CA1142179A - Composition destinee a la teinture des cheveux contenant une base para et une base ortho - Google Patents

Abstract

La divulgation décrit des composés caractérisé par le fait qu'ils répondent à la formule: <IMG> IV dans laquelle: Y signifie <IMG> R'1 et R'2 désignent alcoyle, mésylaminoalcoyle, pipéridino alcoyle et hydroxyalcoyle don les groupements alcoyles comportent 1 à 6 atome de carbone et leurs sels cosmétiquement acceptables. Ces composés tri-noyaux formés dans la chevelure donne un bon unisson de la coloration.

Description

La présente invention est relative à des compositions destinées à être utilisées dans la teinture des cheveux et con-tenant des colorants d~oxydation para et ortho et à un procédé
de -teinture des cheveux.
Il est bien connu de teindre les fibres kératiniques et, en particulier, les cheveux humains avec des coloran-ts d'oxydation.
Les colorants d'oxydation sont des composés aromati-ques du type diamine, aminophénol ou phénol bien connus dans l'état de la technique.
Ces composes ne sont pas généralement des colorants en eux-mêmes mais sont transformés en colorants par condensa-tion en milieu oxydant.
On distingue parmi les colorants d'oxydation, d'une part les précurseurs de colorants par oxydation du type para;
choisis parmi les diamines, les aminophénols dont les groupe-ments fonctionnels sont en para l'un par rapport à l'autre, les - précurseurs de colorants par oxydation du type ortho et, d'au-tre part, des composés appelés modificateurs, nuanceurs ou ZO coupleurs qui sont des dérivés dits méta choisis parmi les m-diamines, les m-aminophénols et m-diphénols ainsi que les phénols.
Ces précurseurs de colorants par oxydation sont géné-ralement utilisés avec des coupleurs en vue d'obtenir des co-lorations variées.
Parmi les précurseurs de colorants par oxydation du type para susmentionnés9 certains, bien que préconisés depuis de nombreuses années pour être employés dans les teintures pour cheveux, n'ont pu être utilisés de ~sçon satisfaisante, en par-ticulier dans les systèmes classiques mettant en oeu~re uncoupleur, en raison de leur manque de puissance ~t de 1~ sé-lectivité des nuances obtenues vis-à-vis des fibres kératini-ques.
La sélectivité est, comme cela est bien connu, un problème prati~ue important dans le domaine de la teinture des cheveux en raison de la sensibilisation différente du cheveu suivant les emplacements. En effet, le coiffeur se trouve gé-néralement en présence d'un cheveu dont la sensibilisation est pratiquement nulle pour la racine fralchement pou~sée, forte pour les parties antérieurement traitées ayant subi une colo-ration, une décoloration ou une permanente et très forte pourles pointes qui ont subi plusieurs de ces traitements et qui sont exposées journellement à 1'action de la lumiere et des intempéries. Ce probleme est particulièrement important pour les bases d'oxydation dites para dont l'un des atomes d~azote est mono- ou di- substitué ainsi que pour les paraphénylène-diamines dont l'atome d'azote n'est pas substitué mais dont le cycle aromatique est très encombré.
La demanderesse a découvert maintenant que l'on pou-vait augmenter de façon sensible la pui~sance de coloration de ces bases en les utilisant, en association avec certains pré-curseurs de colorants par oxydation du type ortho choisis~ en particulier, parmi les orthoaminophénols éventuellement subs-titués sur l'atome d'azote, l'orthodiphénol, l'orthophénylène-diamine et en évitant dans une première étape toute compéti-tion avec les coupleurs classiques tels que les m-aminophénols ou m-diamines.
La demanderesse a découvert, entre autre, que l'as-sociation de certaines paraphénylènediamines avec certains pre-curseurs de colorants par oxydativn du type ortho permettait d'obtenir, de façon surprenante, une coloration puissante qui n'est pa8 simplement la résultante de~ colorations que peuvent apporter la base para et les composés ortho séparément.
~ 'association susnommée conduit à des teintures d'une bonne innocuité et présentant notamment une bonne résis-tance aux agents extérieurs tels que la lumière, les intempé-ries ou les lavages.
La demanderesse a découvert également que l'associa-tion de précurseurs de colorants par oxydation du type para avec, en particulier~ l'ortho aminophénol conduisait~ de façon surprenante, a la formation d'un composé comportant trois noyaux aromatiques appelé ci-après "composé`tri-noyaux" ceci après pénétration dans la fibres kératinique et oxydation in-situ.
La demanderesse a découvert enfin qu'en utilisant une telle association suivant un procédé de -teinture en deux étapes, on pouvait obtenir un bon unisson de la coloration.
~ 'invention a donc pour objet une composition desti-née à être utilisée dans la teinture des cheveux et contenant un précurseur de colorant par oxydation de type para normale-ment peu puissant et sélectif et un précurseur de colorant p~r oxydation de type ortho.
Un autre objet de l'invention est constitué par un procédé de teinture des cheveux mettant en oeuvre une telle composition.
L'invention a également pour objet le produit indus-triel nouveau constitué par un composé ntri-noyaux".
D'autres objets de l'invention resulteront de la des-cription et des exemples qui suivent.
~ a composition destinée à être utilisée dans un pro-cédé de teinture des fibres kératiniquesv et, en particulier, des cheveux selon l'inYention, est caractérisée par le fait qu'elle contient, comme colorant d~oxydation, uniquement des - .

~ `

~ précurseurs de colorants par oxydation de type para et de type ; ortho t a) au moins l'un de ce~ précurseurs de colorant par oxy-dation étant de type para choisi parmi:
les composés répondant à la formule:

/Rl R5 ~ 3 . R6 ~ R4 (I) dans laquelle:
- lorsque R1 et R2 désignent tous les deux un atome d'hydrogane, deux au moins des substituants R3~ R4, R5 et R6 sont différents d'hydrogène et peu~ent désigner un groupement alooyle inférieur ou alcoxy inferieur:
- lorsque l'un des groupements Rl ou R2 est différent d'hydro-gène, il peut désigner un groupement alcoyle interrompu par un atome d'oxygène et substitué par un groupement hydroxyle, un groupement alcoyle substitué p~r un groupement acylamino, uréido, mesylamino, furfuryl, sulfonamido éventuellement subs-titué par un ou deux groupements alcoyle inférieur, lorsque le noyau aromatique n'est pas substitué ou bien est substitué par un atome d'halogene, un groupement alcoyle inférieur~ ou bien 1un des substituants Rl ou R2 désigne un groupement alcoyle inférieur éventuellement substitué par un groupement hydroxy, alcoxy; tétra hydrofur~uryl, R3 désignant un groupement alcoyle inférieur, un atome d'halogène, un groupement alcoxy inférieur, R4 dé~ignant hydrogene ou un atome d'halogène lorsque R3 dé-signe hydrogène, R5 et R6 désignant hydrogène; de préférence ~~

~ ~ 2~ ~

R3 est différent de alcoyle lorsque Rl ou R2 désigne alcoyle ou alcoyle substitué par OH.
- lorsque Rl et R2 sont tous les deux différents d'hydrogène, Rl peut désigner hydroxyalcoyle, alcoyle, R2 peut désigner hydroxyalcoyle, alcoyle substitué par un groupement acylamino, mésylamino, carbamyle, sul~onamido, pipéridino, Rl et R2 pou-vant former, conjointement avec l'atome d'azote auxquels ils sont liés, un groupement pipéridino ou morpholino, le noyau aromatique n'étant pas substitué ou substitué par un groupe-ment alcoyle inférieur ou un atome d'halogène et lorsque Rl et R~ désignent tous deux un groupement alcoyle, R4 désigne un atome d'halogène, un groupement alcoyle ou alcoxy, R3, R~, R6, étant hydrogène.
. les précurseurs bis-condensés choisis parmi les N,N'-diarylalcoylène-diamine dont les groupements aryle sont substituéæ en para par un groupement OH ou amino éventuellement substitué par un groupement alcoyle, ces amines pouvant elles-mêmes être substituées par un groupement alcoyle, hydroxy-alcoyle, aminoalcoyle décrits dans le brevet français No.

2,016,123, ainsi que leurs selsO
b) au moins un des précurseurs de colorant par oxyda-tion étant de type ortho et choisi parmi les orthoaminophénols, les orthodiphénols, les orthophénylènediamines, dont le noyau aromatique peut porter des substituants tels qu'un groupement alcoyle ou alcoxy inférieur placés de façon à oe que les po-sitions 4 et 5 par rapport à la fonction OH restent libres et dont 1'atome d'azote de 1'un des groupements amino peut é~en-tuellement être substitué par un groupement alcoyle lui-même é-ventuellement substitue par un groupement hydroxyle ou alcoxy ain~i que les sels cosmétiquement acceptables de ces precurseurs Les précurseur~ de colorant par oxydation de type 7~

ortho préférés sont choisis parmi: l'orthodiphénol, l'ortho-phénylène diamine, les orthoaminophénols dont le noyau aro-matique peut porter des substituants tels que alcoyle ou alcoxy, l'atome d'azote des orthoamino phénols ou de l'orthophénylène-diamine peut éventuellement être substitué par un groupement alcoyle, éventuellement substitué par alcoxy~ ou hydroxy-alcoyle.
Dans les formules précitées on entend par groupement alcoyle inférieur, un groupement ayant 1 à 6 atomes de carbone ` 10 et, de préférence, un groupement méthyle, éthyle, propyle, butyle.
Halogene désigne,de préférence, un atome de chlore.
Alcoxy désigne, de préférence~ un groupement ayant 1 à 6 atomes de carbone tel que méthoxy, éthoxy7 propoxy.
Les précurseurs de colorants par oxydation de type para plus particulièrement préféré~ selon l'invention sont choisis parmi:
- la 2,3,5,6-tétraméthyl p-phénylène diamine, - la 2,6-diméthyl p-phénylenediamine, - la 2-méthyl 5-méthoxy p-phénylènediamine~
- la 2,6-diméthyl 5-méthoxy p-phénylènediamine, - la 4-amino N~ /hydroxyéthoxy)-éthy ~ aniline, - la 4-amino N-(~ -acétylaminoéthyl3 aniline~
- la 4-~mino N-(~ -mésylaminoéthyl) aniline, - la 4-amino N-(~ -sulfonamidoéthyl3 aniline, - la 4-amino N-~g-(diéthylsul~onamido)éthy ~ aniline, - la 4-amino tN-~urfuryl) aminoanyline, - la 2-méthyl 4-amino N~méthyl aniline, - la 2-chloro 4-amino N-méthyl aniline, - la 3-chloro 4-amino M-methyl aniline, - la 2-méthoxy 4-amino N-méthylaniline, 2~

- la 2-chloro 4-amino N-éthyl aniline, - la 2-chloro 4-amino N-butyl aniline, - la 2-méthyl 4-amino N-(~ -hydroxyéthyl) aniline, - la 2-méthyl 4-amino N-(~ méthoxyéthyl) aniline, - la 2-chloro 4-amino N-(~ -méthoxyéthyl) aniline, - la 4-N,N(éthyl- ~ hydroxyéthyl) amino aniline, - la 2-méthyl 4-amino N-(~ -acétylaminoéthyl) aniline, - la 2-chloro 4-amino N-(~ -acétylaminoéthyl) aniline, - la 2-méthyl 4-amino N (~ -uréido éthyl) aniline, - la 2-chloro 4-amino N-(~ -uréido éthyl) aniline, - la 2-méthyl 4-amino N-(~ -mésylaminoéthyl) aniline - la 2-chloro 4-amino N-(~ -mésylaminoéthyl3 aniline, - la 2-méthyl 4-amino (N-tétrahydrofurfuryl3 aniline, - la 2-chloro 4-amino (N-tétrahydrofur~uryl) aniline, - la 2-méthyl 4-amino (N-furfuryl) aniline, - la N, N bis (~ -hydroxyéthyl) paraphénylènediamine, - la 4-amino N,N-(éthyl, ~-mésylaminoéthyl) aniline, ~ la 4-amino N~N-(éthyl, ~ -carbamylméthyl) aniline, - la 4-amino N,N-(éthyl,~g-pipéridinoéthyl~ aniline, - la N,N-(~ -hydroxyéthyl,~5-mésylaminoéthyl) p-phénylènediamin~
- la N-(4'-amino) phényl piperidine, - la N-(4'-amino) phényl morpholine, - la 3-méthyl 4-am;no N,N-(éthyl, ~-carbamyl méthyl) aniline, - la 3-méthyl 4-amino N,N-(éthyl, ~-mésylaminoéthyl) aniline, - la 3-chloro 4-amino N,N-bis-(~ -hydroxyéthyl) aniline, - la 3-méthyl 4-amino N,N-diméthyl aniline, - la 3-chloro 4-amino N,N~diméthyl aniline, - la 3-méthoxy 4-amino N,N-diméthyl aniline, - la N,N'-(~ -hydroxyéthyl) NjN'(amino-4 phényl) tétraméthylène-diamine, - la N,N'-(~ -hydroxyéthyl) N,N'(amino-4 phényl) diméthylene-diamine, ., , _ .. ..... . . . . ....... . .
, ainsi que les sels d'acides organiques ou inorganiques de ces bases, tels que les chlorhydrate, bromhydrate, sulfate, métho sulfate, acétate, tartrate, etc....
Parmi les précurseurs de type ortho donnant des ré-sultats particulièrement signi~icatifs on peut citer l'ortho-phénylènediamine, 1'orthoaminophénol et leurs dérivés subs-titués sur l'atome d'azote tel que, par exemple, le N~
hydroxyéthyl) amino-2 phénol, la méthoxy-4 amino-2 ( ~-hydroxy-éthyl~ aniline, et l'ortho diphénol.
`10 Les proportions molaires relatives des précurseurs de colorants par oxydation de type para par rapport aux pré-curseurs de oolorants par oxydation de type ortho sont compri-ses entre 30 et 0,5 etD de préférence, entre 20 et 1.
D'autres bases d'oxydation para peuvent être ajoutées au mélange des précurseurs de colorants par oxydation para et des composés ortho qui viennent d'être définis; celles-ci peuvent être:
- des paraphénylènediamines telles que la paraphénylènediamine, la paratoluylènediamine, la méthoxyparaphénylenediamine, la chloroparaphénylènediamine, la N,N-diméthylparaphénylènediamine~
la paraaminodiphénylamine, - des paraaminophénols tels que le paraaminophénol, le 2-méthyl 4-aminophenoli le 3-méthyl ~aminophénol, le 2-chloro 4-amino-phénol, le 3-chloro 4-aminophénol, le 2,6-diméthyl 4-amino-phénol, le 3,5-diméthyl 4-aminophénol, le ~,3-diméthyl 4-amin3-phénol, le 2,5-diméthyl 4-aminophénol, le N-méthylparaamino-phénol.
On peut également adjoindre au mélange de~ bases para et des composés ortho susdéfinis, une ou plusieurs di-phénylamine~ choisie~ en particulier, parmi les diphényl-amines dont le~ 2 noyaux benzéniques sont 3ubstitués en posi : tion 4 et 4' par 2 groupements tels que hydroxyle et/ou N
R~
où R' et R" désignent indépendamment ou simultanémen-t: hydro-gène, alcoyle, hydroxyalcoyle et lorsque R" désigne carbamyl-alcoyle, mésylaminoalcoyle, acétylamino alcoyle9 sul~oalcoyle, pipéridinoalcoyle, morpholino-alcoyle, benzoylaminoalcoyle, R' désigne H ou alcoyle~ Les radicaux R' et R" peuvent for-mer avec l'atome d'azote auquel ils sont ra-ttachés un hétéro-cycle pipéridinique ou morpholinique. Les autres positions des noyaux benzéniques peuvent être occupées par un ou plusieurs groupements tels que alcoyle, alcoxy dont le radical alcoyle peut former un hétérocycle avec un groupemen-t amine primaire ou secondaire en position 4 ou 4'; un atome d'halogène, un groupement ureido, amino éventuellement substitué par un grou-pement hydroxyalcoyle, carbamylalcoyle, mésylaminoalcoyle, acyl ou carbalcoxy.
Ces diphénylamines peuvent être utilisées sous forme de leurs ~els tel que sulfate, bromhydrate, chlorhydrate, acétate, tartrate.
Ces diph~nylamines sont d~crite~ dans l~s brevets françai3 1. 222.700, 2.056.799, 2.174.473, 2 ~ 145.724, 2.262.023, 2.262.024, 2.261.750 et la demanae de brevet 75 05 503 de la - demanderesse publiée ~ous le numéro 2.262.022 le 19 septembre 1975.
On peut ~iter par exemple:
- la 3,5-diméthyl 4-hydroxy 4'-N,N-dimé-thylamino diphénylamine;
- la 2-acétylamino 2', 3,5 triméthyl 4~hydroxy 4' ~-éthyl, N-(~ -mé~ylaminoéthyl ~ aminodiphénylamine~
- la 2-acétylamino 2', 5-diméthyl 4-hydroxy 4'-~ N-éthyl, N-carbamylméthyl ~ aminodiphénylamine;

