ES2157268T5 - Preparados cosmeticos y dermatologicos que contienen acidos fenilen-1,4-bisbencimidazolsulfonicos. - Google Patents

Preparados cosmeticos y dermatologicos que contienen acidos fenilen-1,4-bisbencimidazolsulfonicos.

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Abstract

LA INVENCION SE REFIERE A COMPUESTOS, QUE CONTIENEN AL MENOS DOS GRUPOS BENZAZOLIL POR MOLECULA, SIENDO APROPIADOS DE FORMA DESTACADA COMO ABSORBEDORES UV PARA MEDIOS DE PROTECCION SOLAR.

Description

Preparados cosméticos y dermatológicos que contienen ácidos fenilen-1,4-bisbencimidazolsulfónicos.
La invención se refiere a preparados cosméticos y dermatológicos, al empleo de ácidos fenilen-1,4-bisbencimidazolsulfónicos, que contiene al menos dos restos ácido sulfónico por molécula, como filtro UV en agentes de protección solar, además a nuevos ácidos fenilen-1,4-bisbencimidazolsulfónicos, y a un procedimiento para su obtención mediante reacción de anilinas difuncionales correspondientes con derivados reactivos de ácido carboxílico.
Según la longitud de onda, los rayos UV se denominan rayos UV-A (320-400 nm, UV-A-I: 340-400 nm, UV-A-II: 320-340 nm), o rayos UV-B (280 - 320 nm). Muy generalmente es válido: la acción nociva de los rayos UV sobre la piel humana aumenta con longitud de onda descendente y tiempo creciente de exposición.
De este modo, los rayos UV pueden provocar daños en la piel, pudiendo ocasionar los rayos UV-B una quemadura solar (eritema) hasta las más graves quemaduras de la piel. La irradiación muy frecuente y no protegida de la piel con luz solar conduce también a una pérdida de la elasticidad de la piel, y a la formación acrecentada de arrugas, en suma a un envejecimiento prematuro de la piel. En casos extremos se pueden presentar alteraciones patológicas de la piel, hasta el cáncer de piel.
La radiación UV-A provoca un rápido y débil pigmentado directo de la piel. Los rayos UV-A penetran en capas dérmicas más profundas, y pueden acelerar en éstas el proceso de envejecimiento de la piel. La radiación UV-A-II de onda más corta fomenta la formación de quemaduras solares. Además, la radiación UV-A puede desencadenar reacciones cutáneas fotoalérgicas. Existen relaciones aseguradas entre exposición a UV-A y riesgo elevado de cáncer de piel.
Correspondiendo a la posición de sus máximos de absorción, los filtros UV para preparados cosméticos y dermatológicos se dividen en filtros UV-A y UV-B.
Existe un mayor número de filtros UV-B seguros y efectivos, como por ejemplo p-metoxicinamato de isooctilo, p-metoxicinamato de isoamilo, sulfonato sódico de fenilbencimidazol y 3-(4'-metilbenciliden)-alcanfor.
No obstante, el número de filtros UV-A apropiados para la protección de la piel humana no solo está muy limitado, sino que estos filtros adolecen también de inconvenientes agravantes:
los derivados de dibenzoilmetano (4-t-butil-metoxi-dibenzoilmetano y 4-isopropil-dibenzoilmetano) no son muy estables a la luz, es decir, su poder protector de UV-A desciende rápidamente durante la aplicación. Además, tienen una solo una solubilidad limitada en aceites cosméticos, lo que puede conducir a problemas en la formulación de preparados cosméticos. El máximo de absorción se sitúa en el intervalo de UV-A-I, menos peligroso. Además, los productos de protección solar que contienen derivados de dibenzoilmetano pueden dejar, sobre los materiales textiles, manchas extremadamente difíciles de eliminar mediante lavado. También se sabe que los dibenzoilmetanos pueden favorecer el fotosensibilizado de la piel.
Las benzofenonas son filtros UV-B y UV-A de banda ancha, y poseen solo una absorción relativamente reducida en el intervalo de UV-A-II, de onda corta. Su solubilidad en aceites cosméticos está igualmente limitada.
El O-aminobenzoato de mentilo posee una absorción muy débil en el intervalo de UV-A.
El ácido tereftaliden-dibornanosulfónico posee un máximo de absorción en el intervalo de UV-A-I en 345 nm.
Se buscan filtros UV-A que presenten un máximo de absorción en el intervalo de UV-A-II, y protejan, mediante una fuerte absorción, de los peligrosos rayos UV-A de onda corta. Además, estos filtros UV-A deben cumplir aún los siguientes criterios: excelente estabilidad a la luz, carácter inofensivo desde el punto de vista toxicológico y dermatológico, excelente estabilidad térmica, muy buena solubilidad en disolventes cosméticos (aceites, agua, glicoles, alcohol, etc.), compatibilidad con materias primas cosméticas, pH estable (4 - 9), aptitud para elaboración sin problema en formulaciones cosméticas, y estabilidad bajo condiciones de aplicación, compatibilidad con materiales de envasado, teñido nulo de materiales textiles, pero al menos: las manchas sobre materiales textiles deben ser lavables sin problema; en lo posible falta de color y neutralidad de olor, ausencia de adherencia y baja volatilidad.
