RU2439110C2 - Композиции для противообрастающих покрытий, содержащие органосиликон с карбоксильной группой - Google Patents
Композиции для противообрастающих покрытий, содержащие органосиликон с карбоксильной группой Download PDFInfo
- Publication number
- RU2439110C2 RU2439110C2 RU2009144272A RU2009144272A RU2439110C2 RU 2439110 C2 RU2439110 C2 RU 2439110C2 RU 2009144272 A RU2009144272 A RU 2009144272A RU 2009144272 A RU2009144272 A RU 2009144272A RU 2439110 C2 RU2439110 C2 RU 2439110C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- alkyl
- carbon atoms
- coating composition
- group
- polymer
- Prior art date
Links
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 title claims abstract description 37
- 230000003373 anti-fouling effect Effects 0.000 title claims abstract description 25
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 title 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims abstract description 39
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 33
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims abstract description 30
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 24
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 24
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims abstract description 23
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 16
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 16
- 229920001558 organosilicon polymer Polymers 0.000 claims abstract description 14
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 11
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims abstract description 11
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 10
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims abstract description 9
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 8
- 125000004181 carboxyalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 125000005375 organosiloxane group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 6
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims abstract description 5
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 7
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 3
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 claims description 2
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 claims 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 abstract 3
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- KEQXNNJHMWSZHK-UHFFFAOYSA-L 1,3,2,4$l^{2}-dioxathiaplumbetane 2,2-dioxide Chemical compound [Pb+2].[O-]S([O-])(=O)=O KEQXNNJHMWSZHK-UHFFFAOYSA-L 0.000 abstract 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract 1
- -1 polytetrafluoroethylene Polymers 0.000 description 25
- 235000013870 dimethyl polysiloxane Nutrition 0.000 description 20
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 20
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 19
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 12
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 9
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N acetylacetone Chemical compound CC(=O)CC(C)=O YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 8
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 8
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 8
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 7
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 6
- 239000012975 dibutyltin dilaurate Substances 0.000 description 6
- 239000000463 material Substances 0.000 description 6
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 6
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 6
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 5
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 5
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 5
- BOTDANWDWHJENH-UHFFFAOYSA-N Tetraethyl orthosilicate Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)OCC BOTDANWDWHJENH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 4
- 229920002379 silicone rubber Polymers 0.000 description 4
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 3
- 238000005553 drilling Methods 0.000 description 3
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 3
- 239000006228 supernatant Substances 0.000 description 3
- FYGHSUNMUKGBRK-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trimethylbenzene Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1C FYGHSUNMUKGBRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920004482 WACKER® Polymers 0.000 description 2
- TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L barium sulfate Chemical compound [Ba+2].[O-]S([O-])(=O)=O TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Chemical compound [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 2
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000004567 concrete Substances 0.000 description 2
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 2
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 description 2
- 230000009931 harmful effect Effects 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920005573 silicon-containing polymer Polymers 0.000 description 2
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 2
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 2
- 239000003643 water by type Substances 0.000 description 2
- OGZPYBBKQGPQNU-DABLZPOSSA-N (e)-n-[bis[[(e)-butan-2-ylideneamino]oxy]-methylsilyl]oxybutan-2-imine Chemical compound CC\C(C)=N\O[Si](C)(O\N=C(/C)CC)O\N=C(/C)CC OGZPYBBKQGPQNU-DABLZPOSSA-N 0.000 description 1
- FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)pyridine-3-carbonitrile Chemical compound ClCC1=NC=CC=C1C#N FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSEBUVRVKCANEP-UHFFFAOYSA-N 2-pyrroline Chemical compound C1CC=CN1 RSEBUVRVKCANEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGBKJKDRMRAZKC-UHFFFAOYSA-N 3-aminobenzene-1,2-diol Chemical compound NC1=CC=CC(O)=C1O MGBKJKDRMRAZKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910002012 Aerosil® Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- FTIRLWTWGBXKCS-UHFFFAOYSA-N CCCCNC(CCCCCCCCC(O)=O)=O Chemical compound CCCCNC(CCCCCCCCC(O)=O)=O FTIRLWTWGBXKCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000195628 Chlorophyta Species 0.000 description 1
- QPLDLSVMHZLSFG-UHFFFAOYSA-N Copper oxide Chemical compound [Cu]=O QPLDLSVMHZLSFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005751 Copper oxide Substances 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- 229920002430 Fibre-reinforced plastic Polymers 0.000 description 1
- 241000237536 Mytilus edulis Species 0.000 description 1
- 235000019502 Orange oil Nutrition 0.000 description 1
- 241000199919 Phaeophyceae Species 0.000 description 1
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical group [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GCTFWCDSFPMHHS-UHFFFAOYSA-M Tributyltin chloride Chemical compound CCCC[Sn](Cl)(CCCC)CCCC GCTFWCDSFPMHHS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N Zirconium Chemical compound [Zr] QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBJODVYWAQLZOC-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(octanoyloxy)stannyl] octanoate Chemical compound CCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCC NBJODVYWAQLZOC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005822 acrylic binder Polymers 0.000 description 1
- 239000003522 acrylic cement Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000005370 alkoxysilyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001680 brushing effect Effects 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011247 coating layer Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 239000000356 contaminant Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 239000000498 cooling water Substances 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229910000431 copper oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 238000005336 cracking Methods 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 description 1
- 230000001627 detrimental effect Effects 0.000 description 1
- JQZRVMZHTADUSY-UHFFFAOYSA-L di(octanoyloxy)tin Chemical compound [Sn+2].CCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCC([O-])=O JQZRVMZHTADUSY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- AYOHIQLKSOJJQH-UHFFFAOYSA-N dibutyltin Chemical compound CCCC[Sn]CCCC AYOHIQLKSOJJQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000010433 feldspar Substances 0.000 description 1
- 239000011151 fibre-reinforced plastic Substances 0.000 description 1
- 229920002313 fluoropolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004811 fluoropolymer Substances 0.000 description 1
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 1
- 229920001002 functional polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920006158 high molecular weight polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 description 1
- 238000006459 hydrosilylation reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001034 iron oxide pigment Substances 0.000 description 1