- la 2', 3, 5, ~'-tétraméthyl 4-hydroxy 4'-amino diphénylamine;
- le dichlorhydrate de 2,4-diamino 3-méthoxy 4'-hydroxy di-phénylamine;
- la 3,5-diméthyl 4-hydroxy 4'-amino diphénylamine;
- la 2-carbamylméthylamino 4-hydroxy 4'-N,N(di ~ -hydroxyéthyl) amino 5-méthyldiphénylamine;
- la 3,5-dimethyl 4,4'-dihydroxy diphénylamine;
- le chlorhydrate de 2'-chloro 3,5-diméthyl 4,4' dihydroxy diphénylamine;
- la 2,4' diamino 4-hydroxy ~-méthyl diphénylamine;
- la 2-hydroxyéthylamino 5-méthyl 4,4'-dihydroxy diphénylamine;
- la 2-amino 5-méthyl 4,4' dihydroxydiphénylamine.
La composition selon l'invention peut contenir un mer-captan répondant, par exemple, à la formulea R - SH (II~
dans laquelle R désigne un groupement alcoylène lié à un grou-pement -COOH, -CONH2, OH, -SH ou -COOR', R' désig~ant un grou-pement alcoyle substitué ou non par un ou plusieurs groupements OH, ledit groupement alcoylène pouvant être substitué par un ou plusieurs groupements alcoyle inférieur, amino, COOH, ainsi que les sels d'ammonium alcalins, alcalino terreux de ces composés, les sels dérivant d'acides organiques et inorganiques.
Dans la formule II susnommée~ le groupement alcoylene a, de préférence~ 1 à 4 a-tomes de carbone et désigne, en par-ticulier, un groupement méthylènel éthylène, propylène; legroupement alcoyle désigne, de préférence, un groupement ayant 1 à 4 atomes de carbone et, en particulier, méthyle; le~ sels alcalins ou alcalino terreux sont, de préférence, les sels de sodium, de potassium, de calcium~ les sels d'acides organiques ou inorganiques sont, de préférence, de~ sels dérives d'acide chlorhydrique, ~ul~urique, acetique, tartrique, etc.....

.. ..... . . . . ... . . . . . . .. . . .. . . . .

3~ 2~7~

Parmi les composés de *ormule (II) susmentionnés, les composés préférés sont, entre autre, l'acide thioglycoli-que, l'acide thiolactique, l'acide~-mercapto propionique, le thioglycérol, le thioglycolate de glycérol, le thioglycol, le thioglycolate de glycol, le thioglycolamide, le chlorhydrate de cystéine, l'acide mercaptosuccinique, l'acide ~ dimer-captoadip;que.
Ces mercaptans peuvent être utilisés seuls ou en mélange.
Ces mercaptans sont, de préférence, présents dans des quantités inférieures à 5~0 en poids en ~ue de ne pas dégrader les cheveux.
Une réalisation particulièrement avantageuse de l'in-vention réside dans une composition du type susnommé dans la-quelle le mercaptan est présent dans des quantités comprises entre 1 et ~ en poids et en particulier entre 1,5 et 3,5%
en poids. De telles compositions permettent notamment de re-médier aux problèmes de sélectivite posés par certaines des-dites bases d'oxydation.
Selon une réalisation préférentielle de l'invention, les précurseurs de colorant par oxydation de type para et ortho sont présents dans des quantités comprises entre environ 0,005% et 10% en poids et, de préférence~ entre 0,01~ et 8%
en poids.
Le pH de la composition selon l'invention est compris entre 7 et 12 et, de préférence, entre 8,5 et 11.
Il est ajusté à l'aide d'agents alcalinisants cosmé-tiquement acceptables tels que l'ammoniaque7 les alcoylamines, les alcanols amine~ comme les mono-, di- ou triéthanolamine, les alcoyl alcanolamines telle~ que 1'aminométhylpropanol, l'aminométhylpropanediol, l'hydroxyde de sodium ou de potassium, les carbonates de sodium ou de potassium ou leur mélange.
Cette composition peut, entre autre, être tamponnée à un pH déterminé à l'aide de sels inorganiques ou organiques tels que des phosphates ou des carbonates neutres ou acide d'ammonium, d'un métal alcalin ou alcalino terreux.
~ es compositions selon l'invention peuvent être ap-pliquées directemen-t sur les cheveux selon les procédés de teinture classiques après mélange avec un oxydant cosmétique-ment acceptable tel que 1'eau oxygénée.
Selon une réalisation particulièrement avantageuse, ces compositions peuvent être utilisées dans un procédé en deux temps consistant, dans un premier temps~ a appliquer la composition susdéfinie sur les fi~res pendant une durée suffi~
sante pour imprégner celles-ci et, dans un second temps et sans rinçage intermédiaire à appliquer une composition contenant un oxydant présent dans une quantité suffisante pour développer la teinture sur les cheveux.
Si on le souhaite, on peut éventuellement, dans un troisième temps et avant que 1'oxydant ait provoqué le dévelop-pement complet des précurseurs de colorant par oxydation par~et des précurseurs de colorant par oxydation ortho présents sur les cheveux, appliquer, sans rinçage intermédiaire, une composition contenant des coupleurs et, en parti~ulier, des composés dits méta ce qui permet de faire varier la nuance de la couleur obtenue par association avec lesdites bases para et les composés ortho.
On peut enfin appliquer sur les cheveux ladite com-position après mélange avec un oxydant et appliquer ensuite et a~ant que l'oxydant ait complètement développe les colorants et sans rinçage intermédiaire, une composition contenant le coupleur.

.

~42~

La demanderesse a découvert, en effet, qu'en appli-quant ce procédé, la puissance de la coloration obtenue était nettement supérieure à celle que l'on obtient en utilisant une seule composition constituée par le coupleur et par l'associa-tion d'un précurseur de coloraNt par oxyda-tion para et ortho.
Cette différence sernble être due au fait que le coupleur, lorsqu'il est présent dans le mélange de base para et de com-posé ortho a tendance a réagir plus rapidement avec les bases de sorte que ce couplage l'emporte sur la condensation du com-posé ortho et de la base para.
Parmi les coupleurs plus particulièrement utilisa-bles selon l'invention on peut citer: les dérivés monophéno-liques, les méta-diphénols, les méta-aminophénols a fonction amine libre primaire, secondaire ou tertiaire ou à fonction amine bloquée, les métadiamines. Ces différentes classes peuvent être représentées par la formule générale:

10 ~ Rg (III~

dans laquelle:
- lorsqu'elle représente les coupleurs phénoliques, un seul des substituants R7 ou R8 désigne OH et les autres substituants différents de OH désignent hydrogène, alcoyle~ alcoxy, halogène, l'une des positions en para ou ortho par rapport au groupement OH étant libre ou substituée par halogène ou alcoxy;
- lorsqu'elle représente un m-diphénol, R7 et R8 désignent OH, Rg et Rlo pouvant désigner hydrogène, un groupement alcoyle, al~oxy ou halogène, - lorsqu'elle représente un m-aminophénol, l'un des groupements R7 ou R8 désigne OH et l'autre groupement signifie Rll \

dans lequel:
Rll et R12 identiques ou différents désignent hydrogène, al-coyle linéaire ou ramifié comportant éventuellement en bout de cha;ne un groupement OH, alcoxy ou amino éventuellement mono ou disubstitué ou un hétérocycle tel que pipéridino ou morpholino; le groupement alcoyle pouvant comporter d'autres fonctions alcool, amine, éther oxyde dans la cha;ne; et lorsque l'un des substituants Rll ou R12 désigne acyle, carbamyl, car-bamylalcoyle dont l'atome d'azote est éventuellement mono-ou di-substitué; alcoyl- ou arylsulfonyl; sulfonamidoalcoyle dont l'atome d'azote est éventuellement mono ou disubstitué;
carbéthoxy; mesylaminoalcoyle; l'autre substituant désigne hy-drogène R9 et Rlo identiques ou différents signifient hydro-gène, halogène, alcoyle linéaire ou r~mifie, un groupement Zl' Zl signifiant alcoyle et pouvant former avec l'atome d'azote un hétérocycle morpholinique;
- lorsqu'elle désigne une m-diamine R7 et R8 désignent tous les deux un groupement / 13 - N

mais peuvent différer par la nature des substituants R13 et R14 R13 et R14 identiques ou différents désignant hydrogène, alcoyle ; linéaire ou ramirié, éventuellement substitué par OH, amino, alcoxy, carbamyl, alcoyl- ou arylsulfonyl~mino, l'un des grou-pements R13 ou R14 pouvant désig~er un groupement alcoylsulfonyl, acyl, carbamylalcoyl lorsque l'autre substituant désigne hydro-gene;
R9 et Rlo identiques ou différents désignent hydrogene, halo-z~

gène, alcoyle linéaire ou ramifié ou Z2' Z2 désignant alcoyla, hydroxyalcoyle, alcoxyalcoyle, arylaminoalcoyle, mésylamino-alcoyle, uréidoalcoyle, carbalcoxyalcoyle; la substitution d'une des fonctions amine et de la fonction éthéroxyde peut constituer un cycle morpholinique ainsi que les sels d'acide organique ou inorganique comme les chlorhydrate, bromhydrate, sulfate, acétate, tartrate, etc....
Dans les formules des coupleurs précités, le groupe-ment alcoyle désigne, de préférence, un groupement ayant entre 1 et 6 atomes de carbone tel qu'un groupement méthyle, éthyle, propyle, isopropyle, n-butyle, i-butyle, etc.... alcoxy désigne un groupement ayant, de préférence, 1 à 6 atomes de carbone tel que méthoxy, éthoxy, propoxy etc....; halogène désigne chlore, brome et fluor; les substituants de l'atome d'azote sont, de préference, des groupements alcoyle ayant de 1 à 6 atomes de carbone.
Parmi les coupleurs répondant à la formule générale précitée, on remarquera plus particulièrement la résorcine, la 2-méthyl résorcine, la 4-chloro résurcine, le métaaminophénol, le 2,4-diamino anisole, le 2-méthyl 5-ureido phénol, le 2,6-diméthyl 3-aminophénol, le 2-méthyl 5 acétylaminophenol, le 2,6-diméthyl ~-acétylamino phénol, le 3-amino 4-méthoxy phénol, le 2-méthyl 5-N-(~ -hydroxyéthyl) aminophénol, la métaphény-lene diamine, la métatoluylène diamine, la N-méthyl métaamino-phénol, le 6-méthyl 3-aminophénol, le (2,4~diamino~ phénoxy-éthanol, le 3-N,N-(diéthyl)aminophénol, le 6-méthyl 3-N-(~ -mésylamino éthyl)aminophénol, le 6-méthyl 3-N-(carbamylméthyl) aminophénol, le 3-N-(carbamylméthyl)aminophenol, le ~-N~
hydroxyéthyl)amino 4-amino phénoxyéthanol, le 3-N,N-(diéthyl) aminophénol, ou les sels de ces composés~
D'autres coupleur~ utilisables dans les compositions /

selon l'invention sont par exemple les naphtols, des composés hétérocycliques tels qu'en particulier, les dérivés de la morpholine comme la 6-hydroxy benzomorpholine, la 6 amino benzomorpholine, des dérivés de la pyridine tels que la 2;6-diamino pyridine ou des composés dicétoniques et leurs sels.
Selon une réalisa-tion préférentielle de l'invention, les coupleurs sont présents dans des quantités comprises entre environ 0,00~% et 1~% en poids, et de préférence entre 0,01 et 8% en poids.
10` Le procédé en deux temps susmentionné peut encore être mis en oeuvre selon une autre réalisation avantageuse de l'invention en utilisant comme première composition celle ré-pondant à la définition susindiquée et contenant en plus au moins un mercaptan dans les proportions susindiquées.
Dans le procédé en deux temps le temps d~application de la première composition est compris entre ~ et 45 mn et, de pré~érence, entre 5 et 20 mn alors que le temps d'action de la composition oxydante varie entre 5 et 45 mn et, de préférence, entre 10 et 40 mn, le temps d'action de l'éventuelle troisième composition contenant les coupleurs variant entre 5 et 45 mn et, de préférence, entre 10 et 30 mn.
Il est possible, au cours de ce procédé, de realiser une teinture des cheveux plus ou moins éclaircissante en fai-sant varier la durée de pose et la quantité d'oxydant. Il est également possible de faire varier la puissance de la colora-tion par variation de la quantité de mercaptans dans la gamme susdéfinie le mercaptan pouvant être rajouté dans les quanti-tés susmentionnées tout juste avant l~emploi dans les composi-tions contenant le colorant oxydable.
Le mercaptan peut également etre appliqué directement sur les cheveux avant application de~ compositions destinées à teindre les cheveux.
Une autre réalisation de ce procédé consiste à appli-quer dans un premier temps la première composition contenant le mercaptan dans les proportions susdé~inies et, dans un second temps et sans rinçage préliminaire~ une seconde composition contenant l'oxydant ainsi que les précurseurs de colorants par oxydation para et ortho pour teindre les cheveux e-t, éventuel-lement, à appliquer les coupleurs dans un dernier temps.
~ a composition oxydante appliquée dans le second temps contient un agent oxydant acceptable cosmétiquement tel que l'eau oxygénée à une concentration comprise entre 0,1 et 20% en poids, le peroxyde d'urée ainsi que des persels comme, par exemple, le persulfate d'ammonium, de sodium ou de potassium. Le pH de cette composition est ajusté de façon à a-voir un développement optimal de la coloration après pénétration dans la fibre de cette composition et de celle appliquée dans dans le premier temps.
Les compositions selon 1'invention contenant au moins un précurseur de colorant par oxydation para du type susmen-tionné et un précurseur de colorant par oxydation du type ortho,ainsi que les compositions oxydantes ou contenant des coupleurs utilisables dans le procédé de teinture à plusieurs temps peu-vent encore contenir des colorants directs ou des hydroxy-naphtoquinones qui peuvent etre présents dans la composition selon l'invention s'ils sont stables dans celle-ci ou dans les compositions appliquées en second temps s'ils sont stables en milieu oxydant ainsi que dans la composition contenant le cou-pleur. Le procédé selon l'invention permet 9 de ce fait, non seulement d'utiliser au maximum les potentialités colorantes de dif~érents précurseurs de colorant par oxydation du type para et ortho précités mais permet également de combiner l'action de ces précurseurs de colorants avec celle de colo -~7-, .. ,, . . .. , . . , . . . . .. .. ..... . . . , .,_ ~2~
,, rants directs non utilisables antérieurement dans les condi-tions d'utilisation normales des teintures d'oxydation.
~ es colorants directs et les hydroxynaphtoquinones sont présents, de préférence, dans des quan-tités comprises entre environ 0,005% et 3% en poids.
~ es colorants directs plus particulièrement utili-sables dans le procédé selon l'invention sont les colorants anthraquinoniques, les dérivés nitrés de la série benzénique, les diphénylamines nitrées choisies parmi les nitrophénylène-diamines, ni~roaminophénols, dinitroaminophenols, dini-tro-aminobenzènes, nitroaminobenzènes ou nitrodiphénylamines dé-crits dans le brevet français 2,211,210. On peut citer en particulier:
- l-hydroxy 2-amino 4,6-dinitro benzène;
- 2-nitro p-phénylènediamine;
- l-amino 2-nitro 4-N-méthylaminobenzènes;
- l-hydroxy 2-amino 5-nitro benzène;