Se recomienda en la DE-B 676 103 la sal sódica de ácido fenilbencimidazolsulfónico (máximo de absorción: 316 mm) y compuestos similares como filtro UV en agentes de protección solar para la piel humana. No obstante, los compuestos descritos no poseen la estabilidad a la luz deseada, o bien el máximo de absorción deseado.
Se describen en la DE-B 1 282 855 ácidos fenilen-1,3-bis-bencimidazol-5,5'-disulfónicos, que absorben en el intervalo de UV. No obstante, estos compuestos absorben solo insuficientemente en el intervalo de UV-A, y, por lo tanto, no son apropiados para agentes de protección solar efectivos.
La WO 93/150 61 da a conocer ácido fenilen-1,4-bisbencimidazol-5,5'-disulfónico y su empleo como filtro UV-A.
Se encontraron preparados cosméticos y dermatológicos, que contienen ácidos fenilen-1,4-bisbencimidazolsulfónicos no conocidos hasta la fecha como filtros UV-A.
De modo sorprendente, los ácidos fenilen-1,4-bisbencimidazolsulfónicos absorben en gran medida los rayos UV-A, y son especialmente apropiados para los preparados cosméticos y dermatológicos según la invención.
Los preparados cosméticos y dermatológicos preferentes según la invención contienen los compuestos, no conocidos hasta la fecha,
ácido fenilen-1,4-bisbencimidazol-5,5',7-trisulfónico, o bien sus sales, o ácido fenilen-1,4-bisbencimidazol-5,5',7,
7'-tetrasulfónico, o bien sus sales, como filtros UV.
Del mismo modo, es objeto de la invención el empleo de ácidos fenilen-1,4-bisbenzoimidazolsulfónicos como filtro UV-A en preparados cosméticos y dermatológicos.
Sorprendentemente, con los citados ácidos fenilen-1,4-bisbencimidazolsulfónicos se encontraron compuestos que absorben los rayos UV peligrosos, no solo debido a su máximo de absorción en el intervalo UV-A-II, sino que también poseen una extraordinaria estabilidad a la luz. En comparación con compuestos conocidos, la solubilidad en agua aumenta considerablemente tras neutralizado con bases habituales (por ejemplo hidróxido sódico, hidróxido potásico, trietanolamina, monoetanolamina, tetrahidroxipropiletilendiamina, tris-(hidroximetil)-aminometano, etc.), lo que conduce a una incorporación no problemática en bases cosméticas. Se debe poner de relieve que también se pueden formular de manera estable los preparados cosméticos y dermatológicos con un valor de pH menor (hasta pH 4), sin que se produzca una cristalización. Son posibles preparados con un alto contenido en filtro UV (a modo de ejemplo hasta un 20% en peso).
Es sorprendente que, mediante la adición de una base hasta la consecución de un valor de pH por encima de 10, se produzca un desplazamiento del máximo de absorción al intervalo de mayor longitud de onda (a modo de ejemplo de 335 a 355 nm). Por lo tanto, en caso necesario, es posible desplazar esta función protectora de los compuestos a emplear según la invención en el intervalo de UV-A-I.
Son ya conocidos en parte determinados ácidos fenilen-1,4-bisbencimidazolsulfónicos.
Ya se citó la WO 93/15061.
Se describen compuestos de benzazolilo empleables desde el punto de vista farmacéutico, con solo un grupo benzazolilo, a modo de ejemplo en la DE-A 35 33 308. Estos se recomiendan, entre otras cosas, contra la caída del cabello, para el tratamiento de enfermedades cutáneas, y del aspecto graso de la piel, para el tratamiento de piel seca, y para el tratamiento de acciones desfavorables del sol. No obstante, no se menciona un empleo profiláctico contra la influencia nociva de rayos UV sobre la piel humana.
Se describe en la US 2 463 264, a modo de ejemplo, el empleo de algunos compuestos de benzazolilo como aclaradores ópticos. No se menciona ni se da a entender el empleo contra la influencia nociva de rayos UV sobre la piel humana.
El ácido fenilen-1,4-bisbencimidazol-5,5',7-trisulfónico y sus sales, y el ácido fenilen-1,4-bisbencimidazol-5,5',7,
7'-tetrasulfónico y sus sales, son nuevos.
Se pueden obtener los ácidos fenilen-1,4-bisbencimidazolsulfónicos según procedimientos conocidos, o análogamente a estos procedimientos. Una de las posibles variantes del procedimiento es la reacción de derivados de ácidos carboxílicos con o-fenilendiamina a temperaturas elevadas, en compuestos aromáticos de alto punto de ebullición, como por ejemplo difeniléter y/o bifenilo, o en ácidos inorgánicos, como ácido fosfórico o ácido sulfúrico. Se pueden introducir los grupos ácido sulfónico antes de la condensación, mediante sulfonado de las aminas aromáticas, o bien tras la condensación, mediante tratamiento con óleum, ácido sulfúrico caliente o ácido clorosulfónico. Según otra variante de procedimiento se hacen reaccionar aldehidos con aminas aromáticas bajo condiciones de oxidación.
