BRPI0807053B1 - complexo de ciclopentadienil molibdênio hexa-carbonila, uso do mesmo, composição lubrificante, e, método para melhorar as características de atrito de uma composição lubrificante - Google Patents
complexo de ciclopentadienil molibdênio hexa-carbonila, uso do mesmo, composição lubrificante, e, método para melhorar as características de atrito de uma composição lubrificante Download PDFInfo
- Publication number
- BRPI0807053B1 BRPI0807053B1 BRPI0807053A BRPI0807053A BRPI0807053B1 BR PI0807053 B1 BRPI0807053 B1 BR PI0807053B1 BR PI0807053 A BRPI0807053 A BR PI0807053A BR PI0807053 A BRPI0807053 A BR PI0807053A BR PI0807053 B1 BRPI0807053 B1 BR PI0807053B1
- Authority
- BR
- Brazil
- Prior art keywords
- lubricant composition
- hexa
- group
- carbonyl complex
- friction
- Prior art date
Links
- RYZGGGMGTVKVLI-UHFFFAOYSA-N [Mo].[CH]1C=CC=C1 Chemical compound [Mo].[CH]1C=CC=C1 RYZGGGMGTVKVLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 22
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 title claims description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims abstract description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 3
- 239000002199 base oil Substances 0.000 claims description 15
- 239000003607 modifier Substances 0.000 claims description 13
- 230000001050 lubricating effect Effects 0.000 claims description 6
- -1 cyclopentadienyl molybdenum Chemical compound 0.000 claims description 3
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 claims description 3
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims 1
- ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N endo-cyclopentadiene Natural products C1C=CC=C1 ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 15
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 7
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 5
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000010687 lubricating oil Substances 0.000 description 4
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 4
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 4
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical group [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000008186 active pharmaceutical agent Substances 0.000 description 3
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 3
- XVCDENCKMGVYFH-UHFFFAOYSA-N C1C(C)(C)C(C)=C(C)C(C)=C1[Mo]C1=C(C)C(C)=C(C)C(C)(C)C1 Chemical compound C1C(C)(C)C(C)=C(C)C(C)=C1[Mo]C1=C(C)C(C)=C(C)C(C)(C)C1 XVCDENCKMGVYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 2
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000004519 grease Substances 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 239000005078 molybdenum compound Substances 0.000 description 2
- 150000002752 molybdenum compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000010705 motor oil Substances 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- 229920013639 polyalphaolefin Polymers 0.000 description 2
- HNNQYHFROJDYHQ-UHFFFAOYSA-N 3-(4-ethylcyclohexyl)propanoic acid 3-(3-ethylcyclopentyl)propanoic acid Chemical compound CCC1CCC(CCC(O)=O)C1.CCC1CCC(CCC(O)=O)CC1 HNNQYHFROJDYHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PFMUFCPVKVTRQW-UHFFFAOYSA-N CC1=C(C(=C(C1(C)[Mo]C1(C(=C(C(=C1C)C)C)C)C)C)C)C Chemical compound CC1=C(C(=C(C1(C)[Mo]C1(C(=C(C(=C1C)C)C)C)C)C)C)C PFMUFCPVKVTRQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- DKVNPHBNOWQYFE-UHFFFAOYSA-N carbamodithioic acid Chemical compound NC(S)=S DKVNPHBNOWQYFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 239000012990 dithiocarbamate Substances 0.000 description 1
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 1
- 239000012208 gear oil Substances 0.000 description 1
- BAUYGSIQEAFULO-UHFFFAOYSA-L iron(2+) sulfate (anhydrous) Chemical compound [Fe+2].[O-]S([O-])(=O)=O BAUYGSIQEAFULO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000359 iron(II) sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003879 lubricant additive Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 239000010688 mineral lubricating oil Substances 0.000 description 1
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 description 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQIQNKQYEUMPBM-UHFFFAOYSA-N pentamethylcyclopentadiene Chemical compound CC1C(C)=C(C)C(C)=C1C WQIQNKQYEUMPBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003209 petroleum derivative Substances 0.000 description 1
- 229920001281 polyalkylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 239000001384 succinic acid Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F17/00—Metallocenes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Lubricants (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
abstract not avaible
Description
“COMPLEXO DE CICLOPENTADIENIL MOLIBDÊNIO HEXA-CARBONILA, USO DO MESMO, COMPOSIÇÃO LUBRIFICANTE, E, MÉTODO PARA MELHORAR AS CARACTERÍSTICAS DE ATRITO DE UMA COMPOSIÇÃO LUBRIFICANTE” A invenção refere-se aos novos compostos de molibdênio orgânicos, ao uso dos mesmos como modificadores de atrito e às composições lubrificantes contendo os referidos compostos.