- 4-nitro m-phénylènediamine;
- l-méthoxy 3-nitro 4-N-(~ -hydroxyéthyl~aminobenzène;
~ -hydroxyéthyloxy3 3-nitro 4-aminobenzène;
- 2-N-(~ -hydroxyéthyl)amino 5-nitro anisole;
- l-amino 2-nitro 4-N-(~ -hydroxyéthyl) aminobenzène;
- l-N-méthylamino 2-nitro 4-N,N-bis-(~ -hydroxyéthyl) aminobenzène;
- l-N-méthylamino 2-nitro 4-~N-méthyl, N-(~ -hydroxyéthyl aminobenzène;
- 3-nitro 4-N~ hydroxyéthyl~aminophénol;
- 2,6-diméthyl 3-nitro 4- N-(~ -hydroxyéthyl) aminophenol;
- 4 -nitro o-phénylènediamine;
- 2-amino 4-nitrvphénol;
- 2-nitro 4-aminophénol;

7~

- 1,4-N,N-bis-(~ -hydroxyéthyl) amino 2-nitro benzène;
- l-amino 2-N-(~ -hydroxyéthyl) amino 5-nitro benzène;
- 3-nitro 4-N'-(~ -hydroxyéthyl) amino N,N-bis-(~-hydroxy-éthyl) aniline;
- 2-N-(~ -hydroxyéthyl) amino (~-nitro) phénoxy éthanol;
- l-amino 2-~tris-(hydroxyméthyl) méthyl~ amino-5 ni-trobenzène;
- l-N (~ -hydroxyéthyl) amino 2-nitrobenzène;
- 2-nitro 4-N'-(~ -hydroxyéthyl)amino N,N-bis-~ -hydroxy- -ethyl) aniline;
- 2-nitro 4'-bis-(~ -hydroxyéthyl)amino diphénylamine;
- 2-nitro 4'-hydroxy diphénylamine;
- l-amino 3 nitro 4-N-(~ -hydroxyéthyl) aminobenzène;
- ~-N,N-bis (~ -hydroxyéthyl~ amino 5-nitrophénol;
- l-amino 2-nitro 4-N-(~ -hydroxyéthyl) amino 5-chlorobenzène;
- 3-nitro 4-aminophénol;
- ~-amino 2-nitrophénol;
- 2-nitro 4-amino diphénylamine;
- 3-nitro 4-N'-(~ -hydroxyéthyle~amino N-N(méthyl~g-hydroxy-éthyl) aniline;
- 3-nitro 4-N'-(~ -hydroxyéthyl)~mino N-méthyl aniline.
Les hydroxynaphtoquinones plus particulièrement pré-férés sont la 2-hydroxy 1,4-naphtoquinone, 5-hydroxy 1,4-naphtoquinone.
Ces di~férentes compositions utilisables selon l'in-vention peuvent se présenter sous forme de compositions aqueu-ses, épaissies, gélifiées, gélifiables, de crèmes ou d'aérosol.
~ es compositions gélifiées ou gélifiables sont obte-nues soit à partir de composés non ioniques polyoxyéthylénés ou polyglycérolés en présence de solvants soit à partir de savons d'acides gras liquides comme 1'acide oléique, ou l'acide isostéarique en présence de solvants dan~ un véhicule aqueux.

z~

Les acides gras sont utilisés pour former les savons à des concentrations comprises entre 0,5 et 15% en poids.
~ es agents alcalinisants utilisés pour former les sa-vons peuvent être la soude, la potasse, l'ammoniaque, la mono-éthanolamine, la diéthanolamine, la triéthanolamine ou leurs mélanges.
Parmi les composés non ioniques polyoxyéthylénés, on peut citer en particulier le nonylphénol polyoxyéthyléné à 4 moles d'oxyde d'éthylène et le nonylphénol polyoxyéthyléné à
`9 moles d'oxyde d'éthylène.
Ces constituants sont présents de préférence à des concentrations comprises entre 5 et 60% en poidsO
Parmi les composés non ioniques polyglycérolés, on peut citer, en particulier, l'alcool oléique polyglycérolé à
2 moles de glycérol et d'alcool oléique polyglycérolé à 4 moles de glycérol.
Ces constituants sont présents de préference à des concentrations comprises entre 5 et 60~o en poids.
Parmi les solvants pouvant etre utilisés, on peut citer les alcools éthylique, isopropylique, et butylique les glycols ou éthers de glycols, tels que le méthyl cellosolve, l'éthyl cellosolve, le butyl cellosolve, le propylène glycol, le Carbitol~ et le butyl Carbitol*, 1'alcool benzylique.
Ces constituants sont présents de préférence à des concentrations comprises ent~e ? et 40~ en poids.
Toutes les concentrations sont indiquées sur la base du poids total de la composition tinctoriale.
Lorsque les compositions se présentent sous forme de crème, elles sont formulées essentiellement à base de savons ou d'alcools gras en présence d'émulsi~iants, dans un véhicule aqueux.
* Marque de commerce Les savons peuvent être constitués à partir d'acides gras naturels ou synthétiques ayant de 12 à 18 atomes de car-bone tels que 17acide laurique, l~acide myristique, l'acide palmitique, et l'acide stéarique et d'agents alcalinisants -tels que la soude, la potasse, l'ammoniaque, la monoéthanol-amine, la diéthanolamine, la triéthanolamine. Les acides gras sont con-tenus dans les crèmes de l'invention à des concentra-tions comprises de préférence entre 10 et 30% en poids.
Les crèmes peuvent également être formulées à partir d'alcools gras naturels ou synthétiques ayant entre 12 et 18 atomes de carbone en mélange avec des émulsifiants. Parmi les alcools gras, on peut citer, en particulier, l'alcool laurique, les alcools dérivés des acides gras de coprah, l'alcool myris-tique, 1'alcool cétylique, 1'alcool stéarilique, 1'alcool hydroxystéarylique~ Les concentrations des crèmes de l'inven-tion en alcools gras sont comprises entre 5 et 25% en poids.
Les émulsifiants utilisables dans les compositions selon la présente invention peuvent être des alcools gras polyoxyéthylénés ou polyglycérolés comme par exemple 1'alcool oléique polyoxyéthyléné comportant de 10 à 30 moles d'oxyde d~éthylène, l'alcool cétylique polyoxyéthyléne contenant de 6 à 10 moles d~oxyde d'éthylène, 1'alcool laurique poly-oxyéthyléné à 12 moles d'oxyde d'éthylène~ l'alcool cétyl-stéarylique oxyéthyléné à 10 ou 15 moles d'oxyde d'éthylène, l'alcool oléocétylique polyoxyéthyléné à 30 moles d'oxyde d'éthylène, l'alcool stéarylique polyoxyéthyléné à 10, 15 ou 20 moles d'oxyde d'éthylène, l~alcool oleique polyglycérolé à
4 moles de glycérol et les alcools gras synthétiques comportant entre 9 et 15 atomes de carbone polyoxyéthylénés avec 5 ou 10 moles d'oxyde d7éthylène; on peut aussi utiliser l'huile de ricin polyéthoxylée. Ces émulsifiants non îonique~ sont présents dans les compositions de l'invention à raison de 1 à 25% en poids.
D'autres émulsifiants utilisables selon l'invention peuvent etre des sulfates d'alkyle oxyéthylénés ou non tels que le lauryl sulfate de sodium, le lauryl sulfate d'ammonium, le cétyl stéarylsulfate de sodium, le cétyl stéarylsulfate de triéthanolamine, le lauryl sulfate de monoéthanolamine ou de triéthanolamine, le lauryl éther sulfate de sodium oxyéthyléné
comportant par exemple 2,2 moles d'oxyde d'éthylène, le lauryl éther sulfate de monoéthanolamine comportant par exemple 2,2 moles d~oxyde d'éthylène, le lauryl éther sulfate de monoéthanol-amine oxyéthyléné comportant par exemple 2,2 moles d'oxyde d'éthylène.
Ces constituants sont présents dans les compositions de l'invention, de préférence à des concentrations comprises entre 1 et 15% en poidsO
~ es crèmes selon l'invention peuvent contenir en plus des savons, alcools gras et émulsifiants~ des adjuvants habi-tuellement utilisés dans de telles compositions tels que des amides gras.
Parmi les amides gras, on utilise de preférence-des mono- ou diéthanolamides, des acides dérivés du coprah, de l'acide laurique ou de l'acide oléique à des concentrations comprises entre O et 10% en poids, par rapport au poids total de la composition.
Il peut etre avantageux d'ajouter au mercaptan uti-lisé selon l'invention un antisxydant destiné à éviter les evolutions du pouvoir tinctorial.
On peut mentionner, à titre d'exemple, le sulfite, bisulfite et hydrosulfite de sodium, l'acide ascorbique ou isoascorbique, leurs esters et leurs sels, etc.

~ ~ 2 ~ ~

Les concentrations de ces composés varient de 0 a 1%.
~ es compositions selon l~invention peuvent égalemen-t contenir des solvan-ts, des épaississants, des agents traitants, des agents séquestrants, comme l'acide éthylène diamine tétra-cétique, l'acide diéthylène triamine pentacétique ou leurs sels, des parfums, des agents de conservation, des filtres so-laires, etc....
Les solvants peuvent être ajoutés à la composition afin de solubiliser les colorants i~suffisamment solubles dans l'eau. Dans ce cas, les sol~ants utilisables sont iden-tiques à ceux indiqués ci-dessus dans la composition des liqui-des gélifiables.
Parmi les agents épaississants utilisables selon l'invention on peut citer l'alginate de sodium ou la gomme arabique, ou des dérivés cellulosiques tels que la méthyl-cellulose, l'hydroxyéthyl cellulose, l'hydroxypropyl cellulose, l hydroxypropylméthylcellulose, la carboxyméthylcellulose ou des polymères carboxyvinyliques tels que les carbopols.
Ces constituants sont présents à raison de 0,5 à 5%.
Les agents traitants utilisables selon l~invention sont destinés a améliorer principalement le toucher et le dé-mêlage des cheveux. Ils peuvent être par exemple des poly-meres cationiques tels que les dérives quaternaires d'éther de cellulo~e comme le JR 400* de la Société Union Carbide, les polychlorures de diallyldiméthylammonium comme les Merquats 550* et 100* de la Société Merck, les polymères quaternisés tels que définis dans les bre~ets fran~ais de la demanderesse No. 2.270.846: 2.316.271, 2.189.434, 2.333.012 publié le 24 juin 1977, les copolymères cationiques greffés et réticulés décrits dans la demande de brevet français de la demanderesse 73 22222 publiée sous le numéro 2.189.439 le 3 avril 1976, utilisés seuls ou en mélange, la concentration en agent * Marque de Commerce traitant varie de 0,1 à 5% en poids. Le procédé en deux temps selon l'invention permet également de faire varier la consis-tance et la forme du support tinctorial entre le moment de l'application des compositions sur les cheveux et la teinture en elle-même. Il est ainsi poss.ible, dans une réalisation avantageuse de l'invention, d'appliquer la premiere composition sous forme liquide s~r les cheveux ce qui favorise leur imprégna-tion, la seconde composition contenant des ingr~dients agissant sur la première au niveau des cheveux en modifiant sa consis-tance par exemple par gélification ce qui facilite l'application de la teinture sur les cheveux.
Les composés dits "tri noyaux" qui constituent un au-tre ob jet de l'invention peuvent etre représentés par la for-mule générale :

Y ~i3 N ~ 0 NH

Y
/ R~
dans laquelle Y signifie \ R' R'l et R'2 désignent alcoyle, mésylaminoalcoyle, pipéridino alcoyle et hydroxyalcoyle dont les groupements alcoyle com-portent 1 ~ 6 atomes de carbone et leurs sels cosmétiquement ~ ~ 2 acoeptables.
Ces composés sont préparés en faisant réagir environ 1 mole de l'aminoaniline correspondante avec 1 mole d'ortho-aminophénol en milieu alcalin oxydant.
Les exemples qui suivent sont destinés à illustrer l'invention sans pour autant la limiter.
EXEMPLE A
Préparation du dichlorhydrate, monohydraté de N,N~ hydroxy-éthyl, ~ -mésylaminoéthyl) paraphénylènediamine utilisé dans les compositions S13, Préparation de l~acét~lamino-4 N(~O-mesylamino éthvl)anilines A une solution de 0,1 mole (32,7 g) de sulfate de N-(~ -mésylaminoéthyl) paraphénylènediamine dans 150 ml d'eau, on ajoute à température ambiante 0,2 mole (25,2 g) de sulfite de sodium et, peu à peu, sous agitation, 0,13 mole (13,17 g) d'anhydride acétique. L'addition terminée, 1'agitation est maintenue une heure puis on essore le dérivé acétylé attendu qui a précipité sous forme cristalliséel ~e produit est assoré, lavé à 1'eau et séché sous vide. Apras une recristalli-sation dans l'alcool et sechage sous vide/ il fond ~ 130~C.

Calculé pour Analyse 11 17 3 3 Trouvé
. . . . . .. _ C ~ 48,~1 48,71 H % 6.27 6,15 N ~ 15,50 15,80 _ % 11,81 12,01 Préparation de l'acétylamino-4, N,N~ h~drox~éthYl, ~9-més~yl-aminoéth~1) anilines On dissout 0,03~ mole (10 g) d'acétylamino-4 N(~ --25~

,; , ~.~ 7~

mésylamino éthyl)aniline dans 31 ml d'eau bouillante. Sous agitation, on ajoute 7,4 g de carbonate de soude et 0,148 mole (18.~ g~ de bromhydrine du glycol. Après 4 heures d'agitation au bain-marie bouillant on filtre le milieu réac-tionnel puis on abandonne le filtrat 48 heures a 0C. On essore l'acétylæmino-4 N,N~ hydroxyéthyl, ~ -mésylamino éthyl) aniline qui a précipité sous forme cristallisée. Après une recristallisation dans l'eau bouillante et séchage sous vide le produit fond à 118C.