Según una forma preferente de realización se efectúa condensación y sulfonado en un único paso: el ácido clorosulfónico es simultáneamente medio de reacción y reactivo.
También es objeto de la invención un procedimiento para la obtención de preparados cosméticos y dermatológicos que contienen ácidos fenilen-1,4-bisbencimidazolsulfónicos, caracterizado porque se obtiene los ácidos fenilen-1,4-bisbencimidazolsulfónicos mediante reacción de o-fenilendiamina y ácido tereftálico en ácido clorosulfónico a temperaturas de 20 a 190ºC, y se elabora con componentes empleados habitualmente para esta aplicación.
Los ácidos fenilen-1,4-bisbencimidazolsulfónicos y sus sales, a emplear según la invención, se pueden emplear como filtro UV en preparados cosméticos o dermatológicos, en cantidades que impiden el paso de los rayos UV a través de la película de preparado aplicada. Este es el caso si los preparados cosméticos, o bien dermatológicos, contienen un 0,5 a un 15, preferentemente un 1 a un 10, en especial un 3 a un 8% en peso, referido al peso total de preparado, de compuesto a emplear según la invención.
Se pueden emplear los preparados que contienen ácidos fenilen-1,4-bisbencimidazolsulfónicos para la protección de la piel y los cabellos - en especial cabellos ya deteriorados anteriormente por permanente, teñido y decolorado - ante la radiación UV. Estos preparados cosméticos y dermatológicos que sirven para la protección de la piel ante la radiación UV se pueden presentar en las formas de aplicación empleadas habitualmente, es decir, como emulsión de aceite en agua o agua en aceite, como leche, loción o crema, gel acuoso o acuoso-alcohólico o loción, aerosol, gel en hidrodispersión (sin emulsionante), o cualquier otro preparado cosmético o dermatológico habitual. Para la protección de cabellos ante la radiación UV se emplean preferentemente preparados como champú, fluido, cura, gel, loción, spray o crema.
Los preparados cosméticos y dermatológicos pueden contener los componentes empleados habitualmente en estos agentes, como por ejemplo emulsionantes, compuestos tensioactivos, lanolina, vaselina, agua, triglicéridos de ácidos grasos, polietilenglicoles, alcoholes grasos, alcoholes grasos etoxilados, ésteres de ácidos grasos (por ejemplo palmitato de isopropilo, estearato de isooctilo, adipato de diisopropilo, etc.), aceites naturales o sintéticos o ceras, pigmentos (por ejemplo dióxido de titanio, óxido de cinc, pigmentos de brillo perlado, pigmentos de color), agentes espesantes (por ejemplo hidroxietilcelulosa, bentonita, etc.), agentes conservantes, agentes humectantes, vitaminas, aceites de silicona, glicerina, alcohol etílico, aceites perfumados.
Se pueden aplicar los compuestos a emplear según la invención como único filtro UV en los correspondientes preparados; no obstante, también se pueden emplear en combinación con otros filtros UV - en especial filtros UV-B, para la consecución de una absorción UV-A+B de banda ancha, o con derivados de dibenzoilmetano ligeramente estables a la luz (por ejemplo butil-metoxidibenzoilmetano o 4-isopropil-dibenzoilmetano) para su estabilizado. Los ejemplos de tales compuestos comprenden:
ácido p-aminobenzoico,
p-aminobenzoato de etilo (25 moles) etoxilado,
p-dimetilaminobenzoato de 2-etilhexilo,
p-aminobenzoato de etilo (2 moles) N-propoxilado,
p-aminobenzoato de glicerina,
salicilato de homomentilo,
salicilato de 2-etilhexilo,
salicilato de trietanolamina,
salicilato de 4-isopropilbencilo,
antranilato de mentilo,
diisopropilcinamato de etilo,
p-metoxicinamato de 2-etilhexilo,
diisopropilcinamato de metilo,
p-metoxicinamato de isoamilo,
sal de dietanolamina de ácido p-metoxicinámico,
p-metoxicinamato de isopropilo,
acrilato de 2-etilhexil-2-ciano-3,3-difenilo,
acrilato de etil-2-ciano-3,3-difenilo,
ácido 2-fenilbencimidazolsulfónico y sales,
metilsulfato de N,N,N-trimetil-4-(2-oxoborn-3-ilidenmetil)-anilinio,
ácido tetraftaliden-dibornanosulfónico y sales,
4-t-butil-4'-metoxi-benzoilmetano,
ácido \beta-imidazol-4(5)-acrílico (ácido urocánico),
2-hidroxi-4-metoxibenzofenona,
ácido 2-hidroxi-4-metoxibenzofenon-5-sulfónico,
dihidroxi-4-metoxibenzofenona,
2,4-dihidroxibenzofenona,
tetrahidroxibenzofenona,
2,2'-dihidroxi-4,4'-dimetoxibenzofenona,
2-hidroxi-4-n-octoxibenzofenona,
2-hidroxi-4-metoxi-4'-metilbenzofenona,
ácido \alpha-(2-oxoborn-3-iliden)-tolil-4-sulfónico y sales,
3-(4'-metilbenciliden)-d,l-alcanfor,
3-benciliden-d,l-alcanfor,
4-isopropildibenzoilmetano,
2,4,6-trianilino-(p-carbo-2'-etilhexil-1'-oxi)-1,3,5-triazina.
