BRPI0809782B1 - Composition of anti-incrustation coating, use of a coated composition and coated substrate - Google Patents

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Description

COMPOSIÇÃO DE REVESTIMENTO ΑΝΤΙ-INCRUSTAÇÕES, USO DE UMA COMPOSIÇÃO DE REVESTIMENTO E SUBSTRATO REVESTIDO A presente invenção refere-se a uma composição de revestimento anti-incrustações, um substrato revestido com a mencionada composição e o uso da mencionada composição de revestimento para inibir incrustações de um substrato em um ambiente aquático.
Estruturas feitas pelo homem, tais como cascos de navios, boias, plataformas de perfuração, equipamentos de doca seca, armações de produção de petróleo e canos que são imersos na água, são propensas a incrustações por organismos aquáticos, tais como algas verdes e marrons, mexilhões, mariscos e similares. Essas estruturas são comumente de metal, mas podem também compreender outros materiais estruturais, tais como concreto. Essas incrustações são um problema em cascos de navios, pois elas aumentam a resistência à fricção durante o· movimento pela água, com consequente redução da velocidade e aumento dos custos de combustível. É um problema em estruturas estáticas, tais como as pernas de plataformas de perfuração e armações de produção de petróleo, em primeiro lugar porque a resistência de camadas espessas de incrustações às ondas e correntes pode causar tensões imprevisíveis e potencialmente perigosas à estrutura e, em segundo lugar, por que as incrustações dificultam a inspeção da estrutura em busca de defeitos tais como rachaduras de tensão e corrosão. É um problema em canos, tais como entradas e saídas de água de resfriamento, pois a área em seção cruzada efetiva é reduzida pelas incrustações, com consequente redução das velocidades de fluxo.
Os métodos de inibição da incrustação mais bem sucedidos comercialmente envolveram o uso de revestimentos anti-incrustações que contêm substâncias tóxicas para a vida aquática, tais como cloreto de tributilestanho ou óxido cuproso. Esses revestimentos estão sendo observados, entretanto, com crescente desfavorecimento devido aos efeitos prejudiciais que essas toxinas podem apresentar se forem liberadas para o ambiente aquático. Existe, portanto, uma necessidade de revestimentos anti-incrustações que não liberem materiais notadamente tóxicos.
Sabe-se há muitos anos, por exemplo, conforme descrito em GB 1.307.001 e US 3.702.778, que revestimentos de borracha de silicone resistem a incrustações por organismos aquáticos. Acredita-se que esses revestimentos apresentem uma superfície à qual os organismos não podem aderir-se facilmente e podem ser consequentemente denominados revestimentos de liberação de incrustações e não anti-incrustações. Borrachas de silicone e compostos de silicone geralmente possuem toxicidade muito baixa. A desvantagem deste sistema anti-incrustações quando aplicado a cascos de navios é que, apesar da redução do acúmulo de organismos marinhos, velocidades de navio relativamente altas são necessárias para remover todas as espécies de incrustações. Desta forma, em alguns casos, demonstrou-se que, para liberação efetiva de um casco que tenha sido tratado com esse polímero, é necessário navegar com uma velocidade de pelo menos quatorze nós. Por esta razão, as borrachas de silicone atingiram sucesso comercial limitado e existe a necessidade de aprimoramento das propriedades anti-incrustações e de liberação de incrustações desses revestimentos ambientalmente benignos. FR 2.537.985 descreve uma composição de revestimento anti-incrustações que compreende uma resina de metil organossiloxano, um elastômero de silicone, politetrafluoroetileno, um aglutinante acrílico e um solvente ou diluente. EP 0.903.389 descreve uma composição anti- incrustações que compreende um óxido fotocatalítico, uma resina de silicone ou sílica e uma fluororresina repelente de água.
