BRPI0904734A2

BRPI0904734A2 - usos de pelo menos um derivado éster de 2-pirrolidinona-4-carbóxi e composição

Info

Publication number: BRPI0904734A2
Application number: BRPI0904734-4A
Authority: BR
Inventors: Herve Richard; Benoit Muller
Original assignee: Oreal
Priority date: 2008-12-08
Filing date: 2009-11-30
Publication date: 2010-11-03
Also published as: JP2010132659A; AU2009238290B2; AU2009238290A1; EP2193783A1; US20100143276A1; FR2939309B1; CN101744739A; FR2939309A1

Abstract

USOS DE PELO MENOS UM DERIVADO éSTER DE 2-PIRROLIDINONA-4-CARBóXI E COMPOSIçãO. A presente invenção trata do uso de pelo menos um derivado éster de 2-pirrolidinona 4-carbóxi de fórmula (1), na qual: R^1^ designa um radical alquila com C~1~-C~20~, linear ou ramificado. R^2^ designa alquila com C~1~-C~20~, linear ou ramificado que pode conter um ciclo com 05-05, o radical fenila, o radical benzila ou o radical fenetila, em uma composição que compreende em um meio cosmeticamente aceitável pelo menos uma fase graxa líquida e pelo menos um ativo lipofílico, como solvente do referido ativo na referida fase graxa líquida e/ou como agente que melhora a solubilidade do referido ativo na referida fase graxa. A presente invenção refere-se igualmente a uma composição que compreende em um meio cosmeticamente aceitável pelo menos uma fase graxa líquida caracterizada pelo fato de que contém pelo menos um derivado éster de 2-pírrolidinona 4-carbóxi de fórmula (1) tal como definido acima e pelo menos um ativo lipofílico.

Description

"USOS DE PELO MENOS UM DERIVADO ÉSTER DE 2-PIRROLIDINONA-4-CARBÓXI E COMPOSIÇÃO"

Campo da Invenção

A presente invenção refere-se ao uso de pelo menos um derivadoéster de 2-pirrolidinona 4-carbóxi de fórmula (I) cuja definição será dada aseguir, em uma composição que contém, em um meio cosmeticamenteaceitável, pelo menos uma fase graxa líquida e pelo menos um ativo lipofílico,como solvente do dito ativo na fase graxa líquida e/ou como agente quemelhora a solubilidade do referido ativo na fase graxa sólida.

A presente invenção trata mais particularmente de umacomposição que compreende, em um meio cosmeticamente aceitável, pelomenos uma fase graxa líquida caracterizada pelo fato de que contém pelomenos um derivado éster de 2-pirrolidinona 4-carbóxi de fórmula (I) e pelomenos um ativo lipofílico

Antecedentes da Invenção

Diversos produtos cosméticgsjDU^dermatológicos^apresentam-seem formas galênicas diversas que compreendem uma fase graxa líquida taiscomo dispersões, loções oleosas, emulsões óleo/água, água/óleo ou múltipla,géis cremes. Certos ativos cosméticos ou dermatológicos particularmenteinteressantes como os filtros orgânicos lipofílicos são dificilmente solúveis nafase oleosa dessas formulações e têm a tendência durante o armazenamentode formar cristais ou de precipitar, em particular nas emulsões. Essesfenômenos são indesejáveis do ponto de vista da estabilidade da formulaçãoe/ou em relação ao conforto do consumidor pelo fato de poderem desestabilizara composição e/ou afetar a aparência estética do produto e/ou provocarproblemas cosméticos ao serem aplicados sobre a pele e/ou os cabelos ouentão limitar a concentração de ativos nessas fórmulas, o que não permiteobter produtos suficientemente eficazes.É o caso em particular das formulações de cuidado que contêmativos lipofílicos de baixa solubilidade, tais como os ácidos escolhidos entre osderivados aminofenol, os derivados de ácido salicílico, os derivados de 2-amino4-alquilaminopirimidina 3-óxido, em particular o 2-amino 4-dodecilaminopirimina3-óxido, a DHEA (deidroepiandrosterona), seus derivados e seus precursoresquímicos, tais como a 7-hidróxi ou 7-ceto-DHEA, ou ainda a 3p-acetóxi-7-ceto-DHEA, o colesterol e seus ésteres, os esteróis vegetais tais como os fitosteróise os sitosteróis e seus ésteres, os ácidos triterpenos pentacíclicos, oshidroxiestilbenos, os flavonóides, os filtros UV orgânicos lipofílicos nasformulações de proteção solar, o retinol e seus derivados, os carotenóides talcomo o licopeno, e também os perfumes, os óleos essenciais, os hormônios,as vitaminas, em particular a vitamina E, as ceramidas ou suas misturas.

Em particular, as composições de proteção solar apresentam-sefreqüentemente na forma de emulsão de tipo óleo-em-água, ou água-em-óleo,de géis ou de produtos anidros que contêm, em concentrações diversas, um oumais filtros orgânicos e/ou inorgânicos, insolúveis e/ou solúveis, lipofílicos e/ouhidrofílicos, capazes de absorver seletivamente a radiação UV nociva. Essesfiltros e suas quantidades são selecionados em função do índice de proteçãodesejado. De acordo com seu caráter lipofílico ou ao contrário hidrofílico, essesfiltros podem se distribuir, respectivamente, seja na fase graxa, seja na faseaquosa, da composição final.

Os filtros lipofílicos são comumente usados nas formulaçõessolares. Entretanto, para um certo número desses filtros, seu poder fotoprotetorem formulação é bastante limitado nos suportes cosméticos habituais quecontêm óleos tais como os (mono/poli)álcoois graxos oxietilenados ouoxipropilenados ("Cetiol HE" da Henkel ou "Witconol APM da Witco) ou entãoos ésteres graxos tais como o benzoato de álcoois com C12-C15 ("Finsolv TNda Finetex), os triglicerídeos de ácidos graxos, por exemplo o Miglyol® 812comercializado pela Dynamit Nobel, os derivados de ácidos aminados ("EldewSL205 da Ajinomoto), por causa de uma solubilidade desses filtros, nessesóleos comumente utilizados em formulação não inteiramente satisfatória. Issotem por conseqüência: quer o aparecimento ao longo do tempo, decristalização nas fórmulas que prejudicam a boa qualidade, a estabilidade e aeficácia dos produtos solares; quer limitar a concentração de filtros nasfórmulas o que não permite obter produtos suficientemente eficazes.

Existe, portanto, a necessidade de encontrar novos solventes quepermitam dissolver eficazmente ativos lipofílicos e em particular filtros lipofílicospara melhorar sua solubilidade nos óleos e nos suportes de formulaçõescosméticas e dermatológicas que os contêm sem os inconvenientesmencionados acima.

Sabe-se que os derivados de pirrolidona são conhecidos comoagente de penetração de ativos como o oleocantal no pedido W02008/01240ou como os ésteres de alquil de asprotadil na patente US6,673,841.

Ora, a Depositante acaba agora de descobrir, de modosurpreendente, uma nova família de solventes eficazes constituída porderivados éster de 2-pirrolidinona 4-carbóxi de fórmula (I) cuja definição serádada a seguir, que permite atingir esse objetivo. Esses compostos podem serincorporados em diversos produtos cosméticos.

Essa descoberta constitui a base da presente invenção.

Descrição Resumida da Invenção

A presente invenção refere-se ao uso de pelo menos um derivadoéster de 2-pirrolidinona 4-carbóxi de fórmula (I) cuja definição será dada aseguir, em uma composição que compreende, em um meio cosmeticamenteaceitável, pelo menos uma fase graxa líquida e pelo menos um ativo lipofílico,como solvente do referido ativo na fase líquida e/ou como agente que melhoraa solubilidade do referido ativo na fase graxa.A presente invenção trata em particular de uma composição quecompreende, em um meio cosmeticamente aceitável, pelo menos uma fasegraxa líquida, caracterizada pelo fato de que contém pelo menos um derivadoéster de 2-pirrolidinona-4-carbóxi de fórmula (I) e pelo menos um ativo lipofílico.

A presente invenção trata igualmente do uso de pelo menos umderivado de fórmula (I) em uma composição que compreende, em um meiocosmeticamente aceitável, pelo menos uma fase graxa líquida e pelo menosum ativo lipofílico com a finalidade de melhorar a eficácia do referido ativo e/ouas qualidades cosméticas e/ou a estabilidade da referida composição.