- WTFXARWRTYJXII-UHFFFAOYSA-N iron(2+);iron(3+);oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[Fe+2].[Fe+3].[Fe+3] WTFXARWRTYJXII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRVCGRDGKAINSV-UHFFFAOYSA-L iron(2+);octadecanoate Chemical compound [Fe+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O FRVCGRDGKAINSV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- SZVJSHCCFOBDDC-UHFFFAOYSA-N iron(II,III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]O[Fe]=O SZVJSHCCFOBDDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000011133 lead Substances 0.000 description 1
- VQPKAMAVKYTPLB-UHFFFAOYSA-N lead;octanoic acid Chemical compound [Pb].CCCCCCCC(O)=O VQPKAMAVKYTPLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011344 liquid material Substances 0.000 description 1
- 231100000053 low toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 235000020638 mussel Nutrition 0.000 description 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 1
- 239000010502 orange oil Substances 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000003544 oxime group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 230000001699 photocatalysis Effects 0.000 description 1
- 239000011120 plywood Substances 0.000 description 1
- 229920001343 polytetrafluoroethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000004810 polytetrafluoroethylene Substances 0.000 description 1
- ZVJHJDDKYZXRJI-UHFFFAOYSA-N pyrroline Natural products C1CC=NC1 ZVJHJDDKYZXRJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005871 repellent Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 238000007790 scraping Methods 0.000 description 1
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 150000003377 silicon compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- LIVNPJMFVYWSIS-UHFFFAOYSA-N silicon monoxide Chemical class [Si-]#[O+] LIVNPJMFVYWSIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002050 silicone resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004945 silicone rubber Substances 0.000 description 1
- 125000005373 siloxane group Chemical group [SiH2](O*)* 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 238000007655 standard test method Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 229940014800 succinic anhydride Drugs 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000013008 thixotropic agent Substances 0.000 description 1
- 230000009974 thixotropic effect Effects 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 1
- 239000003053 toxin Substances 0.000 description 1
- 231100000765 toxin Toxicity 0.000 description 1
- 108700012359 toxins Proteins 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
- C09D5/16—Antifouling paints; Underwater paints
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
- C09D5/16—Antifouling paints; Underwater paints
- C09D5/1656—Antifouling paints; Underwater paints characterised by the film-forming substance
- C09D5/1662—Synthetic film-forming substance
- C09D5/1675—Polyorganosiloxane-containing compositions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/38—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment
- C08G77/382—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen or silicon
- C08G77/388—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen or silicon containing nitrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D183/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D183/04—Polysiloxanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
- C09D5/16—Antifouling paints; Underwater paints
- C09D5/1606—Antifouling paints; Underwater paints characterised by the anti-fouling agent
- C09D5/1637—Macromolecular compounds
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31652—Of asbestos
- Y10T428/31663—As siloxane, silicone or silane
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Abstract
Изобретение относится к композиции для противообрастающего покрытия, к основанию, покрытому указанной композицией, и к применению композиции для покрытия для предотвращений обрастания оснований в водной среде. Композиция для противообрастающего покрытия содержит отверждаемый полимер, представляющий собой органосилоксансодержащий полимер, и кремнийорганический полимер, который является жидким, представленный общей формулой: ! ! где R1 могут быть одинаковыми или разными и выбраны из алкильной, арильной и алкенильной групп, необязательно замещенных аминогруппой, кислородсодержащей группой формулы OR5, где R5 представляет собой водород или С1-6алкил, и функциональной группой формулы (I): ! ! где R6 выбран из алкила, гидроксиалкила, карбоксиалкила, содержащего от 1 до 12 атомов углерода, и полиоксиалкилена, содержащего до 10 атомов углерода; R7 выбран из водорода, алкила, гидроксиалкила, карбоксиалкила, содержащего от 1 до 6 атомов углерода, и полиоксиалкилена, содержащего от 1 до 10 атомов углерода; R7 может быть связан с R8, образуя кольцо; R8 представляет собой алкильную группу, содержащую от 1 до 20 атомов углерода; R9 представляет собой водород или алкильную группу, содержащую от 1 до 10 атомов углерода, необязательно замещенную кислород- или азотсодержащими группами; X выбран из О, S и NH; при условии, что по меньшей мере одна R1-группа в кремнийорганическом полимере является функциональной группой формулы (I), указанной выше, или производной от нее солью; R2 могут быть одинаковыми или разными и выбраны из алкила, арила и алкенила; R3 и R4, которые могут быть одинаковыми или разными, выбраны из алкила, арила, блокированного или небл�
Description
Изобретение относится к композиции для противообрастающего покрытия, к основанию, покрытому указанной композицией, и к применению указанной покрывающей композиции для предотвращения обрастания оснований в водной среде.
Созданные руками человека конструкции, такие как обшивка судна, буи, буровые платформы, оборудование сухого дока, нефтяные вышки и трубы, которые погружены в воду, склонны обрастать водными организмами, такими как зеленые и бурые водоросли, морские желуди, мидии и т.п. Такие конструкции обычно сделаны из металла, но могут также содержать другие конструкционные материалы, такие как бетон. Это обрастание оказывает вредное воздействие на обшивки судов, так как оно повышает трение при движении в воде, следствием чего является снижение скорости и повышение расходов на горючее. Оно является источником вреда для статических конструкций, таких как стойки буровых платформ и нефтяных вышек, так как, во-первых, сопротивление толстых обросших слоев волнам и течениям может вызвать непредсказуемые и потенциально опасные напряжения в конструкции, и, во-вторых, обрастание затрудняет осмотр конструкции на такие дефекты, как коррозия и растрескивание под действием напряжения. Оно также вредно для труб, таких как устройства забора и выпуска охлаждающей воды, так как из-за обрастания уменьшается эффективная площадь поперечного сечения, вследствие чего уменьшаются скорости потока.
Наиболее успешные для промышленности способы предотвращения обрастания включают использование противообрастающих покрытий, содержащих вещества, токсичные для водной флоры и фауны, например хлорид трибутилолова или оксид меди. Однако сейчас такие покрытия рассматриваются с усиливающимся неодобрением из-за вредных эффектов, которые могут иметь такие токсины, если они выйдут в водную среду. Соответственно, имеется потребность в необрастающих покрытиях, которые не выделяют в заметной степени токсичных материалов.
Давно было известно, например, как описано в документах GB 1307001 и US 3702778, что покрытия из кремнийорганического каучука сопротивляются обрастанию водными организмами. Считается, что такие покрытия дают поверхность, к которой организмам нелегко прикрепиться, и соответственно они могут быть названы скорее покрытиями, препятствующими прикреплению обрастателей, а не противообрастающими. Кремнийорганические каучуки и соединения кремния обычно имеют очень низкую токсичность. Недостатком этих противообрастающих систем, когда они нанесены на обшивки судов, является то, что хотя накапливание морских организмов сокращается, требуются относительно высокие скорости судов, чтобы удалить все загрязняющие компоненты. Таким образом, было показано, что в некоторых случаях для эффективного сброса обрастания с обшивки, которая была обработана таким полимером, необходимо плыть со скоростью по меньшей мере 14 узлов. По этой причине кремнийорганические каучуки достигли ограниченного коммерческого успеха, и имеется потребность в улучшении противообрастающих и препятствующих прикреплению обрастателей свойств этих экологически благоприятных покрытий.
FR 2537985 раскрывает композицию для противообрастающего покрытия, содержащую метилорганосилоксановую смолу, силиконовый эластомер, политетрафторэтилен, акриловое связующее и растворитель или разбавитель.
EP0903389 раскрывает противообрастающую композицию, содержащую фотокаталитический оксид, силиконовую смолу или оксид кремния, и водоотталкивающий фторполимер.
Дальнейшее улучшение было получено благодаря созданию противообрастающей композиции, содержащей жидкий фторированный алкил- или алкоксисодержащий полимер, в соответствии с WO 02/074870. Однако жидкие фторированные алкил- или алкоксисодержащие полимеры или олигомеры имеют тот недостаток, что они не подходят для применения в прозрачных покрытиях, так как покрытия, содержащие такие жидкости, не прозрачные, а выглядят мутными или молочно-белыми.
