BRPI0923893B1 - derivados de pirimidina opticamente ativos, seu uso e seu processo de preparação, composição herbicida ou reguladora do crescimento de plantas, e processo para controle de plantas nocivas ou para regular o crescimento de plantas - Google Patents

Abstract

derivados de pirimidina e seu emprego para o controle de crescimento de plantas indesejadas. a presente invenção refere-se a derivados de pirimidina e a seu emprego para o controle do crescimento de plantas indesejadas. são descritos compostos de fórmula geral (i) e seu emprego no âmbito da proteção de plantas.

Description

Descrição

[001] A presente invenção se refere ao campo técnico dos defensivos agrícolas, em particular a herbicidas para o controle seletivo de ervas daninhas e gramíneas daninhas em culturas de plantas úteis.

[002] Se refere, em especial, a 2-aminopiridinas, a um processopara sua preparação, assim como a seu uso no controle de plantas daninhas.

[003] O estado da técnica descreve pirimidinas que apresentamuma eficácia herbicida. Assim, por exemplo, o EP 0 523 533 A1 descreve 4-aminopirimidinas substituídas e seu uso no âmbito da proteção de plantas. O WO 2008/043031 divulga (R)-6-cloro-N4-(8- fluorocroman-4-il)pirimidina-2,4,5-triaminas como pré-etapa para a preparação de purinas farmacologicamente eficazes.

[004] O uso dos derivados desse tipo como herbicidas seletivospara o controle de plantas daninhas ou como reguladores do crescimento de plantas em diversas culturas de plantas úteis, entretanto, requer uma taxa de aplicação excessiva ou leva a danos indesejados das plantas úteis. Além disso, o uso dos ingredientes ativos em muitos casos não é econômico devido aos custos de produção relativamente elevados.

[005] É, portanto, desejável fornecer ingredientes ativos químicosalternativos à base de derivados de pirimidina, que podem ser empregados como herbicidas ou como reguladores do crescimento de plantas, e que estão associados a determinadas vantagens em compara- ção com os sistemas conhecidos do estado da técnica.

[006] Assim o objeto geral da presente invenção é o de prepararderivados de pirimidina alternativos que podem ser empregados como herbicidas ou reguladores do crescimento de plantas, em particular com uma eficácia herbicida satisfatória contra plantas daninhas, com um amplo espectro perante plantas daninhas e/ou com uma maior seletividade em plantas úteis de cultura. Esses derivados de pirimidina devem, assim, exibir, de preferência, um melhor perfil de propriedades, em particular uma melhor eficácia herbicida contra plantas daninhas, um espectro mais amplo perante plantas daninhas e/ou uma maior seletividade em plantas úteis de cultura, do que os derivados de pirimidi- na conhecidos do estado da técnica.

[007] De acordo com a invenção, foram, então, constatadas novas pirimidinas que podem ser empregadas vantajosamente como herbicidas e reguladores do crescimento de plantas. Os compostos dessa série distinguem-se, além de por um bom perfil de eficácia e compatibilidade com plantas de cultura, por um processo de preparação mais econômico e possibilidades de acesso, já que as substâncias de acordo com a invenção podem ser preparadas a partir de precursores de bom preço e prontamente acessíveis, sendo assim possível dispensar o uso de produtos intermediários mais caros e dificilmente disponíveis.

[008] Objetos da presente invenção são, portanto, compostos daFórmula (I) e seus sais

na qual

[009] R1e R2, independentemente um do outro, são selecionadosdo grupo que consiste em- hidrogênio, halogênio, hidróxi, ciano, nitro, amino, C(O)OH, C(O)NH2;- (C1-C6)-alquila, (C1-C6)-halogenalquila, (C1-C6)-alquilcarbonila, (C1-C6)-haloalquilcarbonila, (C1-C6)-alquilcarbonilóxi, (C1-C6)-halogenalquilcarbonilóxi, (C1-C6)-alquilcarbonila-(C1-C4)-alquila;- (C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-halogenalcóxi, (C1-C6)-alcoxicarbonila, (C1-C6)-haloalcoxicarbonila, (C1-C6)-alcoxicarbonila- (C1-C6)-alquila, (C1-C6)-haloalcoxicarbonila-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alcoxicarbonila-(C1-C6)-halogenalquila, (C1-C6)-halogenalcoxicarbonila- (C1-C6)-halogenalquila; - (C2-C6)-alquenila, (C2-C6)-halogenalquenila, (C2-C6)- alquenilcarbonila, (C2-C6)-haloalquenilcarbonila, (C2-C6)-alquenilóxi, (C2-C6)-haloalquenilóxi, (C2-C6)-alqueniloxicarbonila, (C2-C6)- haloalqueniloxicarbonila; - (C2-C6)-alquinila, (C2-C6)-halogenalquinila, (C2-C6)- alquinilcarbonila, (C2-C6)-haloalquinilcarbonila, (C2-C6)-alquinilóxi, (C2- C6)-haloalquinilóxi, (C2-C6)-alquiniloxicarbonila, (C2-C6)- halogenalquiniloxicarbonila; - tri(C1-C6)-alquilsilil-(C2-C6)-alquinila, di(C1-C6)-alquilsilil- (C2-C6)-alquinila, mono(C1-C6)-alquilsilil-(C2-C6)-alquinila, fenilsilil-(C2- C6)-alquinila; - (C6-C14)-arila, (C6-C14)-arilóxi, (C6-C14)-arilcarbonila e (C6- C14)-ariloxicarbonila, que podem em cada caso ser substituídas na parcela arila por halogênio, (C1-C6)-alquila e/ou (C1-C6)-haloalquila; - (C6-C14)-aril-(C1-C6)-alquila, (C6-C14)-aril-(C1-C6)-alcóxi, (C6-C14)-aril-(C1-C6)-alquilcarbonila, (C6-C14)-aril-(C1-C6)- alquilcarbonilóxi, (C6-C14)-aril-(C1-C6)-alcoxicarbonila, (C6-C14)-aril-(C1- C6)-alcoxicarbonilóxi; - mono((C1-C6)-alquil) amino, mono((C1-C6)-haloalquil)- amino, di((C1-C6)-alquil) amino, di((C1-C6)-haloalquil)-amino, ((C1-C6)- alquil-(C1-C6)-haloalquil)-amino, N-((C1-C6)-alcanoil)-amino, N-((C1-C6)- haloalcanoil)-amino, aminocarbonil-(C1-C6)-alquila, di(C1-C6)- alquilaminocarbonil-(C1-C6)-alquila; - mono((C1-C6)-alquil)-amino-carbonila, mono((C1-C6)- haloalquil)-amino-carbonila, di((C1-C6)-alquil)-amino-carbonila, di((C1- C6)-haloalquil)-amino-carbonila, ((C1-C6)-alquil-(C1-C6)-haloalquil)- amino-carbonila, N-((C1-C6)-alcanoil)-amino-carbonila, N-((C1-C6)- haloalcanoil)-amino-carbonila; - (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-alcoxicarbonil-(C1-C6)-alcóxi; - (C3-C8)-cicloalquila, que pode ser opcionalmente substituída no radical cicloalquila por (C1-C6)-alquila e/ou halogênio; (C3-C8)- cicloalcóxi, (C3-C8)-cicloalquil-(C1-C6)-alquila, (C3-C8)-cicloalquil-(C1- C6)-haloalquila, (C3-C8)-cicloalquil-(C1-C6)-alcóxi, (C3-C8)-cicloalquil- (C1-C6)-haloalcóxi, (C3-C8)-cicloalquilcarbonila, (C3-C8)- cicloalcoxicarbonila, (C3-C8)-cicloalquil-(C1-C6)-alquilcarbonila, (C3-C8)- cicloalquil-(C1-C6)-haloalquilcarbonila, (C3-C8)-cicloalquil-(C1-C6)- alcoxicarbonila, (C3-C8)-cicloalquil-(C1-C6)-haloalcoxicarbonila, (C3-C8)- cicloalquilcarbonilóxi, (C3-C8)-cicloalcoxicarbonilóxi, (C3-C8)-cicloalquil- (C1-C6)-alquilcarbonilóxi, (C3-C8)-cicloalquil-(C1-C6)- haloalquilcarbonilóxi, (C3-C8)-cicloalquil-(C1-C6)-alcoxicarbonilóxi, (C3- C8)-cicloalquil-(C1-C6)-haloalcoxicarbonilóxi; - (C3-C8)-cicloalquenila, (C3-C8)-cicloalquenilóxi, (C3-C8)- cicloalquenil-(C1-C6)-alquila, (C3-C8)-cicloalquenil-(C1-C6)- halogenalquila, (C3-C8)-cicloalquenil-(C1-C6)-alcóxi, (C3-C8)- cicloalquenil-(C1-C6)-halogenalcóxi, (C3-C8)-cicloalquenilcarbonila, (C3- C8)-cicloalqueniloxicarbonila, (C3-C8)-cicloalquenil-(C1-C6)- alquilcarbonila, (C3-C8)-cicloalquenil-(C1-C6)-halogenalquilcarbonila, (C3-C8)-cicloalquenil-(C1-C6)-alcoxicarbonila, (C3-C8)-cicloalquenil-(C1- C6)-haloalcoxicarbonila, (C3-C8)-cicloalquenilcarbonilóxi, (C3-C8)- cicloalqueniloxicarbonilóxi, (C3-C8)-cicloalquenil-(C1-C6)- alquilcarbonilóxi, (C3-C8)-cicloalquenil-(C1-C6)-halogenalquilcarbonilóxi, (C3-C8)-cicloalquenil-(C1-C6)-alcoxicarbonilóxi, (C3-C8)-cicloalquenil- (C1-C6)-haloalcoxicarbonilóxi; - hidróxi-(C1-C6)-alquila, hidróxi-(C1-C6)-alcóxi, ciano-(C1- C6)-alcóxi, ciano-(C1-C6)-alquila; - (C1-C6)-alquilsulfonila, (C1-C6)-alquiltio, (C1-C6)- alquilsulfinila, (C1-C6)-haloalquilsulfonila, (C1-C6)-halogenalquiltio, (C1- C6)-halogenalquilsulfinila, (C1-C6)-alquilsulfonil-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)- alquiltio-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alquilsulfinil-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)- haloalquilsulfonil-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-haloalquiltio-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-haloalquilsulfinil-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alquilsulfonil-(C1-C6)- haloalquila, (C1-C6)-alquiltio-(C1-C6)-haloalquila, (C1-C6)-alquilsulfinil- (C1-C6)-haloalquila, (C1-C6)-haloalquilsulfonil-(C1-C6)-haloalquila, (C1- C6)-haloalquiltio-(C1-C6)-haloalquila, (C1-C6)-haloalquilsulfinil-(C1-C6)- haloalquila, (C1-C6)-alquilsulfonilóxi, (C1-C6)-halogenalquilsulfonilóxi, (C1-C6)-alquiltiocarbonila, (C1-C6)-haloalquiltiocarbonila, (C1-C6)- alquiltiocarbonilóxi, (C1-C6)-haloalquiltiocarbonilóxi, (C1-C6)-alquiltio- (C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alquiltio-(C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-alquiltio-(C1-C6)- alquilcarbonila, (C1-C6)-alquiltio-(C1-C6)-alquilcarbonilóxi, (C4-C14)- arilsulfonila, (C6-C14)-ariltio, (C6-C14)-arilsulfinila, (C3-C8)-cicloalquiltio, (C3-C8)-alqueniltio, (C3-C8)-cicloalqueniltio, (C3-C6)-alquiniltio; - os radicais R1e R2juntamente formam um grupo (C2-C6)- alquileno, que podem compreender um ou mais átomos de oxigênio e/ou de enxofre, onde o grupo (C2-C6)-alquileno pode ser monossubsti- tuído ou polissubstituído por halogênio e os substituintes halogênio respectivos podem ser iguais ou diferentes;

[010] R3é selecionado do grupo que consiste em hidrogênio, (C1-C6)-alquila e (C1-C6)-haloalquila;

[011] R4e R5em cada caso, independentemente um do outro,são selecionados do grupo que consiste em hidrogênio, (C1-C6)- alquila, (C1-C6)-haloalquila, hidróxi, (C1-C6)-alcóxi e (C1-C6)-halogenalcóxi; ou, juntamente com o átomo de carbono ao qual eles estão ligados, formam um anel de três a sete membros;R6e

[012] R7em cada caso, independentemente um do outro, são selecionados do grupo que consiste em hidrogênio, (C1-C6)-alquila, (C1- C6)-haloalquila, (C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-halogenalcóxi, (C6-C14)-arila, (C6-C14)-arilóxi, (C6-C14)-arilcarbonila e (C6-C14)-ariloxicarbonila; ou os radicais R6e R7juntamente formam um grupo (C2-C7)-alquileno, que pode compreender um ou mais átomos de oxigênio e/ou de enxofre, onde o grupo (C2-C7)-alquileno pode ser monossubstituído ou polis- substituído por halogênio e os substituintes halogênio respectivos podem ser idênticos ou diferentes,

[013] R8, R9, R10e R11, em cada caso, independentemente um dooutro, são selecionados do grupo que consiste em hidrogênio, halogê- nio, ciano, nitro, (C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alquilcarbonila, (C1-C6)- alquiloxicarbonila, (C1-C6)-alquilaminocarbonila, (C1-C6)-dialquilaminocarbonila, (C1-C6)-haloalquila, (C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)- halogenalcóxi, (C2-C6)-alquinila, (C2-C6)-halogenalquinila, (C2-C6)- alquinilcarbonila, (C2-C6)-haloalquinilcarbonila, (C2-C6)-alquinilóxi, (C2- C6)-haloalquinilóxi, (C2-C6)-alquiniloxicarbonila e (C2-C6)-halogenalquiniloxicarbonila; e

[014] X representa uma ligação, CH2, O, S, carbonila, NH,CR12R13 e NR14,

[015] R12e R13em cada caso, independentemente um do outro, são selecionados do grupo que consiste em hidrogênio, (C1-C6)-alquila e (C1-C6)-haloalquila,

[016] R14é selecionado do grupo que consiste em hidrogênio,(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-haloalquila, a) com a condição de que pelo menos um radical de R1, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10ou R11não representa hidrogênio caso R2seja CF3, b) R2não representa cloro caso R1seja NH2.

[017] Os compostos, de acordo com a invenção, diferenciam-sedos compostos de acordo com a EP 0 523 533 A1 pelo fato de que se tratam de 4-aminopirimidina-2-aminas biciclicamente substituídas.

[018] De acordo com a invenção verificou-se que esses compostos apresentam um bom perfil de eficácia e compatibilidade com plantas de cultura.

[019] A seguir são então descritos os significados para os substi-tuintes individuais primeiramente preferidos, particularmente preferidos e muito particularmente preferidos.

[020] Um primeiro modo de execução da presente invençãoabrange compostos da Fórmula Geral (I) na qual

[021] R1é de preferência selecionado do grupo que consiste emhidrogênio, halogênio, ciano, C(=O)NH2, NO2, (C1-C6)-alquila, (C1-C6)- alquilcarbonila, (C1-C6)-haloalquila, (C3-C6)-ciclopropila, (C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-tioalquila, (C2-C6)-alquinila, mono-(C1-C6)-alquilamino, di-(C1- C6)-alquilamino e tri-(C1-C6)-alquilsilil-(C2-C6)-alquinila;

[022] R1é particularmente, de preferência, selecionado do grupoque consiste em hidrogênio, ciano, flúor, cloro, bromo, iodo, nitro, tri- metilsililetinila, metila, etila, propila, isopropila, butila, terc-butila, n- pentila, n-heptila, ciclopropila, ciclobutila, acetila, etinila, amino, dimeti- lamino, trifluorometila, difluorometila, monofluorometila, metóxi, etóxi e metoximetila; e

[023] R1é muito particularmente, de preferência, ciano, acetila outrifluorometila.

[024] Um segundo modo de execução da presente invençãoabrange compostos da Fórmula Geral (I) na qual

[025] R2é de preferência selecionado do grupo que consiste emhidrogênio, halogênio, (C1-C6)-alquilfenila; (C6-C14)-arila, que podem ser substituídos no radical arila por (C1-C6)-alquila, (C6-C14)-haloalquila e/ou halogênio; C6-aril-(C1-C6)-haloalquila, (C1-C6)-alquila, (C1-C6)- haloalquila, (C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alquila; (C3-C6)-cicloalquila, que podem ser substituídos no radical cicloalquila por (C1- C6)-alquila, (C6-C14)-haloarila e/ou halogênio; 1-(C1-C6)-alquilciclopropila, 1-((C1-C6)-alquil-C6-aril)ciclopropila, 1-(mono- halogenofenil)ciclopropila, 1-(di-halogenofenil)ciclopropila, mono(C1- C6)-alquilamino, di(C1-C6)-alquilamino, (C1-C6)-tioalquila, (C1-C6)- alquiltio, (C1-C6)-alcóxi e amino;

[026] R2é particularmente preferentemente selecionado do grupo que consiste em hidrogênio, cloro, fenila, 2-metilfenila, 3- trifluorometilfenila, metila, etila, isopropila, butila, terc-butila, n-pentila, n-heptila, trifluorometila, 1-metilciclopropila, 1-(p-xilil)ciclopropila, 1- (2,4-diclorofenil)-ciclopropila, amino, dimetilamino, trifluorometila, diflu- orometila, monofluorometila, CHFCH3, CF(CH3)2, CHF(CH2CH3), 1- fluorociclopropila, ciclopentila, metóxi, etóxi, metoximetila, etoximetila, tiometila, metiltio e metóxi; e

[027] R2é muito particularmente preferentemente hidrogênio, me-tila ou difluorometila.