Modificadores de atrito (agentes de ajuste do atrito) são usados para ajustar as características de atrito de um lubrificante a um nível apropriado. Modificadores de atrito que reduzem o atrito são usados em composições lubrificantes como óleos para engrenagem e óleos para motor tendo em vista reduzir os custos com combustível. Modificadores de atrito que aumentam o atrito são usados para manter um determinado nível de atrito elevado nas composições lubrificantes que são usadas na parte de embreagem de tipo úmido de uma caixa de câmbio automática. Muitos tipos de tais modificadores de atrito foram propostos.
Os compostos de molibdênio orgânicos são os mais típicos destes modificadores de atrito e, como mostrado em "Shinban Sekiyu Seihin Tenkasai" (New Edition, Additives for Petroleum Products), por Toshio SAKURAI, Saiwai Shobo Co., publicado em 25 de Julho de 1986, estes novos compostos de molibdênio orgânicos são compostos que têm dois átomos de molibdênio em uma molécula como mostrado nas fórmulas (2) e (3) abaixo. Fórmula (2) (tipo ditiofosfato) (2) Fórmula (3) (tipo ditiocarbamato) (3) (Os compostos para os quais nestas fórmulas x = 0ey = 4,e para os quais x + y = 4, e para os quais x > 2 são insolúveis em óleo e os outros são solúveis em óleo.) Além disso, compostos em que o molibdênio elementar é incluído duas vezes em uma molécula foram descritos na patente japonesa No. 3495764, pedido examinado de patente japonesa 45-24562, pedido não examinado de patente japonesa acessível ao público 52-19629, pedido não examinado de patente japonesa acessível ao público 52-106824, e pedido não examinado de patente japonesa acessível ao público 48-56202.
Existe uma preocupação de que os compostos onde fósforo e enxofre são incluídos na molécula como os representados pelas fórmulas geral (2) e (3) acima mencionadas irão causar corrosão do metal devido à sua atividade elevada.
Um objeto da presente invenção consiste em prover novos compostos que são utilizáveis como aditivos lubrificantes que são isentos de fósforo e enxofre e que elevam o coeficiente de atrito e controlam o atrito de uma embreagem de tipo úmido, por exemplo, otimamente, e modificadores de atrito compreendendo referidos compostos.
Um outro objeto da invenção consiste em prover composições lubrificantes que contêm estes compostos.
Para este fim, a presente invenção provê complexos de ciclopentadienil molibdênio hexa-carbonila que podem ser representados por fórmula geral (1) que é indicada abaixo. Fórmula geral (1) .,,(1) Nesta fórmula R1 a R10 cada individualmente representa um grupo selecionado dentre o grupo compreendendo hidrogênio, um grupo metila e um grupo etila.
Preferivelmente R1 a R10 são todos os mesmos. Além disso, a presente invenção provê o uso de complexos de ciclopentadienil molibdênio hexa-carboniia como modificadores de atrito.
Também, a presente invenção provê composições lubrificantes que contêm os compostos.
Os compostos desta invenção podem ser produzidos por meio da reação indicada abaixo.
Nesta equação R1 a R10 tem os mesmos significados que acima.
Exemplos reais dos compostos desta invenção são indicados abaixo.