Настоящее изобретение дает композицию для противообрастающего покрытия, которая имеет низкое поверхностное натяжение, имеет подходящие эластомерные свойства, уменьшает заселение обрастающими организмами и прочность их прилипания и может использоваться как прозрачное покрытие, не имеющее мутности или молочно-белого оттенка.
Настоящее изобретение относится к композиции для противообрастающего покрытия, которая содержит (i) отверждаемый полимер и (ii) кремнийорганический полимер, представленный общей формулой
где
R1 могут быть одинаковыми или разными и выбраны из алкильной, арильной и алкенильной групп, необязательно замещенных аминогруппой, кислородсодержащей группой формулы OR5, где R5 представляет собой водород или C1-6 алкил, и функциональной группой согласно формуле (I):
-R6-N(R7)-C(O)-R8-C(O)-XR9 (I)
где
R6 выбран из алкила, гидроксиалкила, карбоксиалкила, содержащих от 1 до 12 атомов углерода, и полиоксиалкилена, содержащего до 10 атомов углерода;
R7 выбран из водорода, алкила, гидроксиалкила, карбоксиалкила, содержащего от 1 до 6 атомов углерода, и полиоксиалкилена, содержащего от 1 до 10 атомов углерода; R7 может быть связан с R8 с образованием кольца;
R8 представляет собой алкильную группу, содержащую от 1 до 20 атомов углерода;
R9 представляет собой водород или алкильную группу, содержащую от 1 до 10 атомов углерода, необязательно замещенную кислород- или азотсодержащей группой;
X выбран из O, S и NH;
при условии, что по меньшей мере одна группа R1 в кремнийорганическом полимере является функциональной группой формулы (I), указанной выше, или производной от нее солью;
R2 могут быть одинаковыми или разными и выбраны из алкила, арила и алкенила;
R3 и R4, которые могут быть одинаковыми или разными, выбраны из алкила, арила, блокированного или неблокированного полиоксиалкилена, алкарила, аралкилена и алкенила;
a является целым числом от 0 до 50000;
b является целым числом от 0 до 100; и
a+b равно по меньшей мере 25.
R2, R3 и R4 предпочтительно независимо выбраны из метила и фенила, более предпочтительно метила.
R6 предпочтительно представляет собой алкильную группу, содержащую от 1 до 12, более предпочтительно от 2 до 5 атомов углерода.
R7 предпочтительно представляет собой водород или алкильную группу, содержащую от 1 до 4 атомов углерода.
R8 предпочтительно представляет собой алкильную группу, содержащую от 2 до 10 атомов углерода.
R9 предпочтительно представляет собой водород или алкильную группу, содержащую от 1 до 5 атомов углерода.
X предпочтительно представляет собой атом кислорода.
Сумма a+b предпочтительно лежит в диапазоне от 100 до 300.
В одном варианте осуществления R7 представляет собой водород, а R8 алкильную группу, содержащую от 1 до 20, предпочтительно от 2 до 10, более предпочтительно от 2 до 5 атомов углерода. Примерами таких функциональных групп являются
4-амидопропил-1-бутановая кислота:
и 10-амидопропил-1-декановая кислота:
В другом варианте осуществления R7 соединен с R8, образуя кольцо пирролинового типа. Примерами функциональных групп, соответствующих этому варианту осуществления, являются
1-амидо-3-карбоксипирролидон-1-пропил:
и 1-амидо-3-метоксипирролидон-1-пропил:
В предпочтительном варианте реализации настоящего изобретения кремнийорганический полимер присутствует как жидкость в обеих композициях для покрытия, и покрытие получается отверждением композиции для покрытия.
В рамках настоящего изобретения жидкий материал определяется в соответствии со стандартом ASTM (1996) D4359-90: Standard Test Method for Determining Whether a Material Is a Liquid or a Solid (Стандартный метод испытаний, является ли материал жидким или твердым). Согласно этому испытанию материал держат в герметично закрытой емкости при 38°C. Крышку удаляют и емкость переворачивают. Наблюдают за течением материала из контейнера, чтобы определить, является ли он твердым или жидким. Если в течение 3 мин вытечет всего 50 мм материала или меньше, он считается твердым. В ином случае он считается жидким.
Предпочтительно, (жидкий) кремнийорганический полимер имеет вязкость от 5 до 1500 сСт при 25°C.
Подходящие кремнийорганические полимеры могут быть получены в соответствии с US 6565837.
Предпочтительно, кремнийорганический полимер не активен по отношению к отверждаемому полимеру, также присутствующему в композиции для покрытия, и не принимает участия ни в каких реакциях сшивки.
В настоящем описании термин "кремнийорганический полимер" следует понимать как содержащие кремнийорганику высокомолекулярные полимеры и кремнийорганические олигомеры.
В предпочтительном варианте реализации настоящего изобретения кремнийорганический полимер имеет средневесовую молекулярную массу в диапазоне от примерно 500 до 15000. Когда молекулярная масса превышает 15000, противообрастающие свойства покрытия ухудшаются.
Кремнийорганический полимер предпочтительно присутствует в композиции для покрытия согласно изобретению в количестве по меньшей мере 1 мас.%, более предпочтительно по меньшей мере 3 мас.% и наиболее предпочтительно по меньшей мере 5 мас.% Композиция для покрытия предпочтительно содержит не более 40 мас.%, более предпочтительно не более 20 мас.% и наиболее предпочтительно не более 10 мас.% кремнийорганического полимера. Все массовые проценты приведены в расчете на полную массу композиции для покрытия.
Кроме того, композиция для покрытия согласно изобретению содержит отверждаемый полимер. Предпочтительно, этот полимер является органосилоксансодержащим полимером. Более предпочтительно, органосилоксансодержащий полимер содержит повторяющиеся звенья общей структуры -[SiR'R"-O]-, где R' и R" независимо выбраны из водорода, алкильной, арильной, аралкильной и алкенильной группы. Особенно предпочтительно, чтобы R' и R" были независимо выбраны из метила и фенила. Еще более предпочтительно, чтобы и R', и R" были метилом. Могут также использоваться циклические полидиорганосилоксаны, аналогичные вышеприведенным формулам.
Более частными примерами подходящих органосилоксансодержащих полимеров являются дигидроксифункциональные полидиметилсилоксаны и силоксан-акриловые гибридные полимеры. Наиболее предпочтительным органосилоксансодержащим полимером является полимер, содержащий силоксановые группы, которые по существу не включают углерода (что значит: содержат менее 1 мас.% углерода) в основной цепи, например полидиметилсилоксан (PDMS). Другими подходящими полимерами являются полимеры, раскрытые в WO 99/33927, в частности полимеры, описанные на странице 12, строки 23-31, а именно полигидроорганосилоксаны или полидиорганосилоксаны. Полисилоксан может, например, содержать сополимер диорганосилоксановых звеньев со звеньями гидроорганосилоксана и/или с другими диорганосилоксановыми звеньями, или быть гомополимером из гидроорганосилоксановых звеньев или диорганосилоксановых звеньев.