A presente invenção trata também do uso de pelo menos umderivado de fórmula (I) em uma composição que compreende, em um meiocosmeticamente aceitável, pelo menos uma fase graxa líquida e pelo menosum filtro UV orgânico lipofílico, com a finalidade de melhorar o fator de proteçãosolar.

Outras características, aspectos e vantagens da presenteinvenção serão mais aparentes na descrição detalhada dada a seguir.

Descrição Detalhada da Invenção

Por "cosmeticamente aceitável", entende-se compatível com apele e/ou seus fâneros, que apresenta uma cor, um odor e um toqueagradáveis e que não gere desconfortos inaceitáveis (picadas, repuxamentos,vermelhidões) suscetíveis de dissuadir a consumidora de usar essacomposição.

Por "fase graxa líquida", no sentido da presente invenção,entende-se uma fase graxa líquida à temperatura ambiente (25°C) e pressãoatmosférica (760 mm de Hg (1 χ 105 Pa)), composta de um ou mais corposgraxos líquidos à temperatura ambiente, também chamados óleos, compatíveisentre si.

Por "ativo lipofílico", entende-se todo ativo orgânico cosmético oudermatológico suscetível de ser completamente dissolvido no estado molecularem uma fase graxa líquida ou então de ser solubilizado em forma coloidal (porexemplo em forma micelar) em uma fase graxa líquida,

Por "ativo lipofílico de baixa solubilidade", entende-se todo ativoorgânico cosmético ou dermatológico que possui uma solubilidade na águainferior a 0,5% em peso e uma solubilidade inferior a 10% em peso na maiorparte dos solventes orgânicos como o óleo de parafina, os benzoatos deálcoois graxos e os triglicerídeos de ácidos graxos, por exemplo, o Mygliol® 812comercializado pela DYNAMIT NOBEL. Essa solubilidade, realizada a 70°C, édefinida como a quantidade de produto em solução no solvente em equilíbriocom um excesso de sólido em suspensão após retorno à temperaturaambiente. Ela pode facilmente ser avaliada em laboratório.

Os derivados ésteres de 2-pirrolidinona 4-carbóxi de acordo coma presente invenção são escolhidos entre os que correspondem à fórmula geral(I) indicada a seguir:

<formula>formula see original document page 6</formula>

na qual:

R1 designa um radical alquila com C1-C20, linear ou ramificado.

R2 designa um radical alquila com C1-C20, linear ou ramificado, quepode conter um ciclo com C5-C6, o radical fenila, o radical benzila ou o radical fenetila.

Na fórmula (I), entre os grupos alquilas, podem ser citados emparticular os grupos metila, etila, n-propila, isopropila, n-butila, iso-butila, terc-butila,n-octila, etila-2-hexila, dodecila, hexadecila, ciclo-hexila ou metila ciclo-hexila.

Entre os compostos de fórmula (I), serão mais particularmenteutilizados os produtos (a) a (00) indicados a seguir:<formula>formula see original document page 7</formula><formula>formula see original document page 8</formula>

RN=147452-59-3 RN=101881-20-3

<formula>formula see original document page 8</formula>

RN=856636-64-1

<formula>formula see original document page 8</formula>

RN=856636-64-1 RN=100252-83-3 RN=106783-22-6 RN=66397-80-6

<formula>formula see original document page 8</formula>

RN=101572-84-3 RN=102180-23-4 RN=102444-77-9<formula>formula see original document page 9</formula>

São particularmente utilizados os derivados dos exemplos (t), (u),(v), (x), (j). (I), (m), (w), (n), (ab), (ii) e (kk).

Os derivados de fórmula (I) de acordo com a presente invençãoestão, de preferência, presentes nas composições desta invenção em teoresque variam de 1 a 30% em peso e, mais preferencialmente, de 3 a 20% empeso em relação ao peso total da composição.

Os derivados de fórmula (I), cujas sínteses estão descritas nosseguintes artigos: J. Org. Chem1 26, páginas 1519-24 (1961); TetrahedronAsymmetric, 12 (23), páginas 3241-9 (2001); J. Industrial & Engineering Chem,47, páginas 1572-8 (1955); J. Am. Chem. Soc., 60, páginas 402-6 (1938); e naspatentes EP 0069512, US 2811496 (1955), US 2826588, US 3136620, FR2290199 e FR 2696744 podem ser facilmente obtidos:

- seja pela condensação de um diéster do ácido itacônico defórmula (II) com uma amina primária de fórmula (III), com ou sem solvente auma temperatura compreendida entre 20°C e 150°C de acordo com o seguinteesquema:

<formula>formula see original document page 10</formula>

- seja em duas etapas a partir do ácido itacônico de fórmula (IV)por condensação com a amina primária de fórmula (III)1 em presença de umsolvente ou para não dar o ácido intermediário de fórmula (V) seguido de umaesterificação desse ácido de fórmula (V) em presença de um excesso de álcoolde fórmula (VI) de acordo com o seguinte esquema:

<formula>formula see original document page 10</formula>

- ainda, os derivados de fórmula (I) com cadeia éster R'i (radicalalquila com C3-C20 linear ou ramificado) podem igualmente ser obtidos por10 transesterificação dos derivados com cadeia éster Ri (radical metila ou etila)em presença de álcool com C3-C20, linear ou ramificado e de catalisador deestanho ou de titânio de acordo com o seguinte esquema:

<formula>formula see original document page 10</formula>

De acordo com uma forma particular da presente invenção, o ouos derivados de fórmula (I) de acordo com a presente invenção estãopresentes em uma quantidade suficiente que permite solubilizar, sozinho (emque seja preciso usar outro solvente), a quantidade total de ativo(s) lipofílico(s)presente(s) na composição.

De acordo com outra forma particular da presente invenção, o ouos derivados de fórmula (I) de acordo com a presente invenção constituem oúnico solvente do(s) ativo(s) lipofílico(s).

Nesse caso, a fase graxa líquida pode ser constituída pelo(s)derivado(s) de fórmula (I) e o(s) ativo(s) lipofílico(s) dissolvido(s) na referida fase.

Entre os ativos lipofílicos utilizáveis de acordo com a presenteinvenção, serão usados filtros orgânicos lipofílicos. Eles podem ser escolhidosentre os derivados do ácido para-aminobenzóico, os derivados salicílicos, osderivados cinâmicos, os derivados antranílicos, os derivados dodibenzoilmetano, os derivados β,β-difenilacrilato, os derivados benzilidenocânfora, os derivados do fenil benzimidazol, os derivados de benzotriazol, osderivados de imidazolinas, os derivados do benzalmalonato, os derivados de4,4-diarilbutadieno, os derivados de benzoxazol, os derivados de difenilbutadieno malonatos ou malonitrilas, as chalconas e suas misturas.

Entre os filtros UVA lipofílicos, capazes de absorver os UV de 320a 400 nm, podem ser citados:

Os derivados do dibenzoilmetano:

- o 4-isopropil-dibenzoilmetano, vendido com a denominação- o 1-(4-metóxi-1-benzofuran-5-il)-fenilpropano-1,3-diona, propostoà venda pela QUEST com o nome de Pongamol de fórmula:

<formula>formula see original document page 12</formula>

o 1-(4-terc-butilfenil)-3-(2-hidroxifenil)propano-1,3-diona de

<formula>formula see original document page 12</formula>

- o Butil Metóxi Dibenzoilmetano vendido em particular com onome comercial "PARSOL 1789" pela HOFFMANN LA ROCHE;

Os Derivados Antranílicos:

- Mentil antranilato vendido com o nome comercial "ΝΕΟHELIOPAN MA" pela HAARMANN e REIMER,

Os derivados de 4,4-diarilbutadieno:

- 1,1-dicarbóxi-(2,2'-dimetil-propil)-4,4-difenilbutadienoOs preferidos são:

Entre os filtros UVB lipofílicos capazes de absorver os UV de 280a 320 nm, podem ser citados:

Os para-aminobenzoatos:

- Etil PABA,

- Etil Di-idroxipropil PABA,

- Etil-hexil Dimetil PABA (ESCALOL 507 da ISP)

Os derivados salicílicos:- Homossalato vendido com o nome "Eusolex HMS" pelaRona/EM Industries,

- Etil-hexil Salicilato vendido com o nome "ΝΕΟ HELIOPAN OS"pela HAARMANN e REIMER

