CH637624A5 - Dihydroxy-2,4 diphenylamines et compositions tinctoriales pour cheveux les contenant. - Google Patents
Dihydroxy-2,4 diphenylamines et compositions tinctoriales pour cheveux les contenant. Download PDFInfo
- Publication number
- CH637624A5 CH637624A5 CH321279A CH321279A CH637624A5 CH 637624 A5 CH637624 A5 CH 637624A5 CH 321279 A CH321279 A CH 321279A CH 321279 A CH321279 A CH 321279A CH 637624 A5 CH637624 A5 CH 637624A5
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- composition according
- composition
- hydrogen atom
- formula
- amino
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 112
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 64
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N diphenylamine Chemical class C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 40
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 34
- GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L sodium sulfite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])=O GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 30
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 24
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 24
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- WQGWDDDVZFFDIG-UHFFFAOYSA-N pyrogallol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1O WQGWDDDVZFFDIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 235000010265 sodium sulphite Nutrition 0.000 claims description 15
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 14
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 13
- -1 methoxyethyl radical Chemical class 0.000 claims description 13
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L sodium carbonate Substances [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 11
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 10
- 239000006210 lotion Substances 0.000 claims description 10
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 10
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 9
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims description 9
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims description 9
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 9
- PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 4-aminophenol Chemical compound NC1=CC=C(O)C=C1 PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 8
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 8
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 claims description 8
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 claims description 8
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 8
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 8
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 7
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 claims description 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 6
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 claims description 6
- LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N trans-crotonic acid Natural products CC=CC(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 5
- 102000011782 Keratins Human genes 0.000 claims description 5
- 108010076876 Keratins Proteins 0.000 claims description 5
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims description 5
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 claims description 5
- 239000000835 fiber Substances 0.000 claims description 5
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 claims description 5
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 claims description 4
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M Sodium bisulfite Chemical compound [Na+].OS([O-])=O DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000001951 carbamoylamino group Chemical group C(N)(=O)N* 0.000 claims description 4
- LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N crotonic acid Chemical compound C\C=C\C(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N 0.000 claims description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000002243 precursor Substances 0.000 claims description 4
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 4
- CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-N thioglycolic acid Chemical compound OC(=O)CS CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- CWLKGDAVCFYWJK-UHFFFAOYSA-N 3-aminophenol Chemical compound NC1=CC=CC(O)=C1 CWLKGDAVCFYWJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- DBFYESDCPWWCHN-UHFFFAOYSA-N 5-amino-2-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(N)C=C1O DBFYESDCPWWCHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims description 3
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N butyl vinyl ether Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 3
- 239000000982 direct dye Substances 0.000 claims description 3
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 3
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 3
- CSFWPUWCSPOLJW-UHFFFAOYSA-N lawsone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C(O)=CC(=O)C2=C1 CSFWPUWCSPOLJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 3
- CCDXIADKBDSBJU-UHFFFAOYSA-N phenylmethanetriol Chemical compound OC(O)(O)C1=CC=CC=C1 CCDXIADKBDSBJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 3
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Substances [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 3
- 235000011181 potassium carbonates Nutrition 0.000 claims description 3
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- XMVJITFPVVRMHC-UHFFFAOYSA-N roxarsone Chemical group OC1=CC=C([As](O)(O)=O)C=C1[N+]([O-])=O XMVJITFPVVRMHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 3
- ANLILZBBUVRVRP-UHFFFAOYSA-N (3-hydroxy-4-methylphenyl)urea Chemical compound CC1=CC=C(NC(N)=O)C=C1O ANLILZBBUVRVRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QAQSNXHKHKONNS-UHFFFAOYSA-N 1-ethyl-2-hydroxy-4-methyl-6-oxopyridine-3-carboxamide Chemical compound CCN1C(O)=C(C(N)=O)C(C)=CC1=O QAQSNXHKHKONNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- IXPNQXFRVYWDDI-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-2,4-dioxo-1,3-diazinane-5-carboximidamide Chemical class CN1CC(C(N)=N)C(=O)NC1=O IXPNQXFRVYWDDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HWWIVWKTKZAORO-UHFFFAOYSA-N 3,4-dihydro-2h-1,4-benzoxazin-6-ol Chemical compound O1CCNC2=CC(O)=CC=C21 HWWIVWKTKZAORO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229920000084 Gum arabic Chemical class 0.000 claims description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000000205 acacia gum Chemical class 0.000 claims description 2
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 claims description 2
- DPXJVFZANSGRMM-UHFFFAOYSA-N acetic acid;2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanal;sodium Chemical compound [Na].CC(O)=O.OCC(O)C(O)C(O)C(O)C=O DPXJVFZANSGRMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 claims description 2
- 230000003113 alkalizing effect Effects 0.000 claims description 2
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000004103 aminoalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- PRKQVKDSMLBJBJ-UHFFFAOYSA-N ammonium carbonate Chemical class N.N.OC(O)=O PRKQVKDSMLBJBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000001099 ammonium carbonate Substances 0.000 claims description 2
- 235000011162 ammonium carbonates Nutrition 0.000 claims description 2
- 235000010323 ascorbic acid Nutrition 0.000 claims description 2
- 229960005070 ascorbic acid Drugs 0.000 claims description 2
- 239000011668 ascorbic acid Substances 0.000 claims description 2
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 claims description 2
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 claims description 2
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001913 cellulose Chemical class 0.000 claims description 2
- 229920002678 cellulose Chemical class 0.000 claims description 2
- 235000010980 cellulose Nutrition 0.000 claims description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000006071 cream Substances 0.000 claims description 2
- 125000004985 dialkyl amino alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 claims description 2
- 239000000499 gel Substances 0.000 claims description 2
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 claims description 2
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 claims description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 2
- 239000001866 hydroxypropyl methyl cellulose Substances 0.000 claims description 2
- 235000010979 hydroxypropyl methyl cellulose Nutrition 0.000 claims description 2
- 229920003088 hydroxypropyl methyl cellulose Polymers 0.000 claims description 2
- UFVKGYZPFZQRLF-UHFFFAOYSA-N hydroxypropyl methyl cellulose Chemical compound OC1C(O)C(OC)OC(CO)C1OC1C(O)C(O)C(OC2C(C(O)C(OC3C(C(O)C(O)C(CO)O3)O)C(CO)O2)O)C(CO)O1 UFVKGYZPFZQRLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 2
- WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N methyl Chemical compound [CH3] WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 claims description 2
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 claims description 2
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 claims description 2
- 125000004573 morpholin-4-yl group Chemical group N1(CCOCC1)* 0.000 claims description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 2
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 claims description 2
- 239000002304 perfume Substances 0.000 claims description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 2
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000003352 sequestering agent Substances 0.000 claims description 2
- 235000010413 sodium alginate Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000000661 sodium alginate Substances 0.000 claims description 2
- 229940005550 sodium alginate Drugs 0.000 claims description 2
- 235000011182 sodium carbonates Nutrition 0.000 claims description 2
- 235000019812 sodium carboxymethyl cellulose Nutrition 0.000 claims description 2
- 125000004964 sulfoalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 2
- 230000008719 thickening Effects 0.000 claims description 2
- CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 2-aminophenol Chemical compound NC1=CC=CC=C1O CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- IWDCLRJOBJJRNH-UHFFFAOYSA-N p-cresol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1 IWDCLRJOBJJRNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000004354 Hydroxyethyl cellulose Substances 0.000 claims 1
- 241000978776 Senegalia senegal Species 0.000 claims 1
- 150000001412 amines Chemical group 0.000 claims 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 claims 1
- 235000019447 hydroxyethyl cellulose Nutrition 0.000 claims 1
- 229940071826 hydroxyethyl cellulose Drugs 0.000 claims 1
- ODVQLBCSJIDHJL-UHFFFAOYSA-N n-(3-hydroxy-2,4-dimethylphenyl)acetamide Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(C)C(O)=C1C ODVQLBCSJIDHJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 claims 1
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical class 0.000 claims 1
- 235000015424 sodium Nutrition 0.000 claims 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 32
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 29
- 239000000047 product Substances 0.000 description 24
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 13
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 11
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 9
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 6
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 6
- BMJXMAAIWXBKBD-UHFFFAOYSA-N aniline;dihydrochloride Chemical compound Cl.Cl.NC1=CC=CC=C1 BMJXMAAIWXBKBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 4
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 4
- 235000017550 sodium carbonate Nutrition 0.000 description 4
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 3
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 3
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 3
- ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N (9Z)-octadecen-1-ol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCO ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 2
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ALSTYHKOOCGGFT-UHFFFAOYSA-N cis-oleyl alcohol Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCCO ALSTYHKOOCGGFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- 235000010267 sodium hydrogen sulphite Nutrition 0.000 description 2
- 239000004289 sodium hydrogen sulphite Substances 0.000 description 2
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 2
- BAYXOGMUGKSOIY-UHFFFAOYSA-N 2,5-diamino-4-methylphenol Chemical compound CC1=CC(N)=C(O)C=C1N BAYXOGMUGKSOIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PUAQLLVFLMYYJJ-UHFFFAOYSA-N 2-aminopropiophenone Chemical compound CC(N)C(=O)C1=CC=CC=C1 PUAQLLVFLMYYJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MWGATWIBSKHFMR-UHFFFAOYSA-N 2-anilinoethanol Chemical compound OCCNC1=CC=CC=C1 MWGATWIBSKHFMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyethanol Chemical compound OCCOC1=CC=CC=C1 QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PHNDZBFLOPIMSM-UHFFFAOYSA-N 4-morpholin-4-ylaniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1N1CCOCC1 PHNDZBFLOPIMSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HZLBCGZSDLAQOA-UHFFFAOYSA-N 4-piperidin-1-ylaniline;dihydrochloride Chemical compound Cl.Cl.C1=CC(N)=CC=C1N1CCCCC1 HZLBCGZSDLAQOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000215068 Acacia senegal Species 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000612152 Cyclamen hederifolium Species 0.000 description 1
- AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(CCNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000186561 Swietenia macrophylla Species 0.000 description 1
- 244000104757 Viola obliqua Species 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 125000004945 acylaminoalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- 239000002280 amphoteric surfactant Substances 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 235000019993 champagne Nutrition 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 229930186364 cyclamen Natural products 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- FYUWIEKAVLOHSE-UHFFFAOYSA-N ethenyl acetate;1-ethenylpyrrolidin-2-one Chemical compound CC(=O)OC=C.C=CN1CCCC1=O FYUWIEKAVLOHSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QFCGWLMVBQWKLP-UHFFFAOYSA-N ethyl n-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)carbamate Chemical compound CCOC(=O)NC1=CC=C(OC)C(O)=C1 QFCGWLMVBQWKLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMVWJRMJMOPKKM-UHFFFAOYSA-N ethyl n-(3-hydroxy-4-methylphenyl)carbamate Chemical compound CCOC(=O)NC1=CC=C(C)C(O)=C1 UMVWJRMJMOPKKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- JEFJSEIUEJBMSR-UHFFFAOYSA-N hydron;n-phenylaniline;chloride Chemical compound Cl.C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 JEFJSEIUEJBMSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004340 hydroxynaphthoquinones Chemical class 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- CRVGTESFCCXCTH-UHFFFAOYSA-N methyl diethanolamine Chemical compound OCCN(C)CCO CRVGTESFCCXCTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 239000001005 nitro dye Substances 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- 230000000149 penetrating effect Effects 0.000 description 1
- 229960005323 phenoxyethanol Drugs 0.000 description 1
- QCDYQQDYXPDABM-UHFFFAOYSA-N phloroglucinol Chemical compound OC1=CC(O)=CC(O)=C1 QCDYQQDYXPDABM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000587 piperidin-1-yl group Chemical group [H]C1([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 238000004321 preservation Methods 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 229960001755 resorcinol Drugs 0.000 description 1
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 description 1
- WBHQBSYUUJJSRZ-UHFFFAOYSA-M sodium bisulfate Chemical compound [Na+].OS([O-])(=O)=O WBHQBSYUUJJSRZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000006228 supernatant Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
- C07D295/12—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms
- C07D295/135—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms with the ring nitrogen atoms and the substituent nitrogen atoms separated by carbocyclic rings or by carbon chains interrupted by carbocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/41—Amines
- A61K8/413—Indoanilines; Indophenol; Indoamines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/10—Preparations for permanently dyeing the hair
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D307/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D307/14—Radicals substituted by nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D307/38—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D307/52—Radicals substituted by nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Coloring (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
La présente invention a pour objet les composés chimiques que constituent certaines dihydroxy-2,4 diphénylamines. Ces diphényla-mines sont utilisables comme précurseurs de colorants en teinture d'oxydation de fibres kératiniques et notamment de cheveux humains: l'invention a donc également pour objet des compositions tinctoriales contenant les diphénylamines en cause.
Les composés chimiques selon l'invention sont les dihydroxy-2,4 diphénylamines de formule:
oh r
ainsi que leurs sels d'acide, formule dans laquelle les substituants Ri et R2 constituent, avec l'atome d'azote auquel ils sont reliés, un hé-térocycle morpholino ou pipéridino, auquel cas le radical R représente un atome d'hydrogène, ou dans laquelle Rj représente un atome d'hydrogène, auquel cas R2 est un radical furfuryl ou mé-thoxyéthyl, R représentant un atome d'hydrogène ou un radical méthyl.
La présente invention a également pour objet une composition tinctoriale pour fibres kératiniques et notamment pour cheveux humains, caractérisée par le fait qu'elle comprend, en solution, au moins une dihydroxy-2,4 diphénylamine de formule (I).
Les compositions tinctoriales selon l'invention telles que ci-dessus définies peuvent renfermer également au moins une diphénylamine de l'état de la technique et en particulier au moins une diphénylamine de formule:
NH
Z
R
r
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
637 624
4
ou un sel d'acide correspondant, formule dans laquelle:
— Ri et R4, identiques ou différents, représentent chacun un atome d'hydrogène, d'halogène, un groupement alkyl inférieur, alcoxy inférieur, acylamino ou uréido;
— R2 et R3, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, d'halogène, un groupement alkyl inférieur, alcoxy inférieur, amino, N-alkylamino, N-hydroxyalkylamino, acylamino, N-carbamylalkylamino ou uréido;
— R5 représente un atome d'hydrogène, d'halogène, un groupement alkyl inférieur ou alcoxy inférieur;
— R6, R7 ou Rs, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, d'halogène, un groupement alkyl inférieur ou alcoxy inférieur;
— Y représente un groupement hydroxy ou amino;
— Z représente un groupement hydroxy ou un groupement de formule:
où R0 et R10, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un groupement alkyl inférieur, hydroxyalkyl, carbamylalkyl, aminoalkyl ou dialkylaminoalkyl, acylamino-alkyl, alkylsulfonamidoalkyl, arylsulfonamidoalkyl, sulfoalkyl, pipéridinoalkyl ou morpholinoalkyl.
Les compositions tinctoriales selon l'invention peuvent également contenir au moins un colorant direct et de préférence un colorant nitré de la série benzénique tel que le nitro-3 amino-4 phénol, le nitro-3 N-(P-hydroxyéthyl)amino-4 phénol, le nitro-3 N-(ß-hydroxyéthyl)amino-6 phénol, la nitro-3 N'-méthylamino-4 N,N-(ß-hydroxyéthyl)aniline.
Les compositions tinctoriales selon l'invention peuvent également contenir au moins un colorant du type hydroxynaphtoquinone tel que, par exemple, l'hydroxy-2 naphtoquinone-1,4 et l'hydroxy-5 naphtoquinone-1,4.
Selon un premier mode d'utilisation, les compositions selon l'invention sont utilisées comme teintures classiques de fibres kératiniques et notamment de cheveux humains. Selon un autre mode d'utilisation, les compositions selon l'invention sont utilisées comme lotions de mise en plis pour les cheveux humains.