Los filtros UV especialmente apropiados son
p-metoxicinamato de 2-etilhexilo,
p-metoxicinamato de isoamilo,
ácido 2-fenilbencimidazolsulfónico, y
3-(4'-metilbenciliden)-d,l-alcanfor.
Las partes indicadas en los siguientes ejemplos son partes en peso. Los porcentajes se refieren respectivamente al peso.
Ejemplos Ejemplo 1 Ácido fenilen-1,4-bisbencimidazol-5,5',7,7'-tetrasulfónico
Se introducen 108 partes de o-fenilendiamina purificada en 500 partes de H_{2}SO_{4} concentrado, y se añaden gota a gota 800 partes de ácido clorosulfónico. Se calienta la mezcla 15 minutos a 120ºC, liberándose continuamente HCl, se enfría a 70ºC, y se mezcla con 83 partes de ácido tereftálico. La mezcla de reacción continúa liberando HCl, y se calienta a 180ºC. Después de un tiempo de reacción de 30 minutos a esta temperatura se enfría a 80ºC, y se vierte sobre 2500 partes de hielo. Se separa por filtración el cristalizado precipitado, se recoge en hidróxido sódico, y se calienta con carbón activo. Tras la precipitación con H_{2}SO_{4} y el secado del cristalizado en vacío se obtiene 299 partes de producto. Según RP-HPLC (MeOH/H_{2}O), este producto contiene un 99% de substancia del título, así como aproximadamente un 1% de ácido trisulfónico. Según NMR, las agrupaciones ácido sulfónico están en posición meta respectivamente. (Para la comparación de los datos de NMR se debe ajustar necesariamente el valor de pH, ya que los valores de desplazamiento de los compuestos aquí presentados son dependientes del pH en gran medida). El punto de fusión es > 280ºC.
\lambda max_{1} = 208; E^{1%}_{1 \ cm}= 1142; \lambda max_{2} = 256; E^{1%}_{1 \ cm}= 280,2; \lambda max_{3} = 335; E^{1%}_{1 \ cm}= 745.
Ejemplo 2 Ácido fenilen-1,4-bisbencimidazol-5,5',7,-trisulfónico
Se sigue la preparación del ejemplo 1, pero se mantiene la temperatura de reacción por debajo de 70ºC, se obtiene principalmente el producto trisulfonado, que se puede caracterizar mediante espectroscopía de NMR tras aislamiento por RP-HPLC.
\lambda max_{1} = 206; E^{1%}_{1 \ cm}= 650; \lambda max_{2} = 254; E^{1%}_{1 \ cm}= 162; \lambda max_{3} = 335; E^{1%}_{1 \ cm}= 756.
Ejemplo 3 Ácido fenilen-1,4-bisbencimidazol-5,5'-disulfónico
Se disponen 500 partes de ácido sulfúrico concentrado (al 96%), y se introducen sucesivamente 108 partes de o-fenilendiamina. La reacción es exotérmica, y la mezcla se calienta a 95-100ºC. A esta temperatura se introducen 83 partes de ácido tereftálico, y se calienta la mezcla total 5 h a 200ºC. Tras enfriamiento a 100-120ºC se vierte sobre 1000 partes de hielo, y se agita 1 h. Se separa por filtración el precipitado, verde a marrón, se recoge en NaOH, y se calienta 1 h bajo reflujo con 20 partes de carbón activo. Tras filtración se ajusta el valor de pH a 1,5 con H_{2}SO_{4}, y se separa por filtración el precipitado claro. Se suspende el producto con metanol, se separa por filtración y se seca.
\lambdamax_{1} = 218; E^{1%}_{1 \ cm}= 1057; \lambdamax_{2} = 256; E^{1%}_{1 \ cm}= 424; \lambdamax_{3} = 351; E^{1%}_{1 \ cm}= 1289.
Ejemplo 4 Leche de protección solar (O/W)
Se obtuvo una disolución previa al 20% a partir de ácido fenilen-1,4-bisbencimidazol-5,5',7,7'-tetrasulfónico, neutralizada con hidróxido sódico. Se empleó un 20% de esta disolución previa, lo que corresponde a un contenido activo de un 4,00% de filtro UV-A en la formulación final.
1
Prescripción de obtención
Parte A:
fundir a aproximadamente 75 a 80ºC,
parte B:
dispersar sin grumos en agua, neutralizar con hidróxido sódico, añadir las substancias de contenido restantes, y calentar a aproximadamente 95ºC.
