CA1081700A

CA1081700A - Compositions a base d'alcenylsuccinimides derives de la n,n,n',n' tetrakis (amino-3 propyl) ethylene diamine

Info

Publication number: CA1081700A
Application number: CA275,396A
Authority: CA
Inventors: Gerard Soula; Philippe Duteurtre
Original assignee: Orogil SA
Current assignee: Orogil SA
Priority date: 1976-04-01
Filing date: 1977-03-31
Publication date: 1980-07-15
Also published as: SE7703747L; RO69940A; JPS5443001B2; LU77049A1; AT362857B; FR2346442A1; ZA771959B; NL7703524A; SE422458B; DE2714403A1; FR2346442B1; GB1552407A; JPS52122365A; DD128948A5; ES457342A1; IT1073250B; CH619693A5; BR7702049A; PL102074B1; NL178319B

Abstract

: L'invention vise des compositions à base d'alcénylsuccinimides contenant au moins un alcénylsuccinimide de formule : où R est un groupe alcényl en C20 - C200' m est un nombre entier égal à 0,1 ou 2, n est un nombre entier égal à 0 ou 1. Ces compositions peuvent être préparées par condensation d'un anhydre alcénylsuccinique avec de la N, N, N', N' tétrakis (amino-3 propyl) éthylène diamine. Lesdites compositions sont utilisées comme additifs pour lubrifiants.

Description

La pré~ente invention vi6e d~s compositions ~ base d'alc~nylsuccinimides dérivé~ de la N, N, N', N' tétrakis (amino-3 propyl) ~thylène ~iamlne, leur procede de pr~paration, ainsi que leur applic~tion comme additifs pour huiles lubrifiantes.
Il est déjà connu de faire réagir les anhydrides alcényl-succinique~ sur des monoamine~ aliphatique~, des amines aromatiques, hétérocycliques etc..., des alcoylidènes polyamine~, des polyoxy-alcoylidènes amines etc..., et d'utiliser les alcénylsuccinimides ainsi obtenus comme additif~ pour lubrifiants.
; 10 La demanderesse a trouvé des compositions à base de nouveaux alcénylsuccinimides convenant particulièrement comme additifs détergents-dispersants, antirouille et antimousse pour les huiles pour moteurs.
Les compositions objet de l'invention, comprennent au moins un alcénylsuccinimide de formule :

R - CH - C0 \ ` / C0 - CH - R\

~ N - (CH2)3~ ~ \C0 - CH2 / ~2 -n i 20 ( NH2 - (CH2~3y ~CH2)3 - I~H~

formule dans laquelle :
- R représente un groupe alcényl contenant de 20 à 200 atomes de carbone , - m repr~ente un nombre entier ~gal a 0,1 ou 2 ;
- n représente un nombre entier égal ~ 0 ou 1.

Les compositions objet de l'invention peuvent être préparées par action d'un anhydride alcénylsuccinique, dans lequel .....
le groupe alcényl renferme de 20 à 200 atomes de carbone, avec la - N, N, N', N' tétrakis (amino-3 propyl) éthylène diamine.
. -- ' _ 1 --.. , . ,.- . ~. . -- ...................... :
: :::: - . - . :
.. .. : .. .. . . - . .