Um aprimoramento adicional foi obtido por meio do fornecimento de uma composição anti-incrustações que contém um polímero que contém alquila ou alcóxi conforme WO 02/074870. Os mencionados oligômeros ou polímeros que contêm alquila ou alcóxi fluoretados fluidos possuem, entretanto, a desvantagem de não serem apropriados para uso em revestimentos transparentes, pois os revestimentos que compreendem esses fluidos não são transparentes, mas sim possuem uma aparência nebulosa ou leitosa. A presente invenção fornece uma composição de revestimento anti-incrustações que possui uma baixa energia de superfície, propriedades elastoméricas apropriadas, reduz a deposição de organismos incrustantes e sua resistência de adesão e pode ser utilizada como um revestimento transparente sem aparência nebulosa ou leitosa. A presente invenção refere-se a uma composição de revestimento anti-incrustações que compreende (i) um polímero curável e (ii) um polímero de organossilicone representado pela fórmula geral: em que: RI pode ser idêntico ou diferente e é selecionado a partir de grupos alquila, arila e alquenila, opcionalmente substituídos com um grupo amina, um grupo que contém oxigênio da fórmula OR5, em que R5 é hidrogênio ou um alquila Ci-6, e um grupo funcional conforme a fórmula (I): -RÊ-N(R7)-C(0) -R8-C(0) -XR9 (I) em que: R6 é selecionado a partir de alquila, hidroxialquila, carboxialquila com um a doze átomos de carbono e polioxialquileno com até dez átomos de carbono; R7 é selecionado a partir de hidrogênio, alquila, hidroxialquila, carboxialquila com um a seis átomos de carbono e polioxialquileno com um a dez átomos de carbono; R7 pode ser unido a R8 para formar um anel; R8 é um grupo alquila com um a vinte átomos de carbono; R9 é hidrogênio ou um grupo alquila com um a dez átomos de carbono, opcionalmente substituído com grupos que contêm oxigênio ou nitrogênio; X é selecionado a partir de 0, S e NH; desde que pelo menos um grupo R1 no polímero de organossilicone seja um grupo funcional conforme a fórmula (I) acima ou um de seus derivados de sais; R2 pode ser idêntico ou diferente e é selecionado a partir de alquila, arila e alquenila; R3 e R4, que podem ser idênticos ou diferentes, são selecionados a partir de alquila, arila, polioxialquileno coberto ou descoberto, alcarila, aralquileno e alquenila; a é um número inteiro de 0 a 50.000; b é um número inteiro de 0 a 100; e a+b é pelo menos 25. R2, R3 e R4 preferencialmente são selecionados independentemente a partir de metila e fenila, de maior preferência metila. R6 é preferencialmente um grupo alquila com um a doze, de maior preferência dois a cinco átomos de carbono. R7 é preferencialmente hidrogênio ou um grupo alquila com um a quatro átomos de carbono. R8 é preferencialmente um grupo alquila com dois a dez átomos de carbono. R9 é preferencialmente hidrogênio ou um grupo alquila com um a cinco átomos de carbono. X é preferencialmente um átomo de oxigênio. a+b varia preferencialmente de 100 a 300.
Em uma realização, R7 é hidrogênio e R8 é um grupo alquila com um a vinte, preferencialmente dois a dez, de maior preferência dois a cinco átomos de carbono. Exemplos desses grupos funcionais são: 4-amidopropila 1-butanoico: e 10-amidopropila 1-decanoico;
Em uma outra realização, R7 é conectado a R8 para formar um anel do tipo pirrolina. Exemplos de grupos funcionais conforme a presente realização são: l-amido-3-carboxipirrolidona-l-propila: e 1-amido-3-metoxipirrolidona-1-propila: Em uma realização preferida, o polímero de organossilicone está presente na forma de fluido na composição de revestimento e no revestimento obtido por meio de cura da composição de revestimento.
Dentro da estrutura da presente invenção, um material fluido é definido conforme ASTM (1996) D4359-90: Método de Teste Padrão para Determinar se um Material é Líquido ou Sólido. Segundo este teste, o material é mantido em um recipiente fechado firmemente a 3 8 °C. A tampa é removida e o recipiente é invertido. O fluxo do material do recipiente é observado para determinar-se se ele é sólido ou líquido. Um material que flui por um total de 5 0 mm ou menos em três minutos é considerado sólido. Caso contrário é considerado líquido.
Preferencialmente, o polímero de organossilicone (fluido) possui viscosidade de 5 a 1500 cSt a 25 °C.
Polímeros de organossilicone apropriados podem ser preparados conforme US 6.565.837.
Preferencialmente, o polímero de organossilicone não é reativo para o polímero curável também presente na composição de revestimento e não faz parte de nenhuma reação reticulante.
Dentro do presente relatório descritivo, a expressão "polímero de organossilicone" deverá ser compreendida como compreendendo altos polímeros de organossilicone e oligômeros de organossilicone.