Dans le cas où les compositions selon l'invention sont utilisées comme teintures d'oxydation classiques, lesdites compositions peuvent contenir, en plus du (ou des) composé(s) de formule (I), au moins un produit pris dans le groupe formé par les produits suivants:
1. des paraphénylènediamines et, en particulier, des paraphénylènediamines de formule:
(III)
ou les sels d'acide correspondants, formule dans laquelle R„ R: et R3 sont identiques ou différents et représentent un atome d'hydrogène, radical alkyl ayant de 1 à 4 atomes de carbone ou un radical alcoxy ayant 1 ou 2 atomes de carbone, R4 et R5 sont identiques ou différents et représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyl, hydroxyalkyl, alcoxyalkyl, dans lequel le groupe alcoxy comporte 1 ou 2 atomes de carbone, carbamylalkyl, mésylaminoalkyl, acétylaminoalkyl, uréidoalkyl, carbéthoxyami-
noalkyl, les groupes alkyl dans R 4 et R5 ayant de 1 à 4 atomes de carbone, sous réserve que R, et R3 représentent l'hydrogène lorsque R4 et R5 ne représentent pas un atome d'hydrogène;
2. des paraaminophénols et, en particulier, ceux qui correspondent à la formule: „
oh nh2
ou les sels d'acide correspondants, formule dans laquelle Re représente un atome d'hydrogène, un radical alkyl comportant de 1 à 4 atomes de carbone ou un atome d'halogène comme, par exemple, le chlore ou le brome;
3. des coupleurs et, en particulier, des métaphénylènediamines telles que celles décrites dans la demande de brevet français
N° 76.25387, la résorcine, le métaaminophénol, le méthyl-2 amino-5 phénol, le méthyl-2 N-(P-hydroxyéthyl)amino-5 phénol, l'hydroxy-6 benzomorpholine, le diméthyl-2,6 acétylamino-5 phénol, le méthyl-2 carbéthoxyamino-5 phénol, le méthoxy-2 carbéthoxyamino-5 phénol, le méthyl-2 uréido-5 phénol;
4. des orthophénylènediamines et des orthoaminophénols comportant éventuellement des substituants sur le noyau ou sur les fonctions amine, ces produits par des mécanismes d'oxydation complexes pouvant conduire à de nouveaux composés colorés soit par cyclisation sur eux-mêmes, soit par action sur les paraphénylènediamines;
5. des précurseurs de colorants par oxydation de structures benzé-niques comportant au moins trois fonctions prises dans le groupe formé par les fonctions OH, OCH3, amino substitué ou non, tel que par exemple le diamino-2,6 N,N-diéthylamino-4 phénol (par exemple sous forme de trichlorhydrate), le diamino-2,5 méthyl-4 phénol, le trihydroxybenzène;
6. divers adjuvants usuels tels que des agents de pénétration, des agents moussants, des agents épaississants, des agents antioxydants, les agents d'alcalinisation, des parfums, des agents séquestrants et des produits filmogènes.
Le pH des compositions tinctoriales selon l'invention est un pH basique, par exemple compris entre 8 et 11,5. Parmi les agents d'alcalinisation, qui peuvent être utilisés, on peut mentionner l'ammoniaque, les alkylamines telles que l'éthylamine ou la triéthylamine, les alcanolamines telles que la mono-, la di- ou la triéthylamine, les alkylalcanolamines telles que la méthyldiéthanolamine, les hydroxy-des de sodium ou de potassium, les carbonates de sodium, de potassium ou d'ammonium.
On peut également ajouter aux compositions selon l'invention des agents tensio-actifs hydrosolubles, anioniques, cationiques, no-nioniques ou amphotères. Parmi les agents tensio-actifs particulièrement utilisables, on peut mentionner les alkylbenzènesulfonates, les alkylnaphtalènesulfonates, les sulfates, éthersulfates et sulfonates d'alcools gras, les sels d'ammonium quaternaire tels que le bromure de triméthylcétylammonium, le bromure de cétylpyridinium, les di-éthanolamides d'acides gras, les acides et les alcools polyoxyéthylénés et les aklylphénols polyoxyéthylénés. De préférence, les produits tensio-actifs sont présents dans les compositions selon l'invention en une proportion comprise entre 0,5 et 30% en poids et, avantageusement, entre 4 et 25% en poids.
On peut également ajouter, dans les compositions selon l'invention, des solvants organiques pour solubiliser des composés qui ne seraient pas suffisamment solubles dans l'eau. Parmi les solvants que l'on peut avantageusement utiliser, on peut mentionner, à titre d'exemple, l'éthanol, l'isopropanol, la glycérine, des glycols comme
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
5
637 624
le butylglycol, l'éthylèneglycol, le propylèneglycol, le monoéthyl-éther et le monométhyléther du diéthylèneglycol et les produits analogues. Les solvants peuvent être avantageusement présents dans les compositions en une proportion allant de 1 à 40% en poids et, de préférence, comprise entre 5 et 30% en poids. s
Les produits épaississants que l'on peut ajouter dans les compositions selon l'invention peuvent avantageusement être pris dans le groupe formé par l'alginate de sodium, la gomme arabique, les dérivés de la cellulose tels que la méthylcellulose, l'hydroxyéthylcel-lulose, l'hydroxypropylméthylcellulose, le sel de sodium de la carb- io oxyméthylcellulose et les polymères d'acide acrylique; on peut également utiliser des agents épaississants minéraux tels que la bentonite. De préférence, les agents épaississants sont présents en une proportion comprise entre 0,5 et 5% en poids par rapport à la composition totale et avantageusement entre 0,5 et 3% en poids. 15
Les agents antioxydants que l'on peut ajouter aux compositions selon l'invention peuvent être pris dans le groupe formé par le sulfite de sodium, l'acide thioglycolique, le sulfite acide de sodium, l'acide ascorbique et l'hydroquinone. Ces agents antioxydants peuvent être présents dans les compositions dans une proportion comprise entre 20 0,05 et 1,5% en poids par rapport au poids total de la composition.
De façon générale, les composés de formule (I) sont présents dans les compositions tinctoriales selon l'invention dans une proportion comprise entre 0,001 et 5% en poids par rapport au poids total de la composition. 25
Les compositions tinctoriales selon l'invention peuvent se présenter sous forme de liquide, de crème, de gel, d'aérosol ou sous toute autre forme appropriée, pour réaliser une teinture de fibres kératiniques.
Les compositions tinctoriales contenant les diphénylamines de 30 formule (I) peuvent être appliquées en teintures d'oxydation classiques avec ou sans addition d'oxydant, par exemple d'eau oxygénée, préalablement à l'application. De façon connue, les compositions selon l'invention sont maintenues en contact avec les cheveux pendant un temps compris entre 5 et 30 min, après quoi on rince et on lave les cheveux traités au shampoing.
Dans le cas où les compositions selon l'invention sont utilisées comme lotions de mise en plis, elles sont en général appliquées sur des cheveux préalablement lavés qui subissent ensuite la mise en plis et un séchage à l'air chaud. Les lotions de mise en plis sont des solutions hydroalcooliques contenant au moins une résine cosmétique. Les résines cosmétiques sont en général choisies dans le groupe formé par les résines polyvinylpyrrolidone, les copolymères acide crotonique/acétate de vinyle, les copolymères vinylpyrrolidone/ acétate de vinyle, les copolymères anhydride maléique/butylvinyl-éther semi-estérifiées par un alcool tel que le méthanol, l'éthanol ou le butanol. La résine cosmétique est habituellement utilisée en une quantité comprise entre 1 et 3% en poids.
Les alcools qui sont utilisables pour la réalisation des lotions de mise en plis selon l'invention sont particulièrement les alcools à bas poids moléculaire et, de préférence, l'éthanol ou l'isopropanol; ces alcools sont généralement utilisés en une quantité allant de 20 à 70% en poids.
Les diphénylamines de formule (I) peuvent être préparées par réaction anaérobie sur le trihydroxybenzène ou le trihydroxytoluène d'une paraphénylènediamine dont l'un des groupes amine est primaire et dont l'autre groupe amine est secondaire ou tertiaire. Les diphénylamines de formule (I) peuvent être isolées du milieu réac-tionnel pour être utilisées dans les compositions tinctoriales selon l'invention, mais on peut également utiliser directement le milieu réactionnel après que le temps de réaction s'est écoulé, sans avoir préalablement isolé les diphénylamines de formule (I). Ce milieu réactionnel peut alors être utilisé en teinture d'oxydation classique, avec ou sans addition préalable d'eau oxygénée.
