BRPI1007622B1

BRPI1007622B1 - composto, composição, método não terapêutico para controlar um nematódeo parasítico e semente revestida

Info

Publication number: BRPI1007622B1
Application number: BRPI1007622-0A
Authority: BR
Inventors: George P. Lahm; Benjamin Kenneth Smith; Brenton Todd Smith; C. Anne Daly; Renee Marie Lett
Original assignee: E. I. Du Pont De Nemours And Company
Priority date: 2009-05-04
Filing date: 2010-05-04
Publication date: 2020-12-01
Also published as: BRPI1007622A2; CN102413693A; HUE024909T2; CA2757075C; TWI482771B; DK2427058T3; ME02284B; EP2427058B1; SI2427058T1; TW201040183A; AU2010246105A1; CL2011002726A1; EP2427058A4; CA2757075A1; KR20120034635A; US8623890B2; AR076838A1; IL215105A0; JP2012526125A; MA33261B1

Abstract

COMPOSTO, COMPOSIÇÃO, MÉTODO PARA CONTROLAR UM NEMATÓDEO PARASÍTICO E SEMENTE TRATADA São revelados compostos de Fórmula 1, N-óxidos e sais dos mesmos, I em que Z é O ou S; e R1, R2, R3, Q e n são conforme definidos na revelação. São também reveladas composições que contêm os compostos de Fórmula 1 e métodos para controlar um nematódeo parasítico que compreende colocar o nematódeo parasltico ou seu ambiente em contato com uma quantidade biologicamente efetiva de um composto ou uma composição da invenção.

Description

CAMPO DA INVENÇÃO

[001] Esta invenção se refere a certas sulfonamidas, seus N-óxidos, sais e composições para usos agronômicos e não agronômicos, e métodos para seu uso para controlar nematódeos parasíticos em ambos os ambientes agronômicos e não agronômicos.

ANTECEDENTES DA INVENÇÃO

[002] O controle de nematódeos parasíticos de plantas é extremamente importante para se alcançar alta eficiência de colheita. Os danos a raízes induzidos por nematódeos podem causar uma redução significante nos rendimentos e qualidade de colheita e assim resultar em custos aumentados ao consumidor. Devido ao desenvolvimento difundido de resistência a agentes antelmínticos em parasitas nematódeos, nematódeos continuam a causar problemas no gado a despeito dos agentes terapêuticos químicos disponíveis. A necessidade continua por novos compostos que sejam mais efetivos, menos custosos, menos tóxicos, ambientalmente mais seguros ou que tenham diferentes modos de ação.

[003] A Publicação de Pedido de Patente Europeia N° 0 244 166 A2 revela compostos de Fórmula i como herbicidas

em que, inter alia, R é H ou um substituinte orgânico, W é O ou S, L é uma porção de arila ou heteroarila, e A é selecionado dentre uma lista de grupos heterocíclicos bi-, tri- e quadricíclicos. Os compostos da presente invenção não são revelados nesta publicação.

DESCRIÇÃO RESUMIDA DA INVENÇÃO

[004] Esta invenção é direcionada a compostos de Fórmula 1 (incluindo todos os estereoisômeros), N-óxidos, e sais do mesmo, e composições que os contêm e seu uso para controlar um nematódeo parasítico:

em que Z é O ou S; cada R1 é independentemente halogênio, ciano, nitro, SF5, OCN, SCN, Si(R15)3, OR4, NR5R6, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alquenila C2C6, haloalquenila C2-C6, alquinila C2-C6, haloalquinila C2-C6, C(X)R7, C(O)OR8, C(O)NR11R12, S(O)mR9, S(O)2NR11R12, OC(O)R7, OC(O)OR8, OC(O)NR11R12, OS(O)2R9, OS(O)2NR11R12, N(R10)C(O)R7, N(R10)C(O)NR11R12, N(R10)S(O)2R9 ou N(R10)S(O)2NR11R12; ou cicloalquila C3-C7, cicloalquilalquila C4-C8, cicloalquilcicloalquila C6-C14 ou cicloalquenila C5-C7, cada um opcionalmente substituído por 1 a 4 substituintes independentemente selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano, nitro, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, OR4a e S(O)mR9a; ou alquila C1-C6 substituído por 1 a 4 substituintes independentemente selecionados a partir do grupo que consiste em ciano, nitro, OR4, NR5R6, C(X)R7, C(O)OR8, C(O)NR11R12, S(O)mR9 e S(O)2NR11R12; ou fenila, naftalenila ou um anel heteroaromático com 5 ou 6 membros, cada um opcionalmente substituído por 1 a 5 substituintes independentemente selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano, nitro, OR4, NR5R6, alquila C1-C4, alquenila C2-C4, alquinila C2-C4, haloalquila CI-C4, haloalquenila C2-C4, alcoxialquila C2-C6, C(X)R7, C(O)OR8, C(O)NR11R12, S(O)mR9, S(O)2NR11R12, OC(O)R7a e N(R10)C(O)R7a; R2 é H, halogênio, ciano, nitro, SF5, OCN, SCN, Si(R15)3, OR4, NR5R6, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alquenila C2-C6, haloalquenila C2C6, alquinila C2-C6, haloalquinila C2-C6, C(X)R7, C(O)OR8, C(O)NR11R12, S(O)mR9, S(O)2NR11R12, OC(O)R7, OC(O)OR8, OC(O)NR11R12, OS(O)2R9, OS(O)2NR11R12, N(R10)C(O)R7, N(R10)C(O)NR11R12, N(R10)S(O)2R9 ou N(R10)S(O)2NR11R12; ou cicloalquila C3-C7, cicloalquilalquila C4-C8, cicloalquilcicloalquila C6-C14 ou cicloalquenila C5C7, cada um opcionalmente substituído por 1 a 4 substituintes independentemente selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano, nitro, alquila CI-C4, haloalquila CI-C4, OR4a e S(O)mR9a; ou alquila C1-C6 substituído por 1 a 4 substituintes independentemente selecionados a partir do grupo que consiste em ciano, nitro, OR4, NR5R6, C(X)R7, C(O)OR8, C(O)NR11R12, S(O)mR9 e S(O)2NR11R12; ou fenila, naftalenila ou um anel heteroaromático com 5 ou 6 membros, cada um opcionalmente substituído por 1 a 5 substituintes independentemente selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano, nitro, OR4, NR5R6, alquila C1-C4, alquenila C2C4, alquinila C2-C4, haloalquila C1-C4, haloalquenila C2-C4, alcoxialquila C2-C6, C(X)R7, C(O)OR8, C(O)NR11R12, S(O)mR9, S(O)2NR11 R12, OC(O)R7a e N(R10)C(O)R7a; R3 é H, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alquenila C2-C6, haloalquenila C2-C6, alquinila C2-C6, haloalquinila C2-C6, C(X)R7, C(O)OR8, C(O)NR11R12, S(O)mR9 ou S(O)2NR11R12; ou cicloalquila C3-C7, cicloalquilalquila C4-C8 ou cicloalquenila C5-C7, cada um opcionalmente substituído por 1 a 4 substituintes independentemente selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano, nitro, alquila C1-C4, haloalquila C1- C4, OR4a e S(O)mR9a; ou alquila C1-C6 substituída por 1 a 4 substituintes independentemente selecionados a partir do grupo que consiste em ciano, nitro, OR4, NR5R6, C(X)R7, C(O)OR8, C(O)NR11R12, S(O)mR9 e S(O)2NR11R12; ou alquila C1-C6 substituída por 1 ou 2 substituintes independentemente selecionados a partir do grupo que consiste em fenila ou um anel heteroaromático com 5 ou 6 membros, cada um opcionalmente substituído por 1 a 5 substituintes independentemente selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano, nitro, OR4, NR5R6, alquila CI-C4, alquenila C2-C4, alquinila C2-C4, haloalquila C1-C4, haloalquenila C2-C4, alcoxialquila C2-C6, C(X)R7, C(O)OR8, C(O)NR11R12, S(O)mR9, S(O)2NR11R12, OC(O)R7a e N(R10)C(O)R7a; ou fenila opcionalmente substituída por 1 a 5 substituintes independentemente selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano, nitro, OR4, NR5R6, alquila C1-C4, alquenila C2-C4, alquinila C2-C4, haloalquila C1-C4, haloalquenila C2-C4, alcoxialquila C2-C6, C(X)R7, C(O)OR8, C(O)NR11R12, S(O)mR9, S(O)2NR11R12, OC(O)R7a e N(R10)C(O)R7a; Q é fenila, naftalenila, a anel heteroaromático com 5 ou 6 membros ou um sistema de anel bicíclico heteroaromático com 8 a 10 membros, cada um opcionalmente substituído por 1 a 5 substituintes independentemente selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano, nitro, SF5, OCN, SCN, Si(R15)3, OR4, NR5R6, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alquenila C2-C6, haloalquenila C2-C6, alquinila C2-C6, haloalquinila C2-C6, C(X)R7, C(O)OR8, C(X)NR11R12, S(O)mR9, S(O)2NR11R12, OC(O)R7, OC(O)OR8, OC(O)NR11R12, OS(O)2R9, OS(O)2NR11R12, N(R10)C(O)R7, N(R10)C(O)NR11R12, N(R10)S(O)2R9, N(R10)S(O)2NR11R12 e R14; cada X é independentemente O ou S; cada R4 é independentemente H, alquila C1-C6, haloalquila C1- C6, alquenila C2-C6, haloalquenila C2-C6, alquinila C2-C6 ou haloalquinila C2-C6; ou alquila C1-C6, alquenila C2-C6 ou alquinila C2-C6, cada um substituído por 1 a 4 substituintes independentemente selecionados a partir do grupo que consiste em ciano, nitro, OR4a, NR5aR6a, C(X)R7a, C(O)OR8a, C(O)NR11R12, S(O)mR9a ou S(O)2NR11R12; ou fenila opcionalmente substituído por 1 a 3 substituintes independentemente selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano, nitro, alquila CI-C4, alquenila C2-C4, alquinila C2-C4, haloalquila CI-C4, haloalquenila C2-C4, C(X)R7a, C(O)OR8a, C(O)NR11R12, OR4a, alcoxialquila C2-C6, S(O)mR9a, S(O)2NR11R12, NR5aR6a, OC(O)R7a e N(R10)C(O)R7a; cada R4a é independentemente H, alquila C1-C6 ou haloalquila C1-C6; cada R5 é independentemente H, NR5aR6a, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alquenila C2-C6, haloalquenila C2-C6, alquinila C2-C6, haloalquinila C2-C6, C(X)R7, C(O)OR8, C(O)NR11R12, S(O)mR9 ou S(O)2NR11R12; ou cicloalquila C3-C7, cicloalquilalquila C4-C8, cicloalquilcicloalquila C6-C14 ou cicloalquenila C5-C7, cada um opcionalmente substituído por 1 a 4 substituintes independentemente selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano, nitro, alquila C1-C4, haloalquila C1C4, OR4a e S(O)mR9a; ou fenila opcionalmente substituído por 1 a 3 substituintes independentemente selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano, nitro, alquila C1-C4, alquenila C2-C4, alquinila C2-C4, haloalquila C1-C4, haloalquenila C2-C4, C(X)R7a, C(O)OR8a, C(O)NR11R12, OR4a, alcoxialquila C2-C6, S(O)mR9a, S(O)2NR11R12, NR5aR6a, OC(O)R7a e N(R10)C(O)R7a; cada R5a é independentemente H ou alquila C1-C6; cada R6 é independentemente H, alquila C1-C6, haloalquila C1C6, alquenila C2-C6, haloalquenila C2-C6, alquinila C2-C6 ou haloalquinila C2-C6; ou cicloalquila C3-C7, cicloalquilalquila C4-C8, cicloalquilcicloalquila C6-C14 ou cicloalquenila C5-C7, cada um opcionalmente substituído por 1 a 4 substituintes independentemente selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano, nitro, alquila CI-C4, haloalquila CI-C4, OR4a e S(O)mR9a; cada R6a é independentemente H, alquila C1-C6, C(O)R13 ou C(O)OR13; cada R7 é independentemente H, alquila C1-C6, haloalquila C1C6, alquenila C2-C6, haloalquenila C2-C6, alquinila C2-C6 ou haloalquinila C2-C6; ou cicloalquila C3-C7, cicloalquilalquila C4-C8, cicloalquilcicloalquila C6-C14 ou cicloalquenila C5-C7, cada um opcionalmente substituído por 1 a 4 substituintes independentemente selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano, nitro, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, OR4a e S(O)mR9a; ou fenila opcionalmente substituída por 1 a 3 substituintes independentemente selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano, nitro, alquila C1-C4, alquenila C2-C4, alquinila C2-C4, haloalquila C1C4, haloalquenila C2-C4, C(X)R7a, C(O)OR8a, C(O)NR11R12, OR4a, alcoxialquila C2-C6, S(O)mR9a, S(O)2NR11R12, NR5aR6a, OC(O)R7a e N(R10)C(O)R7a; cada R7a é independentemente alquila C1-C6 ou haloalquila C1C6; cada R8 é independentemente H, alquila C1-C6, haloalquila C1C6, alquenila C2-C6, haloalquenila C2-C6, alquinila C2-C6 ou haloalquinila C2-C6; ou cicloalquila C3-C7, cicloalquilalquila C4-C8, cicloalquilcicloalquila C6-C14 ou cicloalquenila C5-C7, cada um opcionalmente substituído por 1 a 4 substituintes independentemente selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano, nitro, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, OR4a e S(O)mR9a; ou alquila C1-C6, alquenila C2-C6 ou alquinila C2-C6, cada um substituído por 1 a 4 substituintes independentemente selecionados a partir do grupo que consiste em ciano, nitro, OR4, NR5R6, C(X)R7, C(O)OR8, C(O)NR11R12, S(O)mR9 e S(O)2NR11R12; ou fenila opcionalmente substituída por 1 a 3 substituintes independentemente selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano, nitro, alquila C1-C4, alquenila C2-C4, alquinila C2-C4, haloalquila C1-C4, haloalquenila C2-C4, C(X)R7a, C(O)OR8a, C(O)NR11R12, OR4a, alcoxialquila C2-C6, S(O)mR9a, S(O)2NR11R12, NR5aR6a, OC(O)R7a e N(R10)C(O)R7a; cada R8a é independentemente alquila C1-C6 ou haloalquila C1C6; cada R9 é independentemente H, alquila C1-C6, haloalquila C1C6, alquenila C2-C6, haloalquenila C2-C6, alquinila C2-C6 ou haloalquinila C2-C6; ou cicloalquila C3-C7, cicloalquilalquila C4-C8, cicloalquilcicloalquila C6-C14 ou cicloalquenila C5-C7, cada um opcionalmente substituído por 1 a 4 substituintes independentemente selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano, nitro, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, OR4a e S(O)mR9a; ou alquila C1-C6, alquenila C2-C6 ou alquinila C2-C6, cada um substituído por 1 a 4 substituintes independentemente selecionados a partir do grupo que consiste em ciano, nitro, OR4, NR5R6, C(X)R7, C(O)OR8, C(O)NR11R12, S(O)mR9 e S(O)2NR11R12; ou fenila opcionalmente substituída por 1 a 3 substituintes independentemente selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano, nitro, alquila C1-C4, alquenila C2-C4, alquinila C2-C4, haloalquila C1-C4, haloalquenila C2-C4, C(X)R7a, C(O)OR8a, C(O)NR11R12, OR4a, alcoxialquila C2-C6, S(O)mR9a, S(O)2NR11R12, NR5aR6a, OC(O)R7a e N(R10)C(O)R7a; cada R9a é independentemente alquila C1-C6 ou haloalquila C1C6; cada R10 é independentemente H, alquila C1-C6, haloalquila C1- C6, alquenila C2-C6, haloalquenila C2-C6, alquinila C2-C6, haloalquinila C2C6, C(X)R7a, C(O)OR8a, C(O)NR11R12, S(O)mR9a ou S(O)2NR11R12; cada R10a é independentemente H, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alquenila C2-C6, haloalquenila C2-C6, alquinila C2-C6 ou haloalquinila C2-C6; cada R11 é independentemente H, alquila C1-C6, haloalquila C1C6, alquenila C2-C6, haloalquenila C2-C6, alquinila C2-C6 ou haloalquinila C2-C6; ou cicloalquila C3-C7, cicloalquilalquila C4-C8, cicloalquilcicloalquila C6-C14 ou cicloalquenila C5-C7, cada um opcionalmente substituído por 1 a 4 substituintes independentemente selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano, nitro, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, OR4a e S(O)mR9a; ou alquila C1-C6, alquenila C2-C6 ou alquinila C2-C6, cada um substituído por 1 a 4 substituintes independentemente selecionados a partir do grupo que consiste em ciano, nitro, OR4a, NR5aR6a, C(X)R7a, C(O)OR8a, C(O)NR11aR12, S(O)mR9a ou S(O)2NR11aR12; ou fenila opcionalmente substituída por 1 a 3 substituintes independentemente selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano, nitro, alquila C1-C4, alquenila C2-C4, alquinila C2-C4, haloalquila C1-C4, haloalquenila C2-C4, C(X)R7a, C(O)OR8a, C(O)NR11aR12, OR4a, alcoxialquila C2-C6, S(O)mR9a, S(O)2NR11aR12, NR5aR6a, OC(O)R7a e N(R10a)C(O)R7a; cada R11a é independentemente H, alquila C1-C6, alquenila C2C6 ou alquinila C2-C6; cada R12 é independentemente H, NR5aR6a, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alquenila C2-C6, haloalquenila C2-C6, alquinila C2-C6, haloalquinila C2-C6, C(X)R7, C(O)OR8, C(O)NR11R12, S(O)mR9 ou S(O)2NR11R12; ou cicloalquila C3-C7, cicloalquilalquila C4-C8, cicloalquilcicloalquila C6-C14 ou cicloalquenila C5-C7, cada um opcionalmente substituído por 1 a 4 substituintes independentemente selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano, nitro, alquila C1-C4, haloalquila C1C4, OR4a e S(O)mR9a; ou fenila opcionalmente substituída por 1 a 3 substituintes independentemente selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano, nitro, alquila C1-C4, alquenila C2-C4, alquinila C2-C4, haloalquila C1-C4, haloalquenila C2-C4, C(X)R7a, C(O)OR8a, C(O)NR11R12, OR4a, alcoxialquila C2-C6, S(O)mR9a, S(O)2NR11R12, NR5aR6a, OC(O)R7a e N(R10)C(O)R7a; cada R13 é independentemente H, alquila C1-C6, haloalquila C1C6, alquenila C2-C6, haloalquenila C2-C6, alquinila C2-C6 ou haloalquinila C2-C6; ou cicloalquila C3-C7, cicloalquilalquila C4-C8, cicloalquilcicloalquila C6-C14 ou cicloalquenila C5-C7, cada um opcionalmente substituído por 1 a 4 substituintes independentemente selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano, nitro, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, OR4a e S(O)mR9a; cada R14 é independentemente cicloalquila C3-C7, cicloalquilalquila C4-C8, cicloalquilcicloalquila C6-C14 ou cicloalquenila C5C7, cada um opcionalmente substituído por 1 a 4 substituintes independentemente selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano, nitro, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, OR4a e S(O)mR9a; ou alquila C1-C6, alquenila C2-C6 ou alquinila C2-C6, cada um substituído por 1 a 4 substituintes independentemente selecionados a partir do grupo que consiste em ciano, nitro, OR4, NR5R6, C(X)R7, C(O)OR8, C(O)NR11R12, S(O)mR9 e S(O)2NR11R12; ou fenila, naftalenila ou um anel heteroaromático com 5 ou 6 membros, cada um opcionalmente substituído por 1 a 5 substituintes independentemente selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano, nitro, OR4, NR5R6, alquila C1-C4, alquenila C2-C4, alquinila C2-C4, haloalquila C1-C4, haloalquenila C2-C4, alcoxialquila C2-C6, C(X)R7, C(O)OR8, C(O)NR11R12, S(O)mR9, S(O)2NR11R12, OC(O)R7a e N(R10)C(O)R7a; cada R15 é independentemente alquila C1-C6, haloalquila C1C6, alquenila C2-C6, haloalquenila C2-C6, alquinila C2-C6 ou haloalquinila C2-C6; ou cicloalquila C3-C7, cicloalquilalquila C4-C8 ou cicloalquenila C5C7, cada um opcionalmente substituído por 1 a 4 substituintes independentemente selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano, nitro, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, OR4a e S(O)mR9a; ou fenila opcionalmente substituída por 1 a 5 substituintes independentemente selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano, nitro, OR4, NR5R6, alquila C1-C4, alquenila C2-C4, alquinila C2-C4, haloalquila C1-C4, haloalquenila C2-C4, alcoxialquila C2-C6, C(X)R7, C(O)OR8, C(O)NR11R12, S(O)mR9, S(O)2NR11R12, OC(O)R7a e N(R10)C(O)R7a; cada m é independentemente 0, 1 ou 2; e n é 0, 1, 2, 3 ou 4.

[005] Esta invenção é também direcionada a tais compostos de Fórmula 1 (incluindo todos os estereoisômeros), N-óxidos, e sais do mesmo, e composições que os contêm e seu uso para controlar um nematódeo parasítico conforme descrito acima, e ainda no presente, é fornecido que quando n é 2 e um R1 é CF3 na posição 3 da Fórmula 1 e o outro R1 é Cl na posição 5 da Fórmula 1, e R2 e R3 são H, então Q é diferente de não 2-clorofenila, 2-cloro- 6-metilfenila, 2,6-diclorofenila, 2-cloro-4-fluorofenila, 2,5-bis(2,2,2- trifluoroetóxi)fenila, 2,4,6-triclorofenila, 2-cloro-5-(trifluorometil)fenila ou 3,5- dimetil-4-isoxazolila.

[006] Esta invenção também fornece uma composição que compreende um composto de Fórmula 1, um N-óxido, ou um sal do mesmo, e ao menos um componente adicional selecionado a partir do grupo que consiste em tensoativos, diluentes sólidos e diluentes líquidos. Em uma modalidade, esta invenção também fornece uma composição para controlar um nematódeo parasítico que compreende um composto de Fórmula 1, um N-óxido, ou um sal do mesmo, e ao menos um componente adicional selecionado a partir do grupo que consiste em tensoativos, diluentes sólidos e diluentes líquidos, dita composição opcionalmente compreendem ainda ao menos um composto ou agente biologicamente ativo.

[007] Esta invenção fornece um método para controlar um a nematódeo parasítico que compreende colocar o nematódeo parasítico ou seu ambiente em contato com uma quantidade biologicamente efetiva de um composto de Fórmula 1, um N-óxido, ou um sal do mesmo, (por exemplo, como uma composição descrita na presente invenção). Esta invenção também se refere a tal método em que o nematódeo parasítico ou seu ambiente entram em contato com uma composição que compreende uma quantidade biologicamente efetiva de um composto de Fórmula 1, um N-óxido, ou sal do mesmo, e ao menos um componente adicional selecionado a partir do grupo que consiste em tensoativos, diluentes sólidos e diluentes líquidos, dita composição opcionalmente compreendem ainda uma quantidade biologicamente efetiva de ao menos um composto ou agente biologicamente ativo adicional.

[008] Esta invenção também fornece um método para proteger uma semente de um nematódeo parasítico que compreende colocar a semente em contato com uma quantidade biologicamente efetiva de um composto de Fórmula 1, um N-óxido, ou um sal do mesmo, (por exemplo, como uma composição descrita na presente invenção). Esta invenção também se refere à semente tratada.

DESCRIÇÃO DETALHADA DA INVENÇÃO

[009] Conforme usado na presente invenção, os termos “compreende”, “que compreende”, “inclui”, “incluindo”, “tem”, “tendo”, “contém”, “contendo”, “caracterizado por” ou qualquer outra variação dos mesmos, pretendem cobrir uma inclusão não exaustiva, sujeitos a qualquer limitação explicitamente indicada. Por exemplo, uma composição, mistura, processo ou método que compreende uma lista de elementos não é necessariamente limita a somente aqueles elementos, mas pode incluir outros elementos não expressamente listados ou inerentes a tal composição, mistura, processo ou método.

[010] A frase transicional “que consiste de” exclui qualquer elemento, etapa ou ingrediente não especificados. Se na reivindicação, tal poderia fechar a reivindicação à inclusão de materiais outros que aqueles citados exceto por impurezas ordinariamente associadas a estes. Quando a frase “que consiste de” aparece em uma cláusula do corpo de uma reivindicação, de preferência imediatamente seguindo o preâmbulo, esta limita somente o elemento apresentado naquela cláusula; outros elementos não estão excluídos da reivindicação como um todo.

[011] A frase transicional “que consiste essencialmente de” é usada para definir uma composição ou método que inclui materiais, etapas, recursos, componentes ou elementos em adição àqueles revelados, com a condição de que esses materiais, etapas, recursos, componentes ou elementos adicionais não afetem materialmente a(s) característica(s) básica(s) e original(is) da invenção reivindicada. O termo “que consiste essencialmente de” ocupa um meio termo entre “que compreende” e “que consiste de”.

[012] Onde os requerentes definiram uma invenção ou uma porção da mesma com um termo aberto tal como “que compreende”, deve ser imediatamente entendido que (a não ser que de outra forma determinado) a descrição deve ser interpretada para também descrever tal invenção com uso dos termos “que consiste essencialmente de” ou “que consiste de”.

[013] Ademais, a não ser que expressamente determinado ao contrário, “ou” se refere a um ou inclusivo e não a um ou exclusivo. Por exemplo, uma condição A ou B é satisfeita por qualquer um dos seguintes: A é verdadeiro (ou presente) e B é falso (ou não presente), A é falso (ou não presente) e B é verdadeiro (ou presente), e ambos A e B são verdadeiros (ou presentes).

[014] Além disso, os artigos indefinidos “um” e “uma” que precedem um elemento ou componente da invenção pretendem ser não restritivos com respeito ao número de casos (isto é ocorrências) do elemento ou componente. Sendo assim, “um” ou “um” devem ser lidos incluindo um ou ao menos um, e a forma da palavra no singular do elemento ou componente também inclui o plural a não ser que o número seja obviamente intencionado a ser singular.

[015] Conforme usados na presente revelação e reivindicações, o termo “nematódeo” se refere a um organismo vivo do Filo Nematoda. Conforme de forma geral definido, um “parasita” vive ou cresce dentro ou se alimenta de outro organismo (tal como uma planta, animal ou humano) descrito como o “hospedeiro”. Conforme referido na presente revelação e reivindicações um “nematódeo parasítico” é particularmente um nematódeo que prejudica ou danifica tecidos ou causa outras formas de doenças em plantas, animais (particularmente vertebrados) ou humanos.

[016] Uma “infestação” parasita se refere à presença de parasitas em uma quantidade que põe em risco plantas, humanos ou animais. Uma presença pode estar no ambiente, por exemplo, em um alojamento humano ou animal, ou propriedades ou estruturas ao redor, em uma colheita agrícola ou outro tipo de planta, em assentamentos de animal, na pele ou pêlo de um animal, etc. Quando a infestação que é referida é dentro de um animal, por exemplo, no sangue ou outros tecidos internos, o termo infestação se destina também a ser sinônimo do termo “infecção,” conforme esse termo é de forma geral entendido na técnica, a não ser que de outra forma determinado.

[017] Conforme referido na presente revelação e reivindicações, os termos “parasiticida” e “de forma parasiticida” se referem a efeitos observáveis em um nematódeo parasítico para fornecer proteção de uma planta, animal ou humano contra o nematódeo. Os efeitos parasiticidas tipicamente se referem a diminuir a ocorrência ou atividade do nematódeo parasítico alvo. Tais efeitos sobre o nematódeo incluem necrose, morte, crescimento retardado, mobilidade diminuída ou habilidade diminuída de permanecer sobre ou na planta, animal ou humano, alimentação reduzida e inibição da reprodução. Esses efeitos sobre os nematódeos parasíticos fornecem controle (incluindo prevenção, redução ou eliminação) de infestação ou infecção parasítica da planta, animal ou humano. Sendo assim, o “controle” de um nematódeo parasítico significa alcançar um efeito parasiticida sobre o nematódeo. As expressões “quantidade efetiva de forma parasiticida” e “quantidade biologicamente efetiva” no contexto de aplicação de um composto químico para controlar um nematódeo parasítico se referem a uma quantidade do composto que é suficiente para controlar o nematódeo parasítico.

[018] O termo “agronômico” se refere à produção de colheitas de campo tais como para alimentação e fibra e inclui o cultivo de soja e outros legumes, cereais (por exemplo, trigo, aveia, cevada, centeio, arroz, milho), vegetais folhosos (por exemplo, alface, repolho, e outras brassicáceas), vegetais de frutos (por exemplo, tomates, pimentão, berinjela, crucíferas e pepino), batatas, batatas doces, uvas, algodão, árvores frutíferas (por exemplo, maçã, drupa e cítricos), frutas pequenas (bagas, cerejas) e outras colheitas especiais (por exemplo, canola, girassol, olivas).

