222 I-3-223, I-3-224, I-3-225, 3-226 I-3-227, I-3-228 I-3-229 I-3-230 1-3-231 I-3-232, I-3-233, I-3-234, 3-235 I-3-236, I-3-237 I-3-238 I-3-239 I-3-240 1-3-241, I-3-242, I-3-243, 3-244 I-3-245, I-3-246 I-3-247 I-3-248 I-3-249 1-3-251, I-3-252, I-3-253, 3-254 I-3-255, I-3-256 I-3-257 I-3-258 I-3-259 I-3-260, I-3-263, I-3-264, 3-265 I-3-266, I-3-267 I-3-268 I-3-269 I-3-270 I-3-272, I-3-273, I-3-274, 3-275 I-3-276, I-3-277 I-3-278 I-3-279 I-3-280 1-3-281, I-3-282, I-3-283, 3-284 I-3-285, I-3-286 I-3-287 I-3-288 I-3-289 I-3-290, 1-3-291, I-3-292, 3-293 I-3-294, I-3-295 I-3-296 I-3-297 I-3-298 I-3-299, I-3-300, 1-3-301, 3-302 I-3-303, I-3-304 I-3-305 I-3-307 I-3-308 I-3-309, 1-3-310, 1-3-313, 3-314 1-3-315, 1-3-316 1-3-317 1-3-318 1-3-319 I-3-320, 1-3-321, I-3-322, 3-323 I-3-324, I-3-325 I-3-326 I-3-327 I-3-328 I-3-329, I-3-330, 1-3-331, 3-332 I-3-333, I-3-335 I-3-336 I-3-337 I-3-338 I-3-339, I-3-340, I-3-342, 3-343 I-3-344, I-3-345 I-3-346 I-3-348 I-3-349 I-3-359, I-3-360, 1-3-361, 3-362 I-3-363, I-3-364 I-3-365 I-3-366 I-3-367 I-3-368, I-3-369, I-3-370, 3-371 I-3-372, I-3-373 I-3-374 I-3-375 I-3-376 I-3-377, I-3-378, I-3-379, 3-380 1-3-381, I-3-382 I-3-383 I-3-384 I-3-385 I-3-386, I-3-387, I-3-388, 3-389 I-3-390, 1-3-391 I-3-392 I-3-393 I-3-394 I-3-395, I-3-396, I-3-397, 3-398 I-3-399, 1-3-401, I-3-402 I-3-403 I-3-404 I-3-406, I-3-407, I-3-408,

3-409-1-3-410. Exemplo 2.

Teste Myzus (tratamento por pulverização)

Solventes: 78 partes em peso de acetona 1,5 partes em peso de dimetilformamida Emulsificante: 0,5 parte em peso de alquilaril poliglicol éter

Para produzir uma preparação adequada de composto ativo, 1 parte em peso de composto ativoé misturada com as quantidades indicadas de solventes e emulsificante, e o concentrado é diluído com água contendo emulsificante na concentração desejada.

Discos da folha de couve-chinesa (Brassica pekinensis) que fo- ram infestados por todos os estágios do pulgão verde (Myzus persicae) são pulverizados com uma preparação de composto ativo na concentração dese- jada.

Após o interval desejado, o efeito é determinado em %. 100% significa que todos os pulgões foram mortos; 0% significa que nenhum dos pulgões foi morto.

Nesse teste, por exemplo, os compostos a seguir dos exemplos de preparação mostram, em uma taxa de aplicação de 500 g/ha, uma eficá- cia de > 80%: I-3-5, I-3-6, I-3-7, I-3-8, I-3-9, 1-3-11, 1-3-13, 1-3-16, 1-3-31, I-3- 32, I-3-35, I-3-43, I-3-72, I-3-84, I-3-87, 1-3-124, 1-3-184, 1-3-201, I-3-260, I-3- 268, I-3-323, I-3-349, I-3-378, I-3-379, I-3-384, I-3-385, I-3-386, I-3-389, I-3- 390, I-3-395, I-3-408, I-3-409, 1-3-410. Exemplo 3.

Teste Spodoptera frugiperda (tratamento por pulverização) Solventes: 78 partes em peso de acetona

1,5 partes em peso de dimetilformamida Emulsificante: 0,5 parte em peso de alquilaril poliglicol éter Para produzir uma preparação adequada de composto ativo, 1 parte em peso de composto ativoé misturada com as quantidades indicadas de solventes e emulsificante, e o concentrado é diluído com água contendo emulsificante na concentração desejada.

Discos de folhas de milho (Zea mays) são pulverizados com uma preparação de composto ativo na concentração desejada, após secagem, populados com lagartas do cartucho (Spodoptera frugiperda).

Após o interval desejado, o efeito é determinado em %. 100% significa que todos as lagartas foram mortas; 0% significa que nenhuma das lagartas foi morta.

Nesse teste, por exemplo, os compostos a seguir dos exemplos de preparação mostram, em uma taxa de aplicação de 500 g/ha, uma eficá- cia de > 80%: 1-3-1, I-3-5, I-3-6, I-3-8, I-3-9, 1-3-10, 1-3-11, 1-3-12, 1-3-13, I-3- 14, 1-3-15, 1-3-16, 1-3-17, 1-3-21, I-3-23, I-3-24, I-3-25, I-3-27, I-3-28, I-3-30, I- 3-31, I-3-32, I-3-33, I-3-35, I-3-36, I-3-37, I-3-38, I-3-45, I-3-46, I-3-47, I-3-48, I-3-49, I-3-50, 1-3-51, I-3-58, I-3-59, I-3-60, 1-3-61, I-3-62, I-3-64, I-3-66, I-3- 67, I-3-68, 1-3-71, I-3-72, I-3-76, I-3-79, 1-3-81, I-3-84, I-3-86, I-3-87, I-3-88, I- 3-89, 1-3-91, I-3-92, I-3-94, I-3-96, 1-3-101, 1-3-102, 1-3-109, 1-3-112, 1-3-113, 1-3-114, 1-3-115, 1-3-116, 1-3-117, 1-3-118, 1-3-119, 1-3-121, 1-3-122, 1-3-123, I- 3-124, 1-3-125, 1-3-127, 1-3-128, 1-3-129, 1-3-140, 1-3-141, 1-3-142, 1-3-143, I- 3-144, 1-3-145, 1-3-146, 1-3-147, 1-3-149, 1-3-150, 1-3-152, 1-3-154, 1-3-155, I- 3-156, 1-3-157, 1-3-158, 1-3-159, 1-3-160, 1-3-161, 1-3-164, 1-3-165, 1-3-174, I- 3-176, 1-3-181, 1-3-182, 1-3-183, 1-3-186, 1-3-187, 1-3-188, 1-3-191, 1-3-192, I- 3-193, 1-3-198, I-3-202, I-3-203, I-3-205, I-3-206, I-3-207, 1-3-214, 1-3-215, I- 3-216, 1-3-217, 1-3-218, I-3-220, 1-3-221, I-3-224, I-3-225, I-3-236, I-3-242, I- 3-245, I-3-246, I-3-247, I-3-248, I-3-249, I-3-250, 1-3-251, I-3-254, I-3-255, I- 3-256, I-3-257, I-3-259, I-3-260, I-3-262, I-3-263, I-3-280, 1-3-281, I-3-287, I- 3-298, I-3-299, I-3-300, I-3-302, I-3-304, I-3-306, I-3-308, I-3-309, 1-3-312, I- 3-317, 1-3-318, 1-3-319, I-3-320, I-3-322, I-3-325, I-3-327, I-3-328, I-3-329, I- 3-330, 1-3-331, I-3-334, I-3-336, I-3-337, 1-3-341, I-3-342, I-3-346, I-3-347, I- 3-348, I-3-349, 1-3-361, I-3-365, I-3-370, 1-3-371, I-3-372, I-3-378, 1-3-381, I- 3-382, I-3-397, I-3-400, 1-3-401, I-3-402, I-3-404, I-3-408, I-3-409. Exemplo 4.

Teste de Tetranychus, OP-resistente (tratamento por pulverização) Solventes: 78 partes em peso de acetona

1,5 partes em peso de dimetilformamida Emulsificante: 0,5 parte em peso de alquilaril poliglicol éter

Para produzir uma preparação adequada de composto ativo, 1 parte em peso de composto ativoé misturada com as quantidades indicadas de solventes e emulsificante, e o concentrado é diluído com água contendo emulsificante na concentração desejada. Discos de folhas de feijão (Phaseolus vulgaris) infestados por

todos os estágios do ácaro rajado (Tetranychus urticae) são pulverizados com uma preparação de composto ativo na concentração desejada. Após o interval desejado, o efeito é determinado em %. 100% significa que todos os ácaros tetraniquídeos foram mortos; 0% significa que nenhum dos ácaros tetraniquídeos foi morto.

Nesse teste, por exemplo, os compostos a seguir dos exemplos de preparação mostram, em uma taxa de aplicação de 100 g/ha, uma eficá- cia de > 80%: I-3-58, I-3-76, 1-3-315, 1-3-316, 1-3-318, I-3-329, I-3-330, I-3- 346, I-3-348.

Nesse teste, por exemplo, os compostos a seguir dos exemplos de preparação mostram, em uma taxa de aplicação de 500 g/ha, uma eficá- cia de > 80%: I-3-6, 1-3-11, 1-3-14, 1-3-17, I-3-27, I-3-38, I-3-68, I-3-79, 1-3-81, I-3-92, 1-3-125, I-3-246, I-3-248, 1-3-251, I-3-260, I-3-262, I-3-283, 1-3-301, I- 3-302, I-3-309, I-3-388, I-3-389, I-3-320, I-3-334, I-3-337, I-3-340, I-3-348, I- 3-359, I-3-362, I-3-365, I-3-382, 1-3-401, I-3-407, 1-3-410. Exemplo 5. Teste de Lucilia cuprina

Solvente: sulfóxido de dimetila

Para produzir uma preparação adequada de composto ativo, 1 parte em peso de composto ativoé misturada com as quantidades indicadas de solventes e emulsificante, e o concentrado é diluído com água contendo emulsificante na concentração desejada.

Recipientes contendo carne de cavalo tratada com a preparação do composto ativo na concentração desejada, são populados com larvas da Lucilia cuprina.

Após o interval desejado, o efeito é determinado em %. 100% significa que todas as larvas foram mortas; 0% significa que nenhuma das larvas foi morta.

Nesse teste, por exemplo, os compostos a seguir dos exemplos de preparação mostram, em uma taxa de aplicação de 100 g/ha, uma eficá- cia de > 80%: 1-3-1, I-3-6,, I-3-7, I-3-8, I-3-9, 1-3-10, 1-3-11, 1-3-12, 1-3-13, I-3- 14, 1-3-15, 1-3-16, 1-3-17, 1-3-18, 1-3-19, 1-3-21, I-3-22, I-3-23, I-3-24, I-3-25, I- 3-26, I-3-27, I-3-28, I-3-30, 1-3-31, I-3-32, I-3-33, I-3-35, I-3-36, I-3-37, I-3-38, I-3-63, I-3-67, I-3-76, 1-3-127, 1-3-129, 1-3-149, 1-3-188, I-3-205, 1-3-214, I-3- 225, 1-3-246, 1-3-248, 1-3-251, Ι-3-260, Ι-3-323, Ι-3-339, Ι-3-345, Ι-3-346, Ι-3- 378, Ι-3-379, 1-3-381, Ι-3-382, Ι-3-384, Ι-3-385, Ι-3-386, Ι-3-387, Ι-3-389, Ι-3- 390, Ι-3-392, Ι-3-408, Ι-3-409. Exemplo 6.

Teste Boophilus microplus

Solvente: sulfóxido de dimetila

Para produzir uma preparação adequada de composto ativo, 1 parte em peso de composto ativoé misturada com as quantidades indicadas de solventes e emulsificante, e o concentrado é diluído com água contendo emulsificante na concentração desejada.

A solução de composto ativo é injetada no abdômem (Boophilus microplus), os carrapatos bovinos são transferidos para bandejas e mantidos em um compartimento climatizado.

Após o interval desejado, o efeito é determinado em %. 100% significa que nenhum dos carrapatos deixou ovos férteis.