- Dipropilenoglicol Salicilato vendido com o nome "DIPSAL" pelaSCHER,

- TEA Salicilato, vendido com o nome "ΝΕΟ HELIOPAN TS"pela Haarman & REIMER

Os derivados cinâmicos:

- Etil-hexil Metoxicinamato vendido em particular com o nomecomercial de "PARSOL MCX" pela HOFFMANN LA ROCHE1

- Isopropil Metoxicinamato,

- Isoamil Metóxi Cinamato vendido em particular com o nomecomercial de "ΝΕΟ HELIOPAN E 100" pela HAARMANN e REIMER

- Diisopropil Metilcinamato,

- Cinoxato

- Gliceril Etil-hexanoato Dimetoxicinamato

- Ácido (2E)-3-(2,4,5-trimetoxifenil)prop-2-enóico de fórmula:

<formula>formula see original document page 13</formula>

Os derivados de β,β- difenilacrilato:

- Octocrileno vendido em particular sob o nome comercial"UVINUL N539" pela BASF1

- Etocrileno1 vendido em particular com o nome comercial de"UVINUL N35" pela BASFOs derivados do benzilideno cânfora:

- 3-Benzilideno Cânfora fabricado com o nome de "MEXORYLSD" pela CHIMEX,

- Metilbenzilideno Cânfora vendido com o nome de "EUSOLEX6300" pela MERCK,

- Poliacrilamidometila Benzilideno Cânfora fabricado com onome "MEXORYL SW" pela CHIMEX,

Os derivados de imidazolinas:

- Etilexil Dimetoxibenzilideno Dioxoimidazolina Propionato

Os derivados de benzalmalonato:

- Poliorganossiloxano com função benzomalonato como oPolissilicone-15 vendido com o nome comercial de "PARSOL SLX" pelaHOFFMANN LA ROCHE,

- Di-neopentil 4'-metoxibenzalmalonato.

Entre os filtros de amplo espectro lipofílicos capazes deabsorver os UVA e os UVB, podem ser citados:

Derivados de benzotriazol:

- Drometrizol Trissilozano vendido com o nome "Silatrizole" pelaRHODIA CHIMIE,

- Bumetrizol vendido com o nome TINOGUARD AS pela CIBAGEIGY.

Derivados de difenil butadienos:

Os derivados da família dos difenil butadienos malonatos oumalonitrilas são derivados de fórmula (VII) a seguir:na qual R3 representa um grupo alquila com C1-C2, um grupoalcóxi com Ci-C2 e η é igual a 0, 1 ou 2;

R4 e R5, idênticos ou diferentes representam -COOR6, -(C=O)NHR6, -(C=O)R6, CN no qual R6 representa um grupo alquila quecontém de 1 a 12 átomos de carbono, linear ou ramificado e que pode contergrupos silânicos, siloxânicos ou polissiloxânicos.

Entre os derivados de difenil butadieno malonatos oumalonitrilas, podem ser citados em particular, de modo não limitativo:

- dimetil-2 (3,3-difenilprop-2-enilideno)malonato

- di-isopropil-2 (3,3-difenilprop-2-enilideno)malonato

- bis(1,3-dimetilbutil) 2-(3,3-difenilprop-2-enilideno)malonato

- dineopentil 2-(3,3-difenilprop-2-enilideno)malonato

- metil (2Z)-2-ciano-5,5-difenilpenta-2,4-dienoato

- etil (trimetilsilil)metil (2Z)-2-(3,3-difenilprop-2-enilideno)malonato

- (2E)-2-ciano-5,5-difenil-N-(3-(1,3,3,3-tetrametil-1 -[(trimetilsilil)oxi] dissiloxanil} propil)penta-2,4-dienamida

- etil 2-metil-3-{1,3l3,3-tetrametil-1-[(trimetilsilil)oxi) dissiloxanil}propil (2E)-2-(3,3-difenilprop-2-enilideno)malonato

- etil (2Z)-5,5-difenil-2{[3-{1,3,3,3-tetrametil-1-[(trímetilsilil)oxi]dissiloxanil} propil)amino]carbonil}penta-2,4-dienoato

Entre os derivados difenil butadienos mencionados acima, seráutilizado mais particularmente o dineopentil 2-(3,3-difenilprop-2-enilideno)malonato que corresponde à fórmula:Costuma-se usar esses derivados de difenil butadienos emcomposições solares. A patente EP 0916335 descreve esses derivadoscarbonados bem como seus modos de obtenção e as patentes EP 1535947 eEP 1535925 descrevem respectivamente os derivados siloxânicos esilânicos.

As chalconas:

Os filtros lipofílicos da família das chalconas que correspondemà fórmula (VIII) indicada a seguir:

<formula>formula see original document page 16</formula>

na qual os radicais R6 e R7 designam, independentemente decada um, um átomo de hidrogênio, o radical hidróxi, um grupo alquila oualcenila com C1-C12, linear ou ramificado, um grupo alcóxi com C1-C12, linearou ramificado, um grupo acilóxi com C2-C20, linear ou ramificado;

p e q

Entre os derivados de chalconas, podem ser citados emparticular, de modo não limitativo:

- hidróxi-2' chalcona

- hidróxi-4' chalcona

- metóxi-4' chalcona

- hidróxi-2' metóxi-4 chalcona

- hidróxi-2' hexilóxi-4 chalcona

- hidróxi-2' metil-4 chalcona

- hidróxi-2' hexilóxi-3 chalcona

- hidróxi-2' hexilóxi-4'-metil chalcona

- hidróxi-2' hexanoilóxi-4'-metóxi-4 chalcona

- triidróxi-2',4',4 dialil-3,3' chalcona (conhecido com o nome deKazonol)

- triidróxi-2',4',4 (metil-3-but-2-eno)-5' chalcona (conhecido como nome de Broussochalcone B)

- pentaidróxi-2',3',4',6',4 chalcona (conhecido com o nome deCarthamin)

Entre os derivados de chalcona mencionados acima, seráutilizado em particular a hidróxi-4'-chalcona que corresponde à fórmula (VIIIa)indicada a seguir:

<formula>formula see original document page 17</formula>

ou ainda pentaidróxi-2',3',4',6',4 chalcona (conhecido com onome de Carthamin) que corresponde à fórmula (VIIIb) indicada a seguir:

<formula>formula see original document page 17</formula>

Costuma-se usar esses compostos chalconas em composiçõessolares, em particular nas patentes FR 2555167, FR 2602228 e FR 2608150.

Os filtros lipofílicos estão geralmente presentes nascomposições de acordo com a presente invenção em proporções que variamde 0,01 a 20% em peso em relação ao peso total da composição, e depreferência que varia de 0,1 a 10% em peso em relação ao peso total dacomposição.

Entre os filmes dificilmente lipofílicos, podem ser citados, porexemplo, os derivados de benzoilmetano, os derivados de benzotriazóis, aschalconas, os derivados da família dos difenil butadieno malonatos oumalonitrilas.Por "filtro hidrófilo de baixa solubilidade", entende-se todo ativoorgânico cosmético ou dermatológico que possui uma solubilidade na águainferior a 0,5% em peso e uma solubilidade inferior a 10% em peso na maiorparte dos solventes orgânicos como o óleo de parafina, os benzoatos deálcoois graxos e os triglicerídeos de ácidos graxos, por exemplo o Miglyol®812 comercializado pela DYNAMIT NOBEL. Essa solução é realizada a 70°Cé definida como a quantidade de produto em solução no solvente emequilíbrio com um excesso de sólido em suspensão após retorno àtemperatura ambiente. Ela pode ser facilmente avaliada no laboratório.

Os ativos lipofílicos de baixa solubilidade de acordo com apresente invenção podem ser escolhidos entre os derivados de aminofenol,os derivados de ácido salicílico, os derivados de N1N'-di(arilmetileno)etilenodiaminatriacetatos, os derivados de 2-amino-4-alquilaminopirimidina-3-óxido, os flavonóides, o retinol e seus derivados, oscarotenóides tais como o licopeno, e também os perfumes, os óleosessenciais, os hormônios, as vitaminas, em particular a vitamina E, asceramidas ou suas misturas.