[028] Um terceiro modo de execução da presente invençãoabrange compostos da Fórmula Geral (I) nos quais

[029] R1e R2, de preferência, juntos com os átomos de carbonoaos quais eles estão ligados, formam um anel de cinco ou seis membros, que pode ser interrompido por um ou dois heteroátomos selecio- nados do grupo que consiste em oxigênio e enxofre;

[030] particularmente de preferência, junto com os átomos decarbono aos quais eles estão ligados, formam um anel de cinco membros, que pode ser interrompido por um heteroátomo selecionado do grupo que consiste em oxigênio e enxofre; e

[031] são muito particularmente preferentemente -CH2-CH2-CH2-ou -CH2-S-CH2-.

[032] Um quarto modo de execução da presente invenção abrange compostos da Fórmula Geral (I) na qual

[033] R3é de preferência hidrogênio ou (C1-C6)-alquila; e

[034] R3é particularmente preferentemente hidrogênio.

[035] Um quinto modo de execução da presente invenção abrange compostos da Fórmula Geral (I) na qual

[036] R4e R5, em cada caso, independentemente um do outro,são de preferência selecionados do grupo que consiste em hidrogênio, (C1-C6)-alquila, hidróxi, ciclopropila e (C1-C6)-alcóxi;

[037] R4e R5, em cada caso, independentemente um do outro,são particularmente de preferência selecionados do grupo que consiste em hidrogênio, metila, etila, propila, ciclopropila, hidróxi e metóxi; e

[038] R4e R5, em cada caso, independentemente um do outro,são muito particularmente de preferência selecionados do grupo que consiste em metila, etila ou hidrogênio.

[039] Neste quinto modo de execução é especialmente preferido,quando pelo menos um dos radicais R4ou R5é hidrogênio. Ainda é mais preferido se pelo menos um dos radicais R4ou R5é hidrogênio e o outro radical R4ou R5não é hidrogênio, em particular é (C1-C6)- alquila.

[040] Neste quinto modo de execução é muito especialmente preferido quando um dos radicais R4ou R5é hidrogênio e o outro radical de R4ou R5é metila.

[041] Um sexto modo de execução da presente invenção abrange compostos da Fórmula Geral (I) na qual

[042] R4e R5de preferência juntos formam um grupo alquileno(C2-C7)-alquileno que pode compreender um ou mais átomos de oxigênio e/ou enxofre, onde o grupo (C2-C7)-alquileno pode ser monos- substituído ou polissubstituído por halogênio e os respectivos substi- tuintes de halogênio podem ser iguais ou diferentes; e

[043] R4e R5, são particularmente preferentemente -CH2-CH2-CH2- ou -CH2-CH2-.

[044] Um sétimo modo de execução da presente invençãoabrange compostos da Fórmula Geral (I) na qual

[045] R6e R7, independentemente um do outro, são selecionadosgrupo que consiste em hidrogênio, (C1-C6)-alquila e (C6-C14)-arila;

[046] R6e R7, independentemente um do outro são particularmente preferentemente selecionados do grupo que consiste em hidrogênio, metila e fenila; e

[047] R6e R7são muito particularmente, de preferência, hidrogênio.

[048] Um oitavo modo de execução da presente invenção abrange compostos da Fórmula Geral (I), na qual

[049] R8é de preferência selecionado do grupo que consiste emhidrogênio, (C1-C6)-alquila ou halogênio;

[050] R8é particularmente preferentemente selecionado do grupoque consiste em hidrogênio, metila ou flúor; e

[051] R8é muito particularmente preferentemente hidrogênio.

[052] Um nono modo de execução da presente invenção abrangecompostos da Fórmula Geral (I) na qual

[053] R9é de preferência selecionado do grupo que consiste emhidrogênio e (C1-C6)-alquila;

[054] R9é particularmente preferentemente selecionado do grupo que consiste em hidrogênio e metila; e

[055] R9é muito particularmente preferentemente hidrogênio.

[056] Um décimo modo de execução da presente invençãoabrange compostos da Fórmula (I) na qual

[057] R10é de preferência selecionado do grupo que consiste emhidrogênio, (C1-C6)-alquila, di(C1-C6)-alquilamino, halogênio, (C2-C6)- alquenila, (C2-C6)-alquinila, (C1-C6)-alquil-(C2-C6)-alquinila, (C1-C6)- alcóxi-(C1-C6)-alquil-(C2-C6)-alquinila, ciano, (C1-C6)-alcóxicarbonila e aminocarbonila;

[058] R10é particularmente preferentemente selecionado do grupo que consiste em hidrogênio, metila, propila, isopropila, butila, terc- butila, dimetilamino, flúor, cloro, bromo, iodo, etenila, etinila, metiletini- la, etiletinila, MeOCH2C=C-, ciano, COOMe e CONH2; e

[059] R10é muito particularmente preferentemente hidrogênio oumetila.

[060] Um décimo primeiro modo de execução da presente invenção abrange compostos da Fórmula (I) na qual

[061] R11é de preferência selecionado do grupo que consiste emhidrogênio e (C1-C6)-alquila;

[062] R11é particularmente preferentemente selecionado do grupo que consiste em hidrogênio e metila; e

[063] R11é muito particularmente preferentemente hidrogênio.

[064] Um décimo segundo modo de execução da presente invenção abrange compostos da Fórmula Geral (I) na qual

[065] X é de preferência selecionado do grupo que consiste emCH2, O, NH, uma ligação química e S; e

[066] X é particularmente preferentemente selecionado do grupoque consiste em CH2, O e uma ligação química.

[067] No contexto da presente invenção, é possível combinar ossignificados individuais preferidos, particularmente preferidos e muito particularmente preferidos para os substituíntes R1até R11e X entre si conforme desejado. Isto significa que os compostos da Fórmula Geral (I) estão abrangidos pela presente invenção na qual, por exemplo, o substituinte R1tem um significado preferido e os substituintes R2até R11possuem o significado geral, ou o substituinte R2possui um significado preferido, o substituinte R3possui um significado particularmente preferido e os outros substituintes possuem um significado geral.

[068] No contexto da presente invenção, o composto de Fórmula(1) também abrange compostos que foram quaternizados por uma a) protonação, b) alquilação ou c) oxidação para formar um íon em um átomo de nitrogênio.

[069] Os compostos de Fórmula (I) podem formar sais.

[070] A formação de sal ocorrer como um resultado da ação deuma base naqueles compostos da Fórmula (I) que portam um átomo de hidrogênio ácido, por exemplo, quando R1compreende um grupo COOH ou um grupo sulfonamida -NHSO2-. Bases apropriadas são, por exemplo, aminas orgânicas, tais como trialquilaminas, morfolina, pipe- ridina ou piridina, e também amônia, hidróxido de metal alcalino ou de metal alcalino terroso, carbonatos e hidrogenocarbonatos, em particular hidróxido de sódio, e hidróxido de potássio, carbonato de sódio e carbonato de potássio e hidrogenocarbonato de sódio e hidrogenocar- bonato de potássio. Esses sais são compostos nos quais o hidrogênio ácido é substituído por um cátion apropriado para a agricultura, por exemplo, sais de metal, em particular sais de metal alcalino ou sais de metal alcalino terroso, em particular sais de sódio e sais de potássio, ou também sais de amônio, sais com aminas orgânicas ou sais de amônio quaternários, por exemplo com cátions da Fórmula [NRR'R"R'"]+, na qual R até R''', em cada caso independentemente um do outro, são um radical orgânico, em particular alquila, arila, aral- quila ou alquilarila. Também são apropriados sais de alquilsulfônio e de alquilsulfoxônio, tais como sais de (C1-C4)-trialquilsulfônio e (C1-C4)- trialquilsulfoxônio.

[071] Os compostos de Fórmula (I) podem formar sais através dareação de adição de um ácido inorgânico ou orgânico apropriado, tal como, por exemplo, ácidos minerais como, por exemplo, HCl, HBr, H2SO4, H3PO4 ou HNO3, ou ácidos orgânicos, por exemplo ácidos car- boxílicos, tais como ácido fórmico, ácido acético, ácido propiônico, ácidooxálico, ácido lático ou ácido salicílico, ou ácidos sulfônicos como, por exemplo ácido p-toluenossulfônico em um grupo básico, tal como, por exemplo, amino, alquilamino, dialquilamino, piperidino, morfolino ou piridino. Esses sais compreendem, então, a base conjugada do ácido como ânion.

[072] Substituintes apropriados que estão presentes na formadesprotonada, tal como, por exemplo, ácidos sulfônicos ou ácidos car- boxílicos, podem formar sais internos com grupos que por sua vez são protonáveis, tais como grupos amino.

[073] A seguir os compostos de Fórmula (I) e seus sais tambémsão denominados abreviadamente de "compostos (I)" de acordo com a invenção ou são empregados de acordo com a invenção.

[074] Na Fórmula Geral (I) e em todas as outras Fórmulas napresente invenção os radicais alquila, alcóxi, haloalquila, haloalcóxi, alquilamino, alquiltio, haloalquiltio, assim como os radicais insaturados e/ou substituídos correspondentes na estrutura principal de carbono, podem, em cada caso, ser de cadeia reta ou ramificada. Se nada em especial é especificado, nesses radicais é dada preferência às estruturas de cadeia de carbono baixas, por exemplo, com 1 até 6 átomos de carbono, em particular 1 até 4 átomos de carbono ou em grupos insa- turados com 2 até 6 átomos de carbono, em particular 2 até 4 átomos de carbono. Radicais alquila, incluindo no composto significados tais como alcóxi, haloalquila etc., representam, por exemplo, metila, etila, n-propila ou isopropila, n-butila, isobutila, t-butila ou 2-butila, pentila, hexila, tal como n-hexila, isso-hexila e 1,3-dimetilbutila, heptila, tal como n-heptila, 1-metil-hexila e 1,4-dimetilpentila; radicais alquenila e alquinila possuem o significado dos radicais insaturados possíveis correspondentes aos radicais alquila; onde está presente pelo menos uma dupla ligação ou tripla ligação, de preferência uma dupla ligação ou tripla ligação. Alquenila é, por exemplo, vinila, aIiIa, 1-metilprop-2- en-1-ila, 2-metilprop-2-en-1-ila, but-2-en-1-ila, but-3-en-1-ila, 1-metilbut-3-en-1-ila e 1-metilbut-2-en-1-ila; alquinila é, por exemplo, eti- nila, propargila, but-2-in-1-ila, but-3-in-1-ila e 1-metilbut-3-in-1-ila.

[075] Grupos cicloalquila são, por exemplo, ciclopropila, ciclobuti-la, ciclopentila, ciclo-hexila, ciclo-heptila e ciclo-octila. Os grupos ciclo- alquila podem ocorrer na forma bicíclica ou tricíclica.

[076] Se grupos haloalquila e radicais haloalquila de haloalcóxi,haloalquiltio, haloalquenila, haloalquinila etc. são dados, nesses radicais a cadeia de carbono é mais baixa, por exemplo, contendo de 1 até 6 átomos de carbono ou de 2 até 6, em particular de 1 até 4 átomos de carbono ou de preferência de 2 até 4 átomos de carbono, assim como os respectivos radicais insaturados e/ou substituídos na cadeia principal de carbono são, em cada caso, cadeia reta ou ramificada. Exemplos são difluormetila, 2,2,2-trifluoretila, trifluoralila, 1- cloroprop-1-il-3-ila.

[077] Grupos alquileno, nesses radicais, são as cadeias principais de carbono baixas, por exemplo, contendo de 1 até 10 átomos de carbono, em particular de 1 até 6 átomos de carbono ou de preferência de 2 até 4 átomos de carbono, e os radicais correspondentes insatura- dos e/ou substituídos na estrutura principal de carbono, que pode ser em cada caso de cadeia reta ou ramificada. Exemplos são metileno, etileno, n-propileno e isopropileno e n-butileno, sec-butileno, isobutile- no, t-butileno.

[078] Nesses radicais os grupos hidroxialquila são os de cadeiasprincipais de carbono baixas, por exemplo, contendo de 1 até 6 átomos de carbono, em particular de 1 até 4 átomos de carbono, e os radicais insaturados correspondentes e/ou radicais substituídos na cadeia principal de carbono, que pode ser em cada caso de cadeia reta ou ramificada. Exemplos disto são 1,2-di-hidroxietila e 3-hidroxipropila.

[079] Halogênio significa flúor, cloro, bromo ou iodo. Haloalquila,haloalquenila e haloalquinila são alquila, alquenila ou alquinila, respec-tivamente, parcialmente ou completamente substituídos por halogênio, de preferência por flúor, cloro ou bromo, em particular por flúor e/ou cloro, por exemplo, mono-haloalquila, per-haloalquila, CF3, CHF2, CH2F, CF3CF2, CH2FCHCI, CCI3, CHCI2, CH2CH2CI; haloalcóxi é por exemplo. OCF3, OCHF2, OCH2F, CF3CF2O, OCH2CF3 e OCH2CH2CI; o mesmo se aplica para haloalquenila e outros radicais substituídos por halogênio.

[080] Arila significa um sistema monocíclico, bicíclico ou policícli-co aromático, por exemplo, fenila ou naftila, de preferência fenila.

[081] Sobretudo por razões de uma maior eficácia herbicida, melhor seletividade e/ou melhor preparabilidade, os compostos da Fórmula Geral (I) de acordo com a invenção ou seus sais agroquímicos ou quaternários são de particular interesse, nos quais os radicais individuais possuem um ou mais dos significados preferidos já especificados ou especificados abaixo, ou em particular aqueles nos quais um ou mais dos significados preferidos já especificados ou especificados abaixo ocorrem em combinação.

[082] As definições dos radicais dadas acima em geral ou dadasem faixas de aplicação preferidas valem tanto para os produtos finais da Fórmula Geral (I) e como também correspondentemente para os produtos de partida e produtos intermediários requisitados em cada caso para a preparação. Essas definições dos radicais podem ser tro- cadas entre si, e também em particular entre as faixas preferidas men-cionadas.

[083] Os presentes compostos da Fórmula Geral (I) apresentamum átomo de carbono quiral, que é mostrado na estrutura apresentadaabaixo pelo símbolo (*):

[084] De acordo com as regras de Cahn, Ingold e Prelog (regrasCIP), este átomo de carbono tanto pode apresentar uma configuração(R) como também uma configuração (S).

[085] A presente invenção abrange compostos da Fórmula Geral(I) tanto com configuração (S) quanto com configuração (R), istp é, a presente invenção abrange os compostos da Fórmula Geral (I) na qual o átomo de carbono em questão apresenta(1) uma configuração (R); ou(2) uma configuração (S).

[086] Além disso, no contexto da presente invenção também sãoabrangidos(3) quaisquer misturas desejadas de compostos da Fórmula(1) que apresentam a configuração (R) (compostos da Fórmula (I-(R)), com compostos da Fórmula (I) que possuem uma configuração (S) (compostos da Fórmula (I-(S)),

[087] Sendo que uma mistura racêmica dos compostos da Fórmula Geral (I) com configuração (R) e (S) está igualmente abrangida pela presente invenção.

[088] Entretanto, no contexto da presente invenção, é dada prefe- rência em particular a compostos da Fórmula (I) contendo a configuração (R) com uma seletividade de 60 até 100%, de preferência de 80 até 100%, em particular de 90 até 100%, muito particularmente preferido de 95 até 100%, onde o composto particular (R) está presente com uma enancioseletividade de, em cada caso, mais do que 50% ee, de preferência de 60 até 100% ee, em particular de 80 até 100% ee, muito particularmente de 90 até 100% ee, mais preferentemente preferido de 95 até 100% ee, baseado no teor total do composto (R) em questão.

[089] Portanto, a presente invenção se refere em particular acompostos da Fórmula Geral (I) na qual a configuração estereoquími- ca no átomo de carbono indicado por (*) está presente com uma pure-zaestereoquímica de 60 até 100% (R), de preferência de 80 até 100% (R), em particular de 90 até 100% (R), muito particularmente de 95 até 100% (R).

[090] Levando-se em consideração a regra segundo Cahn, Ingolde Prelog, com o átomo de carbono indicado por (*), pode-se chegar a uma situação na qual, devido à prioridade dos respectivos substituin- tes, a configuração (S) é preferida no átomo de carbono indicado por (*). Este é o caso, por exemplo, quando os radicais R4e/ou R5correspondem a um radical C1-C6-alcóxi correspondente.

[091] Portanto, no contexto da presente invenção é dada preferência, em particular, a compostos da Fórmula Geral (I) que, em sua disposição espacial, correspondem àqueles compostos da Fórmula Geral (I) onde R4e R5= hidrogênio com a configuração (R), com uma seletividade de 60 até 100%, de preferência de 80 até 100%, em particular de 90 até 100%, muito particularmente de 95 até 100%, onde o composto análogo a (R) particular está presente com uma enanciose- letividade em cada caso de mais do que 50% ee, de preferência de 60 até 100% ee, em particular de 80 até 100% ee, muito particularmente de 90 até 100% ee, mais preferentemente de 95 até 100% ee, baseado no teor total do composto (R) análogo em questão. Portanto, a presente invenção se refere em particular a compostos da Fórmula Geral(I) na qual a configuração estereoquímica no átomo de carbono indicada por (*) está presente com uma pureza estereoquímica de 60 até 100% (R, ou R análogo), de preferência de 80 até 100% (R, ou R análogo), em particular de 90 até 100% (R, ou R análogo), muito particularmente de 95 até 100% (R, ou R análogo).