Nesse teste, por exemplo, os compostos a seguir mostram, na taxa de aplicação de 20 pg/animal, um efeito de > 80%: 1-3-1, I-3-4, 1-3-11, I- 3-12, 1-3-17, 1-3-18, I-3-27, I-3-28, 1-3-31, I-3-33, I-3-35, I-3-36, I-3-37, I-3-38, I-3-46, I-3-58, I-3-67, I-3-74, I-3-76, I-3-88, I-3-92, 1-3-114, 1-3-119, 1-3-122, I- 3-123, 1-3-127, 1-3-128, 1-3-129, 1-3-147, 1-3-149, 1-3-159, 1-3-172, 1-3-176, I- 3-185, 1-3-187, 1-3-188, I-3-202, I-3-205, 1-3-214, I-3-225, I-3-227, I-3-228, I- 3-229, 1-3-231, I-3-246, I-3-248, 1-3-251, I-3-259, I-3-260, I-3-302, 1-3-312, I- 3-326, I-3-328, I-3-337, I-3-339, I-3-346, I-3-378, 1-3-381, I-3-382, I-3-389. Exemplo 7. Teste Musca domestica

Solvente: sulfóxido de dimetila

Para produzir uma preparação adequada de composto ativo, 1 parte em peso de composto ativoé misturada com as quantidades indicadas de solventes e emulsificante, e o concentrado é diluído com água contendo emulsificante na concentração desejada.

Recipientes contendo uma esponja tratada com a preparação de compost ativo na concentração desejada são populados com (Musca do- mestiça) adultas.

Após o interval desejado, o efeito é determinado em %. 100% significa que todas as moscas foram mortas; 0% significa que nenhuma das moscas foi morta.

Nesse teste, por exemplo, os compostos a seguir dos exemplos

de preparação mostram, em uma concentração de teste de 100 ppm, uma eficácia de > 80%: 1-3-16. Exemplo 8.

Teste Meloidogne (tratamento por pulverização MELGIN) Solvente: 80 partes em peso de acetona

Para produzir uma preparação adequada de composto ativo, 1 parte em peso de composto ativoé misturada com as quantidades indicadas de solventes e emulsificante, e o concentrado é diluído com água contendo emulsificante na concentração desejada. Recipientes são preenchidos com areia, solução de composto

ativo, are filled with sand, solution of active compound, suspensão ovo/larva de Meloidogyne incógnita e sementes de alface. As sementes de alface germinam e as plantas crescem. Nas raízes, galhas são formadas.

Após o interval desejado, o efeito nematicida é determinado em % pela formação de galha. 100% significa que não foram encontradas ga- lhas; 0% significa que o número de galhas nas plantas tratadas corresponde àquele do controle não tratado.

Nesse teste, por exemplo, os compostos a seguir dos exemplos de preparação mostram, em uma concentração de 20 ppm, uma eficácia de > 80%: I-3-7, 1-3-41, I-3-42, I-3-46, I-3-59, 1-3-61, I-3-64, I-3-65, I-3-66, I-3-70, 1-3-71, I-3-78, I-3-80, I-3-82, I-3-96, 1-3-101, 1-3-115, 1-3-116, 1-3-117, 1-3-118, 1-3-120, 1-3-127, 1-3-131, 1-3-133, 1-3-135, 1-3-136, 1-3-137, 1-3-138, 1-3-163, I- 3-164, 1-3-166, 1-3-198, I-3-200, I-3-262, I-3-298, 1-3-311, 1-3-321, 1-3-331, I- 3-334, I-3-369, I-3-407. Nesse teste, por exemplo, os compostos a seguir dos exemplos

de preparação mostram, em uma taxa de concentração de 8 ppm, uma efi- cácia de > 80%: 1-3-10, 1-3-19, 1-3-21, I-3-24. Nesse teste, por exemplo, os compostos a seguir dos exemplos de preparação mostram, em uma concentração de 4 ppm, uma eficácia de £ 80%: 1-3-1, I-3-29, I-3-30, I-3-99, 1-3-193, 1-3-194, I-3-227, I-3-230, I-3-275. Exemplo 9.

Teste Nilaparvata Iugens (tratamento hidropônico NILALU) Solventes: 78 partes em peso de acetona

1,5 partes em peso de dimetilformamida Emulsificante:0,5 parte em peso de alquilaril poliglicol éter Para produzir uma preparação adequada de composto ativo, 1 parte em peso de composto ativoé misturada com as quantidades indicadas de solventes e emulsificante, e o concentrado é diluído com água contendo emulsificante na concentração desejada.

A preparação de composto ativo é pipetada na água. A concen- tração indicada refere-se à quantidade de composto ativo por unidade de volume de água (mg/l = ppm). A água é então infectada com a cigarrinha marrom do arroz (Nilaparvata lugens).

Após o interval desejado, o efeito é determinado em %. 100% significa que todas as cigarrinhas foram mortas; 0% significa que nenhuma das cigarrinhas foi morta. Nesse teste, por exemplo, o compost a seguir dos exemplos de

preparação mostram, em uma concentração de 500 ppm, uma eficácia de > 80 %: I-3-52. Exemplo 10.

Teste Heliotis virescens (tratamento por pulverização HELIVI) Solventes: 78 partes em peso de acetona

1,5 partes em peso de dimetilformamida Emulsificante: 0,5 parte em peso de alquilaril poliglicol éter Para produzir uma preparação adequada de composto ativo, 1 parte em peso de composto ativoé misturada com as quantidades indicadas de solventes e emulsificante, e o concentrado é diluído com água contendo emulsificante na concentração desejada.

Folhas de feijão de soja (Glycine max.) são pulverizadas com uma preparação de composto ativo na concentração desejada e, após terem secado, são populadas com ovos da lagarta da maça (Heliotis virescens).

Após o interval desejado, o efeito é determinado em %. 100% significa que todos os ovos foram mortos; 0% significa que nenhum dos ovos foi morto.

Nesse teste, por exemplo, o compost a seguir dos exemplos de preparação mostra em uma concentração de 500 ppm, uma eficácia de > 80%: I-3-50. Exemplo 11.

Atividade aumenta por meio de sais de amônio/fosfônio em

combinação com promotores de penetração Teste Myzus persicae

Solventes: 1,5 partes em peso de dimetilformamida Emulsificante: 2 partes em peso de alquilaril poliglicol éter Para produzir uma preparação adequada de composto ativo, 1

parte em peso de composto ativoé misturada com as quantidades indicadas de solventes e emulsificante, e o concentrado é diluído com água contendo emulsificante na concentração desejada. Se for exigida a adição de sais de amônio ou sais de amônio e promotores de penetração, esses serão respec- tivamente adicionados em uma concentração de 1000 ppm após diluição formando a solução pronta da preparação.

Plantas de pimentão (Capsicum annuum), intensamente infesta- das por pulgões verdes (Myzus persicaei), são tratadas ao serem pulveriza- das com a preparação de composto ativo na concentração desejada. Após o interval desejado, o efeito é determinado em %. 100%

significa que todos os pulgões foram mortos; 0% significa que nenhum dos pulgões foi morto.

Nesse teste, por exemplo, o composto a seguir dos exemplos de preparação mostra boa eficácia: vide tabela Tabela

Composto Concentração Mortandade (%) + AS + RME + AS + RME ativo (ppm) Apos 6 dias IOOOppm 1000 pm 1000ppmcada 1-3-31 100 40 50 98 99 20 0 0 0 70

Exemplo 12.

Atividade aumenta por meio de sais de amônio/fosfônio em combinação com promotores de penetração Teste Aphis gossypii

Solventes: 1,5 partes em peso de dimetilformamida Emulsificante: 2 partes em peso de alquilaril poliglicol éter Para produzir uma preparação adequada de composto ativo, 1 parte em peso de composto ativoé misturada com as quantidades indicadas de solventes e emulsificante, e o concentrado é diluído com água contendo emulsificante na concentração desejada. Se for exigida a adição de sais de amônio ou sais de amônio e promotores de penetração, esses serão respec- tivamente adicionados em uma concentração de 1000 ppm após diluição formando a solução pronta da preparação.

Plantas de algodão (Gossypium hirsutum), intensamente infes- tadas por piolhos de algodão (Aphis gossypii), são tratadas ao serem pulve- rizadas até o ponto de gotejamento com a preparação de composto ativo na concentração desejada. Após o interval desejado, o efeito é determinado em %. 100%

significa que todos os piolhos foram mortos; 0% significa que nenhum dos piolhos foi morto.

Nesse teste, por exemplo, o composto a seguir dos exemplos de preparação mostra boa eficácia: vide tabela Tabela

Composto Concentração Mortandade (%) + AS + RME + AS + RME ativo (PPm) após 6 dias 1000 ppm 1000 pm 1000 ppm cada I-3-323 100 90 95 99 99 20 10 10 75 90

Claims (31)

1. Uso de derivados de ácido carboxílico heterocíclicos da fór- mula (I) abaixo <formula>formula see original document page 105</formula> onde A representa um átomo de nitrogênio, no qual a ligação no anel de pirimidina é uma ligação simples, ou representa um átomo de carbono, no qual a ligação no anel de piridina é uma ligação dupla, B1 representa um átomo de nitrogênio N ou representa -C-G1 o fragmento ^ B2 representa um átomo de nitrogênio N ou representa -C-G2 o fragmento B3 representa um átomo de nitrogênio N ou representa -C-G3 o fragmento ^ ou representa uma ligação, e U Is B4 representa o fragmento R or R Sendo que as ligações tracejadas podem ser ligações simples, ligações duplas ou ligações aromáticas; X representa hidrogênio, halogênio, ciano, hidroxila, alquila, alcóxi, fenila, alquiltio, alquilsulfinila ou alquilsulfonila; Y representa arila, heterociclila, alquila, alquenila, alquinila, cicloalquila, cicloalquenila, arilalquila, halogênio, um grupo amino, alcóxi- (C-|-C8), alquiltio-(C-i -Cg), arilóxi-(C6-C-|0)> ariltio-(C6-Cio)> heterociclilóxi, arila-(C6-C-| o)-alcóxi-(C-| -C4), arila-(C6-C-j o)-alquiltio-(C-| -C4), heterociclil- (C-|-C4)-alcóxi, heterociclil-(Ci -C4)-alquiltio, C(S)OR8, C(O)SR8 ou C(S)SR8; Z representa hidroxila, halogênio ou alcóxi, alquiltio, alquil- /R' —I\L sulfonila ou o grupo n ; G11 G2 e G31 independentemente entre si, representam hidro- gênio, halogênio, alquila ou cicloalquila, alquila-0-(C-|-C4) ou alquila-S(0)o- L representa oxigênio ou enxofre; R1 representa hidrogênio, alquila, alquenila, alquinila, cicloal- quila ou heterociclila, hidroxila, alcóxi, amina, alquilamina ou dialquilamina; R2 representa hidrogênio ou alquila; ou R1 e R2 juntos com o átomo de nitrogênio, ao qual eles estão ligados, representam um anel heterocíclico; CO-Nv^ R3 representa r5 , CO-OR6, CO-SR^, CS-0R6 ou CS- SR6; R4 representa hidrogênio, alquila, alquenila ou alquinila, res- pectivamente cicloalquila saturado ou insaturado, que pode ser opcional- mente interrompido por heteroátomos, fenila, heteroarila, arilalquila ou hete- roarilalquila ou um cátion tal como, por exemplo, um átomo de metal mono- ou divalente ou um íon de amônio; R5 representa hidrogênio, alquila, alcóxi, alquenila, alqueeni- lóxi ou alquinila, representa os grupos COR7, S(0)-|-2R7, ciano, COOR7, Zr7 IIZr9 /r" CON' > P ■ CON=S xR8 xR10 XR12 ou heterociclila de 5 ou 6 membros saturado, parcial ou total- mente insaturado ou aromatic, que contém opcionalmente um até três outros heteroátomos selecionados do grupo consistindo em nitrogênio, enxofre e átomos de oxigênio, sendo que os átomos de oxigênio não devem ser adja- centes entre si; ou R4 e R5 juntos com o átomo de nitrogênio, ao qual eles estãio ligados, representam um anel saturado, insaturado ou aromatico, que pode ser opcionalmente interrompido por outros heteroátomos; R® representa hidrogênio, um cátion, por exemplo um íon de amônio, alquila, alquenila, alquinila, cicloalquila ou cicloalquenila, que pode ser opcionalmente interrompido por um heteroátomo, cicloalquilalquila ou arila, arilalquila, heteroarila ou heteroarilalquila; R7 representa hidrogênio, alquila, alquenila, alquinila, repre- senta cicloalquilalquila, cicloalquila ou cicloalquenila, arila, heteroarila, arilal- quila ou heteroarilalquila; r8 representa hidrogênio, alquila, alquenila, alquinila, alcóxi ou NH-R4; ou R4 e R7 juntos com o grupo N-CO ou N-S(0)-|-2 ao qual eles estão ligados, formam um ciclo de 4 a 8 membros, que pode conter um ou mais heteroátomos do grupo consistindo em enxofre, oxigênio e nitrogênio, sendo que os átomos de oxigênio não devem ser adjacentes entre si; ou R7 e R® juntos com o átomo de nitrogênio, ao qual eles estão ligdos, representam um anel saturado ou insaturado opcionalmente substitu- ído, que pode ser opcionalmente interrompido por outros heteroátomos; r9 e R1O independentemente entre si, representam alquila, al- quenila, alcóxi, alquenilóxi, alquinilóxi, cicloalcóxi, cicloalquenilóxi, cicloalqui- lalcóxi, alquiltio, alqueniltio, fenóxi, feniltio, benzilóxi, benziltio, heteroarilóxi, heteroariltio, heteroarilalcóxi ou heteroarilalquiltio; ou r9 e R10, juntos com o átomo de fósforo, ao qual eles estão li- gados, representam um ciclo de 5 a 7 membros opcionalmente substituído, que pode ser interrompido por um ou dois átomos de oxigênio e/ou de enxo- fre; e R11 e R12, independentemente entre si, representam alquila, alquenila, alquinila, fenila ou fenilalquila; ou de sais agroquimicamente ativos dos mesmos para o controle de pestes animais.

