BRPI0914939B1 - Tintas ácidas, seus usos e processo para preparação das mesmas - Google Patents

Tintas ácidas, seus usos e processo para preparação das mesmas Download PDF

Info

Publication number
BRPI0914939B1
BRPI0914939B1 BRPI0914939-2A BRPI0914939A BRPI0914939B1 BR PI0914939 B1 BRPI0914939 B1 BR PI0914939B1 BR PI0914939 A BRPI0914939 A BR PI0914939A BR PI0914939 B1 BRPI0914939 B1 BR PI0914939B1
Authority
BR
Brazil
Prior art keywords
group
unsubstituted
alkyl group
substituted
formula
Prior art date
Application number
BRPI0914939-2A
Other languages
English (en)
Inventor
Rainer Nusser
Ulrich Geiger
Ludwig Hasemann
Original Assignee
Clariant Finance ( Bvi ) Limited
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Clariant Finance ( Bvi ) Limited filed Critical Clariant Finance ( Bvi ) Limited
Publication of BRPI0914939A2 publication Critical patent/BRPI0914939A2/pt
Publication of BRPI0914939B1 publication Critical patent/BRPI0914939B1/pt

Links

Classifications

    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/39—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using acid dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/34—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components
    • C09B29/36—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
    • C09B35/02—Disazo dyes
    • C09B35/021—Disazo dyes characterised by two coupling components of the same type
    • C09B35/03—Disazo dyes characterised by two coupling components of the same type in which the coupling component is a heterocyclic compound
    • C09B35/031—Disazo dyes characterised by two coupling components of the same type in which the coupling component is a heterocyclic compound containing a six membered ring with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
    • C09B35/02—Disazo dyes
    • C09B35/039—Disazo dyes characterised by the tetrazo component
    • C09B35/205—Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component being a derivative of a diaryl- or triaryl- alkane or-alkene
    • C09B35/21—Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component being a derivative of a diaryl- or triaryl- alkane or-alkene of diarylmethane or triarylmethane
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
    • C09B35/02—Disazo dyes
    • C09B35/039—Disazo dyes characterised by the tetrazo component
    • C09B35/26—Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component being a derivative of a diaryl urea
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
    • C09B35/02—Disazo dyes
    • C09B35/039—Disazo dyes characterised by the tetrazo component
    • C09B35/28—Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component containing two aryl nuclei linked by at least one of the groups —CON<, —SO2N<, —SO2—, or —SO2—O—
    • C09B35/30—Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component containing two aryl nuclei linked by at least one of the groups —CON<, —SO2N<, —SO2—, or —SO2—O— from two identical coupling components
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D11/00—Inks
    • C09D11/30—Inkjet printing inks
    • C09D11/32—Inkjet printing inks characterised by colouring agents
    • C09D11/328—Inkjet printing inks characterised by colouring agents characterised by dyes
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
    • D06P3/001—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated using acid dyes
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
    • D06P3/02—Material containing basic nitrogen
    • D06P3/021—Material containing basic nitrogen using acid dyes
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
    • D06P3/02—Material containing basic nitrogen
    • D06P3/04—Material containing basic nitrogen containing amide groups
    • D06P3/06—Material containing basic nitrogen containing amide groups using acid dyes
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
    • D06P3/02—Material containing basic nitrogen
    • D06P3/04—Material containing basic nitrogen containing amide groups
    • D06P3/14—Wool
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
    • D06P3/02—Material containing basic nitrogen
    • D06P3/04—Material containing basic nitrogen containing amide groups
    • D06P3/14—Wool
    • D06P3/16—Wool using acid dyes
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
    • D06P3/02—Material containing basic nitrogen
    • D06P3/04—Material containing basic nitrogen containing amide groups
    • D06P3/24—Polyamides; Polyurethanes
    • D06P3/241—Polyamides; Polyurethanes using acid dyes
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
    • D06P3/02—Material containing basic nitrogen
    • D06P3/04—Material containing basic nitrogen containing amide groups
    • D06P3/32—Material containing basic nitrogen containing amide groups leather skins
    • D06P3/3206—Material containing basic nitrogen containing amide groups leather skins using acid dyes
    • D06P3/3226—Material containing basic nitrogen containing amide groups leather skins using acid dyes dis-polyazo
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
    • D06P3/58—Material containing hydroxyl groups
    • D06P3/60—Natural or regenerated cellulose
    • D06P3/6008—Natural or regenerated cellulose using acid dyes
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P5/00—Other features in dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form
    • D06P5/30—Ink jet printing
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D21—PAPER-MAKING; PRODUCTION OF CELLULOSE
    • D21H—PULP COMPOSITIONS; PREPARATION THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASSES D21C OR D21D; IMPREGNATING OR COATING OF PAPER; TREATMENT OF FINISHED PAPER NOT COVERED BY CLASS B31 OR SUBCLASS D21G; PAPER NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D21H21/00—Non-fibrous material added to the pulp, characterised by its function, form or properties; Paper-impregnating or coating material, characterised by its function, form or properties
    • D21H21/14—Non-fibrous material added to the pulp, characterised by its function, form or properties; Paper-impregnating or coating material, characterised by its function, form or properties characterised by function or properties in or on the paper
    • D21H21/28—Colorants ; Pigments or opacifying agents
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D21—PAPER-MAKING; PRODUCTION OF CELLULOSE
    • D21H—PULP COMPOSITIONS; PREPARATION THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASSES D21C OR D21D; IMPREGNATING OR COATING OF PAPER; TREATMENT OF FINISHED PAPER NOT COVERED BY CLASS B31 OR SUBCLASS D21G; PAPER NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D21H13/00—Pulp or paper, comprising synthetic cellulose or non-cellulose fibres or web-forming material
    • D21H13/10—Organic non-cellulose fibres
    • D21H13/20—Organic non-cellulose fibres from macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • D21H13/26—Polyamides; Polyimides

Landscapes

  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Ink Jet (AREA)
  • Ink Jet Recording Methods And Recording Media Thereof (AREA)