Pour mieux faire comprendre l'objet de l'invention, on va en décrire maintenant, à titre d'exemples purement illustratifs et non limitatifs, plusieurs modes de réalisation et plusieurs modes d'utilisation.
Exemple 1: Préparation du dichlorhydrate de dihydroxy-2,4 N-P-méthoxyéthylamino-4' diphénylamine nh - chgchgoch^ , 2hc1
On prépare la solution suivante ; 45
Trihydroxybenzène 18,9 g
Dichlorhydrate de N-P-méthoxyéthylamino-4 aniline. . . 35,85 g
Sulfite de sodium 7,5 g
Carbonate de sodium 33 g 50
Eau q.s.p 750 g
Cette solution est conservée sous azote pendant un mois à 40° C. On décante le produit huileux, qui s'est déposé au fond du milieu réactionnel, on le lave avec une solution aqueuse diluée de sulfite de ss sodium puis on l'additionne d'acide chlorhydrique (d = 1,18). Le produit attendu précipite sous forme de dichlorhydrate cristallisé. Après recristallisation à l'aide d'une solution chlorhydrique 5N, le produit est essoré et séché sous vide. Il fond avec décomposition à 180° C.
L'analyse élémentaire du produit obtenu donne les résultats suivants:
Analyse pour Ct sH20N2O3Cl
Calculé: C 51,87 H 5,80 N 8,07 Cl 20,42%
Trouvé: C 51,65 H 5,97 N 8,20 Cl 19,93 - 20,07%
Exemple 2: Préparation du dichlorhydrate de dihydroxy-2,4 méthyl-5 N-P-méthoxyéthylamino-4' diphénylamine oh
637 624
6
On prépare la solution suivante:
Trihydroxy toluène 7 g
Dichlorhydrate de N-P-méthoxyéthylamino-4 aniline. . . 11,95 g
Sulfite de sodium 2,5 g
Carbonate de sodium 11g
Eau q.s.p 250 g
Cette solution est conservée à l'abri de l'air pendant un mois à 40e C. On décante le produit huileux, qui s'est déposé au fond du milieu réactionnel, on le lave avec une solution diluée de sulfite de io sodium puis on l'additionne d'acide chlorhydrique (d = 1,18). Le dichlorhydrate attendu précipite sous forme cristallisée. On l'essore puis on le recristallise dans 60 ml d'acide chloryhrique 4N. Après séchage sous vide, le produit fond avec décomposition vers 194° C.
L'analyse élémentaire du produit obtenu donne les résultats suivants:
Analyse pour CI6H22N203C12
Calculé: C 53,19 H 6,14 N 7,75 Cl 19,62%
Trouvé: C 53,17 H 6,28 N 7,60 Cl 19,83%
Exemple 3: Préparation du dichlorhydrate de dihydroxy-2,4 tétrahydrofurfurylamino-4' diphénylamine ch.
, 2hc1
On prépare la solution suivante:
Trihydroxybenzène 7,5 g
Dichlorhydrate de N-furfurylamino-4' aniline 5,3 g
Sulfite de sodium 1,5 g 25
Carbonate de soude 4,5 g
Eau q.s.p 100 g
La solution (pH = 7,4) est agitée pendant 20 d sous azote à température ambiante. On décante alors le produit huileux, qui s'est déposé au fond du milieu réactionnel, on le lave avec une solution aqueuse diluée de sulfite de sodium puis on l'additionne de 45 ml d'éthanol absolu saturés de gaz chlorhydrique et dilués de leur volume d'éther sulfurique. La diphénylamine attendue précipite sous forme de dichlorhydrate cristallisé, qui fond avec décomposition vers 190° C.
Exemple 4: Préparation du dichlorhydrate de dihydroxy-2,4 méthyl-5 tétrahydrofurfurylamino-4' diphénylamine
8 d à l'abri de l'air en solution aqueuse puis addition d'acide chlorhydrique
Dans 200 ml d'eau bouillie contenant 8 g de carbonate de sodium et 2 g de sulfite de sodium, on dissout 6,16 g (0,04 mol) de dichlorhydrate d'amino-4 N-tétrahydrofurfurylaniline. La solution est conservée à l'abri de l'air pendant 8 d à 40° C. Le produit attendu a précipité sous la forme d'un produit gommeux. On décante le liquide surnageant et on ajoute immédiatement 8 ml d'acide chlorhydrique (d = 1,19). Le dichlorhydrate attendu cristallise immédiatement. On essore le produit puis on le recristallise deux fois dans l'acide chlorhydrique 5N. Après séchage sous vide, le produit fond avec décomposition vers 185° C.
L'analyse élémentaire du produit obtenu donne les résultats suivants:
Analyse pour Ci8H22N203)2HC1
Calculé: C 55,82 H 6,25 N 7,23 Cl 18,31%
Trouvé: C 55,66 H 6,04 N 7,02 Cl 18,17%
2hc1
Exemple 5: Préparation de la dihydroxy-2,4 pipéridino-4' ss diphénylamine oh
60 oh
On prépare la solution suivante:
«s Trihydroxybenzène 9 g
Dichlorhydrate de N-(amino-4 phényl)pipéridine .... 14,8 g
Sulfite de sodium 4 g
Ethanol 113 g
7
637 624
Triéthanolamine 9,6 g
Eau q.s.p 262 g
Cette solution (pH = 8) est conservée à l'abri de l'air pendant 15 d à 25° C. Au bout de 3 d, la diphénylamine attendue commence à précipiter sous forme de cristaux blancs. Après 15 d de conservation anaérobie, on essore les cristaux, on les lave avec une solution diluée de sulfite de sodium puis avec un peu d'eau distillée. Après séchage sous vide, le produit fond à 176° C.
L'analyse élémentaire du produit obtenu donne les résultats suivants:
Analyse pour C17H2oN202
Calculé: C 71,80 H 7,09 N 9,85%
Trouvé: C 71,53 H 7,11 N 9,68%
Exemple 6: Préparation de la dihydroxy-2,4 morpholino-4' diphénylamine
On prépare la solution suivante:
Trihydroxybenzène 0,6 g
N-(amino-4 phényl)morpholine 0,85 g
Sulfite de sodium 0,03 g
Ethanol 6 g
Triéthanolamine 0,1 g
Eau q.s.p 24 g
Cette solution (pH = 8) est conservée à l'abri de l'air pendant 15 d à 40° C. Au bout de 3 d, la diphénylamine attendue commence à précipiter sous forme cristallisée. Après 15 d de conservation anaé- 35 robie, on essore les cristaux, on les lave avec une solution diluée de sulfite de sodium puis avec un peu d'eau distillée et on les sèche sous vide. Après recristallisation dans l'éthanol à 95° et séchage sous vide, le produit fond à 223° C.
L'analyse élémentaire du produit obtenu donne les résultats sui- 40 vants:
Analyse pour C16H18N203
Calculé: C 67,11 H 6,34 N 9,78%
Trouvé: C 66,90 H 6,47 N 9,93%
Exemple 7:
On prépare la composition tinctoriale suivante:
Composé de l'exemple 2
Ethanol (à 96°)
Triéthanolamine
Eau q.s.p
température ambiante leur confère, après rinçage et shampoing, une coloration gris princesse.
Exemple 9:
s On prépare la composition tinctoriale suivante :
Composé de l'exemple 1 0,8 g
Butyglycol 5 g
Alcool laurique oxyéthyléné à 10,5 mol d'oxyde d'éthylène 5 g
Triéthanolamine 6 g
10 Eau q.s.p 100 g
Le pH de cette composition est égal à 8,5.
Ce mélange appliqué sur des cheveux naturellement blancs pendant 25 min à 25° C leur confère, après rinçage et shampoing, 15 une coloration gris tourterelle.
Exemple 10:
On prépare la solution suivante:
Composé de l'exemple 1
Polyvinylpyrrolidone (PM moyen = 40 000) vendu sous le code K 30 par la société General Aniline and Film Corporation
Isopropanol
Triéthanolamine (en solution aqueuse à 20%)
Eau q.s.p
1 g
20 g 10 g 100 g
0,2 g
2g 25 g 2,3 g 100 g
Cette solution (pH = 8) appliquée en lotion de mise en plis sur des cheveux décolorés leur confère, après séchage à l'air chaud, une coloration beige nuancé de rose pourpre.