2. Uso, de acordo com a reivindicação 1, sendo que, quando independentemente entre si, X representa o radical alquila, alcóxi, fenila, alquiltio, alquil- sulfinila ou alquilsulfonila, sendo que os radicais mencionados acima não são substituídos ou são substituídos, preferivelmente não substituídos ou substituídospor um ou mais átomos de halogênio; e/ou Y representa o radical arila, heterociclila, alquila, alquenila, alquinila, cicloalquila, cicloalquenila, arilalquila, grupo amino, alcóxi-(C-|-C8)> alquiltio-(C-|-C8), arilóxKCg-Cio). ariltio-(Cg-C-io). heterociclilóxi, arila-(C6- C-| o)-alcóxi-(C-| -C4), arila-(C6-C-|o)-alquitio-(C-|-C4), heterociclil-(C-|-C4)- alcóxi ou heterociclil-(C-|-C4)-alquilltio, Sendo que os radicais acima mencionados não são substitupi- dos ou são substituídos; e/ou Y representa o radical alquila, alquenila, alquinila, cicloalquila ou arilalquila, sendo que os radicais acima mencionados não são substituídos ou parcial ou totalmente halogenatados e/ou opcionalmente portam um a três radicais Rx, sendo os Rx idênticos ou diferentes selecionados do grupo consistindo em ciano, nitro, hidroxila, alquila-C-|-C6> haloalquila-C-i-Cg, ci- cloalquila-C3-C6, alcóxi-C-i-Cg, haloalcóxi-C-|-C6> alquittio-C-j -Οβ. haloalquil- tio-C-|-C6, alquilsulfinila-Ci-Cg, haloalquilsulfinila-C-|-C6> alquilsulfonila-C-|- Οβ, haloalquilsulfonila-C-i-Cg, alquilamino- C-|-C6. alquilamino-di-C-|-c6> alquenila-C2-C6, alquenilóxi-C2-C6, alquinila-C2-C6, alquinilóxi-C3-C6 óxi- C-|-C4-alquil-C-|-C4-alquenóxi opcionalmente halogenatado, ÓXÍ-C1-C4- alquenil-C-| -C4-alcóxi e óxi-Ci -C4-alquil-C-| -C4-alquilóxi; e/ou Y representa arila, Sendo que o radical acima mencionado não é substituído ou mono- to tetrasubstituído com substituintes idênticos ou diferen- tes do grupo consistindo em halogênio, ciano, nitro, amino, hidroxila, formila, carbóxi, carboxialquila, carbamoila e tiocarbamoila; respectivamente de cadeia linear ou ramificada alquila, alcóxi, alquiltio, alquilsulfinila ou alquilsulfonila, contendo respectivamente de 1 a 6 átomos de carbono; respectivamente de cadeia linear ou ramificada alquenila, alqui- nila, alquenilóxi ou alquinilóxi, contendo respectivamente de 2 a 6 átomos de carbono; respectivamente de cadeia linear ou ramificada haloalquila, ha- loalcóxi, haloalquiltio, haloalquilsulfinila ou haloalquilsulfonila, contendo res- pectivamente de 1 a 6 átomos de carbono e de 1 a 13 átomos de halogênio idênticos ou diferentes; respectivamente de cadeia linear ou ramificada haloalquenila ou haloalquenilóxi, contendo respectivamente de 2 a 6 átomos de carbonoe de 1 a 11 átomos de halogênio idênticos ou diferentes; respectivamente de cadeia linear ou ramificada alquilamino, di- alquilamino, alquilcarbonoila, alquilcarbonoilóxi, alcoxicarbonoila, alquil- sulfonilóxi, hidroximinoalquila ou alcoximinoalquila, contendo respectivamen- te de 1 a 6 átomos de carbono nas porções alquila individuais; cicloalquila contendo de 3 a 8 átomos de carbonom, que é op- cionalmente mono- ou disubstituído com fluorina, clorina, alquila-C-|-C3 ou alcóxi-C-|-C3; ou respectivamente 1,3-propanediila ligado na posição 2,3- ou 3,4, 1,4-butanedila, metilenodióxi (-O-CH2-O-) ou 1,2-etilenodióxi (-O-CH2-CH2- O-), sendo que esses radicais podem ser mono- ou polisubstituídos com substituintes idênticos ou diferentes do grupo consistindo em halogênio, al- quila, contendo de 1 a 4 átomos de carbono e haloalquila, contendo de 1 a 4 átomos de carbono e de 1 a 9 átomos de halogênio idênticos ou diferentes; e/ou Y representa heterociclila, sendo que o radical acima mencionado não é substituído ou mo- no- ou disubstituído com substituintes idênticos ou diferentes do grupo con- sistindo de halogênio, alquila, contend de 1 a 4 átomos de carbono, alcóxi contendo de 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio, contendo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcóxi, contendo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquiltio, contendo de 1 a 4 átomos de carbono, hidroxila, mercapto, ciano, nitro e ci- cloalquila, contendo de 3 a 6 átomos de carbono e carboxialquila; e/ou Z representa o radical alcóxi, alquiltio ou alquilsulfonila, sendo que os radicais mencionados acima não são substituídos ou são substituídos, preferivelmente não substituídos ou substituídos por um a sete átomos de halogênio; e/ou G"1, G2 e G^, independentemente entre si, representam o radical alquila, cicloalquil-0-(C-|-C4)-alquila ou alquila-S(0)o-2(Cl-C4)> sendo que os radicais mencionados acima, independentemente entre si, não são substituídos ou são substituídos, preferivelmente indepen- dentemente entre si não substituídos ou substituídos por um ou mais átomos de halogênio; e/ou R1 representa o radical alquila, alquenila, alquinila, cicloalqui- la, heterociclila, alcóxi, alquilamina ou dialquilamina, sendo que os radicais acima mencionados não são substituídos ou substituídos; e/ou R1 representa alquila, sendo que o radical acima mencionado não é substituído ou é mono- a pentasubstituído com substituintes idênticos ou diferentes do grupo consistindo em halogênio, ciano, hidroxila, alcóxi contendo de 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquila contendo de 3 a 6 átomos de carbono, mercapto, alquiltio, contendo de 1 a 4 átomos de carbono, amino, mono- e dialquilami- no contendo respectivamente 1 a 4 átomos de carbono; e/ou R1 representa alquenila, sendo que o radical acima mencionado não é substituído ou é mono- a trisubstituído com substituintes idênticos ou diferentes do grupo consistindo em halogênio, ciano, hidroxila, alcóxi contendo de 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquila contendo 3 a 6 átomos de carbono, mercapto, alquil- tio contendo de 1 a 4 átomos de carbono, amino, mono- e dialquilamino, contendo respectivamente de 1 a 4 átomos de carbono; e/ou R1 representa alquinila, Sendo que o radical acima mencionado não é substituído ou é mono- to trisubstituído com substituintes idênticos ou diferentes do grupo consistindo em halogênio, ciano, hidroxila, alcóxi contendo de 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquila contendo de 3 a 6 átomos de carbono, mercapto, alquiltio contendo de 1 a 4 átomos de carbono, amino, mono- e dialquil- amino, contendo respectivamente de 1 a 4 átomos de carbono; e/ou R1 representa cicloalquila, sendo que o radical acima mencionado não é substituído ou é mono- a trisubstituído com substituintes idênticos ou diferentes do grupo consistindo em halogênio, alquila e haloalquila contendo respectivamente de 1 a 4 átomos de carbono; e/ou; R1 representa heterociclila, sendo que o radical acima mencinado não é substituído ou é mono- ou polisubstituído com substituintes idênticos ou diferentes do grupo consistindo em halogênio, alquila contendo de 1 a 4 átomos de carbono, al- cóxi, contendo de 1 a 4 átomos de carbono, ciano, nitro, cicloalquila, conten- do de 3 a 6 átomos de carbono, hidroxila, alcóxi, alquenilóxi, alquinilóxi con- tendo de 1 a 6 átomos de carbono e mercapto; e/ou R1 e R2 juntos com o átomo de nitrogênio, ao qual eles estão ligados, representam um anel heterocíclico, sendo que o anel heterocíclico acima mencionado não é substi- tuído ou é substituído, preferivelmente não substituído ou até trisubstituído, com substituintes idênticos ou diferentes do grupo consistindo em fluorina, clorina, bromina, alquila contendo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquila contendo de 1 a 4 átomos de carbono e de 1 a 9 átomos de fluorina e/ou clorina, hidroxila, alcóxi contendo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcóxi contendo de 1 a 4 átomos de carbono e 1 a 9 átomos de fluorina e/ou clori- na, mercapto, tioalquila contendo de 1 a 4 átomos de carbono e haloalquiltio contendo de 1 a 4 átomos de carbono e 1 a 9 átomos de fluorina e/ou clori- na; e/ou R4 representa o radical alquila, alquenila, alquinila, cicloalquila saturado ou insaturado, que podem ser opcionalmente interrompidos por heteroátomos, fenila, heteroarila, arilalquila, heteroarilalquila ou um íon de amônio, sendo que os radicais acima mencionados não são substituídos ou são substituídos, preferivelmente não substituídos, ou R4 é selecionado do grupo consistindo em alquilamônio, particularmente mono-(C-|-Cio)- alquilamônio, di-(C-| -C-| o)-a'quilamônio, trKCi-CioMquilamônio e tetra- (Ci-Cio)-alquilamônio, sendo que os radicais alquila dos ions de amônio podem ser substituídos com arila ou hidroxila, alquila, alquenila e alquinila, sendo cada um deles mono- ou polisubstituídos com substituintes idênticos ou diferentes do grupo consistindo em fluorina, clorina, alcóxi-C-|-C4, alquil- tio-C-|-C4, ciano, CO2-H e alquila-C0-0-C-|-C4, cicloalquila-C3-C8 e cicloal- quenila-Cs-Cg, sendo cada um deles mono- ou polisubstituído com substitu- intes idênticos ou diferentes do grupo consistindo em fluorina, clorina, alqui- Ia-Ci-C4, haloalquila-C-|-C4, alcóxi-C-|-C4, CN, CO2H e alquila-C0-0-C-|- C4 e podendo cada um deles ser opcionalmente interrompido por heteroá- tomos, fenila, heteroarila, arilalquila e heteroarilalquila, sendo cada um deles mono- a trisubstituído com substituintes idênticos ou diferentes do grupo consistindo em fluorina, clorina, bromina alquila-C-|-C4, haloalquila-C-|-C4, alcóxi-C-|-C4, haloalcóxi-C-|-C4, nitro e ciano; e/ou R5 representa o radical alquila, alcóxi, alquenila, alquenilóxi, alquinila ou heterociclila de 5 ou 6 membros saturado, parcial ou totalmente insaturado ou aromatic, que contém opcionalmente um até três outros hete- roátomos selecionados do grupo consistindo em nitrogênio, enxofre e áto- mos de oxigênio, sendo que os átomos de oxigênio não devem ser adjacen- tes entre si, Sendo que os radicais acima mencionados não são substituídos ou são substituídos, preferivelmente não substituídos, ou R5 é selecionado do grupo consistindo em alquila, alcóxi, alquenila, alquenilóxi, alquinila, cada qual sendo mono- ou polisubstituído com substituintes idênticos ou diferen- tesdo grupo consistindo em fluorina e clorina e heterociclila que é mono- ou disubstituído com substituintes idênticos ou diferentes do grupo consistindo em fluorina, clorina, bromina, alquila-CrC4, alcóxi-CrC4, ciano e nitro; e/ou R4 e R5 juntos com o átomo de nitrogênio, ao qual eles estão ligados, representam um anel saturado, insaturado ou aromático, que pode ser opcionalmente interrompido por outros heteroátomos, sendo que o anel acima mencionado não é substituído ou é substituído, preferivelmente não substituído ou é mono- ou polisubstituído com substituintes idênticos ou diferentes do grupo consistindo em alquila-Cr C4; e/ou r6 representa um ion de amônio, alquila, alquenila, alquinila, cicloalquila ou cicloalquenila que pode ser opcionalmente interrompido por um heteroátomo, cicloalquilalquila, arila, arilalquila, heteroarila ou heteroari- lalquila, sendo que os radicais acima mencionados não são substituídos ou são substituídos, preferivelmente não substituídos, ou R^ é selecionado do grupo consistindo em alquilamônio, particularmente mono-(C-|-C-|o)· alquilamônio, di-(Ci-Cio)-alquilamônio, tri-(Ci-Cio)-alquilamônio e tetra- (C-|-Cio)-alc|uilamônio, sendo que os radicais alquila dos ions de amônio podem ser substituídos com substituintes idênticos ou diferentes do grupo consisitndo em arila e hidroxila, alquila, alquenila e alquinila, sendo cada um deles mono- ou polisubstituído com substituintes idênticos ou diferentes do grupo consistindo em fluorina, clorina, alcóxi-C-|-C4, alquiltio-C-|-C4, ciano, CO2-H e alquila-C0-0-C-|-C4, cicloalquila, cicloalquilalquila e cicloalquenila, sendo cada um deles mono- ou polisubstituído com substituintes idênticos ou diferentes do grupo consistindo em fluorina, clorina, alquila-C-|-C4, halo- alquila-C-|-C4, alcóxi-C-|-C4, CN, CO2H e alquila-C0-0-C-|-C4 e podendo cada um deles ser opcionalmente interrompido por um heteroátomo, e arila, arilalquila, heteroarila e heteroarilalquila, sendo cada um deles mono- a tri- substituído com substituintes idênticos ou diferentes do grupo consistindo em fluorina, clorina, bromina,alquila- C1-C4, haloalquila-C-|-C4, alcóxi-C-|- C4, haloalcóxi-C-|-C4, nitro e ciano; e/ou R7 representa os radicais alquila, alquenila, alquinila, cicloal- quilalquila, cicloalquila, cicloalquenila, arila, heteroarila, arilalquila ou hetero- arilalquila, Sendo que os radicais acima mencionados não são substituídos ou são substituídos, preferivelmente não substituídos, ou R7 é selecionado do grupo consistindo em alquila, alquenila e alquinila, sendo cada um deles mono- ou polisubstituído com substituintes idênticos ou diferentes do grupo consistindo em fluorina, clorina, C-|-C4-alcóxi, C-|-C4-alquiltio, ciano, CO2-H e alquila-C0-0-C-|-C4-, cicloalquila, cicloalquilalquila a cicloalquenila, cada qual sendo mono- ou polisubstituído com substituintes idênticos ou diferen- tes do grupo consistindo em fluorina, clorina, alquila-C-|-C4-, haloalquila-C-|- C4, alcóxi-C-|-C4, CN, CO2H e alquila- CO-O-C1-C4, arila, heteroarila, ari- lalquila e heteroarilalquila, cada qual sendo mono- a trisubstituído com subs- tituintes idênticos ou diferentes do grupo consistindo em fluorina, clorina, bromina, alquila-C-|-C4, haloalquila-C-|-C4, alcóxi-C-|-C4, haloalcóxi-C-|-C4, nitro e ciano; e/ou r8 representa os radicais alquila, alquenila, alquinila ou alcóxi, Sendo que os radicais acima mencionados não são substituídos ou são substituídos, preferivelmente não substituídos, ou R^ é selecionado do grupo consistindo em alquila, alquenila, alquinila e alcóxi, cada qual sen- do mono- ou polisubstituído com substituintes idênticos ou diferentes do gru- po consistindo em fluorina e clorin; e/ou R7 e R8 juntos com o átomo de nitrogênio, ao qual eles estão ligados, representam um anel saturado ou insaturado, que pode ser opcio- nalmente interrompido por outros heteroátomos, sendo que o anel acima mencionado não é substituído ou é substituído, preferivelmente não substituído, ou mono- ou polisubstituído com substituintes idênticos ou diferentes do grupo consistindo em alquila- Ci-C4; e/ou R9 e R10, independentemente entre si, representam alquila, al- quenila, alcóxi, alquenilóxi, alquinilóxi, cicloalcóxi, cicloalquenilóxi, cicloalqui- lalcóxi, alquiltio, alqueniltio, fenóxi, feniltio, benzilóxi, benziltio, heteroarilóxi, heteroariltio, heteroarilalcóxi ou heteroarilalquiltio, sendo que os radicais acima mencionados não são substituídos ou são substituídos, preferivelmente não substituídos, ou R^ e R-O indepen- dentemente entre si, são selecionados do grupo consistindo em alquila, al- quenila, alcóxi, alquenilóxi, alquinilóxi, alquiltio e alqueniltio, cada qual sendo mono- ou polisubstituído com substituintes idênticos ou diferentes do grupo consistindo em fluorina e clorina, cicloalcóxi, cicloalquenilóxi e cicloalquilal- cóxi, cada qual sendo mono- ou disubstituído com substituintes idênticos ou diferentes do grupo consistindo fluorina, clorina, alquila-Ci-C4, haloalquila- CrC4 e alcóxi-Ci-C4, fenóxi, feniltio, benzilóxi, benziltio, heteroarilóxi, hete- roariltio, heteroarilalcóxi e heteroarilalquiltio, cada qual sendo mono- a tri- substituído com substituintes idênticos ou diferentes do grupo consistindo em fluorina, clorina, bromina, alquila-CrC6-haloalquila-Ci-C4, alcóxi-Ci-C6, haloalcóxi-CrC4, alquiltio-CrC6, ciano e nitro; e/ou r9 e R1^ juntos com o átomo de fósforo, ao qual eles estão li- gados, representam um ciclo de 5- a 7 membros que pode ser interrompido por um ou dois átomos de oxigênio e/ou enxofre, sendo que o ciclo acima mencionado não é substituído ou é substituído, preferivelmente não substituído, ou mono- a trisubstituído com substituintes idênticos ou diferentes do grupo consistindo em fluorina, clori- na, alquila-CrC4, alcóxi-CrC4 e haloalquila-CrC4; e/ou R11 e R12, independentemente entre si, representam os radi- cais alquila, alquenila, alquinila, fenila ou fenilalquila, sendo que os radicais acima mencionados não são substituídos ou são substituídos, preferivelmente não substituídos, ou R11 e R12 inde- pendentemente entre si, são selecionados do grupo consistindo em alquila, alquenila e alquinila cada qual sendo mono- ou trisubstituído com substituin- tes idênticos ou diferentes do grupo consistindo em fluorina e clorina, e fenila e fenilalquila, cada qual sendo mono- ou disubstituído com substituintes i- dênticos ou diferentes do grupo consistindo em fluorina, clorina, bromina, alquila-CrC^ haloalquila-CrC4, alcóxi-CrC4, haloalcóxi-CrC4, ciano e nitro.