Description

(54) Título: TINTAS ÁCIDAS, SEUS USOS E PROCESSO PARA PREPARAÇÃO DAS MESMAS (51) Int.CI.: C09B 35/031; C09B 35/21; C09B 35/26; D06P 3/14; D06P 3/24; D06P 3/32 (30) Prioridade Unionista: 02/07/2008 EP 08 011926.6, 10/07/2008 EP 08 160083.5 (73) Titular(es): CLARIANT FINANCE ( BVI) LIMITED (72) Inventor(es): RAINER NUSSER; ULRICH GEIGER; LUDWIG HASEMANN
Relatório Descritivo da Patente de Invenção para TINTAS ÁCIDAS, SEUS USOS E PROCESSO PARA PREPARAÇÃO DAS MESMAS.
A invenção refere-se a novas tintas ácidas, um processo para sua preparação e seu uso para substratos de tingimento orgânica.
As tintas ácidas são conhecidas e as tintas com membros pontes são conhecidas também. Entretanto, existe ainda uma necessidade de tintas ácidas com propriedades melhoradas.
A invenção fornece compostos da fórmula geral (I)
Figure BRPI0914939B1_D0001
R2 R2 em que
R° significa um grupo Ci a C4 alquila substituído ou um grupo C1 a C4 alquila não substituído,
R1 significa H, um grupo C1 a C4 alquila substituído ou um grupo C1 a C4 alquila não substituído, um grupo sulfo, -CO-NH-(Ci a C4 alquila) ou CN,
R2 significa H, ou um grupo C1 a C4 alquila não substituído,
R3 significa H, um grupo sulfo, um grupo C1 a C4 alquila substituído ou um grupo C1 a C4 alquila não substituído, um grupo C1 a C4 alcóxi substituído ou um grupo C1 a C4 alcóxi não substituído,
R4 significa H, um grupo C1 a C4 alquila substituído ou um grupo 20 C1 a C4 alquila não substituído, um grupo C1 a C4 alcóxi substituído ou um grupo C1 a C4 alcóxi não substituído,
B um grupo com a fórmula, -NH-CO-NH-, -CR5R6-, em que
R5 significa H, grupo C1 a Cg alquila substituído ou um grupo C1 a Cg alquila não substituído,
R6 significa H, um grupo C1 a Cg alquila substituído ou um grupo
C1 a Cg alquila não substituído, um grupo arila não substituído ou um grupo arila substituído ou R5 e R6 formam juntamente um anel alifático ciclo de cinPetição 870180000147, de 02/01/2018, pág. 12/16 co ou seis membros, em que os anéis de cinco ou seis membros são substituídos por um grupo Ci a C4 alquila ou os anéis de cinco ou seis membros não são também substituídos.
Por referência, a soma de átomos de carbono de R5 e R6 juntos é pelo menos 4 átomos de carbono, preferivelmente R5 e R6 têm juntamente pelo menos 5 átomos de carbono. Ainda preferivelmente, a soma de átomos de carbono de R5 e R6 juntos é 5 ou 6 ou 7 ou 8 ou 9 átomos de carbono.
Os compostos preferidos de fórmula (I) transportam pelo menos um substituinte aniônico, preferivelmente 1 ou 2 ou 3 substituintes aniônicos, dos quais 2 substituintes aniônicos são muito particularmente preferidos.
O pelo menos um substituinte aniônico nos compostos de fórmula (I) é localizado por referência em um dos substituintes R1 e/ou R3, preferivelmente, o pelo menos um substituinte aniônico é localizado em um dos substituintes R2. Localizado por referência em um dos substituintes pode também significar que este substituinte é o grupo aniônico.
Os substituintes aniônicos preferidos são grupos carboxila e/ou sulfo, e os grupos sulfo são particularmente preferidos.
Os substituintes preferidos dos grupos Ci a C4 alquila substituídos são selecionados dos seguintes substituintes -OH, -O(Ci a C4 - Alquila), -SO3H, -COOH, -NH(Ci a C4 - alquila). Os substituintes mais preferidos dos grupos Ci a C4 alquila substituídos são selecionados dos seguintes substituintes -OH, -O(Ci a C4 - alquila), -SO3H, -COOH, -NH(Ci a C4 - alquila). Os grupos alquila são ramificados ou lineares. Os grupos alquila mais preferidos são metila, etila, propila, iso-propila, butila, iso-butila (2-metilpropila), pentila, iso-pentila (3-metilbutila, hexila, heptila, octila, ou nonila.
Os substituintes preferidos do grupo Ci a C4 alcóxi substituído são selecionados dos seguintes substituintes -OH, -O(Ci a C4 - alquila), SO3H, -COOH, -NH(Ci a C4 - alquila).
Os grupos alcóxi são ramificados ou lineares.
Os substituintes preferidos dos grupos arila substituídos são selecionados dos seguintes substituintes -OH, -Ο(^ a C4 - Alquila), -SO3H, grupos Ci a C4 alquila substituídos, grupos alquila não substituídos, um gru3 po Ci a C4 alcóxi substituído e um grupo Ci a C4 alcóxi não substituído.
Em compostos preferidos da fórmula geral (I)
R° significa um grupo Ci a C2 alquila não substituído,
R1 significa um grupo Ci a C2 alquila substituído ou um grupo Ci a C2 alquila não substituído, um grupo sulfo, -CO-NH-(Ci a C2 alquila) ou CN,
R2 significa a um grupo Ci a C3 alquila não substituído,
R3 significa H, um grupo sulfo, um grupo C1 a C2 alquila não substituído, um grupo C1 a C2 alcóxi não substituído,
R4 significa H, um grupo C1 a C2 alquila não substituído, um grupo C1 a C2 alcóxi não substituído,
B um grupo com a fórmula -CR5R6-, em que
R5 significa H, grupo C1 a C9 alquila substituído ou um grupo C1 a Cg alquila não substituído,
R6 significa um grupo C1 a C9 alquila substituído ou um grupo C1 a C9 alquila não substituído, um grupo arila não substituído ou um grupo arila substituído ou R5 e R6 formam juntamente um anel alifático ciclo de cinco ou seis membros, em que os anéis de cinco ou seis membros são substituídos por um grupo C1 a C4 alquila ou os anéis de cinco ou seis membros não são também substituídos.
Em compostos ainda mais preferidos da fórmula geral (I)
R° significa um grupo metila,
R1 significa -CH2-SO3H, ou -CN,
R2 significa um grupo metila ou grupo etila
R3 significa H, metila, metóxi ou um grupo sulfo
R4 significa H, metila ou um grupo metóxi
B um grupo com a fórmula -CR5R6-, em que
R5 significa H, metila ou um grupo etila,
R6 significa um grupo Οή a C4 alquila não substituído, um grupo arila substituído ou um grupo arila substituído ou R5 e R6 formam juntamente um anel alifático ciclo de seis membros, em que os anéis de seis membros não são também substituídos.
Nos compostos mais preferidos da fórmula geral (I)
R° significa um grupo metila,
R1 significa -CH2-SO3H, ou -CN preferivelmente um grupo -CH2SO3H,
R2 significa um grupo etila,
R3 significa H, metila, metóxi ou um grupo sulfo, preferivelmente
H, metila,