Em uma realização preferida, o polímero de organossilicone possui um peso molecular ponderai médio na faixa de cerca de 500 a 15.000. Quando o peso molecular for de mais de 15.000, as propriedades anti-incrustações do revestimento serão comprometidas. 0 polímero de organossilicone está preferencialmente presenté na composição de revestimento conforme a presente invenção em uma quantidade de pelo menos 1% em peso, de maior preferência pelo menos 3% em peso e, de preferência superior, pelo menos 5% em peso. A composição de revestimento preferencialmente não contém mais de 40% em peso, de maior preferência não mais de 20% em peso e, de preferência superior, não mais de 10% em peso do polímero de organossilicone. Todos os percentuais em peso são baseados no peso total da composição de revestimento. A composição de revestimento conforme a presente invenção compreende adicionalmente um polímero curável. Preferencialmente, este polímero é um polímero que contém organossiloxano. De maior preferência, o polímero que contém organossiloxano compreende uma unidade de repetição com a estrutura geral -[SiR'R"-O]-, em que R' e R" são selecionados independentemente a partir de hidrogênio e um grupo alquila, arila, aralquila e alquenila. Prefere-se particularmente que R' e R" sejam selecionados independentemente a partir de metila e fenila. É de preferência ainda maior que R' e R" sejam ambos metila. Polidiorganossiloxanos cíclicos análogos aos da fórmula acima podem também ser empregados.
Exemplos mais específicos de polímeros que contêm organossiloxano apropriados são polidimetil siloxanos di-hidróxi funcionais e polímeros híbridos acrílicos de siloxano. O polímero que contém organossiloxano de maior preferência ê um polímero que contém grupos siloxano que são substancialmente livres de carbono (ou seja, que contêm menos de 1% em peso de carbono) na cadeia principal, tais como polidimetil siloxano (PDMS). Outros polímeros apropriados são os descritos em WO 99/33927, particularmente os polímeros descritos na página 12, linhas 23-31, em comparação com organo-hidrogênio polissiloxanos ou polidiorganossiloxanos. O polissiloxano pode compreender, por exemplo, um copolímero de unidades de diorganossiloxano com unidades de organo-hidrogênio siloxano e/ou com outras unidades de diorganossiloxano, ou um homopolímero de unidades de organo-hidrogênio siloxano ou de unidades de diorganossiloxano.
Polissiloxanos que podem ser reticulados por meio de uma reação de hidrossililação podem também ser utilizados como o polímero curável na composição de revestimento conforme a presente invenção. Esses polissiloxanos são conhecidos como "hidreto silicones" e são descritos, por exemplo, em EP 874032-A2 na página 3, linhas 37 a 53, em comparação com polidiorganossiloxanos da fórmula R' ' ' -(SiOR'' ' 2) m-SiR'' ' 3, em que cada R'' ' é independentemente um hidrocarboneto ou radical hidrocarboneto fluoretado, pelo menos dois radicais R' ' ' por molécula são hidrogênio e m possui um valor médio na faixa de cerca de 10 a 1500. O hidreto silicone é preferencialmente um hidrogênio polidimetil siloxano. A faixa de peso molecular numérico médio preferida para o hidreto silicone encontra-se na faixa de cerca de 1000 a 28.000, correspondente a um valor de m na faixa de cerca de 13 a 380. O polímero curável está preferencialmente presente na composição de revestimento conforme a presente invenção em uma quantidade de pelo menos 3 0% em peso, de maior preferência pelo menos 50% em peso e, de preferência superior, pelo menos 70% em peso. A composição de revestimento preferencialmente não contém mais de 99% em peso, de maior preferência não mais de 90% em peso e, de preferência superior, não mais de 80% em peso do polímero curável.
Preferencialmente, a composição de revestimento conforme a presente invenção também compreende uma ou mais cargas, pigmentos, catalisadores e/ou solventes.
Exemplos de cargas apropriadas são: sulfato de bário, sulfato de cálcio, carbonato de cálcio, sílicas ou silicatos (tais como talco, feldspato e argila de porcelana), alumínio em pasta/flocos, bentonita ou outra argilas. Algumas cargas podem possuir um efeito tixotrópico sobre a composição de revestimento. A proporção de cargas pode estar na faixa de 0 a 25% em peso, com base no peso total da composição de revestimento.
Exemplos de pigmentos apropriados são: óxido de ferro preto e dióxido de titânio. A proporção de pigmentos pode estar na faixa de 0 a 10% em peso, com base no peso total da composição de revestimento.