Exemple 11:
On prépare la solution suivante: Composé de l'exemple 5.
Copolymère acétate de vinyle/acide crotonique (acétate de vinyle 90%, acide crotonique 10%) (PM = 45000 à
50000)
Ethanol (à 96°)
Triéthanolamine
Eau q.s.p
0,2 g
2g 50 g 6g 100 g
Cette solution (pH = 9) appliquée en solution de mise en plis sur des cheveux décolorés leur confère, après séchage à l'air chaud, une coloration beige nacré à reflets rosés.
Exemple 12:
On prépare la composition tinctoriale suivante:
Composé de l'exemple 5
Butylglycol
Isopropanol
' Triéthanolamine
Eau q.s.p
1,5 g 5g
20 g
5g
100 g
Le pH de cette composition est égal à 8,5.
Ce mélange appliqué sur des cheveux décolorés pendant 20 min à température ambiante leur confère, après rinçage et shampoing, une coloration cyclamen clair.
Le pH de cette composition est égal à 9,2.
Ce mélange appliqué sur des cheveux décolorés pendant 20 min à 55 27° C leur confère, après rinçage et shampoing, une coloration beige cendré nuancé de violine.
Exemple 8:
On prépare la composition tinctoriale suivante:
Composé de l'exemple 2
Ethanol (à 96°)
Triéthanolamine
Eau q.s.p
Le pH de cette composition est égal à 8,5.
Au moment de l'emploi, on ajoute 25 g d'eau oxygénée à 20 volumes.
1 g 20 g 10 g 100 g
Exemple 13:
60 On prépare la composition tinctoriale suivante:
Composé de l'exemple 3
Laurylsulfate de sodium à 19% d'alcool oxyéthyléné de départ
Acide éthylènediaminotétraacétique
65 Butylglycol
Bisulfite de sodium (à 40%)
Triéthanolamine
Ce mélange appliqué sur des cheveux décolorés pendant 20 min à Eau q.s.p.
2g
20 g 0,1g 6g 1 g 4g
100 g
637 624
8
Le pH de cette composition est égal à 8,2.
Ce mélange appliqué sur des cheveux naturellement blancs à 90% pendant 30 min à 25° C leur confère, après rinçage et shampoing, une coloration gris argent à légers reflets violets.
Exemple 14:
On prépare la composition tinctoriale suivante:
Composé de l'exemple 3 2g
Laurylsulfate de sodium à 19% d'alcool oxyéthyléné de départ 20 g
Acide éthylènediaminotétraacétique 0,1 g
Butylglycol 6 g
Bisulfite de sodium (à 40%) 1 g
Triéthanolamine 4 g
Eau q.s.p 100 g
Le pH de cette composition est égal à 8,2.
Au moment de l'emploi, on ajoute 30 g d'eau oxygénée à 20 volumes.
Ce mélange appliqué sur des cheveux décolorés pendant 25 min à 25 "' C leur confère, après rinçage et shampoing, une coloration beige cendré nacré.
Exemple 15:
On prépare la solution suivante:
Composé de l'exemple 6 0,17 g
Copolymère acétate de vinyle/acide crotonique (acétate de vinyle 90%, acide crotonique 10%) (PM = 45 000 à
50000) 2 g
Ethanol (à 96") 50 g
Triéthanolamine 2 g
Eau q.s.p 100 g
Le pH de cette composition est égal à 8,2.
Cette solution appliquée en lotion de mise en plis sur des cheveux décolorés leur confère, après séchage à l'air chaud, une coloration blond clair doré à reflets roses.
Exemple 16:
On prépare la composition tinctoriale suivante:
Composé de l'exemple 6 lg
Butylglycol . 10 g
Ethanol (à 96°) 6 g
Carboxyméthylcellulose 4 g
Triéthanolamine 4 g
Eau q.s.p 100 g
Le pH de cette composition est égal à 9,4.
Ce mélange appliqué sur des cheveux décolorés pendant 20 min à température ambiante leur confère, après rinçage et shampoing, une coloration champagne rosé.
Exemple 17:
On prépare la composition tinctoriale suivante:
Composé de l'exemple 4 1,16 g
Ethanol (à 96°) 20 g
Triéthanolamine 2 g
Eau q.s.p 100 g
Le pH de cette composition est égal à 8.
Ce mélange appliqué sur des cheveux décolorés pendant 30 min à 30° C leur confère, après rinçage et shampoing, une coloration pourpre.
Exemple 18:
On prépare la composition tinctoriale suivante:
Composé de l'exemple 2 1 g
Composé de l'exemple 3 0,52 g
Dihydroxy-4,4' méthyl-3' amino-6' diphénylamine .... 1 g
Dichlorhydrate de diamino-2,5 méthyl-4 phénol 0,3 g
Butylglycol 5 g
Alcool laurique oxyéthyléné à 10,5 mol d'oxyde d'éthylène 5 g
Triéthanolamine 3,5 g
Eau q.s.p 100 g
Le pH de cette composition est égal à 7,9.
Ce mélange appliqué sur des cheveux naturellement blancs à 90% pendant 20 min à 25° C leur confère, après rinçage et shampoing, une coloration châtain clair cendré.
Exemple 19:
On prépare la solution suivante:
Composé de l'exemple 3 0,5 g
Composé de l'exemple 2 0,4 g
Nitro-3 amino-4 phénol 0,065
Polymère polyvinylpyrrolidone (70%)/acétate de vinyle (30%) vendu sous le code PVP/VA E 735 par la société
General Aniline and Film Corporation 3 g
Ethanol 25 g
Triéthanolamine 1 g
Eau q.s.p 100 g
Le pH de cette composition est égal à 7,2.
Cette solution appliquée en lotion de mise en plis sur des cheveux décolorés leur confère, après séchage à l'air chaud, une coloration cuivre rouge.
Exemple 20:
On prépare la solution suivante:
Composé de l'exemple 3 0,5 g
Composé de l'exemple 1 0,15 g
Dihydroxy-4,4' méthyl-3' amino-6' diphénylamine .... 0,3 g Copolymère polyvinylpyrrolidone (60%)/acétate de vinyle (40%) vendu sous le code PVP/VA S 630 par la société
General Aniline and Film Corporation 2 g
Isopropanol 35g
Triéthanolamine 2,3 g
Eau q.s.p 100 g
Cette solution (pH = 8) appliquée en lotion de mise en plis sur des cheveux décolorés pendant 10 min à température ambiante leur confère, après séchage à l'air chaud, une coloration havane.
Exemple 21:
On prépare la composition tinctoriale suivante:
Composé de l'exemple 2 2g
Paraaminophénol 0,15 g
Dichlorhydrate de N-(ß-hydroxyethylamino-2 amino-4)
phénoxyéthanol 0,05 g
Méthyl-2 amino-5 phénol 0,15 g
Alcool oléique oxyéthyléné à 2 mol d'oxyde d'éthylène . . 5 g
Alcool oléique oxyéthyléné à 4 mol d'oxyde d'éthylène . . 10 g
Propylèneglycol 10 g
Triéthanolamine 8 g
Eau q.s.p 100 g
Le pH de cette composition est égal à 8,4.
Au moment de l'emploi, on ajoute 20 g d'eau oxygénée à 20 volumes.
Ce mélange appliqué sur des cheveux décolorés pendant 20 min à 25° C leur confère, après rinçage et shampoing, une coloration beige cendré nuancé de rose.
Exemple 22:
On prépare la solution suivante:
Composé de l'exemple 5 0,5 g
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
9
637 624
Dihydroxy-4,4' méthyl-3' amino-6' diphénylamine .... 0,5 g Nitro-3 N'-p-hydroxyéthylamino-4 N,N-P-hydroxyéthyl-
aniline 0,15 g
Isopropanol 26 g
Copolymères quaternaires de la polyvinylpyrrolidone 5 (vendu sous le code de GAF quat 734 par la société General Aniline France) en solution à 50% dans l'alcool
(PM moyen = 100000) 1,6 g
Ammoniaque (à 22° B) 0,5 g
Eau q.s.p 100 g io
Le pH de cette solution est égal à 9,5.