Añadir la parte B a la parte A bajo agitación, y agitar a temperatura ambiente. Añadir a aproximadamente 30ºC la parte C, verificar valor de pH (7,0-7,5).
Ejemplo 5 Loción de protección solar (O/W)
Se obtuvo una disolución previa al 20% a partir del filtro UV sal bisódica de ácido fenilen-1,4-bisbencimidazol-5,5',7,7'-tetrasulfónico, neutralizada con hidróxido sódico. Se empleó un 15% de esta disolución previa, lo que corresponde a un contenido activo de un 3,00% de filtro UV-A en la formulación final.
2
Prescripción de obtención
Parte A:
fundir a aproximadamente 80ºC, después dispersar cuidadosamente óxido de cinc en medio neutro,
parte B:
calentar a aproximadamente 90ºC sin Veegum ni Natrosol, después dispersar Veegum y Natrosol, añadir la parte B a la parte A bajo agitación. Agitar a temperatura ambiente,
parte C:
añadir a 30ºC la parte C, y homogeneizar a continuación.
Verificar valor de pH (7,0-7,5).
Ejemplo 6 Crema de protección solar (O/W)
Se obtuvo una disolución previa al 20% a partir del filtro UV-A sal bisódica de ácido fenilen-1,4-bisbencimidazol-5,5',7,7'-tetrasulfónico, neutralizada con hidróxido sódico. Se empleó un 20% de esta disolución previa, lo que corresponde a un contenido activo de un 4,00% de filtro UV-A en la formulación final.
3
Prescripción de obtención
Parte A:
fundir a aproximadamente 80ºC,
parte B:
calentar a aproximadamente 90ºC. Añadir la parte B a la parte A bajo agitación. Agitar a temperatura ambiente,
parte C:
dispersar Carbopol sin grumos en agua, neutralizar con disolución de hidróxido sódico para dar un gel, añadir a la parte A/B a aproximadamente 60ºC,
parte D:
perfumar la emulsión a aproximadamente 30ºC, controlar el valor de pH (7,0 - 7,5).
Ejemplo 7 Crema de protección solar (O/W)
Se obtuvo una disolución previa al 20% a partir del filtro UV-A sal bisódica de ácido fenilen-1,4-bisbencimidazol-5,5',7,7'-tetrasulfónico, neutralizada con hidróxido sódico. Se empleó un 25% de esta disolución previa, lo que corresponde a un contenido activo de un 5,00% de filtro UV-A en la formulación final.
5
Prescripción de obtención
Parte A:
fundir a aproximadamente 80ºC,
parte B:
dispersar Carbopol sin grumos en agua, añadir los componentes restantes, y calentar a aproximadamente 90ºC. Después añadir la parte B a la parte A bajo agitación. Agitar a temperatura ambiente,
parte C:
perfumar la emulsión a aproximadamente 30ºC, controlar el valor de pH (7,0 - 7,5).
Ejemplo 8 Leche de protección solar (W/O)
Se obtuvo una disolución previa al 30% a partir del filtro UV-A sal bisódica de ácido fenilen-1,4-bisbencimidazol-5,5',7,7'-tetrasulfónico, neutralizada con hidróxido sódico. Se empleó un 6,7% de esta disolución previa, lo que corresponde a un contenido activo de un 2,00% de filtro UV-A en la formulación final.
7
Prescripción de obtención
Parte A:
fundir a aproximadamente 80ºC,
parte B:
reunir componentes. Verificar valor de pH de la fase acuosa (7,0-7,5). Calentar a aproximadamente 90ºC. Añadir lentamente la parte B a la parte A bajo agitación. Agitar a temperatura ambiente,
parte C:
perfumar la emulsión a aproximadamente 35ºC, homogeneizar a continuación.
Ejemplo 9 Loción de protección solar (W/O)
Se obtuvo una disolución previa al 30% a partir del filtro UV-A sal bisódica de ácido fenilen-1,4-bisbencimidazol-5,5',7,7'-tetrasulfónico, neutralizada con trietanolamina. Se empleó un 20% de esta disolución previa, lo que corresponde a un contenido activo de un 3,00% de filtro UV-A en la formulación final.
8
Prescripción de obtención
Parte A:
fundir a aproximadamente 80ºC y agitar bien,
parte B:
calentar a aproximadamente 90ºC. Añadir la parte B a la parte A bajo agitación. Agitar a temperatura ambiente.
parte C:
perfumar a 30ºC, homogeneizar a continuación.
Ejemplo 10 Crema de protección solar (W/O)
Se obtuvo una disolución previa al 30% a partir del filtro UV-A sal bisódica de ácido fenilen-1,4-bisbencimidazol-5,5',7,7'-tetrasulfónico, neutralizada con trietanolamina. Se empleó un 10% de esta disolución previa, lo que corresponde a un contenido activo de un 3,00% de filtro UV-A en la formulación final.