R4 significa H, metila ou um grupo metóxi preferivelmente H,
B um grupo com a fórmula ou -CR5R6-, em que
R5 significa H,
R6 significa um grupo arila substituído ou um grupo arila substituído, preferivelmente um grupo arila substituído em que o grupo arila é um grupo fenila.
Preferivelmente os compostos da fórmula (I) têm a fórmula (I’)
Figure BRPI0914939B1_D0002
em que os substituintes têm significado como definido acima.
A invenção também fornece um processo para preparar compostos da fórmula (I). Os compostos da presente invenção da fórmula (I) podem ser preparados sob condições convencionais em processos convencionais.
Nestes processos, ambas as funções de amina de compostos da fórmula (II)
Figure BRPI0914939B1_D0003
que são conhecidas da literatura são convencionalmente diazotados e aco20 piados totalmente sobre dois equivalentes de um composto da fórmula (III) Rw
Figure BRPI0914939B1_D0004
em que os substituintes são cada como definido acima.
Nestes processos, a diamina particular é resfriada para 0-10°C ou preferivelmente para 0-5 C e diazotadas adicionando-se ácido nitrosilsulfúrico ou nitreto de sódio. Posteriormente, a diamina bis-diazotada é deixada reagir com o composto (III), preferivelmente em solução aquosa.
As tintas da fórmula (I) podem ser isoladas do meio de reação por processos convencionais, por exemplo, por precipitação com um sal de metal de álcali, filtrando e secando, se apropriado sob pressão reduzida e em temperatura elevada.
Dependendo das condições de reação e/ou isolamento, as tintas da fórmula (I) podem ser obtidas como ácido livre, como sal ou como sal misturado que contêm, por exemplo, um ou mais cátions selecionados de íons de metal alcalino, por exemplo, o íon de sódio, ou um íon de amônio ou cátion de alquilamônio, por exemplo, cátions de mono-, di- ou trimetil- ou etilamônio. A tinta pode ser convertida por técnicas convencionais do ácido livre em um sal ou em um sal misturado ou vice versa ou de uma forma de sal em outra. Se desejado, as tintas podem também ser purificadas por diafiltração, em cujo caso os sais indesejáveis e subprodutos de síntese são separados da tinta aniônica crua.
A remoção de sais indesejáveis e subprodutos de síntese e remoção parcial de água da solução tinta crua são realizados por meio de uma membrana semipermeável aplicando-se uma pressão por meio da qual a tinta é obtida sem os sais indesejáveis e subsprodutos de síntese como uma solução e, se necessário, como um corpo sólido de uma maneira convencional.
As tintas da fórmula (I) e seus sais são particularmente adequados para tingimento ou impressão de material fibroso consistindo em polia6 midas naturais ou sintéticas em tons de amarelo a amarelo-esverdeado. As tintas da fórmula (I) e seus sais são adequados para produzir tintas de impressão a jato de tinta e para usar estas tintas de impressão a jato de tinta para impressão de material fibroso que consiste em poliamidas naturais ou sintéticas ou celulose (papel, por exemplo).
A invenção consequentemente provê outro aspecto para o uso das tintas da fórmula (I), seus sais e misturas for tingimento e/ou impressão de materiais fibrosos consistindo em poliamidas naturais ou sintéticas. Outro aspecto é a produção de tintas de impressão a jato de tinta e seu uso para impressão de materiais fibrosos consistindo em poliamidas naturais ou sintéticas.
A tingimento é realizada por processos conhecidos, veja, por exemplo, o processo de tingimento descrito no Ullmanns Encyklopadie der technischen Chemie, 4° Edição, 1982, Volume 22, páginas 658-673 ou no livro por M. Peter and Η. K. Rouette, Grundlagen der Textilveredlung, 13a Edição, 1989, páginas 535 a 556 e 566 a 574. A preferência é dada a tingimento no processo de escapamento em uma temperatura de 30 a 140°C, mais preferivelmente 80 a 120°C e mais preferivelmente em uma temperatura de 80 a 100°C, e em uma relação de licor de na faixa de 3:1 a 40:1.
O substrato a ser tingido pode estar presente na forma de fio, tecido trançado, tecido tricotado de formação de alça ou carpete, por exemplo. Os fingimentos totalmente modelados são ainda permanentemente possíveis em substratos suaves, os exemplos sendo lã de carneiro, cashmere, alpaca e pelo de cabra angorá. As tintas da invenção são particularmente úteis para tingimento de fibras de denier fino (micro fibras).
As tintas de acordo com a presente invenção e seus sais são altamente compatíveis com tintas ácidas conhecidas. Consequentemente, as tintas da fórmula (I), seus sais ou misturas podem ser usados sozinhos em um processo de tingimento ou impressão ou então como um componente em uma combinação de tons de composição de tingimento ou impressão juntamente com outras tintas ácidas da mesma classe da mesma classe, isto é, com tintas ácidas possuindo propriedades de tingimento compatíveis, tais como, por exemplo, propriedades de firmeza e taxas de esgotamento do banho de tinta sobre o substrato. As tintas da presente invenção podem ser usadas, em particular, juntamente com certas outras tintas tendo cromóforos adequados. A relação em que as tintas estão presentes em uma combinação de tons de composição de tingimento ou impressão é ditada pela coloração a ser obtida.
As novas tintas da fórmula (I), como estabelecido acima, são muito úteis para tingimento de poliamidas naturais e sintéticas, isto é, lã, seda e todos os tipos de náilon, em cada das quais os tingimentos tendo um alto nível de firmeza, especialmente boa firmeza à luz e boa firmeza em umidade (lavagem, perspiração alcalina) são obtidos. As tintas da fórmula (I) e seus sais tem uma alta taxa de esgotamento. A capacidade das tintas da fórmula (I) e seu sal formarem-se é também muito boa. Os tingimentos em tom nos substratos identificados são de excelente qualidade. Todos os tingimentos, além disso, têm uma coloração constante sob luz artificial. Além disso, a firmeza em decantação e ebulição é boa.
Uma vantagem decisiva das novas tintas é que elas são livres de metal e fornecem muitos níveis de tingimento.