Tabela 1 Tabela 2 Tabela 3 Tabela 4 Tabela 5 r Oleos lubrificantes e graxas, por exemplo, podem ser citados como composições lubrificantes desta invenção. A quantidade de um composto desta invenção em uma composição lubrificante é a mesma como com os modificadores convencionais de atrito, por exemplo, sendo composta em uma proporção com relação à composição geralmente em tomo de 0,1 a 10% em peso. Não existem limitações particulares com relação ao óleo de base ou graxa usado na composição lubrificante de acordo com a presente invenção, e várias graxas, óleos minerais e óleos sintéticos convencionais podem ser convenientemente usados. Para os fins desta descrição, o termo "óleo de base" significa também incluir uma carga de base de graxa. O óleo de base usado na presente invenção pode convenientemente compreender misturas de um ou mais óleos minerais e/ou um ou mais óleos sintéticos. r Oleos minerais incluem óleos de petróleo líquidos e óleo lubrificante mineral tratado com solvente ou tratado com ácido do tipo parafínico, naftênico, ou parafínico/naftênico misto, que pode ser ainda refinado por processos de hidroacabamento ou desparafinação. r Oleos de base apropriadas para uso na composição de óleo lubrificante da presente invenção são os óleos de base de grupo I, grupo II ou grupo III, polialfaolefinas, óleos de base derivados de Fischer-Tropsch e misturas dos mesmos.
Por óleo de base “grupo I”, óleo de base “grupo II” e óleo de base “grupo III” na presente invenção significam-se incluir os óleos de base de óleo lubrificante, de acordo com as definições de American Petroleum Institute (API) categorias I, II e III. Tais categorias API são definidas na publicação API 1509,15a. edição, Apêndice E, abril de 2002. r Oleos de base derivados de Fischer-Tropsch apropriados que podem ser convenientemente usados como o óleo de base na composição de óleo lubrificante da presente invenção são os descritos, por exemplo, em EP 0 776 959, ΕΡ Ο 668 342, WO 97/21788, WO 00/15736, WO 00/14188, WO 00/14187, WO 00/14183, WO 00/14179, WO 00/08115, WO 99/41332, ΕΡ 1 029 029, WO 01/18156 eWO 01/57166. r Oleos sintéticos incluem óleos hidrocarbonetos como oligômeros de olefina (PAOs), ésteres de ácido dibásico, poliol ésteres, e refinado ceroso desparafinado. Óleos de base de hidrocarbonetos sintéticos vendidos pelo Grupo Shell sob a designação "XHVI" (marca registrada) podem ser convenientemente usados.
Efeitos da invenção (1) Novos modificadores de atrito com base em Mo isentos de fósforo e enxofre foram obtidos. (2) Os compostos desta invenção elevam o coeficiente de atrito e eles são apropriados para uso em caixas de cambio automático, como modificadores de atrito que controlam o atrito em uma embreagem de tipo úmido, por exemplo, para o estado ótimo. Ver figura 1. (3) Os compostos desta invenção são isentos de fósforo e de enxofre e eles podem prover aditivos com os quais não existem preocupações com relação ao fato de causarem corrosão de peças de metal.
Exemplos A invenção é descrita abaixo por meio de um exemplo e um exemplo comparativo mas a invenção não é limitada de qualquer modo a estes exemplos.
Exemplo 1 (Exemplo comparativo 1) A síntese de complexo de ciclopentadienil molibdênio hexa- carbonila Tetraidrofurano (THF, 45 ml) foi adicionado a 3,75 g (18,8 mmol) de pentametilciclopentadieno e, após ser resfriado a -78°C, 12,5 ml (18,8 mmol) de Bu-Li foram adicionados em gotas e pentametilciclopentadienil de lítio foi co-ordenado. Então 5 g (18,8 mmol) de molibdênio hexa- carbonila foram adicionados a este material e aquecidos sob refluxo durante 48 horas e, depois da reação estar completa, o licor mãe foi resfriado a 0°C. Separadamente, 3,2 g (18,8 mmol) de sulfato de ferro (II) foram adicionados a uma solução compreendendo uma mistura de 100 ml de água pura e 20 ml de ácido acético e a solução assim obtida foi adicionada em gotas ao licor mãe. A solução de cor vermelha obtida foi submetida à filtração por sucção, lavada e secada e o complexo de di (pentametil-ciclopentadienil) molibdênio hexa-carbonila foi obtido por recristalização. Rendimento 24% O complexo de di (pentametilciclo-hexadienil) molibdênio hexa-carbonila obtido neste modo foi preparado em tal modo para prover um teor de Mo de 500 ppm em óleo de motor (ácido di-isononil adípico) (viscosidade a 100°C: 3,04 mm2/s) ao qual 5% de um agente dispersante (polialquileno poliimida de ácido alquenilsuccínico, nome comercial Infineum C9266) foram adicionados.