Полисилоксаны, которые могут сшиваться реакцией гидросилилирования, также могут использоваться в качестве отверждаемого полимера в композиции для покрытия согласно изобретению. Такие полисилоксаны известны как "гидридные силиконы" и описаны, например, в EP 874032-A2 на странице 3, строки 37-53, а именно полидиорганосилоксаны формулы R'"-(SiOR'"2)m-SiR'"3, причем каждый R'" независимо представляет собой углеводородный или фторированный углеводородный радикал, причем по меньшей мере два радикала R'" на молекулу являются водородом, и среднее значение m лежит в диапазоне примерно 10-1500. Гидридный силикон предпочтительно является полигидриддиметилсилоксаном. Предпочтительная среднечисленная молекулярная масса для гидридного силикона лежит в диапазоне примерно 1000-28000, что соответствует значению m в интервале примерно 13-380.
Отверждаемый полимер присутствует в композиции для покрытия согласно изобретению в количестве предпочтительно по меньшей мере 30 мас.%, более предпочтительно по меньшей мере 50 мас.%, наиболее предпочтительно по меньшей мере 70 мас.%. Композиция для покрытия предпочтительно содержит не более 99 мас.%, более предпочтительно не более 90 мас.%, и наиболее предпочтительно не более 80 мас.% отверждаемого полимера.
Предпочтительно, композиция для покрытия согласно изобретению содержит также один или более наполнителей, пигментов, катализаторов и/или растворителей.
Примерами подходящих наполнителей являются сульфат бария, сульфат кальция, карбонат кальция, оксиды кремния или силикаты (такие как тальк, полевой шпат и каолин), алюминиевая паста/чешуйки, бентонит или другие глины. Некоторые наполнители могут оказывать тиксотропный эффект на композицию для покрытия. Доля наполнителей может составлять от 0 до 25 мас.%, в расчете на полную массу композиции для покрытия.
Примерами подходящих пигментов являются черный железооксидный пигмент и диоксид титана. Доля пигментов может составлять от 0 до 10 мас.%, в расчете на полную массу композиции для покрытия.
Подходящие растворители включают ароматические углеводороды, спирты, кетоны, сложные эфиры и смеси вышеназванного друг с другом или с другим алифатическим углеводородом. Чтобы свести к минимуму использование растворителей по экологическим причинам, предпочтительно использовать как можно более концентрированный раствор, который совместим с применяемым методом покрытия. Содержание твердых веществ в композиции для покрытия предпочтительно составляет по меньшей мере 50 мас.%, более предпочтительно по меньшей мере 70 мас.% Содержание твердых веществ предпочтительно не превышает 95 мас.%, более предпочтительно не превышает 90 мас.% и наиболее предпочтительно составляет не более 80 мас.%.
Примерами подходящих катализаторов являются соли карбоновых кислот и различных металлов, таких как олово, цинк, железо, свинец, барий и цирконий. Соли предпочтительно являются солями длинноцепочечных карбоновых кислот, например дилаурат дибутилолова, диоктоат дибутилолова, стеарат железа, октоат олова(II) и октоат свинца. Следующие примеры подходящих катализаторов включают висмуторганические и титанорганические соединения и органофосфаты, такие как бис(2-этилгексил) гидрофосфат. Другие возможные катализаторы включают хелаты, например ацетоацетонат дибутилолова. Кроме того, катализатор может содержать галогенированную органическую кислоту, которая имеет по меньшей мере один галогеновый заместитель на атоме углерода, который находится в α-положении к кислотной группе, и/или по меньшей мере один галогеновый заместитель на атоме углерода, который находится в β-положении к кислотной группе, или производное, которое способно гидролизоваться с образованием такой кислоты в условиях реакции конденсации.
В зависимости от типа отверждаемого полимера композиция для покрытия может содержать в себе сшивающий агент. Присутствие сшивающего агента необходимо только тогда, когда отверждаемый полимер не может отвердиться путем реакции конденсации. Это будет зависеть от функциональных групп, которые имеются в указанном полимере. Вообще, если полимер содержит алкоксигруппы, присутствие сшивающего агента необязательно. Если полимер содержит алкоксисилильные группы, присутствия небольших количеств катализатора конденсации и воды обычно достаточно для достижения полного отверждения покрытия после нанесения. Для этих композиций атмосферной влаги обычно достаточно, чтобы инициировать отверждение, и, как правило, после нанесения не потребуется нагревать композицию для покрытия.
Необязательно присутствующий сшивающий агент может быть агентом, содержащим функциональные силановую группу и/или одну или более оксимовых групп. Примеры таких сшивающих агентов имеются в WO 99/33927, с.19, строка 9 - с.21, строка 17. Могут также использоваться смеси разных сшивающих агентов.
Композиция для противообрастающего покрытия согласно настоящему изобретению может наноситься на основание обычными методами, такими как нанесение кистью, валиком или распыление (безвоздушное и обычное). Чтобы достичь надлежащей адгезии к основанию, предпочтительно наносить композицию для покрытия на загрунтованное основание. Грунтовка может быть любой обычной системой грунтования/герметизации. Хорошие результаты были найдены, в частности, в том, что касается адгезии, при применении такой грунтовки, которая содержит акриловый силоксифункциональный полимер, растворитель, тиксотропный агент, наполнитель и, необязательно, влагопоглотитель. Такая грунтовка описана в WO 99/33927. Можно также наносить композицию для покрытия согласно настоящему изобретению на основание, содержащее старый слой противообрастающего покрытия. Прежде чем композиция для покрытия согласно настоящему изобретению будет нанесена на такой старый слой, этот старый слой очищают промывкой водой под высоким давлением для удаления всех обрастаний. Грунтовка, описанная в WO 99/33927, может использоваться как связующий слой между старым слоем покрытия и композицией для покрытия согласно настоящему изобретению.
После того как покрытие затвердело, его можно сразу опускать в воду, и оно немедленно дает защиту от обрастания и препятствует прикреплению обрастателей. Как указано выше, полученное покрытие имеет очень хорошие противообрастающие и препятствующие прикреплению обрастателей свойства. Это делает композицию для покрытия согласно настоящему изобретению очень подходящей для применения в качестве противообрастающего или препятствующего прикреплению обрастателей покрытия на море. Композиция для покрытия может использоваться как для динамических, так и для статических конструкций, таких как обшивки судов, буи, буровые платформы, нефтяные вышки и трубопроводы, которые погружены в воду. Композиция для покрытия может применяться на любом основании, которое используется для этих конструкций, таком как металл, бетон, дерево или армированный волокнами полимер.
Примеры
Пример синтеза A: Синтез 1-метоксипирролидон-3-амидо-1-пропил полидиметилсилоксана
Жидкий 1-амидо-3-карбоксипирролидон-1-пропил полидиметилсилоксан добавляли в 500 мл метанола и 0,28 г п-толуолсульфоновой кислоты. Полученную смесь кипятили с обратным холодильником при 60°C в течение 5 часов. Это привело к образованию двух слоев. Надосадочную жидкость удаляли и концентрировали в вакууме, оставляя оранжевое масло.
Пример синтеза B: Синтез полидиметилсилоксан 4-амидопропил-1-бутановой кислоты
Янтарный ангидрид (1 г, 0,01 моль) растворяли в тетрагидрофуране и смесь в течение 20 минут добавляли по каплям в 43,7 г (0,01 моль) аминофункционализованного PDMS. Полученный раствор кипятили при 80°C с обратным холодильником в течение 2 часов. Это привело к образованию двух слоев. Надосадочную жидкость удаляли и концентрировали в вакууме, оставляя масло.