[019] O termo “não agronômico” se refere a outros que não as colheitas de campo, tal como colheitas de horticultura (por exemplo, estufa, viveiro ou plantas ornamentais que não crescem em um campo), aplicações em estruturas residenciais, agrícolas, comerciais e industriais, turfa (por exemplo, fazenda gramada, pasto, campo de golfe, gramado, campo de esportes, etc.), produtos de madeira, produtos armazenados, gerenciamento agro-florestal e de vegetação, saúde pública (isto é, humana) e saúde animal (por exemplo, animais domesticados tal como animais de estimação, gado e aves, animais não domesticados tal como vida selvagem).

[020] As aplicações não agronômicas incluem protegem um animal contra um nematódeo parasítico administrando uma a quantidade efetiva de forma parasiticida (isto é biologicamente efetiva) de um composto da invenção, tipicamente na forma de uma composição formulada para uso veterinário, ao animal a ser protegido.

[021] Nas recitações acima, o termo “alquila”, usado tanto sozinho como em palavras compostas, tal como “haloalquila”, inclui alquila de cadeia reta ou ramificada, tal como, metila, etila, n-propila, i-propila, ou os diferentes isômeros butila, pentila ou hexila. “Alquenila” inclui alquenos de cadeia reta ou ramificada, tal como etenila, 1-propenila, 2-propenila, e os diferentes isômeros butenila, pentenila e hexenila. “Alquenila” também inclui polienos tais como 1,2-propadienila e 2,4-hexadienila. “Alquinila” inclui alquinos de cadeia reta ou ramificada, tais como etinila, 1-propinila, 2-propinila e os diferentes isômeros butinila, pentinila e hexinila. “Alquinila” pode também incluir porções compreendidas por múltiplas ligações triplas tal como 2,5-hexadiinila.

[022] “Alcóxi” inclui, por exemplo, metóxi, etóxi, n-propilóxi, isopropilóxi e os diferentes isômeros butóxi, pentóxi e hexilóxi. “Alcoxialquila” denota substituição de alcóxi em alquila. Os exemplos de “alcoxialquila” incluem CH3OCH2, CH3OCH2CH2, CH3CH2OCH2, CH3CH2CH2CH2OCH2 e CH3CH2OCH2CH2.

[023] “Cicloalquila” inclui, por exemplo, ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila e ciclohexila. O termo “cicloalquilalquila” denota substituição de cicloalquila em uma porção de alquila. Os exemplos de “cicloalquilalquila” incluem ciclopropilametila, ciclopentiletila, e outras porções de cicloalquila ligadas a grupos alquila de cadeia reta ou ramificada. “Cicloalquenila” inclui grupos tais como ciclopentenila e ciclohexenila assim como grupos com mais de uma ligação dupla tais como 1,3- e 1,4-ciclohexadienila. O termo “cicloalquilcicloalquila” denota substituição de cicloalquila em outro anel de cicloalquila, em que cada anel de cicloalquila independentemente tem de 3 a 7 membros de anel de átomo de carbono. Os exemplos de cicloalquilcicloalquila incluem ciclopropilaciclopropila (tal como 1,1'-biciclopropil-1-ila, 1,1'- biciclopropil-2-ila), ciclohexilciclopentila (tal como 4-ciclopentilciclohexila) e ciclohexilciclohexila (tal como 1,1'-biciclohexil-1-ila), e os diferentes isômeros cis- e trans-cicloalquilcicloalquila, (tais como (1R,2S)-1,1'-biciclopropil-2-ila e (1R,2R)-1,1'-biciclopropil-2-ila).

[024] O termo “halogênio”, tanto sozinho quanto em palavras compostas tal como “haloalquila”, ou quando usado em descrições como “alquila substituída por halogênio” inclui flúor, cloro, bromo ou iodo. Ademais, quando usado em palavras compostas tal como “haloalquila”, ou quando usado em descrições como “alquila substituída por halogênio” dita alquila pode ser parcialmente ou completamente substituída por átomos de halogênio que podem ser os mesmos ou diferentes. Os exemplos de “haloalquila” ou “alquila substituída por halogênio” incluem F3C, ClCH2, CF3CH2 e CF3CCl2. Os termos “haloalcóxi”, “haloalquenila”, “haloalquinila”, e similares, são definidos analogamente ao termo “haloalquila”. Os exemplos de “haloalcóxi” incluem CF3O, CCl3CH2O, HCF2CH2CH2O e CF3CH2O. Os exemplos de “haloalquenila” incluem (Cl)2C=CHCH2 e CF3CH2CH=CHCH2. Os exemplos de “haloalquinila” incluem HC^CCHCl, CF3C C, CCI3C C e FCH2C CCH2.

[025] A abreviação química C(O) conforme usada na presente invenção representa uma porção de carbonila. Por exemplo, C(O)CH3 representa um grupo acetila. As abreviações químicas CO2 e C(O)O conforme usadas na presente invenção representam uma porção de éster. Por exemplo, CO2Me e C(O)OMe representam um metil éster.

[026] “OCN” significa -O-CEN, e “SCN” significa -S-CEN.

[027] O número total de átomos de carbono em um grupo substituinte é indicado pelo sufixo “Ci—Cj” em que i e j são números de 1 a 14. Alcoxialquila de C2 designa CH3OCH2; Alcoxialquila de C3 designa, por exemplo, CH3CH(OCH3), CH3OCH2CH2 ou CH3CH2OCH2; e alcoxialquila de C4 designa os vários isômeros de um grupo alquila substituído por um grupo alcóxi que contém um total de quatro átomos de carbono, os exemplos incluem CH3CH2CH2OCH2 e CH3CH2OCH2CH2.

[028] Quando um composto é substituído por um substituinte que leva um subscrito que indica o número de ditos substituintes pode exceder 1, ditos substituintes (quando excedem 1) são independentemente selecionados do grupo de substituintes definidos, por exemplo, R1, n é 0, 1, 2, 3 ou 4. Quando um grupo contém um substituinte que pode ser hidrogênio, por exemplo R2 ou R3, então quando este substituinte for tomado como hidrogênio, é reconhecido que este é equivalente a dito grupo que não é substituído. Então um grupo variável é mostrado para ser opcionalmente preso a uma posição, por exemplo, (Rv)r em U-29 da Demonstração 1 em que r pode ser 0, então o hidrogênio pode estar na posição mesmo se não citado na definição do grupo variável. Quando uma ou mais posições em um grupo são ditas como sendo “não substituídas” ou “insubstituídas”, então os átomos de hidrogênio são presos para tomar qualquer valência.

[029] A não ser que de outra forma indicado, um “anel” ou “sistema de anel” como um componente de Fórmula 1 (por exemplo, substituinte Q) é carbocíclico ou heterocíclico. O termo “sistema de anel” denota dois ou mais anéis fundidos. O termo “anel heterocíclico” denota um anel em que ao menos um átomo que forma a espinha dorsal do anel não é carbono, por exemplo, nitrogênio, oxigênio ou enxofre. Tipicamente um anel heterocíclico contém não mais que 4 nitrogênios, não mais que 2 oxigênios e não mais que 2 enxofres. A não ser que de outra forma indicado, um anel heterocíclico pode ser um anel saturado, parcialmente insaturado ou completamente insaturado. O termo “sistema de anel heterocíclico” denota um sistema de anel em que ao menos um anel do sistema de anel é um anel heterocíclico. A não ser que de outra forma indicado, os anéis heterocíclicos e sistemas de anel podem ser presos através de carbono ou nitrogênio disponível por substituição de um hidrogênio em dito carbono ou nitrogênio.

[030] “Aromático” indica que cada um dos átomos de anel está essencialmente no mesmo plano e tem um p-orbital perpendicular ao plano do anel, e em que (4n + 2) π elétrons, onde n é um número inteiro positivo, estão associados ao anel para cumprir com a regra de Hückel. Quando um anel heterocíclico completamente insaturado satisfaz a regra de Hückel, então dito anel é também chamado de um “anel heteroaromático”. O termo “sistema de anel heteroaromático” denota um sistema de anel heterocíclico em que ao menos um anel do sistema de anel é aromático.

[031] Conforme usado na presente invenção, as seguintes definições deverão ser aplicadas a não ser que de outra forma indicado. O termo “opcionalmente substituído” é usado de forma intercambiável com a frase “substituído ou insubstituído” ou com o termo “(in)substituído”. A expressão “opcionalmente substituído por 1 a 4 substituintes” significa que nenhum substituinte está presente (isto é, insubstituído) ou que 1, 2, 3 ou 4 substituintes estão presentes (limitados pelo número de posições de ligação disponíveis). A não ser que de outra forma indicado, um grupo opcionalmente substituído pode ter um substituinte em cada posição substituível do grupo, e cada substituição é independente da outra.

[032] Quando um substituinte é um anel heteroaromático que contém nitrogênio com 5 ou 6 membros, este pode ser preso ao restante da Fórmula 1 através de qualquer átomo de anel de carbono ou nitrogênio disponível, a não ser que de outra forma descrito.

[033] Um exemplo de fenila opcionalmente substituída por um a cinco substituintes é o anel ilustrado como U-1 na Demonstração 1, em que Rv é conforme definido no Sumário da Invenção para R1, R2, R3 ou Q e r é um número inteiro de 0 a 5.

[034] Os exemplos de um anel heteroaromático opcionalmente substituído com 5 ou 6 membros incluem os anéis U-2 a U-61 ilustrados na Demonstração 1 em que Rv é qualquer substituinte conforme definido no Sumário da Invenção for R1, R2, R3 ou Q e r é um número inteiro de 0 a 4, limitado pelo número de posições disponíveis em cada grupo U. Como U-29, U- 30, U-36, U-37, U-38, U-39, U-40, U-41, U-42 e U-43 têm somente uma posição disponível, para esses grupos U r é limitado aos números inteiros 0 ou 1, e r sendo 0 significa que o grupo U é insubstituído e a hidrogênio está presente na posição indicada por (Rv)r.

[035] Conforme notado acima, Q pode ser (dentre outros) um sistema de anel bicíclico heteroaromático com 8 a 10 membros opcionalmente substituídos por substituintes selecionados de um grupo de substituintes conforme definido no Sumário da Invenção. Os exemplos de sistemas de anel bicíclico heteroaromático com 8, 9 ou 10 membros opcionalmente substituído incluem os anéis U-81 a U-123 ilustrados na Demonstração 3 em que Rv é qualquer substituinte conforme definido no Sumário da Invenção para Q, e r é tipicamente um número inteiro de 0 a 4. DEMONSTRAÇÃO 3

[036] Embora os grupos Rv sejam mostrados nas estruturas U-1 a U-123, nota-se que elas não precisam estar presentes já que são substituintes opcionais. Os átomos de nitrogênio que requerem substituição para preencher sua valência são substituídos por H ou Rv. Note-se que quando o ponto de conexão entre (Rv)r e o grupo U é ilustrado como flutuante, (Rv)r pode ser preso a qualquer átomo de carbono ou átomo de nitrogênio disponível do e grupo U. Note-se que quando o ponto de anexação no grupo é ilustrado como flutuante, o grupo U pode ser preso ao restante da Fórmula 1 através de qualquer carbono ou nitrogênio disponível grupo U por troca de um átomo de hidrogênio. Note-se que alguns grupos U podem somente ser substituídos por menos que 4 grupos Rv (por exemplo, U-2 a U-5, U-7 a U-48, e U-52 a U-61).

[037] Uma ampla variedade de métodos sintéticos é conhecida na técnica para permitir a preparação de anéis e sistemas de anel heterocíclicos aromáticos e não; para revisões extensivas vide o conjunto de outo volumes de Comprehensive Heterocyclic Chemistry, A. R. Katritzky e C. W. Rees editors-in-chief, Pergamon Press, Oxford, 1984 e o conjunto de doze volumes de Comprehensive Heterocyclic Chemistry II, A. R. Katritzky, C. W. Rees e E. F. V. Scriven editor chefe, Pergamon Press, Oxford, 1996.

[038] Os compostos desta invenção podem existir como um ou mais estereoisômeros. Os vários estereoisômeros incluem enantiômeros, diastereômeros, atropisômeros e isômeros geométricos. Um versado na técnica perceberá que um estereoisômero pode ser mais ativo e/ou pode exibir efeitos benéficos quando enriquecido em relação ao(s) outro(s) estereoisômero(s) ou quando separado do(s) outro(s) estereoisômero(s). Adicionalmente, o versado na técnica saberá como separar, enriquecer, e/ou preparar seletivamente ditos estereoisômeros. Os compostos da invenção podem estar presentes como uma mistura de estereoisômeros, estereoisômeros individuais ou como uma forma opticamente ativa.

[039] Os compostos selecionados da Fórmula 1, (incluindo todos os estereoisômeros, N-óxidos, e sais dos mesmos), tipicamente existem um mais de uma forma, e a Fórmula 1 assim inclui todas as formas cristalinas e não cristalinas dos compostos que a Fórmula 1 representa. As formas não cristalinas incluem as modalidades que são sólidas tais como ceras e gomas assim como as modalidades que são líquidas tais como soluções e fusões. As formas cristalinas incluem as modalidades que representam essencialmente um único tipo de cristal e as modalidades que representam uma mistura de polimorfos (isto é, diferentes tipos de cristal). O termo “polimorfo” se refere a uma forma cristalina particular de um composto químico que pode se cristalizar em diferentes formas cristalinas, essas formas tendo diferentes disposições e/ou conformações das moléculas na treliça do cristal. Embora os polimorfos possam ter a mesma composição química, estes podem também se diferenciar na composição devido à presença ou ausência de água co-cristalizada ou outras moléculas, que podem ser ligadas de forma fraca ou forte na treliça. Os polimorfos podem se diferenciar em tais propriedades químicas, físicas e biológicas como formato do cristal, densidade, dureza, cor, estabilidade química, ponto de fusão, higroscopicidade, suspensibilidade, taxa de dissolução e disponibilidade biológica. Um versado na técnica perceberá que um polimorfo de um composto representado pela Fórmula 1 pode exibir efeitos benéficos (por exemplo, adequabilidade para preparação de formulações úteis, desempenho biológico aumentado) em relação a outro polimorfo ou uma mistura de polimorfos do mesmo composto representado pela Fórmula 1. A preparação e isolamento de um polimorfo particular de um composto representado pela Fórmula 1 podem ser alcançados por métodos conhecidos por aqueles versados na técnica incluindo, por exemplo, cristalização com uso de solventes e temperaturas selecionados.

[040] Um versado na técnica perceberá que nem todos os heterociclos que contêm nitrogênio podem formar N-óxidos já que o nitrogênio requer um par sozinho disponível para oxidação para o óxido; um versado na técnica reconhecerá aqueles heterociclos que contêm nitrogênio que podem formar N-óxidos. Um versado na técnica reconhecerá que aminas terciárias podem formar N-óxidos. Os métodos sintéticos para a preparação de N-óxidos de heterociclos e aminas terciárias são muito bem conhecidos por um versado na técnica incluindo a oxidação de heterociclos e aminas terciárias com ácidos peróxidos tal como o ácido peracético e 3-cloroperbenzóico (MCPBA), peróxido de hidrogênio, hidroperóxidos de alquila tal como hidroperóxido de t-butila, perborato de sódio, e dioxiranos tal como dimetildioxirano. Esses métodos para a preparação de N-óxidos foram extensivamente descritos e revistos na literatura, vide, por exemplo: T. L. Gilchrist em Comprehensive Organic Synthesis, vol. 7, páginas 748 a 750, S. V. Ley, Ed., Pergamon Press; M. Tisler e B. Stanovnik em Comprehensive Heterocyclic Chemistry, vol. 3, páginas 18 a 20, A. J. Boulton e A. McKillop, Eds., Pergamon Press; M. R. Grimmett e B. R. T. Keene em Advances in Heterocyclic Chemistry, vol. 43, páginas 149 a 161, A. R. Katritzky, Ed., Academic Press; M. Tisler e B. Stanovnik em Advances in Heterocyclic Chemistry, vol. 9, páginas 285 a 291, A. R. Katritzky e A. J. Boulton, Eds., Academic Press; e G. W. H. Cheeseman e E. S. G. Werstiuk em Advances in Heterocyclic Chemistry, vol. 22, páginas 390 a 392, A. R. Katritzky e A. J. Boulton, Eds., Academic Press.

[041] Um versado na técnica reconhecerá que devido ao fato de que no ambiente e sob condições fisiológicas os sais de compostos químicos estão em equilíbrio com suas formas de não sal correspondentes, os sais compartilham a utilidade biológica das formas de não sal. Assim uma ampla variedade de sais dos compostos de Fórmula 1 é útil para controle de nematódeos parasíticos. Os sais dos compostos de Fórmula 1 incluem sais com adição de ácido com ácidos inorgânicos e orgânicos tais como ácidos bromídrico, clorídrico, nítrico, fosfórico, sulfúrico, acético, butírico, fumárico, láctico, maleico, malônico, oxálico, propiônico, salicílico, tartárico, 4-toluenesulfônico ou valérico. Quando um composto de Fórmula 1 contém uma porção ácida tal como ácido carboxílico, fenol ou sulfonilamida (isto é, quando R3 é H), os sais também incluem aqueles formados com bases orgânicas ou inorgânicas tais como piridina, trietilamina ou amônia, ou amidas, hidridas, hidróxidos ou carbonatos de sódio, potássio, lítio, cálcio, magnésio ou bário. Da mesma forma, a presente invenção compreende compostos selecionados dentre a Fórmula 1, N-óxidos e sais dos mesmos.

[042] As Modalidades da presente invenção conforme descritas no Sumário da Invenção incluem aquelas descritas abaixo. Nas seguintes Modalidades, a Fórmula 1 inclui estereoisômeros, N-óxidos, e sais dos mesmos, e a referência a “um composto de Fórmula 1” inclui as definições de substituintes especificadas no Sumário da Invenção a não ser que fora isto definido nas Modalidades.

[043] Modalidade 1. Um composto de Fórmula 1 em que Z é O.

[044] Modalidade 2. Um composto de Fórmula 1 em que Z é S.

[045] Modalidade 3. Um composto de Fórmula 1 ou Modalidade 1 ou 2 em que cada R1 é independentemente halogênio, ciano, nitro, OR4, alquila C1-C6 ou haloalquila C1-C6.

[046] Modalidade 3a. Um composto da Modalidade 3 em que cada R1 é independentemente halogênio, haloalquila C1-C6 ou C1-C6 haloalcóxi (isto é, OR4 e R4 é haloalquila C1-C6).

[047] Modalidade 3b. Um composto da Modalidade 3a em que n é 2, e um R1 está na posição 3 da Fórmula 1, e um segundo R1 está na posição 5 da Fórmula 1.

[048] Modalidade 3c. Um composto da Modalidade 3a ou 3b em que cada R1 é independentemente halogênio ou C1-C2 haloalquila.

[049] Modalidade 3d. Um composto da Modalidade 3c em que cada R1 é independentemente F, Cl, Br ou CF3.

[050] Modalidade 3e. Um composto da Modalidade 3c em que n é 2, e cada R1 é independentemente F, Cl, Br ou CF3.

[051] Modalidade 3f. Um composto de Fórmula 1 em que n é 1, e R1 é CF3 e está na posição 3 da Fórmula 1.

[052] Modalidade 3g. Um composto de Fórmula 1 em que n é 2, e um R1 é CF3 e está na posição 3 da Fórmula 1, e um segundo R1 é Cl e está na posição 5 da Fórmula 1.

[053] Modalidade 3h. Um composto de Fórmula 1 em que n é 2, e um R1 é CF3 e está na posição 3 da Fórmula 1, e um segundo R1 é Br e está na posição 5 da Fórmula 1.

[054] Modalidade 3i. Um composto de Fórmula 1 em que n é 2, e um R1 está CF3 e está na posição 3 da Fórmula 1, e um segundo R1 é F e está na posição 5 da Fórmula 1.

[055] Modalidade 4. Um composto de Fórmula 1 ou de qualquer uma das Modalidades 1 a 3i em que Q é fenila ou um anel heteroaromático com 5 ou 6 membros, cada um opcionalmente substituído por 1 a 3 substituintes independentemente selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano, nitro, OR4, NR5R6, alquila C1-C4, alquenila C2-C4, alquinila C2-C4, haloalquila C1-C4, haloalquenila C2-C4, alcoxialquila C2-C6, C(X)R7, C(O)OR8, C(X)NR11R12, S(O)mR9, S(O)2NR11R12, OC(O)R7a e N(R10)C(O)R7a.

[056] Modalidade 4a. Um composto da Modalidade 4 em que Q é fenila ou um anel heteroaromático com 5 ou 6 membros, cada um opcionalmente substituído por 1 a 3 substituintes independentemente selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano, OR4a, alquila C1-C3, haloalquila C1-C3 e C(O)R7b; cada R4a é independentemente alquila C1-C3 ou haloalquila C1-C3; e cada R7b é independentemente alquila C1-C3.

[057] Modalidade 4b. Um composto da Modalidade 4 em que Q é fenila, piridinila, pirazolila, oxazolila, tiazolila, isoxazolila, isotiazolila, furanila ou tienila, cada um opcionalmente substituído por 1 a 3 substituintes independentemente selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano, nitro, OR4, NR5R6, alquila C1-C4, alquenila C2-C4, alquinila C2-C4, haloalquila C1-C4, haloalquenila C2-C4, alcoxialquila C2-C6, C(X)R7, C(O)OR8, C(X)NR11R12, S(O)mR9, S(O)2NR11R12, OC(O)R7a e N(R10)C(O)R7a.

[058] Modalidade 4c. Um composto da Modalidade 4b em que Q é fenila, piridinila, pirazolila, oxazolila, tiazolila, isoxazolila, isotiazolila, furanila ou tienila, cada um opcionalmente substituído por 1 a 3 substituintes independentemente selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano, OR4a, alquila C1-C3 e haloalquila C1-C3; e cada R4a é independentemente alquila C1-C3 ou haloalquila C1-C3.

[059] Modalidade 4d. Um composto da Modalidade 4b em que Q é fenila opcionalmente substituída por 1 a 3 substituintes independentemente selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano, nitro, OR4, NR5R6, alquila C1-C4, alquenila C2-C4, alquinila C2-C4, haloalquila C1-C4, haloalquenila C2-C4, alcoxialquila C2-C6, C(X)R7, C(O)OR8, C(O)NR11R12, S(O)mR9, S(O)2NR11R12, OC(O)R7a e N(R10)C(O)R7a.

[060] Modalidade 4e. Um composto da Modalidade 4d em que Q é fenila opcionalmente substituída por 1 a 3 substituintes independentemente selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano, OR4a, alquila C1-C3, haloalquila C1-C3 e C(O)R7b; cada R4a é independentemente alquila C1-C3 ou haloalquila C1-C3; e cada R7b é independentemente alquila C1-C3.

[061] Modalidade 4f. Um composto da Modalidade 4b em que Q é piridinila opcionalmente substituído por 1 a 3 substituintes independentemente selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano, nitro, OR4, NR5R6, alquila C1-C4, alquenila C2-C4, alquinila C2-C4, haloalquila C1-C4, haloalquenila C2-C4, alcoxialquila C2-C6, C(X)R7, C(O)OR8, C(O)NR11R12, S(O)mR9, S(O)2NR11R12, OC(O)R7a e N(R10)C(O)R7a. Modalidade 4g. Um composto da Modalidade 4f em que Q é piridinila opcionalmente substituído por 1 a 3 substituintes independentemente selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano, OR4a, alquila C1-C3 e haloalquila C1-C3; e cada R4a é independentemente alquila C1-C3 ou haloalquila C1-C3.

[062] Modalidade 4h. Um composto da Modalidade 4b em que Q é pirazolila opcionalmente substituído por 1 ou 2 substituintes independentemente selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano, nitro, OR4, NR5R6, alquila C1-C4, alquenila C2-C4, alquinila C2-C4, haloalquila C1-C4, haloalquenila C2-C4, alcoxialquila C2-C6, C(X)R7, C(O)OR8, C(O)NR11R12, S(O)mR9, S(O)2NR11R12, OC(O)R7a e N(R10)C(O)R7a.

[063] Modalidade 4i. Um composto da Modalidade 4h em que Q é pirazolila opcionalmente substituído por 1 ou 2 substituintes independentemente selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano, OR4a, alquila C1-C3 e haloalquila C1-C3; e cada R4a é independentemente alquila C1-C3 ou haloalquila C1-C3.

[064] Modalidade 4j. Um composto da Modalidade 4b em que Q é oxazolila opcionalmente substituído por 1 ou 2 substituintes independentemente selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano, nitro, OR4, NR5R6, alquila C1-C4, alquenila C2-C4, alquinila C2-C4, haloalquila C1-C4, haloalquenila C2-C4, alcoxialquila C2-C6, C(X)R7, C(O)OR8, C(O)NR11R12, S(O)mR9, S(O)2NR11R12, OC(O)R7a e N(R10)C(O)R7a.

[065] Modalidade 4k. Um composto da Modalidade 4j em que Q é oxazolila opcionalmente substituído por 1 ou 2 substituintes independentemente selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano, OR4a, alquila C1-C3 e haloalquila C1-C3; e cada R4a é independentemente alquila C1-C3 ou haloalquila C1-C3.

[066] Modalidade 4l. Um composto da Modalidade 4b em que Q é tiazolila opcionalmente substituído por 1 ou 2 substituintes independentemente selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano, nitro, OR4, NR5R6, alquila C1-C4, alquenila C2-C4, alquinila C2-C4, haloalquila C1-C4, haloalquenila C2-C4, alcoxialquila C2-C6, C(X)R7, C(O)OR8, C(O)NR11R12, S(O)mR9, S(O)2NR11R12, OC(O)R7a e N(R10)C(O)R7a.

[067] Modalidade 4m. Um composto da Modalidade 4l em que Q é tiazolila opcionalmente substituído por 1 ou 2 substituintes independentemente selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano, OR4a, alquila C1-C3 e haloalquila C1-C3; e cada R4a é independentemente alquila C1-C3 ou haloalquila C1-C3.

[068] Modalidade 4n. Um composto da Modalidade 4b em que Q é isoxazolila opcionalmente substituído por 1 ou 2 substituintes independentemente selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano, nitro, OR4, NR5R6, alquila C1-C4, alquenila C2-C4, alquinila C2-C4, haloalquila C1-C4, haloalquenila C2-C4, alcoxialquila C2-C6, C(X)R7, C(O)OR8, C(O)NR11R12, S(O)mR9, S(O)2NR11R12, OC(O)R7a e N(R10)C(O)R7a.

[069] Modalidade 4o. Um composto da Modalidade 4n em que Q é isoxazolila opcionalmente substituído por 1 ou 2 substituintes independentemente selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano, OR4a, alquila C1-C3 e haloalquila C1-C3; e cada R4a é independentemente alquila C1-C3 ou haloalquila C1-C3.

[070] Modalidade 4p. Um composto da Modalidade 4b em que Q é isotiazolila opcionalmente substituído por 1 ou 2 substituintes independentemente selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano, nitro, OR4, NR5R6, alquila C1-C4, alquenila C2-C4, alquinila C2-C4, haloalquila C1-C4, haloalquenila C2-C4, alcoxialquila C2-C6, C(X)R7, C(O)OR8, C(O)NR11R12, S(O)mR9, S(O)2NR11R12, OC(O)R7a e N(R10)C(O)R7a.

[071] Modalidade 4q. Um composto da Modalidade 4p em que Q é isotiazolila opcionalmente substituído por 1 ou 2 substituintes independentemente selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano, OR4a, alquila C1-C3 e haloalquila C1-C3; e cada R4a é independentemente alquila C1-C3 ou haloalquila C1-C3.

[072] Modalidade 4r. Um composto da Modalidade 4b em que Q é furanila opcionalmente substituído por 1 a 3 substituintes independentemente selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano, nitro, OR4, NR5R6, alquila C1-C4, alquenila C2-C4, alquinila C2-C4, haloalquila C1-C4, haloalquenila C2-C4, alcoxialquila C2-C6, C(X)R7, C(O)OR8, C(O)NR11R12, S(O)mR9, S(O)2NR11R12, OC(O)R7a e N(R10)C(O)R7a.

[073] Modalidade 4s. Um composto da Modalidade 4r em que Q é furanila opcionalmente substituído por 1 a 3 substituintes independentemente selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano, OR4a, alquila C1-C3 e haloalquila C1-C3; e cada R4a é independentemente alquila C1-C3 ou haloalquila C1-C3.

[074] Modalidade 4t. Um composto da Modalidade 4b em que Q é tienila opcionalmente substituído por 1 a 3 substituintes independentemente selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano, nitro, OR4, NR5R6, alquila C1-C4, alquenila C2-C4, alquinila C2-C4, haloalquila C1-C4, haloalquenila C2-C4, alcoxialquila C2-C6, C(X)R7, C(O)OR8, C(O)NR11R12, S(O)mR9, S(O)2NR11R12, OC(O)R7a e N(R10)C(O)R7a.