10~170(~

~ a réaction a lieu ~ une température comprise entre 120 et 230C, de préférence entre 140 et 180C, avec un rapport molaire amine/anhydride alc~nylsuccinique inf~rieur ~ 1. La réaction est éventuellement réali~e en pré~ence d'un diluant pour diminuer la viscosité du milieu réactionnel : ledit diluant sera de préférence choisi parmi les huiles lubrifiantes pouvant servir d'huiles de base dans les compositions lubrifiantes, huiles de base dont des exemples seront donnés ci-aprè~.
Un rapport molaire voisin d~ 1, de préférence compris entre 0.7 et 0.95 permettra d'obtenir des compositions contenant une majeure partie de monoalcénylsuccinimide.
Un rapport molaire compris entre 0.4 et 0.7 permettra d'obtenir des compositions contenant une majeure partie de bisalcénylsuccinimide.
Un rapport molaire compris entre 0.3 et 0.4 permettra d'obtenir des compositions contenant une majeure partie de tétra- -kisalcénylsuccinimide.
Les anhydrides alcénylsucciniques mis en oeuvre sont préparés d'une manière connue, par exemple par condensation par voie thermique ~brevet américain N 3.306.907) de l'anhydride maléique qur une polyoléfine de poids moléculaire moyen compris entre 400 et 4 000. Ladite polyoléfine est choisie parmi les oligomères ou polymères d'oléfines en C2-C30 ~ventuellement ramifiées, ou les copolymères desdites oléfines entre elles ou avec des comonomères diéniques ou vinylaromatiques : parmi ces ':~
polyoléfines on peut citer de préférence les oligomères d'a-mono-oléfine~ en C2-C20 tels que les oligomères de l'éthylène, du ~ -propylène, du butène-l, de l'isobutène, du cyclohexyl-3 butène-l, du méthyl-2 propyl-5 hexène-l, les copolymères de ce~ a-oléfines entre elles ou avec des oléfines internes, ainsi que les copoly-mères de l'isobutène avec un comonomère choisi parmi le butadiène, le styrène, l'hexadiène-1,3 ou les diènes et triènes conjugués

- 2 -.: :. : : . . :- .: . . ~ :
. :- ', . ~. . : :
.. .. .

;. 1~81700 ou non.
L'opération de condensation peut également être réalisée ~-en présence de chlore (brevet américain n 3,231.587 et brevet belge n 805.4~6), d'iode (brevet anglais n 1.356.B02) ou de brome demande de brevet canadien n 228,055 déposée le 29 mai 1975 -maintenant brevet n 1,034,586 émis le 11 juillet 1978 au nom de la Société Française dite Rhône-Poulenc Ind; cette opération peut aussi être réalisée au départ de polyoléfines monochlorées ou mono-bromées, tel que cela est signalé dans le brevet français publié
sous le n 2,042.558.
La N, N, N', N' tétrakis (amino-3 propyl) éthylène dia-mine peut être préparée par cyanoéthylation de l'éthylène diamine .
par l'acylonitrile, selon un rapport molaire acrylonitrile/ amine voisin de 4, suivie d'une hydrogénation du nitrile obtenu.
Une faible quantité de N, N, N' tris (amino-3 propyl) ;

éthylène diamine peut également être présente lors de l'acti~n de , . . .
l'anhydride alcénylsuccinique sur la N, N, N', N', tétrakis : ;
(amino-3 propyl) éthylène diamine, sans que cela nuise aux perfor-ma~ces des alcénylsuccinimides obtenus.
La présente invention vise également les huiles lubri-fiantes améliorées par addition de 1 à 10 % de leur poids, des com-,~ positions ci-dessus décrites apportant leurs propriétés détergentes-dispersantes, antirouille et antimousse auxdites huiles.
Les huiles lubrifiantes que l'on peut utiliser peuvent -.. :
être choisies parmi des huiles lubrifiantes très variées, comme les huiles lubrifiantes de base naphténique, de base paraffinique et de base mixte, d'autres lubrifiants hydrocarbonés, par exemple des huilés lubrifiantes dérivées de produits de la houille, et des huiles synthétiques, par exemples des polymères d'alkylène, des polymères du type oxydes d'alkylène et leurs dérivés, y compris les ~;.
polymères d'oxyde d'alkylène préparés en polymérisant l'oxyde d'alkylène en présence d'eau ou d'alcoolsj par exemple .. . .