Cette solution appliquée en lotion de mise en plis sur des cheveux décolorés pendant 10 min à 25° C leur confère, après séchage à l'air chaud, une coloration acajou. 15
Exemple 23 :
On prépare la composition tinctoriale suivante:
Composé de l'exemple 1 1,2 g
N,N-P-hydroxyéthylamino-4 méthyl-3' hydroxy-4 amino-6' 20
diphénylamine 0,7 g
Nitro-3 N-P-hydroxyéthylamino-6 anisole 0,05 g
Nitro-3 N'-méthylamino-4 N,N-(p-hydroxyéthyl)aniline . 0,8 g
Butylglycol 15g
Diéthanolamides d'acides gras de coprah 7,5 g 25
Triéthanolamine 8 g
Eau q.s.p 100 g
Le pH de cette composition est égal à 8,7.
Ce mélange appliqué sur des cheveux naturellement blancs 30 pendant 20 min à 25° C leur confère, après rinçage et shampoing, une coloration gris argenté très lumineux.
Exemple 24:
On prépare la composition tinctoriale suivante: 35
Composé de l'exemple 1 2 g
Composé de l'exemple 5 0,7 g
Hydroxy-2 naphtoquinone-1,4 1,5 g
Laurysulfate de sodium à 19% d'alcool oxyéthyléné de départ 20 g 40
Acide éthylènediaminotétraacétique 0,1 g
Triéthanolamine 5 g
Bisulfate de sodium (à 40%) 1 g
Eau q.s.p 100 g
45
Le pH de cette composition est égal à 8.
Ce mélange appliqué sur des cheveux décolorés pendant 20 min à
25° C leur confère, après rinçage et shampoing, une coloration châtain cuivré.
Exemple 25:
On prépare la composition tinctoriale suivante:
Dichlorhydrate de N-P-méthoxyéthylamino-4 aniline... 3,8 g
Trihydroxybenzène 2 g
Ethanol (à 96°) 20 g
Sulfite de sodium 0,1 g
Triéthanolamine 11,8g
Eau q.s.p 100 g
Après un mois de conservation anaérobie de ce mélange (délai pendant lequel le produit de l'exemple 1 apparaît dans ledit mélange), on lui ajoute 30 g d'eau oxygénée à 20 volumes et on l'applique pendant 25 min à température ambiante sur des cheveux décolorés. Après rinçage et shampoing, on obtient une coloration violet pourpre extrêmement sombre.
Exemple 26:
On prépare la composition tinctoriale suivante:
Dichlorhydrate de N-furfurylamino-4' aniline 4,24 g
Trihydroxybenzène 2 g
Sulfite de sodium 0,1 g
Triéthanolamine 11g
Ethanol 20 g
Eau q.s.p 100 g
Le pH de cette composition est égal à 8,2.
Après un mois de conservation anaérobie de ce mélange (délai pendant lequel le produit de l'exemple 3 apparaît dans ledit mélange), on lui ajoute 30 g d'éthanol. Le mélange est alors appliqué pendant 20 min à 25° C sur des cheveux naturellement blancs à 90%. Après rinçage et shampoing, on obtient une coloration gris argent très lumineux légèrement nuancé de violet.
Exemple 27:
Si, dans le mélange de l'exemple précédent, on ajoute, après un mois de conservation à l'abri de l'air, d'abord 30 g d'éthanol puis 30 g d'eau oxygénée à 20 volumes, et si on applique la composition tinctoriale pendant 20 min à 25° C sur des cheveux naturellement blancs à 90%, on obtient, après rinçage et shampoing, une coloration gris-violet sombre.
Il est bien entendu que les modes de mise en œuvre ci-dessus décrits ne sont aucunement limitatifs et pourront donner lieu à toutes modifications désirables, sans sortir pour cela du cadre de l'invention.
R
Claims (31)
1. Dihydroxy-2,4 diphénylamines de formule:
oh
R
et leurs sels d'acide correspondants, formule dans laquelle les substituants Rj et R2 constituent, avec l'atome d'azote auquel ils sont reliés, un hétérocycle morpholino ou pipéridino, auquel cas le radical R représente un atome d'hydrogène, ou dans laquelle Ri représente un atome d'hydrogène, auquel cas R2 est un radical furfur-yl ou méthoxyéthyl, R représentant un atome d'hydrogène ou un radical méthyl.
2. Composition tinctoriale pour fibres kératiniques et notamment pour cheveux humains, caractérisée par le fait qu'elle comprend, en solution, au moins une dihydroxy-2,4 diphénylamine selon la revendication 1.
2
REVENDICATIONS
3
637 624
3. Composition selon la revendication 2, caractérisée par le fait qu'elle renferme au moins une diphénylamine autre que celles définies par la revendication 1.
4. Composition selon la revendication 3, caractérisée par le fait qu'elle contient au moins une diphénylamine de formule:
R7, Rg R5
ou un sel d'acide correspondant, formule dans laquelle:
— R, et R4, identiques ou différents, représentent chacun un atome d'hydrogène, d'halogène, un groupement alkyl inférieur, alcoxy inférieur, acylamino ou uréido;
— R2 et R3, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, d'halogène, un groupement alkyl inférieur, alcoxy inférieur, amino, N-alkylamino, N-hydroxyalkylamino, acylamino, N-carbamylalkylamino ou uréido;
— R5 représente un atome d'hydrogène, d'halogène, un groupement alkyl inférieur ou alcoxy inférieur;
— R6, R7 ou Rs, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, d'halogène, un groupement alkyl inférieur ou alcoxy inférieur;
— Y représente un groupement hydroxy ou amino;
— Z représente un groupement hydroxy ou un groupement de formule:
où R9 et Rio, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un groupement alkyl inférieur, hydroxyalkyl, carbamylalkyl, aminoalkyl ou dialkylaminoalkyl, acylaminoalk-yl, alkylsulfonamidoalkyl, arylsulfonamidoalkyl, sulfoalkyl, pi-péridinoalkyl ou morpholinoalkyl.
5
5. Composition selon l'une des renvendications 2 à 4, caractérisée par le fait qu'elle contient au moins un colorant direct.
6. Composition selon la revendication 5, caractérisée par le fait qu'elle contient au moins un colorant direct pris dans le groupe formé par le nitro-3 amino-4 phénol, le nitro-3 N-(ß-hydroxy-
éthyl)amino-4 phénol, le nitro-3 N-(P-hydroxyéthyl)amino-6 phénol, le nitro-3 N'-méthylamino-4 N,N-(P-hydroxyéthyl)aniline, l'hydroxy-2 naphtoquinone-1,4 et l'hydroxy-5 naphtoquinone-1,4.
7. Composition selon l'une des revendications 2 à 6, caractérisée par le fait qu'elle constitue une teinture de cheveux humains.
8. Composition selon l'une des revendications 2 à 6, caractérisée par le fait qu'elle constitue une lotion de mise en plis pour cheveux humains.
9. Composition selon la revendication 7, caractérisée par le fait qu'elle contient au moins une paraphénylènediamine et en particulier une paraphénylènediamine de formule:
nh,
ou un sel d'acide correspondant, formule dans laquelle Rlt R2 et R3 sont identiques ou différents et représentent un atome d'hydrogène, radical alkyl ayant de 1 à 4 atomes de carbone ou un radical alcoxy ayant de 1 à 2 atomes de carbone, R4 et R5 sont identiques ou différents et représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyl, hydroxyalkyl, alcoxyalkyl, dans lequel le groupe alcoxy comporte de 1 à 2 atomes de carbone, carbamylalkyl, mésylaminoalkyl, acétylami-noalkyl, uréidoalkyl, carbéthoxyaminoalkyl, les groupes alkyl dans R 4 et Rs ayant de 1 à 4 atomes de carbone, sous réserve que Rt et R3 représentent l'hydrogène lorsque R4 et Rs ne représentent pas un atome d'hydrogène.