3. Uso, de acordo com a reivindicação 1 ou 2, sendo que A representa um átomo de nitrogênio, no qual a ligação no anel de pirimidina é uma ligação simples, ou representa um átomo de carbo- no, no qual a ligação no anel de piridina é uma ligação dupla, Bl representa um átomo de nitrogênio N ou representa -C-G1 o fragmento ^ B2 representa um átomo de nitrogênio N ou representa -C-G2 o fragmento B^ representa um átomo de nitrogênio N ou representa -C-G3 o fragmento ou representa uma ligação, e <formula>formula see original document page 116</formula> B4 representa o fragmento π ou , sendo que as ligações tracejadas podem ser ligações simples, ligações du- plas ou ligações aromáticas; X representa hidrogênio, fluorina, clorina, bromina, ciano, hidroxila, alcóxi contendo de 1 a 4 átomos de carbono ou alquiltio, contendo de 1 a 4 átomos de carbono, alquila-C-|-Cg ou haloalquila-C-|-C4; Y representa alquila-C-f -C-| q- alquenila-C2-C-|o. alquinila-C2- C-|o> cicloalquila-C3-C8, fenil-C-j -C-| Q-alquila, sendo que Y não é substituído ou é parcial ou totalmente halogenatado e/ou opcionalmente porta um a três radicais Rx, ou representa haloalquila-C-|-Cio> que porta opcionalmente um a três radicais Rx, sendo que os Rx são idênticos ou diferentes, e seleciona- dos do grupo consistindo em ciano, nitro, hidroxila, alquila-C-|-Cg, haloalqui- Ia-Ci-Cg, cicloalquila-C3-Cg, alcóxi-C-|-Cg, haloalcóxi-C-|-C6, alquiltio-C-j- Cg, haloalquitio-C-|-Cg, alquilsulfinila-C-|-Cg, haloalquilsulfinila-C-i-Cg, al- quilsulfonila-C-|-Cg, haloalquilsulfonila-C-j-Cg, alquilamino-C-|-Cg, di-C-|-Cg- alquilamino, alquenila-C2-Cg, alquenilóxi-C2-Cg, alquinila-C2-Cg, alquilniló- xi-C3-Cg e óxi-C-|-C4-alquil-Ci-C4-alquenóxi opcionalmemte halogenatado, óxi-C-ι -C4-alquenil-C-| -C4-alcóxi e óxi-Ci -C4-alquil-C-| -C4-alquilóxi; ou Y representa fenila, que pode ser opcionalmente mono- a tetrasubstituído com substituintes idênticos ou diferentes selecionados do grupo consistindo em halogênio, ciano, nitro, amino, hidroxila, formila, carbó- xi, carboxialquila, carbamoila, tiocarbamoila; Respectivamente de cadeia linear ou ramificada alquila, alcóxi, alquiltio, alquilsulfinila ou alquilsulfonila, contendo respectivamente de 1 a 6 átomos de carbono; respectivamente de cadeia linear ou ramificada alquenila, alqui- mia, alquinilóxi ou alquenilóxi contendo respectivamente de 2 a 6 átomos de carbono; respectivamente de cadeia linear ou ramificada haloalquila, ha- loalcóxi, haloalquiltio, haloalquilsulfinila ou haloalquilsulfonila, contendo res- pectivamente de 1 a 6 átomos de carbono e de 1 a 13 átomos de halogênio idênticos ou diferentes; respectivamente de cadeia linear ou ramificada haloalquenila ou haloalquenilóxi, contend respectivamente de 2 a 6 átomos de carbono e 1 a 11 átomos de halogênio idênticos ou diferentes; respectivamente de cadeia linear ou ramificada alquilamino, di- alquilamino, alquilcarbonoila, alquilcarbonoilóxi, alcoxicarbonoila, alquil- sulfonilóxi, hidroximinoalquila ou alcoximinoalquila, contendo respectivamen- te de 1 a átomos de carbono nas porções individuais alquila; cicloalquila, contendo de 3 a 8 átomos de carbono, que é opcio- nalmente mono- ou disubstituído com fluorina, clorina, alquila-C-|-C3 ou al- CÓXÍ-C1-C3; ou 1,3-propanediila ligado na posição 2,3- ou 3,4, 1,4-butanediila, metilenodióxi (-O-CH2-O-) ou 1,2-etilenodióxi (-O-CH2-CH2-O-), sendo que esses radicais podem ser mono- ou polisubstituídos com substituintes idênti- cos ou diferentes do ggrupo consisitindo em halogênio, alquila, contendo de 1 a 4 átomos de carbono e haloalquila contendo de 1 a 4 átomos de carbono e 1 a 9 átomos de halogênio idênticos ou diferentes; ou Y representa heterociclila saturado ou total ou parcialmente insaturado ou aromatic contendo de 3 a 8 membros de anel e de 1 a heteroátomos do grupo consistindo em nitrogênio, oxigênio e enxofre, sen- do que o heterociclicla pode ser mono- ou disubstituído com halogênio, al- quila contendo de 1 a 4 átomos de carbono, alcóxi, contendo de 1 a 4 áto- os de carbono, alquiltio, contendo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcóxi, contedno de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquiltio, contendo de 1 a 4 áto- mos de carbono, hidroxila, mercapto, ciano, nitro e/ou cicloalquila, contendo de 3 a 6 átomos de carbono e/ou carboxialquila; Z representa hidroxila, clorina, bromina, alcóxi- C-|-Cg, de adeia linear ou ramificada, alquiltio-C-|-C6 ou alquilsulfonila-C-| -Ορ, sendo cada um opcionalmente substituído com 1 a 7 átomos de halogênio, ou o <formula>formula see original document page 118</formula> grupo n ; G1, G2 e G^ independentemente entre si, representam hidrogê- nio, halogênio, alquila-C-|-C4, que é opcionalmente substituídacom um ou mais átomos de halogênio, cicloalquila-C3-C6, que é opcionalmente substitu- ído com um ou mais átomos de halogênio, SCH3, SC2H5, SOCH3, SOC2H5, SO2CH3, SO2C2H5, OCH3 ou OC2H5; Lrepresenta oxigênio ou enxofre; R1 representa hidrogênio, alquila, contendo de 1 a 10 átomos de carbono, que não é substituído ou é mono- a pentasubstituído com subs- tituintes idênticos ou diferentes do grupo consistindo em halogênio, ciano, hidroxila, alcóxi, contendo de 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquila, conten- do de 3 a 6 átomos de carbono, mercapto, alquiltio, contendo de 1 a 4 áto- mos de carbono, amino, mono- ou dialquilamino contendo respectivamente de 1 a 4 átomos de carbono; ou R1 representa alquenila contendo de 3 a 10 átomos de carbo- no, que não é substituído ou é mono- a trisubstituído com substituintes idên- ticos ou diferentes do grupo consistindo em halogênio, ciano, hidroxila, alcó- i, contendo de 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquila contendo de 3 a 6 á- tomos de carbono, mercapto, alquiltio, contendo de a 1 a 4 átomos de car- bono, amino, mono- ou dialquilamino contendo respectivamente de 1 a 4 átomos de carbono; ou R1 representa alquinila, contend de 3 a 10 átomos de carbo- no, que não substituído ou é mono- a trisubstituído com substituintes idênti- cos ou diferentes do grupo consistindo em halogênio, ciano, hidroxila, alcóxi, contendo de 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquila, contendo de 3 a 6 áto- mos de carbono, mercapto, alquiltio, contendo de 1 a 4 átomos de carbono, amino, mono- ou dialquilamino contendo respectivamente de 1 a 4 átomos de carbono; ou R1 representa cicloalquila, contend de 3 a 10 átomos de car- bono, que não é substituído ou é mono- a trisubstituído com substituintes idênticos ou diferentesdo grupo consistindo em halogênio e alquila, haloal- quila, contendo respectivamente de 1 a 4 átomos de carbono; ou R1 representa heterociclila saturado ou insaturado, contendo de 3 a 10 membros de anel e de 1 a 3 heteroátomos, tais como nitrogênio, oxigênio eou enxofre, sendo que o heterociclila é não substituído ou é mono- ou polisubstituído com halogênio, alquila, contendo de 1 a 4 átomos de car- bono, alcóxi, contendo de 1 a 4 átomos de carbono, ciano, nitro, cicloalquila contendo de 3 a 6 átomos de carbono, hidroxila, alcóxi, alquenilóxi, alquiniló- xi, contendo de 1 a 6 átomos de carbono ou mercapto; R^ representa hidrogênio ou alquila contendo de 1 a 6 átomos de carbono; ou R1 e R2 juntos com o átomo de nitrogênio ao qual eles estão ligados, representam um anel de heterociclila saturado ou insaturado con- tend de 3 a 8 membros de anel, sendo que o heterociclila contém opcional- mente um outro átomo de nitrogênio, oxigênio ou enxofre como membro de anel e sendo que o heterociclila pode ser não-substituído ou até trisubstituí- do com fluorina, clorina, bromina, alquila contendo de 1 a 4 átomos de car- bono, haloalquila contendo de 1 a 4 átomos de carbono e 1 a 9 átomos de fluorina e/ou clorina, hidroxila, alcóxi contendo de 1 a 4átomos de carbono, haloalcóxi contendo de 1 a 4 átomos de carbono e 1 a 9 átomos de fluorina e/ou clorina, mercapto, tioalquila contendo de 1 a 4 átomos de carbono e/ou haloalquiltio contendo 1 a 4 átomos de carbono e 1 a 9 átomos de fluorina e/ou clorina; /R4 CO-Ns^ r3 representa rS , CO-OR6, CO-SR6, CS-OR6 ou CS- SR6; R4 representa hidrogênio, cátions do grupo dos metais alcali- nos ou alacalino terrosos ou ions de amônia NH4, mono-(C-|-C-|o)~ alquiamônio, di-(Ci-Cio)-alquilamônio, tri-(Ci-Cio)-alquilamônio, tetra-(C-|- Cio)-a'quilamônio, sendo que os radicais alquila dos íons de amônio podem ser substituídos com arila ou hidroxila, ou colina, representa alquila-C-|-C-|o. alquenila-C3-C-|o ou alquinila-C3- C-|o> cada qual é opcionalmente mono- ou polisubstituído com fluorine, clori- na, alcóxi-C-i-C4, alquiltio-C-|-C4, ciano, CO2-H ou alquila-C0-0-C-|-C4, representa cicloalquila- C^-Cq ou cicloalquenila-Cs-Cs, cada qual é opcio- nalmente mono- ou polisubstituído com fluorina, clorina, alquila-C-|-C4, halo- alquila-C-|-C4, alcóxi-C-|-C4, CN, CO2H ou alquila-C0-0-C-|-C4 e cada qual pode ser opcionalmente interrompido por um átomo de oxigênio ou enxofre; representa fenila, piridila, tiazolila, pirimidila, benzila, fenetila, piridinilmetila ou tiazolilmetila, cada qual é opcionalmente mono a trisubstitu- ído com fluorina, clorina, bromina, alquila-C-|-C4> haloalquila-C-|-C4, alcóxi- C1-C4, haloalcóxi-C-|-C4, nitroou ciano; R5 representa hidrogênio, representa alquila-C-|-Cio. alcóxi- C1-C-10. alquenila-C3-Cio. alquenilóxi-C3-C-|o ou alquinila-C3-C-|o. cada qual é opcionalmente mono- ou polisubstituído com fluorina e/ou clorina; re- presenta os grupos CO-R7, S(O) 1-2 R7, ciano, COOR7, <formula>formula see original document page 121</formula> ou representa piridina, pirimidina, triazina, tiazol ou pirazol, cada qual é op- cionalmente mono- ou disubstituído com fluorina, clorina, bromina, alquila- CrC4l alcóxi-CrC4, ciano ou nitro; ou ligados, representam um anel de 5 06 membros saturado ou insaturado, op- cionalmente mono- ou polisubstituído com alquila-Ci-C4 e e que pode ser opcionalmente interrompido por oxigênio ou enxofre; R6 representa preferivelmentehidrogênio, cations do grupo dos metais alcalinos ou metais alcalino terrosos ou ions de amônio NH4, mono-(Ci -C-| o)-alquilaônio, di-(C-| -C-| o)-alquilamônio, tri-(Ci -C-| o)-alqui- amônio, tetra-(C-|-C-|o)-alclu'lamônio, sendo que os radicais alquila dos ions de amônio podem ser substituídos com arila ou colina; representa alquila-C-|-C-|o> alquenila-C3-C-|o ou alquinila-C3- C-io. cada qual sendo opcionalmente mono- ou polisubstituído com fluorine, clorina, alcóxi-C-|-C4, alquitio-C-i-C4, ciano, CO2-H ou alquila-C0-0-C-|-C4, representa cicloalquila-Cs-Cg, cicloalquila-C3-C6-alquila-CrC2 ou cicloal- quenila-Cs-Cs, cada qual sendo opcionalmente mono- ou polisubstituído com fluorina, clorina, alquila-C-|-C4, haloalquila-C-|-C4, alcóxi-C-|-C4, CN, CO2H ou alquila-C0-0-Ci-C4 e cada qual podendo ser interrompido por um átomo de oxigênio ou de enxofre; representa fenila, piridila, tiazolila, pirimidila, benzila, fenetila, piridinilmetila ou tiazolilmetila, cada qual sendo opcionalmente mono- a tri- substituído com fluorina, clorina, bromina, alquila-C-|-C4, haloalquila-C-|-C4, alcóxi-Ci -C4, haloalcóxi-C-| -C4, nitro ou ciano; R7 representa hidrogênio, representa alquilaC-|-C-|o> alqueni- la-C3-Cio ou alquinila-C3-C-|o, cac|a qual sendo opcionalmente mono- ou polisubstituído com fluorina, clorina, alcóxi-C-|-C4, alquiltio-C-| -C4, ciano, R4 e R5 juntos com o átomo de nitrogênio, ao qual eles estão CO2-H ou alquila-C0-0-C-|-C4, representa cicloalquila-C3-C8, cicloalquila- C3-C6-alquila-CrC2 ou cicloalquenila-Cs-Cg, cada qual sendo opcionalmen- te mono- ou polisubstituído com fluorina, clorina, alquila-C-|-C4, haloalquila- C-| -C4, alcóxi-Ci-C4, CN, CO2H ou alquila-C0-0-C-|-C4 e cada qual po- dendo ser interrompido por um átomo de oxigênio ou enxofre; representa fenila, piridila, tiazolila, pirimidila, benzila, fenetila, piridinilmetila ou tiazolilmetila, cada qual sendo opcionalmente mono a tri- substituído com fluorina, clorina, bromina, alquila-C-|-C4, haloalquila-C-|-C4, alcóxi-C-|-C4, haloalcóxi-C-|-C4, nitro ou ciano; R8 representa hidrogênio, representa alquila-Ci -Cq, alquenila- C3-C6, alquinila-C3-C6 ou alcóxi-C-|-Cg, cada qual sendo opcionalmente mono- ou polisubstituído com fluorina e/ou clorina, ou R4 e R7 juntos com o grupo N-CO ou N-S(0)i-2 ao qual eles es- tão ligados, formam um ciclo de 4 a 8 membros que pode conter um ou mais heteroátomos do grupo consistindo em enxofre, oxigênio e nitrogênio, sendo que átomos de oxigênio não devem ser adjacentes entre si; ou R7 e R8 juntos com o átomo de nitrogênio ao qual eles estão Ii- gados, representam preferivelmenteum anel de 5 ou 6 membros saturado ou insaturado, sendo opcionalmente mono- ou polisubstituído com alquila-Ci-C4 e que pode opcionalmente ser interrompido por oxigênio ou enxofre; R9 e R10, preferivelmente independentemente entre si, represen- tam alquila-CrC8, alquenila-C3-C8, alcóxi-Ci-C8,alquenilóxi-C3-C8, alquinilóxi- C3-C8, alquiltio-Ci-C6, alqueniltio-C3-C6, cada qual sendo opcionalmente mo- no· ou polisubstituído com fluorina e/ou clorina, cicloalcóxi-C3-C8, cicloalque- nilóxi-C4-C8 ou cicloalquila-C3-C8.alcóxi -C1-C2, sendo cada qual opcional- mente mono- ou disubstituído com fluorina, clorina, alquila-Ci-C4, haloalqui- la-Ci-C4, alcóxi-CrC4, representa fenóxi, feniltio, benzilóxi, benziltio, piridini- lóxi, pirazolilóxi, piridiniltio, pirimidiltio, tiazoliltio, piridil-CrC2-alcóxi, pirimidil- CrC2-alquilóxi, tiazolil-CrC2-alquilóxi, piridil-Ci-C2-alquiltio, tiazolil-Ci-C2- alquiltio ou pirimidil-CrC2-alquiltio, cada qual sendo opcionalmente mono- a trisubstituído com fluorina, clorina, bromina, alquila-Ci-C6-haloalquila-Ci-C4, alcóxi-Ci-C6, haloalcóxi-Ci-C4, alquiltio-CrC6, ciano ou nitro; ou R9 e R10 juntos com o átomo de fósforo ao qual eles estão Iiga- dos, representam um ciclo de cinco a sete membros opcionalmente mono- a trisubstituído com fluorina, clorina, alquila-Ci-C4, alcóxi-CrC4 ou haloalquila- CrC4 e que pode ser interrompido por um ou dois atómos de oxigênio e/ou enxofre; R11 e R12, preferivelmente independentemente entre si, repre- sentam alquila-CrC8, alquenila-C3-C8 ou alquinila-Ca-Ce, cada qual sendo opcionalmente mono- a trisubstituído com fluorina ou clorina, representa fe- nila ou benzila, cada qual sendo opcionalmente mono- ou disubstituído com fluorina, clorina, bromina, alquila-CrC4, haloalquila-CrC4, alcóxi-Ci-C4, ha- loalcóxi-CrC4, ciano ou nitro;