[092] Em particular, os compostos de Fórmula Geral (I) de acordocom a invenção também podem conter ainda outros centros de quirali- dade nos átomos de carbono indicados por (**) e (***):

[093] No contexto da presente invenção, quaisquer configuraçõesestereoquímicas desejadas nos átomos de carbono indicados por (*), (**) e (***) são possíveis:

[094] Além disso, dependendo da seleção dos radicais particula- res, outros estereoelementos podem estar presentes nos compostos de Fórmula Geral (I) de acordo com a invenção.

[095] Se um ou mais grupos alquenila, por exemplo, está presente, então os diastereômeros (isômeros Z e E) podem ocorrer.

[096] Caso por exemplo um ou mais átomos de carbono assimétricosestão presentes, então podem ocorrer enanciômeros e diaste- reômeros.

[097] Estereoisômeros correspondentes podem ser obtidos durante a preparação das misturas preparadas por processos de separação usuais, por exemplo, por processos de separação cromatográfica. Estereoisômeros podem, da mesma forma, ser seletivamente preparados pelo uso de reações estereoseletivas usando materiais de partida e/ou auxiliares oticamente ativos. A invenção também se refere a todos os estereoisômeros que são abrangidos pela Fórmula Geral (I), mas cuja estereoforma específica não foi fornecida e suas misturas.

[098] As possibilidades de combinação dos vários substituintesda Fórmula (I) devem ser compreendidas tal que os princípios gerais de construção de compostos químicos sejam observados, isto é, a Fórmula (I) não abrange compostos que o especialista sabe não serem quimicamente possíveis.

[099] Na tabela que se segue são mencionados exemplos específicos de execução dos compostos de Fórmula (I) de acordo com a invenção Tabela

[0100] Outros objetos da presente invenção são ainda processospara preparação dos compostos correspondentes da Fórmula Geral (I) e/ou seus sais e/ou seus derivados de nitrogênio quarternizados agro- quimicamente compatíveis:a.) para a preparação de compostos da Fórmula Geral (I)

[0101] em que os radicais R1até R11e X apresentam os significados acima, pode-se reagir um composto da Fórmula (II)

[0102] em que R1e R2apresentam o significado acima e Z1 é umradical intercambiável ou um grupo de partida, como em particular cloro, triclorometila, (C1-C4)-alquilsulfonila, fenil-(C1-C4)-alquilsulfonila ou (C1-C4)-alquilfenilsulfonila, substituídos ou não substituídos,

[0103] com uma amina da Fórmula (III) ou um seu sal de adiçãoácido

[0104]sendo que os radicais R3até R11e X apresentam o signifi-cado acima

[0105] Os compostos da Fórmula Geral (II) podem ser obtidos pa- ra Z = cloro por reação de compostos da Fórmula Geral (IV) com amo-níaco de acordo com o seguinte esquema de reação:

[0106] A mistura isomérica de (II) e (V) obtida resultante pode serseparada cromatograficamente ou ser empregada como mistura na reação subsequente.

[0107] As aminas da Fórmula Geral (III) ou os seus sais de adiçãoácidos são comercialmente disponíveis e sua síntese é descrita na WO 2004/069814 A1.

[0108] As pirimidinas da Fórmula Geral (II) são derivados especiais comercialmente disponíveis e podem ser preparados por processos conhecidos. Por exemplo,a. as 4-hidroxipirimidinas podem ser preparadas de acordo com a publicação de Perez et al., Synthesis 1983, página 402 a partir das cianoacetamidas e N-cianocarboximidoatos, e essas podem ser subsequentemente convertidas, por exemplo com oxicloreto de fósforo, para formar os compostos de Fórmula (II);b. 4-hidroxipirimidinas podem ser preparadas a partir dos ésteres acetoacéticos de acordo com o processo publicado por Gers- hon et al., J. Heterocyclic Chem., 20, 219 (1983) e J. Heterocycl. Chem., 21(4), (1984), 1161, e podem ser convertidas em cloropirimidi- nas. b.) Para preparação de compostos da Fórmula Geral (I), compostos podem ser usados como precursores e, conforme descrito abaixo, podem ser convertidos em outros compostos de acordo com a invenção: i. Por exemplo, derivados da Fórmula Geral (I) com R1, R2 ou R10= halogênio, em particular iodo ou bromo, podem ser reagidos com acetileno ou acetileno protegido por trimetilsilila sob catalisadores de metal de transição, por exemplo, cloreto de bis(trifenilfosfina)paládio(II), em solventes próticos ou apróticos, e a adição de uma base a temperaturas entre 20 e 150°C para originar compostos da Fórmula Geral (I) onde R1, R2ou R10= alquinila. ii. Por exemplo, derivados da Fórmula Geral (I) onde R1= CN podem ser saponificados sob catálise ácida ou básica; os ácidos carboxílicos obtidos desta forma podem ser convertidos por processos conhecidos para formar cloretos ácidos e, por sua vez, esses podem ser convertidos em amidas. iii. Por exemplo, derivados da Fórmula Geral (I) onde R2= Hal podem ser convertidos, em solventes próticos ou apróticos, e a adição de uma base a temperaturas entre 100 e 250°C, através da reação com alcoolatos ou aminas para originar compostos da Fórmula Geral (I) onde R2= alcoxialquila ou aminoalquila ou diaminoalquila.

[0109] Coleções de compostos da Fórmula (I) e/ou seus sais, quepodem ser sintetizados segundo as reações mencionadas anterior-mente,também podem ser preparados de uma maneira paralela, sen-dopossível para tanto ocorrer de uma maneira manual, parcialmente automatizada ou completamente automatizada. Assim é possível, por exemplo, automatizar a execução da reação, a elaboração ou a purifi-cação dos produtos e/ou das etapas intermediárias. No todo compre-ende-se aqui por modo de procedimento, um procedimento conforme descrito, por exemplo por D. Tiebes em Combinatorial Chemistry - Synthesis, Analysis, Screening (editor Günther Jung), editora Wiley 1999, nas páginas 1 até 34.

[0110] Para o procedimento de reação em paralelo e elaboração épossível usar uma série de instrumentos comercialmente disponíveis, por exemplo, blocos de reação Calpyso da Barnstead International, Dubuque, Iowa 52004-0797, EUA ou estágios de reação de Radleys, Shirehill, Saffron Walden, Essex, CB 11 3AZ, Inglaterra ou MultiPROBE Automated Workstations da Perkin Elmer, Waltham, Massachusetts 02451, EUA. Para a purificação paralela de compostos da Fórmula Geral (I) e seus sais, ou de produtos intermediários produzidos durante a preparação, estão disponíveis, entre outros, equipamentos de cromatografia, por exemplo, da ISCO, Inc., 4700 Superior Street, Lincoln, NE 68504, EUA.

[0111] Os equipamentos indicados levam a um procedimento modular, no qual as etapas individuais de processo são automatizadas, entretanto, entre as etapas de trabalho, devem ser realizadas operações manuais. Isto pode ser contornado pelo uso de sistemas de automação parcialmente ou totalmente integrados, em que os respectivosmódulos de automação, por exemplo, são operados por robôs. Este tipo de sistemas de automação pode ser adquirido, por exemplo, na Caliper, Hopkinton, MA 01748, EUA.

[0112] A realização de uma ou mais etapas de síntese pode sersuportada pelo uso de reagentes de suporte de polímero/resinas se- questrante. Na literatura técnica uma série de protocolos de teste são descritos, por exemplo, na ChemFiles, Vol. 4, No. 1, Polymer- Supported Scavengers and Reagents for Solution-Phase Synthesis (Sigma-Aldrich).

[0113] Além dos métodos aqui descritos, a preparação de compostos da Fórmula Geral (I) e seus sais podem ocorrer totalmente ou par-cialmente por processos suportados por fases sólidas. Para este pro- pósito, etapas intermediárias individuais ou todas as etapas intermedi-árias da síntese ou uma síntese adaptada ao modo de procedimento correspondente estão ligados a uma resina de síntese. Processos de síntese suportada por fase sólida são suficientemente descritos na lite-ratura especialista, por exemplo, Barry A. Bunin em "The Combinatorial Index", editora Academic Press, 1998 e Combinatorial Chemistry - Synthesis, Analysis, Screening (editor Günther Jung), editora Wiley, 1999. O uso de processos de síntese suportados por fase sólida permite uma série de protocolos conhecidos na literatura, que por sua vez podem ser realizados manualmente ou de uma maneira automatizada. As reações podem, por exemplo, ser realizadas por meio de tecnologia IRORI em microrreatores da Nexus Biosystems, 12140 Community Road, Poway, CA92064, EUA.

[0114] Tanto na fase sólida como também na fase líquida, a realização de uma ou mais etapas de síntese pode ser suportada pelo uso da tecnologia de micro-ondas. Na literatura especializada são descritos uma série de protocolos de teste, por exemplo, em Microwaves in Organic and Medicinal Chemistry (editor C. O. Kappe e A. Stadler), editora Wiley, 2005.

[0115] A preparação de acordo com o processo descrito aqui produz compostos da Fórmula (I) e seus sais na forma de coleções de substância que são denominadas bibliotecas. A presente invenção também fornece bibliotecas que compreendem pelo menos dois com-postos da Fórmula (I) e seus sais.

[0116] Devido à propriedade herbicida dos compostos da FórmulaGeral (I), outro objeto da invenção é também o uso dos compostos de acordo com a invenção da Fórmula Geral (I) como herbicidas para o controle de plantas daninhas.

[0117] Herbicidas são utilizados em culturas utilizadas agricola-mente durante diversas fases de cultivo. Assim a aplicação de alguns produtos ocorre imediatamente antes ou durante a semeadura. Outros são aplicados antes que a planta emerja, isto é, antes do rompimento das sementes através da superfície da terra (herbicidas de pré- emergência). Herbicidas de pós-emergência finalmente, são empregados, quando já estão formadas as folhas germinadas das sementes ou a folhagem das plantas de cultura.

[0118] Os compostos de acordo com a invenção podem ser empregados aqui tanto na pré-emergência como também na pós- emergência, sendo que é preferido um uso dos compostos de acordo com a invenção na pré-emergência.

[0119] O tratamento de pré-emergência finalmente inclui tanto otratamento da área sob cultivo antes da semeadura (ppi = aplicação pré-planta), como também o tratamento das áreas cultivadas, mas ainda não crescidas.

[0120] Os compostos de Fórmula Geral (I) de acordo com a invenção e seus sais, referidos a seguir também como sinônimos, juntos como compostos da Fórmula (I), possuem excelente eficácia herbicida contra um amplo espectro de plantas daninhas monocotiledôneas e dicotiledôneas economicamente importantes. Também são bem abrangidas plantas daninhas perenes dificilmente controláveis, que produzem brotos a partir de rizomas, hastes de raízes ou outros órgãos perenes e que são bem controladas. Aqui não importa se as substâncias são aplicadas no processo de pré-semeadura, métodos de pré-emergência ou de pós-emergência.

[0121] Em detalhes são mencionados alguns substituintes da floramonocotiledônea e dicotiledônea mencionada, que podem ser controlados pelos compostos da Fórmula Geral (I) de acordo com a invenção, sem que ocorra uma limitação devido à menção a determinadas espécies mencionadas.

[0122] Do lado das espécies de ervas daninhas monocotiledôneas, são bem controladas, por exemplo: Agrostis, Alopecurus, Apera, Avena, Brachicaria, Bromus, Dactyloctenium, Digitaria, Echinochloa, Eleo- charis, Eleusine, Festuca, Fimbristylis, Ischaemum, Lolium, Monocho- ria, Panicum, Paspalum, Phalaris, Phleum, Poa, Sagittaria, Scirpus, Setaria, Sphenoclea, e também a espécie Cyperuspredominantemente do grupo anual e, do lado das espécies perenes Agropyron, Cyno- don, Imperata, assim como sorgo, e também as espécies Cyperus perenes são bem abrangidas.

[0123] Em espécies de ervas dicotiledôneas, o espectro de açãose estende a espécies tais como, por exemplo, Galium, Viola, Veronica, Lamium, Stellaria, Amaranthus, Sinapis, Ipomoea, Matricaria, Abu- tilon e Sida do lado anual, assim como Convolvulus, Cirsium, Rumex e Artemisia no caso de ervas daninhas perenes. Além disso, a eficácia herbicida em ervas daninhas dicotiledôneas, tais como Ambrosia, An- themis, Carduus, Centaurea, Chenopodium, Cirsium, Convolvulus, Da-tura, Emex, Galeopsis, Galinsoga, Lepidium, Lindernia, Papaver, Por- tlaca, Polygonum, Ranunculus, Rorippa, Rotala, Seneceio, Sesbania, Solanum, Sonchus, Taraxacum, Trifolium, Urtica e Xanthiumé observado.

[0124] Se os compostos de Fórmula Geral (I) de acordo com a invenção são aplicados na superfície da terra antes da germinação, então as sementes de ervas daninhas ou são totalmente impedidas de emergir ou as ervas daninhas crescem até o estágio de folha da semente, entretanto interrompem o seu crescimento e finalmente morrem completamente após o decurso de três a quatro semanas.

[0125] Com a aplicação da substância ativa da Fórmula Geral (I)nas partes verdes das plantas no processo de pós-emergência, o crescimento é muito drasticamente interrompido após o tratamento e as plantas daninhas permanecem no estágio de crescimento existente no momento da aplicação, ou elas morrem completamente após um certo tempo, de modo que desta maneira uma competição de ervas daninhas danosas para as plantas de cultura é eliminada muito cedo e de uma maneira duradoura.

[0126] Apesar dos compostos de Fórmula Geral (I) de acordo coma invenção apresentarem uma excelente atividade herbicida no que se refere a ervas daninhas monocotiledôneas e dicotiledôneas, plantas de cultura de culturas economicamente importantes, tais como, por exemplo, trigo, cevada, centeio, arroz, milho, beterraba, algodão, colza e soja, só são muito pouco danificadas, se de todo o forem. Os compostos presentes são muito bem apropriados, por essas razões, para o controle seletivo do crescimento de plantas indesejadas nas plantações agrícolas de plantas úteis.

[0127] Além disso, as substâncias de acordo com a invenção daFórmula Geral (I) apresentam excelentes propriedades reguladoras do crescimento em plantas de cultura. Elas intervêm no metabolismo próprio das plantas e podem assim ser empregadas para influenciar obje-tivamente as substâncias vegetais e para facilitar a safra como, por exemplo, iniciando a dissecação e crescimento atrofiado. Além disso, elas também são apropriadas para controle geral e inibição do cresci-mento vegetativo indesejado, sem matar as plantas. Uma inibição do crescimento vegetativo desempenha um grande papel em muitas cul-turasmonocotiledôneas e dicotiledôneas, já que o armazenamento pode assim ser reduzido ou totalmente impedido.

[0128] Devido às suas propriedades herbicidas e reguladoras docrescimento das plantas, os ingredientes ativos também podem ser usados para o controle de plantas daninhas em culturas de plantas conhecidas ou que ainda serão modificadas geneticamente. As plantas transgênicas distinguem-se em regra por propriedades particularmene vantajosas, por exemplo, por resistências perante determinados pesti-cidas, sobretudo determinados herbicidas, resistências perante doen- ças de plantas ou patógenos de plantas, tais como insetos ou micro-organismos tais como fungos, bactérias ou vírus. Outras propriedades particulares referem-se, por exemplo, ao bem de safra tendo em vista a quantidade, qualidade, armazenabilidade, composição e conteúdo específico. Por exemplo, são conhecidas plantas transgênicas com elevado teor de amido, ou qualidade de amido modificada, ou aquelas com outra composição de ácido graxo do bem de safra. Outras propri-edades particulares podem estar em uma tolerância ou resistência a fatores de tensão abióticos, por exemplo, calor, frio, secura, sal e radi-ação ultravioleta.

[0129] É dada preferência ao uso dos compostos de Fórmula Geral (I) de acordo com a invenção ou seus sais em safras transgênicas economicamente importantes de plantas úteis e plantas ornamentais, por exemplo, cereais, tais como, trigo, cevada, centeio, aveias, painço, arroz, mandioca e milho, ou outras safras de beterraba, algodão, soja, colza, batatas, tomates, ervilhas e outras variedades de vegetais.

[0130] De preferência os compostos da Fórmula Geral (I) de acordo com a invenção são empregados como herbicidas em culturas de plantas úteis, que são resistentes aos efeitos fitotóxicos dos herbicidas ou tornados geneticamente resistentes.

[0131] Maneiras convencionais de produção de novas plantas queapresentam, em comparação às plantas até agora existentes, proprie-dades modificadas, comparadas às plantas existentes consistem, por exemplo, em métodos de cultivo clássicos e a geração de mutantes. Alternativamente, novas plantas com propriedades modificadas podem ser preparadas por processos de engenharia genética (vide, por exemplo EP 0221044, EP0131624). Foram descritos, por exemplo, em muitos casos, o seguinte:a) Modificações genéticas de plantas de safra para os pro-pósitos de modificação do amido sintetizado nas plantas (por exemplo, WO 92/011376, WO 92/014827, WO 91/019806),b) plantas de cultura transgênicas, que são resistentes a certos herbicidas do tipo glufosinato (vide, por exemplo, EP 0242236, EP 0242246) ou do tipo glifosato (WO 92/000377) ou do tipo sulfonilu- reia (EP 0257993, US 5013659), c) plantas de cultura transgênicas, por exemplo, algodão, com a capacidade de produzir a toxina doBacillus thuringiensis(toxinas Bt) que torna as plantas resistentes a certas pestes (EP 0142924, EP 0193259), d) plantas de cultura transgênicas com uma composição de ácido graxo modificada (WO 91/013972), e) plantas de cultura geneticamente modificadas com novos ingredientes ou substâncias secundárias, por exemplo, novas fitoalexi- nas, que causam uma elevada resistência a doenças (EP 0309862, EP 0464461), f) plantas geneticamente modificadas com fotorrespiração reduzida que possuem altos rendimentos e alta tolerância a stress (EP 0305398), g) plantas de cultura transgênicas que produzem proteínas farmaceuticamente ou diagnosticamente importantes ("molecular pharming"), h) plantas de cultura transgênicas distinguidas por um alto rendimento ou melhor qualidade, i) plantas de cultura transgênicas distinguidas por uma combinação, por exemplo, das novas propriedades acima mencionadas ("gene stacking").