Além disso, o caso onde o complexo de di (pentametilciclo-hexadienil) molibdênio hexa-carbonila não tinha sido usado como acima mencionado foi usado como o exemplo comparativo 1. As duas composições são mostradas na tabela 7 abaixo.
Estes óleos de amostra foram submetidos a uma medida do coeficiente de atrito de 30 minutos e avaliados sob as condições mostradas na tabela 6 abaixo usando um aparelho de teste SRV (um aparelho de teste de movimento reciprocante do tipo de cilindro-sobre disco mostrado na figura 2) e os resultados são mostrados na figura 1. A peça de teste foi aço 52100.
Condições de Teste Tabela 6 Tabela 7 No caso de exemplo 1, um coeficiente de atrito baixo quando comparado com o óleo de base sem adição (exemplo comparativo 1) como mostrado a partir de 1 minuto após o início do teste, como mostrado na figura 1, tomou evidente que o composto tem a função de um modificador de atrito. Isto é, a composição de um modificador de atrito desta invenção (exemplo 1) claramente demonstrou um coeficiente de atrito maior onde comparado com o caso onde ele não foi composto (exemplo comparativo 1).
Figura 1 em um desenho que mostra como os óleos de amostra mudaram o coeficiente de atrito com a passagem de tempo.
Figura 2 é um esboço do desenho da operação do aparelho de teste de movimento reciprocante do tipo de cilindro-sobre disco.
REIVINDICAÇÕES
Claims (5)
1. Complexo de ciclopentadienil molibdênio hexa-carbonila, caracterizado pelo fato de ter a fórmula geral (1) abaixo: Fórmula geral (l) * * * íi) em que R1 a R10 cada individualmente representa um grupo selecionado dentre o grupo compreendendo hidrogênio, um grupo metila e um grupo etila.
2. Complexo de ciclopentadienil molibdênio hexa-carbonila de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que R1 a R10 acima mencionados são todos iguais.
3. Uso do complexo de ciclopentadienil molibdênio hexa-carbonila como definido na reivindicação 1 ou 2, caracterizado pelo fato de ser como um modificador de atrito.
4. Composição lubrificante, caracterizada pelo fato de compreender um óleo de base e o complexo de ciclopentadienil molibdênio hexa-carbonila como definido na reivindicação 1 ou 2.
5. Método para melhorar as características de atrito de uma composição lubrificante, caracterizado pelo fato de ser por uso do complexo de ciclopentadienil molibdênio hexa-carbonila como definido na reivindicação 1 ou 2.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2007023499A JP5108319B2 (ja) | 2007-02-01 | 2007-02-01 | 有機モリブデン化合物よりなる摩擦調整剤およびそれを含む潤滑組成物 |
| JP2007-023499 | 2007-02-01 | ||
| PCT/EP2008/051260 WO2008092947A1 (en) | 2007-02-01 | 2008-02-01 | Organic molybdenum compounds and lubricating compositions which contain said compounds |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| BRPI0807053A2 BRPI0807053A2 (pt) | 2014-04-15 |
| BRPI0807053B1 true BRPI0807053B1 (pt) | 2016-12-20 |
Family
ID=39170409
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| BRPI0807053A BRPI0807053B1 (pt) | 2007-02-01 | 2008-02-01 | complexo de ciclopentadienil molibdênio hexa-carbonila, uso do mesmo, composição lubrificante, e, método para melhorar as características de atrito de uma composição lubrificante |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20100173815A1 (pt) |
| EP (1) | EP2114959B1 (pt) |
| JP (1) | JP5108319B2 (pt) |