, :

:~081700 d'alcool éthylique, les esters d'acides dicarboxyliques, de~
esters liquides d'acides du phosphore, des alkylbenzènes et des dialkyl benzènes, des polyphényles, des alkyl biph~nyl éthers, de~ polymère~ du silicium.
La quantité de nouveaux additifs à ajouter est fonction de l'utilisation future de l'huile lubrifiante à améliorer , ainsi pour une huile pour moteur à es~ence la quantité d'additif à
ajouter sera de 1 à 7 % : pour une huile pour moteur diesel elle sera de 4 à 10 h.
Les huiles lubrifiantes amélior~es peuvent également contenir des adjuvants anti-oxydants, anti-corrosion, etc...
Les exemples suivants sont donnés à titre indicatif et ne peuvent être considéré~ comme une limite du domaine et de l'esprit de l'invention.

EXEMPLEI
Dans un ballon tricol de 2 litres on charge 864 grammes d'anhydride polyisobuténylsuccinique (PIBSA) d'indice d'acide égal à 77.7 (exprimé en mg de potasse nécessaire pour neutraliser 1 gramme de produit) obtenu par condensation de l'anhydride maléi-que avec un polyisobutène de masse moléculaire environ égale a 1 000. i~
On ajoute 96 grammes d'huile 100 N dans le but de ramener cet indice de 77.7 à un indice de 70.
Le milieu est chauffé à 120C sou3 agitation, on intro- -: duit en 40 minutes 43 grammes de tétrakis aminopropyl éthylène diamine, ce qui correspond à un rapport molaire polyamine/
PI8SA de 0.25.
La température est portée à 140C pendant 2 heures en : diminuant progressivement la pression jusqu'à 20 mm Hg, puis 2 heures à 150C sous 15 mm Hg.
Le produit obtenu est constitué en majeure partie de tétra polyisobuténylsuccinimide et contient un pourcentage d'azote ., 4 _ , ...

~081~00 total de 1.2 %, un indice d'acide de 6.7 mg KOH/gramme , il pré~ente une viscoisité de 450 cst ~ 98.9c ~210F).
La N, N, N', N' tétrakis (amino-3 propyl) ~thylène diamine miisie en~oeuvre pour l'obtention de ce produit peut être pr~parée comme suit par cyanoéthylation de l'éthylène diamine par l'acrylonitrile, ~uivie d'une hydrogénation du nitrile obtenu. ;
, Dans un réacteur en verre de 3 litres purgé à l'azote, muni d'une agitation mécanique, d'un réfrigérant ascendant, d'une ampoule de coul~e et d'un thermom~tre, on charge :
- 120.7 g (2 moles) d'éthylène diamine ;
- 200 g d'eau distillée.
On coule progressivement en 35 mm, 636 g (12 moleis) d'acrylo-nitrile dans le milieu réactionnel agité et maintenu à une température de 25 à 40C.
On obtient une solution limpide légèrement jaune contenant essentiellement de la N, N' bis (cyano-2 ~thyl) ;`
ethylène diamine. ~ ;
~; La solution est ensuite agitée et chauffée jusqu'à
, ,,; , ~ .
2~ 70C S elle est maintenue à une température de 70-76C pendant 40 heures puis est refroidie jusqu'à 20-25C.
. ~ ~ .~, - . .
On récupère ainsi 538 g de N, N, N', N' tétrakii3 ~ cyano-2 éthyl) éthylène diamine se présentant SOUi3 forme {~ d'aiguilles bianches.

Ce tétranitrile brut est ensuite purifié par recris-~; ~ tallisation dan~ l'éthanol absolu ~: on obtient alors 507.5 g de ~ ~ ~ produit purifi~, dont le point de fusion en tube scell~ est de ,~ ~ 66~4-66~8C.

Dans un autoclave en acier inoxydable de 3.6 1 purgé

~ 30 à l'azote, équipé d'un système d'agitation, d'un circuit d'injec-- ~ tion et d'un système de chauffage et de refroidissement avec un ~ bain d'eau, on charge :
.. .. .

:'' .

~ : , . .