[0132] Numerosas técnicas de biologia molecular, com as quaisnovas plantas transgênicas com propriedades modificadas podem ser preparadas, são a princípio conhecidas; vide, por exemplo, I. Potrykus e G. Spangenberg (eds.) Gene Transfer to Plants, Springer Lab Manu al (1995), editora Springer Berlim, Heidelberg ou Christou, "Trends in Plant Science" 1 (1996) 423-431.

[0133] Para este tipo de manipulações genéticas, moléculas deácido nucleico, que permitem uma mutagênese ou sequência de modi-ficação por recombinação de sequências de DNA, podem ser introdu-zidas em plasmídeos. Por exemplo, com o auxílio de processos- padrão, por exemplo, pode-se realizar mudanças de base para remover sequências parciais ou para adicionar sequências naturais ou sintéticas. Para a ligação dos fragmentos de DNA entre si podem ser adicionados aos fragmentos, adaptadores ou aglutinantes, vide, por exemplo, Sambrook et al., 1989, Molecular Cloning, A Laboratory Manual, 2aedição, Cold Spring Harbor Laboratory Press, Cold Spring Harbor, NY; ou Winnacker "Genes e Clones [Genes and Clones]", VCH Weinheim 2aedição 1996.

[0134] A preparação de células vegetais com uma atividade reduzida de um produto genético pode, por exemplo, ser obtida, através da expressão de pelo menos um RNA antissenso correspondente, e um RNA no sentido para atingir um efeito de cossupressão ou a expressão de pelo menos uma ribozima correspondentemente construída, que especificamente cliva o produto genético acima mencionado.

[0135] Para este fim por um lado é possível usar primeiramentemoléculas de DNA que abrangem toda a sequência de codificação de um produto genético incluindo quaisquer sequências flanqueadoras que possam estar presentes, e também moléculas de DNA que abrangem somente partes da sequência de codificação, sendo necessário que essas partes sejam longas o bastante para trazer um efeito antis- senso nas células. Também é possível o uso das sequências de DNA que apresentam um alto grau de homologia com as sequências de um produto genético, mas não são inteiramente idênticas a elas. Durante a expressão de moléculas de ácido nucleico em plantas, a proteína sintetizada pode estar localizada em qualquer compartimento da célula da planta. Entretanto, para obter a localização em um certo comparti-mento,é possível, por exemplo, ligar a região codificadora com se-quências de DNA que asseguram a localização em um certo compar-timento.Sequências deste tipo são conhecidas dos especialistas na técnica (vide, por exemplo, Braun et al., EMBO J. 11 (1992), 32193227; Wolter et al., Proc. Natl. Acad. Sci. USA 85 (1988), 846-850; Sonnewald et al., Plant J. 1 (1991), 95-106). A expressão das moléculas de ácido nucleico também pode ocorrer nas organelas das células das plantas.

[0136] As células vegetais transgênicas podem ser regeneradaspor técnicas conhecidas para produzir plantas completas. A princípio, as plantas transgênicas podem ser plantas de quaisquer espécies de-sejadas, isto é, tanto plantas monocotiledôneas como também dicoti- ledôneas.

[0137] Assim são obteníveis plantas transgênicas que apresentampropriedades modificadas por superexpressão, supressão ou inibição de gens homólogos (= naturais) ou sequências genéticas ou expressão heteróloga (= estranha) ou sequências genéticas.

[0138] Os compostos da Fórmula Geral (I) de acordo com a invenção podem ser empregados de preferência em culturas transgênicas, que são resistentes a reguladores do crescimento, tais como, por exemplo, dicamba, ou a herbicidas que inibem enzimas essenciais de plantas, por exemplo, sintases de acetolactato (ALS), sintases de EPSP, sintases de glutamina (GS) ou dioxigenases de hidroxifenilpi- ruvato (HPPD), ou a herbicidas do grupo das sulfonilureias, glifosatos, glufosinatos ou benzoilisoxazolas e ingredientes ativos análogos.

[0139] No uso dos ingredientes ativos da Fórmula Geral (I) deacordo com a invenção em culturas transgênicas, além dos efeitos ob-servados em outras culturas contra plantas daninhas, ocorrem fre- quentemente efeitos que são específicos para a aplicação nas respec-tivas culturas transgênicas, por exemplo, um espectro de ervas daninhas ampliado especial que pode ser controlado, quantidades de aplicação modificadas que podem ser empregadas para a aplicação, de preferência boa combinabilidade com os herbicidas, perante aos quais a cultura transgênica é resistente, assim como a influência do crescimento e produção das plantas de cultura transgênicas.

[0140] Objeto da invenção, portanto, é também o uso dos compostos de acordo com a invenção da Fórmula Geral (I) como herbicidas para o controle de plantas daninhas em plantas de cultura transgêni- cas.

[0141] Os compostos de Fórmula Geral (I) podem ser formuladosde diferentes maneiras, dependendo de quais parâmetros biológicos e/ou químico-físicos são prescritos. Como possibilidades de formulação interessam, por exemplo: pós de borrifo (WP), pós solúveis em água (SP), concentrados solúveis em água, concentrados emulsifican- tes (EC), emulsões (EW), tais como emulsões óleo-em-água e água- em-óleo, soluções borrifáveis, concentrados em suspensão (SC), dispersões à base de óleo ou água, soluções miscíveis em óleo, suspensões em cápsulas (CS), agentes de empoeiramento (DP), infusões para sementes, grânulos para polvilhamento e aplicação no solo, grânulos (GR) na forma de microgrânulos, grânulos em spray, grânulos revestidos e grânulos de adsorção, grânulos dispergíveis em água (WG), grânulos solúveis em água (SG), formulações ULV, microcápsulas e ceras.

[0142] Esses tipos de formulação individuais são conhecidos aprincípio e são descritos, por exemplo, em: Winnacker-Küchler, "Che- mische Technologie [Tecnologia Química]", volume 7, editora C. Han- ser Munique, 4aedição 1986; Wade van Valkenburg, "Pesticide Formu-lations", Marcel Dekker, N.Y., 1973; K. Martens, "Spray Drying" Hand book, 3a ed. 1979, G. Goodwin Ltd. Londres.

[0143] Os coadjuvantes de formulação necessárias, tais como,materiais inertes, agentes tensoativos, solventes e outros aditivos, são igualmente conhecidos e são descritos, por exemplo, em: Watkins, "Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers", 2a ed., Darland Books, Caldwell N.J., H.v. Olphen, "Introduction to Clay Colloid Che-mistry", 2a ed., J. Wiley & Sons, N.Y.; C. Marsden, "Solvents Guide", 2a ed., Interscience, N.Y. 1963; McCutcheon's "Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publ. Corp., Ridgewood N.J.; Sisley and Wood, "En-cyclopedia of Surface Active Agents", Chem. Publ. Co. Inc., N.Y. 1964; Schonfeldt, "Grenzflachenaktive Ãthylenoxidaddukte [Adutos de óxido de etileno tenso ativos]", Wiss. Verlagsgesell., Stuttgart 1976; Winnac- ker-Küchler, "Chemische Technologie [Tecnologia Química]", volume 7, editora C. Hanser Munique, 4a edição, 1986.

[0144] Com base nessas formulações, também podem ser preparadas combinações com outras substâncias pesticidas eficazes como, por exemplo, inseticidas, acaricidas, herbicidas, fungicidas, assim como fitoprotetores, fertilizantes e/ou outros reguladores do crescimento, também podem ser preparadas, por exemplo, na forma de uma formu-lação pronta ou como mistura tanque.

[0145] Pós de pulverização são preparados homogeneamente dis-persíveis em água, que além da substância ativa, além de um diluente ou da substância inerte, ainda contêm agentes tensoativos iônicos e/ou do tipo não iônico (reticulantes, dispersantes), por exemplo, al- quilfenóis polioxietilados, alcoóis graxos polioxietilados, aminas graxas polioxietiladas, poliglicolétersulfatos de álcool graxo, alcanossulfona- tos, alquilbenzenossulfonatos, ligninossulfonato de sódio, 2,2'- dinaftilmetano-6,6'-dissulfonato de sódio, dibutilnaftalenossulfonato de sódio e também oleoilmetiltaurato de sódio. Para preparar os pós de borrifo, os ingredientes ativos herbicidas são finamente triturados, por exemplo, em um aparelho usual, tal como moinhos de martelo, moinhos de sopro, e moinhos de jato de ar, e são misturados simultaneamente ou subsequentemente com os coadjuvantes de formulação.

[0146] Concentrados emulsificáveis são preparados por dissoluçãodo ingrediente ativo em um solvente orgânico, por exemplo, butanol, ciclo-hexanona,dimetilformamida, xileno ou ainda aromáticos de ponto de ebulição mais elevado, ou hidrocarbonetos ou misturas dos solven-tesorgânicos com a adição de um ou mais agentes tensoativos de um tipo iônico e/ou não iônico (emulsificantes). Emulsificantes que podem ser empregados são, por exemplo: sais de cálcio alquilarilssulfônicos, tais como dodecilbenzenossulfonato de Ca, ou emulsificantes não iô- nicos, tais como poliglicol ésteres de ácido graxo, alquilarilpoliglicol éteres, poliglicol éteres de álcool graxo, produtos da condensação de óxido de propileno-óxido de etileno, alquil poliéteres, ésteres de sorbi- tano, tais como ésteres de ácido sorbitano graxo, ou ésteres de polió- xietileno sorbitano, tais como, por exemplo, ésteres de ácido polioxieti- leno sorbitano graxo.

[0147] Composições em pó são obtidas por trituração dos ingredientes ativos com substâncias sólidas finamente divididas, por exemplo, talco, argilas naturais, tais como caulim, bentonita ou pirofillita, ou terras diatomáceas.

[0148] Concentrados em suspensão podem ser à base de água ouà base de óleo. Eles podem ser preparados, por exemplo, por moa-gemúmida por meio de moinhos de pérola comercialmente disponíveis e se apropriado adição de agentes tensoativos, como eles já foram indicados acima, por exemplo, nos outros tipos de formulação.

[0149] Emulsões, por exemplo, emulsões óleo-em-água (EW), podem ser preparadas, por exemplo, por meio de agitadores, moinhos coloides e/ou misturadores estáticos com uso de solventes orgânicos aquosos e se apropriado agentes tensoativos, como eles já foram mencionados acima, por exemplo, nos outros tipos de formulação.

[0150] Grânulos podem ser preparados por atomização do ingrediente ativo em material inerte granulado que é capaz de adsorção ou por aplicação de concentrados de ingrediente ativo por meio de adesivos, por exemplo, álcool polivinílico, poliacrilato de sódio ou outros óleos minerais, na superfície de substâncias carreadoras, tais como, areia, caulinita ou material inerte granulado. Ingredientes ativos granu-ladostambém podem ser granulados da maneira usual para preparação de grânulos de fertilizante - se desejado em uma mistura com fer-tilizantes.

[0151] Grânulos dispersíveis em água são normalmente preparados por processos usuais, tais como secagem por borrifo, granulação de leito fluidizado, granulação Teller, misturação com misturadores de alta velocidade e extrusão sem material inerte sólido.

[0152] Para a preparação de grânulos Teller, grânulos de leito flui-dizado, grânulos de extrusores e grânulos em spray, vide, por exemplo, processos em "Spray-Drying Handbook" 3a ed. 1979, G. Goodwin Ltd., Londres; J.E. Browning, "Agglomeration", Chemical and Engineering 1967, páginas 147 em diante; "Perry's Chemical Engineer's Handbook", 5a ed., McGraw-Hill, New York 1973, págs. 8-57.

[0153] Para maiores detalhes quanto à formulação de composições de proteção de plantas vide, por exemplo, G.C. Klingman, "Weed Control as a Science", John Wiley and Sons, Inc., Nova Iorque, 1961, páginas 81-96 e J.D. Freyer, S.A. Evans, "Weed Control Handbook", 5a ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1968, páginas 101-103.

[0154] Os preparados agroquímicos compreendem em regra de0,1 até 99 % em peso, em particular de 0,1 até 95% em peso de in-grediente ativo da Fórmula (I).

[0155] Em pós de pulverização, a concentração de ingrediente ativo é, por exemplo, de cerca de 10 até 90 % em peso, o remanescente de até 100% em peso consiste em constituintes de formulação usuais. Nos concentrados emulsificáveis, a concentração do ingrediente ativo pode ser de cerca de 1 até 90, de preferência de 5 até 80% em peso. Formulações em peso compreendem de 1 até 30 % em peso de com-posto ativo. Formulações em pó compreendem de 1 até 30% em peso de ingrediente ativo, de preferência na maioria dos casos 5 até 20% em peso do ingrediente ativo, soluções borrifáveis compreendem cerca de 0,05 até 80, de preferência 2 até 50% em peso do ingrediente ativo. No caso de grânulos dispersíveis em água, o teor de ingrediente ativo depende parcialmente de se o composto ativo está presente na forma líquida ou na forma sólida e que coadjuvantes de granulação, preenchedores etc. são empregados. No caso de grânulos dispersíveis em água, o teor de ingrediente ativo está, por exemplo, entre 1 e 95% em peso, de preferência entre 10 e 80% em peso.

[0156] Além disso, as formulações de ingrediente ativo mencionadas compreendem, opcionalmente, os adesivos, agentes de umecta- ção, dispersantes, emulsificantes, agentes de penetração, conservantes, anticongelantes e solventes, preenchedores, carreadores e corantes, antiespumantes, inibidores de evaporação e agentes que influenciam o pH e a viscosidade que são usuais em cada caso.

[0157] Os compostos de Fórmula (I) ou seus sais podem ser empregados como tal ou combinados na forma de suas preparações (formulações) com outras substâncias pesticidamente ativas, tais como, por exemplo, inseticidas, acaricidas, nematicidas, herbicidas, fungicidas, fitoprotetores, fertilizantes e/ou reguladores do crescimento.

[0158] Como parceiros de combinação para os compostos deacordo com a invenção em formulações de mistura, ou na mistura tan-que,são empregáveis, por exemplo, ingredientes ativos conhecidos, os quais se baseiam em uma inibição de, por exemplo, acetolactato sintase, acetil-coenzima-A-carboxilase, celulose sintase, enolpiru- vilshiquimato-3-fosfato sintase, glutamina sintetase, p-hidroxifenilpiruvato dioxigenase, fitoeno desaturase, fotossistema I, fotossistema II, protoporfirinogeno oxidase, conforme descrito, por exemplo, em Weed Research 26 (1986) 441-445 ou "The Pesticide Manual", 13aedição, The British Crop Protection Council and the Royal Soc. of Chemistry, 2003 e na literatura lá citada. Com herbicidas ou reguladores do crescimento de plantas conhecidos, que podem ser combinados com os compostos de acordo com a invenção podem ser mencionados os seguintes compostos ativos (os compostos podem ser designados ou por seu "common name" de acordo com a International Organization for Standardization (ISO) ou pelo seu nome químico ou pelo seu número de código) e abrangem sempre todas as formas de uso, tais como ácidos, sais, ésteres e isômeros tais como estereoi- sômeros e isômeros óticos. Aqui por exemplo podem ser mencionados uma ou algumas vezes também diversas formas de uso:

[0159] acetocloro, acibenzolar, S-metil acibenzolar, acifluorofen,sódio acifluorofen, aclonifen, alacloro, alidocloro, aloxidima, sódio aloxidima, ametrina, amicarbazona, amidocloro, amidosulfurona, ami- nopiralida, amitrola, sulfamato de amônio, ancimidol, anilofos, asulam, atrazina, azafenidina, azimsulfurona, aziprotrina, BAH-043, BAS-140H, BAS-693H, BAS-714H, BAS-762H, BAS-776H, BAS-800H, beflubuta- mida, benazolina, etil benazolina, bencarbazona, benfluralina, benfure- sato, bensulida, metilbensulfurona, bentazona, benzofendizona, ben- zobiciclo n, benzofenap, benzoflúor, benzoilprop, bifenox, bilanafos, sódio bilanafos, bispiribac, sódio bispiribac, bromacil, bromobutide, bromofenoxim, bromoxinil, bromurona, buminafos, busoxinona, bu- tacloro, butafenacil, butamifos, butenaclor, butralina, butroxidima, buti- lato, cafenstrola, carbetamida, carfentrazona, etil carfentrazonal, clo- metoxifeno, clorambeno, clorazifop, butil clorazifop, clorobromurona, clorbufam, clorfenac, sódio clorfenac, clorfenprop, clorflurenol, metil clorflurenol, cloridazona, clorimurona, etil clorimurona, cloreto de clor- mequat, cloronitrofeno, cloroftalim, dimetil clortal, clorotolurona, cloros- sulfurona, cinidona, etil cinidonal, cinmetilina, cinossulfurona, cletodim, clodinafop, clodinafop-propargil, clofencet, clomazona, clomeprop, clo- prop, clopiralid, cloransulam, metil cloransulam, cumilurona, cianami- da, cianazina, ciclanilida, cicloato, ciclo sulfamurona, cicloxidima, ciclu- rona, ci-halofop, butil ci-halofop, ciperquat, ciprazina, ciprazola, 2,4-D, 2,4-DB, daimurona/dimrona, dalapon, daminozida, dazomet, n- decanol, desmedifam, desmetrina, detosil-pirazolato (DTP), dialato, dicamba, diclobenil, dicloroprop, P diclorprop, diclofop, metil diclofop, P-metil diclofop, diclosulam, dietatil, etil dietatil, difenoxurona, difen- zoquat, diflufenican, diflufenzopir, sódio diflufenzopir, dimefurona, sódio dikegulac, dimefurona, dimepiperato, dimetacloro, dimetametrina, dimetenamida, P-dimetenamida, dimetipina, dimetrassulfurona, dini- tramina, dinoseb, dinoterb, difenamida, dipropetrina, diquat, dibrometo de diquat, ditiopir, diurona, DNOC, etil eglinazina, endotal, EPTC, es- procarb, etalfluralina, metil etametsulfurona, etefona, etidimurona, etio- zina, etofumesato, etóxifeno, etil etóxifeno, etoxisulfurona, etobenzani- da, F-5331, isto é N-[2-cloro-4-fluor-5-[4-(3-fluorpropil)-4,5-di-hidro-5- oxo-1H-tetrazol-1-il]fenil]etanosulfonamida, fenoprop, fenoxaprop, P- fenoxaprop, etil fenoxaprop, P-etil fenoxaprop, fentrazamida, fenurona, flamprop, M-isopropil flamprop, M-metil flamprop, flazassulfurona, flo- rasulam, fluazifop, P fluazifop, butil fluazifop, P-butil fluazifop, fluazola- to, flucarbazona, sódio flucarbazona, flucetossulfurona, flucloralina, flufenacet (tiafluamida), flufenpir, etil flufenpir, flumetralina, flumetsu- lam, flumiclorac, pentil flumiclorac, flumioxazina, flumipropina, fluome- turona, fluordifen, fluorglicofen, etil fluorglicofen, flupoxam, flupropacil, flupropanato, flupirsulfuron, metil-sódio flupirsulfurona, flurenol, butil flurenol, fluridona, flurocloridona, fluroxipir, meptil fluroxipir, flurprimidol, flurtamona, flutiacet, metil flutiacet, flutiamida, fomesafen, foramsulfu- rona, forclorfenurona, fosamina, furiloxifen, ácido giberelico, glufosina- to, L-glufosinato, L-amônio glufosinato, amônio glufosinato, glifosato, isopropilamônio glifosato, H-9201, halosafeno, halossulfurona, metil halossulfurona, haloxifop, P-haloxifop, etóxietil haloxifop, P-etóxietil haloxifop, metil haloxifop, P-metil haloxifop, hexazinona, HNPC-9908, HOK-201, HW-02, imazametabenz, metil imazametabenz, imazamox, imazapic, imazapir, imazaquina, imazetapir, imazossulfurona, inabenfi- de, indanofan, ácido indola acético (IAA), ácido 4-indol-3-ilbutírico (IBA), iodossulfurona, metil-sódio iodossulfurona, ioxinil, isocarbamida, isopropalina, isoproturona, isourona, isoxabeno, isoxaclortola, isoxaflu- tola, isoxapirifop, IDH-100, KUH-043, KUH-071, etil e sódio carbutilato, mecoprop, sódio mecoprop, butotil mecoprop, P-butotil mecoprop, P- dimetilamônio mecoprop, P-2-etil-hexil mecoprop, P-potássio meco- prop, mefenacet, mefluidide, cloreto de mepiquat, mesossulfurona, me- til mesossulfurona, mesotriona, metabenzotiazurona, metam, metami- fop, metamitron, metazaclor, metazola, metoxifenona, metildimrona, 1- metilciclo propeno, metil isotiocianato, metobenzurona, metobromuro- na, metolaclor, S-metolaclor, metosulam, metoxurona, metribuzina, metsulfurona, metil metsulfurona, molinato, monalida, monocarbamida, di-hidrogenossulfato de monocarbamida, cetospiradox, lactofeno, le- nacil, linurona, hidrazida maleica, MCPA, MCPB, metil MCPB, monoli- nurona, monossulfurona, monurona, MT 128, MT-5950, isto é N-[3- cloro-4-(1-metiletil)fenil]-2-metilpentanamida, NGGC-011, naproanilida, napropamida, naptalam, NC-310, i.e. 4-(2,4-diclorobenzoil)-1-metil-5- benziloxipirazola, neburona, nicossulfurona, nipiraclofeno, nitralina, nitrofeno, sódio nitrofenolato (mistura de isômeros), nitrofluorfeno, ácido nonanoico, norflurazona, orbencarb, ortossulfamurona, orizalina, oxadiargil, oxadiazona, oxasulfurona, oxaziclomefona, oxifluorfeno, paclobutrazol, paraquat, dicloreto de paraquat, ácido pelargônico (ácido nonanoico), pendimetalina, pendralina, penoxsulam, pentanocloro, pentoxazona, perfluidona, petoxamida, fenisofam, fenmedifam, etil fenmedifam, picloram, picolinafen, pinoxadeno, piperofos, pirifenop, butil pirifenop, pretilaclor, primissulfurona, metil primissulfurona, probe- nazola, profluazol, prociazina, prodiamina, prifluralina, profoxidima, pro-hexadiona, cálcio pro-hexadiona, pro-hidrojasmona, prometona, prometrina, propacloro, propanil, propaquizafop, propazina, profam, propisocloro, propoxicarbazona, sódio propoxicarbazona, propizamida, prossulfalina, prossulfocarb, prossulfurona, prinaclor, piraclonil, piraflu- feno, etil piraflufeno, pirassulfotola, pirazolinato (pirazolato), etil pira- zossulfurona, pirazoxifeno, piribambenz, isopropil piribambenz, piri- benzoxima, piributicarb, piridafol, piridato, piriftalida, piriminobac, metil piriminobac, pirimissulfano, piritiobac, sódio piritiobac, piroxassulfona, piroxsulam, quinclorac, quinmerac, quinoclamina, quizalofop, etil quiza- lofop, P-quizalofop, P-etil quizalofop, P-tefuril quizalofop, rimsulfurona, secbumetona, setoxidima, sidurona, simazina, simetrina, SN-106279, sulcotriona, sulfalato (CDEC), sulfentrazona, sulfometurona, metil sul- fometurona, sulfosato (trimésio glifosato), sulfossulfurona, SYN-523, SYP-249, SYP-298, SYP-300, tebutam, tebutiurona, tecnazeno, tefuril- triona, tembotriona, tepraloxidima, terbacil, terbucarb, terbucloro, ter- bumetona, terbutilazina, terbutrina, TH-547, tenilcloro, tiafluamida, tia- zaflurona, tiazopir, tidiazimina, tidiazurona, tienocarbazona, metil tie- nocarbazona, tifensulfurona, metil tifensulfurona, tiobencarb, tiocarba- zil, topramezona, tralcoxidima, trialato, triassulfurona, triaziflam, triazo- fenamida, tribenurona, metil tribenurona, ácido tricloroacético (TCA), triclopir, tridifano, trietazina, trifloxissulfurona, sódio trifloxissulfurona, trifluralina, triflussulfurona, metil triflussulfurona, trimeturona, trinexa- pac, etil trinexapac, tritossulfurona, tsitodef, uniconazola, P- uniconazola, vernolato, ZJ-0166, ZJ-0270, ZJ-0543, ZJ-0862 e os seguintes compostos

[0160] O controle seletivo de plantas daninhas em culturas de plantas úteis e ornamentais é de particular interesse. Apesar dos com-postos de Fórmula Geral (I) de acordo com a invenção apresentarem uma seletividade muito boa até adequada em algumas culturas, em princípio é possível e, sobretudo, também no caso de misturas com outros herbicidas que são menos seletivos, ocorrer fitotoxicidades nas plantas de cultura. Neste contexto, combinações de compostos da Fórmula (I) de acordo com a invenção são de particular interesse que compreendem os compostos de Fórmula (I) ou suas combinações com outros herbicidas ou pesticidas e fitoprotetores. Os fitoprotetores que são usados em um teor antidoticamente eficaz reduzem os efeitos co- laterais fitotóxicos dos herbicidas/pesticidas usados, por exemplo, em culturas economicamente importantes, tais com cereais (trigo, cevada, centeio, milho, arroz, painço), beterraba, cana de açúcar, colza, algodão e soja, de preferência cereais.

[0161] Os fitoprotetores são de preferência selecionados do grupoque consiste em: S1) compostos de Fórmula (S1),

[0162] sendo que os símbolos e índices apresentam os significados seguintes:

[0163] n. representa um número natural de 0 a 5, de preferência 0a 3;

[0164] R.1 representa halogênio, (C1-C4)-alquila, (C1-C4)-alcóxi,nitro ou (C1-C4)-haloalquila;

[0165] W. representa um radical divalente heterocíclico não substituído ou substituído do grupo dos heterociclos de cinco membros par-cialmente insaturados ou aromáticos contendo de 1 a 3 heteroátomos no anel do grupo que consiste em N e O, onde pelo menos um átomode N e no máximo um átomo de O está presente no anel, de preferência um radical do grupo (W.1) a (W.4),

[0166] m. representa 0 ou 1;

[0167] R.2 representa OR.3, SR.3 ou NR.3R.4 ou um heterociclo de 3 a 7 membros saturado ou insaturado com pelo menos um átomo de N e até 3 heteroátomos, de preferência do grupo que consiste em O e S, que está ligado ao grupo carbonila em (S1) através do átomo de N e é não substituído ou substituído por radicais do grupo que consiste em (C1-C4)-alquila, (C1-C4)-alcóxi ou fenila opcionalmente substituída, de preferência um radical de Fórmula OR.3, NHR.4 ou N(CH3)2, em particular de Fórmula OR.3;

[0168] R.3 representa hidrogênio ou um radical hidrocarboneto ali- fático não substituído ou substituído, de preferência contendo no total 1 a 18 átomos de carbono;

[0169] RA4 representa hidrogênio, (C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alcóxi oufenila substituída ou não substituída;

[0170] RA5 representa H, (C1-C8)-alquila, (C1-C8)-haloalquila, (C1-C4)-alcóxi-(C1-C8)-alquila, ciano ou COORA9, em que RA9 representa hidrogênio, (C1-C8)-alquila, (C1-C8)-haloalquila, (C1-C4)-alcóxi-(C1-C4)- alquila, (C1-C6)-hidroxialquila, (C3-C12)-cicloalquila ou tri-(C1-C4)- alquilsilila;

[0171] RA6, RA7, RA8são, iguais ou diferentes, hidrogênio, (C1-C8)-alquila, (C1-C8)-haloalquila, (C3-C12)-cicloalquila ou fenila substituída ou não substituída;

[0172] de preferência:a) compostos de tipo ácido diclorofenilpirazolina-3- carboxílico (S1a), de preferência compostos tais como ácido 1-(2,4- diclorofenil)-5-(etoxicarbonil)-5-metil-2-pirazolina-3-carboxílico, 1-(2,4- diclorofenil)-5-(etoxicarbonil)-5-metil-2-pirazolina-3-carboxilato de etila (S1-1) ("mefenpir-dietil"), e compostos correlatos, conforme descrito em WO-A-91/07874;b) derivados de ácido diclorofenilpirazolacarboxílico (S1b), de preferência compostos tais como 1-(2,4-diclorofenil)-5-metilpirazola- 3-carboxilato de etila (S1-2), 1-(2,4-diclorofenil)-5-isopropilpirazola-3- carboxilato de etila (S1-3), 1-(2,4-diclorofenil)-5-(1,1-dimetiletil)pirazola-3-carboxilato de etila (S1-4) e compostos correlatos, conforme descrito em EP-A-333 131 e EP-A-269 806;c) derivados de ácido 1,5-difenilpirazola-3-carboxílico (S1c), de preferência compostos tais como 1-(2,4-diclorofenil)-5-fenilpirazola- 3-carboxilato de etila (S1-5), 1-(2-clorofenil)-5-fenilpirazola-3-carboxilato de metila (S1-6) e compostos correlatos, conforme descritos, por exemplo, em EP-A-268554; d) compostos do tipo do ácido triazolacarboxílico (S1d), de preferência compostos tais como fenclorazola(etila), isto é 1-(2,4- diclorofenil)-5- triclorometil-(1H) -1,2,4-triazola-3-carboxilato de etila (S1-7), e compostos correlatos, conforme descritos em EP-A-174 562 e EP-A-346 620;e) compostos do tipo do ácido 5-benzil-2-isoxazolina-3-carboxílico ou do ácido 5-fenil-2-isoxazolina-3-carboxílico ou do tipo do ácido 5,5-difenil-2-isoxazolina-3-carboxílico (S1e), de preferência com- postos tais como 5-(2,4-diclorobenzil)-2-isoxazolina-3-carboxilato de etila (S1-8) ou 5-fenil-2-isoxazolina-3-carboxilato de etila (S1-9) e compostos correlatos, conforme descritos na WO-A-91/08202, ou ácido5,5-difenil-2-isoxazolina-carboxílico (S1-10) ou 5,5-difenil-2- isoxazolina-carboxilato de etila (S1-11) ("etil isoxadifeno") ou 5,5- difenil-2-isoxazolina-carboxilato de n-propila (S1-12) ou do tipo do 5-(4- fluorfenil)-5-fenil-2-isoxazolina-3-carboxilato de etila (S1-13), conforme descrito no pedido de patente WO-A-95/07897.52) Derivados de quinolina de Fórmula (S2),

[0173] sendo que os símbolos e índices têm os seguintes significados:

[0174] RB1 representa halogênio, (Ci-C4)-alquila, (Ci-C4)-alcóxi, nitro ou (C1-C4)-haloalquila;

[0175] nB representa um número natural de 0 a 5, de preferênciade 0 a 3;

[0176] RB2 representa ORB3, SRB3 ou NRB3RB4 ou um heterociclode 3 a 7 membros saturado ou insaturado com pelo menos um átomo de N e até 3 heteroátomos, de preferência do grupo que consiste em O e S, que está ligado ao grupo carbonila em (S2) através do átomo de N e é não substituído ou substituído por radicais do grupo que consiste em (C1-C4)-alquila, (C1-C4)-alcóxi ou fenila opcionalmente substituída, de preferência um radical de Fórmula ORB3, NHRB4 ou N(CH3)2, em particular de Fórmula ORB3;

[0177] RB3 representa hidrogênio ou um radical hidrocarboneto ali-fático não substituído ou substituído, de preferência com no total 1 a 18 átomos de carbono;

[0178] RB4 representa hidrogênio, (C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alcoxi oufenila substituída ou não substituída;

[0179] TB representa uma cadeia (C1 ou C2)-alcanodi-ila que é nãosubstituída ou substituída por um ou dois radicais (C1-C4)-alquila ou por [(C1-C3)-alcóxi] carbonila;

[0180] de preferência:a) compostos do tipo do ácido 8-quinolinóxi acético (S2a), de preferência

[0181] (5-cloro-8-quinolinóxi) acetato de 1-metil-hexila ("cloquinto-cet-mexil") (S2-1),

[0182] (5-cloro-8-quinolinóxi) acetato de 1,3-dimetilbut-1-ila (S2-2),

[0183] (5-cloro-8-quinolinóxi) acetato de 4-aliloxibutila (S2-3),

[0184] (5-cloro-8-quinolinóxi) acetato de 1-aliloxiprop-2-ila (S2-4),

[0185] (5-cloro-8-quinolinóxi) acetato de etila (S2-5),

[0186] (5-cloro-8-quinolinóxi) acetato de metila (S2-6),

[0187] (5-cloro-8-quinolinóxi) acetato de alila (S2-7),

[0188] (5-cloro-8-quinolinóxi) acetato de 2-(2-propilideneiminóxi)-1-etila (S2-8),

[0189] (5-cloro-8-quinolinóxi) acetato de 2-oxoprop-1-ila (S2-9) ecompostos correlatos, conforme descrito em EP-A-86 750, EP-A- 94 349 e EP-A-191 736 ou EP-A-0 492 366, e também ácido (5-cloro- 8-quinolinóxi) acético (S2-10), seus hidratos e sais, por exemplo seus sais de lítio, sódio, potássio, cálcio, magnésio, alumínio, ferro, amônio, amônio quaternário, sulfônio ou fosfônio, conforme descrito em WO-A- 2002/34048;b) compostos do tipo do ácido (5-cloro-8-quinolinóxi) malô- nico (S2b), de preferência compostos tais como (5-cloro-8-quinolinóxi) malonato de dietila, (5-cloro-8-quinolinóxi) malonato de dialila, (5-cloro- 8-quinolinóxi)malonato de metil etila e compostos correlatos, conforme descrito em EP-A-0 582 198.53) Compostos de Fórmula (S3)

[0190] sendo que os símbolos e índices têm os seguintes significados:

[0191] RC1 representa (C1-C4)-alquila, (C1-C4)-haloalquila, (C2-C4)-alquenila, (C2-C4)-haloalquenila, (C3-C7)-cicloalquila, de preferência diclorometila;

[0192] RC2, RC3são, iguais ou diferentes, hidrogênio, (C1-C4)-alquila, (C2-C4)-alquenila, (C2-C4)-alquinila, (C1-C4)-haloalquila, (C2-C4)- haloalquenila, (C1-C4)-alquilcarbamoil-(C1-C4)-alquila, (C2-C4)-alquenilcarbamoil-(C1-C4)-alquila, (C1-C4)-alcóxi-(C1-C4)-alquila, dioxo- lanil-(C1-C4)-alquila, tiazolila, furila, furilalquila, tienila, piperidila, fenila substituída ou não substituída, ou RC2 e RC3 formam em conjunto um anel heterocíclico substituído ou não substituído, de preferência um anel oxazolidina, tiazolidina, piperidina, morfolina, hexa-hidropirimidina ou benzoxazina;