. . _ Calculé pour Analyse13H21N3S4Trouve .. . . .. ~
C % 49,52 49,80 H ~ 6,67 6,77 N % 13,33 13,16 S % 10,16 10~36 Préparation du dichlorhydrate, monoh~drate de N,N~
hydrox~éth~ g-més~laminoéth.yl) paraPhénJ~lène diamine:
On chauffe 30 minutes au bain marie bouillant 0,0178 mole ~,6 g) d'acétylamino-4 NJN~ hydroxyéthyl, ~ -mésylamino éthyl) aniline dans 12 ml de solution aqueuse chlorhydrique 5 N. ~'eau est ensuite chassée sous vide. Après avoir maintenu le résidu deux heures sous ~ide à 60C, on obtient un produit cristallisé chromatographiquement pur~
Masse moléculaire calculée pour Cll H19 N3 03 S, 2 HCl, H20~ o~ 3~6 Masse moléculaire obtenue par dosage potentiométrique...... 358 2~

. . . ., . _ Calculé pour Analyse CllHl9N303s~ 2 HCl~ H20 Trouvé
. ....
C % 36,26 35,97 36,08 H % 6,31 6,40 6,44 N % 11,53 11,39 11,28 Cl ~0 19j50 19,54 19,66 EXEMPLE B
.
Préparation du sulfate de N~ hydroxyéthoxy3-éthyl~-amino-4 aniline:
F

2N (CH2)2 - O - (CH2)2 OH l~re etape NH - (CH232 ~ ~ tCH2)2 OH NH - (CH2)2 ~ ~ (CH2)2 OH

2ème eta~e ~ ~ , lère étape: Préparation de la nitro-4 N-~g-(~'-hydroxyéthyoxy~
éthyl~ aniline.
On chauffe pendant 2 heures et demi entre 110 et 120C
0,2 mole (28,2 g) de paraIluoronitrobenzène dans 84,6 ml de diglycolamine. Après refroidissement du mélange~ on le verse dans 300 g de glace broyée. ~e produit attendu précipite sous forme crystallisée. On l'essore, on le lave à l'eau et on le sèche. Apres recristallisation dans 1'éthanol et séchage sous vide, il fond à 78C, ~'an31yse elémen-taire du produit obtenu donne les résultats suivants:

~2~

. . _ . _ AnalyseCalcUlé pour CloH144N2 Trouvé

C % 53,09 53,20 H ~o 6,19 6,32 N ~o 12,39 12,32 2ème étape: Préparation du sulfate de N-f~hydroxy-éthoxy)-éthyl~-amino-4 aniline.
A 175 ml de solution hydroéthanolique (15~o d'eau, 85% d'éthanol~ on ajoute 7,5 g de chlorure d'ammonium et 58,5 g de poudre de zinc. On porte ce mélange ~ reflux sous agita-tion puis on ajoute, par petites portions, 0,15 msle (33~9 g) du produit obtenu pour la première étape. Lorsque l'addition du dérivé nitré est terminée, le milieu réactionnel est déco-lore; on le filtre bouillant en recueillant le filtrat dans une fiole contenant 10,5 ml d'acide sulfurique concentré et 30 ml d'éthanol refroidi ~ -10C. ~e produit attendu précipite sous forme d'une gomme qui cristallise rapidement. On 1'essore on le lave à 1'alcool puis à l'acétone. Après séchage sous vide, le produit fond avec décomposition vers 157C. Apres recristallisation dans un mélange hydroéthanolique, le produit obtenu est 50umis a 1'anal~se élémentaire qui donne les résul-tats suivants:

. ~ . . ._ Analyse Calculé pour CloH18N206 Trouvé
_ _ ~ . .. , C % 40,82 40,65 H % 6,12 6,07 N % 9,52 9,53 S_% 10,88 10,92-10,~9 ~2~79 EXEMPLE C
Composé à trois noyaux aromatiques de formule:

CIH2 ~ N = ~ = O

N
Cl 2 Cl2 CH~OH CH20II
Dans 200 ml de solution hydroéthanolique (40% d'éthanol, 60%
d'eau) on dissout:
0,022 mole (6,5 g) de sulfate de N,N-bis(~ -hydroxy-éthyl) amino-4-aniline et 0,023 mole (2,6 g) d'orthoamino-phénol. On ajoute 40 ml d'ammoniaque à 22B et 100 ml d'eau o~ygénée ~ 20 volumes. Apr~s deux heures d'agitation ~ tempé-rature ambiante on essore le produit attendu. Apr~s recris-tallisation dans le méthanol et séchage sous v;de le produit fond a 1~0C, `
Masse moléculaire calculée pour C26H33N~05 : 495.
Masse moléculaire trouvée par dosage potentiométrique dans l'acide acétique ~ l'aide d'une solution d'acide perchlori-que : 503 (pour 3 fonctions titrables).
Sa structure a été prouvée par étude ~,IN.
Masse moléculaire : 405 par spectre de masse -2~-2~

.
Analyse Calculé pour C26H33N505 Trouvé
_ ._ C % 63,o3 62,73 H % 6,66 7,00 N % 14~14 13,90 14,12 _ _ _ __ _17,04-17,10 EXEMPLE No. 1 On prépare les compositions suivantes:
Composition Sl:
Dichlorhydrate de diméthyl-2,6 méthoxy-5 10 paraphénylène diamine............................. , 2,40 g Orthoaminophénol.. O...................... O........... ....0933 g Remcopal 334*..... ~....... ~...... 22 g Remcopal 349*..... ,...... ,.~.,... 22 g Butylglycol....... ,....... ,,... ,... ,................................ r ~ 8 g Propyl~ne glycol.......... ..... .... ...... ............................... 8 g Acide polyacrylique réticulé....O.-.-.--..-O----- 0,5 g Masquol DTPA*..... ~,..... ..,.............. ,........................... 2,5 g Bisulfite de sodium 35 ~é......................... 0,5 cc Thiolactate d'ammoniumX.............. ~............. 1,5 g 20 Monoéthanolamine..................................... 7 cc Eau, q.s.p..... ~........................................ 103 g XLe thiolactate d'ammonium est ajouté au moment de l'emploi.
~omposition S2:
.
Polychol 5*.... ,..................... 0~......... .....0 3,3 g Polychol 20*~ q~ 1~7 g Alcool cétyl stéarylique.................... ........5 g Eau oxygénée ~ 100 volumes............. ~.... .......~0 g Acide phosphorique q.s.p.................... .......pH 3 Eau, q.s.p................................. J ~ 00 g 30 * Mar~ue de cornmerce z~

On applique 40 g de la composition Sl pendant 10 minutes sur une che~elure blond tres clair comportant un ~ort pourcentage de cheveux blancs.
On applique ensuite sans rin~age 40 g de la compo sition S2. Au bout de 20 minutes de pose du gel ainsi ob-tenu, on rince, effectue un shampooing et sèche la chevelure ; qui est colorée en blond foncé mat.
Si par contre on applique de la même façon une com-position identique ne contenant qu'un seul des deux colorants à concentration équivalente (1,3 x 10 2 mole %) on n'atteint qu'une nuance blond très clair cendré avec la paraphénylène-diamine ci-dessus et blond foncé doré avec l'orthoaminophénol, nuances qui résistent moins bien ~ plusieurs shampooings que la teinture obtenue avec le mélange de ces deux précurseurs de co-lorants par oxydation.
EXEMPLE No. 2 On prépare la composition suivante:
Composition S3:
4-amino N,N-(éthyl ~ carbamyl méthyl) anillne.... O 1,93 g 20 Orthoaminophénol..................................... 0,33 g Remcopal 334*..................................... 21 g Remcopal 349*..................................... 24 g Acide oléique...................................... 4 g Butylglycol........................................ 3 g Alcool éthylique absolu........................... 14 g ~asquol DTPA*..................................... 2,5 g Bisulfite de sodium 35 Bé......................... 0,5 cc Monothioglycolate de glycérol....................... 2~5 g Bicarbonate de soude............................... 0,35 g 30 Soude................................................ 0,07 g * ~arque de commerce Z~7~

Ammoniaque à 22 Bé............. ,................. ..8 cc Eau, q.s.p...................... ~................. 100 g ~e monothioglycolate de glycérol est rajouté au moment de l'emploi.
30 g de la composltion crémeuse S3 sont appliqués pendant 7 minutes sur une chevelure châtain clair ayant un faible pourcentage de cheveux blancs.
On applique ensuite, sans rinçage, 30 g de la compo-sition S4 suivante:
10 Composition S4:
Polychol 5*....................................... .3,3 g Polychol 20 ...................................... .1,7 g Alcool cétyl stéarylique.......................... .~ g Eau oxygénée à 100 volumes........................ .30 g Acide phosphorique,q.s.p.,........................ .pH 3 Eau, q.s.p........................................ .100 g ~-On malaxe bien la chevelure et on laisse pauser pen-dant environ 20 minutes supplémentaires. Après rinçage a l'eau tiède, shampooing et sécha~e, les cheveux sont uniformément colorés en châtain foncé alors que si on applique de la même manière une composition identique ne contenant qu'un seul de ces composants ~ la concentration de 1,3 x 10 m~O~ la même chevelure est colorée en blond foncé cendré avec la para phénylènediamine ci-dessus et en blond foncé doré avec l'or-thoaminophénol. ~e plus, la nuance châtain foncé obtenue en associant ces deux composés para et ortho présente une résis-tance accrue vis-à-vis de plusieurs shampooings.

* ~arque de commerce EXEMPLE No. ~
On prépare la composition tinctoriale suivante:
Composition ~ :
Sul~ate,monohydrate de N,N-bis-(~ -hydroxyéthyl) paraphénylènediamine........... ,........................ 1,60 g Orthoaminophénol.................................. ..... 0,82 g Alfol C 16/18 E*................................... 8 g Cire de lanette E.................................. 0,5 g Cemulsol B*........................................ 1 g 10 Diéthanolamide oléique............................... 1,5 g Acide éthylène diamine tétracétique................ 0,3 g Thiolactate d'ammonium............................. 1,25 g Ammoniaque à 22 Bé................................ 12 cc Eau, q.s.p......................................... 100 g On applique 15 g de ce mélange crémeux sur les raci-nes d'une chevelure blonde permanentée 4 mois auparavant.
8 minutes après on répartit 15 g supplémentaires de cette crè-me sur l'ensemble de la chevelure, et au bout de 2 minutes, on incorpore sur la totalité de la chevelure 30 g de la composi-tion S2 et on laisse poser environ 30 minutes supplémentaires.
Après rinçage, shampooing et séchage, on obtient unetrès belle nuance uniforme châtain foncé mat plus intense et nettement plus solide vis ~ vis de plusieurs shampooings que la nuance obtenue de la même manière avec chacun des précur~
seurs de colorants par oxydation: blond - blond clair avec la N,N-bis-(~ -hydroxyéthyl) paraphénylènediamine seule ci-dessus et blond foncé doré avec l'orthoaminophénol.
EXEMPLE No. 4 On prépare la composition tinctoriale suivante:
* Marque de commerce ~ ~ 2 ~ ~

Dichlorhydrate de N,N-(éthyl, pipéridinoéthyl) paraphénylènediamine................................ 3,2 Orthoaminophénol......... ,,,....... ,................ 0,055 g Alcool cétylique......... O................................ 18 g ~aurylsulfa-te d'ammonium à 20~o..................... 12 g Alcool cét~l stéarylique à 15 moles d'oxyde d'éthylene............................................ 3 g Alcool laurique....................................... 5 g Masquol D.T.P.A.*.................................... 2~5 g 10 Thioglycolate d'ammonium............................... 0,4 g Ammoniaque à 22 Bé.................................. 11 cc Eau, q.s.p........................................... 100 g Avant emploi, on mélange 7 g de cette crème avec 7 g d'eau. Ce mélange crémeux est appliqué pendant 10 minutes sur une mèche de 1 g de cheveux gris a demi permanentés.
On ajoute ensuite 7 g d'une solution aqueuse à 12~o d'eau oxygénée à pH 3 ajusté par l'acide phosphorique et on laisse le tout pendant 20 minutes.
Après rinçage et séchage, la mèche est colorée en gris beige alors que, dans les mêmes conditions, la para-phénylène diamine seule ci-dessus ne colore pratiquement pas ce type de fibres et que l'orthoaminophénol ne permet d'obte-nir qu'une couleur jaune très pâle.
EXEr~E No. 5 On prépare la composition tinctoriale sui~ante:
Composition S6:
_ _ .
Sulfate, monohydrate de N,N-bis (~ -hydroxyéthyl) paraphénylène diamine.........,..................... ~,94 g Orthophénylène diamine........................... ... 0,11 g 30 Comperlan KD*...................................... . ~ 1,75 g * Marque de commerce ~4L2~

Distéarate d'éthylène glycol............................... 1 g ~aurylsulfate de sodium à 2 moles d'oxyde d'éthylène................................................ 12 g Blanose R 530*............................................ 0,1 g Acide éthylène diamine -tétracétique...................... 0,2 g Acide thiolactique......................................... 1 g Ammoniaque à 22 Bé....................................... 10 cc Eau, q.s.p................................................ 100 g On applique 40 g de ce gel sur une chevelure blond clair inégalement sensibilisée et comportant un fort pourcen-tage de cheveux blancs.
On ajoute alors sur la chevelure 30 g de la composi-tion S2 et, 20 minutes après, on rince, effectue un shampooing et sèche les cheveux qui sont colorés en gris cendré alors que, dans les mêmes conditions, la paraphénylène diamine ci-dessus ne permet d'obtenir qu'une teinte blond clair et l'ortho-phénylène diamine une nuance blond clair doré, nuances qui sont nettemant moins résistantes vis à vis de plusieurs sham-pooings que la nuance obtenue en mélangeant les deux composés para et ortho.
EXEMPLE No. 6 On prépare les compositions suivantes:
Composition S7:
Dichlorate de la N,N-~éthyl,~ ~mésylamino éthyl~
paraphénylènediamine................. ...,............ 3,30 g Paraaminophénol...................................... 0,54 g Orthoaminophénol..................................... 0,54 g Remcopal 334*......................................... 21 g Remcopal 349*......................................... ~4 g 30 Acide oléique....................................... 3 g * Marque de comMerce ., ,. " ,, ~ 4Z~

Butylglycol........................................ ..3 g Alcool éthylique absolu............................ .14 g Acide éthylène diamine tétracétique.................0,2 g Chlorhydrate de cystéine........................... .0,1 g Acide thioglycolique............................... .1,7 g Ammoniaqlle à 22 Bé................................12 cc Eau, q.s.p~........................................ 100 g Composition S8:
Polychol 5*........................................ .3,3 g 10 Polychol 20* ............................... ~........ .1,7 g Alcool stéarylique................................ . .5 g Eau oxygénée à 100 volumes........................ . 60 g Acide phosphorique, q.s.p......................... . ..pH 3 Eau, q.s.p........................................ . .100 g Composltion S~:
Résorcine.......................................... 0,44 g ~étaaminophénol.................................... 0,76 g Remcopal 334*....................................... .20 g Remcopal 349~....................................... .20 g Carbopol 934~....................................... .1,25 g Alcool éthylique absolu............................. .8 g Propylène glycol.................................... .6 g Distéarate d'éthylène glycol.........................0,5 g Acide éthylène diamine tétracétique..................0,2 g Bisulfite de sodium 35 Bé.......................... 0,5 cc Acide citrique,q.s.p................................ pH ~
Eau, q.s.p.......................................... 100 g On applique pendant 10 minutes 30 g de la composi-tion S7 sur des cheveux colorés en chât~in clair.
On ajou-te ensuite en malaxant bien la chevelure 1~ g de la composition S8 et, 5 minutes plus tard, on applique soi-* Marque de commerce gneusement 15 g de la composition S9 et on laisse poser le tout pendant 25 minutes.
Après rinçage, shampooing et séchage, la chevelure es-t uni~ormément colorée en brun alors que, dans les mêmes conditions opératoires, le mélange des deux bases "para" per-met seulement d'obtenir une nuance blond foncé et l'ortho-aminophénol seul une teinte blond foncé doré.
D'autre part, si les coupleurs de la composition S9 sont appliqués en même temps que les bases d'oxydation de la composition S7 et si cette composition est alors appliquée en deux temps sans rinçage intermédiaire;
ler temps (10 minutes): 30 g de la composition S7 + 15 g de la composition S9.
2ème temps (30 minutes): 15 g de la composition S8.
La même chevelure est seulement colorée en châtain mat après rinçage, shampooing et séchage.
EXEr~P~E No. 7 On prépare la composition tinctoriale suivante:
Composltion S10.