` 10817V0 - 11 ml d'une solution aqueuse de 90Ud e ~ 35 B~ :
- 400 ml d'une suspension de nickel Raney dans l'éthanol absolu contenant 20 136 g de nickel Raney , - 544~g (2 mole~) de tétranitrile précédemment obtenu - 544 ml d'éthanol.
Après fermeture de l'autoclave, on effectue trois purges par l'azote puis par de l'hydrogène. On introduit dans l'autoclave de l'hydrogène jusqu'à obtenir une pression de 40 bars.
L'autoclave est agité et porté àlune température de 35-40C, puis refroidi en 17 mn jusqu'à 25C: le volume d'hydro-gene absorbé est de 357 1.
L'autoclave est ensuite dégazé et purgé à l'azote , la masse réactionnelle est récupérée et le r~acteur rincé par trois fois 200 ml d'~thanol absolu. Le catalyseur est séparé par filtration et l'on obtient 2050 g de filtrat incolore et limpide.
Le filtrat est additionné à 12 ml d'acide chlorhydrique (d = 1.19) puis on distille le solvant par chauffage à 80C
: - , , sou~ pression réduite (2 torrs). On obtient 558 g d'un résidu ; 20 brut que l'on filtre pour en éliminer le chlorure de sodium :

on récupère ainsi 546 g (soit un rendement de 88.4 %) d'un produit se composant de 95 % de N, N, N', N' tétrakis (amino-3 propyl) éthylène diamine et 5 % de N, N, N' tris (amino-3 propyl) éthylène diamine, et se pré~entant sous forme d'un liquide ~ huileux jaune-paille limpide.
~ ; EXEMPLE 2 Dans un ballon tricol de 3 litres on charge 1 600 grammes, soit 1 mole d'anhydride polysobuténylsuccinique (PIBSA) ;~ d'indice d'acide égal à 70 (exprimé en mg de potasse nécessaire pour neutraliser 1 gramrne de produit) obtenu par condensation de `-l'anhydride mal~ique avec un polyisobutène de masse moléculaire environ égale à 1 000.

' , :~

1081~00 Le milieu est chauffé à 100C sous agitation. On introduit en 30 minutes 86 grammes de tétrakis (amino-3 propyl) ,"
éthylène diamine, ce qui correspond à un rapport molaire polyamine/PIBSA égal à 0.3. , La température est portée à 140C pendant 2 heures en diminuant progressivement la pression jusqu'à 25 mm Hg, puis -1 heure à 150C sous 25 mm Hg.
Le produit obtenu est constitué en majeure partie de `~

tris polyisobutenylsuccinimide et contient un pourcentage d'azote ,~ ;~
total de 1, 45 %, un indice d'acide de 3.6 m,g KOH/gramme : il présente une viscosité de 590 est à 98.~C (210F).

Dans un ballon tricol de 1 litre on charge 350 grammes d'anhydride polyisobuténylsuccinique (PIBSA) d'indice d'acide égal ~ 80 (exprim~ en mg de potasse néceææaire pour neutraliser 1 gramme de produit) obtenu par condenisation de l'anhydride maléique ,, avec un po,lyisobutène de masse moléculaire environ égale à 1 000.
~ On ajoute 50 grammes d'huile 100 N comme diluant. Le ;! milieu est chauffé à 110C sous agitation. On introduit en 10 minutes 24 grammes de tétrakis lamino-3 propyl) éthylene diamine, ~ -, ,ce qui correspond a un rapport molaire polyamine/PIBSA de 0.33.
La température est portée à 140C pendant 3 heures en ,: :: - , , . -, ~ diminuant progressivement la pression à 25 mm Hg. ~ ~
" . , ,j~ Le produit obtenu est un mélange de tétra et tris polyisobuténylsuccinlmide et contient un pourcentage d'azote de 1.62 %, un dice d'acide de 4.S mg KOH/gramme. ~ ~-Dans un ballon tricol de 3 litres on charge 1 600 grammes d'anhydride polyisobuténylsuccinique (PIBSA) d'indice d'acide égal à 70 (exprimé en mg de potasse nécessaire pour neutraliser 1 gramme de produit) obtenu par condensation de l'anhydride maléique avec un polyisobutène de masse moléculaire ., , .
.

environ égale ~ 1 000.
Le milieu est chauff~ à 100C 90US agitation. On introduit en 15 minutes 36 grammes de tétrakis (amino-3 propyl) éthylène diamine, ce qui correqpond ~ un rapport molaire polyamine/
PIBSA de 0.5.
La température est porté ~ 140C en diminuant progressi-vement la pression jusqu'~ 25 mm Hg. On maintient ces conditions pendant 3 heures. ;~
Le produit est constitu~ en majeure partie de bispolyiso-but~nylsuccinimide et contient un pourcentage d'azote de 2.24 %, un indice d'acide de 11.3 mg KOH/gramme.