[075] Modalidade 4u. Um composto da Modalidade 4t em que Q é tienila opcionalmente substituído por 1 a 3 substituintes independentemente selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano, OR4a, alquila C1-C3 e haloalquila C1-C3; e cada R4a é independentemente alquila C1-C3 ou haloalquila C1-C3.

[076] Modalidade 4v. Um composto da Modalidade 4b em que Q é fenila opcionalmente substituída por 1 a 3 substituintes independentemente selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano, OR4, NR5R6, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, C(X)R7 e C(O)OR8.

[077] Modalidade 4w. Um composto da Modalidade 4b em que Q é piridinila opcionalmente substituído por 1 a 3 substituintes independentemente selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano, OR4, NR5R6, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, C(X)R7 e C(O)OR8.

[078] Modalidade 4x. Um composto da Modalidade 4b em que Q é furanila opcionalmente substituído por 1 a 3 substituintes independentemente selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano, OR4, NR5R6, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, C(X)R7 e C(O)OR8.

[079] Modalidade 5. Um composto de Fórmula 1 ou de qualquer uma das Modalidades 1 a 4x em que R2 é H, halogênio ou alquila C1-C6.

[080] Modalidade 5a. Um composto da Modalidade 5 em que R2 é H, F, Cl, Br ou alquila C1-C2.

[081] Modalidade 5b. Um composto da Modalidade 5a em que R2 é H, Cl, Br ou CH3.

[082] Modalidade 5c. Um composto da Modalidade 5a em que R2 é H.

[083] Modalidade 6. Um composto de Fórmula 1 ou de qualquer uma das Modalidades 1 a 5c em que R3 é H, alquila C1-C6, haloalquila C1C6, C(X)R7, C(O)OR8 ou S(O)mR9; ou alquila C1-C6 substituída por 1 ou 2 OR4.

[084] Modalidade 6a. Um composto da Modalidade 6 em que R3 é H ou alquila C1-C6.

[085] Modalidade 6b. Um composto da Modalidade 6a em que R3 é H.

[086] Modalidade 7. Um composto de Fórmula 1 ou de qualquer uma das Modalidades 1 a 6b em que R4 é H, alquila C1-C6, haloalquila C1C6, alquenila C2-C6, haloalquenila C2-C6, alquinila C2-C6 ou haloalquinila C2-C6; ou alquila C1-C6, alquenila C2-C6 ou alquinila C2-C6, cada um substituído por 1 a 4 substituintes independentemente selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano, nitro, OR4a, NR5aR6a, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alquenila C2-C6, haloalquenila C2-C6, alquinila C2-C6, haloalquinila C2-C6, C(X)R7a, C(O)OR8a, C(O)NR11R12, S(O)mR9a ou S(O)2NR11R12.

[087] Modalidade 8. Um composto de Fórmula 1 ou de qualquer uma das Modalidades 1 a 7 em que R5 é H, NR5aR6a, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alquenila C2-C6, haloalquenila C2-C6, alquinila C2-C6, haloalquinila C2-C6, C(X)R7, C(O)OR8, C(O)NR11R12, S(O)mR9 ou S(O)2NR11R12; ou cicloalquila C3-C7, cicloalquilalquila C4-C8, cicloalquilcicloalquila C6-C14 ou cicloalquenila C5-C7, cada um opcionalmente substituído por 1 a 4 substituintes independentemente selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano, nitro, alquila C1-C4, haloalquila C1C4, OR4a e S(O)mR9a.

[088] Modalidade 9. Um composto de Fórmula 1 ou de qualquer uma das Modalidades 1 a 8 em que R6 é H, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alquenila C2-C6 ou alquinila C2-C6; ou cicloalquila C3-C7 ou cicloalquilalquila C4-C8, cada um opcionalmente substituído por 1 ou 2 substituintes independentemente selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4 e OR4a;

[089] Modalidade 10. Um composto de Fórmula 1 ou de qualquer uma das Modalidades 1 a 9 em que R7 é H, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alquenila C2-C6, haloalquenila C2-C6, alquinila C2-C6 ou haloalquinila C2-C6; ou cicloalquila C3-C7, cicloalquilalquila C4-C8, cicloalquilcicloalquila C6-C14 ou cicloalquenila C5-C7, cada um opcionalmente substituído por 1 a 4 substituintes independentemente selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano, nitro, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, OR4a e S(O)mR9a.

[090] Modalidade 11. Um composto de Fórmula 1 ou de qualquer uma das Modalidades 1 a 10 em que R8 é H, alquila C1-C6, haloalquila C1C6, alquenila C2-C6, haloalquenila C2-C6, alquinila C2-C6 ou haloalquinila C2-C6; ou cicloalquila C3-C7, cicloalquilalquila C4-C8, cicloalquilcicloalquila C6-C14 ou cicloalquenila C5-C7, cada um opcionalmente substituído por 1 a 4 substituintes independentemente selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano, nitro, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, OR4a e S(O)mR9a; ou alquila C1-C6 substituída por 1 a 4 substituintes independentemente selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano, nitro, OR4a, NR5aR6a, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alquenila C2C6, haloalquenila C2-C6, alquinila C2-C6, haloalquinila C2-C6, C(X)R7a, C(O)OR8a, C(O)NR11R12, S(O)mR9a ou S(O)2NR11R12.

[091] Modalidade 12. Um composto de Fórmula 1 ou de qualquer uma das Modalidades 1 a 11 em que R9 é H, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alquenila C2-C6, haloalquenila C2-C6, alquinila C2-C6 ou haloalquinila C2-C6; ou alquila C1-C6 substituída por 1 a 4 substituintes independentemente selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano, nitro, OR4a, NR5aR6a, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alquenila C2C6, haloalquenila C2-C6, alquinila C2-C6, haloalquinila C2-C6, C(X)R7a, C(O)OR8a, C(O)NR11R12, S(O)mR9a ou S(O)2NR11R12.

[092] Modalidade 13. Um composto de Fórmula 1 ou de qualquer uma das Modalidades 1 a 12 em que R10 é H, alquila C1-C6, haloalquila C1C6, alquenila C2-C6 ou alquinila C2-C6.

[093] Modalidade 14. Um composto de Fórmula 1 ou de qualquer uma das Modalidades 1 a 13 em que R14 é cicloalquila C3-C7, cicloalquilalquila C4-C8 ou cicloalquenila C5-C7, cada um opcionalmente substituído por 1 a 4 substituintes independentemente selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano, nitro, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, OR4a e S(O)mR9a; ou alquila C1-C6 substituída por 1 a 4 substituintes independentemente selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano, nitro, OR4, NR5R6, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alquenila C2-C6, haloalquenila C2-C6, alquinila C2-C6, haloalquinila C2-C6, C(X)R7, C(O)OR8, C(O)NR11R12, S(O)mR9 ou S(O)2NR11R12.

[094] As Modalidades desta invenção, incluindo as Modalidades 1 a 14 acima assim como quaisquer outras modalidades descritas na presente invenção, podem ser combinadas de qualquer maneira, e as descrições de variáveis nas modalidades pertencem não somente aos compostos de Fórmula 1, mas também aos compostos de partida e compostos intermediários úteis para preparar os compostos de Fórmula 1. Em adição, as modalidades desta invenção, incluindo as Modalidades 1 a 14 acima assim como quaisquer outras modalidades descritas na presente invenção, e qualquer combinação das mesmas, pertencem às composições e métodos da presente invenção.

[095] As combinações das Modalidades 1 a 14 são ilustradas por: Modalidade A. Um composto de Fórmula 1 em que Z é O; e Q é fenila ou um anel heteroaromático com 5 ou 6 membros, cada um opcionalmente substituído por 1 a 3 substituintes independentemente selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano, nitro, OR4, NR5R6, alquila C1-C4, alquenila C2-C4, alquinila C2-C4, haloalquila C1-C4, haloalquenila C2-C4, alcoxialquila C2-C6, C(X)R7, C(O)OR8, C(X)NR11R12, S(O)mR9, S(O)2NR11R12, OC(O)R7a e N(R10)C(O)R7a. Modalidade B. Um composto da Modalidade A em que Q é fenila, piridinila, pirazolila, oxazolila, tiazolila, isoxazolila, isotiazolila, furanila ou tienila, cada um opcionalmente substituído por 1 a 3 substituintes independentemente selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano, nitro, OR4, NR5R6, alquila C1-C4, alquenila C2-C4, alquinila C2-C4, haloalquila C1-C4, haloalquenila C2-C4, alcoxialquila C2-C6, C(X)R7, C(O)OR8, C(X)NR11R12, S(O)mR9, S(O)2NR11R12, OC(O)R7a e N(R10)C(O)R7a. Modalidade C. Um composto da Modalidade B em que cada R1 é independentemente halogênio, ciano, nitro, OR4, alquila C1-C6 ou haloalquila C1-C6; R2 é H, halogênio ou alquila C1-C6; R3 é H, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, C(X)R7, C(O)OR8 ou S(O)mR9; ou alquila C1-C6 substituída por 1 ou 2 OR4; e n é 1 ou 2.

[096] As modalidades específicas incluem os compostos de Fórmula 1 selecionados a partir do grupo que consiste em: 8-cloro-N-[(2-cloro-5-metóxifenil)sulfonil]-6-(trifluorometil)-imidazo[1,2- a]piridin-2-carboxamida, 8-cloro-N-[(4-ciano-2,5-dimetilfenil)sulfonil]-6-(trifluorometil)-imidazo[1,2- a]piridin-2-carboxamida, N-[(5-acetil-2-clorofenil)sulfonil]-8-cloro-6-(trifluorometil)imidazo[1,2- a]piridin-2-carboxamida, 8-cloro-N-[(3-metil-2-tienil)sulfonil]-6-(trifluorometil)imidazo[1,2-a]piridin-2- carboxamida, 8-cloro-N-[(4-metil-2-tienil)sulfonil]-6-(trifluorometil)imidazo[1,2-a]piridin-2- carboxamida, 8-cloro-N-[(3-cloro-1-metil-1H-pirazol-4-il)sulfonil]-6-(trifluorometil)- imidazo[1,2-a]piridin-2-carboxamida, 8-cloro-N-[(5-metóxi-2-nitrofenil)sulfonil]-6-(trifluorometil)imidazo[1,2- a]piridin-2-carboxamida, 8-cloro-N-[(2-cloro-5-etilfenil)sulfonil]-6-(trifluorometil)imidazo[1,2-a]piridin- 2-carboxamida, 8-cloro-N-[(1-etil-3-metil-1H-pirazol-4-il)sulfonil]-6-(trifluorometil)- imidazo[1,2-a]piridin-2-carboxamida, 8-bromo-N-[(2-cloro-5-metóxifenil)sulfonil]-6-(trifluorometil)-imidazo[1,2- a]piridin-2-carboxamida, N-[(2-bromo-5-metilfenil)sulfonil]-8-cloro-6-(trifluorometil)imidazo[1,2- a]piridin-2-carboxamida, 8-cloro-N-[(2-cloro-5-metilfenil)sulfonil]-6-(trifluorometil)imidazo[1,2- a]piridin-2-carboxamida, 8-cloro-N-[(3-cloro-1-etil-1H-pirazol-4-il)sulfonil]-6- (trifluorometil)imidazo[1,2-a]piridin-2-carboxamida, e N-[(5-acetil-2-metilfenil)sulfonil]-8-cloro-6-(trifluorometil)imidazo[1,2- a]piridin-2-carboxamida.

[097] As modalidades adicionais da presente invenção conforme descritas no Sumário da Invenção incluem aquelas descritas abaixo. Nas seguintes Modalidades, a Fórmula 1p inclui estereoisômeros, N-óxidos, e sais dos mesmos, e a referência a “um composto de Fórmula 1p” inclui as definições de substituintes especificadas no Sumário da Invenção a não ser que de outra forma definido nas Modalidades.

[098] Modalidade 15. Um composto de Fórmula 1p

em que Z é O ou S; cada R1 é independentemente halogênio, ciano, nitro, OR4, NR5R6, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alquenila C2-C6, haloalquenila C2-C6, alquinila C2-C6, haloalquinila C2-C6, C(X)R7, C(O)OR8, C(O)NR11R12, S(O)mR9, S(O)2NR11R12, OC(O)R7a ou N(R10)C(O)R7a; ou cicloalquila C3C7, cicloalquilalquila C4-C8 ou cicloalquenila C5-C7, cada um opcionalmente substituído por 1 a 4 substituintes independentemente selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano, nitro, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, OR4a e S(O)mR9a; ou alquila C1-C6 substituída por halogênio, ciano, nitro, OR4, NR5R6, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alquenila C2-C6, haloalquenila C2-C6, alquinila C2-C6, haloalquinila C2-C6, C(X)R7, C(O)OR8, C(O)NR11R12, S(O)mR9 ou S(O)2NR11R12; ou fenila, naftalenila ou um anel heteroaromático com 5 ou 6 membros, cada um opcionalmente substituído por 1 a 5 substituintes independentemente selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano, nitro, OR4, NR5R6, alquila C1-C4, alquenila C2-C4, alquinila C2-C4, haloalquila C1-C4, haloalquenila C2-C4, alcoxialquila C2-C6, C(X)R7, C(O)OR8, C(O)NR11R12, S(O)mR9, S(O)2NR11 R12, OC(O)R7a e N(R10)C(O)R7a; R2 é H, halogênio, ciano, nitro, OR4, NR5R6, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alquenila C2-C6, haloalquenila C2-C6, alquinila C2-C6, haloalquinila C2-C6, C(X)R7, C(O)OR8, C(O)NR11R12, S(O)mR9 ou S(O)2NR11R12; ou cicloalquila C3-C7, cicloalquilalquila C4-C8 ou cicloalquenila C5-C7, cada um opcionalmente substituído por 1 a 4 substituintes independentemente selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano, nitro, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, OR4a e S(O)mR9a; ou alquila C1-C6 substituída por 1 a 4 substituintes independentemente selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano, nitro, OR4, NR5R6, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alquenila C2-C6, haloalquenila C2-C6, alquinila C2-C6, haloalquinila C2-C6, C(X)R7, C(O)OR8, C(O)NR11R12, S(O)mR9 e S(O)2NR11R12; R3 é H, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alquenila C2-C6, haloalquenila C2-C6, alquinila C2-C6, haloalquinila C2-C6, C(X)R7, C(O)OR8, C(O)NR11R12, S(O)mR9 ou S(O)2NR11R12; ou cicloalquila C3-C7, cicloalquilalquila C4-C8 ou cicloalquenila C5-C7, cada um opcionalmente substituído por 1 a 4 substituintes independentemente selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano, nitro, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, OR4a e S(O)mR9a; ou alquila C1-C6 substituída por 1 a 4 substituintes independentemente selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano, nitro, OR4, NR5R6, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alquenila C2-C6, haloalquenila C2-C6, alquinila C2-C6, haloalquinila C2-C6, C(X)R7, C(O)OR8, C(O)NR11R12, S(O)mR9 e S(O)2NR11R12; ou fenila opcionalmente substituída por 1 a 5 substituintes independentemente selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano, nitro, OR4, NR5R6, alquila C1-C4, alquenila C2-C4, alquinila C2-C4, haloalquila C1-C4, haloalquenila C2-C4, alcoxialquila C2-C6, C(X)R7, C(O)OR8, C(O)NR11R12, S(O)mR9, S(O)2NR11R12, OC(O)R7a e N(R10)C(O)R7a; Q é fenila, naftalenila, um anel heteroaromático com 5 ou 6 membros ou um sistema de anel bicíclico heteroaromático com 8 a 10 membros, cada um opcionalmente substituído por 1 a 5 substituintes independentemente selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano, nitro, OR4, NR5R6, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alquenila C2-C6, haloalquenila C2-C6, alquinila C2-C6, haloalquinila C2-C6, C(X)R7, C(O)OR8, C(O)NR11R12, S(O)mR9, S(O)2NR11R12, OC(O)R7a, N(R10)C(O)R7a e R14; cada X é independentemente O ou S; cada R4 é independentemente H, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alquenila C2-C6, haloalquenila C2-C6, alquinila C2-C6 ou haloalquinila C2-C6; ou alquila C1-C6 substituída por 1 a 4 substituintes independentemente selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano, nitro, OR4a, NR5aR6a, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alquenila C2C6, haloalquenila C2-C6, alquinila C2-C6, haloalquinila C2-C6, C(X)R7a, C(O)OR8a, C(O)NR11R12, S(O)mR9a ou S(O)2NR11R12; ou fenila opcionalmente substituída por 1 a 3 substituintes independentemente selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano, nitro, alquila C1-C4, alquenila C2-C4, alquinila C2-C4, haloalquila C1-C4, haloalquenila C2-C4, C(X)R7a, C(O)OR8a, C(O)NR11R12, OR4a, alcoxialquila C2-C6, S(O)mR9a, S(O)2NR11R12, NR5aR6a, OC(O)R7a e N(R10)C(O)R7a; cada R4a é independentemente H, alquila C1-C6 ou haloalquila C1-C6; cada R5 é independentemente H, NR5aR6a, alquila C1-C6, haloalquila C1C6, alquenila C2-C6, haloalquenila C2-C6, alquinila C2-C6, haloalquinila C2- C6, C(X)R7, C(O)OR8, C(O)NR11R12, S(O)mR9 ou S(O)2NR11R12; ou cicloalquila C3-C7, cicloalquilalquila C4-C8 ou cicloalquenila C5-C7, cada um opcionalmente substituído por 1 a 4 substituintes independentemente selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano, nitro, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, OR4a e S(O)mR9a; ou fenila opcionalmente substituída por 1 a 3 substituintes independentemente selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano, nitro, alquila C1-C4, alquenila C2-C4, alquinila C2-C4, haloalquila C1-C4, haloalquenila C2-C4, C(X)R7a, C(O)OR8a, C(O)NR11R12, OR4a, alcoxialquila C2-C6, S(O)mR9a, S(O)2NR11R12, NR5aR6a, OC(O)R7a e N(R10)C(O)R7a; cada R5a é independentemente H ou alquila C1-C6; cada R6 é independentemente H, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alquenila C2-C6, haloalquenila C2-C6, alquinila C2-C6 ou haloalquinila C2-C6; ou cicloalquila C3-C7, cicloalquilalquila C4-C8 ou cicloalquenila C5C7, cada um opcionalmente substituído por 1 a 4 substituintes independentemente selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano, nitro, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, OR4a e S(O)mR9a; cada R6a é independentemente H, alquila C1-C6, C(O)R13 ou C(O)OR13; cada R7 é independentemente H, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alquenila C2-C6, haloalquenila C2-C6, alquinila C2-C6 ou haloalquinila C2-C6; ou cicloalquila C3-C7, cicloalquilalquila C4-C8 ou cicloalquenila C5C7, cada um opcionalmente substituído por 1 a 4 substituintes independentemente selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano, nitro, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, OR4a e S(O)mR9a; ou fenila opcionalmente substituída por 1 a 3 substituintes independentemente selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano, nitro, alquila C1-C4, alquenila C2-C4, alquinila C2-C4, haloalquila C1-C4, haloalquenila C2-C4, C(X)R7a, C(O)OR8a, C(O)NR11R12, OR4a, alcoxialquila C2-C6, S(O)mR9a, S(O)2NR11R12, NR5aR6a, OC(O)R7a e N(R10)C(O)R7a; cada R7a é independentemente alquila C1-C6 ou haloalquila C1-C6; cada R8 é independentemente H, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alquenila C2-C6, haloalquenila C2-C6, alquinila C2-C6 ou haloalquinila C2-C6; ou cicloalquila C3-C7, cicloalquilalquila C4-C8 ou cicloalquenila C5-C7, cada um opcionalmente substituído por 1 a 4 substituintes independentemente selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano, nitro, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, OR4a e S(O)mR9a; ou alquila C1-C6 substituída por 1 a 4 substituintes independentemente selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano, nitro, OR4, NR5R6, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alquenila C2-C6, haloalquenila C2-C6, alquinila C2-C6, haloalquinila C2-C6, C(X)R7, C(O)OR8, C(O)NR11R12, S(O)mR9 e S(O)2NR11R12; ou fenila opcionalmente substituída por 1 a 3 substituintes independentemente selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano, nitro, alquila C1-C4, alquenila C2-C4, alquinila C2-C4, haloalquila C1-C4, haloalquenila C2-C4, C(X)R7a, C(O)OR8a, C(O)NR11R12, OR4a, alcoxialquila C2-C6, S(O)mR9a, S(O)2NR11R12, NR5aR6a, OC(O)R7a e N(R10)C(O)R7a; cada R8a é independentemente alquila C1-C6 ou haloalquila C1-C6; cada R9 é independentemente H, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alquenila C2-C6, haloalquenila C2-C6, alquinila C2-C6 ou haloalquinila C2-C6; ou alquila C1-C6 substituída por 1 a 4 substituintes independentemente selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano, nitro, OR4, NR5R6, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alquenila C2-C6, haloalquenila C2-C6, alquinila C2-C6, haloalquinila C2-C6, C(X)R7, C(O)OR8, C(O)NR11R12, S(O)mR9 e S(O)2NR11R12; ou fenila opcionalmente substituída por 1 a 3 substituintes independentemente selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano, nitro, alquila C1-C4, alquenila C2-C4, alquinila C2-C4, haloalquila C1-C4, haloalquenila C2-C4, C(X)R7a, C(O)OR8a, C(O)NR11R12, OR4a, alcoxialquila C2-C6, S(O)mR9a, S(O)2NR11R12, NR5aR6a, OC(O)R7a e N(R10)C(O)R7a; cada R9a é independentemente alquila C1-C6 ou haloalquila C1-C6; cada R10 é independentemente H, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alquenila C2-C6, haloalquenila C2-C6, alquinila C2-C6, haloalquinila C2-C6, C(X)R7a, C(O)OR8a, C(O)NR11R12, S(O)mR9a ou S(O)2NR11R12; cada R10a é independentemente H, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alquenila C2-C6, haloalquenila C2-C6, alquinila C2-C6 ou haloalquinila C2-C6; cada R11 é independentemente H, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alquenila C2-C6, haloalquenila C2-C6, alquinila C2-C6 ou haloalquinila C2-C6; ou cicloalquila C3-C7, cicloalquilalquila C4-C8 ou cicloalquenila C5C7, cada um opcionalmente substituído por 1 a 4 substituintes independentemente selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano, nitro, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, OR4a e S(O)mR9a; ou alquila C1-C6 substituída por halogênio, ciano, nitro, OR4a, NR5aR6a, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alquenila C2-C6, haloalquenila C2-C6, alquinila C2-C6, haloalquinila C2-C6, C(X)R7a, C(O)OR8a, C(O)NR11aR12, S(O)mR9a ou S(O)2NR11aR12; ou fenila opcionalmente substituída por 1 a 3 substituintes independentemente selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano, nitro, alquila C1-C4, alquenila C2-C4, alquinila C2-C4, haloalquila C1C4, haloalquenila C2-C4, C(X)R7a, C(O)OR8a, C(O)NR11aR12, OR4a, alcoxialquila C2-C6, S(O)mR9a, S(O)2NR11aR12, NR5aR6a, OC(O)R7a e N(R10a)C(O)R7a; cada R11a é independentemente H, alquila C1-C6, alquenila C2-C6 ou alquinila C2-C6; cada R12 é independentemente H, alquila C1-C6, alquenila C2C6 ou alquinila C2-C6; cada R13 é independentemente H ou alquila C1-C4; cada R14 é independentemente cicloalquila C3-C7, cicloalquilalquila C4-C8 ou cicloalquenila C5-C7, cada um opcionalmente substituído por 1 a 4 substituintes independentemente selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano, nitro, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, OR4a e S(O)mR9a; ou alquila C1-C6 substituída por 1 a 4 substituintes independentemente selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano, nitro, OR4, NR5R6, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alquenila C2-C6, haloalquenila C2-C6, alquinila C2-C6, haloalquinila C2-C6, C(X)R7, C(O)OR8, C(O)NR11R12, S(O)mR9 e S(O)2NR11R12; ou fenila, naftalenila ou um anel heteroaromático com 5 ou 6 membros, cada um opcionalmente substituído por 1 a 5 substituintes independentemente selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano, nitro, OR4, NR5R6, alquila C1-C4, alquenila C2-C4, alquinila C2-C4, haloalquila C1-C4, haloalquenila C2-C4, alcoxialquila C2-C6, C(X)R7, C(O)OR8, C(O)NR11R12, S(O)mR9, S(O)2NR11 R12, OC(O)R7a e N(R10)C(O)R7a; cada m é independentemente 0, 1 ou 2; e n é 0, 1, 2, 3 ou 4.

[099] Modalidade 16. Um composto de Fórmula 1p em que Z é O.

[0100] Modalidade 17. Um composto de Fórmula 1p em que Z é S.

[0101] Modalidade 18. Um composto de Fórmula 1p ou Modalidade 1 ou 2 em que cada R1 é independentemente halogênio, ciano, nitro, OR4, alquila C1-C6 ou haloalquila C1-C6.

[0102] Modalidade 18a. Um composto da Modalidade 18 em que cada R1 é independentemente halogênio, haloalquila C1-C6 ou C1-C6 haloalcóxi (isto é, OR4 e R4 é haloalquila C1-C6).

[0103] Modalidade 18b. Um composto da Modalidade 18a em que n é 2, e um R1 está na posição 3, e um segundo R1 está na posição 5.

[0104] Modalidade 18c. Um composto da Modalidade 18a ou 18b em que cada R1 é independentemente halogênio ou C1-C2 haloalquila.

[0105] Modalidade 18d. Um composto da Modalidade 18c em que cada R1 é independentemente Cl, Br ou CF3.

[0106] Modalidade 18e. Um composto da Modalidade 18c em que n é 2, e cada R1 é independentemente Cl, Br ou CF3.

[0107] Modalidade 18f. Um composto de Fórmula 1p em que n é 1, e R1 é CF3 e está na posição 3.

[0108] Modalidade 18g. Um composto de Fórmula 1p em que n é 2, e um R1 é CF3 e está na posição 3, e um segundo R1 é Cl e está na posição 5.

[0109] Modalidade 18h. Um composto de Fórmula 1p em que n é 2, e um R1 é CF3 e está na posição 3, e um segundo R1 é Br e está na posição 5.

[0110] Modalidade 19. Um composto de Fórmula 1p ou de qualquer uma das Modalidades 15 a 18h em que Q é fenila ou um anel heteroaromático com 5 ou 6 membros, cada um opcionalmente substituído por 1 a 3 substituintes independentemente selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano, nitro, OR4, NR5R6, alquila C1-C4, alquenila C2-C4, alquinila C2-C4, haloalquila C1-C4, haloalquenila C2-C4, alcoxialquila C2-C6, C(X)R7, C(O)OR8, C(O)NR11R12, S(O)mR9, S(O)2NR11 R12, OC(O)R7a e N(R10)C(O)R7a.

[0111] Modalidade 19a. Um composto da Modalidade 19 em que Q é fenila, piridinila, pirazolila, oxazolila, tiazolila, isoxazolila, isotiazolila ou tienila, cada um opcionalmente substituído por 1 a 3 substituintes independentemente selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano, nitro, OR4, NR5R6, alquila C1-C4, alquenila C2-C4, alquinila C2-C4, haloalquila C1-C4, haloalquenila C2-C4, alcoxialquila C2-C6, C(X)R7, C(O)OR8, C(O)NR11R12, S(O)mR9, S(O)2NR11R12, OC(O)R7a e N(R10)C(O)R7a.

[0112] Modalidade 19b. Um composto da Modalidade 19a em que Q é fenila opcionalmente substituída por 1 a 3 substituintes independentemente selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano, nitro, OR4, NR5R6, alquila C1-C4, alquenila C2-C4, alquinila C2-C4, haloalquila C1-C4, haloalquenila C2-C4, alcoxialquila C2-C6, C(X)R7, C(O)OR8, C(O)NR11R12, S(O)mR9, S(O)2NR11R12, OC(O)R7a e N(R10)C(O)R7a.

[0113] Modalidade 19c. Um composto da Modalidade 19a em que Q é piridinila opcionalmente substituída por 1 a 3 substituintes independentemente selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano, nitro, OR4, NR5R6, alquila C1-C4, alquenila C2-C4, alquinila C2-C4, haloalquila C1-C4, haloalquenila C2-C4, alcoxialquila C2-C6, C(X)R7, C(O)OR8, C(O)NR11R12, S(O)mR9, S(O)2NR11R12, OC(O)R7a e N(R10)C(O)R7a.