Os derivados de aminofenol utilizados são mais particularmenteos derivados de fórmula (IX) indicada a seguir:

<formula>formula see original document page 18</formula>

na qual R' designa um radical escolhido no grupo formado pelosradicais (a), (b) e (c) indicados a seguir:

(a) -CO-NR1R2

(b) -CO-O-R3

(c) -SO2R3

em que R1 representa um átomo de hidrogênio ou um radicalalquila com Ci a Ce1 linear ou ramificado, saturado ou insaturado,eventualmente hidroxilado,

R2 representa um átomo de hidrogênio ou um radical escolhidoentre os radicais alquilas, saturados ou insaturados, lineares, cíclicos ouramificados, com C12 a C30, eventualmente hidroxilados, e

R3 representa um radical escolhido entre os radicais alquilascom C12 a C30, saturados ou insaturados, lineares, cíclicos ou ramificados,inclusive policíclicos condensados, e eventualmente hidroxilados'.

Na fórmula (IX), entre os radicais R2 ou R3 alquilas lineares ouramificadas, que possuem de 1 a 30 átomos de carbono, podem ser citadosvantajosamente os radicais metila, etila, propila, isopropila, butila, terc-butila,hexila, octila, nonila, 2-etil-hexila, dodecila, hexadecila, behenila e octadecila,

2-butil-octila. De preferência, esses radicais apresentam de 1 a 12 átomos decarbono. De modo ainda mais preferencial, o radical alquila compreendegeralmente de 1 a 6 átomos de carbono. Podem ser citados, como radicalalquila inferior, os radicais metila, etila, propila, isopropila, terc-butila, hexila.

Quando for insaturado, é preferido um radical que apresenteuma ou mais insaturações etilênicas, tais como mais particularmente o radicalalila.

Quando o radical alquila for cíclico, podem ser citados emparticular os radicais ciclo-hexila, colesterila ou terc-butilciclo-hexila.

Quando for hidroxilado, o radical compreende de preferência de1 a 6 átomos de carbono e de 1 a 5 grupos hidroxilas. Entre os radicaismono-hidroxialquila, prefere-se um racial que contém de preferência 1 a 3átomos de carbono, em particular os radicais hidroximetil, 2-hidroxietil, 2 ou3-hidroxipropila.

Entre os radicais poli-hidroxialquila, prefere-se um radical queapresenta de 3 a 6 átomos de carbono e de 2 a 5 grupos hidroxilas, tais comoos radicais 2,3-di-idroxipropila, 2,3,4-tri-hidroxibutila, 2,3,4,5-tetra-hidroxipentila e 2,3,4,5,6-penta-hidroxi-hexila.

Os radicais alcoxilados são radicais alquilas, tais como emparticular os descritos acima, antecedidos por um átomo de oxigênio.

De preferência, os derivados de aminofenol usados no presentepedido são aqueles para os quais pelo menos uma e, de preferência, todasas condições a seguir são respeitadas:

- a função -OH no radical fenila está na posição orto ou,vantajosamente, na posição para,

- R' é escolhido entre um radical de fórmula (a) ou (b).

Entre os radicais alquila linear ou ramificado R1, podem sercitados os radicais metila, etila, propila, isopropila, terc-butila, hexila.

O derivado de aminofenol utilizado de preferência na referidacomposição é um derivado de para-aminofenol, de modo ainda maispreferido, ele será o N-etoxicarbonil-4-para-aminofenol de fórmula (IXa):

<formula>formula see original document page 20</formula>

ou ainda o N-colesteriloxicarbonil-4-para-aminofenol de fórmula

<formula>formula see original document page 20</formula>

Esses derivados de aminofenol, bem como seu processo depreparação, estão descritos nos pedidos de patentes WO 99/10318 e WO 99/32077.Esses derivados apresentam uma cadeia hidrocarbonada maisou menos longa, de preferência alcoxicarbonila, ligada ao átomo denitrogênio. Eles apresentam o inconveniente de ser pouco, ou nem umpouco, solúveis em água e na fase graxa do tipo utilizada no presente pedido.

Sua introdução em composições cosméticas requer, para os compostos decadeia hidrocarbonada curta, uma mistura em solução hidroalcoólica, quenão é sempre desejável quando a composição se destinar, por exemplo, aser aplicada sobre o contorno do olho.

Já os compostos hidrocarbonados de cadeia longa sãoinsolúveis nos óleos, em virtude de seu impedimento estérico, e têmtendência de recristalizar na água.

As composições de acordo com a presente invenção quecompreendem esse derivado de aminofenol podem ser usadas como agentedespigmentante ou branqueador, em uma composição cosmética e/oudermatológica.

Os derivados de ácido salicílico são derivados de fórmula (X)indicada a seguir:

<formula>formula see original document page 21</formula>

na qual:

R"1 representa um radical hidroxila ou um éster de fórmula -O-CO-FT4

na qual Rn4 é um radical alifático, saturado ou insaturado quecompreende de 1 a 26 átomos de carbono, e de preferência de 1 a 18átomos de carbono, uma função amina ou tiol eventualmente substituída porum radical alquila que compreende de 1 a 18 átomos de carbono, e depreferência de 1 a 12 átomos de carbono,

R"2 e R"3, independentemente um do outro, encontram-se emposição 3, 4, 5 ou 6 no núcleo benzênico e representam independentementeum do outro, um átomo de hidrogênio ou um radical: -(O)n-(CO)m- R"s

no qual nem, independentemente um do outro, são, cada um,um número inteiro igual a O ou 1, desde que R"2 e R'3 não sejamsimultaneamente átomos de hidrogênio,

em que Rn5 representa um hidrogênio, um radical alifáticosaturado que compreende de 1 a 18 átomos de carbono, linear, ramificado ouciclizado, um radical insaturado que compreende de 3 a 18 átomos decarbono, que porta uma a nove ligações duplas conjugadas ou não, e osradicais podem ser substituídos por pelo menos um substituinte escolhidoentre os átomos de halogênio (flúor, cloro, bromo, iodo), os radicaistrifluorometila, hidroxila em forma livre ou esterificada por um ácido quecompreende 1 a 6 átomos de carbono, ou uma carboxila livre ou esterificadapor um álcool inferior que compreende de 1 a 6 átomos de carbono, umradical aromático que compreende de 6 a 10 átomos de carbono.

De modo preferido, o derivado de ácido salicílico é tal que R'5representa um radical alifático saturado que compreende de 3 a 15 átomosde carbono.

De preferência, o derivado de ácido salicílico é tal que R"irepresenta um radical hidroxila.

De preferência, o derivado de ácido salicílico é tal que R"5 estáem posição 5 do núcleo benzênico e R'2 representa um átomo de hidrogênio.

De acordo com um modo de realização preferido da presenteinvenção, são usados derivados de ácido n-octanoil-5-salicílico, n-decanoil-5-salicílico, n-dodecanoil-5-salicílico, n-octil-5-salicílico, n-heptilóxi-5-salicílico,n-heptilóxi-4-salicílico, 5-terc-octilsalicílico, 3-terc-butil-5-metilsalicílico, 3-terc-butil-6-metilsalicílico, 3,5-di-isopropilsalicílico, 5-butoxisalicílico, 5-octiloxisalicílico,propanoil-5-salicílico, n-hexadecanoil-5-salicílico, n-oleil-5-salicílico, benzoil-5-salicílico, seus sais monovalentes e bivalentes e suas misturas.

Prefere-se particularmente usar o ácido 2-hidróxi-5-octanoilbenzóicoproposto para a venda com a denominação comercial de "Mexoryl SAB" pelaCHIMEX, que corresponde à fórmula (Xa) indicada a seguir:

<formula>formula see original document page 23</formula>

Costuma-se usar derivados do ácido salicílico em composiçõestópicas, por exemplo, como agente queratolítico para tratar a acne ou comoagente antienvelhecimento. Os pedidos de patente FR-A-2 581 542 e EP-A-378 936 descrevem esses derivados.

Os derivados de ácido salicílico são de grande interesse, emparticular para prevenir ou reparar as principais manifestações doenvelhecimento cutâneo que são as rídulas e as rugas, a desorganização do"grão" da pele, a modificação da carnação da pele e a perda de firmeza e detonicidade da pele. Entretanto, o uso desses derivados suscita um problemapelo fato de que, quando eles são introduzidos tais quais nas composiçõestópicas, eles não se solubilizam e permanecem no estado de cristais, o quetorna o uso da composição que os contém ineficaz para o tratamento da pele.