20 Dichlorhydrate de N,N(éthyl, ~ -mésylaminoéthyl) paraphénylènediamine............................... 3,30 g Orthoaminophénol................................... 0,33 g Chlorhydrate de 2~ aminoéthyl) amino anthraquinone...................................... 0,60 g - Remcopal 33~....................................... 21 g Remcopal 349*....................................... 24 Acide oléique........................................ 4 g Butylglycol.................... ~............................ 3 g Alcool éthylique absolu............................. ....... 14 g 30 Masquol DTPA*........................................ ....... 2,5 g * Marque de commerce ~Z~7~

Acide mercaptosuccinique....... 0,5 g Thioglycola~e d'ammonium....... 3 g Ammoniaque à 22 Bé............ 10 cc Eau, q.s.p..................... 100 g On applique 40 g de cette composition sur une cheve-lure châtain clair. Au bout de 12 minutes, on applique, en massant la chevelure, 40 g de la composition S2 et on laisse le mélange 20 minutes supplémentaires.
Après rinçage, shampooing, puis séchage, on obtient une nuance châtain foncé alors que, dans des conditions iden-tiques, l'association de la paraphénylène diamine ci-dessus et du colorant anthraquinonique ne permet d'obtenir qu'une nuance blond foncé doré et l'orthoaminophénol seul, une nuance blond doré.
EXEMPLE No. 8 On prépare la composition tinctoriale suivante:
Composi~ion Sll:
. _ .
Dichlorhydrate de N,N-(éthyl, ~-mésylaminoéthyl) paraphénylènediamine........... ~.................... 3,30 g 20 Orthoaminophénol..................................... 0,30 g Remcopal 334*........ ~................................... 22 g Remcopal 349*...................................... ...... 22 g Butylglycol........................................ ...... 8 g Propylène glycol................................... ...... 8 g Acide éthylène diamine tétracé~ique................. 0,20 g Bisulfite de sodium 35 Bé........................... 1 cc Ammoniaque ~ 22 Bé.........................~....... 10 cc Eau, q.s.p......................................... . 100 g Composition S12:
30 6-amino benzomorpholine............................. . 0,50 g ~ Marque de commerce Résorcine............................................ 0,45 g ~étaaminophénol...................................... 0,75 g Remcopal 334*........................................ 20 g Remcopal 349*........................................ 20 g Carbopol 934~....................................... 1,25 g Alcool éthylique absolu.............................. 8 g Propylène glycol..................................... 6 g Acide éthylène diamine tétracétique.................. 0,2 g Bisulfite de sodium 35 ~é........................... 0,5 cc 10 Acide citrique, q.s.p.................................. pH 6 Eau, q.s.p........................................... 100 g Avant emploi on mélange 40 g de la composition Sll avec 20 g d'une solution à 12% d'eau oxygénée et on applique le gel ainsi obtenu sur une chevelure teinte en châtain.
15 minutes plus tard, on incorpore 20 g de la com-position S12 en massant soigneusement les cheveux et on laisse ce mélange en contact avec la chevelure pendant 10 minu-tes au terme desquelles on rince, effectue un shampooing et sèche.
Les cheveux sont colorés en châtain foncé à reflets cen~rés alors que si on applique pendan-t 30 minutes le mélange gélifié de 40 g de la composition Sll avec 20 g de la compo-sition S12 et 20 g d'eau oxygenée à 12%, cette même chevelure est colorée en châtain bleuté manquant de fond.
EXEMPLE No. 9 On prépare la composition tinctoriale suivante:
Composition Sl~:

Dichlorhydrate monohydrate de N,N-(~ -hydroxyéthyl, mésylaminoéthyl) paraphénylènediamine............. 3~6 g Sulfate de N~g-(~'-hydroxyéthoxy)éthyl~ amino-4 30 aniline................................................ 1,~ g * Marque de commerce Orthoaminophénol............... .. .. ,.,,........... 0,5 g Alfol C 16/18 E*.................. .. ............... . 8 g Cire de lanette E................. .. ............... 0,5 g Cemulsol B~....................... .. ............... . 1 g Dléthanolamide oléique............ .. ............... 1,5 g Masquol DTPA*..................... .. ............... 2,5 g Acide thiolactique................ .. ............... 1,5 g Ammoniaque à 22 Bé............... .. ............... 12 cc Eau, q.s.p........................ .. ............... 100 g On applique pendant 10 minutes 40 g de cette compo- -sition sur une chevelure teinte en blond et inégalement sen-sibilisée, puis on rajoute sans rin~age 40 g de la composition On homogénéise bien cette masse tinctoriale et, 20 minutes après, on rince, effectue un shampooing et sèche les cheveux qui sont colorés en châtain foncé mat alors que, dans les mêmes conditions le mélange des deux paraphénylène dia-mines ci-dessus colore cette chevelure en blond foncé mat, et l'orthoaminophénol en blond foncé doré.
EXE~LE 10 On prépare la composition tinctoriale suivante: -Composition S14~
4-amino N,N-(éthyl ~-carbamyl méthyl) aniline..~.. 1,95 g Hémisulfate de N(~ -hydroxyéthyl)amino-2 aniline.. 0,60 g Remcopal 334*....................................... 21 g Remcopal 349*........................Ø............ 24 g Acide oléique.................................... .... 4 g Butylglycol...........................~.............. 3 g Alcool éthylique absolu............................ . 14 g 30 Acide éthylène diamine tétracétique.... O........ 0,2 g Acide ~o('dimercapto adipique.................. 0,~ g * Marque de commerce , -- - . .. . ..

~L~2~

Chlorhydrate de cystéine............................. 0,1 g Acide thioglycolique................................. 1 g Ammoniaque à 22 Bé.................................. 11 cc Eau, q.s.p.... ~.................................................. 100 g L'acide thioglycolique est introduit au moment de l'emploi.
On applique 40 g de la composition S14 sur une che-velure teinte en blond. 10 minu-tes plus tard, on ajoute en massant soigneusement les cheveux 40 g de la composition S2 et on laisse le mélange 25 minutes supplémentaires. Après rinçage, shampooing puis séchage, la chevelure est colorée en châtain mat alors que si on applique de la même fa~on une composition identique mais ne contenant qu'un seul des com-posés para et ortho à la concentration de 1,3 x 10 2 M %, cette chevelure est colorée en blond cendré avec la paraphé-nylène diamine et en blond foncé dorée avec l'ortho phénylène diamine.
EXEMP~E No. 11 On prépare la composition tinctoriale suivante:
Composition S~5:

20 Orthoaminophénol....................................... 0,54 g Dichlorhydrate monohydrate de N,N-(~ -hydroxyéthyl, -mésylaminoéthyl) paraphénylènediamine............. 3,46 g Alfol C 16/18 E*................................ . .............. 8 g Cire de lanette E..................... ........................... 0,5 g Cemulsol B~........ ~.... ,..................... ................ 1 g Diéthanolamide oléique....................................... 1,5 g Masquol DTPA*............................. ................ 2,5 g Acide thioglycolique...................... .1 g Ammoniaque 22B........................... 11 g 30 Eau, q.s.p................................. 100 g * Marque de commerce z~

pH : lQ
On applique 10 g de cette composition sur des che-veux naturellement châtain-clair cuivre rouge puis, après 10 minutes, on rajoute sur les cheveux, sans rinçage préalable,

5 g d'un lait oxydant a 18~ d'eau oxygénée de composition S8 ci-dessus.`
On malaxe bien les cheveux. Après 20 minutes de temps de pose, rinçage et shampooing, on obtient une colora-tion châtain foncé légèrement cendré.
Si dans l'exemple précédent on supprime l'ortho-aminophénol de la composition tinctoriale, tout le reste de la description: composition, temps de pose, nature des cheveux, restant identique, on obtient une coloration blond foncé doré.
EXEMPLE No. 12 On prépare la composition tinctoriale suivante:
Composition S16:

Orthoaminophénol..................................... 0,22 g Dichlorhydrate de 4-amino N,N-(éthyl,~ -mésylamino-éthyl) aniline.................,.......................... 2 g Alcool oléique oxyéthyléné à 2 moles d'oxyde d'éthylene................................................ 4 g Alcool oléique oxyéthyléné à 4 moles d'oxyde d'éthylène................................................ 4 g Diéthanolamides d'acides gras de coprah.............. 10 g Nonylphénol a 4 moles d'oxyde d'éthylène............. 6 g Nonylphénol à 9 moles d'oxyde d'éthylène............. 6 g Masquol DTPA*........................................ 2 g Propylène glycol..............O.......................... 8 g Ethanol à ~6........................................ .... 2 g 30 Bisulfite de sodium à 35 Bé........................... .... 2 g Marque de commerce _42-~z~g Ammoniaque à 22 Bé................................... 10 g Eau , q.s.p.......................................... 100 g pH = 9,9 Avant emploi on mélange 40 g de cette compo~ition avec 40 g de lait oxydant à 6% de la composition Sl~ ci-dessous.
Composition S17:
Polychol 5*.......................................... 3,3 g Polychol 20*......................................... 1,7 g Alcool stéarylique..................................... 5 g Eau oxygénée a 100 ~ol................................ 20 g Acide phosphorique, q.s.p........................... pH 2,3 Eau, q.s.p........................................... 100 g Ce mélange est appliqué 20 minutes sur des cheveux décolorés. Après rinçage et shampooing on obtient une colora-tion gris bleu argen-té.
Si dans l'exemple précédent on supprime l'orthoamino-phénol tout le reste restant inchangé on obtient un blond très clair nuancé de vert.
EXEMP~E No. 1~
On prépare la composition tinctoriale sui~ante:
Composition S18:
.. ...
2-N-(~ -hydroxyéthyl) amino phénol................... 0,153 g Dichlorhydrate monohydrate de N,N-(~ -mésylamino-éthyl,~ -hydroxyéthyl) paraphénylènediamine......... 1j~3 g Mercapto 2 éthanol................................... 2 g Remcopal 334*........................................ 3 g Remcopal 349*....................................... ~ g Alcool oléique oxyéthyléné à 2 moles d'oxyde d'éthylène.......................................... 2,5 g 30 * Marque de commerce ~4~79 Alcool oléique oxyéthyléné à 4 moles d'oxyde d'éthylène.............................................. 2,5 g Propylène glycol......................................... 10 g Carbopol 934*........................................... 0,2 g Bisulfite de sodium à 35 Bé.............................. 1 g Ammoniaque à 22 Bé....................................... 7 g Trilon B*............................................... 0,1 g Eau, q.s.p.................................... ~. 100 g pH = 10,1 A 30 g de cette composition on ajoute, au moment de l'emploi9 30 g d'un lait oxydant à 6% d'eau oxygénée de la composition S19 définie ci-dessous.
Composition Sl~:

Polychol ~*................................... .......... 3,3 g Polychol 20*.................................. .......... 1,7 g Alcool stéarylique............................ ............ 5 g Eau oxygénée à 100 vol........................ ........... 20 g Acide phosphorique,q.s.p...................... ......... pH 2,3 Eau, q.s.p.................................... .......... 100 g On applique ce mélange sur une chevelure initiale-ment brune décolorée au jaune paille. Après 10 minutes, sans aucun rinçage préalable, on applique 5 g de la composition tinctoriale S20 ci-dessous.
Composition S20:

2-hydroxy 1~4-naphtoquinone...........O............... - 6,7 g Résorcine........................................ ....... 2,3 g Propylène glycol, q.s.p.......................... ....... 100 g On malaxe bien la chevelure de manière à obtenir une bonne homogénéisation. Après 20 minutes de temps de pose, rinçage et shampooing on obtient une coloration chatain doré.
~ Marque de commerce ~44-~z~

Si dans l'exemple ci-dessus on supprime le 2-N-(f~-hydroxyéthyl) amino phénol de la composition tinctoriale S18, tout le reste de la description: compositions, temps de pose, nature des cheveux restant identique, on obtient alors une coloration blond doré.
EXEMPLE No._14 On prépare la composi-tion tinctoriale suivante:
Composition S21:
Dichlorhydrate de 4-amino N,~-(éthyl, 10 ~ -mésylaminoéthyl) aniline............................. 3,3 g Orthoaminophénol..................................... 0,54 g Remcopal 334*..................................... 21 g Remcopal 349*...................................... ......... 24 g Acide oléique...................................... .......... 3 g Alcool éthylique absolu................................ 14 g Acide éthylène diamine tétracétique................... 0,2 g Acide thioglycolique.................................. 1,7 g Ammoniaque (d = 0,92)................................. 12 ml Eau, q.s.p............................................ 100 g 20 pH = 9,6 On applique 10 g de cette composition sur des che-veux naturellement blond doré puis, après 5 mn de temps de pose, on rajoute sur les cheveux? sans rinçage préalable, 5 g d'un lait oxydant à 9~0 d'eau oxygénée de composition S22 ci-dessous.
Composition S22:
. . .
Polychol 5*........................................... 3,3 g Polychol 20*......................................... 1,7 -g Alcool stéarylique.....................O................ 5 g 3o Eau oxygénée à 100 vol...................O............... 30 g * Marque de commerce 21~
. .

Acide phosphorique, q.s.p................... O.... p~ 2,8 Eau, q.s.p....................................... ..100 g On malaxe bien les cheveux pour obtenir une bonne homogénéisation puis, après 5 minutes de temps de pose on rajoute sur les cheveux, sans rinc~age préalable, 5 g de la composition tinctoriale S23 suiuante:
Composition S2~:

2-méthyl 5-amino phénol.......................... ...O,49 g Remcopal 334*.................................... ..20 g Remcopal 349*.................................... ..20 g Carbopol 934*.................................... ...1,25 g Propylene glycol................................. ...~ g Distéarate d'éthylène glycol..................... ...OD58 g^
Acide éthylène diamine tétracétique.............. ...0,2 g ~isulfite de sodium 35 Bé....................... ...0,5 g Acide citrique, q.s.p............................ .pH 6 Eau, q.s.p....................................... ...100 g Après une bonne homogénéisation et 30 minutes de temps de pose on rince et lave les cheveux avec du shampooing.
On obtient une coloration violet noir.
Si dans l'exemple ci-dessus on supprime l'orthoamino-phénol de la composition tinctoriale S21 tout le reste de la description: composition, temps de pose, nature des Gheveux restant inchangé on obtient une coloration gris beige clair nuancé de pourpreO
EXE~IPLE No. 1~
On prépare la composition tinctoriale suivante:
Composition S24-Sulfate de N,N-bis~ -hydroxyéthyl) paraphénylène-3 diamine.............................................. 1 g * Marque de commer~e 7~

N~ hydroxyéthyl)amino-2 phénol........ 0,5 g Alfol C 16/1~ E*...................... 8 g Cire de lanette E..................... 0,5 g Cemulsol B*........................... 1 g Diéthanolamide oléique................ 1,5 g Masquol DTPA~'........................ 2,5 g Acide thiolactique.................... 1 g Ammoniaque 22 Bé..................... 11 g Eau, q.s.p............................ 100 g 10 pH = 10 A 10 g de cette composition on ajoute 10 g de lait oxydant à 6~o d'eau oxygénée de composition S25 ci-dessous.
Composition S25:
Polychol 5*........................................ 3,3 g Polychol 20*....................................... 1,7 g ; Alcool stéarylique.................................. 5 g Eau oxygénée à 100 vol.............................. 20 g Acide phosphorique, q.s.p.............O............ pH 2,8 Eau, q.s.p....................................... .. 100 g Après une bonne homogénéisation on applique ce mé-lange sur des cheveux teints en cuivre rouge. Après 15 minu-tes de pose, rinçage et shampooing on obtient une coloration châtain foncé mat.
EXEMP~E No. 16 _ _ .
On prépare la composition tinctoriale suivante:
Composition S26:
Dichlorhydrate monohydrate de N,N(~ -mésylamino~
éthyl,~ -hydroxyéthyl) paraphénylènediamine........................ 3,6 g Ortho aminophénol.................................................. 0~5 g * Marque de commerce 3-nitro 4-N'(~ -hydroxyéthyl)amino N,N-(~ -hydroxyéthyl) aniline........................... ....0,8 g Alfol C 16/18 E*................................ ....8 g Cire de lanette E............................... ....0,5 g Cemulsol B*..................................... ....1 g Diéthanolamide oléique.......................... ....1,5 g Masquol DTPA*................................... ....2,5 g Acide thioglycolique............................ ....1 g Ammoniaque à 22 Bé............................. ....11 g 10 Eau, q.s.p........................................ ....100 g On applique 15 g de ce mélange sur les racines d'une chevelure blond doré permanentée 4 mois auparavant. 8 minutes après on répartit 15 g de ce même mélange sur l'ensemble de la chevelure et, deux minutes après, on ajoute sur la totali-té de la chevelure, en malaxant bien pour obtenir une bonne homogénéisation, 30 g d'un lait oxydant à 9% d'eau oxygénée et ayant la composition S27 suivante:
Composition S27:
Polychol 5*..................................... 0. 3,3 g 20 Polychol 20*...................................... ....1,7 g Alcool stéarylique.............................. ....5 Eau oxygénée à 100 vol.......................... ....30 g Acide phosphorique, q.s.p....................... ..pH 2,8 Eau, q.s.p...................................... ....100 g Après 20 minutes de temps de pose, rinçage et sham-pooing on ob-tient une coloration uniforme, noire à reflets violets.
Si dans 1'exemple précédent on supprime 1'or$hoamino-phénol, tout le reste de la description du mode d'application restant inchangé on obtient un châtain foncé à reflets violine.
,* Marque de commerce - ~4~