[0114] Modalidade 19d. Um composto da Modalidade 19a em que Q é pirazolila opcionalmente substituída por 1 ou 2 substituintes independentemente selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano, nitro, OR4, NR5R6, alquila C1-C4, alquenila C2-C4, alquinila C2-C4, haloalquila C1-C4, haloalquenila C2-C4, alcoxialquila C2-C6, C(X)R7, C(O)OR8, C(O)NR11R12, S(O)mR9, S(O)2NR11R12, OC(O)R7a e N(R10)C(O)R7a.

[0115] Modalidade 19e. Um composto da Modalidade 19a em que Q é oxazolila opcionalmente substituída por 1 ou 2 substituintes independentemente selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano, nitro, OR4, NR5R6, alquila C1-C4, alquenila C2-C4, alquinila C2-C4, haloalquila C1-C4, haloalquenila C2-C4, alcoxialquila C2-C6, C(X)R7, C(O)OR8, C(O)NR11R12, S(O)mR9, S(O)2NR11R12, OC(O)R7a e N(R10)C(O)R7a.

[0116] Modalidade 19f. Um composto da Modalidade 19a em que Q é tiazolila opcionalmente substituída por 1 ou 2 substituintes independentemente selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano, nitro, OR4, NR5R6, alquila C1-C4, alquenila C2-C4, alquinila C2-C4, haloalquila C1-C4, haloalquenila C2-C4, alcoxialquila C2-C6, C(X)R7, C(O)OR8, C(O)NR11R12, S(O)mR9, S(O)2NR11R12, OC(O)R7a e N(R10)C(O)R7a.

[0117] Modalidade 19g. Um composto da Modalidade 19a em que Q é isoxazolila opcionalmente substituída por 1 ou 2 substituintes independentemente selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano, nitro, OR4, NR5R6, alquila C1-C4, alquenila C2-C4, alquinila C2-C4, haloalquila C1-C4, haloalquenila C2-C4, alcoxialquila C2-C6, C(X)R7, C(O)OR8, C(O)NR11R12, S(O)mR9, S(O)2NR11R12, OC(O)R7a e N(R10)C(O)R7a.

[0118] Modalidade 19h. Um composto da Modalidade 19a em que Q é isotiazolila opcionalmente substituída por 1 ou 2 substituintes independentemente selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano, nitro, OR4, NR5R6, alquila C1-C4, alquenila C2-C4, alquinila C2-C4, haloalquila C1-C4, haloalquenila C2-C4, alcoxialquila C2-C6, C(X)R7, C(O)OR8, C(O)NR11R12, S(O)mR9, S(O)2NR11R12, OC(O)R7a e N(R10)C(O)R7a.

[0119] Modalidade 19i. Um composto da Modalidade 19a em que Q é tienila opcionalmente substituída por 1 a 3 substituintes independentemente selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano, nitro, OR4, NR5R6, alquila C1-C4, alquenila C2-C4, alquinila C2-C4, haloalquila C1-C4, haloalquenila C2-C4, alcoxialquila C2-C6, C(X)R7, C(O)OR8, C(O)NR11R12, S(O)mR9, S(O)2NR11R12, OC(O)R7a e N(R10)C(O)R7a.

[0120] Modalidade 19j. Um composto da Modalidade 19b em que Q é fenila opcionalmente substituída por 1 a 3 substituintes independentemente selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano, OR4, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, C(X)R7 e C(O)OR8.

[0121] Modalidade 19k. Um composto da Modalidade 19c em que Q é piridinila opcionalmente substituído por 1 a 3 substituintes independentemente selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano, OR4, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, C(X)R7 e C(O)OR8.

[0122] Modalidade 20. Um composto de Fórmula 1p ou de qualquer uma das Modalidades 15 a 19k em que R2 é H, halogênio ou alquila C1-C6.

[0123] Modalidade 20a. Um composto da Modalidade 20 em que R2 é H, F, Cl, Br ou alquila C1-C2.

[0124] Modalidade 20b. Um composto da Modalidade 20a em que R2 é H, Cl, Br ou CH3.

[0125] Modalidade 21. Um composto de Fórmula 1p ou de qualquer uma das Modalidades 15 a 20b em que R3 é H, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, C(X)R7, C(O)OR8 ou S(O)mR9; ou alquila C1-C6 substituída por 1 ou 2 OR4.

[0126] Modalidade 21a. Um composto da Modalidade 21 em que R3 é H ou alquila C1-C6.

[0127] Modalidade 21b. Um composto da Modalidade 21a em que R3 é H.

[0128] Modalidade 22. Um composto de Fórmula 1p ou de qualquer uma das Modalidades 15 a 21b em que R4 é H, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alquenila C2-C6, haloalquenila C2-C6, alquinila C2-C6 ou haloalquinila C2-C6; ou alquila C1-C6 substituída por 1 a 4 substituintes independentemente selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano, nitro, OR4a, NR5aR6a, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alquenila C2C6, haloalquenila C2-C6, alquinila C2-C6, haloalquinila C2-C6, C(X)R7a, C(O)OR8a, C(O)NR11R12, S(O)mR9a ou S(O)2NR11R12.

[0129] Modalidade 23. Um composto de Fórmula 1p ou de qualquer uma das Modalidades 15 a 22 em que R5 é H, NR5aR6a, alquila C1C6, haloalquila C1-C6, alquenila C2-C6, haloalquenila C2-C6, alquinila C2C6, haloalquinila C2-C6, C(X)R7, C(O)OR8, C(O)NR11R12, S(O)mR9 ou S(O)2NR11R12; ou cicloalquila C3-C7, cicloalquilalquila C4-C8 ou cicloalquenila C5-C7, cada um opcionalmente substituído por 1 a 4 substituintes independentemente selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano, nitro, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, OR4a e S(O)mR9a.

[0130] Modalidade 24. Um composto de Fórmula 1p ou de qualquer uma das Modalidades 15 a 23 em que R6 é H, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alquenila C2-C6 ou alquinila C2-C6; ou cicloalquila C3-C7 ou cicloalquilalquila C4-C8, cada um opcionalmente substituído por 1 ou 2 substituintes independentemente selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4 e OR4a;

[0131] Modalidade 25. Um composto de Fórmula 1p ou de qualquer uma das Modalidades 15 a 24 em que R7 é H, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alquenila C2-C6, haloalquenila C2-C6, alquinila C2-C6 ou haloalquinila C2-C6; ou cicloalquila C3-C7, cicloalquilalquila C4-C8 ou cicloalquenila C5-C7, cada um opcionalmente substituído por 1 a 4 substituintes independentemente selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano, nitro, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, OR4a e S(O)mR9a.

[0132] Modalidade 26. Um composto de Fórmula 1p ou de qualquer uma das Modalidades 15 a 25 em que R8 é H, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alquenila C2-C6, haloalquenila C2-C6, alquinila C2-C6 ou haloalquinila C2-C6; ou cicloalquila C3-C7, cicloalquilalquila C4-C8 ou cicloalquenila C5-C7, cada um opcionalmente substituído por 1 a 4 substituintes independentemente selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano, nitro, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, OR4a e S(O)mR9a; ou alquila C1-C6 substituída por 1 a 4 substituintes independentemente selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano, nitro, OR4a, NR5aR6a, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alquenila C2C6, haloalquenila C2-C6, alquinila C2-C6, haloalquinila C2-C6, C(X)R7a, C(O)OR8a, C(O)NR11R12, S(O)mR9a ou S(O)2NR11R12.

[0133] Modalidade 27. Um composto de Fórmula 1p ou de qualquer uma das Modalidades 15 a 26 em que R9 é H, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alquenila C2-C6, haloalquenila C2-C6, alquinila C2-C6 ou haloalquinila C2-C6; ou alquila C1-C6 substituída por 1 a 4 substituintes independentemente selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano, nitro, OR4a, NR5aR6a, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alquenila C2C6, haloalquenila C2-C6, alquinila C2-C6, haloalquinila C2-C6, C(X)R7a, C(O)OR8a, C(O)NR11R12, S(O)mR9a ou S(O)2NR11R12.

[0134] Modalidade 28. Um composto de Fórmula 1p ou de qualquer uma das Modalidades 15 a 27 em que R10 é H, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alquenila C2-C6 ou alquinila C2-C6.

[0135] Modalidade 29. Um composto de Fórmula 1p ou de qualquer uma das Modalidades 15 a 28 em que R14 é cicloalquila C3-C7, cicloalquilalquila C4-C8 ou cicloalquenila C5-C7, cada um opcionalmente substituído por 1 a 4 substituintes independentemente selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano, nitro, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, OR4a e S(O)mR9a; ou alquila C1-C6 substituída por 1 a 4 substituintes independentemente selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano, nitro, OR4, NR5R6, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alquenila C2-C6, haloalquenila C2-C6, alquinila C2-C6, haloalquinila C2-C6, C(X)R7, C(O)OR8, C(O)NR11R12, S(O)mR9 ou S(O)2NR11R12.

[0136] As Modalidades desta invenção, incluindo as Modalidades 15 a 29 acima assim como quaisquer outras modalidades descritas na presente invenção, podem ser combinadas de qualquer maneira, e as descrições de variáveis nas modalidades pertencem não somente aos compostos de Fórmula 1p, mas também aos compostos de partida e compostos intermediários úteis para preparar os compostos de Fórmula 1p. Em adição, as modalidades desta invenção, incluindo as Modalidades 15 a 29 acima assim como quaisquer outras modalidades descritas na presente modalidade, e qualquer combinação das mesmas, pertencem às composições e métodos da presente invenção.

[0137] As combinações das Modalidades 15 a 29 são ilustradas por: Modalidade A1. Um composto de Fórmula 1p em que Z é O; e Q é fenila ou um anel heteroaromático com 5 ou 6 membros, cada um opcionalmente substituído por 1 a 3 substituintes independentemente selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano, nitro, OR4, NR5R6, alquila C1-C4, alquenila C2-C4, alquinila C2-C4, haloalquila C1-C4, haloalquenila C2-C4, alcoxialquila C2-C6, C(X)R7, C(O)OR8, C(O)NR11R12, S(O)mR9, S(O)2NR11R12, OC(O)R7a e N(R10)C(O)R7a. Modalidade B1. Um composto da Modalidade A1 em que Q é fenila, piridinila, pirazolila, oxazolila, tiazolila, isoxazolila, isotiazolila ou tienila, cada um opcionalmente substituído por 1 a 3 substituintes independentemente selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano, nitro, OR4, NR5R6, alquila C1-C4, alquenila C2-C4, alquinila C2-C4, haloalquila C1-C4, haloalquenila C2-C4, alcoxialquila C2-C6, C(X)R7, C(O)OR8, C(O)NR11R12, S(O)mR9, S(O)2NR11R12, OC(O)R7a e N(R10)C(O)R7a. Modalidade C1. Um composto da Modalidade B1 em que cada R1 é independentemente H, halogênio, ciano, nitro, OR4, alquila C1-C6 ou haloalquila C1-C6; R2 é H, halogênio ou alquila C1-C6; R3 é H, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, C(X)R7, C(O)OR8 ou S(O)mR9; ou alquila C1-C6 substituída por 1 ou 2 OR4; e n é 1 ou 2.

[0138] Note-se que os compostos desta invenção são caracterizados por padrões metabólicos favoráveis e/ou residuais de solo e exibem atividade que controla um espectro de nematódeos parasíticos agronômicos e não agronômicos.

[0139] Note-se particularmente que por razões de espectro de controle de nematódeos parasítico e importância econômica, a proteção de colheitas agronômicas contra danos ou prejuízos causados por nematódeos parasíticos para controlar nematódeos parasíticos são modalidades da invenção. Os compostos desta por causa de suas propriedades de translocação favoráveis ou sismicidade em plantas também protegem as folhas ou outras partes da planta que não estão diretamente em contato com um composto de Fórmula 1 ou uma composição que compreende o composto.

[0140] É também notável que como as modalidades da presente invenção são composições que compreende um composto de qualquer uma das Modalidades precedentes, assim como quaisquer outras modalidades descritas na presente invenção, e quaisquer combinações das mesmas, e ao menos um componente adicional selecionado a partir do grupo que consiste em um tensoativo, um diluente sólido e um diluente líquido, ditas composições opcionalmente compreendem ainda ao menos um composto ou agente biologicamente ativo adicional.

[0141] É ainda notável que como as modalidades da presente invenção são composições para controlar um nematódeo parasítico que compreende um composto de qualquer uma das Modalidades precedentes, assim como quaisquer outras modalidades descritas na presente invenção, e quaisquer combinações das mesmas, e ao menos um componente adicional selecionado a partir do grupo que consiste em um tensoativo, um diluente sólido e um diluente líquido, ditas composições opcionalmente compreendem ainda ao menos um composto ou agente biologicamente ativo adicional. As Modalidades da invenção ainda incluem métodos para controlar um nematódeo parasítico que compreendem colocar o nematódeo parasítico ou seu ambiente em contato com uma quantidade biologicamente efetiva de um composto de qualquer uma das Modalidades precedentes (por exemplo, como uma composição descrita na presente invenção).

[0142] As Modalidades da invenção também incluem uma composição que compreende um composto de qualquer uma das Modalidades precedentes, na forma de uma formulação líquida de banho ao solo. As Modalidades da invenção ainda incluem métodos para controlar um nematódeo parasítico que compreende colocar o solo em contato com uma composição líquida como um banho ao solo que compreende uma quantidade biologicamente efetiva de um composto de qualquer uma das Modalidades precedentes.

[0143] As Modalidades da invenção também inclui uma composição de aspersão para controlar um nematódeo parasítico que compreende uma quantidade biologicamente efetiva de um composto de qualquer uma das Modalidades precedentes e um propelente. As Modalidades da invenção ainda incluem uma composição de isca para controlar um nematódeo parasítico que compreende uma quantidade biologicamente efetiva de um composto de qualquer uma das Modalidades precedentes, um ou mais materiais de alimento, opcionalmente um atraente, e opcionalmente a umidificante.

[0144] As Modalidades da invenção também incluem métodos para proteger uma semente contra um nematódeo parasítico que compreendem colocar a semente em contato com uma quantidade biologicamente efetiva de um composto de qualquer uma das Modalidades precedentes.

[0145] As Modalidades da invenção também incluem métodos para controlar um nematódeo parasítico que compreendem colocar o nematódeo parasítico ou seu ambiente em contato com uma quantidade biologicamente efetiva de um composto de Fórmula 1, um N-óxido, ou um sal do mesmo, (por exemplo, como uma composição descrita na presente invenção), considerando que os métodos não são métodos de tratamento médico de um corpo humano ou animal por terapia.

[0146] Esta invenção também se refere a tais métodos em que o nematódeo parasítico ou seu ambiente está em contato com uma composição que compreende uma quantidade biologicamente efetiva de um composto de Fórmula 1, um N-óxido, ou um sal do mesmo, e ao menos um componente adicional selecionado a partir do grupo que consiste em tensoativos, diluentes sólidos e diluentes líquidos, dita composição opcionalmente compreendendo ainda uma quantidade biologicamente efetiva de ao menos um composto ou agente biologicamente ativo adicional, considerando que os métodos não são métodos de tratamento médico de um corpo humano ou animal por terapia.

[0147] Um ou mais dos seguintes métodos e variações conforme descritos nos Esquemas 1 a 8 podem ser usados para preparar os compostos de Fórmula 1.

[0148] As definições de X, Q, R1, R2 e R3 nos compostos de Fórmulas 1a a 1c e 2 a 10 abaixo são conforme definido acima no Sumário da Invenção a não ser que de outra forma observado. As Fórmulas ia a 1c são vários subconjuntos da Fórmula 1, e todos os substituintes para as Fórmulas 1a a 1c são conforme definido acima para a for Fórmula 1 a não ser que de outra forma observado. A temperatura ambiente fica entre cerca de 20 e 25 °C.

[0149] Os compostos de Fórmula 1a (isto é, Fórmula 1 em que Z é oxigênio e R3 é H) podem ser preparados pela reação de ácidos carboxílicos de Fórmula 2 com sulfonamidas de arila ou heteroarila de Fórmula 3 conforme mostrado no Esquema 1.

[0150] Tipicamente, um reagente de acoplamento de amida e um catalizador tal como N,N-dimetilaminopiridina (DMAP) são usados no método do Esquema 1. Os reagentes de acoplamento de amida incluem 1-etil-3-(3- dimetilaminopropila)-carbodiimida cloridrato (EDC), N,N’- diciclohexilcarbodiimida (DCC) e 1,1’-carbonildiimidazol (CDI).

[0151] A reação pode ser executada em temperaturas na faixa de temperatura ambiente à temperatura de refluxo do solvente. Os solventes típicos incluem álcoois, éteres, ésteres, amidas e hidrocarbonetos halogenados.

[0152] A Etapa D do Exemplo de Síntese 1 descreve um conjunto particularmente útil de condições de utilização de EDC/DMAP em uma mistura de solvente de 1:1 de t-butanol e diclorometano. ESQUEMA 1

[0153] Os compostos de Fórmula 1a podem ser também preparados pela reação de cloretos de ácido carboxílico de Fórmula 4 com sulfonamidas de arila ou heteroarila de Fórmula 3 conforme mostrado no Esquema 2.

[0154] A reação tipicamente envolve o uso de uma base tal como trietilamina ou piridina e opcionalmente um catalizador tal como DMAP na presença de um solvente.

[0155] A reação pode ser executada em temperaturas na faixa da temperatura ambiente à temperatura de refluxo do solvente. Os solventes típicos incluem éteres, ésteres e hidrocarbonetos halogenados. ESQUEMA 2

[0156] Os compostos de Fórmula 1b em que R3 é opcionalmente alquila, alquenila, alquinila ou cicloalquila substituída podem ser preparados pela reação de compostos de Fórmula 1a com haloides de apropriadamente substituídas e base conforme mostrado no Esquema 3.

[0157] As condições de reação típicas compreendem carbonato de potássio como a base e DMF como o solvente. ESQUEMA 3

Haleto é Cl, Br ou I

[0158] Os compostos de Fórmula 1b em que R3 é C(X)R7, C(O)OR8, C(O)NR11R12, S(O)2R9 ou S(O)2NR11R12 podem ser preparados pela reação de compostos de Fórmula 1a com acila ou haloides de sulfonila (por exemplo, ClC(X)R7, ClC(O)OR8, ClC(O)NR11R12, ClS(O)2R9 ou ClS(O)2NR11R12) por métodos de acilação ou sulfonilação bem conhecidos na técnica.

[0159] Os compostos de Fórmula 1b em que R3 é opcionalmente alquila, alquenila, alquinila, cicloalquila ou fenila substituída podem ser preparados pela reação de cloretos ácidos de Fórmula 4 com sulfonamidas de Fórmula 9 conforme mostrado no Esquema 4.

[0160] Alternativamente, os compostos de Fórmula 1b em que R3 é opcionalmente alquila, alquenila, alquinila, cicloalquila ou fenila substituída podem ser preparados pela reação de ácidos carboxílicos de Fórmula 2 com sulfonamidas de Fórmula 9 pelo método do Esquema 1. ESQUEMA 4

R3 é opcionalmente substituído por alquila, alquenila, alquinila, cicloalquila ou fenila

[0161] As tioamidas de Fórmula 1c (isto é, a Fórmula 1 em que X é enxofre) podem ser preparadas pela reação de compostos de Fórmula 1b (isto é, a Fórmula 1 em que X é O) com reagentes de tiação tal como pentassulfeto de fósforo ou reagente de Lawesson conforme representado no Esquema 5.

[0162] Os compostos de Fórmula 2b (isto é, a Fórmula 2 em que R2 é bromo) podem ser preparados pela reação de compostos de Fórmula 2a (isto é, a Fórmula 2 em que R2 é H) com bromo em ácido acético na presença de acetato de sódio conforme descrito em Heterocycles 2002, 57(1), 21 a 38. ESQUEMA 6

[0163] Os compostos de Fórmula 2 em que R2 é ciano podem ser preparados pela reação de compostos de Fórmula 2b com CuCN por métodos conhecidos na técnica.

[0164] Os compostos de Fórmula 2 em que R2 é nitro podem ser preparados pela reação de compostos de Fórmula 2a com ácido nítrico/sulfúrico conforme descrito em Bioorganic Med. Chem. Lett. 2005, 15(11), 2790 a 2794. Os compostos de Fórmula 2 em que R2 é OR4, NR5R6 ou SR9 podem ser preparados a partir de compostos de Fórmula 2 em que R2 é F por reações de deslocamento padrão bem conhecidas na técnica. Os compostos de Fórmula 2 em que R2 é F podem ser preparados conforme descrito em Russian Chem. Bull. 2005, 54(2), 470 a 471.

[0165] Os ácidos carboxílicos de Fórmula 2 e cloretos ácidos de Fórmula 4 podem ser preparados pelas reações mostradas no Esquema 7. A reação de uma 2-aminopiridina adequadamente substituída de Fórmula 5 com um 2-bromopiruvato de Fórmula 6 em que R2 é H, alquila, alquenila, alquinila opcionalmente substituída, C(O)R7, C(O)OR8 ou C(O)NR11R12, ou uma fenila, naftalenila opcionalmente substituída ou um anel heteroaromático com 5 ou 6 membros em temperaturas na faixa da temperatura ambiente à temperatura de ebulição do solvente proporciona o éster carboxílico de Fórmula 7 juntamente com uma quantidade variável do álcool de Fórmula 8. Aquecer a mistura de reação até ebulição em um solvente tal como 1,2- dimetoxiethane resulta em completa conversão do álcool 8 em éster 7. O tratamento de um mistura de ésteres 7 e 8 com uma base hidróxida aquosa tal como hidróxido de sódio em um solvente miscível em água tal como etanol resulta em hidrólise de éster para formar o ácido carboxílico de Fórmula 2 após acidificação com um ácido forte tal como ácido clorídrico. Este método é detalhado na Etapa C do Exemplo de Síntese 1. O ácido carboxílico de Fórmula 2 pode ser convertido no cloreto ácido de Fórmula 4 por um meio convencional bem conhecido tal como tratamento com cloreto de tionila ou cloreto de oxalila com uma quantidade de catalizador de N,N-dimetilformamida (DMF) em solvente moderadamente polar, aprótico incluindo diclorometano, dicloroetano, tolueno e acetato de etila. Os intermediários de Fórmula 6 podem ser preparados por uma variedade de métodos sintéticos bem conhecidos, incluindo a bromação de piruvatos ou lactatos opcionalmente substituídos (alfa- hidróxi ésteres). As condições de reação típicas incluem bromação direta com bromo (vide, por exemplo, JACS 1944, 66, 1656 a 1659) ou CuBr2 em acetato de etila/clorofórmio (vide, por exemplo, JOC 2002, 67(4), 1102 a 1108), ou reação de um lactato com N-bromosuccinimida em CCl4 (vide, por exemplo, JACS 1954, 76, 5796 a 5797).

[0166] As Sulfonamidas de Fórmulas 3 e 9 são conhecidas na literatura química ou estão disponíveis comercialmente. Conforme mostrado no Esquema 8, as sulfonamidas de Fórmula 3 são facilmente preparadas a partir dos cloretos de sulfonila correspondentes de Fórmula 10 por reação com amônia, enquanto as sulfonamidas de Fórmula 9 são facilmente preparadas a partir dos cloretos de sulfonila correspondentes de Fórmula 10 por reação com R3NH2. Os intermediários de cloreto de sulfonila estão disponíveis comercialmente ou podem ser preparadas por uma grande variedade de métodos conhecidos na literatura. Três dos métodos mais comuns de preparação de cloreto de sulfonila são mostrados no Esquema 8, incluindo (a) clorosulfonilação direta de sistemas aromáticos e heteroaromáticos com ácido clorosulfônico, (b) oxidação de sulfetos (por exemplo, com hipoclorito de sódio) na presença de ácido clorídrico e (c) diazotização e clorosulfonilação de aminas aromáticas e heteroaromáticas. Esses três métodos pretendem ser somente ilustrativos; uma grande variedade de outros métodos sintéticos está disponível para a preparação de cloretos de sulfonila e sulfonamidas. ESQUEMA 8

[0167] Os Exemplos de intermediários úteis na preparação de compostos desta invenção são mostrados nas Tabelas I-1 a I-12. As seguintes abreviações são usadas nas Tabelas que seguem: Me significa metil, Et significa etila, i-Pr significa isopropila, n-Pr significa propila normal, OMe significa metóxi e SMe significa tiometóxi.

[0168] Reconhece-se que alguns reação descritos acima para preparar compostos de Fórmula 1 podem não ser compatíveis com certas funcionalidades presentes nos intermediários. Nesses casos, a incorporação de sequências de proteção/deproteção ou interconversões de grupo funcional na síntese auxiliará na obtenção dos produtos desejados. O uso e escolha dos grupos de proteção serão aparentes a um versado na síntese química (vide, por exemplo, Greene, T. W.; Wuts, P. G. M. Protective Groups in Organic Synthesis, 2a edição; Wiley: New York, 1991). Um versado na técnica reconhecerá que, em alguns casos, após a introdução de um dado reagente conforme é representado em qualquer esquema individual, pode ser necessário realizar etapas sintéticas de rotina adicionais não descritas em detalhe para completar a síntese dos compostos de Fórmula 1. Um versado na técnica reconhecerá que pode ser necessário realizar uma combinação das etapas ilustras nos esquemas acima em uma ordem outra que não aquela decorrente da sequência particular apresentada para preparar os compostos de Fórmula 1.

[0169] Um versado na técnica reconhecerá que os compostos de Fórmula 1 e os intermediários descritos na presente invenção podem ser sujeitos a várias reações eletrofílicas, nucleofílicas, radical, organometálica, oxidação e redução para adicionar substituintes ou modificar substituintes existentes.

[0170] Sem mais elaboração, acredita-se que um versado na técnica com uso da descrição precedente pode utilizar a presente invenção em sua mais completa extensão. Os seguintes Exemplos de Síntese devem, então, ser interpretados como meramente ilustrativos e não limitantes da revelação de qualquer forma. As etapas nos seguintes Exemplos de Síntese ilustram um procedimento para cada etapa em uma transformação sintética geral, e o material de partida para cada etapa pode não ter necessariamente sido preparado por uma execução preparativa particular cujo procedimento é descrito em outros Exemplos ou Etapas. Os espectros de 1H NMR são relatados em ppm ao baixo campo a partir de tetrametilsilana; “s” significa singleto, “d” significa dupleto, “dd” significa dupleto de dupletos, “br s” significa singleto amplo. A temperatura ambiente fica entre cerca de 20 e 25 °C.

EXEMPLOS EXEMPLO DE SÍNTESE 1 PREPARAÇÃO DE 8-CLORO- N-[(2-CLORO-5-METÓXIFENIL)SULFONIL]-6- (TRIFLUOROMETIL)-IMIDAZO[1,2-A]PIRIDIN-2-CARBOXAMIDA. ETAPA A: PREPARAÇÃO DE CLORETO DE 2-CLORO-5-METOXIBENZENESULFONILA

[0171] A um frasco de 3 pescoços equipado com um condensador de gelo seco foi adicionado ácido acético (80 mL) e cloreto de cobre (0,8 g). A mistura foi resfriada a 0 °C, dióxido de enxofre (5 mL) foi condensado no frasco de reação e então a mistura de reação foi agitada por 30 minutos. A um frasco de fundo redondo de 200 mL separado foi adicionado ácido clorídrico concentrado (32 mL), ácido acético (8 mL) e cloridrato de 2-cloro-5-metilanilina (3,2 g, 16 mmol). Esta mistura foi resfriada a 0 °C, e nitrito de sódio (1,25 g, 18,1 mmol) em água (8 mL) foi adicionado gota a gota enquanto se mantinha a temperatura abaixo de 10 °C. A mistura de reação foi agitada por 30 minutos e então adicionada gota a gota à solução de dióxido de enxofre. A mistura de reação resultante foi agitada à temperatura ambiente por 1 h. A água foi adicionada gota a gota, e um sólido castanho-amarelado precipitado. O sólido foi isolado por filtração e lavado com água para proporcionar 2,5 g do composto título. 1H NMR (CDCl3) □□7,64 (d, 1H), 7,52 (d, 1H), 7,17 (d, 1H), 3,89 (s, 3H). ETAPA B: PREPARAÇÃO DE 2-CLORO-5-METOXIBENZENOSULFONAMIDA

[0172] A uma solução de cloreto de 2-cloro-5- metoxibenzenosulfonila (2,5 g, 10,4 mmol) (isto é, o produto da Etapa A) em tetrahidrofurano (30 mL) foi adicionado 30% de hidróxido de amônio (3,0 mL, 25,7 mmol) gota a gota. A mistura de reação foi agitada por 15 minutos, durante cujo tempo uma suspensão formada. A esta água de mistura (10 mL) foi adicionado, e o tetrahidrofurano foi evaporado sob pressão reduzida para deixar uma suspensão aquosa de um sólido castanho-amarelado. O sólido foi isolado por filtração e lavado com água para proporcionar 2,2 g do composto título. 1H NMR (CDCl3) □ 07,63 (d, 1H), 7,43 (d, 1H), 7,03 (d, 1H), 5,13 (br s, 2H), 3,85 (s, 3H). ETAPA C: PREPARAÇÃO DE ÁCIDO 8-CLORO-6-(TRIFLUOROMETIL)IMIDAZO[1,2- A ]PIRIDIN-2-CARBOXÍLICO

[0173] A uma solução de 2-amino-3-cloro-5-(trifluorometil)piridina (24,7 g, 126 mmol) em 1,2-dimetoxietano (260 mL) em 0 °C foi adicionado bromopiruvato de etila (17,43 mL, 138 mmol) gota a gota. A mistura de reação foi aquecida à temperatura ambiente e agitada por três dias para formar uma suspensão. A mistura de reação foi então extraída com diclorometano (2 x 200 mL) e lavada com água (2 x 200 mL). Os extratos de diclorometano combinados foram secos sobre sulfato de magnésio e concentrados sob pressão reduzida para se obter um resíduo sólido. As lavagens com água combinada foram saturadas com carbonato de sódio, extraídas com acetato de etila (2 x 200 mL), e secas sobre sulfato de magnésio. Os extratos de acetato de etila combinados e o resíduo obtido a partir da concentração do diclorometano foram combinados, e a mistura foi concentrada sob pressão reduzida para se obter um sólido.