| CN (1) | CN101605799B (pt) |
| AT (1) | ATE482220T1 (pt) |
| BR (1) | BRPI0807053B1 (pt) |
| DE (1) | DE602008002712D1 (pt) |
| RU (1) | RU2458064C2 (pt) |
| WO (1) | WO2008092947A1 (pt) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101532995B1 (ko) * | 2012-01-26 | 2015-07-01 | 시그마-알드리치 컴퍼니., 엘엘씨 | 몰리브덴 알릴 착체 및 박막 증착에서의 이의 용도 |
| CN103554141B (zh) * | 2013-10-15 | 2015-10-21 | 中南大学 | 一种核壳型稀土配合物及其制备方法和应用 |
Family Cites Families (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3175971A (en) * | 1965-03-30 | Lubricating oils containing organo-mo- lybdenum tricarbonyl compounds | ||
| DE1105087B (de) * | 1958-07-03 | 1961-04-20 | Basf Ag | Verfahren zur Raffination von technischen Kohlenwasserstoff-gemischen |
| US3272606A (en) * | 1958-08-18 | 1966-09-13 | Ethyl Corp | Antiknock compositions |
| US3109010A (en) * | 1960-02-02 | 1963-10-29 | Ethyl Corp | Organometallic compounds |
| US3069445A (en) * | 1961-06-28 | 1962-12-18 | Ethyl Corp | Organo bimetallic compounds |
| CA1113479A (en) * | 1978-01-03 | 1981-12-01 | Daniel R. Herrington | Process for the manufacture of furan compounds |
| US4746713A (en) * | 1985-11-13 | 1988-05-24 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Bimetallic catalytic chain transfer agents for molecular weight control in free radical polymerization |
| JPS62161992A (ja) * | 1986-01-11 | 1987-07-17 | Fujikura Ltd | 無機多孔質体の表面強化法 |
| US4966719A (en) * | 1990-03-12 | 1990-10-30 | Exxon Research & Engineering Company | Multifunctional molybdenum and sulfur containing lube additives |
| US5126465A (en) * | 1991-04-22 | 1992-06-30 | Exxon Research And Engineering Company | Method for making Mo4 S4 L6 |
| RU2009176C1 (ru) * | 1992-09-18 | 1994-03-15 | Акционерное общество "Сигма-Гикон" | Многофункциональная добавка к жидким топливам |
| US5741879A (en) * | 1995-03-03 | 1998-04-21 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Energy-polymerizable compositions comprising a cyanate ester monomer or oligomer and a polyol |
| JP3520198B2 (ja) * | 1998-05-08 | 2004-04-19 | 東燃ゼネラル石油株式会社 | 潤滑油組成物 |
| US6074993A (en) * | 1999-10-25 | 2000-06-13 | Infineuma Usa L.P. | Lubricating oil composition containing two molybdenum additives |
| EP1507841B1 (en) * | 2002-05-09 | 2013-03-27 | The Lubrizol Corporation | Continuously variable transmission fluids comprising a combination of calcium- and magnesium- overbased detergents |
-
2007
- 2007-02-01 JP JP2007023499A patent/JP5108319B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
2008
- 2008-02-01 BR BRPI0807053A patent/BRPI0807053B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2008-02-01 AT AT08708568T patent/ATE482220T1/de not_active IP Right Cessation
- 2008-02-01 CN CN2008800037297A patent/CN101605799B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2008-02-01 US US12/525,352 patent/US20100173815A1/en not_active Abandoned
- 2008-02-01 DE DE602008002712T patent/DE602008002712D1/de active Active
- 2008-02-01 EP EP08708568A patent/EP2114959B1/en not_active Not-in-force
- 2008-02-01 RU RU2009132484/04A patent/RU2458064C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2008-02-01 WO PCT/EP2008/051260 patent/WO2008092947A1/en not_active Ceased
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BRPI0807053A2 (pt) | 2014-04-15 |
| EP2114959A1 (en) | 2009-11-11 |