Os compostos de acordo com a invenção podem ser usados como uma tinta individual ou então, devido a sua boa compatibilidade, como um elemento de combinação com outras tintas da mesma classe tendo propriedades de tingimento compatíveis, por exemplo, com relação à firmeza gerais, valor de esgotamento, etc. A combinação de tons de tingimento obtida tem firmeza similares à tingimentos com a tinta individual.
As tintas da invenção da fórmula (I) podem também ser usadas como componentes amarelos em tingimento ou impressão tricromático. O tingimento ou impressão tricromático pode utilizar todos os processos de tingimento e impressão habituais e conhecidos, tais como, por exemplo, o processo contínuo, processo de esgotamento, processo de tingimento de espuma e processos de jato de tinta.
A composição dos componentes de tinta individuais na mistura de tinta tricromática usada no processo da invenção depende da coloração desejada. Uma coloração marrom, por exemplo, preferivelmente utiliza 20 a
40% em peso de um componente amarelo, 40 a 60% em peso do componente laranja ou vermelho da invenção e 10 a 20% em peso de um componente azul.
O componente amarelo, como descrito acima, pode consistir em um único componente ou de uma mistura de componentes individuais laranjas diferentes conforme a fórmula (I). A preferência é dada a combinações duplas ou triplas.
Particularmente preferidos, os componentes vermelhos e/ou a10 zuis são descritos no W02002/46318 ou WO99/51681 respectivamente.
Nos exemplos que seguem, partes e porcentagens são em peso e temperaturas são relatadas em graus Celsius.
Exemplo 1:
26,8 partes (0,1 mol) de 1,1-bis-(4-aminofenil)-2-etil-hexano são tetrazotadas de acordo com métodos conhecidos com 13,8 partes (0,2 mol) de nitrito de sódio a 0 a 5°C em 200 partes de água e 60 partes de ácido hidroclórico (aproximadamente 30%). 49,4 partes (0,2 mol) de um composto da fórmula
Figure BRPI0914939B1_D0005
dissolvidas em 250 partes de água são adicionadas durante 30 minutos à 20 solução tetrazotada gelada. Pela adição de solução de NaOH a 30% o pH é conduzido para 3 a 4,5 produzindo um corante de fórmula
Figure BRPI0914939B1_D0006
O corante pode ser isolado por precipitação com um cloreto de sódio, filtrado e secado a 50°C sob pressão reduzida ou a mistura reacional, entretanto, pode ser usada diretamente para fingimento sem isolamento do produto. Na lã e, em particular, nas fibras de poliamida ela produz fingimentos amarelos tendo propriedades de firmeza à luz e à umidade muito boas (lâmbda(max) (Àmax ) = 445 nm).
Exemplos 2-29
A tabela I que segue contém tintas que podem ser preparadas similarmente ao método descrito no Exemplo 1 usando-se os materiais de partida correspondentes. Estas tintas fornecem tingimentos amarelos tendo firmeza à luz e umidade muito boa sobre fibras de poliamida e lã. λ max (lâmbda max) é indicado em nm (nano medidores; medido em 1% de solução de ácido acético).
Tabela 1:
Figure BRPI0914939B1_D0007
Exemplo D A [nm]
2 Al HO3S^>rjÂA AAo 454
3 456
4 ΗΧ. * o ,CH, *x» ♦ HO3S^ 458
Çr Íh3 v ch3
D 1
5 Â y T ( Oh \* 'J 6 < ;o 453
(I 1 4
|| HO3S'^X' ÍL 7
6 CH/X o |j ,OCH3 ***«»* HOJ k '0 459
Çh3 1
íf ho3s^> Pt
7 (I Pt |í J 'ίΑ k 'O 457
N ^7 *χ*
OGHj 1
|f HÔ3S'^X> rS
8 H PT |í J k *0 457
* ||
9 *7 O 1! HO,S^ HCT ó V 448
10 h3C^ o 1! <ch3 ho3s^ H<T ó τ 449
11 * 'VX' IX. HO}S^ HC> ¢1 445
12 || lí ^zc,< H03S^ ò 446
u * te (I te^.+ hct θ
13 fí lí HOsS^ X ♦ 445
Jl e H LI
HO’ '0
14 H,C^ ll lí X^CH3 ho3s^ ά * 449
H «t tei ch3 A\. Ah3 HC> Sr* k
H3<\, li '^sX' u ^ch3 KÕ3S^J íj * 449
15 II * r Η3σ ~te h3c· te^ HO^ Sr* k '0
16 \z°v II lí ^γ'θ'χΧ' ho3s^ A 452
II * •te (I HC) k '0
17 h3c_ I * 'te ^CH3 ho3s^ HO^ A Nk « '0 447
0 I
18 Jl y 'te te |í OCH3 ^A. ΗΟ3δ'Λχ HO' à k 458
OCl·^ OCH3
19 ocrfir och. HOjS^ ΗΟ' À’ \ΛΟ 456
ώ oa och3
20 ,xu. V (Sc 456
ΗΟΧ krAo
21 .x> -γ-ϋη0^°,Η ΗΟΧ X 460
22 HOgS^Ç^ τχχ. ί ΗΟ'^ k 455
ΤΜΗ I CHj
23 íf V 456
κο^ IjT^O
TJH
CHj
24 jO ίχ ΗΟ^ ΗΟΧ á; 450
í
25 ΗΟ3δχ A7 452
íf> ιΡί ΗΟΧ Άο
JM * UL (jf^ o
26 ch3 ch3 \ /° o X 450
27 .X?TX. HO3$Vy* 449
28 .UkJ o 458
29 .XTCC. Vr 456
EXEMPLO DE USO A
Um banho de tinta a 40°C consistindo em 2000 partes de água, 1 parte de um agente de nivelamento ativo debilitado de cátion que é com base em uma amida de ácido graxo de aminopropil etoxilada e que tem afinidade com relação à tinta, 0,25 parte da tinta de Exemplo de Preparação 1 e ajustado para o pH 5 com 1 a 2 partes de 40% de ácido acético é incluído com 100 partes de tecido de náilon 6. Após 10 minutos a 40°C, o banho de tinta é aquecido para 98°C em uma taxa de 1°C por minuto e em seguida deixado na ebulição durante 45 a 60 minutos. Depois disso, é resfriado para 70°C durante 15 minutos. O fingimento é removido do banho, enxaguado com água quente e em seguida fria e secado. O resultado obtido é um fingimento de poliamida amarela possuindo boa firmeza à luz e umidade. EXEMPLO DE USO B
Um banho de tinta a 40°C, consistindo em 2000 partes de água, parte de um agente de nivelamento ativo debilitado de cátion que é com base em uma amida de ácido graxo de aminopropil etoxilada e que tem afinidade com relação à tinta, 0,3 parte da tinta de Exemplo de Preparação 1 e ajustado para o pH 5,5 com 1 a 2 partes de 40% de ácido acético é incluído com 100 partes de tecido de náilon 6,6. Após 10 minutos a 40°C, o banho de tinta é aquecido para 120°C em uma taxa de 1,5°C por minuto e em seguida deixado nesta temperatura durante 15 a 25 minutos. Depois disso, é resfriado para 70°C durante 25 minutos. O tingimento é removido do banho de tinta, enxaguado com água quente e em seguida fria e secado. O resultado obtido é um tingimento de poliamida amarela com bom nivelamento e tendo boa firmeza à luz e umidade.
EXEMPLO DE USO C
Um banho de tinta a 40°C, consistindo em 4000 partes de água, 1 parte de um agente de nivelamento anfotérico debilitado que é com base em uma amida de ácido graxo sulfatada, etoxilada e que tem afinidade com relação à tinta, 0,4 parte da tinta de Exemplo de Preparação 1 e ajustado para o pH 5 com 1 a 2 partes de 40% de ácido acético é incluído com 100 partes de tecido de lã. Após 10 minutos a 40°C, o banho de tinta é aquecido para ebulição em uma taxa de 1°C por minuto e em seguida deixado na ebulição durante 40 a 60 minutos. Depois disso, é resfriado para 70°C durante 20 minutos. O tingimento é removido do banho, enxaguado com água quente e em seguida fria e secado. O resultado obtido é um tingimento de lã amarela possuindo boa firmeza à luz e umidade.