Geralmente, esses derivados são solubilizados em álcooisinferiores como o etanol ou o isopropanol ou solventes tais como ooctildodecanol, alguns glicóis, os álcoois graxos de cadeia curta (inferiores aC12). Entretanto, esses álcoois inferiores apresentam o inconveniente deressecar e de irritar a pele; prefere-se, portanto, evitar seu uso nos produtosde cuidado do corpo e/ou do rosto. Além disso, esses solubilizantes sópodem ser introduzidos em pequenas quantidades sob pena de alterar asqualidades cosméticas (ressecamento da pele) e estabilidade dascomposições que os contêm.

A concentração de derivados de ácido salicílico da composiçãode acordo com a presente invenção é de preferência de 0,001 a 15% empeso, mais preferencialmente de 0,1 a 5% em peso em relação ao peso totalda composição. A quantidade de ésteres de ácido aminado dependerá daquantidade de derivados de ácido salicílico que vão ser solubilizados. Elapoderá variar de 0,01 a 90% em peso, e de preferência entre 0,1 e 60% empeso em relação ao peso total da composição.

A composição de acordo com a presente invenção quecompreende pelo menos um derivado salicílico pode ser utilizada comocomposição cosmética ou dermatológica, e em particular para o cuidado, aproteção, a limpeza e/ou a maquilagem das matérias queratínicas dos sereshumanos (pele, lábios, fibras queratínicas tais como os cabelos e cílios), eem particular para combater os sinais do envelhecimento cutâneo e/ou paraalisar a pele do rosto e/ou do corpo e/ou para tratar as rugas e as rídulas dapele e/ou para estimular o processo de renovação epidérmica e/ou paradespigmentar e branquear a pele e/ou para tratar a acne e/ou para tratar osdistúrbios cutâneos.

Esses derivados bem como seu processo de preparação estãodescritos no pedido WO 94/11338.

Os derivados da família das 2-amino-4 alquilamino pirrimidina 3-óxidos são os derivados de fórmula (XI) indicada a seguir:

<formula>formula see original document page 24</formula>na qual R"'1 representa um grupo alquila que compreende de 1a 20 átomos de carbono, e Z' representa um átomo de hidrogênio ou umradical -CO'"2 no qual Rm2 representa um grupo alquila que contém de 1 a 12átomos de carbono, bem como suas formas adiadas ou seus sais de adição com ácidos.

De preferência, R"'i é escolhido no grupo formado pelosradicais hexila, heptila, octila, nonila, decila, undecila, dodecila.

De preferência, Rm2 é escolhido no grupo formado pelosradicais etila, propila, butila, pentila, hexila.

De modo ainda mais preferido, trata-se do N-(2-amino-3-oxidopirimidin-4-il)-N'-dodecil uréia de fórmula (XIa) indicada a seguir:

<formula>formula see original document page 25</formula>

Os derivados da família dos 2-amino-4 alquilamino pirimidina-3-óxidos podem, em particular, ser usados na ou para a preparação de umacomposição cosmética ou dermatológica de acordo com a presente invençãopara prevenir e tratar os problemas ligados às peles sensíveis e asperturbações cutâneas, tais como o desconforto cutâneo, os repuxamentoscutâneos, os pruridos cutâneos, o inchaço cutâneo, a vermelhidão cutânea ea sensação de calor cutâneo.

Outra família de moléculas que entra na definição dasmoléculas de baixa solubilidade em água é a DHEA, seus derivados e seusprecursores químicos ou metabólicos.

A DHEA ou de-hidroepiandrosterona, também conhecida como3-beta-hidroxiandrost-5-en-17-ona, ou de-hidroisoandro-sterona, mastambém trans-dehidro androsterona ou prastrerona, tem a fórmula:<formula>formula see original document page 26</formula>

Por precursores da DHEA de que trata a presente invenção,entendem-se seus precursores biológicos que são suscetíveis de setransformarem em DEA durante o metabolismo, bem como seus precursoresquímicos que podem se transformar em DHEA por reação química exógena.

Exemplos de precursores biológicos são a A5-pregnenolona, a17a-hidróxi pregnenolona e o sulfato de 17a-hidróxi pregnenolona, sem queessa lista seja limitativa.

Por precursores químicos da DHEA, entendem-se em particularas saponinas e seus derivados tais como a hecogenina (3 beta, 5 alfa 23r)-3-hidroxispirostan-12-ona) e o acetato de ecogenina, a disogenina (5-espirosten-3-beta-ol), a esmilageina e a sarsapogenina, bem como osextratos naturais que contêm esses composto, em particular o fenugrec e osextratos de Dioscoreas tais como a raiz de inhame selvagem ou Wild Yarn,sem que essa lista seja limitativa.

Por derivados da DHEA, entendem-se tanto seus derivadosmetabólicos como seus derivados químicos. Como derivados metabólicos,podem ser citados em particular o A5-androsteno-3,17-diol e em particular o5-androsteno 3β, 17p-diol, a A4-androsteno-3,17-diona, a 7 hidróxi DEA (7a-hidróxi DHEA ou 7p-hidróxi-DHEA) e a 7-ceto-DHEA que é por sua vez ummetabólito da 7p-hidróxi DEA, sem que essa lista seja limitativa.

A 7oc-hidróxi DHEA é, com o 5-androsteno 3 β, 17 β -diol, ummetabólito principal da DHEA, obtido por ação da 7a-hidroxilase sobre aDHEA. A 7p-hidróxi DHEA é um metabólito menor da DHEA, obtido por açãoda 7β-hidroxilase sobre a DHEA.A 7-hidróxi DHEA utilizada de preferência nas composições deacordo com a presente invenção é a 7cc-hidróxi DHEA. Um processo depreparação desse composto está descrito nos pedidos de patente FR 2 771105 e WO 94 08588.

Como derivados químicos da DHEA, podem ser citados aindaos sais de DHEA e em particular os sais hidrossolúveis tal como o sulfato deDHEA; os ésteres de DHEA, tais como os ésteres de ácidoshidroxicarboxílicos e de DHEA, em particular os que estão descritos napatente US 5 736 537 ou ainda o salicilato de DHEA1 o acetato de DHEA, ovalerato (ou n-heptanoato) de DHEA e o enantato de DHEA.

Podem também ser citados os carbamatos de DHEA, os ésteresde 2-hidróxi malonato de DHEA e os ésteres de aminoácidos de DHEA. E porfim, pode ser citado a 3p-acetóxi-7-oxo DHEA que pode em particular serpreparada do modo descrito nas patentes US 5 869 709 e US-6 111 118.Essa lista não é evidentemente limitativa.

A concentração de composto à base de DHEA na composiçãode acordo com a presente invenção pode variar vantajosamente de 0,001 a30% em peso, de preferência de 0,01 a 20%, e de modo ainda maispreferencial de 0,01 a 10% em peso em relação ao peso total da composição.Esses compostos estarão em forma solubilizada entre 20°C e 90°C.

De acordo com uma forma particular da presente invenção, o ouderivados de fórmula (I) de acordo com a presente invenção são usadoscomo solvente único do referido ou dos referidos ativos lipofílicos.

As composições de acordo com a presente invenção podemcomportar ainda outros filtros UV orgânicos UVA e/ou UVB hidrossolúveis ouentão insolúveis nos solventes cosméticos habitualmente utilizados.

Entre os filtros hidrossolúveis UVA capazes de absorver os raiosUV de 320 a 400 podem ser citados:- Ácido sulfônico de ácido tereftalilideno dicânfora fabricado com onome de "MEXORYL SX" pela CHIMEX

- os derivados de bis-benzoazolila tais como descritos naspatentes EP 669 323 e US 2,463,264 e mais particularmente o compostoTetrassulfonato Fenil Dibenzimidazol Dissódico vendido com o nome comercialde "ΝΕΟ HELIOPAN AP" pela Haarmann e REIMER.

Entre os filtros hidrossolúveis UVB capazes de absorver os UV de280 a 320 nm, podem ser citados os derivados de p-aminobenzóico (PABA)como:

- PABA,

- Gliceril PABA,

- PEG-25 PABA vendido com o nome de "UVINUL P25" pela BASF,

- Ácido fenilbenzimidazol sulfônico vendido em particular com onome comercial de "EUSOLEX 232" pela MERCK,

- Ácido ferúlico,

- Ácido salicílico,

- DEA metoxicinamato,

- Ácido sulfônico de benzilideno cânfora fabricado com o nome"MEXORYL SL" pela CHIMEX,

- Metossulfato de benzilideno cânfora fabricada com o nome"MEXORYL SO" pela CHIMEX, e

Entre os filtros hidrossolúveis UVA e UVB, podem ser citados:

- Benzofenona-4 vendida com o nome comercial "UVINULMS40" pela BASF,

- Benzofenona-5, e

- Benzofenona-9.