[0174] Este sólido foi dissolvido em etanol (800 mL) e hidróxido de sódio a 50% aquoso (40 g, 500 mmol) combinado com água adicional (150 mL) foi adicionado gota a gota. A mistura de reação foi agitada à temperatura ambiente de um dia para o outro para formar uma suspensão. A mistura de reação foi acidificada ao pH 2 com ácido clorídrico concentrado e então resfriada por diversas horas para precipitar um sólido. O produto sólido foi isolado por filtração com uso de um funil de filtro de frita de vidro, lavado com água, e seco a ar sob uma corrente de ar de um dia para o outro para proporcionar 13 g do composto título como um sólido. 1H NMR (CDCI3) δ 8,51 (s, 1H), 8,40 (s, 1H), 7,55 (s, 1H). ETAPA D: PREPARAÇÃO DE 8-CLORO-N-[(2-CLORO-5-METOXIFENIL)SULFONIL]-6- (TRIFLUOROMETIL)-IMIDAZO[1,2-A]PIRIDIN-2-CARBOXAMIDA

[0175] Ao ácido carboxílico da Etapa C (243 mg, 0,92 mmol) foi adicionada uma solução de 4-(dimetilamino)piridina (340 mg, 2,76 mmol) e 1- (3-dimetil-aminopropil)-3-etilcarbodiimida cloridrato (232 mg, 2,3 mmol) em t- butanol (5 mL) e diclorometano (5 mL). A mistura de reação foi agitada por 15 min, 2-cloro-5-metoxibenzenosulfonamida (190 mg, 0,86 mmol) foi adicionada, e a mistura de reação foi agitada à temperatura ambiente de um dia para outro. Diclorometano (200 mL) foi então adicionado, a mistura foi extraída com 1 N de ácido clorídrico (3 x 100 mL), e a fase orgânica separada foi seca sobre sulfato de magnésio e concentrada sob pressão reduzida para proporcionar um sólido. O sólido foi limpo com éter dietílico para proporcionar 240 mg do composto título, um composto da presente invenção, como um sólido branco, m.p. 211 a 212 °C. 1H NMR (CDCI3) δ 10,10 (br s, 1H), 8,46 (s, 1H), 8,27 (s, 1H), 7,86 (d, 1H), 7,54 (s, 1H), 7,38 (d,1H), 7,09 (dd, 1H) 3,91 (s, 3H).

EXEMPLO DE SÍNTESE 2 PREPARAÇÃO DE 8-CLORO-N -[(4-CIANO-2,5-DIMETILFENIL)SULFONIL]-6- (TRIFLUOROMETIL)-IMIDAZO[1,2-A]PIRIDIN-2-CARBOXAMIDA ETAPA A: PREPARAÇÃO DE 4-BROMO-2,5-DIMETILBENZENOSULFONAMIDA

[0176] Ao ácido clorosulfônico (4,2 mL, 63 mmol) resfriado a 10 °C foi adicionado 2-bromo-p-xileno (5,0 g, 27 mmol) gota a gota por 15 min. A mistura de reação foi agitada por mais 10 min, e então vertida com agitação em 125 mL de gelo triturado para precipitar um sólido branco. O sólido foi isolado por filtração e lavado com água. O sólido foi dissolvido em tetrahidrofurano (40 mL) e uma solução aquosa de hidróxido de amônio a 30% (8,0 mL) foi adicionada. A mistura de reação foi agitada por 10 min e concentrada sob pressão reduzida para precipitar um sólido branco. O sólido foi isolado por filtração e lavado com água para proporcionar 4,6 g do composto título como um sólido. 1H NMR (CDCl3) δ7,87 (s, 1H), 7,52 (s, 1H), 4,75 (br s, 2H), 2,61 (s, 3H), 2,41 (s, 3H). ETAPA B: PREPARAÇÃO DE 4-CIANO-2,5-DIMETILBENZENOSULFONAMIDA

[0177] A uma solução de 4-bromo-2,5-dimetilbenzenosulfonamida (4,6 g, 22 mmol, o produto da Etapa A) em N-metil pirrolidinona (30 mL) foi adicionado cianida de cobre (2,5 g, 28 mmol), e a mistura de reação foi aquecida a 200 °C por 30 min. A reação foi então deixada resfriar e vertida em 200 mL de gelo triturado para precipitar um sólido. A esta mistura foi adicionado diclorometano (500 mL), e a mistura foi aquecida para dissolver o sólido branco. A mistura foi então filtrada para remover quaisquer sólidos não dissolvidos, as fases foram separadas, e o diclorometano foi lavado com água (2 x 100 mL), seco sobre sulfato de magnésio, e evaporado sob pressão reduzida para se obter um óleo. O óleo foi dissolvido em tetrahidrofurano (30 mL) e água (30 mL), e a solução foi concentrada sob pressão reduzida para precipitar um sólido. Este sólido foi isolado por filtração e lavado com água para proporcionar 2,5 g do composto título. 1H NMR (CDCl3) δ 7,98 (s, 1H), 7,56 (s, 1H), 4,89 (br s, 2H), 2,66 (s, 3H), 2,58 (s, 3H). ETAPA C:PREPARAÇÃO DE 8-CLORO-N-[(4-CIANO-2,5-DIMETILFENIL)SULFONIL]-6- (TRIFLUOROMETIL)IMIDAZO[1,2-A]PIRIDIN-2-CARBOXAMIDA

[0178] A uma solução de ácido 8-cloro-6- (trifluorometil)imidazo[1,2-a]piridin-2-carboxílico (2,5 g, 9,5 mmol, preparada conforme descrito no Exemplo 1 Etapa C) em t-butanol (70 mL) e diclorometano (70 mL) foi adicionada 4-(dimetilamino)piridina (3,47 g, 28,4 mmol) e cloridrato de 1-(3-dimetilaminopropil)-3-etilcarbodiimida (4,54 g, 23,7 mmol). A mistura de reação foi agitada por 15 min após cujo tempo 4-ciano-2,5- dimetilbenzenosulfonamida (1,85 g, 8,85 mmol) foi adicionada, e a agitação foi continuada à temperatura ambiente de um dia para outro. Diclorometano (200 mL) foi então adicionado, a mistura foi lavada com 1 N de ácido clorídrico (3 x 100 mL), a fase orgânica foi coletada e seca sobre sulfato de magnésio e então concentrada sob pressão reduzida para proporcionar um sólido. O sólido foi isolado por filtração, limpo com éter dietílico, e recristalizado a partir de hexano/acetato de etila para proporcionar 1,5 g do composto título, um composto da presente invenção, como um sólido, m.p. 228 a 229 °C. 1H NMR (CDCI3) δ 9,97 (br s, 1H), 8,47 (s, 1H), 8,26 (s, 1H), 8,24 (s, 1H), 7,56 (s, 1H), 7,54 (s, 1H), 2,71 (s, 3H), 2,63 (s, 3H).

EXEMPLO DE SÍNTESE 3 PREPARAÇÃO DE 8-CLORO- N-[(2-CLORO-5-ETILFENIL)SULFONIL]-6- (TRIFLUOROMETIL)-IMIDAZO[1,2-A]PIRIDIN-2-CARBOXAMIDA ETAPA A: PREPARAÇÃO DE CLORETO DE 2-CLORO-5-ETILBEZENESULFONILA

[0179] O ácido cIorosuIfônico (4,0 mL, 59 mmoI) foi resfriado a 0 °C e 1-cIoro-4-etiIbenzeno (1,0 mL, 7,5 mmoI) foi adicionado gota a gota por 30 min. A mistura de reação foi agitada por 45 min a 0 °C, vertida com agitação em 125 mL de gelo triturado, e então extraído com acetato de etila (2 x 100 mL). As camadas de acetato de etila foram combinadas, lavadas com água (100 mL), e secas sobre sulfato de magnésio. O acetato de etila foi concentrado sob pressão reduzida para se obter um óleo determinado para ser aproximadamente uma mistura de 1:1 mistura de isômeros. A mistura foi cromatografada em eluição de gel de sílica com um gradiente de hexano/acetato de etila para proporcionar 0,41 g do composto título. 1H NMR (CDCl3) □□7,97 (s, 1H), 7,53 (d, 1H), 7,49 (d, 1H), 2,75 (q, 2H), 1,29 (t, 3H). ETAPA B: PREPARAÇÃO DE 2-CLORO-5-ETILBEZENOSULFONAMIDA

[0180] A uma solução de cloreto de 2-cloro-5-etilbezenesulfonila (0,41 g, 1,7 mmol, o produto da Etapa A) em tetrahidrofurano (30 mL) foi adicionado hidróxido de amônio a 30% (0,41 mL, 3,5 mmol) gota a gota. A mistura de reação foi agitada por 15 minutos, durante cujo tempo uma suspensão se formou. A esta mistura água (10 mL) foi adicionada, e o tetrahidrofurano foi evaporado sob pressão reduzida para precipitar um sólido. O sólido foi dissolvido em éter dietílico, seco sobre sulfato de magnésio, e concentrado sob pressão reduzida. Éter dietílico e hexano foram adicionado para precipitar um sólido. O sólido foi isolado por filtração para proporcionar 190 mg do composto título. 1H NMR (CDCI3) □□7,95 (s, 1H), 7,43 (d, 1H), 7,35 (d, 1H), 5,08 (br s, 2H), 2,71 (q, 2H), 1,25 (t, 3H). ETAPA C: PREPARAÇÃO DE 8-CLORO-N-[(2-CLORO-5-ETILFENIL)SULFONIL]-6- (TRIFLUOROMETIL)IMIDAZO[1,2-A]PIRIDIN-2-CARBOXAMIDA

[0181] A uma solução de ácido 8-cloro-6- (trifluorometil)imidazo[1,2-a]piridin-2-carboxílico (100 mg, 0,38 mmol, preparado conforme descrito no Exemplo 1 Etapa C) em uma mistura de 1:1 de t-butanol (5 mL) e diclorometano (5 mL) foi adicionada 4-(dimetilamino)piridina (138 mg, 1,1 mmol) e cloridrato de 1-(3-dimetilaminopropil)-3-etilcarbodiimida (182 mg, 0.95 mmol). A mistura de reação foi agitada por 15 min, 2-cloro-5- etilbenzenosulfonamida (74 mg, 0,34 mmol) foi adicionada, e a mistura de reação foi agitada à temperatura ambiente de um dia para o outro. Diclorometano (100 mL) foi então adicionado, a mistura foi lavada com 1 N de ácido clorídrico (3 x 50 mL), e a fase orgânica foi seca sobre sulfato de magnésio e concentrada sob pressão reduzida para proporcionar um sólido. O sólido foi limpo com éter dietílico para proporcionar 84 mg do composto título, um composto da presente invenção, as a sólido, m.p. 214 a 215 °C. 1H NMR (CDCI3) δ 10,12 (br s, 1H), 8,45 (s, 1H), 8,26 (s, 1H), 8,20 (s, 1H), 7,53 (s, 1H), 7,40 (s, 2H), 2,77 (q, 2H ), 1,30(t, 3H).

EXEMPLO DE SÍNTESE 4 PREPARAÇÃO DE 8-CLORO-N -[(1-ETIL-3-METIL-1 H-PIRAZOL-4-IL)SULFONIL]-6- (TRIFLUOROMETIL)-IMIDAZO[1,2-A ]PIRIDIN-2-CARBOXAMIDA ETAPA A: PREPARAÇÃO DE 1-ETIL-3-METIL-1H-PIRAZOL-4-SULFONAMIDA

[0182] A uma solução de 1-etil-3-metil-1 H-pirazol-4- sulfonilcloreto (0,154 g, 0,73 mmol, Matrix Scientific) em tetrahidrofurano (10 mL) foi adicionada gota a gota uma solução aquosa de hidróxido de amônio a 30% (0,20 mL, 1,7 mmol). A mistura de reação foi agitada por 1 hora, água (2 mL) foi adicionada, e o solvente foi concentrado sob pressão reduzida para precipitar um sólido. O sólido foi isolado por filtração, limpo com água, e seco para proporcionar 41 mg do composto título. 1H NMR (CDCI3) □□7,80 (s, 1H), 4,75 (br s, 1H), 4,11 (q, 2H), 2,44 (s, 3H), 1,49 (t, 3H). ETAPA B: PREPARAÇÃO DE 8-CLORO-N-[(1-ETIL-3-METIL-1H-PIRAZOL-4- IL)SULFONIL]-6-(TRIFLUOROMETIL)-IMIDAZO[1,2-A]PIRIDIN-2-CARBOXAMIDA

[0183] A uma solução de ácido 8-cloro-6- (trifluorometil)imidazo[1,2-a]piridin-2-carboxílico (63 mg, 0,24 mmol, preparada conforme descrito no Exemplo 1 Etapa C) em uma mistura de 1:1 de t-butanol (5 mL) e diclorometano (5 mL) foi adicionada 4-(dimetilamino)piridina (88 mg, 0,71 mmol) e cloridrato de 1-(3-dimetilaminopropil)-3-etilcarbodiimida (117 mg, 0,60 mmol). A mistura de reação foi agitada por 15 min, após cujo tempo 1-etil- 3-metil-1H-pirazol-4-sulfonamida (41 mg, 0,22 mmol, o produto da Etapa A) foi adicionada, e a mistura de reação foi agitada à temperatura ambiente de um dia para o outro. Diclorometano (100 mL) foi adicionado e a mistura foi lavada com 1 N de ácido clorídrico (3 x 50 mL). A fase orgânica foi separada, seca sobre sulfato de magnésio, e concentrada sob pressão reduzida para proporcionar a sólido. O sólido foi suspenso em uma mistura de éter dietílico e hexano, filtrado e seco para proporcionar 25 mg do composto título, um composto da presente invenção, como um sólido, m.p. 189 a 190 °C. 1H NMR (CDCI3) δ 9,85 (br s, 1H), 8,47 (s, 1H), 8,29 (s, 1H), 8,10 (s, 1H), 7,53 (s, 1H), 4,14 (q, 2H ), 2,51 (s, 3H), 1,51 (t, 3H).

EXEMPLO DE SÍNTESE 5 PREPARAÇÃO DE 8-CLORO-N-[(3-CLORO-1 -ETIL-1 H-PIRAZOL-4-IL)SULFONIL]-6- (TRIFLUOROMETIL)IMIDAZO[1,2-A]PIRIDIN-2-CARBOXAMIDA ETAPA A: PREPARAÇÃO DE 1-ETIL-1H-PIRAZOL-3-ILAMINA

[0184] A uma solução de carbonato de potássio (2,76 g, 20,0 mmol) em água (10 mL) foi adicionado oxatalo de hidrazina etílica (3,0 g, 20 mmol) seguido pela adição gota a gota de 2-cloroacrilonitrila (1,6 mL, 20 mmol) por 30 min. A mistura foi agitada à temperatura ambiente por 2 h, e então aquecida a 50 °C por 2 h. A mistura de reação foi resfriada e extraída com acetato de etila (2 x 100 mL). O acetato de etila foi seco sobre sulfato de magnésio e evaporado sob pressão reduzida para se obter um óleo. O óleo foi cromatografado em eluição de gel de sílica com hexano e acetato de etila como eluente para proporcionar 540 mg do composto título. 1H NMR (CDCl3) δ 7,12 (d, 1H) 5,57 (d, 1H), 3,96 (q, 2 H), 3.59 (br s, 1H), 1,42 (t, 3H). ETAPA B: PREPARAÇÃO DE 3-CLORO-1-ETIL-1H-PIRAZOL

[0185] A uma solução de 1-etil-1H-pirazol-3-ilamina (0,54 g, 4,86 mmol, o produto da Etapa A) em ácido clorídrico concentrado (5 mL) a 0 °C foi adicionada uma solução de nitrito de sódio (369 mg, 5,35 mmol) em água (1 mL) gota a gota enquanto se mantém a temperatura abaixo de 10 °C. A mistura de reação foi agitada por 30 min, uma solução de cloreto de cobre (I) em ácido clorídrico concentrado (2 mL) foi adicionada gota a gota, e a mistura de reação resultante foi então aquecida a 60 °C. Uma quantidade catalítica de cloreto de cobre foi adicionada a 60 °C (iniciando a evolução de gás). A mistura de reação foi agitada por 5 min e então vertida em 100 mL de gelo triturado contendo hidróxido de sódio a 50 % (5 mL) e bem agitada. A mistura aquosa foi extraída com diclorometano (2 x 150 mL), e a camada orgânica foi separada, lavada com água, seca sobre sulfato de magnésio e concentrada sob pressão reduzida para se obter 0,42 g do composto título. 1H NMR (CDCI3) δ 7,31 (d, 1H), 6,15 (d, 1H), 4,11 (q, 2H), 1,47 (t, 3H). ETAPA C: PREPARAÇÃO DE CLORETO DE 3-CLORO-1-ETIL-1H-PIRAZOL-4-SULFONILA

[0186] 3-Cloro-1-etil-1H-pirazol (0,42 g, 3,2 mmol, o produto da Etapa B) foi adicionado a ácido clorosulfônico (2.0 mL, 30 mmol) à temperatura ambiente e a mistura foi lentamente aquecida a 100 °C, e então aquecida a 100 a 110 °C por 2 horas. A mistura de reação foi resfriada, vertida com agitação em 150 mL de gelo triturado, e extraída em éter dietílico (2 x 100 mL). Os extratos de éter foram combinados com água (100 mL), secos sobre sulfato de magnésio e concentrados sob pressão reduzida para se obter 0,5 g do composto título como um óleo. 1H NMR (CDCl3) δ 8,00 (s, 1 H), 4,20 (q, 2 H), 1,56 (t, 3H). ETAPA D: PREPARAÇÃO DE 3-CLORO-1-ETIL-1H-PIRAXOL-4-SULFONAMIDA

[0187] A uma solução de cloreto de 3-cloro-1-etil-1H-pirazol-4- sulfonila (0,5 g, 2.2 mmol, o produto da Etapa D) em tetrahidrofurano (20 mL) foi adicionado hidróxido de amônio a 30% (3.0 mL, 24 mmol) gota a gota. A mistura de reação foi aquecida até a ebulição com uma pistola de calor e então agitada por 30 min. O tetrahidrofurano foi removido sob pressão reduzida, água (50 mL) foi adicionada, a mistura de reação foi extraída em acetato de etila (2 x 100 mL). O acetato de etila foi seco sobre sulfato de magnésio e concentrado sob pressão reduzida para proporcionar a sólido. O sólido foi lavado com hexano, e seco para proporcionar 282 mg do composto título. 1H NMR (CDCl3) δ7,84 (s, 1H), 4,94 (br s, 1H), 4,15 (q, 2H), 1,51 (t, 3H). ETAPA E: PREPARAÇÃO DE 8-CLORO-N-[(3-CLORO-1-ETIL-1H-PIRAZOL-4- IL)SULFONIL]-6-(TRIFLUOROMETIL)IMIDAZO[1,2-A]PIRIDIN-2-CARBOXAMIDA

[0188] A uma solução de ácido 8-cloro-6- (trifluorometil)imidazo[1,2-a]piridin-2-carboxílico (110 mg, 0,42 mmol, preparada conforme descrito no Exemplo 1 Etapa C) em uma mistura a 1:1 de t-butanol (5 mL) e diclorometano (5 mL) foi adicionado 4- (dimetilamino)piridina (152 mg, 1,25 mmol) e cloridrato de 1-(3- dimetilaminopropila)-3-etilcarbodiimida (96 mg, 0,5 mmol). A mistura de reação foi agitada por 15 min após cujo tempo 3-cloro-1-etil-1H-pirazol-4- sulfonamida (81 mg, 0,38 mmol, o produto da Etapa D) foi adicionada e a agitação foi continuada à temperatura ambiente de um dia para o outro. Diclorometano (100 mL) foi então adicionado e a mistura foi extraída com 1 N de ácido clorídrico (3 x 50 mL). As fases orgânicas separadas foram combinadas, secas sobre sulfato de magnésio, e concentradas sob pressão reduzida para proporcionar a sólido. O sólido foi suspenso em uma mistura de éter dietílico e hexano e filtrado para proporcionar 85 mg do composto título, um composto da presente invenção, como um sólido, m.p. 184 a 185 °C. 1H NMR (CDCl3) δ 9,96 (br s, 1H), 8,47 (s, 1H), 8,29 (s, 1H), 8,16 (s, 1H), 7,54 (s, 1H), 4,17 (q, 2H ), 1,54 (t, 3H).

EXEMPLO DE SÍNTESE 6 PREPARAÇÃO DE 8-BROMO-N-[(2-CLORO-5-METÓXIFENIL)SULFONIL]-6- (TRIFLUOROMETIL)-IMIDAZO[1,2-A]PIRIDIN-2-CARBOXAMIDA ETAPA A: PREPARAÇÃO DE ÁCIDO 8-BROMO-6-(TRIFLUOROMETIL)IMIDAZO[1,2- A]PIRIDIN-2-CARBOXÍLICO

[0189] A uma solução de 2-amino-3-bromo-5- (trifluorometil)piridina (10,0 g, 41,5 mmol) em 1,2 dimetoxietano (300 mL) à temperatura ambiente foi adicionado bromopiruvato de etila (9,889 g, 45,64 mmol) gota a gota. A mistura de reação foi aquecida até refluxo por 18 h. O 1,2-dimetoxietano foi removido sob pressão reduzida e o sólido residual foi recristalizado a partir de 1-clorobutano. O sólido foi isolado por filtração e seco para proporcionar um sólido esbranquiçado, ácido 8-bromo-6- (trifluorometil)imidazo[1,2-a]piridin-2-carboxílico, éster etílico (11.044 g).

[0190] O sólido obtido acima foi dissolvido em tetrahidrofurano (150 mL) e uma solução de LiOH (2,353 g, 98,29 mmol) em água (100 mL) foi adicionada. A mistura de reação foi agitada à temperatura ambiente por 4 h. O tetrahidrofurano foi removido sob pressão reduzida para fornecer uma solução aquosa que foi resfriada a 5 °C. HCl diluído foi adicionado gota a gota até um pH < 5.0 ser atingido. Após diversos minutos um sólido começou a precipitar a partir da solução. O sólido foi coletado por filtração, lavado uma vez com água (50 mL), e seco um fogão a vácuo por 18 h a 80 °C para proporcionar 8,632 g do composto título como um sólido. 1H NMR (dmso-d6) □ 13,17 (br s, 1H), 9,31 (s, 1H), 8,69 (s, 1H), 8,03 (s, 1H). ETAPA B: PREPARAÇÃO DE 8-BROMO-N-[(2-CLORO-5-METÓXIFENIL)SULFONIL]-6- (TRIFLUOROMETIL)IMIDAZO[1,2-A]PIRIDIN-2-CARBOXAMIDA

[0191] Ao produto da Etapa A (200 mg, 0,647 mmol) foi adicionada uma solução de 4-(dimetilamino)piridina (237 mg, 1,94 mmol) e cloridrato de 1-(3-dimetilaminopropil)-3-etilcarbodiimida (309 mg, 1,62 mmol) em uma mistura a 1:1 de t-butanol (5 mL) e diclorometano (5 mL). A mistura de reação foi agitada por 15 min, 2-cloro-5-metoxibenzenosulfonamida (129 mg, 0,582 mmol) foi adicionada, e a mistura de reação foi agitada à temperatura ambiente de um dia para outro. Diclorometano (200 mL) foi então adicionado, a mistura foi extraída com 1 N de ácido clorídrico (3 x 100 mL) e as fases orgânicas separadas foram combinadas, secas sobre sulfato de magnésio, e concentradas sob pressão reduzida para proporcionar a sólido. O sólido foi limpo com éter dietílico para proporcionar 234 mg do composto título, um composto da presente invenção, como um sólido branco, m.p. 191 a 192 °C. 1H NMR (CDCI3) δ 10,1 (br s, 1H), 8,51 (s, 1H), 8,30 (s, 1H), 7,87 (d, 1H), 7,72 (s, 1H), 7,38 (d,1H), 7,08 (dd, 1H) 3,91 (s, 3H).

EXEMPLO DE SÍNTESE 7 PREPARAÇÃO DE 8-CLORO-N-[(2-CLORO-5-METOXIFENIL)SULFONIL]-3-METIL-6- (TRIFLUOROMETIL)IMIDAZO[1,2-A]PIRIDIN-2-CARBOXAMIDA ETAPA A: PREPARAÇÃO DE ÉSTER ETÍLICO DE ÁCIDO 3-BROMO-2-OXO-BUTÍRICO

[0192] Ácido 2-oxo-butírico (10,0 g, 97,2 mmol) foi dissolvido em etanol (100 mL) e mono hidrato de ácido sulfônico de p-tolueno (0.1 g) foi adicionado. A mistura de reação foi aquecida até refluxo por 48 h. Após resfriar a mistura de reação até a temperatura ambiente, o etanol foi removido sob pressão reduzida para produzir 11.4 g de éster etílico de ácido 2-oxo-butírico.

[0193] O éster etílico de ácido 2-oxo-butírico preparado acima foi dissolvido em clorofórmio (100 mL) e bromo (20,964 g, 131,19 mmol) foi adicionado gota a gota à temperatura ambiente. A mistura de reação foi deixada agitar-se por 18 h. A concentração da mistura de reação sob pressão reduzida forneceu 12,0 g do composto título como um óleo laranja. 1H NMR (CDCl3) δ 4,39 (q, 2H), 4,32 (q, 1H), 1,88 (d, 3H), 1,39 (t, 3H). ETAPA B: PREPARAÇÃO DE ÁCIDO 8-CLORO-3-METIL-6- (TRIFLUOROMETIL)IMIDAZO[1,2-A]PIRIDIN-2-CARBOXÍLICO

[0194] A uma solução de 2-amino-3-cloro-5-(trifluorometil)piridina (11,3 g, 57,5 mmol) em dioxano (200 mL) à temperatura ambiente foi adicionado gota a gota éster etílico de ácido 3-bromo-2-oxo-butírico (12,017 g, 57,49 mmol, o produto da Etapa A). A mistura de reação foi aquecida até refluxo por 24 h, resfriada e o dioxano foi removido sob pressão reduzida. A cromatografia em eluição de gel de sílica com um gradiente de hexano/acetato de etila proporcionou 17,3 g de éster etílico de ácido 8-cloro-3-metil-6- (trifluorometil)imidazo[1,2-a]piridin-2-carboxílico como um sólido.

[0195] O sólido preparado acima foi dissolvido em tetrahidrofurano (100 mL) e uma solução de LiOH (3,365 g, 140,8 mmol) em água (50 mL) foi adicionada. A mistura de reação foi agitada à temperatura ambiente por 18 h. O tetrahidrofurano foi removido sob pressão reduzida para fornecer uma solução aquosa que foi resfriada a 5 °C. HCl diluído foi adicionado gota a gota até um pH < 5.0 ser atingido. Após diversos minutos um sólido começou a precipitar. O sólido foi coletado por filtração, lavado com água (50 mL) e seco a 80 °C em um forno a vácuo por 18 h para proporcionar 15,7 g de um sólido. 1H NMR (dmso-d6) DD13,1 (br s, 1H), 8,84 (s, 1H), 7,80 (s, 1H), 2,82 (s, 3H). ETAPA C: PREPARAÇÃO DE 8-CLORO-N-[(2-CLORO-5-METOXIFENIL)SULFONIL]-3- METIL-6-(TRIFLUOROMETIL)IMIDAZO[1,2-A]PIRIDIN-2-CARBOXAMIDA

[0196] Ao ácido carboxílico preparado na Etapa B (200 mg, 0,72 mmol) foi adicionada uma solução de 4-(dimetilamino)piridina (262 mg, 2,15 mmol) e cloridrato de 1-(3-dimetilaminopropil)-3-etilcarbodiimida (344 mg, 1,79 mmol) em uma mistura solvente a 1:1 de t-butanol (5 mL) e diclorometano (5 mL). A mistura de reação foi agitada por 15 minutos, 2-cloro-5- metóxibenzenosulfonamida (143 mg, 0,65 mmol) foi adicionada, e a mistura de reação foi agitada à temperatura ambiente de um dia para o outro. Diclorometano (200 mL) foi então adicionado, a mistura foi extraída com 1 N de ácido clorídrico (3 x 100 mL), e as camadas orgânicas separadas foram combinadas, secas sobre sulfato de magnésio e concentradas sob pressão reduzida para proporcionar um sólido. O sólido foi limpo com éter dietílico para proporcionar 118 mg do composto título, um composto da presente invenção, como um sólido branco, m.p. 222 a 223 °C. 1H NMR (dmso-d6) δ 10,0 (br s, 1H), 8,94 (s, 1H), 7,96 (s, 1H), 7,65 (d, 1H), 7,59 (d, 1H), 7,30 (dd,1H), 3,87 (s, 3H) 2,71 (s, 3H).