4. Uso, de acordo com as reivindicações de 1 a 3, sendo que A representa um átomo de nitrogênio, no qual a ligação no anel de pirimidina é uma ligação simples, ou represneta um átomo de carbo- no, no qual a ligação no anel de piridina é uma ligação dupla; B1 representa um átomo de nitrogênio N ou represneta -C-G1 o fragmento ^ > B2 representa um átomo de nitrogênio N ou representa -C-G2 o fragmento ^ } B3 representa um átomo de nitrogênio N ou representa -C-G3 o fragmento ou representa uma ligação; B4 representa de modo particularmente preferível o fragmento U U R ou R > Onde as ligações tracejadas podem ser ligações simples, liga- ções duplas ou ligações aromáticas; X representa hidrogênio, fluorina, clorina, ciano, alquila-CrC4 ou haloalquila-CrC2, que pode ser substituído com um ou cinco átomos de fluorina e/ou clorina; Y representa alquila-C-|-C8, alquenila-C2-C6> alquinila-C2-C6 ou cicloalquila-Cs-Cg, cada qual sendo opcionalmente substituído com um a cinco átomos de fluorina- e/ou clorina; ou Y representa fenila que pode ser opcionalmente mono- a tri- substituído com substituintes idênticos ou diferentes do grupo consistindo de fluorina, clorina, bromina, iodina, ciano, nitro, formila, metila, etila, n- ou i- propila, n-, i-, s- ou t-butila, vinila, 1-propenila, etinila, 1-propinila, alila, pro- pargila, metóxi, etóxi, n- ou i-propóxi, metiltio, etiltio, n- ou i-propiltio, metil- sulfinila, etilsulfinila, metilsulfonila, etilsulfonila, alilóxi, propargilóxi, trifluor- ometila, trifluoroetila, difluorometóxi, trifluorometóxi, difluoroclorometóxi, tri- fluoroetóxi, difluorometiltio, difluoroclorometiltio, trifluorometiltio, trifluorometil- sulfinila, trifluorometilsulfonil, tricloroetinióxi, trifluoroetinióxi, cloroalióxi, iodo- propargióxi, metilamino, etilamino, n- or i-propiamino, dimetilamino, dietil- amino, acetila, propionila, acetióxi, metoxicarbonoila, etoxicarbonoila, idrox- iminometila, idroximinoetila, metoximinometila, etoximinometila, metoximino- etila, etoximinoetila, ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila e ciclohexila, ou com 1,3-propanediila ligado na posição2,3- ou 3,4, 1,4-butanediol, metilenedióxi (-O-C2-O-) or 1,2-etilenedióxi (-O-C2-C2-O-), sendo que esses radicais po- dem ser mono- ou polisubstituído com substituintes idênticos ou diferentes do grupo consistindo em fluorina, clorina, metila, etila, n-propila, i-propila, trifluorometila, carboxila e carboximetila; ou Y representa piridila que é ligado na posição 2- ou 4- e pode ser mono- a tetrasubstituído com substituintes idênticos ou diferentes do grupo consistindo em fluorina, clorina, bromina, ciano, hidroxila, mercapto, nitro, metila, etila, metóxi, metiltio, hidroximinometila, hidroximinoetila, meto- ximinometila, metoximinoetila, trifluorometila, carboxila e carboximetila; ou tiazolila que é ligada na posição 2-, 4- ou na posição 5 e pode ser mono- ou disubstituído com substituintes idênticos ou diferentes do gru- po consistindo em fluorina, clorina, bromina, ciano, nitro, hidroxila, mercap- to, metila, etila, metóxi, metiltio, hidroximinometila, hidroximinoetila, metoxi- minometila, metoximinoetila, trifluorometila, carboxila e carboximetila; pirimidila que é ligado na posição 2- ou na posição 4 e pode ser mono- a trisubstituído com substituintes idênticos ou diferentes do grupo consistindo em fluorina, clorina, bromina, ciano, nitro, hidroxila, mercapto, metila, etila, metóxi, metiltio, hidroximinometila, hidroximinoetila, metoximino- metila, metoximinoetila, trifluorometila, carboxila e carboximetila;ou tienila que é ligado na posição 2- ou 4 e pode ser mono- a tri- substituído com substituintes idênticos ou diferentes do grupo consistindo em fluorina, clorina, bromina, ciano, nitro, hidroxila, mercapto, metila, etila, metóxi, metiltio, hidroximinometila, hidroximinoetila, metoximinometila, meto- ximinoetila, trifluorometila, carboxila e carboximetila; Z representa clorina, bromina, representa de cadeia linear e ramificada alcóxi-Ci-C4, alquiltio-Ci-C4, cada qual sendo opcionalmente substituído com 1 a 3 átomos de halogênio, ou representa o grupo <formula>formula see original document page 125</formula> G1, G2 e G3, independentemente entre si, representa hidrogênio, halogênio, alquila-(CrC4) que é opcionalmente substituído com um ou mais átomos de halogênio, ciclopropila que é opcionalmente substituído com um ou mais átomos de halogênio; SC3, SC2H5, SOC3, SOC2H5, SO2C3, SO2C2H5, OC3 ou OC2H5; L representa oxigênio ou enxofre; R1 representa hidrogênio, alquila contend de 1 a 8 átomos de carbono que é não substituído ou mono- a trisubstituído com substituintes idênticos ou diferentes do grupo consistindo em fluorina, clorina, ciano, alcó- xi contendo de 1 a 3 átomos de carbono, cicloalquila contendo 3 a 6 átomos de carbono, alquiltio contendo de 1 a 3 átomos de carbono;ou R1 representa alquenila contend de 3 a 8 átomos de carbono que é não-substituído ou mono- a trisubstituído com substituintes idênticos ou diferentes do grupo consistindo em fluorina, clorina, ciano, alcóxi conten- do de 1 a 3 átomos de carbono, cicloalquila contendo de 3 a 6 átomos de carbono, alquiltio contendo de 1 a 3 átomos de carbono;ou R1 representa alquinila contend de 3 a 8 átomos de carbono, não substituído ou mono- a trisubstituído com substituintes idênticos ou dife- rentes do grupo consistindo em fluorina, clorina, ciano, alcóxi, contendo de 1 a 3 átomos de carbono, cicloalquila contendo de 3 a 6 átomos de carbono, alquiltio contendo de 1 a 3 átomos de carbono; ou representa cicloalquila contendo de 3 a 8 átomos de carbo- no, não substituído ou mono- a trisubstituído com substituintes idênticos ou diferentes do grupo consistindo em fluorina, clorina e alquila, haloalquila, alcóxi contendo respectivamente de 1 a 2 átomos de carbono; ou R1 representa heterociclila saturado ou insaturado contendo de 3 a 8 membros de anel e de 1 a 2 heteroátomos, tais como nitrogênio, oxi- gênio e/ou enxofre, sendo que o heterociclila não é substituído ou mono- ou disubstituído com hidroxila, fluorina, clorina, alquila contendo de 1 a 3 áto- mos de carbono, alcóxi contendo de 1 a 3 átomos de carbono, ciano, nitro ou cicloalquila contendo de 3 a 6 átomos de carbono; ou R2 representa hidrogênio ou alquila contendo de 1 a 6 átomos de carbono; ou Rl e R^ juntos com o átomo de nitrogênio, ao qual eles estão ligados, representam um anel de heterociclila saturado ou insaturado con- tendo de 3 a 6 membros de anel, sendo que o heterociclila contém opcio- nalmente um outro átomo de nitrogênio, oxigênio ou enxofre como mmebro de anel e sendo que o heterociclila pode ser não substituído ou até trisubsti- tuído com fluorina, clorina, bromina, alquila contendo de 1 a 3 átomos de carbono, haloalquila contendo de 1 a 3 átomos de carbono e 1 a 5 átomos de fluorina e/ou clorina, alcóxi contendo de 1 a 3 átomos de carbono, haloal- cóxi contendo de 1 a 3 átomos de carbono e de 1 a 5 átomos de fluorina e/ou clorina, tioalquila contendo de 1 a 3 átomos de carbono e/ou haloalquil- tio contendo de 1 a 3 átomos de carbono e de 1 a 5 átomos de fluorina e/ou clorina; <formula>formula see original document page 127</formula> R3 representa R , CO-OR61 CO-SR61 CS-OR6 ou CS- SR6; R4 representa hidrogênio, Na+, K+, 1/2 Ca2+, 1/2 Mg2+, NH4+, NH3C3+, NH2(C3)2+, NH(C3)S+, NH(C2H5)3+, NH2(C2H5)S+, NH3C2H5+, NH3Í- o nh2+ C3H7+, NH2(i-C3H7)2+, NH3-C2-C6Hs+, N(C3)3-H2-C6Hs+, W ou H3N+^ ^ J representa alquila-CrC8, alquenila-C3-C8 ou alquinila-C3-C8, ca- da qual sendo opcionalmente mono- a trisubstituído com fluorina, clorina, alcox -CrC3, alquiltio-CrC3, ciano, CO2H ou alquila-C0-0-CrC3, representa cicloalquila-C3-C6, cicloalquilmetila-C3-C6 ou cicloalquenila-C5-C6, cada qual sendo opcionalmente mono- a trisubstituído com fluorina, clorina, alquila-Ci- C3, haloalquila-CrC2, alcóxi-Ci-C3, CN, CO2H ou alquila-C0-0-CrC3 e cada qual podendo ser opcionalmente interrompido por um átomo de oxigênio ou enxofre; representa fenila, piridila, tiazolila, pirimidila, benzila, fenetila, piridinilmetila ou tiazolilmetila, cada qual sendo opcionalmente mono- ou di- substituído com fluorina, clorina, bromina, alquila-Ci-C3, Iialoalquila-Ci-C3, alcóxi-Ci-C3, haloalcóxi-CrC3, nitro ou ciano; R5 representa hidrogênio, representa alquila-CrC8, alcóxi-Ci- C8, alquenila-C3-C8, alquenilóxi-C3-C8 ou alquinila-C3-C8, cada qual sendo opcionalmente mono- a trisubstituído com fluorina e/ou clorina; representa os grupos COR7, S(O)-^R7, ciano, COOR7; <formula>formula see original document page 127</formula> nR8 Xr1° xR12 > ou representa piridina, pirimidina, triazina, tiazol, pirazol, oxazol ou triazol, cada qual sendo opcionalmente mono- ou disubstituído com fluorina, clorina, bromina, alquila-CrC3, alcóxi-CrC3, ciano, hidroxila ou nitro; R4 e R5 juntos com o átomo de nitrogênio, ao qual eles estão ligados, representam um anel de 5 ou 6 membros saturado ou insaturado, que é opcionalmente mono- ou disubstituído com alquila-CrC2 e e que pode ser opcionalmente interrompido com oxigênio ou enxofre; R6 representa hidrogênio, Na+, K+, 1/2 Ca2+, 1/2 Mg2+, NH4+, NH3C3+, NH2(C3)2+, NH(C3)3+, NH(C2H5)3+, NH2(C2H5)2+, NH3C2H5+, NH3I- C3Hr+, NH2(i-C3H7)2+, NH3-C2-C6Hs+ or N(C3)3-H2-C6H5^ representa alquila-CrC8, alquenila-Ci-Cs ou alquinila-CrCe, ca- da qual sendo opcionalmente mono- a trisubstituído com fluorina, clorina, alcóxi-Ci-C3, alquiltio-CrC3, ciano, CO2H ou alquila-C0-0-Ci-C3, representa cicloalquila-C3-C6, cicloalquilmetila-C3-C6 ou cicloalquenila-C5-C6, cada qual sendo opcionalmente mono- a trisubstituído com fluorina, clorina, alquila-Ci- C3, haloalquila-CrC3, alcóxi-CrC3, CN, CO2H ou alquila-C0-0-CrC3 e cada qual podendo ser interrompido por um átomo de oxigênio ou enxofre; representa fenila, piridila, tiazolila, pirimidila, benzila, fenetila, piridinilmetila ou tiazolilmetila, cada qual sendo opcionalmente mono- ou di- substituído com fluorina, clorina, bromina, alquila-Ci-C4, haloalquila-Ci-C4, alcóxi-Ci-C4, haloalcóxi-CrC4, nitro ou ciano; R7 representa hidrogênio, representa alquila-C-i-C8, alquenila- C3-C8 ou alquinila-C3-C8, cada qual sendo opcionalmente mono- a penta- substituído com fluorina, clorina, alcóxi-CrC3, alquiltio-CrC3, ciano, CO2H ou alquila-C0-0-CrC3, representa cicloalquila-C3-C6, cicloalquilmetila-C3-C6 ou cicloalquenila-C5-C6, cada qual sendo opcionalmente mono- a trisubstitu- ído com fluorina, clorina, alquila- Ci-C4, haloalquila-Ci-C2, alcóxi-CrC2, CN, CO2H ou alquila-C0-0-CrC2 e cada qual podendo ser opcionalmente inter- rompido por um átomo de oxigênio ou enxofre; representa fenila, piridila, tiazolila, pirimidila, benzila, fenetila, piridinilmetila ou tiazolilmetila, cada qual sendo opcionalmente mono- ou di- substituído com fluorina, clorina, bromina, alquila-CrC3, haloalquila-C-i-C3, alcóxi-Ci-C3, haloalcóxi-CrC3, nitro ou ciano; R8 representa hidrogênio, alquila-CrC4, alquenila-C3-C4, al- quinila-C3-C4 ou alcóxi-CrC4, cada qual sendo opcionalmente mono- a tri- substituído com fluorina e/ou clorina;ou R4 e R7 juntos com o grupo N-CO ou N-S(0)i-2 ao qual eles es- tão ligados, formam particularmente preferível mente um ciclo de 4 a 6 mem- bros que pode conter um ou mais heteroátomos do grupo consistindo em enxofre, oxigênio e nitrogênio, sendo que átomos de oxigênio não devem ser 5 adjacentes entre si;ou R7 e R8 juntos com o átomo de nitrogênio, ao qual eles estão ligados, representam particularmente preferivelmente um anel de 5 ou 6 membros saturado ou insaturado, que é opcionalmente mono- ou disubstitu- ído com alquila-CrC2 e que pode ser opcionalmente interrompido por oxigê- nio ou enxofre; ou R9 e R10, independentemente entre si, representam particular- mente preferivelmente alquila-CrC6, alquenila-C3-C6, alcóxi-CrC6, alqueni- Ioxi-C3-C6, alquinilóxi-C3-C6, alquiltio-CrC4, alqueniltio-C3-C4, cada qual sen- do opcionalmente mono- a trisubstituído com fluorina e/ou clorina, cicloalcó- Xi-C3-C6, cicloalquenilóxi-C4-C6 ou cicloalquila-C3-C6-alquilóxi -C1-C2, cada qual sendo opcionalmente mono- ou disubstituído com fluorina, clorina, al- quila-Ci-C2, haloalquila-CrC2, alcóxi-CrC2, representam fenóxi, feniltio, benzilóxi, benziltio, piridinilóxi, pirazolilóxi, piridiniltio, pirimidiltio, tiazoliltio, piridilmetilóxi, pirimidilmetilóxi, tiazolilmetilóxi, piridilmetiltio, tiazolilmetiltio ou pirimidilmetiltio, cada qual sendo opcionalmente mono- ou disubstituído com fluorina, clorina, bromina, alquila-CrC4-haloalquila-Ci-C2, alcóxi-CrC4, halo- alcóxi-CrC2, alquiltio-C-i-C4, ciano ou nitro;ou R9 e R10 juntos com o átomode fósforo, ao qual eles estão liga- dos, representam particularmente preferivelmente um ciclo de cinco ou seis membros, que é opcionalmente mono- ou disubstituído com fluorina, clorina, alquila-CrC2, alcóxi-CrC2 ou haloalquila-CrC2 e que pode ser interrompido por um ou dois átomos de oxigênio e/ou enxofre;e R11 e R12, independentemente entre si, representam particular- mente preferivelmente alquila-CrC6, alquenila-C3-C6 ou alquinila-C3-C6, ca- da qual sendo opcionalmente mono- a trisubstituído com fluorina ou clorina.