Os solventes apropriados incluem hidrocarbonetos aromáticos, álcoois, cetonas, ésteres e misturas dos acima com um outro ou um hidrocarboneto alifático. A fim de minimizar o uso de solvente sobre fundos ambientais, é vantajoso utilizar a solução mais concentrada possível que seja compatível com a técnica de revestimento empregada. O teor de sólidos da composição de revestimento é de preferencialmente pelo menos 50% em peso, de maior preferência pelo menos 70% em peso. O teor de sólidos preferencialmente é de não mais de 95% em peso, de maior preferência não mais de 90% em peso e, de preferência superior, não mais de 80% em peso.
Exemplos de catalisadores apropriados são os sais de ácido carboxílico de vários metais, tais como estanho, zinco, ferro, chumbo, bário e zircônio. Os sais são preferencialmente sais de ácidos carboxílicos de cadeia longa, tais com dilaurato de dibutilestanho, dioctoato de dibutilestanho, estearato de ferro, octoato de estanho (II) e octoato de chumbo. Exemplos adicionais de catalisadores apropriados incluem compostos de organobismuto e organotitânio e organofosfatos tais como fosfato de bis (2-etil-hexil) hidrogênio. Outros possíveis catalisadores incluem quelatos, tais como acetoacetonato de dibutilestanho. Além disso, o catalisador pode compreender um ácido orgânico halogenado que possui pelo menos um substituinte de halogênio sobre um átomo de carbono que se encontra na posição α com relação ao grupo ácido e/ou pelo menos um substituinte halogênio sobre um átomo de carbono que se encontra na posição β com relação ao grupo ácido ou um derivado que ê hidrolisável para formar esse ácido sob as condições da reação de condensação.
Dependendo do tipo de polímero curável, a composição de revestimento pode necessitar de um reticulante. A presença de um reticulante somente é necessária se o polímero curável não puder ser curado por meio de condensação. Isso dependerá dos grupos funcionais que estão presentes no mencionado polímero. Geralmente, quando o polímero compreende grupos alcóxi, a presença de um reticulante não é necessária. Caso o polímero compreenda grupos alcoxissilila, a presença de uma pequena quantidade de um catalisador de condensação e água geralmente é suficiente para atingir a cura total do revestimento após a aplicação. Para estas composições, a umidade atmosférica geralmente é suficiente para induzir a cura e, via de regras, não será necessário aquecer a composição de revestimento após a aplicação. O reticulante opcionalmente presente pode ser um agente reticulante que compreende um silano funcional e/ou um ou mais grupos oxima. Exemplos desses agentes reticulantes são apresentados em WO 99/33927, pág. 19, linha 9, até a pág. 21, linha 17. Podem também ser utilizadas misturas de reticulantes diferentes. A composição de revestimento anti-incrustações conforme a presente invenção pode ser aplicada a um substrato por meio de métodos normais, tais como pincelamento, revestimento com rolo ou pulverização (sem ar e convencional). Para atingir adesão apropriada ao substrato, prefere-se aplicar a composição de revestimento a um substrato com primer. O primer pode ser qualquer sistema de revestimento com seladora/primer convencional. Foram encontrados bons resultados, particularmente com respeito à adesão, ao utilizar-se um primer que compreende um polímero silóxi-funcional acrílico, um solvente, um agente tixotrópico, uma carga e, opcionalmente, um extrator de umidade. Esse primer é descrito em WO 99/33927. Também é possível aplicar a composição de revestimento conforme a presente invenção sobre um substrato que contém uma camada de revestimento anti-incrustações envelhecida. Antes da aplicação da composição de revestimento conforme a presente invenção a essa camada envelhecida, essa velha camada é limpa por meio de lavagem de água sob alta pressão para remover qualquer incrustação. O primer descrito em WO 99/33927 pode ser utilizado como um revestimento de união entre a camada de revestimento envelhecida e a composição de revestimento conforme a presente invenção.
Após a cura do revestimento, ela pode ser imersa imediatamente e gera proteção anti-incrustações e liberação de incrustações imediata. Conforme indicado acima, o revestimento resultante possui propriedades anti-incrustações e de liberação de incrustações muito boas. Isso torna a composição de revestimento conforme a presente invenção muito apropriada para uso como um revestimento anti-incrustação ou sem incrustação para aplicações marinhas. A composição de revestimento pode ser utilizada para estruturas dinâmicas e estáticas, tais como cascos de navios, boias, plataformas de perfuração, armações de produção de petróleo e canos que são imersos em água. A composição de revestimento pode ser aplicada a qualquer substrato que seja utilizado para estas estruturas, tal como metal, concreto, madeira ou resina reforçada com fibra.