10
10. Composition selon l'une des revendications 7 ou 9, caractérisée par le fait qu'elle contient au moins un paraaminophénol et, en particulier, au moins un paraaminophénol correspondant à la formule:
nh,
ou un sel d'acide correspondant, formule dans laquelle R6 représente un atome d'hydrogène, un radical alkyl comportant de 1 à 4 atomes de carbone ou un atome d'halogène comme, par exemple, le chlore ou le brome.
11. Composition selon l'une des revendications 7, 9 ou 10, caractérisée par le fait qu'elle contient au moins un coupleur et, en particulier, au moins un coupleur pris dans le groupe formé par les méta-phénylènediamines, la résorcine, le métaaminophénol, le méthyl-2 amino-5 phénol, le méthyl-2 N-(p-hydroxyéthyl)amino-5 phénol, l'hydroxy-6 benzomorpholine, le diméthyl-2,6 acétylamino-5 phénol, le méthyl-2 carbéthoxyamino-5 phénol, le méthoxy-2 carbéthoxy-amino-5 phénol, le méthyl-2 uréido-5 phénol.
12. Composition selon l'une des revendications 7,9,10 ou 11, caractérisée par le fait qu'elle contient au moins une orthophénylè-nediamine ou un orthoaminophénol comportant éventuellement des substituants sur le noyau ou sur les fonctions amine.
13. Composition selon l'une des revendications 7 et 9 à 12, caractérisée par le fait qu'elle contient au moins un précurseur d'oxydation de structure benzénique comportant au moins trois fonctions prises dans le groupe formé par les fonctions OH, OCH3, amino substitué ou non, et, en particulier, au moins un précurseur d'oxydation pris dans le groupe formé par le diamino-2,6 N,N-diéthyl-amino-4 phénol, par exemple sous forme de trichlorhydrate, le diamino-2,5 méthyl-4 phénol, le trihydroxybenzène et le trihydroxy-toluène.
14. Composition selon l'une des revendications 7 et 9 à 13, caractérisée par le fait qu'elle comprend au moins un produit pris dans le groupe formé par les agents de pénétration, les agents moussants, les agents épaississants, les agents antioxydants, les agents d'alcalini-sation, les parfums, les agents séquestrants et les produits filmogè-nes.
15. Composition selon la revendication 14, caractérisée par le fait qu'elle contient, comme agent d'alcalinisation, au moins un produit pris dans le groupe formé par l'ammoniaque, les alkylami-nes, les alcanolamines, les alkylalcanolamines, les hydroxydes de sodium ou de potassium, les carbonates de sodium, de potassium ou d'ammonium.
15
16. Composition selon l'une des revendications 7 et 9 à 15, caractérisée par le fait que son pH est compris entre 8 et 11,5.
17. Composition selon la revendication 14, caractérisée par le fait qu'elle contient au moins un agent tensio-actif hydrosoluble en une proportion comprise entre 0,5 et 30% en poids et, de préférence, entre 4 et 25% en poids par rapport au poids total de la composition.
18. Composition selon la revendication 17, caractérisée par le fait qu'elle contient au moins un agent tensio-actif pris dans le groupe formé par les alkylbenzènesulfonates, les alkylnaphtalènesul-fonates, les sulfates, éthersulfates et sulfonates d'alcools gras, les sels d'ammonium quaternaire tels que le bromure de triméthylcétylam-monium, le bromure' de cétylpyridinium, les diéthanolamides d'acides gras, les acides et les alcools polyoxyéthylénés et les alkyl-phénols polyoxyéthylénés.
19. Composition selon l'une des revendications 7 et 9 à 18, caractérisée par le fait qu'elle contient au moins un solvant organique en une proportion allant de 1 à 40% en poids et, de préférence, entre 5 et 30% en poids par rapport au poids total de la composition.
20. Composition selon la revendication 19, caractérisée par le fait qu'elle comprend au moins un solvant pris dans le groupe formé par l'éthanol, l'isopropanol, la glycérine, des glycols comme le butyl-glycol, l'éthylèneglycol, le propylèneglycol, le monoéthyléther et le monométhyléther du diéthylèneglycol.
20
21. Composition selon la revendication 14, caractérisée par le fait qu'elle comporte au moins un agent épaississant en une proportion comprise entre 0,5 et 5% en poids et, de préférence, entre 0,5 et 3% en poids par rapport au poids total de la composition.
22. Composition selon la revendication 21, caractérisée par le fait qu'elle comprend au moins un produit épaississant pris dans le groupe formé par l'alginate de sodium, la gomme arabique, les dérivés de la cellulose tels que la méthylcellulose, l'hydroxyéthylcel-lulose, l'hydroxypropylméthylcellulose, le sel de sodium de la car-boxyméthylcellulose, les polymères d'acide acrylique et la bentonite.
23. Composition selon la revendication 14, caractérisée par le fait qu'elle contient au moins un agent antioxydant en une proportion comprise entre 0,05 et 1,5% en poids par rapport au poids total de la composition.
24. Composition selon la revendication 23, caractérisée par le fait qu'elle contient au moins un agent antioxydant pris dans le groupe formé par le sulfite de sodium, l'acide thioglycolique, le sulfite acide de sodium, l'acide ascorbique et l'hydroquinone.
25. Composition selon l'une des revendications 7 et 9 à 24, caractérisée par le fait que les composés de formule (I) y sont présents dans une proportion comprise entre 0,001 et 5% en poids par rapport au poids total de la composition.
25
26. Composition selon l'une des revendications 7 et 9 à 25, caractérisée par le fait qu'elle se présente sous forme de liquide, de crème, de gel ou d'aérosol.
27. Composition selon l'une des revendications 7 et 9 à 26, caractérisée par le fait que, en tant que teinture d'oxydation, elle comprend un oxydant tel que par exemple l'eau oxygénée.
28. Composition selon la revendication 8, caractérisée par le fait qu'elle constitue une solution hydroalcoolique contenant au moins une résine cosmétique.
29. Composition selon la revendication 28, caractérisée par le fait que la résine cosmétique est présente en une proportion comprise entre 1 et 3% en poids par rapport au poids total de la composition.
30. Composition selon l'une des revendications 28 ou 29, caractérisée par le fait qu'elle contient au moins une résine choisie dans le groupe formé par les résines polyvinylpyrrolidone, les copolymères acide crotonique/acétate de vinyle, les copolymères vinylpyrroli-done/acétate de vinyle du copolymère anhydride maléique/butyl-vinyléther.