5. Uso, de acordo com qualquer uma das reivinidcações de 1 a 4, sendo que <formula>formula see original document page 130</formula> e β3 é uma ligação; X representa hidrogênio, clorina, metila ou trifluorometila; Y representa alquila-(C-|-C6), alquenila-(C3-6), alquinila-(C3- Οβ), cicloalquila-(C3-C6), sendo que Y não é substituído ou substituído com um ou até três átomos de fluorina ou clorina; ou Y representa fenila mono- a trisubstituído contend substituen- tes do grupo consistindo em fluorina, clorina, bromina, ciano, nitro, metila, etila, ter-butila, metóxi, etóxi, trifluorometila, difluorometóxi e trifluorometóxi; ou Y representa piridila que está ligado na posição 2- ou 4 e que pode ser mono- ou disubstituído com substituintes idênticos ou diferentes do grupo consistindo em fluorina, clorina, bromina, ciano, metila, etila, metóxi, metiltio e trifluorometila; ou pirimidila que está ligado na posição 4 e que pode ser mono- a trisubstituído com substituintes idênticos ou diferentes do grupo consistindo em fluorina, clorina, bromina, ciano, metila, etila, metóxi, metiltio e trifluoro- metila; ou tienila que está ligado na posição 2- ou 3 e que pode ser mono- ou disubstituído com substituintes idênticos ou diferentes do grupo consistin- do de fluorina, clorina, bromina, ciano, nitro, metila, etila, metóxi e trifluoro- metila; Z representa clorina, metóxi, etóxi, metiltio, etitio ou o grupo <formula>formula see original document page 131</formula> G1, G2 e G3, independentemente entre si, representam muito particularmente preferivelmente hidrogênio, clorina, bromina, metila, etila, trifluorometila ou ciclopropila; L representa oxigênio ou enxofre; R1 representa hidrogênio, alquila contendo de 1 a 6 átomos de carbono, que não é substituído ou mono- a trisubstituído com substituintes idênticos ou diferentes do grupo consistindo em fluorina, clorina, metóxi, etó- xi, ciclopropila, ciclopentila, ciclohexila, metiltio e etiltio; ou R1 representa alquenila contendo de 3 a 6 átomos de carbo- no, que não é substituído ou mono- a trisubstituído com substituintes idênti- cos ou diferentes do grupo consistindo em fluorina, clorina, metóxi, etóxi, metiltio e etiltio; ou R1 representa alquinila contendo de 3 a 6 átomos de carbono, que não é substituído ou mono- a trisubstituído com substituintes idênticos ou diferentes do grupo consistindo em fluorina, clorina, metóxi, etóxi, metiltio e etiltio; ou R1 representa cicloalquila contend de 3 a 6 átomos de carbo- no, que não é substituído ou mono- a trisubstituído com substituintes idênti- cos ou diferentes do grupo consistindo em fluorina, clorina, metila, etila, me- tóxi e trifluorometila; R2 representa hidrogênio, metila ou etila; R1 e R2 juntos com o átomo de nitrogênio, ao qual eles estão ligados, representam muito particularmente preferivelmente um anel hetero- cíclico saturado ou insaturado, contend de 3 a 6 membros, sendo que o he- terociclo contém opcionalmente outro átomo de nitrogênio, oxigênio ou enxo- fre, como membro de anel e sendo que o heterociclo pode ser não substituí- do ou até disubstituído com fluorina, clorina, metila, etila, trifluorometila, me- tóxi ou etóxi; <formula>formula see original document page 132</formula> R3 representa R ou CO-OR6; R4 representa hidrogênio, Na+, K+, 1/2 Ca2+, 1/2 Mg2+, NH4+, NH3Cg+, NH2(C3)2+, NH(C3)3+, NH(C2H5)S+, NH2(C2H5)2+, NH3C2H5+, NH3Í- C3Hy+, NH2(i-C3H7)2+, NH3-C2-C6Hs+ or N(C3)3-H2-C6H5^ representa alquila-CrC6, alquenila-C3-C6 ou alquinila-C3-C6, ca- da qual sendo opcionalmente mono- a trisubstituído com fluorina, clorina, metóxi, etóxi, metiltio, etiltio, ciano, CO-O-metila ou CO-O-etila, representa cicloalquila-C3-C6, que é opcionalmente mono- a trisubstituído com fluorina, clorina, metila, etila, trifluorometila, metóxi, etóxi, ciano, CO-O-metila ou CO- O-etila; R5 representa hidrogênio, representa alquila-CrC6, alcoxi-Cr C6, alquenila-C3-C6, alquenilóxi-C3-C6 ou alquinila-C3-C6, cada qual sendo opcionalmente mono- a trisubstituído com fluorina e/ou clorina, ou represen- ta os grupos COR7, S(0)-|.2R7, ciano, COOR7' <formula>formula see original document page 132</formula> R4 e R5 juntos com o átomo de nitrogênio, ao qual eles estão ligados, representam muito particularmente preferivelmente um anel de 5 ou 6 membros saturado, que pode ser opcionalmente interrompido por oxigênio ou enxofre; R6 representa hidrogênio, Na+, K+, 1/2 Ca2+, 1/2 Mg2+, NH4+, NH3C3+, NH2(C3)2+, NH(C3)3+, NH(C2H5)3+, NH2(C2H5)2+, NH3C2H5+, NH3I- C3Hr+, NH2(í-C3H7)2+, NH3-C2-C6Hs+ ou N(C3)3-H2-C6H5+; representa alquila-CrC6, alquenila-C3-C6 ou alquinila-C3-C6, ca- da qual sendo opcionalmente mono- a trisubstituído com fluorina, clorina, metóxi, etóxi, metiltio, etiltio, ciano, CO2H, CO-O-metila ou CO-O-etila; R7 representa hidrogênio, representa alquila-C-|-C6, alquenila- C3-C5 ou alquinila-C3-C6, cada qual sendo opcionalmente mono- a trisubsti- tuído com fluorina, clorina, metóxi, etóxi, metiltio, etiltio, ciano, CO-O-metila ou CO-O-etila, representa cicloalquila-Cs-Cg, cicloalquilmetila-C3-C6 ou ci- cloalquenila-C5-C6, cada qual sendo opcionalmente monosubstituído com fluorina, clorina, metila, etila, metóxi, trifluorometila, ciano, CO2H, CO-O- metila ou CO-O-etila e cada sendo opcionalmente interrompido por um áto- mo de oxigênio ou enxofre, representa fenila, piridila, tiazolila, pirimidila, benzila, fenetila, piridinilmetila ou tiazolilmetila, cada qual sendo opcional- mente mono- ou disubstituído com fluorina, clorina, bromina, metila, trifluo- rometila, metóxi; R8 representa hidrogênio, metila, etila, propila, isopropila, alila, propargila,alquenila- C3-C4, metóxi ou etóxi; R7 e R8 juntos com o átomo de nitrogênio, ao qual eles estão ligados, representam muitio particularmente preferivelmente um anel satura- do de 5 ou 6 membros, que pode ser opcionalmente interrompido por oxigê- nio ou enxofre;e R9 e R10 independentemente entre si, representam muito metila, etila, metóxi, etóxi, propóxi, i-propóxi, butóxi, alquilóxi, metiltio, etiltio, propil- tio, butiltio, i-propiltio, sec-butiltio, aliltio, cada qual sendo opcionalmente mo- no- a trisubstituído com fluorina e/ou clorina.