EXEMPLOS
Exemplo de Síntese A: Síntese de 1- metoxipirrolidona-3-amido-l-propil polidimetil siloxano Fluido 1-amido-3-carboxipirrolidona-1-propil polidimetil siloxano foi adicionado a 500 ml de metanol e 0,28 g de ácido p-tolueno sulfônico. A mistura resultante foi aquecida sob refluxo a 60 °C por cinco horas. Isso resultou na formação de duas camadas. O sobrenadante foi removido e concentrado a vácuo para deixar um óleo laranja.
Exemplo de Síntese B: Síntese de 4-amidopropil polidimetil siloxano 1-butanoico Anidrido succínico (1 g, 0,01 mol) foi dissolvido em tetra-hidrofuran e a mistura foi adicionada em gotas a 43.7 g (0,01 mol) de um PDMS aminofuncionalizado ao longo de um período de vinte minutos. A solução resultante foi aquecida a 80 °C sob refluxo por duas horas. Isso resultou na formação de duas camadas. O sobrenadante foi removido e concentrado a vácuo para deixar um óleo.
Exemplo de Síntese C: Síntese de 10-amidopropil polidimetil siloxano 1-decanoico Ácido sebácico (2 g, 0,01 mol) foi dissolvido em 60 ml de tetra-hidrofuran e a mistura foi adicionada em gotas a 43.7 g (0,01 mol) de um PDMS aminofuncionalizado mediante agitação. A solução resultante foi aquecida a 80 °C sob refluxo por cinco horas. Isso resultou na formação de duas camadas. 0 sobrenadante foi removido e concentrado a vácuo para deixar um óleo.
Exemplo 1 Uma composição de revestimento em três embalagens foi preparada com a formulação: Embalagem 1 (base): Embalagem 2 (agente de cura): Embalagem 3 (solução catalisadora): Exemplo 2 Uma composição de revestimento em três embalagens foi preparada com a formulação: Embalagem 1 (base): Embalagem 2 (agente de cura): Embalagem 3 (solução catalisadora): Exemplo 3 Uma composição de revestimento em três embalagens foi preparada com a formulação: Embalagem 1 (base): Embalagem 2 (agente de cura): Embalagem 3 (solução catalisadora): Exemplo 4 Uma composição de revestimento em três embalagens foi preparada com a formulação: Embalagem 1 (base): Embalagem 2 (agente de cura): Embalagem 3 (solução catalisadora): Exemplo 5 Uma composição de revestimento em duas embalagens foi preparada com a formulação: Embalagem 1: Embalagem 2 (agente de cura): Exemplo 6 Uma composição de revestimento em duas embalagens foi preparada com a formulação: Embalagem 1: Embalagem 2 (solução catalisadora): Exemplo 7 Teste anti-incrustação As composições dos Exemplos 2, 3 e 4 foram aplicadas por meio de pincelamento (até uma espessura de filme seco de cerca de 300 pm) a painéis de compensado marinho de 60 cm x 60 cm, que receberam primer com dois revestimentos de primer epóxi e um revestimento de união acrílica. Seis amostras de cada composição foram aplicadas por meio de pincelamento. Revestimentos padrão e controles não tóxicos foram aplicados como referências, a fim de determinar o desempenho correspondente e a abundância e diversidade de deposição de incrustações sobre os revestimentos conforme a presente invenção.
Painéis de teste foram imersos a partir de balsas projetadas para imersão de superfícies de teste experimentais e as condições foram representativas de condições experimentadas por cascos de navios ou barcos de lazer.
Os painéis foram fixados a quatros de teste e suspensos verticalmente a 0,5 e 1,5 m abaixo da superfície da água em cada local de teste. Os painéis foram inspecionados regularmente para determinar a presença de bioincrustações e integridade do revestimento.
Os locais de teste incluíram: Newton Ferrers, Reino Unido, que exibe incrustações típicas de todas as principais classes de incrustações, e Brattons, Suécia, que possui predominância de incrustação de conchas (animais de corpos duros). A cobertura de incrustações foi determinada em quatro categorias de incrustações ecologicamente derivadas principais: microincrustações, algas, animais de corpos moles e animais de corpos duros e conduziu-se análise visual sobre essas quatro categorias de incrustação, pois isso forneceu informações suficientes para diferenciar entre desempenhos de revestimento, ainda permitindo a realização de algumas comparações gerais entre os locais de teste.
Os resultados são exibidos na Tabela abaixo. Os dados desta Tabela referem-se à cobertura total de incrustações das superfícies de painéis de teste, em percentual.