EXEMPLE No. 17 On prépare la composition tinctoriale suivante:
Compositlon S28:
Dichlorhydrate monohydrate de N,N-(~ -mésylamino-éthyl,~ -hydroxyéthyl) paraphénylènediamine.......... 1,09 g 2-N-(~ -hydroxyéthyl)amino phénol................... 0,153 g Remcopal 334*.......................................... 12 g Remcopal 349*.......................................... 15 g 10 Alcool oléique oxyéthyléné à 2 moles d'oxyde d'éthylène............................................ 1,5 g Alcool oléique oxyéthyléné à 4 moles d'oxyde d'éthylène............................................ 1,5 g Propylèneglycol......................................... ~ g Bisulfite de sodium à 35Bé........................... 1,2 g Trilon B*............................................ 0,12 g Acide mercapto succinique............................. 1,8 g Ammoniaque à 22Bé..................................... 10 g Eau, q.s.p............................................ 100 g pH = 10,1 On applique 25 g de cette composition sur une cheve-lure naturellement paille. Après 10 minutes de temps de pose on ajoute, sans rinçage préalable, sur la chevelure 20 g d'un lait oxydant à 9~0 d'eau oxygénée et de composition S27 sus-définie.
On malaxe bien pour obtenir une bonne homogénéisa-tion puis après 10 minutes de temps de pose on rajoute sur la chevelure, sans rinc~age préalable et en le répartissant le mieux possible, 21 g de la composition tinctoriale S29.
Composition S29:
* Marque de commerce 2~9 2-Méthyl 5-amino 6-nitro phénol...................... 0,15 g 3-nitro 4-N-(~ -hydroxyéthyl)amino phénol............ O,2 g Alcool oléique oxyéthyléné à 2 moles d'oxyde d'é-thylène.......................................... 5 g Alcool oléique oxyéthyléné a 4 moles d'oxyde d'éthylène........................................... 10 g Propylène glycol..................................... 10 g Triéthanolamine, q.s.p............................... pH = 7 Eau, q.s.p........................................... 100 g Après 15 minutes de temps de pose, rinçage e-t shampooing on obtient une coloration châtain très cendré.
Si dans l'exemple on supprime le 2-N-(~ -hydroxy-éthyl) amino phénol de la composition tinctoriale S28 tout le reste de la description restant inchangé on obtient un châtain très clair doré.
EXEMP~E No. 18 On prépare la composition tinctoriale suivante: -Composition S30:
Orthoaminophénol.................................... 0,54 g 20 Dichlorhydrate de 4-N-N(éthyl, ~ -mésylaminoéthyl) amino aniline.... O....................................... 3,72 g Alcool oléique oxyéthyléné à 2 moles d'oxyde d'éthylène.......................................... ..... 4,5 g Alcool oléique oxyéthyléné à 4 moles d'oxyde d'éthylène.......................................... ..... 4~5 g Diéthanolamides d'acides gras de coprah........... ..10 g Acide thioglycolique.............................. ...0,17 g Bisul~ite de sodium à 35 Bé...................... ...1 g Masquol D.T.P.A.*................................. ...2 g 30 Propylène glycol................................... ~ 4,5 g ~arque de commerce 2~L~
.

Butylglycol........................................... 8 g Ethanol à 96......................................... 8 g Ammoniaque à 22 Bé.................................. 10 g Eau, q.s.p........................................... 100 g pH = 9.5 On applique 10 g de cette composition sur des che-veux naturellement blancs à 90~0 puis, après 10 mn de temps de pose, on rajoute sur les cheveux, sans rinçage préalable, 5 g d'un lait oxydant à 18% d'eau oxygénée, de composition S8.
On malaxe bien les cheveux pour obtenir une bonne homogénéi-sation puis, après 25 mn de temps de pose on rajoute sur les cheveux, sans rinçage préalable, 5 g de la composition tinc-toriale S31 suivante:
Composition S~1:
3-Nitro 4-N-(~ -hydroxyéthyl) amino phénol.......... 1,02 g Remcopal 334*........................................ 12 g Remcopal 349~'....................................... 15 g Alcool oléique oxyéthyléné à 2 moles d'oxyde d'éthylène........................................... 1,5 g 20 Alcool oléique oxyéthyléné à 4 moles d'oxyde d'éthylène........................................... 1,5 g Propylène glycol...................................... 6 g Bisulfite de sodium à 35Bé......................... 19 2 g Trilon B~ 0,12 g Triéthanolamine, q.s.p............................. pH = 6,5 Eau, q.s.p........................................... 100 g Après une bonne homogénéisation et 5 minutes de temps de pose, on rince et lave les cheveux. On obtient une coloration violet très sombre.

Si dans l'exemple précédent on supprime l'ortho-~ Marque de commerce .

aminophénol, tout le reste de la description restant inchangé
on obtient une coloration vert bronze.
EXEM_LE No. 1~
On prépare la composition tinctoriale suivante:
Composition S~2:
2-N-(~ -hydroxyéthyl) amino phénol.................. 0,31 g Dichlorhydrate de 4-N,N-(éthyl, ~ -mésylamino-éthyl) amino aniline................................ le98 g Hydroxyéthylcellulose,.............................. 1 g 10 Butylglycol............ ............................. 5 g Acétate d'ammonium.................................. 4 g Laurylsulfate d'ammonium............................ 0,1 g Ammoniaque à 22Bé.................................. 10 g Eau, q.s.p.......................................... 100 g pH = 9,8 Au moment de l'emploi on ajoute 100 g d'eau oxygénée à 20 volumes.
Ce mélange appliqué 20 mn à 20C sur des cheveux na-turellement blancs à ~0% leur confère, après rinc~age et shampooing, une coloration gris argent. Si dans la composi-tion S32 on supprime le composé ortho tout en gardant le rest~
de la composition inchangé ainsi que le mode d'application, on obtient une coloration jaune clair.
EXEMPLE No. 20 . .
On prépare la composition tinctoriale suivante:

; Composition S~:

2-N-(~ -hydroxyéthyl~amino phénol................... 0,6 g Dichlorhydrate, monohydrate de N,N~ hydroxy-éthyl~ ~ -mésylaminoéthyl) paraphénylènediamine... 4 g ~aurylsulfate de sodium à 19% d'alcool oxyéthyléné de départ.,............................... 20 g Trilon B*............................................ 0,1 g Triéthanolamine....... ,.......,....................... 10 g Acide thioglycolique................................ . 0,5 g Eau, q.s.p.......................................... . 100 g pH = 8,1 Au moment de l'emploi on ajoute 100 g d'eau oxygénée à 20 volumes.
Ce mélange appliqué 20 minutes à 25C sur des che-veux décolorés leur confère après rinc,age et shampooing une coloration gris très sombre.
Si dans cet exemple on supprime le composé ortho tout en gardan-t inchangé le reste de la composition ainsi que le mode d'application, on o~tient une coloration vert pétrole asse7. sombre.
EXEMP~E No. 21 .... .
On prépare la composition tinctoriale suivante:
Composition S34:
20 Tétrachlorhydrate de N,N'-(~ -hydroxyéthyl) N,N'-(4-amino phényl) tétraméthylène diamine................. 2 g Orthoaminophénol,,,......... ,... ,.......................... 0,2 g -Alcool oléique oxyéthyléné à 2 moles d'oxyde d'éthylène....................................... ........ , 4,5 g - Alcool oléique oxyéthyléné à 4 moles d'oxyde d'éthylène,................. ,........,..................... 4,5 g Diéthanolamide d'acides gras de coprah.................. 10 g Bisulfite de sodium à 35Bé.............................. 1 g Masquol DTPA*............................................ 2 g 30 Propylène glycol........................................ 4,5 g ,: , . . ~ . _ .

Butyl glycol............ 8 g Ethanol à 96........... 8 g Ammoniaque à 22Bé..... 10 g Eau, q.s.p............. 100 g pH = ~,8 Au moment de l'emploi on ajoute 100 g d'eau oxygénée à 20 volumes.
Ce mélange est appliqué sur des cheveux naturellement blancs à 90~0. Après 20 minutes de temps de pose, rinçage et shampooing on obtient une coloration gris bleu.
Si dans l'exemple précédent on supprime l'ortho aminophénol, le reste de la description restant inchangé on obtient une coloration vert pâle argenté.
EXEMP E No. 22 On prépare la composition tinctoriale suivante:
Composition S ~:
~.~
Dichlorhydrate de 2,6-diméthyl 3-méthoxy paraphénylènediamine.................................... .2,39 g Orthodiphénol........................................... .0,83 g Alfol C 16/18 E*~ 7,2 g Cire de lanette E..... ~............................... .0,45 g Cemulsol B*............................................. .O,g g Diéthanolamide oléique.................................. .1,35 g Masquol DTPA*......... ............................... 2,25 g Ammoniaque à 22 Bé..................................... 10 g Eau, ~.s.p.............................................. 100 g Au moment de l'emploi on ajoute 100 g d'eau oxygénée à 20 volumes.
Ce mélange est appliqué 20 minutes sur des cheveux blancs décolorés. Après rinçage et shampooing on obtient une coloration gris nuancé de vert.
* Marque de com~erce - ~

~4'~

Si dans l'exemple précédent on supprime l'ortho-diphénol, le reste de la description res-tant inchangé, on n'apporte pratiquement aucune coloration aux cheveux décolo-rés de départ.
EXEMPLE No 23 On prépare la composition tinctoriale suivante: -Composition S~6;
Dichlorhydrate de 4-N,N(éthyl, ~ -mésylaminoéthyl) amino aniline....................................... 3,31 g 10 Orthodiphénol......................................... 1,10 g Alcool oléique oxyéthyléné à 2 moles d'oxyde d'éthylène.......................................... 4,5 g Alcool oléique oxyéthyléné à 4 moles d'oxyde d'éthylene.......................................... 4,~ g Diéthanolamides d'acides gras de coprah................ 10 g Solution de bisulfite de sodium à 35 Bé................ 1 g Masquol DTPA*........................................... 2 g Propylène glycol...................................... 4,5 g Butylglycol......................................... 8 g 20 Ethanol à 96......................................... 8 g Ammoniaque à 22 Bé................................. 10 g Eau, q.s.p.......................................... 100 pH = 10 Au moment de l'emploi on ajoute 100 g d'eau oxygénée à 20 volumes.
Ce mélange est appliqué sur des cheveux blancs dé-colorés; après 20 minutes de temps de pose, rinçage et sham-pooing, on obtient une coloration gris bleu ~oncé.
Si dans la composition tinctoriale précédente on supprime l'orthodiphénol, tout le reste de la description * Marque de commerce -55~

7~

restant inchangé on obtient une coloration vert bronze clair EXEr~LE No. 24 On prépare la composition tinctoriale suivante:
Composit on S37:
Dichlorhydrate de 4-N,N-(éthyl, ~ ~mésylaminoéthyl) amino aniline........................................ 3,30 g Orthodiphénol........................................ 1,10 g Alfol C 16/18 E*..................................... 8 g Cire de lanette E.................................... 0,5 g 10 Cemulsol B*................... .... . . .................. 1 g Diéthanolamide oléique........... ......... ............ 1,5 g Masquol DTPA*.................... ......... ............ 2,~ g Ammoniaque à 22Bé............... ......... ............ 11 g Mercapto-2 éthanol.......... O......................... 1,7 g Eau, q.s.p.......................................... .. 100 g pH = 9,6 On applique 50 g de cette composition sur des che-veux blancs à 90%. Après 10 mn de temps de pose on ajoute sur les cheveux, sans rinçage préalable, 50 g d'un lait oxydant ~ 6% d'eau oxygénée de composition S17 décrite dans l'exemple 12.
On malaxe bien les cheveux pour obtenir une bonne homogénéisation. Après 10 mn de temps de pose on ajoute ~5 de la composition tinctoriale S38 suivante:
Composition S~8:
Dichlorhydrate de 6-amino benzomorpholine............. 0,05 g Alcool oléique oxyéthyléné à 2 moles d'oxyde d'éthylene............................................ 4,5 g Alcool oléique oxyéthyléné ~ 4 moles d'oxyde 30 d'éthylène.............................................. 4,5 g * Marque de commerce Ethomeen 12* ~ .........................,,.,............. 4,5 g Diéthanolamides d'acides gras de coprah.............. ...... 9 g Propylène glycol..................................... ..... 3,6 g Butylglycol,......................................... ...... 8 g Ethanol à 96........................................ ..... 5,4 g Bisulfite de sodium à 35 Bé......................... ...... 1 g Ammoniaque à 22Bé................................... ...... 10 g Eau, q.s.p........................................... ..... 100 g On malaxe bien les cheveux. Après 10 mn de temps de pose, rinçagè et shampooing on obtient une coloration bleu noir.
Si dans l'exemple précédent on supprime l'ortho- ;
diphénol dans la composition tinctoriale S37 -tout le reste de la description restant inchangé on obtient une coloration vert bouteille.
EXEMP1E No. 2 On prépare la composition tinctoriale suivante:
Composition S~9 Trichlorhydrate de 4-N,N-(éthyl,~ -pipéridino-20 éthyl) amino aniline................................... 2,5 g Orthodiphénol....................................... 0,2 - g Alcool oléique oxyéthyléné à 2 moles d'oxyde d'éthylène........................................... 2,~ g Alcool oléique oxyéthyléné à 4 moles d'oxyde d'éthylène........................................... 2,5 g Remcopal 334*......................................... 3 g Remcopal 349*......................................... 4 g Propylèneglycol....................................... 10 g Car~opol 934*.. ~.............................. ,........... 0,2 g 30 Bisulfite de sodium ~ 35 Bé............................ 1 g * Marque de commerce -~7-Trilon B~... ..........................................0,1 g Eau, q.s.p.. ..........................................100 g pH = 9,7 Au moment de l'emploi à 10 g de cette composition tinctoriale, on ajoute 5 g de lait oxydant à 18% d'eau oxy-génée de composition S8 décrite dans l'exemple 6. Ce mélange est appliqué sur des cheveux blancs décolorés.
Après 15 mn de temps de pose on applique sur les cheveux, sans rin~cage préalable 5 g de la composition tincto-10 riale S40 de composition suivante:
Composition S40:
2-Méthyl 5-N-~ -hydroxyéthyl) amino phénol............ 0,3 g 2-N-(~ -hydroxyéthyl)amino 5-nitro anisole............ 0,12 g Alcool oléique oxyéthyléné à 2 moles d'oxyde d'éthylène............................................. 2,5 g Alcool oléique oxyéthyléné à ~ moles d'oxyde d'éthylène.................................... ,........ 2,5 g Remcopal 334~....................................... .... 3 g Remcopal 349*........................................ .... 4 g 20 Propylène glycol....................................... ... 10 g Carbopol 934*........................................ .. 0,2 g Bisulfite de sodium à 35 Bé......................... .... 1 g Trilon B*............................................ .. 0,1 g Eau, q.s.p........................................... .. 100 g pH = 9,~
On malaxe bien les cheveux. Après 10 mn de temps de pose, rinçage et shampooing on obtient une coloration gris étain.
Si dans cet exemple on supp~ime l'orthodiphénol de la composition tinctoriale S39 tout le reste de la description * Marque de commerce restant inchangé on obtient une coloration beige rosé.
EXEMP~E No. 26 On prépare la composition tinctoriale suivante:
Composition 541:
4-N,N-(éthyl, ~-carbamylmethyl) amino aniline....... 2,12 g Orthodiphénol....................................... 0,54 g Alcool oléique oxyéthyléné à 2 moles d'oxyde d'éthylène.......................................... 2,5 g Alcool oléique oxyéthyléné à 4 moles d'oxyde 10 d'éthylène............................................ 2,5 g Remcopal 334*....................................... 3 g Remcopal 3~9*....................................... 4 g Propylène glycol.................................... 10 g Carbopol 934*....................................... 0,2 g Mercapto-2 éthanol.................................. 2 g Solution de bisul~ite à 35Bé....................... 1 g Trilon ~.......................................... 0~1 g Ammoniaque à 22Bé.................................. 7 g Eau, q.s.p.......................................... 100 g 20 pH = 9,7 On applique 20 g de cette composition sur des cheveux naturellement blond paille. Après 5 minutes de temps de pose on ajoute sur les cheveux, sans rinçage préalable 5 g d'un lait oxydant à 18% d'eau oxygénée de composition S8 décrite dans l'exemple 6.
Apres avoir bien malaxé les cheveux pour obtenir une bonne homogénéisation on attend 20 minutes puis on rince et lave les cheveux. On o~tient une coloration brun noir. Si dans la composition précédente on supprime l'orthodiphénol `-tout le reste de la description restant inchangé on obtient une coloration châtain clair.
* Marque de commerce -EX~MP_E_No. 27 On prépare la composition tinctoriale suivante:
Composition S
Tétrachlorhydrate de N,N'~ hydroxyéthyl)N,N'-(4-amino phényl) tétraméthylène diamine.................... 3,8 g Orthodiphénol.......... ....... ... ... .......... 0,28 g Alcool oléique oxyéthyléné à 2 moles d'oxyde d'éthylène...................... .... .... ............ .. 4,5 g Alcool oléique oxyéthyléné à 4 moles d'oxyde 10 d'éthylène........................ .... .... ............ .. 4,5 g Diéthanolamides d'acides gras de coprah..................... 10 g Acide thioglycolique....................................... 0,2 g Bisulfite de sodium à 3~Bé.................................. 1 g Masquol DTPA~............................................... 2 g Propylène glycol........................................... ~,5 g Butylglycol.................................................. 8 g Ethanol à 96................................................ 8 g Ammoniaque à 22Bé.......................................... 10 g Eau, q.s.p................................................. 100 g pH = 10,2 On applique 10 g de cette composition sur des che-veux naturellement châtain clair.
Après 8 mn de temps de pose, on ajoute sur les che-veux, sans rinçage préalable, 10 g de lait oxydant à 9~0 d'eau oxygénée, de composition S27 décrite dans l'exemple 16.
On malaxe bien les cheveux pour obtenir une bonne homogénéisation, Après 10 mn de temps de pose, rin~age et shampooing on obtient une coloration brun noir nuancé de violine.
Si dans cet exemple on supprime l'orthodiphénol de * Marque de commerce : .