6. Uso, de acordo com as reivindicações de 1 a 5, sendo que Para A, B1, B2, B3 e B4 <formula>formula see original document page 133</formula> e B^ é uma ligação; e X representa hidrogênio, clorina, metila ou trifluorometila; Y representa alquila-(C-|-C6), alquenila-(C3-6), alquinila-(C3- C6), cicloalquila-(C3-Cg), sendo que Y não é substituído ou substituído com um ou até três átomos de fluorina ou clorina;ou Y representa fenila mono- a trisubstituido que apresenta substituentes do grupo consistindo em fluorina, clorina, bromina, ciano, nitro, metila, etila, ter-butila, metóxi, etóxi, trifluorometila, difluorometóxi e trifluo- rometóxi;ou Y representa piridila que é ligado na posição 2- ou 4 e pode ser mono- ou disubstituído com substituintes idênticos ou diferentes do grupo consistindo em fluorina, clorina, bromina, ciano, metila, etila, metóxi, metiltio e trifluorometila;ou pirimidila, que é ligado na posição 4 e pode ser mono- a trisubsti- tuído com substituintes idênticos ou diferentes do grupo consistindo em fluo- rina, clorina, bromina, ciano, metila, etila, metóxi, metiltio e trifluorometila;ou tienila, que é ligado na posição 2- ou 3 e pode ser mono- ou di- substituído com substituintes idênticos ou diferentes do grupo consistindo em fluorina, clorina, bromina, ciano, nitro, metila, etila, metóxi e trifluorometi- Ia; ou Z representa clorina, metóxi, etóxi, metiltio, etitio ou o grupo <formula>formula see original document page 134</formula> G1, G2 e G3 independentemente entre si, representam hidrogênio, clorina, bromina, metila, etila, trifluorometila ou ciclopropila;ou L representa oxigênio e enxofre;ou R1 representa hidrogênio, alquila contendo de 1 a 6 átomos de carbono, não substituído ou mono- a trisubstituido com substituintes idênti- cos ou diferentes do grupo consistindo em fluorina, clorina, metóxi, etóxi, ciclopropila, ciclopentila, ciclohexila, metiltio e etiltio;ou R1 representa alquenila contendo de 3 a 6 átomos de carbo- no, não substituído ou mono- a trisubstituido com substituintes idênticos ou diferentes do grupo consistindo em fluorina, clorina, metóxi, etóxi, metiltio e etiltio; ou R1 representa alquinila contendo de 3 a 6 átomos de carbono, não substituído ou mono- a trisubstituido com substituintes idênticos ou dife- rentes do grupo consistindo em fluorina, clorina, metóxi, etoi, metiltio e etiltio; ou R1 representa cicloalquila contendo de 3 a 6 átomos de car- bono, não substituído ou mono- a trisubstituído com substituintes idênticos ou diferentes do grupo consistindo em fluorina, clorina, metila, etila, metóxi e trifluorometila; ou R2 representa hidrogênio, metila ou etila; ou R1 e R2 juntos com o átomo de nitrogênio, ao qual eles estão ligados, representam um anel heterocíclico saturado ou insaturado contendo de 3 a 6 membros, sendo que o heterociclo contém opcionalmente um outro átomo de nitrogênio, oxigênio ou enxofre como membro de anel e sendo que o heterociclo pode ser não substituído ou até disubstituído com fluorina, clo- rina, metila, etila, trifluorometila, metóxi ou etóxi; ou <formula>formula see original document page 135</formula> R3 representa R ou CO-OR6; R4 representa muito particularmente preferivelmente hidrogê- nio;ou representa alquila-CrC6, alquenila-C3-C6 ou alquinila-C3-C6, ca- da qual sendo opcionalmente mono- a trisubstituído com fluorina, clorina, metóxi, etóxi, metiltio, etiltio, ciano, CO-O-metila ou CO-O-etila, representa cicloalquila-C3-C6, que é opcionalmente mono- a trisubstituído com fluorina, clorina, metila, etila, trifluorometila, metóxi, etóxi, ciano, CO-O-metila ou CO- 0-etila;ou R5 representa hidrogênio, representa alquila-CrC6, alcóxi-Ci- Ce, alquenila-C3-C6, alquenilóxi-C3-C6 ou alquinila-C3-C6, cadaqual sendo opcionalmente mono- a trisubstituído com fluorina e/ou clorina, ou represen- ta os grupos COR7, S(0)-|_2R7, ciano, COOR7 <formula>formula see original document page 135</formula> R4 e R5 juntos com o átomo de nitrogênio, ao qual eles estão ligados, representam muito particularmente preferivelmente um anel de 5 ou 6 membros saturado eu pode ser opcionalmente interrompido por oxigênio ou enxofre;ou R6 representa hidrogênio;ou representa alquila-Ci-C6, alquenila-C3-C6 ou alquinila-C3-C6, ca- da qual sendo opcionalmente mono- a trisubstituído com fluorina, clorina, metóxi, etóxi, metiltio, etiltio, ciano, CO2H1 CO-O-metila ou CO-O-etila; ou R7 representa hidrogênio, representa alquila-Ci-Cg, alquenila- C3-C6OU alquinila-C3-C6, cada qual sendo opcionalmente mono- a trisubsti- tuído com fluorina, clorina, metóxi, etóxi, metiltio, etiltio, ciano, CO-O-metila ou CO-O-etila, representa cicloalquila-Cs-Cg, cicloalquilmetila-C3-C6 ou ci- cloalquenila-C5-C6, cada qual sendo opcionalmente monosubstituído com fluorina, clorina, metila, etila, metóxi, trifluorometila, ciano, CO2H1 CO-O- metila ou CO-O-etila e cada qual podendo ser opcionalmente interrompido por um átomo de oxigênio ou enxofre, representa fenila, piridila, tiazolila, pi- rimidila, benzila, fenetila, piridinilmetila ou tiazolilmetila, cada qual sendo op- cionalmente mono- a disubstituído com fluorina, clorina, bromina, metila, tri- fluorometila, metóxi;ou R8 representa hidrogênio, metila, etila, propila, isopropila, alila, propargila, alquenila-C3-C4, metóxi ou etóxi;ou R7 e R8 juntos com o átomo de nitrogênio ao qual eles estão li- gados, representam muito particularmente preferivelmente um anel de 5 ou 6 membros saturado, que pode ser opcionalmente interrompido por oxigênio ou enxofre;ou R9 e R10, independentemente entre si, representam muito parti- cularmente preferivelmente metila, etila, metóxi, etóxi, propóxi, i-propóxi, bu- tóxi, alquilóxi, metiltio, etiltio, propiltio, butiltio, i-propiltio, sec-butiltio, aliltio, cada qual sendo opcionalmente mono- a trisubstituído com fluorina e/ou clo- rina.