Tabela Esta Tabela demonstra que, após quatro meses de imersão em águas do Reino Unido e cinco meses de imersão em águas suecas, a incrustação acumulada foi significativamente menor que a de substratos controle revestidos apenas com o primer anticorrosivo e menos que a de um substrato padrão. Qualquer incrustação sobre os revestimentos dos Exemplos 2 a 4 pôde ser removida muito facilmente por meio de leve atrito, enquanto a incrustação acumulada sobre os substratos de controle não pôde ser removida de forma similar.
Além disso, dever-se-á mencionar que todos os revestimentos conforme a presente invenção foram transparentes e não possuíam aparência nebulosa nem leitosa.
REIVINDICAÇÕES

Claims (10)

1. COMPOSIÇÃO DE REVESTIMENTO ANTI- INCRUSTAÇÕES, caracterizada por compreender um polímero curável e um polímero de organossilicone representado pela fórmula geral: em que RI poder ser idêntico ou diferente e ser selecionado a partir de grupos alquila, arila e alquenila, opcionalmente substituídos com um grupo amina, um grupo que contém oxigênio da fórmula OR5, em que R5 é hidrogênio ou uma alquila Ci-6, e um grupo funcional conforme a fórmula (I): -R6-N (R7)-C (0)-R8-C (0)-XR9 (I) em que: - R6 é selecionado a partir de alquila, hidroxialquila, carboxialquila com um a doze átomos de carbono e polioxialquileno com até dez átomos de carbono; - R7 é selecionado a partir de hidrogênio, alquila, hidroxialquila, carboxialquila com um a seis átomos de carbono e polioxialquileno com um a dez átomos de carbono; R7 pode ser unido a R8 para formar um anel; - R8 é um grupo alquila com um a vinte átomos de carbono; - R9 é hidrogênio ou um grupo alquila com um a dez átomos de carbono, opcionalmente substituído com grupos que contêm oxigênio ou nitrogênio; - X é selecionado a partir de O, Se NH; desde que pelo menos um grupo R1 no polímero de organossilicone seja um grupo funcional conforme a fórmula (I) acima ou um de seus derivados de sais; R2 pode ser idêntico ou diferente e é selecionado a partir de alquila, arila e alquenila; R3 e R4, que podem ser idênticos ou diferentes, são selecionados a partir de alquila, arila, polioxialquileno coberto ou descoberto, alcarila, aralquileno e alquenila; - a é um número inteiro de 0 a 50.000; e - b é um número inteiro de 0 a 100; e - a+b é pelo menos 25.
2. COMPOSIÇÃO, de acordo com a reivindicação 1, caracterizada por, em uma realização, R7 ser hidrogênio e R8 ser um grupo alquila com um a vinte átomos de carbono.
3. COMPOSIÇÃO, de acordo com a reivindicação 1, caracterizada por R7 ser conectado a R8 para formar um anel do tipo pirrolidona.
4. COMPOSIÇÃO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 3, caracterizada pelo polímero de organossilicone ser fluido.
5. COMPOSIÇÃO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 4, caracterizada pelo peso molecular ponderai médio do polímero de organossilicone ser de 500 a 15.000.
6. COMPOSIÇÃO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 5, caracterizada pelo polímero curável ser um polímero que contém organossiloxano.
7. COMPOSIÇÃO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 6, caracterizada pelo polímero curável compreender uma unidade de repetição com a estrutura geral - [SiR'R"-0]-, em que R' e R" são selecionados independentemente a partir de hidrogênio e um grupo alquila, arila, aralquila e vinila.
8. COMPOSIÇÃO, de acordo com a reivindicação 7, caracterizada por R' e R" serem selecionados independentemente a partir de metila e fenila.
9. USO DE UMA COMPOSIÇÃO DE REVESTIMENTO, caracterizado por inibir incrustações de um substrato em um ambiente aquático, conforme definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 8.
10. SUBSTRATO REVESTIDO, caracterizado por poder ser obtido por meio da aplicação da composição de revestimento, conforme definida em qualquer uma das reivindicações 1 a 8 ao substrato, seguido por cura da mencionada composição de revestimento.