42~7~

la composition tinctoriale, tout en gardant inchangé le reste de la description on obtient une coloration vert sombre.
EXEMP~E_No. 28 On prépare la composition tinctoriale suivante:
Composition S4~:
Tétrachlorhydrate de N,N'(~ -hydroxyéthyl) N,N'-(4-amino phénol) 2-ol propylène diamine................ 4,1~ g Orthodiphénol.... ,.,.... ,,.,,.. O,..................... 0,33 g 2-Nitro 4-N', N'-(~ -hydroxyethyl) amino 10 N (~ -hydroxyéthyl) aniline........................... .0,50 g Alcool oléique oxyéthyléné à 2 moles d'oxyde d'éthylène,,,.,.. ,.. ,........... ,,....... ,............... .4,5 g Alcool oléique oxyéthyléné à 4 moles d'oxyde d'éthylène... ,.,,,.,,,,,,,,..... ,.. ,~,,.. ,,,............. .4,5 g Diéthanolamide d'acides gras de coprah................... 10 g Solution de bisulfite de sodium à 35Bé,~................ .1 g Masquol DTPA*.................. .,.... ,............... .2 g Propylène glycol............. ............ ............ .4,5 g Butylglycol.,.,,,...... ,.,~... ,.,,,... ~,..... ,.. ,,O 8 g 20 Ethanol à 96................... ,...... ,......... .....8 g Ammoniaque à 22 Bé... ,....... ,.. ,............. ....10 g Eau, q.s.p.... O......................... ,........... ....100 g pH = 9,6 Au moment de l'emploi on ajoute 100 g d'eau oxygénée à 20 volumes.
Ce mélange appliqué 20 minutes sur des cheveux na-turellement blond doré leur con~ère après rin~age et sham-pooing une coloration châtain foncé cendré à reflets violine Si dans l'exemple ci-dessus on supprime l'ortho-diphénol, ~out le reste de la description restant inchangé* Marque de commerce on obtient une coloration vert-jaune.
EXEMPLE No. 2~
On prépare la composition tinctoriale suivante:
Composition S44:
Tétrachlorhydrate de N,N'-(~ -hydroxyéthyl) N,N'-(4-amino phényl) tétraméthylènediamine.....,................ 2,07 g Orthodiphénol.,,,,,,,,,.,,.,...O,.,,.,,.,,,,.,.,.. 0,33 g Alcool oléique oxyéthyléné a 2 moles d'oxyde d~éthylène.,,... ,.. ,.... ,,,... ,.O............................ 4,5 g Alcool oléique oxyéthyléné ~ 4 moles d'oxyde d'éthylène......... ,,,.. ,... ,................................ 4,5 g 12 ''''~ ---...................................... 4,~ g Diéthanolamides d'acides gras de coprah...................... , 9 g Propylène glycol............................................. 3,6 g Butyl glycol................................................. , 8 g Ethanol à 96................................................ 5,4 g Bisulfite de sodium à 35Bé..............,..................... 1 g Ammoniaque à 22Bé.,.... ,.......~........................ 10 g Eau, q.s.p.......................................... .... 100 g 20 pH = 10 Au moment de 1emploi on ajoute 100 g d'eau oxygénée 20 volumes.
Ce mélange est appliqué sur des cheveux décolorés au blanc. Apres 20 mn de temps de pose, rinçage ou shampooing on obtient une coloration gris bleu argenté.
Si dans l'exemple ci-dessus on supprime l'ortho-diphénol, tout le reste de la description restant inchangé
on obtient une coloration vert bronze clair.
E~EMPLE No. ~0 ~0 On prépare la composition tinctoriale suivante:
* Marque ds commerce -62_ Composition S4~:
Sulfate de 4-N,N-bis ~ -hydroxyéthyl) paraphénylènediamine.,.,,.,.. ,.,.. ,.,.,,.,,.,.......... ~,03 g Orthodiphénol,.,,..,,.,.,.,.,,,,,,,..,,,,,.,,,,... 0,33 g Alcool oléique oxyéthyléné à 2 moles d'oxyde d'éthylène,,,,,,...... ,.,,,,.. ,.,,,,,,.. .,.... ,........ 4,5 g Alcool oléique oxyéthyléné à 4 moles d'oxyde d'éthylène~,,,.,,,,,.. ,,,O.,,,,.,....... ,,.,.. ,........ 4,~ g en 12 .-................................. ,.,.,.,, 4 5 g 10 Diéthanolamides d'acides gras de coprah...................... 9 g Propylène glycol......................................... 3,~ g Butylglycol,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,.,.,,,,,,, 8 g Ethanol ~ 96.,,...... ..,........... ,......................... 5,4 g Bisulfite de sodium ~ 35Bé,,,,,..,,..,.,.,.,.,.., 1 g Ammoniaque à 22 Bé,,,,,,,..,,,,,,,,,,,,,,.,,,,.,, 10 g Eau, q.s.p.......................................... .......... 100 g pH = 10 Au moment de l'emploi on ajoute 100 g d'eau oxygénée à 20 volumes.
Ce mélange appliqué 20 minutes à température ambiante sur des cheveux blancs décolorés leur co~ère, après rin~age et shampooing, une coloration : gris bleu foncé.
Si dans cet exemple on supprime l'orthodiphénol, tout le reste de la description restant identique on obtient une coloration vert bronze clair.
EXEMPLE No, 31 On prépare la composition tinctoriale suivante:
Composition S46 Dichlorhydrate monohydrate de N,N-(~ -hydroxyéthyl, 30 ~ -mésylaminoéthyl) paraphénylènediamine..... ~....... 1,73 g * Marque de co D erce 2~7g~

Orthodiphénol........... . . ............................. .0,275 g Alcool oléique oxyéthyléné ~ 2 moles d'oxyde d'éthylène.............. ~................................ .4,5 g Alcool oléique oxyéthyléné à 4 moles d'oxyde d'éthylène........................................... .... .4,5 g Diéthanolamides d'acides gras de coprah.................. 10 g Bisulfite de sodium à 35 Bé...... ,...................... .1 g Masquol DTPA*.......... ~............................ .2 g Propylène glycol.................................... .4,5 g 10 Butyl glycol.......................................... .~ g Ethanol à 96....................................... .8 g Ammoniaque ~ 22 Bé.... ,............................ .10 g Eau, q.s.p............. '............................ .100 g pH = 10,2 Au moment de l'emploi on ajoute 60 g d'eau oxygénée à 20 volumes.
Ce mélange appliqué sur des cheveux décolorés au blond paille très doré pendant 25 minutes leur confère, après rinçage et shampooing une coloration gris fumée. Si dans le même exemple on supprime l'orthodiphénol tout le reste de la description restant inchangé on obtient une coloration mou-tarde.
EXEMP~E No. 32 On prépare la composition tinctoriale suivante:
Composition S47:
Dichlorhydrate de 4-amino N,N-(éthyl, mésylamino-éthyl) aniline. ....... .... .... 3,3 g Orthoaminophénol............ ...... .................. .0,33 g 2-hydroxyéthylamino 5-méthyl 4,4'-dihydroxy-30 diphénylamine................. ...... .................. .0,66 g Marque de commerc~

.. . . . . . . . ..
,, :, . , ... ~ . . ~ ..

Remcopal 334*........................................ 21 g Remcopal 349*........................................ 24 g Acide oléique......................................... 4 g Butylglycol........................................... 3 g Alcool éthylique absolu.............................. 14 g Masquol DTPA*....................................... 2,5 g Sul~ite de sodium................................... 1 g ; Thioglycolate de glycérol........................... 1,5 g Bicarbonate de soude................................ 0,4 g 10 Soude.............. ,........... ,................. ... 0,1 g Ammoniaque à 22 Bé................................. 10 cm3 Eau, q.s.p.......................................... 100 g Le mercaptan est introduit au moment de l'emploi.
On applique 40 g de la composition S47 sur une che-velure teinte en blond 2 mois auparavant par colora~ion dioxy-dation.
10 minutes après on ajoute sans rincer 40 g de la composition S2 qu'on laisse en contact avec la chevelure pen-dant 20 minutes supplémentaires.
Après rinçage, shampooing et séchage, les cheveux sont uniformément colorés en châtain foncé légèrement nacré
alors que la même composition appliquée de manière convention-nelle pendant 30 minutes, colore cette che~elure en blond sur les racines et en brun sur les parties sensibilisées.
EXEMPLE No. ~
On prépare la composition tinctoriale suivante: -Composition S~8:
Dichlorhydrate de 4~amino N,N-(éthyl, mésylamino-éthyl) aniline..................................... 3,3 g 30 Orthoaminophénol..................................... 0,~3 g * Marque de commerce ~65-z~

2-hydroxyéthylamino 5-méthyl 4,4'-dihydro~y diphénylamine....................................... 0,66 g Remcopal 334*....................................... 21 g Remcopal 349*....................................... 24 g Acide oléique....................................... 4 g Butylglycol......................................... 3 g Alcool éthylique absolu............................. 14 g Masquol DTPA*....................................... 2,~ g Sulfite de sodium................................... 1 g 10 Thioglycolate de glycérol...... -.............. O........ 1,5 g Bicar~onate de soude................................ 0,~ g Soude............................................... 0,1 g Ammoniaque ~ 22Bé.................................. 10 cm3 Eau, q.s.p.......................................... 100 g Le mercaptan peut être introduit au moment de l'emploi.
On applique 40 g de la composition S48 sur une che-velure teinte en blond 2 mois auparavant par coloration d'oxy-dation.
10 minutes après on ajoute s~ns rincer 40 g de la composition S2 qu'on laisse en contact avec la chevelure pen-dant 20 minutes supplémentaires.
Après rinçage, shampooing et séchage, les cheveux sont uniformément colorés en châtain foncé légèrement nacré
alors que la même composition appliquée de manière convention-nelle pendant 30 minutes, colore cette chevelure en blond sur les racines et en ~run ~ur les parties sensibilisées.

On prépare la composition tinctoriale suivante:
Composition S49:
Sulfate 4-N-(~ -mésylaminoéth~l~ am;no aniline.... 1,98 g * Marque de commerce / --21~

Orthoaminophénol.. .. ... ... ,,... ,.................... 0,25 g Alcool oléique oxyéthyléné à 2 moles d'oxyde d'éthylène........... .... ... ..... ................. .... 4,5 g Alcool oléique oxyéthyléné à 4 moles d'oxyde d'éthylène........... .... ... ..... ................. .... 4,5 g Ethameen 12* ' ' ~ - -- .............................. 4,5 g Diéthanolamides d'acides gras de coprah................ 9 g Propylène glycol....................................... 3,6 g Butylglycol....... ,..... ,............................. 8 g 10 Ethanol 96............... .............................. 5,4 g Bisulfite de sodium à 35Bé............................ 1 g Ammoniaque à 22Bé..................................... 10 g Eau, q.s.p............................................. 100 g pH = 10 Au moment de l'emploi on ajoute 80 g d'eau oxygénée à 20 volumes. Ce mélange appliqué 20 mn à température ambian-te sur des cheveux naturellement blancs ~ 90~o leur confère après rinçage et shampoing une coloration gris cendré.
Si dans cet exemple on supprime 1'orthoaminophénol, tout le reste de la description restant identique on obtient une coloration beige.
EXE~PLE ~5 On prépare la composition tinctoriale suivante:
Composition S50: ;~
Sulfate de 4-N-(~ -hydroxyéthyl)amino 3-chloro aniline................................................ 2,84 g Orthoaminophénol....................................... 0,83 g Alcool oléique oxyéthyléné ~ 2 mole~ d'oxyde d'éthylène............................................. 2,5 g 30 Alcool oléique oxyéthyléné ~ 4 moles d'oxyde * Marque de commerce .~ . .

2~

d'éthylène........................................... 2,5 g Remcopal 334*.......................................... 3 g Remcopal 349*.......................................... 4 g Propylène glycol...................................... 10 g Carbopol............................................. 0,2 g Bisulfite de sodium à 35Bé............................ 1 g Trilon B*......................................... ~. 0,1 g ~mmoniaque ~ 22Bé..................................... 7 g Eau, q.s.p........................................... 100 g pH = 10,0 Au moment de l'emploi on ajoute 100 g d'H202 à
20 volumes.
Ce mélange appliqué 25 mn sur des cheveux naturel-lement blancs à 90% leur confère après rinçage et shampooing une coloration gris cendré clair.
Si dans cet exemple on supprime 1'orthoaminophénol tout le reste de la description restant inchangé on n'apporte pratiquement aucune coloration aux cheveux de départ.
EXEMPLE ~
On prépare la composition tinctoriale suivante:
CompositiGn S~l:
Sul~ate monohydrate de 4-N,N-(éthyl,~ -mésyl-amino éthyl) amine 2-méthyl aniline.................. 4,36 g Orthodiphénol........................................ 1,10 g Alcool oléique oxyéthyléné ~ 2 moles d'oxyde d'éthylene............... ~............................... 4,5 g Alcool oléique oxyéthylené à 4 moles d'oxyde d~éthylene............... O............................... 4,5 g Diéthanol amides d'acides gras de coprah............ 10 g 30 Bisul~ite de sod;um ~ 35Bé............................ 1 g Marque de commerce Z17~
, ., Masquol DTPA*. ...... . . . ...... ................... 2 g Propylène glycol................. ..................... 4,5 g Butylglycol............ 8 g Ethanol à 96.......... 8 g Ammoniaque ~ 22Bé.... 10 g Eau, q.s.p............ 100 g pH = 10,2 Au moment de l'emploi on ajoute 100 g d'H20 20 volumes.
Ce mélange appliqué sur des cheveux décolorés pen-dant 20 mn ~ température ambiante leur confère après rinçage et shampooing une coloration étain.
Si dans ce mame exemple on supprime l'orthoamino-phénol tout le reste de la description restant inchangé on obtient une coloration beige rosé très clair.
XEMPLE ~7 On prépare la composition tinctoriale suivante:
Composition S~2:
Dichlorhydrate de 4-N,N-(éthyl,~ -mésylaminoéthyl) 20 amino aniline ........ .... ... .... ........ .. 3,3 g Orthoaminop~énol.......... .... ............... ..... .... 0,3 g Alcool oléique oxyéthyl~né a 2 moles d'oxyde d'éthyl~ene............... .... ............... ..... .... 2,5 g Alcool oléique oxyéthyléné ~ 4 moles d'oxyde d'éthylène................ .... ............... ..... .... 2,5 g Remcopal 334*............. .... ............... ..... ...... 3 g Remcopal 349*............. .... ............... ..... ...... 4 g Propylene glycol.......... .... ............... ..... ..... 10 g Carbopol 934*............. .... ............... ..... .... 0,2 g 30 Bisul~ite de sodium à 35Bé............................. 0,1 g * Marque de commerce Trilon ~*............................................... 7 g Ammoniaque a 22Bé....................................... 7 g Eau, q.s.p.............................................. 100 g pH - 9.7 Au moment de l'emploi à 10 g de cette composition tinctoriale on ajoute 10 g d'H202 ~ 20 volumes.
Ce mélange est appliqué sur des cheveux blancs déco-lorés pendant 15 mn. Après ce temps de pose on applique sans rinçage 5 g de la composition tinctoriale S53 suivante.
10 Composition S5~:
2,6-diamino pyridine................................... O,24 g -~
Résorcine.............................................. 0,45 g Métaamine phénol....................................... 0,75 g Remcopal 334*..................................... 12 g Remcopal 349*~ 15 g Alcool oléique oxyéthyléné ~ 2 moles d'oxyde d'éthylène........................................ .1,5 g Alcool oléique oxyéthyléné à 4 moles d'oxyde d'éthylène........................................ .1~5 g zO Propylène glycol.................................... .6 g Bisulfite de sodium à 35Bé....................... .1i2 g Trilon B*......................................... 0,12 g Triéthanol amine, q.s.p........................... pH = 6,8 Eau, q.s.p........................................ 100 g On malaxe bien les cheveux. Après 10 mn de temps de pose, rin~age et shampooing on obtient une coloration gris bleu sombre metallique.
Si dans cet exemple on supprime l'orthoamino phenol tout le reste de la de3cription restant inchangé, on obtient une coloration bleu vert.
* Marque de commerce 7~