Пример синтеза C: Синтез полидиметилсилоксан 10-амидопропил-1-декановой кислоты
Себациновую кислоту (2 г, 0,01 моль) растворяли в 60 мл тетрагидрофурана и смесь при перемешивании по каплям добавляли в 43,7 г (0,01 моль) аминофункционализованного PDMS. Полученный раствор кипятили при 80°C с обратным холодильником в течение 5 часов. Это привело к образованию двух слоев. Надосадочную жидкость удаляли и концентрировали в вакууме, оставляя масло.
Пример 1
Готовили трехкомпонентную композицию для покрытия с рецептурой:
Компонент 1 (основа):
| 33 г | α,ω-гидроксифункциональный полидиметилсилоксан (динамическая вязкость 35 пуаз) |
| 3 г | 1-амидо-3-диметиламинопропиламидопирролидон-1-пропил полидиметилсилоксан |
| 5 г | ксилол |
Компонент 2 (агент отверждения):
| 1,7 г | тетраэтил ортосиликат |
| 5 г | ксилол |
Компонент 3 (раствор катализатора):
| 0,28 г | дилаурат дибутилолова |
| 2,54 г | 2,4-пентандион |
Пример 2
Готовили трехкомпонентную композицию для покрытия с рецептурой:
Компонент 1 (основа):
| 65 г | α,ω-гидроксифункциональный полидиметилсилоксан |
| 9 г | ксилол |
Компонент 2 (агент отверждения):
| 3 г | тетраэтил ортосиликат |
| 5 г | 1-амидо-3-карбоксипирролидон-1-пропил полидиметилсилоксан |
| 9,5 г | ксилол |
Компонент 3 (раствор катализатора):
| 0,5 г | дилаурат дибутилолова |
| 4,8 г | 2,4-пентандион |
Пример 3
Готовили трехкомпонентную композицию для покрытия с рецептурой:
Компонент 1 (основа):
| 33 г | α,ω,-гидроксифункциональный полидиметилсилоксан |
| 4,5 г | ксилол |
Компонент 2 (агент отверждения):
| 1,5 г | тетраэтил ортосиликат |
| 2,5 г | 1-метоксипирролидон-3-амидо-1-пропил полидиметилсилоксан |
| 4,5 г | ксилол |
Компонент 3 (раствор катализатора):
| 0,25 г | дилаурат дибутилолова |
| 2,4 г | 2,4-пентандион |
Пример 4
Готовили трехкомпонентную композицию для покрытия с рецептурой:
Компонент 1 (основа):
| 33 г | α,ω,-гидроксифункциональный полидиметилсилоксан |
| 4,5 г | ксилол |
Компонент 2 (агент отверждения):
| 1,5 г | тетраэтил ортосиликат |
| 2,5 г | полидиметилсилоксан 4-амидопропил-1-бутановая кислота |
| 4,5 г | ксилол |
Компонент 3 (раствор катализатора):
| 0,25 г | дилаурат дибутилолова |
| 2,4 г | 2,4-пентандион |
Пример 5
Готовили двухкомпонентную композицию для покрытия с рецептурой:
Компонент 1:
| 92 г | m-полимер FR355® (силикон/акриловый гибридный полимер, от Wacker) |
| 5 г | 1-метоксипирролидон-3-амидо-1-пропил полидиметилсилоксан |
Компонент 2 (агент отверждения):
| 2,8 г | T914® катализатор/агент отверждения (от Wacker) |
Пример 6
Готовили двухкомпонентную композицию для покрытия с рецептурой:
Компонент 1:
| 50 г | α,ω,-гидроксифункциональный полидиметилсилоксан |
| 3 г | 1-амидо-3-карбоксипирролидон-1-пропил полидиметилсилоксан |
| 1,5 г | выделенный воздушной сепарацией оксид кремния (Aerosil®) |
| 5 г | диоксид титана (Tiona 472®) |
| 3 г | метил-трис(метилэтилкетоксим)силан |
Компонент 2 (раствор катализатора):
| 0,04 г | дилаурат дибутилолова |
| 7,5 г | триметилбензол |
Пример 7: Испытание на противообрастание
Композиции по примерам 2, 3 и 4 наносили кистью (до толщины сухой пленки примерно 300 мкм) на судостроительные фанерные панели размером 60 см × 60 см, которые были загрунтованы двумя покрытиями из эпоксидной грунтовки и акрилового связующего покрытия. Шесть образцов каждой композиции наносили кистью. Стандартные покрытия и нетоксичные контрольные покрытия наносили как эталон, чтобы оценить относительные характеристики и плотность, и разнообразие заселения обрастателями покрытий по изобретению.
Панели для испытаний погружали с паромов, предназначенных для погружения экспериментальных испытуемых поверхностей, и условия были типичными условиями, которым подвергаются обшивки прогулочных катеров или судов.
Панели прикрепляли к рамам для испытаний и подвешивали вертикально на глубине от 0,5 до 1,5 м от поверхности воды в каждом месте испытаний. Панели регулярно обследовались на присутствие биообрастания и целостность покрытия.
Места для испытаний включали: Newton Ferrers, Великобритания, которое показало типичное обрастание всеми основными классами обрастателей, и Brattons, Швеция, где было преимущественно обрастание ракушками (твердотелыми животными).
Степень обрастания оценивалась по четырем основным экологически важным категориям обрастания: обрастание микроорганизмами, водная растительность, мягкотелые животные и твердотелые животные, и анализ на эти четыре категории обрастания проводился визуально, так как это давало достаточно информации, чтобы различить характеристики покрытия, одновременно позволяя провести некоторое общее сравнение между местами испытаний.
Результаты показаны ниже в таблице. Данные в этой таблице относятся в полной степени обрастания испытуемых панелей, выраженной в процентах.
| Таблица | |||
| Brattons, Швеция 11 недель | Brattons, Швеция 22 недели | Newton Ferrers, ВБ, 16 недель | |
| Пример 2 | 75,83 | 14,20 | 33,33 |
| Пример 3 | 46,67 | 23,20 | 32,50 |
| Пример 4 | 83,83 | 33,40 | 75,67 |
| Стандартное противообрастающее покрытие | 100,00 | 31,20 | 95,50 |
| Только противокоррозионная грунтовка | 100,00 | 100,00 | 99,67 |
Эта таблица показывает, что после четырех месяцев погружения в воды Великобритании и пяти месяцев погружения в воды Швеции суммарное обрастание было значительно меньше, чем у контрольных оснований, покрытых только противокоррозионной грунтовкой, и меньше, чем у стандартного основания. Любое обрастание на покрытиях примеров 2-4 можно было очень легко удалить легким соскабливанием, тогда как скопившееся обрастание на контрольных основаниях таким простым способом не удалялось.
Кроме того, следует отметить, что все покрытия согласно настоящему изобретению были прозрачными и не выглядели мутными или молочно-белыми.