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Families Citing this family (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101798604B1 (ko) 2009-12-22 2017-11-16 헴펠 에이/에스 신규한 오염 조절 코팅 조성물
RU2441045C1 (ru) * 2010-05-31 2012-01-27 Открытое акционерное общество Научно-исследовательский институт лакокрасочных покрытий с опытным машиностроительным заводом "Виктория" Способ получения супергидрофобной противообрастающей эмали с углеродным нановолокном
US20130224496A1 (en) * 2010-10-29 2013-08-29 Hardcoat Surfaces Llc High Hardness Low Surface Energy Coating
EP3617278A1 (en) 2011-06-30 2020-03-04 Hempel A/S Novel fouling control coating compositions
EP2726559B1 (en) * 2011-06-30 2017-04-05 Hempel A/S Polysiloxane-based fouling release coats including enzymes
EP2617778B1 (en) 2012-01-19 2021-03-17 Jotun A/S Fouling release coatings
US8932678B2 (en) * 2012-06-18 2015-01-13 United States Gypsum Company Composition comprising superabsorbent polymer
US9458298B2 (en) 2012-10-01 2016-10-04 Georgia-Pacific Chemicals Llc Methods for making lignocellulose containing composite products
EP3378905A1 (en) * 2013-02-15 2018-09-26 Momentive Performance Materials Inc. Antifouling system comprising silicone hydrogel
JP6074067B2 (ja) 2013-02-26 2017-02-01 アクゾ ノーベル コーティングス インターナショナル ビー ヴィ フッ素化オキシアルキレン含有ポリマー又はフッ素化オキシアルキレン含有オリゴマーを伴う汚損防止組成物
SG11201508949RA (en) * 2013-05-03 2015-11-27 Hempel As Novel polysiloxane-based fouling-release coats
DK3077468T3 (en) * 2013-12-03 2018-05-22 Akzo Nobel Coatings Int Bv PROCEDURE FOR COATING AN OLD COATING LAYER ON A SUBSTRATE AND COATING COMPOSITION SUITABLE FOR USE IN THIS PROCEDURE
EP3077446B1 (en) * 2013-12-05 2018-08-22 PPG Coatings Europe B.V. A coating composition
SG10201808741RA (en) * 2014-04-03 2018-11-29 Ppg Coatings Europe Bv An erodible antifouling coating composition
EP3194365A4 (en) * 2014-09-14 2018-04-25 Nanosynthons LLC Pyrrolidone derivatives, oligomers and polymers
US10954395B2 (en) * 2015-07-13 2021-03-23 Jotun A/S Antifouling composition
EP3489010B1 (en) * 2016-04-05 2020-06-10 Adaptive Surface Technologies, Inc. Curable polysiloxane compositions and slippery materials and coatings and articles made therefrom
JP6421312B2 (ja) * 2016-04-22 2018-11-14 株式会社Ban−Zi 赤錆びによる腐食部を補修する補修方法及び補修キット
ES2785680T3 (es) 2016-05-24 2020-10-07 Basf Coatings Gmbh Agentes de recubrimiento y recubrimientos producidos a partir de ello con resistencias a la suciedad y propiedades de (auto)limpieza mejoradas así como su uso
WO2018134291A1 (en) 2017-01-19 2018-07-26 Jotun A/S Antifouling composition
US11326026B2 (en) * 2019-04-09 2022-05-10 Xerox Corporation Removable silicone films and related methods
JP7158362B2 (ja) * 2019-10-29 2022-10-21 信越化学工業株式会社 水系塗料用添加剤、水系塗料組成物、及びコーティング層
JP7158361B2 (ja) * 2019-10-29 2022-10-21 信越化学工業株式会社 塗料添加剤、塗料組成物、及びコーティング層
CN116376083B (zh) * 2023-02-28 2025-02-18 中国矿业大学 一种用于风力发电机叶片防除冰的多功能复合涂层

Family Cites Families (37)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1307001A (en) 1970-01-12 1973-02-14 Kroyer K K K Marine structure having a surface coating for the prevention of accumulation of marine organisms
US3702778A (en) * 1970-03-23 1972-11-14 Battelle Memorial Institute Ship's hull coated with antifouling silicone rubber
US4104296A (en) * 1970-09-28 1978-08-01 Union Carbide Corporation Organofunctional silicon compounds
FR2537985A1 (fr) 1982-12-17 1984-06-22 Bourit Claude Composition de revetement anti-adherence et son procede de preparation
DE3535283A1 (de) * 1985-10-03 1987-04-09 Byk Chemie Gmbh Polyestergruppenhaltige polysiloxane fuer lacke und formmassen und die verwendung hierfuer