Entre os filtros insolúveis, podem ser citados:- Metileno bis-benzotriazolil tetrametilbutilfenol vendido emforma sólida com o nome comercial "MIXXIM BB/100" pela FAIRMOUNTCHEMICAL ou em forma micronizada em dispersão aquosa com o nomecomercial "TINOSORB M" pela CIBA SPECIALTY CHEMICALS,

- os filtros triazinas simétricos descritos na patente US6,225,467, no pedido WO 2004/085412 (ver compostos 6 e 9) ou odocumento "Symetrical Triazine Derivatives" IP.COM Journal, IP COM INCWEST HENRIETTA NY, US (20 de setembro de 2004), em particular as2,4,6-tris-(bifenil)-1,3,5-triazinas (em particular a 2,4,6-tris(bifenil-4-il-1,3,5-triazina e a 2,4,6-tris(terfenil)-1,3,5-triazina que está também descrita nospedidos de patente WO 06/035000, WO 06/034982, WO 06/034991, WO06/35007, WO 2006/034992, WO 2006/034985.

Evidentemente, o técnico no assunto tomará todos os cuidadosao escolher o ou os eventuais filtros complementares e/ou suas quantidadesde tal modo que as propriedades vantajosas ligadas intrinsecamente àscomposições de acordo com a presente invenção não sejam, ou não sejamsubstancialmente, alteradas pela ou pelas adições consideradas.

As composições de acordo com a presente invenção podemigualmente conter agentes de bronzeamento e/ou de escurecimento artificiaisda pele (agentes autobronzeantes), e mais particularmente a diidroxiacetona(DHA). Eles estão presentes de preferência em quantidades que variam de0,1 a 10% em peso em relação ao peso total da composição.

As composições aquosas de acordo com a presente invençãopodem compreender ainda adjuvantes cosméticos clássicos, escolhidos emparticular entre os corpos graxos, os solventes orgânicos, os espessantesiônicos ou não iônicos, hidrofílicos ou lipofílicos, os amaciantes, os umectantes,os opacificantes, os estabilizantes, os emolientes, os silicones, os agentesantiespumantes, os perfumes, os conservantes, os tensoativos aniônicos,catiônicos, não-iônicos, zwiteriônicos ou anfóteros, ativos, as cargas, ospolímeros, os propelentes, os agentes alcalinizantes ou acidificantes ouqualquer outro ingrediente habitualmente utilizado no campo cosmético e/oudermatológico.

Os corpos graxos podem ser constituídos por um óleo ou umacera diferente das ceras apolares tais como definidas anteriormente ou suasmisturas. Por óleo, entende-se um composto líquido à temperatura ambiente.Por cera, entende-se um composto sólido ou substancialmente sólido àtemperatura ambiente, e cujo ponto de fusão é geralmente superior a 35°C.

Como óleos, podem ser citados os óleos minerais (parafina),vegetais (óleo de amêndoas doces, de macadâmia, de sementes de arando, dejojoba); sintéticos como o peridroesqualeno, os álcoois, as amidas graxas(como o isopropil Iauroil sarcosinato vendido com a denominação de "EldewSL-205" pela sociedade Ajinomoto), os ácidos ou os ésteres graxos (como obenzoato de álcoois com C12-C15 vendido com a denominação comercial"Finsolv TN" ou "Witconol TN" pela Witco, o feniletil benzoato vendido com adenominação X-TEND 226® pela ISP, o palmitato de octila, o Ianolato deisopropila, os triglicerídeos como os dos ácidos cáprico/caprílico, o dicaprililcarbonato vendido com a denominação "Cetiol CC" pela Cognis), os ésteres eéteres graxos oxietilenados ou oxipropilenados; os óleos siliconados(ciclometicona, polidimetilsiloxano ou PDMS) ou fluorados, os polialquilenos.

Como compostos cerosos, podem ser citados a cera de carnaúba,a cera de abelhas, o óleo de rícino hidrogenado, as ceras de polietileno e asceras de polimetileno como a que é vendida com a denominação Cirebelle 303pela SASOL.

Entre os solventes orgânicos, podem ser citados os álcoois epolióis inferiores. Estes últimos podem ser escolhidos entre os glicóis e oséteres de glicol como o etileno glicol, o propileno glicol, o butileno glicol, odipropileno glicol ou o dietileno glicol.

Como espessantes hidrofílicos, podem ser citados os polímeroscarboxivinílicos tais como os Carbopols (Carbômeros) e os Pemulen(Copolímero acrilato/Ci0-C30-alquilacrilato); as poliacrilamidas como, porexemplo, os copolímeros reticulados vendidos com os nomes Sepigel 305(nome C.T.F.A.: polyacrylamide/C13-14 isoparaffin/Laureth 7) ou Simulgel 600(nome C.T.F.A.: acrylamide / sodium acryloyldimethyltaurate copolymer /isohexadecane / polysorbate 80) pela Seppic; os polímeros e copolímeros deácido 2-acrilamido 2-metilpropano sulfônico, eventualmente reticulados e/ouneutralizados, como o poli(ácido 2-acrilamido 2-metilpropano sulfônico)comercializado pela Hoechst com o nome comercial "Hostacerin AMPS" (nomeCTFA: ammonium polyacryloyldimethyl taurate) ou o SIMULGEL 800comercializado pela sociedade SEPPIC (nome CTFA: sodiumpolyacryolyldimethyl taurate / polysorbate 80 / sorbitan oleate); os copolímerosde ácido 2-acrilamido 2-metilpropano sulfônico e de hidroxietil acrilato como oSIMULGEL NS e o SEPINOV EMT 10 comercializados com a SEPPIC; osderivados celulósicos tais como a hidroxietilcelulose; os polissacarídeos e emparticular as gomas tais como a goma xantana; e suas misturas.

Como espessantes lipofílicos, podem ser citados os polímerossintéticos tais como o poli C10-C30 alquil acrilato vendidos com a denominação"INTELIMER IPA 13-1" e "INTELIMER IPA 13-6" pela Landec ou ainda asargilas modificadas tais como a hectorita e seus derivados, como os produtoscomercializados com os nomes de Bentone.

Entre os ativos, podem ser citados:

- as vitaminas (C, K, PP ...) e seus derivados precursores,sozinhos ou em misturas:

- os agentes antipoluição e/ou agente antirradicalar;

- os agentes despigmentantes e/ou agentes propigmentantes;- os agentes antiglicação;

- os agentes calmantes;

- os inibidores de NO-sintase;

- os agentes que estimulam a síntese de macromoléculasdérmicas ou epidérmicas e/ou que impedem sua degradação;

- os agentes que estimulam a proliferação dos fibroblastos;

- os agentes que estimulam a proliferação dos queratinócitos;

- os agentes miorrelaxantes;

- os agentes tensores;

- os agentes matificantes;

- os agentes queratolíticos;

- os agentes descamantes;

- os agentes hidratantes;

- os agentes antiinflamatórios;

- os agentes que agem sobre o mecanismo energético das células;

- os agentes repelentes contra os insetos;

- os antagonistas de substâncias P ou de CRGP;

- os agentes antiqueda e/ou fazer renascer o cabelo;

- os agentes antirrugas.

Evidentemente, o técnico no assunto tomará o ou eventuaiscompostos complementares citados acima e/ou suas quantidades de tal modoque as propriedades vantajosas intrinsecamente ligadas às composições deacordo com a presente invenção não sejam, ou não sejam substancialmente,alteradas pela ou pelas adições consideradas.

As composições de acordo com a presente invenção podem serpreparadas pelas técnicas bem conhecidas do técnico no assunto. Elas podemse apresentar em particular em forma de emulsão simples ou complexa (O/A,A/O, O/A/O ou A/O/A) tal como um creme, um leite ou de um gel creme; naforma de gel aquoso; na forma de loção. Elas podem mais particularmente sercondicionadas em aerossol e apresentar-se na forma de espuma ou de spray.

De preferência, as composições de acordo com a presenteinvenção apresentam-se na forma de uma emulsão óleo-em-água ou água-em-óleo.

As emulsões contêm geralmente pelo menos um emulsificanteescolhido entre os emulsificantes anfóteros, aniônicos, catiônicos ou nãotônicos, usados sozinhos ou em mistura. Os emulsionantes são escolhidos demodo apropriado de acordo com a emulsão a ser obtida (A/O ou O/A). Asemulsões podem conter igualmente outros tipos de estabilizantes como porexemplo cargas, polímeros gelificantes ou espessantes.