Claims (8)
1. Композиция для противообрастающего покрытия, содержащая:
отверждаемый полимер, представляющий собой органосилоксансодержащий полимер, и
кремнийорганический полимер, который является жидким, представленный общей формулой
где R1 могут быть одинаковыми или разными и выбраны из алкильной, арильной и алкенильной групп, необязательно замещенных аминогруппой, кислородсодержащей группой формулы OR5, где R5 представляет собой водород или С1-6 алкил, и функциональной группой формулы (I)
где R6 выбран из алкила, гидроксиалкила, карбоксиалкила, содержащего от 1 до 12 атомов углерода, и полиоксиалкилена, содержащего до 10 атомов углерода;
R7 выбран из водорода, алкила, гидроксиалкила, карбоксиалкила, содержащего от 1 до 6 атомов углерода, и полиоксиалкилена, содержащего от 1 до 10 атомов углерода; R7 может быть связан с R8, образуя кольцо;
R8 представляет собой алкильную группу, содержащую от 1 до 20 атомов углерода;
R9 представляет собой водород или алкильную группу, содержащую от 1 до 10 атомов углерода, необязательно замещенную кислород- или азотсодержащими группами;
X выбран из О, S и NH;
при условии, что по меньшей мере одна R1-группа в кремнийорганическом полимере является функциональной группой формулы (I), указанной выше, или производной от нее солью;
R2 могут быть одинаковыми или разными и выбраны из алкила, арила и алкенила;
R3 и R4, которые могут быть одинаковыми или разными, выбраны из алкила, арила, блокированного или неблокированного полиоксиалкилена, алкарила, аралкилена и алкенила;
а является целым числом от 0 до 50000 и b является целым числом от 0 до 100; причем сумма a+b равна по меньшей мере 25.
отверждаемый полимер, представляющий собой органосилоксансодержащий полимер, и
кремнийорганический полимер, который является жидким, представленный общей формулой
где R1 могут быть одинаковыми или разными и выбраны из алкильной, арильной и алкенильной групп, необязательно замещенных аминогруппой, кислородсодержащей группой формулы OR5, где R5 представляет собой водород или С1-6 алкил, и функциональной группой формулы (I)
где R6 выбран из алкила, гидроксиалкила, карбоксиалкила, содержащего от 1 до 12 атомов углерода, и полиоксиалкилена, содержащего до 10 атомов углерода;
R7 выбран из водорода, алкила, гидроксиалкила, карбоксиалкила, содержащего от 1 до 6 атомов углерода, и полиоксиалкилена, содержащего от 1 до 10 атомов углерода; R7 может быть связан с R8, образуя кольцо;
R8 представляет собой алкильную группу, содержащую от 1 до 20 атомов углерода;
R9 представляет собой водород или алкильную группу, содержащую от 1 до 10 атомов углерода, необязательно замещенную кислород- или азотсодержащими группами;
X выбран из О, S и NH;
при условии, что по меньшей мере одна R1-группа в кремнийорганическом полимере является функциональной группой формулы (I), указанной выше, или производной от нее солью;
R2 могут быть одинаковыми или разными и выбраны из алкила, арила и алкенила;
R3 и R4, которые могут быть одинаковыми или разными, выбраны из алкила, арила, блокированного или неблокированного полиоксиалкилена, алкарила, аралкилена и алкенила;
а является целым числом от 0 до 50000 и b является целым числом от 0 до 100; причем сумма a+b равна по меньшей мере 25.
2. Композиция для покрытия по п.1, в которой R7 представляет собой водород, a R8 представляет собой алкильную группу, содержащую от 1 до 20 атомов углерода.
3. Композиция для покрытия по п.1, в которой R7 соединен с R8, образуя кольцо типа пирролидона.
4. Композиция для покрытия по п.1, в которой средневесовая молекулярная масса кремнийорганического полимера составляет 500-15000.
5. Композиция для покрытия по п.1, в которой отверждаемый полимер содержит повторяющиеся звенья общей структуры -[SiR′R′′-O]-, где R′ и R′′ независимо выбраны из водорода, алкильной, арильной, аралкильной и винильной групп.
6. Композиция для покрытия по п.5, в которой R′ и R′′ независимо выбраны из метила и фенила.
7. Применение композиции для покрытия по любому из предыдущих пунктов для ингибирования обрастания оснований в водной среде.
8. Основание с покрытием, получаемое нанесением композиции для покрытия по любому из пп.1-8 на основание с последующим отверждением указанной композиции для покрытия.
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP07107293.8 | 2007-05-01 | ||
| EP07107293 | 2007-05-01 | ||
| US93041107P | 2007-05-15 | 2007-05-15 | |
| US60/930,411 | 2007-05-15 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2009144272A RU2009144272A (ru) | 2011-06-10 |
| RU2439110C2 true RU2439110C2 (ru) | 2012-01-10 |
Family
ID=38521081
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2009144272A RU2439110C2 (ru) | 2007-05-01 | 2008-04-28 | Композиции для противообрастающих покрытий, содержащие органосиликон с карбоксильной группой |
Country Status (24)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8574719B2 (ru) |
| EP (1) | EP2150591B1 (ru) |
| JP (1) | JP5221644B2 (ru) |
| KR (1) | KR101475801B1 (ru) |
| CN (2) | CN101679786B (ru) |
| AT (1) | ATE489436T1 (ru) |
| AU (1) | AU2008244254B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI0809782B1 (ru) |
| CA (1) | CA2685744C (ru) |
| CY (1) | CY1111352T1 (ru) |
| DE (1) | DE602008003685D1 (ru) |
| DK (1) | DK2150591T3 (ru) |
| ES (1) | ES2356867T3 (ru) |
| MX (1) | MX2009011840A (ru) |
| MY (1) | MY153647A (ru) |
| NZ (1) | NZ580733A (ru) |
| PL (1) | PL2150591T3 (ru) |
| PT (1) | PT2150591E (ru) |
| RU (1) | RU2439110C2 (ru) |
| SA (1) | SA08290268B1 (ru) |
| TW (1) | TWI376403B (ru) |
| UA (1) | UA94819C2 (ru) |
| WO (1) | WO2008132195A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA200908456B (ru) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2566346C1 (ru) * | 2012-06-18 | 2015-10-27 | Юнайтед Стэйтс Джипсум Компани | Композиция, содержащая сверхвпитывающий полимер |
| RU2647590C1 (ru) * | 2013-12-05 | 2018-03-16 | Ппг Коатинс Юроп Б.В. | Композиция покрытия |