EXEMPLO DE USO D
100 partes de um material de náilon 6 trançado são almofadadas com um licor a 50°C consistindo em partes da tinta de Exemplo de Preparação 1,
100 partes de ureia, partes de um solubilizante não iônico com base em butilglicol,
15-20 partes de ácido acético (para ajustar o pH para 4), partes de um agente de nivelamento ativo debilitado de cátion que é com base em uma amida de ácido graxo de aminopropil etoxilado e tem afinidade com relação à tinta, e 810 a 815 partes de água (para fazer até 1000 partes de licor de absorção).
O material desse modo fertilizado é enrolado e deixado habitar em uma câmara de vapor sob condições de vapor saturadas a 85 a 98°C durante 3 a 6 horas para fixação. O fingimento é em seguida enxaguado com água quente e fria e secado. O resultado obtido é um fingimento de náilon amarelo tendo bom nivelamento na parte e boa firmeza à luz e umidade.
EXEMPLO DE USO E
Um material de lâmina de reator de corte de têxtil composto de náilon 6 e tendo um tecido de base sintético é almofadado com um licor contendo por 1000 partes parte de tinta de Exemplo de Preparação 1 partes de um espessante comercialmente disponível com base em éter de farinha de carob partes de uma adução de óxido etileno não iônico de um alquilfenol superior parte de ácido acético a 60.
Isto é seguido por impressão com uma pasta que por 1000 partes contém os seguintes componentes:
partes de alquilamina graxa alcoxilada comercialmente disponível (produto de remoção) partes de um espessante comercialmente disponível com base em éter de farinha de carob.
A impressão é fixada durante 6 minutos em vapor saturado a 100°C, enxaguada e secada. O resultado obtido é um material de cobertura de nível colorido tendo um padrão amarelo e branco.
EXEMPLO DE USO F
Um banho de tinta a 40°C consistindo em 2000 partes de água, 1 parte de um agente de nivelamento ativo debilitado de cátion que é com base em uma amida de ácido graxo de aminopropil etoxilado e tem afinidade com relação à tinta, 1,5 parte da tinta de Exemplo 1, 0,2 parte do corante vermelho de Exemplo de Preparação 8 do pedido de patente WO2002/46318:
Figure BRPI0914939B1_D0008
e 0,5 parte da tinta azul de Exemplo de Preparação 46 do pedido de patente WO99/51681 e EP1066340 BI:
Figure BRPI0914939B1_D0009
que é ajustado para o pH 5 com 1 a 2 partes de 40% de ácido acético é incluído com 100 partes de tecido de náilon 6,6 trançado. Após 10 minutos a
40°C, o banho de tinta é aquecido para 98°C em uma taxa de 1°C por minuto e em seguida deixado na ebulição durante 45 a 60 minutos. Isto é seguido por resfriamento para 70°C durante 15 minutos. O tingimento é removido do banho, enxaguado com água quente e em seguida fria e secado. O resultado obtido é um tingimento de poliamida de nível verde tendo boa firmeza à luz e umidade.
EXEMPLO DE USO G
100 partes de um couro de granulação úmida barbeado, bronzeado e sinteticamente novamente bronzeado são secadas durante 30 minutos em um banho de 300 partes de água e 2 partes da tinta de Exemplo de Pre15 paração 1 a 55°C. Após adição de 4 partes de uma emulsão a 60% de um óleo de peixe sulfitado, o couro é desgrasado durante 45 minutos. É em seguida acidificado com 8,5% de ácido fórmico e moído durante 10 minutos (pH final no banho 3,5 a 4,0). O couro é em seguida enxaguado, deixado gotejar e seco e acabado como de costume. O resultado obtido é um couro secado em uma coloração de nível laranja claro com boa firmeza.
Os exemplos de uso de A a G podem também ser realizados com os fingimentos de 2 a 29 com resultados similares.
EXEMPLO DE USO H partes da tinta de Exemplo de Preparação 3 são dissolvidas em 82 partes de água desmineralizada e 15 partes de dietileno glicol a 60°C. O resfriamento para temperatura ambiente fornece uma tinta de impressão laranja que é extremamente adequada para impressão de jato de tinta em papel ou poliamida e têxteis de lã.
O exemplo de uso H pode também ser realizado com tingimentos 1 ou 2 e de 4 a 29 com resultados similares.
EXEMPLO DE USO I
Um banho de tinta consistindo em 1000 partes de água, 80 partes de sal de Glauber calcinado, 1 parte de nitrobenzeno-3-sulfonato de sódio e 1 parte de tinta de Exemplo 1 é aquecido para 80°C no decorrer de 10 minutos. Em seguida, 100 partes de algodão mercerizado são adicionadas. Isto é seguido por tingimento a 80°C durante 5 minutos e em seguida aquecimento para 95°C no decorrer de 15 minutos. Após 10 minutos a 95°C, 3 partes de carbonato de sódio são adicionadas, seguidas por mais 7 partes de carbonato de sódio após 20 minutos e outras 10 partes de carbonato de sódio após 30 minutos a 95°C. O tingimento é subsequentemente continuado a 95°C durante 60 minutos. O material secado é em seguida removido do banho de tinta e enxaguado em água corrente desmineralizada durante 3 minutos. Isto é seguido por duas lavagens durante 10 minutos em 5000 partes de água desmineralizada em ebulição de uma vez e enxágue subsequente em água corrente desmineralizada a 60°C durante 3 minutos e com água de torneira fria durante um minuto. A secagem fornece um tingimento de algodão amarelo brilhante tendo boa firmeza.
EXEMPLO DE USO J
0,2 parte da tinta de Exemplo de Preparação 1 é dissolvida em 100 partes de água quente e a solução é resfriada para temperatura ambiente. Esta solução é adicionada a 100 partes de polpa de sulfito quimicamente branqueada batida em 2000 partes de água em um Hollander. Após 15 minutos de comistura a matéria é colocada com cola de resina e sulfato de alumínio de uma maneira convencional. O papel produzido desta matéria tem uma forma amarela com boa firmeza em umidade.
Os exemplos de uso I e J podem também ser realizados com os tingimentos de 2 a 29 com resultados similares.