| ATE482220T1 (de) | 2010-10-15 |
| EP2114959B1 (en) | 2010-09-22 |
| CN101605799B (zh) | 2012-09-05 |
| RU2458064C2 (ru) | 2012-08-10 |
| JP2008189566A (ja) | 2008-08-21 |
| WO2008092947A1 (en) | 2008-08-07 |
| RU2009132484A (ru) | 2011-03-10 |
| US20100173815A1 (en) | 2010-07-08 |
| JP5108319B2 (ja) | 2012-12-26 |
| CN101605799A (zh) | 2009-12-16 |
| DE602008002712D1 (de) | 2010-11-04 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0222143A1 (en) | Organic molybdenum complexes | |
| WO1995018200A1 (en) | Lubricating oil composition | |
| JPH03229799A (ja) | モリブデン硫黄耐磨耗及び酸化防止潤滑油添加剤 | |
| BRPI0610408A2 (pt) | composição de óleo lubrificante com reduzidos nìveis de fósforo | |
| WO2008092944A1 (en) | Organic molybdenum compounds and oil compositions containing the same | |
| BRPI0807053B1 (pt) | complexo de ciclopentadienil molibdênio hexa-carbonila, uso do mesmo, composição lubrificante, e, método para melhorar as características de atrito de uma composição lubrificante | |
| JPH0380192B2 (pt) | ||
| BRPI0807026A2 (pt) | Aquilxantato de molibidênio, uso do mesmo, composição lubrificante, e, método para melhorar as características de atrito de uma composição lubrificante | |
| BRPI0807052B1 (pt) | composição lubrificante, complexo reticulado de diciclopentadienil molibdênio, uso do mesmo, e, método para melhorar as características de atrito | |
| WO2008113814A1 (en) | Organic molybdenum compounds, use thereof as friction- modifiers and lubricating compositions | |
| US2585813A (en) | Hydrocarbon oil composition | |
| RU2382816C1 (ru) | Противозадирные и противоизносные присадки к маслам, работающим при высоких давлениях | |
| BRPI0807026B1 (pt) | Molybdenum aquiloxanthate, use of same, and lubricating composition | |
| BRPI0608319B1 (pt) | Graxas lubrificantes contendo ditiocarbamatos de antimônio | |
| EP0277715B1 (en) | Lubricating oil compositions containing anti-wear/anti-corrosion additives | |
| SU1425200A1 (ru) | Трансмиссионное масло | |
| US2529524A (en) | Mineral oil composition | |
| SU1426972A1 (ru) | Бис-(гексилтиоацетил)-дисульфид в качестве многофункциональной присадки к смазочным маслам | |
| US20040029744A1 (en) | Cyclic thioamides as additives for lubricating oils | |
| JPS5817797B2 (ja) | ラ−ドユ ト オレフイン ノ リユウカ ト ソノセイヒン | |
| GB635356A (en) | Liquid organic lubricating composition | |
| BRPI1007022B1 (pt) | Composição lubrificante | |
| EP3013928A1 (en) | Lubricating oil additive and lubricating oil composition |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| B09A | Decision: intention to grant [chapter 9.1 patent gazette] | ||
| B16A | Patent or certificate of addition of invention granted [chapter 16.1 patent gazette] |
Free format text: PRAZO DE VALIDADE: 20 (VINTE) ANOS CONTADOS A PARTIR DE 01/02/2008, OBSERVADAS AS CONDICOES LEGAIS. |
|
| B21F | Lapse acc. art. 78, item iv - on non-payment of the annual fees in time |
Free format text: REFERENTE A 13A ANUIDADE. |
|
| B24J | Lapse because of non-payment of annual fees (definitively: art 78 iv lpi, resolution 113/2013 art. 12) |
Free format text: EM VIRTUDE DA EXTINCAO PUBLICADA NA RPI 2616 DE 23-02-2021 E CONSIDERANDO AUSENCIA DE MANIFESTACAO DENTRO DOS PRAZOS LEGAIS, INFORMO QUE CABE SER MANTIDA A EXTINCAO DA PATENTE E SEUS CERTIFICADOS, CONFORME O DISPOSTO NO ARTIGO 12, DA RESOLUCAO 113/2013. |