| RU2671726C2 (ru) * | 2014-04-03 | 2018-11-06 | Ппг Коатинс Юроп Б.В. | Композиция противообрастающего покрытия, подверженная эрозии |
Families Citing this family (21)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2011076856A1 (en) | 2009-12-22 | 2011-06-30 | Hempel A/S | Novel fouling control coating compositions |
| RU2441045C1 (ru) * | 2010-05-31 | 2012-01-27 | Открытое акционерное общество Научно-исследовательский институт лакокрасочных покрытий с опытным машиностроительным заводом "Виктория" | Способ получения супергидрофобной противообрастающей эмали с углеродным нановолокном |
| WO2012058657A2 (en) * | 2010-10-29 | 2012-05-03 | Hardcoat Surfaces Llc | High hardness low surface energy coating |
| SG10201605381PA (en) | 2011-06-30 | 2016-08-30 | Hempel As | Fouling control coating compositions |
| CN103732699B (zh) * | 2011-06-30 | 2017-07-28 | 汉伯公司 | 含酶的聚硅氧烷‑基污垢脱除涂层 |
| EP2617778B1 (en) | 2012-01-19 | 2021-03-17 | Jotun A/S | Fouling release coatings |
| US9458298B2 (en) | 2012-10-01 | 2016-10-04 | Georgia-Pacific Chemicals Llc | Methods for making lignocellulose containing composite products |
| WO2014126599A1 (en) * | 2013-02-15 | 2014-08-21 | Momentive Performance Materials Inc. | Antifouling system comprising silicone hydrogel |
| PT2961805T (pt) | 2013-02-26 | 2017-03-08 | Akzo Nobel Coatings Int Bv | Composições anti-incrustantes com um polímero ou oligómero flourado contendo oxialquileno |
| CN105209557A (zh) * | 2013-05-03 | 2015-12-30 | 汉伯公司 | 新的基于聚硅氧烷的污垢脱除涂层 |
| AU2014359446A1 (en) * | 2013-12-03 | 2016-05-26 | Akzo Nobel Coatings International B.V. | A method for coating an aged coating layer on a substrate, and a coating composition suitable for use in this method |
| US10420849B2 (en) * | 2014-09-14 | 2019-09-24 | Nanosynthons Llc | Pyrrolidone derivatives, oligomers and polymers |
| US10954395B2 (en) | 2015-07-13 | 2021-03-23 | Jotun A/S | Antifouling composition |
| EP3423271A4 (en) * | 2016-04-05 | 2019-01-23 | Adaptive Surface Technologies, Inc. | HARDENABLE POLYSILOXANE COMPOSITIONS AND ARTICULATING AGENTS, AND COATINGS AND ARTICLES PRODUCED THEREFROM |
| JP6421312B2 (ja) * | 2016-04-22 | 2018-11-14 | 株式会社Ｂａｎ−Ｚｉ | 赤錆びによる腐食部を補修する補修方法及び補修キット |
| ES2785680T3 (es) * | 2016-05-24 | 2020-10-07 | Basf Coatings Gmbh | Agentes de recubrimiento y recubrimientos producidos a partir de ello con resistencias a la suciedad y propiedades de (auto)limpieza mejoradas así como su uso |
| SG11201906534XA (en) * | 2017-01-19 | 2019-08-27 | Jotun As | Antifouling composition |
| US11326026B2 (en) * | 2019-04-09 | 2022-05-10 | Xerox Corporation | Removable silicone films and related methods |
| JP7158362B2 (ja) * | 2019-10-29 | 2022-10-21 | 信越化学工業株式会社 | 水系塗料用添加剤、水系塗料組成物、及びコーティング層 |
| JP7158361B2 (ja) * | 2019-10-29 | 2022-10-21 | 信越化学工業株式会社 | 塗料添加剤、塗料組成物、及びコーティング層 |
| CN116376083B (zh) * | 2023-02-28 | 2025-02-18 | 中国矿业大学 | 一种用于风力发电机叶片防除冰的多功能复合涂层 |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5218059A (en) * | 1990-03-05 | 1993-06-08 | Kansai Paint Co., Ltd. | Non-toxic antifouling coating composition |
| US5807955A (en) * | 1995-04-12 | 1998-09-15 | Mona Industries, Inc. | Organosilicone having a carboxyl functional group thereon |
| US5958116A (en) * | 1997-03-14 | 1999-09-28 | Kansai Paint Co., Ltd. | Antifouling coating composition |
| RU2211849C2 (ru) * | 1997-12-23 | 2003-09-10 | Интернэшнл Коутингз Лимитед | Ингибирование обрастания |
Family Cites Families (33)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1307001A (en) | 1970-01-12 | 1973-02-14 | Kroyer K K K | Marine structure having a surface coating for the prevention of accumulation of marine organisms |
| US3702778A (en) * | 1970-03-23 | 1972-11-14 | Battelle Memorial Institute | Ship's hull coated with antifouling silicone rubber |
| US4104296A (en) * | 1970-09-28 | 1978-08-01 | Union Carbide Corporation | Organofunctional silicon compounds |
| FR2537985A1 (fr) | 1982-12-17 | 1984-06-22 | Bourit Claude | Composition de revetement anti-adherence et son procede de preparation |
| DE3535283A1 (de) * | 1985-10-03 | 1987-04-09 | Byk Chemie Gmbh | Polyestergruppenhaltige polysiloxane fuer lacke und formmassen und die verwendung hierfuer |
| JP2503986B2 (ja) * | 1986-08-08 | 1996-06-05 | 関西ペイント株式会社 | 無毒性防汚塗料組成物 |
| US4898614A (en) * | 1989-01-05 | 1990-02-06 | Dow Corning Corporation | Water sheeting zwitterionomeric aminofunctional siloxanes |
| JP2624036B2 (ja) * | 1990-06-13 | 1997-06-25 | 信越化学工業株式会社 | シロキサン化合物及びその製造方法 |
| US5126400A (en) * | 1990-07-30 | 1992-06-30 | Dow Corning Corporation | Reinforced polyorganosiloxane elastomers |
| US5283927A (en) * | 1991-05-31 | 1994-02-08 | Jmk International, Inc. | Silicon rubber wiper blade with low coefficient of friction |
| JPH06220329A (ja) * | 1993-01-27 | 1994-08-09 | Toray Dow Corning Silicone Co Ltd | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
| JPH07233177A (ja) * | 1994-02-22 | 1995-09-05 | Sagami Chem Res Center | ピロリドン環を有するケイ素化合物、ポリオルガノシロキサンおよび経皮吸収促進剤 |
| US5817730A (en) * | 1994-08-31 | 1998-10-06 | Mona Industries, Inc. | Organosilicone having a carboxyl functional group thereon |
| US6228967B1 (en) * | 1996-05-22 | 2001-05-08 | Mona Industries, Inc. | Organosilicone having a carboxyl functional group thereon |
| US6565837B2 (en) * | 1996-05-22 | 2003-05-20 | Mona Industries, Inc. | Organosilicone having a carboxyl functional group thereon |
| ES2332203T3 (es) | 1996-05-31 | 2010-01-28 | Toto Ltd. | Elemento antiincrustante y composicion de revestimiento antiincrustante. |
| JPH10316933A (ja) * | 1997-03-14 | 1998-12-02 | Kansai Paint Co Ltd | 防汚塗料組成物 |
| US5906893A (en) | 1997-04-25 | 1999-05-25 | General Electric Company | Sprayable, addition curable silicone foul release coatings and articles coated therewith |
| DE19725518A1 (de) * | 1997-06-17 | 1998-12-24 | Huels Silicone Gmbh | Polyorganosiloxane mit Dialkoxyorganosiloxy-Gruppen |