[0197] Pelos procedimentos descritos na presente invenção juntamente com os métodos conhecidos na técnica, os seguintes compostos das Tabelas 1 a 22 podem ser preparados. As seguintes abreviações são usadas nas Tabelas que seguem: Me significa metila, Et significa etila, OMe significa metóxi, SMe significa metiltio, e NMe2 significa dimetilamino.

[0198] A Tabela 2 é construída da mesma forma que a Tabela 1, exceto que R2 é Cl. Por exemplo, o primeiro composto na Tabela 2 em que R1a é CF3, R1b é Cl, R2 é Cl, R3 e Ra a Re são H é a estrutura mostrada imediatamente abaixo.

[0199] A Tabela 3 é construída da mesma forma que a Tabela 1, exceto que R2 é Br. Por exemplo, o primeiro composto na Tabela 3 em que R1a é CF3, R1b é Cl, R2 é Br, R3 e Ra a Re são H é a estrutura mostrada imediatamente abaixo.

TABELA 4

[0200] A Tabela 4 é construída da mesma forma que a Tabela 1, exceto que R2 é Me. Por exemplo, o primeiro composto na Tabela 4 em que R1a é CF3, R1b é Cl, R2 é Me, R3 e Ra a Re são H é a estrutura imediatamente mostrada abaixo.

[0201] A Tabela 5 é construída da mesma forma que a Tabela 1, exceto que R1a e R1b são H. Por exemplo, o primeiro composto na Tabela 5 em que R1a é H, R1b é H, e R2, R3 e Ra a Re são H é a estrutura imediatamente mostrada abaixo.

[0202] A Tabela 5a é construída da mesma forma que a Tabela 1, exceto que R1a é Cl e R1b é H. Por exemplo, o primeiro composto na Tabela 5a em que R1a é Cl, R1b é H, e R2, R3 e Ra a Re são H é a estrutura imediatamente mostrada abaixo.

[0203] A Tabela 5b é construída da mesma forma que a Tabela 1, exceto que R1a é Br e R1b é H. Por exemplo, o primeiro composto na Tabela 5b em que R1a é Br, R1b é H, e R2, R3 e Ra a Re são H é a estrutura imediatamente mostrada abaixo.

[0204] A Tabela 5c é construída da mesma forma que a Tabela 1, exceto que R1b é H. Por exemplo, o primeiro composto na Tabela 5c em que R1a é CF3, R1b é H, e R2, R3 e Ra a Re são H é a estrutura imediatamente

[0205] A Tabela 6 é construída da mesma forma que a Tabela 1, exceto que R1b é Br. Por exemplo, o primeiro composto na Tabela 6 em que R1a é CF3, R1b é Br, e R2, R3 e Ra a Re são H é a estrutura imediatamente

TABELA 6A

[0206] A Tabela 6 é construída da mesma forma que a Tabela 1, exceto que R1b é F. Por exemplo, o primeiro composto na Tabela 6 em que R1a é CF3, R1b é F, e R2, R3 e Ra a Re são H é a estrutura imediatamente

TABELA 7

[0207] A Tabela 7 é construída da mesma forma que a Tabela 1, exceto que R1a e R1b são Cl. Por exemplo, o primeiro composto na Tabela 7 em que R1a e R1b são Cl, e R2, R3 e Ra a Re são H é a estrutura imediatamente mostrada abaixo.

[0208] A Tabela 8 é construída da mesma forma que a Tabela 1, exceto que R1a e R1b são Br. Por exemplo, o primeiro composto na Tabela 8 em que R1a e R1b são Br, e R2, R3 e Ra a Re são H é a estrutura imediatamente mostrada abaixo.

TABELA 9

[0209] A Tabela 9 é construída da mesma forma que a Tabela 1, exceto que R3 é Me. Por exemplo, o primeiro composto na Tabela 9 em que R1a é CF3, R1b é Cl, R3 é Me, e R2 e Ra a Re são H é a estrutura imediatamente mostrada abaixo.

[0210] A Tabela 10 é construída da mesma forma que a Tabela 1, exceto que R3 é Et. Por exemplo, o primeiro composto na Tabela 10 em que R1a é CF3, R1b é Cl, R3 é Et, e R2 e Ra a Re são H é a estrutura imediatamente mostrada abaixo.

[0211] A Tabela 11 é construída da mesma forma que a Tabela 1, exceto que R3 é propargila (isto é, CH2C=CH). Por exemplo, o primeiro composto na Tabela 11 em que R1a é CF3, R1b é Cl, R3 é propargila, e R2 e Ra a Re são H é a estrutura imediatamente mostrada abaixo.

TABELA 12

[0212] A Tabela 12 é construída da mesma forma que a Tabela 1, exceto que R3 é benzila (isto é, CH2C6H5). Por exemplo, o primeiro composto na Tabela 12 em que R1a é CF3, R1b é Cl, R3 é benzila, e R2 e Ra a Re são H é a estrutura imediatamente mostrada abaixo.

[0213] Um composto desta invenção será de forma geral usado como um ingrediente ativo de controle de nematódeo parasítico em uma composição, isto é, formulação, com ao menos um componente adicional selecionado a partir do grupo que consiste em tensoativos, diluentes sólidos e diluentes líquidos, que serve como um transportador. Os ingredientes da formulação ou composição são selecionados para serem consistentes com as propriedades físicas do ingrediente ativo, modo de aplicação e fatores ambientais tais como tipo de solo, umidade e temperatura.

[0214] As formulações úteis incluem tanto composições líquidas como sólidas. As composições líquidas incluem soluções (incluindo concentrados emulsificáveis), suspensões, emulsões (incluindo microemulsões e/ou suspo-emulsões) e similares, que opcionalmente podem ser espessadas em géis. Os tipos gerais de composições líquidas aquosas são concentrados solúvel, concentrado de suspensão, suspensão em cápsula, emulsão concentrada, microemulsão e suspo-emulsão. Os tipos gerais de composições líquidas não aquosas são concentrado emulsificável, concentrado microemulsificável, concentrado dispersável e dispersão de óleo.

[0215] Os tipos gerais de composições sólidas são particulados, pós, grânulos, pelotas, perolados, pastilhas, tabletes, filmes preenchidos (incluindo revestimentos de semente) e similares, que podem ser dispersíveis em água (“molhável”) ou solúveis em água. Os filmes e revestimentos formados de soluções de formação de filme ou suspensões fluidas são particularmente úteis para tratamento de semente. O ingrediente ativo pode ser (micro)encapsulado e ainda formado em uma suspensão ou formulação sólida; alternativamente toda a formulação de ingrediente ativo pode ser encapsulada (ou “sobrerevestida”).

[0216] A encapsulação pode controlar ou retardar a liberação do ingrediente ativo. Um grânulo emulsificável combina as vantagens de ambos uma formulação concentrada emulsificável e uma formulação granular seca. Composições de alta resistência são primariamente usadas como intermediários para formulação adicional.

[0217] Formulações aspersíveis são tipicamente estendidas em um meio adequado antes da aspersão. Tais formulações líquidas e sólidas são formuladas para serem facilmente diluídas no meio de aspersão, normalmente água. Os volumes de aspersão podem variar de cerca de um a diversos milhares de litros por hectare, mas mais tipicamente estão na faixa de cerca de um a diversas centenas de litros por hectare. As formulações aspersíveis podem ser misturadas em tanque com água ou outro meio adequado para tratamento foliar por aplicação aérea ou ao solo, ou para aplicação ao meio de cultivo da planta.

[0218] As formulações líquidas e secas podem ser medidas diretamente em sistemas de irrigação em gotas ou medidas na aração durante o plantio. As formulações líquidas e sólidas podem ser aplicadas em sementes de colheitas e outras vegetações desejáveis como tratamento de semente antes do plantio para proteger as raízes em desenvolvimento e outras partes subterrâneas da planta e/ou folhagem através de absorção sistêmica.

[0219] As formulações conterão tipicamente quantidades efetivas de ingrediente ativo, diluente e tensoativo dentro das seguintes faixas aproximadas que somam até 100 por cento em peso. Percentagem de Peso Ingrediente Ativo Diluente Tensoativo Grânulos, Tabletes e Pós 0,001 a 90 0 a 99,999 0 a 15 Dispersíveis em Água e Solúveis em água Dispersões de Óleo, Suspensões, 1 a 50 40 a 99 0 a 50 Emulsões, Soluções (incluindo Concentrados Emulficáveis ) Particulados 1 a 25 70 a 99 0 a 5 Grânulos e Pelotas 0,001 a 95 5 a 99,999 0 a 15 Composições de Alta Resistência 90 a 99 0 a 10 0 a 2

[0220] Os diluentes sólidos incluem, por exemplo, argilas tais como bentonita, montmorilonita, atapulgita e caulim, gesso, celulose, dióxido de titânio, óxido de zinco, amido, açúcares de dextrina, (por exemplo, lactose, sucrose), sílica, talco, mica, terra diatomácea, ureia, carbonato de cálcio, carbonato e bicarbonato de sódio e sulfato de sódio. Os diluentes sólidos típicos são descritos em Watkins et al., Handbook of Insecticide Dust Diluents e Carriers, 2a Edição, Dorland Books, Caldwell, New Jersey.

[0221] Os diluentes líquidos incluem, por exemplo, água, N,N- dimetilalcanamidas (por exemplo, N,N-dimetilformamida), limoneno, dimetilsulfóxido, N-alquilpirrolidonas (por exemplo, N-metilpirrolidinona), etilenoglicol, trietilenoglicol, propilenoglicol, dipropilenoglicol, polipropileneglicol, carbonato de propileno, carbonato de butileno, parafinas (por exemplo, óleos minerais brancos, parafinas normais, isoparafinas), alquilbenzenos, alquilnaftalenos, glicerina, triacetato de glicerol, sorbitol, triacetina, hidrocarbonetos aromáticos, alifáticos desaromatizados, alquilbenzenos, alquilnaftalenos, cetonas tais como ciclohexanona, 2-heptanona, isoforona e 4- hidroxi-4-metil-2-pentanona, acetatos tais como acetato de isoamila, acetato de hexila, acetato de heptila, acetato de octila, acetato de nonila, acetato de tridecila e acetato de isobornila, outros ésteres tais como ésteres de lactato alquilados, ésteres dibásicos e Y-butirolactona, e álcoois, que podem ser lineares, ramificados, saturados ou insaturados, tais como metanol, etanol, n-propanol, álcool isopropílico, n-butanol, álcool isobutílico, n-hexanol, 2- etilhexanol, n-octanol, decanol, álcool isodecílico, isooctadecanol, álcool cetílico, álcool laurílico, álcool tridecílico, álcool oleico, ciclohexanol, álcool tetrahidrofurfírico, álcool diacetônico e álcool benzílico. Os diluentes líquidos também incluem ésteres de glicerol de ácidos graxos saturados e insaturados (tipicamente C6-C22), tal como semente de planta e óleos de fruta (por exemplo, óleos de oliva, de castor, de semente de linho, de gergelim, de milho, de amendoim, de girassol, de semente de uva, de açafroa, de semente de algodão, de soja, de semente de colza, de coco e de semente de palmeira), gorduras de fonte animal (por exemplo, sebo bovino, sebo suíno, banha, óleo de fígado de bacalhau), e misturas dos mesmos. Os diluentes líquidos também incluem ácidos graxos alquilados (por exemplo, metilados, etilados, butilados) em que os ácidos graxos podem ser obtidos por hidrólise de ésteres de glicerol a partir de fontes vegetais e animais, e podem ser purificados por destilação. Os diluentes líquidos típicos são descritos em Marsden, Solvents Guide, 2a Edição., Interscience, New York, 1950.

[0222] As composições líquidas e sólidas da presente invenção normalmente incluem um ou mais tensoativos. Quando adicionados a um líquido, os tensoativos (também conhecidos como “agentes ativos por superfície”) de forma geral modificam, mais comumente reduzem, a tensão de superfície do líquido. Dependendo da natureza dos grupos hidrofílicos e lipofílicos em uma molécula tensoativo, os tensoativos podem ser úteis como agentes umidificantes, dispersantes, emulsificantes ou agentes de deformação.

[0223] Os tensoativos podem ser classificados como não iônicos, aniônicos ou catiônicos. Os tensoativos não iônicos úteis para as presentes composições incluem, mas não se limitam a: alcoxilatos de álcool tal como alcoxilatos de álcool baseados em álcoois naturais e sintéticos (que podem ser ramificados ou lineares) e preparados a partir dos álcoois e óxido de etileno, óxido de propileno, óxido de butileno ou misturas dos mesmos; etoxilatos de amina, alcanolamidas e alcanolamidas etoxiladas; triglicerídeos alcoxilados tais como óleos de soja, castor e semente de colza etoxilados; alcoxilatos de alquilfenol tais como etoxilatos de octilfenol, etoxilatos de nonilfenol, etoxilatos de dinonil fenol e etoxilatos dodecil fenol (preparados a partir de fenóis e óxidos de etileno, óxido de propileno, óxido de butileno ou misturas dos mesmos); polímeros em bloco preparados a partir de óxido de etileno ou óxido de propileno e polímeros em bloco reverso em que os blocos terminais são preparados a partir de óxido de propileno; ácidos graxos etoxilados; ésteres e óleos graxos etoxilados; ésteres metílicos etoxilados; tristirilfenol etoxilado (incluindo aqueles preparados a partir de óxido de etileno, óxido de propileno, óxido de butileno ou misturas dos mesmos); ésteres de ácidos graxos, ésteres de glicerol, derivados à base de lanolina, ésteres polietoxilados tais como ésteres de ácido graxo com sorbitano polietoxilados, ésteres de ácido graxo com sorbitol polietoxilados e ésteres de ácido graxo e glicerol polietoxilados; outros derivados de sorbitano tais como ésteres de sorbitano; tensoativos poliméricos tais como copolímeros aleatórios, copolímeros em bloco, resinas de peg (polietileno glicol) alquídico, polímeros de enxerto ou em pente e polímeros em estrela; polietileno glicóis (pegs); ésteres de ácido graxo com polietileno glicol; tensoativos à base de silicone; e derivados de açúcar tais como ésteres de sucrose, poliglicosidas de alquila e polissacarídeos de alquila.

[0224] Os tensoativos aniônicos úteis incluem, mas não se limitam a: ácidos sulfônicos de alquilarila e seus sais; álcool carboxilado ou etoxilatos de alquilafenol; derivados de sulfonato de difenila; lignina e derivados de lignina tal como lignosulfonatos; ácidos maleico ou succínico ou seus anidridos; sulfonatos de olefina; ésteres de fosfato tais como ésteres de fosfato de alcoxilatos de álcool, ésteres de fosfato de alcoxilatos de alquilafenol e ésteres de fosfato de etoxilatos de estirila fenol; tensoativos baseados em proteína; derivados de sarcosina; sulfato de éter de estirila; sulfatos e sulfonatos de óleos e ácidos graxos; sulfatos e sulfonatos de alquilfenós etoxilados; sulfatos de álcoois; sulfatos de álcoois etoxilados; sulfonatos de aminas e amidas tais como N,N-alquiltauratos; sulfonatos de benzeno, cumeno, tolueno, xileno e dodecila e tridecilbenzenos; sulfonatos de naftalenos condensados; sulfonatos de naftaleno e naftaleno de alquila; sulfonatos de petróleo fracionado; sulfosuccinamatos; e sulfosuccinatos e seus derivados tais como sais de sulfosuccinato de dialquila.

[0225] Os tensoativos catiônicos úteis incluem, mas não se limitam a: amidas e amidas etoxiladas; aminas tais como N-alquila propanodiaminas, tripropilenotriaminas e dipropilenotetraminas, e aminas etoxiladas, diaminas etoxiladas e aminas propoxiladas (preparadas a partir das aminas e óxido de etileno, óxido de propileno, óxido de butileno ou misturas dos mesmos); sais de amina tais como acetatos de amina e sais de diamina; sais de amônio quaternários tais como sais quaternários, sais quaternários etoxilados e sais diquaternários; e óxidos de amina tais como óxidos de alquildimetilamina e óxidos de bis-(2-hidroxietil)-alquilamina.

[0226] São também úteis para as presentes composições misturas de tensoativos não iônicos e aniônicos ou misturas de tensoativos não iônicos e catiônicos. Os tensoativos não iônicos, aniônicos e catiônicos e seus usos recomentados são revelados em uma variedade de referências publicadas incluindo McCutcheon’s Emulsifiers and Detergents, Edições Americanas e Internacionais anuais publicadas pela McCutcheon’s Division, The Manufacturing Confectioner Publishing Co.; Sisely e Wood, Enciclopedia of Surface Active Agents, Chemical Publ. Co., Inc., New York, 1964; e A. S. Davidson e B. Milwidsky, Synthetic Detergents, Sétima Edição, John Wiley e Sons, New York, 1987.

[0227] As composições desta invenção podem também conter auxiliares e aditivos de formulação, conhecidos por aqueles versados na técnica como apoios de formulação (alguns dos quais podem ser considerados para também funcionar como diluentes sólidos, diluentes líquidos ou tensoativos). Tais auxiliares ou aditivos de formulação podem controlar: pH (tampões), espumação durante o processamento (antiespumantes tais como poliorganosiloxanos), sedimentação de ingredientes ativos (agentes de suspensão), viscosidade (espessantes tixotrópicos), crescimento microbiano em recipiente (antimicróbicos), congelamento de produto (anticongelantes), cor (corantes/dispersões de pigmento), lavagem (formadores de filme ou etiquetas), evaporação (retardantes de evaporação), e outros atributos de formulação. Os formadores de filme incluem, por exemplo, acetatos de polivinila, copolímeros de acetato de polivinila, copolímero de acetato de polivinilpirrolidona-vinila, álcoois de polivinila, copolímeros de álcool de polivinila e ceras. Os exemplos de auxiliares e aditivos de formulação incluem aqueles listados em McCutcheon’s Volume 2: Functional Materials, edições Internacionais e Norte-americanas anuais publicadas pela McCutcheon’s Division, The Manufacturing Confectioner Publishing Co.; e Publicação PCT WO 03/024222.

[0228] O composto de Fórmula 1 e quaisquer outros ingredientes ativos são tipicamente incorporados nas presentes composições dissolvendo-se o ingrediente ativo em um solvente ou triturando-o em um diluente líquido ou seco. As soluções, incluindo concentrados emulsificáveis, podem ser preparadas simplesmente misturando os ingredientes. Se o solvente de uma composição líquida pretendido para uso como um concentrado emulsificável for imiscível em água, um emulsificador é tipicamente adicionado para emulsificar o solvente que contém ativo mediante diluição com água. As lamas de ingrediente ativo, com diâmetros de partícula de até 2.000 μm podem ser moídas a molhado com uso de fresas de meio para se obter partículas com diâmetros médios abaixo de 3 μm. As lamas aquosas podem ser feitas em concentrados de suspensão terminados (vide, por exemplo, U.S. 3.060.084) ou ainda processados por secagem por aspersão para formar grânulos dispersíveis em água. As formulações secas normalmente requerem processos de moagem a seco, que produzem diâmetros de partícula médios na faixa de 2 a 10 μm. Pós e particulados podem ser preparados misturando-se e normalmente triturando-se (tal como com uma trituradora ou fresa de energia fluida). Grânulos e pelotas podem ser preparados aspergindo-se o material ativo mediante transportadores granulares pré- formados ou por técnicas de aglomeração. Vide Browning, “Agglomeration”, Chemical Engineering, 4 de Dezembro, 1967, páginas 147 a 48, Perry’s Chemical Engineer’s Handbook, 4a Edição, McGraw-Hill, New York, 1963, páginas 8 a 57 e seguinte, e WO 91/13546. As pelotas podem ser preparadas conforme descrito em U.S. 4.172.714. Os grânulos dispersíveis em água e solúveis em água podem ser preparados conforme ensinado em U.S. 4.144.050, U.S. 3.920.442 e DE 3.246.493. Os tabletes podem ser preparados conforme ensinado em U.S. 5.180.587, U.S. 5.232.701 e U.S. 5.208.030. Os filmes podem ser preparados conforme ensinado em GB 2.095.558 e U.S. 3.299.566.

[0229] Para mais informações com relação a técnica de formulação, vide T. S. Woods, “The Formulator’s Toolbox - Product Forms for Modern Agriculture” em Pesticide Chemistry and Bioscience, The FoodEnvironment Challenge, Editores: T. Brooks e T. R. Roberts, Proceedings of the 9th International Congress on Pesticide Chemistry, The Royal Society of Chemistry, Cambridge, 1999, páginas. 120 a 133. Vide também U.S. 3.235.361, Coluna 6, linha 16 até Coluna 7, linha 19 e Exemplos 10 a 41; U.S. 3.309.192, Coluna 5, linha 43 até Col. 7, linha 62 e Exemplos 8, 12, 15, 39, 41, 52, 53, 58, 132, 138 a 140, 162 a 164, 166, 167 e 169 a 182; U.S. 2.891.855, Coluna 3, linha 66 até Coluna 5, linha 17 e Exemplos 1 a 4; Klingman, Weed Control as a Science, John Wiley e Sons, Inc., New York, 1961, páginas 81 a 96; Hance et al., Weed Control Handbook, 8a Edição, Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1989; e Developments in formulação technology, PJB Publications, Richmond, UK, 2000.

[0230] Nos seguintes Exemplos, todas as formulações são preparadas de formas convencionais. Os números de composto se referem a compostos nos Índices A a D. Sem mais elaboração, acredita-se que um versado na técnica com uso da descrição precedente pode utilizar a presente invenção em sua extensão total. Os seguintes Exemplos devem, então, ser interpretados como meramente ilustrativos e não limitantes da revelação em qualquer forma. As percentagens são em peso exceto onde de outra forma for indicado. EXEMPLO A Concentrado de Alta Resistência Composto 7 98,5% aerogel de sílica 0,5% sílica fina de amorfo sintético 1,0% EXEMPLO B Pó Molhável Composto 19 65,0% éter de dodecilfenol polietileno glicol 2,0% ligninsulfonato de sódio 4,0% silicoaluminato de sódio 6,0% montmorilonita (calcinada) 23,0% EXEMPLO C Grânulo Composto 30 10,0% grânulos de atapulgita (matéria de baixa volatilidade, 90,0% 0,71/0,30 mm; N° U.S.S. 25 a 50 peneiras) EXEMPLO D Pelota Extrusada Composto 170 25,0% sulfato de sódio anidro 10,0% ligninsulfonato de cálcio bruto 5,0% alquilnaftalenosulfonato de sódio 1,0% bentonita de cálcio/magnésio 59,0% EXEMPLO E Concentrado Emulsificável Composto 179 10,0% hexoleato de sorbitol com polioxietileno 20,0% éster metílico de ácido graxo C6-C10 70,0% EXEMPLO F Microemulsão Composto 180 5,0% copolímero de acetato de polivinilpirrolidona-vinila 30,0% alquilpoliglicosida 30,0% monooleato de glicerila 15,0% água 20,0% EXEMPLO G Tratamento de Semente Composto 68 20,00% copolímero de acetato de polivinilpirrolidona-vinila 5,00% cera ácida de montana 5,00% ligninsulfonato de cálcio 1,00% copolímeros em bloco de polioxietileno/polioxipropileno 1,00% álcool estearílico (POE 20) 2,00% Tratamento de Semente poliorganosilano 0,20% corante vermelho colorante 0,05% água 65,75% EXEMPLO H Bastão Fertilizante Composto 382 2,50% copolímero de pirrolidona-estireno 4,80% tristirilfenil 16-etóxilato 2,30% talco 0,80% amido de milho 5,00% fertilizante de liberação lenta Nitrophoska® Permanent 15- 36,00% 9-15 (BASF) caulim 38,00% água 10,60%

[0231] Os compostos desta invenção exibiram atividade contra um amplo espectro de pestes parasíticas. Essas pestes incluem invertebrados que habitam uma variedade de ambientes tais como, por exemplo, folhagem de planta, raízes, solo, colheitas coletadas ou outros gêneros alimentícios, estruturas de construção ou pelos animais. Essas pestes incluem, por exemplo, invertebrados que se alimentam de folhagem (incluindo folhas, caules, flores e frutas), sementes, madeira, fibras têxteis ou sangue ou tecidos animais, e assim causar prejuízos ou danos a, por exemplo, colheitas agronômicas em crescimento ou armazenadas, florestas, colheitas em estufa, ornamentais, colheitas em viveiro, gêneros alimentícios armazenados ou produtos de fibra, ou alojamentos ou outras estruturas ou seus conteúdos, ou sendo nocivo à saúde animal ou saúde pública. Aqueles versados na técnica perceberão que nem todos os compostos são igualmente efetivos contra todos os estágios de crescimento de todas as pestes.

[0232] Esses presentes compostos e composições são assim úteis agronomicamente para proteger colheitas de campo de nematódeos parasíticos, e também não agronomicamente para proteger outras colheitas horticulturais e plantas de nematódeos parasíticos fitófagos. Esta utilidade inclui proteger colheitas e outras plantas (isto é, tanto agronômicas e não agronômicas) que contêm material genético introduzido por engenharia genética (isto é, transgênico) ou modificadas por mutagênese para fornecer traços vantajosos. Os exemplos de tais traços incluem tolerância a herbicidas, resistência a pestes fitófagas (por exemplo, insetos, ácaros, afídeos, aranhas, nematódeos, lesmas, fungos patogênicos de planta, bactérias e vírus), crescimento de planta acentuado, tolerância aumentada de condições de crescimento adversas tais como temperaturas altas ou baixas, umidade do solo baixa ou alta, e salinidade alta, frutificação e floração aumentadas, maiores rendimentos de colheita, maturação mais rápida, qualidade mais alta e/ou valor nutricional do produto colhido ou armazenamento acentuado ou propriedades de processo dos produtos colhidos. As plantas transgênicas podem ser modificadas para expressar múltiplos traços. Os exemplos de plantas que contêm traços fornecidos por engenharia genética ou mutagênese incluem variedades de milho, algodão, soja e batata que expressam uma toxina de Bacillus thuringiensis inseticidas tal como YIELD GARD®, KNOCKOUT®, STARLINK®, BOLLGARD®, NuCOTN® e NEWLEAF®, e variedades tolerantes a herbicida de milho, algodão, soja e semente de colza tal como ROUNDUP READY®, LIBERTY LINK®, IMI®, STS® e CLEARFIELD®, assim como colheitas que expressam N-acetiltransferase (GAT) para fornecer resistência a herbicida de glifosato, ou colheitas que contêm o gene HRA que fornece resistência a herbicidas que inibem acetolactato sintase (ALS). Os presentes compostos e composições podem interagir de modo sinérgico com traços introduzidos por engenharia genética ou modificados por mutagênese, assim acentuando a expressão fenotípica ou efetividade dos traços ou aumentando a efetividade de controle de nematódeo parasítico da presente compostos e composições. Em particular, os presentes compostos e composições podem interagir de modo sinérgico com a expressão fenotípica de proteínas ou outros produtos naturais tóxicos a nematódeos parasíticos para fornecer controle mais do que aditivo a estas pestes.

[0233] As composições desta invenção podem também opcionalmente compreender nutrientes de planta, por exemplo, uma composição fertilizante que compreende ao menos um nutriente de planta selecionado dentre nitrogênio, fósforo, potássio, enxofre, cálcio, magnésio, ferro, cobre, boro, manganês, zinco e molibdênio. São notáveis as composições que compreendem ao menos uma composição fertilizante que compreende ao menos um nutriente de planta selecionado dentre nitrogênio, fósforo, potássio, enxofre, cálcio e magnésio. As composições da presente invenção que ainda compreendem ao menos um nutriente de planta podem ser na forma de líquidos ou sólidos. São notáveis as formulações sólidas na forma de grânulos, pequenos bastões ou tabletes. As formulações sólidas que compreender uma composição fertilizante podem ser preparadas misturando- se o composto ou composição da presente invenção com a composição fertilizante juntamente com os ingredientes de formulação e então preparando a formulação por métodos tais como granulação ou extrusão. Alternativamente, as formulações sólidas podem ser preparadas aspergindo-se uma solução ou suspensão de um composto ou composição da presente invenção em um solvente volátil em uma composição fertilizante preparada previamente na forma de misturas dimensionalmente estáveis, por exemplo, grânulos, pequenos bastões ou tabletes, e então evaporando o solvente.