Claims (7)

  1. REIVINDICAÇÕES
    1. Compostos da fórmula geral (I)
    R3 R3
    R2 R2 em que
    R° significa um grupo Ci a C4 alquila substituído ou um grupo C1 5 a C4 alquila não substituído,
    R1 significa H, um grupo C1 a C4 alquila substituído ou um grupo C1 a C4 alquila não substituído, um grupo sulfo, -CO-NH-(Ci a C4 alquila) ou CN,
    R2 significa H, ou um grupo C1 a C4 alquila não substituído,
    10 R3 significa H, um grupo sulfo, um grupo C1 a C4 alquila substituído ou um grupo C1 a C4 alquila não substituído, um grupo C1 a C4 alcóxi substituído ou um grupo C1 a C4 alcóxi não substituído,
    R4 significa H, um grupo C1 a C4 alquila substituído ou um grupo C1 a C4 alquila não substituído, um grupo C1 a C4 alcóxi substituído ou um
    15 grupo C1 a C4 alcóxi não substituído,
    B um grupo com a fórmula, -NH-CO-NH-, -CR5R6-, em que
    R5 significa H, grupo C1 a Cg alquila substituído ou um grupo C1 a Cg alquila não substituído,
    R6 significa H, um grupo C1 a Cg alquila substituído ou um grupo 20 C1 a Cg alquila não substituído, um grupo arila não substituído ou um grupo arila substituído ou R5 e R6 formam juntamente um anel alifático ciclo de cinco ou seis membros, em que os anéis de cinco ou seis membros são substituídos por um grupo C1 a C4 alquila ou os anéis de cinco ou seis membros não são também substituídos;
    25 caracterizados pelo fato de que transportam pelo menos um substituinte aniônico.
    Petição 870180000147, de 02/01/2018, pág. 13/16
  2. 2. Compostos de acordo com a reivindicação 1, caracterizados pelo fato de que
    R0 significa um grupo C1 a C2 alquila não substituído,
    R1 significa um grupo C1 a C2 alquila substituído ou um grupo C1 a C2 alquila não substituído, um grupo sulfo, -CO-NH-(C1 a C2 alquila) ou CN,
    R2 significa um grupo C1 a C3 alquila não substituído,
    R significa H, um grupo sulfo, um grupo C1 a C2 alquila não substituído, um grupo C1 a C2 alcóxi não substituído,
    R4 significa H, um grupo C1 a C2 alquila não substituído, um grupo C1 a C2 alcóxi não substituído,
    B um grupo com a fórmula -CR5R6-, em que
    R5 significa H, grupo C1 a C9 alquila substituído ou um grupo C1 a C9 alquila não substituído,
    R6 significa um grupo C1 a C9 alquila substituído ou um grupo C1 a C9 alquila não substituído, um grupo arila não substituído ou um grupo arila substituído ou R5 e R6 formam juntamente um anel alifático ciclo de cinco ou seis membros, em que os anéis de cinco ou seis membros são substituídos por um grupo C1 a C4 alquila ou os anéis de cinco ou seis membros não são também substituídos.
  3. 3. Compostos de acordo com a reivindicação 2, caracterizados pelo fato de que
    R0 significa um grupo metila,
    R1 significa -CH2-SO3H, ou -CN,
    R2 significa um grupo metila ou grupo etila 3
    R3 significa H, metila, metóxi ou um grupo sulfo
    R4 significa H, metila ou um grupo metóxi
    B um grupo com a fórmula -CR5R6-, em que 5
    R5 significa H, metila ou um grupo etila,
    R6 significa um grupo C1 a C4 alquila não substituído, um grupo arila substituído ou um grupo arila substituído ou R5 e R6 formam juntamente um anel alifático ciclo de seis membros, em que os anéis de seis membros
    Petição 870180000147, de 02/01/2018, pág. 14/16 não são também substituídos.
  4. 4. Processo para preparar compostos da fórmula (I) como definidos na reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que ambas as funções de amina dos compostos da fórmula (II) são diazotadas e acopladas totalmente sobre dois equivalentes de um composto da fórmula (III) (Hi) em que os substituintes são cada como definido acima.
  5. 5. Uso dos compostos da fórmula (I) como definidos na reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que é para substratos de tingimento e/ou
    10 impressão.
  6. 6. Uso de compostos de fórmula (I) como definidos na reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que é para tingimento e/ou impressão de lã, seda e poliamidas sintéticas.
  7. 7. Uso de compostos de fórmula (I) como definidos na reivindi15 cação 1, caracterizado pelo fato de que é para preparar tintas de impressão para o processo de jato de tinta.
    Petição 870180000147, de 02/01/2018, pág. 15/16
BRPI0914939-2A 2008-07-02 2009-07-01 Tintas ácidas, seus usos e processo para preparação das mesmas BRPI0914939B1 (pt)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP08011926 2008-07-02
EP08011926.6 2008-07-02
EP08160083.5 2008-07-10
EP08160083 2008-07-10
PCT/EP2009/058264 WO2010000780A1 (en) 2008-07-02 2009-07-01 Acid dyes