30
35
40
45
50
55
60
65
31. Composition selon l'une des revendications 8 et 28 à 30, caractérisée par le fait qu'elle contient au moins un alcool à bas poids moléculaire en une quantité allant de 20 à 70% en poids par rapport au poids total de la composition.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR7810209A FR2423476A1 (fr) | 1978-04-06 | 1978-04-06 | Nouvelles dihydroxy-2,4 diphenylamines et compositions tinctoriales pour cheveux les contenant |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH637624A5 true CH637624A5 (fr) | 1983-08-15 |
Family
ID=9206766
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH321279A CH637624A5 (fr) | 1978-04-06 | 1979-04-05 | Dihydroxy-2,4 diphenylamines et compositions tinctoriales pour cheveux les contenant. |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US4263213A (fr) |
| JP (1) | JPS54142387A (fr) |
| BE (1) | BE875338A (fr) |
| CA (1) | CA1122982A (fr) |
| CH (1) | CH637624A5 (fr) |
| DE (1) | DE2913995A1 (fr) |
| FR (1) | FR2423476A1 (fr) |
| GB (1) | GB2018809B (fr) |
| IT (1) | IT1118454B (fr) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2423476A1 (fr) * | 1978-04-06 | 1979-11-16 | Oreal | Nouvelles dihydroxy-2,4 diphenylamines et compositions tinctoriales pour cheveux les contenant |
| JPS6032851A (ja) * | 1983-08-01 | 1985-02-20 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | 発色剤と還元剤との酸化縮合色素の製造方法 |
| DE3706225A1 (de) * | 1987-02-26 | 1988-09-08 | Henkel Kgaa | Haarfaerbemittel mit direktziehenden nitrodiphenylamin-derivaten |
| US5180397A (en) * | 1987-05-25 | 1993-01-19 | L'oreal | Process for dyeing keratinous fibres with couplers and/or "rapid" oxidation dyes combined with an iodide and dyeing composition employed |
| LU86899A1 (fr) * | 1987-05-25 | 1989-01-19 | Oreal | Procede de teinture des fibres keratiniques avec des colorants d'oxydation associes a un iodure et composition tinctoriale mise en oeuvre |
| US5130124A (en) * | 1991-05-01 | 1992-07-14 | Isp Investments Inc. | Stabilized, aqueous, film-forming antimicrobial compositions of hydrogen peroxide |
| IL103969A (en) * | 1991-12-03 | 1997-01-10 | Gerold K V Klein | Proteolytic mixture containing escharase and method of isolating same |
| ES2146607T3 (es) * | 1991-12-03 | 2000-08-16 | Gerold K V Klein | Mezcla proteolitica que contiene escarasa y metodo de aislar la misma. |
| BR0015315A (pt) * | 1999-11-05 | 2002-06-25 | Sod Conseils Rech Applic | Compostos, medicamentos, composições farmacêuticas, utilização de compostos e produtos industriais |
| WO2002039968A1 (fr) * | 2000-11-17 | 2002-05-23 | P&G - Clairol, Inc. | Nouveau coupleur a utiliser dans la coloration oxydante des cheveux |
| WO2004035680A1 (fr) | 2002-10-17 | 2004-04-29 | Dow Global Technologies Inc. | Compositions de polymeres fortement chargees |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL112476C (fr) * | 1959-01-20 | |||
| US3984443A (en) * | 1970-09-18 | 1976-10-05 | L'oreal | Indamines for dyeing keratinic fibers |
| US3892749A (en) * | 1970-09-18 | 1975-07-01 | Oreal | Indamine salts |
| LU67860A1 (fr) * | 1973-06-22 | 1975-03-27 | ||
| LU69459A1 (fr) * | 1974-02-22 | 1975-12-09 | ||
| AT347843B (de) * | 1974-02-26 | 1979-01-10 | Veitscher Magnesitwerke Ag | Verfahren zur herstellung von feuerfesten gebrannten oder ungebrannten steinen und von feuerfesten massen auf magnesiagrundlage |
| FR2423476A1 (fr) * | 1978-04-06 | 1979-11-16 | Oreal | Nouvelles dihydroxy-2,4 diphenylamines et compositions tinctoriales pour cheveux les contenant |
-
1978
- 1978-04-06 FR FR7810209A patent/FR2423476A1/fr active Granted
-
1979
- 1979-04-04 US US06/027,064 patent/US4263213A/en not_active Expired - Lifetime
- 1979-04-05 CH CH321279A patent/CH637624A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1979-04-05 IT IT67720/79A patent/IT1118454B/it active
- 1979-04-05 CA CA325,116A patent/CA1122982A/fr not_active Expired
- 1979-04-05 BE BE0/194416A patent/BE875338A/fr not_active IP Right Cessation
- 1979-04-05 GB GB7911952A patent/GB2018809B/en not_active Expired
- 1979-04-06 DE DE19792913995 patent/DE2913995A1/de active Granted
- 1979-04-06 JP JP4115879A patent/JPS54142387A/ja active Granted
-
1981
- 1981-01-15 US US06/225,355 patent/US4494953A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6241269B2 (fr) | 1987-09-02 |
| FR2423476A1 (fr) | 1979-11-16 |
| IT1118454B (it) | 1986-03-03 |
| US4263213A (en) | 1981-04-21 |
| GB2018809A (en) | 1979-10-24 |
| GB2018809B (en) | 1982-08-25 |
| BE875338A (fr) | 1979-10-05 |
| CA1122982A (fr) | 1982-05-04 |
| US4494953A (en) | 1985-01-22 |
| IT7967720A0 (it) | 1979-04-05 |
| JPS54142387A (en) | 1979-11-06 |
| DE2913995A1 (de) | 1979-10-18 |
| DE2913995C2 (fr) | 1989-08-31 |
| FR2423476B1 (fr) | 1981-01-23 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA1102701A (fr) | Paraphenylenediamines et compositions tinctoriales pour fibres keratiniques les contenant | |
| CA2029660C (fr) | Compositions tinctoriales pour fibres keratiniques contenant des precurseurs de colorants par oxydation et des coupleurs derives du 4-hydroxyindole, et procede de teinture les mettant en oeuvre | |
| CA1113962A (fr) | Metaphenylenediamines et compositions tinctoriales les contenant | |
| CA1098536A (fr) | Paraphenylenediamines substituees sur le noyau en position 2 | |
| LU87611A1 (fr) | Composition tinctoriale pour fibres keratiniques contenant des precurseurs de colorants par oxydation et des coupleurs amino indoliques,procedes de teinture mettant en oeuvre ces compositions et composes nouveaux | |
| CA2112653A1 (fr) | Compositions tinctoriales pour fibres keratiniques a base de paraphenylenediamines, de metaphenylenediamines et de derives du benzimidazole, et procede de teinture les mettant en oeuvre | |
| CA2021731A1 (fr) | Procede de coloration mettant en oeuvre des colorants indoliques et des precurseurs de colorants d'oxydation et agents de teinture mis en oeuvre | |
| CH657607A5 (fr) | Derives nitres de la serie benzenique, leur procede de preparation et leur utilisation en teinture des fibres keratiniques. | |
| CA1341194C (fr) | Composition de teinture de fibre keratinique contenant des bases d'oxydation dites "doubles" et des bases d'oxydation dites "simples", et procede de teinture la mettant en oeuvre | |
| CH644349A5 (fr) | Metaphenylenediamines, compositions tinctoriales les contenant et procede de teinture correspondant. | |
| CH668552A5 (fr) | Composition tinctoriale pour fibres keratiniques humaines renfermant au moins une nitro-2 paraphenylenediamine n-substituee cosolubilisee et procede de teinture correspondant. | |
| CH637624A5 (fr) | Dihydroxy-2,4 diphenylamines et compositions tinctoriales pour cheveux les contenant. | |
| CA2108638A1 (fr) | Utilisation du 4-hydroxy- ou 4-aminobenzimidazole ou de leurs derives comme coupleurs dans des compositions tinctoriales d'oxydation, compositions et procedes de mise en oeuvre | |
| CA1180283A (fr) | Utilisation de benzoquinones pour la coloration directe des fibres keratiniques | |
| EP0366542B1 (fr) | Ortho-aminophénols 5-substitués procédé pour les préparer et leur utilisation pour la teinture d'oxydation des fibres kératiniques | |
| EP0370880B1 (fr) | Nouvelles métaphénylènediamines trialcoxy-substituées, leur procédé de préparation, et leur utilisation en tant que coupleurs pour la teinture d'oxydation des fibres kératiniques et en particulier des cheveux humains | |
| CA1220487A (fr) | Derives dimethyles de nitro-3 amino-4 aniline, leur procede de preparation et leur utilisation en teinture des fibres keratiniques | |
| LU85421A1 (fr) | Composition tinctoriale pour fibres keratiniques renfermant au moins une nitro-2 paraphenylene n-substituee cosolubilisee et procedes de teinture de fibres keratiniques correspondants | |
| CH653007A5 (fr) | Nitro-paraphenylenediamines chlorees et leur utilisation en teinture des fibres keratiniques. | |
| FR2579103A1 (fr) | Utilisation de 4,5-methylenedioxyphenol halogene dans la teinture des fibres keratiniques | |
| CH670086A5 (fr) | ||
| LU85098A1 (fr) | Composition tinotoriale pour fibres keratiniques renfermant au moins une nitro-2 paraphenylenediamine n-substituee cosolubilisee et procedes de teinture de fibres keratiniques correspondants | |
| CA1170274A (fr) | Compositions tinctoriales contenant des derives d'amino-3 nitro-4 anisole, leur utilisation en teinture des fibres keratiniques et composes nouveaux utilises ainsi que leur procede de preparation | |
| CA1175069A (fr) | Composition tinctoriale pour fibres keratiniques a base de nitro-3 orthophenylenediamines, nouvelles nitro-3 orthophenylenediamines utilisees et leurs procedes de preparation | |
| CA1121830A (fr) | Paraphenylenediamines, compositions tinctoriales les contenant et procede de teinture correspondant |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PL | Patent ceased | ||
| PL | Patent ceased |