JP2503986B2 (ja) * 1986-08-08 1996-06-05 関西ペイント株式会社 無毒性防汚塗料組成物
US4898614A (en) * 1989-01-05 1990-02-06 Dow Corning Corporation Water sheeting zwitterionomeric aminofunctional siloxanes
JP2952375B2 (ja) * 1990-03-05 1999-09-27 関西ペイント株式会社 無毒性防汚塗料組成物
JP2624036B2 (ja) * 1990-06-13 1997-06-25 信越化学工業株式会社 シロキサン化合物及びその製造方法
US5126400A (en) * 1990-07-30 1992-06-30 Dow Corning Corporation Reinforced polyorganosiloxane elastomers
US5283927A (en) * 1991-05-31 1994-02-08 Jmk International, Inc. Silicon rubber wiper blade with low coefficient of friction
JPH06220329A (ja) * 1993-01-27 1994-08-09 Toray Dow Corning Silicone Co Ltd 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物
US5596061A (en) * 1993-12-28 1997-01-21 Mona Industries, Inc. Organosilicone having a carboxyl functional group thereon
JPH07233177A (ja) * 1994-02-22 1995-09-05 Sagami Chem Res Center ピロリドン環を有するケイ素化合物、ポリオルガノシロキサンおよび経皮吸収促進剤
US5817730A (en) * 1994-08-31 1998-10-06 Mona Industries, Inc. Organosilicone having a carboxyl functional group thereon
US6228967B1 (en) * 1996-05-22 2001-05-08 Mona Industries, Inc. Organosilicone having a carboxyl functional group thereon
US6565837B2 (en) * 1996-05-22 2003-05-20 Mona Industries, Inc. Organosilicone having a carboxyl functional group thereon
AU2977797A (en) 1996-05-31 1998-01-05 Toto Ltd. Antifouling member and antifouling coating composition
JPH10316933A (ja) * 1997-03-14 1998-12-02 Kansai Paint Co Ltd 防汚塗料組成物
US5958116A (en) * 1997-03-14 1999-09-28 Kansai Paint Co., Ltd. Antifouling coating composition
US5906893A (en) 1997-04-25 1999-05-25 General Electric Company Sprayable, addition curable silicone foul release coatings and articles coated therewith
DE19725518A1 (de) * 1997-06-17 1998-12-24 Huels Silicone Gmbh Polyorganosiloxane mit Dialkoxyorganosiloxy-Gruppen
GB9727261D0 (en) 1997-12-23 1998-02-25 Courtaulds Coatings Holdings Fouling inhibition
JP2000034422A (ja) 1998-07-21 2000-02-02 Hitachi Chem Co Ltd 水性汚れ付着防止樹脂材料及び水性汚れの防汚被膜
US6277445B1 (en) * 1998-10-12 2001-08-21 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Organopolysiloxane compound and composition containing the same
KR100707767B1 (ko) * 1999-09-28 2007-04-17 후지필름 가부시키가이샤 포지티브 포토레지스트 조성물
JP4195537B2 (ja) * 1999-11-17 2008-12-10 中国塗料株式会社 硬化性組成物、コーティング用組成物、塗料、防汚塗料、その硬化物、並びに基材の防汚方法
US6451437B1 (en) * 1999-10-13 2002-09-17 Chugoku Marine Paints, Ltd. Curable composition, coating composition, paint, antifouling paint, cured product thereof and method of rendering base material antifouling
US6124490A (en) * 1999-10-26 2000-09-26 Mona Industries, Inc. Zwitterionic siloxane polymers and ionically cross-linked polymers formed therefrom
ATE310056T1 (de) 2001-03-21 2005-12-15 Akzo Nobel Coatings Int Bv Fäulnisverhindernde zusammensetzungen mit fluoriertem alkyl oder alkoxy-substituiertem polymer oder oligomer
US6730765B1 (en) * 2002-12-19 2004-05-04 Ncr Corporation Release layer and method of preparation
JP4067102B2 (ja) * 2003-11-21 2008-03-26 株式会社資生堂 エアゾール型毛髪化粧料
GB0328693D0 (en) * 2003-12-11 2004-01-14 Ici Plc Metal oxide dispersions
US8053513B2 (en) * 2004-04-30 2011-11-08 Uniqema Americas Llc Pyrrolidone-carboxylic modified polysiloxanes having aqueous and detergent solubilities and water-in-oil emulsion capability
JP4647956B2 (ja) 2004-08-20 2011-03-09 小林製薬株式会社 防汚剤組成物
US20060269499A1 (en) * 2005-05-25 2006-11-30 Grant Industries, Inc. Substantive anionic silicone oil emulsion compositions for hair and skin conditioning
US20080004413A1 (en) * 2006-06-30 2008-01-03 Derek Schorzman Carboxylic M2Dx-like siloxanyl monomers

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