Publications (2)

Publication Number Publication Date
BRPI0914939A2 BRPI0914939A2 (pt) 2015-10-20
BRPI0914939B1 true BRPI0914939B1 (pt) 2018-06-19

Family

ID=41011821

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
BRPI0914939-2A BRPI0914939B1 (pt) 2008-07-02 2009-07-01 Tintas ácidas, seus usos e processo para preparação das mesmas
BRPI0913833-1A BRPI0913833B1 (pt) 2008-07-02 2009-07-01 Corantes ácidos, processo de preparação e uso dos mesmos

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
BRPI0913833-1A BRPI0913833B1 (pt) 2008-07-02 2009-07-01 Corantes ácidos, processo de preparação e uso dos mesmos

Country Status (10)

Country Link
EP (2) EP2307510B1 (pt)
JP (3) JP2011526635A (pt)
KR (2) KR101649484B1 (pt)
CN (2) CN102076779B (pt)
BR (2) BRPI0914939B1 (pt)
ES (2) ES2383580T3 (pt)
MX (2) MX2010014526A (pt)
PT (2) PT2307510E (pt)
TW (2) TWI588214B (pt)
WO (2) WO2010000779A1 (pt)

Families Citing this family (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2258683A1 (en) * 2009-05-14 2010-12-08 Clariant International Ltd. Bisazo compounds
EP2258685B1 (en) * 2009-05-14 2013-10-23 Clariant Finance (BV) Limited Bisazo compounds
EP2418256B1 (en) * 2010-07-29 2013-03-27 Clariant Finance (BV) Limited Acid dyes
ES2497191T3 (es) * 2011-10-22 2014-09-22 Clariant International Ltd. Colorantes ácidos trisazoicos basados en piridonas
DE102013012244A1 (de) 2013-07-24 2015-01-29 Clariant International Ltd. Verwendung von Disazoverbindungen für Color Filter
DE102013012855A1 (de) 2013-08-01 2015-02-05 Clariant International Ltd. Zusammensetzungen, enthaltend Disazofarbstoffe und Pigmente
KR101781767B1 (ko) * 2013-10-29 2017-09-25 다이스타 컬러스 디스트리뷰션 게엠베하 산 염료, 그 제조 방법 및 그 용도
EP2868715A1 (en) 2013-10-29 2015-05-06 DyStar Colours Distribution GmbH Metal free acid dyes, process for the production thereof and their use
EP2868708A1 (en) 2013-10-29 2015-05-06 DyStar Colours Distribution GmbH Metal-free acid dyes, process for the production thereof and their use
EP2868705A1 (en) 2013-10-29 2015-05-06 DyStar Colours Distribution GmbH Metal free acid dyes, process for their production and their use
WO2015062929A1 (en) 2013-10-29 2015-05-07 Dystar Colours Distribution Gmbh Acid dyes, process for the production thereof and their use
EP2868709A1 (en) 2013-10-29 2015-05-06 DyStar Colours Distribution GmbH Metal free acid dyes, process for the production thereof and their use
EP2868712A1 (en) 2013-10-29 2015-05-06 DyStar Colours Distribution GmbH Metal free acid dyes, process for the production thereof and their use
CN104629401B (zh) * 2014-12-30 2017-03-29 南京工业大学 一种双偶氮分散染料及其制备方法和用途
TWI659138B (zh) * 2017-10-25 2019-05-11 Everlight Chemical Industrial Corporation 酸性染料組成物及其於染尼龍織物上的用途
CN116023795A (zh) * 2022-12-22 2023-04-28 苏州科法曼化学有限公司 一种染料化合物及其制备方法