[0234] Os compostos desta invenção podem exibir atividade contra um amplo espectro de nematódeos parasíticos que vivem ou crescem ou se alimentam de plantas (por exemplo, folhagem, frutas, caules, raízes ou sementes) ou animais e humanos (por exemplo, sistemas vascular ou digestivo ou outros tecidos) e assim causar danos em colheitas agronômicas em crescimento ou armazenadas, florestais, colheitas em estufa, ornamentais e colheitas em viveiros, ou afligir a saúde animal e humana. As colheitas de interesse particular são vetais frutíferos tais como colheitas solanáceas e cucurbitas, colheitas de plantação tais como banana e café, colheitas de raiz tais como batatas, cebolas e cenouras e colheitas de campo tais como tabaco, amendoim, algodão, cana-de-açúcar e soja.

[0235] Os compostos desta invenção podem ter atividade em membros de ambas as classes Adenophorea e Secernentea do Filo Nematoda, incluindo membros economicamente importantes das ordens, Dorylaimida, Rhabditida, Strongylida, Ascarida, Oxyurida, Spirurida, Tylenchida e Aphelenchida, tais como, mas não limitado a pestes agrícolas economicamente importantes tais como nematódeos de nó de raiz do gênero Meloidogyne, cyst, nematódeos dos gêneros Heterodera e Globodera, nematódeos de lesão do gênero Pratylenchus, nematódeos reniformes do gênero Rotylenchulus, nematódeos escavadores do gênero Radopholus, nematódeos com ferrão do gênero Belonolaimus, nematódeos espirais dos gêneros Helicotylenchus e Scutellonema, nematódeos cítricos do gênero Tylenchulus, nematódeos de raiz curta e grossa dos gêneros Trichodorus e Paratrichodorus, nematódeos-adaga do gênero Xiphinema, nematódeos do stunt do gênero Tylenchorhynchus, nematódeos de agulha dos gêneros Longidorus e Paralongidorus, nematódeos de flecha do gênero Hoplolaimus, nematódeos de anel da família Criconematidae, nematódeos de caule dos gêneros Ditylenchus e Anguina, e nematódeos de folha/caule dos gêneros Aphelenchoides e Rhadinaphelenchus; e parasitas de saúde animal e humano (isto é, vermes redondos economicamente importantes tais como Strongylus vulgaris em cavalos, Toxocara canis em cães, Haemonchus contortus em ovelhas, Dirofilaria immitis em cães, etc.).

[0236] É notável o uso dos compostos desta invenção para controlar nematódeo de nó de raiz (Meloidogyne incognita). Aqueles versados na técnica perceberão que nem todos os compostos são igualmente efetivos contra todos os estágios de crescimento de todos os nematódeos.

[0237] Os compostos desta invenção podem também ter atividade em membros do Filo Platyhelminthes, classes Cestoda (vermes em fita) e Trematoda (de cauda), incluindo parasitas (isto é, vermes de fita e cauda importantes) que afligem a saúde animal e humana (por exemplo, Anoplocephala perfoliata em cavalos, Fasciola hepatica em ruminantes, etc.).

[0238] Os compostos desta invenção podem também ser misturados com um ou mais outros compostos ou agentes biologicamente ativos incluindo inseticidas, fungicidas, nematicidas, bactericidas, acaricidas, herbicidas, protetores de herbicida, reguladores de crescimento tais como inibidores de muda de inseto e estimulantes de enraizamento, quimioesterilizantes, semiquímicos, repelentes, atrativos, feromônio, estimulantes de alimentação, outros compostos biologicamente ativos ou bactérias, fungos ou vírus entomopatogênicos para formar um pesticida de múltiplos componentes que produzem um espectro mais amplo igualado de utilidade agronômica e não agronômica. Assim a presente invenção também pertence a uma composição que compreende um composto de Fórmula 1, um N-óxido, ou sal do mesmo, e uma quantidade efetiva de ao menos um composto ou agente biologicamente ativo adicional e pode ainda compreender ao menos um dentre tensoativos, diluentes sólidos ou diluentes líquidos. Para as misturas a presente invenção, os compostos ou agentes biologicamente ativos podem ser formulados juntamente com os presentes compostos, incluindo os compostos de Fórmula 1, para formar uma pré-mistura, ou os outros compostos ou agentes biologicamente ativos podem ser formulados separadamente a partir dos presentes compostos, incluindo os compostos de Fórmula 1, e as duas formulações combinadas juntamente antes da aplicação (por exemplo, em um tanque de aspersão) ou, alternativamente, aplicadas em sucessão.

[0239] Os exemplos de tais compostos ou agentes biologicamente ativos com os quais os compostos desta invenção podem ser formulados são inseticidas tais como abamectina, acefato, acequinocila, acetamiprida, acrinatrina, amidoflumete, amitraz, avermectina, azadiractina, azinfos-metil, bifentrina, bifenazato, bistriflurona, borato, buprofezina, cadusafós, carbarila, carbofurano, cartape, carzol, clorantraniliprol, clorfenapir, clorfluazurona, clorpirifós, clorpirifós-metil, cromafenozida, clofentezina, clotianidina, ciantraniliprol, ciflumetofeno, ciflutrina, beta-ciflutrina, cihalotrina, gama- cihalotrina, lambda-cihalotrina, cipermetrina, alfa-cipermetrina, zeta- cipermetrina, ciromazina, deltametrina, diafentiurona, diazinona, dieldrina, diflubenzurona, dimeflutrina, dimehipo, dimetoato, dinotefurano, diofenolana, emamectina, endosulfano, esfenvalerato, etiprol, etofenprox, etoxazol, óxido de fenbutatina, fenotiocarbe, fenoxicarbe, fenpropatrina, fenvalerato, fipronil, flonicamide, flubendiamida, flucitrinato, flufenerim, flufenoxurona, fluvalinato, tau-fluvalinato, fonofós, formetanato, fostiazato, halofenozida, hexaflumurona, hexitiazox, hidrametilnona, imidaclopride, indoxacarbe, sabões inseticidas, isofenfós, lufenurona, malationa, metaflumizona, metaldeído, metamidofós, metidationa, metiodicarbe, metomila, metopreno, metóxiclor, metoflutrina, monocrotofós, metóxifenozida, nitenpiram, nitiazina, novalurona, noviflumurona, oxamila, parationa, parationa-metila, permetrina, forato, fosalona, fosmete, fosfamidona, pirimicarbe, profenofós, proflutrina, propargita, protrifenbuta, pimetrozina, pirafluprol, piretrina, piridabeno, piridalila, pirifluquinazona, piriprol, piriproxifeno, rotenona, rianodina, espinetoram, espinosade, espirodiclofeno, espiromesifeno, espirotetramate, sulprofós, tebufenozida, tebufenpirade, teflubenzurona, teflutrina, terbufós, tetraclorvinfós, tetrametrina, tiaclopride, tiametoxam, tiodicarbe, tiosultape sódico, tolfenpirade, tralometrina, triazamato, triclorfona, triflumurona, delta-endotoxinas de Bacillus thuringiensis, bactérias entomopatogênicas, vírus entomopatogênicas e fungos entomopatogênicas.

[0240] São notáveis os inseticidas tais como abamectina, acetamiprida, acrinatrina, amitraz, avermectina, azadiractina, bifentrina, buprofezina, cadusafós, carbarila, cartape, clorantraniliprol, clorfenapir, clorpirifós, clotianidina, ciantraniliprol, ciflutrina, beta-ciflutrina, cihalotrina, gama-cihalotrina, lambda-cihalotrina, cipermetrina, alfa-cipermetrina, zeta- cipermetrina, ciromazina, deltametrina, dieldrina, dinotefurano, diofenolana, emamectina, endosulfano, esfenvalerato, etiprol, etofenprox, etoxazol, fenotiocarbe, fenoxicarbe, fenvalerato, fipronil, flonicamide, flubendiamida, flufenoxurona, fluvalinato, formetanato, fostiazato, hexaflumurona, hidrametilnona, imidaclopride, indoxacarbe, lufenurona, metaflumizona, metiodicarbe, metomila, metopreno, metoxifenozida, nitenpiram, nitiazina, novalurona, oxamila, pimetrozina, piretrina, piridabeno, piridalila, piriproxifeno, rianodina, espinetoram, espinosade, espirodiclofeno, espiromesifeno, espirotetramate, tebufenozida, tetrametrina, tiaclopride, tiametoxam, tiodicarbe, tiosultape sódico, tralometrina, triazamato, triflumurona, delta-endotoxinas de Bacillus thuringiensis, todas as cepas de Bacillus thuringiensis e todas as cepas de vírus Nucleo polyhydrosis.

[0241] Uma modalidade de agentes biológicos para misturar com compostos desta invenção incluem bactérias entomopatogênicas tal como Bacillus thuringiensis, e as delta-endotoxinas encapsuladas de Bacillus thuringiensis tais como os bioinseticidas MVP® e MVPII® preparados pelo processo CellCap® (CellCap®, MVP® e MVPII® são marcas comerciais da Mycogen Corporation, Indianapolis, Indiana, USA); fungos entomopatogênicos tal como o fungo verde muscardino; e vírus entomopatogênicos (ambos que ocorrem naturalmente e modificados geneticamente) incluindo baculovírus, núcleo poliedro vírus (NPV) tal como núcleo poliedro vírus Helicoverpa zea (HzNPV), núcleo poliedro vírus Anagrapha falcifera (AfNPV); e vírus granulose (GV) tal como vírus granulose Cydia pomonella (CpGV).

[0242] É particularmente notável tal combinação em que outro ingrediente ativo de controle de peste invertebrada pertence a uma classe química diferente ou tem um local diferente de ação que o composto de Fórmula 1. Em certas ocorrências, uma combinação com ao menos um outro ingrediente ativo de controle de peste invertebrada que tem um espectro similar de controle, mas um local diferente de ação será particularmente vantajoso para gerenciamento de resistência. Assim, uma composição da presente invenção pode ainda compreender ao menos um ingrediente ativo de controle de peste invertebrada adicional que tem um espectro similar de controle, mas pertence a uma classe química diferente ou tem um local diferente de ação. Esses compostos ou agentes biologicamente ativos adicionais incluem, mas não são limitados a, moduladores de canal de sódio tal como bifentrina, cipermetrina, cihalotrina, lambda-cihalotrina, ciflutrina, beta-ciflutrina, deltametrina, dimeflutrina, esfenvalerato, fenvalerato, indoxacarbe, metoflutrina, proflutrina, piretrina e tralometrina; inibidores de colinesterase tais como clorpirifós, metomila, oxamila, tiodicarbe e triazamato; neonicotinoides tais como acetamiprida, clotianidina, dinotefurano, imidaclopride, nitenpiram, nitiazina, tiaclopride e tiametoxam; lactonas macrocíclicas inseticidas tais como espinetoram, espinosade, abamectina, avermectina e emamectina; antagonistas de canal de GABA cloreto de (ácido y-aminobutírico)-vinculados tal como avermectina ou bloqueadores tais como etiprol e fipronil; inibidores de síntese de quitina tal como buprofezina, ciromazina, flufenoxurona, hexaflumurona, lufenurona, novalurona, noviflumurona e triflumurona; simulador de hormônio juvenil tal como diofenolana, fenoxicarbe, metopreno e piriproxifeno; ligantes de receptor octopamina tal como amitraz; inibidores de muda e agonistas de ecdisona tal como azadiractina, metoxifenozida e tebufenozida; ligantes de receptor de rianodina tal como rianodina, diamidas antranílicas tal como clorantraniliprol, ciantraniliprol e flubendiamida; análogos de nereistoxina tal como cartape; inibidores de transporte de elétron mitocondrial tal como clorfenapir, hidrametilnona e piridabeno; inibidores de biossíntese de lipídeo tal como espirodiclofeno e espiromesifeno; inseticidas de ciclodieno tal como dieldrina ou endosulfano; piretroides; carbamatos; ureias inseticidas; e agentes biológicos incluindo núcleo poliedro vírus (NPV), membros de Bacillus thuringiensis, delta-endotoxinas encapsuladas de Bacillus thuringiensis, e outros vírus inseticidas que ocorres naturalmente ou são geneticamente modificados.

[0243] Mais exemplos de compostos ou agentes biologicamente ativos com os quais os compostos desta invenção podem ser formulados são: fungicidas tais como acibenzolar, aldimorfe, amisulbrom, azaconazol, azoxistrobina, benalaxila, benomila, bentiavalicarbe, bentiavalicarbe-isopropila, binomial, bifenila, bitertanol, blasticidina-S, mistura de Bordeaux (sulfato de cobre tribásico), boscalide/nicobifeno, bromuconazol, bupirimato, butiobato, carboxina, carpropamide, captafol, captano, carbendazim, cloronebe, clorotalonil, clozolinato, clotrimazol, oxiclorito de cobre, sais de cobre tal como sulfato de cobre e hidróxido de cobre, ciazofamida, ciflunamida, cimoxanil, ciproconazol, ciprodinila, diclofluanida, diclocimete, diclomezina, diclorano, dietofencarbe, difenoconazol, dimetomorfe, dimoxistrobina, diniconazol, diniconazol-M, dinocape, discostrobina, ditianona, dodemorfe, dodina, econazol, etaconazol, edifenfós, epoxiconazol, etaboxam, etirimol, etridiazol, famoxadona, fenamidona, fenarimol, fenbuconazol, fencaramid, fenfuram, fenhexamida, fenoxanil, fenpiclonil, fenpropidina, fenpropimorfe, acetao de fentina, hidróxido de fentina, ferbam, ferfurazoato, ferimzona, fluazinam, fludioxonil, flumetover, fluopicolida, fluoxastrobina, fluquinconazol, fluquinconazol, flusilazol, flusulfamida, flutolanil, flutriafol, folpete, fosetila- alumínio, fuberidazol, furalaxila, furametapir, hexaconazol, himexazol, guazatina, imazalil, imibenconazol, iminoctadina, iodicarbe, ipconazol, iprobenfós, iprodiona, iprovalicarbe, isoconazol, isoprotiolana, casugamicina, cresoxim-metil, mancozebe, mandipropamida, manebe, mapanipirina, mefenoxam, mepronil, metalaxila, metconazol, metasulfocarbe, metiram, metominostrobina/fenominostrobina, mepanipirim, metrafenona, miconazol, miclobutanil, neo-asozina (metanearsonato férrico), nuarimol, octilinona, ofurace, orisastrobina, oxadixila, ácido oxolínico, oxpoconazol, oxicarboxina, paclobutrazol, penconazol, pencicurona, pentiopirade, perfurazoato, ácido fosfônico, picobenzamida, picoxistrobina, polioxina, probenazol, procloraz, procimidona, propamocarbe, propamocarbe-cloridrato, propiconazol, propinebe, proquinazida, protioconazol, piraclostrobina, priazofós, pirifenox, pirimetanil, pirifenox, pirolnitrina, piroquilona, quinconazol, quinoxifeno, quintozeno, siltiofam, simeconazol, espiroxamina, estreptomicina, enxofre, tebuconazol, tecrazeno, tecloftalam, tecnazeno, tetraconazol, tiabendazol, tifluzamida, tiofanato, tiofanato-metil, tiram, tiadinil, tolclofós-metil, tolifluanida, triadimefona, triadimenol, triarimol, triazóxido, tridemorfe, trimopramida triciclazol, trifloxistrobina, triforina, triticonazol, uniconazol, validamicina, vinclozolina, zinebe, ziram, e zoxamida; nematócidos tais como aldicarbe, imiciafós, oxamila e fenamifós; bactericidas tais como estreptomicina; acaricidas tais como amitraz, cinometionato, clorobenzilato, cihexatina, dicofol, dienoclor, etoxazol, fenazaquina, óxido de fenbutatina, fenpropatrina, fenpiroximato, hexitiazox, propargita, piridabeno e tebufenpirade.

[0244] Em cercas ocorrências, combinações de um composto desta invenção com outros compostos ou agentes (isto é, ingredientes ativos) biologicamente ativos (particularmente controle de peste invertebrada) podem resultar em efeito maior que aditivo (isto é, sinérgico). Reduzir a quantidade de ingredientes ativos liberados no ambiente enquanto se garante controle efetivo de peste é sempre desejável. Quando o sinergismo com ingredientes ativos de controle de peste invertebrada ocorre nas taxas aplicação que produzem níveis agronomicamente satisfatórios de controle de peste invertebrada, tais combinações podem ser vantajosas para reduzir o custo de produção de colheita e diminuir a carga ambiental.

[0245] Os compostos desta invenção e composições dos mesmos podem ser aplicados a plantas geneticamente transformadas para expressar proteínas tóxicas a pestes invertebradas (tais como delta-endotoxinas de Bacillus thuringiensis). Tal aplicação pode fornecer um espectro mais amplo de proteção de planta e ser vantajoso para gerenciamento de resistência. O efeito dos compostos aplicados de forma exógena desta invenção pode ser sinérgico com proteínas tóxicas.

[0246] As referências gerais a esses protetores agrícolas (isto é, inseticidas, fungicidas, nematicidas, acaricidas, herbicidas e agentes biológicos) incluem The Pesticide Manual, 13a Edição, C. D. S. Tomlin, Ed., British Crop Protection Council, Farnham, Surrey, U.K., 2003 e The BioPesticide Manual, 2a Edição, L. G. Copping, Ed., British Crop Protection Council, Farnham, Surrey, U.K., 2001.

[0247] Para modalidades em que um ou mais desses vários padrões de mistura são usados, a razão de peso desses vários padrões de mistura (em total) para um composto de Fórmula 1 é tipicamente entre cerca de 1:3000 e cerca de 3000:1. São notáveis as razões de peso entre cerca de 1:300 e cerca de 300:1 (por exemplo, razões entre cerca de 1:30 e cerca de 30:1). Um versado na técnica pode facilmente determinar através de simples experimentação as quantidades biologicamente efetivas necessárias de ingredientes ativos para o espectro necessário de atividade biológica. Será evidente que incluir esses componentes adicionais pode expandir o espectro de nematódeos parasíticos controlados além do espectro controlado por um composto de Fórmula 1 sozinho.

[0248] A Tabela A lista combinações específicas de um composto de Fórmula 1 com outros agentes de controle de peste invertebrada ilustrativos das misturas, composições e métodos da presente invenção e inclui modalidades adicionais de faixas de razão de peso para taxas de aplicação. A primeira coluna da Tabela A lista os agentes de controle de invertebrados específicos (por exemplo, “Abamectina” na primeira linha). A segunda coluna da Tabela A lista o modo de ação (se conhecido) ou classe química dos agentes de controle de peste invertebrada. A terceira coluna da Tabela A lista modalidade(s) de faixas de razões de peso para taxas em que o agente de controle de peste invertebrada pode ser aplicado em relação a um composto de Fórmula 1 (por exemplo, “50:1 a 1:50” de abamectina em relação a um composto de Fórmula 1 em peso). Assim, por exemplo, a primeira linha da Tabela A especificamente revela a combinação de um composto de Fórmula 1 com abamectina pode ser aplicada em uma razão de peso entre 50:1 a 1:50. As linhas remanescentes da Tabela A devem ser interpretadas similarmente.

[0249] É notável que a composição da presente invenção em que ao menos um composto ou agente biologicamente ativo adicional é selecionado a partir dos agentes de controle de peste invertebrada listados na Tabela A acima.

[0250] As razões de peso de um composto de Fórmula 1, um N- óxido, ou um sal do mesmo, para o agente de controle de peste invertebrada adicional tipicamente estão entre 1000:1 e 1:1000, com uma modalidade sendo entre 500:1 e 1:500, outra modalidade sendo entre 250:1 e 1:200 e outra modalidade sendo entre 100:1 e 1:50.

[0251] São listadas nas Tabelas B1 a B14 modalidades de composições específicas que compreende um composto de Fórmula 1 (números de composto (N° do Cmpd.) que se refere aos compostos nos Índices A a D) e um agente de controle de peste invertebrada adicional.

[0252] A Tabela B2 é idêntica à Tabela B1, exceto que cada referência ao composto 7 na coluna intitulada “N° do Cmpd.” é substituída por uma referência ao composto 19. Por exemplo, a primeira mistura na Tabela B2 é designada B2-1 e é uma mistura do composto 19 e o agente de controle de peste invertebrada adicional abamectina. TABELA B3

[0253] A Tabela B3 é idêntica à Tabela B1, exceto que cada referência ao composto 7 na coluna intitulada “N° do Cmpd.” é substituída por uma referência ao composto 30. Por exemplo, a primeira mistura na Tabela B3 é designada B3-1 e é uma mistura do composto 30 e o agente de controle de peste invertebrada adicional abamectina. TABELA B4

[0254] A Tabela B4 é idêntica à Tabela B1, exceto que cada referência ao composto 7 na coluna intitulada “N° do Cmpd.” é substituída por uma referência ao composto 68. Por exemplo, a primeira mistura na Tabela B4 é designada B4-1 e é uma mistura do composto 20 e o agente de controle de peste invertebrada adicional abamectina. TABELA B5

[0255] A Tabela B5 é idêntica à Tabela B1, exceto que cada referência ao composto 7 na coluna intitulada “N° do Cmpd.” é substituída por uma referência ao composto 170. Por exemplo, a primeira mistura na Tabela B5 é designada B5-1 e é uma mistura do composto 170 e o agente de controle de peste invertebrada adicional abamectina.TABELA B6

[0256] A Tabela B6 é idêntica à Tabela B1, exceto que cada referência ao composto 7 na coluna intitulada “N° do Cmpd.” é substituída por uma referência ao composto 179 Por exemplo, a primeira mistura na Tabela B6 é designada B6-1 e é uma mistura do composto 179 e o agente de controle de peste invertebrada adicional abamectina.TABELA B7

[0257] A Tabela B7 é idêntica à Tabela B1, exceto que cada referência ao composto 7 na coluna intitulada “N° do Cmpd.” é substituída por uma referência ao composto 180. Por exemplo, a primeira mistura em Tabela B7 é designada B7-1 e é uma mistura do composto 180 e o agente de controle de peste invertebrada adicional abamectinaTABELA B8

[0258] A Tabela B8 é idêntica à Tabela B1, exceto que cada referência ao composto 7 na coluna intitulada “N° do Cmpd.” é substituída por uma referência ao composto 356. Por exemplo, a primeira mistura na Tabela B8 é designada B8-1 e é uma mistura do composto 356 e o agente de controle de peste invertebrada adicional abamectinaTABELA B9

[0259] A Tabela B9 é idêntica à Tabela B1, exceto que cada referência ao composto 7 na coluna intitulada “N° do Cmpd.” é substituída por uma referência ao composto 357. Por exemplo, a primeira mistura na Tabela B9 é designada B9-1 e é uma mistura do composto 357 e o agente de controle de peste invertebrada adicional abamectinaTABELA B10

[0260] A Tabela B10 é idêntica à Tabela B1, exceto que cada referência ao composto 7 na coluna intitulada “N° do Cmpd.” é substituída por uma referência ao composto 382. Por exemplo, a primeira mistura na Tabela B10 é designada B10-1 e é uma mistura do composto 382 e o agente de controle de peste invertebrada adicional abamectina.TABELA B11

[0261] A Tabela B11 é idêntica à Tabela B1, exceto que cada referência ao composto 7 na coluna intitulada “N° do Cmpd.” é substituída por uma referência ao composto 413. Por exemplo, a primeira mistura na Tabela B11 é designada B11-1 e é uma mistura do composto 413 e o agente de controle de peste invertebrada adicional abamectina.TABELA B12

[0262] A Tabela B12 é idêntica à Tabela B1, exceto que cada referência ao composto 7 na coluna intitulada “N° do Cmpd.” é substituída por uma referência ao composto 465. Por exemplo, a primeira mistura na Tabela B12 é designada B12-1 e é uma mistura do composto 465 e o agente de controle de peste invertebrada adicional abamectina.TABELA B13

[0263] Tabela B13 é idêntica à Tabela B1, exceto que cada referência ao composto 7 na coluna intitulada “N° do Cmpd.” é substituída por uma referência ao composto 474. Por exemplo, a primeira mistura na Tabela B13 é designada B13-1 e é uma mistura do composto 474 e o agente de controle de peste invertebrada adicional abamectina.TABELA B14

[0264] Tabela B14 é idêntica à Tabela B1, exceto que cada referência ao composto 7 na coluna intitulada “N° do Cmpd.” é substituída por uma referência ao composto 394. Por exemplo, a primeira mistura na Tabela B14 é designada B14-1 e é uma mistura do composto 394 e o agente de controle de peste invertebrada adicional abamectina.

[0265] As misturas específicas listadas nas Tabelas B1 a B14 tipicamente combinam um composto de Fórmula 1 com o outro agente de peste invertebrada nas razões especificadas na Tabela A.

[0266] São listadas nas Tabelas C1 a C14 modalidades de composições específicas que compreende um composto de Fórmula 1 (números de composto (N° do Cmpd.) se referem aos compostos nos Índices A a D) e um fungicida adicional. TABELA C1

(a) 1-[4-[4-[5-(2,6-difluorofenil)-4,5-dihidro-3-isoxazolil]-2-tiazolil]-1-piperidinil]-2- [5-metil-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-1-il]etanona TABELA C2

[0267] A Tabela C2 é idêntica à Tabela C1, exceto que cada referência ao composto 7 na coluna intitulada “N° do Cmpd.” é substituída por uma referência ao composto 19. Por exemplo, a primeira mistura na Tabela C2 é designada C2-1 e é uma mistura do composto 19 e o fungicida adicional probenazol. TABELA C3

[0268] A Tabela C3 é idêntica à Tabela C1, exceto que cada referência ao composto 7 na coluna intitulada “N° do Cmpd.” é substituída por uma referência ao composto 30. Por exemplo, a primeira mistura na Tabela C3 é designada C3-1 e é uma mistura do composto 30 e o fungicida adicional probenazol. TABELA C4

[0269] Tabela C4 é idêntica à Tabela C1, exceto que cada referência ao composto 7 na coluna intitulada “N° do Cmpd.” é substituída por uma referência ao composto 68. Por exemplo, a primeira mistura na Tabela C4 é designada C4-1 e é uma mistura do composto 68 e o fungicida adicional probenazol.TABELA C5

[0270] Tabela C5 é idêntica à Tabela C1, exceto que cada referência ao composto 7 na coluna intitulada “N° do Cmpd.” é substituída por uma referência ao composto 170. Por exemplo, a primeira mistura na Tabela C5 é designada C5-1 e é uma mistura do composto 170 e o fungicida adicional probenazol.TABELA C6

[0271] Tabela C6 é idêntica à Tabela C1, exceto que cada referência ao composto 7 na coluna intitulada “N° do Cmpd.” é substituída por uma referência ao composto 179. Por exemplo, a primeira mistura na Tabela C6 é designada C6-1 e é uma mistura do composto 179 e o fungicida adicional probenazol.TABELA C7

[0272] Tabela C7 é idêntica à Tabela C1, exceto que cada referência ao composto 7 na coluna intitulada “N° do Cmpd.” é substituída por uma referência ao composto 180. Por exemplo, a primeira mistura na Tabela C7 é designada C7-1 e é uma mistura do composto 180 e o fungicida adicional probenazol.TABELA C8

[0273] Tabela C8 é idêntica à Tabela C1, exceto que cada referência ao composto 7 na coluna intitulada “N° do Cmpd.” é substituída por uma referência ao composto 356.

[0274] Por exemplo, a primeira mistura na Tabela C8 é designada C8-1 e é uma mistura do composto 356 e o fungicida adicional probenazol. TABELA C9

[0275] Tabela C9 é idêntica à Tabela C1, exceto que cada referência ao composto 7 na coluna intitulada “N° do Cmpd.” é substituída por uma referência ao composto 357. Por exemplo, a primeira mistura na Tabela C9 é designada C9-1 e é uma mistura do composto 357 e o fungicida adicional probenazol.TABELA C10

[0276] Tabela C10 é idêntica à Tabela C1, exceto que cada referência ao composto 7 na coluna intitulada “N° do Cmpd.” é substituída por uma referência ao composto 382. Por exemplo, a primeira mistura na Tabela C10 é designada C10-1 e é uma mistura do composto 382 e o fungicida adicional probenazol. TABELA C11

[0277] Tabela C11 é idêntica à Tabela C1, exceto que cada referência ao composto 7 na coluna intitulada “N° do Cmpd.” é substituída por uma referência ao composto 413. Por exemplo, a primeira mistura na Tabela C11 é designada C11-1 e é uma mistura do composto 413 e o fungicida adicional probenazol.TABELA C12

[0278] Tabela C12 é idêntica à Tabela C1, exceto que cada referência ao composto 7 na coluna intitulada “N° do Cmpd.” é substituída por uma referência ao composto 465. Por exemplo, a primeira mistura na Tabela C12 é designada C12-1 e é uma mistura do composto 465 e o fungicida adicional probenazol.TABELA C13

[0279] Tabela C13 é idêntica à Tabela C1, exceto que cada referência ao composto 7 na coluna intitulada “N° do Cmpd.” é substituída por uma referência ao composto 474. Por exemplo, a primeira mistura na Tabela C13 é designada C13-1 e é uma mistura do composto 474 e o fungicida adicional probenazol.TABELA C14

[0280] Tabela C14 é idêntica à Tabela C1, exceto que cada referência ao composto 7 na coluna intitulada “N° do Cmpd.” é substituída por uma referência ao composto 394. Por exemplo, a primeira mistura na Tabela C14 é designada C14-1 e é uma mistura do composto 394 e o fungicida adicional probenazol.