9
Prescripción de obtención
Parte A:
disolver Alugel en aceite de parafina bajo calentamiento, añadir los demás componentes y fundir a aproximadamente 80ºC,
parte B:
calentar a aproximadamente 90ºC. Añadir la parte B a la parte A bajo agitación. Agitar a temperatura ambiente,
parte C:
perfumar la crema a 30ºC, y homogeneizar a continuación.
Ejemplo 11 Loción de protección solar (W/O)
Se obtuvo una disolución previa al 30% a partir del filtro UV-A sal bisódica de ácido fenilen-1,4-bisbencimidazol-5,5',7,7'-tetrasulfónico, neutralizada con trietanolamina. Se empleó un 10% de esta disolución previa, lo que corresponde a un contenido activo de un 3,00% de filtro UV-A en la formulación final.
10
Prescripción de obtención
Parte A:
fundir a aproximadamente 80ºC,
parte B:
reunir componentes, verificar valor de pH de la fase acuosa (7,0 - 7,5). Calentar a aproximadamente 90ºC. Añadir lentamente la parte B a la parte A bajo agitación. Agitar a temperatura ambiente.
parte C:
perfumar la emulsión a aproximadamente 35ºC, homogeneizar a continuación.
Ejemplo 12 Crema de protección labial (W/O)
Se obtuvo una disolución previa al 30% a partir del filtro UV-A sal bisódica de ácido fenilen-1,4-bisbencimidazol-5,5',7,7'-tetrasulfónico, neutralizada con trietanolamina. Se empleó un 10% de esta disolución previa, lo que corresponde a un contenido activo de un 3,00% de filtro UV-A en la formulación final.
12
Prescripción de obtención
Parte A:
disolver Alugel en aceite de parafina bajo calentamiento, añadir los demás componentes y fundir a aproximadamente 80ºC,
parte B:
calentar a aproximadamente 90ºC. Añadir la parte B a la parte A bajo agitación y agitar a temperatura ambiente,
parte C:
perfumar la crema a 35ºC, y homogeneizar a continuación.
Ejemplo 13 Gel en hidrodispersión de protección solar, exento de emulsionante
Se obtuvo una disolución previa al 30% a partir del filtro UV-A sal bisódica de ácido fenilen-1,4-bisbencimidazol-5,5',7,7'-tetrasulfónico, neutralizada con trietanolamina. Se empleó un 10% de esta disolución previa, lo que corresponde a un contenido activo de un 3,00% de filtro UV-A en la formulación final.
13
Prescripción de obtención
Parte A:
dispersar Carbopol sin grumos en agua, y neutralizar con trietanolamina,
parte B:
introducir disolución de filtro UV-A en la parte A,
parte C:
disolver Neo Heliopan, tipo BB, en Heliopan, tipo AV y tipo E 1000, añadir los demás componentes, e introducir la parte C en la parte A/B bajo agitación, homogeneizar a continuación (molino coloidal), y controlar el valor de pH (7,0 - 7,5).
Ejemplo 14 Gel de protección solar
Se obtuvo una disolución previa al 30% a partir del filtro UV-A sal bisódica de ácido fenilen-1,4-bisbencimidazol-5,5',7,7'-tetrasulfónico, neutralizada con trietanolamina. Se empleó un 13,3% de esta disolución previa, lo que corresponde a un contenido activo de un 4,00% de filtro UV-A en la formulación final.
14
Prescripción de obtención
Parte A:
disolver los componentes en agua, dispersar Carbopol sin grumos,
parte B:
disolver trietanolamina en agua, y añadir la parte B a la parte A bajo agitación,
parte C:
añadir bajo agitación las disoluciones de filtro protector solar al gel, parte A/B,
parte D:
mezclar aceite perfumado con Cremophor, agitar, y controlar el valor de pH (7,0 - 7,5).
Ejemplo 15 Spray de protección solar, no aerosol
Se obtuvo una disolución previa al 30% a partir del filtro UV-A sal bisódica de ácido fenilen-1,4-bisbencimidazol-5,5',7,7'-tetrasulfónico, neutralizada con trietanolamina. Se empleó un 23,35% de esta disolución previa, lo que corresponde a un contenido activo de un 7,00% de filtro UV-A en la formulación final.
16
Prescripción de obtención
Parte A:
disolver aceite perfumado en alcohol,
parte B:
mezclar componentes, añadir la parte B a la parte A, y agitar.
Ejemplo 16 Champú para el cabello con protección solar
Se obtuvo una disolución previa al 30% a partir del filtro UV-A sal bisódica de ácido fenilen-1,4-bisbencimidazol-5,5',7,7'-tetrasulfónico, neutralizada con trietanolamina. Se empleó un 3,35% de esta disolución previa, lo que corresponde a un contenido activo de un 1,00% de filtro UV-A en la formulación final.
17
Prescripción de obtención
Parte A:
mezclar componentes,
parte B:
disolver componentes en agua, añadir la parte B a la parte A bajo agitación, agitar hasta que se ha formado un producto homogéneo, y verificar el valor de pH (7,0 - 7,5).