Como tensoativos emulsificantes utilizáveis para a preparaçãodas emulsões A/O, podem ser citados por exemplo os alquil ésteres ou éteresde sorbitano, de glicerol ou de açúcares; os tensoativos siliconados como osdimeticona copolióis tais como a mistura de ciclometicona e de dimeticonacopoliol, vendida com a denominação "DC 5225 C" pela Dow Corning, e osalquil-dimeticona copolióis tais como o Laurilmeticona copoliol vendido com adenominação "Dow Corning 5200 Formulation Aid" pela Dow Corning; o Cetildimeticona copoliol tal como o produto vendido com o nome Abil EM 90R pelaGoldschmidt e a mistura de cetil dimeticona copoliol, de isoestearato depoliglicerol (4 mols) e de Iaurato de hexila vendida com o nome ABIL WE 09pela Goldschmidt. Podem também ser acrescentados a eles um ou maiscoemulsificantes, que, de modo vantajoso, podem ser escolhidos no grupo quecompreende os ésteres alquilados de poliol.

Como ésteres alquilados de poliol, podem ser citados emparticular os ésteres de polietilenoglicol como o PEG-30 Dipoli-hidroxiestearatotal como o produto comercializado com o nome Arlacel P135 pela ICI.

Como ésteres de glicerol e/ou de sorbitano, podem ser citados,por exemplo, o isoestearato de poliglicerol, tal como o produto comercializadocom a denominação Isolan Gl 34 pela Goldschmidt; o isoestearato desorbitano, tal como o produto comercializado com a denominação Arlacel 987pela ICI; o isoestearato de sorbitano e o glicerol, tal como o produtocomercializado com a denominação Arlacel 986 pela ICI1 e suas misturas.

Para as emulsões O/A, podem ser citados, por exemplo, comoemulsificantes, os emulsificantes não iônicos tais como os ésteres de ácidosgraxos e de glicerol oxialquilenados (mais particularmente polioxietilenados); osésteres de ácidos graxos e de sorbitano oxialquilenados; os ésteres de ácidosgraxos oxialquilenados (oxietilenados e/ou oxipropilenados) como a misturaPEG-100 Estearato/ Estearato de Glicerila comercializada, por exemplo, pelaICI com a denominação Arlacel 165; os éteres de álcoois graxosoxialquilenados (oxietilenados e/ou oxipropilenados); os ésteres de açúcarescomo o estearato de sacarose; os éteres de álcool graxo e de açúcar, emparticular os alquilpoliglicosídeos (APG) tais como o decilglicosídeo e olaurilgliclosídeo comercializados, por exemplo, pela Henkel com as respectivasdenominações de Plantaren 2000 e Plantaren 1200, o cetoestearilglicosídeoeventualmente em mistura com o álcool cetoestearílico, comercializado, porexemplo, com a denominação Montanov 68 pela Seppic, com a denominaçãoTegocare CG90 pela Goldschmidt e com a denominação Emulgade KE3302pela Henkel, bem como o araquidil glicosídeo, por exemplo, em forma damistura de álcoois araquídico e beênico e de araquidilglicosídeo comercializadocom a denominação Montanov 202 pela Seppic. De acordo com um modoparticular de realização da presente invenção, a mistura do alquilpoliglicosídeotal como definida acima com o álcool graxo correspondente pode estar emforma de uma composição autoemulsificante, como descreve, por exemplo, odocumento WO-A-92/06778.

Entre os outros estabilizantes de emulsão, serão utilizados maisparticularmente os polímeros de ácido isoftálico ou de ácido sulfoisoflálico, eem particular os copolímeros de ftalato / sulfoisoftalato / glicol, por exemplo, ocomposto de Dietilenoglicol / Ftalato / Isoftalato / 1,4-ciclo-hexano-dimetanol(nome INCI: "Polyester-5") vendido com as denominações "Eastman AQpolymer" (AG35S, AQ38S, AQ55S, AQ48 Ultra) pela Eastman Chemical.

Quando se trata de uma emulsão, a fase aquosa dessa emulsãopode compreender uma dispersão vesicular não iônica preparada de acordocom processos conhecidos (Bangham, Standish and Watkins. J. Mol. Biol. 13,238 (1965), FR 2 315 991 e FR 2 416 008).

As composições de acordo com a presente invenção têmaplicação em um grande número de tratamentos, em particular cosméticos, dapele, dos lábios e dos cabelos, inclusive o couro cabeludo, em particular para aproteção e/ou o cuidado da pele, dos lábios e/ou dos cabelos, e/ou para amaquilagem da pele e/ou dos lábios.

Outro objeto da presente invenção é constituído pelo uso dascomposições de acordo com a presente invenção tais como definidas acima para afabricação de produtos para o tratamento cosmético da pele, dos lábios, das unhas,dos cabelos, dos cílios, sobrancelhas e/ou do couro cabeludo, em particularprodutos de cuidado, produtos de proteção solar e produtos de maquilagem.

As composições cosméticas de acordo com a presente invençãopodem, por exemplo, ser usadas como produto de maquilagem.

As composições cosméticas de acordo com a presente invençãopodem, por exemplo, ser utilizadas como produto de cuidado e/ou de proteçãosolar para o rosto e/ou o corpo de consistência líquida a semilíquida, tais comoleites, cremes mais ou menos untuosos, géis, geis-cremes, pastas. Eles podemeventualmente ser condicionados em aerossol e se apresentar em forma deespuma ou de spray.

As composições de acordo com a presente invenção na forma deloções fluidas vaporizáveis são aplicadas sobre a pele ou sobre os cabelos naforma de finas partículas por meio de dispositivos de pressurização. Os dispositivosde acordo com a presente invenção são bem conhecidos do técnico no assunto ecompreendem as bombas não-aerossóis ou "atomizadores", os recipientesaerossóis que compreendem um propelente bem como as bombas aerossóis queutilizam o ar comprimido como propelente. Estes últimos estão descritos naspatentes US 4,077,441 e US 4,850,517.

As composições condicionadas em aerossol de acordo com apresente invenção contêm em geral agentes propelentes convencionais taiscomo, por exemplo, os compostos hidrofluorados, o diclorofluorometano, odifluoroetano, o dimetiléter, o isobutano, o n-butano, o propano, otriclorofluorometano. Eles estão presentes de preferência em quantidades quevariam de 15 a 50% em peso em relação ao peso total da composição.

Exemplos concretos, não sem qualquer caráter limitativo, queilustram a presente invenção serão dados a seguir.

Exemplos

Solubilidades Comparadas de Ativos lipofílicos entre Solventes da Arte

Anterior ε os Solventes da Invenção

Ativos Testados:

Ativo 1: Etil-4-hidroxifenilcarbamato

<formula>formula see original document page 36</formula>

Ativo 2: ácido 2-hidróxi-5-octanoilbenzóico

<formula>formula see original document page 36</formula>Ativo 3: N-(2-amino-3-oxidopirimidin-4-il)-N'-dodeciluréia

<formula>formula see original document page 37</formula>

Filtros Testados:

Fil 1: 1-(4-terc-butilfenil)-3-(2-hidroxifenil)propano-1,3-diona

<formula>formula see original document page 37</formula>

Fil 2: 1-(4-metóxi-1-benzofuran-5-il)-3-fenilpropano-1,3-diona

<formula>formula see original document page 37</formula>

Fil 3: 1-(4-terc-butilfenil)-3-(4-metoxifenil)propano-1,3-diona(avobenzona) (conhecido com o nome de Parsol 1789 da DSM)

<formula>formula see original document page 37</formula>

Fil 4: 1-(4-isopropilfenil)-3-fenilpropano-1,3-diona

<formula>formula see original document page 37</formula>

Fil 5: dineopentil-2-(3,3-difenilprop-2-enilideno)malonato

<formula>formula see original document page 37</formula>Fil 6: 2-(2H-1,2,3-benzoatriaol-2-il)-4-metil-6-(2-metil-3-(1,3,3,3-tetrametil-1-[(trimetilsilil)oxi]disiloxanil)propil)fenol

<formula>formula see original document page 38</formula>

Fil 7: ácido (2E)-3-(214,5-trimetoxifenil)prop-2-enóico

<formula>formula see original document page 38</formula>

Fil 8: (2E)-1-(4-hidroxifenil)-3-fenilprop-2-em-1-ona

<formula>formula see original document page 38</formula>

Óleo comparativo 1: Eldew SL-205 da Ajinomoto: Isopropil N-lauroil sarcosinato de fórmula

Óleo comparativo 2: Finsolv TN: Alquilbenzoato com C12-C15

Óleo comparativo 3: Miglyol 812: Triglicerídeos de ácidoscaprílico-cáprico

Óleo comparativo 4: X-Tend: 2 fenil etil benzoato

Modo Operatório:

X mg de produto são introduzidos em Y mg de óleo; com umligeiro aquecimento (< 60°C) e o uso de um sonicador durante 1 minuto; asolução obtida é deixada em temperatura de laboratório durante 1 mês; oestado dessa solução é observada; se nenhum cristal ou depósito oleoso forvisível, a solubilidade do produto é considerada como superior a Xx100(Y+Y)em peso/peso; quando cristais ou um depósito oleoso aparecem, o ensaio érepetido com 5% a menos de produto.