| JP2000034422A (ja) * | 1998-07-21 | 2000-02-02 | Hitachi Chem Co Ltd | 水性汚れ付着防止樹脂材料及び水性汚れの防汚被膜 |
| US6277445B1 (en) * | 1998-10-12 | 2001-08-21 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Organopolysiloxane compound and composition containing the same |
| KR100707767B1 (ko) * | 1999-09-28 | 2007-04-17 | 후지필름 가부시키가이샤 | 포지티브 포토레지스트 조성물 |
| JP4195537B2 (ja) * | 1999-11-17 | 2008-12-10 | 中国塗料株式会社 | 硬化性組成物、コーティング用組成物、塗料、防汚塗料、その硬化物、並びに基材の防汚方法 |
| US6451437B1 (en) * | 1999-10-13 | 2002-09-17 | Chugoku Marine Paints, Ltd. | Curable composition, coating composition, paint, antifouling paint, cured product thereof and method of rendering base material antifouling |
| US6124490A (en) * | 1999-10-26 | 2000-09-26 | Mona Industries, Inc. | Zwitterionic siloxane polymers and ionically cross-linked polymers formed therefrom |
| RU2279458C2 (ru) | 2001-03-21 | 2006-07-10 | Акцо Нобель Н.В. | Композиция для необрастающих покрытий, включающая полимер или олигомер, содержащий фторированные алкил- или алкоксигруппы |
| US6730765B1 (en) * | 2002-12-19 | 2004-05-04 | Ncr Corporation | Release layer and method of preparation |
| JP4067102B2 (ja) * | 2003-11-21 | 2008-03-26 | 株式会社資生堂 | エアゾール型毛髪化粧料 |
| GB0328693D0 (en) * | 2003-12-11 | 2004-01-14 | Ici Plc | Metal oxide dispersions |
| US8053513B2 (en) * | 2004-04-30 | 2011-11-08 | Uniqema Americas Llc | Pyrrolidone-carboxylic modified polysiloxanes having aqueous and detergent solubilities and water-in-oil emulsion capability |
| JP4647956B2 (ja) * | 2004-08-20 | 2011-03-09 | 小林製薬株式会社 | 防汚剤組成物 |
| US20060269499A1 (en) * | 2005-05-25 | 2006-11-30 | Grant Industries, Inc. | Substantive anionic silicone oil emulsion compositions for hair and skin conditioning |
| US20080004413A1 (en) * | 2006-06-30 | 2008-01-03 | Derek Schorzman | Carboxylic M2Dx-like siloxanyl monomers |
-
2008
- 2008-04-28 AU AU2008244254A patent/AU2008244254B2/en not_active Ceased
- 2008-04-28 WO PCT/EP2008/055129 patent/WO2008132195A1/en not_active Ceased
- 2008-04-28 DE DE200860003685 patent/DE602008003685D1/de active Active
- 2008-04-28 KR KR1020097024941A patent/KR101475801B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2008-04-28 JP JP2010504718A patent/JP5221644B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2008-04-28 RU RU2009144272A patent/RU2439110C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2008-04-28 EP EP20080736601 patent/EP2150591B1/en not_active Not-in-force
- 2008-04-28 PT PT08736601T patent/PT2150591E/pt unknown
- 2008-04-28 BR BRPI0809782-8A patent/BRPI0809782B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2008-04-28 AT AT08736601T patent/ATE489436T1/de not_active IP Right Cessation
- 2008-04-28 US US12/598,372 patent/US8574719B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2008-04-28 MY MYPI20094569A patent/MY153647A/en unknown
- 2008-04-28 CN CN200880014288.0A patent/CN101679786B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2008-04-28 CA CA2685744A patent/CA2685744C/en not_active Expired - Fee Related
- 2008-04-28 UA UAA200912183A patent/UA94819C2/ru unknown
- 2008-04-28 MX MX2009011840A patent/MX2009011840A/es active IP Right Grant
- 2008-04-28 PL PL08736601T patent/PL2150591T3/pl unknown
- 2008-04-28 NZ NZ580733A patent/NZ580733A/en not_active IP Right Cessation
- 2008-04-28 CN CN2013103288285A patent/CN103396691A/zh active Pending
- 2008-04-28 DK DK08736601T patent/DK2150591T3/da active
- 2008-04-28 ES ES08736601T patent/ES2356867T3/es active Active
- 2008-04-29 SA SA8290268A patent/SA08290268B1/ar unknown
- 2008-04-30 TW TW97115959A patent/TWI376403B/zh not_active IP Right Cessation
-
2009
- 2009-11-30 ZA ZA2009/08456A patent/ZA200908456B/en unknown
-
2011
- 2011-02-21 CY CY20111100208T patent/CY1111352T1/el unknown
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5218059A (en) * | 1990-03-05 | 1993-06-08 | Kansai Paint Co., Ltd. | Non-toxic antifouling coating composition |
| US5807955A (en) * | 1995-04-12 | 1998-09-15 | Mona Industries, Inc. | Organosilicone having a carboxyl functional group thereon |
| US5958116A (en) * | 1997-03-14 | 1999-09-28 | Kansai Paint Co., Ltd. | Antifouling coating composition |
| RU2211849C2 (ru) * | 1997-12-23 | 2003-09-10 | Интернэшнл Коутингз Лимитед | Ингибирование обрастания |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2566346C1 (ru) * | 2012-06-18 | 2015-10-27 | Юнайтед Стэйтс Джипсум Компани | Композиция, содержащая сверхвпитывающий полимер |
| RU2647590C1 (ru) * | 2013-12-05 | 2018-03-16 | Ппг Коатинс Юроп Б.В. | Композиция покрытия |
| RU2671726C2 (ru) * | 2014-04-03 | 2018-11-06 | Ппг Коатинс Юроп Б.В. | Композиция противообрастающего покрытия, подверженная эрозии |
| US10385221B2 (en) | 2014-04-03 | 2019-08-20 | Ppg Coatings Europe B.V. | Erodible antifouling coating composition |
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2439110C2 (ru) | Композиции для противообрастающих покрытий, содержащие органосиликон с карбоксильной группой | |
| EP1377643B1 (en) | Anti-fouling compositions with a fluorinated alkyl- or alkoxy-containing polymer or oligomer | |
| RU2439109C2 (ru) | Противообрастающая покрывающая композиция на основе полиорганосилоксанполиоксиалкиленовых отверждаемых сополимеров | |
| JP6074067B2 (ja) | フッ素化オキシアルキレン含有ポリマー又はフッ素化オキシアルキレン含有オリゴマーを伴う汚損防止組成物 | |
| JP4897129B2 (ja) | 縮合硬化性シリコーン汚損除去コーティング並びに該コーティングで被覆された物品 | |
| AU2002257684A1 (en) | Anti-fouling compositions with a fluorinated alkyl- or alkoxy-containing polymer or oligomer | |
| JP6385437B2 (ja) | 基体上の老朽化被覆層を覆うための方法及び該方法における使用に好適な被覆組成物 | |
| US8771798B2 (en) | Anti-fouling compositions with a fluorinated alkyl- or alkoxy- containing polymer or oligomer | |
| JP2002294155A (ja) | 防汚塗料組成物 | |
| HK1142355A (en) | Anti-fouling coating compositions containing a carboxyl-functional organosilicone | |
| JP2002294156A (ja) | 防汚塗料組成物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20140429 |