Dans un ballon tricol de 3 litres on charge 1 600 grammes, soit 1 mole d'anhydride polyisobutényl~uccini~ue ~PIBSA) d'indice ~:
d'acide égal à 70 (exprimé en mg de potasse nécessaire pour : neutraliser 1 gramme de produit) obtenu par condensation de l'anhydride maléique avec un polyisobutène de masse moléculaire environ égale à 1 000.
Le milieu est chauff.é à 100C sou9 agitation. On intro-: 20 duit en 30 minutes 23G grammes de tétrakis (amino-3 propyl) éthylène diamine, ce qui correspond à un rapport molaire polyamine/
.
PIBSA égal à 0.8.
La température est portée ~ 140C pendant 2 heures en diminuant progressivement la pression jusqu'a 25 mm Hg, puis 1 heure à 150C sous 25 mm Hg. .
Le produit obtenu est constitué en majeure partie de : monopolyisobut~nylsuccinimide et contient un pourcentage d'azote total de 3.7 %, un indice d'acide de 2 mg KOH/gramme.
., . .
. EXEMPLE 6 Dans un ballon tricol de 2 litres on charge 1 400 grammes d'anhydride polyisobuténylsuccinique (PIBSA) d'indice d'acide égal à 80 (exprimé en mg de potasse nécessaire pour neutraliser ,. , ` 8 ~ .

~081700 ~ '..
1 gramme de produit) obtenu par conden~ation de l'anhydride maléique avec un polyisobutène de masse moléculaire environ égale a 1 300.
On aj~ute 200 grammes d'huile 100 N dan~ le but de , , ramener cet indice de 80 à un indice de 70.
,~ Lè milieu est chauffé à 130C SOU8 agitation, on introduit en 40 minutes 72 grammes de tétrakis ¦amonopropyll~thylène diamine, ce qui correspond à un rapport molaire polyamine/PIBSA de 0.25.
La temp~rature est portée à 140C pendant 2 heure~ en diminuant progressivement la pression jusqu'à 20 mm Hg, puis 2 heures à 150C souq 15 mm Hg.
Le produit obtenu est con~titué en majeure partie de tétra polyisobuténylsuccinimide et contient un pourcentage d'azote total de 1.3 %, un indice d'acide de 5.3 mg KOH/gramme.

;.,~ . .
;;' Les produits de l'invention obtenus selon les exemples !,~
~ ci-dessus ont été testés sur le plan de leurs propriétés disper-~.y~, santes dans les lubrifiants. L'étude du pouvoir dispersif a été
~ ~ ~ conduite selon la méthode à la tache décrite dans le tome 1 de ,,;~20 l'ouvrage de A. SCHILLING "Les huiles pour moteur et le graisqage des moteurs" édition 1962, pages 89-90.
La m:éthode est réalisée à partir de 20 grammes d'huile SAE 30 auxquels sont ajoutés 5 grammes de sludge provenant d'un moteur Petter AVl et contenant environ 2 % de matières charbon-neuses.
L'huile sAe 30 a été préal~blement additivée à l'aide, ~) de la formulation suivante,(les quantit~s de~q différents additifs ,.:, .
ét,ant données pour 1 kilo d'huile) :

,s~ ; - 50 m moles de dispersant à ~tudier , ~30 - 30 m moles d'alkylbenzène sulfonate de calcium :

- 30 m moles d'alkylphenate de calcium suralcalinisé , ~,,, ~ - 15 m moles de dihexyldithiophosphate de zinc.