[0281] Os nematódeos parasíticos são controlados em aplicações agronômicas e não agronômicas aplicando-se um ou mais compostos desta invenção, tipicamente na forma de uma composição, em uma quantidade biologicamente efetiva, ao ambiente das pestes, incluindo o local agronômico e/ou não agronômico de infestação, à área a ser protegida, ou diretamente sobre as pestes a serem controladas.

[0282] Assim a presente invenção compreende um método para controlar um nematódeo parasítico em aplicações agronômicas e/ou não agronômicas, que compreende colocar o nematódeo parasítico ou seu ambiente em contato com uma quantidade biologicamente efetiva de um ou mais dos compostos da invenção, ou com uma composição que compreende ao menos um tal composto ou uma composição que compreende ao menos um tal composto e ao menos um composto ou agente biologicamente ativo adicional. Os exemplos de composições adequadas que compreendem um composto da invenção e ao menos um composto ou agente biologicamente ativo adicional incluem composições granulares em que o composto ativo adicional está presente no mesmo grânulo que o composto da invenção ou em grânulos separados daqueles do composto da invenção.

[0283] Para alcançar o contato com um composto ou composição da invenção para proteger uma colheita de campo de nematódeos parasíticos, o composto ou composição é tipicamente aplicado à semente da colheita antes do plantio, à folhagem (por exemplo, folhas, caules, flores, frutas) de plantas de colheita ou ao solo ou outro meio de cultivo antes ou depois da colheita ser plantada.

[0284] Uma modalidade de um método de contato é aspersão. Alternativamente, uma composição granular que comprem um composto da invenção pode ser aplicada à folhagem da planta ou ao solo. Os compostos desta invenção podem ser também efetivamente entregues através da absorção da planta colocando-se a planta em contato com uma composição que compreende um composto desta invenção aplicado como um banho ao solo de uma formulação líquida, uma formulação granular ao solo, um tratamento de caixa de viveiro ou a mergulho de transplantes. É notável uma composição da presente invenção na forma de uma formulação líquida de banho de solo. É também notável um método para controlar um nematódeo parasítico que compreende colocar o nematódeo parasítico ou seu ambiente em contato com uma quantidade biologicamente efetiva de um composto da presente invenção ou com uma composição que compreende uma quantidade biologicamente efetiva de um composto da presente invenção. É ainda notável que este método em que o ambiente é o solo e a composição é aplicada ao solo como uma formulação de banho de solo. É ainda notável que os compostos desta invenção são também efetivos por aplicação localizada ao local de infestação. Outros métodos de contato incluem a aplicação de um composto ou uma composição da invenção por aspersões diretas e residuais, aspersões aéreas, géis, revestimento de semente, microencapsulações, absorção sistêmica, iscas, marcas auriculares, bolos, nevoadores, fumigantes, aerossóis, particulados e muitos outros. Uma modalidade de um método de contato envolve um grânulo, bastão ou tablete fertilizante dimensionalmente estável que compreende um composto ou composição da invenção. Os compostos desta invenção podem ser também impregnados em materiais para fabricar dispositivos de controle de invertebrados (por exemplo, rede de inseto).

[0285] Os compostos desta invenção são também uteis em tratamentos de semente para proteger as sementes de nematódeos parasíticos. No contexto da presente revelação e reivindicações, tratar uma semente significa colocar a semente em contato com uma quantidade biologicamente efetiva de um composto desta invenção, que é tipicamente formulada como uma composição da invenção. Este tratamento de semente protege a semente de pestes de solo invertebradas e de forma geral pode também proteger raízes e partes da planta em contato com o solo do desenvolvimento da muda a partir da semente em germinação. O tratamento de semente pode ser também fornecer proteção da folhagem por translocação do composto desta invenção ou um segundo ingrediente ativo dentro da planta em desenvolvimento. Os tratamentos de semente podem ser aplicados a todos os tipos de sementes, incluindo aqueles a partir dos quais as plantas geneticamente transformadas para expressas traços especializados germinarão. Os exemplos representativos de plantas geneticamente transformadas incluem aquelas que expressam proteínas tóxicas aos nematódeos parasíticos, tais como toxina de Bacillus thuringiensis ou aquelas que expressam resistência a herbicida tal como acetiltransferase de glifosato, que fornece resistência a glifosato.

[0286] Um método de tratamento de semente é por aspersão ou polvilhamento da semente com um composto da invenção (isto é, como uma composição formulada) antes de semear as sementes. As composições formuladas para tratamento de semente de forma geral compreendem um formador de filme ou agente adesivo. Sendo assim, tipicamente uma composição de revestimento de semente da presente invenção compreende uma quantidade biologicamente efetiva de um composto de Fórmula 1, um N- óxido, ou sal do mesmo, e um formador de filme ou agente adesivo. A semente pode ser revestida aspergindo-se um concentrado de suspensão fluido diretamente em um leito rotante de sementes e então secando as sementes. Alternativamente, outros tipos de formulação tais como pós úmidos, soluções, suspo-emulsões, concentrados emulsíveis e emulsões em água podem ser aspergidos sobre a semente. Este processo é particularmente útil para aplicar revestimentos de filme sobre sementes. Várias máquinas e processos de revestimento estão disponíveis para um versado na técnica. Os processos adequados incluem aqueles listados em P. Kosters et al., Seed Treatment: Progress and Prospects, 1994 BCPC Mongraph N° 57, e referências listadas na presente invenção.

[0287] A semente tratada tipicamente compreende um composto da presente invenção em uma quantidade de cerca de 0,1 g a 1 kg por 100 kg de semente (isto é, de cerca de 0,0001 a 1% em peso da semente antes do tratamento). Uma suspensão fluida formulada para tratamento de semente tipicamente compreende de cerca de 0,5 a cerca de 70% do ingrediente ativo, de cerca de 0,5 a cerca de 30% de um adesivo de formação de filme, de cerca de 0,5 a cerca de 20% de um agente de dispersão, de 0 a cerca de 5% de um espessante, de 0 a cerca de 5% de um pigmento e/ou corante, de 0 a cerca de 2% de um agente anti-espumante, de 0 a cerca de 1% de um conservante, e de 0 a cerca de 75% de um diluente líquido volátil.

[0288] As aplicações agronômicas, a taxa de aplicação necessária para controle efetivo (isto é, “quantidade biologicamente efetiva”) dependerão em tais fatores como as espécies de nematódeo a serem controladas, o ciclo de vida do nematódeo, estágio de vida, seu tamanho, localização, tempo do ano, colheita ou animal hospedeiro, comportamento de alimentação, comportamento de reprodução, umidade do ambiente, temperatura e similares. Sob circunstâncias normais, taxas de aplicação de cerca de 0,01 a 2 kg de ingredientes ativos por hectare são suficientes para controlar nematódeos em ecossistemas agronômicos, mas tão pouco quanto 0,0001 kg/hectare pode ser suficiente ou tanto quanto 8 kg/hectare podem ser necessários. Para aplicações não agronômicas, as taxas de uso efetivas estarão na faixa de cerca de 1,0 a 50 mg/metro quadrado, mas tão pouco quanto 0,1 mg/metro quadrado pode ser suficiente ou tanto quanto 150 mg/metro quadrado podem ser necessários. Um versado na técnica por facilmente determinar a quantidade biologicamente efetiva necessária para o nível desejado de controle de nematódeo parasítico.

[0289] Os compostos desta invenção preparados pelos métodos descritos na presente invenção são mostrados nos Índices A a E. Para dados espectrais de massa, o valor numérico reportado na coluna “AP+ (M+1)”, é o peso molecular do íon molecular observado formado por adição de H+ (peso molecular de 1) à molécula que tem a maior abundancia isotópica (isto é, M); o valor numérico reportado na coluna “AP- (M-1)”, é o peso molecular do íon molecular observado formado por perda de H+ (peso molecular de 1) a partir da molécula que tem a maior abundância isotópica (isto é, M).

[0290] A presença de íons moleculares que contêm um ou mais isótopos de maios peso atômico de menor abundância (por exemplo, 37Cl, 81Br) não é reportada. Os picos M+1 e M-1 reportados forma observados por espectrômetro de massa com uso de ionização química por pressão atmosférica (AP+).

[0291] As seguintes abreviações são usadas nos Índices que seguem: Cmpd significa Composto. As variáveis “R” e “(R1)n” representam um ou uma combinação de substituintes conforme listados nos Índices. A abreviação “Ex.” representa “Exemplo” e é seguida por um número que indica em que Exemplo de Síntese o composto é preparado.

* Vide Índice E para dados de 1H NMR. ÍNDICE E N° do Cmpd. Dados 1H NMR a 322 δ (acetona-d6) 9,15 (s, 1H), 8,60 (s, 1 H), 8,27 (d, 1H), 7,8-7,6 (m, 4H), 3,98 (s, 3H). 323 δ (acetona-d6) 9,15 (s, 1H), 8,59 (s, 1H), 8,26 (d, 1H), 7,8-7,6 (m, 4H), 4,73 (q, 2H), 1,56 (t, 3H). 324 δ (acetona-d6) 9,17 (s, 1H), 8,69 (s, 1H), 8,33 (d, 1H), 7,84 (s, 1H), 7,8 7,65 (m, 3H), 6,0 (br s, 2H). 325 δ (acetona-d6) 9,18 (s, 1H), 8,66 (s, 1H), 8,30 (d, 1H), 7,8-7,6 (m, 4H), 5,71 (s, 2H), 2,83 (s, 1H). 326 δ (acetona-d6) 9,14 (s, 1H), 8,59 (s, 1H), 8,30 (d, 1H), 7,8-7,6 (m, 4H), 6,2 (m, 1H), 5,46 (s, 2H), 5,4 (d, 1H), 5,2 (d, 1H). 108 δ (acetona-d6) 11,25 (br s, 1H), 9,18 (s, 1H), 8,68 (s, 1H), 8,15 (t, 1H), 7,8 (m, 2H), 7,5 (t, 1H), 7,4 (dd, 1H). 140 δ (dmso-d6) 9,29 (s, 1H), 8,72 (s, 1H), 7,97 (d, 1H), 7,64-7,48 (m, 3H), 7,29 (d, 1H), 3,88-3,78 (m, 3H). N° do Cmpd. Dados 1H NMR a 319 δ (dmso-d6) 9,33 (s, 1H), 8,79 (s, 1H), 8,40 (s, 1H), 8,11 (d, 1H), 7,96 (s, 2H). 278 δ (dmso-d6) 9,03 (d, 1H), 8,65 (s, 1H), 8,37 (d, 1H), 8,09 (dd, 1H), 7,97 (d, 1H), 7,92 (d, 1H). 279 δ (dmso-d6) 9,01 (s, 1H), 8,63 (s, 1H), 7,96 (s, 1H), 7,86 (s, 1H), 7,47 7,35 (m, 1H), 7,28 (d, 1H), 2,57 (s, 3H), 2,37 (s, 3H). 280 δ (dmso-d6) 9,04-9,01 (m, 1H), 8,63 (s, 1H), 8,05 (dd, 1H), 7,97 (d, 1H), 7,86 (dd, 1H), 7,22 (dd, 1H). 281 δ (dmso-d6) 8,98 (d, 1H), 8,58 (s, 1H), 7,97 (d, 1H), 7,67-7,48 (m, 3H), 7,27 (s, 1H), 3,83 (s, 3H). 284 δ (dmso-d6) 9,47 (s, 1H), 8,58 (s, 1H), 8,35 (d, 1H), 7,99 (br s, 1H), 7,83 (br s, 3H). 289 δ (dmso-d6) 9,23 (br s, 1H), 8,57 (s, 1H), 8,22 (br s, 2H), 7,93 (br s, 2H), 7,66 (br s, 3H), 7,33 (br s, 2H). 297 δ (dmso-d6) 9,34 (s, 1H), 8,81 (s, 1H), 8,26 (d, 1H), 7,96 (d, 1H), 7,81 (d, 2H). 317 δ (dmso-d6) 8,63 (d, 1H), 7,92 (d, 1H), 7,85 (m, 1H), 7,51-7,42 (m, 1H), 7,24 (m, 1H), 7,17 (d, 1H). 328 δ (dmso-d6) 9,29 (s, 1H), 9,15 (s, 1H), 8,88 (s, 1H), 8,72 (s, 1H), 8,45 8,34 (m, 1H), 7,97 (d, 1H), 7,70 (dd, 1H). 251 δ 8,46 (s, 1H), 8,28 (s, 1H), 8,1 (s, 1H), 7,52 (s, 1H), 3,86 (s, 3H), 2,48 (s, 3H). 315 δ (dmso-d6) 9,35 (d, 1H), 8,79 (s, 1H), 8,39 (d, 1H), 8,08 (s, 1H), 8,04 (d, 1H), 7,97 (s, 1H). 448 δ (dmso-d6) 9,57 (br s, 1H), 8,73 (s, 1H), 8,48 (s, 1H), 8,34 (s, 1H), 8,23 (d, 1H), 8,13 (d, 1H), 7,96 (s, 1H). 320 δ 8,48 (m, 1H), 8,25 (s, 1H), 8,07 (m, 2H), 7,48 (m, 1H), 7,37) (m, 2H), 3,72 (s, 3H), 2,45 (s, 3H). 321 δ 8,16 (m, 1H), 8,07 (s, 1H), 7,99 (m, 2H), 7,57 (m, 2H), 7,34 (m, 2H), 7,23 (m, 1H), 3,80 (s, 3H), 2,43 (s, 3H).

[0292] Os dados de a 1H NMR estão em ppm de baixo campo de tetrametilsilana.

[0293] Solução CDCl3 a não ser que de outra forma indicado; “acetona-d6” é CD3C(=O)CD3; “dmso-d6” é CD3S(=O)CD3. Os acoplamentos são designados por (s)-singleto, (d)-dupleto, (t)-tripleto, (m)-multipleto, (dd)-dupleto de dupletos, (br s)-singleto amplo.

[0294] Os seguintes Testes demonstram a eficácia de controle de compostos desta invenção sobre pestes específicas. “Eficácia de controle” representa inibição do desenvolvimento de nematódeo parasítico (incluindo mortalidade) que provoca alimentação significantemente reduzida. A proteção de controle de peste proporcionada pelos compostos não é limitada, no entanto, a essas espécies.

EXEMPLOS BIOLÓGICOS DA INVENÇÃO TESTE A

[0295] O controle do nematódeo de nó de raiz do sul (Meloidogyne incognita) através de contato e/ou meio sistêmico foi avaliado em unidades de teste que consistem de pequenos recipientes abertos preenchidos com uma mistura de areia e óleo e mudas de pepino.

[0296] Os compostos de teste foram formulados com uso de uma solução contendo 50% de acetona e 50% de água. Os compostos de teste foram aplicados diretamente ao solo das unidades de teste em concentrações de 250 ou 50 ppm de ingrediente ativo. Cada teste foi replicado 3 vezes. Após o tratamento, as unidades de teste foram deixadas secar por 1 hora, após tal tempo cerca de 250 larvas juvenis de segundo estágio (J2) foram pipetadas no solo. As unidades de teste foram mantidas a 27 °C e aguadas conforme necessário por 7 dias.

[0297] A eficácia nematicida foi determinada pela quantidade de formação de galha na raiz observada quando comparada a um controle não tratado. Nenhuma formação de galha foi indicativa de 100% de controle de nematódeo. A formação de galha equivalente àquela achada no controle não tratado foi indicativa de 0% de controle. Nenhuma faixa de controle de nematódeo foi produzida nos compostos que mostram fitotoxicidade significante.

[0298] Dos compostos testados em uma concentração de 250 ppm, os seguintes forneceram bons níveis de proteção de planta (50% ou mais redução em galha na raiz, comparados a controles tratados por solvente) e exibiram fitotoxicidade significante: 4, 5, 6, 7, 9, 10, 11, 12, 13, 17, 19, 24, 25, 28, 29, 30, 32, 34, 38, 57, 59, 63, 65, 66, 67, 68, 69, 70, 71, 72, 73, 75, 83, 89, 90, 93, 101, 106, 107, 108, 109, 110, 111, 112, 113, 114, 116, 117, 120, 126, 130, 131, 132, 133, 134, 136, 137, 139, 140, 143, 145, 149, 152, 157, 159, 162, 163, 167, 169, 170, 171, 172, 174, 175, 176, 179, 180, 181, 184, 186, 188, 193, 206, 241, 244, 245, 248, 251, 252, 253, 257, 258, 259, 272, 274, 279, 285, 292, 294, 297, 298, 299, 301, 313, 314, 315, 317, 318, 319, 323, 329, 331, 332, 333, 334, 340, 341, 342, 344, 345, 347, 348, 355, 359, 360, 361, 364, 365, 366, 367, 371, 372, 373, 375, 377, 378, 379, 380, 381, 382, 383, 384, 385, 386, 387, 388, 393, 394, 395, 396, 397, 402, 403, 404, 405, 406, 407, 408, 409, 410, 411, 412, 413, 414, 415, 417, 418, 419, 420, 421, 422, 424, 425, 426, 427, 429, 430, 436, 439, 441, 442, 443, 444, 445, 449, 450, 451, 458, 459, 460, 461, 462, 464, 465, 466, 467, 468, 469, 470, 471, 472, 474, 475, 476, 477, 478 e 479.

[0299] Dos compostos testados em uma concentração de 50 ppm, os seguintes forneceram bons níveis de proteção de planta (50% ou mais redução em galha na raiz, comparados a controles tratados por solvente) e não exibiram fitotoxicidade significante: 2, 4, 7, 9, 10, 11, 13, 19, 30, 59, 63, 66, 67, 68, 69, 71, 73, 86, 90, 94, 101, 103, 105, 107, 108, 109, 110, 111, 113, 114, 116, 117, 130, 132, 133, 137, 139, 140, 143, 149, 151, 157, 162, 163, 167, 170, 175, 176, 179, 180, 241, 245, 248, 251, 252, 258, 259, 268, 272, 274, 279, 292, 297, 298, 314, 315, 316, 317, 318, 319, 329, 331, 332, 337, 341, 342, 343, 348, 356, 357, 359, 366, 367, 371, 372, 373, 377, 378, 379, 380, 381, 382, 383, 384, 386, 388, 394, 395, 396, 397, 401, 402, 403, 405, 406, 407, 408, 410, 411, 413, 414, 415, 416, 419, 420, 424, 427, 428, 429, 430, 431, 436, 439, 441, 442, 443, 444, 445, 449, 451, 458, 459, 460, 462, 465, 466, 467, 469, 470, 471, 474, 475, 477, 478 e 479.

Claims

1. COMPOSTO, caracterizado por ser selecionado a partir da Fórmula 1, um N-óxido ou um sal do mesmo,

Z é O; cada R1 é independentemente halogênio, ciano, nitro, OR4, alquila C1-C6, ou haloalquila C1-C6; R2 é H, halogênio, ou alquila C1-C6; R3 é H, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, ou alquila C1-C6 substituída com 1 ou 2 OR4; Q é fenila, piridila, pirazolila, oxazolila, tiazolila, imidazolila, isoxazolila, isotiazolila, furanila ou tienila, cada um opcionalmente substituído com 1 a 3 substituintes independentemente selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano, nitro, OR4, alquila C1-C4, alquenila C2-C4, alquinila C2-C4, haloalquila C1-C4, haloalquenila C2-C4, alcoxialquila C2-C6; cada R4 é independentemente H, alquila C1-C6, haloalquila CI- C6, alquenila C2-C6, haloalquenila C2-C6, alquinila C2-C6 ou haloalquinila C2C6; e n é 1 ou 2; com a condição de que quando n for 2 e um R1 for CF3 na posição 3 da Fórmula 1 e o outro R1 for Cl na posição 5 da Fórmula 1, e R2 e R3 forem H, então Q é diferente de 2-clorofenila, 2-cloro-6-metilfenila, 2,6- diclorofenila, 2-cloro-4-fluorofenila, 2,5-bis(2,2,2-trifluoroetóxi)fenila, 2,4,6- triclorofenila, 2-cloro-5-(trifluorometil)fenila ou 3,5-dimetil-4-isoxazolila.

2. COMPOSTO, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado por ser selecionado a partir do grupo que consiste em: 8-cloro-N-[(2-cloro-5-metóxifenil)sulfonil]-6-(trifluorometil)- imidazo[1,2-a]piridin-2-carboxamida, 8-cloro-N-[(4-ciano-2,5-dimetilfenil)sulfonil]-6-(trifluorometil)- imidazo[1,2-a]piridin-2-carboxamida, N-[(5-acetil-2-clorofenil)sulfonil]-8-cloro-6-(trifluorometil)- imidazo[1,2-a]piridin-2-carboxamida, 8-cloro-N-[(3-metil-2-tienil)sulfonil]-6-(trifluorometil)-imidazo[1,2- a]piridin-2-carboxamida, 8-cloro-N-[(4-metil-2-tienil)sulfonil]-6-(trifluorometil)-imidazo[1,2- a]piridin-2-carboxamida, 8-cloro-N-[(3-cloro-1-metil-1H-pirazol-4-il)sulfonil]-6-(trifluorometil)- imidazo[1,2-a]piridin-2-carboxamida, 8-cloro-N-[(5-metóxi-2-nitrofenil)sulfonil]-6-(trifluorometil)- imidazo[1,2-a]piridin-2-carboxamida; 8-cloro-N-[(2-cloro-5-etilfenil)sulfonil]-6-(trifluorometil)-imidazo[1,2- a]piridin-2-carboxamida, 8-cloro-N-[(1-etil-3-metil-1H-pirazol-4-il)sulfonil]-6-(trifluorometil)- imidazo[1,2-a]piridin-2-carboxamida, 8-bromo-N-[(2-cloro-5-metóxifenil)sulfonil]-6-(trifluorometil)- imidazo[1,2-a]piridin-2-carboxamida, N-[(2-bromo-5-metilfenil)sulfonil]-8-cloro-6-(trifluorometil)- imidazo[1,2-a]piridin-2-carboxamida, 8-cloro-N-[(2-cloro-5-metilfenil)sulfonil]-6-(trifluorometil)- imidazo[1,2-a]piridin-2-carboxamida, 8-cloro-N-[(3-cloro-1-etil-1H-pirazol-4-il)sulfonil]-6-(trifluorometil) imidazo[1,2-a]piridin-2-carboxamida, e N-[(5-acetil-2-metilfenil)sulfonil]-8-cloro-6-(trifluorometil) imidazo[1,2-a]piridin-2-carboxamida.

3. COMPOSIÇÃO, caracterizada por compreender um composto de Fórmula 1, um N-óxido ou um sal do mesmo, conforme definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 2, e pelo menos um componente adicional selecionado a partir do grupo que consiste em tensoativos, diluentes sólidos e diluentes líquidos.

4. COMPOSIÇÃO, de acordo com a reivindicação 3, caracterizada por dita composição compreender ainda pelo menos um composto ou agente biologicamente ativo adicional.

5. COMPOSIÇÃO, de acordo com a reivindicação 4, caracterizada por o pelo menos um composto ou agente biologicamente ativo adicional ser selecionado a partir do grupo que consiste em abamectina, acefato, acequinocila, acetamiprida, acrinatrina, amidoflumete, amitraz, avermectina, azadiractina, azinfós-metil, bifentrina, bifenazato, bistriflurona, borato, buprofezina, carbarila, carbofurano, cartape, carzol, clorantraniliprol, clorfenapir, clorfluazurona, clorpirifós, clorpirifós-metil, cromafenozida, clofentezina, clotianidina, ciantraniliprol, ciflumetofeno, ciflutrina, beta-ciflutrina, cihalotrina, gama-cihalotrina, lambda-cihalotrina, cipermetrina, alfa- cipermetrina, zeta-cipermetrina, ciromazina, deltametrina, diafentiurona, diazinona, dieldrina, diflubenzurona, dimeflutrina, dimehipo, dimetoato, dinotefurano, diofenolana, emamectina, endosulfano, esfenvalerato, etiprol, etofenprox, etoxazol, óxido de fenbutatina, fenotiocarbe, fenoxicarbe, fenpropatrina, fenvalerato, fipronil, flonicamida, flubendiamida, flucitrinato, flufenerim, flufenoxurona, fluvalinato, tau-fluvalinato, fonofós, formetanato, fostiazato, halofenozida, hexaflumurona, hexitiazox, hidrametilnona, imidacloprida, indoxacarbe, sabões inseticidas, isofenfós, lufenurona, malationa, metaflumizona, metaldeído, metamidofós, metidationa, metiodicarbe, metomila, metopreno, metóxiclor, metoflutrina, monocrotofós, metoxifenozida, nitenpiram, nitiazina, novalurona, noviflumurona, oxamila, parationa, parationa-metil, permetrina, forato, fosalona, fosmete, fosfamidona, pirimicarbe, profenofós, proflutrina, propargita, protrifenbute, pimetrozina, pirafluprol, piretrina, piridabeno, piridalila, pirifluquinazona, piriprol, piriproxifeno, rotenona, rianodina, espinetoram, espinosade, espirodiclofeno, espiromesifeno, espirotetramate, sulprofós, tebufenozida, tebufenpirade, teflubenzurona, teflutrina, terbufós, tetraclorvinfós, tetrametrina, tiacloprida, tiametoxam, tiodicarbe, tiosultape sódico, tolfenpirade, tralometrina, triazamato, triclorfona, triflumurona, todas as cepas de Bacillus thuringiensis, bactérias entomopatogênicas, todas as cepas dos vírus Nucleo polyhydrosis, vírus entomopatogênicos e fungos entomopatogênicos .

6. COMPOSIÇÃO, de acordo com a reivindicação 5, caracterizada por o pelo menos um composto ou agente biologicamente ativo adicional ser selecionado a partir do grupo que consiste em abamectina, acetamiprida, acrinatrina, amitraz, avermectina, azadiractina, bifentrina, buprofezina, carbarila, cartape, clorantraniliprol, clorfenapir, clorpirifós, clotianidina, ciantraniliprol, ciflutrina, beta-ciflutrina, cihalotrina, lambda- cihalotrina, gama-cihalotrina, cipermetrina, alfa-cipermetrina, zeta-cipermetrina, ciromazina, deltametrina, dieldrina, dinotefurano, diofenolana, emamectina, endosulfano, esfenvalerato, etiprol, etofenprox, etoxazol, fenotiocarbe, fenoxicarbe, fenvalerato, fipronil, flonicamide, flubendiamida, flufenoxurona, fluvalinato, formetanato, hexaflumurona, hidrametilnona, imidaclopride, indoxacarbe, lufenurona, metaflumizona, metiodicarbe, metomila, metopreno, metoxifenozida, nitenpiram, nitiazina, novalurona, oxamila, pimetrozina, piretrina, piridabeno, piridalila, piriproxifeno, rianodina, espinetoram, espinosade, espirodiclofeno, espiromesifeno, espirotetramate, tebufenozida, tetrametrina, tiaclopride, tiametoxam, tiodicarbe, tiosultape sódico, tralometrina, triazamato, triflumurona, todas as cepas de Bacillus thuringiensis e todas as cepas de vírus Nucleo polyhydrosis.

7. MÉTODO NÃO TERAPÊUTICO PARA CONTROLAR UM NEMATÓDEO PARASÍTICO, caracterizado por compreender colocar o nematódeo parasítico ou seu ambiente em contato com uma quantidade biologicamente efetiva de um composto de Fórmula 1, um N-óxido, ou um sal do mesmo,conforme definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 2.

8. MÉTODO, de acordo com a reivindicação 7, caracterizado pelo ambiente ser uma planta.

9. MÉTODO, de acordo com a reivindicação 7, caracterizado pelo ambiente ser uma semente.

10. MÉTODO, de acordo com a reivindicação 9, caracterizado pela semente ser revestida com o composto de Fórmula 1, um N-óxido ou sal do mesmo, conforme definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 2, formulado como uma composição que compreende um formador de filme ou agente adesivo.

11. SEMENTE REVESTIDA, caracterizada pela semente ser revestida com um composto de Fórmula 1, um N-óxido ou um sal do mesmo, conforme definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 2, em uma quantidade de cerca de 0,0001 a 1% em peso da semente antes do tratamento.