EXEMP~E 38 10 g de la composition S52 sont appliqués sur des cheveux naturellement blancs à 90% pendant 15 mn. On ajoute alors sans rin~age préalable 10 g d'H202 à 20 volumes en mala-xant bien et on laisse le con-tact 10 mn.
On applique alors 5 g de la composition tinctoriale suivante:
Composition S 4:
.. .. ~
Diméthyl 2 6 acétamino-5 phénol....................... 0,48 g 10 Résorcine...................................... ~....... 0,4~ g Métaaminophénol....................................... 0,75 g Remcopal 334*......................................... 12 g Remcopal 349*......................................... 1~ g Alcool oléique oxyéthyléné à ~ moles d'oxyde d'éthyl'ene.......................................... 1,5 g Alcool oléique oxyéthyléné à 4 moles d'oxyde d'éthylène........................................... 1,5 g Propylène glycol..................................... 6 g Bisulfite de sodium à 35Bé.......................... 1,2 g 2020 Trilon B*............................................ 0,12 g Méthanolamine, q.s.p................................. pH = ~,8 Eau, q.s.p........................................... 100 g Après une bonne homogénéisation et 10 mn de temps de pose on rince et lave les cheveux.
On obtient une coloration gris acier, si on supprime dans cat exemple l'orthoaminophénol, tout le reste de la des-cription restant inchangé on obtient une coloration gris clair.
EXEMPLE 3~
On prépare la composition tinctoriale suivante:
Composition S5~:
~ Marque de commerce Dichlorhydrate de 4-N,N-(éthyl, ~ -mésylamino-éthyl) amino aniline.. ,.. ,.. ,........ ,.,... ,.............. 3,3 g Orthodiphénol......... ,................................... 1,1 g Alcool oléique oxyéthyléné à 2 moles d'oxyde d'éthylène............ ,................................... 4,5 g Alcool oléique oxyéthyléné à 4 moles d'oxyde d'éthylène................................... ............. 4,5 g en 12 ' ' ~ - . .............................. 4,5 g Diéthanolamides d'acides gras de coprah.............. 9 g 10 Propylène glycol....................................... 3,6 g Butylglycol........... ,................................... 8 g Ethanol ~ 96........................................ ..... 5,4 g Bisulfite de sodium à 35Bé.......................... 1 g Ammoniaque à 22Bé.... ,................................... 10 g Eau, q.s.p........................................... ..... 100 g pH = 10,0 On applique 10 g de cette composition sur des che-veux naturellement blancs ~ 90%. Après 10 mn de temps de pose on ajoute sur les cheveux sans rinçage préalable 10 g d'H20 à 20 volumes. 0~ malaxe bien les cheveux. Après 10 mn de temps de pose on ajoute 10 g de la composition tinctoriale suivante:
Composition S~6:
Dichlorhydrate de (29 4-diamino)phénoxyéthanol...... 0,08 g - Remcopal 334*...................................... 12 g Re~copal 349*................. ,...... ~.............. 15 gAlcool oléique oxyéthyléné ~ 2 moles d'oxyde d'éthylène.................... ,..................... .1,5 Alcool oléique oxyéthyléné à 4 moles d'oxyde 30 d'éthylène,.......................................... . 1,5 g * Marque de commerce 2~

Propylène glycol............. ,........................ 6 g Bisulfite de sodium à 35Be..................... ...... 1,2 g Trilon B*....................................... ...... 0,12 g Triéthanol amine, q.s.p......................... ...... pH = 6, 8 Eau, q.s.p...................................... ...... 100 g On malaxe bien les cheveux. Après 15 minutes de temps de pose, rinçage et shampooing on obtient une coloration gris bleu clair; si dans cet exemple on supprime l'ortho-diphénol tout le reste de la description restant inchange on obtient une coloration bleue.

On applique 10 g de la composition S5~ sur des cheveux décolorés. Après 10 mn de temps de pose on ajoute sur les cheveux, sans rin~age préalable 10 g d'H202 ~ 20 vo-lumes. On malaxe bien les cheveux pour obtenir une bonne homogénéisation.
Après 10 mn de temps de pose on ajoute 10 g de la composition tinctoriale suivante:
Composition ~ :
20 c~- naphtol................... ,........................ 0,035 g Alcool oléique oxyéthyléné à 2 moles d'oxyde d'éthylène........................................... . 4,5 g Alcool oléique oxyéthyléné ~ 4 moles d'oxyde d'éthylène............................... ,............ 4,5 g een 12 ~ -..................................... . 4,5 g Diéthanolamides d'acides gras de coprah.............. . 9 g Propylène glycol..................................... . 3,6 g Butyl glycol......................................... . 8 g Ethanol 96.......................................... . ~,4 g 30 Bisulfi~e de Na 35Bé..................... ,............ 1 g Ammoniaque 22Bé......................... ,............ 10 g * Marque de commerce 3L7~

Eau, q s.p.. ..........................................100 g On malaxe bien les cheveux. Après 10 mn de temps de pose, rinçage, shampooing, on obtient une coloration gris anthracite.
Si dans cet exemple on supprime l'orthodiphénol -tout le reste de la description restant inchangé on obtient une coloration vert bronze clair.

On prépare la composition tinctoriale suivante:
Composition S$8:
Dichlorhydrate de 4-N,N-(éthyl,~ -mésylaminoéthyl) amino aniline.............................................. 3,3 g Orthoaminophénol.............................................. 0,3 g Sulfate de 4,4'-diamino diphényl amine................... 0,3 g Alcool oléique oxyéthyléné à 2 moles d'oxyde d'éthylène............................................... 4,5 g Alcool oléique oxyéthyléné ~ ~ moles d'oxyde d'éthylène............................................... 4,5 g Diéthanol amides d'acides gras de coprah.................. 10 g 20 Bisulfite de sodium ~ 3~B................................... 1 g Masquol DTPA~............................................. 2 g Propylène glycol......................................... 4,~ g Butylglycol....... .~.....................~...................... 8 g Ammoniaque à 22Bé. ...................................... 10 g Eau, q.s.p........ ............~............................. 100 g 10 g de ce mélange sont appliqués sur des cheveux blancs décolorés pendant 10 mn. On ajoute alors 10 g d'eau oxygénée ~ 20 volumes. On malaxe bien les cheveux et on main-tient 20 mn ~ température ambiante. Apres rinçage et sham-pooing on obtient une coloration gris très sombre ~ reflets * ~arque de commerce -violets.
Si dans cet exemple on supprime l'orthoamino phénol tout le reste de la description restant inchangé on obtient une coloration châtain moyen cendré.

On prépare la composition tinctoriale suivante:
Composition S~g:
Dichlorhydrate de 4-N,N~(éthyl,~ -mésylaminoéthyl) amine aniline........................................ 3,3 g 10 Orthoaminophénol....................................... 0,33 g 2-amino 5-mé-thyl 4-hydro~y 4'-N-méthylamino diphénylamine..... ,........ .......... ............ 0,66 g Alcool oléique oxyéthyléné à 2 moles d'oxyde d'éthylène................. ........... ............... ..... 2,5 g Alcool oléique oxyéthyléné a 4 moles d'oxyde d'éth~vlene...................................... ~ 2,5 g Remcopal 334~........................................ 3 g Remcopal 349*........................................ 4 g Propylène glycol.................................... 10 g Carbopol 934*...................................... 0,2 g Bisulfite de sodium à 25Bé....................... 1 g Trilon 3*............................................ 0,1 g Ammoniaque ~ 22Bé............. ................... 7 g Eau, q.s.p........................................... 100 g pH = 9.~
On applique 10 g de cette composition sur des che-veux naturellement blancs ~ 90%. 10 mn après on ajou-te sans rinçage préalable 10 g d'H202 ~ 20 volumes que l'on laisse en contact avec les cheveux 20 mn supplémen-taires.
Après rinçage et shampooing ce mélange leur confère * Marque de commerce une coloration gris fumée à reflets violines.
Si dans cet exemple on supprime l'orthoamino phénol, tout le reste de la description restant inchangé on obtient une coloration beige cendré clair.

On prépare la composition tinctoriale suivante:
Composition S60:
Monochlorhydrate de 4~N,N-(éthyl, ~-carbamyléthyl) amino aniline..........................,............ 1,9~ g Monochlorhydrate de N(~ -méthoxyé-thyl)amino-2-aniline.......................................... . , 0,57 g Alcool oléique oxyéthyléné à 2 moles d'oxyde d'éthylène....................................... .. , 2,5 g Alcool oléique oxyéthyléné à 4 moles d'oxyde d'éthylène....................................... .... 2,5 g Remcopal 334*............................ 3 g Remcopal 349*............................ 4 g Propylène glycol........................10 g Carbopol 934*........................... 0,2 g 20 Bisulfite de sodium à 3~Bé................ 1 g Trilon B*............................................ 0,1 g Ammoniaque a 22Bé..................................... 7 g Eau, q.s.p........................................... 100 g pH = 9,7 On applique 10 g de cette composition sur des che-veux naturellement blancs à 90~0, 10 mn plus tard on ajoute en malaxant bien les cheveux 6 g d'H~02 ~ 20 volumes et on laisse 20 mn supplémentaires.
Après rinçage et shampooing on obtient une colora-tion gris souris argenté.
* Marque de commerce ~Z~7S~

Si dans cet exemple on supprime le chlorhydrate de N~ méthoxyéthyl)amino-2 aniline, tout le reste de la des-cription restant inchangé on obtient une coloration bronze clair.
EX~MP~E 44 On prépare la composition tinctoriale suivante:
Composition S61:
.
Sulfate de 4-N,N-(éthyl, ~ hydroxyéthyl)amino aniline............... ,.... ,.,.,,...... ,............ 2,7~ g 10 Ortho diphénol.......... ~................ ............. 0,50 g Alcool oléique oxyé-~hyléné à 2 moles dloxyde d'éthylène..................................... ,......... 4,5 g Alcool oléique oxyéthyléné ~ 4 moles d'oxyde d'éthylène............ ,...................... 4,5 g e 12 ' -------................................ 4 5 g Diéthanolamides d'acides gras de coprah.............. 9 g Propylene glycol..................................... 3,6 Butylglycol.......................................... 8 g Ethanol à 96........................................ 5,4 g 20 Bisul~ite de sodium ~ 35Bé............................ 1 g Ammoniaque a 22Bé,... .........,............. 10 g Eau, q.s.p............ .....,................. 100 g pH = 10,0 Au moment de l'emploi on ajoute 100 g d'eau oxy génée ~ 20 volumes. Ce mélange appliqué 20 mn à tempéra~ure ambiante sur des cheveux naturellement blancs ~ 90~o leur con-~ère après rinçage et shampsoing une coloration gris acier.
Si dans cet exemple on supprime l'O-aminophénol, tout le reste de la descrîption restant inchangé on obtient une coloration gris beige clair.
M~rque de commerce ~ ~Z~7~

On prépare la composition tinctoriale suivante:
Composition S62:
. .
Sulfate de 4-N,N--téthyl,~ -hydroxyéthyl)amino aniline....................................................... 2,78 g Orthoaminophénol.......... ~.....~....................... 0,654 g Alcool oléique oxyéthylené à 2 moles d'oxyde d'éthylène.......................................... ...... 4,5 g Alcool oléique oxyéthyléné a 4 moles d'oxyde 10 d'éthylène..................~.............................. 4,5 g 12 ' ' '~ . ...................................... ,. 4,5 g Diéthanol amides d'acides gras de coprah......................... 9 g Propylène glycol............................................... 3,6 g Butyl glycol..................................................... 8 g Ethanol ~ 96.................................................. 5,4 g Bisulfite de sodium à 35Bé...................................... 1 g Ammoniaque à 22~Bé.............................................. 10 g Eau, q.s.p................~............................... 100 g pH = 10,0 Au moment de l'emploi on ajoute 100 g d'eau oxygénée à 20 volumes. Ce mélange appliqué 20 mn ~ température am-biante sur des cheveux naturellement blancs a 90% leur con-fère après rinage et shampooing une coloration gris argenté.
Si dans cet exemple on supprime 1'O-aminophénol, tout le reste de la description restant inchangé on obtient une coloration gris beige clair.
* Marque de commerce %~7~

Les produits commerciaux mentionnés dans les exem-ples ci dessus ont les significations suivantes:
* Remcopal 334: désigne le nonylphénol oxyéthyléné
4 moles d'oxyde d'éthylène vendu par la Société Gerland.
* ~ E~ 2: désigne le nonylphénol oxyéthyléné à
9 moles d'oxyde d'éthylène vendu par la Société Gerland.
~ Masquol DTPA: désigne le sel pentasodique de l'acide diéthylène triamine pentacétique vendu par la Société PROTEX.
* Pol.ychol ~: désigne l'alcool gras de lanoline oxyéthyléné ~ 5 moles d'oxyde d'éthylène vendu par la Société CRODA LTD.
* Polvchol 20: désigne l'alcool gras de lanoline oxyéthyléné à 20 moles d'oxyde d'éthylène vendu par la Société CRODA
LTD.
* Alfol C 16/18 E: désigne l'alcool cétylstéarylique ven- -du par la Société CONDEA.
Cire de lanette E: désigne le sulfate cétylstéarylique de sodium vendu par la Soeiété HENKEL.
Cemulsol B: désigne l'huile de ricin éthoxylée vendue par la Société RHONE POULENC.
Amphotère I: désigne le composé

/ ~2H5 iH2 ~ CO - NH - CH2 - CH2 - CH2 - N
R - NH - CH - COONa C2H5 R représente les radicaux alcoyles des acides gras de coprah.

2~

* Carbopol 934: désigne l'acide polyacrylique réticulé
vendu par la Société GOODRICH CHEMICALS.
* Comperlan KD: désigne le diéthanolamide de coprah vendu par la Socié-té HENKEL.
* Blanose R 530: désigne le sel de sodium de la carboxy-méthylcellulose.
* Ethomeen 12: désigne 1'oleylamine oxyéthylénée ~ lZ
-moles d'oxyde d'éthylène vendu par la Société ARMOON HESS CHEMICAL LTD.
10 * Trilon ~: désigne l'acide éthylène diamine tétra-cétique.

Cette demande est une division de la demande numéro 325,001 déposée le 5 avril 1979 au nom de la société demanderesse.
* Marque de commerce

Claims (2)

Les réalisations de l'invention au sujet desquelles un droit exclusif de propriété ou de privilège est revendiqué, sont définies comme il suit:

1. Composés caractérisés par le fait qu'ils répon-dent à la formule:

IV
dans laquelle:
Y signifie R'1 et R'2 désignent alcoyle, mésylaminoalcoyle, pipéridino alcoyle et hydroxyalcoyle dont les groupements alcoyles com-portent 1 à 6 atomes de carbone et leurs sels cosmétiquement acceptables.

2. Composé selon la revendication 1, caractérisé
par le fait qu'il repond à la formule IV dans laquelle R'1 et R'2 désignent hydroxyéthyle.