: _ g ,,:, - , .,. j .
,..................................... . ..... ... ... ...... . .. .

Le mélange huile additivée - sludge est sépar~ en 5 fractions qui sont agitées et soumises aux 5 traitements thermique~
suivants :
- une fraction soumise à un chauffage à 50C pendant 10 mn;
- une fraction soumise à un chauffage à 200C pendant 10mn - une fraction soumise àun chauffage à 250C pendant 10mn:
- une fraction soumise à un chaufage à 50C pendant 10 mn en pr~sence de 1 % d'eau :
- une fraction soumise ~ un chauffage à 200C pendant 10 mn en présence de 1 % d'eau.
Une goutte de chaque mélange obtenu après traitement thermique est déposée sur un papier filtre.
La cotation est effectuée au bout de 48 heures. Pour chaque tache on calcule le pourcentage de produit dispersé par rapport à la tache d'huile, en faisant le rapport des diamètres respectifs de la tache d'huile et du produit dispersé. Plus le `, pourcentage de produit dispers~ est élev~, meilleure est la dispersion vis-à-vi~ du sludge.
On obtient ainsi les cotations figurant dans le tableau.
ExEr~LE 8 ~j~ Les propriétés antirouille des produits des exemples 1 ~ ¦
à 6 sont testées dans l'huile SAE 30 additivée à l'aide de la .
formulation de l'exemple précédent à savoir, pour 1 kg d'huile :

- 50 m moles de produits des exemples 1 à 6 :
;.
- 30 m moles d'alkylbenzène sulfonate de calcium :
i ~ - 30 m moles d'alkylphénate de calcium suralcalinisé
- 15 m mole~ de dihexyldithiophosphate de zinc~
Le principe du test consiste à ajouter à l'huile à étudier les produits susceptibles de se trouver dans les gaz de blow-by et ;; 30 jouant un rôle dans la formation de la rouille sur l'ensemble poussoir et tige de soupage, et à immerger pendant un certain temps ~-~ dans le mélange ainsi formé une pièce faisant partie de l'ensemble ` -- -- 10 --. " ~ " ' ', ., ~ . ' . ~, .' "; ' ' ' : ' 1081700 ~::
':
préc~dent. La rouille formée e~t cotée vi~uellement.
Le test est r~alisé par :
- introduction de 700 grammes d'huile dans un ballon et chauffage à 50¢ sous agitation :
- addition successive, lorsque la température est stabilisée, de 20 cm3 d'une solution aqueuse de formol à 30 %, 4,5 cm3 de m~éthanol, 5 cm3 d'un mélange 50/50 de dichloréthane et dibromoéthane et 8.5 cm3 d'une solution aqueuse d'acide nitri-que à 78.5% , - immersion pendant 19 heures d'une pièce de l'ensemble poussoir et tige de soupape.
Lorsqu'il n'y a pas d'attaque on attribue au produit la note 20 ; lorsque l'attaque est très importante on attribue la note 0. Les résultat~ des cotations figurent dans le tableau. ;~

Les propriétés anti-mousse des produits des exemples 1 à 6 sont mesurées selon la norme ASTM D 892.63, dans l'huile SAE 30 additivée à l'aide de la formulation indiquée aux exemples ' 7 et 8.
:. .
;~ 20 Les réqultats des cotations figurent dans le tableau.
Des tests comparables sont réalisés en remplaçant les produits des exemples 1 à 6 par la même quantité d'un succinimide ~ ~;
antérieur (produit A), à savoir : le bis (polyisobut~nylsuccinimide) dérivé de la triéthylène-tétramine et d'un PIBSA d'indice d'acide ;, 74 obtenu par conden~ation de l'anhydride maléique et d'un ; , polyisobutène de masse moléculaire voisine de 1 000.
Le~ r~sultats de ces tests ~igurent ~galement au tableau suivant .

...