Ejemplo 17 Gel para el cabello con protección solar
Se obtuvo una disolución previa al 30% a partir del filtro UV-A sal bisódica de ácido fenilen-1,4-bisbencimidazol-5,5',7,7'-tetrasulfónico, neutralizada con trietanolamina. Se empleó un 10% de esta disolución previa, lo que corresponde a un contenido activo de un 3,00% de filtro UV-A en la formulación final.
19
Prescripción de obtención
Parte A:
disolver componentes en agua y dispersar Carbopol sin grumos,
parte B:
disolver trietanolamina en agua, añadir la parte B a la parte A bajo agitación,
parte C:
mezclar componentes y añadir bajo agitación al gel, parte A/B,
parte D:
mezclar aceite perfumado con Mulsifan, agitar en la parte A/B/C, y verificar el valor de pH (7,0 - 7,5).
Ejemplo 18 Cura capilar "leave-on", transparente, con protección solar
Se obtuvo una disolución previa al 30% a partir del filtro UV-A sal bisódica de ácido fenilen-1,4-bisbencimidazol-5,5',7,7'-tetrasulfónico, neutralizada con trietanolamina. Se empleó un 3,35% de esta disolución previa, lo que corresponde a un contenido activo de un 1,00% de filtro UV-A en la formulación final.
20
Prescripción de obtención
Parte A:
calentar agua a aproximadamente 85ºC, entremezclar natrosol y enfriar a temperatura ambiente bajo agitación intensiva, añadir los componentes restantes,
parte B:
pesar en la parte A y agitar,
parte C:
mezclar Mulsifan con aceite perfumado, añadir a la parte A/B, agitar bien y controlar el valor de pH (7,0 - 7,5).
Componentes empleados
Alugel 30 DF:
diestearato de aluminio, proveedor 21,
Arlacel® 581:
mono y diestearato de glicerina, y estearato de polietilenglicol, proveedor 4,
Arlacel® 165:
estearato de glicerina/polietilenglicol, mezcla de estearato (MG 100), proveedor 4,
Arlamol® HD:
isohexadecano, proveedor 4,
Arlatone® T:
oleato de sorbita etoxilada, proveedor 5,
Arosol®:
fenoxietanol, proveedor 1,
Baysilone® Fluid PK 20:
aceite de silicona, proveedor 5,
Bentone® Gel MIO:
aceite mineral, proveedor 13,
Carbopol® 940:
ácido poliacrílico, proveedor 2,
Carbopol® 941:
ácido poliacrílico, proveedor 2,
Carbopol® 1342:
ácido poliacrílico, proveedor 2,
Carbopol® ETD 2001:
copolímero de ácido acrílico, proveedor 2,
Cetiol® MM:
miristato de miristilo, proveedor 3,
Cetiol® S:
dioctilciclohexano, proveedor 3,
Cetiol® V:
oleato de decilo, proveedor 3,
Cetiol® OE:
dicapriléter, proveedor 3,
Cetiol® SN:
isononanoato de cetilo/estearilo, proveedor 3,
Cremophor® NP 14:
nonilfenol eterificado con 14 moles de óxido de etileno, proveedor 6,
Cutina® CBS:
estearato de glicerina, alcohol cetílico/esteárico, palmitato de cetilo, glicéridos de coco, proveedor 3,
Cutina® FS 45:
mezcla de ácido palmítico/esteárico, proveedor 3,
Cutina® MD:
estearato de glicerina, proveedor 3,
Dehymuls® HR E7:
aceite de ricino etoxilado hidrogenado, proveedor 3,
Dehyquart® A:
cloruro de cetiltrimetilamonio, proveedor 3,
Elfacos® C 26:
hidroxiestearato de hidroxioctacosanilo, proveedor 19,
Elfacos® E 200:
etilenglicol/dodecilglicol-poliéter con grupos metoxi terminales, proveedor 19,
Elfacos® ST 9:
etilenglicol/dodecilglicol-poliéter, proveedor 19,
Eumulgin® B1:
alcohol cetílico/esteárico, eterificado con 12 moles de óxido de etileno, proveedor 3,
Eumulgin® B2:
alcohol cetílico/esteárico, eterificado con 20 moles de óxido de etileno, proveedor 3,
Eusolex® 6007:
N,N-dimetil-p-aminobenzoato de octilo, proveedor 17,
Euxil K 100:
5-cloro-2-metil-4-isotiazolin-3-ona, 2-metil-4-isotiazolin-3-ona y alcohol bencílico, proveedor 13,
Genapol® LRO fl.:
laurilsulfato sódico, proveedor 12,
Heliopan®, tipo AV:
p-metoxicinamato de isooctilo, proveedor 1,
Heliopan®, tipoE 1000:
p-metoxicinamato de isoamilo, proveedor 1,
Lameform® TGI:
diisoestearato de triglicerina, proveedor 3,
Lamepon® S:
condensado de albúmina/ácido graso de coco, sal potásica, proveedor 3,
Lanette® O:
mezcla de alcohol cetílico/esteárico, proveedor 3,
Mulsifan RT 203/80:
poliglicoléter de alcohol graso, proveedor 9,
Myritol® 318:
triglicérido caprílico/caprínico, proveedor 3,
Natrosol® 250 HHR:
hidroxietilcelulosa, proveedor 15,
Neo Heliopan®, tipo BB:
2-hidroxi-4-metoxibenzofenona, proveedor 1,
Neo Heliopan®, tipo Hydro:
ácido fenilbencimidazolsulfónico, proveedor 1,
Neo Heliopan®, tipo 303:
\alpha-fenil-\beta-cian-cinamato de isooctilo, proveedor 1,
Nutrilan® L:
hidrolizado de albúmina, sal sódica, proveedor 3,
Permulgin:
cera, proveedor 18,
Phenonip®:
mezcla de p-hidroxibenzoatos, proveedor 11,
Protegin® WX:
combinación de ésteres de ácidos grasos no ionógenos de alcoholes polivalentes con ceras e hidrocarburos saturados purificados, proveedor 10,
Quaternium-18 Hectorit:
carbonato de propileno, proveedor 13,
Solbrol® P:
p-hidroxibenzoato de propilo, proveedor 5,
Solbrol® M:
p-hidroxibenzoato de metilo, proveedor 5,
Tagat® S:
monoestearato de polioxietilenglicerina, proveedor 10,
Tegin® M:
estearato de glicerina, proveedor 10,
Texapon® MG 3:
laurilsulfato de magnesio/laurilsulfosuccinato disódico, proveedor 3,
Tioveil® MOTG:
dispersión acuosa al 40% en peso de dióxido de titanio, proveedor 20,
Trilon B® fl.:
ácido etilendiaminotetraacético tetrasódico, proveedor 6,
Uvinul® MS 40:
p-hidroxibenzofenona, proveedor 6,
Uvinul® P 25:
polietilenglicoléster de ácido p-aminobenzoico, proveedor 6,
Uvinul® T 150:
triazinil-p-aminobenzoato de isooctilo, proveedor 6,
Veegum® Ultra:
silicato de magnesio y aluminio, proveedor 14.
Proveedores
1.
Haarmann & Reimer GmbH, Holzminden
2.
B. F. Goodrich Comp., Neuss
3.
Henkel KgaA, Düsseldorf
4.
ICI Speciality Chemicals, Frankfurt
5.
Bayer AG, Leverkusen
6.
BASF, Ludwigshafen
7.
Sutton Lab. Inc., Chatham, N.J., USA
8.
Gattefossé, Saint-Priest Cédex
9.
Zschimmer & Schwarz GmbH, Lahnstein
10.
Goldschmidt AG, Essen
11.
Nipa Lab. Ltd., Pontypridd Mid Glam, Wales, GB
12.
Hoechst AG, Frankfurt
13.
Schülke & Mayr GmbH, Norderstedt
14.
R. T. Vanderbilt Company Inc., Norwalk, USA
15.
Hercules Inc., Wilmington, Del, USA
16.
Givaudan-Roure GmbH, Genf
17.
E. Merck, Darmstadt
18.
Koster Keunen Holland BV, Bladel, NL
19.
Akzo Chemie GmbH, Düren
20.
Tioxide Chemicals Ltd., Billingham, Cleveland, GB
21.
Chemische Werke Bärlocher, Munich

Claims (6)

1. Preparados cosméticos y dermatológicos, que contienen ácido fenilen-1,4-bisbencimidazol-5,5',7-trisulfónico, o bien sus sales, o ácido fenilen-1,4-bisbencimidazol-5,5',7,7'-tetrasulfónico, o bien sus sales, como filtro UV-A.
2. Preparados cosméticos y dermatológicos según la reivindicación 1, que contienen un 0,5 a un 15% en peso de ácidos fenilen-1,4-bisbencimidazolsulfónicos, o bien sus sales, referido al peso total del preparado.
3. Empleo de ácido fenilen-1,4-bisbencimidazol-5,5',7-trisulfónico, o bien sus sales, o ácido fenilen-1,4-bisbencimidazol-5,5',7,7'-tetrasulfónico, o bien sus sales, como filtro UV-A en preparados cosméticos y dermatológicos.
4. Ácido fenilen-1,4-bisbencimidazol-5,5',7-trisulfónico, o bien sus sales.
5. Ácido fenilen-1,4-bisbencimidazol-5,5',7,7'-tetrasulfónico, o bien sus sales.
6. Procedimiento para la obtención de preparados cosméticos y dermatológicos según las reivindicación 1 ó 2, caracterizado porque se obtienen los ácidos fenilen-1,4-bis-bencimidazolsulfónicos y sus sales mediante reacción de o-fenilendiamina y ácido tereftálico en ácido clorosulfónico a temperaturas de 20 a 190ºC, y se elaboran con componentes empleados habitualmente para esta aplicación.
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DE4409689 1994-03-22
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