[0193] de preferência:

[0194] Ingredientes ativos do tipo dicloroacetamida, que são frequentemente empregados como fitoprotetores na pré-emergência (fi- toprotetores atuantes sobre o solo), tais como, por exemplo,

[0195] "diclormid" (N,N-dialil-2,2-dicloroacetamida) (S3-1),

[0196] "R-29148" (3-dicloroacetil-2,2,5-trimetil-1,3-oxazolidina) deStauffer (S3-2),

[0197] "R-28725" (3-dicloroacetil-2,2-dimetil-1,3-oxazolidina) deStauffer (S3-3),

[0198] "benoxacor" (4-dicloroacetil-3,4-di-hidro-3-metil-2H-1,4-benzoxazina) (S3-4),

[0199] "PPG-1292" (N-alil-N-[(1,3-dioxolan-2-il)metil] dicloroaceta-mida) de PPG Industries (S3-5),

[0200] "DKA-24" (N-alil-N-[(alilaminocarbonil) metil] dicloroaceta-mida) de Sagro-Chem (S3-6),

[0201] "AD-67" ou "MON 4660" (3-dicloroacetil-1-oxa-3-azaspiro[4,5]decano) de Nitroquemia ou Monsanto (S3-7),

[0202] "TI-35" (1-dicloroacetilazepano) de TRI-Chemical RT (S3-8),

[0203] "diclonon" (diciclonona) ou "BAS145138" ou "LAB145138"(S3-9) ((RS)-1-dicloroacetil-3,3,8a-trimetilper-hidropirrolo [1,2-a] pirimi- din-6-ona) de BASF,

[0204] "furilazola" ou "MON 13900" ((RS)-3-dicloroacetil-5-(2-furil)-2,2-dimetiloxazolidina) (S3-10); e também seu isômero-(R) (S3-11).54) N-acilsulfonamidas de Fórmula (S4) e seus sais,

[0205] onde os símbolos e índices têm os seguintes significados:

[0206] XD representa CH ou N;

[0207] RD1 representa CO-NRD5RD6 ou NHCO-RD7;

[0208] RD2 representa halogênio, (C1-C4)-haloalquila, (C1-C4)-haloalcóxi, nitro, (C1-C4)-alquila, (C1-C4)-alcóxi, (C1-C4)-alquilsulfonila, (C1-C4)-alcoxicarbonila ou (C1-C4)-alquilcarbonila;

[0209] RD3 representa hidrogênio, (C1-C4)-alquila, (C2-C4)-alquenilaou (C2-C4)-alquinila;

[0210] RD4 representa halogênio, nitro, (C1-C4)-alquila, (C1-C4)-haloalquila, (C1-C4)-haloalcóxi, (C3-C6)-cicloalquila, fenila, (C1-C4)- alcóxi, ciano, (C1-C4)-alquiltio, (C1-C4)-alquilsulfinila, (C1-C4)-alquilsulfonila, (C1-C4)-alcoxicarbonila ou (C1-C4)-alquilcarbonila;

[0211] RD5 representa hidrogênio, (C1-C6)-alquila, (C3-C6)-cicloalquila, (C2-C6)-alquenila, (C2-C6)-alquinila, (C5-C6)-cicloalquenila, fenila ou heterociclila com 3 a 6 membros compreendendo vD heteroá- tomos do grupo que consiste em nitrogênio, oxigênio e enxofre, onde os sete radicais mencionados por último são substituídos por vD substi- tuintes do grupo que consiste em halogênio, (C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)- haloalcóxi, (C1-C2)-alquilsulfinila, (C1-C2)-alquilsulfonila, (C3-C6)- cicloalquila, (C1-C4)-alcoxicarbonila, (C1-C4)-alquilcarbonila e fenila e, no caso de radicais cíclicos, também (C1-C4)-alquila e (C1-C4)- haloalquila;

[0212] RD6 representa hidrogênio, (C1-C6)-alquila, (C2-C6)-alquenilaou (C2-C6)-alquinila, onde os três radicais mencionados por último são substituídos por vD radicais do grupo que consiste em halogênio, hi- dróxi, (C1-C4)-alquila, (C1-C4)-alcóxi e (C1-C4)-alquiltio, ou

[0213] RD5 e RD6 juntamente com o átomo de nitrogênio que oscarrega formam um radical pirrolidinila ou piperidinila;

[0214] RD7 representa hidrogênio, (C1-C4)-alquilamino, di(C1-C4)-alquilamino, (C1-C6)-alquila, (C3-C6)-cicloalquila, onde os 2 radicais mencionados por último são substituídos por vD substituintes do grupo que consiste em halogênio, (C1-C4)-alcóxi, (C1-C6)-haloalcóxi e (C1- C4)-alquiltio e, no caso de radicais cíclicos, também (C1-C4)-alquila e (C1-C4)-haloalquila;

[0215] nD representa 0, 1 ou 2;

[0216] mD representa 1 ou 2;

[0217] vD representa 0, 1, 2 ou 3;

[0218] dos quais é dada preferência a compostos do tipo N-acilsulfonamida, por exemplo, da seguinte Fórmula (S4a), que são co-nhecidos, por exemplo, de WO-A-97/45016

[0219] RD7 representa (C1-C6)-alquila, (C3-C6)-cicloalquila, onde os2 radicais mencionados por último são substituídos por vD substituintes do grupo que consiste em halogênio, (C1-C4)-alcóxi, (C1-C6)-haloalcóxi e (C1-C4)-alquiltio e, no caso de radicais cíclicos, também (C1-C4)- alquila e (C1-C4)-haloalquila;

[0220] RD4 representa halogênio, (C1-C4)-alquila, (C1-C4)-alcóxi,CF3;

[0221] mD representa 1 ou 2;

[0222] vD representa 0, 1, 2 ou 3;

[0223] assim como

[0224] acilsulfamoilbenzamidas, por exemplo, da seguinte Fórmula(S4b), que são conhecidas, por exemplo, de WO-A-99/16744,

[0225] por exemplo, aquelas em que

[0226] RD5 = ciclopropila e (RD4) = 2-OMe ("ciprossulfamida", S4-1),

[0227] RD5 = ciclopropila e (RD4) = 5-Cl-2-OMe (S4-2),

[0228] RD5 = etila e (RD4) = 2-OMe (S4-3),

[0229] RD5 = isopropila e (RD4) = 5-Cl-2-OMe (S4-4) e

[0230] RD5= isopropila e (RD4) = 2-OMe (S4-5),

[0231] assim como

[0232] compostos do tipo N-acilsulfamoilfenilureia de Fórmula(S4c), que são conhecidos, por exemplo, de EP-A-365484,

onde

[0233] RD8 e RD9, independentemente um do outro, representamhidrogênio, (C1-C8)-alquila, (C3-C8)-cicloalquila, (C3-C6)-alquenila, (C3-C6)-alquinila,

[0234] RD4 representa halogênio, (C1-C4)-alquila, (C1-C4)-alcóxi,CF3

[0235] mD representa 1 ou 2;

[0236] por exemplo,

[0237] 1-[4-(N-2-metoxibenzoilsulfamoil)fenil]-3-metilureia,

[0238] 1-[4-(N-2-metoxibenzoilsulfamoil)fenil]-3,3-dimetilureia,

[0239] 1-[4-(N-4,5-dimetilbenzoilsulfamoil)fenil]-3-metilureia.55) Ingredientes ativos da classe dos derivados de ácidos carboxílicos hidroxiaromáticos e aromáticos-alifáticos (S5), por exemplo, 3,4,5-triacetoxibenzoato de etila, ácido 3,5-dimetóxi-4- hidroxibenzoico, ácido 3,5-di-hidroxibenzoico, ácido 4-hidroxisalicílico, ácido 4-fluorsalicílico, ácido 2-hidroxicinâmico, ácido 2,4- diclorocinâmico, conforme descrito na WO-A-2004/084631, WO-A- 2005/015994, WO-A-2005/016001.56) Ingredientes ativos da classe das 1,2-di-hidroquinoxalin-2-onas (S6), por exemplo 1-metil-3-(2-tienil)-1,2-di- hidroquinoxalin-2-ona, 1-metil-3-(2-tienil)-1,2-di-hidroquinoxalin-2-tiona, hidrocloreto de 1-(2-aminoetil)-3-(2-tienil)-1,2-di-hidro-quinoxalin-2-ona, 1-(2-metilsulfonilaminoetil)-3-(2-tienil)-1,2-di-hidroquinoxalin-2-ona, conforme descrito na WO-A-2005/112630.57) Compostos da Fórmula (S7), conforme são descritas na WO-A-1998/38856

[0240] onde os símbolos e os índices têm os seguintes significados:

[0241] RE1, RE2 independentemente um do outro representam ha-logênio, (C1-C4)-alquila, (C1-C4)-alcóxi, (C1-C4)-haloalquila, (C1-C4)- alquilamino, di(C1-C4)-alquilamino, nitro;

[0242] AE representa COORE3 ou COSRE4

[0243] RE3, RE4 independentemente um do outro representam hidrogênio, (C1-C4)-alquila, (C2-C6)-alquenila, (C2-C4)-alquinila, cianoal- quila, (C1-C4)-haloalquila, fenila, nitrofenila, benzila, halobenzila, piri- dinilalquila e alquil amônio,

[0244] nE1 representa 0 ou 1

[0245] nE2, nE3 independentemente um do outro representam 0, 1ou 2,

[0246] de preferência:

[0247] ácido difenilmetoxiacético,

[0248] éster de ácido difenilmetoxiacético,

[0249] metil éster de ácido difenilmetoxiacético (CAS Reg.No. 41858-19-9) (S7-1).58) Compostos de Fórmula (S8), conforme são descritos na WO-A-98/27049

onde

[0250] XF representa CH ou N,

[0251] nF se XF=N, representa um inteiro de 0 a 4 e

[0252] se XF=CH, representa um inteiro de 0 a 5,

[0253] RF1 representa halogênio, (C1-C4)-alquila, (C1-C4)-haloalquila, (C1-C4)-alcóxi, (C1-C4)-haloalcóxi, nitro, (C1-C4)-alquiltio, (C1-C4)-alquilsulfonila, (C1-C4)-alcoxicarbonila, fenila opcionalmente substituída, fenóxi opcionalmente substituído,

[0254] RF2 representa hidrogênio ou (C1-C4)-alquila,

[0255] RF3 representa hidrogênio, (C1-C8)-alquila, (C2-C4)-alquenila, (C2-C4)-alquinila, ou arila, onde cada um dos radicais contendo C acima mencionados é não substituído ou substituído por um ou mais, de preferência até três radicais, iguais ou diferentes, do grupo que consiste em halogênio e alcóxi; ou seus sais,

[0256] de preferência compostos nos quais

[0257] XF representa CH,

[0258] nF representa um inteiro de 0 a 2,

[0259] RF1 representa halogênio, (C1-C4)-alquila, (C1-C4)-haloalquila, (C1-C4)-alcóxi, (C1-C4)-haloalcóxi,

[0260] RF2 representa hidrogênio ou (C1-C4)-alquila,

[0261] RF3é hidrogênio, (C1-C8)-alquila, (C2-C4)-alquenila, (C2-C4)-alquinila, ou arila, onde cada um dos radicais contendo C mencionados acima é substituído por um ou mais, de preferência até três radicais iguais ou diferentes não substituídos ou substituídos, do grupo que consiste em halogênio e alcóxi, ou seus sais.59) Ingredientes ativos da classe das 3-(5- tetrazolilcarbonil)-2-quinolonas (S9),

[0262] por exemplo, 1,2-di-hidro-4-hidróxi-1-etil-3-(5-tetrazolilcarbonil)-2-quinolona (CAS Reg. No. 219479-18-2), 1,2-di- hidro-4-hidróxi-1-metil-3-(5-tetrazolil carbonil)-2-quinolona (CAS Reg. No. 95855-00-8), conforme descrito na WO-A-1999/000020.S10) Compostos das Fórmulas (S10a) ou (S10b)

[0263] Conforme são descritas na WO-A-2007/023719 e WO-A-2007/023764

[0264] RG1 representa halogênio, (C1-C4)-alquila, metóxi, nitro, cia- no, CF3, OCF3

[0265] YG, ZG independentemente um do outro representam O ouS,

[0266] nG representa um inteiro de 0 a 4,

[0267] RG2 representa (C1-C16)-alquila, (C2-C6)-alquenila, (C3-C6)-cicloalquila, arila; benzila, halobenzila,

[0268] RG3 representa hidrogênio ou (C1-C6)-alquila.511) Ingredientes ativos do tipo dos compostos de oxiimino (S11), que são conhecidos como infusões para sementes, tais como, por exemplo,

[0269] "oxabetrinil"((Z)-1,3-dioxolan-2-ilmetóxi-imino(fenil) acetoni-trila) (S11-1), que é conhecida como infusão-fitoprotetor para painço contra dano por metolacloro,

[0270] "fluxofenim" (1-(4-clorofenil)-2,2,2-trifluor-1-etanon-O-(1,3-dioxolan-2-il metil) oxima) (S11-2), que é conhecida como infusão- safener para painço contra dano por metolacloro, e

[0271] "ciometrinil" ou "CGA-43089" ((Z)-cianometoxi-imino (fenil) acetonitrila) (S11-3), que é conhecida como infusão-fitoprotetor para painço contra dano por metolacloro.512) Ingredientes ativos da classe das isotiocromanonas (S12), tais como, por exemplo, [(3-oxo-1H-2-benzotiopiran-4(3H)- ilideno) metóxi] acetato de metila (CAS Reg. No. 205121-04-6) (S12-1) e compostos correlatos da WO-A-1998/13361.513) Um ou mais compostos do grupo (S13):

[0272] "anidrido naftálico"(anidrido 1,8naftaleno dicarboxílico)(S13-1), que é conhecido como infusão-fitoprotetor para milho contra danos por herbicida de tiocarbamato,

[0273] "fenclorim" (4,6-dicloro-2-fenil pirimidina) (S13-2), que é conhecido como fitoprotetor para pretilacloro em arroz cultivado,

[0274] "flurazola" (2-cloro-4-trifluorometil-1,3-tiazola-5-carboxilatode benzila) (S13-3), que é conhecido como infusão-fitoprotetor para painço contra dano por alacloro e metolacloro,

[0275] "CL 304415" (CAS Reg. No. 31541-57-8)

[0276] (ácido 4-carbóxi-3,4-di-hidro-2H-1-benzopiran-4-acético)(S13-4) da American Cianamid, que é conhecido como fitoprotetor para milho contra dano por imidazolinona,

[0277] "MG 191" (CAS Reg. No. 96420-72-3) (2-diclorometil-2-metil-1,3-dioxolana) (S13-5) da Nitroquemia, que é conhecido como fitoprotetor para milho,

[0278] "MG-838" (CAS Reg. No. 133993-74-5)

[0279] (1-oxa-4-azaspiro [4.5] decano-4-carboditioato de 2-propenila) (S13-6) da Nitroquemia,

[0280] "dissulfotona" (fosforoditioato de O,O-dietil S-2-etiltioetila)(S13-7),

[0281] "dietolato" (fosforotioato de O,O-dietil O-fenila) (S13-8),

[0282] "mefenato" (metilcarbamato de 4-clorofenila) (S13-9).514) Ingredientes ativos que, além de um efeito herbicida contra plantas nocivas, também apresentam um efeito fitoprotetor em plantas de cultura, tais como arroz, tais como, por exemplo,

[0283] "dimepiperato" ou "MY-93" (S-1-metil-1-feniletilpiperidina-1-carbotioato), que é conhecido como fitoprotetor para arroz contra dano por herbicida de molinato,

[0284] "daimurona" ou "SK 23" (1-(1-metil-1-feniletil)-3-p-tolilureia),que é conhecido como fitoprotetor para arroz contra dano por herbicida de imazossulfurona,

[0285] "cumilurona" = "JC-940" (3-(2-clorofenilmetil)-1-(1-metil-1-fenil etil) ureia, ver JP-A-60087254), que é conhecido como fitoprotetor para arroz contra danos por alguns herbicidas,

[0286] "metoxifenona" ou "NK 049" (3,3'-dimetil-4-metoxibenzofenona), que é conhecido como fitoprotetor para arroz contra danos por alguns herbicidas,

[0287] "CSB" (1-bromo-4-(clorometilsulfonil) benzeno) da Kumiai,(CAS Reg. N° 54091-06-4), que é conhecido como fitoprotetor para arroz contra danos por alguns herbicidas.515) Ingredientes ativos que são principalmente empregadas como herbicidas, mas também apresentam efeito fitoprotetor em plantas de cultura, por exemplo

[0288] ácido (2,4-diclorofenóxi) acético (2,4-D),

[0289] ácido (4-clorofenóxi) acético,

[0290] ácido (R,S)-2-(4-cloro-o-tolilóxi) propiônico (mecoprop),

[0291] ácido 4-(2,4-diclorofenóxi) butírico (2,4-DB),

[0292] ácido (4-cloro-o-tolilóxi) acético (MCPA),

[0293] ácido 4-(4-cloro-o-tolilóxi) butírico,

[0294] ácido 4-(4-clorofenóxi) butírico,

[0295] ácido 3,6-dicloro-2-metoxi benzoico (dicamba),

[0296] 3,6-dicloro-2-metoxibenzoato de 1-(etoxicarbonil)etila (lacti-dicloro-etila).