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH552661A (de) 1968-11-12 1974-08-15 Ciba Geigy Ag Verfahren zur herstellung neuer azofarbstoffe.
DE2004487C3 (de) * 1970-01-31 1979-12-06 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Wasserlösliche Azofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
GB1331261A (en) * 1970-03-23 1973-09-26 Ici Ltd Water-soluble azo dyestuffs containaing hydroxypyridine residues
GB1331445A (en) * 1970-03-31 1973-09-26 Ici Ltd Azo dyestuffs
US3932122A (en) * 1970-10-23 1976-01-13 Ciba-Geigy Ag Azo compounds, their manufacture and use
EP0005222B1 (de) * 1978-04-28 1983-02-09 Ciba-Geigy Ag Azofarbstoffsulfonsäuresalze und deren Verwendung
US4359418A (en) * 1979-03-12 1982-11-16 Ciba-Geigy Corporation Amine salts of azo dyestuffs of the pyridone series
CH649092A5 (en) * 1979-09-24 1985-04-30 Ciba Geigy Ag Disazo compounds
US5352334A (en) * 1985-03-30 1994-10-04 Sandoz Ltd. The use of metal-free sulfo group free basic disazo compounds containing two identical 6-hydroxypyrid-2-one coupling component radicals for producing colored paper
CH667464A5 (de) * 1985-03-30 1988-10-14 Sandoz Ag Sulfonsaeuregruppenfreie basische azoverbindungen.
DE4227590A1 (de) * 1992-08-20 1994-02-24 Basf Ag Azofarbstoffe mit einer Kupplungskomponente aus der Reihe der N-(Hydroxysulfonylphenylalkyl)pyridone
GB0103240D0 (en) * 2001-02-09 2001-03-28 Clariant Int Ltd Organic compounds
BR0207944A (pt) * 2001-03-09 2004-07-27 Ciba Sc Holding Ag Corantes de piridona, processo para sua preparação e seu uso na produção de plásticos coloridos ou partìculas poliméricas coloridas
CA2445022A1 (en) * 2001-05-07 2002-11-14 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Pyridone dyes, a process for their preparation and their use in the production of coloured plastics or polymeric colour particles
US6713614B2 (en) * 2002-06-27 2004-03-30 Xerox Corporation Dimeric azo pyridone colorants
CN101495578B (zh) * 2006-07-28 2013-06-12 克莱里安特财务(Bvi)有限公司 碱性双偶氮化合物

Also Published As

Publication number Publication date
KR101649484B1 (ko) 2016-08-19
JP2011526636A (ja) 2011-10-13
CN102076779B (zh) 2013-08-21
WO2010000780A1 (en) 2010-01-07
BRPI0914939A2 (pt) 2015-10-20
EP2307509A1 (en) 2011-04-13
BRPI0913833A2 (pt) 2015-10-20
TW201005043A (en) 2010-02-01
KR20110039542A (ko) 2011-04-19
ES2383580T3 (es) 2012-06-22
KR101760661B1 (ko) 2017-07-24
TWI461408B (zh) 2014-11-21
CN102076779A (zh) 2011-05-25
CN102076780A (zh) 2011-05-25
PT2307509E (pt) 2012-04-12
TW201012802A (en) 2010-04-01
JP2011526635A (ja) 2011-10-13
EP2307510A1 (en) 2011-04-13
CN102076780B (zh) 2013-08-21
EP2307509B1 (en) 2012-02-29
ES2383581T3 (es) 2012-06-22
JP2015038264A (ja) 2015-02-26
MX2010014525A (es) 2011-02-22
BRPI0913833B1 (pt) 2018-06-12
MX2010014526A (es) 2011-02-22
TWI588214B (zh) 2017-06-21
PT2307510E (pt) 2012-04-12
EP2307510B1 (en) 2012-02-29
KR20110031359A (ko) 2011-03-25
WO2010000779A1 (en) 2010-01-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
BRPI0913833B1 (pt) Corantes ácidos, processo de preparação e uso dos mesmos
DE1644310A1 (de) Diazofarbstoffe,Verfahren zu deren Herstellung und Verfahren zum Faerben von Polyamidfasern mit sauren Farbstoffen
PT2768907T (pt) Corantes ácidos trisazo
KR101340101B1 (ko) 디스아조 산 염료
KR101700151B1 (ko) 산 염료
BR112017019876B1 (pt) Composto, processo para a preparação de um composto, uso de um composto, processo para tingir ou imprimir um substrato, substrato e composição de corante
TWI510560B (zh) 酸染料
BRPI0714070B1 (pt) Tinturas ácidas, seu processo de preparação e seus usos
PT2251387E (pt) Corantes azo ácidos
CN102421755B (zh) 双偶氮化合物
BRPI0710642A2 (pt) corantes ácidos
CN102105538B (zh) 酸性染料
BRPI0510401B1 (pt) Compostos corantes monoazo, seu processo de preparação e seus usos
BR112021009323B1 (pt) Compostos corantes bis-azo, processo para a preparação dos mesmos, seus usos em um processo de tingimento ou em um processo de impressão, e processo para tingimento ou impressão de um substrato em um processo de impressão ou tingimento tricromático para a fabricação de um substrato colorido

Legal Events

Date Code Title Description
B07A Application suspended after technical examination (opinion) [chapter 7.1 patent gazette]
B09A Decision: intention to grant [chapter 9.1 patent gazette]
B16A Patent or certificate of addition of invention granted [chapter 16.1 patent gazette]
B25A Requested transfer of rights approved