Tabela 1

<table>table see original document page 39</column></row><table>

Tabela 2

<table>table see original document page 39</column></row><table>

Tabela 3

<table>table see original document page 39</column></row><table><table>table see original document page 40</column></row><table>

Exemplos De Formulação 1-4

Foram preparadas as formulações indicadas a seguir. Asquantidades são expressas em porcentagens em peso em relação ao pesototal da composição.

<table>table see original document page 40</column></row><table><table>table see original document page 41</column></row><table>

Modo Operatório:

A fase aquosa (Fase B) que contém o conjunto de seusingredientes é aquecida a 80°C em banho-maria. A fase graxa (Fase A) quecontém o conjunto de seus ingredientes é aquecida a 80°C em banho-maria. Afase A é emulsionada na fase B1 sob agitação do tipo rotor-estator (aparellhoda empresa Moritz). A fase C é incorporada a mistura retorna à temperaturaambiente sob agitação moderada. A trietanolamina é introduzida de modo aajustar o pH ao valor desejado no fim da fabricação. As emulsões antissolaresobtidas são estáveis durante o armazenamento e não apresentam cristais ouprecipitados.

Claims

1. USO DE PELO MENOS UM DERIVADO ÉSTER DE 2-PIRROLIDINONA-4-CARBÓXI, de fórmula (I):<formula>formula see original document page 42</formula>na qual:R1 designa um radical alquila com C1-C20, linear ou ramificado.R2 designa um radical alquila com C1-C20, linear ou ramificado quepode conter um ciclo com C5-C6, o radical fenila, o radical benzila ou o radicalfenetila, caracterizado pelo fato de que é em uma composição quecompreende, em um meio cosmeticamente aceitável, pelo menos uma fasegraxa líquida e pelo menos um ativo lipofílico, como solvente do referido ativona fase graxa líquida e/ou como agente que melhora a solubilidade do referidoativo na fase graxa.

2. USO, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelofato de que os compostos de fórmula (I) são escolhidos entre os compostos (a)a (oo) indicados a seguir:<formula>formula see original document page 42</formula><formula>formula see original document page 43</formula><formula>formula see original document page 44</formula>

3. USO, de acordo com a reivindicação 2, caracterizadopelo fato de que o composto de fórmula (I) é escolhido entre os compostos(t), (u), (ν), (χ), (j), (I), (m), (w), (n), (ab), (ii) e (kk).

4. USO, de acordo com uma das reivindicações 1 a 3,caracterizado pelo fato de que o(s) derivado(s) de fórmula (I) constitui(em) oúnico solvente do(s) ativo(s) lipofílico(s).

5. USO, de acordo com uma das reivindicações 1 a 4,caracterizado pelo fato de que o ativo lipofílico é escolhido entre os filtros UVorgânicos lipofílicos.

6. USO, de acordo com a reivindicação 5, caracterizado pelofato de que o filtro lipofílico é escolhido entre os derivados do ácido para-aminobenzóico, os derivados salicílicos, os derivados cinâmicos, os derivadosantranílicos, os derivados do dibenzoilmetano, os derivados de β,β-difenilacrilato, os derivados de benzilideno cânfora, os derivados do fenilbenzimidazol, os derivados de benzotriazol, os derivados de imidazolinas, osderivados do benzalmalonato, os derivados de 4,4-diarilbutadieno, os derivadosde benzoxazol, as chalconas, os derivados de difenil butadieno malonatos oumalonitrilas, e suas misturas.

7. USO, de acordo com a reivindicação 6, caracterizado pelofato de que os filtros UV orgânicos lipofílicos são escolhidos entre os derivadosde dibenzoilmetano; os benzotriazóis, as chalconas, os derivados de difenilbutadienos malonatos ou malonitrilas.

8. USO, de acordo com uma das reivindicações 1 a 3,caracterizado pelo fato de que o ativo lipofílico é escolhido entre os derivadosde aminofenol, os derivados de ácido salicílico, os derivados de N1N'-di(arilmetileno)etilenodiaminatriacetatos, os derivados 2-amino-4-alquilaminopirimidina-3-óxido, os flavonóides, o retinol e seus derivados, oscarotenóides tal como o licopeno, e igualmente os perfumes, os óleosessenciais, os hormônios, as vitaminas, em particular a vitamina E, asceramidas ou suas misturas.

9. COMPOSIÇÃO, que compreende em um meiocosmeticamente aceitável pelo menos uma fase graxa líquida, caracterizadapelo fato de que contém pelo menos um derivado éster de 2-pirrolidinona-4-carbóxi de fórmula (I) conforme definida em uma das reivindicações 1 ou 2, epelo menos um ativo lipofílico.

10. COMPOSIÇÃO, de acordo com a reivindicação 9,caracterizada pelo fato de que o ativo lipofílico é escolhido entre os filtros UVorgânicos lipofílicos.

11. COMPOSIÇÃO, de acordo com a reivindicação 10,caracterizada paio fato de que o filtro lipofílico é escolhido entre os derivadosdo ácido para-aminobenzóico, os derivados salicílicos, os derivados cinâmicos,os derivados antranílicos, os derivados do dibenzoilmetano, os derivados deβ,β-difenilacrilato, os derivados de benzilideno cânfora, os derivados do fenilbenzimidazol, os derivados de benzotriazol, os derivados de imidazolinas, osderivados do benzalmalonato, os derivados de 4,4-diarilbutadieno, os derivadosde benzoxazol, as chalconas, os derivados de difenil butadieno malonatos oumalonitrilas, e seus misturas.

12. COMPOSIÇÃO, de acordo com a reivindicação 11,caracterizada pelo fato de que o filtro UV orgânico lipofílico é escolhido entre osbenzoatriazóis, as chalconas; os derivados de difenil butadienos malonatos oumalonitrilas.

13. COMPOSIÇÃO, de acordo com a reivindicação 9,caracterizada pelo fato de que o ativo lipofílico é escolhido entre os derivadosde aminofenol, os derivados de ácido salicílico, os derivados de N1N'-di(arilmetileno)etilenodiaminatriacetatos, os derivados 2-amino-4-alquilaminopirimidina-3-óxido, os flavonóides, o retinol e seus derivados, oscarotenóides tal como o licopeno, e igualmente os perfumes, os óleosessenciais, os hormônios, as vitaminas, em particular a vitamina E, asceramidas ou suas misturas.

14. COMPOSIÇÃO, de acordo com uma das reivindicações 9 a 13, caracterizada pelo fato de que o(s) derivado(s) de fórmula (I) está(ão)presente(s), de preferência, nas composições em teores que variam de 1 a 30% em peso e mais preferencialmente de 3 a 20% em peso em relação aopeso total da composição.

15. USO, de pelo menos um derivado de fórmula (I), conforme definido em uma das reivindicações 1 ou 2, caracterizado pelo fato de que éem uma composição que compreende, em um meio cosmeticamente aceitável,pelo menos uma fase graxa líquida e pelo menos um ativo Iipofilico1 paramelhorar a eficácia do referido ativo e/ou as qualidades cosméticas e/ou aestabilidade da referida composição.

16. USO, de pelo menos um derivado de fórmula (I), conformedefinido em uma das reivindicações 1 ou 2, caracterizado pelo fato de que éem uma composição que compreende, em um meio cosmeticamente aceitável,pelo menos uma fase graxa líquida e pelo menos um filtro UV orgânicolipofílico, para melhorar o fator de proteção solar.