[0297] Alguns dos fitoprotetores são já conhecidos como herbicidas e portanto, além do efeito herbicida com respeito a plantas nocivas, ao mesmo tempo também desenvolvem um efeito protetor com respeito a plantas de cultura.

[0298] As proporções de herbicida (mistura) para fitoprotetor geralmente dependem da taxa de aplicação do herbicida e da eficácia do fitoprotetor particular e pode variar dentro de limites amplos, por exemplo, na faixa de 200:1 a 1:200, de preferência de 100:1 a 1:100, em particular de 20:1 a 1:20. Os fitoprotetores podem ser formulados analogamente aos compostos de Fórmula (I) ou suas misturas com outros herbicidas/pesticidas e podem ser fornecidos e aplicados como mistura pronta ou mistura tanque com os herbicidas.

[0299] Para uso, as formulações presentes em forma comercialpadrão são, caso apropriado, diluídas com água de uma maneira usual, por exemplo, em pós de borrifo, concentrados emulsificáveis, dispersões e grânulos dispersáveis em água. Preparados em forma de pó, granulados para solo e espalhamento, e também soluções borrifáveis normalmente não são mais diluídas com outras substâncias inertes antes do uso.

[0300] A taxa de aplicação requerida dos compostos de Fórmula(I) varia entre outros com as condições externas, tais como temperatura, umidade, o tipo de herbicida empregado. Ele pode flutuar dentro de limites amplos, por exemplo, entre 0,001 e 10,0 kg/ha ou mais subs-tâncias ativas, mas se situa de preferência entre 0,005 e 5 kg/ha.

[0301] A presente invenção é ilustrada em maior detalhe com referência aos exemplos abaixo, embora eles não limitem a invenção de nenhuma maneira.

A. Exemplos de síntese Exemplos de preparação: 2-amino-4-indanil-1-amino-6-metilpirimidina (ex.: I-4)

[0302] Uma mistura de 2,9 g (20 mmols) de 2-amino-4-cloro-6-metilpirimidina, 2,9 g (22 mmols) de 1-aminoindano e 4,1 g (30 mmols) de carbonato de potássio em 30 mL de dimetilformamida é aquecida a 145°C por 3 horas. Após resfriamento, a mistura de reação é hidroliza- da, a mistura aquosa é extraída com cloreto de metileno, a fase orgânica separada é seca com sulfato de sódio. Após remoção por filtração do agente de secagem e concentração da fase orgânica por evaporação, a mistura bruta é separada por meio de separação por cromato- grafia em coluna empregando acetato de etila /metanol/trietilamina 90/10/1 como eluente. A 2-amino-4-indanil-1-amino-6-metilpirimidina obtida dessa forma é dissolvida em acetato de etila /heptano 2:8 e tratada com carvão ativado. Após separação do carvão ativado e concentração do solvente por evaporação, 1 g de 2-amino-4-indanil-1-amino- 6-metil pirimidina é obtida (sólido vítreo, p.f.: 53-54°C, 20% rendimento, 95% pureza).

N4-[(1R,2S)-2,6-dimetil-2,3-di-hidro-1H-inden-1-il]-6-(trifluormetil) piri-midina-2,4-diamina (ex.: I-27)

[0303] Uma mistura de 0,3 g (1,5 mmol) de 2-amino-4-cloro-6-trifluorometil-pirimidina, 0,3 g (1,5 mmol) de cloreto de (1R,2S)-2,6- dimetil-2,3-di-hidro-1H-inden-1-amínio e 0,53 g (3,8 mmols) de carbonato de potássio em 3 mL de dimetilformamida é aquecida a 120°C por 5 horas. Após resfriamento, a mistura de reação é adsorvida em sílica- gel e purificada através de cromatografia em coluna empregando acetato de etila/heptano como eluente. Após concentração por evaporação obteve-se 0,24 g de N4-[(1R,2S)-2,6-dimetil-2,3-di-hidro-1H-inden- 1-il] -6-(trifluormetil) pirimidina-2,4-diamina sólida (44% rendimento, 90% pureza).

[0304] 33,4 g (0,186 mol) de 4-hidróxi-6-trifluor metal pirimidin-2-ilamina são adicionados em porções (em cada caso cerca de 5 g) a uma mistura de 85 mL de oxicloreto de fósforo e 47,5 mL de dimetilani- lina e a mistura é aquecida até o refluxo até que o sólido adicionado se tenha dissolvido. A mistura é então aquecida até o refluxo por mais 90 minutos. Após resfriamento, a mistura de reação é adicionada a água gelada enquanto as precauções de segurança para oxicloreto de fósfo-rosão observadas. A fase aquosa é extraída com cloreto de metileno, a fase orgânica é separada e secada com sulfato de sódio, e o agente secante é removido por filtração. Após a concentração por evaporação, 47,8 g de uma mistura bruta são obtidas. Após separação por cromatografia em coluna empregando acetato de etila/ heptano como eluente, 8,5 g de 4-cloro-6-trifluorometilpirimidin-2-ilamina foram obti-das(sólido, 22% rendimento, pureza 95%).

5-cloro-N4-[(1R,2S)-2,6-dimetil-2,3-di-hidro-1H-inden-1-il]-6- (trifluorometil) pirimidina-2,4-diamina (ex.: I-38)

[0305] Uma mistura de 0,10 g (0,43 mmol) de 4,5-dicloro-6- (trifluorometil)pirimidin-2-amina, 0,08 g (0,51 mmol) de (1R,2S)-2,6- dimetil-2,3-dihidro-1H-inden-1-amina e 0,14 g (1,3 mmol) de carbonato de potássio em 1 mL de dimetil acetamida como solvente é aquecida a 125°C por 30 minutos em um equipamento de micro-ondas (Biotage Initiator, http://www.biotage.com/ DynPage.aspx?id=22001). A mistura bruta é absorvida em sílica-gel e, após separação por cromatografia em coluna, 0,089 g de 5-cloro-N4-[(1R,2S)-2,6-dimetil-2,3-di-hidro-1H- inden-1-il]-6-(trifluorometil)pirimidin-2,4-diamina é obtida (sólido, 55% rendimento, 95% pureza).

2-amino-4-fenil-6-[(1R)-1,2,3,4-tetra-hidronaftalen-1-ilamino] pirimidina- 5-carbonitrila (ex.: I-53)

[0306] Uma mistura de 0,40 g (1,21 mmol) de 2-amino-4-cloro-6-fenil pirimidina-5-carbonitrila (mistura bruta como precursor, cerca de 70% pureza), 0,27 g (1,82 mmol) de (1R,2S)-2,6-dimetil-2,3-di-hidro- 1H-inden-1-amina e 0,34 g (2,42 mmols) de carbonato de potássio é aquecida em 1 mL de N-metil pirrolidona como solvente a 150°C por 60 minutos em um aparelho de micro-ondas (Biotage Initiator, http://www.biotage.com/ DynPage.aspx?id=22001). A mistura bruta é absorvida em sílica-gel e, após separação por cromatografia em coluna, 0,291 g de 2-amino-4-fenil-6-[(1R)-1,2,3,4-tetrahidronaftalen-1- ilamino] pirimidina-5-carbonitrila é obtida (sólido, 67% rendimento, 95% pureza).

[0307] A uma mistura de 50 mL de oxicloreto de fósforo e 0,5 mLde dimetil anilina adiciona-se em porções (cada uma de cerca de 1 g) 6,6 g (31,1 mmols) de 2-amino-6-oxo-4-fenil-1,6-di-hidropirimidina-5- carbonitrila, e a mistura é aquecida até o refluxo e até que o sólido adicionado se tenha dissolvido. A mistura é então aquecida até o refluxo por mais 90 minutos. Após resfriamento, a mistura de reação é adi-cionada a água gelada enquanto são observadas as precauções de segurança para oxicloreto de fósforo. A fase aquosa é extraída com cloreto de metileno, a fase orgânica é separada e seca com sulfato de sódio, e o agente de secagem é removido por filtração. Após concen-tração por evaporação, 3,2 g de 2-amino-4-cloro-6-fenilpirimidina-5- carbonitrila são obtidos (sólido, cerca 70% pureza, contaminada com 2-amino-6-oxo-4-fenil-1,6-di-hidropirimidina-5-carbonitrila e dimetilani- lina; a mistura bruta pode ser empregada na etapa subsequente sem maior purificação).

[0308] A uma mistura de 80 mL de metanol, 5,5 g (34,5 mmols) deN-cianobenzenocarboximidoato de metila e 2,9 g (34,5 mmols) de cia- nacetamida adiciona-se em gotas 7,6 mL (7,4 g, densidade 0,98 g/L, 41,2 mmols) de uma solução de metanolato de sódio 30% disponível comercialmente. A mistura de reação é aquecida até o refluxo por 120 minutos, a mistura é resfriada e concentrada por evaporação, e o resíduo que permanece é dissolvido em água. A fase aquosa é então neu-tralizada com ácido sulfúrico concentrado e o sólido precipitado é iso-lado.Após secagem, 6,78 g de 2-amino-6-oxo-4-fenil-1,6-di- hidropirimidina-5-carbonitrila são obtidos (sólido, cerca 95% pureza).

N4-[(1R)-1,2,3,4-tetra-hidronaftalen-1-il]-5-(trifluormetil) pirimidina-2,4-diamina (ex.: 1-60)

[0309] Sob agitação, 1,0 g de 2,4-dicloro-5-(trifluor metil) pirimidi-na, Aldrich ordem no. 684864, é adicionado a uma solução de amônia metanólica (cerca 8 mol de amônia em metanol) resfriadada a cerca de 5°C, a mistura é aquecida a 25°C e agitada por 2 horas a essa temperatura. A mistura é concentrada por evaporação e adicionada a água. Após filtração com sucção, obtém-se 0,56 g de uma mistura de 4-amino-2-cloro-5-trifluormetilpirimidina (cerca 45%) e 2-amino-4-cloro- 5-trifluorometil pirimidina (cerca 45%).

[0310] Então, uma mistura de 0,25 g do sólido obtido acima e0,224 g (1,47 mmol) de (R)-1,2,3,4-tetra-hidro-1-naftilamina e 0,35 g (2,53 mmols) de carbonato de potássio em 1 mL de N-metilpirrolidona como solvente é aquecida em uma célula fechada em um aparelho de micro-ondas (Biotage Initiator, http://www.biotage.com/ Dyn- Page.aspx?id=22001) a 160°C por 60 minutos. A mistura bruta é ab-sorvida em sílica-gel e, após separação por meio de cromatografia em coluna, obtém-se 0,190 g de N4-[(1R)-1,2,3,4-tetra-hidronaftalen-1-il]- 5-(trifluormetil)pirimidina-2,4-diamina (ceroso, 95% pureza). Dados fisico-químicos:

B. Exemplos de formulação a) Uma composição em pó é obtida por misturação de 10partes em peso de um composto de Fórmula (I) e/ou seus sais e 90 partes em peso de talco como substância inerte, e por cominutação em um moinho de impacto. b) Um pó umectável, facilmente dispersável em água, é ob-tido por misturação de 25 partes em peso de um composto de Fórmula (I) e/ou seus sais, 64 partes em peso de quartzo contendo caulim como substância inerte, 10 partes em peso de lignossulfonato de potássio e 1 parte em peso de oleoilmetiltaurato de sódio como agente umectante e dispersante, e por moagem em um moinho de pinos. c) Um concentrado de dispersão facilmente dispersável em água é obtido por misturação de 20 partes em peso de um composto de Fórmula (I) e/ou seus sais com 6 partes em peso de alquilfenol po- liglicol éter (®Triton X 207), 3 partes em peso de isotridecanol poliglicol éter (8 EO) e 71 partes em peso de óleo mineral parafínico (faixa de ebulição, por exemplo, cerca de 255 a mais do que 277°C), e por mo- agem em um moinho de atrito de contas até uma finura abaixo de 5 mícrons. d) Um concentrado emulsificável é obtido de 15 partes em peso de um composto de Fórmula (I) e/ou seus sais, 75 partes em peso de ciclo-hexanona como solvente e 10 partes em peso de nonilfenol oxetilado como emulsificante. e) Um granulado dispersável em água é obtido por mistura- ção de f) partes em peso de um composto de Fórmula (I) e/ou seus sais, g) partes em peso de lignosulfonato de cálcio, h) partes em peso de lauril sulfato de sódio, i) partes em peso de álcool polivinílico e j) partes em peso de caulim,

[0311] Em um moinho de pinos e por granulação do pó em um lei to fluidizado por borrifo em água como fluido granulador. f) Um granulado dispersável em água é também obtida por homogeneização e precominutação de 25 partes em peso de um composto de Fórmula (I) e/ou seus sais, 5 partes em peso de 2,2'-dinaftilmetano-6,6'-dissulfonato de sódio, 2 partes em peso de oleoilmetiltaurato de sódio, 1 parte em peso de álcool polivinílico, 17 partes em peso de carbonato de cálcio e 50 partes em peso de água em um moinho de coloide, em seguida moagem em um mo-inho de pérolas e atomização e secagem da suspensão obtida nessa maneira em uma torre de borrifos através de um bocal de um compo-nente.

C. Exemplos biológicos Descrição

do experimento

1. Efeito herbicida e compatibilidade de plantas de cultura em sementes de pré-emergência

[0312] Sementes de ervas e plantas de cultura monocotiledôneasou dicotiledôneas são plantadas em potes de fibra de madeira em argila arenosa e são cobertas com terra. Os compostos de acordo com a invenção, formulados na forma de pós umectáveis (WP) ou como con-centrados em emulsão (EC), são então aplicados como suspensão aquosa ou emulsão a uma taxa de aplicação recalculada de água de 600 a 800 l/ha com a adição de 0,2% de agente umectante à superfície da terra de cobertura.

[0313] Em seguida ao tratamento, os potes são colocados em umaestufa e mantidos sob boas condições de crescimento para as plantas de teste. A avaliação visual do dano nas plantas de teste é efetuada após um tempo de experiência de 3 semanas em comparação com plantas de controle não tratadas (efeito herbicida em porcentagem (%) : efeito 100% = as plantas morreram, efeito 0% = como as plantas de controle).

[0314] As seguintes abreviaturas são empregadas nas tabelasabaixo: ABUTH: Abutilon theophrasti ALOMY: Alopecurus myosuroid-es AMARE: Amaranthus retroflexus CHEAL: Chenopodium album CIPES: Ciperus esculentus ECHCG: Echinocloa crus-galli LOLMU: Lolium multiflorum MATIN: Matricaria inodora POLCO: Polygonum convolvulus PHBPU: Pharbitis purpurea SETVI: Setaria viridis STEME: Stellaria media VERPE: Veronica persica VIOTR: Viola tricolor Tabela 1: Efeito herbicida na pré-emergência

[0315] Como os resultados mostram, os compostos de acordo coma invenção apresentam uma boa eficácia herbicida pré-emergência com respeito de um amplo espectro de ervas e gramíneas daninhas. Por exemplo, os compostos na tabela 1 apresentam um efeito herbicida muito bom com respeito a plantas nocivas tais como Stellaria media, Echinocloa crus-galli, Lolium multiflorum, Setaria viridis, Ama- ranthus retroflexus e Alopecurus myosuroides no método de pré- emergência a uma taxa de aplicação de 0,32 kg e menos substância ativa por hectare.

2. Efeito herbicida pós-emergência e compatibilidade com plantas de cultura

[0316] Sementes de ervas ou de plantas de cultura monocotiledô-neas ou dicotiledôneas são plantadas em potes de fibra de madeira em argila arenosa, coberta com terra e cultivadas em uma estufa sob boas condições de crescimento. 2 a 3 semanas após a semeadura, as plantas de teste são tratadas no estágio de uma folha. Os compostos de acordo com a invenção, formulados na forma de pós umectáveis (WP) ou como concentrados em emulsão (EC), são então borrifados sobre as partes verdes de plantas como suspensão aquosa ou emulsão a uma taxa de aplicação recalculada de 600 a 800 l/ha com a adição de 0,2% de agente umectante. Após cerca de 3 semanas de tempo de repouso das plantas de teste na estufa sob condições ótimas de crescimento, o efeito dos preparados é avaliado visualmente em com-paração com plantas de controle não tratadas (efeito herbicida em porcentagem (%):efeito 100% = as plantas morreram, efeito 0% = como as plantas de controle). Tabela 2: Efeito herbicida pós-emergência

[0317] Como os resultados mostram, compostos de acordo com ainvenção apresentam uma boa eficácia herbicida pós-emergência com respeito a um amplo espectro de ervas e gramíneas daninhas. Por exemplo, os compostos na tabela 2 apresentam um efeito herbicida muito bom contra plantas nocivas tais como Echinocloa crus-galli, Abu- tilon theophrasti e Amaranthus retroflexus no método de pós- emergência a uma taxa de aplicação de 0,32 kg e menos substância ativa por hectare.