7. Uso de uma mistura, compreendendo pelo menos um dos compostos definidos em qualquer uma das reivindicações de 1 a 6 e/ou pelo menos um dos sais agroquimicamente ativos dos mesmo e um outro com- posto ativo selecionado do grupo consistindo em inseticidas, atrativos, estri- lizantes, bactericidas, acaricidas, nematicidas, fungicidas, reguladores do crescimento, herbicidas, agentes protetores, fertilizantes e semioquímicos para o controle de pestes animais.

8. Uso, de acordo com qualquer uma das reivindicações de 1 a 7, sendo que as pestes animais são selecionadas do grupo consistindo em insetos, parasitas da subclasse da Acari (Acarina), particularmente ácaros, ácaros tetraniquídeos e piolhos, e nemátodos.

9. Uso, de acordo com qualquer uma das reivindicações de 1 8, para o tratamento de plantas e o tratamento de semente de plantas.

10. Uso, de acordo com a reivindicação 9, sendo que as plantas são selecionadas do grupo das plantas transgênicas.

11. Composição para o controle de pestes animais em e/ou so- bre plantas ou em e/ou sobre sementes de plantas, sendo que a composição mencionada compreende pelo menos um composto conforme definido em qualquer uma das reivindicações de 1 a 6 e/ou pelo menos um de seus sais agroquimicamente ativos ou uma mistura conforme definida na reivindicação 7 e agentes auxiliares e/ou aditivos aqgroquimicamente comuns.

12. Composição, de acordo com a reivindicação 11, sendo que os agentes auxiliares e/ou aditivos são selecionados do grupo consistindo em extensores e/ou surfactantes.

13. Composição para o controle de pestes animais em e/ou so- bre plantas ou em e/ou sobre sementes de plantas, sendo que a composição referida compreende pelo menos um composto, conforme definido em qual- quer uma das reivindicações de 1 a 6 e/ou pelo menos um de seus sais a- groquimicamente ativos e pelo menos um sal da fórmula (II) R26 R29-Q-R27 R28 <formula>formula see original document page 137</formula> Q representa nitrogênio ou fósforo, R26, R271 R28 e R29, independentemente entre si, representam hidrogênio ou, respectivamente, alquila- C1-C8 substituído ou mono- ou poli- insaturado, alquileno-CrC8 opcionalmente substituído, sendo que os substi- tuintes podem ser selecionados do grupo consistindo de halogênio, nitro e ciano, N representa 1,2,3 ou 4. R30 representa um ânion inorgânico ou orgânico.

14. Composição, de acordo com a reivindicação 13, caracteriza- da pelo fato de o teor de composto ativo ser de 0.5 a 50% em peso.

15. Composição, de acordo com a reivindicação 13 ou 14, carac- terizada pelo fato de o teor de sal de amônio ou fosfônio ser de 0.5 a 80 mmol/l.

16. Composição, de acordo com uma ou mais das reivindicações 13 a 15, caracterizada pelo fato de Q representar nitrogênio.

17. Composição, de acordo com a reivindicação 16, caracteriza- da pelo fato de R30 representar bicarbonato, tetraborato, fluoreto, bromida, iodeto, cloreto, monohidrogenofosfato, dihidrogenofosfato, hidrogenosulfato, tartrato, sulfato, nitrato, tiosulfato, tiocianato, formato, lactato, acetato, propi- onato, butirato, pentanoato, citrato ou oxalato.

18. Composição, de acordo com a reivindicação 16, caracteriza- da pelo fato de R30 representar carbonato, pentaborato, sulfito, benzoato, hidrogenoxalato, hidrogenocitrato, metilsulfato ou tetrafluoroborato.

19. Composição, de acordo com a reivindicação 16, caracteriza- do pelo fato de R30 representar lactato, sulfato, nitrato, tiosulfato, tiocianato, citrato, oxalato ou formato.

20. Composição, de acordo com a reivindicação 16, caracteriza- da pelo fato de R30 representar tiocianato, dihidrogenofosfato, monohidroge- nofosfato ou sulfato.

21. Composição, de acordo com qualquer uma das reivindica- ções de 13 a 20, caracterizada pelo fato de ela compreender pelo menos um promotor de penetração.

22. Composição, de acordo com a reivindicação 21, caracteriza- da pelo fato de o promotor de pentração ser um alcoxilato de álcool graxo da fórmula (III) <formula>formula see original document page 139</formula> onde R representa alquila de cadeia linear ou ramificada contend de 4 a 20 átomos de carbono, R1 representa hidrogênio, metila, etila, n-propila, i-propila, n- butila, i-butila, t-butila, n-pentila ou n-hexila, AO representa um radical oxido de etileno, um radical óxido de propileno, um radical óxido de butileno ou representa misturas de óxido de etileno e radicais de óxido de propileno ou radicais de óxido de butileno e V representa números de 2 a 30, ou um oleo mineral ou vegetal ou o ester de um óleo mineral ou vegetal.

23. Composição, de acordo com a reivindicação 21, carcateriza- da pelo fato de o promotor de penetração ser o éster de um óleo vegetal.

24. Composição, de acordo com a reivindicação 21, caracteriza- da pelo fato de o promotor de penetração ser ester metílico de semente de colza.

25. Composição, de acordo com qualquer uma das reivindica- ções de 21 a 24, caracterizada pelo fato de o teor de promotor de penetra- ção ser de 1 a 95% em peso.

26. Método para o controle de pestes animais em e/ou sobre plantas ou em e/ou sobre semente de plantas, que compreende colocar as pestes mencionadas em contato direto ou indireto com pleo menos um com- posto conforme definido em qualquer uma das reivindicações de 1 a 6 e/ou pelo menos um de seus sais agroquimicamente ativos ou uma mistura con- forme definida na reivindicação 7 ou uma composição conforme definida em qualquer uma das reivindicações de 11 a 25.

27. Método, de acordo com a reivindicação 26, sendo que (i) as pestes animais são selecionadas do grupo consistindo em insetos, parasitasda subclasse da Acari (Acarina), par- ticularmente ácaros, ácaros tetraniquídeos e piolhos, e nemátodos; e/ou (ii) a splantas são selecionadas do grupo consistindo em plan- tas transgênicas.

28. Processo para preparação de uma composição conforme definido em qualquer uma das reivindicações de 11 a 25, que compreende a mistura de pelo menos um composto conforme definido em qualquer uma das reivindicações de 1 a 6 e/ou pelo menos um de seus sais agroquimica- mente ativos ou uma mistura conforme definido na reivindicação 7 com a- gentes auxiliares agroquímicos usuais e/ou aditivos.

29. Processo, de acordo com a reivindicação 28, sendo que os agentes auxiliares e/ou aditivos são selecionados do grupo consistindo em extensores e/ou surfactantes.

30. Semente tratada com pelo menos um composto conforme definido em qualquer uma das reivindicações de 1 a 6 e/ou pelo menos um de seus sais agroquimicamente ativos ou uma mistura conforme definidi na reivindicação 7 ou uma composição conforme definida em qualquer uma das reivindicações 11 a 25.

31. Semente, de acordo com a reivindicação 30, sendo que a semente é selecionada da semente de plantas transgênicas.