,'.` ~
. .
. ' .

iO81700 .~ _ .
Performances Produit .
Dispersion Anti-rouille Anti-mousse de l'exemple 1 450 12 10 - traces 2 440 14 10 - traces

3 420 12 10 - traces

4 400 10 10 - traces , 5 400 10 10 - traces 6 460 13 10 - traces 380 11,5 600 - 450 ; On constate que les meilleurs résultats obtenus corre .
pondent à un rapport molaire amine/PIBSA inférieur à 0.5 .:

. . ~ ' . ~ ..

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Claims

Les réalisations de l'invention, au sujet desquelles un droit exclusif de propriété ou de privilège est revendiqué, sont définies comme il suit :

1. Compositions à base d'alcénylsuccinimides caracté-risées en ce qu'elles contiennent au moins un alcénylsuccinimide de formule :
formule dans laquelle :
- R représente un groupe alcényl contenant de 20 à 200 atomes de carbone ;
- m représente un nombre entier égal à 0,1 ou 2 ;
- n représente un nombre entier égal à 0 ou 1.

2. Procédé de préparation des compositions objet de la revendication 1, caractérisé en ce qu'on fait réagir un anhydride alcénylsuccinique dans lequel le groupe alcényl renferme de 20 à
200 atomes de carbone avec de la N, N, N', N' tétrakis (amino-3 propyl) éthylène diamine, selon un rapport molaire amine/
anhydride alcénylsuccinique inférieur à 1, à une température comprise entre 120 et 230°C.

3. Compositions selon la revendication 1, caractérisées en ce que l'alcénylsuccinimide de formule I est un tétraalcényl-succinimide.

4. Procédé de préparation des compositions objet de la revendication 3), caractérisé en ce qu'on fait réagir un anhydride alcénylsuccinique dans lequel le groupe alcényl renferme de 20 à
200 atomes de carbone avec de la N, N, N', N' tétrakis (amino-3 propyl) éthylène diamine, selon un rapport molaire compris entre 0.25 et 0.3, à une température comprise entre 120 et 230°C.

5. Compositions selon la revendication 1, caractérisées en ce que l'alcénylsuccinimide de formule I est un tris alcényl-succinimide.

6. Procédé de préparation des compositions objet de la revendication 5, caractérisé en ce qu'on fait réagir un anhydri-de alcénylsuccinique dans lequel le groupe alcényl renferme de 20 à 200 atomes de carbone avec de la N, N, N', N' tétrakis (amino-3 propyl) éthylène diamine, selon un rapport molaire compris entre 0.3 et 0.4, à une température comprise entre 120 et 230°C.

7. Compositions selon la revendication 1, caractérisées en ce que l'alcénylsuccinimide de formule I est un bis alcényl-succinimide.

8. Procédé de préparation des compositions objet de la revendication 7, caractérisé en ce qu'on fait réagir un anhydride alcénylsuccinique dans lequel le groupe alcényl renferme de 20 à
200 atomes de carbone avec de la N, N, N', N' tétrakis (amino-3 propyl) éthylène diamine, selon un rapport molaire compris entre 0.4 et 0.7, à une température comprise entre 120 et 230°C.

9. Compositions selon la revendication 1, caractérisées en ce que l'alcénylsuccinimide de formule I est un monoalcényl-succinimide.

10. Procédé de préparation des compositions objet de la revendication 9, caractérisé en ce qu'on fait réagir un anhydride alcénylsuccinique dans lequel le groupe alcényl renferme de 20 à 200 atomes de carbone avec de la N, N, N', N' tétrakis (amino-3 propyl) éthylène diamine, selon un rapport molaire compris entre 0.7 et 0.95, à une température comprise entre 120 et 230°C.

11. Compositions selon la revendication 1, caractérisées en ce que le radical R figurant à la formule I représente un groupe polyisobutényl contenant de 20 à 200 atomes de carbone.

12. Compositions selon la revendication 1, pour améliorer les huiles lubrifiantes, caractérisées en ce qu'elles sont ajoutées auxdites huiles dans une proportion de 1 à 10 % de leur poids.