Claims (19)

1. Composto opticamente ativo, caracterizado pelo fato de que apresenta a Fórmula (I), e seus sais agroquimicamente compatí-veis,

na qual R1 e R2, independentemente um do outro, são selecionados do grupo que consiste em - hidrogênio, halogênio, hidróxi, ciano, nitro, amino, C(O)OH, C(O)NH2; - (C1-C6)-alquila, (C1-C6)-halogenalquila, (C1-C6)- alquilcarbonila, (C1-C6)-haloalquilcarbonila, (C1-C6)-alquilcarbonilóxi, (C1-C6)-halogenalquilcarbonilóxi, (C1-C6)-alquilcarbonila-(C1-C4)- alquila; - (C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-halogenalcóxi, (C1-C6)- alcoxicarbonila, (C1-C6)-haloalcoxicarbonila, (C1-C6)-alcoxicarbonila- (C1-C6)-alquila, (C1-C6)-haloalcoxicarbonila-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)- alcoxicarbonila-(C1-C6)-halogenalquila, (C1-C6)-halogenalcoxicarbonila- (C1-C6)-halogenalquila; - (C2-C6)-alquenila, (C2-C6)-halogenalquenila, (C2-C6)- alquenilcarbonila, (C2-C6)-haloalquenilcarbonila, (C2-C6)-alquenilóxi, (C2-C6)-haloalquenilóxi, (C2-C6)-alqueniloxicarbonila, (C2-C6)- haloalqueniloxicarbonila; - (C2-C6)-alquinila, (C2-C6)-halogenalquinila, (C2-C6)- alquinilcarbonila, (C2-C6)-haloalquinilcarbonila, (C2-C6)-alquinilóxi, (C2- C6)-haloalquinilóxi, (C2-C6)-alquiniloxicarbonila, (C2-C6)- halogenalquiniloxicarbonila; - tri(C1-C6)-alquilsilil-(C2-C6)-alquinila, di(C1-C6)-alquilsilil- (C2-C6)-alquinila, mono(C1-C6)-alquilsilil-(C2-C6)-alquinila, fenilsilil-(C2- C6)-alquinila; - (C6-C14)-arila, (C6-C14)-arilóxi, (C6-C14)-arilcarbonila e (C6- C14)-aril oxicarbonila, que podem em cada caso ser substituídas na parcela arila por halogênio, (C1-C6)-alquila e/ou (C1-C6)-haloalquila; - (C6-C14)-aril-(C1-C6)-alquila, (C6-C14)-aril-(C1-C6)-alcóxi, (C6-C14)-aril-(C1-C6)-alquil-carbonila, (C6-C14)-aril-(C1-C6)-alquil- carbonilóxi, (C6-C14)-aril-(C1-C6)-alcoxicarbonila, (C6-C14)-aril-(C1-C6)- alcoxicarbonilóxi; - mono-((C1-C6)-alquil)-amino, mono-((C1-C6)-haloalquil)- amino, di((C1-C6)-alquil)-amino, di-((C1-C6)-haloalquil)-amino, ((C1-C6)- alquil-(C1-C6)-haloalquil)-amino, N-((C1-C6)-alcanoil)-amino, N-((C1-C6)- haloalcanoil)-amino, aminocarbonil-(C1-C6)-alquila, di-(C1-C6)- alquilaminocarbonil-(C1-C6)-alquila; - mono-((C1-C6)-alquil)-amino-carbonila, mono-((C1-C6)- haloalquil)-amino-carbonila, di-((C1-C6)-alquil)-amino-carbonila, di((C1- C6)-haloalquil)-amino-carbonila, ((C1-C6)-alquil-(C1-C6)-haloalquil)- amino-carbonila, N-((C1-C6)-alcanoil)-amino-carbonila, N-((C1-C6)- haloalcanoil)-amino-carbonila; - (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-alcoxicarbonil-(C1-C6)-alcóxi; - (C3-C8)-cicloalquila, que pode ser opcionalmente substituí-da no radical cicloalquila por (C1-C6)-alquila e/ou halogênio; (C3-C8)- cicloalcóxi, (C3-C8)-cicloalquil-(C1-C6)-alquila, (C3-C8)-cicloalquil-(C1- C6)-haloalquila, (C3-C8)-cicloalquil-(C1-C6)-alcóxi, (C3-C8)-cicloalquil- (C1-C6)-haloalcóxi, (C3-C8)-cicloalquilcarbonila, (C3-C8)- cicloalcoxicarbonila, (C3-C8)-cicloalquil-(C1-C6)-alquilcarbonila, (C3-C8)- cicloalquil-(C1-C6)-haloalquilcarbonila, (C3-C8)-cicloalquil-(C1-C6)- alcoxicarbonila, (C3-C8)-cicloalquil-(C1-C6)-haloalcoxicarbonila, (C3-C8)- cicloalquilcarbonilóxi, (C3-C8)-cicloalcoxicarbonilóxi, (C3-C8)-cicloalquil- (C1-C6)-alquilcarbonilóxi, (C3-C8)-cicloalquil-(C1-C6)- halogenalquilcarbonilóxi, (C3-C8)-cicloalquil-(C1-C6)-alcoxicarbonilóxi, (C3-C8)-cicloalquil-(C1-C6)-haloalcoxicarbonilóxi; - (C3-C8)-cicloalquenila, (C3-C8)-cicloalquenilóxi, (C3-C8)- cicloalquenil-(C1-C6)-alquila, (C3-C8)-cicloalquenil-(C1-C6)- halogenalquila, (C3-C8)-cicloalquenil-(C1-C6)-alcóxi, (C3-C8)- cicloalquenil-(C1-C6)-halogenalcóxi, (C3-C8)-cicloalquenilcarbonila, (C3- C8)-cicloalqueniloxicarbonila, (C3-C8)-cicloalquenil-(C1-C6)- alquilcarbonila, (C3-C8)-cicloalquenil-(C1-C6)-halogenalquilcarbonila, (C3-C8)-cicloalquenil-(C1-C6)-alcoxicarbonila, (C3-C8)-cicloalquenil-(C1- C6)-haloalcoxicarbonila, (C3-C8)-cicloalquenilcarbonilóxi, (C3-C8)- cicloalqueniloxicarbonilóxi, (C3-C8)-cicloalquenil-(C1-C6)- alquilcarbonilóxi, (C3-C8)-cicloalquenil-(C1-C6)-halogenalquilcarbonilóxi, (C3-C8)-cicloalquenil-(C1-C6)-alcoxicarbonilóxi, (C3-C8)-cicloalquenil- (C1-C6)-haloalcoxicarbonilóxi; - hidróxi-(C1-C6)-alquila, hidróxi-(C1-C6)-alcóxi, ciano-(C1- C6)-alcóxi, ciano-(C1-C6)-alquila; - (C1-C6)-alquilsulfonila, (C1-C6)-alquiltio, (C1-C6)- alquilsulfinila, (C1-C6)-haloalquilsulfonila, (C1-C6)-halogenalquiltio, (C1- C6)-halogenalquilsulfinila, (C1-C6)-alquilsulfonil-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)- alquiltio-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alquilsulfinil-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)- haloalquilsulfonil-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-haloalquiltio-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-haloalquilsulfinil-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alquilsulfonil-(C1-C6)- haloalquila, (C1-C6)-alquiltio-(C1-C6)-haloalquila, (C1-C6)-alquilsulfinil- (C1-C6)-haloalquila, (C1-C6)-haloalquil sulfonil-(C1-C6)-haloalquila, (C1- C6)-haloalquiltio-(C1-C6)-haloalquila, (C1-C6)-haloalquilsulfinil-(C1-C6)- haloalquila, (C1-C6)-alquil sulfonilóxi, (C1-C6)-halogenalquilsulfonilóxi, (C1-C6)-alquiltiocarbonila, (C1-C6)-haloalquiltiocarbonila, (C1-C6)- alquiltiocarbonilóxi, (C1-C6)-haloalquiltiocarbonilóxi, (C1-C6)-alquiltio- (C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alquiltio-(C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-alquiltio-(C1-C6)- alquilcarbonila, (C1-C6)-alquiltio-(C1-C6)-alquilcarbonilóxi, (C4-C14)- arilsulfonila, (C6-C14)-ariltio, (C6-C14)-arilsulfinila, (C3-C8)-cicloalquiltio, (C3-C8)-alqueniltio, (C3-C8)-cicloalqueniltio, (C3-C6)-alquiniltio; - os radicais R1 e R2 juntamente formam um grupo (C2-C6)- alquileno, que podem compreender um ou mais átomos de oxigênio e/ou de enxofre, onde o grupo (C2-C6)-alquileno pode ser monossubsti- tuído ou polissubstituído por halogênio e os substituintes halogênio respectivos podem ser iguais ou diferentes; R3é selecionado do grupo que consiste em hidrogênio, (C1- C6)-alquila e (C1-C6)-haloalquila; R4é selecionado do grupo que consiste em (C1-C6)-alquila, (C1-C6)-haloalquila, hidróxi, (C1-C6)-alcóxi e (C1-C6)-haloalcóxi; R5é selecionado do grupo que consiste em hidrogênio, (C1- C6)-alquila, (C1-C6)-haloalquila, hidróxi, (C1-C6)-alcóxi e (C1-C6)- haloalcóxi; R4 ou R5, juntamente com o átomo de carbono ao qual estão ligados, formam um anel de três a sete membros; R6 e R7 em cada caso independentemente um do outro são selecionados do grupo que consiste em hidrogênio, (C1-C6)-alquila, (C1-C6)-haloalquila, (C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-halogenalcóxi, (C6-C14)- arila, (C6-C14)-arilóxi, (C6-C14)-arilcarbonila e (C6-C14)-ariloxicarbonila; ou os radicais R6 e R7 juntamente formam um grupo (C2-C7)-alquileno, que pode compreender um ou mais átomos de oxigênio e/ou de enxofre, onde o grupo (C2-C7)-alquileno pode ser monossubstituído ou po- lissubstituído por halogênio e os substituintes halogênio respectivos podem ser iguais ou diferentes, R8, R9 e R11, independentemente um do outro são, em cada caso, selecionados do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, ciano, nitro, (C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alquilcarbonila, (C1-C6)- alquiloxicarbonila, (C1-C6)-alquilaminocarbonila, (C1-C6)- dialquilaminocarbonila, (C1-C6)-haloalquila, (C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)- haloalcóxi, (C2-C6)-alquinila, (C2-C6)-halogenalquinila, (C2-C6)- alquinilcarbonila, (C2-C6)-haloalquinilcarbonila, (C2-C6)-alquinilóxi, (C2- C6)-haloalquinilóxi, (C2-C6)-alquiniloxicarbonila e (C2-C6)- halogenalquiniloxicarbonila; R10é selecionado do grupo consistindo em halogênio, cia- no, nitro, (C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alquilcarbonila, (C1-C6)- alquiloxicarbonila, (C1-C6)-alquilaminocarbonila, (C1-C6)- dialquilaminocarbonila, (C1-C6)-haloalquila, (C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)- haloalcóxi, (C2-C6)-alquinila, (C2-C6)-halogenalquinila, (C2-C6)- alquinilcarbonila, (C2-C6)-haloalquinilcarbonila, (C2-C6)-alquinilóxi, (C2- C6)-haloalquinilóxi, (C2-C6)-alquiniloxicarbonila e (C2-C6)- halogenalquiniloxicarbonila; e X representa uma ligação; R12 e R13,em cada caso, independentemente um do outro, são selecionados do grupo que consiste em hidrogênio, (C1-C6)-alquila e (C1-C6)-haloalquila, R14é selecionado do grupo que consiste em hidrogênio, (C1-C6)-alquila, (C1-C6)-haloalquila, com a condição de que: (a) pelo menos um radical de R1, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10 ou R11 representa é diferente de hidrogênio caso R2 seja CF3, (b) R2 representa é diferente de cloro caso R1 seja NH2.

2. Compostos de Fórmula Geral (I), de acordo com a reivin-dicação 1, caracterizado pelo fato de que o radical R1é selecionado do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, ciano, C(=O)NH2, NO2, (C1-C6)-alquila, (C1-C6)-haloalquila, (C3-C6)-ciclopropila, (C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-tioalquila, (C1-C6)-alquiltio, (C2-C6)-alquinila, mono(C1-C6)- alquilamino, di(C1-C6)-alquilamino e tri(C1-C6)-alquilsilila-(C2-C6)-\alquinila.

3. Compostos de Fórmula Geral (I), de acordo com a reivin-dicação 1 ou 2, caracterizado pelo fato de que o radical R2é selecionado do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, (C1-C6)- alquilfenila, (C6-C14)-arila, que pode ser substituída no radical arila por (C1-C6)-alquila, (C6-C14)-haloalquila e/ou halogênio; C6-aril-(C1-C6)- haloalquila, (C1-C6)-alquila, (C1-C6)-haloalquila, (C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)- alcóxi-(C1-C6)-alquila, (C3-C6)-cicloalquila, que podem ser substituídas no radical cicloalquila por (C1-C6)-alquila, (C6-C14)-haloarila e/ou halo- gênio; 1-(C1-C6)-alquilciclopropila, 1-((C1-C6)-alquil-C6-aril)ciclopropila, 1-(mono-halogenofenil)ciclopropila, 1-(di-halogenofenil)ciclopropila, mono(C1-C6)-alquilamino, di(C1-C6)-alquilamino, (C1-C6)-tioalquila, (C1- C6)-alquiltio, (C1-C6)-alcóxi e amino.

4. Compostos de Fórmula Geral (I), de acordo com a reivin-dicação 1, caracterizado pelo fato de que R1 e R2, juntamente com os átomos de carbono aos quais eles estão ligados, formam um anel com cinco ou seis membros, o qual pode ser interrompido por um ou dois heteroátomos selecionados do grupo que consiste em oxigênio e en-xofre.

5. Compostos de Fórmula Geral (I), de acordo com uma das reivindicações 1 a 4, caracterizado pelo fato de que o radical R3 representa hidrogênio ou (C1-C6)-alquila.

6. Compostos de Fórmula Geral (I), de acordo com uma das reivindicações 1 a 5, caracterizado pelo fato de que: o radical R4é selecionado do grupo que consiste em (C1- C6)-alquila, hidróxi, ciclopropila e (C1-C6)-alcoxi; e o radical R5é selecionado do grupo consistindo em hidro-gênio, (C1-C6)-alquila, hidróxi, ciclopropila e (C1-C6)-alcoxi.

7. Compostos de Fórmula Geral (I), de acordo com uma das reivindicações 1 a 5, caracterizado pelo fato de que os radicais R4 e R5 juntamente formam um grupo (C1-C7)-alquileno que pode compreender um ou mais átomos de oxigênio e/ou de enxofre, onde o grupo (C1-C7)-alquileno pode ser monossubstituído ou polissubstituído por halogênio, e os respectivos substituintes halogênio podem ser iguais ou diferentes.

8. Compostos de Fórmula Geral (I), de acordo com uma das reivindicações 1 a 7, caracterizado pelo fato de que os radicais R6 e R7, independentemente um do outro, são selecionados do grupo que consiste em hidrogênio, (C1-C6)-alquila e (C6-C14)-arila.

9. Compostos de Fórmula Geral (I), de acordo com uma das reivindicações 1 a 8, caracterizado pelo fato de que o radical R8é selecionado do grupo que consiste em hidrogênio, (C1-C6)-alquila e halogênio.

10. Compostos de Fórmula Geral (I), de acordo com uma das reivindicações 1 a 9, caracterizado pelo fato de que o radical R9é de preferência selecionado do grupo que consiste em hidrogênio e (C1- C6)-alquila.

11. Compostos de Fórmula Geral (I), de acordo com uma das reivindicações 1 a 10, caracterizado pelo fato de que o radical R10 é selecionado do grupo que consiste em (C1-C6)-alquila, di(C1-C6)- alquilamino, halogênio, (C2-C6)-alquenila, (C2-C6)-alquinila, (C1-C6)- alquil-(C2-C6)-alquinila, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alquil-(C2-C6)-alquinila, ciano, (C1-C6)-alcoxicarbonila e aminocarbonila.

12. Compostos de Fórmula Geral (I), de acordo com uma das reivindicações 1 a 11, caracterizado pelo fato de que R11é selecionado do grupo que consiste em hidrogênio e (C1-C6)-alquila.

13. Processo para preparação de compostos opticamente ativos da Fórmula (I)

na qualos radicais R1 a R11 nidos em qualquer uma das reivindicações 1 a 12, o referido processo sendo caracterizado pelo fato de que: (1) um composto de Fórmula (II)

na qual R1 e R2 apresentam os significados como definidos em uma das reivindicações 1 a 11, e Z1 representa um radical passível de troca ou um grupo de partida, tal como em particular cloro, triclorometila, (C1-C4)- alquilsulfonila, fenil-(C1-C4)-alquilsulfonila ou (C1-C4)-alquilfenilsulfonila não substituídas ou substituídas, são reagidas com uma amina de Fórmula (III), ou com um seu sal ácido de adição,

R9 (III).

14. Composição herbicida ou reguladora do crescimento de plantas, caracterizado pelo fato de que compreende um ou mais com- postos de Fórmula (I), ou seus sais, como definidos em qualquer uma das reivindicações 1 a 12.

15. Processo para controle de plantas nocivas ou para re-gular o crescimento de plantas, caracterizado pelo fato de que com-preende aplicar uma quantidade eficaz de um ou mais compostos de Fórmula (I), ou seus sais, como definidos em qualquer uma das reivin-dicações 1 a 12, a plantas, partes de plantas, sementes de plantas ou a uma área sob cultivo.

16. Uso dos compostos de Fórmula (I), ou de seus sais, como definidos em qualquer uma das reivindicações 1 a 12, caracteri-zado pelo fato de que é como herbicidas ou reguladores do crescimento de plantas.

17. Uso, de acordo com a reivindicação 16, caracterizado pelo fato de que os compostos de Fórmula (I), ou seus sais, são em-pregados no controle de plantas nocivas ou para regular o crescimento de plantas em culturas de plantas úteis ou de plantas ornamentais.

18. Uso, de acordo com a reivindicação 17, caracterizado pelo fato de que as plantas de cultura são plantas de cultura transgê- nicas.

19. Uso, de acordo com a reivindicação 17 ou 18, caracteri-zado pelo fato de que as plantas de cultura são selecionadas de culturas de plantação.